KR20210030787A - Light Conversion Ink Composition, Color Filter and Display Device - Google Patents
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Abstract
Description
본 발명은 광변환 잉크 조성물, 컬러필터 및 화상표시장치에 관한 것으로, 보다 상세하게는 양자점의 광특성이 우수하고, 저점도 구현이 가능하며, 연속공정 진행시 노즐 막힘 없이 우수한 제팅특성 확보가 가능한 광변환 잉크 조성물, 이를 이용하여 형성되는 컬러필터 및 상기 컬러필터를 구비한 화상표시장치에 관한 것이다.The present invention relates to a photo-conversion ink composition, a color filter, and an image display device, and more particularly, excellent optical properties of quantum dots, low viscosity can be realized, and excellent jetting properties can be secured without clogging a nozzle during a continuous process. It relates to a photoconversion ink composition, a color filter formed by using the same, and an image display device having the color filter.
컬러필터는 백색광에서 적색, 녹색 및 청색의 3가지 색을 추출하여 미세한 화소단위로 가능하게 하는 박막 필름형 광학부품으로서, 한 화소의 크기가 수십에서 수백 마이크로미터 정도이다. 이러한 컬러필터는 각각의 화소 사이의 경계부분을 차광하기 위하여 투명 기판 상에 정해진 패턴으로 형성된 블랙 매트릭스 층 및 각각의 화소를 형성하기 위해 복수의 색(통상적으로 적색(R), 녹색(G) 및 청색(B))의 3원색을 정해진 순서로 배열한 화소부가 차례로 적층된 구조를 취하고 있다.A color filter is a thin film-type optical component that extracts three colors of red, green, and blue from white light and enables it in a fine pixel unit, and the size of one pixel is about tens to hundreds of micrometers. These color filters include a black matrix layer formed in a predetermined pattern on a transparent substrate to block light at the boundary between each pixel, and a plurality of colors (typically red (R), green (G), and It has a structure in which pixel portions in which three primary colors of blue (B) are arranged in a predetermined order are sequentially stacked.
최근에는 컬러필터를 구현하는 방법 중의 하나로서, 안료 분산형의 감광성 수지를 이용한 안료 분산법이 적용되고 있으나, 광원에서 조사된 광이 컬러필터를 투과하는 과정에서 광의 일부가 컬러필터에 흡수되어 광 효율이 저하되고, 또한 색 필터에 포함되어 있는 안료의 특성으로 인하여 색재현이 저하되는 문제점이 발생하고 있다.Recently, as one of the methods of implementing a color filter, a pigment dispersion method using a pigment dispersion type photosensitive resin has been applied. However, a part of the light is absorbed by the color filter while the light irradiated from the light source passes through the color filter. There is a problem in that the efficiency is lowered, and the color reproduction is deteriorated due to the characteristics of the pigment included in the color filter.
특히, 컬러필터가 각종 화상표시장치를 비롯한 다양한 분야에 사용됨에 따라 우수한 패턴 특성뿐만 아니라 높은 색재현율과 함께 고휘도, 고명암비와 같은 성능이 요구되고 있는 바, 이러한 문제를 해결하기 위하여, 양자점을 포함하는 자발광 감광성 수지 조성물을 이용한 컬러필터 제조 방법이 제안되었다. 예를 들어, 대한민국 특허공개 제10-2009-0036373호는 기존의 컬러필터를 양자점 형광체로 이루어진 발광층으로 대체함으로써 발광 효율을 향상시켜 표시장치의 표시품질을 개선할 수 있다고 개시하고 있다.In particular, as color filters are used in various fields including various image display devices, not only excellent pattern characteristics but also high color reproduction rates and high luminance and high contrast ratios are required. To solve this problem, quantum dots are included. A method of manufacturing a color filter using the self-luminous photosensitive resin composition has been proposed. For example, Korean Patent Publication No. 10-2009-0036373 discloses that the display quality of a display device can be improved by improving luminous efficiency by replacing an existing color filter with a light emitting layer made of a quantum dot phosphor.
이러한 양자점을 포함하는 감광성 수지 조성물을 이용한 포토리소그래피 방법은 코팅, 노광, 현상 및 경화를 통해 색 필터를 형성하는 방법으로, 색 필터의 정교성과 재현성 측면에서는 우수하지만, 화소를 형성하기 위하여 각각의 색에 대하여 코팅, 노광, 현상 및 경화하는 과정이 각각 요구되어 제조 공정, 시간 및 비용이 늘어나고 공정간 제어 인자가 많아져 수율 관리에 어려움이 있다.The photolithography method using a photosensitive resin composition containing such quantum dots is a method of forming a color filter through coating, exposure, development, and curing. Although it is excellent in terms of sophistication and reproducibility of the color filter, each color is For each process, coating, exposure, development, and curing are required, which increases the manufacturing process, time and cost, and increases the control factor between processes, making it difficult to manage the yield.
이러한 문제점들을 해결하기 위하여, 잉크젯(inkjet) 방법이 제시되었다. 잉크젯 방법은 잉크젯 헤드(inkjet head)를 사용하여 구획되어 있는 소정 위치에 액체 잉크를 분사하여 각각의 잉크가 착색된 이미지를 구현하는 기술로, 적색, 녹색 및 청색을 포함한 복수의 색을 한번에 착색할 수 있어서 제조 공정, 시간 및 비용이 크게 절감될 수 있다.In order to solve these problems, an inkjet method has been proposed. The inkjet method is a technology in which liquid ink is sprayed at a predetermined position divided using an inkjet head to realize an image in which each ink is colored.It is a technology that can color a plurality of colors including red, green, and blue at once. So that the manufacturing process, time and cost can be greatly reduced.
최근 모니터, TV 등에서 높은 색재현률(NTSC 대비 색농도)이 요구됨에 따라 양자점의 발광 휘도 향상이 필요하다. 이러한 발광 휘도 향상을 위해서는 막 두께를 두껍게 하는 방법이 있다. 하지만, 용제의 함량이 높은 양자점 함유 잉크 조성물로는 막두께를 두껍게 하는데 한계가 있다. 또한, 용제의 함량이 높은 경우 노즐 입구에서 용제가 증발하여 잉크 고형물이 적체됨으로써 연속공정 진행시 노즐 막힘이 발생하는 문제점이 있다. 이에, 용제의 함량이 낮거나 용제를 포함하지 않는 양자점 함유 잉크 조성물이 요구되고 있다.Recently, as a high color gamut (color density compared to NTSC) is required in monitors and TVs, it is necessary to improve the light emission luminance of quantum dots. In order to improve the light emission luminance, there is a method of increasing the film thickness. However, there is a limit to thickening the film thickness with a quantum dot-containing ink composition having a high solvent content. In addition, when the content of the solvent is high, the solvent evaporates at the nozzle inlet to accumulate ink solids, thereby causing clogging of the nozzle during the continuous process. Accordingly, there is a demand for an ink composition containing quantum dots that has a low content of a solvent or does not contain a solvent.
그러나, 용제의 함량을 낮추거나 용제를 포함하지 않는 경우에는 균일한 분산이 어려워 양자점의 응집을 야기하여 양자점의 광특성이 저하되거나 점도가 높아져 제팅성이 불량할 수 있다.However, when the content of the solvent is lowered or the solvent is not included, it is difficult to uniformly disperse and cause agglomeration of the quantum dots, resulting in a decrease in optical properties of the quantum dots or an increase in viscosity, resulting in poor jetting properties.
본 발명의 한 목적은 양자점의 광특성이 우수하고, 저점도 구현이 가능하며, 연속공정 진행시 노즐 막힘 없이 우수한 제팅특성 확보가 가능한 광변환 잉크 조성물을 제공하는 것이다.One object of the present invention is to provide a photo-conversion ink composition that has excellent optical properties of quantum dots, can implement low viscosity, and can secure excellent jetting properties without clogging a nozzle during a continuous process.
본 발명의 다른 목적은 상기 광변환 잉크 조성물의 경화물을 포함하는 광변환 화소를 제공하는 것이다.Another object of the present invention is to provide a photoconversion pixel including a cured product of the photoconversion ink composition.
본 발명의 또 다른 목적은 상기 광변환 화소를 포함하는 컬러필터를 제공하는 것이다.Another object of the present invention is to provide a color filter including the photo-conversion pixel.
본 발명의 또 다른 목적은 상기 컬러필터를 구비한 화상표시장치를 제공하는 것이다.Another object of the present invention is to provide an image display device including the color filter.
한편으로, 본 발명은 양자점 및 경화성 모노머를 포함하고, 상기 양자점은 표면 상에 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 리간드층을 갖는 것이고, 상기 경화성 모노머는 하기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 광변환 잉크 조성물을 제공한다.On the other hand, the present invention includes a quantum dot and a curable monomer, the quantum dot is to have a ligand layer including a compound represented by the following formula (1) on the surface, the curable monomer comprises a compound represented by the following formula (2) It provides a light conversion ink composition.
[화학식 1][Formula 1]
[화학식 2][Formula 2]
상기 식에서, In the above formula,
L은 존재하지 않거나, C1-C22의 알킬렌기 또는 C4-C22의 알케닐렌기이며,L is absent or is a C 1 -C 22 alkylene group or a C 4 -C 22 alkenylene group,
R은 C1-C6의 알킬기이고, R is a C 1 -C 6 alkyl group,
n은 0 내지 4의 정수이며,n is an integer from 0 to 4,
Z는 -CH2- 또는 
R1은 C1-C20의 알킬렌기, 페닐렌기 또는 C3-C10의 사이클로알킬렌기이며, R 1 is a C 1 -C 20 alkylene group, a phenylene group or a C 3 -C 10 cycloalkylene group,
R2는 수소 또는 메틸기이고, R 2 is hydrogen or a methyl group,
m은 1 내지 15의 정수이다.m is an integer from 1 to 15.
본 발명의 일 실시형태에서, 상기 리간드층은 하기 화학식 1-1 내지 1-8로 표시되는 화합물로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 포함할 수 있다.In one embodiment of the present invention, the ligand layer may include one or more compounds selected from compounds represented by the following Formulas 1-1 to 1-8.
[화학식 1-1][Formula 1-1]
[화학식 1-2][Formula 1-2]
[화학식 1-3][Formula 1-3]
[화학식 1-4][Formula 1-4]
[화학식 1-5][Formula 1-5]
[화학식 1-6][Formula 1-6]
[화학식 1-7][Formula 1-7]
[화학식 1-8][Formula 1-8]
본 발명의 일 실시형태에서, 상기 양자점은 비카드뮴계 양자점일 수 있다.In one embodiment of the present invention, the quantum dot may be a non-cadmium-based quantum dot.
본 발명의 일 실시형태에서, 상기 양자점은 코어 및 코어를 덮은 쉘을 포함하는 코어-쉘 구조를 가지고, 상기 코어는 GaN, GaP, GaAs, GaSb, AlN, AlP, AlAs, AlSb, InN, InP, InAs, InSb, GaNP, GaNAs, GaNSb, GaPAs, GaPSb, AlNP, AlNAs, AlNSb, AlPAs, AlPSb, InNP, InNAs, InNSb, InPAs, InPSb, GaAlNP, GaAlNAs, GaAlNSb, GaAlPAs, GaAlPSb, GaInNP, GaInNAs, GaInNSb, GaInPAs, GaInPSb, InAlNP, InAlNAs, InAlNSb, InAlPAs, 및 InAlPSb로 구성된 군으로부터 선택되는 하나 이상을 포함하며, 상기 쉘은 ZnSe, ZnS 및 ZnTe로 구성된 군으로부터 선택되는 하나 이상을 포함할 수 있다.In one embodiment of the present invention, the quantum dot has a core-shell structure including a core and a shell covering the core, and the core is GaN, GaP, GaAs, GaSb, AlN, AlP, AlAs, AlSb, InN, InP, InAs, InSb, GaNP, GaNAs, GaNSb, GaPAs, GaPSb, AlNP, AlNAs, AlNSb, AlPAs, AlPSb, InNP, InNAs, InNSb, InPAs, InPSb, GaAlNP, GaAlNAs, GaAlNSb, GaAlPAs, GaAlPSb, GaInNP, GaInNAs, It includes at least one selected from the group consisting of GaInPAs, GaInPSb, InAlNP, InAlNAs, InAlNSb, InAlPAs, and InAlPSb, and the shell may include at least one selected from the group consisting of ZnSe, ZnS and ZnTe.
본 발명의 일 실시형태에 따른 광변환 잉크 조성물은 산란 입자를 추가로 포함할 수 있다.The light conversion ink composition according to an embodiment of the present invention may further include scattering particles.
본 발명의 일 실시형태에서, 상기 산란입자는 Al2O3, SiO2, ZnO, ZrO2, BaTiO3, TiO2, Ta2O5, Ti3O5, ITO, IZO, ATO, ZnO-Al, Nb2O3, SnO 및 MgO로 구성된 군으로부터 선택되는 하나 이상을 포함할 수 있다.In one embodiment of the present invention, the scattering particles are Al 2 O 3 , SiO 2 , ZnO, ZrO 2 , BaTiO 3 , TiO 2 , Ta 2 O 5 , Ti 3 O 5 , ITO, IZO, ATO, ZnO-Al , Nb 2 O 3 , SnO and MgO may include one or more selected from the group consisting of.
본 발명의 일 실시형태에서, 상기 산란입자는 TiO2일 수 있다.In one embodiment of the present invention, the scattering particles may be TiO 2.
본 발명의 일 실시형태에 따른 광변환 잉크 조성물은 광중합 개시제를 추가로 포함할 수 있다.The photoconversion ink composition according to an embodiment of the present invention may further include a photoinitiator.
본 발명의 일 실시형태에 따른 광변환 잉크 조성물은 용제를 전체 조성물 100 중량%에 대하여 20 중량% 이하의 양으로 포함할 수 있다.The photoconversion ink composition according to an embodiment of the present invention may contain a solvent in an amount of 20% by weight or less based on 100% by weight of the total composition.
본 발명의 일 실시형태에 따른 광변환 잉크 조성물은 용제를 포함하지 않을 수 있다.The photoconversion ink composition according to an embodiment of the present invention may not contain a solvent.
다른 한편으로, 본 발명은 상기 광변환 잉크 조성물의 경화물을 포함하는 광변환 화소를 제공한다.On the other hand, the present invention provides a photoconversion pixel including a cured product of the photoconversion ink composition.
또 다른 한편으로, 본 발명은 상기 광변환 화소를 포함하는 컬러필터를 제공한다.On the other hand, the present invention provides a color filter including the photo-conversion pixel.
또 다른 한편으로, 본 발명은 상기 컬러필터가 구비된 화상표시장치를 제공한다.On the other hand, the present invention provides an image display device provided with the color filter.
본 발명에 따른 광변환 잉크 조성물은 착색제로서 표면 상에 특정 구조의 카르복시 치환된 플루오렌계 리간드를 갖는 양자점을 함유하며, 경화성 모노머로서 상기 카르복시 치환된 플루오렌계 리간드와 상용성이 우수한 특정 구조의 2관능 (메타)아크릴레이트를 포함하여 양자점의 광특성이 우수하고, 저점도 구현이 가능하며, 연속공정 진행시 노즐 막힘 없이 우수한 제팅특성 확보가 가능하다. 따라서, 본 발명에 따른 광변환 잉크 조성물은 잉크젯 인쇄 방식으로 컬러필터를 제조하는데 효과적으로 사용될 수 있다.The photoconversion ink composition according to the present invention contains quantum dots having a carboxy-substituted fluorene-based ligand having a specific structure on the surface as a colorant, and has a specific structure having excellent compatibility with the carboxy-substituted fluorene-based ligand as a curable monomer. Including bifunctional (meth)acrylate, quantum dots have excellent optical properties, can realize low viscosity, and secure excellent jetting properties without clogging the nozzle during continuous process. Therefore, the photoconversion ink composition according to the present invention can be effectively used to manufacture a color filter by inkjet printing.
이하, 본 발명을 보다 상세히 설명한다.Hereinafter, the present invention will be described in more detail.
본 발명에서 어떤 부재가 다른 부재 "상에" 위치하고 있다고 할 때, 이는 어떤 부재가 다른 부재에 접해 있는 경우뿐 아니라 두 부재 사이에 또 다른 부재가 존재하는 경우도 포함한다.In the present invention, when a member is positioned "on" another member, this includes not only a case where a member is in contact with another member, but also a case where another member exists between the two members.
본 발명에서 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함" 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.In the present invention, when a part "includes" a certain component, it means that other components may be further included rather than excluding other components unless otherwise specified.
본 발명의 일 실시형태는 양자점(A) 및 경화성 모노머(B)를 포함하고, 상기 양자점(A)은 표면 상에 특정 구조의 카르복시 치환된 플루오렌계 리간드를 포함하는 리간드층을 갖는 것이고, 상기 경화성 모노머(B)는 특정 구조의 2관능 (메타)아크릴레이트를 포함하는 광변환 잉크 조성물에 관한 것이다.One embodiment of the present invention includes a quantum dot (A) and a curable monomer (B), wherein the quantum dot (A) has a ligand layer including a carboxy-substituted fluorene-based ligand of a specific structure on the surface, and the above The curable monomer (B) relates to a photoconversion ink composition containing a bifunctional (meth)acrylate having a specific structure.
양자점(A)Quantum dot (A)
본 발명의 일 실시형태에서, 상기 양자점은 표면 상에 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 리간드층을 갖는 것이다.In one embodiment of the present invention, the quantum dot has a ligand layer including a compound represented by the following formula (1) on its surface.
[화학식 1][Formula 1]
상기 식에서, In the above formula,
L은 존재하지 않거나, C1-C22의 알킬렌기 또는 C4-C22의 알케닐렌기이며,L is absent or is a C 1 -C 22 alkylene group or a C 4 -C 22 alkenylene group,
R은 C1-C6의 알킬기이고, R is a C 1 -C 6 alkyl group,
n은 0 내지 4의 정수이며,n is an integer from 0 to 4,
Z는 -CH2- 또는 
본 명세서에서 사용되는 C1-C22의 알킬렌기는 탄소수 1 내지 22개로 구성된 직쇄형 또는 분지형의 2가 탄화수소를 의미하며, 예를 들어 메틸렌, 에틸렌, n-프로필렌, i-프로필렌, n-부틸렌, n-헵틸렌, n-도데실렌 등이 포함되나 이에 한정되는 것은 아니다.The C 1 -C 22 alkylene group used herein refers to a straight-chain or branched divalent hydrocarbon consisting of 1 to 22 carbon atoms, for example methylene, ethylene, n-propylene, i-propylene, n- Butylene, n-heptylene, n-dodecylene, and the like are included, but are not limited thereto.
본 명세서에서 사용되는 C4-C22의 알케닐렌기는 하나 이상의 탄소-탄소 이중결합을 갖는 탄소수 4 내지 22개로 구성된 직쇄형 또는 분지형의 2가 불포화 탄화수소를 의미하며, 예를 들어 부테닐렌, 펜테닐렌, 헥세닐렌, 헵테닐렌, 옥테닐렌, 노네닐렌, 데세닐렌, 운데세닐렌, 도데세닐렌, 트리데세닐렌, 테트라데세닐렌, 펜타데세닐렌, 헥사데세닐렌, 헵타데세닐렌, 옥타데세닐렌 등이 포함되나 이에 한정되는 것은 아니다.The C 4 -C 22 alkenylene group used herein refers to a straight-chain or branched divalent unsaturated hydrocarbon consisting of 4 to 22 carbon atoms having one or more carbon-carbon double bonds, for example, butenylene, pente Nylene, hexenylene, heptenylene, octenylene, nonenylene, decenylene, undecenylene, dodecenylene, tridecenylene, tetradecenylene, pentadecenylene, hexadecenylene, heptadecenyl Ren, octadecenylene, and the like are included, but are not limited thereto.
본 명세서에서 사용되는 C1-C6의 알킬기는 탄소수 1 내지 6개로 구성된 직쇄형 또는 분지형의 1가 탄화수소를 의미하며, 예를 들어 메틸, 에틸, n-프로필, i-프로필, n-부틸, i-부틸, t-부틸, n-펜틸, n-헥실 등이 포함되나 이에 한정되는 것은 아니다.The C 1 -C 6 alkyl group used herein refers to a straight-chain or branched monovalent hydrocarbon consisting of 1 to 6 carbon atoms, for example methyl, ethyl, n-propyl, i-propyl, n-butyl , i-butyl, t-butyl, n-pentyl, n-hexyl, and the like are included, but are not limited thereto.
본 명세서에서, *는 결합손을 의미한다.In this specification, * means a bond hand.
상기 C1-C22의 알킬렌기, C4-C22의 알케닐렌기 및 C1-C6의 알킬기는 한 개 또는 그 이상의 수소가 C1-C6의 알킬기, C2-C6의 알케닐기, C2-C6의 알키닐기, C3-C10의 사이클로알킬기, C3-C10의 헤테로사이클로알킬기, C3-C10의 헤테로사이클로알킬옥시기, C1-C6의 할로알킬기, C1-C6의 알콕시기, C1-C6의 티오알콕시기, 아릴기, 아실기, 히드록시, 티오(thio), 할로겐, 아미노, 알콕시카르보닐, 카르복시, 카바모일, 시아노, 니트로 등으로 치환될 수 있다.The C 1 -C 22 alkylene group, the C 4 -C 22 alkenylene group, and the C 1 -C 6 alkyl group, wherein one or more hydrogens are C 1 -C 6 alkyl groups, C 2 -C 6 alkenes Nyl group, C 2 -C 6 alkynyl group, C 3 -C 10 cycloalkyl group, C 3 -C 10 heterocycloalkyl group, C 3 -C 10 heterocycloalkyloxy group, C 1 -C 6 haloalkyl group , C 1 -C 6 alkoxy group, C 1 -C 6 thioalkoxy group, aryl group, acyl group, hydroxy, thio, halogen, amino, alkoxycarbonyl, carboxy, carbamoyl, cyano, It may be substituted with nitro or the like.
본 발명의 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 양자점의 상용성 및/또는 저점도 구현면에서 L이 존재하지 않거나, C1-C20의 알킬렌기 또는 C4-C20의 알케닐렌기인 화합물, 바람직하기로 L이 존재하지 않거나, C1-C18의 알킬렌기 또는 C4-C18의 알케닐렌기인 화합물일 수 있다.The compound represented by Formula 1 of the present invention is a compound in which L does not exist or is an alkylene group of C 1 -C 20 or an alkenylene group of C 4 -C 20 in terms of compatibility and/or low viscosity of quantum dots, preferably The following may be a compound in which L does not exist or is a C 1 -C 18 alkylene group or a C 4 -C 18 alkenylene group.
본 발명의 일 실시형태에서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 양자점의 상용성 및 저점도 구현면에서 하기 화학식 1-1 내지 1-8로 표시되는 화합물로부터 선택되는 하나 이상의 화합물일 수 있다.In an embodiment of the present invention, the compound represented by Formula 1 may be one or more compounds selected from compounds represented by the following Formulas 1-1 to 1-8 in terms of compatibility and low viscosity of quantum dots.
[화학식 1-1][Formula 1-1]
[화학식 1-2][Formula 1-2]
[화학식 1-3][Formula 1-3]
[화학식 1-4][Formula 1-4]
[화학식 1-5][Formula 1-5]
[화학식 1-6][Formula 1-6]
[화학식 1-7][Formula 1-7]
[화학식 1-8][Formula 1-8]
본 발명의 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 유기 리간드로서 양자점의 표면에 배위 결합되어 양자점을 안정화시키는 역할을 수행할 수 있다.The compound represented by Chemical Formula 1 of the present invention is an organic ligand and is coordinarily bonded to the surface of the quantum dot to stabilize the quantum dot.
통상적으로 제조된 양자점은 표면 상에 리간드층을 갖는 것이 일반적이며, 제조 직후 리간드층은 올레익산(oleic acid), 라우르산(lauric acid) 등으로 이루어질 수 있다. 이 경우, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 리간드층으로 포함하는 본 발명의 양자점과 비교하여, 리간드층과 양자점간의 보다 약한 결합력으로 인해 양자점 표면의 비결합 결함에 의해 표면 보호 효과가 저하될 수 있다. 또한, 올레익산의 경우 고휘발성 화합물(VOC; volatile organic compound)인 n-헥산과 같은 지방족 탄화수소계 용제, 벤젠과 같은 방향족 탄화수소계 용제에 잘 분산이 되나, 프로필렌글리콜메틸에테르아세테이트(PGMEA)와 같은 용제에서는 분산성이 불량하다.Typically, the produced quantum dots generally have a ligand layer on the surface, and the ligand layer immediately after preparation may be made of oleic acid, lauric acid, or the like. In this case, compared to the quantum dots of the present invention comprising the compound represented by Formula 1 as a ligand layer, the surface protection effect may be reduced due to non-binding defects on the surface of the quantum dots due to weaker bonding force between the ligand layer and the quantum dots. . In addition, oleic acid is well dispersed in aliphatic hydrocarbon-based solvents such as n-hexane, which is a volatile organic compound (VOC), and aromatic hydrocarbon-based solvents such as benzene. In a solvent, dispersibility is poor.
본 발명에 따른 양자점은 리간드층에 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함함으로써, 벌키한 플루오렌기의 도입으로 주변 재료와의 상용성이 향상되어 다양한 응용분야의 적용이 가능해지는 이점이 있을 수 있다.The quantum dot according to the present invention includes the compound represented by Formula 1 in the ligand layer, so that the introduction of a bulky fluorene group improves compatibility with surrounding materials, thereby enabling application in various fields of application. .
이에 의해 본 발명의 양자점은 우수한 산화 안정성을 나타낼 수 있으며, 양자효율의 저하가 방지되고, 신뢰성이 향상될 수 있다.Accordingly, the quantum dots of the present invention may exhibit excellent oxidation stability, a decrease in quantum efficiency may be prevented, and reliability may be improved.
또한, 본 발명에 따른 양자점은 용제의 함량이 낮거나 용제를 포함하지 않아도 하기에서 기술하는 경화성 모노머만으로도 양호한 분산성을 나타낼 수 있어 잉크 조성물에 적용시 저점도 구현이 가능하며, 연속공정 진행시 노즐 막힘 없이 우수한 제팅특성 확보가 가능하다.In addition, the quantum dot according to the present invention can exhibit good dispersibility with only the curable monomer described below even if the content of the solvent is low or does not contain a solvent, so that when applied to an ink composition, a low viscosity can be realized. It is possible to secure excellent jetting characteristics without clogging.
본 발명의 일 실시형태에서, 본 발명에 따른 양자점은 리간드층에 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하면서, 올레익산(oleic acid), 라우르산(lauric acid), 2-(2-메톡시에톡시)아세트산, 2-[2-(2-메톡시에톡시)에톡시]아세트산, 숙신산 모노-[2-(2-메톡시-에톡시)-에틸]에스테르 등을 하나 이상 더 포함할 수 있다.In one embodiment of the present invention, the quantum dot according to the present invention includes a compound represented by Chemical Formula 1 in the ligand layer, and includes oleic acid, lauric acid, and 2-(2-methoxy). Ethoxy) acetic acid, 2-[2-(2-methoxyethoxy) ethoxy] acetic acid, succinic acid mono-[2-(2-methoxy-ethoxy)-ethyl] ester, etc. may further contain one or more have.
본 발명의 일 실시형태에서, 상기 양자점은 나노 크기의 반도체 물질을 일컬을 수 있다. 원자가 분자를 이루고, 분자는 클러스터라고 하는 작은 분자들의 집합체를 구성하여 나노 입자를 이루게 되는데, 이러한 나노 입자들이 반도체 특성을 띠고 있을 때 양자점이라고 한다. 상기 양자점은 외부에서 에너지를 받아 들뜬 상태에 이르면, 상기 양자점의 자체적으로 해당하는 에너지 밴드갭에 따른 에너지를 방출하게 된다. 예를 들면, 본 발명의 광변환 잉크 조성물은 이러한 양자점을 포함함으로써, 입사된 청색광을 녹색광 및 적색광으로 광변환이 가능하다.In one embodiment of the present invention, the quantum dot may refer to a nano-sized semiconductor material. Atoms form molecules, and molecules form an aggregate of small molecules called clusters to form nanoparticles. When these nanoparticles have semiconductor properties, they are called quantum dots. When the quantum dot reaches an excited state by receiving energy from the outside, it emits energy according to an energy band gap corresponding to itself. For example, since the photoconversion ink composition of the present invention includes such quantum dots, it is possible to convert incident blue light into green light and red light.
본 발명의 일 실시형태에서, 상기 양자점은 비카드뮴계 양자점일 수 있다.In one embodiment of the present invention, the quantum dot may be a non-cadmium-based quantum dot.
상기 비카드뮴계 양자점은 광에 의한 자극으로 발광할 수 있는 양자점 입자라면 특별히 한정되지 않는다. 예컨대, II-VI족 반도체 화합물; III-V족 반도체 화합물; IV-VI족 반도체 화합물; IV족 원소 또는 이를 포함하는 화합물; 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택될 수 있으며, 이들은 단독 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.The non-cadmium-based quantum dot is not particularly limited as long as it is a quantum dot particle capable of emitting light by stimulation by light. For example, II-VI group semiconductor compounds; Group III-V semiconductor compound; Group IV-VI semiconductor compound; A group IV element or a compound containing the same; And it may be selected from the group consisting of a combination thereof, these may be used alone or in combination of two or more.
구체적으로, 상기 II-VI족 반도체 화합물은 ZnS, ZnSe, ZnTe, ZnO, HgS, HgSe, HgTe 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택되는 이원소 화합물; ZnSeS, ZnSeTe, ZnSTe, HgSeS, HgSeTe, HgSTe, HgZnS, HgZnSe, HgZnTe 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택되는 삼원소 화합물; 및 HgZnSeS, HgZnSeTe, HgZnSTe 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택되는 사원소 화합물로 이루어진 군에서 선택될 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다.Specifically, the II-VI group semiconductor compound is a binary compound selected from the group consisting of ZnS, ZnSe, ZnTe, ZnO, HgS, HgSe, HgTe, and mixtures thereof; A ternary compound selected from the group consisting of ZnSeS, ZnSeTe, ZnSTe, HgSeS, HgSeTe, HgSTe, HgZnS, HgZnSe, HgZnTe, and mixtures thereof; And HgZnSeS, HgZnSeTe, HgZnSTe, and a quaternary element compound selected from the group consisting of mixtures thereof, but is not limited thereto.
상기 III-V족 반도체 화합물은 GaN, GaP, GaAs, GaSb, AlN, AlP, AlAs, AlSb, InN, InP, InAs, InSb 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택되는 이원소 화합물; GaNP, GaNAs, GaNSb, GaPAs, GaPSb, AlNP, AlNAs, AlNSb, AlPAs, AlPSb, InNP, InNAs, InNSb, InPAs, InPSb, GaAlNP 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택되는 삼원소 화합물; 및 GaAlNAs, GaAlNSb, GaAlPAs, GaAlPSb, GaInNP, GaInNAs, GaInNSb, GaInPAs, GaInPSb, InAlNP, InAlNAs, InAlNSb, InAlPAs, InAlPSb 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택되는 사원소 화합물로 이루어진 군에서 선택될 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다.The III-V group semiconductor compound is a binary compound selected from the group consisting of GaN, GaP, GaAs, GaSb, AlN, AlP, AlAs, AlSb, InN, InP, InAs, InSb, and mixtures thereof; A ternary compound selected from the group consisting of GaNP, GaNAs, GaNSb, GaPAs, GaPSb, AlNP, AlNAs, AlNSb, AlPAs, AlPSb, InNP, InNAs, InNSb, InPAs, InPSb, GaAlNP, and mixtures thereof; And GaAlNAs, GaAlNSb, GaAlPAs, GaAlPSb, GaInNP, GaInNAs, GaInNSb, GaInPAs, GaInPSb, InAlNP, InAlNAs, InAlNSb, InAlPAs, InAlPSb, and mixtures thereof. It is not limited.
상기 IV-VI족 반도체 화합물은 SnS, SnSe, SnTe, PbS, PbSe, PbTe 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택되는 이원소 화합물; SnSeS, SnSeTe, SnSTe, PbSeS, PbSeTe, PbSTe, SnPbS, SnPbSe, SnPbTe 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택되는 삼원소 화합물; 및 SnPbSSe, SnPbSeTe, SnPbSTe 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택되는 사원소 화합물로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상일 수 있으나, 역시 이에 한정되지 않는다.The IV-VI semiconductor compound is a binary compound selected from the group consisting of SnS, SnSe, SnTe, PbS, PbSe, PbTe, and mixtures thereof; A three-element compound selected from the group consisting of SnSeS, SnSeTe, SnSTe, PbSeS, PbSeTe, PbSTe, SnPbS, SnPbSe, SnPbTe, and mixtures thereof; And SnPbSSe, SnPbSeTe, SnPbSTe, and may be at least one selected from the group consisting of a quaternary compound selected from the group consisting of mixtures thereof, but is not limited thereto.
이에 한정되지는 않으나, 상기 IV족 원소 또는 이를 포함하는 화합물은 Si, Ge 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택되는 원소; 및 SiC, SiGe 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택되는 이원소 화합물로 이루어진 군에서 선택될 수 있다.Although not limited thereto, the group IV element or a compound containing the same may include an element selected from the group consisting of Si, Ge, and mixtures thereof; And it may be selected from the group consisting of a binary compound selected from the group consisting of SiC, SiGe, and mixtures thereof.
상기 양자점은 균질한(homogeneous) 단일 구조; 코어-쉘(core-shell), 그래디언트(gradient) 구조 등과 같은 이중 구조; 또는 이들의 혼합 구조일 수 있다. 바람직하게는, 상기 양자점은 코어 및 코어를 덮은 쉘을 포함하는 코어-쉘 구조를 가질 수 있다.The quantum dot has a homogeneous single structure; Dual structures such as core-shell and gradient structures; Or it may be a mixed structure of these. Preferably, the quantum dot may have a core-shell structure including a core and a shell covering the core.
구체적으로, 상기 코어-쉘의 이중 구조에서, 각각의 코어와 쉘을 이루는 물질은 상기 언급된 서로 다른 반도체 화합물로 이루어질 수 있다. 예컨대, 상기 코어는 GaN, GaP, GaAs, GaSb, AlN, AlP, AlAs, AlSb, InN, InP, InAs, InSb, GaNP, GaNAs, GaNSb, GaPAs, GaPSb, AlNP, AlNAs, AlNSb, AlPAs, AlPSb, InNP, InNAs, InNSb, InPAs, InPSb, GaAlNP, GaAlNAs, GaAlNSb, GaAlPAs, GaAlPSb, GaInNP, GaInNAs, GaInNSb, GaInPAs, GaInPSb, InAlNP, InAlNAs, InAlNSb, InAlPAs, 및 InAlPSb로 구성된 군으로부터 선택되는 하나 이상을 포함하며, 상기 쉘은 ZnSe, ZnS 및 ZnTe로 구성된 군으로부터 선택되는 하나 이상을 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.Specifically, in the core-shell dual structure, materials forming each core and shell may be formed of different semiconductor compounds mentioned above. For example, the core is GaN, GaP, GaAs, GaSb, AlN, AlP, AlAs, AlSb, InN, InP, InAs, InSb, GaNP, GaNAs, GaNSb, GaPAs, GaPSb, AlNP, AlNAs, AlNSb, AlPAs, AlPSb, InNP , InNAs, InNSb, InPAs, InPSb, GaAlNP, GaAlNAs, GaAlNSb, GaAlPAs, GaAlPSb, GaInNP, GaInNAs, GaInNSb, GaInPAs, GaInPSb, InAlNP, InAlNAs, InAlNSb, InAlPAs, and one or more selected from the group consisting of InAlPSb , The shell may include at least one selected from the group consisting of ZnSe, ZnS, and ZnTe, but is not limited thereto.
바람직하게는, 코어-쉘 구조의 양자점은 InP/ZnS, InP/ZnSe, InP/GaP/ZnS, InP/ZnSe/ZnS, InP/ZnSeTe/ZnS 및 InP/MnSe/ZnS 등을 들 수 있다.Preferably, the core-shell structured quantum dots include InP/ZnS, InP/ZnSe, InP/GaP/ZnS, InP/ZnSe/ZnS, InP/ZnSeTe/ZnS and InP/MnSe/ZnS.
상기 양자점은 습식 화학 공정(wet chemical process), 유기금속 화학증착 공정(MOCVD, metal organic chemical vapor deposition) 또는 분자선 에피텍시 공정(MBE, molecular beam epitaxy)에 의해 합성될 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니나, 바람직하게는 습식 화학 공정(wet chemical process)에 의해 합성하는 것이 더욱 광특성이 우수한 양자점을 수득할 수 있다.The quantum dots may be synthesized by a wet chemical process, metal organic chemical vapor deposition (MOCVD), or molecular beam epitaxy (MBE), but is not limited thereto. , Preferably, it is possible to obtain quantum dots having more excellent optical properties by synthesizing by a wet chemical process.
상기 습식 화학 공정이란 유기용제에 전구체 물질을 넣어 입자를 성장시키는 방법이다. 결정이 성장될 때 유기용제가 자연스럽게 양자점 결정의 표면에 배위되어 분산제 역할을 하여 결정의 성장을 조절하게 되므로, 유기금속 화학증착 공정이나 분자선 에피텍시와 같은 기상증착법보다 더 쉽고 저렴한 공정을 통하여 나노 입자의 성장을 제어할 수 있으므로, 상기 습식 화학 공정을 사용하여 상기 양자점을 제조하는 것이 바람직하다.The wet chemical process is a method of growing particles by adding a precursor material to an organic solvent. When the crystal is grown, the organic solvent is naturally coordinated on the surface of the quantum dot crystal and acts as a dispersant to control the growth of the crystal. Therefore, it is easier and cheaper than a vapor deposition method such as an organometallic chemical vapor deposition process or molecular ray epitaxy. Since the growth of particles can be controlled, it is preferable to manufacture the quantum dots using the wet chemical process.
습식 화학 공정에 의해 양자점을 제조하는 경우 양자점의 응집을 방지하고 양자점의 입자 크기를 나노 수준으로 제어하기 위하여 유기 리간드가 사용된다. 이러한 유기 리간드로는 일반적으로 올레익산이 사용될 수 있다.When a quantum dot is manufactured by a wet chemical process, an organic ligand is used to prevent agglomeration of the quantum dot and to control the particle size of the quantum dot to a nano level. In general, oleic acid may be used as such an organic ligand.
본 발명의 일 실시형태에서, 상기 양자점의 제조 과정에서 사용된 올레익산은 상기 화학식 1의 카르복시 치환된 플루오렌계 화합물에 의해 리간드 교환 방법에 의해 대체된다.In one embodiment of the present invention, oleic acid used in the manufacturing process of the quantum dot is replaced by a carboxy-substituted fluorene-based compound of Formula 1 by a ligand exchange method.
상기 리간드 교환은 원래의 유기 리간드, 즉 올레익산을 갖는 양자점을 함유하는 분산액에, 교환하고자 하는 유기 리간드, 즉 화학식 1의 카르복시 치환된 플루오렌계 화합물을 첨가하고 이를 상온 내지 200℃에서 30분 내지 3시간 동안 교반하여 화학식 1의 카르복시 치환된 플루오렌계 화합물이 결합된 양자점을 수득함으로써 수행될 수 있다. 필요에 따라 상기 화학식 1의 카르복시 치환된 플루오렌계 화합물이 결합된 양자점을 분리하고 정제하는 과정을 추가로 수행할 수도 있다.In the ligand exchange, an organic ligand to be exchanged, that is, a carboxy-substituted fluorene-based compound of Formula 1 is added to the dispersion containing the original organic ligand, that is, quantum dots having oleic acid, and this is performed at room temperature to 200°C for 30 minutes to It can be carried out by stirring for 3 hours to obtain a quantum dot to which the carboxy-substituted fluorene-based compound of Formula 1 is bonded. If necessary, a process of separating and purifying the quantum dots to which the carboxy-substituted fluorene-based compound of Formula 1 is bonded may be further performed.
상기 양자점은 광변환 잉크 조성물 전체 100 중량%에 대하여 1 내지 60 중량%, 바람직하게는 5 내지 50 중량%로 포함될 수 있다. 상기 양자점이 상기 범위 내로 포함될 경우 발광 효율이 우수하고, 코팅층의 신뢰성이 우수한 이점이 있다. 상기 양자점이 상기 범위 미만으로 포함되는 경우 녹색광 및 적색광의 광변환 효율이 미비할 수 있고, 상기 범위를 초과하는 경우 광변환 잉크 조성물의 점도가 높아져서 제팅성이 떨어지는 문제가 발생될 수 있다.The quantum dots may be included in an amount of 1 to 60% by weight, preferably 5 to 50% by weight, based on 100% by weight of the total photo-conversion ink composition. When the quantum dots are included within the above range, there is an advantage in that the luminous efficiency is excellent and the reliability of the coating layer is excellent. When the quantum dots are included in less than the above range, the photoconversion efficiency of green light and red light may be insufficient, and when the quantum dot exceeds the above range, the viscosity of the photoconversion ink composition may increase, resulting in a problem of inferior jetting properties.
경화성 모노머(B)Curable Monomer (B)
본 발명의 일 실시형태에서, 상기 경화성 모노머(B)는 하기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함한다.In one embodiment of the present invention, the curable monomer (B) includes a compound represented by the following formula (2).
[화학식 2][Formula 2]
상기 식에서, In the above formula,
R1은 C1-C20의 알킬렌기, 페닐렌기 또는 C3-C10의 사이클로알킬렌기이며, R 1 is a C 1 -C 20 alkylene group, a phenylene group or a C 3 -C 10 cycloalkylene group,
R2는 수소 또는 메틸기이고, R 2 is hydrogen or a methyl group,
m은 1 내지 15의 정수이다.m is an integer from 1 to 15.
본 명세서에서 사용되는 C1-C20의 알킬렌기는 탄소수 1 내지 20개로 구성된 직쇄형 또는 분지형의 2가 탄화수소를 의미하며, 예를 들어 메틸렌, 에틸렌, n-프로필렌, 이소프로필렌, n-부틸렌, 이소부틸렌, n-펜틸렌, n-헥실렌, n-헵틸렌, n-옥틸렌, n-노닐렌 등이 포함되나 이에 한정되는 것은 아니다.The C 1 -C 20 alkylene group used herein refers to a straight-chain or branched divalent hydrocarbon consisting of 1 to 20 carbon atoms, for example methylene, ethylene, n-propylene, isopropylene, n-butyl Ethylene, isobutylene, n-pentylene, n-hexylene, n-heptylene, n-octylene, n-nonylene, and the like are included, but are not limited thereto.
본 명세서에서 사용되는 C3-C10의 사이클로알킬렌기는 탄소수 3 내지 10개로 구성된 단순 또는 융합 고리형 2가 탄화수소를 의미하며, 예를 들어 사이클로프로필렌, 사이클로부틸렌, 사이클로펜틸렌, 사이클로헥실렌 등이 포함되나 이에 한정되는 것은 아니다.The C 3 -C 10 cycloalkylene group used herein refers to a simple or fused cyclic divalent hydrocarbon consisting of 3 to 10 carbon atoms, for example, cyclopropylene, cyclobutylene, cyclopentylene, cyclohexylene And the like, but are not limited thereto.
상기 C1-C20의 알킬렌기, 페닐렌기 및 C3-C10의 사이클로알킬렌기는 한 개 또는 그 이상의 수소가 C1-C6의 알킬기, C2-C6의 알케닐기, C2-C6의 알키닐기, C3-C10의 사이클로알킬기, C3-C10의 헤테로사이클로알킬기, C3-C10의 헤테로사이클로알킬옥시기, C1-C6의 할로알킬기, C1-C6의 알콕시기, C1-C6의 티오알콕시기, 아릴기, 아실기, 히드록시, 티오(thio), 할로겐, 아미노, 알콕시카르보닐, 카르복시, 카바모일, 시아노, 니트로 등으로 치환될 수 있다.The C 1 -C 20 alkylene group, the phenylene group, and the C 3 -C 10 cycloalkylene group, wherein one or more hydrogens are C 1 -C 6 alkyl groups, C 2 -C 6 alkenyl groups, C 2- C 6 alkynyl group, C 3 -C 10 cycloalkyl group, C 3 -C 10 heterocycloalkyl group, C 3 -C 10 heterocycloalkyloxy group, C 1 -C 6 haloalkyl group, C 1 -C 6 alkoxy group, C 1 -C 6 thioalkoxy group, aryl group, acyl group, hydroxy, thio, halogen, amino, alkoxycarbonyl, carboxy, carbamoyl, cyano, nitro, etc. I can.
본 발명의 일 실시형태에서, R1은 상술한 바와 같이 C1-C20의 알킬렌기, 바람직하기로 C1-C12의 알킬렌기일 수 있다. R1이 C1-C20의 알킬렌기인 경우, 용제 없이도 산란 입자의 분산성이 우수하여 제팅성이 개선되고, 도막 경도 및 표면 특성이 향상될 수 있다.In one embodiment of the present invention, R 1 may be a C 1 -C 20 alkylene group, preferably a C 1 -C 12 alkylene group as described above. When R 1 is a C 1 -C 20 alkylene group, the dispersibility of the scattering particles is excellent even without a solvent, so that the jetting property may be improved, and the hardness and surface properties of the coating film may be improved.
본 발명의 일 실시형태에서, m은 상술한 바와 같이 1 내지 15의 정수, 바람직하기로 1 내지 5의 정수이다. m이 상기 범위를 초과하는 경우, 광변환 잉크 조성물의 점도가 상승할 수 있다.In one embodiment of the present invention, m is an integer of 1 to 15, preferably an integer of 1 to 5, as described above. When m exceeds the above range, the viscosity of the photoconversion ink composition may increase.
상기 화학식 2로 표시되는 화합물의 구체예로는 1,6-헥산디올 디아크릴레이트, 1,9-비스아크릴로일옥시노난, 트리프로필렌글리콜디아크릴레이트 등을 들 수 있다.Specific examples of the compound represented by Formula 2 include 1,6-hexanediol diacrylate, 1,9-bisacryloyloxynonane, tripropylene glycol diacrylate, and the like.
상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 상기 화학식 1로 표시되는 카르복시 치환된 플루오렌계 리간드와의 상용성이 우수하여 양자점의 분산성을 향상시킴으로써 용제의 함량이 낮거나 용제가 없어도 광특성이 우수한 저점도 광변환 잉크 조성물의 구현을 가능하게 한다. 이에 따라, 본 발명에 따른 광변환 잉크 조성물은 잉크젯 인쇄 방식으로 컬러필터를 제조하는데 효과적으로 사용될 수 있다.The compound represented by Formula 2 has excellent compatibility with the carboxy-substituted fluorene ligand represented by Formula 1 and improves the dispersibility of quantum dots. It makes it possible to implement a light conversion ink composition. Accordingly, the photoconversion ink composition according to the present invention can be effectively used to manufacture a color filter by inkjet printing.
본 발명의 광변환 잉크 조성물은 상기 화학식 2로 표시되는 중합성 화합물 외에 3관능 이상, 바람직하기로 4관능 이상의 다관능 단량체를 더 포함할 수 있다. 상기 다관능 단량체로는 예컨대 트리메틸올프로판트리(메타)아크릴레이트, 에톡실레이티드 트리메틸올프로판트리(메타)아크릴레이트, 프로폭실레이티드 트리메틸올프로판트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨테트라(메타)아크릴레이트, 에톡실레이티드 펜타에리트리톨테트라(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨펜타(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨헥사(메타)아크릴레이트, 에톡실레이티드 디펜타에리트리톨헥사(메타)아크릴레이트, 프로폭실레이티드 디펜타에리트리톨헥사(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨(폴리)아크릴레이트 등이 바람직하게 사용된다.The photoconversion ink composition of the present invention may further include a trifunctional or more, preferably a tetrafunctional or more polyfunctional monomer in addition to the polymerizable compound represented by Formula 2 above. Examples of the polyfunctional monomer include trimethylolpropane tri(meth)acrylate, ethoxylated trimethylolpropane tri(meth)acrylate, propoxylated trimethylolpropane tri(meth)acrylate, pentaerythritol tri( Meth)acrylate, pentaerythritol tetra(meth)acrylate, ethoxylated pentaerythritol tetra(meth)acrylate, dipentaerythritol penta(meth)acrylate, dipentaerythritol hexa(meth)acrylate , Ethoxylated dipentaerythritol hexa (meth) acrylate, propoxylated dipentaerythritol hexa (meth) acrylate, dipentaerythritol (poly) acrylate, and the like are preferably used.
상기 다관능 단량체는 경화성 모노머 전체 100 중량%에 대하여 30 중량% 이하의 양으로 포함될 수 있다. 상기 다관능 단량체가 경화성 모노머 전체 100 중량%에 대하여 30 중량% 초과의 양으로 포함되면 점도 상승에 의한 제팅 불량을 야기할 수 있다.The polyfunctional monomer may be included in an amount of 30% by weight or less based on 100% by weight of the total curable monomer. If the polyfunctional monomer is included in an amount of more than 30% by weight with respect to the total 100% by weight of the curable monomer, it may cause poor jetting due to an increase in viscosity.
상기 경화성 모노머(B)는 상기 광변환 잉크 조성물 전체 100 중량%에 대하여 20 내지 90 중량%, 바람직하게는 30 내지 80 중량%로 포함될 수 있다. 상기 경화성 모노머가 상기 범위 내로 포함될 경우 화소부의 강도나 평활성 측면에서 바람직한 이점이 있다. 상기 경화성 모노머가 상기 범위 미만으로 포함되는 경우 화소부의 강도가 다소 저하될 수 있으며, 상기 경화성 모노머가 상기 범위를 초과하여 포함되는 경우 광변환 효율이 저하될 수 있으므로 상기 범위 내로 포함되는 것이 바람직하다.The curable monomer (B) may be included in an amount of 20 to 90% by weight, preferably 30 to 80% by weight, based on 100% by weight of the photo-conversion ink composition. When the curable monomer is included within the above range, there is a desirable advantage in terms of strength and smoothness of the pixel portion. When the curable monomer is included in less than the above range, the intensity of the pixel portion may be slightly lowered, and when the curable monomer is included in the above range, the light conversion efficiency may decrease. Therefore, it is preferable to be included within the above range.
산란 입자(C)Scattering particles (C)
본 발명의 일 실시형태에 따른 광변환 잉크 조성물은 산란 입자(C)를 추가로 포함할 수 있다.The light conversion ink composition according to an embodiment of the present invention may further include scattering particles (C).
상기 산란 입자는 양자점에서 방출된 광의 경로를 증가시켜 전체적인 광효율을 높이는 역할을 한다.The scattering particles increase the overall light efficiency by increasing the path of light emitted from the quantum dot.
상기 산란 입자로는 통상의 무기 재료를 사용할 수 있으며, 바람직하게는 금속 산화물을 사용할 수 있다.As the scattering particles, conventional inorganic materials may be used, and metal oxides may be preferably used.
상기 금속산화물은 Li, Be, B, Na, Mg, Al, Si, K, Ca, Sc, V, Cr, Mn, Fe, Ni, Cu, Zn, Ga, Ge, Rb, Sr, Y, Mo, Cs, Ba, La, Hf, W, Tl, Pb, Ce, Pr, Nd, Pm, Sm, Eu, Gd, Tb, Dy, Ho, Er, Tm, Yb, Ti, Sb, Sn, Zr, Nb, Ce, Ta, In 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택된 1종의 금속을 포함하는 산화물일 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.The metal oxides are Li, Be, B, Na, Mg, Al, Si, K, Ca, Sc, V, Cr, Mn, Fe, Ni, Cu, Zn, Ga, Ge, Rb, Sr, Y, Mo, Cs, Ba, La, Hf, W, Tl, Pb, Ce, Pr, Nd, Pm, Sm, Eu, Gd, Tb, Dy, Ho, Er, Tm, Yb, Ti, Sb, Sn, Zr, Nb, It may be an oxide containing one metal selected from the group consisting of Ce, Ta, In, and combinations thereof, but is not limited thereto.
구체적으로, 상기 산란 입자는 Al2O3, SiO2, ZnO, ZrO2, BaTiO3, TiO2, Ta2O5, Ti3O5, ITO, IZO, ATO, ZnO-Al, Nb2O3, SnO 및 MgO로 구성된 군으로부터 선택되는 하나 이상을 포함할 수 있으며, 광변환 효율 특성면에서 TiO2가 바람직하다.Specifically, the scattering particles are Al 2 O 3 , SiO 2 , ZnO, ZrO 2 , BaTiO 3 , TiO 2 , Ta 2 O 5 , Ti 3 O 5 , ITO, IZO, ATO, ZnO-Al, Nb 2 O 3 , SnO and MgO may include one or more selected from the group consisting of, TiO 2 is preferred in terms of light conversion efficiency characteristics.
필요한 경우 상기 산란 입자는 아크릴레이트 등의 불포화 결합을 갖는 화합물로 표면 처리된 재질도 사용 가능하다.If necessary, the scattering particles may be a material surface-treated with a compound having an unsaturated bond such as acrylate.
산란 입자는 50 내지 1000nm의 평균입경을 가질 수 있으며, 바람직하기로 100 내지 500nm, 더욱 바람직하기로 150 내지 300nm의 범위인 것이 좋다. 이때 입자 크기가 너무 작으면 양자점으로부터 방출된 빛의 충분한 산란 효과를 기대할 수 없고, 이와 반대로 너무 큰 경우에는 조성물 내에 가라 앉거나 균일한 품질의 광변환층 표면을 얻을 수 없으므로, 상기 범위 내에서 적절히 조절하여 사용한다.The scattering particles may have an average particle diameter of 50 to 1000 nm, preferably 100 to 500 nm, more preferably 150 to 300 nm. At this time, if the particle size is too small, a sufficient scattering effect of the light emitted from the quantum dots cannot be expected. On the contrary, if the particle size is too large, it may sink in the composition or a light conversion layer surface of uniform quality cannot be obtained. Adjust and use.
본 발명에서 평균입경이란, 수평균 입경일 수 있으며, 예컨대 전계방출 주사전자현미경(FE-SEM) 또는 투과전자현미경(TEM)에 의해 관찰한 상으로부터 구할 수 있다. 구체적으로, FE-SEM 또는 TEM의 관찰 화상으로부터 몇 개의 샘플을 추출하고 이들 샘플의 직경을 측정하여 산술 평균한 값으로 얻을 수 있다.In the present invention, the average particle diameter may be a number average particle diameter, and may be obtained from an image observed by, for example, a field emission scanning electron microscope (FE-SEM) or a transmission electron microscope (TEM). Specifically, several samples are extracted from the observation image of FE-SEM or TEM, and the diameters of these samples are measured to obtain an arithmetic average.
상기 산란입자는 양자점 100 중량%에 대하여 1 내지 150 중량%, 바람직하게는 5 내지 100 중량%로 포함할 수 있다. 상기 산란입자가 상기 범위 내로 포함될 경우에는 발광세기 증가 효과가 극대화될 수 있어 바람직하다. 상기 산란입자가 상기 범위 미만으로 포함될 경우에는 산란효과가 불충분하여 얻고자 하는 발광 세기의 확보가 어려울 수 있고, 상기 범위를 초과하는 경우에는 산란특성이 임계범위를 넘게 되어 발광된 빛을 차단함에 따라 발광 세기 저하를 야기할 수 있다.The scattering particles may include 1 to 150% by weight, preferably 5 to 100% by weight, based on 100% by weight of the quantum dots. When the scattering particles are included within the above range, it is preferable that the effect of increasing the light emission intensity can be maximized. When the scattering particles are contained within the above range, the scattering effect may be insufficient and it may be difficult to secure the desired luminous intensity. When the scattering particles exceed the above range, the scattering characteristics exceed the critical range and thus the emitted light is blocked. It may cause a decrease in luminous intensity.
광중합 개시제(D)Photopolymerization initiator (D)
본 발명의 일 실시형태에 따른 광변환 잉크 조성물은 광중합 개시제(D)를 추가로 포함할 수 있다.The photoconversion ink composition according to an embodiment of the present invention may further include a photoinitiator (D).
본 발명의 일 실시형태에서, 상기 광중합 개시제(D)는 상기 경화성 모노머를 중합시킬 수 있는 것이라면 그 종류를 특별히 제한하지 않고 사용할 수 있다. 특히, 상기 광중합 개시제(D)는 중합특성, 개시효율, 흡수파장, 입수성, 가격 등의 관점에서 아세토페논계 화합물, 벤조페논계 화합물, 트리아진계 화합물, 비이미다졸계 화합물, 옥심계 화합물 및 티오크산톤계 화합물로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상의 화합물을 사용하는 것이 바람직하다.In one embodiment of the present invention, the photopolymerization initiator (D) may be used without particular limitation on its kind as long as it can polymerize the curable monomer. In particular, the photopolymerization initiator (D) is an acetophenone compound, a benzophenone compound, a triazine compound, a biimidazole compound, an oxime compound and It is preferable to use at least one compound selected from the group consisting of thioxanthone compounds.
상기 광중합 개시제(D)는 상기 광변환 잉크 조성물 전체 100 중량%에 대하여 0.01 내지 20 중량%, 바람직하게는 0.5 내지 15 중량%로 포함될 수 있다. 상기 광중합 개시제가 상기 범위 내로 포함되는 경우 상기 광변환 잉크 조성물이 고감도화되어 노광 시간이 단축되므로 생산성이 향상할 수 있기 때문에 바람직하다. 또한, 본 발명에 따른 광변환 잉크 조성물을 사용하여 형성한 화소부의 강도와 상기 화소부의 표면에서의 평활성이 양호해지는 이점이 있다.The photopolymerization initiator (D) may be included in an amount of 0.01 to 20% by weight, preferably 0.5 to 15% by weight, based on 100% by weight of the photo-conversion ink composition. When the photopolymerization initiator is included within the above range, the photoconversion ink composition is highly sensitive and thus the exposure time is shortened, and thus productivity can be improved. In addition, there is an advantage in that the intensity of the pixel portion formed using the photoconversion ink composition according to the present invention and smoothness on the surface of the pixel portion are improved.
상기 광중합 개시제(D)는 본 발명에 따른 광변환 잉크 조성물의 감도를 향상시키기 위해서, 광중합 개시 보조제(d1)를 더 포함할 수 있다. 상기 광중합 개시 보조제가 포함되는 경우 감도가 더욱 높아져 생산성이 향상되는 이점이 있다.The photopolymerization initiator (D) may further include a photopolymerization initiation aid (d1) in order to improve the sensitivity of the photoconversion ink composition according to the present invention. When the photopolymerization initiation aid is included, there is an advantage in that the sensitivity is further increased and the productivity is improved.
상기 광중합 개시 보조제(d1)는 예컨대, 아민 화합물, 카르복시산 화합물, 티올기를 가지는 유기 황화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 화합물이 바람직하게 사용될 수 있으나 이에 한정되지 않는다. The photopolymerization initiation aid (d1) may preferably be one or more compounds selected from the group consisting of an amine compound, a carboxylic acid compound, and an organic sulfur compound having a thiol group, but is not limited thereto.
아민 화합물의 구체예로는 트리에탄올아민, 메틸디에탄올아민, 트리이소프로판올아민 등의 지방족 아민 화합물, 4-디메틸아미노벤조산 메틸, 4-디메틸아미노벤조산 에틸, 4-디메틸아미노벤조산 이소아밀, 4-디메틸아미노벤조산 2-에틸헥실, 벤조산 2-디메틸아미노에틸, N,N-디메틸파라톨루이딘, 4,4'-비스(디메틸아미노)벤조페논(통칭 : 미힐러 케톤), 4,4'-비스(디에틸아미노)벤조페논 등의 방향족 아민 화합물을 들 수 있고 바람직하게는 방향족 아민 화합물일 수 있다.Specific examples of the amine compound include aliphatic amine compounds such as triethanolamine, methyldiethanolamine, and triisopropanolamine, methyl 4-dimethylaminobenzoic acid, ethyl 4-dimethylaminobenzoate, isoamyl 4-dimethylaminobenzoic acid, and 4-dimethylamino. 2-ethylhexyl benzoic acid, 2-dimethylaminoethyl benzoic acid, N,N-dimethylparatoluidine, 4,4'-bis (dimethylamino) benzophenone (common name: Michler's ketone), 4,4'-bis (diethyl And aromatic amine compounds such as amino) benzophenone, and preferably an aromatic amine compound.
카르복시산 화합물의 구체예로서는 페닐티오아세트산, 메틸페닐티오아세트산, 에틸페닐티오아세트산, 메틸에틸페닐티오아세트산, 디메틸페닐티오아세트산, 메톡시페닐티오아세트산, 디메톡시페닐티오아세트산, 클로로페닐티오아세트산, 디클로로페닐티오아세트산, N-페닐글리신, 페녹시아세트산, 나프틸티오아세트산, N-나프틸글리신, 나프톡시아세트산 등의 방향족 헤테로아세트산류를 들 수 있다.Specific examples of the carboxylic acid compound include phenylthioacetic acid, methylphenylthioacetic acid, ethylphenylthioacetic acid, methylethylphenylthioacetic acid, dimethylphenylthioacetic acid, methoxyphenylthioacetic acid, dimethoxyphenylthioacetic acid, chlorophenylthioacetic acid, dichlorophenylthioacetic acid. And aromatic heteroacetic acids such as N-phenylglycine, phenoxyacetic acid, naphthylthioacetic acid, N-naphthylglycine, and naphthoxyacetic acid.
상기 광중합 개시 보조제(d1)는 본 발명의 효과를 해치지 않는 범위에서 적절히 추가하여 사용할 수 있다.The photopolymerization initiation aid (d1) can be appropriately added and used within a range that does not impair the effects of the present invention.
첨가제(E)Additive (E)
본 발명의 일 실시형태에 따른 광변환 잉크 조성물은 상기한 성분들 이외에, 도막 평탄성 또는 밀착성을 증진시키기 위해서 계면활성제, 밀착촉진제와 같은 첨가제를 추가로 포함할 수 있다.In addition to the above components, the photoconversion ink composition according to an embodiment of the present invention may further include additives such as surfactants and adhesion promoters in order to improve coating film flatness or adhesion.
본 발명에 따른 광변환 잉크 조성물이 상기 계면활성제를 포함하는 경우 도막 평탄성이 향상될 수 있는 이점이 있다. 예컨대 상기 계면활성제는 BM-1000, BM-1100(BM Chemie사), 프로라이드 FC-135/FC-170C/FC-430(스미토모 쓰리엠㈜), SH-28PA/-190/-8400/SZ-6032(도레 시리콘㈜) 등의 불소계 계면 활성제를 사용할 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다. When the photoconversion ink composition according to the present invention contains the surfactant, there is an advantage in that the flatness of the coating film can be improved. For example, the surfactants are BM-1000, BM-1100 (BM Chemie), Prolide FC-135/FC-170C/FC-430 (Sumitomo 3M), SH-28PA/-190/-8400/SZ-6032 A fluorine-based surfactant such as (Tore Silicone Co., Ltd.) may be used, but is not limited thereto.
상기 밀착촉진제는 기판과의 밀착성을 높이기 위하여 첨가될 수 있는 것으로서 카르복실기, 메타크릴로일기, 이소시아네이트기, 에폭시기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 반응성 치환기를 갖는 실란 커플링제를 포함할 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다.The adhesion promoter may be added to increase adhesion to the substrate, and may include a silane coupling agent having a reactive substituent selected from the group consisting of a carboxyl group, a methacryloyl group, an isocyanate group, an epoxy group, and combinations thereof. It is not limited.
이 외에도 본 발명에 따른 광변환 잉크 조성물은 본 발명의 효과를 저해하지 않는 범위에서 산화 방지제, 자외선 흡수제, 응집 방지제와 같은 첨가제를 더 포함할 수도 있으며, 상기 첨가제는 역시 본 발명의 효과를 저해하지 않는 범위에서 당업자가 적절히 추가하여 사용이 가능하다.In addition, the photoconversion ink composition according to the present invention may further include additives such as antioxidants, ultraviolet absorbers, and anti-aggregation agents within a range that does not impair the effects of the present invention, and the additives also do not impair the effects of the present invention. It is possible to use by adding appropriately to those skilled in the art within the range.
상기 첨가제는 상기 광변환 잉크 조성물 전체 100 중량%에 대하여 0.05 내지 10 중량%, 구체적으로 0.1 내지 10 중량%, 더욱 구체적으로 0.1 내지 5 중량%로 사용할 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다.The additive may be used in an amount of 0.05 to 10% by weight, specifically 0.1 to 10% by weight, and more specifically 0.1 to 5% by weight, based on 100% by weight of the total light conversion ink composition, but is not limited thereto.
본 발명의 일 실시형태에 따른 광변환 잉크 조성물은 용제를 전체 조성물 100 중량%에 대하여 20 중량% 이하의 양으로 포함할 수 있다.The photoconversion ink composition according to an embodiment of the present invention may contain a solvent in an amount of 20% by weight or less based on 100% by weight of the total composition.
바람직하기로, 본 발명의 일 실시형태에 따른 광변환 잉크 조성물은 연속공정성면에서 용제를 포함하지 않는 무용제형일 수 있다.Preferably, the photoconversion ink composition according to an embodiment of the present invention may be a solvent-free type that does not contain a solvent in terms of continuous processability.
상기 용제로는 에테르 또는 에스테르계 용제, 지방족 포화 탄화수소계 용제, 할로겐화 탄화수소계 용제, 방향족 탄화수소계 용제 등을 사용할 수 있으며, 예컨대 프로필렌글리콜메틸에테르아세테이트(PGMEA), 에틸렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 에틸렌글리콜모노메틸에테르, 에틸렌글리콜모노에틸에테르, 에틸렌글리콜모노프로필에테르, 에틸렌글리콜모노부틸에테르 등의 에틸렌글리콜모노알킬에테르류, 디에틸렌글리콜디메틸에테르, 디에틸렌글리콜디에틸에테르, 디에틸렌글리콜디프로필에테르, 디에틸렌글리콜디부틸에테르 등의 디에틸렌글리콜디알킬에테르류, 메틸셀로솔브아세테이트, 에틸셀로솔브아세테이트 등의 에틸렌글리콜알킬에테르아세테이트류, 프로필렌글리콜모노프로필에테르아세테이트, 메톡시부틸아세테이트, 메톡시펜틸아세테이트 등의 알킬렌글리콜알킬에테르아세테이트류, 벤젠, 톨루엔, 크실렌, 메시틸렌 등의 방향족 탄화수소류, 메틸에틸케톤, 아세톤, 메틸아밀케톤, 메틸이소부틸케톤, 시클로헥사논 등의 케톤류, 에탄올, 프로판올, 부탄올, 헥산올, 시클로헥산올, 에틸렌글리콜, 글리세린 등의 알코올류, 3-에톡시프로피온산에틸, 3-메톡시프로피온산메틸 등의 에스테르류, γ-부티로락톤 등의 환상 에스테르류 등을 사용할 수 있다.As the solvent, an ether or ester solvent, an aliphatic saturated hydrocarbon solvent, a halogenated hydrocarbon solvent, an aromatic hydrocarbon solvent, etc. can be used, such as propylene glycol methyl ether acetate (PGMEA), ethylene glycol monoethyl ether acetate, ethylene glycol Ethylene glycol monoalkyl ethers such as monomethyl ether, ethylene glycol monoethyl ether, ethylene glycol monopropyl ether, and ethylene glycol monobutyl ether, diethylene glycol dimethyl ether, diethylene glycol diethyl ether, diethylene glycol dipropyl ether, Diethylene glycol dialkyl ethers such as diethylene glycol dibutyl ether, ethylene glycol alkyl ether acetates such as methyl cellosolve acetate, ethyl cellosolve acetate, propylene glycol monopropyl ether acetate, methoxybutyl acetate, methoxy Alkylene glycol alkyl ether acetates such as pentyl acetate, aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene and mesitylene, methyl ethyl ketone, acetone, methyl amyl ketone, methyl isobutyl ketone, and ketones such as cyclohexanone, ethanol, Alcohols such as propanol, butanol, hexanol, cyclohexanol, ethylene glycol, and glycerin, esters such as ethyl 3-ethoxypropionate and methyl 3-methoxypropionate, cyclic esters such as γ-butyrolactone, etc. Can be used.
본 발명의 일 실시형태에 따른 광변환 잉크 조성물은 용제의 함량이 20 중량% 이하의 양으로 낮아도 양자점의 광특성 및 분산성이 우수하고, 저점도 구현이 가능하다. 또한, 본 발명의 일 실시형태에 따른 광변환 잉크 조성물은 용제의 함량이 20 중량% 이하의 양으로 낮아 노즐 입구에서 용제의 증발로 인한 노즐 막힘이 발생하지 않아 연속공정에 유리하다.The photoconversion ink composition according to an embodiment of the present invention has excellent optical properties and dispersibility of quantum dots, and a low viscosity, even when the content of the solvent is as low as 20% by weight or less. In addition, the light conversion ink composition according to an embodiment of the present invention has a low content of the solvent of 20% by weight or less, so that clogging of the nozzle due to evaporation of the solvent at the nozzle inlet does not occur, which is advantageous for continuous processing.
또한, 본 발명의 일 실시형태에 따른 광변환 잉크 조성물은 수지 성분을 실질적으로 포함하지 않으며, 포함하더라도 광변환 잉크 조성물 전체 100 중량%에 대하여 0.5 중량% 이내로 포함한다. 본 발명의 일 실시형태에 따른 광변환 잉크 조성물은 수지 성분을 포함하지 않음으로써 낮은 점도를 구현할 수 있어 잉크의 노즐 제팅 특성이 우수하다.In addition, the photoconversion ink composition according to an embodiment of the present invention does not substantially contain a resin component, and even if included, within 0.5% by weight of the total 100% by weight of the photoconversion ink composition. The photoconversion ink composition according to an embodiment of the present invention does not contain a resin component, so that a low viscosity can be realized, and thus the nozzle jetting characteristics of the ink are excellent.
본 발명의 일 실시형태는 상술한 광변환 잉크 조성물의 경화물을 포함하는 광변환 화소에 관한 것이다. One embodiment of the present invention relates to a photoconversion pixel comprising a cured product of the photoconversion ink composition described above.
또한, 본 발명의 일 실시형태는 상술한 광변환 화소를 포함하는 컬러필터에 관한 것이다. In addition, an embodiment of the present invention relates to a color filter including the above-described photo-conversion pixel.
본 발명에 따른 광변환 잉크 조성물의 패턴 형성 방법은, 상술한 광변환 잉크 조성물을 잉크젯 방식으로 소정 영역에 도포하는 단계 및 상기 도포된 광변환 잉크 조성물을 경화시키는 단계를 포함하여 이루어진다.A method of forming a pattern of a photo-conversion ink composition according to the present invention includes the steps of applying the above-described photo-conversion ink composition to a predetermined area by an inkjet method and curing the applied photo-conversion ink composition.
먼저, 본 발명의 광변환 잉크 조성물을 잉크젯 분사기에 주입하여 기판의 소정 영역에 프린팅한다.First, the photoconversion ink composition of the present invention is injected into an inkjet sprayer and printed on a predetermined area of a substrate.
상기 기판은 제한되지 않으며, 일례로 유리 기판, 실리콘 기판, 폴리카보네이트 기판, 폴리에스테르 기판, 방향족 폴리아미드 기판, 폴리아미드이미드 기판, 폴리이미드 기판, Al 기판, GaAs 기판 등의 표면이 평탄한 기판을 들 수 있다. 이들 기판은 실란 커플링제 등의 약품에 의한 약품 처리, 플라스마 처리, 이온 플레이팅 처리, 스퍼터링 처리, 기상반응 처리, 진공증착 처리 등의 전처리를 실시할 수 있다. 기판으로서 실리콘 기판 등을 사용하는 경우, 실리콘 기판 등의 표면에는 전하 결합소자(CCD), 박막 트랜지스터(TFT) 등이 형성될 수 있다. 또한, 격벽 매트릭스가 형성되어 있을 수도 있다.The substrate is not limited, for example, a glass substrate, a silicon substrate, a polycarbonate substrate, a polyester substrate, an aromatic polyamide substrate, a polyamide-imide substrate, a polyimide substrate, an Al substrate, a substrate having a flat surface such as a GaAs substrate. I can. These substrates can be subjected to pretreatment such as chemical treatment with a chemical such as a silane coupling agent, plasma treatment, ion plating treatment, sputtering treatment, gas phase reaction treatment, and vacuum evaporation treatment. When a silicon substrate or the like is used as the substrate, a charge coupled device (CCD), a thin film transistor (TFT), or the like may be formed on the surface of the silicon substrate or the like. Further, a partition wall matrix may be formed.
잉크젯 분사기의 일례인 피에조 잉크젯 헤드에서 분사되어 기판 위에서 적절한 상(phase)을 형성하기 위하여, 점도, 유동성, 양자점 입자 등의 특성이 잉크젯 헤드와 균형 있게 맞춰져야 한다. 본 발명에서 사용된 피에조 잉크젯 헤드는 제한되지 않으나, 약 10 내지 100pL, 바람직하게는 약 20 내지 40pL의 액적 크기를 가지는 잉크를 분사한다.In order to form an appropriate phase on a substrate by being sprayed from a piezo inkjet head, which is an example of an inkjet sprayer, properties such as viscosity, fluidity, and quantum dot particles must be balanced with the inkjet head. The piezo inkjet head used in the present invention is not limited, but jets ink having a droplet size of about 10 to 100 pL, preferably about 20 to 40 pL.
본 발명의 광변환 잉크 조성물의 점도는 약 3 내지 30cP가 적당하며, 보다 바람직하게는 7 내지 20cP의 범위에서 조절된다.The viscosity of the photoconversion ink composition of the present invention is suitably about 3 to 30 cP, and more preferably is adjusted in the range of 7 to 20 cP.
본 발명의 일 실시형태에 따른 컬러필터는 상기 패턴 형성방법에 의해 형성되는 착색 패턴층을 포함한다. 즉, 컬러필터는 기판 상에 상술한 광변환 잉크 조성물을 소정의 패턴으로 도포한 후 경화시켜 형성되는 착색 패턴층을 포함하는 것을 특징으로 한다. 컬러필터의 구성 및 제조방법은 당해 기술분야에서 잘 알려져 있으므로 자세한 설명을 생략한다.A color filter according to an embodiment of the present invention includes a colored pattern layer formed by the pattern forming method. That is, the color filter is characterized in that it includes a colored pattern layer formed by curing after applying the above-described photo-conversion ink composition on a substrate in a predetermined pattern. The configuration and manufacturing method of the color filter are well known in the art, and thus a detailed description thereof will be omitted.
본 발명의 일 실시형태는 상술한 컬러필터가 구비된 화상표시장치에 관한 것이다.An embodiment of the present invention relates to an image display device provided with the above-described color filter.
본 발명의 컬러필터는 통상의 액정표시장치(LCD)뿐만 아니라, 전계발광표시장치(EL), 플라스마표시장치(PDP), 전계방출표시장치(FED), 유기발광소자(OLED) 등 각종 화상표시장치에 적용이 가능하다.The color filter of the present invention displays various images such as an electroluminescent display device (EL), a plasma display device (PDP), a field emission display device (FED), and an organic light emitting device (OLED), as well as a conventional liquid crystal display device (LCD). Applicable to the device.
본 발명의 화상표시장치는 상술한 컬러필터를 구비한 것을 제외하고는, 당해 기술분야에서 알려진 구성을 포함한다.The image display device of the present invention includes a configuration known in the art, except for the color filter described above.
이하, 실시예, 비교예 및 실험예에 의해 본 발명을 보다 구체적으로 설명하고자 한다. 이들 실시예, 비교예 및 실험예는 오직 본 발명을 설명하기 위한 것으로, 본 발명의 범위가 이들에 국한되지 않는다는 것은 당업자에게 있어서 자명하다.Hereinafter, the present invention will be described in more detail by Examples, Comparative Examples and Experimental Examples. These Examples, Comparative Examples and Experimental Examples are for illustrative purposes only, and it is obvious to those skilled in the art that the scope of the present invention is not limited thereto.
합성예 1: InP/ZnS 코어-쉘 양자점 합성Synthesis Example 1: InP/ZnS core-shell quantum dot synthesis
삼구 플라스크(3-neck flask)에 인듐 아세테이트 0.05839g, 올레익산 0.12019g 및 1-옥타데센(ODE) 10 mL를 넣었다. 상기 플라스크를 교반하면서 110℃, 100 mTorr 하에서 30분 동안 탈기(degassing) 과정을 거친 후, 용액이 투명해질 때까지 비활성 기체 하에서 270℃의 온도로 가열해주었다.In a three-neck flask, 0.05839 g of indium acetate, 0.12019 g of oleic acid, and 10 mL of 1-octadecene (ODE) were added. The flask was subjected to a degassing process at 110° C. and 100 mTorr for 30 minutes while stirring, and then heated to a temperature of 270° C. under an inert gas until the solution became transparent.
인 (P) 전구체로서 트리스(트리메틸실릴)포스핀을 0.025054g 준비하여, 1-옥타데센 0.5 mL와 트리-n-옥틸포스핀 0.5 mL에 넣고 교반하여 이를 비활성 기체 하에서 270℃로 가열된 상기 플라스크에 빠르게 주입하였다. 1시간 동안 반응시킨 후 빠르게 냉각시켜 반응을 종결시켰다. 이후 플라스크의 온도가 100℃에 도달하였을 때, 10mL의 톨루엔을 주입한 후 50 mL 원심분리 튜브에 옮겨 담았다. 에탄올 10 mL를 첨가한 후, 침전 및 재분산 방법을 활용하여 두 차례 정제하였다. 정제된 InP 코어 나노입자를 1-옥타데센에 분산시킨 후 저장하였다.Prepare 0.025054 g of tris(trimethylsilyl)phosphine as a phosphorus (P) precursor, put 0.5 mL of 1-octadecene and 0.5 mL of tri-n-octylphosphine, stirred, and heated to 270° C. under an inert gas. Was injected rapidly. After reacting for 1 hour, the reaction was terminated by rapidly cooling. Thereafter, when the temperature of the flask reached 100° C., 10 mL of toluene was injected and transferred to a 50 mL centrifuge tube. After adding 10 mL of ethanol, it was purified twice using a precipitation and redispersion method. The purified InP core nanoparticles were dispersed in 1-octadecene and then stored.
삼구 플라스크에 징크 아세테이트 3.669 g, 올레익산 20 mL 및 1-옥타데센 20 mL를 넣고, 교반하면서 110℃, 100 mTorr 하에서 30분 동안 탈기(degassing) 과정을 거친 후, 용액이 투명해질 때까지 비활성 기체 하에서 270℃의 온도로 가열한 후 60℃로 냉각시켜 투명한 징크 올레에이트 형태의 전구체 용액을 얻었다.Add 3.669 g of zinc acetate, 20 mL of oleic acid, and 20 mL of 1-octadecene to a three-necked flask, degassing for 30 minutes at 110° C. and 100 mTorr while stirring, and then an inert gas until the solution becomes transparent. Under heating to a temperature of 270 ℃ and then cooled to 60 ℃ to obtain a transparent zinc oleate precursor solution.
삼구 플라스크에 황 0.6412 g 및 트리-n-옥틸포스핀 10 mL를 넣고 용액이 투명해질 때까지 비활성 기체 분위기에서 교반하면서 80℃의 온도로 가열한 후 상온으로 냉각시켜 TOP:S 형태의 S 전구체 용액을 얻었다.Add 0.6412 g of sulfur and 10 mL of tri-n-octylphosphine to a three-necked flask, heated to 80°C while stirring in an inert gas atmosphere until the solution becomes transparent, then cooled to room temperature, and the S precursor solution in the form of TOP:S Got it.
별도의 삼구 플라스크에 미리 준비한 InP 코어의 나노입자 용액을 넣고, 플라스크의 온도를 300℃로 조절한 후 미리 준비한 징크 전구체 용액 0.6 mL를 주사기를 활용하여 빠르게 주입하였다. 이 후 미리 준비한 S 전구체 용액 0.3 mL를 주사기 펌프를 활용하여 2 mL/hr의 속도로 플라스크에 주입하였다. 주입이 끝난 후 3 시간 반응을 더 진행하고 빠르게 냉각시켜 반응을 종결시켰다. 플라스크의 온도가 100℃에 도달하였을 때, 10mL의 톨루엔을 주입한 후, 50 mL 원심분리 튜브에 옮겨 담았다. 에탄올 10 mL를 첨가한 후, 침전 및 재분산 방법을 활용하여 두 차례 정제하였다. 정제된 InP/ZnS 코어-쉘 구조의 나노입자를 n-클로로포름에 분산시킨 후 저장하였다. 고형분은 30%로 조정하였다. 최대발광파장은 525nm였다.Into a separate three-necked flask, a nanoparticle solution of an InP core prepared in advance was added, the temperature of the flask was adjusted to 300°C, and 0.6 mL of a zinc precursor solution prepared in advance was rapidly injected using a syringe. Thereafter, 0.3 mL of the S precursor solution prepared in advance was injected into the flask at a rate of 2 mL/hr using a syringe pump. After the injection was completed, the reaction was further proceeded for 3 hours and rapidly cooled to terminate the reaction. When the temperature of the flask reached 100° C., 10 mL of toluene was injected, and then transferred to a 50 mL centrifuge tube. After adding 10 mL of ethanol, it was purified twice using a precipitation and redispersion method. The purified InP/ZnS core-shell structured nanoparticles were dispersed in n-chloroform and then stored. The solid content was adjusted to 30%. The maximum emission wavelength was 525 nm.
합성예 2: InP/ZnSe/ZnS 코어-쉘 양자점 합성Synthesis Example 2: InP/ZnSe/ZnS core-shell quantum dot synthesis
인듐 아세테이트(Indium acetate) 0.4mmol(0.058g), 팔미트산(palmitic acid) 0.6mmol(0.15g) 및 1-옥타데센(octadecene) 20mL를 반응기에 넣고 진공 하에 120℃로 가열하였다. 1시간 후 반응기 내 분위기를 질소로 전환하였다. 280℃로 가열한 후, 트리스(트리메틸실릴)포스핀(TMS3P) 0.2mmol(58㎕) 및 트리옥틸포스핀 1.0mL의 혼합 용액을 신속히 주입하고 0.5분간 반응시켰다. Indium acetate (Indium acetate) 0.4mmol (0.058g), palmitic acid (palmitic acid) 0.6mmol (0.15g) and 1-octadecene (octadecene) 20mL was put into a reactor and heated to 120 ℃ under vacuum. After 1 hour, the atmosphere in the reactor was converted to nitrogen. After heating to 280 ℃, tris (trimethylsilyl) phosphine (TMS 3 P) 0.2mmol rapidly injecting (58㎕) and trioctyl phosphine mixed solution of 1.0mL pin and incubated 0.5 minutes.
이어서 아연 아세테이트 2.4mmoL(0.448g), 올레익산 4.8mmol 및 트리옥틸아민 20mL를 반응기에 넣고 진공 하에 120℃로 가열하였다. 1시간 후 반응기 내 분위기를 질소로 전환하고 반응기를 280℃로 승온시켰다. 앞서 합성한 InP 코어 용액 2mL를 넣고, 이어서 트리옥틸포스핀 중의 셀레늄(Se/TOP) 4.8 mmol을 넣은 후, 최종 혼합물을 2시간 동안 반응시켰다. 상온으로 신속하게 식힌 반응 용액에 에탄올을 넣고 원심 분리하여 얻은 침전을 감압여과 후 감압 건조하여 InP/ZnSe 코어-쉘을 형성시켰다. Then, 2.4 mmol (0.448 g) of zinc acetate, 4.8 mmol of oleic acid, and 20 mL of trioctylamine were placed in a reactor and heated to 120° C. under vacuum. After 1 hour, the atmosphere in the reactor was switched to nitrogen and the reactor was heated to 280°C. 2 mL of the previously synthesized InP core solution was added, and then 4.8 mmol of selenium (Se/TOP) in trioctylphosphine was added, and the final mixture was reacted for 2 hours. Ethanol was added to the reaction solution quickly cooled to room temperature, and the precipitate obtained by centrifugation was filtered under reduced pressure and dried under reduced pressure to form an InP/ZnSe core-shell.
이어서, 아연 아세테이트 2.4mmoL(0.448g), 올레익산 4.8mmol 및 트리옥틸아민 20mL를 반응기에 넣고 진공 하에 120℃로 가열하였다. 1시간 후 반응기 내 분위기를 질소로 전환하고 반응기를 280℃로 승온시켰다. 앞서 합성한 InP/ZnSe 코어-쉘 용액 2mL를 넣고, 이어서 트리옥틸포스핀 중의 황(S/TOP) 4.8mmol을 넣은 후, 최종 혼합물을 2시간 동안 반응시켰다. 상온으로 신속하게 식힌 반응 용액에 에탄올을 넣고 원심 분리하여 얻은 침전을 감압여과 후 감압 건조하여 InP/ZnSe/ZnS 코어-쉘 구조의 양자점을 수득 후 클로로포름에 분산시켰다. 고형분은 30%로 조정하였다. 최대발광파장은 520nm였다.Then, 2.4 mmol (0.448 g) of zinc acetate, 4.8 mmol of oleic acid, and 20 mL of trioctylamine were placed in a reactor and heated to 120° C. under vacuum. After 1 hour, the atmosphere in the reactor was switched to nitrogen and the reactor was heated to 280°C. 2 mL of the previously synthesized InP/ZnSe core-shell solution was added, and then 4.8 mmol of sulfur (S/TOP) in trioctylphosphine was added, and the final mixture was reacted for 2 hours. Ethanol was added to the reaction solution quickly cooled to room temperature, and the precipitate obtained by centrifugation was filtered under reduced pressure and dried under reduced pressure to obtain InP/ZnSe/ZnS core-shell structured quantum dots, and then dispersed in chloroform. The solid content was adjusted to 30%. The maximum emission wavelength was 520 nm.
리간드 치환 양자점의 제조Preparation of Ligand Substituted Quantum Dots
제조예 1: 리간드 치환 양자점 A-1Preparation Example 1: Ligand substitution quantum dot A-1
합성예 1에서 얻어진 양자점 용액 5mL를 원심분리 튜브에 넣고 에탄올 20mL를 넣어 침전시켰다. 원심분리를 통해 상층액은 버리고 침전물에 3mL의 클로로포름을 넣어 양자점을 분산시킨 다음 2.50g의 하기 화학식 1-1로 표시되는 9H-플루오렌-2-카르복실산을 넣고 질소분위기 하에서 60℃로 가열하면서 한 시간 동안 반응시켰다.5 mL of the quantum dot solution obtained in Synthesis Example 1 was placed in a centrifuge tube, and 20 mL of ethanol was added to precipitate. Discard the supernatant through centrifugation, add 3 mL of chloroform to the precipitate to disperse the quantum dots, add 2.50 g of 9H-fluorene-2-carboxylic acid represented by the following formula 1-1, and heat to 60°C under a nitrogen atmosphere. And reacted for an hour.
[화학식 1-1][Formula 1-1]
이어서, 반응물에 25mL의 n-헥산을 넣어 양자점을 침전시킨 후 원심분리를 실시하여 침전물을 분리한 다음 감압건조 오븐(야마토사제, DP43)을 이용하여 60℃에서 한 시간 건조하여 양자점 A-1을 수득하였다.Next, 25 mL of n-hexane was added to the reaction to precipitate the quantum dots, followed by centrifugation to separate the precipitate, and then dried at 60° C. for one hour using a vacuum drying oven (manufactured by Yamato, DP43) to obtain quantum dots A-1. Obtained.
제조예 2: 리간드 치환 양자점 A-2Preparation Example 2: Ligand Substitution Quantum Dot A-2
제조예 1에서 사용한 리간드 대신 하기 화학식 1-2로 표시되는 9H-플루오렌-4-카르복실산을 사용한 것을 제외하고, 제조예 1과 동일하게 수행하여 양자점 A-2를 수득하였다.Quantum dot A-2 was obtained in the same manner as in Preparation Example 1, except that 9H-fluorene-4-carboxylic acid represented by the following Formula 1-2 was used instead of the ligand used in Preparation Example 1.
[화학식 1-2][Formula 1-2]
제조예 3: 리간드 치환 양자점 A-3Preparation Example 3: Ligand Substitution Quantum Dot A-3
합성예 2에서 얻어진 양자점 용액 5mL를 원심분리 튜브에 넣고 에탄올 20mL를 넣어 침전시켰다. 원심분리를 통해 상층액은 버리고 침전물에 3mL의 클로로포름을 넣어 양자점을 분산시킨 다음 3.00g의 상기 화학식 1-1로 표시되는 9H-플루오렌-2-카르복실산을 넣고 질소분위기 하에서 60℃로 가열하면서 한 시간 동안 반응시켰다.5 mL of the quantum dot solution obtained in Synthesis Example 2 was put into a centrifuge tube, and 20 mL of ethanol was added to precipitate. Discard the supernatant through centrifugation, disperse the quantum dots by adding 3 mL of chloroform to the precipitate, and then add 3.00 g of 9H-fluorene-2-carboxylic acid represented by Formula 1-1 and heated to 60°C under a nitrogen atmosphere. And reacted for an hour.
이어서, 반응물에 25mL의 n-헥산을 넣어 양자점을 침전시킨 후 원심분리를 실시하여 침전물을 분리한 다음 감압건조 오븐(야마토사제, DP43)을 이용하여 60℃에서 한 시간 건조하여 양자점 A-3을 수득하였다.Next, 25 mL of n-hexane was added to the reaction to precipitate quantum dots, followed by centrifugation to separate the precipitate, and then dried at 60° C. for one hour using a vacuum drying oven (manufactured by Yamato, DP43) to obtain quantum dots A-3. Obtained.
제조예 4: 리간드 치환 양자점 A-4Preparation Example 4: Ligand Substitution Quantum Dot A-4
제조예 3에서 사용한 리간드 대신 상기 화학식 1-2로 표시되는 9H-플루오렌-4-카르복실산을 사용한 것을 제외하고, 제조예 3과 동일하게 수행하여 양자점 A-4를 수득하였다.Quantum dot A-4 was obtained in the same manner as in Preparation Example 3, except that 9H-fluorene-4-carboxylic acid represented by Formula 1-2 was used instead of the ligand used in Preparation Example 3.
제조예 5: 리간드 치환 양자점 A-5Preparation Example 5: Ligand Substitution Quantum Dot A-5
제조예 3에서 사용한 리간드 대신 하기 화학식 1-3로 표시되는 화합물을 사용한 것을 제외하고, 제조예 3과 동일하게 수행하여 양자점 A-5를 수득하였다.Quantum dot A-5 was obtained in the same manner as in Preparation Example 3, except that the compound represented by the following Formula 1-3 was used instead of the ligand used in Preparation Example 3.
[화학식 1-3][Formula 1-3]
제조예 6: 리간드 치환 양자점 A-6Preparation Example 6: Ligand Substitution Quantum Dot A-6
제조예 3에서 사용한 리간드 대신 하기 화학식 1-4로 표시되는 화합물을 사용한 것을 제외하고, 제조예 3과 동일하게 수행하여 양자점 A-6을 수득하였다.Quantum dot A-6 was obtained in the same manner as in Preparation Example 3, except that the compound represented by the following Formula 1-4 was used instead of the ligand used in Preparation Example 3.
[화학식 1-4][Formula 1-4]
제조예 7: 리간드 치환 양자점 A-7Preparation Example 7: Ligand Substitution Quantum Dot A-7
제조예 3에서 사용한 리간드 대신 하기 화학식 1-5로 표시되는 화합물을 사용한 것을 제외하고, 제조예 3과 동일하게 수행하여 양자점 A-7을 수득하였다.Quantum dot A-7 was obtained in the same manner as in Preparation Example 3, except that the compound represented by the following Formula 1-5 was used instead of the ligand used in Preparation Example 3.
[화학식 1-5][Formula 1-5]
제조예 8: 리간드 치환 양자점 A-8Preparation Example 8: Ligand Substitution Quantum Dot A-8
제조예 3에서 사용한 리간드 대신 하기 화학식 1-6로 표시되는 화합물을 사용한 것을 제외하고, 제조예 3과 동일하게 수행하여 양자점 A-8을 수득하였다.Quantum dot A-8 was obtained in the same manner as in Preparation Example 3, except that the compound represented by the following Formula 1-6 was used instead of the ligand used in Preparation Example 3.
[화학식 1-6][Formula 1-6]
제조예 9: 리간드 치환 양자점 A-9 Preparation Example 9: Ligand Substitution Quantum Dot A-9
제조예 3에서 사용한 리간드 대신 하기 화학식 1-7로 표시되는 화합물을 사용한 것을 제외하고, 제조예 3과 동일하게 수행하여 양자점 A-9를 수득하였다.Quantum dot A-9 was obtained in the same manner as in Preparation Example 3, except that the compound represented by the following Formula 1-7 was used instead of the ligand used in Preparation Example 3.
[화학식 1-7][Formula 1-7]
제조예 10: 리간드 치환 양자점 A-10Preparation Example 10: Ligand Substitution Quantum Dot A-10
제조예 3에서 사용한 리간드 대신 하기 화학식 1-8로 표시되는 화합물을 사용한 것을 제외하고, 제조예 3과 동일하게 수행하여 양자점 A-10을 수득하였다.Quantum dot A-10 was obtained in the same manner as in Preparation Example 3, except that the compound represented by the following Formula 1-8 was used instead of the ligand used in Preparation Example 3.
[화학식 1-8][Formula 1-8]
제조예 11: 리간드 미치환 양자점 A-11Preparation Example 11: Ligand Unsubstituted Quantum Dot A-11
올레익산이 표면에 결합되어 있는 합성예 1에서 얻어진 양자점 용액 5mL를 원심분리 튜브에 넣고 에탄올 20mL를 넣어 침전시켰다. 원심분리를 통해 상층액은 버리고 침전물을 감압건조 오븐(야마토사제, DP43)을 이용하여 60℃에서 한 시간 건조하여 양자점 A-11을 수득하였다.5 mL of the quantum dot solution obtained in Synthesis Example 1 in which oleic acid was bound to the surface was placed in a centrifuge tube, and 20 mL of ethanol was added to precipitate. The supernatant was discarded through centrifugation, and the precipitate was dried at 60° C. for one hour using a vacuum drying oven (manufactured by Yamato, DP43) to obtain quantum dots A-11.
제조예 12: 리간드 미치환 양자점 A-12 Preparation Example 12: Ligand unsubstituted quantum dots A-12
올레익산이 표면에 결합되어 있는 합성예 2에서 얻어진 양자점 용액 5mL를 원심분리 튜브에 넣고 에탄올 20mL를 넣어 침전시켰다. 원심분리를 통해 상층액은 버리고 침전물을 감압건조 오븐(야마토사제, DP43)을 이용하여 60℃에서 한 시간 건조하여 양자점 A-12을 수득하였다.5 mL of the quantum dot solution obtained in Synthesis Example 2 in which oleic acid was bound to the surface was placed in a centrifuge tube, and 20 mL of ethanol was added to precipitate. The supernatant was discarded through centrifugation, and the precipitate was dried at 60° C. for one hour using a vacuum drying oven (manufactured by Yamato, DP43) to obtain quantum dots A-12.
제조예 13: 리간드 치환 양자점 A-13Preparation Example 13: Ligand Substitution Quantum Dot A-13
제조예 3에서 사용한 리간드 대신 하기 화학식 3으로 표시되는 화합물을 사용한 것을 제외하고, 제조예 3과 동일하게 수행하여 양자점 A-13을 수득하였다.Quantum dot A-13 was obtained in the same manner as in Preparation Example 3, except that the compound represented by the following Formula 3 was used instead of the ligand used in Preparation Example 3.
[화학식 3][Formula 3]
실시예 및 비교예: 광변환 잉크 조성물의 제조Examples and Comparative Examples: Preparation of photoconversion ink composition
하기 표 1 내지 표 3의 조성으로 각각의 성분들을 혼합하여 광변환 잉크 조성물을 제조하였다(중량%).A photoconversion ink composition was prepared by mixing each of the components in the composition of Tables 1 to 3 below (wt%).
양자점 A-1~A-13: 제조예 1~13에서 제조된 양자점Quantum dots A-1 to A-13: Quantum dots prepared in Preparation Examples 1 to 13
경화성 모노머(B)Curable Monomer (B)
B-1: 1,6-헥산디올디아크릴레이트 (씨그마알드리치사)B-1: 1,6-hexanediol diacrylate (Sigma-Aldrich Co., Ltd.)
B-2: 트리프로필렌글리콜디아크릴레이트 (씨그마알드리치사)B-2: Tripropylene glycol diacrylate (Sigma-Aldrich Co., Ltd.)
B-3: 디펜타에리트리톨헥사아크릴레이트 (A-9550, 신나카무라가가쿠사)B-3: Dipentaerythritol hexaacrylate (A-9550, Shinnakamura Chemical Co., Ltd.)
산란입자 (C): TiO2 (훈츠만사, TR-88, 입경 220nm)Scattering particles (C): TiO 2 (Huntzman, TR-88, particle diameter 220nm)
광중합 개시제 (D): Irgacure OXE-01(바스프사)Photopolymerization initiator (D): Irgacure OXE-01 (BASF)
첨가제 (E): SH8400(다우코닝 도레이 실리콘사)Additive (E): SH8400 (Dow Corning Toray Silicone Co., Ltd.)
용제 (F): 프로필렌글리콜메틸에테르아세테이트(PGMEA)Solvent (F): Propylene glycol methyl ether acetate (PGMEA)
실험예: Experimental Example:
상기 실시예 및 비교예에서 제조된 광변환 잉크 조성물을 사용하여 점도 및 연속제팅횟수를 측정하고, 12㎛ 두께의 광변환 코팅층을 제조하여 광변환 효율을 측정하여 그 결과는 하기 표 4에 나타내었다.The viscosity and the number of continuous jetting were measured using the photoconversion ink compositions prepared in Examples and Comparative Examples, and a photoconversion coating layer having a thickness of 12㎛ was prepared to measure the photoconversion efficiency, and the results are shown in Table 4 below. .
(1) 광변환 코팅층의 제조 및 광변환 효율 측정(1) Preparation of photo-conversion coating layer and measurement of photo-conversion efficiency
실시예 및 비교예에서 제조된 각각의 광변환 잉크 조성물을 잉크젯 방식으로 5cm×5cm 유리 기판 위에 도포한 다음, 자외선 광원으로서 g, h, i 선을 모두 함유하는 1kW 고압 수은등을 사용하여 1000mJ/cm2로 조사 후 180℃의 가열 오븐에서 30분 동안 가열하여 광변환 코팅층을 제조하였다.Each photoconversion ink composition prepared in Examples and Comparative Examples was coated on a 5cm×5cm glass substrate by an inkjet method, and then 1000mJ/cm using a 1kW high pressure mercury lamp containing all g, h, and i lines as an ultraviolet light source. After irradiation with 2 , it was heated in a heating oven at 180° C. for 30 minutes to prepare a light conversion coating layer.
제조된 광변환 코팅층을 청색(blue) 광원(XLamp XR-E LED, Royal blue 450, Cree 社) 상부에 위치시킨 후 휘도 측정기(CAS140CT Spectrometer, Instrument systems 社)를 이용하여 광변환 효율을 하기의 수학식 1을 이용하여 측정하였다. After placing the prepared light conversion coating layer on the top of a blue light source (XLamp XR-E LED, Royal blue 450, Cree), the light conversion efficiency is calculated using a luminance meter (CAS140CT Spectrometer, Instrument Systems, Inc.) It was measured using Equation 1.
광변환 효율(%)이 높을수록 우수한 휘도를 얻을 수 있다.The higher the light conversion efficiency (%), the better the luminance can be obtained.
[수학식 1][Equation 1]
(2) 점도(2) viscosity
상기 광변환 잉크 조성물의 점도는 R형 점도계(VISCOMETER MODEL RE120L SYSTEM, 도키 산교 가부시끼가이샤 제품)를 사용하여 회전수 20 rpm, 온도 30℃의 조건에서 측정하였다. The viscosity of the photoconversion ink composition was measured using an R-type viscometer (VISCOMETER MODEL RE120L SYSTEM, manufactured by Toki Sangyo Co., Ltd.) at a rotational speed of 20 rpm and a temperature of 30°C.
(3) 연속제팅 횟수(3) Number of consecutive jetting
상기 광변환 잉크 조성물을 유니젯사 잉크젯프린팅 설비에 충진 후 젯팅 헤드의 온도를 40℃로 고정한 다음 1분간 잉크토출 후 30분간 방치를 젯팅 헤드부의 노즐 막힘으로 토출이 되지 않을 때까지 반복 수행하여 연속제팅횟수를 평가 하였다.After filling the photo-conversion ink composition into the Unijet inkjet printing facility, the temperature of the jetting head is fixed at 40°C, and then the ink is discharged for 1 minute and left for 30 minutes until discharge is not performed due to clogging of the nozzle of the jetting head. The number of times was evaluated.
연속젯팅 횟수가 증가할수록 연속공정에 우수한 특성을 얻을 수 있다.As the number of continuous jetting increases, excellent properties can be obtained in a continuous process.
상기 표 4에 나타낸 바와 같이, 본 발명에 따라 특정 구조의 카르복시기 치환된 플루오렌계 리간드를 포함하는 양자점 및 2관능 경화성 모노머를 포함하는 광변환 잉크 조성물은 우수한 광변환 효율 및 4회 이상의 연속젯팅특성을 나타내는 것을 확인할 수 있었다. 반면, 2관능 경화성 모노머가 포함되지 않은 비교예 4의 광변환 잉크 조성물은 점도가 너무 높아 잉크젯팅이 불가능하였으며, 특정 구조의 카르복시기 치환된 플루오렌계 리간드를 포함하지 않는 비교예 1 내지 3 및 5의 광변환 잉크 조성물은 광변환 효율이 떨어지고 연속젯팅성 평가시 2회 또는 3회 방치 후 노즐 막힘이 발생되는 것을 확인할 수 있었다. As shown in Table 4, the photo-conversion ink composition comprising a quantum dot and a bifunctional curable monomer including a fluorene-based ligand substituted with a carboxyl group having a specific structure according to the present invention has excellent photo-conversion efficiency and continuous jetting characteristics of 4 or more times. It was confirmed that it represents. On the other hand, the photoconversion ink composition of Comparative Example 4 in which the bifunctional curable monomer was not included was too high in viscosity to allow ink jetting, and Comparative Examples 1 to 3 and 5 did not contain a fluorene-based ligand substituted with a carboxyl group having a specific structure. It was confirmed that the light conversion efficiency of the photo-conversion ink composition was low, and nozzle clogging occurred after leaving two or three times in the continuous jetting evaluation.
특히, 용제를 포함하지 않는 실시예 1 내지 12 의 광변환 잉크 조성물은 5회 연속제팅 이후에도 노즐 막힘이 발생되지 않아 5회 초과시에도 잉크젯팅이 가능하였으며, 용제를 포함하는 실시예 13 내지 14의 광변환 잉크 조성물은 최대 5회 또는 4회 연속제팅이 가능한 것으로 나타났다. 따라서, 용제를 포함하지 않는 무용제형이 용제를 포함하는 용제형에 비해 연속공정성이 더욱 향상되는 것을 확인할 수 있었다.In particular, in the light conversion ink compositions of Examples 1 to 12 that do not contain a solvent, nozzle clogging did not occur even after five consecutive jetting, so that ink jetting was possible even when more than five times, and the light of Examples 13 to 14 containing a solvent The conversion ink composition has been shown to be capable of jetting up to 5 or 4 times in a row. Therefore, it was confirmed that the continuous processability was further improved in the non-solvent type containing no solvent compared to the solvent type containing the solvent.
또한, 2관능 경화성 모노머 이외에 6관능 경화성 모노머를 추가로 포함하는 실시예 3의 광변환 잉크 조성물은 2관능 경화성 모노머만을 포함하는 실시예 1의 광변환 잉크 조성물에 비해 점도가 상승하는 것으로 나타났다.In addition, it was found that the photoconversion ink composition of Example 3 further comprising a six-functional curable monomer in addition to the bifunctional curable monomer has a higher viscosity compared to the photoconversion ink composition of Example 1 containing only a bifunctional curable monomer.
이상으로 본 발명의 특정한 부분을 상세히 기술하였는 바, 본 발명이 속한 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자에게 있어서 이러한 구체적인 기술은 단지 바람직한 구현예일 뿐이며, 이에 본 발명의 범위가 제한되는 것이 아님은 명백하다. 본 발명이 속한 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자라면 상기 내용을 바탕으로 본 발명의 범주 내에서 다양한 응용 및 변형을 행하는 것이 가능할 것이다.As described above, specific parts of the present invention have been described in detail, and it is obvious that these specific techniques are only preferred embodiments and are not intended to limit the scope of the present invention for those of ordinary skill in the art to which the present invention belongs. Do. Those of ordinary skill in the art to which the present invention belongs will be able to perform various applications and modifications within the scope of the present invention based on the above contents.
따라서, 본 발명의 실질적인 범위는 첨부된 특허청구범위와 그의 등가물에 의하여 정의된다고 할 것이다.Accordingly, it will be said that the substantial scope of the present invention is defined by the appended claims and their equivalents.
Claims (13)
상기 양자점은 표면 상에 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 리간드층을 갖는 것이고,
상기 경화성 모노머는 하기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 광변환 잉크 조성물:
[화학식 1]
[화학식 2]
상기 식에서,
L은 존재하지 않거나, C1-C22의 알킬렌기 또는 C4-C22의 알케닐렌기이며,
R은 C1-C6의 알킬기이고,
n은 0 내지 4의 정수이며,
Z는 -CH2- 또는
R1은 C1-C20의 알킬렌기, 페닐렌기 또는 C3-C10의 사이클로알킬렌기이며,
R2는 수소 또는 메틸기이고,
m은 1 내지 15의 정수이다.Including quantum dots and curable monomers,
The quantum dot has a ligand layer containing a compound represented by the following formula 1 on the surface,
The curable monomer is a photoconversion ink composition comprising a compound represented by the following formula (2):
[Formula 1]
[Formula 2]
In the above formula,
L is absent or is a C 1 -C 22 alkylene group or a C 4 -C 22 alkenylene group,
R is a C 1 -C 6 alkyl group,
n is an integer from 0 to 4,
Z is -CH 2 -or
R 1 is a C 1 -C 20 alkylene group, a phenylene group or a C 3 -C 10 cycloalkylene group,
R 2 is hydrogen or a methyl group,
m is an integer from 1 to 15.
[화학식 1-1]
[화학식 1-2]
[화학식 1-3]
[화학식 1-4]
[화학식 1-5]
[화학식 1-6]
[화학식 1-7]
[화학식 1-8]
[Formula 1-1]
[Formula 1-2]
[Formula 1-3]
[Formula 1-4]
[Formula 1-5]
[Formula 1-6]
[Formula 1-7]
[Formula 1-8]
상기 코어는 GaN, GaP, GaAs, GaSb, AlN, AlP, AlAs, AlSb, InN, InP, InAs, InSb, GaNP, GaNAs, GaNSb, GaPAs, GaPSb, AlNP, AlNAs, AlNSb, AlPAs, AlPSb, InNP, InNAs, InNSb, InPAs, InPSb, GaAlNP, GaAlNAs, GaAlNSb, GaAlPAs, GaAlPSb, GaInNP, GaInNAs, GaInNSb, GaInPAs, GaInPSb, InAlNP, InAlNAs, InAlNSb, InAlPAs, 및 InAlPSb로 구성된 군으로부터 선택되는 하나 이상을 포함하며,
상기 쉘은 ZnSe, ZnS 및 ZnTe로 구성된 군으로부터 선택되는 하나 이상을 포함하는 광변환 잉크 조성물.The method of claim 3, wherein the quantum dot has a core-shell structure including a core and a shell covering the core,
The core is GaN, GaP, GaAs, GaSb, AlN, AlP, AlAs, AlSb, InN, InP, InAs, InSb, GaNP, GaNAs, GaNSb, GaPAs, GaPSb, AlNP, AlNAs, AlNSb, AlPAs, AlPSb, InNP, InNAs , InNSb, InPAs, InPSb, GaAlNP, GaAlNAs, GaAlNSb, GaAlPAs, GaAlPSb, GaInNP, GaInNAs, GaInNSb, GaInPAs, GaInPSb, InAlNP, InAlNAs, InAlNSb, InAlPAs, and InAlPSb, including one or more selected from the group consisting of,
The shell is a photoconversion ink composition comprising at least one selected from the group consisting of ZnSe, ZnS, and ZnTe.
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