KR20210015854A - 프롤린 유도체의 신규한 용도 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 피부 톤을 균일화시킬 뿐만 아니라 밝게하는데 있어서의 프롤린 함유 디펩타이드의 신규 용도에 관한 것이다. 이들 프롤린 함유 디펩타이드는 눈 아래의 볼, 볼 및 아래턱선 상의 피부 톤을 개선시키는데 더욱 특히 적합하다.
Description
본 발명은 피부 톤을 균일화시킬 뿐만 아니라 밝게하는데 있어서의 프롤린 함유 디펩타이드의 신규 용도에 관한 것이다. 이들 프롤린 함유 디펩타이드는 눈 아래의 볼, 볼 및 아래턱선 상의 피부 톤을 개선시키는데 더욱 특히 적합하다.
건강한 피부는 일반적으로 피부의 색이 균일하고 일정함을 특징으로 한다. 그러나 인간의 피부는 종종 발적, 염증, 변색 뿐만 아니라 과색소침착과 연관된 부정적인 피부 증상에 의해 영향을 받는 작은 영역을 나타낸다. 예를 들면, 흔한 만성적 질환인 주사(rosacea)는 중심 안면 영역에서의 홍조 및 지속적인 발적(홍반)을 특징으로 한다. 특히 안면에서 발생되는 이러한 피부 증상은 개개인에게 상당한 사회심리적 영향을 줄 수 있고, 당혹감, 불안, 및 낮은 자존감을 유발할 수 있다.
피부 염증 및/또는 발적의 치료, 과색소침착된 피부의 치료를 위해 각각 승인된 약제들이 존재하지만, 균일하지 않은 피부 톤의 외관을 감소시키고 균일하고 일정한 피부의 색을 제공하는 순한 제제에 대한 필요성이 존재한다.
놀랍게도, 특정한 프롤린 함유 디펩타이드가 피부 톤을 균일화시킬 수 있어서, 더욱 균일하고 균등한 피부 색을 제공하는 것으로 밝혀졌다.
이와 같이, 본 발명의 첫 번째 목적은 피부 톤을 균일화시키고, 피부를 밝게하며, 피부의 염증-관련된 변색, 홍반 및/또는 색소침착을 감소시키고/시키거나, 눈 부분 아래의 다크 서클을 감소시키는데 있어서의 하기 화학식 (I)의 화합물 또는 이의 화장용으로 허용가능한 염의 용도에 관한 것이다:
[화학식 I]
상기 식에서
n은 0, 1 또는 2이고,
R1 및 R4는, 서로 독립적으로, H, C1-C6알킬, 아미디노 또는 테트라-C1-C6-알킬아미디늄으로 구성된 군에서 선택되며,
R2는 H 또는 C1-C6-알킬이거나, 또는 R1 및 R2는 이들이 결합하는 잔기와 함께 5- 내지 7-원의 포화 고리를 형성하고,
R3은 C1-C6알킬, 아르C1-C6알킬 및 헤테로아릴C1-C6알킬로 구성된 군에서 선택되며,
R5는 H이고, n이 1인 경우 또한 NH2이거나, 또는 R5 및 R1은 이들이 결합하는 잔기와 함께 5- 내지 7-원의 포화 고리를 형성한다.
또 다른 목적에서, 본 발명은 피부 톤을 균일화시키고, 피부를 밝게하며, 피부의 염증-관련된 변색, 홍반 및/또는 색소침착을 감소시키고/시키거나, 눈 아래의 다크 서클을 감소시킬 필요가 있고 임의적으로 이러한 효과를 인정하는 사람의 적절한 피부 영역에 1종 이상의 화학식 (I)의 화합물을 포함하는 효과량의 화장용 조성물을 국소적으로 투여함을 포함하는, 피부 톤을 균일화시키고, 피부를 밝게하며, 피부의 염증-관련된 변색, 홍반 및/또는 색소침착을 감소시키고/거나, 눈 아래의 다크 서클을 감소시기 위한 방법에 관한 것이다.
"화장용으로 허용가능한"이라는 문구는, 본원에 사용될 경우 특정 성분이 이용되는 수준에서 인간에게, 예컨대 특히 인간 피부에 적용하기에 안전하고 무독성인 것으로 간주됨을 의미하고자 한다.
이론에 얽매려는 것은 아니지만, 화학식 (I)의 화합물에 의한 피부 톤의 균일화는 (적어도 무엇 보다도) 발적 뿐만 아니라 피부 아래의 작은 다크 스팟(dark spot)(또한 숨겨진 색소침착으로 지칭됨)을 제거하여, 또한 더 밝은(더 환한) 피부 톤을 생성함으로써 달성되는 것으로 여겨진다.
피부 톤의 균일화, 발적의 감소 및/또는 피부의 광택은 각각 CILAB 색 공간(또한 CIE L*a*b*로서 공지되거나, 또는 때때로 간단히 "Lab" 색 공간으로서 약자화됨)을 사용하여 결정될 수 있고, 이는 다음과 같은 3가지 수치 값으로서 색을 표시한다: L*은 흑색-백색(즉 밝기) 색 성분에 대한 값이고, a*는 녹색-적색 색 성분에 대한 값이며, b*는 청색-황색 색 성분에 대한 값이다. 피부 톤의 가시적인 개선을 일으키는 피부 색의 균일화는 실시예에 예시된 바와 같이 특히 L* 값의 증가(밝기의 증가) 및 a* 값의 감소(발적의 감소)에 의해 반영된다.
L*a*b* 값은, 처리되지 않거나 플라시보(placebo) 처리된 피부 각각에 대한 상대적인 개선을 결정하기 위해, 색도계에 의해 피부 상에서 직접적으로 결정되거나, 또는 피부의 특정 영역의 L*a*b* 값을 계산하기 위해 수학적 알고리즘을 사용하는 표준화된 방법하에 촬영된 사진을 사용하여 결정될 수 있다.
특히 유리한 실시태양에서, 본 발명은 처리되지 않거나 플라시보 처리된 피부 각각과 비교할 경우 피부의 L* 값이 증가하고 a* 값이 감소되는 본 발명에 따른 용도 및 방법에 관한 것이다. 바람직하게는, L* 값은 적어도 0.1, 바람직하게는 적어도 0.13 유닛 증가하고, a* 값은 적어도 0.1, 바람직하게는 적어도 0.13 유닛 감소한다.
본 발명에 따른 용도 및 방법은 균일한 피부 톤을 필요로 하는 사람을 식별함을 추가로 포함할 수 있다.
구체적인 실시태양에서, 본 발명은 또한 처리되지 않은 피부와 비교하여 화학식 (I)의 화합물로 처리된 피부의 L* 값(즉, 밝기)을 증가시키고 a* 값을 감소시키는데 있어서, 임의적으로 이러한 효과를 인정하는데 있어서 본원에 제공된 모든 정의 및 바람직한 사항을 갖는 화학식 (I)의 화합물의 용도에 관한 것이다.
또 다른 실시태양에서, 본 발명은 본 발명의 조성물중 임의의 하나를 피부에 국소적으로 적용함을 포함하는, 균일하지 않은 피부 톤의 외관을 감소시키는 방법에 관한 것이다. 균일하지 않은 피부 톤은 그 자체로 변색된 피부를 나타낼 수 있다. 조성물은 변색된 피부(예를 들어, 안면 피부, 팔 피부, 다리 피부, 두피, 목 피부, 흉부 피부, 복부 피부, 손 피부 등)에 선택적으로 또는 변색된 피부를 포함하는 더 넓은 피부 영역에 적용될 수 있다. 변색된 피부는 검버섯, 부스럼 투성이의 피부, 주근깨, 과색소침착된 피부, 기미를 갖는 피부, 햇빛에 과-노출된 피부 등일 수 있다. 또한 본 방법은 균일하지 않은 피부 톤으로 발전될 위험이 있는 피부에 본 명세서 전반에 걸쳐 개시된 조성물을 국소 적용함으로써 균일하지 않은 피부 톤의 외관을 예방하기 위해 사용될 수 있다. 균일하지 않은 피부 톤으로 발전될 위험이 있는 피부는 햇빛에 과-노출된 피부, 임신한 여성의 피부, 기미 및 염증후 과색소침착(예를 들어, 피부가 손상된 후의 피부의 어두워짐, 예컨대 여드름 병변 또는 화상)을 갖거나 이로 발전할 위험이 있는 사람의 피부를 포함한다. 본 발명의 조성물은 사용자가 환해지고 싶은 피부(영역)에 본 명세서에 개시된 조성물을 국소적으로 적용함으로써 피부를 환하게 만들기 위해 사용될 수 있다.
본 발명에 따른 화장용 조성물은 바람직하게는 국소 적용을 위한 것이고, 이는 피부, 특히 안면에 대한 외용제로서 이해되어야 한다.
본 발명에 따른 화장용 조성물중의 적어도 1종의 화학식 (I)의 화합물의 (전체) 양은 바람직하게는 조성물의 총 중량을 기준으로 0.5 ppm 내지 5000 ppm의 범위, 바람직하게는 2.5 ppm 내지 250 ppm의 범위, 가장 바람직하게는 25 ppm 내지 100 ppm의 범위에서 선택된다.
용어 "효과량"은 생리학적 효과를 수득하기 위해 필요한 양을 지칭한다. 생리적인 효과는 1회분의 적용에 의해 또는 반복되는 적용에 의해 달성될 수 있다. 투여량은, 물론, 공지된 인자들, 예컨대 적어도 1종의 화학식 (I)의 화합물을 포함하는 특별한 조성물의 생리학적 특징, 및 그의 투여 방식 및 경로; 수용자의 연령, 건강 및 체중; 증후의 성질 및 정도; 병행 치료의 종류; 치료의 빈도; 및 원화는 효과에 따라 달라질 수 있고; 당분야의 숙련가에 의해 조정될 수 있다. 바람직하게는, 피부에 적용되는 화장용 조성물의 양은 0.1 내지 3 mg/㎠ 피부의 범위, 예컨대 바람직하게는 0.1 내지 2 mg/㎠ 피부의 범위, 가장 바람직하게는 0.5 내지 2 mg/㎠ 피부의 범위에서 선택된다. 하나의 바람직한 실시태양에서, 화장용 조성물은 1일 1회 또는 2회 적용된다.
본 발명의 바람직한 실시태양에서, 화장용 조성물은 적어도 10 일의 기간 동안, 더욱 더 바람직하게는 적어도 20 일의 기간 동안, 예컨대 가장 바람직하게는 적어도 25 일의 기간 동안, 예를 들어 적어도 28 일의 기간 동안 1일 1회 또는 2회 적용된다.
본 발명의 하나의 바람직한 실시태양에서, 화장용 조성물은 안면에 적용된다. 안면에서 특히 적합한 적용 영역은 이마, 눈 아래의 볼(눈 아래의 다크써클), 볼 및 아래턱선을 포함한다. 눈 아래의 볼 부분이 가장 바람직하데, 이는 효과가 특히 현저하기 때문이다.
용어 "C1-C6알킬"은 본원에 사용될 경우 비분지형 C1-C6알킬 또는 분지형 C3-C6알킬 기, 예컨대 메틸, 에틸, n-프로필, 1-메틸에틸, n-부틸, 1-메틸프로필, 2-메틸프로필, 1,1-디메틸에틸, n-펜틸, 1-메틸부틸, 2-메틸부틸, 3-메틸부틸, 2.2-디메틸프로필, 1-에틸프로필, n-헥실, 1,1-디메틸프로필, 1,2-디메틸프로필, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 3-메틸펜틸, 4-메틸펜틸, 1,1-디메틸부틸, 1.2-디메틸부틸, 1,3-디메틸부틸, 2,2-디메틸부틸, 2,3-디메틸부틸, 3.3-디메틸부틸, 1-에틸부틸, 2-에틸부틸, 1,1,2-트리메틸프로필, 1,2,2-트리메틸프로필, 1-에틸-1-메틸프로필, 및 1-에틸-2-메틸프로필 기를 지칭한다.
용어 "아르C1-C6알킬"은 본원에 사용될 경우 -C1-C6알킬-아릴을 지칭하고, 여기서 용어 "아릴"은 예를 들어 페닐, 인다닐 또는 나프틸 기이다.
용어 "헤테로아릴C1-C6알킬"은 본원에 사용될 경우 -C1-C6알킬-헤테로아릴을 지칭하고, 여기서 "헤테로아릴"은 1개 이상의 헤테로원자, 즉 N, O 또는 S를 함유하는 5- 또는 6-원의 방향족 고리를 지칭하고; 이들 헤테로방향족 고리는 다른 방향족계에 축합될 수 있다.
R1 및 R2 또는 R1 및 R5가 각각 이들이 결합하는 잔기와 함께 형성하는 5- 내지 7-원의 포화된 고리에 대한 예는 피롤리딘일, 피페리딘일, 피페라진일, 모르폴린일, 아제핀일, 옥사졸리딘일, 티아졸리딘일 및 1,2,3,4-테트라하이드로퀴놀린일이다.
본 발명은 광학적으로 순수한 이성체로서, 예컨대 순수한 거울상이성체 또는 입체이성체 뿐만 아니라 상이한 이성체들의 혼합물, 예를 들어 라세미체, 또는 부분입체이성체의 혼합물로서 화학식 (I)의 화합물을 포괄하는 것으로 잘 이해되어야 한다.
용어 "화장용으로 허용가능한 염"은, 무독성 산 부가 염, 즉 생리학적으로 허용가능하고, 원하지 않거나 해로운 영향을 초래하지 않으면서 피부, 입술, 모발 또는 잇몸과 접촉되어 사용될 수 있는 염을 지칭하는 것으로 잘 이해되어야 한다. 바람직하게는, 용어 "또는 이의 화장용으로 허용가능한 염"은 산 부가 염의 형태, 예컨대 염화물, 아세트산염, 메실산염 또는 트리플루오로아세트산염 형태의 화학식 (I)의 화합물을 지칭한다. 다르게는, 염은 알칼리 또는 알칼리성 토류 염기와의 반응에 의해 각각의 알칼리 또는 알칼리성 토류 염, 예컨대 특히 각각의 리튬, 나트륨, 칼륨, 마그네슘 또는 칼슘 염을 생성함으로써 형성될 수 있다.
본 발명의 모든 실시태양에서, 아세트산염 또는 트리플루오로아세트산염의 형태인 화학식 (I)의 화합물이 가장 바람직하다. 이러한 염은 당분야의 숙련가에 의해 쉽게 제조된다.
본 발명의 모든 실시태양에서, R1, R4 및 R5는 바람직하게는 H이다.
본 발명의 모든 실시태양에서, R2는 바람직하게는 H 및 메틸이고, 가장 바람직하게는 H이다.
본 발명의 모든 실시태양에서, R3은 바람직하게는 아르C1-C6알킬이고, 가장 바람직하게는 벤질이다.
본 발명의 모든 실시태양에서, n은 바람직하게는 0 또는 1이고, 가장 바람직하게는 1이다.
본 발명의 모든 실시태양에서, R1, R2, R4 및 R5가 H이고, R3이 벤질이며 n이 1인 화학식 (I)의 화합물이 가장 바람직하다.
화학식 (I)의 화합물은 예를 들어 US 제2009/0111731호에 개시된 바와 같이 제조될 수 있다.
본 발명의 모든 실시태양에서 특히 이아세트산염으로서 서열 H-(베타-Ala)-Pro-Dab-NH-벤질을 갖는 디펩타이드가 특히 유리하다. 이러한 화합물은 또한 디펩타이드 디아미노부티로일 벤질아미드 이아세트산염(INCI)[CAS 823202-99-9]으로서 공지되어 있고, 디에스엠 뉴트리셔널 프로덕츠 리미티드(DSM Nutritional products Ltd)로부터 SYN(등록상표)-AKE로서 상업적으로 입수가능하다.
용어 "화장용 조성물"은 본원에 사용될 경우 피부 및/또는 두피의 외관을 치료하거나, 보호하거나 또는 개선시키기 위해 사용되는 조성물을 지칭한다. 특히 유리한 화장용 조성물은 스킨 케어(skin care) 제제이다.
본 발명에 따른 조성물이 국소적 적용을 위해 의도되므로, 이들은 생리학적으로 허용가능한 매질, 즉 피부와 상용가능한 매질을 포함한다. 특히, 생리학적으로 허용가능한 매질은 화장용으로 허용가능한 담체이다.
용어 "화장용으로 허용가능한 담체"는 본원에 사용될 경우 케라틴성 물질, 예컨대 특히 피부와 상용가능한 생리학적으로 허용가능한 매질을 지칭한다. 적합한 담체는 당분야에 공지되어 있고 최종-용도에 근거하여 선택된다. 바람직하게는, 본 발명의 담체는 피부에 적용하기에 적합한다[예를 들어, 선스크린(sunscreen), 크림, 밀크, 로션, 마스크, 세럼, 수분산액, 파운데이션, 크림, 크림겔, 또는 겔 등]. 이러한 담체는 당분야의 숙련가에게 잘 공지되어 있고, 피부에 적용하기에 적합한 1종 이상의 상용가능한 액체 또는 고체 충전제, 희석제, 부형제, 첨가제 또는 비히클을 포함할 수 있다. 담체의 정확한 양은, 화학식 (I)의 화합물 및 당분야의 숙련가가 담체와 별개로 분류하는 임의의 다른 선택가능한 구성성분(예를 들어, 기타 활성 성분)의 수준에 따라 좌우될 것이다. 본 발명의 조성물은 바람직하게는 조성물의 중량을 기준으로 약 75% 내지 약 99.999%, 더욱 바람직하게는 약 85% 내지 약 99.99%, 더 더욱 바람직하게는 90% 내지 약 99%, 가장 바람직하게는 약 93% 내지 약 98%의 담체를 포함한다.
본 발명의 화장용 조성물은 크림, 왁스, 페이스트, 로션, 밀크, 무스, 겔, 오일, 토닉(tonic) 및 스프레이를 비롯한 매우 다양한 제품 유형으로 제형화될 수 있다. 바람직하게는 화학식 (I)의 화합물은 로션, 크림, 겔 및 토닉으로 제형화될 수 있다. 이들 제품 형태는, 제한되는 것은 아니지만, 핸드 및 바디 로션, 페이셜 모이스처라이저(facial moisturizer), 안티-에이징제, 메이크업 제품, 예컨대 파운데이션 등을 비롯한 다수의 적용 분야를 위해 사용될 수 있다. 이러한 제품을 제형화하기 위해 필요한 임의의 추가적인 성분은 제품 유형에 따라 달라지고, 당분야의 숙련가에 의해 일상적으로 선택될 수 있다.
본 발명의 조성물이 에어로졸(aerosol)로서 제형화되고 피부에 스프레이-온(spray-on) 제품으로서 적용된다면, 압축 가스가 조성물에 첨가된다.
본 발명에 따르는 화장용 조성물은, 예컨대 본원에 제공된 모든 정의 및 바람직한 사항을 갖는 화학식 (I)의 화합물을 화장용으로 허용가능한 담체와 혼합함으로써 당분야의 종래의 방법에 의해 제조될 수 있다. 본 발명의 화장용 조성물(담체를 포함함)은 종래의 화장용 보조제 및 첨가제, 예컨대 보존제/산화방지제, 지방 물질/오일, 물, 유기 용매, 실리콘, 증점제, 연화제, 유화제, 소포제, 미용 성분, 예컨대 방향제, 계면활성제, 충전제, 음이온성, 양이온성, 비이온성 또는 양친매성 중합체 또는 이의 혼합물, 압축 가스, 산성화 또는 염기성화 제제, 염료, 색소/착색제, 연마제, 흡수제, 킬레이트화제 및/또는 금속이온 봉쇄제, 에센셜 오일(essential oil), 피부 감각제(sensate), 수렴제, 안료 또는 보통 이러한 조성물내로 배합되는 임의의 다른 구성성분을 추가로 포함할 수 있다.
본 발명에 따라서, 본 발명에 따른 화장용 조성물은 화장용 조성물에서 통상적으로 사용되는 화장용으로 활성인 구성성분을 추가로 포함할 수 있다. 예시적인 활성 구성성분은 피부 광택제; UV-필터, 과색소침착의 치료용 제제; 염증의 예방 또는 감소를 위한 제제; 탄력강화(firming), 보습, 진정, 및/ 또는 에너지보급 제제 뿐만 아니라 탄력 및 피부 장벽을 개선시키기 위한 제제를 포괄한다.
본 발명의 화장용 조성물에 사용하기에 적합한 화장용 부형제, 희석제, 보조제 뿐만 아니라 스킨 케어 산업에 흔히 사용되는 활성 구성성분의 예는, 예를 들면 온라인 INFO BASE(http://online.personalcarecouncil.org/jsp/Home.jsp)에 의해 이용가능한, 미국 화장품 협회(Personal Care Product Council)(http://www.personalcarecouncil.org/)에 의한 국제 화장품 재료 사전 및 편람(International Cosmetic Ingredient Dictionary & Handbook)에 기재되어 있고, 이에 제한되지 않는다.
활성 구성성분 뿐만 아니라 화장용 부형제, 희석제, 보조제, 첨가제 등의 필수적인 양은 원하는 제품 형태 및 적용 분야에 기초하여 숙련가에 의해 쉽게 결정될 수 있다. 추가적인 구성성분은 오일 상에, 수성 상에 또는 적절하게 여겨질 경우 분리되어 첨가될 수 있다.
본원에서 유용한 화장용으로 활성인 구성성분은 몇몇 경우에 하나 보다 많은 이점을 제공하거나 하나 보다 많은 작용 방식을 통해 작동할 수 있다.
물론, 당분야의 숙련가라면, 상기 언급된 추가적인 임의적 구성성분, 보조제, 희석제 및 첨가제, 및/또는 이들의 양을 선택하는데 있어서, 본 발명에 따른 조합과 본질적으로 연관된 유리한 특성이 구상된 첨가 또는 첨가들에 의해 유해하게 영향받지 않거나, 실질적으로 유해하게 영향받지 않도록 주의할 것이다.
본 발명에 따른 화장용 조성물은 용매 또는 지방 물질중의 현탁액 또는 분산액의 형태로, 또는 다르게는 에멀션(emulsion) 또는 마이크로에멀션(microemulsion)[특히 수중유적형(0/W) 또는 유중수적형(W/0), 수중 실리콘(Si/W) 또는 실리콘중 물(W/Si) 유형, PIT-에멀션, 복합 에멀션(예를 들어 유중-수중-유적형(O/W/O) 또는 수중-유중-수적형(W/O/W)], 피커링(pickering) 에멀션, 하이드로겔, 알코올성 겔, 리포겔(lipogel), 1상- 또는 다중상 용액 또는 소포성 분산액의 형태로, 또는 펜에 의하거나, 마스크 또는 스프레이로서 적용될 수 있는 기타 유용한 형태로 존재할 수 있다.
화장용 조성물이 에멀션, 예컨대 특히 O/W, W/O, Si/W, W/Si, O/W/O, W/O/W 복합 에멀션 또는 피커링 에멀션인 경우, 이러한 화장용 에멀션에 존재하는 오일 상의 양은 화장용 조성물의 총 중량을 기준으로 바람직하게는 적어도 10 중량%, 예컨대 10 내지 60 중량%의 범위, 바람직하게는 15 내지 50 중량%의 범위, 가장 바람직하게는 15 내지 40 중량%의 범위내에 있다.
하나의 실시태양에서, 본 발명에 따른 화장용 조성물은 O/W 유화제의 존재하에 수성 상에 분산된 오일 상을 포함하는 수중유적형(O/W) 에멀션의 형태인 것이 유리하다. 이러한 O/W 에멀션의 제조는 당분야의 숙련가에게 잘 공지되어 있다.
본 발명에 따른 화장용 조성물이 O/W 에멀션인 경우, 이는 글리세릴 스테아레이트 시트레이트, 글리세릴 스테아레이트 SE(자가-유화), 스테아르산, 스테아르산의 염, 폴리글리세릴-3-메틸글리코스디스테아레이트로부터 선택된 적어도 1종의 O/W- 또는 Si/W-유화제를 함유하는 것이 유리하다. 추가로 적합한 유화제는 포스페이트 에스테르 및 이의 염, 예컨대 세틸 포스페이트[예를 들어 암피솔(Amphisol: 등록상표) A, 디에스엠 뉴트리셔널 프로덕츠 리미티드 제품], 디에탄올아민 세틸 포스페이트[예를 들어 암피솔(등록상표) DEA, 디에스엠 뉴트리셔널 프로덕츠 리미티드 제품], 포타슘 세틸 포스페이트[예를 들어 암피솔(등록상표) K, 디에스엠 뉴트리셔널 프로덕츠 리미티드 제품], 소디움 세테아릴설페이트, 소디움 글리세릴 올리에이트 포스페이트, 수소화된 식물성 글리세라이드 포스페이트, 및 이의 혼합물이다. 추가로 적합한 유화제는 소르비탄 올리에이트, 소르비탄 세스퀴올리에이트, 소르비탄 이소스테아레이트, 소르비탄 트리올리에이트, 세테아릴 글루코시드, 라우릴 글루코시드, 데실 글루코시드, 소디움 스테아로일 글루타메이트, 수크로스 폴리스테아레이트 및 수소화된 폴리이소부텐이다. 더욱이, 1종 이상의 합성 중합체는 유화제로서 사용될 수 있다. 예를 들면, PVP 에이코센 공중합체, 아크릴레이트/C10-30 알킬 아크릴레이트 가교중합체, 및 이의 혼합물이다.
적어도 1종의 O/W, 및 Si/W 유화제는 각각 화장용 조성물의 총 중량을 기준으로 바람직하게는 0.5 내지 10 중량%의 양으로, 특히 0.5 내지 6 중량%의 범위, 예컨대 더욱 특히 0.5 내지 5 중량%의 범위, 예컨대 가장 특히 1 내지 4 중량%의 범위에서 사용된다.
본 발명에 따른 화장용 조성물에 사용되는 특히 적합한 O/W 유화제는 포스페이트 에스테르 유화제, 예컨대 유리하게는 C8-10 알킬 에틸 포스페이트, C9-15 알킬 포스페이트, 세테아레쓰(ceteareth)-2 포스페이트, 세테아레쓰-5 포스페이트, 세테쓰(ceteth)-8 포스페이트, 세테쓰-10 포스페이트, 세틸 포스페이트, C6-10 파레쓰(pareth)-4 포스페이트, C12-15 파레쓰-2 포스페이트, C12-15 파레쓰-3 포스페이트, DEA-세테아레쓰-2 포스페이트, DEA-세틸 포스페이트, DEA-올레쓰(oleth)-3 포스페이트, 포타슘 세틸 포스페이트, 데세쓰(deceth)-4 포스페이트, 데세쓰-6 포스페이트 및 트리라루레쓰(trilaureth)-4 포스페이트를 포괄한다.
본 발명에 따른 화장용 조성물에 사용되는 특히 적합한 O/W 유화제는 세틸 포스페이트, 예컨대 바람직하게는 포타슘 세틸 포스페이트이고, 이는 예를 들어 디에스엠 뉴트리셔널 프로덕츠 리미티드 카이-세라우그스트(Kai-seraugst)에서 암피솔(등록상표) K로서 상업적으로 입수가능하다.
O/W 유화제의 또 다른 특히 적합한 부류는, 예를 들어 (INCI 명칭) 세테아릴 올리베이트 및 소르비탄 올리베이트(화학 조성: 올리브유 지방산의 소르비탄 에스테르 및 세테아릴 에스테르)[상품명 올리벰(OLIVEM) 1000하에 시판됨]로서 공지된, 올리브유로부터 유래된 비-이온성 자가-유화 시스템이다.
하나의 특별한 실시태양에서, 본 발명은 O/W 유화제의 존재하에 수성 상에 분산된 오일 상을 포함하는 O/W 에멀션의 형태인, 본원에 제공된 모든 정의 및 바람직한 사항을 갖는 화장용 조성물에 관한 것으로, 여기서 O/W 유화제는 포타슘 세틸 포스페이트이다. 이러한 O/W 에멀션중 오일 상의 양은 바람직하게는 적어도 10 중량%, 더욱 바람직하게는 10 내지 60 중량%의 범위, 가장 바람직하게는 15 내지 50 중량%의 범위, 예컨대 15 내지 40 중량%의 범위내에 있다.
일반적으로 본 발명에 따른 화장용 조성물은 3 내지 10의 범위의 pH, 바람직하게는 4 내지 8의 범위의 pH, 가장 바람직하게는 4 내지 7.5의 범위의 pH를 갖는다. pH는 원할 경우 당분야의 표준 방법에 따라서 적합한 산, 예를 들어 시트르산, 또는 염기, 예컨대 수산화 나트륨(예를 들어 수성 용액으로서), 트리에탄올아민[티이에이 케어(TEA Care)], 트로메타민[트리즈마 베이스(Trizma Base)] 및 아미노메틸 프로판올[AMP-울트라(Ultra) PC 2000]에 의해 쉽게 조정될 수 있다.
하기 실시예는 본 발명의 조성물 및 효과를 추가로 예시하기 위해 제공된다. 이들 실시예는 단지 예시적인 것으로, 본 발명의 범주를 어떠한 방식으로도 제한하려는 것이 아니다.
실시예
1. 재료 및 방법
이는 플라시보 조절된, 전체 안면에 대한 수평적 그룹 연구이다. 지원자들은 29 일 동안 1일 2회 화장용 제형을 적용해야 하였다. 54명의 아시아계 여성 지원자들은 플라시보 그룹 및 활성 그룹[4% SYN(등록상표)-AKE를 함유한 제형]으로 나뉘어진 연구에 참여하였다.
지원자들을 비시아(Visia) CR(등록상표) 디바이스[칸필드(Canfield), 미국 파르시파니 소재]의 교차 편광에 의해 좌우 45°각도로 사진촬영하였다. 규정된 알고리즘을 사용하여 사진 위에서 직접적으로 L*a*b* 값을 계산하였다. 차이를 컴퓨터처리하고, 스튜던츠 t-테스트(Student's t-test)(값이 정상적인 분포를 따를 경우) 또는 윌콕손 부호 순위 테스트(Wilcoxon Signed Rank test)(값이 정상적 분포를 따르지 않을 경우)를 사용하여 유의성을 계산하였다.
2. 임상 연구
2중 맹검 수평적 그룹 연구를 41 내지 55세의 아시아계 여성 지원자들에 의해 수행하였다. 27명의 지원자들(평균 연령: 47세)은 플라시보 제형을 제공받았고, 27명의 지원자들(평균 연령: 48세)은 SYN(등록상표)-AKE가 함유된 활성 제형을 제공받았다. 플라시보 및 활성 제형을 각각 28일 동안 1일 2회 안면에 적용하였다. 연구 종료시, 상기 개략화된 피부 톤의 컴퓨터 분석을 위해 사진촬영하였다.
3. 결과
결과로부터 알 수 있듯이, 활성 물질이 함유되지 않은 플라시보 제형과 비교하여 피부 톤에서의 유의적인 개선이 관찰되었다.
Claims (15)
- 피부 톤을 균일화시키고, 피부를 밝게하며, 피부의 염증-관련된 변색, 홍반 및/또는 색소침착을 감소시키고/시키거나, 눈 부분 아래의 다크 서클을 감소시키는데 있어서의 하기 화학식 (I)의 화합물 또는 이의 화장용으로 허용가능한 염의 용도:
[화학식 I]
상기 식에서
n은 0, 1 또는 2이고,
R1 및 R4는, 서로 독립적으로, H, C1-C6알킬, 아미디노 및 테트라-C1-C6-알킬아미디늄으로 구성된 군에서 선택되며,
R2는 H 또는 C1-C6-알킬이거나, 또는 R1 및 R2는 이들이 결합하는 잔기와 함께 5- 내지 7-원의 포화 고리를 형성하고,
R3은 C1-C6알킬, 아르C1-C6알킬 및 헤테로아릴C1-C6알킬로 구성된 군에서 선택되며,
R5는 H 또는 n이 1인 경우 또한 NH2이거나, 또는 R5 및 R1은 이들이 결합하는 잔기와 함께 5- 내지 7-원의 포화 고리를 형성한다. - 제1항에 있어서,
처리되지 않은 피부와 비교하여 피부의 L* 값이 증가하고 a* 값이 감소함을 특징으로 하는, 용도. - 제1항 또는 제2항에 있어서,
R1, R4 및 R5가 H임을 특징으로 하는, 용도. - 제1항 내지 제3항중 어느 한 항에 있어서,
R3이 아르C1-C6알킬이고, 바람직하게는 벤질임을 특징으로 하는, 용도. - 제1항 내지 제3항중 어느 한 항에 있어서,
n이 0 또는 1이고, 바람직하게는 1임을 특징으로 하는, 용도. - 제1항 또는 제2항에 있어서,
R1, R2, R4 및 R5가 H이고, R3이 벤질이며, n이 1임을 특징으로 하는, 용도. - 제1항 내지 제6항중 어느 한 항에 있어서,
화학식 (I)의 화합물이 H-(베타-Ala)-Pro-Dab-NH-벤질이고, 특히 그의 이아세트산염의 형태임을 특징으로 하는, 용도. - 피부 톤을 균일화시키고, 피부를 밝게하며, 피부의 염증-관련된 변색, 홍반 및/또는 색소침착을 감소시키고/시키거나, 눈 아래의 다크 서클을 감소시킬 필요가 있는 사람의 적절한 피부 영역에 1종 이상의 화학식 (I)의 화합물을 포함하는 효과량의 화장용 조성물을 국소적으로 투여함을 포함하는, 피부 톤을 균일화시키고, 피부를 밝게하며, 피부의 염증-관련된 변색, 홍반 및/또는 색소침착을 감소시키고/거나, 눈 아래의 다크 서클을 감소시키기 위한 방법.
- 제8항에 있어서,
처리되지 않은 피부와 비교하여 피부의 L* 값이 증가하고 a* 값이 감소되는, 피부 톤을 균일화시키고/시키거나 피부를 밝게하기 위한 방법. - 제8항 또는 제9항에 있어서,
화장용 조성물중 1종 이상의 화학식 (I)의 화합물의 양을 조성물의 총 중량을 기준으로 0.5 ppm 내지 5000 ppm의 범위, 바람직하게는 2.5 ppm 내지 250 ppm의 범위, 가장 바람직하게는 25 ppm 내지 100 ppm의 범위에서 선택함을 특징으로 하는, 방법. - 제8항 내지 제10항중 어느 한 항에 있어서,
피부에 적용되는 화장용 조성물의 양을 0.1 내지 3 mg/㎠ 피부의 범위, 바람직하게는 0.1 내지 2 mg/㎠ 피부의 범위, 가장 바람직하게는 0.5 내지 2 mg/㎠ 피부의 범위에서 선택함을 특징으로 하는, 방법. - 제8항 내지 제11항중 어느 한 항에 있어서,
화장용 조성물을 1일 1회 또는 2회 적용함을 특징으로 하는, 방법. - 제8항 내지 제12항중 어느 한 항에 있어서,
화장용 조성물이 스킨 케어(skin care) 제제임을 특징으로 하는, 방법. - 제8항 내지 제13항중 어느 한 항에 있어서,
조성물이, 수중유적형(O/W) 유화제의 존재하에 수성 상에 분산된 오일 상을 포함하는 O/W 에멀션(emulsion)임을 특징으로 하는, 방법. - 제14항에 있어서,
O/W 유화제가 세틸 포스페이트임을 특징으로 하는, 방법.
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