KR20230078889A - Extraction method of hydroxycitric acid from Garcinia cambogia green tea catechins using supercritical fluid - Google Patents
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Abstract
본 발명은 가르시니아 캄보지아로부터 하이드록시 시트르산의 추출방법에 관한 것으로서, 보다 상세하게는, 초임계 유체(Supercritical fluid)를 이용함으로써, 가르시니아 캄보지아 내 유효성분인 하이드록시 시트르산 추출 수율을 높일 수 있는, 초임계 유체를 이용한 가르시니아 캄보지아 하이드록시 시트르산의 추출방법에 관한 것이다.The present invention relates to a method for extracting hydroxycitric acid from Garcinia cambogia, and more particularly, by using a supercritical fluid, a supercritical fluid capable of increasing the extraction yield of hydroxycitric acid, an active ingredient in Garcinia cambogia. It relates to a method for extracting Garcinia cambogia hydroxycitric acid using a fluid.
Description
본 발명은 가르시니아 캄보지아로부터 하이드록시 시트르산(hydroxitric acid, HCA)의 추출방법에 관한 것으로서, 보다 상세하게는, 초임계 유체(Supercritical fluid)를 이용함으로써, 가르시니아 캄보지아 내 유효성분인 하이드록시 시트르산의(hydroxitric acid, HCA)의 추출 수율을 높일 수 있는, 초임계 유체를 이용한 가르시니아 캄보지아 하이드록시 시트르산(hydroxitric acid, HCA) 추출방법에 관한 것이다.The present invention relates to a method for extracting hydroxycitric acid (HCA) from Garcinia cambogia, and more particularly, by using a supercritical fluid to extract hydroxycitric acid, an active ingredient in Garcinia cambogia. It relates to a method for extracting Garcinia cambogia hydroxycitric acid (HCA) using a supercritical fluid, which can increase the extraction yield of acid, HCA.
가르시니아 캄보지아는 동남아시아, 아프리카 등지에 서식하는 나무인 가르시니아종의 과일로서, 작은 호박처럼 보이며 녹색에서 옅은 노란색을 띈다. 수세기 전부터 식용 및 토속약용물질로 사용되고 있으며, 육류, 생선, 음료의 향신료 및 보존재 또는 낮은 산도에 기인한 정균 작용으로 장질환 및 가축질환에 치료제로도 사용되어져 왔다.Garcinia cambogia is the fruit of the Garcinia species, a tree native to Southeast Asia and Africa. It looks like a small pumpkin and has a green to pale yellow color. It has been used as a food and indigenous medicinal substance for centuries, and has been used as a spice and preservative for meat, fish, and beverages, or as a treatment for intestinal diseases and livestock diseases due to its bacteriostatic action due to its low acidity.
지난 수십 년간의 연구에서 가르시니아 캄보지아 추출물의 탁월한 효과가 입증됨에 따라, 가르시니아 캄보지아를 건강 기능성 천연재료로써, 더욱 각광받고 있다. 대표적으로, 가르시니아 캄보지아 내 성분 중 하나인 하이드록시 시트르산은 지질 및 콜레스테롤의 생합성에 관여하는 효소인 ATP-citrate lyase을 저해해 항비만 작용을 하는것으로 알려져 있다. 또한 염증반응 및 인슐린 저항성을 개선하며, 신장의 산화 스트레스를 보호하고, 알코올에 의해 증가된 간 독성도 억제하는 효능이 있다.As the excellent effects of Garcinia cambogia extract have been proven in studies over the past few decades, Garcinia cambogia is getting more and more attention as a health functional natural ingredient. Representatively, hydroxycitric acid, one of the components in Garcinia cambogia, is known to have an anti-obesity effect by inhibiting ATP-citrate lyase, an enzyme involved in the biosynthesis of lipids and cholesterol. In addition, it has the effect of improving inflammatory response and insulin resistance, protecting kidney oxidative stress, and suppressing liver toxicity increased by alcohol.
이에 따라, 가르시니아 캄보지아 추출물 또는 가르시니아 캄보지아 내 성분들을 예를 들어, 양갱, 젤리, 초콜릿과 같은 식품, 커피와 같은 음료의 첨가물 화장료 조성물 등의 다양한 제품군에 응용하는 방법들이 개발되고 있다. 일례로, 대한민국 등록특허 10-1500551호에서는, 가르시니아 캄보지아를 분쇄하여 에탄올을 첨가해 가열한 뒤 증류장치로 감압 농축하여 추출물을 얻고, 글로로포름과 메탄올 용액을 용매로 컬럼에 흘려주고 감압농축기를 이용하여 농축시켜 피부미백용 화장료 조성물에 사용하는 기술을 개시하고, 대한민국 등록특허 10-1781365호에서는 에탄올 수용액을 첨가해 반응포면분석법을 이용해 가르시니아 캄보지아로부터 하이드록시 시트르산을 고수율로 추출하는 방법이 개시하고 있다. 이외에도 가르시니아 캄보지아의 추출물을 식품 또는 음료로 이용하는 다양한 공지 기술들이 있다.Accordingly, methods for applying Garcinia cambogia extract or ingredients in Garcinia cambogia to various product groups, such as food additives such as yokan, jelly, chocolate, beverages such as coffee, and cosmetic compositions, have been developed. For example, in Korean Registered Patent No. 10-1500551, Garcinia cambogia is pulverized, ethanol is added and heated, and then concentrated under reduced pressure with a distillation device to obtain an extract, a gloroform and methanol solution is flowed through a column as a solvent, and a vacuum concentrator is used. Korean Patent Registration No. 10-1781365 discloses a method of extracting hydroxycitric acid from Garcinia cambogia in high yield by using a reaction surface analysis method by adding an aqueous solution of ethanol. are doing In addition, there are various known techniques for using the extract of Garcinia cambogia as food or beverage.
그러나, 종래의 가르시니아 캄보지아 추출 기술들은, 물 또는, 메탄올, 에탄올, 헥산 등의 유기 용매를 이용하여 추출하는 방법이 대부분이다. 이러한 추출 방식은 비교적 방법이 용이하나, 적절한 용매의 선택의 문제, 유기용매의 잔존, 추출 후 용매 제거의 어려움, 환경 오염, 낮은 추출 수율 등의 문제가 있다. 예를 들면, 열수 추출로 인해 항산물 물질인 하이드록시 시트르산의 항산화력이 상실될 수 있고, 잔류 용매가 인체에 바람직하지 않은 영향을 미칠 수 있다. However, conventional Garcinia cambogia extraction techniques are mostly extraction methods using water or an organic solvent such as methanol, ethanol, or hexane. Although this extraction method is relatively easy, there are problems such as selection of an appropriate solvent, residual organic solvent, difficulty in removing the solvent after extraction, environmental contamination, and low extraction yield. For example, due to hot water extraction, the antioxidant power of hydroxycitric acid, which is an anti-product substance, may be lost, and the residual solvent may have an undesirable effect on the human body.
이에 따라, 최근에는 초임계 유체 추출 기술(Supercritical Fluid Extraction Technology), 즉, 임계온도 및 임계 압력 이상의 유체를 사용하는 기술을 이용하는 방법을 사용하고 있다. 초임계 추출법은 의약품, 식품가공 및 석유화학물질 정제 등의 추출, 정제관련 분야에서 기존의 공정을 대체할 수 있는 새로운 환경친화적 청정기술로 주목받고 있다. 단, 초임계 추출법을 사용하여 환경 친화적 효과와 더불어 추출 수율의 현저한 향상을 발휘할 수 있는 구체적인 추출 방법에 대한 보다 심도 깊은 연구가 요구된다.Accordingly, recently, a method using a supercritical fluid extraction technology, that is, a technique using a fluid having a critical temperature and a critical pressure or higher has been used. Supercritical extraction is attracting attention as a new environmentally friendly clean technology that can replace existing processes in extraction and refining fields such as pharmaceuticals, food processing, and petrochemical refining. However, more in-depth research is required on a specific extraction method that can demonstrate significant improvement in extraction yield along with environmentally friendly effects using the supercritical extraction method.
본 발명은 상기와 같은 문제점을 해결하기 위한 것으로서, 초임계 유체(Supercritical fluid)를 이용함으로써, 가르시니아 캄보지아 내 유효성분인 하이드록시 시트르산(hydroxitric acid, HCA)의 추출 수율을 높일 수 있는, 초임계 유체를 이용한 가르시니아 캄보지아로부터 하이드록시 시트르산의 추출방법을 제공하고자 한다.The present invention is to solve the above problems, and by using a supercritical fluid, a supercritical fluid capable of increasing the extraction yield of hydroxycitric acid (HCA), an active ingredient in Garcinia cambogia, It is intended to provide a method for extracting hydroxycitric acid from Garcinia cambogia using.
본 발명의 상기 및 다른 목적과 이점은 바람직한 실시예를 설명한 하기의 설명으로부터 분명해질 것이다.The above and other objects and advantages of the present invention will become apparent from the following description of preferred embodiments.
상기 목적은, 가르시니아 캄보지아 열매와 껍질을 동결 건조한 후, 분쇄하여 가르시니아 캄보지아 분말을 수득하는 단계; 상기 가르시니아 캄보지아 분말을 40 내지 70℃, 140 내지 160 bar에서 1차 초임계 추출하여 1차 추출물을 얻는 단계; 상기 1차 추출물을 40 내지 70℃, 390 내지 410 bar에서 2차 초임계 추출하여 2차 추출물을 얻는 단계; 상기 2차 추출물을 40 내지 70℃, 70 내지 90 bar에서 3차 초임계 추출하여 3차 추출물을 얻는 단계; 및 상기 3차 추출물로부터 하이드록시 시트르산을 수득하는 단계;를 포함하는, 가르시니아 캄보지아 하이드록시 시트르산의 추출방법에 의해 달성될 수 있다. The above object is to obtain Garcinia cambogia powder by freeze-drying Garcinia cambogia fruits and peels and then pulverizing them; Obtaining a first extract by first supercritical extraction of the Garcinia cambogia powder at 40 to 70 ° C. and 140 to 160 bar; Obtaining a secondary extract by performing secondary supercritical extraction of the primary extract at 40 to 70° C. and 390 to 410 bar; Obtaining a tertiary extract by tertiary supercritical extraction of the secondary extract at 40 to 70 ° C. and 70 to 90 bar; And obtaining hydroxy citric acid from the tertiary extract; it can be achieved by a method for extracting hydroxy citric acid from Garcinia cambogia, including.
상기 3차 초임계 추출은, 압력 조건을 390 내지 410 bar에서 70 내지 90 bar으로 0.5 내지 1초 동안 급속 감압하면서 수행되는 것일 수 있다. 상기 1차 초임계 추출, 2차 초임계 추출 및 3차 초임계 추출 시에는, 각각 이산화탄소 및 물을 공급하면서 수행되는 것일 수 있다. The tertiary supercritical extraction may be performed while rapidly reducing the pressure from 390 to 410 bar to 70 to 90 bar for 0.5 to 1 second. The first supercritical extraction, the second supercritical extraction, and the third supercritical extraction may be performed while supplying carbon dioxide and water, respectively.
상기 1차 초임계 추출은, 20 내지 40분 동안 수행되고, 상기 2차 초임계 추출은, 20 내지 40분 동안 수행되고, 상기 3차 초임계 추출은, 100 내지 140분 동안 수행되는 것일 수 있다. 상기 가르시니아 캄보지아 분말은 가르시니아 캄보지아 열매와 껍질을 동결 건조한 다음, 0.1 내지 1.5mm의 크기로 분쇄한 것일 수 있다. The first supercritical extraction may be performed for 20 to 40 minutes, the second supercritical extraction may be performed for 20 to 40 minutes, and the third supercritical extraction may be performed for 100 to 140 minutes. . The Garcinia cambogia powder may be pulverized to a size of 0.1 to 1.5 mm after freeze-drying Garcinia cambogia fruit and skin.
본 발명에 따르면, 초임계 유체(Supercritical fluid)를 이용한 가르시니아 캄보지아 하이드록시 시트르산의 추출방법을 제공함으로써, 가르시니아 캄보지아 내 유효성분인 하이드록시 시트르산의 추출 수율을 높일 수 있다. 또한, 유기 용매를 사용하지 않아 인체에 안전하고, 고순도의 하이드록시 시트르산을 고함량으로 함유하는 추출물을 수득할 수 있다.According to the present invention, by providing a method for extracting Garcinia cambogia hydroxycitric acid using a supercritical fluid, the extraction yield of hydroxycitric acid, an active ingredient in Garcinia cambogia, can be increased. In addition, it is possible to obtain an extract that is safe to the human body without using an organic solvent and contains a high content of high-purity hydroxycitric acid.
이로써, 가르시니아 캄보지아의 유효 성분인 하이드록시 시트르산을 고함량, 예컨대 60중량% 이상, 바람직하게는 70중량% 이상으로 함유하는 조성물로 추출됨으로써, 음료, 식품, 화장료, 향료, 의약품 등의 다양한 제품군에 항산화, 항비만 및 항노화의 기능성을 발휘하는 조성물로서 응용될 수 있다. As a result, by extracting with a composition containing a high content of hydroxycitric acid, an active ingredient of Garcinia cambogia, for example, 60% by weight or more, preferably 70% by weight or more, it can be used in various product groups such as beverages, foods, cosmetics, fragrances, and pharmaceuticals. It can be applied as a composition that exhibits antioxidant, anti-obesity and anti-aging functions.
다만, 본 발명의 효과들은 이상에서 언급한 효과로 제한되지 않으며, 언급되지 않은 또 다른 효과들은 아래의 기재로부터 당업자에게 명확하게 이해될 수 있을 것이다.However, the effects of the present invention are not limited to the effects mentioned above, and other effects not mentioned will be clearly understood by those skilled in the art from the description below.
이하, 본 발명의 실시예와 도면을 참조하여 본 발명을 상세히 설명한다. 이들 실시예는 오로지 본 발명을 보다 구체적으로 설명하기 위해 예시적으로 제시한 것일 뿐, 본 발명의 범위가 이들 실시예에 의해 제한되지 않는다는 것은 당업계에서 통상의 지식을 가지는 자에 있어서 자명할 것이다.Hereinafter, the present invention will be described in detail with reference to embodiments and drawings of the present invention. These examples are only presented as examples to explain the present invention in more detail, and it will be apparent to those skilled in the art that the scope of the present invention is not limited by these examples. .
또한, 달리 정의하지 않는 한, 본 명세서에서 사용되는 모든 기술적 및 과학적 용어는 본 발명이 속하는 기술 분야의 숙련자에 의해 통상적으로 이해되는 바와 동일한 의미를 가지며, 상충되는 경우에는, 정의를 포함하는 본 명세서의 기재가 우선할 것이다.In addition, unless defined otherwise, all technical and scientific terms used herein have the same meaning as commonly understood by one of skill in the art to which this invention belongs, and in case of conflict, this specification including definitions of will take precedence.
도면에서 제안된 발명을 명확하게 설명하기 위해서 설명과 관계없는 부분은 생략하였으며, 명세서 전체를 통하여 유사한 부분에 대해서는 유사한 도면 부호를 붙였다. 그리고, 어떤 부분이 어떤 구성 요소를 "포함"한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성 요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다. In order to clearly explain the proposed invention in the drawings, parts irrelevant to the description are omitted, and similar reference numerals are attached to similar parts throughout the specification. And, when a certain component is said to "include", this means that it may further include other components without excluding other components unless otherwise stated.
각 단계들에 있어 식별부호(제1, 제2, 1차, 2차 등)는 설명의 편의를 위하여 사용되는 것으로 식별부호는 각 단계들의 순서를 설명하는 것이 아니며, 각 단계들은 문맥상 명백하게 특정 순서를 기재하지 않는 이상 명기된 순서와 다르게 실시될 수 있다. 즉, 각 단계들은 명기된 순서와 동일하게 실시될 수도 있고 실질적으로 동시에 실시될 수도 있으며 반대의 순서대로 실시될 수도 있다.In each step, the identification code (first, second, first, second, etc.) is used for convenience of description, and the identification code does not explain the order of each step, and each step is clearly specific in context. Unless the order is specified, it may be performed in a different order from the specified order. That is, each step may be performed in the same order as specified, may be performed substantially simultaneously, or may be performed in the reverse order.
본 발명, 본 명세서에서, "초임계 추출법"은 임계온도 및 경계압력을 초과하는 상태의 유체인 초임계 유체를 사용하여 추출하는 방법을 의미한다. 기체는 임계온도 이하에서는 어떤 압력을 초과하면 액화되지만, 임계온도 이 상에서는 저압에서 고압까지 연속한 상(phase)상태를 나타내고, 기체와 액체의 성질을 구별할 수 없게 된다. 따라서, 이러한 초임계 유체는 높은 밀도가 있으면서 낮은 점성과 액체의 백배가량이나 큰 확산능력이 있기 때문에 초임계 유체를 이용한 초임계 추출법은 액체 추출법 대비 높은 효율을 확보할 수 있다. In the present invention, in this specification, "supercritical extraction method" means an extraction method using a supercritical fluid, which is a fluid in a state exceeding the critical temperature and boundary pressure. Gas is liquefied when it exceeds a certain pressure below the critical temperature, but above the critical temperature, it shows a continuous phase state from low pressure to high pressure, and the properties of gas and liquid cannot be distinguished. Therefore, since these supercritical fluids have a high density, low viscosity, and a high diffusion capacity of about a hundred times that of liquids, supercritical extraction methods using supercritical fluids can secure higher efficiency than liquid extraction methods.
이하, 첨부된 도면을 참조하여 본원의 구현예 및 실시예를 상세히 설명한다. 그러나, 본원의 이러한 구현예 및 실시예와 도면에 제한되지 않을 수 있다.Hereinafter, embodiments and embodiments of the present disclosure will be described in detail with reference to the accompanying drawings. However, it may not be limited to these implementations and examples and figures herein.
본원의 일 측면은, 가르시니아 캄보지아 열매 및 껍질을 동결 건조한 후, 분쇄하여 가르시니아 캄보지아 분말을 수득하는 단계; 상기 가르시니아 캄보지아 분말을 40 내지 70℃, 140 내지 160 bar에서 1차 초임계 추출하여 1차 추출물을 얻는 단계; 상기 1차 추출물을 40 내지 70℃, 390 내지 410 bar에서 2차 초임계 추출하여 2차 추출물을 얻는 단계; 상기 2차 추출물을 40 내지 70℃, 70 내지 90 bar에서 3차 초임계 추출하여 3차 추출물을 얻는 단계; 및 상기 3차 추출물로부터 하이드록시 시트르산을 수득하는 단계;를 포함하는, 가르시니아 캄보지아로부터 하이드록시 시트르산의 추출방법을 제공한다. In one aspect of the present application, after freeze-drying Garcinia cambogia fruits and peels, pulverizing to obtain Garcinia cambogia powder; Obtaining a first extract by first supercritical extraction of the Garcinia cambogia powder at 40 to 70 ° C. and 140 to 160 bar; Obtaining a secondary extract by performing secondary supercritical extraction of the primary extract at 40 to 70° C. and 390 to 410 bar; Obtaining a tertiary extract by tertiary supercritical extraction of the secondary extract at 40 to 70 ° C. and 70 to 90 bar; And obtaining hydroxy citric acid from the tertiary extract; provides a method for extracting hydroxy citric acid from Garcinia cambogia, including.
도 1은 본 발명의 일 실시예에 따른, 초임계 유체를 이용한 가르시니아 캄보지아로부터 하이드록시 시트르산의 추출방법을 순서대로 나타낸 흐름도이다. 도 1을 참조하여 상기 초임계 유체를 이용한 가르시니아 캄보지아로부터 하이드록시 시트르산의 추출방법을 각 단계에 따라서, 보다 구체적으로 서술하기로 한다. 1 is a flowchart sequentially showing a method of extracting hydroxycitric acid from Garcinia cambogia using a supercritical fluid according to an embodiment of the present invention. Referring to FIG. 1, the extraction method of hydroxycitric acid from Garcinia cambogia using the supercritical fluid will be described in more detail according to each step.
먼저, 상기 S1 단계에서, 가르시니아 캄보지아를 전처리하여 가르시니아 캄보지아 분말을 준비할 수 있다. 상기 전처리는 가르시니아 캄보지아를 세척하여 동결 건조한 다음 분쇄하는 것으로, 가르시니아 캄보지아 하이드록시 시트르산의 추출 효율을 증가시키기 위한 것일 수 있다. 상기 가르시니아 캄보지아는 수확한 가르시니아 캄보지아 열매, 껍질 또는 이들의 조합일 수 있으며, 일례로, 가르시니아 캄보지아 열매를 사용할 수 있다. 상기 세척은 흐르는 정제수를 사용하여 1회 내지 5회 수행될 수 있다. 상기 동결 건조는, 공지된 동결 건조기를 사용하여 24 내지 72 시간 동안 수행될 수 있다. First, in step S1, Garcinia cambogia powder may be prepared by pre-treating Garcinia cambogia. The pretreatment may be to increase the extraction efficiency of Garcinia cambogia hydroxycitric acid by washing Garcinia cambogia, freeze-drying it, and then pulverizing it. The Garcinia cambogia may be a harvested Garcinia cambogia fruit, peel, or a combination thereof, and for example, Garcinia cambogia fruit may be used. The washing may be performed 1 to 5 times using flowing purified water. The freeze-drying may be performed for 24 to 72 hours using a known freeze dryer.
상기 분쇄는 믹서기 또는 핀형 분쇄기를 사용하여 0.1 내지 1.5mm 의 크기의 가르시니아 캄보지아 분말로 제조하는 것일 수 있다. 상기 가르시니아 캄보지아 분말의 크기가 0.1 mm 미만이면, 초임계 추출 시 압력 부하로 인하여 추출 효율이 저하될 수 있고, 1.5 mm를 초과하면, 큰 입자 속에 포함되어 있는 유효 성분이 초임계 유체에 의해 외부로 추출되기 어려워 결과적으로 유효 성분의 추출 효율이 저하될 수 있다. The pulverization may be made into Garcinia cambogia powder having a size of 0.1 to 1.5 mm using a mixer or a pin-type pulverizer. If the size of the Garcinia cambogia powder is less than 0.1 mm, extraction efficiency may be reduced due to pressure load during supercritical extraction, and if it exceeds 1.5 mm, the active ingredient contained in the large particles is expelled to the outside by the supercritical fluid. It is difficult to extract, and as a result, the extraction efficiency of the active ingredient may be reduced.
상기 S2 단계에서, 1차 초임계 추출을 수행하여 1차 추출물을 얻을 수 있다. 상기 1차 초임계 추출 시 사용되는 초임계 유체는, 초임계 이산화탄소, 초임계 일산화이질소, 초임계 삼불화메탄, 초임계 프로판, 초임계 에틸렌 또는 초임계 제논 이산화탄소일 수 있으며, 일례로, 초임계 이산화탄소일 수 있다. In step S2, a first extract may be obtained by performing a first supercritical extraction. The supercritical fluid used in the first supercritical extraction may be supercritical carbon dioxide, supercritical dinitrogen monoxide, supercritical trifluoromethane, supercritical propane, supercritical ethylene or supercritical xenon carbon dioxide, for example, supercritical It may be carbon dioxide.
상기 초임계 이산화탄소는 추출 후 대기압 하에서 기화하여 대기 중에 방출되므로 잔존 용매가 존재하지 않아서 비독성, 비위험성으로, 환경친화적이면서, 임계 온도(31.1℃) 및 임계 압력(7.4Mpa)이 다른 유체들보다 낮아서 생산 비용을 저감시키고, 가르시니아 캄보지아 추출물의 하이드록시 시트르산의 변성을 방지할 수 있다. The supercritical carbon dioxide vaporizes under atmospheric pressure after extraction and is released into the atmosphere, so there is no residual solvent, so it is non-toxic, non-hazardous, environmentally friendly, and has a critical temperature (31.1 ° C) and critical pressure (7.4 Mpa) higher than other fluids. It is low, so the production cost can be reduced, and denaturation of hydroxy citric acid in the Garcinia cambogia extract can be prevented.
상기 1차 초임계 추출은, 상기 가르시니아 캄보지아 분말을 초임계 추출 장치에 투입하고, 이산화탄소 및 보조용매를 공급하면서, 예를 들어, 40 내지 70℃, 일례로, 50℃의 온도 범위에서, 예를 들어, 140 내지 160 bar, 일례로, 150bar의 압력에서 추출하는 것일 수 있다. 상기 초임계 추출 장치의 종류는 크게 제한되지 않고, 당업자가 통상적으로 사용하는 초임계 추출 장치를 사용할 수 있다. 상기 이산화탄소의 유량은, 예를 들어, 5 내지 70 ㎖/min의 범위 내에서 적절하게 사용될 수 있으며, 일례로, 60 ㎖/min일 수 있다. In the first supercritical extraction, the Garcinia cambogia powder is put into a supercritical extraction device, while carbon dioxide and a co-solvent are supplied, in a temperature range of, for example, 40 to 70 ° C, for example, 50 ° C, for example For example, it may be extracted at a pressure of 140 to 160 bar, for example, 150 bar. The type of the supercritical extraction device is not particularly limited, and a supercritical extraction device commonly used by those skilled in the art may be used. The carbon dioxide flow rate may be appropriately used within the range of, for example, 5 to 70 ml/min, and may be, for example, 60 ml/min.
상기 보조용매는, 하이드록시 시트르산의 추출 수율을 높이기 위하여, 초임계 추출 시 이산화탄소와 함께 사용될 수 있다. 상기 보조용매는, 예를 들어, 물, 메탄올, 에탄올, 에틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜, 1,3-부틸렌글리콜, 글리세롤, 피토스쿠알란(phytosqualan) 및 이들의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상일 수 있다. 상기 보조용매는, 일례로, 물일 수 있다. The co-solvent may be used together with carbon dioxide during supercritical extraction in order to increase the extraction yield of hydroxycitric acid. The co-solvent may be, for example, at least one selected from the group consisting of water, methanol, ethanol, ethylene glycol, propylene glycol, 1,3-butylene glycol, glycerol, phytosqualan, and mixtures thereof. . The auxiliary solvent may be, for example, water.
상기 보조용매는 상기 초임계 이산화탄소의 1 내지 15 부피%의 양으로 사용가능하며, 일례로, 3 부피%의 양으로 사용하는 것이 추출 효율면에서 바람직할 수 있다. 상기 보조용매의 유량은, 예를 들어, 1 내지 5 ㎖/min, 일례로, 3 ㎖/min일 수 있다. The co-solvent may be used in an amount of 1 to 15% by volume of the supercritical carbon dioxide, and for example, it may be preferable in terms of extraction efficiency to use it in an amount of 3% by volume. The flow rate of the co-solvent may be, for example, 1 to 5 ml/min, for example, 3 ml/min.
상기 1차 초임계 추출은 20 내지 40분, 일례로, 30분 동안 수행될 수 있다. 상기 1차 초임계 추출을 수행하면, 가르시니아 캄보지아 내 불순물을 제거하여 추후 하이드록시 시트르산의 순도를 높일 수 있다. 상기 1차 초임계 추출 완료 후에는 초임계 추출 장치의 추출조 압력을 낮춰 초임계 유체 상태를 해제하여 1차 추출물을 회수할 수 있다. The first supercritical extraction may be performed for 20 to 40 minutes, for example, 30 minutes. When the first supercritical extraction is performed, impurities in Garcinia cambogia can be removed to increase the purity of hydroxycitric acid in the future. After the first supercritical extraction is completed, the first extract may be recovered by releasing the supercritical fluid state by lowering the extraction tank pressure of the supercritical extraction device.
상기 S3 단계에서, 전술된 S2 단계에서 얻어진 1차 추출물을 2차 초임계 추출하여 2차 추출물을 수득할 수 있다. 상기 1차 초임계 추출 및 2차 초임계 추출을 순차적으로 수행하면, 항산화 성분을 저해할 수 있는 불순물을 제거하여 하이드록시 시트르산의 순도를 높이면서, 가르시니아 캄보지아 하이드록시 시트르산의 추출 함량을 증대시킬 수 있다. In step S3, a second extract may be obtained by performing second supercritical extraction of the first extract obtained in step S2 described above. When the first supercritical extraction and the second supercritical extraction are performed sequentially, the purity of hydroxycitric acid is increased by removing impurities that may inhibit antioxidant components, and the extraction content of Garcinia cambogia hydroxycitric acid can be increased. there is.
상기 2차 초임계 추출 방법은 후술되는 내용을 제외하고는, 전술된 S2 단계의 1차 초임계 추출 방법과 동일하다. The second supercritical extraction method is the same as the first supercritical extraction method of step S2 described above, except for the details described below.
상기 2차 초임계 추출은, 상기 1차 초임계 추출 시와 동일한 온도 범위를 유지하되, 압력을 140 내지 160bar 범위에서 390 내지 410 bar, 일례로, 400 bar 까지 천천히 증가시키면서, 추출을 수행하는 것일 수 있다. 상기 2차 초임계 추출 시에는, 상기 이산화탄소의 유량은, 예를 들어, 5 내지 60 ㎖/min의 범위 내에서 공급하되, 상기 1차 초임계 추출 시와 동일하게 상기 보조용매를 사용할 수 있다. The second supercritical extraction is performed while maintaining the same temperature range as the first supercritical extraction, while slowly increasing the pressure from 140 to 160 bar to 390 to 410 bar, for example, to 400 bar. can In the second supercritical extraction, the flow rate of carbon dioxide is supplied within the range of, for example, 5 to 60 ml/min, and the co-solvent may be used in the same manner as in the first supercritical extraction.
상기 2차 초임계 추출은 20 내지 40분, 일례로, 30분 동안 수행될 수 있다. The second supercritical extraction may be performed for 20 to 40 minutes, for example, 30 minutes.
상기 S4 단계에서, 전술된 S3 단계에서 얻어진 2차 추출물을 3차 초임계 추출하여 3차 추출물을 수득할 수 있다. 본 발명의 일 실시예에서는, 상기 1차 초임계 추출, 2차 초임계 추출 및 3차 초임계 추출을 순차적으로 수행함으로써, 보다 고순도의 하이드록시 시트르산을 고함량으로 추출할 수 있다. In step S4, a tertiary extract may be obtained by tertiary supercritical extraction of the secondary extract obtained in step S3 described above. In one embodiment of the present invention, by sequentially performing the first supercritical extraction, the second supercritical extraction, and the third supercritical extraction, a higher content of hydroxycitric acid of higher purity can be extracted.
상기 3차 초임계 추출 방법은 후술되는 내용을 제외하고는, 전술된 S2 단계의 1차 초임계 추출 방법과 동일하다.The third-order supercritical extraction method is the same as the first-order supercritical extraction method of step S2 described above, except for the details described below.
상기 3차 초임계 추출은, 상기 1차 초임계 추출 및 2차 초임계 추출 시와 동일한 온도 범위를 유지하되, 압력 조건을 390 내지 410 bar의 범위에서, 순간적으로 70 내지 90 bar, 일례로, 80 bar까지 감압시키면서, 추출을 수행하는 것일 수 있다. The third supercritical extraction, while maintaining the same temperature range as the first supercritical extraction and the second supercritical extraction, the pressure conditions in the range of 390 to 410 bar, momentarily 70 to 90 bar, for example, Extraction may be performed while reducing the pressure to 80 bar.
구체적으로, 상기 감압은 0.5sec 내지 2 sec, 일례로, 0.5sec 내지 1 sec의 시간 내에 빠르게 이루어지는 급속 감압일 수 있다. 상기 급속 감압을 수행하면, 하이드록시 시트르산의 순도를 높이고, 추출 함량을 더욱 증대시킬 수 있다. Specifically, the decompression may be rapid decompression quickly achieved within a time of 0.5 sec to 2 sec, for example, 0.5 sec to 1 sec. When the rapid pressure reduction is performed, the purity of hydroxycitric acid can be increased and the extraction content can be further increased.
상기 3차 초임계 추출 시, 상기 이산화탄소의 유량은, 예를 들어, 5 내지 60 ㎖/min의 범위 내에서 공급하되, 이때, 상기 1차 초임계 추출 및 2차 초임계 추출 시와 동일하게 보조용매를 사용할 수 있다.During the tertiary supercritical extraction, the carbon dioxide flow rate is, for example, supplied within the range of 5 to 60 ml/min, and at this time, the same as in the first supercritical extraction and the second supercritical extraction solvents may be used.
상기 3차 초임계 추출은 100 내지 140분, 일례로, 120분 동안 수행될 수 있다.The third supercritical extraction may be performed for 100 to 140 minutes, for example, 120 minutes.
상기 S5 단계에서, 전술된 S4 단계 후에 얻어진 3차 추출물로부터 하이드록시 시트르산을 수득할 수 있다. 구체적으로, 상기 3차 추출물을 농축한 다음, 정제하여 하이드록시 시트르산을 수득할 수 있다. 상기 농축은 진공 농축 또는 감압 농축을 수행할 수 있으나, 이에 한정되지 않으며, 상기 농축 및 정제는 통상적으로 사용되는 공지된 기술을 사용할 수 있다. In step S5, hydroxycitric acid may be obtained from the tertiary extract obtained after step S4 described above. Specifically, the tertiary extract may be concentrated and then purified to obtain hydroxy citric acid. The concentration may be performed by vacuum concentration or vacuum concentration, but is not limited thereto, and the concentration and purification may use a commonly used known technique.
본 발명의 일 실시예에 따라 정제된 추출물의 하이드록시 시트르산 함량은 60 중량%, 바람직하게는 70 중량% 이상일 수 있다. The hydroxycitric acid content of the purified extract according to an embodiment of the present invention may be 60% by weight, preferably 70% by weight or more.
본 발명의 일 실시예에 따른, 초임계 유체를 이용한 가르시니아 캄보지아 하이드록시 시트르산 추출방법은, 초임계 유체를 사용하되, 1차 초임계 추출, 2차 초임계 추출 및 3차 초임계 추출을 순차적으로 수행함으로써, 가르시니아 캄보지아 내 항산화 성분인 하이드록시 시트르산의 활성을 저해할 수 있는 불순물을 제거하여 하이드록시 시트르산의 순도를 높이고, 상기 3차 초임계 추출 시, 급속 감압을 수행함으로써, 고순도의 하이드록시 시트르산을 고함량으로 수득할 수 있는 효과를 발휘한다. 뿐만 아니라, 이는 유기 용매를 사용하지 않아 인체에 안전하고 환경 친화적인, 가르시니아 캄보지아로부터 하이드록시 시트르산의 추출방법을 제공한다. According to an embodiment of the present invention, a method for extracting Garcinia cambogia hydroxycitric acid using a supercritical fluid, using a supercritical fluid, sequentially performs first supercritical extraction, second supercritical extraction, and third supercritical extraction By performing this, impurities that can inhibit the activity of hydroxycitric acid, an antioxidant component in Garcinia cambogia, are removed to increase the purity of hydroxycitric acid, and during the tertiary supercritical extraction, rapid pressure reduction is performed to obtain high-purity hydroxycitric acid. It exerts an effect that can be obtained at a high content. In addition, it provides a method for extracting hydroxycitric acid from Garcinia cambogia, which is safe for the human body and environmentally friendly because it does not use an organic solvent.
상기 가르시니아 캄보지아 하이드록시 시트르산은, 항산화, 항비만 및 항노화 기능성을 갖는 조성물에 함유될 수 있다. 상기 조성물의 종류에 대하여는, 크게 제한되지 않으며, 예를 들어, 음료, 식품, 디저트류, 화장료, 향료, 의약품류, 세제류, 치약류, 샴푸류, 섬유류 등을 제조하기 위한 항산화 기능성 조성물에 사용될 수 있다. The Garcinia cambogia hydroxycitric acid may be contained in a composition having antioxidant, anti-obesity and anti-aging functions. The type of the composition is not particularly limited, and may be used, for example, in an antioxidant functional composition for preparing beverages, foods, desserts, cosmetics, spices, pharmaceuticals, detergents, toothpastes, shampoos, textiles, and the like. there is.
이하, 구체적인 실시예와 비교예를 통하여 본 발명의 구성 및 그에 따른 효과를 보다 상세히 설명하고자 한다. 그러나, 본 실시예는 본 발명을 보다 구체적으로 설명하기 위한 것이며, 본 발명의 범위가 이들 실시예에 한정되는 것은 아니다.Hereinafter, the configuration of the present invention and its effects will be described in more detail through specific examples and comparative examples. However, these examples are for explaining the present invention in more detail, and the scope of the present invention is not limited to these examples.
[실시예 1][Example 1]
수확한 가르시니아 캄보지아 열매를 흐르는 정제수에 세척한 후, 동결 건조한 다음, 0.1 내지 1.5mm의 크기로 분쇄한 가르시니아 캄보지아 분말 150g을 준비하였다.After washing the harvested Garcinia cambogia fruit in running purified water, freeze-drying, and then pulverizing to a size of 0.1 to 1.5 mm, 150 g of Garcinia cambogia powder was prepared.
상기 가르시니아 캄보지아 분말을 초임계 추출장치에 주입하고, 50℃, 150bar의 조건에서 1차 초임계 추출을 실시하였다. 초임계 유체는 이산화탄소이며, 유량은 60㎖/min을 유지하였고, 보조용매로 물을 함께 공급하였다. 물의 유량은 3㎖/min을 유지하였으며, 추출 시간은 30분 동안 수행되었다. 1차 초임계 추출 완료 후에는 초임계 추출 장치의 추출조 압력을 낮춰 초임계 유체 상태를 해제하여 1차 추출물을 회수하였다. The Garcinia cambogia powder was injected into a supercritical extraction device, and first supercritical extraction was performed under conditions of 50°C and 150 bar. The supercritical fluid was carbon dioxide, the flow rate was maintained at 60 ml/min, and water was supplied as a co-solvent. The flow rate of water was maintained at 3 ml/min, and the extraction time was performed for 30 minutes. After the first supercritical extraction was completed, the supercritical fluid state was released by lowering the extraction tank pressure of the supercritical extraction device to recover the first extract.
그 다음에, 1차 초임계 추출시와 온도는 동일하게 유지하되, 초임계 추출 장치의 압력을 조절하여, 150 bar에서 400 bar까지 천천히 상승시킴과 동시에 초임계 이산화탄소 및 물을 함께 공급하여 1차 추출물을 2차 초임계 추출하여 2차 추출물을 얻었다. 이때, 이산화탄소 및 물의 유량은, 1차 초임계 추출시와 동일하게 사용하였다. 2차 초임계 추출은 30분 동안 수행되었다. 2차 초임계 추출 완료 후에는, 1차 추출물의 회수방법과 동일하게 2차 추출물을 회수하였다. Then, the temperature is maintained the same as in the first supercritical extraction, but the pressure of the supercritical extraction device is adjusted to slowly rise from 150 bar to 400 bar, and at the same time, supercritical carbon dioxide and water are supplied together to perform the first The extract was subjected to secondary supercritical extraction to obtain a secondary extract. At this time, the flow rates of carbon dioxide and water were used the same as in the first supercritical extraction. A second supercritical extraction was performed for 30 minutes. After completion of the secondary supercritical extraction, the secondary extract was recovered in the same manner as in the primary extract recovery method.
이어서, 1차 및 2차 초임계 추출시와 온도는 동일하게 유지하되, 초임계 추출 장치의 압력을 조절하여, 400 bar에서 80 bar까지 급속 감압함과 동시에 초임계 이산화탄소 및 물을 공급하여 2차 추출물을 3차 초임계 추출하여 3차 추출물을 얻었다. 이때 감압은, 0.5 ~ 1초 내에서 빠르게 수행되었다. Then, the temperature is maintained the same as in the first and second supercritical extraction, but the pressure of the supercritical extraction device is adjusted to rapidly reduce the pressure from 400 bar to 80 bar, and at the same time, supercritical carbon dioxide and water are supplied to perform the second The extract was subjected to tertiary supercritical extraction to obtain a tertiary extract. At this time, the decompression was performed rapidly within 0.5 to 1 second.
이산화탄소 및 물의 유량은 1차 및 2차 초임계 추출시와 동일하게 사용하였다. 추출 시간은 120 분간 수행되었고, 3차 추출 완료 후에는, 1차 및 2차 추출물의 회수방법과 동일하게 3차 추출물을 회수하였다. 회수된 3차 추출물은 진공 농축법을 사용하여 농축하였다. The flow rates of carbon dioxide and water were used the same as in the first and second supercritical extraction. The extraction time was performed for 120 minutes, and after completion of the 3rd extraction, the 3rd extract was recovered in the same manner as the recovery method of the 1st and 2nd extracts. The recovered tertiary extract was concentrated using a vacuum concentration method.
[실시예 2][Example 2]
상기 실시예 1의 추출 방법과 동일하되, 3차 초임계 추출 시, 급속 감압이 아닌, 400 bar에서 80 bar까지 5분 내지 60분의 범위 내에서 천천히 감압하면서 추출을 수행하였다. The same extraction method as in Example 1, but during the third supercritical extraction, extraction was performed while slowly reducing pressure within the range of 5 minutes to 60 minutes from 400 bar to 80 bar instead of rapid pressure reduction.
[실시예 3][Example 3]
상기 실시예 1의 추출 방법과 동일하되, 보조용매로 물이 아닌, 에탄올을 사용하여 추출을 수행하였다. Extraction was performed in the same manner as in Example 1, but using ethanol as a co-solvent instead of water.
[비교예 1][Comparative Example 1]
상기 실시예 1의 제조 방법과 동일하되, 3차 초임계 추출을 수행하지 않고, 2차 초임계 추출을 120분 동안 수행하여 2차 추출물을 최종으로 수득하였다. The same preparation method as in Example 1, but without performing the third supercritical extraction, the second supercritical extraction was performed for 120 minutes to finally obtain the second extract.
[비교예 2][Comparative Example 2]
상기 실시예 1의 제조 방법과 동일하되, 2차 초임계 추출을 수행하지 않고, 1차 추출물을 얻은 후, 압력을 150bar에서 80bar로 급속 감압하면서(1초) 이산화탄소와 물을 공급하여 120분 동안 추출을 수행하여 최종 추출물을 수득하였다. Same as the manufacturing method of Example 1, but without performing the second supercritical extraction, after obtaining the first extract, rapidly reducing the pressure from 150 bar to 80 bar (1 second) by supplying carbon dioxide and water for 120 minutes Extraction was performed to obtain the final extract.
[비교예 3][Comparative Example 3]
상기 실시예 1에서, 초임계 추출법을 따르지 않고, 상기 가르시니아 캄보지아 분말 150g 을 70%의 에탄올 500ml에 넣은 후 열을 가하여 50℃를 유지하는 항온 수조에서, 3시간 동안 주정추출하였다. 이후, 추출액을 여과 및 농축하였다. In Example 1, without following the supercritical extraction method, 150 g of the Garcinia cambogia powder was put into 500 ml of 70% ethanol and then heated to extract alcohol in a constant temperature water bath maintained at 50 ° C. for 3 hours. Then, the extract was filtered and concentrated.
[비교예 4][Comparative Example 4]
상기 실시예 1에서, 초임계 추출법을 따르지 않고, 상기 가르시니아 캄보지아 분말 150g을 물 500ml에 넣은 후 열을 가하여 50℃를 유지하는 항온 수조에서, 3시간 동안 열수 추출하였다. 이후, 추출액을 여과 및 농축하였다.In Example 1, without following the supercritical extraction method, 150 g of the Garcinia cambogia powder was put into 500 ml of water, and then hot water extraction was performed for 3 hours in a constant temperature water bath maintained at 50 ° C by applying heat. Then, the extract was filtered and concentrated.
[실험예 1: 추출 수율 측정][Experimental Example 1: Measurement of extraction yield]
실시예 1 내지 실시예 3, 및 비교예 1 내지 비교예 4의 추출 방법에 의해 제조된 추출물(농축물)의 추출 수율을 조사하였으며, 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다.Extraction yields of extracts (concentrates) prepared by the extraction methods of Examples 1 to 3 and Comparative Examples 1 to 4 were investigated, and the results are shown in Table 1 below.
상기 표 1에 나타낸 바와 같이, 본 발명의 실시예들은 20% 이상의 추출 수율을 나타내는 바, 비교예들에 비하여 추출 수율이 현저히 높음을 확인할 수 있었다. As shown in Table 1, the examples of the present invention showed an extraction yield of 20% or more, and it was confirmed that the extraction yield was significantly higher than that of Comparative Examples.
[실험예 2: 성분 분석][Experimental Example 2: Component Analysis]
실시예 1 내지 3 및, 비교예 1 내지 4에 의해 얻어진 추출물(농축물)들의 총 하이드록시 시트르산 함량을 하이드록시 시트르산 정량 분석법에 따라 측정하였다. 실험 방법은 다음과 같고, 하이드록시 시트르산 함량을 아래 표 2에 나타내었다.The total hydroxycitric acid content of the extracts (concentrates) obtained in Examples 1 to 3 and Comparative Examples 1 to 4 was measured according to a hydroxycitric acid quantitative analysis method. The experimental method is as follows, and the hydroxy citric acid content is shown in Table 2 below.
- Detector: HPLC-UV(210 nm)- Detector: HPLC-UV (210 nm)
- Column: C18(4.6 x 250 mm, 5 μm)- Column: C18 (4.6 x 250 mm, 5 μm)
- Mobile phase: 8 mM sulphuric acid- Mobile phase: 8 mM sulfuric acid
- Flow rate: 0.7 mL/min- Flow rate: 0.7 mL/min
상기 표 2에 나타낸 바와 같이, 본 발명의 실시예들은 비교예들 대비 70중량% 이상의 높은 하이드록시 시트르산 함량을 나타내었다. As shown in Table 2, the examples of the present invention showed a higher hydroxycitric acid content of 70% by weight or more compared to the comparative examples.
본 명세서에서는 본 발명자들이 수행한 다양한 실시예 가운데 몇 개의 예만을 들어 설명하는 것이나 본 발명의 기술적 사상은 이에 한정하거나 제한되지 않고, 당업자에 의해 변형되어 다양하게 실시될 수 있음은 물론이다.In this specification, only a few examples of various embodiments performed by the present inventors are described, but the technical spirit of the present invention is not limited or limited thereto, and can be modified and implemented in various ways by those skilled in the art, of course.
Claims (5)
상기 가르시니아 캄보지아 분말을 40 내지 70℃, 140 내지 160 bar에서 1차 초임계 추출하여 1차 추출물을 얻는 단계;
상기 1차 추출물을 40 내지 70℃, 390 내지 410 bar에서 2차 초임계 추출하여 2차 추출물을 얻는 단계;
상기 2차 추출물을 40 내지 70℃, 70 내지 90 bar에서 3차 초임계 추출하여 3차 추출물을 얻는 단계; 및
상기 3차 추출물로부터 하이드록시 시트르산을 수득하는 단계;를 포함하는, 가르시니아 캄보지아로부터 하이드록시 시트르산의 추출방법.
After freeze-drying Garcinia cambogia fruits and peels, pulverizing to obtain Garcinia cambogia powder;
Obtaining a first extract by first supercritical extraction of the Garcinia cambogia powder at 40 to 70 ° C. and 140 to 160 bar;
Obtaining a secondary extract by performing secondary supercritical extraction of the primary extract at 40 to 70° C. and 390 to 410 bar;
Obtaining a tertiary extract by tertiary supercritical extraction of the secondary extract at 40 to 70 ° C. and 70 to 90 bar; and
A method for extracting hydroxy citric acid from Garcinia cambogia, comprising: obtaining hydroxy citric acid from the tertiary extract.
상기 3차 초임계 추출은,
압력 조건을 390 내지 410 bar에서 70 내지 90 bar으로 0.5 내지 1초 동안 급속 감압하면서 수행되는 것인, 가르시니아 캄보지아로부터 하이드록시 시트르산의 추출방법.
According to claim 1,
The third supercritical extraction,
A method for extracting hydroxycitric acid from Garcinia cambogia, which is performed while rapidly reducing the pressure from 390 to 410 bar to 70 to 90 bar for 0.5 to 1 second.
상기 1차 초임계 추출, 2차 초임계 추출 및 3차 초임계 추출 시에는,
각각 이산화탄소 및 물을 공급하면서 수행되는 것인, 가르시니아 캄보지아로부터 하이드록시 시트르산의 추출방법.
According to claim 1,
In the first supercritical extraction, second supercritical extraction, and third supercritical extraction,
A method for extracting hydroxycitric acid from Garcinia cambogia, which is performed while supplying carbon dioxide and water, respectively.
상기 1차 초임계 추출은, 20 내지 40분 동안 수행되고,
상기 2차 초임계 추출은, 20 내지 40분 동안 수행되고,
상기 3차 초임계 추출은, 100 내지 140분 동안 수행되는 것인, 가르시니아 캄보지아로부터 하이드록시 시트르산의 추출방법.
According to claim 1,
The first supercritical extraction is performed for 20 to 40 minutes,
The second supercritical extraction is performed for 20 to 40 minutes,
The third supercritical extraction is performed for 100 to 140 minutes, a method for extracting hydroxy citric acid from Garcinia cambogia.
상기 가르시니아 캄보지아 분말은 가르시니아 캄보지아 열매 및 껍질을 동결 건조한 다음, 0.1 내지 1.5mm의 크기로 분쇄한 것인, 가르시니아 캄보지아로부터 하이드록시 시트르산의 추출방법.
According to claim 1,
The method of extracting hydroxycitric acid from Garcinia cambogia, wherein the Garcinia cambogia powder is obtained by freeze-drying Garcinia cambogia fruits and peels and then pulverizing them to a size of 0.1 to 1.5 mm.
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| KR101500551B1 (en) | 2014-06-24 | 2015-03-10 | 주식회사 코씨드바이오팜 | Cosmetic composition with hydroxycitric acid for skin whitening |
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