KR20200030171A - Multi-layer vesicle liquid crystalline gel emulsion consisting of Oryzanol, Long-Long-chain fatty alcohol mixtures, biomimetic skin lipids, moisturizing components and liquid crystal-forming emulsifiers - Google Patents
Multi-layer vesicle liquid crystalline gel emulsion consisting of Oryzanol, Long-Long-chain fatty alcohol mixtures, biomimetic skin lipids, moisturizing components and liquid crystal-forming emulsifiers Download PDFInfo
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Abstract
Description
액정은 다중층(multi-layer) 구조로 되어 열방성 액정(thermotropic liquid crystal)과 유방성 액정(lyotropic liquid crystal)으로 분류되며, 열방성 액정은 열 및 온도에 따라 내부 구조가 변화하는 형태이고, 유방성 액정은 온도 뿐만 아니라 농도에 따라서도 내부 구조가 변화하는 이방성/비등방성(anisotropic)을 가지는 구조물을 지칭한다. 화장료에 적용되는 액정 에멀젼은 대부분 유방성 액정으로 구성되며, 특히 농도에 의존하여 다중층을 형성할 수 있고 또한 내부에 다종의 기능 성분을 포집하고 장시간 안정적으로 함유할 수 있기에, 성능 및 기능적인 측면에서 그 활용성이 지속 부각되고 있다. 본 발명은, 유방성 액정 기술에 기반하여 사람 피부 세포를 형성하는 주요 성분류인 세라마이드, 레시틴 및 히알룬산등 생체 유래 성분류를 포함하고 탄소수 20 이상의 고 장쇄고급지방알코올 (long-long chain fatty alcohols)과 트리테르펜류 계열의 오리자놀을 함유하여 다중층 액정 구조내의 회합밀도 (Packing Density) 구조를 촘촘히 하여 이를 통해 피부에 고 보습 및 수분증발 억제능이 우수한 다중층 베시클 구조의 액정 젤 화장료 조성물에 관한 것이다.The liquid crystal has a multi-layer structure, and is classified into a thermotropic liquid crystal and a lyotropic liquid crystal. The thermotropic liquid crystal is a type in which the internal structure changes according to heat and temperature, The mammary liquid crystal refers to a structure having an anisotropic / anisotropic structure in which the internal structure changes according to concentration as well as temperature. Liquid crystal emulsions applied to cosmetics are mostly composed of breast-like liquid crystals. In particular, they can form a multi-layer depending on the concentration, and can also contain a variety of functional components therein and stably contain them for a long time, so that they have performance and functional aspects. Its utility has been continuously emphasized. The present invention, based on the mammary liquid crystal technology, the main components that form human skin cells, including ceramide, lecithin, and hyaluronic acid-derived components, and high-chain long-chain fatty alcohols having 20 or more carbon atoms. ) And triterpene-based Orizanol, compacting the packing density structure in the multi-layer liquid crystal structure, thereby providing a high-moisturizing and moisture- evaporating inhibitory effect on the skin. will be.
액정은 액체처럼 유체의 성질을 가지면서도 고체처럼 광학적 성질을 갖으며 액체와 고체의 중간자적 물질로서 이방성 즉 비등방성(anisotropic) 구조로 되어 있고, 이 때문에 편광등의 일정한 파장하에서 빛이 직통으로 직진될 수 있는 구조적 특성을 특징으로 하고 있다. 화장료 조성물에서 액정은 고급지방산 또는 고급지방알코올등의 fatty mixtures와 유화제 (emulsifier)를 기본 골격으로 구성되며, 1888년 오스트리아의 식물학자 Reinitzer가 식물에서 콜레스트롤의 기능을 밝히는 과정에서 처음 발견한 이래로 영국의 화학자인 C.W. Barry, H.E Junginger 및 G.M Eccleston etc등에 위해 1970~2000년 많은 연구가 이루어졌고, 화장료 조성물에선 크림 및 로션 제형에서 농도 및 성분에 의존하여 주로 형성될 수 있는 것으로 알려져 있다. 액정의 주요 성분으로는 고급지방산 및 고급지방알코올 그리고 액정 구조를 나타낼 수 있는 유화제로 크게 구성된다. 고급지방산 및 고급지방알코올은 탄소수에 따라 단쇄(short-chain), 중쇄(medium-chain), 장쇄(long-chain) 및 고장쇄(long long-chain)로 구분될 수 있으며, 단쇄는 탄소수 5개 이내, 중쇄는 10개 이내, 장쇄는 20개 이내 그리고 고장쇄는 30개 이내로 분류할 수 있다. 액정에 적용되는 고급지방산 및 고급지방알코올은 탄소수가 16개 또는 18개로 구성되는 팔미틱애씨드, 스테아릭애씨드, 세틸알코올 및 스테아릴알코올류가 가장 많이 활용되며 이외로 용도에 따라 12개 이상에서 22개 이하의 단쇄 또는 장쇄고급지방산 및 알코올류도 적용되곤 한다. 고급지방산 및 고급지방알코올은 녹는점이 약 40-70도 정도로서 상온에선 α-form의 hexagonal 구조를 이루고, 녹는 점 이상으로 온도를 올리게 되면 액체로 전환되게 되며, 정제수와의 혼합수상에선 hydrated crystal 형태의 β-form 또는 γ-form 형태를 이루기도 한다. 또한 녹는점 이상 조건에서 액정을 나타낼 수 있는 유화제를 첨가하면 유화제와 고급지방산 또는 고급알코올이 임계농도 이상에서 마이셀(micelle)을 형성하고, 비율 및 함량을 조절하는 경우 베시클 및 라멜라 구조로 변환되고, 온도를 상온으로 냉각하면 유화제의 친수성 부분과 fatty mixture의 소수성 부분에 electrostatic force(전자기력)와 hydrophobic force(소수성 힘)가 동시에 작용되어 비등방성(anisotropic) 의 층간거리 (d-spacing)가 10~50nm의 α-crystalline gel (α-gel) 구조로 전환된다. 액정 화장료 조성물에 적용되는 유화제(emulsifier)는 유화력이 크지 않은 보조 유화제 성격의 유화제가 주로 적용되며, 탄소수는 주로 16-18개이며 크게는 22개의 소수성 체인을 보유한 타입이 적용될 수도 있다. 또한 유화제의 소수성 체인은 직쇄결합(saturation)을 보유한 fatty mixture와 동등한 길이의 타입이 선호되며, 이중결합을 함유하여 소수성 체인이 직쇄가 아닌 휘어져 있는 타입의 경우, 유화제의 마이셸 형성 농도를 나타내는 CPP (Critical packing parameter) 값이 CPP>1, CPP > 1/2 또는 CPP<1/3로 되고, 따라서 마이셀 형성이 더디고 다중 베시클의 형성이 어렵기에 액정 구조를 형성하는 것은 어려운 것으로 알려져 있다. 유화제의 기능기로 보면 Polyethylene glycol 계열의 직쇄 유화제가 가장 많이 활용되며, 그 외로 폴리글리세릴계열, 폴리프로필렌글라이콜계열, 소비탄(sorbitan) 계열, 글루코사이드(glucoside) 계열류등 그외 다수가 있고, 각 유화제는 CPP 값이 약 < 1/3 이내 또는 1/3~1/2로서 fatty mixture와 회합되어 CPP 값이 1/2~1 또는 1에 근접되어 헥사고날 팩킹 (hexagonal packing) 구조를 이루고, 바이레이어 베시클(bi-layer vesicle) 및 라멜라(lamellar) 상을 형성할 수 있는 타입이 선호된다. 화장료 조성물에서 다중층 액정 구조 유화물은 안티에이징(anti-aging) 및 화이튼닝(whitening)등 피부에 효능이 있는 기능성분을 피부 내부로 침투시키는 전달체(vehicle)로서 이용되기도 하며, 불안정한 기능성분을 포집하여 안정되게 장 기간 유지할 수 있도록 하는 담체로서 기능도 수행하고, 노화됨에 따라 감소되는 세라마이드, 콜레스테롤, 히알룬산 및 NMF (natural moisturizing factor)등 피부 생체 내 성분을 담지하여 피부 내로 전달하는 기능과 그리고 피부 표면에서 액정 다중층을 형성하여 피부 내의 수분이 쉽게 증발되는 현상을 사전에 방지하여 잠재적인 피부 자극 및 질환을 제어하는 목적으로도 활용된다. 또한 최근에는 액정의 크기가 1~5μm 인 경우, 피부 모낭(follicle)을 통하여 액정 캡슐이 모낭 수두부(infundibular area) 영역인 2.3mm 이내까지 침투될 수 있는 것으로 알려짐에 따라 (The journal of investigative dermatology, 123, 168) 캡슐 크기를 정교화하고 액정의 비율 및 회합밀도(critical packing density)를 촘촘히 하여 기능성분의 피부 전달체로서, 불안정한 성분에 대한 안정화체로서, 그리고 피부 표면에서의 견고한 피부 이중층 막 형성체로서의 다종의 액정 구조에 대한 연구가 비이온성, 양이온성 및 음이온성등 각각의 유화제 군에 대하여 깊이있게 진행되고 있다.Liquid crystals have the properties of fluids like liquids and optical properties like solids. They are an intermediate substance between liquids and solids, and have anisotropic or anisotropic structures. Therefore, the light goes straight under a certain wavelength of polarized light. It is characterized by possible structural characteristics. In the cosmetic composition, liquid crystal is composed of fatty mixtures such as higher fatty acids or higher fatty alcohols and emulsifiers as a basic skeleton, and since 1888, the Austrian botanist Reinitzer discovered in the process of revealing the function of cholesterol in plants. CW, a chemist A lot of research was done from 1970 to 2000 for Barry, H.E Junginger and G.M Eccleston etc, and it is known that cosmetic compositions can be formed mainly depending on the concentration and ingredients in cream and lotion formulations. The main components of the liquid crystal are largely composed of higher fatty acids and higher fatty alcohols and emulsifiers capable of exhibiting a liquid crystal structure. Higher fatty acids and higher fatty alcohols can be divided into short-chain, medium-chain, long-chain and long-chain depending on the number of carbons, and the short chain has 5 carbons. Within, it can be classified into 10 or less heavy chains, 20 or less long chains, and 30 or less heavy chains. The higher fatty acids and higher fatty alcohols applied to liquid crystals are palmitic acid, stearic acid, cetyl alcohol, and stearyl alcohol, which are composed of 16 or 18 carbon atoms, and are most frequently used. Short or long chain fatty acids and alcohols of less than or equal to dogs are also used. High-grade fatty acids and high-grade fatty alcohols have a melting point of about 40-70 degrees, forming a hexagonal structure of α-form at room temperature, and when the temperature rises above the melting point, they are converted into liquid, and in the form of hydrated crystal in a mixed water with purified water It can also form β-form or γ-form. In addition, when an emulsifier capable of exhibiting liquid crystals at a condition above the melting point is added, the emulsifier and higher fatty acid or higher alcohol form micelles at a critical concentration or higher, and when the ratio and content are adjusted, it is converted into a vesicle and lamella structure. When the temperature is cooled to room temperature, the electrostatic force (electromagnetic force) and the hydrophobic force (hydrophobic force) act simultaneously on the hydrophilic part of the emulsifier and the hydrophobic part of the fatty mixture, and the anisotropic interlayer distance (d-spacing) is 10 ~ Converted to a 50nm α-crystalline gel (α-gel) structure. The emulsifier applied to the liquid crystal cosmetic composition is mainly used as an emulsifier of the nature of the auxiliary emulsifier, which does not have a large emulsifying power, and mainly has 16 to 18 carbon atoms and a type having 22 hydrophobic chains. In addition, the hydrophobic chain of the emulsifier is preferably of the same length type as the fatty mixture having a saturation, and in the case of a curved type in which the hydrophobic chain is not a straight chain containing a double bond, CPP indicating the concentration of the micelle formation in the emulsifier It is known that it is difficult to form a liquid crystal structure because the (Critical packing parameter) value becomes CPP> 1, CPP> 1/2, or CPP <1/3, and the micelle formation is slow and the formation of multiple vesicles is difficult. As a functional group of emulsifiers, polyethylene glycol-based linear emulsifiers are most frequently used, in addition, polyglyceryl series, polypropylene glycol series, sorbitan series, glucoside series, etc. Each emulsifier has a CPP value of about <1/3 or 1/3 to 1/2 and is associated with a fatty mixture, and the CPP value approaches 1/2 to 1 or 1 to form a hexagonal packing structure. A type capable of forming bi-layer vesicle and lamellar phases is preferred. In the cosmetic composition, the multi-layered liquid crystal structure emulsion is used as a vehicle that penetrates into the skin with functional ingredients that are effective for skin, such as anti-aging and whitening, and uses unstable functional ingredients. It also functions as a carrier that captures and maintains for a long period of time, and functions to deliver components into the skin by supporting components in the skin, such as ceramide, cholesterol, hyaluronic acid, and natural moisturizing factor (NMF), which decrease with age. It is also used for the purpose of controlling potential skin irritation and disease by preventing the phenomenon of moisture evaporation in the skin in advance by forming a multi-layer liquid crystal on the skin surface. In addition, recently, when the size of the liquid crystal is 1 ~ 5 μm, it is known that the liquid crystal capsule can penetrate into the follicle head region within 2.3 mm, which is the region of the follicle (The journal of investigative dermatology). , 123, 168) The capsule size is refined and the ratio of liquid crystal and the density of critical packing density are tight to provide a functional skin delivery system, as a stabilizer for unstable components, and a firm skin bilayer film forming body on the skin surface. Research into multiple types of liquid crystal structures as has been conducted in depth for each emulsifier group such as nonionic, cationic and anionic.
화장료 조성물에서 적용되는 제형은 스킨과 같은 리퀴드 제형부터 액정 및 왁스등을 포함하는 로션 및 크림 제형까지 다양하게 이루어져 있다. 리퀴드 제형은 가벼운 수분 제공의 제형으로서 건조한 피부에 수분감을 제공할 목적으로 주요하게 사용 되어지고, 경우에 따라 세정 후에 피부의 산도(pH)를 중화 시킬 목적으로 적용되어지는 타입도 있다. 로션 및 크림은 건조한 피부에 보습감 (moisturized feel)을 제공할 목적으로 사용 되어지는데 점도를 주로 50,000cPs 이상 수준으로 유지하고자 점증제를 기본 골격으로 수분 보습제, 오일보습제, 유화제, 보존제 및 향료 성분으로 주요하게 구성되어진다. 그리고 오일 보습제 및 유화제에 있어 어떤 기능기 타입을 적용하고 또한 어떠한 공정을 적용하는지에 따라 하이드로겔젤형, 일반유화제형, 왁스제형 및 액정제형등 다양하게 분류 되어지고 있다. 현재 가장 많이 적용 되어지는 제형은 일반유화제형으로서 약 20~40% 내외의 오일 성분을 유화할 수 있는 polyethylene glycol(PEG) 계열의 유화제이며, PEG 계열의 유화제는 유화력이 상대적으로 크기에 액정을 형성하고자 하는 경우, 액정 형성이 쉽지 않으며 또한 형성되는 경우에도 비율이 많지 않고 함량 및 조합상의 정교한 조정이 요구된다. 또한 일반유화제형으로 제조된 에멀젼의 경우 대부분의 구조가 하이드로겔 제형 기반이어서 1차로 fatty mixture와 유화제가 마이셀 구조를 형성하고 이를 아크릴레이트 및 잔탄검등의 폴리머 점증제 성분이 감싸는 형태로 구성 되어짐으로서 구조적으로 외부의 작은 스트레스에 의해 쉽게 파괴되고, 안정성은 낮으며, 수분은 쉽게 증발되고, 피부에 도포시에 폴리머 점증제 성분에 의해 폴리머 이질감이 전달되는 경우가 많다. 이에 피부 도포시에 보습감을 길게 하고 사용감이 우수하며 기능성분을 장시간 포집할 수 있는 액정 에멀젼 및 리포좀 제형에 대한 연구는 많은 화장료 조성물의 주요 주제가 되어왔다. 액정 에멀젼은 유화력이 크지 않은 HLB 9-11의 친수성 계면활성제를 기반으로 구성되며 액정 유화제 단독으로 유화 에멀젼을 구성하는 경우, 낮은 유화력에 기인하여 경시 조건하에서 상분리가 발생될 수 있고, 또한 불충분한 유화력에 기인하여 피부 롤링시에 백탁감을 일으킬 수 있으며, 매끄럽지 않은 뻑뻑한 사용감으로 사용자의 불만을 야기시킬 수 있는 리스크가 있다. 그래서 대다수의 액정 에멀젼은 2~3종의 유화제를 적용하고 있으나 그럼에도 불구하고 20~40%에 준하는 친수성 계열의 보습제 및 소수성 계열의 오일 보습제 성분을 모두 유화할 수 있도록 구성하고, 다중층 구조의 액정 구조를 유지하며, 도포시 매끄러운 사용감을 부여하고, 또한 다년간의 경시 안정성을 제공하는 것은 쉽지 않다. 또한 fatty mixtures도 액정을 구성하는데 주요한 성분으로서 cetyl alcohol, stearyl alcohol, cetostearyl alcohol등이 가장 많이 활용된다. 하지만 이들 성분은 소수성 체인이 16-18개로서 액정 유화제와 유화구조를 형성시에 양친매성(amphiphilic)에 가까운 특성을 나타냄으로서 피부에 도포시에 끈적이는 특성을 나타내는 경우가 많다. 이에 몇몇 화장료 조성물에서 액정 구조를 적용한 액정유화 에멀젼을 내세우고 있으나, 편광에 maltese croses를 나타내고, 다중층(multi-layer) 구조를 경시 조건하에서도 장기간 유지하며, 고 보습력을 나타내고, 백탁감이 없으며, 도포시에 뻑뻑한 느낌을 제공하지 않고, 롤링시 끈적임이 적은 사용감의 액정 젤 구조의 화장료 조성물로 이루어진 제품군은 많지 않다. 이에 본 발명은 다중층 베시클 기술을 활용하여, 액정유화 구조물의 액정 비율을 높이고, 지질 다중층막을 구성하여 고 보습력을 나타내며, 탄소수 20-28개의 소수성 특성이 높은 fatty mixtures 및 유화제의 친수기 소수기 영역에서 양쪽성 특성을 띄는 트리테르펜 구조의 오리자놀을 적용하여 장기간 maltese cross 다중층 구조를 유지하는, 피부 도포 롤링시 끈적이지 않는 매끄러운 발림성의 화장료 조성물을 개발하고자 하였다.Formulations applied in the cosmetic composition are variously made from liquid formulations such as skin to lotion and cream formulations including liquid crystal and wax. Liquid formulations are mainly used for the purpose of providing moisture to dry skin as a formulation for providing light moisture. In some cases, liquid formulations are also applied for the purpose of neutralizing the acidity (pH) of the skin after washing. Lotions and creams are used for the purpose of providing a moisturized feel to dry skin. Mainly as a moisture moisturizer, oil moisturizer, emulsifier, preservative and fragrance ingredient with a thickener as the basic skeleton to maintain the viscosity at a level of 50,000 cPs or higher. It is configured. In addition, the hydrogel gel type, the general emulsifier type, the wax type and the liquid crystal type are variously classified according to which functional group is applied to the oil moisturizer and emulsifier and which process is applied. Currently, the most commonly used formulation is a general emulsifier type, a polyethylene glycol (PEG) -based emulsifier capable of emulsifying about 20 to 40% of the oil component, and the PEG-based emulsifier forms a liquid crystal with relatively emulsifying power. If desired, liquid crystal formation is not easy, and even when it is formed, there are not many ratios and elaborate adjustment of content and combination is required. In addition, in the case of emulsions prepared in the general emulsifier type, most of the structures are based on hydrogel formulations, so primarily, the fatty mixture and emulsifier form a micelle structure, and this is composed of a polymer thickener component such as acrylate and xanthan gum. Structurally, it is easily destroyed by external small stress, stability is low, moisture is easily evaporated, and polymer heterogeneity is often transmitted by a polymer thickener component when applied to the skin. Accordingly, research on liquid crystal emulsions and liposome formulations that have a long moisturizing feeling, excellent usability, and can capture functional ingredients for a long time when applied to the skin, has been a major topic of many cosmetic compositions. The liquid crystal emulsion is based on the hydrophilic surfactant of HLB 9-11, which does not have a large emulsifying power, and when the emulsifying emulsion is composed of a liquid crystal emulsifier alone, phase separation may occur under time-dependent conditions due to low emulsifying power, and also insufficient emulsifying power. Due to this, it may cause a feeling of cloudiness when rolling the skin, and there is a risk of causing user dissatisfaction with a stiff, non-smooth feeling. So, most of the liquid crystal emulsions use 2 ~ 3 types of emulsifiers, but nonetheless, they are composed to emulsify both hydrophilic and hydrophobic hydrophobic oil moisturizer components equal to 20 ~ 40%, and multi-layered liquid crystals It is not easy to maintain the structure, provide a smooth feeling when applied, and also provide stability over time for many years. In addition, fatty mixtures are also the most important components in the composition of liquid crystals, cetyl alcohol, stearyl alcohol, and cetostearyl alcohol. However, these components have 16 to 18 hydrophobic chains, and thus exhibit characteristics close to amphiphilic when forming an emulsifying structure with a liquid crystal emulsifier, and thus often exhibit sticky characteristics when applied to the skin. Accordingly, in some cosmetic compositions, a liquid crystal emulsion applying a liquid crystal structure is proposed, but exhibits maltese croses for polarization, maintains a multi-layer structure for a long time even under aging conditions, exhibits high moisturizing power, and has no cloudiness, There are not many product groups made of a cosmetic composition having a liquid crystal gel structure with a feeling of use that does not provide a stiff feeling when applied and has little stickiness when rolling. Accordingly, the present invention utilizes a multi-layered vesicle technology to increase the liquid crystal ratio of the liquid crystal emulsifying structure, to form a lipid multi-layered film, to show high moisturizing power, and to hydrophilic hydrophobic regions of fatty mixtures and emulsifiers with high hydrophobic properties of 20 to 28 carbon atoms. In order to develop a cosmetic composition having a smooth, non-sticky, non-sticky effect when rolling skin, which maintains a long-term maltese cross multi-layer structure by applying an orallyol of a triterpene structure exhibiting amphoteric properties.
상기 목적을 달성하기 위하여, 전체 fatty mixtures 함량을 3~10 중량%로 설정하고, 양친매성 기질의 탄소수 40개인 트리테르펜 구조의 오리자놀(oryzanol)을 0~5 중량% 함유하며, 소수성 성질이 높은 고 장쇄고급지방알코올의 탄소수 28개인 옥타코사놀, 탄소수 22개인 베헤닐알콜, 탄소수 21개인 바틸알코올을 전체 고급지방알코올(fatty mixture)의 함량에서 1/3 이상의 중량 & 비율로 구성하고, 피부에 함유되어 있는 피부지질 생체모방(biomimetic) 보습성분군을 0~5 중량% 포함하며, 주 유화제로 HLB 4~11인 글리세릴스테아레이트 및 메틸글루코스세스퀴스테아레이트를 적용하고, 보조 유화제로 글루코사이드 계열의 유화제를 추가하여 고급지방알코올(fatty mixtures) 전체 대비 유화제 비율을 25~35 중량 % 비율로 구성하였다. 본 발명의 다중층 베시클 액정 젤 유화물은 편광현미경 조건하에서 maltese cross 성상을 나타내고, 다중층 베시클 액정의 크기는 1~5μm 내외이며, 다중층간 거리의 간격(d-spacing)은 20~30nm로 이루어진 유화 화장료 조성물을 특징으로 한다.In order to achieve the above object, the total fatty mixtures content is set to 3 to 10% by weight, and the amphiphilic substrate contains 0 to 5% by weight of triterpene-structured orrizanol having 40 to 40 carbon atoms, and has high hydrophobic properties. The long-chain high-grade fatty alcohol is composed of octacosanol having 28 carbons, behenyl alcohol having 22 carbons, and butyl alcohol having 21 carbons at a weight & ratio of more than 1/3 of the total fatty alcohol content and contained in the skin. Skin lipid biomimetic (biomimetic) moisturizing ingredient group containing 0 to 5% by weight, as the main emulsifier,
이하 본 발명을 상세히 설명한다. Hereinafter, the present invention will be described in detail.
본 발명의 상기 다중층 베시클 액정 젤(multi-layer vesicle liquid crystalline gel) 구조 유화물은, 화장료 조성물로서 다중층으로 이루어진 maltese cross 형상을 나타내는 것을 특징으로 한다. 액정 구조는 일정한 파장의 편광하에서 반사되는 특성을 나타내며, 적용되는 유화제 및 fatty mixture에 따라서 다양한 모양의 형태를 보여준다. 화장료 조성물에서 적용되는 대표적인 액정 모양이 maltese cross 형태의 열십자 모양을 가진 액정이 있으며, univesicle 형태의 왁스 액정이 있고, 또한 CPP 값이 1에 가까울 때 나타나는 라멜라 형태의 라멜라 액정도 있다. 본 연구에서 적용한 액정은 maltese cross 형태의 베시클 액정으로서, 베시클 액정은 다중층(multi-layer)으로 이루어져 있다. 다중층의 각 층을 자세하게 분석하여 보면 유화제의 기능기에 해당되는 친수층과 유화제 및 fatty mixture의 알킬체인(alkyl chain) 부분에 해당되는 소수층이 layer-by-layer 형태로 겹겹이 쌓여져 친수층 겹에는 친수성 성분이 포집되고, 소수층 겹에는 소수성 성분류가 회합되며, 다중층으로 구성되어 외부 자극 및 스트레스 그리고 밀폐력등이 뛰어난 보습전달체 기능을 제공한다. The multi-layer vesicle liquid crystalline gel structure emulsion of the present invention is characterized by exhibiting a maltese cross shape composed of multiple layers as a cosmetic composition. The liquid crystal structure shows the properties reflected under polarization of a constant wavelength, and shows various shapes according to the emulsifier and fatty mixture applied. A typical liquid crystal shape applied in a cosmetic composition is a liquid crystal having a maltese cross type cross shape, there is an univesicle type wax liquid crystal, and there is also a lamellar type lamellar liquid crystal that appears when the CPP value is close to 1. The liquid crystal applied in this study is a maltese cross type vesicle liquid crystal, and the vesicle liquid crystal is composed of multi-layers. When analyzing each layer of the multi-layer in detail, the hydrophilic layer corresponding to the functional group of the emulsifier and the hydrophobic layer corresponding to the alkyl chain portion of the emulsifier and fatty mixture are layered by layer-by-layer to form a hydrophilic layer. The components are collected, and the hydrophobic components are associated with the layer of the hydrophobic layer, and it is composed of multiple layers to provide a moisturizing carrier function with excellent external stimulation, stress, and sealing properties.
본 발명의 상기 오리자놀은 하기 <화학식 1>에 나타낸 탄소수가 40개인 트리테르펜 계열의 campesterol ferulate, β-sitosterol ferulate, cyclobranol ferulate, cycloartenol ferulate, 24-methylenecycloartenol ferulate을 함유하는 것을 특징으로 한다. 오리자놀은 쌀에서 유래하는 라이스브란오일(rice bran oil)의 주성분으로서 생체에 영양을 공급하고 생리활성을 자극하는 유익한 성분으로서 알려져 있다 (Kaneko and Tsuchiya et al. Oleosci. 18.255). 오리자놀은 과거 오리자놀 단독 물질로서 알려져 있었으나 추출법의 발달로 트리테르펜류 및 식물스테롤을 기반으로 하는 트리테르펜 페룰레이트 에스터 (ferulate ester)로 구성되어 있는 것이 밝혀졌으며, 이들 성분은 콜레스테롤과 유사한 구조를 가지고 있어 항산화 기능 (Anti-oxidant effect)을 나타내고, MAPK (mitogen-activated protein kinase) 신호전달 기작에서 MAPK의 phosphorylation을 억제함으로서 염증 완화 작용 (anti-inflammatory effect)에 기여하고 또한 UVA 및 UVB등 ultraviolet ray에 대한 차단 기능도 보유하고 있는 것으로 알려져 있다(J. of agriculture & food chem.65,3647). 오리자놀은 액정 구조의 유화물에 첨가되었을 때 양쪽성 기능을 가진 양친매성 물질로서 다중층의 친수성 기능기 부분 및 소수성 부분에 위치하여 다중층간 거리(d-spacing)를 조정하고 회합밀도 (Packing Density)를 증가시키며 유화제와 fatty mixture가 촘촘히 회합되도록 유도하여 더 안정적인 액정 구조를 형성하도록 하며, 또한 피부 도포시에 매끄러운 사용감을 제공하고 견고한 다중층 막을 형성하는데 기여한다.Orizanol of the present invention is characterized in that it contains a triterpene-based campesterol ferulate, β-sitosterol ferulate, cyclobranol ferulate, cycloartenol ferulate, 24-methylenecycloartenol ferulate having 40 carbon atoms shown in <
본 발명에서의 오리자놀은 하기의 화학식 1로 표기될 수 있다.Orizanol in the present invention may be represented by the following formula (1).
[화학식 1][Formula 1]
본 발명의 상기 고 장쇄고급지방알코올은 탄소수가 20 이상인 고급지방알콜을 지칭한다. 화장료 액정에 적용되는 fatty mixtures로는 fatty alcohol과 fatty acid 그리고 세라마이드등 포화 알킬 구조의 싱글 직쇄형 및 더블 직쇄형 구조의 고급지방알코올과 고급지방산등이 있다. 탄소수로는 16~18개인 cetyl alcohol, stearyl alcohol 및 cetearyl alcohol이 대표적으로 적용되나, 이외로도 적은 탄소수의 12개부터 높은 탄소수의 28개까지도 검토 가능하다. 탄소수가 적은 단쇄 fatty mixture는 장쇄 또는 고 장쇄 fatty mixture 대비 알킬 체인의 소수성이 작기에 쉽게 유화되어 액정을 형성하는 것이 어려우며, 또한 액정을 형성한 경우에도 상대적으로 친수성 기질에 기인하여 경시 안정성이 낮으며, 더 큰 끈적이는 사용감을 전달하곤 한다. 본 발명은 탄소수가 28개인 옥타코사놀(C28H59OH), 22개인 베헤닐알코올(C22H45OH), 21개인 바틸알코올(C21H41(OH)3)을 전체 fatty mixtures의 1/3 중량 % 비율 이상이 되도록 구성함으로서 소수성 기반의 끈적임이 적으며 고 보습감을 나타내고, 수분증발 억제력이 우수한 액정 젤 유화물을 형성하는 것을 특징으로 한다. 본 발명의 옥사코사놀은 하기의 <화학식 2>로 표시되는 것일 수 있으며, 베헤닐알코올은 하기 <화학식 3>으로 표시되는 것일 수 있고, 바틸알코올은 하기 <화학식 4>로 표시될 수 있는 것일 수 있다.The high-chain high-grade fatty alcohol of the present invention refers to a high-grade fatty alcohol having 20 or more carbon atoms. The fatty mixtures applied to cosmetic liquid crystals include fatty alcohols, fatty acids, and high-fat fatty alcohols and high-fat fatty acids having a single-chain type and a double-chain type of saturated alkyl structures such as ceramide. As the carbon number, cetyl alcohol, stearyl alcohol, and cetearyl alcohol, which are 16 to 18 individuals, are typically applied, but it is also possible to review from 12 carbons to 28 carbons. Short-chain fatty mixtures with fewer carbons have less hydrophobicity in the alkyl chain compared to long-chain or high-chain fatty mixtures, so it is difficult to easily emulsify to form liquid crystals. Also, even when liquid crystals are formed, stability with time is low due to a relatively hydrophilic substrate. In other words, it often conveys a greater stickiness. In the present invention, octacosanol having 28 carbon atoms (C 28 H 59 OH), behenyl alcohol having 22 carbons (C 22 H 45 OH), and batyl alcohol having 21 carbons (C 21 H 41 ( OH) 3) 1 / of the total fatty mixtures It is characterized by forming a liquid crystal gel emulsion having less hydrophobicity-based tackiness and exhibiting a high moisturizing effect and having excellent moisture evaporation suppression power by configuring it to be 3 wt% or more. The oxacosanol of the present invention may be represented by the following <
[화학식 2][Formula 2]
[화학식 3][Formula 3]
[화학식 4][Formula 4]
상기 본 발명의 피부지질 생체모방(biomimetic) 보습 성분은 피부내에 존재하는 성분군을 지칭한다. 피부는 표피 층과 진피 층으로 나누어지며 표피 층은 brick & mortar 구조로서 벽돌과 회반죽의 형태로 구성되어 있다. brick에 해당되는 부분은 corneocyte으로서 내부에는 필라그린에서 분해된 아미노산, 유로카로닉애씨드(urocaronic acid), 락틱애씨드(lactic acid), 피롤리돈카복실릭애씨드(pyrrolidone carboxylic acid) 및 그 외 미네랄 무기성분류를 함유하고 있으며, mortar에 해당되는 부분인 intercellular space는 세라마이드, 콜레스테롤, 고급지방산, 포스포리피드 및 그 외 세포간 전달역활을 하는 다종의 글리코프로테인 및 프로테오글리칸등을 함유하고 있다. 그리고 진피 층은 표피 층 아래 쪽에 위치하고 있으며 콜라겐, 엘라스틴, 히알룬산 및 피브리노겐등 다양한 당류 및 프로테인 성분을 함유하고 있다. 본 발명에서 피부지질 생체모방(biomimetic) 보습 성분이라 함은 표피 층 및 진피 층에 존재하는 성분으로서 이들 성분의 경우 노화에 따라 감소되어가는 경향이 나타난다. 이에 이들 성분군을 다중층 액정 구조에 회합 포집되도록 함으로서 피부에 전달되어 노화를 억제하고, 또한 액정 구조에서 회합밀도(packing density)를 조밀히 하여 안정성 및 사용감이 우수한 다중층 액정을 형성하는데 있다. The skin lipid biomimetic moisturizing component of the present invention refers to a group of components present in the skin. The skin is divided into epidermal and dermal layers. The epidermal layer is a brick & mortar structure composed of brick and plaster. The part corresponding to the brick is corneocyte, which contains amino acids degraded from the pilar green, eurocaronic acid, lactic acid, pyrrolidone carboxylic acid, and other mineral minerals. It contains a classification, and the intercellular space, which is a part corresponding to mortar, contains ceramide, cholesterol, high-fat fatty acid, phospholipid, and a variety of glycoproteins and proteoglycans that serve as intercellular transport. And the dermal layer is located below the epidermal layer and contains various sugars and protein components such as collagen, elastin, hyaluronic acid and fibrinogen. In the present invention, the skin lipid biomimetic moisturizing component is a component present in the epidermal and dermal layers, and in the case of these components, it tends to decrease with aging. Accordingly, by allowing these component groups to be collected in a multi-layered liquid crystal structure, they are delivered to the skin to suppress aging, and also to form a multi-layer liquid crystal excellent in stability and usability by densifying the packing density in the liquid crystal structure.
상기 본 발명에서 다중층 액정 유화제(liquid crystal emulsifier)라 함은 오리자놀, 고장쇄고급지방알코올 및 피부지질 보습성분과 최적으로 조합되어 maltese cross 다중층 액정을 형성하고, 경시 안정성, 사용감 그리고 고 보습력을 제공하는 것을 특징으로 한다. 주 유화제로서 HLB 4~11인 글리세릴스테아레이트 및 메틸글루코스세스퀴스테아레이트을 적용하고, 보조 유화제로 글루코사이드 유화제 및 하이드로제네이티드레시틴을 적용하여 액정 구조에서 나타나는 불충분한 유화력에 따른 백탁현상 및 뻑뻑한 사용감을 개선하고자 하였다. 글리세릴스테아레이트는 HLB 값이 4 수준으로서 소수성이 우수하여 소수성의 오일 성분군의 유화에 효과적이며, 메틸글루코스세스퀴스테아레이트는 HLB 값이 약 11 수준으로 친수계의 오일 및 보습 성분 유화에 우수하다. 또한 보조 유화제로서 글루코사이드 계열의 유화제는 세테아릴글루코사이드(cetearyl glucoside) 및 C12-20 알킬글루코사이드 (C10-20 alkylglucoside) 중 1개를 포함하고, 포스파티딜초린 함량이 70% 이상인 하이드로제네이티드 레시틴 타입을 포함하며, 보조 유화제 전체 비율은 주 유화제 전체 함량에서 약 20~40 중량 % 전후로 구성될 수 있다. 또한 유화제 전체 비율은 fatty mixture을 포함한 전체 함량에서 25~35 중량 % 내외에서 설정되는 것을 특징으로 한다. In the present invention, the multi-layer liquid crystal emulsifier (liquid crystal emulsifier) is optimally combined with orissanol, high-strength high-grade fatty alcohol, and skin lipid moisturizing ingredients to form a maltese cross multi-layer liquid crystal, stability over time, usability and high moisturizing power. It is characterized by providing. As the main emulsifier, glyceryl stearate and methylglucose sesquistearate, which are
앞서 서술한 비율로 구성된 유화 조성물은 다중층 베시클 액정 구조를 나타내며 촘촘한 회합밀도(packing density)로 구성되고 경시 안정성이 우수하며 에멀젼의 상분리 및 오일의 편향 현상이 억제되고, 백탁현상이 없는 고 보습의 밀폐 효과(occlusive effect)를 나타낸다. The emulsifying composition composed of the aforementioned ratio exhibits a multi-layer vesicle liquid crystal structure, is composed of a dense packing density, has excellent stability over time, suppresses phase separation of emulsions and deflection of oil, and has high moisturization without cloudiness. It shows the occlusive effect of.
상기 본 발명에서 다중층 베시클의 크기는 1~5μm 및 다중층 간 거리는 20~30nm 내외를 특징으로 한다. 액정 베시클의 크기는 다양한 크기로 형성될 수 있으며 편광 현미경등을 이용하여 측정이 가능하고, 본 발명은 피부 모낭을 통해 표피층으로 침투 및 전달이 가능한 1~5μm 크기의 다중 베시클을 구성하는 것을 특징으로 한다. 또한 다중층간 거리(d-spacing)는 small angle X-ray scattering technique을 이용하여 측정이 가능하며 층간거리는 유화제 조합 및 정제수 함량에 따라 크게 영향을 받는다. 본 발명의 액정 젤 유화물은 층간 거리가 20~30nm로서 20~30nm의 다중층 베시클은 유화제와 fatty mixture간의 회합밀도를 조밀히 하는 경우 나타날 수 있고, 화장료 조성물에 적합한 제형 안정성 및 사용감을 제공한다.In the present invention, the size of the multi-layer vesicle is characterized by about 1 to 5 μm and the distance between the multi-layers is about 20 to 30 nm. The size of the liquid crystal vesicle can be formed in various sizes and can be measured using a polarization microscope, etc., and the present invention is to construct a multiple vesicle having a size of 1 to 5 μm that can penetrate and transmit into the epidermal layer through the skin follicle. It is characterized by. Also, d-spacing can be measured using a small angle X-ray scattering technique, and the interlayer distance is greatly influenced by the emulsifier combination and purified water content. The liquid crystal gel emulsion of the present invention has an interlayer distance of 20 to 30 nm, and a multi-layer vesicle of 20 to 30 nm may appear when the density of association between the emulsifier and the fatty mixture is compact, and provides formulation stability and a feeling of use suitable for cosmetic compositions. .
본 발명의 화장료 조성물 에멀젼은 탄소수 40 이상의 트리테르펜 계열의 오리자놀, 탄소수 20 이상의 고 장쇄고급지방알코올, 피부지질 생체모방(biomimetic)보습성분 및 HLB 4~11인 유화제 조합을 통하여, 크기는 1~5μm의 maltese cross, 다중층간 거리는 20~30nm를 형성하는 유화 화장료 조성물에 적합한 다중층 베시클 액정 젤 에멀젼에 관한 것이다.The cosmetic composition emulsion of the present invention is a triterpene-based orizanol having a carbon number of 40 or more, a high-chain high-grade fatty alcohol having a carbon number of 20 or more, a skin lipid biomimetic moisturizing component, and an emulsifier with HLB 4-11, the size is 1-5 μm The maltese cross of the multi-layer distance relates to a multi-layer vesicle liquid crystal gel emulsion suitable for an emulsifying cosmetic composition forming 20 to 30 nm.
본 발명의 에멀젼은, 양친매성 특성이 우수한 트리테르펜계 오리자놀 및 고 장쇄고급지방알코올을 활용하여 피부에 도포시 끈적임이 적으며, 피부 도포 후 소수성이 우수한 다중층 베시클 보습 밀폐 막을 형성하는 것을 특징으로 한다. 이를 기반으로 피부 내의 수분 증발은 유의적으로 적어지고, 피부 보습력은 크게 향상되는 효과를 나타낸다. 또한 베시클 액정 젤 구조는 모낭을 통해 표피 층 침투가 가능한 1~5μm로 구성되고, 피부 도포 후 단계적으로 모낭 안쪽으로 침투되어 기능 성분의 피부 내 전달 효과를 극대화할 수 있으며, 이를 통해 소비자 만족도를 크게 상승시키는 효과를 제공한다.The emulsion of the present invention is characterized by forming a multi-layered vesicle moisturizing sealing film having little stickiness when applied to the skin by utilizing triterpene-based oryzanol having excellent amphiphilic properties and high-chain high-grade fatty alcohol, and having excellent hydrophobicity after application to the skin. Is done. Based on this, the evaporation of moisture in the skin is significantly reduced, and the skin moisturizing power is significantly improved. In addition, the vesicle liquid crystal gel structure is composed of 1 ~ 5μm capable of penetrating the epidermal layer through the hair follicle, and can be penetrated into the hair follicle step-by-step after application of the skin, maximizing the delivery effect of functional ingredients into the skin, thereby improving customer satisfaction. It provides a large synergistic effect.
[도 1] 레오미터를 활용한 레올로지 Yield stress 측정 및 안정성 평가
실시 예 및 비교 예에 대하여 yield stress를 측정한 결과 실시 예의 1~5는 견고한 내부 응력(yield stress)을 나타내어 화장료 조성물에 적합한 고형물의 특성을 보여주었다.
[도 2] Maltese cross 액정 형성 평가
실시예 1~5는 1~5μm 크기의 다중층 액정 젤 형태를 보여 주었으나, 비교 예의 유화물은 액정 형성이 불완전하였고, maltese cross 형상을 나타내지 않았으며, 액정이 부분적으로 나타난 경우에도 Hydrated crystal 형태로 어그러진 형태의 액정으로 나타났다.
[도 3] In-vitro 수분증발 억제능 평가
오리자놀 및 옥타코사놀등 고 장쇄고급지방알코올을 적용한 다중층베시클 액정 유화물은 비교 예의 액정이 없는 시료 및 불완전한 액정의 시료 대비하여 유의적인 차이를 보여주었다.
[도 4] Tewa-meter 및 Corneometer를 활용한 피부 보습 효과 평가
다중층 베시클 액정 구조의 유화물은 비 액정 구조 유화물 대비하여 유의적인 우수한 피부 수분 증발 억제능 및 피부 수분 유지능을 나타내었다.
[도 5] 고급지방알코올 타입별 끈적임 평가
고장쇄고급지방알콜 함량 비율이 클수록 끈적임이 크게 나타났다. 고 장쇄지방알코올 함량이 36% 수준인 실시 예1은 끈적임 강도가 3.3N인 반면, 14% 수준인 비교 예4는 axial force 값이 3.9N으로서 첫 떨어질 때의 강도(끈적임)가 유의적으로 높게 나타났다 (n=3).
[도 6] 다중층 유무 및 층간 거리 (d-spacing) 분석
오리자놀 및 고 장쇄고급지방알코올을 함유한 실시 예 1~5 유화 조성물은 다중층간 거리 값이 20~30nm 내외로 확인된 반면, 비교 예의 군은 비교 예 4를 제외하면 20nm 이하로서 다중층 액정 형성 성능 (aggregation packing density) 성능이 뒤처지는 것으로 나타났다.[Figure 1] Rheometer Yield stress measurement and stability evaluation using rheometer
As a result of measuring the yield stress for Examples and Comparative Examples, 1 to 5 of Examples showed solid internal stress (yield stress) and showed properties of solids suitable for cosmetic compositions.
[Figure 2] Maltese cross liquid crystal formation evaluation
Examples 1 to 5 showed the form of a multi-layer liquid crystal gel having a size of 1 to 5 μm, but the emulsion of the comparative example was incomplete in liquid crystal formation, did not exhibit a maltese cross shape, and was in the form of a hydrated crystal even when the liquid crystal partially appeared. It appeared as a distorted liquid crystal.
[Figure 3] In-vitro moisture evaporation inhibitory evaluation
The multi-layered vesicle liquid crystal emulsion to which a high-chain high-grade fatty alcohol such as orizanol and octacosanol was applied showed a significant difference compared to the sample without the liquid crystal of the comparative example and the sample of the incomplete liquid crystal.
[Figure 4] Evaluation of skin moisturizing effect using Tewa-meter and Corneometer
The emulsion of the multi-layered vesicle liquid crystal structure showed significantly superior skin moisture evaporation suppression ability and skin moisture retention ability compared to the non-liquid crystal structure emulsion.
[Figure 5] Evaluation of stickiness by high-grade fatty alcohol type
The higher the proportion of high-fat chain alcohol content, the greater the stickiness. Example 1, which has a high long-chain fatty alcohol content of 36%, has a sticky strength of 3.3N, while Comparative Example 4, which has a 14% level, has an axial force value of 3.9N, which significantly increases the strength at the first drop (stickiness). Appeared (n = 3).
[Fig. 6] Analysis of the presence and absence of multiple layers and the distance between layers (d-spacing)
In Examples 1 to 5 emulsifying compositions containing Orizanol and high-chain high-grade fatty alcohols, the inter-layer distance value was confirmed to be around 20 to 30 nm, whereas the group of Comparative Examples was 20 nm or less except for Comparative Example 4, thereby forming multi-layer liquid crystals. (aggregation packing density) performance was found to lag.
<다중층 베시클 액정 유화 조성물의 제조><Preparation of multi-layer vesicle liquid crystal emulsion composition>
[1] 다중층 베시클 제조를 위한 fatty mixture 및 유화제 함량 별 Level Study[1] Level Study by Fatty Acid Mixture and Emulsifier Content for Multilayer Vesicle Manufacturing
다중층 베시클 액정 유화물을 제조하기 위하여 고 장쇄지방알코올 기반의 fatty mixture와 HLB 4~11의 친수계 및 소수계 유화제를 활용하여 fatty mixture 함량에 따른 다중층 베시클 구조의 생성 정도를 파악하고자 하였다. 화장료 조성물에 적합한 오일 함량을 고려하여 fatty mixture와 유화제 전체 함량을 9 중량%로 설정하였고, 낮은 유화제 중량%부터 높은 유화제 중량%에 이르기까지 비율을 달리하여 최적의 다중층 베시클 구조를 나타내는 조합을 확인하고자 하였다. 시험 결과 유화제 비율이 25~35 중량 % 전후에서 가장 많은 maltese cross 및 1~5um 크기의 다중층 베시클을 확인할 수 있었으며 유화제 비율이 적은 경우에는 fatty mixture의 hydrated crystal이 주로 발견되었고, 반면 유화제 비율이 높은 30% 이상에서는 fatty mixture는 모두 emulsified 되어 리퀴드 크리스탈 형태의 입자가 발견되지 않았다. 또한 레오미터를 활용하여 제형의 레올로지를 측정하였을 때 유화제 비율 25~35 중량 % 전후에서 가장 큰 yield stress 값 및 45도 고온 가혹 조건하에서의 가장 우수한 경시 안정성을 확인할 수 있었다.In order to prepare a multi-layered vesicle liquid crystal emulsion, a long-chain fatty alcohol-based fatty mixture and hydrophilic and hydrophobic emulsifiers of
고 장쇄고급지방알코올을 활용한 다중층 베시클 유화물을 제조하기 위한 에멀젼 조성물의 조성을 하기 표 1에 나타내었다. Table 1 shows the composition of the emulsion composition for preparing the multi-layered vesicle emulsion using high-chain high-grade fatty alcohol.
[표 1][Table 1]
다중층 베시클 액정 유화 조성물의 제조를 위한 Level StudyLevel Study for Preparation of Multilayer Vesicle Liquid Crystalline Emulsifying Composition
[2]오리자놀, 고장쇄고급지방알코올 및 피부질질 보습 성분 기반의 다중층 베시클 액정 화장료 조성물 제조[2] Orizanol, high-strength high-grade fatty alcohol and skin-quality moisturizing ingredient-based multi-layer vesicle liquid crystal cosmetic composition
Fatty mixtures 및 유화제의 함량을 전체 10%로 설정하고 이중에서 유화제 비율을 28.7%, 고 장쇄고급지방알코올의 비율을 36%로 유지하면서, Fatty mixtures로는 탄소수가 40개 이상인 트리테르펜 계열의 오리자놀, 탄소수가 28개인 옥타코사놀, 탄소수가 22개인 베헤닐알콜, 탄소수가 21개인 바틸알콜 그리고 탄소수가 16~18개인 세테아릴알콜을 적용하고, 주 유화제로는 친수계 유화제로 HLB가 11인 메틸글루코스세스퀴스테아레이트, 소수계 유화제로 HLB가 4인 글리세릴스테아레이트 그리고 보조 유화제로 HLB가 9인 글루코사이드 계열 및 하이드로제네이티드레시틴 유화제를 1:1:1:0.5 비율로 적용하여 피부지질 보습 성분인 세라마이드, 콜레스테롤 및 고급지방산을 포함하는 다중층 베시클 액정 유화물을 제조하였다. 각 유화물에 대한 시험 평가 결과, 오리자놀 및 고 장쇄고급지알코올을 함유한 실시 예 1~5는 1~5μm 크기의 maltese cross 형상의 다중층 베시클 액정젤 구조를 나타낸 반면, 비교 예 1은 액정을 형성하지 못하였고, 비교 예 2는 액정을 형성하였으나 수분증발억제능이 낮았으며, 비교예 3은 fatty mixture가 모두 유화되어져 액정이 거의 없거나 또는 드물게 보여졌고, 장쇄고급지방알코올인 세테아릴알코올을 6.1% 함유한 비교 예 4는 끈적이는 사용감을 보여주었다, 오리자놀, 고 장쇄고급지방알코올을 함유하는 다중층 구조는 안정한 액정 젤 구조, 사용감 및 고 보습력을 나타낸 반면, 오리자놀 및 고급지방알코올군을 함유하지 않은 비교 예의 군들은 구조 형성 및 수분증발억제력이 유의적으로 떨어지는 것으로 나타났다.Fatty mixtures and the content of emulsifiers are set to 10% in total, of which the ratio of emulsifiers is 28.7% and the proportion of high-chain high-grade fatty alcohols is 36%. 28 octacosanol, 22 carbon atoms behenyl alcohol, 21 carbon atoms butyl alcohol and 16-18 carbonacetyl alcohols are applied, and the main emulsifier is hydrophilic emulsifier and methylglucose sesquise with HLB of 11 Stearates, hydrophobic emulsifiers, glyceryl stearate with HLB of 4, and glucoside-based and hydrogenated lecithin emulsifiers with HLB of 9 as auxiliary emulsifiers are applied in a ratio of 1: 1: 1: 0.5. And a multi-layered vesicle liquid crystal emulsion containing higher fatty acids. As a result of the test evaluation for each emulsion, Examples 1 to 5 containing Orizanol and high-chain high-grade alcohol showed a multi-layered vesicle liquid crystal gel structure having a maltese cross shape of 1 to 5 μm, whereas Comparative Example 1 formed a liquid crystal. Comparative Example 2 formed a liquid crystal, but the ability to inhibit water evaporation was low. In Comparative Example 3, the fatty mixture was emulsified, showing little or no liquid crystal, and long-chain high-grade alcohol, cetearyl alcohol, 6.1%. Comparative Example 4 contained showed a sticky feeling of use, while the multi-layered structure containing orizanol and high-chain high-grade fatty alcohol showed a stable liquid crystal gel structure, feeling of use, and high moisturizing power, while comparison did not contain orizanol and high-grade fatty alcohol groups In the example groups, the formation of structures and the inhibition of water evaporation were significantly lowered.
오리자놀, 고 장쇄고급지방알코올, 피부지질 보습성분 및 액정 유화제를 활용한 다중층 베시클 액정 젤 에멀젼 조성물의 조성을 하기 표 2에 나타내었다. The composition of the multi-layered vesicle liquid crystal gel emulsion composition utilizing Orizanol, high-chain high-grade fatty alcohol, skin lipid moisturizing component and liquid crystal emulsifier is shown in Table 2 below.
[표 2][Table 2]
다중층 베시클 액정 젤 유화 화장료 조성물의 제조Preparation of multi-layer vesicle liquid crystal gel emulsion cosmetic composition
<다중층 베시클 액정 젤 유화 조성물의 maltese cross 액정 형성 평가><Evaluation of maltese cross liquid crystal formation of multi-layer vesicle liquid crystal gel emulsion composition>
[3]레오미터를 활용한 레올로지 Yield stress 측정 및 안정성 평가[3] Rheometer Yield stress measurement and stability evaluation using rheometer
다중층 액정 젤 유화물은 점탄성(visco-elastic) 특성을 나타내며, 액정이 견고한 유화물은 회합밀도 및 다중층 간의 결합력에 의해 더 높은 visco-elastic 특성을 나타낸다. 그래서 액정 유화물의 형성 정도 및 제형 안정성을 비교하고자 TA Instrument사의 shear stress rheometer를 활용하여 각 시료의 yield stress(Pa)를 평가하였다. Yield stress는 strain-stress curve 상의 flow test 방식을 활용하여 측정하였으며, strain을 증가시킴에 따라 stress가 비례적으로 증가되는 단계에서 내부 응력(stress)이 더 이상 strain을 이기지 못하고 elastic deformation (탄력 변형)이 나타나는 지점의 stress를 yield stress로 하였다. 실시 예 및 비교 예에 대하여 yield stress를 측정한 결과, 실시 예 1~5는 견고한 내부 응력(yield stress)을 나타내어 유화 화장료 조성물에 적합한 고형물의 특성을 보여주었다.The multi-layer liquid crystal gel emulsion exhibits visco-elastic properties, and the solid-state liquid crystal emulsion exhibits higher visco-elastic properties due to the association density and bonding strength between the multi-layers. So, in order to compare the formation degree and formulation stability of the liquid crystal emulsion, the yield stress (Pa) of each sample was evaluated using a shear stress rheometer manufactured by TA Instruments. Yield stress was measured by using the flow test method on the strain-stress curve, and as the strain increases, the internal stress (stress) no longer overcomes the strain and elastic deformation (elastic deformation) The stress at the point where this appears was defined as the yield stress. As a result of measuring the yield stress for Examples and Comparative Examples, Examples 1 to 5 showed solid internal stress (yield stress) and showed properties of solids suitable for emulsifying cosmetic compositions.
[4]Maltese cross 액정 형성 평가[4] Maltese cross liquid crystal formation evaluation
다중층 베시클 액정 구조를 ㈜Zeiss 편광현미경을 활용하여 400배 배율로 측정하였다. 측정 결과, 실시예 1~5는 1~5μm 크기의 다중층 액정 젤 형태를 보여 주었으나 비교 예의 유화물은 액정 형성이 불완전하여 maltese cross 형상을 나타내지 않았고, 액정이 부분적으로 나타난 경우에도 Hydrated crystal 형태로 어그러진 형태의 액정으로 나타났다.The multilayer vesicle liquid crystal structure was measured at 400 times magnification using a Zeiss polarization microscope. As a result of the measurement, Examples 1 to 5 showed the form of a multi-layer liquid crystal gel having a size of 1 to 5 μm, but the emulsion of the comparative example did not exhibit a maltese cross shape due to incomplete liquid crystal formation, and even when the liquid crystal partially appeared, it was in the form of a hydrated crystal. It appeared as a distorted liquid crystal.
[5]In-vitro 수분증발 억제능 평가[5] In-vitro moisture evaporation inhibition evaluation
200ml 유리 용기에 100ml 정제수를 넣은 후 whatman filter paper #2 (90Φ)로 밀폐 후에 필터페이퍼 상단을 각 시료로 도포한 후 45도c/65% 고온 조건의 룸에 넣어서 24시간 경과 후 시료를 도포하지 않은 대조군 대비하여 각 시료의 수분 증발 정도를 평가하였다. 시료 도포량은 0.4g으로 동일하게 하였고, 면적 당 도포량은 25.15mg/cm2으로 균일하게 적용하였다. 시험 결과, 오리자놀 및 옥타코사놀등 고 장쇄고급지방알코올을 적용한 다중층베시클 액정 유화물은 비교 예의 액정이 없는 시료 및 불완전한 액정의 시료 대비하여 유의적인 우수한 차이를 보여주었다. After putting 100ml purified water in a 200ml glass container, seal it with whatman filter paper # 2 (90Φ), apply the top of the filter paper to each sample, put it in a room at a high temperature of 45 ° C / 65%, and do not apply the sample after 24 hours. The degree of water evaporation of each sample was evaluated in comparison with the non-control group. The sample application amount was equal to 0.4 g, and the application amount per area was uniformly applied to 25.15 mg / cm2. As a result of the test, the multi-layered vesicle liquid crystal emulsion, to which high-chain high-grade fatty alcohols such as orizanol and octacosanol were applied, showed a significant excellent difference compared to the sample without the liquid crystal of the comparative example and the sample of the incomplete liquid crystal.
[6]Tewa-meter 및 Corneometer를 활용한 피부 보습 효과 평가[6] Evaluation of skin moisturizing effect using Te-meter and Corneometer
㈜C&K의 TEWL (Trans-epidermal Water Loss) 측정기인 Tewa-meter TM300과 피부 수분량 측정기인 Corneometer CM825를 활용하여 각 시료를 내부 패널 5명의 양쪽 팔뚝 상단에 도포 후 1분, 1시간, 2시간, 4시간 및 8시간 동안의 수분 증발 억제능 및 피부 수분량 변화를 평가하였다. 다중층 베시클 액정 구조의 유화물은 비 액정 구조 유화물 대비하여 유의적인 우수한 피부 수분 증발 억제능 및 피부 수분 유지능을 나타내었다.Using C & K's Tewa-meter TM300, a TEWL (Trans-epidermal Water Loss) meter and Corneometer CM825, a skin moisture meter, each sample is applied to the top of both forearms of 5 internal panels for 1 minute, 1 hour, 2 hours, 4 Moisture evaporation inhibiting ability and skin moisture content change over time and 8 hours were evaluated. The emulsion of the multi-layer vesicle liquid crystal structure showed significantly superior skin moisture evaporation suppression ability and skin moisture retention ability compared to the non-liquid crystal structure emulsion.
[7] 고급지방알코올 타입별 끈적임 평가[7] Stickiness evaluation by high-grade fatty alcohol type
고 장쇄고급지방알콜의 함량에 따른 끈적임을 레오미터의 axial force 강도 시험법으로 평가한 결과, 고장쇄고급지방알콜 함량 비율이 클수록 끈적임이 작게 나타났다. 고 장쇄지방알코올 함량이 36% 수준인 실시 예 1은 끈적임 강도가 3.3N인 반면, 14%인 비교 예 4는 axial force 값이 3.9N으로서, 고 장쇄고급지방알코올 함량이 높을수록 첫 떨어질 때의 강도(끈적임)가 낮은 것으로 나타났다 (각 n=3).As a result of evaluating the stickiness according to the content of high-chain high-grade fatty alcohol by the rheometer axial force strength test method, the higher the high-chain high-grade fat alcohol content ratio, the smaller the stickiness. Example 1, which has a high long-chain fatty alcohol content of 36%, has a sticky strength of 3.3N, while Comparative Example 4, which has 14%, has an axial force value of 3.9N, and the higher the higher the long-chain fatty alcohol content, the higher the first drop. The intensity (stickiness) was found to be low (each n = 3).
[8] 다중층 유무 및 층간 거리 (d-spacing) 분석 및 평가[8] Analysis and evaluation of the presence and absence of multiple layers and d-spacing
㈜Anton Paar사의 small angle X-ray scattering 기기를 활용하여 다중층 베시클의 다중층 간 거리(d-spacing)를 측정하였다. 다중층 거리는 유화제 및 fatty mixture의 기능기가 회합된 친수계 층과 알킬체인(alkyl chain)이 회합된 소수계 층 간의 기본 반복단위 거리를 측정하는 것으로 기능기의 electrostatic force와 알킬체인의 hydrophobic force 그리고 친수층에 포집된 정제수의 함량 및 Osmotic force에 의해 결정된다. 다중층간 거리 측정을 통해 실시예 유화물이 다중층으로 구성되어 있음을 알 수 있었으며, 유화제와 fatty mixtures 회합의 촘촘함 정도에 대한 시험 분석을 통해 유화물의 안정성, 밀폐력, 레올로지 및 도포 롤링감과 관련되는 것을 확인할 수 있었다. 오리자놀 및 고 장쇄고급지방알코올을 함유한 실시 예 1~5 유화 조성물은 다중층간 거리 값이 20~30nm 내외로 확인된 반면, 비교 예의 군은 비교 예 4를 제외하면 20nm 이하로서 다중층 액정 형성 성능 (aggregation packing density) 이 뒤처지는 것으로 나타났다.The small-angle X-ray scattering device of Anton Paar Co., Ltd. was used to measure d-spacing of the multi-layer vesicle. The multi-layer distance measures the basic repeating unit distance between the hydrophilic layer with which the functional groups of the emulsifier and fatty mixture are associated and the hydrophobic layer with which the alkyl chain is associated, the electrostatic force of the functional group, the hydrophobic force of the alkyl chain, and the hydrophilic layer. It is determined by the content of purified water collected in and the Osmotic force. Through the distance measurement between the multi-layers, it was found that the emulsified example was composed of multi-layers, and through the test analysis of the degree of compaction of the emulsifier and fatty mixtures, the stability, sealing power, rheology, and application of the emulsifier were related. I could confirm. In Examples 1 to 5 emulsifying compositions containing Orizanol and high-chain high-grade fatty alcohols, the inter-layer distance value was confirmed to be around 20 to 30 nm, whereas the group of Comparative Examples was 20 nm or less except for Comparative Example 4, thereby forming multilayer liquid crystals. (aggregation packing density) was found to lag behind.
Claims (12)
상기 오리자놀은 campesterol ferulate, β-sitosterol ferulate, cyclobranol ferulate, cycloartenol ferulate, 24-methylenecycloartenol ferulate으로 이루어진 다중층 액정 젤 구조로 이루어진 유화 화장료 조성물.According to claim 1,
The orizanol is an emulsified cosmetic composition comprising a multi-layer liquid crystal gel structure composed of campesterol ferulate, β-sitosterol ferulate, cyclobranol ferulate, cycloartenol ferulate, and 24-methylenecycloartenol ferulate.
고 장쇄고급지방알코올은 옥타코사놀, 베헤닐알코올, 바틸알코올등 탄소수가 20개 이상인 고 장쇄지방알코올을 주요 성분으로 하고, 탄소수가 16~18개인 세토스테아릴알코올을 포함하는 다중층 액정 젤 구조로 이루어진 유화 화장료 조성물.According to claim 1,
High-chain high-grade fatty alcohol is composed of a multi-layered liquid crystal gel structure including high-chain fatty alcohol having 20 or more carbon atoms as main components, such as octacosanol, behenyl alcohol, and batyl alcohol, and containing 16 to 18 carbonacetostearyl alcohol. Emulsifying cosmetic composition.
상기 고급지방알코올은 전체 화장료 조성물 100 중량%에 대하여 3 에서 10 중량%로 이루어지며, 고 장쇄지방알코올인 옥타코사놀, 베헤닐알코올, 바틸알코올의 중량 % 비율이 세테아릴알코올을 포함하는 전체 고급지방알코올 함량에서 30% 이상으로 구성되는 다중층 액정 젤 구조로 이루어진 유화 화장료 조성물.The method of claim 1 and 4,
The higher fatty alcohol is composed of 3 to 10% by weight relative to 100% by weight of the total cosmetic composition, the total high-grade fat containing a high percentage of the long-chain fatty alcohols octacosanol, behenyl alcohol, butyl alcohol, cetearyl alcohol An emulsifying cosmetic composition comprising a multi-layer liquid crystal gel structure composed of 30% or more in alcohol content.
피부지질 생체모방(biomimetic) 보습 성분은 세라마이드, 콜레스테롤, 히알룬산, 아미노산등 피부 내에 함유되어 있는 피부 개선에 도움을 주는 생체 모방 성분으로 이루어진 다중층 액정 젤 구조로 이루어진 유화 화장료 조성물.According to claim 1,
Skin lipid biomimetic (biomimetic) moisturizing ingredient is a multi-layered liquid crystal gel structure made of a multi-layer liquid crystal gel structure composed of biomimetic ingredients that help improve the skin contained in the skin, such as ceramide, cholesterol, hyaluronic acid, and amino acids.
상기 피부지질 생체모방(biomimetic) 보습 성분은 전체 화장료 조성물 100 중량%에 대하여 각각 0에서 5 중량%를 포함하는 다중층 액정 구조로 이루어진 다중층 액정 젤 구조로 이루어진 유화 화장료 조성물.According to claim 1 and 6,
The skin lipid biomimetic (moomimetic) moisturizing component is an emulsion cosmetic composition made of a multi-layer liquid crystal gel structure made of a multi-layer liquid crystal structure containing 0 to 5% by weight, respectively, based on 100% by weight of the total cosmetic composition.
액정 유화제 조합은 주 유화제로서 글리세릴스테아레이트 및 메틸글루코스세스퀴스테아레이트를 함유하고, 보조 유화제로서 글루코사이드 계열의 계면활성제 및 하이드로제네이티드레시틴을 포함하는 다중층 액정 젤 구조로 이루어진 유화 화장료 조성물.According to claim 1,
The liquid crystal emulsifier combination is an emulsified cosmetic composition comprising a multi-layer liquid crystal gel structure containing glyceryl stearate and methylglucose sesquistearate as the main emulsifier, and a glucoside-based surfactant and hydrogenated lecithin as auxiliary emulsifiers.
상기 액정 유화제 조합은 유화제와 고급지방알코올의 전체 함량이 조성물 전체중에서 4~14 중량 %로 이루어지고, 유화제와 고급지방알코올 전체 함량에서 25~35 중량 % 비율로 구성되는 다중층 액정 구조로 구성된 유화 화장료 조성물.The method of claim 1 and 8,
The liquid crystal emulsifier combination is composed of a multi-layer liquid crystal structure in which the total content of the emulsifier and the higher fatty alcohol is 4 to 14% by weight of the total composition, and the total content of the emulsifier and the higher fatty alcohol is 25 to 35% by weight in the total content. Cosmetic composition.
상기 다중층 베시클 액정 젤 구조를 갖는 화장료 조성물은 점증제, 에스테르오일 보습제, 폴리올 보습제, 킬레이팅제, 사용감보조제 및 정제수등 화장료 유화물을 구성하는 성분군을 추가로 포함하는 유화 화장료 조성물.According to claim 1,
The cosmetic composition having the multi-layer vesicle liquid crystal gel structure is an emulsified cosmetic composition further comprising a component group constituting a cosmetic emulsifier such as a thickener, an ester oil moisturizer, a polyol moisturizer, a chelating agent, a feeling aid, and purified water.
상기 다중층 베시클 액정 젤 구조를 갖는 화장료 조성물은 유탁액, 로션, 크림으로 구성된 군으로부터 선택되는 제형을 갖는 것을 특징으로 하는 유화 화장료 조성물.According to claim 1,
The cosmetic composition having the multi-layered vesicle liquid crystal gel structure has an emulsion cosmetic composition, characterized in that it has a formulation selected from the group consisting of emulsions, lotions, creams.
상기 다중층 베시클 액정 젤 구조를 갖는 화장료 조성물은 편광현미경에서 maltese cross 입자 구조를 나타내고, 입자 크기는 1~5 μm로 구성되며, x-ray diffraction 측정에서 층간거리(d-spacing) 거리가 20~30nm 이내의 구조로 구성된 화장료 조성물.According to claim 1,
The cosmetic composition having the multi-layer vesicle liquid crystal gel structure shows a maltese cross particle structure in a polarizing microscope, and the particle size is composed of 1 to 5 μm, and the d-spacing distance is 20 in x-ray diffraction measurement. Cosmetic composition composed of a structure within ~ 30nm.
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