KR20210121481A - An ink composition and color filter using the therefore - Google Patents
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Abstract
Description
본 발명은 잉크 조성물 및 이를 이용한 컬러필터에 관한 것이다.The present invention relates to an ink composition and a color filter using the same.
컬러필터는 백색광에서 적색, 녹색 및 청색의 3가지 색을 추출하여 미세한 화소단위로 가능하게 하는 박막 필름형 광학부품이다.A color filter is a thin film type optical component that extracts three colors of red, green, and blue from white light and makes it possible in minute pixel units.
이와 관련하여, 최근에는 우수한 패턴 특성뿐만 아니라 높은 색재현율을 나타내기 위해, 양자점을 포함하는 자발광 감광성 수지 조성물을 이용한 컬러필터 제조 방법이 제안되었다.In this regard, recently, in order to exhibit high color reproducibility as well as excellent pattern characteristics, a method for manufacturing a color filter using a self-luminous photosensitive resin composition including quantum dots has been proposed.
통상적으로 알려진 양자점을 포함하는 감광성 수지 조성물을 이용한 포토리소그래피 방법은 코팅, 노광, 현상 및 경화함으로써 색 필터를 형성하는 방법으로, 색 필터의 정교성과 재현성 측면에서는 우수하지만, 화소를 형성하기 위하여 각각의 색에 대하여 코팅, 노광, 현상 및 경화하는 과정이 각각 요구되어 제조 공정 및 시간 및 비용이 늘어나고 공정간 제어 인자가 많아져 수율 관리에 어려움이 있을 수 있다. A photolithography method using a photosensitive resin composition containing quantum dots is commonly known as a method of forming a color filter by coating, exposing, developing and curing. Coating, exposure, developing, and curing processes are required for color, respectively, which increases the manufacturing process, time and cost, and increases control factors between processes, which may make it difficult to manage yield.
이에 따라, 상기 포토리소그래피 방법 대신 적색, 녹색 및 청색을 포함한 복수의 색을 한번에 착색할 수 있는 잉크젯(inkjet) 방법이 제안되고 있다.Accordingly, instead of the photolithography method, an inkjet method capable of coloring a plurality of colors including red, green, and blue at once has been proposed.
최근 모니터, TV 등에서 높은 색재현률(NTSC 대비 색농도)이 요구됨에 따라 양자점의 발광 휘도 향상이 필요하다. 이러한 발광 휘도 향상을 위해서는 막 두께를 두껍게 하는 방법이 있다. 하지만, 대한민국 등록특허공보 제10-1475520호에서 개시하는 양자점 및 용제를 포함한 잉크 조성물로서는 막두께를 두껍게 하는데 한계가 있다. 이러한 측면에서, 용제를 포함하지 않은 양자점 함유 무용제형 잉크 조성물이 요구되고 있다.Recently, as a high color gamut (color density compared to NTSC) is required in monitors and TVs, it is necessary to improve the emission luminance of quantum dots. In order to improve the light emission luminance, there is a method of increasing the film thickness. However, the ink composition including quantum dots and a solvent disclosed in Korean Patent No. 10-1475520 has a limit in increasing the film thickness. In this respect, there is a demand for a solvent-free ink composition containing quantum dots that does not contain a solvent.
한편, 양자점을 무용제형 조성물로 제조할 경우에는 균일한 분산이 어려워 양자점의 응집을 야기하여 양자점의 광특성이 저하되거나 점도가 높아져 제팅성이 불량할 수 있다. 따라서, 용제 없이도 양자점의 광특성이 우수하고, 후막의 도막 형성에서 밀착성이 우수한 잉크 조성물의 개발이 요구되고 있는 실정이다.On the other hand, when the quantum dots are prepared as a solvent-free composition, it is difficult to uniformly disperse the quantum dots, which causes aggregation of the quantum dots, and thus the optical properties of the quantum dots are lowered or the viscosity is increased, so that jetting properties may be poor. Accordingly, there is a demand for the development of an ink composition having excellent optical properties of quantum dots even without a solvent and excellent adhesion in forming a thick film.
본 발명은 상술한 종래 기술의 문제점을 개선하기 위한 것으로, 분산성및 밀착성이 우수한 잉크 조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다. An object of the present invention is to improve the problems of the prior art described above, and to provide an ink composition having excellent dispersibility and adhesion.
또한, 본 발명은 상기 잉크 조성물을 이용한 컬러필터를 제공하는 것을 목적으로 한다.Another object of the present invention is to provide a color filter using the ink composition.
본 발명은, 양자점, 바인더 수지, 산란입자, 광중합성 화합물 및 광중합개시제를 포함하는 잉크 조성물로, 하부기재상에 8 내지 15㎛ 두께의 후막 패턴을 형성하기에 적합한 조성물이며, 상기 바인더 수지는 잉크 조성물 전체 100중량부에 대하여 0.01 내지 5 중량부의 카도계 수지를 포함하며, 상기 광중합성 화합물은 2관능 단량체를 포함하는, 잉크 조성물을 제공한다.The present invention is an ink composition comprising quantum dots, a binder resin, scattering particles, a photopolymerizable compound, and a photopolymerization initiator, and is a composition suitable for forming a thick film pattern of 8 to 15㎛ thickness on a lower substrate, wherein the binder resin is an ink It provides an ink composition comprising 0.01 to 5 parts by weight of a cardo-based resin based on 100 parts by weight of the total composition, wherein the photopolymerizable compound includes a difunctional monomer.
또한 본 발명은, 상기 잉크 조성물을 이용한 컬러필터를 제공한다.In addition, the present invention provides a color filter using the ink composition.
본 발명의 잉크 조성물은, 분산성이 우수하여 양자점의 발광특성을 향상시킬 수 있어 광변환 코팅층 제조시에 우수한 휘도를 나타낼 수 있으며, 밀착성이 우수하여 후막의 도막으로 광변환 코팅층을 형성하는데 유리한 이점이 있다.The ink composition of the present invention has excellent dispersibility and can improve the light-emitting properties of quantum dots, so it can exhibit excellent luminance when manufacturing a light conversion coating layer, and has excellent adhesion to form a light conversion coating layer with a thick coating film. There is this.
또한, 본 발명에 따른 잉크 조성물은 무용제 타입으로 사용될 수 있다. 이에 따라 용제를 포함하지 않고도 저점도 조성물이 구현되며, 예를 들면, 잉크젯 코팅을 통해 미세 패터닝이 효과적으로 구현될 수 있다.In addition, the ink composition according to the present invention may be used in a solvent-free type. Accordingly, a low-viscosity composition is realized without including a solvent, and, for example, fine patterning can be effectively implemented through inkjet coating.
본 발명은, 양자점, 바인더 수지, 산란입자, 광중합성 화합물 및 광중합 개시제를 포함하는 잉크 조성물로, 8 내지 15㎛ 두께의 후막 패턴을 형성하기 위한 것이며, 상기 바인더 수지는 잉크 조성물 전체 100중량부에 대하여 0.01 내지 5 중량부의 카도계 수지를 포함하며, 상기 광중합성 화합물은 2관능 단량체를 포함하는 잉크 조성물 및 이를 이용한 컬러필터를 제공한다.The present invention is an ink composition comprising quantum dots, a binder resin, scattering particles, a photopolymerizable compound, and a photopolymerization initiator, for forming a thick film pattern of 8 to 15 μm in thickness, and the binder resin is included in 100 parts by weight of the total ink composition. It contains 0.01 to 5 parts by weight of the cardo-based resin, and the photopolymerizable compound provides an ink composition including a bifunctional monomer and a color filter using the same.
본 발명의 잉크 조성물과 같이 양자점을 포함하는 조성물은 양자점을 많이 포함할수록 발광 휘도를 향상시킬 수 있다.A composition including quantum dots, such as the ink composition of the present invention, can improve light emitting luminance as it contains more quantum dots.
본 발명의 실시예들에 따른 잉크 조성물은 무용제 타입으로 제조될 수 있으며, 우수한 분산성 및 밀착성을 나타낼 수 있다. 이에 따라, 본 발명의 잉크 조성물을 이용하여 광변환 코팅층 제조시, 양자점을 균일하게 분산시켜 발광 휘도를 높일 수 있다. 또한, 본 발명의 잉크 조성물은, 발광 휘도 향상을 위해 많은 양의 양자점을 포함하여도 양자점 간의 응집 발생에 의해 휘도가 상쇄되지 않도록, 후막의 광변환 코팅층을 형성할 수 있으며, 이 경우에도 상기 광변환 코팅층은 우수한 휘도를 나타낼 수 있다.Ink compositions according to embodiments of the present invention may be prepared in a solvent-free type, and may exhibit excellent dispersibility and adhesion. Accordingly, when the light conversion coating layer is manufactured using the ink composition of the present invention, the quantum dots may be uniformly dispersed to increase the light emission luminance. In addition, the ink composition of the present invention can form a light conversion coating layer of a thick film so that the luminance is not canceled due to aggregation between the quantum dots, even if it contains a large amount of quantum dots to improve light emission luminance, and even in this case, the light The conversion coating layer may exhibit excellent luminance.
이하, 본 발명에 대하여 더욱 상세히 설명한다.Hereinafter, the present invention will be described in more detail.
<잉크 조성물><Ink composition>
본 발명의 잉크 조성물은 양자점, 바인더 수지, 산란입자, 광중합성 화합물 및 광중합 개시제를 포함하며, 필요에 따라 첨가제를 더 포함할 수 있다. The ink composition of the present invention includes quantum dots, a binder resin, scattering particles, a photopolymerizable compound, and a photopolymerization initiator, and may further include additives as necessary.
양자점quantum dots
본 발명에서, 양자점은 광원에 의해 자체 발광하며 가시광선 및 적외선 영역의 광을 발생시키기 위해 사용되는 것 일 수 있다. 양자점은 수 나노 크기의 결정 구조를 가진 물질로, 수백에서 수천 개 정도의 원자로 구성되는 것 일 수 있다. 원자가 분자를 이루고, 분자는 클러스터(cluster)라고 하는 작은 분자들의 집합체를 구성하여 나노 입자를 이루는데, 통상 이러한 나노 입자들이 특히 반도체의 특성을 띠고 있을 때 이를 양자점이라고 하며, 본 발명의 양자점은 이러한 개념에 부합하는 것이면 특별히 한정되지 않는다. 물체가 나노 크기 이하로 작아지는 경우 그 물체의 에너지 밴드 갭(band gap)이 커지는 현상인 양자 구속 효과(quantum confinement effect)가 나타나며, 양자점이 외부에서 에너지를 받아 들뜬 상태에 이르면, 자체적으로 에너지 밴드 갭에 해당하는 에너지를 방출하며, 자발광할 수 있다.In the present invention, quantum dots are self-luminous by a light source and may be used to generate light in the visible and infrared regions. A quantum dot is a material with a crystal structure of several nanometers, and may be composed of hundreds to thousands of atoms. Atoms form molecules, and molecules form an aggregate of small molecules called clusters to form nanoparticles. Usually, when these nanoparticles have semiconductor characteristics, they are called quantum dots, and the quantum dots of the present invention are It is not particularly limited as long as it conforms to the concept. When an object becomes smaller than nano size, the quantum confinement effect, which is a phenomenon in which the energy band gap of the object becomes larger, occurs. It emits energy corresponding to the gap and can emit light.
양자점은 광 또는 전기에 의한 자극으로 발광할 수 있는 양자점 입자라면 특별히 한정되지 않는다. 예컨대, II-VI족 반도체 화합물; III-V족 반도체 화합물; IV-VI족 반도체 화합물; IV족 원소 또는 이를 포함하는 화합물; 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택될 수 있으며, 이들은 단독 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다. The quantum dot is not particularly limited as long as it is a quantum dot particle capable of emitting light by stimulation by light or electricity. For example, a group II-VI semiconductor compound; III-V semiconductor compounds; group IV-VI semiconductor compounds; Group IV element or a compound containing the same; And may be selected from the group consisting of combinations thereof, and these may be used alone or in mixture of two or more.
예를 들면, 상기 II-VI족 반도체 화합물은 CdS, CdSe, CdTe, ZnS, ZnSe, ZnTe, ZnO, HgS, HgSe, HgTe 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택되는 이원소 화합물; CdSeS, CdSeTe, CdSTe, ZnSeS, ZnSeTe, ZnSTe, HgSeS, HgSeTe, HgSTe, CdZnS, CdZnSe, CdZnTe, CdHgS, CdHgSe, CdHgTe, HgZnS, HgZnSe, HgZnTe 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택되는 삼원소 화합물; 및 CdZnSeS, CdZnSeTe, CdZnSTe, CdHgSeS, CdHgSeTe, CdHgSTe, HgZnSeS, HgZnSeTe, HgZnSTe 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택되는 사원소 화합물로 이루어진 군에서 선택될 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다.For example, the group II-VI semiconductor compound may include a binary compound selected from the group consisting of CdS, CdSe, CdTe, ZnS, ZnSe, ZnTe, ZnO, HgS, HgSe, HgTe, and mixtures thereof; a triatomic compound selected from the group consisting of CdSeS, CdSeTe, CdSTe, ZnSeS, ZnSeTe, ZnSTe, HgSeS, HgSeTe, HgSTe, CdZnS, CdZnSe, CdZnTe, CdHgS, CdHgSe, CdHgTe, HgZnS, HgZnSe, HgZnTe and mixtures thereof; and CdZnSeS, CdZnSeTe, CdZnSTe, CdHgSeS, CdHgSeTe, CdHgSTe, HgZnSeS, HgZnSeTe, HgZnSTe, and mixtures thereof.
상기 III-V족 반도체 화합물은 GaN, GaP, GaAs, GaSb, AlN, AlP, AlAs, AlSb, InN, InP, InAs, InSb 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택되는 이원소 화합물; GaNP, GaNAs, GaNSb, GaPAs, GaPSb, AlNP, AlNAs, AlNSb, AlPAs, AlPSb, InNP, InNAs, InNSb, InPAs, InPSb, GaAlNP 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택되는 삼원소 화합물; 및 GaAlNAs, GaAlNSb, GaAlPAs, GaAlPSb, GaInNP, GaInNAs, GaInNSb, GaInPAs, GaInPSb, InAlNP, InAlNAs, InAlNSb, InAlPAs, InAlPSb 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택되는 사원소 화합물로 이루어진 군에서 선택될 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다.The group III-V semiconductor compound may include a binary compound selected from the group consisting of GaN, GaP, GaAs, GaSb, AlN, AlP, AlAs, AlSb, InN, InP, InAs, InSb, and mixtures thereof; a ternary compound selected from the group consisting of GaNP, GaNAs, GaNSb, GaPAs, GaPSb, AlNP, AlNAs, AlNSb, AlPAs, AlPSb, InNP, InNAs, InNSb, InPAs, InPSb, GaAlNP, and mixtures thereof; and GaAlNAs, GaAlNSb, GaAlPAs, GaAlPSb, GaInNP, GaInNAs, GaInNSb, GaInPAs, GaInPSb, InAlNP, InAlNAs, InAlNSb, InAlPAs, InAlPSb, and mixtures thereof. It is not limited.
상기 IV-VI족 반도체 화합물은 SnS, SnSe, SnTe, PbS, PbSe, PbTe 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택되는 이원소 화합물; SnSeS, SnSeTe, SnSTe, PbSeS, PbSeTe, PbSTe, SnPbS, SnPbSe, SnPbTe 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택되는 삼원소 화합물; 및 SnPbSSe, SnPbSeTe, SnPbSTe 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택되는 사원소 화합물로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상일 수 있으나, 역시 이에 한정되지 않는다.The group IV-VI semiconductor compound may include a binary compound selected from the group consisting of SnS, SnSe, SnTe, PbS, PbSe, PbTe, and mixtures thereof; a ternary compound selected from the group consisting of SnSeS, SnSeTe, SnSTe, PbSeS, PbSeTe, PbSTe, SnPbS, SnPbSe, SnPbTe, and mixtures thereof; And SnPbSSe, SnPbSeTe, SnPbSTe, and may be at least one selected from the group consisting of a quaternary compound selected from the group consisting of mixtures thereof, but is also not limited thereto.
이에 한정되지는 않으나, 상기 IV족 원소 또는 이를 포함하는 화합물은 Si, Ge 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택되는 원소; 및 SiC, SiGe 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택되는 이원소 화합물로 이루어진 군에서 선택될 수 있다.Although not limited thereto, the group IV element or a compound including the same may include an element selected from the group consisting of Si, Ge, and mixtures thereof; and SiC, SiGe, and mixtures thereof.
양자점은 균질한(homogeneous) 단일 구조; 코어-쉘(core-shell) 구조 및 그래디언트(gradient) 구조 등과 같은 이중 구조; 또는 이들의 혼합 구조일 수 있으며, 본 발명에서 양자점은 광에 의한 자극으로 발광할 수 있는 것이라면 그 종류를 특별히 한정하지 않는다.Quantum dots have a homogeneous single structure; dual structures such as core-shell structures and gradient structures; Or they may have a mixed structure, and in the present invention, the type of quantum dots is not particularly limited as long as they can emit light by stimulation by light.
일 실시예에 따르면, 양자점은 코어-쉘 구조를 가지며, 상기 코어는 InP, InZnP, InGaP, CdSe, CdS, CdTe, ZnS, ZnSe, ZnTe, CdSeTe, CdZnS, CdSeS, PbSe, PbS, PbTe, AgInZnS, HgS, HgSe, HgTe, GaN, GaP, GaAs, InGaN, InAs 및 ZnO로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상을 포함하고, 상기 쉘은 ZnS, ZnSe, ZnTe, ZnO, CdS, CdSe, CdTe, CdO, InP, InS, GaP, GaN, GaO, InZnP, InGaP, InGaN, InZnSCdSe, PbS, TiO, SrSe 및 HgSe로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상을 포함할 수 있으며, 바람직하게는, InP/ZnS, InP/ZnSe, InP/GaP/ZnS, InP/ZnSe/ZnS, InP/ZnSeTe/ZnS 및 InP/MnSe/ZnS로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상을 포함할 수 있다.According to an embodiment, the quantum dot has a core-shell structure, and the core includes InP, InZnP, InGaP, CdSe, CdS, CdTe, ZnS, ZnSe, ZnTe, CdSeTe, CdZnS, CdSeS, PbSe, PbS, PbTe, AgInZnS, At least one selected from the group consisting of HgS, HgSe, HgTe, GaN, GaP, GaAs, InGaN, InAs and ZnO, wherein the shell is ZnS, ZnSe, ZnTe, ZnO, CdS, CdSe, CdTe, CdO, InP , InS, GaP, GaN, GaO, InZnP, InGaP, InGaN, InZnSCdSe, PbS, TiO, may include at least one selected from the group consisting of SrSe and HgSe, preferably, InP / ZnS, InP / ZnSe , InP/GaP/ZnS, InP/ZnSe/ZnS, InP/ZnSeTe/ZnS, and InP/MnSe/ZnS may include at least one selected from the group consisting of.
일반적으로 양자점은 습식화학공정(wet chemical process), 유기 금속 화학증착 공정(MOCVD, metal organic chemical vapor deposition) 또는 분자선 에피택시 공정(MBE, molecular beam epitaxy)에 의해 제조될 수 있다.In general, quantum dots may be manufactured by a wet chemical process, a metal organic chemical vapor deposition (MOCVD) process, or a molecular beam epitaxy (MBE) process.
습식 화학 공정은 유기 용제에 전구체 물질을 넣어 입자들을 성장시키는 방법으로, 결정이 성장할 때 유기 용제가 자연스럽게 양자점 결정의 표면에 배위되어 분산제 역할을 하여 결정의 성장을 조절하게 되므로 유기금속 화학증착이나 분자선 에피택시와 같은 기상 증착법보다 더 쉽고 저렴한 공정을 통하여 양자점 입자의 크기 성장을 제어할 수 있다.The wet chemical process is a method of growing particles by putting a precursor material in an organic solvent. When the crystal grows, the organic solvent naturally coordinates on the surface of the quantum dot crystal and acts as a dispersant to control the growth of the crystal. It is possible to control the size growth of quantum dot particles through an easier and cheaper process than vapor deposition such as epitaxy.
일 실시양태에 있어서, 본 발명의 잉크 조성물에 포함되는 양자점은 모노머에 의해 양자점 분산액으로 포함될 수 있다.In one embodiment, the quantum dots included in the ink composition of the present invention may be included as a quantum dot dispersion by a monomer.
상기 양자점 분산액에 포함되는 모노머는 상기 양자점을 분산시키거나, 희석하는 역할을 한다. 상기 모노머는 후술하는 산란입자에 대해서도 분산 및 희석용 모노머로 작용할 수 있으며, 무용제 타입으로 제조되는 본 발명의 잉크 조성물에서 용제를 대체할 수 있다. The monomer included in the quantum dot dispersion serves to disperse or dilute the quantum dots. The monomer may act as a monomer for dispersion and dilution for scattering particles to be described later, and may replace a solvent in the ink composition of the present invention prepared in a solvent-free type.
상기 양자점 분산액용 모노머는 양자점 및 후술하는 산란입자에 대해 높은 용해도를 가지며, 광중합성 화합물과 함께 중합 또는 경화에 관여할 수 있는 반응성을 가질 수 있다.The monomer for the quantum dot dispersion may have high solubility in quantum dots and scattering particles to be described later, and may have reactivity to participate in polymerization or curing together with a photopolymerizable compound.
본 발명에서 사용될 수 있는 모노머로는, 예를 들면, 단관능 단량체, 2관능 단량체, 그 밖의 다관능 단량체 등을 들 수 있으며, 바람직하게는 2관능 이상의 단량체를 사용하는 것이 좋다. As the monomer that can be used in the present invention, for example, a monofunctional monomer, a bifunctional monomer, and other polyfunctional monomers may be mentioned, and it is preferable to use a monomer having a bifunctional or higher function.
상기 단관능 단량체의 종류는 특별히 한정되지 않으며, 예를 들면 노닐페닐카르비톨아크릴레이트, 2-히드록시-3-페녹시프로필아크릴레이트, 2-에틸헥실카르비톨아크릴레이트, 2-히드록시에틸아크릴레이트 등을 들 수 있다.The type of the monofunctional monomer is not particularly limited, and for example, nonylphenyl carbitol acrylate, 2-hydroxy-3-phenoxypropyl acrylate, 2-ethylhexyl carbitol acrylate, and 2-hydroxyethyl acryl rate etc. are mentioned.
상기 2관능 단량체의 종류는 특별히 한정되지 않으며, 예를 들면, 1,4-부탄디올디(메타)아크리레이트, 1,6-헥산디올디(메타)아크릴레이트, 에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 네오펜틸글리콜디(메타)아크릴레이트, 트리에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 비스페놀 A의 비스(아크릴로일옥시에틸)에테르, 3-메틸펜탄디올디(메타)아크릴레이트 등을 들 수 있다.The type of the bifunctional monomer is not particularly limited, and for example, 1,4-butanediol di(meth)acrylate, 1,6-hexanediol di(meth)acrylate, ethylene glycol di(meth)acrylate , neopentyl glycol di(meth)acrylate, triethylene glycol di(meth)acrylate, bis(acryloyloxyethyl)ether of bisphenol A, 3-methylpentanediol di(meth)acrylate, etc. are mentioned. .
상기 다관능 단량체의 종류는 특별히 한정되지 않으며, 예를 들면, 트리메틸올프로판트리(메타)아크릴레이트, 에톡실레이티드트리메틸올프로판트리(메타)아크릴레이트, 프로폭실레이티드트리메틸올프로판트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리스리톨트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리스리톨테트라(메타)아크릴레이트, 디펜타에리스리톨트리(메타)아크릴레이트, 디펜타에리스리톨펜타(메타)아크릴레이트, 에톡실레이티드디펜타에리스리톨헥사(메타)아크릴레이트, 프로폭실레이티드디펜타에리스리톨헥사(메타)아크릴레이트, 디펜타에리스리톨헥사(메타)아크릴레이트 등을 들 수 있다.The type of the polyfunctional monomer is not particularly limited, and for example, trimethylolpropane tri(meth)acrylate, ethoxylated trimethylolpropane tri(meth)acrylate, propoxylated trimethylolpropane tri(meth) ) acrylate, pentaerythritol tri (meth) acrylate, pentaerythritol tetra (meth) acrylate, dipentaerythritol tri (meth) acrylate, dipentaerythritol penta (meth) acrylate, ethoxylated dipentaerythritol hexa (meth)acrylate, propoxylated dipentaerythritol hexa(meth)acrylate, dipentaerythritol hexa(meth)acrylate, etc. are mentioned.
일 실시예에 있어서, 양자점 분산액에 포함되는 모너머는 광중합성 화합물 및/또는 산란입자 분산액에 포함되는 모너머와 동일한 화합물이 사용될 수 있다. In one embodiment, the monomer included in the quantum dot dispersion may be a photopolymerizable compound and/or the same compound as the monomer included in the scattering particle dispersion.
상기 모노머는 양자점 분산액 전체 100 중량부에 대하여 20 내지 80 중량부로 포함될 수 있으며, 바람직하게는 35 내지 65 중량부로 포함될 수 있으며, 보다 바람직하게 40 내지 60 중량부인 것이 좋다.The monomer may be included in an amount of 20 to 80 parts by weight based on 100 parts by weight of the total quantum dot dispersion, preferably 35 to 65 parts by weight, and more preferably 40 to 60 parts by weight.
양자점 분산액에 모노머가 상술한 함?c범위 미만으로 포함되는 경우, 양자점 분산액의 고점도화로 분산의 어려움이 있으며, 이와 반대로 상기 범위를 초과하여 포함되는 경우, 잉크 조성물에서 양자점 함량 조절에 어려움이 있을 수 있다. When the monomer is included in the quantum dot dispersion below the above-mentioned range ?c, there is a difficulty in dispersion due to the high viscosity of the quantum dot dispersion. have.
상기 양자점은 잉크 조성물 전체 100중량부에 대하여 1 내지 60 중량부, 바람직하게는 5 내지 50 중량부로 포함될 수 있다. 상기 양자점이 상기 범위 내로 포함될 경우 발광 효율이 우수하고, 코팅층의 신뢰성이 우수한 이점이 있다. 상기 양자점이 상기 범위 미만으로 포함되는 경우 녹색광 및 적색광의 광변환 효율이 미비할 수 있고, 상기 범위를 초과하는 경우 상대적으로 청색광의 방출이 저하되어 색재현성이 떨어지는 문제가 발생될 수 있다.The quantum dots may be included in an amount of 1 to 60 parts by weight, preferably 5 to 50 parts by weight, based on 100 parts by weight of the total ink composition. When the quantum dots are included within the above range, there is an advantage in that the luminous efficiency is excellent and the reliability of the coating layer is excellent. When the quantum dots are included in less than the above range, the light conversion efficiency of green light and red light may be insufficient, and when the quantum dot exceeds the above range, the emission of blue light is relatively reduced, thereby causing a problem in color reproducibility.
바인더 수지binder resin
본 발명의 잉크 조성물은 바인더 수지를 포함한다.The ink composition of the present invention includes a binder resin.
상기 바인더 수지는 빈용매를 이용한 침전작업을 거친 후, 침전으로 생성된 고체상을 분리한 침전물 수지일 수 있다. The binder resin may be a precipitate resin obtained by separating a solid phase generated by precipitation after a precipitation operation using a poor solvent.
예를 들면, 상기 빈용매로는 n-헥세인, n-헵테인, n-옥테인 및 이들의 이성체 등을 들 수 있다.For example, examples of the poor solvent include n-hexane, n-heptane, n-octane, and isomers thereof.
상기 바인더 수지는 카도계 수지를 포함할 수 있다.The binder resin may include a cardo-based resin.
본 발명에서 사용되는 상기 카도계 수지는 화학식 1 내지 화학식 4 및 화학식 9 내지 화학식 10 중 적어도 하나의 반복 단위를 포함한다.The cardo-based resin used in the present invention includes at least one repeating unit selected from Chemical Formulas 1 to 4 and Chemical Formulas 9 to 10.
[화학식 1][Formula 1]
[화학식 2][Formula 2]
[화학식 3][Formula 3]
[화학식 4][Formula 4]
(상기 화학식 1 내지 4에서,(In Formulas 1 to 4,
X 및 X'은 각각 독립적으로 단일 결합, -CO-, -SO2-, -C(CF3)2-, -Si(CH3)2-, -CH2-, -C(CH3)2-, -O-,
Y는 산무수물 잔기이며,Y is an acid anhydride residue,
Z는 산2무수물 잔기이고,Z is an acid dianhydride residue,
R'''는 수소 원자, 에틸기, 페닐기, -C2H4Cl, -C2H4OH 또는 -CH2CH=CH2이며,R''' is a hydrogen atom, an ethyl group, a phenyl group, -C 2 H 4 Cl, -C 2 H 4 OH or -CH 2 CH=CH 2
R1, R1', R2, R2', R3, R3', R4, R4', R5, R5', R6 및 R6' 은 각각 독립적으로 수소 원자 또는 메틸기이고,R1, R1', R2, R2', R3, R3', R4, R4', R5, R5', R6 and R6' are each independently a hydrogen atom or a methyl group;
R7, R7', R8 및 R8'은 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 6의 직쇄의 알킬렌기 또는 탄소수 3 내지 6의 분지쇄의 알킬렌기이고, 상기 알킬렌기는 에스테르 결합, 탄소수 6 내지 14의 싸이클로알킬렌기 및 탄소수 6 내지 14의 아릴렌기 중 적어도 하나로 중단될 수 있으며,R7, R7', R8 and R8' are each independently a linear alkylene group having 1 to 6 carbon atoms or a branched alkylene group having 3 to 6 carbon atoms, and the alkylene group is an ester bond, a cycloalkylene group having 6 to 14 carbon atoms. And it may be interrupted by at least one of an arylene group having 6 to 14 carbon atoms,
R9, R9', R10, R10', R11, R11', R12 및 R12'는 각각 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자 또는 탄소수 1 내지 6의 직쇄의 알킬기 또는 탄소수 3 내지 6의 분지쇄의 알킬기이고,R9, R9', R10, R10', R11, R11', R12 and R12' are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, a linear alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, or a branched chain alkyl group having 3 to 6 carbon atoms;
r 및 s는 각각 0 ≤ m ≤ 30, 0 ≤ n ≤ 30을 만족하는 정수이며,r and s are integers satisfying 0 ≤ m ≤ 30 and 0 ≤ n ≤ 30, respectively,
단 r 및 s는 동시에 0은 아니다.)provided that r and s are not 0 at the same time.)
바람직하게는 상기 R7, R7', R8 및 R8' 은 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 6의 직쇄의 알킬렌기 또는 탄소수 3 내지 6의 분지쇄의 알킬렌기이며, 상기 알킬렌기는 에스테르 결합, 탄소수 6 내지 14의 싸이클로알킬렌기 및 탄소수 6 내지 14의 아릴렌기 중 적어도 하나로 중단될 수 있고, 바람직하게는, 에틸렌기, 
상기 화학식 1 및 3의 Y는 산무수물의 잔기로서, 본 발명의 카도계바인더 수지의 합성 중간체인 비스페놀 에폭시아크릴레이트 화합물을 산무수물 화합물과 반응시켜 얻어질 수 있다. 잔기 Y를 도입할 수 있는 산무수물 화합물은 특별히 한정되지 않으며, 예를 들면, 무수말레산, 무수숙신산, 무수이타콘산, 무수프탈산, 무수테트라히드로프탈산, 무수헥사히드로프탈산, 무수메틸엔도 메틸렌테트라히드로프탈산, 무수클로렌드산, 무수메틸테트라히드로프탈산 등을 들 수 있다.Y in Formulas 1 and 3 is a residue of an acid anhydride, and may be obtained by reacting a bisphenol epoxy acrylate compound, which is a synthetic intermediate of the cardo-based binder resin of the present invention, with an acid anhydride compound. The acid anhydride compound capable of introducing the residue Y is not particularly limited, and for example, maleic anhydride, succinic anhydride, itaconic anhydride, phthalic anhydride, tetrahydrophthalic anhydride, hexahydrophthalic anhydride, methylendo methylenetetra anhydride Hydrophthalic acid, chlorendic anhydride, methyltetrahydrophthalic anhydride, etc. are mentioned.
상기 화학식 2 및 4의 Z는 산2무수물의 잔기로서, 본 발명의 카도계 바인더 수지의 합성 중간체인 비스페놀 에폭시아크릴레이트 화합물을 산2무수물 화합물과 반응시켜 얻어질 수 있다. 잔기 Z를 도입할 수 있는 산2무수물 화합물은 특별히 한정되지 않으며, 예를 들면, 무수피로멜리트산, 벤조페논테트라카르복시산2무수물, 바이페닐테트라카르복시산2무수물, 바이페닐에테르테트라카르복시산2무수물 등의 방향족다가카르복시산무수물을 들 수 있다.Z in Formulas 2 and 4 is a residue of acid dianhydride, and may be obtained by reacting a bisphenol epoxy acrylate compound, which is a synthetic intermediate of the cardo-based binder resin of the present invention, with an acid dianhydride compound. The acid dianhydride compound capable of introducing the residue Z is not particularly limited, and examples thereof include aromatics such as pyromellitic anhydride, benzophenonetetracarboxylic dianhydride, biphenyltetracarboxylic dianhydride, and biphenylethertetracarboxylic dianhydride. and polyhydric carboxylic acid anhydrides.
본 발명에 있어서, '단일 결합'은 다른 작용기 없이 직접 연결된 구조를 의미하며, 예를 들면 상기 화학식 1에 있어서, X 및 X' 없이, 옥시페닐기가직접 연결된 것을 의미한다.In the present invention, 'single bond' means a structure directly connected without other functional groups, for example, in Formula 1, without X and X', it means that an oxyphenyl group is directly connected.
또한, 본 발명에 있어서, '산2무수물'은 분자 내에 산무수물기를 2개 포함하는 화합물을 의미한다.In addition, in the present invention, 'acid dianhydride' means a compound including two acid anhydride groups in a molecule.
예컨대, 비스페놀 화합물과 에폭시 화합물을 반응시켜 비스페놀 에폭시 화합물을 합성한 후, 합성된 비스페놀 에폭시 화합물을 아크릴레이트 화합물 과 반응시켜 비스페놀 에폭시아크릴레이트 화합물을 합성한 뒤, 비스페놀 에폭시아크릴레이트 화합물을 산무수물, 산2무수물 또는 이들의 혼합물과 반응시켜 제조할 수 있으며, 구체적인 화합물로서 무수말레산, 무수숙신산, 무수이타콘산, 무수프탈산, 무수테트라히드로프탈산, 무수헥사히드로프탈산, 무수메틸엔도메틸렌테트라히드로프탈산, 무수클로렌드산, 무수메틸테트라히드로프탈산으로 이루어진 군 또는 산2무수물로서 무수피로멜리트산, 벤조페논테트라카르복시산2무수물, 바이페닐테트라카르복시산2무수물, 바이페닐에테르테트라카르복시산2무수물 등의 방향족다가 카르복시산무수물로 이루어진 군에서 선택된 적어도 1종과 반응을 시켜 제조할 수 있으나 있으나 이에 한정되지 않는다.For example, after reacting a bisphenol compound with an epoxy compound to synthesize a bisphenol epoxy compound, reacting the synthesized bisphenol epoxy compound with an acrylate compound to synthesize a bisphenol epoxy acrylate compound, and then adding the bisphenol epoxy acrylate compound to an acid anhydride, acid It can be prepared by reacting with dianhydride or a mixture thereof, and specific compounds include maleic anhydride, succinic anhydride, itaconic anhydride, phthalic anhydride, tetrahydrophthalic anhydride, hexahydrophthalic anhydride, methylendomethylenetetrahydrophthalic anhydride, and anhydrous A group consisting of chlorendic acid, methyltetrahydrophthalic anhydride, or an acid dianhydride, and an aromatic polyhydric carboxylic acid anhydride such as pyromellitic anhydride, benzophenonetetracarboxylic dianhydride, biphenyltetracarboxylic dianhydride, and biphenylethertetracarboxylic dianhydride. It may be prepared by reacting with at least one selected from the group consisting of, but is not limited thereto.
바람직하게는, 화학식 1 내지 화학식 4 중 적어도 하나의 반복단위를 포함하는 본 발명에 따른 카도계 바인더 수지는, 하기 화학식 5로 표시되는 화합물 또는 하기 화학식 6로 표시되는 화합물을 포함하여 중합된 것 일 수 있다.Preferably, the cardo-based binder resin according to the present invention comprising at least one repeating unit of Formulas 1 to 4 is polymerized including a compound represented by the following Formula 5 or a compound represented by the following Formula 6 can
[화학식 5][Formula 5]
[화학식 6][Formula 6]
상기 화학식 5 및 6에서,In Formulas 5 and 6,
R15 내지 R18은 각각 독립적으로
A'는 수소, 탄소수 1 내지 5의 알킬기 또는 수산기이며,A' is hydrogen, an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, or a hydroxyl group,
R19는 수소 또는 탄소수 1 내지 5의 알킬기이다.R19 is hydrogen or an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms.
상기 화학식 5로 표시되는 화합물은 하기 화학식 7를 이용하여 합성될 수 있으며, 여기에 산무수물 또는 산2무수물 화합물을 더 반응시킴으써 카도계 바인더 수지를 얻을 수 있다.The compound represented by Formula 5 may be synthesized using Formula 7 below, and a cardo-based binder resin may be obtained by further reacting an acid anhydride or acid dianhydride compound thereto.
[화학식 7][Formula 7]
예컨대, 상기 화학식 7로 표시되는 화합물을 에피클로로히드린, t-부틸암모늄 브로마이드와 혼합한 뒤 용매와 함께 가열하여 반응시킨 뒤 알칼리 수용액을 적하하고, 침전 및 분리하여 에폭시 화합물을 합성한 뒤, 합성된 에폭시 화합물을 t-부틸암모늄 브로마이드, 아크릴산, 페놀계 화합물 및 용매와 함께 혼합하여 반응시킴으로서 얻은 화합물과 산무수화합물로서 무수말레산, 무수숙신산, 무수이타콘산, 무수프탈산, 무수테트라히드로프탈산, 무수헥사히드로프탈산, 무수메틸엔도메틸렌테트라히드로프탈산, 무수클로렌드산, 무수메틸테트라히드로프탈산으로이루어진 군 또는 산2무수물로서 무수피로멜리트산, 벤조페논테트라카르복시산2무수물, 바이페닐테트라카르복시산2무수물, 바이페닐에테르테트라카르복시산2무수물등의 방향족다가카르복시산무수물로 이루어진 군에서 선택된 적어도 1종과 반응을 시켜 제조할 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.For example, the compound represented by Formula 7 is mixed with epichlorohydrin and t-butylammonium bromide, heated with a solvent to react, and then an aqueous alkali solution is added dropwise, precipitated and separated to synthesize an epoxy compound, and then synthesized A compound obtained by mixing and reacting an epoxy compound with t-butylammonium bromide, acrylic acid, a phenolic compound and a solvent and an acid anhydride, maleic anhydride, succinic anhydride, itaconic anhydride, phthalic anhydride, tetrahydrophthalic anhydride, anhydride A group consisting of hexahydrophthalic acid, methylendomethylenetetrahydrophthalic anhydride, chlorendic anhydride, methyltetrahydrophthalic anhydride, or acid dianhydride, such as pyromellitic anhydride, benzophenonetetracarboxylic dianhydride, biphenyltetracarboxylic dianhydride, biphenyltetracarboxylic acid dianhydride It may be prepared by reacting with at least one selected from the group consisting of aromatic polyhydric carboxylic acid anhydrides such as phenyl ether tetracarboxylic dianhydride, but is not limited thereto.
또한, 상기 화학식 6으로 표시되는 화합물은 하기 화학식 8을 이용하여 합성될 수 있으며, 여기에 산무수물 또는 산2무수물 화합물을 더 반응시킴으로써 알칼리 가용성을 가지는 카도계 바인더 수지를 얻을 수 있다.In addition, the compound represented by Chemical Formula 6 may be synthesized using the following Chemical Formula 8, and a cardo-based binder resin having alkali solubility may be obtained by further reacting an acid anhydride or an acid dianhydride compound thereto.
[화학식 8][Formula 8]
예컨대, 상기 화학식 8로 표시되는 화합물을 에피클로로히드린, t-부틸암모늄 브로마이드, 용매와 혼합한 뒤 함께 가열하여 반응시킨 뒤 알칼리 수용액을 적하하고, 침전 및 분리하여 에폭시 화합물을 합성한 뒤, 합성된 에폭시 화합물을 t-부틸암모늄 브로마이드, 아크릴산, 페놀계 화합물 및 용매와 함께 혼합하여 반응시킴으로서 얻은 화합물과 산무수화합물로서 무수말레산, 무수숙신산, 무수이타콘산, 무수프탈산, 무수테트라히드로프탈산, 무수헥사히드로프탈산, 무수메틸엔도메틸렌테트라히드로프탈산, 무수클로렌드산, 무수메틸테트라히드로프탈산으로 이루어진 군 또는 산2무수물로서 무수피로멜리트산, 벤조페논테트라카르복시산2무수물, 바이페닐테트라카르복시산2무수물, 바이페닐에테르테트라카르복시산2무수물 등의 방향족다가카르복시산무수물로 이루어진 군에서 선택된 적어도 1종과 반응을 시켜 제조할 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.For example, the compound represented by Formula 8 is mixed with epichlorohydrin, t-butylammonium bromide, and a solvent, heated together, and reacted. Then, an aqueous alkali solution is added dropwise, precipitated and separated to synthesize an epoxy compound, and then synthesized. A compound obtained by mixing and reacting an epoxy compound with t-butylammonium bromide, acrylic acid, a phenolic compound and a solvent and an acid anhydride, maleic anhydride, succinic anhydride, itaconic anhydride, phthalic anhydride, tetrahydrophthalic anhydride, anhydride A group consisting of hexahydrophthalic acid, methylendomethylenetetrahydrophthalic anhydride, chlorendic anhydride, methyltetrahydrophthalic anhydride, or an acid dianhydride, such as pyromellitic anhydride, benzophenonetetracarboxylic dianhydride, biphenyltetracarboxylic dianhydride, biphenyltetracarboxylic acid dianhydride It may be prepared by reacting with at least one selected from the group consisting of aromatic polyhydric carboxylic acid anhydrides such as phenyl ether tetracarboxylic dianhydride, but is not limited thereto.
상기 화학식 5 또는 6로 표시되는 화합물의 보다 구체적인 예를 들면, 9,9-비스(3-시나믹 디에스테르)플루오렌(9,9-bis(3-cinnamicdiester)fluorene), 9,9-비스(3-시나모일, 4-하이드록시페닐)플루오렌(9,9-bis(3-cinnamoyl, 4-hydroxyphenyl)fluorene), 9,9-비스(글리시딜 메타크릴레이트에테르)플루오렌(9,9-bis(glycidyl methacrylate ether)fluorene), 9,9-비스(3,4-디하이드록시페닐)플루오렌 디시나믹 에스테르(9,9-bis(3,4-dihydroxyphenyl)fluorene dicinnamic ester), 3,6-디글리시딜 메타크릴레이트 에테르 스피로(플루오렌-9,9-잔텐)(3,6-diglycidyl methacrylate etherspiro(fluorene-9,9-xanthene)), 9,9-비스(3-알릴, 4-하이드록시페닐플루오렌)(9,9-bis(3-allyl, 4-hydroxyphenylfluorene), 9,9-비스(4-알릴록시페닐)플루오렌(9,9-bis(4-allyloxyphenyl)fluorene), 9,9-비스(3,4-메타크릴릭 디에스테르)플루오렌(9,9-bis(3,4-methacrylic diester)fluorene)으로 이루어진 군에서 선택된 적어도 1종일 수 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.More specific examples of the compound represented by Formula 5 or 6 include 9,9-bis(3-cinnamicdiester)fluorene, 9,9-bis (3-cinnamoyl, 4-hydroxyphenyl) fluorene (9,9-bis (3-cinnamoyl, 4-hydroxyphenyl) fluorene), 9,9-bis (glycidyl methacrylate ether) fluorene (9 ,9-bis(glycidyl methacrylate ether)fluorene), 9,9-bis(3,4-dihydroxyphenyl)fluorene dicinnamic ester (9,9-bis(3,4-dihydroxyphenyl)fluorene dicinnamic ester), 3,6-diglycidyl methacrylate ether spiro (fluorene-9,9-xanthene) (3,6-diglycidyl methacrylate etherspiro (fluorene-9,9-xanthene)), 9,9-bis (3- Allyl, 4-hydroxyphenylfluorene) (9,9-bis (3-allyl, 4-hydroxyphenylfluorene), 9,9-bis (4-allyloxyphenyl) fluorene (9,9-bis (4-allyloxyphenyl) ) fluorene), 9,9-bis (3,4-methacrylic diester) fluorene (9,9-bis (3,4-methacrylic diester) fluorene) may be at least one selected from the group consisting of, It is not limited.
[화학식 9][Formula 9]
[화학식 10][Formula 10]
(상기 화학식 9 및 10에서,(In Formulas 9 and 10,
P는 각각 독립적으로, 
R19 및 R20는 각각 독립적으로 수소, 히드록시기, 티올기, 아미노기, 니트로기 또는 할로겐 원자이며,R19 and R20 are each independently hydrogen, a hydroxyl group, a thiol group, an amino group, a nitro group or a halogen atom,
Ar1은 각각 독립적으로 C6 내지 C15의 아릴기이고,Ar1 is each independently a C6 to C15 aryl group,
Y'는 산무수물 잔기이며,Y' is an acid anhydride residue,
Z'는 산2무수물 잔기이고,Z' is an acid dianhydride residue,
A'는 O, S, N, Si 또는 Se이며,A' is O, S, N, Si or Se,
a 및 b는 각각 독립적으로 1 내지 6의 정수이고,a and b are each independently an integer of 1 to 6,
c 및 d은 각각 독립적으로 0 내지 30의 정수이며,c and d are each independently an integer from 0 to 30,
단, c 및 d는 동시에 0이 아니다.)provided that c and d are not 0 at the same time.)
상기 할로겐원자는 F, Cl, Br 또는 I이다.The halogen atom is F, Cl, Br or I.
상기 아릴기는 C6 내지 C15의 단환식 아릴기, 또는 다환식 아릴기 일 수 있다. 상기 단환식 아릴기로는 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기, 스틸베닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 다환식 아릴기로는 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트릴기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.The aryl group may be a C6 to C15 monocyclic aryl group or a polycyclic aryl group. The monocyclic aryl group may be a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, a stilbenyl group, and the like, but is not limited thereto. The polycyclic aryl group may be a naphthyl group, an anthracenyl group, a phenanthryl group, a pyrenyl group, a perylenyl group, a chrysenyl group, a fluorenyl group, and the like, but is not limited thereto.
상기 화학식 5의 Y'는 산무수물의 잔기로서, 잔기 Y'를 도입할 수있는 산무수물은 전술한 Y에 관한 내용을 적용할 수 있다.Y' in Formula 5 is a residue of an acid anhydride, and the above-described Y' description may be applied to the acid anhydride capable of introducing the residue Y'.
상기 화학식 6의 Z'는 산2무수물의 잔기로서, 잔기 Z'를 도입할 수 있는 산2무수물 화합물은 특별히 한정되지 않으며, 전술한 Z에 관한 내용을 적용할 수 있다.Z' in Formula 6 is a residue of an acid dianhydride, and the acid dianhydride compound capable of introducing the residue Z' is not particularly limited, and the above-described information regarding Z may be applied.
이러한 바인더 수지는 조성물 전체 100 중량부에 대하여 0.01 내지 5 중량부로 포함될 수 있으며, 바람직하게는 0.1 내지 3 중량부인 것이 좋다. 바인더 수지가 상기 범위내로 포함되는 경우, 광이나 열의 작용에 의한 반응성을 갖고, 양자점의 분산매로서 분상성에 우수하다. 상기 바인더 수지가 상기 범위를 초과하여 포함되는 경우 낮은 점도 구현이 어려워 노즐 제팅 특성이 저하될 수 있으므로 상기 범위 내로 포함되는 것이 바람직하다.The binder resin may be included in an amount of 0.01 to 5 parts by weight, preferably 0.1 to 3 parts by weight, based on 100 parts by weight of the total composition. When the binder resin is included within the above range, it has reactivity by the action of light or heat, and is excellent in splitting properties as a dispersion medium for quantum dots. When the binder resin is included in excess of the above range, it is preferable to include it within the above range because it is difficult to implement a low viscosity and thus nozzle jetting properties may be deteriorated.
잉크 조성물에 함유되는 카도계 바인더 수지는 양자점에 대한 결합제 수지로서 작용하고, 잉크 조성물의 지지체로 사용이 가능한 수지라면 제한되지 않는다.The cardo-based binder resin contained in the ink composition acts as a binder resin for quantum dots, and is not limited as long as it is a resin that can be used as a support for the ink composition.
산란입자scattering particles
본 발명에 따른 잉크 조성물은 산란입자를 포함할 수 있다.The ink composition according to the present invention may include scattering particles.
상기 산란입자는 양자점에서 방출된 광의 경로를 증가시켜 컬러 필터에서의 전체적인 광효율을 높이는 역할을 한다.The scattering particles serve to increase the path of light emitted from the quantum dots, thereby increasing the overall light efficiency in the color filter.
상기 산란 입자로는 통상의 무기 재료를 사용할 수 있으며, 바람직하게는 금속 산화물을 사용할 수 있다.As the scattering particles, a conventional inorganic material may be used, and a metal oxide may be preferably used.
상기 금속산화물은 Li, Be, B, Na, Mg, Al, Si, K, Ca, Sc, V, Cr, Mn, Fe, Ni, Cu, Zn, Ga, Ge, Rb, Sr, Y, Mo, Cs, Ba, La, Hf, W, Tl, Pb, Ce, Pr, Nd, Pm, Sm, Eu, Gd, Tb, Dy, Ho, Er, Tm, Yb, Ti, Sb, Sn, Zr, Nb, Ce, Ta, In 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택된 1종의 금속을 포함하는 산화물일 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.The metal oxide is Li, Be, B, Na, Mg, Al, Si, K, Ca, Sc, V, Cr, Mn, Fe, Ni, Cu, Zn, Ga, Ge, Rb, Sr, Y, Mo, Cs, Ba, La, Hf, W, Tl, Pb, Ce, Pr, Nd, Pm, Sm, Eu, Gd, Tb, Dy, Ho, Er, Tm, Yb, Ti, Sb, Sn, Zr, Nb, It may be an oxide including one type of metal selected from the group consisting of Ce, Ta, In, and combinations thereof, but is not limited thereto.
구체적으로 Al2O3, SiO2, ZnO, ZrO2, BaTiO3, TiO2, Ta2O5, Ti3O5, ITO, IZO, ATO, ZnO-Al, Nb2O3, SnO, MgO 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택된 1종이 가능하다. 필요한 경우 아크릴레이트 등의 불포화 결합을 갖는 화합물로 표면 처리된 재질도 사용 가능하다.Specifically, Al 2 O 3 , SiO 2 , ZnO, ZrO 2 , BaTiO 3 , TiO 2 , Ta 2 O 5 , Ti 3 O 5 , ITO, IZO, ATO, ZnO-Al, Nb 2 O 3 , SnO, MgO and One selected from the group consisting of combinations thereof is possible. If necessary, a material surface-treated with a compound having an unsaturated bond such as acrylate may be used.
산란 입자는 50 내지 1000nm의 평균입경을 가질 수 있으며, 바람직하게는 100 내지 500 nm, 더욱 바람직하게는 150 내지 300nm의 범위인 것이 좋다. 이때 입자 크기가 너무 작으면 양자점으로부터 방출된 빛의 충분한 산란 효과를 기대할 수 없고, 이와 반대로 너무 큰 경우에는 조성물 내에 가라 앉거나 균일한 품질의 광변환층 표면을 얻을 수 없으므로, 상기 범위 내에서 적절히 조절하여 사용한다.The scattering particles may have an average particle diameter of 50 to 1000 nm, preferably 100 to 500 nm, more preferably 150 to 300 nm. At this time, if the particle size is too small, a sufficient scattering effect of light emitted from the quantum dots cannot be expected. Adjust and use.
본 발명에서 평균입경이란, 수평균 입경일 수 있으며, 예컨대 전계방출 주사전자현미경(FE-SEM) 또는 투과전자현미경(TEM)에 의해 관찰한 상으로부터 구할 수 있다. 구체적으로, FE-SEM 또는 TEM의 관찰 화상으로부터 몇 개의 샘플을 추출하고 이들 샘플의 직경을 측정하여 산술 평균한 값으로 얻을 수 있다.In the present invention, the average particle diameter may be a number average particle diameter, and for example, it can be obtained from an image observed by a field emission scanning electron microscope (FE-SEM) or a transmission electron microscope (TEM). Specifically, it is possible to obtain a value obtained by extracting several samples from an observation image of FE-SEM or TEM, measuring the diameters of these samples, and arithmetic average.
일 실시 양태에 있어서, 본 발명의 잉크 조성물에 포함되는 산란입자는 산란입자 분산액으로 포함될 수 있다.In one embodiment, the scattering particles included in the ink composition of the present invention may be included as a scattering particle dispersion.
상기 산란입자 분산액은 산란입자와, 상기 산란입자를 분산시키는 역할을 하는 분산용 모노머를 포함할 수 있다.The scattering particle dispersion may include scattering particles and a dispersion monomer serving to disperse the scattering particles.
상기 분산용 모노머는 전술한 양자점 분산액에 포함되는 모노머와 동일한 것일 수 있으며, 이러한 모노머에 대한 설명은 상술한 바 생략한다. 또한, 상기 분산용 모너머는 광중합성 화합물과 동일한 화합물이 사용될 수 있다. The dispersion monomer may be the same as the monomer included in the above-described quantum dot dispersion, and a description of these monomers will be omitted as described above. In addition, the same compound as the photopolymerizable compound may be used as the dispersion monomer.
산란입자 분산액에 포함되는 모노머는 산란입자 분산액 전체 100 중량부에 대하여 10 내지 80 중량부로 포함될 수 있으며, 바람직하게는 20 내지 70 중량부로 포함될 수 있으며, 보다 바람직하게 30 내지 60 중량부인 것이 좋다.The monomer included in the scattering particle dispersion may be included in an amount of 10 to 80 parts by weight based on 100 parts by weight of the total scattering particle dispersion, preferably 20 to 70 parts by weight, and more preferably 30 to 60 parts by weight.
산란입자 분산액에 모노머가 상술한 함량범위로 포함되는 경우 산란입자의 탈응집 효과가 우수할 수 있다. When the monomer is included in the above-described content range in the scattering particle dispersion, the deagglomeration effect of the scattering particles may be excellent.
상기 산란입자는 상기 잉크 조성물의 전체 100 중량%에 대하여 0.5 내지 20 중량%, 바람직하게는 1 내지 15 중량%로 포함될 수 있다. 상기 산란입자가 상기 범위 내로 포함될 경우에는 발광 세기 증가 효과가 극대화될 수 있어 바람직하며, 상기 범위 미만으로 포함될 경우에는 얻고자 하는 발광 세기의 확보가 다소 어려울 수 있고, 상기 범위를 초과할 경우에는 청색 조사광의 투과도가 저하되어 발광효율에 문제가 발생할 수 있다.The scattering particles may be included in an amount of 0.5 to 20% by weight, preferably 1 to 15% by weight, based on 100% by weight of the total weight of the ink composition. When the scattering particles are included within the above range, the effect of increasing the luminescence intensity can be maximized, and it is preferable. The transmittance of the irradiated light may be lowered, which may cause a problem in luminous efficiency.
광중합성 화합물photopolymerizable compound
본 발명의 잉크 조성물은 광중합성 화합물을 포함한다.The ink composition of the present invention contains a photopolymerizable compound.
상기 광중합성 화합물은 광 및 후술하는 광중합 개시제의 작용으로 중합할 수 있는 화합물로서, 단관능 단량체, 2관능 단량체, 그 밖의 다관능 단량체 등을 들 수 있으며, 바람직하게는 2관능 이상의 단량체를 사용하는 것이 좋다. The photopolymerizable compound is a compound that can be polymerized by the action of light and a photopolymerization initiator to be described later, and includes monofunctional monomers, difunctional monomers, and other polyfunctional monomers, preferably using a bifunctional or more functional monomer. it's good
본 발명의 일 실시예에 따르면, 광중합성 화합물은 상기 양자점 분산액 및/또는 산란입자 분산액에 포함되는 모너머와 동일 또는 상이할 수 있다.According to an embodiment of the present invention, the photopolymerizable compound may be the same as or different from the monomer contained in the quantum dot dispersion and/or the scattering particle dispersion.
본 발명에서 사용되는 상기 2관능 단량체는 하기 화학식 11로 표시되는 화합물을 포함한다.The difunctional monomer used in the present invention includes a compound represented by the following formula (11).
[화학식 11] [Formula 11]
상기 화학식 11에서, In the above formula (11),
R21은 C1-C20의 알킬렌기, 페닐렌기 또는 C3-C10의 사이클로알킬렌기이며, R22는 수소 또는 메틸기이고, m은 1 내지 15의 정수이다.R 21 is a C1-C20 alkylene group, a phenylene group, or a C3-C10 cycloalkylene group, R 22 is hydrogen or a methyl group, and m is an integer from 1 to 15.
본 명세서에서 사용되는 C1-C20의 알킬렌기는 탄소수 1 내지 20개로 구성된 직쇄형 또는 분지형의 2가 탄화수소를 의미하며, 예를 들어 메틸렌, 에틸렌, n-프로필렌, 이소프로필렌, n-부틸렌, 이소부틸렌, n-펜틸렌, n-헥실렌, n-헵틸렌, n-옥틸렌, n-노닐렌 등이 포함되나 이에 한정되는 것은 아니다.As used herein, the C1-C20 alkylene group means a straight-chain or branched divalent hydrocarbon having 1 to 20 carbon atoms, for example, methylene, ethylene, n-propylene, isopropylene, n-butylene, isobutylene, n-pentylene, n-hexylene, n-heptylene, n-octylene, n-nonylene, and the like.
본 명세서에서 사용되는 C3-C10의 사이클로알킬렌기는 탄소수 3 내지 10개로 구성된 단순 또는 융합 고리형 2가 탄화수소를 의미하며, 예를 들어 사이클로프로필렌, 사이클로부틸렌, 사이클로펜틸렌, 사이클로헥실렌 등이 포함되나 이에 한정되는 것은 아니다.As used herein, the C3-C10 cycloalkylene group means a simple or fused cyclic divalent hydrocarbon consisting of 3 to 10 carbon atoms, for example, cyclopropylene, cyclobutylene, cyclopentylene, cyclohexylene, etc. included, but not limited thereto.
상기 C1-C20의 알킬렌기, 페닐렌기 및 C3-C10의 사이클로알킬렌기는 한 개 또는 그 이상의 수소가 C1-C6의 알킬기, C2-C6의 알케닐기, C2-C6의 알키닐기, C3-C10의 사이클로알킬기, C3-C10의 헤테로사이클로알킬기, C3-C10의 헤테로사이클로알킬옥시기, C1-C6의 할로알킬기, C1-C6의 알콕시기, C1-C6의 티오알콕시기, 아릴기, 아실기, 히드록시, 티오(thio), 할로겐, 아미노, 알콕시카르보닐, 카르복시, 카바모일, 시아노, 니트로 등으로 치환될 수 있다.In the C1-C20 alkylene group, phenylene group and C3-C10 cycloalkylene group, one or more hydrogens are C1-C6 alkyl group, C2-C6 alkenyl group, C2-C6 alkynyl group, C3-C10 Cycloalkyl group, C3-C10 heterocycloalkyl group, C3-C10 heterocycloalkyloxy group, C1-C6 haloalkyl group, C1-C6 alkoxy group, C1-C6 thioalkoxy group, aryl group, acyl group, hydroxy group It may be substituted with hydroxy, thio, halogen, amino, alkoxycarbonyl, carboxy, carbamoyl, cyano, nitro and the like.
본 발명의 일 실시형태에서, 바람직하게는 R21은 C1-C20의 알킬렌기일 수 있다.In one embodiment of the present invention, preferably R 21 may be a C 1 -C 20 alkylene group.
상기 화학식 11로 표시되는 화합물의 구체예로는 1,6-헥산디올 디아크릴레이트, 1,9-비스아크릴로일옥시노난, 트리프로필렌글리콜디아크릴레이트 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.Specific examples of the compound represented by Formula 11 include 1,6-hexanediol diacrylate, 1,9-bisacryloyloxynonane, tripropylene glycol diacrylate, and the like, but is not limited thereto. .
상기 화학식 11로 표시되는 화합물은 저점도 특성을 나타내어 저점도 광변환 잉크 조성물의 구현을 가능하게 한다. 특히, 본 발명의 잉크 조성물에 상기 화학식 11로 표시되는 화합물과 상술한 카도계 수지가 함께 사용될 경우, 양자점의 분산성을 더욱 향상시킴으로써 용제 없이도 광특성이 우수한 저점도 잉크 조성물의 구현을 가능하게 한다. 이에 따라, 본 발명에 따른 잉크 조성물은 잉크젯 인쇄 방식으로 컬러필터를 제조하는데 효과적으로 사용될 수 있다.The compound represented by Chemical Formula 11 exhibits low-viscosity properties, thereby enabling the realization of a low-viscosity light conversion ink composition. In particular, when the compound represented by Formula 11 and the above-described cardo-based resin are used together in the ink composition of the present invention, the dispersibility of quantum dots is further improved, thereby enabling the realization of a low-viscosity ink composition having excellent optical properties without a solvent. . Accordingly, the ink composition according to the present invention can be effectively used for manufacturing a color filter by an inkjet printing method.
본 발명의 잉크 조성물은 상기 화학식 11로 표시되는 중합성 화합물 외에도 본 발명의 목적을 벗어나지 않는 한도 내에서 당 분야에서 통상적으로 사용되는 중합성 화합물을 더 포함할 수 있다. 예를 들면 단관능 단량체, 상술한 화학식 11로 표시되는 구조를 제외한2관능 단량체, 그 밖의 다관능 단량체 등을 들 수 있다.In addition to the polymerizable compound represented by Chemical Formula 11, the ink composition of the present invention may further include a polymerizable compound commonly used in the art without departing from the object of the present invention. For example, monofunctional monomers, bifunctional monomers excluding the structure represented by the above formula (11), and other polyfunctional monomers may be mentioned.
상기 단관능 단량체의 종류는 특별히 한정되지 않으며, 예를 들면 노닐페닐카르비톨아크릴레이트, 2-히드록시-3-페녹시프로필아크릴레이트, 2-에틸헥실카르비톨아크릴레이트, 2-히드록시에틸아크릴레이트, N-비닐피롤리돈 등을 들 수 있다.The type of the monofunctional monomer is not particularly limited, and for example, nonylphenyl carbitol acrylate, 2-hydroxy-3-phenoxypropyl acrylate, 2-ethylhexyl carbitol acrylate, and 2-hydroxyethyl acryl Late, N-vinylpyrrolidone, etc. are mentioned.
상기 화학식 11로 표시되는 구조를 제외한 2관능 단량체의 종류로는 예를 들면, 비스페놀 A의 비스(아크릴로일옥시에틸)에테르 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.Examples of the bifunctional monomer other than the structure represented by Chemical Formula 11 include, but are not limited to, bis(acryloyloxyethyl) ether of bisphenol A.
상기 다관능 단량체의 종류는 특별히 한정되지 않으며, 예를 들면, 트리메틸올프로판트리(메타)아크릴레이트, 에톡실레이티드트리메틸올프로판트리(메타)아크릴레이트, 프로폭실레이티드트리메틸올프로판트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리스리톨트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리스리톨테트라(메타)아크릴레이트, 디펜타에리스리톨트리(메타)아크릴레이트, 디펜타에리스리톨펜타(메타)아크릴레이트, 에톡실레이티드디펜타에리스리톨헥사(메타)아크릴레이트, 프로폭실레이티드디펜타에리스리톨헥사(메타)아크릴레이트, 디펜타에리스리톨헥사(메타)아크릴레이트 등을 들 수 있다.The type of the polyfunctional monomer is not particularly limited, and for example, trimethylolpropane tri(meth)acrylate, ethoxylated trimethylolpropane tri(meth)acrylate, propoxylated trimethylolpropane tri(meth) ) acrylate, pentaerythritol tri (meth) acrylate, pentaerythritol tetra (meth) acrylate, dipentaerythritol tri (meth) acrylate, dipentaerythritol penta (meth) acrylate, ethoxylated dipentaerythritol hexa (meth)acrylate, propoxylated dipentaerythritol hexa(meth)acrylate, dipentaerythritol hexa(meth)acrylate, etc. are mentioned.
일 실시예에 있어서, 본 발명의 잉크 조성물에 포함되는 광중합성 화합물은, 광중합성 화합물의 전체 100중량부에 대하여, 상기 2관능 단량체를 30 내지 100중량부, 바람직하게는 40 내지 90 중량부로 포함할 수 있다. 2 관능 단량체가 광중합성 화합물에 상기 함량범위로 포함되는 경우 용제 없이도 광특성이 우수한 저점도 잉크 조성물을 구현할 수 있다.In one embodiment, the photopolymerizable compound included in the ink composition of the present invention includes 30 to 100 parts by weight of the bifunctional monomer, preferably 40 to 90 parts by weight, based on 100 parts by weight of the total amount of the photopolymerizable compound. can do. When the bifunctional monomer is included in the above content range in the photopolymerizable compound, it is possible to implement a low-viscosity ink composition having excellent optical properties without a solvent.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 본 발명의 잉크 조성물에 양자점이 양자점 분산액으로 포함되고, 산란입자가 산란입자 분산액으로 포함되는 경우, 광중합성 화합물로 사용되는 단량체, 양자점 분산액에 포함되는 모너머 및 산란입자 분산액에 포함되는 모너머는 동일한 단량체(즉, 모너머)가 사용될 수 있다. According to an embodiment of the present invention, when quantum dots are included in the quantum dot dispersion in the ink composition of the present invention, and scattering particles are included in the scattering particle dispersion, a monomer used as a photopolymerizable compound, a monomer included in the quantum dot dispersion, and The same monomer (ie, monomer) may be used as the monomer included in the scattering particle dispersion.
예를 들면, 본 발명의 잉크 조성물은 광중합성 화합물, 양자점 분산액에 포함되는 모너머 및 산란입자 분산액에 포함되는 모너머로써, 2관능 단량체를 포함할 수 있다. 이 경우, 상술한 광중합성 화합물에 포함되는 2관능 단량체의 함량범위는, 광중합성 화합물뿐만 아니라, 양자점 분산액 및 산란입자 분산액에 포함되는 함량의 총 합계량에 대한 것이다.For example, the ink composition of the present invention may include a bifunctional monomer as a photopolymerizable compound, a monomer included in the quantum dot dispersion, and a monomer included in the scattering particle dispersion. In this case, the content range of the bifunctional monomer contained in the above-described photopolymerizable compound relates to the total amount of the content contained in the quantum dot dispersion and the scattering particle dispersion as well as the photopolymerizable compound.
일부 실시예에 있어서, 상기 광중합성 화합물은 상기 2관능 단량체와 다른 단량체를 병용하는 경우에는, 광중합성 화합물 전체 100중량부에 대하여, 상기 2관능 단량체를 30 내지 100 중량부로 포함하는 것이 바람직하며, 40 내지 90 중량부로 포함하는 것이 바람직하다. 상기 범위에 있을 때 분산안정성이 우수하며, 더욱 우수한 젯팅성을 나타낼 수 있다.In some embodiments, when the photopolymerizable compound is used in combination with the difunctional monomer and other monomers, it is preferable to include 30 to 100 parts by weight of the bifunctional monomer with respect to 100 parts by weight of the total photopolymerizable compound, It is preferable to include 40 to 90 parts by weight. When it is in the above range, dispersion stability is excellent, and it can exhibit better jetting properties.
상기 광중합성 화합물은 조성물 전체 100 중량부에 대하여 20 내지 90 중량부로 포함될 수 있으며, 바람직하게는 30 내지 80 중량부인 것이 좋다. 광중합성 화합물이 상기 범위내로 포함되는 경우, 화소부의 강도나 평활성 측면에서 바람직한 이점이 있다. 상기 광중합성 화합물이 상기 범위 미만으로 포함되는 경우 화소부의 강도가 다소 저하될 수 있으며, 상기 경화성 모노머가 상기 범위를 초과하여 포함되는 경우 평활성이 다소 저하될 수 있으므로 상기 범위 내로 포함되는 것이 바람직하다.The photopolymerizable compound may be included in an amount of 20 to 90 parts by weight, preferably 30 to 80 parts by weight, based on 100 parts by weight of the total composition. When the photopolymerizable compound is included within the above range, there is a desirable advantage in terms of strength or smoothness of the pixel portion. When the photopolymerizable compound is included in less than the above range, the intensity of the pixel portion may be slightly reduced, and if the curable monomer is included in more than the above range, smoothness may be slightly decreased, so it is preferably included within the above range.
광중합 개시제photopolymerization initiator
본 발명의 잉크 조성물은 광중합 개시제를 포함한다. 본 발명에서의 광중합 개시제는 앞서 설명한 광중합성 화합물의 중합을 개시하기 위한 화합물로 본 발명에서 특별히 한정하지는 않으나 아세토페논계, 벤조페논계, 트리아진계, 티오크산톤계, 옥심계, 벤조인계, 안트라센계, 안트라퀴논계, 및 비이미다졸계 화합물 등을 사용할 수 있으며, 이들은 단독 또는 2종 이상 혼합하여 사용이 가능하다. The ink composition of the present invention contains a photopolymerization initiator. The photopolymerization initiator in the present invention is a compound for initiating polymerization of the above-described photopolymerizable compound, but is not particularly limited in the present invention, but acetophenone-based, benzophenone-based, triazine-based, thioxanthone-based, oxime-based, benzoin-based, anthracene-based , anthraquinone, and biimidazole compounds may be used, and these may be used alone or in combination of two or more.
일 예로, 상기 벤조페논계 화합물로는 벤조페논, 벤조일 안식향산, 벤조일 안식향산 메틸, 4-페닐 벤조페논, 히드록시 벤조페논, 아크릴화 벤조페논, 4,4'-비스(디메틸 아미노)벤조페논, 4,4'-비스(디에틸 아미노) 벤조페논 등이 가능하다.For example, as the benzophenone-based compound, benzophenone, benzoyl benzoic acid, methyl benzoyl benzoate, 4-phenyl benzophenone, hydroxy benzophenone, acrylated benzophenone, 4,4'-bis (dimethyl amino) benzophenone, 4, 4'-bis(diethyl amino) benzophenone and the like are possible.
그 밖의 광중합 개시제로는 2,4,6-트리메틸벤조일디페닐포스핀옥시드, 10-부틸-2-클로로아크리돈, 9,10-페난트렌퀴논, 캄포퀴논, 페닐클리옥실산 메틸, 티타노센 화합물 등을 사용할 수 있다. Other photopolymerization initiators include 2,4,6-trimethylbenzoyldiphenylphosphine oxide, 10-butyl-2-chloroacridone, 9,10-phenanthrenequinone, camphorquinone, methyl phenylclioxylate, titanocene compounds and the like can be used.
이러한 광중합 개시제의 함량은 조성물 전체100 중량부에 대하여 0.01 내지 20 중량부, 바람직하게는 0.5 내지 15 중량부로 포함될 수 있다.The amount of the photopolymerization initiator may be 0.01 to 20 parts by weight, preferably 0.5 to 15 parts by weight, based on 100 parts by weight of the total composition.
상기 광중합 개시제의 함량이 상기의 범위에 있으면 잉크 조성물이 고감도화되어 화소부의 강도나, 이 화소부 표면에서의 평활성이 양호하게 되는 경향이 있기 때문에 바람직하다. When the content of the photopolymerization initiator is within the above range, the ink composition is highly sensitive, and the strength of the pixel portion and smoothness on the surface of the pixel portion tend to be good.
상기 광중합 개시제는 본 발명에 따른 잉크 조성물의 감도를 향상시키기 위해서, 광중합 개시 보조제를 더 포함할 수 있다. 상기 광중합 개시 보조제가 포함되는 경우 감도가 더욱 높아져 생산성이 향상되는 이점이 있다.The photopolymerization initiator may further include a photopolymerization initiator auxiliary to improve the sensitivity of the ink composition according to the present invention. When the photopolymerization initiation adjuvant is included, the sensitivity is further increased, thereby improving productivity.
상기 광중합 개시 보조제는 예컨대, 아민 화합물, 카르복시산 화합물, 티올기를 가지는 유기 황화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 화합물이 바람직하게 사용될 수 있으나 이에 한정되지 않는다. The photopolymerization initiation adjuvant may be, for example, at least one compound selected from the group consisting of an amine compound, a carboxylic acid compound, and an organic sulfur compound having a thiol group, but is not limited thereto.
상기 광중합 개시 보조제는 본 발명의 효과를 해치지 않는 범위에서 적절히 추가하여 사용할 수 있다.The said photoinitiation adjuvant can be added and used suitably in the range which does not impair the effect of this invention.
첨가제additive
본 발명은 상기 구성에 더하여 필요에 따라 첨가제를 더 포함할 수 있다. The present invention may further include an additive, if necessary, in addition to the above configuration.
본 발명에서 첨가제는 산화방지제, 광산발생제, 열산발생제, 분산제, 계면활성제, 충진제, 경화제 및 밀착증진제 등으로 이루어진 군으로부터 선택 되는 1종 이상을 포함할 수 있다.In the present invention, the additive may include at least one selected from the group consisting of antioxidants, photoacid generators, thermal acid generators, dispersants, surfactants, fillers, curing agents, adhesion promoters, and the like.
한편, 본 발명의 일 실시형태에 따른 잉크 조성물은 연속공정성면에서 용제를 포함하지 않는 무용제형인 것이 바람직하다. On the other hand, the ink composition according to an embodiment of the present invention is preferably a solvent-free type that does not contain a solvent in terms of continuous processability.
예를 들면, 본 발명에 따른 잉크 조성물은 15℃내지 35℃의 상온에서 액상일 수 있으며, 보다 상세하게는, 무용제 타입의 액상일 수 있다. 이러한 잉크 조성물은 광변환 코팅층에 적용될 수 있다. 본 발명의 일 실시예에 따르면, 잉크 조성물은 무용제 타입의 액상으로써, 잉크젯 방식으로 상기 용도에 적용될 수 있다.For example, the ink composition according to the present invention may be a liquid at room temperature of 15°C to 35°C, and more specifically, may be a solvent-free type liquid. Such an ink composition may be applied to the light conversion coating layer. According to an embodiment of the present invention, the ink composition is a solvent-free liquid, and may be applied to the above use by an inkjet method.
본 발명에 따른 잉크 조성물은 실질적으로 무용제 타입으로 제조될 수 있으므로, 잉크젯 공정을 통해 노즐 막힘 없이 용제 없이도 코팅 공정이 가능한 저점도 조성물이 구현될 수 있다. 예컨데, 본 발명의 잉크 조성물은 약 3 내지 30 cP(mPa·s)의 점도를 갖는 것이 바람직하며, 보다 바람직하게는 7 내지 20cp(mPa·s)의 점도를 가질 수 있다.Since the ink composition according to the present invention can be prepared in a substantially solvent-free type, a low-viscosity composition that can be coated without a solvent without clogging the nozzle through the inkjet process can be implemented. For example, the ink composition of the present invention preferably has a viscosity of about 3 to 30 cP (mPa·s), and more preferably, may have a viscosity of 7 to 20 cp (mPa·s).
또한, 용제 성분이 배제되므로, 용제 휘발에 따른 조성물 성분 변화에 따른 경시 불안정성을 현저히 개선시킬 수 있으며, 후막 형성에 용이하다.In addition, since the solvent component is excluded, it is possible to remarkably improve the instability over time according to the composition component change due to solvent volatilization, and it is easy to form a thick film.
<컬러필터><Color filter>
본 발명의 컬러필터를 형성하는 패턴 형성 방법은 당해 기술분야에 공지된 방법을 사용할 수 있다.A method of forming a pattern for forming the color filter of the present invention may use a method known in the art.
예를 들어, 본 발명에 따른 잉크 조성물의 패턴 형성 방법은, 상술한 잉크 조성물을 잉크젯 방식으로 소정 영역에 도포하는 단계 및 상기 도포된 잉크 조성물을 경화시키는 단계를 포함하여 이루어진다.For example, the method for forming a pattern of an ink composition according to the present invention comprises the steps of applying the above-described ink composition to a predetermined area by an inkjet method and curing the applied ink composition.
먼저, 본 발명의 잉크 조성물을 잉크젯 분사기에 주입하여 기판의 소정 영역에 프린팅한다.First, the ink composition of the present invention is injected into an inkjet injector and printed on a predetermined area of a substrate.
상기 기판은 제한되지 않으며, 일례로 유리 기판, 실리콘 기판, 폴리카보 네이트 기판, 폴리에스테르 기판, 방향족 폴리아미드 기판, 폴리아미드이미드 기판, 폴리이미드 기판, Al 기판, GaAs 기판 등의 표면이 평탄한 기판을 들 수 있다. 이들 기판은 실란 커플링제 등의 약품에 의한 약품 처리, 플라스마 처리, 이온 플레이팅 처리, 스퍼터링 처리, 기상반응 처리, 진공증착 처리 등의 전처리를 실시할 수 있다. 기판으로서 실리콘 기판 등을 사용하는 경우, 실리콘 기판 등의 표면에는 전하 결합소자(CCD), 박막 트랜지스터(TFT) 등이 형성될 수 있다. 또한, 격벽 매트릭스가 형성되어 있을 수도 있다.The substrate is not limited, and for example, a substrate with a flat surface, such as a glass substrate, a silicon substrate, a polycarbonate substrate, a polyester substrate, an aromatic polyamide substrate, a polyamideimide substrate, a polyimide substrate, an Al substrate, a GaAs substrate, etc. can be heard These substrates can be subjected to pretreatment such as chemical treatment with a chemical such as a silane coupling agent, plasma treatment, ion plating treatment, sputtering treatment, gas phase reaction treatment, vacuum deposition treatment, and the like. When a silicon substrate or the like is used as the substrate, a charge coupled device (CCD), a thin film transistor (TFT), or the like may be formed on the surface of the silicon substrate or the like. In addition, a barrier rib matrix may be formed.
잉크젯 분사기의 일례인 피에조 잉크젯 헤드에서 분사되어 기판 위에서 적절한 상(phase)을 형성하기 위하여, 점도, 유동성, 양자점 입자 등의 특성이 잉크젯 헤드와 균형 있게 맞춰져야 한다. 본 발명에서 사용된 피에조 잉크젯 헤드는 제한되지 않으나, 약 10 내지 100pL, 바람직하게는 약 20 내지 40pL의 액적 크기를 가지는 잉크를 분사한다.In order to be ejected from a piezo inkjet head, which is an example of an inkjet injector, to form an appropriate phase on a substrate, properties such as viscosity, fluidity, and quantum dot particles must be balanced with the inkjet head. The piezo inkjet head used in the present invention is not limited, but ejects ink having a droplet size of about 10 to 100 pL, preferably about 20 to 40 pL.
본 발명의 잉크 조성물의 점도는 약 3 내지 30 cP(mPa·s)가 적당하며, 보다 바람직하게는 7 내지 20cP의 범위에서 조절된다.The viscosity of the ink composition of the present invention is suitably about 3 to 30 cP (mPa·s), more preferably in the range of 7 to 20 cP.
본 발명의 컬러필터의 구성 및 제조방법은 통상적 방법이 적용될 수 있다.A conventional method may be applied to the configuration and manufacturing method of the color filter of the present invention.
이하, 실시예를 통하여 본 발명을 보다 상세히 설명한다. 그러나 하기의 실시예는 본 발명을 더욱 구체적으로 설명하기 위한 것으로서, 본 발명의 범위가 하기의 실시예에 의하여 한정되는 것은 아니다. 본 발명의 범위는 특허청구범위에 표시되었고, 더욱이 특허 청구범위 기록과 균등한 의미 및 범위 내에서의 모든 변경을 함유하고 있다. 또한, 이하의 실시예, 비교예에서 함유량을 나타내는 "%" 및 "부"는 특별히 언급하지 않는 한 중량 기준이다.Hereinafter, the present invention will be described in more detail through examples. However, the following examples are for explaining the present invention in more detail, and the scope of the present invention is not limited by the following examples. The scope of the present invention is indicated in the claims, and furthermore, it embraces all modifications within the meaning and scope equivalent to those recorded in the claims. In addition, in the following examples and comparative examples, "%" and "part" indicating the content are by weight unless otherwise specified.
합성예Synthesis example
합성예 1: 양자점(Q-1)의 합성Synthesis Example 1: Synthesis of quantum dots (Q-1)
인듐 아세테이트(Indium acetate) 0.4mmol(0.058g), 팔미트산(palmitic acid) 0.6mmol(0.15g) 및 1-옥타데센(1-octadecene) 20mL를 반응기에 넣고 진공 하에 120℃로 가열하였다. 1시간 후 반응기 내 분위기를 질소로 전환하였다. 280℃로 가열한 후, 트리스(트리메틸실릴)포스핀(TMS3P) 0.2mmol(58㎕) 및 트리옥틸포스핀 1.0mL의 혼합 용액을 신속히 주입하고 5분간 반응 후 반응용액을 상온으로 신속하게 식혔다. 흡수 최대 파장 560 내지 590nm를 나타내었다.0.4 mmol (0.058 g) of indium acetate, 0.6 mmol (0.15 g) of palmitic acid, and 20 mL of 1-octadecene were placed in a reactor and heated to 120 °C under vacuum. After 1 hour, the atmosphere in the reactor was switched to nitrogen. After heating to 280°C, a mixed solution of 0.2 mmol (58 μl) of tris (trimethylsilyl) phosphine (TMS 3 P) and 1.0 mL of trioctylphosphine was quickly injected, and after reacting for 5 minutes, the reaction solution was quickly brought to room temperature. cooled down The absorption maximum wavelength was 560 to 590 nm.
아연 아세테이트 2.4mmol(0.448g), 올레익산 4.8mmol 및 트리옥틸아민 20mL를 반응기에 넣고 진공 하에 120℃로 가열하였다. 1시간 후 반응기 내 분위기를 질소로 전환하고 반응기를 280℃로 승온시켰다. 앞서 합성한 InP 코어 용액 2mL를 넣고, 이어서 트리옥틸포스핀 중의 셀레늄(Se/TOP) 4.8mmol을 넣은 후, 최종 혼합물을 2시간 동안 반응 후 상온으로 내려 InP/ZnSe 코어-쉘을 형성시켰다. 2.4 mmol (0.448 g) of zinc acetate, 4.8 mmol of oleic acid and 20 mL of trioctylamine were placed in a reactor and heated to 120° C. under vacuum. After 1 hour, the atmosphere in the reactor was switched to nitrogen and the temperature of the reactor was raised to 280°C. 2 mL of the previously synthesized InP core solution was added, and then 4.8 mmol of selenium (Se/TOP) in trioctylphosphine was added, and the final mixture was reacted for 2 hours and then cooled to room temperature to form an InP/ZnSe core-shell.
이어서, 아연 아세테이트 2.4mmol(0.448g), 올레익산 4.8mmol 및 트리옥틸아민 20mL를 반응기에 넣고 진공 하에 120℃로 가열하였다. 1시간 후 반응기 내 분위기를 질소로 전환하고 반응기를 280℃로 승온시켰다. 앞서 합성한 InP/ZnSe 코어-쉘 용액 2mL를 넣고, 이어서 트리옥틸포스핀 중의 황(S/TOP) 4.8mmol을 넣은 후, 최종 혼합물을 2시간 동안 반응시켰다. 상온으로 신속하게 식힌 반응 용액에 에탄올을 넣고 원심 분리하여 얻은 침전을 감압여과 후 감압 건조하여 InP/ZnSe/ZnS 코어-쉘 구조의 양자점을 수득 후 클로로포름에 분산시켰다. Then, 2.4 mmol (0.448 g) of zinc acetate, 4.8 mmol of oleic acid and 20 mL of trioctylamine were placed in a reactor and heated to 120° C. under vacuum. After 1 hour, the atmosphere in the reactor was switched to nitrogen and the temperature of the reactor was raised to 280°C. 2 mL of the previously synthesized InP/ZnSe core-shell solution was added, followed by 4.8 mmol of sulfur (S/TOP) in trioctylphosphine, and the final mixture was reacted for 2 hours. Ethanol was added to the reaction solution cooled quickly to room temperature, and the precipitate obtained by centrifugation was filtered under reduced pressure and dried under reduced pressure to obtain quantum dots of InP/ZnSe/ZnS core-shell structure, which were then dispersed in chloroform.
얻어진 나노 양자점의 광발광 스펙트럼의 최대발광 피크는 635nm이며, 합성된 양자점 용액 5mL를 원심분리 튜브에 넣고 에탄올 20mL를 넣어 침전시켰다. 원심분리를 통해 상층액은 버리고 침전물에 2mL의 클로로포름을 넣어 양자점을 분산시킨 다음 0.65g의 카복시-EG6-언데칸티올을 넣고 질소분위기 하에서 60℃로 가열하면서 한 시간 동안 반응시켰다.The maximum emission peak of the photoluminescence spectrum of the obtained nano-quantum dots is 635 nm, 5 mL of the synthesized quantum dot solution was placed in a centrifuge tube, and 20 mL of ethanol was added to precipitate. The supernatant was discarded through centrifugation, and 2 mL of chloroform was added to the precipitate to disperse the quantum dots, then 0.65 g of carboxy-EG6-undecanethiol was added and reacted for one hour while heating to 60° C. under a nitrogen atmosphere.
이어서, 반응물에 25mL의 n-헥산을 넣어 양자점을 침전시킨 후 원심분리를 실시하여 상층액은 버리고 침전물을 얻었다.Then, 25 mL of n-hexane was added to the reaction product to precipitate quantum dots, and then centrifuged to discard the supernatant to obtain a precipitate.
합성예 2: 바인더 수지 (B-1)Synthesis Example 2: Binder Resin (B-1)
(1) 반응기에 비스페놀 에폭시 화합물인 9,9'-비스(4-글리실록시페닐)플루오렌(Hear chem社) 138g, 2-카복시에틸 아크릴레이트(2-Carboxyethylacrylate) 54g, 벤질트리에틸암모늄클로라이드(대정화금社) 1.4g, 트리페닐포스핀(Aldrich社) 1g, 프로필렌글리콜 메틸에틸아세테이트(Daicel Chemical社) 128g, 및 하이드로퀴논 0.5g을 넣고 120℃로 승온 후 12시간 유지하여, 하기 [화학식 12]로 표시되는 화합물을 합성하였다.(1) 138 g of bisphenol epoxy compound 9,9'-bis (4-glycyloxyphenyl) fluorene (Hear chem), 54 g of 2-carboxyethyl acrylate, benzyl triethyl ammonium chloride in a reactor (Daejeong Chemical Co.) 1.4 g, triphenylphosphine (Aldrich Co.) 1 g, propylene glycol methylethyl acetate (Daicel Chemical Co.) 128 g, and hydroquinone 0.5 g were added, and the temperature was raised to 120° C. and maintained for 12 hours. A compound represented by Formula 12] was synthesized.
(2) 반응기에 상기 [화학식 12]로 표시되는 화합물 60g, 비페닐테트라카르복실산 디무수물(Mitsubishi Gas社) 11g, 테트라히드로프탈 무수물(Aldrich社) 3g, 프로필렌글리콜 메틸에틸아세테이트(Daicel Chemical社) 20g, 및 N,N'-테트라메틸암모늄 클로라이드 0.1g을 넣고 120℃로 승온 후 2시간 유지하여, 하기 [화학식 13]로 표시되는 화합물을 합성하였다. 얻어진 [화학식 13]로 표시되는 수지의 중량평균 분자량은 5,400 g/mol 이었다.(2) 60 g of the compound represented by the above [Formula 12] in the reactor, 11 g of biphenyltetracarboxylic acid dianhydride (Mitsubishi Gas), 3 g of tetrahydrophthalic anhydride (Aldrich), propylene glycol methylethyl acetate (Daicel Chemical) ) 20 g, and 0.1 g of N,N'-tetramethylammonium chloride was added, and the temperature was raised to 120° C. and maintained for 2 hours to synthesize a compound represented by the following [Formula 13]. The weight average molecular weight of the obtained resin represented by [Formula 13] was 5,400 g/mol.
이어서, 화합물에 100mL의 n-헥산을 넣어 바인더 수지를 침전시킨 후 상온에서 진공 건조하여 침전물을 얻었다.Then, 100 mL of n-hexane was added to the compound to precipitate a binder resin, and then vacuum-dried at room temperature to obtain a precipitate.
[화학식 12] [Formula 12]
[화학식 13][Formula 13]
합성예 3: 바인더 수지 (B-2)Synthesis Example 3: Binder Resin (B-2)
(1) 3구 플라스크에 환류 냉각기와 온도계를 설치한 후, 9,9-비스페놀플루오렌(9,9-Bisphenolfluorene) 42.5g 를 넣고 2-(클로로메틸)옥시란(2-(chloromethyl)oxirane) 220mL를 정량한 후 주입하였다. 테트라부틸암모늄 브로마이드(Tetrabutylammonium bromide) 100mg을 넣은 후, 교반을 시작하면서 온도를 90℃로 승온하였다. 미반응물 함량이 0.3% 미만임을 확인 후 감압증류 하였다.(1) After installing a reflux condenser and a thermometer in a 3-neck flask, add 42.5 g of 9,9-bisphenolfluorene and 2-(chloromethyl)oxirane After quantifying 220 mL, it was injected. After adding 100 mg of tetrabutylammonium bromide, the temperature was raised to 90° C. while stirring was started. After confirming that the unreacted content was less than 0.3%, distillation was carried out under reduced pressure.
온도를 30℃로 낮춘 후, 디클로로메탄(dichloromethane)을 주입하고, NaOH를 서서히 투입하였다. 생성물이 96%이상인 것을 고성능액체크로마토그래피(HPLC)방법으로 확인한 후 5% HCl를 적하하여 반응을 종결하였다. 반응물은 추출하여 층분리한 후, 유기층을 물로 씻어주고 중성이 되도록 세척하였다. 유기층은 MgSO4로 건조한 후 회전 증발기로 감압 증류하여 농축하였다. 농축된 생성물에 디클로로메테인(dichloromethane)을 넣고 40℃까지 온도를 올리면서 교반하면서 메탄올(methanol)를 투입한 후 용액온도를 낮추고 교반하였다. 생성된 고체를 여과한 후, 상온에서 진공 건조하여 흰색 고체 분말 52.7g(수율 94%)을 얻었다, 이에 대한 구조는 1H NMR로 확인하였다.After the temperature was lowered to 30 °C, dichloromethane was injected, and NaOH was slowly added thereto. After confirming that the product was 96% or more by high performance liquid chromatography (HPLC), 5% HCl was added dropwise to terminate the reaction. After the reaction product was extracted and separated into layers, the organic layer was washed with water and washed to become neutral. The organic layer was dried over MgSO 4 and concentrated by distillation under reduced pressure using a rotary evaporator. Dichloromethane was added to the concentrated product, and methanol was added while raising the temperature to 40° C. while stirring, followed by lowering the solution temperature and stirring. After filtering the resulting solid, vacuum drying at room temperature to obtain 52.7 g (yield 94%) of a white solid powder, the structure of which was confirmed by 1H NMR.
[반응식 1][Scheme 1]
1H NMR in CDCl3: 7.75 (2H), 7.35-7.254(6H), 7.08 (4H), 6.74 (4H), 4.13 (2H), 3.89 (2H), 3.30 (2H), 2.87 (2H), 2.71 (2H).1H NMR in CDCl3: 7.75 (2H), 7.35-7.254 (6H), 7.08 (4H), 6.74 (4H), 4.13 (2H), 3.89 (2H), 3.30 (2H), 2.87 (2H), 2.71 (2H) ).
(2) 3,3'-(((9H-플루오렌-9,9-디일)비스(4,1-페닐렌))비스(옥시))비스(1-페닐티오)프로판-2-올)(3,3'-(((9Hfluorene-9,9-diyl)bis(4,1-phenylene))bis(oxy))bis(1-(phenylthio)propan-2-ol)) 합성.(2) 3,3'-(((9H-fluorene-9,9-diyl)bis(4,1-phenylene))bis(oxy))bis(1-phenylthio)propan-2-ol) Synthesis of (3,3'-(((9Hfluorene-9,9-diyl)bis(4,1-phenylene))bis(oxy))bis(1-(phenylthio)propan-2-ol)).
3구 플라스크에 환류 냉각기와 온도계를 설치한 후 1단계 반응물 (1000g), thiophenol 524g, 에탄올 617g을 넣고 교반하였다. 반응 용액에 트리에틸아민(triethylamine) 328g을 천천히 적가하였다. 고성능액체크로마토그래피(HPLC)방법으로 출발물질이 사라진 것을 확인한 후, 반응을 종료하였다. 반응 완료 후, 에탄올을 감압증류하여 제거하였다. 유기물을 디클로로메테인(dichloromethane)에 녹인 후 물로 세척한 후 디클로로메테인(dichloromethane)을 감압증류를 통해 제거하였다. 농축된 유기물은 에틸 아세테이트(ethyl acetate)에 녹인 후 에테르 용매를 적가하고 30분 동안 교반하였다. 화합물을 감압증류하여 옅은 노란색 오일(pale yellow oil) 945g (수율 64%)을 얻었고, 이의 구조는 1H NMR로 확인하였다After installing a reflux condenser and a thermometer in a three-neck flask, the first stage reactant (1000 g), thiophenol 524 g, and ethanol 617 g were added and stirred. 328 g of triethylamine was slowly added dropwise to the reaction solution. After confirming that the starting material disappeared by high performance liquid chromatography (HPLC), the reaction was terminated. After completion of the reaction, ethanol was distilled off under reduced pressure. The organic matter was dissolved in dichloromethane, washed with water, and then dichloromethane was removed through distillation under reduced pressure. After the concentrated organic material was dissolved in ethyl acetate, an ether solvent was added dropwise and stirred for 30 minutes. The compound was distilled under reduced pressure to obtain 945 g (yield 64%) of pale yellow oil, the structure of which was confirmed by 1H NMR.
[반응식 2][Scheme 2]
1H NMR in CDCl3: 7.82 (2H), 7.38-6.72 (20H), 6.51 (4H), 4.00 (2H), 3.97 (2H), 3.89 (2H), 3.20 (2H), 3.01 (2H), 2.64 (2H).1H NMR in CDCl3: 7.82 (2H), 7.38-6.72 (20H), 6.51 (4H), 4.00 (2H), 3.97 (2H), 3.89 (2H), 3.20 (2H), 3.01 (2H), 2.64 (2H) ).
(3) 바인더 수지 합성(3) Binder resin synthesis
3구 플라스크에 환류 냉각기와 온도계를 설치한 후, 50% PGMEA 용매에 녹아있는 2단계에서 합성한 3,3'-(((9H-플루오렌-9,9-디일)비스(4,1-페닐렌))비스(옥시))비스(1-페닐티오)프로판-2-올)(3,3'-(((9H-fluorene-9,9-diyl)bis(4,1-phenylene))bis(oxy))bis(1-(phenylthio)propan-2-ol)) 모노머 200g을 넣고 115℃지 승온시켰다. 115??에서 3,3,'4,4'-비페닐테트라카복실릭 디안하이드리드(3,3',4,4'-Biphenyltetracarboxylic dianhydride) 31.1g을 적하한 후, 6시간 동안 115℃를 유지하면서 교반시켰다. 프탈릭 안하이드리드(Phthalic anhydride) 7.35g를 넣고 2시간 더 교반한 후, 반응을 종료하였다. 냉각 후 중량평균 분자량 3,500 g/mol인 바인더 수지를 얻었다. 산가는 150㎎KOH/g 이였다.After installing a reflux condenser and a thermometer in a three-neck flask, 3,3'-(((9H-fluorene-9,9-diyl)bis(4,1-) synthesized in step 2 dissolved in 50% PGMEA solvent phenylene))bis(oxy))bis(1-phenylthio)propan-2-ol)(3,3'-(((9H-fluorene-9,9-diyl)bis(4,1-phenylene)) 200 g of bis(oxy))bis(1-(phenylthio)propan-2-ol)) monomer was added and the temperature was raised to 115°C. At 115??, 31.1 g of 3,3,'4,4'-biphenyltetracarboxylic dianhydride (3,3',4,4'-Biphenyltetracarboxylic dianhydride) was added dropwise, and then maintained at 115°C for 6 hours. while stirring. After adding 7.35 g of phthalic anhydride and stirring for an additional 2 hours, the reaction was terminated. After cooling, a binder resin having a weight average molecular weight of 3,500 g/mol was obtained. The acid value was 150 mgKOH/g.
이어서, 화합물에 100mL의 n-헥산을 넣어 바인더 수지를 침전시킨 후 상온에서 진공 건조하여 침전물을 얻었다.Then, 100 mL of n-hexane was added to the compound to precipitate a binder resin, and then vacuum-dried at room temperature to obtain a precipitate.
합성예 4: 바인더 수지 (B-3)Synthesis Example 4: Binder Resin (B-3)
3구 플라스크에 환류 냉각기와 온도계를 설치한 후, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 100 g, 프로필렌글리콜모노메틸에테르 100 g, AIBN 2 g, 아크릴산 13.0 g, 벤질메타크릴레이트 10.0 g, 4-메틸스티렌 37.0 g 메틸메타크릴레이트 20.0 g 및 n-도데실머캅탄 3.0 g을 투입 후 교반하며 80℃까지 승온시켰다. 4시간 동안 유지하면서 교반 시켰다. 냉각 후 중량평균 분자량 11,060g/mol인 바인더 수지를 얻었다. 산가는 51㎎KOH/g 이였다.After installing the reflux condenser and thermometer in the three-necked flask, 100 g of propylene glycol monomethyl ether acetate, 100 g of propylene glycol monomethyl ether, 2 g of AIBN, 13.0 g of acrylic acid, 10.0 g of benzyl methacrylate, 37.0 g of 4-methylstyrene 20.0 g of methyl methacrylate and n-dodecyl mercaptan After adding 3.0 g, the temperature was raised to 80 °C with stirring. It was stirred while maintaining for 4 hours. After cooling, a binder resin having a weight average molecular weight of 11,060 g/mol was obtained. The acid value was 51 mgKOH/g.
이어서, 화합물에 100mL의 n-헥산을 넣어 바인더 수지를 침전시킨 후 상온에서 진공 건조하여 침전물을 얻었다.Then, 100 mL of n-hexane was added to the compound to precipitate a binder resin, and then vacuum-dried at room temperature to obtain a precipitate.
합성예 5: 바인더 수지 (B-4)Synthesis Example 5: Binder resin (B-4)
3구 플라스크에 환류 냉각기와 온도계를 설치한 후, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 100 g, 프로필렌글리콜모노메틸에테르 100 g, AIBN 5 g, 2-에틸헥실아크릴레이트 20.0 g, 디시클로펜타닐메타아크릴레이트 11.7 g, 글리시딜메타크릴레이트 40.0 g, n-도데실머캅탄 3.0 g을 투입 후 교반하며 80℃까지 승온시켰다. 4시간 동안 유지하면서 교반 시켰다. 이어서, 반응액의 온도를 상온으로 내리고 트리에틸아민 0.2 g, 4-메톡시 페놀 0.1 g, 아크릴산 20.3 g을 투입하고 100℃에서 6시간 더 교반한 후, 반응을 종료하였다. 냉각 후 중량평균 분자량 6,560 g/mol인 바인더 수지를 얻었다. 산가는 43.1㎎KOH/g 이였다.After installing the reflux condenser and thermometer in the three-necked flask, Propylene glycol monomethyl ether acetate 100 g, propylene glycol monomethyl ether 100 g, AIBN 5 g, 2-ethylhexyl acrylate 20.0 g, dicyclopentanyl methacrylate 11.7 g, glycidyl methacrylate 40.0 g, n- After adding 3.0 g of dodecyl mercaptan, the temperature was raised to 80° C. with stirring. It was stirred while maintaining for 4 hours. Then, the temperature of the reaction solution was lowered to room temperature, 0.2 g of triethylamine, 0.1 g of 4-methoxyphenol, and 20.3 g of acrylic acid were added, followed by stirring at 100° C. for 6 hours, and then the reaction was terminated. After cooling, a binder resin having a weight average molecular weight of 6,560 g/mol was obtained. The acid value was 43.1 mgKOH/g.
이어서, 화합물에 100mL의 n-헥산을 넣어 바인더 수지를 침전시킨 후 상온에서 진공 건조하여 침전물을 얻었다.Then, 100 mL of n-hexane was added to the compound to precipitate a binder resin, and then vacuum-dried at room temperature to obtain a precipitate.
제조예: 산란입자 분산액 및 양자점 분산액의 제조Preparation Example: Preparation of scattering particle dispersion and quantum dot dispersion
제조예 1: 산란입자 분산액(S-1)의 제조Preparation Example 1: Preparation of scattering particle dispersion (S-1)
산란입자로서 입경 210nm인 TiO2(이시하라사 CR-63) 70.0 중량부, 분산제로서 DISPERBYK-2001(BYK사 제조) 4.0 중량부 및 희석액으로서 저점도 모노머 1,6-헥산디올디아크릴레이트 26 중량부를 비드밀에 의해 12시간 동안 혼합 및 분산하여 산란입자 분산액(S-1)을 제조하였다. 70.0 parts by weight of TiO 2 having a particle size of 210 nm as scattering particles (CR-63 from Ishihara) 4.0 parts by weight of DISPERBYK-2001 (manufactured by BYK) as a dispersant and 26 parts by weight of a low-viscosity monomer 1,6-hexanediol diacrylate as a diluent A scattering particle dispersion (S-1) was prepared by mixing and dispersing for 12 hours by a bead mill.
제조예 2: 양자점 분산액(A-1)의 제조Preparation Example 2: Preparation of quantum dot dispersion (A-1)
양자점(Q-1) 50중량부, 희석액으로서 저점도 모노머 1,6-헥산디올디아크릴레이트 50중량부를 혼합하여 60℃로 가열하면서 4시간 동안 반응시켜, 양자점 분산액 (A-1)을 제조하였다.50 parts by weight of quantum dots (Q-1) and 50 parts by weight of low-viscosity monomer 1,6-hexanediol diacrylate as a diluent were mixed and reacted for 4 hours while heating to 60° C., thereby preparing a quantum dot dispersion (A-1) .
실시예 및 비교예: 잉크 조성물의 제조Examples and Comparative Examples: Preparation of Ink Compositions
하기 표 1 및 표 2에 기재된 성분 및 함량(단위: 중량부)을 가지는 잉크 조성물을 제조하였다.An ink composition having the components and contents (unit: parts by weight) described in Tables 1 and 2 below was prepared.
각주)footnote)
1) 제조예 2에서 제조된 양자점 분산액1) Quantum dot dispersion prepared in Preparation Example 2
2) 합성예 1에서 합성된 양자점2) Quantum dots synthesized in Synthesis Example 1
3) 1,6-Hexanediol diacrylate (시그마알드리치 社, Cas No. 13048-33-4)3) 1,6-Hexanediol diacrylate (Sigma-Aldrich, Cas No. 13048-33-4)
4) Trimethylolpropane triacrylate (A-TMPT, 신나카무라가가쿠 社) 4) Trimethylolpropane triacrylate (A-TMPT, Shin-Nakamura Chemical)
5) DISPERBYK-2001 (빅케미 社)5) DISPERBYK-2001 (Big Chemie)
6) 제조예 1에서 제조된 산란입자 분산액6) Scattering particle dispersion prepared in Preparation Example 1
7) 합성예 2에서 제조된 바인더 수지7) Binder resin prepared in Synthesis Example 2
8) 합성예 3에서 제조된 바인더 수지8) Binder resin prepared in Synthesis Example 3
9) 합성예 4에서 제조된 바인더 수지9) Binder resin prepared in Synthesis Example 4
10) 합성예 5에서 제조된 바인더 수지10) Binder resin prepared in Synthesis Example 5
11) Irgacure OXE-01 (바스프 社)11) Irgacure OXE-01 (BASF)
12) Sumilizer GP (스미토모화학 社)12) Sumilizer GP (Sumitomo Chemical)
13) F-554 (DIC㈜ 社) 13) F-554 (DIC Co., Ltd.)
실험예: Experimental example:
상기 실시예 및 비교예에서 제조된 잉크 조성물을 사용하여 아래와 같이 광변환 코팅층을 제조하였으며, 이때의 막 두께, 휘도, 분산성, 점도 및 밀착성을 하기와 같은 방법으로 측정하고, 그 결과는 하기 표 3에 나타내었다.The light conversion coating layer was prepared as follows using the ink compositions prepared in Examples and Comparative Examples, and the film thickness, luminance, dispersibility, viscosity, and adhesion at this time were measured in the following manner, and the results are shown in the table below. 3 is shown.
< 광변환 코팅층의 제조><Preparation of light conversion coating layer>
실시예 및 비교예에서 제조된 각각의 잉크 조성물을 잉크젯 방식으로 5cmХ5cm 유리 기판 위에 도포한 다음, 자외선 광원으로서 g, h, i 선을 모두 함유하는 1kW 고압 수은등을 사용하여 1000mJ/㎠로 조사 후 180℃의 가열 오븐에서 30분 동안 가열하여 광변환 코팅층을 제조하였다.Each of the ink compositions prepared in Examples and Comparative Examples was applied on a 5 cmХ5 cm glass substrate by an inkjet method, and then irradiated at 1000 mJ/cm 2 using a 1 kW high-pressure mercury lamp containing all g, h, and i lines as an ultraviolet light source and then 180 The light conversion coating layer was prepared by heating in a heating oven at ℃ for 30 minutes.
(1) 막두께(1) film thickness
상기에서 제조된 광변환 코팅층의 막 두께를 막두께 측정기(Dektak 6M, Vecco 社)를 이용하여 측정하였다.The film thickness of the light conversion coating layer prepared above was measured using a film thickness meter (Dektak 6M, Vecco).
(2) 휘도 (2) luminance
상기에서 제조된 광변환 코팅층을 청색(blue) 광원(XLamp XR-E LED, Royal blue 450, Cree 社) 상부에 위치시킨 후 휘도 측정기(CAS140CT Spectrometer, Instrument systems 社)를 이용하여, 청색 광 조사 시 휘도를 측정하였다.After placing the above-prepared light conversion coating layer on a blue light source (XLamp XR-E LED, Royal blue 450, Cree Corporation), using a luminance meter (CAS140CT Spectrometer, Instrument systems), when irradiating blue light The luminance was measured.
(3) 분산성(3) dispersibility
상기 잉크 조성물의 제조 과정에서, 산란입자를 투입하기 전의 액상 시료를 육안으로 확인하여 하기 평가 기준에 따라 평가하였다.During the manufacturing process of the ink composition, the liquid sample before the scattering particles were visually checked and evaluated according to the following evaluation criteria.
<평가 기준><Evaluation criteria>
○: 투명한 상태○: Transparent state
×: 혼탁한 상태×: cloudy state
(4) 점도(4) Viscosity
상기 잉크 조성물의 점도는 R형 점도계(VISCOMETER MODEL RE120L SYSTEM, 도키 산교 가부시끼가이샤 제품)를 사용하여 회전수 20 rpm, 온도 30℃의 조건에서 측정하였다. The viscosity of the ink composition was measured using an R-type viscometer (VISCOMETER MODEL RE120L SYSTEM, manufactured by Toki Sangyo Co., Ltd.) at a rotation speed of 20 rpm and a temperature of 30°C.
(5) 밀착성(5) Adhesion
상기에서 제조된 광변환 코팅층의 밀착성 평가는 TQC사의 Cross Cut Adhesion Test CC1000을 사용하여 표면에 1mm 간격으로 가로, 세로 방향으로 각각 11줄의 선을 그어 총 100개의 격자가 생기도록 커팅을 진행하였으며, TQC사의 Tape를 사용하여 커팅한 표면의 밀착성을 평가하였다. 이 때 밀착성은 하기 기준으로 평가하였으며 얻어진 결과는 하기 표 3에 나타내었다.Adhesion evaluation of the light conversion coating layer prepared above was carried out using TQC's Cross Cut Adhesion Test CC1000 to draw 11 lines in each of the horizontal and vertical directions at 1 mm intervals on the surface to produce a total of 100 grids. The adhesiveness of the cut surface was evaluated using TQC's Tape. At this time, the adhesion was evaluated based on the following criteria, and the results obtained are shown in Table 3 below.
<평가기준><Evaluation criteria>
○: 90개 이상의 패턴을 유지○: Maintain more than 90 patterns
△: 60 내지 89개의 패턴을 유지△: 60 to 89 patterns are maintained
×: 9 내지 59개의 패턴을 유지×: retains 9 to 59 patterns
위 표 3를 참조하면, 본 발명의 실시예 1 내지 6의 잉크 조성물은 휘도 및 분산성이 우수한 효과를 나타낼 뿐만 아니라, 밀착성이 뛰어나 광변환 코팅층을 후막으로 형성하는 것에 우수한 특성을 나타냄을 확인하였다. 더욱이, 본 발명의 실시예들에 따른 잉크 조성물은 용제를 포함하지 않아도 저점도를 나타내어 잉크젯 코팅시 미세 패터닝을 구현할 수 있음을 알 수 있다.Referring to Table 3 above, it was confirmed that the ink compositions of Examples 1 to 6 of the present invention exhibited excellent effects in luminance and dispersibility, as well as excellent adhesion and excellent properties in forming a light conversion coating layer into a thick film. . Furthermore, it can be seen that the ink compositions according to the embodiments of the present invention exhibit low viscosity even without containing a solvent, thereby realizing fine patterning during inkjet coating.
반면, 비교예 1 의 경우, 잉크 조성물에 바인더 수지가 포함되지 않아서 밀착성이 현저히 저하되는 것을 확인할 수 있었다. 또한, 비교예 2 및 3의 경우에는 본 발명에 따른 카도계 수지 외에 다른 종류의 수지를 바인더 수지로 사용함으로써, 양자점의 분산성이 저하되어 휘도에 있어서도 본원 실시예 대비 현저히 저하된 결과를 나타내었다. On the other hand, in the case of Comparative Example 1, it was confirmed that the ink composition did not contain a binder resin, so that the adhesion was significantly lowered. In addition, in the case of Comparative Examples 2 and 3, by using a resin other than the cardo-based resin according to the present invention as a binder resin, the dispersibility of quantum dots was lowered, and thus the luminance was significantly lowered compared to the present Example. .
비교예 4 및 5는 본 발명의 잉크 조성물에 포함되는 카도계 수지의 함량범위를 벗어나는 조성으로, 점도가 30cp를 초과하여 젯팅성이 떨어지는 것을 확인할 수 있었고, 비교예 6의 경우에도 카도계 수지가 과량 포함됨에 따라 상대적으로 고점도를 나타내어 젯팅성이 좋지 않은 것을 알 수 있었다. 또한, 광중합성 화합물로 저점도 특성을 나타내는 2관능 단량체를 포함하지 않는 비교예 7 및 8 도 30cp를 초과하는 점도를 나타내는 것을 확인할 수 있었다. Comparative Examples 4 and 5 were compositions outside the content range of the cardo-based resin included in the ink composition of the present invention, and it was confirmed that the viscosity exceeded 30 cp, resulting in poor jetting properties, and even in Comparative Example 6, the cardo-based resin was It can be seen that the jetting property is not good as it exhibits a relatively high viscosity as it is contained in an excessive amount. In addition, it was confirmed that Comparative Examples 7 and 8, which do not contain a bifunctional monomer exhibiting a low viscosity characteristic as a photopolymerizable compound, also exhibited a viscosity exceeding 30cp.
Claims (9)
하부기재상에 8 내지 15㎛ 두께의 후막 패턴을 형성하기 위한 것이며,
상기 바인더 수지는 잉크 조성물 전체 100중량부에 대하여 0.01 내지 5 중량부의 카도계 수지를 포함하며,
상기 광중합성 화합물은 2관능 단량체를 포함하는, 잉크 조성물.An ink composition comprising quantum dots, a binder resin, scattering particles, a photopolymerizable compound, and a photopolymerization initiator,
It is for forming a thick film pattern with a thickness of 8 to 15 μm on the lower substrate,
The binder resin contains 0.01 to 5 parts by weight of a cardo-based resin based on 100 parts by weight of the total ink composition,
The photopolymerizable compound comprises a difunctional monomer, the ink composition.
상기 카도계 수지는 하기 화학식 1 내지 화학식 4 및 화학식 9 내지 화학식 10 중 적어도 하나의 반복 단위를 포함하는 것인, 잉크 조성물.
[화학식 1]
[화학식 2]
[화학식 3]
[화학식 4]
(상기 화학식 1 내지 4에서,
X 및 X'은 각각 독립적으로 단일 결합, -CO-, -SO2-, -C(CF3)2-, -Si(CH3)2-, -CH2-, -C(CH3)2-, -O-,
Y는 산무수물 잔기이며,
Z는 산2무수물 잔기이고,
R'''는 수소 원자, 에틸기, 페닐기, -C2H4Cl, -C2H4OH 또는 -CH2CH=CH2이며,
R1, R1', R2, R2', R3, R3', R4, R4', R5, R5', R6 및 R6' 은 각각 독립적으로 수소 원자 또는 메틸기이고,
R7, R7', R8 및 R8'는 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 6의 직쇄의 알킬렌기 또는 탄소수 3 내지 6의 분지쇄의 알킬렌기이고, 상기 알킬렌기는 에스테르 결합, 탄소수 6 내지 14의 싸이클로알킬렌기 및 탄소수 6 내지 14의 아릴렌기 중 적어도 하나로 중단될 수 있으며,
R9, R9', R10, R10', R11, R11', R12 및 R12'는 각각 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자 또는 탄소수 1 내지 6의 직쇄의 알킬기 또는 탄소수 3 내지 6의 분지쇄의 알킬기이고,
r 및 s는 각각 0 ≤ m ≤ 30, 0 ≤ n ≤ 30을 만족하는 정수이며, 단 r 및 s는 동시에 0은 아니다.)
[화학식 9]
[화학식 10]
(상기 화학식 9 및 10에서,
P는 각각 독립적으로,
R19 및 R20는 각각 독립적으로 수소, 히드록시기, 티올기, 아미노기, 니트로기 또는 할로겐 원자이며,
Ar1은 각각 독립적으로 C6 내지 C15의 아릴기이고,
Y'는 산무수물 잔기이며,
Z'는 산2무수물 잔기이고,
A'는 O, S, N, Si 또는 Se이며,
a 및 b는 각각 독립적으로 1 내지 6의 정수이고,
c 및 d은 각각 독립적으로 0 내지 30의 정수이며,
단, c 및 d는 동시에 0이 아니다.)The method according to claim 1,
The cardo-based resin is an ink composition comprising at least one repeating unit selected from the following Chemical Formulas 1 to 4 and Chemical Formulas 9 to 10.
[Formula 1]
[Formula 2]
[Formula 3]
[Formula 4]
(In Formulas 1 to 4,
X and X' are each independently a single bond, -CO-, -SO 2 -, -C(CF 3 ) 2 -, -Si(CH 3 ) 2 -, -CH 2 -, -C(CH 3 ) 2 -, -O-,
Y is an acid anhydride residue,
Z is an acid dianhydride residue,
R''' is a hydrogen atom, an ethyl group, a phenyl group, -C 2 H 4 Cl, -C 2 H 4 OH or -CH 2 CH=CH 2
R1, R1', R2, R2', R3, R3', R4, R4', R5, R5', R6 and R6' are each independently a hydrogen atom or a methyl group;
R7, R7', R8 and R8' are each independently a linear alkylene group having 1 to 6 carbon atoms or a branched alkylene group having 3 to 6 carbon atoms, and the alkylene group is an ester bond, a cycloalkylene group having 6 to 14 carbon atoms. And it may be interrupted by at least one of an arylene group having 6 to 14 carbon atoms,
R9, R9', R10, R10', R11, R11', R12 and R12' are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, a linear alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, or a branched chain alkyl group having 3 to 6 carbon atoms,
r and s are integers satisfying 0 ≤ m ≤ 30 and 0 ≤ n ≤ 30, respectively, provided that r and s are not 0 at the same time.)
[Formula 9]
[Formula 10]
(In Formulas 9 and 10,
P is each independently,
R19 and R20 are each independently hydrogen, a hydroxyl group, a thiol group, an amino group, a nitro group or a halogen atom,
Ar1 is each independently a C6 to C15 aryl group,
Y' is an acid anhydride residue,
Z' is an acid dianhydride residue,
A' is O, S, N, Si or Se,
a and b are each independently an integer of 1 to 6,
c and d are each independently an integer from 0 to 30,
provided that c and d are not 0 at the same time.)
상기 카도계 수지는 침전으로 생성된 고체상을 분리한 침전물 수지인, 잉크 조성물.The method according to claim 1,
The cardo-based resin is a precipitate resin obtained by separating the solid phase produced by precipitation, the ink composition.
[화학식 11]
(상기 화학식 7에서, R21은 C1-C20의 알킬렌기, 페닐렌기 또는 C3-C10의 사이클로알킬렌기이며, R22는 수소 또는 메틸기이고, m은 1 내지 15의 정수이다.)The ink composition of claim 1, wherein the bifunctional monomer is represented by the following Chemical Formula 11.
[Formula 11]
(In Formula 7, R 21 is a C1-C20 alkylene group, a phenylene group, or a C3-C10 cycloalkylene group, R 22 is a hydrogen or a methyl group, and m is an integer of 1 to 15.)
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