KR20190003543A - 변색 효과에 관하여 안정화된 n,n-디메틸아미노에틸 아크릴레이트 조성물 - Google Patents

변색 효과에 관하여 안정화된 n,n-디메틸아미노에틸 아크릴레이트 조성물 Download PDF

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Abstract

본 발명은 착색 효과에 관하여 N,N-디메틸아미노에틸 아크릴레이트를 안정화시키기 위한 25 내지 200 ppm 의 함량으로의 2,6-디-tert-부틸-4-메틸페놀의 용도에 관한 것이다. 본 발명은 또한 상기 방식으로 안정화된 N,N-디메틸아미노에틸 아크릴레이트 및 그것의 생산 방법에 관한 것이다.

Description

변색 효과에 관하여 안정화된 N,N-디메틸아미노에틸 아크릴레이트 조성물
본 발명은 N,N-디메틸아미노에탄올에 의한, 알킬 아크릴레이트 예컨대 메틸 아크릴레이트 또는 에틸 아크릴레이트의 에스테르교환 반응에 의한 N,N-디메틸아미노에틸 아크릴레이트의 생산에 관한 것이고, 본 발명의 주제는 더욱 특히 2,6-디-tert-부틸-4-메틸페놀에 의한, 착색 (coloration) 에 관한 N,N-디메틸아미노에틸 아크릴레이트의 안정화이다.
식 (I) 에 상응하는 N,N-디메틸아미노에틸 아크릴레이트 (이후 DMAEA 로서 지칭됨):
H2C=CH-COOCH2CH2N(CH3)2 ( I )
는 식 (II) 의 경질 알킬 아크릴레이트 (또한 경질 아크릴레이트로서 언급됨): CH2=CH-COOR1 (식에서, R1 은 메틸 또는 에틸 라디칼을 나타냄) 와, N,N-디메틸아미노에탄올 (DMAE) 사이의 에스테르교환 반응에 의해, 하기 반응식에 따라, 수득된다:
CH2=CH-COOR1 + HO-CH2CH2N(CH3)2 ⇔ DMAEA + R1OH (1)
반응은 일반적으로 과잉량의 경질 알킬 아크릴레이트의 존재 하에 수행되고, 경질 아크릴레이트/R1OH 알코올 공비혼합물의 형태로 경질 알코올 R1OH 을 증류시킴으로써 반응은 DMAEA 의 형성의 방향으로 변위된다. 반응에는 반응 매질에서 불순물을 생성하는 부반응이 동반된다. 반응 매질은 후속적으로 순수한 생성물을 분리하기 위한 목적으로 일련의 처리에 적용된다.
N,N-디메틸아미노에틸 아크릴레이트 (DMAEA) 및 더욱 일반적으로 디알킬아미노알킬 (메트)아크릴레이트는 응집제 (flocculant) 로서 물 처리 분야에서, 종이 또는 직물 처리제로서 또는 채굴 작업 분야에서 및 오일 및 가스 산업에서 사용되는 양이온성 중합체를 수득하기 위한 사차 염의 제조를 위한 출발 물질이다.
일부 조건 (예를 들어, 온도 조건) 하에서 시간의 흐름에 따른 이들 화합물의 안정성의 결여는, 특히 그의 황화 (yellowing) 는, 문제가 있다. 그 이유는 이들 출발 물질로부터의 사차 염의 제조가 무작위로 착색된 수용액 및 착색된 양이온성 중합체의 형성을 초래할 수 있으며, 이것이 그들이 후속적으로 물 처리에서 사용될 때 물을 착색하는 면에서 문제가 될 수 있기 때문이다.
이러한 색 불안정성의 문제를 해결하거나, 또는 적어도 가리기 위해서, DMAEA 는 특정 온도 조건 하에서, 특히 5℃ 미만의 온도에서 및 암흑 속에서 저장될 필요가 있으며, 그것 때문에 생성물을 저장 또는 수송하기 위한 시설이 복잡해진다. 저장에 관한 이들 예방조치의 부재 하에, 그것의 가능한 착색 변화에 의해 야기되는 문제를 회피하기 위해, DMAEA 는 그것의 생산 후에 신속히 사용된다.
DMAEA 의 생산에 관해 선행 기술에서 수행된 연구는 본질적으로 높은 순도의 완제품을 수득하려는 목적으로 수행되었다.
예를 들어, 문헌 EP 0960 877A2 는 알킬 티타네이트 기반 촉매의 존재 하에 에틸 아크릴레이트 (EA) 와 디메틸아미노에탄올 (DMAE) 의 에스테르교환에 의해 수득되는 반응 매질을 처리하기 위한 공정을 기재한다. 이 공정은 테일링 (tailing) 작업 (촉매 및 중질 부산물의 제거), 그에 뒤이어 토핑 (topping) 작업 (경질 화합물의 제거) 및 최종 정류 (rectification) 에 기반하며, 100 ppm 미만의 EA 및 300 ppm 미만의 DMAE 를 포함하는, 높은 순도의 완제품을 초래한다.
문헌 FR 2　811　986 에 기재된 공정에서, 촉매에 의해 생성되는 불순물을 부가적으로 회피하기 위해서, 촉매로서 DMAE 중 용액으로 테트라에틸 티타네이트를 사용하는 것이 제안되었다.
다른 연구는 에스테르교환 반응 동안 생성되는 공비 분획이 알킬 아크릴레이트의 생산을 위한 유닛에서 정제 후에 재순환되는 것을 가능하게 해주는 DMAEA 의 생산 공정의 최적화 (WO 2010/086547), 또는 공정 동안 형성되는 중질 부산물의 열 처리로부터 회수되는 가치 있는 생성물의 재활용 (reclamation) (WO 2013/045786) 과 관련되었다.
(메트)아크릴 유도체, 특히 DMAEA 를 그것의 중합하는 능력으로 인해 안정화하는 문제는 그것의 생산 또는 정제 공정 동안 도입되는 중합 저해제를 사용함으로써 해결된다. 시간의 흐름에 따른 DMAEA 의 색 변화의 문제에 관하여, 특허 EP 0850　916 에서 아미도 기를 함유하는 화합물, 아인산의 에스테르, 인산의 에스테르 및 포스핀으로부터 선택되는 적어도 하나의 화합물, 및 적어도 하나의 치환된 페놀 화합물을 첨가하는 것이 제안되었다. 실시예는 DMAEA 의 안정화를 보장하기 위해서 두 화합물의 존재는 필수적이라는 것을 보여준다.
본 발명의 목적은 그러므로, DMAEA 를 그것의 착색에 관하여 안정화시키고, 그러므로 저장 동안 착색에 관하여 그것의 안정성을 보장하는, 산업적 환경에 더 적합한 방법을 제공하는 것이다.
본 발명자들은, 놀랍게도, 화합물 2,6-디-tert-부틸-4-메틸페놀의 특정 조건 하에서의 첨가가, 생성물의 합성 또는 정제 조건과 관계 없이, 착색에 관하여 안정화되는 DMAEA 를 수득하는 것을 가능하게 했다는 것을 발견했다.
2,6-디-tert-부틸-4-메틸페놀 (또한 2,6-디-tert-부틸-p-크레솔로서 언급됨) 은 (메트)아크릴 유도체, 예컨대 페노티아진, 히드로퀴논, 히드로퀴논 메틸 에테르, tert-부틸 카테콜 또는 TEMPO 니트록실 화합물을 생산 및 정제하는 공정에서 사용되는 중합 저해제에 속하는 화합물이다.
예를 들어, 특허 US 7,294,240 에 기재된 (메트)아크릴산 에스테르의 합성 공정에서, 요망되는 생성물을 안정화시키기 위해서, 측면으로부터 정제된 (메트)아크릴산 에스테르를 뽑아내는 지점에서 대략 10-20 ppm 의 히드로퀴논 메틸 에테르 또는 2,6-디-tert-부틸-p-크레솔이 도입된다. 문헌 US 2004/171868 에 기재된 공정에서, 5 내지 500 ppm 범위일 수 있는 함량으로의, 바람직하게는 2,6-디-tert-부틸-p-크레솔 및 히드로퀴논 메틸 에테르로부터 선택되는, 안정화제의 첨가에 의해 생성되는 (메트)아크릴산 에스테르가 저장-안정화된다. 그러나, DMAEA 의 착색의 저해에 대한 2,6-디-tert-부틸-4-메틸페놀 단독의 효과는 이들 문헌에 기재되어 있지 않고, 선행 기술에서 시사된 적이 없다.
그러므로, 본 발명의 주제는 25 내지 200 ppm 의 2,6-디-tert-부틸-4-메틸페놀을 포함하는, 착색에 관하여 안정화되는 N,N-디메틸아미노에틸 아크릴레이트의 조성물이다.
"착색에 관하여 안정화되는" 은 조성물이 0 내지 40℃ 범위의 온도에서 적어도 10 일 내지 30 일의 범위일 수 있는 지속시간 동안 암흑 속에서 저장될 때 2,6-디-tert-부틸-4-메틸페놀의 부재 하에서보다 2,6-디-tert-부틸-4-메틸페놀의 존재 하에서 착색의 변화가 적어도 두 배 더 느리다는 것을 의미하는 것으로 의도된다.
하나의 실시양태에 따르면, 안정화된 조성물은 비색계를 사용하여 본 발명에 따른 조성물의 흡광도를 측정함으로써 확인되는 100 Apha 미만, 바람직하게는 30 Apha 미만, 더욱 우선적으로는 20 Apha 미만의 착색을 갖는다. 바람직하게는, 안정화된 조성물은 실온 (대략 20℃) 에서 암흑 속에서 30 일의 기간 동안 저장 후에 20 Apha 미만의 착색을 갖는다.
본 발명의 또다른 주제는 착색에 관하여 안정화되는 N,N-디메틸아미노에틸 아크릴레이트의 조성물의 연속적 생산을 위한 방법으로서, 촉매의 존재 하에 메틸 아크릴레이트 및 에틸 아크릴레이트로부터 선택되는 경질 아크릴레이트와, 디메틸아미노에탄올 사이의 에스테르교환 반응, 그에 뒤이어 정제된 N,N-디메틸아미노에틸 아크릴레이트의 최종 증류를 포함하는 반응 혼합물의 정제를 위한 처리를 포함하며, 최종 생성물의 축합 전에, 정제된 N,N-디메틸아미노에틸 아크릴레이트의 증류된 기체성 스트림의 배출구에서 25 내지 200 ppm 의 2,6-디-tert-부틸-4-메틸페놀이 도입되는 것을 특징으로 하는 방법이다.
본 발명의 또다른 주제는 착색에 관하여 N,N-디메틸아미노에틸 아크릴레이트를 안정화시키기 위한 25 내지 200 ppm 의 함량으로의 2,6-디-tert-부틸-4-메틸페놀의 용도이다.
바람직하게는 에스테르교환 반응을 위한 경질 아크릴레이트로서 에틸 아크릴레이트가 사용된다.
본 발명에 따르면, DMAEA 정제 공정의 마지막에 소량으로 도입되는 2,6-디-tert-부틸-4-메틸페놀은 DMAEA 의 착색의 변화를 저해하고, 그에 따라 일반적으로 요구되는 온도보다 더 높은 온도에서 생성물의 더 긴 저장을 가능하게 해준다; 특히, 그것은 실온에서의 저장을 가능하게 해준다.
본 발명은 이제 더욱 상세히 비제한적 방식으로 뒤따르는 설명에서 기재된다.
본 발명의 상세한 설명
CAS 번호 128-37-0 의, 2,6-디-tert-부틸-4-메틸페놀 (또는 2,6-디-tert-부틸-p-크레솔 또는 부틸레이티드 히드록시톨루엔) (문헌의 나머지에서 BHT 로서 언급됨) 은 백색 결정질 분말의 형태로 상업적으로 입수가능하다.
본 발명에 따르면, 25 내지 200 ppm, 바람직하게는 25 내지 100 ppm, 더욱 우선적으로는 30 내지 80 ppm, 더욱 특히 30 내지 50 ppm 범위의 함량으로 정제된 DMAEA 에 존재하는 BHT 는, 중합체 제조를 위한 출발 물질로서 사용되는, 착색에 관하여 안정화되는 조성물을 초래한다.
BHT 는 비개질 형태로 또는 용액의 형태로 도입되며, 상기 용액은 DMAEA 에서 뿐만 아니라 DMAEA 를 수득하기 위해 사용되는 출발 물질, 예컨대 경질 알킬 아크릴레이트 또는 중질 알코올에서, 기타 안정화제 예컨대 MEHQ 의 존재 하에, 제조될 수 있다.
본 발명에 따른 조성물은 일반적으로 200 ppm 내지 1000 ppm, 바람직하게는 500 내지 800 ppm 의 함량으로, 예를 들어 히드로퀴논, 히드로퀴논 메틸 에테르 (MEHQ) 또는 그들의 혼합물로부터 선택되는, DMAEA 의 중합을 저해하기 위한 적어도 하나의 안정화제를 또한 포함할 수 있다. MEHQ 는 일반적으로 대략 700 ppm 의 함량으로 DMAEA 중합 저해제로서 사용된다. 바람직한 실시양태에 따르면, 본 발명에 따른 조성물은 800 ppm 의 MEHQ 를 포함한다.
본 발명에 따른 조성물은 또한 잔류 불순물을 소량으로 포함한다.
본 발명에 따른 착색에 관하여 안정화되는 조성물은 100 Apha 미만, 바람직하게는 30 Apha 미만, 더욱 우선적으로는 20 Apha 미만의 착색을 갖는다. 본 발명에 따른 조성물의 착색은 안정화되며, 다시 말해서 조성물이 0 내지 40℃ 범위의 온도에서 적어도 10 일 내지 30 일의 범위일 수 있는 지속시간 동안 암흑 속에서 저장될 때 BHT 의 존재로 인해 BHT 의 부재하에서보다 착색의 변화가 적어도 두 배 느리다. 본 발명에 따른 조성물은 따라서 암흑 속에서 실온에서 그것의 착색이 신속히 변하지 않으면서 저장될 수 있다. 유리하게는, 본 발명에 따른 조성물은 20℃ 에서 암흑 속에서 대략 30 일 동안 저장 후에 20 Apha 미만의 착색을 갖는다.
본 발명에 따른 조성물은 응집제로서 물 처리 분야에서, 종이 또는 직물 처리제로서 또는 채굴 작업 분야에서 및 오일 및 가스 산업에서 사용되는 양이온성 중합체의 제조에 사용된다.
유리하게는, BHT 는, 특히 정제된 DMAEA 의 안정화된 조성물을 회수하기 위해서 후속적으로 응축되는 정제된 생성물의 최종 증류물 내로, DMAEA 정제 처리의 마지막에, MEHQ 와 동일한 시간에, 연속적으로 도입된다.
DMAEA 정제 처리는 상이한 방식으로 수행될 수 있고, 특히 증류 칼럼 및/또는 필름 증발기 및/또는 응축기, 디캔터 (decanter) 등을 사용하는, 당업자에게 잘 알려진 상이한 분리 및/또는 추출 기술을 이용한다.
더욱 특히, 정제 공정은 테일링 단계 (중질 부산물 및 촉매를 제거함), 그에 뒤이어 토핑 단계 (경질 부산물의 제거) 를 포함할 수 있거나, 또는 반대로 토핑 단계, 그에 뒤이어 테일링 단계, 임의로, 그에 뒤이어 정류를 포함할 수 있다. 정제된 생성물은 최종 토핑 및/또는 테일링 작업에 사용되는 증류 칼럼의 측면으로부터, 또는 최종 정류 칼럼의 상부에서 빼내짐으로써 회수될 수 있다.
특정 실시양태에 따르면, 본 발명에 따라 정의된 바와 같은, 착색에 관하여 안정화되는 N,N-디메틸아미노에틸 아크릴레이트의 조성물의 연속적 생산을 위한 방법은 하기 단계를 포함할 수 있다:
a) 에스테르교환 촉매의 존재 하에 및 적어도 하나의 중합 저해제의 존재 하에 메틸 아크릴레이트 및 에틸 아크릴레이트로부터 선택되는 경질 아크릴레이트와, 디메틸아미노에탄올 사이에서 에스테르교환 반응이 수행되며, 경질 아크릴레이트/경질 알코올의 상응하는 공비 혼합물이 반응 동안 연속적으로 빼내지는 단계;
b) 미정제 (crude) 반응 혼합물이, 감압 하에, 테일링 칼럼으로서 언급되는, 제 1 증류 칼럼 C1 으로 운반되며, 미정제 반응 혼합물은 요망되는 N,N-디메틸아미노에틸 아크릴레이트와, 경질 생성물로서, 디메틸아미노에탄올 및 미반응 경질 아크릴레이트 및, 중질 생성물로서, 촉매, 중합 저해제(들) 및 또한 중질 반응 부산물을 포함하며, 하기를 수득하는 것을 가능하게 만드는 단계:
o 상부에서, N,N-디메틸아미노에틸 아크릴레이트 및 경질 생성물로 본질적으로 구성되며, 소 분획 (minor fraction) 의 중질 생성물을 포함하지만 촉매가 없는, 또는 실질적으로 없는 스트림; 및
o 하부에서, 중질 생성물과 소 분획의 N,N-디메틸아미노에틸 아크릴레이트 및 촉매로 구성되는 스트림; 그 후
c) 제 1 증류 칼럼 C1 으로부터의 상부 스트림이, 감압 하에, 토핑 칼럼으로서 언급되는, 제 2 증류 칼럼 C2 으로 운반되며, 하기를 수득하는 것을 가능하게 만드는 단계:
o 상부에서, 경질 생성물과 소 분획의 N,N-디메틸아미노에틸 아크릴레이트로 구성되는 스트림; 및
o 하부에서, 미량의 경질 생성물, 중질 반응 부산물 및 중합 저해제(들)을 함유하는 N,N-디메틸아미노에틸 아크릴레이트; 그 후
d) 제 2 증류 칼럼 C2 으로부터의 하부 스트림이, 감압 하에, 정류 칼럼으로서 언급되는, 제 3 증류 칼럼 C3 으로 운반되며, 그 칼럼의 상부 내로 25 내지 200 ppm 의 2,6-디-tert-부틸-4-메틸페놀이 도입되며, 하기를 수득하는 것을 가능하게 만드는 단계:
o 상부에서, 후속적으로 응축되는 착색에 관하여 안정화되는 정제된 N,N-디메틸아미노에틸 아크릴레이트의 기체성 스트림; 및
o 하부에서, 본질적으로 중합 저해제(들).
상기 방법은 다른 예비, 중간 또는 후속 단계를, 그 단계가 정제된 N,N-디메틸아미노에틸 아크릴레이트를 수득하는 것에 대해 부정적 효과를 갖지 않는다면, 또는 오히려 그 단계가 방법의 생산성을 개선한다면, 포함할 수 있다는 것이 명백히 이해된다.
본 발명에 따른 방법의 단계 a) 내지 d) 를 수행하기 위한 작업 조건, 특히 반응 조건 또는 증류 조건은 당업자에게 잘 알려진 것이고, 문헌 EP 0960 877A2 에 기재된 것일 수 있다.
하기 실시예는 본 발명을 설명하지만 그의 범위를 제한하지 않는다.
실시예
BHT 을 함유하는 또는 BHT 을 함유하지 않는 DMAEA 의 상이한 샘플의 착색을 10 Apha 표준에 상대적으로 LANGE LICO 400 비색계를 사용하여 상이한 조건 하에 측정했다.
실시예 1 (본 발명에 따름)
46 ppm 의 BHT 을 포함하는 DMAEA 의 샘플을 암흑 속에서 20℃ 에서 30 일 동안 저장했다.
샘플의 착색을 t = 0, 10 일 후, 20 일 후 및 30 일 후에 확인했다.
t = 0: 8 Apha; t = 10 일: 09 Apha; t = 20 일: 12 Apha; t = 30 일: 15 Apha
실시예 2 (비교)
BHT 을 포함하지 않는 DMAEA 의 샘플을 실시예 1 의 조건과 동일한 조건 하에 저장했다.
샘플의 착색을 t = 0, 10 일 후, 20 일 후 및 30 일 후에 확인했다.
t = 0: 8 Apha; t = 10 일: 23 Apha; t = 20 일: 45 Apha; t = 30 일: 72 Apha
실시예 3 (본 발명에 따름)
46 ppm 의 BHT 을 포함하는 DMAEA 의 샘플을 암흑 속에서 30℃ 에서 30 일 동안 저장했다.
샘플의 착색을 t = 0, 10 일 후, 20 일 후 및 30 일 후에 확인했다.
t = 0: 8 Apha; t = 10 일: 26 Apha; t = 20 일: 47 Apha; t = 30 일: 82 Apha
실시예 4 (비교)
BHT 을 포함하지 않는 DMAEA 의 샘플을 실시예 3 의 조건과 동일한 조건 하에 저장했다.
샘플의 착색을 t = 0, 10 일 후, 20 일 후 및 30 일 후에 확인했다.
t = 0: 8 Apha; t = 10 일: 55 Apha　
t = 20 일: >100 Apha; t= 30 일: >200 Apha
실시예 5
BHT 의 첨가 없이 및 10 ppm 또는 36 ppm 의 BHT 의 존재 하에, 암흑 속에서 30℃ 에서 30 일의 범위의 기간 동안 유지된 DMAEA 의 샘플의 착색의 변화를 모니터링했다. 표 1 에 수집된 결과는 10 ppm 의 함량으로 첨가된 BHT 가 DMAEA 를 충분히 안정화시키지 않으며, DMAEA 가 30 일의 저장 후에 100 Apha 초과의 착색을 갖는다는 것을 보여준다.
표 1
Figure pct00001
실시예 6 (참조)
문헌 EP 0850916 의 교시를 단독으로 또는 인계 화합물 (트리페닐포스핀, Pph3) 과의 조합으로 페놀 화합물 (MEHQ 또는 토판올 A) 의 첨가 후에 (상업적) DMAEA 의 샘플의 암흑 속에서 20℃ 에서 대략 30 일 동안 저장 후에 착색 (Apha) 을 측정함으로써 재현했다. 함량은 ppm 으로 표현되어 있다.
결과는 아래 표 2 에 수집되어 있다.
표 2
Figure pct00002
25 내지 200 ppm 의 함량으로의 치환된 페놀 화합물 예컨대 MEHQ 또는 토판올 A 의 첨가는 본 발명에 따른 실시예 1 에 따라 46 ppm 의 BHT 의 첨가로 수득된 값 (15 Apha) 만큼 낮은 값으로 30 일 후 DMAEA 의 착색을 유지하는 것을 가능하게 해주지 않는다.
선행 기술에 기재된 페놀 화합물의 식에 상응하는 BHT 의 선별은 그러므로 착색에 관하여 DMAEA 의 안정화에 대해 놀라운 효과를 초래한다.
더 많은 양의 MEHQ (1000 ppm 초과) 단독의 첨가는 BHT 의 효과를 달성하는 것을 가능하게 만들지 않는다.
시험 4 는 페놀 유도체 MEHQ 와 포스핀 화합물을 조합함으로써 DMAEA 가 충분히 안정화된다는 것을 확인시켜 준다.
200 ppm 미만의 함량으로의 BHT 단독의 첨가에 기반하는, 본 발명은 따라서 착색에 관하여 DMAEA 를 안정화시키는 문제에 대해 선행기술보다 더 간단하고 더 경제적인 해법을 제공한다.

Claims (8)

  1. 25 내지 200 ppm, 바람직하게는 25 내지 100 ppm 의 2,6-디-tert-부틸-4-메틸페놀을 포함하는, 착색에 관하여 안정화되는 N,N-디메틸아미노에틸 아크릴레이트의 조성물.
  2. 제 1 항에 있어서, 100 Apha 미만, 바람직하게는 30 Apha 미만, 더욱 우선적으로는 20 Apha 미만의 착색을 갖는 것을 특징으로 하는 조성물.
  3. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 예를 들어 히드로퀴논, 히드로퀴논 메틸 에테르 (MEHQ) 또는 그들의 혼합물로부터 선택되는, 적어도 하나의 중합 저해제를 또한 포함하는 것을 특징으로 하는 조성물.
  4. 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 따른 착색에 관하여 안정화되는 N,N-디메틸아미노에틸 아크릴레이트의 조성물의 연속적 생산을 위한 방법으로서, 촉매의 존재 하에 메틸 아크릴레이트 및 에틸 아크릴레이트로부터 선택되는 경질 아크릴레이트와, 디메틸아미노에탄올 사이의 에스테르교환 반응, 그에 뒤이어 정제된 N,N-디메틸아미노에틸 아크릴레이트의 최종 증류를 포함하는 반응 혼합물의 정제를 위한 처리를 포함하며, 최종 생성물의 축합 전에, 정제된 N,N-디메틸아미노에틸 아크릴레이트의 증류된 기체성 스트림의 배출구에서 25 내지 200 ppm 의 2,6-디-tert-부틸-4-메틸페놀이 도입되는 것을 특징으로 하는 방법.
  5. 제 4 항에 있어서, 하기 단계를 포함하는 방법:
    a) 에스테르교환 촉매의 존재 하에 및 적어도 하나의 중합 저해제의 존재 하에 메틸 아크릴레이트 및 에틸 아크릴레이트로부터 선택되는 경질 아크릴레이트와, 디메틸아미노에탄올 사이에서 에스테르교환 반응이 수행되며, 경질 아크릴레이트/경질 알코올의 상응하는 공비 혼합물이 반응 동안 연속적으로 빼내지는 단계;
    b) 미정제 반응 혼합물이, 감압 하에, 테일링 칼럼으로서 언급되는, 제 1 증류 칼럼 C1 으로 운반되며, 미정제 반응 혼합물은 요망되는 N,N-디메틸아미노에틸 아크릴레이트와, 경질 생성물로서, 디메틸아미노에탄올 및 미반응 경질 아크릴레이트 및, 중질 생성물로서, 촉매, 중합 저해제(들) 및 또한 중질 반응 부산물을 포함하며, 하기를 수득하는 것을 가능하게 만드는 단계:
    o 상부에서, N,N-디메틸아미노에틸 아크릴레이트 및 경질 생성물로 본질적으로 구성되며, 소 분획의 중질 생성물을 포함하지만 촉매가 없는, 또는 실질적으로 없는 스트림; 및
    o 하부에서, 중질 생성물과 소 분획의 N,N-디메틸아미노에틸 아크릴레이트 및 촉매로 구성되는 스트림; 그 후
    c) 제 1 증류 칼럼 C1 으로부터의 상부 스트림이, 감압 하에, 토핑 칼럼으로서 언급되는, 제 2 증류 칼럼 C2 으로 운반되며, 하기를 수득하는 것을 가능하게 만드는 단계:
    o 상부에서, 경질 생성물과 소 분획의 N,N-디메틸아미노에틸 아크릴레이트로 구성되는 스트림; 및
    o 하부에서, 미량의 경질 생성물, 중질 반응 부산물 및 중합 저해제(들)을 함유하는 N,N-디메틸아미노에틸 아크릴레이트; 그 후
    d) 제 2 증류 칼럼 C2 으로부터의 하부 스트림이, 감압 하에, 정류 칼럼으로서 언급되는, 제 3 증류 칼럼 C3 으로 운반되며, 그 칼럼의 상부 내로 25 내지 200 ppm 의 2,6-디-tert-부틸-4-메틸페놀이 도입되며, 하기를 수득하는 것을 가능하게 만드는 단계:
    o 상부에서, 후속적으로 응축되는 착색에 관하여 안정화되는 정제된 N,N-디메틸아미노에틸 아크릴레이트의 기체성 스트림; 및
    o 하부에서, 본질적으로 중합 저해제(들).
  6. 제 4 항 또는 제 5 항에 있어서, 경질 아크릴레이트가 에틸 아크릴레이트인 것을 특징으로 하는 방법.
  7. 착색에 관하여 N,N-디메틸아미노에틸 아크릴레이트를 안정화시키기 위한 25 내지 200 ppm 의 함량으로의 2,6-디-tert-부틸-4-메틸페놀의 용도.
  8. 응집제로서 물 처리 분야에서, 종이 또는 직물 처리제로서 또는 채굴 작업 분야에서 및 오일 및 가스 산업에서 사용되는 양이온성 중합체를 제조하기 위한 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 따른 조성물의 용도.
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