KR20230119634A - 유기 전계 발광 소자용 재료 및 유기 전계 발광 소자 - Google Patents

유기 전계 발광 소자용 재료 및 유기 전계 발광 소자 Download PDF

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KR20230119634A
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이쿠미 키타하라
켄타로 하야시
준야 오가와
토키코 우에다
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닛테츠 케미컬 앤드 머티리얼 가부시키가이샤
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Abstract

저구동 전압이며, 고효율이며 또한 장수명 특성을 가진 유기 EL 소자를 부여하는 유기 EL 소자용 화합물 및 이 화합물을 사용한 유기 EL 소자를 제공한다. 이 유기 EL 소자용 화합물은 하기 일반식(1)으로 나타내어지는 인돌로카르바졸 골격을 갖는 화합물이다. 여기에서, 환 A는 벤젠환, 환 B는 식(1b), Tp는 트리페닐렌기, L은 탄소수 6∼18의 방향족 탄화수소기이며, X는 N 또는 C-H를 나타내고, 적어도 하나는 N이며, n은 1∼3의 정수이다.

Description

유기 전계 발광 소자용 재료 및 유기 전계 발광 소자
본 발명은 유기 전계 발광 소자(유기 EL 소자)용 화합물 및 특정 혼합 호스트 재료를 포함하는 유기 EL 소자에 관한 것이다.
유기 EL 소자에 전압을 인가함으로써, 양극으로부터 정공이, 음극으로부터는 전자가 각각 발광층에 주입된다. 그리고 발광층에 있어서, 주입된 정공과 전자가 재결합하여 여기자가 생성된다. 이 때, 전자 스핀의 통계칙에 의해, 일중항 여기자 및 삼중항 여기자가 1:3의 비율로 생성된다. 일중항 여기자에 의한 발광을 사용하는 형광 발광형의 유기 EL 소자는, 내부 양자효율은 25%가 한계인 것으로 여겨지고 있다. 한편으로 삼중항 여기자에 의한 발광을 사용하는 인광 발광형의 유기 EL 소자는 일중항 여기자로부터 항간 교차가 효율적으로 행해진 경우에는 내부 양자효율을 100%까지 높일 수 있는 것이 알려져 있다.
최근에서는 지연 형광을 이용한 고효율의 유기 EL 소자의 개발이 이루어지고 있다. 예를 들면 특허문헌 1에는 지연 형광의 메커니즘의 하나인 TTF(Triplet-Triplet Fusion) 기구를 이용한 유기 EL 소자가 개시되어 있다. TTF 기구는 2개의 삼중항 여기자의 충돌에 의해 일중항 여기자가 생성되는 현상을 이용하는 것이며, 이론상 내부 양자효율을 40%까지 높일 수 있다고 여겨지고 있다. 그러나, 인광 발광형의 유기 EL 소자와 비교하면 효율이 낮기 때문에 추가적인 효율의 개량 및 저전압 특성이 요구되고 있다.
또한, 특허문헌 2에서는 TADF(Thermally Activated Delayed Fluorescence) 기구를 이용한 유기 EL 소자가 개시되어 있다. TADF 기구는 일중항 준위와 삼중항 준위의 에너지차가 작은 재료에 있어서 삼중항 여기자로부터 일중항 여기자로의 역항간 교차가 생기는 현상을 이용하는 것이며, 이론상 내부 양자효율을 100%까지 높일 수 있다고 여겨지고 있다.
그러나 어느 기구에 있어서나, 효율, 수명 모두 향상의 여지가 있고, 또한 구동 전압의 저감에 대해서도 개선이 요구되고 있다.
특허문헌 3 및 4에서는 인돌로카르바졸 화합물을 호스트 재료로서 사용하는 것을 개시하고 있다. 특허문헌 5에서는 인데노카르바졸에 트리페닐렌과 질소 함유 6원환이 치환된 화합물을 발광층에 사용하는 것을 개시하고 있다. 특허문헌 6, 7, 8 및 9에서는 트리페닐렌에 인돌로카르바졸을 치환된 화합물을 개시하고 있다.
그러나, 모두 충분한 것이라고는 할 수 없고, 유기 EL 소자의 효율, 수명의 추가적인 개량이 요구되고 있다.
WO 2010/134350 A WO 2011/070963 A WO 2008/056746 A WO 2008/146839 A WO 2013/056776 A 일본 특허공개 2012-140365호 공보 KR 2019-0069083 A US2015/0171357 A WO 2012/039561 A
유기 EL 소자를 플랫 패널 디스플레이 등의 표시 소자에 응용하기 위해서는 소자의 발광효율을 개선함과 동시에 소자의 장수명 특성을 충분히 확보할 필요가 있다. 본 발명은 상기 현상황을 감안하여, 저구동 전압이며, 고효율이며 또한 장수명 특성을 가진 유기 EL 소자 및 그것에 적합한 화합물을 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명자들은 예의 검토한 결과, 특정 인돌로카르바졸 화합물을 유기 EL 소자에 사용함으로써 우수한 특성을 나타내는 것을 찾아내어 본 발명을 완성하기에 이르렀다.
본 발명은 하기 일반식(1)으로 나타내어지는 유기 전계 발광 소자용 화합물에 관한 것이다.
일반식(1)에 있어서, 환 A는 식(1a)으로 나타내어지는 방향족환이며, 인접환과 축합한다.
환 B는 식(1b)으로 나타내어지는 5원환의 복소환이며, 인접환과 축합한다.
Tp는 식(1c)으로 나타내어지는 트리페닐렌기이며, *은 L과의 결합 위치를 나타낸다.
R1은 각각 독립적으로 중수소, 또는 탄소수 1∼10의 지방족 탄화수소기를 나타낸다.
L은 2가의 치환 혹은 미치환의 탄소수 6∼18의 방향족 탄화수소기를 나타낸다.
X는 각각 독립적으로, N 또는 C-H를 나타내고, 적어도 1개의 X는 N이다.
Ar1은 각각 독립적으로 수소, 치환 혹은 미치환의 탄소수 6∼18의 방향족 탄화수소기, 치환 혹은 미치환의 탄소수 3∼17의 방향족 복소환기, 또는 이들 방향족환이 2∼5개 연결된 치환 혹은 미치환의 연결 방향족기를 나타낸다.
R2는 각각 독립적으로 중수소, 탄소수 1∼10의 지방족 탄화수소기, 치환 혹은 미치환의 탄소수 6∼10의 방향족 탄화수소기, 치환 혹은 미치환의 탄소수 3∼12의 방향족 복소환기, 또는 상기 방향족 탄화수소기 및 방향족 복소환기로부터 선택되는 방향족기의 방향족환이 2∼5개 연결된 치환 혹은 미치환의 연결 방향족기를 나타낸다.
a∼f는 치환수를 나타내고, a∼d는 0∼4의 정수, e는 0∼3의 정수, f는 0∼2의 정수이며, n은 반복수를 나타내고, 1∼3의 정수이다.
상기 일반식(1)에 있어서, X가 모두 N인 것, L이 페닐렌기인 것, n이 1인 것, 또는 a∼f의 전부가 0인 것 중 어느 하나를 만족하는 것은 본 발명의 바람직한 양태이다.
상기 일반식(1)의 양태로서는 하기 식(2)∼(5) 중 어느 하나로 나타내어지는 양태가 있다.
(여기에서, Tp, Ar1, L, R1, R2, a∼f 및 n은 일반식(1)과 동의이다.)
또한, 상기 Tp로서는 하기 식(2c)으로 나타내어지는 양태가 있다.
(여기에서, R2, c, d, e 및 *은 일반식(1)과 동의이다.)
또한, 본 발명은 기판 상에 적층된 양극과 음극 사이에 유기층을 갖는 유기 전계 발광 소자로서, 상기 유기층이 상기의 유기 전계 발광 소자용 화합물을 함유하는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다.
상기 유기층으로서는 발광층을 들 수 있고, 상기의 유기 전계 발광 소자용 화합물을 호스트 재료로서 함유하는 것이 바람직하다.
유기 EL 소자를 플랫 패널 디스플레이 등의 표시 소자나 광원에 응용하기 위해서는 소자의 발광효율을 개선함과 동시에 소자를 장수명화할 필요가 있다. 소자의 장수명화를 위해서는 유기층에 사용하는 재료의 열이나 전하에 대한 내구성이 높은 것이 필요하다.
본 발명의 유기 EL 소자용 화합물은 정공 수송성이 높고, 전하에 대한 안정성이 높다고 상정되는 인돌로카르바졸의 한쪽의 N 상에 전자 수송성이 높은 질소 함유 6원환을 갖고, 다른 한쪽의 N 상에 열이나 전하에 대한 안정성이 높다고 상정되는 트리페닐렌을 치환함으로써, 유기 EL 소자에 호스트 재료로서 사용했을 때에 소자의 장수명화를 달성할 수 있다고 생각된다.
또한, 지연 형광 발광 EL 소자나 인광 발광 EL 소자의 경우에 있어서는 발광층에서 생성하는 여기 에너지를 가두기에 충분히 높은 최저 여기 삼중항 에너지를 갖고 있는 것과, 강직한 트리페닐렌기를 도입함으로써, 분자의 회전이나 진동에 의한 여기 에너지의 손실이 적어졌다고 상정되어, 발광층 내로부터 주변층으로의 에너지 유출이 없고, 저전압이면서, 고효율, 장수명인 유기 EL 소자로 하는 것이 예상 외에도 가능해졌다고 상정된다.
도 1은 유기 EL 소자의 일례를 나타낸 모식 단면도이다.
본 발명의 유기 EL 소자용 화합물은 상기 일반식(1)으로 나타내어진다. 본 발명의 유기 EL 소자용 화합물을 본 발명의 재료 또는 일반식(1)의 화합물이라고도 한다.
일반식(1)에 있어서, 환 A는 식(1a)으로 나타내어지는 벤젠환이며, 2개의 인접환과 축합한다.
또 환 B는 식(1b)으로 나타내어지는 5원환의 복소환이며, 2개의 인접환과 임의의 위치에서 축합하지만, N을 포함하는 변에서 축합하는 일은 없다. 따라서, 인돌로카르바졸환은 몇개의 이성체 구조를 갖지만, 그 수는 한정된다.
구체적으로는 상기 식(2)∼(5)으로 나타내어지는 바와 같은 구조일 수 있다. 바람직하게는 상기 식(3)∼(5)으로 나타내어지는 화합물이다.
일반식(1) 및 식(2)∼(5) 및 식(2c)에 있어서, 공통되는 기호는 같은 의미를 갖는다.
X는 각각 독립적으로 C-H 또는 N이며, 적어도 하나는 N이다. 바람직하게는 적어도 2개의 X가 N이며, 보다 바람직하게는 X의 모두가 N이다.
a∼f는 치환수를 나타내고, a∼d는 0∼4의 정수, e는 0∼3의 정수, f는 0∼2의 정수이다. 바람직하게는 a∼f는 0∼1이며, 보다 바람직하게는 0이다.
n은 반복수를 나타내고, 1∼3의 정수이며, 바람직하게는 1∼2이며, 보다 바람직하게는 1이다.
Ar1은 각각 독립적으로 수소, 치환 혹은 미치환의 탄소수 6∼18의 방향족 탄화수소기, 치환 혹은 미치환의 탄소수 3∼17의 방향족 복소환기, 또는 이들 방향족환이 2∼5개 연결된 치환 혹은 미치환의 연결 방향족기이다. 바람직하게는 수소, 치환 혹은 미치환의 탄소수 6∼18의 방향족 탄화수소기, 또는 상기 방향족 탄화수소기가 2∼5개 연결된 치환 혹은 미치환의 연결 방향족기이다. 보다 바람직하게는 치환 혹은 미치환의 페닐기 또는 페닐기가 2∼3개 연결된 치환 혹은 미치환의 연결 방향족기이다.
상기 미치환의 탄소수 6∼18의 방향족 탄화수소기, 미치환의 탄소수 3∼17의 방향족 복소환기, 또는 이들 방향족환이 2∼5개 연결된 미치환의 연결 방향족기의 구체예로서는 벤젠, 나프탈렌, 아세나프텐, 아세나프틸렌, 아줄렌, 안트라센, 크리센, 피렌, 페난트렌, 플루오렌, 트리페닐렌, 피리딘, 피리미딘, 트리아진, 티오펜, 이소티아졸, 티아졸, 피리다진, 피롤, 피라졸, 이미다졸, 트리아졸, 피라진, 푸란, 이소옥사졸, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 퀴녹살린, 퀴나졸린, 티아디아졸, 프탈라진, 테트라졸, 인돌, 벤조푸란, 벤조티오펜, 벤조옥사졸, 벤조티아졸, 인다졸, 벤즈이미다졸, 벤조트리아졸, 벤조이소티아졸, 벤조티아디아졸, 푸린, 피라논, 쿠마린, 이소쿠마린, 크로몬, 디벤조푸란, 디벤조티오펜, 디벤조세레노펜, 카르바졸 또는 이들이 2∼5개 연결해서 구성되는 화합물로부터 1개의 수소를 취해서 생기는 기를 들 수 있다. 바람직하게는 벤젠, 나프탈렌, 아세나프텐, 아세나프틸렌, 아줄렌, 안트라센, 크리센, 피렌, 페난트렌, 플루오렌, 트리페닐렌, 또는 이들이 2∼5개 연결해서 구성되는 화합물로부터 생기는 기를 들 수 있다. 보다 바람직하게는 페닐기, 비페닐기, 또는 터페닐기이다. 터페닐기는 직쇄상으로 연결해도, 분기되어도 좋다.
L은 치환 혹은 미치환의 탄소수 6∼18의 방향족 탄화수소기이다. 바람직하게는 치환 혹은 미치환의 페닐렌기이다. n이 2 또는 3인 경우는 L이 연결된 구조가 되지만, 연결 양식은 오르토, 메타, 또는 파라 연결 중 어느 것이어도 좋다. 또한, 이 연결 구조는 방향족 탄화수소환끼리가 단결합으로 결합된 구조이다.
L이 미치환의 탄소수 6∼18의 방향족 탄화수소기인 경우는 방향족 탄화수소화합물로부터 2개의 수소를 취해서 생기는 2가의 기인 것을 제외하고, 상기 Ar1이 미치환의 탄소수 6∼18의 방향족 탄화수소기인 경우와 동일하다. 바람직하게는 페닐렌기이다.
R1은 각각 독립적으로, 중수소 또는 탄소수 1∼10의 지방족 탄화수소기이다.
상기 탄소수 1∼10의 지방족 탄화수소기의 구체예로서는 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸, 헥실, 헵틸, 옥틸, 노닐, 데실 등을 들 수 있다. 바람직하게는 탄소수 1∼4의 알킬기이다.
일반식(1)에 있어서, Tp는 식(1c)으로 나타내어지는 트리페닐렌기이다. 바람직하게는 식(2c)으로 나타내어지는 트리페닐렌기이다.
R2는 각각 독립적으로 중수소, 탄소수 1∼10의 지방족 탄화수소기, 치환 혹은 미치환의 탄소수 6∼10의 방향족 탄화수소기, 치환 혹은 미치환의 탄소수 3∼17의 방향족 복소환기, 또는 이들 방향족환이 2∼5개 연결된 치환 혹은 미치환의 연결 방향족기를 나타내고, 바람직하게는 중수소, 치환 혹은 미치환의 페닐기 또는 이들 방향족환이 2∼5개 연결된 치환 혹은 미치환의 연결 방향족기이다. 더욱 바람직하게는 치환 혹은 미치환의 페닐기 또는 이들 방향족환이 2∼3개 연결된 연결 방향족기이다.
상기 탄소수 1∼10의 지방족 탄화수소기의 구체예로서는 R1이 탄소수 1∼10의 지방족 탄화수소기인 경우와 동일하다.
상기 미치환의 탄소수 6∼10의 방향족 탄화수소기, 미치환의 탄소수 3∼17의 방향족 복소환기, 또는 이들 방향족환이 2∼5개 연결된 미치환의 연결 방향족기의 구체예로서는 Ar1이 이들인 경우와 동일하다.
바람직하게는 벤젠, 피리딘, 피리미딘, 트리아진, 티오펜, 이소티아졸, 티아졸, 피리다진, 피롤, 피라졸, 이미다졸, 트리아졸, 피라진, 푸란, 이소옥사졸, 옥사졸, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 퀴녹살린, 퀴나졸린, 옥사디아졸, 티아디아졸, 벤조트리아진, 프탈라진, 테트라졸, 인돌, 벤조푸란, 벤조티오펜, 벤조옥사졸, 벤조티아졸, 인다졸, 벤즈이미다졸, 벤조트리아졸, 벤조이소티아졸, 또는 벤조티아디아졸로부터 생기는 방향족기를 들 수 있다. 보다 바람직하게는 벤젠으로부터 생기는 방향족기를 들 수 있다.
본 명세서에 있어서, 방향족 탄화수소기, 방향족 복소환기, 또는 연결 방향족기는 각각 치환기를 가져도 좋다. 치환기를 갖는 경우의 치환기는 중수소, 할로겐, 시아노기, 트리아릴실릴기, 탄소수 1∼10의 지방족 탄화수소기, 탄소수 2∼5의 알케닐기, 탄소수 1∼5의 알콕시기 또는 탄소수 12∼44의 디아릴아미노기가 바람직하다. 여기에서, 치환기가 탄소수 1∼10의 지방족 탄화수소기인 경우, 직쇄상, 분기상, 환상이어도 좋다. 또한, 상기 트리아릴실릴기, 또는 상기 디아릴아미노기가 상기 방향족 탄화수소기, 방향족 복소환기, 또는 연결 방향족기 치환할 경우, 각각 규소와 탄소, 또는 질소와 탄소가 단결합으로 결합한다.
또한, 상기 치환기의 수는 0∼5, 바람직하게는 0∼2가 좋다. 방향족 탄화수소기 및 방향족 복소환기가 치환기를 갖는 경우의 탄소수의 계산에는 치환기의 탄소수를 포함하지 않는다. 그러나, 치환기의 탄소수를 포함한 합계의 탄소수가 상기 범위를 만족하는 것이 바람직하다.
상기 치환기의 구체예로서는 시아노, 메틸, 에틸, 프로필, i-프로필, 부틸, t-부틸, 펜틸, 시클로펜틸, 헥실, 시클로헥실, 헵틸, 옥틸, 노닐, 데실, 비닐, 프로페닐, 부테닐, 펜테닐, 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 부톡시, 펜톡시, 디페닐아미노, 나프틸페닐아미노, 디나프틸아미노, 디안트라닐아미노, 디페난스레닐아미노, 디피레닐아미노 등을 들 수 있다. 바람직하게는 시아노, 메틸, 에틸, t-부틸, 프로필, 부틸, 펜틸, 헥실, 헵틸, 또는 옥틸디페닐아미노, 나프틸페닐아미노, 또는 디나프틸아미노를 들 수 있다.
본 명세서에 있어서, 연결 방향족기는 방향족 탄화수소기 및 방향족 복소환기로부터 선택되는 방향족기의 방향족환의 탄소끼리가 단결합으로 결합해서 연결된 방향족기를 말한다. 방향족기가 2 이상 연결된 방향족기이며, 이들은 직쇄상이어도, 분기되어도 좋다. 방향족기는 방향족 탄화수소기이어도, 방향족 복소환기이어도 좋고, 복수의 방향족기는 동일해도, 달라도 좋다. 연결 방향족기에 해당하는 방향족기는 치환 방향족기와는 다르다.
또한, 상기 미치환의 방향족 탄화수소기, 미치환의 방향족 복소환기, 미치환의 연결 방향족기, 이들 방향족기의 치환기, 또는 상기 지방족 탄화수소기는 그 일부 또는 모든 수소가 중수소화되어 있어도 좋다. 또 상기 일반식(1), 식(1a)∼(1c), 식(2)∼(5), 및 식(2c) 중의 일부 또는 모두의 수소가 중수소화되어 있어도 좋다.
일반식(1)으로 나타내어지는 화합물의 구체적인 예를 이하에 나타내지만, 이들 예시 화합물에 한정되는 것은 아니다.
본 발명의 유기 EL 소자용 화합물은 유기 EL 소자의 유기층에 포함되지만, 이 유기층으로서는 발광층, 정공 주입층, 정공 수송층, 전자 수송층, 전자 주입층, 정공 저지층 및 전자 저지층으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 것은 좋다.
바람직하게는 발광층이며, 발광층은 적어도 1종의 발광성 도펀트를 함유하는 것이 좋다.
발광층에 본 발명의 유기 EL 소자용 화합물을 포함하는 경우는 호스트로서 포함되는 것은 바람직하다.
이어서, 본 발명의 유기 EL 소자의 구조에 대해서, 도면을 참조하면서 설명하지만, 본 발명의 유기 EL 소자의 구조는 이것에 한정되지 않는다.
도 1은 본 발명에 사용되는 일반적인 유기 EL 소자의 구조예를 나타내는 단면도이며, 1은 기판, 2는 양극, 3은 정공 주입층, 4는 정공 수송층, 5는 발광층, 6은 전자 수송층, 7은 음극을 나타낸다. 본 발명의 유기 EL 소자는 발광층과 인접해서 여기자 저지층을 가져도 좋고, 또 발광층과 정공 주입층 사이에 전자 저지층을 가져도 좋다. 여기자 저지층은 발광층의 양극측 및 음극측 중 어디에나 삽입할 수 있고, 양쪽 동시에 삽입하는 것도 가능하다. 본 발명의 유기 EL 소자에서는 양극, 발광층, 그리고 음극을 필수적인 층으로서 갖지만, 필수적인 층 이외에 정공 주입 수송층, 전자 주입 수송층을 갖는 것이 좋고, 또한 발광층과 전자 주입 수송층 사이에 정공 저지층을 갖는 것이 좋다. 또한, 정공 주입 수송층은 정공 주입층과 정공 수송층 중 어느 하나, 또는 양자를 의미하고, 전자 주입 수송층은 전자 주입층과 전자 수송층 중 어느 하나 또는 양자를 의미한다.
도 1과는 반대의 구조, 즉 기판(1) 상에 음극(7), 전자 수송층(6), 발광층(5), 정공 수송층(4), 양극(2)의 순으로 적층하는 것도 가능하며, 이 경우도 필요에 따라 층을 추가, 생략하는 것이 가능하다.
-기판-
본 발명의 유기 EL 소자는 기판에 지지되어 있는 것이 바람직하다. 이 기판에 대해서는 특히 제한은 없고, 종래부터 유기 EL 소자에 사용되고 있는 것이면 좋고, 예를 들면 유리, 투명 플라스틱, 석영 등으로 이루어지는 것을 사용할 수 있다.
-양극-
유기 EL 소자에 있어서의 양극재료로서는 일함수가 큰(4eV 이상) 금속, 합금, 전기 전도성 화합물 또는 이들 혼합물로 이루어지는 재료가 바람직하게 사용된다. 이러한 전극재료의 구체예로서는 Au 등의 금속, CuI, 인듐틴옥사이드(ITO), SnO2, ZnO 등의 도전성 투명재료를 들 수 있다. 또한, IDIXO(In2O3-ZnO) 등의 비정질이며, 투명 도전막을 작성 가능한 재료를 사용해도 좋다. 양극은 이들 전극재료를 증착이나 스퍼터링 등의 방법에 의해, 박막을 형성시키고, 포토리소그래피법으로 소망의 형상의 패턴을 형성해도 좋고, 혹은 패턴 정밀도를 그다지 필요로 하지 않을 경우(100㎛ 이상 정도)는 상기 전극재료의 증착이나 스퍼터링시에 소망의 형상의 마스크를 통해 패턴을 형성해도 좋다. 혹은 유기 도전성 화합물과 같은 도포 가능한 물질을 사용할 경우에는 인쇄 방식, 코팅 방식 등 습식 성막법을 사용할 수도 있다. 이 양극으로부터 발광을 취출하는 경우에는 투과율을 10%보다 크게 하는 것이 바람직하고, 또 양극으로서의 시트 저항은 수백Ω/□ 이하가 바람직하다. 막두께는 재료에도 의하지만, 통상 10∼1000nm, 바람직하게는 10∼200nm의 범위에서 선택된다.
-음극-
한편, 음극재료로서는 일함수가 작은(4eV 이하) 금속(전자 주입성 금속), 합금, 전기 전도성 화합물 또는 이들의 혼합물로 이루어지는 재료가 사용된다. 이러한 전극재료의 구체예로서는 나트륨, 나트륨-칼륨 합금, 마그네슘, 리튬, 마그네슘/구리 혼합물, 마그네슘/은 혼합물, 마그네슘/알루미늄 혼합물, 마그네슘/인듐 혼합물, 알루미늄/산화알루미늄(Al2O3) 혼합물, 인듐, 리튬/알루미늄 혼합물, 희토류금속 등을 들 수 있다. 이들 중에서, 전자 주입성 및 산화 등에 대한 내구성의 점으로부터, 전자 주입성 금속과 이것보다 일 함수의 값이 크게 안정된 금속인 제2금속의 혼합물, 예를 들면 마그네슘/은 혼합물, 마그네슘/알루미늄 혼합물, 마그네슘/인듐 혼합물, 알루미늄/산화알루미늄 혼합물, 리튬/알루미늄 혼합물, 알루미늄 등이 적합하다. 음극은 이들 음극재료를 증착이나 스퍼터링 등의 방법에 의해 박막을 형성시킴으로써, 제작할 수 있다. 또한, 음극으로서 시트 저항은 수백Ω/□ 이하가 바람직하고, 막두께는 통상 10nm∼5㎛, 바람직하게는 50∼200nm의 범위에서 선택된다. 또한, 발광한 광을 투과시키기 위해서, 유기 EL 소자의 양극 또는 음극 중 어느 한쪽이 투명 또는 반투명하면 발광휘도는 향상되어 바람직하다.
또한, 상기 금속을 1∼20nm의 막두께로 형성한 후에 양극의 설명에서 열거한 도전성 투명재료를 그 위에 형성함으로써, 투명 또는 반투명의 음극을 제작할 수 있고, 이것을 응용함으로써 양극과 음극의 양쪽이 투과성을 갖는 소자를 제작할 수 있다.
-발광층-
발광층은 양극 및 음극의 각각으로부터 주입된 정공 및 전자가 재결합함으로써 여기자가 생성된 후, 발광하는 층이며 발광층에는 유기 발광성 도펀트 재료와 호스트를 포함하는 것이 좋다.
호스트에는 본 발명의 유기 EL 소자용 화합물을 사용하는 것이 좋다.
호스트로서의 본 발명의 화합물은 1종을 사용해도 좋고, 2종 이상의 다른 화합물을 사용해도 좋다. 필요에 의해, 공지의 호스트 재료 등의 다른 호스트 재료를 1종 또는 복수 종류 조합시켜서 사용해도 좋다. 다른 호스트 재료로서는 정공 수송능, 전자 수송능을 갖고, 또한 발광의 장파장화를 막고, 또한 높은 유리전이온도를 갖는 화합물인 것이 바람직하다.
공지의 호스트 재료로서는 다수의 특허문헌 등에 의해 알려져 있는 것으로, 이들로부터 선택할 수 있다. 호스트 재료의 구체예로서는 특별히 한정되는 것은 아니지만, WO 2008/056746 A나 WO 2008/146839 A 등에 기재된 인돌로카르바졸 유도체, WO 2009/086028 A나 WO 2012/077520 A 등에 기재된 카르바졸 유도체, CBP(N,N-비스카르바졸릴비페닐) 유도체, WO 2014/185595 A나 WO 2018/021663 A 등에 기재된 트리아진 유도체, WO 2010/136109 A나 WO 2011/000455 A 등에 기재된 인데노카르바졸 유도체, WO 2015/169412 A 등에 기재된 디벤조푸란 유도체, 트리아졸 유도체, 인돌 유도체, 옥사졸 유도체, 옥사디아졸 유도체, 이미다졸 유도체, 폴리아릴알칸 유도체, 피라졸린 유도체, 파라졸론 유도체, 페닐렌디아민 유도체, 아릴아민 유도체, 아미노 치환 칼콘 유도체, 스티릴안트라센 유도체, 플루오레논 유도체, 히드라존 유도체, 스틸벤 유도체, 실라잔 유도체, 방향족 제3아민 화합물, 스티릴아민 화합물, 방향족 디메틸리덴계 화합물, 포르피린계 화합물, 안트라퀴노디메탄 유도체, 안트론 유도체, 디페닐퀴논 유도체, 티오피란디옥사이드 유도체, 나프탈렌페릴렌 등의 복소환 테트라카르복실산 무수물, 프탈로시아닌 유도체, 8-퀴놀리놀 유도체의 금속 착체나 메탈프탈로시아닌, 벤조옥사졸이나 벤조티아졸 유도체의 금속 착체로 대표되는 각종 금속 착체, 폴리실란계 화합물, 폴리(N-비닐카르바졸) 유도체, 아닐린계 공중합체, 티오펜 올리고머, 폴리티오펜 유도체, 폴리페닐렌 유도체, 폴리페닐렌비닐렌 유도체, 폴리플루오렌 유도체 등의 고분자 화합물 등을 들 수 있다.
공지의 호스트 재료의 구체적인 예를 이하에 나타내지만, 이들에 한정되는 것은 아니다.
발광성 도펀트 재료로서 인광 발광 도펀트를 사용할 경우, 인광 발광 도펀트로서는 루테늄, 로듐, 팔라듐, 은, 레늄, 오스뮴, 이리듐, 백금 및 금으로부터 선택되는 적어도 1개의 금속을 포함하는 유기 금속 착체를 함유하는 것이 좋다. 구체적으로는 J.Am.Chem.Soc.2001,123,4304, JP2013-530515A, US2016/0049599A, US2017/0069848A, US2018/0282356A, 또는 US2019/0036043A 등에 기재되어 있는 이리듐 착체나, US2018/0013078A, 또는 KR2018-094482A 등에 기재되어 있는 백금 착체가 적합하게 사용되지만, 이들에 한정되지 않는다.
인광 발광 도펀트 재료는 발광층 중에 1종류만이 함유되어도 좋고, 2종류 이상을 함유해도 좋다. 인광 발광 도펀트 재료의 함유량은 호스트 재료에 대하여 0.1∼30wt%인 것이 바람직하고, 1∼20wt%인 것이 보다 바람직하다.
인광 발광 도펀트 재료는 특별히 한정되는 것은 아니지만, 구체적으로는 이하와 같은 예를 들 수 있다.
발광성 도펀트 재료로서 형광 발광 도펀트를 사용할 경우, 형광 발광 도펀트로서는 특별히 한정되지 않지만 예를 들면 벤조옥사졸 유도체, 벤조티아졸 유도체, 벤조이미다졸 유도체, 스티릴벤젠 유도체, 폴리페닐 유도체, 디페닐부타디엔 유도체, 테트라페닐부타디엔 유도체, 나프탈이미드 유도체, 쿠마린 유도체, 축합 방향족 화합물, 페리논 유도체, 옥사디아졸 유도체, 옥사진 유도체, 알다진 유도체, 피롤리딘 유도체, 시클로펜타디엔 유도체, 비스스티릴안트라센 유도체, 퀴나크리돈 유도체, 피롤로피리딘 유도체, 티아디아졸로피리딘 유도체, 스티릴아민 유도체, 디케토피롤로피롤 유도체, 방향족 디메틸리딘 화합물, 8-퀴놀리놀 유도체의 금속 착체나 피로메텐 유도체의 금속 착체, 희토류 착체, 천이 금속 착체로 대표되는 각종 금속 착체 등, 폴리티오펜, 폴리페닐렌, 폴리페닐렌비닐렌 등의 폴리머 화합물, 유기 실란 유도체 등을 들 수 있다. 바람직하게는 축합 방향족 유도체, 스티릴 유도체, 디케토피롤로피롤 유도체, 옥사진 유도체, 피로메텐 금속 착체, 천이 금속 착체, 또는 란타노이드 착체를 들 수 있고, 보다 바람직하게는 나프탈렌, 피렌, 크리센, 트리페닐렌, 벤조[c]페난트렌, 벤조[a]안트라센, 펜타센, 페릴렌, 플루오란텐, 아세나프소플루오란텐, 디벤조[a,j]안트라센, 디벤조[a,h]안트라센, 벤조[a]나프탈렌, 헥사센, 나프토[2,1-f]이소퀴놀린, α-나프타페난트리딘, 페난트로옥사졸, 퀴놀리노[6,5-f]퀴놀린, 벤조티오판트렌 등을 들 수 있다. 이들은 치환기로서 알킬기, 아릴기, 방향족 복소환기, 또는 디아릴아미노기를 가져도 좋다.
형광 발광 도펀트 재료는 발광층 중에 1종류만이 함유되어도 좋고, 2종류 이상을 함유해도 좋다. 형광 발광 도펀트 재료의 함유량은 호스트 재료에 대하여 0.1∼20%인 것이 바람직하고, 1∼10%인 것이 보다 바람직하다.
발광성 도펀트 재료로서 열활성화 지연 형광 발광 도펀트를 사용할 경우, 열활성화 지연 형광 발광 도펀트로서는 특별히 한정되지 않지만 주석 착체나 구리 착체 등의 금속 착체나, WO 2011/070963A에 기재된 인돌로카르바졸 유도체, Nature 2012,492,234에 기재된 시아노벤젠 유도체, 카르바졸 유도체, Nature Photonics 2014,8,326에 기재된 페나진 유도체, 옥사디아졸 유도체, 트리아졸 유도체, 술폰 유도체, 페녹사진 유도체, 아크리딘 유도체 등을 들 수 있다.
열활성화 지연 형광 발광 도펀트 재료는 특별히 한정되는 것은 아니지만, 구체적으로는 이하와 같은 예를 들 수 있다.
열활성화 지연 형광 발광 도펀트 재료는 발광층 중에 1종류만이 함유되어도 좋고, 2종류 이상을 함유해도 좋다. 또한, 열활성화 지연 형광 발광 도펀트는 인광 발광 도펀트나 형광 발광 도펀트와 혼합해서 사용해도 좋다. 열활성화 지연 형광 발광 도펀트 재료의 함유량은 호스트 재료에 대하여 0.1∼50%인 것이 바람직하고, 1∼30%인 것이 보다 바람직하다.
-주입층-
주입층이란 구동 전압 저하나 발광 휘도 향상을 위해서 전극과 유기층 사이에 형성되는 층으로, 정공 주입층과 전자 주입층이 있고, 양극과 발광층 또는 정공 수송층 사이 및 음극과 발광층 또는 전자 수송층 사이에 존재시켜도 좋다. 주입층은 필요에 따라 형성할 수 있다.
-정공 저지층-
정공 저지층이란 넓은 의미에서는 전자 수송층의 기능을 갖고, 전자를 수송하는 기능을 가지면서 정공을 수송하는 능력이 현저하게 작은 정공 저지 재료로 이루어지고, 전자를 수송하면서 정공을 저지함으로써 발광층 중에서의 전자와 정공의 재결합 확률을 향상시킬 수 있다.
-전자 저지층-
전자 저지층이란 넓은 의미에서는 정공 수송층의 기능을 갖고, 정공을 수송하면서 전자를 저지함으로써 발광층 중에서의 전자와 정공이 재결합하는 확률을 향상시킬 수 있다.
전자 저지층의 재료로서는 공지의 전자 저지층 재료를 사용할 수 있고, 또 후술하는 정공 수송층의 재료를 필요에 따라 사용할 수 있다. 전자 저지층의 막두께는 바람직하게는 3∼100nm이며, 보다 바람직하게는 5∼30nm이다.
-여기자 저지층-
여기자 저지층이란 발광층 내에서 정공과 전자가 재결합함으로써 생긴 여기자가 전하 수송층에 확산하는 것을 저지하기 위한 층이며, 본 층의 삽입에 의해 여기자를 효율적으로 발광층 내에 가두는 것이 가능해지고, 소자의 발광효율을 향상시킬 수 있다. 여기자 저지층은 2개 이상의 발광층이 인접하는 소자에 있어서, 인접하는 2개의 발광층 사이에 삽입할 수 있다.
여기자 저지층의 재료로서는 공지의 여기자 저지층 재료를 사용할 수 있다. 예를 들면, 1,3-디카르바졸릴벤젠(mCP)이나, 비스(2-메틸-8-퀴놀리노라토)-4-페닐페라노라토알루미늄(III)(BAlq)를 들 수 있다.
-정공 수송층-
정공 수송층이란 정공을 수송하는 기능을 갖는 정공 수송 재료로 이루어지고, 정공 수송층은 단층 또는 복수층 형성할 수 있다.
정공 수송 재료로서는 정공의 주입 또는 수송, 전자의 장벽성 중 어느 하나를 갖는 것이며, 유기물, 무기물 중 어느 것이어도 좋다. 정공 수송층에는 종래 공지의 화합물 중에서 임의의 것을 선택해서 사용할 수 있다. 이러한 정공 수송 재료로서는 예를 들면, 포르피린 유도체, 아릴아민 유도체, 트리아졸 유도체, 옥사디아졸 유도체, 이미다졸 유도체, 폴리아릴알칸 유도체, 피라졸린 유도체 및 파라졸론 유도체, 페닐렌디아민 유도체, 아릴아민 유도체, 아미노 치환 칼콘 유도체, 옥사졸 유도체, 스티릴안트라센 유도체, 플루오레논 유도체, 히드라존 유도체, 스틸벤 유도체, 실라잔 유도체, 아닐린계 공중합체, 또 도전성 고분자 올리고머, 특히 티오펜 올리고머 등을 들 수 있지만, 포르피린 유도체, 아릴아민 유도체 및 스티릴아민 유도체를 사용하는 것이 바람직하고, 아릴아민 화합물을 사용하는 것이 보다 바람직하다.
-전자 수송층-
전자 수송층이란 전자를 수송하는 기능을 갖는 재료로 이루어지고, 전자 수송층은 단층 또는 복수층 형성할 수 있다.
전자 수송 재료(정공 저지 재료를 겸하는 경우도 있다)로서는 음극으로부터 주입된 전자를 발광층에 전달하는 기능을 갖고 있으면 좋다. 전자 수송층에는 종래 공지의 화합물 중에서 임의의 것을 선택해서 사용할 수 있고, 예를 들면, 나프탈렌, 안트라센, 페난트롤린 등의 다환 방향족 유도체, 트리스(8-퀴놀리노레이트)알루미늄(III) 유도체, 포스핀옥사이드 유도체, 니트로 치환 플루오렌 유도체, 디페닐퀴논 유도체, 티오피란디옥사이드 유도체, 카르보디이미드, 플루오레닐리덴메탄 유도체, 안트라퀴노디메탄 및 안트론 유도체, 비피리딘 유도체, 퀴놀린 유도체, 옥사디아졸 유도체, 벤조이미다졸 유도체, 벤조티아졸 유도체, 인돌로카르바졸 유도체 등을 들 수 있고, 또한 이들 재료를 고분자쇄에 도입한, 또는 이들 재료를 고분자의 주쇄로 한 고분자 재료를 사용할 수도 있다.
실시예
이하, 본 발명을 실시예에 의해 더욱 자세하게 설명하지만, 본 발명은 이들 실시예에 한정되는 것은 아니고, 그 요지를 초과하지 않는 한에 있어서, 여러가지 형태로 실시하는 것이 가능하다.
실시예 1
다음 반응식에 따라 화합물(2)을 합성했다.
화합물(a) 20g에 화합물(b)을 36g, 요오드화 구리를 1.5g, 탄산 칼륨을 43g, 18-크라운-6-에테르를 0.06g, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논을 900ml 첨가하고, 질소 분위기하에서 190℃에서 19시간 교반했다. 실온까지 냉각후, 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제, 정석정제를 행하고, 백색 고체로서 중간체(1-1)를 31g(수율 71%) 얻었다.
질소분위기하, N,N'-디메틸아세트아미드(DMAc) 30ml에 60중량% 수소화 나트륨 1.4g을 첨가하고, 현탁액을 조제했다. 그것에 DMAc 170mL에 용해한 중간체(1-1)를 17g 첨가하고, 30분 교반했다. 그것에 화합물(c)을 7.9g 첨가한 후, 4시간 교반했다. 반응 용액을 메탄올(300ml), 증류수(100ml)의 혼합 용액에 교반하면서 첨가하고, 얻어진 석출한 고체를 여과채취했다. 얻어진 고체를 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제, 정석정제를 행하고, 황색 고체로서 화합물(2)을 20g(수율 70%) 얻었다(APCI-TOFMS, m/z 790[M+H]+).
실시예 2
다음 반응식에 따라 화합물(81)을 합성했다.
화합물(d) 20g에 화합물(b)을 36g, 요오드화 구리를 1.5g, 탄산 칼륨을 43g, 18-크라운-6-에테르를 0.06g, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논을 900ml 첨가하고, 72 시간 교반했다. 반응물을 분리, 정제해서 백색 고체의 중간체(2-1)를 32g(수율 73%) 얻었다.
DMAc 30ml에 60중량% 수소화 나트륨 1.4g을 첨가하고, 그것에 DMAc에 용해한 중간체(2-1)를 17g 첨가하고, 30분 교반했다. 그것에 화합물(c)을 7.9g 첨가한 후, 24시간 교반했다. 반응물을 분리, 정제해서 황색 고체의 화합물(81)을 18g(수율 76%) 얻었다.
실시예 3
다음 반응식에 따라 화합물(82)을 합성했다.
화합물(d) 20g에 화합물(e)을 36g, 요오드화 구리를 1.5g, 탄산 칼륨을 43g, 18-크라운-6-에테르를 0.06g, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논을 900ml 첨가하고, 72 시간 교반했다. 반응물을 분리, 정제해서 백색 고체의 중간체(3-1)를 28g(수율 64%) 얻었다.
DMAc 30ml에 60중량% 수소화 나트륨 1.4g을 첨가하고, 그것에 DMAc에 용해한 중간체(3-1)를 17g 첨가하고, 30분 교반했다. 그것에 화합물(c)을 7.9g 첨가한 후, 4시간 교반했다. 반응물을 분리, 정제해서 황색 고체의 화합물(82)을 21g(수율 89%) 얻었다.
실시예 4
다음 반응식에 따라 화합물(83)을 합성했다.
화합물(d) 10.8g에 화합물(f)을 15g, 인산 3칼륨을 36g, 18-크라운-6-에테르를 2.8g, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논을 180ml 첨가하고, 90 시간 교반했다. 반응물을 분리, 정제해서 백색 고체의 중간체(4-1)를 25g(수율 57%) 얻었다.
DMAc 20ml에 60중량% 수소화 나트륨 0.6g을 첨가하고, 그것에 DMAc에 용해한 중간체(4-1)를 9g 첨가하고, 30분 교반했다. 그것에 화합물(c)을 4.6g 첨가한 후, 27시간 교반했다. 반응물을 분리, 정제해서 황색 고체의 화합물(83)을 9g(수율 70%) 얻었다.
실시예 5
다음 반응식에 따라 화합물(85)을 합성했다.
DMAc 30ml에 60중량% 수소화 나트륨 1.4g을 첨가하고, 그것에 DMAc에 용해한 중간체(3-1)를 11g 첨가하고, 30분 교반했다. 그것에 화합물(g)을 7.9g 첨가한 후, 24시간 교반했다. 반응물을 분리, 정제해서 황색 고체의 화합물(85)을 19g(수율 73%) 얻었다.
실시예 6
다음 반응식에 따라 화합물(93)을 합성했다.
화합물(d) 20g에 화합물(h)을 43g, 요오드화 구리를 1.5g, 탄산 칼륨을 43g, 18-크라운-6-에테르를 0.06g, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논을 900ml 첨가하고, 72 시간 교반했다. 반응물을 분리, 정제해서 백색 고체의 중간체(6-1)를 37g(수율 75%) 얻었다.
DMAc 30ml에 60중량% 수소화 나트륨 1.4g을 첨가하고, 그것에 DMAc에 용해한 중간체(6-1)를 11g 첨가하고, 30분 교반했다. 그것에 화합물(c)을 7.9g 첨가한 후, 72시간 교반했다. 반응물을 분리, 정제해서 황색 고체의 화합물(93)을 22g(수율 86%) 얻었다.
실시예 7
다음 반응식에 따라 화합물(103)을 합성했다.
DMAc 30ml에 60중량% 수소화 나트륨 1.4g을 첨가하고, 그것에 DMAc에 용해한 중간체(3-1)를 11g 첨가하고, 30분 교반했다. 그것에 화합물(i)을 11g 첨가한 후, 72시간 교반했다. 반응물을 분리, 정제해서 황색 고체의 화합물(103)을 19g(수율 72%) 얻었다.
실시예 8
막두께 110nm의 ITO로 이루어지는 양극이 형성된 유리 기판 상에 각 박막을 진공 증착법으로 진공도 4.0×10-5Pa로 적층했다. 우선, ITO 상에 정공 주입층으로서 HAT-CN을 25nm의 두께로 형성하고, 다음에 정공 수송층으로서 Spiro-TPD를 30nm의 두께로 형성했다. 다음에 전자 저지층으로서 HT-1을 10nm의 두께로 형성했다. 이어서, 호스트 재료로서의 화합물(2)과 발광 도펀트로서 Ir(ppy)3을 각각 다른 증착원으로부터 공증착하고, 40nm의 두께로 발광층을 형성했다. 이 때, Ir(ppy)3의 농도는 10wt%였다. 다음에 전자 수송층으로서 ET-1을 20nm의 두께로 형성했다. 또한 전자 수송층 상에 전자 주입층으로서 LiF를 1nm의 두께로 형성했다. 마지막으로 전자 주입층 상에, 음극으로서 Al을 70nm의 두께로 형성하고, 유기 EL 소자를 제작했다.
실시예 9∼14
발광층의 호스트 재료로서, 실시예 2∼7에서 얻어진 화합물(81), (82), (83), (85), (93) 및 (103)을 사용한 이외는 실시예 8과 동일하게 해서 유기 EL 소자를 작성했다. 표 3에 발광 특성을 나타낸다.
비교예 1∼6
실시예 8에 있어서의 발광층의 호스트 재료로서 화합물 A, B, C, D, E, 또는 F를 사용한 이외는 실시예 8과 동일하게 해서 유기 EL 소자를 작성했다.
실시예 및 비교예에서 얻어진 유기 EL 소자에 외부전원을 접속해 직류 전압을 인가한 결과, 모든 유기 EL 소자에 있어서, 극대파장 517nm의 발광 스펙트럼이 관측되어, Ir(ppy)3으로부터의 발광이 얻어진 것을 알 수 있었다.
제작한 유기 EL 소자의 평가 결과를 표 1에 나타낸다. 표 중에서 휘도, 구동 전압, 전력효율 및 LT70은 구동 전류 20mA/㎠시의 값이다. LT70은 초기 휘도9000cd/A로부터 70%까지 감쇠할 때까지 걸리는 시간이며, 수명 특성을 나타낸다.
표 1로부터 실시예 8∼14는 비교예에 대하여, 전력효율 및 수명이 향상되고, 양호한 특성을 나타내는 것을 알 수 있다.
실시예 및 비교예에서 사용한 화합물을 다음에 나타낸다.
1;기판, 2;양극, 3;정공 주입층, 4;정공 수송층, 5;발광층, 6;전자 수송층, 7;음극

Claims (9)

  1. 하기 일반식(1)으로 나타내어지는 유기 전계 발광 소자용 화합물.

    여기에서, 환 A는 식(1a)으로 나타내어지는 방향족환이며, 환 B는 식(1b)으로 나타내어지는 복소환이며, Tp는 식(1c)으로 나타내어지는 트리페닐렌기이며, *은 L과의 결합 위치를 나타낸다.
    R1은 각각 독립적으로 중수소, 또는 탄소수 1∼10의 지방족 탄화수소기를 나타낸다.
    L은 치환 혹은 미치환의 탄소수 6∼18의 방향족 탄화수소기를 나타낸다.
    X는 각각 독립적으로, N 또는 C-H를 나타내고, 적어도 1개는 N이다.
    Ar1은 각각 독립적으로 수소, 치환 혹은 미치환의 탄소수 6∼18의 방향족 탄화수소기, 치환 혹은 미치환의 탄소수 3∼17의 방향족 복소환기, 또는 이들 방향족환이 2∼5개 연결된 치환 혹은 미치환의 연결 방향족기를 나타낸다.
    R2는 각각 독립적으로 중수소, 탄소수 1∼10의 지방족 탄화수소기, 치환 혹은 미치환의 탄소수 6∼10의 방향족 탄화수소기, 치환 혹은 미치환의 탄소수 3∼12의 방향족 복소환기, 또는 상기 방향족 탄화수소기 및 방향족 복소환기로부터 선택되는 방향족기의 방향족환이 2∼5개 연결된 치환 혹은 미치환의 연결 방향족기를 나타낸다.
    a∼f는 치환수를 나타내고, a∼d는 0∼4의 정수, e는 0∼3의 정수, f는 0∼2의 정수이며, n은 반복수를 나타내고, 1∼3의 정수이다.
  2. 제 1 항에 있어서,
    X가 모두 N인 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자용 화합물.
  3. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
    L이 페닐렌기인 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자용 화합물.
  4. 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 있어서,
    n이 1인 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자용 화합물.
  5. 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 있어서,
    a∼f의 전부가 0인 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자용 화합물.
  6. 제 1 항 내지 제 5 항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 일반식(1)으로 나타내어지는 화합물이 하기 식(2)∼(5) 중 어느 하나로 나타내어지는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자용 화합물.

    여기에서, Tp, Ar1, L, R1, R2, a∼f 및 n은 일반식(1)과 동의이다.
  7. 제 1 항 내지 제 6 항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 일반식(1) 및 상기 식(2)∼(5)에 있어서, Tp가 하기 식(2c)으로 나타내어지는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자용 화합물.

    여기에서, R2, c, d, e 및 *은 일반식(1)과 동의이다.
  8. 기판 상에 적층된 양극과 음극 사이에 유기층을 갖는 유기 전계 발광 소자로서, 상기 유기층이 제 1 항 내지 제 7 항 중 어느 한 항에 기재된 유기 전계 발광 소자용 화합물을 함유하는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자.
  9. 제 8 항에 있어서,
    상기 유기층이 발광층이며, 상기 발광층이 발광성 도펀트와 제 1 항 내지 제 7 항 중 어느 한 항에 기재된 유기 전계 발광 소자용 화합물을 호스트 재료로서 함유하는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자.
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