JP6476198B2 - 感光性黒色樹脂組成物、黒色硬化膜の製造方法、カラーフィルタ、及び、有機el表示装置 - Google Patents
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Description
このようなカラーフィルタには、コントラスト向上のために、遮光膜が含まれる場合がある。例えば、特許文献1の図7に示すように、透過色領域の一部に設けられた遮光膜を有するカラーフィルタが開示されており、遮光膜を構成する材料としては、例えば、チタンが開示されている。
一方、遮光膜にも、近年、様々な要求が求められている。
例えば、コントラストのより一層の向上の点から、遮光膜の遮光性のより一層の向上が求められている。また、表示装置の薄型化に対応するために遮光膜の厚みが薄いことが望ましい。また、表示装置の表示性能向上の点からは、カラーフィルタ内のサブピクセルのより一層の小型化が必要であり、遮光膜に関してもより一層の微細化が求められている。
また、本発明は、上記組成物を用いた黒色硬化膜の製造方法、カラーフィルタ、及び、有機EL表示装置を提供することも課題とする。
すなわち、本発明者らは、以下の構成により上記課題が解決できることを見出した。
(2) 一辺の長さが15μm以下であるサブピクセルを有するカラーフィルタ内部に配置される黒色硬化膜を形成するための感光性黒色樹脂組成物であって、
チタンブラック、分散剤、重合性化合物、重合開始剤、アルカリ可溶性樹脂、及び、溶剤を含み、
重合性化合物が、要件1及び要件2の少なくとも一方を満たし、
チタンブラックの含有量が、感光性黒色樹脂組成物の全固形分に対して、55質量%以上であり、
固形分濃度が13〜22質量%である、感光性黒色樹脂組成物。
要件1:一分子中にエチレン性不飽和基を5つ以上有する
要件2:一分子中のエチレン性不飽和基の量が7mmol/g以上である
(3) 更に、紫外線吸収剤を含む、(1)又は(2)に記載の感光性黒色樹脂組成物。
(4) 更に、密着剤を含む、(1)〜(3)のいずれかに記載の感光性黒色樹脂組成物。
(5) 分散剤が、グラフト鎖を有する構造単位を含む高分子化合物である、(1)〜(4)のいずれかに記載の感光性黒色樹脂組成物。
(6) グラフト鎖を有する構造単位が、後述する式(1)〜式(4)で表される構造単位から選択された1種以上の構造単位である、(5)に記載の感光性黒色樹脂組成物。
(7) SiN膜上に付与される、(1)〜(6)のいずれかに記載の感光性黒色樹脂組成物。
(8) (1)〜(7)のいずれかに記載の感光性黒色樹脂組成物を基板上に塗布して塗膜を形成して、塗膜に対して硬化処理を施し、黒色硬化膜を製造する、黒色硬化膜の製造方法。
(9) 硬化処理が、紫外線照射である、(8)に記載の黒色硬化膜の製造方法。
(10) 黒色硬化膜の厚みが1μm以下である、(8)又は(9)に記載の黒色硬化膜の製造方法。
(11) (8)〜(10)のいずれかに記載の製造方法より得られる黒色硬化膜と、赤色サブピクセル、緑色サブピクセル、及び、青色サブピクセルからなる群から選択された少なくとも1つのサブピクセルとを有する、カラーフィルタ。
(12) (11)に記載のカラーフィルタを有する有機EL表示装置。
また、本発明によれば、上記組成物を用いた黒色硬化膜の製造方法、カラーフィルタ、及び、有機EL表示装置を提供することもできる。
なお、本明細書に於ける基(原子団)の表記に於いて、置換及び無置換を記していない表記は、置換基を有さないものと共に置換基を有するものをも包含するものである。例えば、「アルキル基」とは、置換基を有さないアルキル基(無置換アルキル基)のみならず、置換基を有するアルキル基(置換アルキル基)をも包含するものである。
また本明細書中における「放射線」は、可視光線、紫外線、遠紫外線、電子線、X線等を含むものを意味する。
以下に記載する構成要件の説明は、本発明の代表的な実施態様に基づいてなされることがあるが、本発明はそのような実施態様に限定されるものではない。なお、本明細書において「〜」を用いて表される数値範囲は、「〜」の前後に記載される数値を下限値及び上限値として含む範囲を意味する。
本発明の組成物の第1の実施態様としては、黒色顔料を含み、一辺の長さが15μm以下であるサブピクセルを有するカラーフィルタ内部に配置される黒色硬化膜を形成するための感光性黒色樹脂組成物が挙げられる。
使用される黒色顔料としては、後述する第2の実施態様にて説明する黒色顔料が挙げられ、例えば、チタンブラックや、カーボンブラックが挙げられる。なかでも、チタンブラックが好ましい。
本第1の実施態様においては、黒色顔料以外に、後述する第2の実施態様で述べる各種成分(分散剤、重合性化合物、重合開始剤、アルカリ可溶性樹脂、溶剤など)が所定量含まれていてもよい。
本発明の組成物の好適態様である第2の実施態様としては、黒色顔料、分散剤、重合性化合物、重合開始剤、アルカリ可溶性樹脂、及び、溶剤を所定量含む組成物が挙げられる。なお、上記組成物は、一辺の長さが15μm以下であるサブピクセルを有するカラーフィルタ内部に配置される黒色硬化膜(黒色遮光膜)を形成するために使用される。
以下、組成物に含まれる各種成分について詳述する。
本発明の組成物は、黒色顔料を含有し、黒色顔料としてチタンブラックを含有することが好ましい。
チタンブラックとは、チタン原子を含有する黒色粒子である。好ましくは低次酸化チタンや酸窒化チタン等である。チタンブラック粒子は、分散性向上、凝集性抑制などの目的で必要に応じ、表面を修飾することが可能である。酸化ケイ素、酸化チタン、酸化ゲルマニウム、酸化アルミニウム、酸化マグネシウム、酸化ジルコニウムで被覆することが可能であり、また、特開2007−302836号公報に表されるような撥水性物質での処理も可能である。
チタンブラックは、典型的には、チタンブラック粒子であり、個々の粒子の一次粒径及び平均一次粒径のいずれもが小さいものであることが好ましい。
具体的には、平均一次粒径で10nm〜45nmの範囲のものが好ましく、より好ましくは12nm〜20nmの範囲である。なお、本発明における粒径、即ち、粒子直径とは、粒子の外表面の投影面積と等しい面積をもつ円の直径である。粒子の投影面積は、電子顕微鏡写真での撮影により得られた面積を測定し、撮影倍率を補正することにより得られる。
チタンブラックの市販品の例としては、チタンブラック10S、12S、13R、13M、13M−C、13R、13R−N、13M−T(商品名:以上、三菱マテリアル(株)製)、ティラック(Tilack)D(商品名:赤穂化成(株)製)などが挙げられる。
この形態において、チタンブラックは、組成物中において被分散体として含有されるものであり、被分散体中のSi原子とTi原子との含有比(Si/Ti)が質量換算で0.05以上であることが好ましい。
ここで、上記被分散体は、チタンブラックが一次粒子の状態であるもの、凝集体(二次粒子)の状態であるものの双方を包含する。
なお、本発明における被分散体中のSi原子とTi原子との含有比(Si/Ti)は、0.5を超えると被分散体を使用した顔料分散液の製造が困難な傾向となるため、その上限は0.5であることが好ましい。
また、被分散体のSi/Tiが小さすぎると、本発明における被分散体を使用した黒色硬化膜を光リソグラフィー等によりパターニングした際に、除去部に残渣が残りやすくなり、被分散体のSi/Tiは大きすぎると遮光能が低下する傾向となるため、被分散体のSi/Tiは、0.05以上0.5以下であることがより好ましく、0.07以上0.4以下であることが更に好ましい。
被分散体のSi/Tiを変更する(例えば、0.05以上とする)ためには、以下のような手段を用いることができる。
先ず、酸化チタンとシリカ粒子とを分散機を用いて分散することにより分散物を得て、この混合物を高温(例えば、850〜1000℃)にて還元処理することにより、チタンブラック粒子を主成分とし、SiとTiとを含有する被分散体を得ることができる。
ここで、被分散体のSi/Tiを変更するための具体的な態様について説明する。
Si/Tiが例えば0.05以上等に調整されたチタンブラックは、例えば、特開2008−266045公報の段落番号〔0005〕及び段落番号〔0016〕〜〔0021〕に記載の方法により作製することができる。
残渣物が低減される理由は未だ明確ではないが、上記のような被分散体は小粒径となる傾向があり(例えば、粒径が30nm以下)、更に、この被分散体のSi原子が含まれる成分が増すことにより、膜全体の下地との吸着性が低減され、これが、黒色硬化膜の形成における未硬化の組成物(特に、チタンブラック)の現像除去性の向上に寄与すると推測している。
また、チタンブラックは、紫外から赤外までの広範囲に亘る波長領域の光に対する遮光性に優れることから、上記したチタンブラック及びSi原子を含む被分散体(好ましくはSi/Tiが質量換算で0.05以上であるもの)を用いて形成された黒色硬化膜は優れた遮光性を発揮する。
なお、被分散体中のSi原子とTi原子との含有比(Si/Ti)は、例えば、特開2013−249417号公報の段落0033に記載の方法(1−1)又は方法(1−2)を用いて測定できる。
また、本発明の組成物を硬化して得られた黒色硬化膜に含有される被分散体について、その被分散体中のSi原子とTi原子との含有比(Si/Ti)が0.05以上か否かを判断するには、特開2013−249417号公報の段落0035に記載の方法(2)を用いる。
また、この被分散体においては、チタンブラックと共に、分散性、着色性等を調整する目的で、Cu、Fe、Mn、V、Ni等の複合酸化物、酸化コバルト、酸化鉄、カーボンブラック、アニリンブラック等からなる黒色顔料を、1種又は2種以上を組み合わせて、被分散体として併用してもよい。
この場合、全被分散体中の50質量%以上をチタンブラックからなる被分散体が占めることが好ましい。
また、この被分散体においては、遮光性の調整等を目的として、本発明の効果を損なわない限りにおいて、チタンブラックと共に、他の着色剤(有機顔料や染料など)を所望により併用してもよい。
以下、被分散体にSi原子を導入する際に用いられる材料について述べる。被分散体にSi原子を導入する際には、シリカなどのSi含有物質を用いればよい。
本発明に用いうるシリカとしては、沈降シリカ、フュームドシリカ、コロイダルシリカ、合成シリカなどを挙げることができ、これらを適宜選択して使用すればよい。
更に、シリカ粒子の粒径が黒色硬化膜を形成した際に膜厚と同程度の粒径であると遮光性の低下を引き起こすため、シリカ粒子として微粒子タイプのシリカを用いることが好ましい。なお、微粒子タイプのシリカの例としては、例えば、特開2013−249417号公報の段落0039に記載のシリカが挙げられ、これらの内容は本明細書に組み込まれる。
本発明の組成物は、チタンブラックを1種のみを含有するものであってもよく、2種以上を含有してもよい。
なお、固形分は、黒色硬化膜を構成する成分となり得るもので、溶媒は含まれない。
このような混合可能な黒色顔料としては、可視光領域に吸光度を有するものであれば特に限定はされず、上記した体質顔料、カーボンブラック、C.I.Pigment Blue 1,2,15,15:1,15:2,15:3,15:4,15:6,16,22,60,64,66,79,80、C.I.Pigment Violet 1,19,23,27,32,37,42、C.I.Pigment Brown 25,28、C.I.Pigment Black 1等の有機顔料、Pigment Black 7等の無機顔料等を挙げることができる。
チタンブラック以外の黒色顔料を混合する例として、チタンブラックとカーボンブラックを6:1で混合した物、チタンブラックと酸化チタンを3:1で混合した物などが挙げられる。
混合するチタンブラック以外の黒色顔料は、チタンブラック100質量部に対して、0.01〜99.99質量部の範囲で用いることができる。好ましくは、20〜70質量部の範囲である。
本発明の組成物は、黒色顔料に加えて、必要に応じて体質顔料を含んでいてもよい。このような体質顔料としては、例えば、硫酸バリウム、炭酸バリウム、炭酸カルシウム、シリカ、塩基性炭酸マグネシウム、アルミナ白、グロス白、チタンホワイト、ハイドロタルサイト等を挙げることができる。これらの体質顔料は、単独で又は2種以上を混合して使用することができる。体質顔料の使用量は、黒色顔料100質量部に対して、通常、0〜100質量部、好ましくは5〜50質量部、更に好ましくは10〜40質量部である。本発明において、黒色顔料及び体質顔料は、場合により、それらの表面をポリマーで改質して使用することができる。
本発明の組成物は、分散剤を含有することが好ましい。分散剤は、上述したチタンブラックなどの黒色顔料の分散性向上に寄与する。
分散剤としては、例えば、公知の顔料分散剤や界面活性剤を適宜選択して用いることができる。なかでも、高分子化合物が好ましい。
高分子化合物としては、高分子分散剤〔例えば、ポリアミドアミンとその塩、ポリカルボン酸とその塩、高分子量不飽和酸エステル、変性ポリウレタン、変性ポリエステル、変性ポリ(メタ)アクリレート、(メタ)アクリル系共重合体、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物〕、及び、ポリオキシエチレンアルキルリン酸エステル、ポリオキシエチレンアルキルアミン、アルカノールアミン、及び顔料誘導体等を挙げることができる。
高分子化合物は、その構造から更に直鎖状高分子、末端変性型高分子、グラフト型高分子、及びブロック型高分子に分類することができる。
一方で、チタンブラックや、上記したチタンブラック及びSi原子を含む被分散体の表面を改質することにより、これらに対する高分子化合物の吸着性を促進させることもできる。
このようなグラフト鎖を有する構造単位を有する高分子化合物は、グラフト鎖によって溶媒との親和性を有するために、黒色顔料の分散性、及び、経時後の分散安定性に優れるものである。また、組成物においては、グラフト鎖の存在により重合性化合物又はその他の併用可能な樹脂などとの親和性を有するので、アルカリ現像で残渣を生じにくくなる。
グラフト鎖が長くなると立体反発効果が高くなり分散性は向上するが、一方グラフト鎖が長すぎると黒色顔料への吸着力が低下して分散性は低下する傾向となる。このため、グラフト鎖は、水素原子を除いた原子数が40〜10000の範囲であるものが好ましく、水素原子を除いた原子数が50〜2000であるものがより好ましく、水素原子を除いた原子数が60〜500であるものが更に好ましい。
ここで、グラフト鎖とは、共重合体の主鎖の根元(主鎖から枝分かれしている基において主鎖に結合する原子)から、主鎖から枝分かれしている基の末端までを示す。
グラフト部位と溶媒との相互作用性を向上させ、それにより分散性を高めるために、グラフト鎖は、ポリエステル構造、ポリエーテル構造及びポリ(メタ)アクリレート構造からなる群から選ばれた少なくとも1種を有するグラフト鎖であることが好ましく、ポリエステル構造及びポリエーテル構造の少なくともいずれかを有するグラフト鎖であることがより好ましい。
式(1)〜式(4)において、X1、X2、X3、X4、及びX5は、それぞれ独立に、水素原子又は1価の有機基を表す。X1、X2、X3、X4、及びX5としては、合成上の制約の観点からは、好ましくはそれぞれ独立に水素原子又は炭素数1〜12のアルキル基であり、それぞれ独立に水素原子又はメチル基であることがより好ましく、メチル基が特に好ましい。
また、式(1)及び式(2)において、j及びkは、それぞれ独立に、2〜8の整数を表す。式(1)及び式(2)におけるj及びkは、分散安定性、現像性の観点から、4〜6の整数が好ましく、5が最も好ましい。
式(4)中、R4は水素原子又は1価の有機基を表し、この1価の有機基としては特に構造上限定はされない。R4として好ましくは、水素原子、アルキル基、アリール基、及びヘテロアリール基が挙げられ、更に好ましくは、水素原子、又はアルキル基である。R4がアルキル基である場合、アルキル基としては、炭素数1〜20の直鎖状アルキル基、炭素数3〜20の分岐状アルキル基、又は炭素数5〜20の環状アルキル基が好ましく、炭素数1〜20の直鎖状アルキル基がより好ましく、炭素数1〜6の直鎖状アルキル基が特に好ましい。式(4)において、qが2〜500のとき、グラフト共重合体中に複数存在するX5及びR4は互いに同じであっても異なっていてもよい。
また、式(2)で表される構造単位としては、分散安定性、現像性の観点から、下記式(2A)で表される構造単位であることがより好ましい。
A. J. Leo, Comprehensive Medicinal Chemistry, Vol.4, C. Hansch, P. G. Sammnens, J. B. Taylor and C. A. Ramsden, Eds., p.295, Pergamon Press, 1990 C. Hansch & A. J. Leo. SUbstituent Constants For Correlation Analysis in Chemistry and Biology. John Wiley & Sons. A.J. Leo. Calculating logPoct from structure. Chem. Rev., 93, 1281−1306, 1993.
logP=log(Coil/Cwater)
式中、Coilは油相中の化合物のモル濃度を、Cwaterは水相中の化合物のモル濃度を表す。
logPの値が0をはさんでプラスに大きくなると油溶性が増し、マイナスで絶対値が大きくなると水溶性が増すことを意味し、有機化合物の水溶性と負の相関があり、有機化合物の親疎水性を見積るパラメータとして広く利用されている。
R1、R2、及びR3は、より好ましくは水素原子、又は炭素原子数が1〜3のアルキル基であり、最も好ましくは、水素原子又はメチル基である。R2及びR3は、水素原子であることが特に好ましい。
Xは、酸素原子(−O−)又はイミノ基(−NH−)を表し、酸素原子であることが好ましい。
脂肪族基は不飽和脂肪族基よりも飽和脂肪族基の方が好ましい。また、脂肪族基は、置換基を有していてもよい。置換基の例は、ハロゲン原子、芳香族基及び複素環基が挙げられる。ただし、脂肪族基は、置換基として酸基を有さない。
また、上記一般式(ii)で表される単量体として、R1が水素原子又はメチル基であって、Lがアルキレン基であって、Zが脂肪族基、複素環基又は芳香族基である化合物が好ましい。また、上記一般式(iii)で表される単量体として、R4、R5、及びR6が水素原子又はメチル基であって、Zが脂肪族基、複素環基又は芳香族基である化合物が好ましい。
なお、式(i)〜(iii)で表される代表的な化合物の例としては、特開2013−249417号公報の段落0089〜0093に記載の化合物を参照でき、これらの内容は本明細書に組み込まれる。
この黒色顔料と相互作用を形成しうる官能基としては、例えば、酸基、塩基性基、配位性基、反応性を有する官能基等が挙げられる。
高分子化合物が、酸基、塩基性基、配位性基、又は、反応性を有する官能基を有する場合、それぞれ、酸基を有する構造単位、塩基性基を有する構造単位、配位性基を有する構造単位、又は、反応性を有する構造単位を有することが好ましい。
特に、高分子化合物が、更に、酸基として、カルボン酸基などのアルカリ可溶性基を有することで、高分子化合物に、アルカリ現像によるパターン形成のための現像性を付与することができる。
すなわち、高分子化合物にアルカリ可溶性基を導入することで、本発明の組成物は、黒色顔料の分散に寄与する分散剤としての高分子化合物がアルカリ可溶性を有することになる。このような高分子化合物を含有する組成物は、露光部の遮光性に優れたものとなり、且つ、未露光部のアルカリ現像性が向上される。
また、高分子化合物が酸基を有する構造単位を有することにより、高分子化合物が溶媒となじみやすくなり、塗布性も向上する傾向となる。
これは、酸基を有する構造単位における酸基が黒色顔料と相互作用しやすく、高分子化合物が黒色顔料を安定的に分散するとともに、黒色顔料を分散する高分子化合物の粘度が、上記したポリエステル構造を有するグラフト鎖によって低くなっており、高分子化合物自体も安定的に分散されやすいためであると推測される。
すなわち、高分子化合物は、カルボン酸基、スルホン酸基、及び、リン酸基のうち少なくとも1種を有する構造単位を更に有することが好ましい。
高分子化合物は、酸基を有する構造単位を含有してもしなくてもよいが、含有する場合、酸基を有する構造単位の含有量は、質量換算で、高分子化合物の総質量に対して、好ましくは5%以上80%以下であり、より好ましくは、アルカリ現像による画像強度のダメージ抑制という観点から、10%以上60%以下である。
高分子化合物は、塩基性基を有する構造単位を含有してもしなくてもよいが、含有する場合、塩基性基を有する構造単位の含有量は、質量換算で、高分子化合物の総質量に対して、好ましくは0.01%以上50%以下であり、より好ましくは、現像性阻害抑制という観点から、0.01%以上30%以下である。
高分子化合物は、配位性基を有する構造単位、又は、反応性を有する官能基を有する構造単位を含有してもしなくてもよいが、含有する場合、これらの構造単位の含有量は、質量換算で、高分子化合物の総質量に対して、好ましくは10%以上80%以下であり、より好ましくは、現像性阻害抑制という観点から、20%以上60%以下である。
一般式(iv)〜一般式(vi)中、R11、R12、及びR13は、より好ましくは、それぞれ独立に水素原子、又は炭素原子数が1〜3のアルキル基であり、最も好ましくは、それぞれ独立に水素原子又はメチル基である。一般式(iv)中、R12及びR13は、それぞれ水素原子であることが特に好ましい。
また、一般式(v)中のYは、メチン基又は窒素原子を表す。
また、一般式(v)で表される単量体として、R11が水素原子又はメチル基であって、L1がアルキレン基であって、Z1がカルボン酸基であって、Yがメチン基である化合物が好ましい。
更に、一般式(vi)で表される単量体として、R14、R15、及びR16がそれぞれ独立に水素原子又はメチル基であって、Lが単結合又はアルキレン基であって、Zがカルボン酸基である化合物が好ましい。
単量体の例としては、メタクリル酸、クロトン酸、イソクロトン酸、分子内に付加重合性二重結合及び水酸基を有する化合物(例えば、メタクリル酸2−ヒドロキシエチル)とコハク酸無水物の反応物、分子内に付加重合性二重結合及び水酸基を有する化合物とフタル酸無水物の反応物、分子内に付加重合性二重結合及び水酸基を有する化合物とテトラヒドロキシフタル酸無水物の反応物、分子内に付加重合性二重結合及び水酸基を有する化合物と無水トリメリット酸の反応物、分子内に付加重合性二重結合及び水酸基を有する化合物とピロメリット酸無水物の反応物、アクリル酸、アクリル酸ダイマー、アクリル酸オリゴマー、マレイン酸、イタコン酸、フマル酸、4−ビニル安息香酸、ビニルフェノール、4−ヒドロキシフェニルメタクリルアミドなどが挙げられる。
このような、他の構造単位としては、例えば、アクリロニトリル類、メタクリロニトリル類などから選ばれるラジカル重合性化合物に由来の構造単位が挙げられる。
高分子化合物は、これらの他の構造単位を1種或いは2種以上用いることができ、その含有量は、質量換算で、高分子化合物の総質量に対して、好ましくは0%以上80%以下であり、特に好ましくは、10%以上60%以下である。含有量が上記範囲において、十分なパターン形成性が維持される。
高分子化合物の酸価が160mgKOH/g以下であれば、黒色硬化膜を形成する際の現像時におけるパターン剥離がより効果的に抑えられる。また、高分子化合物の酸価が10mgKOH/g以上であればアルカリ現像性がより良好となる。また、高分子化合物の酸価が20mgKOH/g以上であれば、黒色顔料(特に、チタンブラック)や、チタンブラック及びSi原子を含む被分散体の沈降をより抑制でき、粗大粒子数をより少なくすることができ、組成物の経時安定性をより向上できる。
GPC法は、HLC−8020GPC(東ソー(株)製)を用い、カラムとしてTSKgel SuperHZM−H、TSKgel SuperHZ4000、TSKgel SuperHZ2000(東ソー(株)製、4.6mmID×15cm)を、溶離液としてTHF(テトラヒドロフラン)を用いる方法に基づく。
これらの高分子化合物は、単独で使用してもよく、2種以上を組み合わせて使用してもよい。
また、上記以外にも、特開2011−153283号公報の段落0028〜0084(対応するUS2011/0279759の段落0075〜0133欄)の酸性基が連結基を介して結合してなる側鎖構造を有する構成成分を含む高分子化合物が使用でき、これらの内容は援用でき、本明細書に組み込まれる。
本発明の組成物は、重合性化合物を含有することが好ましい。
重合性化合物は、以下の要件1及び要件2の少なくとも一方を満たすことが好ましい。
要件1:一分子中にエチレン性不飽和基を5つ以上有する
要件2:一分子中のエチレン性不飽和基の量が7mmol/g以上である
要件1は、重合性化合物一分子中におけるエチレン性不飽和基の数が5つ以上であることを意図し、解像性がより優れる点で、5〜20つが好ましく、5〜8つがより好ましい。
要件2は、重合性化合物一分子中におけるエチレン性不飽和基の量が7mmol/g以上であることを意図し、解像性がより優れる点で、7〜30mmol/gが好ましく、7〜15mmol/gがより好ましい。
なお、エチレン性不飽和基とは、炭素−炭素二重結合を有する基であり、この炭素−炭素二重結合は他の飽和結合と共役していてもよいが、ベンゼン環のような、安定な芳香環における二重結合は含まない。エチレン性不飽和基としては、例えば、ビニル基(−CH=CH2)、(メタ)アクリロイル基〔−C(=O)CH=CH2、−C(=O)C(CH3)=CH2〕、ビニルスルホニル基(−SO2CH=CH2)、マレイミドのような−C(=O)CH=CHC(=O)−の部分構造を有する基が挙げられる。
重合性化合物としては、例えば、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、ヘキサンジオール(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリ(アクリロイルオキシプロピル)エーテル、トリ(アクリロイロキシエチル)イソシアヌレート、グリセリンやトリメチロールエタン等の多官能アルコールにエチレンオキサイドやプロピレンオキサイドを付加させた後(メタ)アクリレート化したもの、ペンタエリスリトール又はジペンタエリスリトールのポリ(メタ)アクリレート化したもの、エポキシ樹脂と(メタ)アクリル酸との反応生成物であるエポキシアクリレート類等の多官能のアクリレートやメタアクリレートを挙げることができる。
更に、日本接着協会誌Vol.20、No.7、300〜308頁に光硬化性モノマー及びオリゴマーとして紹介されているものも使用できる。
また、特開平10−62986号公報において一般式(1)及び一般式(2)としてその具体例と共に記載の、多官能アルコールにエチレンオキサイドやプロピレンオキサイドを付加させた後に(メタ)アクリレート化した化合物も用いることができる。
なかでも、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、及びこれらのアクリロイル基がエチレングリコール、プロピレングリコール残基を介してジペンタエリスリトールに連結している構造が好ましい。これらのオリゴマータイプも使用できる。
市販品としては、ウレタンオリゴマーUAS−10、UAB−140(商品名、日本製紙ケミカル(株)製)、A−TMMT、UA−7200(商品名、新中村化学工業(株)製)、DPHA、DPHA−40H、DPCA−20(商品名、日本化薬(株)製)、UA−306H、UA−306T、UA−306I、AH−600、T−600、AI−600(商品名、共栄社化学(株)製)などが挙げられる。
また、酸基を有するエチレン性不飽和化合物類も好適であり、市販品としては、例えば、カルボキシル基含有5官能アクリレートであるTO−1382などが挙げられる。
2種以上の重合性化合物を組み合わせて用いる場合、その組み合わせ態様は、組成物に要求される物性等に応じて適宜設定することができる。重合性化合物の好適な組み合わせ態様の一つとしては、例えば、上述した多官能のアクリレート化合物から選択した2種以上の重合性化合物を組み合わせる態様が挙げられ、その一例としては、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート及びペンタエリスリトールトリアクリレートの組み合わせが挙げられる。
本発明の組成物における重合性化合物の含有量は、組成物の全固形分に対して、3質量%〜55質量%が好ましく、10質量%〜50質量%がより好ましく、10〜25質量%が更に好ましい。
本発明の組成物は、重合開始剤を含有することが好ましい。
重合開始剤としては特に制限はなく、公知の重合開始剤の中から適宜選択することができ、例えば、紫外線領域から可視の光線に対して感光性を有するもの(いわゆる、光重合開始剤)が好ましく、光励起された増感剤と何らかの作用を生じ、活性ラジカルを生成する活性剤であってもよく、モノマーの種類に応じてカチオン重合を開始させるような開始剤であってもよい。
また、重合開始剤は、約300〜800nm(330〜500nmがより好ましい。)の範囲内に少なくとも約50の分子吸光係数を有する成分を少なくとも1種含有していることが好ましい。
ヒドロキシアセトフェノン系開始剤としては、IRGACURE−184、DAROCUR−1173、IRGACURE−500、IRGACURE−2959、IRGACURE−127(商品名:いずれもチバジャパン社製)を用いることができる。
アミノアセトフェノン系開始剤としては、市販品であるIRGACURE−907、IRGACURE−369、及び、IRGACURE−379(商品名:いずれもチバジャパン社製)を用いることができる。
アミノアセトフェノン系開始剤として、365nm又は405nm等の長波光源に吸収波長がマッチングされた特開2009−191179号公報に記載の化合物も用いることができる。
アシルホスフィン系開始剤としては市販品であるIRGACURE−819やDAROCUR−TPO(商品名:いずれもチバジャパン社製)を用いることができる。
オキシム系開始剤の具体的化合物名としては、2−(O−ベンゾイルオキシム)−1−[4−(フェニルチオ)フェニル]−1,2−ブタンジオン、2−(O−ベンゾイルオキシム)−1−[4−(フェニルチオ)フェニル]−1,2−ペンタンジオン、2−(O−ベンゾイルオキシム)−1−[4−(フェニルチオ)フェニル]−1,2−ヘキサンジオン、2−(O−ベンゾイルオキシム)−1−[4−(フェニルチオ)フェニル]−1,2−ヘプタンジオン、2−(O−ベンゾイルオキシム)−1−[4−(フェニルチオ)フェニル]−1,2−オクタンジオン、2−(O−ベンゾイルオキシム)−1−[4−(メチルフェニルチオ)フェニル]−1,2−ブタンジオン、2−(O−ベンゾイルオキシム)−1−[4−(エチルフェニルチオ)フェニル]−1,2−ブタンジオン、2−(O−ベンゾイルオキシム)−1−[4−(ブチルフェニルチオ)フェニル]−1,2−ブタンジオン、1−(O−アセチルオキシム)−1−[9−エチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル]エタノン、1−(O−アセチルオキシム)−1−[9−メチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル]エタノン、1−(O−アセチルオキシム)−1−[9−プロプル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル]エタノン、1−(O−アセチルオキシム)−1−[9−エチル−6−(2−エチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル]エタノン、1−(O−アセチルオキシム)−1−[9−エチル−6−(2−ブチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル]エタノンなどが挙げられる。
また、J.C.S. Perkin II (1979)1653−1660、J.C.S. Perkin II (1979)156−162、Journal of Photopolymer Science and Technology(1995)202−232、特開2000−66385号公報記載の化合物、特開2000−80068号公報の段落0218〜0281、特表2004−534797号公報の段落0242〜0251に記載の化合物、BASFジャパン社製 IRGACURE OXE 01(1.2−オクタンジオン,1−[4−(フェニルチオ)−,2−(O−ベンゾイルオキシム)])、IRGACURE OXE 02(エタノン,1−[9−エチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル]−,1−(O−アセチルオキシム)),2−(アセチルオキシイミノメチル)チオキサンテン−9−オン、O−アシルオキシム系化合物(例えば、アデカオプトマー N−1919、アデカクルーズ NCI−831)等も挙げられ、これらの内容は本明細書に組み込まれる。
更に、特開2007−231000号公報の段落0031、及び、特開2007−322744号公報の段落0039に記載される環状オキシム化合物、特開2007−269779号公報の段落0060〜0062に示される特定置換基を有するオキシム化合物や、特開2009−191061号公報の段落0090〜0106に示されるチオアリール基を有するオキシム化合物、特開2001−233842号公報の段落0375〜0409記載の化合物等も挙げられ、これらの内容は本明細書に組み込まれる。
本発明の組成物は、アルカリ可溶性樹脂を含有することが好ましい。
アルカリ可溶性樹脂としては、線状有機高分子重合体であって、分子(好ましくは、アクリル系共重合体、スチレン系共重合体を主鎖とする分子)中に少なくとも1つのアルカリ可溶性を促進する基を有するアルカリ可溶性樹脂の中から適宜選択することができる。耐熱性の観点からは、ポリヒドロキシスチレン系樹脂、ポリシロキサン系樹脂、アクリル系樹脂、アクリルアミド系樹脂、アクリル/アクリルアミド共重合体樹脂が好ましく、現像性制御の観点からは、アクリル系樹脂、アクリルアミド系樹脂、アクリル/アクリルアミド共重合体樹脂が好ましい。
アルカリ可溶性を促進する基(以下、酸基ともいう)としては、例えば、カルボキシル基、リン酸基、スルホン酸基、フェノール性水酸基などが挙げられるが、有機溶剤に可溶で弱アルカリ水溶液により現像可能なものが好ましく、(メタ)アクリル酸が特に好ましいものとして挙げられる。これら酸基は、1種のみであってもよいし、2種以上であってもよい。
また、欧州特許第993966号、欧州特許第1204000号、特開2001−318463号等の各公報に記載の酸基を有するアセタール変性ポリビニルアルコール系バインダーポリマーは、膜強度、現像性のバランスに優れており、好適である。
更に、この他に水溶性線状有機ポリマーとして、ポリビニルピロリドンやポリエチレンオキサイド等が有用である。また、硬化皮膜の強度を上げるために、アルコール可溶性ナイロンや2,2−ビス−(4−ヒドロキシフェニル)−プロパンとエピクロロヒドリンのポリエーテル等も有用である。
本発明の組成物は、溶媒を含有することが好ましい。
溶媒としては、水又は有機溶媒が挙げられる。
有機溶媒の例としては、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサン、酢酸エチル、エチレンジクロライド、テトラヒドロフラン、トルエン、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、アセチルアセトン、シクロヘキサノン、シクロペンタノン、ジアセトンアルコール、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールエチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノイソプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、3−メトキシプロパノール、メトキシメトキシエタノール、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、3−メトキシプロピルアセテート、N,N−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、γ−ブチロラクトン、酢酸エチル、酢酸ブチル、乳酸メチル、乳酸エチルなどが挙げられるが、これらに限定されない。
溶媒を2種以上組みあわせて用いる場合、特に好ましくは、上記の3−エトキシプロピオン酸メチル、3−エトキシプロピオン酸エチル、エチルセロソルブアセテート、乳酸エチル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、酢酸ブチル、3−メトキシプロピオン酸メチル、2−ヘプタノン、シクロヘキサノン、シクロペンタノン、エチルカルビトールアセテート、ブチルカルビトールアセテート、プロピレングリコールメチルエーテル、及びプロピレングリコールメチルエーテルアセテートから選択される2種以上で構成される。
組成物に含まれる溶媒の量としては、組成物の全量に対し、10質量%〜90質量%であることが好ましく、20質量%〜85質量%であることがより好ましい。
本発明の組成物には、上述した成分以外が含まれていてもよい。
例えば、本発明の組成物には、密着剤が含まれていてもよい。密着剤が含まれることにより、黒色硬化膜の基材に対する密着性が向上する。
密着剤としては、シラン系カップリング剤、チタンカップリング剤等が挙げられる。
シランカップリング剤とは、分子中に加水分解性基とそれ以外の官能基を有する化合物である。なお、アルコキシ基等の加水分解性基は、珪素原子に結合している。
シラン系カップリング剤としては、N−β−アミノエチル−γ−アミノプロピル−メチルジメトキシシラン(信越化学工業社製商品名 KBM−602)、N−β−アミノエチル−γ−アミノプロピル−トリメトキシシラン(信越化学工業社製商品名 KBM−603)、N−β−アミノエチル−γ−アミノプロピル−トリエトキシシラン(信越化学工業社製商品名 KBE−602)、γ−アミノプロピル−トリメトキシシラン(信越化学工業社製商品名 KBM−903)、γ−アミノプロピル−トリエトキシシラン(信越化学工業社製商品名 KBE−903)、3−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン(信越化学工業社製商品名 KBM−503)などが挙げられる。
このシランカップリング剤Yは、分子内に少なくとも1つの珪素原子を有すればよく、珪素原子は、以下の原子、置換基と結合できる。それらは同じ原子、置換基であっても異なっていてもよい。結合しうる原子、置換基は、水素原子、ハロゲン原子、水酸基、炭素数1から20のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、アルキル基及び/又はアリール基で置換可能なアミノ基、シリル基、炭素数1から20のアルコキシ基、アリーロキシ基などが挙げられる。これらの置換基はさらに、シリル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、アルコキシ基、アリーロキシ基、チオアルコキシ基、アルキル基及び/又はアリール基で置換可能なアミノ基、ハロゲン原子、スルホンアミド基、アルコキシカルボニル基、アミド基、ウレア基、アンモニウム基、アルキルアンモニウム基、カルボキシル基、又はその塩、スルホ基、又はその塩などで置換されていてもよい。
なお、珪素原子には少なくとも一つの加水分解性基が結合している。加水分解性基としては、例えば、ハロゲン原子、アルコキシ基、アシルオキシ基、アルケニルオキシ基が挙げられる。
ここで、有機基としては、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、または、これらの組み合わせなどが挙げられる。これらはさらに置換基を有してもよく、導入可能な置換基としては、シリル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、アルコキシ基、アリーロキシ基、チオアルコキシ基、アミノ基、ハロゲン原子、スルホンアミド基、アルコキシカルボニル基、カルボニルオキシ基、アミド基、ウレア基、アルキレンオキシ基アンモニウム基、アルキルアンモニウム基、カルボキシル基、又はその塩、スルホ基などが挙げられる。
また、窒素原子は、任意の有機連結基を介して硬化性官能基と結合していることが好ましい。好ましい有機連結基としては、上述の窒素原子及びそれに結合する有機基に導入可能な置換基を挙げることができる。
シランカップリング剤Yには、硬化性官能基は一分子中に少なくとも一つ以上有していればよいが、硬化性官能基を2以上有する態様をとることも可能であり、感度、安定性の観点からは、硬化性官能基を2〜20有することが好ましく、4〜15有することがさらに好ましく、最も好ましくは分子内に硬化性官能基を6〜10有する態様である。
紫外線吸収剤としては、サリシレート系、ベンゾフェノン系、ベンゾトリアゾール系、置換アクリロニトリル系、トリアジン系の紫外線吸収剤を使用することができる。これらの具体例としては、特開2012−068418号公報の段落0137〜0142欄(対応するUS2012/0068292の段落0251〜0254欄)の化合物が使用でき、これらの内容が援用でき、本明細書に組み込まれる。
他にジエチルアミノ−フェニルスルホニル系紫外線吸収剤(大東化学製、商品名:UV−503)なども好適に用いられる。
紫外線吸収剤としては、特開2012−32556号公報の段落0134〜0148に例示される化合物が挙げられる。
組成物は、紫外線吸収剤を含んでも含まなくてもよいが、含む場合、紫外線吸収剤の含有量は、組成物の全固形分に対して、0.001質量%〜15質量%が好ましく、0.01質量%〜10質量%がより好ましく、0.1質量%〜5質量%が更に好ましい。
フッ素系界面活性剤としては、例えば、メガファックF171、同F172、同F173、同F176、同F177、同F141、同F142、同F143、同F144、同R30、同F437、同F475、同F479、同F482、同F554、同F780、同F781(以上、DIC(株)製)、フロラードFC430、同FC431、同FC171(以上、住友スリーエム(株)製)、サーフロンS−382、同SC−101、同SC−103、同SC−104、同SC−105、同SC1068、同SC−381、同SC−383、同S393、同KH−40(以上、旭硝子(株)製)等が挙げられる。
他の界面活性剤の具体例としては、例えば、特開2013−249417号公報の段落0174〜0177に記載の界面活性剤が挙げられ、これらの内容は本明細書に組み込まれる。
界面活性剤は、1種のみを用いてもよいし、2種類以上を組み合わせてもよい。
界面活性剤の添加量は、組成物の全質量に対して、0.001質量%〜2.0質量%が好ましく、0.005質量%〜1.0質量%がより好ましい。
これらの成分は、例えば、特開2012−003225号公報の段落番号0183〜0228(対応する米国特許出願公開第2013/0034812号明細書の[0237]〜[0309])、特開2008−250074号公報の段落番号0101〜0102、段落番号0103〜0104、段落番号0107〜0109、特開2013−195480号公報の段落番号0159〜0184等の記載を参酌でき、これらの内容は本願明細書に組み込まれる。
本発明の組成物は、上述した各種成分を公知の混合方法(例えば、攪拌機、ホモジナイザー、高圧乳化装置、湿式粉砕機、湿式分散機)により混合して調製することができる。
本発明の組成物(感光性黒色樹脂組成物の第1の実施態様及び第2の実施態様)は、異物の除去や欠陥の低減などの目的で、フィルタで濾過することが好ましい。フィルタとしては、従来からろ過用途等に用いられているものであれば特に限定されることなく用いることができる。例えば、PTFE(ポリテトラフルオロエチレン)等のフッ素樹脂、ナイロン等のポリアミド系樹脂、ポリエチレン、ポリプロピレン(PP)等のポリオレフィン樹脂(高密度、超高分子量を含む)等によるフィルタが挙げられる。これら素材の中でもポリプロピレン(高密度ポリプロピレンを含む)、ナイロンが好ましい。
フィルタの孔径は、0.1〜7.0μm程度が適しており、好ましくは0.2〜2.5μm程度、より好ましくは0.2〜1.5μm程度、さらに好ましくは0.3〜0.7μmである。この範囲とすることにより、顔料のろ過詰まりを抑えつつ、顔料に含まれる不純物や凝集物など、微細な異物を確実に除去することが可能となる。
フィルタを使用する際、異なるフィルタを組み合わせてもよい。その際、第1のフィルタでのフィルタリングは、1回のみでもよいし、2回以上行ってもよい。異なるフィルタを組み合わせて2回以上フィルタリングを行う場合は1回目のフィルタリングの孔径より2回目以降の孔径が同じ、もしくは大きい方が好ましい。また、上述した範囲内で異なる孔径の第1のフィルタを組み合わせてもよい。ここでの孔径は、フィルタメーカーの公称値を参照することができる。市販のフィルタとしては、例えば、日本ポール株式会社、アドバンテック東洋株式会社、日本インテグリス株式会社(旧日本マイクロリス株式会社)又は株式会社キッツマイクロフィルタ等が提供する各種フィルタの中から選択することができる。
第2のフィルタは、上述した第1のフィルタと同様の材料等で形成されたものを使用することができる。第2のフィルタの孔径は、0.2〜10.0μm程度が適しており、好ましくは0.2〜7.0μm程度、さらに好ましくは0.3〜6.0μm程度である。この範囲とすることにより、混合液に含有されている成分粒子を残存させたまま、混合液に混入している異物を除去することができる。
例えば、第1のフィルタでのフィルタリングは、分散液のみで行い、他の成分を混合した後で、第2のフィルタリングを行ってもよい。
上述した感光性黒色樹脂組成物(感光性黒色樹脂組成物の第1の実施態様及び第2の実施態様)を用いることにより、遮光性に優れる黒色硬化膜を形成することができる。
黒色硬化膜の製造方法は特に制限されないが、上述した組成物を基板(好ましくは、SiN膜)上に塗布して塗膜を形成して、塗膜に対して硬化処理を施し、黒色硬化膜を製造する方法が挙げられる。
硬化処理の方法は特に制限されず、光硬化処理又は熱硬化処理が挙げられ、パターン形成が容易である点から、光硬化処理(特に、紫外線照射処理)が好ましい。
なお、使用される基板の種類は特に制限されず、後段の好適態様について詳述するが、SiN膜などが好ましく挙げられる。
具体的には、本発明の組成物を、直接又は他の層を介して基板上に塗布して、組成物層を形成し(組成物層形成工程)、所定のマスクパターンを介して露光し、光照射された塗布膜部分だけを硬化させ(露光工程)、現像液で現像することによって(現像工程)、パターン状の黒色硬化膜を製造することができる。
以下、上記態様における各工程について説明する。
組成物層形成工程では、基板上に、本発明の組成物を塗布して組成物層を形成する。
基板としては、例えば、液晶表示装置等に用いられる無アルカリガラス、ソーダガラス、パイレックス(登録商標)ガラス、石英ガラス、及びこれらに透明導電膜を付着させたものや、固体撮像素子等に用いられる光電変換素子基板、例えば、シリコン基板等や、相補性金属酸化膜半導体(CMOS)等が挙げられる。また、SiN膜を基板として使用してもよい。
組成物層の塗布膜厚としては、解像度と現像性の観点から、0.35μm以上1.5μm以下が好ましく、0.40μm以上1.0μm以下がより好ましい。
基板上に塗布された組成物は、通常、70℃以上110℃以下で2分以上4分以下程度の条件下で乾燥され、組成物層が形成される。
露光工程では、組成物層形成工程において形成された組成物層をマスクを介して露光し、光照射された塗布膜部分だけを硬化させる。
露光は放射線の照射により行うことが好ましく、露光に際して用いることができる放射線としては、特に、g線、h線、i線等の紫外線が好ましく用いられ、高圧水銀灯がより好まれる。照射強度は5mJ/cm2以上1500mJ/cm2以下が好ましく、10mJ/cm2以上1000mJ/cm2以下がより好ましく、10mJ/cm2以上800mJ/cm2以下が最も好ましい。
露光工程に次いで、アルカリ現像処理(現像工程)を行い、露光工程における光未照射部分をアルカリ水溶液に溶出させる。これにより、光硬化した部分だけが残る。
現像液としては、有機アルカリ現像液が望ましい。現像温度としては通常20℃以上30℃以下であり、現像時間は20秒以上90秒以下である。
アルカリ水溶液としては、例えば、無機系現像液としては水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、硅酸ナトリウム、メタ硅酸ナトリウム、有機アルカリ現像液としては、アンモニア水、エチルアミン、ジエチルアミン、ジメチルエタノールアミン、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド、テトラエチルアンモニウムヒドロキシド、コリン、ピロール、ピペリジン、1,8−ジアザビシクロ−[5,4,0]−7−ウンデセン等のアルカリ性化合物を、濃度が0.001〜10質量%、好ましくは0.01〜1質量%となるように溶解したアルカリ水溶液が挙げられる。アルカリ水溶液には、例えばメタノール、エタノール等の水溶性有機溶剤や界面活性剤等を適量添加することもできる。なお、このようなアルカリ水溶液からなる現像液を使用した場合には、一般に現像後純水で洗浄(リンス)する。
上述した組成物より得られる黒色硬化膜は、厚みが薄く、優れた遮光性を示す。また、低温硬化により硬化可能であり、現像性にも優れる。黒色硬化膜は、いわゆる遮光膜として機能する。
黒色硬化膜の厚みは特に制限されないが、薄型化の点から、1μm以下が好ましく、0.8μm以下がより好ましく、0.5μm以下が更に好ましい。下限は特に制限されないが、遮光性の点から、0.2μm以上が好ましい。
パターン状の黒色硬化膜を作製した際には、そのパターンサイズ(一辺の長さ)としては、本発明による効果をより効果的に得る観点からは、5μm以下が好ましく、1μm以下がより好ましい。下限は特に制限されないが、本発明による効果をより効果的に得る観点から、0.1μm以上が好ましい。なお、パターンの形状としては、四角形状が好ましく、正方形でも長方形でもよい。四角形の長辺の長さが上記の条件を満たせばよい。
黒色硬化膜が配置されるカラーフィルタ内におけるサブピクセルの大きさ(一辺の長さ)は15μm以下であり、10μm以下が好ましく、5μm以下がより好ましい。下限は特に制限されないが、0.5μm以上の場合が多い。なお、サブピクセルの形状としては、四角形状が好ましい。四角形状の場合、各辺の長さが15μm以下であればよい。
本発明の組成物より得られる黒色硬化膜を含むカラーフィルタは、各種用途に適用でき、例えば、表示装置(例えば、有機EL表示装置(OLED)、液晶表示装置など)のカラーフィルタや、固体撮像素子のカラーフィルタなどが挙げられる。
以下に図面を参照して、本発明の黒色硬化膜を含むカラーフィルタを備える有機EL表示装置の一実施態様について説明する。
図1に示す、本発明の黒色硬化膜を含むカラーフィルタを含む有機EL表示装置の一実施態様の断面図である。有機EL表示装置10は、基板12と、基板12上に行列状に配置された複数の有機EL素子14と、有機EL素子14を覆う保護層16と、保護層16上に配置されたカラーフィルタ18と、カラーフィルタ18上に配置された封止用基板24とを備える。カラーフィルタ18は、正方形状の赤色サブピクセル(赤色領域)20Rと、正方形状の緑色サブピクセル(緑色領域)20Gと、正方形状の青色サブピクセル(青色領域)20Bと、2つの矩形状の黒色硬化膜22とを有する。一方の黒色硬化膜22は、赤色サブピクセル20Rと緑色サブピクセル20Gとの間に配置され、他方の黒色硬化膜22は、緑色サブピクセル20Gと青色サブピクセル20Bとの間に配置される。つまり、各サブピクセルは、黒色硬化膜上に配置されている。また、黒色硬化膜は各サブピクセル間に位置する。
なお、サブピクセルとは、1つの画素(ピクセル)を構成しているRGBの単色の各点のことを意図する。
保護膜16は、例えば、厚みが0.5μmないし10μmであり、窒化ケイ素(SiN)により構成されている。封止用基板24は、有機EL素子を封止するものであり、透明なガラスなどの材料により構成されている。
カラーフィルタ18中の各サブピクセル(赤色サブピクセル20R、緑色サブピクセル20G、青色サブピクセル20B)は正方形状であり、その一辺の長さは15μm以下であり、小型化の点からは、10μm以下が好ましく、5μm以下がより好ましい。下限は特に制限されないが、製造上の問題より、0.5μm以上の場合が多い。
なお、図1においては、正方形状のサブピクセルの態様を示したが、この態様には限定されず、四角形状であればよく、長方形状であってもよい。長方形状の場合、長辺の長さが15μm以下である。
黒色硬化膜20は、各サブピクセルの間に配置され、各サブピクセル間の界面に平行に延びる矩形状の層である。黒色硬化膜20の形状は図1の態様に限定されず、いずれの形態であってもよい。
また、黒色硬化膜20は、図1に態様においては、2つのサブピクセルに渡って存在しているが、カラーフィルタ内に配置されていればその位置は特に制限されない。
なお、本実施例に関しては、後述する分散物の調整後、および、後述する黒色感光性樹脂組成物を調製後のそれぞれについて、全て日本ポール製DFA4201NXEY(0.45μmナイロンフィルター)を用いてろ過を行った。
−チタンブラックA−1の作製−
平均粒径15nmの酸化チタンMT−150A(商品名:テイカ(株)製)を100g、BET表面積300m2/gのシリカ粒子AEROPERL(登録商標)300/30(エボニック製)を25g、及び、分散剤Disperbyk190(商品名:ビックケミー社製)を100g秤量し、イオン電気交換水71gを加えてKURABO製MAZERSTAR KK−400Wを使用して、公転回転数1360rpm、自転回転数1047rpmにて20分間処理することにより均一な混合物水溶液を得た。この水溶液を石英容器に充填し、小型ロータリーキルン(株式会社モトヤマ製)を用いて酸素雰囲気中で920℃に加熱した後、窒素で雰囲気を置換し、同温度でアンモニアガスを100mL/minで5時間流すことにより窒化還元処理を実施した。終了後回収した粉末を乳鉢で粉砕し、Si原子を含み、粉末状の比表面積73m2/gのチタンブラックA−1〔チタンブラック粒子及びSi原子を含む被分散体〕を得た。
下記組成1に示す成分を、攪拌機(IKA社製EUROSTAR)を使用して、15分間混合し、分散物aを得た。
なお、以下に記載の特定樹脂1は特開2013−249417号公報の記載を参照して合成した。なお、特定樹脂1の式中、xは30質量%、yは20質量%、zは50質量%であった。また、特定樹脂1の重量平均分子量は30000であり、酸価は60mgKOH/gであり、グラフト鎖の原子数(水素原子を除く)は117であった。
・上記のようにして得られたチタンブラック(A−1) ・・・25質量部
・特定樹脂1のプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート30質量%溶液
・・・25質量部
・プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)(溶剤)
・・・50質量部
・ビーズ径:φ0.05mm
・ビーズ充填率:75体積%
・ミル周速:8m/sec
・分散処理する混合液量:500g
・循環流量(ポンプ供給量):13kg/hour
・処理液温度:25〜30℃
・冷却水:水道水
・ビーズミル環状通路内容積:0.15L
・パス回数:90パス
<実施例1>
下記組成を混合することで、黒色感光性樹脂組成物1を得た。
上述したチタンブラック分散液 45.48質量部
アルカリ可溶性樹脂:アクリルベースFF−426(藤倉化成(株)、固形分39%、溶剤:プロピレングリコールモノメチルエーテル) 1.30質量部
重合開始剤:Irgacure OXE02(BASFジャパン社製) 0.75質量部
重合性化合物:KAYARAD DPHA(商品名:日本化薬(株)製、6官能重合性化合物(エチレン性不飽和基の量:10.4mmol/g)、及び、5官能重合性化合物(エチレン性不飽和基の量:9.5mmol/g)の混合物) 2.66質量部
紫外線(UV)吸収剤:UV−503(大東化学株式会社製) 0.19質量部
界面活性剤:メガファックF−780(DIC株式会社製) 0.04質量部
溶剤:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 39.76質量部
溶剤:シクロヘキサノン 5.71質量部
重合開始剤であるIrgacure OXE02を、NCI−831(アデカ社製)に変更した以外は、実施例1と同様の手順に従って、黒色感光性樹脂組成物2を得た。
重合開始剤であるIrgacure OXE02を、N−1919(アデカ社製)に変更した以外は、実施例1と同様の手順に従って、黒色感光性樹脂組成物3を得た。
重合性化合物であるKAYARAD DPHAを、KAYARAD DPCA−20(日本化薬(株)製、エチレン性不飽和基の数:6、エチレン性不飽和基の量:7.4mmol/g)に変更した以外は、実施例1と同様の手順に従って、黒色感光性樹脂組成物4を得た。
重合性化合物であるKAYARAD DPHAを、NKエステル A−TMMT(新中村化学(株)製)、エチレン性不飽和基の数:4、エチレン性不飽和基の量:11.3mmol/g)に変更した以外は、実施例1と同様の手順に従って、黒色感光性樹脂組成物5を得た。
密着剤として、更にKBM−502(信越化学(株)製)を0.3質量部加えた以外は、実施例1と同様の手順に従って、黒色感光性樹脂組成物6を得た。
密着剤として、更に以下式で表される化合物を0.3質量部加えた以外は、実施例1と同様の手順に従って、黒色感光性樹脂組成物7を得た。
密着剤として、更にKBM−503(信越化学(株)製)を0.3質量部加えた以外は、実施例1と同様の手順に従って、黒色感光性樹脂組成物8を得た。
密着剤として、更にKBM−502(信越化学(株)製)を0.3質量部加えた以外は、実施例5と同様の手順に従って、黒色感光性樹脂組成物9を得た。
密着剤として、更に以下式で表される化合物を0.3質量部加えた以外は、実施例5と同様の手順に従って、黒色感光性樹脂組成物10を得た。
密着剤として、更にKBM−503(信越化学(株)製)を0.3質量部加えた以外は、実施例5と同様の手順に従って、黒色感光性樹脂組成物11を得た。
溶剤として、更にシクロヘキサノンを35.1質量部加えた以外は、実施例1と同様の手順に従って、黒色感光性樹脂組成物12を得た。
上記実施例にて得られた黒色感光性樹脂組成物をそれぞれ、8インチのSiN基板上にスピンコート法で塗布し、その後、ホットプレート上で100℃にて2分間加熱して塗布膜を得た。この塗布膜を0.8μm×0.8μmの開口パターンを有するi線ステッパーを用い、500mJ/cm2で露光した。露光後の黒色硬化膜に対し、テトラメチルアンモニウムハイドロオキサイド0.3%水溶液を用い、23℃での60秒間のパドル現像を繰り返し5回行った。その後、スピンシャワーにてリンスを行い更に純水にて水洗し、パターン状の黒色硬化膜を得た。更に、UVキュア装置(ウシオ社製)で10J/cm2で露光した。
(膜厚)
上記実施例にて得られた黒色感光性樹脂組成物をそれぞれ、8インチのSiN基板上に3000rpmにてスピンコート法で塗布し、その後、ホットプレート上で100℃にて2分間加熱して塗布膜を得た。次に、i線ステッパーを用い、得られた塗布膜に対して500mJ/cm2で露光した。その後、ULVAC製 Decktak 6M(接触式表面形状測定器)を使用して、膜厚を評価し、以下のような評価基準で評価した。Aを許容内とした。
「A」:膜厚が4500Å未満
「B」:膜厚が4500Å以上
上記実施例にて得られた黒色感光性樹脂組成物をそれぞれ、ガラス基板上に膜厚0.4μmとなるようにスピンコート法で塗布し、その後、ホットプレート上で100℃にて2分間加熱して塗布膜を得た。次に、i線ステッパーを用い、得られた塗布膜に対して500mJ/cm2で露光した。その後、UV−3600(日立株式会社製:分光光度計)を使用して、評価基準に従って、遮光性を評価した。Aを許容内とした。
「A」:波長400〜700nmにおいて透過率が20%未満
「B」:波長400〜700nmにおいて透過率が20%以上
上記<黒色硬化膜の作製>で得られた黒色硬化膜を光学顕微鏡や断面SEMにより、解像性を評価し、以下のような評価基準で評価した。「3」又は「2」を許容内とした。
「3」:SiN基板上にパターンの剥がれが見られず、解像性は問題ないレベル
「2」:SiN基板上にパターンの剥がれがわずかに見られ、解像性はやや悪いが許容内のレベル
「1」:SiN基板上にパターンの剥がれが多く、解像性の評価は不可能で不合格レベル
上記<黒色硬化膜の作製>で得られた黒色硬化膜をシクロヘキサノンに10分間浸漬し、その後、UV−3600(日立株式会社製:分光光度計)を使用して、シクロヘキサノンに浸漬前の黒色硬化膜の透過率と、シクロヘキサノンに浸漬後の黒色透過膜との透過率とを測定し、評価基準に従って、遮光性を評価した。「3」又は「2」を許容内とした。なお、以下の透過率変動とは、波長450nmにおけるシクロヘキサノン浸漬前後の黒色透過膜の透過率の差の値(シクロヘキサノンに浸漬後の波長450nmでの黒色透過膜の透過率−シクロヘキサノンに浸漬前の波長450nmでの黒色透過膜の透過率)を意図する。
「3」:波長450nmにおいてシクロヘキサノン浸漬前後の透過率変動が1%未満
「2」:波長450nmにおいてシクロヘキサノン浸漬前後の透過率変動が1%以上3%未満
「1」:波長450nmにおいてシクロヘキサノン浸漬前後の透過率変動が3%以上
表1中、「チタンブラックの含有量(質量%)」欄は、組成物中の全固形分に対する、チタンブラックの含有量(質量%)を意図する。
表1中、「固形分濃度(質量%)」欄は、組成物中の固形分濃度を意図する。
表1中、「重合性化合物の要件」欄は、上記要件1(要件1:一分子中にエチレン性不飽和基を5つ以上有する)、及び、上記要件2(一分子中のエチレン性不飽和基の量が7mmol/g以上である)を満たすか否かを示す。要件1及び2の両方を満たす場合を「1及び2」、要件1のみを満たす場合を「1」、要件2のみを満たす場合を「2」、要件1及び2の両方を満たさない場合を「−」とする。
表1中、「オキシム系開始剤の有無」欄は、オキシム系開始剤を使用している場合を「有り」、オキシム系開始剤を使用していない場合を「無し」とする。
表1中、「密着剤の有無」欄は、密着剤を使用している場合を「有り」、密着剤を使用していない場合を「無し」とする。
また、黒色硬化膜の形状は長方形状であり、各辺の長さは3.0μm及び1.0μmであった。黒色硬化膜の製造は、上記と同様の手順に従って実施した。
12 基板
14 有機EL素子
16 保護層
18 カラーフィルタ
20R 赤色サブピクセル
20G 緑色サブピクセル
20B 青色サブピクセル
22 黒色硬化膜
24 封止用基板
Claims (11)
- 一辺の長さが15μm以下であるサブピクセルを有するカラーフィルタ内部の、各サブピクセル間に配置される遮光膜である黒色硬化膜、を形成するための感光性黒色樹脂組成物であって、
チタンブラック、分散剤、重合性化合物、重合開始剤、アルカリ可溶性樹脂、及び、溶剤を含み、更に、紫外線吸収剤を含み、
前記重合性化合物が、要件1及び要件2の少なくとも一方を満たし、
前記チタンブラックの含有量が、前記感光性黒色樹脂組成物の全固形分に対して、55質量%以上であり、
固形分濃度が13〜22質量%である、感光性黒色樹脂組成物。
要件1:一分子中にエチレン性不飽和基を5つ以上有する
要件2:一分子中のエチレン性不飽和基の量が7mmol/g以上である - 更に、密着剤を含む、請求項1に記載の感光性黒色樹脂組成物。
- 前記分散剤が、グラフト鎖を有する構造単位を含む高分子化合物である、請求項1又は2に記載の感光性黒色樹脂組成物。
- 前記グラフト鎖を有する構造単位が、下記式(1)〜式(4)で表される構造単位から選択された1種以上の構造単位である、請求項3に記載の感光性黒色樹脂組成物。
式(1)〜式(4)において、W1、W2、W3、及びW4は、それぞれ独立に、酸素原子又はNHを表す。X1、X2、X3、X4、及びX5は、それぞれ独立に、水素原子又は1価の有機基を表す。Y1、Y2、Y3、及びY4は、それぞれ独立に、2価の連結基を表す。Z1、Z2、Z3、及びZ4は、それぞれ独立に、1価の有機基を表す。R3は分岐又は直鎖のアルキレン基を表し、R4は水素原子又は1価の有機基を表す。n、m、p、及びqは、それぞれ独立に、1から500の整数を表す。j及びkは、それぞれ独立に、2〜8の整数を表す。式(3)において、pが2〜500のとき、複数存在するR3は互いに同じであっても異なっていてもよい。式(4)において、qが2〜500のとき、複数存在するX5及びR4は互いに同じであっても異なっていてもよい。 - 請求項1〜4のいずれか1項に記載の感光性黒色樹脂組成物を基板上に塗布して塗膜を形成して、前記塗膜に対して硬化処理を施し、黒色硬化膜を製造する、黒色硬化膜の製造方法。
- 前記硬化処理が、紫外線照射である、請求項5に記載の黒色硬化膜の製造方法。
- 請求項1〜4のいずれか1項に記載の感光性黒色樹脂組成物を基板上に塗布して組成物層を形成する工程と、
前記組成物層をマスクを介して露光する工程と、
前記露光後の前記組成物層を現像してパターン状黒色硬化膜を形成する工程と、
前記パターン状黒色硬化膜を露光により硬化する工程と、含む、黒色硬化膜の製造方法。 - 前記黒色硬化膜の厚みが1μm以下である、請求項6又は7に記載の黒色硬化膜の製造方法。
- 前記基板がSiN膜である、請求項6〜8のいずれか1項に記載の黒色硬化膜の製造方法。
- 請求項6〜9のいずれか1項に記載の製造方法より得られる黒色硬化膜と、赤色サブピクセル、緑色サブピクセル、及び、青色サブピクセルからなる群から選択された少なくとも1つのサブピクセルとを有する、カラーフィルタ。
- 請求項10に記載のカラーフィルタを有する有機EL表示装置。
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