KR20230143852A - 폴리실록산 조성물 및 이로부터 제조된 친수성 실리콘 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 폴리올 변성 가교제, 오르가노하이드로겐폴리실록산, 알케닐기 함유 오르가노폴리실록산, 및 희석제를 포함하고, 상기 폴리올 변성 가교제는 비닐기와 글리시딜기 함유 화합물, 및 폴리올 화합물을 2:1 내지 5:1의 몰비로 반응시켜 제조된 것이며, 상기 폴리올 화합물은 5개 이상의 수산기를 포함하는, 폴리실록산 조성물에 관한 것이다.
Description
본 발명은 폴리올 변성 가교제를 포함하는 폴리실록산 조성물, 및 이로부터 제조되고 유화 성능, 저장 안정성 및 사용감이 우수한 친수성 실리콘에 관한 것이다.
실리콘(silicone)은 안정성, 사용감 등이 우수하여 다양한 분야의 원료로 사용되고 있다. 특히, 화장품용 조성물에 적용되는 실리콘은 통상적으로 알케닐기 함유 폴리실록산과 Si-H기 함유 하이드로겐폴리실록산을 반응시켜 제조된다. 그러나, 상술한 바와 같이 제조된 실리콘은 친수성이 부족하여, 이를 포함하는 화장품의 저장 안정성, 공정성 등을 저하시키는 한계가 있었다.
이에 대한 대안으로 상술한 바와 같은 실리콘 제조시 폴리글리세롤 또는 글루코오스를 포함하는 조성물을 사용하여, 친수화시킨 실리콘 제조방법이 제안되었다. 구체적으로, 한국 등록특허 제1833959호(특허문헌 1)에는 (A) 친수성 기 및 실록산 덴드론 구조를 갖는 기를 갖는 공동-개질된 오가노폴리실록산을 포함하는, 오일-기반 원료 물질을 위한 겔화제가 개시되어 있으며, 상기 공동-개질된 오가노폴리실록산은 (a) 오가노하이드로겐실록산, (b) 반응성 불포화기를 갖는 친수성 유도체, 및 (c) 반응성 불포화기를 갖는 실록산 덴드론을 반응시켜 얻어진다. 그러나, 특허문헌 1과 같이, 폴리글리세롤 또는 글루코오스로 변성된 실리콘은 제조시 발생하는 미반응 글리세롤 또는 원료 글루코오스의 잔존으로 인해 상분리와 불쾌한 취가 발생하는 문제가 발생하였다. 또한, 글리세롤의 중합도가 높은 경우, 제조된 실리콘의 높은 점도로 인해 작업성이 떨어지고 피부에 도포하였을 때 끈적임이 발생하여 촉촉하고 매끄러운 사용감을 얻을 수 없는 문제가 있었다. 또한, 친수성 원료인 글리세롤 또는 글루코오스의 사용에 따른 친수성 개선도가 불충분하고, 제조된 실리콘의 저장성이 낮아 황변 현상이 발생하는 문제가 있었다.
따라서, 친수성, 유화 성능, 저장 안정성 및 사용감이 우수한 실리콘을 제조할 수 있는 조성물 및 이로부터 제조된 친수성 실리콘에 대한 연구개발이 필요한 실정이다.
본 발명은 친수성, 유화 성능, 저장 안정성 및 사용감이 우수한 실리콘을 제조할 수 있는 조성물 및 이로부터 제조된 친수성 실리콘을 제공한다.
위와 같은 목적을 달성하기 위하여, 본 발명은 폴리올 변성 가교제, 오르가노하이드로겐폴리실록산, 알케닐기 함유 오르가노폴리실록산, 및 희석제를 포함하고,
상기 폴리올 변성 가교제는 비닐기와 글리시딜기 함유 화합물, 및 폴리올 화합물을 2:1 내지 5:1의 몰비로 반응시켜 제조된 것이며,
상기 폴리올 화합물은 5개 이상의 수산기를 포함하는, 폴리실록산 조성물을 제공한다.
또한, 본 발명은 상기 폴리실록산 조성물로부터 제조된 친수성 실리콘을 제공한다.
본 발명에 따른 폴리실록산 조성물은 폴리올 변성 가교제를 포함하여 친수성 및 유화 성능이 우수한 실리콘을 제조할 수 있다. 또한, 상기 조성물로부터 제조된 실리콘은 친수성, 유화 성능, 저장 안정성 및 사용감이 우수하여, 화장품용 조성물에 유화제로 사용하기 매우 적합하다.
이하, 본 발명을 상세하게 설명한다.
본 명세서에서 사용된 "중량평균분자량"은 당업계에 알려진 통상의 방법에 의해 측정된 것이며, 예를 들어 GPC(gel permeation chromatograph) 방법으로 측정할 수 있다.
'수산기 함량'과 같은 작용기 함량은 당업계에 잘 알려진 방법에 의해 측정할 수 있으며, 예를 들어 H-NMR 및 C-NMR과 같은 구조 분석을 통해 계산할 수 있다.
또한, "점도"는 당업계에 알려진 통상의 방법에 의해 측정된 것이며, 예를 들어 브룩필드(Brookfield) 점도계 방법 등으로 측정할 수 있다.
폴리실록산 조성물
본 발명에 따른 폴리실록산 조성물은 폴리올 변성 가교제, 오르가노폴리실록산, 오르가노하이드로겐폴리실록산 및 희석제를 포함한다.
폴리올 변성 가교제
폴리올 변성 가교제는 조성물 내 성분들을 가교시키고, 제조된 실리콘에 유화 성능을 향상시키는 역할을 한다.
상기 폴리올 변성 가교제는 비닐기와 글리시딜기 함유 화합물, 및 폴리올 화합물을 반응시켜 제조된 것이다. 상술한 바와 같이 제조된 폴리올 변성 가교제는 말단에 비닐기와 글리시딜기 함유 화합물 유래 비닐기를 포함하여 제조된 실리콘에 우수한 유화 성능을 부여하고 부드럽고 촉촉한 사용감을 가지는 장점이 있다. 또한, 상기 폴리올 변성 가교제는 말단의 비닐기와 오르가노하이드로겐폴리실록산과의 가교 반응을 통해 실리콘이 가지는 한계점을 보완하여 제조된 실리콘에 친수성 및 유화 성능을 부여하고 화장품 원료와의 상용성과 제형 안정성을 높이는 장점을 가지고 있다.
예를 들어, 상기 폴리올 변성 가교제는 비닐기와 글리시딜기 함유 화합물, 및 폴리올 화합물을 2:1 내지 5:1의 몰비, 2:1 내지 4:1의 몰비 또는 2:1 내지 3:1의 몰비로 반응시켜 제조된 것일 수 있다. 이때, 비닐기와 글리시딜기 함유 화합물, 및 폴리올 화합물의 몰비는 비닐기와 글리시딜기 함유 화합물 내 글리시딜기의 몰수와, 폴리올 화합물 내 수산기의 몰수의 비일 수 있다. 비닐기와 글리시딜기 함유 화합물, 및 폴리올 화합물의 몰비가 상기 범위 미만인 경우, 즉 수산기의 몰수 대비 소량의 글리시딜기의 몰수를 반응시키는 경우, 실리콘과의 상용성이 떨어지고 미반응된 폴리올 화합물 함량이 높아져 유화 성능 및 안정성이 떨어지게 되는 문제가 발생하고, 상기 범위 초과인 경우, 즉 수산기의 몰수 대비 과량의 글리시딜기의 몰수를 반응시키는 경우, 폴리올 변성 가교제의 수산기 함량이 낮아져서 제조된 실리콘의 유화 성능이 떨어지는 문제가 발생할 수 있다.
상기 비닐기와 글리시딜기 함유 화합물은 일단에 비닐기를 포함하고 타단에 글리시딜기를 포함하는 화합물일 수 있다. 구체적으로, 상기 비닐기와 글리시딜기 함유 화합물은 하기 화학식 3으로 표시될 수 있다.
상기 화학식 3에서, R15는 옥시알킬렌기일 수 있다.
예를 들어, R15는 탄소수 1 내지 15의 옥시알킬렌기, 또는 탄소수 1 내지 5의 옥시알킬렌기일 수 있다. 구체적으로, R15는 옥시메틸(-O-CH2-), 옥시에틸렌(-O-CH2-CH2-, -CH2-O-CH2-), 또는 옥시프로필렌(-O-CH2-CH2-CH2-, -CH2-CH2-O-CH2-, -CH(CH3)-O-CH2-)일 수 있다. 또한, R15는 비닐기의 측에 산소 원자가 결합된 옥시알킬렌기일 수 있다. 예를 들어 R15는 옥시에틸렌(-O-CH2-CH2-, -CH2-O-CH2-)일 수 있다.
상기 폴리올 화합물은 5개 이상의 수산기를 포함한다. 예를 들어, 상기 폴리올 화합물은 5 내지 7 개의 수산기, 또는 5 내지 6 개의 수산기를 포함할 수 있다. 구체적으로, 상기 폴리올 화합물은 자일리톨(xylitol)을 포함할 수 있다.
상기 폴리올 화합물이 4개 이하의 수산기를 포함하는 경우, 수산기 함량 등 친수성 성분이 충분하지 않아 유화 성능이 제한되는 문제가 발생할 수 있다. 또한, 5개 이상의 수산기를 포함하는 폴리올 화합물의 경우, 폴리올 화합물의 수산기와 글리시딜기 함유 화합물의 글리시딜기의 반응이 적절히 잘 일어나며 폴리올 화합물의 녹는점이 낮아져 공정상의 이점이 있다.
상기 폴리올 변성 가교제는 하기 화학식 1로 표시될 수 있다.
상기 화학식 1에서, R1 내지 R5는 각각 독립적으로, 수소기 또는 하기 화학식 2로 나타내고, R1 내지 R5 중 적어도 2개는 하기 화학식 2로 나타낸다. 즉, 상기 화학식 1에서 R1 내지 R5는 수소기이거나, 상기 비닐기와 글리시딜기 함유 화합물 유래 기(group)일 수 있으며, R1 내지 R5 중 적어도 2개는 상기 비닐기와 글리시딜기 함유 화합물 유래 기이다.
상기 화학식 2에서,
R10은 탄소수 2 내지 10의 하이드록시알킬렌이고,
R11은 탄소수 2 내지 10의 알케닐이며,
*는 결합손이다.
예를 들어, R10은 C2-7 하이드록시알킬렌 또는 C2-5 하이드록시알킬렌이고, R11은 C2-8 알케닐 또는 C2-4 알케닐일 수 있다. 이때, 상기 알킬렌 및 알케닐는 선형 또는 분지형일 수 있다.
상기 하이드록시알킬렌 및 옥시알킬렌 중 알킬렌은 알킬기의 탄소원자로부터 1개의 수소 원자가 제거되어 유도되는, 분지쇄 또는 직쇄 또는 고리형인 2가 라디칼을 지칭한다. 예를 들어, 상기 알킬렌은 메틸렌(-CH2-), 1,1-에틸렌(-CH(CH3)-), 1,2-에틸렌(-CH2CH2-), 1,1-프로필렌(-CH(CH2CH3)-), 1,2-프로필렌(-CH2CH(CH3)-), 1,3-프로필렌(-CH2CH2CH2-), 1,4-부틸렌(-CH2CH2CH2CH2-), 2,4-부틸렌(-CH2(CH3)CH2CH2-) 등을 들 수 있지만, 이에 한정되지는 않는다.
또한, 상기 폴리올 변성 가교제는 수산기(-OH) 함량이 화합물 총 중량에 대하여 1 내지 15 중량%, 7 내지 15 중량%, 또는 8 내지 13 중량%일 수 있다. 폴리올 변성 가교제의 수산기 함량이 상기 범위 내일 경우, 실리콘 제조시 유화 보조제 역할을 수행하여 수성 시스템과의 상용성이 향상되며 우수한 보습감을 제공하는 효과가 있다. 폴리올 변성 가교제의 수산기 함량이 상기 범위 미만인 경우, 제조된 실리콘의 친수성기 함량이 낮아져 유화 성능이 떨어지고 유화 안정성이 낮아질 수 있다. 또한, 폴리올 변성 가교제의 수산기 함량이 상기 범위 초과인 경우, 제조된 실리콘의 친유성기 함량이 상대적으로 낮아져 오일과의 상용성이 떨어져 유화 성능이 떨어지고 유화 안정성이 낮아질 수 있다.
상기 폴리올 변성 가교제는 중량평균분자량(Mw)이 150 내지 700 g/mol, 또는 300 내지 600 g/mol일 수 있다. 폴리올 변성 가교제의 중량평균분자량이 상기 범위 미만인 경우, 폴리올 화합물 또는 비닐기와 글리시딜기 함유 화합물 중 미반응물이 잔존하여 실리콘 가교 반응을 억제하며, 추후 제품의 상 분리를 유발할 수 있다. 폴리올 변성 가교제의 중량평균분자량이 상기 범위 초과인 경우, 폴리올 화합물의 수산기가 추가적인 개환 반응을 일으킨 경우로, 제조된 폴리올 변성 가교제의 친수성기 함량이 낮아져 유화 성능이 감소할 수 있다.
또한, 상기 폴리올 변성 가교제는 25℃에서의 점도가 1,000 내지 30,000 cP, 또는 5,000 내지 15,000 cP일 수 있다. 폴리올 변성 가교제의 25℃에서의 점도가 상기 범위 미만인 경우, 폴리올 변성 가교제의 중합도가 높아진 경우로 친수성기 함량이 낮아 제조된 실리콘의 유화 성능과 유화 안정성이 떨어지는 문제가 있고, 상기 범위 초과인 경우, 가교제 제조시 미반응물인 폴리올 화합물이 폴리올 변성 가교제에 잔존하여 친수성기 함량이 높아져 제조된 실리콘의 가교 반응을 억제하고 실리콘과 상용성이 낮아지는 문제가 발생할 수 있다.
상기 폴리올 변성 가교제는 0.1 내지 15 중량부의 오르가노폴리실록산에 대하여 0.5 내지 15 중량부, 0.5 내지 8 중량부, 또는 3 내지 5 중량부의 함량으로 조성물에 포함될 수 있다. 상기 폴리올 변성 가교제의 함량이 상기 범위 미만인 경우, 제조된 실리콘의 유화 성능이 낮아져 수상 시스템과의 상용성이 떨어지고, 상기 범위 초과인 경우, 제조된 실리콘의 사용감, 예를 들면 부드러움성, 발림성 등의 성능이 부족한 문제, 및 실리콘의 점도가 높아 작업성이 열세한 문제가 발생할 수 있다.
오르가노폴리실록산
오르가노폴리실록산은 오르가노하이드로겐폴리실록산과 가교 반응하는 물질이다.
상기 오르가노폴리실록산은 알케닐기를 포함하고 Si-H기는 포함하지 않는다. 예를 들면, 상기 오르가노폴리실록산은 양말단에 알케닐기를 포함할 수 있다. 구체적으로, 상기 오르가노폴리실록산은 하기 화학식 4로 표시될 수 있다.
화학식 4에 있어서,
R20 내지 R23은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1-10 알킬기 또는 C2-10 알케닐기이고,
R24 및 R25는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C2-10 알케닐기이며,
m은 5 내지 1000이다.
구체적으로, R20 내지 R23은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1-6 알킬기 또는 C1-3 알킬기, 또는 C2-8 알케닐기 또는 C2-4 알케닐기일 수 있다. 또한, R24 및 R25는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C2-8 알케닐기, 또는 C2-4 알케닐기일 수 있다. 또한, m은 30 내지 300 또는 50 내지 100일 수 있다.
이때, 상기 알킬기 및 알케닐기는 선형 또는 분지형일 수 있다.
상기 오르가노폴리실록산은 알케닐기 함량이 0.1 내지 1.0 mmol/g, 또는 0.2 내지 0.7 mmol/g일 수 있다. 이때, 상기 알케닐기는 비닐기일 수 있다. 상기 오르가노폴리실록산의 알케닐기 함량이 상기 범위 미만인 경우, 제조된 실리콘의 가교 밀도가 낮아져 화장품 제형에 적용시 증점 효과가 만족스럽지 못하며, 상기 범위 초과인 경우, 제조된 실리콘의 가교 밀도가 과도하게 증가하여 오일 흡유력이 낮아지고 사용감 측면에서도 열세할 수 있다.
또한, 상기 오르가노폴리실록산은 25℃에서의 점도가 50 내지 10,000 mPa·s, 또는 50 내지 1,000 mPa·s일 수 있다. 오르가노폴리실록산의 25℃에서의 점도가 상기 범위 미만인 경우, 제조된 실리콘의 가교 밀도가 증가하여 오일 흡유력이 낮아지고 뻑뻑해져서 밀착력이 낮아 만족스럽지 않은 사용감을 가지는 문제가 있고, 상기 범위 초과인 경우, 제조된 실리콘의 가교 밀도가 낮아지고 점도가 낮아져서 끈적이는 사용감 등 만족스럽지 못한 사용감을 가지는 문제가 발생할 수 있다.
상기 오르가노폴리실록산은 중량평균분자량(Mw)이 2,000 내지 20,000 g/mol, 또는 3,000 내지 10,000 g/mol일 수 있다. 오르가노폴리실록산의 중량평균분자량이 상기 범위 미만인 경우, 제조된 실리콘의 가교 밀도가 증가하여 오일 흡유력이 낮아지고 뻑뻑해져서 밀착력이 낮아 만족스럽지 않은 사용감을 가지는 문제가 있고, 상기 범위 초과인 경우, 제조된 실리콘의 가교 밀도가 낮아지고 수산기 함량이 낮아져 유화 성능이 부족해지는 문제가 발생할 수 있다.
또한, 상기 오르가노폴리실록산은 0.5 내지 15 중량부의 폴리올 변성 가교제에 대하여 0.1 내지 15 중량부, 0.5 내지 5 중량부, 또는 1 내지 3 중량부의 함량으로 조성물에 포함될 수 있다. 오르가노폴리실록산의 함량이 상기 범위 미만인 경우, 제조된 실리콘의 가교 밀도가 낮아져 낮은 점도를 갖고 이를 화장품 제형에 적용시 증점 효과가 만족스럽지 못하며, 상기 범위 초과인 경우, 제조된 실리콘의 친수성기 함량이 낮아져 유화 성능이 떨어지고 유화 안정성이 낮아지며, 가교 밀도가 과도하게 증가하여 오일 흡유력이 낮아지고 사용감 측면에서도 열세할 수 있다.
상기 폴리올 변성 가교제 및 오르가노폴리실록산은 0.1:1 내지 10:1의 중량비, 0.5:1 내지 7.0:1의 중량비 또는 1.0:1 내지 4.0:1의 중량비로 포함될 수 있다. 예를 들어, 상기 폴리실록산 조성물은 오르가노폴리실록산보다 폴리올 변성 가교제를 많이 포함할 수 있다. 폴리올 변성 가교제 및 오르가노폴리실록산의 중량비가 상기 범위 미만인 경우, 즉 오르가노폴리실록산의 중량보다 소량의 폴리올 변성 가교제를 포함하는 경우, 유화 성능이 충분하지 않아 제조된 실리콘의 유화력과 유화 안정성이 낮아지는 문제가 있고, 상기 범위 초과인 경우, 즉 오르가노폴리실록산의 중량보다 과량의 폴리올 변성 가교제를 포함하는 경우, 실리콘과의 상용성이 충분하지 않아 폴리실록산 조성물의 안정성이 떨어지고 상분리가 발생하는 문제가 발생할 수 있다.
오르가노하이드로겐폴리실록산
오르가노하이드로겐폴리실록산은 폴리올 변성 가교제 및 오르가노폴리실록산과 가교 반응하는 물질로, 폴리실록산 조성물의 주수지이다.
상기 오르가노하이드로겐폴리실록산은 규소에 직접 결합된 수소기(SiH)를 측쇄에 포함할 수 있다. 또한, 상기 오르가노하이드로겐폴리실록산은 하기 화학식 5로 표시될 수 있다.
화학식 5에 있어서,
R30 내지 R38은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1-10 알킬기 또는 C2-10 알킬기이고,
a는 1 내지 50이며,
b는 20 내지 250이다.
구체적으로, R30 내지 R38은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1-6 알킬기 또는 C1-3 알킬기이고, a는 1 내지 30 또는 1 내지 10이며, b는 50 내지 250 또는 150 내지 240일 수 있다.
이때, 상기 알킬기는 선형 또는 분지형일 수 있다.
상기 오르가노하이드로겐폴리실록산은 규소에 직접 결합된 수소기(SiH)의 함량이 0.01 내지 10 mmol/g, 0.05 내지 5.0 mmol/g 또는 0.05 내지 1.0 mmol/g일 수 있다. 오르가노하이드로겐폴리실록산의 규소에 직접 결합된 수소기(SiH) 함량이 상기 범위 내일 경우, 제조된 실리콘의 가교 밀도가 적절하게 조절되어 이후 희석제와의 혼합이 양호하여 균일한 페이스트 제조가 가능할 수 있다. 오르가노하이드로겐폴리실록산의 규소에 직접 결합된 수소기(SiH)의 함량이 상기 범위 미만인 경우, 제조된 실리콘의 가교 밀도가 낮아지고 점도가 떨어지며 과하게 끈적이는 등 사용감에 있어서 문제가 있고, 상기 범위 초과인 경우, 제조된 실리콘의 가교 밀도가 과하게 높아져 오일 흡유가 어렵고 뻑뻑해져서 밀착력이 떨어지는 등 사용감에 있어서 문제가 발생할 수 있다.
또한, 상기 오르가노하이드로겐폴리실록산은 중량평균분자량(Mw)이 300 내지 25,000 g/mol, 3,000 내지 20,000 g/mol 또는 10,000 내지 20,000 g/mol일 수 있다. 오르가노하이드로겐폴리실록산의 중량평균분자량이 상기 범위 내일 경우, 제조된 실리콘의 점도가 적절하고 사용감 측면에서 발림성이 가볍고 끈적임이 덜할 수 있다. 오르가노하이드로겐폴리실록산의 중량평균분자량이 상기 범위 미만인 경우, 제조된 실리콘의 가교 밀도가 높아져 오일 흡유가 어렵고 뻑뻑해져서 밀착력이 떨어지는 등 사용감에 있어서 문제가 있고, 상기 범위 초과인 경우, 제조된 실리콘의 가교 밀도가 낮아지고 점도가 떨어지며 과하게 끈적이는 등 사용감에 있어서 문제가 발생할 수 있다.
상기 오르가노하이드로겐폴리실록산은 0.5 내지 15 중량부의 폴리올 변성 가교제에 대하여 10 내지 35 중량부, 10 내지 25 중량부, 또는 11 내지 17 중량부의 함량으로 조성물에 포함될 수 있다. 오르가노하이드로겐폴리실록산의 함량이 상기 범위 내일 경우, 오르가노폴리실록산과의 미반응물이 적고, 제조된 실리콘의 가교 밀도가 적절하여 실리콘의 물성 및 사용감이 양호할 수 있다. 오르가노하이드로겐폴리실록산의 함량이 상기 범위 미만인 경우, 제조된 실리콘의 가교 밀도가 낮아지고 점도가 낮고 끈적임이 높아져서 사용감이 만족스럽지 못하는 문제가 있고, 상기 범위 초과인 경우, 실리콘의 가교 밀도가 높아지고 친수성기의 함량이 낮아지므로 유화 성능과 유화 안정성이 낮아지는 문제가 발생할 수 있다.
희석제
상기 희석제는 통상적으로 폴리실록산 조성물에 희석제로 첨가할 수 있는 것이라면 특별히 제한하지 않으며, 예를 들어, 유기 용제, 실리콘 오일 등을 들 수 있다.
상기 유기 용제는 예를 들어, 에탄올, 이소프로판올, 솔비톨, 말토스, 콜레스테롤, 시토스테롤, 피토스테롤, 라노스테롤, 부틸렌글리콜, 프로필렌글리콜, 디부틸렌글리콜, 펜틸글리콜, 트리에틸헥사노인(triethylhexanoin) 등을 들 수 있다. 또한, 상기 실리콘 오일은 디메틸폴리실록산, 메틸페닐폴리실록산, 디메틸실록산·메틸페닐실록산 공중합체, 오가노폴리실록산, 옥타메틸시클로테트라실록산(D4), 데카메틸시클로펜타실록산(D5), 도데카메틸시클로헥사실록산(D6), 테트라메틸테트라페닐시클로테트라실록산, 트리스트리메틸실록시실란(M3T), 테트라키스트리메틸실록시실란(M4Q), 트리스트리메틸실록시페닐실란, 스테아록시실리콘, 알킬 변성 실리콘, 아미노 변성 실리콘, 불소 변성 실리콘 등을 들 수 있다. 또한 상기 유기 용제는 천연 유래 오일일 수 있다.
상기 희석제는 0.5 내지 15 중량부의 폴리올 변성 가교제에 대하여 55 내지 98 중량부, 70 내지 90 중량부, 또는 75 내지 85 중량부의 함량으로 조성물에 포함될 수 있다. 희석제의 함량이 상기 범위 미만이거나 상기 범위를 초과하면, 균일한 폴리실록산 조성물을 얻지 못할 수 있고, 제조된 실리콘의 점도나 사용감 측면에서 바람직하지 않다.
본 발명에 따른 폴리실록산 조성물은 촉매, 산화방지제 등의 첨가제를 추가로 포함할 수 있다.
첨가제
상기 촉매는 폴리실록산 조성물에 첨가할 수 있는 것이라면 특별히 제한하지 않으며, 예를 들어, 하이드로실릴화 촉매, 구체적으로, 클로로플라틴 산, 백금 금속, 알루미나 상에 지지된 백금, 실리카 상에 지지된 백금, 카본 블랙 상에 지지된 백금, 백금-비닐실록산 착물, 백금 인 착물, 백금-포스파이트 착물, 백금 알콜레이트 촉매 등을 들 수 있다.
또한, 상기 촉매는 0.5 내지 15 중량부의 폴리올 변성 가교제에 대하여 0.001 내지 0.1 중량부, 또는 0.01 내지 0.09 중량부의 함량으로 조성물에 포함될 수 있다. 촉매 함량이 상기 범위 미만이면 가교 반응이 일어나지 않아 실리콘이 제조되지 않을 수 있고, 상기 범위 초과이면 가교 반응물 내의 불순물로 촉매가 잔존하여 제조된 실리콘의 색상을 어둡게 만들 수 있다.
상기 산화방지제는 폴리실록산 조성물에 저장 안정성 향상을 위해 첨가할 수 있는 것이라면 특별히 제한하지 않으며, 예를 들어, 벤조피란계 화합물일 수 있다.
또한, 상기 산화방지제는 0.5 내지 15 중량부의 폴리올 변성 가교제에 대하여 0.001 내지 0.2 중량부, 또는 0.01 내지 0.1 중량부의 함량으로 조성물에 포함될 수 있다. 산화방지제의 함량이 상기 범위 미만이면, 폴리실록산 조성물의 저장 안정성이 떨어져 조성물의 상분리 발생 및 유화 안정성이 낮아지는 문제가 있고, 상기 범위 초과이면 폴리실록산 조성물의 외관이 황변되는 문제가 발생할 수 있다.
상술한 바와 같은 본 발명에 따른 폴리실록산 조성물은 비닐기와 글리시딜기 함유 화합물, 및 폴리올 화합물을 반응시켜 제조된 폴리올 변성 가교제를 포함하여 친수성, 유화 성능, 저장 안정성 및 사용감이 우수한 실리콘을 제조할 수 있다.
친수성 실리콘
또한, 본 발명에 따른 친수성 실리콘은 상기 폴리실록산 조성물로부터 제조된다.
상기 친수성 실리콘은 총 중량에 대하여 고형분 함량이 10 내지 30 중량% 또는 10 내지 20 중량%일 수 있다. 또한, 상기 친수성 실리콘은 25℃에서의 점도가 50,000 내지 500,000 cP 또는 100,000 내지 300,000 cP일 수 있다.
상술한 바와 같은 본 발명에 따른 친수성 실리콘은 친수성, 유화 성능, 저장 안정성 및 사용감이 우수하여 화장품용 조성물에 유화제로 사용하기 적합하다.
이하, 실시예를 통해 본 발명을 보다 구체적으로 설명한다. 그러나 이들 실시예는 본 발명의 이해를 돕기 위한 것일 뿐 어떠한 의미로든 본 발명의 범위가 이들 실시예로 한정되는 것은 아니다.
[실시예]
제조예 1. 폴리올 변성 가교제-1의 제조
반응 용기에 20.13중량부의 자일리톨(xylitol) 및 2.97중량부의 수산화칼륨(KOH)을 넣고, 110℃로 승온한 후 30분간 유지했다. 이후 감압 탈수하여 물을 제거한 후, 31.72중량부의 알릴 글리시딜 에테르(Allyl glycidyl ether)을 6시간 동안 적하하여 반응시켰다. 이후 60℃로 감온하고, 1.71중량부의 인산(Phosphoric acid) 및 39.7중량부의 에탄올을 첨가하고 교반했다. 이후 0.68중량부의 중화제(교와 화학공업사, KYOWAAD-700), 2.74중량부의 활성탄 및 0.35중량부의 물을 투입하고 교반했다. 이후 여과지로 여과하고, 120℃에서 3시간 동안 감압 증류하여 용매(에탄올 및 물) 및 미반응물질을 제거하여 폴리올 변성 가교제-1을 제조하였다. 이때, 비닐기와 글리시딜기 함유 화합물인 알릴 글리시딜 에테르 내 글리시딜기, 및 폴리올 화합물인 자일리톨 내 수산기의 반응 몰비는 약 2:1이였다.
제조된 폴리올 변성 가교제-1은 하기 화학식 6으로 표시되고, 중량평균분자량(Mw)이 420g/mol, 25℃에서의 점도가 12,000 cP였다.
제조예 2 내지 4. 폴리올 변성 가교제-2 내지 4의 제조
각 성분들의 함량을 표 1과 같이 조절한 것을 제외하고는, 제조예 1과 동일한 방법으로 가교제를 제조하였다.
| 성분명 (중량부) | 제조예 1 | 제조예 2 | 제조예 3 | 제조예 4 | |
| 알릴 글리시딜 에테르 | 31.72 | 38.25 | 45.22 | 6.05 | |
| 자일리톨 | 20.13 | 18.21 | 15.07 | 26.87 | |
| 수산화칼륨 | 2.97 | 2.69 | 2.22 | 3.96 | |
| 인산 | 1.71 | 1.54 | 3.88 | 6.92 | |
| 에탄올 | 39.7 | 35.90 | 29.71 | 52.98 | |
| 중화제 | 0.68 | 0.61 | 0.51 | 0.91 | |
| 활성탄 | 2.74 | 2.48 | 3.13 | 1.84 | |
| 물 | 0.35 | 0.32 | 0.26 | 0.47 | |
| 총합 | 100.00 | 100.00 | 100.00 | 100.00 | |
| 제조된 가교제의 물성 | 글리시딜기/수산기의 몰비 | 2.1 | 2.8 | 4.1 | 0.9 |
| 중량평균분자량(g/mol) | 420 | 520 | 712 | 230 | |
| 25℃에서의 점도(cP) | 12,000 | 7,000 | 3,100 | 40,800 | |
| 수산기 함량(중량%) | 12 | 9.2 | 6.7 | 18.1 | |
실험예 1. 친수성 실리콘의 제조
반응 용기에 오르가노하이드로겐폴리실록산 16.3 중량부, 제조예 1의 폴리올 변성 가교제 4.87 중량부, 오르가노폴리실록산-1 1.25 중량부, 및 희석제로 디메틸폴리실록산(Dimethicone-2cSt) 15.0 중량부를 넣고 교반했다. 이후 촉매 0.03 중량부 및 산화방지제 0.02 중량부를 투입한 후 80℃까지 승온하고 2시간 동안 반응시켰다. 이후 상온으로 냉각하고, 3롤밀 공정을 3회 실시한 후 디메틸폴리실록산(Dimethicone-2cSt) 62.53 중량부를 투입하여 희석하여 고형분 함량 22 중량%의 친수성 실리콘을 제조했다.
제조된 친수성 실리콘은 25℃에서의 점도가 250,000cP이고, 외관은 유백색의 페이스트였다.
실험예 2 내지 18.
표 2 및 3과 같은 함량의 성분을 사용한 것을 제외하고는, 실험예 1과 동일한 방법으로 친수성 실리콘을 제조하였다.
| (중량부) | 실험예 1 | 실험예 2 | 실험예 3 | 실험예 4 | 실험예 5 | 실험예 6 | 실험예 7 | 실험예 8 | 실험예 9 |
| 오르가노하이드로겐 폴리실록산 |
16.3 | 11.6 | 16.3 | 16.3 | 16.3 | 16.3 | 24.3 | 10.5 | 10.5 |
| 희석제 | 77.53 | 82.32 | 81.77 | 74.62 | 78.06 | 73.94 | 70.55 | 87.3 | 87.3 |
| 산화방지제 | 0.02 | 0.02 | 0.02 | 0.02 | 0.02 | 0.02 | 0.02 | 0.02 | 0.02 |
| 촉매 | 0.03 | 0.03 | 0.03 | 0.03 | 0.03 | 0.03 | 0.03 | 0.03 | 0.03 |
| 오르가노폴리실록산-1 | 1.25 | 2.78 | 1.25 | 1.25 | 0.72 | 4.84 | 1.8 | 1.05 | 1.05 |
| 폴리올 변성 가교제-1 | 4.87 | - | 0.63 | 7.78 | 4.87 | 4.87 | 3.3 | 1.1 | - |
| 폴리올 변성 가교제-2 | - | 3.25 | - | - | - | - | - | - | - |
| 폴리올 변성 가교제-3 | - | - | - | - | - | - | - | - | 1.1 |
| 폴리올 변성 가교제-4 | - | - | - | - | - | - | - | - | - |
| 오르가노폴리실록산-2 | - | - | - | - | - | - | - | - | - |
| 오르가노폴리실록산-3 | - | - | - | - | - | - | - | - | - |
| 총합 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 |
| (중량부) | 실험예 10 | 실험예 11 | 실험예 12 | 실험예 13 | 실험예 14 | 실험예 15 | 실험예 16 | 실험예 17 | 실험예 18 |
| 오르가노하이드로겐 폴리실록산 |
10.5 | 16.3 | 16.3 | 8.6 | 40.6 | 16.3 | 16.3 | 14.3 | 5.4 |
| 희석제 | 87.3 | 65.1 | 65.1 | 85.23 | 53.23 | 77.53 | 77.53 | 68.0 | 24.8 |
| 산화방지제 | 0.02 | 0.02 | 0.02 | 0.02 | 0.02 | 0.02 | 0.02 | 0.02 | 0.02 |
| 촉매 | 0.03 | 0.03 | 0.03 | 0.03 | 0.03 | 0.03 | 0.03 | 0.03 | 0.03 |
| 오르가노폴리실록산-1 | 1.05 | 1.25 | 17.3 | 1.25 | 1.25 | - | 6.12 | 1.1 | 0.4 |
| 폴리올 변성 가교제-1 | - | 17.3 | 1.25 | 4.87 | 4.87 | 6.12 | - | - | - |
| 폴리올 변성 가교제-2 | - | - | - | - | - | - | - | - | - |
| 폴리올 변성 가교제-3 | - | - | - | - | - | - | - | - | - |
| 폴리올 변성 가교제-4 | 1.1 | - | - | - | - | - | - | - | - |
| 오르가노폴리실록산-2 | - | - | - | - | - | - | - | 16.55 | - |
| 오르가노폴리실록산-3 | - | - | - | - | - | - | - | - | 69.35 |
| 총합 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 |
이하, 실험예에서 사용한 각 성분들의 제조사 및 제품명, 또는 성분명 등은 표 4에 나타냈다.
| 성분 | 비고 |
| 오르가노 폴리실록산-1 | 비닐기 함량: 0.4mmol/g, m: 59, 25℃에서의 점도: 100mPa·s, Mw: 5,000g/mol |
| 오르가노 폴리실록산-2 | 비닐기 함량: 1.2mmol/g, m: 20, 25℃에서의 점도: 20mPa·s, Mw: 1,700g/mol |
| 오르가노 폴리실록산-3 | 비닐기 함량: 0.08mmol/g, m: 330, 25℃에서의 점도: 20,000mPa·s, Mw: 25,000g/mol |
| 오르가노하이드로겐 폴리실록산 | 규소에 결합된 수소(SiH)의 함량: 0.1mmol/g, Mw: 17,000g/mol, a: 2, b: 230 |
| 산화방지제 | 3,4-Dihydro-2,5,7,8-tetramethyl-2-(4,8,12-trimethyltridecyl)-2H-benzopyran-6-ol |
| 촉매 | PT-VTSC-1.0PS(백금 및 (0)-1,3-디비닐-1,1,3,3-테트라메틸디실록산, Platinum-(0)-1,3-divinyl-1,1,3,3-tetramethyldisiloxane)(백금 함량: 1중량%) |
시험예. 특성 평가
실험예에서 제조한 친수성 실리콘을 대상으로 하기와 같은 방법으로 물성을 측정하였으며, 그 결과를 하기 표 5에 나타냈다.
(1) 유화력
실험예의 친수성 실리콘을 하기 배합에 해당하는 유중수형 에멀전으로 제조하여 유화 성능을 평가했다.
구체적으로, 친수성 실리콘 8중량%, 및 디메틸폴리실록산(Dimethicone-2cSt) 10중량%를 혼합하여 A상을 제조했다. 또한, 이온수 80중량%, 및 염화나트륨 2중량%를 혼합하여 B상을 제조했다. 이후 상기 A상을 480 내지 2,300 rpm의 교반 속도를 서서히 높여 교반하면서 B상을 소량씩 첨가하여 유중수형 에멀전을 제조했다.
평가 기준은 5단계로, 실리콘과 이온수가 상분리없이 유화되고 물에 쉽게 풀리는 경우 매우 우수(5점)로, 상분리없이 유화되거나 물에 녹일 때 약간의 시간이 소요되는 경우 우수(4점)로, 육안에서는 확인되지 않으나 손가락으로 만져보았을 때 약간의 실리콘 잔여물이 남거나 물에 녹였을 때 소량의 기름띠를 형성하는 경우 보통(3점)으로, 실리콘과 이온수가 부분적으로 유화되지 않는 경우 약간 부족(2점)으로, 실리콘과 이온수가 전혀 섞이지 않은 상태로 남아 있는 경우 매우 부족(1점)으로 평가하였다.
(2) 유화 안정성
항목 (1)에서 제조된 유중수형 에멀전을 50℃에 7일간 보관한 후 실리콘의 뭉침, 오일 분리 현상 등을 육안으로 관찰하였다. 이때, 평가 기준은 에멀젼 내 오일 분리 현상이 없고 양호한 경우 매우 우수(5점)로, 약간 뭉침이 있는 경우 우수(4점)로, 뭉침이 있고 오일 분리가 약간 발생하여 표면에 오일 몇 방울이 떠있는 경우 보통(3점)으로, 오일 분리가 발생하여 오일이 다소 분리된 상태는 약간 부족(2점)으로, 오일 분리가 매우 심해 물과 오일이 완전 분리된 경우 매우 부족(1점)으로 평가했다.
(3) 제품 안정성
실험예의 친수성 실리콘을 80℃에 7일간 보관한 후 실리콘의 뭉침, 오일 분리 현상 등을 육안으로 관찰하였다. 이때, 평가 기준은 제형의 뭉침과 오일 분리 현상이 없고 양호한 경우 매우 우수(5점)로, 약간 뭉침이 있는 경우 우수(4점)로, 뭉침이 있고 오일 분리가 약간 발생하여 표면에 오일 몇 방울이 떠있는 경우 보통(3점)으로, 오일 분리가 발생하여 오일이 다소 분리된 상태는 약간 부족(2점)으로, 오일 분리가 매우 심해 저점도의 오일이 완전 분리된 경우 매우 부족(1점)으로 평가했다.
(4) 사용감
실험예의 실리콘 1g을 손등에 올려놓고 원을 그리듯이 얇게 펴바른 후, 도포 중의 촉감 및 피부 감각, 및 도포 후의 부드러움 및 촉촉함 등을 통해 사용감을 평가했다.
구체적으로, 부드럽고 매끈하게 펴발리는지, 끈적임이 적은지, 수분감의 정도는 어떤지를 비교했으며, 이때 평가 결과는 매우 우수(5점), 우수(4점), 보통(3점), 약간 부족(2점) 및 매우 부족(1점)의 5단계로 구분하였다.
| 25℃에서의 점도(cP) | 유화력 | 유화 안정성 | 제품 안정성 | 사용감 | |
| 실험예 1 | 250,000 | 5 | 4 | 4 | 5 |
| 실험예 2 | 220,000 | 5 | 5 | 4 | 4 |
| 실험예 3 | 298,000 | 3 | 3 | 4 | 3 |
| 실험예 4 | 109,000 | 4 | 3 | 3 | 3 |
| 실험예 5 | 120,000 | 3 | 3 | 3 | 3 |
| 실험예 6 | 98,000 | 3 | 3 | 4 | 3 |
| 실험예 7 | 93,800 | 3 | 3 | 4 | 3 |
| 실험예 8 | 65,000 | 3 | 3 | 4 | 3 |
| 실험예 9 | 248,000 | 3 | 2 | 2 | 3 |
| 실험예 10 | 170,000 | 3 | 2 | 2 | 3 |
| 실험예 11 | 298,000 | 3 | 2 | 2 | 2 |
| 실험예 12 | 109,000 | 2 | 2 | 2 | 2 |
| 실험예 13 | 120,000 | 3 | 2 | 2 | 2 |
| 실험예 14 | 98,000 | 2 | 2 | 2 | 2 |
| 실험예 15 | 93,800 | 1 | 1 | 1 | 1 |
| 실험예 16 | 350,000 | 1 | 1 | 3 | 1 |
| 실험예 17 | 410,000 | 1 | 1 | 2 | 1 |
| 실험예 18 | 850,000 | 1 | 1 | 2 | 1 |
표 5에서 보는 바와 같이, 실험예 1 내지 8의 실리콘은 유화력, 유화 안정성, 제품 안정성 및 사용감이 우수했다.
한편, 비닐기 함유 오르가노폴리실록산을 미포함하는 실험예 15는 유화력, 유화 안정성, 제품 안정성 및 사용감 모두 매우 부족했다.
또한, 폴리올 변성 가교제를 미포함하는 실험예 16 내지 18은 유화력, 유화 안정성 및 사용감이 매우 부족했다. 특히, 폴리올 변성 가교제를 미포함하고, 비닐기 함량이 과량인 오르가노폴리실록산-2를 포함하는 실험예 17, 및 비닐기 함량이 소량인 오르가노폴리실록산-3을 포함하는 실험예 18은 제품 안정성도 약간 부족했다.
Claims (6)
- 폴리올 변성 가교제, 오르가노하이드로겐폴리실록산, 알케닐기 함유 오르가노폴리실록산, 및 희석제를 포함하고,
상기 폴리올 변성 가교제는 비닐기와 글리시딜기 함유 화합물, 및 폴리올 화합물을 2:1 내지 5:1의 몰비로 반응시켜 제조된 것이며,
상기 폴리올 화합물은 5개 이상의 수산기를 포함하는, 폴리실록산 조성물. - 청구항 1에 있어서,
상기 폴리올 변성 가교제는 수산기(-OH) 함량이 화합물 총 중량에 대하여 1 내지 15 중량%이고, 중량평균분자량(Mw)이 150 내지 700 g/mol이며, 25℃에서의 점도가 1,000 내지 30,000 cP인, 폴리실록산 조성물. - 청구항 1에 있어서,
상기 폴리올 화합물은 자일리톨(xylitol)을 포함하고,
상기 폴리올 변성 가교제는 하기 화학식 1로 나타내는, 폴리실록산 조성물:
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
R1 내지 R5는 각각 독립적으로, 수소기 또는 하기 화학식 2로 나타내고, R1 내지 R5 중 적어도 2개는 하기 화학식 2로 나타낸다.
[화학식 2]
상기 화학식 2에서,
R10은 탄소수 2 내지 10의 하이드록시알킬렌이고,
R11은 탄소수 2 내지 10의 알케닐이며,
*는 결합손이다. - 청구항 1에 있어서,
상기 조성물은 0.5 내지 15 중량부의 폴리올 변성 가교제, 0.1 내지 15 중량부의 오르가노폴리실록산, 10 내지 35 중량부의 오르가노하이드로겐폴리실록산 및 55 내지 98 중량부의 희석제를 포함하는, 폴리실록산 조성물. - 청구항 1 내지 청구항 4 중 어느 한 항의 폴리실록산 조성물로부터 제조된 친수성 실리콘.
- 청구항 5에 있어서,
총 중량에 대하여 고형분 함량이 10 내지 30 중량%이고, 25℃에서의 점도가 50,000 내지 500,000 cP인, 친수성 실리콘.
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