JP2022548762A - 殺有害生物的に活性な環状アミン化合物 - Google Patents

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Abstract

式(I)の化合物【化1】TIFF2022548762000181.tif38162(式中、置換基は、請求項1に定義されるとおりである)並びにそれらの化合物の農芸化学的に許容できる塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体及びN-オキシドは、殺虫剤として使用され得る。

Description

本発明は、殺有害生物的に活性な、特に殺虫的に活性な環状アミン、好ましくは、アゼチジニル-、ピロリジニル-、ピペリジニル-及びピペラジニル-ピリジニルカルボニル化合物、それらの調製方法、それらの化合物を含む組成物、及び節足動物、特に昆虫又はダニ目(Acarina)の代表的なものを含む動物有害生物を防除するためのそれらの使用に関する。
国際公開第2015032280号、CN106316931号明細書、国際公開第2017195703号、国際公開第2019039429号、国際公開第2019082808号、特開2019077618号公報、及び特開2019085371号公報は、植物を損傷する有害生物を防除するのに使用するための特定のアゼチジニル-、ピロリジニル-、ピペリジニル-又はピペラジニル-ピリジニルカルボニル化合物を記載している。
新規な殺有害生物的に活性なアゼチジニル-、ピロリジニル-、ピペリジニル-及びピペラジニル-ピリジニルカルボニル化合物がここで見出されている。
従って、本発明は、第1の態様において、式(I)の化合物
Figure 2022548762000002
(式中、
1は、CN、C(=S)NH2又はC1~C6ハロアルキルであり;
2は、H、OH、ハロゲン、C1~C6アルコキシ又はC1~C6ハロアルコキシであり;
3は、H、OH、ハロゲン、C1~C6アルキル、C1~C6ハロアルキル、C2~C6アルケニル、C2~C6ハロアルケニル、C2~C6アルキニル、C2~C6ハロアルキニル、C3~C6シクロアルキル、C3~C6ハロシクロアルキル、C1~C6アルコキシ、又はC1~C6ハロアルコキシであり;
4は、C1~C6ハロアルキル、C2~C6アルケニル、C2~C6ハロアルケニル、C3~C6シクロアルキル、C3~C6ハロシクロアルキル、フェニル、独立して選択される1~3個の置換基R5で置換されたフェニル、ヘテロアリール(5若しくは6員単環式又は9若しくは10員二環式のいずれかである)、独立して選択される1~3個の置換基R6で置換されたヘテロアリール(5若しくは6員単環式又は9若しくは10員二環式のいずれかである)、フェニル-C1~C3アルキル、又は独立して選択される1~3個の置換基R7で置換されたフェニル-C1~C3アルキルであり;
Zは、酸素又は硫黄であり;
Qは、式IIaによって表される環状アミン又は式IIbによって表される環状アミンであり、
Figure 2022548762000003
式中、矢印は、カルボニル基への結合を示し;
1は、0、1又は2であり、メチレン基の数を示し;
2は、0、1又は2であり、メチレン基の数を示し;
1は、1又は2であり、メチレン基の数を示し;
2は、1又は2であり、メチレン基の数を示し;
Xは、水素、ヒドロキシル、アルコキシ、又はハロゲンであり;
Yは、シアノ、C1~C6アルキル、C1~C6アルコキシ-C1~C6アルキル、C1~C6アルキルスルファニル-C1~C6アルキル、C1~C6アルキルスルフィニル-C1~C6アルキル、C1~C6アルキルスルホニル-C1~C6アルキル、C3~C6アルケニルスルファニル-C1~C6アルキル、C3~C6アルケニルスルフィニル-C3~C6アルキル、C3~C6アルケニルスルホニル-C1~C6アルキル、C3~C6アルキニルスルファニル-C1~C6アルキル、C3~C6アルキニルスルフィニル-C1~C6アルキル、C1~C6アルキニルスルホニル-C1~C6アルキル、RabNC(O)、RcC(O)NRd、ReSO2NRf、RgO-N=CRh、4~6員非芳香族複素環系(ここで、1個又は2個の炭素が、窒素、酸素、硫黄、若しくはスルホニルによって独立して置換されている)、フェニル、独立して選択される1~3個の置換基R8で置換されたフェニル、5若しくは6員単環式ヘテロアリール、又は独立して選択される1~3個の置換基R9で置換された5若しくは6員単環式ヘテロアリールであり;
Aは、シアノ、C1~C6シアノアルキル、C2~C6シアノアルケニル、C3~C6シアノシクロアルキル、C1~C6ハロアルキル、C1~C6ハロアルケニル、C3~C6ハロシクロアルキル、C1~C6アルコキシカルボニル、C2~C6アルケニルオキシカルボニル、C2~C6アルキニルオキシカルボニル、C1~C6アルキルスルファニル-C1~C6アルキル、C1~C6アルキルスルフィニル-C1~C6アルキル、C1~C6アルキルスルホニル-C1~C6アルキル、RiSO2、RjkNSO2、フェニル、独立して選択される1~3個の置換基R10で置換されたフェニル、ヘテロアリール(5若しくは6員単環式又は9若しくは10員二環式のいずれかである)、又は独立して選択される1~3個の置換基R11で置換されたヘテロアリール(5若しくは6員単環式又は9若しくは10員二環式のいずれかである)であり;
a、Rb、Rc、Rd、Rf、Rg、Rh、Rj及びRkは、独立して、水素、C1~C6アルキル、C1~C6ハロアルキル、C2~C6アルケニル、C2~C6ハロアルケニル、C2~C6アルキニル、C2~C6ハロアルキニル、C3~C6シクロアルキル及びC3~C6ハロシクロアルキルから選択され;
e及びRiは、独立して、C1~C6アルキル、C1~C6ハロアルキル、C2~C6アルケニル、C2~C6ハロアルケニル、C2~C6アルキニル、C2~C6ハロアルキニル、C3~C6シクロアルキル及びC3~C6ハロシクロアルキルから選択され;
5は、独立して、ハロゲン、シアノ、C1~C6アルキル、C1~C6ハロアルキル、C2~C6アルケニル、C2~C6ハロアルケニル、C2~C6アルキニル、C2~C6ハロアルキニル、C3~C6シクロアルキル、C3~C6ハロシクロアルキル、C1~C6アルコキシ、C1~C6ハロアルコキシ、C1~C6アルキルスルホニル、及びC1~C6ハロアルキルスルファニルから選択され;2個のC1~C3ハロアルコキシ基が、隣接する原子において置換される場合、それらは、フェニル環の炭素と一緒に、5若しくは6員環(-OC1~C2ハロアルキルO-など)を形成し得;
6、R7、R8、R9、R10、R11は、独立して、ハロゲン、シアノ、C1~C6アルキル、C1~C6ハロアルキル、C2~C6アルケニル、C2~C6ハロアルケニル、C2~C6アルキニル、C2~C6ハロアルキニル、C3~C6シクロアルキル、C3~C6ハロシクロアルキル、C1~C6アルコキシ、C1~C6ハロアルコキシ、C1~C6アルキルスルホニル、及びC1~C6ハロアルキルスルファニルから選択される);
又は式(I)の化合物の農芸化学的に許容できる塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体及びN-オキシドに関する。
少なくとも1つの塩基性中心(basic centre)を有する式(I)の化合物は、例えば、酸付加塩、例えば無機強酸、例えば鉱酸、例えば過塩素酸、硫酸、硝酸、亜硝酸、リン酸又はハロゲン化水素酸との酸付加塩、強有機カルボン酸、例えば非置換であるか又は例えばハロゲンで置換されるC1~C4アルカンカルボン酸、例えば酢酸、例えば飽和又は不飽和ジカルボン酸、例えばシュウ酸、マロン酸、コハク酸、マレイン酸、フマル酸又はフタル酸、例えばヒドロキシカルボン酸、例えばアスコルビン酸、乳酸、リンゴ酸、酒石酸又はクエン酸、又は例えば安息香酸との酸付加塩、又は有機スルホン酸、例えば非置換であるか又は例えばハロゲンで置換されるC1~C4アルカン-又はアリールスルホン酸、例えばメタン-又はp-トルエンスルホン酸との酸付加塩を形成することができる。少なくとも1つの酸性基を有する式(I)の化合物は、例えば、塩基との塩、例えば無機塩、例えばアルカリ金属塩又はアルカリ土類金属塩、例えばナトリウム塩、カリウム塩又はマグネシウム塩、又はアンモニア又は有機アミンとの塩、例えばモルホリン、ピペリジン、ピロリジン、モノ-、ジ-又はトリ-低級アルキルアミン、例えばエチル-、ジエチル-、トリエチル-又はジメチルプロピルアミン、又はモノ-、ジ-又はトリヒドロキシ-低級アルキルアミン、例えばモノ-、ジ-又はトリエタノールアミンを形成することができる。
各事例において、本発明に係る式(I)の化合物は、遊離形態、N-オキシドとして酸化型又は塩形態であり、例えば農学的に使用可能な塩形態である。
N-オキシドは、第三級アミンの酸化型又は窒素含有芳香族複素環式化合物の酸化型である。これらは、例えば、書籍“Heterocyclic N-oxides”,A.Albini and S.Pietra,CRC Press,Boca Raton 1991に記載されている。
本発明に係る式(I)の化合物は、塩形成中に形成され得る水和物も含む。
本明細書において用いられる場合、「C1~Cnアルキル」という用語は、炭素原子のいずれかを介して結合している、1~n個の炭素原子を有する飽和直鎖又は分岐炭化水素ラジカルを指し、例えばラジカルであるメチル、エチル、n-プロピル、1-メチルブチル、2-メチルブチル、3-メチルブチル、2、2-ジメチルプロピル、1-エチルプロピル、n-ヘキシル、n-ペンチル、1,1-ジメチルプロピル、1,2-ジメチルプロピル、1-メチルペンチル、2-メチルペンチル、3-メチルペンチル、4-メチルペンチル、1,1-ジメチルブチル、1,2-ジメチルブチル、1,3-ジメチルブチル、2,2-ジメチルブチル、2,3-ジメチルブチル、3,3-ジメチルブチル、1-エチルブチル、2-エチルブチル、1,1,2-トリメチルプロピル、1,2,2-トリメチルプロピル、1-エチル-1-メチルプロピル又は1-エチル-2-メチルプロピルのいずれか1つである。
本明細書において用いられる場合、「C2~Cnアルケニル」という用語は、2~n個の炭素原子及び1つ又は2つの二重結合を有する直鎖又は分岐アルケニル鎖を指し、例えば、エテニル、プロパ-l-エニル、ブタ-2-エニルである。
本明細書において用いられる場合、「C2~Cnアルキニル」という用語は、2~n個の炭素原子及び1つの三重結合を有する直鎖又は分岐アルキニル鎖を指し、例えば、エチニル、プロパ-2-イニル、ブタ-3-イニルである。
本明細書において用いられる場合、「C3~Cnシクロアルキル」という用語は、シクロプロパン、シクロブタン、シクロプロパン、シクロペンタン及びシクロヘキサンなどの3~n員シクロアルキル基を指す。
本明細書において用いられる場合、「C1~Cnアルコキシ」という用語は、酸素原子を介して結合している、1~n個の炭素原子(上記のとおり)を有する直鎖又は分岐飽和アルキルラジカルを指し、すなわち、例えば、メトキシ、エトキシ、n-プロポキシ、1-メトキシエトキシ、n-ブトキシ、1-メチルプロポキシ、2-メチルプロポキシ又は1,1-ジメチルエトキシラジカルのいずれか1つである。本明細書において用いられる場合、「ハロC1~Cnアルコキシ」という用語は、アルキルラジカル上の1個以上の水素原子が、同一の又は異なるハロ原子によって置換されたC1~Cnアルコキシラジカル(例としては、トリフルオロメトキシ、2-フルオロエトキシ、3-フルオロプロポキシ、3,3,3-トリフルオロプロポキシ、4-クロロブトキシが挙げられる)を指す。フェニル環の2つの隣接する置換基が、フェニル環の炭素と一緒に、5員若しくは6員環を形成し得る。例は、-OCF2O-、-OCF2CF2O-である。
ハロゲンは、一般に、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素である。これは、対応して、ハロアルキルなどの他の意味と組み合わされたハロゲンにも適用される。
本明細書において用いられる場合、「C1~Cnハロアルキル」という用語は、炭素原子のいずれかを介して結合している、1~n個の炭素原子を有する直鎖又は分岐飽和アルキルラジカルを指し(上記のとおり)、ここで、これらのラジカル中の水素原子のいくつか又はすべては、フッ素、塩素、臭素及び/又はヨウ素によって置換され得、すなわち例えばクロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、2-フルオロエチル、2-クロロエチル、2-ブロモエチル、2-ヨードエチル、2,2-ジフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル、2-クロロ-2-フルオロエチル、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチル、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチル、2,2,2-トリクロロエチル、ペンタフルオロエチル、2-フルオロプロピル、3-フルオロプロピル、2,2-ジフルオロプロピル、2,3-ジフルオロプロピル、2-クロロプロピル、3-クロロプロピル、2,3-ジクロロプロピル、2-ブロモプロピル、3-ブロモプロピル、3,3,3-トリフルオロプロピル、3,3,3-トリクロロプロピル、2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロピル、ヘプタフルオロプロピル、1-(フルオロメチル)-2-フルオロエチル、1-(クロロメチル)-2-クロロエチル、1-(ブロモメチル)-2-ブロモエチル、4-フルオロブチル、4-クロロブチル、4-ブロモブチル又はノナフルオロブチルのいずれか1つである。「C1~C2フルオロアルキル」という用語は、1、2、3、4又は5個のフッ素原子を有するC1~C2アルキルラジカルを指し、例えばジフルオロメチル、トリフルオロメチル、1-フルオロエチル、2-フルオロエチル、2,2-ジフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル、1,1,2,2-テトラフルオロエチル又はペンタフルオロエチルのいずれか1つであろう。同様に、本明細書において用いられる場合、「C2~Cnハロアルケニル」又は「C2~Cnハロアルキニル」という用語は、同一であるか又は異なり得る1個以上のハロ原子でそれぞれ置換されているC2~Cnアルケニル又はC2~Cnアルキニル部分を指す。同様に、本明細書において用いられる場合、「C3~Cnハロシクロアルキル」という用語は、同一であるか又は異なり得る1個以上のハロ原子で置換されているC3~Cnシクロアルキル基を指す。
本明細書において用いられる場合、「C1~Cnシアノアルキル」という用語は、1~n個の炭素原子(上記のとおり)を有するC1~Cnアルキルラジカルを指し、ここで、これらのラジカル中の水素原子の1個がシアノ基によって置換されており:例えば、シアノメチル、2-シアノエチル、2-シアノプロピル、3-シアノプロピル、1-(シアノメチル)-2-エチル、1-(メチル)-2-シアノエチル、4-シアノブチルなどである。同様に、「C1~Cnシアノアルケニル」又は「C1~Cnシアノアルキニル」という用語は、シアノ基によって置換されている対応する部分中の水素原子の1個でそれぞれ置換されているC2~Cnアルケニル又はC1~Cnアルキニル部分を指す。
本明細書において用いられる場合、「C1~Cnアルキルスルファニル-C1~Cnアルキル」という用語は、炭素原子の1個が硫黄原子によって置換されているアルキルラジカルを指す。
本明細書において用いられる場合、「C1~Cnアルキルスルフィニル-C1~Cnアルキル」という用語は、炭素原子の1個がS(=O)基によって置換されているアルキルラジカルを指す。
本明細書において用いられる場合、「C1~Cnアルキルスルホニル-C1~Cnアルキル」という用語は、炭素原子の1個がS(=O)2基によって置換されているアルキルラジカルを指す。
本明細書において用いられる場合、「1個又は2個の炭素が、窒素、酸素、硫黄、又はスルホニルによって置換されている4~6員非芳香族複素環系」という用語は、環中の1個又は2個の炭素原子が、窒素、酸素、硫黄、又はスルホニルによって独立して置換されている環式基を指し、環が、炭素、又は窒素原子を介して、化合物の残部に結合している。例は、アゼチジニル、オキセタニル、チエタニル、ピロリジニル、テトラヒドロフラニル、2-オキソピロリジニル、2-オキソテトラヒドロフラニル、1,1-ジオキソ-1,2-チアゾリジニル、1,3-ジオキソラニル、1,3-ジチオラニル、2-オキソオキサゾリジニル、ピペリジニル、テトラヒドロピラニル、2-オキソピペリジニル、1,1-ジオキソチアジナニル、2-オキソテトラヒドロピラニル、1,3-ジオキソラニル、1,3-ジチアニル、2-オキソ-1,3-オキサジナニルである。
本明細書において用いられる場合、「フェニル-C1~Cnアルキル」という用語は、フェニル環で置換されたアルキルラジカルを指す。フェニル-C1~Cnアルキル基上に置換がある場合、置換は、フェニル環上にある。
本明細書において用いられる場合、「5若しくは6員単環式ヘテロアリール」という用語は、窒素、硫黄、又は酸素によって独立して置換される1~3個の炭素原子を有する5又は6員芳香環を指す。例は、ピリジル(又はピリジニル)、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル(例えば1.2.4トリアゾリル)、フラニル、チオフェニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、オキサジアゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル及びチアジアゾリルである。
本明細書において用いられる場合、「9又は10員二環式ヘテロアリール」という用語は、窒素、硫黄、又は酸素(ヘテロ原子は、1つの環中にあるか又は2つの間で分配され得る)によって独立して置換される1~3個の炭素原子を有する、2つの環から構成される9又は10員芳香環を指す。例は、プリニル、キノリニル、シンノリニル、キノキサリニル、インドリル、インダゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンゾチオフェニル及びベンゾチアゾリルである。
本明細書において用いられる場合、「C1~Cnアルコキシ-C1~Cnアルキル」という用語は、C1~Cnアルコキシ基で置換されたアルキルラジカルを指す。例は、メトキシメチル、メトキシエチル、エトキシメチル及びプロポキシメチルである。
本明細書において用いられる場合、「C1~Cnアルコキシカルボニル」という用語は、カルボニル(C=O)ラジカル(それを介してC1~Cnアルコキシカルボニルが、化合物の残部に結合される)に結合されたC1~Cnアルコキシ基を指す。例は、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル及び第三級ブチルオキシカルボニルである。
本明細書において用いられる場合、「C2~Cnアルケニルオキシカルボニル」という用語は、酸素原子によりカルボニル(C=O)ラジカルに結合されたC2~Cnアルケニル基を指し、ここで、化合物の残部への結合が、カルボニルの炭素原子を介する。例は、ビニルオキシカルボニル及びアリルオキシカルボニルである。
本明細書において用いられる場合、「C2~Cnアルキニルオキシカルボニル」という用語は、酸素原子によりカルボニル(C=O)ラジカルに結合されたC2~Cnアルキニル基を指し、ここで、化合物の残部への結合が、カルボニルの炭素原子を介する。例は、プロパルギルオキシカルボニル(2-プロパ-2-インオキシカルボニル)及び2-ペンタ-3-インオキシカルボニルである。
本明細書において用いられる場合、「防除する」という用語は、植物又は植物由来産物に対する被害が低減するように有害生物の数を低減させ、有害生物を駆除し、且つ/又はさらなる有害生物による被害を予防することを指す。
本明細書において用いられる場合、「有害生物」という用語は、農業、園芸、林業、植物由来産物(果実、穀粒及びひき材など)の保管において見られる昆虫及び軟体動物;並びに人工構造物の被害に関連する有害生物を指す。有害生物という用語は、有害生物のライフサイクルにおけるすべてのステージを包含する。
本明細書において用いられる場合、「有効量」という用語は、単一回又は複数回の適用で所望の効果がもたらされる化合物又はその塩の量を指す。
有効量は、公知の技術の使用により及び類似する状況下で得られる結果を観察することにより、当業者によって容易に判定される。有効量の判定では、特に、これらに限定されないが、適用される植物の種類又は植物に由来する産物の種類;防除される有害生物及びそのライフサイクル;適用される特定の化合物;適用の種類;並びに他の関連する状況を含む多数の要因が考慮される。
本発明に係る実施形態は以下のとおり提供される。
本発明の各態様の一実施形態において、R1は、
A.CN又はC(=S)NH2;又は
B.CNである。
本発明の各態様の一実施形態において、R2は、
A.水素、ハロゲン、C1~C6アルコキシ又はC1~C6ハロアルコキシ;又は
B.水素である。
本発明の各態様の一実施形態において、R3は、
A.水素、OH、ハロゲン、C1~C6アルキル、C1~C6ハロアルキル、C3~C6シクロアルキル、C3~C6ハロシクロアルキル、C1~C6アルコキシ又はC1~C6ハロアルキルオキシ;又は
B.水素、C1~C6アルキル、又はC1~C6ハロアルキル;又は
C.水素、C1~C3アルキル、又はC1~C3ハロアルキル;又は
D.水素、C1~C2アルキル、又はC1~C2ハロアルキル;又は
E.水素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、又はペンタフルオロエチル;又は
F.メチル、CHF2、又はCF3;又は
G.CHF2、又はCF3である。
本発明の各態様の一実施形態において、Zは、
A.硫黄;又は
B.酸素である。
本発明の各態様の一実施形態において、R4は、
A.C1~C6ハロアルキル、C2~C6アルケニル、C2~C6ハロアルケニル、C3~C6シクロアルキル、C3~C6ハロシクロアルキル、フェニル、独立して選択される1~3個の置換基R5で置換されたフェニル、5若しくは6員単環式ヘテロアリール、独立して選択される1~3個の置換基R6で置換された5若しくは6員単環式ヘテロアリール、独立して選択される1~3個の置換基R6で置換された9若しくは10員二環式、フェニル-C1~C3アルキル、又は独立して選択される1~3個の置換基R7で置換されたフェニル-C1~C3アルキル;又は
B.C1~C6ハロアルキル、C2~C6ハロアルケニル、C3~C6シクロアルキル又はC3~C6ハロシクロアルキル、独立して選択される1~3個の置換基R5で置換されたフェニル、5若しくは6員単環式ヘテロアリール、独立して選択される1~3個の置換基R6で置換された5若しくは6員単環式ヘテロアリール、独立して選択される1~3個の置換基R6で置換された9若しくは10員二環式、フェニル-C1~C3アルキル、又は独立して選択される1~3個の置換基R7で置換されたフェニル-C1~C3アルキル;又は
C.独立して選択される1~3個の置換基R5で置換されたフェニル、独立して選択される1~3個の置換基R6で置換された5若しくは6員単環式ヘテロアリール、又は独立して選択される1~3個の置換基R6で置換された9若しくは10員二環式;又は
D.ハロゲン、シアノ、C1~C6アルキル、C1~C6ハロアルキル、C2~C6アルケニル、C2~C6ハロアルケニル、C2~C6アルキニル、C2~C6ハロアルキニル、C3~C6シクロアルキル、C3~C6ハロシクロアルキル、C1~C6アルコキシ、C1~C6ハロアルコキシ、C1~C6アルキルスルホニル、及びC1~C6ハロアルキルスルファニルから独立して選択される1~3個の置換基で置換されたフェニル、又はチオフェニル、チアゾリル、チアジアゾリル、ピリジル(若しくはピリジニル)、ピラゾリル、2,1,3-ベンゾオキサジアゾリル、及び1,3-ベンゾジオキソリル(それぞれ、ハロゲン、C1~C3アルキル、C1~C3ハロアルキル、C1~C3アルコキシ;及びC1~C3ハロアルコキシから独立して選択される1~3個の置換基で置換される)のうちの1つ;又は
E.ハロゲン、シアノ、C1~C6ハロアルキル、C1~C6ハロアルコキシ、C1~C6アルキルスルホニル、及びC1~C6ハロアルキルスルファニル(2つのC1~C3ハロアルコキシ基が、隣接する原子上で置換される場合、それらは、フェニル環の炭素と一緒に、5若しくは6員環(-OC1~C2ハロアルキルO-など)を形成し得る)から独立して選択される1~3個の置換基で置換されたフェニル、又はチオフェニル、チアゾリル、チアジアゾリル、ピリジル(又はピリジニル)、ピラゾリル、2,1,3-ベンゾオキサジアゾリル、及び1,3-ベンゾジオキソリル(それぞれ、フッ素、塩素、メチル、エチル、イソプロピル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、及びジフルオロメトキシから独立して選択される1~3個の置換基で置換される)のうちの1つ;又は
F.ハロゲン、シアノ、C1~C6アルキル、C1~C6ハロアルキル、C1~C6ハロアルコキシ、C1~C6アルキルスルホニル、及びC1~C6ハロアルキルスルファニル(2つのC1~C3ハロアルコキシ基が、隣接する原子上で置換される場合、それらは、フェニル環の炭素と一緒に、5若しくは6員環(-OC1~C2ハロアルキルO-など)を形成し得る)から独立して選択される1個又は2個の置換基で置換されたフェニル、又はチオフェニル、ピリジル(又はピリジニル)、及びピラゾリル(それぞれ、フッ素、塩素、メチル、エチル、イソプロピル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、及びジフルオロメトキシから独立して選択される1~3個の置換基で置換される)のうちの1つ;又は
G.ハロゲン、シアノ、C1~C6ハロアルコキシ及びC1~C6ハロアルキル(2つのC1~C3ハロアルコキシ基が、隣接する原子上で置換される場合、それらは、フェニル環の炭素と一緒に、5若しくは6員環(-OC1~C2ハロアルキルO-など)を形成し得る)から独立して選択される1個又は2個の置換基で置換されたフェニル、又はチオフェニル、ピリジル(又はピリジニル)、及びピラゾリル(それぞれ、ハロゲン、C1~C6ハロアルコキシ、C1~C6アルキル及びC1~C6ハロアルキルから独立して選択される1~2個の置換基で置換される)のうちの1つ;又は
H.ハロゲン、シアノ、C1~C3アルキルスルホニル、C1~C3ハロアルキルスルファニル、C1~C3ハロアルコキシ及びC1~C3ハロアルキル(2つのC1~C3ハロアルコキシ基が、隣接する原子上で置換される場合、それらは、フェニル環の炭素と一緒に、5若しくは6員環(-OC1~C2ハロアルキルO-など)を形成し得る)で置換されたフェニル、又はチオフェニル、ピリジル(又はピリジニル)、及びピラゾリル(それぞれ、ハロゲン、C1~C3ハロアルコキシ、C1~C3アルキル及びC1~C3ハロアルキルから独立して選択される1~2個の置換基で置換される)のうちの1つ;又は
I.ハロゲン、シアノ、C1~C3アルキルスルホニル、C1~C3ハロアルキルスルファニル、C1~C3ハロアルコキシ及びC1~C3ハロアルキル(2つのC1~C3ハロアルコキシ基が、隣接する原子上で置換される場合、それらは、フェニル環の炭素と一緒に、5若しくは6員環(-OC1~C2ハロアルキルO-など)を形成し得る)から独立して選択される1~3個の置換基で置換されたフェニル;又は
J.ハロゲン、シアノ、C1~C3ハロアルコキシ及びC1~C3ハロアルキル(2つのC1~C3ハロアルコキシ基が、隣接する原子上で置換される場合、それらは、フェニル環の炭素と一緒に、5若しくは6員環(-OC1~C2ハロアルキルO-など)を形成し得る)から独立して選択される1~3個の置換基で置換されたフェニル;又は
K.チオフェニル、ピリジル(又はピリジニル)、及びピラゾリル(それぞれ、ハロゲン、C1~C3ハロアルコキシ、C1~C3アルキル及びC1~C3ハロアルキルから独立して選択される1~2個の置換基で置換される)のうちの1つである。
本発明の各態様の一実施形態において、Qは、
A.式IIaによって表される環状アミンであり、ここで、p1及びp2は両方とも1であり;Xは、水素、ヒドロキシル、アルコキシ、又はハロゲンであり;Yは、シアノ、C1~C6アルキル、C1~C6アルコキシ-C1~C6アルキル、C1~C6アルキルスルファニル-C1~C6アルキル、C1~C6アルキルスルフィニル-C1~C6アルキル、C1~C6アルキルスルホニル-C1~C6アルキル、RabNC(O)、RcC(O)NRd、ReSO2NRf、RgO-N=CRh、4~6員非芳香族複素環系(ここで、1個又は2個の炭素が、窒素、酸素、硫黄、又はスルホニルによって独立して置換されている)、フェニル、1~3個の置換基R8で置換されたフェニル、5若しくは6員単環式ヘテロアリール、又は1~3個の置換基R9で置換された5若しくは6員単環式ヘテロアリールであり;
Figure 2022548762000004
B.式IIaによって表される環状アミンであり、ここで、p1及びp2は両方とも1であり;Xは、水素又はヒドロキシルであり;Yは、シアノ、C1~C6アルキル、C1~C6アルコキシ-C1~C6アルキル、C1~C6アルキルスルファニル-C1~C6アルキル、C1~C6アルキルスルフィニル-C1~C6アルキル、C1~C6アルキルスルホニル-C1~C6アルキル、RabNC(O)、RcC(O)NRd、ReSO2NRf、RgO-N=CRh、4~6員非芳香族複素環系(ここで、1個又は2個の炭素が、窒素、酸素、硫黄又はスルホニルによって独立して置換されている)、フェニル、1~3個の置換基R8で置換されたフェニル、5若しくは6員単環式ヘテロアリール、又は1~3個の置換基R9で置換された5若しくは6員単環式ヘテロアリールであり;又は
C.式IIaによって表される環状アミンであり、ここで、p1及びp2は両方とも1であり、Xは、水素又はヒドロキシルであり;Yは、シアノ、C1~C6アルキルスルファニル-C1~C6アルキル、C1~C6アルキルスルフィニル-C1~C6アルキル、C1~C6アルキルスルホニル-C1~C6アルキル、RabNC(O)、ReSO2NRf、RgO-N=CRh、4~6員非芳香族複素環系(ここで、1個又は2個の炭素が、窒素、酸素、硫黄又はスルホニルによって独立して置換されている)、フェニル、1~3個の置換基R8で置換されたフェニル、5若しくは6員単環式ヘテロアリール、又は1~3個の置換基R9で置換された5若しくは6員単環式ヘテロアリールであり;又は
D.式IIaによって表される環状アミンであり、ここで、p1及びp2は両方とも1であり、Xは、水素又はヒドロキシルであり;Yは、シアノ、C1~C6アルキルスルファニル-C1~C6アルキル、C1~C6アルキルスルフィニル-C1~C6アルキル、C1~C6アルキルスルホニル-C1~C6アルキル、4~6員非芳香族複素環系(ここで、1個又は2個の炭素が、窒素、酸素、硫黄又はスルホニルによって独立して置換されている)、5若しくは6員単環式ヘテロアリール、又は1~3個の置換基R9で置換された5若しくは6員単環式ヘテロアリールであり;又は
E.式IIaによって表される環状アミンであり、ここで、p1及びp2は両方とも1であり、Xは、水素又はヒドロキシルであり;Yは、5若しくは6員単環式ヘテロアリール又は1~3個の置換基R9で置換された5若しくは6員単環式ヘテロアリールであり;又は
F.式IIaによって表される環状アミンであり、ここで、p1及びp2は両方とも1であり、Xは、水素又はヒドロキシルであり;Yは、ハロゲン、C1~C6アルキル、及びC1~C6ハロアルキルから独立して選択される1~3個の置換基で置換された5若しくは6員単環式ヘテロアリールであり;又は
G.式IIbによって表される環状アミンであり;ここで、q1及びq2は両方とも1であり;Aは、シアノ、C1~C6シアノアルキル、C2~C6シアノアルケニル、C3~C6シアノシクロアルキル、C1~C6ハロアルキル、C1~C6ハロアルケニル、C3~C6ハロシクロアルキル、C1~C6アルコキシカルボニル、C2~C6アルケニルオキシカルボニル、C2~C6アルキニルオキシカルボニル、RiSO2、RjkNSO2、フェニル、1~3個の置換基R10で置換されたフェニル、ヘテロアリール(5若しくは6員単環式又は9若しくは10員二環式のいずれかである)、又は1~3個の置換基R11で置換されたヘテロアリール(5若しくは6員単環式又は9若しくは10員二環式のいずれかである)であり;
Figure 2022548762000005
H.式IIbによって表される環状アミンであり;ここで、q1及びq2は両方とも1であり;Aは、シアノ、C1~C6シアノアルキル、C1~C6ハロアルキル、C1~C6アルコキシカルボニル、C2~C6アルケニルオキシカルボニル、C1~C6アルキルスルファニル-C1~C6アルキル、C1~C6アルキルスルフィニル-C1~C6アルキル、C1~C6アルキルスルホニル-C1~C6アルキル、フェニル、1~3個の置換基R10で置換されたフェニル、ヘテロアリール(5若しくは6員単環式又は9若しくは10員二環式のいずれかである)、又は1~3個の置換基R11で置換されたヘテロアリール(5若しくは6員単環式又は9若しくは10員二環式のいずれかである)であり;
I.式IIbによって表される環状アミンであり;ここで、q1及びq2は両方とも1であり;Aは、5若しくは6員単環式ヘテロアリール又は1~3個の置換基R11で置換された5若しくは6員単環式ヘテロアリールであり;又は
J.式IIbによって表される環状アミンであり;ここで、q1及びq2は両方とも1であり;Aは、ハロゲン、C1~C3アルキル及びC1~C3ハロアルキルから独立して選択される1~3個の置換基で置換された5若しくは6員単環式ヘテロアリールである。
本発明の各態様の一実施形態において、Ra、Rb、Rc、Rd、Rf、Rg、Rh、Rj及びRkは、独立して、
A.水素、C1~C3アルキル、C1~C3ハロアルキル、C2~C4アルケニル、C2~C4ハロアルケニル、C2~C4アルキニル、C2~C4ハロアルキニル、C3~C4シクロアルキル及びC3~C4ハロシクロアルキル;又は
B.水素、C1~C3アルキル、C1~C3ハロアルキル、C3~C4シクロアルキル及びC3~C4ハロシクロアルキル;又は
C.水素、C1~C3アルキル、C1~C3ハロアルキル、及びC3~C4ハロシクロアルキル;又は
D.水素、C1~C3アルキル及びC1~C3ハロアルキル;又は
E.水素及びC1~C3ハロアルキルから選択される。
本発明の各態様の一実施形態において、Re及びRiは、独立して、
A.C1~C3アルキル、C1~C3ハロアルキル、C2~C4アルケニル、C2~C4ハロアルケニル、C2~C4アルキニル、C2~C4ハロアルキニル、C3~C4シクロアルキル及びC3~C4ハロシクロアルキル;又は
B.C1~C3アルキル、C1~C3ハロアルキル、C2~C4アルケニル、C2~C4ハロアルケニル、C2~C4アルキニル、C2~C4ハロアルキニル、C3~C4シクロアルキル及びC3~C4ハロシクロアルキル;又は
C.C1~C3アルキル及びC1~C3ハロアルキルから選択される。
本発明の各態様の一実施形態において、R6、R7、R8、R9、R10、R11は、独立して、
A.ハロゲン、シアノ、C1~C3アルキル、C1~C3ハロアルキル、C2~C4アルケニル、C2~C4ハロアルケニル、C2~C4アルキニル、C2~C4ハロアルキニル、C3~C4シクロアルキル、C3~C4ハロシクロアルキル、C1~C3アルコキシ;C1~C3ハロアルコキシ;C1~C3アルキルスルホニル、及びC1~C3ハロアルキルスルファニル;又は
B.ハロゲン、シアノ、C1~C3アルキル、C1~C3ハロアルキル、C3~C4シクロアルキル、C3~C4ハロシクロアルキル、C1~C3アルコキシ;C1~C3ハロアルコキシ;C1~C3アルキルスルホニル、及びC1~C3ハロアルキルスルファニル;又は
C.ハロゲン、シアノ、C1~C3アルキル、C1~C3ハロアルキル、C3~C4シクロアルキル、C3~C4ハロシクロアルキル、C1~C3アルコキシ;及びC1~C3ハロアルコキシ;又は
D.ハロゲン、C1~C3アルキル、C1~C3ハロアルキル、C1~C3アルコキシ;及びC1~C3ハロアルコキシ;又は
E.ハロゲン、C1~C3アルキル、C1~C3ハロアルキル、C1~C3アルコキシ;及びC1~C3ハロアルコキシ;又は
F.ハロゲン、C1~C3アルキル、及びC1~C3ハロアルキル及びC1~C3ハロアルコキシ;又は
G.フッ素、臭素、塩素、メチル、エチル、イソプロピル、トリフルオロエチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、及びジフルオロメトキシから選択される。
本発明の各態様の一実施形態において、R5は、独立して、
A.ハロゲン、シアノ、C1~C3アルキル、C1~C3ハロアルキル、C2~C4アルケニル、C2~C4ハロアルケニル、C2~C4アルキニル、C2~C4ハロアルキニル、C3~C4シクロアルキル、C3~C4ハロシクロアルキル、C1~C3アルコキシ;C1~C3ハロアルコキシ;C1~C3アルキルスルホニル、及びC1~C3ハロアルキルスルファニル;2個のC1~C3ハロアルコキシ基が、隣接する原子において置換される場合、それらは、フェニル環の炭素と一緒に、5若しくは6員環(-OC1~C2ハロアルキルO-など)を形成し得;又は
B.ハロゲン、シアノ、C1~C3アルキル、C1~C3ハロアルキル、C3~C4シクロアルキル、C3~C4ハロシクロアルキル、C1~C3アルコキシ;C1~C3ハロアルコキシ;C1~C3アルキルスルホニル、C1~C3ハロアルキルスルファニル及び-OC1~C2ハロアルキルO-;又は
C.ハロゲン、シアノ、C1~C3アルキル、C1~C3ハロアルキル、C3~C4シクロアルキル、C3~C4ハロシクロアルキル、C1~C3アルコキシ、C1~C3ハロアルコキシ及び-OC1~C2ハロアルキルO-;又は
D.ハロゲン、C1~C3アルキル、C1~C3ハロアルキル、C1~C3アルコキシ;C1~C3ハロアルコキシ及び-OC1~C2ハロアルキルO-;又は
E.ハロゲン、C1~C3アルキル、C1~C3ハロアルキル、C1~C3アルコキシ;C1~C3ハロアルコキシ及び-OC1~C2ハロアルキルO-;又は
F.ハロゲン、C1~C3アルキル、及びC1~C3ハロアルキル、C1~C3ハロアルコキシ及び-OC1~C2ハロアルキルO-;又は
G.フッ素、臭素、塩素、メチル、エチル、イソプロピル、トリフルオロエチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、-OCF2O-及び-OCF2CF2O-から選択される。
本発明は、従って、上記に定義されている置換基R1、R2、R3、R4、Q及びZをすべての組み合わせ/それぞれの順列で有する式(I)の化合物を利用可能とする。従って、例えば、R1が第1の態様(すなわち、R1は、CN、C(=S)NH2又はC1~C6ハロアルキルである)のものであり;R2が実施形態B(すなわち、R2は水素である)であり;R3が実施形態A(すなわち、R3が水素、OH、ハロゲン、C1~C6アルキル、C1~C6ハロアルキル、C3~C6シクロアルキル、C3~C6ハロシクロアルキル、C1~C6アルコキシ又はC1~C6ハロアルキルオキシ)であり;R4が実施形態C(すなわち、R4は、独立して選択される1~3個の置換基R5で置換されたフェニル、独立して選択される1~3個の置換基R6で置換された5若しくは6員単環式ヘテロアリール、又は独立して選択される1~3個の置換基R6で置換された9若しくは10員二環式である)であり;Qが実施形態C(すなわち、Qは、式IIaによって表される環状アミンであり、ここで、p1及びp2は両方とも1であり、Xは、水素又はヒドロキシルであり;Yは、シアノ、C1~C6アルキルスルファニル-C1~C6アルキル、C1~C6アルキルスルフィニル-C1~C6アルキル、C1~C6アルキルスルホニル-C1~C6アルキル、RabNC(O)、ReSO2NRf、RgO-N=CRh、4~6員非芳香族複素環系(ここで、1個又は2個の炭素が、窒素、酸素、硫黄又はスルホニルによって独立して置換されている)、フェニル、独立して選択される1~3個の置換基R8で置換されたフェニル、5若しくは6員単環式ヘテロアリール、又は独立して選択される1~3個の置換基R9で置換された5若しくは6員単環式ヘテロアリールである)であり;Zが実施形態B(すなわち、Zは酸素である)であり、ここで、Raが実施形態C(すなわち、Raは、水素、C1~C3アルキル、C1~C3ハロアルキル、又はC3~C4ハロシクロアルキルである)であり;Rbが実施形態D(すなわち、Rbは、水素、C1~C3アルキル又はC1~C3ハロアルキルである)であり;Reが実施形態C(すなわち、Reは、C1~C3アルキル又はC1~C3ハロアルキルである)であり;Rfが実施形態A(すなわち、Rfは、水素、C1~C3アルキル、C1~C3ハロアルキル、C2~C4アルケニル、C2~C4ハロアルケニル、C2~C4アルキニル、C2~C4ハロアルキニル、C3~C4シクロアルキル及びC3~C4ハロシクロアルキルである)であり;Rgが実施形態A(すなわち、Rgは、水素、C1~C3アルキル、C1~C3ハロアルキル、C2~C4アルケニル、C2~C4ハロアルケニル、C2~C4アルキニル、C2~C4ハロアルキニル、C3~C4シクロアルキル及びC3~C4ハロシクロアルキルである)であり;Rhが実施形態C(すなわち、Rhは、水素、C1~C3アルキル、C1~C3ハロアルキル、又はC3~C4ハロシクロアルキルである)であり;R5が実施形態C(すなわち、R5は、独立して、ハロゲン、シアノ、C1~C3アルキル、C1~C3ハロアルキル、C3~C4シクロアルキル、C3~C4ハロシクロアルキル、C1~C3アルコキシ、C1~C3ハロアルコキシ及び-OC1~C2ハロアルキルO-から選択される)であり;R8が実施形態E(すなわち、R8は、独立して、ハロゲン、C1~C3アルキル、C1~C3ハロアルキル、C1~C3アルコキシ;及びC1~C3ハロアルコキシから選択される)であり;R9が実施形態F(すなわち、R9は、独立して、フッ素、臭素、塩素、メチル、エチル、イソプロピル、トリフルオロエチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、及びジフルオロメトキシから選択される)である式(I)の化合物が利用可能とされている。
本発明の各態様の一実施形態において、式(I)の化合物は、以下を有し、
1は、CN、又はC(=S)NH2;好ましくは、CNであり;
2は、H、ハロゲン、C1~C6アルコキシ又はC1~C6ハロアルコキシ;好ましくは、水素であり;
3は、H、OH、ハロゲン、C1~C6アルキル、C1~C6ハロアルキル、C3~C6シクロアルキル、C3~C6ハロシクロアルキル、C1~C6アルコキシ、又はC1~C6ハロアルコキシ;好ましくは、C1~C3アルキル、C1~C3ハロアルキルであり;
4は、フェニル、独立して選択される1~3個の置換基R5で置換されたフェニル、ヘテロアリール(5若しくは6員単環式又は9若しくは10員二環式のいずれかである)、独立して選択される1~3個の置換基R6で置換されたヘテロアリール(5若しくは6員単環式又は9若しくは10員二環式のいずれかである)であり;
Zは、酸素又は硫黄;好ましくは、酸素であり、
Qは、式IIaによって表される環状アミン又は式IIbによって表される環状アミンであり、
Figure 2022548762000006
式中、矢印は、カルボニル基への結合を示し;
1は、0、又は1であり、メチレン基の数を示し;
2は、0、又は1であり、メチレン基の数を示し;
1は1であり、メチレン基の数を示し;
2は1であり、メチレン基の数を示し;
Xは、水素又はヒドロキシル;好ましくは、水素であり;
Yは、C1~C6アルコキシ-C1~C6アルキル、C1~C6アルキルスルファニル-C1~C6アルキル、C1~C6アルキルスルフィニル-C1~C6アルキル、C1~C6アルキルスルホニル-C1~C6アルキル、C1~C6アルキルスルホニル(C1~C6アルキル)アミノ、C1~C6アルコキシ-N=C1~C6アルキル、4~6員非芳香族複素環系(ここで、1個又は2個の炭素が、窒素及びスルホニルによって独立して置換されている)、フェニル、独立して選択される1~3個の置換基R8で置換されたフェニル、5若しくは6員単環式ヘテロアリール、又は独立して選択される1~3個の置換基R9で置換された5若しくは6員単環式ヘテロアリールであり;
Aは、C1~C3アルキルアミノ-スルホニル、ジ(C1~C3アルキル)アミノ-スルホニル、フェニル、独立して選択される1~3個の置換基R10で置換されたフェニル、ヘテロアリール(5若しくは6員単環式又は9若しくは10員二環式のいずれかである)、又は独立して選択される1~3個の置換基R11で置換されたヘテロアリール(5若しくは6員単環式又は9若しくは10員二環式のいずれかである)であり;
5は、独立して、ハロゲン、シアノ、C1~C6ハロアルキル、C1~C6アルコキシ、C1~C6ハロアルコキシ、C1~C6アルキルスルホニル、及びC1~C6ハロアルキルスルファニルから選択され;2個のC1~C3ハロアルコキシ基が、隣接する原子において置換される場合、それらは、フェニル環の炭素と一緒に、5若しくは6員環(-OC1~C2ハロアルキルO-など)を形成し得;
6は、独立して、ハロゲン、C1~C6アルキル、C1~C6ハロアルキル、C1~C6アルコキシ、C1~C6ハロアルコキシ、C1~C6アルキルスルホニル、及びC1~C6ハロアルキルスルファニルから選択され;
8は、独立して、ハロゲン、C1~C6アルキル、C1~C6ハロアルキル、C1~C6アルコキシ、C1~C6及びハロアルコキシから選択され;
9は、独立して、ハロゲン、C1~C6アルキル、及びC1~C6ハロアルキルから選択され;
10は、独立して、ハロゲン、C1~C6アルキル、C1~C6ハロアルキル、C1~C6アルコキシ、及びC1~C6ハロアルコキシから選択され;
11は、独立して、ハロゲン、C1~C6アルキル、及びC1~C6ハロアルキルから選択される。
本発明の各態様の一実施形態において、式(I)の化合物は、R1として、シアノ又はC(=S)NH2を有し、R2として、水素を有し、R3として、水素、C1~C4アルキル及びC1~C3ハロアルキルから選択され;Zとして、酸素を有し、R4として、ハロゲン、C1~C4アルキル、C1~C4ハロアルキル、シアノ、C1~C4ハロアルキルスルファニル、C1~C4アルキルスルホニル及びC1~C4ハロアルコキシから独立して選択される1個又は2個の置換基で置換されたフェニル、チオフェニル、ピリジル(又はピリジニル)、及びピラゾリル(それぞれ、フッ素、塩素、メチル、エチル、イソプロピル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、及びジフルオロメトキシから独立して選択される1~2個の置換基で置換される)のうちの1つを有し;Qとして、式IIaによって表される環状アミンを有し、ここで、p1及びp2は両方とも1であり、Xは、水素又はヒドロキシルであり;Yは、シアノ、C1~C4アルキルスルファニル-C1~C4アルキル、C1~C4アルキルスルフィニル-C1~C4アルキル、C1~C4アルキルスルホニル-C1~C4アルキル、1,1-ジオキソ-1,2-チアゾリジン-2-イル、N,N-ジ(C1~C4アルキル)カルボキサミド、C1~C4アルコキシ-イミノ-C1~C4アルキル、C1~C4アルキルスルホニルアミド、フェニル、ハロゲン、C1~C3アルキル、及びC1~C3ハロアルキル及びC1~C3ハロアルコキシから独立して選択される1~3個の置換基で置換されたフェニル、又はハロゲン、C1~C3アルキル、及びC1~C3ハロアルキル及びC1~C3ハロアルコキシから独立して選択される1~3個の置換基で置換された5若しくは6員単環式ヘテロアリールである。
本発明の各態様の一実施形態において、式(I)の化合物は、R1として、シアノ又はC(=S)NH2を有し、R2として、水素を有し、R3として、水素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、及びペンタフルオロエチルから選択され;Zとして、酸素を有し、R4として、ヨード、ブロモ、クロロ、フルオロ、メチル、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルスルファニル、シアノ、及びメチルスルホニルから独立して選択される1個又は2個の置換基で置換されたフェニル、又はチオフェニル、ピリジル(又はピリジニル)、及びピラゾリル(それぞれ、フッ素、塩素、メチル、エチル、イソプロピル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、及びジフルオロメトキシから独立して選択される1~2個の置換基で置換される)のうちの1つを有し;Qとして、式IIaによって表される環状アミンを有し、ここで、p1及びp2は両方とも1であり、Xは、水素又はヒドロキシルであり;Yは、シアノ、C1~C2アルキルスルファニル-C1~C2アルキル、C1~C2アルキルスルフィニル-C1~C2アルキル、C1~C2アルキルスルホニル-C1~C2アルキル、1,1-ジオキソ-1,2-チアゾリジン-2-イル、N,N-ジ(C1~C2アルキル)カルボキサミド、C1~C2アルコキシ-イミノ-C1~C2アルキル、C1~C2アルキルスルホニルアミド、フェニル、クロロ、メチル、ジフルオロメチル、トリフルオロエチル、トリフルオロメチル、及びトリフルオロメトキシから独立して選択される1~3個の置換基で置換されたフェニル、又はクロロ、フルオロ、メチル、トリフルオロエチル、トリフルオロメチル及びトリフルオロメトキシから独立して選択される1~3個の置換基で置換された5若しくは6員単環式ヘテロアリールである。
本発明の各態様の一実施形態において、式(I)の化合物は、R1として、シアノを有し、R2として、水素を有し、R3として、水素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、及びペンタフルオロエチルから選択され;Zとして、酸素を有し、R4として、ヨード、ブロモ、クロロ、フルオロ、メチル、トリフルオロエチル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルスルファニル、シアノ、及びメチルスルホニルから独立して選択される1個又は2個の置換基で置換されたフェニル又はチオフェニル、ピリジル(又はピリジニル)、及びピラゾリル(それぞれ、フッ素、塩素、メチル、エチル、イソプロピル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、及びジフルオロメトキシから独立して選択される1~2個の置換基で置換される)のうちの1つを有し;Qとして、式IIaによって表される環状アミンを有し、ここで、p1及びp2は両方とも1であり、Xは、水素又はヒドロキシルであり;Yは、シアノ、C1~C2アルキルスルファニル-C1~C2アルキル、C1~C2アルキルスルフィニル-C1~C2アルキル、C1~C2アルキルスルホニル-C1~C2アルキル、1,1-ジオキソ-1,2-チアゾリジン-2-イル、N,N-ジ(C1~C2アルキル)カルボキサミド、C1~C2アルコキシ-イミノ-C1~C2アルキル、C1~C2アルキルスルホニルアミド、フェニル、クロロ、メチル、ジフルオロメチル、トリフルオロエチル、トリフルオロメチル、及びトリフルオロメトキシから独立して選択される1~3個の置換基で置換されたフェニル、又は1,2,4-オキサジアゾール-3-イル、ピリジン-2-イル及び1,2,4-トリアゾール-3-イルから選択される5若しくは6員単環式ヘテロアリールであり、ここで、各ヘテロアリールは、クロロ、フルオロ、メチル、トリフルオロエチル、トリフルオロメチル及びトリフルオロメトキシから独立して選択される1~3個の置換基で置換される。
本発明の各態様の一実施形態において、式(I)の化合物は、R1として、シアノを有し、R2として、水素を有し、R3として、水素;メチル、ジフルオロメチル又はトリフルオロメチルであり;Zとして、酸素を有し、R4として、ヨード、ブロモ、クロロ、フルオロ、メチル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルスルファニル、シアノ、及びメチルスルホニルから独立して選択される1個又は2個の置換基で置換されたフェニル、又はチオフェニル、ピリジル(又はピリジニル)、及びピラゾリル(それぞれ、フッ素、塩素、メチル、エチル、イソプロピル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、及びジフルオロメトキシから独立して選択される1~3個の置換基で置換される)のうちの1つを有し;Qとして、式IIaによって表される環状アミンを有し、ここで、p1及びp2は両方とも1であり、Xは水素であり;Yは、シアノ、C1~C2アルキルスルファニル-C1~C2アルキル、C1~C2アルキルスルフィニル-C1~C2アルキル、C1~C2アルキルスルホニル-C1~C2アルキル、1,1-ジオキソ-1,2-チアゾリジン-2-イル、N,N-ジ(C1~C2アルキル)カルボキサミド、C1~C2アルコキシ-イミノ-C1~C2アルキル、C1~C2アルキルスルホニルアミド、フェニル、クロロ、メチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、及びトリフルオロメトキシから独立して選択される1~3個の置換基で置換されたフェニル、又は1,2,4-オキサジアゾール-3-イル、ピリジン-2-イル及び1,2,4-トリアゾール-3-イルから選択される5若しくは6員単環式ヘテロアリールであり、ここで、各ヘテロアリールは、クロロ、フルオロ、メチル、トリフルオロメチル及びトリフルオロメトキシから独立して選択される1~3個の置換基で置換される。
本発明の各態様の一実施形態において、式(I)の化合物は、R1として、シアノを有し、R2として、水素を有し、R3として、トリフルオロメチルであり;Zとして、酸素を有し、R4として、クロロ、フルオロ、トリフルオロメチルから選択される置換基で置換されたフェニルを有し、Qとして、式IIaによって表される環状アミンを有し、ここで、p1及びp2は両方とも1であり、Xは水素であり;Yは、1,2,4-オキサジアゾール-3-イル、ピリジン-2-イル及び1,2,4-トリアゾール-3-イルから選択される5若しくは6員単環式ヘテロアリールであり、ここで、各ヘテロアリールは、クロロ、フルオロ、メチル、トリフルオロメチル及びトリフルオロメトキシから独立して選択される1~3個の置換基で置換される。
本発明の各態様の一実施形態において、式(I)の化合物は、R1として、シアノ又はC(=S)NH2を有し、R2として、水素を有し、R3として、水素、C1~C4アルキル及びC1~C3ハロアルキルから選択され;Zとして、酸素を有し、R4として、ハロゲン、C1~C4アルキル、C1~C4ハロアルキル、シアノ、C1~C4ハロアルキルスルファニル、C1~C4アルキルスルホニル及びC1~C4ハロアルコキシから独立して選択される1個又は2個の置換基で置換されたフェニル、チオフェニル、ピリジル(又はピリジニル)、及びピラゾリル(それぞれ、ハロゲン、C1~C4アルキル、C1~C4ハロアルキル、及びC1~C4ハロアルコキシから独立して選択される1~2個の置換基で置換される)のうちの1つを有し;Qとして、式IIbによって表される環状アミンを有し、ここで、p1及びp2は両方とも1であり、Aは、シアノ、C1~C4シアノアルキル、C1~C4ハロアルキル,C1~C4アルキルスルファニル-C1~C4アルキル、C1~C4アルキルスルフィニル-C1~C4アルキル、C1~C4アルキルスルホニル-C1~C4アルキル、C1~C4アルコキシカルボニル、C2~C4アルケニルオキシカルボニル、フェニル、ハロゲン、C1~C3アルキル、及びC1~C3ハロアルキル及びC1~C3ハロアルコキシから独立して選択される1~3個の置換基で置換されたフェニル、又はハロゲン、C1~C3アルキル、及びC1~C3ハロアルキル及びC1~C3ハロアルコキシから独立して選択される1~3個の置換基で置換された5若しくは6員単環式ヘテロアリールである。
本発明の各態様の一実施形態において、式(I)の化合物は、R1として、シアノ又はC(=S)NH2を有し、R2として、水素を有し、R3として、水素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、及びペンタフルオロエチルから選択され;Zとして、酸素を有し、R4として、ヨード、ブロモ、クロロ、フルオロ、メチル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルスルファニル、シアノ、及びメチルスルホニルから独立して選択される1個又は2個の置換基で置換されたフェニルを有し;Qとして、式IIbによって表される環状アミンを有し、ここで、p1及びp2は両方とも1であり、Aは、シアノ、C1~C4シアノアルキル、C1~C4ハロアルキル,C1~C4アルキルスルファニル-C1~C4アルキル、C1~C4アルキルスルフィニル-C1~C4アルキル、C1~C4アルキルスルホニル-C1~C4アルキル、C1~C4アルコキシカルボニル、C2~C4アルケニルオキシカルボニル、フェニル、ハロゲン、C1~C3アルキル、及びC1~C3ハロアルキル及びC1~C3ハロアルコキシから独立して選択される1~3個の置換基で置換されたフェニル、又はハロゲン、C1~C3アルキル、及びC1~C3ハロアルキル及びC1~C3ハロアルコキシから独立して選択される1~3個の置換基で置換された5若しくは6員単環式ヘテロアリールである。
本発明の各態様の一実施形態において、式(I)の化合物は、R1として、シアノ又はC(=S)NH2を有し、R2として、水素を有し、R3として、水素;メチル、又はトリフルオロメチルから選択され;Zとして、酸素を有し、R4として、ヨード、ブロモ、クロロ、フルオロ、メチル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルスルファニル、シアノ、及びメチルスルホニルから独立して選択される1個又は2個の置換基で置換されたフェニルを有し;Qとして、式IIbによって表される環状アミンを有し、ここで、p1及びp2は両方とも1であり、Aは、シアノ、C1~C4シアノアルキル、C1~C4ハロアルキル、C1~C4アルキルスルファニル-C1~C4アルキル、C1~C4アルキルスルフィニル-C1~C4アルキル、C1~C4アルキルスルホニル-C1~C4アルキル、C1~C4アルコキシカルボニル、C2~C4アルケニルオキシカルボニル、フェニル、クロロ、メチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、及びトリフルオロメトキシから独立して選択される1~3個の置換基で置換されたフェニル、又はクロロ、メチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、及びトリフルオロメトキシから独立して選択される1~3個の置換基で置換された5若しくは6員単環式ヘテロアリールである。
本発明の各態様の一実施形態において、式(I)の化合物は、R1として、シアノ又はC(=S)NH2を有し、R2として、水素を有し、R3として、水素;メチル、ジフルオロメチル又はトリフルオロメチルから選択され;Zとして、酸素を有し、R4として、ヨード、ブロモ、クロロ、フルオロ、メチル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルスルファニル、シアノ、及びメチルスルホニルから独立して選択される1個又は2個の置換基で置換されたフェニルを有し;Qとして、式IIbによって表される環状アミンを有し、ここで、p1及びp2は両方とも1であり、Aは、クロロ、フルオロ、メチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、及びトリフルオロメトキシから独立して選択される1~3個の置換基で置換されたピリジルである。
本発明の各態様の一実施形態において、式(I)の化合物は、R1として、シアノ又はC(=S)NH2を有し、R2として、水素を有し、R3として、水素;メチル、ジフルオロメチル又はトリフルオロメチルから選択され;Zとして、酸素を有し、R4として、ヨード、ブロモ、クロロ、フルオロ、メチル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルスルファニル、シアノ、及びメチルスルホニルから独立して選択される1個又は2個の置換基で置換されたフェニルを有し;Qとして、式IIbによって表される環状アミンを有し、ここで、p1及びp2は両方とも1であり、Aは、クロロ、フルオロ、トリフルオロメチル、及びトリフルオロメトキシから独立して選択される1~3個の置換基で置換されたピリジルである。
本発明の各態様の一実施形態において、式(I)の化合物は、R1として、シアノを有し;R2として、水素を有し;R3として、メチル、ジフルオロメチル又はトリフルオロメチルから選択され;Zとして、酸素を有し、R4として、ハロゲン、C1~C3アルキル、C1~C3ハロアルキル、C1~C3ハロアルコキシから独立して選択される1個又は2個の置換基で置換されたフェニルを有し、2つのC1~C3ハロアルコキシ基が、隣接する原子上で置換される場合、それらは、フェニル環の炭素と一緒に、5若しくは6員環(-OC1~C2ハロアルキルO-など)を形成し得;Qとして、式IIaによって表される環状アミンを有し、ここで、p1及びp2は両方とも1であり、Xは水素であり;Yは、5若しくは6員単環式ヘテロアリール又は独立して選択される1~3個の置換基R9で置換された5若しくは6員単環式ヘテロアリールである。
本発明の各態様の一実施形態において、式(I)の化合物は、R1として、シアノを有し;R2として、水素を有し;R3として、メチル、ジフルオロメチル又はトリフルオロメチルから選択され;Zとして、酸素を有し、R4として、ハロゲン、C1~C3アルキル、C1~C3ハロアルキル、C1~C3アルコキシ、C1~C3アルキルスルホニル、C1~C3ハロアルキルスルファニル、シアノ、C1~C3ハロアルコキシから独立して選択される1個又は2個の置換基で置換されたフェニルを有し、2つのC1~C3ハロアルコキシ基が、隣接する原子上で置換される場合、それらは、フェニル環の炭素と一緒に、5若しくは6員環(-OC1~C2ハロアルキルO-など)を形成し得;Qとして、式IIaによって表される環状アミンを有し、ここで、p1及びp2は両方とも1であり、Xは水素であり;Yは、独立して選択される1~3個の置換基R9で置換されたオキサジアゾリルである。
本発明の各態様の一実施形態において、式(I)の化合物は、R1として、シアノを有し;R2として、水素を有し;R3として、メチル、ジフルオロメチル又はトリフルオロメチルから選択され;Zとして、酸素を有し、R4として、ハロゲン、C1~C3ハロアルキル、C1~C3ハロアルコキシから独立して選択される1個又は2個の置換基で置換されたフェニルを有し、2つのC1~C3ハロアルコキシ基が、隣接する原子上で置換される場合、それらは、フェニル環の炭素と一緒に、5若しくは6員環(-OC1~C2ハロアルキルO-など)を形成し得;Qとして、式IIaによって表される環状アミンを有し、ここで、p1及びp2は両方とも1であり、Xは水素であり;Yは、メチル、エチル、及びイソプロピルから独立して選択される1~2個の置換基で置換された1,2,4-オキサジアゾール-3-イルである。
本発明の各態様の一実施形態において、式(I)の化合物は、R1として、シアノを有し;R2として、水素を有し;R3として、メチル、ジフルオロメチル又はトリフルオロメチルから選択され;Zとして、酸素を有し、R4として、ハロゲン、C1~C3ハロアルキル、C1~C3ハロアルコキシから独立して選択される1個又は2個の置換基で置換されたフェニルを有し、2つのC1~C3ハロアルコキシ基が、隣接する原子上で置換される場合、それらは、フェニル環の炭素と一緒に、5若しくは6員環(-OC1~C2ハロアルキルO-など)を形成し得;Qとして、式IIbによって表される環状アミンを有し、ここで、q1及びq2は両方とも1であり、Aは、独立して選択される1~3個のハロゲン置換基で置換されたピリジルである。
本発明の各態様の一実施形態において、式(I)の化合物は、R1として、シアノを有し;R2として、水素を有し;R3として、メチル、ジフルオロメチル又はトリフルオロメチルから選択され;Zとして、酸素を有し、R4として、ハロゲン、C1~C3ハロアルキル、C1~C3ハロアルコキシから独立して選択される1個又は2個の置換基で置換されたフェニルを有し、2つのC1~C3ハロアルコキシ基が、隣接する原子上で置換される場合、それらは、フェニル環の炭素と一緒に、5若しくは6員環(-OC1~C2ハロアルキルO-など)を形成し得;Qとして、式IIbによって表される環状アミンを有し、ここで、q1及びq2は両方とも1であり、Aは、塩素、フッ素及び臭素から独立して選択される1~2個の置換基で置換されたピリジルである。
本発明の各態様の一実施形態において、式(I)の化合物は、R1として、シアノを有し;R2として、水素を有し;R3として、トリフルオロメチルを有し;Zとして、酸素を有し、R4として、ハロゲン、C1~C3ハロアルキル、C1~C3ハロアルコキシから独立して選択される1個又は2個の置換基で置換されたフェニルを有し;Qとして、式IIaによって表される環状アミンを有し、ここで、p1及びp2は両方とも1であり、Xは水素であり;Yは、C1~C3アルコキシメチル、C1~C3アルコキシN=CH-、C1~C3アルキルスルファニルメチル、C1~C3アルキルスルフィニルメチル、C1~C3アルキルスルホニルメチル、-1,1-ジオキソ-チアゾリジニル、1-メチルピラゾリル、C1~C3アルキルスルホニル-C1~C3アルキルアミノ、メチル-1,2,4-オキサジアゾリル、又はメチルイソオキサゾリルである。
本発明の各態様の一実施形態において、式(I)の化合物は、R1として、シアノを有し;R2として、水素を有し;R3として、トリフルオロメチルを有し;Zとして、酸素を有し、R4として、ハロゲン、C1~C3ハロアルキル、C1~C3ハロアルコキシから独立して選択される1個又は2個の置換基で置換されたフェニルを有し;Qとして、式IIaによって表される環状アミンを有し、ここで、p1及びp2は両方とも1であり、Xは水素であり;Yは、-CH2SCH2CH3;-CH2S(=O)CH2CH3、-CH2SO2CH2CH3、1,1-ジオキソ-1,2-チアゾリジン-2-イル、1-メチルピラゾール-4-イル、メチル(メチルスルホニル)-アミノ(すなわち、CH3S(O)2-(CH3)N-、3-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル、1-メチルピラゾール-3-イル又は3-メチルイソオキサゾール-5-イルである。
本発明の各態様の一実施形態において、式(I)の化合物は、R1として、シアノを有し;R2として、水素を有し;R3として、トリフルオロメチルを有し;Zとして、酸素を有し、R4として、2,1,3-ベンゾオキサジアゾリル、1,3-ベンゾオキサゾリル、チオフェニル、ピリジル(又はピリジニル)、及びピラゾリル(それぞれ、ハロゲン、C1~C4アルキル、C1~C4ハロアルキル、及びC1~C4ハロアルコキシから独立して選択される1~3個の置換基で置換される)のうちの1つを有し;Qとして、式IIaによって表される環状アミンを有し、ここで、p1及びp2は両方とも1であり、Xは水素であり;Yは、メチル、エチル、及びイソプロピルから独立して選択される1~2個の置換基で置換された1,2,4-オキサジアゾール-3-イルである。
本発明の各態様の一実施形態において、式(I)の化合物は、R1として、シアノを有し;R2として、水素を有し;R3として、トリフルオロメチルを有し;Zとして、酸素を有し、R4として、チオフェニル、ピリジル(又はピリジニル)、及びピラゾリル(それぞれ、ハロゲン、C1~C4アルキル、C1~C4ハロアルキル、及びC1~C4ハロアルコキシから独立して選択される1~3個の置換基で置換される)のうちの1つを有し;Qとして、式IIaによって表される環状アミンを有し、ここで、p1及びp2は両方とも1であり、Xは水素であり;Yは、5-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-3-イルである。
本発明の各態様の一実施形態において、式(I)の化合物は、R1として、シアノ又はC(=S)NH2を有し;R2として、水素を有し;R3として、トリフルオロメチルを有し;Zとして、酸素又は硫黄を有し、R4として、ハロゲン及びC1~C4ハロアルキルから独立して選択される1~2個の置換基で置換されたフェニルを有し;Qとして、式IIaによって表される環状アミンを有し、ここで、p1及びp2は両方とも1であり、Xは水素であり;Yは、メチル、エチル、及びイソプロピルから独立して選択される1~2個の置換基で置換された1,2,4-オキサジアゾール-3-イルである。
本発明の各態様の一実施形態において、式(I)の化合物は、R1として、シアノ又はC(=S)NH2を有し;R2として、水素を有し;R3として、トリフルオロメチルを有し;Zとして、酸素を有し、R4として、フッ素及びトリフルオロメチルから独立して選択される1~2個の置換基で置換されたフェニルを有し;Qとして、式IIaによって表される環状アミンを有し、ここで、p1及びp2は両方とも1であり、Xは水素であり;Yは、5-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-3-イルである。
本発明の各態様の一実施形態において、式(I)の化合物は、R1として、シアノを有し;R2として、水素を有し;R3として、トリフルオロメチル又はジフルオロメチルを有し;Zとして、酸素を有し、R4として、フェニル、チオフェニル、ピリジル(又はピリジニル)、及びピラゾリル(それぞれ、ハロゲン、C1~C4アルキル、C1~C4ハロアルキル、及びC1~C4ハロアルコキシから独立して選択される1~3個の置換基で置換される)のうちの1つを有し、2つのC1~C3ハロアルコキシ基が、フェニル環上の隣接する原子上で置換される場合、それらは、フェニル環の炭素と一緒に、5若しくは6員環(-OC1~C2ハロアルキルO-など)を形成し得;Qとして、式IIaによって表される環状アミンを有し、ここで、p1及びp2は両方とも1であり、Xは水素であり;Yは、C1~C3アルキル置換1,2,4-トリアゾリルである。
本発明の各態様の一実施形態において、式(I)の化合物は、R1として、シアノを有し;R2として、水素を有し;R3として、トリフルオロメチル又はジフルオロメチルを有し;Zとして、酸素を有し、R4として、フェニル、チオフェニル、ピリジル(又はピリジニル)、及びピラゾリル(それぞれ、ハロゲン、C1~C4アルキル、C1~C4ハロアルキル、及びC1~C4ハロアルコキシから独立して選択される1~3個の置換基で置換される)のうちの1つを有し、2つのC1~C3ハロアルコキシ基が、フェニル環上の隣接する原子上で置換される場合、それらは、フェニル環の炭素と一緒に、5若しくは6員環(-OC1~C2ハロアルキルO-など)を形成し得;Qとして、式IIaによって表される環状アミンを有し、ここで、p1及びp2は両方とも1であり、Xは水素であり;Yは、1-メチル-1,2,4-トリアゾール-3-イルである。
本発明の各態様の一実施形態において、式(I)の化合物は、R1として、シアノを有し;R2として、水素を有し;R3として、トリフルオロメチルを有し;Zとして、酸素を有し、R4として、ハロゲン、及びC1~C3ハロアルキルから独立して選択される1個又は2個の置換基で置換されたフェニルを有し;Qとして、式IIbによって表される環状アミンを有し、ここで、q1及びq2は両方とも1であり、Aは、C1~C3アルキルアミノ-スルホニル、ジ(C1~C3アルキル)アミノ-スルホニル、ピラゾール-3-イル、又はオキサジアゾリルである。
本発明の各態様の一実施形態において、式(I)の化合物は、R1として、シアノを有し;R2として、水素を有し;R3として、トリフルオロメチルを有し;Zとして、酸素を有し、R4として、フッ素及びトリフルオロメチルから独立して選択される1個又は2個の置換基で置換されたフェニルを有し;Qとして、式IIbによって表される環状アミンを有し、ここで、q1及びq2は両方とも1であり、Aは、メチルアミノ-スルホニル、ジメチルアミノ-スルホニル、1-メチルピラゾール-3-イル、5-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル又は3-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-5-イルである。
本発明の各態様の一実施形態において、式(I)の化合物は、R1として、シアノを有し;R2として、水素を有し;R3として、トリフルオロメチルを有し;Zとして、酸素を有し、ハロゲン、及びC1~C4ハロアルキルから独立して選択される1~2個の置換基で置換されたフェニルとして;Qとして、式IIaによって表される環状アミンを有し、ここで、p1及びp2は両方とも1であり、Xはヒドロキシルであり;Yは、1~2個のハロゲン二置換フェニルである。
本発明の各態様の一実施形態において、式(I)の化合物は、R1として、シアノを有し;R2として、水素を有し;R3として、トリフルオロメチルを有し;Zとして、酸素を有し、フッ素及びトリフルオロメチルから独立して選択される1~2個の置換基で置換されたフェニルとして;Qとして、式IIaによって表される環状アミンを有し、ここで、p1及びp2は両方とも1であり、Xはヒドロキシルであり;Yは、クロロ置換フェニルである。
本発明の各態様の一実施形態において、式(I)の化合物は、R1として、シアノを有し;R2として、水素を有し;R3として、トリフルオロメチルを有し;Zとして、酸素を有し、ハロゲン、及びC1~C4ハロアルキルから独立して選択される1~2個の置換基で置換されたフェニルとして;Qとして、式IIaによって表される環状アミンを有し、ここで、p1及びp2は両方とも0であり、Xは水素であり;Yは、C1~C3アルキルスルファニルメチル、C1~C3アルキルスルホニルメチル又はオキサジアゾリルである。
本発明の各態様の一実施形態において、式(I)の化合物は、R1として、シアノを有し;R2として、水素を有し;R3として、トリフルオロメチルを有し;Zとして、酸素を有し、トリフルオロメチル置換フェニルとして;Qとして、式IIaによって表される環状アミンを有し、ここで、p1及びp2は両方とも0であり、Xは水素であり;Yは、n-プロピルスルホニルメチルである。
第2の態様では、本発明は、第1の態様において定義されている式(I)の化合物、1種以上の助剤及び希釈剤並びに任意に1種以上の他の有効成分を含む組成物を利用可能にする。
第3の態様では、本発明は、昆虫、ダニ類、線虫又は軟体動物を駆除及び防除する方法を利用可能にし、これは、有害生物、有害生物の生息地又は有害生物による攻撃を受けやすい植物に、殺虫的、殺ダニ的、殺線虫的又は殺軟体動物的に有効な量の、第1の態様において定義されている化合物又は第2の態様において定義されている組成物を適用するステップを含む。
第4の態様では、本発明は、昆虫、ダニ類、線虫又は軟体動物による攻撃からの植物繁殖材料の保護の方法を利用可能にし、これは、繁殖材料又は繁殖材料が植えられている場所を、有効量の、第1の態様において定義されている式(I)の化合物又は第2の態様において定義されている組成物で処理するステップを含む。
第5の態様では、本発明は、第1の態様において定義されている式(I)の化合物又は第2の態様において定義されている組成物を含むか、又はそれで処理されているか若しくはそれに付着されている、種子などの植物繁殖材料を利用可能にする。
さらなる態様において、本発明は、寄生生物の防除を、それを必要としている動物内又は上で行う方法であって、有効量の、第1の態様において定義されている式(I)の化合物を投与するステップを含む方法を提供する。本発明は、外寄生生物の防除を、それを必要としている動物上で行う方法であって、有効量の、第1の態様の化合物を投与するステップを含む方法をさらに提供する。本発明は、外寄生生物によって感染する病害を予防及び/又は処置する方法であって、それを必要としている動物に、有効量の、第1の態様において定義されている式(I)の化合物を投与するステップを含む方法をさらに提供する。
式(I)の化合物は、公知の方法に従うことにより、当業者によって調製可能である。より具体的には、式I及びI’aの化合物及び中間体は、従って、スキーム及び実施例において以下に記載のとおり調製可能である。特定のステレオジエン中心は、簡潔さのために不特定のままとされており、決してスキームによる教示を限定することを意図されていない。
本発明に係る式(I)の化合物を調製するためのプロセスは、当業者に公知の方法によって実施される。
式(I)の化合物は、新規であり、スキーム1に従って、好適な溶剤、例えばジメチルホルムアミド(DMF)又はジメチルアセトアミド(DMA)中で、公知のアミドカップリング試薬、例えば1-[ビス(ジメチルアミノ)-メチレン]-1H-1,2,3-トリアゾロ[4,5-b]ピリジニウム3-オキシドヘキサフルオロホスフェート(HATU)及び塩基、例えばヒューニッヒ塩基を用いて、酸III(ここで、R1、R2、R3、R4及びZは、上記に定義されているとおりである)を、アミンIV-a又はIV-b(ここで、X、Y、A、p1、p2、q1及びq2は、上記に定義されているとおりである)と反応させることによって調製され得る。ピペリジンIV-a又はピペラジンIV-bは、市販されており、文献から公知であり、又は当業者によって調製され得る。
スキーム1:
Figure 2022548762000007
代わりに、式(I)の化合物は、スキーム2に従って、塩基、例えばトリエチルアミン又はピリジン、及び好適な溶剤、例えばジクロロメタン(DCM)、テトラヒドロフラン(THF)又はトルエンの存在下で、酸塩化物V(ここで、R1、R2、R3、R4及びZは、上記に定義されているとおりである)を、アミンIV-a又はIV-b(ここで、X、Y、A、p1、p2、q1及びq2は、上記に定義されているとおりである)と反応させることによって調製され得る。
スキーム2:
Figure 2022548762000008
酸塩化物Vは、スキーム3に従って、20℃~100℃、好ましくは、25℃の温度で、DCM又はTHFなどの不活性溶媒中で、触媒量のDMFの存在下で、例えば、塩化オキサリル又は塩化チオニルによる処理によって、対応する酸IIIから調製され得る。
スキーム3:
Figure 2022548762000009
酸IIIは、スキーム4に従って、水、メタノール、エタノール又はTHF中で、例えば、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム又は炭酸カリウムなどの無機塩基を用いて、塩基性条件下で、対応するエステルVI(ここで、R1、R2、R3、R4及びZは、上記に定義されているとおりであり、R5=C1~C6アルキルである)の加水分解によって調製され得る。
スキーム4:
Figure 2022548762000010
エステルVI(Z=酸素である)は、スキーム5に従って、塩基、例えば水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム又は炭酸カリウムなどの無機塩基、及び好適な溶剤、例えば水、メタノール、エタノール、アセトン、THF、DMF又はトルエンの存在下で、ピリドンVII(ここで、R1、R2、R3、R4及びR5は、上記に定義されているとおりである)と、アルキル化試薬VIII(ここで、LG1は、ハロゲン、例えば臭素、塩素、ヨウ素、又はメシレートなどの脱離基である)との反応によって調製され得る。ヨウ化ナトリウム又は相間移動触媒、例えばテトラブチルアンモニウムブロミド又はテトラブチルアンモニウムヨージドを加えることが有利であり得る。
スキーム5:
Figure 2022548762000011
代わりに、スキーム6に従って、塩基、例えば水素化ナトリウム、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム又は炭酸カリウム及び好適な溶剤、例えばTHF、DMF又はトルエンの存在下で、エステルVI(Z=酸素である)は、ピリジンIX(ここで、R1、R2、R3、R5は、上記に定義されているとおりであり、LG2は、ハロゲン、例えばフッ素、臭素、塩素、ヨウ素、又はメシレートなどの脱離基である)を、アルコールXと反応させることによって調製され得、エステルVI(Z=硫黄である)は、ピリジンIX(ここで、R1、R2、R3、R5は、上記に定義されているとおりであり、LG2は、ハロゲン、例えばフッ素、臭素、塩素、ヨウ素、又はメシレートなどの脱離基である)を、チオールXIと反応させることによって調製され得る。
スキーム6:
Figure 2022548762000012
代わりに、式(I)の化合物(Z=酸素である)は、スキーム7に従って、好適な溶剤、例えば水、メタノール、エタノール、アセトン、THF、DMF又はトルエン中で、塩基、例えば水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム又は炭酸カリウムなどの無機塩基の存在下で、ピリドンXII(ここで、R1、R2、R3及びQは、上記に定義されているとおりである)と、アルキル化試薬VIII(ここで、LG1は、ハロゲン、例えば臭素、塩素、ヨウ素、又はメシレートなどの脱離基である)との反応によって得ることができる。ヨウ化ナトリウム又は相間移動触媒、例えばテトラブチルアンモニウムブロミド又はテトラブチルアンモニウムヨージドを加えることが有利であり得る。
スキーム7:
Figure 2022548762000013
代わりに、スキーム8に従って、塩基、例えば水素化ナトリウム、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム又は炭酸カリウム及び好適な溶剤、例えばTHF、DMF又はトルエンの存在下で、式(I)の化合物(Z=酸素である)は、ピリジンXIII(ここで、R1、R2、R3及びQは、上記に定義されているとおりであり、LG2は、ハロゲン、例えばフッ素、臭素、塩素、ヨウ素、又はメシレートなどの脱離基である)を、アルコールXと反応させることによって調製され得、エステルVI(Z=硫黄である)は、ピリジンXIII(ここで、R1、R2、R3及びQは、上記に定義されているとおりであり、LG2は、ハロゲン、例えばフッ素、臭素、塩素、ヨウ素、又はメシレートなどの脱離基である)を、チオールXIと反応させることによって調製され得る。
スキーム8:
Figure 2022548762000014
式XIIIの化合物(ここで、R1、R2、R3及びQは、上記に定義されているとおりであり、LG2は脱離基である)は、スキーム9に従って、ピリドンXII(ここで、R1、R2、R3及びQは、上記に定義されているとおりである)を、オキシ塩化リン又は塩化オキサリル又は塩化メシルなどのハロゲン化試薬で処理することによって得ることができる。
スキーム9:
Figure 2022548762000015
ピリドンXII(ここで、R1、R2、R3及びQは、上記に定義されているとおりである)は、スキーム10に従って、好適な溶剤、例えばDMF又はDMA中で、公知のアミドカップリング試薬、例えばHATU及び塩基、例えばヒューニッヒ塩基を用いて、酸XIV(ここで、R1、R2及びR3は、上記に定義されているとおりである)を、アミンIV-a又はIV-b(ここで、X、Y、A、p1、p2、q1及びq2は、上記に定義されているとおりである)と反応させることによって調製され得る。
スキーム10:
Figure 2022548762000016
代わりに、式XIIの化合物(ここで、R1、R2、R3及びQは、上記に定義されているとおりである)は、スキーム11に従って、塩基、例えばトリエチルアミン又はピリジン、及び好適な溶剤、例えばDCM、THF又はトルエンの存在下で、酸塩化物XV(ここで、R1、R2及びR3は、上記に定義されているとおりである)を、アミンIV-a又はIV-bと反応させることによって調製され得る。
スキーム11:
Figure 2022548762000017
酸塩化物XV(ここで、R1、R2及びR3は、上記に定義されているとおりである)は、スキーム12に従って、20℃~100℃、好ましくは、25℃の温度で、DCM又はTHFなどの不活性溶媒中で、触媒量のDMFの存在下で、例えば、塩化オキサリル又は塩化チオニルによる処理によって、対応する酸XIV(ここで、R1、R2及びR3は、上記に定義されているとおりである)から調製され得る。
スキーム12:
Figure 2022548762000018
酸XIV(ここで、R1、R2及びR3は、上記に定義されているとおりである)は、水、メタノール、エタノール又はTHF中で、例えば、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム又は炭酸カリウムなどの無機塩基を用いて、塩基性条件下で、対応するエステルXVI(ここで、R1、R2、R3及びR5は、上記に定義されているとおりである)の加水分解によって調製され得る。式XVIのエステル(ここで、R1、R2、R3及びR5は、上記に定義されているとおりである)は、文献、例えば、Y.Xie et al.,Pest Manag.Sci.2017,73,945-952において公知であるか、又は当業者によって調製され得る。
スキーム13:
Figure 2022548762000019
以下の表1~90に係る式(I)の化合物は、上記の方法に従って調製され得る。以下の実施例は、本発明を例示すると共に、式(I)の好ましい化合物を、式(I-a)の化合物の形態で示すことが意図されている。
Figure 2022548762000020
以下の表Mに続く表1~54のそれぞれは、1752種の式(I-a)の化合物を含み、ここで、R1、R3、R5及びZは、表M中の各行に示される値を有し、Y及びXは、関連する表1~54に示される値を有する。
従って、化合物1.1は、式(I-a)の化合物に対応し、ここで、R1、R3、R5及びZは、表Mの行1において定義されているとおりであり、Y及びXは、表1において定義されているとおりであり;化合物14.14は、式(I-a)の化合物に対応し、ここで、R1、R3、R5及びZは、表Mの行14において定義されているとおりであり、Y及びXは、表14において定義されているとおりである、などである。
Figure 2022548762000021

Figure 2022548762000022
Figure 2022548762000023
Figure 2022548762000024
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Figure 2022548762000032
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Figure 2022548762000034
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Figure 2022548762000040
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Figure 2022548762000049
Figure 2022548762000050

Figure 2022548762000051
Figure 2022548762000052
Figure 2022548762000053
Figure 2022548762000054
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Figure 2022548762000057
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Figure 2022548762000059
Figure 2022548762000060
Figure 2022548762000061
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Figure 2022548762000063
Figure 2022548762000064
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Figure 2022548762000070
Figure 2022548762000071
Figure 2022548762000072
Figure 2022548762000073
表1:この表は、1752種の式(I-a)の化合物1.1~1.1752を開示するものであり、ここで、Yは5-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-3-イルであり、Xは水素であり、R1、R3、R5及びZは表Mにおいて定義されているとおりである。例えば、化合物番号1.1は、以下の構造を有する:
Figure 2022548762000074
表2:この表は、1752種の式(I-a)の化合物2.1~2.1752を開示するものであり、ここで、Yは1-メチル-1,2,4-トリアゾール-3-イルであり、Xは水素であり、R1、R3、R5及びZは表Mにおいて定義されているとおりである。
表3:この表は、1752種の式(I-a)の化合物3.1~3.1752を開示するものであり、ここで、Yは3,5-ジクロロピリジン-2-イルであり、Xは水素であり、R1、R3、R5及びZは表Mにおいて定義されているとおりである。
表4:この表は、1752種の式(I-a)の化合物4.1~4.1752を開示するものであり、ここで、Yは3-クロロ-5-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イルであり、Xは水素であり、R1、R3、R5及びZは表Mにおいて定義されているとおりである。
表5:この表は、1752種の式(I-a)の化合物5.1~5.1752を開示するものであり、ここで、Yはフェニルであり、Xは水素であり、R1、R3、R5及びZは表Mにおいて定義されているとおりである。
表6:この表は、1752種の式(I-a)の化合物6.1~6.1752を開示するものであり、ここで、Yはフェニルであり、Xはヒドロキシであり、R1、R3、R5及びZは表Mにおいて定義されているとおりである。
表7:この表は、1752種の式(I-a)の化合物7.1~7.1752を開示するものであり、ここで、Yは4-クロロ-フェニル-1-イルであり、Xは水素であり、R1、R3、R5及びZは表Mにおいて定義されているとおりである。
表8:この表は、1752種の式(I-a)の化合物8.1~8.1752を開示するものであり、ここで、Yは4-クロロ-フェニル-1-イルであり、Xはヒドロキシルであり、R1、R3、R5及びZは表Mにおいて定義されているとおりである。
表9:この表は、1752種の式(I-a)の化合物9.1~9.1752を開示するものであり、ここで、Yはメチルスルファニルメチルであり、Xは水素であり、R1、R3、R5及びZは表Mにおいて定義されているとおりである。
表10:この表は、1752種の式(I-a)の化合物10.1~10.1752を開示するものであり、ここで、Yはメチルスルフィニルメチルであり、Xは水素であり、R1、R3、R5及びZは表Mにおいて定義されているとおりである。
表11:この表は、1752種の式(I-a)の化合物11.1~11.1752を開示するものであり、ここで、Yはメチルスルホニルメチルであり、Xは水素であり、R1、R3、R5及びZは表Mにおいて定義されているとおりである。
表12:この表は、1752種の式(I-a)の化合物12.1~12.1752を開示するものであり、ここで、Yはエチルスルファニルメチルであり、Xは水素であり、R1、R3、R5及びZは表Mにおいて定義されているとおりである。
表13:この表は、1752種の式(I-a)の化合物13.1~13.1752を開示するものであり、ここで、Yはエチルスルフィニルメチルであり、Xは水素であり、R1、R3、R5及びZは表Mにおいて定義されているとおりである。
表14:この表は、1752種の式(I-a)の化合物14.1~14.1752を開示するものであり、ここで、Yはエチルスルホニルメチルであり、Xは水素であり、R1、R3、R5及びZは表Mにおいて定義されているとおりである。
表15:この表は、1752種の式(I-a)の化合物15.1~15.1752を開示するものであり、ここで、Yは1,1-ジオキソ-1,2-チアゾリジン-2-イルであり、Xは水素であり、R1、R3、R5及びZは表Mにおいて定義されているとおりである。
表16:この表は、1752種の式(I-a)の化合物16.1~16.1752を開示するものであり、ここで、Yは(E)-メトキシイミノメチルであり、Xは水素であり、R1、R3、R5及びZは表Mにおいて定義されているとおりである。
表17:この表は、1752種の式(I-a)の化合物17.1~17.1752を開示するものであり、ここで、Yは(E)-エトキシイミノメチルであり、Xは水素であり、R1、R3、R5及びZは表Mにおいて定義されているとおりである。
表18:この表は、1752種の式(I-a)の化合物18.1~18.1752を開示するものであり、ここで、Yはジメチルカルバモイルであり、Xは水素であり、R1、R3、R5及びZは表Mにおいて定義されているとおりである。
表19:この表は、1752種の式(I-a)の化合物19.1~19.1752を開示するものであり、ここで、Yはメタンスルホンアミドであり、Xは水素であり、R1、R3、R5及びZは表Mにおいて定義されているとおりである。
表20:この表は、1752種の式(I-a)の化合物20.1~20.1752を開示するものであり、ここで、Yはシアノであり、Xは水素であり、R1、R3、R5及びZは表Mにおいて定義されているとおりである。
表21:この表は、1752種の式(I-a)の化合物21.1~21.1752を開示するものであり、ここで、Yはエトキシメチルであり、Xは水素であり、R1、R3、R5及びZは表Mにおいて定義されているとおりである。
表22:この表は、1752種の式(I-a)の化合物22.1~22.1752を開示するものであり、ここで、Yは2-メチル-1,2,4-トリアゾール-3-イルであり、Xは水素であり、R1、R3、R5及びZは表Mにおいて定義されているとおりである。
表23:この表は、1752種の式(I-a)の化合物23.1~23.1752を開示するものであり、ここで、Yは1-メチルピラゾール-4-イルであり、Xは水素であり、R1、R3、R5及びZは表Mにおいて定義されているとおりである。
表24:この表は、1752種の式(I-a)の化合物24.1~24.1752を開示するものであり、ここで、Yは4-メチルピラゾール-1-イルであり、Xは水素であり、R1、R3、R5及びZは表Mにおいて定義されているとおりである。
表25:この表は、1752種の式(I-a)の化合物25.1~25.1752を開示するものであり、ここで、Yは5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イルであり、Xは水素であり、R1、R3、R5及びZは表Mにおいて定義されているとおりである。
表26:この表は、1752種の式(I-a)の化合物26.1~26.1752を開示するものであり、ここで、Yはメチル(メチルスルホニル)アミノ]ピペリジン-1-イルであり、Xは水素であり、R1、R3、R5及びZは表Mにおいて定義されているとおりである。
表27:この表は、1752種の式(I-a)の化合物27.1~27.1752を開示するものであり、ここで、Yは(メチルスルホニル)アミノ]ピペリジン-1-イルであり、Xは水素であり、R1、R3、R5及びZは表Mにおいて定義されているとおりである。
表28:この表は、1752種の式(I-a)の化合物28.1~28.1752を開示するものであり、ここで、Yは3-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-5-イルであり、Xは水素であり、R1、R3、R5及びZは表Mにおいて定義されているとおりである。
表29:この表は、1752種の式(I-a)の化合物29.1~29.1752を開示するものであり、ここで、Yは1-メチルピラゾール-3-イルであり、Xは水素であり、R1、R3、R5及びZは表Mにおいて定義されているとおりである。
表30:この表は、1752種の式(I-a)の化合物30.1~30.1752を開示するものであり、ここで、Yは3-メチルイソオキサゾール-5-イルであり、Xは水素であり、R1、R3、R5及びZは表Mにおいて定義されているとおりである。
表31:この表は、1752種の式(I-a)の化合物31.1~31.1752を開示するものであり、ここで、Yは2-オキソオキサゾリジン-3-イルであり、Xは水素であり、R1、R3、R5及びZは表Mにおいて定義されているとおりである。
表32:この表は、1752種の式(I-a)の化合物32.1~32.1752を開示するものであり、ここで、Yは2-オキソピロリジン-1-イルであり、Xは水素であり、R1、R3、R5及びZは表Mにおいて定義されているとおりである。
表33:この表は、1752種の式(I-a)の化合物33.1~33.1752を開示するものであり、ここで、Yは1,2,3-トリアゾール-2-イルであり、Xは水素であり、R1、R3、R5及びZは表Mにおいて定義されているとおりである。
表34:この表は、1752種の式(I-a)の化合物34.1~34.1752を開示するものであり、ここで、Yは1,2,4-トリアゾール-3-イルであり、Xは水素であり、R1、R3、R5及びZは表Mにおいて定義されているとおりである。
表35:この表は、1752種の式(I-a)の化合物35.1~35.1752を開示するものであり、ここで、Yは2-オキソ-5,5-ジメチル-オキサゾリジン-3-イルであり、Xは水素であり、R1、R3、R5及びZは表Mにおいて定義されているとおりである。
表36:この表は、1752種の式(I-a)の化合物36.1~36.1752を開示するものであり、ここで、Yはメチルアミノ-カルボニルであり、Xは水素であり、R1、R3、R5及びZは表Mにおいて定義されているとおりである。
表37:この表は、1752種の式(I-a)の化合物37.1~37.1752を開示するものであり、ここで、Yは2-オキソピペリジン-1-イルであり、Xは水素であり、R1、R3、R5及びZは表Mにおいて定義されているとおりである。
表38:この表は、1752種の式(I-a)の化合物38.1~38.1752を開示するものであり、ここで、Yはアセトアミドであり、Xは水素であり、R1、R3、R5及びZは表Mにおいて定義されているとおりである。
表39:この表は、1752種の式(I-a)の化合物39.1~39.1752を開示するものであり、ここで、Yは2-メチルプロパノイルアミノであり、Xは水素であり、R1、R3、R5及びZは表Mにおいて定義されているとおりである。
表40:この表は、1752種の式(I-a)の化合物40.1~40.1752を開示するものであり、ここで、Yは1,2,3-トリアゾール-1-イルであり、Xは水素であり、R1、R3、R5及びZは表Mにおいて定義されているとおりである。
表41:この表は、1752種の式(I-a)の化合物41.1~41.1752を開示するものであり、ここで、Yは5-メチルイソオキサゾール-3-イルであり、Xは水素であり、R1、R3、R5及びZは表Mにおいて定義されているとおりである。
表42:この表は、1752種の式(I-a)の化合物42.1~42.1752を開示するものであり、ここで、Yは2-オキソアゼチジン-1-イルであり、Xは水素であり、R1、R3、R5及びZは表Mにおいて定義されているとおりである。
表43:この表は、1752種の式(I-a)の化合物43.1~43.1752を開示するものであり、ここで、Yは3-メチルピラゾール-1-イルであり、Xは水素であり、R1、R3、R5及びZは表Mにおいて定義されているとおりである。
表44:この表は、1752種の式(I-a)の化合物44.1~44.1752を開示するものであり、ここで、Yは1-メチル-5-オキソ-4H-ピラゾール-3-イルであり、Xは水素であり、R1、R3、R5及びZは表Mにおいて定義されているとおりである。
表45:この表は、1752種の式(I-a)の化合物45.1~45.1752を開示するものであり、ここで、Yは3-クロロ-1,2,4-トリアゾール-1-イルであり、Xは水素であり、R1、R3、R5及びZは表Mにおいて定義されているとおりである。
表46:この表は、1752種の式(I-a)の化合物46.1~46.1752を開示するものであり、ここで、Yは3-メチル-1,2,4-トリアゾール-1-イルであり、Xは水素であり、R1、R3、R5及びZは表Mにおいて定義されているとおりである。
表47:この表は、1752種の式(I-a)の化合物47.1~47.1752を開示するものであり、ここで、Yは3-メチル-5-オキソ-4H-ピラゾール-1-イルであり、Xは水素であり、R1、R3、R5及びZは表Mにおいて定義されているとおりである。
表48:この表は、1752種の式(I-a)の化合物48.1~48.1752を開示するものであり、ここで、Yは3-メチル-2-オキソ-イミダゾリジン-1-イルであり、Xは水素であり、R1、R3、R5及びZは表Mにおいて定義されているとおりである。
表49:この表は、1752種の式(I-a)の化合物49.1~49.1752を開示するものであり、ここで、Yは5-メチル-1,1-ジオキソ-1,2,5-チアジアゾリジン-2-イルであり、Xは水素であり、R1、R3、R5及びZは表Mにおいて定義されているとおりである。
表50:この表は、1752種の式(I-a)の化合物50.1~50.1752を開示するものであり、ここで、Yは1,2-ジメチルイミダゾール-4-イルであり、Xは水素であり、R1、R3、R5及びZは表Mにおいて定義されているとおりである。
表51:この表は、1752種の式(I-a)の化合物51.1~51.1752を開示するものであり、ここで、Yは1-メチルイミダゾール-4-イルであり、Xは水素であり、R1、R3、R5及びZは表Mにおいて定義されているとおりである。
表52:この表は、1752種の式(I-a)の化合物52.1~52.1752を開示するものであり、ここで、Yは4-メチルトリアゾール-1-イルであり、Xは水素であり、R1、R3、R5及びZは表Mにおいて定義されているとおりである。
表53:この表は、1752種の式(I-a)の化合物53.1~53.1752を開示するものであり、ここで、Yは2-メチル-3-オキソ-ピラゾリジン-1-イルであり、Xは水素であり、R1、R3、R5及びZは表Mにおいて定義されているとおりである。
表54:この表は、1752種の式(I-a)の化合物54.1~54.1752を開示するものであり、ここで、Yは1,2,4-トリアゾール-4-イルであり、Xは水素であり、R1、R3、R5及びZは表Mにおいて定義されているとおりである。
本発明の化合物の特定の例は、以下の表55~90中の式(I-b):
Figure 2022548762000075
によって表され、ここで、R1、R3、R5及びZは、表Mにおいて上記に定義されているとおりである。
以下の表55~90のそれぞれは、1752種の式(I-b)の化合物を含み、ここで、R1、R3、R5及びZは、表M中の各行に示される値を有し、Aは、関連する表55~90に示される値を有する。従って、化合物55.1は、式(I-b)の化合物に対応し、ここで、R1、R3、R5及びZは、表Mの行1において定義されているとおりであり、Aは、表55において定義されているとおりであり;化合物60.14は、式(I-b)の化合物に対応し、ここで、R1、R3、R5及びZは、表Mの行14において定義されているとおりであり、Aは、表60において定義されているとおりである、などである。
表55:この表は、1752種の式(I-b)の化合物55.1~55.1752を開示するものであり、ここで、Aは3,5-ジクロロピリジン-2-イルであり、R1、R3、R5及びZは表Mにおいて定義されているとおりである。例えば、化合物番号55.1は、以下の構造を有する。
Figure 2022548762000076
表56:この表は、1752種の式(I-b)の化合物56.1~56.1752を開示するものであり、ここで、Aは3-クロロ-5-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イルであり、R1、R3、R5及びZは表Mにおいて定義されているとおりである。
表57:この表は、1752種の式(I-b)の化合物57.1~57.1752を開示するものであり、ここで、Aは3-クロロ-ピリジン-2-イルであり、R1、R3、R5及びZは表Mにおいて定義されているとおりである。
表58:この表は、1752種の式(I-b)の化合物58.1~58.1752を開示するものであり、ここで、Aはシアノであり、R1、R3、R5及びZは表Mにおいて定義されているとおりである。
表59:この表は、1752種の式(I-b)の化合物59.1~59.1752を開示するものであり、ここで、Aはシアノメチルであり、R1、R3、R5及びZは表Mにおいて定義されているとおりである。
表60:この表は、1752種の式(I-b)の化合物60.1~60.1752を開示するものであり、ここで、Aはシアノエチルであり、R1、R3、R5及びZは表Mにおいて定義されているとおりである。
表61:この表は、1752種の式(I-b)の化合物61.1~61.1752を開示するものであり、ここで、Aは2,2,2-トリフルオロエチルであり、R1、R3、R5及びZは表Mにおいて定義されているとおりである。
表62:この表は、1752種の式(I-b)の化合物62.1~62.1752を開示するものであり、ここで、Aはビニルオキシカルボニルであり、R1、R3、R5及びZは表Mにおいて定義されているとおりである。
表63:この表は、1752種の式(I-b)の化合物63.1~63.1752を開示するものであり、ここで、Aはtert.ブチルオキシカルボニルであり、R1、R3、R5及びZは表Mにおいて定義されているとおりである。
表64:この表は、1752種の式(I-b)の化合物64.1~64.1752を開示するものであり、ここで、Aは4-フルオロ-フェニルであり、R1、R3、R5及びZは表Mにおいて定義されているとおりである。
表65:この表は、1752種の式(I-b)の化合物65.1~65.1752を開示するものであり、ここで、Aは4-クロロ-フェニルであり、R1、R3、R5及びZは表Mにおいて定義されているとおりである。
表66:この表は、1752種の式(I-b)の化合物66.1~66.1752を開示するものであり、ここで、Aは2,4-ジクロロ-フェニルであり、R1、R3、R5及びZは表Mにおいて定義されているとおりである。
表67:この表は、1752種の式(I-b)の化合物67.1~67.1752を開示するものであり、ここで、Aはエチルスルファニルメチルであり、R1、R3、R5及びZは表Mにおいて定義されているとおりである。
表68:この表は、1752種の式(I-b)の化合物68.1~68.1752を開示するものであり、ここで、Aはエチルスルフィニルメチルであり、R1、R3、R5及びZは表Mにおいて定義されているとおりである。
表69:この表は、1752種の式(I-b)の化合物69.1~69.1752を開示するものであり、ここで、Aはエチルスルホニルメチルであり、R1、R3、R5及びZは表Mにおいて定義されているとおりである。
表70:この表は、1752種の式(I-b)の化合物70.1~70.1752を開示するものであり、ここで、Aは5-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-3-イルであり、R1、R3、R5及びZは表Mにおいて定義されているとおりである。
表71:この表は、1752種の式(I-b)の化合物71.1~71.1752を開示するものであり、ここで、Aは1-メチルピラゾール-4-イルであり、R1、R3、R5及びZは表Mにおいて定義されているとおりである。
表72:この表は、1752種の式(I-b)の化合物72.1~72.1752を開示するものであり、ここで、Aは3-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-5-イルであり、R1、R3、R5及びZは表Mにおいて定義されているとおりである。
表73:この表は、1752種の式(I-b)の化合物73.1~73.1752を開示するものであり、ここで、Aは3-クロロ-5-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イルであり、R1、R3、R5及びZは表Mにおいて定義されているとおりである。
表74:この表は、1752種の式(I-b)の化合物74.1~74.1752を開示するものであり、ここで、Aはメチルアミノ-スルホニルであり、R1、R3、R5及びZは表Mにおいて定義されているとおりである。
表75:この表は、1752種の式(I-b)の化合物75.1~75.1752を開示するものであり、ここで、Aは1-メチルピラゾール-3-イルであり、R1、R3、R5及びZは表Mにおいて定義されているとおりである。
表76:この表は、1752種の式(I-b)の化合物76.1~76.1752を開示するものであり、ここで、Aはジメチルアミノ-スルホニルであり、R1、R3、R5及びZは表Mにおいて定義されているとおりである。
表77:この表は、1752種の式(I-b)の化合物77.1~77.1752を開示するものであり、ここで、Aはメチルスルホニルであり、R1、R3、R5及びZは表Mにおいて定義されているとおりである。
表78:この表は、1752種の式(I-b)の化合物78.1~78.1752を開示するものであり、ここで、Aはシアノであり、R1、R3、R5及びZは表Mにおいて定義されているとおりである。
表79:この表は、1752種の式(I-b)の化合物79.1~79.1752を開示するものであり、ここで、Aはシアノメチルであり、R1、R3、R5及びZは表Mにおいて定義されているとおりである。
表80:この表は、1752種の式(I-b)の化合物80.1~80.1752を開示するものであり、ここで、Aは2-シアノエチルであり、R1、R3、R5及びZは表Mにおいて定義されているとおりである。
表81:この表は、1752種の式(I-b)の化合物81.1~81.1752を開示するものであり、ここで、Aはフェニルであり、R1、R3、R5及びZは表Mにおいて定義されているとおりである。
表82:この表は、1752種の式(I-b)の化合物82.1~82.1752を開示するものであり、ここで、Aは4-F-フェニルであり、R1、R3、R5及びZは表Mにおいて定義されているとおりである。
表83:この表は、1752種の式(I-b)の化合物83.1~83.1752を開示するものであり、ここで、Aは4-Cl-フェニルであり、R1、R3、R5及びZは表Mにおいて定義されているとおりである。
表84:この表は、1752種の式(I-b)の化合物84.1~84.1752を開示するものであり、ここで、Aは1,2-ジメチルイミダゾール-4-イルであり、R1、R3、R5及びZは表Mにおいて定義されているとおりである。
表85:この表は、1752種の式(I-b)の化合物85.1~85.1752を開示するものであり、ここで、Aは1-メチルイミダゾール-4-イルであり、R1、R3、R5及びZは表Mにおいて定義されているとおりである。
表86:この表は、1752種の式(I-b)の化合物86.1~86.1752を開示するものであり、ここで、Aは1-シアノシクロプロピルであり、R1、R3、R5及びZは表Mにおいて定義されているとおりである。
表87:この表は、1752種の式(I-b)の化合物87.1~87.1752を開示するものであり、ここで、Aは1-シアノ-1-メチル-エチルであり、R1、R3、R5及びZは表Mにおいて定義されているとおりである。
表88:この表は、1752種の式(I-b)の化合物88.1~88.1752を開示するものであり、ここで、Aは(1-シアノシクロプロピル)メチルであり、R1、R3、R5及びZは表Mにおいて定義されているとおりである。
表89:この表は、1752種の式(I-b)の化合物89.1~89.1752を開示するものであり、ここで、Aはメチルスルファニルメチルであり、R1、R3、R5及びZは表Mにおいて定義されているとおりである。
表90:この表は、1752種の式(I-b)の化合物90.1~90.1752を開示するものであり、ここで、Aはメチルスルホニルメチルであり、R1、R3、R5及びZは表Mにおいて定義されているとおりである。
式III-a、III-b、V-a、VI-a、VI-b、VII-a、IX-a、XII-a、XII-b、XIII-a、XIII-b、XIV-a、XV-aのアミンの特定の中間化合物も利用可能であり、そのうちのいくつかは新規である。
従って、本明細書において以下のものが利用可能にされる:
式III-a及びIII-bの化合物
Figure 2022548762000077
(ここで、R1、R3及びR5は、表Mの各行において定義されている);
V-aの化合物
Figure 2022548762000078
(ここで、R1、R3、R5及びZは、表Mの各行において定義されている);
VI-a、及びVI-bの化合物
Figure 2022548762000079
(ここで、R1、R3、及びR5は、表Mの各行において定義され、Rxは、メチル、エチル、プロピル、イソ-プロピル、ブチル、イソ-ブチル及びtert-ブチル(式VI-a及びVI-bの一実施形態において、R3は、OH、又はメチルでない)から選択される);
VII-aの化合物
Figure 2022548762000080
(ここで、R1及びR3は、表Mの各行において定義され、Rxは、メチル、エチル、プロピル、イソ-プロピル、ブチル、イソ-ブチル及びtert-ブチルから選択される);
IX-aの化合物
Figure 2022548762000081
(ここで、R1及びR3は、表Mの各行において定義され、Rxは、メチル、エチル、プロピル、イソ-プロピル、ブチル、イソ-ブチル及びtert-ブチルから選択され、LG2はクロロである);
XII-aの化合物
Figure 2022548762000082
(ここで、R1、R3は、表Mの各行において定義され、X及びYは、表1~54において定義されている);
XII-bの化合物
Figure 2022548762000083
(ここで、R1、R3は、表Mの各行において定義され、Aは、表55~90において定義されている);
XIII-aの化合物
Figure 2022548762000084
(ここで、R1、R3は、表Mの各行において定義され、X及びYは、表1~54において定義され、LG2は、クロロ、ブロモ又はフルオロである);
XIII-bの化合物
Figure 2022548762000085
(ここで、R1、R3は、表Mの各行において定義され、Aは、表55~90において定義され、LG2は、クロロ、ブロモ又はフルオロである);
XIV-aの化合物
Figure 2022548762000086
(ここで、R1及びR3は、表Mの各行において定義されている);及び
XV-aの化合物
Figure 2022548762000087
(ここで、R1及びR3は、表Mの各行において定義されている)。
本発明に係る式(I)の化合物は、低い施用量でも有害生物防除の分野で予防的に及び/又は治療的に有益な有効成分であり、これは、非常に好ましい殺生物スペクトルを有し、温血動物種、魚類及び植物によって良好な耐容性を示される。本発明に係る有効成分は、昆虫又はダニ目(Acarina)の代表例などの通常の感受性の動物有害生物だけでなく、耐性がある動物有害生物のすべて又は個々の発育段階に対しても作用する。本発明に係る有効成分の殺虫又は殺ダニ活性は、直接、すなわち直ちに又はいくらかの時間が経過してから初めて、例えば脱皮中に起こる有害生物の破壊として又は間接的に、例えば減少した産卵及び/又は孵化率として現れることがある。
上記の動物有害生物の例は以下のとおりである:
ダニ目(Acarina)から、例えば、
アカリツス属(Acalitus spp)、アカルス属(Aculus spp)、アカリカルス属(Acaricalus spp)、アセリア属(Aceria spp)、アシブトコナダニ(Acarus siro)、キララマダニ属(Amblyomma spp.)、ナガヒメダニ属(Argas spp.)、ウシマダニ属(Boophilus spp.)、ブレビパルパス属(Brevipalpus spp.)、ブリオビア属(Bryobia spp)、カリピトリメルス属(Calipitrimerus spp.)、ショクヒヒゼンダニ属(Chorioptes spp.)、ワクモ(Dermanyssus gallinae)、デルマトファゴイデス属(Dermatophagoides spp)、エオテトラニカス属(Eotetranychus spp)、エリオフィエス属(Eriophyes spp.)、ヘミタルソネムス属(Hemitarsonemus spp)、イボマダニ属(Hyalomma spp.)、タネガタマダニ属(Ixodes spp.)、オリゴニクス属(Olygonychus spp)、カズキダニ属(Ornithodoros spp.)、ポリファゴタルソネ・ラタス(Polyphagotarsone latus)、パノニクス属(Panonychus spp.)、ミカンサビダニ(Phyllocoptruta oleivora)、フィトネムス属(Phytonemus spp)、ポリファゴタロソネムス属(Polyphagotarsonemus spp)、キュウセンヒゼンダニ属(Psoroptes spp.)、コイタマダニ属(Rhipicephalus spp.)、リゾグリフス属(Rhizoglyphus spp.)、サルコプテス属(Sarcoptes spp.)、ステネオタルソネムス属(Steneotarsonemus spp)、ホコリダニ属(Tarsonemus spp.)及びテトラニクス属(Tetranychus spp.);
シラミ目(Anoplura)から、例えば、
ブタジラミ属(Haematopinus spp.)、リノグナツス属(Linognathus spp.)、ペディクルス属(Pediculus spp.)、ペムフィグス属(Pemphigus spp.)及びフィロキセラ属(Phylloxera spp.);
鞘翅目(Coleoptera)から、例えば、
アグリオテス属(Agriotes spp.)、アンフィマロン・マジャレ(Amphimallon majale)、セマダラコガネ(Anomala orientalis)、アントノムス属(Anthonomus spp.)、マグソコガネ属(Aphodius spp)、アスチラス・アトロマクラタス(Astylus atromaculatus)、アテニウス属(Ataenius spp)、アトマリア・リネアリス(Atomaria linearis)、カエトクネマ・チビアリス(Chaetocnema tibialis)、セロトマ属(Cerotoma spp)、コノデルス属(Conoderus spp)、コスモポリテス属(Cosmopolites spp.)、コチニス・ニチダ(Cotinis nitida)、クルクリオ属(Curculio spp.)、シクロセファラ属(Cyclocephala spp)、デルメステス属(Dermestes spp.)、ジアブロチカ属(Diabrotica spp.)、アブデルスツノカブトムシ(Diloboderus abderus)、エピラクナ属(Epilachna spp.)、エレムヌス属(Eremnus spp.)、ヘテロニクス・アラトル(Heteronychus arator)、コーヒーノミキクイムシ(Hypothenemus hampei)、ラグリア・フイロサ(Lagria vilosa)、コロラドハムシ(Leptinotarsa decemLineata)、リッソルホプトルス属(Lissorhoptrus spp.)、リオゲニス属(Liogenys spp)、マエコラスピス属(Maecolaspis spp)、アカビロウドコガネ(Maladera castanea)、メガセリス属(Megascelis spp)、メリゲテス・アエネウス(Melighetes aeneus)、メロロンタ属(Melolontha spp.)、マイオクロウス・アルマツス(Myochrous armatus)、オリカエフィルス属(Orycaephilus spp.)、オチオリンクス属(Otiorhynchus spp.)、フィロファガ属(Phyllophaga spp)、フリクチヌス属(Phlyctinus spp.)、ポピリア属(Popillia spp.)、プシリオデス属(Psylliodes spp.)、リソマツス・アウブチリス(Rhyssomatus aubtilis)、リゾペルタ属(Rhizopertha spp.)、コガネムシ科(Scarabeidae)、シトフィルス属(Sitophilus spp.)、シトトルガ属(Sitotroga spp.)、ソマチカス属(Somaticus spp)、スフェノフォラス属(Sphenophorus spp)、ステルネクススブ・シグナツス(Sternechus subsignatus)、ゴミムシダマシ属(Tenebrio spp.)、トリボリウム属(Tribolium spp.)及びトロゴデルマ属(Trogoderma spp.);
双翅目(Diptera)から、例えば、
ヤブカ属(Aedes spp.)、ハマダラカ属(Anopheles spp)、アンテリゴナ・ソカタ(Antherigona soccata)、オリーブミバエ(Bactrocea oleae)、ビビオ・ホルツラヌス(Bibio hortulanus)、ブラジシア属(Bradysia spp)、クロバエ(Calliphora erythrocephala)、セラチチス属(Ceratitis spp.)、オビキンバエ属(Chrysomyia spp.)、イエカ属(Culex spp.)、クテレブラ属(Cuterebra spp.)、ダクス属(Dacus spp.)、デリア属(Delia spp)、キイロショウジョウバエ(Drosophila melanogaster)、ヒメイエバエ属(Fannia spp.)、ガストロフィラス属(Gastrophilus spp.)、ゲオミザ・トリプンクタタ(Geomyza tripunctata)、ツェツェバエ属(Glossina spp.)、ヒフバエ属(Hypoderma spp.)、ヒッポボスカ属(Hyppobosca spp.)、リリオミザ属(Liriomyza spp.)、キンバエ属(Lucilia spp.)、メラナグロミザ属(Melanagromyza spp.)、イエバエ属(Musca spp.)、ヒツジバエ属(Oestrus spp.)、オルセオリア属(Orseolia spp.)、キモグリバエ(Oscinella frit)、アカザモグリハナバエ(Pegomyia hyoscyami)、ホルビア属(Phorbia spp.)、ラゴレチス属(Rhagoletis spp)、リベリア・クアドリファシアタ(Rivelia quadrifasciata)、スカテラ属(Scatella spp)、キノコバエ属(Sciara spp.)、サシバエ属(Stomoxys spp.)、アブ属(Tabanus spp.)、タニア属(Tannia spp.)及びガガンボ属(Tipula spp.);
半翅目(Hemiptera)から、例えば、
アカントコリス・スカブラトル(Acanthocoris scabrator)、アクロステルナム属(Acrosternum spp)、ウススジカスミカメムシ(Adelphocoris lineolatus)、アレウロデス属(Aleurodes spp.)、アンブリペルタ・ニチダ(Amblypelta nitida)、バチコエリア・タラシナ(Bathycoelia thalassina)、ブリサス属(Blissus spp)、トコジラミ属(Cimex spp.)、クラビグララ・トメントシコリス(Clavigralla tomentosicollis)、クレオンチアデス属(Creontiades spp)、ジスタンチエラ・テオブロマ(Distantiella theobroma)、ジケロプス・フルカツス(Dichelops furcatus)、ジスデルクス属(Dysdercus spp.)、エデッサ属(Edessa spp)、ユーキスツス属(Euchistus spp.)、ヒメナガメ(Eurydema pulchrum)、エウリガステル属(Eurygaster spp.)、クサギカメムシ(Halyomorpha halys)、ホルシアス・ノビレルス(Horcias nobilellus)、レプトコリサ属(Leptocorisa spp.)、メクラカメムシ属(Lygus spp)、マルガロデス属(Margarodes spp)、ムルガンチア・ヒストリオニク(Murgantia histrionic)、ネオメガロトムス属(Neomegalotomus spp)、タバコカスミカメムシ(Nesidiocoris tenuis)、ネザラ属(Nezara spp.)、ニシウス・シムランス(Nysius simulans)、オエバルス・インスラリス(Oebalus insularis)、ピエスマ属(Piesma spp.)、ピエゾドルス属(Piezodorus spp)、ロドニウス属(Rhodnius spp.)、サールベルゲラ・シングラリス(Sahlbergella singularis)、スカプトコリス・カスタネア(Scaptocoris castanea)、スコチノファラ属(Scotinophara spp.)、チアンタ属(Thyanta spp)、サシガメ属(Triatoma spp.)、ヴァチガ・イルデンス(Vatiga illudens);
アシルトシウム・ピスム(Acyrthosium pisum)、アダルゲス属(Adalges spp)、アガリアナ・エンシゲラ(Agalliana ensigera)、アゴノセナ・タルギオニイ(Agonoscena targionii)、アレウロジクス属(Aleurodicus spp)、アレウロカンツス属(Aleurocanthus spp)、アレウロロブス・バロデンシス(Aleurolobus barodensis)、アレウロトリクス・フロッコスス(Aleurothrixus floccosus)、アレイロデス・ブラシカエ(Aleyrodes brassicae)、フタテンミドリヨコバイ(Amarasca biguttula)、アムリトズス・アトキンソニ(Amritodus atkinsoni)、アノニジエラ属(Aonidiella spp.)、アリマキ科(Aphididae)、ワタアブラムシ属(Aphis spp.)、アスピジオツス属(Aspidiotus spp.)、ジャガイモヒゲナガアブラムシ(Aulacorthum solani)、バクテリセラ・コッケレリ(Bactericera cockerelli)、ベミシア属(Bemisia spp)、ブラキカウズス属(Brachycaudus spp)、ダイコンアブラムシ(Brevicoryne brassicae)、カコプシラ属(Cacopsylla spp)、ニンジンフタオアブラムシ(Cavariella aegopodii Scop.)、セロプラスタ属(Ceroplaster spp.)、クリソムファルス・アオニジウム(Chrysomphalus aonidium)、オンシツマルカイガラムシ(Chrysomphalus dictyospermi)、シカデラ属(Cicadella spp)、シロオオヨコバイ(Cofana spectra)、クリプトミズス属(Cryptomyzus spp)、シカデュリナ属(Cicadulina spp)、ヒラタカタカイガラムシ(Coccus hesperidum)、ダルブルス・マイジス(Dalbulus maidis)、ジアレウロデス属(Dialeurodes spp)、ミカンキジラミ(Diaphorina citri)、ジウラフィス・ノキシア(Diuraphis noxia)、ジサフィス属(Dysaphis spp)、エンポアスカ属(Empoasca spp.)、リンゴワタムシ(Eriosoma larigerum)、エリスロネウラ属(Erythroneura spp.)、ガスカルジア属(Gascardia spp.)、グリカスピス・ブリンブレコンベイ(Glycaspis brimblecombei)、ヒアダフィス・シュードブラシカエ(Hyadaphis pseudobrassicae)、ヒアロプテルス属(Hyalopterus spp)、ヒペロミズス・パリズス(Hyperomyzus pallidus)、リュウガンズキンヨコバイ(Idioscopus clypealis)、ヤコビアスカ・リビカ(Jacobiasca lybica)、ラオデルファクス属(Laodelphax spp.)、ミズキカタカイガラムシ(Lecanium corni)、レピドサフェス属(Lepidosaphes spp.)、ニセダイコンアブラムシ(Lopaphis erysimi)、リオゲニス・マイジス(Lyogenys maidis)、マクロシフム属(Macrosiphum spp.)、マハナルヴァ属(Mahanarva spp)、メタカルファ・プルイノサ(Metcalfa pruinosa)、ムギウスイロアブラムシ(Metopolophium dirhodum)、ミンズス・クルズス(Myndus crudus)、ミズス属(Myzus spp.)、ネオトキソプテラ属(Neotoxoptera sp)、ツマグロヨコバイ属(Nephotettix spp.)、ニラパルバタ属(Nilaparvata spp.)、ナシミドリオオアブラムシ(Nippolachnus piri Mats)、オドナスピス・ルタエ(Odonaspis ruthae)、オレグマ・ラニゲラ・ゼンター(Oregma lanigera Zehnter)、ヤマモモコナジラミ(Parabemisia myricae)、パラトリオザ・コッケレリ(Paratrioza cockerelli)、パルラトリア属(Parlatoria spp.)、ペムフィグス属(Pemphigus spp.)、トウモロコシウンカ(Peregrinus maidis)、ペルキンシエラ属(Perkinsiella spp)、ホップイボアブラムシ(Phorodon humuli)、フィロキセラ属(Phylloxera spp)、プラノコッカス属(Planococcus spp.)、シューダウラカスピス属(Pseudaulacaspis spp.)、シュードコッカス属(Pseudococcus spp.)、ワタノミハムシ(Pseudatomoscelis seriatus)、プシラ属(Psylla spp.)、プルビナリア・エチオピカ(Pulvinaria aethiopica)、クアドラズピジオツス属(Quadraspidiotus spp.)、クエサダ・ギガス(Quesada gigas)、イナズマヨコバイ(Recilia dorsalis)、ロパロシフム属(Rhopalosiphum spp.)、サイセチア属(Saissetia spp.)、スカホイデウス属(Scaphoideus spp.)、スチザフィス属(Schizaphis spp.)、シトビオン属(Sitobion spp.)、セジロウンカ(Sogatella furcifera)、スピシスチルス・フェスチヌス(Spissistilus festinus)、タロファガス・プロセルピナ(Tarophagus Proserpina)、トキソプテラ属(Toxoptera spp)、トリアレウロデス属(Trialeurodes spp)、トリジスカス・スポロボリ(Tridiscus sporoboli)、トリオニムス属(Trionymus spp)、ミカントガリキジラミ(Trioza erytreae)、ニセヤノネカイガラムシ(Unaspis citri)、ジギナ・フラミゲラ(Zygina flammigera)、ジギニジア・スクテラリス(Zyginidia scutellaris);
膜翅目(Hymenoptera)から、例えば、
ヒメハキリアリ属(Acromyrmex)、アルゲ属(Arge spp)、ハキリアリ属(Atta spp.)、セフス属(Cephus spp.)、ジプリオン属(Diprion spp.)、マツハバチ科(Diprionidae)、シマトウヒハバチ(Gilpinia polytoma)、ホプロカンパ属(Hoplocampa spp.)、ケアリ属(Lasius spp.)、イエヒメアリ(Monomorium pharaonis)、ネオジプリオン属(Neodiprion spp.)、シュウカクアリ属(Pogonomyrmex spp)、スレノプシス・インビクタ(Slenopsis invicta)、ソレノプシス属(Solenopsis spp.)及びベスパ属(Vespa spp.);
等翅目(Isoptera)から、例えば、
コプトテルメス属(Coptotermes spp)、コルニテルネス・クムランス(Corniternes cumulans)、インシシテルメス属(Incisitermes spp)、マクロテルメス属(Macrotermes spp)、マストテルメス属(Mastotermes spp)、ミクロテルメス属(Microtermes spp)、ヤマトシロアリ属(Reticulitermes spp.);ソレノプシス・ゲミナテ(Solenopsis geminate)
鱗翅目(Lepidoptera)から、例えば、
アクレリス属(Acleris spp.)、アドキソフィエス属(Adoxophyes spp.)、アエゲリア属(Aegeria spp.)、アグロティス属(Agrotis spp.)、アラバマ・アルギラセア(Alabama argillaceae)、アミロイス属(Amylois spp.)、アンチカルシア・ゲマタリス(Anticarsia gemmatalis)、アルチップス属(Archips spp.)、アルギレスチア属(Argyresthia spp)、アルギロタエニア属(Argyrotaenia spp.)、アウトグラファ属(Autographa spp.)、ブックラトリクス・ツルベリエラ(Bucculatrix thurberiella)、アフリカズイム(Busseola fusca)、スジマラダメイガ(Cadra cautella)、モモシンクイガ(Carposina nipponensis)、チロ属(Chilo spp.)、コリストネウラ属(Choristoneura spp.)、クリソテウチア・トピアリア(Chrysoteuchia topiaria)、ブドウホソハマキ(Clysia ambiguella)、クナファロクロシス属(Cnaphalocrocis spp.)、クネファシア属(Cnephasia spp.)、コチリス属(Cochylis spp.)、コレオフォラ属(Coleophora spp.)、コリアス・レスビア(Colias lesbia)、ワタアカキリバ(Cosmophila flava)、クラムバス属(Crambus spp)、ケブカノメイガ(Crocidolomia binotalis)、クリプトフレビア・ロイコトレタ(Cryptophlebia leucotreta)、シダリマ・ペルスペクタリス(Cydalima perspectalis)、シジア属(Cydia spp.)、ジアファニア・ペルスペクタリス(Diaphania perspectalis)、ジアトラエア属(Diatraea spp.)、ジパロプシス・カスタネア(Diparopsis castanea)、エアリアス属(Earias spp.)、エラスモパルプス・リグノセルス(Elasmopalpus lignosellus)、エルダナ・サッカリナ(Eldana saccharina)、エフェスチア属(Ephestia spp.)、エピノチア属(Epinotia spp)、エスチグメネ・アクレア(Estigmene acrea)、エチエラ・ジンキネラ(Etiella zinckinella)、ユーコスマ属(Eucosma spp.)、ブドウホソハマキ(Eupoecilia ambiguella)、ユープロクチス属(Euproctis spp.)、ユークソア属(Euxoa spp.)、フェルチア・ジャクリフェリア(Feltia jaculiferia)、グラホリタ属(Grapholita spp.)、ヘディア・ヌビフェラナ(Hedya nubiferana)、ヘリオティス属(Heliothis spp.)、ハイマダラノメイガ(Hellula undalis)、ヘルペトグラマ属(Herpetogramma spp)、アメリカシロヒトリ(Hyphantria cunea)、ケイフェリア・リコペルシセラ(Keiferia lycopersicella)、モロコシマダラメイガ(Lasmopalpus lignosellus)、レウコプテラ・シテラ(Leucoptera scitella)、リトコレチス属(Lithocollethis spp.)、ホソバヒメハマキ(Lobesia botrana)、ロキソステゲ・ビフィダリス(Loxostege bifidalis)、リマントリア属(Lymantria spp.)、リオネチア属(Lyonetia spp.)、マラコソマ属(Malacosoma spp.)、ヨトウガ(Mamestra brassicae)、タバコスズメガ(Manduca sexta)、ミチムナ属(Mythimna spp)、ノクツア属(Noctua spp)、オペロフテラ属(Operophtera spp.)、オルニオデス・インディカ(Orniodes indica)、アワノメイガ(Ostrinia nubilalis)、パメネ属(Pammene spp.)、パンデミス属(Pandemis spp.)、マツキリガ(Panolis flammea)、パパイペマ・ネブリス(Papaipema nebris)、ワタアカミムシ(Pectinophora gossypiela)、コーヒーハモグリバエ(Perileucoptera coffeella)、シューダレチア・ウニプンクタ(Pseudaletia unipuncta)、ジャガイモガ(Phthorimaea operculella)、モンシロチョウ(Pieris rapae)、ピエリス属(Pieris spp.)、コナガ(Plutella xylostella)、プレイス属(Prays spp.)、シュードプルシア属(Pseudoplusia spp)、ラキプルシア・ヌ(Rachiplusia nu)、リチア・アルビコスタ(Richia albicosta)、シルポファガ属(Scirpophaga spp.)、セサミア属(Sesamia spp.)、スパルガノチス属(Sparganothis spp.)、スポドプテラ属(Spodoptera spp.)、シレプタ・デロガテ(Sylepta derogate)、シナンテドン属(Synanthedon spp.)、タウメトポエア属(Thaumetopoea spp.)、トルトリックス属(Tortrix spp.)、イラクサギンウワバ(Trichoplusia ni)、トマトキバガ(Tuta absoluta)及びスガ属(Yponomeuta spp.);
食毛目(Mallophaga)から、例えば、
ダマリネア属(Damalinea spp.)及びケモノハジラミ属(Trichodectes spp.);
直翅目(Orthoptera)から、例えば、
ゴキブリ属(Blatta spp.)、チャバネゴキブリ属(Blattella spp.)、ケラ属(Gryllotalpa spp.)、マデラゴキブリ(Leucophaea maderae)、トノサマバッタ属(Locusta spp.)、ネオクルチラ・ヘキサダクチラ(Neocurtilla hexadactyla)、ワモンゴキブリ属(Periplaneta spp.)、スカプテリスカス属(Scapteriscus spp)及びコオロギ属(Schistocerca spp.);
チャタテムシ目(Psocoptera)から、例えば、
リポセリス属(Liposcelis spp.);
ノミ目(Siphonaptera)から、例えば、
ナガノミ属(Ceratophyllus spp.)、イヌノミ属(Ctenocephalides spp.)及びケオプスネズミノミ(Xenopsylla cheopis);
総翅目(Thysanoptera)から、例えば、
カリオトリプス・ファセオリ(Calliothrips phaseoli)、ハナアザミウマ属(Frankliniella spp.)、ヘリオトリプス属(Heliothrips spp)、ヘルシノトリプス属(Hercinothrips spp.)、パルテノトリプス属(Parthenothrips spp)、シルトトリプス・アウランチィ(Scirtothrips aurantii)、ダイズアザミウマ(Sericothrips variabilis)、タエニオトリプス属(Taeniothrips spp.)、アザミウマ属(Thrips spp);
シミ目(Thysanura)から、例えば、セイヨウシミ(Lepisma saccharina)。
さらなる態様において、本発明はまた、植物寄生性線虫(内部寄生性-、半内部寄生性-及び外部寄生性線虫)、特に、根こぶ線虫、キタネコブセンチュウ(Meloidogyne hapla)、サツマイモネコブセンチュウ(Meloidogyne incognita)、ジャワネコブセンチュウ(Meloidogyne javanica)、アレナリアネコブセンチュウ(Meloidogyne arenaria)及び他のメロイドギネ属(Meloidogyne)の種;シスト形成線虫、ジャガイモシストセンチュウ(Globodera rostochiensis)及び他のグロボデラ属の種(Globodera)種;ムギシストセンチュウ(Heterodera avenae)、ダイズシストセンチュウ(Heterodera glycines)、テンサイシストセンチュウ(Heterodera schachtii)、クローバシストセンチュウ(Heterodera trifolii)、及び他のシストセンチュウ属(Heterodera)の種;シードガル(Seed gall)線虫、アングイナ属(Anguina)の種;クキセンチュウ及びハガレセンチュウ、アフェレンコイデス属(Aphelenchoides)の種;刺毛線虫(Sting nematode)、ベロノライムスロンギカウダツス(Belonolaimus longicaudatus)及び他のベロノライムス属(Belonolaimus)の種;マツザイ線虫、マツノザイセンチュウ(Bursaphelenchus xylophilus)及び他のブルサフェレンクス属(Bursaphelenchus)の種;ワセンチュウ、クリコネマ(Criconema)種、クリコネメラ(Criconemella)種、クリコネモイデス(Criconemoides)種、メソクリコネマ(Mesocriconema)種;茎及び鱗茎線虫、イモグサレセンチュウ(Ditylenchus destructor)、クキセンチュウ(Ditylenchus dipsaci)及び他のジチレンクス属(Ditylenchus)の種;キリセンチュウ、ドリコドルス(Dolichodorus)種;ラセンセンチュウ、ヘリオコチレンクスムルチシンクツス(Heliocotylenchus multicinctus)及び他のヘリコチレンクス属(Helicotylenchus)の種;サヤセンチュウ及びサヤワセンチュウ(Sheath and sheathoid nematode)、ヘミシクリオホラ属(Hemicycliophora)種及びヘミクリコネモイデス属(Hemicriconemoides)種;ヒルスマンニエラ属(Hirshmanniella)の種;ヤリセンチュウ、ホプロアイムス属(Hoploaimus)の種;ニセネコブセンチュウ、ナコブス属(Nacobbus)の種;ハリセンチュウ、ロンギドルスエロンガツス(Longidorus elongatus)及び他のロンギドルス属(Longidorus)の種;ピンセンチュウ、ネグサレセンチュウ属(Pratylenchus)の種;ネグサレセンチュウ、ムギネグサレセンチュウ(Pratylenchus neglectus)、キタネグサレセンチュウ(Pratylenchus penetrans)、プラチレンクスクルビタツス(Pratylenchus curvitatus)、プラチレンクスグーデイイ(Pratylenchus goodeyi)及び他のネグサレセンチュウ属(Pratylenchus)の種;ネモグリセンチュウ、バナナネモグリセンチュウ(Radopholus similis)及び他のネモグリセンチュウ属(Radopholus)の種;ニセフクロセンチュウ、ロチレンクスロブスツス(Rotylenchus robustus)、トチレンクスレニホルミス(Rotylenchus reniformis)及び他のロチレンクス(Rotylenchus)種;スクテロネマ属(Scutellonema)の種;ユミハリ線虫、トリコドルスピリミチブス(Trichodorus primitivus)及び他のトリコドルス属(Trichodorus)の種、パラトリトリコドルス属(Paratrichodorus)の種;イシュクセンチュウ、ナミイシュクセンチュウ(Tylenchorhynchus claytoni)、チレンコルヒンクスドゥビウス(Tylenchorhynchus dubius)及び他のチレンコルヒンクス属(Tylenchorhynchus)の種;ミカンネセンチュウ、チレンクルス属(Tylenchulus)の種;オオハリセンチュウ、キシフィネマ属(Xiphinema)の種などの植物寄生性線虫;並びに、スバングイナ属の種(Subanguina spp.)、ヒプソペリネ属の種(Hypsoperine spp.)、マクロポストニア属の種(Macroposthonia spp.)、メリニウス属の種(Melinius spp.)、プンクトデラ属の種(Punctodera spp.)及びキニスルシウス属の種(Quinisulcius spp.)などの他の植物寄生性線虫種による植物及びその一部に対する損害を防止する方法に関し得る。
本発明の化合物はまた、軟体動物に対しても活性を有し得る。その例としては、例えば、スクミリンゴガイ科(Ampullariidae);アリオン属(Arion)(コウラクロナメクジ(A. ater)、A.サーカムスクリプツス(A.circumscriptus)、A.ホルテンシス(A.hortensis)、A.ルーファス(A.rufus));オナジマイマイ科(Bradybaenidae)(ブラジバエナフルチクム(Bradybaena fruticum));オウシュウマイマイ属(Cepaea)(ニワノオウシュウマイマイ(C. hortensis)、モリマイマイ(C. Nemoralis));オクロジナ(ochlodina);デロセラス属(Deroceras)(D.アグレスチス(D.agrestis)、D.エムピリコルム(D.empiricorum)、D.ラエヴェ(D.laeve)、D.レチクラツム(D.reticulatum));ディスクス属(Discus)(D.ロツンダツス(D.rotundatus));ユーオムファリア属(Euomphalia);ガルバ属(Galba)(G.トルンクラタ(G.trunculata));ヘリセリア属(Helicelia)(H.イタラ(H.itala)、H.オブヴィア(H.obvia));マイマイ科(Helicidae)(ヘリシゴナアルブストルム(Helicigona arbustorum));ヘリコディスクス属(Helicodiscus);ヘリクス属(Helix)(H.アペルタ(H.aperta));リマックス属(Limax)(L.シネレオニゲル(L.cinereoniger)、キイロナメクジ(L.flavus)、チャコウラナメクジ(L.marginatus)、マダラコウラナメクジ(L.maximus)、L.テネルス(L.tenellus));モノアライガイ属(Lymnaea);ミラックス属(Milax)(ニワコウラナメクジ(M.gagates)、M.マルギナツス(M.marginatus)、M.ソウェルビイ(M.sowerbyi));オペアス属(Opeas);リンゴガイ属(Pomacea)(スクミリンゴガイ(P.canaticulata));ミジンマイマイ属(Vallonia)及びザニトイデス属(Zanitoides)が挙げられる。
本発明に係る有効成分は、特に植物、特に有用な植物及び農業、園芸及び森林における観賞植物又はこのような植物の果実、花、葉、茎、塊茎又は根などの器官において発生する上記のタイプの有害生物を防除、すなわち抑制又は破壊するのに使用され得、場合によっては、後の時点で形成される植物器官でさえ、これらの有害生物から保護されたままである。
好適な標的作物は、特に、コムギ、オオムギ、ライムギ、オートムギ、イネ、トウモロコシ又はソルガムなどの穀物;テンサイ又は飼料用ビートなどのビート;果実、例えばリンゴ、セイヨウナシ、プラム、モモ、アーモンド、サクランボ又は液果類、例えばイチゴ、ラズベリー又はブラックベリーなどの仁果類、核果類又は柔らかい果物;インゲンマメ、レンズマメ、エンドウマメ又はダイズなどのマメ科作物;ナタネ、カラシナ、ケシ、オリーブ、ヒマワリ、ヤシ、ヒマ、カカオ又はアメリカホドイモ(ground nut)などの油脂作物;カボチャ、キュウリ又はメロンなどのウリ科植物;ワタ、アマ、麻又はジュートなどの繊維植物;オレンジ、レモン、グレープフルーツ又はタンジェリンなどの柑橘類の果物;ホウレンソウ、レタス、アスパラガス、キャベツ、ニンジン、タマネギ、トマト、ジャガイモ又はピーマンなどの野菜類;アボカド、シナモン又はショウノウなどのクスノキ科(Lauraceae)の植物;及びさらにタバコ、堅果類、コーヒー、ナス、サトウキビ、茶、コショウ、ブドウ、ホップ、オオバコ科の植物及びラテックス植物である。
特定の実施形態において、式(I)の化合物は、野菜(特に、トマト及びウリ科植物)、柑橘類、仁果類、核果類、堅果類、ワタ、熱帯作物、アボカド、観賞植物、インゲンマメ、ダイズ、イチゴ、及びブドウから選択される、作物、樹木、及び植物におけるダニ、サビダニ及びハダニを防除する。
本発明の組成物及び/又は方法は、花、潅木、闊葉樹及び常緑樹を含むいずれかの観賞用及び/又は野菜作物でも用いられ得る。
例えば、本発明は、以下の観賞用種:アゲラタム属の種(Ageratum spp.)、アロンソア属の種(Alonsoa spp.)、アネモネ属の種(Anemone spp.)、アニソドンテアカプセニシス(Anisodontea capsenisis)、アンテミス属の種(Anthemis spp.)、アンチルリヌム属の種(Antirrhinum spp.)、アステル属の種(Aster spp.)、ベゴニア属の種(Begonia spp.)(例えば、B.エラチオール(B.elatior)、B.セムペルフロレンス(B.semperflorens)、B.チュベレウクス(B.tubereux))、ブーゲンビレア属の種(Bougainvillea spp.)、ブラキコメ属の種(Brachycome spp.)、ブラシカ属の種(Brassica spp.)(観賞用)、カルセオラリア属の種(Calceolaria spp.)、トウガラシ(Capsicum annuum)、ニチニチソウ(Catharanthus roseus)、カンナ属の種(Canna spp.)、ヤグルマギク属の種(Centaurea spp.)、キク属の種(Chrysanthemum spp.)、シネラリア属の種(Cineraria spp.)(C.マリチメ(C.maritime))、コレオプシス属の種(Coreopsis spp.)、クラッスラコッキネア(Crassula coccinea)、タバコソウ(Cuphea ignea)、ダリア属の種(Dahlia spp.)、デルフィニウム属の種(Delphinium spp.)、ケマンソウ(Dicentra spectabilis)、ドロテアンツス属の種(Dorotheantus spp.)、トルコギキョウ(Eustoma grandiflorum)、レンギョウ属の種(Forsythia spp.)、フクシア属の種(Fuchsia spp.)、ゼラニウムグナファリウム(Geranium gnaphalium)、ガーベラ属の種(Gerbera spp.)、センニチコウ(Gomphrena globosa)、ヘリオトロピウム属の種(Heliotropium spp.)、ヘリアンツス属の種(Helianthus spp.)、ハイビスカス属の種(Hibiscus spp.)、ホルテンシア属の種(Hortensia spp.)、ハイドランジア属の種(Hydrangea spp.)、ヒポエステスフィロスタシア(Hypoestes phyllostachya)、インパチエンス属の種(Impatiens spp.)(アフリカホウセンカ(I.Walleriana))、イレシネス属の種(Iresines spp.)、カランコエ属の種(Kalanchoe spp.)、ランタナ(Lantana camara)、ハナアオイ(Lavatera trimestris)、カエンキセワタ(Leonotis leonurus)、ユリ属の種(Lilium spp.)、メセンムリアンテマム属の種(Mesembryanthemum spp.)、ミムラス属の種(Mimulus spp.)、ヤグルマハッカ属の種(Monarda spp.)、ネメシア属の種(Nemesia spp.)、タゲテス属の種(Tagetes spp.)、ダイアンサス属の種(Dianthus spp.)(カーネーション)、カンナ属の種(Canna spp.)、オキザリス属の種(Oxalis spp.)、ベリス属の種(Bellis spp.)、ペラルゴニウム属の種(Pelargonium spp.)(アイビーゼラニウム(P.peltatum)、モンテンジクアオイ(P.Zonale))、スミレ属の種(Viola spp.)(パンジー)、ペチュニア属の種(Petunia spp.)、フロックス属の種(Phlox spp.)、プレクトランツス属の種(Plecthranthus spp.)、ポインセチア属の種(Poinsettia spp.)、パルテノキスス属の種(Parthenocissus spp.)(アメリカヅタ(P.quinquefolia)、ツタ(P.tricuspidata))、プリムラ属の種(Primula spp.)、キンポウゲ属(Ranunculus spp.)、ツツジ属の種(Rhododendron spp.)、バラ属の種(Rosa spp.)(バラ)、ルドベキア属の種(Rudbeckia spp.)、アフリカスミレ属の種(Saintpaulia spp.)、サルビア属の種(Salvia spp.)、スカエボラアエモラ(Scaevola aemola)、シザンサスウィセトネンシス(Schizanthus wisetonensis)、セダム属の種(Sedum spp.)、ナス属の種(Solanum spp.)、スルフィニア属の種(Surfinia spp.)、タゲテス属の種(Tagetes spp.)、ニコチニア属の種(Nicotinia spp.)、バーベナ属の種(Verbena spp.)、ヒャクニチソウ属の種(Zinnia spp.)及び他の花壇用植物のいずれかにおいて用いられ得る。
例えば、本発明は、以下の野菜種:ネギ属の種(Allium spp.)(ニンニク(A.sativum)、タマネギ(A.cepa)、エシャロット(A.oschaninii)、リーキ(A.Porrum)、ワケギ(A.ascalonicum)、ネギ(A.fistulosum))、チャービル(Anthriscus cerefolium)、セロリ(Apium graveolus)、アスパラガス(Asparagus officinalis)、ビート(Beta vulgarus)、ブラシカ属の種(Brassica spp.)(ヤセイカンラン(B.Oleracea)、ハクサイ(B.Pekinensis)、カブ(B.rapa))、トウガラシ(Capsicum annuum)、ヒヨコマメ(Cicer arietinum)、エンダイブ(Cichorium endivia)、チコルム属の種(Cichorum spp.)(チコリー(C.intybus)、エンダイブ(C.endivia))、スイカ(Citrillus lanatus)、ククミス属の種(Cucumis spp.)(サフラン(C.sativus)、メロン(C.melo))、ククルビタ属の種(Cucurbita spp.)(ペポカボチャ(C.pepo)、西洋カボチャ(C.maxima))、シアナラ属の種(Cyanara spp.)(アーティチョーク(C.scolymus)、カルドン(C.cardunculus))、ニンジン(Daucus carota)、フェンネル(Foeniculum vulgare)、オトギリソウ属の種(Hypericum spp.)、レタス(Lactuca sativa)、トマト属の種(Lycopersicon spp.)(トマト(L.esculentum)、トマト(L.lycopersicum))、ハッカ属の種(Mentha spp.)、バジル(Ocimum basilicum)、パセリ(Petroselinum crispum)、インゲンマメ属の種(Phaseolus spp.)(ムシトリスミレ(P.vulgaris)、ベニバナインゲン(P.coccineus))、エンドウ(Pisum sativum)、ダイコン(Raphanus sativus)、マルバダイオウ(Rheum rhaponticum)、マンネンロウ属の種(Rosemarinus spp.)、サルビア属の種(Salvia spp.)、キバナバラモンジン(Scorzonera hispanica)、ナス(Solanum melongena)、ホウレンソウ(Spinacea oleracea)、バレリアネラ属の種(Valerianella spp.)(ノヂシャ(V.locusta)、V.エリオカルパ(V.eriocarpa))及びソラマメ(Vicia faba)のいずれかにおいて用いられ得る。
好ましい観賞用種としては、セントポーリア、ベゴニア、ダリア、ガーベラ、アジサイ、クマツヅラ、バラ属(Rosa)、カランコエ属(Kalanchoe)、ポインセチア、アスター、ヤグルマギク属(Centaurea)、キンケイギク属(Coreopsis)、ヒエンソウ属(Delphinium)、ヤグルマハッカ属(Monarda)、フロックス属(Phlox)、ルドベキア属(Rudbeckia)、セダム属(Sedum)、ペチュニア、ビオラ属(Viola)、ホウセンカ、ゼラニウム、キク属(Chrysanthemum)、キンポウゲ属(Ranunculus)、フクシア、サルビア、セイヨウアジサイ、ローズマリー、セージ、セイヨウオトギリソウ、ミント、シシトウガラシ、トマト及びキュウリが挙げられる。
本発明に係る有効成分は、綿、野菜、トウモロコシ、イネ及びダイズ作物における、マメアブラムシ(Aphis craccivora)、ジアブロチカバルテアタ(Diabrotica balteata)、ニセアメリカタバコガ(Heliothis virescens)、モモアカアブラムシ(Myzus persicae)、コナガ(Plutella xylostella)及びエジプトヨトウ(Spodoptera littoralis)の防除に特に好適である。本発明に係る有効成分は、ヨトウガ(Mamestra)(好ましくは野菜におけるもの)、コドリンガ(Cydia pomonella)(好ましくはリンゴにおけるもの)、エンポアスカ属(Empoasca)(好ましくは野菜、ブドウ園におけるもの)、レプチノタルサ属(Leptinotarsa)(好ましくはジャガイモにおけるもの)及びニカメイガ(Chilo supressalis)(好ましくはイネにおけるもの)の防除に特に好適である。
式(I)の化合物は、ダニ、ハダニ及びサビダニ、例えば、アカラピス属(Acarapis spp);アカリンダニ(Acarapis woodi);アシブトコナダニ(Acarus siro);コナダニ属(Acarus spp);アセリア・シェルドニ(Aceria sheldoni);ミカンサビダニ(Aculops pelekassi);アクロプス属(Aculops spp);リンゴサビダニ(Aculus schlechtendali);アカルス属(Aculus spp);ファラシスカブリダニ(Amblyseius fallacis);ブレビパルパス属(Brevipalpus spp);ミナミヒメハダニ(Brevipalpus phoenicis);クローバービラハダニ(Bryobia praetiosa);ニセクローバービラハダニ(Bryobia rubrioculus);ゴミコナダニ属(Caloglyphus spp);ネコツメダニ(Cheyletiella blakei);ツメダニ属(Cheyletiella spp);イヌツメダニ(Cheyletiella yasguri);ウシショクヒヒゼンダニ(Chorioptes bovis);ショクヒヒゼンダニ属(Chorioptes spp);シトジテス属(Cytodites spp);ウシニキビダニ(Demodex bovis);デモデックス・カバリ(Demodex caballi);イヌニキビダニ(Demodex canis);ヤギニキビダニ(Demodex caprae);ウマニキビダニ(Demodex equi);ヒツジニキビダニ(Demodex ovis);ニキビダニ属(Demodex spp);ブタニキビダニ(Demodex suis);ワクモ(Dermanyssus gallinae);デルマニスス属(Dermanyssus spp);エオテトラニカス属(Eotetranychus spp);ウィラメットハダニ(Eotetranychus willamettei);ナシサビダニ(Epitrimerus pyri);エリオフィエス・リビス(Eriophyes ribis);エリオフィエス属(Eriophyes spp);ブドウハモグリダニ(Eriophyes vitis);エオテトラニクス属(Eutetranychus spp);ハロチデウス・デストルクトル(Halotydeus destructor);ヘミタルソネムス属(Hemitarsonemus spp);クネミドコプテス属(Knemidocoptes spp);ラミノシオプテス属(Laminosioptes spp);リストロホルス属(Listrophorus spp);ミオビア属(Myobia spp);ネオションガスチア・キセロテルモビア(Neoschongastia xerothermobia);アキダニ(Neotrombicula autumnalis);ネオトロンビクラ・デサレリ(Neotrombicula desaleri);ネコショウヒゼンダニ(Notoedres cati);ショウセンコウヒゼンダニ属(Notoedres spp);マンゴーハダニ(Oligonychus coffeae);チビコブハダニ(Oligonychus ilicis);オリゴニクス属(Oligonychus spp);オルニソケイレチア属(Ornithocheyletia spp);ネッタイトリサシダニ(Ornithonyssus bursa);イエダニ属(Ornithonyssus spp);トリサシダニ(Ornithonyssus sylviarum);ミミヒゼンダニ(Otodectes cynotis);ミミヒゼンダニ属(Otodectes spp);ミカンハダニ(Panonychus citri);パノニクス属(Panonychus spp);リンゴハダニ(Panonychus ulmi);ミカンサビダニ(Phyllocoptruta oleivora);フィロコプトルタ属(Phyllocoptruta spp.);フィトセイウルス属(Phytoseiulus spp.);イヌハナダニ(Pneumonyssoides caninum);チャノホコリダニ(Polyphagotarsonemus latus);ポリファゴタロソネムス属(Polyphagotarsonemus spp);プソレルガテス・オビス(Psorergates ovis);ヒツジツメダニ属(Psorergates spp);ウサギキュウセンヒゼンダニ(Psoroptes cuniculi);ウマキュウセンヒゼンダニ(Psoroptes equi);ヒツジキュウセンヒゼンダニ(Psoroptes ovis);キュウセンヒゼンダニ属(Psoroptes spp);プテロリクス属(Pterolichus spp);ライリエチア属(Raillietia spp);リゾグリフス属(Rhizoglyphus spp);ウシセンコウヒゼンダニ(Sarcoptes bovis);イヌセンコウヒゼンダニ(Sarcoptes canis);サルコプテス・カプラエ(Sarcoptes caprae);ウマセンコウヒゼンダニ(Sarcoptes equi);ヒツジセンコウヒゼンダニ(Sarcoptes ovis);サルコプテス・ルピカプラエ(Sarcoptes rupicaprae);ヒゼンダニ属(Sarcoptes spp);ブタセンコウヒゼンダニ(Sarcoptes suis);ステネオタルソネムス・スピンキ(Steneotarsonemus spinki);ステネオタルソネムス属(Steneotarsonemus spp);ステルノストマ属(Sternostoma spp);ホコリダニ属(Tarsonemus spp);ニセナミハダニ(Tetranychus cinnabarinus);カンザワハダニ(Tetranychus kanzawai);テトラニクス属(Tetranychus spp);ハダニ(Tetranychus urticae);アカツツガムシ(Trombicula akamushi);ツツガムシ属(Trombicula spp);チフロドロムス・オシデンタリス(Typhlodromus occidentalis);チロファグス属(Tyrophagus spp);ミツバチヘギイタダニ(Varroa jacobsoni);バロア属(Varroa spp);バサテス・リコペルシシ(Vasates lycopersici);及びゼッツェリア・マリ(Zetzellia mali)の防除に特に好適である。
一実施形態において、式(I)の化合物は、アセリア・シェルドニ(Aceria sheldoni);トマトサビダニ(Aculus lycopersici);ミカンサビダニ(Aculus pelekassi);リンゴサビダニ(Aculus schlechtendali);ミナミヒメハダニ(Brevipalpus phoenicis);ブレビパルパス属(Brevipalpus spp.);ニセクローバービラハダニ(Bryobia rubrioculus);エオテトラニカス・カルピニ(Eotetranychus carpini);エオテトラニカス属(Eotetranychus spp.);ナシサビダニ(Epitrimerus pyri);エリオフィエス・ピリ(Eriophyes piri);エリオフィエス属(Eriophyes spp.);ブドウハモグリダニ(Eriophyes vitis);エウテトラニクス・アフリカヌス(Eutetranychus africanus);トウヨウハダニ(Eutetranychus orientalis);オリゴニクス・プラテンシス(Oligonychus pratensis);ミカンハダニ(Panonychus citri);リンゴハダニ(Panonychus ulmi);フィロコプテス・ビティス(Phyllocoptes vitis);ミカンサビダニ(Phyllocoptruta oleivora);チャノホコリダニ(Polyphagotarsonemus latus);ニセナミハダニ(Tetranychus cinnabarinus);カンザワハダニ(Tetranychus kanzawai);テトラニクス属(Tetranychus spp.);及びハダニ(Tetranychus urticae)のうちの1つ以上を防除するのに特に好適である。
さらなる実施形態において、式(I)の化合物は、アセリア・シェルドニ(Aceria sheldoni);ミカンサビダニ(Aculus pelekassi);ミナミヒメハダニ(Brevipalpus phoenicis);ブレビパルパス属(Brevipalpus spp.);エリオフィエス・ピリ(Eriophyes piri);ブドウハモグリダニ(Eriophyes vitis);エウテトラニクス・アフリカヌス(Eutetranychus africanus);トウヨウハダニ(Eutetranychus orientalis);オリゴニクス・プラテンシス(Oligonychus pratensis);リンゴハダニ(Panonychus ulmi);フィロコプテス・ビティス(Phyllocoptes vitis);ミカンサビダニ(Phyllocoptruta oleivora);チャノホコリダニ(Polyphagotarsonemus latus);ニセナミハダニ(Tetranychus cinnabarinus);カンザワハダニ(Tetranychus kanzawai);テトラニクス属(Tetranychus spp.);及びハダニ(Tetranychus urticae)のうちの1つ以上を防除するのにより特に好適である。
「作物」という用語は、例えば、毒素産生細菌、特にバチルス属(Bacillus)の細菌に由来する公知のような1つ又は複数の選択的に作用する毒素を合成することができるように、組み換えDNA技術の使用によって形質転換された作物も含むことが理解されるべきである。
このようなトランスジェニック植物によって発現され得る毒素としては、例えば、セレウス菌(Bacillus cereus)又はバチルス・ポピリエ(Bacillus popilliae)に由来する殺虫タンパク質;又はδ-エンドトキシン、例えばCry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry1Fa2、Cry2Ab、Cry3A、Cry3Bb1又はCry9Cなど、バチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)に由来する殺虫タンパク質又は植物性殺虫タンパク質(Vip)、例えばVip1、Vip2、Vip3又はVip3A;又は細菌コロニー形成線虫、例えばフォトラブダス・ルミネセンス(Photorhabdus luminescens)、キセノラブダス・ネマトフィルス(Xenorhabdus nematophilus)などのフォトラブダス属(Photorhabdus spp.又はキセノラブダス属(Xenorhabdus spp.)の殺虫タンパク質;サソリ毒素、クモ形類毒素、ハチ毒素及び他の昆虫に特有の神経毒素など、動物によって産生される毒素;ストレプトマイセス属(Streptomycetes)毒素など、真菌によって産生される毒素、エンドウレクチン、オオムギレクチン又はユキノハナレクチンなどの植物レクチン;凝集素;トリプシン阻害剤、セリンプロテアーゼ阻害剤、パタチン、シスタチン、パパイン阻害剤などのプロティナーゼ阻害剤;リシン、トウモロコシ-RIP、アブリン、ルフィン、サポリン又はブリオジンなどのリボソーム不活性化タンパク質(RIP);3-ヒドロキシステロイドオキシダーゼ、エクジステロイド-UDP-グリコシル-トランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ、エクジソン阻害剤、HMG-COA-レダクターゼなどのステロイド代謝酵素、ナトリウムチャネル又はカルシウムチャネルの遮断薬などのイオンチャネル遮断薬、幼若ホルモンエステラーゼ、利尿ホルモン受容体、スチルベンシンターゼ、ビベンジルシンターゼ、キチナーゼ及びグルカナーゼが挙げられる。
本発明に関して、δ-エンドトキシンは、例えば、Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry1Fa2、Cry2Ab、Cry3A、Cry3Bb1又はCry9C又は植物性殺虫タンパク質(Vip)、例えばVip1、Vip2、Vip3又はVip3A、また、明確に、ハイブリッド毒素、切断毒素及び改変毒素によって理解される。ハイブリッド毒素は、それらのタンパク質の異なるドメインの新たな組合せによって組み換えにより産生される(例えば、国際公開第02/15701号を参照されたい)。切断毒素、例えば切断Cry1Abが公知である。改変毒素の場合、天然毒素の1つ又は複数のアミノ酸が置換される。このようなアミノ酸置換では、好ましくは、天然に存在しないプロテアーゼ認識配列が、毒素に挿入され、例えばCry3A055の場合、カテプシン-G-認識配列が、Cry3A毒素に挿入される(国際公開第03/018810号を参照されたい)。
このような毒素又はこのような毒素を合成することが可能なトランスジェニック植物の例は、例えば、欧州特許出願公開第0374753号明細書、国際公開第93/07278号、国際公開第95/34656号、欧州特許出願公開第0427529号明細書、欧州特許出願公開第451878号明細書及び国際公開第03/052073号に開示されている。
このようなトランスジェニック植物の調製の方法は、当業者に一般に知られており、例えば上記の刊行物に記載されている。CryI型のデオキシリボ核酸及びそれらの調製は、例えば、国際公開第95/34656号、欧州特許出願公開第0367474号明細書、欧州特許出願公開第0401979号明細書及び国際公開第90/13651号から公知である。
トランスジェニック植物に含まれる毒素は、害虫に対する耐性を植物に与える。このような昆虫は、昆虫の分類群において見られるが、甲虫(鞘翅目(Coleoptera))、双翅昆虫(双翅目(Diptera))及び蛾(鱗翅目(Lepidoptera))において特に一般的に見られる。
殺虫剤耐性(insecticidal resistance)をコードし、1つ又は複数の毒素を発現する1つ又は複数の遺伝子を含むトランスジェニック植物が公知であり、それらのいくつかが市販されている。このような植物の例は、YieldGard(登録商標)(Cry1Ab毒素を発現するトウモロコシ品種);YieldGard Rootworm(登録商標)(Cry3Bb1毒素を発現するトウモロコシ品種);YieldGard Plus(登録商標)(Cry1Ab及びCry3Bb1毒素を発現するトウモロコシ品種);Starlink(登録商標)(Cry9C毒素を発現するトウモロコシ品種);Herculex I(登録商標)(Cry1Fa2毒素及び除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を得るための酵素ホスフィノトリシンN-アセチルトランスフェラーゼ(PAT)を発現するトウモロコシ品種);NuCOTN 33B(登録商標)(Cry1Ac毒素を発現するワタ品種);Bollgard I(登録商標)(Cry1Ac毒素を発現するワタ品種);Bollgard II(登録商標)(Cry1Ac及びCry2Ab毒素を発現するワタ品種);VipCot(登録商標)(Vip3A及びCry1Ab毒素を発現するワタ品種);NewLeaf(登録商標)(Cry3A毒素を発現するジャガイモ品種);NatureGard(登録商標)、Agrisure(登録商標)GT Advantage(GA21グリホサート耐性形質)、Agrisure(登録商標)CB Advantage(Bt11アワノメイガ(CB)形質)及びProtecta(登録商標)である。
このようなトランスジェニック作物のさらなる例は以下のとおりである:
1.Syngenta Seeds SAS(Chemin de l’Hobit 27,F-31 790 St.Sauveur,France)製のBt11トウモロコシ、登録番号C/FR/96/05/10。切断Cry1Ab毒素のトランスジェニック発現により、ヨーロッパアワノメイガ(アワノメイガ(Ostrinia nubilalis)及びセサミア・ノナグリオイデス(Sesamia nonagrioides))による攻撃に対する耐性を与えられた遺伝子組み換えトウモロコシ。Bt11トウモロコシは、除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を得るために酵素PATも遺伝子組み換えにより発現する。
2.Syngenta Seeds SAS(Chemin de l’Hobit 27,F-31 790 St.Sauveur,France)製のBt176トウモロコシ、登録番号C/FR/96/05/10。Cry1Ab毒素のトランスジェニック発現により、ヨーロッパアワノメイガ(アワノメイガ(Ostrinia nubilalis)及びセサミア・ノナグリオイデス(Sesamia nonagrioides))による攻撃に対する耐性を与えられた遺伝子組み換えトウモロコシ。Bt176トウモロコシは、除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を得るために酵素PATも遺伝子組み換えにより発現する。
3.Syngenta Seeds SAS(Chemin de l’Hobit 27,F-31 790 St.Sauveur,France)製のMIR604トウモロコシ、登録番号C/FR/96/05/10。改変Cry3A毒素のトランスジェニック発現により、耐虫性にされたトウモロコシ。この毒素は、カテプシン-G-プロテアーゼ認識配列の挿入によって修飾されたCry3A055である。このようなトランスジェニックトウモロコシ植物の調製が、国際公開第03/018810号に記載されている。
4.Monsanto Europe S.A.(270-272 Avenue de Tervuren,B-1150 Brussels,Belgium)製のMON 863トウモロコシ、登録番号C/DE/02/9。MON 863は、Cry3Bb1毒素を発現し、特定の鞘翅目(Coleoptera)昆虫に対する耐性を有する。
5.Monsanto Europe S.A.(270-272 Avenue de Tervuren,B-1150 Brussels,Belgium)製のIPC 531ワタ、登録番号C/ES/96/02。
6.Pioneer Overseas Corporation(Avenue Tedesco,7 B-1160 Brussels,Belgium)製の1507トウモロコシ、登録番号C/NL/00/10。特定の鱗翅目(Lepidoptera)昆虫に対する耐性を得るためにタンパク質Cry1F及び除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を得るためにPATタンパク質の発現のための遺伝子組み換えトウモロコシ。
7.Monsanto Europe S.A.(270-272 Avenue de Tervuren,B-1150 Brussels,Belgium)製のNK603×MON 810トウモロコシ、登録番号C/GB/02/M3/03。遺伝子組み換え品種NK603及びMON 810を交配することによる従来法で育種した雑種トウモロコシ品種からなる。NK603×MON 810トウモロコシは、除草剤Roundup(登録商標)(グリホサートを含有する)に対する耐性を与える、アグロバクテリウム属(Agrobacterium sp.)菌株CP4から得られるタンパク質CP4 EPSPS及びヨーロッパアワノメイガを含む特定の鱗翅目(Lepidoptera)に対する耐性をもたらす、バチルス・チューリンゲンシス亜種クルスターキ(Bacillus thuringiensis subsp.kurstaki)から得られるCry1Ab毒素も遺伝子組み換えにより発現する。
昆虫耐性植物のトランスジェニック作物は、BATS(Zentrum fuer Biosicherheit und Nachhaltigkeit,Zentrum BATS,Clarastrasse 13,4058 Basel,Switzerland)Report 2003,(http://bats.ch)にも記載されている。
「作物」という用語は、例えば、いわゆる「病原性関連タンパク質」(PRP、例えば欧州特許出願公開第0392225号明細書を参照されたい)など、選択的作用を有する抗病原性物質を合成することができるように、組み換えDNA技術の使用によって形質転換された作物も含むことが理解されるべきである。このような抗病原性物質及びこのような抗病原性物質を合成することが可能なトランスジェニック植物の例は、例えば、欧州特許出願公開第0392225号明細書、国際公開第95/33818号及び欧州特許出願公開第0353191号明細書から公知である。このようなトランスジェニック植物を産生する方法は、当業者に一般に知られており、例えば上記の刊行物に記載されている。
作物は、真菌(例えば、フザリウム属(Fusarium)、炭疽病又はフィトフトラ属(Phytophthora))、細菌(例えば、シュードモナス属(Pseudomonas))又はウイルス(例えば、ジャガイモ葉巻病ウイルス、トマト黄化壊疽ウイルス、キュウリモザイクウイルス)病原体に対する耐性を高めるためにも改良され得る。
作物は、ダイズシスト線虫などの線虫に対する高い抵抗性を有するものも含む。
非生物的ストレスに耐性である作物は、例えば、NF-YB又は当技術分野において公知である他のタンパク質の発現により、干ばつ、高塩分、高温、低温、霜又は光線に対する高い耐性を有するものを含む。
このようなトランスジェニック植物によって発現され得る抗病原性物質としては、例えば、ナトリウムチャネル又はカルシウムチャネルの遮断薬などのイオンチャネル遮断薬、例えばウイルス性KP1、KP4又はKP6毒素;スチルベンシンターゼ;ビベンジルシンターゼ;キチナーゼ;グルカナーゼ;いわゆる「病原性関連タンパク質」(PRP;例えば、欧州特許出願公開第0392225号明細書を参照されたい);微生物によって産生される抗病原性物質、例えばペプチド抗生物質又は複素環式抗生物質(例えば、国際公開第95/33818号を参照されたい)又は植物病原体防御に関与するタンパク質又はポリペプチド因子(国際公開第03/000906号に記載されている、いわゆる「植物病害抵抗性遺伝子」)が挙げられる。
本発明に係る組成物のさらなる使用分野は、貯蔵品及び貯蔵室の保護及び原料(木材及び織物など)、床仕上げ材及び建築物の保護及び衛生分野において、特に上記のタイプの有害生物からのヒト、家畜及び生産性家畜の保護である。
本発明は、治療において用いられる第1の態様の化合物を提供する。本発明は、動物内又は上の寄生生物の防除に用いられる第1の態様の化合物を提供する。本発明は、動物上の外寄生生物の防除に用いられる第1の態様の化合物をさらに提供する。本発明は、外寄生生物によって感染する病害の予防及び/又は処置において用いられる第1の態様の化合物をさらに提供する。
本発明は、動物内又は上における寄生生物を防除するための医薬品を製造するための第1の態様の化合物の使用を提供する。本発明は、動物上における外寄生生物を防除するための医薬品を製造するための第1の態様の化合物の使用をさらに提供する。本発明は、外寄生生物によって感染する病害を予防及び/又は処置するための医薬品を製造するための第1の態様の化合物の使用をさらに提供する。
本発明は、動物内又は上における寄生生物の防除における第1の態様の化合物の使用を提供する。本発明は、動物上における外寄生生物の防除における第1の態様の化合物の使用をさらに提供する。
動物内又は上における寄生生物に関連して用いられる場合、「防除する」という用語は、有害生物若しくは寄生生物の数の低減、有害生物若しくは寄生生物の駆除及び/又はさらなる有害生物若しくは寄生生物侵襲の予防を指す。
動物内又は上における寄生生物に関連して用いられる場合、「処置する」という用語は、既存の症状又は病害の進行又は重症度の抑制、遅延、停止又は退行を指す。
動物内又は上における寄生生物に関連して用いられる場合、「予防する」という用語は、動物内において進展する症状又は病害の回避を指す。
動物内又は上における寄生生物に関連して用いられる場合、「動物」という用語は、哺乳類及び鳥又は魚などの非哺乳類を指し得る。哺乳類の場合、これは、ヒト又は非ヒト哺乳類であり得る。非ヒト哺乳類としては、これらに限定されないが、家畜動物及び伴侶動物が挙げられる。家畜動物としては、これらに限定されないが、ウシ、ラクダ科(camellids)、ブタ、ヒツジ、ヤギ及びウマが挙げられる。伴侶動物としては、これらに限定されないが、イヌ、ネコ及びウサギが挙げられる。
「寄生生物」は、宿主動物内又は上で生存し、宿主動物を犠牲にしてもたらされる栄養分によって利する有害生物である。「内寄生生物」は、宿主動物の体内に生存している寄生生物である。「外寄生生物」は、宿主動物上に生存している寄生生物である。外寄生生物としては、これらに限定されないが、コナダニ、昆虫及び甲殻類(例えば、フナムシ)が挙げられる。ダニ目(Acari)(又はダニ目(Acarina))亜綱は、マダニ類及びダニを含む。マダニ類としては、これらに限定されないが、以下の属の構成員:コイタマダニ属(Rhipicaphalus)、例えばオウシマダニ(Rhipicaphalus(Boophilus)microplus)及びクリイロコイタマダニ(Rhipicephalus sanguineus);キララマダニ属(Amblyomrna);カクマダニ属(Dermacentor);チマダニ属(Haemaphysalis);イボマダニ属(Hyalomma);マダニ属(Ixodes);リピセントール属(Rhipicentor);マルガロプス属(Margaropus);ナガヒメダニ属(Argas);オトビウス属(Otobius);及びカズキダニ属(Ornithodoros)が挙げられる。ダニとしては、これらに限定されないが、以下の属の構成員:ショクヒヒゼンダニ属(Chorioptes)、例えばウシショクヒヒゼンダニ(Chorioptes bovis);キュウセンヒゼンダニ属(Psoroptes)、例えばヒツジキュウセンヒゼンダニ(Psoroptes ovis);ツメダニ属(Cheyletiella);デルマニッスス属(Dermanyssus);例えばワクモ(Dermanyssus gallinae);イエダニ属(Ortnithonyssus);ニキビダニ属(Demodex)、例えばイヌニキビダニ(Demodex canis);サルコプテス属(Sarcoptes)、例えばヒゼンダニ(Sarcoptes scabiei);及びヒツジツメダニ属(Psorergates)が挙げられる。昆虫としては、これらに限定されないが、以下の目の構成員:ノミ目(Siphonaptera)、双翅目(Diptera)、咀顎目、鱗翅目(Lepidoptera)、鞘翅目(Coleoptera)及び同翅目(Homoptera)が挙げられる。ノミ目(Siphonaptera)の構成員としては、これらに限定されないが、ネコノミ(Ctenocephalides felis)及びイヌノミ(Ctenocephatides canis)が挙げられる。双翅目(Diptera)の構成員としては、これらに限定されないが、イエバエ属の種(Musca spp.);ウマバエ、例えばウマバエ(Gasterophilus intestinalis)及びヒツジバエ(Oestrus ovis);サシバエ;アブ、例えばゴマフアブ属の種(Haematopota spp.)及びタブヌス属の種(Tabunus spp.);ヘマトビア属(haematobia)、例えばノサシバエ(haematobia irritans);サシバエ属(Stomoxys);ギンバエ属(Lucilia);ユスリカ;並びに蚊が挙げられる。咀顎目の構成員としては、これらに限定されないが、吸血シラミ及び刺咬性のシラミ、例えばヒツジハジラミ(Bovicola Ovis)及びウシハジラミ(Bovicola Bovis)が挙げられる。
動物内又は上における寄生生物に関連して用いられる場合、「有効量」という用語は、本発明又はその塩の化合物の量又は投与量であって、動物への一回又は複数回の投与量において動物内又は上で所望の効果が得られるものを指す。有効量は、公知の技術の使用により及び類似する状況下で得られる結果を観察することにより、当業者としての担当の診断医によって容易に判定され得る。有効量の判定では、特に、これらに限定されないが、哺乳類の種;そのサイズ、年齢及び一般的な健康状態;防除される寄生生物及び侵襲の程度;関連する特定の病害又は障害;病害又は障害の程度又は合併症又は重症度;固体の応答;投与される特定の化合物;投与モード;投与される調製物のバイオアベイラビリティ特徴;選択される投与量投与計画;併用薬の使用;並びに他の関連する状況を含む多数の要因が担当の診断医によって考慮される。
本発明の化合物は、特に、これらに限定されないが、局部、経口、非経口及び皮下を含む、所望の効果を有するいずれかの経路によって動物に投与され得る。局部投与が好ましい。局部投与に好適な配合物としては、例えば、溶液、エマルジョン及び懸濁液が挙げられ、ポアオン、スポットオン、スプレーオン、スプレーレース又はディップの形態であり得る。代わりに、本発明の化合物は、耳標又はカラーによって投与され得る。
本発明の化合物の塩形態は、農芸化学的に許容可能な塩と異なり得る薬学的に許容可能な塩及び獣医学的に許容可能な塩の両方を含む。薬学的及び獣医学的に許容可能な塩並びにこれらを調製するための一般的な方法論は、当技術分野において周知である。例えば、Gould,P.L.,“Salt selection for basic drugs”,International Journal of Pharmaceutics,33:201-217(1986);Bastin,R.J.,et al.“Salt Selection and Optimization Procedures for Pharmaceutical New Chemical Entities”,Organic Process Research and Development,4:427-435(2000);及びBerge,S.M.,et al.,“Pharmaceutical Salts”,Journal of Pharmaceutical Sciences,66:1-19,(1977)を参照されたい。本発明の化合物は、当業者に周知である技術及び条件を用いて、塩酸塩などの塩に容易に転換されると共に、このような塩として単離され得ることを合成の当業者は理解するであろう。加えて、合成の当業者は、本発明の化合物が、対応する塩から対応する遊離塩基に容易に転換されると共に、このような塩として単離され得ることを理解するであろう。
本発明は、有害生物(蚊及び他の病原媒介動物など;http://www.who.int/malaria/vector_control/irs/en/も参照されたい)を防除する方法も提供する。一実施形態において、有害生物を防除する方法は、本発明の組成物を標的有害生物、その生息地又は表面若しくは基材にブラシ塗布、ローラ塗布、噴霧、塗布又は浸漬によって施用する工程を含む。例として、壁、天井又は床面などの表面のIRS(屋内残留噴霧)施用が、本発明の方法によって想定されている。別の実施形態において、このような組成物を網、衣類、寝具、カーテン及びテントの形態(又はこれらの製造に使用され得る形態)の不織布又は布帛材料などの基材に施用することが想定されている。
一実施形態において、このような有害生物を防除する方法は、有効な残存性の有害生物防除活性を表面又は基材に与えるように、殺有害生物的に有効な量の本発明の組成物を標的有害生物、その生息地又は表面若しくは基材に施用する工程を含む。このような施用は、本発明の殺有害生物組成物をブラシ塗布、ローラ塗布、噴霧、塗布又は浸漬することによって行われ得る。例として、壁、天井又は床面などの表面におけるIRS施用は、有効な残存性の有害生物防除活性を表面に与えるように、本発明の方法によって想定されている。別の実施形態において、網、衣類、寝具、カーテン及びテントの形態(又はこれらの製造に使用され得る形態)の布帛材料などの基材における有害生物の残存性防除のためにこのような組成物を施用することが想定されている。
処理される不織布、布帛又は網を含む基材は、綿、ラフィア、ジュート、亜麻、サイザル、麻布若しくは羊毛などの天然繊維又はポリアミド、ポリエステル、ポリプロピレン、ポリアクリロニトリルなどの合成繊維で作製され得る。ポリエステルが特に好適である。織物処理の方法は、例えば、国際公開第2008/151984号、国際公開第2003/034823号、米国特許第5631072号明細書、国際公開第2005/64072号、国際公開第2006/128870号、欧州特許第1724392号明細書、国際公開第2005113886号又は国際公開第2007/090739号から公知である。
本発明に係る組成物のさらなる使用分野は、すべての観賞用樹木並びにあらゆる種類の果樹及び堅果の成る木の樹幹注入/幹処理の分野である。
樹幹注入/幹処理の分野において、本発明に係る化合物は、上記の鱗翅目(Lepidoptera)及び鞘翅目(Coleoptera)の木材穿孔性(wood-boring)昆虫、特に以下の表A及びBに列挙される木材穿孔性昆虫(woodborer)に対して特に好適である。
Figure 2022548762000088
Figure 2022548762000089

Figure 2022548762000090
本発明は、例えば、甲虫、イモムシ、ヒアリ、ワタフキカイガラムシ(ground pearl)、ヤスデ、ダンゴムシ、ダニ、ケラ、カイガラムシ、コナカイガラムシ、マダニ、アワフキムシ、サウザンキンクバッグ(southern chinch bug)及び地虫を含む、芝草中に存在し得る任意の昆虫有害生物を防除するのに使用され得る。本発明は、卵、幼虫、若虫及び成虫を含む、生活環の様々な段階の昆虫有害生物を防除するのにも使用され得る。
特に、本発明は、地虫(コガネカブト属(Cyclocephala spp.)(例えば、マスクドコガネムシ(masked chafer)、C.ルリダ(C.lurida))、リゾトログス属(Rhizotrogus spp.)(例えば、ヨーロピアンコガネムシ、R.マハリス(R.majalis))、コチヌス属(Cotinus spp.)(例えば、アオコフキコガネ、C.ニチダ(C.nitida))、ポピリア属(Popillia spp.)(例えば、マメコガネ(Japanese beetle)、マメコガネ(P.japonica))、フィロファガ属(Phyllophaga spp.)(例えば、コガネムシ(May/June beetle))、アテニウス属(Ataenius spp.)(例えば、ブラック・ターフグラス・アテニウス(Black turfgrass ataenius)、A.スプレツルス(A.spretulus))、マラデラ属(Maladera spp.)(例えば、アカビロウドコガネ、M.カスタネア(M.castanea))及びトマルス属(Tomarus spp.)など)、ワタフキカイガラムシ(マルガロデス属(Margarodes spp.))、ケラ(タウニー(tawny)、サウザン(southern)及び短翅型;スカプテリスクス属(Scapteriscus spp.)、ケラ(Gryllotalpa africana))及びレザージャケット(leatherjacket)(ヨーロピアンクレーンフライ(European crane fly)、ガガンボ属(Tipula spp.))を含む、芝草の根を餌とする昆虫有害生物を防除するのに使用され得る。
本発明は、ヨトウムシ(ツマジロクサヨトウ(Spodoptera frugiperda)及び一般的なヨトウムシ(common armyworm)(プセウダレチア・ウニプンクタ(Pseudaletia unipuncta)など)、ネキリムシ、ゾウムシ(スフェノホルス属(Sphenophorus spp.)、シバオサゾウムシ(S.venatus verstitus)及びS.パルブルス(S.parvulus)など)及びソッドウェブワーム(sod webworm)(クラムブス属(Crambus spp.)及び熱帯ソッドウェブワーム(tropical sod webworm)、ケナシクロオビクロノメイガ(Herpetogramma phaeopteralis)など)を含む、藁に住む芝草の昆虫有害生物を防除するのにも使用され得る。
本発明は、ヒメコガネナガカメムシ(サウザンキンクバッグ、ブリスス・インスラリス(Blissus insularis)など)、ギョウギシバ(Bermudagrass)のダニ(エリオフィエス・シノドニエンシス(Eriophyes cynodoniensis))、アフリカヒゲシバ(rhodesgrass)のコナカイガラムシ(チガヤシロオカイガラムシ(Antonina graminis))、2本線のあるアワフキムシ(two-lined spittlebug)(プロサピア・ビシンクタ(Propsapia bicincta))、ヨコバイ、ネキリムシ(ヤガ科(Noctuidae))及びムギミドリアブラムシを含む、地上に生息し、芝草の葉を餌とする昆虫有害生物を防除するのにも使用され得る。
本発明は、芝生にアリ塚を作製するアカヒアリ(Solenopsis invicta)など、芝草の他の有害生物を防除するのにも使用され得る。
衛生分野において、本発明に係る組成物は、カタダニ(hard tick)、ヒメダニ(soft tick)、疥癬ダニ、ツツガムシ、ハエ(サシバエ及び舐性(licking)のハエ)、寄生性のハエ幼虫、シラミ、ケジラミ、ハジラミ及びノミなどの外部寄生生物に対して有効である。
このような寄生生物の例は以下のとおりである:
シラミ目(Anoplurida)のうち、ブタジラミ属(Haematopinus spp.)、ホソジラミ属(Linognathus spp.)、ペディクルス属(Pediculus spp.)及びケジラミ属(Phtirus spp.)、ソレノポテス属(Solenopotes spp.)。
ハジラミ目(Mallophagida)のうち、トリメノポン属(Trimenopon spp.)、タンカクハジラミ属(Menopon spp.)、トリノトン属(Trinoton spp.)、ボビコラ属(Bovicola spp.)、ウェルネッキエラ属(Werneckiella spp.)、レピケントロン属(Lepikentron spp.)、ダマリナ属(Damalina spp.)、トリコデクテス属(Trichodectes spp.)及びフェリコラ属(Felicola spp.)。
双翅目(Diptera)並びにその亜目であるネマトセリナ亜目(Nematocerina)及び短角亜目(Brachycerina)のうち、例えばヤブカ属(Aedes spp.)、ハマダラカ属(Anopheles spp.)、イエカ属(Culex spp.)、ブヨ属(Simulium spp.)、ツノマユブユ属(Eusimulium spp.)、サシチョウバエ属(Phlebotomus spp.)、ルツォミヤ属(Lutzomyia spp.)、キュリコイデス属(Culicoides spp.)、メクラアブ属(Chrysops spp.)、ヒボミトラ属(Hybomitra spp.)、キイロアブ属(Atylotus spp.)、アブ属(Tabanus spp.)、ゴマフアブ属(Haematopota spp.)、フィリポミア属(Philipomyia spp.)、ブラウラ属(Braula spp.)、イエバエ属(Musca spp.)、トゲアシメマトイ属(Hydrotaea spp.)、サシバエ属(Stomoxys spp.)、ヘマトビア属(Haematobia spp.)、モレリア属(Morellia spp.)、ヒメイエバエ属(Fannia spp.)、ツェツェバエ属(Glossina spp.)、オオクロバエ属(Calliphora spp.)、キンバエ属(Lucilia spp.)、オビキンバエ属(Chrysomyia spp.)、ヴォールファールトニクバエ属(Wohlfahrtia spp.)、ニクバエ属(Sarcophaga spp.)、ヒツジバエ属(Oestrus spp.)、ウシバエ属(Hypoderma spp.)、ウマバエ属(Gasterophilus spp.)、シラミバエ属(Hippobosca spp.)、シカシラミバエ属(Lipoptena spp.)及びヒツジシラミバエ属(Melophagus spp.)。
ノミ目(Siphonapterida)のうち、例えばヒトノミ属(Pulex spp.)、イヌノミ属(Ctenocephalides spp.)、ネズミノミ属(Xenopsylla spp.)、ナガノミ属(Ceratophyllus spp.)。
異翅目(Heteropterida)のうち、例えばトコジラミ属(Cimex spp.)、サシガメ属(Triatoma spp.)、ロドニウス属(Rhodnius spp.)、パンストロギルス属(Panstrongylus spp.)。
ゴキブリ目(Blattarida)のうち、例えばトウヨウゴキブリ(Blatta orientalis)、ワモンゴキブリ(Periplaneta americana)、チャバネゴキブリ(Blattelagermanica)及びスペラ属(Supella spp.)。
ダニ亜綱(Acaria(Acarida))並びにマダニ亜目(Metastigmata)及び中気門亜目(Mesostigmata)のうち、例えばナガヒメダニ属(Argas spp.)、カズキダニ属(Ornithodorus spp.)、オトビウス属(Otobius spp.)、タネガタマダニ属(Ixodes spp.)、キララマダニ属(Amblyomma spp.)、ウシマダニ属(Boophilus spp.)、カクマダニ属(Dermacentor spp.)、チマダニ属(Haemophysalis spp.)、イボマダニ属(Hyalomma spp.)、コイタマダニ属(Rhipicephalus spp.)、デルマニスス属(Dermanyssus spp.)、ライリエチア属(Raillietia spp.)、ニューモニスス属(Pneumonyssus spp.)、ステルノストマ属(Sternostoma spp.)及びバロア属(Varroa spp.)。
ダニ目(Actinedida)(前気門類(Prostigmata))及びカイチュウ目(Acaridida)(コナダニ亜目(Astigmata))のうち、例えばアカラピス属(Acarapis spp.)、ツメダニ属(Cheyletiella spp.)、オルニソケイレチア属(Ornithocheyletia spp.)、ミオビア属(Myobia spp.)、ヒツジツメダニ属(Psorergatesspp.)、ニキビダニ属(Demodex spp.)、ツツガムシ属(Trombicula spp.)、リストロホルス属(Listrophorus spp.)、コナダニ属(Acarus spp.)、チロファグス属(Tyrophagus spp.)、ゴミコナダニ属(Caloglyphus spp.)、ヒポデクテス属(Hypodectes spp.)、プテロリクス属(Pterolichus spp.)、キュウセンヒゼンダニ属(Psoroptes spp.)、ショクヒヒゼンダニ属(Chorioptes spp.)、ミミヒゼンダニ属(Otodectes spp.)、ヒゼンダニ属(Sarcoptes spp.)、ショウセンコウヒゼンダニ属(Notoedres spp.)、クネミドコプテス属(Knemidocoptes spp.)、シトジテス属(Cytodites spp.)及びラミノシオプテス属(Laminosioptes spp.)。
本発明に係る組成物は、木材、織物、プラスチック、接着剤、のり、塗料、紙及び厚紙、皮革、床仕上げ材及び建築物などの材料の場合、昆虫の寄生から保護するのにも好適である。
本発明に係る組成物は、例えば、以下の有害生物に対して使用され得る:ヨーロッパイエカミキリ(Hylotrupes bajulus)、クロロホルス・ピロシス(Chlorophorus pilosis)、アノビウム・プンクタツム(Anobium punctatum)、キセストビウム・ルホビロスム(Xestobium rufovillosum)、プチリヌスペクチコルニス(Ptilinuspecticornis)、デンドロビウム・ペルチネクス(Dendrobium pertinex)、マツザイシバンムシ(Ernobius mollis)、オオナガシバンムシ(Priobium carpini)、ヒラタキクイムシ(Lyctus brunneus)、アフリカヒラタキクイムシ(Lyctus africanus)、アメリカヒラタキクイムシ(Lyctus planicollis)、ナラヒラタキクイムシ(Lyctus linearis)、リクツス・プベセンス(Lyctus pubescens)、トロゴキシロン・アエクアレ(Trogoxylon aequale)、ミンテスルギコリス(Minthesrugicollis)、キシルボルス属種(Xyleborus spec.)、トリプトデンドロン属種(Tryptodendron spec.)、アパテ・モナクス(Apate monachus)、ボストリクス・カプシンス(Bostrychus capucins)、ヘテロボストリクス・ブルンネウス(Heterobostrychus brunneus)、シノキシロン属種(Sinoxylon spec.)及びチビタケナガシンクイムシ(Dinoderus minutus)などの甲虫並びにさらにコルリキバチ(Sirex juvencus)、モミノオオキバチ(Urocerus gigas)、ウロセルス・ギガス・タイグヌス(Urocerus gigas taignus)及びウロセルス・アウグル(Urocerus augur)などの膜翅類の昆虫(hymenopteran)並びにカロテルメス・フラヴィコリス(Kalotermes flavicollis)、ニシインドカンザイシロアリ(Cryptotermes brevis)、ヘテロテルメス・インディコラ(Heterotermes indicola)、キアシシロアリ(Reticulitermes flavipes)、レティクリテルメス・サントネンシス(Reticulitermes santonensis)、レティキュリテルメス・ルシフグス(Reticulitermes lucifugus)、ムカシシロアリ(Mastotermes darwiniensis)、ネバダオオシロアリ(Zootermopsis nevadensis)及びイエシロアリ(Coptotermes formosanus)などのシロアリ並びにセイヨウシミ(Lepisma saccharina)などのシミ。式I及びI’aの化合物又はその塩は、科:ヤガ科(Noctuidae)、クチブサガ科(Plutellidae)、ハムシ科(Chrysomelidae)、アザミウマ科(Thripidae)、カメムシ科(Pentatomidae)、ハマキガ(Tortricidae)、ウンカ科(Delphacidae)、アリマキ科(Aphididae)、ヤガ科(Noctuidae)、ツトガ科(Crambidae)、ロイドギネ科(Meloidogynidae)及びシストセンチュウ科(Heteroderidae)から選択される1種以上の有害生物の防除に特に好適である。各態様の好ましい実施形態において、化合物TX(ここで、「TX」という略語は、「表1~90及び表P1~P11に定義される化合物から選択される1種の化合物」を意味する)は、科:ヤガ科(Noctuidae)、クチブサガ科(Plutellidae)、ハムシ科(Chrysomelidae)、アザミウマ科(Thripidae)、カメムシ科(Pentatomidae)、ハマキガ(Tortricidae)、ウンカ科(Delphacidae)、アリマキ科(Aphididae)、ヤガ科(Noctuidae)、ツトガ科(Crambidae)、ロイドギネ科(Meloidogynidae)及びシストセンチュウ科(Heteroderidae)から選択される1種以上の有害生物を防除する。
式I及びI’aの化合物又はその塩は、属:スポドプテラ属の種(Spodoptera spp)、プルテラ属の種(Plutella spp)、ハナアザミウマ属の種(Frankliniella spp)、トリプス属の種(Thrips spp)、ユースキスツス属の種(Euschistus spp)、シジア属の種(Cydia spp)、ニラパルバタ属の種(Nilaparvata spp)、ミズス属の種(Myzus spp)、ワタアブラムシ属の種(Aphis spp)、ジアブロチカ属の種(Diabrotica spp)、ロパロシフム属の種(Rhopalosiphum spp)、シュードプルシア属の種(Pseudoplusia spp)及びキロ属の種(Chilo spp)から選択される1種以上の有害生物の防除に特に好適である。各態様の好ましい実施形態において、化合物TX(ここで、「TX」という略語は、「表1~90及び表P1~P11に定義される化合物から選択される1種の化合物」を意味する)は、属:スポドプテラ属の種(Spodoptera spp)、プルテラ属の種(Plutella spp)、ハナアザミウマ属の種(Frankliniella spp)、トリプス属の種(Thrips spp)、ユースキスツス属の種(Euschistus spp)、シジア属の種(Cydia spp)、ニラパルバタ属の種(Nilaparvata spp)、ミズス属の種(Myzus spp)、ワタアブラムシ属の種(Aphis spp)、ジアブロチカ属の種(Diabrotica spp)、ロパロシフム属の種(Rhopalosiphum spp)、シュードプルシア属の種(Pseudoplusia spp)及びキロ属の種(Chilo spp)から選択される1種以上の有害生物を防除する。
式I及びI’aの化合物又はその塩は、エジプトヨトウ(Spodoptera littoralis)、コナガ(Plutella xylostella)、ミカンキイロアザミウマ(Frankliniella occidentalis)、ネギアザミウマ(Thrips tabaci)、ユースキスツスヘロス(Euschistus heros)、コドリンガ(Cydia pomonella)、トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)、モモアカアブラムシ(Myzus persicae)、クリソデイキスインクルデンス(Chrysodeixis includens)、マメアブラムシ(Aphis craccivora)、ジアブロチカバルテアタ(Diabrotica balteata)、ロパロシフウムパディ(Rhopalosiphum padi)及びニカメイガ(Chilo suppressalis)の1種以上の防除に特に好適である。
各態様の好ましい実施形態において、化合物TX(ここで、「TX」という略語は、「表1~90及び表P1~P11に定義される化合物から選択される1種の化合物」を意味する)は、エジプトヨトウ(Spodoptera littoralis)、コナガ(Plutella xylostella)、ミカンキイロアザミウマ(Frankliniella occidentalis)、ネギアザミウマ(Thrips tabaci)、ユースキスツスヘロス(Euschistus heros)、コドリンガ(Cydia pomonella)、トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)、モモアカアブラムシ(Myzus persicae)、クリソデイキスインクルデンス(Chrysodeixis includens)、マメアブラムシ(Aphis craccivora)、ジアブロチカバルテアタ(Diabrotica balteata)、ロパロシフウムパディア(Rhopalosiphum Padia)並びにエジプトヨトウ(Spodoptera littoralis)+TX、コナガ(Plutella xylostella)+TXなどのニカメイガ(Chilo Suppressalis);ミカンキイロアザミウマ(Frankliniella occidentalis)+TX、ネギアザミウマ(Thrips tabaci)+TX、ユースキスツスヘロス(Euschistus heros)+TX、コドリンガ(Cydia pomonella)+TX、トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)+TX、モモアカアブラムシ(Myzus persicae)+TX、クリソデイキスインクルデンス(Chrysodeixis includens)+TX、マメアブラムシ(Aphis craccivora)+TX、ジアブロチカバルテアタ(Diabrotica balteata)+TX、ロパロシフウムパディ(Rhopalosiphum Padi)+TX及びニカメイガ(Chilo suppressalis)+TXの1種以上を防除する。
各態様の一実施形態において、表1~90及び表P1~P11からの1種の化合物は、綿、野菜、トウモロコシ、穀類、イネ及びダイズ作物における、エジプトヨトウ(Spodoptera littoralis)、コナガ(Plutella xylostella)、ミカンキイロアザミウマ(Frankliniella occidentalis)、ネギアザミウマ(Thrips tabaci)、ユースキスツスヘロス(Euschistus heros)、コドリンガ(Cydia pomonella)、トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)、モモアカアブラムシ(Myzus persicae)、クリソデイキスインクルデンス(Chrysodeixis includens)、マメアブラムシ(Aphis craccivora)、ジアブロチカバルテアタ(Diabrotica balteata)、ロパロシフウムパディア(Rhopalosiphum Padia)及びニカメイガ(Chilo Suppressalis)の防除に好適である。
一実施形態において、表1~90及び表P1~P11からの1種の化合物は、ヨトウガ(Mamestra)(好ましくは野菜におけるもの)、コドリンガ(Cydia pomonella)(好ましくはリンゴにおけるもの)、エンポアスカ属(Empoasca)(好ましくは野菜、ブドウ園におけるもの)、レプチノタルサ属(Leptinotarsa)(好ましくはジャガイモにおけるもの)及びニカメイガ(Chilo supressalis)(好ましくはイネにおけるもの)の防除に好適である。
本発明に係る化合物は、とりわけ、昆虫に対して植物を保護するための有利なレベルの生物学的活性又は農芸化学的有効成分として用いられるための優れた特性(例えば、高い生物学的活性、有利な活性範囲、高い安全性プロファイル(地上及び地下の非標的生物(魚類、鳥類及びハチ類など)に対して、向上した物理化学的特性又は高い生分解性)を含むいずれかの数の有益性を有し得る。特に、特定の式(I)の化合物は、特にミツバチ、単生ミツバチ及びマルハナバチなどの受粉媒介者といった非標的節足動物に対して有利な安全性プロファイルを示し得ることが意外なことに見出された。最も具体的には、セイヨウミツバチ(Apis mellifera)である。
本発明に係る化合物は、未変性の形態で殺有害生物剤として使用可能であるが、これらは、一般に、種々の方法でキャリア、溶剤及び表面活性物質などの配合助剤を用いて組成物に配合される。配合物は、例えば、散粉粉末、ゲル、水和剤、水分散性顆粒、水分散性錠剤、発泡性ペレット、乳化性濃縮物、マイクロ乳化性濃縮物、水中油型エマルジョン、油性フロアブル、水性分散体、油性分散体、サスポエマルジョン、カプセル懸濁液、乳化性顆粒、可溶性液体、水溶性濃縮物(キャリアとして水又は水和性の有機溶剤を含む)、含浸ポリマーフィルムの形態又は例えばthe Manual on Development and Use of FAO and WHO Specifications for Pesticides,United Nations,First Edition,Second Revision(2010)から公知である他の形態といった種々の物理的形態であり得る。このような配合物は、直接用いられるか又は使用前に希釈され得る。希釈は、例えば、水、液体肥料、微量元素、生物学的生体、油又は溶剤により行うことが可能である。
配合物は、例えば、微細固形分、顆粒、溶液、分散体又はエマルジョンの形態で組成物を得るために、有効成分を配合助剤と混合することにより調製可能である。有効成分は、微細固形分、鉱油、植物性油若しくは動物性油、植物性変性油若しくは動物性変性油、有機溶剤、水、表面活性物質又はこれらの組み合わせなどの他の補助剤とも配合可能である。
有効成分は、きわめて微細なマイクロカプセル中にも含まれ得る。マイクロカプセルは、多孔性キャリア中に有効成分を含有する。これにより、有効成分を、制御された量(例えば、緩効性)で環境中に放出させることが可能である。マイクロカプセルは、通常、0.1~500ミクロンの直径を有する。これらは、有効成分をカプセル重量基準で約25~95重量%の量で含有する。有効成分は、一塊の固体の形態、固体若しくは液体分散体中の微細な粒子の形態又は好適な溶液の形態であり得る。封入メンブランは、例えば、天然若しくは合成ゴム、セルロース、スチレン/ブタジエンコポリマー、ポリアクリロニトリル、ポリアクリレート、ポリエステル、ポリアミド、ポリウレア、ポリウレタン又は化学変性ポリマー及びキサントゲン酸デンプン又は当業者に公知である他のポリマーを含むことが可能である。代わりに、きわめて微細なマイクロカプセルは、基剤の固体マトリックス中に微細粒子の形態で有効成分を含有して形成され得るが、マイクロカプセル自体は、封入されていない。
本発明に係る組成物の調製に好適である配合助剤は、それら自体公知である。液体キャリアとしては、水、トルエン、キシレン、石油エーテル、植物油、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、酸無水物、アセトニトリル、アセトフェノン、酢酸アミル、2-ブタノン、ブチレンカーボネート、クロロベンゼン、シクロヘキサン、シクロヘキサノール、酢酸のアルキルエステル、ジアセトンアルコール、1,2-ジクロロプロパン、ジエタノールアミン、p-ジエチルベンゼン、ジエチレングリコール、アビエチン酸ジエチレングリコール、ジエチレングリコールブチルエーテル、ジエチレングリコールエチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエーテル、N,N-ジメチル-ホルムアミド、ジメチルスルホキシド、1,4-ジオキサン、ジプロピレングリコール、ジプロピレングリコールメチルエーテル、ジプロピレングリコールジベンゾエート、ジプロキシトール、アルキルピロリドン、酢酸エチル、2-エチルヘキサノール、エチレンカーボネート、1,1,1-トリクロロエタン、2-ヘプタノン、α-ピネン、d-リモネン、乳酸エチル、エチレングリコール、エチレングリコールブチルエーテル、エチレングリコールメチルエーテル、γ-ブチロラクトン、グリセロール、グリセロールアセテート、グリセロールジアセテート、グリセロールトリアセテート、ヘキサデカン、ヘキシレングリコール、酢酸イソアミル、酢酸イソボルニル、イソオクタン、イソホロン、イソプロピルベンゼン、ミリスチン酸イソプロピル、乳酸、ラウリルアミン、メシチルオキシド、メトキシプロパノール、メチルイソアミルケトン、メチルイソブチルケトン、ラウリン酸メチル、オクタン酸メチル、オレイン酸メチル、塩化メチレン、m-キシレン、n-ヘキサン、n-オクチルアミン、オクタデカン酸、オクチルアミンアセテート、オレイン酸、オレイルアミン、o-キシレン、フェノール、ポリエチレングリコール、プロピオン酸、プロピル乳酸塩、炭酸プロピレン、プロピレングリコール、プロピレングリコールメチルエーテル、p-キシレン、トルエン、リン酸トリエチル、トリエチレングリコール、キシレンスルホン酸、パラフィン、鉱油、トリクロロエチレン、パークロロエチレン、酢酸エチル、酢酸アミル、酢酸ブチル、プロピレングリコールメチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエーテル、メタノール、エタノール、イソプロパノール及びアミルアルコール、テトラヒドロフルフリルアルコール、ヘキサノール、オクタノール、エチレングリコール、プロピレングリコール、グリセロール、N-メチル-2-ピロリドンなどの高分子量アルコール等が用いられ得る。
好適な固体キャリアは、例えば、タルク、二酸化チタン、葉ろう石クレイ、シリカ、アタパルジャイトクレイ、キースラガー、石灰岩、炭酸カルシウム、ベントナイト、カルシウムモンモリロナイト、綿殻、コムギ粉、ダイズ粉、軽石、木粉、粉砕したクルミの殻、リグニン及び同様の物質である
多数の表面活性物質は、固体及び液体配合物の両方において、特に使用前にキャリアで希釈可能である配合物で有利に用いられ得る。表面活性物質は、アニオン性、カチオン性、ノニオン性又は高分子であり得、これらは、乳化剤、湿潤剤若しくは懸濁剤として又は他の目的のために用いられ得る。典型的な表面活性物質としては、例えば、ジエタノールアンモニウムラウリルスルフェートなどのアルキルスルフェートの塩;ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムなどのアルキルアリールスルホネートの塩;ノニルフェノールエトキシレートなどのアルキルフェノール/アルキレンオキシド付加生成物;トリデシルアルコールエトキシレートなどのアルコール/アルキレンオキシド付加生成物;ステアリン酸ナトリウムなどのセッケン;ジブチルナフタレンスルホン酸ナトリウムなどのアルキルナフタレンスルホネートの塩;ジ(2-エチルヘキシル)スルホコハク酸ナトリウムなどのスルホコハク酸塩のジアルキルエステル;ソルビトールオレアートなどのソルビトールエステル;ラウリルトリメチル塩化アンモニウムなどの第4級アミン、ポリエチレングリコールステアレートなどの脂肪酸のポリエチレングリコールエステル;エチレンオキシド及びプロピレンオキシドのブロックコポリマー;並びにモノ-及びジ-アルキルホスフェートエステルの塩;並びに例えばMcCutcheon’s Detergents and Emulsifiers Annual,MC Publishing Corp.,Ridgewood New Jersey(1981)に記載のさらなる物質が挙げられる。
有害生物防除配合物において用いられ得るさらなる補助剤としては、結晶化抑制剤、粘度調整剤、懸濁剤、染料、抗酸化剤、発泡剤、吸光剤、混合助剤、消泡剤、錯化剤、中和剤又はpH調整剤及び緩衝剤、腐食抑制剤、芳香剤、湿潤剤、取り込み増強剤、微量元素、可塑剤、滑剤、潤滑剤、分散剤、増粘剤、不凍剤、殺菌剤並びに液体及び固体肥料が挙げられる。
本発明に係る組成物は、植物性油又は動物性油、鉱油、このような油のアルキルエステル又はこのような油及び油誘導体の混合物を含む添加剤を含むことが可能である。本発明に係る組成物における油添加剤の量は、一般に、適用される混合物に基づいて0.01~10%である。例えば、油添加剤は、噴霧混合物が調製された後、噴霧タンク中に所望の濃度で添加することが可能である。好ましい油添加剤は、鉱油又は例えばナタネ油、オリーブ油若しくはヒマワリ油といった植物性油、乳化植物油、例えばメチル誘導体といった植物性油のアルキルエステル又は魚油若しくは牛脂などの動物性油を含む。好ましい油添加剤は、C8~C22脂肪酸のアルキルエステル、特にC12~C18脂肪酸のメチル誘導体であり、例えばラウリン酸、パルミチン酸及びオレイン酸のメチルエステル(それぞれラウリン酸メチル、パルミチン酸メチル及びオレイン酸メチル)を含む。多くの油誘導体は、the Compendium of Herbicide Adjuvants,10th Edition,Southern Illinois University,2010から公知である。
本発明の組成物は、一般に、0.1~99重量%、特に0.1~95重量%の本発明の化合物と、1~99.9重量%の配合助剤(これは、0~25重量%の表面活性物質を含むことが好ましい)とを含む。商業用の製品は、濃縮物として配合されることが好ましいことがあり得るが、エンドユーザーは、通常、希釈配合物を利用することとなる。
適用量は、幅広い範囲内で様々であり、土壌の性質、適用方法、作物植物、防除される有害生物、主な気象条件並びに適用方法、適用時期及び標的作物によって左右される他の要因に応じる。一般的なガイドラインのとおり、化合物は、1~2000l/ha、特に10~1000l/haの量で適用され得る。
好ましい配合物は、以下の組成(重量%)を有することが可能である。
乳化性濃縮物:
有効成分:1~95%、好ましくは60~90%
表面活性薬剤:1~30%、好ましくは5~20%
液体キャリア:1~80%、好ましくは1~35%
粉剤:
有効成分:0.1~10%、好ましくは0.1~5%
固体キャリア:99.9~90%、好ましくは99.9~99%
懸濁液濃縮物:
有効成分:5~75%、好ましくは10~50%
水:94~24%、好ましくは88~30%
表面活性薬剤:1~40%、好ましくは2~30%
水和剤:
有効成分:0.5~90%、好ましくは1~80%
表面活性薬剤:0.5~20%、好ましくは1~15%
固体キャリア:5~95%、好ましくは15~90%
顆粒:
有効成分:0.1~30%、好ましくは0.1~15%
固体キャリア:99.5~70%、好ましくは97~85%
以下の例は、本発明をさらに例示するが、限定するものではない。
Figure 2022548762000091
複合物を補助剤と十分に混合し、混合物を好適なミルで十分に粉砕して、水で希釈して所望の濃度の懸濁液を得ることが可能である水和剤を得る。
Figure 2022548762000092
複合物を補助剤と十分に混合し、混合物を好適なミルで十分に粉砕して、種子処理に直接用いることが可能である粉末を得る。
Figure 2022548762000093
植物の保護に使用可能である、いずれかの必要とされる希釈度のエマルジョンは、水で希釈することによりこの濃縮物から入手が可能である。
Figure 2022548762000094
直ちに使用可能な粉剤は、複合物をキャリアと混合し、この混合物を好適なミル中において粉砕することにより得られる。このような粉末は、種子の乾燥粉衣にも用いることができる。
Figure 2022548762000095
複合物を補助剤と混合及び粉砕し、この混合物を水で湿らせる。混合物を押し出し、次いで空気流中において乾燥させる。
Figure 2022548762000096
ミキサ中において、微細に粉砕した複合物を、ポリエチレングリコールで湿らせたカオリンに均一に適用する。粉塵を発生させないコーティングされた顆粒がこれにより得られる。
Figure 2022548762000097
微細に粉砕した複合物を補助剤と完全に混合して懸濁液濃縮物を得、これから、水で希釈することにより、いずれかの所望の希釈度の懸濁液を得ることが可能である。このような希釈を用いて、生存している植物並びに植物繁殖材料を、噴霧、注ぎかけ又は浸漬により、微生物による寄生に対して処理及び保護することが可能である。
Figure 2022548762000098
微細に粉砕した複合物を補助剤と完全に混合して懸濁液濃縮物を得、これから、水で希釈することにより、いずれかの所望の希釈度の懸濁液を得ることが可能である。このような希釈を用いて、生存している植物並びに植物繁殖材料を、噴霧、注ぎかけ又は浸漬により、微生物による寄生に対して処理及び保護することが可能である。
緩効性カプセル懸濁液
28部の複合物を2部の芳香族溶剤及び7部のトルエンジイソシアネート/ポリメチレン-ポリフェニルイソシアネート混合物(8:1)と混合する。この混合物を、1.2部のポリビニルアルコール、0.05部の脱泡剤及び51.6部の水の混合物中において、所望の粒径が達成されるまで乳化する。このエマルジョンに5.3部の水中の2.8部の1,6-ジアミノヘキサンの混合物を添加する。混合物を重合反応が完了するまで撹拌する。得られるカプセル懸濁液を、0.25部の増粘剤及び3部の分散剤を添加することにより安定化させる。カプセル懸濁液配合物は、28%の有効成分を含有する。中型カプセルの直径は、8~15ミクロンである。得られる配合物を、この目的に好適である装置中において、水性懸濁液として種子に適用する。
配合タイプとしては、エマルジョン濃縮物(EC)、懸濁液濃縮物(SC)、サスポエマルジョン(SE)、カプセル懸濁液(CS)、水分散性顆粒(WG)、乳化性顆粒(EG)、エマルジョン、油中水型(EO)、エマルジョン、水中油型(EW)、マイクロエマルジョン(ME)、油分散体(OD)、油混和性フロアブル(OF)、油混和性液体(OL)、可溶性濃縮物(SL)、超低体積懸濁液(SU)、超低体積液体(UL)、工業用濃縮物(TK)、分散性濃縮物(DC)、水和剤(WP)、可溶性顆粒(SG)又は農業的に許容可能な補助剤と組み合わされるいずれかの技術的に好ましい配合物が挙げられる。
調製例:
LCMS法:
方法1:
スペクトルを、エレクトロスプレーソース(極性:陽イオン又は陰イオン、キャピラリ:3.0kV、コーン:30V、抽出器:3.00V、ソース温度:150℃、脱溶剤温度:400℃、コーンガス流:60L/hr、脱溶剤ガス流:700L/hr、質量範囲:140~800Da)を備えるWaters Corporations製のACQUITY質量分析計(SQD又はSQDIIシングル四重極型質量分析計)並びに溶剤デガッサ、バイナリポンプ、被加熱カラムコンパートメント及びダイオード-アレイ検出器を備えたWaters Corporations製のACQUITY UPLCで記録した。カラム:Waters UPLC HSS T3、1.8μm、30×2.1mm、温度:60℃、DAD波長範囲(nm):210~400、溶剤勾配:A=水/メタノール9:1+0.1%のギ酸、B=アセトニトリル+0.1%のギ酸、勾配:2.5分間で0~100%のB;流れ(ml/分)0.75。
方法2:
スペクトルを、エレクトロスプレーソース(極性:陽イオン及び陰イオン、キャピラリ:3.00kV、コーン範囲:30V、抽出器:2.00V、ソース温度:150℃、脱溶剤温度:350℃、コーンガス流:50l/h、脱溶剤ガス流:650l/h、質量範囲:100~900Da)を備えたWaters製の質量分析計(SQD、SQDIIシングル四重極型質量分析計)並びにWaters製のAcquity UPLC:バイナリポンプ、被加熱カラムコンパートメント、ダイオード-アレイ検出器及びELSD検出器で記録した。カラム:Waters UPLC HSS T3、1.8μm、30×2.1mm、温度:60℃、DAD波長範囲(nm):210~500、溶剤勾配:A=水+5%のMeOH+0.05%のHCOOH、B=アセトニトリル+0.05%のHCOOH、勾配:1.2分間で10~100%のB;流れ(ml/分)0.85。
方法3:
スペクトルを、Waters製のZQ質量分析計(シングル四重極型質量分析計);機器パラメータ:イオン化方法:エレクトロスプレー極性:陽(陰)イオン;キャピラリ(kV)3.00、コーン(V)30.00、抽出器(V)2.00、ガス温度(℃)350、乾燥ガス流(mL/分)9.8、Neb press 45psig、質量範囲:90~1000Daで記録した。
LC:Agilent製のHP 1100 HPLC:溶剤デガッサ、クォータナリポンプ(ZCQ)/バイナリポンプ(ZDQ)、被加熱カラムコンパートメント及びダイオード-アレイ検出器。カラム:porpshell 120 C18、2.7mの粒径、120オングストローム、4.6×50mm;温度:30℃。DAD波長範囲(nm):190~400溶剤勾配:A=水+0.1%のHCOOH。B=アセトニトリル+0.08%のHCOOH。
Figure 2022548762000099
方法4:
スペクトルを、エレクトロスプレーソース(極性:陽イオン又は陰イオン、全スキャン、キャピラリ:3.00kV、コーン範囲:41V、ソース温度:150℃、脱溶剤温度:500℃、コーンガス流:50L/Hr、脱溶剤ガス流:1000L/Hr、質量範囲:110~800Da)を備えたWaters製の質量分析計(SQDシングル四重極型質量分析計)並びにWaters製のH-Class UPLC:クォータナリポンプ、被加熱カラムコンパートメント及びダイオード-アレイ検出器で記録した。カラム:Acquity UPLC HSS T3 C18、1.8μm、30×2.1mm、温度:40℃、DAD波長範囲(nm):200~400、溶剤勾配:A=水+5%のアセトニトリル+0.1%のHCOOH、B=アセトニトリル+0.05%のHCOOH:勾配:0分間で10%のB;0.~0.2分間で10~50%のB;0.2~0.7分間で50~100%のB;0.7~1.3分間で100%のB;1.3~1.4分間で100~10%のB;1.4~1.6分間で10%のB;流れ(mL/分)0.6。
方法5:
スペクトルを、エレクトロスプレーソース(極性:陽イオン又は陰イオン、MS2スキャン、キャピラリ:4.00kV、フラグメンタ:100V、脱溶剤温度:350℃、ガス流:11L/分、ネブライザガス:45psi、質量範囲:110~1000Da)を備えるAgilent Technologies製の質量分析計(6410トリプル四重極型質量分析計)並びにAgilent製の1200 Series HPLC:クォータナリポンプ、被加熱カラムコンパートメント及びダイオード-アレイ検出器で記録した。カラム:KINETEX EVO C18、2.6μm、50×4.6mm、温度:40℃、DAD波長範囲(nm):210~400、溶剤勾配:A=95%(水+0.1% HCOOH):5% アセトニトリル、B=アセトニトリル+0.1% HCOOH:勾配:0分間で10%のB;0.9~1.8分間で100%のB;1.8~2.2分間で100~10%のB;2.2~2.5分間で10%のB、流量(mL/分)1.8。
以下の略語が、以下の実験の説明において使用される:s=一重線、d=二重線、t=三重線、q=四重線、m=多重線、RT=保持時間、min=分。
実施例P1:5-[4-(5-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)ピペリジン-1-カルボニル]-6-(トリフルオロメチル)-2-[[4-(トリフルオロメチル)フェニル]メトキシ]ピリジン-3-カルボニトリル(化合物P1.1):
Figure 2022548762000100
工程1:エチル5-シアノ-6-ヒドロキシ-2-(トリフルオロメチル)ピリジン-3-カルボキシレート
Figure 2022548762000101
エタノール(20%w/w)中のナトリウムエトキシド(1.1当量)の溶液を、2-シアノ-アセトアミド(5.9g、70.2mmol、1当量)の懸濁液に、4℃でゆっくりと加え、混合物を15分間撹拌した。次に、34mlのエタノール中のエチル-2-(エトキシメチレン)-4,4,4-トリフルオロ-3-オキソ-ブタノエート(17g、70.1mmol)の溶液を、氷冷下で加えた。反応混合物を16時間撹拌し、室温に到達させた。次に、反応混合物を、1Nの塩酸の氷***液に注いだ。得られた混合物を、氷冷水で希釈し、20分間撹拌した。沈殿物をろ過し、氷冷水で2回洗浄し、乾燥させた。12.4gのエチル5-シアノ-6-ヒドロキシ-2-(トリフルオロメチル)ピリジン-3-カルボキシレートが、定量的NMRによって決定される95%より高い純度で得られた。CDCl3中の1H-NMR[ppm]:1.29(t,3H)、4.29(q,2H)、8.27(s,1H).
工程2:5-シアノ-6-ヒドロキシ-2-(トリフルオロメチル)ピリジン-3-カルボン酸
Figure 2022548762000102
エチル5-シアノ-6-ヒドロキシ-2-(トリフルオロメチル)ピリジン-3-カルボキシレート(27.5g、106mmol)を、エタノール(846mL)に溶解させ、エタノール(211mL)に溶解された水酸化カリウム(20.9g、19.9mL、317mmol、3.0当量)を加えた。反応混合物を、20時間にわたって還流しながら撹拌した。次に、反応混合物を、酢酸エチル及び2Nの塩酸で希釈した。混合物を、酢酸エチルで3回抽出した。組み合わされた有機層を、水で2回及び塩水で1回洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、溶剤を除去した。24.0gの5-シアノ-6-ヒドロキシ-2-(トリフルオロメチル)-ピリジン-3-カルボン酸を黄色の固体として得た。DMSO中の1H-NMR[ppm]:8.69(s,1H)、13.85(ブロードs,2H).LC-MS(方法2):RT=0.24min;[M+H]+=233.
工程3:2-ヒドロキシ-5-[4-(5-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)ピペリジン-1-カルボニル]-6-(トリフルオロメチル)ピリジン-3-カルボニトリル
Figure 2022548762000103
DMF(840mL)中の5-シアノ-6-ヒドロキシ-2-(トリフルオロメチル)ピリジン-3-カルボン酸(26.0g、112mmol)の溶液に、日本曹達(Nippon Soda)の特許出願である国際公開第2017195703号に記載されるように合成された5-メチル-3-(4-ピペリジル)-1,2,4-オキサジアゾールの塩酸塩(25.1g、123mmol、1.1当量)を加えた。続いて、HATU(48.3g、123mmol、1.1当量)及びジイソプロピル-エチル-アミン(88.5mL、515mmol、4.6当量)を加えた。反応混合物を室温で24時間撹拌し、次に、NaHCO3水溶液に注いだ。混合物を、酢酸エチルで3回抽出した。水層を、2NのHClで酸性化し、酢酸エチルで3回抽出した。組み合わされた有機層を、塩水で洗浄し、Na2SO4上で乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。残渣を、combiflashによって精製した。440mgの2-ヒドロキシ-5-[4-(5-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)ピペリジン-1-カルボニル]-6-(トリフルオロメチル)ピリジン-3-カルボニトリルを、白色の発泡体として得た。CDCl3中の1H-NMR[ppm]:1.72-2.10(m,3H)、2.13-2.24(m,1H)、2.64(s,3H)、3.08-3.30(m,3H)、3.44-3.58(m,1H)、4.61(dd,1H)、8.91及び8.98(2s,1H).LC-MS(方法2):RT=0.72min;[M+H]+=382.
工程4:5-[4-(5-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)ピペリジン-1-カルボニル]-6-(トリフルオロメチル)-2-[[4-(トリフルオロメチル)フェニル]メトキシ]ピリジン-3-カルボニトリル(化合物P1.1)
Figure 2022548762000104
アセトン(58mL)中の2-ヒドロキシ-5-[4-(5-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)ピペリジン-1-カルボニル]-6-(トリフルオロメチル)ピリジン-3-カルボニトリル(4.40g、11.5mmol)の溶液に、4-(トリフルオロメチル)-ベンジルブロミド(4.14g、2.68mL、17.3mmol、1.5当量)を加えた後、ヨウ化ナトリウム(1.73g、11.5mmol、1.0当量)及び炭酸カリウム(4.88g、34.6mmol、3.0当量)を加えた。反応混合物を70℃で2時間撹拌し、室温に冷却し、ろ過した。溶剤の除去の後、残渣を、Combiflashによって精製した。4.97gの5-[4-(5-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)ピペリジン-1-カルボニル]-6-(トリフルオロメチル)-2-[[4-(トリフルオロメチル)フェニル]メトキシ]ピリジン-3-カルボニトリルを、白色の固体として得た。CDCl3中の1H-NMR[ppm]:1.7-2.05(m,3H)、2.12-2.24(m,1H)、2.59(s,3H)、3.02-3.26(m,3H)、3.40-3.51(m,1H)、4.51-4.68(m,1H)、5.62(s,2H)、7.62-7.71(m,4H)、7.94及び7.98(2s,1H).LC-MS(方法2):RT=1.14min;[M+H]+=540.
実施例P2:6-メチル-5-[4-(5-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)ピペリジン-1-カルボニル]-2-[[4-(トリフルオロメチル)フェニル]メトキシ]ピリジン-3-カルボニトリル(化合物P1.43):
Figure 2022548762000105
工程1:エチル5-シアノ-2-メチル-6-[[4-(トリフルオロメチル)フェニル]メトキシ]ピリジン-3-カルボキシレート:
Figure 2022548762000106
アセトン(12mL)中の、Sinochemの特許出願である国際公開第2015032280号に記載されるように合成されたエチル5-シアノ-6-ヒドロキシ-2-メチル-ピリジン-3-カルボキシレート(500mg、2.42mmol)の溶液に、ヨウ化ナトリウム(383mg、3.42mmol、1.0当量)及び炭酸カリウム(1.03g、7.27mmol、3.0当量)を加えた後、4-(トリフルオロメチル)-ベンジルブロミド(869mg、3.64mmol、1.5当量)を加えた。反応混合物を70℃で20時間撹拌し、室温に冷却し、ろ過した。溶剤の除去の後、残渣を、シリカカラムによって精製した。340mgのエチル5-シアノ-2-メチル-6-[[4-(トリフルオロメチル)フェニル]メトキシ]ピリジン-3-カルボキシレートを、白色の固体として得た。CDCl3中の1H-NMR[ppm]:1.41(t,3H)、2.84(s,3H)、4.39(q,2H)、5.63(s,2H)、7.62-7.70(m,4H)、8.49(s,1H).LC-MS(方法2):RT=1.24min;[M+H]+=365.
工程2:5-シアノ-2-メチル-6-[[4-(トリフルオロメチル)フェニル]メトキシ]ピリジン-3-カルボン酸:
Figure 2022548762000107
エチル5-シアノ-2-メチル-6-[[4-(トリフルオロメチル)フェニル]メトキシ]ピリジン-3-カルボキシレート(340mg、0.933mmol)を、テトラヒドロフラン(2.3mL)及び水(1.3mL)に溶解させ、水酸化リチウム一水和物(160mg、3.73mmol、4当量)を加えた。反応混合物を室温で2時間撹拌した。次に、反応混合物を、酢酸エチル及び2Nの塩酸で希釈した。混合物を、酢酸エチルで3回抽出した。組み合わされた有機層を、水で2回及び塩水で1回洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、溶剤を除去した。210mgの5-シアノ-2-メチル-6-[[4-(トリフルオロメチル)フェニル]メトキシ]-ピリジン-3-カルボン酸を、白色の固体として得た。DMSO中の1H-NMR[ppm]:2.74(s,3H)、5.68(s,2H)、7.72(d,2H)、7.81(d,2H)、8.61(s,1H)、13.41(ブロードs,1H).LC-MS(方法2):RT=1.06min;[M+H]+=337.
工程3:6-メチル-5-[4-(5-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)ピペリジン-1-カルボニル]-2-[[4-(トリフルオロメチル)フェニル]メトキシ]ピリジン-3-カルボニトリル(化合物P1.43):
Figure 2022548762000108
DMF(6mL)中の5-シアノ-2-メチル-6-[[4-(トリフルオロメチル)フェニル]メトキシ]-ピリジン-3-カルボン酸(200mg、0.595mmol)の溶液に、日本曹達(Nippon Soda)の特許出願である国際公開第2017195703号に記載されるように合成された5-メチル-3-(4-ピペリジル)-1,2,4-オキサジアゾールの塩酸塩(133mg、0.654mmol、1.1当量)を加えた。続いて、HATU(256mg、0.654mmol、1.1当量)及びジイソプロピル-エチル-アミン(0.37mL、2.14mmol、3.6当量)を加えた。反応混合物を室温で20時間撹拌し、次に、NaHCO3水溶液に注いだ。混合物を、酢酸エチルで3回抽出した。水層を、2NのHClで酸性化し、酢酸エチルで3回抽出した。組み合わされた有機層を、塩水で洗浄し、Na2SO4上で乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。残渣を、combiflash及び逆相combiflashによって精製した。260mgの6-メチル-5-[4-(5-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)ピペリジン-1-カルボニル]-2-[[4-(トリフルオロメチル)フェニル]メトキシ]-ピリジン-3-カルボニトリルを、白色の発泡体として得た。CDCl3中の1H-NMR[ppm]:1.70-2.08(m,3H)、2.12-2.22(m,2H)、2.52(ブロードs,3H)、2.61(s,3H)、3.05-3.26(m,3H)、3.52-3.62(m,1H)、4.60-4.70(m,1H)、5.58(s,2H)、7.62(d,1H)、7.68(d,1H)、7.75(ブロードs,1H).LC-MS(方法2):RT=1.09min;[M+H]+=486.
実施例P3:6-(ジフルオロメチル)-5-[4-(5-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)ピペリジン-1-カルボニル]-2-[[4-(トリフルオロメチル)フェニル]メトキシ]ピリジン-3-カルボニトリル(化合物P1.48):
Figure 2022548762000109
工程1:5-シアノ-2-(ジフルオロメチル)-6-ヒドロキシ-ピリジン-3-カルボン酸
Figure 2022548762000110
日本曹達(Nippon Soda)の特許出願である国際公開第2017195703号に記載されるように合成されたエチル5-シアノ-2-(ジフルオロメチル)-6-ヒドロキシ-ピリジン-3-カルボキシレート(4.0g、17mmol)を、エタノール(130mL)に溶解させ、エタノール(33mL)に溶解された水酸化カリウム(3.3g、50mmol、2.9当量)を加えた。反応混合物を、20時間にわたって還流しながら撹拌した。次に、反応混合物を、酢酸エチル及び2Nの塩酸で希釈した。混合物を、酢酸エチルで3回抽出した。組み合わされた有機層を、水で2回及び塩水で1回洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、溶剤を除去した。3.5gの5-シアノ-2-(ジフルオロメチル)-6-ヒドロキシ-ピリジン-3-カルボン酸を、白色の固体として得た。DMSO中の1H-NMR[ppm]:7.59(t,1H)、8.58(s,1H)、13.75(ブロードs,2H).LC-MS(方法2):RT=0.23min;[M+H]+=215.
工程2:6-(ジフルオロメチル)-2-ヒドロキシ-5-[4-(5-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)ピペリジン-1-カルボニル]ピリジン-3-カルボニトリル
Figure 2022548762000111
DMF(20mL)中の5-シアノ-2-(ジフルオロメチル)-6-ヒドロキシ-ピリジン-3-カルボン酸(430mg、2.01mmol)の溶液に、日本曹達(Nippon Soda)の特許出願である国際公開第2017195703号に記載されるように合成された5-メチル-3-(4-ピペリジル)-1,2,4-オキサジアゾールの塩酸塩(450mg、2.21mmol、1.1当量)を加えた。続いて、HATU(866mg、2.21mmol、1.1当量)及びジイソプロピル-エチル-アミン(1.24mL、7.23mmol、3.6当量)を加えた。反応混合物を室温で20時間撹拌し、次に、NaHCO3水溶液に注いだ。混合物を、酢酸エチルで3回抽出した。水層を、2NのHClで酸性化し、酢酸エチルで3回抽出した。組み合わされた有機層を、塩水で洗浄し、Na2SO4上で乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。残渣を、combiflash及び逆相combiflashによって精製した。440mgの6-(ジフルオロメチル)-2-ヒドロキシ-5-[4-(5-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)ピペリジン-1-カルボニル]ピリジン-3-カルボニトリルを、白色の発泡体として得た。CDCl3中の1H-NMR[ppm]:1.78-1.98(m,2H)、2.01-2.20(m,2H)、2.60(s,3H)、3.10-3.38(m,3H)、3.60-3.72(m,1H)、4.40-4.58(m,1H)、6.88(t,1H)、7.84及び8.12(2s,1H)、11.6(ブロードs,1H).LC-MS(方法2):RT=0.63min;[M+H]+=364.
工程3:6-(ジフルオロメチル)-5-[4-(5-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)ピペリジン-1-カルボニル]-2-[[4-(トリフルオロメチル)フェニル]メトキシ]ピリジン-3-カルボニトリル(化合物P1.48):
Figure 2022548762000112
アセトン(2.75mL)中の6-(ジフルオロメチル)-2-ヒドロキシ-5-[4-(5-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)ピペリジン-1-カルボニル]ピリジン-3-カルボニトリル(200mg、0.551mmol)の溶液に、4-(トリフルオロメチル)-ベンジルブロミド(197mg、0.826mmol、1.5当量)を加えた後、ヨウ化ナトリウム(87mg、0.551mmol、1.0当量)及び炭酸カリウム(233mg、1.65mmol 3当量)を加えた。反応混合物を70℃で4時間撹拌し、室温に冷却し、ろ過した。溶剤の除去の後、残渣を、シリカ上でのクロマトグラフィーによって精製した。240mgの6-(ジフルオロメチル)-5-[4-(5-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)ピペリジン-1-カルボニル]-2-[[4-(トリフルオロメチル)フェニル]メトキシ]ピリジン-3-カルボニトリルを、黄色のガムとして得た。CDCl3中の1H-NMR[ppm]:1.74-2.06(m,3H)、2.13-2.23(m,1H)、2.59(s,3H)、3.05-3.28(m,3H)、3.40-3.51(m,1H)、4.51-4.68(m,1H)、5.64(s,2H)、6.72(t,1H)、7.63-7.71(m,4H)、7.92(s,1H).LC-MS(方法2):RT=1.10min;[M+H]+=522.
実施例P4:5-[4-(3,5-ジクロロ-2-ピリジル)ピペラジン-1-カルボニル]-6-(トリフルオロメチル)-2-[[4-(トリフルオロメチル)フェニル]メトキシ]ピリジン-3-カルボニトリル(化合物P2.1):
Figure 2022548762000113
工程1:5-[4-(3,5-ジクロロ-2-ピリジル)ピペラジン-1-カルボニル]-2-ヒドロキシ-6-(トリフルオロメチル)ピリジン-3-カルボニトリル
Figure 2022548762000114
DMF(194mL)中の5-シアノ-6-ヒドロキシ-2-(トリフルオロメチル)ピリジン-3-カルボン酸(4.50g、19.4mmol)の溶液に、Sinochemの特許出願である国際公開第2015032280号に記載されるように合成された1-(3,5-ジクロロ-2-ピリジル)ピペラジンの塩酸塩(25.1g、123mmol、1.1当量)を加えた。続いて、HATU(8.36g、21.3mmol、1.1当量)及びジイソプロピル-エチル-アミン(12mL、69.8mmol、3.6当量)を加えた。反応混合物を室温で4時間撹拌し、次に、NaHCO3水溶液に注いだ。混合物を、酢酸エチルで3回抽出した。水層を、2NのHClで酸性化し、酢酸エチルで3回抽出した。組み合わされた有機層を、塩水で洗浄し、Na2SO4上で乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。残渣を、逆相combiflashによって精製した。3.90gの5-[4-(3,5-ジクロロ-2-ピリジル)ピペラジン-1-カルボニル]-2-ヒドロキシ-6-(トリフルオロメチル)ピリジン-3-カルボニトリルを、白色の固体として得た。DMSO中の1H-NMR[ppm]:3.01-3.48(m,6H)、3.63-3.86(m,2H)、8.08(s,1H)、8.30(s,1H)、8.48(s,1H)、13.99(ブロードs,1H).LC-MS(方法2):RT=1.03min;[M+H]+=446、448、450.
工程2:5-[4-(3,5-ジクロロ-2-ピリジル)ピペラジン-1-カルボニル]-6-(トリフルオロメチル)-2-[[4-(トリフルオロメチル)フェニル]メトキシ]ピリジン-3-カルボニトリル(化合物P2.1)
Figure 2022548762000115
アセトン(2.24mL)中の5-[4-(3,5-ジクロロ-2-ピリジル)ピペラジン-1-カルボニル]-2-ヒドロキシ-6-(トリフルオロメチル)-ピリジン-3-カルボニトリル(200mg、0.448mmol)の溶液に、4-(トリフルオロメチル)-ベンジルブロミド(161mg、0.672mmol、1.5当量)を加えた後、ヨウ化ナトリウム(71mg、0.448mmol、1.0当量)及び炭酸カリウム(190mg、1.34mmol、3.0当量)を加えた。反応混合物を70℃で4時間撹拌し、室温に冷却し、ろ過した。溶剤の除去の後、残渣を、シリカカラムによって精製した。240mgの5-[4-(3,5-ジクロロ-2-ピリジル)ピペラジン-1-カルボニル]-6-(トリフルオロメチル)-2-[[4-(トリフルオロメチル)フェニル]メトキシ]ピリジン-3-カルボニトリルを、白色の発泡体として得た。CDCl3中の1H-NMR[ppm]:3.22-3.31(m,2H)、3.32-3.49(m,4H)、3.85-4.05(m,2H)、5.64(s,2H)、7.64-7.70(m,5H)、7.98(s,1H).8.16(s,1H).LC-MS(方法2):RT=1.31min;[M+H]+=604、606、608.
実施例P5:5-[4-(エチルスルフィニルメチル)ピペリジン-1-カルボニル]-6-(トリフルオロメチル)-2-[[4-(トリフルオロメチル)フェニル]メトキシ]ピリジン-3-カルボニトリル(化合物P3.4):
Figure 2022548762000116
工程1:tert-ブチル4-(エチルスルファニルメチル)ピペリジン-1-カルボキシレート
Figure 2022548762000117
乾燥DMF(50mL)中のtert-ブチル4-(ブロモメチル)ピペリジン-1-カルボキシレート(10.0g、35.9mmol)の溶液に、アルゴン下で、0℃でエチルスルファニルナトリウム(90.0%、4.37g、46.7mmol)を加え、得られた混合物を室温で18時間撹拌した。反応混合物を、水/塩水で希釈し、ジエチルエーテルで抽出し、Na2SO4上で乾燥させ、減圧下で濃縮した。残渣を、フラッシュクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル8:1)によって精製して、9.41gのtert-ブチル4-(エチルスルファニルメチル)ピペリジン-1-カルボキシレートを、黄色がかった油として得た。CDCl3中の1H-NMR[ppm]:1.08-1.18(m,2H)、1.24(t,3H)、1.44(s,9H)、1.58-1.64(m,1H)、1.81(ブロードd,2H)、2.45(d,2H)、2.51(q,2H)、2.62-2.77(m,2H)、4.10(ブロードs,2H).
工程2:tert-ブチル4-(エチルスルフィニルメチル)ピペリジン-1-カルボキシレート
Figure 2022548762000118
tert-ブチル4-(エチルスルファニルメチル)ピペリジン-1-カルボキシレート(6.15g、23.2mmol)を、クロロホルム(80mL)に溶解させ、氷浴中で0℃に冷却した。3-クロロ過安息香酸(77.0%、5.36g、23.9mmol)を加え、得られた混合物を室温で6時間撹拌した。反応混合物を、ジクロロメタン(500mL)で希釈し、飽和炭酸ナトリウム及び飽和チオ硫酸ナトリウム溶液で洗浄し、Na2SO4上で乾燥させ、減圧下で濃縮した。残渣を、フラッシュクロマトグラフィー(酢酸エチル:メタノール90:10)によって精製して、6.087gのtert-ブチル4-(エチルスルフィニルメチル)ピペリジン-1-カルボキシレートを、白色の固体として得た。CDCl3中の1H-NMR[ppm]:1.18-1.38(m,2H)、1.35(t,3H)、1.44(s,9H)、1.74-1.77(m,1H)、1.98-2.02(m,1H)、2.07-2.16(m,1H)、2.39(dd,1H)、2.66-2.83(m,5H)、4.02-4.24(m,2H).
工程3:4-(エチルスルフィニルメチル)ピペリジン-1-イウム-2,2,2-トリフルオロアセテート
Figure 2022548762000119
ジクロロメタン(250mL)中のtert-ブチル4-(エチルスルフィニルメチル)ピペリジン-1-カルボキシレート(13.0g、42.5mmol)の溶液に、アルゴン下で、室温で2,2,2-トリフルオロ酢酸(32.7mL、425mmol)を加え、得られた混合物を、室温で72時間撹拌した。反応混合物を減圧下で濃縮して、22gの茶色の油状の残渣を得て、それを、続いて、DOWEX 50WX8によって精製して、7.29gの4-(エチルスルフィニルメチル)ピペリジン-1-イウム-2,2,2-トリフルオロアセテートを黄色がかった半固体として得て、これは、冷蔵庫中で完全に固化した。DMSO中の1H-NMR[ppm]:1.19(t,3H)、1.40-1.52(m,2H)、1.85-1.92(m,1H)、1.95-2.01(m,1H)、2.04-2.16(m,1H)、2.60-2.68(m,3H)、2.77-2.83(m,1H)、2.86-2.98(m,2H)、3.24-3.32(m,2H)、8.34(ブロードs,1H)、6.83(ブロードs,1H).
工程4:5-[4-(エチルスルフィニルメチル)ピペリジン-1-カルボニル]-2-ヒドロキシ-6-(トリフルオロメチル)ピリジン-3-カルボニトリル
Figure 2022548762000120
DMF(43mL)中の5-シアノ-6-ヒドロキシ-2-(トリフルオロメチル)ピリジン-3-カルボン酸(1.00g、4.3mmol)の溶液に、4-(エチルスルフィニルメチル)ピペリジンの塩酸塩(1.00g、4.74mmol、1当量)を加えた。続いて、HATU(2.7g、6.89mmol、1.6当量)及びジイソプロピル-エチル-アミン(2,2mL、12.9mmol、3当量)を加えた。反応混合物を室温で22時間撹拌し、次に、NaHCO3水溶液に注いだ。水相を、2-メチル-テトラヒドロフランで3回抽出した。組み合わされた有機層を、水及び塩水で洗浄し、Na2SO4上で乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。残渣を、combiflashによって精製した。370mgの5-[4-(エチルスルフィニルメチル)ピペリジン-1-カルボニル]-2-ヒドロキシ-6-(トリフルオロメチル)-ピリジン-3-カルボニトリルを、淡黄色の固体として得た。DMSO中の1H-NMR[ppm]:1.00-1.45(m,2H)、1.19(t,3H)、1.56-2.16(m,3H)、2.55-3.50(m,7H)、4.36-4.50(m,1H)、8.41及び8.48(2s,1H)、13.2(ブロードs,1H).LC-MS(方法2):RT=0.58min;[M+H]+=390.
工程5:5-[4-(エチルスルフィニルメチル)ピペリジン-1-カルボニル]-6-(トリフルオロメチル)-2-[[4-(トリフルオロメチル)フェニル]メトキシ]ピリジン-3-カルボニトリル(化合物P3.4)
Figure 2022548762000121
アセトン(1.7mL)中の5-[4-(エチルスルフィニルメチル)ピペリジン-1-カルボニル]-2-ヒドロキシ-6-(トリフルオロメチル)ピリジン-3-カルボニトリル(130mg、0.334mmol)の溶液に、4-(トリフルオロメチル)-ベンジルブロミド(120mg、0.078mL、0.5mmol、1.5当量)を加えた後、ヨウ化ナトリウム(53mg、0.334mmol、1.0当量)及び炭酸カリウム(141mg、1.0mmol、3.0当量)を加えた。反応混合物を70℃で4時間撹拌し、室温に冷却し、ろ過した。溶剤の除去の後、残渣を、シリカによって精製した。160mgの5-[4-(エチルスルフィニルメチル)ピペリジン-1-カルボニル]-6-(トリフルオロメチル)-2-[[4-(トリフルオロメチル)フェニル]メトキシ]ピリジン-3-カルボニトリルを、白色の発泡体として得た。CDCl3中の1H-NMR[ppm]:1.12-1.50(m,2H)、1.35(t,3H)、1.74-2.11(m,2H)、2.14-2.48(m,2H)、2.65-2.92(m,4H)、3.08-3.22(m,1H)、3.32-3.46(m,1H)、4.72-4.85(m,1H)、5.63(s,2H)、7.62-7.72(m,4H)、7.91及び7.95(2s,1H).LC-MS(方法2):RT=1.05min;[M+H]+=548.
実施例P6:2-[(2,2-ジクロロシクロプロピル)メトキシ]-5-[4-(5-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)ピペリジン-1-カルボニル]-6-(トリフルオロメチル)ピリジン-3-カルボニトリル(化合物P4.1):
Figure 2022548762000122
アセトン(4.5mL)中の2-ヒドロキシ-5-[4-(5-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)ピペリジン-1-カルボニル]-6-(トリフルオロメチル)ピリジン-3-カルボニトリル(340mg、0.892mmol)の溶液に、2-(ブロモメチル)-1,1-ジクロロ-シクロプロパン(273mg、1.34mmol、1.5当量)を加えた後、ヨウ化ナトリウム(141mg、0.892mmol、1.0当量)及び炭酸カリウム(377mg、2.67mmol、3.0当量)を加えた。反応混合物を70℃で48時間撹拌し、室温に冷却し、ろ過した。溶剤の除去の後、残渣を、シリカカラムによって精製した。260mgの2-[(2,2-ジクロロシクロプロピル)メトキシ]-5-[4-(5-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)ピペリジン-1-カルボニル]-6-(トリフルオロメチル)ピリジン-3-カルボニトリルを、白色の発泡体として得た。CDCl3中の1H-NMR[ppm]:1.52(t,1H)1.70-2.05(m,4H)、2.13-2.30(m,2H)、2.61(s,3H)、3.02-3.28(m,3H)、3.41-3.56(m,1H)、4.52-4.78(m,3H)、7.93及び7.98(2s,1H).LC-MS(方法2):RT=1.09min;[M+H]+=504/506/508.
実施例P7:5-[4-(5-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)ピペリジン-1-カルボニル]-6-(トリフルオロメチル)-2-[[4-(トリフルオロメチル)フェニル]メトキシ]ピリジン-3-カルボチオアミド(化合物P6.1):
Figure 2022548762000123
DMF(2.7mL)中の5-[4-(5-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)ピペリジン-1-カルボニル]-6-(トリフルオロメチル)-2-[[4-(トリフルオロメチル)フェニル]メトキシ]ピリジン-3-カルボニトリル(0.147g、0.273mmol)の溶液に、ジクロロマグネシウム六水和物(72mg、0.354mmol、1.3当量)を加え、混合物を室温で1時間撹拌した。次に、水硫化ナトリウム(59mg、1.04mmol、3.80当量)を加え、反応混合物を室温でさらに1時間撹拌した。反応混合物を、塩化アンモニウムの飽和水溶液でクエンチし、次に、酢酸エチルで3回抽出した。組み合わされた有機層を、Na2SO4上で乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。残渣を、シリカカラム上で精製して、90mgの5-[4-(5-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)ピペリジン-1-カルボニル]-6-(トリフルオロメチル)-2-[[4-(トリフルオロメチル)フェニル]メトキシ]ピリジン-3-カルボチオアミドを得た。CDCl3中の1H-NMR[ppm]:1.75-2.03(m,3H)、2.12-2.25(m,1H)、2.60(s,3H)、3.02-3.33(m,3H)、3.48-3.58(m,1H)、4.51-4.72(m,1H)、5.66(s,2H)、7.60-7.72(m,4H)、7.99(ブロードs,1H)、8.70-8.85(m,1H)、8.90(s,1H).LC-MS(方法2):RT=1.08min;[M+H]+=574.
さらなる中間体:
2-ヒドロキシ-6-メチル-5-[4-(5-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)ピペリジン-1-カルボニル]ピリジン-3-カルボニトリル
工程1:5-シアノ-6-ヒドロキシ-2-メチル-ピリジン-3-カルボン酸
Figure 2022548762000124
Sinochemの特許出願である国際公開第2015032280号に記載されるように合成されたエチル5-シアノ-6-ヒドロキシ-2-メチル-ピリジン-3-カルボキシレート(500mg、2.42mmol)を、エタノール(19mL)に溶解させ、エタノール(4.9mL)に溶解された水酸化カリウム(480mg、7.27mmol、3.0当量)を加えた。反応混合物を、20時間にわたって還流しながら撹拌した。反応が完了していなかったため、さらなる水酸化カリウム(480mg、7.27mmol、3.0当量)を加え、混合物を、還流しながらさらに25時間撹拌した。反応混合物を、酢酸エチル及び2Nの塩酸で希釈した。混合物を、酢酸エチルで3回抽出した。組み合わされた有機層を、水で2回及び塩水で1回洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、溶剤を除去した。300mgの5-シアノ-6-ヒドロキシ-2-メチル-ピリジン-3-カルボン酸を、白色の固体として得た。DMSO中の1H-NMR[ppm]:2.61(s,3H)、8.41(s,1H)、12.93(ブロードs,1H)、13.09(ブロードs,1H).LC-MS(方法2):RT=0.23min;[M+H]+=179.
工程2:2-ヒドロキシ-6-メチル-5-[4-(5-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)ピペリジン-1-カルボニル]ピリジン-3-カルボニトリル
Figure 2022548762000125
酢酸エチル(9mL)中の5-シアノ-6-ヒドロキシ-2-メチル-ピリジン-3-カルボン酸(200mg、1.12mmol)及びジイソプロピル-エチル-アミン(0.79mL、4.45mmol、4当量)の溶液に、日本曹達(Nippon Soda)の特許出願である国際公開第2017195703号に記載されるように合成された5-メチル-3-(4-ピペリジル)-1,2,4-オキサジアゾールの塩酸塩(252mg、1.23mmol、1.1当量)を加えた。続いて、プロピルホスホン酸無水物(T3P、1.29g、2.02mmol、1.8当量)を加えた。反応混合物を室温で18時間撹拌し、次に、酢酸エチルで希釈した。相を分離し、有機層を塩水で洗浄し、Na2SO4上で乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。残渣を、メタノール中で懸濁させ、ろ過した。150mgの2-ヒドロキシ-6-メチル-5-[4-(5-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)ピペリジン-1-カルボニル]ピリジン-3-カルボニトリルを、白色の発泡体として得た。DMSO中の1H-NMR[ppm]:1.50-1.70(m,2H)、1.80-2.10(m,2H)、2.22(s,3H)、2.66(s,3H)、2.90-3.30(m,3H)、3.52-3.70(m,1H)、4.23-4.49(m,1H)、8.09(s,1H)、12.76(ブロードs,1H).LC-MS(方法2):RT=0.57min;[M+H]+=328.
表P1、P2、P3、P4、P5、P6、P7、P8、P9、P10及びP11中の化合物を、上記の実施例又は同様の方法に記載されるように調製した。
表P1:式(I-c)の化合物
Figure 2022548762000126
表P1中の化合物は、上記の実施例又は同様の方法に記載されるように調製され得る。以下の略語が、以下の表において使用される:RT=保持時間、min=分、m.p.=融点又は融解範囲。
Figure 2022548762000127
Figure 2022548762000128
Figure 2022548762000129
Figure 2022548762000130
Figure 2022548762000131
Figure 2022548762000132
Figure 2022548762000133
表P2:式(I-d)の化合物
Figure 2022548762000134
表P2中の化合物は、上記の実施例又は同様の方法に記載されるように調製され得る。以下の略語が、以下の表において使用される:RT=保持時間、min=分。
Figure 2022548762000135
表P3:式(I-e)の化合物
Figure 2022548762000136
表P3中の化合物は、上記の実施例又は同様の方法に記載されるように調製され得る。以下の略語が、以下の表において使用される:RT=保持時間、min=分。
Figure 2022548762000137
Figure 2022548762000138
Figure 2022548762000139
Figure 2022548762000140
Figure 2022548762000141
Figure 2022548762000142
Figure 2022548762000143
表P4:式(I-f)の化合物
Figure 2022548762000144
表P4中の化合物は、上記の実施例又は同様の方法に記載されるように調製され得る。以下の略語が、以下の表において使用される:RT=保持時間、min=分。
Figure 2022548762000145
Figure 2022548762000146
表P5:式(I-g)の化合物
Figure 2022548762000147
表P5中の化合物は、上記の実施例又は同様の方法に記載されるように調製され得る。以下の略語が、以下の表において使用される:RT=保持時間、min=分。
Figure 2022548762000148
表P6:式(I-h)の化合物
Figure 2022548762000149
表P6中の化合物は、上記の実施例又は同様の方法に記載されるように調製され得る。以下の略語が、以下の表において使用される:RT=保持時間、min=分。
Figure 2022548762000150
表P7:式(I-i)の化合物
Figure 2022548762000151
表P7中の化合物は、上記の実施例又は同様の方法に記載されるように調製され得る。以下の略語が、以下の表において使用される:RT=保持時間、min=分。
Figure 2022548762000152
Figure 2022548762000153
Figure 2022548762000154
表P8:式(I-j)の化合物
Figure 2022548762000155
表P8中の化合物は、上記の実施例又は同様の方法に記載されるように調製され得る。以下の略語が、以下の表において使用される:RT=保持時間、min=分。
Figure 2022548762000156
表P9:式(I-k)の化合物
Figure 2022548762000157
表P9中の化合物は、上記の実施例又は同様の方法に記載されるように調製され得る。以下の略語が、以下の表において使用される:RT=保持時間、min=分。
Figure 2022548762000158
表P10:式(I-m)の化合物
Figure 2022548762000159
表P10中の化合物は、上記の実施例又は同様の方法に記載されるように調製され得る。以下の略語が、以下の表において使用される:RT=保持時間、min=分。
Figure 2022548762000160
表P11:式(I-n)の化合物
Figure 2022548762000161
表P11中の化合物は、上記の実施例又は同様の方法に記載されるように調製され得る。以下の略語が、以下の表において使用される:RT=保持時間、min=分。
Figure 2022548762000162
表U1中の中間体は、新規であり、一般構造Iのいくつかの化合物の合成に有用である。それらは、上記の実施例又は同様の方法に記載されるように調製され得る。以下の略語が、以下の表において使用される:RT=保持時間、min=分。
Figure 2022548762000163
Figure 2022548762000164
Figure 2022548762000165
Figure 2022548762000166
Figure 2022548762000167
表U2中の中間体は、新規であり、一般構造Iのいくつかの化合物の合成に有用である。それらは、上記の実施例又は同様の方法に記載されるように調製され得る。以下の略語が、以下の表において使用される:s=一重線、d=二重線、t=三重線、q=四重線、m=多重線。
Figure 2022548762000168
本発明に係る組成物の活性は、他の殺虫的、殺ダニ的及び/又は殺真菌的に活性な成分を加えることによってかなり範囲が拡大され、一般的な状況に適合され得る。式(I)の化合物と、他の殺虫的、殺ダニ的及び/又は殺真菌的に活性な成分との混合物が、より広い意味で相乗活性として記載されることもあるさらなる意外な利点も有し得る。例えば、植物によるより良好な耐容性、減少した植物毒性、昆虫がそれらの異なる発育段階で防除され得ること又はそれらの製造中、例えば粉砕若しくは混合中、それらの貯蔵中又はそれらの使用中におけるより良好な挙動がある。
本明細書における有効成分への好適な添加剤は、例えば、以下の種類の有効成分が代表例である:有機リン化合物、ニトロフェノール誘導体、チオ尿素、幼若ホルモン、ホルムアミジン、ベンゾフェノン誘導体、尿素、ピロール誘導体、カルバメート、ピレスロイド、塩素化炭化水素、アシル尿素、ピリジニルメチレンアミノ誘導体、マクロライド、ネオニコチノイド及びバチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)調製物。
式(I)の化合物と、有効物質との以下の混合物が好ましい(「TX」という略語は、「表1~90及び表P1~P11に定義される化合物から選択される1つの化合物」を意味する):
石油(代替名)(628)+TXからなる物質の群から選択される補助剤、
アバメクチン+TX、アセキノシル+TX、アセタミプリド+TX、アセトプロール+TX、アクリナトリン+TX、アシノナピル+TX、アフィドピロペン+TX、アフォキサラナル+TX、アラニカルブ+TX、アレトリン+TX、α-シペルメトリン+TX、αメトリン+TX、アミドフルメト+TX、アミノカルブ+TX、アゾシクロチン+TX、ベンサルタップ+TX、ベンゾキメート+TX、ベンズピリモキサン+TX、βシフルトリン+TX、β-シペルメトリン+TX、ビフェナゼート+TX、ビフェントリン+TX、ビナパクリル+TX、ビオアレトリン+TX、ビオアレトリンS)-シクロペンチルアイソマー+TX、ビオレスメトリン+TX、ビストリフルロン+TX、ブロフラニリド+TX、ブロフルトリネート+TX、ブロモホス-エチル+TX、ブプロフェジン+TX、ブトカルボキシム+TX、カズサホス+TX、カルバリル+TX、カルボスルファン+TX、カルタップ+TX、CAS番号:1472050-04-6+TX、CAS番号:1632218-00-8+TX、CAS番号:1808115-49-2+TX、CAS番号:2032403-97-5+TX、CAS番号:2044701-44-0+TX、CAS番号:2128706-05-6+TX、CAS番号:2249718-27-0+TX、クロラントラニリプロール+TX、クロルダン+TX、クロルフェナピル+TX、クロロプラレトリン+TX、クロマフェノジド+TX、クレンピリン+TX、クロエトカルブ+TX、クロチアニジン+TX、2-クロロフェニルN-メチルカルバメート(CPMC)+TX、シアノフェンホス+TX、シアントラニリプロール+TX、シクラニリプロール+TX、シクロプロトリン+TX、シクロキサプリド+TX、シクロキサプリド+TX、シエノピラフェン+TX、シエトプラフェン(又はエトピラフェン)+TX、シフルメトフェン+TX、シフルトリン+TX、シハロジアミド+TX、シハロトリン+TX、シペルメトリン+TX、シフェノトリン+TX、シロマジン+TX、デルタメトリン+TX、ジアフェンチウロン+TX、ジアリホス+TX、ジブロム+TX、ジクロロメゾチアズ+TX、ジフロヴィダジン+TX、ジフルベンズロン+TX、ジメプロピリダズ+TX、ジナクチン+TX、ジノカップ+TX、ジノテフラン+TX、ジオキサベンゾホス+TX、エマメクチン+TX、エムペントリン+TX、ε-モンフルオロトリン+TX、ε-メトフルトリン+TX、エスフェンバレレート+TX、エチオン+TX、エチプロール+TX、エトフェンプロックス+TX、エトキサゾール+TX、ファンファー+TX、フェナザキン+TX、フェンフルトリン+TX、フェニトロチオン+TX、フェノブカルブ+TX、フェノチオカルブ+TX、フェノキシカルブ+TX、フェンプロパトリン+TX、フェンプロキシメート+TX、フェンスルホチオン+TX、フェンチオン+TX、フェンチンアセテート+TX、フェンバレレート+TX、フィプロニル+TX、フロメトキン+TX、フロニカミド+TX、フルアクリピリム+TX、フルアザインドリジン+TX、フルアズロン+TX、フルベンジアミド+TX、フルベンジミン+TX、フルシトリネート+TX、フルシクロクスロン+TX、フルシトリネート+TX、フルエンスルホン+TX、フルフェネリム+TX、フルフェンプロックス+TX、フルフィプロール+TX、フルヘキサホン+TX、フルメトリン+TX、フルオピラム+TX、フルピラジフロン+TX、フルピリミン+TX、フルララナー+TX、フルバリネート+TX、フルキサメタミド+TX、ホスチアゼート+TX、γ-シハロトリン+TX、ゴシップルア(商標)+TX、グアジピル+TX、ハロフェノジド+TX、ハロフェノジド+TX、ハロフェンプロックス+TX、ヘプタフルトリン+TX、ヘキシチアゾクス+TX、ヒドラメチルノン+TX、イミシアホス+TX、イミダクロプリド+TX、イミプロトリン+TX、インドキサカルブ+TX、ヨードメタン+TX、イプロジオン+TX、イソシクロセラム+TX、イソチオエート+TX、イベルメクチン+TX、κ-ビフェントリン+TX、κ-テフルトリン+TX、ラムダ-シハロトリン+TX、レピメクチン+TX、ルフェヌロン+TX、メタフルミゾン+TX、メタアルデヒド+TX、メタム+TX、メソミル+TX、メトキシフェノジド+TX、メトフルトリン+TX、メトルカルブ+TX、メキサカルベート+TX、ミルベメクチン+TX、モンフルオロトリン+TX、ニクロスアミド+TX、ニテンピラム+TX、ニチアジン+TX、オメトエート+TX、オキサミル+TX、オキサゾスフィル+TX、パラチオン-エチル+TX、ペルメトリン+TX、フェノトリン+TX、ホスホカルブ+TX、ピペロニルブトキシド+TX、ピリミカーブ+TX、ピリミホス-エチル+TX、多角体ウイルス+TX、プラレトリン+TX、プロフェノホス+TX、プロフェノホス+TX、プロフルトリン+TX、プロパルギット+TX、プロペタムホス+TX、プロポキスル+TX、プロチオホス+TX、プロトリフェンブト+TX、ピフルブミド+TX、ピメトロジン+TX、ピラクロホス+TX、ピラフルプロール+TX、ピリダベン+TX、ピリダリル+TX、ピリフルキナゾン+TX、ピリミジフェン+TX、ピリモストロビン+TX、ピリプロール+TX、ピリプロキシフェン+TX、レスメスリン+TX、サロラネル+TX、セラメクチン+TX、シラフルオフェン+TX、スピネトラム+TX、スピノサド+TX、スピロジクロフェン+TX、スピロメシフェン+TX、スピロピジオン+TX、スピロテトラマト+TX、スルホキサフロル+TX、テブフェノジド+TX、テブフェンピラド+TX、テブピリミホス+TX、テフルトリン+TX、テメホス+TX、テトラクロラニリプロール+TX、テトラジホン+TX、テトラメトリン+TX、テトラメチルフルトリン+TX、テトラナクチン+TX、テトラニリプロール+TX、θ-シペルメトリン+TX、チアクロプリド+TX、チアメトキサム+TX、チオシクラム+TX、チオジカルブ+TX、チオファノックス+TX、チオメトン+TX、チオスルタップ+TX、チオキサザフェン+TX、トルフェンピラド+TX、トキサフェン+TX、トラロメトリン+TX、トランスフルトリン+TX、トリアザメート+TX、トリアゾホス+TX、トリクロルホン+TX、トリクロロネート+TX、トリクロロホン+TX、トリフルメゾピリン+TX、チクロピラゾフロル+TX、ζ-シペルメトリン+TX、海草抽出物及びメラッセ由来の発酵生成物+TX、海草抽出物及び尿素を含むメラッセ由来の発酵生成物+TX、アミノ酸+TX、カリウム及びモリブデン及びEDTA-キレート化マンガン+TX、海草抽出物及び発酵植物生成物+TX、海草抽出物及び植物ホルモンを含む発酵植物生成物+TX、ビタミン+TX、EDTA-キレート化銅+TX、亜鉛+TX、及び鉄+TX、アザジラクチン+TX、バチルス属アイザワイ(Bacillus aizawai)+TX、バチルスキチノスポルス(Bacillus chitinosporus)AQ746(NRRL受入番号B-21 618)+TX、バチルスフィルムス(Bacillus firmus)+TX、バチルス属クルスターキ(Bacillus kurstaki)+TX、バチルスマイコイデス(Bacillus mycoides)AQ726(NRRL受入番号B-21664)+TX、バチルスプミルス(Bacillus pumilus)(NRRL受入番号B-30087)+TX、バチルスプミルス(Bacillus pumilus)AQ717(NRRL受入番号B-21662)+TX、バチルス属の種(Bacillus sp.)AQ178(ATCC受入番号53522)+TX、バチルス属の種(Bacillus sp.)AQ175(ATCC受入番号55608)+TX、バチルス属の種(Bacillus sp.)AQ177(ATCC受入番号55609)+TX、バチルスサブチリス(Bacillus subtilis)不特定の+TX、バチルスサブチリス(Bacillus subtilis)AQ153(ATCC受入番号55614)+TX、バチルスサブチリス(Bacillus subtilis)AQ30002(NRRL受入番号B-50421)+TX、バチルスサブチリス(Bacillus subtilis)AQ30004(NRRL受入番号B-50455)+TX、バチルスサブチリス(Bacillus subtilis)AQ713(NRRL受入番号B-21661)+TX、バチルスサブチリス(Bacillus subtilis)AQ743(NRRL受入番号B-21665)+TX、バチルスチューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)AQ52(NRRL受入番号B-21619)+TX、バチルスチューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)BD#32(NRRL受入番号B-21530)+TX、バチルスチューリンゲンシス亜種クルスターキ(Bacillus thuringiensis subspec.kurstaki)BMP 123+TX、ベアウベリアバッシアナ(Beauveria bassiana)+TX、D-リモネン+TX、グラニュロウイルス+TX、ハルピン+TX、オオタバコガ(Helicoverpa armigera)核多核体ウイルス+TX、アメリカタバコガ(Helicoverpa zea)核多核体ウイルス+TX、ニセアメリカタバコガ(Heliothis virescens)核多核体ウイルス+TX、ヘリオチスプンクチゲラ(Heliothis punctigera)核多核体ウイルス+TX、メタリジウム属の種(Metarhizium spp.)+TX、ムスコドルアルブス(Muscodor albus)620(NRRL受入番号30547)+TX、ムスコドルロセウス(Muscodor roseus)A3-5(NRRL受入番号30548)+TX、ニームツリー(Neem tree)系生成物+TX、パエシロマイセスフモソロセウス(Paecilomyces fumosoroseus)+TX、パエシロマイセスリラシヌス(Paecilomyces lilacinus)+TX、パスツリアニシザワエ(Pasteuria nishizawae)+TX、パスツリアペネトランス(Pasteuria penetrans)+TX、パスツーリアラモサ(Pasteuria ramosa)+TX、パスツーリアソルネイ(Pasteuria thornei)+TX、パスツーリアウスガエ(Pasteuria usgae)+TX、P-シメン+TX、コナガ(Plutella xylostella)グラニュローシスウイルス+TX、コナガ(Plutella xylostella)核多核体ウイルス+TX、多角体ウイルス+TX、ジョチュウギク+TX、QRD 420(テルペノイドブレンド)+TX、QRD 452(テルペノイドブレンド)+TX、QRD 460(テルペノイドブレンド)+TX、キラヤサポナリア(Quillaja saponaria)+TX、ロドコッカスグロベルルス(Rhodococcus globerulus)AQ719(NRRL受入番号B-21663)+TX、スポドプテラフルギペルダ(Spodoptera frugiperda)核多核体ウイルス+TX、ストレプトマイセスガルブス(Streptomyces galbus)(NRRL受入番号30232)+TX、ストレプトマイセス属の種(Streptomyces sp.)(NRRL受入番号B-30145)+TX、テルペノイドブレンド+TX、及びベルチシリウム属の種(Verticillium spp.)から選択される昆虫防除有効物質、
ベトキサジン[CCN]+TX、ジオクタン酸銅(IUPAC名)(170)+TX、硫酸銅(172)+TX、シブトリン[CCN]+TX、ジクロン(1052)+TX、ジクロロフェン(232)+TX、エンドタール(295)+TX、フェンチン(347)+TX、消石灰[CCN]+TX、ナーバム(566)+TX、キノクラミン(714)+TX、キノナミド(1379)+TX、シマジン(730)+TX、酢酸トリフェニルスズ(IUPAC名)(347)及び水酸化トリフェニルスズ(IUPAC名)(347)+TXからなる物質の群から選択される殺藻剤、
アバメクチン(1)+TX、クルホマート(1011)+TX、ドラメクチン(代替名)[CCN]+TX、エマメクチン(291)+TX、エマメクチン安息香酸塩(291)+TX、エプリノメクチン(代替名)[CCN]+TX、イベルメクチン(代替名)[CCN]+TX、ミルベマイシンオキシム(代替名)[CCN]+TX、モキシデクチン(代替名)[CCN]+TX、ピペラジン[CCN]+TX、セラメクチン(代替名)[CCN]+TX、スピノサド(737)及びチオファネート(1435)+TXからなる物質の群から選択される駆虫剤、
クロラロース(127)+TX、エンドリン(1122)+TX、フェンチオン(346)+TX、ピリジン-4-アミン(IUPAC名)(23)及びストリキニーネ(745)+TXからなる物質の群から選択される殺鳥剤、
1-ヒドロキシ-1H-ピリジン-2-チオン(IUPAC名)(1222)+TX、4-(キノキサリン-2-イルアミノ)ベンゼンスルホンアミド(IUPAC名)(748)+TX、8-ヒドロキシキノリン硫酸塩(446)+TX、ブロノポール(97)+TX、ジオクタン酸銅(IUPAC名)(170)+TX、水酸化銅(IUPAC名)(169)+TX、クレゾール[CCN]+TX、ジクロロフェン(232)+TX、ジピリチオン(1105)+TX、ドジシン(1112)+TX、フェナミノスルフ(1144)+TX、ホルムアルデヒド(404)+TX、ヒドラルガフェン(代替名)[CCN]+TX、カスガマイシン(483)+TX、塩酸カスガマイシン水和物(483)+TX、ニッケルビス(ジメチルジチオカルバメート)(IUPAC名)(1308)+TX、ニトラピリン(580)+TX、オクチリノン(590)+TX、オキソリン酸(606)+TX、オキシテトラサイクリン(611)+TX、カリウムヒドロキシキノリン硫酸塩(446)+TX、プロベナゾール(658)+TX、ストレプトマイシン(744)+TX、セスキ硫酸ストレプトマイシン(744)+TX、テクロフタラム(766)+TX及びチオメルサール(代替名)[CCN]+TXからなる物質の群から選択される殺菌剤、
コカクモンハマキ(Adoxophyes orana)GV(代替名)(12)+TX、アグロバクテリウム・ラジオバクター(Agrobacterium radiobacter)(代替名)(13)+TX、ムチカブリダニ属(Amblyseius spp.)(代替名)(19)+TX、アナグラファ・ファルシフェラ(Anagrapha falcifera)NPV(代替名)(28)+TX、アナグルス・アトムス(Anagrus atomus)(代替名)(29)+TX、アフェリヌス・アブドミナリス(Aphelinus abdominalis)(代替名)(33)+TX、アフィジウス・コレマニ(Aphidius colemani)(代替名)(34)+TX、アフィドレテス・アフィジミザ(Aphidoletes aphidimyza)(代替名)(35)+TX、オートグラファ・カリフォルニカ(Autographa californica)NPV(代替名)(38)+TX、バチルス・フィルムス(Bacillus firmus)(代替名)(48)+TX、バチルス・スフェリクス・ネイデ(Bacillus sphaericus Neide)(学名)(49)+TX、バチルス・チューリンゲンシス・ベルリナー(Bacillus thuringiensis Berliner)(学名)(51)+TX、バチルス・チューリンゲンシス亜種アイザワイ(Bacillus thuringiensis subsp.aizawai)(学名)(51)+TX、バチルス・チューリンゲンシス亜種イスラエンシス(Bacillus thuringiensis subsp.israelensis)(学名)(51)+TX、バチルス・チューリンゲンシス亜種ジャポネンシス(Bacillus thuringiensis subsp.japonensis)(学名)(51)+TX、バチルス・チューリンゲンシス亜種クルスターキ(Bacillus thuringiensis subsp.kurstaki)(学名)(51)+TX、バチルス・チューリンゲンシス亜種テネブリオニス(Bacillus thuringiensis subsp.tenebrionis)(学名)(51)+TX、ビューベリア・バシアナ(Beauveria bassiana)(代替名)(53)+TX、ビューベリア・ブロングニアルティ(Beauveria brongniartii)(代替名)(54)+TX、クリソペラ・カルネア(Chrysoperla carnea)(代替名)(151)+TX、ツマアカオオテントウムシ(Cryptolaemus montrouzieri)(代替名)(178)+TX、コドリンガ(Cydia pomonella)GV(代替名)(191)+TX、ハモグリコマユバチ(Dacnusa sibirica)(代替名)(212)+TX、イサエアヒメコバチ(Diglyphus isaea)(代替名)(254)+TX、オンシツツヤコバチ(Encarsia formosa)(学名)(293)+TX、サバクツヤコバチ(Eretmocerus eremicus)(代替名)(300)+TX、アメリカタバコガ(Helicoverpa zea)NPV(代替名)(431)+TX、ヘテロラブディティス・バクテリオフォラ(Heterorhabditis bacteriophora)及びH.メギディス(H.megidis)(代替名)(433)+TX、サカハチテントウ(Hippodamia convergens)(代替名)(442)+TX、レプトマスティクス・ダクチロピィ(Leptomastix dactylopii)(代替名)(488)+TX、マクロロフス・カリギノスス(Macrolophus caliginosus)(代替名)(491)+TX、ヨトウガ(Mamestra brassicae)NPV(代替名)(494)+TX、メタフィカス・ヘルボルス(Metaphycus helvolus)(代替名)(522)+TX、メタリジウム・アニソプリエ変種アクリヅム(Metarhizium anisopliae var.acridum)(学名)(523)+TX、メタリジウム・アニソプリエ変種アニソプリエ(Metarhizium anisopliae var.anisopliae)(学名)(523)+TX、マツノキハバチ(Neodiprion sertifer)NPV及びN.レコンティ(N.lecontei)NPV(代替名)(575)+TX、オリウス属(Orius spp.)(代替名)(596)+TX、ペシロマイセス・フモソロセウス(Paecilomyces fumosoroseus)(代替名)(613)+TX、チリカブリダニ(Phytoseiulus persimilis)(代替名)(644)+TX、シロイチモジヨトウ(Spodoptera exigua)多カプシド核多角体病ウイルス(学名)(741)+TX、スタイナーネマ・ビビオニス(Steinernema bibionis)(代替名)(742)+TX、スタイナーネマ・カルポカプサエ(Steinernema carpocapsae)(代替名)(742)+TX、スタイナーネマ・フェルチアエ(Steinernema feltiae)(代替名)(742)+TX、スタイナーネマ・グラッセリ(Steinernema glaseri)(代替名)(742)+TX、スタイナーネマ・リオブラベ(Steinernema riobrave)(代替名)(742)+TX、スタイナーネマ・リオブラビス(Steinernema riobravis)(代替名)(742)+TX、スタイナーネマ・スカプテリシ(Steinernema scapterisci)(代替名)(742)+TX、スタイナーネマ属(Steinernema spp.)(代替名)(742)+TX、トリコグラムマ属(Trichogramma spp.)(代替名)(826)+TX、チフロドロムス・オシデンタリス(Typhlodromus occidentalis)(代替名)(844)及びバーティシリウム・レカニ(Verticillium lecanii)(代替名)(848)+TXからなる物質の群から選択される生物剤、
ヨードメタン(IUPAC名)(542)及び臭化メチル(537)+TXからなる物質の群から選択される土壌滅菌剤、
アフォレート[CCN]+TX、ビサジル(代替名)[CCN]+TX、ブスルファン(代替名)[CCN]+TX、ジフルベンズロン(250)+TX、ジマチフ(代替名)[CCN]+TX、ヘメル[CCN]+TX、ヘンパ[CCN]+TX、メテパ[CCN]+TX、メチオテパ[CCN]+TX、メチルアフォレート[CCN]+TX、モルジド[CCN]+TX、ペンフルロン(代替名)[CCN]+TX、テパ[CCN]+TX、チオヘンパ(代替名)[CCN]+TX、チオテパ(代替名)[CCN]+TX、トレタミン(代替名)[CCN]及びウレデパ(代替名)[CCN]+TXからなる物質の群から選択される不妊化剤、
(E)-デカ-5-エン-1-イルアセテート及び(E)-デカ-5-エン-1-オール(IUPAC名)(222)+TX、(E)-トリデカ-4-エン-1-イルアセテート(IUPAC名)(829)+TX、(E)-6-メチルヘプタ-2-エン-4-オール(IUPAC名)(541)+TX、(E,Z)-テトラデカ-4,10-ジエン-1-イルアセテート(IUPAC名)(779)+TX、(Z)-ドデカ-7-エン-1-イルアセテート(IUPAC名)(285)+TX、(Z)-ヘキサデカ-11-エナール(IUPAC名)(436)+TX、(Z)-ヘキサデカ-11-エン-1-イルアセテート(IUPAC名)(437)+TX、(Z)-ヘキサデカ-13-エン-11-イン-1-イルアセテート(IUPAC名)(438)+TX、(Z)-イコサ-13-エン-10-オン(IUPAC名)(448)+TX、(Z)-テトラデカ-7-エン-1-アール(IUPAC名)(782)+TX、(Z)-テトラデカ-9-エン-1-オール(IUPAC名)(783)+TX、(Z)-テトラデカ-9-エン-1-イルアセテート(IUPAC名)(784)+TX、(7E,9Z)-ドデカ-7,9-ジエン-1-イルアセテート(IUPAC名)(283)+TX、(9Z,11E)-テトラデカ-9,11-ジエン-1-イルアセテート(IUPAC名)(780)+TX、(9Z,12E)-テトラデカ-9,12-ジエン-1-イルアセテート(IUPAC名)(781)+TX、14-メチルオクタデカ-1-エン(IUPAC名)(545)+TX、4-メチルノナン-5-オール及び4-メチルノナン-5-オン(IUPAC名)(544)+TX、α-マルチストリアチン(代替名)[CCN]+TX、ブレビコミン(代替名)[CCN]+TX、コドレルア(代替名)[CCN]+TX、コドレモン(代替名)(167)+TX、キュールア(代替名)(179)+TX、ディスパールア(277)+TX、ドデカ-8-エン-1-イルアセテート(IUPAC名)(286)+TX、ドデカ-9-エン-1-イルアセテート(IUPAC名)(287)+TX、ドデカ-8+TX、10-ジエン-1-イルアセテート(IUPAC名)(284)+TX、ドミニカルア(代替名)[CCN]+TX、4-メチルオクタン酸エチル(IUPAC名)(317)+TX、オイゲノール(代替名)[CCN]+TX、フロンタリン(代替名)[CCN]+TX、ゴシップルア(代替名)(420)+TX、グランドルア(421)+TX、グランドルアI(代替名)(421)+TX、グランドルアII(代替名)(421)+TX、グランドルアIII(代替名)(421)+TX、グランドルアIV(代替名)(421)+TX、ヘキサルア[CCN]+TX、イプスジエノール(代替名)[CCN]+TX、イプセノール(代替名)[CCN]+TX、ジャポニルア(代替名)(481)+TX、リネアチン(代替名)[CCN]+TX、リトルア(代替名)[CCN]+TX、ループルア(代替名)[CCN]+TX、メドルア[CCN]+TX、メガトモ酸(代替名)[CCN]+TX、メチルオイゲノール(代替名)(540)+TX、ムスカルア(563)+TX、オクタデカ-2,13-ジエン-1-イルアセテート(IUPAC名)(588)+TX、オクタデカ-3,13-ジエン-1-イルアセテート(IUPAC名)(589)+TX、オルフラルア(代替名)[CCN]+TX、オリクタルア(代替名)(317)+TX、オストラモン(代替名)[CCN]+TX、シグルア[CCN]+TX、ソルジジン(代替名)(736)+TX、スルカトール(代替名)[CCN]+TX、テトラデカ-11-エン-1-イルアセテート(IUPAC名)(785)+TX、トリメドルア(839)+TX、トリメドルアA(代替名)(839)+TX、トリメドルアB1(代替名)(839)+TX、トリメドルアB2(代替名)(839)+TX、トリメドルアC(代替名)(839)及びトランク-コール(trunc-call)(代替名)[CCN]+TXからなる物質の群から選択される昆虫フェロモン、
2-(オクチルチオ)エタノール(IUPAC名)(591)+TX、ブトピロノキシル(933)+TX、ブトキシ(ポリプロピレングリコール)(936)+TX、アジピン酸ジブチル(IUPAC名)(1046)+TX、フタル酸ジブチル(1047)+TX、コハク酸ジブチル(IUPAC名)(1048)+TX、ジエチルトルアミド[CCN]+TX、ジメチルカルベート[CCN]+TX、フタル酸ジメチル[CCN]+TX、エチルヘキサンジオール(1137)+TX、ヘキサアミド[CCN]+TX、メトキン-ブチル(1276)+TX、メチルネオデカンアミド[CCN]+TX、オキサメート[CCN]及びピカリジン[CCN]+TXからなる物質の群から選択される昆虫忌避剤、
ビス(トリブチルスズ)オキシド(IUPAC名)(913)+TX、ブロモアセトアミド[CCN]+TX、ヒ酸カルシウム[CCN]+TX、クロエトカルブ(999)+TX、アセト亜ヒ酸銅[CCN]+TX、硫酸銅(172)+TX、フェンチン(347)+TX、リン酸第二鉄(IUPAC名)(352)+TX、メタアルデヒド(518)+TX、メチオカルブ(530)+TX、ニクロサミド(576)+TX、ニクロサミド-オールアミン(576)+TX、ペンタクロロフェノール(623)+TX、ナトリウムペンタクロロフェノキシド(623)+TX、タジムカルブ(1412)+TX、チオジカルブ(799)+TX、酸化トリブチルスズ(913)+TX、トリフェンモルフ(1454)+TX、トリメタカルブ(840)+TX、酢酸トリフェニルスズ(IUPAC名)(347)及び水酸化トリフェニルスズ(IUPAC名)(347)+TX、ピリプロール[394730-71-3]+TXからなる物質の群から選択される殺軟体動物剤、
AKD-3088(化合物コード)+TX、1,2-ジブロモ-3-クロロプロパン(IUPAC/ケミカルアブストラクツ名)(1045)+TX、1,2-ジクロロプロパン(IUPAC/ケミカルアブストラクツ名)(1062)+TX、1,2-ジクロロプロパン及び1,3-ジクロロプロペン(IUPAC名)(1063)+TX、1,3-ジクロロプロペン(233)+TX、3,4-ジクロロテトラヒドロチオフェン1,1-ジオキシド(IUPAC/ケミカルアブストラクツ名)(1065)+TX、3-(4-クロロフェニル)-5-メチルローダニン(IUPAC名)(980)+TX、5-メチル-6-チオキソ-1,3,5-チアジアジナン-3-イル酢酸(IUPAC名)(1286)+TX、6-イソペンテニルアミノプリン(代替名)(210)+TX、アバメクチン(1)+TX、アセトプロール[CCN]+TX、アラニカルブ(15)+TX、アルジカルブ(16)+TX、アルドキシカルブ(863)+TX、AZ 60541(化合物コード)+TX、ベンクロチアズ[CCN]+TX、ベノミル(62)+TX、ブチルピリダベン(代替名)+TX、カズサホス(109)+TX、カルボフラン(118)+TX、二硫化炭素(945)+TX、カルボスルファン(119)+TX、クロロピクリン(141)+TX、クロルピリホス(145)+TX、クロエトカルブ(999)+TX、サイトカイニン(代替名)(210)+TX、ダゾメット(216)+TX、DBCP(1045)+TX、DCIP(218)+TX、ジアミダホス(1044)+TX、ジクロフェンチオン(1051)+TX、ジクリホス(代替名)+TX、ジメトエート(262)+TX、ドラメクチン(代替名)[CCN]+TX、エマメクチン(291)+TX、エマメクチン安息香酸塩(291)+TX、エプリノメクチン(代替名)[CCN]+TX、エトプロホス(312)+TX、二臭化エチレン(316)+TX、フェナミホス(326)+TX、フェンピラド(代替名)+TX、フェンスルホチオン(1158)+TX、ホスチアゼート(408)+TX、ホスチエタン(1196)+TX、フルフラール(代替名)[CCN]+TX、GY-81(開発コード)(423)+TX、ヘテロホス[CCN]+TX、ヨードメタン(IUPAC名)(542)+TX、イサミドホス(1230)+TX、イサゾホス(1231)+TX、イベルメクチン(代替名)[CCN]+TX、キネチン(代替名)(210)+TX、メカルフォン(1258)+TX、メタム(519)+TX、メタム-カリウム(代替名)(519)+TX、メタム-ナトリウム(519)+TX、臭化メチル(537)+TX、メチルイソチオシアネート(543)+TX、ミルベマイシンオキシム(代替名)[CCN]+TX、モキシデクチン(代替名)[CCN]+TX、クワ暗斑病菌(Myrothecium verrucaria)組成物(代替名)(565)+TX、NC-184(化合物コード)+TX、オキサミル(602)+TX、ホレート(636)+TX、ホスファミドン(639)+TX、ホスホカルブ[CCN]+TX、セブホス(代替名)+TX、セラメクチン(代替名)[CCN]+TX、スピノサド(737)+TX、テルバム(代替名)+TX、テルブホス(773)+TX、テトラクロロチオフェン(IUPAC/ケミカルアブストラクツ名)(1422)+TX、チアフェノックス(代替名)+TX、チオナジン(1434)+TX、トリアゾホス(820)+TX、トリアズロン(代替名)+TX、キシレノール[CCN]+TX、YI-5302(化合物コード)及びゼアチン(代替名)(210)+TX、フルエンスルホン[318290-98-1]+TX、フルオピラム+TXからなる物質の群から選択される殺線虫剤、
エチルキサントゲン酸カリウム[CCN]及びニトラピリン(580)+TXからなる物質の群から選択される硝化阻害剤、
アシベンゾラル(6)+TX、アシベンゾラル-S-メチル(6)+TX、プロベナゾール(658)及びオオイタドリ(Reynoutria sachalinensis)抽出物(代替名)(720)+TXからなる物質の群から選択される植物活性化剤、
2-イソバレリルインダン-1,3-ジオン(IUPAC名)(1246)+TX、4-(キノキサリン-2-イルアミノ)ベンゼンスルホンアミド(IUPAC名)(748)+TX、α-クロロヒドリン[CCN]+TX、リン化アルミニウム(640)+TX、アンチュ(antu)(880)+TX、三酸化二ヒ素(882)+TX、炭酸バリウム(891)+TX、ビスチオセミ(912)+TX、ブロディファコウム(89)+TX、ブロマジオロン(91)+TX、ブロメタリン(92)+TX、シアン化カルシウム(444)+TX、クロラロース(127)+TX、クロロファシノン(140)+TX、コレカルシフェロール(代替名)(850)+TX、クマクロール(1004)+TX、クマフリル(1005)+TX、クマテトラリル(175)+TX、クリミジン(1009)+TX、ジフェナコウム(246)+TX、ジフェチアロン(249)+TX、ジファシノン(273)+TX、エルゴカルシフェロール(301)+TX、フロクマフェン(357)+TX、フルオロアセトアミド(379)+TX、フルプロパダイン(1183)+TX、フルプロパダイン塩酸塩(1183)+TX、γ-HCH(430)+TX、HCH(430)+TX、シアン化水素(444)+TX、ヨードメタン(IUPAC名)(542)+TX、リンダン(430)+TX、リン化マグネシウム(IUPAC名)(640)+TX、臭化メチル(537)+TX、ノルボルミド(1318)+TX、ホサセチム(1336)+TX、ホスフィン(IUPAC名)(640)+TX、リン[CCN]+TX、ピンドン(1341)+TX、亜ヒ酸カリウム[CCN]+TX、ピリヌロン(1371)+TX、シリロシド(1390)+TX、亜ヒ酸ナトリウム[CCN]+TX、シアン化ナトリウム(444)+TX、フルオロ酢酸ナトリウム(735)+TX、ストリキニーネ(745)+TX、硫酸タリウム[CCN]+TX、ワルファリン(851)及びリン化亜鉛(640)+TXからなる物質の群から選択される殺鼠剤、
2-(2-ブトキシエトキシ)エチルピペロニレート(IUPAC名)(934)+TX、5-(1,3-ベンゾジオキソール-5-イル)-3-ヘキシルシクロヘキサ-2-エノン(IUPAC名)(903)+TX、ファルネソール及びネロリドール(代替名)(324)+TX、MB-599(開発コード)(498)+TX、MGK 264(開発コード)(296)+TX、ピペロニルブトキシド(649)+TX、ピプロタール(1343)+TX、プロピル異性体(1358)+TX、S421(開発コード)(724)+TX、セサメクス(1393)+TX、セサモリン(1394)及びスルホキシド(1406)+TXからなる物質の群から選択される共力剤、
アントラキノン(32)+TX、クロラロース(127)+TX、ナフテン酸銅[CCN]+TX、オキシ塩化銅(171)+TX、ジアジノン(227)+TX、ジシクロペンタジエン(化学名)(1069)+TX、グアザチン(422)+TX、酢酸グアザチン(422)+TX、メチオカルブ(530)+TX、ピリジン-4-アミン(IUPAC名)(23)+TX、チラム(804)+TX、トリメタカルブ(840)+TX、ナフテン酸亜鉛[CCN]及びジラム(856)+TXからなる物質の群から選択される動物忌避剤、
イマニン(代替名)[CCN]及びリバビリン(代替名)[CCN]+TXからなる物質の群から選択される殺ウイルス剤、
酸化第二水銀(512)+TX、オクチリノン(590)及びチオファネート-メチル(802)+TXからなる物質の群から選択される傷保護剤、
1,1-ビス(4-クロロフェニル)-2-エトキシエタノール+TX、2,4-ジクロロフェニルベンゼンスルホネート+TX、2-フルオロ-N-メチル-N-1-ナフチルアセドアミド+TX、4-クロロフェニルフェニルスルホン+TX、アセトプロール+TX、アルドキシカルブ+TX、アミジチオン+TX、アミドチオエート+TX、アミトン+TX、シュウ酸水素アミトン+TX、アミトラズ+TX、アラマイト+TX、三酸化ヒ素+TX、アゾベンゼン+TX、アゾトエート+TX、ベノミル+TX、ベノキサホス+TX、安息香酸ベンジル+TX、ビキサフェン+TX、ブロフェンバレレート+TX、ブロモシクレン+TX、ブロモホス+TX、ブロモプロピレート+TX、ブプロフェジン+TX、ブトカルボキシム+TX、ブトキシカルボキシム+TX、ブチルピリダベン+TX、多硫化カルシウム+TX、カンフェクロル+TX、カーバノレート+TX、カルボフェノチオン+TX、シミアゾール+TX、キノメチオナト+TX、クロルベンシド+TX、クロルジメホルム+TX、クロルジメホルム塩酸塩+TX、クロルフェネトール+TX、クロルフェンソン+TX、クロルフェンスルフィド+TX、クロロベンジレート+TX、クロロメブホルム+TX、クロロメチウロン+TX、クロロプロピレート+TX、クロルチオホス+TX、シネリンI+TX、シネリンII+TX、シネリン+TX、クロサンテル+TX、クマホス+TX、クロタミトン+TX、クロトキシホス+TX、クフラネブ+TX、シアントエート+TX、DCPM+TX、DDT+TX、デメフィオン+TX、デメフィオン-O+TX、デメフィオン-S+TX、デメトン-メチル+TX、デメトン-O+TX、デメトン-O-メチル+TX、デメトン-S+TX、デメトン-S-メチル+TX、デメトン-S-メチルスルホン+TX、ジクロフルアニド+TX、ジクロルボス+TX、ジクリホス+TX、ジエノクロル+TX、ジメホックス+TX、ジネクス+TX、ジネクス-ジクレキシン+TX、ジノカップ-4+TX、ジノカップ-6+TX、ジノクトン+TX、ジノペントン+TX、ジノスルホン+TX、ジノテルボン+TX、ジオキサチオン+TX、ジフェニルスルホン+TX、ジスルフィラム+TX、DNOC+TX、ドフェナピン+TX、ドラメクチン+TX、エンドチオン+TX、エプリノメクチン+TX、エトエートメチル+TX、エトリムホス+TX、フェナザフロル+TX、酸化フェンブタスズ+TX、フェノチオカルブ+TX、フェンピラド+TX、フェンピロキシメート+TX、フェンピラザミン+TX、フェンソン+TX、フェントリファニル+TX、フルベンジミン+TX、フルシクロクスロン+TX、フルエネチル+TX、フルオルベンシド+TX、FMC 1137+TX、ホルメタネート+TX、ホルメタネート塩酸塩+TX、ホルムパラネート+TX、γ-HCH+TX、グリオジン+TX、ハルフェンプロックス+TX、ヘキサデシルシクロプロパンカルボキシレート+TX、イソカルボホス+TX、ジャスモリンI+TX、ジャスモリンII+TX、ヨードフェンホス+TX、リンダン+TX、マロノベン+TX、メカルバム+TX、メホスホラン+TX、メスルフェン+TX、メタクリホス+TX、臭化メチル+TX、メトルカルブ+TX、メキサカルベート+TX、ミルベマイシンオキシム+TX、ミパホックス+TX、モノクロトホス+TX、モルホチオン+TX、モキシデクチン+TX、ナレド+TX、4-クロロ-2-(2-クロロ-2-メチル-プロピル)-5-[(6-ヨード-3-ピリジル)メトキシ]ピリダジン-3-オン+TX、ニフルリジド+TX、ニコマイシン+TX、ニトリラカルブ+TX、ニトリラカルブ1:1塩化亜鉛錯体+TX、オメトエート+TX、オキシデプロホス+TX、オキシジスルホトン+TX、pp’-DDT+TX、パラチオン+TX、ペルメトリン+TX、フェンカプトン+TX、ホサロン+TX、ホスホラン+TX、ホスファミドン+TX、ポリクロロテルペン+TX、ポリナクチン+TX、プロクロノール+TX、プロマシル+TX、プロポクサー+TX、プロチダチオン+TX、プロトエート+TX、ピレトリンI+TX、ピレトリンII+TX、ピレトリン+TX、ピリダフェンチオン+TX、ピリミテート+TX、キナルホス+TX、キンチオキス+TX、R-1492+TX、ホスグリシン+TX、ロテノン+TX、シュラーダン+TX、セブホス+TX、セラメクチン+TX、ソファミド+TX、SSI-121+TX、スルフィラム+TX、スルフルアミド+TX、スルホテップ+TX、硫黄+TX、ジフロビダジン+TX、τ-フルバリネート+TX、TEPP+TX、テルバム+TX、テトラジホン+TX、テトラスル+TX、チアフェノックス+TX、チオカルボキシム+TX、チオファノックス+TX、チオメトン+TX、チオキノックス+TX、ツリンギエンシン+TX、トリアミホス+TX、トリアラテン+TX、トリアゾホス+TX、トリアズロン+TX、トリフェノホス+TX、トリナクチン+TX、バミドチオン+TX、バニリプロール+TX、ベトキサジン+TX、ジオクタン酸銅+TX、硫酸銅+TX、シブトリン+TX、ジクロン+TX、ジクロロフェン+TX、エンドタール+TX、フェンチン+TX、消石灰+TX、ナーバム+TX、キノクラミン+TX、キノナミド+TX、シマジン+TX、酢酸トリフェニルスズ+TX、水酸化トリフェニルスズ+TX、クルホメート+TX、ピペラジン+TX、チオファネート+TX、クロラロース+TX、フェンチオン+TX、ピリジン-4-アミン+TX、ストリキニーネ+TX、1-ヒドロキシ-1H-ピリジン-2-チオン+TX、4-(キノキサリン-2-イルアミノ)ベンゼンスルホンアミド+TX、硫酸8-ヒドロキシキノリン+TX、ブロノポール+TX、水酸化銅+TX、クレゾール+TX、ジピリチオン+TX、ドジシン+TX、フェナミノスルフ+TX、ホルムアルデヒド+TX、ヒドラルガフェン+TX、カスガマイシン+TX、塩酸カスガマイシン水和物+TX、ニッケルビス(ジメチルジチオカルバメート)+TX、ニトラピリン+TX、オクチリノン+TX、オキソリン酸+TX、オキシテトラサイクリン+TX、カリウムヒドロキシキノリン硫酸塩+TX、プロベナゾール+TX、ストレプトマイシン+TX、セスキ硫酸ストレプトマイシン+TX、テクロフタラム+TX、チオメルサール+TX、コカクモンハマキ(Adoxophyes orana)GV+TX、アグロバクテリウム・ラジオバクター(Agrobacterium radiobacter)+TX、ムチカブリダニ属(Amblyseius spp.)+TX、アナグラファ・ファルシフェラ(Anagrapha falcifera)NPV+TX、アナグルス・アトムス(Anagrus atomus)+TX、アブラコバチ(Aphelinus abdominalis)+TX、コレマンアブラバチ(Aphidius colemani)+TX、ショクガタマバエ(Aphidoletes aphidimyza)+TX、オートグラファ・カリフォルニカ(Autographa californica)NPV+TX、バチルス・スフェリクス・ネイデ(Bacillus sphaericus Neide)+TX、ビューベリア・ブロングニアルティ(Beauveria brongniartii)+TX、ヤマトクサカゲロウ(Chrysoperla carnea)+TX、ツマアカオオテントウムシ(Cryptolaemus montrouzieri)+TX、コドリンガ(Cydia pomonella)GV+TX、ハモグリコマユバチ(Dacnusa sibirica)+TX、イサエアヒメコバチ(Diglyphus isaea)+TX、オンシツツヤコバチ(Encarsia formosa)+TX、サバクツヤコバチ(Eretmocerus eremicus)+TX、ヘテロラブディティス・バクテリオフォラ(Heterorhabditis bacteriophora)及びH.メジディス(H.megidis)+TX、サカハチテントウ(Hippodamia convergens)+TX、フジコナヒゲナガトビコバチ(Leptomastix dactylopii)+TX、マクロロフス・カリギノスス(Macrolophus caliginosus)+TX、ヨトウガ(Mamestra brassicae)NPV+TX、メタフィカス・ヘルボルス(Metaphycus helvolus)+TX、メタリジウム・アニソプリエ変種アクリヅム(Metarhizium anisopliae var.acridum)+TX、メタリジウム・アニソプリエ変種アニソプリエ(Metarhizium anisopliae var.anisopliae)+TX、マツノキハバチ(Neodiprion sertifer)NPV及びN.レコンティ(N.lecontei)NPV+TX、オリウス属(Orius spp.)+TX、ペシロマイセス・フモソロセウス(Paecilomyces fumosoroseus)+TX、チリカブリダニ(Phytoseiulus persimilis)+TX、スタイナーネマ・ビビオニス(Steinernema bibionis)+TX、スタイナーネマ・カルポカプサエ(Steinernema carpocapsae)+TX、スタイナーネマ・フェルチアエ(Steinernema feltiae)+TX、スタイナーネマ・グラッセリ(Steinernema glaseri)+TX、スタイナーネマ・リオブラベ(Steinernema riobrave)+TX、スタイナーネマ・リオブラビス(Steinernema riobravis)+TX、スタイナーネマ・スカプテリシ(Steinernema scapterisci)+TX、スタイナーネマ属(Steinernema spp.)+TX、トリコグラムマ属(Trichogramma spp.)+TX、チフロドロムス・オシデンタリス(Typhlodromus occidentalis)+TX、バーティシリウム・レカニ(Verticillium lecanii)+TX、アホレート+TX、ビサジル+TX、ブスルファン+TX、ジマチフ+TX、ヘメル+TX、ヘムパ+TX、メテパ+TX、メチオテパ+TX、メチルアホレート+TX、モルジド+TX、ペンフルロン+TX、テパ+TX、チオヘンパ+TX、チオテパ+TX、トレタミン+TX、ウレデパ+TX、(E)-デカ-5-エン-1-イルアセテート及び(E)-デカ-5-エン-1-オール+TX、(E)-トリデカ-4-エン-1-イルアセテート+TX、(E)-6-メチルヘプタ-2-エン-4-オール+TX、(E,Z)-テトラデカ-4,10-ジエン-1-イルアセテート+TX、(Z)-ドデカ-7-エン-1-イルアセテート+TX、(Z)-ヘキサデカ-11-エナール+TX、(Z)-ヘキサデカ-11-エン-1-イルアセテート+TX、(Z)-ヘキサデカ-13-エン-11-イン-1-イルアセテート+TX、(Z)-イコサ-13-エン-10-オン+TX、(Z)-テトラデカ-7-エン-1-アール+TX、(Z)-テトラデカ-9-エン-1-オール+TX、(Z)-テトラデカ-9-エン-1-イルアセテート+TX、(7E,9Z)-ドデカ-7,9-ジエン-1-イルアセテート+TX、(9Z,11E)-テトラデカ-9,11-ジエン-1-イルアセテート+TX、(9Z,12E)-テトラデカ-9,12-ジエン-1-イルアセテート+TX、14-メチルオクタデカ-1-エン+TX、4-メチルノナン-5-オール及び4-メチルノナン-5-オン+TX、α-マルチストリアチン+TX、ブレビコミン+TX、コドレルア+TX、コドレモン+TX、キュールア+TX、ディスパールア+TX、ドデカ-8-エン-1-イルアセテート+TX、ドデカ-9-エン-1-イルアセテート+TX、ドデカ-8+TX、10-ジエン-1-イルアセテート+TX、ドミニカルア+TX、4-メチルオ
クタン酸エチル+TX、オイゲノール+TX、フロンタリン+TX、グランドルア+TX、グランドルアI+TX、グランドルアII+TX、グランドルアIII+TX、グランドルアIV+TX、ヘキサルア+TX、イプスジエノール+TX、イプセノール+TX、ジャポニルア+TX、リネアチン+TX、リトルア+TX、ループルア+TX、メドルア+TX、メガトモ酸+TX、メチルオイゲノール+TX、ムスカルア+TX、オクタデカ-2,13-ジエン-1-イルアセテート+TX、オクタデカ-3,13-ジエン-1-イルアセテート+TX、オルフラルア+TX、オリクタルア+TX、オストラモン+TX、シグルア+TX、ソルジジン+TX、スルカトール+TX、テトラデカ-11-エン-1-イルアセテート+TX、トリメドルア+TX、トリメドルアA+TX、トリメドルアB1+TX、トリメドルアB2+TX、トリメドルアC+TX、トランク-コール(trunc-call)+TX、2-(オクチルチオ)エタノール+TX、ブトピロノキシル+TX、ブトキシ(ポリプロピレングリコール)+TX、アジピン酸ジブチル+TX、フタル酸ジブチル+TX、コハク酸ジブチル+TX、ジエチルトルアミド+TX、ジメチルカルベート+TX、フタル酸ジメチル+TX、エチルヘキサンジオール+TX、ヘキサアミド+TX、メトキン-ブチル+TX、メチルネオデカンアミド+TX、オキサメート+TX、ピカリジン+TX、1-ジクロロ-1-ニトロエタン+TX、1,1-ジクロロ-2,2-ビス(4-エチルフェニル)エタン+TX、1,2-ジクロロプロパン及び1,3-ジクロロプロペン+TX、1-ブロモ-2-クロロエタン+TX、2,2,2-トリクロロ-1-(3,4-ジクロロフェニル)エチルアセテート+TX、2,2-ジクロロビニル2-エチルスルフィニルエチルメチルホスフェート+TX、2-(1,3-ジチオラン-2-イル)フェニルジメチルカルバメート+TX、2-(2-ブトキシエトキシ)エチルチオシアネート+TX、2-(4,5-ジメチル-1,3-ジオキソラン-2-イル)フェニルメチルカルバメート+TX、2-(4-クロロ-3,5-キシリルオキシ)エタノール+TX、2-クロロビニルジエチルホスフェート+TX、2-イミダゾリドン+TX、2-イソバレリルインダン-1,3-ジオン+TX、2-メチル(プロパ-2-イニル)アミノフェニルメチルカルバメート+TX、2-チオシアナトエチルラウレート+TX、3-ブロモ-1-クロロプロパ-1-エン+TX、3-メチル-1-フェニルピラゾール-5-イルジメチルカルバメート+TX、4-メチル(プロパ-2-イニル)アミノ-3,5-キシリルメチルカルバメート+TX、5,5-ジメチル-3-オキソシクロヘキサ-1-エニルジメチルカルバメート+TX、アセチオン+TX、アクリロニトリル+TX、アルドリン+TX、アロサミジン+TX、アリキシカルブ+TX、α-エクジソン+TX、リン化アルミニウム+TX、アミノカルブ+TX、アナバシン+TX、アチダチオン+TX、アザメチホス+TX、バチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)デルタエンドトキシン+TX、ヘキサフルオロケイ酸バリウム+TX、多硫化バリウム+TX、バルトリン+TX、Bayer 22/190+TX、Bayer 22408+TX、β-シフルトリン+TX、β-シペルメトリン+TX、ビオエタノメトリン+TX、ビオペルメトリン+TX、ビス(2-クロロエチル)エーテル+TX、ホウ砂+TX、ブロムフェンビンホス+TX、ブロモ-DDT+TX、ブフェンカルブ+TX、ブタカルブ+TX、ブタチオホス+TX、ブトネート+TX、ヒ酸カルシウム+TX、シアン化カルシウム+TX、二硫化炭素+TX、四塩化炭素+TX、カルタップ塩酸塩+TX、セバジン+TX、クロルビシクレン+TX、クロルダン+TX、クロルデコン+TX、クロロホルム+TX、クロロピクリン+TX、クロルホキシム+TX、クロルプラゾホス+TX、シス-レスメトリン+TX、シスメトリン+TX、クロシトリン+TX、アセト亜ヒ酸銅+TX、ヒ酸銅+TX、オレイン酸銅+TX、クミトエート+TX、氷晶石+TX、CS 708+TX、シアノフェンホス+TX、シアノホス+TX、シクレトリン+TX、サイチオアート+TX、d-テトラメトリン+TX、DAEP+TX、ダゾメット+TX、デカルボフラン+TX、ジアミダホス+TX、ジカプトン+TX、ジクロフェンチオン+TX、ジクレシル+TX、ジシクラニル+TX、ジエルドリン+TX、ジエチル5-メチルピラゾール-3-イルホスフェート+TX、ジロール+TX、ジメフルトリン+TX、ジメタン+TX、ジメトリン+TX、ジメチルビンホス+TX、ジメチラン+TX、ジノプロプ+TX、ジノサム+TX、ジノセブ+TX、ジオフェノラン+TX、ジオキサベンゾホス+TX、ジチクロホス+TX、DSP+TX、エクジステロン+TX、EI 1642+TX、EMPC+TX、EPBP+TX、エタホス+TX、エチオフェンカルブ+TX、ギ酸エチル+TX、二臭化エチレン+TX、二塩化エチレン+TX、エチレンオキシド+TX、EXD+TX、フェンクロルホス+TX、フェネタカルブ+TX、フェニトロチオン+TX、フェノキサクリム+TX、フェンピリトリン+TX、フェンスルホチオン+TX、フェンチオン-エチル+TX、フルコフロン+TX、ホスメチラン+TX、ホスピレート+TX、ホスチエタン+TX、フラチオカルブ+TX、フレトリン+TX、グアザチン+TX、酢酸グアザチン+TX、テトラチオ炭酸ナトリウム+TX、ハルフェンプロックス+TX、HCH+TX、HEOD+TX、ヘプタクロル+TX、ヘテロホス+TX、HHDN+TX、シアン化水素+TX、ヒキンカルブ+TX、IPSP+TX、イサゾホス+TX、イソベンザン+TX、イソドリン+TX、イソフェンホス+TX、イソラン+TX、イソプロチオラン+TX、イソキサチオン+TX、幼若ホルモンI+TX、幼若ホルモンII+TX、幼若ホルモンIII+TX、ケレバン+TX、キノプレン+TX、ヒ酸鉛+TX、レプトホス+TX、リリムホス+TX、リチダチオン+TX、m-クメニルメチルカルバメート+TX、リン化マグネシウム+TX、マジドックス+TX、メカルフォン+TX、メナゾン+TX、塩化第一水銀+TX、メスルフェンホス+TX、メタム+TX、メタム-カリウム+TX、メタム-ナトリウム+TX、フッ化メタンスルホニル+TX、メトクロトホス+TX、メトプレン+TX、メトトリン+TX、メトキシクロル+TX、メチルイソチオシアネート+TX、メチルクロロホルム+TX、塩化メチレン+TX、メトキサジアゾン+TX、ミレックス+TX、ナフタロホス+TX、ナフタレン+TX、NC-170+TX、ニコチン+TX、硫酸ニコチン+TX、ニチアジン+TX、ノルニコチン+TX、O-5-ジクロロ-4-ヨードフェニルO-エチルエチルホスホノチオエート+TX、O,O-ジエチルO-4-メチル-2-オキソ-2H-クロメン-7-イルホスホロチオエート+TX、O,O-ジエチルO-6-メチル-2-プロピルピリミジン-4-イルホスホロチオエート+TX、O,O,O’,O’-テトラプロピルジチオピロホスフェート+TX、オレイン酸+TX、パラ-ジクロロベンゼン+TX、パラチオン-メチル+TX、ペンタクロロフェノール+TX、ラウリン酸ペンタクロロフェニル+TX、PH 60-38+TX、フェンカプトン+TX、ホスニクロール+TX、ホスフィン+TX、ホキシム-メチル+TX、ピリメタホス+TX、ポリクロロジシクロペンタジエン異性体+TX、亜ヒ酸カリウム+TX、チオシアン酸カリウム+TX、プレコセンI+TX、プレコセンII+TX、プレコセンIII+TX、プリミドホス+TX、プロフルトリン+TX、プロメカルブ+TX、プロチオホス+TX、ピラゾホス+TX、ピレスメトリン+TX、クアッシア+TX、キナルホス-メチル+TX、キノチオン+TX、ラホキサニド+TX、レスメトリン+TX、ロテノン+TX、カデトリン+TX、リアニア+TX、リアノジン+TX、サバジラ)+TX、シュラーダン+TX、セブホス+TX、SI-0009+TX、チアプロニル+TX、亜ヒ酸ナトリウム+TX、シアン化ナトリウム+TX、フッ化ナトリウム+TX、ヘキサフルオロケイ酸ナトリウム+TX、ナトリウムペンタクロロフェノキシド+TX、セレン酸ナトリウム+TX、チオシアン酸ナトリウム+TX、スルコフロン+TX、スルコフロン-ナトリウム+TX、フッ化スルフリル+TX、スルプロオス+TX、タール油+TX、タジムカルブ+TX、TDE+TX、テブピリムホス+TX、テメホス+TX、テラレトリン+TX、テトラクロロエタン+TX、チクロホス+TX、チオシクラム+TX、シュウ酸水素チオシクラム+TX、チオナジン+TX、チオスルタップ+TX、チオスルタップ-ナトリウム+TX、トラロメトリン+TX、トランスペルメトリン+TX、トリアザメート+TX、トリクロルメタホス-3+TX、トリクロロナート+TX、トリメタカルブ+TX、トルプロカルブ+TX、トリクロピリカルブ+TX、トリプレン+TX、ベラトリジン+TX、ベラトリン+TX、XMC+TX、ζメトリン+TX、リン化亜鉛+TX、ゾラプロホス+TX、及びメペルフルトリン+TX、テトラメチルフルトリン+TX、ビス(トリブチルスズ)オキシド+TX、ブロモアセトアミド+TX、リン酸第二鉄+TX、ニクロサミド-オールアミン+TX、酸化トリブチルスズ+TX、ピリモルフ+TX、トリフェンモルフ+TX、1,2-ジブロモ-3-クロロプロパン+TX、1,3-ジクロロプロペン+TX、3,4-ジクロロテトラヒドロチオフェン1,1-ジオキシド+TX、3-(4-クロロフェニル)-5-メチルローダニン+TX、5-メチル-6-チオキソ-1,3,5-チアジアジナン-3-イル酢酸+TX、6-イソペンテニルアミノプリン+TX、ベンクロチアズ+TX、サイトカイニン+TX、DCIP+TX、フルフラール+TX、イサミドホス+TX、キネチン+TX、クワ暗斑病菌(Myrothecium verrucaria)組成物+TX、テトラクロロチオフェン+TX、キシレノール+TX、ゼアチン+TX、エチルキサントゲン酸カリウム+TX、アシベンゾラル+TX、アシベンゾラル-S-メチル+TX、オオイタドリ(Reynoutria sachalinensis)抽出物+TX、α-クロロヒドリン+TX、アンツ+TX、炭酸バリウム+TX、ビスチオセミ+TX、ブロディファコウム+TX、ブロマジオロン+TX、ブロメタリン+TX、クロロファシノン+TX、コレカルシフェロール+TX、クマクロール+TX、クマフリル+TX、クマテトラリル+TX、クリミジン+TX、ジフェナコウム+TX、ジフェチアロン+TX、ジファシノン+TX、エルゴカルシフェロール+TX、フロクマフェン+TX、フルオロアセトアミド+TX、フルプロパジン+TX、フルプロパジン塩酸塩+TX、ノルボルミド+TX、ホサセチム+TX、リン+TX、ピンドン+TX、ピリヌロン+TX、シリロシド+TX、フルオロ酢酸ナトリウム+TX、硫酸タリウム+TX、ワルファリン+TX、2-(2-ブトキシエトキシ)エチルピペロニレート+TX、5-(1,3-ベンゾジオキソール-5-イル)-3-ヘキシルシクロヘキサ-2-エノン+TX、ファルネソール及びネロリドール+TX、ベルブチン+TX、MGK 264+TX、ピペロニルブトキシド+TX、ピプロタール+TX、プロピル異性体+TX、S421+TX、セサメクス+TX、セサモリン+TX、スルホキシド+TX、アントラキノン+TX、ナフテン酸銅+TX、オキシ塩化銅+TX、ジシクロペンタジエン+TX、チラム+TX、ナフテン酸亜鉛+TX、ジラム+TX、イマニン+TX、リバビリン+TX、酸化第二水銀+TX、チオファネート-メチル+TX、アザコナゾール+TX、ビテルタノール+TX、ブロムコナゾール+TX、シプロコナゾール+TX、ジフェノコナゾール+TX、ジニコナゾール+TX、
エポキシコナゾール+TX、フェンブコナゾール+TX、フルキンコナゾール+TX、フルシラゾール+TX、フルトリアホール+TX、フラメトピル+TX、ヘキサコナゾール+TX、イマザリル+TX、イミベンコナゾール+TX、イプコナゾール+TX、メトコナゾール+TX、ミクロブタニル+TX、パクロブトラゾール+TX、ペフラゾエート+TX、ペンコナゾール+TX、プロチオコナゾール+TX、ピリフェノックス+TX、プロクロラズ+TX、プロピコナゾール+TX、ピリソキサゾール+TX、シメコナゾール+TX、テブコナゾール+TX、テトラコナゾール+TX、トリアジメホン+TX、トリアジメノール+TX、トリフルミゾール+TX、トリチコナゾール+TX、アンシミドール+TX、フェナリモル+TX、ヌアリモル+TX、ブピリメート+TX、ジメチリモール+TX、エチリモール+TX、ドデモルフ+TX、フェンプロピジン+TX、フェンプロピモルフ+TX、スピロキサミン+TX、トリデモルフ+TX、シプロジニル+TX、メパニピリム+TX、ピリメタニル+TX、フェンピクロニル+TX、フルジオキソニル+TX、ベナラキシル+TX、フララキシル+TX、メタラキシル+TX、R-メタラキシル+TX、オフレース+TX、オキサジキシル+TX、カルベンダジム+TX、デバカルブ+TX、フベリダゾール+TX、チアベンダゾール+TX、クロゾリネート+TX、ジクロゾリン+TX、ミクロゾリン+TX、プロシミドン+TX、ビンクロゾリン+TX、ボスカリド+TX、カルボキシン+TX、フェンフラム+TX、フルトラニル+TX、メプロニル+TX、オキシカルボキシン+TX、ペンチオピラド+TX、チフルザミド+TX、ドジン+TX、イミノクタジン+TX、アゾキシストロビン+TX、ジモキシストロビン+TX、エネステロブリン+TX、フェナミンストロビン+TX、フルフェノキシストロビン+TX、フルオキサストロビン+TX、クレソキシム-メチル+TX、メトミノストロビン+TX、トリフロキシストロビン+TX、オリザストロビン+TX、ピコキシストロビン+TX、ピラクロストロビン+TX、ピラメトストロビン+TX、ピラオキシストロビン+TX、フェルバム+TX、マンコゼブ+TX、マネブ+TX、メチラム+TX、プロピネブ+TX、ジネブ+TX、カプタホール+TX、カプタン+TX、フルオロイミド+TX、ホルペット+TX、トリルフルアニド+TX、ボルドー液+TX、酸化銅+TX、マンカッパー+TX、オキシン銅+TX、ニトロタル-イソプロピル+TX、エジフェンホス+TX、イプロベンホス+TX、ホスジフェン+TX、トルクロホス-メチル+TX、アニラジン+TX、ベンチアバリカルブ+TX、ブラストサイジン-S+TX、クロロネブ+TX、クロロタロニル+TX、シフルフェナミド+TX、シモキサニル+TX、ジクロシメット+TX、ジクロメジン+TX、ジクロラン+TX、ジエトフェンカルブ+TX、ジメトモルフ+TX、フルモルフ+TX、ジチアノン+TX、エタボキサム+TX、エトリジアゾール+TX、ファモキサドン+TX、フェナミドン+TX、フェノキサニル+TX、フェリムゾン+TX、フルアジナム+TX、フルオピコリド+TX、フルスルファミド+TX、フルキサピロキサド+TX、フェンヘキサミド+TX、ホセチル-アルミニウム+TX、ヒメキサゾール+TX、イプロバリカルブ+TX、シアゾファミド+TX、メタスルホカルブ+TX、メトラフェノン+TX、ペンシクロン+TX、フタリド+TX、ポリオキシン+TX、プロパモカルブ+TX、ピリベンカルブ+TX、プロキナジド+TX、ピロキロン+TX、ピリオフェノン+TX、キノキシフェン+TX、キントゼン+TX、チアジニル+TX、トリアゾキシド+TX、トリシクラゾール+TX、トリホリン+TX、バリダマイシン+TX、バリフェナレート+TX、ゾキサミド+TX、マンジプロパミド+TX、イソピラザム+TX、セダキサン+TX、ベンゾビンジフルピル+TX、ピジフルメトフェン+TX、3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボン酸(3’,4’,5’-トリフルオロ-ビフェニル-2-イル)-アミド+TX、イソフルシプラム+TX、イソチアニル+TX、ジピメチトロン+TX、6-エチル-5,7-ジオキソ-ピロロ[4,5][1,4]ジチイノ[1,2-c]イソチアゾール-3-カルボニトリル+TX、2-(ジフルオロメチル)-N-[3-エチル-1,1-ジメチル-インダン-4-イル]ピリジン-3-カルボキサミド+TX、4-(2,6-ジフルオロフェニル)-6-メチル-5-フェニル-ピリダジン-3-カルボニトリル+TX、(R)-3-(ジフルオロメチル)-1-メチル-N-[1,1,3-トリメチルインダン-4-イル]ピラゾール-4-カルボキサミド+TX、4-(2-ブロモ-4-フルオロ-フェニル)-N-(2-クロロ-6-フルオロ-フェニル)-2,5-ジメチル-ピラゾール-3-アミン+TX、4-(2-ブロモ-4-フルオロフェニル)-N-(2-クロロ-6-フルオロフェニル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-5-アミン+TX、フルインダピル+TX、クメトキシストロビン(チアシャンチュンジ(jiaxiangjunzhi))+TX、ルベンミキシアナン(lvbenmixianan)+TX、ジクロベンチアゾクス+TX、マンデストロビン+TX、3-(4,4-ジフルオロ-3,4-ジヒドロ-3,3-ジメチルイソキノリン-1-イル)キノロン+TX、2-[2-フルオロ-6-[(8-フルオロ-2-メチル-3-キノリル)オキシ]フェニル]プロパン-2-オール+TX、オキサチアピプロリン+TX、tert-ブチルN-[6-[[[(1-メチルテトラゾール-5-イル)-フェニル-メチレン]アミノ]オキシメチル]-2-ピリジル]カルバメート+TX、ピラジフルミド+TX、インピルフルキサム+TX、トルプロカルブ(trolprocarb)+TX、メフェントリフルコナゾール+TX、イプフェントリフルコナゾール+TX、2-(ジフルオロメチル)-N-[(3R)-3-エチル-1,1-ジメチル-インダン-4-イル]ピリジン-3-カルボキサミド+TX、N’-(2,5-ジメチル-4-フェノキシ-フェニル)-N-エチル-N-メチル-ホルムアミジン+TX、N’-[4-(4,5-ジクロロチアゾール-2-イル)オキシ-2,5-ジメチル-フェニル]-N-エチル-N-メチル-ホルムアミジン+TX、[2-[3-[2-[1-[2-[3,5-ビス(ジフルオロメチル)ピラゾール-1-イル]アセチル]-4-ピペリジル]チアゾール-4-イル]-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-5-イル]-3-クロロ-フェニル]メタンスルホネート+TX、ブタ-3-イニルN-[6-[[(Z)-[(1-メチルテトラゾール-5-イル)-フェニル-メチレン]アミノ]オキシメチル]-2-ピリジル]カルバメート+TX、メチルN-[[5-[4-(2,4-ジメチルフェニル)トリアゾール-2-イル]-2-メチル-フェニル]メチル]カルバメート+TX、3-クロロ-6-メチル-5-フェニル-4-(2,4,6-トリフルオロフェニル)ピリダジン+TX、ピリダクロメチル+TX、3-(ジフルオロメチル)-1-メチル-N-[1,1,3-トリメチルインダン-4-イル]ピラゾール-4-カルボキサミド+TX、1-[2-[[1-(4-クロロフェニル)ピラゾール-3-イル]オキシメチル]-3-メチル-フェニル]-4-メチル-テトラゾール-5-オン+TX、1-メチル-4-[3-メチル-2-[[2-メチル-4-(3,4,5-トリメチルピラゾール-1-イル)フェノキシ]メチル]フェニル]テトラゾール-5-オン+TX、アミノピリフェン+TX、アメトクトラジン+TX、アミスルブロム+TX、ペンフルフェン+TX、(Z,2E)-5-[1-(4-クロロフェニル)ピラゾール-3-イル]オキシ-2-メトキシイミノ-N,3-ジメチル-ペンタ-3-エンアミド+TX、フロリルピコキサミド+TX、フェンピコキサミド+TX、テブフロキン+TX、イプフルフェノキン+TX、キノフメリン+TX、イソフェタミド+TX、N-[2-[2,4-ジクロロ-フェノキシ]フェニル]-3-(ジフルオロメチル)-1-メチル-ピラゾール-4-カルボキサミド+TX、N-[2-[2-クロロ-4-(トリフルオロメチル)フェノキシ]フェニル]-3-(ジフルオロメチル)-1-メチル-ピラゾール-4-カルボキサミド+TX、ベンゾチオストロビン+TX、フェナマクリル+TX、5-アミノ-1,3,4-チアジアゾール-2-チオール亜鉛塩(2:1)+TX、フルオピラム+TX、フルチアニル+TX、フルオピモミド+TX、ピラプロポイン+TX、ピカルブトラゾクス+TX、2-(ジフルオロメチル)-N-(3-エチル-1,1-ジメチル-インダン-4-イル)ピリジン-3-カルボキサミド+TX、2-(ジフルオロメチル)-N-((3R)-1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)ピリジン-3-カルボキサミド+TX、4-[[6-[2-(2,4-ジフルオロフェニル)-1,1-ジフルオロ-2-ヒドロキシ-3-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロピル]-3-ピリジル]オキシ]ベンゾニトリル+TX、メチルテトラプロール+TX、2-(ジフルオロメチル)-N-((3R)-1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)ピリジン-3-カルボキサミド+TX、α-(1,1-ジメチルエチル)-α-[4’-(トリフルオロメトキシ)[1,1’-ビフェニル]-4-イル]-5-ピリミジンメタノール+TX、フルオキサピプロリン+TX、エノキサストロビン+TX、4-[[6-[2-(2,4-ジフルオロフェニル)-1,1-ジフルオロ-2-ヒドロキシ-3-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロピル]-3-ピリジル]オキシ]ベンゾニトリル+TX、4-[[6-[2-(2,4-ジフルオロフェニル)-1,1-ジフルオロ-2-ヒドロキシ-3-(5-スルファニル-1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロピル]-3-ピリジル]オキシ]ベンゾニトリル+TX、4-[[6-[2-(2,4-ジフルオロフェニル)-1,1-ジフルオロ-2-ヒドロキシ-3-(5-チオキソ-4H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロピル]-3-ピリジル]オキシ]ベンゾニトリル+TX、トリネキサパック+TX、クモキシストロビン+TX、チョンションマイシン(zhongshengmycin)+TX、チオジアゾール銅+TX、亜鉛チアゾール+TX、アメクトトラクチン+TX、イプロジオン+TX、(N-メトキシ-N-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]シクロプロパンカルボキサミド+TX、N,2-ジメトキシ-N-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]プロパンアミド+TX、N-エチル-2-メチル-N-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]プロパンアミド+TX、1-メトキシ-3-メチル-1-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]尿素+TX、1,3-ジメトキシ-1-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]尿素+TX、3-エチル-1-メトキシ-1-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]尿素+TX、N-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]プロパンアミド+TX、4,4-ジメチル-2-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]イソオキサゾリジン-3-オン+TX、5,5-ジメチル-2-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]イソオ
キサゾリジン-3-オン+TX、エチル1-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]ピラゾール-4-カルボキシレート+TX、及びN,N-ジメチル-1-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]-1,2,4-トリアゾール-3-アミン+TX)の混合物(ここで、TX以外の、混合物中の化合物は、国際公開第2017/055473号、国際公開第2017/055469号、国際公開第2017/093348号及び国際公開第2017/118689号に記載の方法により調製され得る)、2-[6-(4-クロロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)-3-ピリジル]-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロパン-2-オール+TX(この化合物は、国際公開第2017/029179号に記載の方法により調製され得る)、2-[6-(4-ブロモフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)-3-ピリジル]-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロパン-2-オール+TX(この化合物は、国際公開第2017/029179号に記載の方法により調製され得る)、3-[2-(1-クロロシクロプロピル)-3-(2-フルオロフェニル)-2-ヒドロキシ-プロピル]イミダゾール-4-カルボニトリル+TX(この化合物は、国際公開第2016/156290号に記載の方法により調製され得る)、3-[2-(1-クロロシクロプロピル)-3-(3-クロロ-2-フルオロ-フェニル)-2-ヒドロキシ-プロピル]イミダゾール-4-カルボニトリル+TX(この化合物は、国際公開第2016/156290号に記載の方法により調製され得る)、(4-フェノキシフェニル)メチル2-アミノ-6-メチル-ピリジン-3-カルボキシレート+TX(この化合物は、国際公開第2014/006945号に記載の方法により調製され得る)、2,6-ジメチル-1H,5H-[1,4]ジチイノ[2,3-c:5,6-c’]ジピロール-1,3,5,7(2H,6H)-テトロン+TX(この化合物は、国際公開第2011/138281号に記載の方法により調製され得る)、N-メチル-4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]ベンゼンカルボチオアミド+TX、N-メチル-4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]ベンズアミド+TX、(Z,2E)-5-[1-(2,4-ジクロロフェニル)ピラゾール-3-イル]オキシ-2-メトキシイミノ-N,3-ジメチル-ペンタ-3-エンアミド+TX(この化合物は、国際公開第2018/153707号に記載の方法により調製され得る)、N’-(2-クロロ-5-メチル-4-フェノキシ-フェニル)-N-エチル-N-メチル-ホルムアミジン+TX、N’-[2-クロロ-4-(2-フルオロフェノキシ)-5-メチル-フェニル]-N-エチル-N-メチル-ホルムアミジン+TX(この化合物は、国際公開第2016/202742号に記載の方法により調製され得る)、及び2-(ジフルオロメチル)-N-[(3S)-3-エチル-1,1-ジメチル-インダン-4-イル]ピリジン-3-カルボキサミド+TX(この化合物は、国際公開第2014/095675号に記載の方法により調製され得る)から選択される生物学的に有効な物質、
以下のものを含む微生物(microbials):アシネトバクター・ルオフィイ(Acinetobacter lwoffii)+TX、アクレモニウム・アルタナツム(Acremonium alternatum)+TX+TX、アクレモニウム・セファロスポリウム(Acremonium cephalosporium)+TX+TX、アクレモニウム・ディオスピリ(Acremonium diospyri)+TX、アクレモニウム・オブクラバツム(Acremonium obclavatum)+TX、リンゴコカクモンハマキ(Adoxophyes orana)顆粒病ウイルス(AdoxGV)(Capex(登録商標))+TX、アグロバクテリウム・ラジオバクター(Agrobacterium radiobacter)菌株K84(Galltrol-A(登録商標))+TX、アルテルナリア・アルテルナータ(Alternaria alternate)+TX、アルテルナリア・カッシア(Alternaria cassia)+TX、アルテルナリア・デストルエンス(Alternaria destruens)(Smolder(登録商標))+TX、アンペロマイセス・キスカリス(Ampelomyces quisqualis)(AQ10(登録商標))+TX、アスペルギルス・フラブス(Aspergillus flavus)AF36(AF36(登録商標))+TX、アスペルギルス・フラブス(Aspergillus flavus)NRRL 21882(Aflaguard(登録商標))+TX、アスペルギルス属(Aspergillus spp.)+TX、アウレオバシジウム・プルランス(Aureobasidium pullulans)+TX、アゾスピリルム属(Azospirillum)+TX、(MicroAZ(登録商標)+TX、TAZO B(登録商標))+TX、アゾトバクター属(Azotobacter)+TX、アゾトバクター・クロオコッカム(Azotobacter chroocuccum)(Azotomeal(登録商標))+TX、アゾトバクター(Azotobacter)シスト(Bionatural Blooming Blossoms(登録商標))+TX、バチルス・アミロリケファシエンス(Bacillus amyloliquefaciens)+TX、セレウス菌(Bacillus cereus)+TX、バチルス・キチノスポルス(Bacillus chitinosporus)菌株CM-1+TX、バチルス・キチノスポルス(Bacillus chitinosporus)菌株AQ746+TX、バチルス・リケニフォルミス(Bacillus licheniformis)菌株HB-2(Biostart(商標)Rhizoboost(登録商標))+TX、バチルス・リケニフォルミス(Bacillus licheniformis)菌株3086(EcoGuard(登録商標)+TX、Green Releaf(登録商標))+TX、バチルス・サーキュランス(Bacillus circulans)+TX、バチルス・フィルムス(Bacillus firmus)(BioSafe(登録商標)+TX、BioNem-WP(登録商標)+TX、VOTiVO(登録商標))+TX、バチルス・フィルムス(Bacillus firmus)菌株I-1582+TX、バチルス・マセランス(Bacillus macerans)+TX、バチルス・マリスモルトゥイ(Bacillus marismortui)+TX、バチルス・メガテリウム(Bacillus megaterium)+TX、バチルス・ミコイデス(Bacillus mycoides)菌株AQ726+TX、バチルス・ポピリエ(Bacillus papillae)(Milky Spore Powder(登録商標))+TX、バチルス・プミルス種(Bacillus pumilus spp.)+TX、バチルス・プミルス(Bacillus pumilus)菌株GB34(Yield Shield(登録商標))+TX、バチルス・プミルス(Bacillus pumilus)菌株AQ717+TX、バチルス・プミルス(Bacillus pumilus)菌株QST 2808(Sonata(登録商標)+TX、Ballad Plus(登録商標))+TX、バチルス・スフェリカス(Bacillus spahericus)(VectoLex(登録商標))+TX、バチルス属(Bacillus spp.)+TX、バチルス属(Bacillus spp.)菌株AQ175+TX、バチルス属(Bacillus spp.)菌株AQ177+TX、バチルス属(Bacillus spp.)菌株AQ178+TX、枯草菌(Bacillus subtilis)菌株QST 713(CEASE(登録商標)+TX、Serenade(登録商標)+TX、Rhapsody(登録商標))+TX、枯草菌(Bacillus subtilis)菌株QST 714(JAZZ(登録商標))+TX、枯草菌(Bacillus subtilis)菌株AQ153+TX、枯草菌(Bacillus subtilis)菌株AQ743+TX、枯草菌(Bacillus subtilis)菌株QST3002+TX、枯草菌(Bacillus subtilis)菌株QST3004+TX、枯草菌変種アミロリケファシエンス(Bacillus subtilis var.amyloliquefaciens)菌株FZB24(Taegro(登録商標)+TX、Rhizopro(登録商標))+TX、バチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)Cry 2Ae+TX、バチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)Cry1Ab+TX、バチルス・チューリンゲンシス・アイザワイ(Bacillus thuringiensis aizawai)GC 91(Agree(登録商標))+TX、バチルス・チューリンゲンシス・イスラエレンシス(Bacillus thuringiensis israelensis)(BMP123(登録商標)+TX、Aquabac(登録商標)+TX、VectoBac(登録商標))+TX、バチルス・チューリンゲンシス・クルスターキ(Bacillus thuringiensis kurstaki)(Javelin(登録商標)+TX、Deliver(登録商標)+TX、CryMax(登録商標)+TX、Bonide(登録商標)+TX、Scutella WP(登録商標)+TX、Turilav WP(登録商標)+TX、Astuto(登録商標)+TX、Dipel WP(登録商標)+TX、Biobit(登録商標)+TX、Foray(登録商標))+TX、バチルス・チューリンゲンシス・クルスターキ(Bacillus thuringiensis kurstaki)BMP 123(Baritone(登録商標))+TX、バチルス・チューリンゲンシス・クルスターキ(Bacillus thuringiensis kurstaki)HD-1(Bioprotec-CAF/3P(登録商標))+TX、バチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)菌株BD#32+TX、バチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)菌株AQ52+TX、バチルス・チューリンゲンシス変種アイザワイ(Bacillus thuringiensis var.aizawai)(XenTari(登録商標)+TX、DiPel(登録商標))+TX、細菌種(bacteria spp.)(GROWMEND(登録商標)+TX、GROWSWEET(登録商標)+TX、Shootup(登録商標))+TX、クラビバクター・ミシガネンシス(Clavipacter michiganensis)のバクテリオファージ(AgriPhage(登録商標))+TX、Bakflor(登録商標)+TX、ビューベリア・バシアナ(Beauveria bassiana)(Beaugenic(登録商標)+TX、Brocaril WP(登録商標))+TX、ビューベリア・バシアナ(Beauveria bassiana)GHA(Mycotrol ES(登録商標)+TX、Mycotrol O(登録商標)+TX、BotaniGuard(登録商標))+TX、ビューベリア・ブロングニアルティ(Beauveria brongniartii)(Engerlingspilz(登録商標)+TX、Schweizer Beauveria(登録商標)+TX、Melocont(登録商標))+TX、ビューベリア属(Beauveria spp.)+TX、灰色かび病菌(Botrytis cineria)+TX、ブラディリゾビウム・ジャポニクム(Bradyrhizobium japonicum)(TerraMax(登録商標))+TX、ブレビバチルス・ブレビス(Brevibacillus brevis)+TX、バチルス・チューリンゲンシス・テネブリオニス(Bacillus thuringiensis tenebrionis)(Novodor(登録商標))+TX、BtBooster+TX、バークホルデリア・セパシア(Burkholderia cepacia)(Deny(登録商標)+TX、Intercept(登録商標)+TX、Blue Circle(登録商標))+TX、バークホルデリア・グラディ(Burkholderia gladii)+TX、バークホルデリア・グラディオリ(Burkholderia gladioli)+TX、バークホルデリア属(Burkholderia spp.)+TX、セイヨウトゲアザミの菌(Canadian thistle fungus)(CBH Canadian Bioherbicide(登録商標))+TX、カンジダ・ブチリ(Candida butyri)+TX、カンジダ・ファマータ(Candida famata)+TX、カンジダ・フルクタス(Candida fructus)+TX、カンジダ・グラブラタ(Candida glabrata)+TX、カンジダ・ギリエルモンジィ(Candida guilliermondii)+TX、カンジダ・メリビオシカ(Candida melibiosica)+TX、カンジダ・オレオフィラ(Candida oleophila)菌株O+TX、カンジダ・パラプシロシス(Candida parapsilosis)+TX、カンジダ・ペリキュローザ(Candida pelliculosa)+TX、カンジダ・プルケリマ(Candida pulcherrima)+TX、カンジダ・レウカウフィ(Candida reukaufii)+TX、カンジダ・サイトアナ(Candida saitoana)(Bio-Coat(登録商標)+TX、Biocure(登録商標))+TX、カンジダ・サケ(Candida sake)+TX、カンジダ属(Candida spp.)+TX、カンジダ・テヌイス(Candida tenius)+TX、セデセア・ダビセ(Cedecea dravisae)+TX、セルロモナス・フラビゲナ(Cellulomonas flavigena)+TX、カエトミウム・コクリオイデス(Chaetomium cochliodes)(Nova-Cide(登録商標))+TX、カエトミウム・グロボスム(Chaetomium globosum)(Nova-Cide(登録商標))+TX、クロモバクテリウム・スブツガエ(Chromobacterium subtsugae)菌株PRAA4-1T(Grandevo(登録商標))+TX、クラドスポリウム・クラドスポリオイデス(Cladosporium cladosporioides)+TX、クラドスポリウム・オキシスポルム(Cladosporium oxysporum)+TX、クラドスポリウム・クロロセファルム(Cla
dosporium chlorocephalum)+TX、クラドスポリウム属(Cladosporium spp.)+TX、クラドスポリウム・テヌイシマム(Cladosporium tenuissimum)+TX、クロノスタキス・ロゼア(Clonostachys rosea)(EndoFine(登録商標))+TX、コレトトリクム・アクタータム(Colletotrichum acutatum)+TX、コニオチリウム・ミニタンス(Coniothyrium minitans)(Cotans WG(登録商標))+TX、コニオチリウム属(Coniothyrium spp.)+TX、クリプトコッカス・アルビダス(Cryptococcus albidus)(YIELDPLUS(登録商標))+TX、クリプトコッカス・フミコラ(Cryptococcus humicola)+TX、クリプトコッカス・インフィルモ-ミニアツス(Cryptococcus infirmo-miniatus)+TX、クリプトコッカス・ローレンティ(Cryptococcus laurentii)+TX、クリプトフレビア・レウコトレタ(Cryptophlebia leucotreta)顆粒病ウイルス(Cryptex(登録商標))+TX、カプリアビダス・カンピネンシス(Cupriavidus campinensis)+TX、コドリンガ(Cydia pomonella)顆粒病ウイルス(CYD-X(登録商標))+TX、コドリンガ(Cydia pomonella)顆粒病ウイルス(Madex(登録商標)+TX、Madex Plus(登録商標)+TX、Madex Max/Carpovirusine(登録商標))+TX、エビコウヤクタケ(Cylindrobasidium laeve)(Stumpout(登録商標))+TX、シリンドロクラジウム属(Cylindrocladium)+TX、デバリオマイセス・ハンセニイ(Debaryomyces hansenii)+TX、ドレクスレラ・ハワイエンシス(Drechslera hawaiinensis)+TX、エンテロバクター・クロアカ(Enterobacter cloacae)+TX、腸内細菌科(Enterobacteriaceae)+TX、エントモフトラ・ビルレンタ(Entomophtora virulenta)(Vektor(登録商標))+TX、エピコッカム・ニグラム(Epicoccum nigrum)+TX、エピコッカム・パーパラセンス(Epicoccum purpurascens)+TX、エピコッカム属(Epicoccum spp.)+TX、フィロバシディウム・フロリフォルメ(Filobasidium floriforme)+TX、フザリウム・アクミナツム(Fusarium acuminatum)+TX、フザリウム・クラミドスポルム(Fusarium chlamydosporum)+TX、フザリウム・オキシスポルム(Fusarium oxysporum)(Fusaclean(登録商標)/Biofox C(登録商標))+TX、フザリウム・プロリフェラツム(Fusarium proliferatum)+TX、フザリウム属(Fusarium spp.)+TX、ガラクトマイセス・ゲオトリクム(Galactomyces geotrichum)+TX、グリオクラジウム・カテヌラツム(Gliocladium catenulatum)(Primastop(登録商標)+TX、Prestop(登録商標))+TX、グリオクラジウム・ロセウム(Gliocladium roseum)+TX、グリオクラジウム属(Gliocladium spp.)(SoilGard(登録商標))+TX、グリオクラジウム・ビレンス(Gliocladium virens)(Soilgard(登録商標))+TX、顆粒病ウイルス(Granupom(登録商標))+TX、ハロバチルス・ハロフィラス(Halobacillus halophilus)+TX、ハロバチルス・リトラリス(Halobacillus litoralis)+TX、ハロバチルス・トルウエペリ(Halobacillus trueperi)+TX、ハロモナス属(Halomonas spp.)+TX、ハロモナス・スブグラシェスコーラ(Halomonas subglaciescola)+TX、ハロビブリオ・バリアビリス(Halovibrio variabilis)+TX、ハンセニアスポラ・ウバルム(Hanseniaspora uvarum)+TX、オオタバコガ(Helicoverpa armigera)核多角体病ウイルス(Helicovex(登録商標))+TX、アメリカタバコガ(Helicoverpa zea)核多角体病ウイルス(Gemstar(登録商標))+TX、イソフラボン-ホルモノネチン(Myconate(登録商標))+TX、クロエケラ・アピキュラータ(Kloeckera apiculata)+TX、クロエケラ属(Kloeckera spp.)+TX、ラゲニジウム・ギガンテウム(Lagenidium giganteum)(Laginex(登録商標))+TX、レカニシリウム・ロンギスポルム(Lecanicillium longisporum)(Vertiblast(登録商標))+TX、レカニシリウム・ムスカリウム(Lecanicillium muscarium)(Vertikil(登録商標))+TX、マイマイガ(Lymantria Dispar)核多角体病ウイルス(Disparvirus(登録商標))+TX、マリノコッカス・ハロフィルス(Marinococcus halophilus)+TX、メイラ・ゲウラコニギイ(Meira geulakonigii)+TX、メタリジウム・アニソプリエ(Metarhizium anisopliae)(Met52(登録商標))+TX、メタリジウム・アニソプリエ(Metarhizium anisopliae)(Destruxin WP(登録商標))+TX、メチニコビア・フルクチコラ(Metschnikowia fruticola)(Shemer(登録商標))+TX、メチニコビア・プルケリマ(Metschnikowia pulcherrima)+TX、ミクロドチウム・ジメルム(Microdochium dimerum)(Antibot(登録商標))+TX、ミクロモノスポラ・ケルレア(Micromonospora coerulea)+TX、ミクロスファエロプシス・オクラセ(Microsphaeropsis ochracea)+TX、ムスコドル・アルブス(Muscodor albus)620(Muscudor(登録商標))+TX、ムスコドル・ロセウス(Muscodor roseus)菌株A3-5+TX、ミコリザエ属(Mycorrhizae spp.)(AMykor(登録商標)+TX、Root Maximizer(登録商標))+TX、クワ暗斑病菌(Myrothecium verrucaria)菌株AARC-0255(DiTera(登録商標))+TX、BROS PLUS(登録商標)+TX、オフィオストマ・ピリフェルム(Ophiostoma piliferum)菌株D97(Sylvanex(登録商標))+TX、ペシロマイセス・ファリノスス(Paecilomyces farinosus)+TX、ペシロマイセス・フモソロセウス(Paecilomyces fumosoroseus)(PFR-97(登録商標)+TX、PreFeRal(登録商標))+TX、ペシロマイセス・リラシヌス(Paecilomyces linacinus)(Biostat WP(登録商標))+TX、ペシロマイセス・リラシヌス(Paecilomyces lilacinus)菌株251(MeloCon WG(登録商標))+TX、パエニバチルス・ポリミキサ(Paenibacillus polymyxa)+TX、パントエア・アグロメランス(Pantoea agglomerans)(BlightBan C9-1(登録商標))+TX、パントエア属(Pantoea spp.)+TX、パスツーリア属(Pasteuria spp.)(Econem(登録商標))+TX、パスツーリア・ニシザワエ(Pasteuria nishizawae)+TX、ペニシリウム・オーランティオグリセウム(Penicillium aurantiogriseum)+TX、ペニシリウム・ビライ(Penicillium billai)(Jumpstart(登録商標)+TX、TagTeam(登録商標))+TX、ペニシリウム・ブレビコンパクツム(Penicillium brevicompactum)+TX、ペニシリウム・フレクエンタス(Penicillium frequentans)+TX、ペニシリウム・グリセオフルバム(Penicillium griseofulvum)+TX、ペニシリウム・プルプロゲナム(Penicillium purpurogenum)+TX、ペニシリウム属(Penicillium spp.)+TX、ペニシリウム・ビリディカタム(Penicillium viridicatum)+TX、フレビオプシス・ギガンテア(Phlebiopsis gigantean)(Rotstop(登録商標))+TX、リン酸塩溶解細菌(Phosphomeal(登録商標))+TX、フィトファトラ・クリプトゲア(Phytophthora cryptogea)+TX、フィトファトラ・パルミボラ(Phytophthora palmivora)(Devine(登録商標))+TX、ピヒア・アノマラ(Pichia anomala)+TX、ピヒア・ギリエルモンディ(Pichia guilermondii)+TX、ピヒア・メンブラネファシエンス(Pichia membranaefaciens)+TX、ピヒア・オニキス(Pichia onychis)+TX、ピヒア・スチピチス(Pichia stipites)+TX、緑膿菌(Pseudomonas aeruginosa)+TX、シュードモナス・オーレオファシエンス(Pseudomonas aureofasciens)(Spot-Less Biofungicide(登録商標))+TX、シュードモナス・セパシア(Pseudomonas cepacia)+TX、シュードモナス・クロロラフィス(Pseudomonas chlororaphis)(AtEze(登録商標))+TX、シュードモナス・コルガータ(Pseudomonas corrugate)+TX、蛍光菌(Pseudomonas fluorescens)菌株A506(BlightBan A506(登録商標))+TX、シュードモナス・プチダ(Pseudomonas putida)+TX、シュードモナス・リアクタンス(Pseudomonas reactans)+TX、シュードモナス属(Pseudomonas spp.)+TX、シュードモナス・シリンガエ(Pseudomonas syringae)(Bio-Save(登録商標))+TX、シュードモナス・ビリジフラバ(Pseudomonas viridiflava)+TX、蛍光菌(Pseudomons fluorescens)(Zequanox(登録商標))+TX、シュードジマ・フロクロサ(Pseudozyma flocculosa)菌株PF-A22 UL(Sporodex L(登録商標))+TX、プッシニア・カナリクラタ(Puccinia canaliculata)+TX、プッシニア・テラスペオス(Puccinia thlaspeos)(Wood Warrior(登録商標))+TX、ピシウム・パレカンドルム(Pythium paroecandrum)+TX、ピシウム・オリガンドルム(Pythium oligandrum)(Polygandron(登録商標)+TX、Polyversum(登録商標))+TX、ピシ
ウム病菌(Pythium periplocum)+TX、ラーネラ・アクアティリス(Rhanella aquatilis)+TX、ラーネラ属(Rhanella spp.)+TX、リゾビウム属(Rhizobia)(Dormal(登録商標)+TX、Vault(登録商標))+TX、リゾクトニア属(Rhizoctonia)+TX、ロドコッカス・グロベルルス(RRhodococcus globerulus)菌株AQ719+TX、ロドスポリジウム・ディオボバタム(Rhodosporidium diobovatum)+TX、ロドスポリジウム・トルロイデス(Rhodosporidium toruloides)+TX、ロドトルラ属(Rhodotorula spp.)+TX、ロドトルラ・グルチニス(Rhodotorula glutinis)+TX、ロドトルラ・グラミニス(Rhodotorula graminis)+TX、ロドトルラ・ムチラギノーザ(Rhodotorula mucilagnosa)+TX、ロドトルラ・ルブラ(Rhodotorula rubra)+TX、サッカロマイセス・セレビシエ(Saccharomyces cerevisiae)+TX、サリニコッカス・ロセウス(Salinococcus roseus)+TX、スクレロチニア・ミノル(Sclerotinia minor)+TX、スクレロチニア・ミノル(Sclerotinia minor)(SARRITOR(登録商標))+TX、スキタリジウム属(Scytalidium spp.)+TX、スキタリジウム・ウレジニコラ(Scytalidium uredinicola)+TX、シロイチモジヨトウ(Spodoptera exigua)核多角体病ウイルス(Spod-X(登録商標)+TX、Spexit(登録商標))+TX、セラチア・マルセッセンス(Serratia marcescens)+TX、セラチア・プリムシカ(Serratia plymuthica)+TX、セラチア属(Serratia spp.)+TX、ソルダリア・フィミコーラ(Sordaria fimicola)+TX、エジプトヨトウ(Spodoptera littoralis)核多角体病ウイルス(Littovir(登録商標))+TX、スポロボロマイセス・ロセウス(Sporobolomyces roseus)+TX、ステノトロホモナス・マルトフィリア(Stenotrophomonas maltophilia)+TX、ストレプトマイセス・ヒグロスコピクス(Streptomyces ahygroscopicus)+TX、ストレプトマイセス・アルバドゥンカス(Streptomyces albaduncus)+TX、ストレプトマイセス・エクスフォリエーテス(Streptomyces exfoliates)+TX、ストレプトマイセス・ガルバス(Streptomyces galbus)+TX、ストレプトマイセス・グリセオプラヌス(Streptomyces griseoplanus)+TX、ストレプトマイセス・グリセオビリディス(Streptomyces griseoviridis)(Mycostop(登録商標))+TX、ストレプトマイセス・リディカス(Streptomyces lydicus)(Actinovate(登録商標))+TX、ストレプトマイセス・リディカス(Streptomyces lydicus)WYEC-108(ActinoGrow(登録商標))+TX、ストレプトマイセス・ビオラセウス(Streptomyces violaceus)+TX、チレチオプシス・ミノル(Tilletiopsis minor)+TX、チレチオプシス属(Tilletiopsis spp.)+TX、トリコデルマ・アスペレルム(Trichoderma asperellum)(T34 Biocontrol(登録商標))+TX、トリコデルマ・ガムシイ(Trichoderma gamsii)(Tenet(登録商標))+TX、トリコデルマ・アトリビリデ(Trichoderma atroviride)(Plantmate(登録商標))+TX、トリコデルマ・ハマツム(Trichoderma hamatum)TH 382+TX、トリコデルマ・ハルジアヌム・リファイ(Trichoderma harzianum rifai)(Mycostar(登録商標))+TX、トリコデルマ・ハルジアヌム(Trichoderma harzianum)T-22(Trianum-P(登録商標)+TX、PlantShield HC(登録商標)+TX、RootShield(登録商標)+TX、Trianum-G(登録商標))+TX、トリコデルマ・ハルジアヌム(Trichoderma harzianum)T-39(Trichodex(登録商標))+TX、トリコデルマ・インハマタム(Trichoderma inhamatum)+TX、トリコデルマ・コニンギ(Trichoderma koningii)+TX、トリコデルマ属(Trichoderma spp.)LC 52(Sentinel(登録商標))+TX、トリコデルマ・リグノルム(Trichoderma lignorum)+TX、トリコデルマ・ロンギブラキアタム(Trichoderma longibrachiatum)+TX、トリコデルマ・ポリスポラム(Trichoderma polysporum)(Binab T(登録商標))+TX、トリコデルマ・タキシ(Trichoderma taxi)+TX、トリコデルマ・ビレンス(Trichoderma virens)+TX、トリコデルマ・ビレンス(Trichoderma virens)(旧グリオクラジウム・ビレンス(Gliocladium virens)GL-21)(SoilGuard(登録商標))+TX、トリコデルマ・ビリデ(Trichoderma viride)+TX、トリコデルマ・ビリデ(Trichoderma viride)菌株ICC 080(Remedier(登録商標))+TX、トリコスポロン・プルランス(Trichosporon pullulans)+TX、トリコスポロン属(Trichosporon spp.)+TX、トリコセシウム属(Trichothecium spp.)+TX、トリコセシウム・ロセウム(Trichothecium roseum)+TX、アカエガマノホタケ(Typhula phacorrhiza)菌株94670+TX、アカエガマノホタケ(Typhula phacorrhiza)菌株94671+TX、ウロクラジウム・アトラム(Ulocladium atrum)+TX、ウロクラジウム・オウデマンシイ(Ulocladium oudemansii)(Botry-Zen(登録商標))+TX、トウモロコシ黒穂病菌(Ustilago maydis)+TX、様々な細菌及び補助微量栄養素(Natural II(登録商標))+TX、様々な真菌(Millennium Microbes(登録商標))+TX、バーチシリウム・クラミドスポリウム(Verticillium chlamydosporium)+TX、バーティシリウム・レカニ(Verticillium lecanii)(Mycotal(登録商標)+TX、Vertalec(登録商標))+TX、Vip3Aa20(VIPtera(登録商標))+TX、ビルジバチルス・マリスモルツイ(Virgibaclillus marismortui)+TX、キサントモナス・カムペストリス病原型ポアエ(Xanthomonas campestris pv.Poae)(Camperico(登録商標))+TX、ゼノラブダス・ボヴィエニイ(Xenorhabdus bovienii)+TX、ゼノラブダス・ネマトフィラ(Xenorhabdus nematophilus);
以下のものを含む植物抽出物:松油(Retenol(登録商標))+TX、アザジラクチン(Plasma Neem Oil(登録商標)+TX、AzaGuard(登録商標)+TX、MeemAzal(登録商標)+TX、Molt-X(登録商標)+TX、Botanical IGR(Neemazad(登録商標)+TX、Neemix(登録商標))+TX、ナタネ油(Lilly Miller Vegol(登録商標))+TX、アメリカアリタソウ(Chenopodium ambrosioides near ambrosioides)(Requiem(登録商標))+TX、キク属(Chrysanthemum)抽出物(Crisant(登録商標))+TX、ニーム油の抽出物(Trilogy(登録商標))+TX、シソ科植物(Labiatae)の精油(Botania(登録商標))+TX、クローブローズマリーペパーミント及びタイム油の抽出物(Garden insect killer(登録商標))+TX、グリシンベタイン(Greenstim(登録商標))+TX、ニンニク+TX、レモングラス油(GreenMatch(登録商標))+TX、ニーム油+TX、イヌハッカ(Nepeta cataria)(キャットニップ油)+TX、イヌハッカ(Nepeta catarina)+TX、ニコチン+TX、オレガノ油(MossBuster(登録商標))+TX、ゴマ科植物(Pedaliaceae)油(Nematon(登録商標))+TX、除虫菊+TX、シャボンノキ(Quillaja saponaria)(NemaQ(登録商標))+TX、オオイタドリ(Reynoutria sachalinensis)(Regalia(登録商標)+TX、Sakalia(登録商標))+TX、ロテノン(Eco Roten(登録商標))+TX、ミカン科植物(Rutaceae)抽出物(Soleo(登録商標))+TX、大豆油(Ortho ecosense(登録商標))+TX、ティーツリー油(Timorex Gold(登録商標))+TX、タイム油+TX、AGNIQUE(登録商標)MMF+TX、BugOil(登録商標)+TX、ローズマリーゴマペパーミントタイム及びシナモン抽出物の混合物(EF 300(登録商標))+TX、クローブローズマリー及びペパーミント抽出物の混合物(EF 400(登録商標))+TX、クローブペパーミントニンニク油及びミントの混合物(Soil Shot(登録商標))+TX、カオリン(Screen(登録商標))+TX、褐藻類の貯蔵グルカン(Laminarin(登録商標));
以下のものを含むフェロモン:クロネハイイロヒメハマキ(blackheaded fireworm)フェロモン(3M Sprayable Blackheaded Fireworm Pheromone(登録商標))+TX、コドリンガ(Codling Moth)フェロモン(Paramount dispenser-(CM)/Isomate C-Plus(登録商標))+TX、グレープベリーモス(Grape Berry Moth)フェロモン(3M MEC-GBM Sprayable Pheromone(登録商標))+TX、ハマキガ科のガ(Leafroller)フェロモン(3M MEC-LR Sprayable Pheromone(登録商標))+TX、ムスカモン(Snip7 Fly Bait(登録商標)+TX、Starbar Premium Fly Bait(登録商標))+TX、ナシヒメシンクイ(Oriental Fruit Moth)フェロモン(3M oriental fruit moth sprayable pheromone(登録商標))+TX、スカシバガ科のガ(Peachtree Borer)フェロモン(Isomate-P(登録商標))+TX、トマトピンワーム(Tomato Pinworm)フェロモン(3M Sprayable pheromone(登録商標))+TX、エントスタット(Entostat)粉末(ヤシの木からの抽出物)(Exosex CM(登録商標))+TX、(E+TX,Z+TX,Z)-3+TX,8+TX,11テトラデカトリエニルアセテート+TX、(Z+TX,Z+TX,E)-7+TX,11+TX,13-ヘキサデカトリエナール+TX、(E+TX,Z)-7+TX,9-ドデカジエン-1-イルアセテート+TX、2-メチル-1-ブタノール+TX、カルシウムアセテート+TX、Scenturion(登録商標)+TX、Biolure(登録商標)+TX、Check-Mate(登録商標)+TX、セネシオン酸ラバンズリル;
以下のものを含む生物(Macrobials):アブラコバチ(Aphelinus abdominalis)+TX、エルビアブラバチ(Aphidius ervi)(Aphelinus-System(登録商標))+TX、アセロファガス・パパイヤ(Acerophagus papaya)+TX、フタモンテントウ(Adalia bipunctata)(Adalia-System(登録商標))+TX、フタモンテントウ(Adalia bipunctata)(Adaline(登録商標))+TX、フタモンテントウ(Adalia bipunctata)(Aphidalia(登録商標))+TX、アゲニアスピス・シトリコラ(Ageniaspis citricola)+TX、アゲニアスピス・フシコリス(Ageniaspis fuscicollis)+TX、アンブリセイウス・アンデルソニ(Amblyseius andersoni)(Anderline(登録商標)+TX、Andersoni-System(登録商標))+TX、アンブリセイウス・カリフォルニクス(Amblyseius californicus)(Amblyline(登録商標)+TX、Spical(登録商標))+TX、アンブリセイウス・ククメリス(Amblyseius cucumeris)(Thripex(登録商標)+TX、Bugline cucumeris(登録商標))+TX、ファラシスカブリダニ(Amblyseius fallacis)(Fallacis(登録商標))+TX、スワルスキーカブリダニ(Amblyseius swirskii)(Bugline swirskii(登録商標)+TX、Swirskii-Mite(登録商標))+TX、ケナガカブリダニ(Amblyseius womersleyi)(WomerMite(登録商標))+TX、アミツス・ヘスペリヅム(Amitus hesperidum)+TX、アナグルス・アトムス(Anagrus atomus)+TX、アナギルス・フスシベントリス(Anagyrus fusciventris)+TX、アナギルス・カマリ(Anagyrus kamali)+TX、アナギルス・ロエッキ(Anagyrus loecki)+TX、アナギルス・シュードコッカス(Anagyrus pseudococci)(Citripar(登録商標))+TX、アニセツス・ベネフィクス(Anicetus benefices)+TX、ゾウムシコガネコバチ(Anisopteromalus calandrae)+TX、アントコリス・ネモラリス(Anthocoris nemoralis)(Anthocoris-System(登録商標))+TX、アブラコバチ(Aphelinus abdominalis)(Apheline(登録商標)+TX、Aphiline(登録商標))+TX、アフェリヌス・アシキス(Aphelinus asychis)+TX、コレマンアブラバチ(Aphidius colemani)(Aphipar(登録商標))+TX、エルビアブラバチ(Aphidius ervi)(Ervipar(登録商標))+TX、アフィジウス・ギフエンシス(Aphidius gifuensis)+TX、アフィジウス・マトリカリアエ(Aphidius matricariae)(Aphipar-M(登録商標))+TX、ショクガタマバエ(Aphidoletes aphidimyza)(Aphidend(登録商標))+TX、ショクガタマバエ(Aphidoletes aphidimyza)(Aphidoline(登録商標))+TX、アフィチス・リングナネンシス(Aphytis lingnanensis)+TX、アフィチス・メリヌス(Aphytis melinus)+TX、アプロストセツス・ヘゲノウィイ(Aprostocetus hagenowii)+TX、アセタ・コリアリア(Atheta coriaria)(Staphyline(登録商標))+TX、マルハナバチ属(Bombus spp.)+TX、セイヨウオオマルハナバチ(Bombus terrestris)(Natupol Beehive(登録商標))+TX、セイヨウオオマルハナバチ(Bombus terrestris)(Beeline(登録商標)+TX、Tripol(登録商標))+TX、セファロノミア・ステファノデリス(Cephalonomia stephanoderis)+TX、チノコルス・ニグリツス(Chilocorus nigritus)+TX、ヤマトクサカゲロウ(Chrysoperla carnea)(Chrysoline(登録商標))+TX、ヤマトクサカゲロウ(Chrysoperla carnea)(Chrysopa(登録商標))+TX、クリソペルラ・ルフィラブリス(Chrysoperla rufilabris)+TX、シロスピルス・インゲヌウス(Cirrospilus ingenuus)+TX、シロスピルス・クアドリストリアツス(Cirrospilus quadristriatus)+TX、シトロスチクス・フィロクニストイデス(Citrostichus phyllocnistoides)+TX、クロステロセルス・カマエレオン(Closterocerus chamaeleon)+TX、クロステロセルス属(Closterocerus spp.)+TX、コシドキセノイデス・ペルミヌツス(Coccidoxenoides perminutus)(Planopar(登録商標))+TX、コッコファグス・コウペリ(Coccophagus cowperi)+TX、コッコファグス・リシムニア(Coccophagus lycimnia)+TX、キアシサムライコマユバチ(Cotesia flavipes)+TX、コナガサムライコマユバチ(Cotesia plutellae)+TX、ツマアカオオテントウムシ(Cryptolaemus montrouzieri)(Cryptobug(登録商標)+TX、Cryptoline(登録商標))+TX、キムネタマキスイ(Cybocephalus nipponicus)+TX、ハモグリコマユバチ(Dacnusa sibirica)+TX、ハモグリコマユバチ(Dacnusa sibirica)(Minusa(登録商標))+TX、イサエアヒメコバチ(Diglyphus isaea)(Diminex(登録商標))+TX、デルファスツス・カタリナエ(Delphastus catalinae)(Delphastus(登録商標))+TX、デルファスツス・プシルス(Delphastus pusillus)+TX、ジアカスミモルファ・クラウシイ(Diachasmimorpha krausii)+TX、ジアカスミモルファ・ロンギカウダタ(Diachasmimorpha longicaudata)+TX、ジアパルシス・ジュクンダ(Diaparsis jucunda)+TX、ジアホレンシルツス・アリガレンシス(Diaphorencyrtus aligarhensis)+TX、イサエアヒメコバチ(Diglyphus isaea)+TX、イサエアヒメコバチ(Diglyphus isaea)(Miglyphus(登録商標)+TX、Digline(登録商標))+TX、ハモグリコマユバチ(Dacnusa sibirica)(DacDigline(登録商標)+TX、Minex(登録商標))+TX、ディベルシネルブス属(Diversinervus spp.)+TX、エンカルシア・シトリナ(Encarsia citrina)+TX、オンシツツヤコバチ(Encarsia formosa)(Encarsia max(登録商標)+TX、Encarline(登録商標)+TX、En-Strip(登録商標))+TX、サバクツヤコバチ(Eretmocerus eremicus)(Enermix(登録商標))+TX、エンカルシア・グアデロウパエ(Encarsia guadeloupae)+TX、エンカルシア・ハンティエンシス(Encarsia haitiensis)+TX、ホソヒラタアブ(Episyrphus balteatus)(Syrphidend(登録商標))+TX、エレトモセリス・シフォニニ(Eretmoceris siphonini)+TX、エレトモセルス・カリフォルニクス(Eretmocerus californicus)+TX、サバクツヤコバチ(Eretmocerus eremicus)(Ercal(登録商標)+TX、Eretline e(登録商標))+TX、サバクツヤコバチ(Eretmocerus eremicus)(Bemimix(登録商標))+TX、エレトモセルス・ハヤチ(Eretmocerus hayati)+TX、エレトモセルス・ムンヅス(Eretmocerus mundus)(Bemipar(登録商標)+TX、Eretline m(登録商標))+TX、エレトモセルス・シフォニニ(Eretmocerus siphonini)+TX、エキソコムス・クアドリプスツラツス(Exochomus quadripustulatus)+TX、フェルチエラ・アカリスガ(Feltiella acarisuga)(Spidend(登録商標))+TX、フェルチエラ・アカリスガ(Feltiella acarisuga)(Feltiline(登録商標))+TX、フォピウス・アリサヌス(Fopius arisanus)+TX、フォピウス・セラチチボルス(Fopius ceratitivorus)+TX、ホルモノネチン(Wirless Beehome(登録商標))+TX、アリガタシマアザミウマ(Franklinothrips vespiformis)(Vespop(登録商標))+TX、ガレンドロムス・オシデンタリス(Galendromus occidentalis)+TX、ゴニオズス・レグネリ(Goniozus legneri)+TX、シマメイガコマユバチ(Habrobracon hebetor)+TX、ナミテントウ(Harmonia axyridis)(HarmoBeetle(登録商標))+TX、ヘテロラブディティス属(Heterorhabditis spp.)(Lawn Patrol(登録商標))+TX、ヘテロラブディティス・バクテリオフォラ(Heterorhabditis bacteriophora)(NemaShield HB(登録商標)+TX、Nemaseek(登録商標)+TX、Terranem-Nam(登録商標)+TX、Terranem(登録商標)+TX、Larvanem(登録商標)+TX、B-Green(登録商標)+TX、NemAttack(登録商標)+TX、Nematop(登録商標))+TX、ヘテロラブディティス・メジディス(Heterorhabditis megidis)(Nemasys H(登録商標)+TX、BioNem H(登録商標)+TX、Exhibitline hm(登録商標)+TX、Larvanem-M(登録商標))+TX、サカハチテントウ(Hippodamia convergens)+TX、ヒポアスピス・アクレイファー(Hypoaspis aculeifer)(Aculeifer-System(登録商標)+TX、Entomite-A(登録商標))+TX、ヒポアスピス・ミルス(Hypoaspis miles)(Hypoline m(登録商標)+TX、Entomite-M(登録商標))+TX、ルバリア・レウコスポイデス(Lbalia leucospoides)+TX、レカノイデウス・フロシシムス(Lecanoideus floccissimus)+TX、レモファグス・エラブンヅス(Lemophagus errabundus)+TX、レプトマスチデア・アブノルミス(Leptomastidea abnormis)+TX、フジコナヒゲナガトビコバチ(Leptomastix dactylopii)
(Leptopar(登録商標))+TX、レプトマスチクス・エポナ(Leptomastix epona)+TX、リンドルス・ロファンタエ(Lindorus lophanthae)+TX、リポレクシス・オレグマエ(Lipolexis oregmae)+TX、ルシリア・カエサル(Lucilia caesar)(Natufly(登録商標))+TX、リシフレブス・テスタケイペス(Lysiphlebus testaceipes)+TX、マクロロフス・カリギノスス(Macrolophus caliginosus)(Mirical-N(登録商標)+TX、Macroline c(登録商標)+TX、Mirical(登録商標))+TX、メソセイウルス・ロンギペス(Mesoseiulus longipes)+TX、メタフィクス・フラブス(Metaphycus flavus)+TX、メタフィクス・ロウンスブリイ(Metaphycus lounsburyi)+TX、ミクロムス・アングラツス(Micromus angulatus)(Milacewing(登録商標))+TX、ミクロテリス・フラブス(Microterys flavus)+TX、ムスシディフラクス・ラポトレルス(Muscidifurax raptorellus)及びスパランギア・カメロニ(Spalangia cameroni)(Biopar(登録商標))+TX、ネオドリイヌス・チフロシバエ(Neodryinus typhlocybae)+TX、ミヤコカブリダニ(Neoseiulus californicus)+TX、ネオセイウルス・ククメリス(Neoseiulus cucumeris)(THRYPEX(登録商標))+TX、ネオセイウルス・ファラシス(Neoseiulus fallacis)+TX、ネシディオコリス・テヌイス(Nesideocoris tenuis)(NesidioBug(登録商標)+TX、Nesibug(登録商標))+TX、オフィラ・アエネセンス(Ophyra aenescens)(Biofly(登録商標))+TX、シノビハナカメムシ(Orius insidiosus)(Thripor-I(登録商標)+TX、Oriline i(登録商標))+TX、エルヒメハナカメムシ(Orius laevigatus)(Thripor-L(登録商標)+TX、Oriline l(登録商標))+TX、オリウス・マジュスクルス(Orius majusculus)(Oriline m(登録商標))+TX、タイリクヒメハナカメムシ(Orius strigicollis)(Thripor-S(登録商標))+TX、パウエシア・ジュニペロルム(Pauesia juniperorum)+TX、ペディオビウス・ホベオレツス(Pediobius foveolatus)+TX、ファスマルハブディティス・ヘルマフロディタ(Phasmarhabditis hermaphrodita)(Nemaslug(登録商標))+TX、フィマスティクス・コフェア(Phymastichus coffea)+TX、フィトセイウルス・マクロピルス(Phytoseiulus macropilus)+TX、チリカブリダニ(Phytoseiulus persimilis)(Spidex(登録商標)+TX、Phytoline p(登録商標))+TX、ポディスス・マクリベントリス(Podisus maculiventris)(Podisus(登録商標))+TX、シューダクテオン・クルバツス(Pseudacteon curvatus)+TX、シューダクテオン・オブツスス(Pseudacteon obtusus)+TX、シューダクテオン・トリクスピス(Pseudacteon tricuspis)+TX、シューダフィクス・マクリペンニス(Pseudaphycus maculipennis)+TX、シュードレプトマスティクス・メキシカーナ(Pseudleptomastix mexicana)+TX、サイラエファグス・ピロスス(Psyllaephagus pilosus)+TX、サイタリア・コンコロル(Psyttalia concolor)(複合体)+TX、クアドラスティクス属(Quadrastichus spp.)+TX、リゾビウス・ロファンタエ(Rhyzobius lophanthae)+TX、ベダリアテントウ(Rodolia cardinalis)+TX、オオクビキレガイ(Rumina decollate)+TX、セミエラケア・ペティオラツス(Semielacher petiolatus)+TX、シトビオン・アベナエ(Sitobion avenae)(Ervibank(登録商標))+TX、スタイナーネマ・カルポカプサエ(Steinernema carpocapsae)(Nematac C(登録商標)+TX、Millenium(登録商標)+TX、BioNem C(登録商標)+TX、NemAttack(登録商標)+TX、Nemastar(登録商標)+TX、Capsanem(登録商標))+TX、スタイナーネマ・フェルチアエ(Steinernema feltiae)(NemaShield(登録商標)+TX、Nemasys F(登録商標)+TX、BioNem F(登録商標)+TX、Steinernema-System(登録商標)+TX、NemAttack(登録商標)+TX、Nemaplus(登録商標)+TX、Exhibitline sf(登録商標)+TX、Scia-rid(登録商標)+TX、Entonem(登録商標))+TX、スタイナーネマ・クラッセイ(Steinernema kraussei)(Nemasys L(登録商標)+TX、BioNem L(登録商標)+TX、Exhibitline srb(登録商標))+TX、スタイナーネマ・リオブラベ(Steinernema riobrave)(BioVector(登録商標)+TX、BioVektor(登録商標))+TX、スタイナーネマ・スカプテリシ(Steinernema scapterisci)(Nematac S(登録商標))+TX、スタイナーネマ属(Steinernema spp.)+TX、スタイナーネマチド属(Steinernematid spp.)(Guardian Nematodes(登録商標))+TX、ステトルス・プンクチルム(Stethorus punctillum)(Stethorus(登録商標))+TX、タマリキシア・ラジアタ(Tamarixia radiate)+TX、テトラスティクス・セティファー(Tetrastichus setifer)+TX、トリポビウス・セミルテウス(Thripobius semiluteus)+TX、トリムス・シネンシス(Torymus sinensis)+TX、タマゴヤドリバチ(Trichogramma brassicae)(Tricholine b(登録商標))+TX、タマゴヤドリバチ(Trichogramma brassicae)(Tricho-Strip(登録商標))+TX、ヨトウタマゴバチ(Trichogramma evanescens)+TX、トリコグラムマ・ミヌツム(Trichogramma minutum)+TX、アワノメイガタマゴバチ(Trichogramma ostriniae)+TX、トリコグラムマ・プラトネリ(Trichogramma platneri)+TX、トリコグラムマ・プレチオスム(Trichogramma pretiosum)+TX、キアシキイロヒラタヒメバチ(Xanthopimpla stemmator);及び
以下のものを含む他の生物学的製剤:アブシジン酸+TX、bioSea(登録商標)+TX、コンドロステレウム・プルプレウム(Chondrostereum purpureum)(Chontrol Paste(登録商標))+TX、コレトトリクム・グレオスポリオイデス(Colletotrichum gloeosporioides)(Collego(登録商標))+TX、オクタン酸銅(Cueva(登録商標))+TX、デルタトラップ(Trapline d(登録商標))+TX、エルウィニア・アミロボラ(Erwinia amylovora)(ハーピン)(ProAct(登録商標)+TX、Ni-HIBIT Gold CST(登録商標))+TX、リン酸第二鉄(Ferri-phosphate)(Ferramol(登録商標))+TX、ファネルトラップ(Trapline y(登録商標))+TX、Gallex(登録商標)+TX、Grower’s Secret(登録商標)+TX、ホモブラシノリド(Homo-brassonolide)+TX、リン酸鉄(Lilly Miller Worry Free Ferramol Slug & Snail Bait(登録商標))+TX、MCP hailトラップ(Trapline f(登録商標))+TX、ミクロクトヌス・ヒペロダエ(Microctonus hyperodae)+TX、ミコレプトジスクス・テレストリス(Mycoleptodiscus terrestris)(Des-X(登録商標))+TX、BioGain(登録商標)+TX、Aminomite(登録商標)+TX、Zenox(登録商標)+TX、フェロモントラップ(Thripline ams(登録商標))+TX、炭酸水素カリウム(MilStop(登録商標))+TX、脂肪酸のカリウム塩(Sanova(登録商標))+TX、ケイ酸カリウム溶液(Sil-Matrix(登録商標))+TX、ヨウ化カリウム+チオシアン酸カリウム(Enzicur(登録商標))+TX、SuffOil-X(登録商標)+TX、クモ毒+TX、ノセマ・ロクスタエ(Nosema locustae)(Semaspore Organic Grasshopper Control(登録商標))+TX、粘着トラップ(Trapline YF(登録商標)+TX、Rebell Amarillo(登録商標))+TX及びトラップ(Takitrapline y+b(登録商標))+TX;石油(代替名)(628)+TXからなる物質の群から選択される補助剤;
アバメクチン+TX、アセキノシル+TX、アセタミプリド+TX、アセトプロール+TX、アクリナトリン+TX、アシノナピル+TX、アフィドピロペン+TX、アホクソラナー(Afoxalaner)+TX、アラニカルブ+TX、アレトリン+TX、α-シペルメトリン+TX、αメトリン+TX、アミドフルメト+TX、アミノカルブ+TX、アゾシクロチン+TX、ベンスルタップ+TX、ベンゾキシメート+TX、ベンズピリモキサン+TX、βシフルトリン+TX、β-シペルメトリン+TX、ビフェナゼート+TX、ビフェントリン+TX、ビナパクリル+TX、ビオアレトリン+TX、ビオアレトリンS)-シクロペンチル異性体+TX、ビオレスメトリン+TX、ビストリフルロン+TX、ブロフラニリド+TX、ブロフルトリネート+TX、ブロモホス-エチル+TX、ブプロフェジン+TX、ブトカルボキシム+TX、カズサホス+TX、カルバリル+TX、カルボスルファン+TX、カルタップ+TX、CAS番号:1472050-04-6+TX、CAS番号:1632218-00-8+TX、CAS番号:1808115-49-2+TX、CAS番号:2032403-97-5+TX、CAS番号:2044701-44-0+TX、CAS番号:2128706-05-6+TX、CAS番号:2249718-27-0+TX、クロラントラニリプロール+TX、クロルダン+TX、クロルフェナピル+TX、クロロプラレトリン+TX、クロマフェノジド+TX、クレンピリン+TX、クロエトカルブ+TX、クロチアニジン+TX、2-クロロフェニルN-メチルカルバメート(CPMC)+TX、シアノフェンホス+TX、シアントラニリプロール+TX、シクラニリプロール+TX、シクロブトリフルラム+TX、シクロプロトリン+TX、シクロキサプリド+TX、シクロキサプリド+TX、シエノピラフェン+TX、シエトピラフェン+TX、シフルメトフェン+TX、シフルトリン+TX、シハロジアミド+TX、シハロトリン+TX、シペルメトリン+TX、シフェノトリン+TX、シプロフラニリド+TX、シロマジン+TX、デルタメトリン+TX、ジアフェンチウロン+TX、ジアリホス+TX、ジブロム+TX、ジクロロメゾチアズ+TX、ジフロビダジン+TX、ジフルベンズロン+TX、ジメプロピリダズ+TX、ジナクチン+TX、ジノカップ+TX、ジノテフラン+TX、ジオキサベンゾホス+TX、エマメクチン+TX、エンペントリン+TX、ε-モンフルオロトリン+TX、ε-メトフルトリン+TX、エスフェンバレレート+TX、エチオン+TX、エチプロール+TX、エトフェンプロックス+TX、エトキサゾール+TX、ファンファー+TX、フェナザキン+TX、フェンフルトリン+TX、フェニトロチオン+TX、フェノブカルブ+TX、フェノチオカルブ+TX、フェノキシカルブ+TX、フェンプロパトリン+TX、フェンピロキシメート+TX、フェンスルホチオン+TX、フェンチオン+TX、酢酸トリフェニルスズ+TX、フェンバレレート+TX、フィプロニル+TX、フロメトキン+TX、フロニカミド+TX、フルアクリピリム+TX、フルアザインドリジン+TX、フルアズロン+TX、フルベンジアミド+TX、フルベンジミン+TX、フルシトリネート+TX、フルシクロクスロン+TX、フルシトリネート+TX、フルエンスルホン+TX、フルフェネリム+TX、フルフェンプロックス+TX、フルフィプロール+TX、フルヘキサホン+TX、フルメトリン+TX、フルオピラム+TX、フルペンチオフェノックス+TX、フルピラジフロン+TX、フルピリミン+TX、フルララナー+TX、フルバリネート+TX、フルキサメタミド+TX、ホスチアゼート+TX、γ-シハロトリン+TX、ゴシップルア(商標)+TX、グアジピル+TX、ハロフェノジド+TX、ハロフェノジド+TX、ハロフェンプロックス+TX、ヘプタフルトリン+TX、ヘキシチアゾクス+TX、ヒドラメチルノン+TX、イミシアホス+TX、イミダクロプリド+TX、イミプロトリン+TX、インドキサカルブ+TX、ヨードメタン+TX、イプロジオン+TX、イソシクロセラム+TX、イソチオエート+TX、イベルメクチン+TX、κ-ビフェントリン+TX、κ-テフルトリン+TX、λ-シハロトリン+TX、レピメクチン+TX、ルフェヌロン+TX、メタフルミゾン+TX、メタアルデヒド+TX、メタム+TX、メトミル+TX、メトキシフェノジド+TX、メトフルトリン+TX、メトルカルブ+TX、メキサカルベート+TX、ミルベメクチン+TX、モンフルオロトリン+TX、ニクロサミド+TX、ニコフルプロール+TX;ニテンピラム+TX、ニチアジン+TX、オメトエート+TX、オキサミル+TX、オキサゾスルフィル+TX、パラチオン-エチル+TX、ペルメトリン+TX、フェノトリン+TX、ホスホカルブ+TX、ピペロニルブトキシド+TX、ピリミカルブ+TX、ピリミホス-エチル+TX、多角体ウイルス+TX、プラレトリン+TX、プロフェノホス+TX、プロフェノホス+TX、プロフルトリン+TX、プロパルギット+TX、プロペタンホス+TX、プロポクサー+TX、プロチオホス+TX、プロトリフェンビュート+TX、ピフルブミド+TX、ピメトロジン+TX、ピラクロホス+TX、ピラフルプロール+TX、ピリダベン+TX、ピリダリル+TX、ピリフルキナゾン+TX、ピリミジフェン+TX、ピリモストロビン+TX、ピリプロール+TX、ピリプロキシフェン+TX、レスメトリン+TX、サロラネル+TX、セラメクチン+TX、シラフルオフェン+TX、スピネトラム+TX、スピノサド+TX、スピロジクロフェン+TX、スピロメシフェン+TX、スピロピジオン+TX、スピロテトラマト+TX、スルホキサフロール+TX、テブフェノジド+TX、テブフェンピラド+TX、テブピリミホス+TX、テフルトリン+TX、テメホス+TX、テトラクロラニリプロール+TX、テトラジホン+TX、テトラメトリン+TX、テトラメチルフルトリン+TX、テトラナクチン+TX、テトラニリプロール+TX、θ-シペルメトリン+TX、チアクロプリド+TX、チアメトキサム+TX、チオシクラム+TX、チオジカルブ+TX、チオファノックス+TX、チオメトン+TX、チオスルタップ+TX、チオキサザフェン+TX、トルフェンピラド+TX、トキサフェン+TX、トラロメトリン+TX、トランスフルトリン+TX、トリアザメート+TX、トリアゾホス+TX、トリクロルホン+TX、トリクロロネート+TX、トリクロルホン+TX、トリフルメゾピリム+TX、チクロピラゾフロル+TX、ζ-シペルメトリン+TX、海草抽出物及びメラッセ由来の発酵生成物+TX、海草抽出物及び尿素を含むメラッセ由来の発酵生成物+TX、アミノ酸+TX、カリウム及びモリブデン及びEDTA-キレート化マンガン+TX、海草抽出物及び発酵植物生成物+TX、海草抽出物及び植物ホルモンを含む発酵植物生成物+TX、ビタミン+TX、EDTA-キレート化銅+TX、亜鉛+TX、及び鉄+TX、アザジラクチン+TX、バチルス・アイザワイ(Bacillus aizawai)+TX、バチルス・キチノスポルス(Bacillus chitinosporus)AQ746(NRRL受入番号B-21 618)+TX、バチルス・フィルムス(Bacillus firmus)+TX、バチルス・クルスターキ(Bacillus kurstaki)+TX、バチルス・ミコイデス(Bacillus mycoides)AQ726(NRRL受入番号B-21664)+TX、バチルス・プミルス(Bacillus pumilus)(NRRL受入番号B-30087)+TX、バチルス・プミルス(Bacillus pumilus)AQ717(NRRL受入番号B-21662)+TX、バチルス属(Bacillus sp.)AQ178(ATCC受入番号53522)+TX、バチルス属(Bacillus sp.)AQ175(ATCC受入番号55608)+TX、バチルス属(Bacillus sp.)AQ177(ATCC受入番号55609)+TX、不特定の枯草菌(Bacillus subtilis)+TX、枯草菌(Bacillus subtilis)AQ153(ATCC受入番号55614)+TX、枯草菌(Bacillus subtilis)AQ30002(NRRL受入番号B-50421)+TX、枯草菌(Bacillus subtilis)AQ30004(NRRL受入番号B-50455)+TX、枯草菌(Bacillus subtilis)AQ713(NRRL受入番号B-21661)+TX、枯草菌(Bacillus subtilis)AQ743(NRRL受入番号B-21665)+TX、バチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)AQ52(NRRL受入番号B-21619)+TX、バチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)BD#32(NRRL受入番号B-21530)+TX、バチルス・チューリンゲンシス亜種クルスターキ(Bacillus thuringiensis subspec.kurstaki)BMP 123+TX、ビューベリア・バシアナ(Beauveria bassiana)+TX、D-リモネン+TX、グラニュロウイルス+TX、ハーピン+TX、オオタバコガ(Helicoverpa armigera)核多角体病ウイルス+TX、アメリカタバコガ(Helicoverpa zea)核多角体病ウイルス+TX、ニセアメリカタバコガ(Heliothis virescens)核多角体病ウイルス+TX、ヘリオティス・プンクティゲラ(Heliothis punctigera)核多角体病ウイルス+TX、メタリジウム属(Metarhizium spp.)+TX、ムスコドル・アルブス(Muscodor albus)620(NRRL受入番号30547)+TX、ムスコドル・ロセウス(Muscodor roseus)A3-5(NRRL受入番号30548)+TX、ニームツリー(Neem tree)系生成物+TX、ペシロマイセス・フモソロセウス(Paecilomyces fumosoroseus)+TX、ペシロマイセス・リラシヌス(Paecilomyces lilacinus)+TX、パスツーリア・ニシザワエ(Pasteuria nishizawae)+TX、パスツーリア・ペネトランス(Pasteuria penetrans)+TX、パスツーリア・ラモサ(Pasteuria ramosa)+TX、パスツーリア・ソルネイ(Pasteuria thornei)+TX、パスツーリア・ウスガエ(Pasteuria usgae)+TX、P-シメン+TX、コナガ(Plutella xylostella)顆粒病ウイルス+TX、コナガ(Plutella xylostella)核多角体病ウイルス+TX、多角体ウイルス+TX、除虫菊+TX、QRD 420(テルペノイドブレンド)+TX、QRD 452(テルペノイドブレンド)+TX、QRD 460(テルペノイドブレンド)+TX、キラヤ・サポナリア(Quillaja saponaria)+TX、ロドコッカス・グロベルルス(Rhodococcus globerulus)AQ719(NRRL受入番号B-21663)+TX、ツマジロクサヨトウ(Spodoptera frugiperda)核多角体病ウイルス+TX、ストレプトマイセス・ガルブス(Streptomyces galbus)(NRRL受入番号30232)+TX、ストレプトマイセス属(Streptomyces sp.)(NRRL受入番号B-30145)+TX、テルペノイドブレンド+TX、及びベルチシリウム属(Verticillium spp.)から選択される昆虫防除有効物質;
ベトキサジン[CCN]+TX、ジオクタン酸銅(IUPAC名)(170)+TX、硫酸銅(172)+TX、シブトリン[CCN]+TX、ジクロン(1052)+TX、ジクロロフェン(232)+TX、エンドタール(295)+TX、フェンチン(347)+TX、消石灰[CCN]+TX、ナーバム(566)+TX、キノクラミン(714)+TX、キノナミド(1379)+TX、シマジン(730)+TX、酢酸トリフェニルスズ(IUPAC名)(347)及び水酸化トリフェニルスズ(IUPAC名)(347)+TXからなる物質の群から選択される殺藻剤;
アバメクチン(1)+TX、クルホメート(1011)+TX、シクロブトリフルラム+TX、ドラメクチン(代替名)[CCN]+TX、エマメクチン(291)+TX、エマメクチン安息香酸塩(291)+TX、エプリノメクチン(代替名)[CCN]+TX、イベルメクチン(代替名)[CCN]+TX、ミルベマイシンオキシム(代替名)[CCN]+TX、モキシデクチン(代替名)[CCN]+TX、ピペラジン[CCN]+TX、セラメクチン(代替名)[CCN]+TX、スピノサド(737)及びチオファネート(1435)+TXからなる物質の群から選択される駆虫剤;
クロラロース(127)+TX、エンドリン(1122)+TX、フェンチオン(346)+TX、ピリジン-4-アミン(IUPAC名)(23)及びストリキニーネ(745)+TXからなる物質の群から選択される殺鳥剤;
1-ヒドロキシ-1H-ピリジン-2-チオン(IUPAC名)(1222)+TX、4-(キノキサリン-2-イルアミノ)ベンゼンスルホンアミド(IUPAC名)(748)+TX、硫酸8-ヒドロキシキノリン(446)+TX、ブロノポール(97)+TX、ジオクタン酸銅(IUPAC名)(170)+TX、水酸化銅(IUPAC名)(169)+TX、クレゾール[CCN]+TX、ジクロロフェン(232)+TX、ジピリチオン(1105)+TX、ドジシン(1112)+TX、フェナミノスルフ(1144)+TX、ホルムアルデヒド(404)+TX、ヒドラルガフェン(代替名)[CCN]+TX、カスガマイシン(483)+TX、塩酸カスガマイシン水和物(483)+TX、ニッケルビス(ジメチルジチオカルバメート)(IUPAC名)(1308)+TX、ニトラピリン(580)+TX、オクチリノン(590)+TX、オキソリン酸(606)+TX、オキシテトラサイクリン(611)+TX、カリウムヒドロキシキノリン硫酸塩(446)+TX、プロベナゾール(658)+TX、ストレプトマイシン(744)+TX、セスキ硫酸ストレプトマイシン(744)+TX、テクロフタラム(766)+TX、及びチオメルサール(代替名)[CCN]+TXからなる物質の群から選択される殺菌剤;
コカクモンハマキ(Adoxophyes orana)GV(代替名)(12)+TX、アグロバクテリウム・ラジオバクター(Agrobacterium radiobacter)(代替名)(13)+TX、ムチカブリダニ属(Amblyseius spp.)(代替名)(19)+TX、アナグラファ・ファルシフェラ(Anagrapha falcifera)NPV(代替名)(28)+TX、アナグルス・アトムス(Anagrus atomus)(代替名)(29)+TX、アブラコバチ(Aphelinus abdominalis)(代替名)(33)+TX、コレマンアブラバチ(Aphidius colemani)(代替名)(34)+TX、ショクガタマバエ(Aphidoletes aphidimyza)(代替名)(35)+TX、オートグラファ・カリフォルニカ(Autographa californica)NPV(代替名)(38)+TX、バチルス・フィルムス(Bacillus firmus)(代替名)(48)+TX、バチルス・スフェリクス・ネイデ(Bacillus sphaericus Neide)(学名)(49)+TX、バチルス・チューリンゲンシス・ベルリナー(Bacillus thuringiensis Berliner)(学名)(51)+TX、バチルス・チューリンゲンシス亜種アイザワイ(Bacillus thuringiensis subsp.aizawai)(学名)(51)+TX、バチルス・チューリンゲンシス亜種イスラエンシス(Bacillus thuringiensis subsp.israelensis)(学名)(51)+TX、バチルス・チューリンゲンシス亜種ジャポネンシス(Bacillus thuringiensis subsp.japonensis)(学名)(51)+TX、バチルス・チューリンゲンシス亜種クルスターキ(Bacillus thuringiensis subsp.kurstaki)(学名)(51)+TX、バチルス・チューリンゲンシス亜種テネブリオニス(Bacillus thuringiensis subsp.tenebrionis)(学名)(51)+TX、ビューベリア・バシアナ(Beauveria bassiana)(代替名)(53)+TX、ビューベリア・ブロングニアルティ(Beauveria brongniartii)(代替名)(54)+TX、ヤマトクサカゲロウ(Chrysoperla carnea)(代替名)(151)+TX、ツマアカオオテントウムシ(Cryptolaemus montrouzieri)(代替名)(178)+TX、コドリンガ(Cydia pomonella)GV(代替名)(191)+TX、ハモグリコマユバチ(Dacnusa sibirica)(代替名)(212)+TX、イサエアヒメコバチ(Diglyphus isaea)(代替名)(254)+TX、オンシツツヤコバチ(Encarsia formosa)(学名)(293)+TX、サバクツヤコバチ(Eretmocerus eremicus)(代替名)(300)+TX、アメリカタバコガ(Helicoverpa zea)NPV(代替名)(431)+TX、ヘテロラブディティス・バクテリオフォラ(Heterorhabditis bacteriophora)及びH.メジディス(H.megidis)(代替名)(433)+TX、サカハチテントウ(Hippodamia convergens)(代替名)(442)+TX、フジコナヒゲナガトビコバチ(Leptomastix dactylopii)(代替名)(488)+TX、マクロロフス・カリギノスス(Macrolophus caliginosus)(代替名)(491)+TX、ヨトウガ(Mamestra brassicae)NPV(代替名)(494)+TX、メタフィカス・ヘルボルス(Metaphycus helvolus)(代替名)(522)+TX、メタリジウム・アニソプリエ変種アクリヅム(Metarhizium anisopliae var.acridum)(学名)(523)+TX、メタリジウム・アニソプリエ変種アニソプリエ(Metarhizium anisopliae var.anisopliae)(学名)(523)+TX、マツノキハバチ(Neodiprion sertifer)NPV及びN.レコンティ(N.lecontei)NPV(代替名)(575)+TX、オリウス属(Orius spp.)(代替名)(596)+TX、ペシロマイセス・フモソロセウス(Paecilomyces fumosoroseus)(代替名)(613)+TX、チリカブリダニ(Phytoseiulus persimilis)(代替名)(644)+TX、シロイチモジヨトウ(Spodoptera exigua)多カプシド核多角体病ウイルス(学名)(741)+TX、スタイナーネマ・ビビオニス(Steinernema bibionis)(代替名)(742)+TX、スタイナーネマ・カルポカプサエ(Steinernema carpocapsae)(代替名)(742)+TX、スタイナーネマ・フェルチアエ(Steinernema feltiae)(代替名)(742)+TX、スタイナーネマ・グラッセリ(Steinernema glaseri)(代替名)(742)+TX、スタイナーネマ・リオブラベ(Steinernema riobrave)(代替名)(742)+TX、スタイナーネマ・リオブラビス(Steinernema riobravis)(代替名)(742)+TX、スタイナーネマ・スカプテリシ(Steinernema scapterisci)(代替名)(742)+TX、スタイナーネマ属(Steinernema spp.)(代替名)(742)+TX、トリコグラムマ属(Trichogramma spp.)(代替名)(826)+TX、チフロドロムス・オシデンタリス(Typhlodromus occidentalis)(代替名)(844)及びバーティシリウム・レカニ(Verticillium lecanii)(代替名)(848)+TXからなる物質の群から選択される生物剤;
ヨードメタン(IUPAC名)(542)及び臭化メチル(537)+TXからなる物質の群から選択される土壌滅菌剤;
アフォレート[CCN]+TX、ビサジル(代替名)[CCN]+TX、ブスルファン(代替名)[CCN]+TX、ジフルベンズロン(250)+TX、ジマチフ(代替名)[CCN]+TX、ヘメル[CCN]+TX、ヘンパ[CCN]+TX、メテパ[CCN]+TX、メチオテパ[CCN]+TX、メチルアフォレート[CCN]+TX、モルジド[CCN]+TX、ペンフルロン(代替名)[CCN]+TX、テパ[CCN]+TX、チオヘンパ(代替名)[CCN]+TX、チオテパ(代替名)[CCN]+TX、トレタミン(代替名)[CCN]及びウレデパ(代替名)[CCN]+TXからなる物質の群から選択される不妊化剤;
(E)-デカ-5-エン-1-イルアセテート及び(E)-デカ-5-エン-1-オール(IUPAC名)(222)+TX、(E)-トリデカ-4-エン-1-イルアセテート(IUPAC名)(829)+TX、(E)-6-メチルヘプタ-2-エン-4-オール(IUPAC名)(541)+TX、(E,Z)-テトラデカ-4,10-ジエン-1-イルアセテート(IUPAC名)(779)+TX、(Z)-ドデカ-7-エン-1-イルアセテート(IUPAC名)(285)+TX、(Z)-ヘキサデカ-11-エナール(IUPAC名)(436)+TX、(Z)-ヘキサデカ-11-エン-1-イルアセテート(IUPAC名)(437)+TX、(Z)-ヘキサデカ-13-エン-11-イン-1-イルアセテート(IUPAC名)(438)+TX、(Z)-イコサ-13-エン-10-オン(IUPAC名)(448)+TX、(Z)-テトラデカ-7-エン-1-アール(IUPAC名)(782)+TX、(Z)-テトラデカ-9-エン-1-オール(IUPAC名)(783)+TX、(Z)-テトラデカ-9-エン-1-イルアセテート(IUPAC名)(784)+TX、(7E,9Z)-ドデカ-7,9-ジエン-1-イルアセテート(IUPAC名)(283)+TX、(9Z,11E)-テトラデカ-9,11-ジエン-1-イルアセテート(IUPAC名)(780)+TX、(9Z,12E)-テトラデカ-9,12-ジエン-1-イルアセテート(IUPAC名)(781)+TX、14-メチルオクタデカ-1-エン(IUPAC名)(545)+TX、4-メチルノナン-5-オール及び4-メチルノナン-5-オン(IUPAC名)(544)+TX、α-マルチストリアチン(代替名)[CCN]+TX、ブレビコミン(代替名)[CCN]+TX、コドレルア(代替名)[CCN]+TX、コドレモン(代替名)(167)+TX、キュールア(代替名)(179)+TX、ディスパールア(277)+TX、ドデカ-8-エン-1-イルアセテート(IUPAC名)(286)+TX、ドデカ-9-エン-1-イルアセテート(IUPAC名)(287)+TX、ドデカ-8+TX、10-ジエン-1-イルアセテート(IUPAC名)(284)+TX、ドミニカルア(代替名)[CCN]+TX、4-メチルオクタン酸エチル(IUPAC名)(317)+TX、オイゲノール(代替名)[CCN]+TX、フロンタリン(代替名)[CCN]+TX、ゴシップルア(代替名)(420)+TX、グランドルア(421)+TX、グランドルアI(代替名)(421)+TX、グランドルアII(代替名)(421)+TX、グランドルアIII(代替名)(421)+TX、グランドルアIV(代替名)(421)+TX、ヘキサルア[CCN]+TX、イプスジエノール(代替名)[CCN]+TX、イプセノール(代替名)[CCN]+TX、ジャポニルア(代替名)(481)+TX、リネアチン(代替名)[CCN]+TX、リトルア(代替名)[CCN]+TX、ループルア(代替名)[CCN]+TX、メドルア[CCN]+TX、メガトモ酸(代替名)[CCN]+TX、メチルオイゲノール(代替名)(540)+TX、ムスカルア(563)+TX、オクタデカ-2,13-ジエン-1-イルアセテート(IUPAC名)(588)+TX、オクタデカ-3,13-ジエン-1-イルアセテート(IUPAC名)(589)+TX、オルフラルア(代替名)[CCN]+TX、オリクタルア(代替名)(317)+TX、オストラモン(代替名)[CCN]+TX、シグルア[CCN]+TX、ソルジジン(代替名)(736)+TX、スルカトール(代替名)[CCN]+TX、テトラデカ-11-エン-1-イルアセテート(IUPAC名)(785)+TX、トリメドルア(839)+TX、トリメドルアA(代替名)(839)+TX、トリメドルアB1(代替名)(839)+TX、トリメドルアB2(代替名)(839)+TX、トリメドルアC(代替名)(839)及びトランク-コール(trunc-call)(代替名)[CCN]+TXからなる物質の群から選択される昆虫フェロモン;
2-(オクチルチオ)エタノール(IUPAC名)(591)+TX、ブトピロノキシル(933)+TX、ブトキシ(ポリプロピレングリコール)(936)+TX、アジピン酸ジブチル(IUPAC名)(1046)+TX、フタル酸ジブチル(1047)+TX、コハク酸ジブチル(IUPAC名)(1048)+TX、ジエチルトルアミド[CCN]+TX、ジメチルカルベート[CCN]+TX、フタル酸ジメチル[CCN]+TX、エチルヘキサンジオール(1137)+TX、ヘキサアミド[CCN]+TX、メトキン-ブチル(1276)+TX、メチルネオデカンアミド[CCN]+TX、オキサメート[CCN]及びピカリジン[CCN]+TXからなる物質の群から選択される昆虫忌避剤;
ビス(トリブチルスズ)オキシド(IUPAC名)(913)+TX、ブロモアセトアミド[CCN]+TX、ヒ酸カルシウム[CCN]+TX、クロエトカルブ(999)+TX、アセト亜ヒ酸銅[CCN]+TX、硫酸銅(172)+TX、フェンチン(347)+TX、リン酸第二鉄(IUPAC名)(352)+TX、メタアルデヒド(518)+TX、メチオカルブ(530)+TX、ニクロサミド(576)+TX、ニクロサミド-オールアミン(576)+TX、ペンタクロロフェノール(623)+TX、ナトリウムペンタクロロフェノキシド(623)+TX、タジムカルブ(1412)+TX、チオジカルブ(799)+TX、酸化トリブチルスズ(913)+TX、トリフェンモルフ(1454)+TX、トリメタカルブ(840)+TX、酢酸トリフェニルスズ(IUPAC名)(347)及び水酸化トリフェニルスズ(IUPAC名)(347)+TX、ピリプロール[394730-71-3]+TXからなる物質の群から選択される殺軟体動物剤;
AKD-3088(化合物コード)+TX、1,2-ジブロモ-3-クロロプロパン(IUPAC/ケミカルアブストラクツ名)(1045)+TX、1,2-ジクロロプロパン(IUPAC/ケミカルアブストラクツ名)(1062)+TX、1,2-ジクロロプロパン及び1,3-ジクロロプロペン(IUPAC名)(1063)+TX、1,3-ジクロロプロペン(233)+TX、3,4-ジクロロテトラヒドロチオフェン1,1-ジオキシド(IUPAC/ケミカルアブストラクツ名)(1065)+TX、3-(4-クロロフェニル)-5-メチルローダニン(IUPAC名)(980)+TX、5-メチル-6-チオキソ-1,3,5-チアジアジナン-3-イル酢酸(IUPAC名)(1286)+TX、6-イソペンテニルアミノプリン(代替名)(210)+TX、アバメクチン(1)+TX、アセトプロール[CCN]+TX、アラニカルブ(15)+TX、アルジカルブ(16)+TX、アルドキシカルブ(863)+TX、AZ 60541(化合物コード)+TX、ベンクロチアズ[CCN]+TX、ベノミル(62)+TX、ブチルピリダベン(代替名)+TX、カズサホス(109)+TX、カルボフラン(118)+TX、二硫化炭素(945)+TX、カルボスルファン(119)+TX、クロロピクリン(141)+TX、クロルピリホス(145)+TX、クロエトカルブ(999)+TX、シクロブトリフルラム+TX、サイトカイニン(代替名)(210)+TX、ダゾメット(216)+TX、DBCP(1045)+TX、DCIP(218)+TX、ジアミダホス(1044)+TX、ジクロフェンチオン(1051)+TX、ジクリホス(代替名)+TX、ジメトエート(262)+TX、ドラメクチン(代替名)[CCN]+TX、エマメクチン(291)+TX、エマメクチン安息香酸塩(291)+TX、エプリノメクチン(代替名)[CCN]+TX、エトプロホス(312)+TX、二臭化エチレン(316)+TX、フェナミホス(326)+TX、フェンピラド(代替名)+TX、フェンスルホチオン(1158)+TX、ホスチアゼート(408)+TX、ホスチエタン(1196)+TX、フルフラール(代替名)[CCN]+TX、GY-81(開発コード)(423)+TX、ヘテロホス[CCN]+TX、ヨードメタン(IUPAC名)(542)+TX、イサミドホス(1230)+TX、イサゾホス(1231)+TX、イベルメクチン(代替名)[CCN]+TX、キネチン(代替名)(210)+TX、メカルフォン(1258)+TX、メタム(519)+TX、メタム-カリウム(代替名)(519)+TX、メタム-ナトリウム(519)+TX、臭化メチル(537)+TX、メチルイソチオシアネート(543)+TX、ミルベマイシンオキシム(代替名)[CCN]+TX、モキシデクチン(代替名)[CCN]+TX、クワ暗斑病菌(Myrothecium verrucaria)組成物(代替名)(565)+TX、NC-184(化合物コード)+TX、オキサミル(602)+TX、ホレート(636)+TX、ホスファミドン(639)+TX、ホスホカルブ[CCN]+TX、セブホス(代替名)+TX、セラメクチン(代替名)[CCN]+TX、スピノサド(737)+TX、テルバム(代替名)+TX、テルブホス(773)+TX、テトラクロロチオフェン(IUPAC/ケミカルアブストラクツ名)(1422)+TX、チアフェノックス(代替名)+TX、チオナジン(1434)+TX、トリアゾホス(820)+TX、トリアズロン(代替名)+TX、キシレノール[CCN]+TX、YI-5302(化合物コード)及びゼアチン(代替名)(210)+TX、フルエンスルホン[318290-98-1]+TX、フルオピラム+TXからなる物質の群から選択される殺線虫剤;
エチルキサントゲン酸カリウム[CCN]及びニトラピリン(580)+TXからなる物質の群から選択される硝化阻害剤;
アシベンゾラル(6)+TX、アシベンゾラル-S-メチル(6)+TX、プロベナゾール(658)及びオオイタドリ(Reynoutria sachalinensis)抽出物(代替名)(720)+TXからなる物質の群から選択される植物活性化剤;
2-イソバレリルインダン-1,3-ジオン(IUPAC名)(1246)+TX、4-(キノキサリン-2-イルアミノ)ベンゼンスルホンアミド(IUPAC名)(748)+TX、α-クロロヒドリン[CCN]+TX、リン化アルミニウム(640)+TX、アンツ(880)+TX、三酸化ヒ素(882)+TX、炭酸バリウム(891)+TX、ビスチオセミ(912)+TX、ブロディファコウム(89)+TX、ブロマジオロン(α-ブロマジオロンを含む)+TX、ブロメタリン(92)+TX、シアン化カルシウム(444)+TX、クロラロース(127)+TX、クロロファシノン(140)+TX、コレカルシフェロール(代替名)(850)+TX、クマクロール(1004)+TX、クマフリル(1005)+TX、クマテトラリル(175)+TX、クリミジン(1009)+TX、ジフェナコウム(246)+TX、ジフェチアロン(249)+TX、ジファシノン(273)+TX、エルゴカルシフェロール(301)+TX、フロクマフェン(357)+TX、フルオロアセトアミド(379)+TX、フルプロパジン(1183)+TX、フルプロパジン塩酸塩(1183)+TX、γ-HCH(430)+TX、HCH(430)+TX、シアン化水素(444)+TX、ヨードメタン(IUPAC名)(542)+TX、リンダン(430)+TX、リン化マグネシウム(IUPAC名)(640)+TX、臭化メチル(537)+TX、ノルボルミド(1318)+TX、ホサセチム(1336)+TX、ホスフィン(IUPAC名)(640)+TX、リン[CCN]+TX、ピンドン(1341)+TX、亜ヒ酸カリウム[CCN]+TX、ピリヌロン(1371)+TX、シリロシド(1390)+TX、亜ヒ酸ナトリウム[CCN]+TX、シアン化ナトリウム(444)+TX、フルオロ酢酸ナトリウム(735)+TX、ストリキニーネ(745)+TX、硫酸タリウム[CCN]+TX、ワルファリン(851)及びリン化亜鉛(640)+TXからなる物質の群から選択される殺鼠剤;
2-(2-ブトキシエトキシ)エチルピペロニレート(IUPAC名)(934)+TX、5-(1,3-ベンゾジオキソール-5-イル)-3-ヘキシルシクロヘキサ-2-エノン(IUPAC名)(903)+TX、ファルネソール及びネロリドール(代替名)(324)+TX、MB-599(開発コード)(498)+TX、MGK 264(開発コード)(296)+TX、ピペロニルブトキシド(649)+TX、ピプロタール(1343)+TX、プロピル異性体(1358)+TX、S421(開発コード)(724)+TX、セサメクス(1393)+TX、セサモリン(1394)及びスルホキシド(1406)+TXからなる物質の群から選択される共力剤;
アントラキノン(32)+TX、クロラロース(127)+TX、ナフテン酸銅[CCN]+TX、オキシ塩化銅(171)+TX、ジアジノン(227)+TX、ジシクロペンタジエン(化学名)(1069)+TX、グアザチン(422)+TX、酢酸グアザチン(422)+TX、メチオカルブ(530)+TX、ピリジン-4-アミン(IUPAC名)(23)+TX、チラム(804)+TX、トリメタカルブ(840)+TX、ナフテン酸亜鉛[CCN]及びジラム(856)+TXからなる物質の群から選択される動物忌避剤;
イマニン(代替名)[CCN]及びリバビリン(代替名)[CCN]+TXからなる物質の群から選択される殺ウイルス剤;
酸化第二水銀(512)+TX、オクチリノン(590)及びチオファネート-メチル(802)+TXからなる物質の群から選択される傷保護剤;
1,1-ビス(4-クロロフェニル)-2-エトキシエタノール+TX、2,4-ジクロロフェニルベンゼンスルホネート+TX、2-フルオロ-N-メチル-N-1-シンナムアルデヒド+TX、4-クロロフェニルフェニルスルホン+TX、アセトプロール+TX、アルドキシカルブ+TX、アミジチオン+TX、アミドチオエート+TX、アミトン+TX、シュウ酸水素アミトン+TX、アミトラズ+TX、アラマイト+TX、三酸化ヒ素+TX、アゾベンゼン+TX、アゾトエート+TX、ベノミル+TX、ベノキサホス+TX、ベンジル安息香酸塩+TX、ビキサフェン+TX、ブロフェンバレレート+TX、ブロモシクレン+TX、ブロモホス+TX、ブロモプロピレート+TX、ブプロフェジン+TX、ブトカルボキシム+TX、ブトキシカルボキシム+TX、ブチルピリダベン+TX、多硫酸カルシウム+TX、カンフェクロール+TX、カルバノレート+TX、カルボフェノチオン+TX、シミアゾール+TX、チノメチオナート+TX、クロルベンシド+TX、クロルジメホルム+TX、クロルジメホルムヒドロクロリド+TX、クロルフェネトール+TX、クロルフェンソン+TX、クロロフェンスルフィド+TX、クロロベンジラート+TX、クロロメブホルム+TX、クロロメチウロン+TX、クロロプロピレート+TX、クロルチオホス+TX、シネリンI+TX、シネリンII+TX、シネリンス+TX、クロサンテル+TX、クマホス+TX、クロタミトン+TX、クロトキシホス+TX、クフラエブ+TX、シアントエート+TX、DCPM+TX、DDT+TX、デメフィオン+TX、デメフィオン-O+TX、デメフィオン-S+TX、デメトン-メチル+TX、デメトン-O+TX、デメトン-O-メチル+TX、デメトン-S+TX、デメトン-S-メチル+TX、デメトン-S-メチルスルホン+TX、ジクロフルアニド+TX、ジクロルボス+TX、ジクリホス+TX、ジエノクロル+TX、ジメホクス+TX、ジネクス+TX、ジネクスジクレキシン+TX、ジノカップ-4+TX、ジノカップ-6+TX、ジノクトン+TX、ジノペントン+TX、ジノスルホン+TX、ジノテルボン+TX、ジオキサチオン+TX、ジフェニルスルホン+TX、ジスルフィラム+TX、DNOC+TX、ドフェナピン+TX、ドラメクチン+TX、エンドチオン+TX、エピリノメクチン+TX、エトエートメチル+TX、エトリムホス+TX、フェナザフロル+TX、酸化フェンブタスズ+TX、フェノチオカルブ+TX、フェンピラド+TX、フェンピロキシメート+TX、フェンピラザミン+TX、フェンソン+TX、フェントリファニル+TX、フルベンジミン+TX、フルシクロクスロン+TX、フルエネチル+TX、フルオルベンシド+TX、FMC 1137+TX、ホルメタネート+TX、ホルメタネートヒドロクロリド+TX、ホルムパラネート+TX、γ-HCH+TX、グリオジン+TX、ハルフェンプロクス+TX、ヘキサデシルシクロプロパンカルボキシレート+TX、イソカルボホス+TX、ジャスモリンI+TX、ジャスモリンII+TX、ジョドフェンホス+TX、リンダン+TX、マロノベン+TX、メカルバム+TX、メホスフォラン+TX、メスルフェン+TX、メタクリホス+TX、臭化メチル+TX、メトルカルブ+TX、メキサカルベート+TX、ミルベマイシンオキシム+TX、 ミパホクス+TX、モノクロトホス+TX、モルホチオン+TX、モキシデクチン+TX、ナレド+TX、4-クロロ-2-(2-クロロ-2-メチル-プロピル)-5-[(6-ヨード-3-ピリジル)メトキシ]ピリダジン-3-オン+TX、ニフルリジド+TX、ニッコマイシン+TX、ニトリラカルブ+TX、ニトリラカルブ1:1塩化亜鉛錯体+TX、オメトエート+TX、オキシデプロホス+TX、オキシジスルホトン+TX、pp’-DDT+TX、パラチオン+TX、ペルメトリン+TX、フェンカプトン+TX、ホサロン+TX、ホスホラン+TX、ホスファミドン+TX、ポリクロロテルペン+TX、ポリナクチン+TX、プロクロノール+TX、プロマシル+TX、プロポキスル+TX、プロチダチオン+TX、プロトエート+TX、ピレトリンI+TX、ピレトリンII+TX、ピレトリン+TX、ピリダフェンチオン+TX、ピリミテート+TX、キナルホス+TX、キンチオホス+TX、R-1492+TX、ホスグリシン+TX、ロテノン+TX、シュラダン+TX、セブホス+TX、セラメクチン+TX、ソファミド+TX、SSI-121+TX、スルフィラム+TX、スルフラミド+TX、スルホテプ+TX、硫黄+TX、ジフロビダジン+TX、τ-フルバリネート+TX、TEPP+TX、テルバム+TX、テトラジホン+TX、テトラスル+TX、チアフェノクス+TX、チオカルボキシム+TX、チオファノックス+TX、チオメトン+TX、チオキノックス+TX、ツリンギエンシン+TX、トリアミホス+TX、トリアラテン+TX、トリアゾホス+TX、トリアズロン+TX、トリフェノホス+TX、トリナクチン+TX、バミドチオン+TX、バニリプロール+TX、ベトキサジン+TX、ニオクタノン酸銅+TX、硫酸銅+TX、シブトリン+TX、ジクロン+TX、ジクロロフェン+TX、エンドタール+TX、フェンチン+TX、消石灰+TX、ナーバム+TX、キノクラミン+TX、キノンアミド+TX、シマジン+TX、酢酸トリフェニルスズ+TX、水酸化トリフェニルスズ+TX、クルホメート+TX、ピペラジン+TX、チオファネート+TX、クロラロース+TX、フェンチオン+TX、ピリジン-4-アミン+TX、ストリキニン+TX、1-ヒドロキシ-1H-ピリジン-2-チオン+TX、4-(キノキサリン-2-イルアミノ)ベンゼンスルホンアミド+TX、8-硫酸ヒドロキシキノリン+TX、ブロノポール+TX、水酸化銅+TX、クレゾール+TX、ジピリチオン+TX、ドジチン+TX、フェナミノスルフ+TX、ホルムアルデヒド+TX、ヒドラルガフェン+TX、カスガマイシン+TX、カスガマイシンヒドロクロリド水和物+TX、ニッケルビス(ジメチルジチオカルバメート)+TX、ニトラピリン+TX、オクチリノン+TX、オキソリン酸+TX、オキシテトラサイクリン+TX、硫酸ヒドロキシキノリンカリウム+TX、プロベナゾール+TX、ストレプトマイシン+TX、ストレプトマイシンセスキスルフェート+TX、テクロフタラム+TX、チオメルサール+TX、リンゴコカクモンハマキ(Adoxophyes orana)GV+TX、アグロバクテリウムラジオバクター(Agrobacterium radiobacter)+TX、 アムブリセイウス属の種(Amblyseius spp.)+TX、アナグラファファルシフェラ(Anagrapha falcifera)NPV+TX、アングルスアトムス(Anagrus atomus)+TX、アブラコバチ(Aphelinus abdominalis)+TX、コレマンアブラバチ(Aphidius colemani)+TX、ショクガタマバエ(Aphidoletes aphidimyza)+TX、オートグラファカリホルニカ(Autographa californica)NPV+TX、バチルススファエリクス(Bacillus sphaericus Neide)+TX、ベアウベリアブロングニアルチイ(Beauveria brongniartii)+TX、ヤマトクサカゲロウ(Chrysoperla carnea)+TX、ツマアカオオヒメテントウ(Cryptolaemus montrouzieri)+TX、コドリンガ(Cydia pomonella)GV+TX、ハモグリコマユバチ(Dacnusa sibirica)+TX、イサエアヒメコバチ(Diglyphus isaea)+TX、オンシツツヤコバチ(Encarsia formosa)+TX、サバクツヤコバチ(Eretmocerus eremicus)+TX、ヘテロルハブジチスバクテリオホラ(Heterorhabditis bacteriophora)及びH.メギジス(H.megidis)+TX、ヒポダミアコンベルゲンス(Hippodamia convergens)+TX、フジコナヒゲナガトビコバチ(Leptomastix dactylopii)+TX、マクロロフスカリジノサス(Macrolophus caliginosus)+TX、ヨトウガ(Mamestra brassicae)NPV+TX、メタフィクスヘルボルス(Metaphycus helvolus)+TX、メタリジウムアニソプリエ変種アクリヅム(Metarhizium anisopliae var.acridum)+TX、メタリジウムアニソプリエ変種アニソプリエ(Metarhizium anisopliae var.anisopliae)+TX、マツノキハバチ(Neodiprion sertifer)NPV及びN.レコンティ(N.lecontei)NPV+TX、ヒメハナカメムシ属の種(Orius spp.)+TX、パエシロマイセスフモソロセウス(Paecilomyces fumosoroseus)+TX、チリカブリダニ(Phytoseiulus persimilis)+TX、ステイネルネマビビオニス(Steinernema bibionis)+TX、ステイネルネマカルポカプサエ(Steinernema carpocapsae)+TX、ステイネルネマフェルチアエ(Steinernema feltiae)+TX、ステイネルネマグラセリ(Steinernema glaseri)+TX、ステイネルネマリオブラエb(Steinernema riobrave)+TX、ステイネルネマリオブラビス(Steinernema riobravis)+TX、ステイネルネマスカプテリスキ(Steinernema scapterisci)+TX、ステイネルネマ属の種(Steinernema spp.)+TX、トリコグラマ属の種(Trichogramma spp.)+TX、チフロドロムスオクシデンタリス(Typhlodromus occidentalis)+TX、ベルチシリウムレカニイ(Verticillium lecanii)+TX、アホレート+TX、ビサジル+TX、ブスルファン+TX、ジマチフ+TX、ヘメル+TX、ヘムパ+TX、メテパ+TX、メチオテパ+TX、メチルアホレート+TX、モルジド+TX、ペンフルロン+TX、テパ+TX、チオヘムパ+TX、チオテパ+TX、トレタミン+TX、ウレデパ+TX、(E)-デカ-5-エン-1-イルアセテートと(E)-デカ-5-エン-1-オール+TX、(E)-トリデカ-4-エン-1-イルアセテート+TX、(E)-6-メチルヘプタ-2-エン-4-オール+TX、(E,Z)-テトラデカ-4,10-ジエン-1-イルアセテート+TX、(Z)-ドデカ-7-エン-1-イルアセテート+TX、(Z)-ヘキサデカ-11-エナル+TX、(Z)-ヘキサデカ-11-エン-1-イルアセテート+TX、(Z)-ヘキサデカ-13-エン-11-イン-1-イルアセテート+TX、(Z)-イコサ-13-エン-10-オン+TX、(Z)-テトラデカ-7-エン-1-アル+TX、(Z)-テトラデカ-9-エン-1-オール+TX、(Z)-テトラデカ-9-エン-1-イルアセテート+TX、(7E,9Z)-ドデカ-7,9-ジエン-1-イルアセテート+TX、(9Z,11E)-テトラデカ-9,11-ジエン-1-イルアセテート+TX、(9Z,12E)-テトラデカ-9,12-ジエン-1-イルアセテート+TX、14-メチルオクタデカ-1-エン+TX、4-メチルノナン-5-オールと4-メチルノナン-5-オン+TX、α-ムルチストリアチン+TX、ブレビコミン+TX、コドレルレ+TX、コドレモン+TX、クエルレ+TX、ジスパールア+TX、ドデカ-8-エン-1-イルアセテート+TX、ドデカ-9-エン-1-イルアセテート+TX、ドデカ-8+TX、10-ジエン-1-イルアセテート+TX、ドミニカルア+TX、エチ
ル4-メチルオクタノエート+TX、オイゲノール+TX、フロンタリン+TX、グランドルア+TX、グランドルアI+TX、グランドルアII+TX、グランドルアIII+TX、グランドルアIV+TX、ヘキサルア+TX、イプスジエノール+TX、イプセノール+TX、ジャポニルア+TX、リネアチン+TX、リトルア+TX、ループルア+TX、メドルア+TX、メガトモ酸+TX、メチルオイゲノール+TX、ムスカルア+TX、オクタデカ-2,13-ジエン-1-イルアセテート+TX、オクタデカ-3,13-ジエン-1-イルアセテート+TX、オルフラルア+TX、オリクタルア+TX、オストラモン+TX、シグルア+TX、ソルジジン+TX、スルカトール+TX、テトラデカ-11-エン-1-イルアセテート+TX、トリメドルア+TX、トリメドルアA+TX、トリメドルアB1+TX、トリメドルアB2+TX、トリメドルアC+TX、トランク-コール(trunc-call)+TX、2-(オクチルチオ)エタノール+TX、ブタピロノキシル+TX、ブトキシ(ポリプロピレングリコール)+TX、ジブチルアジペート+TX、フタル酸ジブチル+TX、ジブチルコハク酸塩+TX、ジエチルトルアミド+TX、ジメチルカルベート+TX、ジメチルフタレート+TX、エチルヘキサンジオール+TX、ヘキサミド+TX、メトキン-ブチル+TX、メチルネオデカンアミド+TX、オキサメート+TX、ピカリジン+TX、1-ジクロロ-1-ニトロエタン+TX、1,1-ジクロロ-2,2-ビス(4-エチルフェニル)エタン+TX、1,2-ジクロロプロパンと1,3-ジクロロプロペン+TX、1-ブロモ-2-クロロエタン+TX、2,2,2-トリクロロ-1-(3,4-ジクロロフェニル)酢酸エチル+TX、2,2-ジクロロビニル2-エチルスルフィニルエチルメチルリン酸塩+TX、2-(1,3-ジチオラン-2-イル)フェニルジメチルカルバメート+TX、2-(2-ブトキシエトキシ)エチルチオシアネート+TX、2-(4,5-ジメチル-1,3-ジオキソラン-2-イル)フェニルメチルカルバメート+TX、2-(4-クロロ-3,5-キシリルオキシ)エタノール+TX、2-クロロビニルジエチルリン酸塩+TX、2-イミダゾリドン+TX、2-イソバレリルインダン-1,3-ジオン+TX、2-メチル(プロプ-2-イニル)アミノフェニルメチルカルバメート+TX、2-チオシアナトエチルラウレート+TX、3-ブロモ-1-クロロプロプ-1-エン+TX、3-メチル-1-フェニルピラゾール-5-イルジメチルカルバメート+TX、4-メチル(プロプ-2-イニル)アミノ-3,5-キシリルメチルカルバメート+TX、5,5-ジメチル-3-オキソシクロヘキサ-1-エニルジメチルカルバメート+TX、アセチオン+TX、アクリロニトリル+TX、アルドリン+TX、アロサミジン+TX、アリキシカルブ+TX、α-エクジソン+TX、リン化アルミニウム+TX、アミノカルブ+TX、アナバシン+TX、アチダチオン+TX、アザメチホス+TX、バチルスチューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)δエンドトキシン+TX、バリウムヘキサフルオロシリケート+TX、バリウムポリスルフィド+TX、バルトリン+TX、バイエル22/190+TX、バイエル22408+TX、β-シフルトリン+TX、β-シペルメトリン+TX、バイオエタノメトリン+TX、ビオパーメトリン+TX、ビス(2-クロロエチル)エーテル+TX、ホウ酸ナトリウム+TX、ブロムフェンビンホス+TX、ブロモ-DDT+TX、ブフェンカルブ+TX、ブタカルブ+TX、ブタチオホス+TX、ブトネート+TX、ヒ酸カルシウム+TX、シアン化カルシウム+TX、二硫化炭素+TX、四塩化炭素+TX、カルタップヒドロクロリド+TX、セバジン+TX、クロルビシクレン+TX、クロルダン+TX、クロルデコン+TX、クロロホルム+TX、クロルピクリン+TX、クロルホキシム+TX、クロルプラゾホス+TX、シス-レスメスリン+TX、シスメトリン+TX、クロシトリン+TX、アセト亜ヒ酸銅+TX、ヒ酸銅+TX、オレイン酸銅+TX、クミトエート+TX、氷晶石+TX、CS708+TX、シアノフェンホス+TX、シアノホス+TX、シクレトリン+TX、シチオエート+TX、d-テトラメトリン+TX、DAEP+TX、ダゾメット+TX、デカルボフラン+TX、ジアミダホス+TX、ジカプトン+TX、ジクロロフェンチオン+TX、ジクレシル+TX、ジシクラニル+TX、ディルドリン+TX、ジエチル5-メチルピラゾール-3-イルリン酸塩+TX、ジロール+TX、ジメフルトリン+TX、ジメタン+TX、ジメトリン+TX、ジメチルビンホス+TX、ジメチラン+TX、ジノプロプ+TX、ジノサム+TX、ジノセブ+TX、ジオフェノラン+TX、ジオキサベンゾホス+TX、ジチクロホス+TX、DSP+TX、エクジステロン+TX、EI 1642+TX、EMPC+TX、EPBP+TX、エタホス+TX、エチオフェンカルブ+TX、ギ酸エチル+TX、エチレンジブロミド+TX、ジクロロエタン+TX、エチレンオキシド+TX、EXD+TX、フェンクロルホス+TX、フェネタカルブ+TX、フェニトロチオン+TX、フェノキサクリム+TX、フェンピリトリン+TX、フェンスルホチオン+TX、フェンチオン-エチル+TX、フルコフロン+TX、ホスメチラン+TX、ホスピレート+TX、ホスチエタン+TX、フラチオカルブ+TX、フレトリン+TX、グアザチン+TX、グアザチン酢酸塩+TX、ナトリウムテトラチオカルボネート+TX、ハルフェンプロクス+TX、HCH+TX、HEOD+TX、ヘプタクロール+TX、ヘテロホス+TX、HHDN+TX、シアン化水素+TX、ヒキンカルブ+TX、IPSP+TX、イサゾホス+TX、イソベンザン+TX、イソドリン+TX、イソフェンホス+TX、イソラン+TX、イソプロチオラン+TX、イソキサチオン+TX、幼虫ホルモンI+TX、幼虫ホルモンII+TX、幼虫ホルモンIII+TX、ケレバン+TX、キノプレン+TX、砒酸鉛+TX、レプトホス+TX、リリムホス+TX、リチダチオン+TX、m-クメニルメチルカルバメート+TX、リン化マグネシウム+TX、マジドクス+TX、メカルホン+TX、メナゾン+TX、塩化第一水銀+TX、メスルフェンホス+TX、メタム+TX、メタム-カリウム+TX、メタム-ナトリウム+TX、メタンフッ化スルホニル+TX、メトクロトホス+TX、メトプレン+TX、メトトリン+TX、メトキシクロル+TX、メチルイソチオシアネート+TX、メチルクロロホルム+TX、塩化メチレン+TX、メトキサジアゾン+TX、ミレックス+TX、ナフタロホス+TX、ナフタレン+TX、NC-170+TX、ニコチン+TX、ニコチンスルフェート+TX、ニチアジン+TX、ノルニコチン+TX、O-5-ジクロロ-4-ヨードフェニルO-エチルエチルホスホノチオエート+TX、O,O-ジエチルO-4-メチル-2-オキソ-2H-クロメン-7-イルホスホロチオネート+TX、O,O-ジエチルO-6-メチル-2-プロピルピリミジン-4-イルホスホロチオネート+TX、O,O,O’,O’-テトラプロピルジチオピロホスフェート+TX、オレイン酸+TX、パラ-ジクロロベンゼン+TX、パラチオン-メチル+TX、ペンタクロロフェノール+TX、ラウリン酸ペンタクロロフェニル+TX、PH 60-38+TX、フェンカプトン+TX、ホスニクロル+TX、ホスフィン+TX、ホキシム-メチル+TX、ピリメタホス+TX、ポリクロロジシクロペンタジエン異性体+TX、亜ヒ酸カリウム+TX、カリウムチオシアネート+TX、プレコセンI+TX、プレコセンII+TX、プレコセンIII+TX、ピリミドホス+TX、プロフルトリン+TX、プロメカルブ+TX、プロチオホス+TX、ピラゾホス+TX、ピレスメトリン+TX、カッシア+TX、キナルホス-メチル+TX、キノチオン+TX、ラホキサニド+TX、レスメスリン+TX、ロテノン+TX、カデトリン+TX、リアニア+TX、リアノジン+TX、サバジラ)+TX、シュラダン+TX、セブホス+TX、SI-0009+TX、チアプロニル+TX、亜ヒ酸ナトリウム+TX、シアン化ナトリウム+TX、ナトリウムフッ化物+TX、ヘキサフルオロケイ酸ナトリウム+TX、ペンタクロロフェノキシドナトリウム塩+TX、セレン酸ナトリウム+TX、チオシアン酸ナトリウム+TX、スルコフロン+TX、スルコフロン-ナトリウム+TX、スルフリルフッ化物+TX、スルプロホス+TX、タール油+TX、チオナジン+TX、TDE+TX、テブピリムホス+TX、テメホス+TX、テラレスリン+TX、テトラクロロエタン+TX、チクロホス+TX、チオシクラム+TX、チオシクラム水素オキサレート+TX、チオナジン+TX、チオスルタップ+TX、チオスルタップ-ナトリウム+TX、トラロメトリン+TX、トランスパーメトリン+TX、トリアザメート+TX、トリクロルメタホス-3+TX、トリクロロナト+TX、トリメタカルブ+TX、トルプロカルブ+TX、トリクロピリカルブ+TX、トリプレン+TX、ベラトリジン+TX、ベラトリン+TX、XMC+TX、ζメトリン+TX、亜鉛ホスフィド+TX、ゾラプロホス+TX、及びメペルフルトリン+TX、テトラメチルフルトリン+TX、ビス(トリブチルスズ)オキシド+TX、ブロモアセタミド+TX、第二鉄リン酸塩+TX、ニクロスアミド-オラミン+TX、酸化トリブチルスズ+TX、ピリモルフ+TX、トリフェンモルフ+TX、1,2-ジブロモ-3-クロロプロパン+TX、1,3-ジクロロプロペン+TX、3,4-ジクロロテトラヒドロチオフェン1,1-ジオキシド+TX、3-(4-クロロフェニル)-5-メチルロダニン+TX、5-メチル-6-チオキソ-1,3,5-チアジアジナン-3-イル酢酸+TX、6-イソペンテニルアミノプリン+TX、2-フルオロ-N-(3-メトキシフェニル)-9H-プリン-6-アミン+TX、ベンクロチアズ+TX、サイトカイニン+TX、DCIP+TX、ルフラール+TX、イサミドホス+TX、カイネチン+TX、ミロテシウムベルカリア(Myrothecium verrucaria)組成物+TX、テトラクロロチオフェン+TX、キシレノルス+TX、ゼアチン+TX、エチルキサントゲン酸カリウム+TX、アシベンゾラル+TX、アシベンゾラル-S-メチル+TX、オオイタドリ(Reynoutria sachalinensis)抽出物+TX、α-クロロヒドリン+TX、アンツ+TX、炭酸バリウム+TX、ビスチオセミ+TX、ブロジファクム+TX、ブロマジオロン(α-ブロマジオロンを含む)+TX、ブロメタリン+TX、クロロファシノン+TX、コレカルシフェロール+TX、クマクロル+TX、クマフリル+TX、クマテトラリル+TX、クリミジン+TX、ジフェナクム+TX、ジフェチアロン+TX、ジファシノン+TX、エルゴカルシフェロール+TX、フロクマフェン+TX、フルオロアセタミド+TX、フルプロパジン+TX、フルプロパジンヒドロクロリド+TX、ノルボルミド+TX、ホスアセチム+TX、リン+TX、ピンドン+TX、ピリヌロン+TX、シリロシド+TX、フルオロ酢酸ナトリウム+TX、硫酸タリウム+TX、ワルファリン+TX、2-(2-ブトキシエトキシ)エチルピペロニレート+TX、5-(1,3-ベンゾジオキソール-5-イル)-3-ヘキシルシクロヘキサ-2-エノン+TX、ファルネソールとネロリドール+TX、ベルブチン+TX、MGK 264+TX、ピペロニルブトキシド+TX、ピプロタール+TX、プロピル異性体+TX、S421+TX、セサメックス+TX、セサスモリン+TX、スルホキシド+TX、アントラキノン+TX、ナフテン酸銅+TX、オキシ塩化銅+TX、ジシクロペンタジエン+TX、チラム+TX、ナフテン酸亜鉛+TX、ジラム+TX、イマニン+TX、リバビリン+TX、酸化水銀(II)+TX、チオファネート-メチ
ル+TX、アザコナゾール+TX、ビテルタノール+TX、ブロムコナゾール+TX、シプロコナゾール+TX、ジフェノコナゾール+TX、ジニコナゾール+TX、エポキシコナゾール+TX、フェンブコナゾール+TX、フルキンコナゾール+TX、フルシラゾール+TX、フルトリアホール+TX、フラメトピル+TX、ヘキサコナゾール+TX、イマザリル+TX、イミベンコナゾール+TX、イプコナゾール+TX、メトコナゾール+TX、ミクロブタニル+TX、パクロブトラゾール+TX、ペフラゾエート+TX、ペンコナゾール+TX、プロチオコナゾール+TX、ピリフェノックス+TX、プロクロラズ+TX、プロピコナゾール+TX、ピリソキサゾール+TX、シメコナゾール+TX、テブコナゾール+TX、テトラコナゾール+TX、トリアジメホン+TX、トリアジメノール+TX、トリフルミゾール+TX、トリチコナゾール+TX、アンシミドール+TX、フェナリモル+TX、ヌアリモル+TX、ブピリメート+TX、ジメチリモール+TX、エチリモール+TX、ドデモルフ+TX、フェンプロピジン+TX、フェンプロピモルフ+TX、スピロキサミン+TX、トリデモルフ+TX、シプロジニル+TX、メパニピリム+TX、ピリメタニル+TX、フェンピクロニル+TX、フルジオキソニル+TX、ベナラキシル+TX、フララキシル+TX、メタラキシル+TX、R-メタラキシル+TX、オフレース+TX、オキサジキシル+TX、カルベンダジム+TX、デバカルブ+TX、フベリダゾール+TX、チアベンダゾール+TX、クロゾリネート+TX、ジクロゾリン+TX、ミクロゾリン+TX、プロシミドン+TX、ビンクロゾリン+TX、ボスカリド+TX、カルボキシン+TX、フェンフラム+TX、フルトラニル+TX、メプロニル+TX、オキシカルボキシン+TX、ペンチオピラド+TX、チフルザミド+TX、ドジン+TX、イミノクタジン+TX、アゾキシストロビン+TX、ジモキシストロビン+TX、エネストロブリン+TX、フェナミンストロビン+TX、フルフェノキシストロビン+TX、フルオキサストロビン+TX、クレソキシム-メチル+TX、メトミノストロビン+TX、トリフロキシストロビン+TX、オリザストロビン+TX、ピコキシストロビン+TX、ピラクロストロビン+TX、ピラメトストロビン+TX、ピラオキシストロビン+TX、フェルバム+TX、マンコゼブ+TX、マンネブ+TX、メチラム+TX、プロピネブ+TX、ジネブ+TX、カプタホール+TX、キャプタン+TX、フルオロイミド+TX、ホルペット+TX、トリルフルアニド+TX、ボルドー液+TX、酸化銅+TX、マンカッパー+TX、オキシン銅+TX、ニトロタル-イソプロピル+TX、エディフェンホス+TX、イプロベンホス+TX、ホスジフェン+TX、トルコホス-メチル+TX、アニラジン+TX、ベンチアバリカルブ+TX、ブラストサイジン-S+TX、クロロネブ+TX、クロロタロニル+TX、シフルフェナミド+TX、シモキサニル+TX、ジクロシメット+TX、ジクロメジン+TX、ジクロラン+TX、ジエトフェンカルブ+TX、ジメトモルフ+TX、フルモルフ+TX、ジチアノン+TX、エタボキサム+TX、エトリジアゾール+TX、ファモキサドン+TX、フェンアミドン+TX、フェノキサニル+TX、フェリムゾン+TX、フルアジナム+TX、フルオピコリド+TX、フルスルファミド+TX、フルキサピロキサド+TX、フェンヘキサミド+TX、ホセチル-アルミニウム+TX、ヒメキサゾール+TX、イプロバリカルブ+TX、シアゾファミド+TX、メタスルホカルブ+TX、メトラフェノン+TX、ペンシクロン+TX、フタリド+TX、ポリオキシン+TX、プロパモカルブ+TX、ピリベンカルブ+TX、プロキナジド+TX、ピロキロン+TX、ピリオフェノン+TX、キノキシフェン+TX、キントゼン+TX、チアジニル+TX、トリアゾキシド+TX、トリシクラゾール+TX、トリホリン+TX、バリダマイシン+TX、バリフェナレート+TX、ゾキサミド+TX、マンジプロパミド+TX、イソピラザム+TX、セダキサン+TX、ベンゾビンジフルピル+TX、ピジフルメトフェン+TX、3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボン酸(3’,4’,5’-トリフルオロ-ビフェニル-2-イル)-アミド+TX、イソフルシプラム+TX、イソチアニル+TX、ジピメチトロン+TX、6-エチル-5,7-ジオキソ-ピロロ[4,5][1,4]ジチイノ[1,2-c]イソチアゾール-3-カルボニトリル+TX、2-(ジフルオロメチル)-N-[3-エチル-1,1-ジメチル-インダン-4-イル]ピリジン-3-カルボキサミド+TX、4-(2,6-ジフルオロフェニル)-6-メチル-5-フェニル-ピリダジン-3-カルボニトリル+TX、(R)-3-(ジフルオロメチル)-1-メチル-N-[1,1,3-トリメチルインダン-4-イル]ピラゾール-4-カルボキサミド+TX、4-(2-ブロモ-4-フルオロ-フェニル)-N-(2-クロロ-6-フルオロ-フェニル)-2,5-ジメチル-ピラゾール-3-アミン+TX、4-(2-ブロモ-4-フルオロフェニル)-N-(2-クロロ-6-フルオロフェニル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-5-アミン+TX、フルインダピル+TX、クメトキシストロビン(ジアキシアングジュンジ(jiaxiangjunzhi))+TX、ルベンミキシアナン(lvbenmixianan)+TX、ジクロベンチアゾクス+TX、マンデストロビン+TX、3-(4,4-ジフルオロ-3,4-ジヒドロ-3,3-ジメチルイソキノリン-1-イル)キノロン+TX、2-[2-フルオロ-6-[(8-フルオロ-2-メチル-3-キノリル)オキシ]フェニル]プロパン-2-オール+TX、オキサチアピプロリン+TX、t-ブチルN-[6-[[[(1-メチルテトラゾール-5-イル)-フェニル-メチレン]アミノ]オキシメチル]-2-ピリジル]カルバメート+TX、ピラジフルミド+TX、インピルフルキサム+TX、ツロールプロカルブ+TX、メフェントリフルコナゾール+TX、イプフェントリフルコナゾール+TX、2-(ジフルオロメチル)-N-[(3R)-3-エチル-1,1-ジメチル-インダン-4-イル]ピリジン-3-カルボキサミド+TX、N’-(2,5-ジメチル-4-フェノキシ-フェニル)-N-エチル-N-メチル-ホルムアミジン+TX、N’-[4-(4,5-ジクロロチアゾール-2-イル)オキシ-2,5-ジメチル-フェニル]-N-エチル-N-メチル-ホルムアミジン+TX、[2-[3-[2-[1-[2-[3,5-ビス(ジフルオロメチル)ピラゾール-1-イル]アセチル]-4-ピペリジル]チアゾール-4-イル]-4,5-ジヒドロイソキサゾール-5-イル]-3-クロロ-フェニル]メタンスルホン酸+TX、ブタ-3-イニルN-[6-[[(Z)-[(1-メチルテトラゾール-5-イル)-フェニル-メチレン]アミノ]オキシメチル]-2-ピリジル]カルバメート+TX、メチルN-[[5-[4-(2,4-ジメチルフェニル)トリアゾール-2-イル]-2-メチル-フェニル]メチル]カルバメート+TX、3-クロロ-6-メチル-5-フェニル-4-(2,4,6-トリフルオロフェニル)ピリダジン+TX、ピリダクロメチル+TX、3-(ジフルオロメチル)-1-メチル-N-[1,1,3-トリメチルインダン-4-イル]ピラゾール-4-カルボキサミド+TX、1-[2-[[1-(4-クロロフェニル)ピラゾール-3-イル]オキシメチル]-3-メチル-フェニル]-4-メチル-テトラゾール-5-オン+TX、1-メチル-4-[3-メチル-2-[[2-メチル-4-(3,4,5-トリメチルピラゾール-1-イル)フェノキシ]メチル]フェニル]テトラゾール-5-オン+TX、アミノピリフェン+TX、アメトクトラジン+TX、アミスルブロム+TX、ペンフルフェン+TX、(Z,2E)-5-[1-(4-クロロフェニル)ピラゾール-3-イル]オキシ-2-メトキシイミノ-N,3-ジメチル-ペンタ-3-エンアミド+TX、フロリルピコキサミド+TX、フェンピコキサミド+TX、テブフロキン+TX、イププルフェノキン+TX、キノフメリン+TX、イソフェタミド+TX、N-[2-[2,4-ジクロロ-フェノキシ]フェニル]-3-(ジフルオロメチル)-1-メチル-ピラゾール-4-カルボキサミド+TX、N-[2-[2-クロロ-4-(トリフルオロメチル)フェノキシ]フェニル]-3-(ジフルオロメチル)-1-メチル-ピラゾール-4-カルボキサミド+TX、ベンゾチオストロビン+TX、フェナマクリル+TX、5-アミノ-1,3,4-チアジアゾール-2-チオール亜鉛塩(2:1)+TX、フルオピラム+TX、フルチアニル+TX、フルオピモミド+TX、ピラプロポイン+TX、ピカルブトラゾクス+TX、2-(ジフルオロメチル)-N-(3-エチル-1,1-ジメチル-インダン-4-イル)ピリジン-3-カルボキサミド+TX、2-(ジフルオロメチル)-N-((3R)-1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)ピリジン-3-カルボキサミド+TX、4-[[6-[2-(2,4-ジフルオロフェニル)-1,1-ジフルオロ-2-ヒドロキシ-3-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロピル]-3-ピリジル]オキシ]ベンゾニトリル+TX、メチルテトラプロール+TX、2-(ジフルオロメチル)-N-((3R)-1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)ピリジン-3-カルボキサミド+TX、α-(1,1-ジメチルエチル)-α-[4’-(トリフルオロメトキシ)[1,1’-ビフェニル]-4-イル]-5-ピリミジンメタノール+TX、フルオキサピプロリン+TX、エノキサストロビン+TX、4-[[6-[2-(2,4-ジフルオロフェニル)-1,1-ジフルオロ-2-ヒドロキシ-3-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロピル]-3-ピリジル]オキシ]ベンゾニトリル+TX、4-[[6-[2-(2,4-ジフルオロフェニル)-1,1-ジフルオロ-2-ヒドロキシ-3-(5-スルファニル-1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロピル]-3-ピリジル]オキシ]ベンゾニトリル+TX、4-[[6-[2-(2,4-ジフルオロフェニル)-1,1-ジフルオロ-2-ヒドロキシ-3-(5-チオキソ-4H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロピル]-3-ピリジル]オキシ]ベンゾニトリル+TX、トリネキサパック+TX、クモキシストロビン+TX、チョンションマイシン(zhongshengmycin)+TX、チオジアゾール銅+TX、亜鉛チアゾール+TX、アメクトトラクチン+TX、イプロジオン+TX、N-オクチル-N’-[2-(オクチルアミノ)エチル]エタン-1,2-ジアミン+TX;N’-[5-ブロモ-2-メチル-6-[(1S)-1-メチル-2-プロポキシ-エトキシ]-3-ピリジル]-N-エチル-N-メチル-ホルムアミジン+TX、N’-[5-ブロモ-2-メチル-6-[(1R)-1-メチル-2-プロポキシ-エトキシ]-3-ピリジル]-N-エチル-N-メチル-ホルムアミジン+TX、N’-[5-ブロモ-2-メチル-6-(1-メチル-2-プロポキシ-エトキシ)-3-ピリジル]-N-エチル-N-メチル-ホルムアミジン+TX、N’-[5-クロロ-2-メチル-6-(1-メチル-2-プロポキシ-エトキシ)-3-ピリジル]-N-エチル-N-メチル-ホルムアミジン+TX、N’-[5-ブロモ-2-メチル-6-(1-メチル-2-プロポキシ-エトキシ)-3-ピリジル]-N-イソプロピル-N-メチル-ホルムアミジン+TX(これらの化合物は、国際公開第2015/155075号に記載の方法により調製され得る);N’-[5-ブロモ-2-メチル-6-(2-プロポキシプロポキシ)-3-ピリジル]-N-エチル-N-メチル-ホルムアミジン+TX(この化合物は、IPCOM000249876Dに記載の方法により調製され得る);N-イソプロピル-
N’-[5-メトキシ-2-メチル-4-(2,2,2-トリフルオロ-1-ヒドロキシ-1-フェニル-エチル)フェニル]-N-メチル-ホルムアミジン+TX、N’-[4-(1-シクロプロピル-2,2,2-トリフルオロ-1-ヒドロキシ-エチル)-5-メトキシ-2-メチル-フェニル]-N-イソプロピル-N-メチル-ホルムアミジン+TX(これらの化合物は、国際公開第2018/228896号に記載の方法により調製され得る);N-エチル-N’-[5-メトキシ-2-メチル-4-[(2-トリフルオロメチル)オキセタン-2-イル]フェニル]-N-メチル-ホルムアミジン+TX、N-エチル-N’-[5-メトキシ-2-メチル-4-[(2-トリフルオロメチル)テトラヒドロフラン-2-イル]フェニル]-N-メチル-ホルムアミジン+TX(これらの化合物は、国際公開第2019/110427号に記載の方法により調製され得る);N-[(1R)-1-ベンジル-3-クロロ-1-メチル-ブタ-3-エニル]-8-フルオロ-キノリン-3-カルボキサミド+TX、N-[(1S)-1-ベンジル-3-クロロ-1-メチル-ブタ-3-エニル]-8-フルオロ-キノリン-3-カルボキサミド+TX、N-[(1R)-1-ベンジル-3,3,3-トリフルオロ-1-メチル-プロピル]-8-フルオロ-キノリン-3-カルボキサミド+TX、N-[(1S)-1-ベンジル-3,3,3-トリフルオロ-1-メチル-プロピル]-8-フルオロ-キノリン-3-カルボキサミド+TX、N-[(1R)-1-ベンジル-1,3-ジメチル-ブチル]-7,8-ジフルオロ-キノリン-3-カルボキサミド+TX、N-[(1S)-1-ベンジル-1,3-ジメチル-ブチル]-7,8-ジフルオロ-キノリン-3-カルボキサミド+TX、8-フルオロ-N-[(1R)-1-[(3-フルオロフェニル)メチル]-1,3-ジメチル-ブチル]キノリン-3-カルボキサミド+TX、8-フルオロ-N-[(1S)-1-[(3-フルオロフェニル)メチル]-1,3-ジメチル-ブチル]キノリン-3-カルボキサミド+TX、N-[(1R)-1-ベンジル-1,3-ジメチル-ブチル]-8-フルオロ-キノリン-3-カルボキサミド+TX、N-[(1S)-1-ベンジル-1,3-ジメチル-ブチル]-8-フルオロ-キノリン-3-カルボキサミド+TX、N-((1R)-1-ベンジル-3-クロロ-1-メチル-ブタ-3-エニル)-8-フルオロ-キノリン-3-カルボキサミド+TX、N-((1S)-1-ベンジル-3-クロロ-1-メチル-ブタ-3-エニル)-8-フルオロ-キノリン-3-カルボキサミド+TX(これらの化合物は、国際公開第2017/153380号に記載の方法により調製され得る);
1-(6,7-ジメチルピラゾロ[1,5-a]ピリジン-3-イル)-4,4,5-トリフルオロ-3,3-ジメチル-イソキノリン+TX、1-(6,7-ジメチルピラゾロ[1,5-a]ピリジン-3-イル)-4,4,6-トリフルオロ-3,3-ジメチル-イソキノリン+TX、4,4-ジフルオロ-3,3-ジメチル-1-(6-メチルピラゾロ[1,5-a]ピリジン-3-イル)イソキノリン+TX、4,4-ジフルオロ-3,3-ジメチル-1-(7-メチルピラゾロ[1,5-a]ピリジン-3-イル)イソキノリン+TX、1-(6-クロロ-7-メチル-ピラゾロ[1,5-a]ピリジン-3-イル)-4,4-ジフルオロ-3,3-ジメチル-イソキノリン+TX(これらの化合物は、国際公開第2017/025510号に記載の方法により調製され得る);1-(4,5-ジメチルベンズイミダゾール-1-イル)-4,4,5-トリフルオロ-3,3-ジメチル-イソキノリン+TX、1-(4,5-ジメチルベンズイミダゾール-1-イル)-4,4-ジフルオロ-3,3-ジメチル-イソキノリン+TX、6-クロロ-4,4-ジフルオロ-3,3-ジメチル-1-(4-メチルベンズイミダゾール-1-イル)イソキノリン+TX、4,4-ジフルオロ-1-(5-フルオロ-4-メチル-ベンズイミダゾール-1-イル)-3,3-ジメチル-イソキノリン+TX、3-(4,4-ジフルオロ-3,3-ジメチル-1-イソキノリル)-7,8-ジヒドロ-6H-シクロペンタ[e]ベンズイミダゾール+TX(これらの化合物は、国際公開第2016/156085号に記載の方法により調製され得る);N-メトキシ-N-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]シクロプロパンカルボキサミド+TX、N,2-ジメトキシ-N-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]プロパンアミド+TX、N-エチル-2-メチル-N-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]プロパンアミド+TX、1-メトキシ-3-メチル-1-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]尿素+TX、1,3-ジメトキシ-1-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]尿素+TX、3-エチル-1-メトキシ-1-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]尿素+TX、N-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]プロパンアミド+TX、4,4-ジメチル-2-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]イソキサゾリジン-3-オン+TX、5,5-ジメチル-2-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]イソキサゾリジン-3-オン+TX、エチル1-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]ピラゾール-4-カルボキシレート+TX、N,N-ジメチル-1-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]-1,2,4-トリアゾール-3-アミン+TX。この段落中の化合物は、国際公開第2017/055473号、国際公開第2017/055469号、国際公開第2017/093348号及び国際公開第2017/118689号に記載の方法により調製され得る;2-[6-(4-クロロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)-3-ピリジル]-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロパン-2-オール+TX(この化合物は、国際公開第2017/029179号に記載の方法により調製され得る);2-[6-(4-ブロモフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)-3-ピリジル]-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロパン-2-オール+TX(この化合物は、国際公開第2017/029179号に記載の方法により調製され得る);3-[2-(1-クロロシクロプロピル)-3-(2-フルオロフェニル)-2-ヒドロキシ-プロピル]イミダゾール-4-カルボニトリル+TX(この化合物は、国際公開第2016/156290号に記載の方法により調製され得る);3-[2-(1-クロロシクロプロピル)-3-(3-クロロ-2-フルオロ-フェニル)-2-ヒドロキシ-プロピル]イミダゾール-4-カルボニトリル+TX(この化合物は、国際公開第2016/156290号に記載の方法により調製され得る);(4-フェノキシフェニル)メチル2-アミノ-6-メチル-ピリジン-3-カルボキシレート+TX(この化合物は、国際公開第2014/006945号に記載の方法により調製され得る);2,6-ジメチル-1H,5H-[1,4]ジチイノ[2,3-c:5,6-c’]ジピロール-1,3,5,7(2H,6H)-テトロン+TX(この化合物は、国際公開第2011/138281号に記載の方法により調製され得る);N-メチル-4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]ベンゼンカルボチオアミド+TX;N-メチル-4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]ベンズアミド+TX;(Z,2E)-5-[1-(2,4-ジクロロフェニル)ピラゾール-3-イル]オキシ-2-メトキシイミノ-N,3-ジメチル-ペンタ-3-エンアミド+TX(この化合物は、国際公開第2018/153707号に記載の方法により調製され得る);N’-(2-クロロ-5-メチル-4-フェノキシ-フェニル)-N-エチル-N-メチル-ホルムアミジン+TX;N’-[2-クロロ-4-(2-フルオロフェノキシ)-5-メチル-フェニル]-N-エチル-N-メチル-ホルムアミジン+TX(この化合物は、国際公開第2016/202742号に記載の方法により調製され得る);2-(ジフルオロメチル)-N-[(3S)-3-エチル-1,1-ジメチル-インダン-4-イル]ピリジン-3-カルボキサミド+TX(この化合物は、国際公開第2014/095675号に記載の方法により調製され得る);(5-メチル-2-ピリジル)-[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メタノン+TX、(3-メチルイソキサゾール-5-イル)-[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メタノン+TX(これらの化合物は、国際公開第2017/220485号に記載の方法により調製され得る);2-オキソ-N-プロピル-2-[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]アセトアミド+TX(この化合物は、国際公開第2018/065414号に記載の方法により調製され得る);エチル1-[[5-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]-2-チエニル]メチル]ピラゾール-4-カルボキシレート+TX(この化合物は、国際公開第2018/158365号に記載の方法により調製され得る);2,2-ジフルオロ-N-メチル-2-[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]アセトアミド+TX、N-[(E)-メトキシイミノメチル]-4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]ベンズアミド+TX、N-[(Z)-メトキシイミノメチル]-4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]ベンズアミド+TX、N-[N-メトキシ-C-メチル-カルボンイミドイル]-4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]ベンズアミド+TX(これらの化合物は、国際公開第2018/202428号に記載の方法により調製され得る)から選択される生物学的に有効な物質;
以下を含む微生物:アシネトバクタールオフィイ(Acinetobacter lwoffii)+TX、アクレモニウムアルテルナタム(Acremonium alternatum)+TX+TX、アクレモニウムセファロスポリウム(Acremonium cephalosporium)+TX+TX、アクレモニウムジオスピリ(Acremonium diospyri)+TX、アクレモニウムオブカラバタム(Acremonium obclavatum)+TX、アドキソフィイスオラナグラヌロヴィルス(Adoxophyes orana granulovirus)(AdoxGV)(Capex(登録商標))+TX、アグロバクテリウムラジオバクター(Agrobacterium radiobacter)菌株K84(Galltrol-A(登録商標))+TX、アルテルナリアアルテルナータ(Alternaria alternate)+TX、アルテルナリアカッシア(Alternaria cassia)+TX、アルテルナリアデストルエンス(Alternaria destruens)(Smolder(登録商標))+TX、アムペロマイセスキスクアリス(Ampelomyces quisqualis)(AQ10(登録商標))+TX、アスペルギルスフラブス(Aspergillus flavus)AF36(AF36(登録商標))+TX、アスペルギルスフラブス(Aspergillus flavus)NRRL 21882(Aflaguard(登録商標))+TX、アスペルギルス属の種(Aspergillus spp.)+TX、アウレオバシジウムプルランス(Aureobasidium pullulans)+TX、アゾスピリルム属(Azospirillum)+TX、(MicroAZ(登録商標)+TX、TAZO B(登録商標))+TX、アゾトバクター(Azotobacter)+TX、アゾトバクタークロオクカム(Azotobacter chroocuccum)(Azotomeal(登録商標))+TX、アゾトバクターシスツ(Azotobacter cysts)(Bionatural Blooming Blossoms(登録商標))+TX、バチルスアミロリケファシエンス(Bacillus amyloliquefaciens)+TX、バチルスセレウス(Bacillus cereus)+TX、バチルスキチノスポルス(Bacillus chitinosporus)菌株CM-1+TX、バチルスキチノスポルス(Bacillus chitinosporus)菌株AQ746+TX、バチルスリケニホルミス(Bacillus licheniformis)菌株HB-2(Biostart(商標)Rhizoboost(登録商標))+TX、バチルスリケニホルミス(Bacillus licheniformis)菌株3086(EcoGuard(登録商標)+TX、Green Releaf(登録商標))+TX、バチルスシルクランス(Bacillus circulans)+TX、バチルスフィルムス(Bacillus firmus)(BioSafe(登録商標)+TX、BioNem-WP(登録商標)+TX、VOTiVO(登録商標))+TX、バチルスフィルムス(Bacillus firmus)菌株I-1582+TX、バチルスマセランス(Bacillus macerans)+TX、バチルスマリスモルツイ(Bacillus marismortui)+TX、バチルスメガテリウム(Bacillus megaterium)+TX、バチルスマイコイデス(Bacillus mycoides)菌株AQ726+TX、バチルスパピラエ(Bacillus papillae)(Milky Spore Powder(登録商標))+TX、バチルスプミルス属の種(Bacillus pumilus spp.)+TX、バチルスプミルス(Bacillus pumilus)菌株GB34(Yield Shield(登録商標))+TX、バチルスプミルス(Bacillus pumilus)菌株AQ717+TX、バチルスプミルス(Bacillus pumilus)菌株QST 2808(Sonata(登録商標)+TX、Ballad Plus(登録商標))+TX、バチルススパヘリクス(Bacillus spahericus)(VectoLex(登録商標))+TX、バチルス属の種(Bacillus spp.)+TX、バチルス属の種(Bacillus spp.)菌株AQ175+TX、バチルス属の種(Bacillus spp.)菌株AQ177+TX、バチルス属の種(Bacillus spp.)菌株AQ178+TX、バチルスサブチリス(Bacillus subtilis)菌株QST 713(CEASE(登録商標)+TX、Serenade(登録商標)+TX、Rhapsody(登録商標))+TX、バチルスサブチリス(Bacillus subtilis)菌株QST 714(JAZZ(登録商標))+TX、バチルスサブチリス(Bacillus subtilis)菌株AQ153+TX、バチルスサブチリス(Bacillus subtilis)菌株AQ743+TX、バチルスサブチリス(Bacillus subtilis)菌株QST3002+TX、バチルスサブチリス(Bacillus subtilis)菌株QST3004+TX、バチルスサブチリスvar.アミロリクエファシエンス(Bacillus subtilis var.amyloliquefaciens)菌株FZB24(Taegro(登録商標)+TX、Rhizopro(登録商標))+TX、バチルスチューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)Cry 2Ae+TX、バチルスチューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)Cry1Ab+TX、バチルスチューリンゲンシスアイザワイ(Bacillus thuringiensis aizawai)GC 91(Agree(登録商標))+TX、バチルスチューリンゲンシスイスラエレンシス(Bacillus thuringiensis israelensis)(BMP123(登録商標)+TX、Aquabac(登録商標)+TX、VectoBac(登録商標))+TX、バチルスチューリンゲンシスクルスターキ(Bacillus thuringiensis kurstaki)(Javelin(登録商標)+TX、Deliver(登録商標)+TX、CryMax(登録商標)+TX、Bonide(登録商標)+TX、Scutella WP(登録商標)+TX、Turilav WP (登録商標)+TX、Astuto(登録商標)+TX、Dipel WP(登録商標)+TX、Biobit(登録商標)+TX、Foray(登録商標))+TX、バチルスチューリンゲンシスクルスターキ(Bacillus thuringiensis kurstaki)BMP 123(Baritone(登録商標))+TX、バチルスチューリンゲンシスクルスターキ(Bacillus thuringiensis kurstaki)HD-1(Bioprotec-CAF/3P(登録商標))+TX、バチルスチューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)菌株BD#32+TX、バチルスチューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)菌株AQ52+TX、バチルスチューリンゲンシス変種アイザワイ(Bacillus thuringiensis var.aizawai)(XenTari(登録商標)+TX、DiPel(登録商標))+TX、バクテリア属の種(bacteria spp.)(GROWMEND(登録商標)+TX、GROWSWEET(登録商標)+TX、Shootup(登録商標))+TX、クラビパクターミシガンシス(Clavipacter michiganensis)のバクテリオファージ(AgriPhage(登録商標))+TX、Bakflor(登録商標)+TX、ベアウベリアバッシアナ(Beauveria bassiana)(Beaugenic(登録商標)+TX、Brocaril WP(登録商標))+TX、ベアウベリアバッシアナGHA(Beauveria bassiana GHA)(Mycotrol ES(登録商標)+TX、Mycotrol O(登録商標)+TX、BotaniGuard(登録商標))+TX、ベアウベリアブロングニアルチイ(Beauveria brongniartii)(Engerlingspilz(登録商標)+TX、Schweizer Beauveria(登録商標)+TX、Melocont(登録商標))+TX、ボーベリア属の種(Beauveria spp.)+TX、ボトリチスシネリア(Botrytis cineria)+TX、ダイズ根粒菌(Bradyrhizobium japonicum)(TerraMax(登録商標))+TX、ブレビバチルスブレビス(Brevibacillus brevis)+TX、バチルスチューリンゲンシステネブリオニス(Bacillus thuringiensis tenebrionis)(Novodor(登録商標))+TX、BtBooster+TX、バークホルデリアセパシア(Burkholderia cepacia)(Deny(登録商標)+TX、Intercept(登録商標)+TX、Blue Circle(登録商標))+TX、バークホルデリアグラジイ(Burkholderia gladii)+TX、バークホルデリアグラジオリ(Burkholderia gladioli)+TX、バークホルデリア属の種(Burkholderia spp.)+TX、カナディアンチスルファンガス(Canadian thistle fungus)(CBH Canadian Bioherbicide(登録商標))+TX、カンジダブチリ(Candida butyri)+TX、カンジダファマタ(Candida famata)+TX、カンジダフルクツス(Candida fructus)+TX、カンジダグラブラタ(Candida glabrata)+TX、カンジダグイリエルモンヂイ(Candida guilliermondii)+TX、カンジダメリビオシカ(Candida melibiosica)+TX、カンジダオレフィラ(Candida oleophila)菌株O+TX、カンジダパラプシロシス(Candida parapsilosis)+TX、カンジダペリクロサ(Candida pelliculosa)+TX、カンジダプルケリマ(Candida pulcherrima)+TX、カンジダレウカウフィイ(Candida reukaufii)+TX、カンジダサイトアナ(Candida saitoana)(Bio-Coat(登録商標)+TX、Biocure(登録商標))+TX、カンジダサケ(Candida sake)+TX、カンジダ属の種(Candida spp.)+TX、カンジダテニウス(Candida tenius)+TX、セデセアドラビサエ(Cedecea dravisae)+TX、セルモナスフラビゲナ(Cellulomonas flavigena)+TX、カエトミウムコクリオデス(Chaetomium cochliodes)(Nova-Cide(登録商標))+TX、カエトミウムグロボスム(Chaetomium globosum)(Nova-Cide(登録商標))+TX、クロモバクテリウムサブツガエ(Chromobacterium subtsugae)菌株PRAA4-1T(Grandevo(登録商標))+TX、クラドスポリウムクラドスポリオイデス(Cladosporium cladosporioides)+TX、クラドスポリウムオキシスポルム(Cladosporium oxysporum)+TX、クラドスポリウムクロロセファルム(Cladosporium
chlorocephalum)+TX、クラドスポリウム属の種(Cladosporium spp.)+TX、クラドスポリウムテヌイシマム(Cladosporium tenuissimum)+TX、クロノスタキスロゼア(Clonostachys rosea)(EndoFine(登録商標))+TX、コレトトリカムアクタタム(Colletotrichum acutatum)+TX、コニオチリウムミニタンス(Coniothyrium minitans)(Cotans WG(登録商標))+TX、コニオチリウム属の種(Coniothyrium spp.)+TX、クリプトコッカスアルビダス(Cryptococcus albidus)(YIELDPLUS(登録商標))+TX、クリプトコッカスフミコラ(Cryptococcus humicola)+TX、クリプトコッカスインフィルモミニアツス(Cryptococcus infirmo-miniatus)+TX、クリプトコッカスラウレンチイ(Cryptococcus laurentii)+TX、クリプトフレビアロイコトレタグラニュロウイルス(Cryptophlebia leucotreta granulovirus)(Cryptex(登録商標))+TX、クプリアビダスカムピネンシス(Cupriavidus campinensis)+TX、シジアポモネラグラニュロウイルス(Cydia pomonella granulovirus)(CYD-X(登録商標))+TX、シジアポモネラグラニュロウイルス(Cydia pomonella granulovirus)(Madex(登録商標)+TX、Madex Plus(登録商標)+TX、Madex Max/Carpovirusine(登録商標))+TX、エビコウヤクタケ(Cylindrobasidium laeve)(Stumpout(登録商標))+TX、シリンドロクラジウム属(Cylindrocladium)+TX、デバリオマイセスハンセニイ(Debaryomyces hansenii)+TX、ドレックスレラハワイイネンシス(Drechslera hawaiinensis)+TX、エンテロバクタークロアカ(Enterobacter cloacae)+TX、エンテロバクターイアカ(Enterobacteriaceae)+TX、エントモフトラヴィルレンタ(Entomophtora virulenta)(Vektor(登録商標))+TX、エピコッカムニグラム(Epicoccum nigrum)+TX、エピコッカムプルプラセンス(Epicoccum purpurascens)+TX、エピコッカム属の種(Epicoccum spp.)+TX、フィロバシジウムフロリホルメ(Filobasidium floriforme)+TX、フザリウムアクミナタム(Fusarium acuminatum)+TX、フザリウムクラミドスポルム(Fusarium chlamydosporum)+TX、フザリウム オキシスポルム(Fusarium oxysporum)(Fusaclean(登録商標)/Biofox C(登録商標))+TX、フザリウムプラリフェラタム(Fusarium proliferatum)+TX、フザリウム属の種(Fusarium spp.)+TX、グララクトマイセスゲオトリクム(Galactomyces geotrichum)+TX、グリオクラジウムカテヌラタム(Gliocladium catenulatum)(Primastop(登録商標)+TX、Prestop(登録商標))+TX、グリオクラジウムロセウム(Gliocladium roseum)+TX、グリオクラジウム属の種(Gliocladium spp.)(SoilGard(登録商標))+TX、グリオクラジウムビレンス(Gliocladium virens)(Soilgard(登録商標))+TX、グラニュロウイルス(Granulovirus)(Granupom(登録商標))+TX、ハロバシルスハロフィルス(Halobacillus halophilus)+TX、ハロバシルスリトラリス(Halobacillus litoralis)+TX、ハロバシルストルエペリ(Halobacillus trueperi)+TX、ハロモナス属の種(Halomonas spp.)+TX、ハロモナススブグラシエスコラ(Halomonas subglaciescola)+TX、ハロビブリオバリアビィス(Halovibrio variabilis)+TX、ハンセニアスポラウバルム(Hanseniaspora uvarum)+TX、オオタバコガ(Helicoverpa armigera)核多核体ウイルス(Helicovex(登録商標))+TX、アメリカタバコガ(Helicoverpa zea)核多角体病ウイルス(Gemstar(登録商標))+TX、イソフラボン-ホルモノネチン(Myconate(登録商標))+TX、クロエケラアピクラタ(Kloeckera apiculata)+TX、クロエケラ属の種(Kloeckera spp.)+TX、ラゲニジウムギガンテウム(Lagenidium giganteum)(Laginex(登録商標))+TX、オンシツコナジラミ(Lecanicillium longisporum)(Vertiblast(登録商標))+TX、レカニシリウムムスカリウム(Lecanicillium muscarium)(Vertikil(登録商標))+TX、マイマイガ(Lymantria dispar)核多角体病ウイルス(Disparvirus(登録商標))+TX、マリノコッカスハロフィルス(Marinococcus halophilus)+TX、メイラゲウラコニギイ(Meira geulakonigii)+TX、メタリジウムアニソプリアエ(Metarhizium anisopliae)(Met52(登録商標))+TX、メタリジウムアニソプリアエ(Metarhizium anisopliae)(Destruxin WP(登録商標))+TX、メチニコビアフルチコラ(Metschnikowia fruticola)(Shemer(登録商標))+TX、メチニコビアプルケリマ(Metschnikowia pulcherrima)+TX、ミクロドキウムジメルム(Microdochium dimerum)(Antibot(登録商標))+TX、ミクロモノスポラコエルレア(Micromonospora coerulea)+TX、ミクロスファエロプシスオクラセア(Microsphaeropsis ochracea)+TX、ムスコドルアルブス(Muscodor albus)620(Muscudor(登録商標))+TX、ムスコドルロセウス(Muscodor roseus)菌株A3-5+TX、ミコルヒザエ属の種(Mycorrhizae spp.)(AMykor(登録商標)+TX、Root Maximizer(登録商標))+TX、ミロテシウムベルカリア(Myrothecium verrucaria)菌株AARC-0255(DiTera(登録商標))+TX、BROS PLUS(登録商標)+TX、オフィオストマピリフェルム(Ophiostoma piliferum)菌株D97(Sylvanex(登録商標))+TX、パエシロマイセスファリノスス(Paecilomyces farinosus)+TX、パエシロマイセスフモソロセウス(Paecilomyces fumosoroseus)(PFR-97(登録商標)+TX、PreFeRal(登録商標))+TX、パエシロマイセスリナシヌス(Paecilomyces linacinus)(Biostat WP(登録商標))+TX、パエシロマイセスリラシヌス(Paecilomyces lilacinus)菌株251(MeloCon WG(登録商標))+TX、パエニバチルスポリミクサ(Paenibacillus polymyxa)+TX、パントエアアグロメランス(Pantoea agglomerans)(BlightBan C9-1(登録商標))+TX、パントエア属の種(Pantoea spp.)+TX、パスツリア属の種(Pasteuria spp.)(Econem(登録商標))+TX、パスツリアニシザワエ(Pasteuria nishizawae)+TX、ペニシリウムオーランチオグリセウム(Penicillium aurantiogriseum)+TX、ペニシリウムビライ(Penicillium billai)(Jumpstart(登録商標)+TX、TagTeam(登録商標))+TX、ペニシリウムブレビコンパクタム(Penicillium brevicompactum)+TX、ペニシリウムフレクエンタンス(Penicillium frequentans)+TX、ペニシリウムグリセオフルバム(Penicillium griseofulvum)+TX、ペニシリウムプルプロゲヌム(Penicillium purpurogenum)+TX、ペニシリウム属の種(Penicillium spp.)+TX、ペニシリウムビリディカタム(Penicillium viridicatum)+TX、フレビオプシスゲガンテアン(Phlebiopsis gigantean)(Rotstop(登録商標))+TX、リン溶解菌(Phosphomeal(登録商標))+TX、フィトフトラクリプトギア(Phytophthora cryptogea)+TX、フィトフトラパルミボラ(Phytophthora palmivora)(Devine(登録商標))+TX、ピチアアノマラ(Pichia anomala)+TX、ピチアグイレルモンディイ(Pichia guilermondii)+TX、ピチアメンブランファイエンス(Pichia membranaefaciens)+TX、ピチアオニキス(Pichia onychis)+TX、ピチアスチピテス(Pichia stipites)+TX、緑膿菌(Pseudomonas aeruginosa)+TX、シュードモナスアウレオファシエンス(Pseudomonas aureofasciens)(Spot-Less Biofungicide(登録商標))+TX、シュードモナスセパシア(Pseudomonas cepacia)+TX、シュードモナスクロロラフィス(Pseudomonas chlororaphis)(AtEze(登録商標))+TX、シュードモナスコルゲート(Pseudomonas corrugate)+TX、シュードモナスフルオレッセンス(Pseudomonas fluorescens)菌株A506(BlightBan A506(登録商標))+TX、シュードモナスプチダ(Pseudomonas putida)+TX、シュードモナスリアクタンス(Pseudomonas reactans)+TX、シュードモナス属の種(Pseudomonas spp.)+TX、シュードモナスシリンガエ(Pseudomonas syringae)(Bio-Save(登録商標))+TX、シュードモナスビリジフラバ(Pseudomonas viridiflava)+TX、蛍光菌(Pseudomons fluorescens)(Zequanox(登録商標))+TX、シュードジマフロクロッサ(Pseudozyma flocculosa)菌株PF-A22 UL(Sporodex L(登録商標))+TX、プッシニアカナリクラタ(Puccinia canaliculata)+TX、プッシニアトラスペオス(Puccinia thlaspeos)(Wood Warrior(登録商標))+TX、ピシウムパロエカンドルム((Pythium paroecandrum)+TX、ピシウムオリガンドラム(Pythium oligandrum)(Polygandron(登録商標)+TX、Polyv
ersum(登録商標))+TX、ピシウムペリプロクム(Pythium periplocum)+TX、ラネラアクアチリス(Rhanella aquatilis)+TX、ラネラ属の種(Rhanella spp.)+TX、根粒菌(Dormal(登録商標)+TX、Vault(登録商標))+TX、リゾクトニア属の種(Rhizoctonia)+TX、ロドコッカスグロベルルス(Rhodococcus globerulus)菌株AQ719+TX、ロドスポリジウムディオボバタム(Rhodosporidium diobovatum)+TX、ロドスポリジウムトルロイデス(Rhodosporidium toruloides)+TX、ロドトルラ属の種(Rhodotorula spp.)+TX、ドトトルラグルチニス(Rhodotorula glutinis)+TX、ロドトルラグラミニス(Rhodotorula graminis)+TX、ロドトルラムシラグノサ(Rhodotorula mucilagnosa)+TX、ロドトルラルブラ(Rhodotorula rubra)+TX、サッカロマイセスセレビシエ(Saccharomyces cerevisiae)+TX、サリノコッカスロセウス(Salinococcus roseus)+TX、スクレロチニアミノル(Sclerotinia minor)+TX、スクレロチニアミノル(Sclerotinia minor)(SARRITOR(登録商標))+TX、シタリジウム属の種(Scytalidium spp.)+TX、シタリジウムウレジニコラ(Scytalidium uredinicola)+TX、シロイチモジヨトウ(Spodoptera exigua)核多角体病ウイルス(Spod-X(登録商標)+TX、Spexit(登録商標))+TX、セラチアマルセセンス(Serratia marcescens)+TX、セラチアプリムシカ(Serratia plymuthica)+TX、セラチア属の種(Serratia spp.)+TX、ソルダリアフィミコラ(Sordaria fimicola)+TX、エジプトヨトウ(Spodoptera littoralis)核多核体ウイルス(Littovir(登録商標))+TX、スポロボロミセスロセウス(Sporobolomyces roseus)+TX、ステノトロホモナスマルトフィリア(Stenotrophomonas maltophilia)+TX、ストレプトマイセスアヒグロスコピクス(Streptomyces ahygroscopicus)+TX、ストレプトマイセスアルバドンカス(Streptomyces albaduncus)+TX、ストレプトマイセスエクサホリアテス(Streptomyces exfoliates)+TX、ストレプトマイセスガルブス(Streptomyces galbus)+TX、ストレプトマイセスグリセオプラヌス(Streptomyces griseoplanus)+TX、ストレプトマイセスグリセオビリディス(Streptomyces griseoviridis)(Mycostop(登録商標))+TX、ストレプトマイセスリディクス(Streptomyces lydicus)(Actinovate(登録商標))+TX、ストレプトマイセスリディクス(Streptomyces lydicus)WYEC-108(ActinoGrow(登録商標))+TX、ストレプトマイセスビオラセウス(Streptomyces violaceus)+TX、チレチオプシスミノル(Tilletiopsis minor)+TX、チレチオプシス属の種(Tilletiopsis spp.)+TX、トリコデルマアスペレルム(Trichoderma asperellum)(T34 Biocontrol(登録商標))+TX、トリコデルマガムシイ(Trichoderma gamsii)(Tenet(登録商標))+TX、トリコデルマアトロビリデ(Trichoderma atroviride)(Plantmate(登録商標))+TX、トリコデルマハマツム(Trichoderma hamatum)TH 382+TX、トリコデルマハルジアヌムリファイ(Trichoderma harzianum rifai)(Mycostar(登録商標))+TX、トリコデルマハルジアヌム(Trichoderma harzianum)T-22(Trianum-P(登録商標)+TX、PlantShield HC(登録商標)+TX、RootShield(登録商標)+TX、Trianum-G(登録商標))+TX、トリコデルマハルジアヌム(Trichoderma harzianum)T-39(Trichodex(登録商標))+TX、トリコデルマインハマツム(Trichoderma inhamatum)+TX、トリコデルマコニンギイ(Trichoderma koningii)+TX、トリコデルマ属の種(Trichoderma spp.)LC 52(Sentinel(登録商標))+TX、トリコデルマリグノルム(Trichoderma lignorum)+TX、トリコデルマロンギブラキアツム(Trichoderma longibrachiatum)+TX、トリコデルマポリスポルム(Trichoderma polysporum)(Binab T(登録商標))+TX、トリコデルマタクシ(Trichoderma taxi)+TX、トリコデルマビレンス(Trichoderma virens)+TX、トリコデルマビレンス(Trichoderma virens)(旧名グリオクラジウムビレンス(Gliocladium virens)GL-21)(SoilGuard(登録商標))+TX、トリコデルマビリデ(Trichoderma viride)+TX、トリコデルマビリデ(Trichoderma viride)菌株ICC 080(Remedier(登録商標))+TX、トリコスポロンプルランス(Trichosporon pullulans)+TX、トリコスポロン属の種(Trichosporon spp.)+TX、トリコテシウム属の種(Trichothecium spp.)+TX、トリコテシウムロセウム(Trichothecium roseum)+TX、アカエガマノホタケ(Typhula phacorrhiza)菌株94670+TX、アカエガマノホタケ(Typhula phacorrhiza)菌株94671+TX、ウロクラディウムアトラム(Ulocladium atrum)+TX、ウロクラディウムオウデマンシイ(Ulocladium oudemansii)(Botry-Zen(登録商標))+TX、ウスチラゴマイディス(Ustilago maydis)+TX、様々な細菌及び補助微量栄養素(Natural II(登録商標))+TX、様々な真菌(Millennium Microbes(登録商標))+TX、ベルチシリウムクラミドスポリウム(Verticillium chlamydosporium)+TX、ベルチシリウムレカニイ(Verticillium lecanii)(Mycotal(登録商標)+TX、Vertalec(登録商標))+TX、Vip3Aa20(VIPtera(登録商標))+TX、ビルギバクリルスマリスモルツイ(Virgibaclillus marismortui)+TX、キサントモナス カムペストリスpv.ポアエ(Xanthomonas campestris pv.Poae)(Camperico(登録商標))+TX、ゼノラブダスボビエニイ(Xenorhabdus bovienii)+TX、ゼノラブダスネマトフィルス(Xenorhabdus nematophilus);
以下を含む植物抽出物:松油(Retenol(登録商標))+TX、アザジラクチン(Plasma Neem Oil(登録商標)+TX、AzaGuard(登録商標)+TX、MeemAzal(登録商標)+TX、Molt-X(登録商標)+TX、植物性の昆虫成長制御剤(Botanical IGR)(Neemazad(登録商標)+TX、Neemix(登録商標))+TX、ナタネ油(Lilly Miller Vegol(登録商標))+TX、アメリカアリタソウ(Chenopodium ambrosioides near ambrosioides)(Requiem(登録商標))+TX、キク属(Chrysanthemum)抽出物(Crisant(登録商標))+TX、ニーム油の抽出物(Trilogy(登録商標))+TX、シソ科植物(Labiatae)の精油(Botania(登録商標))+TX、クローブローズマリーペパーミント及びタイム油の抽出物(Garden insect killer(登録商標))+TX、グリシンベタイン(Greenstim(登録商標))+TX、ニンニク+TX、レモングラス油(GreenMatch(登録商標))+TX、ニーム油+TX、イヌハッカ(Nepeta cataria)(キャットニップ油)+TX、イヌハッカ(Nepeta catarina)+TX、ニコチン+TX、オレガノ油(MossBuster(登録商標))+TX、ゴマ科植物(Pedaliaceae)油(Nematon(登録商標))+TX、除虫菊+TX、シャボンノキ(Quillaja saponaria)(NemaQ(登録商標))+TX、オオイタドリ(Reynoutria sachalinensis)(Regalia(登録商標)+TX、Sakalia(登録商標))+TX、ロテノン(Eco Roten(登録商標))+TX、ミカン科植物(Rutaceae)抽出物(Soleo(登録商標))+TX、大豆油(Ortho ecosense(登録商標))+TX、ティーツリー油(Timorex Gold(登録商標))+TX、タイム油+TX、AGNIQUE(登録商標)MMF+TX、BugOil(登録商標)+TX、ローズマリーゴマペパーミントタイム及びシナモン抽出物の混合物(EF 300(登録商標))+TX、クローブローズマリー及びペパーミント抽出物の混合物(EF 400(登録商標))+TX、クローブペパーミントニンニク油及びミントの混合物(Soil Shot(登録商標))+TX、カオリン(Screen(登録商標))+TX、褐藻類の貯蔵グルカン(Laminarin(登録商標));
以下のものを含むフェロモン:クロネハイイロヒメハマキ(blackheaded fireworm)フェロモン(3M Sprayable Blackheaded Fireworm Pheromone(登録商標))+TX、コドリンガ(Codling Moth)フェロモン(Paramount dispenser-(CM)/Isomate C-Plus(登録商標))+TX、グレープベリーモス(Grape Berry Moth)フェロモン(3M MEC-GBM Sprayable Pheromone(登録商標))+TX、ハマキガ科のガ(Leafroller)フェロモン(3M MEC-LR Sprayable Pheromone(登録商標))+TX、Muscamone(Snip7 Fly Bait(登録商標)+TX、Starbar Premium Fly Bait(登録商標))+TX、ナシヒメシンクイ(Oriental Fruit Moth)フェロモン(3M oriental fruit moth sprayable pheromone(登録商標))+TX、スカシバガ科のガ(Peachtree Borer)フェロモン(Isomate-P(登録商標))+TX、トマトピンワーム(Tomato Pinworm)フェロモン(3M Sprayable pheromone(登録商標))+TX、Entostat粉末(ヤシの木からの抽出物)(Exosex CM(登録商標))+TX、(E+TX,Z+TX,Z)-3+TX、8+TX、11テトラデカトリエニルアセテート+TX、(Z+TX,Z+TX,E)-7+TX、11+TX、13-ヘキサデカトリエナール+TX、(E+TX,Z)-7+TX,9-ドデカジエン-1-イルアセテート+TX、2-メチル-1-ブタノール+TX、酢酸カルシウム+TX、Scenturion(登録商標)+TX、Biolure(登録商標)+TX、Check-Mate(登録商標)+TX、ラバンズリルセネシオアート(Lavandulyl senecioate);
以下を含む生物(Macrobials):アブラコバチ(Aphelinus abdominalis)+TX、エルビアブラバチ(Aphidius ervi)(Aphelinus-System(登録商標))+TX、アセロファガス・パパイヤ(Acerophagus papaya)+TX、フタモンテントウ(Adalia bipunctata)(Adalia-System(登録商標))+TX、フタモンテントウ(Adalia bipunctata)(Adaline(登録商標))+TX、フタモンテントウ(Adalia bipunctata)(Aphidalia(登録商標))+TX、アゲニアスピス・シトリコラ(Ageniaspis citricola)+TX、アゲニアスピス・フシコリス(Ageniaspis fuscicollis)+TX、アンブリセイウス・アンデルソニ(Amblyseius andersoni)(Anderline(登録商標)+TX、Andersoni-System(登録商標))+TX、アンブリセイウス・カリフォルニクス(Amblyseius californicus)(Amblyline(登録商標)+TX、Spical(登録商標))+TX、アンブリセイウス・ククメリス(Amblyseius cucumeris)(Thripex(登録商標)+TX、Bugline cucumeris(登録商標))+TX、アンブリセイウス・ファラキス(Amblyseius fallacis)(Fallacis(登録商標))+TX、スワルスキーカブリダニ(Amblyseius swirskii)(Bugline swirskii(登録商標)+TX、Swirskii-Mite(登録商標))+TX、ケナガカブリダニ(Amblyseius womersleyi)(WomerMite(登録商標))+TX、アミツス・ヘスペリヅム(Amitus hesperidum)+TX、アナグルス・アトムス(Anagrus atomus)+TX、アナギルス・フスシベントリス(Anagyrus fusciventris)+TX、アナギルス・カマリ(Anagyrus kamali)+TX、Anagyrus loecki+TX、アナギルス・シュードコッカス(Anagyrus pseudococci)(Citripar(登録商標))+TX、アニセツス・ベネフィクス(Anicetus benefices)+TX、ゾウムシコガネコバチ(Anisopteromalus calandrae)+TX、アントコリス・ネモラリス(Anthocoris nemoralis)(Anthocoris-System(登録商標))+TX、アブラコバチ(Aphelinus abdominalis)(Apheline(登録商標)+TX、Aphiline(登録商標))+TX、アフェリヌス・アシキス(Aphelinus asychis)+TX、アフィジウス・コレマニ(Aphidius colemani)(Aphipar(登録商標))+TX、エルビアブラバチ(Aphidius ervi)(Ervipar(登録商標))+TX、アフィジウス・ギフエンシス(Aphidius gifuensis)+TX、アフィジウス・マトリカリアエ(Aphidius matricariae)(Aphipar-M(登録商標))+TX、アフィドレテス・アフィディマイザ(Aphidoletes aphidimyza)(Aphidend(登録商標))+TX、アフィドレテス・アフィディマイザ(Aphidoletes aphidimyza)(Aphidoline(登録商標))+TX、アフィチス・リングナネンシス(Aphytis lingnanensis)+TX、アフィチス・メリヌス(Aphytis melinus)+TX、アプロストセツス・ヘゲノウィイ(Aprostocetus hagenowii)+TX、アセタ・コリアリア(Atheta coriaria)(Staphyline(登録商標))+TX、マルハナバチ属(Bombus spp.)+TX、セイヨウオオマルハナバチ(Bombus terrestris)(Natupol Beehive(登録商標))+TX、セイヨウオオマルハナバチ(Bombus terrestris)(Beeline(登録商標)+TX、Tripol(登録商標))+TX、セファロノミア・ステファノデリス(Cephalonomia stephanoderis)+TX、チノコルス・ニグリツス(Chilocorus nigritus)+TX、ヤマトクサカゲロウ(Chrysoperla carnea)(Chrysoline(登録商標))+TX、ヤマトクサカゲロウ(Chrysoperla carnea)(Chrysopa(登録商標))+TX、クリソペルラ・ルフィラブリス(Chrysoperla rufilabris)+TX、シロスピルス・インゲヌウス(Cirrospilus ingenuus)+TX、シロスピルス・クアドリストリアツス(Cirrospilus quadristriatus)+TX、シトロスチクス・フィロクニストイデス(Citrostichus phyllocnistoides)+TX、クロステロセルス・カマエレオン(Closterocerus chamaeleon)+TX、クロステロセルス属(Closterocerus spp.)+TX、コシドキセノイデス・ペルミヌツス(Coccidoxenoides perminutus)(Planopar(登録商標))+TX、コッコファグス・コウペリ(Coccophagus cowperi)+TX、コッコファグス・リシムニア(Coccophagus lycimnia)+TX、キアシサムライコマユバチ(Cotesia flavipes)+TX、コナガサムライコマユバチ(Cotesia plutellae)+TX、ツマアカオオテントウムシ(Cryptolaemus montrouzieri)(Cryptobug(登録商標)+TX、Cryptoline(登録商標))+TX、キムネタマキスイ(Cybocephalus nipponicus)+TX、ハモグリコマユバチ(Dacnusa sibirica)+TX、ハモグリコマユバチ(Dacnusa sibirica)(Minusa(登録商標))+TX、イサエアヒメコバチ(Diglyphus isaea)(Diminex(登録商標))+TX、デルファスツス・カタリナエ(Delphastus catalinae)(Delphastus(登録商標))+TX、デルファスツス・プシルス(Delphastus pusillus)+TX、ジアカスミモルファ・クラウシイ(Diachasmimorpha krausii)+TX、ジアカスミモルファ・ロンギカウダタ(Diachasmimorpha longicaudata)+TX、ジアパルシス・ジュクンダ(Diaparsis jucunda)+TX、ジアホレンシルツス・アリガレンシス(Diaphorencyrtus aligarhensis)+TX、イサエアヒメコバチ(Diglyphus isaea)+TX、イサエアヒメコバチ(Diglyphus isaea)(Miglyphus(登録商標)+TX、Digline(登録商標))+TX、ハモグリコマユバチ(Dacnusa sibirica)(DacDigline(登録商標)+TX、Minex(登録商標))+TX、ディベルシネルブス属(Diversinervus spp.)+TX、エンカルシア・シトリナ(Encarsia citrina)+TX、オンシツツヤコバチ(Encarsia formosa)(Encarsia max(登録商標)+TX、Encarline(登録商標)+TX、En-Strip(登録商標))+TX、サバクツヤコバチ(Eretmocerus eremicus)(Enermix(登録商標))+TX、エンカルシア・グアデロウパエ(Encarsia guadeloupae)+TX、エンカルシア・ハンティエンシス(Encarsia haitiensis)+TX、ホソヒラタアブ(Episyrphus balteatus)(Syrphidend(登録商標))+TX、エレトモセリス・シフォニニ(Eretmoceris siphonini)+TX、エレトモセルス・カリフォルニクス(Eretmocerus californicus)+TX、サバクツヤコバチ(Eretmocerus eremicus)(Ercal(登録商標)+TX、Eretline e(登録商標))+TX、サバクツヤコバチ(Eretmocerus eremicus)(Bemimix(登録商標))+TX、エレトモセルス・ハヤチ(Eretmocerus hayati)+TX、エレトモセルス・ムンヅス(Eretmocerus mundus)(Bemipar(登録商標)+TX、Eretline m(登録商標))+TX、エレトモセルス・シフォニニ(Eretmocerus siphonini)+TX、エキソコムス・クアドリプスツラツス(Exochomus quadripustulatus)+TX、フェルチエラ・アカリスガ(Feltiella acarisuga)(Spidend(登録商標))+TX、フェルチエラ・アカリスガ(Feltiella acarisuga)(Feltiline(登録商標))+TX、フォピウス・アリサヌス(Fopius arisanus)+TX、フォピウス・セラチチボルス(Fopius ceratitivorus)+TX、ホルモノネチン(Wirless Beehome(登録商標))+TX、アリガタシマアザミウマ(Franklinothrips vespiformis)(Vespop(登録商標))+TX、ガレンドロムス・オシデンタリス(Galendromus occidentalis)+TX、ゴニオズス・レグネリ(Goniozus legneri)+TX、シマメイガコマユバチ(Habrobracon hebetor)+TX、ナミテントウ(Harmonia axyridis)(HarmoBeetle(登録商標))+TX、ヘテロラブディティス属(Heterorhabditis spp.)(Lawn Patrol(登録商標))+TX、ヘテロラブディティス・バクテリオフォラ(Heterorhabditis bacteriophora)(NemaShield HB(登録商標)+TX、Nemaseek(登録商標)+TX、Terranem-Nam(登録商標)+TX、Terranem(登録商標)+TX、Larvanem(登録商標)+TX、B-Green(登録商標)+TX、NemAttack(登録商標)+TX、Nematop(登録商標))+TX、ヘテロラブディティス・メジディス(Heterorhabditis megidis)(Nemasys H(登録商標)+TX、BioNem H(登録商標)+TX、Exhibitline hm(登録商標)+TX、Larvanem-M(登録商標))+TX、サカハチテントウ(Hippodamia convergens)+TX、ヒポアスピス・アクレイファー(Hypoaspis aculeifer)(Aculeifer-System(登録商標)+TX、Entomite-A(登録商標))+TX、ヒポアスピス・ミルス(Hypoaspis miles)(Hypoline m(登録商標)+TX、Entomite-M(登録商標))+TX、ルバリア・レウコスポイデス(Lbalia leucospoides)+TX、レカノイデウス・フロシシムス(Lecanoideus floccissimus)+TX、レモファグス・エラブンヅス(Lemophagus errabundus)+TX、レプトマスチデア・アブノルミス(Leptomastidea abnormis)+TX、レプトマスチクス・ダクチロピ(Leptomastix dac
tylopii)(Leptopar(登録商標))+TX、レプトマスチクス・エポナ(Leptomastix epona)+TX、リンドルス・ロファンタエ(Lindorus lophanthae)+TX、リポレクシス・オレグマエ(Lipolexis oregmae)+TX、ルシリア・カエサル(Lucilia caesar)(Natufly(登録商標))+TX、リシフレブス・テスタケイペス(Lysiphlebus testaceipes)+TX、マクロロフス・カリギノスス(Macrolophus caliginosus)(Mirical-N(登録商標)+TX、Macroline c(登録商標)+TX、Mirical(登録商標))+TX、メソセイウルス・ロンギペス(Mesoseiulus longipes)+TX、メタフィクス・フラブス(Metaphycus flavus)+TX、メタフィクス・ロウンスブリイ(Metaphycus lounsburyi)+TX、ミクロムス・アングラツス(Micromus angulatus)(Milacewing(登録商標))+TX、ミクロテリス・フラブス(Microterys flavus)+TX、ムスシディフラクス・ラポトレルス(Muscidifurax raptorellus)及びスパランギア・カメロニ(Spalangia cameroni)(Biopar(登録商標))+TX、ネオドリイヌス・チフロシバエ(Neodryinus typhlocybae)+TX、ミヤコカブリダニ(Neoseiulus californicus)+TX、ネオセイウルス・ククメリス(Neoseiulus cucumeris)(THRYPEX(登録商標))+TX、ネオセイウルス・ファラシス(Neoseiulus fallacis)+TX、ネシディオコリス・テヌイス(Nesideocoris tenuis)(NesidioBug(登録商標)+TX、Nesibug(登録商標))+TX、オフィラ・アエネセンス(Ophyra aenescens)(Biofly(登録商標))+TX、シノビハナカメムシ(Orius insidiosus)(Thripor-I(登録商標)+TX、Oriline i(登録商標))+TX、エルヒメハナカメムシ(Orius laevigatus)(Thripor-L(登録商標)+TX、Oriline l(登録商標))+TX、オリウス・マジュスクルス(Orius majusculus)(Oriline m(登録商標))+TX、タイリクヒメハナカメムシ(Orius strigicollis)(Thripor-S(登録商標))+TX、パウエシア・ジュニペロルム(Pauesia juniperorum)+TX、ペディオビウス・ホベオレツス(Pediobius foveolatus)+TX、ファスマルハブディティス・ヘルマフロディタ(Phasmarhabditis hermaphrodita)(Nemaslug(登録商標))+TX、フィマスティクス・コフェア(Phymastichus coffea)+TX、フィトセイウルス・マクロピルス(Phytoseiulus macropilus)+TX、チリカブリダニ(Phytoseiulus persimilis)(Spidex(登録商標)+TX、Phytoline p(登録商標))+TX、ポディスス・マクリベントリス(Podisus maculiventris)(Podisus(登録商標))+TX、シューダクテオン・クルバツス(Pseudacteon curvatus)+TX、シューダクテオン・オブツスス(Pseudacteon obtusus)+TX、シューダクテオン・トリクスピス(Pseudacteon tricuspis)+TX、シューダフィクス・マクリペンニス(Pseudaphycus maculipennis)+TX、シュードレプトマスティクス・メキシカーナ(Pseudleptomastix mexicana)+TX、サイラエファグス・ピロスス(Psyllaephagus pilosus)+TX、サイタリア・コンコロル(Psyttalia concolor)(複合体)+TX、クアドラスティクス属(Quadrastichus spp.)+TX、リゾビウス・ロファンタエ(Rhyzobius lophanthae)+TX、ベダリアテントウ(Rodolia cardinalis)+TX、オオクビキレガイ(Rumina decollate)+TX、セミエラケア・ペティオラツス(Semielacher petiolatus)+TX、シトビオン・アベナエ(Sitobion avenae)(Ervibank(登録商標))+TX、スタイナーネマ・カーポプサエ(Steinernema carpocapsae)(Nematac C(登録商標)+TX、Millenium(登録商標)+TX、BioNem C(登録商標)+TX、NemAttack(登録商標)+TX、Nemastar(登録商標)+TX、Capsanem(登録商標))+TX、スタイナーネマ・フェルティアエ(Steinernema feltiae)(NemaShield(登録商標)+TX、Nemasys F(登録商標)+TX、BioNem F(登録商標)+TX、Steinernema-System(登録商標)+TX、NemAttack(登録商標)+TX、Nemaplus(登録商標)+TX、Exhibitline sf(登録商標)+TX、Scia-rid(登録商標)+TX、Entonem(登録商標))+TX、スタイナーネマ・クラッセイ(Steinernema kraussei)(Nemasys L(登録商標)+TX、BioNem L(登録商標)+TX、Exhibitline srb(登録商標))+TX、スタイナーネマ・リオブラベ(Steinernema riobrave)(BioVector(登録商標)+TX、BioVektor(登録商標))+TX、スタイナーネマ・スカプテリシ(Steinernema scapterisci)(Nematac S(登録商標))+TX、スタイナーネマ属(Steinernema spp.)+TX、スタイナーネマチド属(Steinernematid spp.)(Guardian Nematodes(登録商標))+TX、ステトルス・プンクチルム(Stethorus punctillum)(Stethorus(登録商標))+TX、タマリキシア・ラジアタ(Tamarixia radiate)+TX、テトラスティクス・セティファー(Tetrastichus setifer)+TX、トリポビウス・セミルテウス(Thripobius semiluteus)+TX、トリムス・シネンシス(Torymus sinensis)+TX、タマゴヤドリバチ(Trichogramma brassicae)(Tricholine b(登録商標))+TX、タマゴヤドリバチ(Trichogramma brassicae)(Tricho-Strip(登録商標))+TX、ヨトウタマゴバチ(Trichogramma evanescens)+TX、トリコグラムマ・ミヌツム(Trichogramma minutum)+TX、アワノメイガタマゴバチ(Trichogramma ostriniae)+TX、トリコグラムマ・プラトネリ(Trichogramma platneri)+TX、トリコグラムマ・プレチオスム(Trichogramma pretiosum)+TX、キアシキイロヒラタヒメバチ(Xanthopimpla stemmator);
以下のものを含む他の生物学的製剤:アブシジン酸+TX、bioSea(登録商標)+TX、コンドロステレウム・プルプレウム(Chondrostereum purpureum)(Chontrol Paste(登録商標))+TX、コレトトリクム・グレオスポリオイデス(Colletotrichum gloeosporioides)(Collego(登録商標))+TX、オクタン酸銅(Cueva(登録商標))+TX、デルタトラップ(Trapline d(登録商標))+TX、エルウィニア・アミロボラ(Erwinia amylovora)(ハーピン)(ProAct(登録商標)+TX、Ni-HIBIT Gold CST(登録商標))+TX、リン酸第二鉄(Ferri-phosphate)(Ferramol(登録商標))+TX、ファネルトラップ(Trapline y(登録商標))+TX、Gallex(登録商標)+TX、Grower’s Secret(登録商標)+TX、ホモブラシノリド(Homo-brassonolide)+TX、リン酸鉄(Lilly Miller Worry Free Ferramol Slug&Snail Bait(登録商標))+TX、MCP hailトラップ(Trapline f(登録商標))+TX、ミクロクトヌス・ヒペロダエ(Microctonus hyperodae)+TX、ミコレプトジスクス・テレストリス(Mycoleptodiscus terrestris)(Des-X(登録商標))+TX、BioGain(登録商標)+TX、Aminomite(登録商標)+TX、Zenox(登録商標)+TX、フェロモントラップ(Thripline ams(登録商標))+TX、炭酸水素カリウム(MilStop(登録商標))+TX、脂肪酸のカリウム塩(Sanova(登録商標))+TX、ケイ酸カリウム溶液(Sil-Matrix(登録商標))+TX、ヨウ化カリウム+チオシアン酸カリウム(Enzicur(登録商標))+TX、SuffOil-X(登録商標)+TX、クモ毒+TX、ノセマ・ロクスタエ(Nosema locustae)(Semaspore Organic Grasshopper Control(登録商標))+TX、粘着トラップ(Trapline YF(登録商標)+TX、Rebell Amarillo(登録商標))+TX及びトラップ(Takitrapline y+b(登録商標))+TX;並びに
ベノキサコール+TX、クロキントセット(クロキントセット-メキシルを含む)+TX、シプロスルファミド+TX、ジクロルミド+TX、フェンクロラゾール(フェンクロラゾール-エチルを含む)+TX、フェンクロリム+TX、フルキソフェニム+TX、フリラゾール+TX、イソキサジフェン(イソキサジフェン-エチルを含む)+TX、メフェンピル(メフェンピル-ジエチルを含む)+TX、メトカミフェン+TX及びオキサベトリニル+TXなどの毒性緩和剤。
有効成分の後ろの角括弧における参照番号、例えば[3878-19-1]は、ケミカルアブストラクツ登録番号を意味する。上記の混合の相手は公知である。有効成分が、“The Pesticide Manual”[The Pesticide Manual-A World Compendium;Thirteenth Edition; Editor:C.D.S.Tomlin;英国作物保護協議会(The British Crop Protection Council)]に含まれている場合、それらは、特定の化合物について上記において丸括弧中に示される項目番号でその中に記載されており;例えば、「アバメクチン」という化合物は、項目番号(1)で記載されている。「[CCN]」が、上記において特定の化合物に付加されている場合、該当する化合物は、“Compendium of Pesticide Common Names”に含まれており、それは、インターネット上でアクセス可能であり[A.Wood;Compendium of Pesticide Common Names,(著作権)1995-2004];例えば、「アセトプロール」という化合物は、インターネットアドレス:http://www.alanwood.net/pesticides/acetoprole.htmlに記載されている。
上記の有効成分のほとんどは、上記においていわゆる「一般名」で呼ばれ、関連する「ISO一般名」又は別の「一般名」が、個々の場合に使用される。表記が「一般名」でない場合、代わりに使用される表記の性質が、特定の化合物について丸括弧中に示され;その場合、IUPAC名、IUPAC/ケミカルアブストラクツ名、「化学名」、「慣用名」、「化合物名」若しくは「開発コード」が使用されるか、又はそれらの表記の1つも使用されず、「一般名」も使用されない場合、「代替名」が用いられる。「CAS登録番号」は、ケミカルアブストラクル登録番号を意味する。
表1~90及び表P1~P11に定義される化合物から選択される式(I)の化合物と、上記の有効成分との有効成分混合物は、表1~90及び表P1~P11に定義される化合物の1つから選択される化合物並びに上記の有効成分を好ましくは100:1~1:6000、特に50:1~1:50の混合比、より特に20:1~1:20、さらにより特に10:1~1:10、非常に特に5:1及び1:5の比率で(2:1~1:2の比率が特に好ましく、4:1~2:1の比率が同様に好ましい)、とりわけ1:1、又は5:1、又は5:2、又は5:3、又は5:4、又は4:1、又は4:2、又は4:3、又は3:1、又は3:2、又は2:1、又は1:5、又は2:5、又は3:5、又は4:5、又は1:4、又は2:4、又は3:4、又は1:3、又は2:3、又は1:2、又は1:600、又は1:300、又は1:150、又は1:35、又は2:35、又は4:35、又は1:75、又は2:75、又は4:75、又は1:6000、又は1:3000、又は1:1500、又は1:350、又は2:350、又は4:350、又は1:750、又は2:750、又は4:750の比率で含む。それらの混合比は、重量基準である。
上記の混合物は、有害生物を防除する方法に使用され得、この方法は、上記の混合物を含む組成物を有害生物又はその環境に施用する工程を含むが、手術又は治療による人又は動物の身体の治療の方法及び人又は動物の身体において実施される診断方法を除く。
表1~90及び表P1~P11に定義される化合物から選択される式(I)の化合物と、上記の1つ又は複数の有効成分とを含む混合物は、例えば、単一のレディミックス形態において、「タンクミックス」など、単一の有効成分の別個の製剤から構成される組み合わされたスプレー混合物として及び逐次、すなわち数時間又は数日間などのかなり短い期間で次々に施用される場合、単一の有効成分の併用で施用され得る。式(I)の化合物並びに上記の有効成分を施用する順序は、本発明を行うのに重要でない。
本発明に係る組成物は、安定剤、例えば非エポキシ化又はエポキシ化植物油(例えば、エポキシ化ヤシ油、ナタネ油又は大豆油)、消泡剤、例えばシリコーン油、防腐剤、粘性調節剤、結合剤及び/又は粘着付与剤、肥料又は特定の効果を得るための他の有効成分、例えば殺菌剤、殺真菌剤、殺線虫剤、植物活性化剤、殺軟体動物剤又は除草剤などのさらなる固体又は液体助剤も含み得る。
本発明に係る組成物は、例えば、固体有効成分を粉砕し、篩にかけ、且つ/又は圧縮することにより、助剤の非存在下において、及び例えば有効成分を1つ又は複数の助剤と均質混合し、且つ/又は粉砕することにより、少なくとも1つの助剤の存在下においてそれ自体公知の方法で調製される。この組成物の調製のためのこれらの方法及びこれらの組成物の調製のための化合物Iの使用も本発明の主題である。
この組成物のための施用方法、すなわち噴霧、霧化、散布、はけ塗り、粉衣、拡散又は注ぎかけ(これらは、一般的な状況における意図される目的に合わせて選択されるべきである)など、上記のタイプの有害生物を防除する方法及び上記のタイプの有害生物を防除するための組成物の使用が、本発明の他の主題である。典型的な濃度の比率は、0.1~1000ppm、好ましくは、0.1~500ppmの有効成分である。1ヘクタール当たりの施用量は、一般に、1ヘクタール当たり1~2000gの有効成分、特に10~1000g/ha、好ましくは、10~600g/haである。
作物保護の分野における施用の好ましい方法は、植物の茎葉への施用(葉面施用)であり、該当する有害生物による寄生の危険性に合わせて施用頻度及び施用量を選択することができる。代わりに、有効成分は、植物の生息地に液体組成物を潅注することにより、又は固体形態の有効成分を植物の生息地、例えば土壌中に例えば粒剤の形態で導入すること(土壌施用)により、根系(全身作用)を介して植物に到達することができる。水稲植物の場合、このような粒剤は、水田に計量供給され得る。
本発明の式(I)の化合物及びその組成物は、上記のタイプの有害生物からの、植物繁殖材料、例えば果実、塊茎又は穀粒などの種子又は苗の保護にも好適である。繁殖材料は、植え付けの前にこの化合物で処理され得、例えば、種子は、種まきの前に処理され得る。代わりに、この化合物は、種子仁を液体組成物に浸漬することによって又は固体組成物の層を塗布することによって種子仁に塗付され得る(コーティング)。繁殖材料が施用の場所に植え付けられる場合、この組成物を例えばドリルまき時に畝間に施用することも可能である。植物繁殖材料のためのこれらの処理方法及びこのように処理された植物繁殖材料は、本発明のさらなる主題である。典型的な処理率は、植物及び防除される有害生物/真菌に応じて決まり、一般に、100kgの種子当たり1~200グラム、好ましくは、100kgの種子当たり5~150グラム(100kgの種子当たり10~100グラムなど)である。
種子という用語は、真正種子、種子片、吸枝、トウモロコシ粒、鱗茎、果実、塊茎、穀粒、根茎、挿し木、挿し芽などを含むが、これらに限定されないあらゆる種類の種子及び植物の珠芽を包含し、好ましい実施形態において、真正種子を意味する。
本発明は、式Iの化合物で被覆若しくは処理されるか又はそれを含有する種子も含む。「で被覆又は処理されるか及び/又はそれを含有する」という用語は、一般に、有効成分が、ほとんどの場合、施用時に種子の表面上にあるが、施用方法に応じて、成分の一部が、程度の差はあるが、種子材料中に浸透し得ることを示す。前記種子製品が(再度)植え付けられるとき、有効成分を吸収し得る。一実施形態において、本発明は、式Iの化合物が付着された植物繁殖材料を利用可能にする。さらに、これにより、式Iの化合物で処理された植物繁殖材料を含む組成物が利用可能になる。
種子処理は、種子粉衣、種子コーティング、種子散布、種子浸漬及び種子ペレッティングなど、当技術分野において公知のすべての好適な種子処理技術を含む。式(I)の化合物の種子処理適用は、種まきの前又は種まき/種子の植え付けの際に噴霧又は種子を散布することなどによる、任意の公知の方法によって行われ得る。
本発明の化合物は、低施用量での効力がより高いことにより、及び/又は、異なる有害生物防除により、他の類似の化合物とは区別可能であり、これは、必要に応じて、より低い濃度、例えば10ppm、5ppm、2ppm、1ppm若しくは0.2ppm;又は、300、200若しくは100mgのAI/m2などのより低い施用量を用いる実験手法を用いて、当業者により検証が可能である。より高い効力は、高い安全性プロファイル(地上及び地下の非標的生物(魚類、鳥類及びハチ類など)に対して、向上した物理化学的特性又は高い生分解性)によって観察可能である。
本発明の各態様及び実施形態において、「本質的になる」及びその変化形は、「含む」及びその変化形の好ましい実施形態であり、「からなる」及びその変化形は、「から本質的になる」及びその変化形の好ましい実施形態である。
本出願の開示は、本明細書に開示される実施形態のあらゆる組み合わせを利用可能にする。
生物学的実施例:
以下の実施例により本発明を例示する。本発明の特定の化合物は、低施用量で効力が高いことにより公知の化合物と区別可能であり、これは、実施例において概述されている実験手法を用い、必要に応じて例えば50ppm、24ppm、12.5ppm、6ppm、3ppm、1.5ppm、0.8ppm又は0.2ppmといったより少ない施用量を用いて、当業者により検証可能である。
実施例B1:ジアブロチカバルテアタ(Diabrotica balteata)(コーンルートワーム)
24ウェルマイクロタイタープレート中の寒天層上に置いたトウモロコシの芽を、吹付けにより、10,000ppmのDMSOストック溶液から調製したテスト水溶液で処理した。乾燥させた後、プレートにL2幼虫を外寄生させた(1ウェル当たり6~10匹)。外寄生の4日後にサンプルを未処理のサンプルと比べて死亡率及び成長阻害について評価した。
以下の化合物は、200ppmの施用量で2つのカテゴリの少なくとも一方(死亡率又は成長阻害)において少なくとも80%の効果をもたらした:P1.75
実施例B2:ユースキスツスヘロス(Euschistus heros)(ネオトロピカルブラウンスティンクバグ(Neotropical Brown Stink Bug))
24ウェルマイクロタイタープレート中の寒天上のダイズの葉に、10,000ppmのDMSOストック溶液から調製したテスト水溶液を噴霧した。乾燥させた後、葉にN2若虫を外寄生させた。サンプルを外寄生の5日後に未処理のサンプルと比べて死亡率及び成長阻害について評価した。
以下の化合物は、200ppmの施用量で2つのカテゴリの少なくとも一方(死亡率又は成長阻害)において少なくとも80%の効果をもたらした:P1.23、P1.40、P1.82、P3.2、P9.11
実施例B3:コナガ(Plutella xylostella)(コナガ(Diamond back moth))
人工餌料の入った24ウェルマイクロタイタープレートを、ピペットにより、10,000ppmのDMSOストック溶液から調製したテスト水溶液で処理した。乾燥させた後、コナガの卵をプラスチック製のステンシル介してゲル吸取り紙上にピペットし、プレートをこれで閉じた。サンプルを外寄生の8日後に未処理のサンプルと比べて死亡率及び成長阻害について評価した。
以下の化合物は、200ppmの施用量で2つのカテゴリの少なくとも一方(死亡率又は成長阻害)において少なくとも80%の効果をもたらした:P1.147、P1.171、P1.172、P1.173、P1.174、P1.176、P1.182、P2.1、P2.3、P2.4、P3.1、P3.2、P3.3、P3.14、P3.105、P3.108、P3.110、P3.111、P3.115、P3.116、P3.117、P4.1、P7.12、P7.13、P7.23、P9.1、P9.2、P9.3、P9.6、P9.9、P9.11、P9.12、P9.14、P11.2
実施例B4:ハダニ(Tetranychus urticae)(ナミハダニ):摂食/接触活性
24ウェルマイクロタイタープレート中の寒天上のインゲンマメ葉片に、10’000ppmのDMSOストック溶液から調製された試験水溶液を噴霧した。乾燥させた後、この葉片に様々な齢数のダニ個体群を外寄生させた。試料を外寄生の8日後の混合個体群(可動状態)における死亡率について評価した。
以下の化合物は、200ppmの施用量で少なくとも80%の死亡率をもたらした:
P1.1、P1.2、P1.4、P1.5、P1.6、P1.9、P1.10、P1.11、P1.13、P1.15、P1.16、P1.17、P1.19、P1.20、P1.22、P1.23、P1.25、P1.26、P1.27、P1.28、P1.29、P1.30、P1.31、P1.32、P1.33、P1.34、P1.35、P1.36、P1.38、P1.39、P1.40、P1.41、P1.42、P1.43、P1.44、P1.45、P1.46、P1.47、P1.48、P1.53、P1.56、P1.58、P1.63、P1.65、P1.67、P1.73、P1.75、P1.82、P1.86、P1.90、P1.100、P1.105、P1.110、P1.112、P1.116、P1.118、P1.120、P1.121、P1.122、P1.124、P1.125、P1.126、P1.129、P1.130、P1.131、P1.134、P1.135、P1.136、P1.137、P1.139、P1.143、P1.144、P1.145、P1.146、P1.147、P1.150、P1.151、P1.152、P1.153、P1.154、P1.155、P1.157、P1.158、P1.160、P1.161、P1.162、P1.164、P1.166、P1.167、P1.168、P1.171、P1.173、P1.176、P1.177、P1.178、P1.179、P1.180、P1.182、P1.183、P1.184、P1.185、P1.186、P2.1、P2.4、P2.5、P2.6、P2.7、P2.8、P3.1、P3.2、P3.3、P3.4、P3.5、P3.6、P3.7、P3.8、P3.9、P3.10、P3.11、P3.12、P3.26、P3.32、P3.37、P3.39、P3.45、P3.47、P3.48、P3.50、P3.53、P3.54、P3.58、P3.60、P3.68、P3.70、P3.71、P3.72、P3.74、P3.75、P3.76、P3.77、P3.80、P3.83、P3.84、P3.86、P3.87、P3.88、P3.89、P3.91、P3.94、P3.95、P3.97、P3.98、P3.99、P3.101、P3.103、P3.104、P3.110、P3.118、P3.119、P3.120、P3.122、P3.125、P3.126、P3.128、P3.129、P3.130、P3.131、P3.132、P3.133、P3.134、P3.135、P3.137、P3.138、P4.1、P4.2、P4.4、P4.6、P4.8、P4.15、P4.17、P4.18、P4.22、P4.28、P4.29、P4.30、P4.32、P4.38、P4.39、P4.40、P4.41、P4.42、P4.44、P4.46、P4.48、P4.49、P5.1、P6.1、P6.2、P7.1、P7.2、P7.3、P7.8、P7.9、P7.10、P7.11、P7.14、P7.17、P7.18、P7.19、P7.20、P7.22、P7.24、P7.25、P7.26、P7.27、P7.28、P7.29、P7.31、P7.32、P7.34、P7.38、P7.39、P7.40、P7.41、P7.42、P7.43、P7.44、P7.45、P7.46、P7.47、P7.48、P7.49、P7.50、P7.51、P7.52、P7.53、P7.54、P7.55、P8.1、P8.2、P8.3、P8.4、P8.5、P8.7、P8.8、P8.9、P8.10、P8.11、P9.1、P9.2、P9.3、P9.6、P9.11、P9.12、P10.1、P10.2、P10.4、P10.5、P11.2、P11.3

Claims (12)

  1. 式(I)の化合物
    Figure 2022548762000169
    (式中、
    1は、CN、C(=S)NH2又はC1~C6ハロアルキルであり;
    2は、H、OH、ハロゲン、C1~C6アルコキシ又はC1~C6ハロアルコキシであり;
    3は、H、OH、ハロゲン、C1~C6アルキル、C1~C6ハロアルキル、C2~C6アルケニル、C2~C6ハロアルケニル、C2~C6アルキニル、C2~C6ハロアルキニル、C3~C6シクロアルキル、C3~C6ハロシクロアルキル、C1~C6アルコキシ、又はC1~C6ハロアルコキシであり;
    4は、C1~C6ハロアルキル、C2~C6アルケニル、C2~C6ハロアルケニル、C3~C6シクロアルキル、C3~C6ハロシクロアルキル、フェニル、独立して選択される1~3個の置換基R5で置換されたフェニル、ヘテロアリール(5若しくは6員単環式又は9若しくは10員二環式のいずれかである)、独立して選択される1~3個の置換基R6で置換されたヘテロアリール(5若しくは6員単環式又は9若しくは10員二環式のいずれかである)、フェニル-C1~C3アルキル、又は独立して選択される1~3個の置換基R7で置換されたフェニル-C1~C3アルキルであり;
    Zは、酸素又は硫黄であり;
    Qは、式IIaによって表される環状アミン又は式IIbによって表される環状アミンであり、
    Figure 2022548762000170
    式中、矢印は、カルボニル基への結合を示し;
    1は、0、1又は2であり、メチレン基の数を示し;
    2は、0、1又は2であり、メチレン基の数を示し;
    1は、1又は2であり、メチレン基の数を示し;
    2は、1又は2であり、メチレン基の数を示し;
    Xは、水素、ヒドロキシル、アルコキシ、又はハロゲンであり;
    Yは、シアノ、C1~C6アルキル、C1~C6アルコキシ-C1~C6アルキル、C1~C6アルキルスルファニル-C1~C6アルキル、C1~C6アルキルスルフィニル-C1~C6アルキル、C1~C6アルキルスルホニル-C1~C6アルキル、C3~C6アルケニルスルファニル-C1~C6アルキル、C3~C6アルケニルスルフィニル-C3~C6アルキル、C3~C6アルケニルスルホニル-C1~C6アルキル、C3~C6アルキニルスルファニル-C1~C6アルキル、C3~C6アルキニルスルフィニル-C1~C6アルキル、C1~C6アルキニルスルホニル-C1~C6アルキル、RabNC(O)、RcC(O)NRd、ReSO2NRf、RgO-N=CRh、4~6員非芳香族複素環系(ここで、1個又は2個の炭素が、窒素、酸素、硫黄、若しくはスルホニルによって独立して置換されている)、フェニル、独立して選択される1~3個の置換基R8で置換されたフェニル、5若しくは6員単環式ヘテロアリール、又は独立して選択される1~3個の置換基R9で置換された5若しくは6員単環式ヘテロアリールであり;
    Aは、シアノ、C1~C6シアノアルキル、C2~C6シアノアルケニル、C3~C6シアノシクロアルキル、C1~C6ハロアルキル、C1~C6ハロアルケニル、C3~C6ハロシクロアルキル、C1~C6アルコキシカルボニル、C2~C6アルケニルオキシカルボニル、C2~C6アルキニルオキシカルボニル、C1~C6アルキルスルファニル-C1~C6アルキル、C1~C6アルキルスルフィニル-C1~C6アルキル、C1~C6アルキルスルホニル-C1~C6アルキル、RiSO2、RjkNSO2、フェニル、独立して選択される1~3個の置換基R10で置換されたフェニル、ヘテロアリール(5若しくは6員単環式又は9若しくは10員二環式のいずれかである)、又は独立して選択される1~3個の置換基R11で置換されたヘテロアリール(5若しくは6員単環式又は9若しくは10員二環式のいずれかである)であり;
    a、Rb、Rc、Rd、Rf、Rg、Rh、Rj及びRkは、独立して、水素、C1~C6アルキル、C1~C6ハロアルキル、C2~C6アルケニル、C2~C6ハロアルケニル、C2~C6アルキニル、C2~C6ハロアルキニル、C3~C6シクロアルキル及びC3~C6ハロシクロアルキルから選択され;
    e及びRiは、独立して、C1~C6アルキル、C1~C6ハロアルキル、C2~C6アルケニル、C2~C6ハロアルケニル、C2~C6アルキニル、C2~C6ハロアルキニル、C3~C6シクロアルキル及びC3~C6ハロシクロアルキルから選択され;
    5は、独立して、ハロゲン、シアノ、C1~C6アルキル、C1~C6ハロアルキル、C2~C6アルケニル、C2~C6ハロアルケニル、C2~C6アルキニル、C2~C6ハロアルキニル、C3~C6シクロアルキル、C3~C6ハロシクロアルキル、C1~C6アルコキシ、C1~C6ハロアルコキシ、C1~C6アルキルスルホニル、及びC1~C6ハロアルキルスルファニルから選択され;2個のC1~C3ハロアルコキシ基が、隣接する原子において置換される場合、それらは、フェニル環の炭素と一緒に、5若しくは6員環(-OC1~C2ハロアルキルO-など)を形成し得;
    6、R7、R8、R9、R10、R11は、独立して、ハロゲン、シアノ、C1~C6アルキル、C1~C6ハロアルキル、C2~C6アルケニル、C2~C6ハロアルケニル、C2~C6アルキニル、C2~C6ハロアルキニル、C3~C6シクロアルキル、C3~C6ハロシクロアルキル、C1~C6アルコキシ、C1~C6ハロアルコキシ、C1~C6アルキルスルホニル、及びC1~C6ハロアルキルスルファニルから選択される);
    又は式(I)の前記化合物の農芸化学的に許容できる塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体及びN-オキシド。
  2. 1はCNである、請求項1に記載の化合物。
  3. 2はHである、請求項1又は請求項2に記載の化合物。
  4. 3は、水素、OH、ハロゲン、C1~C6アルキル、C1~C6ハロアルキル、C3~C6シクロアルキル、C3~C6ハロシクロアルキル、C1~C6アルコキシ又はC1~C6ハロアルキルオキシである、請求項1~3のいずれか一項に記載の化合物。
  5. 4は、C1~C6ハロアルキル、C2~C6アルケニル、C2~C6ハロアルケニル、C3~C6シクロアルキル、C3~C6ハロシクロアルキル、フェニル、1~3個の置換基R5で置換されたフェニル、5若しくは6員単環式ヘテロアリール、1~3個の置換基R6で置換された5若しくは6員単環式ヘテロアリール、フェニル-C1~C3アルキル、又は1~3個の置換基R7で置換されたフェニル-C1~C3アルキルであり、ここで、R5、R6及びR7は、請求項1に定義されているとおりである、請求項1~4のいずれか一項に記載の化合物。
  6. Zは酸素である、請求項1~5のいずれか一項に記載の化合物。
  7. Qは、前記式IIaによって表される環状アミンであり、ここで、p1及びp2は両方とも1であり;Xは、水素、ヒドロキシル、アルコキシ、又はハロゲンであり;Yは、シアノ、C1~C6アルキル、C1~C6アルコキシ-C1~C6アルキル、C1~C6アルキルスルファニル-C1~C6アルキル、C1~C6アルキルスルフィニル-C1~C6アルキル、C1~C6アルキルスルホニル-C1~C6アルキル、RabNC(O)、RcC(O)NRd、ReSO2NRf、RgO-N=CRh、4~6員非芳香族複素環系(ここで、1個又は2個の炭素が、窒素、酸素、硫黄、又はスルホニルによって独立して置換されている)、フェニル、1~3個の置換基R8で置換されたフェニル、5若しくは6員単環式ヘテロアリール、又は1~3個の置換基R9で置換された5若しくは6員単環式ヘテロアリールであり、ここで、Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、Rg、Rh、R8及びR9は、請求項1に定義されているとおりである、請求項1~6のいずれか一項に記載の化合物。
  8. Qは、前記式IIbによって表される環状アミンであり、ここで、q1及びq2は両方とも1であり;Aは、シアノ、C1~C6シアノアルキル、C2~C6シアノアルケニル、C3~C6シアノシクロアルキル、C1~C6ハロアルキル、C1~C6ハロアルケニル、C3~C6ハロシクロアルキル、C1~C6アルコキシカルボニル、C2~C6アルケニルオキシカルボニル、C2~C6アルキニルオキシカルボニル、RiSO2、RjkNSO2、フェニル、1~3個の置換基R10で置換されたフェニル、ヘテロアリール(5若しくは6員単環式又は9若しくは10員二環式のいずれかである)、又は1~3個の置換基R11で置換されたヘテロアリール(5若しくは6員単環式又は9若しくは10員二環式のいずれかである)であり、ここで、Ri、Rj、Rk、R10及びR11は、請求項1に定義されているとおりである、請求項1~6のいずれか一項に記載の化合物。
  9. 請求項1~8のいずれか一項に記載の化合物、1種以上の助剤及び希釈剤、並びに任意にもう1種の他の有効成分を含む組成物。
  10. (i)昆虫、ダニ類、線虫又は軟体動物を駆除及び防除する方法であって、有害生物、有害生物の生息地、又は有害生物による攻撃を受けやすい植物に、殺虫的、殺ダニ的、殺線虫的又は殺軟体動物的に有効な量の、請求項1~8のいずれか一項に記載の化合物又は請求項9に記載の組成物を適用することを含む方法;又は
    (ii)昆虫、ダニ類、線虫又は軟体動物による攻撃からの植物繁殖材料の保護のための方法であって、前記繁殖材料又は前記繁殖材料が植えられている場所を、有効量の、請求項1~8のいずれか一項に記載の化合物又は請求項9に記載の組成物で処理することを含む方法;又は
    (iii)請求項1~8のいずれか一項に記載の化合物又は請求項9に記載の組成物を有効量で投与することを含む、必要としている動物の体内又は体表において寄生虫を防除する方法。
  11. 請求項1~8のいずれか一項に記載の化合物又は請求項9に記載の組成物を含むか、又はそれで処理されているか若しくはそれに付着されている、種子などの植物繁殖材料。
  12. III-a又はIII-bの化合物
    Figure 2022548762000171
    (ここで、R1、R3及びR5は、請求項1に定義されている);
    V-aの化合物
    Figure 2022548762000172
    (ここで、Z、R1、R3及びR5は、請求項1に定義されている);
    VI-a、又はVI-bの化合物
    Figure 2022548762000173
    (ここで、R1、R3、及びR5は、請求項1に定義され、Rxは、メチル、エチル、プロピル、イソ-プロピル、ブチル、イソ-ブチル及びtert-ブチルから選択される):
    VII-aの化合物
    Figure 2022548762000174
    (ここで、R1及びR3は、請求項1に定義され、Rxは、メチル、エチル、プロピル、イソ-プロピル、ブチル、イソ-ブチル及びtert-ブチルから選択される);
    IX-aの化合物
    Figure 2022548762000175
    (ここで、R1及びR3は、請求項1に定義され、Rxは、メチル、エチル、プロピル、イソ-プロピル、ブチル、イソ-ブチル及びtert-ブチルから選択され、LG2はクロロであり、ただし、R3が水素である場合、Rxは、プロピル、イソ-プロピル、ブチル、イソ-ブチル及びtert-ブチルから選択される);
    XII-aの化合物
    Figure 2022548762000176
    (ここで、R1、R3、X及びYは、請求項1に定義されている);
    XII-bの化合物
    Figure 2022548762000177
    (ここで、R1、R3、及びAは、請求項1に定義されている);
    XIII-aの化合物
    Figure 2022548762000178
    (ここで、R1、R3、X及びYは、請求項1に定義され、LG2は、クロロ、ブロモ又はフルオロである);
    XIII-bの化合物
    Figure 2022548762000179
    (ここで、R1、R3、及びAは、請求項1に定義され、LG2は、クロロ、ブロモ又はフルオロである);又は
    XV-aの化合物
    Figure 2022548762000180
    (ここで、R1は、請求項1に定義され、R3は、トリフルオロメチルである)。
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