KR20210084249A - 화합물, 착색 수지 조성물, 컬러 필터 및 표시 장치 - Google Patents

화합물, 착색 수지 조성물, 컬러 필터 및 표시 장치 Download PDF

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히로타카 오가키
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Abstract

본 발명은, 우수한 콘트라스트를 나타내는 컬러 필터를 형성하는데 필요한 화합물 등을 제공하는 것을 목적으로 하고, 식(I-1), 식(I-2), 또는 식(I-3)으로 나타나는 화합물, 착색 수지 조성물, 컬러 필터 및 표시 장치에 관한 것이다.

Description

화합물, 착색 수지 조성물, 컬러 필터 및 표시 장치{A compound, a coloring resin composition, and a color filter and a display device}
본 발명은, 색소로서 유용한 화합물, 착색 수지 조성물, 컬러 필터 및 표시 장치에 관한 것이다.
액정 표시 장치, 일렉트로 루미네선스 표시 장치 및 플라즈마 디스플레이 등의 표시 장치나 CCD나 CMOS 센서 등의 고체 촬상 소자에 사용되는 컬러 필터는, 착색 수지 조성물로 제조된다. 이러한 착색 수지 조성물에 함유되는 착색제로서, 하기식으로 나타나는 잔텐 화합물이 알려져 있다(특허문헌 1).
Figure pat00001
(특허 문헌 1)일본공개특허 2017-226814호 공보
그러나, 종래부터 알려진 상기의 착색 수지 조성물로 형성되는 컬러 필터는, 콘트라스트를 충분히 만족할 수 있는 것은 아니었다.
본 발명의 요지는 이하와 같다.
[1]　식(I－1), 식(I－2), 또는 식(I－3)으로 나타나는 화합물.
Figure pat00002
［식(I－1), 식(I－2), 또는 식(I－3) 중,
L1은 2가의 연결기, L2는 3가의 연결기, L3은 4가의 연결기를 나타낸다.
b11~b19는, 각각 독립적으로, 식(i)을 나타내고, a는, L1, L2, 또는 L3과의 결합손을 나타낸다.
식(i) 중, R1, R2 및 R3은, 각각 독립적으로, 치환기로 치환되거나 비치환된 탄소수 1~20의 탄화수소기 또는 수소 원자를 나타내고, 상기 탄화수소기에 포함되는 -CH2-는, -O-, -CO- 또는 -NR11-로 치환되어 있거나 비치환된 것이다.
R1, R2 및 R3의 적어도 하나는, 치환기로서 카복시기를 갖는 탄화수소기를 나타낸다.
R11은, 탄소수 1~8의 탄화수소기를 나타낸다.
R4~R9는, 각각 독립적으로, 수소 원자, 할로겐 원자 또는 탄소수 1~6의 알킬기를 나타낸다.
R10은, 탄소수 1~10의 탄화수소기, -OH, -SO3 -Z+, -CO2 -Z+, -CO2R12, -SO3R12 또는 -SO2NR13R14를 나타낸다.
Z+는, 수소 양이온(hydron), 알칼리 금속 양이온 또는 N+(R15)4를 나타낸다.
R12는, 탄소수 1~20의 1가의 포화 탄화수소기를 나타낸다.
R13 및 R14는, 각각 독립적으로, 수소 원자, 또는 치환기로 치환되거나 비치환된 탄소수 1~20의 1가의 탄화수소기를 나타내고, 상기 탄화수소기에 포함되는 -CH2-는, -O-, -CO-또는 -NR11-로 치환되어 있거나 비치환된 것이다.
R13 및 R14는, 서로 결합하여 질소 원자를 포함하는 3~10원환을 형성해도 좋다.
R15는, 수소 원자 또는 탄소수 1~8의 탄화수소기를 나타내고, R15가 복수 존재하는 경우, 그들은 서로 동일해도 상이해도 좋다.
m은, 0~4의 정수를 나타내고, m이 2 이상인 경우, 복수의 R10은 서로 동일해도 상이해도 좋다.］
[2]　[1]에 기재된 화합물 및 수지를 포함하는 착색 수지 조성물.
[3]　추가로, 중합성 화합물 및 중합 개시제를 포함하는 [2]에 기재된 착색 수지 조성물.
[4]　[2] 또는 [3]에 기재된 착색 수지 조성물로 형성되는 컬러 필터.
[5]　[4]에 기재된 컬러 필터를 포함하는 표시 장치.
본 발명의 화합물 및 상기 화합물을 포함하는 착색 수지 조성물에 의하면, 콘트라스트가 우수한 컬러 필터를 형성할 수 있다.
＜식(I-1), 식(I-2), 또는 식(I-3)으로 나타나는 화합물(착색제(A))＞
본 발명의 화합물은, 식(I-1), 식(I-2), 또는 식(I-3)으로 나타나는 화합물(이하, 화합물(I)이라고도 하는 경우가 있음)이고, 식(I-1), 식(I-2), 또는 식(I-3)으로 나타나는 화합물은, 1 분자 내에서 염을 형성하고 있다.
Figure pat00003
［식(I-1), 식(I-2), 또는 식(I-3) 중,
L1은 2가의 연결기, L2는 3가의 연결기, L3은 4가의 연결기를 나타낸다.
b11~b19는, 각각 독립적으로, 식(i)을 나타내고, a는, L1, L2, 또는 L3과의 결합손을 나타낸다.
식(i) 중, R1, R2 및 R3은, 각각 독립적으로, 치환기를 갖고 있어도 좋은 탄소수 1~20의 탄화수소기 또는 수소 원자를 나타내고, 상기 탄화수소기에 포함되는 -CH2-는, -O-, -CO- 또는 -NR11-로 치환되어 있어도 좋다.
R1, R2 및 R3의 적어도 하나는, 치환기로서 카복시기를 갖는 탄화수소기를 나타낸다.
R11은, 탄소수 1~8의 탄화수소기를 나타낸다.
R4~R9는, 각각 독립적으로, 수소 원자, 할로겐 원자 또는 탄소수 1~6의 알킬기를 나타낸다.
R10은, 탄소수 1~10의 탄화수소기, -OH, -SO3 -Z+, -CO2 -Z+, -CO2R12, -SO3R12 또는 -SO2NR13R14를 나타낸다.
Z+는, 수소 양이온(hydron), 알칼리 금속 양이온 또는 N+(R15)4를 나타낸다.
R12는, 탄소수 1~20의 1가의 포화 탄화수소기를 나타낸다.
R13 및 R14는, 각각 독립적으로, 수소 원자, 또는 치환기로 치환되거나 비치환된 탄소수 1~20의 1가의 탄화수소기를 나타내고, 상기 탄화수소기에 포함되는 -CH2-는, -O-, -CO-, 또는 -NR11-로 치환되어 있거나 비치환된 것이다.
R13 및 R14는, 서로 결합하여 질소 원자를 포함하는 3~10원환을 형성해도 좋다.
R15는, 수소 원자 또는 탄소수 1~8의 탄화수소기를 나타내고, R15가 복수 존재하는 경우, 그들은 서로 동일해도 상이해도 좋다.
m은, 0~4의 정수를 나타내고, m이 2 이상인 경우, 복수의 R10은 서로 동일해도 상이해도 좋다.］
L1은 2가의 연결기, L2는 3가의 연결기, L3은 4가의 연결기를 나타낸다.
2~4가의 연결기는 각각, 2~4가의 유기기인 것이 바람직하고, 치환기로 치환되거나 비치환된 탄소수 1~20의 탄화수소기인 것이 바람직하고, 치환기로 치환되거나 비치환된 탄소수 1~12의 탄화수소기인 것이 더욱 바람직하고, 이러한 탄화수소기에 포함되는 -CH2-는, -O-, -CO-, -SO2-, 또는 -NR11-로 치환되어 있거나 비치환된 것이다. 탄화수소기에 포함되는 -CH2-가 -O-, -CO-, -SO2-, 또는 -NR11-로 치환되는 경우, 탄소수는, 이들로 치환되기 전의 탄소수와 같다.
2가의 연결기는, 바람직하게는 2가의 포화 탄화수소기 또는 2가의 불포화 탄화수소기이고, 보다 바람직하게는 직쇄상 또는 분기상 알칸디일기, 단환식 또는 다환식의 2가의 지환식 포화 탄화수소기, 혹은 2가의 방향족 탄화수소기이다. 또한, 2가의 연결기는, 이러한 기 중 2종 이상을 조합함으로써 형성되는 기라도 좋다.
구체적으로는, 메틸렌기, 에틸렌기, 프로판-1,3-디일기, 부탄-1,4-디일기, 펜탄-1,5-디일기, 헥산-1,6-디일기, 헵탄 1,7-디일기, 옥탄-1,8-디일기, 노난 1,9-디일기, 데칸-1,10-디일기, 운데칸-1,11-디일기, 도데칸-1,12-디일기, 트리데칸-1,13-디일기, 테트라데칸-1,14-디일기, 펜타데칸-1,15-디일기, 헥사데칸-1,16-디일기 및 헵타데칸-1,17-디일기 등의 직쇄상 알칸디일기；
에탄-1,1-디일기, 프로판-1,1-디일기, 프로판-1,2-디일기, 프로판-2,2-디일기, 펜탄-2,4-디일기, 2-메틸프로판-1,3-디일기, 2-메틸프로판-1,2-디일기, 펜탄-1,4-디일기, 2-메틸부탄-1,4-디일기 등의 분기상 알칸디일기； 사이클로부탄-1,3-디일기, 사이클로펜 탄-1,3-디일기, 사이클로헥산-1,4-디일기, 사이클로옥탄-1,5-디일기 등의 사이클로알칸디일기인 단환식의 가값의 지환식 포화 탄화수소기；
노르보르난-1,4-디일기, 노르보르난-2,5-디일기, 아다만탄-1,5-디일기, 아다만탄-2,6-디일기 등의 다환식의 2가의 지환식 포화 탄화수소기；
1,2-페닐렌기, 1,3-페닐렌기, 1,4-페닐렌기 등의 2가의 방향족 탄화수소기 등을 들 수 있다.
2종 이상을 조합함으로써 형성되는 기로서는, 알칸디일기와 지환식 포화 탄화수소기를 조합한 2가기(예를 들면 알칸디일기-2가의 지환식 탄화수소기-), 알칸디일기와 방향족 탄화수소기를 조합한 2가기(예를 들면, -알칸디일기-2가의 방향족 탄화수소기 알칸디일기-) 등을 들 수 있다.
탄화수소기에 포함되는 -CH2-가, -O-, -CO-, -SO2-, 또는 -NR11-로 치환된 탄화수소기로서는, 이하의 것 등이 예시된다(*는 결합손을 나타낸다).
Figure pat00004
그 중에서도, 2가의 연결기는, 직쇄상 또는 분기상 알칸디일기인 것이 바람직하고, 직쇄상 알칸디일기인 것이 특히 바람직하다.
3가의 연결기는, 예를 들면, 상기 2가의 연결기로부터 수소 원자를 1개 제거한 기, 상기 2가의 연결기에 추가로 상기 2가의 연결기가 결합한 기 등을 들 수 있다. 3가의 연결기는, 예를 들면 ＞C(R100)-［R100은, 수소 원자 또는 탄소수 1~20의 탄화수소기이고, 상기 탄화수소기는, R1, R2 및 R3으로 나타나는 탄화수소기와 동일하다. 이하, 동일］, ＞C(R100)-C(R100)2-, ＞C=C(R100)-, 2가의 알칸디일기로부터 1개의 수소 원자를 제거한 기, 2가의 방향족 탄화수소기(바람직하게는 페닐렌기)로부터 1개의 수소 원자를 제거한 기, 그들 기의 각 결합손에 알칸디일기 중 1개의 결합손이 결합한 기 등이다. 다른 3가의 연결기로서는, 이하의 것 등을 들 수 있다(*는 결합손을 나타냄).
Figure pat00005
4가의 연결기는, 예를 들면, 상기 2가의 연결기로부터 수소 원자를 2개 제거한 기, 상기 2가의 연결기에 추가로 상기 2가의 연결기가 2개 결합한 기 등을 들 수 있다. 4가의 연결기는, 예를 들면 ＞C＜, ＞C(R200)-C(R200)＜［R200은, 수소 원자 또는 탄소수 1~20의 탄화수소기이고, 상기 탄화수소기는, R1, R2 및 R3으로 나타나는 탄화수소기와 동일하다.］, ＞C=C＜, 2가의 알칸디일기로부터 2개의 수소 원자를 제거한 기, 2가의 방향족 탄화수소기(바람직하게는 페닐렌기)로부터 2개의 수소 원자를 제거한 기, 그들 기의 각 결합손에 알칸디일기 중 1개의 결합손이 결합한 기 등이다. 다른 4가의 연결기로서는, 이하의 것 등을 들 수 있다(*는 결합손을 나타냄).
Figure pat00006
2~4가의 탄화수소기는, 치환기로 치환되거나 비치환된 것이며, 치환기로서는, 할로겐 원자, 하이드록시기, 시아노기, 탄소수 1~12의 알콕시기를 들 수 있다.
할로겐 원자로서는, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자 및 요오드 원자 등을 들 수 있다.
탄소수 1~12의 알콕시기로서는, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기, 펜틸옥시기, 헥실옥시기, 옥틸옥시기, 2-에틸헥실옥시기, 노닐옥시기, 데실옥시기, 운데실옥시기, 도데실옥시기 등을 들 수 있다.
b11~b19는, 각각 독립적으로, 식(i)을 나타내고, a는, L1, L2, 또는 L3과의 결합손을 나타낸다. L1, L2, 또는 L3에 있어서, a는 동일해도 상이해도 좋고, 동일한 것이 바람직하다.
R1, R2 및 R3은, 각각 독립적으로, 치환기로 치환되거나 비치환된 탄소수 1~20의 탄화수소기 또는 수소 원자를 나타내고, 상기 탄화수소기에 포함되는 -CH2-는, -O-, -CO- 또는 -NR11-로 치환되거나 비치환된 것이며, 인접하는 -CH2-가 동시에 동종의 기로 치환되는 일은 없고, 말단의 -CH2-가 치환되는 일은 없다.
R1~R3을 나타내는 탄소수 1~20의 1가의 탄화수소기로서는, 탄소수 1~20의 1가의 포화 탄화수소기, 탄소수 1~20의 1가의 불포화 지방족 탄화수소기, 탄소수 6~20의 1가의 방향족 탄화수소기 등을 들 수 있다.
상기 탄소수 1~20의 1가의 포화 탄화수소기로서는, 예를 들면, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 펜틸기, 헥실기, 헵틸기, 옥틸기, 노닐기, 데실기, 도데실기, 헥사데실기, 이코실기 등의 직쇄상 알킬기；이소프로필기, 이소부틸기, 이소펜틸기, 네오펜틸기, 2-에틸헥실기 등의 분기쇄상 알킬기；사이클로프로필기, 사이클로펜틸기, 사이클로헥실기, 사이클로헵틸기, 사이클로옥틸기, 트리사이클로데실기 등의 탄소수 3~20의 지환식 포화 탄화수소기를 들 수 있다. 포화 탄화수소기의 탄소수는, 바람직하게는 1~18, 보다 바람직하게는 1~15, 더욱 바람직하게는 2~10이다.
상기 탄소수 1~20의 1가의 불포화 지방족 탄화수소기로서는, 비닐기, 알릴기, 부테닐기, 펜테닐기, 헥세닐기, 헵테닐기, 옥테닐기, 노네닐기, 데세닐기, 운데세닐기, 도데세닐기, 헥사데세닐기, 옥타데세닐기, 이코세닐기 등의 알케닐기；에티닐기, 프로피닐기, 헥시닐기, 데시닐기, 이코시닐기 등의 알키닐기；사이클로펜테닐기, 사이클로헥세닐기, 사이클로헵테닐기 등의 사이클로알케닐기；등을 들 수 있다. 불포화 지방족 탄화수소기의 탄소수는, 바람직하게는 2~18, 보다 바람직하게는 2~15, 더욱 바람직하게는 2~10이다.
상기 탄소수 6~20의 1가의 방향족 탄화수소기로서는, 페닐기, 자일릴기(xylyl), 트리메틸페닐기, 디프로필페닐기, 디(2,2-디메틸프로필)페닐기, 나프틸기, 벤질기, 페닐에틸기, 페닐부틸기 등을 들 수 있다. 방향족 탄화수소기의 탄소수는, 바람직하게는 6~18, 보다 바람직하게는 6~15, 더욱 바람직하게는 6~12이다.
R1~R3으로 나타나는 탄소수 1~20의 1가의 탄화수소기가 갖고 있어도 좋은 치환기로서는, 할로겐 원자, -OH, -ORb, -SO3 -Y+, -CO2Rb, -SRb, -SO2Rb, 또는 -SO3Rb를 들 수 있다. 상기 Rb는, 탄소수 1~20의 포화 탄화수소기를 나타낸다. Y+는, H+, Na+, K+, 또는 N+(Rg)4이고, 4개의 Rg는 동일해도 상이해도 좋다. Rg는, 수소 원자 또는 탄소수 1~8의 탄화수소기를 나타낸다.
상기 Rb로 나타나는 탄소수 1~20의 포화 탄화수소기로서는, 전술의 R1~R3으로 나타나는 탄소수 1~20의 탄화수소기로서 설명한 기를 들 수 있다.
상기 Rg로 나타나는 탄소수 1~8의 탄화수소기로서는, 전술의 R1~R3으로 나타나는 탄소수 1~20의 탄화수소기 중, 탄소수가 1~8인 것을 들 수 있다.
N+(Rg)4로서는, 테트라메틸암모늄, 테트라에틸암모늄, 테트라프로필암모늄, 테트라부틸암모늄 등을 들 수 있다.
-ORb로서는, 예를 들면, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기, 펜틸옥시기, 헥실옥시기, 헵틸옥시기, 옥틸옥시기, 2-에틸헥실옥시기 및 이코실옥시기 등의 알킬옥시기 등을 들 수 있다.
-CO2Rb로서는, 예를 들면, 메톡시카보닐기, 에톡시카보닐기, 프로폭시카보닐기, tert-부톡시카보닐기, 헥실옥시카보닐기 및 이코실옥시카보닐기 등의 알킬옥시카보닐기 등을 들 수 있다.
-SRb로서는, 예를 들면, 메틸술파닐기, 에틸술파닐기, 부틸술파닐기, 헥실술파닐기, 데실술파닐기 및 이코실술파닐기 등의 알킬술파닐기 등을 들 수 있다.
-SO2Rb로서는, 예를 들면, 메틸술포닐기, 에틸술포닐기, 부틸술포닐기, 헥실술포닐기, 데실술포닐기 및 이코실술포닐기 등의 알킬술포닐기 등을 들 수 있다.
-SO3Rb로서는, 예를 들면, 메톡시술포닐기, 에톡시술포닐기, 프로폭시술포닐기, tert-부톡시술포닐기, 헥실옥시술포닐기 및 이코실옥시술포닐기 등의 알킬옥시술포닐기 등을 들 수 있다.
R11은, 탄소수 1~8의 탄화수소기를 나타낸다.
R11로 나타나는 탄소수 1~8의 탄화수소기로서는, 전술의 R1~R3으로 나타나는 탄소수 1~20의 1가의 포화 탄화수소기로서 설명한 기 중, 탄소수 1~8의 것을 들 수 있다.
R1, R2 및 R3 중 적어도 1개는, 치환기로서 카복시기를 갖는 탄화수소기를 나타낸다.
즉, 식(I-1), 식(I-2), 또는 식(I-3)으로 나타나는 화합물은, (i)~(vi)의 요건 중 적어도 1개를 충족하는 것이 바람직하다.
(i) R2가, 카복시기를 갖는 탄소수 1~20의 포화 탄화수소기이고, R1 및 R3 중 적어도 1개가, 치환기 로 치환되거나 비치환된 좋은 탄소수 6~10의 방향족 탄화수소기이고, 또한 1분자 중에 포함되는 카복시기가 1개이다.
(ⅱ) R1 및 R3이, 카복시기를 갖는 탄소수 6~10의 방향족 탄화수소기이다.
(ⅲ) R1이, 카복시기를 갖는 탄소수 6~10의 방향족 탄화수소기이고, R3이, 카복시기를 갖는 탄소수 1~20의 포화 탄화수소기이다.
(ⅳ) R1이, 카복시기를 갖는 탄소수 3~20의 포화 탄화수소기이고, R2가, 카복시기를 갖는 탄소수 1~20의 포화 탄화수소기이다.
(ⅴ) R1이, 치환기로 치환되거나 비치환된 좋은 탄소수 1~20의 포화 탄화수소기이고, R2가 카복시기를 갖는 탄소수 6~10의 방향족 탄화수소기이다.
(ⅵ) R1 및 R2가, 수소 원자 또는 치환기로 치환되거나 비치환된 탄소수 1~20의 포화 탄화수소기이고, R3이, 카복시기를 갖는 탄소수 6~10의 방향족 탄화수소기이다.
요건(i)에 있어서, R2가, 치환기로서 카복시기를 갖는 탄소수 1~20의 포화 탄화수소기(바람직하게는 탄소수 1~10의 포화 탄화수소기)이고, R1 및 R3 중 적어도 1개가, 치환기로 치환되거나 비치환된 탄소수 6~10의 방향족 탄화수소기인 것이 바람직하다. 또한, R2가, 치환기로서 카복시기를 갖는 탄소수 1~20의 포화 탄화수소기(바람직하게는 탄소수 1~10의 포화 탄화수소기)이고, R1 및 R3이, 치환기로 치환되거나 비치환된 탄소수 6~10의 방향족 탄화수소기인 것이 보다 바람직하다.
요건(ⅱ) 또는 (ⅲ)에 있어서, R2는, 수소 원자 또는 치환기로 치환되거나 비치환된 탄소수 1~20의 포화 탄화수소기인 것이 바람직하고, 치환기로 치환되거나 비치환된 탄소수 1~20의 포화 탄화수소기인 것이 보다 바람직하다.
요건(ⅳ)에 있어서, R3은, 치환기 로 치환되거나 비치환된 탄소수 6~10의 방향족 탄화수소기인 것이 바람직하다. 또한, R2는, 치환기로서 카복시기를 갖는 탄소수 3~20의 포화 탄화수소기인 것이 바람직하고, R1 및 R2는, 치환기로서 카복시기를 갖는 탄소수 3~10의 포화 탄화수소기인 것이 보다 바람직하다.
요건(ⅴ)에 있어서, R1은, 치환기로 치환되거나 비치환된 탄소수 1~10의 포화 탄화수소기이고, R2는, 치환기로서 카복시기를 갖는 탄소수 6~10의 방향족 탄화수소기인 것이 바람직하다.
R4~R9는, 각각 독립적으로, 수소 원자, 할로겐 원자 또는 탄소수 1~6의 알킬기를 나타낸다.
R4~R9로 나타나는 탄소수 1~6의 알킬기로서는, 전술의 R1~R3으로 나타나는 탄소수 1~20의 1가의 포화 탄화수소기로서 설명한 기 중, 탄소수 1~6인 것을 들 수 있다.
상기 할로겐 원자로서는, 염소 원자, 불소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자 등을 들 수 있다.
R10은, 탄소수 1~10의 탄화수소기, -OH, -SO3 -Z+, -CO2 -Z+, -CO2R12, -SO3R12 또는 -SO2NR13R14를 나타낸다.
Z+는, 수소 양이온(hydron), 알칼리 금속 양이온(예를 들면 Na+, K+) 또는 N+(R15)4를 나타낸다.
R12는, 탄소수 1~20의 1가의 포화 탄화수소기를 나타낸다.
R12로 나타나는 탄소수 1~20의 포화 탄화수소기로서는, 전술의 R1~R3으로 나타나는 탄소수 1~20의 1가의 포화 탄화수소기로서 설명한 기를 들 수 있다.
-CO2R12로서는, 상술한 바와 같이, -CO2Rb로 설명한 기와 동일한 것을 들 수 있다.
-SO3R12로서는, 상술한 바와 같이, -SO3Rb로 설명한 기와 동일한 것을 들 수 있다.
R13 및 R14는, 각각 독립적으로, 수소 원자, 또는 치환기로 치환되거나 비치환된 탄소수 1~20의 1가의 탄화수소기를 나타내고, 상기 탄화수소기에 포함되는 -CH2-는, -O-, -CO-, 또는 -NR11-로 치환되어 있거나 비치환된 것이다.
R13 및 R14는, 서로 결합하여 질소 원자를 포함하는 3~10원환을 형성해도 좋다.
R13 및 R14로 나타나는 탄소수 1~20의 탄화수소기로서는, 전술의 R1~R3으로 나타나는 탄소수 1~20의 1가의 탄화수소기로서 설명한 기를 들 수 있다.
-SO2NR13R14로서는, 예를 들면, 술파모일기；
N-메틸술파모일기, N-에틸술파모일기, N-프로필술파모일기, N-이소프로필술파모일기, N-부틸술파모일기, N-이소부틸술파모일기, N-sec-부틸술파모일기, N-tert-부틸술파모일기, N-펜틸술파모일기, N-(1-에틸프로필)술파모일기, N-(1,1-디메틸프로필)술파모일기, N-(1,2-디메틸프로필)술파모일기, N-(2,2-디메틸프로필)술파모일기, N-(1-메틸부틸)술파모일기, N-(2-메틸부틸)술파모일기, N-(3-메틸부틸)술파모일기, N-사이클로펜틸술파모일기, N-헥실술파모일기, N-(1,3-디메틸부틸)술파모일기, N-(3,3-디메틸부틸)술파모일기, N-헵틸술파모일기, N-(1-메틸헥실)술파모일기, N-(1,4-디메틸펜틸)술파모일기, N-옥틸술파모일기, N-(2-에틸헥실)술파모일기, N-(1,5-디메틸헥실)술파모일기, N-(1,1,2,2-테트라메틸부틸)술파모일기 등의 N-1 치환 술파모일기；
N,N-디메틸술파모일기, N,N-에틸메틸술파모일기, N,N-디에틸술파모일기, N,N-프로필메틸술파모일기, N,N-이소프로필메틸술파모일기, N,N-tert-부틸메틸술파모일기, N,N-부틸에틸술파모일기, N,N-비스(1-메틸프로필)술파모일기, N,N-헵틸메틸술파모일기 등의 N,N-2 치환 술파모일기 등을 들 수 있다.
R13 및 R14가 함께 되어 형성하는 질소 원자를 포함하는 3~10원환은, 단환이라도 다환이라도 좋고, 예를 들면, 이하의 것을 들 수 있다. 식 중, *는 결합손을 나타낸다.
Figure pat00007
R15로 나타나는 탄소수 1~8의 탄화수소기로서는, 전술의 R1~R3으로 나타나는 탄소수 1~20의 1가의 포화 탄화수소기로서 설명한 기 중, 탄소수 1~8인 것을 들 수 있다.
R01~R3은, 각각 독립적으로, 탄소수 1~15의 1가의 포화 탄화수소기, 탄소수 6~15의 1가의 방향족 탄화수소기, 또는, 치환기로서 카복시기를 갖는 탄화수소기인 것이 바람직하고,
탄소수 1~10의 1가의 포화 탄화수소기, 탄소수 6~12의 1가의 방향족 탄화수소기, 또는, 치환기로서 카복시기를 갖는 탄소수 1~20의 탄화수소기인 것이 보다 바람직하고, 탄소수 6~12의 1가의 방향족 탄화수소기, 또는, 치환기로서 카복시기를 갖는 탄소수 1~10의 포화 탄화수소기인 것이 더욱 바람직하다.
R4~R9는, 각각 독립적으로, 수소 원자인 것이 바람직하다.
m은, 0~4의 정수를 나타내고, 바람직하게는 0~3이고, 보다 바람직하게는 0~2이고, 더욱 바람직하게는 0이다.
식(I-1)로 나타나는 화합물은, 하기식(i-1)로 나타나는 화합물인 것이 보다 바람직하다.
Figure pat00008
[식(i-1) 중, R1~R3, L1은, 상기와 동일한 의미이다.]
식(i-1)로 나타나는 화합물로서는, 표 1~10에 나타내는 바와 같이, 식(i-1-1)~(i-1-240)으로 나타나는 화합물 등을 들 수 있다.
　 R 1 R 2 R 3 L 1
（i-1-1） (a-1) (b-1) (a-1) (c-1)
（i-1-2） (a-1) (b-1) (a-1) (c-2)
（i-1-3） (a-1) (b-1) (a-1) (c-3)
（i-1-4） (a-1) (b-1) (a-1) (c-4)
（i-1-5） (a-1) (b-1) (a-1) (c-5)
（i-1-6） (a-1) (b-1) (a-1) (c-6)
（i-1-7） (a-1) (b-2) (a-1) (c-1)
（i-1-8） (a-1) (b-2) (a-1) (c-2)
（i-1-9） (a-1) (b-2) (a-1) (c-3)
（i-1-10） (a-1) (b-2) (a-1) (c-4)
（i-1-11） (a-1) (b-2) (a-1) (c-5)
（i-1-12） (a-1) (b-2) (a-1) (c-6)
（i-1-13） (a-2) (b-1) (a-2) (c-1)
（i-1-14） (a-2) (b-1) (a-2) (c-2)
（i-1-15） (a-2) (b-1) (a-2) (c-3)
（i-1-16） (a-2) (b-1) (a-2) (c-4)
（i-1-17） (a-2) (b-1) (a-2) (c-5)
（i-1-18） (a-2) (b-1) (a-2) (c-6)
（i-1-19） (a-2) (b-2) (a-2) (c-1)
（i-1-20） (a-2) (b-2) (a-2) (c-2)
（i-1-21） (a-2) (b-2) (a-2) (c-3)
（i-1-22） (a-2) (b-2) (a-2) (c-4)
（i-1-23） (a-2) (b-2) (a-2) (c-5)
（i-1-24） (a-2) (b-2) (a-2) (c-6)
　 R 1 R 2 R 3 L 1
（i-1-25） (a-3) (b-1) (a-3) (c-1)
（i-1-26） (a-3) (b-1) (a-3) (c-2)
（i-1-27） (a-3) (b-1) (a-3) (c-3)
（i-1-28） (a-3) (b-1) (a-3) (c-4)
（i-1-29） (a-3) (b-1) (a-3) (c-5)
（i-1-30） (a-3) (b-1) (a-3) (c-6)
（i-1-31） (a-3) (b-2) (a-3) (c-1)
（i-1-32） (a-3) (b-2) (a-3) (c-2)
（i-1-33） (a-3) (b-2) (a-3) (c-3)
（i-1-34） (a-3) (b-2) (a-3) (c-4)
（i-1-35） (a-3) (b-2) (a-3) (c-5)
（i-1-36） (a-3) (b-2) (a-3) (c-6)
（i-1-37） (a-4) (b-1) (a-4) (c-1)
（i-1-38） (a-4) (b-1) (a-4) (c-2)
（i-1-39） (a-4) (b-1) (a-4) (c-3)
（i-1-40） (a-4) (b-1) (a-4) (c-4)
（i-1-41） (a-4) (b-1) (a-4) (c-5)
（i-1-42） (a-4) (b-1) (a-4) (c-6)
（i-1-43） (a-4) (b-2) (a-4) (c-1)
（i-1-44） (a-4) (b-2) (a-4) (c-2)
（i-1-45） (a-4) (b-2) (a-4) (c-3)
（i-1-46） (a-4) (b-2) (a-4) (c-4)
（i-1-47） (a-4) (b-2) (a-4) (c-5)
（i-1-48） (a-4) (b-2) (a-4) (c-6)
　 R 1 R 2 R 3 L 1
（i-1-49） (a-5) (b-1) (a-5) (c-1)
（i-1-50） (a-5) (b-1) (a-5) (c-2)
（i-1-51） (a-5) (b-1) (a-5) (c-3)
（i-1-52） (a-5) (b-1) (a-5) (c-4)
（i-1-53） (a-5) (b-1) (a-5) (c-5)
（i-1-54） (a-5) (b-1) (a-5) (c-6)
（i-1-55） (a-5) (b-2) (a-5) (c-1)
（i-1-56） (a-5) (b-2) (a-5) (c-2)
（i-1-57） (a-5) (b-2) (a-5) (c-3)
（i-1-58） (a-5) (b-2) (a-5) (c-4)
（i-1-59） (a-5) (b-2) (a-5) (c-5)
（i-1-60） (a-5) (b-2) (a-5) (c-6)
（i-1-61） (a-6) (b-1) (a-6) (c-1)
（i-1-62） (a-6) (b-1) (a-6) (c-2)
（i-1-63） (a-6) (b-1) (a-6) (c-3)
（i-1-64） (a-6) (b-1) (a-6) (c-4)
（i-1-65） (a-6) (b-1) (a-6) (c-5)
（i-1-66） (a-6) (b-1) (a-6) (c-6)
（i-1-67） (a-6) (b-2) (a-6) (c-1)
（i-1-68） (a-6) (b-2) (a-6) (c-2)
（i-1-69） (a-6) (b-2) (a-6) (c-3)
（i-1-70） (a-6) (b-2) (a-6) (c-4)
（i-1-71） (a-6) (b-2) (a-6) (c-5)
（i-1-72） (a-6) (b-2) (a-6) (c-6)
　 R 1 R 2 R 3 L 1
（i-1-73） (a-7) (b-1) (a-7) (c-1)
（i-1-74） (a-7) (b-1) (a-7) (c-2)
（i-1-75） (a-7) (b-1) (a-7) (c-3)
（i-1-76） (a-7) (b-1) (a-7) (c-4)
（i-1-77） (a-7) (b-1) (a-7) (c-5)
（i-1-78） (a-7) (b-1) (a-7) (c-6)
（i-1-79） (a-7) (b-2) (a-7) (c-1)
（i-1-80） (a-7) (b-2) (a-7) (c-2)
（i-1-81） (a-7) (b-2) (a-7) (c-3)
（i-1-82） (a-7) (b-2) (a-7) (c-4)
（i-1-83） (a-7) (b-2) (a-7) (c-5)
（i-1-84） (a-7) (b-2) (a-7) (c-6)
（i-1-85） (a-8) (b-1) (a-8) (c-1)
（i-1-86） (a-8) (b-1) (a-8) (c-2)
（i-1-87） (a-8) (b-1) (a-8) (c-3)
（i-1-88） (a-8) (b-1) (a-8) (c-4)
（i-1-89） (a-8) (b-1) (a-8) (c-5)
（i-1-90） (a-8) (b-1) (a-8) (c-6)
（i-1-91） (a-8) (b-2) (a-8) (c-1)
（i-1-92） (a-8) (b-2) (a-8) (c-2)
（i-1-93） (a-8) (b-2) (a-8) (c-3)
（i-1-94） (a-8) (b-2) (a-8) (c-4)
（i-1-95） (a-8) (b-2) (a-8) (c-5)
（i-1-96） (a-8) (b-2) (a-8) (c-6)
　 R 1 R 2 R 3 L 1
（i-1-97） (a-9) (b-1) (a-9) (c-1)
（i-1-98） (a-9) (b-1) (a-9) (c-2)
（i-1-99） (a-9) (b-1) (a-9) (c-3)
（i-1-100） (a-9) (b-1) (a-9) (c-4)
（i-1-101） (a-9) (b-1) (a-9) (c-5)
（i-1-102） (a-9) (b-1) (a-9) (c-6)
（i-1-103） (a-9) (b-2) (a-9) (c-1)
（i-1-104） (a-9) (b-2) (a-9) (c-2)
（i-1-105） (a-9) (b-2) (a-9) (c-3)
（i-1-106） (a-9) (b-2) (a-9) (c-4)
（i-1-107） (a-9) (b-2) (a-9) (c-5)
（i-1-108） (a-9) (b-2) (a-9) (c-6)
（i-1-109） (a-10) (b-1) (a-10) (c-1)
（i-1-110） (a-10) (b-1) (a-10) (c-2)
（i-1-111） (a-10) (b-1) (a-10) (c-3)
（i-1-112） (a-10) (b-1) (a-10) (c-4)
（i-1-113） (a-10) (b-1) (a-10) (c-5)
（i-1-114） (a-10) (b-1) (a-10) (c-6)
（i-1-115） (a-10) (b-2) (a-10) (c-1)
（i-1-116） (a-10) (b-2) (a-10) (c-2)
（i-1-117） (a-10) (b-2) (a-10) (c-3)
（i-1-118） (a-10) (b-2) (a-10) (c-4)
（i-1-119） (a-10) (b-2) (a-10) (c-5)
（i-1-120） (a-10) (b-2) (a-10) (c-6)
　 R 1 R 2 R 3 L 1
（i-1-121） (a-1) (b-1) (a-1) (d-1)
（i-1-122） (a-1) (b-1) (a-1) (d-2)
（i-1-123） (a-1) (b-1) (a-1) (d-3)
（i-1-124） (a-1) (b-1) (a-1) (e-1)
（i-1-125） (a-1) (b-1) (a-1) (e-2)
（i-1-126） (a-1) (b-1) (a-1) (e-3)
（i-1-127） (a-1) (b-2) (a-1) (d-1)
（i-1-128） (a-1) (b-2) (a-1) (d-2)
（i-1-129） (a-1) (b-2) (a-1) (d-3)
（i-1-130） (a-1) (b-2) (a-1) (e-1)
（i-1-131） (a-1) (b-2) (a-1) (e-2)
（i-1-132） (a-1) (b-2) (a-1) (e-3)
（i-1-133） (a-2) (b-1) (a-2) (d-1)
（i-1-134） (a-2) (b-1) (a-2) (d-2)
（i-1-135） (a-2) (b-1) (a-2) (d-3)
（i-1-136） (a-2) (b-1) (a-2) (e-1)
（i-1-137） (a-2) (b-1) (a-2) (e-2)
（i-1-138） (a-2) (b-1) (a-2) (e-3)
（i-1-139） (a-2) (b-2) (a-2) (d-1)
（i-1-140） (a-2) (b-2) (a-2) (d-2)
（i-1-141） (a-2) (b-2) (a-2) (d-3)
（i-1-142） (a-2) (b-2) (a-2) (e-1)
（i-1-143） (a-2) (b-2) (a-2) (e-2)
（i-1-144） (a-2) (b-2) (a-2) (e-3)
　 R 1 R 2 R 3 L 1
（i-1-145） (a-3) (b-1) (a-3) (d-1)
（i-1-146） (a-3) (b-1) (a-3) (d-2)
（i-1-147） (a-3) (b-1) (a-3) (d-3)
（i-1-148） (a-3) (b-1) (a-3) (e-1)
（i-1-149） (a-3) (b-1) (a-3) (e-2)
（i-1-150） (a-3) (b-1) (a-3) (e-3)
（i-1-151） (a-3) (b-2) (a-3) (d-1)
（i-1-152） (a-3) (b-2) (a-3) (d-2)
（i-1-153） (a-3) (b-2) (a-3) (d-3)
（i-1-154） (a-3) (b-2) (a-3) (e-1)
（i-1-155） (a-3) (b-2) (a-3) (e-2)
（i-1-156） (a-3) (b-2) (a-3) (e-3)
（i-1-157） (a-4) (b-1) (a-4) (d-1)
（i-1-158） (a-4) (b-1) (a-4) (d-2)
（i-1-159） (a-4) (b-1) (a-4) (d-3)
（i-1-160） (a-4) (b-1) (a-4) (e-1)
（i-1-161） (a-4) (b-1) (a-4) (e-2)
（i-1-162） (a-4) (b-1) (a-4) (e-3)
（i-1-163） (a-4) (b-2) (a-4) (d-1)
（i-1-164） (a-4) (b-2) (a-4) (d-2)
（i-1-165） (a-4) (b-2) (a-4) (d-3)
（i-1-166） (a-4) (b-2) (a-4) (e-1)
（i-1-167） (a-4) (b-2) (a-4) (e-2)
（i-1-168） (a-4) (b-2) (a-4) (e-3)
　 R 1 R 2 R 3 L 1
（i-1-169） (a-5) (b-1) (a-5) (d-1)
（i-1-170） (a-5) (b-1) (a-5) (d-2)
（i-1-171） (a-5) (b-1) (a-5) (d-3)
（i-1-172） (a-5) (b-1) (a-5) (e-1)
（i-1-173） (a-5) (b-1) (a-5) (e-2)
（i-1-174） (a-5) (b-1) (a-5) (e-3)
（i-1-175） (a-5) (b-2) (a-5) (d-1)
（i-1-176） (a-5) (b-2) (a-5) (d-2)
（i-1-177） (a-5) (b-2) (a-5) (d-3)
（i-1-178） (a-5) (b-2) (a-5) (e-1)
（i-1-179） (a-5) (b-2) (a-5) (e-2)
（i-1-180） (a-5) (b-2) (a-5) (e-3)
（i-1-181） (a-6) (b-1) (a-6) (d-1)
（i-1-182） (a-6) (b-1) (a-6) (d-2)
（i-1-183） (a-6) (b-1) (a-6) (d-3)
（i-1-184） (a-6) (b-1) (a-6) (e-1)
（i-1-185） (a-6) (b-1) (a-6) (e-2)
（i-1-186） (a-6) (b-1) (a-6) (e-3)
（i-1-187） (a-6) (b-2) (a-6) (d-1)
（i-1-188） (a-6) (b-2) (a-6) (d-2)
（i-1-189） (a-6) (b-2) (a-6) (d-3)
（i-1-190） (a-6) (b-2) (a-6) (e-1)
（i-1-191） (a-6) (b-2) (a-6) (e-2)
（i-1-192） (a-6) (b-2) (a-6) (e-3)
　 R 1 R 2 R 3 L 1
（i-1-193） (a-7) (b-1) (a-7) (d-1)
（i-1-194） (a-7) (b-1) (a-7) (d-2)
（i-1-195） (a-7) (b-1) (a-7) (d-3)
（i-1-196） (a-7) (b-1) (a-7) (e-1)
（i-1-197） (a-7) (b-1) (a-7) (e-2)
（i-1-198） (a-7) (b-1) (a-7) (e-3)
（i-1-199） (a-7) (b-2) (a-7) (d-1)
（i-1-200） (a-7) (b-2) (a-7) (d-2)
（i-1-201） (a-7) (b-2) (a-7) (d-3)
（i-1-202） (a-7) (b-2) (a-7) (e-1)
（i-1-203） (a-7) (b-2) (a-7) (e-2)
（i-1-204） (a-7) (b-2) (a-7) (e-3)
（i-1-205） (a-8) (b-1) (a-8) (d-1)
（i-1-206） (a-8) (b-1) (a-8) (d-2)
（i-1-207） (a-8) (b-1) (a-8) (d-3)
（i-1-208） (a-8) (b-1) (a-8) (e-1)
（i-1-209） (a-8) (b-1) (a-8) (e-2)
（i-1-210） (a-8) (b-1) (a-8) (e-3)
（i-1-211） (a-8) (b-2) (a-8) (d-1)
（i-1-212） (a-8) (b-2) (a-8) (d-2)
（i-1-213） (a-8) (b-2) (a-8) (d-3)
（i-1-214） (a-8) (b-2) (a-8) (e-1)
（i-1-215） (a-8) (b-2) (a-8) (e-2)
（i-1-216） (a-8) (b-2) (a-8) (e-3)
　 R 1 R 2 R 3 L 1
（i-1-217） (a-9) (b-1) (a-9) (d-1)
（i-1-218） (a-9) (b-1) (a-9) (d-2)
（i-1-219） (a-9) (b-1) (a-9) (d-3)
（i-1-220） (a-9) (b-1) (a-9) (e-1)
（i-1-221） (a-9) (b-1) (a-9) (e-2)
（i-1-222） (a-9) (b-1) (a-9) (e-3)
（i-1-223） (a-9) (b-2) (a-9) (d-1)
（i-1-224） (a-9) (b-2) (a-9) (d-2)
（i-1-225） (a-9) (b-2) (a-9) (d-3)
（i-1-226） (a-9) (b-2) (a-9) (e-1)
（i-1-227） (a-9) (b-2) (a-9) (e-2)
（i-1-228） (a-9) (b-2) (a-9) (e-3)
（i-1-229） (a-10) (b-1) (a-10) (d-1)
（i-1-230） (a-10) (b-1) (a-10) (d-2)
（i-1-231） (a-10) (b-1) (a-10) (d-3)
（i-1-232） (a-10) (b-1) (a-10) (e-1)
（i-1-233） (a-10) (b-1) (a-10) (e-2)
（i-1-234） (a-10) (b-1) (a-10) (e-3)
（i-1-235） (a-10) (b-2) (a-10) (d-1)
（i-1-236） (a-10) (b-2) (a-10) (d-2)
（i-1-237） (a-10) (b-2) (a-10) (d-3)
（i-1-238） (a-10) (b-2) (a-10) (e-1)
（i-1-239） (a-10) (b-2) (a-10) (e-2)
（i-1-240） (a-10) (b-2) (a-10) (e-3)
표 1~10 중, (a-1)~(a-10), (b-1)~(b-2), (c-1)~(c-6), (d-1)~(d-3), (e-1)~(e-3)으로 나타나는 부분 구조는, 이하의 구조에 대응한다. 식 중, *는 결합손을 나타낸다. 또한, Me는 메틸기, Et는 에틸기, Bu는 부틸기, Ph는 페닐기를 나타낸다.
Figure pat00009
식(i-1-85)~식(i-1-120)으로 나타나는 화합물이 바람직하고, 식(i-1-85)~식(i-1-96)으로 나타나는 화합물이 보다 바람직하고, 식(i-1-86)~식(i-1-95)로 나타나는 화합물이 더욱 바람직하다.
식(I-2)로 나타나는 화합물은, 하기식(i-2)로 나타나는 화합물인 것이 보다 바람직하다.
Figure pat00010
[식(i-2) 중, R1~R3, L2는, 상기와 동일한 의미이다.]
식(i-2)로 나타나는 화합물로서는, 표 11~12에 나타내는 바와 같이, 식(i-2-1)~(i-2-40)으로 나타나는 화합물 등을 들 수 있다.
　 R 1 R 2 R 3 L 2
（i-2-1） (a-1) (b-1) (a-1) (f-1)
（i-2-2） (a-1) (b-1) (a-1) (f-2)
（i-2-3） (a-1) (b-2) (a-1) (f-1)
（i-2-4） (a-1) (b-2) (a-1) (f-2)
（i-2-5） (a-2) (b-1) (a-2) (f-1)
（i-2-6） (a-2) (b-1) (a-2) (f-2)
（i-2-7） (a-2) (b-2) (a-2) (f-1)
（i-2-8） (a-2) (b-2) (a-2) (f-2)
（i-2-9） (a-3) (b-1) (a-3) (f-1)
（i-2-10） (a-3) (b-1) (a-3) (f-2)
（i-2-11） (a-3) (b-2) (a-3) (f-1)
（i-2-12） (a-3) (b-2) (a-3) (f-2)
（i-2-13） (a-4) (b-1) (a-4) (f-1)
（i-2-14） (a-4) (b-1) (a-4) (f-2)
（i-2-15） (a-4) (b-2) (a-4) (f-1)
（i-2-16） (a-4) (b-2) (a-4) (f-2)
（i-2-17） (a-5) (b-1) (a-5) (f-1)
（i-2-18） (a-5) (b-1) (a-5) (f-2)
（i-2-19） (a-5) (b-2) (a-5) (f-1)
（i-2-20） (a-5) (b-2) (a-5) (f-2)
（i-2-21） (a-6) (b-1) (a-6) (f-1)
（i-2-22） (a-6) (b-1) (a-6) (f-2)
（i-2-23） (a-6) (b-2) (a-6) (f-1)
（i-2-24） (a-6) (b-2) (a-6) (f-2)
　 R 1 R 2 R 3 L 2
（i-2-25） (a-7) (b-1) (a-7) (f-1)
（i-2-26） (a-7) (b-1) (a-7) (f-2)
（i-2-27） (a-7) (b-2) (a-7) (f-1)
（i-2-28） (a-7) (b-2) (a-7) (f-2)
（i-2-29） (a-8) (b-1) (a-8) (f-1)
（i-2-30） (a-8) (b-1) (a-8) (f-2)
（i-2-31） (a-8) (b-2) (a-8) (f-1)
（i-2-32） (a-8) (b-2) (a-8) (f-2)
（i-2-33） (a-9) (b-1) (a-9) (f-1)
（i-2-34） (a-9) (b-1) (a-9) (f-2)
（i-2-35） (a-9) (b-2) (a-9) (f-1)
（i-2-36） (a-9) (b-2) (a-9) (f-2)
（i-2-37） (a-10) (b-1) (a-10) (f-1)
（i-2-38） (a-10) (b-1) (a-10) (f-2)
（i-2-39） (a-10) (b-2) (a-10) (f-1)
（i-2-40） (a-10) (b-2) (a-10) (f-2)
표 11~12 중, (f-1)~(f-2)로 나타나는 부분 구조는, 이하의 구조에 대응한다. 식 중, *는 결합손을 나타낸다.
Figure pat00011
식(I-3)으로 나타나는 화합물은, 하기식(i-3)으로 나타나는 화합물인 것이 보다 바람직하다.
Figure pat00012
[식(i-3) 중, R1~R3, L3은, 상기와 동일한 의미이다.]
식(i-3)으로 나타나는 화합물로서는, 표 13에 나타내는 바와 같이, 식(i-3-1)~(i-3-20)으로 나타나는 화합물 등을 들 수 있다.
　 R 1 R 2 R 3 L 3
（i-3-1） (a-1) (b-1) (a-1) (g-1)
（i-3-2） (a-1) (b-2) (a-1) (g-1)
（i-3-3） (a-2) (b-1) (a-2) (g-1)
（i-3-4） (a-2) (b-2) (a-2) (g-1)
（i-3-5） (a-3) (b-1) (a-3) (g-1)
（i-3-6） (a-3) (b-2) (a-3) (g-1)
（i-3-7） (a-4) (b-1) (a-4) (g-1)
（i-3-8） (a-4) (b-2) (a-4) (g-1)
（i-3-9） (a-5) (b-1) (a-5) (g-1)
（i-3-10） (a-5) (b-2) (a-5) (g-1)
（i-3-11） (a-6) (b-1) (a-6) (g-1)
（i-3-12） (a-6) (b-2) (a-6) (g-1)
（i-3-13） (a-7) (b-1) (a-7) (g-1)
（i-3-14） (a-7) (b-2) (a-7) (g-1)
（i-3-15） (a-8) (b-1) (a-8) (g-1)
（i-3-16） (a-8) (b-2) (a-8) (g-1)
（i-3-17） (a-9) (b-1) (a-9) (g-1)
（i-3-18） (a-9) (b-2) (a-9) (g-1)
（i-3-19） (a-10) (b-1) (a-10) (g-1)
（i-3-20） (a-10) (b-2) (a-10) (g-1)
표 13 중, (g-1)로 나타나는 부분 구조는, 이하의 구조에 대응한다. 식 중, *는 결합손을 나타낸다.
Figure pat00013
본 발명에 있어서, 상기 화합물(I)은, 착색제(이하, 착색제(A)라고 하는 경우가 있음)에 포함되고, 상기 착색제는, 추가로 착색 수지 조성물에 포함된다. 착색제에 포함되는 화합물(I)은, 식(I-1), 식(I-2) 또는 식(I-3)으로 나타나는 화합물의 각각 1종 또는 2종 이상이라도 좋다. 식(I-1), 식(I-2), 또는 식(I-3)으로 나타나는 화합물 중에서도, 식(I-1)로 나타나는 화합물이 바람직하고, 식(i-1)로 나타나는 화합물이 보다 바람직하다.
화합물(I)의 함유량은, 식(I-1), 식(I-2) 또는 식(I-3)으로 나타나는 화합물의 합계 함유량을 말하고, 착색제(A)의 전량에 대하여, 예를 들면, 5질량% 이상, 바람직하게는 10질량% 이상, 보다 바람직하게는 12질량% 이상이고, 예를 들면, 50질량% 이하, 바람직하게는 40질량% 이하, 보다 바람직하게는 30질량% 이하이다.
화합물(I)의 함유율은, 착색 수지 조성물의 고형분의 총량 중, 통상 0.1질량% 이상 50질량% 이하이고, 바람직하게는 1질량% 이상 40질량% 이하이고, 보다 바람직하게는 1질량% 이상 30질량% 이하이다.
본 발명의 착색 수지 조성물은, 착색제(A)로서 화합물(I) 이외의 착색제(이하, 착색제(A2)라고 하는 경우가 있음)를 포함하고 있어도 좋다. 착색제(A2)에는, 1종 또는 2종 이상의 색소가 포함되어 있어도 좋다.
착색제(A2)를 구성하는 색소는, 염료라도 안료라도 좋다. 염료로서는, 컬러 인덱스(The Society of Dyers and Colourists 출판) 및 염색 노트(색염사)에 기재되어 있는 공지의 염료를 들 수 있다. 또한, 화학 구조에 의하면, 아조 염료, 안트라퀴논 염료, 트리페닐메탄 염료, 잔텐 염료(식(I-1)~(I-3)으로 나타나는 화합물을 제외함), 시아닌 염료, 나프토퀴논 염료, 퀴논이민 염료, 메틴 염료, 아조메틴 염료, 스쿠아릴리움 염료, 아크리딘 염료, 스티릴 염료, 쿠마린 염료, 퀴놀린 염료, 니트로 염료 및 프탈로시아닌 염료 등을 들 수 있다. 이들 중, 유기 용제 가용성 염료가 바람직하다. 이들 염료는, 2종 이상을 병용해도 좋다.
구체적으로는, 이하와 같은 컬러 인덱스(C.I.) 번호의 염료를 들 수 있다. C.I.솔벤트 옐로우 14, 15, 23, 24, 25, 38, 62, 63, 68, 79, 81, 82, 83, 89, 94, 98, 99, 162；
C.I.애시드 옐로우 1, 3, 7, 9, 11, 17, 23, 25, 29, 34, 36, 38, 40, 42, 54, 65, 72, 73, 76, 79, 98, 99, 111, 112, 113, 114, 116, 119, 123, 128, 134, 135, 138, 139, 140, 144, 150, 155, 157, 160, 161, 163, 168, 169, 172, 177, 178, 179, 184, 190, 193, 196, 197, 199, 202, 203, 204, 205, 207, 212, 214, 220, 221, 228, 230, 232, 235, 238, 240, 242, 243, 251；
C.I.리엑티브 옐로우 2, 76, 116；
C.I.다이렉트 옐로우 2, 4, 28, 33, 34, 35, 38, 39, 43, 44, 47, 50, 54, 58, 68, 69, 70, 71, 86, 93, 94, 95, 98, 102, 108, 109, 129, 132, 136, 138, 141；
C.I.디스퍼스 옐로우 51, 54, 76；
C.I.솔벤트 오렌지 2, 7, 11, 15, 26, 41, 54, 56, 99；
C.I.애시드 오렌지 6, 7, 8, 10, 12, 26, 50, 51, 52, 56, 62, 63, 64, 74, 75, 94, 95, 107, 108, 149, 162, 169, 173；
C.I.리액티브 오렌지 16；
C.I.다이렉트 오렌지 26, 34, 39, 41, 46, 50, 52, 56, 57, 61, 64, 65, 68, 70, 96, 97, 106, 107；
C.I.솔벤트 레드 24, 49, 90, 91, 111, 118, 119, 122, 124, 125, 127, 130, 132, 143, 145, 146, 150, 151, 155, 160, 168, 169, 172, 175, 181, 207, 218, 222, 227, 230, 245, 247；
C.I.애시드 레드 73, 80, 91, 92, 97, 138, 151, 211, 274, 289；
C.I.애시드 바이올렛 34, 102；
C.I.디스퍼스 바이올렛 26, 27；
C.I.솔벤트 바이올렛 11, 13, 14, 26, 31, 36, 37, 38, 45, 47, 48, 51, 59, 60；
C.I.솔벤트 블루 14, 18, 35, 36, 45, 58, 59, 59：1, 63, 68, 69, 78, 79, 83, 94, 97, 98, 100, 101, 102, 104, 105, 111, 112, 122, 128, 132, 136, 139；
C.I.애시드 블루 25, 27, 40, 45, 78, 80, 112；
C.I.다이렉트 블루 40；
C.I.디스퍼스 블루 1, 14, 56, 60；
C.I.솔벤트 그린 1, 3, 5, 28, 29, 32, 33；
C.I.애시드 그린 3, 5, 9, 25, 27, 28, 41；
C.I.베이직 그린 1；
C.I.배트 그린 1 등.
안료로서는, 공지의 안료를 사용할 수 있고, 예를 들면, 컬러 인덱스(The Society of Dyers and Colourists 출판)에서 피그먼트로 분류되어 있는 안료를 들 수 있다. 2종 이상을 조합해도 좋다.
구체적으로는, C.I. 피그먼트 옐로우 1, 3, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 20, 24, 31, 53, 83, 86, 93, 94, 109, 110, 117, 125, 128, 129, 137, 138, 139, 147, 148, 150, 153, 154, 166, 173, 185, 194, 214 등의 황색 안료；
C.I. 피그먼트 오렌지 13, 31, 36, 38, 40, 42, 43, 51, 55, 59, 61, 64, 65, 71, 73 등의 오렌지색 안료；
C.I. 피그먼트 레드 9, 97, 105, 122, 123, 144, 149, 166, 168, 176, 177, 179, 180, 192, 202, 208, 209, 215, 216, 224, 242, 254, 255, 264, 265, 266, 268, 269, 273, 브롬화 디케토피롤로피롤 등의 적색 안료；
C.I. 피그먼트 블루 15, 15：3, 15：4, 15：6, 60 등의 청색 안료；
C.I. 피그먼트 바이올렛 1, 19, 23, 29, 32, 36, 38 등의 바이올렛색 안료；
C.I. 피그먼트 그린 7, 36, 58, 59의 녹색 안료를 들 수 있다.
그 중에서도, 착색제(A2)는, 안료인 것이 바람직하고, 청색 안료인 것이 보다 바람직하다.
착색제(A2)를 구성하는 색소는, 필요에 따라서, 로진 처리, 산성기 또는 알칼리성기가 도입된 착색제 유도체 등을 이용한 표면 처리, 고분자 화합물 등에 의한 안료 등 표면에의 그래프트 처리, 황산 미립화법 등에 의한 미립화 처리, 불순물을 제거하기 위한 유기 용제나 물 등에 의한 세정 처리, 이온성 불순물의 이온 교환법 등에 의한 제거 처리 등이 실시되어 있어도 좋다. 색소 등의 입경은, 각각 대략 균일한 것이 바람직하다. 색소(특히 안료)는, 분산제를 함유시켜 분산 처리를 행함으로써, 분산액 중에서 균일하게 분산된 상태가 된다.
분산제로서는, 계면 활성제 등을 들 수 있고, 양이온계, 음이온계, 비이온계 및 양성의 어느 계면 활성제라도 좋다. 구체적으로는 폴리에스테르계, 폴리아민계 및 아크릴계 등의 계면 활성제 등을 들 수 있다. 이들 분산제는, 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 이용해도 좋다. 분산제로서는, 상품명으로 나타내면, KP(신에츠화학공업(주) 제), 플로렌(쿄에이샤화학(주) 제), 솔스퍼스(등록상표)(제네카(주) 제), EFKA(등록상표)(BASF 제), 아디스퍼(등록상표)(아지노모토파인테크노(주) 제) 및 Disperbyk(등록상표)(빅케미 제), BYK(등록상표)(빅케미 제) 등을 들 수 있다. 분산 안정화를 보조하는 목적으로, 후술하는 수지(B)를 병용해도 좋다.
분산제를 이용하는 경우, 분산제의 사용량은, 안료 100질량부에 대하여, 바람직하게는 100질량부 이하이고, 보다 바람직하게는 5질량부 이상 50질량부 이하이다. 분산제의 사용량이 상기의 범위에 있으면, 보다 균일한 분산 상태의 안료 함유액이 얻어지는 경향이 있다.
착색제(A2)의 함유량은, 착색제(A)의 전량에 대하여, 예를 들면, 55질량% 이상, 바람직하게는 65질량% 이상, 보다 바람직하게는 75질량% 이상이고, 예를 들면, 99질량% 이하, 바람직하게는 95질량% 이하, 보다 바람직하게는 90질량% 이하이다.
본 발명에 있어서, 착색 수지 조성물은, 착색제(A), 및 수지(이하, 수지(B)라고 하는 경우가 있음)를 포함한다.
본 발명의 착색 수지 조성물은, 중합성 화합물(이하, 중합성 화합물(C)라고 하는 경우가 있음), 및 중합 개시제(이하, 중합 개시제(D)라고 하는 경우가 있음)를 포함하고 있어도 좋다.
본 발명의 착색 경화성 수지 조성물은, 추가로 용제(이하, 용제(E)라고 하는 경우가 있음)를 포함하는 것이 바람직하다.
본 발명의 착색 경화성 수지 조성물은, 레벨링제를 포함하고 있어도 좋다.
본 명세서에 있어서, 각 성분으로서 예시하는 화합물은, 특별히 기재가 없는 한, 단독으로 또는 복수종을 조합하여 사용할 수 있다.
＜수지(B)＞
수지(B)는, 특별히 한정되지 않지만, 알칼리 가용성 수지인 것이 바람직하고, 불포화 카본산 및 불포화 카본산 무수물로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종(a)(이하 「(a)」라고 하는 경우가 있음)에 유래하는 구조 단위를 갖는 수지가 보다 바람직하다. 수지(B)는, 추가로, 탄소수 2~4의 환상 에테르 구조와 에틸렌성 불포화 결합을 갖는 단량체(b)(이하 「(b)」라고 하는 경우가 있음)에 유래하는 구조 단위, (a)와 공중합 가능한 단량체(c)(단, (a) 및 (b)는 상이함)(이하 「(c)」라고 하는 경우가 있음)에 유래하는 구조 단위 및, 측쇄에 에틸렌성 불포화 결합을 갖는 구조 단위로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종의 구조 단위를 갖는 것이 바람직하다.
(a)로서는, 구체적으로는, 예를 들면, 아크릴산, 메타크릴산, 무수 말레산, 이타콘 산 무수물, 3,4,5,6-테트라하이드로프탈산 무수물；
숙신산 모노〔2-(메타)아크릴로일옥시에틸〕등을 들 수 있고, 바람직하게는, 아크릴산, 메타크릴산, 무수 말레산이다.
또한, 본 명세서에 있어서, 「(메타)아크릴산」이란, 아크릴산 및 메타크릴산으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종을 나타낸다. 「(메타)아크릴로일」및 「(메타)아크릴레이트」등의 표기도, 동일한 의미를 갖는다.
(b)는, 탄소수 2~4의 환상 에테르 구조(예를 들면, 옥시란환, 옥세탄환 및 테트라하이드로푸란환으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종)와 (메타)아크릴로일옥시기를 갖는 단량체가 바람직하다.
(b)로서는, 예를 들면, 글리시딜(메타)아크릴레이트, 비닐벤질글리시딜에테르, 3,4-에폭시트리사이클로［5.2.1.02,6］데실(메타)아크릴레이트, 3-에틸-3-(메타)아크릴로일옥시메틸옥세탄, 테트라하이드로푸르푸릴(메타)아크릴레이트 등을 들 수 있고, 바람직하게는, 글리시딜(메타)아크릴레이트, 3,4-에폭시트리사이클로［5.2.1.02,6］데실(메타)아크릴레이트, 3-에틸-3-(메타)아크릴로일옥시메틸옥세탄이다.
(c)로서는, 예를 들면, 메틸(메타)아크릴레이트, 부틸(메타)아크릴레이트사이클로헥실(메타)아크릴레이트, 2-메틸사이클로헥실(메타)아크릴레이트, 트리사이클로［5.2.1.02,6］데칸-8-일(메타)아크릴레이트벤질(메타)아크릴레이트, 2-하이드록시에틸(메타)아크릴레이트, N-페닐말레이미드, N-사이클로헥실말레이미드, N-벤질말레이미드, 스티렌, 비닐톨루엔 등을 들 수 있고, 스티렌, 비닐톨루엔, N-페닐말레이미드, N-사이클로헥실말레이미드, N-벤질말레이미드, 2-하이드록시에틸(메타)아크릴레이트 등이 바람직하다.
측쇄에 에틸렌성 불포화 결합을 갖는 구조 단위를 갖는 수지는, (a)와 (c)의 공중합체에 (b)를 부가시키거나, (b)와 (c)의 공중합체에 (a)를 부가시킴으로써 제조할 수 있다. 상기 수지는, (b)와 (c)의 공중합체에 (a)를 부가시키고 추가로 카본산 무수물을 반응시킨 수지라도 좋다.
수지(B)의 폴리스티렌 환산의 중량 평균 분자량은, 바람직하게는 3,000~100,000이고, 보다 바람직하게는 5,000~50,000이고, 더욱 바람직하게는 5,000~30,000이다.
수지(B)의 분산도［중량 평균 분자량(Mw)/수 평균 분자량(Mn)］은, 바람직하게는 1.1~6이고, 보다 바람직하게는 1.2~4이다.
수지(B)의 산가는, 고형분 환산으로, 바람직하게는 50~170mg-KOH/g이고, 보다 바람직하게는 60~150mg-KOH/g, 더욱 바람직하게는 70~135mg-KOH/g이다. 여기에서 산가는 수지(B) 1g을 중화하기 위해 필요한 수산화 칼륨의 양(mg)으로서 측정되는 값으로, 예를 들면 수산화 칼륨 수용액을 이용하여 적정함으로써 구할 수 있다.
수지(B)의 함유율은, 고형분 전량에 대하여, 바람직하게는 10~70질량%이고, 보다 바람직하게는 15~65질량%이고, 더욱 바람직하게는 20~60질량%이다.
＜중합성 화합물(C)＞
중합성 화합물(C)는, 중합 개시제(D)로부터 발생한 활성 라디칼 및/또는 산에 의해 중합할 수 있는 화합물이고, 예를 들면, 중합성의 에틸렌성 불포화 결합을 갖는 화합물 등을 들 수 있고, 바람직하게는 (메타)아크릴산 에스테르 화합물이다.
그 중에서도, 중합성 화합물(C)는, 에틸렌성 불포화 결합을 3개 이상 갖는 중합성 화합물인 것이 바람직하다. 이러한 중합성 화합물로서는, 예를 들면, 트리메틸올프로판트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨테트라(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨펜타(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨헥사(메타)아크릴레이트 등을 들 수 있다.
중합성 화합물(C)의 중량 평균 분자량은, 바람직하게는 150 이상 2,900 이하, 보다 바람직하게는 250 이상 1,500 이하이다.
중합성 화합물(C)의 함유율은, 고형분 전량에 대하여, 10~70질량%인 것이 바람직하고, 보다 바람직하게는 15~65질량%이고, 더욱 바람직하게는 20~60질량%이다.
＜중합 개시제(D)＞
중합 개시제(D)는, 빛이나 열의 작용에 의해 활성 라디칼, 산 등을 발생하고, 중합을 개시할 수 있는 화합물이면 특별히 한정되는 일 없이, 공지의 중합 개시제를 이용할 수 있다. 활성 라디칼을 발생하는 중합 개시제로서는, 예를 들면, N-벤조일옥시-1-(4-페닐술파닐페닐)부탄-1-온-2-이민, N-벤조일옥시-1-(4-페닐술파닐페닐)옥탄-1-온-2-이민, N-벤조일옥시-1-(4-페닐술파닐페닐)-3-사이클로펜틸프로판-1-온-2-이민 2-메틸-2-모르폴리노-1-(4-메틸술파닐페닐)프로판-1-온, 2-디메틸아미노-1-(4-모르폴리노페닐)-2-벤질부탄-1-온, 1-하이드록시사이클로헥실페닐케톤 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-피페로닐-1,3,5-트리아진, 2,4,6-트리메틸벤조일디페닐포스핀옥사이드, 2,2＇-비스(2-클로로페닐)-4,4＇,5,5＇-테트라페닐비이미다졸 등을 들 수 있다.
중합 개시제는, 트리아진 화합물, 아실포스핀옥사이드 화합물, 알킬페논 화합물, O-아실옥심 화합물 및 비이미다졸 화합물로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종을 포함하는 중합 개시제가 바람직하고, O-아실옥심 화합물을 포함하는 중합 개시제가 보다 바람직하다.
중합 개시제(D)의 함유량은, 수지(B) 및 중합성 화합물(C)의 합계량 100질량부에 대하여, 바람직하게는 0.1~30질량부이고, 보다 바람직하게는 1~20질량부이다. 중합 개시제(D)의 함유량이, 상기의 범위 내에 있으면, 고감도화하여 노광 시간이 단축되는 경향이 있기 때문에 컬러 필터의 생산성이 향상한다.
O-아실옥심 화합물의 함유율은, 중합 개시제(D)의 총량에 대하여, 바람직하게는 50질량% 이상이고, 보다 바람직하게는 80질량% 이상이고, 더욱 바람직하게는 90질량% 이상이고, 특히 바람직하게는 95질량% 이상이다. O-아실옥심 화합물의 함유율이 상기의 범위 내이면, 착색 패턴을 형성할 때의 감도나 현상성, 착색제 함유율이 높은 경우라도 고명도인 컬러 필터를 제작할 수 있는 경향이 있다.
본 발명의 착색 경화성 수지 조성물은, 중합 개시 조제를 포함하고 있어도 좋다.
＜중합 개시 조제(D1)＞
중합 개시 조제(D1)는, 중합 개시제에 의해 중합이 개시된 중합성 화합물의 중합을 촉진하기 위해 이용되는 화합물, 혹은 증감제이다. 중합 개시 조제(D1)를 포함하는 경우, 통상, 중합 개시제(D)와 조합하여 이용된다.
중합 개시 조제(D1)로서는, 4,4＇-비스(디메틸아미노)벤조 페논(통칭 미히라즈 케톤), 4,4＇-비스(디에틸아미노)벤조페논, 9,10-디메톡시기안트라센, 2,4-디에틸티옥산톤 N-페닐글리신 등을 들 수 있다.
이들 중합 개시 조제(D1)를 이용하는 경우, 그의 함유량은, 수지(B) 및 중합성 화합물(C)의 합계량 100질량부에 대하여, 바람직하게는 0.1~30질량부, 보다 바람직하게는 1~20질량부이다. 중합 개시 조제(D1)의 양이 이 범위 내에 있으면, 더욱 고감도로 착색 패턴을 형성할 수 있어, 컬러 필터의 생산성이 향상하는 경향이 있다.
본 발명의 착색 경화성 수지 조성물은, 용제를 포함하는 것이 바람직하다.
＜용제(E)＞
용제(E)는, 특별히 한정되지 않고, 당해 분야에서 통상 사용되는 용제를 이용할 수 있다. 예를 들면, 에스테르 용제(분자 내에 -COO-를 포함하고, -O-를 포함하지 않는 용제), 에테르 용제(분자 내에 -O-를 포함하고, -COO-를 포함하지 않는 용제), 에테르에스테르 용제(분자 내에 -COO-와 -O-를 포함하는 용제), 케톤 용제(분자 내에 -CO-를 포함하고, -COO-를 포함하지 않는 용제), 알코올 용제(분자 내에 OH를 포함하고, -O-, -CO- 및 -COO-를 포함하지 않는 용제), 방향족 탄화수소 용제, 아미드 용제, 디메틸술폭사이드 등을 들 수 있다.
용제로서는, 락트산 에틸, 락트산 부틸, 2-하이드록시이소부탄산 메틸, 아세트산 n-부틸, 부티르산 에틸, 부티르산 부틸, 피루브산 에틸, 아세토아세트산 메틸, 사이클로헥산올아세테이트 및 γ-부티로락톤 등의 에스테르 용제(분자 내에 -COO-를 포함하고, -O-를 포함하지 않는 용제)；에틸렌글리콜모노부틸에테르, 디에틸렌글리콜모노메틸에테르, 프로필렌글리콜모노메틸에테르, 3-메톡시-1-부탄올, 디에틸렌글리콜디메틸에테르, 디에틸렌글리콜메틸에틸에테르 등의 에테르 용제(분자 내에 -O-를 포함하고, -COO-를 포함하지 않는 용제)；
3-메톡시프로피온산 메틸, 3-에톡시프로피온산 에틸, 3-메톡시부틸아세테이트, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 에틸렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 디에틸렌글리콜모노에틸에테르아세테이트 등의 에테르에스테르 용제(분자 내에 -COO-와 -O-를 포함하는 용제)；
4-하이드록시-4-메틸-2-펜탄온, 헵탄온, 4-메틸-2-펜탄온, 사이클로헥산온 등의 케톤 용제(분자 내에 -CO-를 포함하고, -COO-를 포함하지 않는 용제)；
부탄올, 사이클로헥산올, 프로필렌글리콜 등의 알코올 용제(분자 내에 OH를 포함하고, -O-, -CO- 및 -COO-를 포함하지 않는 용제)；
등을 들 수 있다. 톨루엔, 자일렌 등의 방향족 탄화수소 용제를 들 수 있다. N,N-디메틸포름아미드, N,N-디메틸아세트아미드 및 N-메틸피롤리돈 등의 아미드 용제를 들 수 있다.
용제로서는, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 4-하이드록시-4-메틸-2-펜탄온, 프로필렌글리콜모노메틸에테르, 락트산 에틸, 사이클로헥산온, N-메틸피롤리돈 및 3-에톡시프로피온산 에틸이 보다 바람직하다.
용제는, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트를 포함하는 혼합 용제가 바람직하다. 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트와 조합하는 용제로서는, 락트산 에틸, 프로필렌글리콜모노메틸에테르, 3-에톡시프로피온산 에틸, 디에틸렌글리콜모노메틸에테르, 디에틸렌글리콜모노에틸에테르, 디프로필렌글리콜메틸에테르아세테이트, 3-메톡시부틸아세테이트, 3-메톡시-1-부탄올, N-메틸피롤리돈 및 4-하이드록시-4-메틸-2-펜탄온이 바람직하고, 프로필렌글리콜모노메틸에테르, 디프로필렌글리콜메틸에테르아세테이트, 락트산 에틸, 3-메톡시부틸아세테이트, 3-메톡시-1-부탄올, N-메틸피롤리돈, 4-하이드록시-4-메틸-2-펜탄온, 및 3-에톡시프로피온산 에틸이 보다 바람직하고, 락트산 에틸, 4-하이드록시-4-메틸-2-펜탄온, N-메틸피롤리돈 및 프로필렌글리콜모노메틸에테르가 더욱 바람직하다.
프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트와 조합하는 용제의 함유율은, 용제 전량에 대하여, 바람직하게는 1질량% 이상 90질량% 이하이고, 보다 바람직하게는 3질량% 이상 85질량% 이하이고, 더욱 바람직하게는 5질량% 이상 80질량% 이하이다.
용제(E)를 포함하는 경우, 용제(E)의 함유율은, 본 발명의 착색 수지 조성물 전량에 대하여, 바람직하게는 20~90질량%이고, 보다 바람직하게는 25~85질량%이다. 환언하면, 착색 수지 조성물의 고형분 전량은, 바람직하게는 10~80질량%, 보다 바람직하게는 15~75질량%이다. 용제(E)의 함유율이 상기의 범위 내에 있으면, 도포 시의 평탄성이 양호하게 되고, 또한 컬러 필터를 형성했을 때에 색 농도가 부족하지 않기 때문에 표시 특성이 양호해지는 경향이 있다.
＜그 외의 성분＞
본 발명의 착색 수지 조성물은, 필요에 따라서, 레벨링제, 충전제, 다른 고분자 화합물, 밀착 촉진제, 산화 방지제, 광 안정제, 연쇄 이동제 등, 당해 기술 분야에서 공지의 첨가제를 포함해도 좋다.
＜착색 수지 조성물의 제조 방법＞
본 발명의 착색 수지 조성물은, 착색제(A), 수지(B), 필요에 따라서 중합성 화합물(C), 중합 개시제(D), 용제(E) 및 그 외의 성분을 혼합함으로써 조제할 수 있다.
＜컬러 필터의 제조 방법＞
본 발명의 착색 수지 조성물로 착색 패턴을 제조하는 방법으로서는, 포트리소그래프법, 잉크젯법, 인쇄법 등을 들 수 있다. 그 중에서도, 포트리소그래프법이 바람직하다. 포트리소그래프법에 있어서, 노광 시에 포토마스크를 이용하지 않는 것, 및/또는 현상하지 않음으로써, 상기 착색 수지 조성물층의 경화물인 착색 도막을 형성할 수 있다. 이와 같이 형성한 착색 패턴이나 착색 도막이 본 발명의 컬러 필터이다.
착색 수지 조성물은, 콘트라스트가 우수한 컬러 필터를 제작할 수 있다. 상기 컬러 필터는, 표시 장치(예를 들면, 액정 표시 장치, 유기 EL 장치, 전자 페이퍼 등) 및 고체 촬상 소자에 이용되는 컬러 필터로서 유용하다.
(실시예)
다음으로 실시예를 들어, 본 발명을 더욱 구체적으로 설명한다. 예 중, 함유량 내지 사용량을 나타내는 % 및 부는, 특별히 기재가 없는 한, 질량 기준이다.
이하의 실시예에 있어서, 화합물의 구조는 질량 분석(LC；Agilent제 1200형, MASS；Agilent제 LC/MSD형)으로 동정했다.
〔실시예 1〕
냉각관 및 교반 장치를 구비한 플라스크에, 식(X)로 나타나는 화합물(Pink Base(중외화성 제))를 3.0부, N-메틸피롤리돈 21부 및 칼륨 t-부톡사이드(함량 85%) 1.7부를 더하여 실온에서 45분 교반한 후, 1,6-디브로모헥산 0.6부를 더하여 동 온도에서 2시간 반 교반했다. 얻어진 반응액을 2N 염산 63부에 첨가하여 실온에서 1시간 교반한 바, 결정이 석출했다. 석출한 결정을 여과 구별하여, 이온 교환수로 잘 세정하고, 60℃에서 감압 건조시켜, 러프체(粗體) 13.3부를 얻었다. 이것을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피(용제：클로로포름/메탄올 100/1~20/1)로 정제하고, 얻어진 프랙션(fraction)을 감압 농축하여, 60℃에서 감압 건조시켜, 식(A-1-IM)으로 나타나는 화합물 1.2부를 얻었다.
Figure pat00014
Figure pat00015
식(A-1-IM)으로 나타나는 화합물의 동정
(질량 분석) 이온화 모드=ESI＋：m/z= [M＋H]＋　1231.5
　　　　　　　　　　　　　　Exact　Mass：　1230.5
냉각관 및 교반 장치를 구비한 플라스크에, 식(A-1-IM)으로 나타나는 화합물을 1.2부, N-메틸피롤리돈 8.2부, 탄산칼륨 0.9부 및 4-브로모부티르산 에틸 1.1부를 더하여 100℃에서 3시간 반 교반했다. 방랭 후, 얻어진 반응액에 N-메틸피롤리돈 7부, 4% 수산화 나트륨 수용액 12.0부를 더하고, 실온에서 7시간 반 교반했다. 얻어진 반응액을 2N 염산 30부에 첨가하여 실온에서 30분 교반한 바, 결정이 석출했다. 석출한 결정을 여과 구별하여, 이온 교환수로 잘 세정하고, 60℃에서 감압 건조시켜, 식(i-1-93)으로 나타나는 화합물(이하, 「화합물(A-1)」이라고 하는 경우가 있음) 1.2부를 얻었다.
Figure pat00016
식(A-1)로 나타나는 화합물의 동정
(질량 분석) 이온화 모드=ESI＋：m/z= [M＋H]＋　1403.5
　　　　　　　　　　　　　　Exact　Mass：1402.5
〔실시예 2〕
　냉각관 및 교반 장치를 구비한 플라스크에, 식(X)로 나타나는 화합물을 3.0부, N-메틸피롤리돈 21부 및 나트륨 t-부톡사이드 1.3부를 더하여 실온에서 40분 교반한 후, 1,7-디브로모헵탄 0.6부를 더하여 동 온도에서 4시간 반 교반했다. 얻어진 반응액을 2N 염산 63부에 첨가하여 실온에서 30분 교반한 바, 결정이 석출했다. 석출한 결정을 여과 구별하여, 이온 교환수로 잘 세정하고, 60℃에서 감압 건조시켜, 러브체 12.0부를 얻었다. 이것을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피(용제：클로로포름/메탄올 100/1~10/1)로 정제하고, 얻어진 프랙션을 감압 농축하고, 60℃에서 감압 건조시켜, 식(A-2-IM)으로 나타나는 화합물 1.0부를 얻었다.
Figure pat00017
식(A-2-IM)으로 나타나는 화합물의 동정
(질량 분석) 이온화 모드=ESI＋：m/z= [M＋H]＋　1245.3
　　　　　　　　　　　　　　Exact　Mass：1244.5
냉각관 및 교반 장치를 구비한 플라스크에, 식(A-2-IM)으로 나타나는 화합물을 1.0부, N-메틸피롤리돈 7.2부, 탄산칼륨 0.8부 및 4-브로모부티르산 에틸 1.0부를 더하여 100℃에서 6시간 반 교반했다. 방랭 후, 얻어진 반응액에 N-메틸피롤리돈 6.1부, 4% 수산화 나트륨 수용액 10.4부를 더하고, 실온에서 5시간 반 교반했다. 얻어진 반응액을 2N 염산 30부에 첨가하여 실온에서 1시간 교반한 바, 결정이 석출했다. 석출한 결정을 여과 구별하고, 이온 교환수로 잘 세정하여, 60℃에서 감압 건조시켜, 식(i-1-94)로 나타나는 화합물(이하, 「화합물(A-2)」라고 하는 경우가 있음) 1.1부를 얻었다.
Figure pat00018
식(A-2)로 나타나는 화합물의 동정
(질량 분석) 이온화 모드=ESI＋：m/z= [M＋H]＋　1417.8
　　　　　　　　　　　　　　Exact　Mass：1416.6
〔실시예 3〕
냉각관 및 교반 장치를 구비한 플라스크에, 식(X)로 나타나는 화합물을 3.0부, N-메틸피롤리돈 21부 및 나트륨 t-부톡사이드 1.3부를 더하여 실온에서 50분 교반한 후, 1,5-디브로모펜탄 0.6부를 더하여 동 온도에서 4시간 교반했다. 얻어진 반응액을 2N 염산 63부에 첨가하여 실온에서 30분 교반한 바, 결정이 석출했다. 석출한 결정을 여과 구별하고, 이온 교환수로 잘 세정하여, 60℃에서 감압 건조시켜, 러프체 15.2부를 얻었다. 이를 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피(용제：클로로포름/메탄올 100/1~10/1)로 정제하고, 얻어진 프랙션을 감압 농축하고, 60℃에서 감압 건조시켜, 식(A-3-IM)으로 나타나는 화합물 3.0부를 얻었다.
Figure pat00019
식(A-3-IM)으로 나타나는 화합물의 동정
(질량 분석) 이온화 모드=ESI＋：m/z= [M＋H]＋　1217.8
　　　　　　　　　　　　　　Exact　Mass：1216.5
　냉각관 및 교반 장치를 구비한 플라스크에, 식(A-3-IM)으로 나타나는 화합물을 1.0부, N-메틸피롤리돈 7부, 탄산칼륨 0.8부 및 4-브로모부티르산 에틸 1.0부를 더하여 100℃에서 5시간 반 교반했다. 방랭 후, 얻어진 반응액에 N-메틸피롤리돈 6부, 4% 수산화 나트륨 수용액 10.4부를 더하여, 실온에서 6시간 교반했다. 얻어진 반응액을 2N 염산 30부에 첨가하여 실온에서 40분 교반한 바, 결정이 석출했다. 석출한 결정을 여과 구별하여, 이온 교환수로 잘 세정하고, 60℃에서 감압 건조시켜, 식(i-1-92)로 나타나는 화합물(이하, 「화합물(A-3)」이라고 하는 경우가 있음) 1.0부를 얻었다.
Figure pat00020
식(A-3)으로 나타나는 화합물의 동정
(질량 분석) 이온화 모드=ESI＋：m/z= [M＋H]＋　1389.8
　　　　　　　　　　　　　　Exact　Mass：1388.5
〔실시예 4〕
냉각관 및 교반 장치를 구비한 플라스크에, 식(X)로 나타나는 화합물을 3.0부, N-메틸피롤리돈 21부 및 나트륨 t-부톡사이드 1.3부를 더하여 실온에서 1시간 교반한 후, 1,8-디브로모옥탄 0.7부를 더하여 동 온도에서 3시간 교반했다. 얻어진 반응액을 2N 염산 63부에 첨가하여 실온에서 45분 교반한 바, 결정이 석출했다. 석출한 결정을 여과 구별하고, 이온 교환수로 잘 세정하여, 60℃에서 감압 건조시켜, 러프체 15.0부를 얻었다. 이를 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피(용제：클로로포름/메탄올 100/1~10/1)로 정제하고, 얻어진 프랙션을 감압 농축하고, 60℃에서 감압 건조시켜, 식(A-4-IM)으로 나타나는 화합물 1.2부를 얻었다.
Figure pat00021
식(A-4-IM)으로 나타나는 화합물의 동정
(질량 분석) 이온화 모드=ESI＋：m/z= [M＋H]＋　1259.8
　　　　　　　　　　　　　　Exact　Mass：1258.5
냉각관 및 교반 장치를 구비한 플라스크에, 식(A-4-IM)으로 나타나는 화합물을 1.0부, N-메틸피롤리돈 7부, 탄산칼륨 0.8부 및 4-브로모부티르산 에틸 0.9부를 더하여 100℃에서 7시간 반 교반했다. 방랭 후, 얻어진 반응액에 N-메틸피롤리돈 5.9부, 4% 수산화 나트륨 수용액 10.0부를 더하고, 실온에서 7시간 교반했다. 얻어진 반응액을 2N 염산 30부에 첨가하여 실온에서 1시간 교반한 바, 결정이 석출했다. 석출한 결정을 여과 구별하여, 이온 교환수로 잘 세정하고, 60℃에서 감압 건조시켜, 식(i-1-95)로 나타나는 화합물(이하, 「화합물(A-4)」라고 하는 경우가 있음) 1.1부를 얻었다.
Figure pat00022
식(A-4)로 나타나는 화합물의 동정
(질량 분석) 이온화 모드=ESI＋：m/z= [M＋H]＋　1431.8
　　　　　　　　　　　　　　Exact　Mass：1430.6
〔합성예 1〕
냉각관 및 교반 장치를 구비한 플라스크에, 식(X)로 나타나는 화합물을 1부, N-메틸피롤리돈 7부, 탄산칼륨 1.0부 및 4-브로모부티르산 에틸 2.0부를 더하여 100℃에서 7시간 반 교반했다. 방랭 후, 얻어진 반응액에 2N 염산 20부를 더하여, 클로로포름 45부로 2회 추출하고, 클로로포름층을 함께 포화 식염수로 세정하고, 무수 황산 마그네슘으로 건조시켰다. 감압하 용매를 증류 제거하고, 60℃에서 감압 건조시켜, 식(A-5-IM)으로 나타나는 화합물 러프체 4.1부를 얻었다.
Figure pat00023
식(A-5-IM)으로 나타나는 화합물의 동정
(질량 분석) 이온화 모드=ESI＋：m/z=[M＋H]＋　803.5
　　　　　　　　　　　　　　Exact　Mass：802.3
냉각관 및 교반 장치를 구비한 플라스크에, 식(A-5-IM)으로 나타나는 화합물 4.1부, 메탄올 9.8부 및 8% 수산화 나트륨 수용액 3.5부를 더하고, 실온에서 6시간 교반했다. 얻어진 반응액을 2N 염산 30부에 첨가하여 실온에서 30분 교반한 바, 결정이 석출했다. 석출한 결정을 여과 구별하고, 이온 교환수로 잘 세정하여, 60℃에서 감압 건조시켜, 식(A-5)로 나타나는 화합물 1.0부를 얻었다.
Figure pat00024
식(A-5)로 나타나는 화합물의 동정
(질량 분석) 이온화 모드=ESI＋：　m/z= [M＋H]＋　747.5
　　　　　　　　　　　　　　Exact　Mass：　746.3
〔합성예 2〕
환류 냉각기, 적하 로트 및 교반기를 구비한 플라스크 내에 질소를 적당량 흐르게 하여 질소 분위기로 치환하고, 락트산 에틸 141부, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 178부를 넣고, 교반하면서 85℃까지 가열했다. 이어서, 아크릴산 38부, 3,4-에폭시트리사이클로［5.2.1.02,6］데칸-8-일아크릴레이트 및 3,4-에폭시트리사이클로［5.2.1.02,6］데칸-9-일아크릴레이트의 혼합물(함유비는 몰비로 1：1) 25부, N-사이클로헥실말레이미드 137부, 2-하이드록시에틸메타크릴레이트 50부, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 338부의 혼합 용액을 5시간에 걸쳐 적하했다. 한편, 2,2-아조비스이소부티로니트릴 5부를 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 88부에 용해한 용액을 6시간에 걸쳐 적하했다. 적하 종료 후, 85℃에서 4시간 보존 유지한 후, 실온까지 냉각하고, B형 점도계(23℃)로 측정한 점도 23mPas, 고형분 25.6%의 공중합체(수지(B-1)) 용액을 얻었다. 생성한 공중합체의 중량 평균 분자량 Mw는 8.0Х103, 분산도 2.1, 고형분 환산의 산가는 109mg-KOH/g였다. 수지(B-1)은, 이하의 구조 단위를 갖는다.
Figure pat00025
상기의 수지의 중량 평균 분자량(Mw) 및 수 평균 분자량(Mn)의 측정에 대해서는, GPC법을 이용하여, 이하의 조건으로 행했다.
장치；K2479((주) 시마즈 제작소 제)
칼럼；SHIMADZU　Shim-pack　GPC-80M
칼럼 온도；40℃
용매；THF(테트라하이드로푸란)
피검액 농도；25mg/mL(용제；THF)
유속；1.0mL/min
검출기；RI
교정용 표준 물질　；TSK　STANDARD　POLYSTYRENE　F-40, F-4, F-288, A-2500, A-500(토소(주) 제)
상기에서 얻어진 폴리스티렌 환산의 중량 평균 분자량 및 수 평균 분자량의 비를 분산도(Mw/Mn)로 했다.
[실시예 5]
(A) 착색제：C.I.피그먼트 블루 15：6(안료)　　　　　　　　17부
　아크릴계 안료 분산제　　　　　　　　　　　　　　　　　　6부
　프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트　　　　　　　　143부
를 혼합하고, 비즈 밀을 이용하여 안료를 충분히 분산시키고, 이어서,
(A) 착색제：화합물(A-1)　　　　　　　　 　　　　　　　 　3부
(B) 수지：수지(B-1)(고형분 환산)　　　　　　　　　　　　50부
(C) 중합성 화합물：디펜타에리트리톨헥사아크릴레이트
　　　(카야랏드(등록상표) DPHA；일본화약(주) 제)　　　　　50부
(D) 중합 개시제：N-벤조일옥시-1-(4-페닐술파닐페닐)옥탄-1-온-2-이민(이르가큐어(등록상표) OXE　01；BASF 사 제) 　　9부
(F) 레벨링제：폴리에테르 변성 실리콘 오일(토레이실리콘 SH8400：토레이·다우코닝(주) 제)　　　　　　　　　　　　　　0.14부
(E) 용제：프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트　 　　　567부
(E) 용제：4-하이드록시-4-메틸-2-펜탄온 　　　　　　　　58부
를 혼합하여 착색 수지 조성물을 얻었다.
[실시예 6]
화합물(A-1)에 대신하여, 화합물(A-2)를 이용하는 이외는 실시예 5와 동일한 조작을 행함으로써, 착색 수지 조성물을 얻었다.
[실시예 7]
화합물(A-1)에 대신하고, 화합물(A-3)을 이용하는 이외는 실시예 5와 동일한 조작을 행함으로써, 착색 수지 조성물을 얻었다.
[실시예 8]
화합물(A-1)에 대신하여, 화합물(A-4)를 이용하는 이외는 실시예 5와 동일한 조작을 행함으로써, 착색 수지 조성물을 얻었다.
[비교예 1]
(A) 착색제：C.I.피그먼트 블루 15：6(안료)　　　　　　　17부
　아크릴계 안료 분산제　　　　　　　　　　　　　　　　　6부
　프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트　 　　　　　　143부
를 혼합하고, 비즈 밀을 이용하여 안료를 충분히 분산시키고, 이어서,
(A) 착색제：화합물(A-5)　　　　　　　　　　　　　　　　3부
(B) 수지：수지(B-1)(고형분 환산)　　　　　　　　　　　50부
(C) 중합성 화합물：디펜타에리트리톨헥사아크릴레이트
　　(카야랏드(등록상표) DPHA；일본화약(주) 제)　　　　　50부
(D) 중합 개시제：N-벤조일옥시-1-(4-페닐술파닐페닐)옥탄-1-온-2-이민(이르가큐어(등록상표) OXE　01；BASF 제) 　　9부
(F) 레벨링제：폴리에테르 변성 실리콘 오일(토레이 실리콘 SH8400：토레이·다우코닝(주) 제)　　　　　　　　　　　　　　0.14부
(E) 용제：프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트　　 　582부
(E) 용제：4-하이드록시-4-메틸-2-펜탄온 　　　　　　　43부
를 혼합하여 착색 수지 조성물을 얻었다.
[실시예 9]
(A) 착색제：C.I.피그먼트 블루 15：6(안료)　　　　　　18.1부
　아크릴계 안료 분산제　　　　　　　　　　　　　　　　　6부
　프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트　　　　　　　150부
를 혼합하고, 비즈 밀을 이용하여 안료를 충분히 분산시키고, 이어서,
(A) 착색제：화합물(A-1)　　　　　　　　　　　　　　　2.2부
(B) 수지：수지(B-1)(고형분 환산)　　　　　　　　　　　50부
(C) 중합성 화합물：디펜타에리트리톨헥사아크릴레이트
　　(카야랏드(등록상표) DPHA；일본화약(주) 제)　　　　　　50부
(D) 중합 개시제：N-벤조일옥시-1-(4-페닐술파닐페닐)옥탄-1-온-2-이민(이르가큐어(등록상표) OXE　01；BASF 제)　 　　　　9부
(F) 레벨링제：폴리에테르 변성 실리콘 오일(토레이 실리콘 SH8400：토레이·다우코닝(주) 제)　　　　　　　　　　　　　　0.14부
(E) 용제：프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트　 　　　577부
(E) 용제：4-하이드록시-4-메틸-2-펜탄온　　　　　　　　 43부
를 혼합하여 착색 수지 조성물을 얻었다.
[실시예 10]
(A) 착색제：C.I.피그먼트 블루 15：6(안료)　　　 　　　18.8부
　아크릴계 안료 분산제　　　　　　　　　　　　　　　　　　7부
　프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트　　　　　　　　155부
를 혼합하고, 비즈 밀을 이용하여 안료를 충분히 분산시키고, 이어서,
(A) 착색제：화합물(A-1)　　　　　　　　　　　　　　　　1.6부
(B) 수지：수지(B-1)(고형분 환산)　　　　　　　　　　　　50부
(C) 중합성 화합물：디펜타에리트리톨헥사아크릴레이트
　　(카야랏드(등록상표) DPHA；일본화약(주) 제)　　　　　50부
(D) 중합 개시제：N-벤조일옥시-1-(4-페닐술파닐페닐)옥탄-1-온-2-이민(이르가큐어(등록상표) OXE　01；BASF 제) 　　　9부
(F) 레벨링제：폴리에테르 변성 실리콘 오일(토레이 실리콘 SH8400：토레이·다우코닝(주) 제)　　　　　　　　　　　　　　0.14부
(E) 용제：프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트　 　　　585부
(E) 용제：4-하이드록시-4-메틸-2-펜탄온 　　　　　　　　31부
를 혼합하여 착색 수지 조성물을 얻었다.
＜착색 패턴의 제작＞
5㎝ 모퉁이의 유리 기판(이글 2000；코닝사 제) 상에, 착색 수지 조성물을 스핀 코팅법으로 도포한 후, 100℃에서 3분간 프리베이킹하여 착색 조성물층을 얻었다. 방랭 후, 착색 조성물층이 형성된 기판과 석영 유리제 포토마스크의 간격을 100㎛로 하고, 노광기(TME-150RSK；탑콘(주) 제)를 이용하여, 대기 분위기하, 150mJ/㎠의 노광량(365㎚ 기준)으로 광 조사했다. 포토마스크로서는, 100㎛ 라인 앤드 스페이스 패턴이 형성된 것을 사용했다. 광 조사 후의 착색 조성물층을, 비이온계 계면 활성제 0.12%와 수산화 칼륨 0.04%를 포함하는 수계 현상액에 24℃에서 60초간 침지 현상하고, 물 세정 후, 오븐 중, 230℃에서 20분간 포스트베이킹을 행하여, 착색 패턴을 얻었다.
실시예 5~10의 착색 수지 조성물로부터, 어느것이나 형상 양호한 착색 패턴이 형성되었다.
＜막두께 측정＞
얻어진 착색 패턴에 대해서, 막두께를, 막두께 측정 장치(DEKTAK3；일본진공기술(주) 제))를 이용하여 측정했다.
＜색도 평가＞
얻어진 착색 패턴에 대해서, 측색기(OSP-SP-200；올림퍼스(주) 제)를 이용하여 분광을 측정하고, C 광원의 특성 함수를 이용하여 CIE의 XYZ표 색계에 있어서의 xy 색도 좌표(x, y)와 자극값 Y를 측정했다. Y의 값이 클수록 명도가 높은 것을 나타낸다.
＜콘트라스트 평가＞
노광 시에 포토마스크를 사용하지 않는 이외는, 착색 패턴의 제작과 동일한 조작을 행하여, 두께 2㎛의 착색 도막을 제작했다. 얻어진 착색 도막에 대해서, 콘트라스트계(CT-1；호판전기(주) 제, 색채 색차계 BM-5A；탑콘 제, 광원；F-10, 편광 필름；호판전기(주) 제)를 이용하고, 블랭크값을 30000으로 하여 콘트라스트를 측정했다. 착색 도막에 있어서의 콘트라스트가 높으면, 착색 패턴에 있어서도 마찬가지로 고콘트라스트라고 할 수 있다. 결과를 표 14에 나타낸다.
No. FT(μm) x y Y CR
실시예5 2.0 0.150 0.125 17.2 4060
실시예6 2.0 0.150 0.125 16.6 6740
실시예7 2.0 0.150 0.125 17.3 4160
실시예8 2.0 0.150 0.125 17.2 4470
실시예9 2.0 0.150 0.125 17.2 3930
실시예10 2.0 0.150 0.125 17.0 4320
비교예1 - - - - 2910
실시예로부터, 본 발명의 화합물에 의하면, 상기 화합물을 포함하는 조성물로부터 얻어진 컬러 필터는, 높은 콘트라스트를 나타내는 것이 확인되었다. 이로부터, 본 발명의 화합물을 포함하는 착색 수지 조성물로부터 얻어진 컬러 필터를 포함하는 표시 장치는, 표시 특성이 우수한 것을 알 수 있다.

Claims (5)

  1. 식(I-1), 식(I-2), 또는 식(I-3)으로 나타나는 화합물.
    Figure pat00026

    ［식(I-1), 식(I-2), 또는 식(I-3) 중,
    L1은 2가의 연결기, L2는 3가의 연결기, L3은 4가의 연결기를 나타낸다.　
    b11~b19는, 각각 독립적으로, 식(i)을 나타내고, a는, L1, L2, 또는 L3과의 결합손을 나타낸다.
    식(i) 중, R1, R2 및 R3은, 각각 독립적으로, 치환기로 치환되거나 비치환된 탄소수 1~20의 탄화수소기 또는 수소 원자를 나타내고, 상기 탄화수소기에 포함되는 -CH2-는, -O-, -CO- 또는 -NR11-로 치환되어 있거나 비치환된 것이다.
    R1, R2 및 R3 중 적어도 하나는, 치환기로서 카복시기를 갖는 탄화수소기를 나타낸다.
    R11은, 탄소수 1~8의 탄화수소기를 나타낸다.
    R4~R9는, 각각 독립적으로, 수소 원자, 할로겐 원자 또는 탄소수 1~6의 알킬기를 나타낸다.
    R10은, 탄소수 1~10의 탄화수소기, -OH, -SO3 -Z+, -CO2 -Z+, -CO2R12, -SO3R12 또는 -SO2NR13R14를 나타낸다.
    Z+는, 수소 양이온(hydron), 알칼리 금속 양이온 또는 N+(R15)4를 나타낸다.
    R12는, 탄소수 1~20의 1가의 포화 탄화수소기를 나타낸다.
    R13 및 R14는, 각각 독립적으로, 수소 원자, 또는 치환기로 치환되거나 비치환된 탄소수 1~20의 1가의 탄화수소기를 나타내고, 상기 탄화수소기에 포함되는 -CH2-는, -O-, -CO- 또는 -NR11-로 치환되어 있거나 비치환된 것이다.
    R13 및 R14는, 서로 결합하여 질소 원자를 포함하는 3~10원환을 형성해도 좋다.
    R15는, 수소 원자 또는 탄소수 1~8의 탄화수소기를 나타내고, R15가 복수 존재하는 경우, 그들은 서로 동일해도 상이해도 좋다.
    m은, 0~4의 정수를 나타내고, m이 2 이상인 경우, 복수의 R10은 서로 동일해도 상이해도 좋다.］
  2. 제1항에 기재된 화합물 및 수지를 포함하는 착색 수지 조성물.
  3. 제2항에 있어서,
    추가로 중합성 화합물 및 중합 개시제를 포함하는 착색 수지 조성물.
  4. 제2항 또는 제3항에 기재된 착색 수지 조성물로 형성되는 컬러 필터.
  5. 제4항에 기재된 컬러 필터를 포함하는 표시 장치.
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