KR20220081791A - Organic light-emitting compound and organic electroluminescent device using the same - Google Patents
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Abstract
본 발명은 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자에 대한 것으로, 보다 상세하게는 캐리어 수송능, 발광능 및 열적 안정성이 우수한 화합물 및 이를 하나 이상의 유기물층에 포함함으로써 발광효율, 구동 전압, 수명 등의 특성이 향상된 유기 전계 발광 소자에 대한 것이다.The present invention relates to a novel organic light emitting compound and an organic electroluminescent device using the same, and more particularly, to a compound excellent in carrier transport ability, light emitting ability and thermal stability, and luminous efficiency, driving voltage, and lifespan by including the compound in one or more organic material layers It relates to an organic electroluminescent device with improved characteristics, such as.
Description
본 발명은 신규한 유기 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자에 관한 것으로, 보다 상세하게는 중수소화된 유기 화합물 및 이를 하나 이상의 유기물층에 포함함으로써 발광효율, 구동 전압, 수명 등의 특성이 향상된 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다.The present invention relates to a novel organic compound and an organic electroluminescent device using the same, and more particularly, to a deuterated organic compound and organic electroluminescence with improved characteristics such as luminous efficiency, driving voltage, and lifespan by including it in one or more organic material layers It's about the little ones.
1950년대 베르나소스(Bernanose)의 유기 박막 발광 관측을 시점으로 하여, 1965년 안트라센 단결정을 이용한 청색 전기발광으로 이어진 유기 전계 발광(electroluminescent, EL) 소자에 대한 연구가 이어져 오다가, 1987년 탕(Tang)에 의하여 정공층과 발광층의 기능층으로 나눈 적층 구조의 유기 전계 발광 소자가 제시되었다. 이후, 고효율, 고수명의 유기 전계 발광 소자를 만들기 위하여, 소자내 각각의 특징적인 유기물층을 도입하는 형태로 발전하여 왔으며, 이에 사용되는 특화된 물질의 개발로 이어졌다.Taking the observation of organic thin film emission by Bernanose in the 1950s as a starting point, research on organic electroluminescent (EL) devices that led to blue electroluminescence using anthracene single crystals in 1965 continued. ) presented an organic electroluminescent device with a stacked structure divided into a functional layer of a hole layer and a light emitting layer. Since then, in order to make a high-efficiency, long-life organic electroluminescent device, it has been developed in the form of introducing each characteristic organic material layer in the device, leading to the development of a specialized material used for this.
유기 전계 발광 소자는 두 전극 사이에 전압을 걸어주면 애노드(anode)에서는 정공이 유기물층으로 주입되고, 캐소드(cathode)에서는 전자가 유기물층으로 주입된다. 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되며, 이 엑시톤이 바닥상태로 떨어질 때 빛이 나게 된다. 이때, 유기물층으로 사용되는 물질은 그 기능에 따라, 발광 물질, 정공 주입 물질, 정공 수송 물질, 전자 수송 물질, 전자 주입 물질 등으로 분류될 수 있다.In the organic electroluminescent device, when a voltage is applied between two electrodes, holes are injected into the organic material layer from the anode, and electrons are injected into the organic material layer from the cathode. When the injected holes and electrons meet, an exciton is formed, and when the exciton falls to the ground state, light is emitted. In this case, the material used as the organic material layer may be classified into a light emitting material, a hole injection material, a hole transport material, an electron transport material, an electron injection material, etc. according to their function.
발광 물질은 발광색에 따라 청색, 녹색, 적색 발광 물질과, 보다 나은 천연색을 구현하기 위한 노란색 및 주황색 발광 물질로 구분될 수 있다. 또한, 색순도의 증가와 에너지 전이를 통한 발광 효율을 증가시키기 위하여, 발광 물질로서 호스트/도펀트 계를 사용할 수 있다.The light emitting material may be divided into blue, green, and red light emitting materials and yellow and orange light emitting materials for realizing better natural colors according to the emission color. In addition, in order to increase color purity and increase luminous efficiency through energy transfer, a host/dopant system may be used as a light emitting material.
도펀트 물질은 유기 물질을 사용하는 형광 도펀트와 Ir, Pt 등의 중원자(heavy atoms)가 포함된 금속 착체 화합물을 사용하는 인광 도펀트로 나눌 수 있다. 이때, 인광 재료의 개발은 이론적으로 형광에 비해 4배까지 발광 효율을 향상시킬 수 있기 때문에, 인광 도펀트 뿐만 아니라 인광 호스트 재료들에 대한 연구도 많이 진행되고 있다.The dopant material may be divided into a fluorescent dopant using an organic material and a phosphorescent dopant using a metal complex compound containing heavy atoms such as Ir and Pt. At this time, since the development of the phosphorescent material can theoretically improve the luminous efficiency up to 4 times compared to the fluorescence, studies on phosphorescent host materials as well as the phosphorescent dopant are in progress.
현재까지 정공주입층, 정공 수송층, 정공 차단층, 전자수송층 재료로는 NPB, BCP, Alq3 등이 널리 알려져 있으며, 발광층 재료로는 안트라센 유도체들이 보고되고 있다. 특히, 발광층 재료 중 효율 향상 측면에서 장점을 가지고 있는 Firpic, Ir(ppy)3, (acac)Ir(btp)2 등과 같은 Ir을 포함하는 금속 착체 화합물이 청색(blue), 녹색(green), 적색(red)의 인광 도판트 재료로 사용되고 있으며, 4,4-디카바졸리비페닐(4,4-dicarbazolybiphenyl, CBP)은 인광 호스트 재료로 사용되고 있다.Until now, NPB, BCP, Alq3, etc. are widely known as materials for the hole injection layer, hole transport layer, hole blocking layer, and electron transport layer, and anthracene derivatives have been reported as materials for the light emitting layer. In particular, metal complex compounds containing Ir, such as Firpic, Ir(ppy)3, (acac)Ir(btp)2, etc., which have advantages in terms of efficiency improvement among light emitting layer materials, are blue, green, and red. (red) is used as a phosphorescent dopant material, and 4,4-dicarbazolybiphenyl (CBP) is used as a phosphorescent host material.
그러나 종래의 유기물층 재료들은 발광 특성 측면에서는 유리한 면이 있으나, 유리전이온도가 낮아 열적 안정성이 매우 좋지 않기 때문에, 유기 전계 발광소자의 수명 측면에서 만족할 만한 수준이 되지 못하고 있다. 따라서, 성능이 뛰어난 유기물층 재료의 개발이 요구되고 있다.However, conventional organic material layer materials are advantageous in terms of light emitting properties, but have not reached a satisfactory level in terms of the lifespan of the organic electroluminescent device because the glass transition temperature is low and thermal stability is not very good. Accordingly, there is a demand for the development of an organic layer material having excellent performance.
본 발명은 내열성, 캐리어 수송능, 발광능, 전기화학적 안정성 등이 우수하여 유기 전계 발광 소자의 유기물 층 재료, 구체적으로 발광층 재료, 수명 개선층 재료, 전공주입층, 정공수송층 발광 보조층 재료, 또는 전자 수송층 재료 등으로 사용될 수 있는 신규 화합물을 제공하는 것을 목적으로 한다.The present invention is excellent in heat resistance, carrier transport ability, light emitting ability, electrochemical stability, etc., the organic layer material of the organic electroluminescent device, specifically, a light emitting layer material, a life improvement layer material, a hole injection layer, a hole transport layer light emitting auxiliary layer material, or An object of the present invention is to provide a novel compound that can be used as an electron transport layer material or the like.
또, 본 발명은 상기 신규 화합물을 포함하여 구동전압이 낮고, 발광 효율이 높으며, 수명이 향상된 유기 전계 발광 소자를 제공하는 것을 또 다른 목적으로 한다.In addition, it is another object of the present invention to provide an organic electroluminescent device having a low driving voltage, high luminous efficiency, and improved lifespan, including the novel compound.
상기한 목적을 달성하기 위해, 본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.In order to achieve the above object, the present invention provides a compound represented by the following formula (1).
[화학식 1][Formula 1]
상기 화학식 1에서,In Formula 1,
R1 내지 R8 은 서로 동일하거나 또는 상이하며, 각각 독립적으로 수소 또는 중수소이고, 다만 R1 내지 R8 중 적어도 하나 이상은 중수소이고, R 1 To R 8 Are the same as or different from each other, and are each independently hydrogen or deuterium, provided that at least one of R 1 To R 8 is deuterium;
L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 단일결합이거나 또는 C6~C18의 아릴렌기 및 탄소수 3 내지 18의 헤테로아릴렌기로 이루어진 군에서 선택되고,L 1 and L 2 are the same as or different from each other, and each independently is a single bond or is selected from the group consisting of a C 6 to C 18 arylene group and a C 3 to C 18 heteroarylene group,
Ar은 수소, 중수소, 할로겐기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되고,Ar is hydrogen, deuterium, halogen group, cyano group, nitro group, amino group, C 1 ~ C 40 alkyl group, C 2 ~ C 40 alkenyl group, C 2 ~ C 40 alkynyl group, C 3 ~ C 40 cyclo Alkyl group, heterocycloalkyl group having 3 to 40 nuclear atoms, C 6 to C 60 aryl group, heteroaryl group having 5 to 60 nuclear atoms, C 1 to C 40 alkyloxy group, C 6 to C 60 aryl Oxy group, C 1 ~ C 40 Alkylsilyl group, C 6 ~ C 60 Arylsilyl group, C 1 ~ C 40 Alkyl boron group, C 6 ~ C 60 Aryl boron group, C 6 ~ C 60 Aryl Phosphine group, C 6 ~ C 60 Aryl phosphine oxide group and C 6 ~ C 60 It is selected from the group consisting of an arylamine group,
A는 하기 화학식 2로 표시되고,A is represented by the following formula (2),
[화학식 2][Formula 2]
상기 화학식 2에서, In Formula 2,
*은 상기 화학식 1과 결합되는 부분을 의미하며,* means a portion combined with Formula 1,
X는 CRaRb이고, X is CR a R b ,
Ra 및 Rb는 서로 동일하거나 또는 상이하며, 각각 독립적으로 C1~C40의 알킬기, 및 C6~C60의 아릴기로 이루어진 군에서 선택되거나, 이들이 결합하여 축합고리를 형성하고,R a and R b are the same as or different from each other, and are each independently selected from the group consisting of a C 1 ~ C 40 alkyl group, and a C 6 ~ C 60 aryl group, or they combine to form a condensed ring,
R9 및 R10은 서로 동일하거나 또는 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되고,R 9 and R 10 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen, deuterium, halogen group, cyano group, nitro group, amino group, C 1 ~ C 40 alkyl group, C 2 ~ C 40 alkenyl group, C 2 ~ C 40 alkynyl group, C 3 ~ C 40 cycloalkyl group, heterocycloalkyl group of 3 to 40 nuclear atoms, C 6 ~ C 60 aryl group, heteroaryl group of 5 to 60 nuclear atoms, C 1 ~ C 40 Alkyloxy group, C 6 ~ C 60 Aryloxy group, C 1 ~ C 40 Alkylsilyl group, C 6 ~ C 60 Arylsilyl group, C 1 ~ C 40 Alkyl boron group, C 6 ~ C 60 Aryl boron group, C 6 ~ C 60 Aryl phosphine group, C 6 ~ C 60 Aryl phosphine oxide group and C 6 ~ C 60 It is selected from the group consisting of an arylamine group,
n 및 m은 각각 0 내지 4의 정수이고,n and m are each an integer from 0 to 4,
상기 L의 아릴렌기 및 헤테로아릴렌기와, Ra 및 Rb의 알킬기 및 아릴기와, Ar, R9 및 R10의 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기, 알킬옥시기, 아릴옥시기, 알킬실릴기, 아릴실릴기, 알킬보론기, 아릴보론기, 아릴포스핀기, 아릴포스핀옥사이드기 및 아릴아민기는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환 또는 비치환되며, 이때 상기 치환기가 복수인 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이하다. The arylene group and heteroarylene group of L, the alkyl group and aryl group of R a and R b , the alkyl group, alkenyl group, alkynyl group, cycloalkyl group, heterocycloalkyl group, aryl group, heteroaryl group of Ar, R 9 and R 10 A group, an alkyloxy group, an aryloxy group, an alkylsilyl group, an arylsilyl group, an alkylboron group, an arylboron group, an arylphosphine group, an arylphosphine oxide group, and an arylamine group are each independently deuterium, halogen, cyano group, nitro group, C 1 ~ C 40 alkyl group, C 2 ~ C 40 alkenyl group, C 2 ~ C 40 alkynyl group, C 3 ~ C 40 cycloalkyl group, heterocycloalkyl group of 3 to 40 nuclear atoms, C 6 ~ C 60 Aryl group, a heteroaryl group of 5 to 60 nuclear atoms, C 1 ~ C 40 Alkyloxy group, C 6 ~ C 60 Aryloxy group, C 1 ~ C 40 Alkylsilyl group, C 6 ~ C 60 Arylsilyl group, C 1 ~ C 40 Alkyl boron group, C 6 ~ C 60 Aryl boron group, C 6 ~ C 60 Aryl phosphine group, C 6 ~ C 60 Aryl phosphine oxide group and C 6 ~ C 60 It is substituted or unsubstituted with one or more substituents selected from the group consisting of an arylamine group. In this case, when a plurality of the substituents are the same or different from each other.
아울러, 본 발명은 (i) 양극, (ii) 음극, 및 (iii) 상기 양극과 음극 사이에 개재(介在)된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 전계 발광 소자로서, 상기 1층 이상의 유기물층 중에서 적어도 하나는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자를 제공한다.In addition, the present invention is an organic electroluminescent device comprising (i) an anode, (ii) a cathode, and (iii) at least one organic material layer interposed between the anode and the cathode, wherein at least among the one or more organic material layers One provides an organic electroluminescent device including the compound represented by Formula 1 above.
본 발명의 화합물은 정공수송능, 정공주입능, 발광능, 전기화학적 안정성, 열적 안정성 등이 우수하기 때문에 유기 전계 발광 소자의 유기물층 재료로 사용될 수 있다. Since the compound of the present invention has excellent hole transport ability, hole injection ability, light emitting ability, electrochemical stability, thermal stability, etc., it can be used as an organic material layer material of an organic electroluminescent device.
특히, 본 발명의 화합물을 발광층의 발광층 재료, 수명 개선층 재료, 발광 보조층 재료, 또는 전자 수송층 재료 중 적어도 어느 하나로 사용될 경우, 종래 재료에 비해 우수한 발광 성능, 낮은 구동전압, 높은 효율 및 장수명 특성을 갖는 유기 전계 발광 소자를 제조할 수 있고, 나아가 성능 및 수명이 향상되어 풀 칼라 디스플레이 패널도 제조할 수 있다.In particular, when the compound of the present invention is used as at least any one of a light emitting layer material, a life improvement layer material, a light emitting auxiliary layer material, or an electron transport layer material of the light emitting layer, superior light emitting performance, low driving voltage, high efficiency and long lifespan compared to conventional materials An organic EL device having a
이하, 본 발명에 대해 설명한다.EMBODIMENT OF THE INVENTION Hereinafter, this invention is demonstrated.
<신규 화합물><New compound>
본 발명에 따라 화학식 1로 표시되는 화합물은, 하나 이상의 중수소가 치환된 안트라센 코어의 9번 및 10번 탄소 중 어느 하나의 탄소에 플루오렌기가 직접 결합되거나 또는 별도의 링커(L)를 통해 연결되고, 안트라센 코어의 나머지 탄소에 알킬기, 아릴기 등의 작용기가 직접 결합되거나 또는 별도의 링커(L)를 통해 연결되는 기본 골격구조를 갖는다. In the compound represented by Formula 1 according to the present invention, a fluorene group is directly bonded to any one of carbons 9 and 10 of the anthracene core substituted with one or more deuterium or is connected through a separate linker (L), , has a basic skeleton structure in which a functional group such as an alkyl group or an aryl group is directly bonded to the remaining carbon of the anthracene core or connected through a separate linker (L).
보다 구체적으로, 상기 화학식 1의 화합물은 하나 이상의 중수소가 치환된 안트라센 코어를 가진다. 이와 같이 상기 안트라센 코어에 하나 이상의 중수소가 치환된 화합물은 결합 해리 에너지(Bond dissociation energy, BDG)가 증가된다. 여기서, 결합 해리 에너지(BDE)는 특정 화학결합을 끊을 때 필요한 에너지로 해석 될 수 있다. 일반적으로 결합 해리 에너지(BDE)는 결합이 강할수록 높게 나타나며, 분자의 안정성을 향상시킬 수 있다. 따라서, 결합 해리 에너지(BDE)가 큰 화합물을 포함하여 수명이 향상된 유기 전계 발광 소자를 제조할 수 있다. More specifically, the compound of Formula 1 has an anthracene core substituted with at least one deuterium. As such, in the compound in which one or more deuterium is substituted in the anthracene core, bond dissociation energy (BDG) is increased. Here, the bond dissociation energy (BDE) can be interpreted as the energy required to break a specific chemical bond. In general, the bond dissociation energy (BDE) is higher as the bond is stronger, and the stability of the molecule can be improved. Accordingly, it is possible to manufacture an organic electroluminescent device having an improved lifespan by including a compound having a large bond dissociation energy (BDE).
본 발명에서 채택한 안트라센 코어에 직접 또는 별도의 링커(L)를 통해 연결된 플루오렌기는 구조적 안정성이 우수하여 소자의 수명을 향상시킬 수 있다. 또한, 플루오렌 인접기에 아릴기를 도입하여 분자간 p-orbital의 overlap의 경우의 수를 늘려줌으로써 소자의 효율을 향상시킬 수 있다.The fluorene group connected directly to the anthracene core adopted in the present invention or through a separate linker (L) has excellent structural stability, thereby improving the lifetime of the device. In addition, the efficiency of the device can be improved by introducing an aryl group to the adjacent fluorene group to increase the number of cases of overlap of intermolecular p-orbital.
한편, 공개특허공보 제2019-0113498호에는 중수소화된 안트라센을 포함하는 유기 화합물과 이를 하나 이상의 유기물층의 재료로 포함하여 낮은 구동 전압, 높은 발광 효율 및 장수명의 특성을 갖는 유기 전계 발광 소자에 대하여 개시되어 있다. On the other hand, Patent Publication No. 2019-0113498 discloses an organic compound containing deuterated anthracene and an organic electroluminescent device having low driving voltage, high luminous efficiency and long lifespan by including it as a material for one or more organic layers has been
본 발명에 따른 화합물은 중수소화된 안트라센에 플루오렌 화합물이 결합됨으로써, 중수소화된 안트라센에 헤테로아릴이 결합된 상기 문헌의 화합물에 비해 분자간 쌓임으로 인한 엑시톤 감소를 줄여줄 수 있고, 따라서 소자의 수명과 효율을 개선할 수 있다.The compound according to the present invention can reduce the reduction in excitons due to intermolecular accumulation compared to the compound of the above document in which a deuterated anthracene is bound to a heteroaryl by a fluorene compound bonded to the deuterated anthracene, and thus the lifespan of the device and efficiency can be improved.
본 발명에 따라 화학식 1로 표시되는 화합물은, 하나 이상의 중수소가 치환된 안트라센 코어의 9번 및 10번 탄소 중 어느 하나의 탄소에 플루오렌기가 직접 결합되거나 또는 별도의 링커(L2)를 통해 연결되고, 안트라센 코어의 나머지 탄소에 알킬기, 아릴기 등의 작용기가 직접 결합되거나 또는 별도의 링커(L1)를 통해 연결되는 기본 골격구조를 갖는다. In the compound represented by Formula 1 according to the present invention, a fluorene group is directly bonded to any one carbon of the 9th and 10th carbons of the anthracene core substituted with one or more deuterium, or is linked through a separate linker (L 2 ) and a functional group such as an alkyl group or an aryl group is directly bonded to the remaining carbon of the anthracene core or has a basic skeleton structure connected through a separate linker (L 1 ).
상기 화학식 1로 표시되는 화합물에서 R1 내지 R8 은 서로 동일하거나 또는 상이하며, 각각 독립적으로 수소 또는 중수소이고, 다만 R1 내지 R8 중 적어도 하나 이상은 중수소이다. 바람직하게는 R1 내지 R8 중 세개 이상은 중수소 일 수 있고, 보다 바람직하게는 R1 내지 R8은 모두 중수소로 치환될 수 있다. 안트라센 코어에 하나 이상의 중수소가 치환된 화합물은 우수한 분자 안정성을 가질 수 있다. 따라서, 본 발명에 따른 화학식 1의 화합물을 발광층 재료로 사용한 유기 전계 발광 소자는 향상된 수명을 나타낼 수 있다. In the compound represented by Formula 1, R 1 to R 8 are the same as or different from each other, and each independently represents hydrogen or deuterium, provided that at least one of R 1 to R 8 is deuterium. Preferably, three or more of R 1 to R 8 may be deuterium, and more preferably, all of R 1 to R 8 may be substituted with deuterium. Compounds in which one or more deuterium is substituted in the anthracene core may have excellent molecular stability. Accordingly, the organic electroluminescent device using the compound of Formula 1 according to the present invention as a material for the light emitting layer may exhibit improved lifespan.
본 발명의 일 구체예를 들면, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물에서 Ar은 안트라센 코어의 9번 및 10번 탄소 중 어느 하나의 탄소에 직접 결합되거나 또는 별도의 링커(L1)를 통해 연결된다.In one embodiment of the present invention, in the compound represented by Formula 1, Ar is directly bonded to any one of carbons 9 and 10 of the anthracene core or is connected through a separate linker (L 1 ).
이러한 Ar은 수소, 중수소, 할로겐기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택될 수 있다. 상기 Ar은 바람직하게는 아릴기일 수 있고, 보다 바람직하게는 페닐기 또는 나프틸기일 수 있다.Ar is hydrogen, deuterium, halogen group, cyano group, nitro group, amino group, C 1 ~ C 40 alkyl group, C 2 ~ C 40 alkenyl group, C 2 ~ C 40 alkynyl group, C 3 ~ C 40 Cycloalkyl group, heterocycloalkyl group having 3 to 40 nuclear atoms, C 6 to C 60 aryl group, heteroaryl group having 5 to 60 nuclear atoms, C 1 to C 40 alkyloxy group, C 6 to C 60 Aryloxy group, C 1 ~ C 40 Alkylsilyl group, C 6 ~ C 60 Arylsilyl group, C 1 ~ C 40 Alkyl boron group, C 6 ~ C 60 Aryl boron group, C 6 ~ C 60 Aryl phosphine group, C 6 ~ C 60 Aryl phosphine oxide group and C 6 ~ C 60 It may be selected from the group consisting of an arylamine group. Ar may be preferably an aryl group, more preferably a phenyl group or a naphthyl group.
본 발명의 일 구체예를 들면, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물에서 플루오렌기는 안트라센 코어의 9번 및 10번 탄소 중 어느 하나의 탄소에 직접 결합되거나 또는 별도의 링커(L2)를 통해 연결된다.For one embodiment of the present invention, in the compound represented by Formula 1, the fluorene group is directly bonded to any one of carbons 9 and 10 of the anthracene core, or is connected through a separate linker (L 2 ) .
[화학식 2][Formula 2]
상기 화학식 2에서 *은 상기 화학식 1과 결합되는 부분을 의미하며, X는 CRaRb이다. 상기 Ra 및 Rb는 서로 동일하거나 또는 상이하며, 각각 독립적으로 C1~C40의 알킬기, 및 C6~C60의 아릴기로 이루어진 군에서 선택되거나, 이들이 결합하여 축합고리를 형성할 수 있다. 예를 들면, 상기 축합고리는 시클로고리, 스피로(Spiro) 고리 등을 포함할 수 있다. 바람직하게는, 상기 Ra 및 Rb은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 메틸기 또는 페닐기이거나, 또는 서로 결합하여 시클로헥세인(Cyclohexane)을 형성할 수 있다. 그러나 이에 한정되는 것은 아니다. In Formula 2, * means a moiety bonded to Formula 1, and X is CR a R b . Wherein R a and R b are the same as or different from each other, and each independently is selected from the group consisting of a C 1 ~ C 40 alkyl group, and a C 6 ~ C 60 aryl group, or they combine to form a condensed ring. . For example, the condensed ring may include a cyclo ring, a spiro ring, and the like. Preferably, the R a and R b may be the same as or different from each other, each independently a methyl group or a phenyl group, or may be combined with each other to form cyclohexane. However, the present invention is not limited thereto.
상기 화학식 2에서, n 및 m은 각각 0 내지 4의 정수이고, R9 및 R10은 서로 동일하거나 또는 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택될 수 있다. In Formula 2, n and m are each an integer of 0 to 4, R 9 and R 10 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen, deuterium, a halogen group, a cyano group, a nitro group, an amino group, C 1 ~ C 40 alkyl group, C 2 ~ C 40 alkenyl group, C 2 ~ C 40 alkynyl group, C 3 ~ C 40 cycloalkyl group, heterocycloalkyl group of 3 to 40 nuclear atoms, C 6 ~ C 60 Aryl group, heteroaryl group of 5 to 60 nuclear atoms, C 1 ~ C 40 Alkyloxy group, C 6 ~ C 60 Aryloxy group, C 1 ~ C 40 Alkylsilyl group, C 6 ~ C 60 Arylsilyl group, C 1 ~ C 40 Alkyl boron group, C 6 ~ C 60 Aryl boron group, C 6 ~ C 60 Aryl phosphine group, C 6 ~ C 60 Aryl phosphine oxide group and C 6 ~ C It may be selected from the group consisting of an arylamine group of 60 .
본 발명의 일 구체예를 들면, 상기 Ar 및 화학식 2로 표시되는 화합물은 하나 이상의 중수소가 치환된 안트라센 코어에 직접 결합되거나 또는 별도의 링커(L1, L2)를 통해 결합될 수 있다.In one embodiment of the present invention, Ar and the compound represented by Formula 2 may be directly bonded to an anthracene core substituted with one or more deuterium or may be bonded through a separate linker (L 1 , L 2 ).
이러한 링커는 당 분야에 알려진 통상적인 2가(divalent) 그룹의 연결기(Linker)일 수 있다. 일례로, 상기 L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 단일결합이거나 또는 C6~C18의 아릴렌기 및 탄소수 3 내지 18의 헤테로아릴렌기로 이루어진 군에서 선택될 수 있다. 바람직하게는, 상기 L1 및 L2는 아릴기일 수 있고, 보다 바람직하게는 서로 같거나 상이하고 각각 독립적으로 단일결합이거나, 또는 페닐렌 또는 나프틸렌일 수 있다. Such a linker may be a linker of a conventional divalent group known in the art. For example, L 1 and L 2 may be the same as or different from each other, and each independently a single bond or C 6 to C 18 It may be selected from the group consisting of an arylene group and a C 3 to C 18 heteroarylene group. Preferably, L 1 and L 2 may be an aryl group, more preferably the same as or different from each other and each independently a single bond, or phenylene or naphthylene.
본 발명의 화학식 1에서, 상기 L의 아릴렌기 및 헤테로아릴렌기와, Ra 및 Rb의 알킬기 및 아릴기와, Ar, R9 및 R10의 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기, 알킬옥시기, 아릴옥시기, 알킬실릴기, 아릴실릴기, 알킬보론기, 아릴보론기, 아릴포스핀기, 아릴포스핀옥사이드기 및 아릴아민기는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환 또는 비치환되며, 이때 상기 치환기가 복수인 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.In Formula 1 of the present invention, the arylene group and heteroarylene group of L, the alkyl group and aryl group of R a and R b , Ar, R 9 and R 10 Alkyl group, alkenyl group, alkynyl group, cycloalkyl group, heterocyclo An alkyl group, an aryl group, a heteroaryl group, an alkyloxy group, an aryloxy group, an alkylsilyl group, an arylsilyl group, an alkylboron group, an arylboron group, an arylphosphine group, an arylphosphine oxide group, and an arylamine group are each independently deuterium , halogen, cyano group, nitro group, C 1 ~ C 40 alkyl group, C 2 ~ C 40 alkenyl group, C 2 ~ C 40 alkynyl group, C 3 ~ C 40 cycloalkyl group, 3 to 40 nuclear atoms of heterocycloalkyl group, C 6 ~ C 60 aryl group, nuclear atom number 5 to 60 heteroaryl group, C 1 ~ C 40 alkyloxy group, C 6 ~ C 60 aryloxy group, C 1 ~ C 40 of Alkylsilyl group, C 6 ~ C 60 Arylsilyl group, C 1 ~ C 40 Alkyl boron group, C 6 ~ C 60 Aryl boron group, C 6 ~ C 60 Arylphosphine group, C 6 ~ C 60 of an aryl phosphine oxide group and a C 6 ~ C 60 arylamine group is substituted or unsubstituted with one or more substituents selected from the group consisting of, in this case, when a plurality of the substituents are the same or different from each other.
본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물은 안트라센 코어에 직접 또는 링커를 통해 결합되는 화학식 2로 표시되는 화합물(예, A)의 결합위치에 따라 하기 화학식 3 내지 6 중 어느 하나로 구체화될 수 있다. The compound represented by Formula 1 of the present invention may be embodied as any one of Formulas 3 to 6 below depending on the bonding position of the compound represented by Formula 2 (eg, A) bonded to the anthracene core directly or through a linker.
[화학식 3][Formula 3]
[화학식 4][Formula 4]
[화학식 5][Formula 5]
[화학식 6][Formula 6]
상기 화학식 3 내지 화학식 6에서,In Formulas 3 to 6,
R1 내지 R10, L1, L2, Ar, X, n 및 m의 정의는 각각 제1항에서 정의한 바와 같다. R 1 to R 10 , L 1 , L 2 , Ar, X, n, and m are each the same as defined in claim 1.
본 발명의 일 실시예를 들면, 상기 화학식 3 내지 6으로 표시되는 화합물에서 L2는 단일결합이거나, 또는 아릴기 일 수 있고, 바람직하게는 L2는 단일결합이거나, 또는 페닐렌일 수 있다. For example, in the compounds represented by Formulas 3 to 6, L 2 may be a single bond or an aryl group, preferably L 2 may be a single bond or phenylene.
이상에서 설명한 본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 예시되는 화합물, 예컨대 1 내지 72으로 표시되는 화합물로 보다 구체화될 수 있다. 그러나 본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물이 하기 예시된 것들에 의해 한정되는 것은 아니다.The compound represented by Formula 1 of the present invention described above may be further embodied as a compound exemplified below, for example, a compound represented by 1 to 72. However, the compound represented by Formula 1 of the present invention is not limited by those exemplified below.
본 발명에서 "알킬"은 탄소수 1 내지 40의 직쇄 또는 측쇄의 포화 탄화수소에서 유래되는 1가의 치환기를 의미한다. 이의 예로는 메틸, 에틸, 프로필, 이소부틸, sec-부틸, 펜틸, iso-아밀, 헥실 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다. In the present invention, "alkyl" refers to a monovalent substituent derived from a linear or branched saturated hydrocarbon having 1 to 40 carbon atoms. Examples thereof include, but are not limited to, methyl, ethyl, propyl, isobutyl, sec-butyl, pentyl, iso-amyl, hexyl, and the like.
본 발명에서 "알케닐(alkenyl)"은 탄소-탄소 이중 결합을 1개 이상 가진탄소수 2 내지 40의 직쇄 또는 측쇄의 불포화 탄화수소에서 유래되는 1가의 치환기를 의미한다. 이의 예로는 비닐(vinyl), 알릴(allyl), 이소프로펜일(isopropenyl), 2-부텐일(2-butenyl) 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.In the present invention, “alkenyl” refers to a monovalent substituent derived from a linear or branched unsaturated hydrocarbon having 2 to 40 carbon atoms and having one or more carbon-carbon double bonds. Examples thereof include, but are not limited to, vinyl, allyl, isopropenyl, 2-butenyl, and the like.
본 발명에서 "알키닐(alkynyl)"은 탄소-탄소 삼중 결합을 1개 이상 가진탄소수 2 내지 40의 직쇄 또는 측쇄의 불포화 탄화수소에서 유래되는 1가의 치환기를 의미한다. 이의 예로는 에티닐(ethynyl), 2-프로파닐(2-propynyl) 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.In the present invention, "alkynyl" refers to a monovalent substituent derived from a straight or branched unsaturated hydrocarbon having 2 to 40 carbon atoms and having one or more carbon-carbon triple bonds. Examples thereof include, but are not limited to, ethynyl, 2-propynyl, and the like.
본 발명에서 "아릴"은 단독 고리 또는 2이상의 고리가 조합된탄소수 6 내지 40의 방향족 탄화수소로부터 유래된 1가의 치환기를 의미한다. 또한, 2 이상의 고리가 서로 단순 부착(pendant)되거나 축합된 형태도 포함될 수 있다. 이러한 아릴의 예로는 페닐, 나프틸, 페난트릴, 안트릴 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.In the present invention, "aryl" refers to a monovalent substituent derived from an aromatic hydrocarbon having 6 to 40 carbon atoms in which a single ring or two or more rings are combined. In addition, two or more rings may be simply attached to each other (pendant) or condensed form may be included. Examples of such aryl include, but are not limited to, phenyl, naphthyl, phenanthryl, anthryl, and the like.
본 발명에서 "헤테로아릴"은 핵원자수 5 내지 40의 모노헤테로사이클릭 또는 폴리헤테로사이클릭 방향족 탄화수소로부터 유래된 1가의 치환기를 의미한다. 이때, 고리 중 하나 이상의 탄소, 바람직하게는 1 내지 3개의 탄소가 N, O, S 또는 Se와 같은 헤테로원자로 치환된다. 또한, 2 이상의 고리가 서로 단순 부착(pendant)되거나 축합된 형태도 포함될 수 있고, 나아가 아릴기와의 축합된 형태도 포함될 수 있다. 이러한 헤테로아릴의 예로는 피리딜, 피라지닐, 피리미디닐, 피리다지닐, 트리아지닐과 같은 6-원 모노사이클릭 고리, 페녹사티에닐(phenoxathienyl), 인돌리지닐(indolizinyl), 인돌릴(indolyl), 퓨리닐(purinyl), 퀴놀릴(quinolyl), 벤조티아졸(benzothiazole), 카바졸릴(carbazolyl)과 같은 폴리사이클릭 고리 및 2-퓨라닐, N-이미다졸릴, 2-이속사졸릴, 2-피리디닐, 2-피리미디닐 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.In the present invention, "heteroaryl" refers to a monovalent substituent derived from a monoheterocyclic or polyheterocyclic aromatic hydrocarbon having 5 to 40 nuclear atoms. In this case, one or more carbons in the ring, preferably 1 to 3 carbons, are substituted with a heteroatom such as N, O, S or Se. In addition, a form in which two or more rings are simply attached to each other or condensed may be included, and further, a form condensed with an aryl group may be included. Examples of such heteroaryl include 6-membered monocyclic rings such as pyridyl, pyrazinyl, pyrimidinyl, pyridazinyl, triazinyl, phenoxathienyl, indolizinyl, indolyl ( polycyclic rings such as indolyl), purinyl, quinolyl, benzothiazole, and carbazolyl, and 2-furanyl, N-imidazolyl, 2-isoxazolyl , 2-pyridinyl, 2-pyrimidinyl, and the like, but is not limited thereto.
본 발명에서 "아릴옥시"는 RO-로 표시되는 1가의 치환기로, 상기 R은 탄소수 5 내지 40의 아릴을 의미한다. 이러한 아릴옥시의 예로는 페닐옥시, 나프틸옥시, 디페닐옥시 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.In the present invention, "aryloxy" is a monovalent substituent represented by RO-, wherein R means aryl having 5 to 40 carbon atoms. Examples of such aryloxy include, but are not limited to, phenyloxy, naphthyloxy, diphenyloxy, and the like.
본 발명에서 "알킬옥시"는 R'O-로 표시되는 1가의 치환기로, 상기 R'는 탄소수 1 내지 40의 알킬을 의미하며, 직쇄(linear), 측쇄(branched) 또는 사이클릭(cyclic) 구조를 포함할 수 있다. 알킬옥시의 예로는 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 1-프로폭시, t-부톡시, n-부톡시, 펜톡시 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.In the present invention, "alkyloxy" is a monovalent substituent represented by R'O-, wherein R' means an alkyl having 1 to 40 carbon atoms, and has a linear, branched or cyclic structure. may include Examples of alkyloxy include, but are not limited to, methoxy, ethoxy, n-propoxy, 1-propoxy, t-butoxy, n-butoxy, pentoxy, and the like.
본 발명에서 "아릴아민"은 탄소수 6 내지 40의 아릴로 치환된 아민을 의미한다.In the present invention, "arylamine" refers to an amine substituted with an aryl having 6 to 40 carbon atoms.
본 발명에서 "시클로알킬"은 탄소수 3 내지 40의 모노사이클릭 또는 폴리사이클릭 비-방향족 탄화수소로부터 유래된 1가의 치환기를 의미한다. 이러한 사이클로알킬의 예로는 사이클로프로필, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 노르보닐(norbornyl), 아다만틴(adamantine) 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.In the present invention, "cycloalkyl" means a monovalent substituent derived from a monocyclic or polycyclic non-aromatic hydrocarbon having 3 to 40 carbon atoms. Examples of such cycloalkyl include, but are not limited to, cyclopropyl, cyclopentyl, cyclohexyl, norbornyl, adamantine, and the like.
본 발명에서 "헤테로시클로알킬"은 핵원자수 3 내지 40의 비-방향족 탄화수소로부터 유래된 1가의 치환기를 의미하며, 고리 중 하나 이상의 탄소, 바람직하게는 1 내지 3개의 탄소가 N, O, S 또는 Se와 같은 헤테로 원자로 치환된다. 이러한 헤테로시클로알킬의 예로는 모르폴린, 피페라진 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.In the present invention, "heterocycloalkyl" means a monovalent substituent derived from a non-aromatic hydrocarbon having 3 to 40 nuclear atoms, and at least one carbon in the ring, preferably 1 to 3 carbons, is N, O, S or a hetero atom such as Se. Examples of such heterocycloalkyl include, but are not limited to, morpholine and piperazine.
본 발명에서 "알킬실릴"은 탄소수 1 내지 40의 알킬로 치환된 실릴이고, "아릴실릴"은 탄소수 5 내지 40의 아릴로 치환된 실릴을 의미한다.In the present invention, "alkylsilyl" refers to silyl substituted with alkyl having 1 to 40 carbon atoms, and "arylsilyl" refers to silyl substituted with aryl having 5 to 40 carbon atoms.
본 발명에서 "축합고리"는 축합 지방족 고리, 축합 방향족 고리, 축합 헤테로지방족 고리, 축합 헤테로방향족 고리 또는 이들의 조합된 형태를 의미한다.In the present invention, "condensed ring" means a condensed aliphatic ring, a condensed aromatic ring, a condensed heteroaliphatic ring, a condensed heteroaromatic ring, or a combination thereof.
<유기 전계 발광 소자><Organic electroluminescent device>
한편, 본 발명은 전술한 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자(이하, '유기 EL 소자')를 제공한다.On the other hand, the present invention provides an organic electroluminescent device (hereinafter, 'organic EL device') including the compound represented by the above-described formula (1).
구체적으로, 본 발명에 따른 유기 전계 발광 소자는 양극(anode), 음극(cathode) 및 상기 양극과 음극 사이에 개재(介在)된 1층 이상의 유기물층을 포함하며, 상기 1층 이상의 유기물층 중 적어도 하나는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다. 이때, 상기 화합물은 단독으로 사용되거나, 또는 2 이상이 혼합되어 사용될 수 있다.Specifically, the organic electroluminescent device according to the present invention includes an anode, a cathode, and one or more organic material layers interposed between the anode and the cathode, wherein at least one of the one or more organic material layers is and a compound represented by Formula 1 above. In this case, the compound may be used alone, or two or more may be used in combination.
상기 1층 이상의 유기물층은 발광층, 발광 보조층, 정공 주입층, 정공 수송층, 전자 수송층, 전자 수송 보조층, 전자 주입층 및 수명 개선층 중 어느 하나 이상일 수 있고, 이 중에서 적어도 하나의 유기물층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다. 구체적으로, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기물층은 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 수명 개선층, 발광 보조층, 또는 전자 수송층 중 적어도 어느 하나일 수 있다. 더 구체적으로, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기물층은 정공수송층, 발광층 및 정공주입층 중 적어도 어느 하나일 수 있다.The at least one organic material layer may be any one or more of a light emitting layer, a light emitting auxiliary layer, a hole injection layer, a hole transport layer, an electron transport layer, an electron transport auxiliary layer, an electron injection layer, and a life improvement layer, of which at least one organic material layer is the formula The compound represented by 1 is included. Specifically, the organic material layer including the compound represented by Formula 1 may be at least one of a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, a life improvement layer, a light emitting auxiliary layer, and an electron transport layer. More specifically, the organic material layer including the compound represented by Formula 1 may be at least one of a hole transport layer, a light emitting layer, and a hole injection layer.
일례에 따르면, 상기 1층 이상의 유기물층은 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 및 전자주입층을 포함할 수 있고, 상기 정공수송층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다. 선택적으로, 상기 정공수송층과 발광층 사이에 정공수송 보조층을 더 포함할 수 있다.According to an example, the one or more organic material layers may include a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, an electron transport layer, and an electron injection layer, and the hole transport layer may include a compound represented by Formula 1 above. Optionally, a hole transport auxiliary layer may be further included between the hole transport layer and the light emitting layer.
되지 않으며, 당 분야에 공지된 범위 내에서 적절히 조절될 수 있다.and may be appropriately adjusted within a range known in the art.
다른 일례에 따르면, 상기 1층 이상의 유기물층은 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 및 전자주입층을 포함할 수 있고, 상기 발광층은 호스트 및 도펀트를 포함하고, 상기 호스트는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다. 이 경우, 본 발명의 발광층은 상기 화학식 1의 화합물 이외의 당 분야의 공지된 화합물을 제2 호스트로 포함할 수 있다. According to another example, the at least one organic material layer may include a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, an electron transport layer, and an electron injection layer, wherein the emission layer includes a host and a dopant, and the host is represented by Formula 1 It may include the indicated compound. In this case, the light emitting layer of the present invention may include a compound known in the art other than the compound of Formula 1 as the second host.
본 발명에서, 호스트의 함량은 발광층의 총량을 기준으로 약 70 내지 99.9 중량%일 수 있고, 도펀트의 함량은 발광층의 총량을 기준으로 약 0.1 내지 30 중량%일 수 있다.In the present invention, the content of the host may be about 70 to 99.9 wt% based on the total amount of the light emitting layer, and the content of the dopant may be about 0.1 to 30 wt% based on the total amount of the light emitting layer.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 발광층 재료, 바람직하게 녹색, 청색 및 적색의 인광, 형광호스트, 또는 도펀트로 유기 전계 발광 소자에 포함될 수 있다. 이 경우, 발광층에서의 정공과 전자의 결합력이 높아지기 때문에, 유기 전계 발광 소자의 효율(발광효율 및 전력효율), 수명, 휘도, 구동 전압, 열적 안정성 등이 향상될 수 있다. The compound represented by Formula 1 may be included in the organic electroluminescent device as a light emitting layer material, preferably green, blue and red phosphorescence, fluorescent host, or dopant. In this case, since the bonding force between holes and electrons in the light emitting layer is increased, the efficiency (luminous efficiency and power efficiency), lifespan, luminance, driving voltage, thermal stability, and the like of the organic electroluminescent device can be improved.
또 다른 일례에 따르면, 상기 1층 이상의 유기물층은 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 및 전자주입층을 포함할 수 있고, 상기 전자수송층이 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다. 이 경우, 상기 화학식 1의 화합물은 전자 수송능이 우수하기 때문에, 전자수송층에서 발광층으로 전자를 용이하게 이동시킬 수 있다. 이러한 화학식 1의 화합물은 단독으로 사용되거나, 또는 당 분야에서 공지된 전자수송층 재료와 혼용될 수 있다. According to another example, the one or more organic material layers may include a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, an electron transport layer, and an electron injection layer, and the electron transport layer may include a compound represented by Formula 1 . In this case, since the compound of Formula 1 has excellent electron transport ability, electrons can be easily moved from the electron transport layer to the light emitting layer. These compounds of Formula 1 may be used alone or may be mixed with electron transport layer materials known in the art.
본 발명에서 상기 화학식 1의 화합물과 혼용될 수 있는 전자수송층 재료는 당 분야에서 통상적으로 공지된 전자수송 물질을 포함한다. 사용 가능한 전자 수송 물질의 비제한적인 예로는 옥사졸계 화합물, 이소옥사졸계 화합물, 트리아졸계 화합물, 이소티아졸(isothiazole)계 화합물, 옥사디아졸계 화합물, 티아다아졸(thiadiazole)계 화합물, 페릴렌(perylene)계 화합물, 알루미늄 착물(예: Alq3, tris(8-quinolinolato)-aluminium), 갈륨 착물(예: Gaq'2OPiv, Gaq'2OAc, 2(Gaq'2)) 등이 있다. 이들을 단독으로 사용하거나 또는 2종 이상 혼용할 수 있다. In the present invention, the electron transport layer material that can be mixed with the compound of Formula 1 includes an electron transport material commonly known in the art. Non-limiting examples of the electron transport material that can be used include an oxazole-based compound, an isoxazole-based compound, a triazole-based compound, an isothiazole-based compound, an oxadiazole-based compound, a thiadiazole-based compound, and perylene ( perylene)-based compounds, aluminum complexes (eg, Alq 3, tris(8-quinolinolato)-aluminium), and gallium complexes (eg, Gaq'2OPiv, Gaq'2OAc, 2(Gaq'2)). These may be used alone or two or more of them may be used in combination.
본 발명에서, 상기 화학식 1의 화합물과 전자수송층 재료를 혼용할 경우, 이들의 혼합 비율은 특별히 제한되지 않으며, 당 분야에 공지된 범위 내에서 적절히 조절될 수 있다. In the present invention, when the compound of Formula 1 and the electron transport layer material are mixed, their mixing ratio is not particularly limited and may be appropriately adjusted within a range known in the art.
이러한 본 발명의 유기 전계 발광 소자의 구조는 특별히 한정되지 않으나, 기판, 양극, 정공주입층, 정공수송층, 발광보조층, 발광층, 수명개선층, 전자수송층 및 음극이 순차적으로 적층된 구조일 수 있다. 이때, 상기 정공주입층, 정공수송층, 발광보조층, 발광층, 전자수송층 및 전자주입층 중 하나 이상은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있고, 바람직하게는 발광층, 정공주입층, 정공수송층이 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다. The structure of the organic electroluminescent device of the present invention is not particularly limited, but a substrate, an anode, a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting auxiliary layer, a light emitting layer, a life improvement layer, an electron transport layer and a cathode may be sequentially stacked. . At this time, at least one of the hole injection layer, the hole transport layer, the light emitting auxiliary layer, the light emitting layer, the electron transport layer and the electron injection layer may include the compound represented by Formula 1, preferably the light emitting layer, the hole injection layer, the hole transport layer The compound represented by the above formula (1) may be included.
본 발명의 유기 전계 발광 소자의 구조는 전극과 유기물층 계면에 절연층 또는 접착층이 삽입된 구조일 수 있다.The structure of the organic electroluminescent device of the present invention may be a structure in which an insulating layer or an adhesive layer is inserted at the interface between the electrode and the organic material layer.
본 발명의 유기 전계 발광 소자는, 전술한 유기물층 중 1층 이상이 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것을 제외하고는, 당 업계에 공지된 재료 및 방법으로 유기물층 및 전극을 형성하여 제조할 수 있다.The organic electroluminescent device of the present invention can be manufactured by forming an organic material layer and an electrode using materials and methods known in the art, except that at least one layer of the organic material layer includes the compound represented by Formula 1 above. have.
상기 유기물층은 진공 증착법이나 용액 도포법에 의하여 형성될 수 있다. 상기 용액 도포법의 예로는 스핀 코팅, 딥코팅, 닥터 블레이딩, 잉크젯 프린팅 또는 열 전사법 등이 있으나, 이에 한정되지는 않는다.The organic material layer may be formed by a vacuum deposition method or a solution coating method. Examples of the solution coating method include, but are not limited to, spin coating, dip coating, doctor blading, inkjet printing, or thermal transfer method.
본 발명에서 사용 가능한 기판은 특별히 한정되지 않으며, 비제한적인 예로는 실리콘 웨이퍼, 석영, 유리판, 금속판, 플라스틱 필름 및 시트 등이 있다.The substrate usable in the present invention is not particularly limited, and non-limiting examples include a silicon wafer, quartz, a glass plate, a metal plate, a plastic film, and a sheet.
또, 양극 물질의 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연산화물, 인듐산화물, 인듐 주석 산화물(ITO), 인듐 아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SnO2:Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리티오펜, 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDT), 폴리피롤 또는 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자; 및 카본블랙 등이 있는데, 이에 한정되지는 않는다.In addition, examples of the anode material include metals such as vanadium, chromium, copper, zinc, gold, or alloys thereof; metal oxides such as zinc oxide, indium oxide, indium tin oxide (ITO), and indium zinc oxide (IZO); combinations of metals and oxides such as ZnO:Al or SnO 2 :Sb; conductive polymers such as polythiophene, poly(3-methylthiophene), poly[3,4-(ethylene-1,2-dioxy)thiophene](PEDT), polypyrrole or polyaniline; and carbon black, but is not limited thereto.
또, 음극 물질의 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 타이타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석, 또는 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; 및 LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있는데, 이에 한정되지는 않는다.In addition, examples of the negative electrode material include a metal such as magnesium, calcium, sodium, potassium, titanium, indium, yttrium, lithium, gadolinium, aluminum, silver, tin, or lead, or an alloy thereof; and a multilayer structure material such as LiF/Al or LiO 2 /Al, but is not limited thereto.
또한, 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층 및 전자주입층은 특별히 한정되는 것은 아니며, 당 업계에 알려진 통상의 물질을 사용할 수 있다.In addition, the hole injection layer, the hole transport layer, the light emitting layer, the electron transport layer and the electron injection layer are not particularly limited, and common materials known in the art may be used.
이하, 본 발명을 실시예를 통하여 상세히 설명하면 다음과 같다. 단, 하기 실시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐, 본 발명이 하기 실시예에 의해 한정되는 것은 아니다.Hereinafter, the present invention will be described in detail through examples. However, the following examples only illustrate the present invention, and the present invention is not limited by the following examples.
[준비예 1] Core 1의 합성[Preparation Example 1] Synthesis of Core 1
[1] Core 1-1의 합성[1] Synthesis of Core 1-1
Phenyl boronic acid (18 g, 150 mmol)과 9-bromoanthracene-d9 (40 g, 150 mmol) 및 Pd(PPh3)4 (7 g, 6 mmol), NaOH (18 g, 450 mmol)를 THF 500 ml와 H2O 250 ml에 넣고 80℃에서 8시간 동안 교반하였다. 반응 종결 후 물 200 ml를 넣고 교반하였다. 반응 종료 후 추출을 통해 유기층을 분리 후 농축하였다. 농축된 유기층을 Toluene에 녹여 Silica filter 후 Ethanol로 재결정하여 목적 화합물인 Core 1-1 (28 g, 수율 71 %)을 얻었다.Phenyl boronic acid (18 g, 150 mmol) with 9-bromoanthracene-d9 (40 g, 150 mmol) and Pd(PPh 3 ) 4 (7 g, 6 mmol), NaOH (18 g, 450 mmol) in 500 ml of THF and H 2 O in 250 ml and stirred at 80° C. for 8 hours. After completion of the reaction, 200 ml of water was added and stirred. After completion of the reaction, the organic layer was separated through extraction and then concentrated. The concentrated organic layer was dissolved in toluene, filtered through silica, and recrystallized from ethanol to obtain the target compound, Core 1-1 (28 g, yield 71%).
1H-NMR: δ 7.41 (t, 1H), 7.55 (t, 2H), 7.65 (d, 2H) 1 H-NMR: δ 7.41 (t, 1H), 7.55 (t, 2H), 7.65 (d, 2H)
[2] Core 1의 합성[2] Synthesis of Core 1
Core 1-1 (26 g, 100 mmol) 및 N-Bromosuccinimide (18 g, 100 mmol)을 Dimethyl formamide 400 ml에 녹인 후, 상온에서 4시간 동안 교반 하였다. 반응 종결 후 물 400ml 넣은 후 생성된 고체를 필터하였다. 필터된 고체를 Dichloromethane에 녹인 후 silica filter를 한다. 유기용매를 농축 후 Ethanol로 재결정하여 목적 화합물인 Core 1 (27 g, 수율 81 %)을 얻었다.Core 1-1 (26 g, 100 mmol) and N-Bromosuccinimide (18 g, 100 mmol) were dissolved in 400 ml of dimethyl formamide and stirred at room temperature for 4 hours. After completion of the reaction, 400 ml of water was added and the resulting solid was filtered. After dissolving the filtered solid in Dichloromethane, a silica filter is applied. After concentrating the organic solvent, recrystallization from ethanol gave the target compound Core 1 (27 g, yield 81%).
1H-NMR: δ 7.41 (t, 1H), 7.55 (t, 2H), 7.65 (d, 2H) 1 H-NMR: δ 7.41 (t, 1H), 7.55 (t, 2H), 7.65 (d, 2H)
[준비예 2] Core 2의 합성[Preparation Example 2] Synthesis of Core 2
[1] Core 2-1의 합성[1] Synthesis of Core 2-1
[1,1'-biphenyl]-4-ylboronic acid (30 g, 150 mmol)과 9-bromoanthracene-d9 (40 g, 150 mmol) 및 Pd(PPh3)4 (7 g, 6 mmol), NaOH (18 g, 450 mmol)를 THF 500 ml와 H2O 250 ml에 넣고 80℃에서 8시간 동안 교반하였다. 반응 종결 후 물 200 ml를 넣고 교반하였다. 반응 종료 후 추출을 통해 유기층을 분리 후 농축하였다. 농축된 유기층을 Toluene에 녹여 Silica filter 후 Ethanol로 재결정하여 목적 화합물인 Core 2-1 (43 g, 수율 84 %)을 얻었다.[1,1'-biphenyl]-4-ylboronic acid (30 g, 150 mmol) and 9-bromoanthracene-d9 (40 g, 150 mmol) and Pd(PPh 3 ) 4 (7 g, 6 mmol), NaOH ( 18 g, 450 mmol) was added to 500 ml of THF and 250 ml of H 2 O and stirred at 80° C. for 8 hours. After completion of the reaction, 200 ml of water was added and stirred. After completion of the reaction, the organic layer was separated through extraction and then concentrated. The concentrated organic layer was dissolved in toluene, filtered through silica, and recrystallized from ethanol to obtain the target compound, Core 2-1 (43 g, yield 84%).
1H-NMR: δ 7.41 (t, 1H), 7.25 (d, 4H), 7.49 (t, 2H), 7.75 (d, 2H) 1 H-NMR: δ 7.41 (t, 1H), 7.25 (d, 4H), 7.49 (t, 2H), 7.75 (d, 2H)
[2] Core 2의 합성[2] Synthesis of Core 2
Core 2-1 (34 g, 100 mmol) 및 N-Bromosuccinimide (18 g, 100 mmol)을 Dimethyl formamide 400 ml에 녹인 후, 상온에서 4시간 동안 교반 하였다. 반응 종결 후 물 400ml 넣은 후 생성된 고체를 필터하였다. 필터된 고체를 Dichloromethane에 녹인 후 silica filter를 한다. 유기용매를 농축 후 Ethanol로 재결정하여 목적 화합물인 Core 2 (36 g, 수율 86 %)을 얻었다.Core 2-1 (34 g, 100 mmol) and N-Bromosuccinimide (18 g, 100 mmol) were dissolved in 400 ml of dimethyl formamide and stirred at room temperature for 4 hours. After completion of the reaction, 400 ml of water was added and the resulting solid was filtered. After dissolving the filtered solid in Dichloromethane, a silica filter is applied. After concentrating the organic solvent, recrystallization was performed with ethanol to obtain the target compound, Core 2 (36 g, yield 86%).
1H-NMR: δ 7.41 (t, 1H), 7.25 (d, 4H), 7.49 (t, 2H), 7.75 (d, 2H) 1 H-NMR: δ 7.41 (t, 1H), 7.25 (d, 4H), 7.49 (t, 2H), 7.75 (d, 2H)
[준비예 3] Core 3의 합성[Preparation Example 3] Synthesis of Core 3
[1] Core 3-1의 합성[1] Synthesis of Core 3-1
(4-phenylnaphthalen-1-yl)boronic acid (37 g, 150 mmol)과 9-bromoanthracene-d9 (40 g, 150 mmol) 및 Pd(PPh3)4 (7 g, 6 mmol), NaOH (18 g, 450 mmol)를 THF 500 ml와 H2O 250 ml에 넣고 80℃에서 8시간 동안 교반하였다. 반응 종결 후 물 200 ml를 넣고 교반하였다. 반응 종료 후 추출을 통해 유기층을 분리 후 농축하였다. 농축된 유기층을 Toluene에 녹여 Silica filter 후 Ethanol로 재결정하여 목적 화합물인 Core 3-1 (48 g, 수율 83 %)을 얻었다.(4-phenylnaphthalen-1-yl)boronic acid (37 g, 150 mmol) with 9-bromoanthracene-d9 (40 g, 150 mmol) and Pd(PPh 3 ) 4 (7 g, 6 mmol), NaOH (18 g , 450 mmol) was added to 500 ml of THF and 250 ml of H 2 O and stirred at 80° C. for 8 hours. After completion of the reaction, 200 ml of water was added and stirred. After completion of the reaction, the organic layer was separated through extraction and then concentrated. The concentrated organic layer was dissolved in toluene, filtered through silica, and recrystallized from ethanol to obtain the target compound, Core 3-1 (48 g, yield 83%).
1H-NMR: δ 7.41 (t, 1H), 7.39 (t, 2H), 7.46 (t, 2H), 7.61 (d, 2H), 7.79 (d, 2H), 9.00 (d, 2H) 1 H-NMR: δ 7.41 (t, 1H), 7.39 (t, 2H), 7.46 (t, 2H), 7.61 (d, 2H), 7.79 (d, 2H), 9.00 (d, 2H)
[2] Core 3의 합성[2] Synthesis of Core 3
Core 3-1 (39 g, 100 mmol) 및 N-Bromosuccinimide (18 g, 100 mmol)을 Dimethyl formamide 400 ml에 녹인 후, 상온에서 4시간 동안 교반 하였다. 반응 종결 후 물 400ml 넣은 후 생성된 고체를 필터하였다. 필터된 고체를 Dichloromethane에 녹인 후 silica filter를 한다. 유기용매를 농축 후 Ethanol로 재결정하여 목적 화합물인 Core 3 (42 g, 수율 89 %)을 얻었다.Core 3-1 (39 g, 100 mmol) and N-Bromosuccinimide (18 g, 100 mmol) were dissolved in 400 ml of dimethyl formamide and stirred at room temperature for 4 hours. After completion of the reaction, 400 ml of water was added and the resulting solid was filtered. After dissolving the filtered solid in Dichloromethane, a silica filter is applied. After concentrating the organic solvent, recrystallization from ethanol gave the target compound Core 3 (42 g, yield 89%).
1H-NMR: δ 7.41 (t, 1H), 7.39 (t, 2H), 7.46 (t, 2H), 7.61 (d, 2H), 7.79 (d, 2H), 9.00 (d, 2H) 1 H-NMR: δ 7.41 (t, 1H), 7.39 (t, 2H), 7.46 (t, 2H), 7.61 (d, 2H), 7.79 (d, 2H), 9.00 (d, 2H)
[준비예 4] Core 4의 합성[Preparation Example 4] Synthesis of Core 4
Core 1 (51 g, 150 mmol)과 (4-chlorophenyl)boronic acid (78 g, 150 mmol) 및 Pd(PPh3)4 (7 g, 6 mmol), K2CO3 (56 g, 450 mmol)를 THF 500 ml와 H2O 250 ml에 넣고 80℃에서 8시간 동안 교반하였다. 반응 종결 후 물 200 ml를 넣고 교반하였다. 반응 종료 후 추출을 통해 유기층을 분리 후 농축하였다. 농축된 유기층을 Toluene에 녹여 Silica filter 후 Ethanol로 재결정하여 목적 화합물인 Core 4 (45 g, 수율 82 %)을 얻었다.Core 1 (51 g, 150 mmol) and (4-chlorophenyl)boronic acid (78 g, 150 mmol) and Pd(PPh 3 ) 4 (7 g, 6 mmol), K 2 CO 3 (56 g, 450 mmol) was put into 500 ml of THF and 250 ml of H 2 O and stirred at 80° C. for 8 hours. After completion of the reaction, 200 ml of water was added and stirred. After completion of the reaction, the organic layer was separated through extraction and then concentrated. The concentrated organic layer was dissolved in toluene, filtered through silica, and recrystallized from ethanol to obtain the target compound, Core 4 (45 g, yield 82%).
1H-NMR: δ 7.41 (t, 1H), 7.55 (t, 2H), 7.65 (d, 2H), 7.61 (d, 2H), 7.78 (d, 2H) 1 H-NMR: δ 7.41 (t, 1H), 7.55 (t, 2H), 7.65 (d, 2H), 7.61 (d, 2H), 7.78 (d, 2H)
[준비예 5] Core 5의 합성[Preparation Example 5] Synthesis of Core 5
Core 2 (63 g, 150 mmol)과 (4-chlorophenyl)boronic acid (78 g, 150 mmol) 및 Pd(PPh3)4 (7 g, 6 mmol), K2CO3 (56 g, 450 mmol)를 THF 500 ml와 H2O 250 ml에 넣고 80℃에서 8시간 동안 교반하였다. 반응 종결 후 물 200 ml를 넣고 교반하였다. 반응 종료 후 추출을 통해 유기층을 분리 후 농축하였다. 농축된 유기층을 Toluene에 녹여 Silica filter 후 Ethanol로 재결정하여 목적 화합물인 Core 5 (53 g, 수율 79 %)을 얻었다.Core 2 (63 g, 150 mmol) and (4-chlorophenyl)boronic acid (78 g, 150 mmol) and Pd(PPh 3 ) 4 (7 g, 6 mmol), K 2 CO 3 (56 g, 450 mmol) was put into 500 ml of THF and 250 ml of H 2 O and stirred at 80° C. for 8 hours. After completion of the reaction, 200 ml of water was added and stirred. After completion of the reaction, the organic layer was separated through extraction and then concentrated. The concentrated organic layer was dissolved in toluene, filtered through silica, and recrystallized from ethanol to obtain the target compound, Core 5 (53 g, yield 79%).
1H-NMR: δ 7.41 (t, 1H), 7.25 (d, 4H), 7.49 (t, 2H), 7.75 (d, 2H), 7.61 (d, 2H), 7.78 (d, 2H) 1 H-NMR: δ 7.41 (t, 1H), 7.25 (d, 4H), 7.49 (t, 2H), 7.75 (d, 2H), 7.61 (d, 2H), 7.78 (d, 2H)
[합성예 1] 화합물 3의 합성[Synthesis Example 1] Synthesis of compound 3
Core 1 (3.4 g, 10.0 mmol)과 4,4,5,5-tetramethyl-2-(spiro[cyclohexane-1,9'-fluoren]-2'-yl)-1,3,2-dioxaborolane (3.6 g, 10.0 mmol) 및 Pd(PPh3)4 (0.46 g, 0.4 mmol), NaOH (1.2 g, 30.0 mmol)를 THF 50 ml와 H2O 25 ml에 넣고 80℃에서 8시간 동안 교반하였다. 반응 종결 후 물 20 ml를 넣고 교반하였다. 생성된 고체는 ??터하였다. 필터 후 고체는 Toluene에 녹여 Silica filter 후 Toluene으로 재결정하여 목적 화합물인 화합물 3 (3.5 g, 수율 71 %)을 얻었다.Core 1 (3.4 g, 10.0 mmol) and 4,4,5,5-tetramethyl-2-(spiro[cyclohexane-1,9'-fluoren]-2'-yl)-1,3,2-dioxaborolane (3.6 g, 10.0 mmol) and Pd(PPh 3 ) 4 (0.46 g, 0.4 mmol), NaOH (1.2 g, 30.0 mmol) were added to 50 ml of THF and 25 ml of H 2 O, and the mixture was stirred at 80° C. for 8 hours. After completion of the reaction, 20 ml of water was added and stirred. The resulting solid was stirred. After filtering, the solid was dissolved in toluene, filtered through silica, and recrystallized from toluene to obtain the target compound, compound 3 (3.5 g, yield 71%).
[LCMS]: 495 [LCMS]: 495
[합성예 2] 화합물 5의 합성[Synthesis Example 2] Synthesis of compound 5
Core 1 (3.4 g, 10.0 mmol)과 2-(9,9-diphenyl-9H-fluoren-3-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane (4.4 g, 10.0 mmol) 및 Pd(PPh3)4 (0.46 g, 0.4 mmol), NaOH (1.2 g, 30.0 mmol)를 THF 50 ml와 H2O 25 ml에 넣고 80℃에서 8시간 동안 교반하였다. 반응 종결 후 물 20 ml를 넣고 교반하였다. 생성된 고체는 ??터하였다. 필터 후 고체는 Toluene에 녹여 Silica filter 후 Toluene으로 재결정하여 목적 화합물인 화합물 5 (3.4 g, 수율 59 %)을 얻었다.Core 1 (3.4 g, 10.0 mmol) and 2-(9,9-diphenyl-9H-fluoren-3-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane (4.4 g, 10.0 mmol), Pd(PPh 3 ) 4 (0.46 g, 0.4 mmol), and NaOH (1.2 g, 30.0 mmol) were added to 50 ml of THF and 25 ml of H 2 O and stirred at 80° C. for 8 hours. After completion of the reaction, 20 ml of water was added and stirred. The resulting solid was stirred. After filtering, the solid was dissolved in toluene, filtered through silica, and recrystallized from toluene to obtain the target compound, compound 5 (3.4 g, yield 59%).
[LCMS]: 578 [LCMS]: 578
[합성예 3] 화합물 9의 합성[Synthesis Example 3] Synthesis of compound 9
Core 1 (3.4 g, 10.0 mmol)과 4,4,5,5-tetramethyl-2-(spiro[cyclohexane-1,9'-fluoren]-2'-yl)-1,3,2-dioxaborolane (3.6 g, 10.0 mmol) 및 Pd(PPh3)4 (0.46 g, 0.4 mmol), NaOH (1.2 g, 30.0 mmol)를 THF 50 ml와 H2O 25 ml에 넣고 80℃에서 8시간 동안 교반하였다. 반응 종결 후 물 20 ml를 넣고 교반하였다. 생성된 고체는 ??터하였다. 필터 후 고체는 Toluene에 녹여 Silica filter 후 Toluene으로 재결정하여 목적 화합물인 화합물 9 (3.8 g, 수율 77 %)을 얻었다.Core 1 (3.4 g, 10.0 mmol) and 4,4,5,5-tetramethyl-2-(spiro[cyclohexane-1,9'-fluoren]-2'-yl)-1,3,2-dioxaborolane (3.6 g, 10.0 mmol) and Pd(PPh 3 ) 4 (0.46 g, 0.4 mmol), NaOH (1.2 g, 30.0 mmol) were added to 50 ml of THF and 25 ml of H 2 O, and the mixture was stirred at 80° C. for 8 hours. After completion of the reaction, 20 ml of water was added and stirred. The resulting solid was stirred. After the filter, the solid was dissolved in toluene, filtered through silica, and recrystallized from toluene to obtain the target compound, compound 9 (3.8 g, yield 77%).
[LCMS]: 495 [LCMS]: 495
[합성예 4] 화합물 15의 합성[Synthesis Example 4] Synthesis of compound 15
Core 2 (4.2 g, 10.0 mmol)과 4,4,5,5-tetramethyl-2-(spiro[cyclohexane-1,9'-fluoren]-2'-yl)-1,3,2-dioxaborolane (3.6 g, 10.0 mmol) 및 Pd(PPh3)4 (0.46 g, 0.4 mmol), NaOH (1.2 g, 30.0 mmol)를 THF 50 ml와 H2O 25 ml에 넣고 80℃에서 8시간 동안 교반하였다. 반응 종결 후 물 20 ml를 넣고 교반하였다. 생성된 고체는 ??터하였다. 필터 후 고체는 Toluene에 녹여 Silica filter 후 Toluene으로 재결정하여 목적 화합물인 화합물 15 (3.8 g, 수율 67 %)을 얻었다.Core 2 (4.2 g, 10.0 mmol) and 4,4,5,5-tetramethyl-2-(spiro[cyclohexane-1,9'-fluoren]-2'-yl)-1,3,2-dioxaborolane (3.6 g, 10.0 mmol) and Pd(PPh 3 ) 4 (0.46 g, 0.4 mmol), NaOH (1.2 g, 30.0 mmol) were added to 50 ml of THF and 25 ml of H 2 O, and the mixture was stirred at 80° C. for 8 hours. After completion of the reaction, 20 ml of water was added and stirred. The resulting solid was stirred. After the filter, the solid was dissolved in toluene, filtered through silica, and recrystallized from toluene to obtain the target compound, compound 15 (3.8 g, yield 67%).
[LCMS]: 571 [LCMS]: 571
[합성예 5] 화합물 18의 합성[Synthesis Example 5] Synthesis of compound 18
Core 2 (4.2 g, 10.0 mmol)과 4,4,5,5-tetramethyl-4-(spiro[cyclohexane-1,9'-fluoren]-2'-yl)-1,3,2-dioxaborolane (3.6 g, 10.0 mmol) 및 Pd(PPh3)4 (0.46 g, 0.4 mmol), NaOH (1.2 g, 30.0 mmol)를 THF 50 ml와 H2O 25 ml에 넣고 80℃에서 8시간 동안 교반하였다. 반응 종결 후 물 20 ml를 넣고 교반하였다. 생성된 고체는 ??터하였다. 필터 후 고체는 Toluene에 녹여 Silica filter 후 Toluene으로 재결정하여 목적 화합물인 화합물 18 (4.1 g, 수율 72 %)을 얻었다.Core 2 (4.2 g, 10.0 mmol) and 4,4,5,5-tetramethyl-4-(spiro[cyclohexane-1,9'-fluoren]-2'-yl)-1,3,2-dioxaborolane (3.6 g, 10.0 mmol) and Pd(PPh 3 ) 4 (0.46 g, 0.4 mmol), NaOH (1.2 g, 30.0 mmol) were added to 50 ml of THF and 25 ml of H 2 O, and the mixture was stirred at 80° C. for 8 hours. After completion of the reaction, 20 ml of water was added and stirred. The resulting solid was stirred. After the filter, the solid was dissolved in toluene, filtered through silica, and recrystallized from toluene to obtain the target compound, compound 18 (4.1 g, yield 72%).
[LCMS]: 571 [LCMS]: 571
[합성예 6] 화합물 27의 합성[Synthesis Example 6] Synthesis of compound 27
Core 3 (4.7 g, 10.0 mmol)과 4,4,5,5-tetramethyl-2-(spiro[cyclohexane-1,9'-fluoren]-2'-yl)-1,3,2-dioxaborolane (3.6 g, 10.0 mmol) 및 Pd(PPh3)4 (0.46 g, 0.4 mmol), NaOH (1.2 g, 30.0 mmol)를 THF 50 ml와 H2O 25 ml에 넣고 80℃에서 8시간 동안 교반하였다. 반응 종결 후 물 20 ml를 넣고 교반하였다. 생성된 고체는 ??터하였다. 필터 후 고체는 Toluene에 녹여 Silica filter 후 Toluene으로 재결정하여 목적 화합물인 화합물 27 (4.2 g, 수율 67 %)을 얻었다.Core 3 (4.7 g, 10.0 mmol) and 4,4,5,5-tetramethyl-2-(spiro[cyclohexane-1,9'-fluoren]-2'-yl)-1,3,2-dioxaborolane (3.6 g, 10.0 mmol) and Pd(PPh 3 ) 4 (0.46 g, 0.4 mmol), NaOH (1.2 g, 30.0 mmol) were added to 50 ml of THF and 25 ml of H 2 O, and the mixture was stirred at 80° C. for 8 hours. After completion of the reaction, 20 ml of water was added and stirred. The resulting solid was stirred. After the filter, the solid was dissolved in toluene, filtered through silica, and recrystallized from toluene to obtain the target compound, compound 27 (4.2 g, yield 67%).
[LCMS]: 621 [LCMS]: 621
[합성예 7] 화합물 31의 합성[Synthesis Example 7] Synthesis of compound 31
Core 3 (4.7 g, 10.0 mmol)과 (4-(Dibenzo[b,d]furan-1-yl)naphthalen-4-yl)boronic acid (4.4 g, 10.0 mmol) 및 Pd(PPh3)4 (0.46 g, 0.4 mmol), NaOH (1.2 g, 30.0 mmol)를 THF 50 ml와 H2O 25 ml에 넣고 80℃에서 8시간 동안 교반하였다. 반응 종결 후 물 20 ml를 넣고 교반하였다. 생성된 고체는 ??터하였다. 필터 후 고체는 Toluene에 녹여 Silica filter 후 Toluene으로 재결정하여 목적 화합물인 화합물 31 (5.3 g, 수율 78 %)을 얻었다.Core 3 (4.7 g, 10.0 mmol) and (4-(Dibenzo[b,d]furan-1-yl)naphthalen-4-yl)boronic acid (4.4 g, 10.0 mmol) and Pd(PPh 3 ) 4 (0.46 g, 0.4 mmol) and NaOH (1.2 g, 30.0 mmol) were added to 50 ml of THF and 25 ml of H 2 O, followed by stirring at 80° C. for 8 hours. After completion of the reaction, 20 ml of water was added and stirred. The resulting solid was stirred. After the filter, the solid was dissolved in toluene, filtered through silica, and recrystallized from toluene to obtain the target compound, compound 31 (5.3 g, yield 78%).
[LCMS]: 655 [LCMS]: 655
[합성예 8] 화합물 42의 합성[Synthesis Example 8] Synthesis of compound 42
Core 4 (3.7 g, 10.0 mmol)과 4,4,5,5-tetramethyl-2-(spiro[cyclohexane-1,9'-fluoren]-4'-yl)-1,3,2-dioxaborolane (3.6 g, 10.0 mmol) 및 Pd(PPh3)4 (0.46 g, 0.4 mmol), K2CO3 (4.1 g, 30.0 mmol), Xphos (0.5 g, 1.0 mmol)를 THF 50 ml와 H2O 25 ml에 넣고 80℃에서 8시간 동안 교반하였다. 반응 종결 후 물 20 ml를 넣고 교반하였다. 생성된 고체는 ??터하였다. 필터 후 고체는 Toluene에 녹여 Silica filter 후 Toluene으로 재결정하여 목적 화합물인 화합물 42 (3.8 g, 수율 67 %)을 얻었다.Core 4 (3.7 g, 10.0 mmol) and 4,4,5,5-tetramethyl-2-(spiro[cyclohexane-1,9'-fluoren]-4'-yl)-1,3,2-dioxaborolane (3.6 g, 10.0 mmol) and Pd(PPh 3 ) 4 (0.46 g, 0.4 mmol), K 2 CO 3 (4.1 g, 30.0 mmol), Xphos (0.5 g, 1.0 mmol) in 50 ml of THF and 25 ml of H 2 O and stirred at 80 °C for 8 hours. After completion of the reaction, 20 ml of water was added and stirred. The resulting solid was stirred. After the filter, the solid was dissolved in toluene, filtered through silica, and recrystallized from toluene to obtain the target compound, compound 42 (3.8 g, yield 67%).
[LCMS]: 571 [LCMS]: 571
[합성예 9] 화합물 43의 합성[Synthesis Example 9] Synthesis of compound 43
Core 4 (3.7 g, 10.0 mmol)과 2-(9,9-diphenyl-9H-fluoren-4-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane (4.4 g, 10.0 mmol) 및 Pd(PPh3)4 (0.46 g, 0.4 mmol), K2CO3 (4.1 g, 30.0 mmol), Xphos (0.5 g, 1.0 mmol)를 THF 50 ml와 H2O 25 ml에 넣고 80℃에서 8시간 동안 교반하였다. 반응 종결 후 물 20 ml를 넣고 교반하였다. 생성된 고체는 ??터하였다. 필터 후 고체는 Toluene에 녹여 Silica filter 후 Toluene으로 재결정하여 목적 화합물인 화합물 43 (4.1 g, 수율 63 %)을 얻었다.Core 4 (3.7 g, 10.0 mmol) and 2-(9,9-diphenyl-9H-fluoren-4-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane (4.4 g, 10.0 mmol) and Pd(PPh 3 ) 4 (0.46 g, 0.4 mmol), K 2 CO 3 (4.1 g, 30.0 mmol), and Xphos (0.5 g, 1.0 mmol) in 50 ml of THF and 25 ml of H 2 O 80 The mixture was stirred at ℃ for 8 hours. After completion of the reaction, 20 ml of water was added and stirred. The resulting solid was stirred. After the filter, the solid was dissolved in toluene, filtered through silica, and recrystallized from toluene to obtain the target compound, compound 43 (4.1 g, yield 63%).
[LCMS]: 655 [LCMS]: 655
[합성예 10] 화합물 50의 합성[Synthesis Example 10] Synthesis of compound 50
Core 5 (4.5 g, 10.0 mmol)과 2-(9,9-diphenyl-9H-fluoren-2-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane (4.4 g, 10.0 mmol) 및 Pd(PPh3)4 (0.46 g, 0.4 mmol), K2CO3 (4.1 g, 30.0 mmol), Xphos (0.5 g, 1.0 mmol)를 THF 50 ml와 H2O 25 ml에 넣고 80℃에서 8시간 동안 교반하였다. 반응 종결 후 물 20 ml를 넣고 교반하였다. 생성된 고체는 ??터하였다. 필터 후 고체는 Toluene에 녹여 Silica filter 후 Toluene으로 재결정하여 목적 화합물인 화합물 50 (4.8 g, 수율 63 %)을 얻었다. Core 5 (4.5 g, 10.0 mmol) and 2-(9,9-diphenyl-9H-fluoren-2-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane (4.4 g, 10.0 mmol) and Pd(PPh 3 ) 4 (0.46 g, 0.4 mmol), K 2 CO 3 (4.1 g, 30.0 mmol), and Xphos (0.5 g, 1.0 mmol) in 50 ml of THF and 25 ml of H 2 O 80 The mixture was stirred at ℃ for 8 hours. After completion of the reaction, 20 ml of water was added and stirred. The resulting solid was stirred. After the filter, the solid was dissolved in toluene, filtered through silica, and recrystallized from toluene to obtain the target compound, compound 50 (4.8 g, yield 63%).
[LCMS]: 731[LCMS]: 731
[합성예 11] 화합물 51의 합성[Synthesis Example 11] Synthesis of compound 51
Core 5 (4.5 g, 10.0 mmol)과 4,4,5,5-tetramethyl-2-(spiro[cyclohexane-1,9'-fluoren]-2'-yl)-1,3,2-dioxaborolane (3.6 g, 10.0 mmol) 및 Pd(PPh3)4 (0.46 g, 0.4 mmol), K2CO3 (4.1 g, 30.0 mmol), Xphos (0.5 g, 1.0 mmol)를 THF 50 ml와 H2O 25 ml에 넣고 80℃에서 8시간 동안 교반하였다. 반응 종결 후 물 20 ml를 넣고 교반하였다. 생성된 고체는 ??터하였다. 필터 후 고체는 Toluene에 녹여 Silica filter 후 Toluene으로 재결정하여 목적 화합물인 화합물 51 (4.3 g, 수율 66 %)을 얻었다. Core 5 (4.5 g, 10.0 mmol) and 4,4,5,5-tetramethyl-2-(spiro[cyclohexane-1,9'-fluoren]-2'-yl)-1,3,2-dioxaborolane (3.6 g, 10.0 mmol) and Pd(PPh 3 ) 4 (0.46 g, 0.4 mmol), K 2 CO 3 (4.1 g, 30.0 mmol), Xphos (0.5 g, 1.0 mmol) in 50 ml of THF and 25 ml of H 2 O and stirred at 80 °C for 8 hours. After completion of the reaction, 20 ml of water was added and stirred. The resulting solid was stirred. After filtering, the solid was dissolved in toluene, filtered through silica, and recrystallized from toluene to obtain the target compound, compound 51 (4.3 g, yield 66%).
[LCMS]: 647[LCMS]: 647
[실시예 1] 청색 유기 전계 발광 소자의 제작[Example 1] Fabrication of blue organic electroluminescent device
합성예 1에서 합성한 화합물을 통상적으로 알려진 방법으로 고순도 승화정제를 한 후 아래의 과정에 따라 청색 유기 전계 발광 소자를 제작하였다.After high-purity sublimation purification of the compound synthesized in Synthesis Example 1 by a commonly known method, a blue organic electroluminescent device was manufactured according to the following procedure.
먼저, ITO (Indium tin oxide)가 1500Å 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 증류수로 초음파 세척하였다. 증류수 세척이 끝나면 이소프로필 알코올, 아세톤, 메탄올 등의 용제로 초음파 세척하고 건조시킨 후 UV OZONE 세정기 (Power sonic 405, 화신테크)로 이송시킨 다음 UV를 이용하여 5분간 세정하고 진공 증착기로 코팅된 유리 기판을 이송하였다.First, a glass substrate coated with indium tin oxide (ITO) to a thickness of 1500 Å was ultrasonically cleaned with distilled water. After washing with distilled water, ultrasonic cleaning with solvents such as isopropyl alcohol, acetone, methanol, etc. The substrate was transferred.
이렇게 준비된 ITO 투명 전극 위에, DS-205(두산社) (80 nm) / NPB (15nm) / 화합물 3 (15nm) /ADN+5%DS-405(두산社) (30nm) / BCP (10nm) / Alq3 (30 nm) / LiF (1 nm) / Al (200 nm) 순으로 적층하여 유기 전계 발광 소자를 제조하였다. 이 때, 사용된 NPB, ADN 및 BCP의 구조는 하기와 같다. On the prepared ITO transparent electrode, DS-205 (Doosan) (80 nm) / NPB (15 nm) / Compound 3 (15 nm) / ADN+5%DS-405 (Doosan) (30 nm) / BCP (10 nm) / Alq3 (30 nm) / LiF (1 nm) / Al (200 nm) were stacked in the order to prepare an organic electroluminescent device. At this time, the structures of the NPB, ADN and BCP used are as follows.
[실시예 2 내지 11] 청색 유기 전계 발광 소자의 제작[Examples 2 to 11] Fabrication of a blue organic electroluminescent device
실시예 1에서 발광층 물질로 사용된 화합물 3 대신 하기 표 1에 기재된 화합물을 각각 발광층 물질로 사용하는 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일하게 수행하여 청색 유기 전계 발광 소자를 제작하였다.A blue organic electroluminescent device was manufactured in the same manner as in Example 1, except that the compounds shown in Table 1 below were respectively used as the light emitting layer material instead of the compound 3 used as the light emitting layer material in Example 1.
[비교예 1 내지 4] 청색 유기 전계 발광 소자의 제작[Comparative Examples 1 to 4] Preparation of blue organic electroluminescent device
발광층 물질로서 화합물 3 대신 하기 화합물 A-1 내지 A-4를 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일하게 수행하여 청색 유기 전계 발광 소자를 제작하였다.A blue organic electroluminescent device was manufactured in the same manner as in Example 1, except that the following compounds A-1 to A-4 were used instead of the compound 3 as the light emitting layer material.
[평가예 1][Evaluation Example 1]
실시예 1 내지 11 및 비교예 1 내지 4에서 제작된 각각의 청색 유기 전계 발광 소자에 대하여, 전류밀도 10 mA/㎠에서의 구동전압, 전류효율 및 수명을 측정하였고, 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다.For each of the blue organic electroluminescent devices manufactured in Examples 1 to 11 and Comparative Examples 1 to 4, the driving voltage, current efficiency, and lifespan at a current density of 10 mA/cm 2 were measured, and the results are shown in Table 1 below. indicated.
(V)drive voltage
(V)
(cd/A)current efficiency
(cd/A)
(hr)Life T 95
(hr)
상기 표 1에 나타낸 바와 같이, 본 발명에 따른 화합물을 발광층에 사용한 청색 유기 전계 발광 소자는, 중수소를 포함하지 않는 안트라센 코어에 헤테로아릴이 결합된 화합물(비교예 1 내지 2) 및 중수소화된 안트라센 코어에 헤테로아릴이 결합된 화합물(비교예 3 내지 4) 보다 구동 전압, 전류 효율 및 수명 면에서 우수한 성능을 나타내는 것을 알 수 있었다. As shown in Table 1, the blue organic electroluminescent device using the compound according to the present invention for the light emitting layer includes a compound in which heteroaryl is bonded to an anthracene core that does not contain deuterium (Comparative Examples 1 and 2) and deuterated anthracene It was found that the compound exhibited superior performance in terms of driving voltage, current efficiency, and lifespan than the compound in which heteroaryl was bonded to the core (Comparative Examples 3 to 4).
Claims (9)
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
R1 내지 R8 은 서로 동일하거나 또는 상이하며, 각각 독립적으로 수소 또는 중수소이고, 다만 R1 내지 R8 중 적어도 하나 이상은 중수소이고,
L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 단일결합이거나 또는 C6~C18의 아릴렌기 및 탄소수 3 내지 18의 헤테로아릴렌기로 이루어진 군에서 선택되고,
Ar은 수소, 중수소, 할로겐기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되고,
A는 하기 화학식 2로 표시되고,
[화학식 2]
상기 화학식 2에서,
*은 상기 화학식 1과 결합되는 부분을 의미하며,
X는 CRaRb이고,
Ra 및 Rb는 서로 동일하거나 또는 상이하며, 각각 독립적으로 C1~C40의 알킬기, 및 C6~C60의 아릴기로 이루어진 군에서 선택되거나, 이들이 결합하여 축합고리를 형성하고,
R9 및 R10은 서로 동일하거나 또는 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되고,
n 및 m은 각각 0 내지 4의 정수이고,
상기 L1, L2의 아릴렌기 및 헤테로아릴렌기와, Ra 및 Rb의 알킬기 및 아릴기와, Ar, R9 및 R10의 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기, 알킬옥시기, 아릴옥시기, 알킬실릴기, 아릴실릴기, 알킬보론기, 아릴보론기, 아릴포스핀기, 아릴포스핀옥사이드기 및 아릴아민기는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환 또는 비치환되며, 이때 상기 치환기가 복수인 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이하다. A compound represented by the following formula (1):
[Formula 1]
In Formula 1,
R 1 To R 8 Are the same as or different from each other, and are each independently hydrogen or deuterium, provided that at least one of R 1 To R 8 is deuterium;
L 1 and L 2 are the same as or different from each other, and each independently is a single bond or is selected from the group consisting of a C 6 to C 18 arylene group and a C 3 to C 18 heteroarylene group,
Ar is hydrogen, deuterium, halogen group, cyano group, nitro group, amino group, C 1 ~ C 40 alkyl group, C 2 ~ C 40 alkenyl group, C 2 ~ C 40 alkynyl group, C 3 ~ C 40 cyclo Alkyl group, heterocycloalkyl group having 3 to 40 nuclear atoms, C 6 to C 60 aryl group, heteroaryl group having 5 to 60 nuclear atoms, C 1 to C 40 alkyloxy group, C 6 to C 60 aryl Oxy group, C 1 ~ C 40 Alkylsilyl group, C 6 ~ C 60 Arylsilyl group, C 1 ~ C 40 Alkyl boron group, C 6 ~ C 60 Aryl boron group, C 6 ~ C 60 Aryl Phosphine group, C 6 ~ C 60 Aryl phosphine oxide group and C 6 ~ C 60 It is selected from the group consisting of an arylamine group,
A is represented by the following formula (2),
[Formula 2]
In Formula 2,
* means a portion combined with Formula 1,
X is CR a R b ,
R a and R b are the same as or different from each other, and are each independently selected from the group consisting of a C 1 ~ C 40 alkyl group, and a C 6 ~ C 60 aryl group, or they combine to form a condensed ring,
R 9 and R 10 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen, deuterium, halogen group, cyano group, nitro group, amino group, C 1 ~ C 40 alkyl group, C 2 ~ C 40 alkenyl group, C 2 ~ C 40 alkynyl group, C 3 ~ C 40 cycloalkyl group, heterocycloalkyl group of 3 to 40 nuclear atoms, C 6 ~ C 60 aryl group, heteroaryl group of 5 to 60 nuclear atoms, C 1 ~ C 40 Alkyloxy group, C 6 ~ C 60 Aryloxy group, C 1 ~ C 40 Alkylsilyl group, C 6 ~ C 60 Arylsilyl group, C 1 ~ C 40 Alkyl boron group, C 6 ~ C 60 Aryl boron group, C 6 ~ C 60 Aryl phosphine group, C 6 ~ C 60 Aryl phosphine oxide group and C 6 ~ C 60 It is selected from the group consisting of an arylamine group,
n and m are each an integer from 0 to 4,
The arylene group and heteroarylene group of L 1 and L 2 , the alkyl group and aryl group of R a and R b , and the alkyl group, alkenyl group, alkynyl group, cycloalkyl group, heterocycloalkyl group, aryl group of Ar, R 9 and R 10 . A group, a heteroaryl group, an alkyloxy group, an aryloxy group, an alkylsilyl group, an arylsilyl group, an alkylboron group, an arylboron group, an arylphosphine group, an arylphosphine oxide group, and an arylamine group are each independently deuterium, halogen, Cyano group, nitro group, C 1 ~ C 40 alkyl group, C 2 ~ C 40 alkenyl group, C 2 ~ C 40 alkynyl group, C 3 ~ C 40 cycloalkyl group, heterocyclo of 3 to 40 nuclear atoms Alkyl group, C 6 ~ C 60 Aryl group, nuclear atom number 5 to 60 heteroaryl group, C 1 ~ C 40 Alkyloxy group, C 6 ~ C 60 Aryloxy group, C 1 ~ C 40 Alkylsilyl Group, C 6 ~ C 60 Arylsilyl group, C 1 ~ C 40 Alkyl boron group, C 6 ~ C 60 Aryl boron group, C 6 ~ C 60 Arylphosphine group, C 6 ~ C 60 Arylphosphine It is substituted or unsubstituted with one or more substituents selected from the group consisting of a fin oxide group and a C 6 ~ C 60 arylamine group, and in this case, when a plurality of the substituents are the same or different from each other.
상기 Ra 및 Rb은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 메틸기 또는 페닐기이거나, 또는 서로 결합하여 시클로헥세인(Cyclohexane)을 형성하는 화합물. According to claim 1,
The R a and R b are the same as or different from each other, and each independently a methyl group or a phenyl group, or a compound that combines with each other to form cyclohexane.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 3 내지 6 중 어느 하나로 표시되는 화합물:
[화학식 3]
[화학식 4]
[화학식 5]
[화학식 6]
상기 화학식 3 내지 화학식 6에서,
R1 내지 R10, L1, L2, Ar, X, n 및 m의 정의는 각각 제1항에서 정의한 바와 같다. According to claim 1,
The compound represented by Formula 1 is a compound represented by any one of Formulas 3 to 6:
[Formula 3]
[Formula 4]
[Formula 5]
[Formula 6]
In Formulas 3 to 6,
R 1 to R 10 , L 1 , L 2 , Ar, X, n, and m are each the same as defined in claim 1.
상기 L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 단일결합이거나, 또는 페닐렌 또는 나프틸렌인 화합물. According to claim 1,
The L 1 and L 2 are the same as or different from each other, and each independently a single bond, or a compound of phenylene or naphthylene.
상기 Ar은 페닐기 또는 나프틸기인 화합물. According to claim 1,
Wherein Ar is a phenyl group or a naphthyl group.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화합물로 이루어진 군에서 선택되는 화합물:
The compound represented by Formula 1 is a compound selected from the group consisting of the following compounds:
상기 1층 이상의 유기물층 중에서 적어도 하나는 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항에 기재된 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자.An organic electroluminescent device comprising (i) an anode, (ii) a cathode, and (iii) one or more organic material layers interposed between the anode and the cathode,
At least one of the one or more organic material layers is an organic electroluminescent device comprising the compound according to any one of claims 1 to 9.
상기 화합물을 포함하는 유기물층은 발광층, 발광 보조층, 정공 주입층, 정공 수송층, 전자 수송층, 전자 수송 보조층, 전자 주입층 및 수명 개선층으로 이루어진 군에서 선택되는 유기 전계 발광 소자. 8. The method of claim 7,
The organic material layer containing the compound is an organic electroluminescent device selected from the group consisting of a light emitting layer, a light emitting auxiliary layer, a hole injection layer, a hole transport layer, an electron transport layer, an electron transport auxiliary layer, an electron injection layer and a life improvement layer.
상기 화합물은 상기 발광층의 인광 호스트로 사용되는 유기 전계 발광 소자.
8. The method of claim 7,
The compound is an organic electroluminescent device used as a phosphorescent host of the light emitting layer.
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| KR20190113498A (en) | 2018-03-28 | 2019-10-08 | 엘지디스플레이 주식회사 | Novel organic compounds and an organic electroluminescent device comprising the same |
| KR20200042851A (en) | 2018-10-16 | 2020-04-24 | 주식회사 엘지화학 | Organic compound and organic light emitting device comprising the same |
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2020
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