KR20230016533A - 레코플라본 또는 이의 염을 포함하는 피부개선용 화장료 조성물 - Google Patents
레코플라본 또는 이의 염을 포함하는 피부개선용 화장료 조성물 Download PDFInfo
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Abstract
본 발명은 레코플라본 또는 이의 염을 유효성분으로 포함하여, 항산화 효과 및 피부 미백, 탄력, 주름개선, 보습 또는 항염증 등의 우수한 효과를 가지는, 특히 피부와 관련된 우수한 효과를 가지는 화장료 조성물 및 약학 조성물에 관한 것이다.
Description
본 발명은 항산화, 피부 미백, 탄력, 주름개선, 보습 및 항염 등의 우수한 효과를 가지는, 특히 피부의 항노화에 우수한 효과를 나타내는 화장료 조성물에 관한 것이다.
피부는 인체를 이루고 있는 가장 큰 기관으로, 외모 및 이미지 등에 큰 영향을 미치며, 외부환경의 자극으로부터 체내의 기관들을 보호해주고, 내부의 수분 및 유용 성분이 밖으로 유출되는 것을 막아주는 장벽기능, 온도조절기능, 배설기능, 호흡기능, 체온조절 및 면역기능 등의 생체 항상성 유지에 중요한 역할을 한다. 그러나 최근 들어, 황사나 미세먼지 같이 심해지는 대기오염, 강한 자외선, 일상에서의 과로와 스트레스 등 피부건강을 위협하는 각종 요인들이 점점 증가하고 있다. 이런 피부위해 요인들의 누적은 활성산소 발생에 의한 피부염증 및 피부장벽 손상 을 유발하며 피부노화를 촉진하게 된다.
피부의 노화는 크게 내인성 노화와 외인성 노화(광노화)로 나눌 수 있다. 내인성 노화의 임상적 특징은 비교적 경미하며, 잔주름, 피부건조, 탄력감소 등을 들 수 있다. 외인성 노화(광노화)의 경우 내인성 노화에 비하여 굵고 깊은 주름과 잔주름이 발생하는 것이 특징이며, 심한 경우 피부건조, 탄력감소, 색소성 질환을 유발하거나 양성종양, 피부암 등의 발생 확률을 증가시킨다.
피부의 탄력성이나 보습은 피부의 가장 외층인 표피의 각질층에 존재하는 수분과 진피에 존재하는 콜라겐에 의해 유지된다. 각질층의 수분함량은 표피에서 생성 분비되는 지질 혼합체인 피지막과 각질층 내에 존재하는 수용성 성분인 자연보습인자(NMF)에 의해 결정된다. 건강한 표피의 각질층은 15-20%의 수분을 함유하고 있으며 수분이 10%이하로 떨어지면 피부가 건조해지고 윤기와 탄력이 없어져 주름이 증가하게 된다.
콜라겐은 피부의 섬유아세포(Fibroblast)에서 생성되는 주요 기질 단백질로서 세포외 간질에 존재하고, 중요한 기능으로는 피부의 기계적 견고성, 결합조직의 저항력과 조직의 결합력, 세포접착의 지탱, 세포분할과 분화(유기체의 성장 혹은 상처 치유시)의 유도 등이 알려져 있다. 콜라겐은 그 것을 분해하는 콜라게나제의 효소 활성이 증가하여 콜라겐 감소가 빨라지는데 특히 연령의 증가 및 자외선 조사에 의한 광 노화에 의해 그 감소가 촉진 된다. 이는 피부의 주름 형성과 밀접한 연관이 있다고 알려져 있다. 또한, 엘라스틴(Elastin) 섬유는 콜라겐과 가교 결합을 형성하며 피부 탄력에 관여하고 있는 주름 생성에 중요 한 피부 구성성분이다. 엘라스틴 섬유의 결핍과 응집, 엘라스틴 분해 효소인 엘라스테이즈(Elastase)의 활성도 의 현격한 증가는 피부 주름생성 요인 중의 하나로 밝혀지고 있다. 현재, 주름개선 화장료로는 레티놀, 레티닐팔미테이트, 아데노신, TGF, 동물태반유래 단백질, 클로렐라 추출물 등이 알려져 있다. 가장 잘 알려져 있는 레티놀은 콜라겐 합성을 촉진하며 엘라스테이즈 효소를 저해하는 물질이지만 불안정하며, 피부 적용시 자극, 발적 등의 안전성 문제로 사용량의 제한이 있으며, 클로렐라 추출물 등은 효과가 미미하여 실질적으로 피부주름 개선효과를 기대하기가 어렵다고 알려져 있다.
피부의 색깔 또는 밝기는 사람의 피부 내 멜라닌 (Melanin)의 농도와 분포에 따라 유전적으로 결정되나, 태양 자외선, 피로 또는 스트레스 등의 환경적 또는 생 리적 조건에 의해서도 영향을 받는다. 멜라닌은 아미노산의 일종인 티로신(Tyrosine)에 티로시나제(Tyrosinase), TRP-1(Tyrosinase related protein-1), TRP-2 등의 효소에 의하여 도파(DOPA) 및 도파퀴논(Dopaquinone)으로 순차적으로 바뀐 후, 비효소적인 산 화반응을 거쳐 만들어진다. 이와 같이 멜라닌이 만들어지는 경로는 알려져 있으나, 멜라닌 합성을 유도하는 메커니즘에서 티로시나제가 촉발되는 원인이 무엇인지에 대해서는 아직도 자세히 밝혀지지 않고 있다. 한편, 일반적으로 알려진 미백 성분으로서, 코지산(Kojic acid) 또는 알부틴(Arbutin) 등과 같은 티로시나제 효소활성을 억제하는 물질, 닥나무추출물, 유용성감초추출물(Licorice extract), 나이아신아마이드(Niacinamide), 알파-비사보롤(Alpha-Bisabolol), 하이드로퀴논(Hydroquinone), 비타민 C(L-Ascorbic acid) 또는 이들의 유도체와 각종 식물 추출물이 있다. 그런데 이러한 물질들은 피부 적용 시, 피부자극과 발적 등의 안전성의 문제로 사용량의 제한이 있거나, 석출, 갈변과 같은 제형의 안정성에 영향을 미치거나, 효과가 미미하여 실질적인 멜라닌 생성 저해를 통한 피부 미백을 기대할 수 없는 문제점이 있다.
염증은 상처나 질병에 반응하는 인체의 면역 반응으로, 자외선이나 활성산소, 자유라디칼 등의 산화적 스트레스 등이 염증성 인자를 활성화시켜 각종 질병 및 피부의 노화를 일으킨다. 일반적으로 항염의 목적으로 사용되는 물질은 비스테로이드계 항염증제(소염제) 또는 스테로이드계 항염제(소염제)가 있다. 이 중 스테로이드는 강력한 항염 효과로 인해 피부과 질환에서 가장 많이 사용하는 약제이다. 하지만 장기 사용 시 피부위축, 튼살, 피부궤양, 감염, 여드름 등의 부작용이나 약제에 대한 내성 등 문제가 있어 사용에 제한적인 것이 가장 큰 문제점이다. 그 대안으로 비스테로이드계가 사용되는데 사용 초기 연고 사용부위에 피부 작약감이나 햇빛에 피부가 민감해지는 부작용 등 스테로이드 연고와 다른 부작용이 존재하여 사용에 제한적인 문제가 존재한다. 따라서 항산화, 피부 미백, 탄력, 주름개선, 보습 및 항염 효과가 있는 기존의 알려진 물질보다 피부의 항노화 효과가 더 우수하면서 인체 적용 시 부작용이 없이 안전하고 물질의 안정성이 우수한 유효성분의 개발이 절실히 요구되고 있다.
이에 본 발명자들은 피부의 다양한 문제점을 동시에 해결할 수 있는 물질을 찾던 중, 레코플라본이 피부의 다양한 문제를 개선시킬 수 있는 것을 발견하여 본 발명을 완성하였다. 따라서 본 발명의 목적은 레코플라본 또는 이의 염을 유효성분으로 포함하는 피부 개선용 물질 또는 그 물질의 조성물을 제공하는 것이다.
상기한 목적을 달성하기 위해, 본 발명은 레코플라본 또는 이의 염을 유효성분으로 포함하는 피부 개선용 물질 또는 그 물질의 조성물을 제공하는 것이다.
상기 조성물은 약학적 또는 화장료 조성물일 수 있다.
상기 피부 개선은 항산화, 피부 염증 개선, 피부 노화 방지, 피부 보호, 피부 보습, 피부 미백, 피부 주름 개선 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택될 수 있다.
본 발명은 또한 레코플라본 또는 이의 염을 유효성분으로 포함하는 과색소성 질환의 예방 또는 치료용 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명은 또한 레코플라본 또는 이의 염을 유효성분으로 포함하는 피부건조증의 예방 또는 치료용 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명에 따른 피부개선용 조성물은 레코플라본 또는 이의 염을 유효성분으로 포함함으로써, 항산화, 피부 염증 개선, 피부 노화 방지, 피부 보습, 피부 미백, 피부 주름 개선, 과색소성 질환에 대한 예방 또는 치료 등의 다양한 효과를 가지는 바, 피부를 현저히 개선시킬 수 있다.
본 발명에 따른 피부개선용 조성물은 레코플라본 또는 이의 염을 유효성분으로 포함함으로써, 노화방지효과, 구체적으로는 항산화, 피부염증 개선, 피부보습, 피부미백, 피부 탄력 향상, 피부 주름 방지 효과를 나타내어, 궁긍적으로는 피부 항노화 효과가 우수한 장점을 보유하고 있다. 또한 과색소성 질환 또는 피부건조증에 대한 예방 또는 치료 등의 다양한 효과를 통한 피부 개선도 기대할 수 있다.
도 1은 본 발명에 따른 레코플라본을 처리한 군의 콜라겐 생성능을 나타낸 그래프이다.
도 2는 본 발명에 따른 레코플라본을 처리한 군의 멜라닌 생성능을 나타낸 그래프이다.
도 3은 본 발명에 따른 레코플라본을 처리한 군의 아쿠아포린 3 mRNA 발현량을 나타낸 그래프이다.
도 4는 본 발명에 따른 레코플라본을 처리한 군의 TNF-α mRNA 발현량을 나타낸 그래프이다.
도 2는 본 발명에 따른 레코플라본을 처리한 군의 멜라닌 생성능을 나타낸 그래프이다.
도 3은 본 발명에 따른 레코플라본을 처리한 군의 아쿠아포린 3 mRNA 발현량을 나타낸 그래프이다.
도 4는 본 발명에 따른 레코플라본을 처리한 군의 TNF-α mRNA 발현량을 나타낸 그래프이다.
이하, 본 발명을 좀 더 상세히 설명한다.
본 발명은 레코플라본 또는 이의 염을 유효성분으로 포함하는 피부 개선용 조성물을 제공한다. 구체적으로, 상기 레코플라본은 다음 화학식 1의 구조를 갖는 화합물로서, 7-카르복시메틸옥시-3',4',5-트리메톡시 플라본의 화학식명으로도 불리는 화합물이다:
[화학식 1]
일 양태로서, 본 발명은 약학적 조성물 또는 화장료 조성물일 수 있다.
일 양태로서, 상기 피부 개선은 항산화, 피부 염증 개선, 피부 노화 방지, 피부 보습, 피부 미백, 피부 주름 개선 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택될 수 있다.
일 양태로서, 상기 피부 염증 개선 조성물은 피부 염증뿐 아니라 인체의 다양한 염증 관련 질환에 대한 항염증 효과를 나타낼 수 있으며, 특히 미세먼지에 의한 염증 및 관련 질환에 대한 항염증 효과를 나타낼 수 있다.
또한, 본 발명에 따른 조성물은 레코플라본 또는 이의 염을 유효성분으로 포함함으로서 항산화, 피부 염증 개선, 피부 노화 방지, 피부 보습, 피부 미백, 또는 피부 주름 개선 등에 있어서 상승 효과를 가질 수 있다.
본 발명에 따른 조성물은 피부를 개선시킬 수 있는데, 상기 피부 개선은 항산화, 피부 염증 개선, 피부 노화 방지, 피부 보습, 피부 미백, 피부 주름 개선 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택될 수 있다.
레코플라본은 ROS를 억제하여 항산화 작용을 나타낸다. 호기성 생물체는 산소를 이용하여 에너지 대사를 진행하는데, 생체 내 산소가 각종 물리적, 화학적 및 생물학적인 스트레스를 받으면 O2-(superoxide), NO·(nitric oxide), NO2·(nitrogen dioxide), OH·(hydroxyl), ROO·(proxyl), RO·(alkoxyl), NO3·(peroxynitrite), ABTS+ 등의 라디칼(radical) 같은 유해한 활성 산소종(active oxygen species)이 생성된다. 이 활성 산소종은 불안정하고 산화력이 높아 생체물질과 쉽게 반응하여 피부 내 스트레스를 야기한다. 체내의 단백질과 세포막의 지질을 산화시켜 염증반응을 유발하고, DNA를 손상시켜 돌연변이나 암을 유발하며, 피부에 탄력을 주는 콜라겐 (collagen)과 피부 섬유질을 공격하여 피부 노화와 주름형성을 유발하므로 활성 산소종과 같은 활성산소를 제거하는 항산화 물질이나 소재의 발굴이 중요하다. 구체적으로, 레코플라본은 항산화능을 나타내는 것으로 확인되었다.
레코플라본은 MAPK 및 NF-Kb를 억제시키고, 염증반응에 관여하는 사이토카인의 발현을 억제한다. 염증성 사이토카인(Pro-inflammatory cytokines)은 외부 항원이 유입되었을 때 이를 사멸 및 중화시키기 위하여 면역 세포로부터 분비된다. 이때 관여하는 염증성 사이토카인에는 대표적으로 종양괴사인자(Tumor necrosis factor; TNF-α), 인터루킨-1(Interleukin; IL-1), 인터루킨-8(IL-8) 등이 속한다.
따라서, 이러한 염증성 사이토카인의 발현을 억제하면 염증반응을 완화할 수 있다. 구체적으로 레코플라본은 특히 미세먼지에 의해 유도된 TNF-α mRNA 발현량을 유의적으로 감소시켜 항염효과를 나타낸다.
레코플라본은 MAPK, NF-kB 억제를 통해 MMP 생성을 억제하며, 프로콜라겐의 생성을 향상시켜, 그로 인해 콜라겐의 생성을 촉진시키며, 이러한 작용들로 인해 피부 노화 또는 주름을 개선 또는 방지할 수 있다.
또한 본 발명에서 상기 “피부 노화 방지”는 본 발명의 레코플라본을 이용하여 피부의 노화를 억제 또는 지연시키는 것을 의미한다.
또한 본 발명에서 상기 “피부 주름 개선"은 피부의 주름 및 탄력과 관련된 능력을 유지 또는 강화시키는 것을 의미한다. 피부 주름은 세포외 기질(extracellular matrix)의 주요 구성성분인 콜라겐의 감소가 원인이라고 알려져 있다. 콜라겐은 피부 섬유아세포에서 생성되는 주요 기질 단백질로, 생체 단백질 총 중량의 약 30%를 차지한다. 콜라겐의 주된 기능으로는 피부의 기계적 견고성, 결합조직의 저항력과 조직의 결합력, 세포 접착의 지탱, 세포 분할과 분화의 유도 등이 알려져 있다. 또한, 콜라겐은 진피층 내의 수분 보유에 중요한 역할을 하는 기질 단백질로 이러한 기질 단백질이 수분을 흡착하며, 이들이 이루는 구조 내 부에 수분 보유력을 높여 피부가 적정 수분을 함유한 상태를 유지할 수 있도록 해주며, 이를 통해 피부의 탄력을 유지하는데 관여한다고 알려져 있다. 한편, 진피에서는 섬유아세포(human skin fibroblast)가 노화됨으로써 섬유질과 기질의 생산성이 저하되고, 세포내 과산화물 수치가 급격히 증가하며, 각종 오염물질과 스트레스 등에 영향을 받게 되어 세포의 기능을 원활히 수행할 수 없게 되고 세포의 대사활성이 저하되며, 그 결과 기능적, 구조적 손상으로 인하여 주름 형성이 촉진된다.
레코플라본은 아쿠아포린의 발현을 증가시킨다. 아쿠아포린은 막 단백질의 일종으로 수분통로 역할을 담당하는 것으로 알려져 있다. 아쿠아포린 패밀리는 여러 종류가 알려졌으나 이들 중 아쿠아포린-3가 수분 통로에 가장 중요한 역할을 담당하는 것으로 알려져 있어서 아쿠아포린-3를 활성화시키는 물질에 대한 연구가 활발하다. 아쿠아포린-3를 활성화시키는 물질은 피부의 보습기능과 연관이 있기 때문이다.
레코플라본은 멜라닌의 생성을 저해한다. 멜라닌 생성 메커니즘은 세포내의 티로신(tyrosine)을 기질로 하여 티로시나제(tyrosinase)라는 효소가 도파퀴논(DOPAquinone)을 생성시키며, 도파퀴논으로부터 자동산화 반응과 효소 반응을 거쳐 멜라닌이 생성된다. 또한, 자외선 및 유해환경과 같은 스트레스에 의해 발현된 염증 물질이 케라티노사이트(Keratinocyte)에서 발현되고, 발현된 염증유발 물질이 멜라닌 생성세포인 멜라노사이트(Melanocyte)를 활성화시켜 멜라노좀(Melanosome) 내 멜라닌의 합성을 촉진시킨다. 또한, 티로시나아제(Tyrosinase) 및 TRP-1(Tyrosinase related protein-1), TRP-2 등의 효소 발현, 멜라닌의 멜라노사이트 내 이동(transport), 멜라닌의 멜라노사이트에서 케라티노사이트로의 전이(transparent) 과정을 촉진하여 색소침착이 일어난다. 이와 같은 일련의 과정이 과도하게 일어나면, 피부 톤을 어둡게 하고(pigmentation), 기미, 주근깨, 흑색종 등을 발생시킨다. 따라서 이러한 색소 침착 현상을 막아주기 위해서는 멜라닌 생성 과정에서의 일부 과정을 조절해 줌으로써 억제할 수가 있다.
또한 본 발명은 이러한 레코플라본의 멜라닌 생성 억제 효과에 따라 과색소 침착과 관련된 질환을 예방, 개선 또는 치료할 수 있는 용도로 사용 가능하다. 따라서, 본 발명의 또 다른 양태는 레코플라본을 포함하는 과색소 침착과 관련된 질환의 예방 또는 치료용 조성물을 제공한다. 구체적으로 상기 과색소성 질환은 기미, 주근깨, 반점, 일광흑자, 약물성 색소침착, 염증성 색소침착, 노인성 색소침착 및 임신성 색소침착으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 하나 이상의 질환이다.
본 발명에 따른 조성물이 화장료 조성물인 경우, 유효성분으로 레코플라본을 포함하며, 화장료 조성물로 사용 가능한 pH 조절제, 감미제, 결합제, 계면활성제, 금속이온봉쇄제, 방부제, 살균보존제, 변색방지제, 보습제, 불투명화제, 산화방지제, 세정제, 수렴제, 용제, 유화안정제, 유화제, 자외선차단제, 점도감소제, 점도증가제, 정전기방지제, 착색제, 착향제, 피막형성제, 피부보호제, 피부유연화제, 피부컨디셔닝제, 헤어컨디셔닝제, 현탁화제, 흡수제 등과 함께 기초 화장품 조성물, 색조 화장품 조성물, 두발 또는 두피 제품 조성물, 및 비누 등의 형태로 제조될 수 있다. 예를 들어, 본 발명의 화장료 조성물의 제형은 이에 한정되는 것은 아니나 스킨로션, 스킨 소프너, 스킨토너, 수렴화장수, 유연화장수, 영양화장수, 아스트린젠트, 로션, 밀크로션, 모이스처 로션, 영양로션, 바디크림, 마사지크림, 영양크림, 모이스처 크림, 핸드크림, 에센스, 영양에센스, 팩, 비누, 샴푸, 세안제(클렌징폼, 클렌징로션, 클렌징크림, 클렌징 워터, 비누), 마스크팩, 바디오일, 바디로션, 바디클렌저, 트리트먼트, 미용액, 유액, 파운데이션, 립스틱, 메이크업베이스, 프레스파우더, 루스파우더, 컨실러, 아이섀도, 샴푸, 린스, 헤어컨디셔너, 헤어젤, 헤어식초 등의 제형일 수 있다.
상기 부형제로는 이에 한정되지는 않으나 예를 들어, pH 조절제, 감미제, 결합제, 계면활성제, 금속이온봉쇄제, 방부제, 살균보존제, 변색방지제, 보습제, 불투명화제, 산화방지제, 세정제, 수렴제, 용제, 유화안정제, 유화제, 자외선차단제, 점도감소제, 점도증가제, 정전기방지제, 착색제, 착향제, 피막형성제, 피부보호제, 피부유연화제, 피부컨디셔닝제, 헤어컨디셔닝제, 현탁화제, 흡수제 등을 추가로 포함할 수 있다. 예를 들면, 본 발명의 화장료 조성물로 세안제 및 비누를 제조하는 경우에는 통상의 세안제 및 비누 베이스에 본 발명의 레코플라본을 첨가하여 용이하게 제조할 수 있다. 화장료 조성물을 제조하는 경우에는 통상의 화장료 조성물 베이스에 본 발명의 레코플라본을 첨가하여 제조할 수 있다. 여기에 향료, 킬레이트제, 색소, 산화방지제, 방부제 등과 물성개선을 목적으로 한 단백질, 미네랄, 비타민 등 합성 또는 천연소재를 추가로 첨가할 수 있다.
본 발명의 화장료 조성물에 함유되는 레코플라본의 함량은 이에 한정되지 않지만, 전체 조성물 총 중량에 대하여 0.00001 내지 10 중량(w/v)%일 수도 있고, 0.0001 내지 5 중량(w/v)%일 수도 있으나 이에 제한되는 것은 아니다.
또 다른 양태로서, 본 발명은 상기 화학식 1의 화합물을 유효성분으로 함유하는 과도한 색소 침착 개선, 아토피 피부염, 흉터 개선 또는 피부건조증 개선의 약학적 조성물을 제공한다.
본 발명의 레코플라본을 포함하는 조성물은 경구 또는 비경구의 여러 가지 제형일 수 있으나, 바람직하게는 비경구 제제일 수 있다. 제제화할 경우에는 보통 사용하는 충진제, 증량제, 결합제, 습윤제, 붕해제, 계면활성제 등의 희석제 또는 부형제를 사용하여 조제된다. 경구투여를 위한 고형제제에는 정제, 환제, 산제, 과립제, 캡슐제 등이 포함되며, 이러한 고형제제는 하나 이상의 화합물에 적어도 하나 이상의 부형제 예를 들면, 전분, 탄산칼슘, 수크로오스(sucrose) 또는 락토오스(lactose), 젤라틴 등을 섞어 조제된다. 또한 단순한 부형제 이외에 스테아린산 마그네슘, 탈크 등과 같은 윤활제들도 사용된다. 경구투여를 위한 액상제제로는 현탁제, 내용액제, 유제, 시럽제 등이 해당되는데 흔히 사용되는 단순 희석제인 물, 리퀴드 파라핀 이외에 여러 가지 부형제, 예를 들면 습윤제, 감미제, 방향제, 보존제 등이 포함될 수 있다. 비경구투여를 위한 제제에는 멸균된 수용액, 비수성용제, 현탁제, 유제가 포함된다. 비수성용제, 현탁용제로는 프로필렌글리콜(propylene glycol), 폴리에틸렌 글리콜, 올리브 오일과 같은 식물성 기름, 에틸올레이트와 같은 주사 가능한 에스테르 등이 사용될 수 있다.
본 발명은 또한 레코플라본은 유효성분으로 포함하는 기미, 주근깨, 반점, 일광흑자, 약물성 색소침착, 염증성 색소침착, 노인성 색소침착, 임신성 색소침착 등과 같은 과색소침착(Hyperpigmentation) 개선, 아토피 피부염, 흉터 개선, 노인성 건조 등과 같은 피부건조증(xeroderma)을 포함하는 건조성 피부 개선 및 피부염 개선 효과를 위한 피부 외용제의 제형으로 제공할 수 있다.
레코플라본을 피부외용제로 사용하는 경우, 추가로 완충제, 용제, 용해보조제, 유연제, 유화제, 점증제, 착색제, 착향제, 침투기제, 코팅제, 킬레이트화제, 항산화제, 환원제, 활택제, 현탁화제, pH조절제, 가소제, 가용화제, 감미제, 겔화제, 결합제, 경화제, 계면활성제, 교미제, 기제, 발포제, 방부제, 방출조절제, 변성제, 부형제, 분산제, 불투명화제, 붕해제, 산화제, 서방화제, 소포제, 안정화제, 알칼리화제, 연화제, 온감제 등 피부용 외용제에 통상적으로 사용되는 임의의 다른 성분과 같은 피부 과학 분야에서 통상적으로 사용되는 보조제를 함유할 수 있다. 또한 상기 성분들은 피부 과학분야에서 일반적으로 사용되는 양으로 도입될 수 있다.
상기 약학적 조성물이 피부 외용제 제형으로 제공될 경우, 이에 제한되는 것은 아니나, 연고, 패취, 겔, 크림 또는 분무제와 같은 제형을 가질 수 있다.
본 발명의 약학적 조성물은 특히 바람직하게 비경구용 제제로 이용될 수 있으며, 예를 들어, 피부외용제는 바세린, 스테아릴알콜 등의 약제학적으로 허용되는 적당한 기제; 폴리소르베이트, 솔르비탄 세스퀴올레이트 등의 약제학적으로 허용되는 적당한 계면활성제; 글리세린 등의 약제학적으로 허용되는 적당한 보습제; 약제학적으로 허용되는 적당한 용제; 및 착향제, 착색제, 안정화제, 점성화제 등을 균질하게 혼합하는 통상의 피부외용제 제조방법에 의해서 제조될 수 있다.
또한, 본 발명의 조성물이 약학적 조성물인 경우, 유효성분인 레코플라본 외에 추가로 동일 또는 유사한 기능을 나타내는 유효성분을 1종 이상 함유할 수 있다. 예컨대, 공지의 피부 미백, 탄력 증진, 주름개선, 보습 효과 및 항염증 성분을 포함할 수 있을 것이다. 추가적인 피부 미백, 탄력 증진, 주름개선, 보습 효과 및 항염증 성분을 포함하게 되면 본 발명의 조성물의 피부 미백, 탄력 증진, 주름개선 및 보습 효과는 더욱 증진될 수 있을 것이다. 상기 성분 추가 시에는 복합 사용에 따른 피부 안전성, 제형화의 용이성, 유효성분들의 안정성을 고려할 수 있다. 본 발명의 한 구체예에서, 상기 조성물은 당업계에 공지된 과색소 침착 개선 성분으로서, 하이드로퀴논, 비타민-C, 니코틴산아미드, 글루타치온, 트라넥삼산; 당업계에 공지된 항염증 성분으로서, 세레콕시브 또는 피로콕시브와 같은 COX-2 저해제, 나프록센, 이부프로펜, 플루비프로펜, 케토프로펜, 록소프로펜, 디클로페낙, 에토돌락, 인도메타신, 메페남산, 피록시캄, 클로닉신 리시네이트와 같은 NSAID계 소염제, 프레드니손, 프레드니솔론, 메틸프레드니솔론, 트리암시놀론, 데소니드, 코르티코스테론, 베타메타손, 덱사메타손과 같은 스테로이드계 소염제 및 알란토인; 건조성 피부 개선 성분으로서, D-판테놀, 토코페롤아세테이트, 알란토인, 헤파리노이드, 디펜히드라민, 우레아; 및 이들의 유도체와 각종 식물 추출물로 구성되는 군으로부터 선택되는 1종 또는 2종 이상의 성분을 추가로 포함할 수 있다. 추가의 성분은 전체 조성물 중량에 대하여 0.0001 중량(w/v)% 내지 10 중량(w/v)%로 포함될 수 있을 것이며, 상기 함량 범위는 피부 안전성, 상기 화학식 1의 화합물의 제형화 시의 용이성 등의 요건에 따라 조절될 수 있을 것이다.
본 발명의 약학적 조성물은 유효량의 상기 화학식 1의 화합물을 포함할 때 바람직한 피부 간반, 흑피증(기미), 주근깨, 노인성 검은반점과 같은 과색소침착(Hyperpigmentation) 개선, 건조성 피부 개선 및 피부염 개선 효과를 제공할 수 있다.
본 발명에 있어서, ‘유효량’이라 함은 피부 간반, 흑피증(기미), 주근깨, 노인성 검은반점과 같은 과색소침착(Hyperpigmentation) 개선, 아토피 피부염, 건조성 피부 개선 및 피부염 개선 효과를 나타낼 수 있는 화합물의 양을 의미한다.
본 발명의 조성물에 포함되는 상기 레코플라본의 유효량은 조성물이 제품화되는 형태, 상기 화합물이 피부에 적용되는 방법 및 피부에 머무르는 시간 등에 따라 달라질 것이다. 예컨대, 상기 조성물이 의약품으로 제품화되는 경우에는 일상적으로 피부에 적용하게 되는 화장품으로 제품화되는 경우에 비해 높은 농도로 상기 레코플라본을 포함할 수 있을 것이다.
이하, 실시예를 통하여 본 발명을 더욱 상세히 설명 하고자 한다. 이들 실시예는 오로지 본 발명을 보다 구체적으로 설명하기 위한 것으로서, 본 발명의 요지에 따라 본 발명의 범위가 이들 실시예에 의해 제한되지 않는다는 것은 본 발명이 속하는 기술 분야에서 통상의 지식을 가진 자에게 있어서 자명할 것이다.
[실시예]
본 발명에 따른 조성물의 유효성분인 레코플라본의 피부 개선 효과를 확인하기 위하여, 세포독성, 콜라겐 생성능, 멜라닌 생성 저해능, Aqauporin 3 mRNA 발현, TNF-α mRNA 발현 및 ORAC 지수를 아래의 시험을 통해 분석하였다.
본 실험에서 사용되는 레코플라본은 WO 98/04541의 제조방법에 따라 제조하였다.
1) 모든 시험은 3회 반복 실시한 후 결과값을 평균 ± 표준편차로 나타내었다.
2) 세포독성, 콜라겐 생성능, 멜라닌 생성 저해능, Aquaporin 3 mRNA 발현 및 TNF-α mRNA 발현 시험 결과 측정된 값은 각각 Kruskal-Wallis test 후 MannWhitney U test를 이용하여 분석하였으며 Bonferroni correction 보정을 실시하였다(p<0.0125).
3) ORAC 지수 시험 결과 측정된 값은 각각 Mann-whitney U test를 이용하여 분석하였다 (p<0.05).
4) 시험 결과 측정된 값은 각각 IBM SPSS statistics version 21.0을 이용하여 유의성 여부를 가설평균 차 5% (p<0.05)로 확인하였다.
참고예 1: 세포주 선택 및 세포배양
레코플라본(가칭)의 세포독성, 콜라겐 생성능, 멜라닌 생성 저해능, Aquaporin3 mRNA 발현 및 TNF-α mRNA 발현을 평가하기 위해 Human dermal fibroblast(HDF) 세포주 (Lonza), B16F10 세포주 (한국세포주은행) 및 HaCaT 세포주(Addexbio)를 사용하였다. 모든 세포는 100 mm2 culture dish에 1 × 106 cells/dish로 접종한 후 페니실린 (100 IU/ml), 스트렙토마이신 (100 μg/mL), 10% Fetal Bovine Serum (FBS)를 함유하는 Dulbecco’s Modified Eagle’s Medium (DMEM) 배지를 넣고 37℃, 5% 이산화탄소를 포함하는 배양기(Sanyo, Japan) 내에서 배양하였다.
실시예 1: 세포독성의 확인
세포독성은 잘 알려진 MTT 분석법을 통해 진행하였으며, 시험에 사용한 모든 세포종 및 모든 시험농도에서 세포 독성을 나타내지 않았다.
이상과 같이 본 발명의 조성물의 유효성분인 레코플라본은 모든 시험농도에서 Fibroblast, melanocyte, keratinocyte 등과 같은 다양한 세포의 독성에 영향을 미치지 않는 것으로 확인되었다.
실시예 2: 콜라겐 생성능의 확인
세포내에서 콜라겐은 procollagen으로 생성된 후 세포외로 분비되어 collagen 섬유로 중합하며 이때 endopeptidase에 의해서 procollagen의 N-말단 및 C-말단의 propeptide가 유리된다. 따라서 monoclonal 항체를 이용하여 Human procollagen I형의 C-말단 peptide (PIP)를 정량하는 Procollagen Type I C-Peptide PIP EIA kit로 세포의 I형 collagen 검출을 하는 ELISA 시험법은 세포의 콜라겐 양을 측정하는데 유용한 검사법이다.
본 실시예 2에서는 식품의약품안전처의 기능성화장품의 유효성평가를 위한 가이드라인의 세포내 콜라겐 생성시험 방법에 따라 계대배양한 HDF 세포를 사용하여 최종 처리농도가 0.001(w/v)%, 0.005(w/v)%, 0.01(w/v)% 0.1(w/v)% 가 되도록 레코플라본(Recoflavone)을 처리하고 양성대조군 (Transforming Growth F actor beta , TGF-β)은 최종 처리농도가 2.5 ng/mL, 5 ng/mL, 10 ng/mL, 20 ng/mL가 되도록 각각의 well에 처리하여 세포배양조건에서 24시간 동안 배양 후 Procollagen Type I C-Peptide PIP EIA kit (Takara, Japan)를 이용하여 콜라겐 생성량을 측정하였으며 세포로부터 단백질량을 구하였다.
그 결과를 도 1에 나타내었다. 상기 도면에서 확인할 수 있는 바와 같이, 본 발명에 따른 조성물의 유효성분인 레코플라본은 0.001(w/v)% 농도에서 1.50%, 0.005(w/v)% 농도에서 3.76%, 0.01(w/v)% 농도에서 7.97%, 0.1(w/v)% 농도에서 8.95%의 콜라겐 생성능을 각각 나타내어 콜라겐 생성능이 무처리 군에 비해 증가하여 피부 주름개선에 도움을 줄 수 있음을 확인하였다.
실시예 3: 멜라닌 생성 저해 시험
피부의 색을 결정하는 멜라닌은 멜라닌 형성 세포의 멜라노좀에서 티로시나제 효소의 산화 반응에 의해 생성되는 적갈색 또는 흑갈색의 고분자화합물로서 수지상돌기를 통해 인접한 각질세포로 이동하여 피부의 여러 부위에 분포하게 된다. 과도하게 생성 및 축적된 멜라닌은 피부 질환을 유발할 수 있는 것으로 알려져 있다. 세포의 멜라닌 생성 저해 정도를 평가할 수 있는 방법으로 mouse melanoma인 B16F10 세포를 이용하여 세포내에서 생성되는 멜라닌과 세포외로 분비되는 멜라닌 양 측정을 통해 시료의 멜라닌 생성 저해능을 평가할 수 있다.
본 실시예 3에서는 기능성화장품의 유효성평가를 위한 가이드라인의 세포내 멜라닌생성저해시험 방법에 따라 계대배양한 B16F10 세포를 사용하여 최종 처리 농도가 0.001(w/v)%, 0.005(w/v)%, 0.01(w/v)%, 0.1(w/v)% 가 되도록 레코플라본(Recoflavone)을 각각 처리하고, 최종 처리 농도가 0.00125(w/v)%, 0.0025(w/v)%, 0.005(w/v)%, 0.01(w/v)%가 되도록 희석한 양성대조군 (arbutin) 을 각각 처리하여 세포배양 조건에서 72 시간 동안 배양 후 microplate reader 를 사용하여 세포외 멜라닌 생성 양을 측정하였으며, 세포로부터 세포내 멜라닌 양과 단백질 양을 구하였다. 멜라닌 생성 유도 물질로는 IBMX(3-Isobutyl-1-methylxanthine)를 사용하였다.
그 결과를 도 2에 나타내었다. 상기 도면에서 알 수 있는 바와 같이 본 발명에 따른 조성물의 유효성분인 레코플라본은 0.001(w/v)% 농도에서 2.72%, 0.005(w/v)% 농도에서 6.49%, 0.01(w/v)% 농도에서 7.31%, 0.1(w/v)% 농도에서 10.14%의 멜라닌 생성 저해능을 각각 나타내었다.
실시예 4. Aquaporin 3 및 TNF-α mRNA 발현 시험
RT-qPCR은 DNA 산물을 증폭시키는 과정에서 발생하는 형광을 측정하여 증폭산물의 양을 실시간으로 모니터링하여 세포에 특정 mRNA 발현을 정량분석할 수 있는 시험법이다. 본 실험에서는 RT-qPCR을 이용하여 시료 처리에 따른 Aquaporin 3 및 TNF-α mRNA 발현량의 변화를 측정하였다. Aquaporin 3 mRNA 발현량의 변화는 계대배양한 HaCaT 세포를 사용하여 최종 처리 농도가 0.0005(w/v)%, 0.001(w/v)%, 0.005(w/v)%, 0.01(w/v)%가 되도록 레코플라본(Recoflavone)을 세포에 처리하였으며, 양성대조군(retinoic acid) 은 최종 처리 농도가 0.5 μM, 1 μM, 2 μM, 4 μM 이 되도록 세포에 처리하여 24 시간 동안 세포배양 조건에서 배양 후 배양후 세포에서 RNA 를 추출하고 cDNA 를 생성하여 RT-qPCR 을 실행하여 측정하였다. TNF-α mRNA 발현량의 변화는 계대배양한 HaCaT 세포를 사용하여 최종 처리 농도가 0.0005(w/v)%, 0.001(w/v)%, 0.005(w/v)%, 0.01(w/v)%의 레코플라본(Recoflavone)과 fine dust (Sigma, USA) 1 μg/mL 을 함께 세포에 처리하였으며, 최종 처리 농도가 0.125 nM, 0.25 nM, 0.5 nM, 1 nM 이 되도록 희석한 양성대조군(Dexamethasone) 과 fine dust (Sigma, USA) 1 μg/mL 을 함께 세포에 처리하여 세포배양 조건에서 24 시간 동안 배양 후 세포에서 RNA 를 추출하고 cDNA 를 생성하여 RT-qPCR 을 실행하여 측정하였다.
그 결과를 도 3 내지 4에 나타내었다. 상기 도면에서 알 수 있는 바와 같이 본 발명에 따른 조성물의 유효성분인 레코플라본은 0.0005(w/v)% 농도에서 1.18, 0.001(w/v)% 농도에서 1.34, 0.005(w/v)% 농도에서 1.57, 0.01(w/v)% 농도에서 1.83의 Aquaporin 3 mRNA 발현량을 각각 나타내어 보습 효과를 나타냄을 확인하였다. 또한 도 4에서 알 수 있는 바와 같이 레코플라본은 0.0005(w/v)% 농도에서 1.58, 0.001(w/v)% 농도에서 1.46, 0.005(w/v)% 농도에서 1.39, 0.01% 농도에서 1.31의 TNF-α mRNA 발현량을 각각 나타내어 항염 효과를 나타냄을 확인하였다.
실시예 5. ORAC 지수확인 시험
활성산소는 세포 내 기관의 물질 대사 및 효소들에 의해 자연적으로 생성되어 물질 반응을 조절하는 역할을 하지만 과량의 활성산소가 발생하는 경우 피부세포 및 조직 손상을 통해 피부 노화를 유발하기도 한다. 피부세포를 보호하고 노화를 지연, 예방하기 위해 항산화 물질을 이용하여 free radical을 소거시킴으로써 세포 손상을 막을 수 있는 것으로 알려져 있다.
ORAC(Oxygen Radical Absorption Capacity) assay는 free radical의 한 종류인 peroxyl radical에 의한 형광 감소를 이용하여 시료의 ORAC 지수를 측정하는 시험법으로 ORAC Antioxidant Assay Kit (Zen-Bio, USA)를 사용한 시험법이다. ORAC assay에 사용되는 형광 염료인 fluorescein은 산화로 인해 형광이 소거되는데 시료의 항산화능으로 인해 fluorescein의 산화가 억제되며 형광이 오래 지속된다. 즉, 형광물질이 산화되어 형광이 감소할 때 항산화제에 의해 형광 파괴 속도가 감소하는 원리를 이용하여 형광값의 변화를 그린 형광 감소 곡선 아래 부분의 총 면적(Net Area Under Curve)을 산출하고 이를 표준 항산화 물질인 trolox로 작성한 검량선에 대입하여 시료의 ORAC 지수를 산출할 수 있다.
본 실시예에서는 96 well plate의 각 well에 fluorescein sodium salt 용액 150 μL에 아래와 같이 희석한 시료 레코플라본(가칭)(5% sol) 25 μL 또는 양성대조군 (5 ppm ascorbic acid 용액) 25 μL를 각각 혼합하였다.
레코플라본 (5% sol) 10 μL를 취한 뒤 assay buffer를 더하여 최종 1 mL가 되도록 희석하였다(×100).
37℃에서 10분간 반응시킨 뒤 AAPH 25 μL를 넣고 혼합된 반응액의 형광값을 45분 동안 1분 간격으로 excitation 485nm/emission 530nm에서 측정하였다.
측정된 형광값을 이용하여 AUC (Area Under Curve)를 수학식 1로 계산하였다. 산출한 시료처리군의 AUC 값과 무처리군 AUC 값의 차를 이용하여 Net AUC 값을 수학식 2로 계산하였다. Trolox 함량과 Net AUC 값을 통해 표준검량곡선을 작성하고 시료처리군의 Net AUC 값을 표준검량곡선에 대입하여 ORAC 지수를 산출하였다. 시험은 3회 반복 실시하였으며, 그 결과값은 ORAC 지수로 나타내었으며 3회 실험의 평균 ± 표준편차로 표시하였다.
[수학식 1]
AUC (Area Under Curve) = 0.5+(F1/F0)+(F2/F0)+(F3/F0)+···+0.5×(F45/F0)
[수학식 2]
Net AUC = AUC시료처리군 - AUC무처리군
그 결과, 본 발명에 따른 레코플라본에 대해 ORAC 지수를 평가한 결과 4478.24의 ORAC 지수(μmole TE/L)가 산출되었다. 이러한 지수는 본 발명에 따른 조성물의 유효성분인 레코플라본은 탁월한 항산화 효과를 나타냄을 알 수 있었다.
Claims (19)
- 레코플라본 또는 이의 염을 유효성분으로 포함하는 피부 개선용 화장료 조성물.
- 제1항에 있어서, 상기 피부 개선이 피부 노화방지인 것을 특징으로 하는, 피부 개선용 화장료 조성물.
- 제2항에 있어서, 상기 피부 노화방지가 피부 보습, 피부 미백, 피부 주름 개선, 항산화 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 하나인 것을 특징으로 하는, 피부 개선용 화장료 조성물.
- 제1항에 있어서, TNF-α를 억제하고, 염증성 사이토카인의 발현을 억제하는 것을 특징으로 하는, 피부 개선용 화장료 조성물.
- 제1항에 있어서, 콜라겐 생성능을 향상시키는 것을 특징으로 하는, 피부 개선용 화장료 조성물.
- 제1항에 있어서, 아쿠아포린-3을 활성화시키는 것을 특징으로 하는, 피부 개선용 화장료 조성물.
- 제1항에 있어서, 멜라닌의 생성을 억제시키는 것을 특징으로 하는, 피부 개선용 화장료 조성물.
- 제1항에 있어서, 스킨로션, 스킨 소프너, 스킨토너, 수렴화장수, 유연화장수, 영양화장수, 아스트린젠트, 로션, 밀크로션, 모이스처 로션, 영양로션, 바디크림, 마사지크림, 영양크림, 모이스처 크림, 핸드크림, 에센스, 영양에센스, 팩, 비누, 샴푸, 클렌징폼, 클렌징로션, 클렌징크림, 클렌징 워터, 비누, 마스크팩, 바디오일, 바디로션, 바디클렌저, 트리트먼트, 미용액, 유액, 파운데이션, 립스틱, 메이크업베이스, 프레스파우더, 루스파우더, 컨실러, 아이섀도, 샴푸, 린스, 헤어컨디셔너, 헤어젤 및 헤어식초로 이루어지는 군으로부터 선택되는 제형을 갖는 것인, 피부 개선용 화장료 조성물.
- 레코플라본 또는 이의 염을 유효성분으로 포함하는 피부 개선용 약학적 조성물.
- 제9항에 있어서, 상기 피부 개선이 과도한 색소 침착 개선, 아토피 피부염, 흉터 개선, 피부건조증 개선 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 하나인 것을 특징으로 하는, 피부 개선용 약학적 조성물.
- 레코플라본 또는 이의 염을 유효성분으로 포함하는 과색소성 질환의 예방 또는 개선용 약학적 조성물.
- 제11항에 있어서, 상기 과색소성 질환은 기미, 주근깨, 반점, 일광흑자, 약물성 색소침착, 염증성 색소침착, 노인성 색소침착 및 임신성 색소침착으로 구성된 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는, 과색소성 질환의 예방 또는 치료용 약학적 조성물.
- 레코플라본 또는 이의 염을 유효성분으로 포함하는 피부건조증(xeroderma)의 예방 또는 개선용 약학적 조성물
- 제13항에 있어서, 상기 피부건조증 질환은 아토피 피부염, 흉터, 노인성 건조 및 약물 국소 적용에 의한 건조증으로 구성된 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는, 건조성 피부의 예방 또는 치료용 약학적 조성물.
- 제9항, 제11항 또는 제13항에 있어서, 약학적으로 허용가능한 희석제 또는 부형제를 더 포함하는 것인, 약학적 조성물.
- 제9항, 제11항 또는 제13항에 있어서, 경구 또는 비경구 제제인 것인, 약학적 조성물.
- 제16항에 있어서, 상기 비경구 제제는 피부외용제인 것인, 약학적 조성물.
- 제1항에 있어서, 레티놀, 레티닐팔미테이트, 아데노신, TGF, 동물 태반 유래의 단백질, 베툴린산 및 클로렐라 추출물로 이루어진 군으로부터 선택되는 피부 탄력 또는 주름 개선성분;
코지산(Kojic acid), 알부틴(Arbutin), 하이드로퀴논(Hydroquinone), 나이아신아마이드(Niacinamide), 비타민-C(L-Ascorbic acid) 및 그 유도체로 이루어지는 군으로부터 선택되는 미백 성분;
COX-2 저해제, 프레드니솔론 및 알란토인으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 항염증 성분으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 또는 2종 이상의 성분을 더 포함하는 것인, 피부 개선용 화장료 조성물. - 제9항, 제11항 또는 제13항에 있어서, 과색소 침착 개선 성분으로서, 하이드로퀴논, 비타민-C, 니코틴산아미드, 글루타치온, 트라넥삼산; 항염증 성분으로서, COX-2 저해제, NSAID계 소염제, 스테로이드계 소염제 및 알란토인; 건조성 피부 개선 성분으로서, D-판테놀, 토코페롤아세테이트, 알란토인, 헤파리노이드, 디펜히드라민, 우레아; 및 이들의 유도체로 구성되는 군으로부터 선택되는 1종 또는 2종 이상의 성분을 더 포함하는 것인, 피부 개선용 약학적 조성물.
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