KR101964607B1 - Hetero-cyclic compound and organic light emitting device comprising the same - Google Patents

Hetero-cyclic compound and organic light emitting device comprising the same Download PDF

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Abstract

본 명세서는 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.The present invention relates to a heterocyclic compound represented by the general formula (1) and an organic light emitting device including the same.

Description

헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자{HETERO-CYCLIC COMPOUND AND ORGANIC LIGHT EMITTING DEVICE COMPRISING THE SAME}[0001] HETERO-CYCLIC COMPOUND AND ORGANIC LIGHT EMITTING DEVICE COMPRISING THE SAME [0002]

본 출원은 2016년 9월 28일에 한국특허청에 제출된 한국 특허 출원 제 10- 2016-0124998호의 출원일의 이익을 주장하며, 그 내용 전부는 본 명세서에 포함된다.This application claims the benefit of Korean Patent Application No. 10-2016-0124998, filed on September 28, 2016, to the Korean Intellectual Property Office, the entire contents of which are incorporated herein by reference.

본 명세서는 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.TECHNICAL FIELD The present invention relates to heterocyclic compounds and organic light emitting devices comprising the same.

일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기에너지를 빛에너지로 전환시켜주는 현상을 말한다. 유기 발광 현상을 이용하는 유기 발광 소자는 통상 양극과 음극 및 이 사이에 유기물층을 포함하는 구조를 가진다. 여기서 유기물층은 유기 발광 소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어진 경우가 많으며, 예컨대 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 등으로 이루어 질 수 있다. 이러한 유기 발광 소자의 구조에서 두 전극 사이에 전압을 걸어주게 되면 양극에서는 정공이, 음극에서는 전자가 유기물층에 주입되게 되고, 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되며, 이 엑시톤이 다시 바닥상태로 떨어질 때 빛이 나게 된다. In general, organic light emission phenomenon refers to a phenomenon in which an organic material is used to convert electric energy into light energy. An organic light emitting device using an organic light emitting phenomenon generally has a structure including an anode, a cathode, and an organic material layer therebetween. Here, in order to increase the efficiency and stability of the organic light emitting device, the organic material layer may have a multi-layer structure composed of different materials and may include a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, an electron transport layer, and an electron injection layer. When a voltage is applied between the two electrodes in the structure of such an organic light emitting device, holes are injected in the anode, electrons are injected into the organic layer in the cathode, excitons are formed when injected holes and electrons meet, When it falls back to the ground state, the light comes out.

상기와 같은 유기 발광 소자를 위한 새로운 재료의 개발이 계속 요구되고 있다.Development of new materials for such organic light emitting devices has been continuously required.

미국 특허 출원 공개 제2004-0251816호U.S. Patent Application Publication No. 2004-0251816

본 명세서는 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.The present invention provides a heterocyclic compound and an organic light emitting device including the heterocyclic compound.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면 하기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 제공한다.According to one embodiment of the present invention, there is provided a heterocyclic compound represented by the following formula (1).

[화학식 1][Chemical Formula 1]

Figure 112017061588471-pat00001
Figure 112017061588471-pat00001

상기 화학식 1에 있어서,In Formula 1,

R1 및 R2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이거나, 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하며,R1 and R2 are the same or different and are each independently a substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group, or is bonded to each other to form a substituted or unsubstituted ring,

R3 내지 R5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 카르보닐기; 에스테르기; 이미드기; 아미드기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴포스핀기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,R3 to R5 are the same or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; A nitrile group; A nitro group; A hydroxy group; Carbonyl group; An ester group; Imide; Amide group; A substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted cycloalkyl group; A substituted or unsubstituted alkoxy group; A substituted or unsubstituted aryloxy group; A substituted or unsubstituted alkylthio group; A substituted or unsubstituted arylthio group; A substituted or unsubstituted alkylsulfoxy group; A substituted or unsubstituted arylsulfoxy group; A substituted or unsubstituted alkenyl group; A substituted or unsubstituted silyl group; A substituted or unsubstituted boron group; A substituted or unsubstituted amine group; A substituted or unsubstituted arylphosphine group; A substituted or unsubstituted phosphine oxide group; A substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group,

L1은 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이며,L1 is a direct bond; A substituted or unsubstituted arylene group; Or a substituted or unsubstituted heteroarylene group,

Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 쿼터페닐기; 치환 또는 비치환된 페난트레닐기; 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이며,Ar 1 and Ar 2 are the same or different and each independently represents a substituted or unsubstituted phenyl group; A substituted or unsubstituted biphenyl group; A substituted or unsubstituted terphenyl group; A substituted or unsubstituted quaterphenyl group; A substituted or unsubstituted phenanthrenyl group; A substituted or unsubstituted triphenylenyl group; A substituted or unsubstituted fluorenyl group; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group,

단, 상기 L1이 직접결합이고, 상기 Ar1 및 Ar2 중 어느 하나가 비치환된 페닐기인 경우, 나머지는 치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 쿼터페닐기; 치환 또는 비치환된 페난트레닐기; 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,Provided that when L1 is a direct bond and either one of Ar1 and Ar2 is an unsubstituted phenyl group, the remaining is a substituted phenyl group; A substituted or unsubstituted biphenyl group; A substituted or unsubstituted terphenyl group; A substituted or unsubstituted quaterphenyl group; A substituted or unsubstituted phenanthrenyl group; A substituted or unsubstituted triphenylenyl group; A substituted or unsubstituted fluorenyl group; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group,

r3는 1 내지 4의 정수이며,r3 is an integer of 1 to 4,

r4는 1 또는 2 이고,r4 is 1 or 2,

r5는 1 내지 3의 정수이며,r5 is an integer of 1 to 3,

r3 내지 r5가 각각 복수개인 경우, 복수의 괄호내의 구조는 서로 같거나 상이하다.When there are a plurality of r3 to r5, respectively, the structures in the plurality of parentheses are equal to or different from each other.

또한, 본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 제1 전극; 상기 제1 전극에 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1 층 이상은 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.According to an embodiment of the present invention, there is also provided a plasma display panel comprising: a first electrode; A second electrode facing the first electrode; And at least one organic compound layer disposed between the first electrode and the second electrode, wherein at least one of the organic compound layers comprises a heterocyclic compound represented by Formula 1, to provide.

본 명세서의 일 실시상태에 따른 헤테로고리 화합물은 유기 발광 소자의 유기물층의 재료로서 사용될 수 있고, 이를 사용함으로써 유기 발광 소자에서 효율의 향상, 낮은 구동전압 및/또는 수명 특성의 향상이 가능하다.The heterocyclic compound according to one embodiment of the present invention can be used as a material of an organic material layer of an organic light emitting device and by using it, it is possible to improve the efficiency, the driving voltage and / or the lifetime characteristics of the organic light emitting device.

도 1은 본 명세서의 일 실시상태에 따르는 유기 발광 소자(10)를 도시한 것이다.
도 2는 본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르는 유기 발광 소자(11)를 도시한 것이다.1 shows an organic light emitting device 10 according to an embodiment of the present invention.
2 shows an organic light emitting element 11 according to another embodiment of the present invention.

이하, 본 명세서에 대하여 더욱 상세하게 설명한다.Hereinafter, the present invention will be described in more detail.

본 명세서는 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 제공한다.The present invention provides a heterocyclic compound represented by the above formula (1).

본 명세서의 일 실시상태에 따른 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물은 유기 발광 소자에 적용하였을 때 수명이 우수한 디벤조퓨란과 전자가 풍부하여 이동도(Mobility)가 우수한 플루오렌이 축합된 구조를 가지고 있다. 따라서, 유기 발광 소자의 유기물층에 적용하여, 유기 발광 소자의 효율의 향상, 낮은 구동전압 및/또는 수명 특성의 향상이 가능하다.The heterocyclic compound represented by Formula 1 according to one embodiment of the present invention has dibenzofuran having excellent lifetime when applied to an organic light emitting device and a structure in which fluorene having excellent electron mobility is condensed have. Accordingly, it is possible to improve the efficiency of the organic light emitting device, improve the driving voltage and / or the lifetime of the organic light emitting device by applying it to the organic material layer of the organic light emitting device.

또한, 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물은 코어의 분자량이 크지 않아 링커(L1) 및 다양한 치환기(Ar1 및 Ar2)를 도입하여 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물의 HOMO 및 LUMO값을 미세하게 조절하여 유기 발광 소자의 유기물층에 적합한 화합물을 쉽게 합성할 수 있다.In addition, the heterocyclic compound represented by the above formula (1) has a low molecular weight of the core, and the linker (L1) and various substituents (Ar1 and Ar2) are introduced to finely adjust the HOMO and LUMO values of the heterocyclic compound represented by the formula A compound suitable for the organic material layer of the organic light emitting device can be easily synthesized.

본 명세서에 있어서, 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함" 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.In this specification, when a part is referred to as " including " an element, it is to be understood that it may include other elements as well, without departing from the other elements unless specifically stated otherwise.

본 명세서에 있어서, 어떤 부재가 다른 부재 "상에" 위치하고 있다고 할 때, 이는 어떤 부재가 다른 부재에 접해 있는 경우뿐 아니라 두 부재 사이에 또 다른 부재가 존재하는 경우도 포함한다.In this specification, when a member is located on another member, it includes not only the case where the member is in contact with the other member but also the case where another member exists between the two members.

본 명세서에 있어서, 치환기의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.In the present specification, examples of substituents are described below, but are not limited thereto.

상기 "치환"이라는 용어는 화합물의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 다른 치환기로 바뀌는 것을 의미하며, 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치 즉, 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정하지 않으며, 2 이상 치환되는 경우, 2 이상의 치환기는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.The term " substituted " means that the hydrogen atom bonded to the carbon atom of the compound is replaced with another substituent, and the substituted position is not limited as long as the substituent is a substitutable position, , Two or more substituents may be the same as or different from each other.

본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 이미드기; 아미드기; 카르보닐기; 에스테르기; 히드록시기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴포스핀기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상의 치환기로 치환되었거나 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다. 예컨대, "2 이상의 치환기가 연결된 치환기"는 바이페닐기일 수 있다. 즉, 바이페닐기는 아릴기일 수도 있고, 2개의 페닐기가 연결된 치환기로 해석될 수 있다. As used herein, the term " substituted or unsubstituted " A halogen group; A nitrile group; A nitro group; Imide; Amide group; Carbonyl group; An ester group; A hydroxy group; A substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted cycloalkyl group; A substituted or unsubstituted alkoxy group; A substituted or unsubstituted aryloxy group; A substituted or unsubstituted alkylthio group; A substituted or unsubstituted arylthio group; A substituted or unsubstituted alkylsulfoxy group; A substituted or unsubstituted arylsulfoxy group; A substituted or unsubstituted alkenyl group; A substituted or unsubstituted silyl group; A substituted or unsubstituted boron group; A substituted or unsubstituted amine group; A substituted or unsubstituted arylphosphine group; A substituted or unsubstituted phosphine oxide group; A substituted or unsubstituted aryl group; And a substituted or unsubstituted heterocyclic group, or that at least two of the substituents exemplified above are substituted with a substituent to which they are linked, or have no substituent. For example, " a substituent to which at least two substituents are connected " may be a biphenyl group. That is, the biphenyl group may be an aryl group, and may be interpreted as a substituent in which two phenyl groups are connected.

본 명세서에 있어서,

Figure 112017061588471-pat00002
는 다른 치환기 또는 결합부에 결합되는 부위를 의미한다.In the present specification,
Figure 112017061588471-pat00002
Quot; refers to a moiety bonded to another substituent or bond.

본 명세서에 있어서, 할로겐기는 불소, 염소, 브롬 또는 요오드가 될 수 있다.In the present specification, the halogen group may be fluorine, chlorine, bromine or iodine.

본 명세서에 있어서, 이미드기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적으로 하기와 같은 구조의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the number of carbon atoms in the imide group is not particularly limited, but is preferably 1 to 30 carbon atoms. Specifically, it may be a compound having the following structure, but is not limited thereto.

Figure 112017061588471-pat00003
Figure 112017061588471-pat00003

본 명세서에 있어서, 아미드기는 아미드기의 질소가 수소, 탄소수 1 내지 30의 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄 알킬기 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환될 수 있다. 구체적으로, 하기 구조식의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the amide group may be substituted with nitrogen of the amide group by hydrogen, a straight chain, branched chain or cyclic alkyl group of 1 to 30 carbon atoms or an aryl group of 6 to 30 carbon atoms. Specifically, it may be a compound of the following structural formula, but is not limited thereto.

Figure 112017061588471-pat00004
Figure 112017061588471-pat00004

본 명세서에서 카르보닐기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적으로 하기와 같은 구조의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the carbon number of the carbonyl group is not particularly limited, but is preferably 1 to 30 carbon atoms. Specifically, it may be a compound having the following structure, but is not limited thereto.

Figure 112017061588471-pat00005
Figure 112017061588471-pat00005

본 명세서에 있어서, 에스테르기는 에스테르기의 산소가 탄소수 1 내지 25의 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄 알킬기 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환될 수 있다. 구체적으로, 하기 구조식의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the ester group may be substituted with an ester group oxygen in a straight chain, branched chain or cyclic alkyl group having 1 to 25 carbon atoms or an aryl group having 6 to 30 carbon atoms. Specifically, it may be a compound of the following structural formula, but is not limited thereto.

Figure 112017061588471-pat00006
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본 명세서에 있어서, 상기 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 메틸, 에틸, 프로필, n-프로필, 이소프로필, 부틸, n-부틸, 이소부틸, tert-부틸, sec-부틸, 1-메틸-부틸, 1-에틸-부틸, 펜틸, n-펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, tert-펜틸, 헥실, n-헥실, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 4-메틸-2-펜틸, 3,3-디메틸부틸, 2-에틸부틸, 헵틸, n-헵틸, 1-메틸헥실, 시클로펜틸메틸, 시클로헥실메틸, 옥틸, n-옥틸, tert-옥틸, 1-메틸헵틸, 2-에틸헥실, 2-프로필펜틸, n-노닐, 2,2-디메틸헵틸, 1-에틸-프로필, 1,1-디메틸-프로필, 이소헥실, 2-메틸펜틸, 4-메틸헥실, 5-메틸헥실 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the alkyl group may be linear or branched, and the number of carbon atoms is not particularly limited, but is preferably 1 to 30. Specific examples include methyl, ethyl, propyl, n-propyl, isopropyl, butyl, n-butyl, isobutyl, tert-butyl, sec- N-pentyl, 3-dimethylbutyl, 2-ethylbutyl, heptyl, n-hexyl, Cyclohexylmethyl, octyl, n-octyl, tert-octyl, 1-methylheptyl, 2-ethylhexyl, 2-propylpentyl, n-nonyl, 2,2-dimethyl Heptyl, 1-ethyl-propyl, 1,1-dimethyl-propyl, isohexyl, 2-methylpentyl, 4-methylhexyl, 5-methylhexyl and the like.

본 명세서에 있어서, 시클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 30인 것이 바람직하며, 구체적으로 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 3-메틸시클로펜틸, 2,3-디메틸시클로펜틸, 시클로헥실, 3-메틸시클로헥실, 4-메틸시클로헥실, 2,3-디메틸시클로헥실, 3,4,5-트리메틸시클로헥실, 4-tert-부틸시클로헥실, 시클로헵틸, 시클로옥틸 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the cycloalkyl group is not particularly limited, but is preferably a group having 3 to 30 carbon atoms. Specific examples thereof include cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, 3-methylcyclopentyl, 2,3-dimethylcyclopentyl, But are not limited to, methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, sec-butyl, isobutyl, sec-butyl, It is not.

본 명세서에 있어서, 상기 알콕시기는 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄일 수 있다. 알콕시기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적으로, 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소프로폭시, i-프로필옥시, n-부톡시, 이소부톡시, tert-부톡시, sec-부톡시, n-펜틸옥시, 네오펜틸옥시, 이소펜틸옥시, n-헥실옥시, 3,3-디메틸부틸옥시, 2-에틸부틸옥시, n-옥틸옥시, n-노닐옥시, n-데실옥시, 벤질옥시, p-메틸벤질옥시 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the alkoxy group may be linear, branched or cyclic. The number of carbon atoms of the alkoxy group is not particularly limited, but is preferably 1 to 30 carbon atoms. Specific examples include methoxy, ethoxy, n-propoxy, isopropoxy, i-propyloxy, n-butoxy, isobutoxy, tert-butoxy, sec-butoxy, n-pentyloxy, neopentyloxy, N-hexyloxy, n-hexyloxy, 3,3-dimethylbutyloxy, 2-ethylbutyloxy, n-octyloxy, n-nonyloxy, n-decyloxy, benzyloxy, But is not limited thereto.

본 명세서에 있어서, 아민기는 -NH2; 알킬아민기; N-알킬아릴아민기; 아릴아민기; N-아릴헤테로아릴아민기; N-알킬헤테로아릴아민기 및 헤테로아릴아민기로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있으며, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 1 내지 30인 것이 바람직하다. 아민기의 구체적인 예로는 메틸아민기, 디메틸아민기, 에틸아민기, 디에틸아민기, 페닐아민기, 나프틸아민기, 바이페닐아민기, 안트라세닐아민기, 9-메틸-안트라세닐아민기, 디페닐아민기, N-페닐나프틸아민기, 디톨릴아민기, N-페닐톨릴아민기, 트리페닐아민기, N-페닐바이페닐아민기; N-페닐나프틸아민기; N-바이페닐나프틸아민기; N-나프틸플루오레닐아민기; N-페닐페난트레닐아민기; N-바이페닐페난트레닐아민기; N-페닐플루오레닐아민기; N-페닐터페닐아민기; N-페난트레닐플루오레닐아민기; N-바이페닐플루오레닐아민기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In this specification, the amine group is -NH 2 ; An alkylamine group; N-alkylarylamine groups; An arylamine group; An N-arylheteroarylamine group; An N-alkylheteroarylamine group, and a heteroarylamine group, and the number of carbon atoms is not particularly limited, but is preferably 1 to 30. Specific examples of the amine group include methylamine, dimethylamine, ethylamine, diethylamine, phenylamine, naphthylamine, biphenylamine, anthracenylamine, 9-methyl- , Diphenylamine group, N-phenylnaphthylamine group, ditolylamine group, N-phenyltolylamine group, triphenylamine group, N-phenylbiphenylamine group; N-phenylnaphthylamine group; An N-biphenylnaphthylamine group; N-naphthylfluorenylamine group; N-phenylphenanthrenylamine group; An N-biphenyl phenanthrenyl amine group; N-phenylfluorenylamine group; An N-phenyltriphenylamine group; N-phenanthrenyl fluorenylamine group; And an N-biphenylfluorenylamine group, but are not limited thereto.

본 명세서에 있어서, N-알킬아릴아민기는 아민기의 N에 알킬기 및 아릴기가 치환된 아민기를 의미한다.In the present specification, the N-alkylarylamine group means an amine group in which N of the amine group is substituted with an alkyl group and an aryl group.

본 명세서에 있어서, N-아릴헤테로아릴아민기는 아민기의 N에 아릴기 및 헤테로아릴기가 치환된 아민기를 의미한다.In the present specification, the N-arylheteroarylamine group means an amine group in which N in the amine group is substituted with an aryl group and a heteroaryl group.

본 명세서에 있어서, N-알킬헤테로아릴아민기는 아민기의 N에 알킬기 및 헤테로아릴기가 치환된 아민기를 의미한다.In the present specification, the N-alkylheteroarylamine group means an amine group in which N in the amine group is substituted with an alkyl group and a heteroaryl group.

본 명세서에 있어서, 알킬아민기, N-아릴알킬아민기, 알킬티옥시기, 알킬술폭시기, N-알킬헤테로아릴아민기 중의 알킬기는 전술한 알킬기의 예시와 같다. 구체적으로 알킬티옥시기로는 메틸티옥시기, 에틸티옥시기, tert－부틸티옥시기, 헥실티옥시기, 옥틸티옥시기 등이 있고, 알킬술폭시기로는 메실, 에틸술폭시기, 프로필술폭시기, 부틸술폭시기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the alkyl group in the alkylamine group, the N-arylalkylamine group, the alkylthio group, the alkylsulfoxy group and the N-alkylheteroarylamine group is the same as the alkyl group described above. Specific examples of the alkyloxy group include a methylthio group, an ethylthio group, a tert-butylthio group, a hexylthio group and an octylthio group. Examples of the alkylsulfoxy group include a mesyl group, an ethylsulfoxy group, a propylsulfoxy group, And the like, but the present invention is not limited thereto.

본 명세서에 있어서, 상기 알케닐기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 2 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 비닐, 1-프로페닐, 이소프로페닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 1-펜테닐, 2-펜테닐, 3-펜테닐, 3-메틸-1-부테닐, 1,3-부타디에닐, 알릴, 1-페닐비닐-1-일, 2-페닐비닐-1-일, 2,2-디페닐비닐-1-일, 2-페닐-2-(나프틸-1-일)비닐-1-일, 2,2-비스(디페닐-1-일)비닐-1-일, 스틸베닐기, 스티레닐기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the alkenyl group may be linear or branched, and the number of carbon atoms is not particularly limited, but is preferably 2 to 30. Specific examples include vinyl, 1-propenyl, isopropenyl, 1-butenyl, 2-butenyl, 3-butenyl, 1-pentenyl, Butenyl, allyl, 1-phenylvinyl-1-yl, 2-phenylvinyl-1-yl, (Diphenyl-1-yl) vinyl-1-yl, stilbenyl, stilenyl, and the like.

본 명세서에 있어서, 실릴기는 구체적으로 트리메틸실릴기, 트리에틸실릴기, t-부틸디메틸실릴기, 비닐디메틸실릴기, 프로필디메틸실릴기, 트리페닐실릴기, 디페닐실릴기, 페닐실릴기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the silyl group specifically includes a trimethylsilyl group, a triethylsilyl group, a t-butyldimethylsilyl group, a vinyldimethylsilyl group, a propyldimethylsilyl group, a triphenylsilyl group, a diphenylsilyl group, However, the present invention is not limited thereto.

본 명세서에 있어서, 붕소기는 -BR100R101일 수 있으며, 상기 R100 및 R101은 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다.In the present specification, the boron group may be -BR 100 R 101 , wherein R 100 and R 101 are the same or different and each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen; A nitrile group; A substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic cycloalkyl group having 3 to 30 carbon atoms; A substituted or unsubstituted, straight or branched chain alkyl group having 1 to 30 carbon atoms; A substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 30 carbon atoms; And a substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms.

본 명세서에 있어서, 포스핀옥사이드기는 구체적으로 디페닐포스핀옥사이드기, 디나프틸포스핀옥사이드 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the phosphine oxide group specifically includes a diphenylphosphine oxide group, dinaphthylphosphine oxide, and the like, but is not limited thereto.

본 명세서에 있어서, 아릴기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 6 내지 30인 것이 바람직하며, 상기 아릴기는 단환식 또는 다환식일 수 있다.In the present specification, the aryl group is not particularly limited, but preferably has 6 to 30 carbon atoms, and the aryl group may be monocyclic or polycyclic.

상기 아릴기가 단환식 아릴기인 경우 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 6 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적으로 단환식 아릴기로는 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.When the aryl group is a monocyclic aryl group, the number of carbon atoms is not particularly limited, but is preferably 6 to 30 carbon atoms. Specific examples of the monocyclic aryl group include a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, and the like, but are not limited thereto.

상기 아릴기가 다환식 아릴기인 경우 탄소수는 특별히 한정되지 않으나. 탄소수 10 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적으로 다환식 아릴기로는 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트릴기, 트리페닐기, 파이레닐기, 페날레닐기, 페릴레닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. When the aryl group is a polycyclic aryl group, the number of carbon atoms is not particularly limited. And preferably 10 to 30 carbon atoms. Specific examples of the polycyclic aryl group include naphthyl, anthracenyl, phenanthryl, triphenyl, pyrenyl, phenalenyl, perylenyl, no.

본 명세서에 있어서, 상기 플루오레닐기는 치환될 수 있으며, 인접한 기들이 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다. In the present specification, the fluorenyl group may be substituted, and adjacent groups may combine with each other to form a ring.

상기 플루오레닐기가 치환되는 경우,

Figure 112017061588471-pat00007
,
Figure 112017061588471-pat00008
,
Figure 112017061588471-pat00009
,
Figure 112017061588471-pat00010
,
Figure 112017061588471-pat00011
및
Figure 112017061588471-pat00012
등이 될 수 있다. 다만, 이에 한정되는 것은 아니다.When the fluorenyl group is substituted,
Figure 112017061588471-pat00007
,
Figure 112017061588471-pat00008
,
Figure 112017061588471-pat00009
,
Figure 112017061588471-pat00010
,
Figure 112017061588471-pat00011
And
Figure 112017061588471-pat00012
And the like. However, the present invention is not limited thereto.

본 명세서에 있어서, "인접한" 기는 해당 치환기가 치환된 원자와 직접 연결된 원자에 치환된 치환기, 해당 치환기와 입체구조적으로 가장 가깝게 위치한 치환기, 또는 해당 치환기가 치환된 원자에 치환된 다른 치환기를 의미할 수 있다. 예컨대, 벤젠고리에서 오르토(ortho)위치로 치환된 2개의 치환기 및 지방족 고리에서 동일 탄소에 치환된 2개의 치환기는 서로 "인접한" 기로 해석될 수 있다.As used herein, the term " adjacent " means that the substituent is a substituent substituted on an atom directly connected to the substituted atom, a substituent stereostructically closest to the substituent, or another substituent substituted on the substituted atom . For example, two substituents substituted in the benzene ring to the ortho position and two substituents substituted on the same carbon in the aliphatic ring may be interpreted as " adjacent " groups to each other.

본 명세서에 있어서, 아릴옥시기, 아릴티옥시기, 아릴술폭시기, N-아릴알킬아민기, N-아릴헤테로아릴아민기 및 아릴포스핀기 중의 아릴기는 전술한 아릴기의 예시와 같다. 구체적으로 아릴옥시기로는 페녹시기, p-토릴옥시기, m-토릴옥시기, 3,5-디메틸-페녹시기, 2,4,6-트리메틸페녹시기, p-tert-부틸페녹시기, 3-바이페닐옥시기, 4-바이페닐옥시기, 1-나프틸옥시기, 2-나프틸옥시기, 4-메틸-1-나프틸옥시기, 5-메틸-2-나프틸옥시기, 1-안트릴옥시기, 2-안트릴옥시기, 9-안트릴옥시기, 1-페난트릴옥시기, 3-페난트릴옥시기, 9-페난트릴옥시기 등이 있고, 아릴티옥시기로는 페닐티옥시기, 2－메틸페닐티옥시기, 4－tert－부틸페닐티옥시기 등이 있으며, 아릴술폭시기로는 벤젠술폭시기, p－톨루엔술폭시기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the aryl group in the aryloxy group, the arylthioxy group, the arylsulfoxy group, the N-arylalkylamine group, the N-arylheteroarylamine group and the arylphosphine group is the same as the aforementioned aryl group. Specific examples of the aryloxy group include a phenoxy group, a p-tolyloxy group, a m-tolyloxy group, a 3,5-dimethyl-phenoxy group, a 2,4,6- trimethylphenoxy group, a p- Naphthyloxy group, 4-methyl-1-naphthyloxy group, 5-methyl-2-naphthyloxy group, 1-anthryloxy group , 2-anthryloxy group, 9-anthryloxy group, 1-phenanthryloxy group, 3-phenanthryloxy group and 9-phenanthryloxy group and the arylthioxy group includes phenylthio group, 2- Methylphenylthio group, 4-tert-butylphenylthio group and the like, and examples of the arylsulfoxy group include a benzene sulfoxide group and a p-toluenesulfoxy group. However, the present invention is not limited thereto.

본 명세서에 있어서, 아릴아민기의 예로는 치환 또는 비치환된 모노아릴아민기, 또는 치환 또는 비치환된 디아릴아민기가 있다. 상기 아릴아민기 중의 아릴기는 단환식 아릴기일 수 있고, 다환식 아릴기일 수 있다. 상기 아릴기가 2 이상 포함되는 아릴아민기는 단환식 아릴기, 다환식 아릴기, 또는 단환식 아릴기와 다환식 아릴기를 동시에 포함할 수 있다. 예컨대, 상기 아릴아민기 중의 아릴기는 전술한 아릴기의 예시 중에서 선택될 수 있다.In the present specification, examples of the arylamine group include a substituted or unsubstituted monoarylamine group, or a substituted or unsubstituted diarylamine group. The aryl group in the arylamine group may be a monocyclic aryl group or a polycyclic aryl group. The arylamine group having two or more of the aryl groups may contain a monocyclic aryl group, a polycyclic aryl group, or a monocyclic aryl group and a polycyclic aryl group at the same time. For example, the aryl group in the arylamine group may be selected from the examples of the aryl group described above.

본 명세서에 있어서, 헤테로아릴기는 탄소가 아닌 원자, 이종원자를 1 이상 포함하는 것으로서, 구체적으로 상기 이종 원자는 O, N, Se 및 S 등으로 이루어진 군에서 선택되는 원자를 1 이상 포함할 수 있다. 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 2 내지 30인 것이 바람직하며, 상기 헤테로아릴기는 단환식 또는 다환식일 수 있다. 헤테로고리기의 예로는 티오펜기, 퓨라닐기, 피롤기, 이미다졸릴기, 티아졸릴기, 옥사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 피리딜기, 바이피리딜기, 피리미딜기, 트리아지닐기, 트리아졸릴기, 아크리딜기, 피리다지닐기, 피라지닐기, 퀴놀릴기, 퀴나졸릴기, 퀴녹살릴기, 프탈라지닐기, 피리도 피리미딜기, 피리도 피라지닐기, 피라지노 피라지닐기, 이소퀴놀릴기, 인돌릴기, 카바졸릴기, 벤즈옥사졸릴기, 벤즈이미다졸릴기, 벤조티아졸릴기, 벤조카바졸릴기, 벤조티오펜기, 디벤조티오펜기, 벤조퓨라닐기, 페난쓰롤리닐기(phenanthroline), 이소옥사졸릴기, 티아디아졸릴기, 페노티아지닐기 및 디벤조퓨라닐기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the heteroaryl group includes at least one non-carbon atom and at least one hetero atom. Specifically, the hetero atom may include one or more atoms selected from the group consisting of O, N, Se and S, and the like. The number of carbon atoms is not particularly limited, but is preferably 2 to 30 carbon atoms, and the heteroaryl group may be monocyclic or polycyclic. Examples of the heterocyclic group include a thiophene group, a furanyl group, a pyrrolyl group, an imidazolyl group, a thiazolyl group, an oxazolyl group, an oxadiazolyl group, a pyridyl group, a bipyridyl group, a pyrimidyl group, A substituted or unsubstituted heterocyclic group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group, , An isoquinolyl group, an indolyl group, a carbazolyl group, a benzoxazolyl group, a benzimidazolyl group, a benzothiazolyl group, a benzocarbazolyl group, a benzothiophene group, a dibenzothiophene group, a benzofuranyl group, Phenanthroline, isoxazolyl group, thiadiazolyl group, phenothiazinyl group, and dibenzofuranyl group, but the present invention is not limited thereto.

본 명세서에 있어서, 헤테로아릴아민기의 예로는 치환 또는 비치환된 모노헤테로아릴아민기, 또는 치환 또는 비치환된 디헤테로아릴아민기가 있다. 상기 헤테로아릴기가 2 이상 포함되는 헤테로아릴아민기는 단환식 헤테로아릴기, 다환식 헤테로아릴기, 또는 단환식 헤테로아릴기와 다환식 헤테로아릴기를 동시에 포함할 수 있다. 예컨대, 상기 헤테로아릴아민기 중의 헤테로아릴기는 전술한 헤테로아릴기의 예시 중에서 선택될 수 있다.In the present specification, examples of the heteroarylamine group include a substituted or unsubstituted monoheteroarylamine group, or a substituted or unsubstituted diheteroarylamine group. The heteroarylamine group having two or more heteroaryl groups may include a monocyclic heteroaryl group, a polycyclic heteroaryl group, or a monocyclic heteroaryl group and a polycyclic heteroaryl group at the same time. For example, the heteroaryl group in the heteroarylamine group may be selected from the examples of the above-mentioned heteroaryl group.

본 명세서에 있어서, N-아릴헤테로아릴아민기 및 N-알킬헤테로아릴아민기 중의 헤테로아릴기의 예시는 전술한 헤테로아릴기의 예시와 같다.In the present specification, examples of the heteroaryl group in the N-arylheteroarylamine group and the N-alkylheteroarylamine group are the same as the examples of the above-mentioned heteroaryl group.

본 명세서에 있어서, 아릴렌기는 아릴기에 결합 위치가 두 개 있는 것 즉 2가기를 의미한다. 이들은 각각 2가기인 것을 제외하고는 전술한 아릴기의 설명이 적용될 수 있다.In the present specification, an arylene group means a divalent group having two bonding positions in an aryl group. The description of the aryl group described above can be applied except that each of these is 2 groups.

본 명세서에 있어서, 헤테로아릴렌기는 헤테로아릴기에 결합 위치가 두 개 있는 것 즉 2가기를 의미한다. 이들은 각각 2가기인 것을 제외하고는 전술한 헤테로아릴기의 설명이 적용될 수 있다.In the present specification, the heteroarylene group means that the heteroaryl group has two bonding positions, that is, divalent. The description of the above-mentioned heteroaryl groups can be applied, except that they are each 2 groups.

본 명세서에 있어서, 인접한 기가 서로 결합하여 형성되는 치환 또는 비치환된 고리에서, "고리"는 치환 또는 비치환된 탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리를 의미한다.In the present specification, in the substituted or unsubstituted ring formed by bonding adjacent groups to each other, the "ring" means a substituted or unsubstituted hydrocarbon ring; Or a substituted or unsubstituted heterocycle.

본 명세서에 있어서, 탄화수소고리는 방향족, 지방족 또는 방향족과 지방족의 축합고리일 수 있으며, 상기 1가가 아닌 것을 제외하고 상기 시클로알킬기 또는 아릴기의 예시 중에서 선택될 수 있다.In the present specification, the hydrocarbon ring may be an aromatic, aliphatic or aromatic and aliphatic condensed ring, and may be selected from the examples of the cycloalkyl group or the aryl group except the univalent hydrocarbon ring.

본 명세서에 있어서, 방향족고리는 단환 또는 다환일 수 있으며, 1가가 아닌 것을 제외하고 상기 아릴기의 예시 중에서 선택될 수 있다.In this specification, the aromatic ring may be monocyclic or polycyclic and may be selected from the examples of the aryl group except that it is not monovalent.

본 명세서에 있어서, 헤테로고리는 탄소가 아닌 원자, 이종원자를 1 이상 포함하는 것으로서, 구체적으로 상기 이종 원자는 O, N, Se 및 S 등으로 이루어진 군에서 선택되는 원자를 1 이상 포함할 수 있다. 상기 헤테로고리는 단환 또는 다환일 수 있으며, 방향족, 지방족 또는 방향족과 지방족의 축합고리일 수 있으며, 1가가 아닌 것을 제외하고 상기 헤테로아릴기 또는 헤테로고리기의 예시 중에서 선택될 수 있다.In the present specification, the hetero ring includes one or more non-carbon atoms and hetero atoms. Specifically, the hetero atom may include one or more atoms selected from the group consisting of O, N, Se, and S, and the like. The heterocyclic ring may be monocyclic or polycyclic, and may be an aromatic, aliphatic or aromatic and aliphatic condensed ring, and examples thereof may be selected from the heteroaryl group or the heterocyclic group except that the monocyclic group is not monovalent.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, R3 내지 R5는 수소이다.According to one embodiment of the present invention, in the general formula (1), R3 to R5 are hydrogen.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, R1 및 R2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이다.According to one embodiment of the present invention, in the general formula (1), R 1 and R 2 are the same or different and each independently represents a substituted or unsubstituted alkyl group; Or a substituted or unsubstituted aryl group.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, R1 및 R2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 알킬기; 또는 아릴기이다.According to one embodiment of the present invention, in Formula 1, R1 and R2 are the same or different from each other, and each independently an alkyl group; Or an aryl group.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, R1 및 R2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 메틸기; 또는 페닐기이다.According to one embodiment of the present invention, in Formula 1, R 1 and R 2 are the same or different from each other and are each independently a methyl group; Or a phenyl group.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, R1 및 R2는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄화수소고리를 형성한다.According to one embodiment of the present invention, R 1 and R 2 in the formula (1) are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted hydrocarbon ring.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, R1 및 R2는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 방향족고리를 형성한다.According to one embodiment of the present invention, in Formula 1, R 1 and R 2 are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted aromatic ring.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, R1 및 R2는 서로 결합하여 방향족고리를 형성한다.According to one embodiment of the present invention, in the general formula (1), R 1 and R 2 are bonded to each other to form an aromatic ring.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, R1 및 R2는 서로 결합하여 플루오렌고리를 형성한다.According to one embodiment of the present invention, in Formula 1, R 1 and R 2 combine with each other to form a fluorene ring.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1 내지 1-3 중 어느 하나로 표시된다.According to one embodiment of the present invention, the formula (1) is represented by any one of the following formulas (1-1) to (1-3).

[화학식 1-1][Formula 1-1]

Figure 112017061588471-pat00013
Figure 112017061588471-pat00013

[화학식 1-2][Formula 1-2]

Figure 112017061588471-pat00014
Figure 112017061588471-pat00014

[화학식 1-3][Formula 1-3]

Figure 112017061588471-pat00015
Figure 112017061588471-pat00015

상기 화학식 1-1 내지 1-3에 있어서,In Formulas 1-1 through 1-3,

R3 내지 R5, L1, Ar1 및 Ar2의 정의는 상기 화학식 1과 동일하고,R 3 to R 5, L 1, Ar 1 and Ar 2 have the same definitions as in the above formula (1)

R1 및 R2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬기이며,R 1 and R 2 are the same or different and are each independently a substituted or unsubstituted alkyl group,

R6 내지 R8은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 카르보닐기; 에스테르기; 이미드기; 아미드기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴포스핀기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,R6 to R8 are the same or different from each other and each independently hydrogen; heavy hydrogen; A nitrile group; A nitro group; A hydroxy group; Carbonyl group; An ester group; Imide; Amide group; A substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted cycloalkyl group; A substituted or unsubstituted alkoxy group; A substituted or unsubstituted aryloxy group; A substituted or unsubstituted alkylthio group; A substituted or unsubstituted arylthio group; A substituted or unsubstituted alkylsulfoxy group; A substituted or unsubstituted arylsulfoxy group; A substituted or unsubstituted alkenyl group; A substituted or unsubstituted silyl group; A substituted or unsubstituted boron group; A substituted or unsubstituted amine group; A substituted or unsubstituted arylphosphine group; A substituted or unsubstituted phosphine oxide group; A substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group,

r6 및 r7은 각각 1 내지 5의 정수이며,r6 and r7 are each an integer of 1 to 5,

r8은 1 내지 8의 정수이고,r8 is an integer of 1 to 8,

r6 내지 r8이 각각 복수개인 경우, 복수의 괄호내의 구조는 서로 같거나 상이하다.When there are a plurality of r6 to r8, respectively, the structures in the plurality of parentheses are equal to or different from each other.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-4 내지 1-15 중 어느 하나로 선택된다.According to one embodiment of the present invention, the formula (1) is selected from the following formulas (1-4) to (1-15).

[화학식 1-4][Formula 1-4]

Figure 112017061588471-pat00016
Figure 112017061588471-pat00016

[화학식 1-5][Formula 1-5]

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Figure 112017061588471-pat00017

[화학식 1-6][Chemical Formula 1-6]

Figure 112017061588471-pat00018
Figure 112017061588471-pat00018

[화학식 1-7][Chemical Formula 1-7]

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Figure 112017061588471-pat00019

[화학식 1-8][Chemical Formula 1-8]

Figure 112017061588471-pat00020
Figure 112017061588471-pat00020

[화학식 1-9][Chemical Formula 1-9]

Figure 112017061588471-pat00021
Figure 112017061588471-pat00021

[화학식 1-10][Chemical Formula 1-10]

Figure 112017061588471-pat00022
Figure 112017061588471-pat00022

[화학식 1-11][Formula 1-11]

Figure 112017061588471-pat00023
Figure 112017061588471-pat00023

[화학식 1-12][Formula 1-12]

Figure 112017061588471-pat00024
Figure 112017061588471-pat00024

[화학식 1-13][Formula 1-13]

Figure 112017061588471-pat00025
Figure 112017061588471-pat00025

[화학식 1-14][Chemical Formula 1-14]

Figure 112017061588471-pat00026
Figure 112017061588471-pat00026

[화학식 1-15][Chemical Formula 1-15]

Figure 112017061588471-pat00027
Figure 112017061588471-pat00027

상기 화학식 1-4 내지 1-15에 있어서,In Formulas 1-4 to 1-15,

R3 내지 R5, L1, Ar1 및 Ar2의 정의는 상기 화학식 1과 동일하고,R 3 to R 5, L 1, Ar 1 and Ar 2 have the same definitions as in the above formula (1)

R1 및 R2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬기이며,R 1 and R 2 are the same or different and are each independently a substituted or unsubstituted alkyl group,

R6 내지 R8 및 r6 내지 r8의 정의는 전술한 바와 같다.The definitions of R6 to R8 and r6 to r8 are as described above.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R6 내지 R8은 수소이다.According to one embodiment of the present disclosure, R6 to R8 are hydrogen.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, L1은 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 아릴렌기이다.According to one embodiment of the present invention, in Formula 1, L1 is a direct bond; Or a substituted or unsubstituted arylene group.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, L1은 직접결합; 또는 아릴렌기이다.According to one embodiment of the present invention, in Formula 1, L1 is a direct bond; Or an arylene group.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, L1은 직접결합; 또는 페닐렌기이다.According to one embodiment of the present invention, in Formula 1, L1 is a direct bond; Or a phenylene group.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 아릴기로 치환된 페닐기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기로 치환된 페닐기; 비치환된 페닐기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 터페닐기; 페난트레닐기; 트리페닐레닐기; 아릴기로 치환된 플루오레닐기; 알킬기로 치환된 플루오레닐기; 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이며,According to one embodiment of the present invention, Ar 1 and Ar 2 are the same or different and are each independently a phenyl group substituted with an aryl group; A phenyl group substituted with a heteroaryl group substituted or unsubstituted with an aryl group; An unsubstituted phenyl group; A biphenyl group substituted or unsubstituted with an aryl group; A terphenyl group; A phenanthrenyl group; A triphenylrenyl group; A fluorenyl group substituted with an aryl group; A fluorenyl group substituted with an alkyl group; Or a heteroaryl group substituted or unsubstituted with an aryl group,

단, 상기 L1이 직접결합이고, 상기 Ar1 및 Ar2 중 어느 하나가 비치환된 페닐기인 경우, 나머지는 아릴기로 치환된 페닐기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기로 치환된 페닐기; 아릴기 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 터페닐기; 페난트레닐기; 트리페닐레닐기; 아릴기로 치환된 플루오레닐기; 알킬기로 치환된 플루오레닐기; 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.Provided that when L1 is a direct bond and either one of Ar1 and Ar2 is an unsubstituted phenyl group, the remainder is a phenyl group substituted with an aryl group; A phenyl group substituted with a heteroaryl group substituted or unsubstituted with an aryl group; An aryl group-substituted or unsubstituted biphenyl group; A terphenyl group; A phenanthrenyl group; A triphenylrenyl group; A fluorenyl group substituted with an aryl group; A fluorenyl group substituted with an alkyl group; Or a heteroaryl group substituted or unsubstituted with an aryl group.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 아릴기로 치환된 페닐기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기로 치환된 페닐기; 비치환된 페닐기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 터페닐기; 페난트레닐기; 트리페닐레닐기; 아릴기로 치환된 플루오레닐기; 알킬기로 치환된 플루오레닐기; 아릴기로 치환된 카바졸릴기; 디벤조퓨라닐기; 또는 디벤조티오펜기이며,According to one embodiment of the present invention, Ar 1 and Ar 2 are the same or different and are each independently a phenyl group substituted with an aryl group; A phenyl group substituted with a heteroaryl group substituted or unsubstituted with an aryl group; An unsubstituted phenyl group; A biphenyl group substituted or unsubstituted with an aryl group; A terphenyl group; A phenanthrenyl group; A triphenylrenyl group; A fluorenyl group substituted with an aryl group; A fluorenyl group substituted with an alkyl group; A carbazolyl group substituted with an aryl group; A dibenzofuranyl group; Or a dibenzothiophene group,

단, 상기 L1이 직접결합이고, 상기 Ar1 및 Ar2 중 어느 하나가 비치환된 페닐기인 경우, 나머지는 아릴기로 치환된 페닐기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기로 치환된 페닐기; 아릴기 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 터페닐기; 페난트레닐기; 트리페닐레닐기; 아릴기로 치환된 플루오레닐기; 알킬기로 치환된 플루오레닐기; 아릴기로 치환된 카바졸릴기; 디벤조퓨라닐기; 또는 디벤조티오펜기이다.Provided that when L1 is a direct bond and either one of Ar1 and Ar2 is an unsubstituted phenyl group, the remainder is a phenyl group substituted with an aryl group; A phenyl group substituted with a heteroaryl group substituted or unsubstituted with an aryl group; An aryl group-substituted or unsubstituted biphenyl group; A terphenyl group; A phenanthrenyl group; A triphenylrenyl group; A fluorenyl group substituted with an aryl group; A fluorenyl group substituted with an alkyl group; A carbazolyl group substituted with an aryl group; A dibenzofuranyl group; Or a dibenzothiophene group.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 페닐기, 바이페닐기, 디벤조퓨라닐기 또는 디벤조티오펜기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 페닐기로 치환된 카바졸릴기로 치환된 페닐기; 나프틸기로 치환된 카바졸릴기로 치환된 페닐기; 페닐기로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 터페닐기; 페닐기로 치환된 플루오레닐기; 메틸기로 치환된 플루오레닐기; 페닐기로 치환된 카바졸릴기; 디벤조퓨라닐기; 또는 디벤조티오펜기이며,According to one embodiment of the present invention, Ar 1 and Ar 2 are the same or different and each independently represents a phenyl group, a phenyl group, a dibenzofuranyl group, or a dibenzothiophene group substituted or unsubstituted; A phenyl group substituted with a carbazolyl group substituted with a phenyl group; A phenyl group substituted with a carbazolyl group substituted with a naphthyl group; A biphenyl group substituted or unsubstituted with a phenyl group; A terphenyl group; A fluorenyl group substituted with a phenyl group; A fluorenyl group substituted with a methyl group; A carbazolyl group substituted with a phenyl group; A dibenzofuranyl group; Or a dibenzothiophene group,

단, 상기 L1이 직접결합이고, 상기 Ar1 및 Ar2 중 어느 하나가 비치환된 페닐기인 경우, 나머지는 페닐기, 바이페닐기, 디벤조퓨라닐기 또는 디벤조티오펜기로 치환된 페닐기; 페닐기로 치환된 카바졸릴기로 치환된 페닐기; 나프틸기로 치환된 카바졸릴기로 치환된 페닐기; 페닐기로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 터페닐기; 페닐기로 치환된 플루오레닐기; 메틸기로 치환된 플루오레닐기; 페닐기로 치환된 카바졸릴기; 디벤조퓨라닐기; 또는 디벤조티오펜기이다.Provided that when L1 is a direct bond and either one of Ar1 and Ar2 is an unsubstituted phenyl group, the remainder is a phenyl group, a biphenyl group, a dibenzofuranyl group or a dibenzothiophene substituted phenyl group; A phenyl group substituted with a carbazolyl group substituted with a phenyl group; A phenyl group substituted with a carbazolyl group substituted with a naphthyl group; A biphenyl group substituted or unsubstituted with a phenyl group; A terphenyl group; A fluorenyl group substituted with a phenyl group; A fluorenyl group substituted with a methyl group; A carbazolyl group substituted with a phenyl group; A dibenzofuranyl group; Or a dibenzothiophene group.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화합물 중에서 선택되는 어느 하나이다.According to one embodiment of the present invention, the formula (1) is any one selected from the following compounds.

Figure 112017061588471-pat00028
Figure 112017061588471-pat00028

Figure 112017061588471-pat00029
Figure 112017061588471-pat00029

Figure 112017061588471-pat00030
Figure 112017061588471-pat00030

Figure 112017061588471-pat00031
Figure 112017061588471-pat00031

Figure 112017061588471-pat00032
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Figure 112017061588471-pat00033
Figure 112017061588471-pat00033

Figure 112017061588471-pat00034
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Figure 112017061588471-pat00035
Figure 112017061588471-pat00035

Figure 112017061588471-pat00036
Figure 112017061588471-pat00036

Figure 112017061588471-pat00037
Figure 112017061588471-pat00037

Figure 112017061588471-pat00038
Figure 112017061588471-pat00038

Figure 112017061588471-pat00039
Figure 112017061588471-pat00039

Figure 112017061588471-pat00040
Figure 112017061588471-pat00040

Figure 112017061588471-pat00041
Figure 112017061588471-pat00041

Figure 112017061588471-pat00042
Figure 112017061588471-pat00042

Figure 112017061588471-pat00043
Figure 112017061588471-pat00043

Figure 112017061588471-pat00044
Figure 112017061588471-pat00044

Figure 112017061588471-pat00045
Figure 112017061588471-pat00045

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1-1 내지 1-3으로 표시되는 헤테로고리 화합물의 코어 구조는 하기 일반식 1 내지 3에 의하여 제조될 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.According to one embodiment of the present invention, the core structure of the heterocyclic compound represented by any one of formulas (1-1) to (1-3) may be produced by the following general formulas (1) to (3), but is not limited thereto.

[일반식 1][Formula 1]

Figure 112017061588471-pat00046
Figure 112017061588471-pat00046

Figure 112017061588471-pat00047
Figure 112017061588471-pat00047

[일반식 2][Formula 2]

Figure 112017061588471-pat00048
Figure 112017061588471-pat00048

Figure 112017061588471-pat00049
Figure 112017061588471-pat00049

[일반식 3][Formula 3]

Figure 112017061588471-pat00050
Figure 112017061588471-pat00050

Figure 112017061588471-pat00051
Figure 112017061588471-pat00051

상기 일반식 1 내지 3에 있어서, L1, Ar1 및 Ar2의 정의는 상기 화학식 1과 동일하다.In the general formulas 1 to 3, the definitions of L 1, Ar 1 and Ar 2 are the same as those of the general formula (1).

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 제1 전극; 상기 제1 전극에 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1 층 이상은 전술한 헤테로고리 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.According to one embodiment of the present disclosure, there is provided a liquid crystal display comprising: a first electrode; A second electrode facing the first electrode; And at least one organic compound layer disposed between the first electrode and the second electrode, wherein at least one of the organic compound layers includes the above-described heterocyclic compound.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 본 명세서의 유기 발광 소자의 유기물층은 단층 구조로 이루어질 수도 있으나, 2층 이상의 유기물층이 적층된 다층 구조로 이루어질 수 있다. 예컨대, 본 발명의 유기 발광 소자는 유기물층으로서 정공주입층, 정공수송층, 전자차단층, 발광층, 정공 차단층, 전자수송층, 전자전자주입층 등을 포함하는 구조를 가질 수 있다. 그러나 유기 발광 소자의 구조는 이에 한정되지 않고 더 적거나 많은 수의 유기층을 포함할 수 있다.According to one embodiment of the present disclosure, the organic material layer of the organic light emitting device may have a single layer structure, but may have a multilayer structure in which two or more organic material layers are stacked. For example, the organic light emitting device of the present invention may have a structure including a hole injecting layer, a hole transporting layer, an electron blocking layer, a light emitting layer, a hole blocking layer, an electron transporting layer, and an electron injecting layer as organic layers. However, the structure of the organic light emitting device is not limited thereto and may include fewer or more organic layers.

예컨대, 본 명세서의 유기 발광 소자의 구조는 도 1 및 도 2에 나타난 것과 같은 구조를 가질 수 있으나 이에만 한정되는 것은 아니다.For example, the structure of the organic light emitting device of the present invention may have a structure as shown in FIGS. 1 and 2, but the present invention is not limited thereto.

도 1에는 기판(20) 위에 제1 전극(30), 발광층(40) 및 제2 전극(50)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자(10)의 구조가 예시 되어 있다. 상기 도 1은 본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자의 예시적인 구조이며, 다른 유기물층을 더 포함할 수 있다.1 illustrates a structure of an organic light emitting diode 10 in which a first electrode 30, a light emitting layer 40, and a second electrode 50 are sequentially stacked on a substrate 20. 1 is an exemplary structure of an organic light emitting diode according to an embodiment of the present invention, and may further include another organic layer.

도 2에는 기판(20) 위에 제1 전극(30), 정공주입층(60), 정공수송층(70), 발광층(40), 전자수송층(80), 전자주입층(90) 및 제2 전극(50)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 상기 도 2는 본 명세서의 실시상태에 따른 예시적인 구조이며, 다른 유기물층을 더 포함할 수 있다.2 shows a structure in which a first electrode 30, a hole injection layer 60, a hole transport layer 70, a light emitting layer 40, an electron transport layer 80, an electron injection layer 90 and a second electrode 50) are successively laminated on a substrate. 2 is an exemplary structure according to an embodiment of the present invention, and may further include another organic layer.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 정공수송층을 포함하고, 상기 정공수송층은 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 포함한다.According to one embodiment of the present invention, the organic material layer includes a hole transporting layer, and the hole transporting layer includes the heterocyclic compound represented by the general formula (1).

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 전자차단층을 포함하고, 상기 전자차단층은 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 포함한다.According to one embodiment of the present invention, the organic layer includes an electron blocking layer, and the electron blocking layer includes the heterocyclic compound represented by the above formula (1).

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 전자수송층을 포함하고, 상기 전자수송층은 상기 헤테로고리 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.According to one embodiment of the present disclosure, the organic layer includes an electron transport layer, and the electron transport layer includes the heterocyclic compound.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 포함한다.According to one embodiment of the present invention, the organic layer includes a light emitting layer, and the light emitting layer includes a heterocyclic compound represented by the general formula (1).

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 발광층의 호스트로서 포함한다.According to one embodiment of the present invention, the organic layer includes a light emitting layer, and the light emitting layer includes a heterocyclic compound represented by the general formula (1) as a host of the light emitting layer.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 호스트로서 포함하고, 다른 유기화합물, 금속 또는 금속화합물을 도펀트로 포함할 수 있다. In one embodiment of the present invention, the organic material layer includes the heterocyclic compound represented by Formula 1 as a host, and may include other organic compound, metal or metal compound as a dopant.

상기 도펀트는 하기 예시하는 화합물 중에서 선택되는 1 이상일 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.The dopant may be at least one selected from the following compounds, but is not limited thereto.

Figure 112017061588471-pat00052
Figure 112017061588471-pat00052

Figure 112017061588471-pat00053
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본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층 및 전자주입층으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1층 이상을 더 포함할 수 있다.According to an embodiment of the present invention, the organic material layer may further include at least one layer selected from the group consisting of a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, an electron transport layer, and an electron injection layer.

본 명세서의 유기 발광 소자는 유기물층 중 1층 이상이 본 명세서의 헤테로고리 화합물, 즉, 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 포함하는 것을 제외하고는 당 기술분야에 알려져 있는 재료와 방법으로 제조될 수 있다.The organic light emitting device of the present invention is manufactured by materials and methods known in the art except that one or more of the organic layers include the heterocyclic compound of the present specification, that is, the heterocyclic compound represented by the above formula (1) .

상기 유기 발광 소자가 복수개의 유기물층을 포함하는 경우, 상기 유기물층은 동일한 물질 또는 다른 물질로 형성될 수 있다. When the organic light emitting diode includes a plurality of organic layers, the organic layers may be formed of the same material or different materials.

예컨대, 본 명세서의 유기 발광 소자는 기판 상에 제1 전극, 유기물층 및 제2 전극을 순차적으로 적층시킴으로써 제조할 수 있다. 이 때 스퍼터링법(sputtering)이나 전자빔 증발법(e-beam evaporation)과 같은 물리 증착 방법(PVD: physical Vapor Deposition)을 이용하여, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 제1 전극을 형성하고, 그 위에 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층 및 전자 수송층을 포함하는 유기물층을 형성한 후, 그 위에 제2 전극으로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다. 이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 제2 전극 물질부터 유기물층, 제1 전극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수 있다. 또한, 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물은 유기 발광 소자의 제조시 진공 증착법 뿐만 아니라 용액 도포법에 의하여 유기물층으로 형성될 수 있다. 여기서, 용액 도포법이라 함은 스핀 코팅, 딥코팅, 닥터 블레이딩, 잉크젯프린팅, 스크린 프린팅, 스프레이법, 롤 코팅 등을 의미하지만, 이들만으로 한정되는 것은 아니다.For example, the organic light emitting device of the present invention can be manufactured by sequentially laminating a first electrode, an organic material layer, and a second electrode on a substrate. At this time, a metal or a metal oxide having conductivity or an alloy thereof is deposited on the substrate using a physical vapor deposition (PVD) method such as sputtering or e-beam evaporation Forming a first electrode, forming an organic material layer including a hole injecting layer, a hole transporting layer, a light emitting layer, and an electron transporting layer on the first electrode, and depositing a material usable as a second electrode thereon. In addition to such a method, an organic light emitting device can be formed by sequentially depositing a second electrode material, an organic material layer, and a first electrode material on a substrate. The heterocyclic compound represented by Formula 1 may be formed into an organic layer by a solution coating method as well as a vacuum deposition method in the production of an organic light emitting device. Here, the solution coating method refers to spin coating, dip coating, doctor blading, inkjet printing, screen printing, spraying, roll coating and the like, but is not limited thereto.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 제1 전극은 양극이고, 상기 제2 전극은 음극이다. According to one embodiment of the present invention, the first electrode is an anode and the second electrode is a cathode.

본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 제1 전극은 음극이고, 상기 제2 전극은 양극이다. According to another embodiment of the present invention, the first electrode is a cathode and the second electrode is a cathode.

상기 양극 물질로는 통상 유기물층으로 정공 주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 본 발명에서 사용될 수 있는 양극 물질의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO), 인듐아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SnO2 : Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. As the anode material, a material having a large work function is preferably used so that hole injection can be smoothly conducted into the organic material layer. Specific examples of the cathode material that can be used in the present invention include metals such as vanadium, chromium, copper, zinc, and gold, or alloys thereof; Metal oxides such as zinc oxide, indium oxide, indium tin oxide (ITO), and indium zinc oxide (IZO); ZnO: Al or SnO 2: a combination of a metal and an oxide such as Sb; Conductive polymers such as poly (3-methylthiophene), poly [3,4- (ethylene-1,2-dioxy) thiophene] (PEDOT), polypyrrole and polyaniline.

상기 음극 물질로는 통상 유기물층으로 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 음극 물질의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al, Mg/Ag과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. The negative electrode material is preferably a material having a small work function to facilitate electron injection into the organic material layer. Specific examples of the negative electrode material include metals such as magnesium, calcium, sodium, potassium, titanium, indium, yttrium, lithium, gadolinium, aluminum, silver, tin and lead or alloys thereof; Layer structure materials such as LiF / Al, LiO 2 / Al, and Mg / Ag, but are not limited thereto.

상기 정공주입층은 정공 주입 물질로는 전극으로부터 정공을 주입하는 층으로, 정공 주입 물질로는 정공을 수송하는 능력을 가져 양극에서의 정공 주입효과, 발광층 또는 발광재료에 대하여 우수한 정공 주입 효과를 갖고, 발광층에서 생성된 여기자의 전자주입층 또는 전자주입재료에의 이동을 방지하며, 또한, 박막 형성 능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 정공 주입 물질의 HOMO(highest occupied molecular orbital)가 양극 물질의 일함수와 주변 유기물층의 HOMO 사이인 것이 바람직하다. 정공 주입 물질의 구체적인 예로는 금속 포피린(porphyrin), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물, 헥사니트릴헥사아자트리페닐렌 계열의 유기물, 퀴나크리돈(quinacridone)계열의 유기물, 페릴렌(perylene) 계열의 유기물, 안트라퀴논 및 폴리아닐린과 폴리티오펜 계열의 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정 되는 것은 아니다. The hole injecting layer is a layer for injecting holes from the electrode as a hole injecting material and a hole injecting effect for injecting holes in the anode as a hole injecting material and an excellent hole injecting effect for a light emitting layer or a light emitting material , The migration of excitons generated in the light emitting layer to the electron injection layer or the electron injection material, and also the ability to form thin films is preferable. It is preferable that the highest occupied molecular orbital (HOMO) of the hole injecting material be between the work function of the anode material and the HOMO of the surrounding organic layer. Specific examples of the hole injecting material include metal porphyrin, oligothiophene, arylamine-based organic materials, hexanitrile hexaazatriphenylene-based organic materials, quinacridone-based organic materials, and perylene- , Anthraquinone, polyaniline and polythiophene-based conductive polymers, but the present invention is not limited thereto.

상기 정공수송층은 정공주입층으로부터 정공을 수취하여 발광층까지 정공을 수송하는 층으로, 정공 수송 물질로는 양극이나 정공 주입층으로부터 정공을 수송받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로 정공에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 아릴아민 계열의 유기물, 전도성 고분자, 및 공액 부분과 비공액 부분이 함께 있는 블록 공중합체 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. The hole transport layer is a layer that transports holes from the hole injection layer to the light emitting layer. The hole transport material is a material capable of transporting holes from the anode or the hole injection layer to the light emitting layer. The material is suitable. Specific examples include arylamine-based organic materials, conductive polymers, and block copolymers having a conjugated portion and a non-conjugated portion together, but are not limited thereto.

상기 전자 차단층은 전자 주입층으로부터 주입된 전자가 발광층을 지나 정공 주입층으로 진입하는 것을 방지하여 소자의 수명과 효율을 향상시킬 수 있는 층이고, 필요한 경우에 공지의 재료를 사용하여 발광층과 정공 주입층의 사이에 적절한 부분에 형성될 수 있다.The electron blocking layer is a layer that prevents electrons injected from the electron injection layer from entering the hole injection layer through the light emission layer to improve the lifetime and efficiency of the device. If necessary, And may be formed in an appropriate portion between the injection layers.

상기 발광층의 발광 물질로는 정공 수송층과 전자 수송층으로부터 정공과 전자를 각각 수송받아 결합시킴으로써 가시광선 영역의 빛을 낼 수 있는 물질로서, 형광이나 인광에 대한 양자 효율이 좋은 물질이 바람직하다. 구체적인 예로는 8-히드록시-퀴놀린 알루미늄 착물(Alq3); 카르바졸 계열 화합물; 이량체화 스티릴(dimerized styryl) 화합물; BAlq; 10-히드록시벤조 퀴놀린-금속 화합물; 벤즈옥사졸, 벤조티아졸 및 벤즈이미다졸 계열의 화합물; 폴리(p-페닐렌비닐렌)(PPV) 계열의 고분자; 스피로(spiro) 화합물; 폴리플루오렌, 루브렌 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. The light emitting material of the light emitting layer is preferably a material capable of emitting light in the visible light region by transporting and receiving holes and electrons from the hole transporting layer and the electron transporting layer, respectively, and having high quantum efficiency for fluorescence or phosphorescence. Specific examples include 8-hydroxy-quinoline aluminum complex (Alq 3 ); Carbazole-based compounds; Dimerized styryl compounds; BAlq; 10-hydroxybenzoquinoline-metal compounds; Benzoxazole, benzothiazole and benzimidazole compounds; Polymers of poly (p-phenylenevinylene) (PPV) series; Spiro compounds; Polyfluorene, rubrene, and the like, but are not limited thereto.

상기 발광층은 호스트 재료 및 도펀트 재료를 포함할 수 있다. 호스트 재료는 축합 방향족환 유도체 또는 헤테로 고리 함유 화합물 등이 있다. 구체적으로 축합 방향족환 유도체로는 안트라센 유도체, 피렌 유도체, 나프탈렌 유도체, 펜타센 유도체, 페난트렌 화합물, 플루오란텐 화합물 등이 있고, 헤테로 고리 함유 화합물로는 카바졸 유도체, 디벤조퓨란 유도체, 래더형 퓨란 화합물, 피리미딘 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. The light emitting layer may include a host material and a dopant material. The host material may be a condensed aromatic ring derivative or a heterocyclic compound. Specific examples of the condensed aromatic ring derivatives include anthracene derivatives, pyrene derivatives, naphthalene derivatives, pentacene derivatives, phenanthrene compounds, and fluoranthene compounds. Examples of the heterocyclic compound include carbazole derivatives, dibenzofuran derivatives, Furan compounds, pyrimidine derivatives, and the like, but are not limited thereto.

상기 도펀트 재료로는 방향족 아민 유도체, 스트릴아민 화합물, 붕소 착체, 플루오란텐 화합물, 금속 착체 등이 있다. 구체적으로 방향족 아민 유도체로는 치환 또는 비치환된 아릴아미노기를 갖는 축합 방향족환 유도체로서, 아릴아미노기를 갖는 피렌, 안트라센, 크리센, 페리플란텐 등이 있으며, 스티릴아민 화합물로는 치환 또는 비치환된 아릴아민에 적어도 1개의 아릴비닐기가 치환되어 있는 화합물로, 아릴기, 실릴기, 알킬기, 시클로알킬기 및 아릴아미노기로 이루어진 군에서 1 또는 2 이상 선택되는 치환기가 치환 또는 비치환된다. 구체적으로 스티릴아민, 스티릴디아민, 스티릴트리아민, 스티릴테트라아민 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. 또한, 금속 착체로는 이리듐 착체, 백금 착체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.Examples of the dopant material include an aromatic amine derivative, a styrylamine compound, a boron complex, a fluoranthene compound, and a metal complex. Specific examples of the aromatic amine derivatives include condensed aromatic ring derivatives having substituted or unsubstituted arylamino groups, and examples thereof include pyrene, anthracene, chrysene, and peripherrhene having an arylamino group. Examples of the styrylamine compound include substituted or unsubstituted Wherein at least one aryl vinyl group is substituted with at least one aryl vinyl group, and at least one substituent selected from the group consisting of an aryl group, a silyl group, an alkyl group, a cycloalkyl group and an arylamino group is substituted or unsubstituted. Specific examples thereof include, but are not limited to, styrylamine, styryldiamine, styryltriamine, styryltetraamine, and the like. Examples of the metal complex include iridium complex, platinum complex, and the like, but are not limited thereto.

상기 정공 차단층은 정공 주입층으로부터 주입된 정공이 발광층을 지나 전자 주입층으로 진입하는 것을 방지하여 소자의 수명과 효율을 향상시킬 수 있는 층이고, 필요한 경우에 공지의 재료를 사용하여 발광층과 전자 주입층의 사이에 적절한 부분에 형성될 수 있다.The hole blocking layer prevents the holes injected from the hole injection layer from entering the electron injection layer through the light emitting layer to improve the lifetime and efficiency of the device. If necessary, And may be formed in an appropriate portion between the injection layers.

상기 전자수송층의 전자 수송 물질로는 전자주입층으로부터 전자를 수취하여 발광층까지 전자를 수송하는 층으로 전자 수송 물질로는 음극으로부터 전자를 잘 주입 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로서, 전자에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 8-히드록시퀴놀린의 Al착물; Alq3를 포함한 착물; 유기 라디칼 화합물; 히드록시플라본-금속 착물 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. 전자 수송층은 종래기술에 따라 사용된 바와 같이 임의의 원하는 캐소드 물질과 함께 사용할 수 있다. 특히, 적절한 캐소드 물질의 예는 낮은 일함수를 가지고 알루미늄층 또는 실버층이 뒤따르는 통상적인 물질이다. 구체적으로 세슘, 바륨, 칼슘, 이테르븀 및 사마륨이고, 각 경우 알루미늄 층 또는 실버층이 뒤따른다.The electron transporting material of the electron transporting layer is a layer that transports electrons from the electron injecting layer to the electron transporting layer and transports electrons from the cathode to the light emitting layer. This large material is suitable. Specific examples include an Al complex of 8-hydroxyquinoline; Complexes containing Alq 3 ; Organic radical compounds; Hydroxyflavone-metal complexes, and the like, but are not limited thereto. The electron transporting layer can be used with any desired cathode material as used according to the prior art. In particular, an example of a suitable cathode material is a conventional material having a low work function followed by an aluminum layer or a silver layer. Specifically cesium, barium, calcium, ytterbium and samarium, in each case followed by an aluminum layer or a silver layer.

상기 전자주입층은 전극으로부터 전자를 주입하는 층으로, 전자를 수송하는 능력을 갖고, 음극으로부터의 전자주입 효과, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 전자주입 효과를 가지며, 발광층에서 생성된 여기자의 정공 주입층에의 이동을 방지하고, 또한, 박막형성능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 구체적으로는 플루오레논, 안트라퀴노다이메탄, 다이페노퀴논, 티오피란 다이옥사이드, 옥사졸, 옥사다이아졸, 트리아졸, 이미다졸, 페릴렌테트라카복실산, 프레오레닐리덴 메탄, 안트론 등과 그들의 유도체, 금속 착체 화합물 및 함질소 5원환 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. The electron injection layer is a layer for injecting electrons from the electrode. The electron injection layer has an ability to transport electrons, has an electron injection effect from the cathode, and has an excellent electron injection effect with respect to the light emitting layer or the light emitting material. A compound which prevents migration to a layer and is excellent in a thin film forming ability is preferable. Specific examples thereof include fluorenone, anthraquinodimethane, diphenoquinone, thiopyran dioxide, oxazole, oxadiazole, triazole, imidazole, perylenetetracarboxylic acid, preorenylidene methane, A complex compound and a nitrogen-containing five-membered ring derivative, but are not limited thereto.

상기 금속 착체 화합물로서는 8-하이드록시퀴놀리나토 리튬, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)아연, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)구리, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)망간, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(2-메틸-8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)갈륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)베릴륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)아연, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)클로로갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(o-크레졸라토)갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(1-나프톨라토)알루미늄, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(2-나프톨라토)갈륨 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.Examples of the metal complex compound include 8-hydroxyquinolinato lithium, bis (8-hydroxyquinolinato) zinc, bis (8-hydroxyquinolinato) copper, bis (8- Tris (8-hydroxyquinolinato) aluminum, tris (2-methyl-8-hydroxyquinolinato) aluminum, tris (8- hydroxyquinolinato) gallium, bis (10- Quinolinato) beryllium, bis (10-hydroxybenzo [h] quinolinato) zinc, bis (2-methyl-8- quinolinato) chlorogallium, bis (2-methyl-8-quinolinato) (2-naphtholato) gallium, and the like, But is not limited thereto.

본 명세서에 따른 유기 발광 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.The organic light emitting device according to the present invention may be of a top emission type, a back emission type, or a both-side emission type, depending on the material used.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물은 유기 발광 소자 외에도 유기 태양 전지 또는 유기 트랜지스터에 포함될 수 있다.According to one embodiment of the present invention, the heterocyclic compound represented by Formula 1 may be included in an organic solar cell or an organic transistor in addition to an organic light emitting device.

이하, 본 명세서를 구체적으로 설명하기 위해 실시예를 들어 상세하게 설명하기로 한다. 그러나, 본 명세서에 따른 실시예들은 여러 가지 다른 형태로 변형될 수 있으며, 본 명세서의 범위가 아래에서 상술하는 실시예들에 한정되는 것으로 해석되지 않는다. 본 명세서의 실시예들은 당업계에서 평균적인 지식을 가진 자에게 본 명세서를 보다 완전하게 설명하기 위해 제공되는 것이다.Hereinafter, the present invention will be described in detail by way of examples with reference to the drawings. However, the embodiments according to the present disclosure can be modified in various other forms, and the scope of the present specification is not construed as being limited to the embodiments described below. Embodiments of the present disclosure are provided to more fully describe the present disclosure to those of ordinary skill in the art.

<제조예 1> 화합물 1의 제조PREPARATION EXAMPLE 1 Preparation of Compound 1

Figure 112017061588471-pat00055
Figure 112017061588471-pat00055

질소 분위기에서 500ml 둥근 바닥 플라스크에 화학식 E(10g, 22.62mmol), di([1,1'-biphenyl]-4-yl)amine (7.63g, 23.76mmol)을 Xylene 210ml에 완전히 녹인 후 sodium tert-butoxide(2.61g, 27.15mmol)을 첨가하고, Bis(tri-tert-butylphosphine) palladium(0) (0.12g, 0.23mmol)을 넣은 후 3 시간 동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 여과하여 염기를 제거한 후 에 Xylene을 감압농축 시키고 에틸아세테이트 250ml으로 재결정하여 상기 화합물 1 (13.87g, 수율: 84%)를 제조하였다. (10 g, 22.62 mmol) and di ([1,1'-biphenyl] -4-yl) amine (7.63 g, 23.76 mmol) were dissolved in 210 ml of xylene in a 500 ml round- butoxide (2.61 g, 27.15 mmol) was added, and bis (tri- tert- butylphosphine) palladium (0) (0.12 g, 0.23 mmol) was added and the mixture was heated with stirring for 3 hours. After the temperature was lowered to room temperature and the base was removed by filtration, the xylene was concentrated under reduced pressure and recrystallized from ethyl acetate (250 ml) to obtain Compound 1 (13.87 g, yield: 84%).

MS[M+H]+= 728MS [M + H] &lt; + &gt; = 728

<제조예 2> 화합물 2의 제조PREPARATION EXAMPLE 2 Preparation of Compound 2

Figure 112017061588471-pat00056
Figure 112017061588471-pat00056

질소 분위기에서 500ml 둥근 바닥 플라스크에 화학식 F(10g, 22.62mmol), N-phenyl-[1,1'-biphenyl]-4-amine (5.82g, 23.76mmol)을 Xylene 170ml에 완전히 녹인 후 sodium tert-butoxide(2.61g, 27.15mmol)을 첨가하고, Bis(tri-tert-butylphosphine) palladium(0) (0.12g, 0.23mmol)을 넣은 후 2 시간 동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 여과하여 염기를 제거한 후 에 Xylene을 감압농축 시키고 에틸아세테이트 200ml으로 재결정하여 상기 화합물 2 (13.87g, 수율: 84%)를 제조하였다. (10 g, 22.62 mmol) and N-phenyl- [1,1'-biphenyl] -4-amine (5.82 g, 23.76 mmol) were dissolved in 170 ml of xylene in a 500 ml round- butoxide (2.61 g, 27.15 mmol) was added, and Bis (tri- tert- butylphosphine) palladium (0) (0.12 g, 0.23 mmol) was added and the mixture was heated with stirring for 2 hours. After the temperature was lowered to room temperature and the base was removed by filtration, the xylene was concentrated under reduced pressure and recrystallized from ethyl acetate (200 ml) to give Compound 2 (13.87 g, yield: 84%).

MS[M+H]+= 652MS [M + H] &lt; + &gt; = 652

<제조예 3> 화합물 3의 제조PREPARATION EXAMPLE 3 Preparation of Compound 3

Figure 112017061588471-pat00057
Figure 112017061588471-pat00057

질소 분위기에서 500ml 둥근 바닥 플라스크에 화학식 G(10g, 22.62mmol), N-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-[1,1'-biphenyl]-2-amine (7.63g, 23.76mmol)을 Xylene 210ml에 완전히 녹인 후 sodium tert-butoxide(2.61g, 27.15mmol)을 첨가하고, Bis(tri-tert-butylphosphine) palladium(0) (0.12g, 0.23mmol)을 넣은 후 5 시간 동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 여과하여 염기를 제거한 후 에 Xylene을 감압농축 시키고 에틸아세테이트 220ml으로 재결정하여 상기 화합물 3 (11.23g, 수율: 68%)를 제조하였다. (10 g, 22.62 mmol) and N - ([1,1'-biphenyl] -4-yl) - [1,1'- biphenyl] -2- amine (7.63 g, Bis ( tert- butylphosphine) palladium (0) (0.12 g, 0.23 mmol) was added to the reaction mixture and the mixture was stirred for 5 hours Followed by heating and stirring. After the temperature was lowered to room temperature and the base was removed by filtration, the xylene was concentrated under reduced pressure and recrystallized from ethyl acetate (220 ml) to obtain Compound 3 (11.23 g, yield: 68%).

MS[M+H]+= 728MS [M + H] &lt; + &gt; = 728

<제조예 4> 화합물 4의 제조Preparation Example 4 Preparation of Compound 4

Figure 112017061588471-pat00058
Figure 112017061588471-pat00058

질소 분위기에서 500ml 둥근 바닥 플라스크에 화학식 H(10g, 22.62mmol), N-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-amine (8.58g, 23.76mmol)을 Xylene 220ml에 완전히 녹인 후 sodium tert-butoxide(2.61g, 27.15mmol)을 첨가하고, Bis(tri-tert-butylphosphine) palladium(0) (0.12g, 0.23mmol)을 넣은 후 2 시간 동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 여과하여 염기를 제거한 후 에 Xylene을 감압농축 시키고 에틸아세테이트 200ml으로 재결정하여 상기 화합물 4 (13.87g, 수율: 84%)를 제조하였다. (10 g, 22.62 mmol), N - ([1,1'-biphenyl] -4-yl) -9,9-dimethyl-9H- fluoren- 2 -amine Bis ( tert- butylphosphine) palladium (0) (0.12 g, 0.23 mmol) was added to the reaction mixture and the mixture was stirred for 2 hours Lt; / RTI &gt; After the temperature was lowered to room temperature and the base was removed by filtration, the xylene was concentrated under reduced pressure and recrystallized from ethyl acetate (200 ml) to obtain Compound (4) (13.87 g, yield: 84%).

MS[M+H]+= 768MS [M + H] &lt; + &gt; = 768

<제조예 5> 화합물 5의 제조PREPARATION EXAMPLE 5 Preparation of Compound 5

Figure 112017061588471-pat00059
Figure 112017061588471-pat00059

질소 분위기에서 500ml 둥근 바닥 플라스크에 화합물 E-2 (17.52g, 28.42mmol), N-(4-bromophenyl)-N-phenyl-[1,1'-biphenyl]-4-amine (10g, 25.84mmol)을 테트라하이드로퓨란 280ml에 완전히 녹인 후 2M 탄산칼륨수용액(140ml)을 첨가하고, 테트라키스-(트리페닐포스핀)팔라듐(1.30g, 1.12mmol)을 넣은 후 6 시간 동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 물 층을 제거하고 무수황산마그네슘으로 건조한 후 감압농축 시키고 테트라하이드로퓨란 310ml으로 재결정하여 화합물 5 (17.23g, 85%)를 제조하였다.(17.52 g, 28.42 mmol) and N- (4-bromophenyl) -N-phenyl- [1,1'-biphenyl] -4-amine (10 g, 25.84 mmol) in a 500 ml round- Was dissolved in 280 ml of tetrahydrofuran. To the mixture was added 2M potassium carbonate aqueous solution (140 ml), tetrakis- (triphenylphosphine) palladium (1.30 g, 1.12 mmol) was added and the mixture was stirred for 6 hours. The temperature was lowered to room temperature, the water layer was removed, dried over anhydrous magnesium sulfate, concentrated under reduced pressure, and recrystallized from 310 ml of tetrahydrofuran to obtain Compound 5 (17.23 g, 85%).

MS[M+H]+= 728MS [M + H] &lt; + &gt; = 728

<제조예 6> 화합물 6의 제조PREPARATION EXAMPLE 6 Preparation of Compound 6

Figure 112017061588471-pat00060
Figure 112017061588471-pat00060

질소 분위기에서 500ml 둥근 바닥 플라스크에 화합물 H-2 (9.33g, 17.09mmol), N-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-N-(4-bromophenyl)-9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-amine (8.0g, 15.53mmol)을 테트라하이드로퓨란 280ml에 완전히 녹인 후 2M 탄산칼륨수용액(140ml)을 첨가하고, 테트라키스-(트리페닐포스핀)팔라듐(1.30g, 1.12mmol)을 넣은 후 8 시간 동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 물 층을 제거하고 무수황산마그네슘으로 건조한 후 감압농축 시키고 테트라하이드로퓨란 180ml으로 재결정하여 화합물 6 (9.44g, 66%)를 제조하였다.(9.33 g, 17.09 mmol), N - ([1,1'-biphenyl] -4-yl) -N- (4-bromophenyl) -9,9-dimethyl -9H-fluoren-2-amine (8.0 g, 15.53 mmol) was dissolved in 280 ml of tetrahydrofuran, followed by addition of 2M aqueous potassium carbonate solution (140 ml) and tetrakis- (triphenylphosphine) palladium mmol) were added thereto, followed by heating and stirring for 8 hours. The temperature was lowered to room temperature, the water layer was removed, dried over anhydrous magnesium sulfate, concentrated under reduced pressure, and recrystallized from 180 ml of tetrahydrofuran to obtain Compound 6 (9.44 g, 66%).

MS[M+H]+= 844MS [M + H] &lt; + &gt; = 844

<제조예 7> 화합물 7의 제조PREPARATION EXAMPLE 7 Preparation of Compound 7

Figure 112017061588471-pat00061
Figure 112017061588471-pat00061

질소 분위기에서 500ml 둥근 바닥 플라스크에 화합물 G-2 (10.92g, 20.01mmol), N-(4-bromophenyl)-9,9-dimethyl-N-phenyl-9H-fluoren-2-amine (8.0g, 18.18mmol)을 테트라하이드로퓨란 280ml에 완전히 녹인 후 2M 탄산칼륨수용액(140ml)을 첨가하고, 테트라키스-(트리페닐포스핀)팔라듐(1.30g, 1.12mmol)을 넣은 후 8 시간 동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 물 층을 제거하고 무수황산마그네슘으로 건조한 후 감압농축 시키고 테트라하이드로퓨란 180ml으로 재결정하여 화합물 7 (12.23g, 80%)를 제조하였다.(10.92 g, 20.01 mmol) and N- (4-bromophenyl) -9,9-dimethyl-N-phenyl-9H-fluoren-2-amine (8.0 g, 18.18 mmol) in a 500 ml round- mmol) was completely dissolved in 280 ml of tetrahydrofuran, and 2M potassium carbonate aqueous solution (140 ml) was added. Tetrakis- (triphenylphosphine) palladium (1.30 g, 1.12 mmol) was added and the mixture was heated with stirring for 8 hours. The temperature was lowered to room temperature, the water layer was removed, dried over anhydrous magnesium sulfate, concentrated under reduced pressure, and recrystallized from 180 ml of tetrahydrofuran to obtain Compound 7 (12.23 g, 80%).

MS[M+H]+= 768MS [M + H] &lt; + &gt; = 768

<제조예 8> 화합물 8의 제조PREPARATION EXAMPLE 8 Preparation of Compound 8

Figure 112017061588471-pat00062
Figure 112017061588471-pat00062

질소 분위기에서 500ml 둥근 바닥 플라스크에 화합물 F-2 (17.52g, 28.42mmol), N-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-N-(4-bromophenyl)-[1,1'-biphenyl]-4-amine (10g, 25.84mmol)을 테트라하이드로퓨란 280ml에 완전히 녹인 후 2M 탄산칼륨수용액(140ml)을 첨가하고, 테트라키스-(트리페닐포스핀)팔라듐(1.30g, 1.12mmol)을 넣은 후 6 시간 동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 물 층을 제거하고 무수황산마그네슘으로 건조한 후 감압농축 시키고 테트라하이드로퓨란 310ml으로 재결정하여 화합물 8 (17.23g, 85%)를 제조하였다.(17.52 g, 28.42 mmol), N - ([1,1'-biphenyl] -4-yl) -N- (4-bromophenyl) - [ (triphenylphosphine) palladium (1.30 g, 1.12 mmol) was dissolved in 280 ml of tetrahydrofuran, followed by addition of 2M aqueous potassium carbonate solution (140 ml) Followed by heating and stirring for 6 hours. The temperature was lowered to room temperature, the water layer was removed, dried over anhydrous magnesium sulfate, concentrated under reduced pressure, and recrystallized from 310 ml of tetrahydrofuran to obtain Compound 8 (17.23 g, 85%).

MS[M+H]+= 804MS [M + H] &lt; + &gt; = 804

<비교예 1-1>&Lt; Comparative Example 1-1 >

ITO(indium tin oxide)가 1,000Å의 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 세제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척하였다. 이 때, 세제로는 피셔사(Fischer Co.) 제품을 사용하였으며, 증류수로는 밀러포어사(Millipore Co.) 제품의 필터(Filter)로 2차로 걸러진 증류수를 사용하였다. ITO를 30분간 세척한 후 증류수로 2회 반복하여 초음파 세척을 10분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후, 이소프로필알콜, 아세톤, 메탄올의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 수송시켰다. 또한, 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정한 후 진공 증착기로 기판을 수송시켰다.The glass substrate coated with ITO (indium tin oxide) thin film with a thickness of 1,000 Å was immersed in distilled water containing detergent and washed with ultrasonic waves. In this case, Fischer Co. was used as a detergent, and distilled water filtered by a filter of Millipore Co. was used as distilled water. The ITO was washed for 30 minutes and then washed twice with distilled water and ultrasonically cleaned for 10 minutes. After the distilled water was washed, it was ultrasonically washed with a solvent of isopropyl alcohol, acetone, and methanol, dried, and then transported to a plasma cleaner. Further, the substrate was cleaned using oxygen plasma for 5 minutes, and then the substrate was transported by a vacuum evaporator.

이렇게 준비된 ITO 투명 전극 위에 하기 화학식의 헥사니트릴 헥사아자트리페닐렌 (hexaazatriphenylene; HAT)를 100Å의 두께로 열 진공 증착하여 정공 주입층을 형성하였다. Hexaitatethe hexaazatriphenylene (HAT) of the following formula was thermally vacuum deposited on the prepared ITO transparent electrode to a thickness of 100 Å to form a hole injection layer.

[HAT][LINE]

Figure 112017061588471-pat00063
Figure 112017061588471-pat00063

상기 정공 주입층 위에 정공을 수송하는 물질인 하기 화합물 4,4'-(9-phenyl-9H-carbazole-3,6-diyl)bis(N,N-diphenylaniline) HT 1(1200Å)를 진공 증착하여 정공 수송층을 형성하였다. N, N-diphenylaniline) HT 1 (1200 Å), which is a hole transport material, was vacuum-deposited on the hole injection layer Thereby forming a hole transporting layer.

[HT 1][HT 1]

Figure 112017061588471-pat00064
Figure 112017061588471-pat00064

이어서, 상기 정공 수송층 위에 막 두께 100Å으로 하기 화합물 EB 1를 진공 증착하여 전자차단층을 형성하였다.Subsequently, the following compound EB 1 was vacuum deposited on the hole transport layer to a thickness of 100 ANGSTROM to form an electron blocking layer.

[EB 1][EB 1]

Figure 112017061588471-pat00065
Figure 112017061588471-pat00065

이어서, 상기 전자차단층 위에 막 두께 200Å으로 아래와 같은 BH와 BD를 25:1의 중량비로 진공증착하여 발광층을 형성하였다.Subsequently, BH and BD were vacuum deposited on the electron blocking layer to a thickness of 200 angstroms at a weight ratio of 25: 1 to form a light emitting layer.

Figure 112017061588471-pat00066
Figure 112017061588471-pat00066

상기 발광층 위에 상기 정공 수송층 위에 막 두께 60Å으로 상기 화합물 [HB 1]를 진공 증착하여 정공차단층을 형성하였다.The compound [HB 1] was vacuum deposited on the hole transport layer to a thickness of 60 Å on the light emitting layer to form a hole blocking layer.

이어서, 상기 정공차단층 위에 화합물 ET 1과 상기 화합물 LiQ(Lithium Quinolate)를 1:1의 중량비로 진공증착하여 300Å의 두께로 전자 주입 및 수송층을 형성하였다. 상기 전자 주입 및 수송층 위에 순차적으로 12Å두께로 리튬플로라이드(LiF)와 1,000Å 두께로 알루미늄을 증착하여 음극을 형성하였다. Subsequently, the compound ET 1 and the compound LiQ (Lithium Quinolate) were vacuum deposited on the hole blocking layer at a weight ratio of 1: 1 to form an electron injection and transport layer having a thickness of 300 Å. Lithium fluoride (LiF) and aluminum having a thickness of 1,000 Å were sequentially deposited on the electron injecting and transporting layer to form a cathode.

상기의 과정에서 유기물의 증착속도는 0.4~ 0.7Å/sec를 유지하였고, 음극의 리튬플로라이드는 0.3Å/sec, 알루미늄은 2Å/sec의 증착 속도를 유지하였으며, 증착시 진공도는 2 ⅹ10-7 ~5 ⅹ10-6 torr를 유지하여, 유기 발광 소자를 제작하였다.Was maintained at the deposition rate was 0.4 ~ 0.7Å / sec for organic material in the above process, the lithium fluoride of the cathode was 0.3Å / sec, aluminum is deposited at a rate of 2Å / sec, the degree of vacuum upon deposition ⅹ10 2 -7 To 5 x 10 &lt; -6 &gt; torr, thereby fabricating an organic light emitting device.

<실험예 1-1><Experimental Example 1-1>

상기 비교예 1-1에서 화합물 EB 1 대신 상기 화합물 1을 사용한 것을 제외하고는 비교예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.An organic light emitting device was fabricated in the same manner as in Comparative Example 1-1, except that Compound 1 was used instead of Compound EB 1 in Comparative Example 1-1.

<실험예 1-2><Experimental Example 1-2>

상기 실험예 1-1에서 화합물 1 대신 상기 화합물 2을 사용한 것을 제외하고는 실험예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.An organic light emitting device was fabricated in the same manner as in Experimental Example 1-1, except that Compound 2 was used instead of Compound 1 in Experimental Example 1-1.

<실험예 1-3><Experimental Example 1-3>

상기 실험예 1-1에서 화합물 1 대신 상기 화합물 3을 사용한 것을 제외하고는 실험예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.An organic light emitting device was fabricated in the same manner as in Experimental Example 1-1, except that Compound 3 was used instead of Compound 1 in Experimental Example 1-1.

<실험예 1-4> <Experimental Example 1-4>

상기 실험예 1-1에서 화합물 1 대신 상기 화합물 4을 사용한 것을 제외하고는 실험예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다. An organic light emitting device was fabricated in the same manner as in Experimental Example 1-1, except that Compound 4 was used instead of Compound 1 in Experimental Example 1-1.

<실험예 1-5><Experimental Example 1-5>

상기 실험예 1-1에서 화합물 1 대신 상기 화합물 5을 사용한 것을 제외하고는 실험예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.An organic light emitting device was fabricated in the same manner as in Experimental Example 1-1, except that Compound 5 was used instead of Compound 1 in Experimental Example 1-1.

<실험예 1-6><Experimental Example 1-6>

상기 실험예 1-1에서 화합물 1 대신 상기 화합물 6를 사용한 것을 제외하고는 실험예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.An organic light emitting device was fabricated in the same manner as in Experimental Example 1-1, except that Compound 6 was used instead of Compound 1 in Experimental Example 1-1.

<실험예 1-7><Experimental Example 1-7>

상기 실험예 1-1에서 화합물 1 대신 상기 화합물 7를 사용한 것을 제외하고는 실험예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.An organic light emitting device was fabricated in the same manner as in Experimental Example 1-1, except that Compound 7 was used instead of Compound 1 in Experimental Example 1-1.

<실험예 1-8><Experimental Example 1-8>

상기 실험예 1-1에서 화합물 1 대신 상기 화합물 8를 사용한 것을 제외하고는 실험예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.An organic light emitting device was fabricated in the same manner as in Experimental Example 1-1, except that Compound 8 was used instead of Compound 1 in Experimental Example 1-1.

<비교예 1>&Lt; Comparative Example 1 &

상기 실험예 1-1에서 화합물 1 대신 하기 EB 2의 화합물을 사용한 것을 제외하고는 상기 실험예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.An organic light emitting device was fabricated in the same manner as in Experimental Example 1-1, except that the compound of the following EB 2 was used in place of the compound 1 in Experimental Example 1-1.

[EB 2][EB 2]

Figure 112017061588471-pat00067
Figure 112017061588471-pat00067

<비교예 2>&Lt; Comparative Example 2 &

상기 실험예 1-1에서 화합물 1 대신 하기 EB 3의 화합물을 사용한 것을 제외하고는 상기 실험예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.An organic light emitting device was fabricated in the same manner as in Experimental Example 1-1, except that Compound EB3 was used in place of Compound 1 in Experimental Example 1-1.

[EB 3][EB 3]

Figure 112017061588471-pat00068
Figure 112017061588471-pat00068

<비교예 3>&Lt; Comparative Example 3 &

상기 실험예 1-1에서 화합물 1 대신 하기 EB 4의 화합물을 사용한 것을 제외하고는 상기 실험예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.An organic light emitting device was fabricated in the same manner as in Experimental Example 1-1, except that the compound of EB 4 was used instead of the compound 1 in Experimental Example 1-1.

[EB 4][EB 4]

Figure 112017061588471-pat00069
Figure 112017061588471-pat00069

실험예 1-1 내지 1-8 및 비교예 1-1 내지 1-4 에 의해 제작된 유기 발광 소자에 전류를 인가하였을 때, 전압, 효율, 색좌표 및 수명을 측정하고 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다. T95은 휘도가 초기휘도(1300nit)에서 95%로 감소되는데 소요되는 시간을 의미한다.The voltage, the efficiency, the color coordinates and the lifetime were measured when a current was applied to the organic light-emitting device fabricated according to Experimental Examples 1-1 to 1-8 and Comparative Examples 1-1 to 1-4. The results are shown in Table 1 Respectively. T95 means the time required for the luminance to decrease from the initial luminance (1300 nit) to 95%.

화합물
(전자차단층)compound
(Electron blocking layer) 전압
(V@10Ma
/cm2)Voltage
(V @ 10Ma
/ cm 2 ) 효율
(cd/A@10mA
/cm2)efficiency
(cd / A @ 10mA
/ cm 2 ) 색좌표
(x,y)Color coordinates
(x, y)
T95
(hr)
T95
(hr) 비교예 1-1Comparative Example 1-1 EB 1EB 1 4.624.62 5.745.74 (0.141, 0.045)(0.141, 0.045) 235235 실험예 1-1Experimental Example 1-1 화합물 1Compound 1 4.004.00 6.236.23 (0.140, 0.045)(0.140, 0.045) 270270 실험예 1-2Experimental Example 1-2 화합물 2Compound 2 3.833.83 6.436.43 (0.141, 0.045)(0.141, 0.045) 275275 실험예 1-3Experimental Example 1-3 화합물 3Compound 3 4.064.06 6.246.24 (0.143, 0.046)(0.143, 0.046) 265265 실험예 1-4Experimental Examples 1-4 화합물 4Compound 4 3.903.90 6.356.35 (0.142, 0.047)(0.142, 0.047) 285285 실험예 1-5Experimental Examples 1-5 화합물 5Compound 5 4.034.03 6.296.29 (0.142, 0.045)(0.142, 0.045) 295295 실험예 1-6Experimental Example 1-6 화합물 6Compound 6 4.064.06 6.286.28 (0.141, 0.046)(0.141, 0.046) 285285 실험예 1-7Experimental Example 1-7 화합물 7Compound 7 4.144.14 6.176.17 (0.141, 0.047)(0.141, 0.047) 270270 실험예 1-8Experimental Examples 1-8 화합물 8Compound 8 3.963.96 6.356.35 (0.141, 0.04)(0.141, 0.04) 260260 비교예 1-2Comparative Example 1-2 EB 2EB 2 4.574.57 5.745.74 (0.143, 0.048)(0.143, 0.048) 230230 비교예 1-3Comparative Example 1-3 EB 3EB 3 4.424.42 5.355.35 (0.142, 0.047)(0.142, 0.047) 225225 비교예 1-4Comparative Example 1-4 EB 4EB 4 4.574.57 5.745.74 (0.143, 0.048)(0.143, 0.048) 230230

상기 표 1에서 보는 바와 같이, 본 명세서의 일 실시상태에 따른 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 전자 차단층으로 사용하여 제조된 유기 발광 소자의 경우에 유기 발광 소자의 효율, 구동전압 및/또는 안정성 면에서 우수한 특성을 나타낸다.As shown in Table 1, in the case of the organic light emitting device manufactured using the heterocyclic compound represented by Formula 1 according to one embodiment of the present invention as the electron blocking layer, the efficiency, the driving voltage and / And exhibits excellent characteristics in terms of stability.

특히, 본 명세서의 일 실시상태에 따른 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 전자 차단층으로 사용하여 제조된 유기 발광 소자는 상기 화학식 1의 L1이 직접결합이고, Ar1 및 Ar2가 페닐기인 화합물을 유기 발광 소자에 사용한 비교예 1-2, 비교예 1-3 및 플루오렌과 벤조퓨란의 축합위치가 상기 화학식 1과 상이한 비교예 1-4 보다 저전압 및 고효율의 특성을 보인다.In particular, the organic light emitting device prepared using the heterocyclic compound represented by the formula (1) according to one embodiment of the present invention as the electron blocking layer is a compound wherein L 1 in the formula (1) is a direct bond and Ar 1 and Ar 2 are phenyl groups, Comparative Example 1-2, Comparative Example 1-3, and fluorene-benzofuran used in the light emitting device exhibited lower voltage and higher efficiency than Comparative Example 1-4 in which the condensation positions of the fluorene and the benzofuran were different from those of Formula 1. [

상기 표 1의 결과와 같이, 본 명세서의 일 실시상태에 따른 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물은 전자 차단 능력이 우수하여 유기 발광 소자에 적용 가능함을 확인할 수 있었다. As shown in Table 1, it was confirmed that the heterocyclic compound represented by Formula 1 according to one embodiment of the present invention has excellent electron blocking ability and is applicable to organic light emitting devices.

<실험예 2-1 내지 2-8>&Lt; Experimental Examples 2-1 to 2-8 >

상기 비교예 1-1에서 상기 정공 수송층으로 HT 1 대신 상기 화합물 1 내지 8을 각각 사용한 것을 제외하고는 동일하게 실험하였다.In the same manner as in Comparative Example 1-1 except that the compounds 1 to 8 were used instead of HT 1 as the hole transporting layer, respectively.

<비교예 2-1>&Lt; Comparative Example 2-1 >

상기 실험예 2-1에서 화합물 1 대신 하기 HT 2의 화합물을 사용한 것을 제외하고는 상기 실험예 2-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.An organic light emitting device was fabricated in the same manner as in Experimental Example 2-1, except that Compound HT 1 was used instead of Compound 1 in Experimental Example 2-1.

[HT 2][HT 2]

Figure 112017061588471-pat00070
Figure 112017061588471-pat00070

<비교예 2-2>&Lt; Comparative Example 2-2 &

상기 실험예 2-1에서 화합물 1 대신 하기 HT 3의 화합물을 사용한 것을 제외하고는 상기 실험예 2-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.An organic light emitting device was prepared in the same manner as in Experimental Example 2-1, except that Compound HT 1 was used in place of Compound 1 in Experimental Example 2-1.

[HT 3][HT 3]

Figure 112017061588471-pat00071
Figure 112017061588471-pat00071

실험예 2-1 내지 실험예 2-8, 비교예 2-1 및 2-2에 의해 제작된 유기 발광 소자에 전류를 인가하였을 때, 전압, 효율, 색좌표 및 수명을 측정하고 그 결과를 하기 표 2에 나타내었다. T95은 휘도가 초기휘도(1300nit)에서 95%로 감소되는데 소요되는 시간을 의미한다.The voltage, efficiency, color coordinates, and lifetime were measured when a current was applied to the organic light-emitting device manufactured in Experimental Examples 2-1 to 2-8 and Comparative Examples 2-1 and 2-2, Respectively. T95 means the time required for the luminance to decrease from the initial luminance (1300 nit) to 95%.

화합물
(정공수송층)compound
(Hole transport layer) 전압
(V@10Ma
/cm2)Voltage
(V @ 10Ma
/ cm 2 ) 효율
(cd/A@10mA
/cm2)efficiency
(cd / A @ 10mA
/ cm 2 ) 색좌표
(x,y)Color coordinates
(x, y)
T95
(hr)
T95
(hr) 실험예 2-1Experimental Example 2-1 화합물 1Compound 1 4.004.00 6.236.23 (0.140, 0.045)(0.140, 0.045) 270270 실험예 2-2EXPERIMENTAL EXAMPLE 2-2 화합물 2Compound 2 4.014.01 6.236.23 (0.139, 0.043)(0.139, 0.043) 275275 실험예 2-3Experimental Example 2-3 화합물 3Compound 3 4.034.03 6.246.24 (0.140, 0.047)(0.140, 0.047) 255255 실험예 2-4Experimental Example 2-4 화합물 4Compound 4 4.064.06 6.256.25 (0.141, 0.047)(0.141, 0.047) 270270 실험예 2-5Experimental Example 2-5 화합물 5Compound 5 4.184.18 6.196.19 (0.139, 0.044)(0.139, 0.044) 285285 실험예 2-6Experimental Examples 2-6 화합물 6Compound 6 4.134.13 6.186.18 (0.139, 0.043)(0.139, 0.043) 285285 실험예 2-7Experimental Example 2-7 화합물 7Compound 7 4.124.12 6.176.17 (0.142, 0.045)(0.142, 0.045) 285285 실험예 2-8Experimental Examples 2-8 화합물 8Compound 8 4.114.11 6.166.16 (0.141, 0.044)(0.141, 0.044) 280280 비교예 2-1Comparative Example 2-1 HT 2HT 2 4.464.46 5.685.68 (0.141, 0.046)(0.141, 0.046) 210210 비교예 2-2Comparative Example 2-2 HT 3HT 3 4.354.35 5.275.27 (0.142, 0.047)(0.142, 0.047) 235235

상기 표 2에서 보는 바와 같이, 본 명세서의 일 실시상태에 따른 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 정공 수송층으로 사용하여 제조된 유기 발광 소자의 경우에 상기 화학식 1의 코어에서 플루오렌과 벤조퓨란의 축합 방향이 상이한 비교예 2-1 및 비교예 2-2의 화합물을 정공수송층으로 사용하여 제조된 유기 발광 소자보다 유기 발광 소자의 효율, 구동전압 및/또는 안정성 면에서 우수한 특성을 나타낸다.As shown in Table 2, in the case of the organic light emitting device manufactured using the heterocyclic compound represented by Formula 1 according to one embodiment of the present invention as a hole transport layer, in the core of Formula 1, fluorene and benzofuran The organic electroluminescent device exhibits excellent characteristics in terms of efficiency, driving voltage and / or stability of the organic light emitting device as compared with the organic light emitting device manufactured using the compound of Comparative Example 2-1 and Comparative Example 2-2 having different condensation directions as the hole transport layer.

상기 표 2의 결과와 같이, 본 명세서의 일 실시상태에 따른 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물은 정공 수송 능력이 우수하여 유기 발광 소자에 적용 가능함을 확인할 수 있었다. As shown in Table 2, it was confirmed that the heterocyclic compound represented by Formula 1 according to one embodiment of the present invention has excellent hole transporting capability and is applicable to organic light emitting devices.

상기 표 1 및 2의 결과와 같이, 본 발명에 다른 화합물은 전자 차단 능력 뿐만 아니라 정공 수송 능력이 우수하여 유기 발광 소자에 적용 가능함을 확인할 수 있었다. As shown in Tables 1 and 2, it was confirmed that the compounds according to the present invention are applicable not only to electron blocking ability but also to hole transporting ability and thus to organic light emitting devices.

10, 11: 유기 발광 소자
20: 기판
30: 제1 전극
40: 발광층
50: 제2 전극
60: 정공주입층
70: 정공수송층
80: 전자수송층
90: 전자주입층10, 11: Organic light emitting device
20: substrate
30: first electrode
40: light emitting layer
50: second electrode
60: Hole injection layer
70: hole transport layer
80: electron transport layer
90: electron injection layer

Claims (12)

하기 화학식 1-5 또는 1-9로 표시되는 헤테로고리 화합물:
[화학식 1-5]
Figure 112019024662778-pat00108

[화학식 1-9]
Figure 112019024662778-pat00109

상기 화학식 1-5 및 1-9에 있어서,
R1 및 R2는 메틸기이며,
R3 내지 R7은 수소이고,
L1은 직접결합; 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기이며,
Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환된 페닐기; 비치환된 페닐기; 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 터페닐기; 페난트레닐기; 트리페닐레닐기; 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환된 플루오레닐기; 또는 탄소수 1 내지 30의 알킬기로 치환된 플루오레닐기이며,
단, 상기 L1이 직접결합이고, 상기 Ar1 및 Ar2 중 어느 하나가 비치환된 페닐기인 경우, 나머지는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환된 페닐기; 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 터페닐기; 페난트레닐기; 트리페닐레닐기; 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환된 플루오레닐기; 또는 탄소수 1 내지 30의 알킬기로 치환된 플루오레닐기고,
r3는 4이며,
r4는 2이고,
r5는 3이며,
r6 및 r7은 5이다.A heterocyclic compound represented by the following general formula (1-5) or (1-9):
[Formula 1-5]
Figure 112019024662778-pat00108

[Chemical Formula 1-9]
Figure 112019024662778-pat00109

In Formulas 1-5 and 1-9,
R1 and R2 are methyl groups,
R3 to R7 are hydrogen,
L1 is a direct bond; Or an arylene group having 6 to 30 carbon atoms,
Ar 1 and Ar 2 are the same or different and each independently represents a phenyl group substituted with an aryl group having 6 to 30 carbon atoms; An unsubstituted phenyl group; A biphenyl group substituted or unsubstituted with an aryl group having 6 to 30 carbon atoms; A terphenyl group; A phenanthrenyl group; A triphenylrenyl group; A fluorenyl group substituted with an aryl group having 6 to 30 carbon atoms; Or a fluorenyl group substituted with an alkyl group having 1 to 30 carbon atoms,
Provided that when L1 is a direct bond and either one of Ar1 and Ar2 is an unsubstituted phenyl group, the remainder is a phenyl group substituted with an aryl group having 6 to 30 carbon atoms; A biphenyl group substituted or unsubstituted with an aryl group having 6 to 30 carbon atoms; A terphenyl group; A phenanthrenyl group; A triphenylrenyl group; A fluorenyl group substituted with an aryl group having 6 to 30 carbon atoms; Or a fluorenyl group substituted with an alkyl group having 1 to 30 carbon atoms,
r3 is 4,
r4 is 2,
r5 is 3,
r6 and r7 are 5. 삭제delete 삭제delete 삭제delete 삭제delete 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1-5 및 1-9는 하기 화합물 중에서 선택되는 어느 하나인 것인 헤테로고리 화합물:
Figure 112019024662778-pat00110

Figure 112019024662778-pat00111

Figure 112019024662778-pat00112

Figure 112019024662778-pat00113

Figure 112019024662778-pat00114

Figure 112019024662778-pat00115

Figure 112019024662778-pat00116

Figure 112019024662778-pat00117

Figure 112019024662778-pat00118

Figure 112019024662778-pat00119

Figure 112019024662778-pat00120

Figure 112019024662778-pat00121
.The heterocyclic compound according to claim 1, wherein the above-mentioned formulas (1-5) and (1-9) are any one selected from the following compounds:
Figure 112019024662778-pat00110

Figure 112019024662778-pat00111

Figure 112019024662778-pat00112

Figure 112019024662778-pat00113

Figure 112019024662778-pat00114

Figure 112019024662778-pat00115

Figure 112019024662778-pat00116

Figure 112019024662778-pat00117

Figure 112019024662778-pat00118

Figure 112019024662778-pat00119

Figure 112019024662778-pat00120

Figure 112019024662778-pat00121
. 제1 전극; 상기 제1 전극에 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 제2 전극 사이에 구비된 1층 또는 2층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1 층 이상은 청구항 1 및 6 중 어느 한 항의 헤테로고리 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.A first electrode; A second electrode facing the first electrode; And at least one organic compound layer disposed between the first electrode and the second electrode, wherein at least one of the organic compound layers includes the heterocyclic compound of any one of claims 1 and 6 Lt; / RTI &gt; 청구항 7에 있어서, 상기 유기물층은 정공수송층을 포함하고, 상기 정공수송층은 상기 헤테로고리 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.[Claim 7] The organic light emitting device according to claim 7, wherein the organic material layer includes a hole transporting layer, and the hole transporting layer comprises the heterocyclic compound. 청구항 7에 있어서, 상기 유기물층은 전자차단층을 포함하고, 상기 전자차단층은 상기 헤테로고리 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.The organic light emitting device according to claim 7, wherein the organic layer includes an electron blocking layer, and the electron blocking layer includes the heterocyclic compound. 청구항 7에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 헤테로고리 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.The organic light emitting device according to claim 7, wherein the organic layer includes a light emitting layer, and the light emitting layer includes the heterocyclic compound. 청구항 7에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 헤테로고리 화합물을 발광층의 호스트로서 포함하는 것인 유기 발광 소자.The organic light emitting device according to claim 7, wherein the organic layer includes a light emitting layer, and the light emitting layer includes the heterocyclic compound as a host of the light emitting layer. 청구항 7에 있어서, 상기 유기물층은 전자수송층을 포함하고, 상기 전자수송층은 상기 헤테로고리 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.8. The organic light emitting device according to claim 7, wherein the organic layer includes an electron transporting layer, and the electron transporting layer comprises the heterocyclic compound.
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