KR20220068229A - 살충 활성 사이클릭 아민 화합물 - Google Patents

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엘케 마리아 힐레스하임
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아만딘 콜레스 크리거
카멜라 나폴리타노
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Abstract

화학식 I의 화합물(치환기는 제1항에 정의된 바와 같음), 및 이들 화합물의 농약상 허용되는 염, 입체 이성질체, 거울상 이성질체, 호변 이성질체 및 N-옥사이드가 살곤충제로서 사용될 수 있다.
[화학식 I]

Description

살충 활성 사이클릭 아민 화합물
본 발명은 살충 활성, 특히 살곤충 활성 사이클릭 아민, 바람직하게는 아제티디닐-, 피롤리디닐-, 피페르디닐- 및 피페라지닐-피리디닐 카보닐 화합물, 이의 제조 방법, 이 화합물을 포함하는 조성물, 및 절지동물, 특히 곤충 또는 응애 목의 대표적 종들을 비롯하여 동물 해충 방제에 있어서 이의 용도에 관한 것이다.
WO2015032280, CN106316931, WO2017195703, WO2019039429, WO 2019082808, JP 2019077618, 및 JP 2019085371은 식물을 손상시키는 해충을 방제하는 데 사용하기 위한 특정 아제티디닐-, 피롤리디닐-, 피페르디닐- 또는 피페라지닐-피리디닐 카보닐 화합물을 기재하고 있다.
이제 신규한 살충 아제티디닐-, 피롤리디닐-, 피페르디닐- 및 피페라지닐- 피리디닐 카보닐 화합물이 발견되었다.
따라서, 본 발명은 제1 양태에서 화학식 I의 화합물; 또는 화학식 I의 화합물의 농약상 허용되는 염, 입체 이성질체, 거울상 이성질체, 호변 이성질체 및 N-옥사이드에 관한 것이다:
[화학식 I]
Figure pct00001
여기서,
R1은 CN, C(=S)NH2 또는 C1-C6-할로알킬이고;
R2는 H, OH, 할로겐, C1-C6-알콕시 또는 C1-C6-할로알콕시이고;
R3는 H, OH, 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-할로알키닐, C3-C6-사이클로알킬, C3-C6-할로사이클로알킬, C1-C6-알콕시, 또는 C1-C6-할로알콕시이고;
R4는 C1-C6-할로알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C3-C6-사이클로알킬, C3-C6-할로사이클로알킬, 페닐, 1개 내지 3개의 독립적으로 선택되는 치환기 R5로 치환된 페닐, 헤테로아릴(5 원 또는 6 원 모노사이클릭 또는 9 원 또는 10 원 바이사이클릭임), 1개 내지 3개의 독립적으로 선택되는 치환기 R6로 치환된 헤테로아릴(5 원 또는 6 원 모노사이클릭 또는 9 원 또는 10 원 바이사이클릭임), 페닐-C1-C3-알킬, 또는 1개 내지 3개의 독립적으로 선택되는 치환기 R7로 치환된 페닐-C1-C3-알킬이고;
Z는 산소 또는 황이고;
Q는 화학식 IIa로 표현된 사이클릭 아민 또는 화학식 IIb로 표현된 사이클릭 아민이고:
[화학식 IIa]
Figure pct00002
[화학식 IIb]
Figure pct00003
(여기서, 화살표는 카보닐 기에 대한 연결을 나타내고;
p1은 0, 1 또는 2이고, 메틸렌 기의 개수를 나타내고;
p2는 0, 1 또는 2이고, 메틸렌 기의 개수를 나타내고;
q1은 1 또는 2이고, 메틸렌 기의 개수를 나타내고;
q2는 1 또는 2이고, 메틸렌 기의 개수를 나타냄);
X는 수소, 하이드록실, 알콕시, 또는 할로겐이고;
Y는 시아노, C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시-C1-C6-알킬, C1-C6-알킬설파닐-C1-C6-알킬, C1-C6-알킬설피닐-C1-C6-알킬, C1-C6-알킬설포닐-C1-C6-알킬, C3-C6-알케닐설파닐-C1-C6-알킬, C3-C6-알케닐설피닐-C3-C6-알킬, C3-C6-알케닐설포닐-C1-C6-알킬, C3-C6-알키닐설파닐-C1-C6-알킬, C3-C6-알키닐설피닐-C1-C6-알킬, C1-C6-알키닐설포닐-C1-C6-알킬, RaRbNC(O), RcC(O)NRd, ReSO2NRf, RgO-N=CRh, 1개 또는 2개의 탄소가 질소, 산소, 황 또는 설포닐로부터 독립적으로 대체된 4 원 내지 6 원 비-방향족 헤테로사이클릭 고리계, 페닐, 1개 내지 3개의 독립적으로 선택되는 치환기 R8로 치환된 페닐, 5 원 또는 6 원 모노사이클릭 헤테로아릴, 또는 1개 내지 3개의 독립적으로 선택되는 치환기 R9로 치환된 5 원 또는 6 원 모노사이클릭 헤테로아릴이고;
A는 시아노, C1-C6-시아노알킬, C2-C6-시아노알케닐, C3-C6-시아노사이클로알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-할로알케닐, C3-C6-할로사이클로알킬, C1-C6-알콕시카보닐, C2-C6-알케닐옥시카보닐, C2-C6-알키닐옥시카보닐, C1-C6-알킬설파닐-C1-C6-알킬, C1-C6-알킬설피닐-C1-C6-알킬, C1-C6-알킬설포닐-C1-C6-알킬, RiSO2, RjRkNSO2, 페닐, 1개 내지 3개의 독립적으로 선택되는 치환기 R10 으로 치환된 페닐, 헤테로아릴(5 원 또는 6 원 모노사이클릭 또는 9 원 또는 10 원 바이사이클릭임), 또는 1개 내지 3개의 독립적으로 선택되는 치환기 R11로 치환된 헤테로아릴(5 원 또는 6 원 모노사이클릭 또는 9 원 또는 10 원 바이사이클릭임)이고;
Ra, Rb, Rc, Rd, Rf, Rg, Rh, Rj 및 Rk는 독립적으로 수소, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-할로알키닐, C3-C6-사이클로알킬 및 C3-C6-할로사이클로알킬로부터 선택되고;
Re 및 Ri는 독립적으로 C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-할로알키닐, C3-C6-사이클로알킬 및 C3-C6-할로사이클로알킬로부터 선택되고;
R5는 독립적으로 할로겐, 시아노, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-할로알키닐, C3-C6-사이클로알킬, C3-C6-할로사이클로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-알킬설포닐, 및 C1-C6-할로알킬설파닐로부터 선택되고; 2개의 C1-C3-할로알콕시 기가 인접한 원자 상에서 치환되는 경우, 이들은 페닐 고리의 탄소와 함께 5-원 또는 6-원 고리(예컨대, -OC1-C2-할로알킬O-)를 형성할 수 있고;
R6, R7, R8, R9, R10, R11은 독립적으로 할로겐, 시아노, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-할로알키닐, C3-C6-사이클로알킬, C3-C6-할로사이클로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-알킬설포닐, 및 C1-C6-할로알킬설파닐로부터 선택된다.
적어도 하나의 염기성 중심을 가지는 화학식 I의 화합물은, 예를 들어 무기 강산, 예를 들어 무기산, 예를 들어 과염소산, 황산, 질산, 아질산, 인산 또는 할로겐화수소산, 유기 강 카르복실산, 예를 들어 할로겐에 의해 치환되거나 치환되지 않는 C1-C4 알칸카르복실산, 예를 들어 아세트산, 예를 들어 포화 또는 불포화 디카르복실산, 예를 들어 옥살산, 말론산, 숙신산, 말레산, 푸마르산 또는 프탈산, 예를 들어 하이드록시카르복실산, 예를 들어 아스코르브산, 젖산, 말산, 주석산 또는 시트르산, 또는, 예를 들어 벤조산, 또는 유기 설폰산, 예를 들어 할로겐에 의해 치환되거나 치환되지 않는 C1-C4 알칸- 또는 아릴설폰산, 예를 들어 메탄- 또는 p-톨루엔설폰산과의, 예를 들어 산 부가염을 형성할 수 있다. 적어도 하나의 산성기를 가지는 화학식 I의 화합물은, 예를 들어 염기와의 염, 무기염, 예를 들어 알칼리 금속염 또는 알칼리토 금속염, 예를 들어 소듐, 포타슘 또는 마그네슘 염, 또는 암모니아 또는 유기 아민, 예를 들어 모폴린, 피페리딘, 피롤리딘, 모노-, 디- 또는 트리-저급-알킬아민, 예를 들어 에틸-, 디에틸-, 트리에틸- 또는 디메틸프로필아민, 또는 모노-, 디- 또는 트리하이드록시-저급-알킬아민, 예를 들어 모노-, 디- 또는 트리에탄올아민과의 염을 형성할 수 있다.
각각의 경우에, 본 발명에 따른 화학식 I의 화합물은 유리된 형태, N-옥사이드로서의 산화된 형태 또는 염 형태, 예를 들어 작물학적으로 사용 가능한 염 형태이다.
N-옥사이드는 3차 아민의 산화된 형태 또는 헤테로방향족 화합물을 함유하는 질소의 산화된 형태이다. 그들은 예를 들어 책 "Heterocyclic N-oxides" A. Albini 및 S. Pietra 저, CRC Press, Boca Raton 1991에 기재되어 있다.
본 발명에 따른 화학식 I의 화합물은 염 형성 동안 형성될 수 있는 수화물을 또한 포함한다.
본원에 사용된 용어 "C1-Cn-알킬"은 1개 내지 n개의 탄소 원자를 갖는 임의의 탄소 원자를 통해 부착된 포화 직쇄 또는 분지형 탄화수소 라디칼, 예를 들어, 라디칼 메틸, 에틸, n-프로필, 1-메틸부틸, 2-메틸부틸, 3-메틸부틸, 2, 2-디메틸프로필, 1-에틸프로필, n-헥실, n-펜틸, 1,1-디메틸프로필, 1,2-디메틸프로필, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 3-메틸펜틸, 4-메틸펜틸, 1,1-디메틸부틸, 1,2-디메틸부틸, 1,3-디메틸부틸, 2,2-디메틸부틸, 2,3-디메틸부틸, 3,3-디메틸부틸, 1-에틸부틸, 2-에틸부틸, 1,1,2-트리메틸프로필, 1,2,2-트리메틸프로필, 1-에틸-1-메틸프로필, 또는 1-에틸-2-메틸프로필 중 어느 하나를 지칭한다.
본원에 사용된 용어 "C2-Cn-알케닐"은 2개 내지 n개의 탄소 원자 및 1개 또는 2개의 이중 결합을 갖는 직쇄 또는 분지형 알케닐 쇄, 예를 들어, 에테닐, 프로프-l-에닐, 부트-2-에닐을 지칭한다.
본원에 사용된 용어 "C2-Cn-알키닐"은 2개 내지 n개의 탄소 원자 및 1개의 삼중 결합을 갖는 직쇄 또는 분지형 알키닐 쇄, 예를 들어, 에티닐, 프로프-2-이닐, 부트-3-이닐을 지칭한다.
본원에 사용된 용어 "C3-Cn-사이클로알킬"은 3-n 원 사이클로알킬 기, 예컨대, 사이클로프로판, 사이클로부탄, 사이클로프로판, 사이클로펜탄 및 사이클로헥산을 지칭한다.
본원에 사용된 용어 "C1-Cn-알콕시"는 산소 원자를 통해 부착된 1개 내지 n개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지형 포화 알킬 라디칼(상기 언급된 바와 같음), 즉, 예를 들어, 라디칼 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 1-메틸에톡시, n-부톡시, 1-메틸프로폭시, 2-메틸프로폭시 또는 1,1-디메틸에톡시 중 임의의 하나를 지칭한다. 본원에 사용된 용어 "할로C1-Cn알콕시"는 알킬 라디칼 상의 하나 이상의 수소 원자가 동일하거나 상이한 할로 원자(들)로 대체된 C1-Cn알콕시 라디칼을 지칭한다 - 예로는 트리플루오로메톡시, 2-플루오로에톡시, 3-플루오로프로폭시, 3,3,3-트리플루오로프로폭시, 4-클로로부톡시가 포함된다. 페닐 고리의 2개의 이웃하는 치환기는 페닐 고리의 탄소 원자와 함께 5-원 또는 6-원 고리를 형성한다. 예로는 -OCF2O-, -OCF2CF2O-이 있다.
할로겐은 일반적으로 불소, 염소, 브롬 또는 요오드이다. 이것은 또한, 할로알킬과 같이, 다른 의미와 조합된 할로겐에, 상응하여 적용된다.
본원에 사용된 용어 "C1-Cn-할로알킬"은 1개 내지 n개의 탄소 원자를 갖는 임의의 탄소 원자를 통해 부착된 직쇄 또는 분지형 포화 알킬 라디칼(상기 언급된 바와 같음)을 지칭하며, 여기서 이들 라디칼 내의 수소 원자의 일부 또는 전부는 불소, 염소, 브롬 및/또는 요오드, 즉, 예를 들어, 클로로메틸, 디클로로메틸, 트리클로로메틸, 플루오로메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 클로로플루오로메틸, 디클로로플루오로메틸, 클로로디플루오로메틸, 2-플루오로에틸, 2-클로로에틸, 2-브로모에틸, 2-요오도에틸, 2,2-디플루오로에틸, 2,2,2-트리플루오로에틸, 2-클로로-2-플루오로에틸, 2-클로로-2,2-디플루오로에틸, 2,2-디클로로-2-플루오로에틸, 2,2,2-트리클로로에틸, 펜타플루오로에틸, 2-플루오로프로필, 3-플루오로프로필, 2,2-디플루오로프로필, 2,3-디플루오로프로필, 2-클로로프로필, 3-클로로프로필, 2,3-디클로로프로필, 2-브로모프로필, 3-브로모프로필, 3,3,3-트리플루오로프로필, 3,3,3-트리클로로프로필, 2,2,3,3,3- 펜타플루오로프로필, 헵타플루오로프로필, 1-(플루오로메틸)-2-플루오로에틸, 1-(클로로메틸)-2-클로로에틸, 1-(브로모메틸)-2-브로모에틸, 4-플루오로부틸, 4-클로로부틸, 4-브로모부틸 또는 노나플루오로부틸 중 임의의 하나로 대체될 수 있다. 따라서 용어 "C1-C2플루오로알킬"은 1, 2, 3, 4 또는 5개의 불소 원자를 갖는 C1-C2알킬 라디칼, 예를 들어 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 1-플루오로에틸, 2-플루오로에틸, 2,2-디플루오로에틸, 2,2,2-트리플루오로에틸, 1,1,2,2-테트라플루오로에틸 또는 펜타플루오로에틸 중 임의의 하나를 지칭할 것이다. 유사하게, 본원에 사용된 용어 "C2-Cn-할로알케닐" 또는 "C2-Cn-할로알키닐"은 동일하거나 상이할 수 있는 하나 이상의 할로 원자로 각각 치환된 C2-Cn-알케닐 또는 C2-Cn-알키닐 모이어티를 지칭한다. 유사하게, 본원에 사용된 용어 "C3-Cn-할로사이클로알킬"은 동일하거나 상이할 수 있는 하나 이상의 할로 원자로 치환된 C3-Cn-사이클로알킬 기를 지칭한다.
본원에 사용된 용어 "C1-Cn-시아노알킬"은 1개 내지 n개의 탄소 원자를 갖는 C1-Cn-알킬 라디칼(상기 언급된 바와 같음)을 지칭하며, 여기서 이들 라디칼 내의 수소 원자 중 하나는 시아노 기, 예를 들어, 시아노메틸, 2-시아노에틸, 2-시아노프로필, 3-시아노프로필, 1-(시아노메틸)-2-에틸, 1-(메틸)-2-시아노에틸, 4-시아노부틸, 등으로 대체된다. 유사하게, 용어 "C1-Cn-시아노알케닐" 또는 "C1-Cn-시아노알키닐"은 시아노 기로 대체된 상응하는 모이어티에서 수소 원자 중 하나로 각각 치환된 C2-Cn-알케닐 또는 C1-Cn-알키닐 모이어티를 지칭한다.
본원에 사용된 용어 "C1-Cn-알킬설파닐-C1-Cn-알킬"은 탄소 원자 중 하나가 황 원자로 대체된 알킬 라디칼을 지칭한다.
본원에 사용된 용어 "C1-Cn-알킬설피닐-C1-Cn-알킬"은 탄소 원자 중 하나가 S(=O) 기로 대체된 알킬 라디칼을 지칭한다.
본원에 사용된 용어 "C1-Cn-알킬설포닐-C1-Cn-알킬"은 탄소 원자 중 하나가 S(=O)2 기로 대체된 알킬 라디칼을 지칭한다.
본원에 사용된 용어 "1개 또는 2개의 탄소가 질소, 산소, 황, 또는 설포닐로 대체된 4 원 내지 6 원 비-방향족 헤테로사이클릭 고리계"는 고리 내 1개 또는 2개의 탄소 원자가 독립적으로 질소, 산소, 황, 또는 설포닐로 대체되고 고리가 탄소, 또는 질소 원자를 통해 화합물의 나머지에 부착된 사이클릭 기를 지칭한다. 예로는 아제티디닐, 옥세타닐, 티에타닐, 피롤리디닐, 테트라하이드로푸라닐, 2-옥소피롤리디닐, 2-옥소테트라하이드로푸라닐, 1,1-디옥소-1,2-티아졸리디닐, 1,3-디옥솔라닐, 1,3-디티올라닐, 2-옥소옥사졸리디닐, 피페리디닐, 테트라하이드로피라닐, 2-옥소피리디닐, 1,1-디옥소티아지나닐, 2-옥소테트라하이드로피라닐, 1,3-디옥솔라닐, 1,3-디티아닐, 2-옥소-1,3-옥사지나닐이 있다.
본원에 사용된 용어 "페닐-C1-Cn-알킬"은 페닐 고리로 대체된 알킬 라디칼을 지칭한다. 페닐-C1-Cn-알킬 기 상에 치환이 있는 경우, 치환은 페닐 고리 상에 있다.
본원에 사용된 용어 "5 원 또는 6 원 모노사이클릭 헤테로아릴"은 독립적으로 질소, 황, 또는 산소로 대체된 1개 내지 3개의 탄소 원자를 갖는 5 원 또는 6 원 방향족 고리를 지칭한다. 예로는 피리딜(또는 피리디닐), 피리다지닐, 피리미디닐, 피라지닐, 피롤릴, 피라졸릴, 이미다졸릴, 트리아졸릴(예를 들어, 1,2,4-트리아조일), 푸라닐, 티오페닐, 옥사졸릴, 이속사졸릴, 옥사디아졸릴, 티아졸릴, 이소티아졸릴 및 티아디아졸릴이 있다.
본원에 사용된 용어 "9 원 또는 10 원 바이사이클릭 헤테로아릴"은 독립적으로 질소, 황, 또는 산소로 대체된 1개 내지 3개의 탄소 원자를 갖는 두 개의 고리로 구성된 9 원 또는 10 원 방향족 고리를 지칭한다(헤테로원자는 하나의 고리에 있거나 두 개 중에 분배될 수 있음). 예로는 퓨리닐, 퀴놀리닐, 신놀리닐, 퀴녹살리닐, 인돌릴, 인다졸릴, 벤즈이미다졸릴, 벤조티오페닐 및 벤조티아졸릴이 있다.
본원에 사용된 용어 "C1-Cn-알콕시-C1-Cn-알킬"은 C1-Cn-알콕시 기로 대체된 알킬 라디칼을 지칭한다. 예로는 메톡시메틸, 메톡시에틸, 에톡시메틸 및 프로폭시메틸이 있다.
본원에 사용된 용어 "C1-Cn-알콕시카보닐"은 C1-Cn-알콕시카보닐이 화합물의 나머지에 부착된 카보닐(C=O) 라디칼에 연결된 C1-Cn-알콕시 기를 지칭한다. 예로는 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, 이소프로폭시카보닐 및 3차 부틸옥시카보닐이 있다.
본원에 사용된 용어 "C2-Cn-알케닐옥시카보닐"은 카보닐(C=O) 라디칼에 산소 원자로 연결되고 화합물의 나머지에 대한 부착이 카보닐의 탄소 원자를 통해 이루어지는 C2-Cn-알케닐 기를 지칭한다. 예로는 비닐옥시카보닐 및 알릴옥시카보닐이 있다.
본원에 사용된 용어 "C2-Cn-알키닐옥시카보닐"은 카보닐(C=O) 라디칼에 산소 원자로 연결된 C2-Cn-알키닐 기로서, 화합물의 나머지에 카보닐의 탄소 원자를 통해 부착되는 기를 지칭한다. 예로는 프로파길옥시카보닐 (2-프로프-2-이녹시카보닐) 및 2-펜트-3-이녹시카보닐이 있다.
본원에 사용된 용어 "방제"는 해충의 수를 감소시키고, 해충을 제거하고/하거나 추가의 해충 손상을 방지하여 식물 또는 식물 유래 생산물에 대한 손상이 감소되도록 하는 것을 지칭한다.
본원에 사용된 용어 "해충"은 농업, 원예, 임업, 식물 기원 생산물(과일, 곡물 및 목재와 같은)의 저장에서 발견되는 곤충, 및 연체동물; 및 인공 구조물의 손상과 관련된 해충들을 지칭한다. 용어 해충은 해충의 수명 주기의 모든 단계를 포함한다.
본원에 사용된 용어 "유효량"은, 단일 또는 다중 적용시, 원하는 효과를 제공하는 화합물, 또는 그의 염의 양을 지칭한다.
유효량은 공지된 기술을 사용하고 유사한 상황 하에서 획득된 결과를 관찰함으로써, 당업자에 의해 용이하게 결정된다. 유효량을 결정하는 데 있어서 다음을 포함하지만, 이에 한정되지 않는 다수의 인자가 고려된다: 적용될 식물 또는 유래 생산물의 유형; 방제될 해충 및 그의 수명 주기; 적용된 특정 화합물; 적용의 유형; 및 기타 관련 상황.
본 발명에 따른 구현예가 하기에 기술된 바와 같이 제공된다.
본 발명의 각 양태의 구현예에서, R1은
A. CN 또는 C(=S)NH2; 또는
B. CN이다.
본 발명의 각 양태의 구현예에서, R2는
A. 수소, 할로겐, C1-C6-알콕시 또는 C1-C6-할로알콕시; 또는
B. 수소이다.
본 발명의 각 양태의 구현예에서, R3는
A. 수소, OH, 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C3-C6-사이클로알킬, C3-C6-할로사이클로알킬, C1-C6-알콕시 또는 C1-C6-할로알킬옥시; 또는
B. 수소, C1-C6-알킬, 또는 C1-C6-할로알킬; 또는
C. 수소, C1-C3-알킬, 또는 C1-C3-할로알킬; 또는
D. 수소, C1-C2-알킬, 또는 C1-C2-할로알킬; 또는
E. 수소, 메틸, 에틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 또는 펜타플루오로에틸; 또는
F. 메틸, CHF2, 또는 CF3; 또는
G. CHF2, 또는 CF3이다.
본 발명의 각 양태의 구현예에서, Z는
A. 황; 또는
B. 산소이다.
본 발명의 각 양태의 구현예에서, R4는
A. C1-C6-할로알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C3-C6-사이클로알킬, C3-C6-할로사이클로알킬, 페닐, 1개 내지 3개의 독립적으로 선택되는 치환기 R5로 치환된 페닐, 5 원 또는 6 원 모노사이클릭 헤테로아릴, 1개 내지 3개의 독립적으로 선택되는 치환기 R6로 치환된 5 원 또는 6 원 모노사이클릭 헤테로아릴, 1개 내지 3개의 독립적으로 선택되는 치환기 R6로 치환된 9 원 또는 10 원 바이사이클릭, 페닐-C1-C3-알킬, 또는 1개 내지 3개의 독립적으로 선택되는 치환기 R7으로 치환된 페닐-C1-C3-알킬; 또는
B. C1-C6-할로알킬, C2-C6-할로알케닐, C3-C6-사이클로알킬 또는 C3-C6-할로사이클로알킬, 1개 내지 3개의 독립적으로 선택되는 치환기 R5로 치환된 페닐, 5 원 또는 6 원 모노사이클릭 헤테로아릴, 1개 내지 3개의 독립적으로 선택되는 치환기 R6로 치환된 5 원 또는 6 원 모노사이클릭 헤테로아릴, 1개 내지 3개의 독립적으로 선택되는 치환기 R6로 치환된 9 원 또는 10 원 바이사이클릭, 페닐-C1-C3-알킬, 또는 1개 내지 3개의 독립적으로 선택되는 치환기 R7로 치환된 페닐-C1-C3-알킬; 또는
C. 1개 내지 3개의 독립적으로 선택되는 치환기 R5로 치환된 페닐, 1개 내지 3개의 독립적으로 선택되는 치환기 R6로 치환된 5 원 또는 6 원 모노사이클릭 헤테로아릴, 또는 1개 내지 3개의 독립적으로 선택되는 치환기 R6로 치환된 9 원 또는 10 원 바이사이클릭; 또는
D. 할로겐, 시아노, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-할로알키닐, C3-C6-사이클로알킬, C3-C6-할로사이클로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-알킬설포닐, 및 C1-C6-할로알킬설파닐로부터 독립적으로 선택된 1개 내지 3개 치환기로 치환된 페닐, 또는 티오페닐, 티아졸릴, 티아디아졸릴, 피리딜(또는 피리디닐), 피라졸릴, 2,1,3-벤즈옥사디아졸릴, 및 1,3-벤조디옥솔릴 중 하나(각각 할로겐, C1-C3-알킬, C1-C3-할로알킬, C1-C3-알콕시; 및 C1-C3-할로알콕시로부터 독립적으로 선택된 1개 내지 3개 치환기로 치환됨); 또는
E. 할로겐, 시아노, C1-C6-할로알킬, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-알킬설포닐, 및 C1-C6-할로알킬설파닐로부터 독립적으로 선택된 1개 내지 3개 치환기로 치환된 페닐(및 2개의 C1-C3-할로알콕시 기가 인접한 원자 상에서 치환되는 경우, 이들은 페닐 고리의 탄소와 함께 5-원 또는 6-원 고리(예컨대, -OC1-C2-할로알킬O-)를 형성할 수 있음), 또는 티오페닐, 티아졸릴, 티아디아졸릴, 피리딜(또는 피리디닐), 피라졸릴, 2,1,3-벤즈옥사디아졸릴, 및 1,3-벤조디옥솔릴 중 하나(각각 불소, 염소, 메틸, 에틸, 이소프로필, 트리플루오로메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 및 디플루오로메톡시로부터 독립적으로 선택된 1개 내지 3개 치환기로 치환됨); 또는
F. 할로겐, 시아노, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-알킬설포닐, 및 C1-C6-할로알킬설파닐로부터 독립적으로 선택된 1개 또는 2개 치환기로 치환된 페닐(및 2개의 C1-C3-할로알콕시 기가 인접한 원자 상에서 치환되는 경우, 이들은 페닐 고리의 탄소와 함께 5-원 또는 6-원 고리(예컨대, -OC1-C2-할로알킬O-)를 형성할 수 있음), 또는 티오페닐, 피리딜(또는 피리디닐), 및 피라졸릴 중 하나(각각 불소, 염소, 메틸, 에틸, 이소프로필, 트리플루오로메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 및 디플루오로메톡시로부터 독립적으로 선택된 1개 내지 3개 치환기로 치환됨); 또는
G. 할로겐, 시아노, C1-C6-할로알콕시 및 C1-C6-할로알킬로부터 독립적으로 선택된 1개 또는 2개 치환기로 치환된 페닐(및 2개의 C1-C3-할로알콕시 기가 인접한 원자 상에서 치환되는 경우, 이들은 페닐 고리의 탄소와 함께 5-원 또는 6-원 고리(예컨대, -OC1-C2-할로알킬O-)를 형성할 수 있음), 또는 티오페닐, 피리딜(또는 피리디닐), 및 피라졸릴 중 하나(각각 할로겐, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-알킬 및 C1-C6-할로알킬로부터 독립적으로 선택된 1개 내지 2개 치환기로 치환됨); 또는
H. 할로겐, 시아노, C1-C3-알킬설포닐, C1-C3-할로알킬설파닐, C1-C3-할로알콕시 및 C1-C3-할로알킬로 치환된 페닐(및 2개의 C1-C3-할로알콕시 기가 인접한 원자 상에서 치환되는 경우, 이들은 페닐 고리의 탄소와 함께 5-원 또는 6-원 고리(예컨대, -OC1-C2-할로알킬O-)를 형성할 수 있음), 또는 티오페닐, 피리딜(또는 피리디닐), 및 피라졸릴 중 하나(각각 할로겐, C1-C3-할로알콕시, C1-C3-알킬 및 C1-C3-할로알킬로부터 독립적으로 선택된 1개 내지 2개 치환기로 치환됨); 또는
I. 할로겐, 시아노, C1-C3-알킬설포닐, C1-C3-할로알킬설파닐, C1-C3-할로알콕시 및 C1-C3-할로알킬로부터 독립적으로 선택된 1개 내지 3개 치환기로 치환된 페닐(및 2개의 C1-C3-할로알콕시 기가 인접한 원자 상에서 치환되는 경우, 이들은 페닐 고리의 탄소와 함께 5-원 또는 6-원 고리(예컨대, -OC1-C2-할로알킬O-)를 형성할 수 있음); 또는
J. 할로겐, 시아노, C1-C3-할로알콕시 및 C1-C3-할로알킬로부터 독립적으로 선택된 1개 내지 3개 치환기로 치환된 페닐(및 2개의 C1-C3-할로알콕시 기가 인접한 원자 상에서 치환되는 경우, 이들은 페닐 고리의 탄소와 함께 5-원 또는 6-원 고리(예컨대, -OC1-C2-할로알킬O-)를 형성할 수 있음); 또는
K. 티오페닐, 피리딜(또는 피리디닐), 및 피라졸릴 중 하나(각각 할로겐, C1-C3-할로알콕시, C1-C3-알킬 및 C1-C3-할로알킬로부터 독립적으로 선택된 1개 내지 2개 치환기로 치환됨)이다.
본 발명의 각 양태의 구현예에서, Q는
A. p1과 p2 둘 모두는 1이고; X는 수소, 하이드록실, 알콕시, 또는 할로겐이고; Y는 시아노, C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시-C1-C6-알킬, C1-C6-알킬설파닐-C1-C6-알킬, C1-C6-알킬설피닐-C1-C6-알킬, C1-C6-알킬설포닐-C1-C6-알킬, RaRbNC(O), RcC(O)NRd, ReSO2NRf, RgO-N=CRh, 4 원 내지 6 원 비-방향족 헤테로사이클릭 고리계(여기서, 1개 또는 2개의 탄소는 질소, 산소, 황 또는 설포닐로부터 독립적으로 대체됨), 페닐, 1개 내지 3개 치환기 R8로 치환된 페닐, 5 원 또는 6 원 모노사이클릭 헤테로아릴, 또는 1개 내지 3개 치환기 R9로 치환된 5 원 또는 6 원 모노사이클릭 헤테로아릴인 화학식 IIa로 표현된 사이클릭 아민:
[화학식 IIa]
Figure pct00004
;
B. p1과 p2 둘 모두는 1이고; X는 수소 또는 하이드록실이고; Y는 시아노, C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시-C1-C6-알킬, C1-C6-알킬설파닐-C1-C6-알킬, C1-C6-알킬설피닐-C1-C6-알킬, C1-C6-알킬설포닐-C1-C6-알킬, RaRbNC(O), RcC(O)NRd, ReSO2NRf, RgO-N=CRh, 4 원 내지 6 원 비-방향족 헤테로사이클릭 고리계(여기서, 1개 또는 2개의 탄소는 질소, 산소, 황 또는 설포닐로부터 독립적으로 대체됨), 페닐, 1개 내지 3개 치환기 R8로 치환된 페닐, 5 원 또는 6 원 모노사이클릭 헤테로아릴, 또는 1개 내지 3개 치환기 R9으로 치환된 5 원 또는 6 원 모노사이클릭 헤테로아릴인 화학식 IIa로 표현된 사이클릭 아민; 또는
C. p1과 p2 둘 모두는 1이고, X는 수소 또는 하이드록실이고; Y는 시아노, C1-C6-알킬설파닐-C1-C6-알킬, C1-C6-알킬설피닐-C1-C6-알킬, C1-C6-알킬설포닐-C1-C6-알킬, RaRbNC(O), ReSO2NRf, RgO-N=CRh, 4 원 내지 6 원 비-방향족 헤테로사이클릭 고리계(여기서, 1개 또는 2개의 탄소는 질소, 산소, 황 또는 설포닐로부터 독립적으로 대체됨) 페닐, 1개 내지 3개 치환기 R8로 치환된 페닐, 5 원 또는 6 원 모노사이클릭 헤테로아릴, 또는 1개 내지 3개 치환기 R9으로 치환된 5 원 또는 6 원 모노사이클릭 헤테로아릴인 화학식 IIa로 표현된 사이클릭 아민; 또는
D. p1과 p2 둘 모두는 1이고, X는 수소 또는 하이드록실이고; Y는 시아노, C1-C6-알킬설파닐-C1-C6-알킬, C1-C6-알킬설피닐-C1-C6-알킬, C1-C6-알킬설포닐-C1-C6-알킬, 4 원 내지 6 원 비-방향족 헤테로사이클릭 고리계(여기서, 1개 또는 2개의 탄소는 질소, 산소, 황 또는 설포닐로부터 독립적으로 대체됨), 5 원 또는 6 원 모노사이클릭 헤테로아릴, 또는 1개 내지 3개 치환기 R9으로 치환된 5 원 또는 6 원 모노사이클릭 헤테로아릴인 화학식 IIa로 표현된 사이클릭 아민; 또는
E. p1과 p2 둘 모두는 1이고, X는 수소 또는 하이드록실이고; Y는 5 원 또는 6 원 모노사이클릭 헤테로아릴 또는 1개 내지 3개 치환기 R9으로 치환된 5 원 또는 6 원 모노사이클릭 헤테로아릴인 화학식 IIa로 표현된 사이클릭 아민; 또는
F. p1과 p2 둘 모두는 1이고, X는 수소 또는 하이드록실이고; Y는 할로겐, C1-C6-알킬, 및 C1-C6-할로알킬로부터 독립적으로 선택된 1개 내지 3개 치환기로 치환된 5 원 또는 6 원 모노사이클릭 헤테로아릴인 화학식 IIa로 표현된 사이클릭 아민; 또는
G. q1과 q2 둘 모두는 1이고; A는 시아노, C1-C6-시아노알킬, C2-C6-시아노알케닐, C3-C6-시아노사이클로알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-할로알케닐, C3-C6-할로사이클로알킬, C1-C6-알콕시카보닐, C2-C6-알케닐옥시카보닐, C2-C6-알키닐옥시카보닐, RiSO2, RjRkNSO2, 페닐, 1개 내지 3개 치환기 R10으로 치환된 페닐, 헤테로아릴(5 원 또는 6 원 모노사이클릭 또는 9 원 또는 10 원 바이사이클릭임)로 치환된 페닐, 또는 1개 내지 3개 치환기 R11으로 치환된 헤테로아릴(5 원 또는 6 원 모노사이클릭 또는 9 원 또는 10 원 바이사이클릭임)인 화학식 IIb로 표현된 사이클릭 아민:
[화학식 IIb]
Figure pct00005
;
H. q1과 q2 둘 모두는 1이고; A는 시아노, C1-C6-시아노알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시카보닐, C2-C6-알케닐옥시카보닐, C1-C6-알킬설파닐-C1-C6-알킬, C1-C6-알킬설피닐-C1-C6-알킬, C1-C6-알킬설포닐-C1-C6-알킬, 페닐, 1개 내지 3개 치환기 R10으로 치환된 페닐, 헤테로아릴(5 원 또는 6 원 모노사이클릭 또는 9 원 또는 10 원 바이사이클릭임), 또는 1개 내지 3개 치환기 R11으로 치환된 헤테로아릴(5 원 또는 6 원 모노사이클릭 또는 9 원 또는 10 원 바이사이클릭임)인 화학식 IIb로 표현된 사이클릭 아민;
I. q1과 q2 둘 모두는 1이고; A는 5 원 또는 6 원 모노사이클릭 헤테로아릴 또는 1개 내지 3개 치환기 R11으로 치환된 5 원 또는 6 원 모노사이클릭 헤테로아릴인 화학식 IIb로 표현된 사이클릭 아민; 또는
J. q1과 q2 둘 모두는 1이고; A는 할로겐, C1-C3-알킬 및 C1-C3-할로알킬로부터 독립적으로 선택된 1개 내지 3개 치환기로 치환된 5 원 또는 6 원 모노사이클릭 헤테로아릴인 화학식 IIb로 표현된 사이클릭 아민이다.
본 발명의 각 양태의 구현예에서, Ra, Rb, Rc, Rd, Rf, Rg, Rh, Rj 및 Rk는 독립적으로
A. 수소, C1-C3-알킬, C1-C3-할로알킬, C2-C4-알케닐, C2-C4-할로알케닐, C2-C4-알키닐, C2-C4-할로알키닐, C3-C4-사이클로알킬 및 C3-C4-할로사이클로알킬; 또는
B. 수소, C1-C3-알킬, C1-C3-할로알킬, C3-C4-사이클로알킬 및 C3-C4-할로사이클로알킬; 또는
C. 수소, C1-C3-알킬, C1-C3-할로알킬, 및 C3-C4-할로사이클로알킬; 또는
D. 수소, C1-C3-알킬 및 C1-C3-할로알킬; 또는
E. 수소 및 C1-C3-할로알킬로부터 선택된다.
본 발명의 각 양태의 구현예에서, Re 및 Ri는 독립적으로
A. C1-C3-알킬, C1-C3-할로알킬, C2-C4-알케닐, C2-C4-할로알케닐, C2-C4-알키닐, C2-C4-할로알키닐, C3-C4-사이클로알킬 및 C3-C4-할로사이클로알킬; 또는
B. C1-C3-알킬, C1-C3-할로알킬, C2-C4-알케닐, C2-C4-할로알케닐, C2-C4-알키닐, C2-C4-할로알키닐, C3-C4-사이클로알킬 및 C3-C4-할로사이클로알킬; 또는
C. C1-C3-알킬 및 C1-C3-할로알킬로부터 선택된다.
본 발명의 각 양태의 구현예에서, R6, R7, R8, R9, R10, R11은 독립적으로
A. 할로겐, 시아노, C1-C3-알킬, C1-C3-할로알킬, C2-C4-알케닐, C2-C4-할로알케닐, C2-C4-알키닐, C2-C4-할로알키닐, C3-C4-사이클로알킬, C3-C4-할로사이클로알킬, C1-C3-알콕시; C1-C3-할로알콕시; C1-C3-알킬설포닐, 및 C1-C3-할로알킬설파닐; 또는
B. 할로겐, 시아노, C1-C3-알킬, C1-C3-할로알킬, C3-C4-사이클로알킬, C3-C4-할로사이클로알킬, C1-C3-알콕시; C1-C3-할로알콕시; C1-C3-알킬설포닐, 및 C1-C3-할로알킬설파닐; 또는
C. 할로겐, 시아노, C1-C3-알킬, C1-C3-할로알킬, C3-C4-사이클로알킬, C3-C4-할로사이클로알킬, C1-C3-알콕시; 및 C1-C3-할로알콕시; 또는
D. 할로겐, C1-C3-알킬, C1-C3-할로알킬, C1-C3-알콕시; 및 C1-C3-할로알콕시; 또는
E. 할로겐, C1-C3-알킬, C1-C3-할로알킬, C1-C3-알콕시; 및 C1-C3-할로알콕시; 또는
F. 할로겐, C1-C3-알킬, 및 C1-C3-할로알킬 및 C1-C3-할로알콕시; 또는
G. 불소, 브롬, 염소, 메틸, 에틸, 이소프로필, 트리플루오로에틸, 트리플루오로메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 및 디플루오로메톡시로부터 선택된다.
본 발명의 각 양태의 구현예에서, R5는 독립적으로
A. 할로겐, 시아노, C1-C3-알킬, C1-C3-할로알킬, C2-C4-알케닐, C2-C4-할로알케닐, C2-C4-알키닐, C2-C4-할로알키닐, C3-C4-사이클로알킬, C3-C4-할로사이클로알킬, C1-C3-알콕시; C1-C3-할로알콕시; C1-C3-알킬설포닐, 및 C1-C3-할로알킬설파닐; 및 2개의 C1-C3-할로알콕시 기가 인접한 원자 상에서 치환되는 경우, 이들은 페닐 고리의 탄소와 함께 5-원 또는 6-원 고리(예컨대, -OC1-C2-할로알킬O-)를 형성할 수 있음; 또는
B. 할로겐, 시아노, C1-C3-알킬, C1-C3-할로알킬, C3-C4-사이클로알킬, C3-C4-할로사이클로알킬, C1-C3-알콕시; C1-C3-할로알콕시; C1-C3-알킬설포닐, C1-C3-할로알킬설파닐 및 -OC1-C2-할로알킬O-; 또는
C. 할로겐, 시아노, C1-C3-알킬, C1-C3-할로알킬, C3-C4-사이클로알킬, C3-C4-할로사이클로알킬, C1-C3-알콕시, C1-C3-할로알콕시 및 -OC1-C2-할로알킬O-; 또는
D. 할로겐, C1-C3-알킬, C1-C3-할로알킬, C1-C3-알콕시; C1-C3-할로알콕시 및 -OC1-C2-할로알킬O-; 또는
E. 할로겐, C1-C3-알킬, C1-C3-할로알킬, C1-C3-알콕시; C1-C3-할로알콕시 및 -OC1-C2-할로알킬O-; 또는
F. 할로겐, C1-C3-알킬, 및 C1-C3-할로알킬, C1-C3-할로알콕시 및 -OC1-C2-할로알킬O-; 또는
G. 불소, 브롬, 염소, 메틸, 에틸, 이소프로필, 트리플루오로에틸, 트리플루오로메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 디플루오로메톡시, -OCF2O- 및 -OCF2CF2O-로부터 선택된다.
따라서, 본 발명은 모든 조합/각각의 순열로 상기 정의된 바와 같은 치환기 R1, R2, R3, R4, Q 및 Z를 갖는 화학식 I의 화합물을 이용 가능하게 한다. 따라서, 예를 들어, R1은 제1 양태이고(즉, R1은 CN, C(=S)NH2 또는 C1-C6-할로알킬임); R2는 구현예 B이고(즉, R2는 수소임); R3는 구현예 A이고(즉, R3는 수소, OH, 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C3-C6-사이클로알킬, C3-C6-할로사이클로알킬, C1-C6-알콕시 또는 C1-C6-할로알킬옥시임); R4는 구현예 C이고(즉, R4는 1개 내지 3개의 독립적으로 선택되는 치환기 R5로 치환된 페닐, 1개 내지 3개의 독립적으로 선택되는 치환기 R6로 치환된 5 원 또는 6 원 모노사이클릭 헤테로아릴, 또는 1개 내지 3개의 독립적으로 선택되는 치환기 R6로 치환된 9 원 또는 10 원 바이사이클릭임); Q는 구현예 C이고(즉, Q가 p1과 p2 둘 모두는 1이고, X는 수소 또는 하이드록실이고; Y는 시아노, C1-C6-알킬설파닐-C1-C6-알킬, C1-C6-알킬설피닐-C1-C6-알킬, C1-C6-알킬설포닐-C1-C6-알킬, RaRbNC(O), ReSO2NRf, RgO-N=CRh, 4 원 내지 6 원 비-방향족 헤테로사이클릭 고리계(여기서, 1개 또는 2개의 탄소는 독립적으로 질소, 산소, 황 또는 설포닐로 대체됨), 페닐, 1개 내지 3개의 독립적으로 선택되는 치환기 R8으로 치환된 페닐, 5 원 또는 6 원 모노사이클릭 헤테로아릴, 또는 1개 내지 3개의 독립적으로 선택되는 치환기 R9으로 치환된 5 원 또는 6 원 모노사이클릭 헤테로아릴인 화학식 IIa로 표현된 사이클릭 아민임); Z는 구현예 B이고(즉, Z는 산소임), 여기서 Ra는 구현예 C이고(즉, Ra는 수소, C1-C3-알킬, C1-C3-할로알킬, 또는 C3-C4-할로사이클로알킬임); Rb는 구현예 D이고(즉, Rb은 수소, C1-C3-알킬 또는 C1-C3-할로알킬임); Re는 구현예 C이고(즉, Re는 C1-C3-알킬 또는 C1-C3-할로알킬임); Rf는 구현예 A이고(즉, Rf는 수소, C1-C3-알킬, C1-C3-할로알킬, C2-C4-알케닐, C2-C4-할로알케닐, C2-C4-알키닐, C2-C4-할로알키닐, C3-C4-사이클로알킬 및 C3-C4-할로사이클로알킬임); Rg는 구현예 A이고(즉, Rg는 수소, C1-C3-알킬, C1-C3-할로알킬, C2-C4-알케닐, C2-C4-할로알케닐, C2-C4-알키닐, C2-C4-할로알키닐, C3-C4-사이클로알킬 및 C3-C4-할로사이클로알킬임); Rh는 구현예 C이고(즉, Rh는 수소, C1-C3-알킬, C1-C3-할로알킬, 또는 C3-C4-할로사이클로알킬); R5는 구현예 C이고(즉, R5는 독립적으로 할로겐, 시아노, C1-C3-알킬, C1-C3-할로알킬, C3-C4-사이클로알킬, C3-C4-할로사이클로알킬, C1-C3-알콕시, C1-C3-할로알콕시 및 -OC1-C2-할로알킬O-로부터 선택됨); R8은 구현예 E이고(즉, R8은 독립적으로 할로겐, C1-C3-알킬, C1-C3-할로알킬, C1-C3-알콕시; 및 C1-C3-할로알콕시로부터 선택됨); R9은 구현예 F인(즉, R9은 독립적으로 불소, 브롬, 염소, 메틸, 에틸, 이소프로필, 트리플루오로에틸, 트리플루오로메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 및 디플루오로메톡시로부터 선택됨)인 화학식 I의 화합물이 이용 가능하게 된다.
본 발명의 각 양태의 구현예에서, 화학식 I의 화합물에서
R1은 CN, 또는 C(=S)NH2; 바람직하게는 CN이고;
R2는 H, 할로겐, C1-C6-알콕시 또는 C1-C6-할로알콕시; 바람직하게는 수소이고;
R3는 H, OH, 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C3-C6-사이클로알킬, C3-C6-할로사이클로알킬, C1-C6-알콕시, 또는 C1-C6-할로알콕시; 바람직하게는 C1-C3-알킬, C1-C3-할로알킬이고;
R4 는 페닐, 1개 내지 3개의 독립적으로 선택되는 치환기 R5로 치환된 페닐, 헤테로아릴(5 원 또는 6 원 모노사이클릭 또는 9 원 또는 10 원 바이사이클릭임), 1개 내지 3개의 독립적으로 선택되는 치환기 R6로 치환된 헤테로아릴(5 원 또는 6 원 모노사이클릭 또는 9 원 또는 10 원 바이사이클릭임)이고;
Z는 산소 또는 황; 바람직하게는 산소이고;
Q는 화학식 IIa로 표현된 사이클릭 아민 또는 화학식 IIb로 표현된 사이클릭 아민이고:
[화학식 IIa]
Figure pct00006
[화학식 IIb]
Figure pct00007
(여기서, 화살표는 카보닐 기에 대한 연결을 나타내고;
p1은 0, 또는 1이고, 메틸렌 기의 개수를 나타내고;
p2는 0, 또는 1이고, 메틸렌 기의 개수를 나타내고;
q1은 1이고, 메틸렌 기의 개수를 나타내고;
q2는 1이고, 메틸렌 기의 개수를 나타내고;
X는 수소 또는 하이드록실; 바람직하게는 수소이고;
Y는 C1-C6-알콕시-C1-C6-알킬, C1-C6-알킬설파닐-C1-C6-알킬, C1-C6-알킬설피닐-C1-C6-알킬, C1-C6-알킬설포닐-C1-C6-알킬, C1-C6-알킬설포닐(C1-C6-알킬)아미노, C1-C6-알콕시-N=C1-C6-알킬, 4 원 내지 6 원 비-방향족 헤테로사이클릭 고리계(여기서, 1개 또는 2개의 탄소가 독립적으로 질소 및 설포닐로 대체됨), 페닐, 1개 내지 3개의 독립적으로 선택되는 치환기 R8으로 치환된 페닐, 5 원 또는 6 원 모노사이클릭 헤테로아릴, 또는 1개 내지 3개의 독립적으로 선택되는 치환기 R9으로 치환된 5 원 또는 6 원 모노사이클릭 헤테로아릴이고;
A는 C1-C3-알킬아미노-설포닐, 디(C1-C3-알킬)아미노-설포닐, 페닐, 1개 내지 3개의 독립적으로 선택되는 치환기 R10으로 치환된 페닐, 헤테로아릴(5 원 또는 6 원 모노사이클릭 또는 9 원 또는 10 원 바이사이클릭임), 또는 1개 내지 3개의 독립적으로 선택되는 치환기 R11으로 치환된 헤테로아릴(5 원 또는 6 원 모노사이클릭 또는 9 원 또는 10 원 바이사이클릭임)임);
R5는 독립적으로 할로겐, 시아노, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-알킬설포닐, 및 C1-C6-할로알킬설파닐로부터 선택되고; 2개의 C1-C3-할로알콕시 기가 인접한 원자 상에서 치환되는 경우, 이들은 페닐 고리의 탄소와 함께 5-원 또는 6-원 고리(예컨대, -OC1-C2-할로알킬O-)를 형성할 수 있고;
R6는 독립적으로 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-알킬설포닐, 및 C1-C6-할로알킬설파닐로부터 선택되고;
R8은 독립적으로 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-및 할로알콕시로부터 선택되고;
R9은 독립적으로 할로겐, C1-C6-알킬, 및 C1-C6-할로알킬로부터 선택되고;
R10은 독립적으로 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시, 및 C1-C6-할로알콕시로부터 선택되고;
R11은 독립적으로 할로겐, C1-C6-알킬, 및 C1-C6-할로알킬로부터 선택된다.
본 발명의 각 양태의 구현예에서, 화학식 I의 화합물은 R1으로서 시아노 또는 C(=S)NH2, R2로서 수소, R3로서 수소, C1-C4-알킬 및 C1-C3-할로알킬로부터 선택된 것, Z로서 산소, R4로서 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, 시아노, C1-C4-할로알킬설파닐, C1-C4-알킬설포닐 및 C1-C4-할로알콕시로부터 독립적으로 선택된 1개 또는 2개 치환기로 치환된 페닐, 티오페닐, 피리딜(또는 피리디닐), 및 피라졸릴 중 하나(각각 불소, 염소, 메틸, 에틸, 이소프로필, 트리플루오로메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 및 디플루오로메톡시로부터 독립적으로 선택된 1개 내지 2개 치환기로 치환됨); Q로서, p1과 p2 둘 모두는 1이고, X는 수소 또는 하이드록실이고; Y는 시아노, C1-C4-알킬설파닐-C1-C4-알킬, C1-C4-알킬설피닐-C1-C4-알킬, C1-C4-알킬설포닐-C1-C4-알킬, 1,1-디옥소-1,2-티아졸리딘-2-일, N,N-디(C1-C4-알킬)카복사미드, C1-C4-알콕시-이미노-C1-C4-알킬, C1-C4-알킬설포닐아미드, 페닐, 할로겐, C1-C3-알킬, 및 C1-C3-할로알킬 및 C1-C3-할로알콕시로부터 독립적으로 선택된 1개 내지 3개 치환기로 치환된 페닐, 또는 할로겐, C1-C3-알킬, 및 C1-C3-할로알킬 및 C1-C3-할로알콕시로부터 독립적으로 선택된 1개 내지 3개 치환기로 치환된 5 원 또는 6 원 모노사이클릭 헤테로아릴인 화학식 IIa로 표현된 사이클릭 아민을 갖는다.
본 발명의 각 양태의 구현예에서, 화학식 I의 화합물은 R1으로서 시아노 또는 C(=S)NH2, R2로서 수소, R3로서 수소, 메틸, 에틸, 트리플루오로메틸, 디플루오로메틸, 및 펜타플루오로에틸로부터 선택된 것; Z로서 산소, R4로서 아이오도, 브로모, 클로로, 플루오로, 메틸, 트리플루오로메틸, 트리플루오로에틸, 트리플루오로메톡시, 트리플루오로메틸설파닐, 시아노, 및 메틸설포닐로부터 독립적으로 선택된 1개 또는 2개 치환기로 치환된 페닐, 또는 티오페닐, 피리딜(또는 피리디닐), 및 피라졸릴 중 하나(각각 불소, 염소, 메틸, 에틸, 이소프로필, 트리플루오로메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 및 디플루오로메톡시로부터 독립적으로 선택된 1개 내지 2개 치환기로 치환됨); Q로서, p1과 p2 둘 모두는 1이고, X는 수소 또는 하이드록실이고; Y는 시아노, C1-C2-알킬설파닐-C1-C2-알킬, C1-C2-알킬설피닐-C1-C2-알킬, C1-C2-알킬설포닐-C1-C2-알킬, 1,1-디옥소-1,2-티아졸리딘-2-일, N,N-디(C1-C2-알킬)카복사미드, C1-C2-알콕시-이미노-C1-C2-알킬, C1-C2-알킬설포닐아미드, 페닐, 클로로, 메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로에틸, 트리플루오로메틸, 및 트리플루오로메톡시로부터 독립적으로 선택된 1개 내지 3개 치환기로 치환된 페닐 또는 클로로, 플루오로, 메틸, 트리플루오로에틸, 트리플루오로메틸 및 트리플루오로메톡시로부터 독립적으로 선택된 1개 내지 3개 치환기로 치환된 5 원 또는 6 원 모노사이클릭 헤테로아릴인 화학식 IIa로 표현된 사이클릭 아민을 갖는다.
본 발명의 각 양태의 구현예에서, 화학식 I의 화합물은 R1으로서 시아노, R2로서 수소, R3로서 수소, 메틸, 에틸, 트리플루오로메틸, 디플루오로메틸, 및 펜타플루오로에틸로부터 선택된 것; Z로서 산소, R4로서 아이오도, 브로모, 클로로, 플루오로, 메틸, 트리플루오로에틸, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 트리플루오로메틸설파닐, 시아노, 및 메틸설포닐로부터 독립적으로 선택된 1개 또는 2개 치환기로 치환된 페닐 또는 티오페닐, 피리딜(또는 피리디닐), 및 피라졸릴 중 하나(각각 불소, 염소, 메틸, 에틸, 이소프로필, 트리플루오로메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 및 디플루오로메톡시로부터 독립적으로 선택된 1개 내지 2개 치환기로 치환됨); Q로서, p1과 p2 둘 모두는 1이고, X는 수소 또는 하이드록실이고; Y는 시아노, C1-C2-알킬설파닐-C1-C2-알킬, C1-C2-알킬설피닐-C1-C2-알킬, C1-C2-알킬설포닐-C1-C2-알킬, 1,1-디옥소-1,2-티아졸리딘-2-일, N,N-디(C1-C2-알킬)카복사미드, C1-C2-알콕시-이미노-C1-C2-알킬, C1-C2-알킬설포닐아미드, 페닐, 클로로, 메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로에틸, 트리플루오로메틸, 및 트리플루오로메톡시로부터 독립적으로 선택된 1개 내지 3개 치환기로 치환된 페닐, 또는 1,2,4-옥사디아졸-3-일, 피리딘-2-일 및 1,2,4-트리아졸-3-일로부터 선택된 5 원 또는 6 원 모노사이클릭 헤테로아릴(여기서, 각 헤테로아릴은 클로로, 플루오로, 메틸, 트리플루오로에틸, 트리플루오로메틸 및 트리플루오로메톡시로부터 독립적으로 선택된 1개 내지 3개 치환기로 치환됨)인 화학식 IIa로 표현된 사이클릭 아민을 갖는다.
본 발명의 각 양태의 구현예에서, 화학식 I의 화합물은 R1으로서 시아노, R2로서 수소, R3로서 수소; 메틸, 디플루오로메틸 또는 트리플루오로메틸; Z로서 산소, R4로서 아이오도, 브로모, 클로로, 플루오로, 메틸, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 트리플루오로메틸설파닐, 시아노, 및 메틸설포닐로부터 독립적으로 선택된 1개 또는 2개 치환기로 치환된 페닐, 또는 티오페닐, 피리딜(또는 피리디닐), 및 피라졸릴 중 하나(각각 불소, 염소, 메틸, 에틸, 이소프로필, 트리플루오로메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 및 디플루오로메톡시로부터 독립적으로 선택된 1개 내지 3개 치환기로 치환됨); Q로서, p1과 p2 둘 모두는 1이고, X는 수소이고; Y는 시아노, C1-C2-알킬설파닐-C1-C2-알킬, C1-C2-알킬설피닐-C1-C2-알킬, C1-C2-알킬설포닐-C1-C2-알킬, 1,1-디옥소-1,2-티아졸리딘-2-일, N,N-디(C1-C2-알킬)카복사미드, C1-C2-알콕시-이미노-C1-C2-알킬, C1-C2-알킬설포닐아미드, 페닐, 클로로, 메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오르메틸, 및 트리플루오로메톡시로부터 독립적으로 선택된 1개 내지 3개 치환기로 치환된 페닐, 또는 1,2,4-옥사디아졸-3-일, 피리딘-2-일 및 1,2,4-트리아졸-3-일로부터 선택된 5 원 또는 6 원 모노사이클릭 헤테로아릴(여기서, 각 헤테로아릴은 클로로, 플루오로, 메틸, 트리플루오로메틸 및 트리플루오로메톡시로부터 독립적으로 선택된 1개 내지 3개 치환기로 치환됨)인 화학식 IIa로 표현된 사이클릭 아민을 갖는다.
본 발명의 각 양태의 구현예에서, 화학식 I의 화합물은 R1으로서 시아노, R2로서 수소, R3로서 트리플루오로메틸; Z로서 산소, R4로서 클로로, 플루오로, 트리플루오로메틸로부터 선택된 치환기로 치환된 페닐, Q로서, p1과 p2 둘 모두는 1이고, X는 수소이고; Y는 1,2,4-옥사디아졸-3-일, 피리딘-2-일 및 1,2,4-트리아졸-3-일로부터 선택된 5 원 또는 6 원 모노사이클릭 헤테로아릴(여기서, 각 헤테로아릴은 클로로, 플루오로, 메틸, 트리플루오로메틸 및 트리플루오로메톡시로부터 독립적으로 선택된 1개 내지 3개 치환기로 치환됨)인 화학식 IIa로 표현된 사이클릭 아민을 갖는다.
본 발명의 각 양태의 구현예에서, 화학식 I의 화합물은 R1으로서 시아노 또는 C(=S)NH2, R2로서 수소, R3로서 수소, C1-C4-알킬 및 C1-C3-할로알킬로부터 선택된 것; Z로서 산소, R4로서 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, 시아노, C1-C4-할로알킬설파닐, C1-C4-알킬설포닐 및 C1-C4-할로알콕시로부터 독립적으로 선택된 1개 또는 2개 치환기로 치환된 페닐, 티오페닐, 피리딜(또는 피리디닐), 및 피라졸릴 중 하나(각각 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, 및 C1-C4-할로알콕시로부터 독립적으로 선택된 1개 내지 2개 치환기로 치환됨); Q로서, p1과 p2 둘 모두는 1이고, A는 시아노, C1-C4-시아노알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알킬설파닐-C1-C4-알킬, C1-C4-알킬설피닐-C1-C4-알킬, C1-C4-알킬설포닐-C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시카보닐, C2-C4-알케닐옥시카보닐, 페닐, 할로겐, C1-C3-알킬, 및 C1-C3-할로알킬 및 C1-C3-할로알콕시로부터 독립적으로 선택된 1개 내지 3개 치환기로 치환된 페닐, 또는 할로겐, C1-C3-알킬, 및 C1-C3-할로알킬 및 C1-C3-할로알콕시로부터 독립적으로 선택된 1개 내지 3개 치환기로 치환된 5 원 또는 6 원 모노사이클릭 헤테로아릴인 화학식 IIb로 표현된 사이클릭 아민을 갖는다.
본 발명의 각 양태의 구현예에서, 화학식 I의 화합물은 R1으로서 시아노 또는 C(=S)NH2, R2로서 수소, R3로서 수소, 메틸, 에틸, 트리플루오로메틸, 디플루오로메틸, 및 펜타플루오로에틸로부터 선택된 것; Z로서 산소, R4로서 아이오도, 브로모, 클로로, 플루오로, 메틸, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 트리플루오로메틸설파닐, 시아노, 및 메틸설포닐로부터 독립적으로 선택된 1개 또는 2개 치환기로 치환된 페닐; Q로서, p1과 p2 둘 모두는 1이고, A는 시아노, C1-C4-시아노알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알킬설파닐-C1-C4-알킬, C1-C4-알킬설피닐-C1-C4-알킬, C1-C4-알킬설포닐-C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시카보닐, C2-C4-알케닐옥시카보닐, 페닐, 할로겐, C1-C3-알킬, 및 C1-C3-할로알킬 및 C1-C3-할로알콕시로부터 독립적으로 선택된 1개 내지 3개 치환기로 치환된 페닐, 또는 할로겐, C1-C3-알킬, 및 C1-C3-할로알킬 및 C1-C3-할로알콕시로부터 독립적으로 선택된 1개 내지 3개 치환기로 치환된 5 원 또는 6 원 모노사이클릭 헤테로아릴인 화학식 IIb로 표현된 사이클릭 아민을 갖는다.
본 발명의 각 양태의 구현예에서, 화학식 I의 화합물은 R1으로서 시아노 또는 C(=S)NH2, R2로서 수소, R3로서 수소; 메틸, 또는 트리플루오로메틸로부터 선택된 것; Z로서 산소, R4로서 아이오도, 브로모, 클로로, 플루오로, 메틸, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 트리플루오로메틸설파닐, 시아노, 및 메틸설포닐로부터 독립적으로 선택된 1개 또는 2개 치환기로 치환된 페닐; Q로서, p1과 p2 둘 모두는 1이고, A는 시아노, C1-C4-시아노알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알킬설파닐-C1-C4-알킬, C1-C4-알킬설피닐-C1-C4-알킬, C1-C4-알킬설포닐-C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시카보닐, C2-C4-알케닐옥시카보닐, 페닐, 클로로, 메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오르메틸, 및 트리플루오로메톡시로부터 독립적으로 선택된 1개 내지 3개 치환기로 치환된 페닐, 또는 클로로, 메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오르메틸, 및 트리플루오로메톡시로부터 독립적으로 선택된 1개 내지 3개 치환기로 치환된 5 원 또는 6 원 모노사이클릭 헤테로아릴인 화학식 IIb로 표현된 사이클릭 아민을 갖는다.
본 발명의 각 양태의 구현예에서, 화학식 I의 화합물은 R1으로서 시아노 또는 C(=S)NH2, R2로서 수소, R3로서 수소; 메틸, 디플루오로메틸 또는 트리플루오로메틸로부터 선택된 것; Z로서 산소, R4로서 아이오도, 브로모, 클로로, 플루오로, 메틸, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 트리플루오로메틸설파닐, 시아노, 및 메틸설포닐로부터 독립적으로 선택된 1개 또는 2개 치환기로 치환된 페닐; Q로서, p1과 p2 둘 모두는 1이고, A는 클로로, 플루오로, 메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오르메틸, 및 트리플루오로메톡시로부터 독립적으로 선택된 1개 내지 3개 치환기로 치환된 피리딜인 화학식 IIb로 표현된 사이클릭 아민을 갖는다.
본 발명의 각 양태의 구현예에서, 화학식 I의 화합물은 R1으로서 시아노 또는 C(=S)NH2, R2로서 수소, R3로서 수소; 메틸, 디플루오로메틸 또는 트리플루오로메틸로부터 선택된 것; Z로서 산소, R4로서 아이오도, 브로모, 클로로, 플루오로, 메틸, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 트리플루오로메틸설파닐, 시아노, 및 메틸설포닐로부터 독립적으로 선택된 1개 또는 2개 치환기로 치환된 페닐; Q로서, p1과 p2 둘 모두는 1이고, A는 클로로, 플루오로, 트리플루오르메틸, 및 트리플루오로메톡시로부터 독립적으로 선택된 1개 내지 3개 치환기로 치환된 피리딜인 화학식 IIb로 표현된 사이클릭 아민을 갖는다.
본 발명의 각 양태의 구현예에서, 화학식 I의 화합물은 R1으로서 시아노; R2로서 수소; R3로서 메틸, 디플루오로메틸 또는 트리플루오로메틸로부터 선택된 것; Z로서 산소, R4로서 할로겐, C1-C3-알킬, C1-C3-할로알킬, C1-C3-할로알콕시로부터 독립적으로 선택된 1개 또는 2개 치환기로 치환된 페닐(2개의 C1-C3-할로알콕시 기가 인접한 원자 상에서 치환되는 경우, 이들은 페닐 고리의 탄소와 함께 5-원 또는 6-원 고리(예컨대, -OC1-C2-할로알킬O-)를 형성할 수 있음); Q로서, p1과 p2 둘 모두는 1이고, X는 수소이고; Y는 5 원 또는 6 원 모노사이클릭 헤테로아릴 또는 1개 내지 3개의 독립적으로 선택되는 치환기 R9으로 치환된 5 원 또는 6 원 모노사이클릭 헤테로아릴인 화학식 IIa로 표현된 사이클릭 아민을 갖는다.
본 발명의 각 양태의 구현예에서, 화학식 I의 화합물은 R1으로서 시아노; R2로서 수소; R3로서 메틸, 디플루오로메틸 또는 트리플루오로메틸로부터 선택된 것; Z로서 산소, R4로서 할로겐, C1-C3-알킬, C1-C3-할로알킬, C1-C3-알콕시, C1-C3-알킬설포닐, C1-C3-할로알킬설파닐, 시아노, C1-C3-할로알콕시로부터 독립적으로 선택된 1개 또는 2개 치환기로 치환된 페닐(2개의 C1-C3-할로알콕시 기가 인접한 원자 상에서 치환되는 경우, 이들은 페닐 고리의 탄소와 함께 5-원 또는 6-원 고리(예컨대, -OC1-C2-할로알킬O-)를 형성할 수 있음); Q로서, p1과 p2 둘 모두는 1이고, X는 수소이고; Y는 1개 내지 3개의 독립적으로 선택되는 치환기 R9으로 치환된 옥사디아졸릴인 화학식 IIa로 표현된 사이클릭 아민을 갖는다.
본 발명의 각 양태의 구현예에서, 화학식 I의 화합물은 R1으로서 시아노; R2로서 수소; R3로서 메틸, 디플루오로메틸 또는 트리플루오로메틸로부터 선택된 것; Z로서 산소, R4로서 할로겐, C1-C3-할로알킬, C1-C3-할로알콕시로부터 독립적으로 선택된 1개 또는 2개 치환기로 치환된 페닐(2개의 C1-C3-할로알콕시 기가 인접한 원자 상에서 치환되는 경우, 이들은 페닐 고리의 탄소와 함께 5-원 또는 6-원 고리(예컨대, -OC1-C2-할로알킬O-)를 형성할 수 있음); Q로서, p1과 p2 둘 모두는 1이고, X는 수소이고; Y는 메틸, 에틸, 및 이소프로필로부터 독립적으로 선택된 1개 내지 2개 치환기로 치환된 1,2,4-옥사디아졸-3-일인 화학식 IIa로 표현된 사이클릭 아민을 갖는다.
본 발명의 각 양태의 구현예에서, 화학식 I의 화합물은 R1으로서 시아노; R2로서 수소; R3로서 메틸, 디플루오로메틸 또는 트리플루오로메틸로부터 선택된 것; Z로서 산소, R4로서 할로겐, C1-C3-할로알킬, C1-C3-할로알콕시로부터 독립적으로 선택된 1개 또는 2개 치환기로 치환된 페닐(2개의 C1-C3-할로알콕시 기가 인접한 원자 상에서 치환되는 경우, 이들은 페닐 고리의 탄소와 함께 5-원 또는 6-원 고리(예컨대, -OC1-C2-할로알킬O-)를 형성할 수 있음); Q로서, q1과 q2 둘 모두는 1이고, A는 1개 내지 3개의 독립적으로 선택된 할로겐 치환기로 치환된 피리딜인 화학식 IIb로 표현된 사이클릭 아민을 갖는다.
본 발명의 각 양태의 구현예에서, 화학식 I의 화합물은 R1으로서 시아노; R2로서 수소; R3로서 메틸, 디플루오로메틸 또는 트리플루오로메틸로부터 선택된 것; Z로서 산소, R4로서 할로겐, C1-C3-할로알킬, C1-C3-할로알콕시로부터 독립적으로 선택된 1개 또는 2개 치환기로 치환된 페닐(2개의 C1-C3-할로알콕시 기가 인접한 원자 상에서 치환되는 경우, 이들은 페닐 고리의 탄소와 함께 5-원 또는 6-원 고리(예컨대, -OC1-C2-할로알킬O-)를 형성할 수 있음); Q로서, q1과 q2 둘 모두는 1이고, A는 염소, 불소 및 브롬으로부터 독립적으로 선택된 1개 내지 2개의 치환기로 치환된 피리딜인 화학식 IIb로 표현된 사이클릭 아민을 갖는다.
본 발명의 각 양태의 구현예에서, 화학식 I의 화합물은 R1으로서 시아노; R2로서 수소; R3로서 트리플루오로메틸; Z로서 산소, R4로서 할로겐, C1-C3-할로알킬, C1-C3-할로알콕시로부터 독립적으로 선택된 1개 또는 2개 치환기로 치환된 페닐; Q로서, p1과 p2 둘 모두는 1이고, X는 수소이고; Y는 C1-C3-알콕시메틸, C1-C3-알콕시N=CH-, C1-C3-알킬설파닐메틸, C1-C3-알킬설피닐메틸, C1-C3-알킬설포닐메틸, 1,1-디옥소-티아졸리디닐, 1-메틸피라졸릴, C1-C3-알킬설포닐-C1-C3-알킬아미노, 메틸-1,2,4-옥사디아졸릴, 또는 메틸이속사졸레일인 화학식 IIa로 표현된 사이클릭 아민을 갖는다.
본 발명의 각 양태의 구현예에서, 화학식 I의 화합물은 R1으로서 시아노; R2로서 수소; R3로서 트리플루오로메틸; Z로서 산소, R4로서 할로겐, C1-C3-할로알킬, C1-C3-할로알콕시로부터 독립적으로 선택된 1개 또는 2개 치환기로 치환된 페닐; Q로서, p1과 p2 둘 모두는 1이고, X는 수소이고; Y는 -CH2SCH2CH3; -CH2S(=O)CH2CH3, -CH2SO2CH2CH3, 1,1-디옥소-1,2-티아졸리딘-2-일, 1-메틸피라졸-4-일, 메틸(메틸설포닐)-아미노(즉, CH3S(O)2-(CH3)N-, 3-메틸-1,2,4-옥사디아졸-5-일, 1-메틸피라졸-3-일 또는 3-메틸이속사졸-5-일인 화학식 IIa로 표현된 사이클릭 아민을 갖는다.
본 발명의 각 양태의 구현예에서, 화학식 I의 화합물은 R1으로서 시아노; R2로서 수소; R3로서 트리플루오로메틸; Z로서 산소, R4로서 2,1,3-벤즈옥사디아졸릴, 1,3-벤즈옥사졸릴, 티오페닐, 피리딜(또는 피리디닐), 및 피라졸릴 중 하나(각각 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, 및 C1-C4-할로알콕시로부터 독립적으로 선택된 1개 내지 3개 치환기로 치환됨); Q로서, p1과 p2 둘 모두는 1이고, X는 수소이고; Y는 메틸, 에틸, 및 이소프로필로부터 독립적으로 선택된 1개 내지 2개 치환기로 치환된 1,2,4-옥사디아졸-3-일인 화학식 IIa로 표현된 사이클릭 아민을 갖는다.
본 발명의 각 양태의 구현예에서, 화학식 I의 화합물은 R1으로서 시아노; R2로서 수소; R3로서 트리플루오로메틸; Z로서 산소, R4로서 티오페닐, 피리딜(또는 피리디닐), 및 피라졸릴 중 하나(각각 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, 및 C1-C4-할로알콕시로부터 독립적으로 선택된 1개 내지 3개 치환기로 치환됨); Q로서, p1과 p2 둘 모두는 1이고, X는 수소이고; Y는 5-메틸-1,2,4-옥사디아졸-3-일인 화학식 IIa로 표현된 사이클릭 아민을 갖는다.
본 발명의 각 양태의 구현예에서, 화학식 I의 화합물은 R1으로서 시아노 또는 C(=S)NH2; R2로서 수소; R3로서 트리플루오로메틸; Z로서 산소 또는 황, R4로서 할로겐 및 C1-C4-할로알킬로부터 독립적으로 선택된 1개 내지 2개 치환기로 치환된 페닐; Q로서, p1과 p2 둘 모두는 1이고, X는 수소이고; Y는 메틸, 에틸, 및 이소프로필로부터 독립적으로 선택된 1개 내지 2개 치환기로 치환된 1,2,4-옥사디아졸-3-일인 화학식 IIa로 표현된 사이클릭 아민을 갖는다.
본 발명의 각 양태의 구현예에서, 화학식 I의 화합물은 R1으로서 시아노 또는 C(=S)NH2; R2로서 수소; R3로서 트리플루오로메틸; Z로서 산소, R4로서 불소 및 트리플루오로메틸로부터 독립적으로 선택된 1개 내지 2개 치환기로 치환된 페닐; Q로서, p1과 p2 둘 모두는 1이고, X는 수소이고; Y는 5-메틸-1,2,4-옥사디아졸-3-일인 화학식 IIa로 표현된 사이클릭 아민을 갖는다.
본 발명의 각 양태의 구현예에서, 화학식 I의 화합물은 R1으로서 시아노; R2로서 수소; R3로서 트리플루오로메틸 또는 디플루오로메틸; Z로서 산소, R4로서 페닐, 티오페닐, 피리딜(또는 피리디닐), 및 피라졸릴 중 하나(각각 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, 및 C1-C4-할로알콕시로부터 독립적으로 선택된 1개 내지 3개 치환기로 치환되고, 2개의 C1-C3-할로알콕시 기가 페닐 고리 상에서 인접한 원자 상에서 치환되는 경우, 이들은 페닐 고리의 탄소와 함께 5-원 또는 6-원 고리(예컨대, -OC1-C2-할로알킬O-)를 형성할 수 있음); Q로서, p1과 p2 둘 모두는 1이고, X는 수소이고; Y는 C1-C3-알킬 치환된 1,2,4-트리아졸릴인 화학식 IIa로 표현된 사이클릭 아민을 갖는다.
본 발명의 각 양태의 구현예에서, 화학식 I의 화합물은 R1으로서 시아노; R2로서 수소; R3로서 트리플루오로메틸 또는 디플루오로메틸; Z로서 산소, R4로서 페닐, 티오페닐, 피리딜(또는 피리디닐), 및 피라졸릴 중 하나(각각 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, 및 C1-C4-할로알콕시로부터 독립적으로 선택된 1개 내지 3개 치환기로 치환되고, 2개의 C1-C3-할로알콕시 기가 페닐 고리 상에서 인접한 원자 상에서 치환되는 경우, 이들은 페닐 고리의 탄소와 함께 5-원 또는 6-원 고리(예컨대, -OC1-C2-할로알킬O-)를 형성할 수 있음); Q로서, p1과 p2 둘 모두는 1이고, X는 수소이고; Y는 1-메틸-1,2,4-트리아졸-3-일인 화학식 IIa로 표현된 사이클릭 아민을 갖는다.
본 발명의 각 양태의 구현예에서, 화학식 I의 화합물은 R1으로서 시아노; R2로서 수소; R3로서 트리플루오로메틸; Z로서 산소, R4로서 할로겐, 및 C1-C3-할로알킬로부터 독립적으로 선택된 1개 또는 2개 치환기로 치환된 페닐; Q로서, q1과 q2 둘 모두는 1이고, A는 C1-C3-알킬아미노-설포닐, 디(C1-C3-알킬)아미노-설포닐, 피라졸-3-일, 또는 옥사디아졸릴인 화학식 IIb로 표현된 사이클릭 아민을 갖는다.
본 발명의 각 양태의 구현예에서, 화학식 I의 화합물은 R1으로서 시아노; R2로서 수소; R3로서 트리플루오로메틸; Z로서 산소, R4로서 불소 및 트리플루오로메틸로부터 독립적으로 선택되는 1개 또는 2개 치환기로 치환된 페닐; Q로서, q1과 q2 둘 모두는 1이고, A는 메틸아미노-설포닐, 디메틸아미노-설포닐, 1-메틸피라졸-3-일, 5-메틸-1,2,4-옥사디아졸-3-일 또는 3-메틸-1,2,4-옥사디아졸-5-일인 화학식 IIb로 표현된 사이클릭 아민을 갖는다.
본 발명의 각 양태의 구현예에서, 화학식 I의 화합물은 R1으로서 시아노; R2로서 수소; R3로서 트리플루오로메틸; Z로서 산소, R4로서 할로겐, 및 C1-C4-할로알킬로부터 독립적으로 선택된 1개 내지 2개 치환기로 치환된 페닐; Q로서, p1과 p2 둘 모두는 1이고, X는 하이드록실이고; Y는 1개 내지 2개 할로겐 이치환된 페닐인 화학식 IIa로 표현된 사이클릭 아민을 갖는다.
본 발명의 각 양태의 구현예에서, 화학식 I의 화합물은 R1으로서 시아노; R2로서 수소; R3로서 트리플루오로메틸; Z로서 산소, R4로서 불소 및 트리플루오로메틸로부터 독립적으로 선택된 1개 내지 2개 치환기로 치환된 페닐; Q로서, p1과 p2 둘 모두는 1이고, X는 하이드록실이고; Y는 클로로 치환된 페닐인 화학식 IIa로 표현된 사이클릭 아민을 갖는다.
본 발명의 각 양태의 구현예에서, 화학식 I의 화합물은 R1으로서 시아노; R2로서 수소; R3로서 트리플루오로메틸; Z로서 산소, R4로서 할로겐, 및 C1-C4-할로알킬로부터 독립적으로 선택된 1개 내지 2개 치환기로 치환된 페닐; Q로서, p1과 p2 둘 모두는 0(제로)이고, X는 수소이고; Y는 C1-C3-알킬설파닐메틸, C1-C3-알킬설포닐메틸 또는 옥사디아졸릴인 화학식 IIa로 표현된 사이클릭 아민을 갖는다.
본 발명의 각 양태의 구현예에서, 화학식 I의 화합물은 R1으로서 시아노; R2로서 수소; R3로서 트리플루오로메틸; Z로서 산소, R4로서 트리플루오로메틸 치환된 페닐; Q로서, p1과 p2 둘 모두는 0(제로)이고, X는 수소이고; Y는 n-프로필설포닐메틸인 화학식 IIa로 표현된 사이클릭 아민을 갖는다.
제2 양태에서, 본 발명은 제1 양태에서 정의된 바와 같은 화학식 I의 화합물, 하나 이상의 보조제 및 희석제, 및 선택적으로 하나 더의 다른 활성 성분을 포함하는 조성물을 이용 가능하게 한다.
제3 양태에서, 본 발명은 해충, 해충의 서식처, 또는 해충의 공격을 받기 쉬운 식물에 제1 양태에서 정의된 바와 같은 화합물 또는 제2 양태에서 정의된 바와 같은 조성물을 살곤충적, 살비적, 살선충적 또는 살연체동물적 유효량으로 적용하는 것을 포함하는, 곤충, 진드기류, 선충류 또는 연체동물을 퇴치 및 방제하는 방법을 이용 가능하게 한다.
제4 양태에서, 본 발명은 번식 물질 또는, 번식 물질이 심어진, 위치를 제1 양태에서 정의된 바와 같은 화학식 I의 화합물 또는 제2 양태에서 정의된 바와 같은 조성물의 유효량으로 처리하는 것을 포함하는, 곤충, 진드기류, 선충류 또는 연체동물의 공격으로부터 식물 번식 물질 보호를 위한 방법을 이용 가능하게 한다.
제5 양태에서, 본 발명은 제1 양태에서 정의된 바와 같은 화학식 I의 화합물 또는 제2 양태에서 정의된 조성물을 포함하거나, 이를 이용하여 처리되거나 이에 부착된, 종자와 같은, 식물 번식 물질을 이용 가능하게 한다.
추가 양태에서 본 발명은 유효량의 제1 양태의 화합물을 투여하는 것을 포함하는 이를 필요로 하는 동물 내 또는 상의 기생충을 방제하는 방법을 제공한다. 본 발명은 제1 양태에서 정의된 바와 같은 화학식 I의 화합물의 유효량을 투여하는 것을 포함하는 이를 필요로 하는 동물 상에서 체외기생충을 방제하는 방법을 추가로 제공한다. 본 발명은 제1 양태에서 정의된 바와 같은 화학식 I의 화합물의 유효량을 이를 필요로 하는 동물에게 투여하는 것을 포함하는 체외기생충에 의해 전염되는 질병을 예방 및/또는 치료하는 방법을 추가로 제공한다.
화학식 I의 화합물은 공지된 방법에 따라 당업자에 의해 제조될 수 있다. 보다 구체적으로 화학식 I, 및 I'a의 화합물, 및 그의 중간체는 하기 반응식 및 실시예에 기재된 바와 같이 제조될 수 있다. 특정 입체 중심은 명확성을 위해 특정되지 않은 채 남겨졌으며 어떤 방식으로든 반응식의 교시를 한정하는 것으로 의도되지 않는다.
화학식 I의 화합물을 제조하기 위한 본 발명에 따른 공정은 당업자에게 공지된 방법에 의해 수행된다.
화학식 I의 화합물은 신규하고, 산 III(여기서, R1, R2, R3, R4 및 Z는 앞서 정의된 바와 같음)을 아민 IV-a 또는 IV-b(여기서, X, Y, A, p1, p2, q1 및 Q2는 앞서 정의된 바와 같음)와 공지된 아미드 커플링 시약, 예컨대, 1-[비스(디메틸아미노)-메틸렌]-1H-1,2,3-트리아졸로[4,5-b]피리디늄 3-옥사이드 헥사플루오로포스페이트(HATU) 및 염기, 예를 들어, 후니그 염기(H
Figure pct00008
nig's base)를 사용하여 적합한 용매, 예를 들어, 디메틸포름아미드(DMF) 또는 디메틸아세트아미드(DMA)에서 반응식 1에 따라 반응시킴으로써 제조될 수 있다. 피페리딘 IV-a 또는 피페라진 IV-b는 상업적으로 입수 가능하고, 문헌으로부터 공지되어 있거나, 당업자에 의해 제조될 수 있다.
반응식 1:
Figure pct00009
대안적으로 화학식 I의 화합물은 산 클로라이드 V(여기서, R1, R2, R3, R4 및 Z는 앞서 정의된 바와 같음)를 아민 IV-a 또는 IV-b(여기서, X, Y, A, p1, p2, q1 및 q2는 앞서 정의된 바와 같음)와 염기, 예를 들어, 트리에틸아민 또는 피리딘의 존재 하에, 적합한 용매, 예를 들어, 디클로로메탄(DCM), 테트라하이드로푸란 (THF) 또는 톨루엔에서 반응식 2에 따라 반응시킴으로써 제조될 수 있다.
반응식 2:
Figure pct00010
산 클로라이드 V는 상응하는 산 III으로부터, 예를 들어, 불활성 용매, 예컨대, DCM 또는 THF 중 촉매량의 DMF의 존재 하에 20℃ 내지 100℃, 바람직하게는 25℃의 온도에서 반응식 3에 따라 옥살릴 클로라이드 또는 티오닐 클로라이드로의 처리에 의해 제조될 수 있다.
반응식 3:
Figure pct00011
산 III는 염기성 조건 하에, 예를 들어, 물, 메탄올, 에탄올 또는 THF 중 무기 염기, 예컨대, 리튬 하이드록사이드, 소듐 하이드록사이드, 포타슘 하이드록사이드 또는 포타슘 카보네이트를 사용하여 반응식 4에 따라 상응하는 에스테르 VI(여기서, R1, R2, R3, R4 및 Z는 앞서 정의된 바와 같고, R5 = C1-C6-알킬임)의 가수분해에 의해 제조될 수 있다.
반응식 4:
Figure pct00012
에스테르 VI(여기서, Z = 산소임)는 피리돈 VII(여기서, R1, R2, R3, R4 및 R5는 앞서 정의된 바와 같음)를 알킬화 시약 VIII(여기서, LG1은 이탈기, 예컨대, 할로겐, 예를 들어, 브롬, 염소, 요오드, 또는 메실레이트임)와 염기, 예를 들어, 무기 염기, 예컨대, 리튬 하이드록사이드, 소듐 하이드록사이드, 포타슘 하이드록사이드 또는 포타슘 카보네이트, 및 적합한 용매, 예를 들어, 물, 메탄올, 에탄올, 아세톤, THF, DMF 또는 톨루엔의 존재 하에 반응식 5에 따라 반응시킴으로써 제조될 수 있다. 소듐 아이오다이드 또는 상-전이 촉매, 예를 들어, 테트라부틸암모늄 브로마이드 또는 테트라부틸암모늄 아이오다이드를 첨가하는 것이 유리할 수 있다.
반응식 5:
Figure pct00013
대안적으로, 에스테르 VI(여기서, Z = 산소임)는 피리딘 IX(여기서, R1, R2, R3, R5는 앞서 정의된 바와 같고, LG2는 이탈기, 예컨대, 할로겐, 예를 들어, 불소, 브롬, 염소, 요오드, 또는 메실레이트임)를 알코올 X 및 에스테르 VI(여기서, Z = 황임)와 반응시킴으로써 제조될 수 있거나, 피리딘 IX(여기서, R1, R2, R3, R5는 앞서 정의된 바와 같고, LG2는 이탈기, 예컨대, 할로겐, 예를 들어, 불소, 브롬, 염소, 요오드, 또는 메실레이트임)을 티올 XI와 염기, 예를 들어, 소듐 하이드라이드, 리튬 하이드록사이드, 소듐 하이드록사이드, 포타슘 하이드록사이드 또는 포타슘 카보네이트 및 적합한 용매, 예를 들어, THF, DMF 또는 톨루엔의 존재 하에 반응식 6에 따라 반응시킴으로써 제조될 수 있다.
반응식 6:
Figure pct00014
대안적으로, 화학식 I의 화합물(여기서, Z = 산소임)은 피리돈 XII(여기서, R1, R2, R3 및 Q는 앞서 정의된 바와 같음)를 알킬화 시약 VIII(여기서, LG1은 이탈기, 예컨대, 할로겐, 예를 들어, 브롬, 염소, 요오드, 또는 메실레이트임)와 염기, 예를 들어, 무기 염기, 예컨대, 리튬 하이드록사이드, 소듐 하이드록사이드, 포타슘 하이드록사이드 또는 포타슘 카보네이트의 존재 하에 적합한 용매, 예를 들어, 물, 메탄올, 에탄올, 아세톤, THF, DMF 또는 톨루엔에서 반응식 7에 따라 반응시킴으로써 수득될 수 있다. 소듐 아이오다이드 또는 상-전이 촉매, 예를 들어, 테트라부틸암모늄 브로마이드 또는 테트라부틸암모늄 아이오다이드를 첨가하는 것이 유리할 수 있다.
반응식 7:
Figure pct00015
대안적으로, 화학식 I의 화합물(여기서, Z = 산소임)은 피리딘 XIII(여기서, R1, R2, R3 및 Q는 앞서 정의된 바와 같고, LG2는 이탈기, 예컨대, 할로겐, 예를 들어, 불소, 브롬, 염소, 요오드, 또는 메실레이트임)를 알코올 X 및 에스테르 VI(여기서, Z = 황임)와 반응시킴으로써 제조될 수 있거나, 피리딘 XIII(여기서, R1, R2, R3 및 Q는 앞서 정의된 바와 같고, LG2는 이탈기, 예컨대, 할로겐, 예를 들어, 불소, 브롬, 염소, 요오드, 또는 메실레이트임)를 티올 XI와 염기, 예를 들어, 소듐 하이드라이드, 리튬 하이드록사이드, 소듐 하이드록사이드, 포타슘 하이드록사이드 또는 포타슘 카보네이트 및 적합한 용매, 예를 들어, THF, DMF 또는 톨루엔의 존재에서 반응식 8에 따라 반응시킴으로써 제조될 수 있다.
반응식 8:
Figure pct00016
화학식 XIII의 화합물(여기서, R1, R2, R3 및 Q는 앞서 정의된 바와 같고, LG2는 이탈기임)은 피리돈 XII(여기서, R1, R2, R3 및 Q는 앞서 정의된 바와 같음)를 할로겐화 시약, 예컨대, 포스포러스 옥시클로라이드 또는 옥살릴 클로라이드 또는 메실클로라이드로 반응식 9에 따라 처리함으로써 수득될 수 있다.
반응식 9:
Figure pct00017
피리돈 XII(여기서, R1, R2, R3 및 Q는 앞서 정의된 바와 같음)는 산 XIV(여기서, R1, R2 및 R3는 앞서 정의된 바와 같음)를 아민 IV-a 또는 IV-b(여기서, X, Y, A, p1, p2, q1 및 q2는 앞서 정의된 바와 같음)와 공지된 아미드 커플링 시약, 예컨대, HATU 및 염기, 예를 들어, 후니그 염기를 사용하여 적합한 용매, 예를 들어, DMF 또는 DMA에서 반응식 10에 따라 반응시킴으로써 제조될 수 있다.
반응식 10:
Figure pct00018
대안적으로, 화학식 XII의 화합물(여기서, R1, R2, R3 및 Q는 앞서 정의된 바와 같음)은 산 클로라이드 XV(여기서, R1, R2 및 R3는 앞서 정의된 바와 같음)를 아민 IV-a 또는 IV-b와 염기, 예를 들어, 트리에틸아민 또는 피리딘, 및 적합한 용매, 예를 들어, DCM, THF 또는 톨루엔의 존재에서 반응식 11에 따라 반응시킴으로써 제조될 수 있다.
반응식 11:
Figure pct00019
산 클로라이드 XV(여기서, R1, R2 및 R3는 앞서 정의된 바와 같음)는 상응하는 산 XIV(여기서, R1, R2 및 R3는 앞서 정의된 바와 같음)로부터, 예를 들어, 옥살릴 클로라이드 또는 티오닐 클로라이드로 불활성 용매, 예컨대, DCM 또는 THF 중 촉매량의 DMF의 존재에서 20℃ 내지 100℃, 바람직하게는 25℃의 온도에서 반응식 12에 따라 처리함으로써 제조될 수 있다.
반응식 12:
Figure pct00020
산 XIV(여기서, R1, R2 및 R3는 앞서 정의된 바와 같음)은 상응하는 에스테르 XVI(여기서, R1, R2, R3 및 R5는 앞서 정의된 바와 같음)를 물, 메탄올, 에탄올 또는 THF 중 염기성 조건 하에, 예를 들어, 무기 염기, 예컨대, 리튬 하이드록사이드, 소듐 하이드록사이드, 포타슘 하이드록사이드 또는 포타슘 카보네이트를 사용하여 가수분해시킴으로써 제조될 수 있다. 화학식 XVI의 에스테르(여기서, R1, R2, R3 및 R5는 앞서 공지된 바와 같음)는, 예를 들어, 문헌[Y. Xie et al., Pest Manag. Sci. 2017, 73, 945-952]에 공지되어 있거나, 당업자에 의해 제조될 수 있다.
반응식 13:
Figure pct00021
하기 표 1 내지 표 90에 따른 화학식 I의 화합물은 상술된 방법에 따라 제조될 수 있다. 하기 실시예는 본 발명을 예시하고자 의도된 것이며, 화학식 I-a의 화합물의 형태로 화학식 I의 바람직한 화합물을 보여주는 것이다.
[화학식 I-a]
Figure pct00022
하기 표 M에 이어서 각각의 표 1 내지 표 54는 화학식 I-a의 1752개 화합물을 포함하고, 여기서 R1, R3, R5 및 Z는 표 M의 각 행에 주어져 있는 값을 갖고, Y 및 X는 관련 표 1 내지 표 54에 주어져 있는 값을 갖는다.
따라서, 화합물 1.1은 화학식 I-a의 화합물(여기서, R1, R3, R5 및 Z는 표 M의 1 행에 정의된 바와 같고, Y 및 X는 표 1에 정의된 바와 같음)에 상응하고; 화합물 14.14은 화학식 I-a의 화합물(여기서, R1, R3, R5 및 Z는 표 M의 14 행에 정의된 바와 같고, Y 및 X는 표 14에 정의된 바와 같음)에 상응하고; 기타 등등 그러하다.
[표 M]
Figure pct00023
Figure pct00024
Figure pct00025
Figure pct00026
Figure pct00027
Figure pct00028
Figure pct00029
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Figure pct00042
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Figure pct00060
Figure pct00061
Figure pct00062
Figure pct00063
Figure pct00064
Figure pct00065
Figure pct00066
표 1: 이 표는 화학식 I-a의 1752개 화합물 1.1 내지 1.1752를 개시한 것이고, 여기서 Y는 5-메틸-1,2,4-옥사디아졸-3-일이고, X는 수소이고, R1, R3, R5 및 Z는 표 M에 정의된 바와 같다. 예를 들어, 화합물 No. 1.1은 하기 구조식을 갖는다:
Figure pct00067
표 2: 이 표는 화학식 I-a의 1752개 화합물 2.1 내지 2.1752를 개시한 것이고, 여기서 Y는 1-메틸-1,2,4-트리아졸-3-일이고, X는 수소이고, R1, R3, R5 및 Z는 표 M에 정의된 바와 같다.
표 3: 이 표는 화학식 I-a의 1752개 화합물 3.1 내지 3.1752를 개시한 것이고, 여기서 Y는 3,5-디클로로피리딘-2-일이고, X는 수소이고, R1, R3, R5 및 Z는 표 M에 정의된 바와 같다.
표 4: 이 표는 화학식 I-a의 1752개 화합물 4.1 내지 4.1752를 개시한 것이고, 여기서 Y는 3-클로로-5-(트리플루오로메틸)피리딘-2-일이고, X는 수소이고, R1, R3, R5 및 Z는 표 M에 정의된 바와 같다.
표 5: 이 표는 화학식 I-a의 1752개 화합물 5.1 내지 5.1752를 개시한 것이고, 여기서 Y는 페닐이고, X는 수소이고, R1, R3, R5 및 Z는 표 M에 정의된 바와 같다.
표 6: 이 표는 화학식 I-a의 1752개 화합물 6.1 내지 6.1752를 개시한 것이고, 여기서 Y는 페닐이고, X는 하이드록시이고, R1, R3, R5 및 Z는 표 M에 정의된 바와 같다.
표 7: 이 표는 화학식 I-a의 1752개 화합물 7.1 내지 7.1752를 개시한 것이고, 여기서 Y는 4-클로로-페닐-1-일이고, X는 수소이고, R1, R3, R5 및 Z는 표 M에 정의된 바와 같다.
표 8: 이 표는 화학식 I-a의 1752개 화합물 8.1 내지 8.1752를 개시한 것이고, 여기서 Y는 4-클로로-페닐-1-일이고, X는 하이드록실이고, R1, R3, R5 및 Z는 표 M에 정의된 바와 같다.
표 9: 이 표는 화학식 I-a의 1752개 화합물 9.1 내지 9.1752를 개시한 것이고, 여기서 Y는 메틸설파닐메틸이고, X는 수소이고, R1, R3, R5 및 Z는 표 M에 정의된 바와 같다.
표 10: 이 표는 화학식 I-a의 1752개 화합물 10.1 내지 10.1752를 개시한 것이고, 여기서 Y는 메틸설피닐메틸이고, X는 수소이고, R1, R3, R5 및 Z는 표 M에 정의된 바와 같다.
표 11: 이 표는 화학식 I-a의 1752개 화합물 11.1 내지 11.1752를 개시한 것이고, 여기서 Y는 메틸설포닐메틸이고, X는 수소이고, R1, R3, R5 및 Z는 표 M에 정의된 바와 같다.
표 12: 이 표는 화학식 I-a의 1752개 화합물 12.1 내지 12.1752를 개시한 것이고, 여기서 Y는 에틸설파닐메틸이고, X는 수소이고, R1, R3, R5 및 Z는 표 M에 정의된 바와 같다.
표 13: 이 표는 화학식 I-a의 1752개 화합물 13.1 내지 13.1752를 개시한 것이고, 여기서 Y는 에틸설피닐메틸이고, X는 수소이고, R1, R3, R5 및 Z는 표 M에 정의된 바와 같다.
표 14: 이 표는 화학식 I-a의 1752개 화합물 14.1 내지 14.1752를 개시한 것이고, 여기서 Y는 에틸설포닐메틸이고, X는 수소이고, R1, R3, R5 및 Z는 표 M에 정의된 바와 같다.
표 15: 이 표는 화학식 I-a의 1752개 화합물 15.1 내지 15.1752를 개시한 것이고, 여기서 Y는 1,1-디옥소-1,2-티아졸리딘-2-일이고, X는 수소이고, R1, R3, R5 및 Z는 표 M에 정의된 바와 같다.
표 16: 이 표는 화학식 I-a의 1752개 화합물 16.1 내지 16.1752를 개시한 것이고, 여기서 Y는 (E)-메톡시이미노메틸이고, X는 수소이고, R1, R3, R5 및 Z는 표 M에 정의된 바와 같다.
표 17: 이 표는 화학식 I-a의 1752개 화합물 17.1 내지 17.1752를 개시한 것이고, 여기서 Y는 (E)-에톡시이미노메틸이고, X는 수소이고, R1, R3, R5 및 Z는 표 M에 정의된 바와 같다.
표 18: 이 표는 화학식 I-a의 1752개 화합물 18.1 내지 18.1752를 개시한 것이고, 여기서 Y는 디메틸카바모일이고, X는 수소이고, R1, R3, R5 및 Z는 표 M에 정의된 바와 같다.
표 19: 이 표는 화학식 I-a의 1752개 화합물 19.1 내지 19.1752를 개시한 것이고, 여기서 Y는 메탄설폰아미도이고, X는 수소이고, R1, R3, R5 및 Z는 표 M에 정의된 바와 같다.
표 20: 이 표는 화학식 I-a의 1752개 화합물 20.1 내지 20.1752를 개시한 것이고, 여기서 Y는 시아노이고, X는 수소이고, R1, R3, R5 및 Z는 표 M에 정의된 바와 같다.
표 21: 이 표는 화학식 I-a의 1752개 화합물 21.1 내지 21.1752를 개시한 것이고, 여기서 Y는 에톡시메틸이고, X는 수소이고, R1, R3, R5 및 Z는 표 M에 정의된 바와 같다.
표 22: 이 표는 화학식 I-a의 1752개 화합물 22.1 내지 22.1752를 개시한 것이고, 여기서 Y는 2-메틸-1,2,4-트리아졸-3-일이고, X는 수소이고, R1, R3, R5 및 Z는 표 M에 정의된 바와 같다.
표 23: 이 표는 화학식 I-a의 1752개 화합물 23.1 내지 23.1752를 개시한 것이고, 여기서 Y는 1-메틸피라졸-4-일이고, X는 수소이고, R1, R3, R5 및 Z는 표 M에 정의된 바와 같다.
표 24: 이 표는 화학식 I-a의 1752개 화합물 24.1 내지 24.1752를 개시한 것이고, 여기서 Y는 4-메틸피라졸-1-일이고, X는 수소이고, R1, R3, R5 및 Z는 표 M에 정의된 바와 같다.
표 25: 이 표는 화학식 I-a의 1752개 화합물 25.1 내지 25.1752를 개시한 것이고, 여기서 Y는 5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일이고, X는 수소이고, R1, R3, R5 및 Z는 표 M에 정의된 바와 같다.
표 26: 이 표는 화학식 I-a의 1752개 화합물 26.1 내지 26.1752를 개시한 것이고, 여기서 Y는 메틸(메틸설포닐)아미노]피페리딘-1-일이고, X는 수소이고, R1, R3, R5 및 Z는 표 M에 정의된 바와 같다.
표 27: 이 표는 화학식 I-a의 1752개 화합물 27.1 내지 27.1752를 개시한 것이고, 여기서 Y는 (메틸설포닐)아미노]피페리딘-1-일이고, X는 수소이고, R1, R3, R5 및 Z는 표 M에 정의된 바와 같다.
표 28: 이 표는 화학식 I-a의 1752개 화합물 28.1 내지 28.1752를 개시한 것이고, Y는 3-메틸-1,2,4-옥사디아졸-5-일이고, X는 수소이고, R1, R3, R5 및 Z는 표 M에 정의된 바와 같다.
표 29: 이 표는 화학식 I-a의 1752개 화합물 29.1 내지 29.1752를 개시한 것이고, 여기서 Y는 1-메틸피라졸-3-일이고, X는 수소이고, R1, R3, R5 및 Z는 표 M에 정의된 바와 같다.
표 30: 이 표는 화학식 I-a의 1752개 화합물 30.1 내지 30.1752를 개시한 것이고, 여기서 Y는 3-메틸이속사졸-5-일이고, X는 수소이고, R1, R3, R5 및 Z는 표 M에 정의된 바와 같다.
표 31: 이 표는 화학식 I-a의 1752개 화합물 31.1 내지 31.1752를 개시한 것이고, 여기서 Y는 2-옥소옥사졸리딘-3-일이고, X는 수소이고, R1, R3, R5 및 Z는 표 M에 정의된 바와 같다.
표 32: 이 표는 화학식 I-a의 1752개 화합물 32.1 내지 32.1752를 개시한 것이고, 여기서 Y는 2-옥소피롤리딘-1-일이고, X는 수소이고, R1, R3, R5 및 Z는 표 M에 정의된 바와 같다.
표 33: 이 표는 화학식 I-a의 1752개 화합물 33.1 내지 33.1752를 개시한 것이고, 여기서 Y는 1,2,3-트리아졸-2-일이고, X는 수소이고, R1, R3, R5 및 Z는 표 M에 정의된 바와 같다.
표 34: 이 표는 화학식 I-a의 1752개 화합물 34.1 내지 34.1752를 개시한 것이고, 여기서 Y는 1,2,4-트리아졸-3-일이고, X는 수소이고, R1, R3, R5 및 Z는 표 M에 정의된 바와 같다.
표 35: 이 표는 화학식 I-a의 1752개 화합물 35.1 내지 35.1752를 개시한 것이고, 여기서 Y는 2-옥소-5,5-디메틸-옥사졸리딘-3-일이고, X는 수소이고, R1, R3, R5 및 Z는 표 M에 정의된 바와 같다.
표 36: 이 표는 화학식 I-a의 1752개 화합물 36.1 내지 36.1752를 개시한 것이고, 여기서 Y는 메틸아미노-카보닐이고, X는 수소이고, R1, R3, R5 및 Z는 표 M에 정의된 바와 같다.
표 37: 이 표는 화학식 I-a의 1752개 화합물 37.1 내지 37.1752를 개시한 것이고, 여기서 Y는 2-옥소피페리딘-1-일이고, X는 수소이고, R1, R3, R5 및 Z는 표 M에 정의된 바와 같다.
표 38: 이 표는 화학식 I-a의 1752개 화합물 38.1 내지 38.1752를 개시한 것이고, 여기서 Y는 아세트아미도이고, X는 수소이고, R1, R3, R5 및 Z는 표 M에 정의된 바와 같다.
표 39: 이 표는 화학식 I-a의 1752개 화합물 39.1 내지 39.1752를 개시한 것이고, 여기서 Y는 2-메틸프로판오일아미노이고, X는 수소이고, R1, R3, R5 및 Z는 표 M에 정의된 바와 같다.
표 40: 이 표는 화학식 I-a의 1752개 화합물 40.1 내지 40.1752를 개시한 것이고, 여기서 Y는 1,2,3-트리아졸-1-일이고, X는 수소이고, R1, R3, R5 및 Z는 표 M에 정의된 바와 같다.
표 41: 이 표는 화학식 I-a의 1752개 화합물 41.1 내지 41.1752를 개시한 것이고, 여기서 Y는 5-메틸이속사졸-3-일이고, X는 수소이고, R1, R3, R5 및 Z는 표 M에 정의된 바와 같다.
표 42: 이 표는 화학식 I-a의 1752개 화합물 42.1 내지 42.1752를 개시한 것이고, 여기서 Y는 2-옥소아제티딘-1-일이고, X는 수소이고, R1, R3, R5 및 Z는 표 M에 정의된 바와 같다.
표 43: 이 표는 화학식 I-a의 1752개 화합물 43.1 내지 43.1752를 개시한 것이고, 여기서 Y는 3-메틸피라졸-1-일이고, X는 수소이고, R1, R3, R5 및 Z는 표 M에 정의된 바와 같다.
표 44: 이 표는 화학식 I-a의 1752개 화합물 44.1 내지 44.1752를 개시한 것이고, 여기서 Y는 1-메틸-5-옥소-4H-피라졸-3-일이고, X는 수소이고, R1, R3, R5 및 Z는 표 M에 정의된 바와 같다.
표 45: 이 표는 화학식 I-a의 1752개 화합물 45.1 내지 45.1752를 개시한 것이고, 여기서 Y는 3-클로로-1,2,4-트리아졸-1-일이고, X는 수소이고, R1, R3, R5 및 Z는 표 M에 정의된 바와 같다.
표 46: 이 표는 화학식 I-a의 1752개 화합물 46.1 내지 46.1752를 개시한 것이고, 여기서 Y는 3-메틸-1,2,4-트리아졸-1-일이고, X는 수소이고, R1, R3, R5 및 Z는 표 M에 정의된 바와 같다.
표 47: 이 표는 화학식 I-a의 1752개 화합물 47.1 내지 47.1752를 개시한 것이고, 여기서 Y는 3-메틸-5-옥소-4H-피라졸-1-일이고, X는 수소이고, R1, R3, R5 및 Z는 표 M에 정의된 바와 같다.
표 48: 이 표는 화학식 I-a의 1752개 화합물 48.1 내지 48.1752를 개시한 것이고, 여기서 Y는 3-메틸-2-옥소-이미다졸리딘-1-일이고, X는 수소이고, R1, R3, R5 및 Z는 표 M에 정의된 바와 같다.
표 49: 이 표는 화학식 I-a의 1752개 화합물 49.1 내지 49.1752를 개시한 것이고, 여기서 Y는 5-메틸-1,1-디옥소-1,2,5-티아디아졸리딘-2-일이고, X는 수소이고, R1, R3, R5 및 Z는 표 M에 정의된 바와 같다.
표 50: 이 표는 화학식 I-a의 1752개 화합물 50.1 내지 50.1752를 개시한 것이고, 여기서 Y는 1,2-디메틸이미다졸-4-일이고, X는 수소이고, R1, R3, R5 및 Z는 표 M에 정의된 바와 같다.
표 51: 이 표는 화학식 I-a의 1752개 화합물 51.1 내지 51.1752를 개시한 것이고, 여기서 Y는 1-메틸이미다졸-4-일, X는 수소이고, R1, R3, R5 및 Z는 표 M에 정의된 바와 같다.
표 52: 이 표는 화학식 I-a의 1752개 화합물 52.1 내지 52.1752를 개시한 것이고, 여기서 Y는 4-메틸트리아졸-1-일이고, X는 수소이고, R1, R3, R5 및 Z는 표 M에 정의된 바와 같다.
표 53: 이 표는 화학식 I-a의 1752개 화합물 53.1 내지 53.1752를 개시한 것이고, 여기서 Y는 2-메틸-3-옥소-피라졸리딘-1-일이고, X는 수소이고, R1, R3, R5 및 Z는 표 M에 정의된 바와 같다.
표 54: 이 표는 화학식 I-a의 1752개 화합물 54.1 내지 54.1752를 개시한 것이고, 여기서 Y는 1,2,4-트리아졸-4-일이고, X는 수소이고, R1, R3, R5 및 Z는 표 M에 정의된 바와 같다.
본 발명의 화합물의 구체적인 예는 하기 표 55 내지 표 90에서 화학식 I-b로 표현된다:
[화학식 I-b]
Figure pct00068
여기서, R1, R3, R5 및 Z는 표 M에서 상기 정의된 바와 같다.
하기 각각의 표 55 내지 표 90은 화학식 I-b의 1752개 화합물(여기서, R1, R3, R5 및 Z는 표 M의 각 열에 주어져 있는 값을 갖고, A는 관련 표 55 내지 표 90에 주어져 있는 값을 가짐)을 포함한다. 따라서, 화합물 55.1은 화학식 I-b의 화합물(여기서, R1, R3, R5 및 Z는 표 M의 1 행에 정의된 바와 같고, A는 표 55에 정의된 바와 같음)에 상응하고; 화합물 60.14는 화학식 I-b의 화합물(여기서, R1, R3, R5 및 Z는 표 M의 14 행에 정의된 바와 같고, A는 표 60에 정의된 바와 같음)에 상응하고; 기타 등등 그러하다.
표 55: 이 표는 화학식 I-b의 1752개 화합물 55.1 내지 55.1752를 개시한 것이고, 여기서 A는 3,5-디클로로피리딘-2-일이고, R1, R3, R5 및 Z는 표 M에 정의된 바와 같다. 예를 들어, 화합물 No. 55.1은 하기 구조를 갖는다:
Figure pct00069
표 56: 이 표는 화학식 I-b의 1752개 화합물 56.1 내지 56.1752를 개시한 것이고, 여기서 A는 3-클로로-5-(트리플루오로메틸)피리딘-2-일이고, R1, R3, R5 및 Z는 표 M에 정의된 바와 같다.
표 57: 이 표는 화학식 I-b의 1752개 화합물 57.1 내지 57.1752를 개시한 것이고, 여기서 A는 3-클로로-피리딘-2-일이고, R1, R3, R5 및 Z는 표 M에 정의된 바와 같다.
표 58: 이 표는 화학식 I-b의 1752개 화합물 58.1 내지 58.1752를 개시한 것이고, 여기서 A는 시아노이고, R1, R3, R5 및 Z는 표 M에 정의된 바와 같다.
표 59: 이 표는 화학식 I-b의 1752개 화합물 59.1 내지 59.1752를 개시한 것이고, 여기서 A는 시아노메틸이고, R1, R3, R5 및 Z는 표 M에 정의된 바와 같다.
표 60: 이 표는 화학식 I-b의 1752개 화합물 60.1 내지 60.1752를 개시한 것이고, 여기서 A는 시아노에틸이고, R1, R3, R5 및 Z는 표 M에 정의된 바와 같다.
표 61: 이 표는 화학식 I-b의 1752개 화합물 61.1 내지 61.1752를 개시한 것이고, 여기서 A는 2,2,2-트리플루오로에틸이고, R1, R3, R5 및 Z는 표 M에 정의된 바와 같다.
표 62: 이 표는 화학식 I-b의 1752개 화합물 62.1 내지 62.1752를 개시한 것이고, 여기서 A는 비닐옥시카보닐이고, R1, R3, R5 및 Z는 표 M에 정의된 바와 같다.
표 63: 이 표는 화학식 I-b의 1752개 화합물 63.1 내지 63.1752를 개시한 것이고, 여기서 A는 3차.부틸옥시카보닐이고, R1, R3, R5 및 Z는 표 M에 정의된 바와 같다.
표 64: 이 표는 화학식 I-b의 1752개 화합물 64.1 내지 64.1752를 개시한 것이고, 여기서 A는 4-플루오로-페닐이고, R1, R3, R5 및 Z는 표 M에 정의된 바와 같다.
표 65: 이 표는 화학식 I-b의 1752개 화합물 65.1 내지 65.1752를 개시한 것이고, 여기서 A는 4-클로로-페닐이고, R1, R3, R5 및 Z는 표 M에 정의된 바와 같다.
표 66: 이 표는 화학식 I-b의 1752개 화합물 66.1 내지 66.1752를 개시한 것이고, 여기서 A는 2,4-디클로로-페닐이고, R1, R3, R5 및 Z는 표 M에 정의된 바와 같다.
표 67: 이 표는 화학식 I-b의 1752개 화합물 67.1 내지 67.1752를 개시한 것이고, 여기서 A는 에틸설파닐메틸이고, R1, R3, R5 및 Z는 표 M에 정의된 바와 같다.
표 68: 이 표는 화학식 I-b의 1752개 화합물 68.1 내지 68.1752를 개시한 것이고, 여기서 A는 에틸설피닐메틸이고, R1, R3, R5 및 Z는 표 M에 정의된 바와 같다.
표 69: 이 표는 화학식 I-b의 1752개 화합물 69.1 내지 69.1752를 개시한 것이고, 여기서 A는 에틸설포닐메틸이고, R1, R3, R5 및 Z는 표 M에 정의된 바와 같다.
표 70: 이 표는 화학식 I-b의 1752개 화합물 70.1 내지 70.1752를 개시한 것이고, 여기서 A는 5-메틸-1,2,4-옥사디아졸-3-일이고, R1, R3, R5 및 Z는 표 M에 정의된 바와 같다.
표 71: 이 표는 화학식 I-b의 1752개 화합물 71.1 내지 71.1752를 개시한 것이고, 여기서 A는 1-메틸피라졸-4-일이고, R1, R3, R5 및 Z는 표 M에 정의된 바와 같다.
표 72: 이 표는 화학식 I-b의 1752개 화합물 72.1 내지 72.1752를 개시한 것이고, 여기서 A는 3-메틸-1,2,4-옥사디아졸-5-일이고, R1, R3, R5 및 Z는 표 M에 정의된 바와 같다.
표 73: 이 표는 화학식 I-b의 1752개 화합물 73.1 내지 73.1752를 개시한 것이고, 여기서 A는 3-클로로-5-(트리플루오로메틸)피리딘-2-일이고, R1, R3, R5 및 Z는 표 M에 정의된 바와 같다.
표 74: 이 표는 화학식 I-b의 1752개 화합물 74.1 내지 74.1752를 개시한 것이고, 여기서 A는 메틸아미노-설포닐이고, R1, R3, R5 및 Z는 표 M에 정의된 바와 같다.
표 75: 이 표는 화학식 I-b의 1752개 화합물 75.1 내지 75.1752를 개시한 것이고, 여기서 A는 1-메틸피라졸-3-일이고, R1, R3, R5 및 Z는 표 M에 정의된 바와 같다.
표 76: 이 표는 화학식 I-b의 1752개 화합물 76.1 내지 76.1752를 개시한 것이고, 여기서 A는 디메틸아미노-설포닐이고, R1, R3, R5 및 Z는 표 M에 정의된 바와 같다.
표 77: 이 표는 화학식 I-b의 1752개 화합물 77.1 내지 77.1752를 개시한 것이고, 여기서 A는 메틸설포닐이고, R1, R3, R5 및 Z는 표 M에 정의된 바와 같다.
표 78: 이 표는 화학식 I-b의 1752개 화합물 78.1 내지 78.1752를 개시한 것이고, 여기서 A는 시아노이고, R1, R3, R5 및 Z는 표 M에 정의된 바와 같다.
표 79: 이 표는 화학식 I-b의 1752개 화합물 79.1 내지 79.1752를 개시한 것이고, 여기서 A는 시아노메틸이고, R1, R3, R5 및 Z는 표 M에 정의된 바와 같다.
표 80: 이 표는 화학식 I-b의 1752개 화합물 80.1 내지 80.1752를 개시한 것이고, 여기서 A는 2-시아노에틸이고, R1, R3, R5 및 Z는 표 M에 정의된 바와 같다.
표 81: 이 표는 화학식 I-b의 1752개 화합물 81.1 내지 81.1752를 개시한 것이고, 여기서 A는 페닐이고, R1, R3, R5 및 Z는 표 M에 정의된 바와 같다.
표 82: 이 표는 화학식 I-b의 1752개 화합물 82.1 내지 82.1752를 개시한 것이고, 여기서 A는 4-F-페닐이고, R1, R3, R5 및 Z는 표 M에 정의된 바와 같다.
표 83: 이 표는 화학식 I-b의 1752개 화합물 83.1 내지 83.1752를 개시한 것이고, 여기서 A는 4-Cl-페닐이고, R1, R3, R5 및 Z는 표 M에 정의된 바와 같다.
표 84: 이 표는 화학식 I-b의 1752개 화합물 84.1 내지 84.1752를 개시한 것이고, 여기서 A는 1,2-디메틸이미다졸-4-일이고, R1, R3, R5 및 Z는 표 M에 정의된 바와 같다.
표 85: 이 표는 화학식 I-b의 1752개 화합물 85.1 내지 85.1752를 개시한 것이고, 여기서 A는 1-메틸이미다졸-4-일이고, R1, R3, R5 및 Z는 표 M에 정의된 바와 같다.
표 86: 이 표는 화학식 I-b의 1752개 화합물 86.1 내지 86.1752를 개시한 것이고, 여기서 A는 1-시아노사이클로프로필이고, R1, R3, R5 및 Z는 표 M에 정의된 바와 같다.
표 87: 이 표는 화학식 I-b의 1752개 화합물 87.1 내지 87.1752를 개시한 것이고, 여기서 A는 1-시아노-1-메틸-에틸이고, R1, R3, R5 및 Z는 표 M에 정의된 바와 같다.
표 88: 이 표는 화학식 I-b의 1752개 화합물 88.1 내지 88.1752를 개시한 것이고, 여기서 A는 (1-시아노사이클로프로필)메틸이고, R1, R3, R5 및 Z는 표 M에 정의된 바와 같다.
표 89: 이 표는 화학식 I-b의 1752개 화합물 89.1 내지 89.1752를 개시한 것이고, 여기서 A는 메틸설파닐메틸이고, R1, R3, R5 및 Z는 표 M에 정의된 바와 같다.
표 90: 이 표는 화학식 I-b의 1752개 화합물 90.1 내지 90.1752를 개시한 것이고, 여기서 A는 메틸설포닐메틸이고, R1, R3, R5 및 Z는 표 M에 정의된 바와 같다.
또한, 화학식 III-a, III-b, V-a, VI-a, VI-b, VII-a, IX-a, XII-a, XII-b, XIII-a, XIII-b, XIV-a, XV-a의 아민의 특정 중간체 화합물이 이용 가능하고, 이중 일부는 신규하다.
따라서, 본원에 이용 가능한 것은 하기와 같다:
화학식 III-a 및 III-b의 화합물
[화학식 III-a]
Figure pct00070
[화학식 III-b]
Figure pct00071
(여기서, R1, R3 및 R5는 표 M의 각 행에 정의되어 있음);
V-a의 화합물
[화학식 V-a]
Figure pct00072
(여기서, R1, R3 및 R5는 표 M의 각 행에 정의되어 있음);
VI-a, 및 VI-b의 화합물
[화학식 VI-a]
Figure pct00073
[화학식 VI-b]
Figure pct00074
(여기서, R1, R3 및 R5는 표 M의 각 행에 정의되어 있고, Rx는 메틸, 에틸, 프로필, 이소-프로필, 부틸, 이소-부틸 및 3차-부틸로부터 선택됨(화학식 VI-a 및 VI-b의 구현예에서, R3는 OH, 또는 메틸이 아님));
VII-a의 화합물
[화학식 VII]
Figure pct00075
(여기서, R1 및 R3는 표 M의 각 행에 정의되어 있고, Rx는 메틸, 에틸, 프로필, 이소-프로필, 부틸, 이소-부틸 및 3차-부틸로부터 선택됨);
IX-a의 화합물
[화학식 IX-a]
Figure pct00076
(여기서, R1 및 R3는 표 M의 각 행에 정의되어 있고, Rx는 메틸, 에틸, 프로필, 이소-프로필, 부틸, 이소-부틸 및 3차-부틸로부터 선택되고, LG2는 클로로임);
XII-a의 화합물
[화학식 XII-a]
Figure pct00077
(여기서, R1, R3는 표 M의 각 행에 정의되어 있고, X 및 Y는 표 1 내지 표 54에 정의되어 있음);
XII-b의 화합물
[화학식 XII-b]
Figure pct00078
(여기서, R1, R3는 표 M의 각 행에 정의되어 있고, A는 표 55 내지 표 90에 정의되어 있음);
XIII-a의 화합물
[화학식 XIII-a]
Figure pct00079
(여기서, R1, R3는 표 M의 각 행에 정의되어 있고, X 및 Y는 표 1 내지 표 54에 정의되어 있고, LG2는 클로로, 브로모 또는 플루오로임);
XIII-b의 화합물
[화학식 XIII-b]
Figure pct00080
(여기서, R1, R3는 표 M의 각 행에 정의되어 있고, A는 표 55 내지 표 90에 정의되어 있고, LG2는 클로로, 브로모 또는 플루오로임);
XIV-a의 화합물
[화학식 XIV-a]
Figure pct00081
(여기서, R1 및 R3는 표 M의 각 행에 정의되어 있음); 및
XV-a의 화합물
[화학식 XV-a]
Figure pct00082
(여기서, R1 및 R3는 표 M의 각 행에 정의되어 있음).
본 발명에 의한 화학식 I의 화합물은, 심지어 낮은 적용률에서조차도 매우 유리한 살생물 스펙트럼을 가지고, 온혈 동물 종, 어류 및 식물에 의해 널리 관용되는, 해충 방제 분야에 있어서 예방 및/또는 치유의 가치가 큰 활성 성분이다. 본 발명에 의한 활성 성분은 일반적으로 민감하지만 내성이 있는 동물 해충, 예를 들어 곤충 또는 응애 목의 대표적 종들의 모든 또는 각각의 발달 단계에 대해 작용한다. 본 발명에 의한 활성 성분의 살곤충 또는 살비 활성은 그 자체로 직접적으로, 즉, 예를 들어 탈피 중 즉시 또는 시간이 어느 정도 지난 후에만 발생하는, 해충의 파괴, 또는 간접적으로, 예를 들어, 산란 및/또는 부화율의 감소로 발현될 수 있다.
전술된 동물 해충의 예들로서는
응애(Acarina) 목, 예를 들어
아칼리투스(Acalitus) 종, 아큘루스(Aculus) 종, 아카리칼루스(Acaricalus) 종, 아세리아(Aceria) 종, 아카루스 시로(Acarus siro), 암블리옴마(Amblyomma) 종, 아르가스(Argas) 종, 부필루스(Boophilus) 종, 브레비팔퍼스(Brevipalpus) 종, 브라이오비아(Bryobia) 종, 칼리피트리메루스(Calipitrimerus) 종, 코리오프테스(Chorioptes) 종, 더마니서스 갈리나에(Dermanyssus gallinae), 더마토파고이데스(Dermatophagoides) 종, 에오테트라니쿠스(Eotetranychus) 종, 에리오파이에스(Eriophyes) 종, 헤미타르소네머스(Hemitarsonemus) 종, 하이알롬마(Hyalomma) 종, 익소데스(Ixodes) 종, 올리고니쿠스(Olygonychus) 종, 오르니토도로스(Ornithodoros) 종, 폴리파고타르손 라투스(Polyphagotarsone latus), 파노니쿠스(Panonychus) 종, 필로코프트루타 올레이보라(Phyllocoptruta oleivora), 파리토네머스(Phytonemus) 종, 폴리파고타르소네머스(Polyphagotarsonemus) 종, 프소로프테스(Psoroptes) 종, 리피세팔루스(Rhipicephalus) 종, 리조글리퍼스(Rhizoglyphus) 종, 사르코프테스(Sarcoptes) 종, 스테노타르소네머스(Steneotarsonemus) 종, 타르소네머스(Tarsonemus) 종 및 테트라니쿠스(Tetranychus) 종;
이(Anoplura) 목, 예를 들어
해마토피누스(Haematopinus) 종, 리노그나투스(Linognathus) 종, 페디큘루스(Pediculus) 종, 펨피거스(Pemphigus) 종 및 필록세라(Phylloxera) 종;
딱정벌레(Coleoptera) 목, 예를 들어
아그리오테스(Agriotes) 종, 암피말론 마잘레(Amphimallon majale), 아노말라 오리엔탈리스(Anomala orientalis), 안토노머스(Anthonomus) 종, 아포디우스(Aphodius) 종, 아스틸루스 아트로마큘라투스(Astylus atromaculatus), 아타에니우스(Ataenius) 종, 아토마리아 리네아리스(Atomaria linearis), 카에토크네마 티비알리스(Chaetocnema tibialis), 세로토마(Cerotoma) 종, 코노데루스(Conoderus) 종, 코스모폴리테스(Cosmopolites) 종, 코티니스 니티다(Cotinis nitida), 쿠르쿨리오(Curculio) 종, 사이클로세팔라(Cyclocephala) 종, 더메스테스(Dermestes) 종, 다이아브로티카(Diabrotica) 종, 딜로보데루스 아브데루스(Diloboderus abderus), 에필라크나(Epilachna) 종, 에렘누스(Eremnus) 종, 헤테로니쿠스 아라토르(Heteronychus arator), 하이포테네무스 함페이(Hypothenemus hampei), 라그리아 빌로사(Lagria vilosa), 렙티노타르사 데셈리니아타(Leptinotarsa decemLineata), 리소롭트루스(Lissorhoptrus) 종, 리오제니스(Liogenys) 종, 마에콜라스피스(Maecolaspis) 종, 말라데라 카스타네아(Maladera castanea), 메가셀리스(Megascelis) 종, 멜리게테스 아에네우스(Melighetes aeneus), 멜로론타(Melolontha) 종, 마이크로우스 아르마투스(Myochrous armatus), 오리카에필루스(Orycaephilus) 종, 오티오린쿠스(Otiorhynchus) 종, 필로파가(Phyllophaga) 종, 필크티누스(Phlyctinus) 종, 포필리아(Popillia) 종, 사일리오데스(Psylliodes) 종, 라이소마투스 아우비틸리스(Rhyssomatus aubtilis), 리조페르타(Rhizopertha) 종, 스카라베이다에(Scarabeidae), 시토필루스(Sitophilus) 종, 시토트로가(Sitotroga) 종, 소마티쿠스(Somaticus) 종, 스페노포루스(Sphenophorus) 종, 스테르네쿠스 서브시그나투스(Sternechus subsignatus), 테네브리오(Tenebrio) 종, 트리볼리움(Tribolium) 종 및 트로고더마(Trogoderma) 종;
쌍시(Diptera) 목, 예를 들어
아에데스(Aedes) 종, 아노페레스(Anopheles) 종, 안테리고나 소카타(Antherigona soccata), 박트로세아 올레아에(Bactrocea oleae), 비비오 호르툴라누스(Bibio hortulanus), 브라디시아(Bradysia) 종, 칼리포라 에리트로세팔라(Calliphora erythrocephala), 세라티티스(Ceratitis) 종, 크리소마이아(Chrysomyia) 종, 큘렉스(Culex) 종, 큐테레브라(Cuterebra) 종, 다쿠스(Dacus) 종, 델리아(Delia) 종, 드로소필라 멜라노가스터(Drosophila melanogaster), 판니아(Fannia) 종, 가스트로필루스(Gastrophilus) 종, 제오마이자 트리펑크타타(Geomyza tripunctata), 글로시나(Glossina) 종, 하이포더마(Hypoderma) 종, 하이포보스카(Hyppobosca) 종, 리리오마이자(Liriomyza) 종, 루실리아(Lucilia) 종, 멜라나그로마이자(Melanagromyza) 종, 무스카(Musca) 종, 오에스트루스(Oestrus) 종, 오르세올리아(Orseolia) 종, 오시넬라 프리트(Oscinella frit), 페고마이아 하이오시아미(Pegomyia hyoscyami), 포르비아(Phorbia) 종, 라골레티스(Rhagoletis) 종, 리벨리아 쿼드리파시아타(Rivelia quadrifasciata), 스카텔라(Scatella) 종, 사이아라(Sciara) 종, 스토목시스(Stomoxys) 종, 타바누스(Tabanus) 종, 탄니아(Tannia) 종 및 티퓰라(Tipula) 종;
반시(Hemiptera) 목, 예를 들어
아칸토코리스 스카브라토르(Acanthocoris scabrator), 아크로스터넘(Acrosternum) 종, 아델포코리스 리네오라투스(Adelphocoris lineolatus), 알레우로데스 종(Aleurodes spp.) 암블리펠타 니티다(Amblypelta nitida), 바티코엘리아 탈라시나(Bathycoelia thalassina), 블리서스(Blissus) 종, 시멕스(Cimex) 종, 클라비그랄라 토멘토시콜리스(Clavigralla tomentosicollis), 크레온티아데스(Creontiades) 종, 디스탄티엘라 테오브로마(Distantiella theobroma), 디켈롭스 푸르카투스(Dichelops furcatus), 디스더쿠스(Dysdercus) 종, 에데싸(Edessa) 종, 유스키스투스(Euschistus) 종, 유리데마 풀크럼(Eurydema pulchrum), 유리가스터(Eurygaster) 종, 할리오몰파 할리스(Halyomorpha halys), 호르시아스 노빌레루스(Horcias nobilellus), 렙토코리사(Leptocorisa) 종, 라이구스(Lygus) 종, 마르가로데스(Margarodes) 종, 뮤르간티아 히스트리오닉(Murgantia histrionic), 네오메갈로토무스(Neomegalotomus) 종, 네시디오코리스 테누이스(Nesidiocoris tenuis), 네자라(Nezara) 종, 나이시우스 시뮬란스(Nysius simulans), 오에발루스 인슐라리스(Oebalus insularis), 피에스마(Piesma) 종, 피에조도루스(Piezodorus) 종, 로드니우스(Rhodnius) 종, 살베르겔라 싱귤라리스(Sahlbergella singularis), 스캅토코리스 카스타네아(Scaptocoris castanea), 스코티노파라(Scotinophara) 종, 타이안타(Thyanta) 종, 트리아토마(triatoma) 종, 바티가 일루덴스(Vatiga illudens);
아시르토시움 피섬(Acyrthosium pisum), 아달게스(Adalges) 종, 아갈리아나 엔시게라(Agalliana ensigera), 아고노세나 타르지오니이(Agonoscena targionii), 알레우로디쿠스(Aleurodicus) 종, 알레우로칸투스(Aleurocanthus) 종, 알레우롤로버스 바로덴시스(Aleurolobus barodensis), 알레우로트릭서스 플로코서스(Aleurothrixus floccosus), 알레이로데스 브라시카에(Aleyrodes brassicae), 아마라스카 비구튤라(Amarasca biguttula), 암리토두스 앳킨소니(Amritodus atkinsoni), 아오니디엘라(Aonidiella) 종, 아피디다에(Aphididae), 아피스(Aphis) 종, 아스피디오투스(Aspidiotus) 종, 아우라코르텀 솔라니(Aulacorthum solani), 박테리세라 코커렐리(Bactericera cockerelli), 베미시아(Bemisia) 종, 브라키카우두스(Brachycaudus) 종, 브레비코리네 브라시카에(Brevicoryne brassicae), 카콥실라(Cacopsylla) 종, 카바리엘라 아에고포디이 스콥.(Cavariella aegopodii Scop.), 세로플라스터(Ceroplaster) 종, 크라이솜팔루스 아오니디움(Chrysomphalus aonidium), 크라이솜팔루스 딕티오스퍼미(Chrysomphalus dictyospermi), 시카델라(Cicadella) 종, 코파나 스펙트라(Cofana spectra), 크립토마이저스(Cryptomyzus) 종, 시카듈리나(Cicadulina) 종, 코커스 헤스페리둠(Coccus hesperidum), 달뷸러스 마이디스(Dalbulus maidis), 다이아루로데스(Dialeurodes) 종, 다이아포리나 시트리(Diaphorina citri), 디우라피스 녹시아(Diuraphis noxia), 다이사피스(Dysaphis) 종, 엠포아스카(Empoasca) 종, 에리오소마 라리게럼(Eriosoma larigerum), 에리트로네우라(Erythroneura) 종, 가스카르디아(Gascardia) 종, 글리카스피스 브림블레콤베이(Glycaspis brimblecombei), 하이아다피스 슈도브라시카에(Hyadaphis pseudobrassicae), 하이알로프테루스(Hyalopterus) 종, 하이페로마이저스 팔리두스(Hyperomyzus pallidus), 이디오스코퍼스 클리페알리스(Idioscopus clypealis), 자코비아스카 라이비카(Jacobiasca lybica), 라오델팍스(Laodelphax) 종, 레카니움 코르니(Lecanium corni), 레피도사페스(Lepidosaphes) 종, 로파피스 에리시미(Lopaphis erysimi), 라이오제니스 마이디스(Lyogenys maidis), 마크로시퓸(Macrosiphum) 종, 마하나르바(Mahanarva) 종, 멧칼파 프루이노사(Metcalfa pruinosa), 멧토폴로피움 디로듐(Metopolophium dirhodum), 마인두스 크루두스(Myndus crudus), 마이저스(Myzus) 종, 네오톡소프테라(Neotoxoptera) 종, 네포테틱스(Nephotettix) 종, 닐라파르바타(Nilaparvata) 종, 닙폴라크누스 피리 맷츠(Nippolachnus piri Mats), 오도나스피스 루타에(Odonaspis ruthae), 오레그마 라니제라 젠터(Oregma lanigera Zehnter), 파라베미시아 마이리카에(Parabemisia myricae), 파라트리오자 코커렐리(Paratrioza cockerelli), 파르라토리아(Parlatoria) 종, 펩피구스(Pemphigus) 종, 페레그리누스 마이디스(Peregrinus maidis), 퍼킨시엘라(Perkinsiella) 종, 포로돈 휴뮬리(Phorodon humuli), 필록세라(Phylloxera) 종, 플라노코커스(Planococcus) 종, 슈다울라카스피스(Pseudaulacaspis) 종, 슈도코커스(Pseudococcus) 종, 슈다토모셀리스 세리아투스(Pseudatomoscelis seriatus), 사일라(Psylla) 종, 퓰비나리아 아에티오피카(Pulvinaria aethiopica), 쿼드라스피디오투스(Quadraspidiotus) 종, 퀘사다 기가스(Quesada gigas), 레실리아 도르살리스(Recilia dorsalis), 로팔로시펌(Rhopalosiphum) 종, 사이세티아(Saissetia) 종, 스카포이데우스(Scaphoideus) 종, 쉬자피스(Schizaphis) 종, 시토비온(Sitobion) 종, 소가텔라 푸르시페라(Sogatella furcifera), 스피시스틸루스 페스티누스(Spissistilus festinus), 타로파구스 프로세르피나(Tarophagus Proserpina), 톡소프테라(Toxoptera) 종, 트리알루로데스(Trialeurodes) 종, 트리디스쿠스 스포로볼리(Tridiscus sporoboli), 트리오니무스(Trionymus) 종, 트리오자 에리트레아에(Trioza erytreae), 우나스피스 시트리(Unaspis citri), 자이기나 플라미게라(Zygina flammigera), 자이기니디아 스큐텔라리스(Zyginidia scutellaris);
막시(Hymenoptera) 목, 예를 들어
아크로미르멕스(Acromyrmex), 아르게(Arge) 종, 아타(Atta) 종, 세푸스(Cephus) 종, 디프리온(Diprion) 종, 디프리오니다에(Diprionidae), 길피니아 폴리토마(Gilpinia polytoma), 호플로캄파(Hoplocampa) 종, 라시우스(Lasius) 종, 모노모리움 파라오니스(Monomorium pharaonis), 네오디프리온(Neodiprion) 종, 포고노미르멕스(Pogonomyrmex) 종, 슬레놉시스 인비크타(Slenopsis invicta), 솔레놉시스(Solenopsis) 종 및 베스파(Vespa) 종;
흰 개미(Isoptera) 목, 예를 들어
콥토테르메스(Coptotermes) 종, 코르니테르네스 큐뮬란스(Corniternes cumulans), 인시시테르메스(Incisitermes) 종, 마크로테르메스(Macrotermes) 종, 마스토테르메스(Mastotermes) 종, 마이크로테르메스(Microtermes) 종, 레티큘리테르메스(Reticulitermes) 종, 솔레놉시스 게미나테(Solenopsis geminate)
인시(Lepidoptera) 목, 예를 들어
아클레리스(Acleris) 종, 아독소파이에스(Adoxophyes) 종, 아에게리아(Aegeria) 종, 아그로티스(Agrotis) 종, 알라바마 아르길라세아에(Alabama argillaceae), 아밀로이스(Amylois) 종, 안티카르시아 겜마탈리스(Anticarsia gemmatalis), 아르킵스(Archips) 종, 아르기레스티아(Argyresthia) 종, 아르기로타에니아(Argyrotaenia) 종, 오토그라파(Autographa) 종, 부큘라트릭스 투르베리엘라(Bucculatrix thurberiella), 부세올라 푸스카(Busseola fusca), 카드라 카우텔라(Cadra cautella), 카르포시나 니포넨시스(Carposina nipponensis), 킬로(Chilo) 종, 코리스토뉴라(Choristoneura) 종, 크라이소튜키아 토피아리아(Chrysoteuchia topiaria), 클라이시아 암비구엘라(Clysia ambiguella), 크나팔로크로시스(Cnaphalocrocis) 종, 크네파시아(Cnephasia) 종, 코킬리스(Cochylis) 종, 콜레오포라(Coleophora) 종, 콜리아스 레스비아(Colias lesbia), 코스모필라 플라바(Cosmophila flava), 크람부스(Crambus) 종, 크로시돌로미아 비노탈리스(Crocidolomia binotalis), 크립토플레비아 루코트레타(Cryptophlebia leucotreta), 사이달리마 퍼스펙탈리스(Cydalima perspectalis), 사이디아(Cydia) 종, 다이아파니아 퍼스펙탈리스(Diaphania perspectalis), 다이아트라에아(Diatraea) 종, 디파롭시스 카스타네아(Diparopsis castanea), 이어리아스(Earias) 종, 엘라스모팔푸스 리그노셀루스(Elasmopalpus lignosellus), 엘다나 사카리나(Eldana saccharina), 에페스티아(Ephestia) 종, 에피노티아(Epinotia) 종, 이스티그메네 아크레아(Estigmene acrea), 에티엘라 징크키넬라(Etiella zinckinella), 유코스마(Eucosma) 종, 유포에실리아 암비구엘라(Eupoecilia ambiguella), 유프록티스(Euproctis) 종, 유조아(Euxoa) 종, 펠티아 자큘리페리아(Feltia jaculiferia), 그라폴리타(Grapholita) 종, 헤디아 누비페라나(Hedya nubiferana), 헬리오티스(Heliothis) 종, 헬룰라 운달리스(Hellula undalis), 헤르페토그람마(Herpetogramma) 종, 하이판트리아 큐네아(Hyphantria cunea), 케이페리아 라이코페르시셀라(Keiferia lycopersicella), 라스모팔푸스 리그노셀루스(Lasmopalpus 리그노sellus), 루코프테라 사이텔라(Leucoptera scitella), 리토콜레티스(Lithocollethis) 종, 로베시아 보트라나(Lobesia botrana), 록소스테게 비피달리스(Loxostege bifidalis), 리만트리아(Lymantria) 종, 라이오네티아(Lyonetia) 종, 말라코소마(Malacosoma) 종, 마메스트라 브라시카에(Mamestra brassicae), 만두카 섹스타(Manduca sexta), 마이팀나(Mythimna) 종, 녹투아(Noctua) 종, 오페로프테라(Operophtera) 종, 오르니오데스 인디카(Orniodes indica), 오스트리니아 뉴비랄리스(Ostrinia nubilalis), 팜메네(Pammene) 종, 판데미스(Pandemis) 종, 파놀리스 플람메아(Panolis flammea), 파파이페마 네브리스(Papaipema nebris), 펙티노포라 가시피엘라(Pectinophora gossypiela), 페릴루코프테라 커필라(Perileucoptera coffeella), 슈달레티아 우니펑크타(Pseudaletia unipuncta), 프토리마에아 오퍼큐렐라(Phthorimaea operculella), 피에리스 라파에(Pieris rapae), 피에리스(Pieris) 종, 플루텔라 자일로스텔라(Plutella xylostella), 프레이스(Prays) 종, 슈도플러시아(Pseudoplusia) 종, 라키플러시아 누(Rachiplusia nu), 리키아 알비코스타(Richia albicosta), 사이르포파가(Scirpophaga) 종, 세사미아(Sesamia) 종, 스파르가노티스(Sparganothis) 종, 스포도프테라(Spodoptera) 종, 사일렙타 데로가테(Sylepta derogate), 시난테돈(Synanthedon) 종, 타우메토포에아(Thaumetopoea) 종, 토르트릭스(Tortrix) 종, 트리코플러시아 니(Trichoplusia ni), 투타 앱솔루타(Tuta absoluta) 및 와이포노메우타(Yponomeuta) 종;
털이(Mallophaga) 목, 예를 들어
다마리네아(Damalinea) 종 및 트리코덱테스(Trichodectes) 종;
메뚜기(Orthoptera) 목, 예를 들어
블라타(Blatta) 종, 블라텔라(Blattella) 종, 그릴로탈파(Gryllotalpa) 종, 루코파에아 마데라에(Leucophaea maderae), 로커스타(Locusta) 종, 네오커틸라 헥사닥틸라(Neocurtilla hexadactyla), 페리플라네타(Periplaneta) 종, 스캅테리스쿠스(Scapteriscus) 종 및 쉬스토세르카(Schistocerca) 종;
다듬이벌레(Psocoptera) 목, 예를 들어
리포셀리스(Liposcelis) 종;
벼룩(Siphonaptera) 목, 예를 들어
세라토필루스(Ceratophyllus) 종, 크테노세팔리데스(Ctenocephalides) 종 및 제놉실라 케오피스(Xenopsylla cheopis);
총채벌레(Thysanoptera) 목, 예를 들어
칼리로트립스 파세올리(Calliothrips phaseoli), 프란클리니엘라(Frankliniella) 종, 헬리오트립스(Heliothrips) 종, 허시노트립스(Hercinothrips) 종, 파르테노트립스(Parthenothrips) 종, 사이르토트립스 아우란티이(Scirtothrips aurantii), 세리코트립스 바리아빌리스(Sericothrips variabilis), 타에니오트립스(Taeniothrips) 종, 트립스(Thrips) 종;
좀(Thysanura) 목, 예를 들어 레피스마 사카리나(Lepisma saccharina)
가 있다.
추가 양태에서, 본 발명은 또한 식물 기생 선충류(내부 기생-, 반내 기생- 및 체외 기생 선충류), 특히, 뿌리혹 선충류, 멜로이도진 하플라(Meloidogyne hapla), 멜로이도진 인코그니타(Meloidogyne incognita), 멜로이도진 자바니카(Meloidogyne javanica), 멜로이도진 아레나리아(Meloidogyne arenaria 및 기타 멜로이도진 종; 낭포-형성 선충류, 글로보데라 로스토키엔시스(Globodera rostochiensis) 및 기타 글로보데라 종; 헤테로데라 아베나에(Heterodera avenae), 헤테로데라 글리시네스(Heterodera glycines), 헤테로데라 스카크티이(Heterodera schachtii), 헤테로데라 트리폴리이(Heterodera trifolii), 및 기타 헤테로데라 종; 종자 혹병(Seed gall) 선충류, Anguina(앙구이나) 종; 줄기 및 잎 선충류, 아펠렌코이데스(Aphelenchoides) 종; 가시 선충류, 벨로놀라이무스 롱기카우다투스(Belonolaimus longicaudatus) 및 기타 벨로놀라이무스 종; 소나무 선충류, 부르사펠렌쿠스 자일로필루스(Bursaphelenchus xylophilus) 및 기타 부르사펠렌쿠스 종; 고리 선충류, 크리코네마(Criconema) 종, 크리코네멜라(Criconemella) 종, 크리코네모이데스(Criconemoides) 종, 메소크리코네마(Mesocriconema) 종; 줄기 및 구근 선충류, 디틸렌쿠스 데스트룩토르(Ditylenchus destructor), 디틸렌쿠스 디프사씨(Ditylenchus dipsaci) 및 기타 디틸렌쿠스 종; 송곳 선충류, 돌리코도루스(Dolichodorus) 종; 나선형 선충류, 헬리오코틸렌쿠스 물티신크투스(Heliocotylenchus multicinctus) 및 기타 헬리코틸렌쿠스 종; 껍질(sheath) 및 유사껍질(sheathoid) 선충류, 헤미시클리오포라(Hemicycliophora) 종 및 헤미크리코네모이데스(Hemicriconemoides) 종; 히르쉬만니엘라(Hirshmanniella) 종; 작살 선충류, 호플로아이무스(Hoploaimus) 종; 가 뿌리혹 선충류, 네콥부스(Nacobbus) 종; 바늘 선충류, 롱기도루스 엘롱가투스(Longidorus elongatus) 및 기타 롱기도루스 종; 핀 선충류, 프라틸렌쿠스(Pratylenchus) 종; 병소 선충류, 프라틸렌쿠스 네글렉투스(Pratylenchus neglectus), 프라틸렌쿠스 페네트란스(Pratylenchus penetrans), 프라틸렌쿠스 쿠르비타투스(Pratylenchus curvitatus), 프라틸렌쿠스 구데이(Pratylenchus goodeyi) 및 기타 프라틸렌쿠스 종; 굴 파는(Burrowing) 선충류, 라도폴루스 시밀리스(Radopholus similis) 및 기타 라도폴루스 종; 잠두형 선충류, 로틸렌쿠스 로부스투스(Rotylenchus robustus), 로틸렌쿠스 레니포르미스(Rotylenchus reniformis) 및 기타 로틸렌쿠스 종; 스쿠텔로네마(Scutellonema) 종; 뭉툭한 뿌리(Stubby root) 선충류, 트리코도루스 프리미티부스(Trichodorus primitivus) 및 기타 트리코도루스 종, 파라트리코도루스(Paratrichodorus) 종; 성장저해(Stunt) 선충류, 틸렌코라인쿠스 클라이토니(Tylenchorhynchus claytoni), 틸렌코라인쿠스 두비우스(Tylenchorhynchus dubius) 및 기타 틸렌코라인쿠스 종; 감귤류 선충류, 틸렌쿨루스(Tylenchulus) 종; 단검 선충류, 지피네마(Xiphinema) 종; 및, 서브앙구이나(Subanguina) 종, 힙소페린(Hypsoperine) 종, 마크로포스토니아(Macroposthonia) 종, 멜리니우스(Melinius) 종, 푼크토데라(Punctodera) 종, 및 퀴니술시우스(Quinisulcius) 종과 같은, 기타 식물 기생 선충류 종과 같은, 식물 기생 선충류에 의한 식물 및 이의 일부에 대한 손상을 제어하는 방법에 관한 것일 수 있다.
본 발명의 화합물은 또한 연체동물에 대한 활성을 가질 수 있다. 이들의 예로는, 예를 들어, 암풀라리이다에(Ampullariidae); 아리온(Arion)(에이. 아테르(A. ater), 에이. 시르쿰스크립투스(A. circumscriptus), 에이. 호르텐시스(A. hortensis), 에이. 루푸스(A. rufus)); 브라디바에니다에(Bradybaenidae)(브라디바에나 프루티쿰(Bradybaena fruticum)); 세파에아(Cepaea)(씨. 호르텐시스(C. hortensis), 씨. 네모랄리스(C. Nemoralis)); 오클로디나(ochlodina); 데로세라스(Deroceras)(디. 아그레스티스(D. agrestis), 디. 엠피리코룸(D. empiricorum), 디. 라에베(D. leave), 디. 레티쿨라툼(D. reticulatum)); 디스쿠스(Discus)(디. 로툰다투스(D. rotundatus)); 유옴팔리아(Euomphalia); 갈바(Galba)(쥐. 트룬쿨라타(G. trunculata)); 헬리셀리아(Helicelia)(에이치. 이탈라(H. itala), 에이치. 옵비아(H. obvia)); 헬리시다에(Helicidae) 헬리시고나 아르부스토룸(Helicigona arbustorum); 헬리코디스쿠스(Helicodiscus); 헬릭스(Helix)(에이치. 아페르타(H. aperta)); 리막스(Limax)(엘. 시네레오니게르(L. cinereoniger), 엘. 플라부스(L. flavus), 엘. 마르기나투스(L. marginatus), 엘. 막시무스(L. maximus), 엘. 테넬루스(L. tenellus)); 림나에아(Lymnaea); 밀락스(Milax)(엠. 가가테스(M. gagates), 엠. 마르기나투스(M. marginatus), 엠. 소웨르브이(M. sowerbyi)); 오페아스(Opeas); 포마세아(Pomacea)(피. 카나티쿨라타(P. canaticulata)); 발로니아(Vallonia) 및 자니토이데스(Zanitoides)가 포함된다.
본 발명에 의한 활성 성분들은, 특히 농업, 원예 및 숲에 사용/서식하는 식물, 구체적으로 유용 식물과 관상 식물, 또는 이와 같은 식물의 기관, 예를 들어 열매, 꽃, 군엽, 대, 괴경 또는 뿌리에 나타나는, 상기 예시된 종류의 해충들을 방제(즉 억제 또는 파괴)하는 데 사용될 수 있으며, 몇몇 경우, 후반 시점에 형성된 식물 기관들조차 이와 같은 해충들로부터 지속적으로 보호된다.
적합한 표적 작물은, 특히 곡류, 예를 들어 밀, 보리, 호밀, 귀리, 벼, 옥수수 또는 수수; 비트, 예를 들어 사탕무 또는 사료용 비트; 열매, 예를 들어 사과류, 핵과 또는 연과, 예를 들어 사과, 배, 자두, 복숭아, 아몬드, 체리 또는 베리, 예를 들어 딸기, 라즈베리 또는 블랙베리; 콩과 작물, 예를 들어 콩, 렌틸, 완두 또는 대두; 유료 작물, 예를 들어 평지씨, 머스타드, 양귀비, 올리브, 해바라기, 코코넛, 동백, 코코아 또는 땅콩; 박류, 예를 들어 호박, 오이 또는 멜론; 섬유 식물, 예컨대 목화, 아마, 대마 또는 황마; 감률류, 예컨대 오렌지, 레몬, 자몽 또는 귤; 채소, 예컨대 시금치, 양상추, 아스파라거스, 양배추, 당근, 양파, 토마토, 감자 또는 벨 페퍼(bell pepper); 녹나무과, 예컨대 아보카도, 신나모늄 또는 장뇌; 및 또한 담배, 견과, 커피, 가지, 사탕수수, 차, 후추, 포도덩굴, 홉, 질경이과, 및 라텍스 식물이다.
특정 구현예에서, 화학식 I의 화합물은 채소(특히 토마토 및 박과), 감귤류, 배꼽 열매, 석류, 견과류, 목화, 열대 작물, 아보카도, 관상용 식물, 콩, 대두, 딸기, 및 포도로부터 선택된 작물, 덩굴, 및 식물에서 응애, 녹 응애 및 거미 응애를 방제한다.
본 발명의 조성물 및/또는 방법은 꽃, 관목, 활엽수 및 상록수를 포함한 임의의 관상용 및/또는 채소 작물에도 사용될 수 있다.
예를 들어 본 발명은 임의의 하기 관상용 종에 사용될 수 있다: 아게라툼(Ageratum) 종, 알론소아(Alonsoa) 종, 아네모네(Anemone) 종, 아니소돈테아 캅세니시스(Anisodontea capsenisis), 안테미스(Anthemis) 종, 안티리눔(Antirrhinum) 종, 아스터(Aster) 종, 베고니아(Begonia) 종(예를 들어 비. 엘라티오르(B. elatior), 비. 셈퍼플로렌스(B. semperflorens), 비. 투베로(B. tubereux)), 부겐빌레아(Bougainvillea) 종, 브라키코메(Brachycome) 종, 브라시카(Brassica) 종(관상용), 칼세올라리아(Calceolaria) 종, 캡시쿰 아눔(Capsicum annuum), 카타란투스 로세우스(Catharanthus roseus), 칸나(Canna) 종, 센타우레아(Centaurea) 종, 크리산테뭄(Chrysanthemum) 종, 시네라리아(Cineraria) 종(씨. 마리티메(C. maritime)), 코레옵시스(Coreopsis) 종, 크라술라 코시네아(Crassula coccinea), 쿠페아 이그네아(Cuphea ignea), 달리아(Dahlia) 종, 델피니움(Delphinium) 종, 디센트라 스펙타빌리스(Dicentra spectabilis), 도로테안투스(Dorotheantus) 종, 유스토마 그란디플로룸(Eustoma grandiflorum), 포시티아(Forsythia) 종, 푸크시아(Fuchsia) 종, 제라늄 그나팔리움(Geranium gnaphalium), 거베라(Gerbera) 종, 곰프레나 글로보사(Gomphrena globosa), 헬리오트로피움(Heliotropium) 종, 헬리안투스(Helianthus) 종, 히비스커스(Hibiscus) 종, 호텐시아(Hortensia) 종, 히드랑게아(Hydrangea) 종, 히포에스테스 필로스타치아(Hypoestes phyllostachya), 임파티엔스(Impatiens) 종(아이. 월러리아나(I. Walleriana)), 이레시네스(Iresines) 종, 칼랑코에(Kalanchoe) 종, 란타나 카마라(Lantana camara), 라바테라 트리메스트리스(Lavatera trimestris), 레오노티스 레오누러스(Leonotis leonurus), 릴리움(Lilium) 종, 메셈브리안테뭄(Mesembryanthemum) 종, 미물러스(Mimulus) 종, 모나르다(Monarda) 종, 네메시아(Nemesia) 종, 타게테스(Tagetes) 종, 디안투스(Dianthus) 종(카네이션), 칸나 종, 옥살리스(Oxalis) 종, 벨리스(Bellis) 종, 펠라르고늄(Pelargonium) 종(피. 펠타툼(P. peltatum), 피. 조날레(P. Zonale)), 비올라(Viola) 종(팬지), 페투니아(Petunia) 종, 플록스(Phlox) 종, 플렉트란투스(Plecthranthus) 종, 포인세티아(Poinsettia) 종, 파르테노키서스(Parthenocissus) 종(피. 퀸케폴리아(P. quinquefolia), 피. 트리쿠스피다타(P. tricuspidata)), 프리물라(Primula) 종, 라눈쿨러스(Ranunculus) 종, 로도덴드론(Rhododendron) 종, 로사(Rosa) 종(장미), 루드베키아(Rudbeckia) 종, 세인트폴리아(Saintpaulia) 종, 살비아(Salvia) 종, 스카에볼라 아에몰라(Scaevola aemola), 스키잔투스 와이세토넨시스(Schizanthus wisetonensis), 세둠(Sedum) 종, 솔라눔(Solanum) 종, 서피니아(Surfinia) 종, 타게테스 종, 니코티니아(Nicotinia) 종, 베르베나(Verbena) 종, 지니아(Zinnia) 종 및 기타 화초.
예를 들어 본 발명은 임의의 하기 채소 종에 사용될 수 있다: 알리움(Allium) 종(에이. 사티붐(A. sativum), 에이. 세파(A. cepa), 에이. 오스카니니(A. oschaninii), 에이. 포럼(A. Porrum), 에이. 아스칼로니쿰(A. ascalonicum), 에이. 피스툴로숨(A. fistulosum)), 안트리스쿠스 세레폴리움(Anthriscus cerefolium), 아피움 그라베올루스(Apium graveolus), 아스파라거스 오피시날리스(Asparagus officinalis), 베타 불가루스(Beta vulgarus), 브라시카 종(비. 올레라세아(B. Oleracea), 비. 페키넨시스(B. Pekinensis), 비. 라파(B. rapa)), 캅시쿰 아눔(Capsicum annuum), 시세르 아리에티눔(Cicer arietinum), 시코리움 엔디비아(Cichorium endivia), 시코룸(Cichorum) 종(씨. 인티버스(C. intybus), 씨. 엔디비아(C. endivia)), 시트릴러스 라나투스(Citrillus lanatus), 쿠커미스(Cucumis) 종(씨. 사티부스(C. sativus), 씨. 멜로(C. melo)), 쿠커비타(Cucurbita) 종(씨. 페포(C. pepo), 씨. 맥시마(C. maxima)), 시아나라(Cyanara) 종(씨. 스콜리무스(C. scolymus), 씨. 카르둔쿨루스(C. cardunculus)), 다우쿠스 카로타(Daucus carota), 포에니쿨럼 불가레(Foeniculum vulgare), 하이퍼리쿰(Hypericum) 종, 락투카 사티바(Lactuca sativa), 리코퍼시콘(Lycopersicon) 종(엘. 에스쿨렌툼(L. esculentum), 엘. 리코페르시쿰(L. lycopersicum)), 멘타(Mentha) 종, 오시뭄 바실리쿰(Ocimum basilicum), 페트로셀리눔 크리스품(Petroselinum crispum), 파세올루스(Phaseolus) 종(피. 불가리스(P. vulgaris), 피. 코시네우스(P. coccineus)), 피숨 사티붐(Pisum sativum), 라파누스 사티부스(Raphanus sativus), 레움 라폰티쿰(Rheum rhaponticum), 로세마리누스(Rosemarinus) 종, 살비아 종, 스코르조네라 히스파니카(Scorzonera hispanica), 솔라눔 멜롱게나(Solanum melongena), 스피나세아 올레라세아(Spinacea oleracea), 발레리아넬라(Valerianella) 종(브이. 로커스타(V. locusta), 브이. 에리오카르파(V. eriocarpa)) 및 비시아 파바(Vicia faba).
바람직한 관상용 종은 아프리칸 바이올렛(African violet), 베고니아, 달리아, 거베라, 히드랑게아, 베르베나, 로사, 칼랑코에, 포인세티아, 아스터, 센타우레아, 코레옵시스, 델피니움, 모나르다, 플록스, 루드베키아, 세둠, 페투니아, 비올라, 임파티엔스, 제라늄, 크리산테뭄, 라눈쿨러스, 푸크시아, 살비아, 호텐시아, 로즈메리, 세이지, 세인트 존스워트(St. Johnswort), 민트, 감미 고추, 토마토 및 오이를 포함한다.
본 발명에 의한 활성 성분은, 목화, 채소, 옥수수, 벼 및 대두 작물에서, 아피스 크라시보라, 디아브로티카 발테아타, 헬리오티스 비레센스, 마이저스 페르시카에, 플루텔라 자일로스텔라 및 스포도프테라 리토랄리스의 방제에 특히 적합하다. 본 발명에 의한 활성 성분들은 마메스트라(바람직하게 채소), 사이디아 포모넬라(바람직하게 사과), 엠포아스카(바람직하게 채소, 포도), 렙티노타르사(바람직하게 감자) 및 칠로 서프레살리스(바람직하게 벼)를 방제하는 데 특히 더 적합하다.
화학식 I의 화합물은 응애, 거미 응애 및 녹 응애, 예를 들어, 아카라피스(Acarapis) 종; 아카라피스 우디(Acarapis woodi); 아카루스 시로(Acarus siro); 아카루스(Acarus) 종; 아세리아 셸도니(Aceria sheldoni); 아쿨롭스 펠레카시(Aculops pelekassi), 아쿨롭스(Aculops) 종; 아큘루스 스클레크텐달리(Aculus schlechtendali); 아큘루스(Aculus) 종; 암블리세이우스 팔라시스(Amblyseius fallacis); 브레비팔퍼스(Brevipalpus) 종; 브레비팔퍼스 포에니시스(Brevipalpus phoenicis); 브리오비아 프래티오사(Bryobia praetiosa); 브리오비아 루브리오쿨루스(Bryobia rubrioculus); 칼로글리푸스(Caloglyphus) 종; 케일레티엘라 블라케이(Cheyletiella blakei); 케일레티엘라(Cheyletiella) 종; 케일레티엘라 야스구리(Cheyletiella yasguri); 코리오프테스 보비스(Chorioptes bovis); 코리오프테스(Chorioptes) 종; 사이토디테스(Cytodites) 종; 데모덱스 보비스(Demodex bovis); 데모덱스 카발리(Demodex caballi); 데모덱스 카니스(Demodex canis); 데모덱스 카프라에(Demodex caprae); 데모덱스 에쿠이(Demodex equi); 데모덱스 오비스(Demodex ovis); 데모덱스(Demodex) 종; 데모덱스 수이스(Demodex suis); 더마니서스 갈리나에(Dermanyssus gallinae); 더마니서스(Dermanyssus) 종; 에오테트라니쿠스(Eotetranychus) 종; 에오테트라니쿠스 윌라메테이(Eotetranychus willamettei); 에피트리메루스 피리 (Epitrimerus pyri); 에리오파이에스 리비스(Eriophyes ribis); 에리오파이에스(Eriophyes) 종; 에리오파이에스 비티스(Eriophyes vitis); 유테트라니쿠스(Eutetranychus) 종; 할로티데우스 데스트룩토르(Halotydeus destructor); 헤미타르소네머스(Hemitarsonemus) 종; 크네미도콥테스(Knemidocoptes) 종; 라미노시옵테스(Laminosioptes) 종; 리스트로포러스(Listrophorus) 종; 미오비아(Myobia) 종; 네오스콘가스티아 제로테르모비아 (Neoschongastia xerothermobia); 네오트롬비쿨라 아우툼날리스(Neotrombicula autumnalis); 네오트롬비쿨라 데살레리(Neotrombicula desaleri); 노토에드레스 카티(Notoedres cati); 노토에드레스(Notoedres) 종; 올리고니쿠스 코페아에(Oligonychus coffeae); 올리고니쿠스 일리시스(Oligonychus ilicis); 올리고니쿠스(Oligonychus) 종; 오르니토케일레티아(Ornithocheyletia) 종; 오르니토니수스 부르사(Ornithonyssus bursa); 오르니토니수스(Ornithonyssus) 종; 오르니토니수스 실비아룸(Ornithonyssus sylviarum); 오토덱테스 시노티스(Otodectes cynotis); 오토덱테스(Otodectes) 종; 파노니쿠스 시트리(Panonychus citri); 파노니쿠스(Panonychus) 종; 파노니쿠스 울미(Panonychus ulmi); 필로코프트루타 올레이보라(Phyllocoptruta oleivora); 필로코프트루타(Phyllocoptruta) 종; 피토세이울루스(Phytoseiulus) 종; 뉴모니소이데스 카니눔(Pneumonyssoides caninum); 폴리파고타르소네머스 락투스(Polyphagotarsonemus latus); 폴리파고타르소네머스(Polyphagotarsonemus) 종; 프소레르가테스 오비스(Psorergates ovis); 프소레르가테스(Psorergates) 종; 프소롭테스 쿠니쿨리(Psoroptes cuniculi); 프소롭테스 에쿠이(Psoroptes equi); 프소롭테스 오비스(Psoroptes ovis); 프소롭테스(Psoroptes) 종; 프테롤리쿠스(Pterolichus) 종; 레일리에티아(Raillietia) 종; 리조글리퍼스(Rhizoglyphus) 종; 사르코프테스 보비스(Sarcoptes bovis); 사르코프테스 카니스(Sarcoptes canis); 사르코프테스 카프라에(Sarcoptes caprae); 사르코프테스 에쿠이(Sarcoptes equi); 사르코프테스 오비스(Sarcoptes ovis); 사르코프테스 루피카프라에(Sarcoptes rupicaprae); 사르코프테스(Sarcoptes) 종; 사르코프테스 수이스(Sarcoptes suis); 스테노타르소네머스 스핀키(Steneotarsonemus spinki); 스테노타르소네머스(Steneotarsonemus) 종; 스테르노스토마(Sternostoma) 종; 타르소네머스(Tarsonemus) 종; 테트라니쿠스 신나바리누스(Tetranychus cinnabarinus); 테트라니쿠스 칸자와이(Tetranychus kanzawai); 테트라니쿠스(Tetranychus) 종; 테트라니쿠스 우르티카에(Tetranychus urticae); 트롬비큘라 아카무시(Trombicula akamushi); 트롬비큘라(Trombicula) 종; 티플로드로무스 옥시덴탈리스(Typhlodromus occidentalis); 타이로파구스(Tyrophagus) 종; 바로아 자코브소니(Varroa jacobsoni); 바로아(Varroa) 종; 바사테스 리코페르시키(Vasates lycopersici); 및 제트젤리아 말리(Zetzellia mali)의 방제에 특히 적합하다.
하나의 구현예에서, 화학식 I의 화합물은 다음 중 하나 이상을 방제하는 데 특히 적합하다: 아세리아 셸도니(Aceria sheldoni); 아쿨루스 펠레카시(Aculus pelekassi); 아큘루스 펠레카시(Aculus pelekassi); 아큘루스 스클레크텐달리(Aculus schlechtendali); 브레비팔퍼스 포에니시스(Brevipalpus phoenicis); 브레비팔퍼스(Brevipalpus) 종; 브리오비아 루브리오쿨루스(Bryobia rubrioculus); 에오테트라니쿠스 카르피니(Eotetranychus carpini); 에오테트라니쿠스(Eotetranychus) 종; 에피트리메루스 피리(Epitrimerus pyri); 에리오파이에스 피리(Eriophyes piri); 에리오파이에스(Eriophyes) 종; 에리오파이에스 비티스(Eriophyes vitis); 유테트라니쿠스 아프리카누스(Eutetranychus africanus); 유테트라니쿠스 오리엔탈리스(Eutetranychus orientalis); 올리고니쿠스 프라텐시스(Oligonychus pratensis); 파노니쿠스 시트리(Panonychus citri); 파노니쿠스 울미(Panonychus ulmi); 필로콥테스 비티스(Phyllocoptes vitis); 필로코프트루타 올레이보라(Phyllocoptruta oleivora); 폴리파고타르소네머스 라투스(Polyphagotarsonemus latus); 테트라니쿠스 신나바리누스(Tetranychus cinnabarinus); 테트라니쿠스 칸자와이(Tetranychus kanzawai); 테트라니쿠스(Tetranychus) 종; 및 테트라니쿠스 우르티카에(Tetranychus urticae).
추가 구현예에서, 화학식 I의 화합물은 다음 중 하나 이상을 방제하는 데 더욱 특히 적합하다: 아세리아 셸도니(Aceria sheldoni); 아쿨롭스 펠레카시(Aculops pelekassi); 브레비팔퍼스 포에니시스(Brevipalpus phoenicis); 브레비팔퍼스(Brevipalpus) 종; 에리오파이에스 피리(Eriophyes piri); 에리오파이에스 비티스(Eriophyes vitis); 유테트라니쿠스 아프리카누스(Eutetranychus africanus); 유테트라니쿠스 오리엔탈리스(Eutetranychus orientalis); 올리고니쿠스 프라텐시스(Oligonychus pratensis); 파노니쿠스 울미(Panonychus ulmi); 필로코프테스 비티스(Phyllocoptes vitis); 필로코프트루타 올레이보라(Phyllocoptruta oleivora); 폴리파고타르소네머스 락투스(Polyphagotarsonemus latus); 테트라니쿠스 신나바리누스(Tetranychus cinnabarinus); 테트라니쿠스 칸자와이(Tetranychus kanzawai); 테트라니쿠스(Tetranychus) 종; 및 테트라니쿠스 우르티카에(Tetranychus urticae).
용어 "작물"은, 선택적으로 작용성인 독소(예를 들어, 독소 생성 박테리아, 특히 바실러스(Bacillus) 속에 속하는 것들로부터 생성되는 것으로 공지된 것들) 1개 이상을 합성할 수 있는 재조합 DNA 기법들을 사용하여 형질전환된 농작 식물도 포함하는 것으로 이해되어야 한다.
이와 같이 유전자이식 식물에 의해 발현될 수 있는 독소들로서는, 예를 들어 살곤충 단백질, 예를 들어 바실러스 세레우스(Bacillus cereus) 또는 바실러스 포필리아에(Bacillus popilliae)로부터의 살곤충 단백질; 또는 바실러스 투린기엔시스(Bacillus thuringiensis)로부터의 살곤충 단백질, 예를 들어, δ-엔도톡신, 예를 들어, Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1F, Cry1Fa2, Cry2Ab, Cry3A, Cry3Bb1 또는 Cry9C, 또는 식물성 살곤충 단백질(Vip), 예를 들어, Vip1, Vip2, Vip3 또는 Vip3A; 또는 박테리아 콜론성 선충, 예를 들어, 포토르하브두스 종(Photorhabdus spp.) 또는 크세노르하브두스 종(Xenorhabdus spp.), 예를 들어, 포토르하브두스 루미네스센스(Photorhabdus luminescens), 크세노르하브두스 네마토필루스(Xenorhabdus nematophilus)의 살곤충 단백질; 동물에 의해 생성된 독소, 예를 들어, 전갈 독소, 거미 독소, 말벌 독소 및 기타 곤충 특이적 신경 독소; 진균에 의해 생성된 독소, 예를 들어, 스트렙토미세테스(Streptomycetes) 독소, 식물 렉틴, 예를 들어, 완두 렉틴, 보리 렉틴 또는 눈꽃 렉틴; 응집소; 프로테이나제 억제제, 예를 들어, 트립신 억제제, 세린 프로테아제 억제제, 파타틴, 시스타틴, 파파인 억제제; 리보솜 비활성화 단백질(RIP), 예를 들어, 리신, 옥수수 RIP, 아브린, 루핀, 사포린 또는 브리오딘; 스테로이드 대사 효소, 예를 들어, 3-하이드록시스테로이독시다제, 엑디스테로이드-UDP-글리코실-트랜스퍼라제, 콜레스테롤 옥시다제, 엑디손 억제제, HMG-COA-리덕타제, 이온 채널 차단제, 예를 들어, 소듐 또는 칼슘 채널의 차단제, 유충 호르몬 에스테라제, 이뇨 호르몬 수용체, 스틸벤 신타제, 바이벤질 신타제, 키티나제 및 글루카나제를 포함한다.
본 발명의 내용에서, δ-엔도톡신, 예를 들어, Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1F, Cry1Fa2, Cry2Ab, Cry3A, Cry3Bb1 또는 Cry9C, 또는 식물성 살곤충 단백질(Vip), 예를 들어, Vip1, Vip2, Vip3 또는 Vip3A는 명백히 혼성 독소, 절단 독소 및 변형 독소라고도 한다는 것을 이해하여야 한다. 혼성 독소는 해당 단백질들의 상이한 도메인들의 새로운 조합에 의해 재조합적으로 생성된다(예를 들어, WO 02/15701 참조). 절단 독소, 예를 들어, 절단 Cry1Ab는 공지되어 있다. 변형 독소의 경우, 자연적으로 생기는 독소 중 하나 이상의 아미노산은 치환된다. 이러한 아미노산 치환에서, 바람직하게는 비자연적으로 존재하는 프로테아제 인식 서열은 독소에 삽입되는데, 예를 들어, Cry3A055의 경우, 카텝신-G-인식 서열이 Cry3A 독소에 삽입된다(WO 03/018810 참조).
이러한 독소 또는 이러한 독소를 합성할 수 있는 유전자이식 식물의 예는, 예를 들어, EP-A-0 374 753, WO93/07278, WO95/34656, EP-A-0 427 529, EP-A-451 878 및 WO 03/052073에 개시되어 있다.
이러한 유전자이식 식물의 제조방법은 일반적으로 당업자에게 공지되어 있으며, 예를 들어, 상기 예시된 공보에 기재되어 있다. CryI형 데옥시리보핵산 및 이의 제조방법은, 예를 들어, WO 95/34656, EP-A-0 367 474, EP-A-0 401 979 및 WO 90/13651로부터 공지되어 있다.
유전자이식 식물에 함유된 독소는 해충에 대한 내성을 식물에 부여한다. 이러한 해충은 곤충의 어떠한 분류학적 그룹의 해충에서 발생할 수 있지만, 특히 딱정벌레(초시류), 2날개 해충(쌍시류) 및 나비(인시류)에서 흔히 발견된다.
살곤충 저항성을 암호화하고 하나 이상의 독소를 발현하는 하나 이상의 유전자를 함유하는 유전자이식 식물은 공지되어 있으며, 이들중 일부는 시판중이다. 이러한 식물의 예는 YieldGard®(Cry1Ab 독소를 발현하는 옥수수 변종); YieldGard Rootworm®(Cry3Bb1 독소를 발현하는 옥수수 변종); YieldGard Plus®(Cry1Ab 및 Cry3Bb1 독소를 발현하는 옥수수 변종); Starlink®(Cry9C 독소를 발현하는 옥수수 변종); Herculex I®(Cry1Fa2 독소 및 효소 포스피노트리신 N-아세틸트랜스퍼라제(PAT)를 발현하여 글루포시네이트 암모늄 제초제에 대한 내성을 달성한 옥수수 변종); NuCOTN 33B®(Cry1Ac 독소를 발현하는 목화 변종); Bollgard I®(Cry1Ac 독소를 발현하는 목화 변종); Bollgard II®(Cry1Ac 및 Cry2Ab 독소를 발현하는 목화 변종); VipCot®(Vip3A 및 Cry1Ab 독소를 발현하는 목화 변종); NewLeaf®(Cry3A 독소를 발현하는 감자 변종); NatureGard®, Agrisure®GT 어드밴티지(GA21 글리포세이트 내성 형질), Agrisure®CB 어드벤티지(Bt11 옥수수 천공충 (CB) 형질) 및 Protecta®이다.
이러한 유전자이식 식물의 추가적인 예는 다음과 같다:
1. Bt11 옥수수(제조원: Syngenta Seeds SAS, Chemin de l'Hobit 27, F-31 790 St. Sauveur, France, 등록 번호: C/FR/96/05/10). 절단된 Cry1Ab 독소의 이식유전자에 의한 발현에 의해 유럽 옥수수 천공충(오스트리니아 누빌랄리스(Ostrinia nubilalis) 및 세사미아 노나그리오이데스(Sesamia nonagrioides))에 의한 공격에 저항성인 유전자 변형 제아 메이즈(Zea mays). Bt11 옥수수는 또한 이식유전적으로 효소 PAT를 발현시켜 글루포시네이트 암모늄 제초제에 대한 내성을 달성한다.
2. Bt176 옥수수(제조원: Syngenta Seeds SAS, Chemin de l'Hobit 27, F-31 790 St. Sauveur, France, 등록번호: C/FR/96/05/10). Cry1Ab 독소의 이식유전자에 의한 발현에 의해 유럽 옥수수 천공충(오스트리니아 누빌랄리스 및 세사미아 노나그리오이데스)에 의한 공격에 저항성인 유전자 변형 제아 메이즈. Bt176 옥수수는 또한 이식유전적으로 효소 PAT를 발현시켜 제초제 글루포시네이트 암모늄에 대한 내성을 달성한다.
3. MIR604 옥수수(제조원: Syngenta Seeds SAS, Chemin de l'Hobit 27, F-31 790 St. Sauveur, France, 등록번호: C/FR/96/05/10). 변형 Cry3A 독소의 이식유전자에 의한 발현에 의해 곤충 저항성인 옥수수. 본 독소는 카텝신-G-프로테아제 인식 서열을 삽입하여 변형된 Cry3A055이다. 이러한 유전자이식 옥수수 식물의 제조는 WO 03/018810에 기재되어 있다.
4. MON 863 옥수수(제조원: Monsanto Europe S.A. 270-272 Avenue de Tervuren, B-1150 Brussels, Belgium, 등록 번호: C/DE/02/9). MON 863은 Cry3Bb1 독소를 발현하고 임의의 콜레옵테라(Coleoptera) 곤충에 대한 저항성을 갖는다.
5. IPC 531 목화(제조원: Monsanto Europe S.A. 270-272 Avenue de Tervuren, B-1150 Brussels, Belgium, 등록 번호: C/ES/96/02).
6. 1507 옥수수(제조원: Pioneer Overseas Corporation, Avenue Tedesco, 7 B-1160 Brussels, Belgium, 등록번호: C/NL/00/10). 임의의 레피돕테라 곤충에 대한 저항성을 달성하기 위한 단백질 Cry1F 및 제초제 글루포시네이트 암모늄에 대한 내성을 달성하기 위한 PAT 단백질의 발현을 위한 유전자 변형 옥수수.
7. NK603 Υ MON 810 옥수수(제조원: Monsanto Europe S.A. 270-272 Avenue de Tervuren, B-1150 Brussels, Belgium, 등록 번호: C/GB/02/M3/03). 유전자 변형 변종인 NK603 및 MON 810을 교배시켜 통상적으로 번식한 잡종 옥수수 변종으로 이루어짐. NK603 Υ MON 810 옥수수는, 제초제 Roundup®(글리포세이트 함유)에 대한 내성을 부여하는 아그로박테리움 종인 균주 CP4로부터 수득한 단백질 CP4 EPSPS뿐만 아니라, 임의의 레피돕테라에 대한 내성을 발생시키는, 유럽 옥수수 천공충을 포함하는 바실러스 투린기엔시스 아종 쿠르스타키(Bacillus thuringiensis subsp. kurstaki)로부터 수득한 Cry1Ab 독소를 유전자이식에 의해 발현한다.
곤충 내성 식물의 유전자이식 작물은 또한 BATS(Zentrum fur Biosicherheit und Nachhaltigkeit, Zentrum BATS, Clarastrasse 13, 4058 Basel, Switzerland) Report 2003(http://bats.ch)에도 기술되어 있다.
용어 "작물"은, 선택적 작용성을 가지는 항독성 물질, 예를 들어 소위 "발병 관련 단백질"(PRP, 예를 들어 EP-A-0 392 225 참조)을 합성할 수 있는 재조합 DNA 기법들을 사용하여 형질전환된 농작 식물도 포함하는 것으로 이해되어야 한다. 이와 같은 항독성 물질과, 그러한 항독성 물질을 합성할 수 있는 유전자이식 식물의 예들은, 예를 들어 EP-A-0 392 225, WO 95/33818 및 EP-A-0 353 191로부터 공지되어 있다. 이와 같은 유전자이식 식물을 제조하는 방법은 일반적으로 당업자에게 공지되어 있으며, 예를 들어 상기 예시된 공보에 기술되어 있다.
작물은 또한 균류(예를 들어 푸사리움(Fusarium), 안트라크노스(Anthracnose), 또는 파이토프토라(Phytophthora)), 박테리아(예를 들어 슈도모나스) 또는 바이러스(예를 들어 감자 잎말이병 바이러스, 토마토 반점 장승병 바이러스, 오이 모자이크 바이러스) 병원체에 대한 저항성 향상을 위해 변형될 수 있다.
작물에는 또한, 대두 낭포 선충과 같은, 선충류에 대한 저항성 향상을 갖는 것들이 포함된다.
비생물적 스트레스에 대한 내성이 있는 작물에는, 예를 들어 NF-YB 또는 당업계에 공지된 다른 단백질의 발현을 통해, 가뭄, 고염, 고온, 한기, 서리, 또는 광 조사에 대한 내성 향상을 갖는 것들이 포함된다.
이러한 유전자이식 식물에 의해 발현될 수 있는 항독성 물질은, 예를 들어 이온 채널 차단제, 예를 들어, 소듐 및 칼슘 채널의 차단제, 예를 들어 바이러스 KP1, KP4 또는 KP6 독소; 스틸벤 신타제; 바이벤질 신타제; 키티나제; 글루카나제; 소위 "발병 관련 단백질"(PRP, 예를 들어 EP-A-0 392 225 참조); 미생물에 의해 생산된 항독성 물질, 예를 들어 펩티드 항생제 또는 헤테로사이클릭 항생제(예를 들어, WO95/33818), 또는 식물 병원체 방어에 관여하는 단백질 또는 폴리펩티드 인자들(WO 03/000906에 기술된 바와 같은, 소위 "식물 질병 내성 유전자")를 포함한다.
본 발명에 의한 조성물의 추가의 사용 분야는, 저장 상품 및 저장실의 보호와, 원재료, 예를 들어 목재, 직물, 바닥 마감재 또는 건축물의 보호뿐만 아니라, 위생 구역에 있어서는, 특히 인간, 애완 동물 및 생식용 가축의 상기 예시된 종류의 해충으로부터의 보호가 있다.
본 발명은 치료에의 사용을 위한 제1 양태의 화합물을 제공한다. 본 발명은 동물 내 또는 동물 상의 기생충을 방제하는 데 사용하기 위한, 제1 양태의 화합물을 제공한다. 본 발명은 동물 상의 체외 기생충을 방제하는 데 사용하기 위한, 제1 양태의 화합물을 추가로 제공한다. 본 발명은 체외 기생충에 의해 전염되는 질병을 예방 및/또는 치료하는 데 사용하기 위한, 제1 양태의 화합물을 추가로 제공한다.
본 발명은 동물 내 또는 동물 상의 기생충 방제를 위한 약제의 제조를 위한, 제1 양태의 화합물의 용도를 제공한다. 본 발명은 동물 상의 체외 기생충 방제를 위한 약제의 제조를 위한, 제1 양태의 화합물의 용도를 추가로 제공한다. 본 발명은 체외 기생충에 의해 전염되는 질병을 예방 및/또는 치료하기 위한 약제의 제조를 위한, 제1 양태의 화합물의 용도를 추가로 제공한다.
본 발명은 동물 내 또는 동물 상의 기생충을 방제하는 것에서의, 제1 양태의 화합물의 용도를 제공한다. 본 발명은 동물 상의 체외 기생충을 방제하는 것에서의, 제1 양태의 화합물의 용도를 추가로 제공한다.
동물 내 또는 동물 상의 기생충의 맥락에서 사용되는 경우 용어 "방제"는 해충 또는 기생충의 수를 감소시키는 것, 해충 또는 기생충을 제거하는 것 및/또는 추가의 해충 또는 기생충 침입을 방지하는 것을 지칭한다.
동물 내 또는 동물 상의 기생충의 맥락에서 사용되는 경우 용어 "치료하는"은 기존 증상 또는 질병의 진행 또는 중증도를 저지, 감속, 중지 또는 반전시키는 것을 지칭한다. 동물 내 또는 동물 상의 기생충의 맥락에서 사용되는 경우 용어 "예방하는"은 증상 또는 질병이 동물에서 발생하는 것의 회피를 지칭한다.
동물 내 또는 동물 상의 기생충의 맥락에서 사용되는 경우 용어 "동물"은 포유동물 및, 조류 또는 어류와 같은, 비-포유동물을 지칭할 수 있다. 포유동물의 경우, 인간 또는 비-인간 포유동물일 수 있다. 비-인간 포유동물에는 가축 및 반려동물이 포함되지만, 이에 한정되지 않는다. 가축에는 소, 낙타과, 돼지, 양, 염소 및 말이 포함되지만, 이에 한정되지 않는다. 반려동물에는 개, 고양이 및 토끼가 포함되지만, 이에 한정되지 않는다.
"기생충"은 숙주 동물 내 또는 상에 살고 숙주 동물의 비용으로 영양분을 유도함으로써 이익을 얻는 해충이다. "내부 기생충"은 숙주 동물 내에 사는 기생충이다. "체외 기생충"은 숙주 동물 상에 사는 기생충이다. 체외 기생충에는 진드기, 곤충 및 갑각류(예를 들어 바다 이)가 포함되지만, 이에 한정되지 않는다. 진드기(또는 응애 목) 아강은 진드기(tick)와 진드기(mite)를 포함한다. 진드기(tick)에는 다음 속의 구성원이 포함되지만 이에 한정되지 않는다: 리피카팔루스(Rhipicaphalus), 예를 들어 리피카팔루스(보오필루스) 미크로플루스(Rhipicaphalus(Boophilus) microplus) 및 리피세팔루스 상구이네우스(Rhipicephalus sanguineus); 암블리옴마(Amblyomma); 데르마센토르(Dermacentor); 해마피살리스(haemaphysalis); 히알롬마(Hyalomma); 익소데스(Ixodes); 리피센토르(Rhipicentor); 마르가로푸스(Margaropus); 아르가스(Argas); 오토비우스(Otobius); 및 오르니토도로스(Ornithodoros). 진드기(mite)에는 다음 속의 구성원이 포함되지만 이에 한정되지 않는다: 코리오프테스(Chorioptes), 예를 들어 코리오프테스 보비스(Chorioptes bovis); 프소로프테스(Psoroptes), 예를 들어 프소로프테스 오비스(Psoroptes ovis); 케일레티엘라(Cheyletiella); 데르마니스수스(Dermanyssus); 예를 들어 데르마니스수스 갈리나에(Dermanyssus gallinae); 오르트니토니스수스(Ortnithonyssus); 데모덱스(Demodex), 예를 들어 데모덱스 카니스(Demodex canis); 사르코프테스(Sarcoptes), 예를 들어 사르코프테스 스카비에이(Sarcoptes scabiei); 및 프소레르가테스(Psorergates). 곤충에는 다음 목의 구성원이 포함되지만 이에 한정되지 않는다: 벼룩 목(Siphonaptera), 쌍시 목(Diptera), 이 목(Phthiraptera), 인시 목(Lepidoptera), 딱정벌레 목(Coleoptera) 및 동시 아목(Homoptera). 벼룩 목의 구성원에는 크테노세팔리데스 펠리스(Ctenocephalides felis) 및 크테노세파티데스 카니스(Ctenocephatides canis)가 포함되지만 이에 한정되지 않는다. 쌍시 목의 구성원에는 무스카 종(Musca spp.); 사람피부파리, 예를 들어 가스테로필루스 인테스티날리스(Gasterophilus intestinalis) 및 오에스트루스 오비스(Oestrus ovis); 무는 파리; 말 파리, 예를 들어 해마토포타 종(Haematopota spp.) 및 타부누스 종(Tabunus spp.); 해마토비아(haematobia), 예를 들어 해마토비아 이리탄스(haematobia irritans); 스토목시(Stomoxys); 루실리아(Lucilia); 각다귀; 및 모기가 포함되지만 이에 한정되지 않는다. 이 목 부류에는 흡혈 이 및 새이(chewing lice), 예를 들어 보비콜라 오비스(Bovicola Ovis) 및 보비콜라 보비스(Bovicola Bovis)가 포함되지만 이에 한정되지 않는다.
동물 내 또는 동물 상의 기생충의 맥락에서 사용되는 경우 용어 "유효량"은, 동물에게 단일 또는 다중 용량 투여 시, 동물 내 또는 동물 상에 원하는 효과를 제공하는, 본 발명의 화합물, 또는 그의 염의 양 또는 용량을 지칭한다. 유효량은, 공지된 기술의 사용에 의해 및 유사한 상황 하에서 얻어진 결과를 관찰함으로써, 당업자로서, 담당 진단의에 의해 용이하게 결정될 수 있다. 유효량을 결정하는 것에서, 다음을 포함하지만 이에 한정되지 않는, 많은 인자가 담당 진단의에 의해 고려된다: 포유동물의 종; 크기, 연령, 및 일반적인 건강; 방제될 기생충 및 침입 정도; 관련된 특정 질병 또는 장애; 질병 또는 장애의 정도 또는 관련성 또는 중증도; 개인의 반응; 투여된 구체적인 화합물; 투여 방식; 투여된 조제물의 생체이용률 특성; 선택된 용량 요법; 수반 약제의 사용; 및 기타 관련 상황.
본 발명의 화합물은 국소, 경구, 비경구 및 피하를 포함하나 이에 한정되지 않는 원하는 효과를 갖는 임의의 경로에 의해 동물에게 투여될 수 있다. 국소 투여가 바람직하다. 국소 투여에 적합한 제형에는, 예를 들어 용액, 에멀션 및 현탁액이 포함되고 푸어-온(pour-on), 스팟-온(spot-on), 스프레이-온(spray-on), 스프레이 레이스(spray race) 또는 딥(dip)의 형태를 취할 수 있다. 대안적으로, 본 발명의 화합물은 귀 표 또는 칼라(collar)에 의해 투여될 수 있다.
본 발명의 화합물의 염 형태는 약제학적으로 허용되는 염 및 수의학적으로 허용되는 염 둘 모두를 포함하며, 이는 농약상 허용되는 염과 상이할 수 있다. 약제학적으로 및 수의학적으로 허용되는 염 및 이를 제조하기 위한 통상적인 방법론은 당업계에 잘 알려져 있다. 예를 들어 문헌[Gould, P.L., "Salt selection for basic drugs", International Journal of Pharmaceutics, 33: 201 -217 (1986); Bastin, R.J., et al. "Salt Selection and Optimization Procedures for Pharmaceutical New Chemical Entities", Organic Process Research and Development, 4: 427-435 (2000); and Berge, S.M., et al., "Pharmaceutical Salts", Journal of Pharmaceutical Sciences, 66: 1-19, (1977)] 참고. 합성 분야 당업자는 본 발명의 화합물이 당업자에게 잘 알려진 기술 및 조건을 사용하여, 염산 염과 같은, 염으로 용이하게 전환되고 이로서 단리될 수 있음을 인식할 것이다. 또한, 합성 분야의 당업자는 본 발명의 화합물이 상응하는 염으로부터의 상응하는 유리 염기로 용이하게 전환되고 이로서 단리될 수 있음을 인식할 것이다.
본 발명은 또한 해충(예를 들어, 모기 및 기타 질병 매개체; http://www.who.int/malaria/vector_control/irs/en/도 참조)을 방제하기 위한 방법을 제공하기도 한다. 하나의 구현예에서, 해충을 방제하기 위한 방법은, 브러싱(brushing), 롤링(rolling), 분사, 도포 또는 침지(dipping)에 의해 본 발명의 조성물을 표적 해충, 이 해충이 있는 장소, 또는 표면 또는 기재에 적용하는 것을 포함한다. 예를 들어 표면, 예를 들어 벽, 천장 또는 바닥 표면으로의 IRS(실내 잔여 분사; Indoor Residual Spray) 적용이 본 발명의 방법에 의해 고려된다. 다른 구현예에서, 이와 같은 조성물을 기재, 예를 들어 망(netting), 의복, 침구, 커튼 및 텐트 형태의 (또는 이러한 것들을 제조하는 데 사용될 수 있는) 부직 재료 또는 천 재료에 적용하는 것이 고려된다.
하나의 구현예에서, 이러한 해충들을 방제하기 위한 방법은 본 발명의 조성물 살충 유효량만큼을 표적 해충, 이 표적 해충이 있는 장소, 또는 표면이나 기재에 적용해서, 이와 같은 표면이나 기재에 유효 잔여 살충 활성을 제공하는 단계를 포함한다. 이러한 적용은 본 발명의 살충 조성물을 브러싱, 롤링, 분사, 도포 또는 침지함으로써 이루어질 수 있다. 예를 들어 표면, 예를 들어 벽, 천장 또는 바닥 표면에의 IRS 적용은, 표면에 유효 잔여 살충 활성을 제공하기 위해 본 발명의 방법에 의해 고려되는 것이다. 다른 구현예에서, 이와 같은 해충의 잔여 방제를 위한 조성물을 기재, 예를 들어 망, 의복, 침구, 커튼 및 텐트 형태의 (또는 이러한 것들을 제조하는 데 사용될 수 있는) 천 재료에 적용하는 것이 고려된다.
처리될 기재, 예를 들어 부직물, 천 또는 망은 천연 섬유, 예를 들어 목화, 라피아, 황마, 아마, 사이잘, 헤센 또는 울, 또는 합성 섬유, 예를 들어 폴리아미드, 폴리에스테르, 폴리프로필렌 또는 폴리아크릴로니트릴 등으로 제조될 수 있다. 폴리에스테르가 특히 적합하다. 직물 처리 방법은, 예를 들어 WO 2008/151984, WO 2003/034823, US 5631072, WO 2005/64072, WO 2006/128870, EP 1724392, WO 2005113886 또는 WO 2007/090739에 공지되어 있다.
본 발명에 의한 조성물의 추가 사용 분야는 모든 관상용 나무뿐만 아니라, 모든 종류의 열매 및 견과류 나무에 대한 나무 주사/나무 몸통 처리 분야이다.
나무 주사/나무 몸통 처리 분야에 있어서, 본 발명에 의한 조성물은 특히 상기 예시된 인시(Lepidoptera) 목과, 딱정벌레(Coleoptera) 목으로부터의 목재 식해 곤충(wood-boring insect), 특히 이하 표 A 및 B에 나열된 목재 해충들에 적합하다:
[표 A]
경제적으로 중요한 외래 목재 해충의 예.
Figure pct00083
[표 B]
경제적으로 중요한 원산 목재 해충의 예
Figure pct00084
Figure pct00085
Figure pct00086
본 발명은 또한 터프그래스에 존재할 수 있는 임의의 곤충 해충들, 예를 들어 딱정벌레, 애벌레, 쏘는 침을 가진 개미, 그라운드 펄(ground pearl), 노래기, 쥐며느리, 진드기, 땅강아지, 스케일(scale), 벚나무 깍지벌레, 진드기, 거품벌레, 남부 긴노린재(southern chinch bug) 및 굼뱅이를 방제하는 데 사용될 수도 있다. 본 발명은 생애 주기의 다양한 기수에 있는 곤충 해충(알, 애벌레, 유충 및 성체 포함)을 방제하는 데 사용될 수 있다.
특히 본 발명은 터프그래스 뿌리를 먹고 사는 곤충 해충, 예를 들어 굼뱅이(예를 들어, 사이클로세팔리아(cyclocephala) 종(예를 들어, 장수 풍뎅이과, 씨.루리다(C. lurida)), 리조트로구스(Rhizotrogus)종(예를 들어, 유럽 풍뎅이, 알.마잘리스(R. majalis)), 코티누스(Cotinus) 종(예를 들어, 녹색 딱정벌레, 씨.니티다(C. nitida)), 포필리아(Popillia) 종(예를 들어, 알 풍뎅이, 피.자포니카(P. japonica)), 필로파가(Phyllophaga) 종(예를 들어, 왕풍뎅이/콩풍뎅이), 아타에니우스(Ataenius) 종(예를 들어, 블랙 터프그래스 아타에니우스(Black turfgrass ataenius), 에이.스프레튤러스(A. spretulus)), 말라데라(Maladera) 종(예를 들어, 밤색우단풍뎅이, 엠.카스타네아(M. castanea)) 및 토마루스(Tomarus) 종), 그라운드 펄(마르가로데스(Margarodes) 종), 땅강아지(황갈색, 남부 및 짧은 날개; 스캅테리스쿠스(Scapteriscus) 종, 그릴로탈파 아프리카나(Gryllotalpa africana)) 및 꾸정모기 애벌레(유럽 각다귀, 티퓰라(Tipula) 종)를 방제하는 데 사용될 수 있다.
본 발명은 또한 짚에서 사는 터프그래스의 곤충 해충, 예를 들어 조밤 나방(예를 들어, 밤나방과의 나방 스포도프테라 프루기페르다(Spodoptera frugiperda) 및 흰 조밤나방(common armyworm) 슈달레티아 유니펑크타(Pseudaletia unipuncta)), 야도충, 바구미(스페노포러스(Sphenophorus) 종, 예를 들어 에스.베나투스 베르스티투스(S. venatus verstitus) 및 에스.파르불러스(S. parvulus)), 그리고 잔디 벌집 나방(예를 들어, 크람부스(Crambus) 종 및 열대 잔디 벌집 나방, 헤르페토그람마 파에오프테랄리스(Herpetogramma phaeopteralis))을 방제하는 데 사용될 수도 있다.
본 발명은 또한 땅 위에서 터프그래스의 잎을 먹고 사는 터프그래스의 곤충 해충, 예를 들어 긴 노린재(예를 들어, 남부 긴 노린재, 블리서스 인슐라리스(Blissus insularis)), 버뮤다그래스 진드기(에리오파이에스 시노도니엔시스(Eriophyes cynodoniensis)), 로데스그래스(rhodesgrass) 벚나무 깍지벌레(안토니나 그라미니스(Antonina graminis)), 두 줄 거품벌레(프롭사피아 비싱크타(Propsapia bicincta)), 매미충, 야도충(녹튜이다에(Noctuidae) 과) 및 그린버그(greenbug)를 방제하는 데 사용될 수도 있다.
본 발명은 또한 터프그래스의 기타 해충, 예를 들어 터프에 개미 총을 만드는 붉은 불개미(솔레놉시스 인비크타(Solenopsis invicta))를 방제하는 데 사용될 수도 있다.
위생 구역에서, 본 발명에 의한 조성물은 체외 기생충, 예를 들어 참 진드기, 연 진드기, 옴 진드기, 벌 진드기, 파리(무는 파리 및 핥는 파리), 기생성 파리 유충, 이, 머릿니, 새이 및 벼룩에 대해 활성을 가진다.
이와 같은 기생충의 예로서는
아노플루리다(Anoplurida) 목: 해마토피누스(Haematopinus) 종, 리노그나투스(Linognathus) 종, 페디큘러스(Pediculus) 종 및 프티루스(Phtirus) 종, 솔레노포테스(Solenopotes) 종
말로파기다(Mallophagida) 목: 트리메노폰(Trimenopo) 종, 메노폰(Menopon) 종, 트리노톤(Trinoton) 종, 보비콜라(Bovicola) 종, 워넥키엘라(Werneckiella) 종, 레피켄트론(Lepikentron) 종, 다말리나(Damalina) 종, 트리코덱테스(Trichodectes) 종 및 펠리콜라(Felicola) 종,
쌍시 목, 및 아목 네마토세리나(Nematocerina) 및 브라키세리나(Brachycerina), 예를 들어
아에데스(Aedes) 종, 아노펠레스(Anopheles) 종, 큘렉스(Culex) 종, 시뮬리움(Simulium) 종, 유시뮬리움(Eusimulium) 종, 플레보토무스(Phlebotomus) 종, 룻조마이아(Lutzomyia) 종, 큘리코이데스(Culicoides) 종, 크리솝스(Chrysops) 종, 하이보미트라(Hybomitra) 종, 아틸로투스(Atylotus) 종, 타바누스(Tabanus) 종, 해마토포타(Haematopota) 종, 필리포마이아(Philipomyia) 종, 브라울라(Braula) 종, 무스카(Musca) 종, 하이드로타에아(Hydrotaea) 종, 스토목시스(Stomoxys) 종, 해마토비아(Haematobia) 종, 모렐리아(Morellia) 종, 판니아(Fannia) 종, 글로시나(Glossina) 종, 칼리포라(Calliphora) 종, 루실리아(Lucilia) 종, 크리소마이아(Chrysomyia) 종, 월파르티아(Wohlfahrtia) 종, 사르코파가(Sarcophaga) 종, 오에스트러스(Oestrus) 종, 하이포더마(Hypoderma) 종, 가스테로필루스(Gasterophilus) 종, 히포보스카(Hippobosca) 종, 리포프테나(Lipoptena) 종 및 멜로파구스(Melophagus) 종,
시포나프테리다(Siphonapterida) 목, 예를 들어 풀렉스(Pulex) 종, 크테노세팔리데스(Ctenocephalides) 종, 제노사일라(Xenopsylla) 종, 세라토필러스(Ceratophyllus) 종,
헤테로프테리다(Heteropterida) 목, 예를 들어 시멕스(Cimex) 종, 트리아토마(Triatoma) 종, 로드니우스(Rhodnius) 종, 판스트론길루스(Panstrongylus) 종,
블라타리다(Blattarida) 목, 예를 들어 블라타 오리엔탈리스(Blatta orientalis), 페리플라네타 아메리카나(Periplaneta americana), 블라텔라게르마니카(Blattelagermanica) 및 수펠라(Supella) 종,
아카리아(Acaria) 아강(아카리다(Acarida)) 및 메타- 및 메소-스티그마타(Meta- 및 Meso-stigmata) 목, 예를 들어 아르가스(Argas) 종, 오르니토도루스(Ornithodorus) 종, 오토비우스(Otobius) 종, 익소데스(Ixodes) 종, 암블리옴마(Amblyomma) 종, 보오필루스(Boophilus) 종, 데르마센토르(Dermacentor) 종, 해모피살리스(Haemophysalis) 종, 히알롬마(Hyalomma) 종, 리피세팔루스(Rhipicephalus) 종, 데르마니스수스(Dermanyssus) 종, 레일리에티아(Raillietia) 종, 뉴모니수스(Pneumonyssus) 종, 스테르노스토마(Sternostoma) 종 및 바로아(Varroa) 종,
악티네디다(Actinedida) 목(앞숨분류) 및 아카리디다(무기문류), 예를 들어 아카라피스(Acarapis) 종, 케일레티엘라(Cheyletiella) 종, 오르니토케일레티아(Ornithocheyletia) 종, 미오비아(Myobia) 종, 프소레르가테스프(Psorergatesspp.), 데모덱스(Demodex) 종, 트롬비큘라(Trombicula) 종, 리스트로포러스(Listrophorus) 종, 아카루스(Acarus) 종, 타이로파구스(Tyrophagus) 종, 칼로글리푸스(Caloglyphus) 종, 히포덱테스(Hypodectes) 종, 프테롤리쿠스(Pterolichus) 종, 프소로프테스(Psoroptes) 종, 코리오프테스(Chorioptes) 종, 오토덱테스(Otodectes) 종, 사르코프테스(Sarcoptes) 종, 노토에드레스(Notoedres) 종, 크네미도토프테스(Knemidocoptes) 종, 사이토디테스(Cytodites) 종 및 라미노시오프테스(Laminosioptes) 종이 있다.
본 발명에 의한 조성물은 또한 재료, 예를 들어 목재, 직물, 플라스틱, 접착제, 풀, 페인트, 종이 및 카드, 인조가죽, 바닥 마감재 및 건축물의 경우, 곤충 침입에 대한 보호에 적합하다.
본 발명에 의한 조성물은, 예를 들어 다음과 같은 해충들, 즉 딱정벌레, 예를 들어 하일로트루페스 바쥴러스(Hylotrupes bajulus), 클로로포러스 필로시스(클로로phorus pilosis), 아노비움 펑크타툼(Anobium punctatum), 제스토비움 루포빌로섬(Xestobium rufovillosum), 프틸리누스펙티코르니스(Ptilinuspecticornis), 덴드로비움 페르티넥스(Dendrobium pertinex), 에르노비우스 몰리스(Ernobius mollis), 프리오비움 카르피니(Priobium carpini), 릭투스 브룬네우스(Lyctus brunneus), 릭투스 아프리카누스(Lyctus africanus), 릭투스 플라니콜리스(Lyctus planicollis), 릭투스 리네아리스(Lyctus linearis), 릭투스 푸베센스(Lyctus pubescens), 트로곡실론 아에쿠알레(Trogoxylon aequale), 민테스루기콜리스(Minthesrugicollis), 자일레보루스 스펙.(Xyleborus spec.), 트립토덴드론 스펙.(Tryptodendron spec.), 아파테 모나쿠스(Apate monachus), 보스트리쿠스 카푸신스(Bostrychus capucins), 헤테로보스트리쿠스 브루네우스(Heterobostrychus brunneus), 시녹실론 스펙.(Sinoxylon spec.) 및 디노데루스 미누투스(Dinoderus minutus), 그리고 또한 벌목(hymenopterans), 예를 들어 시렉스 쥬벤쿠스(Sirex juvencus), 우로세루스 기가스(Urocerus gigas), 우로세루스 기가스 타이그너스(Urocerus gigas taignus) 및 우로세루스 아우구르(Urocerus augur), 그리고 흰개미, 예를 들어 칼로테르메스 플라비콜리스(Kalotermes flavicollis), 크립토테르메스 브레비스(Cryptotermes brevis), 헤테로테르메스 인디콜라(Heterotermes indicola), 레티큘리테르메스 플라비페스(Reticulitermes flavipes), 레티큘리테르메스 산토넨시스(Reticulitermes santonensis), 레티큘리테르메스 루시푸거스(Reticulitermes lucifugus), 마스토테르메스 다위니엔시스(Mastotermes darwiniensis), 주테르몹시스 네바덴시스(Zootermopsis nevadensis) 및 콥토테르메스 포르모사누스(Coptotermes formosanus), 그리고 좀, 예를 들어 레피스마 사카리나(Lepisma saccharina)에 대하여 사용될 수 있다. 화학식 I, 및 I'a의 화합물, 또는 그의 염은 다음의 과로부터 선택되는 하나 이상의 해충을 방제하는 데 특히 적합하다: 녹투이다에(Noctuidae), 플루텔리다에(Plutellidae), 크리소멜리다에(Chrysomelidae), 트리피다에(Thripidae), 펜타토미다에(Pentatomidae), 토르트리시다에(Tortricidae), 델파시다에(Delphacidae), 아피디다에(Aphididae), 녹투이다에(Noctuidae), 크람비다에(Crambidae), 멜로이도기니다에(Meloidogynidae), 및 헤테로데리다에(Heteroderidae). 각각의 양태의 바람직한 구현예에서, 화합물 TX(여기서 약어 "TX"는 "표 1 내지 표 90 및 표 P1 내지 표 P11에 정의된 화합물로부터 선택되는 일 화합물"을 의미함)는 다음의 과로부터 선택되는 해충 중 하나 이상을 방제한다: 녹투이다에, 플루텔리다에, 크리소멜리다에, 트리피다에, 펜타토미다에, 토르트리시다에, 델파시다에, 아피디다에, 녹투이다에, 크람비다에, 멜로이도기니다에, 및 헤테로데리다에.
화학식 I, 및 I'a의 화합물, 또는 그의 염은 다음의 속으로부터 선택되는 해충 중 하나 이상을 방제하는 데 특히 적합하다: 스포돕테라 종(Spodoptera spp), 플루텔라 종(Plutella spp), 프란클리니엘라 종(Frankliniella spp), 트립스 종(Thrips spp), 유스키스투스 종(Euschistus spp), 씨디아 종(Cydia spp), 닐라파르바타 종(Nilaparvata spp), 마이주스 종(Myzus spp), 아피스 종(Aphis spp), 디아브로티카 종(Diabrotica spp), 로팔로시품 종(Rhopalosiphum spp), 슈도플루시아 종(Pseudoplusia spp) 및 킬로 종(Chilo spp.). 각각의 양태의 바람직한 구현예에서, 화합물 TX(여기서 약어 "TX"는 "표 1 내지 표 90 및 표 P1 내지 표 P11에 정의된 화합물로부터 선택되는 일 화합물"을 의미함)는 다음의 과로부터 선택되는 해충 중 하나 이상을 방제한다: 스포돕테라 종, 플루텔라 종, 프란클리니엘라 종, 트립스 종, 유스키스투스 종, 씨디아 종, 닐라파르바타 종, 마이주스 종, 아피스 종, 디아브로티카 종, 로팔로시품 종, 슈도플루시아 종 및 킬로 종.
화학식 I, 및 I'a의 화합물, 또는 그의 염은, 스포돕테라 릿토랄리스, 플루텔라 자일로스텔라, 프란클리니엘라 옥시덴탈리스, 트립스 타바시, 유스키스투스 헤로스, 씨디아 포모넬라, 닐라파르바타 루겐스, 마이주스 페르시카에, 크리소데익시스 인클루덴스(Chrysodeixis includens), 아피스 크랏시보라, 디아브로티카 발테아타, 로팔로시품 파디, 및 킬로 수프레쌀리스 중 하나 이상을 방제하는 데 특히 적합하다.
각각의 양태의 바람직한 구현예에서, 화합물 TX(여기서 약어 "TX"는 "표 1 내지 표 90 및 표 P1 내지 표 P11에 정의된 화합물로부터 선택되는 일 화합물"을 의미함)는, 스포돕테라 릿토랄리스 + TX, 플루텔라 자일로스텔라 + TX; 프란클리니엘라 옥시덴탈리스 + TX, 트립스 타바시 + TX, 유스키스투스 헤로스 + TX, 씨디아 포모넬라 + TX, 닐라파르바타 루겐스 + TX, 마이주스 페르시카에 + TX, 크리소데익시스 인클루덴스 + TX, 아피스 크랏시보라 + TX, 디아브로티카 발테아타 + TX, 로팔로시품 파디 + TX, 및 킬로 수프레쌀리스 + TX와 같이, 스포돕테라 릿토랄리스, 플루텔라 자일로스텔라, 프란클리니엘라 옥시덴탈리스, 트립스 타바시, 유스키스투스 헤로스, 씨디아 포모넬라, 닐라파르바타 루겐스, 마이주스 페르시카에, 크리소데익시스 인클루덴스, 아피스 크랏시보라, 디아브로티카 발테아타, 로팔로시품 파디, 및 킬로 수프레쌀리스 중 하나 이상을 방제한다.
각각의 양태의, 구현예에서, 표 1 내지 표 90 및 표 P1 내지 표 P11로부터의 일 화합물은, 목화, 채소, 옥수수, 곡물, 쌀 및 콩 작물에서 스포돕테라 릿토랄리스, 플루텔라 자일로스텔라, 프란클리니엘라 옥시덴탈리스, 트립스 타바시, 유스키스투스 헤로스, 씨디아 포모넬라, 닐라파르바타 루겐스, 마이주스 페르시카에, 크리소데익시스 인클루덴스, 아피스 크랏시보라, 디아브로티카 발테아타, 로팔로시품 파디, 및 킬로 수프레쌀리스를 방제하는 데 적합하다.
구현예에서, 표 1 내지 표 90 및 표 P1 내지 표 P11로부터의 일 화합물은 마메스트라(Mamestra)(바람직하게는 채소에서), 씨디아 포모넬라(바람직하게는 사과에서), 엠포아스카(Empoasca)(바람직하게는 채소, 포도밭에서), 렙티노타르사(Leptinotarsa)(바람직하게는 감자에서) 및 킬로 수프레쌀리스(바람직하게는 쌀에서)를 방제하는 데 적합하다.
본 발명에 따른 화합물은, 그 중에서도, 곤충으로부터 식물을 보호하기 위한 유리한 수준의 생물학적 활성 또는 농약 활성 성분으로서 사용하기 위한 우수한 특성(예를 들어, 더 큰 생물학적 활성, 유리한 활성 스펙트럼, 증가된 안전성 프로파일(지상 및 지하의 비-표적 유기체(물고기, 새 및 벌과 같은)에 대한, 개선된 물리-화학적 특성, 또는 증가된 생분해성))을 포함하는 임의의 수의 이득을 가질 수 있다. 특히, 화학식 I의 특정 화합물이 비-표적 절지동물, 특히 꿀벌, 단생 벌, 및 호박벌과 같은 수분 매개자와 관련하여 유리한 안전성 프로파일을 나타낼 수 있음이 놀랍게도 발견되었다. 가장 구체적으로, 아피스 멜리페라(Apis mellifera).
본 발명에 의한 화합물은 변형되지 않은 형태로 살충제로서 사용될 수 있지만, 일반적으로 담체, 용매 및 표면-활성 물질과 같은 제형 보조제를 사용하여 다양한 방식으로 조성물로 제형화된다. 제형은 다양한 물리적 형태, 예를 들어 살포제, 겔, 수화제, 입상수화제, 정제상수화제, 발포성 펠렛, 유제, 마이크로-유제, 수중유 에멀션, 오일-액상수화제, 수성 분산액, 유성 분산액, 유현탁액, 캡슐 현탁액, 유화성 과립, 가용성 액체, 수용성 액제(담체로서 물 또는 수-혼화성 유기 용매를 포함함), 함침된 폴리머 필름의 형태 또는 예를 들어 문헌[Manual on Development and Use of FAO and WHO Specifications for Pesticides, United Nations, First Edition, Second Revision (2010)]에 공지된 다른 형태일 수 있다. 이러한 제형은 바로 사용되거나 사용 전에 희석될 수 있다. 희석은, 예를 들어, 물, 액체 비료, 미량영양소, 생물학적 유기체, 오일 또는 용매를 사용하여 이루어질 수 있다.
제형은 예를 들어 미분된 고체, 과립, 용액, 분산액 또는 에멀션의 형태로 조성물을 얻기 위해 활성 성분을 제형 보조제와 혼합하여 제조될 수 있다. 활성 성분은 또한 미분된 고체, 미네랄 오일, 식물성 또는 동물성 오일, 식물성 또는 동물성 변형 오일, 유기 용매, 물, 표면-활성 물질 또는 이들의 조합과 같은 다른 보조제와 함께 제형화될 수 있다.
활성 성분은 또한 매우 미세한 마이크로캡슐에 포함될 수 있다. 마이크로캡슐은 다공성 담체에 활성 성분을 포함한다. 이를 통해 활성 성분이 통제된 양으로 환경에 방출될 수 있다(예를 들어, 서방형). 마이크로캡슐은 일반적으로 직경이 0.1 마이크론 내지 500 마이크론이다. 이는 캡슐 중량의 약 25 중량% 내지 95 중량%의 양으로 활성 성분을 함유한다. 활성 성분은 단일체 고체 형태, 고체 또는 액체 분산액의 미세 입자 형태 또는 적합한 용액 형태일 수 있다. 캡슐화 막은, 예를 들어, 천연 또는 합성 고무, 셀룰로오스, 스티렌/부타디엔 공중합체, 폴리아크릴로니트릴, 폴리아크릴레이트, 폴리에스테르, 폴리아미드, 폴리우레아, 폴리우레탄 또는 화학적으로 변형된 폴리머 및 전분 크산테이트 또는 당업자에게 공지된 기타 폴리머를 포함할 수 있다. 대안적으로, 활성 성분이 베이스 물질의 고체 매트릭스 내에 미분된 입자 형태로 함유된 매우 미세한 마이크로캡슐이 형성될 수 있지만, 마이크로캡슐 자체는 캡슐화되지 않는다.
본 발명에 의한 조성물의 제조에 적합한 제형 보조제는 그 자체로 공지되어있다. 액체 담체로서 다음을 사용할 수 있다: 물, 톨루엔, 자일렌, 석유 에테르, 식물성 오일, 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 사이클로헥산온, 산 무수물, 아세토니트릴, 아세토페논, 아밀 아세테이트, 2-부탄온, 부틸렌 카보네이트, 클로로벤젠, 사이클로헥산, 사이클로헥산올, 아세트산의 알킬 에스테르, 디아세톤 알코올, 1,2-디클로로프로판, 디에탄올아민, p-디에틸벤젠, 디에틸렌 글리콜, 디에틸렌 글리콜 아비에테이트, 디에틸렌 글리콜 부틸 에테르, 디에틸렌 글리콜 에틸 에테르, 디에틸렌 글리콜 메틸 에테르, N,N-디메틸-포름아미드, 디메틸 설폭사이드, 1,4-디옥산, 디프로필렌 글리콜, 디프로필렌 글리콜 메틸 에테르, 디프로필렌 글리콜 디벤조에이트, 디프록시톨, 알킬피롤리돈, 에틸 아세테이트, 2-에틸헥산올, 에틸렌 카보네이트, 1,1,1-트리클로로에탄, 2-헵탄온, 알파-피넨, d-리모넨, 에틸 락테이트, 에틸렌 글리콜, 에틸렌 글리콜 부틸 에테르, 에틸렌 글리콜 메틸 에테르, 감마-부티로락톤, 글리세롤, 글리세롤 아세테이트, 글리세롤 디아세테이트, 글리세롤 트리아세테이트, 헥사데칸, 헥실렌 글리콜, 이소아밀 아세테이트, 이소보르닐 아세테이트, 이소옥탄, 이소포론, 이소프로필벤젠, 이소프로필 미리스테이트, 락트산, 라우릴아민, 메시틸 옥사이드, 메톡시-프로판올, 메틸 이소아밀 케톤, 메틸 이소부틸 케톤, 메틸 라우레이트, 메틸 옥타노에이트, 메틸 올레에이트, 메틸렌 클로라이드, m-자일렌, n-헥산, n-옥틸아민, 옥타데칸산, 옥틸아민 아세테이트, 올레산, 올레일아민, o-자일렌, 페놀, 폴리에틸렌 글리콜, 프로피온산, 프로필 락테이트, 프로필렌 카보네이트, 프로필렌 글리콜, 프로필렌 글리콜 메틸 에테르, p-자일렌, 톨루엔, 트리에틸 포스페이트, 트리에틸렌 글리콜, 자일렌설폰산, 파라핀, 미네랄 오일, 트리클로로에틸렌, 퍼클로로에틸렌, 에틸 아세테이트, 아밀 아세테이트, 부틸 아세테이트, 프로필렌 글리콜 메틸 에테르, 디에틸렌 글리콜 메틸 에테르, 메탄올, 에탄올, 이소프로판올, 및 고분자량의 알코올, 예컨대 아밀 알코올, 테트라하이드로푸르푸릴 알코올, 헥산올, 옥탄올, 에틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜, 글리세롤, N-메틸-2-피롤리돈 등.
적합한 고체 담체는, 예를 들어, 활석, 이산화티타늄, 엽랍석 점토, 실리카, 아타풀자이트 점토, 규조토, 석회암, 카르보네이트칼슘, 벤토나이트, 칼슘 몬트모릴로나이트, 목화씨 겉껍질, 밀가루, 대두분, 부석, 목분, 분쇄된 호두 껍질, 리그닌 및 유사한 물질이다.
많은 수의 표면-활성 물질이 고체 및 액체 제형, 특히 사용 전에 담체로 희석될 수 있는 제형에 유리하게 사용될 수 있다. 표면-활성 물질은 음이온성, 양이온성, 비이온성 또는 중합성일 수 있으며, 유화제, 습윤제 또는 현탁액로서 또는 기타 목적을 위해 사용될 수 있다. 통상적인 표면-활성 물질은, 예를 들어, 알킬 설페이트의 염, 예컨대 디에탄올암모늄 라우릴 설페이트; 알킬아릴설포네이트의 염, 예컨대 칼슘 도데실벤젠설포네이트; 알킬페놀/알킬렌 옥사이드 부가 생성물, 예컨대 노닐페놀 에톡실레이트; 알코올/알킬렌 옥사이드 부가 생성물, 예컨대 트리데실알코올 에톡실레이트; 비누, 예컨대 스테아르산소듐; 알킬나프탈렌설포네이트의 염, 예컨대 소듐 디부틸나프탈렌설포네이트; 설포석시네이트 염의 디알킬 에스테르, 예컨대 소듐 디(2-에틸헥실)설포석시네이트; 소르비톨 에스테르, 예컨대 소르비톨 올레에이트; 4차 아민, 예컨대 라우릴트리메틸암모늄 클로라이드, 지방산의 폴리에틸렌 글리콜 에스테르, 예컨대 폴리에틸렌 글리콜 스테아레이트; 에틸렌 옥사이드와 프로필렌 옥사이드의 블록 공중합체; 및 모노- 및 디-알킬포스페이트 에스테르의 염; 및 또한 예를 들어 문헌[McCutcheon's Detergents and Emulsifiers Annual, MC Publishing Corp., Ridgewood New Jersey (1981)]에 기술된 추가의 물질을 포함한다.
살충 제형에 사용될 수 있는 추가의 보조제는 결정화 억제제, 점도 조절제, 현탁액, 염료, 항산화제, 발포제, 광 흡수제, 혼합 조제, 소포제, 착화제, 중화 또는 pH-조절 물질 및 완충제, 부식 억제제, 방향제, 습윤제, 테이크업(take-up) 강화제, 미량영양소, 가소제, 활택제, 윤활제, 분산제, 증점제, 부동액, 살균제 및 액체 및 고체 비료를 포함한다.
본 발명에 의한 조성물은 식물성 또는 동물성 오일, 미네랄 오일, 이러한 오일의 알킬 에스테르 또는 이러한 오일들의 혼합물 및 오일 유도체를 포함하는 첨가제를 포함할 수 있다. 본 발명에 의한 조성물에서 오일 첨가제의 양은 적용되는 혼합물을 기준으로 일반적으로 0.01% 내지 10%이다. 예를 들어, 오일 첨가제는 스프레이 혼합물이 제조된 후 원하는 농도로 스프레이 탱크에 첨가될 수 있다. 바람직한 오일 첨가제는 미네랄 오일 또는 식물성 오일, 예를 들어 유채씨유, 올리브유 또는 해바라기유, 유화된 식물성 오일, 식물성 오일의 알킬 에스테르, 예를 들어 메틸 유도체, 또는 동물성 오일, 예컨대 어유 또는 우지를 포함한다. 바람직한 오일 첨가제는 C8-C22 지방산의 알킬 에스테르, 특히 C12-C18 지방산의 메틸 유도체, 예를 들어 라우르산, 팔미트산 및 올레산의 메틸 에스테르(각각 메틸 라우레이트, 메틸 팔미테이트 및 메틸 올레에이트)를 포함한다. 많은 오일 유도체는 문헌[Compendium of Herbicide Adjuvants, 10th Edition, Southern Illinois University, 2010]에 공지되어 있다.
본 발명의 조성물은 일반적으로 본 발명의 화합물 0.1 중량% 내지 99 중량%, 특히 0.1 중량% 내지 95 중량%, 및 바람직하게는 0 중량% 내지 25 중량%의 표면-활성 물질을 포함하는 제형 보조제 1 중량% 내지 99.9 중량%를 포함한다. 상업적 제품은 바람직하게는 농축물로 제형화될 수 있지만, 최종 사용자는 일반적으로 희석 제형을 사용할 것이다.
적용 비율은 넓은 한도 내에서 다양하며, 토양의 특성, 적용 방법, 작물 식물, 방제될 해충, 우세한 기후 조건, 및 적용 방법, 적용 시기 및 표적 작물에 의해 좌우되는 기타 요인에 따라 달라진다. 일반적인 지침으로서 화합물은 1 l/ha 내지 2000 l/ha, 특히 10 내지 1000 l/ha의 비율로 적용될 수 있다.
바람직한 제형은 하기 조성을 가질 수 있다(중량%):
유제:
활성 성분: 1% 내지 95%, 바람직하게 60% 내지 90%
계면활성제: 1% 내지 30%, 바람직하게 5% 내지 20%
액체 담체: 1% 내지 80%, 바람직하게 1% 내지 35%
분진:
활성 성분: 0.1% 내지 10%, 바람직하게 0.1% 내지 5%
고체 담체: 99.9% 내지 90%, 바람직하게 99.9% 내지 99%
현탁 제제:
활성 성분: 5% 내지 75%, 바람직하게 10% 내지 50%
물: 94% 내지 24%, 바람직하게 88% 내지 30%
계면활성제: 1% 내지 40%, 바람직하게 2% 내지 30%
수화제:
활성 성분: 0.5% 내지 90%, 바람직하게 1% 내지 80%
계면활성제: 0.5% 내지 20%, 바람직하게 1% 내지 15%
고체 담체: 5% 내지 95%, 바람직하게 15% 내지 90%
과립:
활성 성분: 0.1% 내지 30%, 바람직하게 0.1% 내지 15%
고체 담체: 99.5% 내지 70%, 바람직하게 97% 내지 85%
하기 실시예는 본 발명을 추가로 예시하지만, 이에 제한되지 않는다.
Figure pct00087
조합물은 보조제와 완전히 혼합되고, 혼합물을 적합한 밀에서 완전히 분쇄하여 물로 희석되어 원하는 농도의 현탁액을 제공할 수 있는 수화제를 제공한다.
Figure pct00088
조합물은 보조제와 완전히 혼합되고, 혼합물을 적합한 밀에서 완전히 분쇄하여 종자 처리에 바로 사용될 수 있는 분말을 제공한다.
Figure pct00089
식물 보호에 사용될 수 있는, 필요한 만큼 희석된 임의의 에멀션은 이 농축물을 물로 희석하여 얻어질 수 있다.
Figure pct00090
즉시 사용 가능한(ready-for-use) 분진은 조합물을 담체와 혼합하고, 혼합물을 적합한 밀에서 분쇄하여 얻는다. 이러한 분말은 또한 종자용 건조 드레싱에 사용될 수 있다.
Figure pct00091
조합물은 보조제와 혼합 및 분쇄되고, 혼합물은 물로 습윤화된다. 혼합물을 압출한 다음 기류 하에 건조한다.
Figure pct00092
미분된 조합물은 혼합기에서 폴리에틸렌 글리콜로 습윤화된 카올린에 균일하게 적용된다. 이러한 방식으로 분진이 없는 코팅된 과립이 얻어진다.
현탁 제제
Figure pct00093
미분된 조합물을 보조제와 친밀하게 혼합하여 현탁 제제가 제공되며, 이를 물로 희석하여 원하는 만큼 희석된 임의의 현탁액이 얻어질 수 있다. 이러한 희석액을 사용하여 살아있는 식물과 식물 번식 물질이 분사, 주입(pouring) 또는 액침(immersion)에 의해 처리될 수 있으며, 미생물에 의한 침입에 대해 보호될 수 있다.
종자 처리용 액상 수화제
Figure pct00094
미분된 조합물을 보조제와 친밀하게 혼합하여 현탁 제제가 제공되며, 이를 물로 희석하여 원하는 만큼 희석된 임의의 현탁액이 얻어질 수 있다. 이러한 희석액을 사용하여 살아있는 식물과 식물 번식 물질이 분무, 주입 또는 액침에 의해 처리될 수 있으며, 미생물에 의한 침입에 대해 보호될 수 있다.
서방형 캡슐 현탁액
조합물 28 부를 방향족 용매 2 부 및 톨루엔 디이소시아네이트/폴리메틸렌-폴리페닐이소시아네이트-혼합물(8:1) 7 부와 혼합한다. 이 혼합물은 원하는 입자 크기가 달성될 때까지 폴리비닐알코올 1.2 부, 소포제 0.05 부 및 물 51.6 부의 혼합물에서 유화된다. 이 에멀션에 물 5.3 부 중의 1,6-디아미노헥산 2.8 부의 혼합물을 첨가한다. 중합 반응이 완료될 때까지 혼합물을 교반한다. 얻어진 캡슐 현탁액은 증점제 0.25 부 및 분산제 3 부를 첨가하여 안정화된다. 캡슐 현탁액 제형은 28%의 활성 성분을 함유한다. 중간 캡슐 직경은 8 마이크론 내지 15 마이크론이다. 생성된 제형은 그 목적에 적합한 장치에서 수성 현탁액으로서 종자에 적용된다.
제형 유형에는 에멀션 농축물(EC), 현탁 제제(SC), 유현탁액(SE), 캡슐 현탁액(CS), 입상수화제(WG), 유화성 과립(EG), 에멀션, 유중수(EO), 에멀션, 수중유(EW), 마이크로에멀션(ME), 유분산액(OD), 오일 혼화성 액상수화제(OF), 오일 혼화성 액체(OL), 액제(SL), 초저용량 현탁액(SU), 초저용량 액체(UL), 테크니칼 농축물(technical concentrate; TK), 분산성 농축물(DC), 수화제(WP), 가용성 입제(SG) 또는 농업적으로 허용 가능한 보조제와 함께 기술적으로 가능한 임의의 제형이 포함된다.
제조예:
LCMS 방법:
방법 1:
전자분무 공급원(극성: 양이온 또는 음이온, 모세관: 3.0 kV, 콘: 30V, 추출기: 3.00 V, 공급 온도: 150℃,　탈용매화 온도: 400℃, 콘 기체 유량: 60 L/hr, 탈용매화 가스 유량: 700 L/hr, 질량 범위: 140 및 800 Da) 및 용매 탈기기, 2요소로 된 펌프, 가열된 컬럼 구획 및 다이오드-배열 검출기가 있는 워터스 코포레이션(Waters Corporations)으로부터의 ACQUITY UPLC가 장착된 워터스 코포레이션(SQD 또는 SQDII 단일 4중극 질량 분광분석기)으로부터의 ACQUITY 질량 분광분석기 상에서 스펙트럼을 기록하였다. 컬럼: 워터스 UPLC HSS T3, 1.8 μm, 30 x 2.1 mm, Temp: 60℃, DAD 파장 범위(nm): 210 내지 400, 용매 구배: A = 물/메탄올 9:1 + 0.1% 포름산, B = 아세토니트릴 + 0.1% 포름산, 구배: 2.5분에서 0-100% B; 유량(ml/분) 0.75.
방법 2:
전자분무 공급원(극성: 양이온 또는 음이온, 모세관: 3.00 kV, 콘 범위: 30 V, 추출기: 2.00 V, 공급 온도: 150℃, 탈용매화 온도: 350℃, 콘 기체 유량: 50 l/h, 탈용매화 가스 유량: 650 l/h, 질량 범위: 100 내지 900 Da) 및 워터스로부터의 Acquity UPLC: 2요소로 된 펌프, 가열된 컬럼 구획, 다이오드-배열 검출기 및 ELSD 검출기가 장착된 워터스(SQD, SQDII 단일 4중극 질량 분광분석기)로부터의 질량 분광분석기에서 스펙트럼을 기록하였다. 컬럼: 워터스 UPLC HSS T3, 1.8 μm, 30 x 2.1 mm, 온도: 60℃, DAD 파장 범위(nm): 210 내지 500, 용매 구배: A = 물 + 5% MeOH + 0.05% HCOOH, B = 아세토니트릴 + 0.05% HCOOH, 구배: 1.2분에서 10-100% B; 유량(ml/분) 0.85.
방법 3:
워터스로부터의 ZQ 질량 분광분석기(단일 4중극 질량 분광분석기)에서 스펙트럼을 기록하였다. 기기 매개변수: 이온화 방법: 전자분무 극성: 양(음)이온; 모세관(kV) 3.00, 콘(V) 30.00, 추출기(V) 2.00, 기체 온도(℃) 350, 건조 기체 유량(mL/분) 9.8, Neb 압력 45 psig, 질량 범위: 90 내지 1000 Da.
LC: Agilent로부터의 HP 1100 HPLC: 용매 탈기기, 4 요소로 된 펌프(ZCQ)/2요소로 된 펌프(ZDQ), 가열된 컬럼 구획 및 다이오드-배열 검출기. 컬럼: porpshell 120 C18, 2.7m 입도, 120 옹스트롬, 4.6 x 50 mm; 온도: 30℃. DAD 파장 범위(nm): 190 내지 400 용매 구배: A = 물 + 0.1% HCOOH. B= 아세토니트릴 + 0.08% HCOOH.
Figure pct00095
방법 4:
전자분무 공급원(극성: 양이온 또는 음이온, 풀 스캔, 모세관: 3.00 kV, 콘 범위: 41 V, 공급 온도: 150℃, 탈용매화 온도: 500℃, 콘 기체 유량: 50 L/Hr, 용매화 가스 유량: 1000 L/Hr, 질량 범위: 110 내지 800 Da) 및 워터스로부터의 H-Class UPLC: 4요소로 된 펌프, 가열된 컬럼 구획 및 다이오드-배열 검출기가 장착된 워터스로부터의 질량 분광분석기(SQD 단일 4중극 질량 분광분석기)에서 스펙트럼을 기록하였다. 컬럼: Acquity UPLC HSS T3 C18, 1.8 μm, 30 x 2.1 mm, Temp: 40℃, DAD 파장 범위(nm): 200 내지 400, 용매 구배: A = 물 + 5% 아세토니트릴 + 0.1% HCOOH, B = 아세토니트릴 + 0.05% HCOOH: 구배: 0분 10% B; 0.-0.2분 10-50% B; 0.2-0.7분 50-100% B; 0.7-1.3분 100% B; 1.3-1.4분 100-10% B; 1.4-1.6분 10% B; 유량(mL/분) 0.6.
방법 5:
전자분무 공급원(극성: 양이온 또는 음이온, MS2 스캔, 모세관: 4.00 kV, 단편화: 100 V, 탈용매화 온도: 350℃ 기체 유량: 11 L/분, 분무기 기체: 45 psi, 질량 범위: 110 내지 1000 Da) 및 애질런트의 1200 시리즈 HPLC: 4요소로 된 펌프, 가열된 컬럼 구획 및 다이오드-배열 검출기가 장착된 애질런트 테크놀로지스(Agilent Technologies)의 질량 분광분석기(6410 3중 4중극 질량 분광분석기) 상에서 스펙트럼을 기록하였다. 컬럼: KINETEX EVO C18, 2.6 μm, 50 x 4.6 mm, 온도: 40℃ DAD 파장 범위(nm): 210 내지 400, 용매 구배: A = 95%(물 + 0.1% HCOOH): 5% 아세토니트릴, B = 아세토니트릴과 0.1% HCOOH: 구배: 0분 10% B; 0.9에서 1.8분 100% B; 1.8-2.2분 100-10% B; 2.2-2.5분 10% B, 유량(mL/분) 1.8.
다음 약어가 이하의 실험 설명에서 사용된다: s = 단일선, d = 이중선, t = 삼중선, q = 사중선, m = 다중선, RT = 머무름 시간, min = 분.
실시예 P1: 5-[4-(5-메틸-1,2,4-옥사디아졸-3-일)피페리딘-1-카보닐]-6-(트리플루오로메틸)-2-[[4-(트리플루오로메틸)페닐]메톡시]피리딘-3-카보니트릴(화합물 P1.1):
Figure pct00096
단계 1: 에틸 5-시아노-6-하이드록시-2-(트리플루오로메틸)피리딘-3-카복실레이트
Figure pct00097
에탄올(20% w/w) 중 소듐 에톡사이드(1.1 eq)의 용액을 2-시아노-아세트아미드(5.9 g, 70.2 mmol, 1 eq)의 현탁액에 4℃에서 서서히 첨가하고, 혼합물을 15 분 동안 교반하였다. 그 후에, 34 ml의 에탄올 중 에틸-2-(에톡시메틸렌)-4,4,4-트리플루오로-3-옥소-부타노에이트(17 g, 70.1 mmol)의 용액을 얼음 냉각 하에 첨가하였다. 반응 혼합물을 16 시간 동안 교반하고, 실온에 도달하게 하였다. 이어서, 반응 혼합물을 1 N 염산의 얼음-냉각 용액에 부었다. 생성된 혼합물을 빙냉수로 희석하고, 20 분 동안 교반하였다. 침전물을 여과하고, 빙냉수로 2회 세척하고, 건조시켰다. 12.4 g의 에틸 5-시아노-6-하이드록시-2-(트리플루오로메틸)피리딘-3-카복실레이트를 정량 NMR에 의해 결정된 95% 초과의 순도로 수득하였다.
1H-NMR [ppm] CDCl3: 1.29 (t, 3 H), 4.29 (q, 2 H), 8.27 (s, 1 H).
단계 2: 5-시아노-6-하이드록시-2-(트리플루오로메틸)피리딘-3-카복실산
Figure pct00098
에틸 5-시아노-6-하이드록시-2-(트리플루오로메틸)피리딘-3-카복실레이트(27.5 g, 106 mmol)를 에탄올(846 mL)에 용해시키고, 에탄올(211 mL)에 용해된 포타슘 하이드록사이드(20.9 g, 19.9 mL, 317 mmol, 3.0 eq)를 첨가하였다. 반응 혼합물을 환류 하에 20 시간 동안 교반하였다. 그 후에, 반응 혼합물을 에틸 아세테이트 및 2 N 염산으로 희석하였다. 혼합물을 에틸 아세테이트로 3 회 추출하였다. 합한 유기 층을 물로 2 회 그리고 염수로 1 회 세척하고, 소듐 설페이트 상에서 건조시키고, 용매를 제거하였다. 24.0 g의 5-시아노-6-하이드록시-2-(트리플루오로메틸)-피리딘-3-카복실산을 황색 고형물로서 수득하였다.
1H-NMR [ppm] DMSO: 8.69 (s, 1 H), 13.85 (브로드 s, 2 H). LC-MS (방법 2): RT = 0.24 min; [M+H]+ = 233.
단계 3: 2-하이드록시-5-[4-(5-메틸-1,2,4-옥사디아졸-3-일)피페리딘-1-카보닐]-6-(트리플루오로메틸)피리딘-3-카보니트릴
Figure pct00099
DMF(840 mL) 중 5-시아노-6-하이드록시-2-(트리플루오로메틸)피리딘-3-카복실산(26.0 g, 112 mmol)의 용액에 5-메틸-3-(4-피페리딜)-1,2,4-옥사디아졸(25.1 g, 123 mmol, 1.1 eq)의 하이드로클로라이드 염을 첨가하고, 이를 Nippon Soda 특허 출원 WO 2017195703에 기재된 바와 같이 합성하였다. 이어서, HATU(48.3 g, 123 mmol, 1.1 eq) 및 디이소프로필-에틸-아민(88.5 mL, 515 mmol, 4.6 eq)을 첨가하였다. 반응 혼합물을 실온에서 24 시간 동안 교반한 후, NaHCO3 수용액에 부었다. 혼합물을 에틸아세테이트로 3 회 추출하였다. 수성 층을 2 N HCl로 산성화시키고, 에틸아세테이트로 3 회 추출하였다. 합한 유기 층을 염수로 세척하고, Na2SO4 상에서 건조시키고, 여과하고, 감압 하에 농축시켰다. 잔류물을 콤비플래시를 통해 정제하였다. 440 mg의 2-하이드록시-5-[4-(5-메틸-1,2,4-옥사디아졸-3-일)피페리딘-1-카보닐]-6-(트리플루오로메틸)피리딘-3-카보니트릴을 백색 포움으로서 수득하였다.
1H-NMR [ppm] CDCl3: 1.72-2.10 (m, 3H), 2.13-2.24 (m, 1H), 2.64 (s, 3H), 3.08-3.30 (m, 3H), 3.44-3.58 (m, 1H), 4.61 (dd, 1H), 8.91 및 8.98 (2 s, 1H). LC-MS (방법 2): RT = 0.72 min; [M+H]+ = 382.
단계 4: 5-[4-(5-메틸-1,2,4-옥사디아졸-3-일)피페리딘-1-카보닐]-6-(트리플루오로메틸)-2-[[4-(트리플루오로메틸)페닐]메톡시]피리딘-3-카보니트릴(화합물 P1.1)
Figure pct00100
아세톤 (58 mL) 중 2-하이드록시-5-[4-(5-메틸-1,2,4-옥사디아졸-3-일)피페리딘-1-카보닐]-6-(트리플루오로메틸)피리딘-3-카보니트릴(4.40 g, 11.5 mmol)의 용액에 4-(트리플루오로메틸)-벤질 브로마이드(4.14 g, 2.68 mL, 17.3 mmol, 1.5 eq)를 첨가하고, 이어서 소듐 아이오다이드(1.73 g, 11.5 mmol, 1.0 eq) 및 포타슘 카보네이트(4.88 g, 34.6 mmol, 3.0 eq)를 첨가하였다. 반응 혼합물을 70℃에서 2 시간 동안 교반하고, 실온까지 냉각시키고, 여과하였다. 용매의 제거 후, 잔류물을 콤비플래시에 의해 정제하였다. 4.97 g의 5-[4-(5-메틸-1,2,4-옥사디아졸-3-일)피페리딘-1-카보닐]-6-(트리플루오로메틸)-2-[[4-(트리플루오로메틸)페닐]메톡시]피리딘-3-카보니트릴을 백색 고형물로서 수득하였다.
1H-NMR [ppm] CDCl3: 1.7-2.05 (m, 3H), 2.12-2.24 (m, 1H), 2.59 (s, 3H), 3.02-3.26 (m, 3H), 3.40-3.51 (m, 1H), 4.51-4.68 (m, 1H), 5.62 (s, 2H), 7.62-7.71 (m, 4H), 7.94 및 7.98 (2 s, 1H). LC-MS (방법 2): RT = 1.14 min; [M+H]+ = 540.
실시예 P2: 6-메틸-5-[4-(5-메틸-1,2,4-옥사디아졸-3-일)피페리딘-1-카보닐]-2-[[4-(트리플루오로메틸)페닐]메톡시]피리딘-3-카보니트릴(화합물 P1.43):
Figure pct00101
단계 1: 에틸 5-시아노-2-메틸-6-[[4-(트리플루오로메틸)페닐]메톡시]피리딘-3-카복실레이트:
Figure pct00102
아세톤 (12 mL) 중 Sinochem 특허 출원 WO 2015032280에 기재된 바와 같이 합성된 에틸 5-시아노-6-하이드록시-2-메틸-피리딘-3-카복실레이트(500 mg, 2.42 mmol)의 용액에 소듐 아이오다이드(383 mg, 3.42 mmol, 1.0 eq) 및 포타슘 카보네이트(1.03 g, 7.27 mmol, 3.0 eq)를 첨가하고, 이어서 4-(트리플루오로메틸)-벤질 브로마이드(869 mg, 3.64 mmol, 1.5 eq)를 첨가하였다. 반응 혼합물을 70℃에서 20 시간 동안 교반하고, 실온까지 냉각시키고, 여과하였다. 용매의 제거 후, 잔류물을 실리카 컬럼 상에서 정제하였다. 340 mg의 에틸 5-시아노-2-메틸-6-[[4-(트리플루오로메틸)페닐]메톡시]피리딘-3-카복실레이트를 백색 고형물로서 수득하였다.
1H-NMR [ppm] CDCl3: 1.41 (t, 3H), 2.84 (s, 3H), 4.39 (q, 2H), 5.63 (s, 2H), 7.62-7.70 (m, 4H), 8.49 (s, 1H). LC-MS (방법 2): RT = 1.24 min; [M+H]+ = 365.
단계 2: 5-시아노-2-메틸-6-[[4-(트리플루오로메틸)페닐]메톡시]피리딘-3-카복실산:
Figure pct00103
에틸 5-시아노-2-메틸-6-[[4-(트리플루오로메틸)페닐]메톡시]피리딘-3-카복실레이트(340 mg, 0.933 mmol)를 테트라하이드로푸란 (2.3 mL) 및 물(1.3 mL)에 용해시키고, 리튬 하이드록사이드 일수화물(160 mg, 3.73 mmol, 4 eq)을 첨가하였다. 반응 혼합물을 실온에서 2 시간 동안 교반하였다. 그 후에, 반응 혼합물을 에틸 아세테이트 및 2 N 염산으로 희석하였다. 혼합물을 에틸 아세테이트로 3 회 추출하였다. 합한 유기 층을 물로 2 회 및 염수로 1 회 세척하고, 소듐 설페이트 상에서 건조시키고, 용매를 제거하였다. 210 mg의 5-시아노-2-메틸-6-[[4-(트리플루오로메틸)페닐]메톡시]-피리딘-3-카복실산을 백색 고형물로서 수득하였다.
1H-NMR [ppm] DMSO: 2.74 (s, 3H), 5.68 (s, 2H), 7.72 (d, 2H), 7.81 (d, 2H), 8.61 (s, 1 H), 13.41 (브로드 s, 1 H). LC-MS (방법 2): RT = 1.06 min; [M+H]+ = 337.
단계 3: 6-메틸-5-[4-(5-메틸-1,2,4-옥사디아졸-3-일)피페리딘-1-카보닐]-2-[[4-(트리플루오로메틸)페닐]메톡시]피리딘-3-카보니트릴(화합물 P1.43):
Figure pct00104
DMF(6 mL) 중 5-시아노-2-메틸-6-[[4-(트리플루오로메틸)페닐]메톡시]-피리딘-3-카복실산(200 mg, 0.595 mmol)의 용액에 Nippon Soda 특허 출원 WO 2017195703에 기재된 바와 같이 합성된 5-메틸-3-(4-피페리딜)-1,2,4-옥사디아졸(133 mg, 0.654 mmol, 1.1 eq)의 하이드로클로라이드 염을 첨가하였다. 이어서, HATU(256 mg, 0.654 mmol, 1.1 eq) 및 디이소프로필-에틸-아민(0.37 mL, 2.14 mmol, 3.6 eq)을 첨가하였다. 반응 혼합물을 실온에서 20 시간 동안 교반한 후, NaHCO3 수용액에 부었다. 혼합물을 에틸아세테이트로 3 회 추출하였다. 수성 층을 2 N HCl로 산성화시키고, 에틸아세테이트로 3 회 추출하였다. 합한 유기 층을 염수로 세척하고, Na2SO4 상에서 건조시키고, 여과하고, 감압 하에 농축시켰다. 잔류물을 콤비플래시 및 역상 콤비플래시를 통해 정제하였다. 260 mg의 6-메틸-5-[4-(5-메틸-1,2,4-옥사디아졸-3-일)피페리딘-1-카보닐]-2-[[4-(트리플루오로메틸)페닐]메톡시]-피리딘-3-카보니트릴을 백색 포움으로서 수득하였다.
1H-NMR [ppm] CDCl3: 1.70-2.08 (m, 3H), 2.12-2.22 (m, 2H), 2.52 (브로드 s, 3H), 2.61 (s, 3H), 3.05-3.26 (m, 3H), 3.52-3.62 (m, 1H), 4.60-4.70 (m, 1H), 5.58 (s, 2H), 7.62 (d, 1H), 7.68 (d, 1H), 7.75 (브로드 s, 1H). LC-MS (방법 2): RT = 1.09 min; [M+H]+ = 486.
실시예 P3: 6-(디플루오로메틸)-5-[4-(5-메틸-1,2,4-옥사디아졸-3-일)피페리딘-1-카보닐]-2-[[4-(트리플루오로메틸)페닐]메톡시]피리딘-3-카보니트릴(화합물 P1.48):
Figure pct00105
단계 1: 5-시아노-2-(디플루오로메틸)-6-하이드록시-피리딘-3-카복실산
Figure pct00106
Nippon Soda 특허 출원 WO 2017195703에 기재된 바와 같이 합성된 에틸 5-시아노-2-(디플루오로메틸)-6-하이드록시-피리딘-3-카복실레이트(4.0 g, 17 mmol)를 에탄올(130 mL)에 용해시키고, 에탄올(33 mL)에 용해된 포타슘 하이드록사이드(3.3 g, 50 mmol, 2.9 eq)를 첨가하였다. 반응 혼합물을 환류 하에 20 시간 동안 교반하였다. 그 후에, 반응 혼합물을 에틸 아세테이트 및 2 N 염산으로 희석하였다. 혼합물을 에틸 아세테이트로 3 회 추출하였다. 합한 유기 층을 물로 2 회 및 염수로 1 회 세척하고, 소듐 설페이트 상에서 건조시키고, 용매를 제거하였다. 3.5 g의 5-시아노-2-(디플루오로메틸)-6-하이드록시-피리딘-3-카복실산을 백색 고형물로서 수득하였다. 1H-NMR [ppm] DMSO: 7.59 (t, 1H), 8.58 (s, 1 H), 13.75 (브로드 s, 2 H). LC-MS (방법 2): RT = 0.23 min; [M+H]+ = 215.
단계 2: 6-(디플루오로메틸)-2-하이드록시-5-[4-(5-메틸-1,2,4-옥사디아졸-3-일)피페리딘-1-카보닐]피리딘-3-카보니트릴
Figure pct00107
DMF(20 mL) 중 5-시아노-2-(디플루오로메틸)-6-하이드록시-피리딘-3-카복실산(430 mg, 2.01 mmol)의 용액에 Nippon Soda 특허 출원 WO 2017195703에 기재된 바와 같이 합성된 5-메틸-3-(4-피페리딜)-1,2,4-옥사디아졸(450 mg, 2.21 mmol, 1.1 eq)의 하이드로클로라이드 염을 첨가하였다. 이어서, HATU(866 mg, 2.21 mmol, 1.1 eq) 및 디이소프로필-에틸-아민(1.24 mL, 7.23 mmol, 3.6 eq)을 첨가하였다. 반응 혼합물을 실온에서 20 시간 동안 교반한 후, NaHCO3 수용액에 부었다. 혼합물을 에틸아세테이트로 3 회 추출하였다. 수성 층을 2 N HCl로 산성화시키고, 에틸아세테이트로 3 회 추출하였다. 합한 유기 층을 염수로 세척하고, Na2SO4 상에서 건조시키고, 여과하고, 감압 하에 농축시켰다. 잔류물을 콤비플래시 및 역상 콤비플래시를 통해 정제하였다. 440 mg의 6-(디플루오로메틸)-2-하이드록시-5-[4-(5-메틸-1,2,4-옥사디아졸-3-일)피페리딘-1-카보닐]피리딘-3-카보니트릴을 백색 포움으로서 수득하였다.
1H-NMR [ppm] CDCl3: 1.78-1.98 (m, 2H), 2.01-2.20 (m, 2H), 2.60 (s, 3H), 3.10-3.38 (m, 3H), 3.60-3.72 (m, 1H), 4.40-4.58 (m, 1H), 6.88 (t, 1H), 7.84 및 8.12 (2 s, 1H), 11.6 (브로드 s, 1H). LC-MS (방법 2): RT = 0.63 min; [M+H]+ = 364.
단계 3: 6-(디플루오로메틸)-5-[4-(5-메틸-1,2,4-옥사디아졸-3-일)피페리딘-1-카보닐]-2-[[4-(트리플루오로메틸)페닐]메톡시]피리딘-3-카보니트릴(화합물 P1.48):
Figure pct00108
아세톤 (2.75 mL) 중 6-(디플루오로메틸)-2-하이드록시-5-[4-(5-메틸-1,2,4-옥사디아졸-3-일)피페리딘-1-카보닐]피리딘-3-카보니트릴(200 mg, 0.551 mmol)의 용액에 4-(트리플루오로메틸)-벤질 브로마이드(197 mg, 0.826 mmol, 1.5 eq)를 첨가하고, 이어서 소듐 아이오다이드(87 mg, 0.551 mmol, 1.0 eq) 및 포타슘 카보네이트(233 mg, 1.65 mmol 3 eq)를 첨가하였다. 반응 혼합물을 70℃에서 4 시간 동안 교반하고, 실온까지 냉각시키고, 여과하였다. 용매의 제거 후, 잔류물을 실리카 상에서 크로마토그래피에 의해 정제하였다. 240 mg의 6-(디플루오로메틸)-5-[4-(5-메틸-1,2,4-옥사디아졸-3-일)피페리딘-1-카보닐]-2-[[4-(트리플루오로메틸)페닐]메톡시]피리딘-3-카보니트릴을 황색 검으로서 수득하였다.
1H-NMR [ppm] CDCl3: 1.74-2.06 (m, 3H), 2.13-2.23 (m, 1H), 2.59 (s, 3H), 3.05-3.28 (m, 3H), 3.40-3.51 (m, 1H), 4.51-4.68 (m, 1H), 5.64 (s, 2H), 6.72 (t, 1H), 7.63-7.71 (m, 4H), 7.92 (s, 1H). LC-MS (방법 2): RT = 1.10 min; [M+H]+ = 522.
실시예 P4: 5-[4-(3,5-디클로로-2-피리딜)피페라진-1-카보닐]-6-(트리플루오로메틸)-2-[[4-(트리플루오로메틸)페닐]메톡시]피리딘-3-카보니트릴(화합물 P2.1):
Figure pct00109
단계 1: 5-[4-(3,5-디클로로-2-피리딜)피페라진-1-카보닐]-2-하이드록시-6-(트리플루오로메틸)피리딘-3-카보니트릴
Figure pct00110
DMF(194 mL) 중 5-시아노-6-하이드록시-2-(트리플루오로메틸)피리딘-3-카복실산(4.50 g, 19.4 mmol)의 용액에 Sinochem 특허 출원 WO 2015032280에 기재된 바와 같이 합성된 1-(3,5-디클로로-2-피리딜)피페라진 (25.1 g, 123 mmol, 1.1 eq)의 하이드로클로라이드 염을 첨가하였다. 이어서, HATU(8.36 g, 21.3 mmol, 1.1 eq) 및 디이소프로필-에틸-아민(12 mL, 69.8 mmol, 3.6 eq)을 첨가하였다. 반응 혼합물을 실온에서 4 시간 동안 교반한 후, NaHCO3 수용액에 부었다. 혼합물을 에틸아세테이트로 3 회 추출하였다. 수성 층을 2 N HCl로 산성화시키고, 에틸아세테이트로 3 회 추출하였다. 합한 유기 층을 염수로 세척하고, Na2SO4 상에서 건조시키고, 여과하고, 감압 하에 농축시켰다. 잔류물을 역상 콤비플래시를 통해 정제하였다. 3.90 g의 5-[4-(3,5-디클로로-2-피리딜)피페라진-1-카보닐]-2-하이드록시-6-(트리플루오로메틸)피리딘-3-카보니트릴을 백색 고형물로서 수득하였다.
1H-NMR [ppm] DMSO: 3.01-3.48 (m, 6H), 3.63-3.86 (m, 2H), 8.08 (s, 1H), 8.30 (s, 1H), 8.48 (s, 1H), 13.99 (브로드 s, 1H). LC-MS (방법 2): RT = 1.03 min; [M+H]+ = 446, 448, 450.
단계 2: 5-[4-(3,5-디클로로-2-피리딜)피페라진-1-카보닐]-6-(트리플루오로메틸)-2-[[4-(트리플루오로메틸)페닐]메톡시]피리딘-3-카보니트릴(화합물 P2.1)
Figure pct00111
아세톤 (2.24 mL) 중 5-[4-(3,5-디클로로-2-피리딜)피페라진-1-카보닐]-2-하이드록시-6-(트리플루오로메틸)-피리딘-3-카보니트릴(200 mg, 0.448 mmol)의 용액에 4-(트리플루오로메틸)-벤질 브로마이드(161 mg, 0.672 mmol, 1.5 eq)를 첨가하고, 이어서 소듐 아이오다이드(71 mg, 0.448 mmol, 1.0 eq) 및 포타슘 카보네이트(190 mg, 1.34 mmol, 3.0 eq)를 첨가하였다. 반응 혼합물을 70℃에서 4 시간 동안 교반하고, 실온까지 냉각시키고, 여과하였다. 용매의 제거 후, 잔류물을 실리카 컬럼을 통해 정제하였다. 240 mg의 5-[4-(3,5-디클로로-2-피리딜)피페라진-1-카보닐]-6-(트리플루오로메틸)-2-[[4-(트리플루오로메틸)페닐]메톡시]피리딘-3-카보니트릴을 백색 포움으로서 수득하였다.
1H-NMR [ppm] CDCl3: 3.22-3.31 (m, 2H), 3.32-3.49 (m, 4H), 3.85-4.05 (m, 2H), 5.64 (s, 2H), 7.64-7.70 (m, 5H), 7.98 (s, 1H). 8.16 (s, 1H). LC-MS (방법 2): RT = 1.31 min; [M+H]+ = 604, 606, 608.
실시예 P5: 5-[4-(에틸설피닐메틸)피페리딘-1-카보닐]-6-(트리플루오로메틸)-2-[[4-(트리플루오로메틸)페닐]메톡시]피리딘-3-카보니트릴(화합물 P3.4):
Figure pct00112
단계 1: 3차-부틸 4-(에틸설파닐메틸)피페리딘-1-카복실레이트
Figure pct00113
건조 DMF(50 mL) 중 3차-부틸 4-(브로모메틸)피페리딘-1-카복실레이트(10.0 g, 35.9 mmol)의 용액에 0℃에서 아르곤 하에 에틸설파닐소듐(90.0 %, 4.37 g, 46.7 mmol)을 첨가하고, 생성된 혼합물을 실온에서 18 시간 동안 교반하였다. 반응 혼합물을 물/염수로 희석하고, 디에틸 에테르로 추출하고, Na2SO4 상에서 건조시키고, 감압 하에 농축시켰다. 잔류물을 플래시크로마토그래피(헥산:에틸 아세테이트 8:1)에 의해 정제하여 9.41 g의 3차-부틸 4-(에틸설파닐메틸)피페리딘-1-카복실레이트를 누르스름한 오일로서 수득하였다.
1H-NMR [ppm] CDCl3: 1.08-1.18 (m, 2H), 1.24 (t, 3H), 1.44 (s, 9H), 1.58-1.64 (m, 1H), 1.81 (브로드 d, 2H), 2.45 (d, 2H), 2.51 (q, 2H), 2.62-2.77 (m, 2H), 4.10 (브로드 s, 2H).
단계 2: 3차-부틸 4-(에틸설피닐메틸)피페리딘-1-카복실레이트
Figure pct00114
3차-부틸 4-(에틸설파닐메틸)피페리딘-1-카복실레이트(6.15 g, 23.2 mmol)를 클로로포름(80 mL)에 용해시키고, 아이스 배쓰에서 0℃까지 냉각시켰다. 3-클로로퍼벤조산(77.0 %, 5.36 g, 23.9 mmol)을 첨가하고, 생성된 혼합물을 실온에서 6 시간 동안 교반하였다. 반응 혼합물을 디클로로메탄(500 mL)으로 희석하고, 포화 소듐 카보네이트 및 포화 소듐 티오설페이트 용액으로 세척하고, Na2SO4 상에서 건조시키고, 감압 하에 농축시켰다. 잔류물을 플래시크로마토그래피(에틸 아세테이트:메탄올 90:10)에 의해 정제하여 6.087 g의 3차-부틸 4-(에틸설피닐메틸)피페리딘-1-카복실레이트를 백색 고형물로서 제공하였다.
1H-NMR [ppm] CDCl3: 1.18-1.38 (m, 2H), 1.35 (t, 3H), 1.44 (s, 9H), 1.74-1.77 (m, 1H), 1.98-2.02 (m, 1H), 2.07-2.16 (m, 1H), 2.39 (dd, 1H), 2.66-2.83 (m, 5H), 4.02-4.24 (m, 2H).
단계 3: 4-(에틸설피닐메틸)피리딘-1-이움-2,2,2-트리플루오로아세테이트
Figure pct00115
디클로로메탄(250 mL) 중 3차-부틸 4-(에틸설피닐메틸)피페리딘-1-카복실레이트(13.0 g, 42.5 mmol)의 용액에 2,2,2-트리플루오로아세트산(32.7 mL, 425 mmol)를 실온에서 아르곤 하에 첨가하고, 생성된 혼합물을 실온에서 72 시간 동안 교반하였다. 반응 혼합물을 감압 하에 농축시켜 22 g의 갈색 오일성 잔류물을 제공하고, 이를 후속하여 DOWEX 50WX8에 의해 정제하여 7.29 g의 4-(에틸설피닐메틸)피리딘-1-이움-2,2,2-트리플루오로아세테이트를 누르스름한 반고형물로서 제공하였고, 이를 냉장고에서 완전히 고화시켰다.
1H-NMR [ppm] DMSO: 1.19 (t, 3H), 1.40-1.52 (m, 2H), 1.85-1.92 (m, 1H), 1.95-2.01 (m, 1H), 2.04-2.16 (m, 1H), 2.60-2.68 (m, 3H), 2.77-2.83 (m, 1H), 2.86-2.98 (m, 2H), 3.24-3.32 (m, 2H), 8.34 (브로드 s, 1H), 6.83 (브로드 s, 1H).
단계 4: 5-[4-(에틸설피닐메틸)피페리딘-1-카보닐]-2-하이드록시-6-(트리플루오로메틸)피리딘-3-카보니트릴
Figure pct00116
DMF(43 mL) 중 5-시아노-6-하이드록시-2-(트리플루오로메틸)피리딘-3-카복실산(1.00 g, 4.3 mmol)의 용액에 4-(에틸설피닐메틸)피페리딘 (1.00 g, 4.74 mmol, 1eq)의 염산 염을 첨가하였다. 후속적으로, HATU(2.7 g, 6.89 mmol, 1.6 eq) 및 디이소프로필-에틸-아민(2,2 mL, 12.9 mmol, 3 eq)을 첨가하였다. 반응 혼합물을 실온에서 22 시간 동안 교반한 후, NaHCO3 수용액에 부었다. 수상을 2-메틸-테트라하이드로푸란으로 3 회 추출하였다. 합한 유기 층을 물 및 염수로 세척하고, Na2SO4 상에서 건조시키고, 여과하고, 감압 하에 농축시켰다. 잔류물을 콤비플래시를 통해 정제하였다. 370 mg의 5-[4-(에틸설피닐메틸)피페리딘-1-카보닐]-2-하이드록시-6-(트리플루오로메틸)-피리딘-3-카보니트릴을 연한 황색 고형물로서 수득하였다.
1H-NMR [ppm] DMSO: 1.00-1.45 (m, 2H), 1.19 (t, 3H), 1.56-2.16 (m, 3H), 2.55-3.50 (m, 7H), 4.36-4.50 (m, 1H), 8.41 및 8.48 (2 s, 1H), 13.2 (브로드 s, 1H). LC-MS (방법 2): RT = 0.58 min; [M+H]+ = 390.
단계 5: 5-[4-(에틸설피닐메틸)피페리딘-1-카보닐]-6-(트리플루오로메틸)-2-[[4-(트리플루오로메틸)페닐]메톡시]피리딘-3-카보니트릴(화합물 P3.4)
Figure pct00117
아세톤 (1.7 mL) 중 5-[4-(에틸설피닐메틸)피페리딘-1-카보닐]-2-하이드록시-6-(트리플루오로메틸)피리딘-3-카보니트릴(130 mg, 0.334 mmol)의 용액에 4-(트리플루오로메틸)-벤질 브로마이드(120 mg, 0.078 mL, 0.5 mmol, 1.5 eq)를 첨가하고, 이어서 소듐 아이오다이드(53 mg, 0.334 mmol, 1.0 eq) 및 포타슘 카보네이트(141 mg, 1.0 mmol, 3.0 eq)를 첨가하였다. 반응 혼합물을 70℃에서 4 시간 동안 교반하고, 실온까지 냉각시키고, 여과하였다. 용매의 제거 후, 잔류물을 실리카를 통해 정제하였다. 160 mg의 5-[4-(에틸설피닐메틸)피페리딘-1-카보닐]-6-(트리플루오로메틸)-2-[[4-(트리플루오로메틸)페닐]메톡시]피리딘-3-카보니트릴을 백색 포움으로서 수득하였다.
1H-NMR [ppm] CDCl3: 1.12-1.50 (m, 2H), 1.35 (t, 3H), 1.74-2.11 (m, 2H), 2.14-2.48 (m, 2H), 2.65-2.92 (m, 4H), 3.08-3.22 (m, 1H), 3.32-3.46 (m, 1H), 4.72-4.85 (m, 1H), 5.63 (s, 2H), 7.62-7.72 (m, 4H), 7.91 및 7.95 (2 s, 1H). LC-MS (방법 2): RT = 1.05 min; [M+H]+ = 548.
실시예 P6: 2-[(2,2-디클로로사이클로프로필)메톡시]-5-[4-(5-메틸-1,2,4-옥사디아졸-3-일)피페리딘-1-카보닐]-6-(트리플루오로메틸)피리딘-3-카보니트릴(화합물 P4.1):
Figure pct00118
아세톤 (4.5 mL) 중 2-하이드록시-5-[4-(5-메틸-1,2,4-옥사디아졸-3-일)피페리딘-1-카보닐]-6-(트리플루오로메틸)피리딘-3-카보니트릴(340 mg, 0.892 mmol)의 용액에 2-(브로모메틸)-1,1-디클로로-사이클로프로판(273 mg, 1.34 mmol, 1.5 eq)을 첨가하고, 이어서 소듐 아이오다이드(141 mg, 0.892 mmol, 1.0 eq) 및 포타슘 카보네이트(377 mg, 2.67 mmol, 3.0 eq)를 첨가하였다. 반응 혼합물을 70℃에서 48 시간 동안 교반하고, 실온까지 냉각시키고, 여과하였다. 용매의 제거 후, 잔류물을 실리카 컬럼 상에서 정제하였다. 260 mg의 2-[(2,2-디클로로사이클로프로필)메톡시]-5-[4-(5-메틸-1,2,4-옥사디아졸-3-일)피페리딘-1-카보닐]-6-(트리플루오로메틸)피리딘-3-카보니트릴을 백색 포움으로서 수득하였다.
1H-NMR [ppm] CDCl3: 1.52 (t, 1H) 1.70-2.05 (m, 4H), 2.13-2.30 (m, 2H), 2.61 (s, 3H), 3.02-3.28 (m, 3H), 3.41-3.56 (m, 1H), 4.52-4.78 (m, 3H), 7.93 및 7.98 (2 s, 1H). LC-MS (방법 2): RT = 1.09 min; [M+H]+ = 504/506/508.
실시예 P7: 5-[4-(5-메틸-1,2,4-옥사디아졸-3-일)피페리딘-1-카보닐]-6-(트리플루오로메틸)-2-[[4-(트리플루오로메틸)페닐]메톡시]피리딘-3-카보티오아미드(화합물 P6.1):
Figure pct00119
DMF(2.7 mL) 중 5-[4-(5-메틸-1,2,4-옥사디아졸-3-일)피페리딘-1-카보닐]-6-(트리플루오로메틸)-2-[[4-(트리플루오로메틸)페닐]메톡시]피리딘-3-카보니트릴(0.147 g, 0.273 mmol)의 용액에 디클로로마그네슘 육수화물(72 mg, 0.354 mmol, 1.3 eq)을 첨가하고, 혼합물을 실온에서 1 시간 동안 교반하였다. 그 후에, 소듐 하이드로설파이드(59 mg, 1.04 mmol, 3.80 eq)를 첨가하고, 반응 혼합물을 추가 시간 동안 실온에서 교반하였다. 반응 혼합물을 암모늄 클로라이드 포화 수용액으로 켄칭시킨 후, 에틸아세테이트로 3 회 추출하였다. 합한 유기 층을 Na2SO4 상에서 건조시키고, 여과하고, 감압 하에 농축시켰다. 잔류물을 실리카 컬럼 상에서 정제하여 90 mg의 5-[4-(5-메틸-1,2,4-옥사디아졸-3-일)피페리딘-1-카보닐]-6-(트리플루오로메틸)-2-[[4-(트리플루오로메틸)페닐]메톡시]피리딘-3-카보티오아미드를 제공하였다.
1H-NMR [ppm] CDCl3: 1.75-2.03 (m, 3H), 2.12-2.25 (m, 1H), 2.60 (s, 3H), 3.02-3.33 (m, 3H), 3.48-3.58 (m, 1H), 4.51-4.72 (m, 1H), 5.66 (s, 2H), 7.60-7.72 (m, 4H), 7.99 (브로드 s, 1H), 8.70-8.85 (m, 1H), 8.90 (s, 1H). LC-MS (방법 2): RT = 1.08 min; [M+H]+ = 574.
추가 중간체:
2-하이드록시-6-메틸-5-[4-(5-메틸-1,2,4-옥사디아졸-3-일)피페리딘-1-카보닐]피리딘-3-카보니트릴
단계 1: 5-시아노-6-하이드록시-2-메틸-피리딘-3-카복실산
Figure pct00120
Sinochem 특허 출원 WO 2015032280에 기재된 바와 같이 합성된 에틸 5-시아노-6-하이드록시-2-메틸-피리딘-3-카복실레이트(500 mg, 2.42 mmol)를 에탄올(19 mL)에 용해시키고, 에탄올(4.9 mL)에 용해된 포타슘 하이드록사이드(480 mg, 7.27 mmol, 3.0 eq)를 첨가하였다. 반응 혼합물을 환류 하에 20 시간 동안 교반하였다. 반응이 완료되지 않았을 때 추가 포타슘 하이드록사이드(480 mg, 7.27 mmol, 3.0 eq)를 첨가하고, 혼합물을 추가 25 시간 동안 환류 하에 교반하였다. 반응 혼합물을 에틸 아세테이트 및 2 N 염산으로 희석하였다. 혼합물을 에틸 아세테이트로 3 회 추출하였다. 합한 유기 층을 물로 2 회 및 염수로 1 회 세척하고, 소듐 설페이트 상에서 건조시키고, 용매를 제거하였다. 300 mg의 5-시아노-6-하이드록시-2-메틸-피리딘-3-카복실산을 백색 고형물로서 수득하였다.
1H-NMR [ppm] DMSO: 2.61 (s, 3H), 8.41 (s, 1 H), 12.93 (브로드 s, 1 H), 13.09 (브로드 s, 1 H). LC-MS (방법 2): RT = 0.23 min; [M+H]+ = 179.
단계 2: 2-하이드록시-6-메틸-5-[4-(5-메틸-1,2,4-옥사디아졸-3-일)피페리딘-1-카보닐]피리딘-3-카보니트릴
Figure pct00121
에틸아세테이트(9 mL) 중 5-시아노-6-하이드록시-2-메틸-피리딘-3-카복실산(200 mg, 1.12 mmol) 및 디이소프로필-에틸-아민(0.79 mL, 4.45 mmol, 4 eq)의 용액에 Nippon Soda 특허 출원 WO 2017195703에 기재된 바와 같이 합성된 5-메틸-3-(4-피페리딜)-1,2,4-옥사디아졸(252 mg, 1.23 mmol, 1.1 eq)의 하이드로클로라이드 염을 첨가하였다. 후속적으로, 프로필포스폰산 무수물(T3P, 1.29 g, 2.02 mmol, 1.8 eq)을 첨가하였다. 반응 혼합물을 실온에서 18 시간 동안 교반한 후, 에틸아세테이트로 희석하였다. 상을 분리하고, 유기 층을 염수로 세척하고, Na2SO4 상에서 건조시키고, 여과하고, 감압 하에 농축시켰다. 잔류물을 메탄올에 현탁시키고, 여과하였다. 150 mg의 2-하이드록시-6-메틸-5-[4-(5-메틸-1,2,4-옥사디아졸-3-일)피페리딘-1-카보닐]피리딘-3-카보니트릴을 백색 포움으로서 수득하였다.
1H-NMR [ppm] DMSO: 1.50-1.70 (m, 2H), 1.80-2.10 (m, 2H), 2.22 (s, 3H), 2.66 (s, 3H), 2.90-3.30 (m, 3H), 3.52-3.70 (m, 1H), 4.23-4.49 (m, 1H), 8.09 (s, 1H), 12.76 (브로드 s, 1H). LC-MS (방법 2): RT = 0.57 min; [M+H]+ = 328.
표 P1, P2, P3, P4, P5, P6, P7, P8, P9, P10 및 P11의 화합물을 상기 실시예에 기재된 바와 같이 또는 유사한 방법으로 제조하였다.
표 P1: 화학식 I-c의 화합물
[화학식 I-c]
Figure pct00122
표 P1의 화합물은 상기 실시예에 기재된 바와 같이 또는 유사한 방법으로 제조될 수 있다. 다음 약어가 하기 표에서 사용된다: RT = 머무름 시간, min = 분, m.p. = 융점 또는 용융 범위.
[표 P1]
Figure pct00123
Figure pct00124
Figure pct00125
Figure pct00126
Figure pct00127
Figure pct00128
Figure pct00129
표 P2: 화학식 I-d의 화합물
[화학식 I-d]
Figure pct00130
표 P2의 화합물은 상기 실시예에 기재된 바와 같이 또는 유사한 방법으로 제조될 수 있다. 다음 약어가 하기 표에서 사용된다: RT = 머무름 시간, min = 분.
[표 P2]
Figure pct00131
표 P3: 화학식 I-e의 화합물
[화학식 I-e]
Figure pct00132
표 P3의 화합물은 상기 실시예에 기재된 바와 같이 또는 유사한 방법으로 제조될 수 있다. 다음 약어가 하기 표에서 사용된다: RT = 머무름 시간, min = 분.
[표 P3]
Figure pct00133
Figure pct00134
Figure pct00135
Figure pct00136
Figure pct00137
Figure pct00138
표 P4: 화학식 I-f의 화합물
[화학식 I-f]
Figure pct00139
표 P4의 화합물은 상기 실시예에 기재된 바와 같이 또는 유사한 방법으로 제조될 수 있다. 다음 약어가 하기 표에서 사용된다: RT = 머무름 시간, min = 분.
[표 P4]
Figure pct00140
Figure pct00141
표 P5: 화학식 I-g의 화합물
[화학식 I-g]
Figure pct00142
표 P5의 화합물은 상기 실시예에 기재된 바와 같이 또는 유사한 방법으로 제조될 수 있다. 다음 약어가 하기 표에서 사용된다: RT = 머무름 시간, min = 분.
[표 P5]
Figure pct00143
표 P6: 화학식 I-h의 화합물
[화학식 I-h]
Figure pct00144
표 P6의 화합물은 상기 실시예에 기재된 바와 같이 또는 유사한 방법으로 제조될 수 있다. 다음 약어가 하기 표에서 사용된다: RT = 머무름 시간, min = 분.
[표 P6]
Figure pct00145
표 P7: 화학식 I-i의 화합물
[화학식 I-i]
Figure pct00146
표 P7의 화합물은 상기 실시예에 기재된 바와 같이 또는 유사한 방법으로 제조될 수 있다. 다음 약어가 하기 표에서 사용된다: RT = 머무름 시간, min = 분.
[표 P7]
Figure pct00147
Figure pct00148
표 P8: 화학식 I-j의 화합물
[화학식 I-j]
Figure pct00149
표 P8의 화합물은 상기 실시예에 기재된 바와 같이 또는 유사한 방법으로 제조될 수 있다. 다음 약어가 하기 표에서 사용된다: RT = 머무름 시간, min = 분.
[표 P8]
Figure pct00150
표 P9: 화학식 I-k의 화합물
[화학식 I-k]
Figure pct00151
표 P9의 화합물은 상기 실시예에 기재된 바와 같이 또는 유사한 방법으로 제조될 수 있다. 다음 약어가 하기 표에서 사용된다: RT = 머무름 시간, min = 분.
[표 P9]
Figure pct00152
표 P10: 화학식 I-m의 화합물
[화학식 I-m]
Figure pct00153
표 P10의 화합물은 상기 실시예에 기재된 바와 같이 또는 유사한 방법으로 제조될 수 있다. 다음 약어가 하기 표에서 사용된다: RT = 머무름 시간, min = 분.
[표 P10]
Figure pct00154
표 P11: 화학식 I-n의 화합물
[화학식 I-n]
Figure pct00155
표 P11의 화합물은 상기 실시예에 기재된 바와 같이 또는 유사한 방법으로 제조될 수 있다. 다음 약어가 하기 표에서 사용된다: RT = 머무름 시간, min = 분.
[표 P11]
Figure pct00156
표 U1의 중간체는 일반 구조식 I의 일부 화합물의 합성에 신규한 것이고 유용하다. 이들은 상기 실시예에 기재된 바와 같이 또는 유사한 방법으로 제조될 수 있다. 다음 약어가 하기 표에서 사용된다: RT = 머무름 시간, min = 분.
[표 U1]
Figure pct00157
Figure pct00158
Figure pct00159
Figure pct00160
표 U2의 중간체는 일반 구조식 I의 일부 화합물 중 신규한 것이고 이의 합성에 유용하다. 이들은 상기 실시예에 기재된 바와 같이 또는 유사한 방법으로 제조될 수 있다. 다음 약어가 하기 표에서 사용된다: s = 단일선, d = 이중선, t = 삼중선, q = 사중선, m = 다중선.
[표 U2]
Figure pct00161
본 발명에 의한 조성물의 활성은, 다른 살곤충, 살비 및/또는 살진균 활성 성분들이 첨가됨으로써 상당히 증폭될 수 있으며, 우세한 환경에 맞추어질 수 있다. 화학식 I의 화합물과 다른 살곤충, 살비 및/또는 살진균 활성 성분의 혼합물은 또한 더욱 넓은 의미로 말할 때 상승적 활성이라고 기술될 수도 있는 추가의 놀라운 이점들을 가질 수도 있다. 예를 들어, 식물에 의한 더 양호한 내성, 감소된 약해, 곤충은 그것의 생성 동안, 예를 들어 분쇄 또는 혼합 동안, 그것의 저장 동안 또는 그것의 사용 동안 상이한 발생 단계 또는 더 양호한 거동에서 제어/구제될 수 있다.
여기서 활성 성분들로 첨가되기 적합한 것들로서 대표적인 것들은, 예를 들어 다음과 같은 활성 성분들이다: 유기인 화합물, 니트로페놀 유도체, 티오우레아, 유충 호르몬, 포름아미딘, 벤조페논 유도체, 우레아, 피롤 유도체, 카르바메이트, 피레트로이드, 염소화된 탄화수소, 아실우레아, 피리디닐메틸렌아미노 유도체, 마크롤리드, 네오니코티노이드 및 바실러스 투린기엔시스 제제.
다음의 화학식 I의 화합물과 활성 물질의 혼합물이 바람직하다(약어 "TX"는 "표 1 내지 표 90 및 표 P1 내지 표 P11에 정의된 화합물로부터 선택되는 일 화합물"을 의미함):
석유 오일로 구성된 물질의 군으로부터 선택되는 아주반트(대체명)(628)+ TX,
아바멕틴 + TX, 아세퀴노실 + TX, 아세타미프리드 + TX, 아세토프롤 + TX, 아크리나트린 + TX, 아시노나피르 + TX, 아피도피로펜 + TX, 아폭살라네르 + TX, 알라니카르브 + TX, 알레트린 + TX, 알파-사이퍼메트린 + TX, 알파메트린 + TX, 아미도플루메트 + TX, 아미노카르브 + TX, 아조사이클로틴 + TX, 벤설타프 + TX, 벤즈옥시메이트 + TX, 벤즈피리목산 + TX, 베타사이플루트린 + TX, 베타-사이퍼메트린 + TX, 바이페나제이트 + TX, 바이펜트린 + TX, 바이나파크릴 + TX, 바이오알레트린 + TX, 바이오알레트린 S)-사이클로펜틸아이소머 + TX, 바이오레스메트린 + TX, 바이스트리플루론 + TX, 브로플라닐라이드 + TX, 브로플루트리네이트 + TX, 브로모포스-에틸 + TX, 부프로페진 + TX, 부토카르복심 + TX, 카두사포스 + TX, 카르바릴 + TX, 카르보설판 + TX, 카르타프 + TX, CAS 번호: 1472050-04-6 + TX, CAS 번호: 1632218-00-8 + TX, CAS 번호: 1808115-49-2 + TX, CAS 번호: 2032403-97-5 + TX, CAS 번호: 2044701-44-0 + TX, CAS 번호: 2128706-05-6 + TX, CAS 번호: 2249718-27-0 + TX, 클로란트라닐리프롤 + TX, 클로르단 + TX, 클로르페나피르 + TX, 클로로프랄레트린 + TX, 크로마페노자이드 + TX, 클렌피린 + TX, 클로에토카르브 + TX, 클로티아니딘 + TX, 2-클로로페닐 N-메틸카르바메이트(CPMC) + TX, 시아노펜포스 + TX, 시안트라닐리프롤 + TX, 사이클라닐리프롤 + TX, 사이클로프로트린 + TX, 사이클록사프리드 + TX, 사이클록사프리드 + TX, 시에노피라펜 + TX, 시에트피라펜(또는 에트피라펜) + TX, 사이플루메토펜 + TX, 사이플루트린 + TX, 사이할로디아미드 + TX, 사이할로트린 + TX, 사이퍼메트린 + TX, 사이페노트린 + TX, 시로마진 + TX, 델타메트린 + TX, 디아펜티우론 + TX, 디알리포스 + TX, 디브롬 + TX, 디클로로메조티아즈 + TX, 디플로비다진 + TX, 디플루벤주론 + TX, 딤프로피리다즈 + TX, 디낙틴 + TX, 디노카프 + TX, 디노테푸란 + TX, 디옥사벤조포스 + TX, 에마멕틴 + TX, 엠펜트린 + TX, 엡실론 - 몸플루오로트린 + TX, 엡실론-메토플루트린 + TX, 에스펜발레레이트 + TX, 에티온 + TX, 에티프롤 + TX, 에토펜프록스 + TX, 에톡사졸 + TX, 팜푸르 + TX, 펜아자퀸 + TX, 펜플루트린 + TX, 페니트로티온 + TX, 페노부카르브 + TX, 페노티오카르브 + TX, 페녹시카르브 + TX, 펜프로파트린 + TX, + 펜피록시메이트 + TX, 펜설포티온 + TX, 펜티온 + TX, 펜틴아세테이트 + TX, 펜발레레이트 + TX, 피프로닐 + TX, 플로메토퀸 + TX, 플로니카미드 + TX, 플루아크리피림 + TX, 플루아자인돌리진 + TX, 플루아주론 + TX, 플루벤디아미드 + TX, 플루벤즈이민 + TX, 플루시트리네이트 + TX, 플루사이클록수론 + TX, 플루사이트리네이트 + TX, 플루엔설폰 + TX, 플루페네림 + TX, 플루펜프록스 + TX, 플루피프롤 + TX, 플루헥사폰 + TX, 플루메트린 + TX, 플루오피람 + TX, 플루피라디푸론 + TX, 플루피리민 + TX, 플루랄라네르 + TX, 플루발리네이트 + TX, 플룩사메트아미드 + TX, 포스티아제이트 + TX, 감마-사이할로트린 + TX, 고씨플루르(Gossyplure)TM + TX, 구아디피르 + TX, 할로페노자이드 + TX, 할로페노자이드 + TX, 할로펜프록스 + TX , 헵타플루트린 + TX, 헥시티아족스 + TX, 하이드라메틸논 + TX, 이미시아포스 + TX, 이미다클로프리드 + TX, 이미프로트린 + TX, 인독사카르브 + TX, 요오도메탄 + TX, 이프로디온 + TX, 이소사이클로세람 + TX, 이소티오에이트 + TX, 이베르멕틴 + TX, 카파-바이펜트린 + TX, 카파- 테플루트린 + TX, 람다-사이할로트린 + TX, 레피멕틴 + TX, 루페누론 + TX, 메타플루미존 + TX, 메트알데히드 + TX, 메탐 + TX, 메토밀 + TX, 메톡시페노자이드 + TX, 메토플루트린 + TX, 메톨카르브 + TX, 멕사카르베이트 + TX, 밀베멕틴 + TX, 몸플루오로트린 + TX, 니클로사미드 + TX, 니텐피람 + TX, 니티아진 + TX, 오메토에이트 + TX, 옥사밀 + TX, 옥사조수필 + TX, 파라티온-에틸 + TX, 퍼메트린 + TX, 페노트린 + TX, 포스포카르브 + TX, 피페로닐부톡사이드 + TX, 피리미카르브 + TX, 피리미포스-에틸 + TX, 다각체병 바이러스 + TX , 프랄레트린 + TX, 프로페노포스 + TX, 프로페노포스 + TX, 프로플루트린 + TX, 프로파르기트 + TX, 프로페탐포스 + TX, 프로폭수르 + TX, 프로티오포스 + TX, 프로트리펜부트 + TX, 피플루부미드 + TX, 피메트로진 + TX, 피라클로포스 + TX, 피라플루프롤 + TX, 피리다벤 + TX, 피리달릴 + TX, 피리플루퀴나존 + TX, 피리미디펜 + TX, 피리모스트로빈 + TX, 피리프롤 + TX, 피리프록시펜 + TX, 레스메트린 + TX, 사롤라네르 + TX, 셀라멕틴 + TX, 실라플루오펜 + TX, 스피네토람 + TX, 스피노사드 + TX, 스피로디클로펜 + TX, 스피로메시펜 + TX, 스피로피디온 + TX, 스피로테트라마트 + TX, 설폭사플로르 + TX, 테부페노자이드 + TX, 테부펜피라드 + TX, 테부피리미포스 + TX, 테플루트린 + TX, 테메포스 + TX, 테트라클로라닐리프롤 + TX, 테트라디폰 + TX, 테트라메트린 + TX, 테트라메틸플루트린 + TX, 테트라낙틴 + TX, 테트라닐리프롤 + TX, 쎄타-사이퍼메트린 + TX, 티아클로프리드 + TX, 티아메톡삼 + TX, 티오사이클람 + TX, 티오디카르브 + TX, 티오파녹스 + TX, 티오메톤 + TX, 티오설타프 + TX, 티옥사자펜 + TX, 톨펜피라드 + TX, 톡사펜 + TX, 트랄로메트린 + TX, 트랜스플루트린 + TX, 트리아자메이트 + TX, 트리아조포스 + TX, 트리클로르폰 + TX, 트리클로로네이트 + TX, 트리클로르폰 + TX, 트리플루메조피림 + TX, 티클로피라조플로르 + TX, 제타-사이퍼메트린 + TX, 해조류 추출물 및 당밀 유래 발효 생성물 + TX, 우레아를 포함하는 해조류 추출물 및 당밀 유래 발효 생성물 + TX, 아미노산 + TX, 포타슘 및 몰리브덴 및 EDTA-킬레이트 망간 + TX, 해조류 추출물 및 발효된 식물 생성물+ TX, 식물 호르몬을 포함하는 해조류 추출물 및 발효된 식물 생성물 + TX, 비타민 + TX, EDTA-킬레이트 구리 + TX, 아연 + TX, 및 철 + TX, 아자디라크틴 + TX, 바실러스 아이자와이(Bacillus aizawai) + TX, 바실러스 키티노스포루스(Bacillus chitinosporus) AQ746(NRRL 수탁 번호 B-21 618) + TX, 바실러스 피르무스(Bacillus firmus) + TX, 바실러스 쿠르스타키(Bacillus kurstaki) + TX, 바실러스 미코이데스(Bacillus mycoides) AQ726(NRRL 수탁 번호 B-21664) + TX, 바실러스 푸밀루스(Bacillus pumilus)(NRRL 수탁 번호 B-30087) + TX, 바실러스 푸밀루스 AQ717(NRRL 수탁 번호 B-21662) + TX, 바실러스 종 AQ178(ATCC 수탁 번호 53522) + TX, 바실러스 종 AQ175(ATCC 수탁 번호 55608) + TX, 바실러스 종 AQ177(ATCC 수탁 번호 55609) + TX, 바실러스 서브틸리스(Bacillus subtilis) 불특정 + TX, 바실러스 서브틸리스 AQ153(ATCC 수탁 번호 55614) + TX, 바실러스 서브틸리스 AQ30002(NRRL 수탁 번호 B-50421) + TX, 바실러스 서브틸리스 AQ30004(NRRL 수탁 번호 B-50455) + TX, 바실러스 서브틸리스 AQ713(NRRL 수탁 번호 B-21661) + TX, 바실러스 서브틸리스 AQ743(NRRL 수탁 번호 B-21665) + TX, 바실러스 투린기엔시스(Bacillus thuringiensis) AQ52(NRRL 수탁 번호 B-21619) + TX, 바실러스 투린기엔시스 BD#32(NRRL 수탁 번호 B-21530) + TX, 바실러스 투린기엔시스 아종 쿠르스타키 BMP 123 + TX, 보베리아 바씨아나(Beauveria Bassiana) + TX, D-리모넨 + TX, 그래뉼로바이러스 + TX, 하르핀 + TX, 헬리코베르파 아르미게라(Helicoverpa armigera) 핵다각체병바이러스 + TX, 헬리코베르파 제아(Helicoverpa zea) 핵다각체병바이러스 + TX, 헬리오티스 비레센스(Heliothis virescens) 핵다각체병바이러스 + TX, 헬리오티스 푼크티게라(Heliothis punctigera) 핵다각체병바이러스 + TX, 메타리지움 종(Metarhizium spp.) + TX, 무스코도르 알부스(Muscodor albus) 620(NRRL 수탁 번호 30547) + TX, 무스코도르 로세우스(Muscodor roseus) A3-5(NRRL 수탁 번호 30548) + TX, 멀구슬 나무 기반 제품 + TX, 패실로마이세스 푸모소로세우스(Paecilomyces fumosoroseus) + TX, 패실로마이세스 릴라시누스(Paecilomyces lilacinus) + TX, 파스퇴리아 니시자와에(Pasteuria nishizawae) + TX, 파스퇴리아 페네트란스((Pasteuria penetrans) + TX, 파스퇴리아 라모사(Pasteuria ramose) + TX, 파스퇴리아 토르네이(Pasteuria thornei) + TX, 파스퇴리아 우스가에(Pasteuria usage) + TX, P-시멘 + TX, 플루텔라 자일로스텔라 과립증 바이러스 + TX, 플루텔라 자일로스텔라 핵다각체병바이러스 + TX, 다각체병 바이러스 + TX, 피레트룸 + TX, QRD 420(테르페노이드 블렌드) + TX, QRD 452(테르페노이드 블렌드) + TX, QRD 460(테르페노이드 블렌드) + TX, 퀼라자 사포나리아(Quillaja saponaria) + TX, 로도코쿠스 글로베룰루스(Rhodococcus Globerulus) AQ719(NRRL 수탁 번호 B-21663) + TX, 스포돕테라 프루기페르다 핵다각체병바이러스 + TX, 스트렙토마이세스 갈부스(Streptomyces galbus)(NRRL 수탁 번호 30232) + TX, 스트렙토마이세스 종(NRRL 수탁 번호 B-30145) + TX, 테르페노이드 블렌드 + TX, 및 베르티실리움 종(Verticillium spp.)에서 선택되는 곤충 방제 활성 물질,
베톡사진[CCN] + TX, 구리 디옥타노에이트(IUPAC 명)(170) + TX, 황산구리(172) + TX, 사이부트린[CCN] + TX, 디클론(1052) + TX, 디클로로펜(232) + TX, 엔도탈(295) + TX, 펜틴(347) + TX, 수화 라임[CCN] + TX, 나밤(566) + TX, 퀴노클라민(714) + TX, 퀴노나미드(1379) + TX, 시마진(730) + TX, 아세트산 트리페닐주석(IUPAC 명)(347) 및 수산화트리페닐주석(IUPAC 명)(347) + TX로 이루어진 물질의 군에서 선택되는 살조제,
아바멕틴(1) + TX, 크루포메이트(1011) + TX, 도라멕틴(대체명)[CCN] + TX, 에마멕틴(291) + TX, 에마멕틴 벤조에이트(291) + TX, 에프리노멕틴(대체명)[CCN] + TX, 이베르멕틴(대체명)[CCN] + TX, 밀베마이신 옥심(대체명)[CCN] + TX, 목시덱틴(대체명)[CCN] + TX, 피페라진[CCN] + TX, 셀라멕틴(대체명)[CCN] + TX, 스피노사드(737) 및 티오파네이트(1435) + TX로 이루어진 물질의 군에서 선택되는 구충제,
클로랄로스(127) + TX, 엔드린(1122) + TX, 펜티온(346) + TX, 피리딘-4-아민(IUPAC 명)(23) 및 스트리크닌(745) + TX로 이루어진 물질의 군에서 선택되는 살금제,
1-하이드록시-1H-피리딘-2-티온(IUPAC 명)(1222) + TX, 4-(퀴녹살린-2-일아미노)벤젠설폰아미드(IUPAC 명)(748) + TX, 8-하이드록시퀴놀린 설페이트(446) + TX, 브로노폴(97) + TX, 구리 디옥타노에이트(IUPAC 명)(170) + TX, 수산화구리(IUPAC 명)(169) + TX, 크레졸[CCN] + TX, 디클로로펜(232) + TX, 디피리티온 (1105) + TX, 도디신(1112) + TX, 펜아미노설프(1144) + TX, 포름알데하이드(404) + TX, 하이드라르가펜(대체명)[CCN] + TX, 카수가마이신(483) + TX, 카수가마이신 하이드로클로라이드 수화물(483) + TX, 니켈 비스(디메틸디티오카르바메이트)(IUPAC 명)(1308) + TX, 니트라피린(580) + TX, 옥틸리논(590) + TX, 옥솔린산(606) + TX, 옥시테트라사이클린(611) + TX, 포타슘 하이드록시퀴놀린 설페이트(446) + TX, 프로베나졸(658) + TX, 스트렙토마이신(744) + TX, 스트렙토마이신 세스퀴설페이트(744) + TX, 테클로프탈람(766) + TX, 및 티오머살(대체명)[CCN] + TX로 이루어진 물질의 군에서 선택되는 살균제,
아독소피에스 오라나(Adoxophyes orana) GV(대체명)(12) + TX, 아그로박테리움 라디오박터(Agrobacterium radiobacter)(대체명)(13) + TX, 암블리세이우스(Amblyseius) 종(대체명)(19) + TX, 아나그라파 팔시페라(Anagrapha falcifera) NPV(대체명)(28) + TX, 아나그루스 아토무스(Anagrus atomus)(대체명)(29) + TX, 아펠리누스 압도미날리스(Aphelinus abdominalis)(대체명)(33) + TX, 아피디우스 콜레마니(Aphidius colemani)(대체명)(34) + TX, 아피돌레테스 아피디마이자(Aphidoletes aphidimyza)(대체명)(35) + TX, 오토그라파 칼리포르니카(Autographa californica) NPV(대체명)(38) + TX, 바실러스 피르무스(Bacillus firmus)(대체명)(48) + TX, 바실러스 스파에리쿠스 네이더(Bacillus sphaericus Neide)(학명)(49) + TX, 바실러스 투린기엔시스 베를리너(Bacillus thuringiensis Berliner)(학명)(51) + TX, 바실러스 투린기엔시스 아종 아이자와이(Bacillus thuringiensis subsp. aizawai)(학명)(51) + TX, 바실러스 투린기엔시스 아종 이스라엘렌시스(Bacillus thuringiensis subsp. israelensis)(학명)(51) + TX, 바실러스 투린기엔시스 아종 자포넨시스(Bacillus thuringiensis subsp. japonensis)(학명)(51) + TX, 바실러스 투린기엔시스 아종 쿠르스타키(Bacillus thuringiensis subsp. kurstaki)(학명)(51) + TX, 바실러스 투린기엔시스 아종 테네브리오니스(Bacillus thuringiensis subsp. tenebrionis)(학명)(51) + TX, 보베리아 바시아나(Beauveria bassiana)(대체명)(53) + TX, 보베리아 브론그니아르티(Beauveria brongniartii)(대체명)(54) + TX, 크리소페를라 카네아(Chrysoperla carnea)(대체명)(151) + TX, 크립톨라에무스 몬트로우지에리(Cryptolaemus montrouzieri)(대체명)(178) + TX, 사이디아 포모넬라(Cydia pomonella) GV(대체명)(191) + TX, 다크누사 시비리카(Dacnusa sibirica)(대체명)(212) + TX, 디글리푸스 이사에아(Diglyphus isaea)(대체명)(254) + TX, 엔카시아 포르모사(Encarsia formosa)(학명)(293) + TX, 에레트모세루스 에레미쿠스(Eretmocerus eremicus)(대체명)(300) + TX, 헬리코베르파 제아(Helicoverpa zea) NPV(대체명)(431) + TX, 헤테로하브디티스 박테리오포라(Heterorhabditis bacteriophora) 및 에이치. 메기디스(H. megidis)(대체명)(433) + TX, 히포다미아 콘베르겐스(Hippodamia convergens)(대체명)(442) + TX, 렙토마스틱스 다크틸로피(Leptomastix dactylopii)(대체명)(488) + TX, 마크롤로푸스 칼리기노수스(Macrolophus caliginosus)(대체명)(491) + TX, 마메스트라 브라시카에(Mamestra brassicae) NPV(대체명)(494) + TX, 메타피쿠스 헬볼루스(Metaphycus helvolus)(대체명)(522) + TX, 메타리지움 아니소플리아에 변종 아크리둠(Metarhizium anisopliae var. acridum)(학명)(523) + TX, 메타리지움 아니소플리아에 변종 아니소플리아에(Metarhizium anisopliae var. anisopliae)(학명)(523) + TX, 네오디프리온 세르티페르(Neodiprion sertifer) NPV 및 엔. 레콘테이(N. lecontei) NPV(대체명)(575) + TX, 오리우스(Orius) 종(대체명)(596) + TX, 파에실로마이세스 푸모소로세우스(Paecilomyces fumosoroseus)(대체명)(613) + TX, 피토세이울루스 페르시밀리스(Phytoseiulus persimilis)(대체명)(644) + TX, 스포돕테라 엑시구아(Spodoptera exigua) 멀티캡시드 핵 다각체 바이러스(학명)(741) + TX, 스테이네르네마 비비오니스(Steinernema bibionis)(대체명)(742) + TX, 스테이네르네마 카포캅사에(Steinernema carpocapsae)(대체명)(742) + TX, 스테이네르네마 펠티아에(Steinernema feltiae)(대체명)(742) + TX, 스테이네르네마 글라세리(Steinernema glaseri)(대체명)(742) + TX, 스테이네르네마 리오브라베(Steinernema riobrave)(대체명)(742) + TX, 스테이네르네마 리오브라비스(Steinernema riobravis)(대체명)(742) + TX, 스테이네르네마 스카프테리스시(Steinernema scapterisci)(대체명)(742) + TX, 스테이네르네마(Steinernema) 종(대체명)(742) + TX, 트리코그람마(Trichogramma) 종(대체명)(826) + TX, 티플로드로무스 옥시덴탈리스(Typhlodromus occidentalis)(대체명)(844) 및 버티실리움 레카니(Verticillium lecanii)(대체명)(848) + TX로 이루어진 물질의 군에서 선택되는 생물학적 작용제,
요오도메탄(IUPAC명)(542) 및 브롬화메틸(537) + TX로 이루어진 물질의 군에서 선택되는 토양 멸균제,
아폴레이트[CCN] + TX, 비사지르(대체명)[CCN] + TX, 부설판(대체명)[CCN] + TX, 디플루벤주론(250) + TX, 디마티프(대체명)[CCN] + TX, 헤멜[CCN] + TX, 헴파[CCN] + TX, 메테파[CCN] + TX, 메티오테파[CCN] + TX, 메틸 아폴레이트[CCN] + TX, 모르지드[CCN] + TX, 펜플루론(대체명)[CCN] + TX, 테파[CCN] + TX, 티오헴파(대체명)[CCN] + TX, 티오테파(대체명)[CCN] + TX, 트레타민(대체명)[CCN] 및 우레데파(대체명)[CCN] + TX로 이루어진 물질의 군에서 선택되는 화학불임제,
(E)-데크-5-엔-1-일 아세테이트 + (E)-데크-5-엔-1-올(IUPAC명)(222) + TX, (E)-트리데크-4-엔-1-일 아세테이트(IUPAC명)(829) + TX, (E)-6-메틸헵트-2-엔-4-올(IUPAC명)(541) + TX, (E,Z)-테트라데카-4,10-디엔-1-일 아세테이트(IUPAC명)(779) + TX, (Z)-도데크-7-엔-1-일 아세테이트(IUPAC명)(285) + TX, (Z)-헥사데크-11-엔알(IUPAC명)(436) + TX, (Z)-헥사데크-11-엔-1-일 아세테이트(IUPAC명)(437) + TX, (Z)-헥사데크-13-엔-11-인-1-일 아세테이트(IUPAC명)(438) + TX, (Z)-이코스-13-엔-10-온(IUPAC명)(448) + TX, (Z)-테트라데크-7-엔-1-알(IUPAC명)(782) + TX, (Z)-테트라데크-9-엔-1-올(IUPAC명)(783) + TX, (Z)-테트라데크-9-엔-1-일 아세테이트(IUPAC명)(784) + TX, (7E,9Z)-도데카-7,9-디엔-1-일 아세테이트(IUPAC명)(283) + TX, (9Z,11E)-테트라데카-9,11-디엔-1-일 아세테이트(IUPAC명)(780) + TX, (9Z,12E)-테트라데카-9,12-디엔-1-일 아세테이트(IUPAC명)(781) + TX, 14-메틸옥타데크-1-엔(IUPAC명)(545) + TX, 4-메틸노난-5-올 + 4-메틸노난-5-온(IUPAC명)(544) + TX, 알파-멀티스트리아틴(대체명)[CCN] + TX, 브레비코민(대체명)[CCN] + TX, 코들루어(대체명)[CCN] + TX, 코들몬(대체명)(167) + TX, 쿠엘루어(대체명)(179) + TX, 디스파를루어(277) + TX, 도데크-8-엔-1-일 아세테이트(IUPAC명)(286) + TX, 도데크-9-엔-1-일 아세테이트(IUPAC명)(287) + TX, 도데카-8 + TX, 10-디엔-1-일 아세테이트(IUPAC명)(284) + TX, 도미니칼루어(대체명)[CCN] + TX, 에틸 4-메틸옥타노에이트(IUPAC명)(317) + TX, 유게놀(대체명)[CCN] + TX, 프론탈린(대체명)[CCN] + TX, 고시플루어(대체명)(420) + TX, 그란들루어(421) + TX, 그란들루어 I 대체명)(421) + TX, 그란들루어 II 대체명)(421) + TX, 그란들루어 III 대체명)(421) + TX, 그란들루어 IV 대체명)(421) + TX, 헥살루어[CCN] + TX, 입스디에놀(대체명)[CCN] + TX, 입세놀(대체명)[CCN] + TX, 자포닐루어(대체명)(481) + TX, 리네아틴(대체명)[CCN] + TX, 리틀루어(대체명)[CCN] + TX, 루플루어(대체명)[CCN] + TX, 메들루어[CCN] + TX, 메가토모산(대체명)[CCN] + TX, 메틸 유게놀(대체명)(540) + TX, 무스칼루어(563) + TX, 옥타데카-2,13-디엔-1-일 아세테이트(IUPAC명)(588) + TX, 옥타데카-3,13-디엔-1-일 아세테이트(IUPAC명)(589) + TX, 오르프랄루어(대체명)[CCN] + TX, 오릭탈루어(대체명)(317) + TX, 오스트라몬(대체명)[CCN] + TX, 시글루어[CCN] + TX, 소르디딘(대체명)(736) + TX, 술카톨(대체명)[CCN] + TX, 테트라데크-11-엔-1-일 아세테이트(IUPAC명)(785) + TX, 트리메들루어(839) + TX, 트리메들루어 A(대체명)(839) + TX, 트리메들루어 B1(대체명)(839) + TX, 트리메들루어B2(대체명)(839) + TX, 트리메들루어 C(대체명)(839) 및 트런칼(대체명)[CCN] + TX로 이루어진 물질의 군에서 선택되는 곤충 페로몬,
2-(옥틸티오)에탄올(IUPAC명)(591) + TX, 부토피로녹실(933) + TX, 부톡시(폴리프로필렌 글리콜)(936) + TX, 디부틸 아디페이트(IUPAC명)(1046) + TX, 디부틸 프탈레이트(1047) + TX, 디부틸 숙시네이트(IUPAC명)(1048) + TX, 디에틸톨루아미드[CCN] + TX, 디메틸 카베이트[CCN] + TX, 디메틸 프탈레이트[CCN] + TX, 에틸 헥산디올(1137) + TX, 헥사미드[CCN] + TX, 메토퀸-부틸(1276) + TX, 메틸네오데칸아미드[CCN] + TX, 옥사메이트[CCN] 및 피카리딘[CCN] + TX로 이루어진 물질의 군에서 선택되는 방충제,
비스(트리부틸주석) 옥사이드(IUPAC명)(913) + TX, 브로모아세트아미드[CCN] + TX, 칼슘 아르세네이트[CCN] + TX, 클로에토카브(999) + TX, 구리 아세토아르세나이트[CCN] + TX, 황산구리(172) + TX, 펜틴(347) + TX, 인산철(IUPAC명)(352) + TX, 메트알데하이드(518) + TX, 메티오카브(530) + TX, 니클로사미드(576) + TX, 니클로사미드-올라민(576) + TX, 펜타클로로페놀(623) + TX, 소듐 펜타클로로페녹사이드(623) + TX, 타짐카브(1412) + TX, 티오디카브(799) + TX, 트리부틸주석 옥사이드(913) + TX, 트리펜모르프(1454) + TX, 트리메타카브(840) + TX, 트리페닐주석 아세테이트(IUPAC명)(347) 및 트리페닐주석 하이드록사이드(IUPAC명)(347) + TX, 피리프롤[394730-71-3] + TX로 이루어진 물질의 군에서 선택되는 살연체동물제,
AKD-3088(화합물 코드) + TX, 1,2-디브로모-3-클로로프로판(IUPAC/화학 초록집 명칭)(1045) + TX, 1,2-디클로로프로판(IUPAC/화학 초록집 명칭)(1062) + TX, 1,2-디클로로프로판 + 1,3-디클로로프로펜(IUPAC명)(1063) + TX, 1,3-디클로로프로펜(233) + TX, 3,4-디클로로테트라하이드로티오펜 1,1-디옥사이드(IUPAC/화학 초록집 명칭)(1065) + TX, 3-(4-클로로페닐)-5-메틸로다닌(IUPAC명)(980) + TX, 5-메틸-6-티옥소-1,3,5-티아디아지난-3-일 아세트산(IUPAC명)(1286) + TX, 6-이소펜테닐아미노푸린(대체명)(210) + TX, 아바멕틴(1) + TX, 아세토프롤[CCN] + TX, 알라니카브(15) + TX, 알디카브(16) + TX, 알독시카브(863) + TX, AZ 60541(화합물 코드) + TX, 벤클로티아즈[CCN] + TX, 베노밀(62) + TX, 부틸피리다벤(대체명) + TX, 카두사포스(109) + TX, 카보푸란(118) + TX, 이황화탄소(945) + TX, 카보설판(119) + TX, 클로로피크린(141) + TX, 클로르피리포스(145) + TX, 클로에토카브(999) + TX, 사이토키닌스(대체명)(210) + TX, 다조메트(216) + TX, DBCP(1045) + TX, DCIP(218) + TX, 디아미다포스(1044) + TX, 디클로펜티온(1051) + TX, 디클리포스(대체명) + TX, 디메토에이트(262) + TX, 도라멕틴(대체명)[CCN] + TX, 에마멕틴(291) + TX, 에마멕틴 벤조에이트(291) + TX, 에프리노멕틴(대체명)[CCN] + TX, 에토프로포스(312) + TX, 이브롬화에틸렌(316) + TX, 페나미포스(326) + TX, 펜피라드(대체명) + TX, 펜설포티온(1158) + TX, 포스티아제이트(408) + TX, 포스티에탄(1196) + TX, 푸르푸랄(대체명)[CCN] + TX, GY-81(개발 코드)(423) + TX, 헤테로포스[CCN] + TX, 요오도메탄(IUPAC명)(542) + TX, 이사미도포스(1230) + TX, 이사조포스(1231) + TX, 이버멕틴(대체명)[CCN] + TX, 키네틴(대체명)(210) + TX, 메카폰(1258) + TX, 메탐(519) + TX, 메탐-포타슘(대체명)(519) + TX, 메탐-소듐(519) + TX, 브롬화메틸(537) + TX, 메틸 이소티오시아네이트(543) + TX, 밀베마이신 옥심(대체명)[CCN] + TX, 목시덱틴(대체명)[CCN] + TX, 미로테시움 베루카리아(Myrothecium verrucaria) 조성물(대체명)(565) + TX, NC-184(화합물 코드) + TX, 옥사밀(602) + TX, 포레이트(636) + TX, 포스파미돈(639) + TX, 포스포카브[CCN] + TX, 세부포스(대체명) + TX, 셀라멕틴(대체명)[CCN] + TX, 스피노사드(737) + TX, 테르밤(대체명) + TX, 테르부포스(773) + TX, 테트라클로로티오펜(IUPAC/화학 초록집 명칭)(1422) + TX, 티아페녹스(대체명) + TX, 티오나진(1434) + TX, 트리아조포스(820) + TX, 트리아주론(대체명) + TX, 크실레놀스[CCN] + TX, YI-5302(화합물 코드) 및 제아틴(대체명)(210) + TX, 플루엔설폰[318290-98-1] + TX, 플루오피람 + TX로 이루어진 물질의 군에서 선택되는 살선충제,
포타슘 에틸크산테이트[CCN] 및 니트라피린(580) + TX로 이루어진 물질의 군에서 선택되는 질화 억제제,
아시벤졸라(6) + TX, 아시벤졸라-S-메틸(6) + TX, 프로베나졸(658) 및 레이누트리아 사칼리넨시스(Reynoutria sachalinensis) 추출물(대체명)(720) + TX로 이루어진 물질의 군에서 선택되는 식물 활성화제,
2-이소발레릴인단-1,3-디온(IUPAC명)(1246) + TX, 4-(퀴녹살린-2-일아미노)벤젠설폰아미드(IUPAC명)(748) + TX, 알파-클로로하이드린[CCN] + TX, 인화알루미늄(640) + TX, 안투(880) + TX, 비소 산화물(882) + TX, 카르보네이트바륨(891) + TX, 비스티오세미(912) + TX, 브로디파쿰(89) + TX, 브로마디올론(91) + TX, 브로메탈린(92) + TX, 시안화칼슘(444) + TX, 클로랄로스(127) + TX, 클로로파시논(140) + TX, 콜레칼시페롤(대체명)(850) + TX, 쿠마클로르(1004) + TX, 쿠마푸릴(1005) + TX, 쿠마테트랄릴(175) + TX, 크리미딘(1009) + TX, 디페나쿰(246) + TX, 디페티알론(249) + TX, 디파시논(273) + TX, 에르고칼시페롤(301) + TX, 플로쿠마펜(357) + TX, 플루오로아세트아미드(379) + TX, 플루프로파딘(1183) + TX, 플루프로파딘 하이드로클로라이드(1183) + TX, 감마-HCH(430) + TX, HCH(430) + TX, 시안화수소(444) + TX, 요오도메탄(IUPAC명)(542) + TX, 린단(430) + TX, 인화마그네슘 (IUPAC명)(640) + TX, 브롬화메틸(537) + TX, 노르보르마이드(1318) + TX, 포사세팀(1336) + TX, 포스핀(IUPAC명)(640) + TX, 인[CCN] + TX, 핀돈(1341) + TX, 포타슘 아르세나이트[CCN] + TX, 피리누론(1371) + TX, 실리로사이드(1390) + TX, 소듐 아르세나이트[CCN] + TX, 시안화소듐(444) + TX, 소듐 플루오로아세테이트(735) + TX, 스트리크닌(745) + TX, 황산탈륨[CCN] + TX, 와파린(851) 및 인화아연(640) + TX로 이루어진 물질의 군에서 선택되는 살서제,
2-(2-부톡시에톡시)에틸 피페로닐레이트(IUPAC명)(934) + TX, 5-(1,3-벤조디옥솔-5-일)-3-헥실사이클로헥스-2-에논(IUPAC명)(903) + TX, 파르네솔 + 네롤리돌(대체명)(324) + TX, MB-599(개발 코드)(498) + TX, MGK 264(개발 코드)(296) + TX, 피페로닐 부톡사이드(649) + TX, 피프로탈(1343) + TX, 프로필 이성체(1358) + TX, S421(개발 코드)(724) + TX, 세사멕스(1393) + TX, 세사스몰린(1394) 및 설폭사이드(1406) + TX로 이루어진 물질의 군에서 선택되는 상승제,
안트라퀴논(32) + TX, 클로랄로스(127) + TX, 구리 나프테네이트[CCN] + TX, 구리 옥사이클로라이드(171) + TX, 디아지논(227) + TX, 디사이클로펜타디엔(화학물질명)(1069) + TX, 구아자틴(422) + TX, 구아자틴 아세테이트(422) + TX, 메티오카브(530) + TX, 피리딘-4-아민(IUPAC명)(23) + TX, 티람(804) + TX, 트리메타카브(840) + TX, 아연 나프테네이트[CCN] 및 지람(856) + TX로 이루어진 물질의 군에서 선택되는 동물 기피제,
이마닌(대체명)[CCN] 및 리바비린(대체명)[CCN] + TX로 이루어진 물질의 군에서 선택되는 바이러스 박멸제,
산화제2수은(512) + TX, 옥틸리논(590) 및 티오파네이트-메틸(802) + TX로 이루어진 물질의 군에서 선택되는 상처 보호제,
1,1-비스(4-클로로-페닐)-2-에톡시에탄올 + TX, 2,4-디클로로페닐 벤젠설포네이트 + TX, 2-플루오로-N-메틸-N-1-나프틸아세트아미드 + TX, 4-클로로페닐 페닐 설폰 + TX, 아세토프롤 + TX, 알독시카브 + TX, 아미디티온 + TX, 아미도티오에이트 + TX, 아미톤 + TX, 아미톤 수소 옥살레이트 + TX, 아미트라즈 + TX, 아라마이트 + TX, 아르세누스 옥사이드 + TX, 아조벤젠 + TX, 아조토에이트 + TX, 베노밀 + TX, 벤녹사포스 + TX, 벤질 벤조에이트 + TX, 빅사펜 + TX, 브로펜발레레이트 + TX, 브로모사이클렌 + TX, 브로모포스 + TX, 브로모프로필레이트 + TX, 부프로페진 + TX, 부토카르복심 + TX, 부톡시카르복심 + TX, 부틸피리다벤 + TX, 칼슘 폴리설파이드 + TX, 캄페클로르 + TX, 카르바놀레이트 + TX, 카르보페노티온 + TX, 시미아졸 + TX, 키노메티오나트 + TX, 클로르벤사이드 + TX, 클로르디메포름 + TX, 클로르디메포름 하이드로클로라이드 + TX, 클로르페네톨 + TX, 클로르펜손 + TX, 클로르펜설파이드 + TX, 클로로벤질레이트 + TX, 클로로메부포름 + TX, 클로로메티우론 + TX, 클로로프로필레이트 + TX, 클로르티오포스 + TX, 시네린 I + TX, 시네린 II + TX, 시네린스 + TX, 클로산텔 + TX, 쿠마포스 + TX, 크로타미톤 + TX, 크로톡시포스 + TX, 쿠프라네브 + TX, 시안토에이트 + TX, DCPM + TX, DDT + TX, 데메피온 + TX, 데메피온-O + TX, 데메피온-S + TX, 데메톤-메틸 + TX, 데메톤-O + TX, 데메톤-O-메틸 + TX, 데메톤-S + TX, 데메톤-S-메틸 + TX, 데메톤-S-메틸설폰 + TX, 디클로플루아니드 + TX, 디클로르보스 + TX, 디클리포스 + TX, 디에노클로르 + TX, 디메폭스 + TX, 디넥스 + TX, 디넥스-디클렉신 + TX, 디노카프-4 + TX, 디노카프-6 + TX, 디녹톤 + TX, 디노-펜톤 + TX, 디노설폰 + TX, 디노테르본 + TX, 디옥사티온 + TX, 디페닐 설폰 + TX, 디설피람 + TX, DNOC + TX, 도페나핀 + TX, 도라멕틴 + TX, 엔도티온 + TX, 에프리노멕틴 + TX, 에토에이트-메틸 + TX, 에트림포스 + TX, 펜아자플로르 + TX, 펜부타틴 옥사이드 + TX, 페노티오카르브 + TX, 펜피라드 + TX, 펜-피록시메이트 + TX, 펜피라자민 + TX, 펜손 + TX, 펜트리파닐 + TX, 플루벤즈이민 + TX, 플루사이클록수론 + TX, 플루에네틸 + TX, 플루오르벤사이드 + TX, FMC 1137 + TX, 포르메타네이트 + TX, 포르메타네이트 하이드로클로라이드 + TX, 포름파라네이트 + TX, 감마-HCH + TX, 글리오딘 + TX, 할펜프록스 + TX, 헥사데실 사이클로프로판카르복실레이트 + TX, 이소카르보포스 + TX, 자스몰린 I + TX, 자스몰린 II + TX, 조드펜포스 + TX, 린단 + TX, 말로노벤 + TX, 메카르밤 + TX, 메포스폴란 + TX, 메설펜 + TX, 메트아크리포스 + TX, 메틸 브로마이드 + TX, 메톨카르브 + TX, 멕사카르베이트 + TX, 밀베마이신 옥심 + TX, 미파폭스 + TX, 모노크로토포스 + TX, 모르포티온 + TX, 목시덱틴 + TX, 날레드 + TX, 4-클로로-2-(2-클로로-2-메틸-프로필)-5-[(6-요오도-3-피리딜)메톡시]피리다진-3-온 + TX, 니플루리다이드 + TX, 니코마이신 + TX, 니트릴라카르브 + TX, 니트릴라카르브 1:1 징크 클로라이드 복합체 + TX, 오메토에이트 + TX, 옥시데프로포스 + TX, 옥시디설포톤 + TX, pp'-DDT + TX, 파라티온 + TX, 퍼메트린 + TX, 펜캅톤 + TX, 포살론 + TX, 포스폴란 + TX, 포스파미돈 + TX, 폴리클로로테르펜 + TX, 폴리낙틴 + TX, 프로클로놀 + TX, 프로마실 + TX, 프로폭수르 + TX, 프로티다티온 + TX, 프로토에이트 + TX, 피레트린 I + TX, 피레트린 II + TX, 피레트린스 + TX, 피리다펜티온 + TX, 피리미테이트 + TX, 퀴날포스 + TX, 퀸티오포스 + TX, R-1492 + TX, 포스글리신 + TX, 로테논 + TX, 슈라단 + TX, 세부포스 + TX, 셀라멕틴 + TX, 소파미드 + TX, SSI-121 + TX, 설피람 + TX, 설플루라미드 + TX, 설포텝 + TX, 황 + TX, 디플로비다진 + TX, 타우-플루발리네이트 + TX, TEPP + TX, 테르밤 + TX, 테트라디폰 + TX, 테트라설 + TX, 티아페녹스 + TX, 티오카르복심 + TX, 티오파녹스 + TX, 티오메톤 + TX, 티오퀴녹스 + TX, 투린기엔신 + TX, 트리아미포스 + TX, 트리아라텐 + TX, 트리아조포스 + TX, 트리아주론 + TX, 트리페노포스 + TX, 트리낙틴 + TX, 바미도티온 + TX, 바닐리프롤 + TX, 베톡사진 + TX, 구리 디옥타노에이트 + TX, 구리 설페이트+ TX, 시부트린 + TX, 디클론 + TX, 디클로로펜 + TX, 엔도탈 + TX, 펜틴 + TX, 수화 석회 + TX, 나밤 + TX, 퀴노클라민 + TX, 퀴노나미드 + TX, 시마진 + TX, 트리페닐틴 아세테이트 + TX, 트리페닐틴 하이드록사이드 + TX, 크루포메이트 + TX, 피페라진 + TX, 티오파네이트 + TX, 클로랄로스 + TX, 펜티온 + TX, 피리딘-4-아민 + TX, 스트리크닌 + TX, 1-하이드록시-1H-피리딘-2-티온 + TX, 4-(퀴녹살린-2-일아미노)벤젠설폰아미드 + TX, 8-하이드록시퀴놀린 설페이트 + TX, 브로노폴 + TX, 구리 하이드록사이드 + TX, 크레솔 + TX, 디피리티온 + TX, 도디신 + TX, 펜아미노설프 + TX, 포름알데히드 + TX, 하이드라르가펜 + TX, 카수가마이신 + TX, 카수가마이신 하이드로클로라이드 수화물 + TX, 니켈 비스(디메틸디티오카르바메이트) + TX, 니트라피린 + TX, 옥틸리논 + TX, 옥솔린산 + TX, 옥시테트라사이클린 + TX, 포타슘 하이드록시퀴놀린 설페이트 + TX, 프로베나졸 + TX, 스트렙토마이신 + TX, 스트렙토마이신 세스퀴설페이트 + TX, 테클로프탈람 + TX, 티오메르살 + TX, 아독소피에스 오라나(Adoxophyes orana) GV + TX, 아그로박테리움 라디오박터(Agrobacterium radiobacter) + TX, 암블리세이우스 종(Amblyseius spp.) + TX, 아나그라파 팔시페라(Anagrapha falcifera) NPV + TX, 아나그루스 아트무스(Anagrus atomus) + TX, 아펠리누스 아브도미날리스(Aphelinus abdominalis) + TX, 아피디우스 콜레마니(Aphidius colemani) + TX, 아피돌레테스 아피디마이자(Aphidoletes aphidimyza) + TX, 아우토그라파 칼리포르니카(Autographa californica) NPV + TX, 바실러스 스패리쿠스 네이데(Bacillus sphaericus Neide) + TX, 보베리아 브론그니아르티이(Beauveria brongniartii) + TX, 크리소페를라 카르네아(Chrysoperla carnea) + TX, 크립톨래무스 몬트루지에리(Cryptolaemus montrouzieri) + TX, 시디아 포모넬라(Cydia pomonella) GV + TX, 다크누사 시비리카(Dacnusa sibirica) + TX, 디글리푸스 이새아(Diglyphus isaea) + TX, 엔카르시아 포르모사(Encarsia Formosa) + TX, 에레트모세루스 에레미쿠스(Eretmocerus eremicus + TX), 헤테로라브디티스 박테리오포라(Heterorhabditis bacteriophora) 및 에이치. 메기디스(H. megidis) + TX, 히포다미아 콘베르겐스(Hippodamia convergens) + TX, 렙토마스틱스 닥틸로피이(Leptomastix dactylopii) + TX, 마크롤로푸스 칼리기노수스(Macrolophus caliginosus) + TX, 마메스트라 브라시카에(Mamestra brassicae) NPV + TX, 메타피쿠스 헬볼루스(Metaphycus helvolus) + TX, 메타리지움 아니소플리아에 변종 아크리둠(Metarhizium anisopliae var. acridum) + TX, 메타리지움 아니소플리아에 변종 아니소플리아에(Metarhizium anisopliae var. anisopliae) + TX, 네오디프리온 세르티페르(Neodiprion sertifer) NPV 및 엔. 레콘테이(N. lecontei) NPV + TX, 오리우스 종(Orius spp.) + TX, 패실로마이세스 푸모소로세우스(Paecilomyces fumosoroseus) + TX, 파이토세이울루스 페르시밀리스(Phytoseiulus persimilis) + TX, 스테이네르네마 비비오니스(Steinernema bibionis) + TX, 스테이네르네마 카르포카프사에(Steinernema carpocapsae) + TX, 스테이네르네마 펠티아에(Steinernema feltiae) + TX, 스테이네르네마 글라세리(Steinernema glaseri) + TX, 스테이네르네마 리오브라베(Steinernema riobrave) + TX, 스테이네르네마 리오브라비스(Steinernema riobravis) + TX, 스테이네르네마 스카프테리사이(Steinernema scapterisci) + TX, 스테이네르네마 종 + TX, 트리코그람마 종(Trichogramma spp.) + TX, 티플로드로무스 옥시덴탈리스(Typhlodromus occidentalis) + TX, 베르티실리움 레카니이(Verticillium lecanii) + TX, 아폴레이트 + TX, 비스아지르 + TX, 부설판 + TX, 디마티프 + TX, 헤멜 + TX, 헴파 + TX, 메테파 + TX, 메티오테파 + TX, 메틸 아폴레이트 + TX, 모르지드 + TX, 펜플루론 + TX, 테파 + TX, 티오헴파 + TX, 티오테파 + TX, 트레타민 + TX, 우레데파 + TX, (E)-데크-5-엔-1-일 아세테이트와 (E)-데크-5-엔-1-올 + TX, (E)-트리데크-4-엔-1-일 아세테이트 + TX, (E)-6-메틸헵트-2-엔-4-올 + TX, (E,Z)-테트라데카-4,10-디엔-1-일 아세테이트 + TX, (Z)-도데크-7-엔-1-일 아세테이트 + TX, (Z)-헥사데크-11-엔알 + TX, (Z)-헥사데크-11-엔-1-일 아세테이트 + TX, (Z)-헥사데크-13-엔-11-인-1-일 아세테이트 + TX, (Z)-이코스-13-엔-10-온 + TX, (Z)-테트라데크-7-엔-1-알 + TX, (Z)-테트라데크-9-엔-1-올 + TX, (Z)-테트라데크-9-엔-1-일 아세테이트 + TX, (7E,9Z)-도데카-7,9-디엔-1-일 아세테이트 + TX, (9Z,11E)-테트라데카-9,11-디엔-1-일 아세테이트 + TX, (9Z,12E)-테트라데카-9,12-디엔-1-일 아세테이트 + TX, 14-메틸옥타데크-1-엔 + TX, 4-메틸노난-5-올과 4-메틸노난-5-온 + TX, 알파-멀티스트리아틴 + TX, 브레비코민 + TX, 코들레루르 + TX, 코들레몬 + TX, 쿠엘루르 + TX, 디스파를루르 + TX, 도데크-8-엔-1-일 아세테이트 + TX, 도데크-9-엔-1-일 아세테이트 + TX, 도데카-8 + TX, 10-디엔-1-일 아세테이트 + TX, 도미니칼루르 + TX, 에틸 4-메틸옥타노에이트 + TX, 유게놀 + TX, 프론탈린 + TX, 그란들루르 + TX, 그란들루르 I + TX, 그란들루르 II + TX, 그란들루르 III + TX, 그란들루르 IV + TX, 헥살루르 + TX, 입스디에놀 + TX, 입세놀 + TX, 자포닐루르 + TX, 리네아틴 + TX, 리틀루르 + TX, 로오플루르 + TX, 메들루르 + TX, 메가토모산 + TX, 메틸 유게놀 + TX, 무스칼루르 + TX, 옥타데카-2,13-디엔-1-일 아세테이트 + TX, 옥타데카-3,13-디엔-1-일 아세테이트 + TX, 오르프랄루르 + TX, 오리크탈루르 + TX, 오스트라몬 + TX, 시글루르 + TX, 소르디딘 + TX, 설카톨 + TX, 테트라데크-11-엔-1-일 아세테이트 + TX, 트리메들루르 + TX, 트리메들루르 A + TX, 트리메들루르 B1 + TX, 트리메들루르 B2 + TX, 트리메들루르 C + TX, 트렁크-칼 + TX, 2-(옥틸티오)-에탄올 + TX, 부토피로녹실 + TX, 부톡시(폴리프로필렌 글리콜) + TX, 디부틸 아디페이트 + TX, 디부틸 프탈레이트 + TX, 디부틸 숙시네이트 + TX, 디에틸톨루아미드 + TX, 디메틸 카르베이트 + TX, 디메틸 프탈레이트 + TX, 에틸 헥산디올 + TX, 헥사미드 + TX, 메토퀸-부틸 + TX, 메틸네오데칸아미드 + TX, 옥사메이트 + TX, 피카리딘 + TX, 1-디클로로-1-니트로에탄 + TX, 1,1-디클로로-2,2-비스(4-에틸페닐)-에탄 + TX, 1,2-디클로로프로판과 1,3-디클로로프로펜 + TX, 1-브로모-2-클로로에탄 + TX, 2,2,2-트리클로로-1-(3,4-디클로로-페닐)에틸 아세테이트 + TX, 2,2-디클로로비닐 2-에틸설피닐에틸 메틸 포스페이트 + TX, 2-(1,3-디티올란-2-일)페닐 디메틸카르바메이트 + TX, 2-(2-부톡시에톡시)에틸 티오시아네이트 + TX, 2-(4,5-디메틸-1,3-디옥솔란-2-일)페닐 메틸카르바메이트 + TX, 2-(4-클로로-3,5-자일릴옥시)에탄올 + TX, 2-클로로비닐 디에틸 포스페이트 + TX, 2-이미다졸리돈 + TX, 2-이소발레릴린단-1,3-디온 + TX, 2-메틸(프로프-2-이닐)아미노페닐 메틸카르바메이트 + TX, 2-티오시아네이토에틸 라우레이트 + TX, 3-브로모-1-클로로프로프-1-엔 + TX, 3-메틸-1-페닐피라졸-5-일 디메틸-카르바메이트 + TX, 4-메틸(프로프-2-이닐)아미노-3,5-자일릴 메틸카르바메이트 + TX, 5,5-디메틸-3-옥소사이클로헥스-1-에닐 디메틸카르바메이트 + TX, 아세티온 + TX, 아크릴로니트릴 + TX, 알드린 + TX, 알로사미딘 + TX, 알릭시카르브 + TX, 알파-엑디손 + TX, 알루미늄 포스파이드 + TX, 아미노카르브 + TX, 아나바신 + TX, 아티다티온 + TX, 아자메티포스 + TX, 바실러스 투린기엔시스 델타 내독소 + TX, 바륨 헥사플루오로실리케이트 + TX, 바륨 폴리설파이드 + TX, 바르트린 + TX, 바이엘(Bayer) 22/190 + TX, 바이엘 22408 + TX, 베타-사이플루트린 + TX, 베타-사이퍼메트린 + TX, 바이오에타노메트린 + TX, 바이오퍼메트린 + TX, 비스(2-클로로에틸) 에테르 + TX, 보락스 + TX, 브롬펜빈포스 + TX, 브로모-DDT + TX, 부펜카르브 + TX, 부타카르브 + TX, 부타티오포스 + TX, 부토네이트 + TX, 칼슘 아르세네이트 + TX, 칼슘 시아나이드 + TX, 카본 디설파이드 + TX, 카본 테트라클로라이드 + TX, 카르타프 하이드로클로라이드 + TX, 세바딘 + TX, 클로르바이사이클렌 + TX, 클로르단 + TX, 클로르데콘 + TX, 클로로포름 + TX, 클로로피크린 + TX, 클로르폭심 + TX, 클로르프라조포스 + TX, 시스-레스메트린 + TX, 시스메트린 + TX, 클로사이트린 + TX, 구리 아세토아르세나이트 + TX, 구리 아르세네이트 + TX, 구리 올레에이트 + TX, 쿠미토에이트 + TX, 크리올라이트 + TX, CS 708 + TX, 시아노펜포스 + TX, 시아노포스 + TX, 사이클레트린 + TX, 사이티오에이트 + TX, d-테트라메트린 + TX, DAEP + TX, 다조메트 + TX, 데카르보푸란 + TX, 디아미다포스 + TX, 디캅톤 + TX, 디클로펜티온 + TX, 디크레실 + TX, 디사이클라닐 + TX, 디엘드린 + TX, 디에틸 5-메틸피라졸-3-일 포스페이트 + TX, 딜로르 + TX, 디메플루트린 + TX, 디메탄 + TX, 디메트린 + TX, 디메틸빈포스 + TX, 디메틸란 + TX, 디노프로프 + TX, 디노삼 + TX, 디노세브 + TX, 디오페놀란 + TX, 디옥사벤조포스 + TX, 디티크로포스 + TX, DSP + TX, 엑디스테론 + TX, EI 1642 + TX, EMPC + TX, EPBP + TX, 에타포스 + TX, 에티오펜카르브 + TX, 에틸 포르메이트 + TX, 에틸렌 디브로마이드 + TX, 에틸렌 디클로라이드 + TX, 에틸렌 옥사이드 + TX, EXD + TX, 펜클로르포스 + TX, 펜에타카르브 + TX, 페니트로티온 + TX, 페녹사크림 + TX, 펜피리트린 + TX, 펜설포티온 + TX, 펜티온-에틸 + TX, 플루코푸론 + TX, 포스메틸란 + TX, 포스피레이트 + TX, 포스티에탄 + TX, 푸라티오카르브 + TX, 푸레트린 + TX, 구아자틴 + TX, 구아자틴 아세테이트 + TX, 소듐 테트라티오카르보네이트 + TX, 할펜프록스 + TX, HCH + TX, HEOD + TX, 헵타클로르 + TX, 헤테로포스 + TX, HHDN + TX, 하이드로젠 시아나이드 + TX, 하이퀸카르브 + TX, IPSP + TX, 이사조포스 + TX, 이소벤잔 + TX, 이소드린 + TX, 이소펜포스 + TX, 이솔란 + TX, 이소프로티올란 + TX, 이속사티온 + TX, 청소년 호르몬 I + TX, 청소년 호르몬 II + TX, 청소년 호르몬 III + TX, 켈레반 + TX, 키노프렌 + TX, 납 아르세네이트 + TX, 렙토포스 + TX, 리림포스 + TX, 리티다티온 + TX, m-쿠메닐 메틸카르바메이트 + TX, 마그네슘 포스파이드 + TX, 마지독스 + TX, 메카르폰 + TX, 메나존 + TX, 메르쿠루스 클로라이드 + TX, 메설펜포스 + TX, 메탐 + TX, 메탐-포타슘 + TX, 메탐-소듐 + TX, 메탄설포닐 플루오라이드 + TX, 메토크로토포스 + TX, 메토프렌 + TX, 메토트린 + TX, 메톡시클로르 + TX, 메틸 이소티오시아네이트 + TX, 메틸클로로포름 + TX, 메틸렌 클로라이드 + TX, 메톡사디아존 + TX, 미렉스 + TX, 나프탈로포스 + TX, 나프탈렌 + TX, NC-170 + TX, 니코틴 + TX, 니코틴 설페이트 + TX, 니티아진 + TX, 노르니코틴 + TX, O-5-디클로로- 4-요오도페닐 O-에틸 에틸포스포노티오에이트 + TX, O,O-디에틸 O-4-메틸-2-옥소-2H-크로멘-7-일 포스포로티오에이트 + TX, O,O-디에틸 O-6-메틸-2-프로필피리미딘-4-일 포스포로티오에이트 + TX, O,O,O',O'-테트라프로필 디티오피로포스페이트 + TX, 올레산 + TX, 파라-디클로로벤젠 + TX, 파라티온-메틸 + TX, 펜타클로로페놀 + TX, 펜타클로로페닐 라우레이트 + TX, PH 60-38 + TX, 펜캅톤 + TX, 포스니클로르 + TX, 포스핀 + TX, 폭심-메틸 + TX, 피리메타포스 + TX, 폴리클로로디사이클로펜타디엔 이성질체 + TX, 포타슘 아르세나이트 + TX, 포타슘 티오시아네이트 + TX, 프레코센 I + TX, 프레코센 II + TX, 프레코센 III + TX, 프리미도포스 + TX, 프로플루트린 + TX, 프로메카르브 + TX, 프로티오포스 + TX, 피라조포스 + TX, 피레스메트린 + TX, 쿠아씨아 + TX, 퀸알포스-메틸 + TX, 퀴노티온 + TX, 라폭사니드 + TX, 레스메트린 + TX, 로테논 + TX, 카데트린 + TX, 리아니아 + TX, 리아노딘 + TX, 사바딜라) + TX, 스크라단 + TX, 세부포스 + TX, SI-0009 + TX, 티아프로닐 + TX, 소듐 아르세나이트 + TX, 소듐 시아나이드 + TX, 소듐 플루오라이드 + TX, 소듐 헥사플루오로실리케이트 + TX, 소듐 펜타클로로페녹사이드 + TX, 소듐 셀레네이트 + TX, 소듐 티오시아네이트 + TX, 설코푸론 + TX, 설코푸론-소듐 + TX, 설푸릴 플루오라이드 + TX, 설프로포스 + TX, 타르 오일 + TX, 타짐카르브 + TX, TDE + TX, 테부피림포스 + TX, 테메포스 + TX, 테랄레트린 + TX, 테트라클로로에탄 + TX, 티크로포스 + TX, 티오사이클람 + TX, 티오사이클람 하이드로젠 옥살레이트 + TX, 티오나진 + TX, 티오설타프 + TX, 티오설타프-소듐 + TX, 트랄로메트린 + TX, 트랜스퍼메트린 + TX, 트리아자메이트 + TX, 트리클로르메타포스-3 + TX, 트리클로로나트 + TX, 트리메타카르브 + TX, 톨프로카르브 + TX, 트리클로피리카르브 + TX, 트리프렌 + TX, 베라트리딘 + TX, 베라트린 + TX, XMC + TX 제타메트린 + TX, 아연 포스파이드 + TX, 졸라프로포스 + TX, 및 메퍼플루트린 + TX, 테트라메틸플루트린 + TX, 비스(트리부틸주석) 옥사이드 + TX, 브로모아세트아미드 + TX, 페릭 포스페이트 + TX, 니클로사미드-올라민 + TX, 트리부틸주석 옥사이드 + TX, 피리모르프 + TX, 트리펜모르프 + TX, 1,2-디브로모-3-클로로프로판 + TX, 1,3-디클로로프로펜 + TX, 3,4-디클로로테트라하이드로티오펜 1,1-디옥사이드 + TX, 3-(4-클로로페닐)-5-메틸로다닌 + TX, 5-메틸-6-티옥소-1,3,5-티아디아지난-3-일아세트산 + TX, 6-이소펜테닐아미노퓨린 + TX, 벤클로티아즈 + TX, 사이토키닌 + TX, DCIP + TX, 푸르푸랄 + TX, 이사미도포스 + TX, 키네틴 + TX, 미로테시움 베루카리아(Myrothecium verrucaria) 조성물 + TX, 테트라클로로티오펜 + TX, 자일레놀스 + TX, 제아틴 + TX, 포타슘 에틸잔테이트 + TX, 아시벤졸라르 + TX, 아시벤졸라르-S-메틸 + TX, 레이누트리아 사칼리넨시스(Reynoutria sachalinensis) 추출물 + TX, 알파-클로로하이드린 + TX, 안투 + TX, 바륨 카르보네이트 + TX, 비스티오세미 + TX, 브로디파쿰 + TX, 브로마디올론 + TX, 브로메탈린 + TX, 클로로파시논 + TX, 콜레칼시페롤 + TX, 쿠마클로르 + TX, 쿠마푸릴 + TX, 쿠마테트랄릴 + TX, 크리미딘 + TX, 디페나쿰 + TX, 디페티알론 + TX, 디파시논 + TX, 에르고칼시페롤 + TX, 플로쿠마펜 + TX, 플루오로아세트아미드 + TX, 플루프로파딘 + TX, 플루프로파딘 하이드로클로라이드 + TX, 노르보르마이드 + TX, 포사세팀 + TX, 인 + TX, 핀돈 + TX, 피리누론 + TX, 사일리로사이드 + TX, 소듐 플루오로아세테이트 + TX, 탈륨 설페이트 + TX, 와르파린 + TX, 2-(2-부톡시에톡시)에틸 피페로닐레이트 + TX, 5-(1,3-벤조디옥솔-5-일)-3-헥실사이클로헥스-2-에논 + TX, 파르네솔과 네롤리돌 + TX, 베르부틴 + TX, MGK 264 + TX, 피페로닐 부톡사이드 + TX, 피프로탈 + TX, 프로필 이성질체 + TX, S421 + TX, 세사멕스 + TX, 세사스몰린 + TX, 설폭사이드 + TX, 안트라퀴논 + TX, 구리 나프테네이트 + TX, 구리 옥시클로라이드 + TX, 디사이클로펜타디엔 + TX, 티람 + TX, 징크 나프테네이트 + TX, 지람 + TX, 이마닌 + TX, 리바비린 + TX, 메르쿠릭 옥사이드 + TX, 티오파네이트-메틸 + TX, 아자코나졸 + TX, 비테르탄올 + TX, 브로무코나졸 + TX, 사이프로코나졸 + TX, 디페노코나졸 + TX, 디니코나졸- + TX, 에폭시코나졸 + TX, 펜부코나졸 + TX, 플루퀸코나졸 + TX, 플루실라졸 + TX, 플루트리아폴 + TX, 푸라메트피르 + TX, 헥사코나졸 + TX, 이마잘릴- + TX, 이미벤-코나졸 + TX, 이프코나졸 + TX, 메트코나졸 + TX, 미클로부타닐 + TX, 파클로부트라졸 + TX, 페푸라조에이트 + TX, 펜코나졸 + TX, 프로티오코나졸 + TX, 피리페녹스 + TX, 프로클로라즈 + TX, 프로피코나졸 + TX, 피리속사졸 + TX, 시메코나졸 + TX, 테부콘-아졸 + TX, 테트라코나졸 + TX, 트리아디메폰 + TX, 트리아디메놀 + TX, 트리플루미졸 + TX, 트리티코나졸 + TX, 안시미돌 + TX, 페나리몰 + TX, 누아리몰 + TX, 부피리메이트 + TX, 디메티리몰 + TX, 에티리몰 + TX, 도데모르프 + TX, 펜프로피딘 + TX, 펜프로피모르프 + TX, 스피록사민 + TX, 트리데모르프 + TX, 사이프로디닐 + TX, 메파니피림 + TX, 피리메타닐 + TX, 펜피클로닐 + TX, 플루디옥소닐 + TX, 베날락실 + TX, 푸랄락실 + TX, 메탈락실 + TX, R-메탈락실 + TX, 오푸레이스 + TX, 옥사딕실 + TX, 카르벤다짐 + TX, 데바카르브 + TX, 푸베리다졸- + TX, 티아벤다졸 + TX, 클로졸리네이트 + TX, 디클로졸린 + TX, 미클로졸린 + TX, 프로시미돈 + TX, 빈클로졸린 + TX, 보스칼리드 + TX, 카르복신 + TX, 펜푸람 + TX, 플루토라닐 + TX, 메프로닐 + TX, 옥시카르복신 + TX, 펜티오피라드 + TX, 티플루자미드 + TX, 도딘 + TX, 이민옥타딘 + TX, 아족시스트로빈 + TX, 디목시스트로빈 + TX, 에네스트로부린 + TX, 펜아민스트로빈 + TX, 플루페녹시스트로빈 + TX, 플루옥사스트로빈 + TX, 크레속심-메틸 + TX, 메토미노스트로빈 + TX, 트리플록시스트로빈 + TX, 오리사스트로빈 + TX, 피콕시스트로빈 + TX, 피라클로스트로빈 + TX, 피라메토스트로빈 + TX, 피라옥시스트로빈 + TX, 페르밤 + TX, 만코제브 + TX, 마네브 + TX, 메티람 + TX, 프로피네브 + TX, 지네브 + TX, 카프타폴 + TX, 카프탄 + TX, 플루오로이미드 + TX, 폴페트 + TX, 톨릴플루아니드 + TX, 보르도 혼합물 + TX, 구리 옥사이드 + TX, 만코퍼 + TX, 옥신-코퍼 + TX, 니트로탈-이소프로필 + TX, 에디펜포스 + TX, 이프로벤포스 + TX, 포스디펜 + TX, 톨클로포스-메틸 + TX, 아닐라진 + TX, 벤티아발리카르브 + TX, 블라스티시딘-S + TX, 클로로네브 + TX, 클로로탈로닐 + TX, 시플루페나미드 + TX, 시목사닐 + TX, 디클로시메트 + TX, 디클로메진 + TX, 디클로란 + TX, 디에토펜카르브 + TX, 디메토모르프 + TX, 플루모르프 + TX, 디티아논 + TX, 에타복삼 + TX, 에트리디아졸 + TX, 파목사돈 + TX, 펜아미돈 + TX, 페녹사닐 + TX, 페림존 + TX, 플루아지남 + TX, 플루오피콜라이드 + TX, 플루설파미드 + TX, 플룩사피록사드 + TX, 펜헥사미드 + TX, 포세틸-알루미늄 + TX, 하이멕사졸 + TX, 이프로발리카르브 + TX, 시아조파미드 + TX, 메타설포카르브 + TX, 메트라페논 + TX, 펜시쿠론 + TX, 프탈라이드 + TX, 폴리옥신 + TX, 프로파모카르브 + TX, 피리벤카르브 + TX, 프로퀴나지드 + TX, 피로퀼론 + TX, 피리오페논 + TX, 퀴녹시펜 + TX, 퀸토젠 + TX, 티아디닐 + TX, 트리아족사이드 + 트리사이클라졸 + TX, 트리포린 + TX, 발리다마이신 + TX, 발리페날레이트 + TX, 족사미드 + TX, 만디프로파미드 + TX, 이소피라잠 + TX, 세닥산 + TX, 벤조빈디플루피르 + TX, 피디플루메토펜 + TX, 3-디플루오로메틸-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복실산(3',4',5'-트리플루오로-비페닐-2-일)-아미드 + TX, 이소플루사이프람 + TX, 이소티아닐 + TX, 디피메티트론 + TX, 6-에틸-5,7-디옥소-피롤로[4,5][1,4]디티이노[1,2-c]이소티아졸-3-카르보니트릴 + TX, 2-(디플루오로메틸)-N-[3-에틸-1,1-디메틸-인단-4-일]피리딘-3-카르복사미드 + TX, 4-(2,6-디플루오로페닐)-6-메틸-5-페닐-피리다진-3-카르보니트릴 + TX, (R)-3-(디플루오로메틸)-1-메틸-N-[1,1,3-트리메틸인단-4-일]피라졸-4-카르복사미드 + TX, 4-(2-브로모-4-플루오로-페닐)-N-(2-클로로-6-플루오로-페닐)-2,5-디메틸-피라졸-3-아민 + TX, 4-(2-브로모-4-플루오로페닐)-N-(2-클로로-6-플루오로페닐)-1,3-디메틸-1H- 피라졸-5-아민 + TX, 플루인다피르 + TX, 쿠메톡시스트로빈(지아시앙준지) + TX, 이브벤믹시안난 + TX, 디클로벤티아족스 + TX, 만데스트로빈 + TX, 3-(4,4-디플루오로-3,4-디하이드로-3,3-디메틸이소퀴놀린-1-일)퀴놀론 + TX, 2-[2-플루오로-6-[(8-플루오로-2-메틸-3-퀴놀일)옥시]페닐]프로판-2-올 + TX, 옥사티아피프롤린 + TX, 3차-부틸 N-[6-[[[(1-메틸테트라졸-5-일)-페닐-메틸렌]아미노]옥시메틸]-2-피리딜]카르바메이트 + TX, 피라지플루미드 + TX, 인피르플룩삼 + TX, 트롤프로카르브 + TX, 메펜트리플루코나졸 + TX, 이프펜트리플루코나졸+ TX, 2-(디플루오로메틸)-N-[(3R)-3-에틸-1,1- 디메틸-인단-4-일]피리딘-3-카르복사미드 + TX, N'-(2,5-디메틸-4-페녹시-페닐)-N-에틸-N-메틸-포름아미딘 + TX, N'-[4-(4,5-디클로로티아졸-2-일)옥시-2,5-디메틸-페닐]-N-에틸-N-메틸-포름아미딘 + TX, [2-[3-[2-[1-[2-[3,5-비스(디플루오로메틸)피라졸-1-일]아세틸]-4-피페리딜]티아졸-4-일]-4,5-디하이드로이속사졸-5-일]-3-클로로-페닐]메탄설포네이트 + TX, 부트-3-이닐 N-[6-[[(Z)-[(1-메틸테트라졸-5-일)-페닐-메틸렌]아미노]옥시메틸]-2-피리딜]카르바메이트 + TX, 메틸 N-[[5-[4-(2,4-디메틸페닐)트리아졸-2-일]-2-메틸-페닐]메틸]카르바메이트 + TX, 3-클로로-6-메틸-5-페닐-4-(2,4,6-트리플루오로페닐)피리다진 + TX, 피리다클로메틸 + TX, 3-(디플루오로메틸)-1-메틸-N-[1,1,3-트리메틸인단-4-일]피라졸-4-카르복사미드 + TX, 1-[2-[[1-(4-클로로페닐)피라졸-3-일]옥시메틸]-3-메틸-페닐]-4-메틸-테트라졸-5-온 + TX, 1-메틸-4-[3-메틸-2-[[2-메틸-4-(3,4,5-트리메틸피라졸-1-일)페녹시]메틸]페닐]테트라졸-5-온 + TX, 아미노피리펜 + TX, 아메톡트라딘 + TX, 아미설브롬 + TX, 펜플루펜 + TX, (Z,2E)-5-[1-(4-클로로페닐)피라졸-3-일]옥시-2-메톡시이미노-N,3-디메틸-펜트-3-엔아미드 + TX, 플로릴피콕사미드 + TX, 펜피콕사미드 + TX, 테부플로퀸 + TX, 이프플루페노퀸 + TX, 퀴노푸멜린 + TX, 이소페타미드 + TX, N-[2-[2,4-디클로로-페녹시]페닐]-3-(디플루오로메틸)-1-메틸-피라졸-4-카르복사미드 + TX, N-[2-[2-클로로-4-(트리플루오로메틸)페녹시]페닐]-3-(디플루오로메틸)-1-메틸-피라졸-4-카르복사미드 + TX, 벤조티오스트로빈 + TX, 페남아크릴 + TX, 5-아미노-1,3,4-티아디아졸-2-티올 아연 염(2:1) + TX, 플루오피람 + TX, 플루티아닐 + TX, 플루오피모미드 + TX, 피라프로포인 + TX, 피카르부트라족스 + TX, 2-(디플루오로메틸)-N-(3-에틸-1,1-디메틸-인단-4-일)피리딘-3-카르복사미드 + TX, 2-(디플루오로메틸)-N-((3R)-1,1,3-트리메틸인단-4-일)피리딘-3-카르복사미드 + TX, 4-[[6-[2-(2,4-디플루오로페닐)-1,1-디플루오로-2-하이드록시-3-(1,2,4-트리아졸-1-일)프로필]-3-피리딜]옥시]벤조니트릴 + TX, 메틸테트라프롤 + TX, 2-(디플루오로메틸)-N-((3R)-1,1,3-트리메틸인단-4-일)피리딘-3-카르복사미드 + TX, α-(1,1-디메틸에틸)-α-[4'-(트리플루오로메톡시)[1,1'-바이페닐]-4-일]-5-피리미딘메탄올 + TX, 플루옥사피프롤린 + TX, 에녹사스트로빈 + TX, 4-[[6-[2-(2,4-디플루오로페닐)-1,1-디플루오로-2-하이드록시-3-(1,2,4-트리아졸)-1-일)프로필]-3-피리딜]옥시]벤조니트릴 + TX, 4-[[6-[2-(2,4-디플루오로페닐)-1,1-디플루오로-2-하이드록시-3-(5-설파닐-1,2,4-트리아졸-1-일)프로필]-3-피리딜]옥시]벤조니트릴 + TX, 4-[[6-[2-(2,4-디플루오로페닐)-1,1-디플루오로-2-하이드록시-3-(5-티옥소-4H-1,2,4-트리아졸-1-일)프로필]-3-피리딜]옥시]벤조니트릴 + TX, 트리넥사팍 + TX, 쿠목시스트로빈 + TX, 종쉥마이신 + TX, 티오디아졸 구리 + TX, 아연 티아졸 + TX, 아멕토트락틴 + TX, 이프로디온 + TX, (N-메톡시-N-[[4-[5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일]페닐]메틸]사이클로프로판카복사미드 + TX, N,2-디메톡시-N-[[4-[5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일]페닐]메틸]프로판아미드 + TX, N-에틸-2-메틸-N-[[4-[5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일]페닐]메틸]프로판아미드 + TX, 1-메톡시-3-메틸-1-[[4-[5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일]페닐]메틸]우레아 + TX, 1,3-디메톡시-1-[[4-[5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일]페닐]메틸]우레아 + TX, 3-에틸-1-메톡시-1-[[4-[5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일]페닐]메틸]우레아 + TX, N-[[4-[5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일]페닐]메틸]프로판아미드 + TX, 4,4-디메틸-2-[[4-[5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일]페닐]메틸]이속사졸리딘-3-온 + TX, 5,5-디메틸-2-[[4-[5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일]페닐]메틸]이속사졸리딘-3-온 + TX, 에틸 1-[[4-[5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일]페닐]메틸]피라졸-4-카복실레이트 + TX, 및 N,N-디메틸-1-[[4-[5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일]페닐]메틸]-1,2,4-트리아졸-3-아민 + TX)의 혼합물(여기서, TX 이외의 혼합물 중의 화합물은 WO 2017/055473, WO 2017/055469, WO 2017/093348 및 WO 2017/118689에 기재된 방법으로부터 제조될 수 있음), 2-[6-(4-클로로페녹시)-2-(트리플루오로메틸)-3-피리딜]-1-(1,2,4-트리아졸-1-일)프로판-2-올 + TX(이 화합물은 WO 2017/029179에 기재된 방법으로부터 제조될 수 있음), 2-[6-(4-브로모페녹시)-2-(트리플루오로메틸)-3-피리딜]-1-(1,2,4-트리아졸-1-일)프로판-2-올 + TX(이 화합물은 WO 2017/029179에 기재된 방법으로부터 제조될 수 있음), 3-[2-(1-클로로사이클로프로필)-3-(2-플루오로페닐)-2-하이드록시-프로필]이미다졸-4-카보니트릴 + TX(이 화합물은 WO 2016/156290에 기재된 방법으로부터 제조될 수 있음), 3-[2-(1-클로로사이클로프로필)-3-(3-클로로-2-플루오로-페닐)-2-하이드록시-프로필]이미다졸-4-카보니트릴 + TX(이 화합물은 WO 2016/156290에 기재된 방법으로부터 제조될 수 있음), (4-페녹시페닐)메틸 2-아미노-6-메틸-피리딘-3-카복실레이트 + TX(이 화합물은 WO 2014/006945에 기재된 방법으로부터 제조될 수 있음), 2,6-디메틸-1H,5H-[1,4]디티이노[2,3-c:5,6-c']디피롤-1,3,5,7(2H,6H)-테트론 + TX(이 화합물은 WO 2011/138281에 기재된 방법으로부터 제조될 수 있음), N-메틸-4-[5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일]벤젠카보티오아미드 + TX, N-메틸-4-[5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일]벤즈아미드 + TX, (Z,2E)-5-[1-(2,4-디클로로페닐)피라졸-3-일]옥시-2-메톡시이미노-N,3-디메틸-펜트-3-엔아미드 + TX(이 화합물은 WO 2018/153707에 기재된 방법으로부터 제조될 수 있음), N'-(2-클로로-5-메틸-4-페녹시-페닐)-N-에틸-N-메틸-포름아미딘 + TX, N'-[2-클로로-4-(2-플루오로페녹시)-5-메틸-페닐]-N-에틸-N-메틸- 포름아미딘 + TX(이 화합물은 WO 2016/202742에 기재된 방법으로부터 제조될 수 있음), 및 2-(디플루오로메틸)-N-[(3S)-3-에틸-1,1-디메틸-인단-4-일]피리딘-3-카복사미드 + TX(이 화합물은 WO 2014/095675에 기재된 방법으로부터 제조될 수 있음)로부터 선택된 생물학적 활성 물질,
다음을 포함한 미생물: 아시네토박터 르워피(Acinetobacter lwoffii) + TX, 아크레모늄 알터나툼(Acremonium alternatum) + TX + TX, 아크레모늄 세팔로스포리움(Acremonium cephalosporium) + TX + TX, 아크레모늄 디오스피리(Acremonium diospyri) + TX, 아크레모늄 오브클라바툼(Acremonium obclavatum) + TX, 아독소피에스 오라나 그라눌로바이러스(Adoxophyes orana granulovirus)(AdoxGV)(Capex®) + TX, 아그로박테리움 라디오박터(Agrobacterium radiobacter) 균주 K84(Galltrol-A®) + TX, 알터나리아 알테르네이트(Alternaria alternate) + TX, 알터나리아 카시아(Alternaria cassia) + TX, 알터나리아 데스트루엔스(Alternaria destruens)(Smolder®) + TX, 암펠로마이세스 퀴스퀄리스(Ampelomyces quisqualis)(AQ10®) + TX, 아스퍼길러스 플라부스(Aspergillus flavus) AF36(AF36®) + TX, 아스퍼길러스 플라부스 NRRL 21882(Aflaguard®) + TX, 아스퍼길러스 종 + TX, 오레오바시디움 풀루란스(Aureobasidium pullulans) + TX, 아조스피릴룸(Azospirillum) + TX, (MicroAZ® + TX, TAZO B®) + TX, 아조박터(Azotobacter) + TX, 아조박터 크로오쿠컴(Azotobacter chroocuccum)(Azotomeal®) + TX, 아조박터 시스트(Azotobacter cysts)(Bionatural Blooming Blossoms®) + TX, 바실러스 아밀로리퀘파시엔스(Bacillus amyloliquefaciens) + TX, 바실러스 세레우스(Bacillus cereus) + TX, 바실러스 키티노스포러스(Bacillus chitinosporus) 균주 CM-1 + TX, 바실러스 키티노스포러스 균주 AQ746 + TX, 바실러스 리체니포르미스(Bacillus licheniformis) 균주 HB-2(BiostartTM Rhizoboost®) + TX, 바실러스 리체니포르미스 균주 3086(EcoGuard® + TX, Green Releaf®) + TX, 바실러스 서쿨란스(Bacillus circulans) + TX, 바실러스 피르무스(Bacillus firmus)(BioSafe® + TX, BioNem-WP® + TX, VOTiVO®) + TX, 바실러스 피르무스 균주 I-1582 + TX, 바실러스 마세란스(Bacillus macerans) + TX, 바실러스 마리스모르투이(Bacillus marismortui) + TX, 바실러스 메가터리움(Bacillus megaterium) + TX, 바실러스 마이코이데스(Bacillus mycoides) 균주 AQ726 + TX, 바실러스 파필라에(Bacillus papillae)(Milky Spore Powder®) + TX, 바실러스 푸밀루스(Bacillus pumilus) 종 + TX, 바실러스 푸밀루스 균주 GB34(Yield Shield®) + TX, 바실러스 푸밀루스 균주 AQ717 + TX, 바실러스 푸밀루스 균주 QST 2808(Sonata® + TX, Ballad Plus®) + TX, 바실러스 스파헤리쿠스(Bacillus spahericus)(VectoLex®) + TX, 바실러스 종 + TX, 바실러스 종 균주 AQ175 + TX, 바실러스 종 균주 AQ177 + TX, 바실러스 종 균주 AQ178 + TX, 바실러스 서브틸리스(Bacillus subtilis) 균주 QST 713(CEASE® + TX, Serenade® + TX, Rhapsody®) + TX, 바실러스 서브틸리스 균주 QST 714 (JAZZ®) + TX, 바실러스 서브틸리스 균주 AQ153 + TX, 바실러스 서브틸리스 균주 AQ743 + TX, 바실러스 서브틸리스 균주 QST3002 + TX, 바실러스 서브틸리스 균주 QST3004 + TX, 바실러스 서브틸리스 변종 아밀로리퀘파시엔스 균주 FZB24(Taegro® + TX, Rhizopro®) + TX, 바실러스 투링기엔시스(Bacillus thuringiensis) Cry 2Ae + TX, 바실러스 투링기엔시스 Cry1Ab + TX, 바실러스 투링기엔시스 아이자와이(Bacillus thuringiensis aizawai) GC 91 (Agree®) + TX, 바실러스 투링기엔시스 이스라엘렌시스(Bacillus thuringiensis israelensis)(BMP123® + TX, Aquabac® + TX, VectoBac®) + TX, 바실러스 투링기엔시스 쿠르스타키(Bacillus thuringiensis kurstaki)(Javelin® + TX, Deliver® + TX, CryMax® + TX, Bonide® + TX, Scutella WP® + TX, Turilav WP ® + TX, Astuto® + TX, dipel WP® + TX, Biobit® + TX, Foray®) + TX, 바실러스 투링기엔시스 쿠르스타키 BMP 123(Baritone®) + TX, 바실러스 투링기엔시스 쿠르스타키 HD-1(Bioprotec-CAF / 3P®) + TX, 바실러스 투링기엔시스 균주 BD#32 + TX, 바실러스 투링기엔시스 균주 AQ52 + TX, 바실러스 투링기엔시스 변종 아이자와이(XenTari® + TX, diPel®) + TX, 박테리아 종(GROWMEND® + TX, GROWSWEET® + TX, Shootup®) + TX, 클라비팍터 미치가넨시스(Clavipacter michiganensis)의 박테리오파지(AgriPhage®) + TX, Bakflor® + TX, 보베리아 바시아나(Beauveria bassiana)(Beaugenic® + TX, Brocaril WP®) + TX, 보베리아 바시아나 GHA(Mycotrol ES® + TX, Mycotrol O® + TX, BotaniGuard®) + TX, 보베리아 브롱니아르티(Beauveria brongniartii)(Engerlingspilz® + TX, Schweizer Beauveria® + TX, Melocont®) + TX, 보베리아 종 + TX, 보트리티스 시네리아(Botrytis cineria) + TX, 브라디리조비움 자포니쿰(Bradyrhizobium japonicum)(TerraMax®) + TX, 브레비바실러스 브레비스(Brevibacillus brevis) + TX, 바실러스 투링기엔시스 테네브리오니스(Bacillus thuringiensis tenebrionis)(Novodor®) + TX, 비티부스터(BtBooster) + TX, 버콜데리아 세파시아(Burkholderia cepacia)(Deny® + TX, Intercept® + TX, Blue Circle®) + TX, 버콜데리아 글라디(Burkholderia gladii) + TX, 버콜데리아 글라디올리(Burkholderia gladioli) + TX, 버콜데리아 종 + TX, 캐나다 엉겅퀴 진균(CBH Canadian Bioherbicide®) + TX, 칸디다 부티리(Candida butyri) + TX, 칸디다 파마타(Candida famata) + TX, 칸디다 프럭투스(Candida fructus) + TX, 칸디다 글라브라타(Candida glabrata) + TX, 칸디다 길리에르몬디(Candida guilliermondii) + TX, 칸디다 멜리비오시카(Candida melibiosica) + TX, 칸디다 올레오필라(Candida oleophila) 균주 O + TX, 칸디다 파랍실로시스(Candida parapsilosis) + TX, 칸디다 펠리쿨로사(Candida pelliculosa) + TX, 칸디다 풀체리마(Candida pulcherrima) + TX, 칸디다 류카우피(Candida reukaufi) + TX, 칸디다 사이토아나(Candida saitoana)(Bio-Coat® + TX, Biocure®) + TX, 칸디다 사케(Candida sake) + TX, 칸디다 종 + TX, 칸디다 테니우스(Candida tenius) + TX, 세데세아 드라비사에(Cedecea dravisae) + TX, 셀룰로모나스 플라비게나(Cellulomonas flavigena) + TX, 채토미움 코클리오데스(Chaetomium cochliodes)(Nova-Cide®) + TX, 채토미움 글로보섬(Chaetomium globosum)(Nova-Cide®) + TX, 크로모박테리움 서브트수가에(Chromobacterium subtsugae) 균주 PRAA4-1T(Grandevo®) + TX, 클라도스포리움 클라도스포리오이데스(Cladosporium cladosporioides) + TX, 클라도스포리움 옥시스포룸(Cladosporium oxysporum) + TX, 클라도스포리움 클로로세팔룸(Cladosporium chlorocephalum) + TX, 클라도스포리움 종 + TX, 클라도스포리움 테누이시뭄(Cladosporium tenuissimum) + TX, 클로노스타키스 로제아(Clonostachys rosea)(EndoFine®) + TX, 콜레토트리쿰 아쿠타툼(Colletotrichum acutatum) + TX, 코니오티리움 미니탄스(Coniothyrium minitans)(Cotans WG®) + TX, 코니오티리움 종 + TX, 크립토코커스 알비두스(Cryptococcus albidus)(YIELDPLUS®) + TX, 크립토코커스 후미콜라(Cryptococcus humicola) + TX, 크립토코커스 인피르모-미니아투스(Cryptococcus infirmo-miniatus) + TX, 크립토코커스 로렌티(Cryptococcus laurentii) + TX, 크립토플레비아 류코트레타 그라눌로바이러스(Cryptophlebia leucotreta granulovirus)(Cryptex®) + TX, 쿠프리아비두스 캄피넨시스(Cupriavidus campinensis) + TX, 사이디아 포모넬라 그라눌로바이러스(Cydia pomonella granulovirus)(CYD-X®) + TX, 사이디아 포모넬라 그라눌로바이러스(Madex® + TX, Madex Plus® + TX, Madex Max/ Carpovirusine®) + TX, 사일린드로바시디움 라에베(Cylindrobasidium laeve)(Stumpout®) + TX, 사일린드로클라디움(Cylindrocladium) + TX, 데바리오마이세스 한세니(Debaryomyces hansenii) + TX, 드레츠슬레라 하와이넨시스(Drechslera hawaiinensis) + TX, 엔테로박터 클로아카에(Enterobacter cloacae) + TX, 엔테로박테리아세아에(Enterobacteriaceae) + TX, 엔토모프토라 비루렌타(Entomophtora virulenta)(Vektor®) + TX, 에피코쿰 니그럼(Epicoccum nigrum) + TX, 에피코쿰 퍼푸라스센스(Epicoccum purpurascens) + TX, 에피코쿰 종 + TX, 필로바시디움 플로리포르메(Filobasidium floriforme) + TX, 푸사리움 아쿠미나툼(Fusarium acuminatum) + TX, 푸사리움 클라미도스포룸(Fusarium chlamydosporum) + TX, 푸사리움 옥시스포룸(Fusarium oxysporum)(Fusaclean® / Biofox C®) + TX, 푸사리움 프롤리퍼라툼(Fusarium proliferatum) + TX, 푸사리움 종 + TX, 갈락토마이세스 제오트리춤(Galactomyces geotrichum) + TX, 글리오클라디움 카테눌라툼(Gliocladium catenulatum)(Primastop® + TX, Prestop®) + TX, 글리오클라디움 로세움(Gliocladium roseum) + TX, 글리오클라디움 종(SoilGard®) + TX, 글리오클라디움 비렌스(Gliocladium virens)(Soilgard®) + TX, 그라눌로바이러스(Granupom®) + TX, 할로바실러스 할로필러스(Halobacillus halophilus) + TX, 할로바실러스 리토랄리스(Halobacillus litoralis) + TX, 할로바실러스 트루페리(Halobacillus trueperi) + TX, 할로모나스(Halomonas) 종 + TX, 할로모나스 서브글라시에스콜라(Halomonas subglaciescola) + TX, 할로비브리오 바리아빌리스(Halovibrio variabilis) + TX, 한세니아스포라 우바룸(Hanseniaspora uvarum) + TX, 헬리코베르파 아르미게라 누클레오폴리헤드로바이러스(Helicoverpa armigera nucleopolyhedrovirus)(Helicovex®) + TX, 헬리코베르파 제아 누클레아르 폴리헤드로시스 바이러스(Helicoverpa zea nuclear polyhedrosis virus)(Gemstar®) + TX, 이소플라본 - 포르모노네틴(formononetin)(Myconate®) + TX, 클로에케라 아피쿨라타(Kloeckera apiculata) + TX, 클로에케라 종 + TX, 라게니디움 기간테움(Lagenidium giganteum)(Laginex®) + TX, 레카니실리움 롱기스포룸(Lecanicillium longisporum)(Vertiblast®) + TX, 레카니실리움 무스카리움(Lecanicillium muscarium)(Vertikil®) + TX, 리만트리아 디스파르 누클레오폴리헤드로시스 바이러스(Lymantria dispar nucleopolyhedrosis virus)(disparvirus®) + TX, 마리노코쿠스 할로필러스(Marinococcus halophilus) + TX, 메이라 귤라코니기(Meira geulakonigii) + TX, 메타리지움 아니소플리아에(Metarhizium anisopliae)(Met52®) + TX, 메타리지움 아니소플리아에(Destruxin WP®) + TX, 메츠크니코위아 프루티콜라(Metschnikowia fruticola)(Shemer®) + TX, 메츠크니코위아 풀체리마(Metschnikowia pulcherrima) + TX, 마이크로도치움 디메룸(Microdochium dimerum)(Antibot®) + TX, 마이크로모노스포라 코에룰레아(Micromonospora coerulea) + TX, 마이크로스파에롭시스 오크라세아(Microsphaeropsis ochracea) + TX, 무스코도르 알부스(Muscodor albus) 620(Muscudor®) + TX, 무스코도르 로세우스(Muscodor roseus) 균주 A3-5 + TX, 마이코리자에(Mycorrhizae) 종(AMykor® + TX, Root Maximizer®) + TX, 마이로테시움 베루카리아(Myrothecium verrucaria) 균주 AARC-0255 (diTera®) + TX, BROS PLUS® + TX, 오피오스토마 필리페룸(Ophiostoma piliferum) 균주 D97(Sylvanex®) + TX, 파에실로마이세스 파리노서스(Paecilomyces farinosus) + TX, 파에실로마이세스 푸모소로세우스(Paecilomyces fumosoroseus)(PFR-97® + TX, PreFeRal®) + TX, 파에실로마이세스 리나시누스(Paecilomyces linacinus)(Biostat WP®) + TX, 파에실로마이세스 릴라시누스(Paecilomyces lilacinus) 균주 251(MeloCon WG®) + TX, 파에니바실러스 폴리믹사(Paenibacillus polymyxa) + TX, 판토에아 아글로메란스(Pantoea agglomerans)(BlightBan C9-1®) + TX, 판토에아 종 + TX, 파스퇴리아(Pasteuria) 종(Econem®) + TX, 파스퇴리아 니시자와에(Pasteuria nishizawae) + TX, 페니실리움 아우란티오그리세움(Penicillium aurantiogriseum) + TX, 페니실리움 빌라이(Penicillium billai)(Jumpstart® + TX, TagTeam®) + TX, 페니실리움 브레비콤팍툼(Penicillium brevicompactum) + TX, 페니실리움 프레??탄스(Penicillium frequentans) + TX, 페니실리움 그리세오풀붐(Penicillium griseofulvum) + TX, 페니실리움 푸르푸로게눔(Penicillium purpurogenum) + TX, 페니실리움 종 + TX, 페니실리움 비리디카툼(Penicillium viridicatum) + TX, 플레비옵시스 기간테안(Phlebiopsis gigantean)(Rotstop®) + TX, 인산염 가용화 박테리아(Phosphomeal®) + TX, 피토프토라 크립토게아(Phytophthora cryptogea) + TX, 피토프토라 팔미보라(Phytophthora palmivora)(Devine®) + TX, 피치아 아노말라(Pichia anomala) + TX, 피치아 길러몬디(Pichia guilermondii) + TX, 피치아 멤브라나에파시엔스(Pichia membranaefaciens) + TX, 피치아 오니키스(Pichia onychis) + TX, 피치아 스티피테스(Pichia stipites) + TX, 슈도모나스 아에루기노사(Pseudomonas aeruginosa) + TX, 슈도모나스 아우레오파시엔스(Pseudomonas aureofasciens)(Spot-Less Biofungicide®) + TX, 슈도모나스 세파시아(Pseudomonas cepacia) + TX, 슈도모나스 클로로라피스(Pseudomonas chlororaphis)(AtEze®) + TX, 슈도모나스 코루게이트(Pseudomonas corrugate) + TX, 슈도모나스 플루오레센스(Pseudomonas fluorescens) 균주 A506(BlightBan A506®) + TX, 슈도모나스 푸티다(Pseudomonas putida) + TX, 슈도모나스 리액탄스(Pseudomonas reactans) + TX, 슈도모나스 종 + TX, 슈도모나스 시링가에(Pseudomonas syringae)(Bio-Save®) + TX, 슈도모나스 비리디플라바(Pseudomonas viridiflava) + TX, 슈도몬스 플루오레센스(Pseudomons fluorescens)(Zequanox®) + TX, 슈도자이마 플록쿨로사(Pseudozyma flocculosa) 균주 PF-A22 UL(Sporodex L®) + TX, 푸시니아 카날리쿨라타(Puccinia canaliculata) + TX, 푸시니아 틀라스페오스(Puccinia thlaspeos)(Wood Warrior®) + TX, 피티움 파로에칸드럼(Pythium paroecandrum) + TX, 피티움 올리간드럼(Pythium oligandrum)(Polygandron® + TX, Polyversum®) + TX, 피티움 페리플로쿰(Pythium periplocum) + TX, 라넬라 아쿠아틸리스(Rhanella aquatilis) + TX, 라넬라 종 + TX, 리조비아(Rhizobia)(Dormal® + TX, Vault®) + TX, 리족토니아(Rhizoctonia) + TX, 로도코커스 글로베룰루스(Rhodococcus globerulus) 균주 AQ719 + TX, 로도스포리디움 디오보바툼(Rhodosporidium diobovatum) + TX, 로도스포리디움 토룰로이데스(Rhodosporidium toruloides) + TX, 로도토룰라(Rhodotorula) 종 + TX, 로도토룰라 글루티니스(Rhodotorula glutinis) + TX, 로도토룰라 그라미니스(Rhodotorula graminis) + TX, 로도토룰라 무실라그노사(Rhodotorula mucilagnosa) + TX, 로도토룰라 루브라(Rhodotorula rubra) + TX, 사카로마이세스 세레비시아에(Saccharomyces cerevisiae) + TX, 살리노코쿠스 로세우스(Salinococcus roseus) + TX, 스클레로티니아 미노르(Sclerotinia minor) + TX, 스클레로티니아 미노르(SARRITOR®) + TX, 사이탈리디움(Scytalidium) 종 + TX, 사이탈리디움 우레디니콜라(Scytalidium uredinicola) + TX, 스포돕테라 엑시구아 누클레아르 폴리헤드로시스 바이러스(Spodoptera exigua nuclear polyhedrosis virus)(Spod-X® + TX, Spexit®) + TX, 세라티아 마르세스센스(Serratia marcescens) + TX, 세라티아 플리무티카(Serratia plymuthica) + TX, 세라티아 종 + TX, 소르다리아 피미콜라(Sordaria fimicola) + TX, 스포돕테라 리토랄리스 누클레오폴리헤드로바이러스(Spodoptera littoralis nucleopolyhedrovirus)(Littovir®) + TX, 스포로볼로마이세스 로세우스(Sporobolomyces roseus) + TX, 스테노트로포모나스 말토필리아(Stenotrophomonas maltophilia) + TX, 스트렙토마이세스 아히그로스코피쿠스(Streptomyces ahygroscopicus) + TX, 스트렙토마이세스 알바둔쿠스(Streptomyces albaduncus) + TX, 스트렙토마이세스 엑스폴리아테스(Streptomyces exfoliates) + TX, 스트렙토마이세스 갈부스(Streptomyces galbus) + TX, 스트렙토마이세스 그리세오플라누스(Streptomyces griseoplanus) + TX, 스트렙토마이세스 그리세오비리디스(Streptomyces griseoviridis)(Mycostop®) + TX, 스트렙토마이세스 리디쿠스(Streptomyces lydicus)(Actinovate®) + TX, 스트렙토마이세스 리디쿠스 WYEC-108(ActinoGrow®) + TX, 스트렙토마이세스 비올라세우스(Streptomyces violaceus) + TX, 틸레티옵시스 미노르(Tilletiopsis minor) + TX, 틸레티옵시스 종 + TX, 트리코데르마 아스페렐룸(Trichoderma asperellum)(T34 Biocontrol®) + TX, 트리코데르마 감시(Trichoderma gamsii)(Tenet®) + TX, 트리코데르마 아트로비리데(Trichoderma atroviride)(Plantmate®) + TX, 트리코데르마 하마툼(Trichoderma hamatum) TH 382 + TX, 트리코데르마 하르지아눔 리파이(Trichoderma harzianum rifai)(Mycostar®) + TX, 트리코데르마 하르지아눔 T-22(Trianum-P® + TX, PlantShield HC® + TX, RootShield® + TX, Trianum-G®) + TX, 트리코데르마 하르지아눔 T-39(Trichodex®) + TX, 트리코데르마 인하마툼(Trichoderma inhamatum) + TX, 트리코데르마 코닝기(Trichoderma koningii) + TX, 트리코데르마 종 LC 52(Sentinel®) + TX, 트리코데르마 리그노룸(Trichoderma lignorum) + TX, 트리코데르마 롱기브라키아툼(Trichoderma longibrachiatum) + TX, 트리코데르마 폴리스포룸(Trichoderma polysporum)(Binab T®) + TX, 트리코데르마 탁시(Trichoderma taxi) + TX, 트리코데르마 비렌스(Trichoderma virens) + TX, 트리코데르마 비렌스(이전에는 글리오클라디움 비렌스 GL-21)(SoilGuard®) + TX, 트리코데르마 비리데(Trichoderma viride) + TX, 트리코데르마 비리데 균주 ICC 080(Remedier®) + TX, 트리코스포론 풀루란스(Trichosporon pullulans) + TX, 트리코스포론 종 + TX, 트리코테시움(Trichothecium) 종 + TX, 트리코테시움 로세움(Trichothecium roseum) + TX, 타이풀라 파코리자(Typhula phacorrhiza) 균주 94670 + TX, 타이풀라 파코리자 균주 94671 + TX, 울로클라디움 아트럼(Ulocladium atrum) + TX, 울로클라디움 오우데만시(Ulocladium oudemansii)(Botry-Zen®) + TX, 우스틸라고 메이디스(Ustilago maydis) + TX, 다양한 박테리아 및 보충 미량영양소(Natural II®) + TX, 다양한 진균(Millennium Microbes®) + TX, 버티실리움 클라미도스포리움(Verticillium chlamydosporium) + TX, 버티실리움 레카니(Verticillium lecanii)(Mycotal® + TX, Vertalec®) + TX, Vip3Aa20(VIPtera®) + TX, 버지바클릴루스 마리스모르투이(Virgibaclillus marismortui) + TX, 크산토모나스 캄페스트리스 pv. 포아에(Xanthomonas campestris pv. Poae)(Camperico®) + TX, 제노라브두스 보비에니(Xenorhabdus bovienii) + TX, 제노라브두스 네마토필루스(Xenorhabdus nematophilus);
다음을 포함한 식물 추출물: 파인유(Retenol®) + TX, 아자디라크틴(Plasma Neem Oil® + TX, AzaGuard® + TX, MeemAzal® + TX, Molt-X® + TX, Botanical IGR (Neemazad® + TX, Neemix®) + TX, 카놀라유(Lilly Miller Vegol®) + TX, 체노포디움 암브로시오이데스 네아르 암브로시오이데스(Chenopodium ambrosioides near ambrosioides)(Requiem®) + TX, 크리산테뭄 추출물(Crisant®) + TX, 님유(neem oil) 추출물(trilogy®) + TX, 라비아타에(Labiatae)의 에센셜 오일(Botania®) + TX, 정향 로즈마리 페퍼민트 및 타임 오일의 추출물(Garden insect killer®) + TX, 글리신베타인(Greenstim®) + TX, 마늘 + TX, 레몬그라스 오일(GreenMatch®) + TX, 님유 + TX, 네페타 카타리아(Nepeta cataria)(캣닢(Catnip) 오일) + TX, 네페타 카타리나(Nepeta catarina) + TX, 니코틴 + TX, 오레가노 오일(MossBuster®) + TX, 페달리아세아에(Pedaliaceae) 오일(Nematon®) + TX, 제충국(pyrethrum) + TX, 퀼라자 사포나리아(Quillaja saponaria)(NemaQ®) + TX, 레이누트리아 사칼리넨시스(Reynoutria sachalinensis)(Regalia® + TX, Sakalia®) + TX, 로테논(Eco Roten®) + TX, 루타세아에(Rutaceae) 식물 추출물(Soleo®) + TX, 대두유(Ortho ecosense®) + TX, 티트리 오일(Timorex Gold®) + TX, 티무스(thymus) 오일 + TX, AGNIQUE® MMF + TX, BugOil® + TX, 로즈마리 참깨 페퍼민트 타임 및 시나몬 추출물의 혼합물(EF 300®) + TX, 정향 로즈마리 및 페퍼민트 추출물의 혼합물(EF 400®) + TX, 정향 페퍼민트 마늘 오일 및 민트의 혼합물(Soil Shot®) + TX, 카올린(Screen®) + TX, 갈조류의 저장 글루캄(glucam)(Laminarin®);
다음을 포함한 페로몬: 블랙헤드 파이어웜(blackheaded fireworm) 페로몬(3M Sprayable Blackheaded Fireworm Pheromone®) + TX, 코들링 나방(Codling Moth) 페로몬(Paramount dispenser-(CM)/ Isomate C-Plus®) + TX, 그레이프 베리 나방(Grape Berry Moth) 페로몬(3M MEC-GBM Sprayable Pheromone®) + TX, 잎말이나방(Leafroller) 페로몬(3M MEC - LR Sprayable Pheromone®) + TX, 무스카몬(Muscamone)(Snip7 Fly Bait® + TX, Starbar Premium Fly Bait®) + TX, 복숭아순나방(Oriental Fruit Moth) 페로몬(3M oriental fruit moth sprayable pheromone®) + TX, 피치트리 나방(Peachtree Borer) 페로몬(Isomate-P®) + TX, 토마토 핀웜(Tomato Pinworm) 페로몬(3M Sprayable pheromone®) + TX, 엔토스타트(Entostat) 분말(종려나무 유래 추출물)(Exosex CM®) + TX, (E + TX,Z + TX,Z)-3 + TX,8 + TX,11 테트라데카트리에닐 아세테이트 + TX, (Z + TX,Z + TX,E)-7 + TX,11 + TX,13-헥사데카트리에날 + TX, (E + TX,Z)-7 + TX, 9-도데카디엔-1-일 아세테이트 + TX, 2-메틸-1-부탄올 + TX, 아세트산칼슘 + TX, Scenturion® + TX, Biolure® + TX, Check-Mate® + TX, 라반둘릴 세네시오에이트;
다음을 포함한 미생물: 아펠리누스 아브도미날리스 + TX, 아피디우스 에르비(Aphidius ervi)(Aphelinus-System®) + TX, 아세로파거스 파파야(Acerophagus papaya) + TX, 아달리아 비풍크타타(Adalia bipunctata)(Adalia-System®) + TX, 아달리아 비풍크타타(Adaline®) + TX, 아달리아 비풍크타타(Aphidalia®) + TX, 이게니아스피스 시트리콜라(Ageniaspis citricola) + TX, 아게니아스피스 푸시콜리스(Ageniaspis fuscicollis) + TX, 암블리세이우스 앤더소니(Amblyseius andersoni)(Anderline® + TX, Andersoni-System®) + TX, 암블리세이우스 칼리포르니쿠스(Amblyseius californicus)(Amblyline® + TX, Spical®) + TX, 암블리세이우스 쿠쿠메리스(Amblyseius cucumeris)(Thripex® + TX, Bugline cucumeris®) + TX, 암블리세이우스 팔라시스(Amblyseius fallacis)(Fallacis®) + TX, 암블리세이우스 스위르스키(Amblyseius swirskii)(Bugline swirskii® + TX, Swirskii-Mite®) + TX, 암블리세이우스 워메르슬레이(Amblyseius womersleyi)(WomerMite®) + TX, 아미투스 헤스페리둠(Amitus hesperidum) + TX, 아나그루스 아토무스 + TX, 아나기러스 푸시벤트리스(Anagyrus fusciventris) + TX, 아나기러스 카말리(Anagyrus kamali) + TX, 아나기러스 로엑키(Anagyrus loecki) + TX, 아나기러스 슈도코시(Anagyrus pseudococci)(Citripar®) + TX, 아니세투스 베네피세스(Anicetus benefices) + TX, 아니솝테로말루스 칼란드라에(Anisopteromalus calandrae) + TX, 안토코리스 네모랄리스(Anthocoris nemoralis)(Anthocoris-System®) + TX, 아펠리누스 아브도미날리스(Apheline® + TX, Aphiline®) + TX, 아펠리누스 아시키스(Aphelinus asychis) + TX, 아피디우스 콜레마니(Aphipar®) + TX, 아피디우스 에르비(Ervipar®) + TX, 아피디우스 기푸엔시스(Aphidius gifuensis) + TX, 아피디우스 마트리카리아에(Aphidius matricariae)(Aphipar-M®) + TX, 아피돌레테스 아피디마이자(Aphidend®) + TX, 아피돌레테스 아피디마이자(Aphidoline®) + TX, 아피티스 링그나넨시스(Aphytis lingnanensis) + TX, 아피티스 멜리누스(Aphytis melinus) + TX, 아프로스토세투스 하게노위(Aprostocetus hagenowii) + TX, 아테타 코리아리아(Atheta coriaria)(Staphyline®) + TX, 봄부스(Bombus) 종 + TX, 봄부스 테레스트리스(Bombus terrestris)(Natupol Beehive®) + TX, 봄부스 테레스트리스(Beeline® + TX, Tripol®) + TX, 세팔로노미아 스테파노데리스(Cephalonomia stephanoderis) + TX, 칠로코러스 니그리투스(Chilocorus nigritus) + TX, 크리소페를라 카네아(Chrysoline®) + TX, 크리소페를라 카네아(Chrysopa®) + TX, 크리소페를라 루필라브리스(Chrysoperla rufilabris) + TX, 시로스필루스 잉게누스(Cirrospilus ingenuus) + TX, 시로스필루스 쿼드리스트리아투스(Cirrospilus quadristriatus) + TX, 시트로스티쿠스 필록니스토이데스(Citrostichus phyllocnistoides) + TX, 클로스테로세루스 차마엘레온(Closterocerus chamaeleon) + TX, 클로스테로세루스 종 + TX, 코시독세노이데스 퍼미누투스(Coccidoxenoides perminutus)(Planopar®) + TX, 코코파거스 카우페리(Coccophagus cowperi) + TX, 코코파거스 라이심니아(Coccophagus lycimnia) + TX, 코테시아 플라비페스(Cotesia flavipes) + TX, 코테시아 플루텔라에(Cotesia plutellae) + TX, 크립톨라에무스 몬트로우지에리(Cryptobug® + TX, Cryptoline®) + TX, 사이보세팔루스 니포니쿠스(Cybocephalus nipponicus) + TX, 다크누사 시비리카 + TX, 다크누사 시비리카(Minusa®) + TX, 디글리푸스 이사에아(diminex®) + TX, 델파스투스 카탈리나에(Delphastus catalinae)(Delphastus®) + TX, 델파스투스 푸실루스(Delphastus pusillus) + TX, 디아차스미모르파 크라우시(Diachasmimorpha krausii) + TX, 디아차스미모르파 롱기카우다타(Diachasmimorpha longicaudata) + TX, 디아파르시스 주쿤다(Diaparsis jucunda) + TX, 디아포렌시르투스 알리가렌시스(Diaphorencyrtus aligarhensis) + TX, 디글리푸스 이사에아 + TX, 디글리푸스 이사에아(Miglyphus® + TX, Digline®) + TX, 다크누사 시비리카(Dacdigline® + TX, Minex®) + TX, 디버시너부스(Diversinervus) 종 + TX, 엔카시아 시트리나(Encarsia citrina) + TX, 엔카시아 포르모사(Encarsia max® + TX, Encarline® + TX, En-Strip®) + TX, 에레트모세루스 에레미쿠스(Enermix®) + TX, 엔카시아 구아델로우파에(Encarsia guadeloupae) + TX, 엔카시아 하이티엔시스(Encarsia haitiensis) + TX, 에피시르퍼스 발테아투스(Episyrphus balteatus)(Syrphidend®) + TX, 에레트모세리스 시포니니(Eretmoceris siphonini) + TX, 에레트모세루스 칼리포르니쿠스(Eretmocerus californicus) + TX, 에레트모세루스 에레미쿠스(Ercal® + TX, Eretline e®) + TX, 에레트모세루스 에레미쿠스(Bemimix®) + TX, 에레트모세루스 하야티(Eretmocerus hayati) + TX, 에레트모세루스 문두스(Eretmocerus mundus)(Bemipar® + TX, Eretline m®) + TX, 에레트모세루스 시포니니 + TX, 엑소코무스 쿼드리푸스툴라투스(Exochomus quadripustulatus) + TX, 펠티엘라 아카리수가(Feltiella acarisuga)(Spidend®) + TX, 펠티엘라 아카리수가(Feltiline®) + TX, 포피우스 아리사누스(Fopius arisanus) + TX, 포피우스 세라티티보루스(Fopius ceratitivorus) + TX, 포르모노네틴(Wirless Beehome®) + TX, 프랭클리노트립스 베스피포르미스(Franklinothrips vespiformis)(Vespop®) + TX, 갈렌드로무스 옥시덴탈리스(Galendromus occidentalis) + TX, 고니오주스 레그네리(Goniozus legneri) + TX, 하브로브라콘 헤베터(Habrobracon hebetor) + TX, 하모니아 악시리디스(Harmonia axyridis)(HarmoBeetle®) + TX, 헤테로하브디티스 종(Lawn Patrol®) + TX, 헤테로하브디티스 박테리오포라(NemaShield HB® + TX, Nemaseek® + TX, Terranem-Nam® + TX, Terranem® + TX, Larvanem® + TX, B-Green® + TX, NemAttack ® + TX, Nematop®) + TX, 헤테로하브디티스 메기디스(Nemasys H® + TX, BioNem H® + TX, Exhibitline hm® + TX, Larvanem-M®) + TX, 히포다미아 콘베르겐스 + TX, 히포아스피스 아쿨레이퍼(Hypoaspis aculeifer)(Aculeifer-System® + TX, Entomite-A®) + TX, 히포아스피스 밀레스(Hypoaspis miles)(Hypoline m® + TX, Entomite-M®) + TX, 엘발리아 류코스포이데스(Lbalia leucospoides) + TX, 레카노이데우스 플록시시무스(Lecanoideus floccissimus) + TX, 레모파거스 에라분더스(Lemophagus errabundus) + TX, 렙토마스티데아 아브노르미스(Leptomastidea abnormis) + TX, 렙토마스틱스 닥틸로피(Leptopar®) + TX, 렙토마스틱스 에포나(Leptomastix epona) + TX, 린도러스 로판타에(Lindorus lophanthae) + TX, 리폴렉시스 오레그마에(Lipolexis oregmae) + TX, 루실리아 카에사르(Lucilia caesar)(Natufly®) + TX, 리시플레부스 테스타세이페스(Lysiphlebus testaceipes) + TX, 마크롤로푸스 칼리기노수스(Mirical-N® + TX, Macroline c® + TX, Mirical®) + TX, 메소세이울루스 롱기페스(Mesoseiulus longipes) + TX, 메타피쿠스 플라부스(Metaphycus flavus) + TX, 메타피쿠스 로운스부리(Metaphycus lounsburyi) + TX, 미크로무스 앙굴라투스(Micromus angulatus)(Milacewing®) + TX, 미크로테리스 플라부스(Microterys flavus) + TX, 무시디푸락스 랍토렐루스(Muscidifurax raptorellus) 및 스팔랑지아 카메로니(Spalangia cameroni)(Biopar®) + TX, 네오드리이누스 티플로사이바에(Neodryinus typhlocybae) + TX, 네오세이울루스 칼리포르니쿠스(Neoseiulus californicus) + TX, 네오세이울루스 쿠쿠메리스(Neoseiulus cucumeris)(THRYPEX®) + TX, 네오세이울루스 팔라시스(Neoseiulus fallacis) + TX, 네시데오코리스 테누이스(Nesideocoris tenuis)(NesidioBug® + TX, Nesibug®) + TX, 오피라 아에네센스(Ophyra aenescens)(Biofly®) + TX, 오리우스 인시디오수스(Orius insidiosus)(Thripor-I® + TX, Oriline i®) + TX, 오리우스 라에비가투스(Orius laevigatus)(Thripor-L® + TX, Oriline l®) + TX, 오리우스 마주스쿨러스(Orius majusculus)(Oriline m®) + TX, 오리우스 스트리기콜리스(Orius strigicollis)(Thripor-S®) + TX, 파우에시아 주니페로럼(Pauesia juniperorum) + TX, 페디오비우스 포베올라투스(Pediobius foveolatus) + TX, 파스마라브디티스 허마프로디타(Phasmarhabditis hermaphrodita)(Nemaslug®) + TX, 피마스티추스 코페아(Phymastichus coffea) + TX, 피토세이울루스 마크로필루스(Phytoseiulus macropilus) + TX, 피토세이울루스 퍼시밀리스(Phytoseiulus persimilis)(Spidex® + TX, Phytoline p®) + TX, 포디수스 마쿨리벤트리스(Podisus maculiventris)(Podisus®) + TX, 슈닥테온 커바투스(Pseudacteon curvatus) + TX, 슈닥테온 옵투수스(Pseudacteon obtusus) + TX, 슈닥테온 트리쿠스피스(Pseudacteon tricuspis) + TX, 슈다피쿠스 마쿨리페니스(Pseudaphycus maculipennis) + TX, 슈들렙토마스틱스 멕시카나(Pseudleptomastix mexicana) + TX, 사일라에파거스 필로수스(Psyllaephagus pilosus) + TX, 사이탈리아 콘콜로르(Psyttalia concolor)(복합물) + TX, 쿼드라스티쿠스(Quadrastichus) 종 + TX, 리조비우스 로판타에(Rhyzobius lophanthae) + TX, 로돌리아 카르디날리스(Rodolia cardinalis) + TX, 루미나 데콜라테(Rumina decollate) + TX, 세미엘라체르 페티올라투스(Semielacher petiolatus) + TX, 시토비온 아베나에(Sitobion avenae)(Ervibank®) + TX, 스테이네르네마 카포캅사에(Nematac C® + TX, Millenium® + TX, BioNem C® + TX, NemAttack® + TX, Nemastar® + TX, Capsanem®) + TX, 스테이네르네마 펠티아에(NemaShield® + TX, Nemasys F® + TX, BioNem F® + TX, Steinernema-System® + TX, NemAttack® + TX, Nemaplus® + TX, Exhibitline sf® + TX, Scia-rid® + TX, Entonem®) + TX, 스테이네르네마 크라우세이(Steinernema kraussei)(Nemasys L® + TX, BioNem L® + TX, Exhibitline srb®) + TX, 스테이네르네마 리오브라베(BioVector® + TX, BioVektor®) + TX, 스테이네르네마 스카프테리스시(Nematac S®) + TX, 스테이네르네마 종 + TX, 스테이네르네마티드(Steinernematid) 종(Guardian Nematodes®) + TX, 스테토루스 펑크틸룸(Stethorus punctillum)(Stethorus®) + TX, 타마릭시아 라디아테(Tamarixia radiate) + TX, 테트라스티쿠스 세티퍼(Tetrastichus setifer) + TX, 트리포비우스 세미루테우스(Thripobius semiluteus) + TX, 토리무스 시넨시스(Torymus sinensis) + TX, 트리코그람마 브라시카에(Trichogramma brassicae)(Tricholine b®) + TX, 트리코그람마 브라시카에(Tricho-Strip®) + TX, 트리코그람마 에바네센스(Trichogramma evanescens) + TX, 트리코그람마 미누툼(Trichogramma minutum) + TX, 트리코그람마 오스트리니아에(Trichogramma ostriniae) + TX, 트리코그람마 플라트네리(Trichogramma platneri) + TX, 트리코그람마 프레티오섬(Trichogramma pretiosum) + TX, 크산토핌플라 스템마터(Xanthopimpla stemmator); 및
다음을 포함한 기타 생물제제: 아브시스산 + TX, bioSea® + TX, 콘드로스테레움 퍼푸레움(Chondrostereum purpureum)(Chontrol Paste®) + TX, 콜레토트리쿰 글로에오스포리오이데스(Colletotrichum gloeosporioides)(Collego®) + TX, 구리 옥타노에이트(Cueva®) + TX, 델타 트랩(Delta trap)(Trapline d®) + TX, 에르위니아 아밀로보라(Erwinia amylovora)(Harpin)(ProAct® + TX, Ni-HIBIT Gold CST®) + TX, 페리-포스페이트(Ferramol®) + TX, 펀넬 트랩(Funnel trap)(Trapline y®) + TX, Gallex® + TX, Grower's Secret® + TX, 호모-브라소놀라이드(Homo-brassonolide) + TX, 인산철(Lilly Miller Worry Free Ferramol Slug & Snail Bait®) + TX, MCP 헤일 트랩(hail trap)(Trapline f®) + TX, 마이크록토너스 하이퍼로다에(Microctonus hyperodae) + TX, 마이콜렙토디스쿠스 테레스트리스(Mycoleptodiscus terrestris)(Des-X®) + TX, BioGain® + TX, 아미노마이트® + TX, Zenox® + TX, 페로몬 트랩(Thripline ams®) + TX, 카르보네이트수소포타슘(MilStop®) + TX, 지방산의 포타슘염(Sanova®) + TX, 규산포타슘 용액(Sil-Matrix®) + TX, 요오드화포타슘 + 포타슘티오시아네이트(Enzicur®) + TX, SuffOil-X® + TX, 거미독 + TX, 노세마 로쿠스타에(Nosema locustae)(Semaspore Organic Grasshopper Control®) + TX, 스티키 트랩(Sticky trap)(Trapline YF® + TX, Rebell Amarillo®) + TX 및 트랩(Takitrapline y + b®) + TX; 석유 오일로 구성된 물질의 군으로부터 선택되는 아주반트(대체명)(628)+ TX;
아바멕틴 + TX, 아세퀴노실 + TX, 아세타미프리드 + TX, 아세토프롤 + TX, 아크리나트린 + TX, 아시노나피르 + TX, 아피도피로펜 + TX, 아폭살라네르 + TX, 알라니카르브 + TX, 알레트린 + TX, 알파-사이퍼메트린 + TX, 알파메트린 + TX, 아미도플루메트 + TX, 아미노카르브 + TX, 아조사이클로틴 + TX, 벤설타프 + TX, 벤즈옥시메이트 + TX, 벤즈피리목산 + TX, 베타사이플루트린 + TX, 베타-사이퍼메트린 + TX, 바이페나제이트 + TX, 바이펜트린 + TX, 바이나파크릴 + TX, 바이오알레트린 + TX, 바이오알레트린 S)-사이클로펜틸아이소머 + TX, 바이오레스메트린 + TX, 바이스트리플루론 + TX, 브로플라닐라이드 + TX, 브로플루트리네이트 + TX, 브로모포스-에틸 + TX, 부프로페진 + TX, 부토카르복심 + TX, 카두사포스 + TX, 카르바릴 + TX, 카르보설판 + TX, 카르타프 + TX, CAS 번호: 1472050-04-6 + TX, CAS 번호: 1632218-00-8 + TX, CAS 번호: 1808115-49-2 + TX, CAS 번호: 2032403-97-5 + TX, CAS 번호: 2044701-44-0 + TX, CAS 번호: 2128706-05-6 + TX, CAS 번호: 2249718-27-0 + TX, 클로란트라닐리프롤 + TX, 클로르단 + TX, 클로르페나피르 + TX, 클로로프랄레트린 + TX, 크로마페노자이드 + TX, 클렌피린 + TX, 클로에토카르브 + TX, 클로티아니딘 + TX, 2-클로로페닐 N-메틸카르바메이트(CPMC) + TX, 시아노펜포스 + TX, 시안트라닐리프롤 + TX, 사이클라닐리프롤 + TX, 사이클로부트리플루람 + TX, 사이클로프로트린 + TX, 사이클록사프리드 + TX, 사이클록사프리드 + TX, 시에노피라펜 + TX, 시에트피라펜 + TX, 사이플루메토펜 + TX, 사이플루트린 + TX, 사이할로디아미드 + TX, 사이할로트린 + TX, 사이퍼메트린 + TX, 사이페노트린 + TX, 사이프로플라닐라이드 + TX, 시로마진 + TX, 델타메트린 + TX, 디아펜티우론 + TX, 디알리포스 + TX, 디브롬 + TX, 디클로로메조티아즈 + TX, 디플로비다진 + TX, 디플루벤주론 + TX, 딤프로피리다즈 + TX, 디낙틴 + TX, 디노카프 + TX, 디노테푸란 + TX, 디옥사벤조포스 + TX, 에마멕틴 + TX, 엠펜트린 + TX, 엡실론 - 몸플루오로트린 + TX, 엡실론-메토플루트린 + TX, 에스펜발레레이트 + TX, 에티온 + TX, 에티프롤 + TX, 에토펜프록스 + TX, 에톡사졸 + TX, 팜푸르 + TX, 펜아자퀸 + TX, 펜플루트린 + TX, 페니트로티온 + TX, 페노부카르브 + TX, 페노티오카르브 + TX, 페녹시카르브 + TX, 펜프로파트린 + TX, + 펜피록시메이트 + TX, 펜설포티온 + TX, 펜티온 + TX, 펜틴아세테이트 + TX, 펜발레레이트 + TX, 피프로닐 + TX, 플로메토퀸 + TX, 플로니카미드 + TX, 플루아크리피림 + TX, 플루아자인돌리진 + TX, 플루아주론 + TX, 플루벤디아미드 + TX, 플루벤즈이민 + TX, 플루시트리네이트 + TX, 플루사이클록수론 + TX, 플루사이트리네이트 + TX, 플루엔설폰 + TX, 플루페네림 + TX, 플루펜프록스 + TX, 플루피프롤 + TX, 플루헥사폰 + TX, 플루메트린 + TX, 플루오피람 + TX, 플루펜티오페녹스+TX, 플루피라디푸론 + TX, 플루피리민 + TX, 플루랄라네르 + TX, 플루발리네이트 + TX, 플룩사메트아미드 + TX, 포스티아제이트 + TX, 감마-사이할로트린 + TX, 고씨플루르(Gossyplure)TM + TX, 구아디피르 + TX, 할로페노자이드 + TX, 할로페노자이드 + TX, 할로펜프록스 + TX , 헵타플루트린 + TX, 헥시티아족스 + TX, 하이드라메틸논 + TX, 이미시아포스 + TX, 이미다클로프리드 + TX, 이미프로트린 + TX, 인독사카르브 + TX, 요오도메탄 + TX, 이프로디온 + TX, 이소사이클로세람 + TX, 이소티오에이트 + TX, 이베르멕틴 + TX, 카파-바이펜트린 + TX, 카파- 테플루트린 + TX, 람다-사이할로트린 + TX, 레피멕틴 + TX, 루페누론 + TX, 메타플루미존 + TX, 메트알데히드 + TX, 메탐 + TX, 메토밀 + TX, 메톡시페노자이드 + TX, 메토플루트린 + TX, 메톨카르브 + TX, 멕사카르베이트 + TX, 밀베멕틴 + TX, 몸플루오로트린 + TX, 니클로사미드 + TX, 니코플루프롤 + TX, 니텐피람 + TX, 니티아진 + TX, 오메토에이트 + TX, 옥사밀 + TX, 옥사조수필 + TX, 파라티온-에틸 + TX, 퍼메트린 + TX, 페노트린 + TX, 포스포카르브 + TX, 피페로닐부톡사이드 + TX, 피리미카르브 + TX, 피리미포스-에틸 + TX, 다각체병 바이러스 + TX , 프랄레트린 + TX, 프로페노포스 + TX, 프로페노포스 + TX, 프로플루트린 + TX, 프로파르기트 + TX, 프로페탐포스 + TX, 프로폭수르 + TX, 프로티오포스 + TX, 프로트리펜부트 + TX, 피플루부미드 + TX, 피메트로진 + TX, 피라클로포스 + TX, 피라플루프롤 + TX, 피리다벤 + TX, 피리달릴 + TX, 피리플루퀴나존 + TX, 피리미디펜 + TX, 피리모스트로빈 + TX, 피리프롤 + TX, 피리프록시펜 + TX, 레스메트린 + TX, 사롤라네르 + TX, 셀라멕틴 + TX, 실라플루오펜 + TX, 스피네토람 + TX, 스피노사드 + TX, 스피로디클로펜 + TX, 스피로메시펜 + TX, 스피로피디온 + TX, 스피로테트라마트 + TX, 설폭사플로르 + TX, 테부페노자이드 + TX, 테부펜피라드 + TX, 테부피리미포스 + TX, 테플루트린 + TX, 테메포스 + TX, 테트라클로라닐리프롤 + TX, 테트라디폰 + TX, 테트라메트린 + TX, 테트라메틸플루트린 + TX, 테트라낙틴 + TX, 테트라닐리프롤 + TX, 쎄타-사이퍼메트린 + TX, 티아클로프리드 + TX, 티아메톡삼 + TX, 티오사이클람 + TX, 티오디카르브 + TX, 티오파녹스 + TX, 티오메톤 + TX, 티오설타프 + TX, 티옥사자펜 + TX, 톨펜피라드 + TX, 톡사펜 + TX, 트랄로메트린 + TX, 트랜스플루트린 + TX, 트리아자메이트 + TX, 트리아조포스 + TX, 트리클로르폰 + TX, 트리클로로네이트 + TX, 트리클로르폰 + TX, 트리플루메조피림 + TX, 티클로피라조플로르 + TX, 제타-사이퍼메트린 + TX, 해조류 추출물 및 당밀 유래 발효 생성물 + TX, 우레아를 포함하는 해조류 추출물 및 당밀 유래 발효 생성물 + TX, 아미노산 + TX, 포타슘 및 몰리브덴 및 EDTA-킬레이트 망간 + TX, 해조류 추출물 및 발효된 식물 생성물+ TX, 식물 호르몬을 포함하는 해조류 추출물 및 발효된 식물 생성물 + TX, 비타민 + TX, EDTA-킬레이트 구리 + TX, 아연 + TX, 및 철 + TX, 아자디라크틴 + TX, 바실러스 아이자와이(Bacillus aizawai) + TX, 바실러스 키티노스포루스(Bacillus chitinosporus) AQ746(NRRL 수탁 번호 B-21 618) + TX, 바실러스 피르무스(Bacillus firmus) + TX, 바실러스 쿠르스타키(Bacillus kurstaki) + TX, 바실러스 미코이데스(Bacillus mycoides) AQ726(NRRL 수탁 번호 B-21664) + TX, 바실러스 푸밀루스(Bacillus pumilus)(NRRL 수탁 번호 B-30087) + TX, 바실러스 푸밀루스 AQ717(NRRL 수탁 번호 B-21662) + TX, 바실러스 종 AQ178(ATCC 수탁 번호 53522) + TX, 바실러스 종 AQ175(ATCC 수탁 번호 55608) + TX, 바실러스 종 AQ177(ATCC 수탁 번호 55609) + TX, 바실러스 서브틸리스(Bacillus subtilis) 불특정 + TX, 바실러스 서브틸리스 AQ153(ATCC 수탁 번호 55614) + TX, 바실러스 서브틸리스 AQ30002(NRRL 수탁 번호 B-50421) + TX, 바실러스 서브틸리스 AQ30004(NRRL 수탁 번호 B-50455) + TX, 바실러스 서브틸리스 AQ713(NRRL 수탁 번호 B-21661) + TX, 바실러스 서브틸리스 AQ743(NRRL 수탁 번호 B-21665) + TX, 바실러스 투린기엔시스(Bacillus thuringiensis) AQ52(NRRL 수탁 번호 B-21619) + TX, 바실러스 투린기엔시스 BD#32(NRRL 수탁 번호 B-21530) + TX, 바실러스 투린기엔시스 아종 쿠르스타키 BMP 123 + TX, 보베리아 바씨아나(Beauveria Bassiana) + TX, D-리모넨 + TX, 그래뉼로바이러스 + TX, 하르핀 + TX, 헬리코베르파 아르미게라(Helicoverpa armigera) 핵다각체병바이러스 + TX, 헬리코베르파 제아(Helicoverpa zea) 핵다각체병바이러스 + TX, 헬리오티스 비레센스(Heliothis virescens) 핵다각체병바이러스 + TX, 헬리오티스 푼크티게라(Heliothis punctigera) 핵다각체병바이러스 + TX, 메타리지움 종(Metarhizium spp.) + TX, 무스코도르 알부스(Muscodor albus) 620(NRRL 수탁 번호 30547) + TX, 무스코도르 로세우스(Muscodor roseus) A3-5(NRRL 수탁 번호 30548) + TX, 멀구슬 나무 기반 제품 + TX, 패실로마이세스 푸모소로세우스(Paecilomyces fumosoroseus) + TX, 패실로마이세스 릴라시누스(Paecilomyces lilacinus) + TX, 파스퇴리아 니시자와에(Pasteuria nishizawae) + TX, 파스퇴리아 페네트란스((Pasteuria penetrans) + TX, 파스퇴리아 라모사(Pasteuria ramose) + TX, 파스퇴리아 토르네이(Pasteuria thornei) + TX, 파스퇴리아 우스가에(Pasteuria usage) + TX, P-시멘 + TX, 플루텔라 자일로스텔라 과립증 바이러스 + TX, 플루텔라 자일로스텔라 핵다각체병바이러스 + TX, 다각체병 바이러스 + TX, 피레트룸 + TX, QRD 420(테르페노이드 블렌드) + TX, QRD 452(테르페노이드 블렌드) + TX, QRD 460(테르페노이드 블렌드) + TX, 퀼라자 사포나리아(Quillaja saponaria) + TX, 로도코쿠스 글로베룰루스(Rhodococcus Globerulus) AQ719(NRRL 수탁 번호 B-21663) + TX, 스포돕테라 프루기페르다 핵다각체병바이러스 + TX, 스트렙토마이세스 갈부스(Streptomyces galbus)(NRRL 수탁 번호 30232) + TX, 스트렙토마이세스 종(NRRL 수탁 번호 B-30145) + TX, 테르페노이드 블렌드 + TX, 및 베르티실리움 종(Verticillium spp.)에서 선택되는 곤충 방제 활성 물질,
베톡사진[CCN] + TX, 구리 디옥타노에이트(IUPAC 명)(170) + TX, 황산구리(172) + TX, 사이부트린[CCN] + TX, 디클론(1052) + TX, 디클로로펜(232) + TX, 엔도탈(295) + TX, 펜틴(347) + TX, 수화 라임[CCN] + TX, 나밤(566) + TX, 퀴노클라민(714) + TX, 퀴노나미드(1379) + TX, 시마진(730) + TX, 아세트산 트리페닐주석(IUPAC 명)(347) 및 수산화트리페닐주석(IUPAC 명)(347) + TX로 이루어진 물질의 군에서 선택되는 살조제,
아바멕틴(1) + TX, 크루포메이트(1011) + TX, 사이클로부트리플루람+TX, 도라멕틴(대체명)[CCN] + TX, 에마멕틴(291) + TX, 에마멕틴 벤조에이트(291) + TX, 에프리노멕틴(대체명)[CCN] + TX, 이베르멕틴(대체명)[CCN] + TX, 밀베마이신 옥심(대체명)[CCN] + TX, 목시덱틴(대체명)[CCN] + TX, 피페라진[CCN] + TX, 셀라멕틴(대체명)[CCN] + TX, 스피노사드(737) 및 티오파네이트(1435) + TX로 이루어진 물질의 군에서 선택되는 구충제,
클로랄로스(127) + TX, 엔드린(1122) + TX, 펜티온(346) + TX, 피리딘-4-아민(IUPAC 명)(23) 및 스트리크닌(745) + TX로 이루어진 물질의 군에서 선택되는 살금제,
1-하이드록시-1H-피리딘-2-티온(IUPAC 명)(1222) + TX, 4-(퀴녹살린-2-일아미노)벤젠설폰아미드(IUPAC 명)(748) + TX, 8-하이드록시퀴놀린 설페이트(446) + TX, 브로노폴(97) + TX, 구리 디옥타노에이트(IUPAC 명)(170) + TX, 수산화구리(IUPAC 명)(169) + TX, 크레졸[CCN] + TX, 디클로로펜(232) + TX, 디피리티온 (1105) + TX, 도디신(1112) + TX, 펜아미노설프(1144) + TX, 포름알데하이드(404) + TX, 하이드라르가펜(대체명)[CCN] + TX, 카수가마이신(483) + TX, 카수가마이신 하이드로클로라이드 수화물(483) + TX, 니켈 비스(디메틸디티오카르바메이트)(IUPAC 명)(1308) + TX, 니트라피린(580) + TX, 옥틸리논(590) + TX, 옥솔린산(606) + TX, 옥시테트라사이클린(611) + TX, 포타슘 하이드록시퀴놀린 설페이트(446) + TX, 프로베나졸(658) + TX, 스트렙토마이신(744) + TX, 스트렙토마이신 세스퀴설페이트(744) + TX, 테클로프탈람(766) + TX, 및 티오머살(대체명)[CCN] + TX로 이루어진 물질의 군에서 선택되는 살균제,
아독소피에스 오라나(Adoxophyes orana) GV(대체명)(12) + TX, 아그로박테리움 라디오박터(Agrobacterium radiobacter)(대체명)(13) + TX, 암블리세이우스(Amblyseius) 종(대체명)(19) + TX, 아나그라파 팔시페라(Anagrapha falcifera) NPV(대체명)(28) + TX, 아나그루스 아토무스(Anagrus atomus)(대체명)(29) + TX, 아펠리누스 압도미날리스(Aphelinus abdominalis)(대체명)(33) + TX, 아피디우스 콜레마니(Aphidius colemani)(대체명)(34) + TX, 아피돌레테스 아피디마이자(Aphidoletes aphidimyza)(대체명)(35) + TX, 오토그라파 칼리포르니카(Autographa californica) NPV(대체명)(38) + TX, 바실러스 피르무스(Bacillus firmus)(대체명)(48) + TX, 바실러스 스파에리쿠스 네이더(Bacillus sphaericus Neide)(학명)(49) + TX, 바실러스 투린기엔시스 베를리너(Bacillus thuringiensis Berliner)(학명)(51) + TX, 바실러스 투린기엔시스 아종 아이자와이(Bacillus thuringiensis subsp. aizawai)(학명)(51) + TX, 바실러스 투린기엔시스 아종 이스라엘렌시스(Bacillus thuringiensis subsp. israelensis)(학명)(51) + TX, 바실러스 투린기엔시스 아종 자포넨시스(Bacillus thuringiensis subsp. japonensis)(학명)(51) + TX, 바실러스 투린기엔시스 아종 쿠르스타키(Bacillus thuringiensis subsp. kurstaki)(학명)(51) + TX, 바실러스 투린기엔시스 아종 테네브리오니스(Bacillus thuringiensis subsp. tenebrionis)(학명)(51) + TX, 보베리아 바시아나(Beauveria bassiana)(대체명)(53) + TX, 보베리아 브론그니아르티(Beauveria brongniartii)(대체명)(54) + TX, 크리소페를라 카네아(Chrysoperla carnea)(대체명)(151) + TX, 크립톨라에무스 몬트로우지에리(Cryptolaemus montrouzieri)(대체명)(178) + TX, 사이디아 포모넬라(Cydia pomonella) GV(대체명)(191) + TX, 다크누사 시비리카(Dacnusa sibirica)(대체명)(212) + TX, 디글리푸스 이사에아(Diglyphus isaea)(대체명)(254) + TX, 엔카시아 포르모사(Encarsia formosa)(학명)(293) + TX, 에레트모세루스 에레미쿠스(Eretmocerus eremicus)(대체명)(300) + TX, 헬리코베르파 제아(Helicoverpa zea) NPV(대체명)(431) + TX, 헤테로하브디티스 박테리오포라(Heterorhabditis bacteriophora) 및 에이치. 메기디스(H. megidis)(대체명)(433) + TX, 히포다미아 콘베르겐스(Hippodamia convergens)(대체명)(442) + TX, 렙토마스틱스 다크틸로피(Leptomastix dactylopii)(대체명)(488) + TX, 마크롤로푸스 칼리기노수스(Macrolophus caliginosus)(대체명)(491) + TX, 마메스트라 브라시카에(Mamestra brassicae) NPV(대체명)(494) + TX, 메타피쿠스 헬볼루스(Metaphycus helvolus)(대체명)(522) + TX, 메타리지움 아니소플리아에 변종 아크리둠(Metarhizium anisopliae var. acridum)(학명)(523) + TX, 메타리지움 아니소플리아에 변종 아니소플리아에(Metarhizium anisopliae var. anisopliae)(학명)(523) + TX, 네오디프리온 세르티페르(Neodiprion sertifer) NPV 및 엔. 레콘테이(N. lecontei) NPV(대체명)(575) + TX, 오리우스(Orius) 종(대체명)(596) + TX, 파에실로마이세스 푸모소로세우스(Paecilomyces fumosoroseus)(대체명)(613) + TX, 피토세이울루스 페르시밀리스(Phytoseiulus persimilis)(대체명)(644) + TX, 스포돕테라 엑시구아(Spodoptera exigua) 멀티캡시드 핵 다각체 바이러스(학명)(741) + TX, 스테이네르네마 비비오니스(Steinernema bibionis)(대체명)(742) + TX, 스테이네르네마 카포캅사에(Steinernema carpocapsae)(대체명)(742) + TX, 스테이네르네마 펠티아에(Steinernema feltiae)(대체명)(742) + TX, 스테이네르네마 글라세리(Steinernema glaseri)(대체명)(742) + TX, 스테이네르네마 리오브라베(Steinernema riobrave)(대체명)(742) + TX, 스테이네르네마 리오브라비스(Steinernema riobravis)(대체명)(742) + TX, 스테이네르네마 스카프테리스시(Steinernema scapterisci)(대체명)(742) + TX, 스테이네르네마(Steinernema) 종(대체명)(742) + TX, 트리코그람마(Trichogramma) 종(대체명)(826) + TX, 티플로드로무스 옥시덴탈리스(Typhlodromus occidentalis)(대체명)(844) 및 버티실리움 레카니(Verticillium lecanii)(대체명)(848) + TX로 이루어진 물질의 군에서 선택되는 생물학적 작용제,
요오도메탄(IUPAC명)(542) 및 브롬화메틸(537) + TX로 이루어진 물질의 군에서 선택되는 토양 멸균제,
아폴레이트[CCN] + TX, 비사지르(대체명)[CCN] + TX, 부설판(대체명)[CCN] + TX, 디플루벤주론(250) + TX, 디마티프(대체명)[CCN] + TX, 헤멜[CCN] + TX, 헴파[CCN] + TX, 메테파[CCN] + TX, 메티오테파[CCN] + TX, 메틸 아폴레이트[CCN] + TX, 모르지드[CCN] + TX, 펜플루론(대체명)[CCN] + TX, 테파[CCN] + TX, 티오헴파(대체명)[CCN] + TX, 티오테파(대체명)[CCN] + TX, 트레타민(대체명)[CCN] 및 우레데파(대체명)[CCN] + TX로 이루어진 물질의 군에서 선택되는 화학불임제,
(E)-데크-5-엔-1-일 아세테이트 + (E)-데크-5-엔-1-올(IUPAC명)(222) + TX, (E)-트리데크-4-엔-1-일 아세테이트(IUPAC명)(829) + TX, (E)-6-메틸헵트-2-엔-4-올(IUPAC명)(541) + TX, (E,Z)-테트라데카-4,10-디엔-1-일 아세테이트(IUPAC명)(779) + TX, (Z)-도데크-7-엔-1-일 아세테이트(IUPAC명)(285) + TX, (Z)-헥사데크-11-엔알(IUPAC명)(436) + TX, (Z)-헥사데크-11-엔-1-일 아세테이트(IUPAC명)(437) + TX, (Z)-헥사데크-13-엔-11-인-1-일 아세테이트(IUPAC명)(438) + TX, (Z)-이코스-13-엔-10-온(IUPAC명)(448) + TX, (Z)-테트라데크-7-엔-1-알(IUPAC명)(782) + TX, (Z)-테트라데크-9-엔-1-올(IUPAC명)(783) + TX, (Z)-테트라데크-9-엔-1-일 아세테이트(IUPAC명)(784) + TX, (7E,9Z)-도데카-7,9-디엔-1-일 아세테이트(IUPAC명)(283) + TX, (9Z,11E)-테트라데카-9,11-디엔-1-일 아세테이트(IUPAC명)(780) + TX, (9Z,12E)-테트라데카-9,12-디엔-1-일 아세테이트(IUPAC명)(781) + TX, 14-메틸옥타데크-1-엔(IUPAC명)(545) + TX, 4-메틸노난-5-올 + 4-메틸노난-5-온(IUPAC명)(544) + TX, 알파-멀티스트리아틴(대체명)[CCN] + TX, 브레비코민(대체명)[CCN] + TX, 코들루어(대체명)[CCN] + TX, 코들몬(대체명)(167) + TX, 쿠엘루어(대체명)(179) + TX, 디스파를루어(277) + TX, 도데크-8-엔-1-일 아세테이트(IUPAC명)(286) + TX, 도데크-9-엔-1-일 아세테이트(IUPAC명)(287) + TX, 도데카-8 + TX, 10-디엔-1-일 아세테이트(IUPAC명)(284) + TX, 도미니칼루어(대체명)[CCN] + TX, 에틸 4-메틸옥타노에이트(IUPAC명)(317) + TX, 유게놀(대체명)[CCN] + TX, 프론탈린(대체명)[CCN] + TX, 고시플루어(대체명)(420) + TX, 그란들루어(421) + TX, 그란들루어 I 대체명)(421) + TX, 그란들루어 II 대체명)(421) + TX, 그란들루어 III 대체명)(421) + TX, 그란들루어 IV 대체명)(421) + TX, 헥살루어[CCN] + TX, 입스디에놀(대체명)[CCN] + TX, 입세놀(대체명)[CCN] + TX, 자포닐루어(대체명)(481) + TX, 리네아틴(대체명)[CCN] + TX, 리틀루어(대체명)[CCN] + TX, 루플루어(대체명)[CCN] + TX, 메들루어[CCN] + TX, 메가토모산(대체명)[CCN] + TX, 메틸 유게놀(대체명)(540) + TX, 무스칼루어(563) + TX, 옥타데카-2,13-디엔-1-일 아세테이트(IUPAC명)(588) + TX, 옥타데카-3,13-디엔-1-일 아세테이트(IUPAC명)(589) + TX, 오르프랄루어(대체명)[CCN] + TX, 오릭탈루어(대체명)(317) + TX, 오스트라몬(대체명)[CCN] + TX, 시글루어[CCN] + TX, 소르디딘(대체명)(736) + TX, 술카톨(대체명)[CCN] + TX, 테트라데크-11-엔-1-일 아세테이트(IUPAC명)(785) + TX, 트리메들루어(839) + TX, 트리메들루어 A(대체명)(839) + TX, 트리메들루어 B1(대체명)(839) + TX, 트리메들루어B2(대체명)(839) + TX, 트리메들루어 C(대체명)(839) 및 트런칼(대체명)[CCN] + TX로 이루어진 물질의 군에서 선택되는 곤충 페로몬,
2-(옥틸티오)에탄올(IUPAC명)(591) + TX, 부토피로녹실(933) + TX, 부톡시(폴리프로필렌 글리콜)(936) + TX, 디부틸 아디페이트(IUPAC명)(1046) + TX, 디부틸 프탈레이트(1047) + TX, 디부틸 숙시네이트(IUPAC명)(1048) + TX, 디에틸톨루아미드[CCN] + TX, 디메틸 카베이트[CCN] + TX, 디메틸 프탈레이트[CCN] + TX, 에틸 헥산디올(1137) + TX, 헥사미드[CCN] + TX, 메토퀸-부틸(1276) + TX, 메틸네오데칸아미드[CCN] + TX, 옥사메이트[CCN] 및 피카리딘[CCN] + TX로 이루어진 물질의 군에서 선택되는 방충제,
비스(트리부틸주석) 옥사이드(IUPAC명)(913) + TX, 브로모아세트아미드[CCN] + TX, 칼슘 아르세네이트[CCN] + TX, 클로에토카브(999) + TX, 구리 아세토아르세나이트[CCN] + TX, 황산구리(172) + TX, 펜틴(347) + TX, 인산철(IUPAC명)(352) + TX, 메트알데하이드(518) + TX, 메티오카브(530) + TX, 니클로사미드(576) + TX, 니클로사미드-올라민(576) + TX, 펜타클로로페놀(623) + TX, 소듐 펜타클로로페녹사이드(623) + TX, 타짐카브(1412) + TX, 티오디카브(799) + TX, 트리부틸주석 옥사이드(913) + TX, 트리펜모르프(1454) + TX, 트리메타카브(840) + TX, 트리페닐주석 아세테이트(IUPAC명)(347) 및 트리페닐주석 하이드록사이드(IUPAC명)(347) + TX, 피리프롤[394730-71-3] + TX로 이루어진 물질의 군에서 선택되는 살연체동물제,
AKD-3088(화합물 코드) + TX, 1,2-디브로모-3-클로로프로판(IUPAC/화학 초록집 명칭)(1045) + TX, 1,2-디클로로프로판(IUPAC/화학 초록집 명칭)(1062) + TX, 1,2-디클로로프로판 + 1,3-디클로로프로펜(IUPAC명)(1063) + TX, 1,3-디클로로프로펜(233) + TX, 3,4-디클로로테트라하이드로티오펜 1,1-디옥사이드(IUPAC/화학 초록집 명칭)(1065) + TX, 3-(4-클로로페닐)-5-메틸로다닌(IUPAC명)(980) + TX, 5-메틸-6-티옥소-1,3,5-티아디아지난-3-일 아세트산(IUPAC명)(1286) + TX, 6-이소펜테닐아미노푸린(대체명)(210) + TX, 아바멕틴(1) + TX, 아세토프롤[CCN] + TX, 알라니카브(15) + TX, 알디카브(16) + TX, 알독시카브(863) + TX, AZ 60541(화합물 코드) + TX, 벤클로티아즈[CCN] + TX, 베노밀(62) + TX, 부틸피리다벤(대체명) + TX, 카두사포스(109) + TX, 카보푸란(118) + TX, 이황화탄소(945) + TX, 카보설판(119) + TX, 클로로피크린(141) + TX, 클로르피리포스(145) + TX, 클로에토카브(999) + TX, 사이클로부트리플루람+TX, 사이토키닌스(대체명)(210) + TX, 다조메트(216) + TX, DBCP(1045) + TX, DCIP(218) + TX, 디아미다포스(1044) + TX, 디클로펜티온(1051) + TX, 디클리포스(대체명) + TX, 디메토에이트(262) + TX, 도라멕틴(대체명)[CCN] + TX, 에마멕틴(291) + TX, 에마멕틴 벤조에이트(291) + TX, 에프리노멕틴(대체명)[CCN] + TX, 에토프로포스(312) + TX, 이브롬화에틸렌(316) + TX, 페나미포스(326) + TX, 펜피라드(대체명) + TX, 펜설포티온(1158) + TX, 포스티아제이트(408) + TX, 포스티에탄(1196) + TX, 푸르푸랄(대체명)[CCN] + TX, GY-81(개발 코드)(423) + TX, 헤테로포스[CCN] + TX, 요오도메탄(IUPAC명)(542) + TX, 이사미도포스(1230) + TX, 이사조포스(1231) + TX, 이버멕틴(대체명)[CCN] + TX, 키네틴(대체명)(210) + TX, 메카폰(1258) + TX, 메탐(519) + TX, 메탐-포타슘(대체명)(519) + TX, 메탐-소듐(519) + TX, 브롬화메틸(537) + TX, 메틸 이소티오시아네이트(543) + TX, 밀베마이신 옥심(대체명)[CCN] + TX, 목시덱틴(대체명)[CCN] + TX, 미로테시움 베루카리아(Myrothecium verrucaria) 조성물(대체명)(565) + TX, NC-184(화합물 코드) + TX, 옥사밀(602) + TX, 포레이트(636) + TX, 포스파미돈(639) + TX, 포스포카브[CCN] + TX, 세부포스(대체명) + TX, 셀라멕틴(대체명)[CCN] + TX, 스피노사드(737) + TX, 테르밤(대체명) + TX, 테르부포스(773) + TX, 테트라클로로티오펜(IUPAC/화학 초록집 명칭)(1422) + TX, 티아페녹스(대체명) + TX, 티오나진(1434) + TX, 트리아조포스(820) + TX, 트리아주론(대체명) + TX, 크실레놀스[CCN] + TX, YI-5302(화합물 코드) 및 제아틴(대체명)(210) + TX, 플루엔설폰[318290-98-1] + TX, 플루오피람 + TX로 이루어진 물질의 군에서 선택되는 살선충제,
포타슘 에틸크산테이트[CCN] 및 니트라피린(580) + TX로 이루어진 물질의 군에서 선택되는 질화 억제제,
아시벤졸라(6) + TX, 아시벤졸라-S-메틸(6) + TX, 프로베나졸(658) 및 레이누트리아 사칼리넨시스(Reynoutria sachalinensis) 추출물(대체명)(720) + TX로 이루어진 물질의 군에서 선택되는 식물 활성화제,
2-이소발레릴인단-1,3-디온(IUPAC명)(1246) + TX, 4-(퀴녹살린-2-일아미노)벤젠설폰아미드(IUPAC명)(748) + TX, 알파-클로로하이드린[CCN] + TX, 인화알루미늄(640) + TX, 안투(880) + TX, 비소 산화물(882) + TX, 카르보네이트바륨(891) + TX, 비스티오세미(912) + TX, 브로디파쿰(89) + TX, 브로마디올론(알파-브로마디올론 포함) + TX, 브로메탈린(92) + TX, 시안화칼슘(444) + TX, 클로랄로스(127) + TX, 클로로파시논(140) + TX, 콜레칼시페롤(대체명)(850) + TX, 쿠마클로르(1004) + TX, 쿠마푸릴(1005) + TX, 쿠마테트랄릴(175) + TX, 크리미딘(1009) + TX, 디페나쿰(246) + TX, 디페티알론(249) + TX, 디파시논(273) + TX, 에르고칼시페롤(301) + TX, 플로쿠마펜(357) + TX, 플루오로아세트아미드(379) + TX, 플루프로파딘(1183) + TX, 플루프로파딘 하이드로클로라이드(1183) + TX, 감마-HCH(430) + TX, HCH(430) + TX, 시안화수소(444) + TX, 요오도메탄(IUPAC명)(542) + TX, 린단(430) + TX, 인화마그네슘 (IUPAC명)(640) + TX, 브롬화메틸(537) + TX, 노르보르마이드(1318) + TX, 포사세팀(1336) + TX, 포스핀(IUPAC명)(640) + TX, 인[CCN] + TX, 핀돈(1341) + TX, 포타슘 아르세나이트[CCN] + TX, 피리누론(1371) + TX, 실리로사이드(1390) + TX, 소듐 아르세나이트[CCN] + TX, 시안화소듐(444) + TX, 소듐 플루오로아세테이트(735) + TX, 스트리크닌(745) + TX, 황산탈륨[CCN] + TX, 와파린(851) 및 인화아연(640) + TX로 이루어진 물질의 군에서 선택되는 살서제,
2-(2-부톡시에톡시)에틸 피페로닐레이트(IUPAC명)(934) + TX, 5-(1,3-벤조디옥솔-5-일)-3-헥실사이클로헥스-2-에논(IUPAC명)(903) + TX, 파르네솔 + 네롤리돌(대체명)(324) + TX, MB-599(개발 코드)(498) + TX, MGK 264(개발 코드)(296) + TX, 피페로닐 부톡사이드(649) + TX, 피프로탈(1343) + TX, 프로필 이성체(1358) + TX, S421(개발 코드)(724) + TX, 세사멕스(1393) + TX, 세사스몰린(1394) 및 설폭사이드(1406) + TX로 이루어진 물질의 군에서 선택되는 상승제,
안트라퀴논(32) + TX, 클로랄로스(127) + TX, 구리 나프테네이트[CCN] + TX, 구리 옥사이클로라이드(171) + TX, 디아지논(227) + TX, 디사이클로펜타디엔(화학물질명)(1069) + TX, 구아자틴(422) + TX, 구아자틴 아세테이트(422) + TX, 메티오카브(530) + TX, 피리딘-4-아민(IUPAC명)(23) + TX, 티람(804) + TX, 트리메타카브(840) + TX, 아연 나프테네이트[CCN] 및 지람(856) + TX로 이루어진 물질의 군에서 선택되는 동물 기피제,
이마닌(대체명)[CCN] 및 리바비린(대체명)[CCN] + TX로 이루어진 물질의 군에서 선택되는 바이러스 박멸제,
산화제2수은(512) + TX, 옥틸리논(590) 및 티오파네이트-메틸(802) + TX로 이루어진 물질의 군에서 선택되는 상처 보호제,
1,1-비스(4-클로로-페닐)-2-에톡시에탄올 + TX, 2,4-디클로로페닐 벤젠설포네이트 + TX, 2-플루오로-N-메틸-N-1-나프틸아세트아미드 + TX, 4-클로로페닐 페닐 설폰 + TX, 아세토프롤 + TX, 알독시카브 + TX, 아미디티온 + TX, 아미도티오에이트 + TX, 아미톤 + TX, 아미톤 수소 옥살레이트 + TX, 아미트라즈 + TX, 아라마이트 + TX, 아르세누스 옥사이드 + TX, 아조벤젠 + TX, 아조토에이트 + TX, 베노밀 + TX, 벤녹사포스 + TX, 벤질 벤조에이트 + TX, 빅사펜 + TX, 브로펜발레레이트 + TX, 브로모사이클렌 + TX, 브로모포스 + TX, 브로모프로필레이트 + TX, 부프로페진 + TX, 부토카르복심 + TX, 부톡시카르복심 + TX, 부틸피리다벤 + TX, 칼슘 폴리설파이드 + TX, 캄페클로르 + TX, 카르바놀레이트 + TX, 카르보페노티온 + TX, 시미아졸 + TX, 키노메티오나트 + TX, 클로르벤사이드 + TX, 클로르디메포름 + TX, 클로르디메포름 하이드로클로라이드 + TX, 클로르페네톨 + TX, 클로르펜손 + TX, 클로르펜설파이드 + TX, 클로로벤질레이트 + TX, 클로로메부포름 + TX, 클로로메티우론 + TX, 클로로프로필레이트 + TX, 클로르티오포스 + TX, 시네린 I + TX, 시네린 II + TX, 시네린스 + TX, 클로산텔 + TX, 쿠마포스 + TX, 크로타미톤 + TX, 크로톡시포스 + TX, 쿠프라네브 + TX, 시안토에이트 + TX, DCPM + TX, DDT + TX, 데메피온 + TX, 데메피온-O + TX, 데메피온-S + TX, 데메톤-메틸 + TX, 데메톤-O + TX, 데메톤-O-메틸 + TX, 데메톤-S + TX, 데메톤-S-메틸 + TX, 데메톤-S-메틸설폰 + TX, 디클로플루아니드 + TX, 디클로르보스 + TX, 디클리포스 + TX, 디에노클로르 + TX, 디메폭스 + TX, 디넥스 + TX, 디넥스-디클렉신 + TX, 디노카프-4 + TX, 디노카프-6 + TX, 디녹톤 + TX, 디노-펜톤 + TX, 디노설폰 + TX, 디노테르본 + TX, 디옥사티온 + TX, 디페닐 설폰 + TX, 디설피람 + TX, DNOC + TX, 도페나핀 + TX, 도라멕틴 + TX, 엔도티온 + TX, 에프리노멕틴 + TX, 에토에이트-메틸 + TX, 에트림포스 + TX, 펜아자플로르 + TX, 펜부타틴 옥사이드 + TX, 페노티오카르브 + TX, 펜피라드 + TX, 펜-피록시메이트 + TX, 펜피라자민 + TX, 펜손 + TX, 펜트리파닐 + TX, 플루벤즈이민 + TX, 플루사이클록수론 + TX, 플루에네틸 + TX, 플루오르벤사이드 + TX, FMC 1137 + TX, 포르메타네이트 + TX, 포르메타네이트 하이드로클로라이드 + TX, 포름파라네이트 + TX, 감마-HCH + TX, 글리오딘 + TX, 할펜프록스 + TX, 헥사데실 사이클로프로판카르복실레이트 + TX, 이소카르보포스 + TX, 자스몰린 I + TX, 자스몰린 II + TX, 조드펜포스 + TX, 린단 + TX, 말로노벤 + TX, 메카르밤 + TX, 메포스폴란 + TX, 메설펜 + TX, 메트아크리포스 + TX, 메틸 브로마이드 + TX, 메톨카르브 + TX, 멕사카르베이트 + TX, 밀베마이신 옥심 + TX, 미파폭스 + TX, 모노크로토포스 + TX, 모르포티온 + TX, 목시덱틴 + TX, 날레드 + TX, 4-클로로-2-(2-클로로-2-메틸-프로필)-5-[(6-요오도-3-피리딜)메톡시]피리다진-3-온 + TX, 니플루리다이드 + TX, 니코마이신 + TX, 니트릴라카르브 + TX, 니트릴라카르브 1:1 징크 클로라이드 복합체 + TX, 오메토에이트 + TX, 옥시데프로포스 + TX, 옥시디설포톤 + TX, pp'-DDT + TX, 파라티온 + TX, 퍼메트린 + TX, 펜캅톤 + TX, 포살론 + TX, 포스폴란 + TX, 포스파미돈 + TX, 폴리클로로테르펜 + TX, 폴리낙틴 + TX, 프로클로놀 + TX, 프로마실 + TX, 프로폭수르 + TX, 프로티다티온 + TX, 프로토에이트 + TX, 피레트린 I + TX, 피레트린 II + TX, 피레트린스 + TX, 피리다펜티온 + TX, 피리미테이트 + TX, 퀴날포스 + TX, 퀸티오포스 + TX, R-1492 + TX, 포스글리신 + TX, 로테논 + TX, 슈라단 + TX, 세부포스 + TX, 셀라멕틴 + TX, 소파미드 + TX, SSI-121 + TX, 설피람 + TX, 설플루라미드 + TX, 설포텝 + TX, 황 + TX, 디플로비다진 + TX, 타우-플루발리네이트 + TX, TEPP + TX, 테르밤 + TX, 테트라디폰 + TX, 테트라설 + TX, 티아페녹스 + TX, 티오카르복심 + TX, 티오파녹스 + TX, 티오메톤 + TX, 티오퀴녹스 + TX, 투린기엔신 + TX, 트리아미포스 + TX, 트리아라텐 + TX, 트리아조포스 + TX, 트리아주론 + TX, 트리페노포스 + TX, 트리낙틴 + TX, 바미도티온 + TX, 바닐리프롤 + TX, 베톡사진 + TX, 구리 디옥타노에이트 + TX, 구리 설페이트+ TX, 시부트린 + TX, 디클론 + TX, 디클로로펜 + TX, 엔도탈 + TX, 펜틴 + TX, 수화 석회 + TX, 나밤 + TX, 퀴노클라민 + TX, 퀴노나미드 + TX, 시마진 + TX, 트리페닐틴 아세테이트 + TX, 트리페닐틴 하이드록사이드 + TX, 크루포메이트 + TX, 피페라진 + TX, 티오파네이트 + TX, 클로랄로스 + TX, 펜티온 + TX, 피리딘-4-아민 + TX, 스트리크닌 + TX, 1-하이드록시-1H-피리딘-2-티온 + TX, 4-(퀴녹살린-2-일아미노)벤젠설폰아미드 + TX, 8-하이드록시퀴놀린 설페이트 + TX, 브로노폴 + TX, 구리 하이드록사이드 + TX, 크레솔 + TX, 디피리티온 + TX, 도디신 + TX, 펜아미노설프 + TX, 포름알데히드 + TX, 하이드라르가펜 + TX, 카수가마이신 + TX, 카수가마이신 하이드로클로라이드 수화물 + TX, 니켈 비스(디메틸디티오카르바메이트) + TX, 니트라피린 + TX, 옥틸리논 + TX, 옥솔린산 + TX, 옥시테트라사이클린 + TX, 포타슘 하이드록시퀴놀린 설페이트 + TX, 프로베나졸 + TX, 스트렙토마이신 + TX, 스트렙토마이신 세스퀴설페이트 + TX, 테클로프탈람 + TX, 티오메르살 + TX, 아독소피에스 오라나(Adoxophyes orana) GV + TX, 아그로박테리움 라디오박터(Agrobacterium radiobacter) + TX, 암블리세이우스 종(Amblyseius spp.) + TX, 아나그라파 팔시페라(Anagrapha falcifera) NPV + TX, 아나그루스 아트무스(Anagrus atomus) + TX, 아펠리누스 아브도미날리스(Aphelinus abdominalis) + TX, 아피디우스 콜레마니(Aphidius colemani) + TX, 아피돌레테스 아피디마이자(Aphidoletes aphidimyza) + TX, 아우토그라파 칼리포르니카(Autographa californica) NPV + TX, 바실러스 스패리쿠스 네이데(Bacillus sphaericus Neide) + TX, 보베리아 브론그니아르티이(Beauveria brongniartii) + TX, 크리소페를라 카르네아(Chrysoperla carnea) + TX, 크립톨래무스 몬트루지에리(Cryptolaemus montrouzieri) + TX, 시디아 포모넬라(Cydia pomonella) GV + TX, 다크누사 시비리카(Dacnusa sibirica) + TX, 디글리푸스 이새아(Diglyphus isaea) + TX, 엔카르시아 포르모사(Encarsia Formosa) + TX, 에레트모세루스 에레미쿠스(Eretmocerus eremicus + TX), 헤테로라브디티스 박테리오포라(Heterorhabditis bacteriophora) 및 에이치. 메기디스(H. megidis) + TX, 히포다미아 콘베르겐스(Hippodamia convergens) + TX, 렙토마스틱스 닥틸로피이(Leptomastix dactylopii) + TX, 마크롤로푸스 칼리기노수스(Macrolophus caliginosus) + TX, 마메스트라 브라시카에(Mamestra brassicae) NPV + TX, 메타피쿠스 헬볼루스(Metaphycus helvolus) + TX, 메타리지움 아니소플리아에 변종 아크리둠(Metarhizium anisopliae var. acridum) + TX, 메타리지움 아니소플리아에 변종 아니소플리아에(Metarhizium anisopliae var. anisopliae) + TX, 네오디프리온 세르티페르(Neodiprion sertifer) NPV 및 엔. 레콘테이(N. lecontei) NPV + TX, 오리우스 종(Orius spp.) + TX, 패실로마이세스 푸모소로세우스(Paecilomyces fumosoroseus) + TX, 파이토세이울루스 페르시밀리스(Phytoseiulus persimilis) + TX, 스테이네르네마 비비오니스(Steinernema bibionis) + TX, 스테이네르네마 카르포카프사에(Steinernema carpocapsae) + TX, 스테이네르네마 펠티아에(Steinernema feltiae) + TX, 스테이네르네마 글라세리(Steinernema glaseri) + TX, 스테이네르네마 리오브라베(Steinernema riobrave) + TX, 스테이네르네마 리오브라비스(Steinernema riobravis) + TX, 스테이네르네마 스카프테리사이(Steinernema scapterisci) + TX, 스테이네르네마 종 + TX, 트리코그람마 종(Trichogramma spp.) + TX, 티플로드로무스 옥시덴탈리스(Typhlodromus occidentalis) + TX, 베르티실리움 레카니이(Verticillium lecanii) + TX, 아폴레이트 + TX, 비스아지르 + TX, 부설판 + TX, 디마티프 + TX, 헤멜 + TX, 헴파 + TX, 메테파 + TX, 메티오테파 + TX, 메틸 아폴레이트 + TX, 모르지드 + TX, 펜플루론 + TX, 테파 + TX, 티오헴파 + TX, 티오테파 + TX, 트레타민 + TX, 우레데파 + TX, (E)-데크-5-엔-1-일 아세테이트와 (E)-데크-5-엔-1-올 + TX, (E)-트리데크-4-엔-1-일 아세테이트 + TX, (E)-6-메틸헵트-2-엔-4-올 + TX, (E,Z)-테트라데카-4,10-디엔-1-일 아세테이트 + TX, (Z)-도데크-7-엔-1-일 아세테이트 + TX, (Z)-헥사데크-11-엔알 + TX, (Z)-헥사데크-11-엔-1-일 아세테이트 + TX, (Z)-헥사데크-13-엔-11-인-1-일 아세테이트 + TX, (Z)-이코스-13-엔-10-온 + TX, (Z)-테트라데크-7-엔-1-알 + TX, (Z)-테트라데크-9-엔-1-올 + TX, (Z)-테트라데크-9-엔-1-일 아세테이트 + TX, (7E,9Z)-도데카-7,9-디엔-1-일 아세테이트 + TX, (9Z,11E)-테트라데카-9,11-디엔-1-일 아세테이트 + TX, (9Z,12E)-테트라데카-9,12-디엔-1-일 아세테이트 + TX, 14-메틸옥타데크-1-엔 + TX, 4-메틸노난-5-올과 4-메틸노난-5-온 + TX, 알파-멀티스트리아틴 + TX, 브레비코민 + TX, 코들레루르 + TX, 코들레몬 + TX, 쿠엘루르 + TX, 디스파를루르 + TX, 도데크-8-엔-1-일 아세테이트 + TX, 도데크-9-엔-1-일 아세테이트 + TX, 도데카-8 + TX, 10-디엔-1-일 아세테이트 + TX, 도미니칼루르 + TX, 에틸 4-메틸옥타노에이트 + TX, 유게놀 + TX, 프론탈린 + TX, 그란들루르 + TX, 그란들루르 I + TX, 그란들루르 II + TX, 그란들루르 III + TX, 그란들루르 IV + TX, 헥살루르 + TX, 입스디에놀 + TX, 입세놀 + TX, 자포닐루르 + TX, 리네아틴 + TX, 리틀루르 + TX, 로오플루르 + TX, 메들루르 + TX, 메가토모산 + TX, 메틸 유게놀 + TX, 무스칼루르 + TX, 옥타데카-2,13-디엔-1-일 아세테이트 + TX, 옥타데카-3,13-디엔-1-일 아세테이트 + TX, 오르프랄루르 + TX, 오리크탈루르 + TX, 오스트라몬 + TX, 시글루르 + TX, 소르디딘 + TX, 설카톨 + TX, 테트라데크-11-엔-1-일 아세테이트 + TX, 트리메들루르 + TX, 트리메들루르 A + TX, 트리메들루르 B1 + TX, 트리메들루르 B2 + TX, 트리메들루르 C + TX, 트렁크-칼 + TX, 2-(옥틸티오)-에탄올 + TX, 부토피로녹실 + TX, 부톡시(폴리프로필렌 글리콜) + TX, 디부틸 아디페이트 + TX, 디부틸 프탈레이트 + TX, 디부틸 숙시네이트 + TX, 디에틸톨루아미드 + TX, 디메틸 카르베이트 + TX, 디메틸 프탈레이트 + TX, 에틸 헥산디올 + TX, 헥사미드 + TX, 메토퀸-부틸 + TX, 메틸네오데칸아미드 + TX, 옥사메이트 + TX, 피카리딘 + TX, 1-디클로로-1-니트로에탄 + TX, 1,1-디클로로-2,2-비스(4-에틸페닐)-에탄 + TX, 1,2-디클로로프로판과 1,3-디클로로프로펜 + TX, 1-브로모-2-클로로에탄 + TX, 2,2,2-트리클로로-1-(3,4-디클로로-페닐)에틸 아세테이트 + TX, 2,2-디클로로비닐 2-에틸설피닐에틸 메틸 포스페이트 + TX, 2-(1,3-디티올란-2-일)페닐 디메틸카르바메이트 + TX, 2-(2-부톡시에톡시)에틸 티오시아네이트 + TX, 2-(4,5-디메틸-1,3-디옥솔란-2-일)페닐 메틸카르바메이트 + TX, 2-(4-클로로-3,5-자일릴옥시)에탄올 + TX, 2-클로로비닐 디에틸 포스페이트 + TX, 2-이미다졸리돈 + TX, 2-이소발레릴린단-1,3-디온 + TX, 2-메틸(프로프-2-이닐)아미노페닐 메틸카르바메이트 + TX, 2-티오시아네이토에틸 라우레이트 + TX, 3-브로모-1-클로로프로프-1-엔 + TX, 3-메틸-1-페닐피라졸-5-일 디메틸-카르바메이트 + TX, 4-메틸(프로프-2-이닐)아미노-3,5-자일릴 메틸카르바메이트 + TX, 5,5-디메틸-3-옥소사이클로헥스-1-에닐 디메틸카르바메이트 + TX, 아세티온 + TX, 아크릴로니트릴 + TX, 알드린 + TX, 알로사미딘 + TX, 알릭시카르브 + TX, 알파-엑디손 + TX, 알루미늄 포스파이드 + TX, 아미노카르브 + TX, 아나바신 + TX, 아티다티온 + TX, 아자메티포스 + TX, 바실러스 투린기엔시스 델타 내독소 + TX, 바륨 헥사플루오로실리케이트 + TX, 바륨 폴리설파이드 + TX, 바르트린 + TX, 바이엘(Bayer) 22/190 + TX, 바이엘 22408 + TX, 베타-사이플루트린 + TX, 베타-사이퍼메트린 + TX, 바이오에타노메트린 + TX, 바이오퍼메트린 + TX, 비스(2-클로로에틸) 에테르 + TX, 보락스 + TX, 브롬펜빈포스 + TX, 브로모-DDT + TX, 부펜카르브 + TX, 부타카르브 + TX, 부타티오포스 + TX, 부토네이트 + TX, 칼슘 아르세네이트 + TX, 칼슘 시아나이드 + TX, 카본 디설파이드 + TX, 카본 테트라클로라이드 + TX, 카르타프 하이드로클로라이드 + TX, 세바딘 + TX, 클로르바이사이클렌 + TX, 클로르단 + TX, 클로르데콘 + TX, 클로로포름 + TX, 클로로피크린 + TX, 클로르폭심 + TX, 클로르프라조포스 + TX, 시스-레스메트린 + TX, 시스메트린 + TX, 클로사이트린 + TX, 구리 아세토아르세나이트 + TX, 구리 아르세네이트 + TX, 구리 올레에이트e + TX, 쿠미토에이트 + TX, 크리올라이트 + TX, CS 708 + TX, 시아노펜포스 + TX, 시아노포스 + TX, 사이클레트린 + TX, 사이티오에이트 + TX, d-테트라메트린 + TX, DAEP + TX, 다조메트 + TX, 데카르보푸란 + TX, 디아미다포스 + TX, 디캅톤 + TX, 디클로펜티온 + TX, 디크레실 + TX, 디사이클라닐 + TX, 디엘드린 + TX, 디에틸 5-메틸피라졸-3-일 포스페이트 + TX, 딜로르 + TX, 디메플루트린 + TX, 디메탄 + TX, 디메트린 + TX, 디메틸빈포스 + TX, 디메틸란 + TX, 디노프로프 + TX, 디노삼 + TX, 디노세브 + TX, 디오페놀란 + TX, 디옥사벤조포스 + TX, 디티크로포스 + TX, DSP + TX, 엑디스테론 + TX, EI 1642 + TX, EMPC + TX, EPBP + TX, 에타포스 + TX, 에티오펜카르브 + TX, 에틸 포르메이트 + TX, 에틸렌 디브로마이드 + TX, 에틸렌 디클로라이드 + TX, 에틸렌 옥사이드 + TX, EXD + TX, 펜클로르포스 + TX, 펜에타카르브 + TX, 페니트로티온 + TX, 페녹사크림 + TX, 펜피리트린 + TX, 펜설포티온 + TX, 펜티온-에틸 + TX, 플루코푸론 + TX, 포스메틸란 + TX, 포스피레이트 + TX, 포스티에탄 + TX, 푸라티오카르브 + TX, 푸레트린 + TX, 구아자틴 + TX, 구아자틴 아세테이트 + TX, 소듐 테트라티오카르보네이트 + TX, 할펜프록스 + TX, HCH + TX, HEOD + TX, 헵타클로르 + TX, 헤테로포스 + TX, HHDN + TX, 하이드로젠 시아나이드 + TX, 하이퀸카르브 + TX, IPSP + TX, 이사조포스 + TX, 이소벤잔 + TX, 이소드린 + TX, 이소펜포스 + TX, 이솔란 + TX, 이소프로티올란 + TX, 이속사티온 + TX, 청소년 호르몬 I + TX, 청소년 호르몬 II + TX, 청소년 호르몬 III + TX, 켈레반 + TX, 키노프렌 + TX, 납 아르세네이트 + TX, 렙토포스 + TX, 리림포스 + TX, 리티다티온 + TX, m-쿠메닐 메틸카르바메이트 + TX, 마그네슘 포스파이드 + TX, 마지독스 + TX, 메카르폰 + TX, 메나존 + TX, 메르쿠루스 클로라이드 + TX, 메설펜포스 + TX, 메탐 + TX, 메탐-포타슘 + TX, 메탐-소듐 + TX, 메탄설포닐 플루오라이드 + TX, 메토크로토포스 + TX, 메토프렌 + TX, 메토트린 + TX, 메톡시클로르 + TX, 메틸 이소티오시아네이트 + TX, 메틸클로로포름 + TX, 메틸렌 클로라이드 + TX, 메톡사디아존 + TX, 미렉스 + TX, 나프탈로포스 + TX, 나프탈렌 + TX, NC-170 + TX, 니코틴 + TX, 니코틴 설페이트 + TX, 니티아진 + TX, 노르니코틴 + TX, O-5-디클로로- 4-요오도페닐 O-에틸 에틸포스포노티오에이트 + TX, O,O-디에틸 O-4-메틸-2-옥소-2H-크로멘-7-일 포스포로티오에이트 + TX, O,O-디에틸 O-6-메틸-2-프로필피리미딘-4-일 포스포로티오에이트 + TX, O,O,O',O'-테트라프로필 디티오피로포스페이트 + TX, 올레산 + TX, 파라-디클로로벤젠 + TX, 파라티온-메틸 + TX, 펜타클로로페놀 + TX, 펜타클로로페닐 라우레이트 + TX, PH 60-38 + TX, 펜캅톤 + TX, 포스니클로르 + TX, 포스핀 + TX, 폭심-메틸 + TX, 피리메타포스 + TX, 폴리클로로디사이클로펜타디엔 이성질체 + TX, 포타슘 아르세나이트 + TX, 포타슘 티오시아네이트 + TX, 프레코센 I + TX, 프레코센 II + TX, 프레코센 III + TX, 프리미도포스 + TX, 프로플루트린 + TX, 프로메카르브 + TX, 프로티오포스 + TX, 피라조포스 + TX, 피레스메트린 + TX, 쿠아씨아 + TX, 퀸알포스-메틸 + TX, 퀴노티온 + TX, 라폭사니드 + TX, 레스메트린 + TX, 로테논 + TX, 카데트린 + TX, 리아니아 + TX, 리아노딘 + TX, 사바딜라) + TX, 스크라단 + TX, 세부포스 + TX, SI-0009 + TX, 티아프로닐 + TX, 소듐 아르세나이트 + TX, 소듐 시아나이드 + TX, 소듐 플루오라이드 + TX, 소듐 헥사플루오로실리케이트 + TX, 소듐 펜타클로로페녹사이드 + TX, 소듐 셀레네이트 + TX, 소듐 티오시아네이트 + TX, 설코푸론 + TX, 설코푸론-소듐 + TX, 설푸릴 플루오라이드 + TX, 설프로포스 + TX, 타르 오일 + TX, 타짐카르브 + TX, TDE + TX, 테부피림포스 + TX, 테메포스 + TX, 테랄레트린 + TX, 테트라클로로에탄 + TX, 티크로포스 + TX, 티오사이클람 + TX, 티오사이클람 하이드로젠 옥살레이트 + TX, 티오나진 + TX, 티오설타프 + TX, 티오설타프-소듐 + TX, 트랄로메트린 + TX, 트랜스퍼메트린 + TX, 트리아자메이트 + TX, 트리클로르메타포스-3 + TX, 트리클로로나트 + TX, 트리메타카르브 + TX, 톨프로카르브 + TX, 트리클로피리카르브 + TX, 트리프렌 + TX, 베라트리딘 + TX, 베라트린 + TX, XMC + TX 제타메트린 + TX, 아연 포스파이드 + TX, 졸라프로포스 + TX, 및 메퍼플루트린 + TX, 테트라메틸플루트린 + TX, 비스(트리부틸주석) 옥사이드 + TX, 브로모아세트아미드 + TX, 페릭 포스페이트 + TX, 니클로사미드-올라민 + TX, 트리부틸주석 옥사이드 + TX, 피리모르프 + TX, 트리펜모르프 + TX, 1,2-디브로모-3-클로로프로판 + TX, 1,3-디클로로프로펜 + TX, 3,4-디클로로테트라하이드로티오펜 1,1-디옥사이드 + TX, 3-(4-클로로페닐)-5-메틸로다닌 + TX, 5-메틸-6-티옥소-1,3,5-티아디아지난-3-일아세트산 + TX, 6-이소펜테닐아미노퓨린 + TX, 2-플루오로-N-(3-메톡시페닐)-9H-퓨린-6-아민 + TX, 벤클로티아즈 + TX, 사이토키닌 + TX, DCIP + TX, 푸르푸랄 + TX, 이사미도포스 + TX, 키네틴 + TX, 미로테시움 베루카리아(Myrothecium verrucaria) 조성물 + TX, 테트라클로로티오펜 + TX, 자일레놀스 + TX, 제아틴 + TX, 포타슘 에틸잔테이트 + TX, 아시벤졸라르 + TX, 아시벤졸라르-S-메틸 + TX, 레이누트리아 사칼리넨시스(Reynoutria sachalinensis) 추출물 + TX, 알파-클로로하이드린 + TX, 안투 + TX, 바륨 카르보네이트 + TX, 비스티오세미 + TX, 브로디파쿰 + TX, 브로마디올론(알파-브로마디올론 포함) + TX, 브로메탈린 + TX, 클로로파시논 + TX, 콜레칼시페롤 + TX, 쿠마클로르 + TX, 쿠마푸릴 + TX, 쿠마테트랄릴 + TX, 크리미딘 + TX, 디페나쿰 + TX, 디페티알론 + TX, 디파시논 + TX, 에르고칼시페롤 + TX, 플로쿠마펜 + TX, 플루오로아세트아미드 + TX, 플루프로파딘 + TX, 플루프로파딘 하이드로클로라이드 + TX, 노르보르마이드 + TX, 포사세팀 + TX, 인 + TX, 핀돈 + TX, 피리누론 + TX, 사일리로사이드 + TX, 소듐 플루오로아세테이트 + TX, 탈륨 설페이트 + TX, 와르파린 + TX, 2-(2-부톡시에톡시)에틸 피페로닐레이트 + TX, 5-(1,3-벤조디옥솔-5-일)-3-헥실사이클로헥스-2-에논 + TX, 파르네솔과 네롤리돌 + TX, 베르부틴 + TX, MGK 264 + TX, 피페로닐 부톡사이드 + TX, 피프로탈 + TX, 프로필 이성질체 + TX, S421 + TX, 세사멕스 + TX, 세사스몰린 + TX, 설폭사이드 + TX, 안트라퀴논 + TX, 구리 나프테네이트 + TX, 구리 옥시클로라이드 + TX, 디사이클로펜타디엔 + TX, 티람 + TX, 징크 나프테네이트 + TX, 지람 + TX, 이마닌 + TX, 리바비린 + TX, 메르쿠릭 옥사이드 + TX, 티오파네이트-메틸 + TX, 아자코나졸 + TX, 비테르탄올 + TX, 브로무코나졸 + TX, 사이프로코나졸 + TX, 디페노코나졸 + TX, 디니코나졸- + TX, 에폭시코나졸 + TX, 펜부코나졸 + TX, 플루퀸코나졸 + TX, 플루실라졸 + TX, 플루트리아폴 + TX, 푸라메트피르 + TX, 헥사코나졸 + TX, 이마잘릴- + TX, 이미벤-코나졸 + TX, 이프코나졸 + TX, 메트코나졸 + TX, 미클로부타닐 + TX, 파클로부트라졸 + TX, 페푸라조에이트 + TX, 펜코나졸 + TX, 프로티오코나졸 + TX, 피리페녹스 + TX, 프로클로라즈 + TX, 프로피코나졸 + TX, 피리속사졸 + TX, 시메코나졸 + TX, 테부콘-아졸 + TX, 테트라코나졸 + TX, 트리아디메폰 + TX, 트리아디메놀 + TX, 트리플루미졸 + TX, 트리티코나졸 + TX, 안시미돌 + TX, 페나리몰 + TX, 누아리몰 + TX, 부피리메이트 + TX, 디메티리몰 + TX, 에티리몰 + TX, 도데모르프 + TX, 펜프로피딘 + TX, 펜프로피모르프 + TX, 스피록사민 + TX, 트리데모르프 + TX, 사이프로디닐 + TX, 메파니피림 + TX, 피리메타닐 + TX, 펜피클로닐 + TX, 플루디옥소닐 + TX, 베날락실 + TX, 푸랄락실 + TX, 메탈락실 + TX, R-메탈락실 + TX, 오푸레이스 + TX, 옥사딕실 + TX, 카르벤다짐 + TX, 데바카르브 + TX, 푸베리다졸- + TX, 티아벤다졸 + TX, 클로졸리네이트 + TX, 디클로졸린 + TX, 미클로졸린 + TX, 프로시미돈 + TX, 빈클로졸린 + TX, 보스칼리드 + TX, 카르복신 + TX, 펜푸람 + TX, 플루토라닐 + TX, 메프로닐 + TX, 옥시카르복신 + TX, 펜티오피라드 + TX, 티플루자미드 + TX, 도딘 + TX, 이민옥타딘 + TX, 아족시스트로빈 + TX, 디목시스트로빈 + TX, 에네스트로부린 + TX, 펜아민스트로빈 + TX, 플루페녹시스트로빈 + TX, 플루옥사스트로빈 + TX, 크레속심-메틸 + TX, 메토미노스트로빈 + TX, 트리플록시스트로빈 + TX, 오리사스트로빈 + TX, 피콕시스트로빈 + TX, 피라클로스트로빈 + TX, 피라메토스트로빈 + TX, 피라옥시스트로빈 + TX, 페르밤 + TX, 만코제브 + TX, 마네브 + TX, 메티람 + TX, 프로피네브 + TX, 지네브 + TX, 카프타폴 + TX, 카프탄 + TX, 플루오로이미드 + TX, 폴페트 + TX, 톨릴플루아니드 + TX, 보르도 혼합물 + TX, 구리 옥사이드 + TX, 만코퍼 + TX, 옥신-코퍼 + TX, 니트로탈-이소프로필 + TX, 에디펜포스 + TX, 이프로벤포스 + TX, 포스디펜 + TX, 톨클로포스-메틸 + TX, 아닐라진 + TX, 벤티아발리카르브 + TX, 블라스티시딘-S + TX, 클로로네브 + TX, 클로로탈로닐 + TX, 시플루페나미드 + TX, 시목사닐 + TX, 사이클로부트리플루람 + TX, 디클로로시메트 + TX, 디클로메진 + TX, 디클로란 + TX, 디에토펜카르브 + TX, 디메토모르프 + TX, 플루모르프 + TX, 디티아논 + TX, 에타복삼 + TX, 에트리디아졸 + TX, 파목사돈 + TX, 펜아미돈 + TX, 페녹사닐 + TX, 페림존 + TX, 플루아지남 + TX, 플루오피콜라이드 + TX, 플루설파미드 + TX, 플룩사피록사드 + TX, 펜헥사미드 + TX, 포세틸-알루미늄 + TX, 하이멕사졸 + TX, 이프로발리카르브 + TX, 시아조파미드 + TX, 메타설포카르브 + TX, 메트라페논 + TX, 펜시쿠론 + TX, 프탈라이드 + TX, 폴리옥신 + TX, 프로파모카르브 + TX, 피리벤카르브 + TX, 프로퀴나지드 + TX, 피로퀼론 + TX, 피리오페논 + TX, 퀴녹시펜 + TX, 퀸토젠 + TX, 티아디닐 + TX, 트리아족사이드 + 트리사이클라졸 + TX, 트리포린 + TX, 발리다마이신 + TX, 발리페날레이트 + TX, 족사미드 + TX, 만디프로파미드 + TX, 플루베네테람 + TX, 이소피라잠 + TX, 세닥산 + TX, 벤조빈디플루피르 + TX, 피디플루메토펜 + TX, 3-디플루오로메틸-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복실산(3',4',5'-트리플루오로-비페닐-2-일)-아미드 + TX, 이소플루사이프람 + TX, 이소티아닐 + TX, 디피메티트론 + TX, 6-에틸-5,7-디옥소-피롤로[4,5][1,4]디티이노[1,2-c]이소티아졸-3-카르보니트릴 + TX, 2-(디플루오로메틸)-N-[3-에틸-1,1-디메틸-인단-4-일]피리딘-3-카르복사미드 + TX, 4-(2,6-디플루오로페닐)-6-메틸-5-페닐-피리다진-3-카르보니트릴 + TX, (R)-3-(디플루오로메틸)-1-메틸-N-[1,1,3-트리메틸인단-4-일]피라졸-4-카르복사미드 + TX, 4-(2-브로모-4-플루오로-페닐)-N-(2-클로로-6-플루오로-페닐)-2,5-디메틸-피라졸-3-아민 + TX, 4-(2-브로모-4-플루오로페닐)-N-(2-클로로-6-플루오로페닐)-1,3-디메틸-1H- 피라졸-5-아민 + TX, 플루인다피르 + TX, 쿠메톡시스트로빈(지아시앙준지) + TX, 이브벤믹시안난 + TX, 디클로벤티아족스 + TX, 만데스트로빈 + TX, 3-(4,4-디플루오로-3,4-디하이드로-3,3-디메틸이소퀴놀린-1-일)퀴놀론 + TX, 2-[2-플루오로-6-[(8-플루오로-2-메틸-3-퀴놀일)옥시]페닐]프로판-2-올 + TX, 옥사티아피프롤린 + TX, 3차-부틸 N-[6-[[[(1-메틸테트라졸-5-일)-페닐-메틸렌]아미노]옥시메틸]-2-피리딜]카르바메이트 + TX, 피라지플루미드 + TX, 인피르플룩삼 + TX, 트롤프로카르브 + TX, 메펜트리플루코나졸 + TX, 이프펜트리플루코나졸+ TX, 2-(디플루오로메틸)-N-[(3R)-3-에틸-1,1- 디메틸-인단-4-일]피리딘-3-카르복사미드 + TX, N'-(2,5-디메틸-4-페녹시-페닐)-N-에틸-N-메틸-포름아미딘 + TX, N'-[4-(4,5-디클로로티아졸-2-일)옥시-2,5-디메틸-페닐]-N-에틸-N-메틸-포름아미딘 + TX, [2-[3-[2-[1-[2-[3,5-비스(디플루오로메틸)피라졸-1-일]아세틸]-4-피페리딜]티아졸-4-일]-4,5-디하이드로이속사졸-5-일]-3-클로로-페닐]메탄설포네이트 + TX, 부트-3-이닐 N-[6-[[(Z)-[(1-메틸테트라졸-5-일)-페닐-메틸렌]아미노]옥시메틸]-2-피리딜]카르바메이트 + TX, 메틸 N-[[5-[4-(2,4-디메틸페닐)트리아졸-2-일]-2-메틸-페닐]메틸]카르바메이트 + TX, 3-클로로-6-메틸-5-페닐-4-(2,4,6-트리플루오로페닐)피리다진 + TX, 피리다클로메틸 + TX, 3-(디플루오로메틸)-1-메틸-N-[1,1,3-트리메틸인단-4-일]피라졸-4-카르복사미드 + TX, 1-[2-[[1-(4-클로로페닐)피라졸-3-일]옥시메틸]-3-메틸-페닐]-4-메틸-테트라졸-5-온 + TX, 1-메틸-4-[3-메틸-2-[[2-메틸-4-(3,4,5-트리메틸피라졸-1-일)페녹시]메틸]페닐]테트라졸-5-온 + TX, 아미노피리펜 + TX, 아메톡트라딘 + TX, 아미설브롬 + TX, 펜플루펜 + TX, (Z,2E)-5-[1-(4-클로로페닐)피라졸-3-일]옥시-2-메톡시이미노-N,3-디메틸-펜트-3-엔아미드 + TX, 플로릴피콕사미드 + TX, 펜피콕사미드 + TX, 테부플로퀸 + TX, 이프플루페노퀸 + TX, 퀴노푸멜린 + TX, 이소페타미드 + TX, N-[2-[2,4-디클로로-페녹시]페닐]-3-(디플루오로메틸)-1-메틸-피라졸-4-카르복사미드 + TX, N-[2-[2-클로로-4-(트리플루오로메틸)페녹시]페닐]-3-(디플루오로메틸)-1-메틸-피라졸-4-카르복사미드 + TX, 벤조티오스트로빈 + TX, 페남아크릴 + TX, 5-아미노-1,3,4-티아디아졸-2-티올 아연 염(2:1) + TX, 플루오피람 + TX, 플루티아닐 + TX, 플루오피모미드 + TX, 피라프로포인 + TX, 피카르부트라족스 + TX, 2-(디플루오로메틸)-N-(3-에틸-1,1-디메틸-인단-4-일)피리딘-3-카르복사미드 + TX, 2-(디플루오로메틸)-N-((3R)-1,1,3-트리메틸인단-4-일)피리딘-3-카르복사미드 + TX, 4-[[6-[2-(2,4-디플루오로페닐)-1,1-디플루오로-2-하이드록시-3-(1,2,4-트리아졸-1-일)프로필]-3-피리딜]옥시]벤조니트릴 + TX, 메틸테트라프롤 + TX, 2-(디플루오로메틸)-N-((3R)-1,1,3-트리메틸인단-4-일)피리딘-3-카르복사미드 + TX, α-(1,1-디메틸에틸)-α-[4'-(트리플루오로메톡시)[1,1'-바이페닐]-4-일]-5-피리미딘메탄올 + TX, 플루옥사피프롤린 + TX, 에녹사스트로빈 + TX, 4-[[6-[2-(2,4-디플루오로페닐)-1,1-디플루오로-2-하이드록시-3-(1,2,4-트리아졸)-1-일)프로필]-3-피리딜]옥시]벤조니트릴 + TX, 4-[[6-[2-(2,4-디플루오로페닐)-1,1-디플루오로-2-하이드록시-3-(5-설파닐-1,2,4-트리아졸-1-일)프로필]-3-피리딜]옥시]벤조니트릴 + TX, 4-[[6-[2-(2,4-디플루오로페닐)-1,1-디플루오로-2-하이드록시-3-(5-티옥소-4H-1,2,4-트리아졸-1-일)프로필]-3-피리딜]옥시]벤조니트릴 + TX, 트리넥사팍 + TX, 쿠목시스트로빈 + TX, 종쉥마이신 + TX, 티오디아졸 구리 + TX, 아연 티아졸 + TX, 아멕토트락틴 + TX, 이프로디온 + TX, N-옥틸-N'-[2-(옥틸아미노)에틸]에탄-1,2-디아민 + TX; N'-[5-브로모-2-메틸-6-[(1S)-1-메틸-2-프로폭시-에톡시]-3-피리딜]-N-에틸-N-메틸-포름아미딘 + TX, N'-[5-브로모-2-메틸-6-[(1R)-1-메틸-2-프로폭시-에톡시]-3-피리딜]-N-에틸-N-메틸-포름아미딘 + TX, N'-[5-브로모-2-메틸-6-(1-메틸-2-프로폭시-에톡시)-3-피리딜]-N-에틸-N-메틸-포름아미딘 + TX, N'-[5-클로로-2-메틸-6-(1-메틸-2-프로폭시-에톡시)-3-피리딜]-N-에틸-N-메틸-포름아미딘 + TX, N'-[5-브로모-2-메틸-6-(1-메틸-2-프로폭시-에톡시)-3-피리딜]-N-이소프로필-N-메틸-포름아미딘 + TX(이들 화합물은 WO2015/155075에 기재된 방법으로부터 제조될 수 있음); N'-[5-브로모-2-메틸-6-(2-프로폭시프로폭시)-3-피리딜]-N-에틸-N-메틸-포름아미딘 + TX(이 화합물은 IPCOM000249876D에 기재된 방법으로부터 제조될 수 있음); N-이소프로필-N'-[5-메톡시-2-메틸-4-(2,2,2-트리플루오로-1-하이드록시-1-페닐-에틸)페닐]-N-메틸-포름아미딘 + TX, N'-[4-(1-사이클로프로필-2,2,2-트리플루오로-1-하이드록시-에틸)-5-메톡시-2-메틸-페닐]-N-이소프로필-N-메틸-포름아미딘 + TX(이들 화합물은 WO2018/228896에 기재된 방법으로부터 제조될 수 있음); N-에틸-N'-[5-메톡시-2-메틸-4-[(2-트리플루오로메틸)옥세탄-2-일]페닐]-N-메틸-포름아미딘 + TX, N-에틸-N'-[5-메톡시-2-메틸-4-[(2-트리플루오로메틸)테트라하이드로푸란-2-일]페닐]-N-메틸-포름아미딘 + TX(이들 화합물은 WO2019/110427에 기재된 방법으로부터 제조될 수 있음); N-[(1R)-1-벤질-3-클로로-1-메틸-부트-3-에닐]-8-플루오로-퀴놀린-3-카르복사미드 + TX, N-[(1S)-1-벤질-3-클로로-1-메틸-부트-3-에닐]-8-플루오로-퀴놀린-3-카르복사미드 + TX, N-[(1R)-1-벤질-3,3,3-트리플루오로-1-메틸-프로필]-8-플루오로-퀴놀린-3-카르복사미드 + TX, N-[(1S)-1-벤질-3,3,3-트리플루오로-1-메틸-프로필]-8-플루오로-퀴놀린-3-카르복사미드 + TX, N-[(1R)-1-벤질-1,3-디메틸-부틸]-7,8-디플루오로-퀴놀린-3-카르복사미드 + TX, N-[(1S)-1-벤질-1,3-디메틸-부틸]-7,8-디플루오로-퀴놀린-3-카르복사미드 + TX, 8-플루오로-N-[(1R)-1-[(3-플루오로페닐)메틸]-1,3-디메틸-부틸]퀴놀린-3-카르복사미드 + TX, 8-플루오로-N-[(1S)-1-[(3-플루오로페닐)메틸]-1,3-디메틸-부틸]퀴놀린-3-카르복사미드 + TX, N-[(1R)-1-벤질-1,3-디메틸-부틸]-8-플루오로-퀴놀린-3-카르복사미드 + TX, N-[(1S)-1-벤질-1,3-디메틸-부틸]-8-플루오로-퀴놀린-3-카르복사미드 + TX, N-((1R)-1-벤질-3-클로로-1-메틸-부트-3-에닐)-8-플루오로-퀴놀린-3-카르복사미드 + TX, N-((1S)-1-벤질-3-클로로-1-메틸-부트-3-에닐)-8-플루오로-퀴놀린-3-카르복사미드 + TX(이들 화합물은 WO2017/153380에 기재된 방법으로부터 제조될 수 있음); 1-(6,7-디메틸피라졸로[1,5-a]피리딘-3-일)-4,4,5-트리플루오로-3,3-디메틸-이소퀴놀린 + TX, 1-(6,7-디메틸피라졸로[1,5-a]피리딘-3-일)-4,4,6-트리플루오로-3,3-디메틸-이소퀴놀린 + TX, 4,4-디플루오로-3,3-디메틸-1-(6-메틸피라졸로[1,5-a]피리딘-3-일)이소퀴놀린 + TX, 4,4-디플루오로-3,3-디메틸-1-(7-메틸피라졸로[1,5-a]피리딘-3-일)이소퀴놀린 + TX, 1-(6-클로로-7-메틸-피라졸로[1,5-a]피리딘-3-일)-4,4-디플루오로-3,3-디메틸-이소퀴놀린 + TX(이들 화합물은 WO2017/025510에 기재된 방법으로부터 제조될 수 있음); 1-(4,5-디메틸벤즈이미다졸-1-일)-4,4,5-트리플루오로-3,3-디메틸-이소퀴놀린 + TX, 1-(4,5-디메틸벤즈이미다졸-1-일)-4,4-디플루오로-3,3-디메틸-이소퀴놀린 + TX, 6-클로로-4,4-디플루오로-3,3-디메틸-1-(4-메틸벤즈이미다졸-1-일)이소퀴놀린 + TX, 4,4-디플루오로-1-(5-플루오로-4-메틸-벤즈이미다졸-1-일)-3,3-디메틸-이소퀴놀린 + TX, 3-(4,4-디플루오로-3,3-디메틸-1-이소퀴놀일)-7,8-디하이드로-6H-사이클로펜타[e]벤즈이미다졸 + TX(이들 화합물은 WO2016/156085에 기재된 방법으로부터 제조될 수 있음); N-메톡시-N-[[4-[5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일]페닐]메틸]사이클로프로판카르복사미드 + TX, N,2-디메톡시-N-[[4-[5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일]페닐]메틸]프로판아미드 + TX, N-에틸-2-메틸-N-[[4-[5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일]페닐]메틸]프로판아미드 + TX, 1-메톡시-3-메틸-1-[[4-[5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일]페닐]메틸]우레아 + TX, 1,3-디메톡시-1-[[4-[5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일]페닐]메틸]우레아 + TX, 3-에틸-1-메톡시-1-[[4-[5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일]페닐]메틸]우레아 + TX, N-[[4-[5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일]페닐]메틸]프로판아미드 + TX, 4,4-디메틸-2-[[4-[5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일]페닐]메틸]이속사졸리딘-3-온 + TX, 5,5-디메틸-2-[[4-[5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일]페닐]메틸]이속사졸리딘-3-온 + TX, 에틸 1-[[4-[5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일]페닐]메틸]피라졸-4-카르복실레이트 + TX, N,N-디메틸-1-[[4-[5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일]페닐]메틸]-1,2,4-트리아졸-3-아민 + TX. 이 단락의 화합물은 WO 2017/055473, WO 2017/055469, WO 2017/093348 및 WO 2017/118689에 기재된 방법으로부터 제조할 수 있음; 2-[6-(4-클로로페녹시)-2-(트리플루오로메틸)-3-피리딜]-1-(1,2,4-트리아졸-1-일)프로판-2-올 + TX(이 화합물은 WO 2017/029179에 기재된 방법으로부터 제조될 수 있음); 2-[6-(4-브로모페녹시)-2-(트리플루오로메틸)-3-피리딜]-1-(1,2,4-트리아졸-1-일)프로판-2-올 + TX(이 화합물은 WO 2017/029179에 기재된 방법으로부터 제조될 수 있음); 3-[2-(1-클로로사이클로프로필)-3-(2-플루오로페닐)-2-하이드록시-프로필]이미다졸-4-카르보니트릴 + TX(이 화합물은 WO 2016/156290에 기재된 방법으로부터 제조될 수 있음); 3-[2-(1-클로로사이클로프로필)-3-(3-클로로-2-플루오로-페닐)-2-하이드록시-프로필]이미다졸-4-카르보니트릴 + TX(이 화합물은 WO 2016/156290에 기재된 방법으로부터 제조될 수 있음); (4-페녹시페닐)메틸 2-아미노-6-메틸-피리딘-3-카르복실레이트 + TX(이 화합물은 WO 2014/006945에 기재된 방법으로부터 제조될 수 있음); 2,6-디메틸-1H,5H-[1,4]디티이노[2,3-c:5,6-c']디피롤-1,3,5,7(2H,6H)-테트론 + TX(이 화합물은 WO 2011/138281에 기재된 방법으로부터 제조될 수 있음); N-메틸-4-[5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일]벤젠카르보티오아미드 + TX; N-메틸-4-[5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일]벤즈아미드 + TX; (Z,2E)-5-[1-(2,4-디클로로페닐)피라졸-3-일]옥시-2-메톡시이미노-N,3-디메틸-펜트-3-엔아미드 + TX(이 화합물은 WO 2018/153707에 기재된 방법으로부터 제조될 수 있음); N'-(2-클로로-5-메틸-4-페녹시-페닐)-N-에틸-N-메틸-포름아미딘 + TX; N'-[2-클로로-4-(2-플루오로페녹시)-5-메틸-페닐]-N-에틸-N-메틸-포름아미딘 + TX(이 화합물은 WO 2016/202742에 기재된 방법으로부터 제조될 수 있음); 2-(디플루오로메틸)-N-[(3S)-3-에틸-1,1-디메틸-인단-4-일]피리딘-3-카르복사미드 + TX(이 화합물은 WO 2014/095675에 기재된 방법으로부터 제조될 수 있음); (5-메틸-2-피리딜)-[4-[5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일]페닐]메탄온 + TX, (3-메틸이속사졸-5-일)-[4-[5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일]페닐]메탄온 + TX(이들 화합물은 WO 2017/220485에 기재된 방법으로부터 제조될 수 있음); 2-옥소-N-프로필-2-[4-[5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일]페닐]아세트아미드 + TX(이 화합물은 WO 2018/065414에 기재된 방법으로부터 제조될 수 있음); 에틸 1-[[5-[5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일]-2-티에닐]메틸]피라졸-4-카르복실레이트 + TX(이 화합물은 WO 2018/158365에 기재된 방법으로부터 제조될 수 있음); 2,2-디플루오로-N-메틸-2-[4-[5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일]페닐]아세트아미드 + TX, N-[(E)-메톡시이미노메틸]-4-[5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일]벤즈아미드 + TX, N-[(Z)-메톡시이미노메틸]-4-[5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일]벤즈아미드 + TX, N-[N-메톡시-C-메틸-카르본이미도일]-4-[5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일]벤즈아미드 + TX(이들 화합물은 WO 2018/202428에 기재된 방법으로부터 제조될 수 있음)에서 선택되는 생물학적 활성 물질;
다음을 포함한 미생물: 아시네토박터 르워피(Acinetobacter lwoffii) + TX, 아크레모늄 알터나툼(Acremonium alternatum) + TX + TX, 아크레모늄 세팔로스포리움(Acremonium cephalosporium) + TX + TX, 아크레모늄 디오스피리(Acremonium diospyri) + TX, 아크레모늄 오브클라바툼(Acremonium obclavatum) + TX, 아독소피에스 오라나 그라눌로바이러스(Adoxophyes orana granulovirus)(AdoxGV)(Capex®) + TX, 아그로박테리움 라디오박터(Agrobacterium radiobacter) 균주 K84(Galltrol-A®) + TX, 알터나리아 알테르네이트(Alternaria alternate) + TX, 알터나리아 카시아(Alternaria cassia) + TX, 알터나리아 데스트루엔스(Alternaria destruens)(Smolder®) + TX, 암펠로마이세스 퀴스퀄리스(Ampelomyces quisqualis)(AQ10®) + TX, 아스퍼길러스 플라부스(Aspergillus flavus) AF36(AF36®) + TX, 아스퍼길러스 플라부스 NRRL 21882(Aflaguard®) + TX, 아스퍼길러스 종 + TX, 오레오바시디움 풀루란스(Aureobasidium pullulans) + TX, 아조스피릴룸(Azospirillum) + TX, (MicroAZ® + TX, TAZO B®) + TX, 아조박터(Azotobacter) + TX, 아조박터 크로오쿠컴(Azotobacter chroocuccum)(Azotomeal®) + TX, 아조박터 시스트(Azotobacter cysts)(Bionatural Blooming Blossoms®) + TX, 바실러스 아밀로리퀘파시엔스(Bacillus amyloliquefaciens) + TX, 바실러스 세레우스(Bacillus cereus) + TX, 바실러스 키티노스포러스(Bacillus chitinosporus) 균주 CM-1 + TX, 바실러스 키티노스포러스 균주 AQ746 + TX, 바실러스 리체니포르미스(Bacillus licheniformis) 균주 HB-2(BiostartTM Rhizoboost®) + TX, 바실러스 리체니포르미스 균주 3086(EcoGuard® + TX, Green Releaf®) + TX, 바실러스 서쿨란스(Bacillus circulans) + TX, 바실러스 피르무스(Bacillus firmus)(BioSafe® + TX, BioNem-WP® + TX, VOTiVO®) + TX, 바실러스 피르무스 균주 I-1582 + TX, 바실러스 마세란스(Bacillus macerans) + TX, 바실러스 마리스모르투이(Bacillus marismortui) + TX, 바실러스 메가터리움(Bacillus megaterium) + TX, 바실러스 마이코이데스(Bacillus mycoides) 균주 AQ726 + TX, 바실러스 파필라에(Bacillus papillae)(Milky Spore Powder®) + TX, 바실러스 푸밀루스(Bacillus pumilus) 종 + TX, 바실러스 푸밀루스 균주 GB34(Yield Shield®) + TX, 바실러스 푸밀루스 균주 AQ717 + TX, 바실러스 푸밀루스 균주 QST 2808(Sonata® + TX, Ballad Plus®) + TX, 바실러스 스파헤리쿠스(Bacillus spahericus)(VectoLex®) + TX, 바실러스 종 + TX, 바실러스 종 균주 AQ175 + TX, 바실러스 종 균주 AQ177 + TX, 바실러스 종 균주 AQ178 + TX, 바실러스 서브틸리스(Bacillus subtilis) 균주 QST 713(CEASE® + TX, Serenade® + TX, Rhapsody®) + TX, 바실러스 서브틸리스 균주 QST 714 (JAZZ®) + TX, 바실러스 서브틸리스 균주 AQ153 + TX, 바실러스 서브틸리스 균주 AQ743 + TX, 바실러스 서브틸리스 균주 QST3002 + TX, 바실러스 서브틸리스 균주 QST3004 + TX, 바실러스 서브틸리스 변종 아밀로리퀘파시엔스 균주 FZB24(Taegro® + TX, Rhizopro®) + TX, 바실러스 투링기엔시스(Bacillus thuringiensis) Cry 2Ae + TX, 바실러스 투링기엔시스 Cry1Ab + TX, 바실러스 투링기엔시스 아이자와이(Bacillus thuringiensis aizawai) GC 91 (Agree®) + TX, 바실러스 투링기엔시스 이스라엘렌시스(Bacillus thuringiensis israelensis)(BMP123® + TX, Aquabac® + TX, VectoBac®) + TX, 바실러스 투링기엔시스 쿠르스타키(Bacillus thuringiensis kurstaki)(Javelin® + TX, Deliver® + TX, CryMax® + TX, Bonide® + TX, Scutella WP® + TX, Turilav WP ® + TX, Astuto® + TX, dipel WP® + TX, Biobit® + TX, Foray®) + TX, 바실러스 투링기엔시스 쿠르스타키 BMP 123(Baritone®) + TX, 바실러스 투링기엔시스 쿠르스타키 HD-1(Bioprotec-CAF / 3P®) + TX, 바실러스 투링기엔시스 균주 BD#32 + TX, 바실러스 투링기엔시스 균주 AQ52 + TX, 바실러스 투링기엔시스 변종 아이자와이(XenTari® + TX, diPel®) + TX, 박테리아 종(GROWMEND® + TX, GROWSWEET® + TX, Shootup®) + TX, 클라비팍터 미치가넨시스(Clavipacter michiganensis)의 박테리오파지(AgriPhage®) + TX, Bakflor® + TX, 보베리아 바시아나(Beauveria bassiana)(Beaugenic® + TX, Brocaril WP®) + TX, 보베리아 바시아나 GHA(Mycotrol ES® + TX, Mycotrol O® + TX, BotaniGuard®) + TX, 보베리아 브롱니아르티(Beauveria brongniartii)(Engerlingspilz® + TX, Schweizer Beauveria® + TX, Melocont®) + TX, 보베리아 종 + TX, 보트리티스 시네리아(Botrytis cineria) + TX, 브라디리조비움 자포니쿰(Bradyrhizobium japonicum)(TerraMax®) + TX, 브레비바실러스 브레비스(Brevibacillus brevis) + TX, 바실러스 투링기엔시스 테네브리오니스(Bacillus thuringiensis tenebrionis)(Novodor®) + TX, 비티부스터(BtBooster) + TX, 버콜데리아 세파시아(Burkholderia cepacia)(Deny® + TX, Intercept® + TX, Blue Circle®) + TX, 버콜데리아 글라디(Burkholderia gladii) + TX, 버콜데리아 글라디올리(Burkholderia gladioli) + TX, 버콜데리아 종 + TX, 캐나다 엉겅퀴 진균(CBH Canadian Bioherbicide®) + TX, 칸디다 부티리(Candida butyri) + TX, 칸디다 파마타(Candida famata) + TX, 칸디다 프럭투스(Candida fructus) + TX, 칸디다 글라브라타(Candida glabrata) + TX, 칸디다 길리에르몬디(Candida guilliermondii) + TX, 칸디다 멜리비오시카(Candida melibiosica) + TX, 칸디다 올레오필라(Candida oleophila) 균주 O + TX, 칸디다 파랍실로시스(Candida parapsilosis) + TX, 칸디다 펠리쿨로사(Candida pelliculosa) + TX, 칸디다 풀체리마(Candida pulcherrima) + TX, 칸디다 류카우피(Candida reukaufi) + TX, 칸디다 사이토아나(Candida saitoana)(Bio-Coat® + TX, Biocure®) + TX, 칸디다 사케(Candida sake) + TX, 칸디다 종 + TX, 칸디다 테니우스(Candida tenius) + TX, 세데세아 드라비사에(Cedecea dravisae) + TX, 셀룰로모나스 플라비게나(Cellulomonas flavigena) + TX, 채토미움 코클리오데스(Chaetomium cochliodes)(Nova-Cide®) + TX, 채토미움 글로보섬(Chaetomium globosum)(Nova-Cide®) + TX, 크로모박테리움 서브트수가에(Chromobacterium subtsugae) 균주 PRAA4-1T(Grandevo®) + TX, 클라도스포리움 클라도스포리오이데스(Cladosporium cladosporioides) + TX, 클라도스포리움 옥시스포룸(Cladosporium oxysporum) + TX, 클라도스포리움 클로로세팔룸(Cladosporium chlorocephalum) + TX, 클라도스포리움 종 + TX, 클라도스포리움 테누이시뭄(Cladosporium tenuissimum) + TX, 클로노스타키스 로제아(Clonostachys rosea)(EndoFine®) + TX, 콜레토트리쿰 아쿠타툼(Colletotrichum acutatum) + TX, 코니오티리움 미니탄스(Coniothyrium minitans)(Cotans WG®) + TX, 코니오티리움 종 + TX, 크립토코커스 알비두스(Cryptococcus albidus)(YIELDPLUS®) + TX, 크립토코커스 후미콜라(Cryptococcus humicola) + TX, 크립토코커스 인피르모-미니아투스(Cryptococcus infirmo-miniatus) + TX, 크립토코커스 로렌티(Cryptococcus laurentii) + TX, 크립토플레비아 류코트레타 그라눌로바이러스(Cryptophlebia leucotreta granulovirus)(Cryptex®) + TX, 쿠프리아비두스 캄피넨시스(Cupriavidus campinensis) + TX, 사이디아 포모넬라 그라눌로바이러스(Cydia pomonella granulovirus)(CYD-X®) + TX, 사이디아 포모넬라 그라눌로바이러스(Madex® + TX, Madex Plus® + TX, Madex Max/ Carpovirusine®) + TX, 사일린드로바시디움 라에베(Cylindrobasidium laeve)(Stumpout®) + TX, 사일린드로클라디움(Cylindrocladium) + TX, 데바리오마이세스 한세니(Debaryomyces hansenii) + TX, 드레츠슬레라 하와이넨시스(Drechslera hawaiinensis) + TX, 엔테로박터 클로아카에(Enterobacter cloacae) + TX, 엔테로박테리아세아에(Enterobacteriaceae) + TX, 엔토모프토라 비루렌타(Entomophtora virulenta)(Vektor®) + TX, 에피코쿰 니그럼(Epicoccum nigrum) + TX, 에피코쿰 퍼푸라스센스(Epicoccum purpurascens) + TX, 에피코쿰 종 + TX, 필로바시디움 플로리포르메(Filobasidium floriforme) + TX, 푸사리움 아쿠미나툼(Fusarium acuminatum) + TX, 푸사리움 클라미도스포룸(Fusarium chlamydosporum) + TX, 푸사리움 옥시스포룸(Fusarium oxysporum)(Fusaclean® / Biofox C®) + TX, 푸사리움 프롤리퍼라툼(Fusarium proliferatum) + TX, 푸사리움 종 + TX, 갈락토마이세스 제오트리춤(Galactomyces geotrichum) + TX, 글리오클라디움 카테눌라툼(Gliocladium catenulatum)(Primastop® + TX, Prestop®) + TX, 글리오클라디움 로세움(Gliocladium roseum) + TX, 글리오클라디움 종(SoilGard®) + TX, 글리오클라디움 비렌스(Gliocladium virens)(Soilgard®) + TX, 그라눌로바이러스(Granupom®) + TX, 할로바실러스 할로필러스(Halobacillus halophilus) + TX, 할로바실러스 리토랄리스(Halobacillus litoralis) + TX, 할로바실러스 트루페리(Halobacillus trueperi) + TX, 할로모나스(Halomonas) 종 + TX, 할로모나스 서브글라시에스콜라(Halomonas subglaciescola) + TX, 할로비브리오 바리아빌리스(Halovibrio variabilis) + TX, 한세니아스포라 우바룸(Hanseniaspora uvarum) + TX, 헬리코베르파 아르미게라 누클레오폴리헤드로바이러스(Helicoverpa armigera nucleopolyhedrovirus)(Helicovex®) + TX, 헬리코베르파 제아 누클레아르 폴리헤드로시스 바이러스(Helicoverpa zea nuclear polyhedrosis virus)(Gemstar®) + TX, 이소플라본 - 포르모노네틴(formononetin)(Myconate®) + TX, 클로에케라 아피쿨라타(Kloeckera apiculata) + TX, 클로에케라 종 + TX, 라게니디움 기간테움(Lagenidium giganteum)(Laginex®) + TX, 레카니실리움 롱기스포룸(Lecanicillium longisporum)(Vertiblast®) + TX, 레카니실리움 무스카리움(Lecanicillium muscarium)(Vertikil®) + TX, 리만트리아 디스파르 누클레오폴리헤드로시스 바이러스(Lymantria dispar nucleopolyhedrosis virus)(disparvirus®) + TX, 마리노코쿠스 할로필러스(Marinococcus halophilus) + TX, 메이라 귤라코니기(Meira geulakonigii) + TX, 메타리지움 아니소플리아에(Metarhizium anisopliae)(Met52®) + TX, 메타리지움 아니소플리아에(Destruxin WP®) + TX, 메츠크니코위아 프루티콜라(Metschnikowia fruticola)(Shemer®) + TX, 메츠크니코위아 풀체리마(Metschnikowia pulcherrima) + TX, 마이크로도치움 디메룸(Microdochium dimerum)(Antibot®) + TX, 마이크로모노스포라 코에룰레아(Micromonospora coerulea) + TX, 마이크로스파에롭시스 오크라세아(Microsphaeropsis ochracea) + TX, 무스코도르 알부스(Muscodor albus) 620(Muscudor®) + TX, 무스코도르 로세우스(Muscodor roseus) 균주 A3-5 + TX, 마이코리자에(Mycorrhizae) 종(AMykor® + TX, Root Maximizer®) + TX, 마이로테시움 베루카리아(Myrothecium verrucaria) 균주 AARC-0255 (diTera®) + TX, BROS PLUS® + TX, 오피오스토마 필리페룸(Ophiostoma piliferum) 균주 D97(Sylvanex®) + TX, 파에실로마이세스 파리노서스(Paecilomyces farinosus) + TX, 파에실로마이세스 푸모소로세우스(Paecilomyces fumosoroseus)(PFR-97® + TX, PreFeRal®) + TX, 파에실로마이세스 리나시누스(Paecilomyces linacinus)(Biostat WP®) + TX, 파에실로마이세스 릴라시누스(Paecilomyces lilacinus) 균주 251(MeloCon WG®) + TX, 파에니바실러스 폴리믹사(Paenibacillus polymyxa) + TX, 판토에아 아글로메란스(Pantoea agglomerans)(BlightBan C9-1®) + TX, 판토에아 종 + TX, 파스퇴리아(Pasteuria) 종(Econem®) + TX, 파스퇴리아 니시자와에(Pasteuria nishizawae) + TX, 페니실리움 아우란티오그리세움(Penicillium aurantiogriseum) + TX, 페니실리움 빌라이(Penicillium billai)(Jumpstart® + TX, TagTeam®) + TX, 페니실리움 브레비콤팍툼(Penicillium brevicompactum) + TX, 페니실리움 프레??탄스(Penicillium frequentans) + TX, 페니실리움 그리세오풀붐(Penicillium griseofulvum) + TX, 페니실리움 푸르푸로게눔(Penicillium purpurogenum) + TX, 페니실리움 종 + TX, 페니실리움 비리디카툼(Penicillium viridicatum) + TX, 플레비옵시스 기간테안(Phlebiopsis gigantean)(Rotstop®) + TX, 인산염 가용화 박테리아(Phosphomeal®) + TX, 피토프토라 크립토게아(Phytophthora cryptogea) + TX, 피토프토라 팔미보라(Phytophthora palmivora)(Devine®) + TX, 피치아 아노말라(Pichia anomala) + TX, 피치아 길러몬디(Pichia guilermondii) + TX, 피치아 멤브라나에파시엔스(Pichia membranaefaciens) + TX, 피치아 오니키스(Pichia onychis) + TX, 피치아 스티피테스(Pichia stipites) + TX, 슈도모나스 아에루기노사(Pseudomonas aeruginosa) + TX, 슈도모나스 아우레오파시엔스(Pseudomonas aureofasciens)(Spot-Less Biofungicide®) + TX, 슈도모나스 세파시아(Pseudomonas cepacia) + TX, 슈도모나스 클로로라피스(Pseudomonas chlororaphis)(AtEze®) + TX, 슈도모나스 코루게이트(Pseudomonas corrugate) + TX, 슈도모나스 플루오레센스(Pseudomonas fluorescens) 균주 A506(BlightBan A506®) + TX, 슈도모나스 푸티다(Pseudomonas putida) + TX, 슈도모나스 리액탄스(Pseudomonas reactans) + TX, 슈도모나스 종 + TX, 슈도모나스 시링가에(Pseudomonas syringae)(Bio-Save®) + TX, 슈도모나스 비리디플라바(Pseudomonas viridiflava) + TX, 슈도몬스 플루오레센스(Pseudomons fluorescens)(Zequanox®) + TX, 슈도자이마 플록쿨로사(Pseudozyma flocculosa) 균주 PF-A22 UL(Sporodex L®) + TX, 푸시니아 카날리쿨라타(Puccinia canaliculata) + TX, 푸시니아 틀라스페오스(Puccinia thlaspeos)(Wood Warrior®) + TX, 피티움 파로에칸드럼(Pythium paroecandrum) + TX, 피티움 올리간드럼(Pythium oligandrum)(Polygandron® + TX, Polyversum®) + TX, 피티움 페리플로쿰(Pythium periplocum) + TX, 라넬라 아쿠아틸리스(Rhanella aquatilis) + TX, 라넬라 종 + TX, 리조비아(Rhizobia)(Dormal® + TX, Vault®) + TX, 리족토니아(Rhizoctonia) + TX, 로도코커스 글로베룰루스(Rhodococcus globerulus) 균주 AQ719 + TX, 로도스포리디움 디오보바툼(Rhodosporidium diobovatum) + TX, 로도스포리디움 토룰로이데스(Rhodosporidium toruloides) + TX, 로도토룰라(Rhodotorula) 종 + TX, 로도토룰라 글루티니스(Rhodotorula glutinis) + TX, 로도토룰라 그라미니스(Rhodotorula graminis) + TX, 로도토룰라 무실라그노사(Rhodotorula mucilagnosa) + TX, 로도토룰라 루브라(Rhodotorula rubra) + TX, 사카로마이세스 세레비시아에(Saccharomyces cerevisiae) + TX, 살리노코쿠스 로세우스(Salinococcus roseus) + TX, 스클레로티니아 미노르(Sclerotinia minor) + TX, 스클레로티니아 미노르(SARRITOR®) + TX, 사이탈리디움(Scytalidium) 종 + TX, 사이탈리디움 우레디니콜라(Scytalidium uredinicola) + TX, 스포돕테라 엑시구아 누클레아르 폴리헤드로시스 바이러스(Spodoptera exigua nuclear polyhedrosis virus)(Spod-X® + TX, Spexit®) + TX, 세라티아 마르세스센스(Serratia marcescens) + TX, 세라티아 플리무티카(Serratia plymuthica) + TX, 세라티아 종 + TX, 소르다리아 피미콜라(Sordaria fimicola) + TX, 스포돕테라 리토랄리스 누클레오폴리헤드로바이러스(Spodoptera littoralis nucleopolyhedrovirus)(Littovir®) + TX, 스포로볼로마이세스 로세우스(Sporobolomyces roseus) + TX, 스테노트로포모나스 말토필리아(Stenotrophomonas maltophilia) + TX, 스트렙토마이세스 아히그로스코피쿠스(Streptomyces ahygroscopicus) + TX, 스트렙토마이세스 알바둔쿠스(Streptomyces albaduncus) + TX, 스트렙토마이세스 엑스폴리아테스(Streptomyces exfoliates) + TX, 스트렙토마이세스 갈부스(Streptomyces galbus) + TX, 스트렙토마이세스 그리세오플라누스(Streptomyces griseoplanus) + TX, 스트렙토마이세스 그리세오비리디스(Streptomyces griseoviridis)(Mycostop®) + TX, 스트렙토마이세스 리디쿠스(Streptomyces lydicus)(Actinovate®) + TX, 스트렙토마이세스 리디쿠스 WYEC-108(ActinoGrow®) + TX, 스트렙토마이세스 비올라세우스(Streptomyces violaceus) + TX, 틸레티옵시스 미노르(Tilletiopsis minor) + TX, 틸레티옵시스 종 + TX, 트리코데르마 아스페렐룸(Trichoderma asperellum)(T34 Biocontrol®) + TX, 트리코데르마 감시(Trichoderma gamsii)(Tenet®) + TX, 트리코데르마 아트로비리데(Trichoderma atroviride)(Plantmate®) + TX, 트리코데르마 하마툼(Trichoderma hamatum) TH 382 + TX, 트리코데르마 하르지아눔 리파이(Trichoderma harzianum rifai)(Mycostar®) + TX, 트리코데르마 하르지아눔 T-22(Trianum-P® + TX, PlantShield HC® + TX, RootShield® + TX, Trianum-G®) + TX, 트리코데르마 하르지아눔 T-39(Trichodex®) + TX, 트리코데르마 인하마툼(Trichoderma inhamatum) + TX, 트리코데르마 코닝기(Trichoderma koningii) + TX, 트리코데르마 종 LC 52(Sentinel®) + TX, 트리코데르마 리그노룸(Trichoderma lignorum) + TX, 트리코데르마 롱기브라키아툼(Trichoderma longibrachiatum) + TX, 트리코데르마 폴리스포룸(Trichoderma polysporum)(Binab T®) + TX, 트리코데르마 탁시(Trichoderma taxi) + TX, 트리코데르마 비렌스(Trichoderma virens) + TX, 트리코데르마 비렌스(이전에는 글리오클라디움 비렌스 GL-21)(SoilGuard®) + TX, 트리코데르마 비리데(Trichoderma viride) + TX, 트리코데르마 비리데 균주 ICC 080(Remedier®) + TX, 트리코스포론 풀루란스(Trichosporon pullulans) + TX, 트리코스포론 종 + TX, 트리코테시움(Trichothecium) 종 + TX, 트리코테시움 로세움(Trichothecium roseum) + TX, 타이풀라 파코리자(Typhula phacorrhiza) 균주 94670 + TX, 타이풀라 파코리자 균주 94671 + TX, 울로클라디움 아트럼(Ulocladium atrum) + TX, 울로클라디움 오우데만시(Ulocladium oudemansii)(Botry-Zen®) + TX, 우스틸라고 메이디스(Ustilago maydis) + TX, 다양한 박테리아 및 보충 미량영양소(Natural II®) + TX, 다양한 진균(Millennium Microbes®) + TX, 버티실리움 클라미도스포리움(Verticillium chlamydosporium) + TX, 버티실리움 레카니(Verticillium lecanii)(Mycotal® + TX, Vertalec®) + TX, Vip3Aa20(VIPtera®) + TX, 버지바클릴루스 마리스모르투이(Virgibaclillus marismortui) + TX, 크산토모나스 캄페스트리스 pv. 포아에(Xanthomonas campestris pv. Poae)(Camperico®) + TX, 제노라브두스 보비에니(Xenorhabdus bovienii) + TX, 제노라브두스 네마토필루스(Xenorhabdus nematophilus);
다음을 포함한 식물 추출물: 파인유(Retenol®) + TX, 아자디라크틴(Plasma Neem Oil® + TX, AzaGuard® + TX, MeemAzal® + TX, Molt-X® + TX, Botanical IGR (Neemazad® + TX, Neemix®) + TX, 카놀라유(Lilly Miller Vegol®) + TX, 체노포디움 암브로시오이데스 네아르 암브로시오이데스(Chenopodium ambrosioides near ambrosioides)(Requiem®) + TX, 크리산테뭄 추출물(Crisant®) + TX, 님유(neem oil) 추출물(trilogy®) + TX, 라비아타에(Labiatae)의 에센셜 오일(Botania®) + TX, 정향 로즈마리 페퍼민트 및 타임 오일의 추출물(Garden insect killer®) + TX, 글리신베타인(Greenstim®) + TX, 마늘 + TX, 레몬그라스 오일(GreenMatch®) + TX, 님유 + TX, 네페타 카타리아(Nepeta cataria)(캣닢(Catnip) 오일) + TX, 네페타 카타리나(Nepeta catarina) + TX, 니코틴 + TX, 오레가노 오일(MossBuster®) + TX, 페달리아세아에(Pedaliaceae) 오일(Nematon®) + TX, 제충국(pyrethrum) + TX, 퀼라자 사포나리아(Quillaja saponaria)(NemaQ®) + TX, 레이누트리아 사칼리넨시스(Reynoutria sachalinensis)(Regalia® + TX, Sakalia®) + TX, 로테논(Eco Roten®) + TX, 루타세아에(Rutaceae) 식물 추출물(Soleo®) + TX, 대두유(Ortho ecosense®) + TX, 티트리 오일(Timorex Gold®) + TX, 티무스(thymus) 오일 + TX, AGNIQUE® MMF + TX, BugOil® + TX, 로즈마리 참깨 페퍼민트 타임 및 시나몬 추출물의 혼합물(EF 300®) + TX, 정향 로즈마리 및 페퍼민트 추출물의 혼합물(EF 400®) + TX, 정향 페퍼민트 마늘 오일 및 민트의 혼합물(Soil Shot®) + TX, 카올린(Screen®) + TX, 갈조류의 저장 글루캄(glucam)(Laminarin®);
다음을 포함한 페로몬: 블랙헤드 파이어웜(blackheaded fireworm) 페로몬(3M Sprayable Blackheaded Fireworm Pheromone®) + TX, 코들링 나방(Codling Moth) 페로몬(Paramount dispenser-(CM)/ Isomate C-Plus®) + TX, 그레이프 베리 나방(Grape Berry Moth) 페로몬(3M MEC-GBM Sprayable Pheromone®) + TX, 잎말이나방(Leafroller) 페로몬(3M MEC - LR Sprayable Pheromone®) + TX, 무스카몬(Muscamone)(Snip7 Fly Bait® + TX, Starbar Premium Fly Bait®) + TX, 복숭아순나방(Oriental Fruit Moth) 페로몬(3M oriental fruit moth sprayable pheromone®) + TX, 피치트리 나방(Peachtree Borer) 페로몬(Isomate-P®) + TX, 토마토 핀웜(Tomato Pinworm) 페로몬(3M Sprayable pheromone®) + TX, 엔토스타트(Entostat) 분말(종려나무 유래 추출물)(Exosex CM®) + TX, (E + TX,Z + TX,Z)-3 + TX,8 + TX,11 테트라데카트리에닐 아세테이트 + TX, (Z + TX,Z + TX,E)-7 + TX,11 + TX,13-헥사데카트리에날 + TX, (E + TX,Z)-7 + TX, 9-도데카디엔-1-일 아세테이트 + TX, 2-메틸-1-부탄올 + TX, 아세트산칼슘 + TX, Scenturion® + TX, Biolure® + TX, Check-Mate® + TX, 라반둘릴 세네시오에이트;
다음을 포함한 미생물: 아펠리누스 아브도미날리스 + TX, 아피디우스 에르비(Aphidius ervi)(Aphelinus-System®) + TX, 아세로파거스 파파야(Acerophagus papaya) + TX, 아달리아 비풍크타타(Adalia bipunctata)(Adalia-System®) + TX, 아달리아 비풍크타타(Adaline®) + TX, 아달리아 비풍크타타(Aphidalia®) + TX, 이게니아스피스 시트리콜라(Ageniaspis citricola) + TX, 아게니아스피스 푸시콜리스(Ageniaspis fuscicollis) + TX, 암블리세이우스 앤더소니(Amblyseius andersoni)(Anderline® + TX, Andersoni-System®) + TX, 암블리세이우스 칼리포르니쿠스(Amblyseius californicus)(Amblyline® + TX, Spical®) + TX, 암블리세이우스 쿠쿠메리스(Amblyseius cucumeris)(Thripex® + TX, Bugline cucumeris®) + TX, 암블리세이우스 팔라시스(Amblyseius fallacis)(Fallacis®) + TX, 암블리세이우스 스위르스키(Amblyseius swirskii)(Bugline swirskii® + TX, Swirskii-Mite®) + TX, 암블리세이우스 워메르슬레이(Amblyseius womersleyi)(WomerMite®) + TX, 아미투스 헤스페리둠(Amitus hesperidum) + TX, 아나그루스 아토무스 + TX, 아나기러스 푸시벤트리스(Anagyrus fusciventris) + TX, 아나기러스 카말리(Anagyrus kamali) + TX, 아나기러스 로엑키(Anagyrus loecki) + TX, 아나기러스 슈도코시(Anagyrus pseudococci)(Citripar®) + TX, 아니세투스 베네피세스(Anicetus benefices) + TX, 아니솝테로말루스 칼란드라에(Anisopteromalus calandrae) + TX, 안토코리스 네모랄리스(Anthocoris nemoralis)(Anthocoris-System®) + TX, 아펠리누스 아브도미날리스(Apheline® + TX, Aphiline®) + TX, 아펠리누스 아시키스(Aphelinus asychis) + TX, 아피디우스 콜레마니(Aphipar®) + TX, 아피디우스 에르비(Ervipar®) + TX, 아피디우스 기푸엔시스(Aphidius gifuensis) + TX, 아피디우스 마트리카리아에(Aphidius matricariae)(Aphipar-M®) + TX, 아피돌레테스 아피디마이자(Aphidend®) + TX, 아피돌레테스 아피디마이자(Aphidoline®) + TX, 아피티스 링그나넨시스(Aphytis lingnanensis) + TX, 아피티스 멜리누스(Aphytis melinus) + TX, 아프로스토세투스 하게노위(Aprostocetus hagenowii) + TX, 아테타 코리아리아(Atheta coriaria)(Staphyline®) + TX, 봄부스(Bombus) 종 + TX, 봄부스 테레스트리스(Bombus terrestris)(Natupol Beehive®) + TX, 봄부스 테레스트리스(Beeline® + TX, Tripol®) + TX, 세팔로노미아 스테파노데리스(Cephalonomia stephanoderis) + TX, 칠로코러스 니그리투스(Chilocorus nigritus) + TX, 크리소페를라 카네아(Chrysoline®) + TX, 크리소페를라 카네아(Chrysopa®) + TX, 크리소페를라 루필라브리스(Chrysoperla rufilabris) + TX, 시로스필루스 잉게누스(Cirrospilus ingenuus) + TX, 시로스필루스 쿼드리스트리아투스(Cirrospilus quadristriatus) + TX, 시트로스티쿠스 필록니스토이데스(Citrostichus phyllocnistoides) + TX, 클로스테로세루스 차마엘레온(Closterocerus chamaeleon) + TX, 클로스테로세루스 종 + TX, 코시독세노이데스 퍼미누투스(Coccidoxenoides perminutus)(Planopar®) + TX, 코코파거스 카우페리(Coccophagus cowperi) + TX, 코코파거스 라이심니아(Coccophagus lycimnia) + TX, 코테시아 플라비페스(Cotesia flavipes) + TX, 코테시아 플루텔라에(Cotesia plutellae) + TX, 크립톨라에무스 몬트로우지에리(Cryptobug® + TX, Cryptoline®) + TX, 사이보세팔루스 니포니쿠스(Cybocephalus nipponicus) + TX, 다크누사 시비리카 + TX, 다크누사 시비리카(Minusa®) + TX, 디글리푸스 이사에아(diminex®) + TX, 델파스투스 카탈리나에(Delphastus catalinae)(Delphastus®) + TX, 델파스투스 푸실루스(Delphastus pusillus) + TX, 디아차스미모르파 크라우시(Diachasmimorpha krausii) + TX, 디아차스미모르파 롱기카우다타(Diachasmimorpha longicaudata) + TX, 디아파르시스 주쿤다(Diaparsis jucunda) + TX, 디아포렌시르투스 알리가렌시스(Diaphorencyrtus aligarhensis) + TX, 디글리푸스 이사에아 + TX, 디글리푸스 이사에아(Miglyphus® + TX, Digline®) + TX, 다크누사 시비리카(Dacdigline® + TX, Minex®) + TX, 디버시너부스(Diversinervus) 종 + TX, 엔카시아 시트리나(Encarsia citrina) + TX, 엔카시아 포르모사(Encarsia max® + TX, Encarline® + TX, En-Strip®) + TX, 에레트모세루스 에레미쿠스(Enermix®) + TX, 엔카시아 구아델로우파에(Encarsia guadeloupae) + TX, 엔카시아 하이티엔시스(Encarsia haitiensis) + TX, 에피시르퍼스 발테아투스(Episyrphus balteatus)(Syrphidend®) + TX, 에레트모세리스 시포니니(Eretmoceris siphonini) + TX, 에레트모세루스 칼리포르니쿠스(Eretmocerus californicus) + TX, 에레트모세루스 에레미쿠스(Ercal® + TX, Eretline e®) + TX, 에레트모세루스 에레미쿠스(Bemimix®) + TX, 에레트모세루스 하야티(Eretmocerus hayati) + TX, 에레트모세루스 문두스(Eretmocerus mundus)(Bemipar® + TX, Eretline m®) + TX, 에레트모세루스 시포니니 + TX, 엑소코무스 쿼드리푸스툴라투스(Exochomus quadripustulatus) + TX, 펠티엘라 아카리수가(Feltiella acarisuga)(Spidend®) + TX, 펠티엘라 아카리수가(Feltiline®) + TX, 포피우스 아리사누스(Fopius arisanus) + TX, 포피우스 세라티티보루스(Fopius ceratitivorus) + TX, 포르모노네틴(Wirless Beehome®) + TX, 프랭클리노트립스 베스피포르미스(Franklinothrips vespiformis)(Vespop®) + TX, 갈렌드로무스 옥시덴탈리스(Galendromus occidentalis) + TX, 고니오주스 레그네리(Goniozus legneri) + TX, 하브로브라콘 헤베터(Habrobracon hebetor) + TX, 하모니아 악시리디스(Harmonia axyridis)(HarmoBeetle®) + TX, 헤테로하브디티스 종(Lawn Patrol®) + TX, 헤테로하브디티스 박테리오포라(NemaShield HB® + TX, Nemaseek® + TX, Terranem-Nam® + TX, Terranem® + TX, Larvanem® + TX, B-Green® + TX, NemAttack ® + TX, Nematop®) + TX, 헤테로하브디티스 메기디스(Nemasys H® + TX, BioNem H® + TX, Exhibitline hm® + TX, Larvanem-M®) + TX, 히포다미아 콘베르겐스 + TX, 히포아스피스 아쿨레이퍼(Hypoaspis aculeifer)(Aculeifer-System® + TX, Entomite-A®) + TX, 히포아스피스 밀레스(Hypoaspis miles)(Hypoline m® + TX, Entomite-M®) + TX, 엘발리아 류코스포이데스(Lbalia leucospoides) + TX, 레카노이데우스 플록시시무스(Lecanoideus floccissimus) + TX, 레모파거스 에라분더스(Lemophagus errabundus) + TX, 렙토마스티데아 아브노르미스(Leptomastidea abnormis) + TX, 렙토마스틱스 닥틸로피(Leptopar®) + TX, 렙토마스틱스 에포나(Leptomastix epona) + TX, 린도러스 로판타에(Lindorus lophanthae) + TX, 리폴렉시스 오레그마에(Lipolexis oregmae) + TX, 루실리아 카에사르(Lucilia caesar)(Natufly®) + TX, 리시플레부스 테스타세이페스(Lysiphlebus testaceipes) + TX, 마크롤로푸스 칼리기노수스(Mirical-N® + TX, Macroline c® + TX, Mirical®) + TX, 메소세이울루스 롱기페스(Mesoseiulus longipes) + TX, 메타피쿠스 플라부스(Metaphycus flavus) + TX, 메타피쿠스 로운스부리(Metaphycus lounsburyi) + TX, 미크로무스 앙굴라투스(Micromus angulatus)(Milacewing®) + TX, 미크로테리스 플라부스(Microterys flavus) + TX, 무시디푸락스 랍토렐루스(Muscidifurax raptorellus) 및 스팔랑지아 카메로니(Spalangia cameroni)(Biopar®) + TX, 네오드리이누스 티플로사이바에(Neodryinus typhlocybae) + TX, 네오세이울루스 칼리포르니쿠스(Neoseiulus californicus) + TX, 네오세이울루스 쿠쿠메리스(Neoseiulus cucumeris)(THRYPEX®) + TX, 네오세이울루스 팔라시스(Neoseiulus fallacis) + TX, 네시데오코리스 테누이스(Nesideocoris tenuis)(NesidioBug® + TX, Nesibug®) + TX, 오피라 아에네센스(Ophyra aenescens)(Biofly®) + TX, 오리우스 인시디오수스(Orius insidiosus)(Thripor-I® + TX, Oriline i®) + TX, 오리우스 라에비가투스(Orius laevigatus)(Thripor-L® + TX, Oriline l®) + TX, 오리우스 마주스쿨러스(Orius majusculus)(Oriline m®) + TX, 오리우스 스트리기콜리스(Orius strigicollis)(Thripor-S®) + TX, 파우에시아 주니페로럼(Pauesia juniperorum) + TX, 페디오비우스 포베올라투스(Pediobius foveolatus) + TX, 파스마라브디티스 허마프로디타(Phasmarhabditis hermaphrodita)(Nemaslug®) + TX, 피마스티추스 코페아(Phymastichus coffea) + TX, 피토세이울루스 마크로필루스(Phytoseiulus macropilus) + TX, 피토세이울루스 퍼시밀리스(Phytoseiulus persimilis)(Spidex® + TX, Phytoline p®) + TX, 포디수스 마쿨리벤트리스(Podisus maculiventris)(Podisus®) + TX, 슈닥테온 커바투스(Pseudacteon curvatus) + TX, 슈닥테온 옵투수스(Pseudacteon obtusus) + TX, 슈닥테온 트리쿠스피스(Pseudacteon tricuspis) + TX, 슈다피쿠스 마쿨리페니스(Pseudaphycus maculipennis) + TX, 슈들렙토마스틱스 멕시카나(Pseudleptomastix mexicana) + TX, 사일라에파거스 필로수스(Psyllaephagus pilosus) + TX, 사이탈리아 콘콜로르(Psyttalia concolor)(복합물) + TX, 쿼드라스티쿠스(Quadrastichus) 종 + TX, 리조비우스 로판타에(Rhyzobius lophanthae) + TX, 로돌리아 카르디날리스(Rodolia cardinalis) + TX, 루미나 데콜라테(Rumina decollate) + TX, 세미엘라체르 페티올라투스(Semielacher petiolatus) + TX, 시토비온 아베나에(Sitobion avenae)(Ervibank®) + TX, 스테이네르네마 카포캅사에(Nematac C® + TX, Millenium® + TX, BioNem C® + TX, NemAttack® + TX, Nemastar® + TX, Capsanem®) + TX, 스테이네르네마 펠티아에(NemaShield® + TX, Nemasys F® + TX, BioNem F® + TX, Steinernema-System® + TX, NemAttack® + TX, Nemaplus® + TX, Exhibitline sf® + TX, Scia-rid® + TX, Entonem®) + TX, 스테이네르네마 크라우세이(Steinernema kraussei)(Nemasys L® + TX, BioNem L® + TX, Exhibitline srb®) + TX, 스테이네르네마 리오브라베(BioVector® + TX, BioVektor®) + TX, 스테이네르네마 스카프테리스시(Nematac S®) + TX, 스테이네르네마 종 + TX, 스테이네르네마티드(Steinernematid) 종(Guardian Nematodes®) + TX, 스테토루스 펑크틸룸(Stethorus punctillum)(Stethorus®) + TX, 타마릭시아 라디아테(Tamarixia radiate) + TX, 테트라스티쿠스 세티퍼(Tetrastichus setifer) + TX, 트리포비우스 세미루테우스(Thripobius semiluteus) + TX, 토리무스 시넨시스(Torymus sinensis) + TX, 트리코그람마 브라시카에(Trichogramma brassicae)(Tricholine b®) + TX, 트리코그람마 브라시카에(Tricho-Strip®) + TX, 트리코그람마 에바네센스(Trichogramma evanescens) + TX, 트리코그람마 미누툼(Trichogramma minutum) + TX, 트리코그람마 오스트리니아에(Trichogramma ostriniae) + TX, 트리코그람마 플라트네리(Trichogramma platneri) + TX, 트리코그람마 프레티오섬(Trichogramma pretiosum) + TX, 크산토핌플라 스템마터(Xanthopimpla stemmator);
다음을 포함한 기타 생물제제: 아브시스산 + TX, bioSea® + TX, 콘드로스테레움 퍼푸레움(Chondrostereum purpureum)(Chontrol Paste®) + TX, 콜레토트리쿰 글로에오스포리오이데스(Colletotrichum gloeosporioides)(Collego®) + TX, 구리 옥타노에이트(Cueva®) + TX, 델타 트랩(Delta trap)(Trapline d®) + TX, 에르위니아 아밀로보라(Erwinia amylovora)(Harpin)(ProAct® + TX, Ni-HIBIT Gold CST®) + TX, 페리-포스페이트(Ferramol®) + TX, 펀넬 트랩(Funnel trap)(Trapline y®) + TX, Gallex® + TX, Grower's Secret® + TX, 호모-브라소놀라이드(Homo-brassonolide) + TX, 인산철(Lilly Miller Worry Free Ferramol Slug & Snail Bait®) + TX, MCP 헤일 트랩(hail trap)(Trapline f®) + TX, 마이크록토너스 하이퍼로다에(Microctonus hyperodae) + TX, 마이콜렙토디스쿠스 테레스트리스(Mycoleptodiscus terrestris)(Des-X®) + TX, BioGain® + TX, 아미노마이트® + TX, Zenox® + TX, 페로몬 트랩(Thripline ams®) + TX, 카르보네이트수소포타슘(MilStop®) + TX, 지방산의 포타슘염(Sanova®) + TX, 규산포타슘 용액(Sil-Matrix®) + TX, 요오드화포타슘 + 포타슘티오시아네이트(Enzicur®) + TX, SuffOil-X® + TX, 거미독 + TX, 노세마 로쿠스타에(Nosema locustae)(Semaspore Organic Grasshopper Control®) + TX, 스티키 트랩(Sticky trap)(Trapline YF® + TX, Rebell Amarillo®) + TX 및 트랩(Takitrapline y + b®) + TX; 및
완화제, 예컨대, 베녹사컬 + TX, 시클로퀸토세트(클로퀸토세트-멕실 포함) + TX, 사이프로술파미드 + TX, 디클로르미드 + TX, 펜클로라졸(펜클로라졸-에틸 포함) + TX, 펜클로림 + TX, 플룩소페님 + TX, 푸릴라졸 + TX, 이속사디펜(이속사디펜-에틸 포함) + TX, 메펜피르(메펜피르-디에틸 포함) + TX, 메타카미펜 + TX 및 옥사베트리닐 + TX.
활성 성분 뒤의 꺾쇠 괄호 안의 참조 번호, 예를 들어, [3878-19-1]은 화학 초록지 등록 번호를 지칭한다. 상기 기재한 혼합 상대는 공지되어 있다. 활성 성분이 "The Pesticide Manual"[The Pesticide Manual - A World Compendium; Thirteenth Edition; Editor: C. D. S. Tomlin; The British Crop Protection Council]에 포함되는 경우, 이는 문헌에서 특정 화합물에 대하여 본 명세서의 상기 둥근 괄호 안에 기재한 번호 하에 기재되어 있는데; 예를 들어, 화합물 "아바멕틴"은 번호(1)하에 기재되어 있다. [CCN]이 본 명세서의 상기 특정 화합물에 추가되어 있는 경우, 해당 화합물은 "Compendium of Pesticide Common Names"에 포함되어 있으며, 상기 문헌은 인터넷[A. Wood; Compendium of Pesticide Common Names, Copyrightⓒ 1995-2004]에서 접근 가능하며, 예를 들어, 화합물 "아세토프롤"은 인터넷 주소, http://www.alanwood.net/pesticides/acetoprole.html 하에 기재되어 있다.
상기 기재한 활성 성분의 대부분은 소위 "일반명"에 의해 본 명세서의 상기에 지칭되며, 관련 "이소 일반명" 또는 다른 "일반명"은 개개의 경우에 사용된다. 지정명칭이 "일반명"이 아니라면, 대신 사용되는 지정명칭의 특성은 특정 화합물에 대해 둥근 괄호 안에 주어지며; 그 경우에, IUPAC 명, IUPAC/화학 초록지 명칭, "화학물질명 ", "관용명", "화합물명" 또는 "개발 코드"가 사용되거나, 해당 지정명칭 중 하나 또는 "일반명"이 사용되지 않은 경우, "대체명"이 사용된다. "CAS 등록번호"는 화학 초록지 등록번호를 의미한다.
상기 기재된 활성 성분과 표 1 내지 표 90 및 표 P1 내지 표 P11에 정의된 화합물로부터 선택되는 화학식 I의 화합물의 활성 성분 혼합물은 표 1 내지 표 90 및 표 P1 내지 표 P11에 정의된 일 화합물로부터 선택되는 화합물 및 상기 기재된 바와 같은 활성 성분을 바람직하게는 100:1 내지 1:6000, 특히 50:1 내지 1:50의 혼합 비율로, 더욱 특히 20:1 내지 1:20, 훨씬 더 특히 10:1 내지 1:10, 매우 특히 5:1 내지 1:5의 비율로, 2:1 내지 1:2의 비율에 특히 선호가 주어지고, 4:1 내지 2:1의 비율이 마찬가지로 바람직하고, 무엇보다도 1:1, 또는 5:1, 또는 5:2, 또는 5:3, 또는 5:4, 또는 4:1, 또는 4:2, 또는 4:3, 또는 3:1, 또는 3:2, 또는 2:1, 또는 1:5, 또는 2:5, 또는 3:5, 또는 4:5, 또는 1:4, 또는 2:4, 또는 3:4, 또는 1:3, 또는 2:3, 또는 1:2, 또는 1:600, 또는 1:300, 또는 1:150, 또는 1:35, 또는 2:35, 또는 4:35, 또는 1:75, 또는 2:75, 또는 4:75, 또는 1:6000, 또는 1:3000, 또는 1:1500, 또는 1:350, 또는 2:350, 또는 4:350, 또는 1:750, 또는 2:750, 또는 4:750의 비율로 포함한다. 이들 혼합 비율은 중량 기준이다.
전술된 혼합물은, 전술된 혼합물을 포함하는 조성물을 해충 또는 해충의 환경에 적용하는 단계를 포함하는, 해충을 방제하기 위한 방법에 사용될 수 있되, 다만 인간이나 동물의 신체를 수술 또는 치료법에 의해 치료하기 위한 방법, 그리고 인간이나 동물의 신체를 대상으로 행하여지는 진단 방법의 경우는 예외이다.
표 1 내지 표 90 및 표 P1 내지 표 P11에 정의된 화합물로부터 선택된 화학식 I의 화합물과, 전술된 바와 같은 하나 이상의 활성 성분을 포함하는 혼합물은, 예를 들어 단일 "레디믹스(ready-mix)" 형태로서, 단일 활성 성분 성분들의 개별 제형들로 구성된 조합 스프레이 혼합물(예를 들어, "탱크믹스(tank-mix)")로서, 그리고 연속적 방식으로 적용될 때에는 단일 활성 성분들의 조합 사용, 즉 어느 한 성분이 사용된 다음에 합리적으로 짧은 기간(예를 들어, 수 시간 또는 수일)을 두고 또 다른 성분이 사용되는 방식으로 적용될 수 있다. 화학식 I의 화합물들과 전술된 바와 같은 활성 성분들의 적용 순서는 본 발명을 실시하는 데 그다지 중요하지는 않다.
본 발명에 의한 조성물은 또한 고체 또는 액체 조제, 예를 들어 안정화제, 예를 들어 에폭시화되지 않거나 에폭시화된 식물성 오일(예를 들어, 에폭시화된 코코넛 오일, 평지씨유 또는 대두유), 소포제, 예를 들어 실리콘 오일, 보존제, 점도 조절제, 결합제 및/또는 접착성 부여제, 비료, 또는 특별한 효과를 달성하기 위한 기타 활성 성분들, 예를 들어 살균제, 살진균제, 살선충제, 식물 활성제, 살연체동물제 또는 제초제를 추가로 포함할 수도 있다.
본 발명에 의한 조성물은, 예를 들어 조제의 부재 하에서 고체 활성 성분을 분쇄, 스크리닝 및/또는 압축함으로써, 그리고, 예를 들어 적어도 하나의 조제의 존재하에서는 활성 성분과 조제(조제들)를 친밀하게 혼합 및/또는 분쇄함으로써, 그 자체로 공지된 방식으로 제조된다. 조성물을 제조하기 위한 이와 같은 방법과, 이와 같은 조성물을 제조하기 위한 화합물 I의 용도도 또한 본 발명의 주제이다.
(우세한 환경들에 대해 의도된 목적들에 적합하도록 선택될) 상기 조성물의 적용 방법, 즉 전술된 유형의 해충들을 방제하는 방법, 예를 들어 분사, 분무, 더스팅(dusting), 브러싱, 드레싱, 흩뿌리기 또는 붓기와, 전술된 유형의 해충들을 방제하기 위한 상기 조성물의 용도는 본 발명의 또 다른 주제이다. 활성 성분의 통상의 농축률은 0.1 ppm 내지 1000 ppm, 바람직하게 0.1 ppm 내지 500 ppm이다. 1 헥타르당 활성 성분 적용 비율은 일반적으로 1 헥타르당 1 g 내지 2000 g, 특히 1 헥타르당 10 g 내지 1000 g, 바람직하게 1 헥타르당 10 g 내지 600 g이다.
작물 보호 분야에서 바람직한 적용 방법은 식물의 잎에 대한 적용(엽상적용)인데, 미지의 해충의 침입 위험에 매칭되는 적용 빈도 및 적용률을 선택하는 것이 가능하다. 대안적으로, 활성 성분은 식물이 있는 장소에 액체 조성물을 관주(drenching) 함으로써, 또는 고체 형태의 활성 성분을 식물이 있는 장소(예를 들어, 토양)에 혼입함으로써(예를 들어, 과립 형태로 혼입(토양 적용)함으로써) 근계(전신 작용)를 통해 식물에 도달될 수 있다. 논 벼 작물의 경우에, 이러한 과립은 담수 답 내로 계량될 수 있다.
본 발명의 화학식 I의 화합물 및 이의 조성물은 또한 상기 언급한 유형의 해충에 대해 식물 번식 물질, 예를 들어 열매, 괴경 또는 알맹이 또는 모종과 같은 종자의 보호에 적합하다. 번식 물질은 심기 전 화합물로 처리될 수 있으며, 예를 들어 종자는 파종 전 처리될 수 있다. 대안적으로, 화합물은 액체 조성물 내 알맹이를 침지시키거나 또는 고체 조성물 층을 적용함으로써 종자 알맹이에 적용될 수 있다(코팅). 또한 번식 물질을 적용 부위에, 예를 들어 조파(drilling) 동안의 파종골 내에 심을 때, 조성물을 적용할 수 있다. 식물 번식 물질에 대한 이들 처리 방법 및 이렇게 처리된 식물 번식 물질은 추가로 본 발명의 대상이다. 통상적인 처리율은 구제되는 식물 및 해충/진균에 의존하며, 대체로 100 kg의 종자당 1 그램 내지 200 그램, 바람직하게는 100 kg의 종자당 5 그램 내지 150 그램, 예컨대 100 kg의 종자당 10 그램 내지 100 그램이다.
용어 종자는 진정 종자, 종자 조각, 흡지, 곡립, 구근, 열매, 괴경, 낟알, 뿌리줄기, 삽목, 절단된 싹 등을 포함하지만, 이들로 제한되지 않는 모든 종류의 종자 및 식물 번식체를 포함하며, 바람직한 구현예에서 진정 종자를 의미한다.
본 발명은 또한 화학식 I의 화합물로 코팅 또는 처리되거나 이러한 화합물을 함유하는 종자를 포함한다. 용어 "코팅 또는 처리되고/처리되거나 함유하는"은 성분의 더 큰 또는 더 적은 부분이 적용 방법에 따라서 종자 물질 내로 침투할 수도 있지만, 일반적으로 활성 성분이 적용될 때 종자 표면의 대부분을 차지하게 되는 것을 의미한다. 상기 종자 생성물이 (재)식재될 때, 이는 활성 성분을 흡수할 수 있다. 구현예에서, 본 발명은 화학식 I의 화합물과 함께 이것이 부착된 식물 번식 물질을 이용할 수 있게 한다. 추가로, 화학식 I의 화합물로 처리된 식물 번식 물질을 포함하는 조성물이 본 명세서에서 이용 가능하게 된다.
종자 처리는 당업계에 공지된 모든 적합한 종자 처리 기법, 예컨대 종자 드레싱, 종자 코팅, 종자 더스팅, 종자 침지 및 종자 펠릿팅을 포함한다. 화학식 I의 화합물의 종자 처리 적용은 종자의 파종 전 또는 파종/식재 동안 임의의 공지된 방법, 예컨대 종자에의 분무 또는 더스팅에 의해 수행될 수 있다.
본 발명의 화합물은 낮은 적용 비율에서의 더 큰 효능 및/또는 상이한 해충 방제에 의해 다른 유사한 화합물로부터 구별될 수 있으며, 이는, 필요하다면 더 낮은 농도, 예를 들어 10 ppm, 5 ppm, 2 ppm, 1 ppm 또는 0.2 ppm을 사용하여; 또는 m2 당 300, 200 또는 100, mg의 AI와 같은, 더 낮은 적용 비율을 사용하여, 실험 절차를 사용하여 당업자에 의해 검증될 수 있다. 더 큰 효능은 증가된 안전성 프로파일(지상 및 지하의 비-표적 유기체(물고기, 새 및 벌과 같은))에 대한, 개선된 물리-화학적 특성, 또는 증가된 생분해성으로 관찰될 수 있다.
본 발명의 각각의 양태 및 구현예에서, "로 본질적으로 구성되는" 및 그의 활용형은 "포함하는" 및 그의 활용형의 바람직한 구현예이고, "로 구성되는" 및 그의 활용형은 "로 본질적으로 구성되는" 및 그의 활용형의 바람직한 구현예이다.
본 출원의 개시는 본원에 개시된 구현예 각각 및 모든 조합을 이용 가능하게 한다.
생물학적 실시예 :
다음의 실시예는 본 발명을 설명하는 역할을 한다. 본 발명의 특정 화합물은 낮은 적용 비율에서의 더 큰 효능에 의해 공지된 화합물로부터 구별될 수 있으며, 이는, 필요하다면 더 낮은 적용 비율, 예를 들어 50 ppm, 24 ppm, 12.5 ppm, 6 ppm, 3 ppm, 1.5 ppm, 0.8 ppm 또는 0.2 ppm을 사용하여, 실시예에 요약된 실험 절차를 사용하여 당업자에 의해 검증될 수 있다.
실시예 B1: 디아브로티카 발테아타(옥수수 근충)
24웰 미세역가 평판 내 아가 층 상에 놓인 옥수수 싹을 10'000 ppm DMSO 스톡 용액으로부터 제조된 시험 수용액을 분사하여 처리하였다. 건조 후, 평판에 L2 유충을 침입시켰다(웰당 6 마리 내지 10 마리). 침입 4일 후 시료를 미처리된 시료와 비교하여 사멸률 및 성장 억제에 대해 평가하였다.
다음 화합물은 200 ppm의 적용 비율에서 두 범주(사멸률 또는 성장 억제) 중 적어도 하나에서 적어도 80%의 효과를 얻었다: P1.75
실시예 B2: 유스키스투스 헤로스(신열대구 갈색 방귀 벌레)
24웰 미세역가 평판 내에 있는 아가 상에 놓아둔 대두 잎에, 10'000 ppm DMSO 스톡 용액으로부터 제조된 시험 수용액을 분사하였다. 건조 후, 잎에 N2 유충을 침입시켰다. 침입 5일 후 시료를 미처리된 시료와 비교하여 사멸률 및 성장 억제에 대해 평가하였다.
다음 화합물은 200 ppm의 적용 비율에서 두 범주(사멸률 또는 성장 억제) 중 적어도 하나에서 적어도 80%의 효과를 얻었다: P1.23, P1.40, P1.82, P3.2, P9.11
실시예 B3: 플루텔라 자일로스텔라(배추좀나방)
인공 먹이를 갖는 24-웰 미세역가 평판을 10'000 ppm DMSO 스톡 용액으로부터 제조된 시험 수용액으로 피펫팅하여 처리하였다. 건조 후, 플루텔라 알을 플라스틱 스텐실을 통해 겔 블로팅 페이퍼 상에 피펫으로 옮기고 그것으로 평판을 덮었다. 침입 8일 후 시료를 미처리된 시료와 비교하여 사멸률 및 성장 억제에 대해 평가하였다.
다음 화합물은 200 ppm의 적용 비율에서 두 범주(사멸률 또는 성장 억제) 중 적어도 하나에서 적어도 80%의 효과를 얻었다: P1.147, P1.171, P1.172, P1.173, P1.174, P1.176, P1.182, P2.1, P2.3, P2.4, P3.1, P3.2, P3.3, P3.14, P3.105, P3.108, P3.110, P3.111, P3.115, P3.116, P3.117, P4.1, P7.12, P7.13, P7.23, P9.1, P9.2, P9.3, P9.6, P9.9, P9.11, P9.12, P9.14, P11.2
실시예 B4: 테트라니쿠스 우르티카에(점박이 응애): 섭식/접촉 활성
24웰 미세역가 평판 내 아가 상에 있는 강낭콩 잎 디스크에 10'000 ppm DMSO 스톡 용액으로부터 제조된 시험 수용액을 분사하였다. 건조 후, 잎 디스크에 여러 연령의 응애 개체군을 침입시켰다. 침입 8일 후 시료를 혼합 개체군(이동 기(mobile stage))에서 사멸률에 대해 평가하였다.
다음 화합물은 200 ppm의 적용 비율에서 적어도 80%의 사멸률을 나타냈다: P1.1, P1.2, P1.4, P1.5, P1.6, P1.9, P1.10, P1.11, P1.13, P1.15, P1.16, P1.17, P1.19, P1.20, P1.22, P1.23, P1.25, P1.26, P1.27, P1.28, P1.29, P1.30, P1.31, P1.32, P1.33, P1.34, P1.35, P1.36, P1.38, P1.39, P1.40, P1.41, P1.42, P1.43, P1.44, P1.45, P1.46, P1.47, P1.48, P1.53, P1.56, P1.58, P1.63, P1.65, P1.67, P1.73, P1.75, P1.82, P1.86, P1.90, P1.100, P1.105, P1.110, P1.112, P1.116, P1.118, P1.120, P1.121, P1.122, P1.124, P1.125, P1.126, P1.129, P1.130, P1.131, P1.134, P1.135, P1.136, P1.137, P1.139, P1.143, P1.144, P1.145, P1.146, P1.147, P1.150, P1.151, P1.152, P1.153, P1.154, P1.155, P1.157, P1.158, P1.160, P1.161, P1.162, P1.164, P1.166, P1.167, P1.168, P1.171, P1.173, P1.176, P1.177, P1.178, P1.179, P1.180, P1.182, P1.183, P1.184, P1.185, P1.186, P2.1 , P2.4, P2.5, P2.6, P2.7, P2.8, P3.1, P3.2, P3.3, P3.4, P3.5, P3.6, P3.7, P3.8, P3.9, P3.10, P3.11, P3.12, P3.26, P3.32, P3.37, P3.39, P3.45, P3.47, P3.48, P3.50, P3.53, P3.54, P3.58, P3.60, P3.68, P3.70, P3.71, P3.72, P3.74, P3.75, P3.76, P3.77, P3.80, P3.83, P3.84, P3.86, P3.87, P3.88, P3.89, P3.91, P3.94, P3.95, P3.97, P3.98, P3.99, P3.101, P3.103, P3.104, P3.110, P3.118, P3.119, P3.120, P3.122, P3.125, P3.126, P3.128, P3.129, P3.130, P3.131, P3.132, P3.133, P3.134, P3.135, P3.137, P3.138, P4.1, P4.2, P4.4, P4.6, P4.8, P4.15, P4.17, P4.18, P4.22, P4.28, P4.29, P4.30, P4.32, P4.38, P4.39, P4.40, P4.41, P4.42, P4.44, P4.46, P4.48, P4.49, P5.1, P6.1, P6.2, P7.1, P7.2, P7.3, P7.8, P7.9, P7.10, P7.11, P7.14, P7.17, P7.18, P7.19, P7.20, P7.22, P7.24, P7.25, P7.26, P7.27, P7.28, P7.29, P7.31, P7.32, P7.34, P7.38, P7.39, P7.40, P7.41, P7.42, , P7.43, P7.44, P7.45, P7.46, P7.47, P7.48, P7.49, P7.50, P7.51, P7.52, P7.53, P7.54, P7.55, P8.1, P8.2, P8.3, P8.4, P8.5, P8.7, P8.8, P8.9, P8.10, P8.11, P9.1, P9.2, P9.3, P9.6, P9.11, P9.12, P10.1, P10.2, P10.4, P10.5, P11.2, P11.3

Claims (12)

  1. 화학식 I의 화합물; 또는 화학식 I의 화합물의 농약상 허용되는 염, 입체 이성질체, 거울상 이성질체, 호변 이성질체 및 N-옥사이드:
    [화학식 I]
    Figure pct00162

    (여기서,
    R1은 CN, C(=S)NH2 또는 C1-C6-할로알킬이고;
    R2는 H, OH, 할로겐, C1-C6-알콕시 또는 C1-C6-할로알콕시이고;
    R3는 H, OH, 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-할로알키닐, C3-C6-사이클로알킬, C3-C6-할로사이클로알킬, C1-C6-알콕시, 또는 C1-C6-할로알콕시이고;
    R4는 C1-C6-할로알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C3-C6-사이클로알킬, C3-C6-할로사이클로알킬, 페닐, 1개 내지 3개의 독립적으로 선택되는 치환기 R5로 치환된 페닐, 헤테로아릴(5 원 또는 6 원 모노사이클릭 또는 9 원 또는 10 원 바이사이클릭임), 1개 내지 3개의 독립적으로 선택되는 치환기 R6로 치환된 헤테로아릴(5 원 또는 6 원 모노사이클릭 또는 9 원 또는 10 원 바이사이클릭임), 페닐-C1-C3-알킬, 또는 1개 내지 3개의 독립적으로 선택되는 치환기 R7로 치환된 페닐-C1-C3-알킬이고;
    Z는 산소 또는 황이고;
    Q는 화학식 IIa로 표현된 사이클릭 아민 또는 화학식 IIb로 표현된 사이클릭 아민이고:
    [화학식 IIa]
    Figure pct00163

    [화학식 IIb]
    Figure pct00164

    (여기서, 화살표는 카보닐 기에 대한 연결을 나타내고;
    p1은 0, 1 또는 2이고, 메틸렌 기의 개수를 나타내고;
    p2는 0, 1 또는 2이고, 메틸렌 기의 개수를 나타내고;
    q1은 1 또는 2이고, 메틸렌 기의 개수를 나타내고;
    q2는 1 또는 2이고, 메틸렌 기의 개수를 나타냄);
    X는 수소, 하이드록실, 알콕시, 또는 할로겐이고;
    Y는 시아노, C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시-C1-C6-알킬, C1-C6-알킬설파닐-C1-C6-알킬, C1-C6-알킬설피닐-C1-C6-알킬, C1-C6-알킬설포닐-C1-C6-알킬, C3-C6-알케닐설파닐-C1-C6-알킬, C3-C6-알케닐설피닐-C3-C6-알킬, C3-C6-알케닐설포닐-C1-C6-알킬, C3-C6-알키닐설파닐-C1-C6-알킬, C3-C6-알키닐설피닐-C1-C6-알킬, C1-C6-알키닐설포닐-C1-C6-알킬, RaRbNC(O), RcC(O)NRd, ReSO2NRf, RgO-N=CRh, 1개 또는 2개의 탄소가 질소, 산소, 황 또는 설포닐로부터 독립적으로 대체된 4 원 내지 6 원 비-방향족 헤테로사이클릭 고리계, 페닐, 1개 내지 3개의 독립적으로 선택되는 치환기 R8로 치환된 페닐, 5 원 또는 6 원 모노사이클릭 헤테로아릴, 또는 1개 내지 3개의 독립적으로 선택되는 치환기 R9로 치환된 5 원 또는 6 원 모노사이클릭 헤테로아릴이고;
    A는 시아노, C1-C6-시아노알킬, C2-C6-시아노알케닐, C3-C6-시아노사이클로알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-할로알케닐, C3-C6-할로사이클로알킬, C1-C6-알콕시카보닐, C2-C6-알케닐옥시카보닐, C2-C6-알키닐옥시카보닐, C1-C6-알킬설파닐-C1-C6-알킬, C1-C6-알킬설피닐-C1-C6-알킬, C1-C6-알킬설포닐-C1-C6-알킬, RiSO2, RjRkNSO2, 페닐, 1개 내지 3개의 독립적으로 선택되는 치환기 R10 으로 치환된 페닐, 헤테로아릴(5 원 또는 6 원 모노사이클릭 또는 9 원 또는 10 원 바이사이클릭임), 또는 1개 내지 3개의 독립적으로 선택되는 치환기 R11로 치환된 헤테로아릴(5 원 또는 6 원 모노사이클릭 또는 9 원 또는 10 원 바이사이클릭임)이고;
    Ra, Rb, Rc, Rd, Rf, Rg, Rh, Rj 및 Rk는 독립적으로 수소, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-할로알키닐, C3-C6-사이클로알킬 및 C3-C6-할로사이클로알킬로부터 선택되고;
    Re 및 Ri는 독립적으로 C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-할로알키닐, C3-C6-사이클로알킬 및 C3-C6-할로사이클로알킬로부터 선택되고;
    R5는 독립적으로 할로겐, 시아노, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-할로알키닐, C3-C6-사이클로알킬, C3-C6-할로사이클로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-알킬설포닐, 및 C1-C6-할로알킬설파닐로부터 선택되고; 2개의 C1-C3-할로알콕시 기가 인접한 원자 상에서 치환되는 경우, 이들은 페닐 고리의 탄소와 함께 5-원 또는 6-원 고리(예컨대, -OC1-C2-할로알킬O-)를 형성할 수 있고;
    R6, R7, R8, R9, R10, R11은 독립적으로 할로겐, 시아노, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-할로알키닐, C3-C6-사이클로알킬, C3-C6-할로사이클로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-알킬설포닐, 및 C1-C6-할로알킬설파닐로부터 선택됨).
  2. 제1항에 있어서, R1은 CN인, 화합물.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, R2는 H인, 화합물.
  4. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, R3는 수소, OH, 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C3-C6-사이클로알킬, C3-C6-할로사이클로알킬, C1-C6-알콕시 또는 C1-C6-할로알킬옥시인, 화합물.
  5. 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, R4는 C1-C6-할로알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C3-C6-사이클로알킬, C3-C6-할로사이클로알킬, 페닐, 1개 내지 3개 치환기 R5로 치환된 페닐, 5 원 또는 6 원 모노사이클릭 헤테로아릴, 1개 내지 3개 치환기 R6로 치환된 5 원 또는 6 원 모노사이클릭 헤테로아릴, 페닐-C1-C3-알킬, 또는 1개 내지 3개 치환기 R7으로 치환된 페닐-C1-C3-알킬이고, R5, R6 및 R7은 제1항에 정의된 바와 같은, 화합물.
  6. 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, Z는 산소인, 화합물.
  7. 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서, Q는, p1과 p2 둘 모두는 1이고; X는 수소, 하이드록실, 알콕시, 또는 할로겐이고; Y는 시아노, C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시-C1-C6-알킬, C1-C6-알킬설파닐-C1-C6-알킬, C1-C6-알킬설피닐-C1-C6-알킬, C1-C6-알킬설포닐-C1-C6-알킬, RaRbNC(O), RcC(O)NRd, ReSO2NRf, RgO-N=CRh, 4 원 내지 6 원 비-방향족 헤테로사이클릭 고리계(여기서, 1개 또는 2개의 탄소는 질소, 산소, 황 또는 설포닐로부터 독립적으로 대체됨), 페닐, 1개 내지 3개 치환기 R8으로 치환된 페닐, 5 원 또는 6 원 모노사이클릭 헤테로아릴, 또는 1개 내지 3개 치환기 R9으로 치환된 5 원 또는 6 원 모노사이클릭 헤테로아릴이고, Ra, Rb, Rc, Rd, Re, Rf, Rg, Rh, R8 및 R9은 제1항에 정의된 바와 같은 화학식 IIa로 표현된 사이클릭 아민인, 화합물.
  8. 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서, Q는, q1과 q2 둘 모두는 1이고, A는 시아노, C1-C6-시아노알킬, C2-C6-시아노알케닐, C3-C6-시아노사이클로알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-할로알케닐, C3-C6-할로사이클로알킬, C1-C6-알콕시카보닐, C2-C6-알케닐옥시카보닐, C2-C6-알키닐옥시카보닐, RiSO2, RjRkNSO2, 페닐, 1개 내지 3개 치환기 R10으로 치환된 페닐, 헤테로아릴(5 원 또는 6 원 모노사이클릭 또는 9 원 또는 10 원 바이사이클릭임), 또는 1개 내지 3개 치환기 R11으로 치환된 헤테로아릴(5 원 또는 6 원 모노사이클릭 또는 9 원 또는 10 원 바이사이클릭임)이고, Ri, Rj, Rk, R10 및 R11은 제1항에 정의된 바와 같은 화학식 IIb로 표현된 사이클릭 아민인, 화합물.
  9. 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 정의된 화합물, 하나 이상의 보조제 및 희석제, 및 선택적으로 하나 더의 다른 활성 성분을 포함하는 조성물.
  10. (i) 해충, 해충의 서식처, 또는 해충의 공격을 받기 쉬운 식물에 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 정의된 화합물 또는 제9항에 정의된 조성물을 살곤충적, 살비적, 살선충적 또는 살연체동물적 유효량으로 적용하는 것을 포함하는, 곤충, 진드기류, 선충류 또는 연체동물을 퇴치 및 방제하거나;
    (ii) 번식 물질 또는, 번식 물질이 심어진, 위치를 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 정의된 화합물 또는 제9항에 정의된 조성물의 유효량으로 처리하는 것을 포함하는, 곤충, 진드기류, 선충류 또는 연체동물의 공격으로부터 식물 번식 물질을 보호하거나;
    (iii) 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 정의된 화합물 또는 제9항에 정의된 조성물의 유효량을 투여하는 것을 포함하는 이를 필요로 하는 동물의 기생충을 방제하는, 방법.
  11. 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 정의된 화합물 또는 제9항에 정의된 조성물을 포함하거나, 이를 이용하여 처리되거나 이에 부착된, 종자와 같은, 식물 번식 물질.
  12. III-a 또는 III-b의 화합물; V-a의 화합물; VI-a, 또는 VI-b의 화합물; VII-a의 화합물; IX-a의 화합물; XII-a의 화합물; XII-b의 화합물; XIII-a의 화합물; XIII-b의 화합물; 또는 XV-a의 화합물:
    [화학식 III-a]
    Figure pct00165

    [화학식 III-b]
    Figure pct00166

    (여기서, R1, R3 및 R5는 제1항에 정의된 바와 같음)
    [화학식 V-a]
    Figure pct00167

    (여기서, Z, R1, R3 및 R5는 제1항에 정의된 바와 같음)
    [화학식 VI-a]
    Figure pct00168

    [화학식 VI-b]
    Figure pct00169

    (여기서, R1, R3, 및 R5는 제1항에 정의된 바와 같고, Rx는 메틸, 에틸, 프로필, 이소-프로필, 부틸, 이소-부틸 및 3차-부틸로부터 선택됨)
    [화학식 VII]
    Figure pct00170

    (여기서, R1 및 R3는 제1항에 정의된 바와 같고, Rx는 메틸, 에틸, 프로필, 이소-프로필, 부틸, 이소-부틸 및 3차-부틸로부터 선택됨)
    [화학식 IX-a]
    Figure pct00171

    (여기서, R1 및 R3는 제1항에 정의된 바와 같고, Rx는 메틸, 에틸, 프로필, 이소-프로필, 부틸, 이소-부틸 및 3차-부틸로부터 선택되고, LG2는 클로로이고, 단, R3가 수소인 경우, Rx는 프로필, 이소-프로필, 부틸, 이소-부틸 및 3차-부틸로부터 선택됨)
    [화학식 XII-a]
    Figure pct00172

    (여기서, R1, R3, X 및 Y는 제1항에 정의된 바와 같음)
    [화학식 XII-b]
    Figure pct00173

    (여기서, R1, R3, 및 A는 제1항에 정의된 바와 같음)
    [화학식 XIII-a]
    Figure pct00174

    (여기서, R1, R3, X 및 Y는 제1항에 정의된 바와 같고, LG2는 클로로, 브로모 또는 플루오로임)
    [화학식 XIII-b]
    Figure pct00175

    (여기서, R1, R3, A는 제1항에 정의된 바와 같고, LG2는 클로로, 브로모 또는 플루오로임)
    [화학식 XV-a]
    Figure pct00176

    (여기서, R1은 제1항에 정의된 바와 같고, R3는 트리플루오로메틸임).
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