KR20220090145A - Compound for organic optoelectronic device, organic optoelectronic device and display device - Google Patents
Compound for organic optoelectronic device, organic optoelectronic device and display device Download PDFInfo
- Publication number
- KR20220090145A KR20220090145A KR1020200181066A KR20200181066A KR20220090145A KR 20220090145 A KR20220090145 A KR 20220090145A KR 1020200181066 A KR1020200181066 A KR 1020200181066A KR 20200181066 A KR20200181066 A KR 20200181066A KR 20220090145 A KR20220090145 A KR 20220090145A
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- group
- unsubstituted
- substituted
- compound
- optoelectronic device
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 78
- 230000005693 optoelectronics Effects 0.000 title claims abstract description 48
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims abstract description 5
- 239000010410 layer Substances 0.000 claims description 46
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 19
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 claims description 18
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 11
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 11
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical compound [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 claims description 9
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 9
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 5
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 5
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 3
- 125000004957 naphthylene group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 claims description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 33
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 33
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 25
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 15
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 description 14
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 9
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 8
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 8
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 8
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N dibenzothiophene sulfoxide Natural products C1=CC=C2C3=CC=CC=C3SC2=C1 IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 description 7
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran Chemical group C1=CC=C2C3=CC=CC=C3OC2=C1 TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 6
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 6
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 6
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 5
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 5
- 239000000463 material Substances 0.000 description 5
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 5
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 5
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 5
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 4
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- -1 benzthiazinyl group Chemical group 0.000 description 4
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 4
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 4
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 4
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N nickel Substances [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Substances [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 4
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 description 3
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 101100348848 Mus musculus Notch4 gene Proteins 0.000 description 3
- 101100317378 Mus musculus Wnt3 gene Proteins 0.000 description 3
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 3
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 3
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 3
- 229940126214 compound 3 Drugs 0.000 description 3
- 229920001940 conductive polymer Polymers 0.000 description 3
- 239000004020 conductor Substances 0.000 description 3
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 239000010408 film Substances 0.000 description 3
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 3
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 3
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 3
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 3
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical class [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N protoneodioscin Natural products O(C[C@@H](CC[C@]1(O)[C@H](C)[C@@H]2[C@]3(C)[C@H]([C@H]4[C@@H]([C@]5(C)C(=CC4)C[C@@H](O[C@@H]4[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@@H](O)[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@H](CO)O4)CC5)CC3)C[C@@H]2O1)C)[C@H]1[C@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052693 Europium Inorganic materials 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229910052771 Terbium Inorganic materials 0.000 description 2
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052775 Thulium Inorganic materials 0.000 description 2
- CUJRVFIICFDLGR-UHFFFAOYSA-N acetylacetonate Chemical compound CC(=O)[CH-]C(C)=O CUJRVFIICFDLGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005103 alkyl silyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 2
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005104 aryl silyl group Chemical group 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 2
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 230000005684 electric field Effects 0.000 description 2
- 230000005284 excitation Effects 0.000 description 2
- 238000003818 flash chromatography Methods 0.000 description 2
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 description 2
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052735 hafnium Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000000592 heterocycloalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 2
- 238000004768 lowest unoccupied molecular orbital Methods 0.000 description 2
- 229940073640 magnesium sulfate anhydrous Drugs 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 2
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N palladium Substances [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 2
- SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M potassium acetate Chemical compound [K+].CC([O-])=O SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052707 ruthenium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 2
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 2
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 2
- 229910052726 zirconium Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000000008 (C1-C10) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- OIAQMFOKAXHPNH-UHFFFAOYSA-N 1,2-diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 OIAQMFOKAXHPNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XJKSTNDFUHDPQJ-UHFFFAOYSA-N 1,4-diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=C(C=2C=CC=CC=2)C=C1 XJKSTNDFUHDPQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AKLCHNBXZRTPIH-UHFFFAOYSA-N 2,4-dichloro-6-(4-naphthalen-2-ylphenyl)-1,3,5-triazine Chemical compound ClC1=NC(=NC(=N1)Cl)C1=CC=C(C=C1)C1=CC2=CC=CC=C2C=C1 AKLCHNBXZRTPIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JUUBLVLOFUPMOY-UHFFFAOYSA-N 8-[4-(4,6-dinaphthalen-2-yl-1,3,5-triazin-2-yl)phenyl]quinoline Chemical compound C1=CN=C2C(C3=CC=C(C=C3)C=3N=C(N=C(N=3)C=3C=C4C=CC=CC4=CC=3)C3=CC4=CC=CC=C4C=C3)=CC=CC2=C1 JUUBLVLOFUPMOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GJWBRYKOJMOBHH-UHFFFAOYSA-N 9,9-dimethyl-n-[4-(9-phenylcarbazol-3-yl)phenyl]-n-(4-phenylphenyl)fluoren-2-amine Chemical compound C1=C2C(C)(C)C3=CC=CC=C3C2=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)C=1C=C2C3=CC=CC=C3N(C=3C=CC=CC=3)C2=CC=1)C(C=C1)=CC=C1C1=CC=CC=C1 GJWBRYKOJMOBHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910016036 BaF 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102000008016 Eukaryotic Initiation Factor-3 Human genes 0.000 description 1
- 108010089790 Eukaryotic Initiation Factor-3 Proteins 0.000 description 1
- 229910052688 Gadolinium Inorganic materials 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101100446506 Mus musculus Fgf3 gene Proteins 0.000 description 1
- PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N Phenazine Natural products C1=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C21 PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001609 Poly(3,4-ethylenedioxythiophene) Polymers 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101000767160 Saccharomyces cerevisiae (strain ATCC 204508 / S288c) Intracellular protein transport protein USO1 Proteins 0.000 description 1
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910006404 SnO 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000641 acridinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002178 anthracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 1
- DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N barium atom Chemical compound [Ba] DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical group N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000000499 benzofuranyl group Chemical group O1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000004196 benzothienyl group Chemical group S1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000004622 benzoxazinyl group Chemical group O1NC(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- IPWKHHSGDUIRAH-UHFFFAOYSA-N bis(pinacolato)diboron Chemical compound O1C(C)(C)C(C)(C)OB1B1OC(C)(C)C(C)(C)O1 IPWKHHSGDUIRAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052792 caesium Inorganic materials 0.000 description 1
- TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N caesium atom Chemical compound [Cs] TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 238000005229 chemical vapour deposition Methods 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 125000002676 chrysenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=C4C=CC=CC4=C3C=CC12)* 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 1
- 238000012790 confirmation Methods 0.000 description 1
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 1
- IYYZUPMFVPLQIF-ALWQSETLSA-N dibenzothiophene Chemical class C1=CC=CC=2[34S]C3=C(C=21)C=CC=C3 IYYZUPMFVPLQIF-ALWQSETLSA-N 0.000 description 1
- LIKFHECYJZWXFJ-UHFFFAOYSA-N dimethyldichlorosilane Chemical compound C[Si](C)(Cl)Cl LIKFHECYJZWXFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GPAYUJZHTULNBE-UHFFFAOYSA-N diphenylphosphine Chemical compound C=1C=CC=CC=1PC1=CC=CC=C1 GPAYUJZHTULNBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKHNGUNXLDCATP-UHFFFAOYSA-N dipyrazino[2,3-f:2',3'-h]quinoxaline-2,3,6,7,10,11-hexacarbonitrile Chemical compound C12=NC(C#N)=C(C#N)N=C2C2=NC(C#N)=C(C#N)N=C2C2=C1N=C(C#N)C(C#N)=N2 DKHNGUNXLDCATP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- KTWOOEGAPBSYNW-UHFFFAOYSA-N ferrocene Chemical compound [Fe+2].C=1C=C[CH-]C=1.C=1C=C[CH-]C=1 KTWOOEGAPBSYNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 1
- UIWYJDYFSGRHKR-UHFFFAOYSA-N gadolinium atom Chemical compound [Gd] UIWYJDYFSGRHKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003454 indenyl group Chemical group C1(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 1
- APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N indium atom Chemical compound [In] APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910003437 indium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N indium(iii) oxide Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[In+3].[In+3] PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000007733 ion plating Methods 0.000 description 1
- 125000002183 isoquinolinyl group Chemical group C1(=NC=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- DLEDOFVPSDKWEF-UHFFFAOYSA-N lithium butane Chemical compound [Li+].CCC[CH2-] DLEDOFVPSDKWEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229940091250 magnesium supplement Drugs 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- MESMXXUBQDBBSR-UHFFFAOYSA-N n,9-diphenyl-n-[4-[4-(n-(9-phenylcarbazol-3-yl)anilino)phenyl]phenyl]carbazol-3-amine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=C2C3=CC=CC=C3N(C=3C=CC=CC=3)C2=CC=1)C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C3C4=CC=CC=C4N(C=4C=CC=CC=4)C3=CC=2)C=C1 MESMXXUBQDBBSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N n-Butyllithium Substances [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004593 naphthyridinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CN=C12)* 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- 150000002902 organometallic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000001715 oxadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- PIBWKRNGBLPSSY-UHFFFAOYSA-L palladium(II) chloride Chemical compound Cl[Pd]Cl PIBWKRNGBLPSSY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 1
- 125000001792 phenanthrenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C=CC12)* 0.000 description 1
- 125000001791 phenazinyl group Chemical class C1(=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C12)* 0.000 description 1
- 125000001484 phenothiazinyl group Chemical group C1(=CC=CC=2SC3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- 125000001644 phenoxazinyl group Chemical group C1(=CC=CC=2OC3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- 238000007747 plating Methods 0.000 description 1
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 description 1
- 229920000128 polypyrrole Polymers 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 235000011056 potassium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001725 pyrenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002294 quinazolinyl group Chemical group N1=C(N=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000002943 quinolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000001567 quinoxalinyl group Chemical group N1=C(C=NC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 1
- 125000003808 silyl group Chemical group [H][Si]([H])([H])[*] 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 125000001935 tetracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC4=CC=CC=C4C=C3C=C12)* 0.000 description 1
- 125000001113 thiadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 1
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 1
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 1
- 125000004306 triazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001425 triazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004950 trifluoroalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005580 triphenylene group Chemical group 0.000 description 1
- 238000004506 ultrasonic cleaning Methods 0.000 description 1
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 description 1
- GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N vanadium Chemical compound [V]#[V] GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 229910052727 yttrium Inorganic materials 0.000 description 1
- VWQVUPCCIRVNHF-UHFFFAOYSA-N yttrium atom Chemical compound [Y] VWQVUPCCIRVNHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N zinc indium(3+) oxygen(2-) Chemical compound [O--].[Zn++].[In+3] YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/0803—Compounds with Si-C or Si-Si linkages
- C07F7/081—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te
- C07F7/0812—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te comprising a heterocyclic ring
- C07F7/0816—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te comprising a heterocyclic ring said ring comprising Si as a ring atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- H01L51/0094—
-
- H01L51/5012—
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/40—Organosilicon compounds, e.g. TIPS pentacene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6576—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/18—Metal complexes
- C09K2211/188—Metal complexes of other metals not provided for in one of the previous groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
Abstract
화학식 1로 표현되는 유기 광전자 소자용 화합물, 이를 포함하는 유기 광전자 소자 및 표시 장치에 관한 것이다.
상기 화학식 1에 대한 상세 내용은 명세서에서 정의한 바와 같다.It relates to a compound for an organic optoelectronic device represented by Formula 1, and an organic optoelectronic device and a display device including the same.
Details of Chemical Formula 1 are as defined in the specification.
Description
유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치에 관한 것이다.It relates to a compound for an organic optoelectronic device, an organic optoelectronic device, and a display device.
유기 광전자 소자(organic optoelectronic diode)는 전기 에너지와 광 에너지를 상호 전환할 수 있는 소자이다.An organic optoelectronic diode is a device capable of converting electrical energy and optical energy.
유기 광전자 소자는 동작 원리에 따라 크게 두 가지로 나눌 수 있다. 하나는 광 에너지에 의해 형성된 엑시톤(exciton)이 전자와 정공으로 분리되고 전자와 정공이 각각 다른 전극으로 전달되면서 전기 에너지를 발생하는 광전 소자이고, 다른 하나는 전극에 전압 또는 전류를 공급하여 전기 에너지로부터 광 에너지를 발생하는 발광 소자이다. Organic optoelectronic devices can be roughly divided into two types according to their operating principles. One is a photoelectric device that generates electrical energy as excitons formed by light energy are separated into electrons and holes, and electrons and holes are transferred to different electrodes, and the other is electrical energy by supplying voltage or current to the electrode. It is a light emitting device that generates light energy from
유기 광전자 소자의 예로는 유기 광전 소자, 유기 발광 소자, 유기 태양 전지 및 유기 감광체 드럼(organic photo conductor drum) 등을 들 수 있다. Examples of the organic optoelectronic device include an organic photoelectric device, an organic light emitting device, an organic solar cell, and an organic photo conductor drum.
이 중, 유기 발광 소자(organic light emitting diode, OLED)는 근래 평판 표시 장치(flat panel display device)의 수요 증가에 따라 크게 주목받고 있다. 유기 발광 소자는 전기 에너지를 빛으로 전환시키는 소자로서, 유기 발광 소자의 성능은 전극 사이에 위치하는 유기 재료에 의해 많은 영향을 받는다. Among them, organic light emitting diodes (OLEDs) have recently attracted much attention due to an increase in demand for flat panel display devices. An organic light emitting device is a device that converts electrical energy into light, and the performance of the organic light emitting device is greatly affected by an organic material positioned between electrodes.
일 구현예는 고효율 및 장수명 유기 광전자 소자를 구현할 수 있는 유기 광전자 소자용 화합물을 제공한다.One embodiment provides a compound for an organic optoelectronic device capable of realizing a high-efficiency and long-life organic optoelectronic device.
다른 구현예는 상기 화합물을 포함하는 유기 광전자 소자를 제공한다.Another embodiment provides an organic optoelectronic device including the compound.
또 다른 구현예는 상기 유기 광전자 소자를 포함하는 표시 장치를 제공한다.Another embodiment provides a display device including the organic optoelectronic device.
일 구현예에 따르면, 하기 화학식 1로 표현되는 유기 광전자 소자용 화합물을 제공한다.According to one embodiment, there is provided a compound for an organic optoelectronic device represented by the following formula (1).
[화학식 1] [Formula 1]
상기 화학식 1에서,In Formula 1,
Z1 내지 Z3은 각각 독립적으로 N 또는 CRa이고, Z 1 to Z 3 are each independently N or CR a ,
Z1 내지 Z3 중 적어도 둘은 N이고,At least two of Z 1 to Z 3 are N,
X는 O, S, Si 또는 NRb이고,X is O, S, Si or NR b ,
L1은 단일결합, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기이고,L 1 is a single bond, or a substituted or unsubstituted C6 to C20 arylene group,
L2는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C12 아릴렌기이고,L 2 is a substituted or unsubstituted C6 to C12 arylene group,
Ar은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기이고,Ar is a substituted or unsubstituted C6 to C20 aryl group,
Rb, R1 및 R2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기이고,R b , R 1 and R 2 are each independently a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group, or a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group,
Ra, 및 R3 내지 R14는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기이다.R a , and R 3 to R 14 are each independently hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group, or a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group.
다른 구현예에 따르면, 서로 마주하는 양극과 음극, 상기 양극과 상기 음극 사이에 위치하는 적어도 1층의 유기층을 포함하고, 상기 유기층은 상기 유기 광전자 소자용 화합물을 포함하는 유기 광전자 소자를 제공한다.According to another embodiment, there is provided an organic optoelectronic device comprising an anode and a cathode facing each other, and at least one organic layer positioned between the anode and the cathode, wherein the organic layer includes the compound for an organic optoelectronic device.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 유기 광전자 소자를 포함하는 표시 장치를 제공한다.According to another embodiment, a display device including the organic optoelectronic device is provided.
고효율 장수명 유기 광전자 소자를 구현할 수 있다.A high-efficiency, long-life organic optoelectronic device can be realized.
도 1 내지 도 4는 각각 일 구현예에 따른 유기 발광 소자를 도시한 단면도이다.1 to 4 are cross-sectional views each illustrating an organic light emitting diode according to an exemplary embodiment.
이하, 본 발명의 구현예를 상세히 설명하기로 한다. 다만, 이는 예시로서 제시되는 것으로, 이에 의해 본 발명이 제한되지는 않으며 본 발명은 후술할 청구범위의 범주에 의해 정의될 뿐이다.Hereinafter, embodiments of the present invention will be described in detail. However, this is provided as an example, and the present invention is not limited thereto, and the present invention is only defined by the scope of the claims to be described later.
본 명세서에서 "치환"이란 별도의 정의가 없는 한, 치환기 또는 화합물 중의 적어도 하나의 수소가 중수소, 할로겐기, 히드록실기, 아미노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 아민기, 니트로기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C40 실릴기, C1 내지 C30 알킬기, C1 내지 C10 알킬실릴기, C6 내지 C30 아릴실릴기, C3 내지 C30 시클로알킬기, C3 내지 C30 헤테로시클로알킬기, C6 내지 C30 아릴기, C2 내지 C30 헤테로아릴기, C1 내지 C20 알콕시기, C1 내지 C10 트리플루오로알킬기, 시아노기, 또는 이들의 조합으로 치환된 것을 의미한다. As used herein, unless otherwise defined, at least one hydrogen in a substituent or compound is deuterium, a halogen group, a hydroxyl group, an amino group, a substituted or unsubstituted C1 to C30 amine group, a nitro group, a substituted or Unsubstituted C1 to C40 silyl group, C1 to C30 alkyl group, C1 to C10 alkylsilyl group, C6 to C30 arylsilyl group, C3 to C30 cycloalkyl group, C3 to C30 heterocycloalkyl group, C6 to C30 aryl group, C2 to C30 It means substituted with a heteroaryl group, a C1 to C20 alkoxy group, a C1 to C10 trifluoroalkyl group, a cyano group, or a combination thereof.
본 발명의 일 예에서, "치환"은 치환기 또는 화합물 중의 적어도 하나의 수소가 중수소, C1 내지 C30 알킬기, C1 내지 C10 알킬실릴기, C6 내지 C30 아릴실릴기, C3 내지 C30 시클로알킬기, C3 내지 C30 헤테로시클로알킬기, C6 내지 C30 아릴기, C2 내지 C30 헤테로아릴기, 또는 시아노기로 치환된 것을 의미한다. 또한, 본 발명의 구체적인 일 예에서, "치환"은 치환기 또는 화합물 중의 적어도 하나의 수소가 중수소, C1 내지 C20 알킬기, C6 내지 C30 아릴기, 또는 시아노기로 치환된 것을 의미한다. 또한, 본 발명의 구체적인 일 예에서, "치환"은 치환기 또는 화합물 중의 적어도 하나의 수소가 중수소, C1 내지 C5 알킬기, C6 내지 C18 아릴기, 시아노기로 치환된 것을 의미한다. 또한, 본 발명의 구체적인 일 예에서, "치환"은 치환기 또는 화합물 중의 적어도 하나의 수소가 중수소, 시아노기, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기 또는 나프틸기로 치환된 것을 의미한다. In one embodiment of the present invention, "substitution" means that at least one hydrogen in a substituent or compound is deuterium, a C1 to C30 alkyl group, a C1 to C10 alkylsilyl group, a C6 to C30 arylsilyl group, a C3 to C30 cycloalkyl group, and a C3 to C30 It means substituted with a heterocycloalkyl group, a C6 to C30 aryl group, a C2 to C30 heteroaryl group, or a cyano group. In addition, in a specific embodiment of the present invention, "substitution" means that at least one hydrogen in a substituent or compound is substituted with deuterium, a C1 to C20 alkyl group, a C6 to C30 aryl group, or a cyano group. In addition, in a specific example of the present invention, "substitution" means that at least one hydrogen in a substituent or compound is substituted with deuterium, a C1 to C5 alkyl group, a C6 to C18 aryl group, or a cyano group. In addition, in a specific example of the present invention, "substitution" means that at least one hydrogen in a substituent or compound is substituted with deuterium, a cyano group, a methyl group, an ethyl group, a propyl group, a butyl group, a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group or a naphthyl group means it has been
본 명세서에서 "헤테로"란 별도의 정의가 없는 한, 하나의 작용기 내에 N, O, S, P 및 Si로 이루어진 군에서 선택되는 헤테로 원자를 1 내지 3개 함유하고, 나머지는 탄소인 것을 의미한다.In the present specification, "hetero" means that, unless otherwise defined, one functional group contains 1 to 3 heteroatoms selected from the group consisting of N, O, S, P and Si, and the remainder is carbon. .
본 명세서에서 "아릴(aryl)기"는 탄화수소 방향족 모이어티를 하나 이상 갖는 그룹을 총괄하는 개념으로서, 탄화수소 방향족 모이어티의 모든 원소가 p-오비탈을 가지면서, 이들 p-오비탈이 공액(conjugation)을 형성하고 있는 형태, 예컨대 페닐기, 나프틸기 등을 포함하고, 2 이상의 탄화수소 방향족 모이어티들이 시그마 결합을 통하여 연결된 형태, 예컨대 바이페닐기, 터페닐기, 쿼터페닐기 등을 포함하며, 2 이상의 탄화수소 방향족 모이어티들이 직접 또는 간접적으로 융합된 비방향족 융합 고리, 예컨대 플루오레닐기 등을 포함할 수 있다.As used herein, the term "aryl group" is a concept that encompasses a group having one or more hydrocarbon aromatic moieties, and all elements of the hydrocarbon aromatic moiety have p-orbitals, and these p-orbitals are conjugated. It contains a form that forms, for example, a phenyl group, a naphthyl group, etc., and a form in which two or more hydrocarbon aromatic moieties are connected through a sigma bond, such as a biphenyl group, a terphenyl group, a quaterphenyl group, etc., and two or more hydrocarbon aromatic moieties They may include a non-aromatic fused ring fused directly or indirectly, such as a fluorenyl group, and the like.
아릴기는 모노시클릭, 폴리시클릭 또는 융합 고리 폴리시클릭(즉, 탄소원자들의 인접한 쌍들을 나눠 가지는 고리) 작용기를 포함한다.Aryl groups include monocyclic, polycyclic or fused ring polycyclic (ie, rings bearing adjacent pairs of carbon atoms) functional groups.
본 명세서에서 "헤테로고리기(heterocyclic group)"는 헤테로아릴기를 포함하는 상위 개념으로서, 아릴기, 시클로알킬기, 이들의 융합고리 또는 이들의 조합과 같은 고리 화합물 내에 탄소 (C) 대신 N, O, S, P 및 Si로 이루어진 군에서 선택되는 헤테로 원자를 적어도 한 개 함유하는 것을 의미한다. 상기 헤테로고리기가 융합고리인 경우, 상기 헤테로고리기 전체 또는 각각의 고리마다 헤테로 원자를 한 개 이상 포함할 수 있다.In the present specification, "heterocyclic group" is a higher concept including a heteroaryl group, and instead of carbon (C) in a ring compound such as an aryl group, a cycloalkyl group, a fused ring thereof, or a combination thereof, N, O, It means containing at least one hetero atom selected from the group consisting of S, P and Si. When the heterocyclic group is a fused ring, the entire heterocyclic group or each ring may include one or more heteroatoms.
일 예로 "헤테로아릴(heteroaryl)기"는 아릴기 내에 N, O, S, P 및 Si로 이루어진 군에서 선택되는 헤테로 원자를 적어도 한 개 함유하는 것을 의미한다. 2 이상의 헤테로아릴기는 시그마 결합을 통하여 직접 연결되거나, 상기 헤테로아릴기가 2 이상의 고리를 포함할 경우, 2 이상의 고리들은 서로 융합될 수 있다. 상기 헤테로아릴기가 융합고리인 경우, 각각의 고리마다 상기 헤테로 원자를 1 내지 3개 포함할 수 있다.For example, "heteroaryl group" means containing at least one hetero atom selected from the group consisting of N, O, S, P and Si in the aryl group. Two or more heteroaryl groups may be directly connected through a sigma bond, or when the heteroaryl group includes two or more rings, the two or more rings may be fused to each other. When the heteroaryl group is a fused ring, each ring may include 1 to 3 heteroatoms.
보다 구체적으로, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기는, 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐기, 치환 또는 비치환된 페난트레닐기, 치환 또는 비치환된 나프타세닐기, 치환 또는 비치환된 피레닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 p-터페닐기, 치환 또는 비치환된 m-터페닐기, 치환 또는 비치환된 o-터페닐기, 치환 또는 비치환된 크리세닐기, 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기, 치환 또는 비치환된 페릴레닐기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기, 치환 또는 비치환된 인데닐기, 치환 또는 비치환된 퓨라닐기, 또는 이들의 조합일 수 있으나, 이에 제한되지는 않는다.More specifically, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group is a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted naphthyl group, a substituted or unsubstituted anthracenyl group, a substituted or unsubstituted phenanthrenyl group, a substituted or Unsubstituted naphthacenyl group, substituted or unsubstituted pyrenyl group, substituted or unsubstituted biphenyl group, substituted or unsubstituted p-terphenyl group, substituted or unsubstituted m-terphenyl group, substituted or unsubstituted o- Terphenyl group, substituted or unsubstituted chrysenyl group, substituted or unsubstituted triphenylene group, substituted or unsubstituted perylenyl group, substituted or unsubstituted fluorenyl group, substituted or unsubstituted indenyl group, substituted or unsubstituted It may be a cyclic furanyl group, or a combination thereof, but is not limited thereto.
보다 구체적으로, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기는, 치환 또는 비치환된 티오페닐기, 치환 또는 비치환된 피롤릴기, 치환 또는 비치환된 피라졸릴기, 치환 또는 비치환된 이미다졸일기, 치환 또는 비치환된 트리아졸일기, 치환 또는 비치환된 옥사졸일기, 치환 또는 비치환된 티아졸일기, 치환 또는 비치환된 옥사디아졸일기, 치환 또는 비치환된 티아디아졸일기, 치환 또는 비치환된 피리딜기, 치환 또는 비치환된 피리미디닐기, 치환 또는 비치환된 피라지닐기, 치환 또는 비치환된 트리아지닐기, 치환 또는 비치환된 벤조퓨라닐기, 치환 또는 비치환된 벤조티오페닐기, 치환 또는 비치환된 벤즈이미다졸일기, 치환 또는 비치환된 인돌일기, 치환 또는 비치환된 퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 이소퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐기, 치환 또는 비치환된 퀴녹살리닐기, 치환 또는 비치환된 나프티리디닐기, 치환 또는 비치환된 벤즈옥사진일기, 치환 또는 비치환된 벤즈티아진일기, 치환 또는 비치환된 아크리디닐기, 치환 또는 비치환된 페나진일기, 치환 또는 비치환된 페노티아진일기, 치환 또는 비치환된 페녹사진일기, 치환 또는 비치환된 카바졸일기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기, 또는 이들의 조합일 수 있으나, 이에 제한되지는 않는다.More specifically, a substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocyclic group includes a substituted or unsubstituted thiophenyl group, a substituted or unsubstituted pyrrolyl group, a substituted or unsubstituted pyrazolyl group, a substituted or unsubstituted imidazolyl group, A substituted or unsubstituted triazolyl group, a substituted or unsubstituted oxazolyl group, a substituted or unsubstituted thiazolyl group, a substituted or unsubstituted oxadiazolyl group, a substituted or unsubstituted thiadiazolyl group, a substituted or unsubstituted A substituted or unsubstituted pyrimidinyl group, a substituted or unsubstituted pyrazinyl group, a substituted or unsubstituted triazinyl group, a substituted or unsubstituted benzofuranyl group, a substituted or unsubstituted benzothiophenyl group, A substituted or unsubstituted benzimidazolyl group, a substituted or unsubstituted indolyl group, a substituted or unsubstituted quinolinyl group, a substituted or unsubstituted isoquinolinyl group, a substituted or unsubstituted quinazolinyl group, a substituted or unsubstituted quinoxalinyl group, substituted or unsubstituted naphthyridinyl group, substituted or unsubstituted benzoxazinyl group, substituted or unsubstituted benzthiazinyl group, substituted or unsubstituted acridinyl group, substituted or unsubstituted phenazine A diyl group, a substituted or unsubstituted phenothiazinyl group, a substituted or unsubstituted phenoxazinyl group, a substituted or unsubstituted carbazolyl group, a substituted or unsubstituted dibenzofuranyl group, or a substituted or unsubstituted dibenzothiophene It may be a diary, or a combination thereof, but is not limited thereto.
본 명세서에서, 정공 특성이란, 전기장(electric field)을 가했을 때 전자를 공여하여 정공을 형성할 수 있는 특성을 말하는 것으로, HOMO 준위를 따라 전도 특성을 가져 양극에서 형성된 정공의 발광층으로의 주입, 발광층에서 형성된 정공의 양극으로의 이동 및 발광층에서의 이동을 용이하게 하는 특성을 의미한다. As used herein, the hole property refers to a property capable of forming a hole by donating electrons when an electric field is applied. It refers to a characteristic that facilitates the movement of holes formed in the anode and in the light emitting layer.
또한 전자 특성이란, 전기장을 가했을 때 전자를 받을 수 있는 특성을 말하는 것으로, LUMO 준위를 따라 전도 특성을 가져 음극에서 형성된 전자의 발광층으로의 주입, 발광층에서 형성된 전자의 음극으로의 이동 및 발광층에서의 이동을 용이하게 하는 특성을 의미한다. In addition, the electronic property refers to a property that can receive electrons when an electric field is applied. It has conduction properties along the LUMO level, so electrons formed in the cathode are injected into the light emitting layer, electrons formed in the light emitting layer are moved to the cathode, and in the light emitting layer. It refers to a characteristic that facilitates movement.
이하 일 구현예에 따른 유기 광전자 소자용 화합물을 설명한다.Hereinafter, a compound for an organic optoelectronic device according to an embodiment will be described.
일 구현예에 따른 유기 광전자 소자용 화합물은 하기 화학식 1로 표현된다.The compound for an organic optoelectronic device according to an embodiment is represented by the following Chemical Formula 1.
[화학식 1] [Formula 1]
상기 화학식 1에서,In Formula 1,
Z1 내지 Z3은 각각 독립적으로 N 또는 CRa이고, Z 1 to Z 3 are each independently N or CR a ,
Z1 내지 Z3 중 적어도 둘은 N이고,At least two of Z 1 to Z 3 are N,
X는 O, S, Si 또는 NRb이고,X is O, S, Si or NR b ,
L1은 단일결합, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기이고,L 1 is a single bond, or a substituted or unsubstituted C6 to C20 arylene group,
L2는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C12 아릴렌기이고,L 2 is a substituted or unsubstituted C6 to C12 arylene group,
Ar은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기이고,Ar is a substituted or unsubstituted C6 to C20 aryl group,
Rb, R1 및 R2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기이고,R b , R 1 and R 2 are each independently a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group, or a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group,
Ra, 및 R3 내지 R14는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기이다.R a , and R 3 to R 14 are each independently hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group, or a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group.
화학식 1로 표현되는 화합물은 디벤조실롤의 4번 위치에 트리아진이 치환되고, 상기 트리아진은 디벤조퓨란 (또는 디벤조티오펜 또는 디벤조실롤 또는 카바졸일) 및 탄소수 12개 이상의 아릴기로 치환된 구조를 갖는다.In the compound represented by Formula 1, a triazine is substituted at the 4th position of dibenzosilol, and the triazine is substituted with dibenzofuran (or dibenzothiophene or dibenzosilol or carbazolyl) and an aryl group having 12 or more carbon atoms. have a structure
디벤조실롤이 트리아진으로 치환됨에 따라 정공 및 전자의 전하 균형을 이룰 수 있고, 분자 구조의 평면성이 유지되는 경향이 높아짐으로써 분자 간 막 특성이 향상될 수 있다. 이로 인해 굴절율이 향상되어 이를 적용할 경우 저구동, 고효율 및 장수명의 유기 발광 소자를 구현할 수 있다.As dibenzosilol is substituted with triazine, the charge balance of holes and electrons may be balanced, and intermolecular film properties may be improved by increasing the tendency to maintain the planarity of the molecular structure. Due to this, the refractive index is improved, and when this is applied, it is possible to implement an organic light emitting device with low driving efficiency, high efficiency and long life.
특히, 상기 트리아진은 디벤조실롤의 4번 위치에서 치환됨에 따라 이를 적용한 유기 발광 소자의 효율 특성이 더욱 향상되며,In particular, as the triazine is substituted at the 4th position of dibenzosilol, the efficiency characteristics of the organic light emitting device to which it is applied are further improved,
동시에 상기 트리아진은 디벤조퓨란 (또는 디벤조티오펜 또는 디벤조실롤 또는 카바졸일) 및 탄소수 12개 이상의 아릴기로 치환됨으로써 Tg가 상승될 뿐만 아니라 전자 이동을 빠르게 하여 이를 적용한 유기 발광 소자의 수명 특성이 더욱 향상될 수 있다. At the same time, the triazine is substituted with dibenzofuran (or dibenzothiophene or dibenzosilol or carbazolyl) and an aryl group having 12 or more carbon atoms, so that Tg not only increases, but also accelerates electron movement, so lifespan characteristics of an organic light emitting device to which it is applied This can be further improved.
특히, 탄소수 12개 이상의 아릴기를 포함함으로써 T1 에너지 조절 및 LUMO 에너지 조절이 가능하여 도판트로의 용이한 에너지 전달 효과를 기대할 수 있다.In particular, by including an aryl group having 12 or more carbon atoms, T1 energy control and LUMO energy control are possible, so that an easy energy transfer effect to the dopant can be expected.
상기 화학식 1은 트리아진에 치환되는 디벤조퓨란 (또는 디벤조티오펜 또는 디벤조실롤 또는 카바졸일)의 치환 위치에 따라 예컨대 하기 화학식 1-1 내지 화학식 1-4 중 어느 하나로 표현될 수 있다.According to the substitution position of dibenzofuran (or dibenzothiophene or dibenzosilol or carbazolyl) substituted with triazine, Formula 1 may be, for example, represented by any one of Formulas 1-1 to 1-4 below.
[화학식 1-1] [화학식 1-2][Formula 1-1] [Formula 1-2]
[화학식 1-3] [화학식 1-4][Formula 1-3] [Formula 1-4]
상기 화학식 1-1 내지 화학식 1-4에서, Z1 내지 Z3, X, L1, L2, Ar 및 R1 내지 R14의 정의는 전술한 바와 같다.In Formulas 1-1 to 1-4, Z 1 to Z 3 , X, L 1 , L 2 , Ar, and R 1 to R 14 are the same as defined above.
일 예로 상기 화학식 1의 L2는 치환 또는 비치환된 페닐렌기, 또는 치환 또는 비치환된 나프틸렌기이고, 상기 Ar은 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 또는 치환 또는 비치환된 나프틸기일 수 있다.For example, in Formula 1, L 2 is a substituted or unsubstituted phenylene group, or a substituted or unsubstituted naphthylene group, wherein Ar is a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted biphenyl group, or a substituted or unsubstituted It may be a cyclic naphthyl group.
구체적인 일 예로 상기 *-L2-Ar에 포함되는 탄소수는 12 내지 16이며, 이 때 L2가 치환되는 경우, 그리고 Ar이 치환되는 경우의 추가 치환기의 탄소는 포함되지 않는다.As a specific example, the number of carbon atoms included in *-L 2 -Ar is 12 to 16, and in this case, when L 2 is substituted, and when Ar is substituted, carbon of the additional substituent is not included.
구체적인 일 예로 상기 화학식 1의 *-L2-Ar은 하기 그룹 Ⅰ에 나열된 치환 또는 비치환된 기 중에서 선택될 수 있다.As a specific example, *-L 2 -Ar of Formula 1 may be selected from substituted or unsubstituted groups listed in Group I below.
[그룹 Ⅰ][Group I]
상기 그룹 Ⅰ에서, *은 연결 지점이다.In the above group I, * is a connection point.
일 예로 상기 화학식 1의 R1 및 R2는 각각 독립적으로 비치환된 메틸기, 비치환된 에틸기, 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 또는 치환 또는 비치환된 바이페닐기일 수 있다.For example, R 1 and R 2 in Formula 1 may each independently represent an unsubstituted methyl group, an unsubstituted ethyl group, a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted naphthyl group, or a substituted or unsubstituted biphenyl group. have.
구체적인 일 예로 화학식 1의 R1 및 R2는 각각 독립적으로 비치환된 메틸기, 비치환된 에틸기 또는 비치환된 페닐기일 수 있다.As a specific example, R 1 and R 2 in Formula 1 may each independently represent an unsubstituted methyl group, an unsubstituted ethyl group, or an unsubstituted phenyl group.
일 예로 상기 R3 내지 R14는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C12 아릴기일 수 있다.For example, R 3 to R 14 may each independently represent hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C1 to C10 alkyl group, or a substituted or unsubstituted C6 to C12 aryl group.
구체적인 일 예로 상기 R3 내지 R14는 각각 수소일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.As a specific example, each of R 3 to R 14 may be hydrogen, but is not limited thereto.
일 예로 상기 X는 O, S 또는 Si일 수 있다.For example, X may be O, S or Si.
구체적인 일 예로 상기 X는 O 또는 S일 수 있다.As a specific example, X may be O or S.
예컨대 화학식 1로 표현되는 유기 광전자 소자용 화합물은 하기 그룹 1에 나열된 화합물에서 선택된 하나일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.For example, the compound for an organic optoelectronic device represented by Formula 1 may be one selected from the compounds listed in Group 1 below, but is not limited thereto.
[그룹 1][Group 1]
더욱 구체적인 일 예로 본 발명에 따른 유기 광전자 소자용 화합물은 상기 화학식 1-1 또는 화학식 1-3으로 표현되고,As a more specific example, the compound for an organic optoelectronic device according to the present invention is represented by Formula 1-1 or Formula 1-3,
상기 X는 O 또는 S이고, L1은 단일결합이고, Wherein X is O or S, L 1 is a single bond,
L2는 비치환된 페닐렌기이고, Ar은 비치환된 나프틸기이거나, 또는L 2 is an unsubstituted phenylene group, Ar is an unsubstituted naphthyl group, or
L2는 비치환된 나프틸렌기이고, Ar은 비치환된 페닐기이고,L 2 is an unsubstituted naphthylene group, Ar is an unsubstituted phenyl group,
R1 및 R2는 각각 독립적으로 비치환된 메틸기이고, R3 내지 R14는 각각 수소일 수 있다.R 1 and R 2 are each independently an unsubstituted methyl group, and R 3 to R 14 may each be hydrogen.
전술한 유기 광전자 소자용 화합물 외에 1종 이상의 화합물을 더 포함할 수 있다. In addition to the above-described compound for an organic optoelectronic device, one or more compounds may be further included.
예컨대 전술한 유기 광전자 소자용 화합물은 공지의 호스트 재료를 더욱 포함하는 조성물의 형태로 적용될 수 있다.For example, the compound for an organic optoelectronic device described above may be applied in the form of a composition further comprising a known host material.
예컨대 전술한 유기 광전자 소자용 화합물은 도펀트를 더 포함할 수 있다.For example, the compound for an organic optoelectronic device described above may further include a dopant.
도펀트는 예컨대 인광 도펀트일 수 있고, 예컨대 적색, 녹색 또는 청색의 인광 도펀트일 수 있고, 예컨대 적색 인광 도펀트일 수 있다.The dopant may be, for example, a phosphorescent dopant, such as a red, green or blue phosphorescent dopant, and may be, for example, a red phosphorescent dopant.
도펀트는 유기 광전자 소자용 화합물 또는 조성물에 미량 혼합되어 발광을 일으키는 물질로, 일반적으로 삼중항 상태 이상으로 여기시키는 다중항 여기(multiple excitation)에 의해 발광하는 금속 착체(metal complex)와 같은 물질이 사용될 수 있다. 도펀트는 예컨대 무기, 유기, 유무기 화합물일 수 있으며, 1종 또는 2종 이상 포함될 수 있다.A dopant is a material that emits light by being mixed in a small amount in a compound or composition for an organic optoelectronic device. In general, a material such as a metal complex that emits light by multiple excitation excitation to a triplet state or more may be used. can The dopant may be, for example, an inorganic, organic, or organic-inorganic compound, and may include one or two or more types.
도펀트의 일 예로 인광 도펀트를 들 수 있으며, 인광 도펀트의 예로는 Ir, Pt, Os, Ti, Zr, Hf, Eu, Tb, Tm, Fe, Co, Ni, Ru, Rh, Pd 또는 이들의 조합을 포함하는 유기 금속화합물을 들 수 있다. 인광 도펀트는 예컨대 하기 화학식 Z로 표현되는 화합물을 사용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.Examples of the dopant include a phosphorescent dopant, and examples of the phosphorescent dopant include Ir, Pt, Os, Ti, Zr, Hf, Eu, Tb, Tm, Fe, Co, Ni, Ru, Rh, Pd, or a combination thereof. and organometallic compounds containing them. The phosphorescent dopant may be, for example, a compound represented by the following Chemical Formula Z, but is not limited thereto.
[화학식 Z][Formula Z]
L3MX1 L 3 MX 1
상기 화학식 Z에서, M은 금속이고, L3 및 X1은 서로 같거나 다르며 M과 착화합물을 형성하는 리간드이다. In Formula Z, M is a metal, and L 3 and X 1 are the same as or different from each other and are ligands forming a complex with M.
상기 M은 예컨대 Ir, Pt, Os, Ti, Zr, Hf, Eu, Tb, Tm, Fe, Co, Ni, Ru, Rh, Pd 또는 이들의 조합일 수 있고, 상기 L3 및 X1은 예컨대 바이덴테이트 리간드일 수 있다.M may be, for example, Ir, Pt, Os, Ti, Zr, Hf, Eu, Tb, Tm, Fe, Co, Ni, Ru, Rh, Pd or a combination thereof, and L 3 and X 1 are, for example, bi It may be a dentate ligand.
전술한 유기 광전자 소자용 화합물은 화학기상증착과 같은 건식 성막법에 의해 형성될 수 있다.The above-described compound for an organic optoelectronic device may be formed by a dry film deposition method such as chemical vapor deposition.
이하 상술한 유기 광전자 소자용 화합물을 적용한 유기 광전자 소자를 설명한다.Hereinafter, an organic optoelectronic device to which the above-described compound for an organic optoelectronic device is applied will be described.
유기 광전자 소자는 전기 에너지와 광 에너지를 상호 전환할 수 있는 소자이면 특별히 한정되지 않으며, 예컨대 유기 광전 소자, 유기 발광 소자, 유기 태양 전지 및 유기 감광체 드럼 등을 들 수 있다.The organic optoelectronic device is not particularly limited as long as it is a device capable of converting electrical energy and optical energy, and examples thereof include an organic photoelectric device, an organic light emitting device, an organic solar cell, and an organic photosensitive drum.
여기서는 유기 광전자 소자의 일 예인 유기 발광 소자를 도면을 참고하여 설명한다.Herein, an organic light emitting device, which is an example of an organic optoelectronic device, will be described with reference to the drawings.
도 1 내지 도 4는 일 구현예에 따른 유기 발광 소자를 보여주는 단면도이다.1 to 4 are cross-sectional views illustrating an organic light emitting diode according to an exemplary embodiment.
도 1을 참고하면, 일 구현예에 따른 유기 발광 소자 (100)는 서로 마주하는 양극(120)과 음극(110), 그리고 양극(120)과 음극(110) 사이에 위치하는 유기층(105)을 포함한다.Referring to FIG. 1 , an organic
양극(120)은 예컨대 정공 주입이 원활하도록 일 함수가 높은 도전체로 만들어질 수 있으며, 예컨대 금속, 금속 산화물 및/또는 도전성 고분자로 만들어질 수 있다. 양극(120)은 예컨대 니켈, 백금, 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연산화물, 인듐산화물, 인듐주석산화물(ITO), 인듐아연산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO와 Al 또는 SnO2와 Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리(3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜)(polyehtylenedioxythiophene: PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 도전성 고분자 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. The
음극(110)은 예컨대 전자 주입이 원활하도록 일 함수가 낮은 도전체로 만들어질 수 있으며, 예컨대 금속, 금속 산화물 및/또는 도전성 고분자로 만들어질 수 있다. 음극(110)은 예컨대 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 타이타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석, 납, 세슘, 바륨 등과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al, LiO2/Al, LiF/Ca, LiF/Al 및 BaF2/Ca과 같은 다층 구조 물질을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. The
유기층(105)은 전술한 유기 광전자 소자용 화합물을 포함할 수 있다. The
상기 유기층(105)는 발광층(130)을 포함하고, 발광층(130)은 전술한 유기 광전자 소자용 화합물을 포함할 수 있다. The
도펀트를 더욱 포함하는 상기 유기 광전자 소자용 조성물은 예컨대 적색 발광 조성물일 수 있다.The composition for an organic optoelectronic device further comprising a dopant may be, for example, a red light-emitting composition.
발광층(130)은 예컨대 전술한 유기 광전자 소자용 화합물을 인광 호스트로서 포함할 수 있다.The
유기층은 발광층 외에 전하 수송 영역을 더 포함할 수 있다.The organic layer may further include a charge transport region in addition to the emission layer.
상기 전하 수송 영역은 예컨대 정공 수송 영역 (140)일 수 있다.The charge transport region may be, for example, the
도 2를 참고하면, 유기 발광 소자(200)는 발광층(130) 외에 정공 수송 영역 (140)을 더 포함한다. 정공 수송 영역 (140)은 양극(120)과 발광층(130) 사이의 정공 주입 및/또는 정공 이동성을 더욱 높이고 전자를 차단할 수 있다.Referring to FIG. 2 , the organic
구체적으로 상기 정공 수송 영역(140)은 양극(120)과 발광층(130) 사이의 정공 수송층, 및 상기 발광층(130)과 상기 정공 수송층 사이의 정공 수송 보조층을 포함할 수 있고, 하기 그룹 E에 나열된 화합물 중 적어도 하나는 상기 정공 수송층, 및 정공 수송 보조층 중 적어도 하나의 층에 포함될 수 있다.Specifically, the
[그룹 E] [Group E]
상기 정공 수송 영역에는 전술한 화합물 외에도 US5061569A, JP1993-009471A, WO1995-009147A1, JP1995-126615A, JP1998-095973A 등에 기재된 공지의 화합물 및 이와 유사한 구조의 화합물도 사용될 수 있다.In the hole transport region, in addition to the compounds described above, known compounds described in US5061569A, JP1993-009471A, WO1995-009147A1, JP1995-126615A, JP1998-095973A, etc. and compounds having a similar structure may also be used.
또한, 상기 전하 수송 영역은 예컨대 전자 수송 영역(150)일 수 있다.Also, the charge transport region may be, for example, the
도 3을 참고하면, 유기 발광 소자(300)는 발광층(130) 외에 전자 수송 영역(150)을 더 포함한다. 전자 수송 영역(150)은 음극(110)과 발광층(130) 사이의 전자 주입 및/또는 전자 이동성을 더욱 높이고 정공을 차단할 수 있다.Referring to FIG. 3 , the organic
구체적으로 상기 전자 수송 영역(150)은 음극(110)과 발광층(130) 사이의 전자 수송층, 및 상기 발광층(130) 과 상기 전자 수송층 사이의 전자 수송 보조층을 포함할 수 있고, 하기 그룹 F에 나열된 화합물 중 적어도 하나는 상기 전자 수송층, 및 전자 수송 보조층 중 적어도 하나의 층에 포함될 수 있다.Specifically, the
[그룹 F][Group F]
본 발명의 일 구현예는 도 1에서와 같이 유기층(150)으로서 발광층(130)을 포함한 유기 발광 소자일 수 있다.One embodiment of the present invention may be an organic light emitting device including the
본 발명의 또 다른 일 구현예는 도 2에서와 같이 유기층(150)으로서 발광층(130) 외에 정공 수송 영역(140)을 포함한 유기 발광 소자일 수 있다.Another embodiment of the present invention may be an organic light emitting device including a
본 발명의 또 다른 일 구현예는 도 3에서와 같이 유기층(150)으로서 발광층(130) 외에 전자 수송 영역(150)을 포함한 유기 발광 소자일 수 있다.Another embodiment of the present invention may be an organic light emitting device including an
본 발명의 또 다른 일 구현예는 도 4에서와 같이 유기층(150)으로서 발광층(130) 외에 정공 수송 영역(140) 및 전자 수송 영역(150)을 포함한 유기 발광 소자일 수 있다.Another embodiment of the present invention may be an organic light emitting device including a
본 발명의 또 다른 일 구현예에서는 도 1 내지 도 4 각각에서 유기층(105)으로서 발광층(130) 외에 추가로 전자주입층(미도시), 정공주입층(미도시) 등을 더 포함한 유기 발광 소자일 수도 있다. In another embodiment of the present invention, an organic light emitting device further including an electron injection layer (not shown), a hole injection layer (not shown), etc. in addition to the
유기 발광 소자(100, 200, 300, 400)는 기판 위에 양극 또는 음극을 형성한 후, 진공증착법(evaporation), 스퍼터링(sputtering), 플라즈마 도금 및 이온도금과 같은 건식성막법 등으로 유기층을 형성한 후, 그 위에 음극 또는 양극을 형성하여 제조할 수 있다.The organic
상술한 유기 발광 소자는 유기 발광 표시 장치에 적용될 수 있다.The above-described organic light emitting device may be applied to an organic light emitting display device.
이하 실시예를 통하여 상술한 구현예를 보다 상세하게 설명한다. 다만 하기의 실시예는 단지 설명의 목적을 위한 것이며 권리범위를 제한하는 것은 아니다.The above-described embodiment will be described in more detail through the following examples. However, the following examples are for illustrative purposes only and do not limit the scope of rights.
이하, 실시예 및 합성예에서 사용된 출발물질 및 반응물질은 특별한 언급이 없는 한, Sigma-Aldrich 社, TCI 社, tokyo chemical industry 또는 P&H tech에서 구입하였거나, 공지된 방법을 통해 합성하였다.Hereinafter, unless otherwise specified, starting materials and reactants used in Examples and Synthesis Examples were purchased from Sigma-Aldrich, TCI, Tokyo chemical industry, or P&H tech, or synthesized through a known method.
(유기 광전자 소자용 화합물의 제조)(Production of compounds for organic optoelectronic devices)
본 발명의 화합물의 보다 구체적인 예로서 제시된 화합물을 하기 단계를 통해 합성하였다.The compound presented as a more specific example of the compound of the present invention was synthesized through the following steps.
합성예 1: 화합물 A-15 합성Synthesis Example 1: Synthesis of Compound A-15
[반응식 1][Scheme 1]
1단계: Int-3의 합성Step 1: Synthesis of Int-3
Int-1 (100g 315.11mmol)을 tetrahydrofuran(THF) 1.0 L에 녹인 후, 여기에 Int-2(63.28 g, 315.11 mmol)와 tetrakis(triphenylphosphine) palladium(10.92 g, 9.45 mmol)을 넣고 교반시켰다. 그리고 물 500ml에 포화된 potassium carbonate(108.88 g, 787.77 mmol)을 넣고 80 ℃에서 12시간 동안 가열하여 환류 시켰다. 반응 완료 후 반응액에 물을 넣고 Ethyl acetate(EA)로 추출한 다음 magnesium sulfate anhydrous로 수분을 제거한 후, 필터하고 감압 농축하였다. 이렇게 얻어진 잔사를 flash column chromatography로 분리 정제하여 Int-3을 84.02g (76.9%)을 얻었다.Int-1 (100 g 315.11 mmol) was dissolved in 1.0 L of tetrahydrofuran (THF), Int-2 (63.28 g, 315.11 mmol) and tetrakis(triphenylphosphine) palladium (10.92 g, 9.45 mmol) were added thereto and stirred. Then, saturated potassium carbonate (108.88 g, 787.77 mmol) was added to 500 ml of water, and the mixture was heated at 80° C. for 12 hours to reflux. After completion of the reaction, water was added to the reaction solution, extracted with ethyl acetate (EA), water was removed with magnesium sulfate anhydrous, filtered, and concentrated under reduced pressure. The obtained residue was separated and purified by flash column chromatography to obtain 84.02 g (76.9%) of Int-3.
2단계: Int-4의 합성Step 2: Synthesis of Int-4
Int-3 (86g 242.45mmol)을 tetrahydrofuran(THF) 600 mL에 녹인 후, 내부온도를 -78℃로 낮춘다. n-BuLi (288.75ml g, 721.88 mmol)을 내부온도 -78℃를 유지하면서 서서히 적가한 후, 그 온도에서 1시간 동안 교반한다. After dissolving Int-3 (86g 242.45mmol) in 600 mL of tetrahydrofuran (THF), lower the internal temperature to -78℃. n-BuLi (288.75ml g, 721.88 mmol) was slowly added dropwise while maintaining the internal temperature of -78°C, and then stirred at that temperature for 1 hour.
Dichlorodimethylsilane (104.31ml, 871.24 mmol)을 -78℃에서 서서히 적가 한 후, 상온에서 12시간 교반시켰다. 반응 완료 후 반응액에 물을 넣고 Ethyl acetate(EA)로 추출한 다음 magnesium sulfate anhydrous로 수분을 제거한 후, 필터하고 감압 농축하였다. 이렇게 얻어진 잔사를 flash column chromatography로 분리 정제하여 Int-4을 39.03g (64.3%)을 얻었다.Dichlorodimethylsilane (104.31ml, 871.24 mmol) was slowly added dropwise at -78°C, followed by stirring at room temperature for 12 hours. After completion of the reaction, water was added to the reaction solution, extracted with ethyl acetate (EA), water was removed with magnesium sulfate anhydrous, filtered, and concentrated under reduced pressure. The obtained residue was separated and purified by flash column chromatography to obtain 39.03 g (64.3%) of Int-4.
3단계: Int-5의 합성Step 3: Synthesis of Int-5
질소 환경에서 상기 중간체 Int-4 (39.0g, 159.32 mmol)을 디메틸포름아미드(DMF) 500 ml에 녹인 후, 비스(피나콜라토)디보론 (65.35 g, 257.36 mmol), (1,1'-비스(디페닐포스핀)페로센)디클로로팔라듐(Ⅱ) (7.01 g, 8.58 mmol) 및 포타슘 아세테이트 (33.68 g, 343.15 mmol)을 넣고 150℃에서 24시간 동안 가열하여 환류 시켰다. 반응 완료 후 반응액에 물을 넣고 혼합물을 필터한 후, 진공오븐에서 건조하였다. 이렇게 얻어진 잔사를 컬럼 크로마토그래피로 분리 정제하여 Int-5 41.5 g(72 %)을 얻었다.After dissolving the intermediate Int-4 (39.0 g, 159.32 mmol) in 500 ml of dimethylformamide (DMF) in a nitrogen environment, bis (pinacolato) diboron (65.35 g, 257.36 mmol), (1,1'- Bis(diphenylphosphine)ferrocene)dichloropalladium(II) (7.01 g, 8.58 mmol) and potassium acetate (33.68 g, 343.15 mmol) were added, and the mixture was heated at 150° C. for 24 hours to reflux. After completion of the reaction, water was added to the reaction solution, the mixture was filtered, and then dried in a vacuum oven. The obtained residue was separated and purified by column chromatography to obtain 41.5 g (72 %) of Int-5.
4단계: Int-7의 합성Step 4: Synthesis of Int-7
Int-5 (5.00g 14.87mmol)을 tetrahydrofuran(THF) 50 mL에 녹인 후, 여기에 Int-6 (2,4-dichloro-6-[4-(naphthalen-2-yl)phenyl]-1,3,5-triazine, 6.27 g, 14.87 mmol)와 tetrakis(triphenylphosphine) palladium(0.52 g, 0.45 mmol)을 넣고 교반시켰다. 그리고 물 25ml에 포화된 potassium carbonate(5.14 g, 37.17 mmol)을 넣고 80 ℃에서 12시간 동안 가열하여 환류 시켰다. 반응 완료 후 유기층을 분리하여 농축한다. 이로부터 수득한 혼합물을 메탄올 150 mL에 가하여 결정화된 고형분을 여과한 후, 모노클로로벤젠에 녹여 실리카겔/셀라이트로 여과하고, 유기 용매를 적당량 제거한 후, 메탄올로 재결정한 후 승화정제하여 Int-7을 4.07g (52%)을 얻었다.Int-5 (5.00 g 14.87 mmol) was dissolved in 50 mL of tetrahydrofuran (THF), and then Int-6 (2,4-dichloro-6-[4-(naphthalen-2-yl)phenyl]-1,3 ,5-triazine, 6.27 g, 14.87 mmol) and tetrakis(triphenylphosphine) palladium (0.52 g, 0.45 mmol) were added and stirred. Then, saturated potassium carbonate (5.14 g, 37.17 mmol) was added to 25 ml of water and heated at 80 °C for 12 hours to reflux. After completion of the reaction, the organic layer is separated and concentrated. The resulting mixture was added to 150 mL of methanol, the crystallized solid was filtered, dissolved in monochlorobenzene, filtered through silica gel/celite, an appropriate amount of organic solvent was removed, recrystallized with methanol, and then sublimated and purified to Int-7 4.07 g (52%) was obtained.
5단계: 화합물 A-15의 합성Step 5: Synthesis of Compound A-15
Int-7 (4.00g 7.6mmol)을 tetrahydrofuran(THF) 30 mL에 녹인 후, 여기에 Int-8(2.56 g, 7.6 mmol)와 tetrakis(triphenylphosphine) palladium(0.26 g, 0.23 mmol)을 넣고 교반시켰다. 그리고 물 15ml에 포화된 potassium carbonate(2.63 g, 19.01 mmol)을 넣고 80 ℃에서 12시간 동안 가열하여 환류 시켰다. 반응 완료 후 유기층을 분리하여 농축한다. 이로부터 수득한 혼합물을 메탄올 150 mL에 가하여 결정화된 고형분을 여과한 후, 모노클로로벤젠에 녹여 실리카겔/셀라이트로 여과하고, 유기 용매를 적당량 제거한 후, 메탄올로 재결정한 후 화합물 A-15를 3.85g (77%)을 얻었다.Int-7 (4.00 g 7.6 mmol) was dissolved in 30 mL of tetrahydrofuran (THF), Int-8 (2.56 g, 7.6 mmol) and tetrakis(triphenylphosphine) palladium (0.26 g, 0.23 mmol) were added thereto and stirred. Then, saturated potassium carbonate (2.63 g, 19.01 mmol) was added to 15 ml of water and heated at 80 °C for 12 hours to reflux. After completion of the reaction, the organic layer is separated and concentrated. The resulting mixture was added to 150 mL of methanol, the crystallized solid was filtered, dissolved in monochlorobenzene, filtered through silica gel/celite, an appropriate amount of organic solvent was removed, and after recrystallization from methanol, Compound A-15 was 3.85 g (77%) was obtained.
calcd. C45H31N3OSi: C, 82.16; H, 4.75; N, 6.39; O, 2.43; Si, 4.27; found : C, 82.17; H, 4.75; N, 6.39; O, 2.43; Si, 4.26calcd. C45H31N3OSi: C, 82.16; H, 4.75; N, 6.39; O, 2.43; Si, 4.27; found: C, 82.17; H, 4.75; N, 6.39; O, 2.43; Si, 4.26
합성예 2 내지 16 및 비교합성예 1 내지 4Synthesis Examples 2 to 16 and Comparative Synthesis Examples 1 to 4
합성예 1에서 Int-7 및/또는 Int-8 대신 하기 Int A 및/또는 Int B를 사용하여 합성예 1의 5단계와 같은 방법으로 하기 표 1에 따른 화합물을 각각 합성하였다.In Synthesis Example 1, using Int A and/or Int B instead of Int-7 and/or Int-8, compounds according to Table 1 were synthesized in the same manner as in Step 5 of Synthesis Example 1.
(수율)yield
(transference number)
물성 데이터of the final product
material data
<Int A><Int A>
<Int B><Int B>
<비교화합물 1> <비교화합물 2> <비교화합물 3> <비교화합물 4><Comparative compound 1> <Comparative compound 2> <Comparative compound 3> <Comparative compound 4>
(유기 발광 소자의 제작)(Production of organic light emitting device)
실시예 1Example 1
ITO(Indium tin oxide)가 1,500Å 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 증류수로 세척하였다. 증류수 세척이 끝나면 이소프로필 알코올, 아세톤, 메탄올 등의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 이송시킨 다음 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 10분간 세정한 후 진공 증착기로 기판을 이송하였다. 이렇게 준비된 ITO 투명 전극을 양극으로 사용하여 ITO 기판 상부에 화합물 A를 진공 증착하여 700Å 두께의 정공 주입층을 형성하고 상기 주입층 상부에 화합물 B를 50Å의 두께로 증착한 후, 화합물 C를 1,020Å의 두께로 증착하여 정공수송층을 형성하였다. 정공수송층 상부에 합성예 1의 화합물 A-15를 호스트로 사용하고 도판트로 [Ir(piq)2acac] 2wt%로 도핑하여 진공 증착으로 400Å 두께의 발광층을 형성하였다. 이어서 상기 발광층 상부에 화합물 D와 Liq를 동시에 1:1 비율로 진공 증착하여 300Å 두께의 전자수송층을 형성하고 상기 전자수송층 상부에 Liq 15Å과 Al 1,200Å을 순차적으로 진공 증착하여 음극을 형성함으로써 유기발광소자를 제작하였다.A glass substrate coated with indium tin oxide (ITO) to a thickness of 1,500 Å was washed with distilled water. After washing with distilled water, ultrasonic cleaning was performed with a solvent such as isopropyl alcohol, acetone, methanol, etc., dried, and transferred to a plasma cleaner. After cleaning the substrate using oxygen plasma for 10 minutes, the substrate was transferred to a vacuum evaporator. Using the prepared ITO transparent electrode as an anode, Compound A was vacuum deposited on the ITO substrate to form a hole injection layer with a thickness of 700 Å, and Compound B was deposited on the injection layer to a thickness of 50 Å, followed by Compound C with 1,020 Å A hole transport layer was formed by deposition to a thickness of . Compound A-15 of Synthesis Example 1 was used as a host on the hole transport layer and doped with [Ir(piq) 2 acac] 2wt% as a dopant to form an emission layer with a thickness of 400 Å by vacuum deposition. Subsequently, compound D and Liq were simultaneously vacuum deposited on the light emitting layer in a 1:1 ratio to form an electron transport layer with a thickness of 300 Å, and Liq 15 Å and Al 1,200 Å were sequentially vacuum deposited on the electron transport layer to form a cathode. The device was fabricated.
상기 유기발광소자는 5층의 유기 박막층을 가지는 구조로 되어 있으며, 구체적으로 다음과 같다.The organic light emitting device has a structure having a five-layer organic thin film layer, specifically as follows.
ITO/화합물A(700Å)/화합물B(50Å)/화합물C(1,020Å)/EML[화합물 A-15: [Ir(piq)2acac] (2wt%)](400Å)/화합물D:Liq(300Å)/Liq(15Å)/Al(1,200Å)의 구조로 제작하였다. ITO / Compound A (700 Å) / Compound B (50 Å) / Compound C (1,020 Å) / EML [Compound A-15: [Ir (piq) 2 acac] (2wt%)] (400 Å) / Compound D: Liq ( 300 Å)/Liq (15 Å)/Al (1,200 Å) was fabricated.
화합물 A: N4,N4'-diphenyl-N4,N4'-bis(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)biphenyl-4,4'-diamine Compound A: N4,N4'-diphenyl-N4,N4'-bis(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)biphenyl-4,4'-diamine
화합물 B: 1,4,5,8,9,11-hexaazatriphenylene-hexacarbonitrile (HAT-CN) Compound B: 1,4,5,8,9,11-hexaazatriphenylene-hexacarbonitrile (HAT-CN)
화합물 C: N-(biphenyl-4-yl)-9,9-dimethyl-N-(4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl)-9H-fluoren-2-amine Compound C: N-(biphenyl-4-yl)-9,9-dimethyl-N-(4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl)-9H-fluoren-2-amine
화합물 D: 8-(4-(4,6-di(naphthalen-2-yl)-1,3,5-triazin-2-yl)phenyl)quinolineCompound D: 8-(4-(4,6-di(naphthalen-2-yl)-1,3,5-triazin-2-yl)phenyl)quinoline
실시예 2 내지 16, 및 비교예 1 내지 4 Examples 2 to 16, and Comparative Examples 1 to 4
하기 표 2에 기재한 바와 같이 호스트를 변경한 것을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 실시예 2 내지 16, 및 비교예 1 내지 4의 소자를 제작하였다.Devices of Examples 2 to 16 and Comparative Examples 1 to 4 were manufactured in the same manner as in Example 1, except that the host was changed as shown in Table 2 below.
평가: 수명 상승 효과 확인Evaluation: Confirmation of Life Enhancement Effect
(1) 전압변화에 따른 전류밀도의 변화 측정(1) Measurement of change in current density according to voltage change
제조된 유기발광소자에 대해, 전압을 0V 부터 10V까지 상승시키면서 전류-전압계(Keithley 2400)를 이용하여 단위소자에 흐르는 전류값을 측정하고, 측정된 전류값을 면적으로 나누어 결과를 얻었다.For the manufactured organic light emitting device, the current flowing through the unit device was measured using a current-voltmeter (Keithley 2400) while increasing the voltage from 0V to 10V, and the measured current value was divided by the area to obtain a result.
(2) 전압변화에 따른 휘도 변화 측정(2) Measurement of luminance change according to voltage change
제조된 유기발광소자에 대해, 전압을 0V 부터 10V까지 상승시키면서 휘도계(Minolta Cs-1000A)를 이용하여 그 때의 휘도를 측정하여 결과를 얻었다.For the manufactured organic light emitting device, the luminance was measured at that time using a luminance meter (Minolta Cs-1000A) while increasing the voltage from 0V to 10V, and results were obtained.
(3) 발광 효율 측정(3) Measurement of luminous efficiency
상기(1) 및 (2)로부터 측정된 휘도와 전류밀도를 이용하여 동일 전류밀도(10 mA/cm2)의 발광 효율(cd/A)을 계산하였다. Using the luminance and current density measured from (1) and (2) above, the luminous efficiency (cd/A) of the same current density (10 mA/cm 2 ) was calculated.
(4) 수명 측정(4) Lifetime measurement
휘도(cd/m2)를 6,000cd/m2로 유지하고 발광 효율(cd/A)이 90%로 감소하는 시간을 측정하여 결과를 얻었다.The result was obtained by measuring the time for the luminance (cd/m 2 ) to be maintained at 6,000 cd/m 2 and the luminous efficiency (cd/A) to decrease to 90%.
(5) 구동전압 측정(5) Measurement of driving voltage
전류-전압계(Keithley 2400)를 이용하여 15mA/cm2에서 각 소자의 구동전압을 측정하여 결과를 얻었다.A current-voltmeter (Keithley 2400) was used to measure the driving voltage of each device at 15mA/cm 2 , and the results were obtained.
표 2에 나타낸 값은 각각 비교예 1의 값을 기준으로 한 상대 값이다.The values shown in Table 2 are relative values based on the values of Comparative Example 1.
전압
(V)Driving
Voltage
(V)
효율
(cd/A)radiation
efficiency
(cd/A)
(h)LifeT90
(h)
표 2를 참고하면, 본 발명의 실시예에 따른 유기 발광 소자는 비교예에 따른 유기 발광 소자 대비 구동 전압, 발광 효율, 및 수명 특성이 모두 개선된 것을 확인할 수 있다. Referring to Table 2, it can be seen that the organic light emitting device according to the embodiment of the present invention has improved driving voltage, luminous efficiency, and lifespan characteristics compared to the organic light emitting device according to the comparative example.
실시예들에 대하여 상세하게 설명하였지만 본 발명의 권리범위는 이에 한정되는 것은 아니고 다음의 청구 범위에서 정의하고 있는 본 발명의 기본 개념을 이용한 당업자의 여러 변형 및 개량 형태 또한 본 발명의 권리범위에 속하는 것이다.Although the embodiments have been described in detail, the scope of the present invention is not limited thereto, and various modifications and improvements by those skilled in the art using the basic concept of the present invention defined in the following claims also fall within the scope of the present invention. will be.
100, 200, 300, 400: 유기 발광 소자
105: 유기층
110: 음극
120: 양극
130: 발광층
140: 정공수송영역
150: 전자수송영역100, 200, 300, 400: organic light emitting device
105: organic layer
110: cathode
120: positive electrode
130: light emitting layer
140: hole transport area
150: electron transport area
Claims (10)
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
Z1 내지 Z3은 각각 독립적으로 N 또는 CRa이고,
Z1 내지 Z3 중 적어도 둘은 N이고,
X는 O, S, Si 또는 NRb이고,
L1은 단일결합, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기이고,
L2는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C12 아릴렌기이고,
Ar은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기이고,
Rb, R1 및 R2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기이고,
Ra, 및 R3 내지 R14는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기이다.A compound for an organic optoelectronic device represented by the following Chemical Formula 1:
[Formula 1]
In Formula 1,
Z 1 to Z 3 are each independently N or CR a ,
At least two of Z 1 to Z 3 are N,
X is O, S, Si or NR b ,
L 1 is a single bond, or a substituted or unsubstituted C6 to C20 arylene group,
L 2 is a substituted or unsubstituted C6 to C12 arylene group,
Ar is a substituted or unsubstituted C6 to C20 aryl group,
R b , R 1 and R 2 are each independently a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group, or a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group,
R a , and R 3 to R 14 are each independently hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group, or a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group.
상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1 내지 화학식 1-4 중 어느 하나로 표현되는 유기 광전자 소자용 화합물:
[화학식 1-1] [화학식 1-2]
[화학식 1-3] [화학식 1-4]
상기 화학식 1-1 내지 화학식 1-4에서,
Z1 내지 Z3, X, L1, L2, Ar 및 R1 내지 R14의 정의는 제1항에 기재한 바와 같다.According to claim 1,
Formula 1 is a compound for an organic optoelectronic device represented by any one of Formulas 1-1 to 1-4:
[Formula 1-1] [Formula 1-2]
[Formula 1-3] [Formula 1-4]
In Formulas 1-1 to 1-4,
The definitions of Z 1 to Z 3 , X, L 1 , L 2 , Ar and R 1 to R 14 are as described in claim 1.
상기 L2는 치환 또는 비치환된 페닐렌기, 또는 치환 또는 비치환된 나프틸렌기이고,
상기 Ar은 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 또는 치환 또는 비치환된 나프틸기인, 유기 광전자 소자용 화합물.According to claim 1,
Wherein L 2 is a substituted or unsubstituted phenylene group, or a substituted or unsubstituted naphthylene group,
Wherein Ar is a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted biphenyl group, or a substituted or unsubstituted naphthyl group, a compound for an organic optoelectronic device.
상기 *-L2-Ar에 포함되는 탄소수는 12 내지 16인, 유기 광전자 소자용 화합물. According to claim 1,
The number of carbons contained in the *-L 2 -Ar is 12 to 16, the compound for an organic optoelectronic device.
상기 *-L2-Ar은 하기 그룹 Ⅰ에 나열된 치환 또는 비치환된 기 중에서 선택되는 하나인, 유기 광전자 소자용 화합물:
[그룹 Ⅰ]
상기 그룹 Ⅰ에서, *은 연결 지점이다.According to claim 1,
The *-L 2 -Ar is one selected from the substituted or unsubstituted groups listed in the following group I, a compound for an organic optoelectronic device:
[Group I]
In the above group I, * is a connection point.
상기 R1 및 R2는 각각 독립적으로 비치환된 메틸기, 비치환된 에틸기, 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 또는 치환 또는 비치환된 바이페닐기인, 유기 광전자 소자용 화합물.According to claim 1,
Wherein R 1 and R 2 are each independently an unsubstituted methyl group, an unsubstituted ethyl group, a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted naphthyl group, or a substituted or unsubstituted biphenyl group, a compound for an organic optoelectronic device .
하기 그룹 1에 나열된 화합물 중에서 선택되는 하나인 유기 광전자 소자용 화합물:
[그룹 1]
A compound for an organic optoelectronic device, which is one selected from the compounds listed in Group 1:
[Group 1]
상기 양극과 상기 음극 사이에 위치하는 적어도 1층의 유기층을 포함하고,
상기 유기층은 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 따른 유기 광전자 소자용 화합물을 포함하는 유기 광전자 소자.positive and negative poles facing each other,
At least one organic layer positioned between the anode and the cathode,
The organic layer is an organic optoelectronic device comprising the compound for an organic optoelectronic device according to any one of claims 1 to 7.
상기 유기층은 발광층을 포함하고,
상기 발광층은 상기 유기 광전자 소자용 화합물을 포함하는 유기 광전자 소자.9. The method of claim 8,
The organic layer includes a light emitting layer,
The light emitting layer is an organic optoelectronic device comprising the compound for an organic optoelectronic device.
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020200181066A KR20220090145A (en) | 2020-12-22 | 2020-12-22 | Compound for organic optoelectronic device, organic optoelectronic device and display device |
| CN202111575062.1A CN114665033A (en) | 2020-12-22 | 2021-12-21 | Compound for organic photoelectric device, and display device |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020200181066A KR20220090145A (en) | 2020-12-22 | 2020-12-22 | Compound for organic optoelectronic device, organic optoelectronic device and display device |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR20220090145A true KR20220090145A (en) | 2022-06-29 |
Family
ID=82026383
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1020200181066A KR20220090145A (en) | 2020-12-22 | 2020-12-22 | Compound for organic optoelectronic device, organic optoelectronic device and display device |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| KR (1) | KR20220090145A (en) |
| CN (1) | CN114665033A (en) |
-
2020
- 2020-12-22 KR KR1020200181066A patent/KR20220090145A/en not_active Application Discontinuation
-
2021
- 2021-12-21 CN CN202111575062.1A patent/CN114665033A/en active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN114665033A (en) | 2022-06-24 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN109790458B (en) | Compound for organic photodiode, composition for organic photodiode, and display device | |
| KR20200072211A (en) | Compound for optoelectronic device and organic optoelectronic device and display device | |
| KR20170030289A (en) | Organic compound and organic optoelectric device and display device | |
| KR102171534B1 (en) | Composition and organic optoelectronic device and display device | |
| KR20210129999A (en) | Compound for organic optoelectronic device, composition for organic optoelectronic device, organic optoelectronic device and display device | |
| KR20220136951A (en) | Composition for organic optoelectronic device, organic optoelectronic device and display device | |
| KR102586097B1 (en) | Compound for organic optoelectronic device, organic optoelectronic device and display device | |
| KR20190079342A (en) | Organic optoelectric device and display device | |
| KR20220165699A (en) | Compound for organic optoelectronic device and organic optoelectronic device and display device | |
| EP4273148A1 (en) | Compound for organic optoelectronic element, composition for organic optoelectronic element, organic optoelectronic element, and display device | |
| KR102061246B1 (en) | Compound for organic optoelectric device, composition for organic optoelectric device and organic optoelectric device and display device | |
| KR20220121583A (en) | Compound for organic optoelectronic device, composition for organic optoelectronic device, organic optoelectronic device and display device | |
| KR102213664B1 (en) | Compound for optoelectronic device and organic optoelectronic device and display device | |
| KR102262471B1 (en) | Composition and organic optoelectronic device and display device | |
| KR102146791B1 (en) | Compound for organic optoelectronic device, and organic optoelectronic device and display device | |
| KR101926022B1 (en) | Organic compound and organic optoelectronic device and display device | |
| KR20220090145A (en) | Compound for organic optoelectronic device, organic optoelectronic device and display device | |
| KR102599003B1 (en) | Composition for organic optoelectronic device, organic optoelectronic device and display device | |
| KR102448567B1 (en) | Compound for optoelectronic device and organic optoelectronic device and display device | |
| KR102495278B1 (en) | Composition for organic optoelectronic device, organic optoelectronic device and display device | |
| KR102563286B1 (en) | Compound for organic optoelectronic device, organic optoelectronic device and display device | |
| KR102555502B1 (en) | Compound for organic optoelectronic device, composition for organic optoelectronic device, organic optoelectronic device and display device | |
| KR102586096B1 (en) | Compound for organic optoelectronic device, composition for organic optoelectronic device, organic optoelectronic device and display device | |
| KR102207894B1 (en) | Organic compound and organic optoelectronic device and display device | |
| KR20210149517A (en) | Composition for organic optoelectronic device, organic optoelectronic device and display device |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| E902 | Notification of reason for refusal |