JP6636011B2 - 有機電界発光素子用材料及びこれを用いた有機電界発光素子 - Google Patents
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Description
Xは、N、CH又はCを表し、Xのうち少なくとも2個はNである。
Rは、炭素数1〜12のアルキル基、炭素数1〜12のアルコキシ基、置換若しくは未置換の炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、置換若しくは未置換の炭素数3〜16の芳香族複素環基、又は該芳香族炭化水素基若しくは芳香族複素環基の芳香族環が2〜6つ連結して構成される連結芳香族基を表す。
L1は単結合、又はm+1価の置換若しくは未置換の炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、置換若しくは未置換の炭素数3〜16の芳香族複素環基、又は該芳香族炭化水素基若しくは芳香族複素環基の芳香族環が2〜6つ連結して構成される連結芳香族基を表す。m=1の場合、L1は少なくとも1つの1,3,5-トリアジン環、ピリミジン環、ピラジン環又はピリダジン環を含む芳香族複素環基若しくは連結芳香族基、又は単結合である。また、末端のL1−Hは炭素数1〜12のアルキル基又は炭素数1〜12のアルコキシ基であってもよい。
L2は独立に、単結合、又は2価の置換若しくは未置換の炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、置換若しくは未置換の炭素数3〜16の芳香族複素環基、又は該芳香族炭化水素基若しくは芳香族複素環基の芳香族環が2〜6つ連結して構成される連結芳香族基を表す。また、末端のL2−Hは炭素数1〜12のアルキル基又は炭素数1〜12のアルコキシ基であってもよく、分子内にL2が複数存在する場合は、同一であっても異なっていてもよい。
但し、L1及びL2において、環Aと直接結合する環は、ジベンゾチオフェン環、ジベンゾフラン環又は下式(2)で表される2環の含窒素複素環ではない。
また、連結芳香族基の場合は直鎖状であっても分岐状であってもよく、連結する芳香族環は同一であっても異なっていてもよい。
1)環Aが、式(1a)で表されるC2B10H10の2価のカルボラン基であること。
2)L1及びL2が各々独立に、単結合、又は置換若しくは未置換の炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、置換若しくは未置換の炭素数3〜16の芳香族複素環基、又は該芳香族炭化水素基若しくは芳香族複素環基の芳香族環が2〜6つ連結して構成される連結芳香族基であること。
3)L1及びL2が各々独立に、単結合、又は置換若しくは未置換の炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、又は該芳香族炭化水素基から選ばれる芳香族環が2〜6つ連結して構成されている連結芳香族基であること。
4) mが0又は1〜4の整数であること、好ましくは0又は1の整数であること。
ここで、環Aはカルボラン基であり、6個のXで構成される芳香族環は少なくとも2つ以上の窒素を含む含窒素6員環基である。以下、一般式(1)中の6個のXで構成される芳香族環を、Xで構成される芳香族環ともいう。
ここで、環Aと直接結合する環とは、L1又はL2が芳香族基(*Ar)である場合、又は連結芳香族基(*Ar1-Ar2-Ar3)である場合の*Ar又は*Ar1を言う。ここで、*Ar及び*Ar1は環A(カルボラン基)と直接結合する芳香族環である。上記環は置換基を有し得る。
式(2)で表される2環の含窒素複素環、ジベンゾチオフェン環、及びジベンゾフラン環は、それぞれ次式で表され、Yは独立に、N、CH又はCを表し、Yのうち1〜4個はNであり、いずれか1個の炭素原子は結合手を有する。
本明細書において、芳香族環は芳香族炭化水素化合物又は芳香族複素環化合物の芳香族環を意味し、芳香族基は芳香族炭化水素基、芳香族複素環基又は連結芳香族基を意味する。芳香族炭化水素基、芳香族複素環基と、連結芳香族基を区別するときは、芳香族炭化水素基、芳香族複素環基は、これと単結合で結合する芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基を有さない。
アルコキシ基の具体例としては、前記メチル基、エチル基、プロピル基等のアルキル基から導かれるメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基等のアルコキシ基が挙げられる。
アシル基の具体例としては、アセチル基、エチルカルボニル基等のアシル基が挙げられる。
本発明の有機EL素子は、基板に支持されていることが好ましい。この基板については、特に制限はなく、従来から有機EL素子に慣用されているものであればよく、例えば、ガラス、透明プラスチック、石英などからなるものを用いることができる。
有機EL素子における陽極としては、仕事関数の大きい(4eV以上)金属、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質とするものが好ましく用いられる。このような電極物質の具体例としてはAu等の金属、CuI、インジウムチンオキシド(ITO)、SnO2、ZnO等の導電性透明材料が挙げられる。また、IDIXO(In2O3−ZnO)等非晶質で透明導電膜を作製可能な材料を用いてもよい。陽極はこれらの電極物質を蒸着やスパッタリング等の方法により、薄膜を形成させ、フォトリソグラフィー法で所望の形状のパターンを形成してもよく、あるいはパターン精度をあまり必要としない場合は(100μm以上程度)、上記電極物質の蒸着やスパッタリング時に所望の形状のマスクを介してパターンを形成してもよい。あるいは、有機導電性化合物のように塗布可能な物質を用いる場合には、印刷方式、コーティング方式等湿式成膜法を用いることもできる。この陽極より発光を取り出す場合には、透過率を10%より大きくすることが望ましく、また陽極としてのシート抵抗は数百Ω/□以下が好ましい。更に膜厚は材料にもよるが、通常10〜1000nm、好ましくは10〜200nmの範囲で選ばれる。
一方、陰極としては、仕事関数の小さい(4eV以下)金属(電子注入性金属と称する)、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質とするものが用いられる。このような電極物質の具体例としては、ナトリウム、ナトリウム−カリウム合金、マグネシウム、リチウム、マグネシウム/銅混合物、マグネシウム/銀混合物、マグネシウム/アルミニウム混合物、マグネシウム/インジウム混合物、アルミニウム/酸化アルミニウム(Al2O3)混合物、インジウム、リチウム/アルミニウム混合物、希土類金属等が挙げられる。これらの中で、電子注入性及び酸化等に対する耐久性の点から、電子注入性金属とこれより仕事関数の値が大きく安定な金属である第二金属との混合物、例えば、マグネシウム/銀混合物、マグネシウム/アルミニウム混合物、マグネシウム/インジウム混合物、アルミニウム/酸化アルミニウム(Al2O3)混合物、リチウム/アルミニウム混合物、アルミニウム等が好適である。陰極はこれらの電極物質を蒸着やスパッタリング等の方法により薄膜を形成させることにより、作製することができる。また、陰極としてのシート抵抗は数百Ω/□以下が好ましく、膜厚は通常10nm〜5μm、好ましくは50〜200nmの範囲で選ばれる。なお、発光した光を透過させるため、有機EL素子の陽極又は陰極のいずれか一方が、透明又は半透明であれば発光輝度が向上し好都合である。
発光層は、陽極及び陰極のそれぞれから注入された正孔及び電子が再結合することにより励起子が生成した後、発光する層であり、発光層には有機発光材料とホスト材料を含む。
発光層が蛍光発光層である場合、蛍光発光材料は少なくとも1種の蛍光発光材料を単独で使用しても構わないが、蛍光発光材料を蛍光発光ドーパントとして使用し、ホスト材料を含むことが好ましい。
注入層とは、駆動電圧低下や発光輝度向上のために電極と有機層間に設けられる層のことで、正孔注入層と電子注入層があり、陽極と発光層又は正孔輸送層の間、及び陰極と発光層又は電子輸送層との間に存在させてもよい。注入層は必要に応じて設けることができる。
正孔阻止層とは広い意味では電子輸送層の機能を有し、電子を輸送する機能を有しつつ正孔を輸送する能力が著しく小さい正孔阻止材料からなり、電子を輸送しつつ正孔を阻止することで電子と正孔の再結合確率を向上させることができる。
電子阻止層とは、正孔を輸送する機能を有しつつ電子を輸送する能力が著しく小さい材料から成り、正孔を輸送しつつ電子を阻止することで電子と正孔が再結合する確率を向上させることができる。
励起子阻止層とは、発光層内で正孔と電子が再結合することにより生じた励起子が電荷輸送層に拡散することを阻止するための層であり、本層の挿入により励起子を効率的に発光層内に閉じ込めることが可能となり、素子の発光効率を向上させることができる。励起子阻止層は発光層に隣接して陽極側、陰極側のいずれにも挿入することができ、両方同時に挿入することも可能である。
正孔輸送層とは正孔を輸送する機能を有する正孔輸送材料からなり、正孔輸送層は単層又は複数層設けることができる。
電子輸送層とは電子を輸送する機能を有する材料からなり、電子輸送層は単層又は複数層設けることができる。
膜厚 70nm の 酸化インジウムスズ(ITO)からなる陽極が形成されたガラス基板上に、各薄膜を真空蒸着法にて、真空度2.0×10-5 Pa で積層させた。まず、ITO 上に正孔注入層として、銅フタロシアニン(CuPC)を 30 nm の厚さに形成した。次に、正孔輸送層としてジフェニルナフチルジアミン(NPD)を 15 nm の厚さに形成した。次に、正孔輸送層上に、発光層のホスト材料としての化合物99とドーパントとしてのIr(ppy)3とを異なる蒸着源から、共蒸着し、30 nm の厚さに発光層を形成した。Ir(ppy)3の濃度は 10 wt%であった。次に、電子輸送層としてAlq3を25 nmの厚さに形成した。更に、電子輸送層上に、電子注入層としてフッ化リチウム(LiF)を1 nmの厚さに形成した。最後に、電子注入層上に、電極としてアルミニウム(Al)を70 nmの厚さに形成し、有機EL素子を作製した。
実施例2における発光層のホスト材料として、化合物99に代えて、化合物6、9、39、53、73、77、78、79、85、96、105、又は114を用いた以外は実施例2と同様にして有機EL素子を作成した。
実施例2における発光層のホスト材料としてCBP、H−1、又はH−2を用いた以外は実施例2と同様にして有機EL素子を作成した。
膜厚 70nm の 酸化インジウムスズ(ITO)からなる陽極が形成されたガラス基板上に、各薄膜を真空蒸着法にて、真空度2.0×10-5 Pa で積層させた。まず、ITO 上に正孔注入層として、銅フタロシアニン(CuPC)を 30 nm の厚さに形成した。次に、正孔輸送層としてジフェニルナフチルジアミン(NPD)を 15 nm の厚さに形成した。次に、正孔輸送層上に、発光層のホスト材料としてのCBPとドーパントとしてのIr(ppy)3とを異なる蒸着源から、共蒸着し、30 nm の厚さに発光層を形成した。Ir(ppy)3の濃度は10 %であった。次に、発光層上に正孔阻止層として化合物99を5 nmの厚さに形成した。次に電子輸送層として Alq3 を 20 nm厚さに形成した。更に、電子輸送層上に、電子注入層としてフッ化リチウム(LiF)を 1.0 nm厚さに形成した。最後に、電子注入層上に、電極としてアルミニウム(Al)を70 nm厚さに形成した。得られた有機EL素子は、図1に示す有機EL素子において、陰極と電子輸送層の間に電子注入層、及び発光層と電子輸送層の間に、正孔阻止層が追加された層構成を有する。
実施例15における正孔阻止層の材料として、化合物99に代えて、化合物6、9、39、53、73、77、78、79、85、96、105、又は114を用いた以外は実施例15にと同様にして有機EL素子を作成した。
実施例15における電子輸送層としてのAlq3の膜厚を25 nmとし、正孔阻止層を設けないこと以外は、実施例15と同様にして有機EL素子を作成した。
実施例15における正孔阻止材料として化合物H−1、H−2を用いた以外は実施例15と同様にして有機EL素子を作成した。
Claims (9)
- 一般式(1)で表されるカルボラン化合物からなることを特徴とする有機電界発光素子用材料。
ここで、環Aは独立に、式(1a)又は式(1b)で表されるC2B10H10の2価のカルボラン基を示し、sは繰り返し数を表し、独立に1〜4の整数である。m、nは置換数を表し、mは1〜4の整数、nは0〜3整数である。但し、m=1のとき、s=1である。
Xは独立に、N、CH又はCを表し、Xのうち少なくとも2個はNである。
Rは、炭素数1〜12のアルキル基、炭素数1〜12のアルコキシ基、置換若しくは未置換の炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、置換若しくは未置換の炭素数3〜16芳香族複素環基、又は該芳香族炭化水素基若しくは芳香族複素環基の芳香族環が2〜6つ連結して構成される連結芳香族基を表す。
L1は単結合、又はm+1価の置換若しくは未置換の炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、置換若しくは未置換の炭素数3〜16の芳香族複素環基又は該芳香族炭化水素基若しくは芳香族複素環基の芳香族環が2〜6つ連結して構成される連結芳香族基を表し、m=1の場合は、1,3,5-トリアジン環、ピリミジン環、ピラジン環又はピリダジン環を有する芳香族複素環基、又はこれらの何れかの環を少なくとも1つ含む連結芳香族基、又は単結合である。ここで、末端がL1−Hである場合、このL1−Hは炭素数1〜12のアルキル基又は炭素数1〜12のアルコキシ基であってもよい。
L2は独立に、単結合、又は2価の置換若しくは未置換の炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、置換若しくは未置換の炭素数3〜16の芳香族複素環基、又は該芳香族炭化水素基若しくは芳香族複素環基の芳香族環が2〜6つ連結して構成される連結芳香族基を表す。ここで、末端がL2−Hである場合、このL2−Hは炭素数1〜12のアルキル基又は炭素数1〜12のアルコキシ基であってもよい。
但し、L1及びL2において、環Aと直接結合する環は、下式(2)で表される2環の含窒素複素環、ジベンゾチオフェン環、又はジベンゾフラン環ではない。
ここでYは独立に、N、CH又はCを表し、Yのうち1〜4個はNである。 - mが、1である請求項1に記載の有機電界発光素子用材料。
- 環Aが、式(1a)で表されるC2B10H10の2価のカルボラン基である請求項1に記載の有機電界発光素子用材料。
- L1及びL2が各々独立に、単結合、又は置換若しくは未置換の炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、置換若しくは未置換の炭素数3〜16の芳香族複素環基、又は該芳香族炭化水素基若しくは芳香族複素環基の芳香族環が2〜6つ連結して構成されている連結芳香族基である請求項1に記載の有機電界発光素子用材料。
- L1及びL2が各々独立に、単結合、又は置換若しくは未置換の炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、又は該芳香族炭化水素基の芳香族環が2〜6つ連結して構成されている連結芳香族基である請求項1に記載の有機電界発光素子用材料。
- 一般式(1)中、Xで構成される芳香族環が、ピリミジン環、ピラジン環、ピリダジン環、又は1,3,5-トリアジン環である請求項1に記載の有機電界発光素子用材料。
- 基板上に、陽極、有機層及び陰極が積層されてなる有機電界発光素子において、請求項1〜6のいずれかに記載の有機電界発光素子用材料を含む有機層を有することを特徴とする有機電界発光素子。
- 前記有機電界発光素子用材料を含む有機層が、発光層、電子輸送層、及び正孔阻止層からなる群れから選ばれる少なくとも一つの層である請求項7に記載の有機電界発光素子。
- 前記有機電界発光素子用材料を含む有機層が、燐光発光ドーパントを含有する発光層であることを特徴とする請求項8に記載の有機電界発光素子。
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