KR20200076026A - 강도 및 탄성율이 우수한 공중합 아라미드 섬유 및 그의 제조방법 - Google Patents

강도 및 탄성율이 우수한 공중합 아라미드 섬유 및 그의 제조방법 Download PDF

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Abstract

본 발명은 하기 화학식 1의 반복단위를 포함하는 공중합 아라미드 중합체가 용해되어 있는 중합용액을 섬유상으로 방사한 후 방사된 섬유를 염산수용액의 응고액으로 응고시킨 다음 열처리하여 (ⅰ) 하기 화학식 1의 반복단위와 (ⅱ) 하기 화학식 2의 반복단위 및 하기 화학식 3의 반복단위 중에서 선택된 1개 이상의 반복단위를 포함하는 공중합 아라미드 섬유를 제조한다.
[화학식 1]
Figure pat00014

[화학식 2]
Figure pat00015

[상기 화학식 2에서 X는 -C00H 이다]
[화학식3]
Figure pat00016

[상기 화학식 3에서 X는 -CONH2 이다]
본 발명은 화학적으로 방사된 섬유의 고분자 사슬에 붙어있는 시아노기(-CN)들중 일부를 -COOH기 또는 -CONH2기로 변화시켜서 고분자 사슬 사이에 수소결합을 추가적으로 생성시킴과 동시에 고분자 사슬 사이에 수소이온을 부가하여 수소이온에 의한 이온결합을 유도함으로써 공중합 아라미드 섬유의 강도 및 탄성율을 크게 향상시켜준다.

Description

강도 및 탄성율이 우수한 공중합 아라미드 섬유 및 그의 제조방법{Copolymerized aramid fiber with excellent strength and modulus and method of manufacturing for the same}
본 발명은 강도 및 탄성율이 우수한 공중합 아라미드 섬유 및 그의 제조방법에 관한 것으로서, 구체적으로는 고분자 사슬 내에 -CN기가 치환된 방향족기와 -COOH기 또는 -CONH2기가 치환된 방향족기를 동시에 포함하여 강도 및 탄성율이 뛰어난 공중합 아라미드 섬유 및 그의 제조방법에 관한 것이다.
아라미드로 통칭되는 방향족 폴리아미드는 벤젠 고리들이 아미드기(CONH)를 통해 직선적으로 연결된 구조를 갖는 파라계 아라미드와 그렇지 않은 메타계 아라미드를 포함한다.
파라계 아라미드는 고강도, 고탄성, 저수축 등의 우수한 특성을 가지고 있다. 이로부터 제조된 5㎜ 정도 굵기의 가느다란 실은 2톤의 자동차를 들어올릴 정도의 막강한 강도를 가지고 있어 방탄 용도로 사용될 뿐만 아니라, 우주항공 분야의 첨단 산업에서 다양한 용도로 사용되고 있다.
또한, 아라미드는 500℃이상에서 검게 탄화하므로 고내열성이 요구되는 분야에서도 각광을 받고 있다.
아라미드 섬유의 제조방법은 대한민국 등록특허 제10-0910537호에 잘 설명되어 있다. 이 등록 특허에 의하면, 방향족 디아민을 중합용매에 녹여 혼합용액을 준비하고 이것에 방향족 디에시드를 첨가하여 아라미드 중합체를 제조한다. 이어서, 아라미드 중합체를 황산용매에 녹여 방사도프를 제조하고 이를 방사한 후 응고, 수세, 및 건조 공정들을 차례로 수행함으로써 아라미드 섬유가 최종적으로 완성된다.
그러나, 이와 같은 공정을 통해 아라미드 섬유를 제조할 경우, 고체 상태의 아라미드 중합체를 제조한 후 이를 다시 황산용매에 녹여 방사도프를 제조하여 방사하기 때문에, 제조공정이 복잡해지고 인체에 유해할 뿐만 아니라 장치가 부식에 따른 내구성 저하 등의 문제점들이 있다.
더욱이, 높은 내화학성을 갖는 아라미드 중합체를 녹이기 위하여 사용되고 방사 후에는 제거되는 황산용매는 환경 오염을 유발하기 때문에 사용 후에 적절하게 처리되어야 하는데, 이와 같은 폐황산의 처리에 소요되는 비용은 아라미드 섬유의 경제성을 저하시킨다.
상기 문제점을 해결하기 위해서, 대한민국 등록특허 제10-171994호에서는 공중합된 아라미드 중합용액을 바로 방사도프로 이용함으로써 황산용매의 사용 없이도 아라미드 섬유를 제조하는 방법을 게재하고 있다.
구체적으로 상기 종래기술에서는 파라페닐렌디아민과 시아노-파라-페닐렌디아민이 용해되어 있는 유기용매에 테레프탈로일 디클로라이드를 첨가, 반응시켜 공중합 아라미드 중합체를 포함하는 중합용액을 중합한 다음 상기 중합용액을 방사한 후 방사물을 응고액인 물과 접촉시켜 공중합 아라미드 섬유를 제조하였다.
그러나, 상기 종래기술은 황산용매를 사용하지 않는 장점은 있으나, 제조된 공중합 아라미드 섬유의 강도 및 탄성율을 일정수준 이상으로 더 향상시키는데에는 한계가 있었다.
또 다른 종래기술로 상기와 같이 제조된 공중합 아라미드의 강도 및 탄성율을 더 향상시키기 위해서 방사 및 응고된 공중합 아라미드 섬유를 고연신 후 열처리하는 방법도 실시되어 왔으나, 상기 종래방법 역시 아라미드 섬유의 강도 및 탄성율을 더 향상시키는데에는 한계가 있었고, 제조공정이 복잡해지는 문제들이 발생되었다.
본 발명의 과제는 고분자 사슬 내에 -CN기가 치환된 방향족기와 -COOH기 또는 -CONH2기가 치환된 방향족기를 동시에 포함하여 강도 및 탄성율이 뛰어난 공중합 아라미드 섬유 및 그의 제조방법을 제공하는 것이다.
이와 같은 과제를 해결하기 위해서, 본 발명은 하기 화학식 1의 반복단위를 포함하는 공중합 아라미드 중합체가 용해되어 있는 중합용액을 섬유상으로 방사한 후 방사된 섬유를 염산수용액의 응고액으로 응고시킨 다음 열처리하여 (ⅰ) 하기 화학식 1의 반복단위와 (ⅱ) 하기 화학식 2의 반복단위 및 하기 화학식 3의 반복단위 중에서 선택된 1개 이상의 반복단위를 포함하는 공중합 아라미드 섬유를 제조한다.
[화학식 1]
Figure pat00001
[화학식 2]
Figure pat00002
[상기 화학식 2에서 X는 -C00H 이다]
[화학식3]
Figure pat00003
[상기 화학식 3에서 X는 -CONH2 이다]
본 발명은 화학적으로 방사된 섬유의 고분자 사슬에 붙어있는 시아노기(-CN)들 중 일부를 -COOH기 또는 -CONH2기로 변화시켜서 고분자 사슬 사이에 수소결합을 추가적으로 생성시킴과 동시에 고분자 사슬 사이에 수소이온을 부가하여 수소이온에 의한 이온결합을 유도함으로써 공중합 아라미드 섬유의 강도 및 탄성율을 크게 향상시켜준다.
도 1은 실시예 1의 열처리전 공중합 아라미드 섬유와 열처리 후 공중합 아라미드 섬유들의 FT-IR 그래프.
이하, 본 발명을 상세하게 설명한다.
본 발명에 따른 강도 및 탄성율이 우수한 공중합 아라미드 섬유는 (ⅰ) 하기 화학식 1의 반복단위와 (ⅱ) 하기 화학식 2의 반복단위 및 하기 화학식 3의 반복단위 중에서 선택된 1개 이상의 반복단위를 포함하는 것을 특징으로한다.
[화학식 1]
Figure pat00004
[화학식 2]
Figure pat00005
[상기 화학식 2에서 X는 -C00H 이다]
[화학식3]
Figure pat00006
[상기 화학식 3에서 X는 -CONH2 이다]
본 발명에 따른 강도 및 탄성율이 우수한 공중합 아라미드 섬유는 하기 화학식 4의 반복단위를 추가적으로 더 포함할 수도 있다.
[화학식 4]
Figure pat00007
본 발명의 강도 및 탄성율이 우수한 공중합 아라미드 섬유내 상기 화학식 2의 반복단위 5~95몰%인 것이 바람직하다.
본 발명에 따른 강도 및 탄성율이 우수한 공중합 아라미드 섬유는 염산수용액인 응고액 처리 및 열처리에 의해 고분자 사슬사이에 수소결합이 추가적으로 생성되고, 고분자 사슬 사이에 부가된 수소이온에 의한 이온결합이 형성되어 강도 및 탄성율이 추가적으로 더 향상되어진다.
본 발명에 따른 강도 및 탄성율이 우수한 공중합 아라미드 섬유의 강도는 28~35g/d 이고, 신율은 1~3%이고, 탄성율은 900~1,500g/d으로서, 상기 화학식 1의 반복단위로 구성되는 공중합 아라미드 섬유 또는 상기 화학식 1의 반복단위와 상기 화학식 3의 반복단위가 교호로 배열된 공중합 아라미드 섬유들 보다 강도 및 탄성율이 10~15% 더 향상된다.
한편, 본 발명에 따른 강도 및 탄성율이 우수한 공중합 아라미드 섬유의 제조방법은 (ⅰ) 시아노 파라페닐렌디아민을 포함하는 방향족 디아민이 용해되어 있는 유기용매에 테레프탈로일 디클로라이드를 첨가, 반응시켜 하기 화학식 1의 반복단위를 포함하는 공중합 아라미드 중합체가 용해된 중합용액을 제조하는 공정; (ⅱ) 상기 중합용액을 섬유상으로 방사한 후 방사된 섬유를 염산 수용액의 응고액으로 응고시키는 공정; 및 (ⅲ) 응고된 섬유를 열처리하는 공정;들을 포함하는 것을 특징으로 한다.
[화학식 1]
Figure pat00008
본 발명의 구현일례를 살펴보면, 먼저 시아노 파라페닐렌디아민을 포함하는 방향족 디아민이 용해되어 있는 유기용매에 테레프탈로일 디클로라이드를 첨가, 반응시켜 하기 화학식 1의 반복단위를 포함하는 공중합 아라미드 중합체가 용해된 중합용액을 제조한다.
이때, 상기 시아노 파라페닐렌디아민을 포함하는 방향족 디아민으로 시아노 파라페닐렌디아민을 단독 사용하거나, 시아노 파라페닐렌디아민을 포함하는 방향족 디아민으로 시아노 파라페닐렌디아민과 파라페닐렌디아민을 1:9~9:1의 몰비로 사용한다.
상기 유기용매의 구체적인 예로는 N-메틸-2-피롤리돈(NMP), N,N-디메틸아세트아미드(DMAc), 헥사메틸포스포아미드(HMPA), N,N,N,N'-테트라메틸 우레아(TMU), N,N-디메틸포름아미드(DMF), 또는 이들의 혼합물이고, N,N'-디메틸아세트아미드(DMAc)인 것이 보다 바람직하다.
보다 바람직한 구현일례로는 상기 유기용매에 무기염을 용해시킨 다음 여기에 시아노 파라페닐렌을 포함하는 방향족 디아민을 용해시킨 다음, 여기에 상기 방향족 디아민과 동일한 몰량(Molar amount)의 테레프탈로일 디클로라이드를 첨가, 반응시켜 공중합 아라미드 중합체가 용해된 중합용액을 제조한다.
상기 무기염은 방향족 폴리아미드의 중합도를 증가시키기 위하여 첨가하는 것으로서, 그 구체적인 예로는 CaCl2, LiCl, NaCl, KCl, LiBr 및 KBr 등과 같은 할로겐화 알칼리 금속염 또는 할로겐화 알칼리 토금속염을 들 수 있다. 이들 무기염은 단독으로 또는 2종 이상의 혼합물의 형태로 첨가될 수 있다.
상기 무기염의 첨가량은 유기용매 중량 대비 2~5중량% 정도인 것이 바람직하다.
다음으로는 상기와 같이 제조된 중합용액을 그대로 방사도프로 사용하며 방사구금을 통해 섬유상으로 방사한 다음, 방사된 섬유를 염산수용액인 응고액으로 응고시킨 후 열처리하여 본 발명에 따른 강도 및 탄성율이 우수한 공중합 아라미드 섬유를 제조한다.
상기 응고공정 및 열처리 공정에 의해서 방사된 섬유의 고분자 사슬 내에 포함된 -CN기 들중 일부는 응고액인 염산수용액의 접촉 및 열처리에 의해 -COOH 또는 -CONH2기로 화학적 변화를 일으킨다.
이때 -CN기 중의 질소(N)는 산촉매하의 가열로 산화된다.
상기와 같은 화학적 변화에 의해 섬유의 고분자 사슬 사이에 수소결합이 추가적으로 생성되고, 고분자 사슬사이에 이온결합을 유도하는 수소이온이 부가적으로 형성되어진다.
도 1에서는 상기 열처리에 의해서 공중합 아라미드 섬유의 고분자 사슬내 -CN기가 열처리전과 대비시 감소하고, -COOH기 또는 -CONH2기가 열처리전에 대비시 증가하는 것을 보여준다.
도 1의 a그래프는 열처리된 공중합 아라미드 섬유의 FT-IR그래프이고, 도 1의 b그래프는 열처리전인 공중합 아라미드 섬유의 FT-IR그래프 이다.
그로 인해, 본 발명으로 제조된 강도 및 탄성율이 우수한 공중합 아라미드 섬유는 강도 및 탄성율이 종래의 공중합 아라미드 섬유보다 10~15% 정도 향상된다.
이하, 실시예 및 비교실시예를 통하여 본 발명을 구체적으로 살펴본다.
아래에서 설명되는 본 발명의 실시예들은 본 발명의 이해를 돕기 위한 예들에 불과한 것으로서 본 발명의 권리범위를 제한하지 않으며, 본 발명의 기술적 사상 및 범위를 벗어나지 않는 범위 내에서 본 발명의 다양한 변경 및 변형이 가능하다는 점은 당업자에게 자명할 것이다. 따라서, 본 발명은 특허청구범위에 기재된 발명 및 그 균등물의 범위 내에 드는 변경 및 변형을 모두 포함한다.
실시예 1
3중량%의 CaCl2를 포함하는 N,N-디메틸아세트아미드(유기용매) 2,000g을 질소분위기 하에서 반응기에 넣은 다음, 시아노 파라페닐렌디아민 159g을 상기 반응기에 첨가하여 녹인 다음, 여기에 테레프탈로일 디클로라이드 243g을 첨가, 반응시키고, 여기에 중화제인 탄산리튬(Li2CO3) 88g을 투입하여 공중합 아라미드 중합체가 용해된 중합용액을 제조하였다.
이어서, 상기 중합용액을 직경이 60㎛이고 L/D 비가 2.5인 방사구금을 통해 방사한 후 10㎜ 간격의 에어갭과 5℃의 염산수용액(응고액 : 염산농도 0.05M) 순차적으로 통과시킨 다음, 150℃에서 건조한 후, 300℃에서 15초동안 열처리하여 공중합 아라미드 섬유를 제조하였다.
제조한 공중합 아라미드 섬유의 물성을 평가한 결과는 표 1과 같았고, 열처리 전인 공중합 아라미드 섬유와 열처리후인 공중합 아라미드 섬유들의 FT-IR 그래프는 도 1과 같았다.
실시예 2
3중량%의 CaCl2를 포함하는 N,N-디메틸아세트아미드(유기용매) 2,000g을 질소분위기 하에서 반응기에 넣은 다음, 시아노 파라페닐렌디아민 100g과 파라페닐렌디아민 59g을 상기 반응기에 첨가하여 녹인 다음, 여기에 테레프탈로일 디클로라이드 243g을 첨가, 반응시키고, 여기에 중화제인 탄산리튬(Li2CO3) 88g을 투입하여 공중합 아라미드 중합체가 용해된 중합용액을 제조하였다.
이어서, 상기 중합용액을 직경이 60㎛이고 L/D 비가 2.5인 방사구금을 통해 방사한 후 10㎜ 간격의 에어갭과 5℃의 염산수용액(응고액 : 염산농도 0.05M) 순차적으로 통과시킨 다음, 150℃에서 건조한 후, 300℃에서 15초동안 열처리하여 공중합 아라미드 섬유를 제조하였다.
제조한 공중합 아라미드 섬유의 물성을 평가한 결과는 표 1과 같았다.
비교실시예 1
3중량%의 CaCl2를 포함하는 N,N-디메틸아세트아미드(유기용매) 2,000g을 질소분위기 하에서 반응기에 넣은 다음, 시아노 파라페닐렌디아민 159g을 상기 반응기에 첨가하여 녹인 다음, 여기에 테레프탈로일 디클로라이드 243g을 첨가, 반응시키고, 여기에 중화제인 탄산리튬(Li2CO3) 88g을 투입하여 공중합 아라미드 중합체가 용해된 중합용액을 제조하였다.
이어서, 상기 중합용액을 직경이 60㎛이고 L/D 비가 2.5인 방사구금을 통해 방사한 후 10㎜ 간격의 에어갭과 5℃의 물(응고액) 순차적으로 통과시킨 다음, 150℃에서 건조한 후, 300℃에서 15초동안 열처리하여 공중합 아라미드 섬유를 제조하였다.
제조한 공중합 아라미드 섬유의 물성을 평가한 결과는 표 1과 같았다.
구분 실시예 1 실시예 2 비교실시예 1
강도(g/d) 29 33 26
신도(%) 1.5% 2.3% 2.0
탄성율(g/d) 1,000 1,200 800
표 1의 강도, 신도 및 탄성율은 하기 방법으로 측정하였다.
공중합 아라미드 섬유의 강도 및 신도
아라미드 섬유의 강도는, ASTM D885의 규정에 따라 인스트론 시험기(Instron Engineering Corp, Canton, Mass)에서 길이가 25㎝ 인 시료가 파단될 때까지 인장시킨 후 파단 점에서의 강도 및 신도를 구하고, 이러한 상기 공정을 5회 이상 시험한 후 그 평균값으로부터 구하였다. 이때 인장속도는 300㎜ /분이고, 초하중은 섬도 × 1/30g이었다.
공중합 아라미드 섬유의 탄성율
상기와 같이 공중합 아라미드 섬유의 강도 및 신도를 측정할 때 나타나는 강도-신도-커브(S-S Curve) 상에서 3g/d - 4g/d 범위 하중에서의 기울기로 공중합 아라미드 섬유의 탄성율을 구하였다.
a : 열처리된 공중합 아라미드 섬유의 FT-IR 그래프.
b : 열처리 전인 공중합 아라미드 섬유의 FT-IR 그래프.

Claims (7)

  1. (ⅰ) 하기 화학식 1의 반복단위와 (ⅱ) 하기 화학식 2의 반복단위 및 하기 화학식 3의 반복단위 중에서 선택된 1개 이상의 반복단위를 포함하는 것을 특징으로 하는 강도 및 탄성율이 우수한 공중합 아라미드 섬유.
    [화학식 1]
    Figure pat00009

    [화학식 2]
    Figure pat00010

    [상기 화학식 2에서 X는 -C00H 이다]
    [화학식3]
    Figure pat00011

    [상기 화학식 3에서 X는 -CONH2 이다]
  2. 제1항에 있어서, 상기 화학식 2의 반복단위 함량이 5~95몰%인 것을 특징으로 하는 강도 및 탄성율이 우수한 공중합 아라미드 섬유.
  3. 제1항에 있어서, 하기 화학식 4 반복단위를 추가로 더 포함하는 것을 특징으로 하는 강도 및 탄성율이 우수한 공중합 아라미드 섬유.
    [화학식 4]
    Figure pat00012
  4. 제1항에 있어서, 공중합 아라미드 섬유의 강도가 28~35g/d이고, 신도가 1~3%이고, 탄성율이 900~1,500g/d인 것을 특징으로 하는 강도 및 탄성율이 우수한 공중합 아라미드 섬유,
  5. (ⅰ) 시아노 파라페닐렌디아민을 포함하는 방향족 디아민이 용해되어 있는 유기용매에 테레프탈로일 디클로라이드를 첨가, 반응시켜 하기 화학식 1의 반복단위를 포함하는 공중합 아라미드 중합체가 용해된 중합용액을 제조하는 공정;
    (ⅱ) 상기 중합용액을 섬유상으로 방사한 후 방사된 섬유를 염산 수용액의 응고액으로 응고시키는 공정; 및
    (ⅲ) 응고된 섬유를 열처리하는 공정;들을 포함하는 것을 특징으로 하는 강도 및 탄성율이 우수한 공중합 아라미드 섬유의 제조방법.
    [화학식 1]
    Figure pat00013
  6. 제4항에 있어서, 시아노 파라페닐렌디아민을 포함하는 방향족 디아민으로 시아노 파라페닐렌디아민을 단독 사용하는 것을 특징으로 하는 강도 및 탄성율이 우수한 공중합 아라미드 섬유의 제조방법.
  7. 제4항에 있어서, 시아노 파라페닐렌디아민을 포함하는 방향족 디아민으로 시아노 파라페닐렌디아민과 파라페닐렌디아민을 1:9~9:1의 몰비로 사용하는 것을 특징으로 하는 강도 및 탄성율이 우수한 공중합 아라미드 섬유의 제조방법.
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