KR20230103406A - 감광성 수지 조성물, 표시장치 및 패턴 형성 방법 - Google Patents

감광성 수지 조성물, 표시장치 및 패턴 형성 방법 Download PDF

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Abstract

저온 경화 공정에서 패턴 형성 시 순테이퍼를 형성하고 높은 경도를 갖는 경화막을 구현할 수 있는 감광성 수지 조성물이 제공된다. 본 발명의 일 실시예는 알칼리 가용성 수지 100 중량부, 개시제 2 내지 40 중량부, 다관능성 화합물 2 내지 100 중량부, 가소제 1 초과 30 이하 중량부 및 에폭시계 첨가제 0 초과 15 이하 중량부를 포함하는 감광성 수지 조성물을 제공한다.

Description

감광성 수지 조성물, 표시장치 및 패턴 형성 방법{PHOTOSENSITIVE RESIN COMPOSITION, DISPLAY DEVICE AND FORMING METHOD OF PATTERN}
본 발명은 감광성 수지 조성물, 표시장치 및 패턴 형성 방법에 관한 것으로, 보다 구체적으로 저온 경화 공정에서 패턴 형성 시, 순테이퍼를 형성하고 경도가 높은 경화막을 구현할 수 있는 감광성 수지 조성물, 표시장치 및 패턴 형성 방법에 관한 것이다.
디스플레이 산업은 LCD(liquid crystal display)와 OLED(organic light-emitting diode)로 크게 구분되며, 최근 OLED를 기반으로 한 플렉시블 디스플레이(flexible display)에 대한 관심이 높다.
한국에 이어 중국, 대만 일본 등의 업체들도 경쟁적으로 플렉시블 디스플레이 사업에 대한 확장을 시도하고 있다. 리지드(rigid)한 디스플레이에 유연성을 부여하면서 말수 있고(rollable), 접을 수 있는(foldable) 디자인이 가능해지면서 다양한 용도로 디스플레이를 적용시킬 수 있게 되었다.
특히 OLED(organic light-emitting diode) 디스플레이의 경우 저온에서의 경화공정이 불가피 하기 때문에 디스플레이에 적용되는 감광성 수지 조성물 등의 재료 또한, 저온에서 특성이 요구되고 있다. 하지만 일반적으로 감광성 수지 조성물은 150 내지 300℃ 조건의 후경화 공정을 거쳐야 안정한 경화막을 얻을 수 있는 것으로 알려져 있다. 이로 인해 100 내지 130℃ 내외의 낮은 내열 성능을 갖는 플렉시블 소재를 기반으로 하는 디바이스에 150℃ 이상의 경화 단계를 적용하기는 어려운 문제점이 있었다.
본 발명의 목적은, 저온 경화 공정에서 패턴 형성 시, 순테이퍼를 형성하고 높은 경도를 갖는 감광성 수지 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명의 다른 목적은, 패턴막의 평탄화 성능이 우수하고 기판과의 접착성이 우수한 감광성 수지 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명의 또 다른 목적은, 상기 감광성 수지 조성물로 제조된 경화막을 포함하는 표시장치를 제공하는 것이다.
본 발명의 또 다른 목적은, 상기 표시장치에 적용할 수 있는 패턴 형성 방법을 제공하는 것이다.
본 발명의 목적들은 이상에서 언급한 목적으로 제한되지 않으며, 언급되지 않은 본 발명의 다른 목적 및 장점들은 하기의 설명에 의해서 이해될 수 있고, 본 발명의 실시예에 의해 보다 분명하게 이해될 것이다. 또한, 본 발명의 목적 및 장점들은 청구범위에 나타낸 수단 및 그 조합에 의해 실현될 수 있음을 쉽게 알 수 있을 것이다.
상기 목적을 달성하기 위한 본 발명의 일 실시예는, 알칼리 가용성 수지 100 중량부, 개시제 2 내지 40 중량부, 다관능성 화합물 2 내지 100 중량부, 가소제 1 초과 30 이하 중량부 및 에폭시계 첨가제 0 초과 15 이하 중량부를 포함하는 감광성 수지 조성물을 제공한다. 구체적으로, 상기 알칼리 가용성 수지 100 중량부를 기준으로, 상기 가소제의 함량은 1 초과 11 미만 중량부이고, 상기 에폭시계 첨가제의 함량은 0 초과 7 미만 중량부일 수 있다.
상기 목적을 달성하기 위한 본 발명의 다른 실시예는 상기 감광성 수지 조성물로 제조된 경화막을 포함하는 표시장치를 제공할 수 있다.
상기 목적을 달성하기 위한 본 발명의 또 다른 실시예는 (S1) 기판 상에 제1항에 따른 감광성 수지 조성물을 도포하여 도포막을 형성하는 단계, (S2) 상기 도포막을 위치선택적으로 노광한 후, 현상액으로 비노광된 도포막을 제거하는 단계 및 (S3) 상기 노광된 도포막을 경화하는 단계를 포함하고, 상기 (S3) 단계는, 80 내지 150℃에서 수행되는 단계인 패턴 형성 방법을 제공할 수 있다.
상기 과제의 해결 수단은, 본 발명의 특징을 모두 열거한 것은 아니다. 본 발명의 다양한 특징과 그에 따른 장점과 효과는 아래의 구체적인 실시예를 참조하여 보다 상세하게 이해될 수 있을 것이다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 저온 경화 공정에서 패턴 형성 시 순테이퍼를 형성하고 패턴막의 평탄화 성능이 우수하고 기판과의 접착성이 우수한 감광성 수지 조성물을 제공할 수 있다. 이러한 감광성 수지 조성물을 이용하여 플렉시블 디스플레이의 기판 상에 높은 경도의 패턴막을 형성함으로써, 우수한 패턴 특성을 구현할 수 있다.
상술한 효과와 더불어 본 발명의 구체적인 효과는 이하 발명을 실시하기 위한 구체적인 내용을 설명하면서 함께 기술한다.
이하, 본 발명이 속하는 기술 분야에서 통상의 지식을 가진 자가 용이하게 실시할 수 있도록 본 발명의 각 구성을 보다 상세히 설명하나, 이는 하나의 예시에 불과할 뿐, 본 발명의 권리범위가 다음 내용에 의해 제한되지 아니한다.
본 발명의 일 실시예는 알칼리 가용성 수지 100 중량부, 개시제 2 내지 40 중량부, 다관능성 화합물 2 내지 100 중량부, 가소제 1 초과 30 이하 중량부 및 에폭시계 첨가제 0 초과 15 이하 중량부를 포함하는 감광성 수지 조성물을 제공한다.
이하에서는, 본 발명의 구성을 보다 상세히 설명한다.
1. 감광성 수지 조성물
본 발명에 따른 감광성 수지 조성물은 패턴을 형성할 때 현상 공정에서 이용되는 현상액에 대해 가용성을 부여할 수 있고 바인더 기능을 수행하는 알칼리 가용성 수지를 포함한다.
본 발명의 일 실시예에 따른 알칼리 가용성 수지는, 불포화 카르복실산, 불포화 카르복실산 무수물 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나를 단량체로 하는 공중합체일 수 있다.
상기 불포화 카르복실산은 예를 들어, 메타크릴산, 아크릴산, 이타콘산, 크로톤산, 말레산, 푸마르산 및 비닐아세트산 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나일 수 있다.
상기 불포화 카르복실산 무수물은 예를 들어, 상기 불포화 카르복실산에서 선택된 1종 또는 2종의 두 분자가 반응하여 생성된 것일 수 있다.
구체적으로, 상기 알칼리 가용성 수지를 합성하기 위한 공중합 반응에 참여하는 전체 공중합 단량체 100 중량부를 기준으로, 불포화 카르복실산, 불포화 카르복실산 무수물 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나의 단량체가 10 내지 60 중량부로 포함되어 공중합된 것일 수 있고, 구체적으로 20 내지 50 중량부, 더욱 구체적으로 30 내지 40 중량부로 포함되어 공중합된 것일 수 있다. 상기 불포화 카르복실산, 불포화 카르복실산 무수물 또는 이들의 혼합물의 함량이 상기 수치 범위 미만일 경우에는 알칼리 수용액에 용해되기 어려운 문제가 발생할 수 있으며, 상기 수치 범위를 초과할 경우에는 알칼리 수용액에 대한 용해성이 지나치게 커지는 문제가 발생할 수 있다.
본 발명의 다른 실시예에 따른 알칼리 가용성 수지는 올레핀계 불포화 화합물을 단량체로 포함하는 공중합체일 수 있다.
상기 올레핀계 불포화 화합물은 예를 들어, 메틸메타크릴레이트, 에틸메타크릴레이트, n-부틸 메타크릴레이트, sec-부틸 메타크릴레이트, tert-부틸 메타크릴레이트, 메틸아크릴레이트, 이소프로필 아크릴레이트, 시클로헥실 메타크릴레이트, 2-메틸시클로 헥실메타크릴레이트, 디시클로펜테닐아크릴레이트, 디시클로펜타닐아크릴레이트, 디시클로펜테닐메타크릴레이트, 디시클로펜타닐메타크릴레이트, 1-아다만틸 아크릴레이트, 1-아다만틸 메타크릴레이트, 디시클로펜타닐옥시에틸메타크릴레이트, 이소보로닐메타크릴레이트, 시클로헥실아크릴레이트, 2-메틸시클로헥실아크릴레이트, 디시클로펜타닐옥시에틸아크릴레이트, 이소보로닐아크릴레이트, 페닐메타크릴레이트, 페닐아크릴레이트, 벤질메타크릴레이트, 벤질아크릴레이트, 2-하이드록시에틸메타크릴레이트, 스티렌, σ-메틸 스티렌, m-메틸 스티렌, p-메틸 스티렌, 비닐톨루엔, p-메톡시 스티렌, 1,3-부타디엔, 이소프렌, 2,3-디메틸 1,3-부타디엔, 아크릴산 글리시딜, 메타크릴산 글리시딜, α-에틸아크릴산 글리시딜, α-n-프로필아크릴산 글리시딜, α-n-부틸아크릴산 글리시딜, 아크릴산-β-메틸글리시딜, 메타크릴산-β-메틸글리시딜, 아크릴산-β-에틸글리시딜, 메타크릴산-β-에틸글리시딜, 아크릴산-3,4-에폭시부틸, 메타크릴산-3,4-에폭시부틸, 아크릴산-6,7-에폭시헵틸, 메타크릴산-6,7-에폭시헵틸, α-에틸아크릴산-6,7-에폭시헵틸, o-비닐벤질글리시딜에테르, m-비닐벤질글리시딜에테르, p-비닐벤질글리시딜에테르, 메타크릴산 3,4-에폭시 사이클로헥실 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나일 수 있다.
상기 알칼리 가용성 수지의 공중합 반응에 참여하는 전체 공중합 단량체 100 중량부를 기준으로 상기 올레핀계 불포화 화합물의 함량은 60 내지 95 중량부일 수 있고, 구체적으로 60 내지 80 중량부, 더욱 구체적으로 60 내지 70 중량부일 수 있다. 상기 올레핀계 불포화 화합물의 함량이 상기 수치 범위 미만일 경우에는 해상도나 내열성이 저하된다는 문제가 발생할 수 있으며, 상기 수치 범위를 초과할 경우에는 상기 알칼리 가용성 수지가 현상액인 알칼리 수용액에서 용해가 어려워지는 문제가 발생할 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따른 알칼리 가용성 수지의 폴리스티렌 환산 중량평균분자량은 2,000 내지 20,000 g/mol일 수 있고, 구체적으로 2,000 내지 10,000g/mol일 수 있고, 더욱 구체적으로 3,000 내지 7,000g/mol일 수 있다. 상기 알칼리 가용성 수지의 중량평균분자량이 상기 수치 범위 미만일 경우 패턴 현상성, 잔막율 및 내열성 성능이 낮아지는 문제가 생길 수 있고, 상기 수치 범위를 초과할 경우 패턴 현상이 안되는 문제가 생길 수 있다.
본 명세서에서 '아크릴계 화합물'은 불포화 카르복실산 또는 불포화 에스터를 모두 포괄하는 의미로 정의된다. 예를 들어, 상기 불포화 카르복실산은 아크릴산, 메타크릴산 등일 수 있고, 상기 불포화 에스터는 메틸 메타크릴레이트, 벤질메타크릴레이트 등일 수 있다.
본 발명의 또 다른 실시예에 따르면, 상기 알칼리 가용성 수지는, 아크릴계 화합물을 단량체로 포함하는 공중합체일 수 있다. 상기 아크릴계 화합물을 단량체로 포함하는 동종중합체(homopolymer)의 유리전이온도는 150℃ 이하, 구체적으로 110℃ 이하, 더욱 구체적으로 20 내지 110℃일 수 있다. 상기 아크릴계 화합물을 단량체로 포함하는 동종중합체의 유리전이온도가 상기 수치 범위 내를 만족해야 저온 경화 시, 리플로우(reflow) 특성이 유리할 수 있다. 또한, 상기 아크릴계 화합물을 단량체로 포함하는 동종중합체(homopolymer)의 중량평균분자량은 3,000 내지 7,000g/mol일 수 있다.
상기 150℃ 이하의 유리전이온도를 갖는 단량체는 예를 들어, 메틸메타크릴레이트, 글리시딜 메타크릴레이트, 스티렌, 메타크릴산 에틸, 이소보닐아세테이트, 에폭시 사이클로헥실 메틸 메타크릴레이트, N-부틸 메타크릴레이트, 이소부틸메타크릴레이트, 비닐아세테이트, N-부틸 아크릴레이트, 2-에틸 헥실 아크릴레이트, 아크릴산, 사이클로헥실 메타아크릴레이트, 로릴아크릴레이트, 에틸렌 글리콜 디메틸 아크릴레이트, 에틸렌 글라이콜 메틸 에테르 아크릴레이트, 페녹시에틸아크릴레이트, 페녹시 폴리에틸렌 글루코 아크릴레이트, 2-하이드록시에틸아크릴레이트, 2-하이드록시프로필아크릴레이트, 2-하이드록시-3-페녹시프로필아크릴산, 2-(아크릴로일옥시)에틸 히드로겐 숙시네이트, 네오펜틸글리콜 디아크릴레이트, 3-메틸-1,5-펜탄디올 디아크릴레이트, 1,6-헥산디올 디아크릴레이트, 1,9-노난디올 디아크릴레이트 등일 수 있다.
본 발명에 따른 개시제는 라디칼 광개시제, 이온 광개시제 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나일 수 있다.
본 발명에 따른 개시제의 함량은 상기 알칼리 가용성 수지 100 중량부를 기준으로 2 내지 40 중량부일 수 있고, 구체적으로 2 내지 20 중량부, 더욱 구체적으로 3 내지 10 중량부일 수 있다. 상기 개시제의 함량이 상기 수치 범위 미만일 경우 낮은 감도로 인해 잔막율이 나빠지게 되는 문제점이 있고, 상기 수치 범위를 초과할 경우 현상성이 떨어지고 해상도가 저하되는 문제점이 생길 수 있다.
상기 라디칼 광개시제는 알칼리 가용성 수지의 비닐기와 다관능성 화합물을 광경화시킬 수 있다.
상기 라디칼 광개시제는 예를 들어, 4-페녹시디클로로아세토페논, 4-t-부틸-디클로로아세토페논, 디에톡시아세토페논, p-디메틸아니노아세토페논, 1-(4-이소프로필페닐)-2-하이드록시-2-메틸프로판-1-온, 1-하이드록시시클로헥실페닐케톤, 2-메틸-1-[4-(메틸티오)페닐]-2-모르폴리노프로판-1-온, 2-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-모르폴리노페닐)-부탄-1-온, 2-(디메틸아미노)-2-[(4-메틸페닐)메틸]-1-[4-(4-모르폴리닐)페닐]-1-부타논 등의 아세토페논계 화합물, 벤조인, 벤조인메틸에테르, 벤조인에틸에테르, 벤조인이소프로필에테르, 벤질디메틸케탈 등의 벤조인계 화합물, 벤조페논, 벤조일안식향산, 벤조일안식향산메틸, 4-페닐벤조페논, 하이드록시벤조페논, 아크릴화 벤조페논, 4-벤조일-4'-메틸디페닐설파이드, 3,3',4,4'-테트라(t-부틸포옥시카르보닐)벤조페논 등의 벤조페논계 화합물, 티옥산톤, 2-클로로티옥산톤, 2-메틸디옥산톤, 이소프로필티옥산톤, 2,4-디이소프로필티옥산톤, 2,4-디에틸티옥산톤 등의 티옥산톤계 화합물, 2,4,6-트리클로로-s-트리아진, 2-페닐-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(p-메톡시페닐)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(p-톨릴)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-피페노닐-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-스티릴-s-트리아진, 2-(나프토-1-일)- 4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(4-메톡시-나프토-1-일)- 4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2,4-트리클로로메틸-(피페로닐)-6-트리아진, 2,4-트리클로로메틸(4'-메톡시스티릴)-6-트리아진 등의 트리아진계 화합물, 2-(O-벤조일옥심)-1-[4-(페닐티오)페닐]-1,2-옥탄디온, 1-(O-아케틸옥심) -1-[9-에틸-6-(2-메틸벤조일)-9H-카바졸-3-일]-에탄온, O-에톡시카르보닐-α-옥시아미노-1-페닐프로판-1-온, 1,2-옥탄디온, 2-디메틸아미노-2-(4-메틸벤질)-1-(4-모르폴린-4-일-페닐)-부탄-1-온, 1-(4-페닐술파닐페닐)-부탄-1,2-디온-2-옥심-O-벤조에이트, 1-(4-페닐술파닐페닐)-옥탄-1,2-디온-2-옥심-O-벤조에이트, 1-(4-페닐술파닐페닐)-옥탄-1-온옥심-O-아세테이트, 1-(4-페닐술파닐페닐)-부탄-1-온옥심-O-아세테이트, 2-(O-벤조일옥심)-1-[4-(페닐티오)p-메틸페닐]-1,2-옥탄디온, 2-(O-벤조일옥심)-1-[4-(페닐티오)페닐]-1,2-페닐디온, 2-(O-아세틸옥심)-1-[4-(페닐티오)페닐]-1,2-옥탄디온, 2-(O-아세틸옥심)-1-[4-(페닐티오)페닐]-1,2-페닐디온, 2-(O-아세틸옥심)-1-[4-(페닐티오)페닐]-1,2-메틸디온, O-(아세틸)-N-(1-페닐-2-옥소-2-(4'-메톡시-나프틸)에틸리덴)하이드록실아민, 등의 옥심에스테르계 화합물, 비스(2,4,6-트리메틸벤조일)페닐포스핀옥사이드, 2,4,6-트리메틸벤조일-디페닐-포스핀옥사이드 등의 포스핀계 화합물, 2,2'-비스(o-클로로페닐)-4,5,4',5'-테트라페닐-1,2'-비이미다졸, 2,2'-비스(o-메톡시페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐비이미다졸, 2,2'-비스(o-메톡시페닐)-4,4',5,5'-테트라(p-메틸페닐)비이미다졸 등의 이미다졸계 화합물, 9,10-페난트렌퀴논, 캠퍼퀴논, 에틸안트라퀴논 등의 퀴논계 화합물, 보레이트계 화합물, 카바졸계 화합물, 티타노센계 화합물 등일 수 있다.
상기 이온 광개시제는 후술할 에폭시계 첨가제를 광경화시킬 수 있고, 양이온 광개시제와 음이온 광개시제로 구분될 수 있다.
상기 양이온 광개시제는 예를 들어, 술포늄염계, 요오드늄염계, 포스포늄염계, 디아조늄염계, 피리디늄염계, 벤조티아졸륨염계, 설폭소늄염계, 페로센계 화합물, 니트로벤질술포네이트류, 알킬 또는 알릴-N-술포닐옥시이미드류, 할로겐화 알킬술폰산에스테르류, 옥심술포네이트류 등일 수 있으나 이들로 한정되는 것은 아니다. 또 다른 상기 양이온 광개시제의 예로, 테트라부틸암모늄테트라플루오로보레이트, 테트라부틸암모늄헥사플루오로포스페이트, 테트라부틸암모늄하이드로겐설페이트, 테트라에틸암모늄테트라플루오로보레이트, 테트라에틸암모늄, p-톨루엔술포네이트, N,N-디메틸-N-벤질아닐리늄육불화안티몬, N,N-디메틸-N-벤질아닐리늄사불화붕소, N,N-디메틸-N-벤질피리디늄육불화안티몬, N,N-디메틸-N-벤질트리플루오로메탄술폰산, N,N-디메틸-N-(4-메톡시벤질)피리디늄육불화안티몬, N,N-디메틸-N-(4-메톡시벤질)톨루이디늄육불화안티몬, 에틸트리페닐포스포늄육불화안티몬, 테트라부틸포스포늄육불화안티몬, 트리페닐술포늄사불화붕소, 트리페닐술포늄육불화안티몬, 트리페닐술포늄육불화비소, 트리(4-메톡시페닐)술포늄육불화비소, 디페닐(4-페닐티오페닐)술포늄육불화비소, 디페닐요오드늄육불화비소, 디-4-클로로페닐요오드늄육불화비소, 디-4-브롬페닐요오드늄육불화비소, 페닐(4-메톡시페닐)요오드늄육불화비소, 디페닐요오드늄육불화인, 디-4-클로로페닐요오드늄육불화인, 디-4-브롬페닐요오드늄육불화인, 페닐(4-메톡시페닐)요오드늄육불화인, 4-메틸페닐(4-(2-메틸프로필페닐))요오드늄육불화인, 디-4-테트라페닐요오드늄육불화인, 디페닐요오드늄육불화인, 디-4-테트라페닐요오드늄육불화안티몬, 디페닐요오드늄육불화안티몬, 4-메틸페닐(4-(2-메틸프로필페닐))요오드늄사불화비소 등이 있으나 이들로 한정되는 것은 아니다.
상기 음이온 광개시제로 예를 들어, 벤조인카바메이트, 디메틸벤질옥시카바모일아민, o-아실옥심, o-니트로벤조인카바메이트, 포름아닐리드 유도체, α-암모늄아세토페논 등을 사용할 수 있다.
본 발명의 또 다른 실시예에 따르면, 상기 라디칼 광개시제와 상기 이온 광개시제의 중량비(라디칼 광개시제: 이온 광개시제)는, 1:0.2 내지 1:0.9일 수 있고, 구체적으로 1: 0.5 내지 1:0.9일 수 있고, 더욱 구체적으로 1:0.7 내지 1:0.9일 수 있다. 상기 라디칼 광개시제와 상기 이온 광개시제의 중량비(라디칼 광개시제: 이온 광개시제)가 상기 수치 범위 내를 만족할수록 높은 경도를 갖는 경화막이 구현될 수 있고, 잔사가 생기지 않을 수 있다.
본 발명에 따른 감광성 수지 조성물은 감광성 수지 조성물로 제조된 경화막의 감도나 가공성을 제어하기 위해 다관능성 화합물을 포함할 수 있다.
본 발명에 따른 다관능성 화합물의 함량은 상기 알칼리 가용성 수지 100 중량부를 기준으로 2 내지 100 중량부일 수 있고, 구체적으로 10 내지 30 중량부, 더욱 구체적으로 10 내지 20 중량부일 수 있다. 상기 다관능성 화합물의 함량이 상기 수치 범위 미만일 경우 낮은 감도로 인해 잔막율이 낮아지는 문제가 생길 수 있고, 상기 수치 범위를 초과할 경우 현상성이 떨어지고 해상도가 저하되는 문제가 생길 수 있다.
본 발명에 따른 다관능성 화합물은 다관능성 올리고머, 다관능성 모노머 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나일 수 있다.
상기 다관능성 올리고머는 예를 들어, 2 내지 20개의 관능기를 가지며, 알리파틱 우레탄 아크릴레이트 올리고머, 아로마틱 우레탄 아크릴레이트 올리고머, 에폭시 아크릴레이트 올리고머, 에폭시 메타크릴레이트 올리고머, 폴리에스터 아크릴레이트 올리고머, 실리콘 아크릴레이트 올리고머, 멜라민 아크릴레이트 올리고머, 및 덴드리틱 아크릴레이트 올리고머로 이루어진 군에서 선택된 1종 또는 2종 이상의 혼합물일 수 있다.
상기 다관능성 모노머는 예를 들어, 1,4-부탄디올디아크릴레이트, 1,3-부틸렌글리콜디아크릴레이트, 에틸렌글리콜디아크릴레이트, 트리메틸올프로판디아크릴레이트, 트리메틸올프로판트리아크릴레이트, 펜타에리스리톨트리아크릴레이트, 펜타에리스리톨테트라아크릴레이트, 트리에틸렌글리콜디아크릴레이트, 폴리에틸렌글리콜디아크릴레이트, 디펜타에리스리톨헥사디아크릴레이트 , 디펜타에리스리톨트리디아크릴레이트, 디펜타에리스리톨디아크릴레이트, 솔비톨트리아크릴레이트, 비스페놀 A 디아크릴레이트 유도체 및 디펜타아리스리톨폴리아크릴레이트로 이루어진 군에서 선택된 1종 또는 2종 이상의 혼합물일 수 있다.
본 발명에 따른 감광성 수지 조성물은 저온 경화 조건에서 패턴 형성 시순테이퍼를 형성하기 위해 가소제를 포함한다.
본 발명에 따른 가소제는 프탈레이트계 화합물, 아디페이트계 화합물, 포스페이트계 화합물 및 모노이소부티레이트계 화합물로 이루어진 군에서 선택된 1종 또는 2종 이상일 수 있다.
예를 들어 상기 프탈레이트계 화합물은 디옥틸프탈레이트, 디이소노닐프탈레이트 등일 수 있고, 상기 아디페이트계 화합물은 디옥틸아디페이트일 수 있고, 상기 포스페이트계 화합물은 트리크레실포스페이트일 수 있고, 상기 모노이소부티레이트계 화합물은 2,2,4-트리메틸-1,3-펜탄디올 모노이소부티레이트일 수 있다.
본 발명에 따른 가소제의 함량은 상기 알칼리 가용성 수지 100 중량부를 기준으로 1 초과 30 이하 중량부일 수 있고, 구체적으로 1 초과 11 미만 중량부일 수 있고, 보다 구체적으로 2 내지 10 중량부, 더욱 구체적으로 5 내지 10 중량부일 수 있다. 상기 가소제의 함량이 상기 수치 범위 미만일 경우 패턴 형성 시, 언더-컷(under-cut)이 발생할 가능성이 있고 상기 수치 범위를 초과할 경우 경화막의 경도가 지나치게 낮아질 수 있다.
본 발명에 따른 감광성 수지 조성물은 상기 가소제의 첨가로 경화막의 경도가 낮아지는 것을 보완하기 위해 에폭시계 첨가제를 포함한다.
본 발명에 따른 에폭시계 첨가제의 함량은 상기 알칼리 가용성 수지 100 중량부를 기준으로 0 초과 15 이하 중량부일 수 있고, 구체적으로 0 초과 7 미만 중량부, 보다 구체적으로 1 내지 6 중량부, 더욱 구체적으로 3 내지 5 중량부일 수 있다. 상기 에폭시계 첨가제의 함량이 상기 수치 범위 미만일 경우 경도가 충분히 높아지지 못할 수 있고 상기 수치 범위를 초과할 경우 잔사가 남는 문제가 생길 수 있다.
상기 에폭시계 첨가제는 지방족고리화합물(alicyclic compound)일 수 있다. 상기 에폭시계 첨가제는 에폭시기를 포함하는 지방족 고리 구조를 2이상 포함하는 지방족고리화합물일 수 있다. 구체적으로, 상기 에폭시계 첨가제는 사슬 말단에 2이상의 에폭시기를 포함하는 지방족 고리 구조를 포함할 수 있다. 예를 들어, 상기 에폭시계 첨가제는, 일 말단에 하나의 에폭시기를 포함하는 지방족 고리 구조; 및 다른 말단에 하나의 에폭시기를 포함하는 지방족 고리 구조를 포함할 수 있다.
본 발명의 또 다른 실시예에 따르면, 상기 에폭시계 첨가제는 상기 지방족 고리 구조들의 연결기로서 1 이상의 에스터기를 갖는 탄소수 2 내지 70의 유기기를 더 포함할 수 있다. 상기 '1이상의 에스터기를 갖는 탄소수 2 내지 70의 유기기'는 예를 들어, 1이상의 에스터기를 갖는 탄소수 2 내지 70의 사슬 또는 가지형 알킬기일 수 있다. 다만 본 발명의 기술사상이 알킬기에 제한되는 것은 아니고, 다양한 유기기가 적용될 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따르면 상기 에폭시계 첨가제는 하기 화학식 1 또는 2로 표시되는 화합물일 수 있다.
[화학식 1]
Figure pat00001
상기 화학식 1에서 n은 1 내지 10의 정수일 수 있고, 구체적으로 1 내지 5의 정수, 더욱 구체적으로 1 내지 2의 정수일 수 있다.
[화학식 2]
Figure pat00002
상기 화학식 2에서 n은 1 내지 10의 정수일 수 있고, 구체적으로 1 내지 5의 정수, 더욱 구체적으로 1 내지 2의 정수일 수 있다.
본 발명의 또 다른 실시예에 따르면, 상기 가소제와 상기 에폭시계 첨가제의 중량비(가소제: 에폭시계 첨가제)는, 10:1 내지 10:25일 수 있고, 구체적으로 10:1 내지 10:6일 수 있고, 보다 구체적으로 10:5 내지 10:6일 수 있다. 상기 가소제와 상기 에폭시계 첨가제의 중량비가 상기 수치 범위 내일 때, 순테이퍼, 고경도 및 고평탄화 특성이 구현될 수 있고 잔사가 발생하지 않을 수 있다.
본 발명에 따른 감광성 수지 조성물은 착색 및 차광성을 부여하기 위해 블랙안료를 더 포함할 수 있다. 구체적으로 상기 블랙안료는 예를 들어, 카본블랙, 알루미나, 이산화티탄, 티탄산바륨, 티탄산마그네슘, 티탄산칼슘, 티탄산스트론튬, 산화아연, 규사, 클레이, 운모, 규회석, 규조토, 산화크롬, 산화세륨, 벤가라, 삼산화안티몬, 산화마그네슘, 산화지르코늄, 황산바륨, 탄산바륨, 탄산칼슘, 실리카 미분체 탄화규소, 질화규소, 탄화붕소, 탄화텅스텐, 탄화티탄 등의 분말 내지 입자일 수 있다. 상기 분말 내지 입자는 필요에 따라 분산매에 분산되어 사용될 수 있다. 또한 상기 블랙안료의 함량은 용도에 따라 적절히 조절될 수 있다.
본 발명에 따른 감광성 수지 조성물은 필요에 따라 첨가제를 더 포함할 수 있다. 상기 첨가제는 예를 들어, 가교제, 분산제, 실란커플링제 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나일 수 있다. 상기 첨가제의 함량은 각각의 목적과 용도에 부합되게 적절히 조절될 수 있다.
상기 가교제는 예를 들어, 멜라민계 가교제일 수 있고, 구체적으로 상기 멜라민계 가교제는 메톡시메틸멜라민(methoxy methyl melamine), 헥사메톡시메틸멜라민(hexa methoxy methyl melamine), 알콕시알킬메탄올멜라민(alkoxy alkyl methanol melamine), 카르복시메틸멜라민(carboxy methyl melamine), 히드록시메틸아미노기를 가지는 멜라민계 화합물 등일 수 있다.
상기 분산제는 예를 들어, 감광성 수지 조성물의 도포성이나 현상성을 개선하기 위해 첨가되는 계면활성제일 수 있다. 상기 계면활성제는 예를 들어, 실리콘계 화합물 또는 불소계 화합물일 수 있다. 상기 실리콘계 화합물은 예를 들어 폴리디메틸실록산일 수 있고, 상기 불소계 화합물은 예를 들어, BM-1000, BM-1100(BM Chemie社), 프로라이드 FC-135/FC-170C/FC-430(스미토모 쓰리엠㈜), SH-28PA/-190/SZ-6032(도레 시리콘㈜) 등일 수 있다.
상기 실란커플링제는 예를 들어, 감광성 수지 조성물과 하부 기판과의 접착력 향상을 위해 필요할 수 있다. 상기 실란커플링제는 예를 들어, (3-글리시드옥시프로필)트리메톡시실레인, (3-글리시드옥시프로필)트리에톡시실레인, (3-글리시드옥시프로필)메틸디메톡시실레인, (3-글리시드옥시프로필)메틸디에톡시실레인, (3-글리시드옥시프로필)디메틸에톡시실레인, 3,4-에폭시부틸트리메톡시실레인, 3,4-에폭시부틸트리에톡시실레인, 2-(3,4-에폭시시크로헥실)에틸트리메톡시실레인, 2-(3,4-에폭시시크로헥실)에틸트리에톡시실레인, 아미노프로필트리메톡시실레인, 아미노프로필트리에톡시실레인, 3-트리에톡시실리-N-(1,3 디메틸-부틸리덴)프로필아민, N-2(아미노에틸)3-아미노프로필트리메톡시실레인, N-2(아미노에틸)3-아미노프로필트리에톡시실레인, N-2(아미노에틸)3-아미노프로필메틸디메톡시실레인, N-페닐-3-아미노프로필트리메톡시실레인 및 (3-이소시아네이트프로필)트리에톡시실레인으로 이루어진 군에서 선택된 1종 또는 2종 이상의 혼합물일 수 있다.
본 발명에 따른 감광성 수지 조성물은 저온 경화 공정에서 잔류 용매를 최소화하고 내화학성을 확보하기 위해 용매를 더 포함할 수 있다. 구체적으로 상기 용매의 끓는점은 150℃ 미만일 수 있고, 더욱 구체적으로 60 내지 150 ℃ 미만일 수 있다.
상기 용매는 예를 들어, 에스테르계 용매, 에테르계 용매, 알코올류 용매 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나일 수 있다.
상기 에스테르계 용매는 예를 들어, 메틸-2-하이드록시이소부티레이트(methyl-2-hydroxyisobutyrate), 에틸렌글리콜 모노메틸에테르아세테이트(ethylene glycol monomethyl ether acetate), 2-메톡시-1-메틸에틸에스테르(2-methoxy-1-methylethyl ester), 프로필렌 아세테이트(propylene acetate), 에틸프로피오네이트(ethyl propionate) 및 에틸피루베이트(ethyl pyruvate)로 이루어진 군에서 선택된 1종 또는 2종 이상의 혼합물일 수 있다.
상기 에테르계 용매는 예를 들어, 1-메톡시-2-프로판올(1-methoxy-2-propanol), 디부틸에테르(dibutyl ether), 에틸렌글리콜(ethylene glycol) 모노메틸에테르(monomethyl ether), 에틸렌글리콜디메틸에테르(ethylene glycol dimethyl ether), 프로필렌글리콜 디메틸에테르(propylene glycol dimethyl ether) 및 테트라하이드로퓨란(tetrahydrofuran)로 이루어진 군에서 선택된 1종 또는 2종 이상의 혼합물일 수 있다.
상기 알코올류 용매는 예를 들어, 메탄올, 에탄올 및 이소프로필알코올로 이루어진 군에서 선택된 1종 또는 2종 이상의 혼합물일 수 있다.
본 발명에 따른 용매는 상기 감광성 수지 조성물의 전체 고형분의 함량이 10 내지 50 중량%가 되도록 첨가될 수 있다. 상기 용매의 함량이 상기 수치 범위 내를 만족해야 상기 감광성 수지 조성물로 얇은 박막을 효과적으로 형성할 수 있다.
2. 표시장치
본 발명의 다른 실시예는 상기 감광성 수지 조성물로 제조된 경화막을 포함하는 표시장치를 제공한다. 상기 감광성 수지 조성물을 이용하면, 150℃ 이하의 저온에서 경화가 가능하고 순테이퍼의 블랙매트릭스 패턴을 형성할 수 있다. 즉, 상기 경화막은 블랙안료를 포함하는 순테이퍼 형상의 블랙매트릭스일 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따른 표시장치는 상기 감광성 수지 조성물을 이용하여 패턴이 형성된 장치일 수 있고, 구체적으로 유연성이 있는 플렉시블 디스플레이(flexible display) 장치일 수 있다.
본 발명의 다른 실시예에 따른 표시장치는 기판 상에 패터닝된 상기 감광성 수지 조성물로 제조된 경화막을 포함할 수 있다. 상기 기판은 예를 들어, 플렉시블 디스플레이 장치에 통상적으로 사용되는 기판으로, 유리 기판 또는 플라스틱 재질로 이루어진 기판일 수 있다.
3. 패턴 형성 방법
본 발명의 또 다른 실시예는 (S1) 기판 상에 상기 감광성 수지 조성물을 도포하여 도포막을 형성하는 단계, (S2) 상기 도포막을 위치선택적으로 노광한 후, 현상액으로 비노광된 도포막을 제거하는 단계 및 (S3) 상기 노광된 도포막을 경화하는 단계를 포함하는 패턴 형성 방법을 제공한다.
상기 (S3) 단계는, 80 내지 150℃에서 수행되는 단계일 수 있고, 구체적으로 80 내지 100℃에서 수행되는 단계일 수 있다.
일반적으로 감광성 수지 조성물은 150 내지 300℃ 조건의 후경화 공정을 거쳐야 안정한 경화막을 얻을 수 있는 것으로 알려져 있다. 하지만 100 내지 130℃ 내외의 낮은 내열 성능을 갖는 플렉시블 소재를 기반으로 하는 디바이스에 150℃ 이상의 경화 단계를 적용하기는 어려운 문제점이 있었다. 본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 감광성 수지 조성물을 이용함으로써, 저온에서도 패턴 형성 시, 순테이퍼를 형성하고 고경도, 기판과의 우수한 접착력, 고평탄 특성을 갖는 패턴 방법을 구현할 수 있다.
이하, 본 발명이 속하는 기술 분야에서 통상의 지식을 가진 자가 용이하게 실시할 수 있도록 본 발명의 실시예에 대하여 상세히 설명하나, 이는 하나의 예시에 불과할 뿐, 본 발명의 권리범위가 다음 내용에 의해 제한되지 아니한다.
[합성예 1: 알칼리 가용성 수지의 합성]
냉각기와 교반기가 구비된 플라스크에 프로필렌글리콜메틸에테르아세테이트 400 중량부, 메타크릴산(동종중합체의 유리전이온도 228℃) 70 중량부와 스티렌 10 중량부, N-페닐말레이미드 10 중량부 및 벤질메타크릴레이트 10 중량부를 첨가하여 이들이 혼합된 혼합 용액을 제조하였다. 상기 교반기로 상기 혼합물을 상기 플라스크에서 90 rpm으로 충분히 교반한 뒤, 중합개시제로 2,2'-아조비스(2,4-디메틸발레로니트릴) 15 중량부를 첨가하여 중합 혼합용액을 제조하였다. 상기 중합 혼합용액을 60℃까지 천천히 승온한 후, 60℃로 16시간 동안 유지하였다. 이후, 유지된 중합 혼합용액을 상온으로 냉각하고, 중합금지제인 하이드로벤조페논 0.05 중량부를 첨가하여 중합체 용액의 전체 중량을 기준으로 고형분의 함량이 30 중량%인, 중합체 용액을 수득하였다.
겔 투과 크로마토그래피(Gel Permeation Chromatography; GPC)법으로 측정한 결과, 수득된 알칼리 가용성 수지의 표준 폴리스티렌 환산 중량평균분자량은 10,000g/mol이다.
[합성예 2: 알칼리 가용성 수지의 합성]
합성예 1과 동일한 방법으로 알칼리 가용성 수지를 합성하되, 상기 합성예 1에 따른 혼합 용액 대신, 프로필렌글리콜메틸에테르아세테이트 400 중량부, 아크릴산 70 중량부와 스티렌 4 중량부, N-페닐말레이미드 4 중량부 및 벤질메타크릴레이트 22 중량부가 혼합된 혼합 용액을 사용하였다.
<제조예: 감광성 수지 조성물의 제조>
하기 실시예 및 비교예에 따른 감광성 수지 조성물을 제조하였고, 그 배합비를 하기 표 1 및 2에서 정리하였다. 각 구성의 함량은 알칼리 가용성 수지 100 중량부를 기준으로 설정되었다.
<실시예 1 >
상기 합성예 2에서 합성한 알칼리 가용성 수지 100 중량부, 라디칼 광개시제(2-(O-벤조일옥심)-1-[4-(페닐티오)페닐]-1,2-옥탄디온) 10 중량부, 이온 광개시제(디-4-브롬페닐요오드늄육불화인) 5 중량부, 10개의 관능기를 함유하는 폴리우레탄아크릴레이트올리고머 10 중량부, 다관능성 모노머(디펜타에리스리톨 헥사아크릴레이트) 20 중량부, 실란 커플링제((3-글리시드옥시프로필)메틸디에톡시실레인) 5 중량부, 블랙안료(카본블랙) 80 중량부, 가소제(모노이소부티레이트; KH Neochem Co., Ltd. 사의 KYOWANOL M) 10 중량부 및 에폭시계 첨가제(3,4-에폭시사이클로헥실메틸 3,4-에폭시사이클로헥산-카르복실레이트) 5 중량부를 혼합하였다. 상기 혼합물에 감광성 수지 조성물의 전체 중량을 기준으로 고형분의 농도가 20 중량%가 되도록 용매(프로필렌 글리콜 메틸에테르 아세테이트)를 용해시킨 결과물을, 0.2 ㎛의 밀리포어 필터로 여과하여 최종적으로 감광성 수지 조성물을 제조하였다.
<실시예 2: 실시예 1과 달리 합성예 1에 따른 알칼리 가용성 수지 사용>
실시예 1과 동일한 방법으로 감광성 수지 조성물을 제조하되, 상기 합성예 2에 따른 알칼리 가용성 수지 대신, 상기 합성예 1에 따른 알칼리 가용성 수지를 사용하였다.
<실시예 3 내지 5: 이온 광개시제의 함량만을 달리한 경우>
실시예 1과 동일한 방법으로 감광성 수지 조성물을 제조하되, 상기 이온 광개시제(디-4-브롬페닐요오드늄육불화인)의 함량인 5 중량부를, 7 중량부(실시예 3), 9 중량부(실시예 4) 및 2 중량부(실시예 5)로 각각 변경하였다.
<실시예 6 내지 8: 가소제의 함량만을 달리한 경우>
실시예 1과 동일한 방법으로 감광성 수지 조성물을 제조하되, 상기 가소제(모노이소부티레이트)의 함량인 10 중량부를, 2 중량부(실시예 6), 5 중량부(실시예 7) 및 10 중량부(실시예 8)로 각각 변경하였다.
<실시예 9 내지 11: 에폭시계 첨가제의 함량을 달리한 경우>
실시예 1과 동일한 방법으로 감광성 수지 조성물을 제조하되, 상기 에폭시 계 첨가제(3,4-에폭시사이클로헥실메틸 3,4-에폭시사이클로헥산-카르복실레이트)의 함량인 5 중량부를, 1 중량부(실시예 9), 2 중량부(실시예 10) 및 6 중량부(실시예 11)로 각각 변경하였다.
<실시예 12: 가소제:에폭시계 첨가제의 중량비가 10:5인 경우>
실시예 1과 동일한 방법으로 감광성 수지 조성물을 제조하되, 상기 가소제(모노이소부티레이트)의 함량인 10 중량부를, 30 중량부로 변경하였고, 상기 에폭시계 첨가제(3,4-에폭시사이클로헥실메틸 3,4-에폭시사이클로헥산-카르복실레이트)의 함량인 5 중량부를, 15 중량부로 변경하였다.
<실시예 13: 가소제:에폭시계 첨가제의 중량비가 10:14인 경우 >
실시예 1과 동일한 방법으로 감광성 수지 조성물을 제조하되, 상기 가소제(모노이소부티레이트)의 함량인 10 중량부를, 8.4 중량부로 변경하였고, 상기 에폭시계 첨가제(3,4-에폭시사이클로헥실메틸 3,4-에폭시사이클로헥산-카르복실레이트)의 함량인 5 중량부를, 12 중량부로 변경하였다.
<실시예 14: 가소제:에폭시계 첨가제의 중량비가 10:5.7인 경우 >
실시예 1과 동일한 방법으로 감광성 수지 조성물을 제조하되, 상기 가소제(모노이소부티레이트)의 함량인 10 중량부를, 21 중량부로 변경하였고, 상기 에폭시계 첨가제(3,4-에폭시사이클로헥실메틸 3,4-에폭시사이클로헥산-카르복실레이트)의 함량인 5 중량부를, 12 중량부로 변경하였다.
<실시예 15 내지 17: 실시예 12와 달리 에폭시계 첨가제의 함량을 달리한 경우>
실시예 12와 동일한 방법으로 감광성 수지 조성물을 제조하되, 상기 에폭시계 첨가제(3,4-에폭시사이클로헥실메틸 3,4-에폭시사이클로헥산-카르복실레이트)의 함량인 15 중량부를 3 중량부(실시예 15), 6 중량부(실시예 16) 및 12 중량부(실시예 17)로 각각 변경하였다.
<실시예 18 내지 20: 실시예 1과 달리 이온광개시제의 함량이 다른 경우 >
실시예 1과 동일한 방법으로 감광성 수지 조성물을 제조하되, 상기 이온 광개시제(디-4-브롬페닐요오드늄육불화인)의 함량인 5 중량부를, 0 중량부(실시예 18), 1 중량부(실시예 19) 및 10 중량부(실시예 20)로 각각 변경하였다.
<실시예 21 및 22: 실시예 1과 달리 에폭시계 첨가제의 함량을 달리한 경우>
실시에 1과 동일한 방법으로 감광성 수지 조성물을 제조하되, 상기 에폭시계 첨가제의 함량인 5 중량부를, 0.9 중량부(실시예 21) 및 7 중량부(실시예 22)로 각각 변경하였다.
<비교예 1: 에폭시계 첨가제와 가소제를 모두 사용하지 않는 경우>
실시예 1과 동일한 방법으로 감광성 수지 조성물을 제조하되, 에폭시계 첨가제 및 가소제를 모두 제거하였다.
<비교예 2: 비교예 1과 달리, 에폭시계 첨가제를 첨가한 경우 >
비교예 1과 동일한 방법으로 감광성 수지 조성물을 제조하되, 에폭시계 첨가제(3,4-에폭시사이클로헥실메틸 3,4-에폭시사이클로헥산-카르복실레이트) 5 중량부를 추가적으로 첨가하였다.
<비교예 3: 비교예 2와 달리 가소제를 첨가한 경우>
비교예 2와 동일한 방법으로 감광성 수지 조성물을 제조하되, 가소제(모노이소부티레이트) 1 중량부를 추가적으로 첨가하였다.
<비교예 4: 비교예 1과 달리, 이온 광개시제가 제거된 경우>
비교예 1과 동일한 방법으로 감광성 수지 조성물을 제조하되, 이온 광개시제를 사용하지 않았다.
<비교예 5: 실시예 1과 달리 에폭시계 첨가제가 과량으로 첨가된 경우>
실시예 1과 동일한 방법으로 감광성 수지 조성물을 제조하되, 상기 에폭시계 첨가제의 함량인 5 중량부를 26 중량부로 변경하였다.
<비교예 6: 실시예 1과 달리 가소제의 함량을 달리한 경우>
실시예 1과 동일한 방법으로 감광성 수지 조성물을 제조하되, 상기 가소제(모노이소부티레이트)의 함량인 10 중량부를 31 중량부로 변경하였다.
<비교예 7: 실시예 1과 달리 가소제 및 에폭시계 첨가제의 함량을 달리한 경우 >
실시예 1과 동일한 방법으로 감광성 수지 조성물을 제조하되, 상기 가소제(모노이소부티레이트)의 함량인 10 중량부를 13.2 중량부로, 상기 에폭시계 첨가제의 함량인 5 중량부를 16 중량부로 변경하였다.
<비교예 8: 실시예 1과 달리 에폭시계 첨가제를 사용하지 않는 경우>
실시예 1과 동일한 방법으로 감광성 수지 조성물을 제조하되, 상기 에폭시계 첨가제를 제거하였다.
단위: 중량부 바인더1)
(합성예)
 RI2) II3) 10MM4) MM5) 안료6)
커플링제7) 		가소제(P)8)
에폭시계 첨가제(E)9)
P:E(w/w)
실시예 1 100(2) 10 5 10 20 80 5 10 5 10:5
실시예 2 100(1) 10 5 10 20 80 5 10 5 10:5
실시예 3 100(2) 10 7 10 20 80 5 10 5 10:5
실시예 4 100(2) 10 9 10 20 80 5 10 5 10:5
실시예 5 100(2) 10 2 10 20 80 5 10 5 10:5
실시예 6 100(2) 10 5 10 20 80 5 2 5 10:25
실시예 7 100(2) 10 5 10 20 80 5 5 5 10:10
실시예 8 100(2) 10 5 10 20 80 5 10 5 10:5
실시예 9 100(2) 10 5 10 20 80 5 10 1 10:1
실시예 10 100(2) 10 5 10 20 80 5 10 2 10:2
실시예 11 100(2) 10 5 10 20 80 5 10 6 10:6
실시예12 100(2) 10 5 10 20 80 5 30 15 10:5
실시예13 100(2) 10 5 10 20 80 5 8.4 12 10:14
실시예14 100(2) 10 5 10 20 80 5 21 12 10:5.7
실시예15 100(2) 10 5 10 20 80 5 30 3 10:1
실시예16 100(2) 10 5 10 20 80 5 30 6 10:2
실시예17 100(2) 10 5 10 20 80 5 30 12 10:4
1) 바인더: 알칼리 가용성 수지(합성예 1 또는 2)
2) RI: 라디칼 광개시제(2-(O-벤조일옥심)-1-[4-(페닐티오)페닐]-1,2-옥탄디온)
3) II: 이온 광개시제(디-4-브롬페닐요오드늄육불화인)
4)10MM: 10개의 관능기를 함유하는 폴리우레탄아크릴레이트올리고머
5) MM: 다관능성 모노머(디펜타에리스리톨헥사아크릴레이트)
6) 안료: 카본블랙
7) 커플링제: (3-글리시드옥시프로필)메틸디에톡시실레인
8) 가소제: 모노이소부티레이트
9) 에폭시계 첨가제: 3,4-에폭시사이클로헥실메틸 3,4-에폭시사이클로헥산-카르복실레이트
상기 1)~9)는 하기 표 2에서 동일하다.
단위: 중량부 바인더
(합성예)
 RI II 10MM MM 안료
커플링제		 가소제(P)
 에폭시계 첨가제(E)
 P:E
(w/w)
실시예 18 100(2) 10 0 10 20 80 5 10 5 10:5
실시예 19 100(2) 10 1 10 20 80 5 10 5 10:5
실시예 20 100(2) 10 10 10 20 80 5 10 5 10:5
실시예 21 100(2) 10 5 10 20 80 5 10 0.9 10:0.9
실시예 22 100(2) 10 5 10 20 80 5 10 7 10:7
단위: 중량부 바인더
(합성예)
 RI II 10MM MM 안료
커플링제		 가소제(P)
 에폭시계 첨가제(E)
 P:E
(w/w)
비교예 1 100(2) 10 5 10 20 80 5 0 0 0:0
비교예 2 100(2) 10 5 10 20 80 5 0 5 0:1
비교예 3 100(2) 10 5 10 20 80 5 1 5 10:50
비교예 4 100(2) 10 0 10 20 80 5 0 0 0:0
비교예 5 100(2) 10 5 10 20 80 5 10 26 10:26
비교예 6 100(2) 10 5 10 20 80 5 31 5 1:0.1
비교예 7 100(2) 10 5 10 20 80 5 13.2 16 10:12
비교예 8 100(2) 10 5 10 20 80 5 10 0 1:0
[실험예: 감광성 수지 조성물로 제조된 경화막 평가]
Bare 글래스(glass) 기판 상에 슬릿 코터를 사용하여 상기 제조예에 따른 감광성 수지 조성물을 도포한 뒤, 85℃로 2분 동안 핫 플레이트 상에서 프리베이크하여 2.0㎛ 두께의 막을 형성하였다. 상기 얻어진 막에 소정 패턴 마스크(pattern mask)를 사용하여 365nm에서의 강도가 100mW/cm2인 자외선을 광대역 노광기를 이용하여 100mJ 조사하였다. 이후, 테트라메틸암모늄하이드록시드 수용액(2.38wt%)으로 23℃에서 60초 동안 현상한 후, 초순수로 60초 동안 세정하였다. 최종 경화를 위하여 오븐 속에서 85℃로 60분 동안 가열하여 패턴막을 얻었다. SEM(Scanning Electron Microscope)을 이용하여 10㎛ 라인 및 스페이스(Line & Space)를 분석하였다
1) 순테이퍼
하부 임계 치수(Critical Dimension; CD) 크기의 언더-컷(under-cut)이 없으면 O, 양측 합산 언더-컷(under-cut)의 길이가 0.1~0.9㎛ 이면 △, 1.0㎛ 이상이면 X로 표시하였다. 언더-컷(under-cut)이 0인 경우 테이퍼 각도(Taper angle)가 80°초과 90°이하면 'O'; 80°이하면 '◎'로 표기하였다.
2) 경도
측정조건(F=200 uN, 로딩/언로딩 시간=5초, 크립 시간=2초, 3회) 하에 상기 라인(Line)을 나노인덴터(Nano Indenter; HM200)를 이용하여 측정하였다. 소성 경도가 350 N/mm2 이상이면 O 특히 370 N/mm2 이상이면 ◎, 320 내지 350 미만 N/mm2 이면 △, 319 N/mm2 이하이면 X로 표시하였다.
3) 평탄화
별도로 라인 및 스페이스(Line & Space)가 20㎛로 각각 1:1인 하부 패턴막이 형성된 기판(glass) 상에 상기 제조예에 따른 감광성 수지 조성물을 스핀코팅하여 상기 경화 조건 하에, 평탄부를 제조하였다. 이후 하기 식 1에 따라 DOP(degree of planarization)를 계산하였다. 계산 값이 85% 이상이면 O 특히 88% 이상이면 ◎, 76~84% 이면 △, 75% 이하이면 X로 표시하였다.
[식 1]
DOP(%)={①-(②-③)}/① X 100
(상기 식 1에서 ①=하부 패턴막의 두께이고, ②=하부 패턴막이 있는 평탄부의 최대 두께이고 ③=하부 패턴막이 없는 평탄부의 최대 두께이다.)
4) 잔사
상기 라인 및 스페이스(Line & Space)에 라인(Line) 사이 스페이스(Space)부에 잔사가 0.4㎛(면적의 5%) 이하면 'O'이고, 특히 0이면 '◎', 0.5~1㎛ 미만 잔사가 있으면 '△', 1㎛ 이상 잔사가 있으면 'X'로 표시하였다.
순테이퍼 경도 평탄화 잔사
실시예 1 ◎ ◎ ◎ O
실시예 2 O ◎ O O
실시예 3 ◎ ◎ ◎ O
실시예 4 ◎ ◎ ◎ O
실시예 5 ◎ O ◎ O
실시예 6 O ◎ O O
실시예 7 O ◎ O O
실시예 8 ◎ ◎ ◎ O
실시예 9 ◎ O ◎ O
실시예 10 ◎ O ◎ O
실시예 11 ◎ ◎ ◎ O
실시예 12 O O O O
실시예 13 O O O O
실시예 14 O O O O
실시예 15 O O O O
실시예 16 O O O O
실시예 17 O O O O
순테이퍼 경도 평탄화 잔사
실시예 18 O △ O O
실시예 19 O △ O O
실시예 20 O O O △
실시예 21 O △ O O
실시예 22 △ O △ △
순테이퍼 경도 평탄화 잔사
비교예 1 X X X O
비교예 2 X O X O
비교예 3 △ O △ O
비교예 4 X X X O
비교예 5 X X X O
비교예 6 O X O O
비교예 7 X O X X
비교예 8 △ X △ O
상기 표 4에서 실시예 1 및 2를 참고하면 알칼리 가용성 수지를 합성하기 위한 단량체로 메타크릴산 대신 아크릴산을 사용함으로써, 순테이퍼 및 평탄화 성능이 더욱 개선되는 것을 확인할 수 있다.
상기 표 4에서 실시예 1과 실시예 3 내지 5를 참고하면 라디칼 광개시제와 상기 이온 광개시제의 중량비(라디칼 광개시제: 이온 광개시제)가 1:0.7 내지 1:0.9일 때 높은 경도를 갖는 최적의 경화막이 구현될 수 있고 잔사가 생기지 않음을 확인할 수 있다.
상기 표 4에서 실시예 6 내지 11을 참고하면, 가소제와 에폭시계 첨가제의 중량비(가소제: 에폭시계 첨가제)는, 10:1 내지 10:6일 때 순테이퍼 및 평탄화 성능이 동시에 개선될 수 있고, 높은 경도를 갖는 경화막이 구현될 수 있다.
상기 표 4 및 6을 참고하면, 가소제와 에폭시계 첨가제를 모두 사용하지 않는 비교예 1과 4는 경화막의 경도가 낮을 뿐만 아니라, 순테이퍼 및 평탄화 성능이 떨어지는 문제점이 있었다. 또한, 가소제와 에폭시계 첨가제 중에서 에폭시계 첨가제만을 사용하는 비교예 2는 경도가 낮은 경화막을 구현할 수 있지만 순테이퍼 및 평탄화 성능이 개선되지 못하는 문제점을 갖고 있고, 가소제만을 사용하는 비교예 8은 에폭시계 첨가제를 사용하지 않음으로써 경화막의 경도가 매우 낮아지는 문제점이 있었다. 반면에, 에폭시계 첨가제와 가소제를 모두 사용하는 실시예 1 내지 22에 따르면, 가소제와 에폭시계 첨가제를 적정 함량 사용함으로써, 높은 경도를 갖는 경화막과 높은 순테이퍼 및 평탄화 성능을 모두 구현할 수 있다.
비교예 3, 5 및 6과 실시예들을 비교하면 가소제의 함량이 알칼리 가용성 수지 100 중량부를 기준으로 1 초과 30 이하 중량부일 때 순테이퍼 및 평탄화 성능이 개선됨을 확인할 수 있었고, 구체적으로 1 초과 11 미만 중량부일 때 더욱 개선됨을 확인할 수 있었다. 또한, 비교예 7, 8과 실시예들을 비교하면 알칼리 가용성 수지 100 중량부를 기준으로 에폭시계 첨가제의 함량이 0 초과 15 이하 중량부일 때, 높은 경도의 경화막과 순테이퍼 및 평탄화 성능이 개선됨을 확인할 수 있었고 구체적으로 0 초과 7 미만 중량부일 때 더욱 개선됨을 확인할 수 있다.
이상에서 본 발명의 바람직한 실시예들에 대하여 상세하게 설명하였지만 본 발명의 권리 범위는 이에 한정되는 것은 아니고 다음의 청구범위에서 정의하고 있는 본 발명의 기본 개념을 이용한 당업자의 여러 변형 및 개량 형태 또한 본 발명의 권리 범위에 속하는 것이다.

Claims (19)

  1. 알칼리 가용성 수지 100 중량부;
    개시제 2 내지 40 중량부;
    다관능성 화합물 2 내지 100 중량부;
    가소제 1 초과 30 이하 중량부; 및
    에폭시계 첨가제 0 초과 15 이하 중량부; 를 포함하는
    감광성 수지 조성물.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 알칼리 가용성 수지 100 중량부를 기준으로,
    상기 가소제의 함량은 1 초과 11 미만 중량부이고,
    상기 에폭시계 첨가제의 함량은 0 초과 7 미만 중량부인,
    감광성 수지 조성물.
  3. 제1항에 있어서,
    상기 알칼리 가용성 수지의 중량평균분자량은,
    2,000 내지 20,000 g/mol인
    감광성 수지 조성물.
  4. 제1항에 있어서,
    상기 알칼리 가용성 수지는,
    아크릴계 화합물을 단량체로 포함하는 공중합체인,
    감광성 수지 조성물.
  5. 제4항에 있어서,
    상기 아크릴계 화합물을 단량체로 포함하는 동종중합체(homopolymer)의 유리전이온도는, 150℃ 이하인,
    감광성 수지 조성물.
  6. 제1항에 있어서,
    상기 개시제는,
    라디칼 광개시제, 이온 광개시제 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나인,
    감광성 수지 조성물.
  7. 제6항에 있어서,
    상기 라디칼 광개시제와 상기 이온 광개시제의 중량비(라디칼 광개시제: 이온 광개시제)는,
    1:0.2 내지 1:0.9인,
    감광성 수지 조성물.
  8. 제1항에 있어서,
    상기 다관능성 화합물은,
    다관능성 올리고머, 다관능성 모노머 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나인,
    감광성 수지 조성물.
  9. 제1항에 있어서,
    상기 가소제는,
    프탈레이트계 화합물, 아디페이트계 화합물, 포스페이트계 화합물 및 모노이소부티레이트계 화합물로 이루어진 군에서 선택된 1종 또는 2종 이상인,
    감광성 수지 조성물.
  10. 제1항에 있어서,
    상기 가소제와 상기 에폭시계 첨가제의 중량비(가소제: 에폭시계 첨가제)는, 10:1 내지 10: 25인,
    감광성 수지 조성물.
  11. 제1항에 있어서,
    상기 에폭시계 첨가제는,
    지방족고리화합물(alicyclic compound)인,
    감광성 수지 조성물.
  12. 제11항에 있어서,
    상기 에폭시계 첨가제는,
    에폭시기를 포함하는 지방족 고리 구조를 2 이상 포함하는 지방족고리화합물인,
    감광성 수지 조성물.
  13. 제12항에 있어서,
    상기 에폭시계 첨가제는,
    상기 지방족 고리 구조들의 연결기로서 1 이상의 에스터기를 갖는 탄소수 2 내지 70의 유기기를 더 포함하는,
    감광성 수지 조성물.
  14. 제11항에 있어서,
    상기 에폭시계 첨가제는,
    하기 화학식 1 또는 2로 표시되는 화합물인,
    감광성 수지 조성물.
    [화학식 1]
    Figure pat00003

    (상기 화학식 1에서 n은 1 내지 10의 정수이다.)
    [화학식 2]
    Figure pat00004

    (상기 화학식 2에서 n은 1 내지 10의 정수이다.)
  15. 제1항에 있어서,
    블랙안료; 를 더 포함하는
    감광성 수지 조성물.
  16. 제1항에 있어서,
    첨가제; 를 더 포함하고,
    상기 첨가제는,
    가교제, 분산제, 실란커플링제 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나인
    감광성 수지 조성물.
  17. 제1항 내지 제16항 중 어느 한 항에 따른 감광성 수지 조성물로 제조된 경화막을 포함하는 표시장치.
  18. 제17항에 있어서, 상기 경화막은 블랙안료를 포함하는 순테이퍼 형상의 블랙매트릭스인 표시장치.
  19. (S1) 기판 상에 제1항에 따른 감광성 수지 조성물을 도포하여 도포막을 형성하는 단계;
    (S2) 상기 도포막을 위치선택적으로 노광한 후, 현상액으로 비노광된 도포막을 제거하는 단계; 및
    (S3) 상기 노광된 도포막을 경화하는 단계; 를 포함하고,
    상기 (S3) 단계는, 80 내지 150℃에서 수행되는 단계인,
    패턴 형성 방법.
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