KR102340546B1 - 폴리실록산 조성물 및 이로부터 제조된 친수성 실리콘 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 친수성 화합물, 오르가노폴리실록산 및 오르가노하이드로겐폴리실록산을 포함하고, 상기 친수성 화합물은 글리시딜 화합물과 다가 알코올 화합물을 1 : 1.0 내지 1.5의 중량비로 반응시켜 제조된 것이며, 상기 오르가노폴리실록산은 알케닐기를 포함하는, 폴리실록산 조성물, 및 이로부터 제조된 친수성 실리콘에 관한 것이다.

Description

폴리실록산 조성물 및 이로부터 제조된 친수성 실리콘{POLYSILOXANE COMPOSITION AND HYDROPHILIC SILICONE MANUFACTURED THEREFROM}
본 발명은 친수성 화합물을 포함하는 폴리실록산 조성물, 및 이로부터 제조된 친수성이 우수한 친수성 실리콘에 관한 것이다.
실리콘(silicone)은 안정성, 사용감 등이 우수하여 다양한 분야의 원료로 사용되고 있다. 특히, 화장품용 조성물에 적용되는 실리콘은 통상적으로 알케닐기 함유 폴리실록산과 Si-H기 함유 하이드로겐폴리실록산을 반응시켜 제조된다. 그러나, 상술한 바와 같이 제조된 실리콘은 친수성이 부족하여, 이를 포함하는 화장품의 저장 안정성, 공정성 등을 저하시키는 한계가 있었다.
이에 대한 대안으로 상술한 바와 같은 실리콘 제조시 폴리글리세롤 또는 글루코오스를 포함하는 조성물을 사용하여, 친수화시킨 실리콘 제조방법이 제안되었다. 구체적으로, 한국 등록특허 제1833959호(특허문헌 1)에는 (A) 친수성 기 및 실록산 덴드론 구조를 갖는 기를 갖는 공동-개질된 오가노폴리실록산을 포함하는, 오일-기반 원료 물질을 위한 겔화제가 개시되어 있으며, 상기 공동-개질된 오가노폴리실록산은 (a) 오가노하이드로겐실록산, (b) 반응성 불포화기를 갖는 친수성 유도체, 및 (c) 반응성 불포화기를 갖는 실록산 덴드론을 반응시켜 얻어진다. 그러나, 특허문헌 1과 같이, 폴리글리세롤 또는 글루코오스로 변성된 실리콘은 제조시 발생하는 미반응 글리세롤 또는 원료 글루코오스의 잔존으로 인해 상분리와 불쾌한 취가 발생하는 문제가 발생하였다. 또한, 글리세롤의 중합도가 높은 경우, 제조된 실리콘의 높은 점도로 인해 작업성이 떨어지고 피부에 도포하였을 때 끈적임이 발생하여 촉촉하고 매끄러운 사용감을 얻을 수 없는 문제가 있었다. 또한, 친수성 원료인 글리세롤 또는 글루코오스의 사용에 따른 친수성 개선도가 불충분하고, 제조된 실리콘의 저장성이 낮아 황변 현상이 발생하는 문제가 있었다.
따라서, 친수성, 안정성, 작업성 및 사용감이 우수하고 취 발생이 적고 친환경적인 실리콘을 제조할 수 있는 조성물 및 이로부터 제조된 친수성 실리콘에 대한 연구개발이 필요한 실정이다.
한국 등록특허 제1833959호 (공개일: 2012.8.9.)
본 발명은 친수성, 안정성, 작업성 및 사용감이 우수하고 취 발생이 적고 친환경적인 실리콘을 제조할 수 있는 조성물 및 이로부터 제조된 친수성 실리콘을 제공한다.
위와 같은 목적을 달성하기 위하여, 본 발명은 친수성 화합물, 오르가노폴리실록산 및 오르가노하이드로겐폴리실록산을 포함하고,
상기 친수성 화합물은 글리시딜 화합물과 다가 알코올 화합물을 1 : 1.0 내지 1.5의 중량비로 반응시켜 제조된 것이며,
상기 오르가노폴리실록산은 알케닐기를 포함하는, 폴리실록산 조성물을 제공한다.
또한, 본 발명은 상기 폴리실록산 조성물로부터 제조된 친수성 실리콘을 제공한다.
본 발명에 따른 폴리실록산 조성물은 친수성 화합물을 포함하여 친수성이 우수한 실리콘을 제조할 수 있다. 또한, 상기 조성물로부터 제조된 실리콘은 친수성, 안정성, 작업성 및 사용감이 우수하고 취 발생이 적고 친환경적이므로, 화장품용 조성물에 유화제로 사용할 수 있다.
이하, 본 발명을 상세하게 설명한다.
본 명세서에서 사용된 "중량평균분자량"은 당업계에 알려진 통상의 방법에 의해 측정된 것이며, 예를 들어 GPC(gel permeation chromatograph) 방법으로 측정할 수 있다.
폴리실록산 조성물
본 발명에 따른 폴리실록산 조성물은 친수성 화합물, 오르가노폴리실록산 및 오르가노하이드로겐폴리실록산을 포함한다.
친수성 화합물
친수성 화합물은 제조된 실리콘에 친수성을 향상시키는 역할을 한다.
상기 친수성 화합물은 글리시딜 화합물과 다가 알코올 화합물을 반응시켜 제조된 것이다. 예를 들어, 상기 친수성 화합물은 글리시딜 화합물과 다가 알코올 화합물을 1 : 1.0 내지 1.5의 중량비로 반응시켜 제조된 것이고, 하기 화학식 1로 표시될 수 있다.
Figure 112020041154236-pat00001
화학식 1에 있어서,
R1은 C2-10 알케닐이고,
R2 및 R3은 각각 독립적으로 C1-10 알킬렌이며,
n은 1 내지 3의 정수이다.
구체적으로, R1은 C2-8 알케닐, 또는 C2-5 알케닐이고, R2 및 R3은 각각 독립적으로 C1-7 알킬렌, 또는 C1-4 알킬렌일 수 있다. 이때, 상기 알킬렌 및 알케닐는 선형 또는 분지형일 수 있다.
상기 알킬렌은 알킬기의 탄소원자로부터 1개의 수소 원자가 제거되어 유도되는, 분지쇄 또는 직쇄 또는 고리형인 2가 라디칼을 지칭한다. 예를 들어, 상기 알킬렌은 메틸렌(-CH2-), 1,1-에틸렌(-CH(CH3)-), 1,2-에틸렌(-CH2CH2-), 1,1-프로필렌(-CH(CH2CH3)-), 1,2-프로필렌(-CH2CH(CH3)-), 1,3-프로필렌(-CH2CH2CH2-), 1,4-부틸렌(-CH2CH2CH2CH2-), 2,4-부틸렌(-CH2(CH3)CH2CH2-) 등을 들 수 있지만, 이에 한정되지는 않는다.
상기 친수성 화합물은 글리시딜 화합물과 다가 알코올 화합물을 1 : 1.0 내지 1 : 1.5의 중량비로 반응시켜 제조된 것이고, 구체적으로, 글리시딜 화합물과 다가 알코올 화합물을 1 : 1.01 내지 1 : 1.45, 또는 1 : 1.10 내지 1 : 1.40의 중량비로 반응시켜 제조된 것일 수 있다. 상기 중량비가 1 : 1.0 미만인 경우, 가교밀도가 높아져 점도가 높아 실리콘의 사용감, 예를 들면 부드러움성, 발림성 등의 성능이 부족한 문제, 및 미반응물이 잔존하여 작업성이 열세한 문제가 발생할 수 있다. 또한, 상기 중량비가 1 : 1.5 초과인 경우, 가교밀도가 낮아져 친수성이 부족하고, 유화 성능이 낮아져 추후 제품의 상 분리를 유발할 수 있다.
또한, 상기 친수성 화합물은 수산기(-OH) 함량이 화합물 총 중량에 대하여 10 내지 40 중량%, 또는 15 내지 35 중량%일 수 있다. 친수성 화합물의 수산기 함량이 상기 범위 내일 경우, 유화 보조제 역할을 수행하여 수성 시스템과의 상용성이 향상되며 우수한 보습감을 제공하는 효과가 있다. 친수성 화합물의 수산기 함량이 10중량% 미만인 경우, 친수성기 함량이 낮아져 유화 성능이 떨어지고 유화 안정성이 낮아질 수 있다. 또한, 친수성 화합물의 수산기 함량이 40중량% 초과인 경우, 제조된 실리콘의 친유성이 상대적으로 낮아져 유화 성능이 떨어지고 유화 안정성이 낮아질 수 있다.
상기 친수성 화합물은 중량평균분자량(Mw)이 100 내지 500 g/mol, 200 내지 400 g/mol일 수 있다. 친수성 화합물의 중량평균분자량이 100g/mol 미만인 경우, 다가 알코올 화합물 또는 글리시딜 화합물 중 미반응물이 잔존하여 실리콘 가교 반응을 억제하며, 추후 제품의 상 분리를 유발할 수 있다. 친수성 화합물의 중량평균분자량이 500g/mol 초과인 경우, 다가 알코올 화합물의 수산기가 추가적인 개환 반응을 일으킨 경우로, 제조된 친수성 화합물의 친수성기 함량이 낮아져 유화 성능이 감소할 수 있다.
또한, 상기 친수성 화합물은 5 내지 20 중량부의 오르가노폴리실록산에 대하여 0.1 내지 5 중량부, 또는 0.5 내지 3 중량부의 함량으로 조성물에 포함될 수 있다. 상기 친수성 화합물의 함량이 0.1중량부 미만인 경우 제조된 실리콘의 유화 성능이 낮아져 수상 시스템과의 상용성이 떨어지고, 5중량부를 초과할 경우 제조된 실리콘의 사용감, 예를 들면 부드러움성, 발림성 등의 성능이 부족한 문제, 및 실리콘의 점도가 높아 작업성이 열세한 문제가 발생할 수 있다.
오르가노폴리실록산
오르가노폴리실록산은 폴리실록산 조성물의 주수지이다.
상기 오르가노폴리실록산은 알케닐기를 포함하고, 예를 들면, 양말단에 알케닐기를 포함할 수 있다. 구체적으로, 상기 오르가노폴리실록산은 하기 화학식 2로 표시될 수 있다.
Figure 112020041154236-pat00002
화학식 2에 있어서,
R5 내지 R8은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1-10 알킬기 또는 C2-10 알케닐기이고,
R9 및 R10은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C2-10 알케닐기이며,
m은 50 내지 600 이다.
구체적으로, R5 내지 R8은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1-6 알킬기 또는 C1-3 알킬기, 또는 C2-8 알케닐기 또는 C2-4 알케닐기일 수 있다. 또한, R9 및 R10은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C2-8 알케닐기, 또는 C2-4 알케닐기일 수 있다. 또한, m은 50 내지 600 또는 100 내지 500일 수 있다.
이때, 상기 알킬기 및 알케닐기는 선형 또는 분지형일 수 있다.
상기 오르가노폴리실록산은 알케닐기 함량이 0.05 내지 0.2 mmol/g, 또는 0.1 내지 0.2 mmol/g일 수 있다. 이때, 상기 알케닐기는 비닐기일 수 있다. 상기 오르가노폴리실록산의 알케닐기 함량이 0.05mmol/g 미만인 경우, 제조된 실리콘의 가교 밀도가 낮아져 화장품 제형에 적용시 증점제 효과가 만족스럽지 못하며, 0.2mmo/g 초과인 경우, 제조된 실리콘의 가교 밀도가 과도하게 증가하여 오일 흡유력이 낮아지고 사용감 측면에서도 열세할 수 있다.
또한, 상기 오르가노폴리실록산은 0.1 내지 5 중량부의 친수성 화합물에 대하여 5 내지 20 중량부, 또는 10 내지 15 중량부의 함량으로 조성물에 포함될 수 있다. 오르가노폴리실록산의 함량이 5중량부 미만인 경우, 제조된 실리콘의 가교 밀도가 낮아져 낮은 점도를 갖고 이를 화장품 제형에 적용시 증점제 효과가 만족스럽지 못하며, 20중량부를 초과하는 경우, 친수성기 함량이 낮아져 유화 성능이 떨어지고 유화 안정성이 낮아지며, 제조된 실리콘의 가교 밀도가 과도하게 증가하여 오일 흡유력이 낮아지고 사용감 측면에서도 열세할 수 있다.
오르가노하이드로겐폴리실록산
오르가노하이드로겐폴리실록산은 오르가노폴리실록산과 가교 반응하는 물질이다.
상기 오르가노하이드로겐폴리실록산은 규소에 직접 결합된 수소기(SiH)를 측쇄에 포함할 수 있다. 또한, 상기 오르가노하이드로겐폴리실록산은 하기 화학식 3으로 표시될 수 있다.
Figure 112020041154236-pat00003
화학식 3에 있어서,
R12 내지 R20은 치환 또는 비치환된 C1-10 알킬기 또는 C2-10 알케닐기이고,
a는 1 내지 50이며,
b는 1 내지 100이다.
구체적으로, R12 내지 R20은 치환 또는 비치환된 C1-6 알킬기 또는 C1-3 알킬기이고, a는 1 내지 30 또는 3 내지 20이며, b는 5 내지 80 또는 10 내지 70일 수 있다.
이때, 상기 알킬기 및 알케닐기는 선형 또는 분지형일 수 있다.
상기 오르가노하이드로겐폴리실록산은 규소에 직접 결합된 수소기(SiH)의 함량이 0.1 내지 4.5 mmol/g, 또는 0.5 내지 4.0 mmol/g일 수 있다. 오르가노하이드로겐폴리실록산의 SiH 함량이 상기 범위 내일 경우, 제조된 실리콘의 가교 밀도가 적절하게 조절되어 이후 희석제와의 혼합이 양호하며 균일한 페이스트 제조가 가능할 수 있다.
또한, 상기 오르가노하이드로겐폴리실록산은 중량평균분자량(Mw)이 2,000 내지 40,000 g/mol, 또는 3,000 내지 38,000 g/mol일 수 있다. 오르가노하이드로겐폴리실록산의 중량평균분자량이 상기 범위 내일 경우, 제조된 실리콘의 점도가 적절하고 사용감 측면에서 발림성이 가볍고 끈적임이 덜할 수 있다.
상기 오르가노하이드로겐폴리실록산은 0.1 내지 5 중량부의 친수성 화합물에 대하여 0.1 내지 5 중량부, 또는 1 내지 3 중량부의 함량으로 조성물에 포함될 수 있다. 오르가노하이드로겐폴리실록산의 함량이 상기 범위 내일 경우, 오르가노폴리실록산과의 미반응물이 적고, 제조된 실리콘의 가교 밀도가 적절하여 실리콘의 물성 및 사용감이 양호할 수 있다.
희석제
본 발명에 따른 폴리실록산 조성물은 희석제를 추가로 포함할 수 있다. 이때, 상기 희석제는 통상적으로 폴리실록산 조성물에 희석제로 첨가할 수 있는 것이라면 특별히 제한하지 않으며, 예를 들어, 유기 용제, 실리콘 오일 등을 들 수 있다.
상기 유기 용제는 예를 들어, 에탄올, 이소프로판올, 솔비톨, 말토스, 콜레스테롤, 시토스테롤, 피토스테롤, 라노스테롤, 부틸렌글리콜, 프로필렌글리콜, 디부틸렌글리콜, 펜틸글리콜 등을 들 수 있다. 또한, 상기 실리콘 오일은 디메틸폴리실록산, 메틸페닐폴리실록산, 메틸하이드로젠폴리실록산, 디메틸실록산·메틸페닐실록산 공중합체, 오가노폴리실록산, 옥타메틸시클로테트라실록산(D4), 데카메틸시클로펜타실록산(D5), 도데카메틸시클로헥사실록산(D6), 테트라메틸테트라하이드로젠시클로테트라실록산(H4), 테트라메틸테트라페닐시클로테트라실록산, 트리스트리메틸실록시실란(M3T), 테트라키스트리메틸실록시실란(M4Q), 트리스트리메틸실록시페닐실란, 스테아록시실리콘, 알킬 변성 실리콘, 아미노 변성 실리콘, 불소 변성 실리콘 등을 들 수 있다. 또한 상기 유기 용제는 천연 유래 오일일 수 있다.
상기 희석제는 0.1 내지 5 중량부의 친수성 화합물에 대하여 60 내지 95 중량부, 또는 70 내지 90 중량부의 함량으로 조성물에 포함될 수 있다. 희석제의 함량이 60중량부 미만이거나 95중량부를 초과하면, 균일한 조성물을 얻지 못할 수 있고, 제조된 실리콘의 점도나 사용감 측면에서 바람직하지 않다. 또한, 상기 희석제는 친수성 실리콘 제조시, 2회로 나누어 투입될 수 있고, 이때 처음 1회 투입량과 2번째 투입량은 1 : 1.2 내지 3.0, 또는 1 : 1.5 내지 2.5의 중량비로 투입될 수 있다.
촉매
본 발명에 따른 폴리실록산 조성물은 촉매를 추가로 포함할 수 있다.
상기 촉매는 폴리실록산 조성물에 첨가할 수 있는 것이라면 특별히 제한하지 않으며, 예를 들어, 하이드로실릴화 촉매, 구체적으로, 클로로플라틴 산, 백금 금속, 알루미나 상에 지지된 백금, 실리카 상에 지지된 백금, 카본 블랙 상에 지지된 백금, 백금-비닐실록산 착물, 백금 인 착물, 백금-포스파이트 착물, 백금 알콜레이트 촉매 등을 들 수 있다.
상기 촉매는 0.1 내지 5 중량부의 친수성 화합물에 대하여 0.001 내지 1 중량부, 또는 0.005 내지 0.1 중량부의 함량으로 조성물에 포함될 수 있다. 촉매 함량이 0.001중량부 미만이면 반응이 일어나지 않아 실리콘이 제조되지 않을 수 있고, 1중량부를 초과하면 가교 반응물 내의 불순물로 촉매가 잔존하여 색상을 어둡게 만들 수 있다.
상술한 바와 같은 본 발명에 따른 폴리실록산 조성물은 다가 알코올 화합물과 글리시딜 화합물을 반응시켜 제조된 친수성 화합물을 포함하여 친수성이 우수한 실리콘을 제조할 수 있다.
친수성 실리콘
또한, 본 발명에 따른 친수성 실리콘은 상기 폴리실록산 조성물로부터 제조된다.
상기 친수성 실리콘은 총 중량에 대하여 고형분 함량이 10 내지 30 중량% 또는 10 내지 20 중량%이고, 25℃에서의 점도가 50,000 내지 600,000 cP 또는 100,000 내지 500,000 cP일 수 있다.
상술한 바와 같은 본 발명에 따른 친수성 실리콘은 친수성, 유화 안정성, 및 상용성이 우수하고, 취 발생이 적어 화장품용 조성물에 유화제로 사용할 수 있다.
이하, 실시예를 통해 본 발명을 보다 구체적으로 설명한다. 그러나 이들 실시예는 본 발명의 이해를 돕기 위한 것일 뿐 어떠한 의미로든 본 발명의 범위가 이들 실시예로 한정되는 것은 아니다.
[실시예]
제조예 1. 친수성 화합물의 제조
반응 용기에 디메틸설폭사이드(Dimethyl Sulfoxide, DMSO) 64.99 중량부, 다가 알코올 화합물인 펜타에리톨(Pentaerythritol) 17.70 중량부, 및 수산화칼륨(KOH) 0.06 중량부를 넣고, 80℃로 승온한 후 30분간 유지했다. 이후 글리시딜 화합물인 2-(프로프-2-엔옥시메틸)옥시란(2-(prop-2-enoxymethyl)oxirane, AGE) 13.35 중량부를 적하하여 반응시켰다. 적하 완료 후, 추가로 3 시간 동안 반응을 진행하고, 중화제(교와 화학공업사, KYOWAAD-600) 3.90중량부를 투입한 후, 1 시간 동안 교반했다. 이후 여과지로 여과하고, 120℃에서 3시간 동안 감압 증류하여 용매 및 미반응물질을 제거하여 친수성 화합물을 제조하였다.
제조된 친수성 화합물은 하기 화학식 4로 표시되고, 중량평균분자량(Mw)이 약 250g/mol, 수산기 함량이 28±2중량%였다.
Figure 112020041154236-pat00004
제조예 2 내지 4.
반응 물질로 글리시딜 화합물인 2-(프로프-2-엔옥시메틸)옥시란의 함량을 표 1과 같이 조절한 것을 제외하고는, 제조예 1과 동일한 방법으로 친수성 화합물을 제조하였다.
(중량부) 제조예 1 제조예 2 제조예 3 제조예 4
펜타에트리톨 17.7 17.7 17.7 17.7
2-(프로프-2-엔옥시메틸)옥시란 13.35 9.7 20.6 26.6
디메틸설폭사이드 64.99 64.99 64.99 90.99
수산화칼륨 0.06 0.06 0.06 0.08
중화제 3.9 3.9 3.9 5.5
친수성 화합물의 Mw 250g/mol 140g/mol 230g/mol 592g/mol
친수성 화합물의 수산기가 함량 28±2중량% 37중량% 25중량% 12중량%
실시예 1. 친수성 실리콘의 제조
반응 용기에 제조예 1의 친수성 화합물 1.93 중량부, 오르가노하이드로겐폴리실록산(MHBP) 2.45 중량부, 이소프로판올(IPA) 10.85 중량부, 및 디메틸폴리실록산(Dimethicone-2cSt) 24.52 중량부를 투입하고 10분간 교반했다. 이후 촉매 0.01 중량부 투입한 후 60℃까지 승온하고 1시간 동안 반응시켰다. 이후 80℃에서 3시간 동안 감압 증류하여 IPA를 제거한 후 오르가노폴리실록산 11.2 중량부를 투입하고 3시간 동안 반응시켰다. 이후 상온으로 냉각하고, 3롤 해쇄 후 디메틸폴리실록산(Dimethicone-2cSt) 49.04 중량부를 투입 및 희석하여 고형분 함량 15.5중량%의 친수성 실리콘을 제조했다.
제조된 친수성 실리콘은 25℃에서의 점도가 270,000cP이고, 외관은 유백색의 페이스트였다.
실시예 2 내지 5 및 비교예 1 내지 5.
표 2 및 3과 같은 함량의 성분을 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법으로 실리콘을 제조하였다.
(중량부) 실시예 1 실시예 2 실시예 3 실시예 4 실시예 5
제조예 1의 친수성 화합물 1.93 1.26 1.26 1.26 4.01
제조예 2의 친수성 화합물 - - - - -
제조예 3의 친수성 화합물 - - - - -
오르가노폴리실록산 11.2 12.42 22.1 12.42 11.2
오르가노하이드로겐폴리실록산 2.45 1.83 1.83 7.40 2.45
IPA 10.85 10.85 10.85 10.85 10.85
촉매 0.01 0.01 0.01 0.01 0.01
디메치콘 73.56 73.63 63.95 68.06 71.48
총량 100.00 100.00 100.00 100.00 100.00
외관 유백색
페이스트		 유백색
페이스트		 유백색
페이스트		 유백색 페이스트 유백색
페이스트
고형분(중량%) 15.50 15.50 25.20 21.05 17.70
25℃에서의 점도(cP) 270,000 270,000 75,000 82,000 420,000
(중량부) 비교예 1 비교예 2 비교예 3 비교예 4 비교예 5
제조예 1의 친수성 화합물 - - - 5.9 0.05
제조예 2의 친수성 화합물 1.26 - - - -
제조예 3의 친수성 화합물 - 1.26 - - -
제조예 4의 친수성 화합물 - - 1.93 - -
오르가노폴리실록산 12.42 12.42 11.2 11.2 11.2
오르가노하이드로겐폴리실록산 1.83 1.83 2.45 2.45 2.45
IPA 10.85 10.85 10.85 10.85 10.85
촉매 0.01 0.01 0.01 0.01 0.01
디메치콘 73.63 73.63 73.56 69.59 75.44
총량 100.00 100.00 100.00 100.00 100.00
외관 유백색
페이스트		 유백색
페이스트		 반투명
페이스트		 반투명
페이스트		 유백색
페이스트
고형분(중량%) 15.50 15.50 15.6 19.6 13.7
25℃에서의 점도(cP) 186,000 246,000 275,000 495,000 120,000
이하, 비교예 및 실시예에서 사용한 각 성분들의 제조사 및 제품명, 또는 성분명 등은 표 4에 나타냈다.
성분 비고
오르가노 폴리실록산
Figure 112020041154236-pat00005

비닐기 함량: 0.2mmol/g, 25℃에서의 점도: 400mPa·s, Mw: 10,000g/mol
촉매 PT-VTSC-1.0PS(백금 및 (0)-1,3-디비닐-1,1,3,3-테트라메틸디실록산, Platinum-(0)-1,3-divinyl-1,1,3,3-tetramethyldisiloxane)(백금 함량: 1중량%)
오르가노하이드로겐 폴리실록산
Figure 112020041154236-pat00006

규소에 결합된 수소(SiH)의 함량: 3 mmol/g, Mw: 30,000 g/mol
실험예. 특성 평가
실시예 및 비교예에서 제조한 실리콘을 대상으로 하기와 같은 방법으로 물성을 측정하였으며, 그 결과를 하기 표 5에 나타냈다.
(1) 친수성
실시예 및 비교예의 실리콘 화합물을 하기 배합에 해당하는 유중수형 에멀전으로 제조하여 유화 성능을 평가했다.
구체적으로, 실리콘 화합물 3중량부, 및 데카메틸사이클로펜타실록세인(D5) 15중량부를 교반하여 A상을 제조했다. 또한, 이온수 72.9중량부, 글리세린 8중량부, 염화나트륨 0.8중량부 및 페녹시에탄올 0.3중량부를 교반하여 B상을 제조했다. 이후 상기 A상을 교반하는 도중에 B상을 소량씩 첨가하면서 유중수형 에멀전을 제조했다.
평가 기준은 5단계로, 실리콘과 이온수가 상분리없이 유화되고 물에 쉽게 풀리는 경우 매우 우수로, 상분리없이 유화되거나 물에 녹일 때 약간의 시간이 소요되는 경우 우수로, 육안에서는 확인되지 않으나 손가락으로 만져보았을 때 약간의 실리콘 잔여물이 남거나 물에 녹였을 때 소량의 기름띠를 형성하는 경우 보통으로, 실리콘과 이온수가 부분적으로 유화되지 않는 경우 약간 부족으로, 실리콘과 이온수가 전혀 섞이지 않은 상태로 남아 있는 경우 매우 부족으로 평가하였다.
(2) 안정성
80℃의 오븐에 실시예 및 비교예의 실리콘을 2일간 보관한 후 실리콘의 뭉침 또는 오일 분리 현상을 육안으로 관찰하였다.
(3) 상용성
실시예 및 비교예의 실리콘 90중량부에 유기 오일 자외선 차단제로 옥틸메톡시신나메이트(Octylmethoxyxinnamate, OMC) 10중량부를 혼합한 후 투명도를 육안으로 평가하였으며, 매우 투명, 투명, 반투명, 약간 불투명 및 불투명의 5단계로 평가하였다.
(4) 사용감
실시예 및 비교예의 실리콘 0.20g을 손등에 올려놓고 원을 그리듯이 얇게 펴바른 후, 도포 중의 촉감 및 피부 감각을 통해 사용감을 평가했다. 구체적으로, 부드럽고 매끈하게 펴발리는지, 끈적임이 적은지, 수분감의 정도는 어떤지를 비교했으며, 이때 평가 결과는 매우 우수, 우수, 보통, 약간 부족 및 부족의 5단계로 구분하였다.
　 친수성 안정성 상용성 사용감
실시예 1 매우 우수 뭉침 및 오일 분리 없음 투명 매우 우수
실시예 2 매우 우수 뭉침 및 오일 분리 없음 매우 투명 매우 우수
실시예 3 우수 뭉침 및 오일 분리 없음 투명 우수
실시예 4 우수 뭉침 및 오일 분리 없음 투명 우수
실시예 5 우수 뭉침 및 오일 분리 없음 투명 보통
비교예 1 부족 오일 분리 불투명 부족
비교예 2 매우 부족 오일 분리 불투명 부족
비교예 3 부족 오일 분리 불투명 부족
비교예 4 보통 오일 분리 불투명 부족
비교예 5 보통 오일 분리 불투명 부족
표 5에서 보는 바와 같이, 실시예 1 내지 5의 실리콘은 친수성, 안정성, 상용성 및 사용감이 우수했다.
한편, 소량 또는 과량의 글리시딜 화합물을 사용하여 제조된 친수성 화합물을 포함하는 비교예 1 내지 3, 및 친수성 화합물을 소량 또는 과량으로 포함하는 비교예 4 및 5의 실리콘은 친수성이 부족하고, 안정성이 부족하여 오일 분리 현상이 나타나며, 상용성 및 사용감이 부족했다.

Claims (7)

  1. 친수성 화합물, 오르가노폴리실록산 및 오르가노하이드로겐폴리실록산을 포함하고,
    상기 친수성 화합물은 하기 화학식 1로 표시되고, 수산기(-OH) 함량이 화합물 총 중량에 대하여 10 내지 40중량%이고, 중량평균분자량(Mw)이 100 내지 500 g/mol이며,
    상기 친수성 화합물은 글리시딜 화합물과 다가 알코올 화합물을 1 : 1.0 내지 1.5의 중량비로 반응시켜 제조된 것이며,
    상기 오르가노폴리실록산은 알케닐기를 포함하는, 폴리실록산 조성물:
    [화학식 1]
    Figure 112021065262985-pat00008

    화학식 1에서,
    R1은 C2-10 알케닐이고,
    R2 및 R3은 각각 독립적으로 C1-10 알킬렌이며,
    n은 1 내지 3의 정수이다.
  2. 삭제
  3. 삭제
  4. 청구항 1에 있어서,
    상기 오르가노폴리실록산은 알케닐기 함량이 0.05 내지 0.2 mmol/g이며,
    상기 오르가노하이드로겐폴리실록산은 중량평균분자량이 2,000 내지 40,000 g/mol이고 규소에 직접 결합된 수소기(SiH)의 함량이 0.1 내지 4.5 mmol/g인, 폴리실록산 조성물.
  5. 청구항 1에 있어서,
    상기 조성물은 0.1 내지 5 중량부의 친수성 화합물, 5 내지 20 중량부의 오르가노폴리실록산 및 0.1 내지 5 중량부의 오르가노하이드로겐폴리실록산을 포함하는, 폴리실록산 조성물.
  6. 청구항 1, 청구항 4 및 청구항 5 중 어느 한 항의 폴리실록산 조성물로부터 제조된 친수성 실리콘.
  7. 청구항 6에 있어서,
    상기 친수성 실리콘은 총 중량에 대하여 고형분 함량이 10 내지 30 중량%이고, 25℃에서의 점도가 50,000 내지 600,000 cP인, 친수성 실리콘.
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