KR20180065575A - 오이풀 뿌리 추출물을 함유하는 가용화 조성물 또는 이의 제조방법 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 오이풀 뿌리 추출물을 함유하는 가용화 조성물 또는 이의 제조방법에 관한 것으로서, 본 발명을 통해서 물에 잘 녹지 않는 난용성의 오이풀 뿌리 추출물을 폴리올과 계면활성제로 형성된 마이셀 내에 담지시켜 가용화시킴으로서 화장품 소재, 각종 질환의 치료 또는 개선용 약학조성물로의 활용이 용이하다.

Description

오이풀 뿌리 추출물을 함유하는 가용화 조성물 또는 이의 제조방법 {Solubilizing composition comprising extract of Sanguisorba officinalis root or method for preparing thereof}
본 발명은 오이풀 뿌리 추출물을 함유하는 가용화 조성물 또는 이의 제조방법에 관한 것이다. 자세하게는 본 발명은 계면활성제와 폴리올이 형성하는 마이셀에 오이풀 뿌리 추출물을 담지시켜 수용해성을 높인 조성물 또는 이의 제조방법에 관한 것이다.
화장품 산업에서 난용성 물질을 물에 가용화할 수 있는 방법은 최근 많은 연구자들에 의해 개발되고 있다. 이러한 가용화 기술은 산업에 미칠 수 있는 파급효과가 매우 크기 때문에, 지속적으로 가용화 기술의 발전은 계속 이루어질 것으로 예상되고 있다.
가용화라 하면, 물이나 수용액에 잘 녹지 않는 물질을 어떠한 조작에 의해 용해도를 높이는 것을 말한다. 기본적으로 용해도를 증가시킬 수 있는 방법으론 에탄올이나 크레모포아(Cremophor EL) 또는 계면활성제를 첨가제로 이용하거나 pH 조절, 공용매(cosolvent) 첨가에 의한 조작 등을 들 수 있다. 최근에는 리포좀(liposome), 하이드로젤(hydrogel), 마이크로에멀젼(microemulsion), 사이클로 텍스트린(cyclodextrin) 등 베지클을 이용한 난용성 약물의 가용화 기술이 진행되고 있다(난용성 약물제어 약물전달시스템의 개발동향, 손은수).
소수성의 난용성 물질은 친수기가 없거나 매우 적을 경우, 혹은 분자배열을 방해하는 위치에 있을 경우, 분자간 강한 소수성 상호작용으로 인하여 물에 가용화되기 어려운 분자배열을 이루는 것이 특징이다. 이러한 소수성 물질의 분자배열에 변형을 줄 수 있으면, 난용성 물질이 분산 혹은 가용화될 수 있는 것인데 이렇게 분자배열의 변화를 유도할 수 있는 물질이 계면활성제이다.
계면활성제는 하나의 분자 안에 친수성과 소수성을 동시에 지니고 있으며 계면활성제가 수용액에서 이온화되는 양상에 따라 음이온, 양이온, 양쪽성, 비이온성으로 나뉜다. 또한 계면활성제는 묽은 용액 속에서 계면에 흡착하여 그 표면장력을 감소시키는 성질을 가지고 있다. 구체적으로 설명하자면 계면활성제의 소수성인 꼬리부분은 공기를 향해서, 친수성인 머리부분은 물을 향해서 배열하게 된다. 계면활성제의 농도가 일정 농도 이상이 되면, 물 표면을 다 채우고도 남게 되어 물 속에서 자기회합체를 형성하게 된다. 즉, 친수성인 계면활성제의 머리 부분이 바깥쪽으로, 소수성인 계면활성제의 꼬리부분이 안쪽으로 배열된 구형 입자가 형성되는데 이를 마이셀이라 한다.
오이풀 뿌리는 약명으로 지유(地楡, Sangusorbae radix)라고 하며, 오이풀은 잎을 비비면 오이 또는 수박 냄새가 난다고 하여 오이풀, 수박풀이라고 한다. 오이풀의 뿌리는 출혈을 멎게 하는 효과가 있고, 오이풀의 잎과 뿌리를 오래 달여서 만든 고약은 갖가지 염증과 피부병, 화상 치료에 효력이 뛰어나다. 오이풀 뿌리는 그 중에서도 화상으로 인한 화독을 없애고 감염을 막아 2차적인 조직 괴사와 삼출액을 빨리 줄어들게 하는 효과를 가지고 있다. 그래서 괴사된 피부 조직에 적용 시, 피부 이식 수술을 하지 않아도 화상부위가 깨끗하게 되고 새살을 돋게 하는 작용을 하여 흉터가 거의 남지 않는다고 보고된 바 있다(한문화 외 1인, 약이 되는 우리풀, 꽃, 나무 2, pp204-210; 약초의 성분과 이용, 일월서각, 문관심, p362-p363). 오이풀 뿌리의 주요 성분은 탄닌(tannin), 트리터페노이드(triterpenoid)계 사포닌(saponin)이며, 분리된 사포닌에는 지유글리코사이드 Ⅰ(ziyu glycoside Ⅰ) 및 포몰린산(pomolic acid), 지유 글리코사이드 Ⅱ(ziyu glycoside Ⅱ), 산구이소르비게닌(토멘토솔산) 등이 함유되어 있다(신민교 외 1인, 도해 향약대사전, 영림사, pp654~656; 문관심, 약초의 성분과 이용, 일월서각, pp362~363; D. L. Cheng, X. P. Cao, Phytochemistry, 31, pp1317-1320, 1992). 한편 이 중에서 지유글리코사이드 I(하기 화학식 참조)은 피리딘, 메탄올, 에탄올 등의 유기용매에 잘 녹지만 물에는 녹지 않는 난용성 물질이다. 이는 트리테르페노이드계 사포닌인 지유글리코사이드 I이 구조적으로 친수성기에 비해 소수성기가 매우 많아 분자 간 강한 소수성 상호작용을 형성하기 때문이다. 그렇기 때문에 오이풀 뿌리 추출물과 주성분인 지유글리코사이드 1은 뛰어난 효능을 가졌음에도 화장품 및 의약품 산업에 응용되기 힘들다는 단점이 있다.
이에 본 발명자들은 오이풀 뿌리 추출물을 폴리올과 계면활성제로 형성되는 마이셀의 소수성 코어에 담지하여 가용화함으로써 상기 오이풀 뿌리 추출물이 화장료 조성물 또는 의약용 조성물에 용이하게 적용될 수 있음을 확인하여 본 발명을 완성할 수 있었다.
일본 등록특허 제5989962호 (발명의 명칭 : 스타일링 화장료, 출원인 : NAKANO SEIYAKU KK , 등록일 : 2016년08월19일) 대한민국 등록특허 제10-1510757호 (발명의 명칭 : 천연 복합 추출물의 나노캡슐을 포함하는 아토피 피부염 개선용 화장료 조성물 및 그 제조방법, 출원인 : 인타글리오 주식회사, 등록일 : 2015년04월03일)
난용성 약물제어 약물전달시스템의 개발동향, 손은수. 문관심, 약초의 성분과 이용, 일월서각, pp362~363. 신민교 외 1인, 도해 향약대사전, 영림사, pp654~656. 한문화 외 1인, 약이 되는 우리풀, 꽃, 나무 2, pp204-210; 약초의 성분과 이용, 일월서각, 문관심, p362-p363. D. L. Cheng, X. P. Cao, Phytochemistry, 31, pp1317-1320, 1992.
본 발명의 목적은 오이풀 뿌리 추출물을 함유하는 가용화 조성물 또는 이의 제조방법을 제공하는 데에 있다. 자세하게는 본 발명의 목적은 계면활성제와 폴리올이 형성하는 마이셀에 오이풀 뿌리 추출물을 담지시켜 수용해성을 높인 조성물 또는 이의 제조방법을 제공하는 데에 있다.
본 발명은 오이풀 뿌리 추출물을 함유하는 가용화 조성물에 관한 것이다.
상기 가용화 조성물은, 오이풀 뿌리 추출물, 폴리올, 계면활성제 및 정제수를 포함하는 것을 특징으로 한다.
상기 가용화 조성물은, 오이풀 뿌리 추출물, 폴리올 및 계면활성제가 자기회합(self-assembly)하여 마이셀을 형성함으로써, 오이풀 뿌리 추출물의 난용성이 개선된 것을 특징으로 한다.
바람직하게는 상기 조성물에는 오이풀 뿌리 추출물 5~30 중량%, 폴리올 10~40 중량%, 계면활성제 5~40 중량% 및 정제수 40~80 중량%가 포함될 수 있다.
상기 오이풀 뿌리 추출물은 물, 탄소수 1~4의 무수 또는 함수 알코올, 에틸 아세테이르, 아세톤, 글리세린, 에틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜 및 부틸렌 글리콜로 이루어지는 군으로부터 선택되는 하나 이상의 용매로 추출된 것이다.
상기 오이풀 뿌리 추출물에는 하기 화학식 1의 지유글리코사이드 I이 30~99 중량%가 함유될 수 있다.
[화학식 1]
Figure pat00001
상기 폴리올은 에틸렌글리콜(ethylene glycol), 프로필렌글리콜(propylene glycol), 부틸렌글리콜(butylene glycol), 디프로필렌글리콜(dipropylene glycol), 이소프로필렌글리콜(isopropylene glycol), 펜틸렌글리콜(pentylene glycol), 헥산디올(hexanediol), 솔비톨(sorbitol), 글리세린(glycerin), 폴리글리세린(polyglycerin) 및 글리세릴글루코사이드(glyceryl glucoside)로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상일 수 있다.
상기 계면활성제는 폴리옥시에틸렌 알킬 에테르(polyoxyethylene alkyl ether), 폴리옥시에틸렌 글리세릴 에테르(polyoxyethylene glyceryl ether), 코코넛 디에탄올 아미드(coconut diethanol amide), 지방산 알카놀 아민(fatty acid alkanol amine), 폴리옥시에틸렌 지방산 알카놀아민(polyoxyethylene fatty acid alkanol amine), 아민 옥사이드(amine oxide), 알킬 폴리글루코시드(alkyl polyglucoside), 메틸 폴리에틸렌 알킬 에테르(methyl polyethylene alkyl ether), 알콜 에톡시레이트(Alcohol ethoxylate), 피이지 피토스테롤(PEG phytosterol), 피이지 소야 피토스테롤(PEG soya phytosterol), 우드 시토스테롤(wood sitosterol), 폴리글리세라이드(polyglyceride), 솔비탄 지방산 에스테르(sorbitan fatty acid ester), 피이지 하이드로제네이티드 케스터오일(PEG hydrogenated castor oil), 에틸렌글리콜 디스테아레이트(ethyleneglycol distearate), 피롤리돈 카르복실산 에스테르(pyrrolidone carboxylic acid ester), 슈가 에테르(sugar ether), 슈가 에스테르(sugar ester) 및 이들의 유도체로 이루어진 군에서 1종 이상 선택될 수 있다.
따라서 본 발명은 (제1단계) 오이풀 뿌리 추출물을 제조하는 단계;
(제2단계) 폴리올을 가온한 후, 상기 제1단계에서 제조한 오이풀 뿌리 추출물을 첨가하고 교반하여, 오이풀 뿌리 추출물의 용해물을 얻는 단계;
(제3단계) 상기 제2단계에서 얻은 용해물에 계면활성제를 첨가하고 교반을 지속하여 균질화된 액상을 얻는 단계; 및,
(제4단계) 상기 제3단계에서 얻은 액상에 정제수를 투입하고 다시 교반한 후 냉각하는 단계;
를 포함하는 것을 특징으로 하는 오이풀 뿌리 추출물의 난용성이 개선된 가용화 조성물의 제조방법을 제공한다.
이 때, 상기 가용화 조성물에는 오이풀 뿌리 추출물 5~30 중량%, 폴리올 10~40 중량%, 계면활성제 5~40 중량% 및 정제수 40~80 중량%가 함유될 수 있다.
상기 제2단계에서 폴리올은 30~50℃로 가온하는 것을 특징으로 한다.
이하, 본 발명을 상세하게 설명한다.
오이풀 뿌리 추출물을 함유하는 가용화 조성물에 관한 것이다. 보다 자세하게는, 상기 가용화 조성물은, 오이풀 뿌리 추출물, 폴리올, 계면활성제 및 정제수를 포함하는 조성물이며, 상기 오이풀 뿌리 추출물, 폴리올 및 계면활성제가 자기회합(self-assembly)하여 마이셀을 형성함으로써, 오이풀 뿌리 추출물의 난용성이 개선되어 수용화성이 증진된 것을 특징으로 한다.
상기 조성물에는 오이풀 뿌리 추출물 5~30 중량%, 폴리올 10~40 중량%, 계면활성제 5~40 중량% 및 정제수 40~80 중량%가 포함될 수 있는데, 상기 범위를 벗어나게 되면 마이셀 형성이 잘 되지 않아 오이풀 뿌리 추출물의 수용해성이 증진되지 않을 수 있으며, 조성물의 안정성이 낮아질 수 있다.
상기 오이풀 뿌리 추출물에는 지유글리코사이드 I이 30~99 중량%가 함유될 수 있는데, 바람직하게는 50~90 중량%가 함유될 수 있다.
상기 오이풀 뿌리 추출물은 지유글리코사이드 I이 최대한 함유되도록 제조된 것으로서, 상기 오이풀 뿌리 추출물은, 건조된 오이풀 뿌리(지유)에 1~40배 부피의 물, 탄소수 1~4의 무수 또는 함수 알코올, 에틸 아세테이르, 아세톤, 글리세린, 에틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜 및 부틸렌 글리콜로 이루어지는 군으로부터 선택되는 하나 이상의 용매를 가하고, 냉각 콘덴서가 설치된 추출기를 이용해 30∼100℃에서 1∼48시간 동안 가열 추출하여 얻을 수 있고 상기 과정은 1~4번, 바람직하게는 1~3회까지 반복할 수 있다.
나아가 오이풀 뿌리 추출물을 물에 현탁한 후 현탁액의 약 1 내지 100배, 바람직하게는 1 내지 5배 부피의 탄소수 1~4의 무수 또는 함수 알코올, n-헥산, 메틸렌클로라이드, 아세톤, 클로로포름, 에틸아세테이트로 이루어진 군 중에서 선택되는 1종의 용매 또는 2종 이상의 용매가 혼합된 혼합용매를 사용하여 1 내지 5회 추가적으로 분획하여 지유글리코사이드 I이 더욱 고함량으로 포함된 오이풀 뿌리 추출물을 얻을 수 있다. 상기 분획된 추출물의 제조온도는 20 내지 100℃일 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다. 분획 시간은 특별히 제한되는 것은 아니나, 10분 내지 2일 이내에 추출하는 것이 바람직하다.
이 때, 본 발명의 추출물에 사용될 추출용 기기로는 통상의 추출 기기, 초음파 분쇄추출기 또는 분획기를 이용할 수 있다.
또한 상기 제조된 오이풀 뿌리 추출물은 컬럼크로마토그래피를 이용하여 정제하여 사용할 수 있다. 본 발명에 사용한 크로마토그래피는 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(silica gel column chromatography), 엘에이취-20 컬럼 크로마토그래피(LH-20 column chromatography), 이온 교환수지 크로마토그래피(ion exchange resin chromatography), 중압 액체 크로마토그래피(medium pressure liquid chromatography), 박층 크로마토그래피(TLC; thin layer chromatography), 실리카겔 진공 액체 크로마토그래피(silica gel vacuum liquid chromatography) 및 고성능 액체 크로마토그래피(high performance liquid chromatography) 중에서 선택될 수 있다.
최종적으로 컬럼 분리를 마친 오이풀 뿌리 추출물은 열풍건조, 감압건조 또는 동결건조하여 용매를 제거할 수 있다.
본 발명에서 사용하는 폴리올의 종류는 바람직하게는 에틸렌글리콜(ethylene glycol), 프로필렌글리콜(propylene glycol), 부틸렌글리콜(butylene glycol), 디프로필렌글리콜(dipropylene glycol), 이소프로필렌글리콜(isopropylene glycol), 펜틸렌글리콜(pentylene glycol), 헥산디올(hexanediol), 솔비톨(sorbitol), 글리세린(glycerin), 폴리글리세린(polyglycerin) 및 글리세릴글루코사이드(glyceryl glucoside)로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상일 수 있으며, 이 때 2종 이상의 혼합물 상태로 사용되어도 무방하다.
또한 본 발명에서 사용하는 계면활성제는 폴리옥시에틸렌 알킬 에테르(polyoxyethylene alkyl ether), 폴리옥시에틸렌 글리세릴 에테르(polyoxyethylene glyceryl ether), 코코넛 디에탄올 아미드(coconut diethanol amide), 지방산 알카놀 아민(fatty acid alkanol amine), 폴리옥시에틸렌 지방산 알카놀아민(polyoxyethylene fatty acid alkanol amine), 아민 옥사이드(amine oxide), 알킬 폴리글루코시드(alkyl polyglucoside), 메틸 폴리에틸렌 알킬 에테르(methyl polyethylene alkyl ether), 알콜 에톡시레이트(Alcohol ethoxylate), 피이지 피토스테롤(PEG phytosterol), 피이지 소야 피토스테롤(PEG soya phytosterol), 우드 시토스테롤(wood sitosterol), 폴리글리세라이드(polyglyceride), 솔비탄 지방산 에스테르(sorbitan fatty acid ester), 피이지 하이드로제네이티드 케스터오일(PEG hydrogenated castor oil), 에틸렌글리콜 디스테아레이트(ethyleneglycol distearate), 피롤리돈 카르복실산 에스테르(pyrrolidone carboxylic acid ester), 슈가 에테르(sugar ether), 슈가 에스테르(sugar ester) 및 이들의 유도체로 이루어진 군에서 1종 이상 선택될 수 있으며, 이 때 2종 이상의 혼합물 상태로 사용되어도 무방하다.
이 때, 폴리옥시에틸렌 글리세릴 에테르로는 바람직하게는 폴리 글리세릴 라우레이트(2, 10), 폴리 글리세릴 팔미테이트 등을 사용할 수 있다.
상기 우드 시토스테롤로는 바람직하게는 베타시토스테롤, 시티그마스테롤, 캄페스테롤 등을 사용할 수 있다.
상기 피이지 하이드로제네이티드 케스터오일로는, 바람직하게는 피이지-40 하이드로제네이티드 케스터오일, 피이지-60 하이드로제네이티드 케스터오일 등을 사용할 수 있다.
상기 솔비탄 지방산 에스테르로서, 폴리소르베이트(Tween 20, 40, 60, 80), 솔비탄 에스테르(Span 20, 40, 65, 80), 솔비탄세스퀴올레에이트 등이 사용될 수 있다.
한편, 본 발명의 오이풀 뿌리 추출물의 난용성이 개선된 가용화 조성물의 제조방법에서 제2단계 내지 제4단계의 교반 시간과 교반속도는 크게 제한되지 않으나 바람직하게는 교반시간은 30분~3시간, 교반 속도는 400~600rpm인 것이 좋다. 이 때의 반응 온도는 제2단계의 폴리올 가온 온도를 계속해서 유지시켜주는 것이 바람직하다. 제4단계에서 투입되는 정제수의 온도도 반응온도와 동일한 것이 바람직하다.
본 발명은 오이풀 뿌리 추출물을 함유하는 가용화 조성물 또는 이의 제조방법에 관한 것으로서, 본 발명을 통해서 물에 잘 녹지 않는 난용성의 오이풀 뿌리 추출물을 폴리올과 계면활성제로 형성된 마이셀 내에 담지시켜 가용화시킴으로서 화장품 소재, 각종 질환의 치료 또는 개선용 약학조성물로의 활용이 용이하다. 일본 등록특허 제5989962호에 오이풀 뿌리 추출물, 폴리올, 계면 활성제가 포함된 조성물이 개시되어 있기는 하지만, 이는 왁스 성분을 함유한 헤어제품(화장료)에 관한 기술로서, 본 발명과는 적용 대상 용도가 다른 것으로 확인된다. 또한 대한민국 등록특허 제10-1510757호에 오이풀 뿌리 추출물의 수용성을 개선시킨 화장료 조성물이 개시되어 있으나, 단일 오이풀 뿌리 추출물도 아니고 복합추출물 중 하나의 원료로서 포함되어 있으며 여기서는 조성물을 키토산 소재를 이용하여 나노캡슐화 하는 것을 특징으로 하기에 역시 본 발명과는 기술구성이 다르다.
이하 본 발명의 바람직한 실시예를 상세히 설명하기로 한다. 그러나, 본 발명은 여기서 설명되는 실시예에 한정되지 않고 다른 형태로 구체화될 수도 있다. 오히려, 여기서 소개되는 내용이 철저하고 완전해지도록, 당업자에게 본 발명의 사상을 충분히 전달하기 위해 제공하는 것이다.
<실시예 1. 오이풀 뿌리 추출물의 가용화 조성물 제조>
실시예 1-1 내지 1-8
하기 표 1에 기재된 조성에 따라 오이풀 뿌리 추출물(지유글리코사이드 I 함량 : 65중량%, (주)에스케이바이오랜드 社)을 함유한 마이셀 용액을 제조하였다.
이 때 상기 오이풀 뿌리 추출물은 오이풀 뿌리 1 kg을 10L의 에탄올로 냉각 콘덴서가 설치된 추출기를 이용해 50℃에서 24시간 동안 가열 추출하였다. 지유글리코사이드 I의 함량을 높이기 위해 상기 추출물을 물에 현탁한 후 현탁액 5L를 메틸렌클로라이드:메탄올 혼합용매 30L에 3회 반복 분획하였다. 그 후, 실리카겔을 충진한 컬럼을 이용하여 정제한 후 감압농축기로 50℃에서 감압 농축하여 얻은 파우더를 사용하였다.
마이셀 용액을 제조하기 위해, 40℃로 가온한 폴리올(부틸렌글리콜)에 상기 오이풀 뿌리 추출물을 첨가하고 2시간 동안 500rpm으로 교반하여 용해시킨 후, 온도를 유지하면서 계면활성제(폴리소르베이트 80[트윈 80])를 넣고 1시간 동안 500rpm으로 균질화될 때까지 교반하였다. 마지막으로 정제수를 서서히 투입하면서 1시간 동안 500rpm으로 교반한 후 상온 냉각시켜 조성물을 각각 제조하였다.
조건 오이풀 뿌리 추출물
(중량%)		 부틸렌글리콜
(중량%)		 폴리소르베이트 80
(중량%)		 정제수
(중량%)
실시예 1-1 5 10 5 80
실시예 1-2 5 20 5 70
실시예 1-3 10 20 10 60
실시예 1-4 10 30 10 50
실시예 1-5 15 30 10 45
실시예 1-6 30 15 15 40
실시예 1-7 5 40 5 50
실시예 1-8 10 10 40 40
실시예 1-9 내지 1-15
실시예 1-1과 동일한 방법으로 오이풀 뿌리 추출물 함유 용액을 제조하되, 부틸렌글리콜과 폴리소르베이트 80(트윈 80) 대신 하기 표 2에 개시된 폴리올과 계면활성제를 동일 중량%로 사용하였다.
조건 폴리올 계면활성제
실시예 1-9 에틸렌글리콜 폴리옥시에틸렌 알킬 에테르
실시예 1-10 프로필렌글리콜 폴리옥시에틸렌 글리세릴 에테르
(폴리 글리세릴 라우레이트-2)
실시예 1-11 디프로필렌글리콜 알킬 폴리글루코시드(APG)
실시예 1-12 이소프로필렌글리콜 우드 시토스테롤(베타시토스테롤)
실시예 1-13 부틸렌글리콜 피이지 하이드로제네이티드 캐스터오일
(피이지-40 하이드로제네이티드 캐스터오일)
실시예 1-14 펜틸렌글리콜 폴리글리세라이드
실시예 1-15 글리세린 솔비탄 지방산 에스테르
(솔비탄 모노라우레이트[SPAN 20])
< 비교예 1. 오이풀 뿌리 추출물의 가용화 조성물 제조>
비교예 1-1 내지 1-4
실시예 1-1과 같이 오이풀 뿌리 추출물 함유 용액을 제조하되, 하기 표 3에 개시된 함량으로 각 구성성분들을 혼합하였다.
성 분 오이풀 뿌리 추출물
(중량%)		 부틸렌글리콜
(중량%)		 폴리소르베이트 80
(중량%)		 정제수
(중량%)
비교예 1-1 10 30 0 60
비교예 1-2 10 0 10 80
비교예 1-3 10 50 10 30
비교예 1-4 10 5 50 35
비교예 1-5 내지 1-11
비교예 1-3과 같이 오이풀 뿌리 추출물 함유 용액을 제조하되, 부틸렌글리콜과 폴리소르베이트 80 대신 하기 표 4에 개시된 폴리올과 계면활성제를 동일 중량%로 사용하였다.
조건 폴리올 계면활성제
비교예 1-5 에틸렌글리콜 폴리옥시에틸렌 알킬 에테르
비교예 1-6 프로필렌글리콜 폴리옥시에틸렌 글리세릴 에테르
(폴리 글리세릴 라우레이트-2)
비교예 1-7 디프로필렌글리콜 알킬 폴리글루코시드(APG)
비교예 1-8 이소프로필렌글리콜 우드 시토스테롤(베타시토스테롤)
비교예 1-9 부틸렌글리콜 피이지 하이드로제네이티드 캐스터오일
(피이지-40 하이드로제네이티드 캐스터오일)
비교예 1-10 펜틸렌글리콜 폴리글리세라이드
비교예 1-11 글리세린 솔비탄 지방산 에스테르
(솔비탄 모노라우레이트[SPAN 20])
<실험예 1. 각 조성물의 안정도 측정>
실시예 1 및 비교예 1의 조성물에 대해 안정성 시험을 하기의 방법으로 실시하였다.
제형의 안정성을 시험하기 위해 상기 조성물들을 하기 조건의 항온조에서 투명 초자 용기에 담아 보관하며 안정성 평가를 실시하였다. 조성물의 보존 안정성 관찰은 하기 기준에 따라 평가되었으며, 그 결과를 표 5에 정리하였다.
○ : 양호, △ : 현탁 발생, × : 침전 발생
조건 5℃ 25℃ 45℃
1일 7일 30일 90일 1일 7일 30일 90일 1일 7일 30일 90일
실시예 1-1 ○ ○ ○ △ ○ ○ ○ ○ ○ ○ ○ △
실시예 1-2 ○ ○ ○ △ ○ ○ ○ ○ ○ ○ ○ ○
실시예 1-3 ○ ○ ○ △ ○ ○ ○ △ ○ ○ ○ △
실시예 1-4 ○ ○ ○ ○ ○ ○ ○ ○ ○ ○ ○ ○
실시예 1-5 ○ ○ ○ ○ ○ ○ ○ △ ○ ○ ○ △
실시예 1-6 ○ ○ ○ ○ ○ ○ ○ ○ ○ ○ ○ ○
실시예 1-7 ○ ○ ○ ○ ○ ○ ○ ○ ○ ○ ○ △
실시예 1-8 ○ ○ ○ ○ ○ ○ ○ △ ○ ○ ○ ○
실시예 1-9 ○ ○ ○ △ ○ ○ ○ ○ ○ ○ ○ ○
실시예 1-10 ○ ○ ○ ○ ○ ○ ○ ○ ○ ○ ○ △
실시예 1-11 ○ ○ ○ ○ ○ ○ ○ ○ ○ ○ ○ ○
실시예 1-12 ○ ○ ○ ○ ○ ○ ○ △ ○ ○ ○ △
실시예 1-13 ○ ○ ○ ○ ○ ○ ○ ○ ○ ○ ○ ○
실시예 1-14 ○ ○ ○ ○ ○ ○ ○ ○ ○ ○ ○ △
실시예 1-15 ○ ○ ○ ○ ○ ○ ○ ○ ○ ○ ○ ○
비교예 1-1 × × × × × × × × × × × ×
비교예 1-2 × × × × × × × × × × × ×
비교예 1-3 △ × × × × × × × × × × ×
비교예 1-4 × × × × △ × × × △ × × ×
비교예 1-5 △ × × × × × × × × × × ×
비교예 1-6 × × × × △ × × × × × × ×
비교예 1-7 △ × × × × × × × × × × ×
비교예 1-8 △ × × × × × × × × × × ×
비교예 1-9 × × × × × × × × △ × × ×
비교예 1-10 × × × × × × × × × × × ×
비교예 1-11 △ × × × × × × × × × × ×
표 5를 참고하면, 실시예 1 및 비교예 1의 조성물에 대해 안정성 확인 결과, 실시예 1에서 제조한 오이풀 뿌리 추출물을 함유한 가용화 조성물은 시간의 흐름 및 온도의 변화에도 침전물이 생성되는 현상이 거의 나타나지 않아 그 상태가 매우 안정적으로 유지되고 있는 것이 확인된다. 이는 오이풀 뿌리 추출물, 폴리올 및 계면활성제가 자기회합(self-assembly)하여 마이셀을 형성하여 오이풀 뿌리 추출물의 수용화성이 개선되었기 때문인 것으로 분석된다.
이러한 실험결과는 실시예 1에서 사용한 오이풀 뿌리 추출물 뿐만 아니라 본 발명의 상세한 설명에 개시된 다양한 용매, 분획 및 정제 조건으로 제조한 지유글리코사이드 I이 30~99 중량%가 함유된 오이풀 뿌리 추출물을 이용하여도 유사한 것으로 확인된다.

Claims (9)

  1. 오이풀 뿌리 추출물, 폴리올, 계면활성제 및 정제수를 포함하는 것을 특징으로 하는 오이풀 뿌리 추출물의 가용화 조성물.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 조성물에는 오이풀 뿌리 추출물 5~30 중량%, 폴리올 10~40 중량%, 계면활성제 5~40 중량% 및 정제수 40~80 중량%가 포함되는 것을 특징으로 하는 가용화 조성물.
  3. 제1항에 있어서,
    상기 오이풀 뿌리 추출물은 물, 탄소수 1~4의 무수 또는 함수 알코올, 에틸 아세테이르, 아세톤, 글리세린, 에틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜 및 부틸렌 글리콜로 이루어지는 군으로부터 선택되는 하나 이상을 용매로 하여 추출된 것을 특징으로 하는 가용화 조성물.
  4. 제1항에 있어서,
    상기 오이풀 뿌리 추출물에는 하기 화학식 1의 지유글리코사이드 I이 30~99 중량%가 함유되어 있는 것 특징으로 하는 가용화 조성물.
    [화학식 1]
    Figure pat00002
  5. 제1항에 있어서,
    상기 폴리올은 에틸렌글리콜(ethylene glycol), 프로필렌글리콜(propylene glycol), 부틸렌글리콜(butylene glycol), 디프로필렌글리콜(dipropylene glycol), 이소프로필렌글리콜(isopropylene glycol), 펜틸렌글리콜(pentylene glycol), 헥산디올(hexanediol), 솔비톨(sorbitol), 글리세린(glycerin), 폴리글리세린(polyglycerin) 및 글리세릴글루코사이드(glyceryl glucoside)로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상인 것을 특징으로 하는 가용화 조성물.
  6. 제1항에 있어서,
    상기 계면활성제는 폴리옥시에틸렌 알킬 에테르(polyoxyethylene alkyl ether), 폴리옥시에틸렌 글리세릴 에테르(polyoxyethylene glyceryl ether), 코코넛 디에탄올 아미드(coconut diethanol amide), 지방산 알카놀 아민(fatty acid alkanol amine), 폴리옥시에틸렌 지방산 알카놀아민(polyoxyethylene fatty acid alkanol amine), 아민 옥사이드(amine oxide), 알킬 폴리글루코시드(alkyl polyglucoside), 메틸 폴리에틸렌 알킬 에테르(methyl polyethylene alkyl ether), 알콜 에톡시레이트(Alcohol ethoxylate), 피이지 피토스테롤(PEG phytosterol), 피이지 소야 피토스테롤(PEG soya phytosterol), 우드 시토스테롤(wood sitosterol), 폴리글리세라이드(polyglyceride), 솔비탄 지방산 에스테르(sorbitan fatty acid ester), 피이지 하이드로제네이티드 케스터오일(PEG hydrogenated castor oil), 에틸렌글리콜 디스테아레이트(ethyleneglycol distearate), 피롤리돈 카르복실산 에스테르(pyrrolidone carboxylic acid ester), 슈가 에테르(sugar ether), 슈가 에스테르(sugar ester) 및 이들의 유도체로 이루어진 군에서 1종 이상 선택되는 것을 특징으로 하는 가용화 조성물.
  7. (제1단계) 오이풀 뿌리 추출물을 제조하는 단계;
    (제2단계) 폴리올을 가온한 후, 상기 제1단계에서 제조한 오이풀 뿌리 추출물을 첨가하고 교반하여, 오이풀 뿌리 추출물의 용해물을 얻는 단계;
    (제3단계) 상기 제2단계에서 얻은 용해물에 계면활성제를 첨가하고 교반을 지속하여 균질화된 액상을 얻는 단계; 및,
    (제4단계) 상기 제3단계에서 얻은 액상에 정제수를 투입하고 다시 교반한 후 냉각하는 단계;
    를 포함하는 것을 특징으로 하는 오이풀 뿌리 추출물의 난용성이 개선된 가용화 조성물의 제조방법.
  8. 제7항에 있어서,
    상기 조성물에 오이풀 뿌리 추출물 5~30 중량%, 폴리올 10~40 중량%, 계면활성제 5~40 중량% 및 정제수 40~80 중량%가 함유된 것을 특징으로 하는 가용화 조성물의 제조방법.
  9. 제7항에 있어서,
    상기 제2단계에서 폴리올은 30~50℃로 가온하는 것을 특징으로 하는 가용화 조성물의 제조방법.
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR102381425B1 (ko) 2021-08-11 2022-04-01 (주)유알지 백장미를 이용한 모발 세정제용 조성물 및 그 세정제용 조성물의 제조방법
KR20240015568A (ko) 2022-07-26 2024-02-05 (주)큐젠바이오텍 천연 바이오폴리머를 이용한 오이풀뿌리 추출물 제조 방법

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20230149549A (ko) 2022-04-20 2023-10-27 주식회사 현대바이오랜드 유화 안정성이 향상된 천연 유래 펙틴 유화제의 제조방법

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR100644764B1 (ko) * 2005-08-16 2006-11-14 주식회사 바이오랜드 게닌화합물 및 그 염의 제조방법과 그를 포함한 조성물의용도
KR20100071840A (ko) * 2008-12-19 2010-06-29 애경산업(주) 발모 및 육모 촉진용 나노에멀젼 조성물 및 그 제조 방법
KR101510757B1 (ko) 2012-11-29 2015-04-10 인타글리오주식회사 천연 복합 추출물의 나노캡슐을 포함하는 아토피 피부염 개선용 화장료 조성물 및 그 제조방법

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR100644764B1 (ko) * 2005-08-16 2006-11-14 주식회사 바이오랜드 게닌화합물 및 그 염의 제조방법과 그를 포함한 조성물의용도
KR20100071840A (ko) * 2008-12-19 2010-06-29 애경산업(주) 발모 및 육모 촉진용 나노에멀젼 조성물 및 그 제조 방법
KR101510757B1 (ko) 2012-11-29 2015-04-10 인타글리오주식회사 천연 복합 추출물의 나노캡슐을 포함하는 아토피 피부염 개선용 화장료 조성물 및 그 제조방법

Non-Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
D. L. Cheng, X. P. Cao, Phytochemistry, 31, pp1317-1320, 1992.
난용성 약물제어 약물전달시스템의 개발동향, 손은수.
문관심, 약초의 성분과 이용, 일월서각, pp362~363.
신민교 외 1인, 도해 향약대사전, 영림사, pp654~656.
일본 등록특허 제5989962호 (발명의 명칭 : 스타일링 화장료, 출원인 : NAKANO SEIYAKU KK , 등록일 : 2016년08월19일)
한문화 외 1인, 약이 되는 우리풀, 꽃, 나무 2, pp204-210; 약초의 성분과 이용, 일월서각, 문관심, p362-p363.

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR102381425B1 (ko) 2021-08-11 2022-04-01 (주)유알지 백장미를 이용한 모발 세정제용 조성물 및 그 세정제용 조성물의 제조방법
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