KR20220128298A - 유기금속 화합물, 이를 포함한 유기 발광 소자 및 상기 유기 발광 소자를 포함한 전자 장치 - Google Patents

유기금속 화합물, 이를 포함한 유기 발광 소자 및 상기 유기 발광 소자를 포함한 전자 장치 Download PDF

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KR20220128298A
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황규영
강병준
곽승연
김형준
이용주
이정인
최병기
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삼성전자주식회사
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
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Abstract

하기 화학식 1로 표시된 유기금속 화합물, 이를 포함한 유기 발광 소자 및 상기 유기 발광 소자를 포함한 전자 장치가 개시된다:
<화학식 1>
M(L1)n1(L2)n2
상기 화학식 1 중 M, L1, L2, n1 및 n2에 대한 설명은 각각 본 명세서에 기재된 바를 참조한다.

Description

유기금속 화합물, 이를 포함한 유기 발광 소자 및 상기 유기 발광 소자를 포함한 전자 장치{Organometallic compound, organic light emitting device including the same and electronic apparatus including the organic light emitting device}
유기금속 화합물, 이를 포함한 유기 발광 소자 및 상기 유기 발광 소자를 포함한 전자 장치가 제시된다.
유기 발광 소자(organic light emitting device)는 자발광형 소자로서, 시야각, 응답 시간, 휘도, 구동 전압 및 응답 속도 등이 우수하고, 다색화가 가능하다.
일예에 따르면, 유기 발광 소자는, 애노드, 캐소드 및 상기 애노드와 캐소드 사이에 배치되고 발광층을 포함한 유기층을 포함할 수 있다. 상기 애노드와 발광층 사이에는 정공 수송 영역이 배치될 수 있고, 상기 발광층과 캐소드 사이에는 전자 수송 영역이 배치될 수 있다. 상기 애노드로부터 주입된 정공은 정공 수송 영역을 경유하여 발광층으로 이동하고, 캐소드로부터 주입된 전자는 전자 수송 영역을 경유하여 발광층으로 이동한다. 상기 정공 및 전자는 발광층 영역에서 재결합하여 엑시톤(exciton)을 생성한다. 이 엑시톤이 여기 상태에서 기저상태로 변하면서 광이 생성된다.
신규 유기금속 화합물, 이를 채용한 유기 발광 소자 및 상기 유기 발광 소자를 포함한 전자 장치를 제공하는 것이다.
일 측면에 따르면, 하기 화학식 1로 표시된 유기금속(organometallic) 화합물이 제공된다:
<화학식 1>
M(L1)n1(L2)n2
상기 화학식 1 중,
M은 이리듐이고,
L1은 하기 화학식 2A로 표시된 리간드이고,
n1은 2이고, 2개의 L1은 서로 동일하거나 상이하고,
L2는 하기 화학식 2B로 표시된 리간드이고,
n2는 1이고,
L1과 L2는 서로 상이하고,
<화학식 2A> <화학식 2B>
Figure pat00001
Figure pat00002
상기 화학식 2A 및 2B 중,
Y1 및 Y4는 서로 독립적으로, C 또는 N이고,
X1은 Si 또는 Ge이고,
X21은 O, S, S(=O), N(Z29), C(Z29)(Z30) 또는 Si(Z29)(Z30)이고,
T1 내지 T4는 서로 독립적으로, C, N, 고리 CY1과 결합된 탄소 또는 화학식 1 중 M과 결합된 탄소이되, T1 내지 T4 중 하나는 화학식 1 중 M과 결합된 탄소이고, M과 결합되지 않은 나머지 T1 내지 T4 중 하나는 고리 CY1과 결합된 탄소이고,
T5 내지 T8은 서로 독립적으로, C 또는 N이고,
고리 CY1 및 고리 CY14는 서로 독립적으로, C5-C30카보시클릭 그룹 또는 C1-C30헤테로시클릭 그룹이고,
R21 내지 R23는 서로 독립적으로, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C3-C10시클로알킬기, 페닐기 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, C1-C60알킬기 또는 C6-C60아릴기이고,
Z1, Z2, Z29, Z30 및 R11 내지 R14는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -SF5, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬티오기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q1)(Q2), -Si(Q3)(Q4)(Q5),-Ge(Q3)(Q4)(Q5), -B(Q6)(Q7), -P(=O)(Q8)(Q9), 또는 -P(Q8)(Q9)이고,
a1 및 b1은 서로 독립적으로, 0 내지 20의 정수이고, a1이 2 이상일 경우 2 이상의 Z1은 서로 동일하거나 상이하고, b1이 2 이상일 경우 2 이상의 R14는 서로 동일하거나 상이하고,
a2는 0 내지 6의 정수이고, a2가 2 이상일 경우 2 이상의 Z2는 서로 동일하거나 상이하고,
상기 화학식 2A의 a1개의 Z1 중 적어도 하나는 수소가 아니고,
R21 내지 R23 중 2 이상은 선택적으로 서로 연결되어, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있고,
복수의 Z1 중 2 이상은 선택적으로 서로 연결되어, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있고,
복수의 Z2 중 2 이상은 선택적으로 서로 연결되어, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있고,
R12 및 R13은 선택적으로 서로 연결되어, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있고,
복수의 R14 중 2 이상은 선택적으로 서로 연결되어, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있고,
Z1, Z2 및 R11 내지 R14 중 2 이상은 선택적으로, 서로 연결되어, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있고,
상기 R10a에 대한 설명은 상기 R14에 대한 설명을 참조하고,
상기 화학식 2A 및 2B 중 * 및 *'는 각각 화학식 1 중 M과의 결합 사이트이고,
상기 치환된 C1-C60알킬기, 치환된 C2-C60알케닐기, 치환된 C2-C60알키닐기, 치환된 C1-C60알콕시기, 치환된 C1-C60알킬티오기, 치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환된 C6-C60아릴기, 치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환된 C6-C60아릴티오기, 치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹의 치환기는,
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 또는 C1-C60알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q11)(Q12), -Si(Q13)(Q14)(Q15),-Ge(Q13)(Q14)(Q15), -B(Q16)(Q17), -P(=O)(Q18)(Q19), -P(Q18)(Q19), 또는 이의 임의의 조합으로 치환된, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 또는 C1-C60알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q21)(Q22), -Si(Q23)(Q24)(Q25), -Ge(Q23)(Q24)(Q25), -B(Q26)(Q27), -P(=O)(Q28)(Q29), -P(Q28)(Q29), 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 또는 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹;
-N(Q31)(Q32), -Si(Q33)(Q34)(Q35), -Ge(Q33)(Q34)(Q35), -B(Q36)(Q37), -P(=O)(Q38)(Q39) 또는 -P(Q38)(Q39); 또는
이의 임의의 조합;
이고,
상기 Q1 내지 Q9, Q11 내지 Q19, Q21 내지 Q29 및 Q31 내지 Q39는 서로 독립적으로, 수소; 중수소; -F; -Cl; -Br; -I; 히드록실기; 시아노기; 니트로기; 아미노기; 아미디노기; 히드라진기; 히드라존기; 카르복실산기 또는 이의 염; 술폰산기 또는 이의 염; 인산기 또는 이의 염; 중수소, C1-C60알킬기, C6-C60아릴기 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기; C2-C60알케닐기; C2-C60알키닐기; C1-C60알콕시기; C3-C10시클로알킬기; C1-C10헤테로시클로알킬기; C3-C10시클로알케닐기; C1-C10헤테로시클로알케닐기; 중수소, C1-C60알킬기, C6-C60아릴기 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기; C6-C60아릴옥시기; C6-C60아릴티오기; C1-C60헤테로아릴기; 1가 비-방향족 축합다환 그룹; 또는 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹;이다.
다른 측면에 따르면, 제1전극; 제2전극; 및 상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 배치되고, 발광층을 포함한 유기층;을 포함하고, 상기 유기층은 상기 유기금속 화합물을 1종 이상을 포함한, 유기 발광 소자가 제공된다.
상기 유기금속 화합물은 상기 유기층 중 발광층에 포함될 수 있고, 상기 발광층에 포함된 상기 유기금속 화합물은 도펀트의 역할을 할 수 있다.
또 다른 측면에 따르면, 상기 유기 발광 소자를 포함한 전자 장치가 제공된다.
상기 유기금속 화합물은 우수한 전기적 특성 및 내열성을 갖는 바, 상기 유기금속 화합물을 채용한 전자 소자, 예를 들면, 유기 발광 소자는 우수한 구동 전압, 우수한 외부 양자 효율(EQE) 및 우수한 수명 특성을 가질 수 있다. 따라서, 상기 유기금속 화합물을 이용함으로서, 고품위의 유기 발광 소자 및 이를 포함한 전자 장치를 구현할 수 있다.
도 1은 일 구현예를 따르는 유기 발광 소자를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
상기 유기금속 화합물은 하기 화학식 1로 표시될 수 있다:
<화학식 1>
M(L1)n1(L2)n2
상기 화학식 1 중 M은 이리듐일 수 있다.
상기 화학식 1 중 L1은 하기 화학식 2A로 표시된 리간드이고, 상기 화학식 1 중 n1은 상기 화학식 1 중 L1의 개수를 나타낸 것으로서, 2일 수 있다. 상기 2개의 L1은 서로 동일하거나 상이할 수 있다. 일 구현예에 따르면, 상기 2개의 L1은 서로 동일할 수 있다.
상기 화학식 1 중 L2은 하기 화학식 2B로 표시된 리간드이고, 상기 화학식 1 중 n2는 상기 화학식 1 중 L2의 개수를 나타낸 것으로서, 1일 수 있다.
<화학식 2A> <화학식 2B>
Figure pat00003
Figure pat00004
상기 화학식 2A 및 2B에 대한 설명은 후술하는 바를 참조한다.
상기 화학식 1 중 L1과 L2는 서로 상이하다. 즉, 상기 화학식 1로 표시된 유기금속 화합물은 헤테로렙틱(heteroleptic) 착체일 수 있다.
상기 화학식 2B 중 Y1 및 Y4는 서로 독립적으로, C 또는 N일 수 있다.
예를 들어, 상기 화학식 2A 중 Y1은 N이고, 상기 화학식 2B 중 Y4는 C일 수 있다.
상기 화학식 2B 중 X1은 Si 또는 Ge일 수 있다.
상기 화학식 2A 중 X21은 O, S, S(=O), N(Z29), C(Z29)(Z30) 또는 Si(Z29)(Z30)일 수 있다. 상기 Z29 및 Z30에 대한 설명은 각각 본 명세서에 기재된 바를 참조한다.
예를 들어, 상기 화학식 2A 중 X21은 O 또는 S일 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 2A 중 X21은 O일 수 있다.
다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 2A 중 X21은 S일 수 있다.
상기 화학식 2A 중 T1 내지 T4는 서로 독립적으로, C, N, 고리 CY1과 결합된 탄소 또는 화학식 1 중 M과 결합된 탄소이되, T1 내지 T4 중 하나는 화학식 1 중 M과 결합된 탄소이고, M과 결합되지 않은 나머지 T1 내지 T4 중 하나는 고리 CY1과 결합된 탄소이고, T5 내지 T8은 서로 독립적으로, C 또는 N일 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 T1 내지 T8 각각은 N이 아닐 수 있다.
다른 구현예에 따르면, 상기 T1 내지 T8 중 적어도 하나는 N일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 T1 내지 T8 중 1개 또는 2개는 N일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 T1 내지 T7 각각은 N이 아니고, T8은 N일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 X1은 Si일 경우, T1 내지 T8 각각은 N이 아닐 수 있다.
상기 화학식 2A 및 2B 중 고리 CY1 및 고리 CY14는 서로 독립적으로, C5-C30카보시클릭 그룹 또는 C1-C30헤테로시클릭 그룹일 수 있다.
예를 들어, 상기 고리 CY1 및 고리 CY14는, 서로 독립적으로, i) 제1고리, ii) 제2고리, iii) 2 이상의 제1고리가 서로 축합된 축합환, iv) 2 이상의 제2고리가 서로 축합된 축합환 또는 v) 1 이상의 제1고리와 1 이상의 제2고리가 서로 축합된 축합환이고,
상기 제1고리는 시클로펜탄 그룹, 시클로펜타디엔 그룹, 퓨란 그룹, 티오펜 그룹, 피롤 그룹, 실롤 그룹, 인덴 그룹, 벤조퓨란 그룹, 벤조티오펜 그룹, 인돌 그룹, 벤조실롤 그룹, 옥사졸 그룹, 이속사졸 그룹, 옥사디아졸 그룹, 이속사디아졸 그룹, 옥사트리아졸 그룹, 이속사트리아졸 그룹, 티아졸 그룹, 이소티아졸 그룹, 티아디아졸 그룹, 이소티아디아졸 그룹, 티아트리아졸 그룹, 이소티아트리아졸 그룹, 피라졸 그룹, 이미다졸 그룹, 트리아졸 그룹, 테트라졸 그룹, 아자실롤 그룹, 다이아자실롤 그룹 또는 트리아자실롤 그룹이고,
상기 제2고리는 아다만탄(admantane) 그룹, 노르보르난(norbornane) 그룹, 노르보르넨 그룹, 시클로헥산 그룹, 시클로헥센 그룹, 벤젠 그룹, 피리딘 그룹, 피리미딘 그룹, 피라진 그룹, 피리다진 그룹 또는 트리아진 그룹일 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 2A 및 2B 중 고리 CY1 및 고리 CY14가 서로 독립적으로, 시클로펜탄 그룹, 시클로헥산 그룹, 시클로헵탄 그룹, 시클로펜텐 그룹, 시클로헥센 그룹, 시클로헵텐 그룹, 벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹, 안트라센 그룹, 페난트렌 그룹, 트리페닐렌 그룹, 파이렌 그룹, 크라이센 그룹, 시클로펜타디엔 그룹, 1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌(1,2,3,4-tetrahydronaphthalene) 그룹, 티오펜 그룹, 퓨란 그룹, 인돌 그룹, 벤조보롤 그룹, 벤조포스폴 그룹, 인덴 그룹, 벤조실롤 그룹, 벤조저몰 그룹, 벤조티오펜 그룹, 벤조셀레노펜 그룹, 벤조퓨란 그룹, 카바졸 그룹, 디벤조보롤 그룹, 디벤조포스폴 그룹, 플루오렌 그룹, 디벤조실롤 그룹, 디벤조저몰 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 디벤조셀레노펜 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 디벤조티오펜 5-옥사이드 그룹, 9H-플루오렌-9-온 그룹, 디벤조티오펜 5,5-다이옥사이드 그룹, 아자인돌 그룹, 아자벤조보롤 그룹, 아자벤조포스폴 그룹, 아자인덴 그룹, 아자벤조실롤 그룹, 아자벤조저몰 그룹, 아자벤조티오펜 그룹, 아자벤조셀레노펜 그룹, 아자벤조퓨란 그룹, 아자카바졸 그룹, 아자디벤조보롤 그룹, 아자디벤조포스폴 그룹, 아자플루오렌 그룹, 아자디벤조실롤 그룹, 아자디벤조저몰 그룹, 아자디벤조티오펜 그룹, 아자디벤조셀레노펜 그룹, 아자디벤조퓨란 그룹, 아자디벤조티오펜 5-옥사이드 그룹, 아자-9H-플루오렌-9-온 그룹, 아자디벤조티오펜 5,5-다이옥사이드 그룹, 피리딘 그룹, 피리미딘 그룹, 피라진 그룹, 피리다진 그룹, 트리아진 그룹, 퀴놀린 그룹, 이소퀴놀린 그룹, 퀴녹살린 그룹, 퀴나졸린 그룹, 페난트롤린 그룹, 피롤 그룹, 피라졸 그룹, 이미다졸 그룹, 트리아졸 그룹, 옥사졸 그룹, 이소옥사졸 그룹, 티아졸 그룹, 이소티아졸 그룹, 옥사디아졸 그룹, 티아디아졸 그룹, 벤조피라졸 그룹, 벤조이미다졸 그룹, 벤조옥사졸 그룹, 벤조티아졸 그룹, 피리도이미다졸 그룹, 피리도옥사졸 그룹, 피리도티아졸 그룹, 나프토이미다졸 그룹, 나프토옥사졸 그룹, 나프토티아졸 그룹, 벤조옥사디아졸 그룹, 벤조티아디아졸 그룹, 5,6,7,8-테트라히드로이소퀴놀린(5,6,7,8-tetrahydroisoquinoline) 그룹, 5,6,7,8-테트라히드로퀴놀린(5,6,7,8-tetrahydroquinoline) 그룹, 아다만탄(admantane) 그룹, 노르보르난(norbornane) 그룹 또는 노르보르넨 그룹일 수 있다.
다른 구현예에 따르면, 상기 고리 CY1은 피리딘 그룹, 피리미딘 그룹, 이미다졸 그룹, 옥사졸 그룹, 티아졸 그룹, 벤조이미다졸 그룹, 벤조옥사졸 그룹, 벤조티아졸 그룹, 피리도이미다졸 그룹, 피리도옥사졸 그룹, 피리도티아졸 그룹, 나프토이미다졸 그룹, 나프토옥사졸 그룹 또는 나프토티아졸 그룹일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 고리 CY14는 벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹, 1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌 그룹, 페난트렌 그룹, 피리딘 그룹, 피리미딘 그룹, 피라진 그룹, 트리아진 그룹, 벤조퓨란 그룹, 벤조티오펜 그룹, 플루오렌 그룹, 카바졸 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 디벤조실롤 그룹, 아자플루오렌 그룹, 아자카바졸 그룹, 아자디벤조퓨란 그룹, 아자디벤조티오펜 그룹 또는 아자디벤조실롤 그룹일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 2B 중 고리 CY14는 벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹, 또는 1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌(1,2,3,4-tetrahydronaphthalene) 그룹일 수 있다.
상기 화학식 2B 중 R21 내지 R23은 서로 독립적으로, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C3-C10시클로알킬기, 페닐기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, C1-C60알킬기 또는 C6-C60아릴기일 수 있다.
예를 들어, 상기 화학식 2B 중 R21 내지 R23은 서로 독립적으로, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C3-C10시클로알킬기, 페닐기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, sec-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, tert-펜틸기, 네오펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, 3-펜틸기, sec-이소펜틸기, n-헥실기, 이소헥실기, sec-헥실기, tert-헥실기, n-헵틸기, 이소헵틸기, sec-헵틸기, tert-헵틸기, n-옥틸기, 이소옥틸기, sec-옥틸기, tert-옥틸기, n-노닐기, 이소노닐기, sec-노닐기, tert-노닐기, n-데실기, 이소데실기, sec-데실기, tert-데실기, 페닐기, 비페닐기 또는 나프틸기일 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 2B 중 R21 내지 R23은 서로 독립적으로, -CH3, -CH2CH3, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CH2CD3 또는 -CD2CH3일 수 있다.
다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 2B 중 R21 내지 R23은 서로 동일할 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 2B 중 R21 내지 R23 중 2 이상은 서로 상이할 수 있다.
상기 화학식 2A 및 2B 중 Z1, Z2, Z29, Z30 및 R11 내지 R14는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -SF5, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬티오기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q1)(Q2), -Si(Q3)(Q4)(Q5), -Ge(Q3)(Q4)(Q5), -B(Q6)(Q7), -P(=O)(Q8)(Q9), 또는 -P(Q8)(Q9)일 수 있다. 상기 Q1 내지 Q9에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조한다.
예를 들어, 상기 화학식 2A 및 2B 중 Z1, Z2, Z29, Z30 및 R11 내지 R14는 서로 독립적으로,
수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, -SF5, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기 또는 C1-C20알킬티오기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C10알킬기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기, 노르보나닐기, 노르보네닐기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 비시클로[1.1.1]펜틸기, 비시클로[2.1.1]헥실기, 비시클로[2.2.2]옥틸기, (C1-C20알킬)시클로펜틸기, (C1-C20알킬)시클로헥실기, (C1-C20알킬)시클로헵틸기, (C1-C20알킬)시클로옥틸기, (C1-C20알킬)아다만타닐기, (C1-C20알킬)노르보나닐기, (C1-C20알킬)노르보네닐기, (C1-C20알킬)시클로펜테닐기, (C1-C20알킬)시클로헥세닐기, (C1-C20알킬)시클로헵테닐기, (C1-C20알킬)비시클로[1.1.1]펜틸기, (C1-C20알킬)비시클로[2.1.1]헥실기, (C1-C20알킬)비시클로[2.2.2]옥틸기, 페닐기, (C1-C20알킬)페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환된, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기 또는 C1-C20알킬티오기; 또는
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기, 노르보나닐기, 노르보네닐기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 비시클로[1.1.1]펜틸기, 비시클로[2.1.1]헥실기, 비시클로[2.2.2]옥틸기, (C1-C20알킬)시클로펜틸기, (C1-C20알킬)시클로헥실기, (C1-C20알킬)시클로헵틸기, (C1-C20알킬)시클로옥틸기, (C1-C20알킬)아다만타닐기, (C1-C20알킬)노르보나닐기, (C1-C20알킬)노르보네닐기, (C1-C20알킬)시클로펜테닐기, (C1-C20알킬)시클로헥세닐기, (C1-C20알킬)시클로헵테닐기, (C1-C20알킬)비시클로[1.1.1]펜틸기, (C1-C20알킬)비시클로[2.1.1]헥실기, (C1-C20알킬)비시클로[2.2.2]옥틸기, 페닐기, (C1-C20알킬)페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트롤리닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 벤조이소티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 벤조이속사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기, 아자카바졸일기, 아자디벤조퓨라닐기, 아자디벤조티오페닐기, -Si(Q33)(Q34)(Q35), -Ge(Q33)(Q34)(Q35), 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기, 노르보나닐기, 노르보네닐기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 비시클로[1.1.1]펜틸기, 비시클로[2.1.1]헥실기, 비시클로[2.2.2]옥틸기, 페닐기, (C1-C20알킬)페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트롤리닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 벤조이소티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 벤조이속사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기, 아자카바졸일기, 아자디벤조퓨라닐기 또는 아자디벤조티오페닐기;
일 수 있다.
상기 화학식 2A 및 2B 중 a1 및 b1은 각각 Z1 및 R14의 개수를 나타낸 것으로서, 서로 독립적으로, 0 내지 20의 정수일 수 있다. 상기 a1이 2 이상일 경우 2 이상의 Z1은 서로 동일하거나 상이하고, b1이 2 이상일 경우 2 이상의 R14는 서로 동일하거나 상이할 수 있다. 예를 들어, 상기 a1 및 b1은 서로 독립적으로, 0 내지 10의 정수일 수 있다.
상기 화학식 2A 중 a2는 Z2의 개수를 나타낸 것으로서, 0 내지 6의 정수일 수 있다. 상기 a2가 2 이상일 경우 2 이상의 Z2는 서로 동일하거나 상이할 수 있다. 예를 들어, 상기 a2는 0, 1, 2 또는 3일 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 2A 및 2B 중 Z1, Z2, Z29, Z30 및 R11 내지 R14는 서로 독립적으로,
수소, 중수소, -F 또는 시아노기;
중수소, -F, 시아노기, C3-C10시클로알킬기, 중수소화 C3-C10시클로알킬기, (C1-C20알킬)C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, 중수소화 C1-C10헤테로시클로알킬기, (C1-C20알킬)C1-C10헤테로시클로알킬기, 페닐기, 중수소화 페닐기, (C1-C20알킬)페닐기, 비페닐기, 중수소화 비페닐기, (C1-C20알킬)비페닐기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된 C1-C20알킬기; 또는
-F, 시아노기, C1-C20알킬기, 중수소화 C1-C20알킬기, C3-C10시클로알킬기, 중수소화 C3-C10시클로알킬기, (C1-C20알킬)C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, 중수소화 C1-C10헤테로시클로알킬기, (C1-C20알킬)C1-C10헤테로시클로알킬기, 페닐기, 중수소화 페닐기, (C1-C20알킬)페닐기, 비페닐기, 중수소화 비페닐기, (C1-C20알킬)비페닐기, -Si(Q33)(Q34)(Q35), -Ge(Q33)(Q34)(Q35), 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 디벤조퓨라닐기, 또는 디벤조티오페닐기;
일 수 있다.
상기 화학식 2A의 a1개의 Z1 중 적어도 하나는 수소가 아닐 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 2A의 a1개의 Z1 중 적어도 하나는 수소 및 -CD3가 아닐 수 있다.
다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 2A의 a1개의 Z1 중 적어도 하나는,
중수소, -F 또는 시아노기;
중수소, -F, 시아노기, C3-C10시클로알킬기, 중수소화 C3-C10시클로알킬기, (C1-C20알킬)C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, 중수소화 C1-C10헤테로시클로알킬기, (C1-C20알킬)C1-C10헤테로시클로알킬기, 페닐기, 중수소화 페닐기, (C1-C20알킬)페닐기, 비페닐기, 중수소화 비페닐기, (C1-C20알킬)비페닐기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된 C1-C20알킬기; 또는
-F, 시아노기, C1-C20알킬기, 중수소화 C1-C20알킬기, C3-C10시클로알킬기, 중수소화 C3-C10시클로알킬기, (C1-C20알킬)C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, 중수소화 C1-C10헤테로시클로알킬기, (C1-C20알킬)C1-C10헤테로시클로알킬기, 페닐기, 중수소화 페닐기, (C1-C20알킬)페닐기, 비페닐기, 중수소화 비페닐기, (C1-C20알킬)비페닐기, -Si(Q33)(Q34)(Q35), -Ge(Q33)(Q34)(Q35), 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 디벤조퓨라닐기, 또는 디벤조티오페닐기;
일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 2A 중,
Y1이 N이고,
고리 CY1이 피리딘 그룹이고,
a1개의 Z1 중 적어도 하나는, 중수소, -F, 시아노기, C3-C10시클로알킬기, 중수소화 C3-C10시클로알킬기, (C1-C20알킬)C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, 중수소화 C1-C10헤테로시클로알킬기, (C1-C20알킬)C1-C10헤테로시클로알킬기, 페닐기, 중수소화 페닐기, (C1-C20알킬)페닐기, 비페닐기, 중수소화 비페닐기, (C1-C20알킬)비페닐기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된 C1-C20알킬기일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 2A 중,
Y1이 N이고,
고리 CY1이 벤즈이미다졸 그룹, 벤즈옥사졸 그룹, 벤즈티아졸 그룹, 피리도이미다졸 그룹, 피리도옥사졸 그룹, 피리도티아졸 그룹, 나프토이미다졸 그룹, 나프토옥사졸 그룹 또는 나프토티아졸 그룹이고,
a1개의 Z1 중 적어도 하나는, -F, 시아노기, C1-C20알킬기, 중수소화 C1-C20알킬기, C3-C10시클로알킬기, 중수소화 C3-C10시클로알킬기, (C1-C20알킬)C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, 중수소화 C1-C10헤테로시클로알킬기, (C1-C20알킬)C1-C10헤테로시클로알킬기, 페닐기, 중수소화 페닐기, (C1-C20알킬)페닐기, 비페닐기, 중수소화 비페닐기, (C1-C20알킬)비페닐기, -Si(Q33)(Q34)(Q35), -Ge(Q33)(Q34)(Q35), 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 디벤조퓨라닐기, 또는 디벤조티오페닐기일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 2B 중 R12은 수소 및 메틸기가 아닐 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 2B 중 R12는 수소 또는 메틸기일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 2A 중 Y1이 N이고, 고리 CY1이 벤즈이미다졸 그룹, 벤즈옥사졸 그룹, 벤즈티아졸 그룹, 피리도이미다졸 그룹, 피리도옥사졸 그룹, 피리도티아졸 그룹, 나프토이미다졸 그룹, 나프토옥사졸 그룹 또는 나프토티아졸 그룹이고, 상기 화학식 2B 중 R12는 수소 또는 메틸기일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1로 표시된 유기금속 화합물은, 하기 <조건 (1)> 및 <조건 (2)> 중 적어도 하나를 만족할 수 있다:
<조건 (1)>
상기 화학식 2B 중 R14가 수소가 아니고, b1이 1 내지 20의 정수임
<조건 (2)>
상기 화학식 2A 중 Z2가 수소가 아니고, a2가 1 내지 6의 정수임
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 2A 중 Z2는 수소가 아니고, a2가 1 내지 3의 정수이고, a2개의 Z2 중 적어도 하나가 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬티오기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 또는 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1로 표시된 유기금속 화합물은, 적어도 하나의 플루오로기(-F), 적어도 하나의 시아노기(-CN), 적어도 하나의 중수소, 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1로 표시된 유기금속 화합물은, 하기 <조건 A> 내지 <조건 I> 중 적어도 하나를 만족할 수 있다:
<조건 A>
상기 화학식 2A 중 a1개의 Z1 중 적어도 하나가 중수소를 포함함
<조건 B>
상기 화학식 2A 중 Z2가 수소가 아니고, a2가 1 내지 6의 정수이고, a2개의 Z2 중 적어도 하나가 중수소를 포함함
<조건 C>
상기 화학식 2A 중 Z2가 수소가 아니고, a2가 1 내지 6의 정수이고, a2개의 Z2 중 적어도 하나가 플루오로기(-F)를 포함함
<조건 D>
상기 화학식 2A 중 Z2가 수소가 아니고, a2가 1 내지 6의 정수이고, a2개의 Z2 중 적어도 하나가 시아노기(-CN)를 포함함
<조건 E>
상기 화학식 2A 중 Z2가 수소가 아니고, a2가 1 내지 6의 정수이고, a2개의 Z2 중 적어도 하나가, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 또는 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹임
<조건 F>
상기 화학식 2B 중 R21 내지 R23 중 적어도 하나가 중수소를 포함함
<조건 G>
상기 화학식 2B 중 R12가 수소가 아니고, R12가 적어도 하나가 중수소를 포함함
<조건 H>
상기 화학식 2B 중 R14가 수소가 아니고, b1이 1 내지 20의 정수이고, b1개의 R14 중 적어도 하나가 중수소를 포함함
<조건 I>
상기 화학식 2B 중 R14가 수소가 아니고, b1이 1 내지 20의 정수이고, b1개의 R14 중 적어도 하나가 플루오로기(-F)를 포함함
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 2A 중 Z2가 수소가 아니고, a2가 1 내지 3의 정수이고, a2개의 Z2 중 적어도 하나는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬티오기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 또는 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 2A 중 Z2가 수소가 아니고, a2가 1 내지 3의 정수이고, a2개의 Z2 중 적어도 하나는, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 또는 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 2A 및 2B 중 Z1, Z2, Z29, Z30 및 R11 내지 R14은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, 시아노기, 니트로기, -SF5, -CH3, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, -OCH3, -OCDH2, -OCD2H, -OCD3, -SCH3, -SCDH2, -SCD2H, -SCD3, 하기 화학식 9-1 내지 9-39 중 하나로 표시된 그룹, 하기 화학식 9-1 내지 9-39 중 하나의 적어도 하나의 수소가 중수소로 치환된 그룹, 하기 화학식 9-1 내지 9-39 중 하나의 적어도 하나의 수소가 -F로 치환된 그룹, 하기 화학식 9-201 내지 9-233 중 하나로 표시된 그룹, 하기 화학식 9-201 내지 9-233 중 하나의 적어도 하나의 수소가 중수소로 치환된 그룹, 하기 화학식 9-201 내지 9-233 중 하나의 적어도 하나의 수소가 -F로 치환된 그룹, 하기 화학식 10-1 내지 10-132 중 하나로 표시된 그룹, 하기 화학식 10-1 내지 10-132 중 하나의 적어도 하나의 수소가 중수소로 치환된 그룹, 하기 화학식 10-1 내지 10-132 중 하나의 적어도 하나의 수소가 -F로 치환된 그룹, 하기 화학식 10-201 내지 10-353 중 하나로 표시된 그룹, 하기 화학식 10-201 내지 10-353 중 하나의 적어도 하나의 수소가 중수소로 치환된 그룹, 또는 하기 화학식 10-201 내지 10-353 중 하나의 적어도 하나의 수소가 -F로 치환된 그룹일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 2A의 a1개의 Z1 중 적어도 하나는, 하기 화학식 9-1 내지 9-39 중 하나의 적어도 하나의 수소가 중수소로 치환된 그룹, 하기 화학식 9-201 내지 9-233 중 하나의 적어도 하나의 수소가 중수소로 치환된 그룹, 하기 화학식 10-1 내지 10-132 중 하나의 적어도 하나의 수소가 중수소로 치환된 그룹, 또는 하기 화학식 10-201 내지 10-353 중 하나의 적어도 하나의 수소가 중수소로 치환된 그룹일 수 있다:
Figure pat00005
Figure pat00006
Figure pat00007
Figure pat00008
Figure pat00009
Figure pat00010
Figure pat00011
Figure pat00012
Figure pat00013
Figure pat00014
Figure pat00015
Figure pat00016
Figure pat00017
Figure pat00018
Figure pat00019
Figure pat00020
Figure pat00021
Figure pat00022
상기 화학식 9-1 내지 9-39, 9-201 내지 9-233, 10-1 내지 10-132 및 10-201 내지 10-353 중 *는 이웃한 원자와의 결합 사이트이고, Ph는 페닐기이고, TMS는 트리메틸실릴기이고, TMG는 트리메틸저밀기(trimethylgermyl)이고, OMe는 메톡시기이다.
상기 "화학식 9-1 내지 9-39 중 적어도 하나의 수소가 중수소로 치환된 그룹" 및 "화학식 9-201 내지 9-233 중 적어도 하나의 수소가 중수소로 치환된 그룹"은 예를 들면, 하기 화학식 9-501 내지 9-514 및 9-601 내지 9-635로 표시된 그룹일 수 있다:
Figure pat00023
Figure pat00024
Figure pat00025
또 다른 구현예에 따르면, 본 명세서 중 A1은, 상기 화학식 9-501 내지 9-514 및 9-601 내지 9-635 중 하나로 표시된 그룹일 수 있다.
상기 "화학식 9-1 내지 9-39 중 적어도 하나의 수소가 -F로 치환된 그룹" 및 "화학식 9-201 내지 9-233 중 적어도 하나의 수소가 -F로 치환된 그룹"은 예를 들면, 하기 화학식 9-701 내지 9-710으로 표시된 그룹일 수 있다:
Figure pat00026
상기 "화학식 10-1 내지 10-132 중 적어도 하나의 수소가 중수소로 치환된 그룹" 및 "화학식 10-201 내지 10-353 중 적어도 하나의 수소가 중수소로 치환된 그룹"은 예를 들면, 하기 화학식 10-501 내지 10-553으로 표시된 그룹일 수 있다:
Figure pat00027
Figure pat00028
Figure pat00029
상기 "화학식 10-1 내지 10-132 중 적어도 하나의 수소가 -F로 치환된 그룹" 및 "화학식 10-201 내지 10-353 중 적어도 하나의 수소가 -F로 치환된 그룹"은 예를 들면, 하기 화학식 10-601 내지 10-620으로 표시된 그룹일 수 있다:
Figure pat00030
상기 화학식 2A 및 2B 중 i) R21 내지 R23 중 2 이상은 선택적으로 서로 연결되어, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있고, ii) 복수의 Z1 중 2 이상은 선택적으로 서로 연결되어, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있고, iii) 복수의 Z2 중 2 이상은 선택적으로 서로 연결되어, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있고, iv) R12 및 R13은 선택적으로 서로 연결되어, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있고, v) 복수의 R14 중 2 이상은 선택적으로 서로 연결되어, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있고, vi) Z1, Z2 및 R11 내지 R14 중 2 이상은 선택적으로, 서로 연결되어, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있다.
본 명세서 중 R10a에 대한 설명은 본 명세서 중 R14에 대한 설명을 참조한다.
상기 화학식 2A 및 2B 중 * 및 *'는 각각 화학식 1 중 M과의 결합 사이트이다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 2A 중
Figure pat00031
로 표시된 그룹은 하기 화학식 CY1-1 내지 CY1-26 중 하나로 표시된 그룹일 수 있다:
Figure pat00032
Figure pat00033
상기 화학식 CY1-1 내지 CY1-26 중,
Z11 내지 Z17에 대한 설명은 각각 제1항 중 Z1에 대한 설명을 참조하되, Z11 내지 Z17 각각은 수소가 아니고,
*는 화학식 1 중 M과의 결합 사이트이고,
*"은 화학식 2A 중 T1 내지 T4 중 하나와의 결합 사이트이다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 2A 중
Figure pat00034
로 표시된 그룹은 하기 화학식 CY2-1 내지 CY2-6 중 하나로 표시된 그룹일 수 있다:
Figure pat00035
상기 화학식 CY2-1 내지 CY2-6 중,
T1 내지 T8은 서로 독립적으로, C 또는 N이고,
X21에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조하고,
*"은 화학식 2A 중 고리 CY1과의 결합 사이트이고,
*'는 화학식 1 중 M과의 결합 사이트이다.
예를 들어,
a) 상기 화학식 CY2-1 내지 CY2-6의 T1 내지 T8은 모두 C이거나, (및/또는)
b) 상기 화학식 CY2-1 및 CY2-6의 T3 내지 T8 중 적어도 하나(예를 들면, T3 내지 T8 중 1개 또는 2개)는 N이거나, (및/또는)
c) 상기 화학식 CY2-2 및 CY2-5의 T1, T2 및 T5 내지 T8 중 적어도 하나(예를 들면, T1, T2 및 T5 내지 T8 중 1개 또는 2개)는 N이거나, (및/또는)
d) 상기 화학식 CY2-3 및 CY2-4의 T1 및 T4 내지 T8 중 적어도 하나(예를 들면, T1 및 T4 내지 T8 중 1개 또는 2개)는 N일 수 있다.
또 다른 예로서,
1) 상기 화학식 CY2-1 내지 CY2-6의 T1 내지 T8이 C이거나;
2) 상기 화학식 CY2-1의 T3 내지 T8 중 하나가 N이고, N이 아닌 나머지 T3 내지 T8는 C이거나;
3) 상기 화학식 CY2-1의 T3 및 T8이 N이고, T4 내지 T7은 C이거나;
4) 상기 화학식 CY2-1의 T6 및 T8이 N이고, T3 내지 T5 및 T7은 C이거나;
5) 상기 화학식 CY2-2의 T1, T2 및 T8 중 하나가 N이고, N이 아닌 나머지 T1, T2 및 T5 내지 T8은 C이거나;
6) 상기 화학식 CY2-2의 T1 및 T8이 N이고, T2 및 T5 내지 T7은 C이거나;
7) 상기 화학식 CY2-2의 T2 및 T8이 N이고, T1 및 T5 내지 T7은 C이거나;
8) 상기 화학식 CY2-3 및 CY2-4의 T1, T4 및 T8 중 하나가 N이고, N이 아닌 나머지 T1, T4 및 T5 내지 T8은 C이거나;
9) 상기 화학식 CY2-3 및 CY2-4의 T1 및 T8이 N이고, T4 및 T5 내지 T7은 C이거나;
10) 상기 화학식 CY2-3 및 CY2-4의 T4 및 T8이 N이고, T1 및 T5 내지 T7은 C이거나;
11) 상기 화학식 CY2-5의 T1 및 T8 중 하나가 N이고, N이 아닌 나머지 T1, T2 및 T5 내지 T8은 C이거나;
12) 상기 화학식 CY2-5의 T1 및 T8이 N이고, T2 및 T5 내지 T7은 C이거나;
13) 상기 화학식 CY2-6의 T4 및 T8 중 하나가 N이고, N이 아닌 나머지 T3 내지 T8은 C이거나; 또는
14) 상기 화학식 CY2-6의 T4 및 T8이 N이고, T3 및 T5 내지 T7은 C;
일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 2A 중
Figure pat00036
로 표시된 그룹은 하기 화학식 CY2-1001 내지 CY2-1141, CY2-2001 내지 CY2-2092, CY2-3001 내지 CY2-3092, CY2-4001 내지 CY2-4092, CY2-5001 내지 CY2-5065 및 CY2-6001 내지 CY2-6065 중 하나로 표시된 그룹일 수 있다:
Figure pat00037
Figure pat00038
Figure pat00039
Figure pat00040
Figure pat00041
Figure pat00042
Figure pat00043
Figure pat00044
Figure pat00045
Figure pat00046
Figure pat00047
Figure pat00048
Figure pat00049
Figure pat00050
Figure pat00051
Figure pat00052
Figure pat00053
Figure pat00054
Figure pat00055
Figure pat00056
Figure pat00057
Figure pat00058
Figure pat00059
Figure pat00060
Figure pat00061
Figure pat00062
Figure pat00063
Figure pat00064
Figure pat00065
Figure pat00066
Figure pat00067
Figure pat00068
Figure pat00069
Figure pat00070
Figure pat00071
Figure pat00072
상기 화학식 CY2-1001 내지 CY2-1141, CY2-2001 내지 CY2-2092, CY2-3001 내지 CY2-3092, CY2-4001 내지 CY2-4092, CY2-5001 내지 CY2-5065 및 CY2-6001 내지 CY2-6065 중,
X21에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조하고,
Z21 내지 Z28에 대한 설명은 각각 본 명세서 중 Z2에 대한 설명을 참조하되, Z21 내지 Z28 각각은 수소가 아니고,
*"은 화학식 2A 중 고리 CY1과의 결합 사이트이고,
*'는 화학식 1 중 M과의 결합 사이트이다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 2B 중
Figure pat00073
로 표시된 그룹은 하기 화학식 CY14-1 내지 CY14-64 중 하나로 표시된 그룹일 수 있다:
Figure pat00074
Figure pat00075
Figure pat00076
Figure pat00077
Figure pat00078
Figure pat00079
상기 화학식 CY14-1 내지 CY14-64 중,
R14에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조하고,
X14는 C(R1)(R2), N(R1), O, S 또는 Si(R1)(R2)이고,
R1 내지 R8에 대한 설명은 각각 본 명세서 중 R14에 대한 설명을 참조하고,
b18은 0 내지 8의 정수이고,
b16은 0 내지 6의 정수이고,
b15는 0 내지 5의 정수이고,
b14는 0 내지 4의 정수이고,
b13은 0 내지 3의 정수이고,
b12는 0 내지 2의 정수이고,
*"은 화학식 2B 중 이웃한 피리딘 고리의 탄소 원자와의 결합 사이트이고,
*'는 화학식 1 중 M과의 결합 사이트이다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 2B 중
Figure pat00080
로 표시된 그룹은 하기 화학식 CY14(1) 내지 CY14(63) 중 하나로 표시된 그룹일 수 있다:
Figure pat00081
Figure pat00082
Figure pat00083
Figure pat00084
Figure pat00085
상기 화학식 CY14(1) 내지 CY14(63) 중,
R14a 내지 R14d에 대한 설명은 각각 본 명세서 중 R14에 대한 설명을 참조하되, R14a 내지 R14d 각각은 수소가 아니고,
X14는 C(R1)(R2), N(R1), O, S 또는 Si(R1)(R2)이고,
R1 내지 R8에 대한 설명은 각각 본 명세서 중 R14에 대한 설명을 참조하고,
*"은 화학식 2B 중 이웃한 피리딘 고리의 탄소 원자와의 결합 사이트이고,
*'는 화학식 1 중 M과의 결합 사이트이다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 유기금속 화합물은 하기 화학식 1A 또는 1B로 표시될 수 있다:
<화학식 1A>
Figure pat00086
<화학식 1B>
Figure pat00087
상기 화학식 1A 및 1B 중,
M, X1, X21, R21 내지 R23 및 R11 내지 R13에 대한 설명은 각각 본 명세서에 기재된 바를 참조하고,
T11은 N 또는 C(Z11)이고, T12는 N 또는 C(Z12)이고, T13은 N 또는 C(Z13)이고, T14는 N 또는 C(Z14)이고, T15는 N 또는 C(Z15)이고, T16은 N 또는 C(Z16)이고, T17은 N 또는 C(Z17)이고, Z11 내지 Z17에 대한 설명은 각각 본 명세서 중 Z1에 대한 설명을 참조하고,
T21은 N, C(Z21), 이웃한 6원환과 결합된 탄소 또는 화학식 1 중 M과 결합된 탄소이고, T22는 N, C(Z22), 이웃한 6원환과 결합된 탄소 또는 화학식 1 중 M과 결합된 탄소이고, T23은 N, C(Z23), 이웃한 6원환과 결합된 탄소 또는 화학식 1 중 M과 결합된 탄소이고, T24는 N, C(Z24), 이웃한 6원환과 결합된 탄소 또는 화학식 1 중 M과 결합된 탄소이고, T25은 N 또는 C(Z25)이고, T26은 N 또는 C(Z26)이고, T27은 N 또는 C(Z27)이고, T28은 N 또는 C(Z28)이되, T21 내지 T24 중 하나는 화학식 1 중 M과 결합된 탄소이고, M과 결합되지 않은 나머지 T21 내지 T24 중 하나는 이웃한 6원환과 결합된 탄소이고, Z21 내지 Z24에 대한 설명은 각각 본 명세서 중 Z2에 대한 설명을 참조하고,
T31은 N 또는 C(R14a)이고, T32는 N 또는 C(R14b)이고, T33은 N 또는 C(R14c)이고, T34는 N 또는 C(R14d)이고, R14a 내지 R14d에 대한 설명은 각각 본 명세서 중 R14에 대한 설명을 참조하고,
Z11 내지 Z17 중 2 이상은 선택적으로 서로 연결되어, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있고,
Z21 내지 Z28 중 2 이상은 선택적으로 서로 연결되어, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있고,
R12 및 R13은 선택적으로 서로 연결되어, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있고,
R14a 내지 R14d 중 2 이상은 선택적으로 서로 연결되어, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있고,
R10a에 대한 설명은 본 명세서 중 R14에 대한 설명을 참조할 수 있다.
상기 화학식 1A 및 1B에 대한 보다 상세한 설명은 본 명세서 중 화학식 1에 대한 설명을 참조한다.
예를 들어, 상기 화학식 1A 중 T13은 C(Z13)이고, Z13은 수소가 아닐 수 있다.
또 다른 예로서, 상기 화학식 1B 중 Z13은 수소가 아닐 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 2A 및 2B 중 Z1, Z2, Z29, Z30 및 R11 내지 R14 각각은 Si를 비포함할 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 2A 중
Figure pat00088
로 표시된 그룹은 하기 그룹 B1 내지 B56 중 하나일 수 있다:
Figure pat00089
Figure pat00090
Figure pat00091
상기 그룹 B1 내지 B56 중,
*는 화학식 1의 M과의 결합 사이트이고,
*"은 화학식 2A의 T1 내지 T4 중 하나와의 결합 사이트이다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 2A 중
Figure pat00092
로 표시된 그룹은 하기 그룹 C1 내지 C100 중 하나일 수 있다:
Figure pat00093
Figure pat00094
Figure pat00095
Figure pat00096
Figure pat00097
상기 그룹 C1 내지 C100 중,
*"은 화학식 2A 중 고리 CY1과의 결합 사이트이고,
*'는 화학식 1 중 M과의 결합 사이트이다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중 화학식 2B로 표시된 리간드 L2는 하기 리간드 A1 내지 A280 중 하나일 수 있다:
Figure pat00098
Figure pat00099
Figure pat00100
Figure pat00101
Figure pat00102
Figure pat00103
Figure pat00104
Figure pat00105
상기 리간드 A1 내지 A280 중 * 및 *' 각각은 상기 화학식 1의 M과의 결합 사이트이다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1로 표시된 유기금속 화합물은 하기 표 1 내지 30에 기재된 화합물들일 수 있다.
표 1 내지 30에 기재된 각각의 화합물은, 각 화합물의 우측에 기재된 <구조>를 갖는다. 표 1 내지 30에 기재된 <구조>는, 1) 화학식 1 중 화학식 2B로 표시된 리간드 L2, 2) 화학식 2A 중
Figure pat00106
로 표시된 그룹 및 3) 화학식 2A 중
Figure pat00107
로 표시된 그룹을 차례로 표시함으로써, 대응 화합물의 구조를 정의한 것이다.
예를 들어, 표 2에 따르면, 화합물 141의 <구조>는 A141-B31-C7이인 바, 화합물 141은,
1) 화학식 1 중 화학식 2B로 표시된 리간드 L2로서 "리간드 A141"을 갖고,
2) 화학식 2A 중
Figure pat00108
로 표시된 그룹으로서 "그룹 B31"을 갖고,
3) 화학식 2A 중
Figure pat00109
로 표시된 그룹으로서, "그룹 C7"을 가져, 하기와 같이 표시될 수 있다:
Figure pat00110
표 1 내지 30 중 나머지 화합물들의 구조 역시 상술한 바와 동일한 방식으로 이해될 수 있다.
화합물 <구조> 화합물 <구조> 화합물 <구조>
1 A1-B31-C7 35 A35-B31-C7 69 A69-B31-C7
2 A2-B31-C7 36 A36-B31-C7 70 A70-B31-C7
3 A3-B31-C7 37 A37-B31-C7 71 A71-B31-C7
4 A4-B31-C7 38 A38-B31-C7 72 A72-B31-C7
5 A5-B31-C7 39 A39-B31-C7 73 A73-B31-C7
6 A6-B31-C7 40 A40-B31-C7 74 A74-B31-C7
7 A7-B31-C7 41 A41-B31-C7 75 A75-B31-C7
8 A8-B31-C7 42 A42-B31-C7 76 A76-B31-C7
9 A9-B31-C7 43 A43-B31-C7 77 A77-B31-C7
10 A10-B31-C7 44 A44-B31-C7 78 A78-B31-C7
11 A11-B31-C7 45 A45-B31-C7 79 A79-B31-C7
12 A12-B31-C7 46 A46-B31-C7 80 A80-B31-C7
13 A13-B31-C7 47 A47-B31-C7 81 A81-B31-C7
14 A14-B31-C7 48 A48-B31-C7 82 A82-B31-C7
15 A15-B31-C7 49 A49-B31-C7 83 A83-B31-C7
16 A16-B31-C7 50 A50-B31-C7 84 A84-B31-C7
17 A17-B31-C7 51 A51-B31-C7 85 A85-B31-C7
18 A18-B31-C7 52 A52-B31-C7 86 A86-B31-C7
19 A19-B31-C7 53 A53-B31-C7 87 A87-B31-C7
20 A20-B31-C7 54 A54-B31-C7 88 A88-B31-C7
21 A21-B31-C7 55 A55-B31-C7 89 A89-B31-C7
22 A22-B31-C7 56 A56-B31-C7 90 A90-B31-C7
23 A23-B31-C7 57 A57-B31-C7 91 A91-B31-C7
24 A24-B31-C7 58 A58-B31-C7 92 A92-B31-C7
25 A25-B31-C7 59 A59-B31-C7 93 A93-B31-C7
26 A26-B31-C7 60 A60-B31-C7 94 A94-B31-C7
27 A27-B31-C7 61 A61-B31-C7 95 A95-B31-C7
28 A28-B31-C7 62 A62-B31-C7 96 A96-B31-C7
29 A29-B31-C7 63 A63-B31-C7 97 A97-B31-C7
30 A30-B31-C7 64 A64-B31-C7 98 A98-B31-C7
31 A31-B31-C7 65 A65-B31-C7 99 A99-B31-C7
32 A32-B31-C7 66 A66-B31-C7 100 A100-B31-C7
33 A33-B31-C7 67 A67-B31-C7
34 A34-B31-C7 68 A68-B31-C7
화합물 <구조> 화합물 <구조> 화합물 <구조>
101 A101-B31-C7 135 A135-B31-C7 169 A169-B31-C7
102 A102-B31-C7 136 A136-B31-C7 170 A170-B31-C7
103 A103-B31-C7 137 A137-B31-C7 171 A171-B31-C7
104 A104-B31-C7 138 A138-B31-C7 172 A172-B31-C7
105 A105-B31-C7 139 A139-B31-C7 173 A173-B31-C7
106 A106-B31-C7 140 A140-B31-C7 174 A174-B31-C7
107 A107-B31-C7 141 A141-B31-C7 175 A175-B31-C7
108 A108-B31-C7 142 A142-B31-C7 176 A176-B31-C7
109 A109-B31-C7 143 A143-B31-C7 177 A177-B31-C7
110 A110-B31-C7 144 A144-B31-C7 178 A178-B31-C7
111 A111-B31-C7 145 A145-B31-C7 179 A179-B31-C7
112 A112-B31-C7 146 A146-B31-C7 180 A180-B31-C7
113 A113-B31-C7 147 A147-B31-C7 181 A181-B31-C7
114 A114-B31-C7 148 A148-B31-C7 182 A182-B31-C7
115 A115-B31-C7 149 A149-B31-C7 183 A183-B31-C7
116 A116-B31-C7 150 A150-B31-C7 184 A184-B31-C7
117 A117-B31-C7 151 A151-B31-C7 185 A185-B31-C7
118 A118-B31-C7 152 A152-B31-C7 186 A186-B31-C7
119 A119-B31-C7 153 A153-B31-C7 187 A187-B31-C7
120 A120-B31-C7 154 A154-B31-C7 188 A188-B31-C7
121 A121-B31-C7 155 A155-B31-C7 189 A189-B31-C7
122 A122-B31-C7 156 A156-B31-C7 190 A190-B31-C7
123 A123-B31-C7 157 A157-B31-C7 191 A191-B31-C7
124 A124-B31-C7 158 A158-B31-C7 192 A192-B31-C7
125 A125-B31-C7 159 A159-B31-C7 193 A193-B31-C7
126 A126-B31-C7 160 A160-B31-C7 194 A194-B31-C7
127 A127-B31-C7 161 A161-B31-C7 195 A195-B31-C7
128 A128-B31-C7 162 A162-B31-C7 196 A196-B31-C7
129 A129-B31-C7 163 A163-B31-C7 197 A197-B31-C7
130 A130-B31-C7 164 A164-B31-C7 198 A198-B31-C7
131 A131-B31-C7 165 A165-B31-C7 199 A199-B31-C7
132 A132-B31-C7 166 A166-B31-C7 200 A200-B31-C7
133 A133-B31-C7 167 A167-B31-C7
134 A134-B31-C7 168 A168-B31-C7
화합물 <구조> 화합물 <구조> 화합물 <구조>
201 A201-B31-C7 235 A235-B31-C7 269 A269-B31-C7
202 A202-B31-C7 236 A236-B31-C7 270 A270-B31-C7
203 A203-B31-C7 237 A237-B31-C7 271 A271-B31-C7
204 A204-B31-C7 238 A238-B31-C7 272 A272-B31-C7
205 A205-B31-C7 239 A239-B31-C7 273 A273-B31-C7
206 A206-B31-C7 240 A240-B31-C7 274 A274-B31-C7
207 A207-B31-C7 241 A241-B31-C7 275 A275-B31-C7
208 A208-B31-C7 242 A242-B31-C7 276 A276-B31-C7
209 A209-B31-C7 243 A243-B31-C7 277 A277-B31-C7
210 A210-B31-C7 244 A244-B31-C7 278 A278-B31-C7
211 A211-B31-C7 245 A245-B31-C7 279 A279-B31-C7
212 A212-B31-C7 246 A246-B31-C7 280 A280-B31-C7
213 A213-B31-C7 247 A247-B31-C7 281 A1-B11-C4
214 A214-B31-C7 248 A248-B31-C7 282 A2-B11-C4
215 A215-B31-C7 249 A249-B31-C7 283 A3-B11-C4
216 A216-B31-C7 250 A250-B31-C7 284 A4-B11-C4
217 A217-B31-C7 251 A251-B31-C7 285 A5-B11-C4
218 A218-B31-C7 252 A252-B31-C7 286 A6-B11-C4
219 A219-B31-C7 253 A253-B31-C7 287 A7-B11-C4
220 A220-B31-C7 254 A254-B31-C7 288 A8-B11-C4
221 A221-B31-C7 255 A255-B31-C7 289 A9-B11-C4
222 A222-B31-C7 256 A256-B31-C7 290 A10-B11-C4
223 A223-B31-C7 257 A257-B31-C7 291 A11-B11-C4
224 A224-B31-C7 258 A258-B31-C7 292 A12-B11-C4
225 A225-B31-C7 259 A259-B31-C7 293 A13-B11-C4
226 A226-B31-C7 260 A260-B31-C7 294 A14-B11-C4
227 A227-B31-C7 261 A261-B31-C7 295 A15-B11-C4
228 A228-B31-C7 262 A262-B31-C7 296 A16-B11-C4
229 A229-B31-C7 263 A263-B31-C7 297 A17-B11-C4
230 A230-B31-C7 264 A264-B31-C7 298 A18-B11-C4
231 A231-B31-C7 265 A265-B31-C7 299 A19-B11-C4
232 A232-B31-C7 266 A266-B31-C7 300 A20-B11-C4
233 A233-B31-C7 267 A267-B31-C7
234 A234-B31-C7 268 A268-B31-C7
화합물 <구조> 화합물 <구조> 화합물 <구조>
301 A21-B11-C4 335 A55-B11-C4 369 A89-B11-C4
302 A22-B11-C4 336 A56-B11-C4 370 A90-B11-C4
303 A23-B11-C4 337 A57-B11-C4 371 A91-B11-C4
304 A24-B11-C4 338 A58-B11-C4 372 A92-B11-C4
305 A25-B11-C4 339 A59-B11-C4 373 A93-B11-C4
306 A26-B11-C4 340 A60-B11-C4 374 A94-B11-C4
307 A27-B11-C4 341 A61-B11-C4 375 A95-B11-C4
308 A28-B11-C4 342 A62-B11-C4 376 A96-B11-C4
309 A29-B11-C4 343 A63-B11-C4 377 A97-B11-C4
310 A30-B11-C4 344 A64-B11-C4 378 A98-B11-C4
311 A31-B11-C4 345 A65-B11-C4 379 A99-B11-C4
312 A32-B11-C4 346 A66-B11-C4 380 A100-B11-C4
313 A33-B11-C4 347 A67-B11-C4 381 A101-B11-C4
314 A34-B11-C4 348 A68-B11-C4 382 A102-B11-C4
315 A35-B11-C4 349 A69-B11-C4 383 A103-B11-C4
316 A36-B11-C4 350 A70-B11-C4 384 A104-B11-C4
317 A37-B11-C4 351 A71-B11-C4 385 A105-B11-C4
318 A38-B11-C4 352 A72-B11-C4 386 A106-B11-C4
319 A39-B11-C4 353 A73-B11-C4 387 A107-B11-C4
320 A40-B11-C4 354 A74-B11-C4 388 A108-B11-C4
321 A41-B11-C4 355 A75-B11-C4 389 A109-B11-C4
322 A42-B11-C4 356 A76-B11-C4 390 A110-B11-C4
323 A43-B11-C4 357 A77-B11-C4 391 A111-B11-C4
324 A44-B11-C4 358 A78-B11-C4 392 A112-B11-C4
325 A45-B11-C4 359 A79-B11-C4 393 A113-B11-C4
326 A46-B11-C4 360 A80-B11-C4 394 A114-B11-C4
327 A47-B11-C4 361 A81-B11-C4 395 A115-B11-C4
328 A48-B11-C4 362 A82-B11-C4 396 A116-B11-C4
329 A49-B11-C4 363 A83-B11-C4 397 A117-B11-C4
330 A50-B11-C4 364 A84-B11-C4 398 A118-B11-C4
331 A51-B11-C4 365 A85-B11-C4 399 A119-B11-C4
332 A52-B11-C4 366 A86-B11-C4 400 A120-B11-C4
333 A53-B11-C4 367 A87-B11-C4
334 A54-B11-C4 368 A88-B11-C4
화합물 <구조> 화합물 <구조> 화합물 <구조>
401 A121-B11-C4 435 A155-B11-C4 469 A189-B11-C4
402 A122-B11-C4 436 A156-B11-C4 470 A190-B11-C4
403 A123-B11-C4 437 A157-B11-C4 471 A191-B11-C4
404 A124-B11-C4 438 A158-B11-C4 472 A192-B11-C4
405 A125-B11-C4 439 A159-B11-C4 473 A193-B11-C4
406 A126-B11-C4 440 A160-B11-C4 474 A194-B11-C4
407 A127-B11-C4 441 A161-B11-C4 475 A195-B11-C4
408 A128-B11-C4 442 A162-B11-C4 476 A196-B11-C4
409 A129-B11-C4 443 A163-B11-C4 477 A197-B11-C4
410 A130-B11-C4 444 A164-B11-C4 478 A198-B11-C4
411 A131-B11-C4 445 A165-B11-C4 479 A199-B11-C4
412 A132-B11-C4 446 A166-B11-C4 480 A200-B11-C4
413 A133-B11-C4 447 A167-B11-C4 481 A201-B11-C4
414 A134-B11-C4 448 A168-B11-C4 482 A202-B11-C4
415 A135-B11-C4 449 A169-B11-C4 483 A203-B11-C4
416 A136-B11-C4 450 A170-B11-C4 484 A204-B11-C4
417 A137-B11-C4 451 A171-B11-C4 485 A205-B11-C4
418 A138-B11-C4 452 A172-B11-C4 486 A206-B11-C4
419 A139-B11-C4 453 A173-B11-C4 487 A207-B11-C4
420 A140-B11-C4 454 A174-B11-C4 488 A208-B11-C4
421 A141-B11-C4 455 A175-B11-C4 489 A209-B11-C4
422 A142-B11-C4 456 A176-B11-C4 490 A210-B11-C4
423 A143-B11-C4 457 A177-B11-C4 491 A211-B11-C4
424 A144-B11-C4 458 A178-B11-C4 492 A212-B11-C4
425 A145-B11-C4 459 A179-B11-C4 493 A213-B11-C4
426 A146-B11-C4 460 A180-B11-C4 494 A214-B11-C4
427 A147-B11-C4 461 A181-B11-C4 495 A215-B11-C4
428 A148-B11-C4 462 A182-B11-C4 496 A216-B11-C4
429 A149-B11-C4 463 A183-B11-C4 497 A217-B11-C4
430 A150-B11-C4 464 A184-B11-C4 498 A218-B11-C4
431 A151-B11-C4 465 A185-B11-C4 499 A219-B11-C4
432 A152-B11-C4 466 A186-B11-C4 500 A220-B11-C4
433 A153-B11-C4 467 A187-B11-C4
434 A154-B11-C4 468 A188-B11-C4
화합물 <구조> 화합물 <구조> 화합물 <구조>
501 A221-B11-C4 535 A255-B11-C4 569 A9-B23-C20
502 A222-B11-C4 536 A256-B11-C4 570 A10-B23-C20
503 A223-B11-C4 537 A257-B11-C4 571 A11-B23-C20
504 A224-B11-C4 538 A258-B11-C4 572 A12-B23-C20
505 A225-B11-C4 539 A259-B11-C4 573 A13-B23-C20
506 A226-B11-C4 540 A260-B11-C4 574 A14-B23-C20
507 A227-B11-C4 541 A261-B11-C4 575 A15-B23-C20
508 A228-B11-C4 542 A262-B11-C4 576 A16-B23-C20
509 A229-B11-C4 543 A263-B11-C4 577 A17-B23-C20
510 A230-B11-C4 544 A264-B11-C4 578 A18-B23-C20
511 A231-B11-C4 545 A265-B11-C4 579 A19-B23-C20
512 A232-B11-C4 546 A266-B11-C4 580 A20-B23-C20
513 A233-B11-C4 547 A267-B11-C4 581 A21-B23-C20
514 A234-B11-C4 548 A268-B11-C4 582 A22-B23-C20
515 A235-B11-C4 549 A269-B11-C4 583 A23-B23-C20
516 A236-B11-C4 550 A270-B11-C4 584 A24-B23-C20
517 A237-B11-C4 551 A271-B11-C4 585 A25-B23-C20
518 A238-B11-C4 552 A272-B11-C4 586 A26-B23-C20
519 A239-B11-C4 553 A273-B11-C4 587 A27-B23-C20
520 A240-B11-C4 554 A274-B11-C4 588 A28-B23-C20
521 A241-B11-C4 555 A275-B11-C4 589 A29-B23-C20
522 A242-B11-C4 556 A276-B11-C4 590 A30-B23-C20
523 A243-B11-C4 557 A277-B11-C4 591 A31-B23-C20
524 A244-B11-C4 558 A278-B11-C4 592 A32-B23-C20
525 A245-B11-C4 559 A279-B11-C4 593 A33-B23-C20
526 A246-B11-C4 560 A280-B11-C4 594 A34-B23-C20
527 A247-B11-C4 561 A1-B23-C20 595 A35-B23-C20
528 A248-B11-C4 562 A2-B23-C20 596 A36-B23-C20
529 A249-B11-C4 563 A3-B23-C20 597 A37-B23-C20
530 A250-B11-C4 564 A4-B23-C20 598 A38-B23-C20
531 A251-B11-C4 565 A5-B23-C20 599 A39-B23-C20
532 A252-B11-C4 566 A6-B23-C20 600 A40-B23-C20
533 A253-B11-C4 567 A7-B23-C20
534 A254-B11-C4 568 A8-B23-C20
화합물 <구조> 화합물 <구조> 화합물 <구조>
601 A41-B23-C20 635 A75-B23-C20 669 A109-B23-C20
602 A42-B23-C20 636 A76-B23-C20 670 A110-B23-C20
603 A43-B23-C20 637 A77-B23-C20 671 A111-B23-C20
604 A44-B23-C20 638 A78-B23-C20 672 A112-B23-C20
605 A45-B23-C20 639 A79-B23-C20 673 A113-B23-C20
606 A46-B23-C20 640 A80-B23-C20 674 A114-B23-C20
607 A47-B23-C20 641 A81-B23-C20 675 A115-B23-C20
608 A48-B23-C20 642 A82-B23-C20 676 A116-B23-C20
609 A49-B23-C20 643 A83-B23-C20 677 A117-B23-C20
610 A50-B23-C20 644 A84-B23-C20 678 A118-B23-C20
611 A51-B23-C20 645 A85-B23-C20 679 A119-B23-C20
612 A52-B23-C20 646 A86-B23-C20 680 A120-B23-C20
613 A53-B23-C20 647 A87-B23-C20 681 A121-B23-C20
614 A54-B23-C20 648 A88-B23-C20 682 A122-B23-C20
615 A55-B23-C20 649 A89-B23-C20 683 A123-B23-C20
616 A56-B23-C20 650 A90-B23-C20 684 A124-B23-C20
617 A57-B23-C20 651 A91-B23-C20 685 A125-B23-C20
618 A58-B23-C20 652 A92-B23-C20 686 A126-B23-C20
619 A59-B23-C20 653 A93-B23-C20 687 A127-B23-C20
620 A60-B23-C20 654 A94-B23-C20 688 A128-B23-C20
621 A61-B23-C20 655 A95-B23-C20 689 A129-B23-C20
622 A62-B23-C20 656 A96-B23-C20 690 A130-B23-C20
623 A63-B23-C20 657 A97-B23-C20 691 A131-B23-C20
624 A64-B23-C20 658 A98-B23-C20 692 A132-B23-C20
625 A65-B23-C20 659 A99-B23-C20 693 A133-B23-C20
626 A66-B23-C20 660 A100-B23-C20 694 A134-B23-C20
627 A67-B23-C20 661 A101-B23-C20 695 A135-B23-C20
628 A68-B23-C20 662 A102-B23-C20 696 A136-B23-C20
629 A69-B23-C20 663 A103-B23-C20 697 A137-B23-C20
630 A70-B23-C20 664 A104-B23-C20 698 A138-B23-C20
631 A71-B23-C20 665 A105-B23-C20 699 A139-B23-C20
632 A72-B23-C20 666 A106-B23-C20 700 A140-B23-C20
633 A73-B23-C20 667 A107-B23-C20
634 A74-B23-C20 668 A108-B23-C20
화합물 <구조> 화합물 <구조> 화합물 <구조>
701 A141-B23-C20 735 A175-B23-C20 769 A209-B23-C20
702 A142-B23-C20 736 A176-B23-C20 770 A210-B23-C20
703 A143-B23-C20 737 A177-B23-C20 771 A211-B23-C20
704 A144-B23-C20 738 A178-B23-C20 772 A212-B23-C20
705 A145-B23-C20 739 A179-B23-C20 773 A213-B23-C20
706 A146-B23-C20 740 A180-B23-C20 774 A214-B23-C20
707 A147-B23-C20 741 A181-B23-C20 775 A215-B23-C20
708 A148-B23-C20 742 A182-B23-C20 776 A216-B23-C20
709 A149-B23-C20 743 A183-B23-C20 777 A217-B23-C20
710 A150-B23-C20 744 A184-B23-C20 778 A218-B23-C20
711 A151-B23-C20 745 A185-B23-C20 779 A219-B23-C20
712 A152-B23-C20 746 A186-B23-C20 780 A220-B23-C20
713 A153-B23-C20 747 A187-B23-C20 781 A221-B23-C20
714 A154-B23-C20 748 A188-B23-C20 782 A222-B23-C20
715 A155-B23-C20 749 A189-B23-C20 783 A223-B23-C20
716 A156-B23-C20 750 A190-B23-C20 784 A224-B23-C20
717 A157-B23-C20 751 A191-B23-C20 785 A225-B23-C20
718 A158-B23-C20 752 A192-B23-C20 786 A226-B23-C20
719 A159-B23-C20 753 A193-B23-C20 787 A227-B23-C20
720 A160-B23-C20 754 A194-B23-C20 788 A228-B23-C20
721 A161-B23-C20 755 A195-B23-C20 789 A229-B23-C20
722 A162-B23-C20 756 A196-B23-C20 790 A230-B23-C20
723 A163-B23-C20 757 A197-B23-C20 791 A231-B23-C20
724 A164-B23-C20 758 A198-B23-C20 792 A232-B23-C20
725 A165-B23-C20 759 A199-B23-C20 793 A233-B23-C20
726 A166-B23-C20 760 A200-B23-C20 794 A234-B23-C20
727 A167-B23-C20 761 A201-B23-C20 795 A235-B23-C20
728 A168-B23-C20 762 A202-B23-C20 796 A236-B23-C20
729 A169-B23-C20 763 A203-B23-C20 797 A237-B23-C20
730 A170-B23-C20 764 A204-B23-C20 798 A238-B23-C20
731 A171-B23-C20 765 A205-B23-C20 799 A239-B23-C20
732 A172-B23-C20 766 A206-B23-C20 800 A240-B23-C20
733 A173-B23-C20 767 A207-B23-C20
734 A174-B23-C20 768 A208-B23-C20
화합물 <구조> 화합물 <구조> 화합물 <구조>
801 A241-B23-C20 835 A275-B23-C20 869 A29-B5-C19
802 A242-B23-C20 836 A276-B23-C20 870 A30-B5-C19
803 A243-B23-C20 837 A277-B23-C20 871 A31-B5-C19
804 A244-B23-C20 838 A278-B23-C20 872 A32-B5-C19
805 A245-B23-C20 839 A279-B23-C20 873 A33-B5-C19
806 A246-B23-C20 840 A280-B23-C20 874 A34-B5-C19
807 A247-B23-C20 841 A1-B5-C19 875 A35-B5-C19
808 A248-B23-C20 842 A2-B5-C19 876 A36-B5-C19
809 A249-B23-C20 843 A3-B5-C19 877 A37-B5-C19
810 A250-B23-C20 844 A4-B5-C19 878 A38-B5-C19
811 A251-B23-C20 845 A5-B5-C19 879 A39-B5-C19
812 A252-B23-C20 846 A6-B5-C19 880 A40-B5-C19
813 A253-B23-C20 847 A7-B5-C19 881 A41-B5-C19
814 A254-B23-C20 848 A8-B5-C19 882 A42-B5-C19
815 A255-B23-C20 849 A9-B5-C19 883 A43-B5-C19
816 A256-B23-C20 850 A10-B5-C19 884 A44-B5-C19
817 A257-B23-C20 851 A11-B5-C19 885 A45-B5-C19
818 A258-B23-C20 852 A12-B5-C19 886 A46-B5-C19
819 A259-B23-C20 853 A13-B5-C19 887 A47-B5-C19
820 A260-B23-C20 854 A14-B5-C19 888 A48-B5-C19
821 A261-B23-C20 855 A15-B5-C19 889 A49-B5-C19
822 A262-B23-C20 856 A16-B5-C19 890 A50-B5-C19
823 A263-B23-C20 857 A17-B5-C19 891 A51-B5-C19
824 A264-B23-C20 858 A18-B5-C19 892 A52-B5-C19
825 A265-B23-C20 859 A19-B5-C19 893 A53-B5-C19
826 A266-B23-C20 860 A20-B5-C19 894 A54-B5-C19
827 A267-B23-C20 861 A21-B5-C19 895 A55-B5-C19
828 A268-B23-C20 862 A22-B5-C19 896 A56-B5-C19
829 A269-B23-C20 863 A23-B5-C19 897 A57-B5-C19
830 A270-B23-C20 864 A24-B5-C19 898 A58-B5-C19
831 A271-B23-C20 865 A25-B5-C19 899 A59-B5-C19
832 A272-B23-C20 866 A26-B5-C19 900 A60-B5-C19
833 A273-B23-C20 867 A27-B5-C19
834 A274-B23-C20 868 A28-B5-C19
화합물 <구조> 화합물 <구조> 화합물 <구조>
901 A61-B5-C19 935 A95-B5-C19 969 A129-B5-C19
902 A62-B5-C19 936 A96-B5-C19 970 A130-B5-C19
903 A63-B5-C19 937 A97-B5-C19 971 A131-B5-C19
904 A64-B5-C19 938 A98-B5-C19 972 A132-B5-C19
905 A65-B5-C19 939 A99-B5-C19 973 A133-B5-C19
906 A66-B5-C19 940 A100-B5-C19 974 A134-B5-C19
907 A67-B5-C19 941 A101-B5-C19 975 A135-B5-C19
908 A68-B5-C19 942 A102-B5-C19 976 A136-B5-C19
909 A69-B5-C19 943 A103-B5-C19 977 A137-B5-C19
910 A70-B5-C19 944 A104-B5-C19 978 A138-B5-C19
911 A71-B5-C19 945 A105-B5-C19 979 A139-B5-C19
912 A72-B5-C19 946 A106-B5-C19 980 A140-B5-C19
913 A73-B5-C19 947 A107-B5-C19 981 A141-B5-C19
914 A74-B5-C19 948 A108-B5-C19 982 A142-B5-C19
915 A75-B5-C19 949 A109-B5-C19 983 A143-B5-C19
916 A76-B5-C19 950 A110-B5-C19 984 A144-B5-C19
917 A77-B5-C19 951 A111-B5-C19 985 A145-B5-C19
918 A78-B5-C19 952 A112-B5-C19 986 A146-B5-C19
919 A79-B5-C19 953 A113-B5-C19 987 A147-B5-C19
920 A80-B5-C19 954 A114-B5-C19 988 A148-B5-C19
921 A81-B5-C19 955 A115-B5-C19 989 A149-B5-C19
922 A82-B5-C19 956 A116-B5-C19 990 A150-B5-C19
923 A83-B5-C19 957 A117-B5-C19 991 A151-B5-C19
924 A84-B5-C19 958 A118-B5-C19 992 A152-B5-C19
925 A85-B5-C19 959 A119-B5-C19 993 A153-B5-C19
926 A86-B5-C19 960 A120-B5-C19 994 A154-B5-C19
927 A87-B5-C19 961 A121-B5-C19 995 A155-B5-C19
928 A88-B5-C19 962 A122-B5-C19 996 A156-B5-C19
929 A89-B5-C19 963 A123-B5-C19 997 A157-B5-C19
930 A90-B5-C19 964 A124-B5-C19 998 A158-B5-C19
931 A91-B5-C19 965 A125-B5-C19 999 A159-B5-C19
932 A92-B5-C19 966 A126-B5-C19 1000 A160-B5-C19
933 A93-B5-C19 967 A127-B5-C19
934 A94-B5-C19 968 A128-B5-C19
화합물 <구조> 화합물 <구조> 화합물 <구조>
1001 A161-B5-C19 1035 A195-B5-C19 1069 A229-B5-C19
1002 A162-B5-C19 1036 A196-B5-C19 1070 A230-B5-C19
1003 A163-B5-C19 1037 A197-B5-C19 1071 A231-B5-C19
1004 A164-B5-C19 1038 A198-B5-C19 1072 A232-B5-C19
1005 A165-B5-C19 1039 A199-B5-C19 1073 A233-B5-C19
1006 A166-B5-C19 1040 A200-B5-C19 1074 A234-B5-C19
1007 A167-B5-C19 1041 A201-B5-C19 1075 A235-B5-C19
1008 A168-B5-C19 1042 A202-B5-C19 1076 A236-B5-C19
1009 A169-B5-C19 1043 A203-B5-C19 1077 A237-B5-C19
1010 A170-B5-C19 1044 A204-B5-C19 1078 A238-B5-C19
1011 A171-B5-C19 1045 A205-B5-C19 1079 A239-B5-C19
1012 A172-B5-C19 1046 A206-B5-C19 1080 A240-B5-C19
1013 A173-B5-C19 1047 A207-B5-C19 1081 A241-B5-C19
1014 A174-B5-C19 1048 A208-B5-C19 1082 A242-B5-C19
1015 A175-B5-C19 1049 A209-B5-C19 1083 A243-B5-C19
1016 A176-B5-C19 1050 A210-B5-C19 1084 A244-B5-C19
1017 A177-B5-C19 1051 A211-B5-C19 1085 A245-B5-C19
1018 A178-B5-C19 1052 A212-B5-C19 1086 A246-B5-C19
1019 A179-B5-C19 1053 A213-B5-C19 1087 A247-B5-C19
1020 A180-B5-C19 1054 A214-B5-C19 1088 A248-B5-C19
1021 A181-B5-C19 1055 A215-B5-C19 1089 A249-B5-C19
1022 A182-B5-C19 1056 A216-B5-C19 1090 A250-B5-C19
1023 A183-B5-C19 1057 A217-B5-C19 1091 A251-B5-C19
1024 A184-B5-C19 1058 A218-B5-C19 1092 A252-B5-C19
1025 A185-B5-C19 1059 A219-B5-C19 1093 A253-B5-C19
1026 A186-B5-C19 1060 A220-B5-C19 1094 A254-B5-C19
1027 A187-B5-C19 1061 A221-B5-C19 1095 A255-B5-C19
1028 A188-B5-C19 1062 A222-B5-C19 1096 A256-B5-C19
1029 A189-B5-C19 1063 A223-B5-C19 1097 A257-B5-C19
1030 A190-B5-C19 1064 A224-B5-C19 1098 A258-B5-C19
1031 A191-B5-C19 1065 A225-B5-C19 1099 A259-B5-C19
1032 A192-B5-C19 1066 A226-B5-C19 1100 A260-B5-C19
1033 A193-B5-C19 1067 A227-B5-C19
1034 A194-B5-C19 1068 A228-B5-C19
화합물 <구조> 화합물 <구조> 화합물 <구조>
1101 A261-B5-C19 1135 A1-B3-C15 1169 A1-B3-C49
1102 A262-B5-C19 1136 A1-B3-C16 1170 A1-B3-C50
1103 A263-B5-C19 1137 A1-B3-C17 1171 A1-B3-C51
1104 A264-B5-C19 1138 A1-B3-C18 1172 A1-B3-C52
1105 A265-B5-C19 1139 A1-B3-C19 1173 A1-B3-C53
1106 A266-B5-C19 1140 A1-B3-C20 1174 A1-B3-C54
1107 A267-B5-C19 1141 A1-B3-C21 1175 A1-B3-C55
1108 A268-B5-C19 1142 A1-B3-C22 1176 A1-B3-C56
1109 A269-B5-C19 1143 A1-B3-C23 1177 A1-B3-C57
1110 A270-B5-C19 1144 A1-B3-C24 1178 A1-B3-C58
1111 A271-B5-C19 1145 A1-B3-C25 1179 A1-B3-C59
1112 A272-B5-C19 1146 A1-B3-C26 1180 A1-B3-C60
1113 A273-B5-C19 1147 A1-B3-C27 1181 A1-B3-C61
1114 A274-B5-C19 1148 A1-B3-C28 1182 A1-B3-C62
1115 A275-B5-C19 1149 A1-B3-C29 1183 A1-B3-C63
1116 A276-B5-C19 1150 A1-B3-C30 1184 A1-B3-C64
1117 A277-B5-C19 1151 A1-B3-C31 1185 A1-B3-C65
1118 A278-B5-C19 1152 A1-B3-C32 1186 A1-B3-C66
1119 A279-B5-C19 1153 A1-B3-C33 1187 A1-B3-C67
1120 A280-B5-C19 1154 A1-B3-C34 1188 A1-B3-C68
1121 A1-B3-C1 1155 A1-B3-C35 1189 A1-B3-C69
1122 A1-B3-C2 1156 A1-B3-C36 1190 A1-B3-C70
1123 A1-B3-C3 1157 A1-B3-C37 1191 A1-B3-C71
1124 A1-B3-C4 1158 A1-B3-C38 1192 A1-B3-C72
1125 A1-B3-C5 1159 A1-B3-C39 1193 A1-B3-C73
1126 A1-B3-C6 1160 A1-B3-C40 1194 A1-B3-C74
1127 A1-B3-C7 1161 A1-B3-C41 1195 A1-B3-C75
1128 A1-B3-C8 1162 A1-B3-C42 1196 A1-B3-C76
1129 A1-B3-C9 1163 A1-B3-C43 1197 A1-B3-C77
1130 A1-B3-C10 1164 A1-B3-C44 1198 A1-B3-C78
1131 A1-B3-C11 1165 A1-B3-C45 1199 A1-B3-C79
1132 A1-B3-C12 1166 A1-B3-C46 1200 A1-B3-C80
1133 A1-B3-C13 1167 A1-B3-C47
1134 A1-B3-C14 1168 A1-B3-C48
화합물 <구조> 화합물 <구조> 화합물 <구조>
1201 A1-B3-C81 1235 A4-B12-C15 1269 A4-B12-C49
1202 A1-B3-C82 1236 A4-B12-C16 1270 A4-B12-C50
1203 A1-B3-C83 1237 A4-B12-C17 1271 A4-B12-C51
1204 A1-B3-C84 1238 A4-B12-C18 1272 A4-B12-C52
1205 A1-B3-C85 1239 A4-B12-C19 1273 A4-B12-C53
1206 A1-B3-C86 1240 A4-B12-C20 1274 A4-B12-C54
1207 A1-B3-C87 1241 A4-B12-C21 1275 A4-B12-C55
1208 A1-B3-C88 1242 A4-B12-C22 1276 A4-B12-C56
1209 A1-B3-C89 1243 A4-B12-C23 1277 A4-B12-C57
1210 A1-B3-C90 1244 A4-B12-C24 1278 A4-B12-C58
1211 A1-B3-C91 1245 A4-B12-C25 1279 A4-B12-C59
1212 A1-B3-C92 1246 A4-B12-C26 1280 A4-B12-C60
1213 A1-B3-C93 1247 A4-B12-C27 1281 A4-B12-C61
1214 A1-B3-C94 1248 A4-B12-C28 1282 A4-B12-C62
1215 A1-B3-C95 1249 A4-B12-C29 1283 A4-B12-C63
1216 A1-B3-C96 1250 A4-B12-C30 1284 A4-B12-C64
1217 A1-B3-C97 1251 A4-B12-C31 1285 A4-B12-C65
1218 A1-B3-C98 1252 A4-B12-C32 1286 A4-B12-C66
1219 A1-B3-C99 1253 A4-B12-C33 1287 A4-B12-C67
1220 A1-B3-C100 1254 A4-B12-C34 1288 A4-B12-C68
1221 A4-B12-C1 1255 A4-B12-C35 1289 A4-B12-C69
1222 A4-B12-C2 1256 A4-B12-C36 1290 A4-B12-C70
1223 A4-B12-C3 1257 A4-B12-C37 1291 A4-B12-C71
1224 A4-B12-C4 1258 A4-B12-C38 1292 A4-B12-C72
1225 A4-B12-C5 1259 A4-B12-C39 1293 A4-B12-C73
1226 A4-B12-C6 1260 A4-B12-C40 1294 A4-B12-C74
1227 A4-B12-C7 1261 A4-B12-C41 1295 A4-B12-C75
1228 A4-B12-C8 1262 A4-B12-C42 1296 A4-B12-C76
1229 A4-B12-C9 1263 A4-B12-C43 1297 A4-B12-C77
1230 A4-B12-C10 1264 A4-B12-C44 1298 A4-B12-C78
1231 A4-B12-C11 1265 A4-B12-C45 1299 A4-B12-C79
1232 A4-B12-C12 1266 A4-B12-C46 1300 A4-B12-C80
1233 A4-B12-C13 1267 A4-B12-C47
1234 A4-B12-C14 1268 A4-B12-C48
화합물 <구조> 화합물 <구조> 화합물 <구조>
1301 A4-B12-C81 1335 A102-B3-C15 1369 A102-B3-C49
1302 A4-B12-C82 1336 A102-B3-C16 1370 A102-B3-C50
1303 A4-B12-C83 1337 A102-B3-C17 1371 A102-B3-C51
1304 A4-B12-C84 1338 A102-B3-C18 1372 A102-B3-C52
1305 A4-B12-C85 1339 A102-B3-C19 1373 A102-B3-C53
1306 A4-B12-C86 1340 A102-B3-C20 1374 A102-B3-C54
1307 A4-B12-C87 1341 A102-B3-C21 1375 A102-B3-C55
1308 A4-B12-C88 1342 A102-B3-C22 1376 A102-B3-C56
1309 A4-B12-C89 1343 A102-B3-C23 1377 A102-B3-C57
1310 A4-B12-C90 1344 A102-B3-C24 1378 A102-B3-C58
1311 A4-B12-C91 1345 A102-B3-C25 1379 A102-B3-C59
1312 A4-B12-C92 1346 A102-B3-C26 1380 A102-B3-C60
1313 A4-B12-C93 1347 A102-B3-C27 1381 A102-B3-C61
1314 A4-B12-C94 1348 A102-B3-C28 1382 A102-B3-C62
1315 A4-B12-C95 1349 A102-B3-C29 1383 A102-B3-C63
1316 A4-B12-C96 1350 A102-B3-C30 1384 A102-B3-C64
1317 A4-B12-C97 1351 A102-B3-C31 1385 A102-B3-C65
1318 A4-B12-C98 1352 A102-B3-C32 1386 A102-B3-C66
1319 A4-B12-C99 1353 A102-B3-C33 1387 A102-B3-C67
1320 A4-B12-C100 1354 A102-B3-C34 1388 A102-B3-C68
1321 A102-B3-C1 1355 A102-B3-C35 1389 A102-B3-C69
1322 A102-B3-C2 1356 A102-B3-C36 1390 A102-B3-C70
1323 A102-B3-C3 1357 A102-B3-C37 1391 A102-B3-C71
1324 A102-B3-C4 1358 A102-B3-C38 1392 A102-B3-C72
1325 A102-B3-C5 1359 A102-B3-C39 1393 A102-B3-C73
1326 A102-B3-C6 1360 A102-B3-C40 1394 A102-B3-C74
1327 A102-B3-C7 1361 A102-B3-C41 1395 A102-B3-C75
1328 A102-B3-C8 1362 A102-B3-C42 1396 A102-B3-C76
1329 A102-B3-C9 1363 A102-B3-C43 1397 A102-B3-C77
1330 A102-B3-C10 1364 A102-B3-C44 1398 A102-B3-C78
1331 A102-B3-C11 1365 A102-B3-C45 1399 A102-B3-C79
1332 A102-B3-C12 1366 A102-B3-C46 1400 A102-B3-C80
1333 A102-B3-C13 1367 A102-B3-C47
1334 A102-B3-C14 1368 A102-B3-C48
화합물 <구조> 화합물 <구조> 화합물 <구조>
1401 A102-B3-C81 1435 A122-B13-C15 1469 A122-B13-C49
1402 A102-B3-C82 1436 A122-B13-C16 1470 A122-B13-C50
1403 A102-B3-C83 1437 A122-B13-C17 1471 A122-B13-C51
1404 A102-B3-C84 1438 A122-B13-C18 1472 A122-B13-C52
1405 A102-B3-C85 1439 A122-B13-C19 1473 A122-B13-C53
1406 A102-B3-C86 1440 A122-B13-C20 1474 A122-B13-C54
1407 A102-B3-C87 1441 A122-B13-C21 1475 A122-B13-C55
1408 A102-B3-C88 1442 A122-B13-C22 1476 A122-B13-C56
1409 A102-B3-C89 1443 A122-B13-C23 1477 A122-B13-C57
1410 A102-B3-C90 1444 A122-B13-C24 1478 A122-B13-C58
1411 A102-B3-C91 1445 A122-B13-C25 1479 A122-B13-C59
1412 A102-B3-C92 1446 A122-B13-C26 1480 A122-B13-C60
1413 A102-B3-C93 1447 A122-B13-C27 1481 A122-B13-C61
1414 A102-B3-C94 1448 A122-B13-C28 1482 A122-B13-C62
1415 A102-B3-C95 1449 A122-B13-C29 1483 A122-B13-C63
1416 A102-B3-C96 1450 A122-B13-C30 1484 A122-B13-C64
1417 A102-B3-C97 1451 A122-B13-C31 1485 A122-B13-C65
1418 A102-B3-C98 1452 A122-B13-C32 1486 A122-B13-C66
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1420 A102-B3-C100 1454 A122-B13-C34 1488 A122-B13-C68
1421 A122-B13-C1 1455 A122-B13-C35 1489 A122-B13-C69
1422 A122-B13-C2 1456 A122-B13-C36 1490 A122-B13-C70
1423 A122-B13-C3 1457 A122-B13-C37 1491 A122-B13-C71
1424 A122-B13-C4 1458 A122-B13-C38 1492 A122-B13-C72
1425 A122-B13-C5 1459 A122-B13-C39 1493 A122-B13-C73
1426 A122-B13-C6 1460 A122-B13-C40 1494 A122-B13-C74
1427 A122-B13-C7 1461 A122-B13-C41 1495 A122-B13-C75
1428 A122-B13-C8 1462 A122-B13-C42 1496 A122-B13-C76
1429 A122-B13-C9 1463 A122-B13-C43 1497 A122-B13-C77
1430 A122-B13-C10 1464 A122-B13-C44 1498 A122-B13-C78
1431 A122-B13-C11 1465 A122-B13-C45 1499 A122-B13-C79
1432 A122-B13-C12 1466 A122-B13-C46 1500 A122-B13-C80
1433 A122-B13-C13 1467 A122-B13-C47
1434 A122-B13-C14 1468 A122-B13-C48
화합물 <구조> 화합물 <구조> 화합물 <구조>
1501 A122-B13-C81 1535 A141-B11-C15 1569 A141-B11-C49
1502 A122-B13-C82 1536 A141-B11-C16 1570 A141-B11-C50
1503 A122-B13-C83 1537 A141-B11-C17 1571 A141-B11-C51
1504 A122-B13-C84 1538 A141-B11-C18 1572 A141-B11-C52
1505 A122-B13-C85 1539 A141-B11-C19 1573 A141-B11-C53
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1508 A122-B13-C88 1542 A141-B11-C22 1576 A141-B11-C56
1509 A122-B13-C89 1543 A141-B11-C23 1577 A141-B11-C57
1510 A122-B13-C90 1544 A141-B11-C24 1578 A141-B11-C58
1511 A122-B13-C91 1545 A141-B11-C25 1579 A141-B11-C59
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1513 A122-B13-C93 1547 A141-B11-C27 1581 A141-B11-C61
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1530 A141-B11-C10 1564 A141-B11-C44 1598 A141-B11-C78
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1532 A141-B11-C12 1566 A141-B11-C46 1600 A141-B11-C80
1533 A141-B11-C13 1567 A141-B11-C47
1534 A141-B11-C14 1568 A141-B11-C48
화합물 <구조> 화합물 <구조> 화합물 <구조>
1601 A141-B11-C81 1635 A236-B4-C15 1669 A236-B4-C49
1602 A141-B11-C82 1636 A236-B4-C16 1670 A236-B4-C50
1603 A141-B11-C83 1637 A236-B4-C17 1671 A236-B4-C51
1604 A141-B11-C84 1638 A236-B4-C18 1672 A236-B4-C52
1605 A141-B11-C85 1639 A236-B4-C19 1673 A236-B4-C53
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1621 A236-B4-C1 1655 A236-B4-C35 1689 A236-B4-C69
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1634 A236-B4-C14 1668 A236-B4-C48
화합물 <구조> 화합물 <구조> 화합물 <구조>
1701 A236-B4-C81 1735 A1-B31-C15 1769 A1-B31-C49
1702 A236-B4-C82 1736 A1-B31-C16 1770 A1-B31-C50
1703 A236-B4-C83 1737 A1-B31-C17 1771 A1-B31-C51
1704 A236-B4-C84 1738 A1-B31-C18 1772 A1-B31-C52
1705 A236-B4-C85 1739 A1-B31-C19 1773 A1-B31-C53
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1729 A1-B31-C9 1763 A1-B31-C43 1797 A1-B31-C77
1730 A1-B31-C10 1764 A1-B31-C44 1798 A1-B31-C78
1731 A1-B31-C11 1765 A1-B31-C45 1799 A1-B31-C79
1732 A1-B31-C12 1766 A1-B31-C46 1800 A1-B31-C80
1733 A1-B31-C13 1767 A1-B31-C47
1734 A1-B31-C14 1768 A1-B31-C48
화합물 <구조> 화합물 <구조> 화합물 <구조>
1801 A1-B31-C81 1835 A83-B29-C15 1869 A83-B29-C49
1802 A1-B31-C82 1836 A83-B29-C16 1870 A83-B29-C50
1803 A1-B31-C83 1837 A83-B29-C17 1871 A83-B29-C51
1804 A1-B31-C84 1838 A83-B29-C18 1872 A83-B29-C52
1805 A1-B31-C85 1839 A83-B29-C19 1873 A83-B29-C53
1806 A1-B31-C86 1840 A83-B29-C20 1874 A83-B29-C54
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1809 A1-B31-C89 1843 A83-B29-C23 1877 A83-B29-C57
1810 A1-B31-C90 1844 A83-B29-C24 1878 A83-B29-C58
1811 A1-B31-C91 1845 A83-B29-C25 1879 A83-B29-C59
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1831 A83-B29-C11 1865 A83-B29-C45 1899 A83-B29-C79
1832 A83-B29-C12 1866 A83-B29-C46 1900 A83-B29-C80
1833 A83-B29-C13 1867 A83-B29-C47
1834 A83-B29-C14 1868 A83-B29-C48
화합물 <구조> 화합물 <구조> 화합물 <구조>
1901 A83-B29-C81 1935 A121-B25-C15 1969 A121-B25-C49
1902 A83-B29-C82 1936 A121-B25-C16 1970 A121-B25-C50
1903 A83-B29-C83 1937 A121-B25-C17 1971 A121-B25-C51
1904 A83-B29-C84 1938 A121-B25-C18 1972 A121-B25-C52
1905 A83-B29-C85 1939 A121-B25-C19 1973 A121-B25-C53
1906 A83-B29-C86 1940 A121-B25-C20 1974 A121-B25-C54
1907 A83-B29-C87 1941 A121-B25-C21 1975 A121-B25-C55
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1928 A121-B25-C8 1962 A121-B25-C42 1996 A121-B25-C76
1929 A121-B25-C9 1963 A121-B25-C43 1997 A121-B25-C77
1930 A121-B25-C10 1964 A121-B25-C44 1998 A121-B25-C78
1931 A121-B25-C11 1965 A121-B25-C45 1999 A121-B25-C79
1932 A121-B25-C12 1966 A121-B25-C46 2000 A121-B25-C80
1933 A121-B25-C13 1967 A121-B25-C47
1934 A121-B25-C14 1968 A121-B25-C48
화합물 <구조> 화합물 <구조> 화합물 <구조>
2001 A121-B25-C81 2035 A141-B42-C15 2069 A141-B42-C49
2002 A121-B25-C82 2036 A141-B42-C16 2070 A141-B42-C50
2003 A121-B25-C83 2037 A141-B42-C17 2071 A141-B42-C51
2004 A121-B25-C84 2038 A141-B42-C18 2072 A141-B42-C52
2005 A121-B25-C85 2039 A141-B42-C19 2073 A141-B42-C53
2006 A121-B25-C86 2040 A141-B42-C20 2074 A141-B42-C54
2007 A121-B25-C87 2041 A141-B42-C21 2075 A141-B42-C55
2008 A121-B25-C88 2042 A141-B42-C22 2076 A141-B42-C56
2009 A121-B25-C89 2043 A141-B42-C23 2077 A141-B42-C57
2010 A121-B25-C90 2044 A141-B42-C24 2078 A141-B42-C58
2011 A121-B25-C91 2045 A141-B42-C25 2079 A141-B42-C59
2012 A121-B25-C92 2046 A141-B42-C26 2080 A141-B42-C60
2013 A121-B25-C93 2047 A141-B42-C27 2081 A141-B42-C61
2014 A121-B25-C94 2048 A141-B42-C28 2082 A141-B42-C62
2015 A121-B25-C95 2049 A141-B42-C29 2083 A141-B42-C63
2016 A121-B25-C96 2050 A141-B42-C30 2084 A141-B42-C64
2017 A121-B25-C97 2051 A141-B42-C31 2085 A141-B42-C65
2018 A121-B25-C98 2052 A141-B42-C32 2086 A141-B42-C66
2019 A121-B25-C99 2053 A141-B42-C33 2087 A141-B42-C67
2020 A121-B25-C100 2054 A141-B42-C34 2088 A141-B42-C68
2021 A141-B42-C1 2055 A141-B42-C35 2089 A141-B42-C69
2022 A141-B42-C2 2056 A141-B42-C36 2090 A141-B42-C70
2023 A141-B42-C3 2057 A141-B42-C37 2091 A141-B42-C71
2024 A141-B42-C4 2058 A141-B42-C38 2092 A141-B42-C72
2025 A141-B42-C5 2059 A141-B42-C39 2093 A141-B42-C73
2026 A141-B42-C6 2060 A141-B42-C40 2094 A141-B42-C74
2027 A141-B42-C7 2061 A141-B42-C41 2095 A141-B42-C75
2028 A141-B42-C8 2062 A141-B42-C42 2096 A141-B42-C76
2029 A141-B42-C9 2063 A141-B42-C43 2097 A141-B42-C77
2030 A141-B42-C10 2064 A141-B42-C44 2098 A141-B42-C78
2031 A141-B42-C11 2065 A141-B42-C45 2099 A141-B42-C79
2032 A141-B42-C12 2066 A141-B42-C46 2100 A141-B42-C80
2033 A141-B42-C13 2067 A141-B42-C47
2034 A141-B42-C14 2068 A141-B42-C48
화합물 <구조> 화합물 <구조> 화합물 <구조>
2101 A141-B42-C81 2135 A174-B50-C15 2169 A174-B50-C49
2102 A141-B42-C82 2136 A174-B50-C16 2170 A174-B50-C50
2103 A141-B42-C83 2137 A174-B50-C17 2171 A174-B50-C51
2104 A141-B42-C84 2138 A174-B50-C18 2172 A174-B50-C52
2105 A141-B42-C85 2139 A174-B50-C19 2173 A174-B50-C53
2106 A141-B42-C86 2140 A174-B50-C20 2174 A174-B50-C54
2107 A141-B42-C87 2141 A174-B50-C21 2175 A174-B50-C55
2108 A141-B42-C88 2142 A174-B50-C22 2176 A174-B50-C56
2109 A141-B42-C89 2143 A174-B50-C23 2177 A174-B50-C57
2110 A141-B42-C90 2144 A174-B50-C24 2178 A174-B50-C58
2111 A141-B42-C91 2145 A174-B50-C25 2179 A174-B50-C59
2112 A141-B42-C92 2146 A174-B50-C26 2180 A174-B50-C60
2113 A141-B42-C93 2147 A174-B50-C27 2181 A174-B50-C61
2114 A141-B42-C94 2148 A174-B50-C28 2182 A174-B50-C62
2115 A141-B42-C95 2149 A174-B50-C29 2183 A174-B50-C63
2116 A141-B42-C96 2150 A174-B50-C30 2184 A174-B50-C64
2117 A141-B42-C97 2151 A174-B50-C31 2185 A174-B50-C65
2118 A141-B42-C98 2152 A174-B50-C32 2186 A174-B50-C66
2119 A141-B42-C99 2153 A174-B50-C33 2187 A174-B50-C67
2120 A141-B42-C100 2154 A174-B50-C34 2188 A174-B50-C68
2121 A174-B50-C1 2155 A174-B50-C35 2189 A174-B50-C69
2122 A174-B50-C2 2156 A174-B50-C36 2190 A174-B50-C70
2123 A174-B50-C3 2157 A174-B50-C37 2191 A174-B50-C71
2124 A174-B50-C4 2158 A174-B50-C38 2192 A174-B50-C72
2125 A174-B50-C5 2159 A174-B50-C39 2193 A174-B50-C73
2126 A174-B50-C6 2160 A174-B50-C40 2194 A174-B50-C74
2127 A174-B50-C7 2161 A174-B50-C41 2195 A174-B50-C75
2128 A174-B50-C8 2162 A174-B50-C42 2196 A174-B50-C76
2129 A174-B50-C9 2163 A174-B50-C43 2197 A174-B50-C77
2130 A174-B50-C10 2164 A174-B50-C44 2198 A174-B50-C78
2131 A174-B50-C11 2165 A174-B50-C45 2199 A174-B50-C79
2132 A174-B50-C12 2166 A174-B50-C46 2200 A174-B50-C80
2133 A174-B50-C13 2167 A174-B50-C47
2134 A174-B50-C14 2168 A174-B50-C48
화합물 <구조> 화합물 <구조> 화합물 <구조>
2201 A174-B50-C81 2235 A242-B38-C15 2269 A242-B38-C49
2202 A174-B50-C82 2236 A242-B38-C16 2270 A242-B38-C50
2203 A174-B50-C83 2237 A242-B38-C17 2271 A242-B38-C51
2204 A174-B50-C84 2238 A242-B38-C18 2272 A242-B38-C52
2205 A174-B50-C85 2239 A242-B38-C19 2273 A242-B38-C53
2206 A174-B50-C86 2240 A242-B38-C20 2274 A242-B38-C54
2207 A174-B50-C87 2241 A242-B38-C21 2275 A242-B38-C55
2208 A174-B50-C88 2242 A242-B38-C22 2276 A242-B38-C56
2209 A174-B50-C89 2243 A242-B38-C23 2277 A242-B38-C57
2210 A174-B50-C90 2244 A242-B38-C24 2278 A242-B38-C58
2211 A174-B50-C91 2245 A242-B38-C25 2279 A242-B38-C59
2212 A174-B50-C92 2246 A242-B38-C26 2280 A242-B38-C60
2213 A174-B50-C93 2247 A242-B38-C27 2281 A242-B38-C61
2214 A174-B50-C94 2248 A242-B38-C28 2282 A242-B38-C62
2215 A174-B50-C95 2249 A242-B38-C29 2283 A242-B38-C63
2216 A174-B50-C96 2250 A242-B38-C30 2284 A242-B38-C64
2217 A174-B50-C97 2251 A242-B38-C31 2285 A242-B38-C65
2218 A174-B50-C98 2252 A242-B38-C32 2286 A242-B38-C66
2219 A174-B50-C99 2253 A242-B38-C33 2287 A242-B38-C67
2220 A174-B50-C100 2254 A242-B38-C34 2288 A242-B38-C68
2221 A242-B38-C1 2255 A242-B38-C35 2289 A242-B38-C69
2222 A242-B38-C2 2256 A242-B38-C36 2290 A242-B38-C70
2223 A242-B38-C3 2257 A242-B38-C37 2291 A242-B38-C71
2224 A242-B38-C4 2258 A242-B38-C38 2292 A242-B38-C72
2225 A242-B38-C5 2259 A242-B38-C39 2293 A242-B38-C73
2226 A242-B38-C6 2260 A242-B38-C40 2294 A242-B38-C74
2227 A242-B38-C7 2261 A242-B38-C41 2295 A242-B38-C75
2228 A242-B38-C8 2262 A242-B38-C42 2296 A242-B38-C76
2229 A242-B38-C9 2263 A242-B38-C43 2297 A242-B38-C77
2230 A242-B38-C10 2264 A242-B38-C44 2298 A242-B38-C78
2231 A242-B38-C11 2265 A242-B38-C45 2299 A242-B38-C79
2232 A242-B38-C12 2266 A242-B38-C46 2300 A242-B38-C80
2233 A242-B38-C13 2267 A242-B38-C47
2234 A242-B38-C14 2268 A242-B38-C48
화합물 <구조> 화합물 <구조> 화합물 <구조>
2301 A242-B38-C81 2335 A1-B15-C1 2369 A1-B49-C1
2302 A242-B38-C82 2336 A1-B16-C1 2370 A1-B50-C1
2303 A242-B38-C83 2337 A1-B17-C1 2371 A5-B1-C12
2304 A242-B38-C84 2338 A1-B18-C1 2372 A5-B2-C12
2305 A242-B38-C85 2339 A1-B19-C1 2373 A5-B3-C12
2306 A242-B38-C86 2340 A1-B20-C1 2374 A5-B4-C12
2307 A242-B38-C87 2341 A1-B21-C1 2375 A5-B5-C12
2308 A242-B38-C88 2342 A1-B22-C1 2376 A5-B6-C12
2309 A242-B38-C89 2343 A1-B23-C1 2377 A5-B7-C12
2310 A242-B38-C90 2344 A1-B24-C1 2378 A5-B8-C12
2311 A242-B38-C91 2345 A1-B25-C1 2379 A5-B9-C12
2312 A242-B38-C92 2346 A1-B26-C1 2380 A5-B10-C12
2313 A242-B38-C93 2347 A1-B27-C1 2381 A5-B11-C12
2314 A242-B38-C94 2348 A1-B28-C1 2382 A5-B12-C12
2315 A242-B38-C95 2349 A1-B29-C1 2383 A5-B13-C12
2316 A242-B38-C96 2350 A1-B30-C1 2384 A5-B14-C12
2317 A242-B38-C97 2351 2385 A5-B15-C12
2318 A242-B38-C98 2352 A1-B32-C1 2386 A5-B16-C12
2319 A242-B38-C99 2353 A1-B33-C1 2387 A5-B17-C12
2320 A242-B38-C100 2354 A1-B34-C1 2388 A5-B18-C12
2321 A1-B1-C1 2355 A1-B35-C1 2389 A5-B19-C12
2322 A1-B2-C1 2356 A1-B36-C1 2390 A5-B20-C12
2323 2357 A1-B37-C1 2391 A5-B21-C12
2324 A1-B4-C1 2358 A1-B38-C1 2392 A5-B22-C12
2325 A1-B5-C1 2359 A1-B39-C1 2393 A5-B23-C12
2326 A1-B6-C1 2360 A1-B40-C1 2394 A5-B24-C12
2327 A1-B7-C1 2361 A1-B41-C1 2395 A5-B25-C12
2328 A1-B8-C1 2362 A1-B42-C1 2396 A5-B26-C12
2329 A1-B9-C1 2363 A1-B43-C1 2397 A5-B27-C12
2330 A1-B10-C1 2364 A1-B44-C1 2398 A5-B28-C12
2331 A1-B11-C1 2365 A1-B45-C1 2399 A5-B29-C12
2332 A1-B12-C1 2366 A1-B46-C1 2400 A5-B30-C12
2333 A1-B13-C1 2367 A1-B47-C1
2334 A1-B14-C1 2368 A1-B48-C1
화합물 <구조> 화합물 <구조> 화합물 <구조>
2401 A5-B31-C12 2435 A34-B15-C13 2469 A34-B49-C13
2402 A5-B32-C12 2436 A34-B16-C13 2470 A34-B50-C13
2403 A5-B33-C12 2437 A34-B17-C13 2471 A82-B1-C14
2404 A5-B34-C12 2438 A34-B18-C13 2472 A82-B2-C14
2405 A5-B35-C12 2439 A34-B19-C13 2473 A82-B3-C14
2406 A5-B36-C12 2440 A34-B20-C13 2474 A82-B4-C14
2407 A5-B37-C12 2441 A34-B21-C13 2475 A82-B5-C14
2408 A5-B38-C12 2442 A34-B22-C13 2476 A82-B6-C14
2409 A5-B39-C12 2443 A34-B23-C13 2477 A82-B7-C14
2410 A5-B40-C12 2444 A34-B24-C13 2478 A82-B8-C14
2411 A5-B41-C12 2445 A34-B25-C13 2479 A82-B9-C14
2412 A5-B42-C12 2446 A34-B26-C13 2480 A82-B10-C14
2413 A5-B43-C12 2447 A34-B27-C13 2481 A82-B11-C14
2414 A5-B44-C12 2448 A34-B28-C13 2482 A82-B12-C14
2415 A5-B45-C12 2449 A34-B29-C13 2483 A82-B13-C14
2416 A5-B46-C12 2450 A34-B30-C13 2484 A82-B14-C14
2417 A5-B47-C12 2451 A34-B31-C13 2485 A82-B15-C14
2418 A5-B48-C12 2452 A34-B32-C13 2486 A82-B16-C14
2419 A5-B49-C12 2453 A34-B33-C13 2487 A82-B17-C14
2420 A5-B50-C12 2454 A34-B34-C13 2488 A82-B18-C14
2421 A34-B1-C13 2455 A34-B35-C13 2489 A82-B19-C14
2422 A34-B2-C13 2456 A34-B36-C13 2490 A82-B20-C14
2423 A34-B3-C13 2457 A34-B37-C13 2491 A82-B21-C14
2424 A34-B4-C13 2458 A34-B38-C13 2492 A82-B22-C14
2425 A34-B5-C13 2459 A34-B39-C13 2493 A82-B23-C14
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2427 A34-B7-C13 2461 A34-B41-C13 2495 A82-B25-C14
2428 A34-B8-C13 2462 A34-B42-C13 2496 A82-B26-C14
2429 A34-B9-C13 2463 A34-B43-C13 2497 A82-B27-C14
2430 A34-B10-C13 2464 A34-B44-C13 2498 A82-B28-C14
2431 A34-B11-C13 2465 A34-B45-C13 2499 A82-B29-C14
2432 A34-B12-C13 2466 A34-B46-C13 2500 A82-B30-C14
2433 A34-B13-C13 2467 A34-B47-C13
2434 A34-B14-C13 2468 A34-B48-C13
화합물 <구조> 화합물 <구조> 화합물 <구조>
2501 A82-B31-C14 2535 A110-B15-C17 2569 A110-B49-C17
2502 A82-B32-C14 2536 A110-B16-C17 2570 A110-B50-C17
2503 A82-B33-C14 2537 A110-B17-C17 2571 A118-B1-C21
2504 A82-B34-C14 2538 A110-B18-C17 2572 A118-B2-C21
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2518 A82-B48-C14 2552 A110-B32-C17 2586 A118-B16-C21
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2534 A110-B14-C17 2568 A110-B48-C17
화합물 <구조> 화합물 <구조> 화합물 <구조>
2601 A118-B31-C21 2635 A132-B15-C30 2669 A132-B49-C30
2602 A118-B32-C21 2636 A132-B16-C30 2670 A132-B50-C30
2603 A118-B33-C21 2637 A132-B17-C30 2671 A141-B1-C37
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2605 A118-B35-C21 2639 A132-B19-C30 2673 A141-B3-C37
2606 A118-B36-C21 2640 A132-B20-C30 2674 A141-B4-C37
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2611 A118-B41-C21 2645 A132-B25-C30 2679 A141-B9-C37
2612 A118-B42-C21 2646 A132-B26-C30 2680 A141-B10-C37
2613 A118-B43-C21 2647 A132-B27-C30 2681
2614 A118-B44-C21 2648 A132-B28-C30 2682 A141-B12-C37
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2617 A118-B47-C21 2651 A132-B31-C30 2685 A141-B15-C37
2618 A118-B48-C21 2652 A132-B32-C30 2686 A141-B16-C37
2619 A118-B49-C21 2653 A132-B33-C30 2687 A141-B17-C37
2620 A118-B50-C21 2654 A132-B34-C30 2688 A141-B18-C37
2621 A132-B1-C30 2655 A132-B35-C30 2689 A141-B19-C37
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2627 A132-B7-C30 2661 A132-B41-C30 2695 A141-B25-C37
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2631 A132-B11-C30 2665 A132-B45-C30 2699 A141-B29-C37
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2633 A132-B13-C30 2667 A132-B47-C30
2634 A132-B14-C30 2668 A132-B48-C30
화합물 <구조> 화합물 <구조> 화합물 <구조>
2701 2735 A215-B15-C63 2769 A215-B49-C63
2702 A141-B32-C37 2736 A215-B16-C63 2770 A215-B50-C63
2703 A141-B33-C37 2737 A215-B17-C63 2771 A223-B1-C65
2704 A141-B34-C37 2738 A215-B18-C63 2772 A223-B2-C65
2705 A141-B35-C37 2739 A215-B19-C63 2773 A223-B3-C65
2706 A141-B36-C37 2740 A215-B20-C63 2774 A223-B4-C65
2707 A141-B37-C37 2741 A215-B21-C63 2775 A223-B5-C65
2708 A141-B38-C37 2742 A215-B22-C63 2776 A223-B6-C65
2709 A141-B39-C37 2743 A215-B23-C63 2777 A223-B7-C65
2710 A141-B40-C37 2744 A215-B24-C63 2778 A223-B8-C65
2711 A141-B41-C37 2745 A215-B25-C63 2779 A223-B9-C65
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2715 A141-B45-C37 2749 A215-B29-C63 2783 A223-B13-C65
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2717 A141-B47-C37 2751 A215-B31-C63 2785 A223-B15-C65
2718 A141-B48-C37 2752 A215-B32-C63 2786 A223-B16-C65
2719 A141-B49-C37 2753 A215-B33-C63 2787 A223-B17-C65
2720 A141-B50-C37 2754 A215-B34-C63 2788 A223-B18-C65
2721 A215-B1-C63 2755 A215-B35-C63 2789 A223-B19-C65
2722 A215-B2-C63 2756 A215-B36-C63 2790 A223-B20-C65
2723 A215-B3-C63 2757 A215-B37-C63 2791 A223-B21-C65
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2725 A215-B5-C63 2759 A215-B39-C63 2793 A223-B23-C65
2726 A215-B6-C63 2760 A215-B40-C63 2794 A223-B24-C65
2727 A215-B7-C63 2761 A215-B41-C63 2795 A223-B25-C65
2728 A215-B8-C63 2762 A215-B42-C63 2796 A223-B26-C65
2729 A215-B9-C63 2763 A215-B43-C63 2797 A223-B27-C65
2730 A215-B10-C63 2764 A215-B44-C63 2798 A223-B28-C65
2731 A215-B11-C63 2765 A215-B45-C63 2799 A223-B29-C65
2732 A215-B12-C63 2766 A215-B46-C63 2800 A223-B30-C65
2733 A215-B13-C63 2767 A215-B47-C63
2734 A215-B14-C63 2768 A215-B48-C63
화합물 <구조> 화합물 <구조> 화합물 <구조>
2801 A223-B31-C65 2835 A237-B15-C72 2869 A237-B49-C72
2802 A223-B32-C65 2836 A237-B16-C72 2870 A237-B50-C72
2803 A223-B33-C65 2837 A237-B17-C72 2871 A254-B1-C84
2804 A223-B34-C65 2838 A237-B18-C72 2872 A254-B2-C84
2805 A223-B35-C65 2839 A237-B19-C72 2873 A254-B3-C84
2806 A223-B36-C65 2840 A237-B20-C72 2874 A254-B4-C84
2807 A223-B37-C65 2841 A237-B21-C72 2875 A254-B5-C84
2808 A223-B38-C65 2842 A237-B22-C72 2876 A254-B6-C84
2809 A223-B39-C65 2843 A237-B23-C72 2877 A254-B7-C84
2810 A223-B40-C65 2844 A237-B24-C72 2878 A254-B8-C84
2811 A223-B41-C65 2845 A237-B25-C72 2879 A254-B9-C84
2812 A223-B42-C65 2846 A237-B26-C72 2880 A254-B10-C84
2813 A223-B43-C65 2847 A237-B27-C72 2881 A254-B11-C84
2814 A223-B44-C65 2848 A237-B28-C72 2882 A254-B12-C84
2815 A223-B45-C65 2849 A237-B29-C72 2883 A254-B13-C84
2816 A223-B46-C65 2850 A237-B30-C72 2884 A254-B14-C84
2817 A223-B47-C65 2851 A237-B31-C72 2885 A254-B15-C84
2818 A223-B48-C65 2852 A237-B32-C72 2886 A254-B16-C84
2819 A223-B49-C65 2853 A237-B33-C72 2887 A254-B17-C84
2820 A223-B50-C65 2854 A237-B34-C72 2888 A254-B18-C84
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2822 A237-B2-C72 2856 A237-B36-C72 2890 A254-B20-C84
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2824 A237-B4-C72 2858 A237-B38-C72 2892 A254-B22-C84
2825 A237-B5-C72 2859 A237-B39-C72 2893 A254-B23-C84
2826 A237-B6-C72 2860 A237-B40-C72 2894 A254-B24-C84
2827 A237-B7-C72 2861 A237-B41-C72 2895 A254-B25-C84
2828 A237-B8-C72 2862 A237-B42-C72 2896 A254-B26-C84
2829 A237-B9-C72 2863 A237-B43-C72 2897 A254-B27-C84
2830 A237-B10-C72 2864 A237-B44-C72 2898 A254-B28-C84
2831 A237-B11-C72 2865 A237-B45-C72 2899 A254-B29-C84
2832 A237-B12-C72 2866 A237-B46-C72 2900 A254-B30-C84
2833 A237-B13-C72 2867 A237-B47-C72
2834 A237-B14-C72 2868 A237-B48-C72
화합물 <구조> 화합물 <구조> 화합물 <구조>
2901 A254-B31-C84 2935 A265-B15-C95 2969 A265-B49-C95
2902 A254-B32-C84 2936 A265-B16-C95 2970 A265-B50-C95
2903 A254-B33-C84 2937 A265-B17-C95 2971 A1-B51-C7
2904 A254-B34-C84 2938 A265-B18-C95 2972 A1-B52-C7
2905 A254-B35-C84 2939 A265-B19-C95 2973 A1-B53-C7
2906 A254-B36-C84 2940 A265-B20-C95 2974 A1-B54-C7
2907 A254-B37-C84 2941 A265-B21-C95 2975 A1-B55-C7
2908 A254-B38-C84 2942 A265-B22-C95 2976 A1-B56-C7
2909 A254-B39-C84 2943 A265-B23-C95 2977 A82-B51-C20
2910 A254-B40-C84 2944 A265-B24-C95 2978 A82-B52-C20
2911 A254-B41-C84 2945 A265-B25-C95 2979 A82-B53-C20
2912 A254-B42-C84 2946 A265-B26-C95 2980 A82-B54-C20
2913 A254-B43-C84 2947 A265-B27-C95 2981 A82-B55-C20
2914 A254-B44-C84 2948 A265-B28-C95 2982 A82-B56-C20
2915 A254-B45-C84 2949 A265-B29-C95 2983 A164-B51-C85
2916 A254-B46-C84 2950 A265-B30-C95 2984 A164-B52-C85
2917 A254-B47-C84 2951 A265-B31-C95 2985 A164-B53-C85
2918 A254-B48-C84 2952 A265-B32-C95 2986 A164-B54-C85
2919 A254-B49-C84 2953 A265-B33-C95 2987 A164-B55-C85
2920 A254-B50-C84 2954 A265-B34-C95 2988 A164-B56-C85
2921 A265-B1-C95 2955 A265-B35-C95 2989 A236-B51-C13
2922 A265-B2-C95 2956 A265-B36-C95 2990 A236-B52-C13
2923 A265-B3-C95 2957 A265-B37-C95 2991 A236-B53-C13
2924 A265-B4-C95 2958 A265-B38-C95 2992 A236-B54-C13
2925 A265-B5-C95 2959 A265-B39-C95 2993 A236-B55-C13
2926 A265-B6-C95 2960 A265-B40-C95 2994 A236-B56-C13
2927 A265-B7-C95 2961 A265-B41-C95 2995 A82-B51-C85
2928 A265-B8-C95 2962 A265-B42-C95 2996 A82-B52-C85
2929 A265-B9-C95 2963 A265-B43-C95 2997 A82-B53-C85
2930 A265-B10-C95 2964 A265-B44-C95 2998 A82-B54-C85
2931 A265-B11-C95 2965 A265-B45-C95 2999 A82-B55-C85
2932 A265-B12-C95 2966 A265-B46-C95 3000 A82-B56-C85
2933 A265-B13-C95 2967 A265-B47-C95 3001 A1-B53-C20
2934 A265-B14-C95 2968 A265-B48-C95 3002 A1-B54-C20
상기 화학식 1로 표시된 유기금속 화합물 중 L1은 상기 화학식 2A로 표시된 리간드이고, L1의 개수인 n1은 2이고, L2는 상기 화학식 2B로 표시된 리간드이고, L2의 개수인 n2는 1이며, L1과 L2는 서로 상이하다. 이로써, 상기 화학식 1로 표시된 유기금속 화합물은 상대적으로 작은 반치폭(FWHM)을 갖는 가시광(예를 들면, 녹색광)을 방출할 수 있다. 또한 안정성이 개선되어 소자 수명이 크게 향상된다.
또한, 상기 화학식 2A의 a1개의 Z1 중 적어도 하나는 수소가 아니다. 치환기 도입을 통해서 안정성이 개선된다.
나아가, 상기 화학식 2A 및 2B 중 Z1, Z2, Z29, Z30 및 R11 내지 R14 각각은 실리콘을 비포함한다. 배향 특성이 개선되어 소자 효율이 크게 향상되는 장점이 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물 중 일부 화합물의 HOMO 에너지 레벨, LUMO 에너지 레벨, S1 에너지 레벨 및 T1 에너지 레벨을 B3LYP 에 기반한 density functional theory (DFT)에 의한 분자 구조 최적화를 수반한 Gaussian 09 프로그램을 이용하며 평가한 결과는 하기 표 31과 같다.
화합물 No. HOMO(eV) LUMO(eV) S1(eV) T1(eV)
121 -4.751 -1.224 2.857 2.519
1721 -4.741 -1.214 2.832 2.532
상기 표 31로부터, 상기 화학식 1로 표시된 유기 금속 화합물은 전자 소자, 예를 들면, 유기 발광 소자의 도펀트로 사용하기에 적합한 전기적 특성을 가짐을 확인할 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물의 합성 방법은, 후술하는 합성예를 참조하여, 당업자가 인식할 수 있다.
따라서, 상기 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물은 유기 발광 소자의 유기층, 예를 들면, 상기 유기층 중 발광층의 도펀트로 사용하기 적합할 수 있는 바, 다른 측면에 따르면, 제1전극; 제2전극; 및 상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 배치되고, 발광층을 포함한 유기층;을 포함하고, 상기 유기층은, 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물을 적어도 1종 이상 포함한, 유기 발광 소자가 제공된다.
상기 유기 발광 소자는 상술한 바와 같은 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물을 포함한 유기층을 구비함으로써, 낮은 구동 전압, 높은 외부 양자 효율 및 높은 수명 특성을 가질 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물은 유기 발광 소자의 한 쌍의 전극 사이에 사용될 수 있다. 예를 들어, 상기 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물은 상기 발광층에 포함되어 있을 수 있다. 이 때, 상기 유기금속 화합물은 도펀트의 역할을 하고, 상기 발광층은 호스트를 더 포함할 수 있다(즉, 상기 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물의 함량은 상기 호스트의 함량보다 작음). 상기 발광층은, 예를 들어, 녹색광 내지 청색광을 방출할 수 있다.
본 명세서 중 "(유기층이) 유기금속 화합물을 1종 이상 포함한다"란, "(유기층이) 상기 화학식 1의 범주에 속하는 1종의 유기금속 화합물 또는 상기 화학식 1의 범주에 속하는 서로 다른 2종 이상의 유기금속 화합물을 포함할 수 있다"로 해석될 수 있다.
예를 들어, 상기 유기층은 상기 유기금속 화합물로서, 상기 화합물 1만을 포함할 수 있다. 이 때, 상기 화합물 1은 상기 유기 발광 소자의 발광층에 존재할 수 있다. 또는, 상기 유기층은 상기 유기금속 화합물로서, 상기 화합물 1과 화합물 2를 포함할 수 있다. 이 때, 상기 화합물 1과 화합물 2는 동일한 층에 존재(예를 들면, 상기 화합물 1과 화합물 2는 모두 발광층에 존재할 수 있음)할 수 있다.
상기 제1전극은 정공 주입 전극인 애노드이고 상기 제2전극은 전자 주입 전극인 캐소드이거나, 상기 제1전극은 전자 주입 전극인 캐소드이고 상기 제2전극은 정공 주입 전극인 애소드이다.
예를 들어, 상기 유기 발광 소자 중 상기 제1전극은 애노드이고, 상기 제2전극은 캐소드이고, 상기 유기층은 상기 제1전극과 상기 발광층 사이에 배치된 정공 수송 영역 및 상기 발광층과 상기 제2전극 사이에 배치된 전자 수송 영역을 더 포함하고, 상기 정공 수송 영역은, 정공 주입층, 정공 수송층, 전자 저지층, 버퍼층 또는 이의 임의의 조합을 포함하고, 상기 전자 수송 영역은, 정공 저지층, 전자 수송층, 전자 주입층 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다.
본 명세서 중 "유기층"은 유기 발광 소자 중 제1전극과 제2전극 사이에 배치된 단일 및/또는 복수의 층을 가리키는 용어이다. 상기 "유기층"은 유기 화합물뿐만 아니라, 금속을 포함한 유기금속 착체 등도 포함할 수 있다.
도 1은 본 발명의 일 구현예를 따르는 유기 발광 소자(10)의 단면도를 개략적으로 도시한 것이다. 이하, 도 1을 참조하여 본 발명의 일 구현예를 따르는 유기 발광 소자의 구조 및 제조 방법을 설명하면 다음과 같다. 유기 발광 소자(10)는 제1전극(11), 유기층(15) 및 제2전극(19)이 차례로 적층된 구조를 갖는다.
상기 제1전극(11) 하부 또는 제2전극(19) 상부에는 기판이 추가로 배치될 수 있다. 상기 기판으로는, 통상적인 유기 발광 소자에서 사용되는 기판을 사용할 수 있는데, 기계적 강도, 열안정성, 투명성, 표면 평활성, 취급용이성 및 방수성이 우수한 유리 기판 또는 투명 플라스틱 기판을 사용할 수 있다.
상기 제1전극(11)은 예를 들면, 기판 상부에, 제1전극용 물질을 증착법 또는 스퍼터링법 등을 이용하여 제공함으로써 형성될 수 있다. 상기 제1전극(11)은 애노드일 수 있다. 상기 제1전극용 물질은 정공 주입이 용이하도록 높은 일함수를 갖는 물질을 포함할 수 있다. 상기 제1전극(11)은 반사형 전극, 반투과형 전극 또는 투과형 전극일 수 있다. 제1전극용 물질로는 산화인듐주석(ITO), 산화인듐아연(IZO), 산화주석(SnO2), 산화아연(ZnO) 등을 이용할 수 있다. 또는, 마그네슘(Mg), 알루미늄(Al), 알루미늄-리튬(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag)등과 같은 금속을 이용할 수 있다.
상기 제1전극(11)은 단일층 또는 2 이상의 층을 포함한 다층 구조를 가질 수 있다. 예를 들어, 상기 제1전극(11)은 ITO/Ag/ITO의 3층 구조를 가질 수 있다.
상기 제1전극(11) 상부로는 유기층(15)이 배치되어 있다.
상기 유기층(15)은 정공 수송 영역(hole transport region); 발광층(emission layer); 및 전자 수송 영역(electron transport region);을 포함할 수 있다.
상기 정공 수송 영역은 제1전극(11)과 발광층 사이에 배치될 수 있다.
상기 정공 수송 영역은 정공 주입층, 정공 수송층, 전자 저지층, 버퍼층 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다.
상기 정공 수송 영역은 정공 주입층만을 포함하거나, 정공 수송층만을 포함할 수 있다. 또는, 상기 정공 수송 영역은, 제1전극(11)로부터 차례로 적층된, 정공 주입층/정공 수송층 또는 정공 주입층/정공 수송층/전자 저지층의 구조를 가질 수 있다.
정공 수송 영역이 정공 주입층을 포함할 경우, 정공 주입층(HIL)은 상기 제1전극(11) 상부에 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법, LB법 등과 같은 다양한 방법을 이용하여 형성될 수 있다.
진공 증착법에 의하여 정공 주입층을 형성하는 경우, 그 증착 조건은 정공 주입층 재료로 사용하는 화합물, 목적으로 하는 정공 주입층의 구조 및 열적 특성 등에 따라 다르지만, 예를 들면, 증착온도 약 100 내지 약 500℃, 진공도 약 10-8 내지 약 10-3torr, 증착 속도 약 0.01 내지 약 100Å/sec의 범위에서 선택될 수 있다.
스핀 코팅법에 의하여 정공 주입층을 형성하는 경우, 코팅 조건은 정공주입층 재료로 사용하는 화합물, 목적하는 하는 정공 주입층의 구조 및 열적 특성에 따라 상이하지만, 약 2000rpm 내지 약 5000rpm의 코팅 속도, 코팅 후 용매 제거를 위한 열처리 온도는 약 80℃ 내지 200℃의 온도 범위에서 선택될 수 있다.
상기 정공 수송층 및 전자 저지층 형성 조건은 정공 주입층 형성 조건을 참조한다.
상기 정공 수송 영역은, 예를 들면, m-MTDATA, TDATA, 2-TNATA, NPB, β-NPB, TPD, Spiro-TPD, Spiro-NPB, methylated-NPB, TAPC, HMTPD, TCTA(4,4',4"-트리스(N-카바졸일)트리페닐아민(4,4',4"-tris(N-carbazolyl)triphenylamine)), Pani/DBSA (Polyaniline/Dodecylbenzenesulfonic acid:폴리아닐린/도데실벤젠술폰산), PEDOT/PSS(Poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/Poly(4-styrenesulfonate):폴리(3,4-에틸렌디옥시티오펜)/폴리(4-스티렌술포네이트)), Pani/CSA (Polyaniline/Camphor sulfonicacid:폴리아닐린/캠퍼술폰산), PANI/PSS (Polyaniline)/Poly(4-styrenesulfonate):폴리아닐린)/폴리(4-스티렌술포네이트)), 하기 화학식 201로 표시되는 화합물, 하기 화학식 202로 표시되는 화합물, 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다:
Figure pat00111
Figure pat00112
<화학식 201>
Figure pat00113
<화학식 202>
Figure pat00114
상기 화학식 201 중, Ar101 및 Ar102는 서로 독립적으로, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, 페닐렌기, 펜타레닐렌기, 인데닐렌기, 나프틸렌기, 아줄레닐렌기, 헵탈레닐렌기, 아세나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 페나레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트라세닐렌기, 플루오란테닐렌기, 트리페닐레닐렌기, 파이레닐렌기, 크라이세닐레닐렌기, 나프타세닐렌기, 피세닐렌기, 페릴레닐렌기 또는 펜타세닐렌기일 수 있다.
상기 화학식 201 중, 상기 xa 및 xb는 서로 독립적으로 0 내지 5의 정수, 또는 0, 1 또는 2일 수 있다. 예를 들어, 상기 xa는 1이고, xb는 0일 수 있다.
상기 화학식 201 및 202 중, 상기 R101 내지 R108, R111 내지 R119 및 R121 내지 R124는 서로 독립적으로,
수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C10알킬기(예를 들면, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 펜틸기, 헥실기 등) 또는 C1-C10알콕시기(예를 들면, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기, 펜톡시기 등);
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, C1-C10알킬기 또는 C1-C10알콕시기; 또는
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 플루오레닐기 또는 파이레닐기;
일 수 있다.
상기 화학식 201 중, R109는, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 피리디닐기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기 또는 피리디닐기일 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 201로 표시되는 화합물은 하기 화학식 201A로 표시될 수 있다:
<화학식 201A>
Figure pat00115
상기 화학식 201A 중, R101, R111, R112 및 R109에 대한 상세한 설명은 상술한 바를 참조한다.
예를 들어, 상기 정공 수송 영역은, 하기 화합물 HT1 내지 HT20 중 하나 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다:
Figure pat00116
Figure pat00117
Figure pat00118
Figure pat00119
상기 정공 수송 영역의 두께는 약 100Å 내지 약 10000Å, 예를 들면, 약 100Å 내지 약 1000Å일 수 있다. 상기 정공 수송 영역이 정공 주입층, 정공 수송층, 전자 저지층 또는 이의 임의의 조합을 포함한다면, 상기 정공 주입층의 두께는 약 100Å 내지 약 10000Å, 예를 들면, 약 100Å 내지 약 1000Å이고, 상기 정공 수송층의 두께는 약 50Å 내지 약 2000Å, 예를 들면 약 100Å 내지 약 1500Å일 수 있다. 상기 정공 수송 영역, 정공 주입층 및 정공 수송층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 정공 수송 특성을 얻을 수 있다.
상기 정공 수송 영역은 상술한 바와 같은 물질 외에, 도전성 향상을 위하여 전하-생성 물질을 더 포함할 수 있다. 상기 전하-생성 물질은 상기 정공 수송 영역 내에 균일하게 또는 불균일하게 분산되어 있을 수 있다.
상기 전하-생성 물질은 예를 들면, p-도펀트일 수 있다. 상기 p-도펀트는 퀴논 유도체, 금속 산화물, 시아노기-함유 화합물, 또는 이의 임의의 조합일 수 있다. 예를 들어, 상기 p-도펀트는 테트라사이아노퀴논다이메테인(TCNQ), 2,3,5,6-테트라플루오로-테트라사이아노-1,4-벤조퀴논다이메테인(F4-TCNQ), F6-TCNNQ 등과 같은 퀴논 유도체; 텅스텐 산화물 및 몰리브덴 산화물 등과 같은 금속 산화물; 하기 화합물 HT-D1 등과 같은 시아노기-함유 화합물; 또는 이의 임의의 조합일 수 있다.
Figure pat00120
Figure pat00121
상기 정공 수송 영역은, 버퍼층을 더 포함할 수 있다.
상기 버퍼층은 발광층에서 방출되는 광의 파장에 따른 광학적 공진 거리를 보상하여 효율을 증가시키는 역할을 수 있다.
한편, 상기 정공 수송 영역이 전자 저지층을 포함할 경우, 상기 전자 저지층 재료는, 상술한 바와 같은 정공 수송 영역에 사용될 수 있는 물질, 후술하는 호스트 물질, 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다. 예를 들어, 정공 수송 영역이 전자 저지층을 포함할 경우, 전자 저지층 재료로서, 후술하는 mCP, 또는 이의 임의의 조합을 사용할 수 있다.
상기 정공 수송 영역 상부에 진공 증착법, 스핀 코팅법, 캐스트법, LB법 등과 같은 방법을 이용하여 발광층(EML)을 형성할 수 있다. 진공 증착법 및 스핀 코팅법에 의해 발광층을 형성하는 경우, 그 증착 조건 및 코팅 조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만, 일반적으로 정공 주입층의 형성과 거의 동일한 조건범위 중에서 선택될 수 있다.
상기 발광층은 호스트 및 도펀트를 포함할 수 있고, 상기 도펀트는 본 명세서에 기재된 바와 같은 화학식 1로 표시된 유기금속 화합물을 포함할 수 있다.
상기 호스트는 하기 TBADN, ADN("DNA"라고도 함), CBP, CDBP, TCP, mCP, 화합물 H50, 화합물 H51, 화합물 H52, 화합물 H-H1(하기 실시예 1 참조), 화합물 H-E43(하기 실시예 1 참조), 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다:
Figure pat00122
Figure pat00123
Figure pat00124
상기 유기 발광 소자가 풀 컬러 유기 발광 소자일 경우, 발광층은 적색 발광층, 녹색 발광층 및/또는 청색 발광층으로 패터닝될 수 있다. 또는, 상기 발광층은 적색 발광층, 녹색 발광층 및/또는 청색 발광층이 적층된 구조를 가짐으로써, 백색광을 방출할 수 있는 등 다양한 변형예가 가능하다.
상기 발광층이 호스트 및 도펀트를 포함할 경우, 도펀트의 함량은 통상적으로 호스트 약 100 중량부를 기준으로 하여 약 0.01 내지 약 15 중량부의 범위에서 선택될 수 있다.
상기 발광층의 두께는 약 100Å 내지 약 1000Å, 예를 들면 약 200Å 내지 약 600Å일 수 있다. 상기 발광층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 우수한 발광 특성을 나타낼 수 있다.
다음으로 발광층 상부에 전자 수송 영역이 배치된다.
전자 수송 영역은 정공 저지층, 전자 수송층, 전자 주입층 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다.
예를 들어, 전자 수송 영역은 정공 저지층/전자 수송층/전자 주입층 또는 전자 수송층/전자 주입층의 구조를 가질 수 있다. 상기 전자 수송층은 단일층 또는 2 이상의 서로 다른 물질을 포함한 다층 구조를 가질 수 있다.
상기 전자 수송 영역의 정공 저지층, 전자 수송층 및 전자 주입층의 형성 조건은 정공 주입층의 형성 조건을 참조한다.
상기 전자 수송 영역이 정공 저지층을 포함할 경우, 상기 정공 저지층은 예를 들면, 하기 BCP, Bphen, Balq, 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다:
Figure pat00125
상기 정공 저지층의 두께는 약 20Å 내지 약 1000Å, 예를 들면 약 30Å 내지 약 600Å일 수 있다. 상기 정공저지층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 우수한 정공 저지 특성을 얻을 수 있다.
상기 전자 수송층은 상기 BCP, Bphen, TPBi, Alq3, Balq, TAZ, NTAZ, 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다:
Figure pat00126
또는, 상기 전자 수송층은 하기 화합물 ET1 내지 ET25 중 하나 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다:
Figure pat00127
Figure pat00128
Figure pat00129
Figure pat00130
상기 전자 수송층의 두께는 약 100Å 내지 약 1000Å, 예를 들면 약 150Å 내지 약 500Å일 수 있다. 상기 전자 수송층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 전자 수송 특성을 얻을 수 있다.
상기 전자 수송층은 상술한 바와 같은 물질 외에, 금속-함유 물질을 더 포함할 수 있다.
상기 금속-함유 물질은 Li 착체를 포함할 수 있다. 상기 Li 착체는, 예를 들면, 하기 화합물 ET-D1 또는 ET-D2을 포함할 수 있다.
Figure pat00131
또한 전자 수송 영역은, 제2전극(19)으로부터 전자의 주입을 용이하게 하는 전자 주입층(EIL)을 포함할 수 있다.
상기 전자 주입층은, LiF, NaCl, CsF, Li2O, BaO, 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다.
상기 전자 주입층의 두께는 약 1Å 내지 약 100Å, 예를 들면, 약 3Å 내지 약 90Å일 수 있다. 상기 전자 주입층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 전자 주입 특성을 얻을 수 있다.
상기 유기층(15) 상부로는 제2전극(19)이 배치되어 있다. 상기 제2전극(19)은 캐소드일 수 있다. 상기 제2전극(19)용 물질로는 상대적으로 낮은 일함수를 가지는 금속, 합금, 전기전도성 화합물 또는 이의 임의의 조합을 사용할 수 있다. 구체적인 예로서는 리튬(Li), 마그네슘(Mg), 알루미늄(Al), 알루미늄-리튬(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag) 등을 제2전극(19) 형성용 물질로 사용할 수 있다. 또는, 전면 발광 소자를 얻기 위하여 ITO, IZO를 이용하여 투과형 제2전극(19)을 형성할 수 있는 등, 다양한 변형이 가능하다.
이상, 상기 유기 발광 소자를 도 1을 참조하여 설명하였으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
또 다른 측면에 따르면, 상기 유기 발광 소자는 전자 장치에 포함될 수 있다. 따라서, 상기 유기 발광 소자를 포함한 전자 장치가 제공된다. 상기 전자 장치는, 예를 들어, 디스플레이, 조명, 센서 등을 포함할 수 있다.
또 다른 측면에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물을 1종 이상 포함한, 진단용 조성물이 제공된다.
상기 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물은 고발광 효율을 제공할 수 있으므로, 상기 유기금속 화합물을 포함한 진단용 조성물은 높은 진단 효율을 가질 수 있다.
상기 진단용 조성물은, 각종 진단용 키트, 진단 시약, 바이오 센서, 바이오 마커 등에 다양하게 응용될 수 있다.
본 명세서 중 C1-C60알킬기는 탄소수 1 내지 60의 선형 또는 분지형 포화 지방족 탄화수소 1가(monovalent) 그룹을 의미하며, C1-C60알킬렌기는 상기 C1-C60알킬기와 동일한 구조를 갖는 2가(divalent) 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C1-C60알킬기, C1-C20알킬기 및/또는 C1-C10알킬기의 예에는 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, sec-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, tert-펜틸기, 네오펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, 3-펜틸기, sec-이소펜틸기, n-헥실기, 이소헥실기, sec-헥실기, tert-헥실기, n-헵틸기, 이소헵틸기, sec-헵틸기, tert-헵틸기, n-옥틸기, 이소옥틸기, sec-옥틸기, tert-옥틸기, n-노닐기, 이소노닐기, sec-노닐기, tert-노닐기, n-데실기, 이소데실기, sec-데실기, tert-데실기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, sec-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, tert-펜틸기, 네오펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, 3-펜틸기, sec-이소펜틸기, n-헥실기, 이소헥실기, sec-헥실기, tert-헥실기, n-헵틸기, 이소헵틸기, sec-헵틸기, tert-헵틸기, n-옥틸기, 이소옥틸기, sec-옥틸기, tert-옥틸기, n-노닐기, 이소노닐기, sec-노닐기, tert-노닐기, n-데실기, 이소데실기, sec-데실기 또는 tert-데실기 등이 포함될 수 있다. 예를 들어, 상기 화학식 9-33은 분지형 C6알킬기로서, 2개의 메틸기로 치환된 tert-부틸기로 볼 수 있다.
본 명세서 중 C1-C60알콕시기는 -OA101(여기서, A101은 상기 C1-C60알킬기임)의 화학식을 갖는 1가 그룹을 의미하며, 이의 구체적인 예에는, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기 또는 펜톡시기 등이 포함될 수 있다.
본 명세서 중 C2-C60알케닐기는 상기 C2-C60알킬기의 중간 또는 말단에 하나 이상의 탄소-탄소 이중 결합을 포함한 구조를 가지며, 이의 구체적인 예에는, 에테닐기, 프로페닐기, 부테닐기 등이 포함된다. 본 명세서 중 C2-C60알케닐렌기는 상기 C2-C60알케닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C2-C60알키닐기는 상기 C2-C60알킬기의 중간 또는 말단에 하나 이상의 탄소-탄소 삼중 결합을 포함한 구조를 가지며, 이의 구체적인 예에는, 에티닐기(ethynyl), 프로피닐기(propynyl), 등이 포함된다. 본 명세서 중 C2-C60알키닐렌기는 상기 C2-C60알키닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C3-C10시클로알킬기는 탄소수 3 내지 10의 1가 포화 탄화수소 시클릭 그룹을 의미하며, C3-C10시클로알킬렌기는 상기 C3-C10시클로알킬기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C3-C10시클로알킬기의 예에는, 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기(adamantanyl), 노르보나닐기(norbornanyl)(또는, 비시클로[2.2.1]헵틸기(bicyclo[2.2.1]heptyl)), 비시클로[1.1.1]펜틸기(bicyclo[1.1.1]pentyl), 비시클로[2.1.1]헥실기(bicyclo[2.1.1]hexyl), 비시클로[2.2.2]옥틸기 등이 포함될 수 있다.
본 명세서 중 C1-C10헤테로시클로알킬기는 N, O, P, Si, S, Se, Ge 및 B 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함한 탄소수 1 내지 10의 1가 모노시클릭 그룹을 의미하며, C1-C10헤테로시클로알킬렌기는 상기 C1-C10헤테로시클로알킬기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C1-C10헤테로시클로알킬기의 예에는, 실로라닐기(silolanyl), 실리나닐기(silinanyl), 테트라하이드로퓨라닐기(tetrahydrofuranyl), 테트라하이드로-2H-피라닐기(tetrahydro-2H-pyranyl), 테트라하이드로티오페닐기(tetrahydrothiophenyl) 등이 포함될 수 있다.
본 명세서 중 C3-C10시클로알케닐기는 탄소수 3 내지 10의 1가 시클릭 그룹으로서, 고리 내에 적어도 하나의 탄소-탄소 이중 결합을 가지나, 방향족성(aromaticity)을 갖지 않는 그룹을 의미하며, 이의 구체예는 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기 등을 포함한다. 본 명세서 중 C3-C10시클로알케닐렌기는 상기 C3-C10시클로알케닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C1-C10헤테로시클로알케닐기는 N, O, P, Si, S, Se, Ge 및 B 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함한 탄소수 1 내지 10의 1가 모노시클릭 그룹으로서, 고리 내에 적어도 하나의 이중 결합을 갖는다. 상기 C1-C10헤테로시클로알케닐기의 구체예는, 2,3-디히드로퓨라닐기, 2,3-디히드로티오페닐기 등을 포함한다. 본 명세서 중 C1-C10헤테로시클로알케닐렌기는 상기 C1-C10헤테로시클로알케닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C6-C60아릴기는 탄소 원자수 6 내지 60개의 카보사이클릭 방향족 시스템을 갖는 1가(monovalent) 그룹을 의미하며, C6-C60아릴렌기는 탄소 원자수 6 내지 60개의 카보사이클릭 방향족 시스템을 갖는 2가(divalent) 그룹을 의미한다. 상기 C6-C60아릴기의 구체예는, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기 등을 포함한다. 상기 C6-C60아릴기 및 C6-C60아릴렌기가 2 이상의 고리를 포함할 경우, 2 이상의 고리들은 서로 융합될 수 있다.
본 명세서 중 C7-C60알킬아릴기는 적어도 하나의 C1-C60알킬기로 치환된 C6-C60아릴기를 의미한다.
본 명세서 중 C1-C60헤테로아릴기는 N, O, P, Si, S, Se, Ge 및 B 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함하고 탄소수 1 내지 60개의 사이클릭 방향족 시스템을 갖는 1가 그룹을 의미하고, C1-C60헤테로아릴렌기는 N, O, P, Si, S, Se, Ge 및 B 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함하고 탄소수 1 내지 60개의 카보사이클릭 방향족 시스템을 갖는 2가 그룹을 의미한다. 상기 C1-C60헤테로아릴기의 구체예는, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기 등을 포함한다. 상기 C1-C60헤테로아릴기 및 C1-C60헤테로아릴렌기가 2 이상의 고리를 포함할 경우, 2 이상의 고리들은 서로 융합될 수 있다.
본 명세서 중 C2-C60알킬헤테로아릴기는 적어도 하나의 C1-C60알킬기로 치환된 C1-C60헤테로아릴기를 의미한다.
본 명세서 중 C6-C60아릴옥시기는 -OA102(여기서, A102는 상기 C6-C60아릴기임)를 가리키고, 상기 C6-C60아릴티오기(arylthio)는 -SA103(여기서, A103은 상기 C6-C60아릴기임)를 가리키고, 상기 C1-C60알킬티오기(alkylthio)는 -SA104(여기서, A104는 상기 C1-C60알킬기임)를 가리킨다.
본 명세서 중 1가 비-방향족 축합다환 그룹(non-aromatic condensed polycyclic group)은 2 이상의 고리가 서로 축합되어 있고, 고리 형성 원자로서 탄소만을 포함하고, 분자 전체가 비-방향족성(non-aromaticity)를 갖는 1가 그룹(예를 들면, 8 내지 60의 탄소수를 가짐)을 의미한다. 상기 1가 비-방향족 축합다환 그룹의 구체예는 플루오레닐기 등을 포함한다. 본 명세서 중 2가 비-방향족 축합다환 그룹은 상기 1가 비-방향족 축합다환 그룹과 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹(non-aromatic condensed heteropolycyclic group)은 2 이상의 고리가 서로 축합되어 있고, 고리 형성 원자로서 탄소 외에 N, O, P, Si, S, Se, Ge 및 B 중에서 선택된 헤테로 원자를 포함하고, 분자 전체가 비-방향족성(non-aromaticity)를 갖는 1가 그룹(예를 들면, 1 내지 60의 탄소수를 가짐)을 의미한다. 상기 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹은, 카바졸일기 등을 포함한다. 본 명세서 중 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹은 상기 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹과 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C5-C30카보시클릭 그룹은 고리 형성 원자로서 5 내지 30개의 탄소만을 갖는 포화 또는 불포화 시클릭 그룹을 가리킨다. 상기 C5-C30카보시클릭 그룹은 모노시클릭 그룹 또는 폴리시클릭 그룹일 수 있다. 본 명세서 중 "(적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된) C5-C30카보시클릭 그룹"은, 예를 들어, (적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된,) 아다만탄(adamantane) 그룹, 노르보르넨 그룹, 비시클로[1.1.1]펜탄 그룹, 비시클로[2.1.1]헥산 그룹, 비시클로[2.2.1]헵탄 그룹(노르보르난(norbornane) 그룹), 비시클로[2.2.2]옥탄 그룹, 시클로펜탄 그룹, 시클로헥산 그룹, 시클로헥센 그룹, 벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹, 안트라센 그룹, 페난트렌 그룹, 트리페닐렌 그룹, 파이렌 그룹, 크라이센 그룹, 1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌(1,2,3,4-tetrahydronaphthalene) 그룹, 시클로펜타디엔 그룹, 플루오렌 그룹 등을 포함할 수 있다.
본 명세서 중 C1-C30헤테로시클릭 그룹은 고리 형성 원자로서 1 내지 30개의 탄소 외에, N, O, P, Si, S, Se, Ge 및 B 중에서 선택된 헤테로 원자를 적어도 하나 갖는 포화 또는 불포화 시클릭 그룹을 가리킨다. 상기 C1-C30헤테로시클릭 그룹은 모노시클릭 그룹 또는 폴리시클릭 그룹일 수 있다. "(적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된) C1-C30헤테로시클릭 그룹"은, 예를 들어, (적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된,) 티오펜 그룹, 퓨란 그룹, 피롤 그룹, 실롤 그룹, 보롤 그룹, 포스폴 그룹, 셀레노펜 그룹, 저몰 그룹, 벤조티오펜 그룹, 벤조퓨란 그룹, 인돌 그룹, 벤조실롤 그룹, 벤조보롤 그룹, 벤조포스폴 그룹, 벤조셀레노펜 그룹, 벤조저몰 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 카바졸 그룹, 디벤조실롤 그룹, 디벤조보롤 그룹, 디벤조포스폴 그룹, 디벤조셀레노펜 그룹, 디벤조저몰 그룹, 디벤조티오펜 5-옥사이드 그룹, 9H-플루오렌-9-온 그룹, 디벤조티오펜 5,5-다이옥사이드 그룹, 아자벤조티오펜 그룹, 아자벤조퓨란 그룹, 아자인돌 그룹, 아자인덴 그룹, 아자벤조실롤 그룹, 아자벤조보롤 그룹, 아자벤조포스폴 그룹, 아자벤조셀레노펜 그룹, 아자벤조저몰 그룹, 아자디벤조티오펜 그룹, 아자디벤조퓨란 그룹, 아자카바졸 그룹, 아자플루오렌 그룹, 아자디벤조실롤 그룹, 아자디벤조보롤 그룹, 아자디벤조포스폴 그룹, 아자디벤조셀레노펜 그룹, 아자디벤조저몰 그룹, 아자디벤조티오펜 5-옥사이드 그룹, 아자-9H-플루오렌-9-온 그룹, 아자디벤조티오펜 5,5-다이옥사이드 그룹, 피리딘 그룹, 피리미딘 그룹, 피라진 그룹, 피리다진 그룹, 트리아진 그룹, 퀴놀린 그룹, 이소퀴놀린 그룹, 퀴녹살린 그룹, 퀴나졸린 그룹, 페난트롤린 그룹, 피라졸 그룹, 이미다졸 그룹, 트리아졸 그룹, 옥사졸 그룹, 이소옥사졸 그룹, 티아졸 그룹, 이소티아졸 그룹, 옥사디아졸 그룹, 티아디아졸 그룹, 벤조피라졸 그룹, 벤조이미다졸 그룹, 벤조옥사졸 그룹, 벤조티아졸 그룹, 벤조옥사디아졸 그룹, 벤조티아디아졸 그룹, 5,6,7,8-테트라히드로이소퀴놀린(5,6,7,8-tetrahydroisoquinoline) 그룹, 5,6,7,8-테트라히드로퀴놀린(5,6,7,8-tetrahydroquinoline) 그룹 등을 포함할 수 있다.
또 다른 예로서, 본 명세서 중 "C5-C30카보시클릭 그룹" 및 "C1-C30헤테로시클릭 그룹"의 예에는, i) 제1고리, ii) 제2고리, iii) 2 이상의 제1고리가 서로 축합된 축합환, iv) 2 이상의 제2고리가 서로 축합된 축합환 또는 v) 1 이상의 제1고리와 1 이상의 제2고리가 서로 축합된 축합환이 포함되고,
상기 제1고리는 시클로펜탄 그룹, 시클로펜텐 그룹, 퓨란 그룹, 티오펜 그룹, 피롤 그룹, 실롤 그룹, 보롤 그룹, 포스폴 그룹, 저몰 그룹, 셀레노펜 그룹, 옥사졸 그룹, 옥사디아졸 그룹, 옥사트리아졸 그룹, 티아졸 그룹, 티아디아졸 그룹, 티아트리아졸 그룹, 피라졸 그룹, 이미다졸 그룹, 트리아졸 그룹, 테트라졸 그룹, 또는 아자실롤 그룹이고,
상기 제2고리는 아다만탄(adamantane) 그룹, 노르보르난(norbornane) 그룹, 노르보르넨 그룹, 시클로헥산 그룹, 시클로헥센 그룹, 벤젠 그룹, 피리딘 그룹, 피리미딘 그룹, 피라진 그룹, 피리다진 그룹 또는 트리아진 그룹일 수 있다.
본 명세서 중 "불화(fluorinated) C1-C60알킬기(또는, 불화 C1-C20알킬기 등)", "불화 C3-C10시클로알킬기", "불화 C1-C10헤테로시클로알킬기" 및 "불화 페닐기"는 각각 적어도 하나의 플루오로기(-F)로 치환된, C1-C60알킬기(또는, C1-C20알킬기 등), C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기 및 페닐기를 의미한다. 예를 들어, "불화 C1알킬기(즉, 불화 메틸기)"란 -CF3, -CF2H 및 -CFH2를 포함한다. 상기 "불화(fluorinated) C1-C60알킬기(또는, 불화 C1-C20알킬기 등)", "불화 C3-C10시클로알킬기", "불화 C1-C10헤테로시클로알킬기", 또는 "불화 페닐기"는, i) 각 그룹에 포함된 모든 수소가 플루오로기로 치환된, 완전(fully) 불화(fluorinated) C1-C60알킬기(또는, fully 불화 C1-C20알킬기 등), fully 불화 C3-C10시클로알킬기, fully 불화 C1-C10헤테로시클로알킬기 또는 fully 불화 페닐기이거나, 또는 ii) 각 그룹에 포함된 모든 수소가 플루오로기로 치환되지는 않은, 일부(partially) 불화(fluorinated) C1-C60알킬기(또는, partially 불화 C1-C20알킬기 등), partially 불화 C3-C10시클로알킬기, partially 불화 C1-C10헤테로시클로알킬기, 또는 partially 불화 페닐기일 수 있다.
본 명세서 중 "중수소화(deuterated) C1-C60알킬기(또는, 중수소화 C1-C20알킬기 등)", "중수소화 C3-C10시클로알킬기", "중수소화 C1-C10헤테로시클로알킬기" 및 "중수소화 페닐기"는 각각 적어도 하나의 중수소로 치환된, C1-C60알킬기(또는, C1-C20알킬기 등), C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기 및 페닐기를 의미한다. 예를 들어, "중수소화 C1알킬기(즉, 중수소화 메틸기)"란 -CD3, -CD2H 및 -CDH2를 포함할 수 있고, 상기 "중수소화 C3-C10시클로알킬기"의 예로는, 예를 들면, 상기 화학식 10-501 등을 참조할 수 있다. 상기 "중수소화 C1-C60알킬기(또는, 중수소화 C1-C20알킬기 등)", "중수소화 C3-C10시클로알킬기", "중수소화 C1-C10헤테로시클로알킬기" 또는 "중수소화 페닐기"는, i) 각 그룹에 포함된 모든 수소가 중수소로 치환된, 완전(fully) 중수소화 C1-C60알킬기(또는, fully 중수소화 C1-C20알킬기 등), fully 중수소화 C3-C10시클로알킬기, fully 중수소화 C1-C10헤테로시클로알킬기 또는 fully 중수소화 페닐기이거나, 또는 ii) 각 그룹에 포함된 모든 수소가 중수소로 치환되지는 않은, 일부(partially) 중수소화 C1-C60알킬기(또는, partially 중수소화 C1-C20알킬기 등), partially 중수소화 C3-C10시클로알킬기, partially 중수소화 C1-C10헤테로시클로알킬기, 또는 partially 중수소화 페닐기일 수 있다.
본 명세서 중 "(C1-C20알킬) 'X'기"란 적어도 하나의 C1-C20알킬기로 치환된 'X'기를 가리킨다. 예를 들어, 본 명세서 중 "(C1-C20알킬)C3-C10시클로알킬기"란 적어도 하나의 C1-C20알킬기로 치환된 C3-C10시클로알킬기를 가리키고, "(C1-C20알킬)페닐기"란 적어도 하나의 C1-C20알킬기로 치환된 페닐기를 가리킨다. (C1알킬)페닐기의 예는 톨루일기(toluyl group)이다.
본 명세서 중 "아자인돌 그룹, 아자벤조보롤 그룹, 아자벤조포스폴 그룹, 아자인덴 그룹, 아자벤조실롤 그룹, 아자벤조저몰 그룹, 아자벤조티오펜 그룹, 아자벤조셀레노펜 그룹, 아자벤조퓨란 그룹, 아자카바졸 그룹, 아자디벤조보롤 그룹, 아자디벤조포스폴 그룹, 아자플루오렌 그룹, 아자디벤조실롤 그룹, 아자디벤조저몰 그룹, 아자디벤조티오펜 그룹, 아자디벤조셀레노펜 그룹, 아자디벤조퓨란 그룹, 아자디벤조티오펜 5-옥사이드 그룹, 아자-9H-플루오렌-9-온 그룹, 아자디벤조티오펜 5,5-다이옥사이드 그룹"은 각각, "인돌 그룹, 벤조보롤 그룹, 벤조포스폴 그룹, 인덴 그룹, 벤조실롤 그룹, 벤조저몰 그룹, 벤조티오펜 그룹, 벤조셀레노펜 그룹, 벤조퓨란 그룹, 카바졸 그룹, 디벤조보롤 그룹, 디벤조포스폴 그룹, 플루오렌 그룹, 디벤조실롤 그룹, 디벤조저몰 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 디벤조셀레노펜 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 디벤조티오펜 5-옥사이드 그룹, 9H-플루오렌-9-온 그룹, 디벤조티오펜 5,5-다이옥사이드 그룹"과 동일한 백본을 갖되, 이들의 고리를 형성하는 탄소들 중 적어도 하나가 질소로 치환된, 헤테로환을 의미한다.
상기 치환된 C5-C30카보시클릭 그룹, 치환된 C2-C30헤테로시클릭 그룹, 치환된 C1-C60알킬기, 치환된 C2-C60알케닐기, 치환된 C2-C60알키닐기, 치환된 C1-C60알콕시기, 치환된 C1-C60알킬티오기, 치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환된 C6-C60아릴기, 치환된 C7-C60알킬아릴기, 치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환된 C6-C60아릴티오기, 치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환된 C2-C60알킬헤테로아릴기, 치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹의 치환기는 서로 독립적으로,
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 C1-C60알콕시기 또는 C1-C60알킬티오기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C7-C60알킬아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, C2-C60알킬헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q11)(Q12), -Si(Q13)(Q14)(Q15), -Ge(Q13)(Q14)(Q15), -B(Q16)(Q17), -P(=O)(Q18)(Q19), -P(Q18)(Q19), 또는 이의 임의의 조합으로 치환된, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기 또는 C1-C60알킬티오기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C1-C60알킬티오기 C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C7-C60알킬아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, C2-C60알킬헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q21)(Q22), -Si(Q23)(Q24)(Q25), -Ge(Q23)(Q24)(Q25), -B(Q26)(Q27), -P(=O)(Q28)(Q29), -P(Q28)(Q29), 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C7-C60알킬아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, C2-C60알킬헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 또는 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹;
-N(Q31)(Q32), -Si(Q33)(Q34)(Q35), -Ge(Q33)(Q34)(Q35), -B(Q36)(Q37), -P(=O)(Q38)(Q39) 또는 -P(Q38)(Q39); 또는
이의 임의의 조합;
일 수 있다.
본 명세서 중 Q1 내지 Q9, Q11 내지 Q19, Q21 내지 Q29 및 Q31 내지 Q39는 서로 독립적으로, 수소; 중수소; -F; -Cl; -Br; -I; 히드록실기; 시아노기; 니트로기; 아미노기; 아미디노기; 히드라진기; 히드라존기; 카르복실산기 또는 이의 염; 술폰산기 또는 이의 염; 인산기 또는 이의 염; 중수소, C1-C60알킬기, C6-C60아릴기 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기; C2-C60알케닐기; C2-C60알키닐기; C1-C60알콕시기; C3-C10시클로알킬기; C1-C10헤테로시클로알킬기; C3-C10시클로알케닐기; C1-C10헤테로시클로알케닐기; 중수소, C1-C60알킬기, C6-C60아릴기 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기; C6-C60아릴옥시기; C6-C60아릴티오기; C1-C60헤테로아릴기; 1가 비-방향족 축합다환 그룹; 또는 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹;이다.
예를 들어, 본 명세서 중 Q1 내지 Q9, Q11 내지 Q19, Q21 내지 Q29 및 Q31 내지 Q39는 서로 독립적으로,
-CH3, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CH2CH3, -CH2CD3, -CH2CD2H, -CH2CDH2, -CHDCH3, -CHDCD2H, -CHDCDH2, -CHDCD3, -CD2CD3, -CD2CD2H 또는 -CD2CDH2; 또는
중수소, C1-C10알킬기, 페닐기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, sec-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, tert-펜틸기, 네오펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, 3-펜틸기, sec-이소펜틸기, 페닐기, 비페닐기 또는 나프틸기;
일 수 있다.
이하, 합성예 및 실시예를 들어, 본 발명의 일 구현예를 따르는 화합물 및 유기 발광 소자에 대하여 보다 구체적으로 설명하나, 본 발명이 하기의 합성예 및 실시예로 한정되는 것은 아니다. 하기 합성예 중 "'A' 대신 'B'를 사용하였다"란 표현 중 'B'의 사용량과 'A'의 사용량은 몰당량 기준으로 동일하다.
[실시예]
합성예 1 (화합물 141)
Figure pat00132
화합물 141A의 합성
1-(3,5-다이아이소프로필 -[1,1'-바이페닐]-4-일)-2-(7-페닐다이벤조[b,d]퓨란-4-일)-1H-벤조[d]이미다졸 (1-(3,5-diisopropyl-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-2-(7-phenyldibenzo[b,d]furan-4-yl)-1H-benzo[d]imidazole) (9.5 g, 15.9 mmol)과 이리듐 클로라이드(iridium chloride) (2.5g, 7.1 mmol)를 150 mL의 에톡시에탄올(ethoxyethanol)과 50 mL의 증류수와 혼합한 다음, 24시간 동안 환류 교반한 후, 상온까지 온도를 낮추었다. 이로부터 생성된 고형물을 여과하여 분리하고, 물/메탄올/hexane 순으로 충분히 세정하여 수득한 고체를 진공 오븐에서 건조하여 화합물 141A 7.3g (73%의 수율)를 수득하였다.
화합물 141B의 합성
화합물 141A (5.3 g, 1.9 mmol)와 150mL의 메틸렌클로라이드를 혼합한 다음, AgOTf (1.0 g, 3.8 mmol)을 50 mL의 메탄올과 혼합한 후 첨가하였다. 이 후, 알루미늄 호일로 빛을 차단한 상태로 상온에서 18시간 동안 교반한 다음, 셀라이트 여과하여 생성된 고체를 제거하고 여과액을 감압하여 수득한 고체(화합물 141B)에 대하여 추가적인 정제를 하지 않고 다음 반응에 사용하였다.
화합물 141의 합성
화합물 141B (5.3 g, 3.3 mmol)과 2-페닐-5-(트리메틸저밀)피리딘 (2-phenyl-5-(trimethylgermyl)pyridine) (0.9 g, 3.5 mmol)에 2-에톡시에탄올 120 mL를 혼합하고, 18시간 동안 환류 교반한 후 온도를 낮추었다. 이로부터 수득한 혼합물을 감압하여 수득한 고체에 대하여 컬럼 크로마토그래피(용리액: MC (메틸렌클로라이드) 및 hexane)를 수행하여 화합물 141 1.7 g (31%의 수율)을 수득하였다. Mass와 HPLC 분석을 통해 물질을 확인하였다.
HRMS(MALDI) calcd for C100H86GeIrN5O2: m/z 1654.6680 Found: 1654.6670
합성예 2 (화합물 541)
Figure pat00133
화합물 541A의 합성
1-(3,5-다이아이소프로필 -[1,1'-바이페닐]-4-일)-2-(7-페닐다이벤조[b,d]퓨란-4-일)-1H-벤조[d]이미다졸 대신 2-(7-(t-부틸)다이벤조[b,d]퓨란-4-일)-4-(프로판-2-일-2-d)피리딘 (2-(7-(tert-butyl)dibenzo[b,d]furan-4-yl)-4-(propan-2-yl-2-d)pyridine)을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1의 화합물 141A의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여, 화합물 401A 6.5 g (65%의 수율)을 수득하였다.
화합물 541B의 합성
화합물 141A 대신 화합물 541A를 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1의 화합물 141B의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여, 화합물 541B를 수득하였다. 수득한 화합물 541B는 추가적인 정제를 하지 않고 다음 반응에 사용하였다.
화합물 541의 합성
화합물 141B 대신 화합물 541B를 사용하고 2-페닐-5-(트리메틸저밀)피리딘 대신 2-([1,1'-바이페닐]-3-일)-4-(프로판-2-일-2-d)-5-(트리메틸저밀)피리딘 (2-([1,1'-biphenyl]-3-yl)-4-(propan-2-yl-2-d)-5-(trimethylgermyl)pyridine)를 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1의 화합물 141의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여, 화합물 541 1.3 g (28%의 수율)을 수득하였다. Mass와 HPLC 분석을 통해 물질을 확인하였다.
HRMS(MALDI) calcd for C71H71D3GeIrN3O2: m/z 1270.4810 Found: 1270.4817
합성예 3 (화합물 656)
Figure pat00134
화합물 656A의 합성
1-(3,5-다이아이소프로필 -[1,1'-바이페닐]-4-일)-2-(7-페닐다이벤조[b,d]퓨란-4-일)-1H-벤조[d]이미다졸 대신 1-(2,6-다이아이소프로필페닐)-2-(페난뜨로[3,2-b]벤조퓨란-11-일)-1H-벤조[d]이미다졸 (1-(2,6-diisopropylphenyl)-2-(phenanthro[3,2-b]benzofuran-11-yl)-1H-benzo[d]imidazole)을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1의 화합물 141A의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여, 화합물 656A 7.7 g (77%의 수율)을 수득하였다.
화합물 656B의 합성
화합물 141A 대신 화합물 656A를 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1의 화합물 141B의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여, 화합물 656B를 수득하였다. 수득한 화합물 656B는 추가적인 정제를 하지 않고 다음 반응에 사용하였다.
화합물 656의 합성
화합물 141B 대신 화합물 656B를 사용하고 2-페닐-5-(트리메틸저밀)피리딘 대신 2-(4-(메틸-d3)페닐)-5-(트리메틸실릴)피리딘 (2-(4-(methyl-d3)phenyl)-5-(trimethylsilyl)pyridine)를 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1의 화합물 141의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여, 화합물 656 0.9 g (32%의 수율)을 수득하였다. Mass와 HPLC 분석을 통해 물질을 확인하였다.
HRMS(MALDI) calcd for C93H77D3IrN5O2Si: m/z 1522.5899 Found: 1522.5891
합성예 4 (화합물 1239)
Figure pat00135
화합물 1239A의 합성
1-(3,5-다이아이소프로필 -[1,1'-바이페닐]-4-일)-2-(7-페닐다이벤조[b,d]퓨란-4-일)-1H-벤조[d]이미다졸 대신 4-(2-메틸프로필-1,1-d2)-2-(페난뜨로[1,2-b]벤조퓨란-12-일)피리딘 (4-(2-methylpropyl-1,1-d2)-2-(phenanthro[1,2-b]benzofuran-12-yl)pyridine)을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1의 화합물 141A의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여, 화합물 1239A 6.2 g (62%의 수율)을 수득하였다.
화합물 1239B의 합성
화합물 141A 대신 화합물 1239A를 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1의 화합물 141B의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여, 화합물 1239B를 수득하였다. 수득한 화합물 1239B는 추가적인 정제를 하지 않고 다음 반응에 사용하였다.
화합물 1239의 합성
화합물 141B 대신 화합물 1239B를 사용하고 2-페닐-5-(트리메틸저밀)피리딘 대신 4-아이소부틸-2-페닐-5-(트리메틸실릴)피리딘 (4-isobutyl-2-phenyl-5-(trimethylsilyl)pyridine)를 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1의 화합물 141의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여, 화합물 1239 0.9 g (32%의 수율)을 수득하였다. Mass와 HPLC 분석을 통해 물질을 확인하였다.
HRMS(MALDI) calcd for C76H64D4IrN3O2Si: m/z 1279.4961 Found: 1279.4955
실시예 1
애노드로서 ITO가 패터닝된 유리 기판을 50mm x 50mm x 0.5mm 크기로 잘라서 이소프로필 알코올과 순수를 이용하여 각 5분 동안 초음파 세정한 후, 30분 동안 자외선을 조사하고 오존에 노출시켜 세정하여 진공 증착 장치에 설치하였다.
상기 애노드 상부에 화합물 HT3 및 F6-TCNNQ를 98:2의 중량비로 진공 공증착하여 100Å 두께의 정공 주입층을 형성하고, 상기 정공 주입층 상부에 화합물 HT3을 진공 증착하여 1350Å 두께의 정공 수송층을 형성한 후, 상기 정공 수송층 상부에 화합물 H-H1을 300 Å 두께로 전자 저지층을 형성하였다.
이어서, 상기 전자 저지층 상에 화합물 H-H1, 화합물 H-E43 및 화합물 141(도펀트)을 57 : 38 : 5의 중량비로 공증착하여 400Å 두께의 발광층을 형성하였다.
이 후, 상기 발광층 상부에 ET3 및 ET-D1을 50:50 부피비로 공증착 하여 350Å 두께의 전자 수송층을 형성하고, 상기 전자 수송층 상부에 ET-D1을 진공 증착하여 10Å 두께의 전자 주입층을 형성하고, 상기 전자 주입층 상부에 Al을 진공 증착하여 1000Å 두께의 캐소드를 형성함으로써, 유기 발광 소자를 제작하였다.
Figure pat00136
실시예 2 내지 4와 비교예 C1
발광층 형성시 도펀트로서 화합물 141 대신 표 32에 기재된 화합물을 각각 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 유기 발광 소자를 제작하였다.
평가예 1 : 유기 발광 소자의 특성 평가
상기 실시예 1 내지 4와 비교예 C1에서 제조된 각각의 유기 발광 소자에 대하여 전계발광 스펙트럼 중 발광 피크의 반치폭(FWHM), 외부 양자 효율(External Quantum Efficiency)의 최대값(Max EQE)의 상대값(%) 및 수명(LT97)(hr)을 평가하여 그 결과를 표 32에 나타내었다. 평가 장치로서 전류-전압계(Keithley 2400) 및 휘도계(Minolta Cs-1000A)를 사용하였고, 수명(LT97)(at 16,000nit)은 초기 휘도 100% 대비 97%의 휘도가 되는데 걸리는 시간(hr)을 평가하였다. 표 32 중 반치폭, Max EQE 및 수명(LT97) 각각을 상대값(%)으로 기재하였다.
발광층 중 도펀트의 화합물 No. 반폭치비(FWHM)
(상대값, %)		 Max EQE(상대값, %) LT97(상대값, %)
(at 16,000nit)
실시예 1 141 100 100 100
실시예 2 541 193 93 69
실시예 3 656 93 99 106
실시예 4 1239 152 101 89
비교예 C1 C1 250 85 20
Figure pat00137
Figure pat00138
상기 표 32로부터, 실시예 1 내지 4의 유기 발광 소자는 비교예 C1의 유기 발광 소자에 비하여 상대적으로 작은 반치폭, 향상된 외부 양자 효율, 및 향상된 수명 특성을 가짐을 확인할 수 있다.
10: 유기 발광 소자
11: 제1전극
15: 유기층
19: 제2전극

Claims (20)

  1. 하기 화학식 1로 표시된 유기금속(organometallic) 화합물:
    <화학식 1>
    M(L1)n1(L2)n2
    상기 화학식 1 중,
    M은 이리듐이고,
    L1은 하기 화학식 2A로 표시된 리간드이고,
    n1은 2이고, 2개의 L1은 서로 동일하거나 상이하고,
    L2는 하기 화학식 2B로 표시된 리간드이고,
    n2는 1이고,
    L1과 L2는 서로 상이하고,
    <화학식 2A> <화학식 2B>
    Figure pat00139
    Figure pat00140

    상기 화학식 2A 및 2B 중,
    Y1 및 Y4는 서로 독립적으로, C 또는 N이고,
    X1은 Si 또는 Ge이고,
    X21은 O, S, S(=O), N(Z29), C(Z29)(Z30) 또는 Si(Z29)(Z30)이고,
    T1 내지 T4는 서로 독립적으로, C, N, 고리 CY1과 결합된 탄소 또는 화학식 1 중 M과 결합된 탄소이되, T1 내지 T4 중 하나는 화학식 1 중 M과 결합된 탄소이고, M과 결합되지 않은 나머지 T1 내지 T4 중 하나는 고리 CY1과 결합된 탄소이고,
    T5 내지 T8은 서로 독립적으로, C 또는 N이고,
    고리 CY1 및 고리 CY14는 서로 독립적으로, C5-C30카보시클릭 그룹 또는 C1-C30헤테로시클릭 그룹이고,
    R21 내지 R23는 서로 독립적으로, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C3-C10시클로알킬기, 페닐기 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, C1-C60알킬기 또는 C6-C60아릴기이고,
    Z1, Z2, Z29, Z30 및 R11 내지 R14는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -SF5, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬티오기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q1)(Q2), -Si(Q3)(Q4)(Q5), -Ge(Q3)(Q4)(Q5), -B(Q6)(Q7), -P(=O)(Q8)(Q9), 또는 -P(Q8)(Q9)이고,
    a1 및 b1은 서로 독립적으로, 0 내지 20의 정수이고, a1이 2 이상일 경우 2 이상의 Z1은 서로 동일하거나 상이하고, b1이 2 이상일 경우 2 이상의 R14는 서로 동일하거나 상이하고,
    a2는 0 내지 6의 정수이고, a2가 2 이상일 경우 2 이상의 Z2는 서로 동일하거나 상이하고,
    상기 화학식 2A의 a1개의 Z1 중 적어도 하나는 수소가 아니고,
    R21 내지 R23 중 2 이상은 선택적으로 서로 연결되어, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있고,
    복수의 Z1 중 2 이상은 선택적으로 서로 연결되어, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있고,
    복수의 Z2 중 2 이상은 선택적으로 서로 연결되어, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있고,
    R12 및 R13은 선택적으로 서로 연결되어, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있고,
    복수의 R14 중 2 이상은 선택적으로 서로 연결되어, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있고,
    Z1, Z2 및 R11 내지 R14 중 2 이상은 선택적으로, 서로 연결되어, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있고,
    상기 R10a에 대한 설명은 상기 R14에 대한 설명을 참조하고,
    상기 화학식 2A 및 2B 중 * 및 *'는 각각 화학식 1 중 M과의 결합 사이트이고,
    상기 치환된 C1-C60알킬기, 치환된 C2-C60알케닐기, 치환된 C2-C60알키닐기, 치환된 C1-C60알콕시기, 치환된 C1-C60알킬티오기, 치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환된 C6-C60아릴기, 치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환된 C6-C60아릴티오기, 치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹의 치환기는,
    중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 또는 C1-C60알콕시기;
    중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q11)(Q12), -Si(Q13)(Q14)(Q15), -Ge(Q13)(Q14)(Q15), -B(Q16)(Q17), -P(=O)(Q18)(Q19), -P(Q18)(Q19), 또는 이의 임의의 조합으로 치환된, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 또는 C1-C60알콕시기;
    중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q21)(Q22), -Si(Q23)(Q24)(Q25), -Ge(Q23)(Q24)(Q25), -B(Q26)(Q27), -P(=O)(Q28)(Q29), -P(Q28)(Q29), 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 또는 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹;
    -N(Q31)(Q32), -Si(Q33)(Q34)(Q35), -Ge(Q33)(Q34)(Q35), -B(Q36)(Q37), -P(=O)(Q38)(Q39) 또는 -P(Q38)(Q39); 또는
    이의 임의의 조합;
    이고,
    상기 Q1 내지 Q9, Q11 내지 Q19, Q21 내지 Q29 및 Q31 내지 Q39는 서로 독립적으로, 수소; 중수소; -F; -Cl; -Br; -I; 히드록실기; 시아노기; 니트로기; 아미노기; 아미디노기; 히드라진기; 히드라존기; 카르복실산기 또는 이의 염; 술폰산기 또는 이의 염; 인산기 또는 이의 염; 중수소, C1-C60알킬기, C6-C60아릴기 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기; C2-C60알케닐기; C2-C60알키닐기; C1-C60알콕시기; C3-C10시클로알킬기; C1-C10헤테로시클로알킬기; C3-C10시클로알케닐기; C1-C10헤테로시클로알케닐기; 중수소, C1-C60알킬기, C6-C60아릴기 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기; C6-C60아릴옥시기; C6-C60아릴티오기; C1-C60헤테로아릴기; 1가 비-방향족 축합다환 그룹; 또는 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹;이다.
  2. 제1항에 있어서,
    2개의 L1이 서로 동일한, 유기금속 화합물.
  3. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 2A 중 X21은 O 또는 S인, 유기금속 화합물.
  4. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 2A 중 T1 내지 T8 각각이 N이 아닌, 유기금속 화합물.
  5. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 2A 중 고리 CY1이 피리딘 그룹, 피리미딘 그룹, 이미다졸 그룹, 옥사졸 그룹, 티아졸 그룹, 벤조이미다졸 그룹, 벤조옥사졸 그룹, 벤조티아졸 그룹, 피리도이미다졸 그룹, 피리도옥사졸 그룹, 피리도티아졸 그룹, 나프토이미다졸 그룹, 나프토옥사졸 그룹 또는 나프토티아졸 그룹인, 유기금속 화합물.
  6. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 2A 및 2B 중 Z1, Z2, Z29, Z30 및 R11 내지 R14는 서로 독립적으로,
    수소, 중수소, -F 또는 시아노기;
    중수소, -F, 시아노기, C3-C10시클로알킬기, 중수소화 C3-C10시클로알킬기, (C1-C20알킬)C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, 중수소화 C1-C10헤테로시클로알킬기, (C1-C20알킬)C1-C10헤테로시클로알킬기, 페닐기, 중수소화 페닐기, (C1-C20알킬)페닐기, 비페닐기, 중수소화 비페닐기, (C1-C20알킬)비페닐기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된 C1-C20알킬기; 또는
    -F, 시아노기, C1-C20알킬기, 중수소화 C1-C20알킬기, C3-C10시클로알킬기, 중수소화 C3-C10시클로알킬기, (C1-C20알킬)C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, 중수소화 C1-C10헤테로시클로알킬기, (C1-C20알킬)C1-C10헤테로시클로알킬기, 페닐기, 중수소화 페닐기, (C1-C20알킬)페닐기, 비페닐기, 중수소화 비페닐기, (C1-C20알킬)비페닐기, -Si(Q33)(Q34)(Q35), -Ge(Q33)(Q34)(Q35), 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 디벤조퓨라닐기, 또는 디벤조티오페닐기;
    인, 유기금속 화합물.
  7. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 2A 중 a1개의 Z1 중 적어도 하나가,
    중수소, -F 또는 시아노기;
    중수소, -F, 시아노기, C3-C10시클로알킬기, 중수소화 C3-C10시클로알킬기, (C1-C20알킬)C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, 중수소화 C1-C10헤테로시클로알킬기, (C1-C20알킬)C1-C10헤테로시클로알킬기, 페닐기, 중수소화 페닐기, (C1-C20알킬)페닐기, 비페닐기, 중수소화 비페닐기, (C1-C20알킬)비페닐기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된 C1-C20알킬기; 또는
    -F, 시아노기, C1-C20알킬기, 중수소화 C1-C20알킬기, C3-C10시클로알킬기, 중수소화 C3-C10시클로알킬기, (C1-C20알킬)C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, 중수소화 C1-C10헤테로시클로알킬기, (C1-C20알킬)C1-C10헤테로시클로알킬기, 페닐기, 중수소화 페닐기, (C1-C20알킬)페닐기, 비페닐기, 중수소화 비페닐기, (C1-C20알킬)비페닐기, -Si(Q33)(Q34)(Q35), -Ge(Q33)(Q34)(Q35), 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 디벤조퓨라닐기, 또는 디벤조티오페닐기;
    인, 유기금속 화합물.
  8. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 2A 중,
    Y1이 N이고,
    고리 CY1이 피리딘 그룹이고,
    a1개의 Z1 중 적어도 하나가, 중수소, -F, 시아노기, C3-C10시클로알킬기, 중수소화 C3-C10시클로알킬기, (C1-C20알킬)C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, 중수소화 C1-C10헤테로시클로알킬기, (C1-C20알킬)C1-C10헤테로시클로알킬기, 페닐기, 중수소화 페닐기, (C1-C20알킬)페닐기, 비페닐기, 중수소화 비페닐기, (C1-C20알킬)비페닐기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된 C1-C20알킬기인, 유기금속 화합물.
  9. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 2A 중,
    Y1이 N이고,
    고리 CY1이 벤즈이미다졸 그룹, 벤즈옥사졸 그룹, 벤즈티아졸 그룹, 피리도이미다졸 그룹, 피리도옥사졸 그룹, 피리도티아졸 그룹, 나프토이미다졸 그룹, 나프토옥사졸 그룹 또는 나프토티아졸 그룹이고,
    a1개의 Z1 중 적어도 하나가, -F, 시아노기, C1-C20알킬기, 중수소화 C1-C20알킬기, C3-C10시클로알킬기, 중수소화 C3-C10시클로알킬기, (C1-C20알킬)C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, 중수소화 C1-C10헤테로시클로알킬기, (C1-C20알킬)C1-C10헤테로시클로알킬기, 페닐기, 중수소화 페닐기, (C1-C20알킬)페닐기, 비페닐기, 중수소화 비페닐기, (C1-C20알킬)비페닐기, -Si(Q33)(Q34)(Q35), -Ge(Q33)(Q34)(Q35), 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 디벤조퓨라닐기, 또는 디벤조티오페닐기인, 유기금속 화합물.
  10. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 2B 중 R12이 수소 및 메틸기가 아닌, 유기금속 화합물.
  11. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 2A 중, Y1이 N이고, 고리 CY1이 벤즈이미다졸 그룹, 벤즈옥사졸 그룹, 벤즈티아졸 그룹, 피리도이미다졸 그룹, 피리도옥사졸 그룹, 피리도티아졸 그룹, 나프토이미다졸 그룹, 나프토옥사졸 그룹 또는 나프토티아졸 그룹이고,
    상기 화학식 2B 중 R12가 수소 또는 메틸기인, 유기금속 화합물.
  12. 제1항에 있어서,
    하기 <조건 (1)> 및 <조건 (2)> 중 적어도 하나를 만족한, 유기금속 화합물:
    <조건 (1)>
    상기 화학식 2B 중 R14가 수소가 아니고, b1이 1 내지 20의 정수임
    <조건 (2)>
    상기 화학식 2A 중 Z2가 수소가 아니고, a2가 1 내지 6의 정수임
  13. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 2A 중
    Figure pat00141
    로 표시된 그룹이 하기 화학식 CY1-1 내지 CY1-26 중 하나로 표시된 그룹인, 유기금속 화합물:
    Figure pat00142

    Figure pat00143

    상기 화학식 CY1-1 내지 CY1-26 중,
    Z11 내지 Z17에 대한 설명은 각각 제1항 중 Z1에 대한 설명을 참조하되, Z11 내지 Z17 각각은 수소가 아니고,
    *는 화학식 1 중 M과의 결합 사이트이고,
    *"은 화학식 2A 중 T1 내지 T4 중 하나와의 결합 사이트이다.
  14. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 2A 중
    Figure pat00144
    로 표시된 그룹이 하기 화학식 CY2-1 내지 CY2-6 중 하나로 표시된 그룹인, 유기금속 화합물:
    Figure pat00145

    상기 화학식 CY2-1 내지 CY2-6 중,
    T1 내지 T8은 서로 독립적으로, C 또는 N이고,
    X21에 대한 설명은 제1항에 기재된 바를 참조하고,
    *"은 화학식 2A 중 고리 CY1과의 결합 사이트이고,
    *'는 화학식 1 중 M과의 결합 사이트이다.
  15. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 2B 중
    Figure pat00146
    로 표시된 그룹이 하기 화학식 CY14(1) 내지 CY14(63) 중 하나로 표시된 그룹인, 유기금속 화합물:
    Figure pat00147

    Figure pat00148

    Figure pat00149

    Figure pat00150

    Figure pat00151

    상기 화학식 CY14(1) 내지 CY14(63) 중,
    R14a 내지 R14d에 대한 설명은 각각 제1항 중 R14에 대한 설명을 참조하되, R14a 내지 R14d 각각은 수소가 아니고,
    X14는 C(R1)(R2), N(R1), O, S 또는 Si(R1)(R2)이고,
    R1 내지 R8에 대한 설명은 각각 제1항 중 R14에 대한 설명을 참조하고,
    *"은 화학식 2B 중 이웃한 피리딘 고리의 탄소 원자와의 결합 사이트이고,
    *'는 화학식 1 중 M과의 결합 사이트이다.
  16. 제1전극;
    제2전극; 및
    상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 배치되고, 발광층을 포함한 유기층;
    을 포함하고,
    상기 유기층은 제1항 내지 제15항 중 어느 한 항의 유기금속 화합물을 1종 이상을 포함한, 유기 발광 소자.
  17. 제16항에 있어서,
    상기 제1전극은 애노드이고,
    상기 제2전극은 캐소드이고,
    상기 유기층은, 상기 제1전극과 상기 발광층 사이에 배치된 정공 수송 영역 및 상기 발광층과 상기 제2전극 사이에 배치된 전자 수송 영역을 더 포함하고,
    상기 정공 수송 영역은 정공 주입층, 정공 수송층, 전자 저지층, 버퍼층 또는 이의 임의의 조합을 포함하고,
    상기 전자 수송 영역은 정공 저지층, 전자 수송층, 전자 주입층, 또는 이의 임의의 조합을 포함한, 유기 발광 소자.
  18. 제16항에 있어서,
    상기 유기금속 화합물이 상기 발광층에 포함되어 있는, 유기 발광 소자.
  19. 제18항에 있어서,
    상기 발광층이 호스트를 더 포함하고, 상기 호스트의 함량이 상기 유기금속 화합물의 함량보다 큰, 유기 발광 소자.
  20. 제16항의 유기 발광 소자를 포함한 전자 장치.
KR1020220029586A 2021-03-12 2022-03-08 유기금속 화합물, 이를 포함한 유기 발광 소자 및 상기 유기 발광 소자를 포함한 전자 장치 KR20220128298A (ko)

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