KR20190025813A - 유기 규소 화합물 및 표면처리제 조성물 - Google Patents
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Abstract
일반식 (1)로 표시되는 유기 규소 화합물은 발수성, 활수성, 내구성이 우수한 피막을 제공하므로, 표면처리제 조성물에 적합하게 사용할 수 있다.
{식 (1) 중, R1은, 서로 독립하여, 탄소 원자수 1∼12의 알킬기 또는 식 (2)로 표시되는 기를 나타내고,
[식 (2) 중, R4는, 서로 독립하여, 탄소 원자수 1∼12의 알킬기 또는 식 (3)로 표시되는 기를 나타낸다. (식 (3) 중, R5는, 서로 독립하여, 탄소 원자수 1∼12의 알킬기를 나타낸다.)]
R2는 서로 독립하여 탄소 원자수 1∼12의 알킬기를, R3은 서로 독립하여 탄소 원자수 1∼4의 알킬기를, X는 서로 독립하여 하이드록시기 또는 가수분해성 기를, Y는 아릴렌기 또는 불화 알킬렌기를 함유하는 2가 연결기를, a는 1∼100의 수를, b는 0∼2의 수를 나타낸다.}
{식 (1) 중, R1은, 서로 독립하여, 탄소 원자수 1∼12의 알킬기 또는 식 (2)로 표시되는 기를 나타내고,
[식 (2) 중, R4는, 서로 독립하여, 탄소 원자수 1∼12의 알킬기 또는 식 (3)로 표시되는 기를 나타낸다. (식 (3) 중, R5는, 서로 독립하여, 탄소 원자수 1∼12의 알킬기를 나타낸다.)]
R2는 서로 독립하여 탄소 원자수 1∼12의 알킬기를, R3은 서로 독립하여 탄소 원자수 1∼4의 알킬기를, X는 서로 독립하여 하이드록시기 또는 가수분해성 기를, Y는 아릴렌기 또는 불화 알킬렌기를 함유하는 2가 연결기를, a는 1∼100의 수를, b는 0∼2의 수를 나타낸다.}
Description
본 발명은 유기 규소 화합물 및 표면처리제 조성물에 관한 것으로, 더욱 상세하게 설명하면, 가열하지 않고 실온에서 경화하여, 발수성, 활수성(물방울의 낙하성), 및 내구성이 우수한 발수막을 공급하는 유기 규소 화합물 및 그것을 사용한 표면처리제 조성물, 및 당해 조성물에 의한 표면처리로 형성된 발수막 부착 기재, 및 당해 조성물을 사용한 발수막의 형성 방법에 관한 것이다.
종래, 유리의 발수처리제로서 플루오로알킬실레인이나 아미노 변성 폴리실록세인을 배합한 발수제 조성물이 제안되었다(특허문헌 1∼6 참조).
이들 각 특허문헌에 개시된 발수제 조성물로부터 제작된 발수막은 발수성은 우수하지만, 막 표면에 있어서의 물방울의 활수성이 불충분하다.
따라서, 당해 발수막을 자동차의 창유리에 적용하는 경우에는, 강우 시에 있어서의 양호한 시계를 확보하기 위해, 더한층의 활수성의 개선이 요구된다.
이 점에서, 양호한 발수성과 활수성을 겸비한 발수 도포막을 주는 조성물로서, 특허문헌 7에는, 직쇄 편말단 작용성 폴리다이메틸실록세인 화합물과 실레인 커플링제를 포함하는 조성물이 제안되었다.
그러나, 특허문헌 7의 조성물로 형성된 발수막은 내구성이 충분하지 않다고 하는 문제가 있어, 내수성이나 내마모성을 충분히 발현시킬 수 없고, 또한 장기에 걸쳐 발수성을 유지하는 것이 곤란했다.
본 발명은 상기 사정을 감안하여 이루어진 것으로, 발수성, 활수성 및 내구성이 우수한 피막을 형성할 수 있는 유기 규소 화합물 및 그것을 포함하는 표면처리제 조성물, 및 당해 조성물에 의한 표면처리로 형성된 발수막 부착 기재 및 당해 조성물을 사용한 발수막의 형성 방법을 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명자는 상기 과제를 해결하기 위해 예의 검토한 결과, 특정 연결기, 가수분해성 기, 및 실록시기를 갖는 유기 규소 화합물을 포함하는 조성물이 가열하지 않고 실온에서 경화하여, 발수성, 활수성 및 내구성이 우수한 피막을 공급하는 것을 발견하고, 본 발명을 완성하였다.
즉, 본 발명은,
1. 일반식 (1)로 표시되는 것을 특징으로 하는 유기 규소 화합물,
{식 중, R1은, 서로 독립하여, 탄소 원자수 1∼12의 알킬기 또는 식 (2)로 표시되는 기를 나타내고,
[식 중, R4는, 서로 독립하여, 탄소 원자수 1∼12의 알킬기 또는 식 (3)으로 표시되는 기를 나타낸다.
(식 중, R5는, 서로 독립하여, 탄소 원자수 1∼12의 알킬기를 나타낸다.)]
R2는, 서로 독립하여, 탄소 원자수 1∼12의 알킬기를 나타내고, R3은, 서로 독립하여, 탄소 원자수 1∼4의 알킬기를 나타내고, X는, 서로 독립하여, 하이드록시기 또는 가수분해성 기를 나타내고, Y는 아릴렌기 또는 불화 알킬렌기를 함유하는 2가 연결기를 나타내고, a는 1∼100의 수를 나타내고, b는 0∼2의 수를 나타낸다.}
2. 상기 Y가 식 (4)로 표시되는 2가 연결기인 1의 유기 규소 화합물,
[식 중, Z는 식 (5)∼(7)로부터 선택되는 어느 1개의 2가 연결기를 나타내고, R6 및 R7은, 서로 독립하여, 단결합 또는 Z와 상이한 2가 연결기를 나타낸다.
(식 (5) 중, c는 1∼10의 수를 나타내고, 식 (7) 중, R8은, 서로 독립하여, 탄소 원자수 1∼12의 알킬기를 나타낸다.)]
3. 식 (8) 또는 식 (9)로 표시되는 2의 유기 규소 화합물,
[식 중, Z는 식 (5)∼(7)로부터 선택되는 어느 1개의 2가 연결기를 나타내고, R3, R6, R7, X, a 및 b는 상기와 동일한 의미를 나타낸다.
(식 (5) 중, c는 상기와 동일한 의미를 나타내고, 식 (7) 중, R8은 메틸기를 나타낸다.)]
4. 상기 R6 및 R7이 서로 독립하여 식 (10)으로 표시되는 2 또는 3의 유기 규소 화합물,
(식 중, d는 0∼10의 수를 나타낸다.)
5. 상기 X가 하이드록시기, 알콕시기, 할로젠 원자 또는 아이소사이아네이트기인 1∼4 중 어느 하나의 유기 규소 화합물,
6. 1∼5 중 어느 하나의 유기 규소 화합물의 가수분해 축합물,
7. 1∼5 중 어느 하나의 유기 규소 화합물, 그 가수분해 축합물, 또는 그것들의 혼합물과, 유기 용제를 포함하는 표면처리제 조성물,
8. 메테인설폰산, p-톨루엔설폰산 및 황산으로부터 선택되는 적어도 1종의 가수분해 촉매를 함유하는 7의 표면처리제 조성물,
9. 1∼5 중 어느 하나의 유기 규소 화합물 이외의, 그 밖의 가수분해성 기를 갖는 유기 규소 화합물, 그 가수분해 축합물, 또는 그것들의 혼합물을 함유하는 7 또는 8의 표면처리제 조성물,
10. 수송기용 유리의 발수 처리용인 7∼9 중 어느 하나의 표면처리제 조성물,
11. 수송기용 보디의 발수 처리용인 7∼9 중 어느 하나의 표면처리제 조성물,
12. 기재와, 이 기재 위에 설치된, 7∼9 중 어느 하나의 표면처리제 조성물을 사용하여 이루어지는 발수막을 갖는 발수막 부착 기재,
13. 상기 기재와 발수막 사이에 개재하는 하지층을 구비하고, 상기 하지층이 1∼5 중 어느 하나의 유기 규소 화합물 이외의, 그 밖의 가수분해성 기를 갖는 유기 규소 화합물의 가수분해 생성물로 이루어지는 11의 발수막 부착 기재,
14. 상기 기재가 유리, 금속, 세라믹 또는 수지인 12 또는 13의 발수막 부착 기재,
15. 기재 위에, 7∼9 중 어느 하나의 표면처리제 조성물을 도포하여 도포막을 형성하고, 이 도포막 표면을 물로 닦아 내어 처리한 후, 5∼35℃에서 경화 피막을 형성하는 발수막의 형성 방법
을 제공한다.
본 발명에 의하면, 실온 경화가 가능하며, 발수성, 활수성 및 내구성이 우수한 피막을 형성할 수 있는 유기 규소 화합물 및 이것을 포함하는 표면처리제 조성물을 제공할 수 있다.
본 발명의 표면처리제 조성물을 사용함으로써, 발수성, 활수성 및 내구성이 우수한 발수막 부착 기재를 간편한 방법으로 제작할 수 있다.
특히, 차량용, 선박용 및 항공기용의 창유리나 미러 등으로서 사용되는 투명 기재에 본 발명의 발수막을 적용함으로써, 우수한 발수성 및 활수성을 부여할 수 있는 결과, 강우 시에도 양호한 시계를 확보할 수 있게 된다.
(발명을 실시하기 위한 형태)
이하, 본 발명에 대해 구체적으로 설명한다.
본 발명에 따른 유기 규소 화합물은 식 (1)로 표시된다.
식 (1)에 있어서, R1은, 서로 독립하여, 탄소 원자수 1∼12의 알킬기 또는 식 (2)로 표시되는 기를 나타내고, R2는, 서로 독립하여, 탄소 원자수 1∼12의 알킬기를 나타내고, R3은, 서로 독립하여, 탄소 원자수 1∼4의 알킬기를 나타낸다.
또한, a는 1∼100의 수이지만, 경화 피막의 활수성 향상의 관점에서, a는 5∼50의 수가 바람직하다. 또한, a가 100을 초과하면, 얻어지는 경화 피막의 내구성이 저하된다.
b는 0∼2의 수이지만, 0 또는 1이 바람직하고, 0이 보다 바람직하다. 또한, b가 2를 초과하면, 얻어지는 경화 피막의 내구성이 불충분하게 된다.
(R4는, 서로 독립하여, 탄소 원자수 1∼12의 알킬기 또는 식 (3)으로 표시되는 기를 나타낸다.)
(R5는, 서로 독립하여, 탄소 원자수 1∼12의 알킬기를 나타낸다.)
상기 R1, R2, R4 및 R5에 있어서의 탄소 원자수 1∼12의 알킬기로서는 직쇄상, 환상, 분지상의 어떤 것이어도 되고, 그 구체예로서는 메틸, 에틸, n-프로필, i-프로필, n-뷰틸, s-뷰틸, t-뷰틸, n-펜틸, n-헥실, n-헵틸, n-옥틸, n-노닐, n-데실, n-운데실, n-도데실, 사이클로프로필, 사이클로뷰틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 사이클로헵틸, 사이클로옥틸기 등을 들 수 있다.
상기 R3에 있어서의 탄소 원자수 1∼4의 알킬기로서는 직쇄상, 환상, 분지상의 어떤 것이어도 되고, 그 구체예로서는 메틸, 에틸, n-프로필, i-프로필, n-뷰틸, s-뷰틸, t-뷰틸, 사이클로프로필, 사이클로뷰틸기 등을 들 수 있다.
본 발명에 있어서, 상기 R1, R2, R4 및 R5로서는 발수성, 활수성 및 원료 입수의 용이성의 관점에서, 탄소 원자수가 8 이하의 알킬기가 바람직하고, 특히 메틸기가 바람직하다. 또한, 이들 탄소 원자수가 12를 초과하면, 발수성 및 활수성이 저하되는 경우가 있다.
또한, R3은 메틸, 에틸기가 바람직하고, 특히 메틸기가 바람직하다.
X는, 서로 독립하여, 하이드록시기 또는 가수분해성 기를 나타내고, X가 가수분해성 기인 경우, 본 발명의 유기 규소 화합물은 분자 말단의 Si 원자에 결합한 가수분해성 기가 가수분해함으로써 형성되는 실란올기(≡Si-OH)에 의해, 내구성이 있는 피막을 형성한다.
이러한 가수분해성 기의 구체예로서는 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, n-뷰톡시기 등의 알콕시기, 염소 원자 등의 할로젠 원자, 아이소사이아네이트기 등을 들 수 있지만, 이것들 중에서도, 특히 메톡시기, 염소 원자가 바람직하다.
Y는 얻어지는 도포막에 있어서의 분자의 배향성을 향상시켜, 경화 피막의 치밀화, 균일화를 촉진시키기 위한 기이며, 특히, π-π 스택이나 수소 결합 등에 의한 상호 작용성이 있는 작용기나, 강직 구조를 취하는 원자단을 함유하는 2가 연결기를 적합하게 사용할 수 있다. 이들 2가 연결기를 분자 내의 특정 위치에 도입함으로써, 경화 피막의 발수성 및 활수성을 양호하게 유지하면서, 내구성을 더욱 향상시킬 수 있다.
본 발명에서는, 이러한 2가 연결기로서, 아릴렌기 또는 불화 알킬렌기를 함유하는 2가 연결기를 채용한다.
아릴렌기의 구체예로서는 페닐렌, 바이페닐렌, 나프틸렌기 등을 들 수 있다.
불화 알킬렌기의 구체예로서는 -(CHF)c-, -(CF2)c-(c는 1∼100의 수를 나타낸다.) 등을 들 수 있다.
본 발명에서, 피막 중의 분자의 배향성을 보다 높이고, 경화 피막의 치밀화, 균일화를 더한층 촉진시키는 것을 고려하면, 상기 Y로서는, 특히, 식 (4)로 표시되는 2가 연결기가 적합하다.
여기에서, Z는 식 (5)∼(7)로부터 선택되는 어느 1개의 2가 연결기를 나타내고, 기재 위에서의 분자의 배향성을 향상시켜, 경화 피막의 치밀화, 균일화를 촉진시키는 기이다. 이들 연결기를 분자 내의 특정 위치에 도입함으로써, 경화 피막의 발수성 및 활수성을 양호하게 유지하면서, 또한 내구성을 향상할 수 있다.
그중에서도, 식 (5)로 표시되는 퍼플루오로알킬렌기가 바람직하다. 식 (5)에 있어서, c는 1∼10의 수이지만, 1∼8이 바람직하고, 1∼6이 보다 바람직하다.
또한, 식 (7)에 있어서의, R8의 탄소 원자수 1∼12의 알킬기로서는 상기와 동일한 것을 들 수 있지만, 특히 메틸기가 바람직하다.
(식 (7) 중, R8은, 서로 독립하여, 탄소 원자수 1∼12의 알킬기를 나타내고, c는 1∼10의 수를 나타낸다.)
R6 및 R7은, 서로 독립하여, 단결합 또는 Z와 상이한 2가 연결기를 나타내고, 이러한 2가 연결기로서는 상술한 Z와 다른 것이면 특별히 한정되는 것은 아니고, 그 구체예로서는 에터 결합(-O-), 싸이오에터 결합(-S-), 이미노기(-NH-) 등의 헤테로 원자를 개재해도 되는 알킬렌기 등을 들 수 있다.
이것들 중에서도, R6 및 R7로서는 모두 식 (10)으로 표시되는 기가 적합하다.
식 (10)에 있어서, d는 0∼10의 수이지만, 0∼5가 바람직하고, 0∼3이 보다 바람직하고, 1∼3이 더한층 바람직하고, 상기 유기 규소 화합물의 제조의 용이성 및 입수의 염가성을 고려하면, 에틸렌, 트라이메틸렌기가 적합하다.
(식 중, d는 0∼10의 수를 나타낸다.)
따라서, 본 발명의 유기 규소 화합물은 일반식 (1')으로 표시되는 것이 바람직하고, 식 (8), (9) 및 (11)로 표시되는 것이 보다 바람직하다.
(식 중, R1∼R3, R6, R7, X, Z, a 및 b는 상기와 동일한 의미를 나타낸다.)
식 중, Z는 식 (5)∼(7)로부터 선택되는 어느 1개의 2가 연결기를 나타내고, R3, R6, R7, X, a 및 b는 상기와 동일한 의미를 나타낸다.
(식 (5) 중, c는 상기와 동일한 의미를 나타내고, 식 (7) 중, R8은 메틸기를 나타낸다.)]
적합한 유기 규소 화합물로서, 예를 들면, 이하와 같은 화합물을 들 수 있지만, 이것들에 한정되는 것은 아니다.
본 발명의 유기 규소 화합물은 공지의 방법으로 합성할 수 있다. 예를 들면, 상기 식 (1')으로 표시되는 유기 규소 화합물은 하기 반응식 (A), (B)에 나타내어지는 바와 같이, 공지의 하이드로실릴화 반응에 의해 합성할 수 있다.
상기 하이드로실릴화 반응에 사용되는 백금 화합물 함유 촉매로서는 특별히 한정되는 것은 아니고, 그 구체예로서는 염화백금산, 염화백금산의 알코올 용액, 백금-1,3-다이바이닐-1,1,3,3-테트라메틸다이실록세인 착체의 톨루엔 또는 자일렌 용액, 테트라키스트라이페닐포스핀백금, 다이클로로비스트라이페닐포스핀백금, 다이클로로비스아세토나이트릴백금, 다이클로로비스벤조나이트릴백금, 다이클로로사이클로옥타다이엔백금 등이나, 백금-탄소, 백금-알루미나, 백금-실리카 등의 담지 촉매 등을 들 수 있다.
하이드로실릴화 시의 선택성의 면에서, 0가의 백금 착체가 바람직하고, 백금-1,3-다이바이닐-1,1,3,3-테트라메틸다이실록세인 착체의 톨루엔 또는 자일렌 용액이 보다 바람직하다.
백금 화합물 함유 촉매의 사용량은 특별히 한정되는 것은 아니지만, 반응성이나, 생산성 등의 점에서, Si-H기를 갖는 유기 규소 화합물 1mol에 대하여, 함유되는 백금 원자가 1×10-7∼1×10-2mol이 되는 양이 바람직하고, 1×10-7∼1×10-3mol이 되는 양이 보다 바람직하다.
또한, 상기 반응은 무용매로도 진행하지만, 용매를 사용할 수도 있다.
사용 가능한 용매의 구체예로서는 펜테인, 헥세인, 사이클로헥세인, 헵테인, 아이소옥테인, 벤젠, 톨루엔, 자일렌 등의 탄화수소계 용매; 다이에틸에터, 테트라하이드로퓨란, 다이옥세인 등의 에터계 용매; 아세트산 에틸, 아세트산 뷰틸 등의 에스터계 용매; N,N-다이메틸폼아마이드 등의 비프로톤성 극성 용매; 다이클로로메테인, 클로로폼 등의 염소화 탄화수소계 용매 등을 들 수 있고, 이들 용매는 1종을 단독으로 사용해도, 2종 이상을 혼합하여 사용해도 된다.
상기 하이드로실릴화 반응에 있어서의 반응온도는 특별히 한정되는 것은 아니고, 0℃로부터 가열하에서 행할 수 있지만, 0∼200℃가 바람직하다.
적당한 반응속도를 얻기 위해서는 가열하에서 반응시키는 것이 바람직하고, 이러한 관점에서, 반응온도는 40∼110℃가 보다 바람직하고, 60∼100℃가 더한층 바람직하다.
또한, 반응시간도 특별히 한정되는 것은 아니고, 통상, 1∼60시간 정도이지만, 1∼30시간이 바람직하고, 1∼20시간이 보다 바람직하다.
본 발명의 표면처리제 조성물은 상술한 유기 규소 화합물, 그 가수분해 축합물, 또는 그것들의 혼합물과, 유기 용제를 포함하여 구성된다.
사용 가능한 유기 용제의 구체예로서는 아세트산 에틸, 아세트산 프로필, 아세트산 아이소프로필, 아세트산 뷰틸, 아세트산 아이소뷰틸 등의 에스터류; 헥세인, 사이클로헥세인, 헵테인, 옥테인, 데케인, 도데케인, 톨루엔, 자일렌 등의 탄화수소류; 다이클로로메테인, 1,1-다이클로로에테인, 1,2-다이클로로에테인 등의 할로젠화 탄화수소류; 메틸에틸케톤, 2-펜탄온, 메틸아이소뷰틸케톤 등의 케톤류; 다이에틸렌글라이콜모노메틸에터, 다이프로필렌글라이콜모노메틸에터 등의 에터류; 에탄올, 1-프로판올, 2-프로판올, 1-뷰탄올, 2-뷰탄올, 아이소뷰틸알코올 등의 알코올류 등을 들 수 있고, 이것들은 1종 단독으로 사용해도, 2종 이상을 조합하여 사용해도 된다.
표면처리제 조성물 중에 포함되는 본 발명의 유기 규소 화합물의 농도는 특별히 한정되는 것은 아니지만, 조성물 전체에 대하여, 0.1∼20질량%가 바람직하고, 0.5∼10질량%가 보다 바람직하고, 0.5∼5.0질량%가 더한층 바람직하고, 이 범위로 함으로써 도포막 자체에 균일하고 우수한 발수성, 활수성을 줄 수 있다.
또한, 본 발명의 표면처리제 조성물에는, 유기 규소 화합물이 갖는 가수분해성 기와 물과의 반응을 촉진하고, 실란올기의 생성을 촉진할 목적으로 가수분해 촉매가 포함되어 있어도 된다.
가수분해 촉매의 구체예로서는 아세트산, 폼산, 메테인설폰산, p-톨루엔설폰산 등의 유기산; 염산, 질산, 황산 등의 무기산을 들 수 있고, 이것들은 단독으로 사용해도, 2종 이상 조합하여 사용해도 된다.
이것들 중에서도, 메테인설폰산, p-톨루엔설폰산, 황산이 바람직하고, 특히 황산이 바람직하다.
촉매의 농도는, 유기 규소 화합물에 대하여, 0.1∼15.0질량%가 바람직하고, 1.0∼10.0질량%가 보다 바람직하다.
또한, 본 발명의 표면처리제 조성물은 경화 촉매를 포함하고 있어도 된다.
경화 촉매의 구체예로서는 타이타늄테트라아이소프로폭사이드, 타이타늄테트라노말뷰톡사이드, 타이타늄테트라-2-에틸헥스옥사이드, 타이타늄테트라아세틸아세토네이트 등의 타이타늄 촉매; 다이뷰틸주석다이라우레이트, 다이뷰틸주석다이아세테이트, 다이옥틸주석다이아세테이트 등의 주석 촉매; 알루미늄세컨더리뷰톡사이드, 알루미늄트리스아세틸아세토네이트, 알루미늄비스에틸아세토아세테이트모노아세틸아세토네이트, 알루미늄트리스에틸아세토아세테이트 등의 알루미늄 촉매; 노말프로필지르코네이트, 노말뷰틸지르코네이트, 지르코늄테트라아세틸아세토네이트, 지르코늄테트라아세틸아세토네이트, 지르코늄모노아세틸아세토네이트, 지르코늄테트라아세틸아세토네이트 등의 지르코늄 촉매 등을 들 수 있다.
촉매의 농도는, 유기 규소 화합물에 대하여, 0.1∼15.0질량%가 바람직하고, 1.0∼10.0질량%가 보다 바람직하다.
본 발명의 표면처리제 조성물은, 상술한 본 발명의 유기 규소 화합물 이외의, Si 원자에 결합한 하이드록시기 또는 가수분해성 기를 갖는 그 밖의 유기 규소 화합물, 그 가수분해 축합물, 또는 그것들의 혼합물을 더 포함하고 있어도 된다.
가수분해성 기로서는 알콕시기, 할로젠 원자, 아실옥시기, 아이소사이아네이트기 등을 들 수 있다.
그 밖의 유기 규소 화합물의 구체예로서는 알콕시실릴기를 갖는 실레인 화합물로서 테트라메톡시실레인, 테트라에톡시실레인, 메틸트라이메톡시실레인, 메틸트라이에톡시실레인, 다이메틸다이메톡시실레인, 다이메틸다이에톡시실레인, 페닐트라이메톡시실레인, 페닐트라이에톡시실레인, n-프로필트라이메톡시실레인, n-프로필트라이에톡시실레인, 다이페닐다이메톡시실레인, 헥실트라이메톡시실레인, 헥실트라이에톡시실레인, 데실트라이메톡시실레인, 트라이플루오로프로필트라이메톡시실레인, 헥사메틸다이실라잔, 바이닐트라이메톡시실레인, 바이닐트라이에톡시실레인, 3-글라이시드옥시프로필트라이메톡시실레인, 3-메타크릴옥시프로필트라이메톡시실레인, 3-아크릴옥시프로필트라이메톡시실레인, 3-아미노프로필트라이메톡시실레인, 3-유레이도프로필트라이에톡시실레인, 3-머캡토프로필트라이메톡시실레인, 3-머캡토프로필메틸다이메톡시실레인, 비스(트라이에톡시실릴프로필)테트라설파이드, 3-아이소사이아네이트프로필트라이에톡시실레인 등을 들 수 있고, 할로젠화 실릴기를 갖는 실레인 화합물로서 메틸트라이클로로실레인, 에틸트라이클로로실레인, 다이메틸다이클로로실레인, 트라이메틸클로로실레인, 페닐트라이클로로실레인, 다이페닐다이클로로실레인, 트라이플루오로에틸트라이클로로실레인 등을 들 수 있다.
그 밖의 유기 규소 화합물의 첨가량은 얻어지는 경화 피막의 발수성 및 활수성에 영향을 미치지 않는 양이면 특별히 제한은 없지만, 본 발명의 유기 규소 화합물에 대하여, 20질량% 이하가 바람직하다.
또한, 본 발명의 표면처리제 조성물은, 이상에서 설명한 각 성분과 더불어, 각종 첨가제를 첨가할 수 있다.
첨가제로서는 금속 산화물, 수지, 염료, 안료, 자외선흡수제, 산화방지제 등을 들 수 있고, 구체적으로는, 실리카졸, 티타니아졸, 알루미나졸 등을 들 수 있다.
첨가제의 첨가량은 얻어지는 경화 피막의 발수성 및 활수성에 영향을 미치지 않는 양이면 특별히 제한은 없지만, 본 발명의 유기 규소 화합물에 대하여 30질량% 이하가 바람직하다.
이상에서 설명한 본 발명의 표면처리제 조성물을 기재에 도포하고, 건조시킴으로써 기재 위에 발수막을 형성할 수 있다.
기재로서는 유리, 금속, 세라믹, 수지 등을 적합하게 사용할 수 있다. 금속으로서는 철, 스테인리스 등을 들 수 있고, 세라믹으로서는 티타니아, 알루미나, 지르코니아 등을 들 수 있고, 수지로서는 폴리에틸렌, 폴리프로필렌, 폴리에틸렌테레프탈레이트, 폴리카보네이트, 염화바이닐, 폴리스타이렌, ABS 수지, 페놀 수지, 에폭시 수지, 아크릴 등을 들 수 있다.
도포 방법으로서는 와이핑 도포, 스핀 코팅, 바 코팅, 침지 도포, 스키지 도포, 스프레이 도포 등의 종래 공지의 방법을 적당히 채용할 수 있다.
도포 후의 건조는 자연 건조, 가열 건조의 어떤 것이어도 좋지만, 5∼150℃의 범위에서 행하는 것이 바람직하다. 5℃ 미만에서는 기재에의 본 발명의 유기 규소 화합물의 반응속도가 작아져, 반응에 시간을 요하여, 충분한 내구성이 얻어지지 않는 경우가 있다. 150℃를 초과하면 도포한 표면처리제 조성물의 변성이나 열 분해가 일어나기 쉬워, 충분한 발수성, 활수성이 얻어지지 않는 경우가 있다.
특히, 표면처리제 조성물을 기재 위에 도포한 후, 도포막 표면을 물로 닦아 내어 처리하는 것이 바람직하고, 경화 피막을 형성하는 온도는 실온 근방(5∼35℃)이 바람직하다.
발수막의 막 두께는 특별히 한정되는 것은 아니지만, 투명성 및 막의 기계적 강도 등을 고려하면, 100nm 이하가 바람직하다.
또한, 상기 발수막은 2㎕ 물방울로 100° 이상의 수접촉각, 30° 이하의 전락 각을 갖는 것이 바람직하고, 헤이즈값(흐림값)이 바람직하게는 5 이하, 보다 바람직하게는 1 이하, 더한층 바람직하게는 0.5 이하의 투명성을 갖는 것이 바람직하다.
본 발명의 표면처리제 조성물은 기재 표면에 직접 도포하여 발수막(경화 피막)을 형성할 수도 있지만, 기재 표면과 발수막 사이에, 본 발명의 유기 규소 화합물 이외의, 가수분해성 기를 갖는 규소 화합물의 가수분해 생성물로 형성되는 하지층을 개재시키는 것이 바람직하다. 이러한 하지층을 설치함으로써, 발수막과 기재와의 결합이 보다 강고하게 되어, 본 발명의 발수막의 내구성이 향상된다.
하지층 형성에 사용되는 유기 규소 화합물로서는 가수분해성이 높고, 실온 근방(5∼35℃)에서 기재 위에 박막을 형성한다고 하는 점을 고려하면, 하기 일반식 (12)로 표시되는 아이소사이아네이트실레인 화합물이 적합하다.
(식 중, k는 0 또는 1을 나타낸다.)
이상에서 설명한 본 발명의 표면처리제 조성물로 이루어지는 막은 발수성, 활수성 및 투명성이 우수하기 때문에, 수송기용의 유리나 차체의 발수 처리에 적합하게 사용할 수 있다. 특히, 창유리나 미러에 적용한 경우, 우천시에 있어서의 물방울 부착에 의한 시인성 저하를 효율적으로 방지할 수 있다.
실시예
이하, 실시예 및 비교예를 들어 본 발명을 보다 구체적으로 설명하지만, 본 발명은 이들 실시예에 한정되는 것은 아니다.
[1] 유기 규소 화합물의 합성
[실시예 1-1] 유기 규소 화합물 (13)의 합성
교반기, 온도계, 에스터 어댑터 및 딤로스 냉각기 냉각관을 구비한 1리터의 3구 플라스크에, 톨루엔 23.8g, 화합물 (14) 5.05g(0.0225mol), 및 바이닐실록세인 배위 Pt의 톨루엔 용액(Pt 농도: 0.5질량%) 0.3g을 가하고, 80℃까지 승온하고, 다음에 80∼90℃로 유지하면서, 화합물 (15) 50.0g(0.0225mol)을 적하하고, 또한, 90℃에서 5시간 반응을 행했다. 알카리수 첨가에 의한 수소 가스 발생량 측정 및 IR 측정을 행하여, ≡Si-H기의 반응 완결을 확인했다.
계속해서, 딤로스 냉각기 냉각관을 배기 가스관에 바꾸어 연결하고, 질소 가스 버블링하, 계 내 압력 10mmHg, 150℃에서 3시간 가열한 후, 25℃까지 냉각하고, 압력을 상압으로 복압한 후, 얻어진 액체를 여과 정제하여, 유기 규소 화합물 (13) 49.5g을 얻었다.
[실시예 1-2] 유기 규소 화합물 (16)의 합성
교반기, 온도계, 에스터 어댑터 및 딤로스 냉각기 냉각관을 구비한 1리터의 3구 플라스크에, 톨루엔 17.1g, 화합물 (18) 31.7g(0.0146mol), 및 바이닐실록세인 배위 Pt의 톨루엔 용액(Pt 농도: 0.5질량%) 0.3g을 가하고, 80℃까지 승온하고, 다음에 80∼90℃로 유지하면서, 화합물 (17) 5.0g(0.0146mol)을 적하하고, 또한 90℃에서 5시간 반응을 행했다. 여기에서, 합성예 1과 동일한 방법으로, Si-H기의 반응완결을 확인했다.
딤로스 냉각기 냉각관을 배기 가스관에 바꾸어 연결하고, 질소 가스 버블링하, 계 내 압력 10mmHg, 150℃에서 3시간 가열한 후, 25℃까지 냉각하고, 압력을 상압으로 복압한 후, 얻어진 액체를 여과 정제하여, 유기 규소 화합물 (16) 33.0g을 얻었다.
[실시예 1-3] 유기 규소 화합물 (19)의 합성
교반기, 온도계, 에스터 어댑터 및 딤로스 냉각기 냉각관을 구비한 1리터의 3구 플라스크에, 톨루엔 29.6g, 화합물 (20) 10.0g(0.0266mol), 및 바이닐실록세인 배위 Pt의 톨루엔 용액(Pt 농도: 0.5질량%) 0.3g을 가하고, 80℃까지 승온하고, 80∼90℃로 유지하면서, 화합물 (15) 59.1g(0.0266mol)을 적하하고, 또한 90℃에서 5시간 반응을 행했다. 여기에서, 합성예 1과 동일한 방법으로, Si-H기의 반응완결을 확인했다.
딤로스 냉각기 냉각관을 배기 가스관에 바꾸어 연결하고, 질소 가스 버블링하, 계 내 압력 10mmHg, 150℃에서 3시간 가열한 후, 25℃까지 냉각하고, 압력을 상압으로 복압한 후, 얻어진 액체를 여과 정제하여, 유기 규소 화합물 (29) 62.2g을 얻었다.
[실시예 1-4] 유기 규소 화합물 (21)의 합성
교반기, 온도계, 에스터 어댑터 및 딤로스 냉각기 냉각관을 구비한 1리터의 3구 플라스크에, 톨루엔 22.4g, 화합물 (20) 8.57g(0.0228mol), 및 바이닐실록세인 배위 Pt의 톨루엔 용액(Pt 농도: 0.5질량%) 0.3g을 가하고, 80℃까지 승온하고, 80∼90℃로 유지하면서, 화합물 (22) 54.0g(0.0228mol)을 적하하고, 또한 90℃에서 5시간 반응했다. 여기에서, 합성예 1과 동일한 방법으로, Si-H기의 반응완결을 확인했다.
딤로스 냉각기 냉각관을 배기 가스관에 바꾸어 연결하고, 질소 가스 버블링하, 계 내 압력 10mmHg, 150℃에서 3시간 가열한 후, 25℃까지 냉각하고, 압력을 상압으로 복압한 후, 얻어진 액체를 여과 정제하여, 유기 규소 화합물 (21) 56.7g을 얻었다.
[실시예 1-5] 유기 규소 화합물 (23)의 합성
교반기, 온도계, 에스터 어댑터 및 딤로스 냉각기 냉각관을 구비한 1리터의 3구 플라스크에, 톨루엔 30.1g, 화합물 (20) 10.0g(0.0266mol), 및 바이닐실록세인 배위 Pt의 톨루엔 용액(Pt 농도: 0.5질량%) 0.3g을 가하고, 80℃까지 승온하고, 80∼90℃로 유지하면서, 화합물 (24) 60.2g(0.0266mol)을 적하하고, 또한 90℃에서 5시간 반응을 행했다. 여기에서, 합성예 1과 동일한 방법으로, Si-H기의 반응 완결을 확인했다.
딤로스 냉각기 냉각관을 배기 가스관에 바꾸어 연결하고, 질소 가스 버블링하, 계 내 압력 10mmHg, 150℃에서 3시간 가열한 후, 25℃까지 냉각하고, 압력을 상압으로 복압한 후, 얻어진 액체를 여과 정제하여, 유기 규소 화합물 (23) 63.1g을 얻었다.
[2] 표면처리제 조성물의 조제
[실시예 2-1]
아세트산 에틸 19.0g에, 실시예 1-1에서 얻어진 유기 규소 화합물 (13) 0.920g, 및 98% 황산 0.080g을 가하고 혼합하여, 표면처리제 조성물을 얻었다.
[실시예 2-2]
유기 규소 화합물 (13)을 실시예 1-2에서 얻어진 유기 규소 화합물 (16)으로 변경한 이외는, 실시예 2-1과 동일하게 하여 표면처리제 조성물을 얻었다.
[실시예 2-3]
유기 규소 화합물 (13)을 실시예 1-3에서 얻어진 유기 규소 화합물 (19)로 변경한 이외는 실시예 2-1과 동일하게 하여 표면처리제 조성물을 얻었다.
[실시예 2-4]
유기 규소 화합물 (13)을 실시예 1-4에서 얻어진 유기 규소 화합물 (21)로 변경한 이외는, 실시예 2-1과 동일하게 하여 표면처리제 조성물을 얻었다.
[실시예 2-5]
유기 규소 화합물 (13)을 실시예 1-5에서 얻어진 유기 규소 화합물 (23)으로 변경한 이외는, 실시예 2-1과 동일하게 하여 표면처리제 조성물을 얻었다.
[비교예 2-1]
유기 규소 화합물 (13)을 하기 식으로 표시되는 유기 규소 화합물로 변경한 이외는, 실시예 2-1과 동일하게 하여 표면처리제 조성물을 얻었다.
[비교예 2-2]
유기 규소 화합물 (13)을 하기 식으로 표시되는 유기 규소 화합물로 변경한 이외는, 실시예 2-1과 동일하게 하여 표면처리제 조성물을 얻었다.
상기 실시예 2-1∼2-5 및 비교예 2-1, 2-2에서 조제한 각 표면처리제 조성물을 티슈 페이퍼에 함침하고, 유리 기판에 와이핑 도공을 행했다. 1분간, 자연 건조한 후, 티슈 페이퍼에 물을 함침하고, 유리 기판의 도공면의 닦음 처리를 행했다. 25℃에서 1시간, 자연 건조를 행하여, 발수막 부착 유리 기판을 얻었다.
얻어진 발수막 부착 유리 기판을 사용하여, 하기 (1)∼(4)의 평가 시험을 행했다. 결과를 표 1에 나타낸다.
또한, 수접촉각 및 물방울 활락 각도(전락각)는 활락 유닛을 구비한 접촉각계(쿄와카이멘카가쿠(주)제 Drop Master DM-701)에 의해 측정했다.
(1) 발수성
발수막 부착 유리 기판의 피처리면 위에 2㎕의 물을 적하하고, 수접촉각을 측정했다.
(2) 활수성
발수막 부착 유리 기판의 피처리면 위에 체적 2㎕의 물방울을 적하하고, 전락 각을 측정했다.
(3) 내수성 시험
발수막 부착 유리 기판을 1질량% 계면활성제(라이폰 F, 라이온하이진(주)제) 수용액 중에 침지하고, 초음파(100W, 42kHz)를 30분간 조사했다. 시험 전후의 발수막 부착 유리 기판에 관하여, 발수성, 활수성을 평가했다.
(4) 내마모성 시험
발수막 부착 유리 기판의 피처리면 위에, 2cm×2cm 플란넬천, 1.2kg 하중, 1,200회 왕복의 조건으로 마모 시험을 실시했다. 시험 전후의 발수막 부착 유리 기판에 관하여, 발수성, 활수성을 평가했다.
표 1에 나타내어지는 바와 같이, 실시예 2-1∼2-5에서 얻어진 발수막 부착 유리 기판은 초기, 내수성 시험 후 및 내마모성 시험 후에 있어서의 발수성, 활수성이 양호한 것을 알 수 있다.
한편, 비교예 2-1, 2-2에서 얻어진 발수막 부착 유리 기판은 내수성 시험 후나 내마모성 시험 후에 있어서, 특히 활수성이 현저하게 저하된 것을 알 수 있다.
Claims (15)
- 일반식 (1)로 표시되는 것을 특징으로 하는 유기 규소 화합물.
{식 중, R1은, 서로 독립하여, 탄소 원자수 1∼12의 알킬기 또는 식 (2)로 표시되는 기를 나타내고,
[식 중, R4는, 서로 독립하여, 탄소 원자수 1∼12의 알킬기 또는 식 (3)으로 표시되는 기를 나타낸다.
(식 중, R5는, 서로 독립하여, 탄소 원자수 1∼12의 알킬기를 나타낸다.)]
R2는, 서로 독립하여, 탄소 원자수 1∼12의 알킬기를 나타내고,
R3은, 서로 독립하여, 탄소 원자수 1∼4의 알킬기를 나타내고,
X는, 서로 독립하여, 하이드록시기 또는 가수분해성 기를 나타내고,
Y는 아릴렌기 또는 불화 알킬렌기를 함유하는 2가 연결기를 나타내고,
a는 1∼100의 수를 나타내고, b는 0∼2의 수를 나타낸다.} - 제1항에 있어서, 상기 Y가 식 (4)로 표시되는 2가 연결기인 것을 특징으로 하는 유기 규소 화합물.
[식 중, Z는 식 (5)∼(7)로부터 선택되는 어느 1개의 2가 연결기를 나타내고, R6 및 R7은, 서로 독립하여, 단결합 또는 Z와 상이한 2가 연결기를 나타낸다.
(식 (5) 중, c는 1∼10의 수를 나타내고, 식 (7) 중, R8은, 서로 독립하여, 탄소 원자수 1∼12의 알킬기를 나타낸다.)] - 제2항에 있어서, 식 (8) 또는 식 (9)로 표시되는 것을 특징으로 하는 유기 규소 화합물.
[식 중, Z는 식 (5)∼(7)로부터 선택되는 어느 1개의 2가 연결기를 나타내고, R3, R6, R7, X, a 및 b는 상기와 동일한 의미를 나타낸다.
(식 (5) 중, c는 상기와 동일한 의미를 나타내고, 식 (7) 중, R8은 메틸기를 나타낸다.)] - 제2항 또는 제3항에 있어서, 상기 R6 및 R7이 서로 독립하여 식 (10)으로 표시되는 것을 특징으로 하는 유기 규소 화합물.
(식 중, d는 0∼10의 수를 나타낸다.) - 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 X가 하이드록시기, 알콕시기, 할로젠 원자 또는 아이소사이아네이트기인 것을 특징으로 하는 유기 규소 화합물.
- 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 기재된 유기 규소 화합물의 가수분해 축합물.
- 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 기재된 유기 규소 화합물, 그 가수분해 축합물, 또는 그것들의 혼합물과, 유기 용제를 포함하는 표면처리제 조성물.
- 제7항에 있어서, 메테인설폰산, p-톨루엔설폰산 및 황산으로부터 선택되는 적어도 1종의 가수분해 촉매를 함유하는 것을 특징으로 하는 표면처리제 조성물.
- 제7항 또는 제8항에 있어서, 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 기재된 유기 규소 화합물 이외의, 그 밖의 가수분해성 기를 갖는 유기 규소 화합물, 그 가수분해 축합물, 또는 그것들의 혼합물을 함유하는 것을 특징으로 하는 표면처리제 조성물.
- 제7항 내지 제9항 중 어느 한 항에 있어서, 수송기용 유리의 발수처리용인 것을 특징으로 하는 표면처리제 조성물.
- 제7항 내지 제9항 중 어느 한 항에 있어서, 수송기용 보디의 발수 처리용인 것을 특징으로 하는 표면처리제 조성물.
- 기재와, 이 기재 위에 설치된, 제7항 내지 제9항 중 어느 한 항에 기재된 표면처리제 조성물을 사용하여 이루어지는 발수막을 갖는 발수막 부착 기재.
- 제11항에 있어서, 상기 기재와 발수막 사이에 개재하는 하지층을 구비하고, 상기 하지층이 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 기재된 유기 규소 화합물 이외의, 그 밖의 가수분해성 기를 갖는 유기 규소 화합물의 가수분해 생성물로 이루어지는 것을 특징으로 하는 발수막 부착 기재.
- 제12항 또는 제13항에 있어서, 상기 기재가 유리, 금속, 세라믹 또는 수지인 것을 특징으로 하는 발수막 부착 기재.
- 기재 위에, 제7항 내지 제9항 중 어느 한 항에 기재된 표면처리제 조성물을 도포하여 도포막을 형성하고, 이 도포막 표면을 물로 닦음 처리한 후, 5∼35℃에서 경화 피막을 형성하는 발수막의 형성 방법.
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