KR20180023626A - Organic compound for optoelectric device and organic optoelectric device and display device - Google Patents

Organic compound for optoelectric device and organic optoelectric device and display device Download PDF

Info

Publication number
KR20180023626A
KR20180023626A KR1020160109254A KR20160109254A KR20180023626A KR 20180023626 A KR20180023626 A KR 20180023626A KR 1020160109254 A KR1020160109254 A KR 1020160109254A KR 20160109254 A KR20160109254 A KR 20160109254A KR 20180023626 A KR20180023626 A KR 20180023626A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
group
substituted
unsubstituted
compound
independently
Prior art date
Application number
KR1020160109254A
Other languages
Korean (ko)
Inventor
정수영
김창우
유은선
김형선
신창주
이병관
정성현
정호국
Original Assignee
삼성에스디아이 주식회사
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 삼성에스디아이 주식회사 filed Critical 삼성에스디아이 주식회사
Priority to KR1020160109254A priority Critical patent/KR20180023626A/en
Publication of KR20180023626A publication Critical patent/KR20180023626A/en

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
    • C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
    • C07D209/82—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D307/91—Dibenzofurans; Hydrogenated dibenzofurans
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/50—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D333/76—Dibenzothiophenes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/04—Ortho-condensed systems
    • H01L51/0071—
    • H01L51/5012—
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1088—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing oxygen as the only heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1092—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing sulfur as the only heteroatom

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)

Abstract

The present invention relates to a compound for an organic optoelectronic device represented by the combination of chemical formulas 1 and 2, the organic optoelectronic device applying the same, and a display device. The details of chemical formulas 1 and 2 are defined in the present specification. The organic optoelectronic device includes an anode, a cathode, and at least one organic layer located between the anode and the cathode. The organic layer includes a light emitting layer. Accordingly, the present invention can implement the organic optoelectronic device with high efficiency and a long lifetime.

Description

유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치{ORGANIC COMPOUND FOR OPTOELECTRIC DEVICE AND ORGANIC OPTOELECTRIC DEVICE AND DISPLAY DEVICE}TECHNICAL FIELD [0001] The present invention relates to a compound for organic optoelectronic devices, organic optoelectronic devices, and display devices. BACKGROUND OF THE INVENTION [0001]

유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치에 관한 것이다.A compound for an organic optoelectronic device, an organic optoelectronic device and a display device.

유기 광전자 소자(organic optoelectric diode)는 전기 에너지와 광 에너지를 상호 전환할 수 있는 소자이다.Organic optoelectronic devices are devices that can switch between electrical and optical energy.

유기 광전자 소자는 동작 원리에 따라 크게 두 가지로 나눌 수 있다. 하나는 광 에너지에 의해 형성된 엑시톤(exciton)이 전자와 정공으로 분리되고 상기 전자와 정공이 각각 다른 전극으로 전달되면서 전기 에너지를 발생하는 광전 소자이고, 다른 하나는 전극에 전압 또는 전류를 공급하여 전기 에너지로부터 광 에너지를 발생하는 발광 소자이다. Organic optoelectronic devices can be roughly classified into two types according to the operating principle. One is an optoelectronic device in which an exciton formed by light energy is separated into an electron and a hole, the electron and hole are transferred to different electrodes to generate electric energy, and the other is a voltage / Emitting device that generates light energy from energy.

유기 광전자 소자의 예로는 유기 광전 소자, 유기 발광 소자, 유기 태양 전지 및 유기 감광체 드럼(organic photo conductor drum) 등을 들 수 있다. Examples of organic optoelectronic devices include organic optoelectronic devices, organic light emitting devices, organic solar cells, and organic photo conductor drums.

이 중, 유기 발광 소자(organic light emitting diode, OLED)는 근래 평판 표시 장치(flat panel display device)의 수요 증가에 따라 크게 주목받고 있다. 상기 유기 발광 소자는 유기 발광 재료에 전류를 가하여 전기 에너지를 빛으로 전환시키는 소자로서, 통상 양극(anode)과 음극(cathode) 사이에 유기 층이 삽입된 구조로 이루어져 있다. 여기서 유기 층은 발광층과 선택적으로 보조층을 포함할 수 있으며, 상기 보조층은 예컨대 유기발광소자의 효율과 안정성을 높이기 위한 정공 주입 층, 정공 수송 층, 전자 차단 층, 전자 수송 층, 전자 주입 층 및 정공 차단 층에서 선택된 적어도 1층을 포함할 수 있다.In recent years, organic light emitting diodes (OLEDs) have attracted considerable attention due to the demand for flat panel display devices. The organic light emitting diode is a device for converting electrical energy into light by applying an electric current to the organic light emitting material, and usually has an organic layer inserted between an anode and a cathode. The organic layer may include a light emitting layer and an optional auxiliary layer. The auxiliary layer may include, for example, a hole injecting layer, a hole transporting layer, an electron blocking layer, an electron transporting layer, And a hole blocking layer.

유기 발광 소자의 성능은 상기 유기 층의 특성에 의해 영향을 많이 받으며, 그 중에서도 상기 유기 층에 포함된 유기 재료에 의해 영향을 많이 받는다.The performance of the organic light emitting device is greatly influenced by the characteristics of the organic layer, and the organic layer is highly affected by the organic material contained in the organic layer.

특히 상기 유기 발광 소자가 대형 평판 표시 장치에 적용되기 위해서는 정공 및 전자의 이동성을 높이는 동시에 전기화학적 안정성을 높일 수 있는 유기 재료의 개발이 필요하다.In particular, in order for the organic light emitting device to be applied to a large-sized flat panel display device, it is necessary to develop an organic material capable of increasing the mobility of holes and electrons and increasing the electrochemical stability.

일 구현예는 고효율 및 장수명 유기 광전자 소자를 구현할 수 있는 유기 광전자 소자용 화합물을 제공한다.One embodiment provides a compound for an organic optoelectronic device capable of implementing a high-efficiency and long-lived organic optoelectronic device.

다른 구현예는 상기 유기 광전자 소자용 화합물을 포함하는 유기 광전자 소자를 제공한다.Another embodiment provides an organic optoelectronic device including the compound for the organic optoelectronic device.

또 다른 구현예는 상기 유기 광전자 소자를 포함하는 표시 장치를 제공한다.Another embodiment provides a display device comprising the organic opto-electronic device.

일 구현예에 따르면, 하기 화학식 1 및 2의 조합으로 표현되는 유기 광전자 소자용 화합물을 제공한다.According to one embodiment, there is provided a compound for an organic optoelectronic device represented by a combination of the following formulas (1) and (2).

[화학식 1] [화학식 2][Chemical Formula 1] < EMI ID =

Figure pat00001
Figure pat00002
Figure pat00001
Figure pat00002

상기 화학식 1 및 2에서,In the above Formulas 1 and 2,

A1 및 A2는 각각 독립적으로 N 또는 C-L2-Ar2이고,A 1 and A 2 are each independently N or CL 2 -Ar 2 ,

A1 및 A2 중 적어도 하나는 N이고,At least one of A < 1 > and A < 2 > is N,

Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고,Ar 1 and Ar 2 are each independently a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group or a substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocyclic group,

L1 및 L2는 각각 독립적으로 단일결합, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴렌기이고,L 1 and L 2 are each independently a single bond, a substituted or unsubstituted C6 to C20 arylene group, or a substituted or unsubstituted C2 to C30 heteroarylene group,

화학식 1의 인접한 2개의 *는 화학식 2의 2개의 *과 연결되고, The adjacent two * in formula (1) are connected to two * in formula (2)

화학식 2의 *과 연결되지 않은 화학식 1의 *은 각각 독립적으로 CRa이고,And * in the formula (1) not linked to * in the formula (2) are each independently CR a ,

R1 내지 R8, 및 Ra는 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기, 또는 이들의 조합이고,R 1 to R 8 and R a are each independently selected from the group consisting of hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C1 to C10 alkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, a substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocyclic group , Or a combination thereof,

상기 "치환"이란, 적어도 하나의 수소가 중수소, C1 내지 C30 알킬기, C6 내지 C30 아릴기, 또는 C2 내지 C30 헤테로아릴기로 치환된 것을 의미한다.Means that at least one hydrogen is substituted with deuterium, a C1 to C30 alkyl group, a C6 to C30 aryl group, or a C2 to C30 heteroaryl group.

또 다른 구현예에 따르면, 서로 마주하는 양극과 음극, 그리고 상기 양극과 상기 음극 사이에 위치하는 적어도 한 층의 유기층을 포함하고, 상기 유기층은 전술한 유기 광전자 소자용 화합물을 포함하는 유기 광전자 소자를 제공한다.According to another embodiment, there is provided an organic electroluminescent device comprising an anode and a cathode facing each other, and at least one organic layer positioned between the anode and the cathode, wherein the organic layer comprises an organic optoelectronic device including the above- to provide.

또 다른 구현예에 따르면 상기 유기 광전자 소자를 포함하는 표시 장치를 제공한다.According to another embodiment, there is provided a display device including the organic optoelectronic device.

고효율 장수명 유기 광전자 소자를 구현할 수 있다.High-efficiency long-lived organic optoelectronic devices can be realized.

도 1 및 도 2는 일 구현예에 따른 유기 발광 소자를 도시한 단면도이다.1 and 2 are cross-sectional views illustrating an organic light emitting device according to one embodiment.

이하, 본 발명의 구현예를 상세히 설명하기로 한다. 다만, 이는 예시로서 제시되는 것으로, 이에 의해 본 발명이 제한되지는 않으며 본 발명은 후술할 청구범위의 범주에 의해 정의될 뿐이다.Hereinafter, embodiments of the present invention will be described in detail. However, it should be understood that the present invention is not limited thereto, and the present invention is only defined by the scope of the following claims.

본 명세서에서 "치환"이란 별도의 정의가 없는 한, 치환기 또는 화합물 중의 적어도 하나의 수소가 중수소, 할로겐기, 히드록실기, 아미노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 아민기, 니트로기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C40 실릴기, C1 내지 C30 알킬기, C1 내지 C10 알킬실릴기, C6 내지 C30 아릴실릴기, C3 내지 C30 시클로알킬기, C3 내지 C30 헤테로시클로알킬기, C6 내지 C30 아릴기, C6 내지 C30 헤테로아릴기, C1 내지 C20 알콕시기, 플루오로기, 트리플루오로메틸기 등의 C1 내지 C10 트리플루오로알킬기, 시아노기 또는 이들의 조합으로 치환된 것을 의미한다. 본 발명의 일예에서, "치환"이란 치환기 또는 화합물 중의 적어도 하나의 수소가 중수소, C1 내지 C10 알킬기, C1 내지 C10 알킬실릴기, C6 내지 C30 아릴기, C6 내지 C30 헤테로아릴기, 시아노기 또는 이들의 조합으로 치환된 것일 수 있다. As used herein, unless otherwise defined, at least one hydrogen in the substituent or compound is replaced with a substituent selected from the group consisting of deuterium, a halogen group, a hydroxyl group, an amino group, a substituted or unsubstituted C1 to C30 amine group, a nitro group, A C6 to C30 arylsilyl group, a C3 to C30 cycloalkyl group, a C3 to C30 heterocycloalkyl group, a C6 to C30 aryl group, a C6 to C30 aryl group, a C1 to C30 arylsilyl group, Means a C1 to C10 trifluoroalkyl group such as a C1-C20 alkoxy group, a C1-C20 alkoxy group, a fluoro group, or a trifluoromethyl group, cyano group, or a combination thereof. "Substituted" in the context of the present invention means that at least one hydrogen in the compound is substituted with one or more substituents selected from the group consisting of deuterium, C1 to C10 alkyl groups, C1 to C10 alkylsilyl groups, C6 to C30 aryl groups, C6 to C30 heteroaryl groups, Or a combination thereof.

본 발명의 일예에서, "치환"이란 치환기 또는 화합물 중의 적어도 하나의 수소가 중수소, C1 내지 C10 알킬기, C6 내지 C18 아릴기, C6 내지 C18 헤테로아릴기, 시아노기 또는 이들의 조합으로 치환된 것일 수 있다. 본 발명의 가장 구체적인 일 예에서, "치환" 이란 치환기 또는 화합물 중의 적어도 하나의 수소가 페닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨란일기, 또는 디벤조티오펜일기로 치환된 것일 수 있다."Substituted" in the present invention means that at least one hydrogen in the compound is substituted with deuterium, a C1 to C10 alkyl group, a C6 to C18 aryl group, a C6 to C18 heteroaryl group, a cyano group, have. In the most specific example of the present invention, "substitution" means that a substituent or at least one hydrogen in the compound is substituted with a phenyl group, a carbazolyl group, a dibenzofuranyl group, or a dibenzothiophenyl group.

본 명세서에서 "헤테로"란 별도의 정의가 없는 한, 하나의 작용기 내에 N, O, S, P 및 Si로 이루어진 군에서 선택되는 헤테로 원자를 1 내지 3개 함유하고, 나머지는 탄소인 것을 의미한다.Means one to three heteroatoms selected from the group consisting of N, O, S, P and Si in one functional group, and the remainder being carbon unless otherwise defined .

본 명세서에서 "알킬(alkyl)기"이란 별도의 정의가 없는 한, 지방족 탄화수소기를 의미한다. 알킬기는 어떠한 이중결합이나 삼중결합을 포함하고 있지 않은 "포화 알킬(saturated alkyl)기"일 수 있다. As used herein, the term "alkyl group" means an aliphatic hydrocarbon group, unless otherwise defined. The alkyl group may be a "saturated alkyl group" which does not contain any double or triple bonds.

상기 알킬기는 C1 내지 C30인 알킬기일 수 있다. 보다 구체적으로 알킬기는 C1 내지 C20 알킬기 또는 C1 내지 C10 알킬기일 수도 있다. 예를 들어, C1 내지 C4 알킬기는 알킬쇄에 1 내지 4 개의 탄소원자가 포함되는 것을 의미하며, 메틸, 에틸, 프로필, 이소-프로필, n-부틸, 이소-부틸, sec-부틸 및 t-부틸로 이루어진 군에서 선택됨을 나타낸다.The alkyl group may be an alkyl group of C1 to C30. More specifically, the alkyl group may be a C1 to C20 alkyl group or a C1 to C10 alkyl group. For example, C1 to C4 alkyl groups mean that from 1 to 4 carbon atoms are included in the alkyl chain and include methyl, ethyl, propyl, iso-propyl, n-butyl, iso-butyl, sec- Indicating that they are selected from the group.

상기 알킬기는 구체적인 예를 들어 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, t-부틸기, 펜틸기, 헥실기, 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기 등을 의미한다.Specific examples of the alkyl group include a methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, butyl group, isobutyl group, t-butyl group, pentyl group, hexyl group, cyclopropyl group, cyclobutyl group, cyclopentyl group, And the like.

본 명세서에서 "아릴(aryl)기"는 탄화수소 방향족 모이어티를 하나 이상 갖는 그룹을 총괄하는 개념으로서,As used herein, the term " aryl group "refers to a group of groups having at least one hydrocarbon aromatic moiety,

탄화수소 방향족 모이어티의 모든 원소가 p-오비탈을 가지면서, 이들 p-오비탈이 공액(conjugation)을 형성하고 있는 형태, 예컨대 페닐기, 나프틸기 등을 포함하고, A structure in which all the elements of the hydrocarbon aromatic moiety have a p-orbital and these p-orbital forms a conjugation, such as a phenyl group and a naphthyl group,

2 이상의 탄화수소 방향족 모이어티들이 시그마 결합을 통하여 연결된 형태, 예컨대 바이페닐기, 터페닐기, 쿼터페닐기 등을 포함하며,A structure in which two or more hydrocarbon aromatic moieties are connected through a sigma bond, such as a biphenyl group, a terphenyl group, a quarter-phenyl group,

2 이상의 탄화수소 방향족 모이어티들이 직접 또는 간접적으로 융합된 비방향족 융합 고리도 포함할 수 있다. 예컨대, 플루오레닐기 등을 들 수 있다.Two or more hydrocarbon aromatic moieties may also include non-aromatic fused rings fused directly or indirectly. For example, a fluorenyl group and the like.

아릴기는 모노시클릭, 폴리시클릭 또는 융합 고리 폴리시클릭(즉, 탄소원자들의 인접한 쌍들을 나눠 가지는 고리) 작용기를 포함한다.The aryl groups include monocyclic, polycyclic or fused ring polycyclic (i. E., Rings that divide adjacent pairs of carbon atoms) functional groups.

본 명세서에서 "헤테로고리기(heterocyclic group)"는 헤테로아릴기를 포함하는 상위 개념으로서, 아릴기, 시클로알킬기, 이들의 융합고리 또는 이들의 조합과 같은 고리 화합물 내에 탄소 (C) 대신 N, O, S, P 및 Si로 이루어진 군에서 선택되는 헤테로 원자를 적어도 한 개를 함유하는 것을 의미한다. 상기 헤테로고리기가 융합고리인 경우, 상기 헤테로고리기 전체 또는 각각의 고리마다 헤테로 원자를 한 개 이상 포함할 수 있다.As used herein, the term " heterocyclic group "is a superordinate concept including a heteroaryl group, and includes N, O, and S substituents in the ring compound such as an aryl group, a cycloalkyl group, a fused ring thereof, Means at least one heteroatom selected from the group consisting of S, P and Si. When the heterocyclic group is a fused ring, the heterocyclic group or the ring may include one or more heteroatoms.

일 예로 "헤테로아릴(heteroaryl)기"는 아릴기 내에 N, O, S, P 및 Si로 이루어진 군에서 선택되는 헤테로 원자를 적어도 한 개를 함유하는 것을 의미한다. 2 이상의 헤테로아릴기는 시그마 결합을 통하여 직접 연결되거나, 상기 헤테로아릴기가 2 이상의 고리를 포함할 경우, 2 이상의 고리들은 서로 융합될 수 있다. 상기 헤테로아릴기가 융합고리인 경우, 각각의 고리마다 상기 헤테로 원자를 1 내지 3개 포함할 수 있다.As used herein, the term " heteroaryl group "means containing at least one heteroatom selected from the group consisting of N, O, S, P and Si in the aryl group. Two or more heteroaryl groups may be directly connected through a sigma bond, or when the heteroaryl group includes two or more rings, two or more rings may be fused together. When the heteroaryl group is a fused ring, it may contain 1 to 3 heteroatoms in each ring.

상기 헤테로아릴기는 구체적인 예를 들어, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기 등을 포함할 수 있다.The heteroaryl group may include, for example, a pyridinyl group, a pyrimidinyl group, a pyrazinyl group, a pyridazinyl group, a triazinyl group, a quinolinyl group, an isoquinolinyl group and the like.

보다 구체적으로, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 및/또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기는, 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐기, 치환 또는 비치환된 페난트릴기, 치환 또는 비치환된 나프타세닐기, 치환 또는 비치환된 피레닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 p-터페닐기, 치환 또는 비치환된 m-터페닐기, 치환 또는 비치환된 크리세닐기, 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐기, 치환 또는 비치환된 페릴레닐기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기, 치환 또는 비치환된 인데닐기, 치환 또는 비치환된 퓨라닐기, 치환 또는 비치환된 티오페닐기, 치환 또는 비치환된 피롤릴기, 치환 또는 비치환된 피라졸릴기, 치환 또는 비치환된 이미다졸일기, 치환 또는 비치환된 트리아졸일기, 치환 또는 비치환된 옥사졸일기, 치환 또는 비치환된 티아졸일기, 치환 또는 비치환된 옥사디아졸일기, 치환 또는 비치환된 티아디아졸일기, 치환 또는 비치환된 피리딜기, 치환 또는 비치환된 피리미디닐기, 치환 또는 비치환된 피라지닐기, 치환 또는 비치환된 트리아지닐기, 치환 또는 비치환된 벤조퓨라닐기, 치환 또는 비치환된 벤조티오페닐기, 치환 또는 비치환된 벤즈이미다졸일기, 치환 또는 비치환된 인돌일기, 치환 또는 비치환된 퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 이소퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐기, 치환 또는 비치환된 퀴녹살리닐기, 치환 또는 비치환된 나프티리디닐기, 치환 또는 비치환된 벤즈옥사진일기, 치환 또는 비치환된 벤즈티아진일기, 치환 또는 비치환된 아크리디닐기, 치환 또는 비치환된 페나진일기, 치환 또는 비치환된 페노티아진일기, 치환 또는 비치환된 페녹사진일기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기, 또는 이들의 조합일 수 있으나, 이에 제한되지는 않는다.More specifically, the substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group and / or the substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocyclic group may be substituted or unsubstituted phenyl group, substituted or unsubstituted naphthyl group, substituted or unsubstituted anthra A substituted or unsubstituted phenanthryl group, a substituted or unsubstituted naphthacenyl group, a substituted or unsubstituted pyrenyl group, a substituted or unsubstituted biphenyl group, a substituted or unsubstituted p-terphenyl group, a substituted or unsubstituted naphthacenyl group, A substituted or unsubstituted thienyl group, a substituted m-terphenyl group, a substituted or unsubstituted chrysenyl group, a substituted or unsubstituted triphenylenyl group, a substituted or unsubstituted perylenyl group, a substituted or unsubstituted fluorenyl group, A substituted or unsubstituted thiophenyl group, a substituted or unsubstituted pyrrolyl group, a substituted or unsubstituted pyrazolyl group, a substituted or unsubstituted imidazolyl group, a substituted or unsubstituted furanyl group, a substituted or unsubstituted thiophenyl group, A substituted or unsubstituted thiazolyl group, a substituted or unsubstituted thiazolyl group, a substituted or unsubstituted thiazolyl group, a substituted or unsubstituted thiazolyl group, a substituted or unsubstituted thiazolyl group, a substituted or unsubstituted thiadiazolyl group, , A substituted or unsubstituted pyrimidinyl group, a substituted or unsubstituted pyrazinyl group, a substituted or unsubstituted triazinyl group, a substituted or unsubstituted benzofuranyl group, a substituted or unsubstituted benzothiophenyl group, a substituted or unsubstituted A substituted or unsubstituted indolyl group, a substituted or unsubstituted quinolinyl group, a substituted or unsubstituted isoquinolinyl group, a substituted or unsubstituted quinazolinyl group, a substituted or unsubstituted quinoxalinyl group , A substituted or unsubstituted naphthyridinyl group, a substituted or unsubstituted benzoxazine group, a substituted or unsubstituted benzothiazine group, a substituted or unsubstituted acridinyl group, a substituted or unsubstituted A substituted or unsubstituted dibenzothiophenyl group, or a combination thereof. The term " substituted or unsubstituted benzothiophenyl group, substituted or unsubstituted phenothiophenyl group, substituted or unsubstituted benzothiophenyl group, But is not limited thereto.

본 명세서에서, 단일 결합이란 탄소 또는 탄소 이외의 헤테로 원자를 경유하지 않고 직접 연결되는 결합을 의미하는 것으로, 구체적으로 L이 단일 결합이라는 의미는 L과 연결되는 치환기가 중심 코어에 직접 연결되는 것을 의미한다. 즉, 본 명세서에서 단일 결합이란 탄소를 경유하는 메틸렌 등을 의미하는 것이 아니다.In the present specification, a single bond means a bond directly connected to a carbon atom or a hetero atom other than carbon. Specifically, L means a single bond, meaning that the substituent connected to L is directly connected to the center core do. That is, in the present specification, a single bond does not mean methylene or the like via carbon.

본 명세서에서, 정공 특성이란, 전기장(electric field)을 가했을 때 전자를 공여하여 정공을 형성할 수 있는 특성을 말하는 것으로, HOMO 준위를 따라 전도 특성을 가져 양극에서 형성된 정공의 발광층으로의 주입, 발광층에서 형성된 정공의 양극으로의 이동 및 발광층에서의 이동을 용이하게 하는 특성을 의미한다. In the present specification, the hole property refers to a property of forming holes by donating electrons when an electric field is applied, and has a conduction property along the HOMO level so that the injection of holes formed in the anode into the light emitting layer, Quot; refers to the property of facilitating the movement of the hole formed in the light emitting layer to the anode and the movement of the hole in the light emitting layer.

또한 전자 특성이란, 전기장을 가했을 때 전자를 받을 수 있는 특성을 말하는 것으로, LUMO 준위를 따라 전도 특성을 가져 음극에서 형성된 전자의 발광층으로의 주입, 발광층에서 형성된 전자의 음극으로의 이동 및 발광층에서의 이동을 용이하게 하는 특성을 의미한다. In addition, the electron characteristic refers to a characteristic that electrons can be received when an electric field is applied. The electron characteristic has a conduction characteristic along the LUMO level so that electrons formed in the cathode are injected into the light emitting layer, electrons formed in the light emitting layer migrate to the cathode, It is a characteristic that facilitates movement.

이하 일 구현예에 따른 유기 광전자 소자용 화합물을 설명한다.The compounds for organic optoelectronic devices according to one embodiment will be described below.

일 구현예에 따른 유기 광전자 소자용 화합물은 하기 화학식 1 및 2의 조합으로 표현된다.The compound for an organic optoelectronic device according to one embodiment is represented by a combination of the following formulas (1) and (2).

[화학식 1] [화학식 2][Chemical Formula 1] < EMI ID =

Figure pat00003
Figure pat00004
Figure pat00003
Figure pat00004

상기 화학식 1 및 2에서,In the above Formulas 1 and 2,

A1 및 A2는 각각 독립적으로 N 또는 C-L2-Ar2이고,A 1 and A 2 are each independently N or CL 2 -Ar 2 ,

A1 및 A2 중 적어도 하나는 N이고,At least one of A < 1 > and A < 2 > is N,

Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고,Ar 1 and Ar 2 are each independently a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group or a substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocyclic group,

L1 및 L2는 각각 독립적으로 단일결합, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴렌기이고,L 1 and L 2 are each independently a single bond, a substituted or unsubstituted C6 to C20 arylene group, or a substituted or unsubstituted C2 to C30 heteroarylene group,

화학식 1의 인접한 2개의 *는 화학식 2의 2개의 *과 연결되고, The adjacent two * in formula (1) are connected to two * in formula (2)

화학식 2의 *과 연결되지 않은 화학식 1의 *은 각각 독립적으로 CRa이고,And * in the formula (1) not linked to * in the formula (2) are each independently CR a ,

R1 내지 R8, 및 Ra는 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기, 또는 이들의 조합이고,R 1 to R 8 and R a are each independently selected from the group consisting of hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C1 to C10 alkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, a substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocyclic group , Or a combination thereof,

상기 "치환"이란, 적어도 하나의 수소가 중수소, C1 내지 C30 알킬기, C6 내지 C30 아릴기, 또는 C2 내지 C30 헤테로아릴기로 치환된 것을 의미한다.Means that at least one hydrogen is substituted with deuterium, a C1 to C30 alkyl group, a C6 to C30 aryl group, or a C2 to C30 heteroaryl group.

상기 화학식 1 및 2의 조합으로 표현되는 유기 광전자 소자용 화합물은 카바졸일기와 퀴놀리닐기, 또는 이소퀴놀리닐기가 연결되어 5개의 고리가 융합된 융합 고리로서, 유기 광전자 소자에서의 열안정성이 향상되는 장점이 있으며, 전자구름의 확장을 통한 전공과 전자가 잘 흐르는 장점을 가질 수 있고, The compounds for organic optoelectronic devices represented by the combinations of Formulas 1 and 2 are fused rings in which five rings are fused by connecting a carbazolyl group, a quinolinyl group, or an isoquinolinyl group, and the thermal stability of the organic optoelectronic device And it has the advantage that electrons and electrons flow well through expansion of electron cloud,

융합 고리 내에 N을 포함함으로써, T1 에너지 레벨이 향상될 수 있다.By including N in the fused ring, the T1 energy level can be improved.

또한, 융합 고리 내 퀴놀린 모이어티 또는 이소퀴놀린 모이어티 쪽에 치환기 Ar2를 포함함으로써, 열안정성이 향상될 수 있다.Further, by including the substituent Ar 2 in the side of the quinoline moiety or the isoquinoline moiety in the fused ring, the thermal stability can be improved.

본 발명의 일 실시예에서, 상기 A1은 N이고 상기 A2는 C-L2-Ar2이거나, 또는 상기 A2은 N이고 상기 A1은 C-L2-Ar2일 수 있다.In one embodiment of the present invention, A 1 is N and A 2 is CL 2 -Ar 2 , or A 2 is N and A 1 is CL 2 -Ar 2 .

상기 화학식 1 및 2의 조합으로 표현되는 유기 광전자 소자용 화합물은 융합 방향 및 N의 위치에 따라 구체적으로 하기 화학식 1A, 화학식 1B, 화학식 2A, 화학식 2B, 화학식 3A, 화학식 3B, 화학식 4A, 화학식 4B, 화학식 5A, 화학식 5B, 화학식 6A 및 화학식 6B 중 어느 하나로 표현될 수 있다.The compounds for organic optoelectronic devices represented by the combinations of Formulas 1 and 2 may be represented by the following formulas IA, IB, 2A, 2B, 3A, 3B, 4A, 4B, , 5A, 5B, 6A and 6B.

[화학식 1A] [화학식 1B][Chemical Formula 1B]

Figure pat00005
Figure pat00006
Figure pat00005
Figure pat00006

[화학식 2A] [화학식 2B] [화학식 3A][Chemical Formula 2B] < EMI ID =

Figure pat00007
Figure pat00008
Figure pat00009
Figure pat00007
Figure pat00008
Figure pat00009

[화학식 3B] [화학식 4A] [화학식 4B](4B) < RTI ID = 0.0 > (4B)

Figure pat00010
Figure pat00011
Figure pat00012
Figure pat00010
Figure pat00011
Figure pat00012

[화학식 5A] [화학식 5B] (5B) < RTI ID = 0.0 >

Figure pat00013
Figure pat00014
Figure pat00013
Figure pat00014

[화학식 6A] [화학식 6B](6B) < RTI ID = 0.0 >

Figure pat00015
Figure pat00016
Figure pat00015
Figure pat00016

상기 화학식 1A, 화학식 1B, 화학식 2A, 화학식 2B, 화학식 3A, 화학식 3B, 화학식 4A, 화학식 4B, 화학식 5A, 화학식 5B, 화학식 6A 및 화학식 6B에서, Ar1 및 Ar2, L1 및 L2, 그리고 R1 내지 R8의 정의는 전술한 바와 같고,Ar 1 and Ar 2 , L 1 and L 2 , and L 1 and L 2 in Formula 1A, Formula 1B, Formula 2A, Formula 2B, Formula 3A, Formula 3B, Formula 4A, Formula 4B, Formula 5B, Formula 6A and Formula 6B, And R 1 to R 8 are as defined above,

Ra1 및 Ra2의 정의는 전술한 Ra의 정의와 같다.The definitions of R a1 and R a2 are the same as those of R a described above.

본 발명의 구체적인 일 실시예에서, 상기 A2은 N이고 상기 A1은 C-L2-Ar2일 수 있다.In a specific embodiment of the present invention, A 2 is N and A 1 is CL 2 -Ar 2 .

본 발명의 일 구현예에 따른 상기 Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 터페닐기, 치환 또는 비치환된 쿼터페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐기, 치환 또는 비치환된 페난트레닐기, 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기, 치환 또는 비치환된 피리디닐기, 치환 또는 비치환된 피리미디닐기, 치환 또는 비치환된 트리아지닐기, 치환 또는 비치환된 벤즈이미다졸일기, 치환 또는 비치환된 퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 이소퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 인돌일기, 치환 또는 비치환된 이소인돌일기, 치환 또는 비치환된 아자인돌일기, 치환 또는 비치환된 벤즈옥사졸일기, 치환 또는 비치환된 벤즈티아졸일기, 치환 또는 비치환된 아자트리페닐레닐기, 치환 또는 비치환된 아자페난트레닐기, 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐기, 또는 치환 또는 비치환된 카바졸일기일 수 있다.Ar 1 and Ar 2 each independently represent a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted biphenyl group, a substituted or unsubstituted terphenyl group, a substituted or unsubstituted quaterphenyl group, a substituted Or an unsubstituted or substituted naphthyl group, a substituted or unsubstituted anthracenyl group, a substituted or unsubstituted phenanthrenyl group, a substituted or unsubstituted triphenylene group, a substituted or unsubstituted fluorenyl group, a substituted or unsubstituted pyridyl A substituted or unsubstituted thiazolyl group, a substituted or unsubstituted quinolinyl group, a substituted or unsubstituted isoquinolinyl group, a substituted or unsubstituted quinolinyl group, a substituted or unsubstituted quinolinyl group, a substituted or unsubstituted quinolinyl group, A substituted or unsubstituted indanthrone group, a substituted or unsubstituted indanthrone group, a substituted or unsubstituted indanthrone group, a substituted or unsubstituted indanthrone group, a substituted or unsubstituted benzthiazolyl group, , A substituted or unsubstituted azatriphenyl group, a substituted or unsubstituted azaphenanthrenyl group, a substituted or unsubstituted quinazolinyl group, a substituted or unsubstituted dibenzofuranyl group, a substituted or unsubstituted dibenzothiophenyl group , Or a substituted or unsubstituted carbazolyl group.

구체적으로, Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 피리미디닐기, 치환 또는 비치환된 트리아지닐기, 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐기, 또는 치환 또는 비치환된 카바졸일기일 수 있고, 또한 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 트리아지닐기, 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐기, 또는 치환 또는 비치환된 카바졸일기일 수 있다.Specifically, Ar 1 and Ar 2 are each independently a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted biphenyl group, a substituted or unsubstituted naphthyl group, a substituted or unsubstituted pyrimidinyl group, a substituted or unsubstituted tri A substituted or unsubstituted quinazolinyl group, a substituted or unsubstituted dibenzofuranyl group, a substituted or unsubstituted dibenzothiophenyl group, or a substituted or unsubstituted carbazolyl group, and the substituted or unsubstituted quinazolinyl group, A substituted or unsubstituted thienyl group, a substituted or unsubstituted thienyl group, a substituted or unsubstituted thienyl group, a substituted phenyl group, a substituted or unsubstituted thiazinyl group, a substituted or unsubstituted quinazolinyl group, a substituted or unsubstituted dibenzofuranyl group, a substituted or unsubstituted dibenzothiophenyl group, Lt; / RTI >

예컨대 하기 그룹 1에 나열된 치환기에서 선택될 수 있다.Such as the substituents listed in group 1 below.

[그룹 1][Group 1]

Figure pat00017
Figure pat00017

한편, 본 발명의 일 실시예에서, 상기 Ar1은 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 터페닐기, 치환 또는 비치환된 쿼터페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐기, 치환 또는 비치환된 페난트레닐기, 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐기, 치환 또는 비치환된 피리디닐기, 치환 또는 비치환된 피리미디닐기, 치환 또는 비치환된 트리아지닐기, 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐기, 또는 치환 또는 비치환된 카바졸일기이고,In one embodiment of the present invention, Ar 1 is a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted biphenyl group, a substituted or unsubstituted terphenyl group, a substituted or unsubstituted quaterphenyl group, a substituted or unsubstituted Naphthyl group, substituted or unsubstituted anthracenyl group, substituted or unsubstituted phenanthrenyl group, substituted or unsubstituted triphenylene group, substituted or unsubstituted fluorenyl group, substituted or unsubstituted dibenzofuranyl group, substituted A substituted or unsubstituted pyrimidinyl group, a substituted or unsubstituted thiazinyl group, a substituted or unsubstituted quinazolinyl group, or a substituted or unsubstituted quinazolinyl group, or a substituted or unsubstituted quinazolinyl group, Lt; / RTI >

상기 Ar2는 치환 또는 비치환된 피리디닐기, 치환 또는 비치환된 피리미디닐기, 치환 또는 비치환된 트리아지닐기, 치환 또는 비치환된 벤즈이미다졸일기, 치환 또는 비치환된 퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 이소퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 인돌일기, 치환 또는 비치환된 이소인돌일기, 치환 또는 비치환된 아자인돌일기, 치환 또는 비치환된 벤즈옥사졸일기, 치환 또는 비치환된 벤즈티아졸일기, 치환 또는 비치환된 아자트리페닐레닐기, 치환 또는 비치환된 아자페난트레닐기, 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기, 또는 치환 또는 비치환된 카바졸일기일 수 있다.Ar 2 represents a substituted or unsubstituted pyridinyl group, a substituted or unsubstituted pyrimidinyl group, a substituted or unsubstituted triazinyl group, a substituted or unsubstituted benzimidazolyl group, a substituted or unsubstituted quinolinyl group, A substituted or unsubstituted isoquinolinyl group, a substituted or unsubstituted indolyl group, a substituted or unsubstituted isoindolyl group, a substituted or unsubstituted azaindolyl group, a substituted or unsubstituted benzoxazolyl group, a substituted or unsubstituted Substituted or unsubstituted thiazolyl groups, substituted or unsubstituted thiazolyl groups, substituted or unsubstituted thiazolyl groups, substituted or unsubstituted thiazolyl groups, substituted or unsubstituted thiazolyl groups, substituted or unsubstituted thiazolyl groups, substituted or unsubstituted thiopyranyl groups, A substituted dibenzothiophenylene group, or a substituted or unsubstituted carbazolyl group.

더욱 구체적으로, 상기 Ar1은 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 트리아지닐기, 또는 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐기이고, 상기 Ar2은 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐기, 또는 치환 또는 비치환된 카바졸일기일 수 있고, 본 발명의 가장 구체적인 일 실시예에 따르면, 상기 Ar1은 치환 또는 비치환된 트리아지닐기, 또는 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐기이고, 상기 Ar2은 치환 또는 비치환된 카바졸일기일 수 있다.More specifically, Ar 1 is a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted triazinyl group, or a substituted or unsubstituted quinazolinyl group, and Ar 2 is a substituted or unsubstituted dibenzofuranyl group, substituted Or an unsubstituted dibenzothiophenyl group or a substituted or unsubstituted carbazolyl group. According to one embodiment of the present invention, Ar 1 is a substituted or unsubstituted triazinyl group, And Ar 2 is a substituted or unsubstituted carbazolyl group.

본 발명의 일 구현예에 따른 상기 L1 및 L2는 각각 독립적으로 단일결합, 페닐렌기, 바이페닐렌기, 터페닐렌기, 또는 카바졸일렌기일 수 있고, 예컨대, 하기 그룹 2에 나열된 연결기에서 선택될 수 있다.L 1 and L 2 according to an embodiment of the present invention may each independently be a single bond, a phenylene group, a biphenylene group, a terphenylene group, or a carbazolylene group, and may be selected from, for example, .

[그룹 2][Group 2]

Figure pat00018
Figure pat00018

구체적으로, 상기 L1 및 L2는 단일결합이거나 페닐렌기일 수 있으며, 본 발명의 가장 구체적인 일 실시예에 따르면, 상기 L1 및 L2는 모두 단일결합일 수 있다.Specifically, L 1 and L 2 may be a single bond or a phenylene group. According to a most specific embodiment of the present invention, L 1 and L 2 may all be a single bond.

본 발명의 일 구현예에 따른 상기 R1 내지 R8, 및 Ra는 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기일 수 있고, 구체적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C12 아릴기일 수 있으며, 예컨대 모두 수소일 수 있다.According to an embodiment of the present invention, each of R 1 to R 8 and R a may independently be hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C1 to C10 alkyl group, or a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group , Specifically hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C1 to C10 alkyl group, or a substituted or unsubstituted C6 to C12 aryl group, all of which may be hydrogen, for example.

또한, 본 발명의 일 구현예 따른 유기 광전자 소자용 화합물은 상기 화학식 1B, 화학식 2B, 화학식 3B, 화학식 4B, 화학식 5B 및 화학식 6B에서 선택될 수 있고, 예컨대 상기 화학식 2B, 화학식 3B, 화학식 4B 및 화학식 6B에서 선택될 수 있다.The compound for organic optoelectronic devices according to one embodiment of the present invention may be selected from the above-mentioned compounds of formulas 1B, 2B, 3B, 4B, 5B and 6B, Can be selected in formula (6B).

상기 화학식 2B, 화학식 3B, 화학식 4B 및 화학식 6B의 Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 피리미디닐기, 치환 또는 비치환된 트리아지닐기, 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐기, 또는 치환 또는 비치환된 카바졸일기일 수 있고, 또한 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 트리아지닐기, 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐기, 또는 치환 또는 비치환된 카바졸일기일 수 있고 L1 및 L2는 각각 독립적으로 단일결합, 또는 치환 또는 비치환된 페닐렌기일 수 있으며, R1 내지 R8, Ra1 및 Ra2는 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C12 아릴기일 수 있다.Ar 1 and Ar 2 in the formulas (2B), (3B), (4B) and (6B) each independently represent a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted biphenyl group, a substituted or unsubstituted naphthyl group, A substituted or unsubstituted thiazolyl group, a substituted or unsubstituted thiazolyl group, a substituted or unsubstituted quinazolinyl group, a substituted or unsubstituted dibenzofuranyl group, a substituted or unsubstituted dibenzothiophenyl group, or a substituted or unsubstituted carbazole And may be a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted triazinyl group, a substituted or unsubstituted quinazolinyl group, a substituted or unsubstituted dibenzofuranyl group, a substituted or unsubstituted dibenzothiophenyl group , Or a substituted or unsubstituted carbazolyl group, L 1 and L 2 may each independently be a single bond, or a substituted or unsubstituted phenylene group, and R 1 to R 8 , R a1 and R a2 Hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C1 to C10 alkyl group, or a substituted or unsubstituted C6 to C12 aryl group.

더욱 구체적으로, 상기 Ar1은 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 트리아지닐기, 또는 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐기이고, 상기 Ar2은 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐기, 또는 치환 또는 비치환된 카바졸일기일 수 있다.More specifically, Ar 1 is a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted triazinyl group, or a substituted or unsubstituted quinazolinyl group, and Ar 2 is a substituted or unsubstituted dibenzofuranyl group, substituted Or an unsubstituted dibenzothiophenyl group, or a substituted or unsubstituted carbazolyl group.

본 발명의 가장 구체적인 일 실시예에서, 상기 Ar1은 치환 또는 비치환된 트리아지닐기, 또는 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐기이고, 상기 Ar2은 치환 또는 비치환된 카바졸일기이고,In the most specific embodiment of the present invention, Ar 1 is a substituted or unsubstituted triazinyl group or a substituted or unsubstituted quinazolinyl group, Ar 2 is a substituted or unsubstituted carbazolyl group,

상기 L1 및 L2는 단일결합이고, 상기 R1 내지 R8, 및 Ra1 및 Ra2는 모두 수소일 수 있다. Wherein L 1 and L 2 are single bonds, and R 1 to R 8 , and R a1 and R a2 may all be hydrogen.

상기 유기 광전자 소자용 화합물은 예컨대 하기 그룹 3에 나열된 화합물에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.The compound for an organic optoelectronic device may be selected from compounds listed in the following Group 3, but is not limited thereto.

[그룹 3][Group 3]

[1] [2] [3] [4] [5][1 2 3 4 5]

Figure pat00019
Figure pat00019

[6] [7] [8] [9] [10][6] [7] [8] [9] [10]

Figure pat00020
Figure pat00020

[11] [12] [13] [14] [15][11] [12] [13] [14] [15]

Figure pat00021
Figure pat00021

[16] [17] [18] [19] [20][16] 17 [18] [19] [20]

Figure pat00022
Figure pat00023
Figure pat00024
Figure pat00025
Figure pat00026
Figure pat00022
Figure pat00023
Figure pat00024
Figure pat00025
Figure pat00026

[21] [22] [23] [24] [25][21] 22 [23] [24] [25]

Figure pat00027
Figure pat00027

[26] [27] [28] [29] [30][26] [27] 28 [29] [30]

Figure pat00028
Figure pat00028

[31] [32] [33] [34] [35][31] [32] [33] [34] [35]

Figure pat00029
Figure pat00029

[36] [37] [38] [39] [40][36] [37] 38 [39] [40]

Figure pat00030
Figure pat00031
Figure pat00032
Figure pat00033
Figure pat00034
Figure pat00030
Figure pat00031
Figure pat00032
Figure pat00033
Figure pat00034

[41] [42] [43] [44] [45][41] [42] [43] [44] [45]

Figure pat00035
Figure pat00035

[46] [47] [48] [49] [50][46] 47 [48] [49] [50]

Figure pat00036
Figure pat00036

[51] [52] [53] [54] [55][51] 52 [53] [54] [55]

Figure pat00037
Figure pat00037

[56] [57] [58] [59] [60][56] 57 [58] [59] [60]

Figure pat00038
Figure pat00039
Figure pat00040
Figure pat00041
Figure pat00042
Figure pat00038
Figure pat00039
Figure pat00040
Figure pat00041
Figure pat00042

[61] [62] [63] [64] [65][61] 62 [63] [64] [65]

Figure pat00043
Figure pat00044
Figure pat00045
Figure pat00046
Figure pat00047
Figure pat00043
Figure pat00044
Figure pat00045
Figure pat00046
Figure pat00047

[66] [67] [68] [69] [70][66] [67] 68 [69] [70]

Figure pat00048
Figure pat00049
Figure pat00050
Figure pat00051
Figure pat00052
Figure pat00048
Figure pat00049
Figure pat00050
Figure pat00051
Figure pat00052

[71] [72] [73] [74] [75][71] 72 [73] [74] [75]

Figure pat00053
Figure pat00054
Figure pat00055
Figure pat00056
Figure pat00057
Figure pat00053
Figure pat00054
Figure pat00055
Figure pat00056
Figure pat00057

[76] [77] [78] [79] [80][76] [77] 78 [79] [80]

Figure pat00058
Figure pat00059
Figure pat00060
Figure pat00061
Figure pat00062
Figure pat00058
Figure pat00059
Figure pat00060
Figure pat00061
Figure pat00062

[81] [82] [83] [84] [85][81] 82 [83] [84] [85]

Figure pat00063
Figure pat00064
Figure pat00065
Figure pat00066
Figure pat00067
Figure pat00063
Figure pat00064
Figure pat00065
Figure pat00066
Figure pat00067

[86] [87] [88][86] [87] [88]

Figure pat00068
Figure pat00069
Figure pat00070
Figure pat00068
Figure pat00069
Figure pat00070

이하 상술한 유기 광전자 소자용 화합물을 적용한 유기 광전자 소자를 설명한다.Hereinafter, the organic optoelectronic device to which the compound for an organic optoelectronic device described above is applied will be described.

상기 유기 광전자 소자는 전기 에너지와 광 에너지를 상호 전환할 수 있는 소자이면 특별히 한정되지 않으며, 예컨대 유기 광전 소자, 유기 발광 소자, 유기 태양 전지 및 유기 감광체 드럼 등을 들 수 있다.The organic optoelectronic device is not particularly limited as long as it is an element capable of converting electric energy and optical energy. Examples of the organic optoelectronic device include organic light emitting devices, organic solar cells, and organic photoconductor drums.

상기 유기 광전자 소자는 서로 마주하는 양극과 음극, 상기 양극과 상기 음극 사이에 위치하는 적어도 1층의 유기층을 포함할 수 있고, 상기 유기층은 전술한 유기 광전자 소자용 화합물을 포함할 수 있다.The organic optoelectronic device may include an anode and a cathode facing each other, and at least one organic layer positioned between the anode and the cathode, and the organic layer may include the compound for the organic optoelectronic device described above.

여기서는 유기 광전자 소자의 일 예인 유기 발광 소자를 도면을 참고하여 설명한다.Here, an organic light emitting device, which is an example of an organic optoelectronic device, will be described with reference to the drawings.

도 1 및 도 2는 일 구현예에 따른 유기 발광 소자를 보여주는 단면도이다.1 and 2 are cross-sectional views illustrating an organic light emitting device according to an embodiment.

도 1을 참고하면, 일 구현예에 따른 유기 발광 소자(100)는 서로 마주하는 양극(120)과 음극(110), 그리고 양극(120)과 음극(110) 사이에 위치하는 유기층(105)을 포함한다.1, an organic light emitting device 100 according to an exemplary embodiment includes an anode 120 and a cathode 110 facing each other, and an organic layer 105 disposed between the anode 120 and the cathode 110 .

양극(120)은 예컨대 정공 주입이 원활하도록 일 함수가 높은 도전체로 만들어질 수 있으며, 예컨대 금속, 금속 산화물 및/또는 도전성 고분자로 만들어질 수 있다. 양극(120)은 예컨대 니켈, 백금, 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연산화물, 인듐산화물, 인듐주석산화물(ITO), 인듐아연산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO와 Al 또는 SnO2와 Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리(3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜)(polyehtylenedioxythiophene: PEDT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 도전성 고분자 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. The anode 120 may be made of a conductor having a high work function to facilitate, for example, hole injection, and may be made of, for example, a metal, a metal oxide, and / or a conductive polymer. The anode 120 is made of a metal such as nickel, platinum, vanadium, chromium, copper, zinc, gold, or an alloy thereof; Metal oxides such as zinc oxide, indium oxide, indium tin oxide (ITO), and indium zinc oxide (IZO); A combination of ZnO and Al or a metal and an oxide such as SnO 2 and Sb; Conductive polymers such as poly (3-methylthiophene), poly (3,4- (ethylene-1,2-dioxy) thiophene), polypyrrole and polyaniline, It is not.

음극(110)은 예컨대 전자 주입이 원활하도록 일 함수가 낮은 도전체로 만들어질 수 있으며, 예컨대 금속, 금속 산화물 및/또는 도전성 고분자로 만들어질 수 있다. 음극(110)은 예컨대 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 타이타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석, 납, 세슘, 바륨 등과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al, LiO2/Al, LiF/Ca, LiF/Al 및 BaF2/Ca과 같은 다층 구조 물질을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. The cathode 110 may be made of a conductor having a low work function, for example, to facilitate electron injection, and may be made of, for example, a metal, a metal oxide, and / or a conductive polymer. The cathode 110 is made of a metal such as magnesium, calcium, sodium, potassium, titanium, indium, yttrium, lithium, gadolinium, aluminum, silver, tin, lead, cesium, barium or the like or an alloy thereof; Layer structure materials such as LiF / Al, LiO 2 / Al, LiF / Ca, LiF / Al and BaF 2 / Ca.

유기층(105)은 전술한 유기 광전자 소자용 화합물을 포함하는 발광층(130)을 포함한다. The organic layer 105 includes the light emitting layer 130 including the compound for the organic optoelectronic device described above.

발광층(130)은 예컨대 전술한 유기 광전자 소자용 화합물을 단독으로 포함할 수도 있고 전술한 유기 광전자 소자용 화합물 중 적어도 두 종류를 혼합하여 포함할 수도 있고 전술한 유기 광전자 소자용 조성물을 포함할 수도 있다. The light emitting layer 130 may include, for example, the compound for organic optoelectronic devices described above alone, or may include at least two of the compounds for organic optoelectronic devices described above, or may include the composition for the organic optoelectronic device described above .

본 발명의 일 구현예에 따른 유기 광전자 소자용 화합물은 예컨대 발광층의 호스트로 포함될 수 있고, 가장 구체적인 예로서 레드 호스트로서 포함될 수 있다. The compound for an organic optoelectronic device according to an embodiment of the present invention may be included as a host of a light emitting layer, for example, and may be included as a red host as a most specific example.

도 2를 참고하면, 유기 발광 소자(200)는 발광층(130) 외에 정공 보조층(140)을 더 포함한다. 정공 보조층(140)은 양극(120)과 발광층(130) 사이의 정공 주입 및/또는 정공 이동성을 더욱 높이고 전자를 차단할 수 있다. 정공 보조층(140)은 예컨대 정공 수송층, 정공 주입층 및/또는 전자 차단층일 수 있으며, 적어도 1층을 포함할 수 있다. 전술한 유기 광전자 소자용 화합물은 발광층(130)에 포함될 수 있다.Referring to FIG. 2, the organic light emitting diode 200 further includes a hole-assist layer 140 in addition to the light-emitting layer 130. The hole auxiliary layer 140 can further enhance hole injection and / or hole mobility between the anode 120 and the light emitting layer 130 and block electrons. The hole-assist layer 140 may be, for example, a hole transport layer, a hole injection layer, and / or an electron blocking layer, and may include at least one layer. The compound for the organic optoelectronic device described above may be included in the light emitting layer 130. [

또한, 본 발명의 일 구현예에서는 도 1 또는 도 2에서 유기층(105)으로서 추가로 전자 수송층, 전자주입층, 정공주입층 등을 더 포함한 유기 발광 소자일 수도 있다. 1 or 2, the organic layer 105 may further include an electron transport layer, an electron injection layer, a hole injection layer, and the like.

유기 발광 소자(100, 200)는 기판 위에 양극 또는 음극을 형성한 후, 진공증착법(evaporation), 스퍼터링(sputtering), 플라즈마 도금 및 이온도금과 같은 건식성막법 등으로 유기층을 형성한 후, 그 위에 음극 또는 양극을 형성하여 제조할 수 있다.The organic light emitting devices 100 and 200 may be formed by forming an anode or a cathode on a substrate and then forming an organic layer by a dry film forming method such as evaporation, sputtering, plasma plating, or ion plating, A negative electrode or a positive electrode.

상술한 유기 발광 소자는 유기 발광 표시 장치에 적용될 수 있다.The organic light emitting device described above can be applied to an organic light emitting display.

이하에서는 본 발명의 구체적인 실시예들을 제시한다. 다만, 하기에 기재된 실시예들은 본 발명을 구체적으로 예시하거나 설명하기 위한 것에 불과하며, 이로서 본 발명이 제한되어서는 아니된다.Hereinafter, specific embodiments of the present invention will be described. However, the embodiments described below are only intended to illustrate or explain the present invention, and thus the present invention should not be limited thereto.

합성예 및 실시예에서 사용된 출발물질 및 반응물질은 특별한 언급이 없는한 Sigma-Aldrich 社 또는 TCI 社에서 구입하였다.The starting materials and reactants used in the synthesis examples and examples were purchased from Sigma-Aldrich or TCI unless otherwise noted.

(유기 광전자 소자용 화합물의 합성)(Synthesis of compound for organic optoelectronic device)

이하, 실시예 및 합성예에서 사용된 출발물질 및 반응물질은 특별한 언급이 없는 한 Sigma-Aldrich 社 또는 TCI 社에서 구입하였다. Hereinafter, the starting materials and reaction materials used in Examples and Synthesis Examples were purchased from Sigma-Aldrich or TCI unless otherwise specified.

합성예Synthetic example 1: 화합물 2의 합성 1: Synthesis of compound 2

본 발명의 화합물의 보다 구체적인 예로서 제시된 화합물 2를 하기 7단계의 경로를 통해 합성하였다.Compound 2 shown as a more specific example of the compound of the present invention was synthesized through the route of the following 7 steps.

Figure pat00071
Figure pat00071

제 1 단계Step 1 : 중간체 J-1의 합성: Synthesis of intermediate J-1

500mL 플라스크에 4-브로모카바졸 10.0 g (40.63 mmol), 4,4,4',4',5,5,5',5'-옥타메틸-2,2'-바이(1,3,2-다이옥사보로란) 1.2eq, [1,1′-비스(다이페닐포스피노) 페로센]다이 클로로팔라듐(II) 0.04eq, 포타슘아세테이트 3.0eq, 와 DMF 100 mL을 넣고 150℃로 overnight 동안 교반시켰다.To a 500 mL flask was added 10.0 g (40.63 mmol) of 4-bromocarbazole, 4,4,4 ', 4', 5,5,5 ', 5'-octamethyl-2,2'- 0.04 eq of dichloropalladium (II), 3.0 eq of potassium acetate, and 100 mL of DMF were added and stirred at 150 ° C. overnight. .

반응종료를 TLC로 확인한 후 식히고, 유기층을 분리한 후, 감압하에 용매를 제거한 후 컬럼을 통하여 중간체 J-1을 10.9 g (수율: 91%)을 수득하였다.After confirming the completion of the reaction by TLC and cooling, the organic layer was separated and the solvent was removed under reduced pressure, and 10.9 g (yield: 91%) of Intermediate J-1 was obtained through the column.

제 2 단계Step 2 : 중간체 J-2의 합성: Synthesis of intermediate J-2

500mL 플라스크에 중간체 J-1 10.0 g (34.11 mmol), 1-브로모-2-나이트로벤젠 0.95eq, 포타슘카보네이트 2.5eq, 테트라 키스(트리페닐포스핀)팔라듐 0.05eq와 THF 200 mL, 물 100ml을 넣고 90℃로 overnight 동안 교반시켰다.To a 500 mL flask was added 10.0 g (34.11 mmol) of Intermediate J-1, 0.95 eq of 1-bromo-2-nitrobenzene, 2.5 eq of potassium carbonate, 0.05 eq of tetrakis (triphenylphosphine) palladium, 200 mL of THF, And the mixture was stirred at 90 DEG C overnight.

반응종료를 TLC로 확인한 후 식히고, 유기층 분리한 후 감압하에 용매를 제거한 후 컬럼을 통하여 중간체 J-2을 8.4 g (수율: 90%)을 수득하였다.After confirming the completion of the reaction by TLC, the reaction mixture was cooled, and the organic layer was separated. After removing the solvent under reduced pressure, 8.4 g (yield: 90%) of Intermediate J-2 was obtained through the column.

제 3 단계Step 3 : 중간체 J-3의 합성: Synthesis of intermediate J-3

500mL 플라스크에 중간체 J-2 10.0 g (34.69 mmol), 아이오도벤젠 1.2eq, 트리스(다이벤지리딘아세톤)다이 팔라듐 0.03eq 트리테트라부틸포스핀 0.15eq, 쇼듐터셔리부톡사이드 1.5eq와 톨루엔 100ml 넣고 110℃로 overnight 동안 교반시켰다. 반응종료를 TLC로 확인한 후 식히고, 유기층 분리한 후 감압하에 용매를 제거한 후 컬럼을 통하여 중간체 J-3을 10.7 g (수율: 85%)을 수득하였다.To a 500 mL flask was added 10.0 g (34.69 mmol) of Intermediate J-2, 1.2 eq of iodobenzene, 0.03 eq of tris (dibenzylideneacetone) dipalladium, 0.15 eq of tetrabutylphosphine, 1.5 eq of sodium dodecylsulfoxide, And stirred at 110 ° C overnight. After confirming the completion of the reaction by TLC, the reaction mixture was cooled and the organic layer was separated. The solvent was removed under reduced pressure, and 10.7 g (yield: 85%) of Intermediate J-3 was obtained through the column.

제 4 단계Step 4 : 중간체 J-4의 합성: Synthesis of intermediate J-4

500mL 플라스크에 중간체 J-3 10.0 g (27.44 mmol)을 THF 400ml, EtOH 100ml와 교반시킨다. 쇼듐하이드로썰파이트 4eq, 포타슘카보네이트 4eq를 물 200ml에 녹인 용액을 위 용액에 천천히 드라핑 한다. 반응종료를 TLC로 확인한 후 식히고, MC로 추출하여 감압하에 용매를 제거한 후, 중간체 J-4를 8.7 g (수율: 95%)을 수득하였다.In a 500 mL flask, 10.0 g (27.44 mmol) of Intermediate J-3 are stirred with 400 mL of THF and 100 mL of EtOH. 4 eq of sodium hydrosulfite and 4 eq of potassium carbonate in 200 ml of water is slowly drained into the above solution. After confirming the completion of the reaction by TLC, the reaction mixture was cooled, extracted with MC and the solvent was removed under reduced pressure to obtain 8.7 g (yield: 95%) of intermediate J-4.

제 5 단계Step 5 : 중간체 J-5의 합성: Synthesis of intermediate J-5

100mL 플라스크에 포믹에시드 3ml와 아세틱언하이드라이드 6.7ml을 넣고 2시간동안 55℃로 가열 후 식힌다. 500mL 플라스크에 중간체 J-4 10.0g(29.90mmol)를 THF 100ml에 녹여 교반시킨다. 첫번째 용액을 두번째 용액에 천천히 드라핑한다. 드라핑 후 실온으로 반응한다. 반응종료를 TLC로 확인한 후 식히고, MC로 추출하여 감압하에 용매를 제거한 후 중간체 J-5를 12.5 g (수율: 85%)을 수득하였다.Add 3 ml of formic acid and 6.7 ml of acetone hydride to a 100 ml flask, heat to 55 ° C for 2 hours, and cool. In a 500 mL flask, 10.0 g (29.90 mmol) of Intermediate J-4 is dissolved in 100 mL of THF and stirred. Slowly drape the first solution into the second solution. After draping, react at room temperature. After confirming the completion of the reaction by TLC, the reaction mixture was cooled and extracted with MC. After removing the solvent under reduced pressure, 12.5 g (yield: 85%) of Intermediate J-5 was obtained.

제 6 단계Step 6 : 중간체 J-6의 합성: Synthesis of intermediate J-6

500mL 플라스크에 중간체 J-5 10.0g(27.59 mmol)와 트리에틸아민 23ml를 THF 100ml에 넣고 교반하면서 0℃로 냉각시킨다. 포스포러스옥시클로라이드 2.6ml를 천천히 첨가한 후 실온으로 반응한다. 반응종료를 TLC로 확인한 후 식히고, MC로 추출하여 감압하에 용매를 제거한 후 중간체 J-6를 7.2 g (수율: 76%)을 수득하였다.In a 500 mL flask, 10.0 g (27.59 mmol) of Intermediate J-5 and 23 mL of triethylamine are added to 100 mL of THF and cooled to 0 ° C with stirring. 2.6 ml of phosphorus oxychloride is added slowly and reacted at room temperature. After confirming the completion of the reaction by TLC, the reaction mixture was cooled, extracted with MC and the solvent was removed under reduced pressure to obtain 7.2 g (yield: 76%) of intermediate J-6.

제 7 단계Step 7 : 화합물 2의 합성: Synthesis of Compound 2

500mL 플라스크에 중간체 J-6 10.0g(29.04 mmol), (9-페닐-9H-카바졸-3-일)보로닉에시드 1.5eq와 Mn(acac)3 3eq를 Toluene 250ml에 넣고 110℃로 overnight 동안 교반시켰다. 반응종료를 TLC로 확인한 후 식히고, 유기층 분리한 후 감압하에 용매를 제거한 후 컬럼을 통하여 화합물 2을 8.7 g (수율: 51%)을 수득하였다.1.5 eq of (9-phenyl-9H-carbazol-3-yl) boronic acid and 3 eq of Mn (acac) 3 were added to 250 ml of Toluene in a 500 ml flask, and 10.0 g (29.04 mmol) of Intermediate J- Lt; / RTI > After confirming the completion of the reaction by TLC, the reaction mixture was cooled and the organic layer was separated. The solvent was removed under reduced pressure, and 8.7 g (yield: 51%) of Compound 2 was obtained through the column.

합성예Synthetic example 2: 화합물 7의 합성 2: Synthesis of Compound 7

본 발명의 화합물의 보다 구체적인 예로서 제시된 화합물 7을 하기 1단계의 경로를 통해 합성하였다.Compound 7 shown as a more specific example of the compound of the present invention was synthesized through the route of the following step 1.

Figure pat00072
Figure pat00072

500mL 플라스크에 중간체 J-6 10.0g(29.04 mmol), 디벤조[b,d]티오펜-3-일 보로닉에시드 1.5eq와 Mn(acac)3 3eq를 Toluene 250ml에 넣고 110℃로 overnight 동안 교반시켰다. 반응종료를 TLC로 확인한 후 식히고, 유기층 분리한 후 감압하에 용매를 제거한 후 컬럼을 통하여 화합물 7을 8.3 g (수율: 54%)을 수득하였다.To a 500 mL flask were added 10.0 g (29.04 mmol) of intermediate J-6, 1.5 eq of dibenzo [b, d] thiophene-3-ylboronic acid and 3 eq of Mn (acac) 3 in 250 ml of toluene, . After confirming the completion of the reaction by TLC, the reaction mixture was cooled and the organic layer was separated. The solvent was removed under reduced pressure, and 8.3 g (yield: 54%) of Compound 7 was obtained through the column.

합성예Synthetic example 3: 화합물 17의 합성 3: Synthesis of Compound 17

본 발명의 화합물의 보다 구체적인 예로서 제시된 화합물 17을 하기 11단계의 경로를 통해 합성하였다.Compound 17 shown as a more specific example of the compound of the present invention was synthesized through the route of the following step 11.

Figure pat00073
Figure pat00073

제 3 단계Step 3 : 중간체 L-3의 합성: Synthesis of Intermediate L-3

500mL 플라스크에 2,4-다이클로로퀴나졸린 10.0 g (50.24 mmol), 페닐보로닉 에시드 0.95eq, 포타슘카보네이트 2.5eq, 테트라 키스(트리페닐포스핀)팔라듐 0.05eq와 THF 200 mL, 물 100ml을 넣고 90℃로 overnight 동안 교반시켰다.10.0 g (50.24 mmol) of 2,4-dichloroquinazoline, 0.95 eq of phenylboronic acid, 2.5 eq of potassium carbonate, 0.05 eq of tetrakis (triphenylphosphine) palladium, 200 mL of THF and 100 mL of water were added to a 500 mL flask And the mixture was stirred at 90 DEG C overnight.

반응종료를 TLC로 확인한 후 식히고, 유기층 분리한 후 감압하에 용매를 제거한 후 컬럼을 통하여 중간체 L-3을 6.8 g (수율: 56%)을 수득하였다.After confirming the completion of the reaction by TLC, the reaction mixture was cooled and the organic layer was separated. The solvent was removed under reduced pressure, and 6.8 g (yield: 56%) of Intermediate L-3 was obtained through the column.

제 4 단계Step 4 : 중간체 L-4의 합성: Synthesis of Intermediate L-4

500mL 플라스크에 J-2 10.0 g (34.69 mmol)을 무수 DMF 100ml에 교반시키면서 0℃로 냉각시킨다. 쇼듐하이드라이드 1.5eq를 여러 번에 걸쳐 첨가한다. 여기에 중간체 L-3을 1.2eq 첨가 후 실온으로 온도를 올리고 overnight 동안 교반시켰다. 반응종료를 TLC로 확인한 후 식히고, 감압하에 용매를 제거한 후, 컬럼을 통하여 중간체 L-4를 12.5 g (수율: 73%)을 수득하였다.In a 500 mL flask, 10.0 g (34.69 mmol) of J-2 is cooled to O < 0 > C while stirring with 100 ml of anhydrous DMF. 1.5 eq of sodium hydride is added several times. 1.2 eq of the intermediate L-3 was added thereto, then the temperature was raised to room temperature, and the mixture was stirred overnight. After confirming the completion of the reaction by TLC, the reaction mixture was cooled, and the solvent was removed under reduced pressure. 12.5 g (yield: 73%) of Intermediate L-4 was obtained through the column.

제 5Fifth -- 7 단계Step 7 : 중간체 L-5의 합성: Synthesis of Intermediate L-5

출발 물질을 중간체 J-3 대신 중간체 L-4 10.0 g (20.30 mmol)을 사용한 것을 제외하고는, 상기 합성예 1의 제 4-6 단계와 동일한 과정을 거쳐 중간체 L-5 (수율: 9.3g, 99%) L-6 (수율: 10.6 g, 99%) 및 L-7 (수율: 7.1g, 74%)을 수득하였다.Intermediate L-5 (yield: 9.3 g, yield: 82%) was obtained in the same manner as in 4-6 of Synthesis Example 1, except that 10.0 g (20.30 mmol) of Intermediate L-4 was used instead of Intermediate J- 99%) of L-6 (yield: 10.6 g, 99%) and L-7 (yield: 7.1 g, 74%).

단, 제 6 단계에서 포믹에시드 2.2ml와 아세틱언하이드라이드 4.8ml가 사용되었고, 제 7 단계에서 트리에틸아민 17ml, THF 300ml, 그리고 포스포러스옥시클로라이드 2ml가 사용되었다.In Step 6, 2.2 ml of formic acid and 4.8 ml of acetone hydride were used. In Step 7, 17 ml of triethylamine, 300 ml of THF and 2 ml of phosphorous oxychloride were used.

제 8Eighth -- 9 단계Step 9 : 중간체 L-9의 합성: Synthesis of Intermediate L-9

500mL 플라스크에 J-1 10.0 g (34.11 mmol), 아이오도벤젠 1.2eq, 트리스(다이벤지리딘아세톤)다이 팔라듐 0.03eq 트리테트라부틸포스핀 0.15eq, 쇼듐터셔리부톡사이드 1.5eq와 톨루엔 100ml 넣고 110℃로 overnight 동안 교반시켰다. 반응종료를 TLC로 확인한 후 식히고, 유기층 분리한 후 감압하에 용매를 제거한 후 컬럼을 통하여 중간체 L-9를 10.2 g (수율: 81%)을 수득하였다.10.0 g (34.11 mmol) of J-1, 1.2 eq of iodobenzene, 0.03 eq of tris (dibenzylideneacetone) dipalladium, 0.15 eq of tetrabutylphosphine, 1.5 eq of sodium dodecylsulfoxide and 100 ml of toluene were placed in a 500 mL flask Lt; RTI ID = 0.0 > 110 C < / RTI > After confirming the completion of the reaction by TLC, the reaction mixture was cooled and the organic layer was separated. The solvent was removed under reduced pressure, and 10.2 g (yield: 81%) of Intermediate L-9 was obtained through the column.

제 10 단계Step 10 : 중간체 L-10의 합성: Synthesis of Intermediate L-10

500mL 플라스크에 중간체 L-9 10.0 g (27.08 mmol)와 쇼듐페리오데이트 3.0eq를 THF 400ml, 물 100ml에 넣고 교반시킨다. 1N HCl 19ml를 천천히 첨가한 후 실온으로 반응을 진행시킨다. 반응종료를 TLC로 확인한 후 식히고, 에틸아세테이트로 추출하고, 유기층 분리한 후 감압하에 용매를 제거한 후 컬럼을 통하여 중간체 L-10을 4.7 g (수율: 60%)을 수득하였다.In a 500 mL flask, 10.0 g (27.08 mmol) of Intermediate L-9 and 3.0 eq of sodium periodate are added to 400 mL of THF and 100 mL of water and stirred. 19 ml of 1N HCl is slowly added and the reaction is allowed to proceed to room temperature. After confirming the completion of the reaction by TLC, the reaction mixture was cooled and extracted with ethyl acetate. The organic layer was separated, and the solvent was removed under reduced pressure to obtain 4.7 g (yield: 60%) of Intermediate L-10 through the column.

제 11 단계Step 11 : 화합물 17의 합성: Synthesis of Compound (17)

500mL 플라스크에 중간체 L-7 10.0g(21.16 mmol), 중간체 L-10 1.5eq와 Mn(acac)3 3eq를 Toluene 250ml에 넣고 110℃로 overnight 동안 교반시켰다. 반응종료를 TLC로 확인한 후 식히고, 유기층 분리한 후 감압하에 용매를 제거한 후 컬럼을 통하여 화합물 17을 4.8 g (수율: 32%)을 수득하였다.10.0 g (21.16 mmol) of Intermediate L-7, 1.5 eq of Intermediate L-10 and 3 eq of Mn (acac) 3 were added to a 500 mL flask, and the mixture was stirred overnight at 110 캜. After confirming the completion of the reaction by TLC, the reaction mixture was cooled and the organic layer was separated. The solvent was removed under reduced pressure, and 4.8 g (yield: 32%) of Compound 17 was obtained through the column.

합성예Synthetic example 4: 화합물 21의 합성 4: Synthesis of Compound 21

본 발명의 화합물의 보다 구체적인 예로서 제시된 화합물 21를 상기 합성예 3의 합성 경로를 통해 합성하였다.Compound 21 shown as a more specific example of the compound of the present invention was synthesized through the synthesis route of Synthesis Example 3 above.

Figure pat00074
Figure pat00074

제 3 단계Step 3 : 중간체 M-3의 합성: Synthesis of intermediate M-3

500mL 플라스크에 J-2 10.0 g (34.69 mmol)을 무수 DMF 100ml에 교반시키면서 0℃로 냉각시킨다. 쇼듐하이드라이드 1.5eq를 여러 번에 걸쳐 첨가한다. 2-클로로-4,6-다이페닐-1,3,5-트리아진 1.2eq 첨가 후 실온으로 온도를 올리고 overnight 동안 교반시켰다. 반응종료를 TLC로 확인한 후 식히고, 감압하에 용매를 제거한 후, 컬럼을 통하여 중간체 M-3를 11.8 g (수율: 65%)을 수득하였다.In a 500 mL flask, 10.0 g (34.69 mmol) of J-2 is cooled to O < 0 > C while stirring with 100 ml of anhydrous DMF. 1.5 eq of sodium hydride is added several times. After 1.2 eq of 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine was added, the temperature was raised to room temperature and stirred overnight. After the end of the reaction was confirmed by TLC, the solvent was removed under reduced pressure, and 11.8 g (yield: 65%) of Intermediate M-3 was obtained through the column.

제 4Fourth -- 11 단계Step 11 : 화합물 21의 합성: Synthesis of Compound 21

중간체 L-3 대신 중간체 M-3을 사용한 것을 제외하고는, 상기 합성예 3의 4-11 단계를 거쳐 화합물 21을 수율: 50%로 수득하였다.Compound 21 was obtained in a yield of 50% by following steps 4-11 of Synthesis Example 3, except that Intermediate M-3 was used instead of Intermediate L-3.

합성예Synthetic example 5-6: 화합물 35, 및 화합물 49의 합성 5-6: Synthesis of Compound 35 and Compound 49

본 발명의 화합물의 보다 구체적인 예로서 제시된 화합물 35, 및 화합물 49를 상기 합성예 3의 합성 경로를 통해 합성하였다.Compound 35 shown as a more specific example of the compound of the present invention and compound 49 were synthesized through the synthesis route of Synthesis Example 3 above.

Figure pat00075
Figure pat00075

제 11 단계Step 11 : 화합물 35, 및 화합물 49의 합성: Synthesis of Compound 35 and Compound 49

500mL 플라스크에 중간체 N-7 10.0g(21.16 mmol), 중간체 L-10 1.5eq와 Mn(acac)3 3eq를 Toluene 250ml에 넣고 110℃로 overnight 동안 교반시켰다. 반응종료를 TLC로 확인한 후 식히고, 유기층 분리한 후 감압하에 용매를 제거한 후 컬럼을 통하여 화합물 35, 및 화합물 49을 각각 2.1 g, 3.6 g을 수득하였다.10.0 g (21.16 mmol) of Intermediate N-7, 1.5 eq of Intermediate L-10 and 3 eq of Mn (acac) 3 were added to a 500 mL flask, and the mixture was stirred at 110 ° C overnight. After confirming the completion of the reaction by TLC, the reaction mixture was cooled, the organic layer was separated, the solvent was removed under reduced pressure, and 2.1 g and 3.6 g of Compound 35 and Compound 49 were obtained respectively through the column.

합성예Synthetic example 7: 화합물 87의 합성 7: Synthesis of Compound 87

본 발명의 화합물의 보다 구체적인 예로서 제시된 화합물 87를 상기 합성예 1의 7단계 경로를 통해 합성하였다.Compound 87 shown as a more specific example of the compound of the present invention was synthesized through the 7-step route of Synthesis Example 1 described above.

Figure pat00076
Figure pat00076

제 7 단계Step 7 : 화합물 87의 합성: Synthesis of Compound 87

500mL 플라스크에 중간체 O-6 10.0g(29.04 mmol), (9-페닐-9H-카바졸-2-일)보로닉에시드 1.5eq와 Mn(acac)3 3eq를 Toluene 250ml에 넣고 110℃로 overnight 동안 교반시켰다. 반응종료를 TLC로 확인한 후 식히고, 유기층 분리한 후 감압하에 용매를 제거한 후 컬럼을 통하여 화합물 87을 8.9 g (수율: 59%)을 수득하였다.1.5 eq of (9-phenyl-9H-carbazol-2-yl) boronic acid and 3 eq of Mn (acac) 3 were added to 250 ml of Toluene in a 500 ml flask, and 10.0 g (29.04 mmol) of Intermediate O- Lt; / RTI > After confirming the completion of the reaction by TLC, the reaction mixture was cooled and the organic layer was separated. The solvent was removed under reduced pressure, and 8.9 g (yield: 59%) of Compound 87 was obtained through the column.

(유기 발광 소자의 제작)(Fabrication of organic light emitting device)

실시예Example 1 One

합성예 3에서 얻은 화합물 17를 호스트로 사용하고, (piq)2Ir(acac)를 도펀트로 사용하여 유기 발광 소자를 제작하였다. Compound 17 obtained in Synthesis Example 3 was used as a host and (piq) 2 Ir (acac) was used as a dopant to prepare an organic light emitting device.

양극으로는 ITO를 1000 Å의 두께로 사용하였고, 음극으로는 알루미늄(Al)을 1000 Å의 두께로 사용하였다. 구체적으로, 유기발광소자의 제조방법을 설명하면, 양극은 15 Ω/cm2의 면저항값을 가진 ITO 유리 기판을 50mm × 50 mm × 0.7 mm의 크기로 잘라서 아세톤과 이소프로필알코올과 순수물 속에서 각 15 분 동안 초음파세정한 후, 30 분 동안 UV 오존 세정하여 사용하였다. As the anode, ITO was used in a thickness of 1000 Å, and as a cathode, aluminum (Al) was used in a thickness of 1000 Å. Specifically, an explanation will be given of a method of manufacturing an organic light emitting device. An ITO glass substrate having a sheet resistance of 15 Ω / cm 2 is cut into a size of 50 mm × 50 mm × 0.7 mm, and is cut in acetone, isopropyl alcohol and pure water After ultrasonic cleaning for 15 minutes each, UV ozone cleaning was performed for 30 minutes.

상기 기판 상부에 진공도 650×10-7Pa, 증착속도 0.1 내지 0.3 nm/s의 조건으로 N4,N4'-디(나프탈렌-1-일)-N4,N4'-디페닐비페닐-4,4'-디아민 (N4,N4'-di(naphthalen-1-yl)-N4,N4'-diphenylbiphenyl-4,4'-diamine:NPB) (80 nm)를 증착하여 800 Å의 정공수송층을 형성하였다. 이어서, 동일한 진공 증착조건에서 합성예 1에서 얻은 화합물 17을 이용하여 막 두께 300 Å의 발광층을 형성하였고, 이 때, 인광 도펀트인 (piq)2Ir(acac)을 동시에 증착하였다. 이 때, 인광 도펀트의 증착속도를 조절하여, 발광층의 전체량을 100 중량%로 하였을 때, 인광 도펀트의 배합량이 3 중량%가 되도록 증착하였다.Conditions of the degree of vacuum in the upper part of the substrate 650 × 10 -7 Pa, vapor deposition rate of 0.1 to 0.3 nm / s to N4, N4'--di (naphthalene-1-yl) -N4, N4'--diphenyl-4,4-biphenyl (80 nm) was deposited on the hole transport layer to form a hole transport layer having a thickness of 800 ANGSTROM. Subsequently, a light emitting layer having a thickness of 300 angstroms was formed using the compound 17 obtained in Synthesis Example 1 under the same vacuum deposition conditions. At this time, phosphorescent dopant (piq) 2 Ir (acac) was simultaneously deposited. At this time, the deposition rate of the phosphorescent dopant was adjusted so that the total amount of the light emitting layer was 100 wt%, and the phosphorescent dopant content was 3 wt%.

상기 발광층 상부에 동일한 진공 증착조건을 이용하여 비스(2-메틸-8-퀴놀리놀레이트)-4-(페닐페놀레이토)알루미늄(bis(2-methyl-8-quinolinolate)-4-(phenylphenolato)aluminium: BAlq)를 증착하여 막 두께 50 Å의 정공저지층을 형성하였다. 이어서, 동일한 진공 증착조건에서 Alq3를 증착하여, 막 두께 200 Å의 전자수송층을 형성하였다. 상기 전자수송층 상부에 음극으로서 LiF와 Al을 순차적으로 증착하여 유기 광전자 소자를 제작하였다.(2-methyl-8-quinolinolate) -4- (phenylphenolato) aluminum (bis (2-methyl-8- quinolinolato) aluminum: BAlq) was deposited thereon to form a hole blocking layer having a thickness of 50 Å. Subsequently, Alq3 was deposited under the same vacuum deposition conditions to form an electron transport layer having a thickness of 200 ANGSTROM. LiF and Al were sequentially deposited on the electron transport layer as cathodes to fabricate an organic optoelectronic device.

상기 유기 광전자 소자의 구조는 ITO/ NPB (80 nm)/ EML (화합물 17 (97 중량%) + (piq)2Ir(acac) (3 중량%), 30 nm)/ BAlq (5 nm)/ Alq3 (20 nm)/ LiF (1 nm) / Al (100 nm)의 구조로 제작하였다The structure of the organic optoelectronic device was ITO / NPB (80 nm) / EML (Compound 17 (97 wt%) + (piq) 2 Ir (acac) (3 wt%), 30 nm) / BAlq (20 nm) / LiF (1 nm) / Al (100 nm)

실시예Example 2 내지 5 2 to 5

실시예 1의 화합물 17 대신 합성예 4의 화합물 21, 합성예 5의 화합물 35, 합성예 6의 화합물 49, 및 합성예 7의 화합물 87를 각각 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기발광소자를 제작하였다. Except that Compound 21 of Synthesis Example 4, Compound 35 of Synthesis Example 5, Compound 49 of Synthesis Example 6, and Compound 87 of Synthesis Example 7 were used in place of Compound 17 of Example 1, respectively. A light emitting device was fabricated.

비교예Comparative Example 1 One

실시예 1의 화합물 17 대신 CBP를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기발광소자를 제조하였다. An organic luminescent device was prepared in the same manner as in Example 1, except that CBP was used in place of the compound 17 of Example 1.

(유기발광소자의 성능 측정)(Performance Measurement of Organic Light Emitting Device)

실시예 1 내지 5, 비교예 1에 따른 유기발광소자의 전압에 따른 전류밀도 변화, 휘도 변화 및 발광효율을 측정하였다. 구체적인 측정방법은 하기와 같고, 그 결과는 표 1과 같다.The change in current density, the change in luminance, and the luminous efficiency of the organic light emitting device according to Examples 1 to 5 and Comparative Example 1 were measured. The specific measurement method is as follows, and the results are shown in Table 1.

(1) 전압변화에 따른 전류밀도의 변화 측정(1) Measurement of change in current density with voltage change

제조된 유기발광소자에 대해, 전압을 0V 부터 10V까지 상승시키면서 전류-전압계(Keithley 2400)를 이용하여 단위소자에 흐르는 전류값을 측정하고, 측정된 전류값을 면적으로 나누어 결과를 얻었다.For the organic light emitting device manufactured, the current flowing through the unit device was measured using a current-voltmeter (Keithley 2400) while raising the voltage from 0 V to 10 V, and the measured current value was divided by the area to obtain the result.

(2) 전압변화에 따른 휘도변화 측정(2) Measurement of luminance change according to voltage change

제조된 유기발광소자에 대해, 전압을 0V 부터 10V까지 상승시키면서 휘도계(Minolta Cs-1000A)를 이용하여 그 때의 휘도를 측정하여 결과를 얻었다. For the organic light-emitting device manufactured, luminance was measured using a luminance meter (Minolta Cs-1000A) while increasing the voltage from 0 V to 10 V, and the result was obtained.

(3) 발광효율 측정(3) Measurement of luminous efficiency

상기(1) 및 (2)로부터 측정된 휘도와 전류밀도 및 전압을 이용하여 동일 전류밀도(10 mA/cm2)의 전류 효율(cd/A) 을 계산하였다. The current efficiency (cd / A) at the same current density (10 mA / cm 2 ) was calculated using the luminance, current density and voltage measured from the above (1) and (2).

(4) 수명 측정(4) Life measurement

휘도(cd/m2)를 5000 cd/m2 로 유지하고 전류 효율(cd/A)이 90%로 감소하는 시간을 측정하여 결과를 얻었다.The time at which the luminance (cd / m 2 ) was maintained at 5000 cd / m 2 and the current efficiency (cd / A) decreased to 90% was measured and the results were obtained.

No.No. 발광층The light- 구동전압 (V)The driving voltage (V) 색
(EL color)color
(EL color) 효율
(cd/A)efficiency
(cd / A) 90% 수명 (h)
At 5000 cd/m2 90% lifetime (h)
At 5000 cd / m 2 실시예 1Example 1 화합물 17Compound 17 5.35.3 RedRed 15.815.8 169169 실시예 2Example 2 화합물 21Compound 21 5.55.5 RedRed 14.714.7 156156 실시예 3Example 3 화합물 35Compound 35 5.85.8 RedRed 15.015.0 155155 실시예 4Example 4 화합물 49Compound 49 5.65.6 RedRed 14.914.9 164164 실시예 5Example 5 화합물 87Compound 87 5.45.4 RedRed 15.215.2 172172 비교예 1Comparative Example 1 CBPCBP 6.46.4 RedRed 5.95.9 3131

상기 표 1에서 알 수 있듯이, 본원 발명의 화합물은 비교예 1에 비해 구동 전압, 효율 및 수명 측면에서 월등히 개선된 특성을 보이는 것을 알 수 있다. As can be seen from the above Table 1, the compound of the present invention shows much improved characteristics in terms of driving voltage, efficiency and lifetime as compared with Comparative Example 1. [

본 발명은 상기 실시예들에 한정되는 것이 아니라 서로 다른 다양한 형태로 제조될 수 있으며, 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자는 본 발명의 기술적 사상이나 필수적인 특징을 변경하지 않고서 다른 구체적인 형태로 실시될 수 있다는 것을 이해할 수 있을 것이다. 그러므로 이상에서 기술한 실시예들은 모든 면에서 예시적인 것이며 한정적이 아닌 것으로 이해해야만 한다.It will be understood by those skilled in the art that various changes in form and details may be made therein without departing from the spirit and scope of the present invention as defined by the following claims. As will be understood by those skilled in the art. It is therefore to be understood that the above-described embodiments are illustrative in all aspects and not restrictive.

100, 200: 유기 발광 소자
105: 유기층
110: 음극
120: 양극
130: 발광층
140: 정공 보조층100, 200: Organic light emitting device
105: organic layer
110: cathode
120: anode
130: light emitting layer
140: hole assist layer

Claims (12)

하기 화학식 1 및 2의 조합으로 표현되는 유기 광전자 소자용 화합물:
[화학식 1] [화학식 2]
Figure pat00077
Figure pat00078

상기 화학식 1 및 2에서,
A1 및 A2는 각각 독립적으로 N 또는 C-L2-Ar2이고,
A1 및 A2 중 적어도 하나는 N이고,
Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고,
L1 및 L2는 각각 독립적으로 단일결합, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴렌기이고,
화학식 1의 인접한 2개의 *는 화학식 2의 2개의 *과 연결되고,
화학식 2의 *과 연결되지 않은 화학식 1의 *은 각각 독립적으로 CRa이고,
R1 내지 R8, 및 Ra는 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기, 또는 이들의 조합이고,
상기 "치환"이란, 적어도 하나의 수소가 중수소, C1 내지 C30 알킬기, C6 내지 C30 아릴기, 또는 C2 내지 C30 헤테로아릴기로 치환된 것을 의미한다.A compound for an organic optoelectronic device represented by a combination of the following formulas (1) and (2):
[Chemical Formula 1] < EMI ID =
Figure pat00077
Figure pat00078

In the above Formulas 1 and 2,
A 1 and A 2 are each independently N or CL 2 -Ar 2 ,
At least one of A < 1 > and A < 2 > is N,
Ar 1 and Ar 2 are each independently a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group or a substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocyclic group,
L 1 and L 2 are each independently a single bond, a substituted or unsubstituted C6 to C20 arylene group, or a substituted or unsubstituted C2 to C30 heteroarylene group,
The adjacent two * in formula (1) are connected to two * in formula (2)
And * in the formula (1) not linked to * in the formula (2) are each independently CR a ,
R 1 to R 8 and R a are each independently selected from the group consisting of hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C1 to C10 alkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, a substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocyclic group , Or a combination thereof,
Means that at least one hydrogen is substituted with deuterium, a C1 to C30 alkyl group, a C6 to C30 aryl group, or a C2 to C30 heteroaryl group. 제1항에 있어서,
하기 화학식 1A, 화학식 1B, 화학식 2A, 화학식 2B, 화학식 3A, 화학식 3B, 화학식 4A, 화학식 4B, 화학식 5A, 화학식 5B, 화학식 6A 및 화학식 6B 중 어느 하나로 표현되는 유기 광전자 소자용 화합물:
[화학식 1A] [화학식 1B]
Figure pat00079
Figure pat00080

[화학식 2A] [화학식 2B] [화학식 3A]
Figure pat00081
Figure pat00082
Figure pat00083

[화학식 3B] [화학식 4A] [화학식 4B]
Figure pat00084
Figure pat00085
Figure pat00086

[화학식 5A] [화학식 5B]
Figure pat00087
Figure pat00088

[화학식 6A] [화학식 6B]
Figure pat00089
Figure pat00090

상기 화학식 1A, 화학식 1B, 화학식 2A, 화학식 2B, 화학식 3A, 화학식 3B, 화학식 4A, 화학식 4B, 화학식 5A, 화학식 5B, 화학식 6A 및 화학식 6B에서,
Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고,
L1 및 L2는 각각 독립적으로 단일결합, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴렌기이고,
R1 내지 R8, Ra1 및 Ra2는 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기, 또는 이들의 조합이다.The method according to claim 1,
A compound for an organic optoelectronic device represented by any one of the following formulas (IA), (IB), (2A), (2B), (3A), (3B), (4A), (4B), (5A), (5B), (6A)
[Chemical Formula 1B]
Figure pat00079
Figure pat00080

[Chemical Formula 2B] < EMI ID =
Figure pat00081
Figure pat00082
Figure pat00083

(4B) < RTI ID = 0.0 > (4B)
Figure pat00084
Figure pat00085
Figure pat00086

(5B) < RTI ID = 0.0 >
Figure pat00087
Figure pat00088

(6B) < RTI ID = 0.0 >
Figure pat00089
Figure pat00090

In the above Formulas 1A, 1B, 2A, 2B, 3A, 3B, 4A, 4B, 5A, 5B, 6A and 6B,
Ar 1 and Ar 2 are each independently a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group or a substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocyclic group,
L 1 and L 2 are each independently a single bond, a substituted or unsubstituted C6 to C20 arylene group, or a substituted or unsubstituted C2 to C30 heteroarylene group,
R 1 to R 8 , R a1 and R a2 are each independently hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C1 to C10 alkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, a substituted or unsubstituted C2 to C30 hetero A cyclic group, or a combination thereof. 제1항에 있어서,
상기 Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 터페닐기, 치환 또는 비치환된 쿼터페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐기, 치환 또는 비치환된 페난트레닐기, 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기, 치환 또는 비치환된 피리디닐기, 치환 또는 비치환된 피리미디닐기, 치환 또는 비치환된 트리아지닐기, 치환 또는 비치환된 벤즈이미다졸일기, 치환 또는 비치환된 퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 이소퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 인돌일기, 치환 또는 비치환된 이소인돌일기, 치환 또는 비치환된 아자인돌일기, 치환 또는 비치환된 벤즈옥사졸일기, 치환 또는 비치환된 벤즈티아졸일기, 치환 또는 비치환된 아자트리페닐레닐기, 치환 또는 비치환된 아자페난트레닐기, 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐기, 또는 치환 또는 비치환된 카바졸일기인 유기 광전자 소자용 화합물.The method according to claim 1,
Each of Ar 1 and Ar 2 independently represents a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted biphenyl group, a substituted or unsubstituted terphenyl group, a substituted or unsubstituted quaterphenyl group, a substituted or unsubstituted naphthyl group, a substituted or unsubstituted naphthyl group, A substituted or unsubstituted phenanthrenyl group, a substituted or unsubstituted triphenylene group, a substituted or unsubstituted fluorenyl group, a substituted or unsubstituted pyridinyl group, a substituted or unsubstituted pyrimidinyl group, A substituted or unsubstituted thiazolyl group, a substituted or unsubstituted benzimidazolyl group, a substituted or unsubstituted quinolinyl group, a substituted or unsubstituted isoquinolinyl group, a substituted or unsubstituted indolyl group, a substituted or unsubstituted indolyl group, Or an unsubstituted isoindolyl group, a substituted or unsubstituted azaindolyl group, a substituted or unsubstituted benzoxazolyl group, a substituted or unsubstituted benzothiazolyl group, a substituted or unsubstituted azat A substituted or unsubstituted dibenzothiophenyl group, a substituted or unsubstituted dibenzothiophenyl group, or a substituted or unsubstituted quinazolinyl group, a substituted or unsubstituted dibenzofuranyl group, a substituted or unsubstituted dibenzothiophenyl group, ≪ RTI ID = 0.0 > carbazolyl < / RTI > group. 제3항에 있어서,
상기 Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 하기 그룹 1에 나열된 치환기 중 하나인 유기 광전자 소자용 화합물:
[그룹 1]
Figure pat00091

상기 그룹 1에서, *은 연결 지점이다.The method of claim 3,
Wherein Ar 1 and Ar 2 are each independently one of the substituents listed in the following Group 1:
[Group 1]
Figure pat00091

In the group 1, * is a connection point. 제1항에 있어서,
상기 L1 및 L2는 각각 독립적으로 단일결합, 페닐렌기, 바이페닐렌기, 터페닐렌기, 또는 카바졸일렌기인 유기 광전자 소자용 화합물.The method according to claim 1,
Wherein L 1 and L 2 are each independently a single bond, a phenylene group, a biphenylene group, a terphenylene group, or a carbazolylene group. 제1항에 있어서,
상기 Ar1은 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 터페닐기, 치환 또는 비치환된 쿼터페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐기, 치환 또는 비치환된 페난트레닐기, 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐기, 치환 또는 비치환된 피리디닐기, 치환 또는 비치환된 피리미디닐기, 치환 또는 비치환된 트리아지닐기, 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐기, 또는 치환 또는 비치환된 카바졸일기이고,
상기 Ar2는 치환 또는 비치환된 피리디닐기, 치환 또는 비치환된 피리미디닐기, 치환 또는 비치환된 트리아지닐기, 치환 또는 비치환된 벤즈이미다졸일기, 치환 또는 비치환된 퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 이소퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 인돌일기, 치환 또는 비치환된 이소인돌일기, 치환 또는 비치환된 아자인돌일기, 치환 또는 비치환된 벤즈옥사졸일기, 치환 또는 비치환된 벤즈티아졸일기, 치환 또는 비치환된 아자트리페닐레닐기, 치환 또는 비치환된 아자페난트레닐기, 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기, 또는 치환 또는 비치환된 카바졸일기인 유기 광전자 소자용 화합물.The method according to claim 1,
Ar 1 represents a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted biphenyl group, a substituted or unsubstituted terphenyl group, a substituted or unsubstituted quaterphenyl group, a substituted or unsubstituted naphthyl group, a substituted or unsubstituted anthracenyl A substituted or unsubstituted phenanthrenyl group, a substituted or unsubstituted triphenylene group, a substituted or unsubstituted fluorenyl group, a substituted or unsubstituted dibenzofuranyl group, a substituted or unsubstituted dibenzothiophenyl group, a substituted or unsubstituted dibenzothiophenyl group, Or a substituted or unsubstituted pyridinyl group, a substituted or unsubstituted pyrimidinyl group, a substituted or unsubstituted triazinyl group, a substituted or unsubstituted quinazolinyl group, or a substituted or unsubstituted carbazolyl group,
Ar 2 represents a substituted or unsubstituted pyridinyl group, a substituted or unsubstituted pyrimidinyl group, a substituted or unsubstituted triazinyl group, a substituted or unsubstituted benzimidazolyl group, a substituted or unsubstituted quinolinyl group, A substituted or unsubstituted isoquinolinyl group, a substituted or unsubstituted indolyl group, a substituted or unsubstituted isoindolyl group, a substituted or unsubstituted azaindolyl group, a substituted or unsubstituted benzoxazolyl group, a substituted or unsubstituted Substituted or unsubstituted thiazolyl groups, substituted or unsubstituted thiazolyl groups, substituted or unsubstituted thiazolyl groups, substituted or unsubstituted thiazolyl groups, substituted or unsubstituted thiazolyl groups, substituted or unsubstituted thiazolyl groups, substituted or unsubstituted thiopyranyl groups, A substituted dibenzothiophenylene group, or a substituted or unsubstituted carbazolyl group. 제1항에 있어서,
하기 화학식 2B, 화학식 3B, 화학식 4B 및 화학식 6B 중 어느 하나로 표현되는 유기 광전자 소자용 화합물:
[화학식 2B] [화학식 3B] [화학식 4B]
Figure pat00092
Figure pat00093
Figure pat00094

[화학식 6B]
Figure pat00095

상기 화학식 2B, 화학식 3B, 화학식 4B, 및 화학식 6B에서,
Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 피리미디닐기, 치환 또는 비치환된 트리아지닐기, 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐기, 또는 치환 또는 비치환된 카바졸일기일 수 있고, 또한 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 트리아지닐기, 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐기, 또는 치환 또는 비치환된 카바졸일기이고,
L1 및 L2는 각각 독립적으로 단일결합, 또는 치환 또는 비치환된 페닐렌 기이고,
R1 내지 R8, Ra1 및 Ra2는 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C12 아릴기이다.The method according to claim 1,
A compound for an organic optoelectronic device represented by any one of the following formulas (2B), (3B), (4B) and (6B)
[Chemical Formula 2B] [Chemical Formula 3B] [Chemical Formula 4B]
Figure pat00092
Figure pat00093
Figure pat00094

[Chemical Formula 6B]
Figure pat00095

In Formulas 2B, 3B, 4B and 6B,
Ar 1 and Ar 2 each independently represent a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted biphenyl group, a substituted or unsubstituted naphthyl group, a substituted or unsubstituted pyrimidinyl group, a substituted or unsubstituted triazinyl group, A substituted or unsubstituted quinazolinyl group, a substituted or unsubstituted dibenzofuranyl group, a substituted or unsubstituted dibenzothiophenyl group, a substituted or unsubstituted carbazolyl group, a substituted or unsubstituted phenyl group, A substituted or unsubstituted thiazolyl group, a substituted or unsubstituted quinazolinyl group, a substituted or unsubstituted dibenzofuranyl group, a substituted or unsubstituted dibenzothiophenyl group, or a substituted or unsubstituted carbazolyl group,
L 1 and L 2 are each independently a single bond or a substituted or unsubstituted phenylene group,
R 1 to R 8 , R a1 and R a2 are hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C1 to C10 alkyl group, or a substituted or unsubstituted C6 to C12 aryl group. 제1항에 있어서,
하기 그룹 3에 나열된 화합물 중 하나인 유기 광전자 소자용 화합물:
[그룹 3]
[1] [2] [3] [4] [5]
Figure pat00096

[6] [7] [8] [9] [10]
Figure pat00097

[11] [12] [13] [14] [15]
Figure pat00098

[16] [17] [18] [19] [20]
Figure pat00099
Figure pat00100
Figure pat00101
Figure pat00102
Figure pat00103

[21] [22] [23] [24] [25]
Figure pat00104

[26] [27] [28] [29] [30]
Figure pat00105

[31] [32] [33] [34] [35]
Figure pat00106

[36] [37] [38] [39] [40]
Figure pat00107
Figure pat00108
Figure pat00109
Figure pat00110
Figure pat00111

[41] [42] [43] [44] [45]
Figure pat00112

[46] [47] [48] [49] [50]
Figure pat00113

[51] [52] [53] [54] [55]
Figure pat00114

[56] [57] [58] [59] [60]
Figure pat00115
Figure pat00116
Figure pat00117
Figure pat00118
Figure pat00119

[61] [62] [63] [64] [65]
Figure pat00120
Figure pat00121
Figure pat00122
Figure pat00123
Figure pat00124

[66] [67] [68] [69] [70]
Figure pat00125
Figure pat00126
Figure pat00127
Figure pat00128
Figure pat00129

[71] [72] [73] [74] [75]
Figure pat00130
Figure pat00131
Figure pat00132
Figure pat00133
Figure pat00134

[76] [77] [78] [79] [80]
Figure pat00135
Figure pat00136
Figure pat00137
Figure pat00138
Figure pat00139

[81] [82] [83] [84] [85]
Figure pat00140
Figure pat00141
Figure pat00142
Figure pat00143
Figure pat00144

[86] [87] [88]
Figure pat00145
Figure pat00146
Figure pat00147
.The method according to claim 1,
A compound for an organic optoelectronic device which is one of the compounds listed in Group 3 below:
[Group 3]
[1 2 3 4 5]
Figure pat00096

[6] [7] [8] [9] [10]
Figure pat00097

[11] [12] [13] [14] [15]
Figure pat00098

[16] 17 [18] [19] [20]
Figure pat00099
Figure pat00100
Figure pat00101
Figure pat00102
Figure pat00103

[21] 22 [23] [24] [25]
Figure pat00104

[26] [27] 28 [29] [30]
Figure pat00105

[31] [32] [33] [34] [35]
Figure pat00106

[36] [37] 38 [39] [40]
Figure pat00107
Figure pat00108
Figure pat00109
Figure pat00110
Figure pat00111

[41] [42] [43] [44] [45]
Figure pat00112

[46] 47 [48] [49] [50]
Figure pat00113

[51] 52 [53] [54] [55]
Figure pat00114

[56] 57 [58] [59] [60]
Figure pat00115
Figure pat00116
Figure pat00117
Figure pat00118
Figure pat00119

[61] 62 [63] [64] [65]
Figure pat00120
Figure pat00121
Figure pat00122
Figure pat00123
Figure pat00124

[66] [67] 68 [69] [70]
Figure pat00125
Figure pat00126
Figure pat00127
Figure pat00128
Figure pat00129

[71] 72 [73] [74] [75]
Figure pat00130
Figure pat00131
Figure pat00132
Figure pat00133
Figure pat00134

[76] [77] 78 [79] [80]
Figure pat00135
Figure pat00136
Figure pat00137
Figure pat00138
Figure pat00139

[81] 82 [83] [84] [85]
Figure pat00140
Figure pat00141
Figure pat00142
Figure pat00143
Figure pat00144

[86] [87] [88]
Figure pat00145
Figure pat00146
Figure pat00147
. 서로 마주하는 양극과 음극, 그리고
상기 양극과 상기 음극 사이에 위치하는 적어도 한 층의 유기층을 포함하고,
상기 유기층은 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 따른 유기 광전자 소자용 화합물을 포함하는 유기 광전자 소자.Positive and negative facing each other, and
And at least one organic layer positioned between the anode and the cathode,
The organic optoelectronic device according to any one of claims 1 to 8, wherein the organic layer comprises a compound for an organic optoelectronic device. 제9항에 있어서,
상기 유기층은 발광층을 포함하고,
상기 발광층은 상기 유기 광전자 소자용 화합물을 포함하는 유기 광전자 소자.10. The method of claim 9,
Wherein the organic layer includes a light emitting layer,
Wherein the light emitting layer comprises the compound for an organic optoelectronic device. 제10항에 있어서,
상기 유기 광전자 소자용 화합물은 상기 발광층의 호스트로서 포함되는 유기 광전자 소자.11. The method of claim 10,
Wherein the compound for an organic optoelectronic device is included as a host of the light emitting layer. 제9항에 따른 유기 광전자 소자를 포함하는 표시장치.A display device comprising the organic opto-electronic device according to claim 9.
KR1020160109254A 2016-08-26 2016-08-26 Organic compound for optoelectric device and organic optoelectric device and display device KR20180023626A (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020160109254A KR20180023626A (en) 2016-08-26 2016-08-26 Organic compound for optoelectric device and organic optoelectric device and display device

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020160109254A KR20180023626A (en) 2016-08-26 2016-08-26 Organic compound for optoelectric device and organic optoelectric device and display device

Publications (1)

Publication Number Publication Date
KR20180023626A true KR20180023626A (en) 2018-03-07

Family

ID=61688826

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020160109254A KR20180023626A (en) 2016-08-26 2016-08-26 Organic compound for optoelectric device and organic optoelectric device and display device

Country Status (1)

Country Link
KR (1) KR20180023626A (en)

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2020096419A1 (en) * 2018-11-08 2020-05-14 엘티소재주식회사 Heterocyclic compound and organic light emitting diode comprising same
WO2020096421A1 (en) * 2018-11-08 2020-05-14 엘티소재주식회사 Heterocyclic compound and organic light-emitting diode comprising same
CN113735848A (en) * 2020-05-27 2021-12-03 上海和辉光电股份有限公司 Electroluminescent compound and preparation method and application thereof

Cited By (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2020096419A1 (en) * 2018-11-08 2020-05-14 엘티소재주식회사 Heterocyclic compound and organic light emitting diode comprising same
WO2020096421A1 (en) * 2018-11-08 2020-05-14 엘티소재주식회사 Heterocyclic compound and organic light-emitting diode comprising same
KR20200053362A (en) * 2018-11-08 2020-05-18 엘티소재주식회사 Heterocyclic compound and organic light emitting device comprising the same
CN112955452A (en) * 2018-11-08 2021-06-11 Lt素材株式会社 Heterocyclic compound and organic light-emitting element including same
CN112969701A (en) * 2018-11-08 2021-06-15 Lt素材株式会社 Heterocyclic compound and organic light-emitting device comprising the same
US20230013934A1 (en) * 2018-11-08 2023-01-19 Lt Materials Co., Ltd. Heterocyclic compound and organic light emitting diode comprising same
CN113735848A (en) * 2020-05-27 2021-12-03 上海和辉光电股份有限公司 Electroluminescent compound and preparation method and application thereof
CN113735848B (en) * 2020-05-27 2023-04-07 上海和辉光电股份有限公司 Electroluminescent compound and preparation method and application thereof

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR101627761B1 (en) Organic compound and organic optoelectric device and display device
KR101818582B1 (en) Compound for organic optoelectric device, organic optoelectric device and display device
KR101627755B1 (en) Organic compound and organic optoelectric device and display device
KR101773363B1 (en) Organic compound and composition and organic optoelectric device and display device
KR101788094B1 (en) Organic compound and organic optoelectric device and display device
KR101653338B1 (en) Organic compound and organic optoelectric device and display device
KR101962757B1 (en) Organic compound and organic optoelectronic device and display device
KR102171534B1 (en) Composition and organic optoelectronic device and display device
WO2018093026A1 (en) Organic optoelectronic diode and display device
KR101897039B1 (en) Organic compound and composition and organic optoelectric device and display device
KR101962420B1 (en) Organic compound for optoelectronic device and organic optoelectronic device and display device
KR101627743B1 (en) Compound, light emitting diode, organic optoelectric device, and display device
KR101900370B1 (en) Compound for ORGANIC OPTOELECTRIC DEVICE, ORGANIC OPTOELECTRIC DEVICE AND DISPLAY DEVICE
KR20180023626A (en) Organic compound for optoelectric device and organic optoelectric device and display device
KR20180032471A (en) Organic compound and organic optoelectronic device and display device
KR102061246B1 (en) Compound for organic optoelectric device, composition for organic optoelectric device and organic optoelectric device and display device
KR102008895B1 (en) Organic compound for optoelectric device and organic optoelectric device and display device
KR102008894B1 (en) Organic compound for optoelectronic device and organic optoelectronic device and display device
KR102262471B1 (en) Composition and organic optoelectronic device and display device
KR20170024418A (en) Organic compound and organic optoelectric device and display device
KR101926022B1 (en) Organic compound and organic optoelectronic device and display device
KR101921217B1 (en) Organic compound and composition and organic optoelectronic device and display device
KR102044946B1 (en) Organic compound and organic optoelectronic device and display device
KR101959409B1 (en) Organic compound for optoelectric device and organic optoelectric device and display device
KR101948208B1 (en) Organic compound for optoelectronic device and organic optoelectronic device and display device

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E902 Notification of reason for refusal
E601 Decision to refuse application