KR20170113318A - Hetero-cyclic compound and organic light emitting device comprising the same - Google Patents

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KR20170113318A
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Abstract

본 명세서는 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.TECHNICAL FIELD The present invention relates to heterocyclic compounds and organic light emitting devices comprising the same.

Description

헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자{HETERO-CYCLIC COMPOUND AND ORGANIC LIGHT EMITTING DEVICE COMPRISING THE SAME}[0001] HETERO-CYCLIC COMPOUND AND ORGANIC LIGHT EMITTING DEVICE COMPRISING THE SAME [0002]

본 출원은 2016년 3월 28일에 한국특허청에 제출된 한국 특허 출원 제10-2016-0037167호의 출원일의 이익을 주장하며, 그 내용 전부는 본 명세서에 포함된다.This application claims the benefit of Korean Patent Application No. 10-2016-0037167, filed on March 28, 2016, to the Korean Intellectual Property Office, the entire contents of which are incorporated herein by reference.

본 명세서는 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.TECHNICAL FIELD The present invention relates to heterocyclic compounds and organic light emitting devices comprising the same.

일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기에너지를 빛에너지로 전환시켜주는 현상을 말한다. 유기 발광 현상을 이용하는 유기 발광 소자는 통상 양극과 음극 및 이 사이에 유기물층을 포함하는 구조를 가진다. 여기서 유기물층은 유기 발광 소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어진 경우가 많으며, 예컨대 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 등으로 이루어 질 수 있다. 이러한 유기 발광 소자의 구조에서 두 전극 사이에 전압을 걸어주게 되면 양극에서는 정공이, 음극에서는 전자가 유기물층에 주입되게 되고, 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되며, 이 엑시톤이 다시 바닥상태로 떨어질 때 빛이 나게 된다. In general, organic light emission phenomenon refers to a phenomenon in which an organic material is used to convert electric energy into light energy. An organic light emitting device using an organic light emitting phenomenon generally has a structure including an anode, a cathode, and an organic material layer therebetween. Here, in order to increase the efficiency and stability of the organic light emitting device, the organic material layer may have a multi-layer structure composed of different materials and may include a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, an electron transport layer, and an electron injection layer. When a voltage is applied between the two electrodes in the structure of such an organic light emitting device, holes are injected in the anode, electrons are injected into the organic layer in the cathode, excitons are formed when injected holes and electrons meet, When it falls back to the ground state, the light comes out.

상기와 같은 유기 발광 소자를 위한 새로운 재료의 개발이 계속 요구되고 있다.Development of new materials for such organic light emitting devices has been continuously required.

미국 특허 출원 공개 제2004-0251816호U.S. Patent Application Publication No. 2004-0251816

본 명세서는 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.The present invention provides a heterocyclic compound and an organic light emitting device including the heterocyclic compound.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면 하기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 제공한다.According to one embodiment of the present invention, there is provided a heterocyclic compound represented by the following formula (1).

[화학식 1][Chemical Formula 1]

Figure pat00001
Figure pat00001

상기 화학식 1에 있어서, In Formula 1,

R1 내지 R11 중 어느 하나는 L-Z1로 표시되며, 나머지는 수소이고, Any one of R1 to R11 is represented by L-Z1, and the other is hydrogen,

L은 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌이기며,L is a direct bond; A substituted or unsubstituted arylene group; Or a substituted or unsubstituted heteroarylene,

Z1은 하기 화학식 2 내지 4 중 어느 하나로 표시되고, Z1 is represented by any one of the following formulas (2) to (4)

[화학식 2](2)

Figure pat00002
Figure pat00002

상기 화학식 2에 있어서, In Formula 2,

a1 내지 a8 중 어느 하나는 상기 L을 통하여 화학식 1에 결합되는 부위이고, 나머지는 수소이며,any one of a1 to a8 is a moiety bonded to the formula (1) via L, and the rest is hydrogen,

L1은 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌이기고,L1 is a direct bond; A substituted or unsubstituted arylene group; Or substituted or unsubstituted heteroarylene,

Ar1은 니트릴기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이며, Ar1 is a nitrile group; A substituted or unsubstituted phosphine oxide group; A substituted or unsubstituted amine group; A substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group,

[화학식 3](3)

Figure pat00003
Figure pat00003

상기 화학식 3에 있어서, In Formula 3,

b1 내지 b10 중 어느 하나는 상기 L을 통하여 화학식 1에 결합되는 부위이고, 나머지는 수소이며,any one of b1 to b10 is a site bonded to the formula (1) via L, and the rest is hydrogen,

L2는 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌이기고,L2 is a direct bond; A substituted or unsubstituted arylene group; Or substituted or unsubstituted heteroarylene,

Ar2는 니트릴기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이며,Ar2 is a nitrile group; A substituted or unsubstituted phosphine oxide group; A substituted or unsubstituted amine group; A substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group,

[화학식 4][Chemical Formula 4]

Figure pat00004
Figure pat00004

상기 화학식 4에 있어서, In Formula 4,

e1 내지 e10 중 어느 하나는 상기 L을 통하여 화학식 1에 결합되는 부위이고, 나머지는 수소이며,any one of e1 to e10 is a moiety bonded to the formula (1) via the above-mentioned L, and the rest is hydrogen,

L3는 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌이기고,L3 is a direct bond; A substituted or unsubstituted arylene group; Or substituted or unsubstituted heteroarylene,

Ar3는 니트릴기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.Ar3 is a nitrile group; A substituted or unsubstituted phosphine oxide group; A substituted or unsubstituted amine group; A substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group.

또한, 본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비되는 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비되는 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1층 이상은 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.According to an embodiment of the present invention, there is also provided a plasma display panel comprising: a first electrode; A second electrode facing the first electrode; And at least one organic compound layer disposed between the first electrode and the second electrode, wherein at least one of the organic compound layers comprises a heterocyclic compound represented by Formula 1, Lt; / RTI >

본 명세서의 일 실시상태에 따른 헤테로고리 화합물은 유기 발광 소자의 유기물층의 재료로서 사용될 수 있고, 이를 사용함으로써 유기 발광 소자에서 효율의 향상, 낮은 구동전압 및/또는 수명 특성의 향상이 가능하다.The heterocyclic compound according to one embodiment of the present invention can be used as a material of an organic material layer of an organic light emitting device and by using it, it is possible to improve the efficiency, the driving voltage and / or the lifetime characteristics of the organic light emitting device.

도 1은 본 명세서의 일 실시상태에 따르는 유기 발광 소자(10)를 도시한 것이다.
도 2는 본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르는 유기 발광 소자(11)를 도시한 것이다.
도 3은 본 명세서의 제조예 2에 따른 화학식 2-c의 LC/MS 데이터를 나타낸 그래프이다.
도 4는 본 명세서의 합성예 1에 따른 화학식 A2의 LC/MS 데이터를 나타낸 그래프이다.
도 5는 본 명세서의 합성예 4에 따른 화학식 D2의 LC/MS 데이터를 나타낸 그래프이다.1 shows an organic light emitting device 10 according to an embodiment of the present invention.
2 shows an organic light emitting element 11 according to another embodiment of the present invention.
3 is a graph showing LC / MS data of the formula (2-c) according to Production Example 2 of the present specification.
4 is a graph showing LC / MS data of the formula A2 according to Synthesis Example 1 of the present specification.
5 is a graph showing LC / MS data of the formula D2 according to Synthesis Example 4 of the present specification.

이하, 본 명세서에 대하여 더욱 상세하게 설명한다.Hereinafter, the present invention will be described in more detail.

본 명세서는 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 제공한다.The present invention provides a heterocyclic compound represented by the above formula (1).

본 명세서에 있어서, 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함" 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.In this specification, when a part is referred to as "including " an element, it is to be understood that it may include other elements as well, without departing from the other elements unless specifically stated otherwise.

본 명세서에 있어서, 어떤 부재가 다른 부재 "상에" 위치하고 있다고 할 때, 이는 어떤 부재가 다른 부재에 접해 있는 경우뿐 아니라 두 부재 사이에 또 다른 부재가 존재하는 경우도 포함한다.In this specification, when a member is located on another member, it includes not only the case where the member is in contact with the other member but also the case where another member exists between the two members.

본 명세서에 있어서 치환기의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.Examples of substituents in the present specification are described below, but are not limited thereto.

상기 "치환"이라는 용어는 화합물의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 다른 치환기로 바뀌는 것을 의미하며, 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치 즉, 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정하지 않으며, 2 이상 치환되는 경우, 2 이상의 치환기는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.The term "substituted" means that the hydrogen atom bonded to the carbon atom of the compound is replaced with another substituent, and the substituted position is not limited as long as the substituent is a substitutable position, , Two or more substituents may be the same as or different from each other.

본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 이미드기; 아미드기; 카르보닐기; 에스테르기; 히드록시기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴포스핀기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상의 치환기로 치환되었거나 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다. 예컨대, "2 이상의 치환기가 연결된 치환기"는 바이페닐기일 수 있다. 즉, 바이페닐기는 아릴기일 수도 있고, 2개의 페닐기가 연결된 치환기로 해석될 수 있다. As used herein, the term " substituted or unsubstituted " A halogen group; A nitrile group; A nitro group; Imide; Amide group; Carbonyl group; An ester group; A hydroxy group; A substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted cycloalkyl group; A substituted or unsubstituted alkoxy group; A substituted or unsubstituted aryloxy group; A substituted or unsubstituted alkylthio group; A substituted or unsubstituted arylthio group; A substituted or unsubstituted alkylsulfoxy group; A substituted or unsubstituted arylsulfoxy group; A substituted or unsubstituted alkenyl group; A substituted or unsubstituted silyl group; A substituted or unsubstituted boron group; A substituted or unsubstituted amine group; A substituted or unsubstituted arylphosphine group; A substituted or unsubstituted phosphine oxide group; A substituted or unsubstituted aryl group; And a substituted or unsubstituted heterocyclic group, or that at least two of the substituents exemplified above are substituted with a substituent to which they are linked, or have no substituent. For example, "a substituent to which at least two substituents are connected" may be a biphenyl group. That is, the biphenyl group may be an aryl group, and may be interpreted as a substituent in which two phenyl groups are connected.

본 명세서에 있어서,

Figure pat00005
는 다른 치환기 또는 결합부에 결합되는 부위를 의미한다.In the present specification,
Figure pat00005
Quot; refers to a moiety bonded to another substituent or bond.

본 명세서에 있어서, 할로겐기는 불소, 염소, 브롬 또는 요오드가 될 수 있다.In the present specification, the halogen group may be fluorine, chlorine, bromine or iodine.

본 명세서에 있어서, 이미드기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적으로 하기와 같은 구조의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the number of carbon atoms in the imide group is not particularly limited, but is preferably 1 to 30 carbon atoms. Specifically, it may be a compound having the following structure, but is not limited thereto.

Figure pat00006
Figure pat00006

본 명세서에 있어서, 아미드기는 아미드기의 질소가 수소, 탄소수 1 내지 30의 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄 알킬기 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환될 수 있다. 구체적으로, 하기 구조식의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the amide group may be substituted with nitrogen of the amide group by hydrogen, a straight chain, branched chain or cyclic alkyl group of 1 to 30 carbon atoms or an aryl group of 6 to 30 carbon atoms. Specifically, it may be a compound of the following structural formula, but is not limited thereto.

Figure pat00007
Figure pat00007

본 명세서에서 카르보닐기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적으로 하기와 같은 구조의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the carbon number of the carbonyl group is not particularly limited, but is preferably 1 to 30 carbon atoms. Specifically, it may be a compound having the following structure, but is not limited thereto.

Figure pat00008
Figure pat00008

본 명세서에 있어서, 에스테르기는 에스테르기의 산소가 탄소수 1 내지 25의 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄 알킬기 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환될 수 있다. 구체적으로, 하기 구조식의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the ester group may be substituted with an ester group oxygen in a straight chain, branched chain or cyclic alkyl group having 1 to 25 carbon atoms or an aryl group having 6 to 30 carbon atoms. Specifically, it may be a compound of the following structural formula, but is not limited thereto.

Figure pat00009
Figure pat00009

본 명세서에 있어서, 상기 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 메틸, 에틸, 프로필, n-프로필, 이소프로필, 부틸, n-부틸, 이소부틸, tert-부틸, sec-부틸, 1-메틸-부틸, 1-에틸-부틸, 펜틸, n-펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, tert-펜틸, 헥실, n-헥실, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 4-메틸-2-펜틸, 3,3-디메틸부틸, 2-에틸부틸, 헵틸, n-헵틸, 1-메틸헥실, 시클로펜틸메틸, 시클로헥실메틸, 옥틸, n-옥틸, tert-옥틸, 1-메틸헵틸, 2-에틸헥실, 2-프로필펜틸, n-노닐, 2,2-디메틸헵틸, 1-에틸-프로필, 1,1-디메틸-프로필, 이소헥실, 2-메틸펜틸, 4-메틸헥실, 5-메틸헥실 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the alkyl group may be linear or branched, and the number of carbon atoms is not particularly limited, but is preferably 1 to 30. Specific examples include methyl, ethyl, propyl, n-propyl, isopropyl, butyl, n-butyl, isobutyl, tert-butyl, sec- N-pentyl, 3-dimethylbutyl, 2-ethylbutyl, heptyl, n-hexyl, Cyclohexylmethyl, octyl, n-octyl, tert-octyl, 1-methylheptyl, 2-ethylhexyl, 2-propylpentyl, n-nonyl, 2,2-dimethyl Heptyl, 1-ethyl-propyl, 1,1-dimethyl-propyl, isohexyl, 2-methylpentyl, 4-methylhexyl, 5-methylhexyl and the like.

본 명세서에 있어서, 시클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 30인 것이 바람직하며, 구체적으로 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 3-메틸시클로펜틸, 2,3-디메틸시클로펜틸, 시클로헥실, 3-메틸시클로헥실, 4-메틸시클로헥실, 2,3-디메틸시클로헥실, 3,4,5-트리메틸시클로헥실, 4-tert-부틸시클로헥실, 시클로헵틸, 시클로옥틸 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the cycloalkyl group is not particularly limited, but is preferably a group having 3 to 30 carbon atoms. Specific examples thereof include cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, 3-methylcyclopentyl, 2,3-dimethylcyclopentyl, But are not limited to, methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, sec-butyl, isobutyl, sec-butyl, It is not.

본 명세서에 있어서, 상기 알콕시기는 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄일 수 있다. 알콕시기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적으로, 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소프로폭시, i-프로필옥시, n-부톡시, 이소부톡시, tert-부톡시, sec-부톡시, n-펜틸옥시, 네오펜틸옥시, 이소펜틸옥시, n-헥실옥시, 3,3-디메틸부틸옥시, 2-에틸부틸옥시, n-옥틸옥시, n-노닐옥시, n-데실옥시, 벤질옥시, p-메틸벤질옥시 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the alkoxy group may be linear, branched or cyclic. The number of carbon atoms of the alkoxy group is not particularly limited, but is preferably 1 to 30 carbon atoms. Specific examples include methoxy, ethoxy, n-propoxy, isopropoxy, i-propyloxy, n-butoxy, isobutoxy, tert-butoxy, sec-butoxy, n-pentyloxy, neopentyloxy, N-hexyloxy, n-hexyloxy, 3,3-dimethylbutyloxy, 2-ethylbutyloxy, n-octyloxy, n-nonyloxy, n-decyloxy, benzyloxy, But is not limited thereto.

본 명세서에 있어서, 아민기는 -NH2; 알킬아민기; N-알킬아릴아민기; 아릴아민기; N-아릴헤테로아릴아민기; N-알킬헤테로아릴아민기 및 헤테로아릴아민기로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있으며, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 1 내지 30인 것이 바람직하다. 아민기의 구체적인 예로는 메틸아민기, 디메틸아민기, 에틸아민기, 디에틸아민기, 페닐아민기, 나프틸아민기, 바이페닐아민기, 안트라세닐아민기, 9-메틸-안트라세닐아민기, 디페닐아민기, N-페닐나프틸아민기, 디톨릴아민기, N-페닐톨릴아민기, 트리페닐아민기, N-페닐바이페닐아민기; N-페닐나프틸아민기; N-바이페닐나프틸아민기; N-나프틸플루오레닐아민기; N-페닐페난트레닐아민기; N-바이페닐페난트레닐아민기; N-페닐플루오레닐아민기; N-페닐터페닐아민기; N-페난트레닐플루오레닐아민기; N-바이페닐플루오레닐아민기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In this specification, the amine group is -NH 2 ; An alkylamine group; N-alkylarylamine groups; An arylamine group; An N-arylheteroarylamine group; An N-alkylheteroarylamine group, and a heteroarylamine group, and the number of carbon atoms is not particularly limited, but is preferably 1 to 30. Specific examples of the amine group include methylamine, dimethylamine, ethylamine, diethylamine, phenylamine, naphthylamine, biphenylamine, anthracenylamine, 9-methyl- , Diphenylamine group, N-phenylnaphthylamine group, ditolylamine group, N-phenyltolylamine group, triphenylamine group, N-phenylbiphenylamine group; N-phenylnaphthylamine group; An N-biphenylnaphthylamine group; N-naphthylfluorenylamine group; N-phenylphenanthrenylamine group; An N-biphenyl phenanthrenyl amine group; N-phenylfluorenylamine group; An N-phenyltriphenylamine group; N-phenanthrenyl fluorenylamine group; And an N-biphenylfluorenylamine group, but are not limited thereto.

본 명세서에 있어서, N-알킬아릴아민기는 아민기의 N에 알킬기 및 아릴기가 치환된 아민기를 의미한다.In the present specification, the N-alkylarylamine group means an amine group in which N of the amine group is substituted with an alkyl group and an aryl group.

본 명세서에 있어서, N-아릴헤테로아릴아민기는 아민기의 N에 아릴기 및 헤테로아릴기가 치환된 아민기를 의미한다.In the present specification, the N-arylheteroarylamine group means an amine group in which N in the amine group is substituted with an aryl group and a heteroaryl group.

본 명세서에 있어서, N-알킬헤테로아릴아민기는 아민기의 N에 알킬기 및 헤테로아릴기가 치환된 아민기를 의미한다.In the present specification, the N-alkylheteroarylamine group means an amine group in which N in the amine group is substituted with an alkyl group and a heteroaryl group.

본 명세서에 있어서, 알킬아민기, N-아릴알킬아민기, 알킬티옥시기, 알킬술폭시기, N-알킬헤테로아릴아민기 중의 알킬기는 전술한 알킬기의 예시와 같다. 구체적으로 알킬티옥시기로는 메틸티옥시기, 에틸티옥시기, tert－부틸티옥시기, 헥실티옥시기, 옥틸티옥시기 등이 있고, 알킬술폭시기로는 메실, 에틸술폭시기, 프로필술폭시기, 부틸술폭시기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the alkyl group in the alkylamine group, the N-arylalkylamine group, the alkylthio group, the alkylsulfoxy group and the N-alkylheteroarylamine group is the same as the alkyl group described above. Specific examples of the alkyloxy group include a methylthio group, an ethylthio group, a tert-butylthio group, a hexylthio group and an octylthio group. Examples of the alkylsulfoxy group include a mesyl group, an ethylsulfoxy group, a propylsulfoxy group, And the like, but the present invention is not limited thereto.

본 명세서에 있어서, 상기 알케닐기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 2 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 비닐, 1-프로페닐, 이소프로페닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 1-펜테닐, 2-펜테닐, 3-펜테닐, 3-메틸-1-부테닐, 1,3-부타디에닐, 알릴, 1-페닐비닐-1-일, 2-페닐비닐-1-일, 2,2-디페닐비닐-1-일, 2-페닐-2-(나프틸-1-일)비닐-1-일, 2,2-비스(디페닐-1-일)비닐-1-일, 스틸베닐기, 스티레닐기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the alkenyl group may be linear or branched, and the number of carbon atoms is not particularly limited, but is preferably 2 to 30. Specific examples include vinyl, 1-propenyl, isopropenyl, 1-butenyl, 2-butenyl, 3-butenyl, 1-pentenyl, Butenyl, allyl, 1-phenylvinyl-1-yl, 2-phenylvinyl-1-yl, (Diphenyl-1-yl) vinyl-1-yl, stilbenyl, stilenyl, and the like.

본 명세서에 있어서, 실릴기는 구체적으로 트리메틸실릴기, 트리에틸실릴기, t-부틸디메틸실릴기, 비닐디메틸실릴기, 프로필디메틸실릴기, 트리페닐실릴기, 디페닐실릴기, 페닐실릴기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the silyl group specifically includes a trimethylsilyl group, a triethylsilyl group, a t-butyldimethylsilyl group, a vinyldimethylsilyl group, a propyldimethylsilyl group, a triphenylsilyl group, a diphenylsilyl group, However, the present invention is not limited thereto.

본 명세서에 있어서, 붕소기는 -BR100R101일 수 있으며, 상기 R100 및 R101은 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다.In the present specification, the boron group may be -BR 100 R 101 , wherein R 100 and R 101 are the same or different and each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen; A nitrile group; A substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic cycloalkyl group having 3 to 30 carbon atoms; A substituted or unsubstituted, straight or branched chain alkyl group having 1 to 30 carbon atoms; A substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 30 carbon atoms; And a substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms.

본 명세서에 있어서, 포스핀옥사이드기는 구체적으로 디페닐포스핀옥사이드기, 디나프틸포스핀옥사이드 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the phosphine oxide group specifically includes a diphenylphosphine oxide group, dinaphthylphosphine oxide, and the like, but is not limited thereto.

본 명세서에 있어서, 아릴기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 6 내지 30인 것이 바람직하며, 상기 아릴기는 단환식 또는 다환식일 수 있다.In the present specification, the aryl group is not particularly limited, but preferably has 6 to 30 carbon atoms, and the aryl group may be monocyclic or polycyclic.

상기 아릴기가 단환식 아릴기인 경우 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 6 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적으로 단환식 아릴기로는 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.When the aryl group is a monocyclic aryl group, the number of carbon atoms is not particularly limited, but is preferably 6 to 30 carbon atoms. Specific examples of the monocyclic aryl group include a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, and the like, but are not limited thereto.

상기 아릴기가 다환식 아릴기인 경우 탄소수는 특별히 한정되지 않으나. 탄소수 10 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적으로 다환식 아릴기로는 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트릴기, 트리페닐기, 파이레닐기, 페날레닐기, 페릴레닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. When the aryl group is a polycyclic aryl group, the number of carbon atoms is not particularly limited. And preferably 10 to 30 carbon atoms. Specific examples of the polycyclic aryl group include naphthyl, anthracenyl, phenanthryl, triphenyl, pyrenyl, phenalenyl, perylenyl, no.

본 명세서에 있어서, 상기 플루오레닐기는 치환될 수 있으며, 인접한 기들이 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다. In the present specification, the fluorenyl group may be substituted, and adjacent groups may combine with each other to form a ring.

상기 플루오레닐기가 치환되는 경우,

Figure pat00010
,
Figure pat00011
,
Figure pat00012
,
Figure pat00013
,
Figure pat00014
및
Figure pat00015
등이 될 수 있다. 다만, 이에 한정되는 것은 아니다.When the fluorenyl group is substituted,
Figure pat00010
,
Figure pat00011
,
Figure pat00012
,
Figure pat00013
,
Figure pat00014
And
Figure pat00015
And the like. However, the present invention is not limited thereto.

본 명세서에 있어서, "인접한" 기는 해당 치환기가 치환된 원자와 직접 연결된 원자에 치환된 치환기, 해당 치환기와 입체구조적으로 가장 가깝게 위치한 치환기, 또는 해당 치환기가 치환된 원자에 치환된 다른 치환기를 의미할 수 있다. 예컨대, 벤젠고리에서 오르토(ortho)위치로 치환된 2개의 치환기 및 지방족 고리에서 동일 탄소에 치환된 2개의 치환기는 서로 "인접한" 기로 해석될 수 있다.As used herein, the term "adjacent" means that the substituent is a substituent substituted on an atom directly connected to the substituted atom, a substituent stereostructically closest to the substituent, or another substituent substituted on the substituted atom . For example, two substituents substituted in the benzene ring to the ortho position and two substituents substituted on the same carbon in the aliphatic ring may be interpreted as "adjacent" groups to each other.

본 명세서에 있어서, 아릴옥시기, 아릴티옥시기, 아릴술폭시기, N-아릴알킬아민기, N-아릴헤테로아릴아민기 및 아릴포스핀기 중의 아릴기는 전술한 아릴기의 예시와 같다. 구체적으로 아릴옥시기로는 페녹시기, p-토릴옥시기, m-토릴옥시기, 3,5-디메틸-페녹시기, 2,4,6-트리메틸페녹시기, p-tert-부틸페녹시기, 3-바이페닐옥시기, 4-바이페닐옥시기, 1-나프틸옥시기, 2-나프틸옥시기, 4-메틸-1-나프틸옥시기, 5-메틸-2-나프틸옥시기, 1-안트릴옥시기, 2-안트릴옥시기, 9-안트릴옥시기, 1-페난트릴옥시기, 3-페난트릴옥시기, 9-페난트릴옥시기 등이 있고, 아릴티옥시기로는 페닐티옥시기, 2－메틸페닐티옥시기, 4－tert－부틸페닐티옥시기 등이 있으며, 아릴술폭시기로는 벤젠술폭시기, p－톨루엔술폭시기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the aryl group in the aryloxy group, the arylthioxy group, the arylsulfoxy group, the N-arylalkylamine group, the N-arylheteroarylamine group, and the arylphosphine group is the same as the aforementioned aryl group. Specific examples of the aryloxy group include a phenoxy group, a p-tolyloxy group, a m-tolyloxy group, a 3,5-dimethyl-phenoxy group, a 2,4,6- trimethylphenoxy group, a p- Naphthyloxy group, 4-methyl-1-naphthyloxy group, 5-methyl-2-naphthyloxy group, 1-anthryloxy group , 2-anthryloxy group, 9-anthryloxy group, 1-phenanthryloxy group, 3-phenanthryloxy group and 9-phenanthryloxy group and the arylthioxy group includes phenylthio group, 2- Methylphenylthio group, 4-tert-butylphenylthio group and the like, and examples of the arylsulfoxy group include a benzene sulfoxide group and a p-toluenesulfoxy group. However, the present invention is not limited thereto.

본 명세서에 있어서, 아릴아민기의 예로는 치환 또는 비치환된 모노아릴아민기, 치환 또는 비치환된 디아릴아민기, 또는 치환 또는 비치환된 트리아릴아민기가 있다. 상기 아릴아민기 중의 아릴기는 단환식 아릴기일 수 있고, 다환식 아릴기일 수 있다. 상기 아릴기가 2 이상을 포함하는 아릴아민기는 단환식 아릴기, 다환식 아릴기, 또는 단환식 아릴기와 다환식 아릴기를 동시에 포함할 수 있다. 예컨대, 상기 아릴아민기 중의 아릴기는 전술한 아릴기의 예시 중에서 선택될 수 있다.In the present specification, examples of the arylamine group include a substituted or unsubstituted monoarylamine group, a substituted or unsubstituted diarylamine group, or a substituted or unsubstituted triarylamine group. The aryl group in the arylamine group may be a monocyclic aryl group or a polycyclic aryl group. The arylamine group having at least two aryl groups may contain a monocyclic aryl group, a polycyclic aryl group, or a monocyclic aryl group and a polycyclic aryl group at the same time. For example, the aryl group in the arylamine group may be selected from the examples of the aryl group described above.

본 명세서에 있어서, 헤테로아릴기는 탄소가 아닌 원자, 이종원자를 1 이상 포함하는 것으로서, 구체적으로 상기 이종 원자는 O, N, Se 및 S 등으로 이루어진 군에서 선택되는 원자를 1 이상 포함할 수 있다. 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 2 내지 30인 것이 바람직하며, 상기 헤테로아릴기는 단환식 또는 다환식일 수 있다. 헤테로고리기의 예로는 티오펜기, 퓨라닐기, 피롤기, 이미다졸릴기, 티아졸릴기, 옥사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 피리딜기, 바이피리딜기, 피리미딜기, 트리아지닐기, 트리아졸릴기, 아크리딜기, 피리다지닐기, 피라지닐기, 퀴놀릴기, 퀴나졸릴기, 퀴녹살릴기, 프탈라지닐기, 피리도 피리미딜기, 피리도 피라지닐기, 피라지노 피라지닐기, 이소퀴놀리닐기, 인돌릴기, 카바졸릴기, 벤즈옥사졸릴기, 벤즈이미다졸릴기, 벤조티아졸릴기, 벤조카바졸릴기, 벤조티오펜기, 디벤조티오펜기, 벤조퓨라닐기, 페난쓰롤리닐기(phenanthroline), 이소옥사졸릴기, 티아디아졸릴기, 페노티아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 프테리딜기, 벤조퀴나졸릴기, 벤조퀴녹살릴기, 인데노피리미딘 벤조퓨로피리미딜기, 및 벤조티에노피리미딜기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the heteroaryl group includes at least one non-carbon atom and at least one hetero atom. Specifically, the hetero atom may include one or more atoms selected from the group consisting of O, N, Se and S, and the like. The number of carbon atoms is not particularly limited, but is preferably 2 to 30 carbon atoms, and the heteroaryl group may be monocyclic or polycyclic. Examples of the heterocyclic group include a thiophene group, a furanyl group, a pyrrolyl group, an imidazolyl group, a thiazolyl group, an oxazolyl group, an oxadiazolyl group, a pyridyl group, a bipyridyl group, a pyrimidyl group, A substituted or unsubstituted heterocyclic group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group, , An isoquinolinyl group, an indolyl group, a carbazolyl group, a benzoxazolyl group, a benzimidazolyl group, a benzothiazolyl group, a benzocarbazolyl group, a benzothiophene group, a dibenzothiophene group, a benzofuranyl group, Phenanthroline, isoxazolyl group, thiadiazolyl group, phenothiazinyl group, dibenzofuranyl group, phthalidyl group, benzoquinazolyl group, benzoquinoxalyl group, indenopyrimidine benzopurepiri And benzothienopyrimidyl groups, but are not limited thereto.

본 명세서에 있어서, 헤테로아릴아민기의 예로는 치환 또는 비치환된 모노헤테로아릴아민기, 치환 또는 비치환된 디헤테로아릴아민기, 또는 치환 또는 비치환된 트리헤테로아릴아민기가 있다. 상기 헤테로아릴기가 2 이상을 포함하는 헤테로아릴아민기는 단환식 헤테로아릴기, 다환식 헤테로아릴기, 또는 단환식 헤테로아릴기와 다환식 헤테로아릴기를 동시에 포함할 수 있다. 예컨대, 상기 헤테로아릴아민기 중의 헤테로아릴기는 전술한 헤테로아릴기의 예시 중에서 선택될 수 있다.In the present specification, examples of the heteroarylamine group include a substituted or unsubstituted monoheteroarylamine group, a substituted or unsubstituted diheteroarylamine group, or a substituted or unsubstituted triheteroarylamine group. The heteroarylamine group having two or more heteroaryl groups may include a monocyclic heteroaryl group, a polycyclic heteroaryl group, or a monocyclic heteroaryl group and a polycyclic heteroaryl group at the same time. For example, the heteroaryl group in the heteroarylamine group may be selected from the examples of the above-mentioned heteroaryl group.

본 명세서에 있어서, N-아릴헤테로아릴아민기 및 N-알킬헤테로아릴아민기 중의 헤테로아릴기의 예시는 전술한 헤테로아릴기의 예시와 같다.In the present specification, examples of the heteroaryl group in the N-arylheteroarylamine group and the N-alkylheteroarylamine group are the same as the examples of the above-mentioned heteroaryl group.

본 명세서에 있어서, 아릴렌기는 아릴기에 결합 위치가 두 개 있는 것 즉 2가기를 의미한다. 이들은 각각 2가기인 것을 제외하고는 전술한 아릴기의 설명이 적용될 수 있다.In the present specification, an arylene group means a divalent group having two bonding positions in an aryl group. The description of the aryl group described above can be applied except that each of these is 2 groups.

본 명세서에 있어서, 헤테로아릴렌기는 헤테로아릴기에 결합 위치가 두 개 있는 것 즉 2가기를 의미한다. 이들은 각각 2가기인 것을 제외하고는 전술한 헤테로아릴기의 설명이 적용될 수 있다.In the present specification, the heteroarylene group means that the heteroaryl group has two bonding positions, that is, divalent. The description of the above-mentioned heteroaryl groups can be applied, except that they are each 2 groups.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서 L은 직접결합이다.According to one embodiment of the present invention, L in the general formula (1) is a direct bond.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L1 내지 L3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 아릴렌기; 또는 헤테로아릴렌기이다.According to one embodiment of the present invention, L1 to L3 are the same or different from each other, and each independently is a direct bond; An arylene group; Or a heteroarylene group.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L1 내지 L3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 페닐렌기; 나프틸렌기; 또는 퀴나졸릴렌기이다.According to one embodiment of the present invention, L1 to L3 are the same or different from each other, and each independently is a direct bond; A phenylene group; Naphthylene group; Or a quinazolylene group.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar1 내지 Ar3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 아릴기로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 아릴기, 헤테로아릴기 및 알킬기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 이상으로 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.According to one embodiment of the present invention, Ar 1 to Ar 3 are the same or different and each independently represents an aryl group substituted or unsubstituted with an aryl group; Or a heteroaryl group substituted or unsubstituted with at least one member selected from the group consisting of an aryl group, a heteroaryl group and an alkyl group.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar1 내지 Ar3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 아릴기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 바이페닐기; 나프틸기; 터페닐기; 아릴기 및 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 이상으로 치환 또는 비치환된 피리미딜기; 아릴기 및 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 이상으로 치환 또는 비치환된 트리아지닐기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 퀴나졸릴기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 카바졸릴기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 벤조퀴나졸릴기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 벤조퓨라노피리미딜기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 벤조티에노피리미딜기; 아릴기, 헤테로아릴기 및 알킬기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 이상으로 치환 또는 비치환된 인데노피리미딜기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 퀴녹살릴기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 피리도피리미딜기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 프테리딜기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 피리도피라지닐기; 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 피라지노피라지닐기이다.According to one embodiment of the present invention, Ar 1 to Ar 3 are the same or different and are each independently a phenyl group substituted or unsubstituted with an aryl group; A biphenyl group; Naphthyl group; A terphenyl group; A pyrimidyl group substituted or unsubstituted with at least one member selected from the group consisting of an aryl group and a heteroaryl group; A substituted or unsubstituted triazinyl group selected from the group consisting of an aryl group and a heteroaryl group; A quinazolyl group substituted or unsubstituted with an aryl group; A carbazolyl group substituted or unsubstituted with an aryl group; A benzoquinazolyl group substituted or unsubstituted with an aryl group; A benzofuranopyrimidyl group substituted or unsubstituted with an aryl group; Benzothienopyrimidyl substituted or unsubstituted with an aryl group; An indenopyrimidyl group substituted or unsubstituted with at least one member selected from the group consisting of an aryl group, a heteroaryl group and an alkyl group; A quinoxalyl group substituted or unsubstituted with an aryl group; A pyridopyrimidyl group substituted or unsubstituted with an aryl group; A phthalidyl group substituted or unsubstituted with an aryl group; A pyridopyrimidinyl group substituted or unsubstituted with an aryl group; Or a pyrazinopyranyl group substituted or unsubstituted with an aryl group.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar1 내지 Ar3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 페닐기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 바이페닐기; 나프틸기; 터페닐기; 페닐기 및 바이페닐기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 이상으로 치환 또는 비치환된 피리미딜기; 페닐기, 바이페닐기 및 디벤조퓨라닐기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 이상으로 치환 또는 비치환된 트리아지닐기; 페닐기, 바이페닐기 또는 나프틸기로 치환 또는 비치환된 퀴나졸릴기; 페닐기로 치환 또는 비치환된 카바졸릴기; 페닐기로 치환 또는 비치환된 벤조퀴나졸릴기; 페닐기, 바이페닐기 또는 나프틸기로 치환 또는 비치환된 벤조퓨라노피리미딜기; 페닐기, 바이페닐기 또는 나프틸기로 치환 또는 비치환된 벤조티에노피리미딜기; 메틸기, 페닐기, 바이페닐기 및 나프틸기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 이상으로 치환 또는 비치환된 인데노피리미딜기; 페닐기 또는 나프틸기로 치환 또는 비치환된 퀴녹살릴기; 페닐기로 치환 또는 비치환된 피리도피리미딜기; 페닐기로 치환 또는 비치환된 프테리딜기; 페닐기로 치환 또는 비치환된 피리도피라지닐기; 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 피라지노피라지닐기이다.According to one embodiment of the present invention, Ar 1 to Ar 3 are the same or different and are each independently a phenyl group substituted or unsubstituted with a phenyl group; A biphenyl group; Naphthyl group; A terphenyl group; A pyrimidyl group substituted or unsubstituted with at least one element selected from the group consisting of a phenyl group and a biphenyl group; A triazinyl group substituted or unsubstituted with at least one member selected from the group consisting of a phenyl group, a biphenyl group and a dibenzofuranyl group; A quinazolyl group substituted or unsubstituted with a phenyl group, a biphenyl group or a naphthyl group; A carbazolyl group substituted or unsubstituted with a phenyl group; A benzoquinazolyl group substituted or unsubstituted with a phenyl group; A benzofuranopyrimidyl group substituted or unsubstituted with a phenyl group, a biphenyl group or a naphthyl group; A benzothienopyrimidyl group substituted or unsubstituted with a phenyl group, a biphenyl group or a naphthyl group; An indenopyrimidyl group which is substituted or unsubstituted with at least one member selected from the group consisting of a methyl group, a phenyl group, a biphenyl group and a naphthyl group; A quinoxalyl group substituted or unsubstituted with a phenyl group or a naphthyl group; A pyridopyrimidyl group substituted or unsubstituted with a phenyl group; A phthalidyl group substituted or unsubstituted with a phenyl group; A pyridopyrimidinyl group substituted or unsubstituted with a phenyl group; Or a pyrazinopyranyl group substituted or unsubstituted with a phenyl group.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar1 내지 Ar3는 하기 화학식 A로 표시되는 구조이다.According to one embodiment of the present invention, Ar1 to Ar3 are structures represented by the following formula (A).

[화학식 A](A)

Figure pat00016
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상기 화학식 A에 있어서,In the above formula (A)

G1 내지 G11은 상기 L1 내지 L3를 통하여, 각각 화학식 2 내지 4에 결합되는 부위이며, 나머지는 수소이다.G1 to G11 are the moieties bonded to formulas (2) to (4) via L1 to L3, and the rest are hydrogen.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화합물 중에서 선택된다.According to one embodiment of the present disclosure, Formula 1 is selected from the following compounds.

Figure pat00017
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Figure pat00018
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본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 제1 전극; 상기 제1 전극에 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1 층 이상은 전술한 헤테로고리 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.According to one embodiment of the present disclosure, there is provided a liquid crystal display comprising: a first electrode; A second electrode facing the first electrode; And at least one organic compound layer disposed between the first electrode and the second electrode, wherein at least one of the organic compound layers includes the above-described heterocyclic compound.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 본 명세서의 유기 발광 소자의 유기물층은 단층 구조로 이루어질 수도 있으나, 2층 이상의 유기물층이 적층된 다층 구조로 이루어질 수 있다. 예컨대, 본 발명의 유기 발광 소자는 유기물층으로서 정공주입층, 정공수송층, 전자차단층, 발광층, 정공차단층, 전자수송층, 전자전자주입층 등을 포함하는 구조를 가질 수 있다. 그러나 유기 발광 소자의 구조는 이에 한정되지 않고 더 적거나 많은 수의 유기층을 포함할 수 있다.According to one embodiment of the present disclosure, the organic material layer of the organic light emitting device may have a single layer structure, but may have a multilayer structure in which two or more organic material layers are stacked. For example, the organic light emitting device of the present invention may have a structure including a hole injecting layer, a hole transporting layer, an electron blocking layer, a light emitting layer, a hole blocking layer, an electron transporting layer, and an electron injecting layer as organic layers. However, the structure of the organic light emitting device is not limited thereto and may include fewer or more organic layers.

예컨대, 본 명세서의 유기 발광 소자의 구조는 도 1 및 도 2에 나타난 것과 같은 구조를 가질 수 있으나 이에만 한정되는 것은 아니다.For example, the structure of the organic light emitting device of the present invention may have a structure as shown in FIGS. 1 and 2, but the present invention is not limited thereto.

도 1에는 기판(20) 위에 제1 전극(30), 발광층(40) 및 제2 전극(50)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자(10)의 구조가 예시 되어 있다. 상기 도 1은 본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자의 예시적인 구조이며, 다른 유기물층을 더 포함할 수 있다.1 illustrates a structure of an organic light emitting diode 10 in which a first electrode 30, a light emitting layer 40, and a second electrode 50 are sequentially stacked on a substrate 20. 1 is an exemplary structure of an organic light emitting diode according to an embodiment of the present invention, and may further include another organic layer.

도 2에는 기판(20) 위에 제1 전극(30), 정공주입층(60), 정공수송층(70), 발광층(40), 전자수송층(80), 전자주입층(90) 및 제2 전극(50)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 상기 도 2는 본 명세서의 실시상태에 따른 예시적인 구조이며, 다른 유기물층을 더 포함할 수 있다.2 shows a structure in which a first electrode 30, a hole injection layer 60, a hole transport layer 70, a light emitting layer 40, an electron transport layer 80, an electron injection layer 90 and a second electrode 50) are successively laminated on a substrate. 2 is an exemplary structure according to an embodiment of the present invention, and may further include another organic layer.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 포함한다.According to one embodiment of the present invention, the organic layer includes a light emitting layer, and the light emitting layer includes a heterocyclic compound represented by the general formula (1).

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 발광층의 호스트로서 포함한다.According to one embodiment of the present invention, the organic layer includes a light emitting layer, and the light emitting layer includes a heterocyclic compound represented by the general formula (1) as a host of the light emitting layer.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층 및 전자주입층으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1층 이상을 더 포함할 수 있다.According to an embodiment of the present invention, the organic material layer may further include at least one layer selected from the group consisting of a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, an electron transport layer, and an electron injection layer.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 포함하는 유기물층은 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 발광층의 호스트로서 포함하고, 다른 유기화합물, 금속 또는 금속화합물을 발광층의 도펀트로 포함한다.According to one embodiment of the present invention, the organic compound layer containing the heterocyclic compound represented by Formula 1 may include a heterocyclic compound represented by Formula 1 as a host of the light emitting layer, and may contain another organic compound, metal, As a dopant.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 도펀트는 하기 구조 중에서 선택될 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.According to one embodiment of the present disclosure, the dopant may be selected from the following structures, but is not limited thereto.

Figure pat00035
Figure pat00035

Figure pat00036
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본 명세서의 유기 발광 소자는 유기물층 중 1층 이상이 본 명세서의 헤테로고리 화합물, 즉, 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 포함하는 것을 제외하고는 당 기술분야에 알려져 있는 재료와 방법으로 제조될 수 있다.The organic light emitting device of the present invention is manufactured by materials and methods known in the art except that one or more of the organic layers include the heterocyclic compound of the present specification, that is, the heterocyclic compound represented by the above formula (1) .

상기 유기 발광 소자가 복수개의 유기물층을 포함하는 경우, 상기 유기물층은 동일한 물질 또는 다른 물질로 형성될 수 있다. When the organic light emitting diode includes a plurality of organic layers, the organic layers may be formed of the same material or different materials.

예컨대, 본 명세서의 유기 발광 소자는 기판 상에 제1 전극, 유기물층 및 제2 전극을 순차적으로 적층시킴으로써 제조할 수 있다. 이 때 스퍼터링법(sputtering)이나 전자빔 증발법(e-beam evaporation)과 같은 물리 증착 방법(PVD: physical Vapor Deposition)을 이용하여, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 제1 전극을 형성하고, 그 위에 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층 및 전자 수송층을 포함하는 유기물층을 형성한 후, 그 위에 제2 전극으로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다. 이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 제2 전극 물질부터 유기물층, 제1 전극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수 있다. 또한, 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물은 유기 발광 소자의 제조시 진공 증착법 뿐만 아니라 용액 도포법에 의하여 유기물층으로 형성될 수 있다. 여기서, 용액 도포법이라 함은 스핀 코팅, 딥코팅, 닥터 블레이딩, 잉크젯프린팅, 스크린 프린팅, 스프레이법, 롤 코팅 등을 의미하지만, 이들만으로 한정되는 것은 아니다.For example, the organic light emitting device of the present invention can be manufactured by sequentially laminating a first electrode, an organic material layer, and a second electrode on a substrate. At this time, a metal or a metal oxide having conductivity or an alloy thereof is deposited on the substrate using a physical vapor deposition (PVD) method such as sputtering or e-beam evaporation Forming a first electrode, forming an organic material layer including a hole injecting layer, a hole transporting layer, a light emitting layer, and an electron transporting layer on the first electrode, and depositing a material usable as a second electrode thereon. In addition to such a method, an organic light emitting device can be formed by sequentially depositing a second electrode material, an organic material layer, and a first electrode material on a substrate. The heterocyclic compound represented by Formula 1 may be formed into an organic layer by a solution coating method as well as a vacuum deposition method in the production of an organic light emitting device. Here, the solution coating method refers to spin coating, dip coating, doctor blading, inkjet printing, screen printing, spraying, roll coating and the like, but is not limited thereto.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 제1 전극은 양극이고, 상기 제2 전극은 음극이다. According to one embodiment of the present invention, the first electrode is an anode and the second electrode is a cathode.

본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 제1 전극은 음극이고, 상기 제2 전극은 양극이다. According to another embodiment of the present invention, the first electrode is a cathode and the second electrode is a cathode.

상기 양극 물질로는 통상 유기물층으로 정공 주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 본 발명에서 사용될 수 있는 양극 물질의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO), 인듐아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SnO2 : Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. As the anode material, a material having a large work function is preferably used so that hole injection can be smoothly conducted into the organic material layer. Specific examples of the cathode material that can be used in the present invention include metals such as vanadium, chromium, copper, zinc, and gold, or alloys thereof; Metal oxides such as zinc oxide, indium oxide, indium tin oxide (ITO), and indium zinc oxide (IZO); ZnO: Al or SnO 2: a combination of a metal and an oxide such as Sb; Conductive polymers such as poly (3-methylthiophene), poly [3,4- (ethylene-1,2-dioxy) thiophene] (PEDOT), polypyrrole and polyaniline.

상기 음극 물질로는 통상 유기물층으로 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 음극 물질의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al, Mg/Ag과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. The negative electrode material is preferably a material having a small work function to facilitate electron injection into the organic material layer. Specific examples of the negative electrode material include metals such as magnesium, calcium, sodium, potassium, titanium, indium, yttrium, lithium, gadolinium, aluminum, silver, tin and lead or alloys thereof; Layer structure materials such as LiF / Al, LiO 2 / Al, and Mg / Ag, but are not limited thereto.

상기 정공주입층은 정공 주입 물질로는 전극으로부터 정공을 주입하는 층으로, 정공 주입 물질로는 정공을 수송하는 능력을 가져 양극에서의 정공 주입효과, 발광층 또는 발광재료에 대하여 우수한 정공 주입 효과를 갖고, 발광층에서 생성된 여기자의 전자주입층 또는 전자주입재료에의 이동을 방지하며, 또한, 박막 형성 능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 정공 주입 물질의 HOMO(highest occupied molecular orbital)가 양극 물질의 일함수와 주변 유기물층의 HOMO 사이인 것이 바람직하다. 정공 주입 물질의 구체적인 예로는 금속 포피린(porphyrin), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물, 헥사니트릴헥사아자트리페닐렌 계열의 유기물, 퀴나크리돈(quinacridone)계열의 유기물, 페릴렌(perylene) 계열의 유기물, 안트라퀴논 및 폴리아닐린과 폴리티오펜 계열의 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정 되는 것은 아니다. The hole injecting layer is a layer for injecting holes from the electrode as a hole injecting material and a hole injecting effect for injecting holes in the anode as a hole injecting material and an excellent hole injecting effect for a light emitting layer or a light emitting material , The migration of excitons generated in the light emitting layer to the electron injection layer or the electron injection material, and also the ability to form thin films is preferable. It is preferable that the highest occupied molecular orbital (HOMO) of the hole injecting material be between the work function of the anode material and the HOMO of the surrounding organic layer. Specific examples of the hole injecting material include metal porphyrin, oligothiophene, arylamine-based organic materials, hexanitrile hexaazatriphenylene-based organic materials, quinacridone-based organic materials, and perylene- , Anthraquinone, polyaniline and polythiophene-based conductive polymers, but the present invention is not limited thereto.

상기 정공수송층은 정공주입층으로부터 정공을 수취하여 발광층까지 정공을 수송하는 층으로, 정공 수송 물질로는 양극이나 정공 주입층으로부터 정공을 수송받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로 정공에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 아릴아민 계열의 유기물, 전도성 고분자, 및 공액 부분과 비공액 부분이 함께 있는 블록 공중합체 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. The hole transport layer is a layer that transports holes from the hole injection layer to the light emitting layer. The hole transport material is a material capable of transporting holes from the anode or the hole injection layer to the light emitting layer. The material is suitable. Specific examples include arylamine-based organic materials, conductive polymers, and block copolymers having a conjugated portion and a non-conjugated portion together, but are not limited thereto.

상기 전자 차단층은 정공 주입층으로부터 주입된 정공이 발광층을 지나 전자 주입층으로 진입하는 것을 방지하여 소자의 수명과 효율을 향상시킬 수 있는 층이고, 필요한 경우에 공지의 재료를 사용하여 발광층과 전자 주입층의 사이에 적절한 부분에 형성될 수 있다.The electron blocking layer is a layer which can prevent the holes injected from the hole injection layer from entering the electron injection layer through the light emission layer to improve the lifetime and efficiency of the device. If necessary, And may be formed in an appropriate portion between the injection layers.

상기 발광층의 발광 물질로는 정공 수송층과 전자 수송층으로부터 정공과 전자를 각각 수송받아 결합시킴으로써 가시광선 영역의 빛을 낼 수 있는 물질로서, 형광이나 인광에 대한 양자 효율이 좋은 물질이 바람직하다. 구체적인 예로는 8-히드록시-퀴놀린 알루미늄 착물(Alq3); 카르바졸 계열 화합물; 이량체화 스티릴(dimerized styryl) 화합물; BAlq; 10-히드록시벤조 퀴놀린-금속 화합물; 벤즈옥사졸, 벤조티아졸 및 벤즈이미다졸 계열의 화합물; 폴리(p-페닐렌비닐렌)(PPV) 계열의 고분자; 스피로(spiro) 화합물; 폴리플루오렌, 루브렌 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. The light emitting material of the light emitting layer is preferably a material capable of emitting light in the visible light region by transporting and receiving holes and electrons from the hole transporting layer and the electron transporting layer, respectively, and having high quantum efficiency for fluorescence or phosphorescence. Specific examples include 8-hydroxy-quinoline aluminum complex (Alq 3 ); Carbazole-based compounds; Dimerized styryl compounds; BAlq; 10-hydroxybenzoquinoline-metal compounds; Benzoxazole, benzothiazole and benzimidazole compounds; Polymers of poly (p-phenylenevinylene) (PPV) series; Spiro compounds; Polyfluorene, rubrene, and the like, but are not limited thereto.

상기 발광층은 호스트 재료 및 도펀트 재료를 포함할 수 있다. 호스트 재료는 축합 방향족환 유도체 또는 헤테로 고리 함유 화합물 등이 있다. 구체적으로 축합 방향족환 유도체로는 안트라센 유도체, 피렌 유도체, 나프탈렌 유도체, 펜타센 유도체, 페난트렌 화합물, 플루오란텐 화합물 등이 있고, 헤테로 고리 함유 화합물로는 카바졸 유도체, 디벤조퓨란 유도체, 래더형 퓨란 화합물, 피리미딘 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. The light emitting layer may include a host material and a dopant material. The host material may be a condensed aromatic ring derivative or a heterocyclic compound. Specific examples of the condensed aromatic ring derivatives include anthracene derivatives, pyrene derivatives, naphthalene derivatives, pentacene derivatives, phenanthrene compounds, and fluoranthene compounds. Examples of the heterocyclic compound include carbazole derivatives, dibenzofuran derivatives, Furan compounds, pyrimidine derivatives, and the like, but are not limited thereto.

상기 도펀트 재료로는 방향족 아민 유도체, 스티릴아민 화합물, 붕소 착체, 플루오란텐 화합물, 금속 착체 등이 있다. 구체적으로 방향족 아민 유도체로는 치환 또는 비치환된 아릴아미노기를 갖는 축합 방향족환 유도체로서, 아릴아미노기를 갖는 피렌, 안트라센, 크리센, 페리플란텐 등이 있으며, 스티릴아민 화합물로는 치환 또는 비치환된 아릴아민에 적어도 1개의 아릴비닐기가 치환되어 있는 화합물로, 아릴기, 실릴기, 알킬기, 시클로알킬기 및 아릴아미노기로 이루어진 군에서 1 또는 2 이상 선택되는 치환기가 치환 또는 비치환된다. 구체적으로 스티릴아민, 스티릴디아민, 스티릴트리아민, 스티릴테트라아민 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. 또한, 금속 착체로는 이리듐 착체, 백금 착체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.Examples of the dopant material include aromatic amine derivatives, styrylamine compounds, boron complexes, fluoranthene compounds, and metal complexes. Specific examples of the aromatic amine derivatives include condensed aromatic ring derivatives having substituted or unsubstituted arylamino groups, and examples thereof include pyrene, anthracene, chrysene, and peripherrhene having an arylamino group. Examples of the styrylamine compound include substituted or unsubstituted Wherein at least one aryl vinyl group is substituted with at least one aryl vinyl group, and at least one substituent selected from the group consisting of an aryl group, a silyl group, an alkyl group, a cycloalkyl group and an arylamino group is substituted or unsubstituted. Specific examples thereof include, but are not limited to, styrylamine, styryldiamine, styryltriamine, styryltetraamine, and the like. Examples of the metal complex include iridium complex, platinum complex, and the like, but are not limited thereto.

상기 전자수송층의 전자 수송 물질로는 전자주입층으로부터 전자를 수취하여 발광층까지 전자를 수송하는 층으로 전자 수송 물질로는 음극으로부터 전자를 잘 주입 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로서, 전자에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 8-히드록시퀴놀린의 Al착물; Alq3를 포함한 착물; 유기 라디칼 화합물; 히드록시플라본-금속 착물 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. 전자 수송층은 종래기술에 따라 사용된 바와 같이 임의의 원하는 캐소드 물질과 함께 사용할 수 있다. 특히, 적절한 캐소드 물질의 예는 낮은 일함수를 가지고 알루미늄층 또는 실버층이 뒤따르는 통상적인 물질이다. 구체적으로 세슘, 바륨, 칼슘, 이테르븀 및 사마륨이고, 각 경우 알루미늄 층 또는 실버층이 뒤따른다.The electron transporting material of the electron transporting layer is a layer that transports electrons from the electron injecting layer to the electron transporting layer and transports electrons from the cathode to the light emitting layer. This large material is suitable. Specific examples include an Al complex of 8-hydroxyquinoline; Complexes containing Alq 3 ; Organic radical compounds; Hydroxyflavone-metal complexes, and the like, but are not limited thereto. The electron transporting layer can be used with any desired cathode material as used according to the prior art. In particular, an example of a suitable cathode material is a conventional material having a low work function followed by an aluminum layer or a silver layer. Specifically cesium, barium, calcium, ytterbium and samarium, in each case followed by an aluminum layer or a silver layer.

상기 전자주입층은 전극으로부터 전자를 주입하는 층으로, 전자를 수송하는 능력을 갖고, 음극으로부터의 전자주입 효과, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 전자주입 효과를 가지며, 발광층에서 생성된 여기자의 정공 주입층에의 이동을 방지하고, 또한, 박막형성능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 구체적으로는 플루오레논, 안트라퀴노다이메탄, 다이페노퀴논, 티오피란 다이옥사이드, 옥사졸, 옥사다이아졸, 트리아졸, 이미다졸, 페릴렌테트라카복실산, 프레오레닐리덴 메탄, 안트론 등과 그들의 유도체, 금속 착체 화합물 및 함질소 5원환 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. The electron injection layer is a layer for injecting electrons from the electrode. The electron injection layer has the ability to transport electrons, has an electron injection effect from the cathode, and has an excellent electron injection effect with respect to the light emitting layer or the light emitting material. A compound which prevents migration to a layer and is excellent in a thin film forming ability is preferable. Specific examples thereof include fluorenone, anthraquinodimethane, diphenoquinone, thiopyran dioxide, oxazole, oxadiazole, triazole, imidazole, perylenetetracarboxylic acid, preorenylidene methane, A complex compound and a nitrogen-containing five-membered ring derivative, but are not limited thereto.

상기 금속 착체 화합물로서는 8-하이드록시퀴놀리나토 리튬, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)아연, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)구리, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)망간, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(2-메틸-8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)갈륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)베릴륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)아연, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)클로로갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(o-크레졸라토)갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(1-나프톨라토)알루미늄, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(2-나프톨라토)갈륨 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.Examples of the metal complex compound include 8-hydroxyquinolinato lithium, bis (8-hydroxyquinolinato) zinc, bis (8-hydroxyquinolinato) copper, bis (8- Tris (8-hydroxyquinolinato) aluminum, tris (2-methyl-8-hydroxyquinolinato) aluminum, tris (8- hydroxyquinolinato) gallium, bis (10- Quinolinato) beryllium, bis (10-hydroxybenzo [h] quinolinato) zinc, bis (2-methyl-8- quinolinato) chlorogallium, bis (2-methyl-8-quinolinato) (2-naphtholato) gallium, and the like, But is not limited thereto.

상기 정공차단층은 정공의 음극 도달을 저지하는 층으로, 일반적으로 정공주입층과 동일한 조건으로 형성될 수 있다. 구체적으로 옥사디아졸 유도체나 트리아졸 유도체, 페난트롤린 유도체, BCP, 알루미늄 착물 (aluminum complex) 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.The hole blocking layer prevents holes from reaching the cathode, and may be formed under the same conditions as those of the hole injection layer. Specific examples thereof include, but are not limited to, oxadiazole derivatives, triazole derivatives, phenanthroline derivatives, BCP, aluminum complexes and the like.

본 명세서에 따른 유기 발광 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.The organic light emitting device according to the present invention may be of a top emission type, a back emission type, or a both-side emission type, depending on the material used.

또한, 본 명세서에 따른 유기 발광 소자는 하부 전극이 애노드이고 상부전극이 캐소드인 정구조(normal type)일 수 있고, 하부전극이 캐소드이고 상부전극이 애노드인 역구조(inverted type)일 수도 있다.In addition, the organic light emitting diode according to the present invention may be an inverted type in which the lower electrode is a cathode, the upper electrode is a cathode, the lower electrode is a cathode, and the upper electrode is an anode.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물은 유기 발광 소자 외에도 유기 태양 전지 또는 유기 트랜지스터에 포함될 수 있다.According to one embodiment of the present invention, the heterocyclic compound represented by Formula 1 may be included in an organic solar cell or an organic transistor in addition to the organic light emitting device.

이하, 본 명세서를 구체적으로 설명하기 위해 실시예를 들어 상세하게 설명하기로 한다. 그러나, 본 명세서에 따른 실시예들은 여러 가지 다른 형태로 변형될 수 있으며, 본 명세서의 범위가 아래에서 상술하는 실시예들에 한정되는 것으로 해석되지 않는다. 본 명세서의 실시예들은 당업계에서 평균적인 지식을 가진 자에게 본 명세서를 보다 완전하게 설명하기 위해 제공되는 것이다.Hereinafter, the present invention will be described in detail by way of examples with reference to the drawings. However, the embodiments according to the present disclosure can be modified in various other forms, and the scope of the present specification is not construed as being limited to the embodiments described below. Embodiments of the present disclosure are provided to more fully describe the present disclosure to those of ordinary skill in the art.

본 명세서의 일 실시상태에 따른 헤테로고리 화합물은 대표적인 반응으로 Buchwald-Hartwig coupling reaction, Heck coupling reaction, Suzuki coupling reaction 등을 이용하여 제조되었다.The heterocyclic compound according to one embodiment of the present invention is prepared by using a Buchwald-Hartwig coupling reaction, a Heck coupling reaction, a Suzuki coupling reaction, or the like as a typical reaction.

구체적으로, 설명하자면 다양한 방향으로 브로민(Bromine)이 결합 되어 있는 9H-carbazole, 11H-benzo[a]carbazole, 11H-benzo[a]carbazole과 제조예 1 내지 제조예 6 으로부터 합성된 indolo[3,2,1-jk]carbazole 유도체(하기 화학식 1-c 내지 6-c)와 Suzuki coupling reaction을 하였고 그 다음에 다양한 Ar-X (X=Cl, Br)와 Buchwald-Hartwig coupling reaction 을 통하여 본 명세서의 헤테로고리 화합물을 합성하였다.Specifically, it is described that 9H-carbazole, 11H-benzo [a] carbazole, 11H-benzo [a] carbazole and Bromine- (X = Cl, Br) and Buchwald-Hartwig coupling reaction with Suzuki coupling reaction with 2,1-jk] carbazole derivatives (the following formulas 1-c to 6-c) Were synthesized.

Figure pat00037
Figure pat00037

제조예 1. 화학식 1-c 의 제조PREPARATION EXAMPLE 1. Preparation of Formulas 1-c

Figure pat00038
Figure pat00038

1) 화학식 1-a의 제조1) Preparation of formula (I-a)

9H-카바졸(9H-carbazole) 100.00g (1.0 eq), 포타슘 터트-부톡사이드(KOtBu: Potassium tert-butoxide) 100.74g (1.5 eq)을 디메틸메탄아미드(DMF:Dimethylmethanamide) 1L에 넣고 가열하며 교반했다. 환류가 시작 할 때 1-브로모-3-클로로-2-플루오로벤젠(1-bromo-3-chloro-2-fluorobenzene) 150.43g (1.2 eq) 을 넣어 주었다. 5시간 후 반응이 종료되면 반응물을 물에 부어서 결정을 떨어트리고 여과했다. 여과한 고체를 CHCl3에 완전히 녹여 물로 씻어주고 다시 감압하여 용매를 제거하고 이를 컬럼크로마토그래피를 이용하여 정제했다. 화학식 1-a 187.85 g (수율 88 %)을 얻었다. (1 eq) of 9H-carbazole and 100.74 g (1.0 eq) of Potassium tert-butoxide (KOtBu) were placed in 1 L of dimethylmethanamide (DMF) did. At the start of the reflux, 150.43 g (1.2 eq) of 1-bromo-3-chloro-2-fluorobenzene was added. After the reaction was completed after 5 hours, the reaction product was poured into water and the crystals were dropped and filtered. The filtered solid was completely dissolved in CHCl 3 , washed with water, and then decompressed to remove the solvent, which was purified by column chromatography. 187.85 g (yield: 88%) of the compound of the formula 1-a was obtained.

2) 화학식 1-b의 제조2) Preparation of compound of formula 1-b

화학식 1-a 187.85 g (1.0 eq) 에 Pd(t-Bu3P)2 1.19 g (0.005 eq), K2CO3 129.74 g (2.00 eq) 을 다이에틸아세트아마이드 (Dimethylacetamide) 1L에 넣고 환류하여 교반했다. 3시간 후 반응물을 물에 부어서 결정을 떨어트리고 여과했다. 여과한 고체를 Ethyl acetate에 완전히 녹인 후 물로 씻어주고 생성물이 녹아있는 용액을 감압 농축하고 컬럼크로마토그래피를 이용하여 정제했다. 화학식 1-b 97.89 g (수율 76 %)을 얻었다. To 187.85 g (1.0 eq) of the formula 1-a was added Pd (t-Bu 3 P) 2 1.19 g (0.005 eq) of K 2 CO 3 and 129.74 g (2.00 eq) of K 2 CO 3 were placed in 1 L of dimethylacetamide, refluxed and stirred. After 3 hours, the reaction mixture was poured into water, and crystals were dropped and filtered. The filtered solid was completely dissolved in ethyl acetate and washed with water. The solution in which the product was dissolved was concentrated under reduced pressure and purified by column chromatography. 97.89 g (yield 76%) of the compound of the formula 1-b was obtained.

3) 화학식 1-c의 제조3) Preparation of formula (1-c)

화학식 1-b 97.89 g (1.0 eq)에 Bis(pinacolato)diboron 135.23 g (1.5 eq), Pd(dba)2 4.08 g (0.02 eq), PCy3 3.98 g (0.04 eq), KOAc 98.13 g (2.00 eq) 을 dioxane 70 mL에 넣고 환류하여 교반했다. 3시간 이후 수용액 층을 제거하고 용액을 감압 농축했다. 이것을 CHCl3 녹여서 완전히 물로 씻어 주고 생성물이 녹아있는 용액을 다시 감압 농축하고 컬럼크로마토그래피를 이용하여 정제했다. 화학식 1-c 105.61 g (수율 81 %)을 얻었다135.23 g (1.5 eq) of bis (pinacolato) diboron, 4.08 g (0.02 eq) of Pd (dba) 2 , 97.29 g (0.02 eq) of PCi 3 3.98 g (0.04 eq) of KOAc and 98.13 g (2.00 eq) of KOAc were placed in 70 mL of dioxane, and the mixture was refluxed and stirred. After 3 hours, the aqueous layer was removed and the solution was concentrated under reduced pressure. This was dissolved in CHCl 3 and completely washed with water. The solution in which the product was dissolved was further concentrated under reduced pressure and purified by column chromatography. 105.61 g (yield 81%) of the compound of the formula 1-c was obtained

제조예 2. 화학식 2-c 의 제조PREPARATION EXAMPLE 2 Preparation of Formula 2-c

제조예 1에서 1-브로모-3-클로로-2-플루오로벤젠(1-bromo-3-chloro-2-fluorobenzene) 대신 1-브로모-4-클로로-2-플루오로벤(1-bromo-4-chloro-2-fluorobenzene) 을 사용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화학식 2-c를 합성했다.Bromo-3-chloro-2-fluorobenzene in place of 1-bromo-3-chloro-2- 4-chloro-2-fluorobenzene) was used to synthesize the compound of Formula 2-c.

도 3은 본 명세서의 제조예 2에 따른 화학식 2-c의 LC/MS 데이터를 나타낸 그래프이다.3 is a graph showing LC / MS data of the formula (2-c) according to Production Example 2 of the present specification.

제조예 3. 화학식 3-c 의 제조PREPARATION EXAMPLE 3 Preparation of Formula 3-c

제조예 1에서 1-브로모-3-클로로-2-플루오로벤젠(1-bromo-3-chloro-2-fluorobenzene) 대신 2-브로모-4-클로로-1-플루오로벤젠(2-bromo-4-chloro-1-fluorobenzene) 을 사용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화학식 3-c를 합성했다.Bromo-3-chloro-2-fluorobenzene instead of 1-bromo-3-chloro-2- -4-chloro-1-fluorobenzene) was used as a starting material to synthesize the compound of Formula 3-c.

제조예 4. 화학식 4-c 의 제조Production Example 4. Preparation of the compound of the formula 4-c

제조예 1에서 1-브로모-3-클로로-2-플루오로벤젠(1-bromo-3-chloro-2-fluorobenzene) 대신 1-브로모-4-클로로-2-플루오로벤젠(1-bromo-4-chloro-2-fluorobenzene)을 사용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화학식 4-c를 합성했다.Bromo-4-chloro-2-fluorobenzene instead of 1-bromo-3-chloro-2- -4-chloro-2-fluorobenzene) was used in place of 4-chloro-2-fluorobenzene.

제조예 5. 화학식 5-c 의 제조Production Example 5. Preparation of Formula 5-c

제조예 1에서 9H-카바졸(9H-carbazole) 대신 4-클로로-9H-카바졸(4-chloro-9H-carbazole)을 사용하고, 1-브로모-3-클로로-2-플루오로벤젠(1-bromo-3-chloro-2-fluorobenzene) 대신 1-브로모-2퓨라노벤젠(1-bromo-2-fluorobenzene) 을 사용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화학식 5-c를 합성했다.In the same manner as in Production Example 1 except that 4-chloro-9H-carbazole was used instead of 9H-carbazole and 1-bromo-3-chloro-2-fluorobenzene ( 5-c was synthesized except that 1-bromo-2-fluorobenzene was used instead of 1-bromo-3-chloro-2-fluorobenzene.

제조예 6. 화학식 6-c 의 제조Production Example 6. Preparation of the compound of the formula 6-c

제조예 1에서 9H-카바졸 (9H-carbazole) 대신 3-클로로-9H-카바졸(3-chloro-9H-carbazole)을 사용하고, 1-브로모-3-클로로-2-플루오로벤젠(1-bromo-3-chloro-2-fluorobenzene) 대신 1-브로모-2-플루오로벤젠(1-bromo-2-fluorobenzene)을 사용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화학식 6-c를 합성했다.In the same manner as in Production Example 1 except that 3-chloro-9H-carbazole was used instead of 9H-carbazole and 1-bromo-3-chloro-2-fluorobenzene ( 6-c was synthesized in the same manner except that 1-bromo-2-fluorobenzene was used in place of 1-bromo-3-chloro-2-fluorobenzene.

합성예Synthetic example

합성예 1. 화학식 A2의 합성Synthesis Example 1. Synthesis of Compound (A2)

Figure pat00039
Figure pat00039

1) 화학식 A1의 합성1) Synthesis of formula (A1)

3-bromo-9H-carbazole 10.00 g (1.0 eq) 화학식 3-c 11.32 g (1.1 eq) 8.90 g (1.1 eq), Pd(t-Bu3P)2 0.072 g (0.005 eq), 물에 녹인 K2CO3 7.79 g (2.00 eq) 을 THF 70 ml에 넣고 환류하여 교반했다. 3시간 이후 수용액 층을 제거하고 용액을 감압 농축했다. 이것을 CHCl3 녹여서 완전히 물로 씻어 주고 생성물이 녹아있는 용액을 다시 감압 농축하고 컬럼크로마토그래피를 이용하여 정제했다. 화학식 A1 8.66 g (수율 76 %)을 얻었다. 3-bromo-9H-carbazole 10.00 g (1.0 eq) Formula 3-c 11.32 g (1.1 eq ) 8.90 g (1.1 eq), Pd (t-Bu 3 P) 2 0.072 g (0.005 eq) of K 2 CO 3 dissolved in water (7.00 g, 2.00 eq) was added to 70 ml of THF, and the mixture was refluxed and stirred. After 3 hours, the aqueous layer was removed and the solution was concentrated under reduced pressure. This was dissolved in CHCl 3 and completely washed with water. The solution in which the product was dissolved was further concentrated under reduced pressure and purified by column chromatography. 8.66 g (yield 76%) of the formula A1 was obtained.

1) 화학식 A2의 합성1) Synthesis of Compound (A2)

화학식 A1 8.66 g (1.0 eq), 2-(4-bromophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 9.09 g (1.1 eq), NaOtBu 4.09 g (2.0 eq), Pd(t-Bu3P)2 0.05 g (0.005 eq) 를 자일렌(Xylene) 90 ml 에 녹여 환류하여 교반했다. 1 시간 후 반응이 종료되면 감압하여 용매를 제거했다. 이 후 CHCl3에 완전히 녹여 물로 씻어주고 다시 감압하여 용매를 50% 정도 제거했다. 다시 환류 상태에서 Ethyl acetate 를 넣어주며 결정을 떨어트려 식힌 후 여과했다. 이를 컬럼크로마토그래피하여 화학식 A2 11.10 g (수율 73 %)를 얻었다. 9.09 g (1.1 eq) of NaBr, 4.09 g (2.0 eq) of NaOtBu, 1.0 g (1.0 eq) of Pd (t-Bu 3 P) 2 (0.005 eq) were dissolved in 90 ml of xylene, refluxed and stirred. After 1 hour, the reaction was terminated and the solvent was removed under reduced pressure. After that, it was completely dissolved in CHCl 3 , washed with water and decompressed again to remove about 50% of the solvent. Ethyl acetate was added in the refluxing state, and the crystals were dropped, cooled and filtered. This was subjected to column chromatography to obtain 11.10 g (yield: 73%) of a compound represented by the formula A2.

도 4는 본 명세서의 합성예 1에 따른 화학식 A2의 LC/MS 데이터를 나타낸 그래프이다.4 is a graph showing LC / MS data of the formula A2 according to Synthesis Example 1 of the present specification.

합성예 2. 화학식 B2의 합성Synthesis Example 2. Synthesis of Compound (B2)

Figure pat00040
Figure pat00040

1)화학식 B1의 합성1) Synthesis of Compound (B1)

2-bromo-9H-carbazole 10.00 g (1.0 eq), 화학식 3-c 10.00 g (1.0 eq), Pd(t-Bu3P)2 0.072 g (0.005 eq), 물에 녹인 K2CO3 7.79 g (2.00 eq) 을 THF 70 ml에 넣고 환류하여 교반했다. 3시간 이후 수용액 층을 제거하고 용액을 감압 농축했다. 이것을 CHCl3 녹여서 완전히 물로 씻어 주고 생성물이 녹아있는 용액을 다시 감압 농축하고 컬럼크로마토그래피를 이용하여 정제했다. 화학식 B1 8.32 g (수율 73 %)을 얻었다. 2-bromo-9H-carbazole 10.00 g (1.0 eq), Formula 3-c 10.00 g (1.0 eq ), Pd (t-Bu 3 P) 2 0.072 g (0.005 eq), dissolved in water, K 2 CO 3 7.79 g (2.00 eq) were added to 70 ml of THF, and the mixture was refluxed and stirred. After 3 hours, the aqueous layer was removed and the solution was concentrated under reduced pressure. This was dissolved in CHCl 3 and completely washed with water. The solution in which the product was dissolved was further concentrated under reduced pressure and purified by column chromatography. 8.32 g (yield 73%) of the formula B1 was obtained.

2) 화학식 B2의 합성2) Synthesis of formula B2

화학식 B1 8.32 g (1.0 eq), 2-(4-bromophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 8.74 g (1.1 eq), NaOtBu 3.93 g (2.0 eq), Pd(t-Bu3P)2 0.05 g (0.005 eq) 를 자일렌(Xylene) 90 ml 에 녹여 환류하여 교반했다. 1 시간 후 반응이 종료되면 감압하여 용매를 제거했다. 이 후 CHCl3에 완전히 녹여 물로 씻어주고 다시 감압하여 용매를 50% 정도 제거했다. 다시 환류 상태에서 Ethyl acetate 를 넣어주며 결정을 떨어트려 식힌 후 여과했다. 이를 컬럼크로마토그래피하여 화학식 B2 10.51 g (수율 72 %)를 얻었다. 8.74 g (1.1 eq) of 2- (4-bromophenyl) -4,6-diphenyl-1,3,5-triazine, 3.93 g (2.0 eq) of NaOtBu, 8.42 g (1.0 eq) 3 P) 2 (0.005 eq) were dissolved in 90 ml of xylene, refluxed and stirred. After 1 hour, the reaction was terminated and the solvent was removed under reduced pressure. After that, it was completely dissolved in CHCl 3 , washed with water and decompressed again to remove about 50% of the solvent. Ethyl acetate was added in the refluxing state, and the crystals were dropped, cooled and filtered. This was subjected to column chromatography to obtain 10.51 g (72% yield) of compound (B2).

합성예 3. 화학식 C2의 합성Synthesis Example 3. Synthesis of Compound (C2)

Figure pat00041
Figure pat00041

1) 화학식 C1의 합성1) Synthesis of Compound (C1)

10-bromo-7H-benzo[c]carbazole 10.00g (1.0 eq), 화학식 2-c 10.00 g (1.1 eq), Pd(t-Bu3P)2 0.072 g (0.005 eq), 물에 녹인 K2CO3 7.79 g (2.00 eq) 을 THF 70 ml에 넣고 환류하여 교반했다. 3시간 이후 수용액 층을 제거하고 용액을 감압 농축했다. 이것을 CHCl3 녹여서 완전히 물로 씻어 주고 생성물이 녹아있는 용액을 다시 감압 농축하고 컬럼크로마토그래피를 이용하여 정제했다. 화학식 C1 8.09 g (수율 71 %)을 얻었다. 10.00 g (1.0 eq) of 10-bromo-7H-benzo [c] carbazole, 10.00 g (1.1 eq) of Pd (t- Bu 3 P) 2 0.072 g (0.005 eq) of K 2 CO 3 dissolved in water (7.00 g, 2.00 eq) was added to 70 ml of THF, and the mixture was refluxed and stirred. After 3 hours, the aqueous layer was removed and the solution was concentrated under reduced pressure. This was dissolved in CHCl 3 and completely washed with water. The solution in which the product was dissolved was further concentrated under reduced pressure and purified by column chromatography. 8.09 g (71%) of a compound of the formula C1 was obtained.

2) 화학식 C2의 합성2) Synthesis of formula C2

화학식 C1 8.09 g (1.0 eq), 2-(4-bromophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 8.50 g (1.1 eq), NaOtBu 3.82 g (2.0 eq), Pd(t-Bu3P)2 0.05 g (0.005 eq) 를 자일렌(Xylene) 90 ml 에 녹여 환류하여 교반했다. 1 시간 후 반응이 종료되면 감압하여 용매를 제거했다. 이 후 CHCl3에 완전히 녹여 물로 씻어주고 다시 감압하여 용매를 50% 정도 제거했다. 다시 환류 상태에서 Ethyl acetate 를 넣어주며 결정을 떨어트려 식힌 후 여과했다. 이를 컬럼크로마토그래피하여 화학식 C2 11.08 g (수율 78 %)를 얻었다. 8.50 g (1.1 eq) of Na2 Cl2, 2.02 eq. Of NaOtBu, 2.0 g (1.0 eq) of Pd (t-Bu) 3 P) 2 (0.005 eq) were dissolved in 90 ml of xylene, refluxed and stirred. After 1 hour, the reaction was terminated and the solvent was removed under reduced pressure. After that, it was completely dissolved in CHCl 3 , washed with water and decompressed again to remove about 50% of the solvent. Ethyl acetate was added in the refluxing state, and the crystals were dropped, cooled and filtered. This was subjected to column chromatography to obtain 11.08 g (yield 78%) of the formula C2.

합성예 4. 화학식 D2의 합성Synthesis Example 4. Synthesis of Compound D2

Figure pat00042
Figure pat00042

1) 화학식 D1의 합성1) Synthesis of formula D1

9-bromo-7H-benzo[c]carbazole 10.00 g (1.0 eq), 화학식 5-c 11.32 g (1.1 eq), Pd(t-Bu3P)2 0.072 g (0.005 eq), 물에 녹인 K2CO3 7.79 g (2.00 eq) 을 THF 70 ml에 넣고 환류하여 교반했다. 3시간 이후 수용액 층을 제거하고 용액을 감압 농축했다. 이것을 CHCl3 녹여서 완전히 물로 씻어 주고 생성물이 녹아있는 용액을 다시 감압 농축하고 컬럼크로마토그래피를 이용하여 정제했다. 화학식 D1 8.43 g (수율 74 %)을 얻었다. 9-bromo-7H-benzo [ c] carbazole 10.00 g (1.0 eq), the formula 5-c 11.32 g (1.1 eq ), Pd (t-Bu 3 P) 2 0.072 g (0.005 eq) of K 2 CO 3 dissolved in water (7.00 g, 2.00 eq) was added to 70 ml of THF, and the mixture was refluxed and stirred. After 3 hours, the aqueous layer was removed and the solution was concentrated under reduced pressure. This was dissolved in CHCl 3 and completely washed with water. The solution in which the product was dissolved was further concentrated under reduced pressure and purified by column chromatography. 8.43 g (yield 74%) of the formula D1 was obtained.

2) 화학식 D2의 합성2) Synthesis of formula D2

화학식 D1 8.43 g (1.0 eq), 2-(4-bromophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 8.85 g (1.1 eq), NaOtBu 3.98 g (2.0 eq), Pd(t-Bu3P)2 0.05 g (0.005 eq) 를 자일렌(Xylene) 90 ml 에 녹여 환류하여 교반했다. 1 시간 후 반응이 종료되면 감압하여 용매를 제거했다. 이 후 CHCl3에 완전히 녹여 물로 씻어주고 다시 감압하여 용매를 50% 정도 제거했다. 다시 환류 상태에서 Ethyl acetate 를 넣어주며 결정을 떨어트려 식힌 후 여과했다. 이를 컬럼크로마토그래피하여 화학식 D2 11.10 g (수율 75 %)를 얻었다.8.85 g (1.1 eq) of 2-4-bromophenyl) -4,6-diphenyl-1,3,5-triazine, 3.98 g (2.0 eq.) Of NaOtBu, 8.43 g (1.0 eq) 3 P) 2 (0.005 eq) were dissolved in 90 ml of xylene, refluxed and stirred. After 1 hour, the reaction was terminated and the solvent was removed under reduced pressure. After that, it was completely dissolved in CHCl 3 , washed with water and decompressed again to remove about 50% of the solvent. Ethyl acetate was added in the refluxing state, and the crystals were dropped, cooled and filtered. This was subjected to column chromatography to obtain 11.10 g (yield 75%) of the formula D2.

도 5는 본 명세서의 합성예 4에 따른 화학식 D2의 LC/MS 데이터를 나타낸 그래프이다.5 is a graph showing LC / MS data of the formula D2 according to Synthesis Example 4 of the present specification.

합성예 5. 화학식 E2의 합성Synthesis Example 5. Synthesis of Compound E2

Figure pat00043
Figure pat00043

1) 화학식 E1의 합성1) Synthesis of formula E1

3-bromo-7H-benzo[c]carbazole 10.00 g (1.0 eq), 화학식 6-c 11.32 g (1.1 eq), Pd(t-Bu3P)2 0.072 g (0.005 eq), 물에 녹인 K2CO3 7.79 g (2.00 eq) 을 THF 70 ml에 넣고 환류하여 교반했다. 3시간 이후 수용액 층을 제거하고 용액을 감압 농축했다. 이것을 CHCl3 녹여서 완전히 물로 씻어 주고 생성물이 녹아있는 용액을 다시 감압 농축하고 컬럼크로마토그래피를 이용하여 정제했다. 화학식 E1 8.32 g (수율 81 %)을 얻었다. 3-bromo-7H-benzo [ c] carbazole 10.00 g (1.0 eq), formula 6-c 11.32 g (1.1 eq ), Pd (t-Bu 3 P) 2 0.072 g (0.005 eq) of K 2 CO 3 dissolved in water (7.00 g, 2.00 eq) was added to 70 ml of THF, and the mixture was refluxed and stirred. After 3 hours, the aqueous layer was removed and the solution was concentrated under reduced pressure. This was dissolved in CHCl 3 and completely washed with water. The solution in which the product was dissolved was further concentrated under reduced pressure and purified by column chromatography. 8.32 g (yield 81%) of the compound E1 was obtained.

2) 화학식 E2의 합성2) Synthesis of formula E2

화학식 E1 8.32 g (1.0 eq), 2-(4-bromophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 8.74 g (1.1 eq), NaOtBu 3.93 g (2.0 eq), Pd(t-Bu3P)2 0.05 g (0.005 eq) 를 자일렌(Xylene) 90 ml 에 녹여 환류하여 교반했다. 1 시간 후 반응이 종료되면 감압하여 용매를 제거했다. 이 후 CHCl3에 완전히 녹여 물로 씻어주고 다시 감압하여 용매를 50% 정도 제거했다. 다시 환류 상태에서 Ethyl acetate 를 넣어주며 결정을 떨어트려 식힌 후 여과했다. 이를 컬럼크로마토그래피하여 화학식 E2 11.54 g (수율 79 %)를 얻었다. 8.74 g (1.1 eq) of 2- (4-bromophenyl) -4,6-diphenyl-1,3,5-triazine, 3.93 g (2.0 eq) of NaOtBu, 8.42 g (1.0 eq) 3 P) 2 (0.005 eq) were dissolved in 90 ml of xylene, refluxed and stirred. After 1 hour, the reaction was terminated and the solvent was removed under reduced pressure. After that, it was completely dissolved in CHCl 3 , washed with water and decompressed again to remove about 50% of the solvent. Ethyl acetate was added in the refluxing state, and the crystals were dropped, cooled and filtered. This was subjected to column chromatography to obtain 11.54 g (yield 79%) of a compound represented by the formula E2.

합성예 6. 화학식 F2의 합성Synthesis Example 6. Synthesis of Formula F2

Figure pat00044
Figure pat00044

1) 화학식 F1의 합성1) Synthesis of Formula F1

5-bromo-11H-benzo[a]carbazole 10.00 g (1.0 eq), 화학식 3-c 11.32 g (1.1 eq), Pd(t-Bu3P)2 0.072 g (0.005 eq), 물에 녹인 K2CO3 7.79 g (2.00 eq) 을 THF 70 ml에 넣고 환류하여 교반했다. 3시간 이후 수용액 층을 제거하고 용액을 감압 농축했다. 이것을 CHCl3 녹여서 완전히 물로 씻어 주고 생성물이 녹아있는 용액을 다시 감압 농축하고 컬럼크로마토그래피를 이용하여 정제했다. 화학식 F1 8.66 g (수율 76 %)을 얻었다. 5-bromo-11H-benzo [ a] carbazole 10.00 g (1.0 eq), Formula 3-c 11.32 g (1.1 eq ), Pd (t-Bu 3 P) 2 0.072 g (0.005 eq) of K 2 CO 3 dissolved in water (7.00 g, 2.00 eq) was added to 70 ml of THF, and the mixture was refluxed and stirred. After 3 hours, the aqueous layer was removed and the solution was concentrated under reduced pressure. This was dissolved in CHCl 3 and completely washed with water. The solution in which the product was dissolved was further concentrated under reduced pressure and purified by column chromatography. 8.66 g (yield 76%) of the formula F1 was obtained.

2) 화학식 F2의 합성2) Synthesis of formula F2

화학식 F1 8.66 g (1.0 eq), 2-(4-bromophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 9.09 g (1.1 eq), NaOtBu 4.09 g (2.0 eq), Pd(t-Bu3P)2 0.09 g (0.005 eq) 를 자일렌(Xylene) 90 ml 에 녹여 환류하여 교반했다. 1 시간 후 반응이 종료되면 감압하여 용매를 제거했다. 이 후 CHCl3에 완전히 녹여 물로 씻어주고 다시 감압하여 용매를 50% 정도 제거했다. 다시 환류 상태에서 Ethyl acetate 를 넣어주며 결정을 떨어트려 식힌 후 여과했다. 이를 컬럼크로마토그래피하여 화학식 F2 10.49 g (수율 69 %)를 얻었다.9.09 g (1.1 eq) of NaFtBu, 2.09 eq. (2.0 eq) of NaOtBu, 1.0 g of Pd (t-Bu) 3 P) 2 (0.09 g, 0.005 eq) was dissolved in 90 ml of xylene, refluxed and stirred. After 1 hour, the reaction was terminated and the solvent was removed under reduced pressure. After that, it was completely dissolved in CHCl 3 , washed with water and decompressed again to remove about 50% of the solvent. Ethyl acetate was added in the refluxing state, and the crystals were dropped, cooled and filtered. This was subjected to column chromatography to obtain 10.49 g (yield: 69%) of the formula F2.

<실시예 1>&Lt; Example 1 >

ITO(indium tin oxide)가 1,300 Å의 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 세제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척하였다. 이때, 세제로는 피셔사(Fischer Co.) 제품을 사용하였으며, 증류수로는 밀리포어사(Millipore Co.) 제품의 필터(Filter)로 2차로 걸러진 증류수를 사용하였다. ITO를 30분간 세척한 후 증류수로 2회 반복하여 초음파 세척을 10분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후, 이소프로필알콜, 아세톤, 메탄올의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 수송시켰다. 또한, 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정한 후 진공 증착기로 기판을 수송시켰다. 상기와 같이 준비된 ITO 투명 전극 위에 하기와 같은 HAT-CN을 500Å의 두께로 열 진공 증착하여 정공 주입층을 형성하였다. 상기 정공 주입층 위에 HT1 화합물을 800Å의 두께로 열 진공증착하고, 순차적으로 HT2 화합물을 500Å 두께로 진공 증착하여 정공 수송층을 형성하였다. 발광층에는 호스트로 상기 화학식 A2 와 도펀트 Dp-7 화합물을 300Å의 두께로 진공 증착하였다. 호스트와 도펀트의 합계량에 대해 도펀트는 3중량%의 양을 사용하였다. 상기 발광층 위에 ET-1 물질을 50Å의 두께로 진공 증착하여 정공저지층을 형성하고, 상기 정공저지층 위에 ET-2 물질 및 LiQ를 1:1의 중량비로 진공증착하여 250Å의 전자 수송층을 형성하였다. 상기 전자 수송층 위에 순차적으로 10Å 두께의 리튬 프루라이드(LiF)를 증착하고, 이위에 1000Å 두께로 알루미늄을 증착하여 음극을 형성하였다. 상기의 과정에서 유기물의 증착속도는 0.4 ~ 0.7 Å/sec를 유지하였고, 음극의 리튬플루오라이드는 0.3 Å/sec, 알루미늄은 2 Å/sec의 증착 속도를 유지하였으며, 증착시 진공도는 1 × 10-7 ~ 5 × 10-8 torr를 유지하였다.A thin glass substrate coated with ITO (indium tin oxide) at a thickness of 1,300 Å was immersed in distilled water containing detergent and washed with ultrasonic waves. At this time, a Fischer Co. product was used as a detergent, and distilled water, which was filtered with a filter of Millipore Co., was used as distilled water. The ITO was washed for 30 minutes and then washed twice with distilled water and ultrasonically cleaned for 10 minutes. After the distilled water was washed, it was ultrasonically washed with a solvent of isopropyl alcohol, acetone, and methanol, dried, and then transported to a plasma cleaner. Further, the substrate was cleaned using oxygen plasma for 5 minutes, and then the substrate was transported by a vacuum evaporator. On the ITO transparent electrode thus prepared, HAT-CN as described below was thermally vacuum-deposited to a thickness of 500 Å to form a hole injection layer. The HT1 compound was thermally vacuum deposited on the hole injection layer to a thickness of 800 Å, and HT2 compound was vacuum deposited thereon to a thickness of 500 Å to form a hole transport layer. The compound of the formula (A2) and the dopant (Dp-7) was vacuum deposited as a host in the light emitting layer to a thickness of 300 Å. The dopant was used in an amount of 3% by weight based on the total amount of the host and the dopant. An ET-1 material was vacuum deposited on the light emitting layer to form a hole blocking layer to form a hole blocking layer. An ET-2 material and LiQ were vacuum deposited on the hole blocking layer at a weight ratio of 1: 1 to form an electron transporting layer of 250 ANGSTROM . Lithium fulleride (LiF) was sequentially deposited on the electron transporting layer to a thickness of 10 Å, and aluminum was deposited thereon to a thickness of 1000 Å to form a cathode. The deposition rate of the organic material was maintained at 0.4 to 0.7 Å / sec, the lithium fluoride at the cathode was maintained at a deposition rate of 0.3 Å / sec, and the deposition rate of aluminum was maintained at 2 Å / sec. -7 to 5 x 10 &lt; -8 &gt; torr.

Figure pat00045
Figure pat00045

Figure pat00046
Figure pat00046

<실시예 2>&Lt; Example 2 >

상기 실시예 1에서 화학식 A2 대신 화학식 B2를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.An organic light emitting device was fabricated in the same manner as in Example 1, except that the compound represented by the formula (B2) was used instead of the compound represented by the formula (A2).

<실시예 3>&Lt; Example 3 >

상기 실시예 1에서 화학식 A2 대신 화학식 C2를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다,An organic light emitting device was fabricated in the same manner as in Example 1, except that the compound of Formula C2 was used instead of the compound of Formula A2 in Example 1,

<실시예 4><Example 4>

상기 실시예 1에서 화학식 A2 대신 화학식 D2를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.An organic light emitting device was fabricated in the same manner as in Example 1, except that the compound represented by the formula (D2) was used instead of the compound represented by the formula (A2).

<실시예 5>&Lt; Example 5 >

상기 실시예 1에서 화학식 A2 대신 화학식 E2를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.An organic light emitting device was fabricated in the same manner as in Example 1 except that the compound represented by the formula E2 was used instead of the compound represented by the formula A2.

<실시예 6>&Lt; Example 6 >

상기 실시예 1에서 화학식 A2 대신 화학식 F2를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.An organic light emitting device was fabricated in the same manner as in Example 1 except that the compound of Formula F2 was used instead of the compound of Formula A2.

<비교예 1>&Lt; Comparative Example 1 &

상기 실시예 1에서 화학식 A2 대신 H-1을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다. An organic light emitting device was fabricated in the same manner as in Example 1, except that H-1 was used instead of the compound represented by the formula (A2).

<비교예 2>&Lt; Comparative Example 2 &

상기 실시예 1에서 화학식 A2 대신 H-2를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.An organic light emitting device was fabricated in the same manner as in Example 1, except that H-2 was used instead of the general formula A2 in Example 1.

상기 실시예 1 내지 6, 비교예 1 및 2에 의해 제작된 유기 발광 소자의 결과를 하기 표 1에 나타냈다. 전압, 효율, 발광색은 5000nit 휘도에서의 데이터이다. 수명은 처음 광전류 값을 100%로 보고 이에 대한 98%일때의 시간을 표시했다.The results of the organic luminescent devices fabricated by the above Examples 1 to 6 and Comparative Examples 1 and 2 are shown in Table 1 below. Voltage, efficiency, and emission color are data at 5000 nit brightness. The lifetime is 100% of the initial photocurrent value, and the time of 98% is indicated.

구분division 물질matter 구동전압(V)The driving voltage (V) 효율(cd/A)Efficiency (cd / A) 수명 T98(hr)Life span T98 (hr) 발광색Luminous color 실시예 1Example 1 화학식 A2Formula A2 4.44.4 31.131.1 4141 적색Red 실시예 2Example 2 화학식 B2Formula B2 4.34.3 31.831.8 4343 적색Red 실시예 3Example 3 화학식 C2C2 4.14.1 34.234.2 5151 적색Red 실시예 4Example 4 화학식 D2Formula D2 4.04.0 34.534.5 5353 적색Red 실시예 5Example 5 화학식 E2E2 4.14.1 32.532.5 5050 적색Red 실시예 6Example 6 화학식 F2Formula F2 4.54.5 30.530.5 4040 적색Red 비교예 1Comparative Example 1 H-1H-1 4.44.4 24.624.6 1717 적색Red 비교예 2Comparative Example 2 H-2H-2 4.74.7 28.128.1 2828 적색Red

상기 표 1의 결과로부터 알 수 있듯이, 본 명세서의 일 실시상태에 따른 헤테로고리 화합물을 사용한 유기 발광 소자는 구동 전압을 낮추면서 발광 효율이 개선되었고 모두 적색의 발광을 나타냈다. 비교예 물질인 H-1 및 H-2 보다 효율 측면에서 최고 80%의 개선효과를 보였고, 전체적으로 구동전압의 장점이 있었다. 비교예 1 은 구동전압의 장점이 있어 보이기도 했지만 수명이 매우 짧은 수준이고 비교예 2는 효율 측면에서 장점이 있어 보이기도 했지만 구동전압이 높고 수명도 짧았다. 따라서 본 명세서의 일 실시상태에 따른 헤테로고리 화합물은 유기 발광 소자에서 높은 효율, 낮은 구동전압 그리고 장수명의 장점이 있음을 알 수 있다.As can be seen from the results of Table 1, the organic light emitting device using the heterocyclic compound according to one embodiment of the present invention improved the light emitting efficiency while lowering the driving voltage, and all emitted red light. The efficiency of the H-1 and H-2 compared to the comparative examples was improved by up to 80%, and the overall driving voltage was advantageous. Comparative Example 1 showed an advantage of driving voltage but showed a very short lifetime. Comparative Example 2 showed an advantage in terms of efficiency, but had a high driving voltage and short lifetime. Therefore, it is understood that the heterocyclic compound according to one embodiment of the present invention has advantages of high efficiency, low driving voltage and long life in an organic light emitting device.

10, 11: 유기 발광 소자
20: 기판
30: 제1 전극
40: 발광층
50: 제2 전극
60: 정공주입층
70: 정공수송층
80: 전자수송층
90: 전자주입층10, 11: Organic light emitting device
20: substrate
30: first electrode
40: light emitting layer
50: second electrode
60: Hole injection layer
70: hole transport layer
80: electron transport layer
90: electron injection layer

Claims (7)

하기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물:
[화학식 1]
Figure pat00047

상기 화학식 1에 있어서,
R1 내지 R11 중 어느 하나는 L-Z1로 표시되며, 나머지는 수소이고,
L은 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌이기며,
Z1은 하기 화학식 2 내지 4 중 어느 하나로 표시되고,
[화학식 2]
Figure pat00048

상기 화학식 2에 있어서,
a1 내지 a8 중 어느 하나는 상기 L을 통하여 화학식 1에 결합되는 부위이고, 나머지는 수소이며,
L1은 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌이기고,
Ar1은 니트릴기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이며,
[화학식 3]
Figure pat00049

상기 화학식 3에 있어서,
b1 내지 b10 중 어느 하나는 상기 L을 통하여 화학식 1에 결합되는 부위이고, 나머지는 수소이며,
L2는 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌이기고,
Ar2는 니트릴기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이며,
[화학식 4]
Figure pat00050

상기 화학식 4에 있어서,
e1 내지 e10 중 어느 하나는 상기 L을 통하여 화학식 1에 결합되는 부위이고, 나머지는 수소이며,
L3는 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌이기고,
Ar3는 니트릴기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.A heterocyclic compound represented by the following formula (1):
[Chemical Formula 1]
Figure pat00047

In Formula 1,
Any one of R1 to R11 is represented by L-Z1, and the other is hydrogen,
L is a direct bond; A substituted or unsubstituted arylene group; Or a substituted or unsubstituted heteroarylene,
Z1 is represented by any one of the following formulas (2) to (4)
(2)
Figure pat00048

In Formula 2,
any one of a1 to a8 is a moiety bonded to the formula (1) via L, and the rest is hydrogen,
L1 is a direct bond; A substituted or unsubstituted arylene group; Or substituted or unsubstituted heteroarylene,
Ar1 is a nitrile group; A substituted or unsubstituted phosphine oxide group; A substituted or unsubstituted amine group; A substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group,
(3)
Figure pat00049

In Formula 3,
any one of b1 to b10 is a site bonded to the formula (1) via L, and the rest is hydrogen,
L2 is a direct bond; A substituted or unsubstituted arylene group; Or substituted or unsubstituted heteroarylene,
Ar2 is a nitrile group; A substituted or unsubstituted phosphine oxide group; A substituted or unsubstituted amine group; A substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group,
[Chemical Formula 4]
Figure pat00050

In Formula 4,
any one of e1 to e10 is a moiety bonded to the formula (1) via the above-mentioned L, and the rest is hydrogen,
L3 is a direct bond; A substituted or unsubstituted arylene group; Or substituted or unsubstituted heteroarylene,
Ar3 is a nitrile group; A substituted or unsubstituted phosphine oxide group; A substituted or unsubstituted amine group; A substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group. 청구항 1에 있어서, 상기 Ar1 내지 Ar3은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 아릴기로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 아릴기, 헤테로아릴기 및 알킬기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 이상으로 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기인 것인 헤테로고리 화합물.[2] The compound according to claim 1, wherein Ar1 to Ar3 are the same or different and each independently represents an aryl group substituted or unsubstituted with an aryl group; Or a heteroaryl group substituted or unsubstituted with at least one member selected from the group consisting of an aryl group, a heteroaryl group and an alkyl group. 청구항 1에 있어서, 상기 Ar1 내지 Ar3은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 아릴기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 바이페닐기; 나프틸기; 터페닐기; 아릴기 및 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 이상으로 치환 또는 비치환된 피리미딜기; 아릴기 및 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 이상으로 치환 또는 비치환된 트리아지닐기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 퀴나졸릴기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 카바졸릴기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 벤조퀴나졸릴기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 벤조퓨라노피리미딜기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 벤조티에노피리미딜기; 아릴기, 헤테로아릴기 및 알킬기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 이상으로 치환 또는 비치환된 인데노피리미딜기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 퀴녹살릴기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 피리도피리미딜기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 프테리딜기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 피리도피라지닐기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 피라지노피라지닐기; 또는 하기 화학식 A인 것인 헤테로고리 화합물:
[화학식 A]
Figure pat00051

상기 화학식 A에 있어서,
G1 내지 G11은 상기 L1 내지 L3를 통하여, 각각 화학식 2 내지 4에 결합되는 부위이며, 나머지는 수소이다.[2] The compound according to claim 1, wherein Ar1 to Ar3 are the same or different from each other and are each independently a phenyl group substituted or unsubstituted with an aryl group; A biphenyl group; Naphthyl group; A terphenyl group; A pyrimidyl group substituted or unsubstituted with at least one member selected from the group consisting of an aryl group and a heteroaryl group; A substituted or unsubstituted triazinyl group selected from the group consisting of an aryl group and a heteroaryl group; A quinazolyl group substituted or unsubstituted with an aryl group; A carbazolyl group substituted or unsubstituted with an aryl group; A benzoquinazolyl group substituted or unsubstituted with an aryl group; A benzofuranopyrimidyl group substituted or unsubstituted with an aryl group; Benzothienopyrimidyl substituted or unsubstituted with an aryl group; An indenopyrimidyl group substituted or unsubstituted with at least one member selected from the group consisting of an aryl group, a heteroaryl group and an alkyl group; A quinoxalyl group substituted or unsubstituted with an aryl group; A pyridopyrimidyl group substituted or unsubstituted with an aryl group; A phthalidyl group substituted or unsubstituted with an aryl group; A pyridopyrimidinyl group substituted or unsubstituted with an aryl group; A pyrazinopyrazinyl group substituted or unsubstituted with an aryl group; Or a heterocyclic compound of formula A:
(A)
Figure pat00051

In the above formula (A)
G1 to G11 are the moieties bonded to formulas (2) to (4) via L1 to L3, and the rest are hydrogen. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화합물 중에서 선택되는 것인 헤테로고리 화합물:
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2. The heterocyclic compound according to claim 1, wherein the formula 1 is selected from the following compounds:
Figure pat00052

Figure pat00053

Figure pat00054

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Figure pat00056

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Figure pat00069
 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비되는 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비되는 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1층 이상은 청구항 1 내지 4 중 어느 한 항에 따른 헤테로고리 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.A first electrode; A second electrode facing the first electrode; And at least one organic compound layer disposed between the first electrode and the second electrode, wherein at least one of the organic compound layers includes the heterocyclic compound according to any one of claims 1 to 4 Lt; / RTI &gt; 청구항 5에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 헤테로고리 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.The organic light emitting device according to claim 5, wherein the organic layer includes a light emitting layer, and the light emitting layer includes the heterocyclic compound. 청구항 5에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고 상기 발광층은 상기 헤테로고리 화합물을 발광층의 호스트로서 포함하는 것인 유기 발광 소자.The organic light emitting device according to claim 5, wherein the organic layer includes a light emitting layer, and the light emitting layer includes the heterocyclic compound as a host of the light emitting layer.
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