KR20180050306A - Nematic liquid crystal composition and liquid crystal display element using the same - Google Patents

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Abstract

본 발명은, 큰 이색비, 높은 콘트라스트, 높은 용해성, 또렷한 색감 등의 요구 특성을 양립시킨 이색성 색소를 함유하는 액정 조성물 및, 이것을 사용한 액정 표시 소자 또는 조광 소자에 관한 것이다. 본 발명의 액정 조성물을 사용함으로써, 높은 콘트라스트, 겉보기에 양호한 흑색 등의 높은 표시 품위와 함께, 높은 실용성을 구비한 액정 표시 소자 또는 조광 소자를 제공할 수 있다. 본 발명의 액정 조성물을 사용한 액정 표시 소자는 액티브 매트릭스 구동용 액정 표시 소자에 유용하고, PSA 모드, PSVA 모드, VA 모드, TN 모드, STN 모드, IPS 모드용 액정 표시 소자에 사용할 수 있다.The present invention relates to a liquid crystal composition containing a dichroic dye that combines required properties such as a large dichroic ratio, high contrast, high solubility, and clear color, and a liquid crystal display element or light control element using the same. By using the liquid crystal composition of the present invention, it is possible to provide a liquid crystal display element or a light control element having high practicality as well as high display quality such as high contrast and apparently good black. The liquid crystal display device using the liquid crystal composition of the present invention is useful for a liquid crystal display device for driving an active matrix and can be used for liquid crystal display devices for PSA mode, PSVA mode, VA mode, TN mode, STN mode and IPS mode.

Description

네마틱 액정 조성물 및 이것을 사용한 액정 표시 소자Nematic liquid crystal composition and liquid crystal display element using the same

본 발명은 아조계 이색성 색소를 함유하는 액정 조성물 및 이것을 사용한 액정 표시 소자 또는 조광 소자에 관한 것이다.The present invention relates to a liquid crystal composition containing an azo dichroic dye and a liquid crystal display element or a light control element using the same.

이색성 색소를 함유하는 액정 조성물은 예전부터 검토되어 있고, 이것을 사용한 GH(게스트 호스트)형으로 불리는 액정 표시 소자가 각종 개발, 제안되고, 시야각 또는 밟기 등에 특징을 갖기 때문에, 일부는 차재 용도의 액정 표시 소자나 조광 소자로서 실용화되어 있다.BACKGROUND ART A liquid crystal composition containing a dichroic dye has been studied in the past, and a liquid crystal display element called GH (guest host) type using it has been variously developed and proposed, and has characteristics such as a viewing angle or stepping, And has been put to practical use as a display element or a light control element.

이색성 색소에 요구되는 특성으로서, 이색비 및 소자로 했을 경우의 콘트라스트는 물론이고, 액정 조성물과의 용해성, 또한 내광성, 내UV성, 내열성 등이 요구되어 왔다.As the characteristics required for the dichroic dye, not only the dichroic ratio and the contrast when the device is used, but also the solubility with the liquid crystal composition, the light resistance, the UV resistance, the heat resistance, and the like have been demanded.

이색성 색소의 구체예로서, 예를 들면, 청색의 이색성 색소(특허문헌 1, 2), 황색 내지 적색의 이색성 색소(특허문헌 3) 등이 개시되어 있다. 또한, 최근은 흑색이 선호되는 경향이 있기 때문에, 복수의 이색성 색소를 혼합함으로써 얻어지는 흑색의 이색성 색소(특허문헌 4, 5, 6)가 제안되어 있다.As specific examples of the dichroic dye, there are disclosed, for example, blue dichroic dyes (Patent Documents 1 and 2) and yellow to red dichroic dyes (Patent Document 3). In addition, since black tends to be preferred in recent years, black dichroic dyes (Patent Documents 4, 5, and 6) obtained by mixing a plurality of dichroic dyes have been proposed.

또한, 이색성 색소(게스트)를 함유시키기 위한 액정 조성물(호스트)에 관해서, 상술의 특허문헌 1 내지 6 이외에도, 특허문헌 7에 유전율이방성이 양인 액정 조성물이 개시되어 있다.With respect to a liquid crystal composition (host) for containing a dichroic dye (guest), in addition to the above-described Patent Documents 1 to 6, Patent Document 7 discloses a liquid crystal composition having a positive dielectric anisotropy.

유용한 소자 성능(큰 이색비, 높은 콘트라스트, 높은 용해성, 우수한 내광성, 우수한 내UV성, 우수한 내열성)을 갖는 액정 표시 소자나 조광 소자를 개발하는 시도가 행해지고 있는 한편, 이색성 색소를 함유하는 액정 조성물에 있어서는, 그 구성하는 성분에 따라서, 액정 표시 소자나 조광 소자에의 사용에 적합하지 않은 것이 있었다. 예를 들면, 큰 이색비를 얻기 위해서, 이색성 색소를 다량으로 액정 조성물에 함유시킬 필요가 있지만, 실온에서 이색성 색소나 액정 화합물이 석출해 버리는 조성물 용해성의 문제나, -20℃ 이하의 저온에서 1일 후에는 석출해 버리는 저온에서의 용해안정성의 문제 등 실용상 치명적인 경우가 있었다.Attempts have been made to develop liquid crystal display elements and light control elements having useful device performance (large dichroic ratio, high contrast, high solubility, excellent light resistance, excellent UV resistance, and excellent heat resistance), while liquid crystal compositions containing a dichroic dye Some of them are not suitable for use in a liquid crystal display element or light control element depending on the constituent components thereof. For example, in order to obtain a large dichroic ratio, it is necessary to incorporate a large amount of a dichroic dye into the liquid crystal composition. However, there is a problem of solubility of a composition in which a dichroic dye or a liquid crystal compound precipitates at room temperature, There is a problem of dissolution stability at a low temperature which precipitates after 1 day from the standpoint of practical use.

또한, 흑색의 이색성 색소를 함유하는 액정 표시 소자나 조광 소자에서는, 그 검은색의 겉보기가, 보다 또렷한 것이나 선명한 것임이 요구되고 있었다.Further, in a liquid crystal display element or a light control element containing a black dichroic dye, the appearance of the black color is required to be more distinct and clear.

이와 같이, GH형의 액정 표시 소자나 조광 소자에 있어서 요구되는 큰 이색비, 높은 콘트라스트, 또렷한 색감이나 색조, 높은 용해성 등의 요구 특성을 양립하는 것이 필요하게 되어 있었다.As described above, it has become necessary to combine required characteristics such as a large dichroism ratio, a high contrast, a clear color, a color tone, and a high solubility required in a GH type liquid crystal display element or a light control element.

일본 특표 2013-534945호 공보Japan Specification No. 2013-534945 일본 특공평6-19038호 공보Japanese Patent Publication No. 6-19038 일본 특공평4-32867호 공보Japanese Patent Publication No. 4-32867 일본 특개2000-313881호Japanese Patent Application Laid-Open No. 2000-313881 일본 특개평11-172252호Japanese Patent Laid-Open No. 11-172252 국제공개 제1997/17415호International Publication No. 1997/17415 일본 특개평9-031460호 공보Japanese Patent Application Laid-Open No. 9-031460

본원 발명이 해결하려고 하는 과제는, 큰 이색비, 높은 콘트라스트, 높은 용해성, 우수한 내광성, 우수한 내UV성, 우수한 내열성, 또렷한 흑색의 색감 등의 요구 특성을 양립시킨, 이색성 색소를 함유하는 액정 조성물을 제공하는 것, 및, 이것을 사용한 액정 표시 소자 또는 조광 소자를 제공하는 것에 있다.A problem to be solved by the present invention is to provide a liquid crystal composition containing a dichroic dye that combines required characteristics such as a large dichroism ratio, high contrast, high solubility, excellent light resistance, excellent UV resistance, excellent heat resistance, And a liquid crystal display element or a light control element using the same.

본 발명자들이 예의 검토한 결과, 특정의 이색성 색소, 즉, 색도가 (0.287±0.05, 0.245±0.05)이고 자색을 나타내는 이색성 색소와, 그 밖의 이색성 색소를 합쳐서 흑색을 나타내는 액정 조성물로 함에 의해, 상기 과제를 해결할 수 있는 것을 알아내어, 본원 발명을 완성하는데 이르렀다.As a result of intensive studies, the inventors of the present invention have found that a specific dichroic dye, that is, a liquid crystal composition exhibiting a black color by combining a dichroic dye exhibiting a purple color and a chromaticity of (0.287 ± 0.05, 0.245 ± 0.05) The present invention has been accomplished on the basis of these findings.

즉, 본원 발명은, 색도가 (0.287±0.05, 0.245±0.05)이고 자색을 나타내는 이색성 색소를 1종 또는 2종 이상 함유하고, 추가로 그 밖의 이색성 색소를 2종 또는 3종 이상 함유하고, 흑색을 나타내는 액정 조성물을 제공하고, 또한, 이것을 사용한 액정 표시 소자 또는 조광 소자를 제공한다.That is, the present invention provides a coloring composition comprising (d) at least one dichroic dye having a chromaticity of (0.287 ± 0.05, 0.245 ± 0.05) and exhibiting purple color, and further containing two or more dichroic dyes , And a liquid crystal display element or a light control element using the same.

본원 발명에 의해, 큰 이색비, 높은 용해성, 양호한 저온안정성, 또렷한 흑색을 나타낸 색감 등의 요구 특성을 양립시킨, 이색성 색소를 함유하는 액정 조성물을 제공할 수 있고, 또한, 이 액정 조성물을 사용함으로써, 높은 콘트라스트, 겉보기에 양호한 흑색 등의 높은 표시 품위와 함께, 높은 실용성을 구비한 액정 표시 소자 또는 조광 소자를 제공할 수 있다.According to the present invention, it is possible to provide a liquid crystal composition containing a dichroic dye that combines required characteristics such as a large dichroism ratio, high solubility, good low temperature stability, and a color tone showing a clear black color, It is possible to provide a liquid crystal display element or a light control element having high practicality and a high display quality such as a high contrast and an apparently good black color.

본원 발명의 액정 조성물은, 색도가 (0.287±0.05, 0.245±0.05)이고 자색을 나타내는 이색성 색소를 1종 또는 2종 이상 함유하고, 추가로 그 밖의 이색성 색소를 2종 또는 3종 이상 함유하고, 흑색을 나타내는 액정 조성물이다.The liquid crystal composition of the present invention contains one or two or more dichroic dyes having a chromaticity of (0.287 ± 0.05, 0.245 ± 0.05) and exhibiting a purple color, and further contains two or more dichroic dyes And shows black color.

본원 발명에서 액정 조성물의 색도는, D65 표준 광원의 광을, 이색성 색소를 1% 첨가한 액정 조성물을 주입한 수평 배향의 테스트 패널(셀두께 10㎛)에 투과시킨 투과광의 색도로서, CIE1931 xy 좌표계로 나타냈다.In the present invention, the chromaticity of the liquid crystal composition is the chromaticity of the light transmitted through the test panel (cell thickness: 10 mu m) in which the liquid crystal composition containing the dichroic dye added at 1% is injected with the light of the D65 standard light source and CIE1931 xy Coordinate system.

본원 발명의 액정 조성물은, 자색을 나타내는 이색성 색소를 함유한다. 또한, 자색을 나타내는 이색성 색소의 색도는, (0.287±0.05, 0.245±0.05)이지만, (0.287±0.04, 0.245±0.04)인 것이 바람직하고, (0.287±0.03, 0.245±0.03)인 것이 바람직하고, (0.287±0.02, 0.245±0.02)인 것이 바람직하고, (0.287±0.01, 0.245±0.01)인 것이 바람직하다.The liquid crystal composition of the present invention contains a dichroic dye which shows a purple color. The chromaticity of the dichroic dye showing purple color is (0.287 ± 0.05, 0.245 ± 0.05), but it is preferably (0.287 ± 0.04, 0.245 ± 0.04) and is preferably (0.287 ± 0.03, 0.245 ± 0.03) , (0.287 ± 0.02, 0.245 ± 0.02), and it is preferably (0.287 ± 0.01, 0.245 ± 0.01).

상기한 자색을 나타내는 이색성 색소의 극대 흡수 파장(λmax)은, 500㎚ 내지 630㎚의 범위인 것이 바람직하고, 530㎚ 내지 600㎚의 범위인 것이 바람직하고, 540㎚ 내지 590㎚의 범위인 것이 바람직하다.The maximum absorption wavelength (? Max) of the dichroic dye showing the violet color is preferably in the range of 500 nm to 630 nm, preferably in the range of 530 nm to 600 nm, more preferably in the range of 540 nm to 590 nm desirable.

본원 발명의 액정 조성물은, 상기한 자색을 나타내는 이색성 색소를 1종 또는 2종 이상 함유하고, 추가로 그 밖의 이색성 색소를 2종 또는 3종 이상 함유한다. 그 밖의 이색성 색소로서, 청색을 나타내는 이색성 색소, 적색을 나타내는 이색성 색소, 황색을 나타내는 이색성 색소가 바람직하다.The liquid crystal composition of the present invention contains one or two or more dichroic dyes exhibiting the purple color described above and further contains two or more dichroic dyes. As other dichroic dye, a dichroic dye showing blue color, a dichroic dye showing red color, and a dichroic dye showing yellow color are preferable.

본원 발명의 액정 조성물은, 호스트 100중량부에 대해서, 자색을 나타내는 이색성 색소를 0.01중량부 내지 3중량부, 청색을 나타내는 이색성 색소를 0.01중량부 내지 3중량부, 적색을 나타내는 이색성 색소를 0.01중량부 내지 3중량부, 황색을 나타내는 이색성 색소를 0.01중량부 내지 3중량부를 함유하는 것이 바람직하다.The liquid crystal composition of the present invention comprises 0.01 to 3 parts by weight of a dichroic dye showing purple color, 0.01 to 3 parts by weight of dichroic dye showing blue color, 100 to 3 parts by weight of dichroic dye showing red color, And 0.01 to 3 parts by weight of a dichroic dye showing yellow color.

자색을 나타내는 이색성 색소의 함유량은, 호스트 100중량부에 대해서, 0.01중량부 내지 3중량부이지만, 그 하한은 0.02 중량부가 바람직하며, 0.03중량부가 바람직하고, 0.04 중량부가 바람직하고, 0.05중량부가 바람직하고, 0.06중량부가 바람직하고, 0.07중량부가 바람직하고, 0.08중량부가 바람직하고, 0.09중량부가 바람직하고, 0.1중량부가 바람직하고, 0.12 중량부가 바람직하고, 0.14 중량부가 바람직하고, 0.06중량부가 바람직하고, 0.18중량부가 바람직하고, 0.2 중량부가 바람직하고, 그 상한은 2.5중량부가 바람직하며, 2.0중량부가 바람직하고, 1.5중량부가 바람직하고, 1.0중량부가 바람직하고, 0.5중량부가 바람직하고, 0.4 중량부가 바람직하고, 0.3중량부가 바람직하고, 0.2 중량부가 바람직하다.The content of the dichroic dye showing purple color is 0.01 to 3 parts by weight based on 100 parts by weight of the host. The lower limit is preferably 0.02 parts by weight, preferably 0.03 parts by weight, more preferably 0.04 parts by weight, and more preferably 0.05 parts by weight Preferably 0.06 parts by weight, preferably 0.07 parts by weight, more preferably 0.08 parts by weight, more preferably 0.09 parts by weight, more preferably 0.1 parts by weight, most preferably 0.12 parts by weight, more preferably 0.14 parts by weight, and most preferably 0.06 parts by weight Preferably 0.18 parts by weight, and preferably 0.2 parts by weight, and the upper limit thereof is preferably 2.5 parts by weight, more preferably 2.0 parts by weight, more preferably 1.5 parts by weight, further preferably 1.0 parts by weight, more preferably 0.5 parts by weight, By weight, preferably 0.3 parts by weight, and more preferably 0.2 parts by weight.

청색을 나타내는 이색성 색소의 함유량은, 호스트 100중량부에 대해서, 0.01중량부 내지 3중량부이지만, 그 하한은 0.1중량부가 바람직하며, 0.2 중량부가 바람직하고, 0.3중량부가 바람직하고, 0.4 중량부가 바람직하고, 0.5중량부가 바람직하고, 0.6중량부가 바람직하고, 0.8중량부가 바람직하고, 1.0중량부가 바람직하고, 1.1중량부가 바람직하고, 1.2 중량부가 바람직하고, 1.3중량부가 바람직하고, 1.4 중량부가 바람직하고, 1.5중량부가 바람직하고, 그 상한은 2.8중량부가 바람직하며, 2.6중량부가 바람직하고, 2.4 중량부가 바람직하고, 2.2 중량부가 바람직하고, 2.0중량부가 바람직하고, 1.9중량부가 바람직하고, 1.8중량부가 바람직하고, 1.7중량부가 바람직하다.The content of the dichroic dye showing blue color is 0.01 to 3 parts by weight based on 100 parts by weight of the host. The lower limit thereof is preferably 0.1 part by weight, more preferably 0.2 part by weight, more preferably 0.3 part by weight, and most preferably 0.4 part by weight Preferably 0.5 part by weight, more preferably 0.6 part by weight, more preferably 0.8 part by weight, preferably 1.0 part by weight, more preferably 1.1 part by weight, particularly preferably 1.2 part by weight, more preferably 1.3 parts by weight, Preferably 1.5 parts by weight, and the upper limit is 2.8 parts by weight, preferably 2.6 parts by weight, more preferably 2.4 parts by weight, preferably 2.2 parts by weight, more preferably 2.0 parts by weight, more preferably 1.9 parts by weight, By weight, and preferably 1.7 parts by weight.

적색을 나타내는 이색성 색소의 함유량은, 호스트 100중량부에 대해서, 0.01중량부 내지 3중량부이지만, 그 하한은 0.02 중량부가 바람직하며, 0.04 중량부가 바람직하고, 0.06중량부가 바람직하고, 0.08중량부가 바람직하고, 0.1중량부가 바람직하고, 0.15중량부가 바람직하고, 0.2 중량부가 바람직하고, 0.25중량부가 바람직하고, 0.3중량부가 바람직하고, 0.35중량부가 바람직하고, 0.4 중량부가 바람직하고, 0.45중량부가 바람직하고, 0.5중량부가 바람직하고, 0.6중량부가 바람직하고, 그 상한은 2.5중량부가 바람직하며, 2.0중량부가 바람직하고, 1.5중량부가 바람직하고, 1.0중량부가 바람직하고, 0.9중량부가 바람직하고, 0.8중량부가 바람직하고, 0.7중량부가 바람직하고, 0.6중량부가 바람직하다.The content of the dichroic dye showing red color is 0.01 to 3 parts by weight with respect to 100 parts by weight of the host. The lower limit thereof is preferably 0.02 parts by weight, preferably 0.04 parts by weight, more preferably 0.06 parts by weight, more preferably 0.08 parts by weight Preferably 0.1 part by weight, preferably 0.15 part by weight, more preferably 0.2 part by weight, more preferably 0.25 part by weight, still more preferably 0.3 part by weight, still more preferably 0.35 part by weight, still more preferably 0.4 part by weight, Preferably 0.5 parts by weight, and more preferably 0.6 parts by weight, and the upper limit thereof is preferably 2.5 parts by weight, more preferably 2.0 parts by weight, further preferably 1.5 parts by weight, more preferably 1.0 parts by weight, more preferably 0.9 parts by weight, , Preferably 0.7 parts by weight, and more preferably 0.6 parts by weight.

황색을 나타내는 이색성 색소의 함유량은, 호스트 100중량부에 대해서, 0.01중량부 내지 3중량부이지만, 그 하한은 0.02 중량부가 바람직하며, 0.04 중량부가 바람직하고, 0.06중량부가 바람직하고, 0.08중량부가 바람직하고, 0.1중량부가 바람직하고, 0.15중량부가 바람직하고, 0.2 중량부가 바람직하고, 0.25중량부가 바람직하고, 0.3중량부가 바람직하고, 0.35중량부가 바람직하고, 0.4 중량부가 바람직하고, 0.45중량부가 바람직하고, 0.5중량부가 바람직하고, 0.6중량부가 바람직하고, 그 상한은 2.5중량부가 바람직하며, 2.0중량부가 바람직하고, 1.5중량부가 바람직하고, 1.0중량부가 바람직하고, 0.9중량부가 바람직하고, 0.8중량부가 바람직하고, 0.7중량부가 바람직하고, 0.6중량부가 바람직하다.The content of the dichroic dye showing yellow color is 0.01 to 3 parts by weight based on 100 parts by weight of the host. The lower limit is preferably 0.02 parts by weight, preferably 0.04 parts by weight, more preferably 0.06 parts by weight, and most preferably 0.08 parts by weight Preferably 0.1 part by weight, preferably 0.15 part by weight, more preferably 0.2 part by weight, more preferably 0.25 part by weight, still more preferably 0.3 part by weight, still more preferably 0.35 part by weight, still more preferably 0.4 part by weight, Preferably 0.5 parts by weight, and more preferably 0.6 parts by weight, and the upper limit thereof is preferably 2.5 parts by weight, more preferably 2.0 parts by weight, further preferably 1.5 parts by weight, more preferably 1.0 parts by weight, more preferably 0.9 parts by weight, , Preferably 0.7 parts by weight, and more preferably 0.6 parts by weight.

청색을 나타내는 이색성 색소의 극대 흡수 파장(λmax)은, 580㎚ 내지 680㎚의 범위인 것이 바람직하고, 580㎚ 내지 650㎚의 범위인 것이 바람직하다.The maximum absorption wavelength (? Max) of the dichroic dye showing blue color is preferably in the range of 580 nm to 680 nm, and preferably in the range of 580 nm to 650 nm.

적색을 나타내는 이색성 색소의 극대 흡수 파장(λmax)은, 480㎚ 내지 580㎚의 범위인 것이 바람직하고, 500㎚ 내지 550㎚의 범위인 것이 바람직하다.The maximum absorption wavelength (? Max) of the dichroic dye showing red color is preferably in the range of 480 nm to 580 nm, and preferably in the range of 500 nm to 550 nm.

황색을 나타내는 이색성 색소의 극대 흡수 파장(λmax)은, 380㎚ 내지 450㎚의 범위인 것이 바람직하고, 390㎚ 내지 430㎚의 범위인 것이 바람직하다.The maximum absorption wavelength (? Max) of the dichroic dye exhibiting yellow color is preferably in the range of 380 nm to 450 nm, and preferably in the range of 390 nm to 430 nm.

본원 발명의 액정 조성물에 함유하는 이색성 색소는, 아조계 이색성 색소인 것이 바람직하고, 디스아조계 이색성 색소 또는 트리스아조계 이색성 색소인 것이 보다 바람직하다.The dichroic dye contained in the liquid crystal composition of the present invention is preferably an azo dichroic dye, more preferably a disazo dichroic dye or a trisazo dichroic dye.

이상과 같이, 호스트의 액정 조성물에 대해서, 자색을 나타내는 이색성 색소를 1종 또는 2종 이상에 더하여, 그 밖의 이색성 색소로서, 청색을 나타내는 이색성 색소, 적색을 나타내는 이색성 색소, 황색을 나타내는 이색성 색소 등을 2종 또는 3종 이상 함유함에 의해, 이색성 색소의 총첨가량을 증대시켜도 액정 조성물과의 용해성이나 저온안정성을 유지할 수 있어, 결과로서 높은 콘트라스트나 또렷한 흑색을 나타낸 색감 등을 우수한 것으로 할 수 있다.As described above, one or two or more kinds of dichroic dyes exhibiting purple color can be added to the liquid crystal composition of the host, and as the other dichroic dyes, a dichroic dye showing blue color, a dichroic dye showing red color, It is possible to maintain solubility with the liquid crystal composition and low temperature stability even if the total addition amount of the dichroic dye is increased and as a result a high contrast or a color tone showing a clear black color can be obtained It can be made excellent.

본원 발명의 액정 조성물은, 일반식(II)The liquid crystal composition of the present invention comprises a compound represented by the general formula (II)

Figure pct00001
Figure pct00001

(식 중, R21 및 R22은, 각각 독립해서, 탄소 원자수 1 내지 10의 알킬기 또는 탄소 원자수 2 내지 10의 알케닐기, 탄소 원자수 1 내지 10의 알콕시기, 탄소 원자수 2 내지 10의 알케닐옥시기를 나타내고, 기 중에 존재하는 1개 또는 2개 이상의 수소 원자는, 각각 독립해서, 불소 원자 또는 염소 원자로 치환되어도 되고, n21은, 0, 1 또는 2를 나타낸다)으로 표시되는 화합물을 1종 또는 2종 이상 함유하는 것이 바람직하다.(Wherein R 21 and R 22 each independently represent an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 10 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms, an alkoxy group having 2 to 10 carbon atoms , And one or two or more hydrogen atoms present in the group may be independently substituted with a fluorine atom or a chlorine atom, and n 21 represents 0, 1 or 2) Or one or more of them.

일반식(II) 중, R21은 탄소 원자수 1 내지 5의 알킬기 또는 탄소 원자수 2 내지 5의 알케닐기인 것이 바람직하고, R22은 탄소 원자수 1 내지 5의 알킬기, 탄소 원자수 1 내지 5의 알콕시기, 탄소 원자수 2 내지 5의 알케닐기 또는 탄소 원자수 2 내지 5의 알케닐옥시기가 바람직하고, 탄소 원자수 1 내지 5의 알킬기 또는 탄소 원자수 2 내지 5의 알케닐기인 것이 더 바람직하다. 소자의 응답 속도를 중시하는 경우에는, R21 및 R22의 적어도 한쪽은 탄소 원자수 2 내지 5의 알케닐기가 바람직하고, 탄소 원자수 2 내지 3의 알케닐기가 더 바람직하고, R21 및 R22의 양쪽이 탄소 원자수 2 내지 5의 알케닐기가 바람직하고, 탄소 원자수 2 내지 3의 알케닐기가 더 바람직하다. 소자의 내광성 또는 내UV성 또는 내열성을 중시하는 경우에는, R21 및 R22의 적어도 한쪽은 탄소 원자수 1 내지 5의 알킬기 또는 탄소 원자수 1 내지 5의 알콕시기가 바람직하고, 탄소 원자수 1 내지 5의 알킬기가 더 바람직하고, R21 및 R22의 양쪽이 탄소 원자수 1 내지 5의 알킬기가 바람직하다.In the general formula (II), R 21 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and R 22 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, An alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms or an alkenyloxy group having 2 to 5 carbon atoms is preferable and an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms desirable. At least one of R 21 and R 22 is preferably an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, more preferably an alkenyl group having 2 to 3 carbon atoms, and R 21 and R 22 is preferably an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and more preferably an alkenyl group having 2 to 3 carbon atoms. At least one of R 21 and R 22 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 5 carbon atoms when the light resistance, UV resistance or heat resistance of the device is important. More preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, and both R 21 and R 22 are preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms.

일반식(II) 중, n21은 0, 1 또는 2를 나타내지만, 0 또는 1인 것이 바람직하고, n21이 0인 화합물은 특히 바람직하다. 소자의 응답 속도를 중시하는 경우에는, n21이 0 또는 1인 것이 바람직하고, 0인 것이 더 바람직하다. 소자의 내광성 또는 내UV성 또는 내열성을 중시하는 경우에는, n21은 1 또는 2가 바람직하다.In the general formula (II), n 21 represents 0, 1 or 2, but is preferably 0 or 1, and particularly preferably a compound wherein n 21 is 0. If an emphasis on the response speed of the device has, n 21 is preferably 0 or 1, and is more preferably 0. When the light resistance, the UV resistance or the heat resistance of the device is emphasized, n 21 is preferably 1 or 2.

본원 발명의 액정 조성물은, 일반식(II)으로 표시되는 화합물을 1 내지 80질량% 함유하는 것이 바람직하고, 함유량의 하한은 1질량%가 바람직하며, 2질량%가 바람직하고, 3질량%가 바람직하고, 4질량%가 바람직하고, 5질량%가 바람직하고, 10질량%가 바람직하고, 15질량%가 바람직하고, 20질량%가 바람직하고, 25질량%가 바람직하고, 30질량%가 바람직하고, 함유량의 상한은 80질량%가 바람직하며, 75질량%가 바람직하고, 70질량%가 바람직하고, 65질량%가 바람직하고, 60질량%가 바람직하고, 55질량%가 바람직하고, 50질량%가 바람직하다.The liquid crystal composition of the present invention preferably contains 1 to 80 mass% of the compound represented by the general formula (II), and the lower limit of the content is preferably 1 mass%, more preferably 2 mass%, and most preferably 3 mass% , Preferably 4% by mass, more preferably 5% by mass, preferably 10% by mass, more preferably 15% by mass, still more preferably 20% by mass, still more preferably 25% by mass, still more preferably 30% The upper limit of the content is preferably 80% by mass, more preferably 75% by mass, still more preferably 70% by mass, still more preferably 65% by mass, still more preferably 60% by mass, still more preferably 55% % Is preferable.

일반식(II)으로 표시되는 화합물 중에서, 일반식(II-11) 및 일반식(II-12)Among the compounds represented by the general formula (II), the compounds represented by the general formula (II-11) and the general formula (II-12)

Figure pct00002
Figure pct00002

으로 표시되는 화합물이 바람직하고, 소자의 응답 속도를 중시하는 경우에는 호적하다.Is preferable, and when the response speed of the device is emphasized, it is favorable.

식 중, RV 및 RV1은, 각각 독립해서, 탄소 원자수 1 내지 10의 알킬기 또는 탄소 원자수 2 내지 10의 알케닐기를 나타내지만, 탄소 원자수 1 내지 5의 알킬기 또는 탄소 원자수 2 내지 5의 알케닐기인 것이 바람직하고, 탄소 원자수 2 내지 5의 알킬기 또는 탄소 원자수 2 내지 3의 알케닐기인 것이 바람직하다.In the formulas, R V and R V1 each independently represent an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 10 carbon atoms, but may be an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkyl group having 2 to 10 carbon atoms, Is preferably an alkenyl group of 2 to 5 carbon atoms, more preferably an alkyl group of 2 to 5 carbon atoms or an alkenyl group of 2 to 3 carbon atoms.

일반식(II-11) 및 또는 일반식(II-12)으로 표시되는 화합물은, 예를 들면, 일반식(II-101) 내지 (II-110)인 것이 바람직하다.The compound represented by the general formula (II-11) and / or the general formula (II-12) is preferably, for example, the compounds represented by the general formulas (II-101) to (II-110).

Figure pct00003
Figure pct00003

더 상술하면, 빠른 응답 속도를 얻기 위해서는, 일반식(II-11) 및 일반식(II-12)으로 표시되는 화합물의 함유량은 20 내지 80질량%가 바람직하지만, 저온에 있어서의 석출의 억제를 중시하는 경우에는 그 함유량은 5 내지 40질량%가 바람직하다. 또한, 높은 전압 유지율(VHR)을 중시하는 경우에는, 일반식(II-11) 및 일반식(II-12)으로 표시되는 화합물을 1 내지 30질량% 함유하는 것이 바람직하고, 1 내지 20질량% 함유하는 것이 바람직하고, 1 내지 10질량% 함유하는 것이 바람직하다.More specifically, the content of the compound represented by the general formula (II-11) and the compound represented by the general formula (II-12) is preferably 20 to 80% by mass in order to obtain a fast response speed. However, When the content is emphasized, the content thereof is preferably 5 to 40% by mass. When the high voltage holding ratio (VHR) is emphasized, the amount of the compound represented by the general formula (II-11) and the compound represented by the general formula (II-12) is preferably 1 to 30% by mass, more preferably 1 to 20% , And it is preferably contained in an amount of 1 to 10 mass%.

또한, 특히 높은 내광성, 내UV성 또는 내열성을 얻기 위해서는, 일반식(II)으로 표시되는 화합물 중에서, R21이 탄소 원자수 1 내지 5의 알킬기이고, R22이 탄소 원자수 1 내지 5의 알킬기 또는 탄소 원자수 1 내지 5의 알콕시기인 화합물이 바람직하고, 탄소 원자수 1 내지 5의 알킬기인 화합물이 바람직하다.In order to obtain particularly high light resistance, UV resistance or heat resistance, it is preferable that among the compounds represented by the general formula (II), R 21 is an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms and R 22 is an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms Or an alkoxy group having 1 to 5 carbon atoms are preferable, and compounds having an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms are preferable.

본원 발명의 액정 조성물은, 유전율이방성을 음으로 하기 위하여, 일반식(III-1) 또는 일반식(III-2)(III-1) or (III-2) in order to make the dielectric anisotropy negative,

Figure pct00004
Figure pct00004

으로 표시되는 화합물의 군에서 선택되는 화합물을 함유할 수 있다.≪ / RTI > may be included.

식 중, R31, R32, R33 및 R34은, 각각 독립해서 탄소 원자수 1 내지 10의 알킬기, 탄소 원자수 1 내지 10의 알콕시기, 탄소 원자수 2 내지 10의 알케닐기 또는 탄소 원자수 2 내지 10의 알케닐옥시기를 나타내고, 기 중에 존재하는 1개의 -CH₂- 또는 인접하고 있지 않은 2개 이상의 -CH₂-는, 각각 독립해서, -O- 또는 -S-로 치환되어도 되고, 또한, 기 중에 존재하는 1개 또는 2개 이상의 수소 원자는, 각각 독립해서, 불소 원자 또는 염소 원자로 치환되어도 되지만, R31 및 R33은, 각각 독립해서 탄소 원자수 1 내지 5의 알킬기, 탄소 원자수 1 내지 5의 알콕시기, 탄소 원자수 2 내지 5의 알케닐기 또는 탄소 원자수 2 내지 5의 알케닐옥시기가 바람직하고, 탄소 원자수 1 내지 5의 알킬기 또는 탄소 원자수 2 내지 5의 알케닐기가 더 바람직하고, 탄소 원자수 1 내지 3의 알킬기 또는 탄소 원자수 2 내지 3의 알케닐기가 더 바람직하고, R32 및 R34은, 각각 독립해서, 탄소 원자수 1 내지 5의 알킬기, 탄소 원자수 1 내지 5의 알콕시기, 탄소 원자수 2 내지 5의 알케닐기 또는 탄소 원자수 2 내지 5의 알케닐옥시기가 바람직하고, 탄소 원자수 1 내지 5의 알킬기, 탄소 원자수 1 내지 5의 알콕시기가 더 바람직하다.R 31 , R 32 , R 33 and R 34 each independently represent an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 10 carbon atoms or a carbon atom And one -CH2- in the group or two or more non-adjacent -CH2- groups may be independently substituted with -O- or -S-, and in addition, , R 31 and R 33 each independently represent an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 5 carbon atoms An alkoxy group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, or an alkenyloxy group having 2 to 5 carbon atoms is preferable, and an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms More preferably an alkyl having 1 to 3 carbon atoms Or a carbon atom number of 2 to 3 alkenyl groups more preferably a and, R 32 and R 34 are, each independently, a carbon atom number of 1 to 5 alkyl groups, of 1 to 5 carbon atoms alkoxy group, the number of carbon atoms from 2 to An alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms or an alkenyloxy group having 2 to 5 carbon atoms is preferable, and an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms and an alkoxy group having 1 to 5 carbon atoms are more preferable.

환 A32, 환 B31 및 환 B32는, 각각 독립해서 트랜스-1,4-시클로헥실렌기, 1,4-페닐렌기, 2-플루오로-1,4-페닐렌기, 3-플루오로-1,4-페닐렌기, 3,5-디플루오로-1,4-페닐렌기, 2,3-디플루오로-1,4-페닐렌기, 1,4-시클로헥세닐렌기, 1,4-비시클로[2.2.2]옥틸렌기, 피페리딘-1,4-디일기, 나프탈렌-2,6-디일기, 데카히드로나프탈렌-2,6-디일기 또는 1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌-2,6-디일기를 나타내지만, 트랜스-1,4-시클로헥실렌기, 1,4-페닐렌기 또는 1,4-시클로헥세닐렌기가 바람직하고, 트랜스-1,4-시클로헥실렌기 또는 1,4-페닐렌기가 보다 바람직하다.Ring A 32 , Ring B 31 and Ring B 32 are each independently a trans-1,4-cyclohexylene group, a 1,4-phenylene group, a 2-fluoro- Phenylene group, 3,5-difluoro-1,4-phenylene group, 2,3-difluoro-1,4-phenylene group, 1,4-cyclohexenylene group, 1,4 -Bicyclo [2.2.2] octylene group, piperidine-1,4-diyl group, naphthalene-2,6-diyl group, decahydronaphthalene-2,6-diyl group or 1,2,3,4- A tetrahydronaphthalene-2,6-diyl group, but a trans-1,4-cyclohexylene group, a 1,4-phenylene group or a 1,4-cyclohexenylene group is preferable, and a trans- A cyclohexylene group or a 1,4-phenylene group is more preferable.

Z31 및 Z32는, 각각 독립해서, -OCH₂-, -CH₂O-, -CF₂O-, -OCF₂-, -CH₂CH₂-, -CF₂CF₂- 또는 단결합을 나타내지만, -CH₂O-, -CF₂O-, -CH₂CH₂-, -CF₂CF₂- 또는 단결합이 바람직하고, -CH₂O-, -CH₂CH₂- 또는 단결합이 더 바람직하고, -CH₂O- 또는 단결합이 특히 바람직하다.Z 31 and Z 32 each independently represent -OCH 2 -, -CH 2 O-, -CF 2 O-, -OCF 2 -, -CH 2 CH 2 -, -CF 2 CF 2 - or a single bond, CH 2 CH 2 -, -CF 2 CF 2 - or a single bond is preferable, -CH 2 O-, -CH 2 CH 2 - or a single bond is more preferable, -CH 2 O- or a single bond is particularly preferable.

일반식(III-1)으로 표시되는 화합물은, 구체적으로는, 이하에 나타내는 일반식(III-A1) 내지 일반식(III-A4)으로 표시되는 화합물인 것이 바람직하고, 일반식(III-A1)으로 표시되는 화합물인 것이 바람직하고, 일반식(III-A3)으로 표시되는 화합물인 것이 바람직하고, 일반식(III-A4)으로 표시되는 화합물인 것이 바람직하고, 일반식(III-A1)으로 표시되는 화합물인 것이 더 바람직하고, 일반식(III-A3)으로 표시되는 화합물인 것이 더 바람직하고, 일반식(III-A1)으로 표시되는 화합물인 것이 특히 바람직하다.Specifically, the compound represented by the general formula (III-1) is preferably a compound represented by the following general formulas (III-A1) to (III-A4) ) Is preferably a compound represented by the general formula (III-A3), more preferably a compound represented by the general formula (III-A4), and a compound represented by the general formula , More preferably a compound represented by formula (III-A3), particularly preferably a compound represented by formula (III-A1).

Figure pct00005
Figure pct00005

식 중, R31 및 R32은, 상술과 같은 의미를 나타낸다.Wherein R 31 and R 32 have the same meanings as described above.

일반식(III-2)으로 표시되는 화합물은, 구체적으로는, 이하에 나타내는 일반식(III-B1) 내지 일반식(III-B6)으로 표시되는 화합물인 것이 바람직하고, 일반식(III-B1)으로 표시되는 화합물인 것이 바람직하고, 일반식(III-B3)으로 표시되는 화합물인 것이 바람직하고, 일반식(III-B4)으로 표시되는 화합물인 것이 바람직하고, 일반식(III-B5)으로 표시되는 화합물인 것이 바람직하고, 일반식(III-B6)으로 표시되는 화합물인 것이 바람직하고, 일반식(III-B1)의 화합물인 것이 더 바람직하고, 일반식(III-B3)의 화합물인 것이 더 바람직하고, 일반식(III-B5)의 화합물인 것이 더 바람직하고, 일반식(III-B6)의 화합물인 것이 더 바람직하고, 일반식(III-B1)으로 표시되는 화합물인 것이 특히 바람직하고, 일반식(III-B5)으로 표시되는 화합물인 것이 특히 바람직하다.Specifically, the compound represented by the general formula (III-2) is preferably a compound represented by the following general formulas (III-B1) to (III-B6) ) Is preferably a compound represented by the general formula (III-B3), more preferably a compound represented by the general formula (III-B4), and a compound represented by the general formula Is preferably a compound represented by the general formula (III-B6), more preferably a compound represented by the general formula (III-B6), more preferably a compound represented by the general formula , More preferably a compound represented by formula (III-B5), more preferably a compound represented by formula (III-B6), particularly preferably a compound represented by formula (III-B1) , And a compound represented by the general formula (III-B5).

Figure pct00006
Figure pct00006

식 중, R33 및 R34은, 상술과 같은 의미를 나타낸다.In the formulas, R 33 and R 34 have the same meanings as described above.

본원 발명의 액정 조성물은, 일반식(III-A1) 및 일반식(III-B1)의 조합으로 이루어지는 것이 바람직하고, 일반식(III-A1), 일반식(III-B1) 및 일반식(III-B4)의 조합으로 이루어지는 것이 더 바람직하고, 일반식(III-A1), 일반식(III-B1) 및 일반식(III-B5)의 조합으로 이루어지는 것이 더 바람직하다.The liquid crystal composition of the present invention preferably comprises a combination of a compound represented by the general formula (III-A1) and a compound represented by the general formula (III-B1) -B4), and more preferably a combination of the general formula (III-A1), the general formula (III-B1) and the general formula (III-B5).

본원 발명의 액정 조성물은, 일반식(III-A3) 및 일반식(III-B5)의 조합으로 이루어지는 것이 바람직하고, 일반식(III-A3), 일반식(III-B4) 및 일반식(III-B5)의 조합으로 이루어지는 것이 더 바람직하고, 일반식(III-A3), 일반식(III-B5) 및 일반식(III-B1)의 조합으로 이루어지는 것이 더 바람직하다.The liquid crystal composition of the present invention preferably comprises a combination of a compound represented by the general formula (III-A3) and a compound represented by the general formula (III-B5) -B5), and more preferably a combination of the general formula (III-A3), the general formula (III-B5) and the general formula (III-B1).

본원 발명의 액정 조성물은, 일반식(III-A4) 및 일반식(III-B1)의 조합으로 이루어지는 것이 바람직하고, 일반식(III-A4), 일반식(III-A1) 및 일반식(III-B1)의 조합으로 이루어지는 것이 더 바람직하고, 일반식(III-A4) 및 일반식(III-B5)의 조합으로 이루어지는 것이 바람직하고, 일반식(III-A4), 일반식(III-B5) 및 일반식(III-B4)의 조합으로 이루어지는 것이 바람직하고, 일반식(III-A4) 및 일반식(III-B1)의 조합으로 이루어지는 것이 바람직하고, 일반식(III-A4), 일반식(III-B1) 및 일반식(III-B5)의 조합으로 이루어지는 것이 더 바람직하다.The liquid crystal composition of the present invention preferably comprises a combination of the general formula (III-A4) and the general formula (III-B1) -B1), more preferably a combination of the general formula (III-A4) and the general formula (III-B5) (III-A4) and the general formula (III-B4), preferably a combination of the general formula (III-A4) and the general formula III-B1) and the formula (III-B5).

본원 발명의 액정 조성물은, 일반식(III-1) 또는 일반식(III-2)으로 표시되는 화합물을 1종 또는 2종 이상 함유하지만, 2종 내지 10종 함유하는 것이 바람직하다. 그 함유량의 합계는 10 내지 90질량%인 것이 바람직하고, 그 하한은 10질량%가 바람직하며, 15질량%가 바람직하고, 20질량%가 바람직하고, 25질량%가 바람직하고, 30질량%가 바람직하고, 35질량%가 바람직하고, 40질량%가 바람직하고, 45질량%가 바람직하고, 그 상한은 80질량%가 바람직하며, 75질량%가 바람직하고, 70질량%가 바람직하고, 65질량%가 바람직하고, 60질량%가 바람직하고, 55질량%가 바람직하고, 50질량%가 바람직하고, 45질량%가 바람직하다.The liquid crystal composition of the present invention contains one or more compounds represented by the general formula (III-1) or the general formula (III-2), but preferably contains 2 to 10 kinds. The total content thereof is preferably 10 to 90 mass%, and the lower limit thereof is preferably 10 mass%, more preferably 15 mass%, more preferably 20 mass%, still more preferably 25 mass%, and most preferably 30 mass% , Preferably 35 mass%, more preferably 40 mass%, and most preferably 45 mass%, and the upper limit thereof is preferably 80 mass%, more preferably 75 mass%, and most preferably 70 mass% %, Preferably 60 mass%, more preferably 55 mass%, more preferably 50 mass%, and most preferably 45 mass%.

본원 발명의 액정 조성물은, 일반식(IV-A) 내지 일반식(IV-H)The liquid crystal composition of the present invention is a liquid crystal composition comprising a compound represented by the general formula (IV-A) to a general formula (IV-H)

Figure pct00007
Figure pct00007

으로 표시되는 화합물에서 선택되는 화합물을 1종 또는 2종 이상 함유하는 것도 바람직하다.Or a compound represented by the following general formula (1).

식 중, R41 및 R42은, 각각 독립해서, 탄소 원자수 1 내지 5의 알킬기 또는 탄소 원자수 1 내지 5의 알콕시기, 탄소 원자수 2 내지 5의 알케닐기 또는 탄소 원자수 2 내지 5의 알케닐옥시기를 나타내지만, 탄소 원자수 2 내지 5의 알킬기 또는 탄소 원자수 1 내지 3의 알콕시기, 탄소 원자수 2 내지 5의 알케닐기인 것이 바람직하다.Wherein R 41 and R 42 each independently represent an alkyl group of 1 to 5 carbon atoms or an alkoxy group of 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group of 2 to 5 carbon atoms, or an alkenyl group of 2 to 5 carbon atoms Preferably an alkyl group having 2 to 5 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 3 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms.

X41는 탄소 원자수 1 내지 3의 알킬기, 탄소 원자수 1 내지 3의 알콕시기, 불소 원자 또는 수소 원자를 나타내지만, 메틸기, 불소 원자 또는 수소 원자인 것이 바람직하고, 불소 원자 또는 수소 원자인 것이 더 바람직하다.X 41 represents an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 3 carbon atoms, a fluorine atom or a hydrogen atom, but is preferably a methyl group, a fluorine atom or a hydrogen atom, and is preferably a fluorine atom or a hydrogen atom More preferable.

일반식(IV-A) 내지 일반식(IV-H) 중, 일반식(IV-A), 일반식(IV-D), 일반식(IV-F) 또는 일반식(IV-G)에서 선택되는 화합물을 함유하는 것이 바람직하고, 일반식(IV-A), 일반식(IV-F) 또는 일반식(IV-G)에서 선택되는 화합물을 함유하는 것이 더 바람직하고, 일반식(IV-F) 또는 일반식(IV-G)에서 선택되는 화합물을 함유하는 것이 더 바람직하고, 일반식(III-F)에서 선택되는 화합물을 함유하는 것이 특히 바람직하다. 일반식(IV-F) 및 일반식(IV-G)에서 선택되는 화합물을 동시에 함유하는 것이, 높은 이색비 또는 높은 콘트라스트를 얻기 위해서는 특히 바람직하다.The compound represented by the general formula (IV-A), the compound represented by the general formula (IV-D), the compound represented by the general formula (IV-F) (IV-A), the compound represented by the general formula (IV-F) or the compound represented by the general formula (IV-G) ) Or a compound selected from the general formula (IV-G), and it is particularly preferable to contain a compound selected from the general formula (III-F). It is particularly preferable to simultaneously contain a compound selected from the general formula (IV-F) and the general formula (IV-G) in order to obtain a high dichroism ratio or a high contrast.

본원 발명의 액정 조성물은, 일반식(IV-A) 내지 일반식(IV-H)으로 표시되는 화합물을 1종 또는 2종 이상 함유하는 것이 바람직하고, 2종 내지 10종 함유하는 것이 바람직하고, 이들의 합계의 함유량은 0 내지 90질량%이지만, 그 하한은 1질량%가 바람직하며, 5질량%가 바람직하고, 10질량%가 바람직하고, 15질량%가 바람직하고, 20질량%가 바람직하고, 25질량%가 바람직하고, 30질량%가 바람직하고, 35질량%가 바람직하고, 40질량%가 바람직하고, 45질량%가 바람직하고, 그 상한은 90질량%가 바람직하며, 80질량%가 바람직하고, 75질량%가 바람직하고, 70질량%가 바람직하고, 65질량%가 바람직하고, 60질량%가 바람직하고, 55질량%가 바람직하고, 50질량%가 바람직하고, 45질량%가 바람직하다.The liquid crystal composition of the present invention preferably contains one or two or more compounds represented by the general formulas (IV-A) to (IV-H) and preferably contains 2 to 10 species, The total content thereof is 0 to 90% by mass, but the lower limit thereof is preferably 1% by mass, preferably 5% by mass, more preferably 10% by mass, more preferably 15% by mass, , Preferably 25 mass%, preferably 30 mass%, more preferably 35 mass%, more preferably 40 mass%, and most preferably 45 mass%, and the upper limit thereof is preferably 90 mass% , Preferably 75% by mass, more preferably 70% by mass, preferably 65% by mass, preferably 60% by mass, more preferably 55% by mass, still more preferably 50% by mass, and most preferably 45% by mass Do.

본원 발명의 액정 조성물은, 일반식(V)으로 표시되는 화합물을 1종 또는 2종 이상 함유할 수 있다.The liquid crystal composition of the present invention may contain one or two or more compounds represented by the general formula (V).

Figure pct00008
Figure pct00008

식 중, R61 및 R62은 각각 독립적으로 탄소 원자수 1 내지 8의 알킬기, 탄소 원자수 1 내지 8의 알콕시기, 탄소 원자수 2 내지 8의 알케닐기 또는 탄소 원자수 2 내지 8의 알케닐옥시기를 나타내지만, 탄소 원자수 1 내지 5의 알킬기 또는 탄소 원자수 2 내지 5의 알케닐기가 바람직하다. 단, 높은 내광성 또는 높은 내UV성 또는 높은 내열성을 중시하는 경우에는, 일반식(V)의 화합물은 함유하지 않는 것이 바람직하고, 그 함유량의 상한은 10%가 바람직하고, 5%가 바람직하고, 0%가 특히 바람직하다.Wherein R 61 and R 62 each independently represent an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 8 carbon atoms, or an alkenyl group having 2 to 8 carbon atoms An alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms is preferable. However, when high light resistance, high UV resistance, or high heat resistance is emphasized, it is preferable that the compound of the formula (V) is not contained. The upper limit of the content is preferably 10%, more preferably 5% 0% is particularly preferable.

본원 발명의 액정 조성물은, 일반식(N-001)으로 표시되는 화합물을 1종 또는 2종 이상 함유해도 된다.The liquid crystal composition of the present invention may contain one or more compounds represented by the general formula (N-001).

Figure pct00009
Figure pct00009

식 중, RN1 및 RN2은 각각 독립적으로 탄소 원자수 1 내지 8의 알킬기, 탄소 원자수 1 내지 8의 알콕시기, 탄소 원자수 2 내지 8의 알케닐기 또는 탄소 원자수 2 내지 8의 알케닐옥시기를 나타내지만, 탄소 원자수 1 내지 5의 알킬기가 바람직하다. Wherein R N1 and R N2 each independently represent an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 8 carbon atoms, or an alkenyl group having 2 to 8 carbon atoms An alkyl group having 1 to 5 carbon atoms is preferable.

식 중, L1 및 L2은 각각 독립적으로 수소 원자, 불소 원자, CH₃ 또는 CF₃를 나타내지만, L1 및 L2의 적어도 편방은 불소 원자인 것이 바람직하고, 양쪽이 불소 원자인 것도 바람직하다.In the formula, L 1 and L 2 each independently represent a hydrogen atom, a fluorine atom, CH 3 or CF 3, but preferably at least one of L 1 and L 2 is a fluorine atom, and both fluorine atoms are preferable.

본원 발명의 액정 조성물은, 일반식(III-B7)The liquid crystal composition of the present invention comprises a compound represented by the general formula (III-B7)

Figure pct00010
Figure pct00010

(식 중, R33 및 R34은, 상술과 같은 의미를 나타낸다)으로 표시되는 것을 함유하는 것이 바람직하다.(Wherein R 33 and R 34 have the same meanings as defined above).

본원 발명의 액정 조성물은, 유전율이방성을 양으로 하기 위하여, 일반식(M)The liquid crystal composition of the present invention is preferably a compound represented by the general formula (M) in order to make the dielectric anisotropy positive,

Figure pct00011
Figure pct00011

으로 표시되는 화합물을 함유하는 것이 바람직하다.Is preferably contained.

식 중, RM1은 탄소 원자수 1 내지 8의 알킬기를 나타내고, 당해 알킬기 중의 1개 또는 비인접의 2개 이상의 -CH₂-는 각각 독립해서 -CH=CH-, -C≡C-, -O-, -CO-, -COO- 또는 -OCO-에 의해서 치환되어 있어도 되고, nM1은, 0, 1, 2, 3 또는 4를 나타내고, AM1 및 AM2은 각각 독립해서, In the formula, R M1 represents an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, and one or two or more non-adjacent two -CH 2 - groups in the alkyl group are each independently -CH═CH-, -C≡C-, -O -, -CO-, -COO- or -OCO-, n M1 represents 0, 1, 2, 3 or 4, A M1 and A M2 each independently represent a hydrogen atom,

(a) 1,4-시클로헥실렌기(이 기 중에 존재하는 1개의 -CH₂- 또는 인접하고 있지 않은 2개 이상의 -CH₂-는 -O- 또는 -S-로 치환되어도 된다) 및 (a) a 1,4-cyclohexylene group (one -CH2- present in this group or two or more non-adjacent -CH2- groups may be replaced by -O- or -S-) and

(b) 1,4-페닐렌기(이 기 중에 존재하는 1개의 -CH= 또는 인접하고 있지 않은 2개 이상의 -CH=는 -N=으로 치환되어도 된다)(b) a 1,4-phenylene group (one -CH = in this group or two or more non-adjacent -CH = may be replaced by -N =

로 이루어지는 군에서 선택되는 기를 나타내고, 상기한 기(a) 및 기(b) 상의 수소 원자는 각각 독립해서 시아노기, 불소 원자 또는 염소 원자로 치환되어 있어도 되고, , The hydrogen atoms on the groups (a) and (b) may be independently substituted with a cyano group, a fluorine atom or a chlorine atom,

ZM1 및 ZM2는 각각 독립해서 단결합, -CH₂CH₂-, -(CH₂)₄-, -OCH₂-, -CH₂O-, -OCF₂-, -CF₂O-, -COO-, -OCO- 또는 -C≡C-를 나타내고, Z M1 and Z M2 each independently represent a single bond, -CH 2 CH 2 -, - (CH 2) ₄-, -OCH 2 -, -CH 2 O-, -OCF 2 -, -CF 2 O-, -COO-, C-,

nM1이 2, 3 또는 4이며 AM2가 복수 존재하는 경우는, 그들은 동일해도 되며 달라도 되고, nM1이 2, 3 또는 4이며 ZM1가 복수 존재하는 경우는, 그들은 동일해도 되며 달라도 되고, When n M1 is 2, 3 or 4 and a plurality of A M2 exist, they may be the same or different, and when n M1 is 2, 3 or 4 and a plurality of Z M1 exist, they may be the same or different,

XM1 및 XM3는 각각 독립해서 수소 원자, 염소 원자 또는 불소 원자를 나타내고, X M1 and X M3 each independently represent a hydrogen atom, a chlorine atom or a fluorine atom,

XM2는, 수소 원자, 불소 원자, 염소 원자, 시아노기, 트리플루오로메틸기, 플루오로메톡시기, 디플루오로메톡시기, 트리플루오로메톡시기 또는 2,2,2-트리플루오로에틸기를 나타낸다.X M2 represents a hydrogen atom, a fluorine atom, a chlorine atom, a cyano group, a trifluoromethyl group, a fluoromethoxy group, a difluoromethoxy group, a trifluoromethoxy group or a 2,2,2-trifluoroethyl group .

일반식(M) 중, RM1은, 탄소 원자수 1 내지 8의 알킬기, 탄소 원자수 1 내지 8의 알콕시기, 탄소 원자수 2 내지 8의 알케닐기 또는 탄소 원자수 2 내지 8의 알케닐옥시기가 바람직하고, 탄소 원자수 1 내지 5의 알킬기, 탄소 원자수 1 내지 5의 알콕시기, 탄소 원자수 2 내지 5의 알케닐기 또는 탄소 원자수 2 내지 5의 알케닐옥시기가 바람직하고, 탄소 원자수 1 내지 5의 알킬기 또는 탄소 원자수 2 내지 5의 알케닐기가 더 바람직하고, 탄소 원자수 2 내지 5의 알킬기 또는 탄소 원자수 2 내지 3의 알케닐기가 더 바람직하고, 탄소 원자수 3의 알케닐기(프로페닐기)가 특히 바람직하다.In the formula (M), R M1 represents an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 8 carbon atoms, or an alkenyloxy group having 2 to 8 carbon atoms Preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, or an alkenyloxy group having 2 to 5 carbon atoms, More preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, more preferably an alkyl group having 2 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 3 carbon atoms, and more preferably an alkenyl group having 3 carbon atoms (Propenyl group) is particularly preferable.

신뢰성을 중시하는 경우에는 RM1은 알킬기인 것이 바람직하고, 점성의 저하를 중시하는 경우에는 알케닐기인 것이 바람직하다.When reliability is emphasized, it is preferable that R M1 is an alkyl group, and in the case where the viscosity is lowered, an alkenyl group is preferable.

또한, 그것이 결합하는 환 구조가 방향환인 경우에는, 직쇄상의 탄소 원자수 1 내지 5의 알킬기, 직쇄상의 탄소 원자수 1 내지 4의 알콕시기 및 탄소 원자수 4 내지 5의 알케닐기가 바람직하고, 그것이 결합하는 환 구조가 시클로헥산, 피란 및 디옥산 등의 포화한 환 구조인 경우에는, 직쇄상의 탄소 원자수 1 내지 5의 알킬기, 직쇄상의 탄소 원자수 1 내지 4의 알콕시기 및 직쇄상의 탄소 원자수 2 내지 5의 알케닐기가 바람직하다. 네마틱상을 안정화시키기 위해서는 탄소 원자 및 존재할 경우 산소 원자의 합계가 5 이하인 것이 바람직하고, 직쇄상인 것이 바람직하다.When the ring structure to which it is bonded is an aromatic ring, straight-chain alkyl groups having 1 to 5 carbon atoms, straight-chain alkoxy groups having 1 to 4 carbon atoms, and alkenyl groups having 4 to 5 carbon atoms are preferable , When the cyclic structure to which it is bonded is a saturated cyclic structure such as cyclohexane, pyran and dioxane, it is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, a straight chain alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, An alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms in the chain is preferable. In order to stabilize the nematic phase, the sum of carbon atoms and oxygen atoms, if present, is preferably 5 or less, and is preferably straight-chain.

알케닐기로서는, 식(R1) 내지 식(R5) 중 어느 하나로 표시되는 기에서 선택되는 것이 바람직하다(각 식 중의 흑점은 환 구조 중의 탄소 원자를 나타낸다).The alkenyl group is preferably selected from groups represented by any one of the formulas (R1) to (R5) (the black points in the respective formulas represent carbon atoms in the ring structure).

Figure pct00012
Figure pct00012

AM1 및 AM2는 각각 독립해서 Δn을 크게 하는 것이 요구되는 경우에는 방향환인 것이 바람직하고, 응답 속도를 개선하기 위해서는 지방족의 환인 것이 바람직하다.When A < 1 > and A < 2 > each independently desirably increase DELTA n, they are preferably aromatic rings, and aliphatic rings are preferable for improving the response speed.

AM1 및 AM2는 각각 독립해서 트랜스-1,4-시클로헥실렌기, 1,4-페닐렌기, 2-플루오로-1,4-페닐렌기, 3-플루오로-1,4-페닐렌기, 3,5-디플루오로-1,4-페닐렌기, 2,3-디플루오로-1,4-페닐렌기, 1,4-시클로헥세닐렌기, 1,4-비시클로[2.2.2]옥틸렌기, 피페리딘-1,4-디일기, 나프탈렌-2,6-디일기, 데카히드로나프탈렌-2,6-디일기 또는 1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌-2,6-디일기를 나타내는 것이 바람직하고, 하기의 구조를 나타내는 것이 보다 바람직하고, A M1 and A M2 each independently represent a trans-1,4-cyclohexylene group, a 1,4-phenylene group, a 2-fluoro-1,4-phenylene group, a 3-fluoro- , 3,5-difluoro-1,4-phenylene group, 2,3-difluoro-1,4-phenylene group, 1,4-cyclohexenylene group, 1,4-bicyclo [2.2.2 ] Octylene group, piperidine-1,4-diyl group, naphthalene-2,6-diyl group, decahydronaphthalene-2,6-diyl group or 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene- - diyl group, more preferably represents the following structure,

Figure pct00013
Figure pct00013

하기의 구조를 나타내는 것이 보다 바람직하다.It is more preferable to show the following structure.

Figure pct00014
Figure pct00014

ZM1 및 ZM2는 각각 독립해서 -CH₂O-, -CF₂O-, -CH₂CH₂-, -CF₂CF₂- 또는 단결합을 나타내는 것이 바람직하고, -CF₂O-, -CH₂CH₂- 또는 단결합이 더 바람직하고, -CF₂O- 또는 단결합이 특히 바람직하다.Z M1 and Z M2 each independently represent -CH 2 O-, -CF 2 O-, -CH 2 CH 2 -, -CF 2 CF 2 - or a single bond, more preferably -CF 2 O-, -CH 2 CH 2 - or a single bond, - or a single bond is particularly preferred.

일반식(M)으로 표시되는 화합물은, 예를 들면 본원 발명의 하나의 실시형태로서는 1종류 사용하고, 또는 2종류 사용하고, 또는 3종류 사용한다. 또한, 본원 발명의 다른 실시형태에서는 4종류 사용하고, 또는 5종류 사용하고, 또는 6종류 사용하고, 또는 7종류 이상 사용한다.The compound represented by the general formula (M) is used, for example, as one embodiment of the present invention, or two kinds, or three kinds. In another embodiment of the present invention, four types are used, five types are used, six types are used, or seven types or more are used.

본원 발명의 액정 조성물에 있어서, 일반식(M)으로 표시되는 화합물의 함유량은, 네마틱상-등방성 액체상 전이 온도(Tni), 복굴절률, 유전율이방성 등의 요구되는 성능에 따라서 적의(適宜) 조정한다.In the liquid crystal composition of the present invention, the content of the compound represented by the general formula (M) may be appropriately adjusted depending on the required performance such as the nematic phase-isotropic liquid phase transition temperature (T ni ), birefringence and dielectric anisotropy do.

본원 발명의 액정 조성물의 총량에 대해서의 일반식(M)으로 표시되는 화합물의 바람직한 함유량의 하한값은, 1질량%이며, 10질량%이고, 20질량%이고, 30질량%이고, 40질량%이고, 50질량%이고, 55질량%이고, 60질량%이고, 65질량%이고, 70질량%이고, 75질량%이고, 80질량%이다. 바람직한 함유량의 상한값은, 본원 발명의 조성물의 총량에 대해서, 예를 들면 본 발명의 하나의 형태에서는 95질량%이며, 85질량%이고, 75질량%이고, 65질량%이고, 55질량%이고, 45질량%이고, 35질량%이고, 25질량%이다.The lower limit of the preferable content of the compound represented by the general formula (M) relative to the total amount of the liquid crystal composition of the present invention is 1% by mass, 10% by mass, 20% by mass, 30% , 50 mass%, 55 mass%, 60 mass%, 65 mass%, 70 mass%, 75 mass%, and 80 mass%, respectively. The upper limit of the preferable content is, for example, 95 mass%, 85 mass%, 75 mass%, 65 mass% and 55 mass% in one embodiment of the present invention relative to the total amount of the composition of the present invention, 45 mass%, 35 mass% and 25 mass%, respectively.

본원 발명의 액정 조성물의 점도를 낮게 유지하고, 응답 속도가 빠른 조성물이 필요한 경우는 상기한 하한값을 낮게, 상한값을 낮게 하는 것이 바람직하다. 또한, 본원 발명의 액정 조성물의 네마틱상-등방성 액체상 전이 온도(Tni)를 높게 유지하고, 온도안정성이 좋은 액정 조성물이 필요한 경우는 상기한 하한값 및 상한값을 낮게 하는 것이 바람직하다. 또한, 구동 전압을 낮게 유지하기 위하여 유전율이방성을 크게 하고 싶을 때는, 상기한 하한값 및 상한값을 높게 하는 것이 바람직하다.When the viscosity of the liquid crystal composition of the present invention is kept low and a composition having a high response speed is required, it is preferable to lower the lower limit and lower the upper limit. When the nematic phase-isotropic liquid phase transition temperature (T ni ) of the liquid crystal composition of the present invention is maintained at a high level and a liquid crystal composition having good temperature stability is required, the lower limit value and the upper limit value described above are preferably lowered. When it is desired to increase the dielectric anisotropy in order to keep the driving voltage low, it is preferable to raise the lower limit value and the upper limit value.

신뢰성을 중시하는 경우에는 RM1은 알킬기인 것이 바람직하고, 점성의 저하를 중시하는 경우에는 알케닐기인 것이 바람직하다.When reliability is emphasized, it is preferable that R M1 is an alkyl group, and in the case where the viscosity is lowered, an alkenyl group is preferable.

일반식(M)으로 표시되는 화합물은, 예를 들면 일반식(M-1)으로 표시되는 화합물인 것이 바람직하다.The compound represented by formula (M) is preferably, for example, a compound represented by formula (M-1).

Figure pct00015
Figure pct00015

(식 중, RM11은 탄소 원자수 1∼5의 알킬기, 탄소 원자수 2∼5의 알케닐기 또는 탄소 원자수 1∼4의 알콕시기를 나타내고, XM11 내지 XM15는 각각 독립해서 수소 원자 또는 불소 원자를 나타내고, YM11는 불소 원자 또는 OCF₃를 나타낸다)( Wherein M M11 represents an alkyl group of 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group of 2 to 5 carbon atoms, or an alkoxy group of 1 to 4 carbon atoms, X M11 to X M15 each independently represent a hydrogen atom or fluorine Atom, and Y M11 represents a fluorine atom or OCF3)

조합할 수 있는 화합물의 종류에 특히 제한은 없지만, 네마틱상-등방성 액체상 전이 온도(Tni), 복굴절률, 유전율이방성 등의 원하는 성능에 따라서 조합해서 사용한다. 사용하는 화합물의 종류는, 예를 들면 본 발명의 하나의 실시형태로서는 1종류이고, 2종류이고, 3종류 이상이다.There is no particular limitation on the kind of compound that can be combined, but it is used in combination according to desired performance such as nematic phase-isotropic liquid phase transition temperature (T ni ), birefringence, and dielectric anisotropy. The kind of compound to be used is, for example, one kind of the present invention, two kinds, and three or more kinds.

본원 발명의 액정 조성물의 총량에 대해서의 일반식(M-1)으로 표시되는 화합물의 바람직한 함유량의 하한값은, 1질량%이며, 2질량%이고, 5질량%이고, 8질량%이고, 10질량%이고, 13질량%이고, 15질량%이고, 18질량%이고, 20질량%이고, 22질량%이고, 25질량%이고, 30질량%이다. 바람직한 함유량의 상한값은, 30질량%이며, 28질량%이고, 25질량%이고, 23질량%이고, 20질량%이고, 18질량%이고, 15질량%이고, 13질량%이고, 10질량%이고, 8질량%이고, 5질량%이다. 본원 발명의 액정 조성물의 점도를 낮게 유지하고, 응답 속도를 빠르게 하는 액정 조성물이 필요한 경우는 상기한 하한값을 낮게, 상한값을 낮게 하는 것이 바람직하다. 또한, 본원 발명의 액정 조성물의 Tni를 높게 유지하고, 온도안정성이 좋은 조성물이 필요한 경우는 상기한 하한값을 낮게, 상한값을 낮게 하는 것이 바람직하다. 또한, 구동 전압을 낮게 유지하기 위하여 유전율이방성을 크게 하고 싶을 때는, 상기한 하한값을 높게, 상한값을 높게 하는 것이 바람직하다.The lower limit of the preferable content of the compound represented by the general formula (M-1) relative to the total amount of the liquid crystal composition of the present invention is 1% by mass, 2% by mass, 5% by mass and 8% %, 13 mass%, 15 mass%, 18 mass%, 20 mass%, 22 mass%, 25 mass%, and 30 mass%, respectively. The upper limit value of the preferable content is 30 mass%, 28 mass%, 25 mass%, 23 mass%, 20 mass%, 18 mass%, 15 mass%, 13 mass%, 10 mass% , 8 mass% and 5 mass%, respectively. When it is necessary to keep the viscosity of the liquid crystal composition of the present invention at a low level and to increase the response speed, it is preferable to lower the above lower limit value and lower the upper limit value. Furthermore, when kept high for T ni of the liquid crystal compositions of the present invention, it requires a good temperature stability the composition is preferably low, the above lower limit value, to decrease the upper limit value. When it is desired to increase the dielectric anisotropy in order to keep the driving voltage low, it is preferable to raise the lower limit value and the upper limit value as described above.

또한, 일반식(M-1)으로 표시되는 화합물은, 구체적으로는 식(M-1.1) 내지 식(M-1.4)으로 표시되는 화합물인 것이 바람직하고, 식(M-1.1) 또는 식(M-1.2)으로 표시되는 화합물이 바람직하고, 식(M-1.2)으로 표시되는 화합물이 더 바람직하다. 또한, 식(M-1.1) 또는 식(M-1.2)으로 표시되는 화합물을 동시에 사용하는 것도 바람직하다.The compound represented by formula (M-1) is preferably a compound represented by formula (M-1.1) to formula (M-1.4) -1.2) is preferable, and the compound represented by the formula (M-1.2) is more preferable. It is also preferable to use a compound represented by the formula (M-1.1) or (M-1.2) at the same time.

Figure pct00016
Figure pct00016

본원 발명의 액정 조성물의 총량에 대해서, 식(M-1.1)으로 표시되는 화합물의 바람직한 함유량의 하한값은, 1질량%이며, 2질량%이고, 5질량%이고, 6질량%이다. 바람직한 함유량의 상한값은, 15질량%이며, 13질량%이고, 10질량%이고, 8질량%이고, 5질량%이다.With respect to the total amount of the liquid crystal composition of the present invention, the lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (M-1.1) is 1% by mass, 2% by mass, 5% by mass and 6% by mass. The upper limit value of the preferable content is 15 mass%, 13 mass%, 10 mass%, 8 mass% and 5 mass%.

본원 발명의 액정 조성물의 총량에 대해서, 식(M-1.2)으로 표시되는 화합물의 바람직한 함유량의 하한값은, 1질량%이며, 2질량%이고, 5질량%이고, 6질량%이다. 바람직한 함유량의 상한값은, 30질량%이며, 25질량%이고, 23질량%이고, 20질량%이고, 18질량%이고, 15질량%이고, 13질량%이고, 10질량%이고, 8질량%이다.With respect to the total amount of the liquid crystal composition of the present invention, the lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (M-1.2) is 1% by mass, 2% by mass, 5% by mass and 6% by mass. The upper limit value of the preferable content is 30 mass%, 25 mass%, 23 mass%, 20 mass%, 18 mass%, 15 mass%, 13 mass%, 10 mass% and 8 mass% .

본원 발명의 액정 조성물의 총량에 대해서, 식(M-1.1) 및 식(M-1.2)으로 표시되는 화합물의 합계의 바람직한 함유량의 하한값은, 1질량%이며, 2질량%이고, 5질량%이고, 6질량%이다. 바람직한 함유량의 상한값은, 30질량%이며, 25질량%이고, 23질량%이고, 20질량%이고, 18질량%이고, 15질량%이고, 13질량%이고, 10질량%이고, 8질량%이다.With respect to the total amount of the liquid crystal composition of the present invention, the lower limit value of the total preferable content of the compound represented by the formula (M-1.1) and the formula (M-1.2) is 1% by mass, 2% , And 6% by mass. The upper limit value of the preferable content is 30 mass%, 25 mass%, 23 mass%, 20 mass%, 18 mass%, 15 mass%, 13 mass%, 10 mass% and 8 mass% .

또한, 일반식(M)으로 표시되는 화합물은, 예를 들면 일반식(M-2)으로 표시되는 화합물인 것이 바람직하다.The compound represented by the general formula (M) is preferably a compound represented by the general formula (M-2), for example.

Figure pct00017
Figure pct00017

(식 중, RM21은 탄소 원자수 1 내지 5의 알킬기, 탄소 원자수 2 내지 5의 알케닐기 또는 탄소 원자수 1 내지 4의 알콕시기를 나타내고, XM21 및 XM22는 각각 독립해서 수소 원자 또는 불소 원자를 나타내고, YM21는 불소 원자, 염소 원자 또는 OCF₃를 나타낸다)( Wherein M M21 represents an alkyl group of 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group of 2 to 5 carbon atoms or an alkoxy group of 1 to 4 carbon atoms, X M21 and X M22 each independently represent a hydrogen atom or fluorine Atom, and Y M21 represents a fluorine atom, a chlorine atom or OCF3)

본원 발명의 액정 조성물의 총량에 대해서, 식(M-2)으로 표시되는 화합물의 바람직한 함유량의 하한값은, 1질량%이며, 2질량%이고, 5질량%이고, 8질량%이고, 10질량%이고, 13질량%이고, 15질량%이고, 18질량%이고, 20질량%이고, 22질량%이고, 25질량%이고, 30질량%이다. 바람직한 함유량의 상한값은, 30질량%이며, 28질량%이고, 25질량%이고, 23질량%이고, 20질량%이고, 18질량%이고, 15질량%이고, 13질량%이고, 10질량%이고, 8질량%이고, 5질량%이다.The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (M-2) with respect to the total amount of the liquid crystal composition of the present invention is 1 mass%, 2 mass%, 5 mass%, 8 mass%, 10 mass% , 13 mass%, 15 mass%, 18 mass%, 20 mass%, 22 mass%, 25 mass%, and 30 mass%, respectively. The upper limit value of the preferable content is 30 mass%, 28 mass%, 25 mass%, 23 mass%, 20 mass%, 18 mass%, 15 mass%, 13 mass%, 10 mass% , 8 mass% and 5 mass%, respectively.

본원 발명의 액정 조성물의 점도를 낮게 유지하고, 응답 속도를 빠르게 하는 조성물이 필요한 경우는 상기한 하한값을 낮게, 상한값을 낮게 하는 것이 바람직하다. 또한, 본 발명의 조성물의 Tni를 높게 유지하고, 소부가 발생하기 어려운 조성물이 필요한 경우는 상기한 하한값을 낮게, 상한값을 낮게 하는 것이 바람직하다. 또한, 구동 전압을 낮게 유지하기 위하여 유전율이방성을 크게 하고 싶을 때는, 상기한 하한값을 높게, 상한값을 높게 하는 것이 바람직하다.When it is necessary to keep the viscosity of the liquid crystal composition of the present invention at a low level and to increase the response speed, it is preferable to lower the above lower limit value and lower the upper limit value. Further, keeping the T ni of the composition increased, and the lower the above-mentioned lower limit value, if necessary, is difficult to bake the composition occurs, it is preferable to decrease the upper limit value. When it is desired to increase the dielectric anisotropy in order to keep the driving voltage low, it is preferable to raise the lower limit value and the upper limit value as described above.

또한, 일반식(M-2)으로 표시되는 화합물은, 식(M-2.1) 내지 식(M-2.5)으로 표시되는 화합물인 것이 바람직하고, 식(M-2.3) 또는 식(M-2.5)으로 표시되는 화합물인 것이 바람직하다.The compound represented by formula (M-2) is preferably a compound represented by formula (M-2.1) to formula (M-2.5) Is preferable.

Figure pct00018
Figure pct00018

본원 발명의 액정 조성물의 총량에 대해서, 식(M-2.2)으로 표시되는 화합물의 바람직한 함유량의 하한값은, 1질량%이며, 2질량%이고, 5질량%이고, 6질량%이다. 바람직한 함유량의 상한값은, 15질량%이며, 13질량%이고, 10질량%이고, 8질량%이고, 5질량%이다.With respect to the total amount of the liquid crystal composition of the present invention, the lower limit value of the preferable content of the compound represented by the formula (M-2.2) is 1% by mass, 2% by mass, 5% by mass and 6% by mass. The upper limit value of the preferable content is 15 mass%, 13 mass%, 10 mass%, 8 mass% and 5 mass%.

본원 발명의 액정 조성물의 총량에 대해서, 식(M-2.3)으로 표시되는 화합물의 바람직한 함유량의 하한값은, 1질량%이며, 2질량%이고, 5질량%이고, 6질량%이다. 바람직한 함유량의 상한값은, 30질량%이며, 25질량%이고, 23질량%이고, 20질량%이고, 18질량%이고, 15질량%이고, 13질량%이고, 10질량%이고, 8질량%이다.With respect to the total amount of the liquid crystal composition of the present invention, the lower limit value of the preferable content of the compound represented by the formula (M-2.3) is 1% by mass, 2% by mass, 5% by mass and 6% by mass. The upper limit value of the preferable content is 30 mass%, 25 mass%, 23 mass%, 20 mass%, 18 mass%, 15 mass%, 13 mass%, 10 mass% and 8 mass% .

본원 발명의 액정 조성물의 총량에 대해서, 식(M-2.5)으로 표시되는 화합물의 바람직한 함유량의 하한값은, 1질량%이며, 2질량%이고, 5질량%이고, 6질량%이다. 바람직한 함유량의 상한값은, 30질량%이며, 25질량%이고, 23질량%이고, 20질량%이고, 18질량%이고, 15질량%이고, 13질량%이고, 10질량%이고, 8질량%이다.With respect to the total amount of the liquid crystal composition of the present invention, the lower limit value of the preferable content of the compound represented by the formula (M-2.5) is 1% by mass, 2% by mass, 5% by mass and 6% by mass. The upper limit value of the preferable content is 30 mass%, 25 mass%, 23 mass%, 20 mass%, 18 mass%, 15 mass%, 13 mass%, 10 mass% and 8 mass% .

본원 발명의 액정 조성물의 총량에 대해서, 식(M-2.2), (M-2.3) 및 식(M-2.5)으로 표시되는 화합물의 합계의 바람직한 함유량의 하한값은, 1질량%이며, 2질량%이고, 5질량%이고, 6질량%이다. 바람직한 함유량의 상한값은, 30질량%이며, 25질량%이고, 23질량%이고, 20질량%이고, 18질량%이고, 15질량%이고, 13질량%이고, 10질량%이고, 8질량%이다.The lower limit value of the total preferable content of the compounds represented by the formulas (M-2.2), (M-2.3) and (M-2.5) is 1% by mass and 2% 5% by mass and 6% by mass, respectively. The upper limit value of the preferable content is 30 mass%, 25 mass%, 23 mass%, 20 mass%, 18 mass%, 15 mass%, 13 mass%, 10 mass% and 8 mass% .

본원 발명의 액정 조성물에 사용되는 일반식(M)으로 표시되는 화합물은, 일반식(M-3)으로 표시되는 화합물인 것이 바람직하다.The compound represented by the general formula (M) used in the liquid crystal composition of the present invention is preferably a compound represented by the general formula (M-3).

Figure pct00019
Figure pct00019

(식 중, RM31은 탄소 원자수 1 내지 5의 알킬기, 탄소 원자수 2 내지 5의 알케닐기 또는 탄소 원자수 1 내지 4의 알콕시기를 나타내고, XM31 내지 XM36는 각각 독립해서 수소 원자 또는 불소 원자를 나타내고, YM31는 불소 원자, 염소 원자 또는 OCF₃를 나타낸다)( Wherein M M31 represents an alkyl group of 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group of 2 to 5 carbon atoms, or an alkoxy group of 1 to 4 carbon atoms, and X M31 to X M36 each independently represent a hydrogen atom or fluorine Atom, and Y M31 represents a fluorine atom, a chlorine atom or OCF 3)

조합할 수 있는 화합물에 특히 제한은 없지만, 전이 온도, 복굴절률 등을 고려해서 1종 내지 2종류 이상 조합하는 것이 바람직하다.The compound that can be combined is not particularly limited, but it is preferable to combine one or more kinds in consideration of the transition temperature, birefringence, and the like.

일반식(M-3)으로 표시되는 화합물의 함유량은, 전이 온도, 복굴절률 등의 특성을 고려해서 실시형태마다 상한값과 하한값이 있다.The content of the compound represented by the general formula (M-3) has an upper limit value and a lower limit value for each embodiment in consideration of characteristics such as a transition temperature and a birefringence index.

본원 발명의 액정 조성물의 총량에 대해서의 식(M-3)으로 표시되는 화합물의 바람직한 함유량의 하한값은, 1질량%이며, 2질량%이고, 4질량%이고, 5질량%이고, 8질량%이고, 10질량%이고, 13질량%이고, 15질량%이고, 18질량%이고, 20질량%이다. 바람직한 함유량의 상한값은, 20질량%이며, 18질량%이고, 15질량%이고, 13질량%이고, 10질량%이고, 8질량%이고, 5질량%이다.The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (M-3) relative to the total amount of the liquid crystal composition of the present invention is 1% by mass, 2% by mass, 4% by mass, 5% , 10 mass%, 13 mass%, 15 mass%, 18 mass% and 20 mass%, respectively. The upper limit value of the preferable content is 20 mass%, 18 mass%, 15 mass%, 13 mass%, 10 mass%, 8 mass% and 5 mass%.

또한, 본원 발명의 액정 조성물에 사용되는 일반식(M-3)으로 표시되는 화합물은, 구체적으로는 식(M-3.1) 내지 식(M-3.4)으로 표시되는 화합물인 것이 바람직하고, 그 중에서도 식(M-3.1) 및/또는 식(M-3.2)으로 표시되는 화합물을 함유하는 것이 바람직하다.The compound represented by the general formula (M-3) used in the liquid crystal composition of the present invention is preferably a compound represented by the formulas (M-3.1) to (M-3.4) It is preferable to contain a compound represented by the formula (M-3.1) and / or the formula (M-3.2).

Figure pct00020
Figure pct00020

본원 발명의 액정 조성물의 총량에 대해서, 식(M-3.1)으로 표시되는 화합물의 바람직한 함유량의 하한값은, 1질량%이며, 2질량%이고, 4질량%이고, 5질량%이고, 8질량%이고, 10질량%이고, 13질량%이고, 15질량%이고, 18질량%이고, 20질량%이다. 바람직한 함유량의 상한값은, 20질량%이며, 18질량%이고, 15질량%이고, 13질량%이고, 10질량%이고, 8질량%이고, 5질량%이다.The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (M-3.1) relative to the total amount of the liquid crystal composition of the present invention is 1 mass%, 2 mass%, 4 mass%, 5 mass%, 8 mass% , 10 mass%, 13 mass%, 15 mass%, 18 mass% and 20 mass%, respectively. The upper limit value of the preferable content is 20 mass%, 18 mass%, 15 mass%, 13 mass%, 10 mass%, 8 mass% and 5 mass%.

본원 발명의 액정 조성물의 총량에 대해서, 식(M-3.2)으로 표시되는 화합물의 바람직한 함유량의 하한값은, 1질량%이며, 2질량%이고, 4질량%이고, 5질량%이고, 8질량%이고, 10질량%이고, 13질량%이고, 15질량%이고, 18%이고, 20%이다. 바람직한 함유량의 상한값은, 20질량%이며, 18질량%이고, 15질량%이고, 13질량%이고, 10질량%이고, 8질량%이고, 5질량%이다.The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (M-3.2) is 2% by mass, 4% by mass, 5% by mass, and 8% by mass based on the total amount of the liquid crystal composition of the present invention. , 10 mass%, 13 mass%, 15 mass%, 18 mass%, 20 mass%. The upper limit value of the preferable content is 20 mass%, 18 mass%, 15 mass%, 13 mass%, 10 mass%, 8 mass% and 5 mass%.

본원 발명의 액정 조성물의 총량에 대해서의 식(M-3.1) 및 식(M-3.2)으로 표시되는 화합물의 합계의 바람직한 함유량의 하한값은, 1질량%이며, 2질량%이고, 4질량%이고, 5질량%이고, 8질량%이고, 10질량%이고, 13질량%이고, 15질량%이고, 18질량%이고, 20질량%이다. 바람직한 함유량의 상한값은, 20%이며, 18질량%이고, 15질량%이고, 13질량%이고, 10질량%이고, 8질량%이고, 5질량%이다.The lower limit of the total preferable content of the compounds represented by the formulas (M-3.1) and (M-3.2) relative to the total amount of the liquid crystal composition of the present invention is 1% by mass, 2% by mass and 4% , 5 mass%, 8 mass%, 10 mass%, 13 mass%, 15 mass%, 18 mass% and 20 mass%, respectively. The upper limit value of the preferable content is 20%, 18 mass%, 15 mass%, 13 mass%, 10 mass%, 8 mass% and 5 mass%.

또한, 일반식(M)으로 표시되는 화합물은, 일반식(M-4)으로 표시되는 화합물인 것이 바람직하다.The compound represented by formula (M) is preferably a compound represented by formula (M-4).

Figure pct00021
Figure pct00021

(식 중, RM41은 탄소 원자수 1 내지 5의 알킬기, 탄소 원자수 2 내지 5의 알케닐기 또는 탄소 원자수 1 내지 4의 알콕시기를 나타내고, XM41 내지 XM48는 각각 독립해서 불소 원자 또는 수소 원자를 나타내고, YM41는 불소 원자, 염소 원자 또는 OCF₃를 나타낸다)( Wherein M M41 represents an alkyl group of 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group of 2 to 5 carbon atoms, or an alkoxy group of 1 to 4 carbon atoms, and X M41 to X M48 each independently represent a fluorine atom or a hydrogen Atom, and Y M41 represents a fluorine atom, a chlorine atom or OCF 3)

조합할 수 있는 화합물에 특히 제한은 없지만, 전이 온도, 복굴절률 등을 고려해서 1종, 2종 또는 3종류 이상 조합하는 것이 바람직하다.The compound that can be combined is not particularly limited, but it is preferable to combine one, two, or three or more kinds in consideration of the transition temperature, birefringence, and the like.

일반식(M-4)으로 표시되는 화합물의 함유량은, 전이 온도, 복굴절률 등의 특성을 고려해서 실시형태마다 상한값과 하한값이 있다.The content of the compound represented by the general formula (M-4) has an upper limit value and a lower limit value in each embodiment in consideration of characteristics such as a transition temperature and a birefringence index.

본원 발명의 액정 조성물의 총량에 대해서, 식(M-4)으로 표시되는 화합물의 바람직한 함유량의 하한값은, 1질량%이며, 2질량%이고, 4질량%이고, 5질량%이고, 8질량%이고, 10질량%이고, 13질량%이고, 15질량%이고, 18질량%이고, 20질량%이다. 바람직한 함유량의 상한값은, 30질량%이며, 28질량%이고, 25질량%이고, 23질량%이고, 20질량%이고, 18질량%이고, 15질량%이고, 13질량%이고, 10질량%이고, 8질량%이고, 5질량%이다.The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (M-4) is 2% by mass, 4% by mass, 5% by mass, and 8% by mass based on the total amount of the liquid crystal composition of the present invention. , 10 mass%, 13 mass%, 15 mass%, 18 mass% and 20 mass%, respectively. The upper limit value of the preferable content is 30 mass%, 28 mass%, 25 mass%, 23 mass%, 20 mass%, 18 mass%, 15 mass%, 13 mass%, 10 mass% , 8 mass% and 5 mass%, respectively.

본원 발명의 액정 조성물이, 셀갭이 작은 액정 표시 소자용에 사용되는 경우는, 일반식(M-4)으로 표시되는 화합물의 함유량을 많게 하는 것이 적합하다. 구동 전압이 작은 액정 표시 소자용에 사용되는 경우는, 일반식(M-4)으로 표시되는 화합물의 함유량을 많게 하는 것이 적합하다. 또한, 저온의 환경에서 사용되는 액정 표시 소자용에 사용되는 경우는 일반식(M-4)으로 표시되는 화합물의 함유량을 적게 하는 것이 적합하다. 응답 속도가 빠른 액정 표시 소자에 사용되는 조성물인 경우는, 일반식(M-4)으로 표시되는 화합물의 함유량을 적게 하는 것이 적합하다.When the liquid crystal composition of the present invention is used for a liquid crystal display device having a small cell gap, it is preferable to increase the content of the compound represented by the general formula (M-4). When it is used for a liquid crystal display element having a small driving voltage, it is preferable to increase the content of the compound represented by the general formula (M-4). In the case of being used for a liquid crystal display element used in a low temperature environment, it is preferable to reduce the content of the compound represented by the general formula (M-4). In the case of a composition used for a liquid crystal display element having a high response speed, it is preferable to reduce the content of the compound represented by the general formula (M-4).

또한, 본원 발명의 액정 조성물에 사용되는 일반식(M-4)으로 표시되는 화합물은, 구체적으로는 식(M-4.1) 내지 식(M-4.4)으로 표시되는 화합물인 것이 바람직하고, 그 중에서도 식(M-4.2) 내지 식(M-4.4)으로 표시되는 화합물을 함유하는 것이 바람직하고, 식(M-4.2)으로 표시되는 화합물을 함유하는 것이 보다 바람직하다.The compound represented by the general formula (M-4) used in the liquid crystal composition of the present invention is preferably a compound represented by the formulas (M-4.1) to (M-4.4) It is preferable to contain a compound represented by the formula (M-4.2) to (M-4.4), more preferably a compound represented by the formula (M-4.2).

Figure pct00022
Figure pct00022

또한, 일반식(M)으로 표시되는 화합물은, 일반식(M-5)으로 표시되는 화합물인 것이 바람직하다.The compound represented by formula (M) is preferably a compound represented by formula (M-5).

Figure pct00023
Figure pct00023

(식 중, RM51은 탄소 원자수 1 내지 5의 알킬기, 탄소 원자수 2 내지 5의 알케닐기 또는 탄소 원자수 1 내지 4의 알콕시기를 나타내고, XM51 및 XM52는 각각 독립해서 수소 원자 또는 불소 원자를 나타내고, YM51는 불소 원자, 염소 원자 또는 OCF₃를 나타낸다)( Wherein M M51 represents an alkyl group of 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group of 2 to 5 carbon atoms, or an alkoxy group of 1 to 4 carbon atoms, X M51 and X M52 each independently represent a hydrogen atom or fluorine Atom, and Y M51 represents a fluorine atom, a chlorine atom or OCF3)

조합할 수 있는 화합물의 종류에 제한은 없지만, 전이 온도, 복굴절률 등을 고려해서, 실시형태마다 적의 조합해서 사용한다. 예를 들면, 본 발명의 하나의 실시형태에서는 1종류, 다른 실시형태에서는 2종류, 또 다른 실시형태에서는 3종류, 또한 또 다른 실시형태에서는 4종류, 또한 또 다른 실시형태에서는 5종류, 또한 또 다른 실시형태에서는 6종류 이상 조합한다.There is no limitation on the kind of the compound that can be combined, but the combination is used in each embodiment in consideration of the transition temperature, the birefringence, and the like. For example, in one embodiment of the present invention, one type, two types in another embodiment, three types in another embodiment, four types in another embodiment, five types in another embodiment, In another embodiment, six or more kinds are combined.

본원 발명의 액정 조성물의 총량에 대해서의 식(M-5)으로 표시되는 화합물의 바람직한 함유량의 하한값은, 1질량%이며, 2질량%이고, 5질량%이고, 8질량%이고, 10질량%이고, 13질량%이고, 15질량%이고, 18질량%이고, 20질량%이고, 22질량%이고, 25질량%이고, 30질량%이다. 바람직한 함유량의 상한값은, 50질량%이며, 45질량%이고, 40질량%이고, 35질량%이고, 33질량%이고, 30질량%이고, 28질량%이고, 25질량%이고, 23질량%이고, 20질량%이고, 18질량%이고, 15질량%이고, 13질량%이고, 10질량%이고, 8질량%이고, 5질량%이다.The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (M-5) with respect to the total amount of the liquid crystal composition of the present invention is 1% by mass, 2% by mass, 5% by mass, 8% , 13 mass%, 15 mass%, 18 mass%, 20 mass%, 22 mass%, 25 mass%, and 30 mass%, respectively. The upper limit of the preferable content is 50 mass%, 45 mass%, 40 mass%, 35 mass%, 33 mass%, 30 mass%, 28 mass%, 25 mass%, 23 mass% , 20 mass%, 18 mass%, 15 mass%, 13 mass%, 10 mass%, 8 mass% and 5 mass%, respectively.

본원 발명의 액정 조성물의 점도를 낮게 유지하고, 응답 속도를 빠르게 하는 조성물이 필요한 경우는 상기한 하한값을 낮게, 상한값을 낮게 하는 것이 바람직하다. 또한, 본 발명의 조성물의 Tni를 높게 유지하고, 소부가 발생하기 어려운 조성물이 필요한 경우는 상기한 하한값을 낮게, 상한값을 낮게 하는 것이 바람직하다. 또한, 구동 전압을 낮게 유지하기 위하여 유전율이방성을 크게 하고 싶을 때는, 상기한 하한값을 높게, 상한값을 높게 하는 것이 바람직하다.When it is necessary to keep the viscosity of the liquid crystal composition of the present invention at a low level and to increase the response speed, it is preferable to lower the above lower limit value and lower the upper limit value. Further, keeping the T ni of the composition increased, and the lower the above-mentioned lower limit value, if necessary, is difficult to bake the composition occurs, it is preferable to decrease the upper limit value. When it is desired to increase the dielectric anisotropy in order to keep the driving voltage low, it is preferable to raise the lower limit value and the upper limit value as described above.

또한, 일반식(M-5)으로 표시되는 화합물은, 식(M-5.1) 내지 식(M-5.4)으로 표시되는 화합물인 것이 바람직하고, 식(M-5.1) 내지 식(M-5.4)으로 표시되는 화합물인 것이 바람직하다.The compound represented by the general formula (M-5) is preferably a compound represented by the formula (M-5.1) to (M-5.4) Is preferable.

Figure pct00024
Figure pct00024

본원 발명의 액정 조성물의 총량에 대해서, 이들 화합물의 바람직한 함유량의 하한값은, 1질량%이며, 2질량%이고, 5질량%이고, 8질량%이고, 10질량%이고, 13질량%이고, 15질량%이다. 바람직한 함유량의 상한값은, 30질량%이며, 28질량%이고, 25질량%이고, 23질량%이고, 20질량%이고, 18질량%이고, 15질량%이고, 13질량%이고, 10질량%이고, 8질량%이고, 5질량%이다.With respect to the total amount of the liquid crystal composition of the present invention, the lower limit value of the preferable content of these compounds is 1 mass%, 2 mass%, 5 mass%, 8 mass%, 10 mass% and 13 mass% Mass%. The upper limit value of the preferable content is 30 mass%, 28 mass%, 25 mass%, 23 mass%, 20 mass%, 18 mass%, 15 mass%, 13 mass%, 10 mass% , 8 mass% and 5 mass%, respectively.

또한, 일반식(M-5)으로 표시되는 화합물은, 식(M-5.11) 내지 식(M-5.17)으로 표시되는 화합물인 것이 바람직하고, 식(M-5.11), 식(M-5.13) 및 식(M-5.17)으로 표시되는 화합물인 것이 바람직하다.The compound represented by formula (M-5) is preferably a compound represented by formula (M-5.11) to (M-5.17) And a compound represented by the formula (M-5.17).

Figure pct00025
Figure pct00025

본원 발명의 액정 조성물의 총량에 대해서의 이들 화합물의 바람직한 함유량의 하한값은, 1질량%이며, 2질량%이고, 5질량%이고, 8질량%이고, 10질량%이고, 13질량%이고, 15질량%이다. 바람직한 함유량의 상한값은, 30질량%이며, 28질량%이고, 25질량%이고, 23질량%이고, 20질량%이고, 18질량%이고, 15질량%이고, 13질량%이고, 10질량%이고, 8질량%이고, 5질량%이다.The lower limit of the preferred content of these compounds relative to the total amount of the liquid crystal composition of the present invention is 1 mass%, 2 mass%, 5 mass%, 8 mass%, 10 mass% and 13 mass% Mass%. The upper limit value of the preferable content is 30 mass%, 28 mass%, 25 mass%, 23 mass%, 20 mass%, 18 mass%, 15 mass%, 13 mass%, 10 mass% , 8 mass% and 5 mass%, respectively.

또한, 일반식(M-5)으로 표시되는 화합물은, 식(M-5.21) 내지 식(M-5.28)으로 표시되는 화합물인 것이 바람직하고, 식(M-5.21), 식(M-5.22), 식(M-5.23) 및 식(M-5.25)으로 표시되는 화합물인 것이 바람직하다.The compound represented by formula (M-5) is preferably a compound represented by formula (M-5.21) to formula (M-5.28) , The formula (M-5.23) and the formula (M-5.25).

Figure pct00026
Figure pct00026

본원 발명의 액정 조성물의 총량에 대해서의 이들 화합물의 바람직한 함유량의 하한값은, 1질량%이며, 2질량%이고, 5질량%이고, 8질량%이고, 10질량%이고, 13질량%이고, 15질량%이고, 18질량%이고, 20질량%이고, 22질량%이고, 25질량%이고, 30질량%이다. 바람직한 함유량의 상한값은, 40질량%이며, 35질량%이고, 33질량%이고, 30질량%이고, 28질량%이고, 25질량%이고, 23질량%이고, 20질량%이고, 18질량%이고, 15질량%이고, 13질량%이고, 10질량%이고, 8질량%이고, 5질량%이다.The lower limit of the preferred content of these compounds relative to the total amount of the liquid crystal composition of the present invention is 1 mass%, 2 mass%, 5 mass%, 8 mass%, 10 mass% and 13 mass% Mass%, 18 mass%, 20 mass%, 22 mass%, 25 mass%, and 30 mass%. The upper limit value of the preferable content is 40 mass%, 35 mass%, 33 mass%, 30 mass%, 28 mass%, 25 mass%, 23 mass%, 20 mass%, 18 mass% , 15 mass%, 13 mass%, 10 mass%, 8 mass% and 5 mass%, respectively.

또한, 일반식(M)으로 표시되는 화합물은, 일반식(M-6)으로 표시되는 화합물인 것이 바람직하다.The compound represented by formula (M) is preferably a compound represented by formula (M-6).

Figure pct00027
Figure pct00027

(식 중, RM61은 탄소 원자수 1 내지 5의 알킬기, 탄소 원자수 2 내지 5의 알케닐기 또는 탄소 원자수 1 내지 4의 알콕시기를 나타내고, XM61 내지 XM64는 각각 독립해서 불소 원자 또는 수소 원자를 나타내고, YM61는 불소 원자, 염소 원자 또는 OCF₃를 나타낸다)( Wherein M M61 represents an alkyl group of 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group of 2 to 5 carbon atoms, or an alkoxy group of 1 to 4 carbon atoms, and X M61 to X M64 each independently represent a fluorine atom or a hydrogen Atom, and Y M61 represents a fluorine atom, a chlorine atom or OCF 3)

조합할 수 있는 화합물의 종류에 제한은 없지만, 전이 온도, 복굴절률 등을 고려해서 실시형태마다 적의 조합한다.There is no limitation on the kind of the compound that can be combined, but the combination is arbitrary for each embodiment in consideration of the transition temperature, the birefringence, and the like.

본원 발명의 액정 조성물의 총량에 대해서, 식(M-6)으로 표시되는 화합물의 바람직한 함유량의 하한값은, 1질량%이며, 2질량%이고, 4질량%이고, 5질량%이고, 8질량%이고, 10질량%이고, 13질량%이고, 15질량%이고, 18질량%이고, 20질량%이다. 바람직한 함유량의 상한값은, 30질량%이며, 28질량%이고, 25질량%이고, 23질량%이고, 20질량%이고, 18질량%이고, 15질량%이고, 13%이고, 10질량%이고, 8질량%이고, 5질량%이다.The lower limit value of the preferable content of the compound represented by the formula (M-6) is 2% by mass, 4% by mass, 5% by mass and 8% by mass based on the total amount of the liquid crystal composition of the present invention. , 10 mass%, 13 mass%, 15 mass%, 18 mass% and 20 mass%, respectively. The upper limit value of the preferable content is 30 mass%, 28 mass%, 25 mass%, 23 mass%, 20 mass%, 18 mass%, 15 mass%, 13 mass%, 10 mass% 8% by mass and 5% by mass, respectively.

본원 발명의 액정 조성물이, 구동 전압이 작은 액정 표시 소자용에 사용되는 경우는, 일반식(M-6)으로 표시되는 화합물의 함유량을 많게 하는 것이 적합하다. 또한 응답 속도가 빠른 액정 표시 소자에 사용되는 조성물인 경우는, 일반식(M-6)으로 표시되는 화합물의 함유량을 적게 하는 것이 적합하다.When the liquid crystal composition of the present invention is used for a liquid crystal display device having a small driving voltage, it is preferable to increase the content of the compound represented by the general formula (M-6). In the case of a composition used for a liquid crystal display device having a high response speed, it is preferable to reduce the content of the compound represented by the general formula (M-6).

또한, 일반식(M-6)으로 표시되는 화합물은 구체적으로는 식(M-6.1) 내지 식(M-6.4)으로 표시되는 화합물인 것이 바람직하고, 그 중에서도 식(M-6.2) 및 식(M-6.4)으로 표시되는 화합물을 함유하는 것이 바람직하다.The compound represented by the general formula (M-6) is specifically preferably a compound represented by the formulas (M-6.1) to (M-6.4) M-6.4). ≪ / RTI >

Figure pct00028
Figure pct00028

본원 발명의 액정 조성물의 총량에 대해서, 이들 화합물의 바람직한 함유량의 하한값은, 1질량%이며, 2질량%이고, 4질량%이고, 5질량%이고, 8질량%이고, 10질량%이고, 13질량%이고, 15질량%이고, 18질량%이고, 20질량%이다. 바람직한 함유량의 상한값은, 30질량%이며, 28질량%이고, 25질량%이고, 23질량%이고, 20질량%이고, 18질량%이고, 15질량%이고, 13질량%이고, 10질량%이고, 8질량%이고, 5질량%이다.With respect to the total amount of the liquid crystal composition of the present invention, the lower limit value of the preferable content of these compounds is 1 mass%, 2 mass%, 4 mass%, 5 mass%, 8 mass%, 10 mass% % By mass, 15% by mass, 18% by mass, and 20% by mass. The upper limit value of the preferable content is 30 mass%, 28 mass%, 25 mass%, 23 mass%, 20 mass%, 18 mass%, 15 mass%, 13 mass%, 10 mass% , 8 mass% and 5 mass%, respectively.

또한, 일반식(M-6)으로 표시되는 화합물은 구체적으로는 식(M-6.11) 내지 식(M-6.14)으로 표시되는 화합물인 것이 바람직하고, 그 중에서도 식(M-6.12) 및 식(M-6.14)으로 표시되는 화합물을 함유하는 것이 바람직하다.The compound represented by formula (M-6) is preferably a compound represented by formula (M-6.11) to formula (M-6.14) M-6.14). ≪ / RTI >

Figure pct00029
Figure pct00029

본원 발명의 액정 조성물의 총량에 대해서, 이들 화합물의 바람직한 함유량의 하한값은, 1질량%이며, 2질량%이고, 4질량%이고, 5질량%이고, 8질량%이고, 10질량%이고, 13질량%이고, 15질량%이고, 18질량%이고, 20질량%이다. 바람직한 함유량의 상한값은, 30질량%이며, 28질량%이고, 25질량%이고, 23질량%이고, 20질량%이고, 18질량%이고, 15질량%이고, 13질량%이고, 10질량%이고, 8질량%이고, 5질량%이다.With respect to the total amount of the liquid crystal composition of the present invention, the lower limit value of the preferable content of these compounds is 1 mass%, 2 mass%, 4 mass%, 5 mass%, 8 mass%, 10 mass% % By mass, 15% by mass, 18% by mass, and 20% by mass. The upper limit value of the preferable content is 30 mass%, 28 mass%, 25 mass%, 23 mass%, 20 mass%, 18 mass%, 15 mass%, 13 mass%, 10 mass% , 8 mass% and 5 mass%, respectively.

또한, 일반식(M-6)으로 표시되는 화합물은 구체적으로는 식(M-6.21) 내지 식(M-6.24)으로 표시되는 화합물인 것이 바람직하고, 그 중에서도 식(M-6.21), 식(M-6.22) 및 식(M-6.24)으로 표시되는 화합물을 함유하는 것이 바람직하다.The compound represented by the general formula (M-6) is specifically preferably a compound represented by the formulas (M-6.21) to (M-6.24) M-6.22) and a compound represented by the formula (M-6.24).

Figure pct00030
Figure pct00030

본원 발명의 액정 조성물의 총량에 대해서, 이들 화합물의 바람직한 함유량의 하한값은, 1질량%이며, 2질량%이고, 4질량%이고, 5질량%이고, 8질량%이고, 10질량%이고, 13질량%이고, 15질량%이고, 18질량%이고, 20질량%이다. 바람직한 함유량의 상한값은, 30질량%이며, 28질량%이고, 25질량%이고, 23질량%이고, 20질량%이고, 18질량%이고, 15질량%이고, 13질량%이고, 10질량%이고, 8질량%이고, 5질량%이다.With respect to the total amount of the liquid crystal composition of the present invention, the lower limit value of the preferable content of these compounds is 1 mass%, 2 mass%, 4 mass%, 5 mass%, 8 mass%, 10 mass% % By mass, 15% by mass, 18% by mass, and 20% by mass. The upper limit value of the preferable content is 30 mass%, 28 mass%, 25 mass%, 23 mass%, 20 mass%, 18 mass%, 15 mass%, 13 mass%, 10 mass% , 8 mass% and 5 mass%, respectively.

또한, 일반식(M-6)으로 표시되는 화합물은 구체적으로는 식(M-6.31) 내지 식(M-6.34)으로 표시되는 화합물이 바람직하다. 그 중에서도 식(M-6.31) 및 식(M-6.32)으로 표시되는 화합물을 함유하는 것이 바람직하다.The compound represented by formula (M-6) is specifically preferably a compound represented by formula (M-6.31) to formula (M-6.34). Among them, it is preferable to contain a compound represented by the formula (M-6.31) and the formula (M-6.32).

Figure pct00031
Figure pct00031

본원 발명의 액정 조성물의 총량에 대해서, 이들 화합물의 바람직한 함유량의 하한값은, 1질량%이며, 2질량%이고, 4질량%이고, 5질량%이고, 8질량%이고, 10질량%이고, 13질량%이고, 15질량%이고, 18질량%이고, 20%이다. 바람직한 함유량의 상한값은, 30질량%이며, 28질량%이고, 25질량%이고, 23질량%이고, 20질량%이고, 18질량%이고, 15질량%이고, 13질량%이고, 10질량%이고, 8질량%이고, 5질량%이다.With respect to the total amount of the liquid crystal composition of the present invention, the lower limit value of the preferable content of these compounds is 1 mass%, 2 mass%, 4 mass%, 5 mass%, 8 mass%, 10 mass% Mass%, 15 mass%, 18 mass%, and 20 mass%. The upper limit value of the preferable content is 30 mass%, 28 mass%, 25 mass%, 23 mass%, 20 mass%, 18 mass%, 15 mass%, 13 mass%, 10 mass% , 8 mass% and 5 mass%, respectively.

또한, 일반식(M-6)으로 표시되는 화합물은 구체적으로는 식(M-6.41) 내지 식(M-6.44)으로 표시되는 화합물인 것이 바람직하고, 그 중에서도 식(M-6.42)으로 표시되는 화합물을 함유하는 것이 바람직하다.The compound represented by formula (M-6) is preferably a compound represented by formula (M-6.41) to formula (M-6.44) It is preferable to contain a compound.

Figure pct00032
Figure pct00032

본원 발명의 액정 조성물의 총량에 대해서, 이들 화합물의 바람직한 함유량의 하한값은, 1질량%이며, 2질량%이고, 4질량%이고, 5질량%이고, 8질량%이고, 10질량%이고, 13질량%이고, 15질량%이고, 18질량%이고, 20질량%이다. 바람직한 함유량의 상한값은, 30질량%이며, 28질량%이고, 25질량%이고, 23질량%이고, 20질량%이고, 18질량%이고, 15질량%이고, 13질량%이고, 10질량%이고, 8질량%이고, 5질량%이다.With respect to the total amount of the liquid crystal composition of the present invention, the lower limit value of the preferable content of these compounds is 1 mass%, 2 mass%, 4 mass%, 5 mass%, 8 mass%, 10 mass% % By mass, 15% by mass, 18% by mass, and 20% by mass. The upper limit value of the preferable content is 30 mass%, 28 mass%, 25 mass%, 23 mass%, 20 mass%, 18 mass%, 15 mass%, 13 mass%, 10 mass% , 8 mass% and 5 mass%, respectively.

또한, 일반식(M)으로 표시되는 화합물은, 일반식(M-7)으로 표시되는 화합물인 것이 바람직하다.The compound represented by formula (M) is preferably a compound represented by formula (M-7).

Figure pct00033
Figure pct00033

(식 중, XM71 내지 XM76는 각각 독립해서 불소 원자 또는 수소 원자를 나타내고, RM71은 탄소 원자수 1 내지 5의 알킬기, 탄소 원자수 2 내지 5의 알케닐기 또는 탄소 원자수 1 내지 4의 알콕시기를 나타내고, YM71는 불소 원자 또는 OCF₃를 나타낸다)(Wherein, X M71 to X M76 each independently represents a fluorine atom or a hydrogen atom, R M71 is a number from 1 to 5 alkyl groups, it can be an alkenyl group, or a carbon atom of 2 to 5 carbon atoms of 1 to 4 carbon atoms An alkoxy group, and Y M71 represents a fluorine atom or OCF 3)

조합할 수 있는 화합물의 종류에 특히 제한은 없지만, 이들 화합물 중으로부터 1종∼2종류 함유하는 것이 바람직하고, 1종∼3종류 함유하는 것이 보다 바람직하고, 1종∼4종류 함유하는 것이 더 바람직하다.There is no particular limitation on the kind of compound which can be combined, but it is preferable that one or two kinds of these compounds are contained, more preferably one kind to three kinds, more preferably one kind to four kinds Do.

일반식(M-7)으로 표시되는 화합물의 함유량은, 전이 온도, 복굴절률 등의 특성을 고려해서 실시형태마다 상한값과 하한값이 있다.The content of the compound represented by the general formula (M-7) has an upper limit value and a lower limit value in each embodiment in consideration of characteristics such as a transition temperature and a birefringence index.

본원 발명의 액정 조성물의 총량에 대해서, 식(M-7)으로 표시되는 화합물의 바람직한 함유량의 하한값은, 1질량%이며, 2질량%이고, 4질량%이고, 5질량%이고, 8질량%이고, 10질량%이고, 13질량%이고, 15질량%이고, 18질량%이고, 20질량%이다. 바람직한 함유량의 상한값은, 30질량%이며, 28질량%이고, 25질량%이고, 23질량%이고, 20질량%이고, 18질량%이고, 15질량%이고, 13질량%이고, 10질량%이고, 8질량%이고, 5질량%이다.The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (M-7) is 2% by mass, 4% by mass, 5% by mass, and 8% by mass with respect to the total amount of the liquid crystal composition of the present invention. , 10 mass%, 13 mass%, 15 mass%, 18 mass% and 20 mass%, respectively. The upper limit value of the preferable content is 30 mass%, 28 mass%, 25 mass%, 23 mass%, 20 mass%, 18 mass%, 15 mass%, 13 mass%, 10 mass% , 8 mass% and 5 mass%, respectively.

본원 발명의 액정 조성물이, 셀갭이 작은 액정 표시 소자용에 사용되는 경우는, 일반식(M-7)으로 표시되는 화합물의 함유량을 많게 하는 것이 적합하다. 구동 전압이 작은 액정 표시 소자용에 사용되는 경우는, 일반식(M-7)으로 표시되는 화합물의 함유량을 많게 하는 것이 적합하다. 또한, 저온의 환경에서 사용되는 액정 표시 소자용에 사용되는 경우는 일반식(M-7)으로 표시되는 화합물의 함유량을 적게 하는 것이 적합하다. 응답 속도가 빠른 액정 표시 소자에 사용되는 조성물인 경우는, 일반식(M-7)으로 표시되는 화합물의 함유량을 적게 하는 것이 적합하다.When the liquid crystal composition of the present invention is used for a liquid crystal display element having a small cell gap, it is preferable to increase the content of the compound represented by the general formula (M-7). When it is used for a liquid crystal display element having a small driving voltage, it is preferable to increase the content of the compound represented by the general formula (M-7). In the case of being used for a liquid crystal display element used in a low temperature environment, it is preferable to reduce the content of the compound represented by the general formula (M-7). In the case of a composition used for a liquid crystal display device having a high response speed, it is preferable to reduce the content of the compound represented by the general formula (M-7).

또한, 일반식(M-7)으로 표시되는 화합물은, 식(M-7.1) 내지 식(M-7.4)으로 표시되는 화합물인 것이 바람직하고, 식(M-7.2)으로 표시되는 화합물인 것이 바람직하다.The compound represented by the general formula (M-7) is preferably a compound represented by the formula (M-7.1) to (M-7.4) Do.

Figure pct00034
Figure pct00034

본원 발명의 액정 조성물의 총량에 대해서, 이들 화합물의 바람직한 함유량의 하한값은, 1질량%이며, 2질량%이고, 4질량%이고, 5질량%이고, 8질량%이고, 10질량%이고, 13질량%이고, 15질량%이고, 18질량%이고, 20질량%이다. 바람직한 함유량의 상한값은, 30질량%이며, 28질량%이고, 25질량%이고, 23질량%이고, 20질량%이고, 18질량%이고, 15질량%이고, 13질량%이고, 10질량%이고, 8질량%이고, 5질량%이다.With respect to the total amount of the liquid crystal composition of the present invention, the lower limit value of the preferable content of these compounds is 1 mass%, 2 mass%, 4 mass%, 5 mass%, 8 mass%, 10 mass% % By mass, 15% by mass, 18% by mass, and 20% by mass. The upper limit value of the preferable content is 30 mass%, 28 mass%, 25 mass%, 23 mass%, 20 mass%, 18 mass%, 15 mass%, 13 mass%, 10 mass% , 8 mass% and 5 mass%, respectively.

또한, 일반식(M-7)으로 표시되는 화합물은, 식(M-7.11) 내지 식(M-7.14)으로 표시되는 화합물인 것이 바람직하고, 식(M-7.11) 및 식(M-7.12)으로 표시되는 화합물인 것이 바람직하다.The compound represented by formula (M-7) is preferably a compound represented by formula (M-7.11) to formula (M-7.14) Is preferable.

Figure pct00035
Figure pct00035

본원 발명의 액정 조성물의 총량에 대해서, 이들 화합물의 바람직한 함유량의 하한값은, 1질량%이며, 2질량%이고, 4질량%이고, 5질량%이고, 8질량%이고, 10질량%이고, 13질량%이고, 15질량%이고, 18질량%이고, 20질량%이다. 바람직한 함유량의 상한값은, 30질량%이며, 28질량%이고, 25질량%이고, 23질량%이고, 20질량%이고, 18질량%이고, 15질량%이고, 13질량%이고, 10질량%이고, 8질량%이고, 5질량%이다.With respect to the total amount of the liquid crystal composition of the present invention, the lower limit value of the preferable content of these compounds is 1 mass%, 2 mass%, 4 mass%, 5 mass%, 8 mass%, 10 mass% % By mass, 15% by mass, 18% by mass, and 20% by mass. The upper limit value of the preferable content is 30 mass%, 28 mass%, 25 mass%, 23 mass%, 20 mass%, 18 mass%, 15 mass%, 13 mass%, 10 mass% , 8 mass% and 5 mass%, respectively.

또한, 일반식(M-7)으로 표시되는 화합물은, 식(M-7.21) 내지 식(M-7.24)으로 표시되는 화합물인 것이 바람직하고, 식(M-7.21) 및 식(M-7.22)으로 표시되는 화합물인 것이 바람직하다.The compound represented by the general formula (M-7) is preferably a compound represented by the formula (M-7.21) to the formula (M-7.24) Is preferable.

Figure pct00036
Figure pct00036

본원 발명의 액정 조성물의 총량에 대해서, 이들 화합물의 바람직한 함유량의 하한값은, 1질량%이며, 2질량%이고, 4질량%이고, 5질량%이고, 8질량%이고, 10질량%이고, 13질량%이고, 15질량%이고, 18질량%이고, 20질량%이다. 바람직한 함유량의 상한값은, 30질량%이며, 28질량%이고, 25질량%이고, 23질량%이고, 20질량%이고, 18질량%이고, 15질량%이고, 13질량%이고, 10질량%이고, 8질량%이고, 5질량%이다.With respect to the total amount of the liquid crystal composition of the present invention, the lower limit value of the preferable content of these compounds is 1 mass%, 2 mass%, 4 mass%, 5 mass%, 8 mass%, 10 mass% % By mass, 15% by mass, 18% by mass, and 20% by mass. The upper limit value of the preferable content is 30 mass%, 28 mass%, 25 mass%, 23 mass%, 20 mass%, 18 mass%, 15 mass%, 13 mass%, 10 mass% , 8 mass% and 5 mass%, respectively.

또한, 일반식(M)으로 표시되는 화합물은, 일반식(M-8)으로 표시되는 화합물인 것이 바람직하다.The compound represented by formula (M) is preferably a compound represented by formula (M-8).

Figure pct00037
Figure pct00037

(식 중, XM81 내지 XM84는 각각 독립해서 불소 원자 또는 수소 원자를 나타내고, YM81는 불소 원자, 염소 원자 또는 OCF₃를 나타내고, RM81은 탄소 원자수 1 내지 5의 알킬기, 탄소 원자수 2 내지 5의 알케닐기 또는 탄소 원자수 1 내지 4의 알콕시기를 나타내고, AM81 및 AM82는 각각 독립해서, 1,4-시클로헥실렌기, 1,4-페닐렌기, (Wherein, X M81 to X M84 is to independently represents a fluorine atom or a hydrogen atom, Y M81 represents a fluorine atom, a chlorine atom or OCF₃, R M81 is 1 to 5 alkyl groups, the number of carbon atoms the carbon atoms 2 Or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and A M81 and A M82 each independently represent a 1,4-cyclohexylene group, a 1,4-phenylene group, a 1,4-

Figure pct00038
Figure pct00038

,,

Figure pct00039
Figure pct00039

, 또는 , or

Figure pct00040
Figure pct00040

을 나타내지만, 1,4-페닐렌기 상의 수소 원자는 불소 원자에 의해서 치환되어 있어도 된다), The hydrogen atom on the 1,4-phenylene group may be substituted by a fluorine atom)

본원 발명의 액정 조성물의 총량에 대해서, 일반식(M-8)으로 표시되는 화합물의 바람직한 함유량의 하한값은, 1질량%이며, 2질량%이고, 4질량%이고, 5질량%이고, 8질량%이고, 10질량%이고, 13질량%이고, 15질량%이고, 18질량%이고, 20질량%이다. 바람직한 함유량의 상한값은, 30질량%이며, 28%이고, 25질량%이고, 23질량%이고, 20질량%이고, 18질량%이고, 15질량%이고, 13질량%이고, 10질량%이고, 8질량%이고, 5질량%이다.The lower limit of the preferable content of the compound represented by the general formula (M-8) relative to the total amount of the liquid crystal composition of the present invention is 1 mass%, 2 mass%, 4 mass%, 5 mass%, 8 mass %, 10 mass%, 13 mass%, 15 mass%, 18 mass% and 20 mass%, respectively. The upper limit value of the preferable content is 30 mass%, 28 mass%, 23 mass%, 20 mass%, 18 mass%, 15 mass%, 13 mass%, 10 mass% 8% by mass and 5% by mass, respectively.

본원 발명의 액정 조성물의 점도를 낮게 유지하고, 응답 속도를 빠르게 하는 조성물이 필요한 경우는 상기한 하한값을 낮게, 상한값을 낮게 하는 것이 바람직하다. 또한, 소부가 발생하기 어려운 조성물이 필요한 경우는 상기한 하한값을 낮게, 상한값을 낮게 하는 것이 바람직하다. 또한, 구동 전압을 낮게 유지하기 위하여 유전율이방성을 크게 하고 싶을 때는, 상기한 하한값을 높게, 상한값을 높게 하는 것이 바람직하다.When it is necessary to keep the viscosity of the liquid crystal composition of the present invention at a low level and to increase the response speed, it is preferable to lower the above lower limit value and lower the upper limit value. In addition, when a composition hardly causing firing is required, it is preferable to lower the lower limit value and lower the upper limit value. When it is desired to increase the dielectric anisotropy in order to keep the driving voltage low, it is preferable to raise the lower limit value and the upper limit value as described above.

또한, 본 발명의 조성물에 사용되는 일반식(M-8)으로 표시되는 화합물은, 구체적으로는 식(M-8.1) 내지 식(M-8.4)으로 표시되는 화합물인 것이 바람직하고, 그 중에서도 식(M-8.1) 및 식(M-8.2)으로 표시되는 화합물을 함유하는 것이 바람직하다.The compound represented by formula (M-8) used in the composition of the present invention is preferably a compound represented by formula (M-8.1) to formula (M-8.4) (M-8.1) and a compound represented by the formula (M-8.2).

Figure pct00041
Figure pct00041

본원 발명의 액정 조성물의 총량에 대해서, 이들 화합물의 바람직한 함유량의 하한값은, 1질량%이며, 2질량%이고, 4질량%이고, 5질량%이고, 8질량%이고, 10질량%이고, 13질량%이고, 15질량%이고, 18질량%이고, 20질량%이다. 바람직한 함유량의 상한값은, 30질량%이며, 28질량%이고, 25질량%이고, 23질량%이고, 20질량%이고, 18질량%이고, 15질량%이고, 13질량%이고, 10질량%이고, 8질량%이고, 5질량%이다.With respect to the total amount of the liquid crystal composition of the present invention, the lower limit value of the preferable content of these compounds is 1 mass%, 2 mass%, 4 mass%, 5 mass%, 8 mass%, 10 mass% % By mass, 15% by mass, 18% by mass, and 20% by mass. The upper limit value of the preferable content is 30 mass%, 28 mass%, 25 mass%, 23 mass%, 20 mass%, 18 mass%, 15 mass%, 13 mass%, 10 mass% , 8 mass% and 5 mass%, respectively.

또한, 본원 발명의 액정 조성물에 사용되는 일반식(M-8)으로 표시되는 화합물은, 구체적으로는 식(M-8.11) 내지 식(M-8.14)으로 표시되는 화합물인 것이 바람직하고, 그 중에서도 식(M-8.12)으로 표시되는 화합물을 함유하는 것이 바람직하다.The compound represented by formula (M-8) used in the liquid crystal composition of the present invention is preferably a compound represented by formula (M-8.11) to formula (M-8.14) It is preferable to contain a compound represented by the formula (M-8.12).

Figure pct00042
Figure pct00042

본원 발명의 액정 조성물의 총량에 대해서, 이들 화합물의 바람직한 함유량의 하한값은, 1질량%이며, 2질량%이고, 4질량%이고, 5질량%이고, 8질량%이고, 10질량%이고, 13질량%이고, 15질량%이고, 18질량%이고, 20질량%이다. 바람직한 함유량의 상한값은, 30질량%이며, 28질량%이고, 25질량%이고, 23질량%이고, 20질량%이고, 18%이고, 15질량%이고, 13질량%이고, 10질량%이고, 8질량%이고, 5질량%이다.With respect to the total amount of the liquid crystal composition of the present invention, the lower limit value of the preferable content of these compounds is 1 mass%, 2 mass%, 4 mass%, 5 mass%, 8 mass%, 10 mass% % By mass, 15% by mass, 18% by mass, and 20% by mass. The upper limit value of the preferable content is 30 mass%, 28 mass%, 25 mass%, 23 mass%, 20 mass%, 18 mass%, 15 mass%, 13 mass% and 10 mass% 8% by mass and 5% by mass, respectively.

또한, 본원 발명의 액정 조성물에 사용되는 일반식(M-8)으로 표시되는 화합물은, 구체적으로는 식(M-8.21) 내지 식(M-8.24)으로 표시되는 화합물인 것이 바람직하고, 그 중에서도 식(M-8.22)으로 표시되는 화합물을 함유하는 것이 바람직하다.The compound represented by formula (M-8) used in the liquid crystal composition of the present invention is preferably a compound represented by formula (M-8.21) to formula (M-8.24) It is preferable to contain a compound represented by the formula (M-8.22).

Figure pct00043
Figure pct00043

본원 발명의 액정 조성물의 총량에 대해서, 이들 화합물의 바람직한 함유량의 하한값은, 1질량%이며, 2질량%이고, 4질량%이고, 5질량%이고, 8질량%이고, 10질량%이고, 13질량%이고, 15질량%이고, 18%이고, 20%이다. 바람직한 함유량의 상한값은, 30질량%이며, 28질량%이고, 25질량%이고, 23질량%이고, 20질량%이고, 18질량%이고, 15질량%이고, 13질량%이고, 10질량%이고, 8질량%이고, 5질량%이다.With respect to the total amount of the liquid crystal composition of the present invention, the lower limit value of the preferable content of these compounds is 1 mass%, 2 mass%, 4 mass%, 5 mass%, 8 mass%, 10 mass% Mass%, 15 mass%, 18%, 20%. The upper limit value of the preferable content is 30 mass%, 28 mass%, 25 mass%, 23 mass%, 20 mass%, 18 mass%, 15 mass%, 13 mass%, 10 mass% , 8 mass% and 5 mass%, respectively.

또한, 본원 발명의 액정 조성물에 사용되는 일반식(M-8)으로 표시되는 화합물은, 구체적으로는 식(M-8.31) 내지 식(M-8.34)으로 표시되는 화합물인 것이 바람직하고, 그 중에서도 식(M-8.32)으로 표시되는 화합물을 함유하는 것이 바람직하다.The compound represented by formula (M-8) used in the liquid crystal composition of the present invention is preferably a compound represented by formula (M-8.31) to formula (M-8.34) It is preferable to contain a compound represented by the formula (M-8.32).

Figure pct00044
Figure pct00044

본원 발명의 액정 조성물의 총량에 대해서, 이들 화합물의 바람직한 함유량의 하한값은, 1%이며, 2%이고, 4%이고, 5질량%이고, 8질량%이고, 10질량%이고, 13질량%이고, 15질량%이고, 18질량%이고, 20질량%이다. 바람직한 함유량의 상한값은, 30질량%이며, 28질량%이고, 25질량%이고, 23질량%이고, 20질량%이고, 18질량%이고, 15질량%이고, 13질량%이고, 10질량%이고, 8질량%이고, 5질량%이다.With respect to the total amount of the liquid crystal composition of the present invention, the lower limit value of the preferable content of these compounds is 1%, 2%, 4%, 5%, 8%, 10%, 13% , 15 mass%, 18 mass%, and 20 mass%, respectively. The upper limit value of the preferable content is 30 mass%, 28 mass%, 25 mass%, 23 mass%, 20 mass%, 18 mass%, 15 mass%, 13 mass%, 10 mass% , 8 mass% and 5 mass%, respectively.

또한, 본원 발명의 액정 조성물에 사용되는 일반식(M-8)으로 표시되는 화합물은, 구체적으로는 식(M-8.41) 내지 식(M-8.44)으로 표시되는 화합물인 것이 바람직하고, 그 중에서도 식(M-8.42)으로 표시되는 화합물을 함유하는 것이 바람직하다.The compound represented by the general formula (M-8) used in the liquid crystal composition of the present invention is preferably a compound represented by the formulas (M-8.41) to (M-8.44) It is preferable to contain a compound represented by the formula (M-8.42).

Figure pct00045
Figure pct00045

본원 발명의 액정 조성물의 총량에 대해서, 이들 화합물의 바람직한 함유량의 하한값은, 1질량%이며, 2질량%이고, 4질량%이고, 5질량%이고, 8질량%이고, 10질량%이고, 13질량%이고, 15질량%이고, 18질량%이고, 20질량%이다. 바람직한 함유량의 상한값은, 30질량%이며, 28질량%이고, 25질량%이고, 23질량%이고, 20질량%이고, 18질량%이고, 15질량%이고, 13질량%이고, 10질량%이고, 8질량%이고, 5질량%이다.With respect to the total amount of the liquid crystal composition of the present invention, the lower limit value of the preferable content of these compounds is 1 mass%, 2 mass%, 4 mass%, 5 mass%, 8 mass%, 10 mass% % By mass, 15% by mass, 18% by mass, and 20% by mass. The upper limit value of the preferable content is 30 mass%, 28 mass%, 25 mass%, 23 mass%, 20 mass%, 18 mass%, 15 mass%, 13 mass%, 10 mass% , 8 mass% and 5 mass%, respectively.

또한, 본원 발명의 액정 조성물에 사용되는 일반식(M-8)으로 표시되는 화합물은, 구체적으로는 식(M-8.51) 내지 식(M-8.54)으로 표시되는 화합물인 것이 바람직하고, 그 중에서도 식(M-8.52)으로 표시되는 화합물을 함유하는 것이 바람직하다.The compound represented by formula (M-8) used in the liquid crystal composition of the present invention is preferably a compound represented by formula (M-8.51) to formula (M-8.54) It is preferable to contain a compound represented by the formula (M-8.52).

Figure pct00046
Figure pct00046

본원 발명의 액정 조성물의 총량에 대해서, 이들 화합물의 바람직한 함유량의 하한값은, 1질량%이며, 2질량%이고, 4질량%이고, 5질량%이고, 8질량%이고, 10질량%이고, 13질량%이고, 15질량%이고, 18질량%이고, 20질량%이다. 바람직한 함유량의 상한값은, 30질량%이며, 28질량%이고, 25질량%이고, 23질량%이고, 20질량%이고, 18질량%이고, 15질량%이고, 13질량%이고, 10질량%이고, 8질량%이고, 5질량%이다.With respect to the total amount of the liquid crystal composition of the present invention, the lower limit value of the preferable content of these compounds is 1 mass%, 2 mass%, 4 mass%, 5 mass%, 8 mass%, 10 mass% % By mass, 15% by mass, 18% by mass, and 20% by mass. The upper limit value of the preferable content is 30 mass%, 28 mass%, 25 mass%, 23 mass%, 20 mass%, 18 mass%, 15 mass%, 13 mass%, 10 mass% , 8 mass% and 5 mass%, respectively.

본원 발명의 액정 조성물은, 일반식(VIII-a), 일반식(VIII-c) 또는 일반식(VIII-d)으로 표시되는 화합물을 1종 또는 2종 이상 함유할 수도 있다.The liquid crystal composition of the present invention may contain one or more compounds represented by the general formula (VIII-a), the general formula (VIII-c) or the general formula (VIII-d)

Figure pct00047
Figure pct00047

Figure pct00048
Figure pct00048

Figure pct00049
Figure pct00049

식 중, R51 및 R52은, 각각 독립적으로 탄소 원자수 1 내지 5의 알킬기, 탄소 원자수 2 내지 5의 알케닐기 또는 탄소 원자수 1 내지 5의 알콕시기를 나타내고, X51 및 X52는 각각 독립적으로 불소 원자 또는 수소 원자를 나타내고, X51 및 X52의 적어도 하나는 불소 원자를 나타낸다.In the formulas, R 51 and R 52 each independently represent an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 5 carbon atoms, and X 51 and X 52 each represent Independently represents a fluorine atom or a hydrogen atom, and at least one of X 51 and X 52 represents a fluorine atom.

본원 발명의 액정 조성물의 총량에 대해서, 이들 화합물의 바람직한 함유량의 하한값은 0질량%이며, 1질량%이고, 2질량%이고, 4질량%이고, 5질량%이고, 8질량%이고, 10질량%이고, 13질량%이고, 15질량%이고, 18질량%이고, 20질량%이고, 바람직한 함유량의 상한값은, 30질량%이며, 28질량%이고, 25질량%이고, 23질량%이고, 20질량%이고, 18질량%이고, 15질량%이고, 13질량%이고, 10질량%이고, 8질량%이고, 5질량%이다.With respect to the total amount of the liquid crystal composition of the present invention, the lower limit value of the preferable content of these compounds is 0 mass%, 1 mass%, 2 mass%, 4 mass%, 5 mass%, 8 mass%, 10 mass %, 20 mass%, 20 mass%, 20 mass%, 30 mass%, 28 mass%, 25 mass%, 23 mass%, 20 mass%, 20 mass% , 18 mass%, 15 mass%, 13 mass%, 10 mass%, 8 mass%, and 5 mass%, respectively.

본원 발명의 액정 조성물은, 일반식(V-9.1) 내지 일반식(V-9.3)으로 표시되는 화합물을 1종 또는 2종 이상 함유해도 된다.The liquid crystal composition of the present invention may contain one or two or more compounds represented by the general formulas (V-9.1) to (V-9.3).

Figure pct00050
Figure pct00050

본원 발명의 액정 조성물의 총량에 대해서, 이들 화합물의 바람직한 함유량의 하한값은 0질량%이며, 1질량%이고, 2질량%이고, 4질량%이고, 5질량%이고, 8질량%이고, 10질량%이고, 13질량%이고, 15질량%이고, 18질량%이고, 20질량%이고, 바람직한 함유량의 상한값은, 30질량%이며, 28질량%이고, 25질량%이고, 23질량%이고, 20질량%이고, 18질량%이고, 15질량%이고, 13질량%이고, 10질량%이고, 8질량%이고, 5질량%이다.With respect to the total amount of the liquid crystal composition of the present invention, the lower limit value of the preferable content of these compounds is 0 mass%, 1 mass%, 2 mass%, 4 mass%, 5 mass%, 8 mass%, 10 mass %, 20 mass%, 20 mass%, 20 mass%, 30 mass%, 28 mass%, 25 mass%, 23 mass%, 20 mass%, 20 mass% , 18 mass%, 15 mass%, 13 mass%, 10 mass%, 8 mass%, and 5 mass%, respectively.

본원 발명의 액정 조성물은, 상기 자색을 나타내는 이색성 색소를 포함하는 3종 또는 4종 이상의 이색성 색소, 및 일반식(II)으로 표시되는 화합물을 동시에 함유하는 것이 바람직하고, 상기 자색을 나타내는 이색성 색소를 포함하는 3종 또는 4종 이상의 이색성 색소, 식(II)으로 표시되는 화합물, 및 일반식(III-1)으로 표시되는 화합물을 동시에 함유하는 것이 바람직하고, 상기 자색을 나타내는 이색성 색소를 포함하는 3종 또는 4종 이상의 이색성 색소, 식(II)으로 표시되는 화합물, 및 일반식(III-2)으로 표시되는 화합물을 동시에 함유하는 것이 바람직하고, 상기 자색을 나타내는 이색성 색소를 포함하는 3종 또는 4종 이상의 이색성 색소, 식(II)으로 표시되는 화합물, 일반식(III-1)으로 표시되는 화합물 및 일반식(III-2)으로 표시되는 화합물을 동시에 함유하는 것이 바람직하다. 이들에 더하여, 일반식(IV-A)으로 표시되는 화합물 및/또는 일반식(IV-F)으로 표시되는 화합물 및/또는 일반식(IV-G)으로 표시되는 화합물을 함유하는 것도 바람직하다.The liquid crystal composition of the present invention preferably contains three or more kinds of dichroic dyes including the dichroic dye that exhibits the purple color and a compound represented by the general formula (II) at the same time, It is preferable to contain three or more dichroic dyes including a coloring matter dye, a compound represented by the formula (II) and a compound represented by the formula (III-1) at the same time, It is preferable to contain three or more dichroic dyes including a dye, a compound represented by the formula (II) and a compound represented by the formula (III-2) at the same time, and the dichroic dye (III-1) and a compound represented by the general formula (III-2) at the same time as the compound represented by the general formula It is desirable. In addition to these, it is also preferable to contain a compound represented by the general formula (IV-A) and / or a compound represented by the general formula (IV-F) and / or a compound represented by the general formula (IV-G).

본원 발명의 액정 조성물은, 상기 자색을 나타내는 이색성 색소를 포함하는 3종 또는 4종 이상의 이색성 색소, 식(II)으로 표시되는 화합물, 및 일반식(IV-F)으로 표시되는 화합물을 동시에 함유하는 것이 바람직하고, 상기 자색을 나타내는 이색성 색소를 포함하는 3종 또는 4종 이상의 이색성 색소, 식(II)으로 표시되는 화합물, 일반식(IV-F)으로 표시되는 화합물 및 일반식(III-G)으로 표시되는 화합물을 동시에 함유하는 것이 바람직하고, 이들에 더하여, 일반식(IV-A)으로 표시되는 화합물을 함유하는 것도 바람직하다.The liquid crystal composition of the present invention is a liquid crystal composition comprising three or four or more dichroic dyes containing a dichroic dye showing the purple color, a compound represented by the formula (II), and a compound represented by the formula (IV-F) (III), a compound represented by the general formula (IV-F) and a compound represented by the general formula (IV-1), and the dichroic dye having three or more dichroic dyes, III-G), and in addition, it is also preferable to contain a compound represented by the general formula (IV-A).

본 발명의 액정 조성물은, 상기 자색을 나타내는 이색성 색소를 포함하는 3종 또는 4종 이상의 이색성 색소, 및 일반식(M-1)으로 표시되는 화합물을 동시에 함유하는 것이 바람직하고, 상기 자색을 나타내는 이색성 색소를 포함하는 3종 또는 4종 이상의 이색성 색소, 식(II)으로 표시되는 화합물, 및 일반식(M-2)으로 표시되는 화합물을 동시에 함유하는 것이 바람직하고, 상기 자색을 나타내는 이색성 색소를 포함하는 3종 또는 4종 이상의 이색성 색소, 식(II)으로 표시되는 화합물, 및 일반식(M-3)으로 표시되는 화합물을 동시에 함유하는 것이 바람직하고, 상기 자색을 나타내는 이색성 색소를 포함하는 3종 또는 4종 이상의 이색성 색소, 식(II)으로 표시되는 화합물, 및 일반식(M-4)으로 표시되는 화합물을 동시에 함유하는 것이 바람직하고, 상기 자색을 나타내는 이색성 색소를 포함하는 3종 또는 4종 이상의 이색성 색소, 식(II)으로 표시되는 화합물, 및 일반식(M-5)으로 표시되는 화합물을 동시에 함유하는 것이 바람직하고, 상기 자색을 나타내는 이색성 색소를 포함하는 3종 또는 4종 이상의 이색성 색소, 식(II)으로 표시되는 화합물, 및 일반식(M-6)으로 표시되는 화합물을 동시에 함유하는 것이 바람직하고, 상기 자색을 나타내는 이색성 색소를 포함하는 3종 또는 4종 이상의 이색성 색소, 식(II)으로 표시되는 화합물, 및 일반식(M-7)으로 표시되는 화합물을 동시에 함유하는 것이 바람직하고, 상기 자색을 나타내는 이색성 색소를 포함하는 3종 또는 4종 이상의 이색성 색소, 식(II)으로 표시되는 화합물, 및 일반식(M-8)으로 표시되는 화합물을 동시에 함유하는 것이 바람직하고, 이들에 더하여, 일반식(IV-A) 및/또는 일반식(IV-F) 및/또는 일반식(IV-G)을 함유하는 것도 바람직하다.The liquid crystal composition of the present invention preferably contains three or more dichroic dyes containing the dichroic dye that exhibits the purple color and a compound represented by the general formula (M-1) at the same time, It is preferable to contain three or more dichroic dyes including dichroic dyes represented by formula (II), compounds represented by formula (II) and compounds represented by formula (M-2) at the same time, It is preferable to contain three or more dichroic dyes including dichroic dyes, a compound represented by formula (II), and a compound represented by formula (M-3) at the same time, It is preferable to contain three or more dichroic dyes including a coloring matter dye, a compound represented by the formula (II), and a compound represented by the formula (M-4) at the same time, It is preferable to contain three or more dichroic dyes including dichroic dyes, a compound represented by formula (II), and a compound represented by formula (M-5) at the same time, It is preferable to contain three or more dichroic dyes including a dyes, a compound represented by the formula (II) and a compound represented by the formula (M-6) at the same time, It is preferable to contain three or more dichroic dyes including a dye, a compound represented by the formula (II) and a compound represented by the formula (M-7) at the same time, and the dichroic dye (II) and a compound represented by the general formula (M-8) at the same time, and in addition to these compounds, a compound represented by the general formula (IV) -A) and / or < / RTI > (IV-F) and / or the general formula (IV-G).

상기한 이색성 색소는 모두 아조계 이색성 색소인 것이 바람직하다. 이색성 색소가 모두 아조계 이색성 색소임에 의해, 이색성비, 액정 조성물의 용해성 및 저온안정성이 더 우수한 것으로 된다.It is preferable that all of the dichroic dyes are azo dichromatic dyes. The dichroic ratio, the solubility of the liquid crystal composition, and the low-temperature stability are superior because the dichroic dyes are all the azo dichroic dyes.

본원 발명의 액정 조성물은, 상술의 화합물 이외에, 통상의 네마틱 액정, 스멕틱 액정, 콜레스테릭 액정, 키랄제, 중합성 화합물, 산화방지제, 자외선 흡수제, 광안정제 또는 적외선 흡수제 등을 함유해도 된다.The liquid crystal composition of the present invention may contain ordinary nematic liquid crystal, smectic liquid crystal, cholesteric liquid crystal, chiral agent, polymerizable compound, antioxidant, ultraviolet absorber, light stabilizer or infrared absorber in addition to the above- .

본원 발명의 액정 조성물은, 피치를 유기하는 키랄제는 부제 탄소 원자를 갖는 화합물이면 어떠한 것이어도 되지만, 1,4-페닐렌기(이 기 중의 수소 원자의 1개 또는 2개는 불소, 메틸기, 메톡시기로 치환되어 있어도 된다)를 1개 또는 2개 이상 갖는 분자 구조인 것이 바람직하다.In the liquid crystal composition of the present invention, the chiral agent which induces the pitch may be any compound having an asymmetric carbon atom, but 1,4-phenylene group (one or two of the hydrogen atoms in the group may be substituted with fluorine, May be substituted with one or two or more substituents selected from the group consisting of a hydrogen atom,

본원 발명의 액정 조성물은, 유전율이방성(Δε)이 양 또는 음인 네마틱 액정 조성물이지만, Δε이 음인 키랄 네마틱 액정 조성물인 것이 바람직하다.The liquid crystal composition of the present invention is a nematic liquid crystal composition having a positive or negative dielectric anisotropy (DELTA epsilon), but is preferably a chiral nematic liquid crystal composition wherein DELTA epsilon is negative.

피치의 온도의존성을 개량 또는 조정하기 위하여, 키랄제를 복수 종 혼합해서 사용해도 된다.In order to improve or adjust the temperature dependency of the pitch, a plurality of chiral agents may be mixed and used.

피치를 유기하는 키랄제로서는 부제 원자를 갖는 화합물을 사용해도 되고, 축부제 화합물을 사용해도 되고, 이들을 혼합해서 사용해도 된다.As the chiral agent for inducing the pitch, a compound having an asymmetric atom may be used, an axially decomposable compound may be used, or a mixture of these may be used.

부제 원자를 갖는 화합물로서는, 구체적으로는, 일반식(Ch-I)으로 표시되는 화합물이 바람직하다.As the compound having an asymmetric atom, specifically, a compound represented by the general formula (Ch-I) is preferable.

Figure pct00051
Figure pct00051

(식 중, R100 및 R101은 각각 독립해서, 수소 원자, -CN, -NO2, 할로겐 원자, -OCN, -SCN, -SF5, 탄소 원자수 1 내지 30의 키랄 또는 아키랄인 알킬기, 중합성기, 또는 환 구조를 포함하는 키랄인 기를 나타내고, n11이 0일 때, R100 및 R101의 적어도 하나는, 키랄인 알킬기이고, Wherein R 100 and R 101 each independently represent a hydrogen atom, -CN, -NO 2 , a halogen atom, -OCN, -SCN, -SF 5 , a chiral or acylal alkyl group having 1 to 30 carbon atoms , A polymerizable group, or a cyclic structure, and when n 11 is 0, at least one of R 100 and R 101 is a chiral alkyl group,

Z100 및 Z101는 각각 독립해서, -O-, -S-, -CO-, -COO-, -OCO-, -O-COO-, -CO-N(R105)-, -N(R105)-CO-, -OCH₂-, -CH₂O-, -SCH₂-, -CH₂S-, -CF₂O-, -OCF₂-, -CF₂S-, -SCF₂-, -CH₂CH₂-, -CF₂CH₂-, -CH₂CF₂-, -CF₂CF₂-, -CH=CH-, -CF=CH-, -CH=CF-, -CF=CF-, -C≡C-, -CH=CH-COO-, -OCO-CH=CH- 또는 단결합을 나타내고, Z 100 and Z 101 are independently of each other to, -O-, -S-, -CO-, -COO- , -OCO-, -O-COO-, -CO-N (R 105) -, -N (R 105 ) -CO-, -OCH2-, -CH2O-, -SCH2-, -CH2S-, -CF2O-, -OCF2-, -CF2S-, -SCF2-, -CH2CH2-, -CF2CH2-, -CH2CF2-, -CF2CF2-, -CH = CH-, -CF = CH-, -CH = CF-, -CF = CF-, -C≡C-, -CH = CH-COO-, -OCO-CH = CH- or ≪ / RTI >

A100 및 A101는 각각 독립해서, A 100 and A 101 are each independently,

(a') 트랜스-1,4-시클로헥실렌기(당해 기 중에 존재하는 1개의 메틸렌기 또는 인접하고 있지 않은 2개 이상의 메틸렌기는, 산소 원자 또는 황 원자로 치환되어 있어도 된다), (a ') trans-1,4-cyclohexylene group (one methylene group present in the group or two or more non-adjacent methylene groups may be substituted with an oxygen atom or a sulfur atom)

(b') 1,4-페닐렌기(이 기 중에 존재하는 1개의 -CH= 또는 인접하고 있지 않은 2개 이상의 -CH=는, 질소 원자로 치환되어 있어도 된다), 또는 (b ') 1,4-phenylene group (one -CH = in this group or two or more non-adjacent -CH = groups may be substituted with a nitrogen atom), or

(c') 1,4-시클로헥세닐렌기, 1,4-비시클로[2.2.2]옥틸렌기, 인단-2,5-디일, 나프탈렌-2,6-디일기, 데카히드로나프탈렌-2,6-디일기 및 1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌-2,6-디일기(이들 기 중에 존재하는 1개의 메틸렌기 또는 인접하고 있지 않은 2개 이상의 메틸렌기는, 산소 원자 또는 황 원자로 치환되어 있어도 되고, 이들 기 중에 존재하는 1개의 -CH= 또는 인접하고 있지 않은 2개 이상의 -CH=는, 질소 원자로 치환되어 있어도 된다)를 나타내고, (c ') 1,4-cyclohexenylene group, 1,4-bicyclo [2.2.2] octylene group, indan-2,5-diyl, naphthalene-2,6-diyl group, decahydronaphthalene- Di-yl group and 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,6-diyl group (one methylene group present in these groups or two or more non-adjacent methylene groups may be substituted with an oxygen atom or a sulfur atom And one -CH = or two or more non-adjacent -CH = groups present in these groups may be substituted with a nitrogen atom,

A100 또는 A101가 복수 존재하는 경우에는, 그들은 동일해도 되고, 달라도 되고, When there are a plurality of A 100 or A 101 , they may be the same or different,

n11은 0 또는 1을 나타내고, n11이 0을 나타낼 때, m12은 0을 나타내며, 또한 m11은 0, 1, 2, 3, 4 또는 5를 나타내고, n11이 1을 나타낼 때, m11과 m12은 각각 독립해서 0, 1, 2, 3, 4 또는 5를 나타내고, n 11 represents 0 or 1, m 12 represents 0 when n 11 represents 0 and m 11 represents 0, 1, 2, 3, 4 or 5, and when n 11 represents 1, m 11 and m 12 each independently represent 0, 1, 2, 3, 4 or 5,

D는, 하기 식(D1)∼(D4)D is a group represented by the following formulas (D1) to (D4)

Figure pct00052
Figure pct00052

(식(D1)∼(D4) 중, 흑환을 부여한 부위에 있어서, Z101(혹은, R100) 또는 Z101(혹은, R100)에, 각각 결합한다)의 2가의 기를 나타낸다.(Each of the formulas (D1) to (D4) is bonded to Z 101 (or R 100 ) or Z 101 (or R 100 ) at the portion to which the black ring is imparted).

일반식(Ch-I) 중의 R100 또는 R101이 탄소 원자수 1 내지 30개의 키랄 또는 아키랄인 알킬기일 경우, 당해 알킬기 중의 1개 또는 2개 이상의 인접하고 있지 않은 메틸렌기(-CH₂-)는, 산소 원자 또는 황 원자가 상호 직접 결합하지 않는 것으로서 -O-, -S-, -NH-, -N(CH₃)-, -CO-, -COO-, -OCO-, -OCO-O-, -S-CO-, -CO-S-, -CH=CH-, -CF₂-, -CF=CH-, -CH=CF-, -CF=CF- 또는 C≡C-에 의해 치환되어 있어도 되고, 당해 알킬기 중의 1개 또는 2개 이상의 수소 원자는, 할로겐 원자 또는 시아노기에 의해서 치환되어 있어도 된다. 또한, 당해 알킬기는, 직쇄상의 기여도 되고, 분기쇄상의 기여도 되고, 환 구조를 포함하고 있는 기여도 된다.When R 100 or R 101 in the general formula (Ch-I) is an alkyl group having 1 to 30 carbon atoms in chiral or aciral state, one or two or more non-adjacent methylene groups (-CH 2 -) in the alkyl group -O-, -S-, -NH-, -N (CH3) -, -CO-, -COO-, -OCO-, -OCO-O-, -S-CO-, -CO-S-, -CH = CH-, -CF2-, -CF = CH-, -CH = CF-, -CF = CF- or C≡C- , One or two or more hydrogen atoms in the alkyl group may be substituted by a halogen atom or a cyano group. Further, the alkyl group may be a linear group, a branching group, or a ring group.

키랄인 알킬기로서는, 이하의 일반식(Ra)∼(Rk)으로 표시되는 기가 바람직하다. 일반식(Ra)∼(Rk) 중, 애스터리스크(*)는, 키랄인 탄소 원자를 나타낸다. R100 또는 R101이 이들 기일 경우, 좌단에서, A100(혹은, D 또는 Z101) 또는 A101(혹은, D 또는 Z100)에, 각각 결합한다.As the chiral alkyl group, groups represented by the following general formulas (Ra) to (Rk) are preferable. Among the general formulas (Ra) to (Rk), the asterisk (*) represents a chiral carbon atom. When R 100 or R 101 is one of these groups, they are bonded to A 100 (or D or Z 101 ) or A 101 (or D or Z 100 ), respectively, at the left end.

Figure pct00053
Figure pct00053

일반식(Ra)∼(Rk) 중, R103 및 R104은, 각각 독립해서, 탄소 원자수 1 내지 12의 직쇄상 혹은 분지쇄상의 알킬기, 또는 수소 원자를 나타낸다. 단, 일반식(Ra), (Rb), (Rd), (Re), (Rf), (Rg), (Ri), (Rj)에 있어서는, R103이 결합하는 탄소 원자(*를 부여한 위치)가 부제 원자로 되도록, R103은 탄소 원자수 1 내지 10의 직쇄상 혹은 분지상의 알킬기이다. 당해 알킬기의 1개 또는 2개 이상의 메틸렌기는, 산소 원자 또는 황 원자가 상호 직접 결합하지 않는 것으로서 -O-, -S-, -NH-, -N(CH₃)-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -O-CO-O-, -S-CO-, -CO-S-, -O-SO₂-, -SO₂-O-, -CH=CH-, -C≡C-, 시클로프로필렌기 또는 -Si(CH₃)₂-로 치환되어 있어도 되고, 또한 알킬기의 1개 또는 그 이상의 수소 원자가, 할로겐 원자(예를 들면, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자) 또는 시아노기로 치환되어 있어도 된다. 또한, 당해 알킬기는, 중합성기를 갖고 있어도 된다. 당해 중합성기로서는, 비닐기, 알릴기, (메타)아크릴로일기 등을 들 수 있다.In the general formulas (Ra) to (Rk), R 103 and R 104 independently represent a linear or branched alkyl group having 1 to 12 carbon atoms or a hydrogen atom. However, the general formula (Ra), (Rb), (Rd), (Re), (Rf), (Rg), (Ri), in the (Rj), R 103 is granted by the carbon atom (* for binding site Is an unsubstituted atom, R 103 is a linear or branched alkyl group of 1 to 10 carbon atoms. The one or two or more methylene groups of the alkyl group is not directly bonded to an oxygen atom or a sulfur atom, and is preferably -O-, -S-, -NH-, -N (CH3) -, -CO-, -CO-O -O-CO-, -O-CO-O-, -S-CO-, -CO-S-, -O-SO2-, -SO2-O-, -CH = CH-, -, a cyclopropylene group or -Si (CH₃) ₂-, and one or more hydrogen atoms of the alkyl group may be replaced by a halogen atom (for example, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom) or a cyano group Or may be substituted. The alkyl group may have a polymerizable group. Examples of the polymerizable group include a vinyl group, an allyl group, and a (meth) acryloyl group.

일반식(Ra)∼(Rj) 중의 R103로서는, 메틸렌기나 수소 원자가 다른 기 등으로 치환되어 있지 않은(즉, 무치환의) 탄소 원자수 1 내지 12의 직쇄상 혹은 분지상의 알킬기인 것이 바람직하고, 무치환의 탄소 원자수 1 내지 8의 직쇄상 혹은 분지상의 알킬기인 것이 보다 바람직하고, 무치환의 탄소 원자수 1 내지 6의 직쇄상의 알킬기인 것이 더 바람직하다.R 103 in the formulas (Ra) to (Rj) is preferably a linear or branched alkyl group of 1 to 12 carbon atoms in which the methylene group and the hydrogen atom are not substituted with other groups (that is, unsubstituted) More preferably an unsubstituted straight or branched alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, more preferably an unsubstituted straight-chain alkyl group having 1 to 6 carbon atoms.

일반식(Rd) 또는 (Ri) 중의 R104로서는, 수소 원자 또는 무치환의 탄소 원자수 1 내지 5의 직쇄상 혹은 분지상의 알킬기인 것이 바람직하고, 무치환의 탄소 원자수 1 내지 3의 직쇄상의 알킬기인 것이 보다 바람직하고, 수소 원자 또는 메틸기인 것이 더 바람직하다.As R 104 in the general formula (Rd) or (Ri), a hydrogen atom or an unsubstituted straight or branched alkyl group having 1 to 5 carbon atoms is preferable, and an unsubstituted straight chain having 1 to 3 carbon atoms More preferably a straight chain alkyl group, still more preferably a hydrogen atom or a methyl group.

일반식(Ra)∼(Rk) 중, n12은 0 내지 20 중 어느 하나의 정수이고, 0 내지 10 중 어느 하나의 정수인 것이 바람직하고, 0 내지 5 중 어느 하나의 정수인 것이 보다 바람직하고, 0이 더 바람직하다.Of the general formulas (Ra) to (Rk), n 12 is any integer of 0 to 20, preferably any of 0 to 10, more preferably 0 to 5, more preferably 0 Is more preferable.

일반식(Ra)∼(Rk) 중, n13은 0 또는 1이다.In the general formulas (Ra) to (Rk), n 13 is 0 or 1.

또한, 일반식(Rk) 중, n14은 0 내지 5 중 어느 하나의 정수이다.In addition, the general formula (Rk), 14 n is any integer of 0 to 5.

일반식(Ra)∼(Rk) 중, X101 및 X102는, 각각 독립해서, 할로겐 원자(불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자), 시아노기, 페닐기(당해 페닐기의 1개 또는 2개 이상의 임의의 수소 원자는 할로겐 원자, 메틸기, 메톡시기, 트리플루오로메틸기(-CF₃), 트리플루오로메톡시기(-OCF₃)로 치환되어 있어도 된다), 탄소 원자수 1 내지 6의 알킬기, 탄소 원자수 1 내지 6의 알콕시기, 트리플루오로메틸기 또는 트리플루오로메톡시기이다. 단, 일반식(Ra), (Rb), (Rc), (Rf), (Rg), (Rh)에 있어서는, X101가 결합하는 탄소 원자(*를 부여한 위치)가 부제 원자로 되도록, X101와 R103은 서로 다른 기이다. 또한, 일반식(Rc) 및 (Re)에 있어서, X101가 결합하는 탄소 원자(*를 부여한 위치)가 부제 원자로 되도록, X101와 X102는, 서로 다른 기이다.In the general formulas (Ra) to (Rk), X 101 and X 102 each independently represent a halogen atom (fluorine atom, chlorine atom, bromine atom, iodine atom), cyano group, phenyl group (CF 3), a trifluoromethoxy group (-OCF 3), an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a carbon atom An alkoxy group having 1 to 6 atoms, a trifluoromethyl group or a trifluoromethoxy group. Here, in the general formula (Ra), (Rb), (Rc), (Rf), (Rg), (Rh), that (where provided with an *), the carbon atom to which the X 101 coupling the subtitle atoms, X 101 And R 103 are different groups. Further, in the general formulas (Rc) and (Re), X 101 and X 102 are different groups so that the carbon atom to which X 101 is bonded (the position at which * is attached) becomes a subtitle atom.

일반식(Ra), (Rb), (Rc), (Rf), (Rg), (Rh), (Rk) 중의 X101 및 X102로서는, 각각 독립해서, 할로겐 원자, 페닐기(당해 페닐기의 1개 또는 2개 이상의 임의의 수소 원자는 할로겐 원자, 메틸기, 메톡시기, 트리플루오로메틸기, 트리플루오로메톡시기로 치환되어 있어도 된다), 메틸기, 메톡시기, 트리플루오로메틸기, 또는 트리플루오로메톡시기가 바람직하다. 그 중에서도, 일반식(Ra), (Rb), (Rc), (Rf), (Rg), (Rh) 중의 X101 및 X102로서는, 각각 독립해서, 페닐기(당해 페닐기의 1개 또는 2개 이상의 임의의 수소 원자는 할로겐 원자, 메틸기, 메톡시기, 트리플루오로메틸기, 트리플루오로메톡시기로 치환되어 있어도 된다)가 보다 바람직하고, 무치환의 페닐기가 더 바람직하다. 또한, 일반식(Rk) 중의 X101로서는, 할로겐 원자, 시아노기, 알킬기, 알콕시기, 트리플루오로메틸기, 또는 트리플루오로메톡시기가 보다 바람직하고, 할로겐 원자, 메틸기, 트리플루오로메틸기, 또는 트리플루오로메톡시기가 더 바람직하다.X 101 and X 102 in the general formulas (Ra), (Rb), (Rc), (Rf), (Rg), (Rh) and (Rk) each independently represent a halogen atom, a phenyl group Or two or more arbitrary hydrogen atoms may be substituted with a halogen atom, a methyl group, a methoxy group, a trifluoromethyl group or a trifluoromethoxy group), a methyl group, a methoxy group, a trifluoromethyl group, or a trifluoromethyl group The timing is preferable. Among them, X 101 and X 102 in the general formulas (Ra), (Rb), (Rc), (Rf), (Rg) and (Rh) each independently represent a phenyl group And any of the above hydrogen atoms may be substituted with a halogen atom, a methyl group, a methoxy group, a trifluoromethyl group, or a trifluoromethoxy group), more preferably an unsubstituted phenyl group. As X 101 in the general formula (Rk), a halogen atom, a cyano group, an alkyl group, an alkoxy group, a trifluoromethyl group or a trifluoromethoxy group is more preferable, and a halogen atom, a methyl group, a trifluoromethyl group, More preferred is a trifluoromethoxy group.

일반식(Re) 및 (Rj) 중, Q는 2가의 탄화수소기이다. 당해 2가의 탄화수소기로서는, 직쇄상이어도 되고, 분기쇄상이어도 되고, 환상 구조를 갖는 기여도 된다. 또한, 당해 2가의 탄화수소기의 탄소 원자수는, 1 내지 16이 바람직하고, 1 내지 10이 보다 바람직하고, 1 내지 6이 더 바람직하다. 당해 2가의 탄화수소기로서는, 1개의 탄소 원자에 있어서, 일반식(Re) 및 (Rj) 중의 2개의 산소 원자와 각각 단결합하는 기가 바람직하다. 이 경우, 일반식(Re) 및 (Rj)에 있어서, 애스터리스크가 부여된 2개의 탄소 원자와, 그들과 각각 결합하는 2개의 산소 원자와, Q 중의 1의 탄소 원자가, 5원환을 형성하고 있다. 구체적으로는, 무치환의, 또는 1 혹은 2개의 수소 원자가 탄화수소기에 의해서 치환된 메틸렌기, 시클로프로필리덴기, 시클로부틸리덴기, 시클로펜틸리덴기, 시클로헥실리덴기 등을 들 수 있고, 메틸렌기, 이소프로필리덴기, 시클로헥실리덴기가 보다 바람직하다.Of the general formulas (Re) and (Rj), Q is a divalent hydrocarbon group. The bivalent hydrocarbon group may be a straight chain, branched chain or cyclic structure. The number of carbon atoms of the divalent hydrocarbon group is preferably 1 to 16, more preferably 1 to 10, and even more preferably 1 to 6. As the bivalent hydrocarbon group, a group which is bonded to each of two oxygen atoms in the general formula (Re) and (Rj) at one carbon atom is preferable. In this case, in the general formulas (Re) and (Rj), two carbon atoms to which an asterisk is attached, two oxygen atoms to be bonded to them, and one carbon atom in Q form a 5-membered ring have. Specific examples thereof include a methylene group, a cyclopropylidene group, a cyclobutylidene group, a cyclopentylidene group, and a cyclohexylidene group, which are unsubstituted or substituted with one or two hydrogen atoms by a hydrocarbon group, , An isopropylidene group, and a cyclohexylidene group are more preferable.

일반식(Ra)∼(Rk)으로 표시되는 기로서는, 일반식(Ra) 또는 일반식(Rf)으로 표시되는 기가 바람직하다. 일반식(Ra)으로 표시되는 기로서는, 일반식(Ra) 중, n12이 0 내지 5 중 어느 하나의 정수이고, X101가 페닐기(당해 페닐기의 1개 또는 2개 이상의 임의의 수소 원자는 할로겐 원자, 메틸기, 메톡시기, 트리플루오로메틸기, 또는 트리플루오로메톡시기로 치환되어 있어도 된다)이고, R103이 무치환의 탄소 원자수 1 내지 6의 직쇄상 혹은 분지상의 알킬기인 기가 바람직하고, n12이 0 내지 5 중 어느 하나의 정수이고, X101가 무치환의 페닐기이고, R103이 무치환의 탄소 원자수 1 내지 6의 직쇄상 혹은 분지상의 알킬기인 기가 보다 바람직하다. 일반식(Rf)으로 표시되는 기로서는, 일반식(Rf) 중, n12이 0 내지 5 중 어느 하나의 정수이고, n13이 0 또는 1이고, X103가 할로겐 원자, 메틸기, 또는 트리플루오로메틸기이고, R103이 무치환의 탄소 원자수 2 내지 12의 직쇄상의 알킬기인 기가 바람직하다.As the group represented by the general formulas (Ra) to (Rk), a group represented by the general formula (Ra) or the general formula (Rf) is preferable. As the group represented by the general formula (Ra), a group represented by the general formula (Ra) wherein n 12 is any integer of 0 to 5 and X 101 is a phenyl group (one or two or more arbitrary hydrogen atoms of the phenyl group are A halogen atom, a methyl group, a methoxy group, a trifluoromethyl group, or a trifluoromethoxy group), and R 103 is an unsubstituted straight or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms And n 12 is any one of 0 to 5, X 101 is an unsubstituted phenyl group, and R 103 is an unsubstituted straight or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms. The group represented by the general formula (Rf) is preferably a group represented by the general formula (Rf) wherein n 12 is any integer of 0 to 5, n 13 is 0 or 1, X 103 is a halogen atom, a methyl group, Is a methyl group, and R < 103 > is an unsubstituted straight-chain alkyl group of 2 to 12 carbon atoms.

일반식(Ch-I)으로 표시되는 화합물의 R100 또는 R101로서는, 특히, 하기 식(Ra-1)∼(Ra-3) 또는 일반식(Rf-1)∼(Rf-3)으로 표시되는 기가 바람직하다. R100 또는 R101이 이들 기일 경우, 좌단이, A100(혹은, D 또는 Z101) 또는 A101(혹은, D 또는 Z100)에, 각각 결합한다. 또한, 애스터리스크는, 키랄인 탄소 원자를 나타낸다.R 100 or R 101 of the compound represented by the general formula (Ch-I) is preferably represented by the following formulas (Ra-1) to (Ra-3) or the general formulas (Rf-1) to Is preferred. When R 100 or R 101 is one of these groups, the left end is bonded to A 100 (or D or Z 101 ) or A 101 (or D or Z 100 ), respectively. The asterisks also represent chiral carbon atoms.

Figure pct00054
Figure pct00054

일반식(Rf-1)∼(Rf-3) 중, n13은 0 또는 1을 나타낸다. 또한, 일반식(Ra-1)∼(Ra-3), (Rf-1)∼(Rf-3) 중, n은 2∼12의 정수를 나타낸다. 일반식(Ra-1)∼(Ra-3), (Rf-1)∼(Rf-3)에 있어서는, n은 3 내지 8의 정수인 것이 바람직하고, 4, 5 또는 6인 것이 보다 바람직하다.In the general formulas (Rf-1) to (Rf-3), n 13 represents 0 or 1. In the general formulas (Ra-1) to (Ra-3), (Rf-1) to (Rf-3), n represents an integer of 2 to 12. In the general formulas (Ra-1) to (Ra-3) and (Rf-1) to (Rf-3), n is preferably an integer of 3 to 8, more preferably 4, 5 or 6.

일반식(Ch-I) 중의 R100 또는 R101이 중합성기일 경우, 당해 중합성기로서는, 하기의 식(R-1)∼(R-16) 중 어느 하나로 표시되는 구조로 이루어지는 기가 바람직하다. 식(R-1)∼(R-14), (R-16)으로 표시되는 기는 우단이, 식(R-15)으로 표시되는 기는 좌단이, A100(혹은, D 또는 Z101) 또는 A101(혹은, D 또는 Z100)에, 각각 결합한다.When R 100 or R 101 in the general formula (Ch-I) is a polymerizable group, the polymerizable group is preferably a group having a structure represented by any one of the following formulas (R-1) to (R-16). Formula (R-1) ~ (R -14), (R-16) groups represented by the group left end is the right end is, represented by the formula (R-15), A 100 ( or, D or Z 101), or A 101 (or D or Z 100 ), respectively.

Figure pct00055
Figure pct00055

이들 중합성기는, 라디칼 중합, 라디칼 부가 중합, 양이온 중합, 또는 음이온 중합에 의해 경화한다. 특히 중합 방법으로서 자외선 중합을 행하는 경우에는, 식(R-1), 식(R-2), 식(R-4), 식(R-5), 식(R-7), 식(R-11), 식(R-13), 식(R-15) 또는 식(R-16)으로 표시되는 기가 바람직하고, 식(R-1), 식(R-2), 식(R-7), 식(R-11), 식(R-13) 또는 식(R-16)으로 표시되는 기가 보다 바람직하고, 식(R-1), 식(R-2) 또는 식(R-16)으로 표시되는 기가 더 바람직하다.These polymerizable groups are cured by radical polymerization, radical addition polymerization, cationic polymerization, or anionic polymerization. (R-1), formula (R-2), formula (R-4), formula (R-5) (R-1), (R-2), (R-7), , The group represented by the formula (R-11), the group represented by the formula (R-13) or the group represented by the formula (R-16) The period to be displayed is more preferable.

일반식(Ch-I) 중의 R100 또는 R101이 환 구조를 포함하는 키랄인 기일 경우, 당해 기가 포함하는 환 구조는, 방향족이어도 되고, 지방족이어도 된다. 알킬기가 취할 수 있는 환 구조로서는, 단환 구조, 축합환 구조 또는 스피로환(spirocyclic) 구조를 들 수 있고, 또한, 1개 또는 2개 이상의 헤테로 원자를 포함할 수 있다.When R 100 or R 101 in the general formula (Ch-I) is a chiral group containing a cyclic structure, the ring structure included in the group may be aromatic or aliphatic. Examples of the ring structure that the alkyl group may take include a monocyclic structure, a condensed ring structure, and a spirocyclic structure, and may include one or two or more heteroatoms.

일반식(Ch-I) 중, Z100 및 Z101는 각각 독립해서, -O-, -S-, -CO-, -COO-, -OCO-, -O-COO-, -CO-N(R105)-, -N(R105)-CO-, -OCH₂-, -CH₂O-, -SCH₂-, -CH₂S-, -CF₂O-, -OCF₂-, -CF₂S-, -SCF₂-, -CH₂CH₂-, -CF₂CH₂-, -CH₂CF₂-, -CF₂CF₂-, -CH=CH-, -CF=CH-, -CH=CF-, -CF=CF-, -C≡C-, -CH=CH-COO-, -OCO-CH=CH- 또는 단결합을 나타낸다. 여기에서, R105은, 탄소 원자수 1 내지 12의 직쇄상 혹은 분지상의 알킬기를 나타내고, 탄소 원자수 1 내지 6의 직쇄상 혹은 분지상의 알킬기가 바람직하고, 탄소 원자수 1 내지 3의 직쇄상의 알킬기가 보다 바람직하다. m11이 2 이상의 정수이고, 일분자 중에 Z100가 복수 존재하는 경우에는, 그들은 동일해도 되고, 달라도 된다. 마찬가지로, m12이 2 이상의 정수이고, 일분자 중에 Z101가 복수 존재하는 경우에는, 그들은 동일해도 되고, 달라도 된다. 일반식(Ch-I)으로 표시되는 화합물로서는, Z100 및 Z101는 각각 독립해서, -CF₂O-, -OCF₂-, -CF₂CF₂-, -CF=CF-, -COO-, -OCO-, -CH₂-CH₂-, -C≡C- 또는 단결합이 바람직하다.In the general formula (Ch-I), Z 100 and Z 101 each independently represent -O-, -S-, -CO-, -COO-, -OCO-, -O-COO-, -CO-N R 105) -, -N (R 105) -CO-, -OCH₂-, -CH₂O-, -SCH₂-, -CH₂S-, -CF₂O-, -OCF₂-, -CF₂S-, -SCF₂-, -CH₂CH₂- -CF2CH2-, -CH2CF2-, -CF2CF2-, -CH = CH-, -CF = CH-, -CH = CF-, -CF = CF-, -C≡C-, -CH = CH- , -OCO-CH = CH-, or a single bond. Here, R 105 represents a linear or branched alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, and is preferably a linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, more preferably a straight chain or branched alkyl group having 1 to 3 carbon atoms A chain alkyl group is more preferable. m 11 is an integer of 2 or more, and when a plurality of Z 100s exist in one molecule, they may be the same or different. Similarly, when m 12 is an integer of 2 or more and a plurality of Z 101 exist in one molecule, they may be the same or different. As the compound represented by the general formula (Ch-I), Z 100 and Z 101 each independently represent -CF 2 O-, -OCF 2 -, -CF 2 CF 2 -, -CF═CF-, -COO-, -OCO-, CH 2 -CH 2 -, -C≡C-, or a single bond.

일반식(Ch-I) 중, A100 및 A101는 각각 독립해서, 하기 (a')기, (b')기, 또는 (c')기이다. m11이 2 이상의 정수이고, 일분자 중에 A100가 복수 존재하는 경우에는, 그들은 동일해도 되고, 달라도 된다. 마찬가지로, m12이 2 이상의 정수이고, 일분자 중에 A101가 복수 존재하는 경우에는, 그들은 동일해도 되고, 달라도 된다.In formula (Ch-I), A 100 and A 101 each independently represent the following (a ') group, (b') group, or (c ') group. m 11 is an integer of 2 or more, and when a plurality of A 100 exist in one molecule, they may be the same or different. Similarly, when m 12 is an integer of 2 or more and a plurality of A 101 exist in one molecule, they may be the same or different.

(a') 트랜스-1,4-시클로헥실렌기(당해 기 중에 존재하는 1개의 메틸렌기 또는 인접하고 있지 않은 2개 이상의 메틸렌기는, 산소 원자 또는 황 원자로 치환되어 있어도 된다).(a ') trans-1,4-cyclohexylene group (one methylene group present in the group or two or more non-adjacent methylene groups may be substituted with an oxygen atom or a sulfur atom).

(b') 1,4-페닐렌기(이 기 중에 존재하는 1개의 -CH= 또는 인접하고 있지 않은 2개 이상의 -CH=는, 질소 원자로 치환되어 있어도 된다).(b ') 1,4-phenylene group (one -CH = in this group or two or more non-adjacent -CH = may be substituted with a nitrogen atom).

(c') 1,4-시클로헥세닐렌기, 1,4-비시클로[2.2.2]옥틸렌기, 인단-2,5-디일, 나프탈렌-2,6-디일기, 데카히드로나프탈렌-2,6-디일기 및 1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌-2,6-디일기(이들 기 중에 존재하는 1개의 메틸렌기 또는 인접하고 있지 않은 2개 이상의 메틸렌기는, 산소 원자 또는 황 원자로 치환되어 있어도 되고, 이들 기 중에 존재하는 1개의 -CH= 또는 인접하고 있지 않은 2개 이상의 -CH=는, 질소 원자로 치환되어 있어도 된다).(c ') 1,4-cyclohexenylene group, 1,4-bicyclo [2.2.2] octylene group, indan-2,5-diyl, naphthalene-2,6-diyl group, decahydronaphthalene- Di-yl group and 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,6-diyl group (one methylene group present in these groups or two or more non-adjacent methylene groups may be substituted with an oxygen atom or a sulfur atom And one -CH = or two or more non-adjacent -CH = groups present in these groups may be substituted with a nitrogen atom.

상기 (a')기, (b')기, 및 (c')기는, 모두 무치환이어도 되고, 당해 기 중의 1개 또는 2개 이상의 수소 원자가, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, 탄소 원자수 1∼7의 알킬기(당해 알킬기 중의 1개 또는 2개 이상의 수소 원자는, 불소 원자 또는 염소 원자에 의해 치환되어 있어도 된다), 탄소 원자수 1 내지 7의 알콕시기(당해 알콕시기 중의 1개 또는 2개 이상의 수소 원자는, 불소 원자 또는 염소 원자에 의해 치환되어 있어도 된다), 탄소 원자수 1 내지 7의 알킬카르보닐기(당해 알킬카르보닐기 중의 1개 또는 2개 이상의 수소 원자는, 불소 원자 또는 염소 원자에 의해 치환되어 있어도 된다), 또는 탄소 원자수 1 내지 7의 알콕시카르보닐기(당해 알콕시카르보닐기 중의 1개 또는 2개 이상의 수소 원자는, 불소 원자 또는 염소 원자에 의해 치환되어 있어도 된다)에 의해서 치환되어 있어도 된다.The group (a '), the group (b') and the group (c ') may all be unsubstituted, and one or two or more hydrogen atoms of the group may be replaced by a halogen atom, a cyano group, An alkyl group having 1 to 7 carbon atoms (one or two or more hydrogen atoms in the alkyl group may be substituted by a fluorine atom or a chlorine atom), an alkoxy group having 1 to 7 carbon atoms (one or two of the alkoxy groups (Wherein at least one hydrogen atom may be substituted by a fluorine atom or a chlorine atom), an alkylcarbonyl group having 1 to 7 carbon atoms (one or two or more hydrogen atoms of the alkylcarbonyl group may be substituted with a fluorine atom or a chlorine atom) Or an alkoxycarbonyl group having 1 to 7 carbon atoms (in which one or two or more hydrogen atoms of the alkoxycarbonyl group may be substituted by a fluorine atom or a chlorine atom) Standing or may be substituted.

일반식(Ch-I)으로 표시되는 화합물의 A100 및 A101로서는, 상기 (a')기 또는 상기 (b')기가 바람직하고, 무치환의 트랜스-1,4-시클로헥실렌기, 무치환의 1,4-페닐렌기, 1개 혹은 2개 이상의 수소 원자가 불소 원자, 염소 원자, 시아노기, 탄소 원자수 1 내지 4의 알킬기, 탄소 원자수 1 내지 4의 알콕시기, 탄소 원자수 1 내지 4의 알킬카르보닐기, 혹은 탄소 원자수 1 내지 4의 알콕시카르보닐기에 의해서 치환되어 있는 트랜스-1,4-시클로헥실렌기, 또는, 1개 혹은 2개 이상의 수소 원자가 불소 원자, 염소 원자, 시아노기, 탄소 원자수 1 내지 4의 알킬기, 탄소 원자수 1∼4의 알콕시기, 탄소 원자수 1 내지 4의 알킬카르보닐기, 혹은 탄소 원자수 1 내지 4의 알콕시카르보닐기에 의해서 치환되어 있는 1,4-페닐렌기가 보다 바람직하고, 무치환의 트랜스-1,4-시클로헥실렌기 또는 무치환의 1,4-페닐렌기가 더 바람직하고, 무치환의 1,4-페닐렌기가 보다 더 바람직하다.As the A 100 and A 101 of the compound represented by the general formula (Ch-I), the above-mentioned (a ') group or the above-mentioned (b') group is preferable and an unsubstituted trans-1,4-cyclohexylene group, A substituted or unsubstituted 1,4-phenylene group, or a substituted or unsubstituted 1,4-phenylene group in which at least one hydrogen atom is replaced by a fluorine atom, a chlorine atom, a cyano group, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, Cyclohexylene group substituted by an alkylcarbonyl group having 1 to 4 carbon atoms or an alkoxycarbonyl group having 1 to 4 carbon atoms, or a cyclohexylene group having one or two or more hydrogen atoms substituted by a fluorine atom, a chlorine atom, a cyano group, An alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, an alkylcarbonyl group having 1 to 4 carbon atoms, or an alkoxycarbonyl group having 1 to 4 carbon atoms. More preferably a non-substituted trans-1,4-cyclohexylene group or 1,4-phenylene unsubstituted groups are more preferred, and more preferably 1,4-phenylene group is unsubstituted.

일반식(Ch-I) 중, n11은 0 또는 1을 나타내지만, n11이 0일 때, m12은 0이며, 또한 m11은 0, 1, 2, 3, 4 또는 5이다. n11 및 m12이 0일 때, m11은, 1, 2, 3, 또는 4가 바람직하고, 1, 2 또는 3이 보다 바람직하다.In the general formula (Ch-I), n 11 represents 0 or 1, and when n 11 is 0, m 12 is 0 and m 11 is 0, 1, 2, 3, 4 or 5. When n 11 and m 12 are 0, m 11 is preferably 1, 2, 3 or 4, more preferably 1, 2 or 3.

n11이 1일 때, m11과 m12은 각각 독립해서 0, 1, 2, 3, 4 또는 5, 바람직하게는 1, 2, 3, 또는 4, 보다 바람직하게는 1, 2 또는 3이다. n11이 1일 때, m11과 m12은, 서로 달라도 되지만, 같은 것이 바람직하다.When n 11 is 1, m 11 and m 12 are each independently 0, 1, 2, 3, 4 or 5, preferably 1, 2, 3 or 4, more preferably 1, 2 or 3 . when n is 1 il 11, m 11 and m 12 is preferably the same, but different from each other.

일반식(Ch-I) 중, D는, 상기 식(D1)∼(D4)으로 표시되는 2가의 기이고, 식(D1)∼(D4) 중, 흑환을 부여한 부위에 있어서, Z101(혹은, R100) 또는 Z101(혹은, R100)에, 각각 결합한다.In the general formula (Ch-I), D is a divalent group represented by the formula (D1) ~ (D4), formula (D1) ~ (D4) of, in a region assigned by the heukhwan, Z 101 (or , R 100 ) or Z 101 (or R 100 ), respectively.

상기 (D1) 또는 (D3)으로 표시되는 기 중, 벤젠환의 임의의 1개 또는 2개 이상의 임의의 수소 원자는, 각각 독립해서 할로겐 원자(F, Cl, Br, I), 탄소 원자수 1 내지 20의 알킬기, 또는 탄소 원자수 1 내지 20의 알콕시기로 치환되어 있어도 된다. 벤젠환 중의 수소 원자의 치환기로 되는 탄소 원자수 1 내지 20의 알킬기 또는 알콕시기는, 당해 기 중의 1개 또는 2개 이상의 수소 원자는, 불소 원자로 치환되어 있어도 되고, 당해 기 중의 1개 또는 2개 이상의 메틸렌기는, -O-, -S-, -COO-, -OCO-, -CF₂-, -CF=CH-, -CH=CF-, -CF=CF- 또는 -C≡C-에 의해, 산소 원자 또는 황 원자가 서로 직접 결합하지 않도록 치환되어 있어도 된다.In the group represented by (D1) or (D3), arbitrary one or two or more arbitrary hydrogen atoms of the benzene ring are each independently a halogen atom (F, Cl, Br, I) An alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms. The alkyl group or the alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms which is a substituent of the hydrogen atom in the benzene ring may be substituted with one or two or more hydrogen atoms in the group, The methylene group is optionally replaced by -O-, -S-, -COO-, -OCO-, -CF2-, -CF = CH-, -CH = CF-, -CF = CF- or -C = Or an atom or a sulfur atom may be substituted so as not to bond directly to each other.

일반식(Ch-I)으로 표시되는 화합물 중, n11이 0인 화합물로서는, 당해 화합물의 양단의 R100 및 R101을 제외한 나머지의 부분 구조가, 하기 일반식(b1)∼(b13)으로 표시되는 구조인 것이 바람직하다. 일반식(b1)∼(b13)으로 표시되는 구조는, 양단 중 어느 한쪽이 R100과 결합하고, 나머지 다른 쪽이 R101과 결합한다. 단, 이들 구조를 갖는 화합물에서는, R100 및 R101의 적어도 한쪽은, 키랄인 알킬기이다.Among the compounds represented by the general formula (Ch-I), as the compound wherein n 11 is 0, the remaining partial structures excluding R 100 and R 101 at both ends of the compound are represented by the following general formulas (b1) to It is preferable that the structure is displayed. Structure represented by the formula (b1) ~ (b13) is, either one of the both ends is coupled with R 100 and the other side is combined with R 101. However, in the compound having these structures, at least one of R 100 and R 101 is a chiral alkyl group.

Figure pct00056
Figure pct00056

일반식(b1)∼(b13) 중, Z102는, 일반식(Ch-I) 중의 Z100 및 Z101와 마찬가지이다.In the general formulas (b1) to (b13), Z 102 is the same as Z 100 and Z 101 in the general formula (Ch-I).

또한, 일반식(b1)∼(b13) 중, A102는, 1,4-페닐렌기(당해 기 중에 존재하는 1개의 -CH= 또는 인접하고 있지 않은 2개 이상의 -CH=는, 질소 원자로 치환되어 있어도 되고, 당해 기 중에 존재하는 1개 또는 2개 이상의 임의의 수소 원자는, 할로겐 원자, 메틸기, 메톡시기, 트리플루오로메틸기, 또는 트리플루오로메톡시기에 의해서 치환되어 있어도 된다)이다. 1,4-페닐렌기 중의 -CH=나 수소 원자를 치환함에 의해, 당해 화합물을 포함하는 액정 조성물에 대하여, 결정성의 저하 및 유전이방성의 방향이나 크기를 제어할 수 있다.In the general formulas (b1) to (b13), A 102 represents a 1,4-phenylene group (one -CH = in the present group or two or more non-adjacent -CH = And one or two or more arbitrary hydrogen atoms present in the group may be substituted by a halogen atom, a methyl group, a methoxy group, a trifluoromethyl group, or a trifluoromethoxy group). By substituting -CH = or a hydrogen atom in the 1,4-phenylene group, it is possible to control the direction and the size of the lowering of the crystallinity and the dielectric anisotropy with respect to the liquid crystal composition containing the compound.

신뢰성의 면에서는, A102 중의 환 구조가 피리딘환, 피리미딘환 등의 복소환인 화합물(즉, 1,4-페닐렌기 중에 존재하는 1개의 -CH= 또는 인접하고 있지 않은 2개 이상의 -CH=가 질소 원자로 치환된 기인 화합물)보다도, 벤젠환인 화합물(즉, 1,4-페닐렌기 중에 존재하는 -CH=가 질소 원자로 치환되어 있지 않은 기인 화합물)의 편이 바람직하다. 한편, 유전율이방성을 크게 한다는 면에서는, A102 중의 환 구조가 벤젠환인 화합물보다도, 피리딘환, 피리미딘환 등의 복소환인 화합물의 편이 바람직하다. 벤젠환이나 시클로헥산환 등의 탄화수소환을 갖는 화합물은, 당해 화합물이 갖는 분극성이 비교적 작지만, 피리딘환, 피리미딘환 등의 복소환을 갖는 화합물은, 당해 화합물이 갖는 분극성이 비교적 크고, 결정성을 저하시켜 액정성을 안정화하기 때문에 바람직하다.From the viewpoint of reliability, it is preferable that the compound wherein the ring structure in A 102 is a heterocyclic ring such as a pyridine ring or a pyrimidine ring (that is, one -CH═ in the 1,4-phenylene group or two or more non- Is a benzene ring (that is, a compound in which -CH = in the 1,4-phenylene group is a group in which the nitrogen atom is not substituted) is preferable to a compound in which a benzene ring is substituted with a nitrogen atom. On the other hand, from the viewpoint of increasing the dielectric anisotropy, compounds having a heterocyclic ring such as a pyridine ring and a pyrimidine ring are preferable to compounds having a ring structure in A 102 as a benzene ring. A compound having a hydrocarbon ring such as a benzene ring or a cyclohexane ring has a relatively small degree of polarizability of the compound, but a compound having a heterocyclic ring such as a pyridine ring or a pyrimidine ring has a relatively large polarizability, The crystallinity is lowered to stabilize the liquid crystal property.

일반식(Ch-I)으로 표시되는 화합물 중, n11 및 m12이 0인 화합물로서는, 하기 일반식(Ch-I-1)∼(Ch-I-30)이 바람직하다. 일반식(Ch-I-1)∼(Ch-I-30) 중, R100, R101 및 Z100는, 일반식(Ch-I)에 있어서의 R100, R101 및 Z100와 같은 의미를 나타내고, R100 및 R101의 적어도 하나는 키랄인 알킬기를 나타내고, L100∼L105은 각각 독립해서 수소 원자 또는 불소 원자를 나타내고, L100∼L105은 각각 독립해서 수소 원자 또는 불소 원자를 나타낸다.Among the compounds represented by the general formula (Ch-I), as the compound wherein n 11 and m 12 are 0, the following general formulas (Ch-I-1) to (Ch-I-30) are preferable. In the general formula (Ch-I-1) ~ (Ch-I-30), R 100, R 101 and Z 100 are, R 100, the same meaning as R 101 and Z 100 in the formula (Ch-I) At least one of R 100 and R 101 represents a chiral alkyl group, L 100 to L 105 each independently represent a hydrogen atom or a fluorine atom, L 100 to L 105 each independently represent a hydrogen atom or a fluorine atom, .

Figure pct00057
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Figure pct00058
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Figure pct00059
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Figure pct00060
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일반식(Ch-I-1)∼(Ch-I-30)으로 표시되는 화합물로서는, R100 및 R101의 한쪽 또는 양쪽이 일반식(Ra)∼(Rk) 중 어느 하나로 표시되는 기인 화합물이 바람직하고, R100 및 R101의 한쪽 또는 양쪽이, 상기 식(Ra-1)∼(Ra-3) 또는 일반식(Rf-1)∼(Rf-3)으로 표시되는 기인 화합물이 보다 바람직하다. R100 및 R101 중 어느 한쪽만이 일반식(Ra)∼(Rk) 중 어느 하나로 표시되는 기인 화합물로서는, R100 및 R101의 나머지의 한쪽이, 탄소 원자수 1∼30개의 아키랄인 알킬기(당해 알킬기 중의 1개 또는 2개 이상의 인접하고 있지 않은 메틸렌기는, -O-, -S-, -NH-, -N(CH₃)-, -CO-, -COO-, -OCO-, -OCO-O-, -S-CO-, -CO-S-, -CH=CH-, -CF₂-, -CF=CH-, -CH=CF-, -CF=CF- 또는 C≡C-에 의해 치환되어 있어도 되고, 당해 알킬기 중의 1개 또는 2개 이상의 수소 원자는, 할로겐 원자 또는 시아노기에 의해서 치환되어 있어도 된다)인 화합물이 바람직하고, 탄소 원자수 1∼16의 알킬기, 탄소 원자수 1∼16의 알콕시기, 탄소 원자수 2∼16의 알케닐기 또는 탄소 원자수 2∼16의 알케닐옥시기인 화합물보다 바람직하다.As the compound represented by the general formula (Ch-I-1) to (Ch-I-30), a compound wherein one or both of R 100 and R 101 is a group represented by any one of formulas (Ra) to preferred, and one or both of R 100 and R 101, this resulting compound is more preferably represented by the formula (Ra-1) ~ (Ra -3) or general formula (Rf-1) ~ (Rf -3) . As the compound wherein only one of R 100 and R 101 is a group represented by any one of formulas (Ra) to (Rk), it is preferable that one of the other of R 100 and R 101 is an alkyl group having 1 to 30 carbon atoms (One or two or more non-adjacent methylene groups in the alkyl group may be replaced by -O-, -S-, -NH-, -N (CH3) -, -CO-, -COO-, -OCO-, -OCO -O-, -S-CO-, -CO-S-, -CH = CH-, -CF2-, -CF = CH-, -CH = CF-, -CF = CF- or C≡C- And one or two or more hydrogen atoms in the alkyl group may be substituted with a halogen atom or a cyano group), and the alkyl group having 1 to 16 carbon atoms, the alkyl group having 1 to 16 carbon atoms, An alkoxy group having 1 to 16 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 16 carbon atoms, or an alkenyloxy group having 2 to 16 carbon atoms.

본원 발명의 액정 조성물로서는, 일반식(Ch-I-1)∼(Ch-I-30) 중 어느 하나로 표시되는 화합물을 적어도 1종류를 포함하고 있는 것이 바람직하고, 일반식(Ch-I-30)으로 표시되는 화합물을 포함하고 있는 것이 보다 바람직하다. 일반식(Ch-I-30)으로 표시되는 화합물로서는, 구체적으로는, 하기 일반식(Ch-I-30-1)∼(Ch-I-30-6)The liquid crystal composition of the present invention preferably contains at least one compound represented by any one of the general formulas (Ch-I-1) to (Ch-I-30) ) Is more preferable. Specific examples of the compound represented by the general formula (Ch-I-30) include the following general formulas (Ch-I-30-1) to (Ch-

Figure pct00063
Figure pct00063

(식 중, n13은 0 또는 1을 나타내고, n은 2∼12의 정수를 나타내고, R102은 탄소 원자수 1∼16의 알킬기, 탄소 원자수 1∼16의 알콕시기, 탄소 원자수 2∼16의 알케닐기 또는 탄소 원자수 2∼16의 알케닐옥시기를 나타낸다)으로 표시되는 화합물을 들 수 있다. 일반식(Ch-I-30-1)∼(Ch-I-30-6) 중, R102은 탄소 원자수 1∼6의 알킬기, 탄소 원자수 1∼6의 알콕시기, 탄소 원자수 2∼6의 알케닐기 또는 탄소 원자수 2∼6의 알케닐옥시기가 바람직하다.(Wherein n 13 represents 0 or 1, n represents an integer of 2 to 12, and R 102 represents an alkyl group having 1 to 16 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 16 carbon atoms, An alkenyl group having 2 to 16 carbon atoms or an alkenyloxy group having 2 to 16 carbon atoms). In the general formulas (Ch-I-30-1) to (Ch-I-30-6), R 102 represents an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, An alkenyl group having 6 to 6 carbon atoms or an alkenyloxy group having 2 to 6 carbon atoms.

n11이 1일 경우, 일반식(Ch-I)으로 표시되는 화합물은, 환 구조 부분에 부제 탄소를 갖는 구조로 되고, 이 경우에는, 일반식(Ch-I)으로 표시되는 화합물로서, D가 상기 식(D2) 또는 (D4)인 화합물이 바람직하고, D가 식(D4)인 화합물이 보다 바람직하다. D가 식(D2)인 화합물로서는, 하기 일반식(K2-1)∼(K2-8)으로 표시되는 화합물이 바람직하고, D가 식(D4)인 화합물로서는, 하기 일반식(K3-1)∼(K3-6)으로 표시되는 화합물이 바람직하다.In the case where n 11 is 1, the compound represented by the general formula (Ch-I) has a structure having asymmetric carbon in the ring structure part. In this case, as the compound represented by the general formula (Ch-I), D Is a compound represented by the formula (D2) or (D4), and D is a compound represented by the formula (D4). The compound represented by the formula (D2) is preferably a compound represented by the following formula (K2-1) to (K2-8), and the compound in which D is the formula (D4) To (K3-6) are preferable.

Figure pct00064
Figure pct00064

Figure pct00065
Figure pct00065

Figure pct00066
Figure pct00066

일반식(K2-1)∼(K2-8), (K3-1)∼(K3-6) 중, RK은 각각 독립해서, 일반식(Ch-I)에 있어서의 R100 및 R101과 같은 의미를 나타낸다.Among the general formulas (K2-1) to (K2-8) and (K3-1) to (K3-6), R K independently represents R 100 and R 101 in the general formula (Ch- It has the same meaning.

본원 발명의 액정 조성물에 사용되는 키랄 화합물로서는, 일반식(K2-1)∼(K2-8) 또는 (K3-1)∼(K3-6)으로 표시되는 화합물 중에서도, RK이 각각 독립해서, 탄소 원자수 1 내지 30개의 키랄 또는 아키랄인 알킬기(당해 알킬기 중의 1개 또는 2개 이상의 인접하고 있지 않은 메틸렌기는, -O-, -S-, -NH-, -N(CH₃)-, -CO-, -COO-, -OCO-, -OCO-O-, -S-CO-, -CO-S-, -CH=CH-, -CF₂-, -CF=CH-, -CH=CF-, -CF=CF- 또는 C≡C-에 의해 치환되어 있어도 되고, 당해 알킬기 중의 1개 또는 2개 이상의 수소 원자는, 할로겐 원자 또는 시아노기에 의해서 치환되어 있어도 된다)인 화합물이 바람직하고, 탄소 원자수 1 내지 16의 알킬기, 탄소 원자수 1 내지 16의 알콕시기, 탄소 원자수 2 내지 16의 알케닐기 또는 탄소 원자수 2 내지 16의 알케닐옥시기인 화합물이 보다 바람직하고, 탄소 원자수 3 내지 10의 알킬기, 탄소 원자수 3 내지 9의 알콕시기, 탄소 원자수 3 내지 10의 알케닐기 또는 탄소 원자수 3 내지 9의 알케닐옥시기인 화합물이 더 바람직하다.Examples of the chiral compound used for the liquid crystal compositions of the present invention, among the general formulas (K2-1) ~ (K2-8), or (K3-1) ~ the compound represented by (K3-6), by R K are each independently, An alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, which is chiral or acylal (one or two or more non-adjacent methylene groups in the alkyl group may be replaced by -O-, -S-, -NH-, -N (CH3) CO-, -COO-, -OCO-, -OCO-O-, -S-CO-, -CO-S-, -CH = CH-, -CF2-, -CF = CH-, , -CF = CF- or C≡C-, and one or two or more hydrogen atoms in the alkyl group may be substituted with a halogen atom or a cyano group), and a compound in which carbon More preferably an alkyl group having 1 to 16 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 16 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 16 carbon atoms, or an alkenyloxy group having 2 to 16 carbon atoms, 10 < / RTI > More preferably an alkoxy group having 3 to 9 atoms, an alkenyl group having 3 to 10 carbon atoms or an alkenyloxy group having 3 to 9 carbon atoms.

더 상술하면, 예를 들면, 식(c01)More specifically, for example, in equation (c01)

Figure pct00067
Figure pct00067

으로 표시되는 화합물이 바람직하다. 또한, 식(c02)Are preferred. In addition, the formula (c02)

Figure pct00068
Figure pct00068

으로 표시되는 키랄제가 더 바람직하다.Is more preferable.

본원 발명의 액정 조성물에 사용되는 키랄제로서, 축부제 화합물을 사용할 수 있으며, 구체적으로는, 일반식(IV-1) 또는 (IV-2)으로 표시되는 화합물이 바람직하다.As the chiral agent to be used in the liquid crystal composition of the present invention, a shrinkable compound can be used, and specifically, a compound represented by the general formula (IV-1) or (IV-2) is preferable.

Figure pct00069
Figure pct00069

일반식(IV-1) 및 (IV-2) 중, R71 및 R72은, 각각 독립해서, 수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 이소시아네이트기, 이소티오시아네이트기, 또는 탄소 원자수 1 내지 20의 알킬기를 나타낸다. 당해 알킬기 중의 임의의 1개 또는 2개 이상의 메틸렌기는, 산소 원자 및 황 원자가 상호 직접 결합하지 않는 것으로서, -O-, -S-, -COO-, -OCO-, -CH=CH-, -CF=CF-, 또는 -C≡C-로 치환되어 있어도 된다. 또한, 당해 알킬기 중의 임의의 1개 또는 2개 이상의 수소 원자는, 할로겐 원자로 치환되어 있어도 된다. 일반식(IV-1) 또는 (IV-2)으로 표시되는 화합물로서는, R71 및 R72은, 각각 독립해서, 무치환의, 또는 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소 원자수 1 내지 20의 알킬기인 것이 바람직하고, 탄소 원자수 1 내지 20의 무치환의 알킬기인 것이 보다 바람직하고, 탄소 원자수 1 내지 6의 무치환의 알킬기인 것이 더 바람직하다.In the formulas (IV-1) and (IV-2), R 71 and R 72 each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, an isocyanate group, an isothiocyanate group, Lt; / RTI > The arbitrary one or two or more methylene groups in the alkyl group are those in which an oxygen atom and a sulfur atom are not directly bonded to each other and are -O-, -S-, -COO-, -OCO-, -CH = CH-, -CF = CF-, or -C? C-. Further, any one or two or more hydrogen atoms in the alkyl group may be substituted with a halogen atom. As the compound represented by the general formula (IV-1) or (IV-2), R 71 and R 72 are each independently an unsubstituted or substituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms More preferably an unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, and still more preferably an unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms.

일반식(IV-1) 및 (IV-2) 중, A71 및 A72는, 각각 독립해서, 방향족성 혹은 비방향족성의 3, 6 내지 8원환, 또는, 탄소 원자수 9 이상의 축합환을 나타낸다. 이들 환 구조 중의 임의의 1개 또는 2개 이상의 수소 원자는, 할로겐 원자, 탄소 원자수 1∼3의 알킬기, 또는 탄소 원자수 1 내지 3의 할로알킬기로 치환되어 있어도 된다. 또한, 당해 환 구조 중의 임의의 1개 또는 서로 인접하고 있지 않은 2개 이상의 메틸렌기는, -O-, -S-, 또는 -NH-로 치환되어 있어도 되고, 당해 환 구조 중의 임의의 1개 또는 서로 인접하고 있지 않은 2개 이상의 -CH=는, -N=으로 치환되어 있어도 된다. m71이 2 이상이고, 일분자 중에 A71가 복수 존재할 경우, 그들은 서로 같아도 되고, 달라도 된다. 마찬가지로, m72이 2 이상이고, 일분자 중에 A72가 복수 존재할 경우, 그들은 서로 같아도 되고, 달라도 된다.In formulas (IV-1) and (IV-2), A 71 and A 72 each independently represent an aromatic or nonaromatic 3 to 6-membered to 8-membered ring or a condensed ring having 9 or more carbon atoms . Any one or two or more hydrogen atoms in these ring structures may be substituted with a halogen atom, an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, or a haloalkyl group having 1 to 3 carbon atoms. In addition, any one or two or more methylene groups not adjacent to each other in the ring structure may be substituted with -O-, -S-, or -NH-, and any one of the ring structures or one Two or more -CH = not adjacent to each other may be substituted with -N =. When m 71 is 2 or more and a plurality of A 71 exist in one molecule, they may be the same or different from each other. Similarly, when m 72 is 2 or more and a plurality of A 72 exist in one molecule, they may be the same or different.

일반식(IV-1) 또는 (IV-2)으로 표시되는 화합물로서는, A71 및 A72는, 각각 독립해서, 1,4-페닐렌기, 트랜스-1,4-시클로헥실렌기, 피리딘-2,5-디일기, 피리미딘-2,5-디일기, 나프탈렌-2,6-디일기가 바람직하다. 이들 기 중의 1개 혹은 2개 이상의 수소 원자가, 할로겐 원자, 탄소 원자수 1∼3의 알킬기, 또는 탄소 원자수 1∼3의 할로알킬기로 치환된 기도 바람직하다. 그 중에서도, 1개 혹은 2개 이상의 수소 원자가 불소 원자에 의해 치환되어 있어도 되는 1,4-페닐렌기, 또는 트랜스-1,4-시클로헥실렌기가 보다 바람직하고, 무치환의 1,4-페닐렌기 또는 무치환의 트랜스-1,4-시클로헥실렌기가 더 바람직하다.As the compound represented by the general formula (IV-1) or (IV-2), A 71 and A 72 each independently represent a 1,4-phenylene group, a trans-1,4-cyclohexylene group, A 2,5-diyl group, a pyrimidine-2,5-diyl group, or a naphthalene-2,6-diyl group. It is preferable that one or two or more hydrogen atoms of these groups are substituted with a halogen atom, an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, or a haloalkyl group having 1 to 3 carbon atoms. Among them, a 1,4-phenylene group or a trans-1,4-cyclohexylene group in which one or more hydrogen atoms may be substituted by a fluorine atom is more preferable, and an unsubstituted 1,4-phenylene group Or an unsubstituted trans-1,4-cyclohexylene group is more preferable.

일반식(IV-1) 및 (IV-2) 중, Z71 및 Z72는, 각각 독립해서, 단결합 또는 탄소 원자수 1∼8의 알킬렌기를 나타낸다. 당해 알킬렌기 중의 임의의 1개 또는 2개 이상의 메틸렌기는, 산소 원자 및 황 원자가 상호 직접 결합하지 않는 것으로서, -O-, -S-, -COO-, -OCO-, -CSO-, -OCS-, -N=N-, -CH=N-, -N=CH-, -N(O)=N-, -N=N(O)-, -CH=CH-, -CF=CF-, 또는 -C≡C-로 치환되어 있어도 된다. 또한, 당해 알킬렌기 중의 임의의 1개 또는 2개 이상의 수소 원자는, 할로겐 원자로 치환되어 있어도 된다. m71이 2 이상이고, 일분자 중에 Z71가 복수 존재할 경우, 그들은 서로 같아도 되고, 달라도 된다. 마찬가지로, m72이 2 이상이고, 일분자 중에 Z72가 복수 존재할 경우, 그들은 서로 같아도 되고, 달라도 된다.In the general formulas (IV-1) and (IV-2), Z 71 and Z 72 each independently represent a single bond or an alkylene group having 1 to 8 carbon atoms. Any one or two or more methylene groups in the alkylene group may be replaced by -O-, -S-, -COO-, -OCO-, -CSO-, -OCS-, , -N = N (O) -, -CH = CH-, -CF = CF-, -NH- -C≡C-. In addition, any one or two or more hydrogen atoms in the alkylene group may be substituted with a halogen atom. When m 71 is 2 or more and a plurality of Z 71 s exist in one molecule, they may be the same or different from each other. Likewise, when m 72 is 2 or more and a plurality of Z 72s exist in one molecule, they may be the same or different.

일반식(IV-1) 또는 (IV-2)으로 표시되는 화합물로서는, Z71 및 Z72는 각각 독립해서, 단결합, 탄소 원자수 1∼4의 무치환의 알킬렌기, -COO-, -OCO-, -CH=CH-, 또는 -C≡C-가 바람직하고, 단결합, -CH₂-, -CH₂CH₂-, -COO-, -OCO-, -CH=CH-, 또는 -C≡C-가 보다 바람직하고, 단결합, -COO-, 또는 -OCO-가 더 바람직하다.As the compound represented by the general formula (IV-1) or (IV-2), Z 71 and Z 72 each independently represent a single bond, an unsubstituted alkylene group having 1 to 4 carbon atoms, -COO-, -CH2CH2-, -COO-, -OCO-, -CH = CH-, or -C = C-, preferably -CO-, -CH = More preferably a single bond, -COO-, or -OCO-.

일반식(IV-1) 및 (IV-2) 중, X71 및 X72는, 각각 독립해서, 단결합, -COO-, -OCO-, -CH₂O-, -OCH₂-, -CF₂O-, -OCF₂-, 또는 -CH₂CH₂-를 나타낸다. 일반식(IV-1) 또는 (IV-2)으로 표시되는 화합물로서는, X71 및 X72는, 각각 독립해서, 단결합, -COO-, -OCO-, -CH₂O-, -OCH₂-, 또는 -CH₂CH₂-가 바람직하고, 단결합, -COO-, 또는 -OCO-가 보다 바람직하다.In the general formulas (IV-1) and (IV-2), X 71 and X 72 each independently represent a single bond, -COO-, -OCO-, -CH 2 O-, -OCH 2 -, -CF 2 O-, OCF2-, or -CH2CH2-. As the compound represented by the general formula (IV-1) or (IV-2), X 71 and X 72 each independently represent a single bond, -COO-, -OCO-, -CH 2 O-, -OCH 2 - -CH2CH2-, more preferably a single bond, -COO-, or -OCO-.

일반식(IV-2) 중, R73은, 수소 원자, 할로겐 원자, 또는 -X71-(A71-Z71)m71-R71을 나타낸다.In the general formula (IV-2), R 73 represents a hydrogen atom, a halogen atom, or -X 71 - (A 71 -Z 71 ) m 71 -R 71 .

일반식(IV-1) 및 (IV-2) 중, m71 및 m72은, 각각 독립해서, 1∼4의 정수를 나타낸다. 단, 일반식(IV-2)에 있어서, R73이 -X71-(A71-Z71)m71-R71인 경우에는, 2개의 m71 중, 어느 한쪽은 0이어도 된다. 일반식(IV-1) 또는 (IV-2)으로 표시되는 화합물로서는, m71 및 m72은, 각각 독립해서, 2 또는 3이 바람직하고, 2가 보다 바람직하다.In the general formulas (IV-1) and (IV-2), m 71 and m 72 each independently represent an integer of 1 to 4. In the case where R 73 is -X 71 - (A 71 -Z 71 ) m 71 -R 71 in the general formula (IV-2), either one of the two m 71 may be zero. As the compound represented by the general formula (IV-1) or (IV-2), m 71 and m 72 are each independently preferably 2 or 3, and more preferably 2.

또, 키랄제는 오른쪽 감김이어도 되며 왼쪽 감김이어도 되고, 액정 표시 소자의 구성에 따라서 적의 구별해서 사용하면 된다.The chiral agent may be either right-handed or left-handed, and may be used in accordance with the configuration of the liquid crystal display element.

본원 발명의 액정 조성물은, 피치를 유기하는 키랄제로서, TN 모드 또는 STN 모드에 사용되는 키랄제를 전용(轉用)해도 된다.The liquid crystal composition of the present invention may be a chiral agent which induces a pitch, and may use a chiral agent used in a TN mode or STN mode.

본원 발명의 액정 조성물은, 피치를 유기하는 키랄제로서, 식(ch-r001) 내지 (ch-r006)The liquid crystal composition of the present invention is a chiral agent which induces a pitch, and is represented by the formula (ch-r001) to (ch-r006)

Figure pct00070
Figure pct00070

으로 표시되는 화합물을 1종 또는 2종 이상을 함유시키는 것도 바람직하다.Is preferably contained in one or two or more kinds of compounds.

본원 발명의 액정 조성물은, PS 모드 또는 PSA 모드 또는 PSVA 모드에 사용되는 식(RM-001) 내지 (RM-007)(RM-001) to (RM-007) used in PS mode or PSA mode or PSVA mode,

Figure pct00071
Figure pct00071

으로 표시되는 중합성 화합물을 0질량% 내지 5질량%의 범위에서 적의 함유해도 된다.May be contained in an amount of 0% by mass to 5% by mass.

중합성 화합물의 분자 구조를 구성하고 있는 1,4-페닐기 중의 수소 원자 또는 불소 원자는, 불소 원자 또는 메틸기 또는 메톡시기로 임의로 치환되어 있어도 된다. 또한, 본원 발명에 사용하는 중합성 화합물은, RM-005와 같이, 환과 중합기의 사이에 스페이서로 일반적으로 불리고 있는 알킬렌기를 포함해도 되고, 알킬렌기는 탄소 원자수 1 내지 10이 바람직하다.The hydrogen atom or the fluorine atom in the 1,4-phenyl group constituting the molecular structure of the polymerizable compound may be optionally substituted with a fluorine atom or a methyl group or a methoxy group. Further, the polymerizable compound used in the present invention may contain an alkylene group generally called a spacer between the ring and the polymerization group, such as RM-005, and the alkylene group preferably has 1 to 10 carbon atoms.

본원 발명의 액정 조성물이, 중합성 화합물을 1질량% 내지 5질량% 함유하는 경우에는, 상술의 스페이서가 탄소 원자수 1 내지 6의 알킬렌기인 것이 바람직하고, 복수 종의 중합성 화합물을 조합하는 편이, 용해성이 양호하게 되는 관점에서 더 바람직하다.When the liquid crystal composition of the present invention contains 1% by mass to 5% by mass of the polymerizable compound, it is preferable that the above-mentioned spacer is an alkylene group having 1 to 6 carbon atoms, and a combination of plural kinds of polymerizable compounds Is more preferable in terms of good solubility.

본원 발명의 액정 조성물이, 중합성 화합물을 0.1질량% 내지 1질량% 함유하는 경우에는, 식(RM-001) 내지 (RM-007)으로 표시되는 중합성 화합물을 1종 또는 2종 이상 함유하는 것이 바람직하다. 본원 발명의 액정 조성물은, 산화방지제로서, 일반식(H-1) 내지 일반식(H-4)으로 표시되는 힌더드페놀계 화합물을 함유시켜도 된다.When the liquid crystal composition of the present invention contains 0.1% by mass to 1% by mass of the polymerizable compound, the liquid crystal composition preferably contains one or more polymerizable compounds represented by formulas (RM-001) to (RM-007) . The liquid crystal composition of the present invention may contain a hindered phenol compound represented by the general formula (H-1) to the general formula (H-4) as the antioxidant.

Figure pct00072
Figure pct00072

일반식(H-1) 내지 일반식(H-4) 중, RH1은 탄소 원자수 1 내지 10의 알킬기, 탄소 원자수 1 내지 10의 알콕시기, 탄소 원자수 2 내지 10의 알케닐기 또는 탄소 원자수 2 내지 10의 알케닐옥시기를 나타내지만, 기 중에 존재하는 1개의 -CH₂- 또는 비인접의 2개 이상의 -CH₂-는 각각 독립적으로 -O- 또는 -S-로 치환되어도 되고, 또한, 기 중에 존재하는 1개 또는 2개 이상의 수소 원자는 각각 독립적으로 불소 원자 또는 염소 원자로 치환되어도 된다. 더 구체적으로는, 탄소 원자수 2 내지 7의 알킬기, 탄소 원자수 2 내지 7의 알콕시기, 탄소 원자수 2 내지 7의 알케닐기 또는 탄소 원자수 2 내지 7의 알케닐옥시기인 것이 바람직하고, 탄소 원자수 3 내지 7의 알킬기 또는 탄소 원자수 2 내지 7의 알케닐기인 것이 더 바람직하다.In the general formulas (H-1) to (H-4), R H1 represents an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 10 carbon atoms, Represents an alkenyloxy group having 2 to 10 atoms, but one -CH2- in the group or two or more non-adjacent -CH2- groups may be independently substituted with -O- or -S-, One or two or more hydrogen atoms present in the group may be independently substituted with a fluorine atom or a chlorine atom. More specifically, it is preferably an alkyl group having 2 to 7 carbon atoms, an alkoxy group having 2 to 7 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 7 carbon atoms, or an alkenyloxy group having 2 to 7 carbon atoms, More preferably an alkyl group having 3 to 7 atoms or an alkenyl group having 2 to 7 carbon atoms.

일반식(H-4) 중, MH4은 탄소 원자수 1 내지 15의 알킬렌기(당해 알킬렌기 중의 하나 또는 둘 이상의 -CH₂-는, 산소 원자가 직접 인접하지 않도록, -O-, -CO-, -COO-, -OCO-로 치환되어 있어도 된다), -OCH₂-, -CH₂O-, -COO-, -OCO-, -CF₂O-, -OCF₂-, -CF₂CF₂-, -CH=CH-COO-, -CH=CH-OCO-, -COO-CH=CH-, -OCO-CH=CH-, -CH=CH-, -C≡C-, 단결합, 1,4-페닐렌기(1,4-페닐렌기 중의 임의의 수소 원자는 불소 원자에 의해 치환되어 있어도 된다) 또는 트랜스-1,4-시클로헥실렌기를 나타내지만, 탄소 원자수 1 내지 14의 알킬렌기인 것이 바람직하고, 휘발성을 고려하면 탄소 원자수는 큰 수치가 바람직하지만, 점도를 고려하면 탄소 원자수는 너무 크지 않은 편이 바람직하므로, 탄소 원자수 2 내지 12가 더 바람직하고, 탄소 원자수 3 내지 10이 더 바람직하고, 탄소 원자수 4 내지 10이 더 바람직하고, 탄소 원자수 5 내지 10이 더 바람직하고, 탄소 원자수 6 내지 10이 더 바람직하다.In the general formula (H-4), M H4 represents an alkylene group having 1 to 15 carbon atoms (one or two or more of -CH2- in the alkylene group may be replaced by -O-, -CO-, -COO-, -OCO-, -OCH2-, -CH2O-, -COO-, -OCO-, -CF2O-, -OCF2-, -CF2CF2-, -CH = CH- -CH═CH-OCO-, -COO-CH═CH-, -OCO-CH═CH-, -CH═CH-, -C≡C-, a single bond, a 1,4- And any hydrogen atom in the phenylene group may be substituted by a fluorine atom) or a trans-1,4-cyclohexylene group, but is preferably an alkylene group having 1 to 14 carbon atoms, and considering the volatility, The number of carbon atoms is preferably from 2 to 12, more preferably from 3 to 10, more preferably from 4 to 4, To 10 carbon atoms, more preferably a carbon atom 5 to 10 are more preferred, and the number of carbon atoms of 6 to 10 is more preferred.

일반식(H-1) 내지 일반식(H-4) 중, 1,4-페닐렌기 중의 1개 또는 비인접의 2개 이상의 -CH=는 -N=에 의해서 치환되어 있어도 된다. 또한, 1,4-페닐렌기 중의 수소 원자는 각각 독립적으로, 불소 원자 또는 염소 원자로 치환되어 있어도 된다.In the general formulas (H-1) to (H-4), one of the 1,4-phenylene groups or two or more non-adjacent -CH═ may be substituted by -N═. The hydrogen atoms in the 1,4-phenylene group may be independently substituted with a fluorine atom or a chlorine atom.

일반식(H-1) 내지 일반식(H-4) 중, 1,4-시클로헥실렌기 중의 1개 또는 비인접의 2개 이상의 -CH₂-는 -O- 또는 -S-에 의해서 치환되어 있어도 된다. 또한, 1,4-시클로헥실렌기 중의 수소 원자는 각각 독립적으로, 불소 원자 또는 염소 원자로 치환되어 있어도 된다.In the general formulas (H-1) to (H-4), one of the 1,4-cyclohexylene groups or two or more non-adjacent -CH2- groups is substituted by -O- or -S- . The hydrogen atoms in the 1,4-cyclohexylene group may be independently substituted with a fluorine atom or a chlorine atom.

더 구체적으로는, 예를 들면, 식(H-11) 내지 식(H-15)의 화합물을 들 수 있다.More specifically, there may be mentioned, for example, compounds of the formulas (H-11) to (H-15).

Figure pct00073
Figure pct00073

본원 발명의 액정 조성물이 산화방지제를 함유할 경우, 그 함유량의 하한은 10질량ppm이 바람직하며, 20질량ppm이 바람직하고, 50질량ppm이 바람직하고, 그 상한은 10000질량ppm이 바람직하며, 1000질량ppm이 바람직하고, 500질량ppm이 바람직하고, 100질량ppm이 바람직하다.When the liquid crystal composition of the present invention contains an antioxidant, the lower limit of the content thereof is preferably 10 mass ppm, more preferably 20 mass ppm, more preferably 50 mass ppm, and the upper limit thereof is preferably 10,000 mass ppm, The mass ppm is preferable, and 500 mass ppm is preferable, and 100 mass ppm is preferable.

본원 발명의 액정 조성물은, PS형, PSA형, PSVA형 등에 사용되는 중합성 화합물을 함유해도 되며, 예를 들면, 1,4-페닐렌기가 2개 또는 3개로 구성되는 중합성 화합물이 바람직하고, 중합기는 아크릴레이트 또는 메타크릴레이트인 것이 바람직하다.The liquid crystal composition of the present invention may contain a polymerizable compound used for a PS type, a PSA type, a PSVA type, and the like, for example, a polymerizable compound composed of two or three 1,4-phenylene groups , And the polymerization reactor is preferably acrylate or methacrylate.

본원 발명의 액정 조성물은, 음의 유전율이방성을 가질 경우, 25℃에 있어서의 유전율이방성(Δε)이 -2.0 내지 -8.0이지만, -2.0 내지 -6.0이 바람직하고, -2.0 내지 -5.0이 보다 바람직하고, -2.5 내지 -5.0이 특히 바람직하다.The liquid crystal composition of the present invention has a dielectric anisotropy (DELTA epsilon) at 25 DEG C of from -2.0 to -8.0 when having a negative dielectric anisotropy, preferably from -2.0 to -6.0, more preferably from 2.0 to -5.0 , And particularly preferably from -2.5 to -5.0.

본원 발명의 액정 조성물은, 양의 유전율이방성을 가질 경우, 25℃에 있어서의 유전율이방성(Δε)이 2.0 내지 20.0이지만, 2.0 내지 15.0이 바람직하고, 2.0 내지 10.0이 보다 바람직하고, 2.0 내지 9.0이 특히 바람직하다.The liquid crystal composition of the present invention has a dielectric anisotropy (DELTA epsilon) at 25 DEG C of from 2.0 to 20.0, preferably from 2.0 to 15.0, more preferably from 2.0 to 10.0, and from 2.0 to 9.0, Particularly preferred.

본원 발명의 액정 조성물은, 25℃에 있어서의 굴절률이방성(Δn)이 0.08 내지 0.14이지만, 0.09 내지 0.13이 보다 바람직하고, 0.09 내지 0.12가 특히 바람직하다. 더 상술하면, 얇은 셀갭에 대응하는 경우는 0.10 내지 0.13인 것이 바람직하고, 두꺼운 셀갭에 대응하는 경우는 0.08 내지 0.10인 것이 바람직하다.The liquid crystal composition of the present invention has a refractive index anisotropy (? N) at 25 ° C of 0.08 to 0.14, more preferably 0.09 to 0.13, and particularly preferably 0.09 to 0.12. More specifically, it is preferable that the thickness is in the range of 0.10 to 0.13 corresponding to a thin cell gap, and 0.08 to 0.10 in a case corresponding to a thick cell gap.

본원 발명의 액정 조성물은, 20℃에 있어서의 점도(η)가 10 내지 100mPa·s이지만, 10 내지 90mPa·s인 것이 바람직하고, 10 내지 80mPa·s인 것이 바람직하고, 10 내지 70mPa·s인 것이 바람직하고, 10 내지 60mPa·s인 것이 바람직하고, 10 내지 50mPa·s인 것이 더 바람직하고, 10 내지 40mPa·s인 것이 바람직하고, 10 내지 30mPa·s인 것이 특히 바람직하다.The liquid crystal composition of the present invention preferably has a viscosity (?) At 20 占 폚 of 10 to 100 mPa 占 퐏, but preferably 10 to 90 mPa 占 퐏, preferably 10 to 80 mPa 占 퐏 and a viscosity of 10 to 70 mPa 占 퐏 More preferably 10 to 60 mPa · s, further preferably 10 to 50 mPa · s, particularly preferably 10 to 40 mPa · s, and particularly preferably 10 to 30 mPa · s.

본원 발명의 액정 조성물은, 25℃에 있어서의 회전 점성(γ1)이 20 내지 250mPa·s이지만, 25 내지 200mPa·s인 것이 바람직하고, 30 내지 160mPa·s인 것이 바람직하고, 30 내지 140mPa·s인 것이 바람직하고, 40 내지 140mPa·s인 것이 바람직하고, 40 내지 130mPa·s인 것이 바람직하고, 40 내지 125mPa·s인 것이 바람직하고, 40 내지 120mPa·s인 것이 보다 바람직하고, 40 내지 115mPa·s인 것이 더 바람직하고, 40 내지 110mPa·s인 것이 보다 바람직하고, 40 내지 100mPa·s인 것이 특히 바람직하다.The liquid crystal composition of the present invention preferably has a rotational viscosity (? 1 ) at 25 占 폚 of 20 to 250 mPa 占 퐏, preferably 25 to 200 mPa 占 퐏, preferably 30 to 160 mPa 占 퐏, s, and is preferably from 40 to 140 mPa · s, more preferably from 40 to 130 mPa · s, still more preferably from 40 to 125 mPa · s, still more preferably from 40 to 120 mPa · s, still more preferably from 40 to 115 mPa · s More preferably 40 to 110 mPa · s, and particularly preferably 40 to 100 mPa · s.

본원 발명의 액정 조성물은, 네마틱상-등방성 액체상 전이 온도(Tni)가 60℃ 내지 130℃이지만, 70℃ 내지 120℃가 더 바람직하고, 75℃ 내지 110℃가 더 바람직하고, 80℃ 내지 95℃가 특히 바람직하다.The liquid crystal composition of the present invention has a nematic phase-isotropic liquid phase transition temperature (T ni ) of 60 to 130 ° C, more preferably 70 to 120 ° C, further preferably 75 to 110 ° C, Deg.] C is particularly preferable.

본원 발명의 액정 조성물은, 흑색을 나타내고 있고, 이색성 색소와 이때까지 없던 높은 용해성이 얻어지기 때문에, 25℃ 또는 -20℃ 이하의 저온에서의 석출이 없거나, 억제된 것으로서, 넓은 온도 범위에서 사용할 수 있는 것이다. 따라서, 엄격한 환경에의 적응성이 중시되는 차재 용도의 표시 소자, 스마트폰 및 태블릿 등의 휴대단말, 유리창 등의 조광 소자 등에의 응용이 용이하다. 또한, 내광성 또는 내UV성 또는 내열성이 우수한 것으로서, 색감의 변화가 없거나, 억제된 것이다.Since the liquid crystal composition of the present invention exhibits black color and has high solubility with the dichroic dye so far, it is free from precipitation at a low temperature of 25 占 폚 or below -20 占 폚 and is suppressed to be used in a wide temperature range You can. Therefore, it is easy to apply to a display device for a vehicle use, a mobile terminal such as a smart phone and a tablet, a light control device such as a window, etc., in which adaptability to a strict environment is important. Further, it is excellent in light resistance, UV resistance or heat resistance, and has no color change or is suppressed.

본원 발명의 액정 조성물을 사용한 소자는, 550㎚ 부근의 흡수가 크기 때문에, 흑색의 색감이 우수하고, 종래의 흐릿한 흑색이 아닌, 겉보기에 또렷한 투명감이 있는 메탈릭한 흑색이 얻어지고, 높은 콘트라스트가 얻어지는 것이다. 또한, 저온에서 사용할 수 없어지는 것과 같은 종래의 불량이 없거나, 억제된 것이다. 또한, 내광성 또는 내UV성 또는 내열성이 우수한 것으로서, 색감의 변화가 없거나, 억제된 것이다.Since the device using the liquid crystal composition of the present invention has a large absorption at around 550 nm, metallic black having excellent clarity can be obtained, which is excellent in color tone of black and is not a conventional blurry black, will be. Also, there is no defect in the prior art, such as being disabled at low temperature, or suppressed. Further, it is excellent in light resistance, UV resistance or heat resistance, and has no color change or is suppressed.

본원 발명의 액정 조성물이, 유전율이방성이 음인 액정 조성물인 경우는, APL(안티 패럴렐)이며 또한 VA(수직 배향)인 액정 표시 소자인 것이 바람직하지만, 높은 콘트라스트를 얻기 위해서, 배향축을 90° 트위스트시키는 것이 더 바람직하고, 240° 트위스트시키는 것이 더 바람직하고, 더 높은 콘트라스트를 얻고 싶은 경우에는, 기술적으로는 보다 어렵지만 250° 트위스트 또는 260° 트위스트 또는 270° 트위스트가 바람직하고, 360° 트위스트인 것도 바람직하다.When the liquid crystal composition of the present invention is a liquid crystal composition having a negative dielectric anisotropy, it is preferably an APL (antiparallel) and VA (vertical alignment) liquid crystal display element. However, in order to obtain high contrast, It is more preferable to make a twist of 240 DEG, and when it is desired to obtain a higher contrast, it is technically more difficult but preferably a 250 DEG twist or a 260 DEG twist or a 270 DEG twist, and a 360 DEG twist .

본원 발명의 액정 조성물이, 유전율이방성이 양인 액정 조성물인 경우는, 소위 TN형의 액정 표시 소자인 것이 바람직하지만, 높은 콘트라스트를 얻기 위해서, 배향축을 180° 트위스트시키는 것이 더 바람직하고, 240° 트위스트 또는 250° 트위스트 또는 260° 트위스트 또는 270° 트위스트시키는 것이 더 바람직하다.When the liquid crystal composition of the present invention is a liquid crystal composition having a positive dielectric anisotropy, it is preferable to be a so-called TN type liquid crystal display element. However, in order to obtain high contrast, it is more preferable to twist the alignment axis by 180 DEG, It is more preferred to twist 250 [deg.] Or 260 [deg.] Or 270 [deg.].

본원 발명의 액정 조성물은, 액정 표시 소자 혹은 조광 소자에 사용할 수 있다.The liquid crystal composition of the present invention can be used for a liquid crystal display element or a light control element.

또한, 본원 발명의 액정 조성물을 사용한 액정 표시 소자는, 액티브 매트릭스 구동용 액정 표시 소자에 유용하고, PSA 모드, PSVA 모드, VA 모드, PS-IPS 모드, TN 모드, STN 모드, IPS 모드 또는 PS-FFS 모드용 액정 표시 소자에 사용할 수 있다.The liquid crystal display device using the liquid crystal composition according to the present invention is useful for a liquid crystal display device for driving an active matrix. The PSA mode, the PSVA mode, the VA mode, the PS-IPS mode, the TN mode, the STN mode, And can be used for a liquid crystal display device for an FFS mode.

액정 표시 소자에 사용되는 액정 셀의 2매의 기판은 유리 또는 플라스틱과 같은 유연성을 갖는 투명한 재료를 사용할 수 있고, 한쪽은 실리콘 등의 불투명한 재료여도 된다. 투명 전극층을 갖는 투명 기판은, 예를 들면, 유리판 등의 투명 기판 상에 인듐주석옥사이드(ITO)를 스퍼터링함에 의해 얻을 수 있다.As the two substrates of the liquid crystal cell used in the liquid crystal display device, a transparent material having flexibility such as glass or plastic can be used, and one of them may be an opaque material such as silicon. The transparent substrate having the transparent electrode layer can be obtained, for example, by sputtering indium tin oxide (ITO) on a transparent substrate such as a glass plate.

컬러 필터는, 예를 들면, 안료 분산법, 인쇄법, 전착법 또는, 염색법 등에 의해서 작성할 수 있다. 안료 분산법에 의한 컬러 필터의 작성 방법을 일례로 설명하면, 컬러 필터용의 경화성 착색 조성물을, 당해 투명 기판 상에 도포하고, 패터닝 처리를 실시하고, 그리고 가열 또는 광조사에 의해 경화시킨다. 이 공정을, 적, 녹, 청의 3색에 대하여 각각 행함으로써, 컬러 필터용의 화소부를 작성할 수 있다. 그 외에, 당해 기판 상에, TFT, 박막 다이오드, 금속 절연체 금속 비저항 소자 등의 능동 소자를 마련한 화소 전극을 설치할 수 있다.The color filter can be formed by, for example, a pigment dispersion method, a printing method, an electrodeposition method, or a staining method. An example of a method of forming a color filter by the pigment dispersion method is as follows. A curable coloring composition for a color filter is applied on the transparent substrate, subjected to a patterning treatment, and cured by heating or light irradiation. By performing this process for each of the three colors of red, green, and blue, a pixel portion for a color filter can be formed. In addition, on the substrate, a pixel electrode provided with an active element such as a TFT, a thin film diode, or a metal insulator metal resistivity element can be provided.

상기 기판을, 투명 전극층이 내측으로 되도록 대향시킨다. 그때, 스페이서를 개재해서, 기판의 간격을 조정해도 된다. 이때는, 얻어지는 조광층의 두께가 1∼100㎛로 되도록 조정하는 것이 바람직하다. 1.5 내지 10㎛가 더 바람직하고, 편광판을 사용하는 경우는, 콘트라스트가 최대로 되도록 액정의 굴절률이방성 Δn과 셀두께 d와의 곱을 조정하는 것이 바람직하다. 또한, 2매의 편광판이 있는 경우는, 각 편광판의 편광축을 조정해서 시야각이나 콘트라스트가 양호하게 되도록 조정할 수도 있다. 또한, 시야각을 넓히기 위한 위상차 필름도 사용할 수도 있다. 스페이서로서는, 예를 들면, 유리 입자, 플라스틱 입자, 알루미나 입자, 포토레지스트 재료 등을 들 수 있다. 그 후, 에폭시계 열경화성 조성물 등의 씰제를, 액정 주입구를 마련한 형태로 당해 기판에 스크린 인쇄하고, 당해 기판끼리를 첩합하고, 가열하여 씰제를 열경화시킨다.The substrate is opposed so that the transparent electrode layer is inward. At this time, the spacing between the substrates may be adjusted via the spacers. In this case, it is preferable to adjust the thickness of the light-modulating layer to be 1 to 100 mu m. More preferably from 1.5 to 10 mu m, and in the case of using a polarizing plate, it is preferable to adjust the product of the refractive index anisotropy [Delta] n of the liquid crystal and the cell thickness d so that the contrast is maximized. When two polarizing plates are provided, the polarizing axis of each polarizing plate may be adjusted so that the viewing angle and the contrast are improved. A retardation film for widening the viewing angle may also be used. Examples of the spacer include glass particles, plastic particles, alumina particles, photoresist materials, and the like. Thereafter, a sealing agent such as an epoxy-based thermosetting composition is screen-printed on the substrate in the form of a liquid crystal injection port, the substrates are bonded together, and the sealing agent is thermally cured by heating.

2매의 기판 간에 액정 조성물을 협지(挾持)시키는 방법은, 통상의 진공 주입법 또는 ODF법 등을 사용할 수 있다.As a method of sandwiching the liquid crystal composition between two substrates, a normal vacuum injection method, an ODF method, or the like can be used.

(실시예) (Example)

이하에 실시예를 들어서 본 발명을 더 상술하지만, 본 발명은 이들 실시예로 한정되는 것은 아니다. 또한, 이하의 실시예 및 비교예의 조성물에 있어서의 「%」는 『질량%』를 의미한다.Hereinafter, the present invention will be further described with reference to Examples, but the present invention is not limited to these Examples. In the compositions of the following Examples and Comparative Examples, "%" means "% by mass".

실시예에 있어서 액정 화합물의 기재에 대하여 이하의 약호를 사용한다.In the examples, the following abbreviations are used for base materials of liquid crystal compounds.

(측쇄)(chain)

-n -CnH2n+1 탄소수 n의 직쇄상의 알킬기-n -C n H 2n + 1 linear alkyl group having n carbon atoms

n- CnH2n+1- 탄소수 n의 직쇄상의 알킬기n-C n H 2n + 1 - a linear alkyl group having n carbon atoms

-On -OCnH2n+1 탄소수 n의 직쇄상의 알콕시기-O n -OC n H 2n + 1 linear alkoxy group of carbon number n

nO- CnH2n+1O- 탄소수 n의 직쇄상의 알콕시기nO - C n H 2n + 1 O - linear alkoxy group of carbon number n

-V -CH=CH₂ -V-CH = CH2

V- CH₂=CH- V-CH2 = CH-

-V1 -CH=CH-CH₃ -V1-CH = CH-CH3

1V- CH₃-CH=CH- 1V-CH3-CH = CH-

-2V -CH₂-CH₂-CH=CH₂ -2V -CH2-CH2-CH = CH2

V2- CH₂=CH-CH₂-CH₂- V2-CH2 = CH-CH2-CH2-

-2V1 -CH₂-CH₂-CH=CH-CH₃ -2V1 -CH2-CH2-CH = CH-CH3

1V2- CH₃-CH=CH-CH₂-CH₂- 1V2-CH3-CH = CH-CH2-CH2-

-F -F-F-F

-OCF3 -OCF₃-OCF3-OCF3

(연결기)(coupler)

-CF2O- -CF₂-O- -CF2O-CF2-O-

-OCF2- -O-CF₂- -OCF2-O-CF2-

-1O- -CH₂-O- -O-CH2-O-

-O1- -O-CH₂- -O-O-CH2-

-COO- -COO- -COO-

(환 구조)(Ring structure)

Figure pct00074
Figure pct00074

실시예 중, 측정한 특성은 이하와 같다.The properties measured in the examples are as follows.

Tni : 네마틱상-등방성 액체상 전이 온도(℃)T ni : nematic phase - isotropic liquid phase transition temperature (캜)

Tcn : 고체상-네마틱상 전이 온도(℃)T cn : solid phase-nematic phase transition temperature (캜)

Δn : 25℃에 있어서의 굴절률이방성? N: refractive index anisotropy at 25 占 폚

γ1 : 25℃에 있어서의 회전 점성(mPa·s)? 1 : rotational viscosity at 25 占 폚 (mPa 占 퐏)

Δε : 25℃에 있어서의 유전율이방성??: Dielectric constant anisotropy at 25 占 폚

K33 : 25℃에 있어서의 탄성 상수 K33 K 33 : Elastic constant K 33 at 25 캜

용해성 : 액정 조성물을 1g 정도 바이알에 넣고, 240시간 후에 석출의 유무를 목시 관찰하여, 석출이 없는 경우는 「1」, 석출이 확인된 경우는 「2」로 했다. 보관 온도는 25℃ 또는 -20℃로 했다.Solubility: About 1 g of the liquid crystal composition was placed in a vial, and after 240 hours, the presence or absence of precipitation was visually observed. When no precipitation was observed, it was determined as " 1 " Storage temperature was set at 25 캜 or -20 캜.

색감 : 액정 조성물을 주입한 테스트 패널의 흑색의 좋고 나쁨을 목시 관찰하여, 투명감이 있는 흑색의 경우는 「1」, 어두운 회색에 가까운 흑색의 경우는 「3」, 1과 3의 중간 정도의 경우는 「2」로 했다.Color: The goodness and the badness of the black of the test panel into which the liquid crystal composition was injected was visually observed. In the case of black having transparency, " 1 ", in the case of black close to dark gray, " 3 "Quot; 2 ".

T(0V) : 액정 조성물을 주입한 테스트 패널을, autronic사제 DMS-501로 전기 광학 특성을 25℃에서 평가했을 때의, 인가 전압이 0(V)일 때의 투과율 T(%)이다.T (0 V): The transmittance T (%) when the applied voltage is 0 (V) when the electro-optical characteristic is evaluated at 25 캜 by a DMS-501 made by autronic.

T(8V) : 액정 조성물을 주입한 테스트 패널을, autronic사제 DMS-501로 전기 광학 특성을 25℃에서 평가했을 때의, 인가 전압이 8(V)일 때의 투과율 T(%)이다.T (8 V): The transmittance T (%) when the applied voltage is 8 (V) when the electro-optical characteristic is evaluated at 25 캜 by a DMS-501 made by autronic.

내광성 시험 : 액정 조성물을 주입한 테스트 패널에, ATLAS샤제 SUNTEST로 조도 500W/㎡의 광을 24시간 조사한 후의 색감을 목시 관찰하여, 색감이 변화하지 않은 경우는 「1」, 색감이 약간 변화한 경우는 「2」, 색감이 변화한 경우는 「3」으로 했다.Light resistance test: The test panel with the liquid crystal composition injected was irradiated with light having an illuminance of 500 W / m < 2 > for 24 hours with ATLAS SHARSE SUNTEST to observe the color of the test panel. When the color did not change, " 1 "Quot; 2 ", and when the color sensation has changed, " 3 ".

내열성 시험 : 액정 조성물을 주입한 테스트 패널을, 70℃에서 240시간 가열한 후의 색감을 목시 관찰하여, 색감이 변화하지 않은 경우는 「1」, 색감이 약간 변화한 경우는 「2」, 색감이 명확하게 변화한 경우는 「3」으로 했다.Heat resistance test: A test panel into which a liquid crystal composition was injected was heated for 240 hours at 70 ° C to observe the color tone. When the color feeling did not change, it was "1", when the color feeling slightly changed, it was " And when "3" was clearly changed.

또, 테스트 패널의 셀두께는 3.5㎛, 수직 배향용 배향막은 JALS2096을 사용하고, 수평 배향용 배향막은 AL1051을 사용했다.In addition, the cell thickness of the test panel was 3.5 mu m, JALS2096 was used for the vertical alignment film, and AL1051 was used for the horizontal alignment film.

(비교예 1, 비교예 2, 실시예 1 및 실시예 2)(Comparative Example 1, Comparative Example 2, Example 1 and Example 2)

Host-1의 액정 조성물을 조제하고, 자색을 나타내는 이색성 색소 G-241, 청색을 나타내는 이색성 색소 G-472 또는 M-137, 황색을 나타내는 이색성 색소 SI-486, 적색을 나타내는 이색성 색소 SI-426을 조합해서, LC-A(비교예 1), LC-B(비교예 2), LC-11(실시예 1) 및 LC-12(실시예 2)의 액정 조성물을 조제하여, 그들의 물성 및 특성을 측정했다. 조합된 액정 조성물의 구성, 그들의 물성 및 특성이나 시험 결과는 표 1과 같았다.A dichroic dye G-241 showing purple color, a dichroic dye G-472 or M-137 showing blue color, a dichroic dye SI-486 showing yellow color, a dichroic dye showing red color A liquid crystal composition of LC-A (Comparative Example 1), LC-B (Comparative Example 2), LC-11 (Example 1) and LC-12 (Example 2) was prepared by combining SI- Physical properties and properties were measured. The compositions of the combined liquid crystal compositions, their physical properties and properties and test results were as shown in Table 1.

또한, 자색을 나타내는 이색성 색소 G-241의 색도는, (0.287, 0.245)였다.The chromaticity of the dichroic dye G-241 showing purple color was (0.287, 0.245).

또한, 이색성 색소 G-241의 극대 흡수 파장은, 564㎚이고, 이색성 색소 G-472의 극대 흡수 파장은, 636㎚이고, 이색성 색소 M-137의 극대 흡수 파장은, 640㎚이고, 이색성 색소 SI-486의 극대 흡수 파장은, 402㎚이고, 이색성 색소 SI-426의 극대 흡수 파장은, 522㎚였다. 또, 이색성 색소의 극대 흡수 파장은, 배향막 JALS2096이 도포된 수직 배향의 테스트 패널(셀두께 10㎛)에, 이색성 색소를 0.5% 첨가한 액정 조성물을 주입하고, 스펙트럼 미터를 사용해서 측정한 흡광도로부터 구했다.The maximum absorption wavelength of the dichroic dye G-241 is 564 nm, the maximum absorption wavelength of the dichroic dye G-472 is 636 nm, the maximum absorption wavelength of the dichroic dye M-137 is 640 nm, The maximum absorption wavelength of the dichroic dye SI-486 was 402 nm, and the maximum absorption wavelength of the dichroic dye SI-426 was 522 nm. The maximum absorption wavelength of the dichroic dye was measured using a spectrometer by injecting a liquid crystal composition containing 0.5% of a dichroic dye in a vertically oriented test panel (cell thickness 10 μm) coated with the alignment film JALS2096 Absorbance.

[표 1] [Table 1]

Figure pct00075
Figure pct00075

Host-1의 액정 조성물에 대해서, 이색성 색소 SI-426, SI-486, G-241 및 G-472를 첨가한 LC-11을 조제했다(실시예 1).LC-11 to which dichroic dyes SI-426, SI-486, G-241 and G-472 were added was prepared for the liquid crystal composition of Host-1 (Example 1).

LC-11에 대해서, 또한 키랄제 c01을 첨가한 LC-12를 조제했다(실시예 2).To LC-11, LC-12 to which chiral agent c01 was added was also prepared (Example 2).

그들에 대해서, LC-11에 포함되는 이색성 색소 중, 자색을 나타내는 이색성 색소 G-241을 제외한 액정 조성물을 LC-A로서 조제했다(비교예 1).To these, a liquid crystal composition excluding the dichroic dye G-241 showing purple color among the dichroic dyes contained in LC-11 was prepared as LC-A (Comparative Example 1).

자색을 나타내는 이색성 색소 G-241 대신에 M-137(비아조계 이색성 색소)을 첨가한 액정 조성물을 LC-B로서 조제했다(비교예 2).A liquid crystal composition prepared by adding M-137 (non-azo dichromatic dye) instead of the dichroic dye G-241 showing purple color was prepared as LC-B (Comparative Example 2).

LC-11, LC-12, LC-A 및 LC-B에 있어서, T(0V)가 큰 값이고, T(8V)가 작은 값이므로, 이색비가 크고, 콘트라스트가 높은 것이 확인되었다.It was confirmed that T (0V) is a large value and T (8V) is a small value in LC-11, LC-12, LC-A and LC-B so that a dichroic ratio is large and a contrast is high.

용해성에 있어서, LC-11, LC-12, LC-A는, 특단의 문제는 없고, 액정상을 유지할 수 있었지만, LC-B는 25℃ 보관에서 240시간 후에 석출이 확인되고, 용해성이 떨어지는 것을 알 수 있었다. 또, -20℃ 보관에서 240시간 후에도 석출이 확인되었다. 이로부터, M-137과 같은 비아조계 이색성 색소를 첨가함에 의해, 용해성이 악화하는 것이 확인되었다.LC-11, LC-12, and LC-A showed no problems and were able to maintain a liquid crystal phase. However, LC-B showed precipitation after 240 hours at 25 占 폚 storage and showed poor solubility Could know. Further, precipitation was observed even after 240 hours at -20 캜 storage. From this, it was confirmed that the solubility was deteriorated by adding a non-azo dichromatic dye such as M-137.

색채에 있어서, LC-11 및 LC-12는, 투명감이 있는 또렷한 흑이며, 겉보기에 만족할 수 있는 것이고, 그것에 대해서, LC-A 및 LC-B의 색감은, 회색에 가깝고, 투명감이 없고, 어두운 회색이었기 때문에, 겉보기에 만족할 수 있는 것은 아니었다.In terms of color, LC-11 and LC-12 are clear black with a sense of transparency and can be satisfactorily satisfactory. On the other hand, the colors of LC-A and LC-B are close to gray, Because it was gray, it was not something I could be satisfied with.

이상으로부터, 본원 발명의 액정 조성물인 LC-11 및 LC-12는, LC-A 및 LC-B와 비교해서 우수한 것이었다.From the above, the liquid crystal compositions LC-11 and LC-12 of the present invention were superior to LC-A and LC-B.

LC-12에 사용한 키랄제 c01을, 식(ch-r001)의 키랄제로 치환해서 마찬가지의 평가를 행했더니, 용해성, 색감, T(0V), T(8V), 내광성 시험, 내열성 시험에 있어서, LC-12와 마찬가지의 결과인 것이 확인되었다.The coloring, T (0V), T (8V), light resistance test, and heat resistance test were conducted in the same manner as in Example 1 except that the chiral agent c01 used in LC-12 was replaced with a chiral agent of the formula (ch- It was confirmed that the results were the same as those of LC-12.

LC-12에 사용한 키랄제 c01을, 식(ch-r002)의 키랄제로 치환해서 마찬가지의 평가를 행했더니, 용해성, 색감, T(0V), T(8V), 내광성 시험, 내열성 시험에 있어서, LC-12와 마찬가지의 결과인 것이 확인되었다.The chiral agent c01 used in the LC-12 was replaced with a chiral agent of the formula (ch-r002) to evaluate in the same manner. In the test for dissolution, color, T (0V), T (8V) It was confirmed that the results were the same as those of LC-12.

LC-12에 사용한 키랄제 c01을, 식(c02)의 키랄제로 치환해서 마찬가지의 평가를 행했더니, 용해성, 색감, T(0V), T(8V), 내광성 시험, 내열성 시험에 있어서, LC-12와 마찬가지의 결과인 것이 확인되었다.LC-12 was replaced with a chiral agent of formula (c02) and LC-12 was replaced with chiral agent of formula (c02). It was confirmed that the result was the same as that of 12.

LC-11 및 LC-12에 사용하고 있는 일반식(II-11)으로 표시되는 화합물3-Cy-Cy-V를 V-Cy-Cy-V로 치환하고, 마찬가지의 평가를 행했더니, 용해성, 색감, T(0V), T(8V), 내광성 시험, 내열성 시험에 있어서, LC-11 및 LC-12와 마찬가지의 결과인 것이 확인되었다. 또한, 응답 속도가 매우 우수한 것을 알 수 있었다.Cy-V-V shown by the general formula (II-11) used in LC-11 and LC-12 was replaced with V-Cy-Cy-V and evaluated in the same manner. It was confirmed that the results were the same as those of LC-11 and LC-12 in color tone, T (0V), T (8V), light resistance test and heat resistance test. Also, it was found that the response speed was very excellent.

LC-11 및 LC-12에 사용하고 있는 일반식(II-11)으로 표시되는 화합물3-Cy-Cy-V 중, 7.5%를 3-Cy-Cy-V1로 치환하고, 마찬가지의 평가를 행했더니, 용해성, 색감, T(0V), T(8V), 내광성 시험, 내열성 시험에 있어서, LC-11 및 LC-12와 마찬가지의 결과인 것이 확인되었다.7.5% of 3-Cy-Cy-V represented by the general formula (II-11) used in LC-11 and LC-12 was replaced with 3-Cy-Cy-V1, , It was confirmed that the results were the same as those of LC-11 and LC-12 in the test of solubility, color, T (0V), T (8V), light resistance and heat resistance.

LC-11에, 식(RM-001)으로 표시되는 중합성 화합물을 0.3% 첨가해서, PSA 액정 표시 소자를 제작했더니, 색감, T(0V), T(8V), 내광성 시험, 내열성 시험에 있어서, LC-11과 마찬가지의 결과인 것이 확인되었다.A PSA liquid crystal display device was prepared by adding 0.3% of a polymerizable compound represented by the formula (RM-001) to LC-11. In the color sensitivity, T (0V), T (8V), light resistance test, , And it was confirmed that the results were the same as those of LC-11.

LC-11에, 식(RM-002)으로 표시되는 중합성 화합물을 0.4% 첨가해서, PSA 액정 표시 소자를 제작했더니, 색감, T(0V), T(8V), 내광성 시험, 내열성 시험에 있어서, LC-11과 마찬가지의 결과인 것이 확인되었다.A PSA liquid crystal display device was prepared by adding 0.4% of a polymerizable compound represented by the formula (RM-002) to LC-11. The PSA liquid crystal display device was evaluated for color sensitivity, T (0V), T (8V) , And it was confirmed that the results were the same as those of LC-11.

LC-11에, 식(RM-006)으로 표시되는 중합성 화합물을 0.5% 첨가해서, PSA 액정 표시 소자를 제작했더니, 색감, T(0V), T(8V), 내광성 시험, 내열성 시험에 있어서, LC-11과 마찬가지의 결과인 것이 확인되었다.A PSA liquid crystal display device was prepared by adding 0.5% of a polymerizable compound represented by the formula (RM-006) to LC-11. The PSA liquid crystal display device was evaluated for color sensitivity, T (0V), T (8V) , And it was confirmed that the results were the same as those of LC-11.

LC-11에, 식(RM-007)으로 표시되는 중합성 화합물을 0.35% 첨가해서, PSA 액정 표시 소자를 제작했더니, 색감, T(0V), T(8V), 내광성 시험, 내열성 시험에 있어서, LC-11과 마찬가지의 결과인 것이 확인되었다.A PSA liquid crystal display device was prepared by adding 0.35% of a polymerizable compound represented by the formula (RM-007) to LC-11. In the color sensitivity, T (0V), T (8V), light resistance test, , And it was confirmed that the results were the same as those of LC-11.

LC-11에, 산화방지제(H-11), (H-12) 또는 (H-14)를 5ppm 내지 200ppm의 범위에서 적의 첨가한 것도, 용해성, 색감, T(0V), T(8V), 내광성 시험, 내열성 시험에 있어서, LC-11과 마찬가지의 결과인 것이 확인되었다.(0 V), T (8 V), and T (8 V) can be obtained by adding the antioxidant (H-11), (H- In the light resistance test and the heat resistance test, it was confirmed that the results were the same as those of LC-11.

(실시예 3 및 실시예 4)(Examples 3 and 4)

LC-21(실시예 3) 및 LC-22(실시예 4)의 액정 조성물을 조제하여, 그들의 물성 및 특성을 측정했다. 액정 조성물의 구성과 그들의 물성 및 특성의 결과는 표 2와 같았다.Liquid crystal compositions of LC-21 (Example 3) and LC-22 (Example 4) were prepared, and their physical properties and properties were measured. Table 2 shows the composition of the liquid crystal composition and the results of their properties and properties.

[표 2] [Table 2]

Figure pct00076
Figure pct00076

Host-2의 액정 조성물에 대해서, 이색성 색소 SI-426, SI-486, G-241 및 G-472를 첨가한 LC-21을 조제하고, LC-21에 대해서, 추가로 키랄제 c02를 첨가한 LC-22를 조제했다.LC-21 to which the dichroic dyes SI-426, SI-486, G-241 and G-472 were added was prepared for the liquid crystal composition of Host-2. To LC-21 was further added chiral agent c02 One LC-22 was prepared.

LC-21 및 LC-22는, 용해성에 있어서 석출이 없고, 색감은 투명감이 있는 또렷한 흑이고 겉보기에 만족할 수 있는 것이고, T(0V)가 큰 값이고, T(8V)가 작은 값이고, 내광성 시험 및 내열성 시험에 있어서, 광조사 후 및 가열 후에 색감의 변화가 없고, 양호한 것이었다.The LC-21 and the LC-22 are excellent in transparency, clear black, and satisfactory in color, without precipitation in solubility. T (0V) is a large value, T (8V) is a small value, In the test and the heat resistance test, there was no change in color feeling after the light irradiation and after heating, and it was good.

(비교예 3, 실시예 5 및 실시예 6)(Comparative Example 3, Example 5 and Example 6)

LC-C(비교예 3), LC-31(실시예 5) 및 LC-32(실시예 6)의 액정 조성물을 조제하여, 그들의 물성 및 특성을 측정했다. 액정 조성물의 구성과 그들의 물성 및 특성의 결과는 표 3과 같았다.Liquid crystal compositions of LC-C (Comparative Example 3), LC-31 (Example 5) and LC-32 (Example 6) were prepared and their physical properties and properties were measured. Table 3 shows the composition of the liquid crystal composition and the results of their physical properties and properties.

[표 3] [Table 3]

Figure pct00077
Figure pct00077

Host-3의 액정 조성물에 대해서, 이색성 색소 SI-426, SI-486, G-241 및 G-472를 첨가한 LC-31을 조제하고, LC-31에 대해서, 추가로 키랄제 c-01을 첨가한 LC-32를 조제했다.LC-31 to which dichroic dyes SI-426, SI-486, G-241 and G-472 were added was prepared for the liquid crystal composition of Host-3, and LC- To prepare LC-32.

LC-32에 포함되는 이색성 색소 중, G-472 대신에 M-137(비아조계 이색성 색소)을 첨가한 액정 조성물 LC-C를 조제했다.A liquid crystal composition LC-C prepared by adding M-137 (non-azo dichromatic dye) instead of G-472 was prepared from the dichroic dye contained in LC-32.

LC-C는 조제 직후에 석출이 확인되고, 각종 시험을 행하는 테스트 패널에 주입할 수도 없었다. 또, 25℃ 보관에서 240시간 후에도 석출이 확인되었다. 실제로는 24시간 후에는 석출하여 있어, 실용화에 만족할 수 있는 것은 아니었다. 이로부터, M-137과 같은 비아조계 이색성 색소를 사용하는 것은, 용해성의 관점에서 바람직하지 않은 것이 확인되었다.Precipitation was confirmed immediately after preparation of LC-C, and it was not possible to inject LC-C into a test panel for performing various tests. Further, precipitation was observed even after 240 hours at 25 占 폚 storage. In fact, it was precipitated after 24 hours, so that it could not be satisfied with practical use. From this, it was confirmed that the use of a non-azo dichroic dye such as M-137 is not preferable from the viewpoint of solubility.

LC-31 및 LC-32는, T(0V)가 큰 값이고, T(8V)가 작은 값이므로, 이색비가 크고, 콘트라스트가 높은 것이 확인되었다.LC-31 and LC-32 were found to have a large value of T (0V) and a small value of T (8V), so that the dichroic ratio was large and the contrast was high.

(실시예 7, 실시예 8, 실시예 9 및 실시예 10)(Example 7, Example 8, Example 9 and Example 10)

유전율이방성이 양인 액정 조성물로서, LC-41(실시예 7), LC-42(실시예 8), LC-43(실시예 9), LC-44(실시예 10)를 조제하고, 액정 조성물의 구성과 그들의 물성을 표 4, 표 5, 표 6 및 표 7에 나타냈다.LC-41 (Example 7), LC-42 (Example 8), LC-43 (Example 9) and LC-44 (Example 10) were prepared as liquid crystal compositions having a negative dielectric anisotropy, The structures and their physical properties are shown in Tables 4, 5, 6 and 7.

[표 4] [Table 4]

Figure pct00078
Figure pct00078

[표 5] [Table 5]

Figure pct00079
Figure pct00079

[표 6] [Table 6]

Figure pct00080
Figure pct00080

[표 7] [Table 7]

Figure pct00081
Figure pct00081

Host-4에 대해서, 이색성 색소 SI-426, SI-486, G-241 및 G-472를 첨가한 본원 발명의 액정 조성물 LC-41을 실시예 7로 했다.The liquid crystal composition LC-41 of the present invention, to which the dichroic dyes SI-426, SI-486, G-241 and G-472 were added to Host-4,

Host-5에 대해서, 이색성 색소 SI-426, SI-486, G-241 및 G-472를 첨가한 본원 발명의 액정 조성물 LC-42를 실시예 8로 했다.For the Host-5, the liquid crystal composition LC-42 of the present invention to which the dichroic dyes SI-426, SI-486, G-241 and G-472 were added was referred to as Example 8.

Host-6에 대해서, 이색성 색소 SI-426, SI-486, G-241 및 G-472를 첨가한 본원 발명의 액정 조성물 LC-43을 실시예 9로 했다.The liquid crystal composition LC-43 of the present invention, to which dichroic dyes SI-426, SI-486, G-241 and G-472 were added to Host-6,

Host-7에 대해서, 이색성 색소 SI-426, SI-486, G-241 및 G-472를 첨가한 본원 발명의 액정 조성물 LC-44를 실시예 10으로 했다.For the Host-7, the liquid crystal composition LC-44 of the present invention to which dichroic dyes SI-426, SI-486, G-241 and G-472 were added was referred to as Example 10.

실시예 7, 실시예 8, 실시예 9 및 실시예 10에 대하여, 실시예 1과 마찬가지의 평가를 행했더니, 본 발명의 과제를 해결하여 있는 것이 확인되었다. 또한, 키랄제를 추가로 첨가했을 때에, T(8V)가 더 작은 값인 것을 확인했다. 또, 테스트 패널은 TN형이고, 셀두께는 6㎛, 배향막은 JSR샤제 AL1051을 사용했다.The evaluation of Example 7, Example 8, Example 9 and Example 10 was conducted in the same manner as in Example 1, and it was confirmed that the problems of the present invention were solved. Further, when a chiral agent was further added, it was confirmed that T (8V) was a smaller value. In addition, the test panel was of a TN type, the cell thickness was 6 탆, and the alignment film was JSR SHARE AL1051.

이상으로부터, 본원 발명의 액정 조성물은 유전율이 음이어도, 양이어도, 본 발명의 과제를 해결한 것임이 확인되었다.From the above, it was confirmed that the liquid crystal composition of the present invention solves the problems of the present invention even if the dielectric constant is negative or both.

본원 발명의 액정 조성물은, 높은 용해성, 흑색으로서 우수한 색감, 높은 이색비와 높은 콘트라스트를 겸비한 것으로서, 이것을 사용한 액정 표시 소자 또는 조광 소자는 실용상 요구되는 특성을 충족시킨 것이다.The liquid crystal composition of the present invention combines high solubility, excellent color, high dichroic ratio and high contrast as black, and a liquid crystal display element or a light control element using the liquid crystal composition satisfies practically required characteristics.

Claims (14)

색도가 (0.287±0.05, 0.245±0.05)이고 자색을 나타내는 이색성 색소를 1종 또는 2종 이상 함유하고, 추가로 그 밖의 이색성 색소를 2종 또는 3종 이상 함유하고, 흑색을 나타내는 액정 조성물.(0.287 占 .05 or 0.245 占 .05) and having one or more dichroic dyes exhibiting purple color and further containing two or three or more other dichroic dyes, . 제1항에 있어서,
상기한 자색을 나타내는 이색성 색소를 1종 또는 2종 이상 함유하고, 그 밖의 이색성 색소로서, 청색, 황색 및 적색을 나타내는 이색성 색소를 각각 1종 또는 2종 이상 함유하는 액정 조성물.The method according to claim 1,
A liquid crystal composition containing one or two or more dichroic dyes exhibiting the purple color and one or two or more dichroic dyes representing blue, yellow and red as the other dichroic dyes. 제2항에 있어서,
자색을 나타내는 이색성 색소의 극대 흡수 파장이 380㎚ 내지 480㎚의 범위이고, 청색을 나타내는 이색성 색소의 극대 흡수 파장이 500㎚ 내지 630㎚의 범위이고, 황색을 나타내는 이색성 색소의 극대 흡수 파장이 480㎚ 내지 580㎚의 범위이고, 적색을 나타내는 이색성 색소의 극대 흡수 파장이 580㎚ 내지 680㎚의 범위인 액정 조성물.3. The method of claim 2,
The maximum absorption wavelength of the dichroic dye showing the purple color is in the range of 380 nm to 480 nm, the maximum absorption wavelength of the dichroic dye showing blue is in the range of 500 nm to 630 nm, Has a maximum absorption wavelength in the range of 480 nm to 580 nm and the maximum absorption wavelength of the dichroic dye showing red color is in the range of 580 nm to 680 nm. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서,
이색성 색소가 디스아조계 화합물 또는 트리스아조계 화합물인 액정 조성물.4. The method according to any one of claims 1 to 3,
Wherein the dichroic dye is a disazo compound or a trisazo compound. 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서,
일반식(II)
Figure pct00082

(식 중, R21 및 R22은, 각각 독립해서, 탄소 원자수 1 내지 10의 알킬기 또는 탄소 원자수 2 내지 10의 알케닐기, 탄소 원자수 1 내지 10의 알콕시기, 탄소 원자수 2 내지 10의 알케닐옥시기를 나타내고, 기 중에 존재하는 1개 또는 2개 이상의 수소 원자는, 각각 독립해서, 불소 원자 또는 염소 원자로 치환되어도 되고, n21은, 0, 1 또는 2를 나타낸다)으로 표시되는 화합물을 1종 또는 2종 이상 함유하는 액정 조성물.5. The method according to any one of claims 1 to 4,
In general formula (II)
Figure pct00082

(Wherein R 21 and R 22 each independently represent an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 10 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms, an alkoxy group having 2 to 10 carbon atoms , And one or two or more hydrogen atoms present in the group may be independently substituted with a fluorine atom or a chlorine atom, and n 21 represents 0, 1 or 2) Or a combination thereof. 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서,
일반식(III-1) 및 일반식(III-2)
Figure pct00083

(식 중, R31 내지 R34은, 각각 독립해서 탄소 원자수 1 내지 10의 알킬기, 탄소 원자수 1 내지 10의 알콕시기, 탄소 원자수 2 내지 10의 알케닐기 또는 탄소 원자수 2 내지 10의 알케닐옥시기를 나타내고, R31 내지 R34 중에 존재하는 1개의 -CH₂- 또는 인접하고 있지 않은 2개 이상의 -CH₂-는 각각 독립해서 -O- 또는 -S-로 치환되어도 되고, 또한, R31 내지 R34 중에 존재하는 1개 또는 2개 이상의 수소 원자는 각각 독립해서 불소 원자 또는 염소 원자로 치환되어도 되고, 환상기 A32, B31 및 B32는, 각각 독립해서 트랜스-1,4-시클로헥실렌기, 1,4-페닐렌기, 2-플루오로-1,4-페닐렌기, 3-플루오로-1,4-페닐렌기, 3,5-디플루오로-1,4-페닐렌기, 2,3-디플루오로-1,4-페닐렌기, 1,4-시클로헥세닐렌기, 1,4-비시클로[2.2.2]옥틸렌기, 피페리딘-1,4-디일기, 나프탈렌-2,6-디일기, 데카히드로나프탈렌-2,6-디일기 또는 1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌-2,6-디일기를 나타내고, Z31 및 Z32는, 각각 독립해서, -OCH₂-, -CH₂O-, -CF₂O-, -OCF₂-, -CH₂CH₂-, -CF₂CF₂- 또는 단결합을 나타낸다)으로 표시되는 화합물의 군에서 선택되는 화합물을 1종 또는 2종 이상 함유하는 액정 조성물.6. The method according to any one of claims 1 to 5,
In the general formula (III-1) and the general formula (III-2)
Figure pct00083

(Wherein R 31 to R 34 each independently represent an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 10 carbon atoms, or an alkenyl group having 2 to 10 carbon atoms represents an alkenyloxy, R 31 to one -CH₂- -CH₂- or two or more are not present in the adjacent R 34 is optionally substituted by -O- or -S- to each stand, and, R 31 one or two or more hydrogen atoms are independently be substituted with a fluorine atom or a chlorine atom, respectively, the cyclic group a 32, B 31 and B 32 to that present in R 34 are each independently trans-1,4-cyclohexyl 2-fluoro-1,4-phenylene group, 3-fluoro-1,4-phenylene group, 3,5-difluoro-1,4-phenylene group, 2 , A 3-difluoro-1,4-phenylene group, a 1,4-cyclohexenylene group, a 1,4-bicyclo [2.2.2] octylene group, a piperidine- A 2,6-diyl group, a decahydro Program talren-2,6-diyl group or 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,6-diyl group represents a, Z 31 and Z 32 are, independently of each other by, -OCH₂-, -CH₂O-, -CF2O-, -OCF2-, -CH2CH2-, -CF2CF2-, or a single bond). 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서,
일반식(IV-A) 내지 일반식(IV-H)
Figure pct00084

(식 중, R41 및 R42은, 각각 독립해서, 탄소 원자수 1 내지 5의 알킬기 또는 탄소 원자수 1 내지 5의 알콕시기, 탄소 원자수 2 내지 5의 알케닐기 또는 탄소 원자수 2 내지 5의 알케닐옥시기를 나타내고, X41는 탄소 원자수 1 내지 3의 알킬기, 탄소 원자수 1 내지 3의 알콕시기, 불소 원자 또는 수소 원자를 나타낸다)으로 표시되는 화합물군에서 선택되는 화합물을 1종 또는 2종 이상 함유하는 액정 조성물.7. The method according to any one of claims 1 to 6,
In the formulas (IV-A) to (IV-H)
Figure pct00084

(Wherein R 41 and R 42 each independently represent an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms And X 41 represents an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 3 carbon atoms, a fluorine atom or a hydrogen atom), or a compound selected from the group consisting of Or more. 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 있어서,
일반식(ch-r001) 내지 일반식(ch-r006), 식(c01), 식(c02)
Figure pct00085

Figure pct00086

Figure pct00087

으로 표시되는 화합물의 군에서 선택되는 키랄제를 1종 또는 2종 이상 함유하는 액정 조성물.8. The method according to any one of claims 1 to 7,
(Ch-r001) to (ch-r006), (c01), (c02)
Figure pct00085

Figure pct00086

Figure pct00087

And at least one kind of chiral agent selected from the group consisting of compounds represented by the following general formula (1). 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 있어서,
일반식(M-1)
Figure pct00088

(식 중, RM11은 탄소 원자수 1 내지 5의 알킬기, 탄소 원자수 2 내지 5의 알케닐기 또는 탄소 원자수 1 내지 4의 알콕시기를 나타내고, XM11 내지 XM15는, 각각 독립해서, 수소 원자 또는 불소 원자를 나타내고, YM11는 불소 원자 또는 OCF₃를 나타낸다), 일반식(M-2)
Figure pct00089

(식 중, RM21은 탄소 원자수 1∼5의 알킬기, 탄소 원자수 2∼5의 알케닐기 또는 탄소 원자수 1∼4의 알콕시기를 나타내고, XM21 및 XM22는 각각 독립해서 수소 원자 또는 불소 원자를 나타내고, YM21는 불소 원자, 염소 원자 또는 OCF₃를 나타낸다), 일반식(M-3)
Figure pct00090

(식 중, RM31은 탄소 원자수 1∼5의 알킬기, 탄소 원자수 2∼5의 알케닐기 또는 탄소 원자수 1∼4의 알콕시기를 나타내고, XM31 내지 XM36는 각각 독립해서 수소 원자 또는 불소 원자를 나타내고, YM31는 불소 원자, 염소 원자 또는 OCF₃를 나타낸다) 및 일반식(M-4)
Figure pct00091

(식 중, RM41은 탄소 원자수 1∼5의 알킬기, 탄소 원자수 2∼5의 알케닐기 또는 탄소 원자수 1∼4의 알콕시기를 나타내고, XM41 내지 XM48는 각각 독립해서 불소 원자 또는 수소 원자를 나타내고, YM41는 불소 원자, 염소 원자 또는 OCF₃를 나타낸다)으로 표시되는 화합물의 군에서 선택되는 화합물을 1종 또는 2종 이상 함유하는 액정 조성물.9. The method according to any one of claims 1 to 8,
In general formula (M-1)
Figure pct00088

( Wherein M M11 represents an alkyl group of 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group of 2 to 5 carbon atoms or an alkoxy group of 1 to 4 carbon atoms, and X M11 to X M15 each independently represent a hydrogen atom Or a fluorine atom, and Y M11 represents a fluorine atom or OCF 3), a compound represented by the general formula (M-2)
Figure pct00089

( Wherein M M21 represents an alkyl group of 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group of 2 to 5 carbon atoms, or an alkoxy group of 1 to 4 carbon atoms, and X M21 and X M22 each independently represent a hydrogen atom or fluorine And Y M21 represents a fluorine atom, a chlorine atom or OCF3), a compound represented by the general formula (M-3)
Figure pct00090

( Wherein M M31 represents an alkyl group of 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group of 2 to 5 carbon atoms, or an alkoxy group of 1 to 4 carbon atoms, and X M31 to X M36 each independently represent a hydrogen atom or fluorine Y M31 represents a fluorine atom, a chlorine atom or OCF 3) and a compound represented by the general formula (M-4)
Figure pct00091

( Wherein M M41 represents an alkyl group of 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group of 2 to 5 carbon atoms, or an alkoxy group of 1 to 4 carbon atoms, and X M41 to X M48 each independently represent a fluorine atom or a hydrogen And Y M41 represents a fluorine atom, a chlorine atom, or OCF 3). 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항에 있어서,
일반식(M-5)
Figure pct00092

(식 중, RM51은 탄소 원자수 1∼5의 알킬기, 탄소 원자수 2∼5의 알케닐기 또는 탄소 원자수 1∼4의 알콕시기를 나타내고, XM51 및 XM52는 각각 독립해서 수소 원자 또는 불소 원자를 나타내고, YM51는 불소 원자, 염소 원자 또는 OCF₃를 나타낸다), 일반식(M-6)
Figure pct00093

(식 중, RM61은 탄소 원자수 1∼5의 알킬기, 탄소 원자수 2∼5의 알케닐기 또는 탄소 원자수 1∼4의 알콕시기를 나타내고, XM61 내지 XM64는 각각 독립해서 불소 원자 또는 수소 원자를 나타내고, YM61는 불소 원자, 염소 원자 또는 OCF₃를 나타낸다) 및 일반식(M-7)
Figure pct00094

(식 중, XM71 내지 XM76는 각각 독립해서 불소 원자 또는 수소 원자를 나타내고, RM71은 탄소 원자수 1∼5의 알킬기, 탄소 원자수 2∼5의 알케닐기 또는 탄소 원자수 1∼4의 알콕시기를 나타내고, YM71는 불소 원자 또는 OCF₃를 나타낸다)으로 표시되는 화합물의 군에서 선택되는 화합물을 1종 또는 2종 이상 함유하는 액정 조성물.10. The method according to any one of claims 1 to 9,
In general formula (M-5)
Figure pct00092

( Wherein M M51 represents an alkyl group of 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group of 2 to 5 carbon atoms, or an alkoxy group of 1 to 4 carbon atoms, X M51 and X M52 each independently represent a hydrogen atom or fluorine Y M51 represents a fluorine atom, a chlorine atom or OCF 3), a compound represented by the formula (M-6)
Figure pct00093

( Wherein M M61 represents an alkyl group of 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group of 2 to 5 carbon atoms, or an alkoxy group of 1 to 4 carbon atoms, and X M61 to X M64 each independently represent a fluorine atom or a hydrogen Y M61 represents a fluorine atom, a chlorine atom or OCF 3) and a compound represented by the general formula (M-7)
Figure pct00094

(Wherein, X X M71 to M76 each independently represents a fluorine atom or a hydrogen atom, R M71 is the number of 1 to 4 carbon atoms in the alkyl group or alkenyl group, the number of 2 to 5 carbon atoms of 1 to 5 carbon atoms An alkoxy group, and Y M71 represents a fluorine atom or OCF 3). 제1항 내지 제10항 중 어느 한 항에 있어서,
중합성 화합물을 함유하는 액정 조성물.11. The method according to any one of claims 1 to 10,
A liquid crystal composition containing a polymerizable compound. 제1항 내지 제11항 중 어느 한 항에 기재된 액정 조성물을 사용한 액정 표시 소자.A liquid crystal display element using the liquid crystal composition according to any one of claims 1 to 11. 제1항 내지 제11항 중 어느 한 항에 기재된 액정 조성물을 사용한 조광 소자.A light control element using the liquid crystal composition according to any one of claims 1 to 11. 제1항 내지 제11항 중 어느 한 항에 기재된 액정 조성물을 사용한 액티브 매트릭스 구동용 액정 표시 소자.A liquid crystal display element for driving an active matrix using the liquid crystal composition according to any one of claims 1 to 11.
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