KR20180080686A - 유기 발광 소자 - Google Patents

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KR20180080686A
KR20180080686A KR1020170171266A KR20170171266A KR20180080686A KR 20180080686 A KR20180080686 A KR 20180080686A KR 1020170171266 A KR1020170171266 A KR 1020170171266A KR 20170171266 A KR20170171266 A KR 20170171266A KR 20180080686 A KR20180080686 A KR 20180080686A
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김진주
홍성길
김지혜
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주식회사 엘지화학
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Abstract

본 명세서는 양극; 상기 양극과 대향하여 구비된 음극; 및 상기 양극과 음극 사이에 구비된 발광층을 포함하는 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층은 화학식 1로 표시되는 화합물 및 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.

Description

유기 발광 소자{ORGANIC LIGHT EMITTING DEVICE}
본 출원은 2017년 1월 4일에 한국특허청에 제출된 한국 특허 출원 제10-2017-0001456호의 출원일의 이익을 주장하며, 그 내용 전부는 본 명세서에 포함된다.
본 명세서는 유기 발광 소자에 관한 것이다.
일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기에너지를 빛에너지로 전환시켜주는 현상을 말한다. 유기 발광 현상을 이용하는 유기 발광 소자는 통상 양극과 음극 및 이 사이에 유기물층을 포함하는 구조를 가진다. 여기서 유기물층은 유기 발광 소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어진 경우가 많으며, 예컨대 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 등으로 이루어 질 수 있다. 이러한 유기 발광 소자의 구조에서 두 전극 사이에 전압을 걸어주게 되면 양극에서는 정공이, 음극에서는 전자가 유기물층에 주입되게 되고, 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되며, 이 엑시톤이 다시 바닥상태로 떨어질 때 빛이 나게 된다.
상기와 같은 유기 발광 소자를 위한 새로운 재료의 개발이 계속 요구되고 있다.
한국 특허공개공보 제2000-0051826호
본 명세서에서는 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 양극; 상기 양극과 대향하여 구비된 음극; 및 상기 양극과 음극 사이에 구비된 발광층을 포함하는 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 하기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.
[화학식 1]
Figure pat00001
상기 화학식 1에 있어서,
Y1 및 Y2는 서로 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이거나, 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성할 수 있고,
L101, L102 및 L1 내지 L4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이고,
Ar1 내지 Ar4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소, 시아노기, 할로겐기, 할로알킬기, 알킬기, 알킬기로 치환된 실릴기 및 알킬기로 치환된 게르마늄기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 이상으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기; 또는 치환 또는 비치환된 카바졸기거나, 인접한 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 헤테로 고리를 형성할 수 있으며,
R1 및 R2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 니트로기; 히드록시기; 카보닐기; 에스테르기; 이미드기; 아미드기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
r1 및 r2는 각각 1 내지 5의 정수이며,
r1이 2 이상인 경우, 복수 개의 R1은 서로 같거나 상이하고,
r2가 2 이상인 경우, 복수 개의 R2는 서로 같거나 상이하며,
[화학식 2]
Figure pat00002
상기 화학식 2에 있어서,
X는 O 또는 S이고,
Ar5는 치환 또는 비치환된 아릴기이며,
R3 및 R4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 니트로기; 히드록시기; 카보닐기; 에스테르기; 이미드기; 아미드기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
r3은 1 내지 8의 정수이며,
r4는 1 내지 7의 정수이고,
r3이 2 이상인 경우, 복수 개의 R3은 서로 같거나 상이하고,
r4가 2 이상인 경우, 복수 개의 R4는 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 화학식 1로 표시되는 화합물 및 상기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 유기 발광 소자는 구동전압이 낮고, 광효율이 향상되며, 화합물의 열적 안정성에 의하여 소자의 수명 특성을 향상시킬 수 있다.
도 1은 기판(1), 양극(2), 발광층(3), 음극(4)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
도 2는 기판 (1), 양극(2), 정공주입층(5), 정공수송층(6), 발광층(3), 전자수송층(7) 및 음극(4)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
도 3은 기판(1), 양극(2) 및 음극(4)을 포함하고, 양극과 음극 사이에 전공주입층(5a, 5b), 정공수송층(6a, 6b), 발광층(3a, 3b) 및 전자수송층 (7a, 7b)를 포함하는 유닛을 2개 포함하고, 상기 유닛들 사이에 전하생성층(8)이 구비된 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
이하, 본 명세서에 대하여 더욱 상세하게 설명한다.
본 명세서에서 치환기의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서,
Figure pat00003
는 연결되는 부위를 의미한다.
상기 "치환"이라는 용어는 화합물의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 다른 치환기로 바뀌는 것을 의미하며, 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치 즉, 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정하지 않으며, 2 이상 치환되는 경우, 2 이상의 치환기는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 할로겐기; 시아노기; 니트로기; 히드록시기; 카보닐기; 에스테르기; 이미드기; 아미노기; 알킬기; 시클로알킬기; 알콕시기; 아릴옥시기; 알킬티옥시기; 아릴티옥시기; 알킬술폭시기; 알케닐기; 실릴기; 붕소기; 포스핀옥사이드기; 아민기; 아릴아민기; 아릴기; 및 N, O, S, Se 및 Si 원자 중 1개 이상을 포함하는 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상의 치환기로 치환되었거나 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, 할로겐기의 예로는 불소, 염소, 브롬, 또는 요오드가 있다.
본 명세서에 있어서, 카보닐기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 50인 것이 바람직하다. 구체적으로 하기와 같은 구조의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure pat00004
본 명세서에 있어서, 에스테르기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 50인 것이 바람직하다. 구체적으로, 하기 구조식의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure pat00005
본 명세서에 있어서, 이미드기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 50인 것이 바람직하다. 구체적으로 하기와 같은 구조의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure pat00006
본 명세서에 있어서, 아미노기는 아미노기의 질소가 수소, 탄소수 1 내지 30의 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄 알킬기 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환될 수 있다. 구체적으로, 하기 구조식의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure pat00007
본 명세서에 있어서, 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 40인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 메틸, 에틸, 프로필, n-프로필, 이소프로필, 부틸, n-부틸, 이소부틸, tert-부틸, sec-부틸, 1-메틸-부틸, 1-에틸-부틸, 펜틸, n-펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, tert-펜틸, 헥실, n-헥실, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 4-메틸-2-펜틸, 3,3-디메틸부틸, 2-에틸부틸, 헵틸, n-헵틸, 1-메틸헥실, 시클로펜틸메틸, 시클로헥실메틸, 옥틸, n-옥틸, tert-옥틸, 1-메틸헵틸, 2-에틸헥실, 2-프로필펜틸, n-노닐, 2,2-디메틸헵틸, 1-에틸-프로필, 1,1-디메틸-프로필, 이소헥실, 2-메틸펜틸, 4-메틸헥실, 5-메틸헥실 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 시클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 40인 것이 바람직하며, 구체적으로 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 3-메틸시클로펜틸, 2,3-디메틸시클로펜틸, 시클로헥실, 3-메틸시클로헥실, 4-메틸시클로헥실, 2,3-디메틸시클로헥실, 3,4,5-트리메틸시클로헥실, 4-tert-부틸시클로헥실, 시클로헵틸, 시클로옥틸 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 알콕시기는 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄일 수 있다. 알콕시기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 20인 것이 바람직하다. 구체적으로, 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소프로폭시, i-프로필옥시, n-부톡시, 이소부톡시, tert-부톡시, sec-부톡시, n-펜틸옥시, 네오펜틸옥시, 이소펜틸옥시, n-헥실옥시, 3,3-디메틸부틸옥시, 2-에틸부틸옥시, n-옥틸옥시, n-노닐옥시, n-데실옥시, 벤질옥시, p-메틸벤질옥시 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 알케닐기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 2 내지 40인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 비닐, 1-프로페닐, 이소프로페닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 1-펜테닐, 2-펜테닐, 3-펜테닐, 3-메틸-1-부테닐, 1,3-부타디에닐, 알릴, 1-페닐비닐-1-일, 2-페닐비닐-1-일, 2,2-디페닐비닐-1-일, 2-페닐-2-(나프틸-1-일)비닐-1-일, 2,2-비스(디페닐-1-일)비닐-1-일, 스틸베닐기, 스티레닐기 등이 있으나 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 실릴기는 Si를 포함하고 상기 Si 원자가 라디칼로서 직접 연결되는 치환기이며, -SiR104R105R106로 표시되고, R104 내지 R106은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 알킬기; 알케닐기; 알콕시기; 시클로알킬기; 아릴기; 및 헤테로고리기 중 적어도 하나로 이루어진 치환기일 수 있다. 실릴기의 구체적인 예로는 트리메틸실릴기, 트리에틸실릴기, t-부틸디메틸실릴기, 비닐디메틸실릴기, 프로필디메틸실릴기, 트리페닐실릴기, 디페닐실릴기, 페닐실릴기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 붕소기는 -BR100R101일 수 있으며, 상기 R100, 및 R101은 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; 시아노기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다.
본 명세서에서 아릴기가 단환식 아릴기인 경우 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 6 내지 50인 것이 바람직하다. 구체적으로 단환식 아릴기로는 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 쿼터페닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 아릴기가 다환식 아릴기인 경우 탄소수는 특별히 한정되지 않으나. 탄소수 10 내지 40인 것이 바람직하다. 구체적으로 다환식 아릴기로는 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트릴기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 플루오레닐기는 치환될 수 있으며, 인접한 치환기들이 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다.
상기 플루오레닐기가 치환되는 경우,
Figure pat00008
,
Figure pat00009
,
Figure pat00010
,
Figure pat00011
,
Figure pat00012
,
Figure pat00013
등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴기는 이종원자로 N, O, S, Si 및 Se 중 1개 이상을 포함하는 헤테로고리기로서, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 탄소수 6 내지 50인 것이 바람직하다. 헤테로아릴기의 예로는 티오펜기, 퓨란기, 피롤기, 이미다졸기, 티아졸기, 옥사졸기, 옥사디아졸기, 트리아졸기, 피리딜기, 비피리딜기, 피리미딜기, 트리아진기, 아크리딜기, 피리다진기, 피라지닐기, 퀴놀리닐기, 퀴나졸린기, 퀴녹살리닐기, 프탈라지닐기, 피리도 피리미디닐기, 피리도 피라지닐기, 피라지노 피라지닐기, 이소퀴놀린기, 인돌기, 카바졸기, 벤즈옥사졸기, 벤즈이미다졸기, 벤조티아졸기, 벤조카바졸기, 벤조티오펜기, 디벤조티오펜기, 벤조퓨라닐기, 페난쓰롤린기(phenanthroline), 이소옥사졸릴기, 티아디아졸릴기, 및 디벤조퓨라닐기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아민기는 아미노기(-NH2)의 적어도 하나의 수소 원자가 다른 치환체로 치환된 1가의 아민을 의미하며, -NR107R108로 표시되고, R107 및 R108은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 알킬기; 알케닐기; 알콕시기; 시클로알킬기; 아릴기; 및 헤테로고리기 중 적어도 하나로 이루어진 치환기일 수 있다(단, R107 및 R108 중 적어도 하나는 수소가 아니다). 예컨데, 모노알킬아민기; 디알킬아민기; N-알킬아릴아민기; 모노아릴아민기; 디아릴아민기; N-아릴헤테로아릴아민기; N-알킬헤테로아릴아민기, 모노헤테로아릴아민기 및 디헤테로아릴아민기로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있으며, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 1 내지 30인 것이 바람직하다. 아민기의 구체적인 예로는 메틸아민기, 디메틸아민기, 에틸아민기, 디에틸아민기, 페닐아민기, 나프틸아민기, 비페닐아민기, 안트라세닐아민기, 9-메틸-안트라세닐아민기, 디페닐아민기, 디톨릴아민기, N-페닐톨릴아민기, 트리페닐아민기, N-페닐비페닐아민기; N-페닐나프틸아민기; N-비페닐나프틸아민기; N-나프틸플루오레닐아민기; N-페닐페난트레닐아민기; N-비페닐페난트레닐아민기; N-페닐플루오레닐아민기; N-페닐터페닐아민기; N-페난트레닐플루오레닐아민기; N-비페닐플루오레닐아민기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 포스핀옥사이드기는 구체적으로 디페닐포스핀옥사이드기, 디나프틸포스핀옥사이드기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아릴옥시기 및 아릴티옥시기 중의 아릴기는 전술한 아릴기의 예시와 같다. 구체적으로 아릴옥시기로는 페녹시기, p-토릴옥시기, m-토릴옥시기, 3,5-디메틸-페녹시기, 2,4,6-트리메틸페녹시기, p-tert-부틸페녹시기, 3-비페닐옥시기, 4-비페닐옥시기, 1-나프틸옥시기, 2-나프틸옥시기, 4-메틸-1-나프틸옥시기, 5-메틸-2-나프틸옥시기, 1-안트릴옥시기, 2-안트릴옥시기, 9-안트릴옥시기, 1-페난트릴옥시기, 3-페난트릴옥시기, 9-페난트릴옥시기 등이 있고, 아릴티옥시기로는 페닐티옥시기, 2－메틸페닐티옥시기, 4－tert－부틸페닐티옥시기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아릴아민기의 예로는 치환 또는 비치환된 모노아릴아민기, 또는 치환 또는 비치환된 디아릴아민기가 있다. 상기 아릴아민기 중의 아릴기는 단환식 아릴기일 수 있고, 다환식 아릴기일 수 있다. 상기 아릴기가 2 이상을 포함하는 아릴아민기는 단환식 아릴기, 다환식 아릴기, 또는 단환식 아릴기와 다환식 아릴기를 동시에 포함할 수 있다. 예컨대, 상기 아릴아민기 중의 아릴기는 전술한 아릴기의 예시 중에서 선택될 수 있다. 아릴아민기의 구체적인 예로는 페닐아민, 나프틸아민, 비페닐아민, 안트라세닐아민, 3-메틸-페닐아민, 4-메틸-나프틸아민, 2-메틸-비페닐아민, 9-메틸-안트라세닐아민, 디페닐 아민기, 페닐 나프틸 아민기, 디톨릴 아민기, 페닐 톨릴 아민기, 카바졸 및 트리페닐 아민기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아릴렌기는 아릴기에 결합 위치가 두 개 있는 것 즉 2가기를 의미한다. 이들은 각각 2가기인 것을 제외하고는 전술한 아릴기의 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴렌기는 헤테로아릴기에 결합 위치가 두 개 있는 것 즉 2가기를 의미한다. 이들은 각각 2가기인 것을 제외하고는 전술한 헤테로아릴기의 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 인접한 기가 서로 결합하여 형성되는 치환 또는 비치환된 고리에서, "고리"는 치환 또는 비치환된 탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리를 의미한다.
본 명세서에 있어서, 탄화수소고리는 방향족, 지방족 또는 방향족과 지방족의 축합고리일 수 있으며, 상기 1가가 아닌 것을 제외하고 상기 시클로알킬기 또는 아릴기의 예시 중에서 선택될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 방향족고리는 단환 또는 다환일 수 있으며, 1가가 아닌 것을 제외하고 상기 아릴기의 예시 중에서 선택될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 헤테로고리는 탄소가 아닌 원자, 이종원자를 1 이상 포함하는 것으로서, 구체적으로 상기 이종 원자는 O, N, Se 및 S 등으로 이루어진 군에서 선택되는 원자를 1 이상 포함할 수 있다. 상기 헤테로고리는 단환 또는 다환일 수 있으며, 방향족, 지방족 또는 방향족과 지방족의 축합고리일 수 있으며, 1가가 아닌 것을 제외하고 상기 헤테로아릴기의 예시 중에서 선택될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, Y1 및 Y2는 서로 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, Y1은 치환 또는 비치환된 알킬기이고, Y2는 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, Y1은 치환 또는 비치환된 아릴기이고, Y2는 치환 또는 비치환된 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, Y1 및 Y2는 서로 결합하여, 치환 또는 비치환된 탄화수소고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, Y1 및 Y2는 서로 결합하여, 치환 또는 비치환된 방향족고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, Y1 및 Y2는 서로 결합하여, 치환 또는 비치환된 플루오렌 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시될 수 있다.
[화학식 1-1]
Figure pat00014
[화학식 1-2]
Figure pat00015
상기 화학식 1-1 및 1-2에 있어서,
L101, L102, L1 내지 L4, Ar1 내지 Ar4, R1, R2, r1 및 r2에 대한 정의는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 동일하고,
Y14는 치환 또는 비치환된 알킬기이며,
Y13 및 Y17은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 치환 또는 비치환된 알킬기이고,
y13은 1 내지 5의 정수이며,
y17은 1 내지 8의 정수이고,
y13 및 y17이 각각 2 이상인 경우, 복수 개의 괄호 내의 구조는 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, Y1 및 Y2는 서로 상이하고, 각각 독립적으로 알킬기; 또는 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, Y1 및 Y2는 서로 상이하고, 각각 독립적으로 메틸기; 또는 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, Y1은 치환 또는 비치환된 메틸기이고, Y2는 치환 또는 비치환된 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, Y1은 치환 또는 비치환된 페닐기이고, Y2는 치환 또는 비치환된 메틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, Y1은 메틸기이고, Y2는 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, Y1은 페닐기이고, Y2는 메틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, Y1 및 Y2는 서로 결합하여, 플루오렌 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Y13은 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Y14는 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Y14는 메틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Y17는 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-3 또는 1-4로 표시될 수 있다.
[화학식 1-3]
Figure pat00016
[화학식 1-4]
Figure pat00017
상기 화학식 1-3 또는 1-4에 있어서,
L101, L102, L1 내지 L4, Ar1 내지 Ar4, R1, R2, r1 및 r2에 대한 정의는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 동일하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, L101, L102 및 L1 내지 L4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, L101, L102 및 L1 내지 L4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, L101, L102 및 L1 내지 L4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 페닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, Ar1 내지 Ar4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소, 시아노기, 할로겐기, 할로알킬기, 알킬기, 알킬기로 치환된 실릴기 및 알킬기로 치환된 게르마늄기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 이상으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기; 또는 치환 또는 비치환된 카바졸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, Ar1 내지 Ar4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소, 시아노기, 불소, 플루오로알킬기, 알킬기, 알킬기로 치환된 실릴기 및 알킬기로 치환된 게르마늄기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 이상으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 디벤조퓨란기; 디벤조티오펜기; 또는 카바졸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, Ar1 내지 Ar4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소, 시아노기, 불소, 플루오로알킬기, 알킬기, 알킬기로 치환된 실릴기 및 알킬기로 치환된 게르마늄기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 이상으로 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, Ar1 내지 Ar4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소, 시아노기, 불소, 플루오로알킬기, 알킬기, 알킬기로 치환된 실릴기 및 알킬기로 치환된 게르마늄기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 이상으로 치환 또는 비치환된 페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 비페닐기; 불소 또는 시아노기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 터페닐기; 또는 알킬기로 치환된 플루오레닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, Ar1 내지 Ar4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소, 시아노기, 불소, 트리플루오로메틸기, 메틸기, 이소프로필기, t-부틸기, 트리메틸실릴기, 및 트리메틸게르마늄기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 이상으로 치환 또는 비치환된 페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 비페닐기; 불소 또는 시아노기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 터페닐기; 또는 메틸기로 치환된 플루오레닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, Ar1 내지 Ar4 중 인접한 기는 서로 결합하여, 치환 또는 비치환된 헤테로고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, Ar1 내지 Ar4 중 인접한 기는 서로 결합하여, 치환 또는 비치환된 카바졸 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, Ar1 내지 Ar4 중 인접한 기는 서로 결합하여, 할로겐기로 치환 또는 비치환된 카바졸 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, Ar1 내지 Ar4 중 인접한 기는 서로 결합하여, 불소로 치환 또는 비치환된 카바졸 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, Ar1 및 Ar2는 서로 결합하여, 치환 또는 비치환된 헤테로고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, Ar1 및 Ar2는 서로 결합하여, 치환 또는 비치환된 카바졸 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, Ar1 및 Ar2는 서로 결합하여, 할로겐기로 치환 또는 비치환된 카바졸 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, Ar1 및 Ar2는 서로 결합하여, 불소로 치환 또는 비치환된 카바졸 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, Ar3 및 Ar4는 서로 결합하여, 치환 또는 비치환된 헤테로고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, Ar3 및 Ar4는 서로 결합하여, 치환 또는 비치환된 카바졸 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, Ar3 및 Ar4는 서로 결합하여, 할로겐기로 치환 또는 비치환된 카바졸 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, Ar3 및 Ar4는 서로 결합하여, 불소로 치환 또는 비치환된 카바졸 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2에 있어서, X는 O 또는 S이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2는 하기 화학식 2-1 또는 2-2로 표시된다.
[화학식 2-1]
Figure pat00018
[화학식 2-2]
Figure pat00019
상기 화학식 2-1 및 2-2에 있어서,
R3, R4, r3, r4 및 Ar5의 정의는 상기 화학식 2에서 정의한 바와 동일하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2에 있어서, Ar5는 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2에 있어서, Ar5는 아릴기로 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2에 있어서, Ar5는 아릴기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 비페닐기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 또는 페난트레닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2에 있어서, Ar5는 페닐기, 또는 나프틸기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 비페닐기; 페닐기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 또는 페난트레닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화합물 중에서 선택된다.
Figure pat00020
Figure pat00021
Figure pat00022
Figure pat00023
Figure pat00024
Figure pat00025
Figure pat00026
Figure pat00027
Figure pat00028
Figure pat00029
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 하기 화합물 중에서 선택된다.
Figure pat00030
Figure pat00031
Figure pat00032
Figure pat00033
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1 및 2의 화합물은 당 기술분야에 알려져 있는 출발물질, 반응조건을 이용하여 제조될 수 있다. 치환기의 종류 및 개수는 당업자가 공지된 출발물질을 적절히 선택함에 따라 결정할 수 있다. 또한, 상기 화학식 1 및 2의 화합물은 시판되는 것으로부터 입수될 수 있다.
본 명세서의 유기 발광 소자의 유기물층은 단층 구조로 이루어질 수도 있으나, 2층 이상의 유기물층이 적층된 다층 구조로 이루어질 수 있다. 예컨대, 본 명세서의 유기 발광 소자는 유기물층으로서 발광층, 정공주입층, 정공수송층, 정공주입 및 정공수송을 동시에 하는 층, 전자주입층, 전자수송층 및 정공조절층을 포함하는 구조를 가질 수 있다. 그러나 유기 발광 소자의 구조는 이에 한정되지 않고 더 적은 수의 유기층물을 포함할 수 있다.
예컨대, 본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자의 구조는 도 1 내지 3에 예시되어 있다.
도 1은 기판(1), 양극(2), 발광층(3), 음극(4)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 화학식 2로 표시되는 화합물은 상기 발광층(3)에 포함될 수 있다.
도 2는 기판 (1), 양극(2), 정공주입층(5), 정공수송층(6), 발광층(3), 전자수송층(7) 및 음극(4)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 이와 같은 구조에 있어서 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 화학식 2로 표시되는 화합물은 상기 정공주입층(5), 정공 수송층(6), 발광층(3) 및 전자수송층(7) 중 1층 이상에 포함될 수 있다.
도 3은 기판(1), 양극(2) 및 음극(4)를 포함하고, 양극과 음극 사이에, 정공주입층(5a, 5b), 정공수송층(6a, 6b), 발광층(3a, 3b) 및 전자수송층(7a, 7b)을 포함하는 유닛을 2개 포함하고, 상기 유닛들 사이에 전하생성층(8) 중 1층이상에 포함될 수 있다.
이와 같은 구조에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 화학식 2로 표시되는 화합물은 상기 정공주입층, 정공수송층, 발광층 및 전자수송층 중 1층 이상에 포함될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 발광층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 상기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 발광층의 도펀트로 사용될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 발광층의 호스트로 사용될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 발광층은 상기 도펀트 및 호스트를 1:99 내지 99:1의 중량비로 포함하고, 구체적으로 1:99 내지 50:50의 중량비로 포함한다.
또 하나의 실시상태에 따르면, 유기 발광 소자는 기판 상에 양극, 1층 이상의 유기물층 및 음극이 순차적으로 적층된 구조(normal type)의 유기 발광 소자일 수 있다.
또 하나의 실시상태에 따르면, 유기 발광 소자는 기판 상에 음극, 1층 이상의 유기물층 및 양극이 순차적으로 적층된 역방향 구조(inverted type)의 유기 발광 소자일 수 있다.
상기 유기 발광 소자가 복수개의 유기물층을 포함하는 경우, 상기 유기물층은 동일한 물질 또는 다른 물질로 형성될 수 있다.
예컨대, 본 명세서의 유기 발광 소자는 기판 상에 양극, 유기물층 및 음극을 순차적으로 적층시킴으로써 제조할 수 있다. 이 때 스퍼터링법(sputtering)이나 전자빔 증발법(e-beam evaporation)과 같은 물리 증착 방법(PVD: physical Vapor Deposition)을 이용하여, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 양극을 형성하고, 그 위에 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층 및 전자 수송층을 포함하는 유기물층을 형성한 후, 그 위에 음극으로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다. 이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질부터 유기물층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수 있다.
이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질로부터 유기물층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수도 있다 (국제 특허 출원 공개 제 2003/012890호). 다만, 제조 방법이 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 유기 발광 소자는 예컨대 하기와 같은 적층 구조를 가질 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
(1) 양극/정공수송층/발광층/음극
(2) 양극/정공주입층/정공수송층/발광층/음극
(3) 양극/정공주입층/정공버퍼층/정공수송층/발광층/음극
(4) 양극/정공수송층/발광층/전자수송층/음극
(5) 양극/정공수송층/발광층/전자수송층/전자주입층/음극
(6) 양극/정공주입층/정공수송층/발광층/전자수송층/음극
(7) 양극/정공주입층/정공수송층/발광층/전자수송층/전자주입층/음극
(8) 양극/정공주입층/정공버퍼층/정공수송층/발광층/전자수송층/음극
(9) 양극/정공주입층/정공버퍼층/정공수송층/발광층/전자수송층/전자주입층/음극
(10) 양극/ 정공수송층/전자차단층/발광층/전자수송층/ 음극
(11) 양극/ 정공수송층/전자차단층/발광층/전자수송층/전자주입층 /음극
(12) 양극/정공주입층/정공수송층/전자차단층/발광층/전자수송층/음극
(13) 양극/정공주입층/정공수송층/전자차단층/발광층/전자수송층/전자주입층/음극
(14) 양극/정공수송층/발광층/정공차단층/전자수송층/음극
(15) 양극/정공수송층/발광층/ 정공차단층/전자수송층/전자주입층/음극
(16) 양극/정공주입층/정공수송층/발광층/ 정공차단층/전자수송층/음극
(17) 양극/정공주입층/정공수송층/발광층/정공차단층/전자수송층/전자주입층/음극
상기 양극 물질로는 통상 유기물층으로 정공 주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 본 명세서에서 사용될 수 있는 양극 물질의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO), 인듐아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SnO2 : Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 음극 물질로는 통상 유기물층으로 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 음극 물질의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al, Mg/Ag과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 정공주입층은 전극으로부터 정공을 주입하는 층으로, 정공 주입 물질로는 정공을 수송하는 능력을 가져 양극에서의 정공 주입효과, 발광층 또는 발광재료에 대하여 우수한 정공 주입 효과를 갖고, 발광층에서 생성된 여기자의 전자주입층 또는 전자주입재료에의 이동을 방지하며, 또한, 박막 형성 능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 정공 주입 물질의 HOMO(highest occupied molecular orbital)가 양극 물질의 일함수와 주변 유기물층의 HOMO 사이인 것이 바람직하다. 정공 주입 물질의 구체적인 예로는 금속 포피린(porphyrin), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물, 헥사니트릴헥사아자트리페닐렌 계열의 유기물, 퀴나크리돈(quinacridone)계열의 유기물, 페릴렌(perylene) 계열의 유기물, 안트라퀴논 및 폴리아닐린과 폴리티오펜 계열의 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정 되는 것은 아니다.
상기 정공수송층은 정공주입층으로부터 정공을 수취하여 발광층까지 정공을 수송하는 층으로, 정공 수송 물질로는 양극이나 정공 주입층으로부터 정공을 수송받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로 정공에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 아릴아민 계열의 유기물, 전도성 고분자, 및 공액 부분과 비공액 부분이 함께 있는 블록 공중합체 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 정공조절층은 정공수송층으로부터 정공을 효과적으로 전달 받고, 정공 이동도를 조절하는 역할을 하여 발광층으로 전달되는 정공의 양을 조절하는 역할을 한다. 또한, 발광층으로부터 공급되는 전자가 정공수송층으로 넘어가지 않도록 하는 전자장벽 역할을 동시에 수행할 수 있다. 이는 발광층에서 정공과 전자의 균형을 극대화시켜 발광 효율을 증가시킬 수 있고, 정공조절층의 전자 안정성을 통하여 소자의 수명을 향상시킬 수 있으며, 당 기술 분야에 알려진 재료를 사용할 수 있다.
본 명세서에서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 상기 화학식 2로 표시되는 화합물이 발광층 이외의 유기물층에 포함되거나, 추가의 발광층이 구비되는 경우, 상기 발광층의 발광 물질로는 정공 수송층과 전자 수송층으로부터 정공과 전자를 각각 수송받아 결합시킴으로써 가시광선 영역의 빛을 낼 수 있는 물질로서, 형광이나 인광에 대한 양자 효율이 좋은 물질이 바람직하다. 구체적인 예로는 8-히드록시-퀴놀린 알루미늄 착물(Alq3); 카르바졸 계열 화합물; 이량체화 스티릴(dimerized styryl) 화합물; BAlq; 10-히드록시벤조 퀴놀린-금속 화합물; 벤족사졸, 벤조티아졸 및 벤즈이미다졸 계열의 화합물; 폴리(p-페닐렌비닐렌)(PPV) 계열의 고분자; 스피로(spiro) 화합물; 폴리플루오렌, 루브렌 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 발광층은 호스트 재료 및 도펀트 재료를 포함할 수 있다. 호스트 재료는 축합 방향족환 유도체 또는 헤테로 고리 함유 화합물 등이 있다. 구체적으로 축합 방향족환 유도체로는 안트라센 유도체, 피렌 유도체, 나프탈렌 유도체, 펜타센 유도체, 페난트렌 화합물, 플루오란텐 화합물 등이 있고, 헤테로 고리 함유 화합물로는 카바졸 유도체, 디벤조퓨란 유도체, 래더형 퓨란 화합물, 피리미딘 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 도펀트 재료로는 방향족 아민 유도체, 스트릴아민 화합물, 붕소 착체, 플루오란텐 화합물, 금속 착체 등이 있다. 구체적으로 방향족 아민 유도체로는 치환 또는 비치환된 아릴아미노기를 갖는 축합 방향족환 유도체로서, 아릴아미노기를 갖는 피렌, 안트라센, 크리센, 페리플란텐 등이 있으며, 스티릴아민 화합물로는 치환 또는 비치환된 아릴아민에 적어도 1개의 아릴비닐기가 치환되어 있는 화합물로, 아릴기, 실릴기, 알킬기, 시클로알킬기 및 아릴아미노기로 이루어진 군에서 1 또는 2 이상 선택되는 치환기가 치환 또는 비치환된다. 구체적으로 스티릴아민, 스티릴디아민, 스티릴트리아민, 스티릴테트라아민 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. 또한, 금속 착체로는 이리듐 착체, 백금 착체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 전자수송층은 전자주입층으로부터 전자를 수취하여 발광층까지 전자를 수송하는 층으로 전자 수송 물질로는 음극으로부터 전자를 잘 주입 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로서, 전자에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 8-히드록시퀴놀린의 Al착물; Alq3를 포함한 착물; 유기 라디칼 화합물; 히드록시플라본-금속 착물 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. 전자 수송층은 종래기술에 따라 사용된 바와 같이 임의의 원하는 캐소드 물질과 함께 사용할 수 있다. 특히, 적절한 캐소드 물질의 예는 낮은 일함수를 가지고 알루미늄층 또는 실버층이 뒤따르는 통상적인 물질이다. 구체적으로 세슘, 바륨, 칼슘, 이테르븀 및 사마륨이고, 각 경우 알루미늄 층 또는 실버층이 뒤따른다.
상기 전자주입층은 전극으로부터 전자를 주입하는 층으로, 전자를 수송하는 능력을 갖고, 음극으로부터의 전자주입 효과, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 전자주입 효과를 가지며, 발광층에서 생성된 여기자의 정공 주입층에의 이동을 방지하고, 또한, 박막형성능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 구체적으로는 플루오레논, 안트라퀴노다이메탄, 다이페노퀴논, 티오피란 다이옥사이드, 옥사졸, 옥사다이아졸, 트리아졸, 이미다졸, 페릴렌테트라카복실산, 프레오레닐리덴 메탄, 안트론 등과 그들의 유도체, 금속 착체 화합물 및 함질소 5원환 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 금속 착체 화합물로서는 8-하이드록시퀴놀리나토 리튬, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)아연, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)구리, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)망간, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(2-메틸-8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)갈륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)베릴륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)아연, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)클로로갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(o-크레졸라토)갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(1-나프톨라토)알루미늄, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(2-나프톨라토)갈륨 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 정공차단층은 정공의 음극 도달을 저지하는 층으로, 일반적으로 정공주입층과 동일한 조건으로 형성될 수 있다. 구체적으로 옥사디아졸 유도체나 트리아졸 유도체, 페난트롤린 유도체, BCP, 알루미늄 착물 (aluminum complex) 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 따른 유기 발광 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 구조는 유기 태양 전지, 유기 감광체, 유기 트랜지스터 등을 비롯한 유기 전자 소자에서도 유기 발광 소자에 적용되는 것과 유사한 원리로 작용할 수 있다.
상기 유기 발광 소자의 제조는 이하 실시예에서 구체적으로 설명한다. 그러나 하기 실시예는 본 명세서를 예시하기 위한 것이며, 본 명세서의 범위가 이들에 의하여 한정되는 것은 아니다.
<실험예 1-1>
ITO(indium tin oxide)가 1,000Å의 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 세제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척하였다. 이 때, 세제로는 피셔사(Fischer Co.) 제품을 사용하였으며, 증류수로는 밀러포어사(Millipore Co.) 제품의 필터(Filter)로 2차로 걸러진 증류수를 사용하였다. ITO를 30분간 세척한 후 증류수로 2회 반복하여 초음파 세척을 10분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후, 이소프로필알콜, 아세톤, 메탄올의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 수송시켰다. 또한, 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정한 후 진공 증착기로 기판을 수송시켰다.
이렇게 준비된 ITO 투명 전극 위에 하기 화학식의 헥사니트릴 헥사아자트리페닐렌 (hexaazatriphenylene; HAT) [HIL]를 50Å의 두께로 열 진공 증착하여 정공 주입층을 형성하였다.
[HIL]
Figure pat00034
상기 정공 주입층 위에 정공을 수송하는 물질인 하기 화합물 N4,N4,N4',N4'-tetra([1,1'-biphenyl]-4-yl)-[1,1'-biphenyl]-4,4'-diamine [HTL](1250Å)를 진공 증착하여 정공 수송층을 형성하였다.
[HTL]
Figure pat00035
이어서, 상기 정공 수송층 위에 막 두께 100Å으로 하기 화합물 N,N-di([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4'-(9H-carbazol-9-yl)-[1,1'-biphenyl]-4-amine [EBL]을 진공 증착하여 전자차단층을 형성하였다.
[EBL]
Figure pat00036
이어서, 상기 전자차단층 위에 막 두께 300Å으로 아래와 같은 화합물 H-1과 하기 화합물 D-1을 25:1의 중량비로 진공증착하여 발광층을 형성하였다.
[H-1] [D-1]
Figure pat00037
Figure pat00038
[ET1] LiQ]
Figure pat00039
Figure pat00040
상기 발광층 위에 상기 화합물 ET1과 상기 화합물 LiQ(Lithium Quinolate)를 1:1의 중량비로 진공증착하여 300Å의 두께로 전자 주입 및 수송층을 형성하였다. 상기 전자 주입 및 수송층 위에 순차적으로 12Å두께로 리튬플로라이드(LiF)와 2,000Å 두께로 알루미늄을 증착하여 음극을 형성하였다.
상기의 과정에서 유기물의 증착속도는 0.4~ 0.7Å/sec를 유지하였고, 음극의 리튬플로라이드는 0.3Å/sec, 알루미늄은 2Å/sec의 증착 속도를 유지하였으며, 증착시 진공도는 2 ⅹ10-7 ~5 ⅹ10-6 torr를 유지하여, 유기 발광 소자를 제작하였다.
Figure pat00041
Figure pat00042
Figure pat00043
<실험예 1-2>
상기 실험예 1-1에서 화합물 D-1 대신 상기 화합물 D-2 를 사용한 것을 제외하고는 실험예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<실험예 1-3>
상기 실험예 1-1에서 화합물 D-1 대신 상기 화합물 D-3 를 사용한 것을 제외하고는 실험예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<실험예 1-4>
상기 실험예 1-1에서 화합물 D-1 대신 상기 화합물 D-4 를 사용한 것을 제외하고는 실험예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<실험예 1-5>
상기 실험예 1-1에서 화합물 D-1 대신 상기 화합물 D-5 를 사용한 것을 제외하고는 실험예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<실험예 1-6>
상기 실험예 1-1에서 화합물 D-1 대신 상기 화합물 D-6 을 사용한 것을 제외하고는 실험예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<실험예 1-7>
상기 실험예 1-1에서 화합물 D-1 대신 상기 화합물 D-7 를 사용한 것을 제외하고는 실험예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<실험예 1-8>
상기 실험예 1-1에서 화합물 D-1 대신 상기 화합물 D-8 를 사용한 것을 제외하고는 실험예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<실험예 1-9>
상기 실험예 1-1에서 화합물 D-1 대신 상기 화합물 D-9 를 사용한 것을 제외하고는 실험예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<실험예 1-10>
상기 실험예 1-1에서 화합물 D-1 대신 상기 화합물 D-10 을 사용한 것을 제외하고는 실험예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<실험예 1-11>
상기 실험예 1-1에서 화합물 D-1 대신 상기 화합물 D-11 를 사용한 것을 제외하고는 실험예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<실험예 1-12>
상기 실험예 1-1에서 화합물 D-1 대신 상기 화합물 D-12 를 사용한 것을 제외하고는 실험예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<실험예 1-13>
상기 실험예 1-1에서 화합물 D-1 대신 상기 화합물 D-13 를 사용한 것을 제외하고는 실험예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<실험예 1-14>
상기 실험예 1-1에서 화합물 D-1 대신 상기 화합물 D-14 를 사용한 것을 제외하고는 실험예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<실험예 1-15>
상기 실험예 1-1에서 화합물 D-1 대신 상기 화합물 D-15 를 사용한 것을 제외하고는 실험예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<실험예 1-16>
상기 실험예 1-1에서 화합물 H-1 대신 상기 화합물 H-2 를 사용한 것을 제외하고는 실험예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<실험예 1-17>
상기 실험예 1-1에서 화합물 H-1 대신 상기 화합물 H-3 를 사용한 것을 제외하고는 실험예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<실험예 1-18>
상기 실험예 1-1에서 화합물 H-1 대신 상기 화합물 H-4 를 사용한 것을 제외하고는 실험예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<실험예 1-19>
상기 실험예 1-1에서 화합물 H-1 대신 상기 화합물 H-5 를 사용한 것을 제외하고는 실험예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<실험예 1-20>
상기 실험예 1-1에서 화합물 H-1 대신 상기 화합물 H-6 를 사용한 것을 제외하고는 실험예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<실험예 1-21>
상기 실험예 1-1에서 화합물 H-1 대신 상기 화합물 H-7 를 사용한 것을 제외하고는 실험예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<실험예 1-22>
상기 실험예 1-1에서 화합물 H-1 대신 상기 화합물 H-8 를 사용한 것을 제외하고는 실험예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<실험예 1-23>
상기 실험예 1-1에서 화합물 H-1 대신 상기 화합물 H-9 를 사용한 것을 제외하고는 실험예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<실험예 1-24>
상기 실험예 1-1에서 화합물 H-1 대신 상기 화합물 H-10 를 사용한 것을 제외하고는 실험예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<실험예 1-25>
상기 실험예 1-1에서 화합물 H-1 대신 상기 화합물 H-11 를 사용한 것을 제외하고는 실험예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<실험예 1-26>
상기 실험예 1-1에서 화합물 H-1 대신 상기 화합물 H-12 를 사용한 것을 제외하고는 실험예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<실험예 1-27>
상기 실험예 1-1에서 화합물 H-1 대신 상기 화합물 H-13 를 사용한 것을 제외하고는 실험예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<실험예 1-28>
상기 실험예 1-1에서 화합물 H-1 대신 상기 화합물 H-14 를 사용한 것을 제외하고는 실험예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<실험예 1-29>
상기 실험예 1-1에서 화합물 H-1 대신 상기 화합물 H-15 를 사용한 것을 제외하고는 실험예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<실험예 1-30>
상기 실험예 1-1에서 화합물 H-1 대신 상기 화합물 H-16 를 사용한 것을 제외하고는 실험예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<실험예 1-31>
상기 실험예 1-1에서 화합물 H-1 대신 상기 화합물 H-17 를 사용한 것을 제외하고는 실험예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<실험예 1-32>
상기 실험예 1-1에서 화합물 H-1 대신 상기 화합물 H-18 를 사용한 것을 제외하고는 실험예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<실험예 1-33>
상기 실험예 1-1에서 화합물 H-1 대신 상기 화합물 H-19 를 사용한 것을 제외하고는 실험예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<실험예 1-34>
상기 실험예 1-1에서 화합물 H-1 대신 상기 화합물 H-20 를 사용한 것을 제외하고는 실험예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<비교예 1-1>
상기 실험예 1-1에서 화합물 D-1 대신 하기 화합물 BD 1을 사용한 것을 제외하고는 실험예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
[BD 1]
Figure pat00044
<비교예 1-2>
상기 실험예 1-1에서 화합물 D-1 대신 하기 화합물 BD 2을 사용한 것을 제외하고는 실험예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
[BD 2]
Figure pat00045
<비교예 1-3>
상기 실험예 1-1에서 화합물 H-1 대신 하기 화합물 BH 1을 사용한 것을 제외하고는 실험예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
[BH 1]
Figure pat00046
<비교예 1-4>
상기 실험예 1-1에서 화합물 H-1 대신 하기 화합물 BH 2을 사용한 것을 제외하고는 실험예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
[BH 2]
Figure pat00047
상기 실험예 1-1 내지 1-34 및 비교예 1-1 내지 1-4에 의해 제작된 유기 발광 소자에 전류를 인가하였을 때, 전압, 효율, 색좌표 및 수명을 측정하고 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다. T90은 휘도가 초기휘도(1100nit)에서 90%로 감소되는데 소요되는 시간을 의미한다.
Figure pat00048
Figure pat00049
상기 표 1에서 보는 바와 같이, 본 발명에 따른 화합물 및 이를 이용한 실험예 1-1 내지 1-34 는 비교예 1-1 내지 1-4 에 비하여 보다 청색 유기 발광 소자에 적합한 색 좌표를 나타내고, 저전압 및 고효율, 장수명의 특성을 보이며 유기 발광 소자에 적용 가능한 결과를 나타내었다.
구체적으로, 본원 화학식 1의 Y1 및 Y2가 동일한 화합물을 사용한 비교예 1-1 및 1-2는 본원 실험예 1-1 내지 1-34 보다 구동전압이 높고, 효율이 낮으며, 수명이 저하되는 결과를 보였다.
또한, 본원 화학식 2의 인접한 R4가 고리를 형성하는 화합물을 사용한 비교예 1-3 및 발광층의 호스트가 방향족 고리로만 이루어진 화합물인 비교예 1-4는 본원 실험예 1-1 내지 1-34 보다 구동전압이 높고, 효율이 낮으며, 수명이 저하되는 결과를 보였다.
따라서, 본 명세서의 화학식 1 및 2의 화합물들은 빛을 이용한 산업용 제품에 응용할 수 있는 다양한 색 좌표의 발광 물질 등으로 활용될 수 있다.
1: 기판
2: 양극
3: 발광층
4: 음극
5, 5a, 5b: 정공주입층
6, 6a, 6b: 정공수송층
7, 7a, 7b: 전자수송층
8: 전하생성층

Claims (9)

  1. 양극;
    상기 양극과 대향하여 구비된 음극; 및
    상기 양극과 음극 사이에 구비된 발광층을 포함하는 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서,
    상기 유기물층은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 하기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자:
    [화학식 1]
    Figure pat00050

    상기 화학식 1에 있어서,
    Y1 및 Y2는 서로 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이거나, 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성할 수 있고,
    L101, L102 및 L1 내지 L4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이고,
    Ar1 내지 Ar4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소, 시아노기, 할로겐기, 할로알킬기, 알킬기, 알킬기로 치환된 실릴기 및 알킬기로 치환된 게르마늄기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 이상으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기; 또는 치환 또는 비치환된 카바졸기거나, 인접한 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 헤테로 고리를 형성할 수 있으며,
    R1 및 R2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 니트로기; 히드록시기; 카보닐기; 에스테르기; 이미드기; 아미드기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
    r1 및 r2는 각각 1 내지 5의 정수이며,
    r1이 2 이상인 경우, 복수 개의 R1은 서로 같거나 상이하고,
    r2가 2 이상인 경우, 복수 개의 R2는 서로 같거나 상이하며,
    [화학식 2]
    Figure pat00051

    상기 화학식 2에 있어서,
    X는 O 또는 S이고,
    Ar5는 치환 또는 비치환된 아릴기이며,
    R3 및 R4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 니트로기; 히드록시기; 카보닐기; 에스테르기; 이미드기; 아미드기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
    r3은 1 내지 8의 정수이며,
    r4는 1 내지 7의 정수이고,
    r3이 2 이상인 경우, 복수 개의 R3은 서로 같거나 상이하고,
    r4가 2 이상인 경우, 복수 개의 R4는 서로 같거나 상이하다.
  2. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시되는 것인 유기 발광 소자:
    [화학식 1-1]
    Figure pat00052

    [화학식 1-2]
    Figure pat00053

    상기 화학식 1-1 및 1-2에 있어서,
    L101, L102, L1 내지 L4, Ar1 내지 Ar4, R1, R2, r1 및 r2에 대한 정의는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 동일하고,
    Y14는 치환 또는 비치환된 알킬기이며,
    Y13 및 Y17은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 치환 또는 비치환된 알킬기이고,
    y13은 1 내지 5의 정수이며,
    y17은 1 내지 8의 정수이고,
    y13 및 y17이 각각 2 이상인 경우, 복수 개의 괄호 내의 구조는 서로 같거나 상이하다.
  3. 청구항 1에 있어서, 상기 L101, L102 및 L1 내지 L4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 아릴렌기인 것인 유기 발광 소자.이다.
  4. 청구항 1에 있어서, 상기 Ar1 내지 Ar4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소, 시아노기, 불소, 플루오로알킬기, 알킬기, 알킬기로 치환된 실릴기 및 알킬기로 치환된 게르마늄기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 이상으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 디벤조퓨란기; 디벤조티오펜기; 또는 카바졸기인 것인 유기 발광 소자.
  5. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화합물 중에서 선택되는 것인 유기 발광 소자:
    Figure pat00054

    Figure pat00055

    Figure pat00056

    Figure pat00057

    Figure pat00058

    Figure pat00059

    Figure pat00060

    Figure pat00061

    Figure pat00062

    Figure pat00063
  6. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 2는 하기 화학식 2-1 또는 2-2로 표시되는 것인 유기 발광 소자:
    [화학식 2-1]
    Figure pat00064

    [화학식 2-2]
    Figure pat00065

    상기 화학식 2-1 및 2-2에 있어서,
    R3, R4, r3, r4 및 Ar5의 정의는 상기 화학식 2에서 정의한 바와 동일하다.
  7. 청구항 1에 있어서, 상기 Ar5는 아릴기로 치환 또는 비치환된 아릴기인 것인 유기 발광 소자.
  8. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 하기 화합물 중에서 선택되는 것인 유기 발광 소자:
    Figure pat00066

    Figure pat00067

    Figure pat00068

    Figure pat00069
  9. 청구항 1에 있어서, 상기 발광층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
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