KR20200009913A - 산성가스 분리용 혼합 흡수제 - Google Patents

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Abstract

본 발명의 산성가스 분리용 혼합 흡수제에 있어서, 분자 내에 알코올성 수산기와 아민을 각각 1개씩 갖는 화학식 1의 화합물을 포함하는 제1혼합물;
분자 내에 알코올성 수산기와 2차 아민을 각각 1개씩 갖고 알코올성 수산기의 반대편에 아민과 직접 결합된 탄소원자의 수가 C1 내지 C4 이며 C1의 경우 알킬기가 1 내지 3개가 결합된 화학식 2의 화합물을 포함하는 제2혼합물;
고리 내에 적어도 1개 이상의 아민을 가지는 화학식 3의 헤테로 환형 화합물 또는 분자 내에 2개 이상의 아민을 가지는 화학식 4의 화합물을 포함하는 제3혼합물;
분자 내에 알코올성 수산기가 1개 이상이고 3차 아민을 1개 이상 가지는 화학식 5의 화합물 또는 고리 내에 3차 아민을 2개 이상 가지는 헤테로 환형 화합물인 화학식 6의 화합물을 포함하는 제4혼합물; 및
분자내에 산소 또는 황 성분을 포함하는 화학식 7 또는 화학식 8의 화합물을 포함하는 제5혼합물을 포함하는 것을 특징으로 한다.
Figure pat00019

화학식 1
Figure pat00020

화학식 2
Figure pat00021

화학식 3
Figure pat00022

화학식 4
Figure pat00023

화학식 5
Figure pat00024

화학식 6
(R21)2-O
화학식 7
(R22)2-S
화학식 8
a = 0 내지 3 (탄소수)
b = 1 내지 4 (탄소수)
c = 0 내지 2 (탄소수)
d = 0 내지 1 (탄소수)
e = 0 내지 3 (탄소수)
f = 0 내지 3 (탄소수)
R1 = -(CH2)g-H (g=0 내지 6) 또는 -CH-(CH3)2
R2 = -H 또는 -CH3
R3 = -(CH2)h-H (h = 0 내지 3)
R4 = -(CH2)i-H (i = 0 내지 3)
R5 = -(CH2)j-CH3 (j = 0 내지 3), -CH-(CH3)2 또는 -C-(CH3)3
R6, R7, R8, R9 = 동일 또는 상이한 H, 탄소수 1 내지 4의 알킬기, 아민에 치환된 탄소수 1 내지 4의 알킬기 또는 알코올성 수산기에 치환된 탄소수 1 내지 4의 알킬기
R10, R11 = -(CH2)k-H, -(CH2)k-NH2 (k = 0 내지 5), -CH-(CH3)2 또는 -C-(CH3)3
R12, R13, R14 = 동일 또는 상이한 H, 탄소수 1 내지 4의 알킬기, 아민에 치환된 탄소수 1 내지 4의 알킬기 또는 알코올성 수산기에 치환된 탄소수 1 내지 4의 알킬기
R15, R16, R17, R18 = 동일 또는 상이한 H, 탄소수 1 내지 4의 알킬기, 아민에 치환된 탄소수 1 내지 4의 알킬기 또는 알코올성 수산기에 치환된 탄소수 1 내지 4의 알킬기
R19, R20 = -(CH2)l-H, -(CH2)l-OH (l = 1 내지 3), -CH-(CH3)2 또는 (CH2)m-NH2
(m=1 내지 3)
X = -CH2, -O, -NH 또는 -SH
Y = -CH2, -CH-OH, -NH, -O 또는 -4-메틸싸이클로헥실
R21, R22 = 동일 또는 상이한 H, 탄소수 1 내지 4의 알킬기, 아민에 치환된 탄소수 1 내지 4의 알킬기 또는 알코올성 수산기에 치환된 탄소수 1 내지 4의 알킬기

Description

산성가스 분리용 혼합 흡수제{Mixed absorbent for acid gas separation}
본 발명은 혼합가스 중 산성가스(예를 들어, CO2)를 분리하는데 사용되는 흡수제에 관한 것이다.
지구온난화 현상을 야기하는 산성가스 저감 대한 관심이 증가하고 있다. 또한 산성가스 중 대부분을 차지하는 이산화탄소의 분리는 더욱 중요한 문제로 대두되고 있다. 따라서, 이산화탄소의 분리에 대한 기술개발이 절실히 요구되고 있는 실정이다.
이산화탄소 증가를 억제하기 위한 기술로서는, 이산화탄소 배출감소를 위한 에너지절약기술, 배출 가스로부터 이산화탄소의 분리회수기술, 이산화탄소를 이용하거나 고정화시키는 기술, 이산화탄소를 배출하지 않는 대체에너지기술 등이 있다.
지금까지 연구된 이산화탄소의 분리기술로는 흡수법, 흡착법, 막분리법, 심냉법 등의 방법이 제시되고 있으며, 특히 흡수법은 대용량의 가스를 처리하는데 용이하고 저농도의 가스분리에 적합하기 때문에 대부분의 산업체 및 발전소에의 적용이 용이하여 에이비비 러머스 크레스트(ABB lummus Crest)사에서 제조한 모노에탄올아민(monoethanolamine,이하 MEA)을 흡수제로서 사용하는 공정이 트로나(Trona, CA, USA) 및 쉐디 포인트(Shady Point, Oklahoma, USA)에서 운전되고 있다.
그러나, MEA를 흡수제로서 사용한 흡수공정은 빠른 반응속도를 가진 반면, 이산화탄소 분리에 다량의 에너지가 소모되고 흡수액의 사용량이 많으며, 흡수액에 의한 설비의 부식문제가 있어서 이를 해결해 줄 수 있는 새로운 첨가제 또는 흡수제의 개발이 절실히 요구되고 있다.
흡수법의 다른 일예로서, 알칸올아민 수용액과의 화학적 반응을 이용하여 제철소 및 화력발전소 등에서 배출되는 혼합가스 중의 CO2, H2S, COS 등의 산성 기체를 분리, 회수하는 방법이 많은 연구자들에 의해 연구되어 왔다. 기존에 널리 사용되던 알칸올아민은, 1차 계열의 모노에탄올아민(monoethanolamine, MEA), 2차 계열의 디에탄올아민(diethanolamine, 이하 DEA), 3차 계열의 트리에탄올아민(triethanolamine, TEA), N-메틸디에탄올아민(N-methyl diethanolamine, 이하 MDEA), 트리이소프로판올아민(TIPA) 등이 있다.
그러나, 상기한 MEA 및 DEA은 높은 반응속도를 갖는 장점 때문에 많이 사용되어 왔으나, 이들 화합물이 갖는 높은 부식성, 높은 재생에너지 및 열화 등의 문제 때문에 많은 어려움이 있는 것으로 알려져 있다. 또한, 상기한 MDEA는 부식성과 재생열은 낮은 반면, 흡수속도가 늦다는 단점을 갖고 있다.
근래에 새로운 알칸올아민 계열 흡수제로서 입체장애 아민에 대한 연구가 활발히 진행되고 있다. 이들 입체장애 아민의 특징은 흡수용량 및 산성 가스의 선택도가 매우 높고, 재생에 필요한 에너지가 적다는 장점을 갖고 있는 반면, 상대적으로 흡수속도가 늦은 문제점이 있다.
본 발명의 일 목적은 혼합가스 중의 이산화탄소를 분리 회수 효율성이 향상된 산성가스 분리용 혼합 흡수제를 제공하는 것이다.
본 발명의 다른 일 목적은 열화도가 개선되어 수명이 향상된 산성가스 분리용 혼합 흡수제를 제공하는 것이다.
본 발명의 산성가스 분리용 혼합 흡수제에 있어서, 분자 내에 알코올성 수산기와 아민을 각각 1개씩 갖는 화학식 1의 화합물을 포함하는 제1혼합물;
분자 내에 알코올성 수산기와 2차 아민을 각각 1개씩 갖고 알코올성 수산기의 반대편에 아민과 직접 결합된 탄소원자의 수가 C1 내지 C4 이며 C1의 경우 알킬기가 1 내지 3개가 결합된 화학식 2의 화합물을 포함하는 제2혼합물;
고리 내에 적어도 1개 이상의 아민을 가지는 화학식 3의 헤테로 환형 화합물 또는 분자 내에 2개 이상의 아민을 가지는 화학식 4의 화합물을 포함하는 제3혼합물;
분자 내에 알코올성 수산기가 1개 이상이고 3차 아민을 1개 이상 가지는 화학식 5의 화합물 또는 고리 내에 3차 아민을 2개 이상 가지는 헤테로 환형 화합물인 화학식 6의 화합물을 포함하는 제4혼합물; 및
분자내에 산소 또는 황 성분을 포함하는 화학식 7 또는 화학식 8의 화합물을 포함하는 제5혼합물을 포함하는 것을 특징으로 한다.
Figure pat00001
화학식 1
Figure pat00002
화학식 2
Figure pat00003
화학식 3
Figure pat00004
화학식 4
Figure pat00005
화학식 5
Figure pat00006
화학식 6
(R21)2-O
화학식 7
(R22)2-S
화학식 8
a = 0 내지 3 (탄소수)
b = 1 내지 4 (탄소수)
c = 0 내지 2 (탄소수)
d = 0 내지 1 (탄소수)
e = 0 내지 3 (탄소수)
f = 0 내지 3 (탄소수)
R1 = -(CH2)g-H (g=0 내지 6) 또는 -CH-(CH3)2
R2 = -H 또는 -CH3
R3 = -(CH2)h-H (h = 0 내지 3)
R4 = -(CH2)i-H (i = 0 내지 3)
R5 = -(CH2)j-CH3 (j = 0 내지 3), -CH-(CH3)2 또는 -C-(CH3)3
R6, R7, R8, R9 = 동일 또는 상이한 H, 탄소수 1 내지 4의 알킬기, 아민에 치환된 탄소수 1 내지 4의 알킬기 또는 알코올성 수산기에 치환된 탄소수 1 내지 4의 알킬기
R10, R11 = -(CH2)k-H, -(CH2)k-NH2 (k = 0 내지 5), -CH-(CH3)2 또는 -C-(CH3)3
R12, R13, R14 = 동일 또는 상이한 H, 탄소수 1 내지 4의 알킬기, 아민에 치환된 탄소수 1 내지 4의 알킬기 또는 알코올성 수산기에 치환된 탄소수 1 내지 4의 알킬기
R15, R16, R17, R18 = 동일 또는 상이한 H, 탄소수 1 내지 4의 알킬기, 아민에 치환된 탄소수 1 내지 4의 알킬기 또는 알코올성 수산기에 치환된 탄소수 1 내지 4의 알킬기
R19, R20 = -(CH2)l-H, -(CH2)l-OH (l = 1 내지 3), -CH-(CH3)2 또는 (CH2)m-NH2
(m=1 내지 3)
X = -CH2, -O, -NH 또는 -SH
Y = -CH2, -CH-OH, -NH, -O 또는 -4-메틸싸이클로헥실
R21, R22 = 동일 또는 상이한 H, 탄소수 1 내지 4의 알킬기, 아민에 치환된 탄소수 1 내지 4의 알킬기 또는 알코올성 수산기에 치환된 탄소수 1 내지 4의 알킬기
실시예에 있어서, 상기 제1혼합물은 상기 화학식 1의 화합물 2종을 포함하고, 상기 화합물 2종은 화학식 1'과 화학식 1" 화합물이고, 상기 화학식 1" 화합물은 상기 화학식 1' 화합물 100 중량부 기준으로 50 내지 100 중량부 범위이고, 상기 제2혼합물은 상기 화학식 1' 화합물 100 중량부 기준으로 10 내지 60 중량부 범위인 것을 특징으로 한다.
실시예에 있어서, 상기 제1혼합물은 상기 화학식 1의 화합물 2종을 포함하고, 상기 화합물 2종은 화학식 1'과 화학식 1" 화합물이고, 상기 화학식 1" 화합물은 상기 화학식 1' 화합물 100 중량부 기준으로 50 내지 100 중량부 범위이고, 상기 제2혼합물은 상기 화학식 1' 화합물 100 중량부 기준으로 10 내지 60 중량부 범위이고, 상기 제3혼합물은 상기 화학식 1' 화합물 100 중량부 기준으로 1 내지 60 중량부 범위인 것을 특징으로 한다.
실시예에 있어서, 상기 제1혼합물은 상기 화학식 1의 화합물 2종을 포함하고, 상기 화합물 2종은 화학식 1'과 화학식 1" 화합물이고, 상기 화학식 1" 화합물은 상기 화학식 1' 화합물 100 중량부 기준으로 50 내지 100 중량부 범위이고, 상기 제2혼합물은 상기 화학식 1' 화합물 100 중량부 기준으로 10 내지 60 중량부 범위이고, 상기 제4혼합물은 상기 화학식 1' 화합물 100 중량부 기준으로 50 내지 100 중량부 범위인 것을 특징으로 한다.
실시예에 있어서, 상기 제1혼합물은 상기 화학식 1의 화합물 2종을 포함하고, 상기 화합물 2종은 화학식 1'과 화학식 1" 화합물이고, 상기 화학식 1" 화합물은 상기 화학식 1' 화합물 100 중량부 기준으로 50 내지 100 중량부 범위이고, 상기 제2혼합물은 상기 화학식 1' 화합물 100 중량부 기준으로 10 내지 60 중량부 범위이고, 상기 제3혼합물은 상기 화학식 1' 화합물 100 중량부 기준으로 1 내지 60 중량부 범위이고, 상기 제4혼합물은 상기 화학식 1' 화합물 100 중량부 기준으로 50 내지 100 중량부 범위인 것을 특징으로 한다.
실시예에 있어서, 상기 제1혼합물은 상기 화학식 1의 화합물 2종을 포함하고, 상기 화합물 2종은 화학식 1'과 화학식 1" 화합물이고, 상기 화학식 1" 화합물은 상기 화학식 1' 화합물 100 중량부 기준으로 50 내지 100 중량부 범위이고, 상기 제2혼합물은 상기 화학식 2의 화합물 2종을 포함하고, 상기 화합물 2종은 화학식 2'과 화학식 2" 화합물이고, 상기 화학식 2' 화합물은 상기 화학식 1' 화합물 100 중량부 기준으로 10 내지 60 중량부 범위이고, 상기 화학식 2" 화합물은 상기 화학식 1' 화합물 100 중량부 기준으로 1 내지 30 중량부 범위인 것을 특징으로 한다.
실시예에 있어서, 상기 제1혼합물은 상기 화학식 1의 화합물 2종을 포함하고, 상기 화합물 2종은 화학식 1'과 화학식 1" 화합물이고, 상기 화학식 1" 화합물은 상기 화학식 1' 화합물 100 중량부 기준으로 50 내지 100 중량부 범위이고, 상기 제2혼합물은 상기 화학식 2의 화합물 2종을 포함하고, 상기 화합물 2종은 화학식 2'과 화학식 2" 화합물이고, 상기 화학식 2' 화합물은 상기 화학식 1' 화합물 100 중량부 기준으로 10 내지 60 중량부 범위이고, 상기 화학식 2" 화합물은 상기 화학식 1' 화합물 100 중량부 기준으로 1 내지 30 중량부 범위이고, 상기 제3혼합물은 상기 화학식 1' 화합물 100 중량부 기준으로 1 내지 60 중량부 범위인 것을 특징으로 한다.
실시예에 있어서, 상기 제1혼합물은 상기 화학식 1의 화합물 2종을 포함하고, 상기 화합물 2종은 화학식 1'과 화학식 1" 화합물이고, 상기 화학식 1" 화합물은 상기 화학식 1' 화합물 100 중량부 기준으로 50 내지 100 중량부 범위이고, 상기 제2혼합물은 상기 화학식 2의 화합물 2종을 포함하고, 상기 화합물 2종은 화학식 2'과 화학식 2" 화합물이고, 상기 화학식 2' 화합물은 상기 화학식 1' 화합물 100 중량부 기준으로 10 내지 60 중량부 범위이고, 상기 화학식 2" 화합물은 상기 화학식 1' 화합물 100 중량부 기준으로 1 내지 30 중량부 범위이고, 상기 제4혼합물은 상기 화학식 1' 화합물 100 중량부 기준으로 50 내지 100 중량부 범위인 것을 특징으로 한다.
실시예에 있어서, 상기 제1혼합물은 상기 화학식 1의 화합물 2종을 포함하고, 상기 화합물 2종은 화학식 1'과 화학식 1" 화합물이고, 상기 화학식 1" 화합물은 상기 화학식 1' 화합물 100 중량부 기준으로 50 내지 100 중량부 범위이고, 상기 제2혼합물은 상기 화학식 2의 화합물 2종을 포함하고, 상기 화합물 2종은 화학식 2'과 화학식 2" 화합물이고, 상기 화학식 2' 화합물은 상기 화학식 1' 화합물 100 중량부 기준으로 10 내지 60 중량부 범위이고, 상기 화학식 2" 화합물은 상기 화학식 1' 화합물 100 중량부 기준으로 1 내지 30 중량부 범위이고, 상기 제3혼합물은 상기 화학식 1' 화합물 100 중량부 기준으로 1 내지 60 중량부 범위이고, 상기 제4혼합물은 상기 화학식 1' 화합물 100 중량부 기준으로 50 내지 100 중량부 범위인 것을 특징으로 한다.
실시예에 있어서, 상기 제1혼합물은 상기 화학식 1의 화합물 2종을 포함하고, 상기 화합물 2종은 화학식 1'과 화학식 1" 화합물이고, 상기 화학식 1" 화합물은 상기 화학식 1' 화합물 100 중량부 기준으로 50 내지 100 중량부 범위이고, 상기 제3혼합물은 상기 화학식 1' 화합물 100 중량부 기준으로 1 내지 60 중량부 범위인 것을 특징으로 한다.
실시예에 있어서, 상기 제1혼합물은 상기 화학식 1의 화합물 2종을 포함하고, 상기 화합물 2종은 화학식 1'과 화학식 1" 화합물이고, 상기 화학식 1" 화합물은 상기 화학식 1' 화합물 100 중량부 기준으로 50 내지 100 중량부 범위이고, 상기 제4혼합물은 상기 화학식 1' 화합물 100 중량부 기준으로 50 내지 100 중량부 범위인 것을 특징으로 한다.
실시예에 있어서, 상기 제1혼합물은 상기 화학식 1의 화합물 2종을 포함하고, 상기 화합물 2종은 화학식 1'과 화학식 1" 화합물이고, 상기 화학식 1" 화합물은 상기 화학식 1' 화합물 100 중량부 기준으로 50 내지 100 중량부 범위이고, 상기 제3혼합물은 상기 화학식 1' 화합물 100 중량부 기준으로 1 내지 60 중량부 범위이고, 상기 제4혼합물은 상기 화학식 1' 화합물 100 중량부 기준으로 50 내지 100 중량부 범위인 것을 특징으로 한다.
실시예에 있어서, 상기 제1혼합물은 상기 화학식 1의 화합물을 포함하고, 상기 제2혼합물은 상기 제1혼합물 100 중량부 기준으로 10 내지 60 중량부 범위인 것을 특징으로 한다.
실시예에 있어서, 상기 제1혼합물은 상기 화학식 1의 화합물을 포함하고, 상기 제2혼합물은 상기 제1혼합물 100 중량부 기준으로 10 내지 60 중량부 범위이고, 상기 제3혼합물은 상기 제1혼합물 100 중량부 기준으로 1 내지 60 중량부 범위인 것을 특징으로 한다.
실시예에 있어서, 상기 제1혼합물은 상기 화학식 1의 화합물을 포함하고, 상기 제2혼합물은 상기 제1혼합물 100 중량부 기준으로 10 내지 60 중량부 범위이고, 상기 제4혼합물은 상기 제1혼합물 100 중량부 기준으로 50 내지 100 중량부 범위인 것을 특징으로 한다.
실시예에 있어서, 상기 제1혼합물은 상기 화학식 1의 화합물을 포함하고, 상기 제2혼합물은 상기 제1혼합물 100 중량부 기준으로 10 내지 60 중량부 범위이고, 상기 제3혼합물은 상기 제1혼합물 100 중량부 기준으로 1 내지 60 중량부 범위이고, 상기 제4혼합물은 상기 제1혼합물 100 중량부 기준으로 50 내지 100 중량부 범위인 것을 특징으로 한다.
실시예에 있어서, 상기 제1혼합물은 상기 화학식 1의 화합물을 포함하고, 상기 제2혼합물은 상기 화학식 2의 화합물 2종을 포함하고, 상기 화합물 2종은 화학식 2'과 화학식 2" 화합물이고, 상기 화학식 2' 화합물은 상기 제1혼합물 100 중량부 기준으로 10 내지 60 중량부 범위이고, 상기 화학식 2" 화합물은 상기 제1혼합물 100 중량부 기준으로 1 내지 30 중량부 범위인 것을 특징으로 한다.
실시예에 있어서, 상기 제1혼합물은 상기 화학식 1의 화합물을 포함하고, 상기 제2혼합물은 상기 화학식 2의 화합물 2종을 포함하고, 상기 화합물 2종은 화학식 2'과 화학식 2" 화합물이고, 상기 화학식 2' 화합물은 상기 제1혼합물 100 중량부 기준으로 10 내지 60 중량부 범위이고, 상기 화학식 2" 화합물은 상기 제1혼합물 100 중량부 기준으로 1 내지 30 중량부 범위이고, 상기 제3혼합물은 상기 제1혼합물 100 중량부 기준으로 1 내지 60 중량부 범위인 것을 특징으로 한다.
실시예에 있어서, 상기 제1혼합물은 상기 화학식 1의 화합물을 포함하고, 상기 제2혼합물은 상기 화학식 2의 화합물 2종을 포함하고, 상기 화합물 2종은 화학식 2'과 화학식 2" 화합물이고, 상기 화학식 2' 화합물은 상기 제1혼합물 100 중량부 기준으로 10 내지 60 중량부 범위이고, 상기 화학식 2" 화합물은 상기 제1혼합물 100 중량부 기준으로 1 내지 30 중량부 범위이고, 상기 제4혼합물은 상기 제1혼합물 100 중량부 기준으로 50 내지 100 중량부 범위인 것을 특징으로 한다.
실시예에 있어서, 상기 제1혼합물은 상기 화학식 1의 화합물을 포함하고, 상기 제2혼합물은 상기 화학식 2의 화합물 2종을 포함하고, 상기 화합물 2종은 화학식 2'과 화학식 2" 화합물이고, 상기 화학식 2' 화합물은 상기 제1혼합물 100 중량부 기준으로 10 내지 60 중량부 범위이고, 상기 화학식 2" 화합물은 상기 제1혼합물 100 중량부 기준으로 1 내지 30 중량부 범위이고, 상기 제3혼합물은 상기 제1혼합물 100 중량부 기준으로 1 내지 60 중량부 범위이고, 상기 제4혼합물은 상기 제1혼합물 100 중량부 기준으로 50 내지 100 중량부 범위인 것을 특징으로 한다.
실시예에 있어서, 상기 제2혼합물은 상기 화학식 2의 화합물 2종을 포함하고, 상기 화합물 2종은 화학식 2'과 화학식 2" 화합물이고, 상기 화학식 2" 화합물은 상기 화학식 2' 화합물 100 중량부 기준으로 50 내지 100 중량부 범위이고, 상기 제3혼합물은 상기 화학식 2' 화합물 100 중량부 기준으로 10 내지 60 중량부 범위인 것을 특징으로 한다.
실시예에 있어서, 상기 제2혼합물은 상기 화학식 2의 화합물 2종을 포함하고, 상기 화합물 2종은 화학식 2'과 화학식 2" 화합물이고, 상기 화학식 2" 화합물은 상기 화학식 2' 화합물 100 중량부 기준으로 50 내지 100 중량부 범위이고, 상기 제4혼합물은 상기 화학식 2' 화합물 100 중량부 기준으로 50 내지 100 중량부 범위인 것을 특징으로 한다.
실시예에 있어서, 상기 제2혼합물은 상기 화학식 2의 화합물 2종을 포함하고, 상기 화합물 2종은 화학식 2'과 화학식 2" 화합물이고, 상기 화학식 2" 화합물은 상기 화학식 2' 화합물 100 중량부 기준으로 50 내지 100 중량부 범위이고, 상기 제3혼합물은 상기 화학식 2' 화합물 100 중량부 기준으로 10 내지 60 중량부 범위이고, 상기 제4혼합물은 상기 화학식 2' 화합물 100 중량부 기준으로 50 내지 100 중량부 범위인 것을 특징으로 한다.
실시예에 있어서, 상기 제5혼합물은 상기 제1혼합물 100 중량부 기준으로 2 내지 10 중량부 범위인 것을 특징으로 한다.
실시예에 있어서, 열화방지제를 더 포함하고, 상기 열화방지제는 티아디아졸(thiadiazole)계 화합물인 것을 특징으로 한다.
실시예에 있어서, 상기 열화방지제는 상기 산성가스 분리용 혼합 흡수제의 총 중량부 100 기준으로 5 중량부 이하인 것을 특징으로 한다.
실시예에 있어서, 상기 제1혼합물의 상기 화학식 1의 화합물은, 2-아미노-2-메틸-1-프로판올, 2-아미노-2-메틸-1-부탄올, 2-아미노-2-메틸-1-펜탄올, 3-아미노-3-메틸-1-부탄올, 4-아미노-4-메틸-1-펜탄올, N-메틸-2-아미노-1-프로판올, N-에틸-2-아미노-1-프로판올, N-이소프로필-2-아미노-1-프로판올, N-메틸-2-아미노-1-부탄올, N-메틸-2-아미노-1-펜탄올, N-이소프로필-2-아미노-1-펜탄올, 2-아미노-1-프로판올, 2-아미노-1-부탄올, 2-아미노-3-메틸부탄올, 2-아미노-1-펜탄올, 2-아미노-1-헥산올, 3-아미노-1-부탄올, 4-아미노-1-펜탄올, 5-아미노-1-헥산올, 3-아미노-1-펜탄올, 3-아미노-1-헥산올, 1-아미노-2-프로판올, 1-아미노-2-부탄올, 1-아미노-2-펜탄올 및 1-아미노-3-메틸-2-부탄올으로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상을 포함하는 것을 특징으로 한다.
실시예에 있어서, 상기 제2혼합물의 상기 화학식 2의 화합물은, 2-(메틸아미노)에탄올, 2-(에틸아미노)에탄올, 2-(프로필아미노)에탄올, 2-(이소프로필아미노)에탄올, 2-(부틸아미노)에탄올, 2-(터셜-부틸아미노)에탄올, 3-(메틸아미노)프로판올, 3-(에틸아미노)프로판올, 3-(프로필아미노)프로판올, 3-(이소프로필아미노)프로판올, 3-(부틸아미노)프로판올, 3-(터셜-부틸아미노)프로판올, 4-(메틸아미노)부탄올, 4-(에틸아미노)부탄올, 4-(프로필아미노)부탄올, 4-(이소프로필아미노)부탄올, 4-(부틸아미노)부탄올, 4-(터셜-부틸아미노)부탄올, 5-(메틸아미노)펜탄올, 5-(에틸아미노)펜탄올, 5-(프로필아미노)펜탄올, 5-(이소프로필아미노)펜탄올, 5-(부틸아미노)펜탄올 및 5-(터셜-부틸아미노)펜탄올으로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상을 포함한다.
실시예에 있어서, 상기 제3혼합물의 상기 화학식 3의 화합물은, 피페라진, 몰포린, 2-메틸피페라진, 2,5-디메틸피페라진, 2,3-디메틸피페라진, 2,4-디메틸피페라진, 2-에탄올피페라진, 2,5-디에탄올피페라진, 2-아미노에틸피페라진, 치오몰포린, 피페리딘, 아제판, 아제핀, 아조칸, 아조킨을 포함하는 피페라진, 몰포린, 치오몰포린, 피페리딘, 아제판, 아제핀, 아조칸 및 아조킨 유도체로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상을 포함하는 것을 특징으로 한다.
실시예에 있어서, 상기 제3혼합물의 상기 화학식 4의 화합물은 디에틸렌트리아민, 1,3-디아미노-2-프로판올, 1,5-디아미노-3-펜탄올, 부틸렌디아민, 펜타메틸렌디아민, 헥사메틸렌디아민, 비스(3-아미노프로필)아민, 테트라에틸렌펜타아민, N-이소프로필에틸렌디아민, N-이소프로필-1,3-프로판디아민 및 1,8-디아미노-파라-멘탄으로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상을 포함하는 것을 특징으로 한다.
실시예에 있어서, 상기 제4혼합물의 상기 화학식 5의 화합물은 트리메탄올아민, 트리에탄올아민, 트리프로판올아민, 트리부탄올아민, 트리펜탄올아민, N-메틸디메탄올아민, N-메틸디에탄올아민, N-메틸디프로판올아민, N-메틸디부탄올아민, N-메틸디펜탄올아민, N-에틸디메탄올아민, N-에틸디에탄올아민, N-에틸디프로판올아민, N-에틸디부탄올아민, N-에틸디펜탄올아민, N-프로필디메탄올아민, N-프로필디에탄올아민, N-프로필디프로판올아민, N-프로필디부탄올아민, N-프로필디펜탄올아민, 1-(디메틸아미노)메탄올, 2-(디메틸아미노)에탄올, 3-(디메틸아미노)프로판올, 4-(디메틸아미노)부탄올, 5-(디메틸아미노)펜탄올, 1-(디에틸아미노)메탄올, 2-(디에틸아미노)에탄올, 3-(디에틸아미노)프로판올, 4-(디에틸아미노)부탄올, 5-(디에틸아미노)펜탄올, 1-(디프로필아미노)메탄올, 2-(디프로필아미노)에탄올, 3-(디프로필아미노)프로판올, 4-(디프로필아미노)부탄올, 5-(디프로필아미노)펜탄올, N-이소프로필-디에탄올아민 및 N,N-디메틸-1,3-프로판디아민으로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상을 포함하는 것을 특징으로 한다.
실시예에 있어서, 상기 제4혼합물의 상기 화학식 6의 화합물은, 1,4-디메틸피페라진, 1,4-디에틸피페라진, 1,4-디프로필피페라진, 1,4-디이소프로필피페라진, 1-(1-하이드록실메틸)-피페라진, 1-(2-하이드록실에틸)-피페라진, 1-(3-하이드록실프로필)-피페라진, 1,4-비스(1-아미노메틸)피페라진, 1,4-bis(2-아미노에틸)피페라진 및 1,4-bis(3-아미노프로필)피페라진으로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상을 포함하는 것을 특징으로 한다.
실시예에 있어서, 상기 산성가스 분리용 혼합 흡수제는 제1온도에서 산성가스를 흡수하고, 제2온도에서 산성가스가 탈거되고, 상기 제1온도는 0 내지 60 ℃의 범위이고, 상기 제2온도는 70 내지 200 ℃의 범위인 것을 특징으로 한다.
실시예에 있어서, 상기 산성가스 분리용 혼합 흡수제는 CO2, H2S, SO2, NO2 및 COS를 흡수하도록 형성되는 것을 특징으로 한다.
또한, 본 발명은 산성가스 분리용 혼합 흡수제 혼합물에 관한 것으로 상기 산성가스 분리용 혼합 흡수제에 물이 첨가되어 5 내지 50 % (w/v) 농도 범위의 수용액으로 형성되는 것을 특징으로 한다.
본 발명에 따른 산성가스 분리용 혼합 흡수제는 이산화탄소를 포함한 산성가스와의 높은 결합력 및 빠른 반응속도는 가지고, 이산화탄소의 탈거 시 사용되는 에너지의 소비를 줄 일 수 있다는 효과가 있다.
또한, 본 발명에 따른 산성가스 분리용 혼합 흡수제는 분자내에 산소 또는 황 성분을 포함하는 화합물을 포함하여 공정 후 열화도를 감소시켜 산성가스 분리용 혼합 흡수제의 수명을 향상시켜 산성가스 흡수 공정의 경제성이 향상될 수 있는 효과가 있다.
이하, 실시예를 통하여 본 발명을 더욱 상세히 설명하고자 한다. 이들 실시예는 오로지 본 발명을 보다 구체적으로 설명하기 위한 것으로, 본 발명의 요지에 따라 본 발명의 범위가 이들 실시예에 의해 제한되지 않는다는 것은 당업계에서 통상의 지식을 가진 자에 있어서 자명할 것이다.
본 발명의 산성가스 분리용 혼합 흡수제는 기존 흡수제의 장점인 이산화탄소를 포함한 산성가스와의 높은 결합력 및 빠른 반응속도는 유지시키고 단점인 탈거시 높은 재생에너지의 소비를 획기적으로 줄일수 있다.
상세하게, 본 발명의 산성가스 분리용 혼합 흡수제는 하기 제1혼합물 내지 제5혼합물에 해당하는 화학식 1 내지 화학식 8의 화합물을 포함할 수 있다. 나아가, 본 발명의 산성가스 분리용 혼합 흡수제는 열화방지제를 더 포함할 수도 있다.
분자 내에 알코올성 수산기와 아민을 각각 1개씩 갖는 화학식 1의 화합물을 포함하는 제1혼합물;
분자 내에 알코올성 수산기와 2차 아민을 각각 1개씩 갖고 알코올성 수산기의 반대편에 아민과 직접 결합된 탄소원자의 수가 C1 내지 C4 이며 C1의 경우 알킬기가 1 내지 3개가 결합된 화학식 2의 화합물을 포함하는 제2혼합물;
고리 내에 적어도 1개 이상의 아민을 가지는 화학식 3의 헤테로 환형 화합물 또는 분자 내에 2개 이상의 아민을 가지는 화학식 4의 화합물을 포함하는 제3혼합물;
분자 내에 알코올성 수산기가 1개 이상이고 3차 아민을 1개 이상 가지는 화학식 5의 화합물 또는 고리 내에 3차 아민을 2개 이상 가지는 헤테로 환형 화합물인 화학식 6의 화합물을 포함하는 제4혼합물; 및
분자내에 산소 또는 황 성분을 포함하는 화학식 7 또는 화학식 8의 화합물을 포함하는 제5혼합물을 포함할 수 있다.
Figure pat00007
화학식 1
Figure pat00008
화학식 2
Figure pat00009
화학식 3
Figure pat00010
화학식 4
Figure pat00011
화학식 5
Figure pat00012
화학식 6
(R21)2-O
화학식 7
(R22)2-S
화학식 8
a = 0 내지 3 (탄소수)
b = 1 내지 4 (탄소수)
c = 0 내지 2 (탄소수)
d = 0 내지 1 (탄소수)
e = 0 내지 3 (탄소수)
f = 0 내지 3 (탄소수)
R1 = -(CH2)g-H (g=0 내지 6) 또는 -CH-(CH3)2
R2 = -H 또는 -CH3
R3 = -(CH2)h-H (h = 0 내지 3)
R4 = -(CH2)i-H (i = 0 내지 3)
R5 = -(CH2)j-CH3 (j = 0 내지 3), -CH-(CH3)2 또는 -C-(CH3)3
R6, R7, R8, R9 = 동일 또는 상이한 H, 탄소수 1 내지 4의 알킬기, 아민에 치환된 탄소수 1 내지 4의 알킬기 또는 알코올성 수산기에 치환된 탄소수 1 내지 4의 알킬기
R10, R11 = -(CH2)k-H, -(CH2)k-NH2 (k = 0 내지 5), -CH-(CH3)2 또는 -C-(CH3)3
R12, R13, R14 = 동일 또는 상이한 H, 탄소수 1 내지 4의 알킬기, 아민에 치환된 탄소수 1 내지 4의 알킬기 또는 알코올성 수산기에 치환된 탄소수 1 내지 4의 알킬기
R15, R16, R17, R18 = 동일 또는 상이한 H, 탄소수 1 내지 4의 알킬기, 아민에 치환된 탄소수 1 내지 4의 알킬기 또는 알코올성 수산기에 치환된 탄소수 1 내지 4의 알킬기
R19, R20 = -(CH2)l-H, -(CH2)l-OH (l = 1 내지 3), -CH-(CH3)2 또는 (CH2)m-NH2
(m=1 내지 3)
X = -CH2, -O, -NH 또는 -SH
Y = -CH2, -CH-OH, -NH, -O 또는 -4-메틸싸이클로헥실
R21, R22 = 동일 또는 상이한 H, 탄소수 1 내지 4의 알킬기, 아민에 치환된 탄소수 1 내지 4의 알킬기 또는 알코올성 수산기에 치환된 탄소수 1 내지 4의 알킬기
본 발명의 산성가스 분리용 혼합 흡수제는 CO2, H2S, SO2, NO2 및 COS와 같은 산성가스가 흡수하여 분리하도록 형성될 수 있다. 상세하게, 상기 산성가스 분리용 혼합 흡수제는 제1온도에서 산성가스를 흡수하고, 제2온도에서 산성가스가 탈거되도록 형성될 수 있다. 덧붙여, 상기 제1온도는 0 내지 60 ℃의 범위이고, 상기 제2온도는 70 내지 200 ℃의 범위인 것이 바람직하다.
상기 열화방지제는 티아디아졸(thiadiazole)계 화합물일 수 있다. 상세하게, 상기 산성가스 분리용 혼합 흡수제의 총 중량부 100 기준으로 5 중량부 이하일 수 있다. 열화방지제를 상기 산성가스 분리용 혼합 흡수제와 혼합한 경우, 산성가스 분리용 혼합 흡수제의 성능 및 내열성이 약 3배 향상되는 효과가 있다.
일 실시예에 있어서, 상기 제1혼합물의 상기 화학식 1의 화합물은, 2-아미노-2-메틸-1-프로판올, 2-아미노-2-메틸-1-부탄올, 2-아미노-2-메틸-1-펜탄올, 3-아미노-3-메틸-1-부탄올, 4-아미노-4-메틸-1-펜탄올, N-메틸-2-아미노-1-프로판올, N-에틸-2-아미노-1-프로판올, N-이소프로필-2-아미노-1-프로판올, N-메틸-2-아미노-1-부탄올, N-메틸-2-아미노-1-펜탄올, N-이소프로필-2-아미노-1-펜탄올, 2-아미노-1-프로판올, 2-아미노-1-부탄올, 2-아미노-3-메틸부탄올, 2-아미노-1-펜탄올, 2-아미노-1-헥산올, 3-아미노-1-부탄올, 4-아미노-1-펜탄올, 5-아미노-1-헥산올, 3-아미노-1-펜탄올, 3-아미노-1-헥산올, 1-아미노-2-프로판올, 1-아미노-2-부탄올, 1-아미노-2-펜탄올 및 1-아미노-3-메틸-2-부탄올으로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상을 포함할 수 있다.
일 실시예에 있어서, 상기 제2혼합물의 상기 화학식 2의 화합물은, 2-(메틸아미노)에탄올, 2-(에틸아미노)에탄올, 2-(프로필아미노)에탄올, 2-(이소프로필아미노)에탄올, 2-(부틸아미노)에탄올, 2-(터셜-부틸아미노)에탄올, 3-(메틸아미노)프로판올, 3-(에틸아미노)프로판올, 3-(프로필아미노)프로판올, 3-(이소프로필아미노)프로판올, 3-(부틸아미노)프로판올, 3-(터셜-부틸아미노)프로판올, 4-(메틸아미노)부탄올, 4-(에틸아미노)부탄올, 4-(프로필아미노)부탄올, 4-(이소프로필아미노)부탄올, 4-(부틸아미노)부탄올, 4-(터셜-부틸아미노)부탄올, 5-(메틸아미노)펜탄올, 5-(에틸아미노)펜탄올, 5-(프로필아미노)펜탄올, 5-(이소프로필아미노)펜탄올, 5-(부틸아미노)펜탄올 및 5-(터셜-부틸아미노)펜탄올으로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상을 포함할 수 있다.
일 실시예에 있어서, 상기 제3혼합물의 상기 화학식 3의 화합물은, 피페라진, 몰포린, 2-메틸피페라진, 2,5-디메틸피페라진, 2,3-디메틸피페라진, 2,4-디메틸피페라진, 2-에탄올피페라진, 2,5-디에탄올피페라진, 2-아미노에틸피페라진, 치오몰포린, 피페리딘, 아제판, 아제핀, 아조칸, 아조킨을 포함하는 피페라진, 몰포린, 치오몰포린, 피페리딘, 아제판, 아제핀, 아조칸 및 아조킨 유도체로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상을 포함할 수 있다.
일 실시예에 있어서, 상기 제3혼합물의 상기 화학식 4의 화합물은 디에틸렌트리아민, 1,3-디아미노-2-프로판올, 1,5-디아미노-3-펜탄올, 부틸렌디아민, 펜타메틸렌디아민, 헥사메틸렌디아민, 비스(3-아미노프로필)아민, 테트라에틸렌펜타아민, N-이소프로필에틸렌디아민, N-이소프로필-1,3-프로판디아민 및 1,8-디아미노-파라-멘탄으로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상을 포함할 수 있다.
일 실시예에 있어서, 상기 제4혼합물의 상기 화학식 5의 화합물은 트리메탄올아민, 트리에탄올아민, 트리프로판올아민, 트리부탄올아민, 트리펜탄올아민, N-메틸디메탄올아민, N-메틸디에탄올아민, N-메틸디프로판올아민, N-메틸디부탄올아민, N-메틸디펜탄올아민, N-에틸디메탄올아민, N-에틸디에탄올아민, N-에틸디프로판올아민, N-에틸디부탄올아민, N-에틸디펜탄올아민, N-프로필디메탄올아민, N-프로필디에탄올아민, N-프로필디프로판올아민, N-프로필디부탄올아민, N-프로필디펜탄올아민, 1-(디메틸아미노)메탄올, 2-(디메틸아미노)에탄올, 3-(디메틸아미노)프로판올, 4-(디메틸아미노)부탄올, 5-(디메틸아미노)펜탄올, 1-(디에틸아미노)메탄올, 2-(디에틸아미노)에탄올, 3-(디에틸아미노)프로판올, 4-(디에틸아미노)부탄올, 5-(디에틸아미노)펜탄올, 1-(디프로필아미노)메탄올, 2-(디프로필아미노)에탄올, 3-(디프로필아미노)프로판올, 4-(디프로필아미노)부탄올, 5-(디프로필아미노)펜탄올, N-이소프로필-디에탄올아민 및 N,N-디메틸-1,3-프로판디아민으로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상을 포함할 수 있다.
실시예에 있어서, 상기 제4혼합물의 상기 화학식 6의 화합물은, 1,4-디메틸피페라진, 1,4-디에틸피페라진, 1,4-디프로필피페라진, 1,4-디이소프로필피페라진, 1-(1-하이드록실메틸)-피페라진, 1-(2-하이드록실에틸)-피페라진, 1-(3-하이드록실프로필)-피페라진, 1,4-비스(1-아미노메틸)피페라진, 1,4-bis(2-아미노에틸)피페라진 및 1,4-bis(3-아미노프로필)피페라진으로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상을 포함할 수 있다.
또한, 상기 산성가스 분리용 혼합 흡수제에 물이 첨가되어 5 내지 50 % (w/v) 농도 범위의 수용액으로 형성되어 산성가스 분리용 혼합 흡수제 혼합물로 사용될 수도 있다. 여기서, (w/v) 농도는 용액 1,000mℓ속에 녹아 있는 용질의 g수 [g/ℓ]를 의미하며 전술한 것과 같이 %로 나타낼 수 있다.
[ 실시예 1 내지 8]
하기 표 1과 같은 조성을 갖는 수용액 상태의 산성가스 분리용 혼합 흡수제를 제조하였다. 이때, 용매로는 정제된 물이 사용되었다.
[ 비교예 1, 2]
하기 표1과 같은 조성을 갖는 수용액 상태의 산성가스 분리용 혼합 흡수제.를 제조하였다. 이때, 용매로는 정제된 물이 사용되었다.
구 분 화합물 조성 농도
(화합물 함량)		 농도
화학식 7 또는 8의
화합물의 종류		 농도
열화방지제 종류
실시예 1 IPAE+IPDEA+Pz+DEA 50 중량%
(14:6:15:15)		 5 중량%
디에틸렌글리콜디메틸에테르
(화학식 7의 화합물)		 -
실시예 2 IPAE+IPDEA+Pz+DEA 50 중량%
(14:6:15:15)		 5 중량%
술포란
(화학식 8의 화합물)		 -
실시예 3 IPAE+IPDEA+Pz+DEA 50 중량%
(14:6:15:15)		 - 1 중량%
2,5-Dimercapto-1,3,4-thiadiazol
실시예 4 IPAE+IPDEA+Pz+DEA 50 중량%
(14:6:15:15)		 5 중량%
디에틸렌글리콜디메틸에테르
(화학식 7의 화합물)		 1 중량%
2,5-Dimercapto-1,3,4-thiadiazol
실시예 5 IPAE+IPDEA+2MP+DEA 52 중량%
(21:7:12:12)		 5 중량%
디에틸렌글리콜디메틸에테르
(화학식 7 화합물)		 -
실시예 6 IPAE+IPDEA+2MP+DEA 52 중량%
(21:7:12:12)		 5 중량%
술포란
(화학식 8의 화합물)		 -
실시예 7 IPAE+IPDEA+2MP+DEA 52 중량%
(21:7:12:12)		 - 1 중량%
2,5-Dimercapto-1,3,4-thiadiazol
실시예 8 IPAE+IPDEA+2MP+DEA 52 중량%
(21:7:12:12)		 5 중량%
디에틸렌글리콜디메틸에테르
(화학식 7 화합물)		 1 중량%
2,5-Dimercapto-1,3,4-thiadiazol
비교예1 IPAE+IPDEA+Pz+DEA 50 중량%
(14:6:15:15)		 - -
비교예2 IPAE+IPDEA+2MP+DEA 52 중량%
(21:7:12:12)		 - -
IPAE: Isopropylaminoethanol
IPDEA: Isopropylaminodiethanolamine
Pz: Piperazine
DEA: Diethanol-amine
2MP: 2-methyl-piperazine
[ 실험예 1: 이산화탄소의 흡수량, 탈거량 및 탈거율 ]
40℃의 온도로 설정된 항온수조 내에 유리로 만든 반응 용기를 담근 후, 반응 용기 내에 실시예 1 내지 8과 비교예 1 및 2에서 각각 제조된 산성가스 분리용 혼합 흡수제 50 g을 충진하였다. 반응 용기 내부로 유리관을 통해 대기압 하에서 이산화탄소 15%, 질소 85% 조성을 가지는 기체를 3 liter/min의 속도로 주입 및 분산시켰다. 이후, 출구 기체 중 이산화탄소의 농도를 적외선식 이산화탄소 농도 측정기를 이용하여 연속적으로 측정하여 이산화탄소의 흡수 속도와 흡수량을 측정하였다 흡수제가 이산화탄소에 의해 어느 정도 포화가 된 일정 시점(약 30분)에 반응기를 70℃의 항온수조로 옮겨 흡수제로부터 탈거된 이산화탄소의 탈거량과 탈거 속도를 30 분간 측정하였으며, 그에 따른 결과를 하기 표 2에 나타내었다.
구분 CO2 흡수량(g)
(30 min, 40 ℃)		 CO2 탈거량(g)
(30 min, 70 ℃)		 탈거율
(탈거량/
흡수량)
실시예1 94 34 0.36
실시예2 92 32 0.35
실시예3 95 33 0.35
실시예4 95 32 0.34
실시예5 76 33 0.43
실시예6 75 31 0.41
실시예7 77 32 0.42
실시예8 77 33 0.43
비교예1 94 30 0.32
비교예2 76 30 0.40
상기 표 2를 참조하면, 본 발명의 산성가스 분리용 혼합 흡수제를 이산화탄소의 분리 공정에 적용함에 따라 이산화탄소의 흡수 속도(흡수량)가 높을 뿐만 아니라 탈거율도 우수한 것을 확인할 수 있다. 특히 화학식 7 또는 8을 포함하는 실시예 1, 2와 실시예 4 내지 6의 경우, 화학식 7 또는 8의 구조식내에 전자가 풍부한 산소 또는 황 원자가 존재하여 반데르발스 인력을 통해 이산화탄소와의 반응이 다소 촉진되는 것을 알 수 있다.
[ 실험예 2: 산성가스 분리용 혼합 흡수제의 열화도]
1,200시간 동안 흡수제에 이산화탄소를 공급하며, 흡수제의 열화도 실험을 통해 얻어진 결과를 하기 표 3에 나타내었다.
구분 열화도
실시예3 16
실시예4 16
실시예7 13
실시예8 15
비교예1 50
비교예2 47
열화도는 1,200시간 동안 열화된 흡수제의 양을 나타내는 값으로 그 값이 적을수록 내구성이 우수한 것을 의미한다. 상기 표 3을 참조하면, 본 발명의 산성가스 분리용 혼합 흡수제.를 이산화탄소의 분리 공정에 적용함에 따라 이산화탄소의 탈거율 뿐만 아니라 흡수제의 내구성도 우수한 것을 확인할 수 있다. 즉, 열화방지제를 흡수제와 혼용하여 사용한 경우, 흡수제 성능 뿐만 아니라 내열화성이 매우 향상(약 3배) 되어 경제성 측면에서도 유용함을 알 수 있다.
이상으로 본 발명의 내용의 특정한 부분을 상세히 기술하였는바, 당업계의 통상의 지식을 가진 자에게 있어서, 이러한 구체적 기술은 단지 일 구현예일 뿐이며, 이에 의해 본 발명의 범위가 제한되는 것이 아닌 점은 명백할 것이다. 따라서, 본 발명의 실질적인 범위는 첨부된 청구항과 그의 등가물에 의하여 정의된다고 할 것이다.

Claims (38)

  1. 산성가스 분리용 혼합 흡수제에 있어서,
    분자 내에 알코올성 수산기와 아민을 각각 1개씩 갖는 화학식 1의 화합물을 포함하는 제1혼합물;
    분자 내에 알코올성 수산기와 2차 아민을 각각 1개씩 갖고 알코올성 수산기의 반대편에 아민과 직접 결합된 탄소원자의 수가 C1 내지 C4 이며 C1의 경우 알킬기가 1 내지 3개가 결합된 화학식 2의 화합물을 포함하는 제2혼합물;
    고리 내에 적어도 1개 이상의 아민을 가지는 화학식 3의 헤테로 환형 화합물 또는 분자 내에 2개 이상의 아민을 가지는 화학식 4의 화합물을 포함하는 제3혼합물;
    분자 내에 알코올성 수산기가 1개 이상이고 3차 아민을 1개 이상 가지는 화학식 5의 화합물 또는 고리 내에 3차 아민을 2개 이상 가지는 헤테로 환형 화합물인 화학식 6의 화합물을 포함하는 제4혼합물; 및
    분자내에 산소 또는 황 성분을 포함하는 화학식 7 또는 화학식 8의 화합물을 포함하는 제5혼합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 산성가스 분리용 혼합 흡수제.
    Figure pat00013

    화학식 1

    Figure pat00014

    화학식 2

    Figure pat00015

    화학식 3

    Figure pat00016

    화학식 4

    Figure pat00017

    화학식 5

    Figure pat00018

    화학식 6

    (R21)2-O
    화학식 7

    (R22)2-S
    화학식 8

    a = 0 내지 3 (탄소수)
    b = 1 내지 4 (탄소수)
    c = 0 내지 2 (탄소수)
    d = 0 내지 1 (탄소수)
    e = 0 내지 3 (탄소수)
    f = 0 내지 3 (탄소수)
    R1 = -(CH2)g-H (g=0 내지 6) 또는 -CH-(CH3)2
    R2 = -H 또는 -CH3
    R3 = -(CH2)h-H (h = 0 내지 3)
    R4 = -(CH2)i-H (i = 0 내지 3)
    R5 = -(CH2)j-CH3 (j = 0 내지 3), -CH-(CH3)2 또는 -C-(CH3)3
    R6, R7, R8, R9 = 동일 또는 상이한 H, 탄소수 1 내지 4의 알킬기, 아민에 치환된 탄소수 1 내지 4의 알킬기 또는 알코올성 수산기에 치환된 탄소수 1 내지 4의 알킬기
    R10, R11 = -(CH2)k-H, -(CH2)k-NH2 (k = 0 내지 5), -CH-(CH3)2 또는 -C-(CH3)3
    R12, R13, R14 = 동일 또는 상이한 H, 탄소수 1 내지 4의 알킬기, 아민에 치환된 탄소수 1 내지 4의 알킬기 또는 알코올성 수산기에 치환된 탄소수 1 내지 4의 알킬기
    R15, R16, R17, R18 = 동일 또는 상이한 H, 탄소수 1 내지 4의 알킬기, 아민에 치환된 탄소수 1 내지 4의 알킬기 또는 알코올성 수산기에 치환된 탄소수 1 내지 4의 알킬기
    R19, R20 = -(CH2)l-H, -(CH2)l-OH (l = 1 내지 3), -CH-(CH3)2 또는 (CH2)m-NH2
    (m=1 내지 3)
    X = -CH2, -O, -NH 또는 -SH
    Y = -CH2, -CH-OH, -NH, -O 또는 -4-메틸싸이클로헥실
    R21, R22 = 동일 또는 상이한 H, 탄소수 1 내지 4의 알킬기, 아민에 치환된 탄소수 1 내지 4의 알킬기 또는 알코올성 수산기에 치환된 탄소수 1 내지 4의 알킬기
  2. 제1항에 있어서,
    상기 제1혼합물은 상기 화학식 1의 화합물 2종을 포함하고,
    상기 화합물 2종은 화학식 1'과 화학식 1" 화합물이고,
    상기 화학식 1" 화합물은 상기 화학식 1' 화합물 100 중량부 기준으로 50 내지 100 중량부 범위인 것을 특징으로 하는 산성가스 분리용 혼합 흡수제
  3. 제2항에 있어서,
    상기 제2혼합물은 상기 화학식 1' 화합물 100 중량부 기준으로 10 내지 60 중량부 범위인 것을 특징으로 하는 산성가스 분리용 혼합 흡수제.
  4. 제3항에 있어서,
    상기 제3혼합물은 상기 화학식 1' 화합물 100 중량부 기준으로 1 내지 60 중량부 범위인 것을 특징으로 하는 산성가스 분리용 혼합 흡수제.
  5. 제3항에 있어서,
    상기 제4혼합물은 상기 화학식 1' 화합물 100 중량부 기준으로 50 내지 100 중량부 범위인 것을 특징으로 하는 산성가스 분리용 혼합 흡수제.
  6. 제3항에 있어서,
    상기 제3혼합물은 상기 화학식 1' 화합물 100 중량부 기준으로 1 내지 60 중량부 범위이고,
    상기 제4혼합물은 상기 화학식 1' 화합물 100 중량부 기준으로 50 내지 100 중량부 범위인 것을 특징으로 하는 산성가스 분리용 혼합 흡수제.
  7. 제2항에 있어서,
    상기 제2혼합물은 상기 화학식 2의 화합물 2종을 포함하고,
    상기 화합물 2종은 화학식 2'과 화학식 2" 화합물이고,
    상기 화학식 2' 화합물은 상기 화학식 1' 화합물 100 중량부 기준으로 10 내지 60 중량부 범위이고,
    상기 화학식 2" 화합물은 상기 화학식 1' 화합물 100 중량부 기준으로 1 내지 30 중량부 범위인 것을 특징으로 하는 산성가스 분리용 혼합 흡수제.
  8. 제7항에 있어서,
    상기 제3혼합물은 상기 화학식 1' 화합물 100 중량부 기준으로 1 내지 60 중량부 범위인 것을 특징으로 하는 산성가스 분리용 혼합 흡수제.
  9. 제7항에 있어서,
    상기 제4혼합물은 상기 화학식 1' 화합물 100 중량부 기준으로 50 내지 100 중량부 범위인 것을 특징으로 하는 산성가스 분리용 혼합 흡수제.
  10. 제7항에 있어서,
    상기 제3혼합물은 상기 화학식 1' 화합물 100 중량부 기준으로 1 내지 60 중량부 범위이고,
    상기 제4혼합물은 상기 화학식 1' 화합물 100 중량부 기준으로 50 내지 100 중량부 범위인 것을 특징으로 하는 산성가스 분리용 혼합 흡수제.
  11. 제2항에 있어서,
    상기 제3혼합물은 상기 화학식 1' 화합물 100 중량부 기준으로 1 내지 60 중량부 범위인 것을 특징으로 하는 산성가스 분리용 혼합 흡수제.
  12. 제2항에 있어서,
    상기 제4혼합물은 상기 화학식 1' 화합물 100 중량부 기준으로 50 내지 100 중량부 범위인 것을 특징으로 하는 산성가스 분리용 혼합 흡수제.
  13. 제2항에 있어서,
    상기 제3혼합물은 상기 화학식 1' 화합물 100 중량부 기준으로 1 내지 60 중량부 범위이고,
    상기 제4혼합물은 상기 화학식 1' 화합물 100 중량부 기준으로 50 내지 100 중량부 범위인 것을 특징으로 하는 산성가스 분리용 혼합 흡수제.
  14. 제1항에 있어서,
    상기 제1혼합물은 상기 화학식 1의 화합물을 포함하고,
    상기 제2혼합물은 상기 제1혼합물 100 중량부 기준으로 10 내지 60 중량부 범위인 것을 특징으로 하는 산성가스 분리용 혼합 흡수제.
  15. 제14항에 있어서,
    상기 제3혼합물은 상기 제1혼합물 100 중량부 기준으로 1 내지 60 중량부 범위인 것을 특징으로 하는 산성가스 분리용 혼합 흡수제.
  16. 제14항에 있어서,
    상기 제4혼합물은 상기 제1혼합물 100 중량부 기준으로 50 내지 100 중량부 범위인 것을 특징으로 하는 산성가스 분리용 혼합 흡수제.
  17. 제14항에 있어서,
    상기 제3혼합물은 상기 제1혼합물 100 중량부 기준으로 1 내지 60 중량부 범위이고,
    상기 제4혼합물은 상기 제1혼합물 100 중량부 기준으로 50 내지 100 중량부 범위인 것을 특징으로 하는 산성가스 분리용 혼합 흡수제.
  18. 제1항에 있어서,
    상기 제1혼합물은 상기 화학식 1의 화합물을 포함하고,
    상기 제2혼합물은 상기 화학식 2의 화합물 2종을 포함하고,
    상기 화합물 2종은 화학식 2'과 화학식 2" 화합물이고,
    상기 화학식 2' 화합물은 상기 제1혼합물 100 중량부 기준으로 10 내지 60 중량부 범위이고,
    상기 화학식 2" 화합물은 상기 제1혼합물 100 중량부 기준으로 1 내지 30 중량부 범위인 것을 특징으로 하는 산성가스 분리용 혼합 흡수제.
  19. 제18항에 있어서,
    상기 제3혼합물은 상기 제1혼합물 100 중량부 기준으로 1 내지 60 중량부 범위인 것을 특징으로 하는 산성가스 분리용 혼합 흡수제.
  20. 제18항에 있어서,
    상기 제4혼합물은 상기 제1혼합물 100 중량부 기준으로 50 내지 100 중량부 범위인 것을 특징으로 하는 산성가스 분리용 혼합 흡수제.
  21. 제18항에 있어서,
    상기 제3혼합물은 상기 제1혼합물 100 중량부 기준으로 1 내지 60 중량부 범위이고,
    상기 제4혼합물은 상기 제1혼합물 100 중량부 기준으로 50 내지 100 중량부 범위인 것을 특징으로 하는 산성가스 분리용 혼합 흡수제.
  22. 제1항에 있어서,
    상기 제2혼합물은 상기 화학식 2의 화합물 2종을 포함하고,
    상기 화합물 2종은 화학식 2'과 화학식 2" 화합물이고,
    상기 화학식 2" 화합물은 상기 화학식 2' 화합물 100 중량부 기준으로 50 내지 100 중량부 범위인 것을 특징으로 하는 산성가스 분리용 혼합 흡수제.
  23. 제22항에 있어서,
    상기 제3혼합물은 상기 화학식 2' 화합물 100 중량부 기준으로 10 내지 60 중량부 범위인 것을 특징으로 하는 산성가스 분리용 혼합 흡수제.
  24. 제22항에 있어서,
    상기 제4혼합물은 상기 화학식 2' 화합물 100 중량부 기준으로 50 내지 100 중량부 범위인 것을 특징으로 하는 산성가스 분리용 혼합 흡수제.
  25. 제22항에 있어서,
    상기 제3혼합물은 상기 화학식 2' 화합물 100 중량부 기준으로 10 내지 60 중량부 범위이고,
    상기 제4혼합물은 상기 화학식 2' 화합물 100 중량부 기준으로 50 내지 100 중량부 범위인 것을 특징으로 하는 산성가스 분리용 혼합 흡수제.
  26. 제1항 내지 제25항에 있어서,
    상기 제5혼합물은 상기 제1혼합물 100 중량부 기준으로 2 내지 10 중량부 범위인 것을 특징으로 하는 산성가스 분리용 혼합 흡수제.
  27. 제1항에 있어서,
    열화방지제를 더 포함하는 것을 특징으로 하는 산성가스 분리용 혼합 흡수제.
  28. 제27항에 있어서,
    상기 열화방지제는 티아디아졸(thiadiazole)계 화합물인 것을 특징으로 하는 산성가스 분리용 혼합 흡수제.
  29. 제27항에 있어서,
    상기 열화방지제는 상기 산성가스 분리용 혼합 흡수제의 총 중량부 100 기준으로 5 중량부 이하인 것을 특징으로 하는 산성가스 분리용 혼합 흡수제.
  30. 제1항에 있어서,
    상기 제1혼합물의 상기 화학식 1의 화합물은,
    2-아미노-2-메틸-1-프로판올, 2-아미노-2-메틸-1-부탄올, 2-아미노-2-메틸-1-펜탄올, 3-아미노-3-메틸-1-부탄올, 4-아미노-4-메틸-1-펜탄올, N-메틸-2-아미노-1-프로판올, N-에틸-2-아미노-1-프로판올, N-이소프로필-2-아미노-1-프로판올, N-메틸-2-아미노-1-부탄올, N-메틸-2-아미노-1-펜탄올, N-이소프로필-2-아미노-1-펜탄올, 2-아미노-1-프로판올, 2-아미노-1-부탄올, 2-아미노-3-메틸부탄올, 2-아미노-1-펜탄올, 2-아미노-1-헥산올, 3-아미노-1-부탄올, 4-아미노-1-펜탄올, 5-아미노-1-헥산올, 3-아미노-1-펜탄올, 3-아미노-1-헥산올, 1-아미노-2-프로판올, 1-아미노-2-부탄올, 1-아미노-2-펜탄올 및 1-아미노-3-메틸-2-부탄올으로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상을 포함하는 것을 특징으로 하는 산성가스 분리용 혼합 흡수제.
  31. 제1항에 있어서,
    상기 제2혼합물의 상기 화학식 2의 화합물은,
    2-(메틸아미노)에탄올, 2-(에틸아미노)에탄올, 2-(프로필아미노)에탄올, 2-(이소프로필아미노)에탄올, 2-(부틸아미노)에탄올, 2-(터셜-부틸아미노)에탄올, 3-(메틸아미노)프로판올, 3-(에틸아미노)프로판올, 3-(프로필아미노)프로판올, 3-(이소프로필아미노)프로판올, 3-(부틸아미노)프로판올, 3-(터셜-부틸아미노)프로판올, 4-(메틸아미노)부탄올, 4-(에틸아미노)부탄올, 4-(프로필아미노)부탄올, 4-(이소프로필아미노)부탄올, 4-(부틸아미노)부탄올, 4-(터셜-부틸아미노)부탄올, 5-(메틸아미노)펜탄올, 5-(에틸아미노)펜탄올, 5-(프로필아미노)펜탄올, 5-(이소프로필아미노)펜탄올, 5-(부틸아미노)펜탄올 및 5-(터셜-부틸아미노)펜탄올으로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상을 포함하는 것을 특징으로 하는 산성가스 분리용 혼합 흡수제.
  32. 제1항에 있어서,
    상기 제3혼합물의 상기 화학식 3의 화합물은,
    피페라진, 몰포린, 2-메틸피페라진, 2,5-디메틸피페라진, 2,3-디메틸피페라진, 2,4-디메틸피페라진, 2-에탄올피페라진, 2,5-디에탄올피페라진, 2-아미노에틸피페라진, 치오몰포린, 피페리딘, 아제판, 아제핀, 아조칸, 아조킨을 포함하는 피페라진, 몰포린, 치오몰포린, 피페리딘, 아제판, 아제핀, 아조칸 및 아조킨 유도체로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상을 포함하는 것을 특징으로 하는 산성가스 분리용 혼합 흡수제.
  33. 제1항에 있어서,
    상기 제3혼합물의 상기 화학식 4의 화합물은,
    디에틸렌트리아민, 1,3-디아미노-2-프로판올, 1,5-디아미노-3-펜탄올, 부틸렌디아민, 펜타메틸렌디아민, 헥사메틸렌디아민, 비스(3-아미노프로필)아민, 테트라에틸렌펜타아민, N-이소프로필에틸렌디아민, N-이소프로필-1,3-프로판디아민 및 1,8-디아미노-파라-멘탄으로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상을 포함하는 것을 특징으로 하는 산성가스 분리용 혼합 흡수제.
  34. 제1항에 있어서,
    상기 제4혼합물의 상기 화학식 5의 화합물은,
    트리메탄올아민, 트리에탄올아민, 트리프로판올아민, 트리부탄올아민, 트리펜탄올아민, N-메틸디메탄올아민, N-메틸디에탄올아민, N-메틸디프로판올아민, N-메틸디부탄올아민, N-메틸디펜탄올아민, N-에틸디메탄올아민, N-에틸디에탄올아민, N-에틸디프로판올아민, N-에틸디부탄올아민, N-에틸디펜탄올아민, N-프로필디메탄올아민, N-프로필디에탄올아민, N-프로필디프로판올아민, N-프로필디부탄올아민, N-프로필디펜탄올아민, 1-(디메틸아미노)메탄올, 2-(디메틸아미노)에탄올, 3-(디메틸아미노)프로판올, 4-(디메틸아미노)부탄올, 5-(디메틸아미노)펜탄올, 1-(디에틸아미노)메탄올, 2-(디에틸아미노)에탄올, 3-(디에틸아미노)프로판올, 4-(디에틸아미노)부탄올, 5-(디에틸아미노)펜탄올, 1-(디프로필아미노)메탄올, 2-(디프로필아미노)에탄올, 3-(디프로필아미노)프로판올, 4-(디프로필아미노)부탄올, 5-(디프로필아미노)펜탄올, N-이소프로필-디에탄올아민 및 N,N-디메틸-1,3-프로판디아민으로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상을 포함하는 것을 특징으로 하는 산성가스 분리용 혼합 흡수제.
  35. 제1항에 있어서,
    상기 제4혼합물의 상기 화학식 6의 화합물은,
    1,4-디메틸피페라진, 1,4-디에틸피페라진, 1,4-디프로필피페라진, 1,4-디이소프로필피페라진, 1-(1-하이드록실메틸)-피페라진, 1-(2-하이드록실에틸)-피페라진, 1-(3-하이드록실프로필)-피페라진, 1,4-비스(1-아미노메틸)피페라진, 1,4-bis(2-아미노에틸)피페라진 및 1,4-bis(3-아미노프로필)피페라진으로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상을 포함하는 것을 특징으로 하는 산성가스 분리용 혼합 흡수제.
  36. 제1항에 있어서,
    상기 산성가스 분리용 혼합 흡수제는 제1온도에서 산성가스를 흡수하고,
    제2온도에서 산성가스가 탈거되고,
    상기 제1온도는 0 내지 60 ℃의 범위이고, 상기 제2온도는 70 내지 200 ℃의 범위인 것을 특징으로 하는 산성가스 분리용 혼합 흡수제.
  37. 제1항에 있어서,
    상기 산성가스 분리용 혼합 흡수제는 CO2, H2S, SO2, NO2 및 COS를 흡수하도록 형성되는 것을 특징으로 하는 산성가스 분리용 혼합 흡수제.
  38. 제1항 내지 제37항 중 어느 한 항의 산성가스 분리용 혼합 흡수제에 물이 첨가되어 5 내지 50 % (w/v) 농도 범위의 수용액으로 형성되는 것을 특징으로 하는 산성가스 분리용 혼합 흡수제 혼합물.
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