KR20230056779A - 유기 규소 화합물을 베이스로 하는 가교성 조성물 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 (A) 화학식 (R2O)3-aSiR1 aO(SiR2O)nSiR1 a(OR2)3-a (I)의 오르가노폴리실록산(단, 25℃에서의 점도는 6000 mPas 이상임), (B1) 화학식 R3 4-b(R4O)bSi (II)의 실란[단, 화학식 (II)의 실란의 분자량은 195 g/mol 초과임), 및 임의로 (B2) R7 c(R8O)dSiO(4-c-d)/2 (III)의 단위로 이루어진 규소 화합물[단, 식 (III)에서, 합 c+d는 3 이하이고, 적어도 2개의 기 (R8O)가 규소 화합물에 존재하고, 25℃에서의 점도가 2000 mPas 미만임]을 사용하여 제조될 수 있는 가교성 조성물에 관한 것으로서, 여기서 라디칼 및 지수는 제1항에 나타낸 의미를 가지며, 단, 상기 조성물은 오르가노폴리실록산(A)에 대해, 최대 0.5 중량% 미만의 양으로, 195 g/mol 이하의 분자량을 갖는 유기 규소 화합물을 함유한다. 본 발명은 또한 상기 조성물의 제조 및 사용 방법에 관한 것이다.

Description

유기 규소 화합물을 베이스로 하는 가교성 조성물
본 발명은 유기 규소 화합물을 베이스로 하고 축합 반응에 의해 가교가능한 조성물, 그의 제조 방법, 및 특히 자연석의 그라우팅을 위한 실란트로서의 그의 용도에 관한 것이다.
알콜이 제거된, 물의 부재 하에 보관할 수 있고 실온에서 물이 침투하면 엘라스토머로 경화되는 1액형 실란트(RTV1 실란트)는 이미 알려져 있다. 이러한 제품은 예컨대 건설 산업에서 대량으로 사용된다. 이러한 혼합물의 기초는 가수분해 가능한 반응성 치환기로서 알콕시기를 갖는 오르가노폴리실록산이다. 이러한 반응성 폴리디메틸실록산은 일반적으로 촉매의 존재 하에서 OH-말단 폴리디메틸실록산과 오르가닐옥시실란의 반응인 말단 캡핑(endcapping)으로 알려진 것에 의해 제조된다. 이와 관련하여 예컨대 US-A 5,055,502를 참조할 수 있다. 말단 캡핑(사슬 연장 및 가교결합)으로부터의 하류 반응을 억제하기 위해, 오르가닐옥시실란은 항상 OH-말단 폴리디메틸실록산의 OH기에 비해 훨씬 과량으로 사용되어야 한다. 이것의 결과는 이들 오르가닐옥시 중합체가 항상 과잉 오르가닐옥시실란을 함유한다는 것이다. 일반적으로 평형화없이 메틸트리메톡시실란 또는 비닐트리메톡시실란과 같은 반응성이 매우 높은 오르가닐옥시실란을 사용하여 말단 캡핑을 수행할 수 있다는 사실도 밝혀졌다.
또한 사용되는 다른 반응성 실란은 메틸트리에톡시실란(MTEO) 또는 비닐트리에톡시실란(VTEO)이다. 그러나, 후자의 두 실란의 반응성은 이미 너무 낮아서, US-B2 10647822에서 유추할 수 있는 바와 같이 장쇄 OH 말단 폴리디메틸실록산의 말단 차단에 사용할 수 있는 한계가 있다. 그러나, 이러한 실란은 예컨대 보관 안정성을 증가시키기 위한 물 스캐빈저로서 또는 예컨대 안정제 또는 촉매와 같은 추가의 활성 성분을 위한 담체 물질로서 실제로 추가의 첨가제로서 사용된다.
RTV1 실란트에 부과되는 요구 사항의 프로필은 광범위하지만, 특히 특정 처리 시간 후에 매우 빠르게 경화되는 제품에 대한 요구가 있다. RTV1 실란트에 사용되는 촉매 외에도, 여기서 결정적인 요인은 특히 사용되는 가교제의 반응성이다. 특히, 일반적으로 사용되는 주석 및 티타늄 화합물은 보관 안정성 문제 또는 원치 않는 황변 사례를 초래하는 단점이 있다. 따라서, 문제는 RTV1 실란트에 사용되는 촉매의 양을 제한하는 것이다. 그러나, 이 경우 반응성이 매우 높은 실란을 사용하기 위한 압력이 훨씬 더 커진다.
또한, 이들 실란트는 충전제, 가소제, 가교제 및 다양한 첨가제를 포함할 수 있다.
또한 접착 촉진제라고 불리는 작용화된 알킬실란을 사용하는 것이 일반적이다. 그 전형적인 예는 아미노프로필트리메톡시실란의 사용이다.
물론 RTV1 실란트에 추가로 존재하는 이러한 모든 알콕시실란과 메틸트리메톡시실란도 표피 형성 시간, 조기 강도 및 관통 경화와 같은 경화 특성에 영향을 미칠 수 있다. 그러나, 이 영향은 매우 작으며, 일반적으로 무시할 수 있다. 그러나, 이러한 실란이 설명된 RTV1 실란트에 사용되는 경우, 제조, 보관 및 사용에 영향을 미치는 단점이 있다.
기존 RTV1 실란트의 중요한 단점 중 하나는 그라우팅 시나리오에서 RTV1 실런트와 접하는 기재, 특히 자연석이 더러워질 수 있다는 것이다. 이는 주로 폴리머 매트릭스에 포함되지 않은 가소제에 의해 발생한다. 이들은 실란트로부터 이동하여 기재와 접촉하는 영역에서 기름기가 많은 외관을 가진 어두운 색상의 마진을 형성할 수 있다.
이 문제에 대한 알려진 해결책은 DE-B 102 27 590에 개시된 바와 같이 매우 짧은 사슬 가소제를 사용하는 것이다. 그럼에도 불구하고 기재가 젖었을 때만 나타나는 추가의 유형의 오염이 있음이 밝혀졌다. 실란트와 접하는 영역은 매우 강한 소수성이어서, 물에 젖지 않으며 이 경우 기재의 나머지 부분보다 훨씬 밝은 색상으로 나타난다. 이 현상은 사용된 특정 가소제에 관계없이 발생한다. 이는 가소제가 전혀 첨가되지 않은 경우에도 발생한다.
위에서 설명한 매우 반응성이 높은 오르가닐옥시실란과 대조적으로, 고분자량을 갖는 오르가닐옥시실란은, 장쇄 오르가닐옥시 라디칼뿐만 아니라 규소에 직접 결합된 장쇄 오르가닐 라디칼을 포함하기 때문에, 낮은 반응성을 특징으로 한다.
본 발명의 주제는, 축합 반응에 의해 가교가능하고 하기 (A), (B1) 및 임의로 (B2)를 사용하여 제조가능한 조성물로서, 단, 본 발명의 조성물은 각각의 경우 오르가노폴리실록산(A)을 기준으로, 최대 0.5 중량% 미만의 양으로, 바람직하게는 0.1 중량% 미만의 양으로, 195 g/mol 이하의 분자량을 갖는 유기 규소 화합물을 함유하는 조성물이다:
(A) 하기 화학식 (I)의 오르가노폴리실록산
(R2O)3-aSiR1 aO(SiR2O)nSiR1 a(OR2)3-a (I)
(식 중,
R은 동일 또는 상이할 수 있으며, 1가의, 임의로 치환된 탄화수소 라디칼을 나타내고,
R1은 동일 또는 상이할 수 있으며, 1가의, 임의로 치환된 탄화수소 라디칼을 나타내고,
R2는 동일 또는 상이할 수 있으며, 1가의, 임의로 치환된 탄화수소 라디칼을 나타내고,
a는 동일 또는 상이할 수 있으며, 0 또는 1, 바람직하게는 1이고,
n은 380 내지 2000의 정수이고,
단, 25℃에서의 점도는 6000 mPas 이상이다.)
(B1) 하기 화학식 (II)의 실란
R3 4-b(R4O)bSi (II)
(식 중,
R3은 동일 또는 상이할 수 있으며, 1가의, SiC-결합된, 임의로 치환된 탄화수소 라디칼을 나타내고,
R4는 동일 또는 상이할 수 있으며, 1가의, 임의로 치환된 탄화수소 라디칼을 나타내고,
b는 2, 3 또는 4, 바람직하게는 2 또는 3이고,
단, 화학식 (II)의 실란의 분자량은 195 g/mol보다 크다.)
(B2) 하기 화학식 (III)의 단위로 이루어진 규소 화합물
R7 c(R8O)dSiO(4-c-d)/2 (III)
(식 중,
R7은 동일 또는 상이할 수 있으며, 1가의, SiC-결합된, 임의로 치환된 탄화수소 라디칼을 나타내고,
R8은 동일 또는 상이할 수 있으며, 1가의, 임의로 치환된 탄화수소 라디칼을 나타내고,
c는 0, 1 또는 2이고,
d는 0, 1, 2 또는 3이며,
단, 화학식 (III)에서 c+d의 합은 ≤3이고, 규소 화합물에 적어도 2개의 기 (R8O)가 존재하며, 25℃에서의 점도는 2000 mPas 미만이다.)
라디칼 R의 예는 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, 1-n-부틸, 2-n-부틸, 이소부틸, tert-부틸, n-펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, tert-펜틸 라디칼과 같은 알킬 라디칼; n-헥실 라디칼과 같은 헥실 라디칼; n-헵틸 라디칼과 같은 헵틸 라디칼; n-옥틸 라디칼 및 2,2,4-트리메틸펜틸 라디칼과 같은 이소옥틸 라디칼과 같은 옥틸 라디칼; n-노닐 라디칼과 같은 노닐 라디칼; n-데실 라디칼과 같은 데실 라디칼; n-도데실 라디칼과 같은 도데실 라디칼; n-옥타데실 라디칼과 같은 옥타데실 라디칼; 시클로펜틸, 시클로헥실, 시클로헵틸 라디칼 및 메틸시클로헥실 라디칼과 같은 시클로알킬 라디칼; 비닐, 1-프로페닐 및 2-프로페닐 라디칼과 같은 알케닐 라디칼; 페닐, 나프틸, 안트릴 및 페난트릴 라디칼과 같은 아릴 라디칼; o-, m-, p-톨릴 라디칼과 같은 알카릴 라디칼; 크실릴 라디칼 및 에틸페닐 라디칼; 및 벤질 라디칼, α- 및 β-페닐에틸 라디칼과 같은 아르알킬 라디칼이다.
라디칼 R은 바람직하게는 1 내지 18개의 탄소 원자를 갖는 1가 탄화수소 라디칼, 더욱 바람직하게는 메틸, 비닐 또는 페닐 라디칼, 보다 특히 메틸 라디칼이다.
라디칼 R1의 예는 R에 대해 표시된 1가 탄화수소 라디칼 및 또한 아미노기로 치환된 탄화수소 라디칼이다.
라디칼 R1은 바람직하게는 1 내지 12개의 탄소 원자를 가지며 아미노기에 의해 임의로 치환되는 1가 탄화수소 라디칼을 포함하고, 더욱 바람직하게는 메틸 라디칼, 에틸 라디칼, 비닐 라디칼, 페닐 라디칼, 라디칼 -CH2-NR6'R5' 또는 라디칼 CH2NR11'를 포함하며, 여기서 R5'는 1 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 탄화수소 라디칼을 나타내고, R6'는 수소 원자 또는 R5' 라디칼을 나타내며, R11'는 헤테로 원자가 개재될 수 있는 2가 탄화수소 라디칼을 나타낸다.
보다 특히 라디칼 R1은 라디칼 -CH2-NR6'R5' 또는 라디칼 CH2NR11'를 포함하며, 여기서 R5', R6' 및 R11'는 상기 언급된 것과 동일한 의미를 가지며, 매우 바람직하게는 -CH2-N[(CH2)2]2O, -CH2-N(Bu)2 또는 -CH2-NH(cHex)를 포함하고, 여기서 Bu는 n-부틸 라디칼을 나타내고, cHex는 시클로헥실 라디칼을 나타낸다.
라디칼 R5 및 R5'의 예는 서로 독립적으로 R에 대해 나타낸 탄화수소 라디칼이다.
바람직하게는 라디칼 R5 및 R5'는 서로 독립적으로 메틸, 에틸, 이소프로필, n-프로필, n-부틸, 시클로헥실 또는 페닐 라디칼, 더욱 바람직하게는 n-부틸 라디칼을 포함한다.
탄화수소 라디칼 R6 및 R6'의 예는 서로 독립적으로 R에 대해 나타낸 탄화수소 라디칼이다.
바람직하게는 라디칼 R6 및 R6'는 서로 독립적으로 수소 원자, 메틸, 에틸, 이소프로필, n-프로필, n-부틸 또는 시클로헥실 라디칼, 더욱 바람직하게는 n-부틸 라디칼을 포함한다.
2가 라디칼 R11 및 R11'의 예는 서로 독립적으로 프로판-1,3-디일, 부탄-1,4-디일, 부탄-1,3-디일, 2-메틸프로판-1,3-디일, 펜탄-1,5-디일, 펜탄-1,4-디일, 2-메틸부탄-1,4-디일, 2,2-디메틸프로판-1,3-디일, 헥산-1,6-디일, 헵탄-1,7-디일, 옥탄-1,8-디일 및 2-메틸헵탄-1,7-디일 및 2,2,4-트리메틸펜탄-1,5-디일 라디칼과 같은 알킬렌 라디칼; 프로펜-1,3-디일 라디칼과 같은 알케닐렌 라디칼; 및 또한 -CH2-CH2-O-CH2-CH2- 및 -CH2-CH2-NH-CH2-CH2-이다.
라디칼 R11 및 R11'는 서로 독립적으로 바람직하게는 헤테로 원자, 바람직하게는 산소 -O- 또는 질소 -NH-에 의해 개재될 수 있는 4 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 2가 탄화수소 라디칼을 포함하고, 더욱 바람직하게는 CH2-CH2-O-CH2-CH2-를 포함한다.
라디칼 R2의 예는 R에 대해 나타낸 1가 라디칼이다.
라디칼 R2는 바람직하게는 1 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 알킬 라디칼, 더욱 바람직하게는 메틸, 에틸, n-프로필 또는 이소프로필 라디칼, 보다 특히 메틸 또는 에틸 라디칼을 포함한다.
본 발명에서 사용되는 오르가노폴리실록산(A)은 바람직하게는
(MeO)2Si(Ox)O(SiMe2O)30-2000Si(Ox)(OMe)2,
(MeO)2Si(DBA)O(SiMe2O)30-2000Si(DBA)(OMe)2,
(MeO)2Si(cHx)O(SiMe2O)30-2000Si(cHx)(OMe)2,
(MeO)2Si(R3)O(SiMe2O)700Si(R3)(OMe)2,
(EtO)2Si(Ox)O(SiMe2O)30-2000Si(Ox)(OEt)2,
(EtO)2Si(DBA)O(SiMe2O)30-2000Si(DBA)(OEt)2,
(EtO)2Si(cHx)O(SiMe2O)30-2000Si(cHx)(OEt)2 또는
(EtO)2Si(R1)O(SiMe2O)700Si(R1)(OEt)2, 더욱 바람직하게는
(EtO)2Si(Ox)O(SiMe2O)30-2000Si(Ox)(OEt)2,
(EtO)2Si(DBA)O(SiMe2O)30-2000Si(DBA)(OEt)2 또는
(EtO)2Si(cHx)O(SiMe2O)30-2000Si(cHx)(OEt)2, 더욱 바람직하게는
(EtO)2Si(Ox)O(SiMe2O)30-2000Si(Ox)(OEt)2
를 포함하고, 여기서 Me는 메틸 라디칼이고, Et는 에틸 라디칼이고, Ox는 CH2-N[(CH2)2]2O이고, DBA는 -CH2-N(nBu)2이며, cHx는 CH2-NH(cHex)이고, Bu는 n-부틸 라디칼이며, cHex는 시클로헥실 라디칼이고, 또한 R1은 Me, Et, 비닐 라디칼, 페닐 라디칼, DBA, Ox 또는 cHx를 나타내고, 개별 화합물 내에서 동일한 의미를 갖는다.
본 발명에서 사용되는 오르가노폴리실록산(A)은 각각의 경우 25℃에서 바람직하게는 6000 내지 350,000 mPas, 더욱 바람직하게는 20,000 내지 120,000 mPas의 점도를 갖는다.
오르가노폴리실록산(A)은 상업적으로 통상적인 제품이고, 및/또는 규소 화학에서 통상적인 방법에 의해 제조될 수 있다.
라디칼 R3의 예는 R에 대해 나타낸 라디칼이다.
라디칼 R3은 바람직하게는 1 내지 16개의 탄소 원자를 갖는 선형, 분지형 또는 환형 탄화수소 라디칼, 또는 1 내지 12개의 탄소 원자를 가지며 규소 원자에 결합된 탄소 원자 상의 아미노기로 치환된 1가 탄화수소 라디칼이고, 더욱 바람직하게는 1 내지 8개의 탄소 원자를 갖는 선형, 분지형 또는 환형 알킬 라디칼, 비닐 라디칼, 페닐 라디칼, 라디칼 -CH2-NR6'R5' 또는 라디칼 CH2NR11'이며, 여기서, R5'는 1 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 탄화수소 라디칼을 나타내고, R6'는 수소 원자 또는 라디칼 R5'를 나타내고, R11'는 헤테로 원자가 개재될 수 있는 2가 탄화수소 라디칼을 나타낸다.
라디칼 R4의 예는 R에 대해 나타낸 라디칼이다.
바람직하게는 라디칼 R4는 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, s-부틸 또는 이소부틸 라디칼, 더욱 바람직하게는 에틸, n-프로필 또는 이소프로필 라디칼이다.
본 발명에서 임의로 사용되는 성분 (B1)의 예는 n-헥실트리메톡시실란, n-헵틸트리메톡시실란, n-옥틸트리메톡시실란, n-노닐트리메톡시실란, n-데실트리메톡시실란, n-헥사데실트리메톡시실란, 시클로헥실트리메톡시실란, 페닐트리메톡시실란, n-프로필트리에톡시실란, n-부틸트리에톡시실란, 펜틸트리에톡시실란, n-헥실트리에톡시실란, n-헵틸트리에톡시실란, n-옥틸트리에톡시실란, n-노닐트리에톡시실란, n-데실트리에톡시실란, n-헥사데실트리에톡시실란, 시클로헥실트리에톡시실란, 페닐트리에톡시실란, 메틸트리-n-프로폭시실란, 에틸트리-n-프로폭시실란, n-프로필트리-n-프로폭시실란, n-부틸트리-n-프로폭시실란, n-펜틸트리-n-프로폭시실란, n-헥실트리-n-프로폭시실란, n-헵틸트리-n-프로폭시실란, n-옥틸트리-n-프로폭시실란, n-노닐트리-n-프로폭시실란, n-데실트리-n-프로폭시실란, n-헥사데실트리-n-프로폭시실란, 시클로헥실트리-n-프로폭시실란, 페닐트리-n-프로폭시실란, 메틸트리이소프로폭시실란, 에틸트리이소프로폭시실란, n-프로필트리이소프로폭시실란, n-부틸트리이소프로폭시실란, n-펜틸트리이소프로폭시실란, n-헥실트리이소프로폭시실란, n-헵틸트리이소프로폭시실란, n-옥틸트리이소프로폭시실란, n-노닐트리이소프로폭시실란, n-데실트리이소프로폭시실란, n-헥사데실트리이소프로폭시실란, 시클로헥실트리이소프로폭시실란, 페닐트리이소프로폭시실란, 2,2,4-트리메틸펜틸트리메톡시실란, 테트라에톡시실란, 테트라-n-프로폭시실란, 테트라이소프로폭시실란, 2,2,4-트리메틸펜틸트리에톡시실란, (2,3,5,6-테트라히드로-1,4-옥사진-4-일)메틸트리에톡시실란, N,N-디-n-부틸아미노메틸트리에톡시실란, N-시클로헥실아미노메틸트리에톡시실란, (2,3,5,6-테트라히드로-1,4-옥사진-4-일)메틸트리메톡시실란, N,N-디-n-부틸아미노메틸트리메톡시실란 및 N-시클로헥실아미노메틸트리메톡시실란이다.
바람직하게는 본 발명에서 사용되는 실란(B1)은 테트라에톡시실란, 2,2,4-트리메틸펜틸트리메톡시실란, (2,3,5,6-테트라히드로-1,4-옥사진-4-일)메틸트리에톡시실란, 페닐트리메톡시실란 또는 n-헥사데실트리메톡시실란이다.
성분 (B1)은 상업적으로 통상적인 제품을 포함하거나, 규소 화학에서 통상적인 방법에 의해 생성될 수 있다.
본 발명의 조성물은 각각의 경우 성분 (A) 100 중량부를 기준으로, 바람직하게는 0.5 내지 7 중량부, 더욱 바람직하게는 1 내지 3.5 중량부의 양으로 성분 (B1)을 포함한다.
라디칼 R7의 예는 R에 대해 나타낸 라디칼이다.
라디칼 R7은 바람직하게는 메틸 라디칼 또는 2,2,4-트리메틸펜틸 라디칼이다.
라디칼 R8의 예는 R에 대해 나타낸 라디칼이다.
라디칼 R8은 바람직하게는 메틸 라디칼 또는 에틸 라디칼, 더욱 바람직하게는 메틸 라디칼이다.
본 발명에서 임의로 사용되는 규소 화합물(B2)의 바람직한 예는
EtO(SiMe2O)3SiR 7 (OEt)2,
(EtO(SiMe2O)3)2SiR 7 (OEt),
MeO(SiMe2O)3SiR 7 (OMe)2,
(MeO(SiMe2O)3)2SiR 7 OMe),
EtO(SiMe2O)3SiR 7 (OEt)O(SiMe2O)3SiR 7 (OEt)2,
MeO(SiMe2O)3SiR 7 (OMe)O(SiMe2O)3SiR 7 (OMe)2,
EtO(SiMe2O)xSi(iOct)(OEt)2,
(EtO(SiMe2O)x)2Si(iOct)(OEt),
MeO(SiMe2O)xSi(iOct)(OMe)2,
(MeO(SiMe2O)x)2Si(iOct)(OMe),
EtO(SiMe2O)xSi(iOct)(OEt)O(SiMe2O)3Si(iOct)(OEt)2,
MeO(SiMe2O)xSi(iOct)(OMe)O(SiMe2O)3Si(iOct)(OMe)2,
[(EtO)3SiO1/2][(EtO)2SiO2/2][(EtO)SiO3/2][SiO4/2] 또는
[(EtO)2SiMeO1/2][(EtO)SiMeO2/2][MeSiO3/2]
이며, 여기서 Me는 메틸 라디칼이고, Et는 에틸 라디칼이고, iOct는 2,2,4-트리메틸펜틸 라디칼이고, x=1-9이고, R7은 2 내지 8개의 탄소 원자를 갖는 직쇄형, 분지형 또는 환형 지방족 탄화수소 라디칼을 나타내고, 라디칼 R7은 개별 화합물 내에서 동일한 정의를 갖는다.
본 발명에서 임의로 사용되는 규소 화합물(B2)은 더욱 바람직하게는
MeO(SiMe2O)xSi(iOct)(OMe)2, (MeO(SiMe2O)x)2Si(iOct)(OMe),
MeO(SiMe2O)xSi(iOct)(OMe)O(SiMe2O)3Si(iOct)(OMe)2,
[(EtO)3SiO1/2]0.37[(EtO)2SiO2/2]0.41[(EtO)SiO3/2]0.20[SiO4/2]0.02 또는
[(EtO)2SiMeO1/2]0.18[(EtO)SiMeO2/2]0.48[MeSiO3/2]0.34
이며, 여기서 Me는 메틸 라디칼이고, Et는 에틸 라디칼이고, iOct는 2,2,4-트리메틸펜틸 라디칼이고, x = 1-9이다.
본 발명에서 임의로 사용되는 규소 화합물(B2)은 바람직하게는 25℃에서 5 내지 15 mPas의 점도를 갖는다.
본 발명에서 임의로 사용되는 규소 화합물(B2)은 바람직하게는 195 g/mol 초과의 분자량을 갖는다.
보다 특히, 임의로 사용되는 규소 화합물(B2)은 평균 조성
[R 7 (OMe)2O1/2]e[R 7 Si(OMe)O2/2]f[R 7 SiO3/2]g[Me2SiO2/2]h[Me2Si(OMe)O1/2]i
를 가지며, 여기서 e=0.05-0.15, f=0.10-0.20, g=0.00-0.10, h=0.40-0.65 및 i= 0.10-0.30이고, e+f+g < h+i 및 e+f+g+h+ i=1이며, Me는 메틸 라디칼이고, R7은 상기 기재된 정의를 갖는다.
임의로 사용되는 규소 화합물(B2)은 규소 화학에서 통상적인 방법, 예컨대 염기성 촉매 하에서 폴리디메틸실록산과 트리알콕시실란의 평형화에 의해 제조될 수 있다.
본 발명의 조성물이 성분 (B2)를 포함하는 경우, 해당 양은 각각의 경우 성분 (A) 100 중량부를 기준으로, 바람직하게는 1 내지 20 중량부, 더욱 바람직하게는 1 내지 10 중량부, 보다 특히 2 내지 6 중량부이다.
성분 (A), (B1) 및 임의로 (B2)에 더하여, 본 발명의 조성물은 축합 반응에 의해 가교가능한 조성물에 현재까지 사용된 모든 물질, 예컨대 접착 촉진제(C), 경화 촉진제(D), 가소제(E), 충전제(F) 및 첨가제(G)를 포함할 수 있다.
사용되는 접착 촉진제(C)는 축합 반응에 의해 가교가능한 조성물에서 지금까지 사용된 모든 접착 촉진제일 수 있다.
바람직하게는 접착 촉진제(C)는 글리시딜옥시, 아미노, 우레이도, 아크릴로일옥시 또는 메타크릴로일옥시 기를 갖는 오르가닐옥시실란, 및 또한 그의 부분 축합물을 포함한다.
접착 촉진제(C)의 예는 3-아미노프로필트리메톡시실란, 3-아미노프로필트리에톡시실란, 3-(2-아미노에틸)아미노프로필트리메톡시실란, 3-(2-아미노에틸)아미노프로필트리에톡시실란, 3-글리시딜옥시프로필트리메톡시실란, 3-글리시딜옥시프로필트리에톡시실란, 3-메타크릴로일옥시프로필트리메톡시실란, 3-메타크릴로일옥시프로필트리에톡시실란, 3-우레이도프로필트리메톡시실란, 3-우레이도프로필트리에톡시실란, 3-아미노프로필디메톡시메틸실란, 3-아미노프로필디에톡시메틸실란, 3-(2-아미노에틸)아미노프로필디메톡시메틸실란 및 3-(2-아미노에틸)아미노프로필디에톡시메틸실란이다.
본 발명의 조성물이 접착 촉진제(C)를 포함하는 경우, 관련된 양은 각각의 경우 구성성분 (A) 100 중량부를 기준으로, 바람직하게는 0.5 내지 5.0 중량부, 더욱 바람직하게는 1 내지 3 중량부이다.
사용되는 경화 촉진제(D)는 축합 반응에 의해 가교가능한 조성물에서 현재까지 사용된 모든 경화 촉진제일 수 있다.
경화 촉진제(D)의 예는 예컨대 테트라부틸 또는 테트라이소프로필 티타네이트, 또는 비스(에틸아세토아세테이토)디이소부톡시티타늄과 같은 티타늄 킬레이트와 같은 티타늄 화합물, 또는 디-n-부틸주석 디라우레이트 및 디-n-부틸주석 디아세테이트, 디-n-부틸주석 산화물, 디메틸주석 디아세테이트, 디메틸주석 디라우레이트, 디메틸주석 디네오데카노에이트, 디메틸주석 산화물, 디-n-옥틸주석 디아세테이트, 디-n-옥틸주석 디라우레이트, 디-n-옥틸주석 산화물과 같은 유기주석 화합물, 및 또한 디-n-부틸주석 디아세테이트와 테트라에톡시실란의 반응 생성물과 같은 알콕시실란과 이들 화합물석의 반응 생성물이고, 바람직하게는 디-n-옥틸주석 디아세테이트, 디-n-옥틸주석 디라우레이트, 디옥틸주석 산화물, 디-n-옥틸주석 산화물과 테트라에톡시실란의 반응 생성물, 테트라부틸 티타네이트, 테트라이소프로필 티타네이트 또는 비스(에틸아세토아세테이토)디이소부톡시티타늄이다.
본 발명의 조성물이 경화 촉진제(D)를 포함하는 경우, 관련된 양은 각각의 경우 구성성분 (A) 100 중량부를 기준으로, 바람직하게는 0.001 내지 20 중량부, 더욱 바람직하게는 0.001 내지 1 중량부이다.
임의로 사용되는 가소제(E)의 예는 실온에서 액체이고 25℃에서 보다 특히 5 내지 1000 mPas 범위의 점도를 갖는 트리메틸실록시 기에 의해 말단 차단되는 디메틸폴리실록산 및 또한 예컨대 나프텐계 및 파라핀계 단위로 이루어진 액체 파라핀 또는 광유와 같은 고비점 탄화수소이다.
본 발명의 조성물이 성분 (E)를 포함하는 경우, 관련된 양은 각각의 경우 실록산(A) 100 중량부를 기준으로, 바람직하게는 5 내지 30 중량부, 더욱 바람직하게는 5 내지 25 중량부이다. 본 발명의 조성물은 바람직하게는 임의의 가소제(E)를 함유하지 않는다.
본 발명의 화합물에 임의로 사용되는 충전제(F)는 지금까지 알려진 임의의 원하는 충전제일 수 있다.
임의로 사용되는 충전제(F)의 예는 석영, 규조토, 규산칼슘, 규산지르코늄, 제올라이트, 금속 산화물 분말, 예컨대 산화알루미늄, 산화티타늄, 산화철 또는 산화아연 및/또는 이들의 혼합 산화물, 황산바륨, 탄산칼슘, 석고, 질화규소, 탄화규소, 질화붕소, 유리 분말 및 폴리아크릴로니트릴 분말과 같은 플라스틱 분말과 같은 20 m2/g 이하의 BET 표면적을 갖는 충전제인 비강화 충전제(F); 퍼니스 블랙 및 아세틸렌 블랙과 같은 카본 블랙 및 침강 초크와 같은 20 m2/g 초과의 BET 표면적을 갖는 충전제인 강화 충전제; 발열적으로 생성된 실리카 및 침강 실리카와 같은 실리카; 및 플라스틱 섬유와 같은 섬유질 충전제이다.
임의로 사용되는 충전제(F)는 바람직하게는 탄산칼슘 또는 실리카, 더욱 바람직하게는 실리카 또는 실리카와 탄산칼슘의 혼합물이다.
바람직한 탄산칼슘 생성물(F)은 분쇄되거나 침전되고, 임의로 스테아르산 또는 이의 염과 같은 지방산으로 표면 처리된다. 바람직한 실리카는 바람직하게는 발열성 실리카이다.
본 발명의 조성물이 충전제(F)를 포함하는 경우, 관련된 양은 각각의 경우 오르가노폴리실록산(A) 100 중량부를 기준으로, 바람직하게는 10 내지 150 중량부, 더욱 바람직하게는 10 내지 130 중량부, 보다 특히 10 내지 100 중량부이다. 본 발명의 조성물은 바람직하게는 충전제(F)를 포함한다.
첨가제(G)의 예는 안료, 염료, 취기제, 산화 억제제, 전도성 카본 블랙과 같은 전기적 특성에 영향을 미치는 제제, 난연제, 광 안정제, 살진균제, 살균제 및 살비제와 같은 살생물제, 세포 생성제, 예컨대 아조디카본아미드, 열 안정제, Si-N 함유 실라잔 또는 실릴아미드, 예컨대 N,N'-비스트리메틸실릴우레아 또는 헥사메틸디실라잔과 같은 스캐빈저, 루이스 및 브뢴스테드 산, 예컨대 술폰산, 인산, 인산 에스테르, 포스폰산 및 포스폰산 에스테르와 같은 조촉매, 틱소트로피제, 예컨대 수소화된 피마자유 또는 한쪽 또는 양쪽에 OH로 말단 종료된 폴리에틸렌 글리콜, 모듈러스의 추가의 조절을 위한 제제, 예컨대 OH 말단기를 갖는 폴리디메틸실록산, 및 성분 (A), (B) 및 (C)와 상이한 임의의 원하는 실록산이다.
본 발명의 조성물이 첨가제(G)를 포함하는 경우, 관련된 양은 각각의 경우 오르가노폴리실록산(A) 100 중량부를 기준으로, 바람직하게는 0.1 내지 20 중량부, 더욱 바람직하게는 0.1 내지 15 중량부, 보다 특히 0.1 내지 10 중량부이다. 본 발명의 조성물은 바람직하게는 성분 (G)를 포함한다.
본 발명의 조성물의 개별 성분은 각각의 경우 이러한 구성성분 중 한 종류이거나 적어도 2종의 이러한 구성성분의 혼합물일 수 있다.
본 발명의 조성물은 바람직하게는 성분 (A) 내지 (G) 이외의 성분을 사용하지 않고 제조된다.
본 발명의 조성물은 바람직하게는
(A) 화학식 (I)의 오르가노폴리실록산,
(B1) 화학식 (II)의 실란,
(B2) 화학식 (III)의 단위로 이루어진 규소 화합물,
임의로 (C) 접착 촉진제,
임의로 (D) 경화 촉진제,
임의로 (E) 가소제,
임의로 (F) 충전제, 및
임의로 (G) 첨가제
를 사용하여 제조가능한 조성물이다.
본 발명의 조성물은 더욱 바람직하게는
(A) 화학식 (I)의 오르가노폴리실록산,
(B1) 화학식 (II)의 실란,
(B2) 화학식 (III)의 단위로 이루어진 규소 화합물,
(C) 접착 촉진제,
임의로 (D) 경화 촉진제,
임의로 (E) 가소제,
임의로 (F) 충전제, 및
임의로 (G) 첨가제
를 사용하여 제조가능한 조성물이다.
본 발명의 조성물은 보다 특히
(A) 화학식 (I)의 오르가노폴리실록산,
(B1) 화학식 (II)의 실란,
(B2) 화학식 (III)의 단위로 이루어진 규소 화합물,
(C) 접착 촉진제,
(D) 경화 촉진제,
임의로 (E) 가소제,
(F) 충전제, 및
임의로 (G) 첨가제
를 사용하여 제조가능한 조성물이다.
다른 바람직한 실시양태에서, 본 발명의 조성물은
(A) 화학식 (I)의 오르가노폴리실록산,
(B1) 화학식 (II)의 실란,
(B2) 화학식 (III)의 단위로 이루어진 규소 화합물,
(C) 접착 촉진제,
(D) 경화 촉진제,
(F) 충전제, 및
임의로 (G) 첨가제
를 사용하여 제조가능한 조성물이며, 단, (E) 가소제가 포함되어 있지 않다.
추가의 바람직한 실시양태에서 본 발명의 조성물은
(A) 화학식 (I)의 오르가노폴리실록산,
(B1) 화학식 (II)의 실란,
(B2) 화학식 (III)의 단위로 이루어진 실록산,
(C) 접착 촉진제,
(D) 경화 촉진제,
(F) 충전제, 및
(G) 첨가제
를 사용하여 제조가능한 조성물이며, 단, (E) 가소제가 포함되어 있지 않다.
본 발명의 조성물을 제조하기 위해, 모든 구성성분을 임의의 순서로 서로 혼합할 수 있다. 이 혼합은 실온과 주변 대기압, 즉, 약 900 내지 1100 hPa에서 일어날 수 있다. 그러나, 원하는 경우, 이 혼합은 예컨대 35 내지 135℃ 범위의 온도와 같은 더 높은 온도에서 일어날 수도 있다. 또한, 휘발성 화합물 또는 공기를 제거하기 위해 예컨대 30 내지 500 hPa의 절대 압력과 같은 감압 하에서 일시적 또는 연속적으로 혼합을 수행하는 것이 가능하다.
본 발명의 혼합은 바람직하게는 매우 대체로 물의 부재 하에, 즉, 바람직하게는 10,000 mg/kg 미만, 더욱 바람직하게는 5,000 mg/kg 미만, 보다 특히 1000 mg/kg 미만의 수분 함량을 갖는 원료를 사용하여 일어난다. 혼합 작업은 바람직하게는, 바람직하게는 10,000 ㎍/kg 미만, 더욱 바람직하게는 1000 ㎍/kg 미만, 보다 특히 500 ㎍/kg 미만의 함수율을 갖는 해당 기체와 함께 건조 공기 또는 질소와 같은 불활성 기체를 사용하여, 블랭킷팅(blanketing)으로 수행된다. 이의 제조 후, 조성물은 바람직하게는 예컨대 카트리지, 관형 파우치, 양동이 및 드럼과 같은 상업적으로 통상적인 방습 용기에 분배된다.
하나의 바람직한 절차에서, 제1 성분 (A), (B), 임의로 (C) 및 (E)를 서로 혼합한 후, 임의의 충전제 (F)를 첨가하고, 마지막으로 임의의 추가의 구성성분 (D) 및 (G)를 첨가하며, 혼합하는 동안 온도는 바람직하게는 60℃를 초과하지 않는다.
본 발명의 추가의 주제는 개별 성분의 혼합에 의해 본 발명의 조성물을 제조하는 방법이다.
본 발명의 방법은 공지된 공정에 따라 공지된 장치를 사용하여 연속적으로, 회분식으로 또는 반회분식으로 일어날 수 있다.
본 발명의 조성물 및/또는 본 발명에 따라 제조된 조성물은 수분이 없는 상태에서 저장가능하고 수분 침투시 가교가능하다.
공기의 전형적인 함수량은 본 발명의 조성물을 가교시키기에 충분하다. 본 발명의 조성물은 바람직하게는 실온에서 가교된다. 원하는 경우, 실온보다 높거나 낮은 온도, 예컨대 -5℃ 내지 15℃ 또는 30℃ 내지 50℃에서 및/또는 공기의 정상적인 함수량을 초과하는 물 농도를 통해 가교된다.
가교는 바람직하게는 100 내지 1100 hPa의 압력, 보다 특히 주변 대기압, 즉, 약 900 내지 1100 hPa에서 수행된다.
본 발명의 추가의 주제는 본 발명의 조성물을 가교결합시켜 제조되는 성형품이다.
본 발명의 성형품은 ISO 37 유형 2 시험 표본에서 측정시, 바람직하게는 0.4 MPa 미만의 100% 연신율에서의 응력을 갖는다.
본 발명의 조성물은 물의 부재 하에 저장가능하고 실온에서 물의 침투시 엘라스토머에 가교결합하는 조성물을 사용할 수 있는 모든 목적을 위해 사용될 수 있다.
놀랍게도, 195 g/mol 초과의 분자량을 갖는 실란을 독점적으로 사용함으로써, 우수한 반응성과 높은 보관 안정성을 갖는 실란트를 제조할 수 있다는 것이 밝혀졌다.
놀랍게도, 고분자량의 실란만을 베이스로 하는 가교성 조성물이 동시에 불활성 가소제를 함유하지 않는 경우에도 자연석 그라우팅에 영향을 미치는 변연부 오염을 유발하지 않는다는 것을 추가로 보여줄 수 있었다. 분자량의 상대적으로 작은 증가를 통해, 이러한 원치 않는 효과를 완전히 피할 수 있다는 예상은 없었다. 반대로, 당업자는 더 낮은 반응성으로 인해, 분자량이 큰 알콕시실란이 실란트의 경화 과정에서 RTV1 실란트 밖으로 확산될 수 있기 위해 더 많은 시간이 필요할 것이라고 예상하였을 것이다. 따라서, 자연석 표면의 소수화의 결과로 인한 변연부 오염의 영향은 특히 더 긴 알킬 라디칼이 소수화 효과를 더욱 증가시키기 때문에 강화되는 경향이 있었다.
따라서 본 발명의 조성물은 예컨대 건물, 육상 차량, 선박 및 항공기에서, 또는 접착제 또는 시멘팅 화합물로서, 예컨대 창문 구조 또는 디스플레이 케이스의 제조, 및 또한 예컨대 담수 또는 염수의 지속적인 작용에 노출된 표면을 위한 것들 또는 미끄럼 방지 코팅을 포함하는 보호 코팅 또는 엘라스토머 몰딩의 제조에서, 예컨대 10 내지 40 mm의 투명한 폭을 갖는 수직 접합부 및 유사한 공동을 포함하는 접합부용 실링 화합물로서 우수한 적합성을 갖는다.
본 발명의 조성물의 이점은, 제조가 용이하고, 매우 높은 보관 안정성이 특징이라는 점이다.
본 발명의 조성물의 또 다른 이점은, 사용시 매우 우수한 취급 품질을 나타내고, 다양한 적용에서 우수한 가공 특성을 갖는다는 점이다.
본 발명의 가교성 조성물의 이점은 모듈러스가 맞춤형으로 조정될 수 있다는 점이다.
본 발명의 가교성 조성물의 이점은 이것이 다수의 기재에 매우 잘 부착된다는 점이다.
본 발명의 가교성 조성물의 이점은 인접한 기재의 변연부 오염을 유발하지 않는다는 점이다. 특히 자연석과 인조석을 변연부 오염없이 그라우팅할 수 있는 우수한 적합성을 가지고 있다.
본 발명의 가교성 조성물의 이점은 사용되는 물질의 관점에서 매우 경제적이라는 점이다.
아래에 설명된 실시예에서, 모든 점도 데이터는 25℃의 온도와 관련이 있다. 별도의 표시가 없는 한, 아래의 실시예는 주변 대기압, 즉, 약 1000 hPa 및 실온, 즉, 약 23℃ 또는 반응물이 반응할 때 발생하는 온도, 또는 추가의 가열이나 냉각없이 실온에서 결합되며 상대 대기 습도도 약 50%인 온도에서 수행된다. 또한, 달리 명시되지 않는 한, 모든 부 및 백분율 데이터는 중량과 관련된다.
인장 강도, 파단 신율 및 100% 신장에서의 응력은 유형 2 시험 시편에 대해 ISO 37에 따라 결정된다.
본 발명의 맥락에서, 유기 규소 화합물의 동적 점도는 DIN 53019에 따라 측정된다. 이를 위한 절차는 다음과 같다: 달리 나타내지 않는 한, 점도는 Anton Paar의 Physica MCR 300 회전 레오미터에 의해 25℃에서 측정된다. 점도가 1 내지 200 mPa·s인 경우 환형 측정 간격이 1.13 mm인 동축 실린더 측정 시스템(CC 27)이 사용되는 반면, 점도가 200 mPa·s 초과인 경우에는 콘/플레이트 측정 시스템(CP50-1 측정 콘이 있는 Searle 시스템)이 사용된다. 전단 속도는 폴리머 점도(100 s-1에서 1 내지 99 mPa·s; 200 s-1에서 100 내지 999 mPa·s; 120 s-1에서 1000 내지 2999 mPa·s; 80 s-1에서 3000 내지 4999 mPa·s; 62 s-1에서 5000 내지 9999 mPa·s; 50 s-1에서 10,000 내지 12,499 mPa·s; 38.5 s-1에서 12,500 내지 15,999 mPa·s; 33 s-1에서 16,000 내지 19,999 mPa·s; 25 s-1에서 20,000 내지 24,999 mPa·s; 20 s-1에서 25,000 내지 29,999 mPa·s; 17 s-1에서 30,000 내지 39,999 mPa·s; 10 s-1에서 40,000 내지 59,999 mPa·s; 5 s-1에서 60,000 내지 149,999; 3.3 s-1에서 150,000 내지 199,999 mPa·s; 2.5 s-1에서 200,000 내지 299,999 mPa·s; 1.5 s-1에서 300,000 내지 1,000,000 mPa·s)이다.
본 발명의 맥락에서, 수 평균 및 중량 평균 분자량 Mn 및 Mw는 다음과 같이 결정된다:
방법: DIN 55672-1에 따른 크기 배제 크로마토그래피(SEC)
유속: 1.00 mL/분
주입 시스템: Agilent 1200 오토샘플러(Agilent Technologies)
주입 부피: 100 ㎕
용리액: 페닐기를 함유한 제품의 경우, >99.5%의 테트라히드로푸란을 사용하였으며, 250 ppm의 2,6-디-tert-부틸-4-메틸페놀(BHT)로 안정화하였고; 페닐기를 함유하지 않은 물질의 경우, 분석 등급인 >99.9%의 톨루엔을 사용하였다. 모든 화학 물질은 예컨대 Merck KGaA, D-Darmstadt(DE)에서 상업적으로 입수할 수 있다.
컬럼: 고정상: Agilent Technologies의 폴리스티렌-디비닐벤젠.
50 mm 길이의 예비 컬럼과 각각 길이가 300 mm인 3개의 분리 컬럼으로 이루어진 4개의 컬럼을 직렬로 연결하였다. 모든 컬럼의 내경은 7.8 mm였다. 사용된 젤의 입자 크기는 5 ㎛였다. 예비 컬럼의 공극 크기는 500Å였고, 3개의 분리 컬럼의 공극 크기는 순서대로 10,000Å, 500Å 및 100Å였다.
컬럼 온도: 오븐 온도 45℃. 농도는 RI 검출기를 사용하여 결정하였다(측정 원리: 편향, 유형: Agilent 1200; 셀 부피: 8 ㎕; 온도: 45℃).
마찬가지로 Agilent에서 시판하는 폴리스티렌 표준을 사용하여 시스템을 보정하였다. 농도: 0.4 g/L(EasiCal, 기성품 폴리스티렌 보정제; 주입 부피: 100 ㎕). 용리액인 톨루엔에 대한 내부 표준물질로는 마커 물질로서 테트라히드로푸란을, 용리액인 테트라히드로푸란에 대한 내부 표준물질로는 마커 물질로서 톨루엔을 사용하였다. 교정 곡선 피팅: 3차 다항식 Fit PSS.
샘플 준비: 측정할 샘플 약 15-50 mg을 각 용리액에 용해하였다(c = 약 3-10 mg/mL). 샘플의 양은 뚜렷한 RI 신호를 얻을 수 있도록 제조하였다. 모든 샘플은 용리액에 완전히 용해될 수 있었다.
평가: 측정된 몰 중량은 각각의 경우 전체 백으로 반올림하였다.
다공성 기재의 변연부 오염은 ASTM(American Society for Testing and Materials) C 1248에 따라 측정하였다. 실란트와 사암으로 이루어진 시험편을 21일 동안 23℃ 및 50% 상대 습도에서 가황 처리한 다음, 25% 압축 후, 총 28일간
1) 23℃ 및 50% 상대 습도에서,
2) 열 캐비넷에서 70℃에서, 그리고
3) ASTM C 1248에 기술된 바와 같은 UV 테스트 챔버에서
보관하였다.
그 다음, 변연부 오염을 육안으로 평가하였다. 눈에 보이는 변연부 오염이 없는 경우, 결과는 0 mm였다. 변연부 오염이 결정되면, 가장 큰 오염을 나타내는 구역의 최대 폭(mm)을 정수로 반올림한 결과를 보고하였다.
아래 실시예에서, 모든 혼합물은 Labmax 유성 혼합기에서 생성하였다.
실시예 1
실록산 A1의 제조
점도가 80,000 mPas인 α,ω-디히드록시폴리디메틸실록산 660 g과 점도가 20,000 mPas인 α,ω-디히드록시폴리디메틸실록산 220 g의 혼합물을 30.4 g의 (2,3,5,6-테트라히드로-1,4-옥사진-4-일)메틸트리에톡시실란 중 0.04 g의 1,5,7-트리아자비시클로[4.4.0]덱-5-엔의 용액 30.44 g과 함께 200 회전/분으로 5분 동안 교반하였다. 5분의 반응 시간 후, 98.0 중량%의 α,ω-비스((2,3,5,6-테트라히드로-1,4-옥사진-4-일)메틸디에톡시실릴)폴리디메틸실록산, 1.9 중량%의 (2,3,5,6-테트라히드로-1,4-옥사진-4-일)메틸트리에톡시실란 및 점도가 52,000 mPas인 0.1 중량%의 에탄올의 혼합물이 얻어졌다.
혼합물 M1의 제조
실록산 A1의 제조에서 얻은 반응 혼합물 455 g을 전체 가수분해 및 축합에 대해 SiO2 함량이 40%인 테트라에톡시실란 가수분해물 올리고머("SILIKAT TES 40"이라는 명칭으로 독일 뮌헨 소재 Wacker Chemie AG로부터 시판) 10.6 g, 분자당 평균 10개의 Si 원자를 갖는 메틸트리에톡시실란 가수분해물 올리고머 6.3 g과 3-아미노프로필트리에톡시실란 6.3 g의 평형 생성물 12.6 g과 혼합하고, 혼합물을 추가의 5분 동안 200 회전/분으로 교반하였다. 이어서, 표면적이 150 m2/g인 친수성 발열성 실리카(HDK® V15A라는 명칭으로 Wacker Chemie AG로부터 시판됨) 44 g을 첨가하고, 혼합물을 초기에 200 회전/분으로 추가의 5분 동안, 모든 발열성 실리카가 습윤될 때까지, 교반하였다. 이어서 200 mbar의 감압 하에 600 회전/분으로 10분 동안 교반을 계속하였다. 마지막으로 페닐트리메톡시실란 중 33 중량%의 옥틸 포스폰산의 용액 3 g 및 분자당 평균 10개의 Si 원자를 갖는 0.655 g의 메틸트리에톡시실란 가수분해물 올리고머와 0.655 g의 3-아미노프로필트리에톡시실란으로 이루어진 평형 생성물 1.31 g 중 디옥틸주석 산화물 0.27 g의 용액 1.58 g을 첨가하고, 혼합물을 감압(200 mbar) 하에 추가의 5분 동안 교반하였다.
이어서, 혼합물을 표준 상용 카트리지에 분배하고, 습기가 없는 상태로 보관하였다. 혼합물 제조 24 시간 후, 2 mm 두께의 플라크를 이들 혼합물로부터 배출시키고, 이들 플라크를 23℃ 및 50% 상대 습도에서 7일 동안 경화시킨 후, ISO 37, 6판 2017-11에 따른 유형 2 덤벨 시편을 제조하였다.
결과는 표 1에 나와 있다.
실시예 2
올리고머 혼합물 B2-2의 제조
에탄올 중 점도가 1000 mPas인 α,ω-비스(트리메틸실록시)폴리디메틸실록산 240 g(3.25mol), 트리메톡시(2,4,4-트리메틸펜틸)실란(=iOctSi(OMe)3) 234 g(1.0 mol)(SILRES® BS-1316이라는 명칭으로 Wacker Chemie AG로부터 시판) 및 나트륨 에톡사이드(21%) 용액 0.80 g을 혼합하고, 혼합물을 110℃에서 4시간 동안 가열하였다. 용액을 냉각시킨 후, n-헵탄 중 디메틸디클로로실란(10%) 용액 1.60 g을 첨가하여 혼합물을 중화시켰다. 이 혼합물을 회전식 증발기에서 120℃에서 50 mbar의 감압에서 탈휘발시켰다. 혼합물의 조성을 29-Si NMR 분광법으로 측정하였다. 혼합물은 1.4　중량%의 iOctSi(OMe)3, 0.4 중량%의 Me2Si(OMe)2, 및 98.2　중량%의 [iOctSi(OMe)2O1/2]0.08[iOctSi(OMe)O2/2]0.15[iOctSiO3/2]0.05[Me2SiO2/2]0.43[Me2Si(OMe)O1/2]0.29의 평균 조성을 갖는 올리고머 혼합물을 함유하였다. 겔 투과 크로마토그래피에 의해 결정된 분자량은 929 g/mol(Mw) 및 635(Mn)이었다. 다분산도(Mw/Mn)는 1.46이었다.
혼합물 M2의 제조
실시예 1에 기재된 바와 같은 혼합물 M1의 제조를 반복하였다. 추가로 전술한 올리고머 혼합물 B2-2 36 g을 혼합하였다.
혼합물 M2를 이어서 표준 상용 카트리지에 분배하고, 습기가 없는 상태로 보관하였다. 혼합물 제조 24시간 후, 2 mm 두께의 플라크를 이들 혼합물로부터 배출시키고, 이들 플라크를 23℃ 및 50% 상대 습도에서 7일 동안 경화시킨 후, ISO 37, 6판 2017-11에 따른 유형 2 덤벨 시편을 제조하였다.
결과는 표 1에 나와 있다.
실시예 3
실록산 A3의 제조
점도가 80,000 mPas인 α,ω-디히드록시폴리디메틸실록산 660 g과 점도가 20,000 mPas인 α,ω-디히드록시폴리디메틸실록산 220 g의 혼합물을 30.4 g의 페닐트리메틸옥시실란 중 0.04 g의 1,5,7-트리아자비시클로[4.4.0]덱-5-엔의 용액 30.44 g과 함께 200 회전/분으로 30분 동안 교반하였다. 30분의 반응 시간 후, 98.0 중량%의 점도가 51,000 mPas인 α,ω-비스((페닐디메톡시실릴)폴리디메틸실록산, 1.9 중량%의 페닐트리메톡시실란 및 0.1 중량%의 메탄올의 혼합물이 얻어졌다.
혼합물 M3의 제조
실시예 1에 기재된 바와 같이 혼합물 M1을 제조하는 절차를 반복하였으며, 사용된 실록산은 A1이 아닌 실록산 A3인 것이 변형되었다.
혼합물 M3을 이어서 표준 상업용 카트리지에 분배하고, 습기가 없는 상태로 보관하였다. 혼합물 제조 24시간 후, 2 mm 두께의 플라크를 이들 혼합물로부터 배출시키고, 이들 플라크를 23℃ 및 50% 상대 습도에서 7일 동안 경화시킨 후, ISO 37, 6판 2017-11에 따른 유형 2 덤벨 시편을 제조하였다.
결과는 표 1에 나와 있다.
실시예 4
혼합물 M4의 제조
실시예 1에 기재된 바와 같이 혼합물 M1을 제조하는 절차를 반복하였으며, 사용된 실록산은 A1이 아닌 실록산 A3인 것이 변형되었다. 추가로 전술한 올리고머 혼합물 B2-2 36 g을 혼합하였다.
혼합물 M4를 이어서 표준 상용 카트리지에 분배하고, 습기가 없는 상태로 보관하였다. 혼합물 제조 24시간 후, 2 mm 두께의 플라크를 이들 혼합물로부터 배출시키고, 이들 플라크를 23℃ 및 50% 상대 습도에서 7일 동안 경화시킨 후, ISO 37, 6판 2017-11에 따른 유형 2 덤벨 시편을 제조하였다.
결과는 표 1에 나와 있다.
실시예 5
실록산 A5의 제조
점도가 80,000 mPas인 α,ω-디히드록시폴리디메틸실록산 660 g과 점도가 20,000 mPas인 α,ω-디히드록시폴리디메틸실록산 220 g의 혼합물을 53.1 g의 n-헥사데실트리메티옥시실란 중 0.1 g의 1,5,7-트리아자비시클로[4.4.0]덱-5-엔의 용액 53.2 g과 함께 200 회전/분으로 60분 동안 교반하였다. 60분의 반응 시간 후, 점도가 50,200 mPas인 95.3 중량%의 α,ω-비스(n-헥사데실디메톡시실릴)폴리디메틸실록산, 4.6 중량%의 페닐트리메톡시실란 및 0.1 중량%의 메탄올의 혼합물이 얻어졌다.
혼합물 M5의 제조
실시예 1에 기재된 바와 같이 혼합물 M1을 제조하는 절차를 반복하였으며, 사용된 실록산은 A1이 아닌 실록산 A5인 것이 변형되었다. 추가로 전술한 올리고머 혼합물 B2-2 36 g을 혼합하였다.
혼합물 M5를 이어서 표준 상용 카트리지에 분배하고, 습기가 없는 상태로 보관하였다. 혼합물 제조 24시간 후, 2 mm 두께의 플라크를 이들 혼합물로부터 배출시키고, 이들 플라크를 23℃ 및 50% 상대 습도에서 7일 동안 경화시킨 후, ISO 37, 6판 2017-11에 따른 유형 2 덤벨 시편을 제조하였다.
결과는 표 1에 나와 있다.
실시예 6
실록산 A6의 제조
점도가 80,000 mPas인 α,ω-디히드록시폴리디메틸실록산 660 g과 점도가 10 mPas인 α,ω-트리메틸실록시폴리디메틸실록산 280 g의 혼합물을 38.2 g의 페닐트리메티옥시실란 중 0.04 g의 1,5,7-트리아자비시클로[4.4.0]덱-5-엔의 용액 38.24 g과 함께 30분 동안 200 회전/분으로 교반하였다. 30분의 반응 시간 후, 점도가 50,800 mPas인 98.0 중량%의 α,ω-비스(페닐디메톡시실릴)폴리디메틸실록산, 1.9 중량%의 페닐트리메톡시실란 및 0.1 중량%의 메탄올의 혼합물이 얻어졌다.
혼합물 M6의 제조
실록산 A6의 제조에서 얻은 반응 혼합물 455 g을 분자당 평균 10개의 Si 원자를 갖는 메틸트리에톡시실란 가수분해물 올리고머 5.55 g과 3-아미노프로필트리에톡시실란 5.55 g의 평형 생성물 11.1 g과 혼합하고, 혼합물을 200 회전/분으로 추가의 5분 동안 교반하였다. 이어서, 표면적이 150 m2/g인 친수성 발열성 실리카(HDK® V15A라는 명칭으로 Wacker Chemie AG로부터 시판됨) 42.2 g을 첨가하고, 혼합물을 초기에 200 회전/분으로 추가의 5분 동안, 모든 발열성 실리카가 습윤될 때까지, 교반하였다. 이어서 200 mbar의 감압 하에 600 회전/분으로 10분 동안 교반을 계속하였다. 마지막으로 페닐트리메톡시실란 중 33 중량%의 옥틸 포스폰산의 용액 2.2 g 및 분자당 평균 10개의 Si 원자를 갖는 0.74 g의 메틸트리에톡시실란 가수분해물 올리고머와 0.74 g의 3-아미노프로필트리에톡시실란으로 이루어진 평형 생성물 1.48 g 중 디옥틸주석 산화물 0.30 g의 용액 1.78 g을 첨가하고, 혼합물을 감압(200 mbar) 하에 추가의 5분 동안 교반하였다.
혼합물 M6을 이어서 표준 상용 카트리지에 분배하고, 수분이 없는 상태로 보관하였다. 혼합물 제조 24시간 후, 2 mm 두께의 플라크를 이들 혼합물로부터 배출시키고, 이들 플라크를 23℃ 및 50% 상대 습도에서 7일 동안 경화시킨 후, ISO 37, 6판 2017-11에 따른 유형 2 덤벨 시편을 제조하였다.
결과는 표 1에 나와 있다.
Figure pct00001
실시예의 어느 것에서도 변연부의 오염은 발견되지 않았다.
시험편을 물로 적신 후, 사암에서 소수화된 영역이 발견되지 않았다.

Claims (9)

  1. 축합 반응에 의해 가교가능하고 하기 (A), (B1) 및 임의로 (B2)를 사용하여 제조가능한 조성물로서, 단, 상기 조성물은 오르가노폴리실록산(A)을 기준으로, 최대 0.5 중량% 미만의 양으로, 195 g/mol 이하의 분자량을 갖는 유기 규소 화합물을 함유하는 조성물:
    (A) 하기 화학식 (I)의 오르가노폴리실록산
    (R2O)3-aSiR1 aO(SiR2O)nSiR1 a(OR2)3-a (I)
    (식 중,
    R은 동일 또는 상이할 수 있으며, 1가의, 임의로 치환된 탄화수소 라디칼을 나타내고,
    R1은 동일 또는 상이할 수 있으며, 1가의, 임의로 치환된 탄화수소 라디칼을 나타내고,
    R2는 동일 또는 상이할 수 있으며, 1가의, 임의로 치환된 탄화수소 라디칼을 나타내고,
    a는 동일 또는 상이할 수 있으며, 0 또는 1이고,
    n은 380 내지 2000의 정수이고,
    단, 25℃에서의 점도는 6000 mPas 이상이다.)
    (B1) 하기 화학식 (II)의 실란
    R3 4-b(R4O)bSi (II)
    (식 중,
    R3은 동일 또는 상이할 수 있으며, 1가의, SiC-결합된, 임의로 치환된 탄화수소 라디칼을 나타내고,
    R4는 동일 또는 상이할 수 있으며, 1가의, 임의로 치환된 탄화수소 라디칼을 나타내고,
    b는 2, 3 또는 4이고,
    단, 화학식 (II)의 실란의 분자량은 195 g/mol보다 크다.)
    (B2) 하기 화학식 (III)의 단위로 이루어진 규소 화합물
    R7 c(R8O)dSiO(4-c-d)/2 (III)
    (식 중,
    R7은 동일 또는 상이할 수 있으며, 1가의, SiC-결합된, 임의로 치환된 탄화수소 라디칼을 나타내고,
    R8은 동일 또는 상이할 수 있으며, 1가의, 임의로 치환된 탄화수소 라디칼을 나타내고,
    c는 0, 1 또는 2이고,
    d는 0, 1, 2 또는 3이며,
    단, 화학식 (III)에서 c+d의 합은 ≤3이고, 규소 화합물에 적어도 2개의 기 (R8O)가 존재하며, 25℃에서의 점도는 2000 mPas 미만이다.)
  2. 제1항에 있어서, 라디칼 R3이 1 내지 16개의 탄소 원자를 갖는 선형, 분지형 또는 환형 탄화수소 라디칼이거나, 또는 1 내지 12개의 탄소 원자를 가지며 규소 원자에 결합된 탄소 원자 상의 아미노기로 치환된 1가 탄화수소 라디칼인 것을 특징으로 하는 조성물.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, 성분 (B1)이 테트라에톡시실란, 2,2,4-트리메틸펜틸트리메톡시실란, (2,3,5,6-테트라히드로-1,4-옥사진-4-일)메틸트리에톡시실란, 페닐트리메톡시실란 또는 n-헥사데실트리메톡시실란을 포함하는 것을 특징으로 하는 조성물.
  4. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 성분 (A) 100 중량부를 기준으로, 성분 (B1)을 0.5 내지 7 중량부의 양으로 포함하는 것을 특징으로 하는 조성물.
  5. 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, 오르가노폴리실록산(A)을 기준으로, 최대 0.1 중량% 미만의 양으로, 195 g/mol 이하의 분자량을 갖는 유기 규소 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 조성물.
  6. 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서,
    (A) 화학식 (I)의 오르가노폴리실록산,
    (B1) 화학식 (II)의 실란,
    (B2) 화학식 (III)의 단위로 이루어진 규소 화합물,
    임의로 (C) 접착 촉진제,
    임의로 (D) 경화 촉진제,
    임의로 (E) 가소제,
    임의로 (F) 충전제, 및
    임의로 (G) 첨가제
    를 사용하여 제조 가능한 조성물인 것을 특징으로 하는 조성물.
  7. 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서, 가소제(E)를 함유하지 않는 것을 특징으로 하는 조성물.
  8. 개별 성분을 혼합함으로써, 제1항 내지 제7중 어느 한 항에 청구된 조성물을 제조하는 방법.
  9. 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 청구된, 또는 제8항에 청구된 바와 같이 제조된 조성물을 가교결합시켜 제조되는 성형품.
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