KR20170107451A - 네마틱 액정 조성물 및 이것을 사용한 액정 표시 소자 - Google Patents

네마틱 액정 조성물 및 이것을 사용한 액정 표시 소자 Download PDF

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Abstract

응답 성능이 우수하며, 또한, 충분한 프리틸트각을 갖고, 잔류 모노머량이 적고, 전압 유지율(VHR)이 낮은 것 등에 기인한 배향 불량이나 표시 불량과 같은 문제가 없거나, 혹은 극히 적은 PSA형 또는 PSVA형 액정 표시 소자를 제조하기 위한 중합성 화합물을 포함하는 액정 조성물을 제공하고, 이것을 사용한 액정 표시 소자를 제공한다. 본 발명의 액정 조성물은, 굴절률이방성(Δn) 및 네마틱상-등방성 액체상 전이 온도(Tni)를 저하시키지 않으며, 고체상-네마틱상 전이 온도(Tcn)를 상승시키지 않고, 점도(η)를 충분히 작고, 회전 점성(γ1)이 충분히 작고, 탄성 정수(K33)가 큰 액정 조성물이고, 이것을 사용한 액정 표시 소자는 프리틸트각이 충분히 얻어지며, 전압 유지율(VHR)이 높고, 고속 응답이기 때문에, 배향 불량이나 소부와 같은 표시 불량이 없거나 또는 억제된, 표시 품위가 우수한 응답 속도가 빠른 액정 표시 소자가 얻어진다.

Description

네마틱 액정 조성물 및 이것을 사용한 액정 표시 소자
본 발명은 중합성 화합물을 함유하는 액정 조성물 및 이것을 사용한 액정 표시 소자에 관한 것이다.
PSA(Polymer Sustained Alignment)형 액정 표시 장치는, 액정 분자의 프리틸트각을 제어하기 위하여 셀 내에 폴리머 구조물을 형성한 구조를 갖는 것이고, 고속응답성이나 높은 콘트라스트이므로 액정 표시 소자로서 개발이 진행되고 있다.
PSA형 액정 표시 소자의 제조는, 액정 화합물 및 중합성 화합물로 이루어지는 액정 조성물을 기판 간에 주입하고, 전압을 인가하여 액정 분자를 배향시킨 상태에서 중합성 화합물을 중합시켜서 액정 분자의 배향을 고정함에 의해 행해진다. 이 PSA형 액정 표시 소자의 표시 불량인 소부의 원인의 하나로서는, 불순물에 의한 것 및 액정 분자의 배향의 변화(프리틸트각의 변화)가 알려져 있다.
불순물에 의한 소부는, 중합이 불완전하여 잔존한 중합성 화합물 및 중합의 진행을 촉진하기 위하여 첨가하는 중합개시제에 의해 일어난다. 이 때문에 중합 종료 후의 중합성 화합물의 잔존량은 최소한으로 억제하고, 첨가하는 중합개시제의 양을 억제할 필요가 있다. 예를 들면, 중합을 완전하게 진행시키기 위해서 다량의 중합개시제를 첨가하면, 잔류한 중합개시제에 의해 액정 표시 소자의 전압 유지율이 저하하여, 표시 품위에 악영향을 끼쳐 버린다. 또한, 전압 유지율의 저하를 억제하기 위해서 중합할 때에 사용하는 중합개시제의 양을 줄여 버리면, 중합이 완전하게 진행하지 않기 때문에 중합성 화합물이 잔존하여, 잔존한 중합성 화합물에 의한 소부의 발생을 피할 수 없다.
또한, 적은 중합개시제의 첨가량으로 중합성 화합물을 완전하게 경화시키고, 중합성 화합물의 잔류를 억제하기 위해서는, 중합에 있어서 강한 자외선을 장시간 조사하는 것 등에 의해, 다량의 에너지를 가하는 방법도 있다. 그러나 이 경우, 제조 장치의 대형화, 제조 효율의 저하를 초래하게 됨과 함께, 자외선에 의한 액정 조성물의 열화(劣化) 등이 발생해 버린다. 따라서, 종래의 중합성 화합물을 함유하는 액정 조성물에 있어서는, 미경화의 중합성 화합물 및 중합개시제의 양쪽의 잔존량을 동시에 저감하는 것은 곤란하였다.
또한, 소부의 발생에는, 액정 분자의 프리틸트각의 변화에 기인하는 것도 알려져 있다. 즉, 중합성 화합물의 경화물의 차이에 의해, 표시 소자에 동일한 패턴을 장시간 계속 표시하면 프리틸트각이 변화하는 것이 소부의 원인으로 되어 있는 것이고, 이 경우, 적절한 폴리머 구조물을 형성하는 중합성 화합물이 요구된다.
소부를 방지하기 위하여, 환 구조로서 1,4-페닐렌기 등의 구조를 갖는 중합성 화합물을 사용해서 표시 소자를 구성하는 것(특허문헌 1 참조)이나, 비아릴 구조를 갖는 중합성 화합물을 사용해서 표시 소자를 구성하는 것(특허문헌 2 참조)이 개시되어 있다. 그러나, 이들 중합성 화합물은 액정 화합물에 대한 상용성이 낮기 때문에, 액정 조성물을 조제했을 때에, 당해 중합성 화합물의 석출이 발생하므로, 실용적인 액정 조성물로서의 응용은 곤란하였다.
또한, 폴리머의 강직성을 향상시킴에 의해 소부를 방지하기 위하여, 2관능성의 중합성 화합물과, 디펜타에리트리톨펜타아크릴레이트, 디펜타에리트리톨헥사아크릴레이트 등의 3관능 이상의 중합성 화합물을 혼합한 액정 조성물을 사용해서 액정 표시 소자를 구성하는 것(특허문헌 3 참조)이 제안되어 있다. 그러나, 디펜타에리트리톨펜타아크릴레이트 및 디펜타에리트리톨헥사아크릴레이트는, 분자 내에 환 구조를 갖지 않기 때문에, 액정 화합물과의 친화력이 약하여, 배향을 규제하는 힘이 약하므로, 충분한 배향안정성이 얻어지지 않는 문제가 있었다. 또한, 이들 중합성 화합물은 중합에 있어서 중합개시제의 첨가가 필수이며, 중합개시제를 첨가하지 않으면 중합 후에 중합성 화합물이 잔존해 버린다.
이상으로부터, 중합성 화합물을 함유하는 액정 조성물에 요구되는, 액정 표시 소자의 소부 특성, 배향안정성, 석출이 발생하지 않는 액정 조성물로서의 안정성, PSA형 액정 표시 소자 제작의 때의 제조 효율 등의 특성을 동시에 충족하는 것은 곤란하여, 추가적인 개선의 필요가 있다.
이와 같이, 유용한 표시 성능(콘트라스트, 응답 속도)을 갖는 PSA형 액정 표시 소자에 있어서의 액정 분자의 배향에 수반하는 표시 불량 문제를 중합성 화합물에 의해서 해결하는 시도가 행해지고 있는 한편, PSA형 액정 표시 소자를 구성하고 있는 액정 조성물의 구성 성분에 따라서, PSA형 액정 표시 소자에의 사용에 적합하지 않은 것이 있었다. 특히, 응답 성능 개선을 위한 저점성화에 유효한 알케닐기 측쇄를 갖는 액정 화합물을 함유하는 액정 조성물이 개시되고, VA형 액정 표시 소자의 응답 속도의 저감에 유효하지만(특허문헌 4 참조), PSA형 액정 표시 소자의 제조 프로세스인 중합성 화합물의 중합 후에, 액정 분자의 프리틸트각 부여를 저해한다는 배향 제어에 관한 새로운 문제가 있었다. 액정 분자에 적당한 프리틸트가 부여되지 않을 경우, 구동 시에 있어서의 액정 분자의 움직이는 방향을 규정할 수 없어, 액정 분자가 일정 방향으로 넘어가지 않고 콘트라스트가 저하하거나, 응답 속도가 늦어지는 등의 문제가 발생한다.
이와 같이, VA형 등의 수직 배향형 액정 표시 소자에 있어서 요구되는 고콘트라스트, 고속 응답, 고전압 유지율 등의 성능에 더하여, PSA형 액정 표시 소자에 있어서 요구되는 적절한 프리틸트각의 생성, 프리틸트각의 계시적(繼時的)인 안정성 등의 요구 사항을 양립하는 것이 필요하게 되어 있었다.
일본 특개2003-307720호 공보 일본 특개2008-116931호 공보 일본 특개2004-302096호 공보 일본 특표 2009-504814호 공보
고속응답성을 나타내는 저점성의 액정 조성물을 얻기 위해서는, 비시클로헥산 구조를 갖는 액정성 화합물, 특히 알케닐기와 비시클로헥산 구조를 동시에 갖는 액정성 화합물을 사용하는 것이 효과적이지만, 이와 같은 액정 조성물에 중합성 화합물을 첨가하여, PSA형 또는 PSVA형 액정 표시 소자를 제조하면, 프리틸트각이 충분히 얻어지지 않고, 잔류 모노머가 많고, 전압 유지율(VHR)이 낮은 것 등에 기인한 배향 불량이나 표시 불량과 같은 문제가 발생하고, 또한, 프리틸트각 및 잔류 모노머를 제어할 수 없어, 제조를 위한 에너지 코스트의 최적화 및 삭감이 곤란하고, 생산 효율의 악화를 초래하여, 안정한 양산화에는 이르지 못했다.
본 발명이 해결하려고 하는 과제는, 응답 성능이 우수하며, 또한, 충분한 프리틸트각을 갖고, 잔류 모노머량이 적고, 전압 유지율(VHR)이 낮은 것 등에 기인한 배향 불량이나 표시 불량과 같은 문제가 없거나, 혹은 극히 적은 PSA형 또는 PSVA형 액정 표시 소자를 제조하기 위한 중합성 화합물을 포함하는 액정 조성물을 제공하는 것, 및, 이것을 사용한 액정 표시 소자를 제공하는 것에 있다.
본 발명자들이 예의 검토한 결과, 특정의 화학 구조를 갖는 중합성 화합물과 액정 화합물로 이루어지는 액정 조성물에 의해, 상기 과제를 해결할 수 있는 것을 알아내어, 본원 발명을 완성하는데 이르렀다.
본 발명은, 일반식(I-1)
Figure pct00001
(식 중, Z는 수소 원자, 탄소 원자수 1 내지 12의 알킬기, 탄소 원자수 1 내지 12의 알콕시기 또는 P12-S12-를 나타내고, R11은, P11-S11-를 나타내고, P11 및 P12는 각각 독립해서, 식(R-1) 내지 식(R-15)
Figure pct00002
에서 선택되는 기를 나타내고,
S11 및 S12는, 각각 독립해서, 단결합 또는 탄소수 1∼15의 알킬렌기를 나타내고, 당해 알킬렌기 중의 1개의 -CH₂- 또는 인접하고 있지 않은 2개 이상의 -CH₂-는, 산소 원자가 직접 인접하지 않도록, -O-, -OCO- 또는 -COO-로 치환되어도 되고,
n11은 1 내지 3의 정수를 나타내고, n12은 1 내지 3의 정수를 나타내고, m11은 0 내지 4의 정수를 나타내고,
M11은, 1,4-페닐렌기, 1,4-시클로헥실렌기, 피리딘-2,5-디일기, 피리미딘-2,5-디일기, 나프탈렌-2,6-디일기, 인단-2,5-디일기, 1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌-2,6-디일기, 1,3-디옥산-2,5-디일기, 또는 페난트렌-2,7-디일기에서 선택되는 2가의 환상기를 나타내지만, n11이 2 또는 3을 나타낼 경우, 및/또는 m11이 0을 나타내고 n12이 2 또는 3을 나타낼 경우, 상기 2가의 환상기의 임의의 위치에 추가로 결합수(結合手)를 갖고,
M12은, 각각 독립해서, 1,4-페닐렌기, 1,4-시클로헥실렌기, 피리딘-2,5-디일기, 피리미딘-2,5-디일기, 나프탈렌-2,6-디일기, 인단-2,5-디일기, 1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌-2,6-디일기, 1,3-디옥산-2,5-디일기, 또는 페난트렌-2,7-디일기에서 선택되는 2가의 환상기를 나타내지만, n12이 2 또는 3을 나타낼 경우, Z가 연결하는 M12은, 상기 2가의 환상기의 임의의 위치에 추가로 결합수를 갖고(Z가 연결하지 않는 M12은, 각각 독립해서, 상기 2가의 환상기에서 선택된다),
M11 및 존재하는 M12의 적어도 하나 이상의 환상기는 하나 이상의 탄소 원자수 1∼12의 알킬기, 탄소 원자수 1∼12의 알콕시기, 할로겐으로 치환되어 있어도 되지만, M11 및 존재하는 M12의 적어도 하나 이상의 환상기는, 하나 이상의 탄소 원자수 1∼12의 알콕시기로 치환되어 있고,
L11은, 단결합, -O-, -S-, -CH₂-, -OCH₂-, -CH₂O-, -CO-, -C₂H₄-, -COO-, -OCO-, -OCOOCH₂-, -CH₂OCOO-, -OCH₂CH₂O-, -CO-NRa-, -NRa-CO-, -SCH₂-, -CH₂S-, -CH=CRa-COO-, -CH=CRa-OCO-, -COO-CRa=CH-, -OCO-CRa=CH-, -COO-CRa=CH-COO-, -COO-CRa=CH-OCO-, -OCO-CRa=CH-COO-, -OCO-CRa=CH-OCO-, -(CH₂)Y-C(=O)-O-, -(CH₂)Y-O-(C=O)-, -O-(C=O)-(CH₂)Y-, -(C=O)-O-(CH₂)Y-, -CH=CH-, -CF=CF-, -CF=CH-, -CH=CF-, -CF₂-, -CF₂O-, -OCF₂-, -CF₂CH₂-, -CH₂CF₂-, -CF₂CF₂- 또는 -C≡C-(식 중, Ra은 각각 독립해서 수소 원자 또는 탄소 원자수 1∼4의 알킬기를 나타내고, Y는 1∼4의 정수를 나타낸다)이고,
R11, Z, L11 및 M12이 복수 존재하는 경우는, 각각, 동일해도 되며 달라도 된다)으로 표시되는 중합성 화합물을 1종 또는 2종 이상 함유하는 액정 조성물을 제공하고, 또한, 이것을 사용한 액정 표시 소자를 제공한다.
본 발명의 액정 조성물은, 굴절률이방성(Δn) 및 네마틱상-등방성 액체상 전이 온도(Tni)를 저하시키지 않으며, 고체상-네마틱상 전이 온도(Tcn)를 상승시키지 않고, 점도(η)가 충분히 작고, 회전 점성(γ1)이 충분히 작고, 탄성 정수(K33)가 큰 액정 조성물이고, 이것을 사용한 액정 표시 소자는 프리틸트각이 충분히 얻어지며, 잔류 모노머가 적고, 전압 유지율(VHR)이 높고, 고속 응답이기 때문에, 배향 불량이나 소부와 같은 표시 불량이 없거나 또는 억제된, 표시 품위가 우수한 응답 속도가 빠른 액정 표시 소자가 얻어진다.
또한, 본 발명의 액정 조성물은, 중합성 화합물의 함유량 또는 조합을 조정함으로써, 프리틸트각 및 잔류 모노머를 제어할 수 있어, 제조를 위한 에너지 코스트의 최적화 및 삭감에 의해 용이하게 생산 효율을 향상할 수 있기 때문에, 본 발명의 액정 표시 소자는 매우 유용하다.
본 발명의 액정 조성물은, 일반식(I-1)
Figure pct00003
으로 표시되는 중합성 화합물을 함유한다.
식 중, Z는 수소 원자, 탄소 원자수 1 내지 12의 알킬기, 탄소 원자수 1 내지 12의 알콕시기 또는 P12-S12-를 나타내지만, P12-S12-를 나타내는 것이 바람직하다.
식 중, R11은 P11-S11-를 나타내고, P11 및 P12는, 각각 독립해서, 식(R-1) 내지 식(R-15)
Figure pct00004
중 어느 하나를 나타내지만, 식(R-1) 또는 식(R-2)인 것이 바람직하다.
식 중, S11 및 S12는, 각각 독립적으로 단결합 또는 탄소 원자수 1 내지 15의 알킬렌기를 나타내고, 당해 알킬렌기 중의 하나 또는 둘 이상의 -CH₂-는, 산소 원자가 직접 인접하지 않도록, -O-, -OCO- 또는 -COO-로 치환되어도 되지만, 단결합 또는 탄소 원자수 1 내지 6의 알킬렌기가 바람직하고, 단결합인 것이 더 바람직하다. 액정 조성물과의 용해성을 중시하는 경우는, 탄소 원자수 1 내지 6의 알킬렌기인 것이 바람직하고, 탄소 원자수 1 내지 3의 알킬렌기인 것이 더 바람직하고, 탄소 원자수 1 내지 2의 알킬렌기인 것이 더 바람직하고, 당해 알킬렌기 중의 하나 또는 둘 이상의 -CH₂-는, 산소 원자가 직접 인접하지 않도록, -O-, -OCO- 또는 -COO-로 치환되어도 된다. 또한, 존재하는 S11 및 S12 중, 적어도 하나는 단결합이거나, 존재하는 S11 및 S12 모두가 단결합인 것이 바람직하다.
식 중, n11은 1 내지 3의 정수를 나타내고, n12은 1 내지 3의 정수를 나타내지만, n11+n12은 1 내지 6의 정수이고, R11, Z가 복수 존재하는 경우에는, 각각, 동일해도 되며 달라도 된다. n11은 1 내지 2의 정수인 것이 바람직하고, n12은 1 내지 2의 정수인 것이 바람직하다. 또, n11+n12은 1 내지 5의 정수인 것이 바람직하고, 1 내지 4의 정수인 것이 바람직하고, 1 내지 3의 정수인 것이 바람직하고, 2 내지 3의 정수인 것이 더 바람직하다.
식 중, m11은 0 내지 4의 정수를 나타내고, L11, M12이 복수 존재하는 경우는, 각각, 동일해도 되며 달라도 된다. 또, m11은 1 내지 3의 정수인 것이 바람직하고, 중합 속도를 중시하는 경우에는 m11은 2 내지 4의 정수인 것이 바람직하고, m11은 2 또는 3인 것이 보다 바람직하고, 액정 조성물과의 상용성을 중시하는 경우에는 m11은 0 내지 2의 정수인 것이 바람직하다. 따라서, 중합 속도와 상용성을 양립하기 위해서는, m11은 2인 것이 특히 바람직하다.
식 중, M11은, 1,4-페닐렌기, 1,4-시클로헥실렌기, 피리딘-2,5-디일기, 피리미딘-2,5-디일기, 나프탈렌-2,6-디일기, 인단-2,5-디일기, 1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌-2,6-디일기, 1,3-디옥산-2,5-디일기, 또는 페난트렌-2,7-디일기에서 선택되는 2가의 환상기를 나타내지만, M11은 1,4-페닐렌기, 나프탈렌-2,6-디일기, 페난트렌-2,7-디일기에서 선택되는 2가의 환상기가 바람직하고, n11이 2 또는 3을 나타낼 경우, 및/또는 m11이 0을 나타내고 n12이 2 또는 3을 나타낼 경우, 상기 2가의 환상기의 임의의 위치에 추가로 결합수를 갖는다.
식 중, M12은, 1,4-페닐렌기, 1,4-시클로헥실렌기, 피리딘-2,5-디일기, 피리미딘-2,5-디일기, 나프탈렌-2,6-디일기, 인단-2,5-디일기, 1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌-2,6-디일기, 1,3-디옥산-2,5-디일기, 또는 페난트렌-2,7-디일기에서 선택되는 2가의 환상기를 나타내지만, M12은 1,4-페닐렌기, 나프탈렌-2,6-디일기, 페난트렌-2,7-디일기에서 선택되는 2가의 환상기가 바람직하고, n12이 2 또는 3을 나타낼 경우, Z가 연결하는 M12은, 상기 2가의 환상기의 임의의 위치에 추가로 결합수를 갖지만, Z가 연결하지 않는 M12은, 각각 독립해서, 상기 2가의 환상기에서 선택된다.
식 중, M11 및 존재하는 M12의 적어도 하나 이상의 환상기는 하나 이상의 탄소 원자수 1∼12의 알킬기, 탄소 원자수 1∼12의 알콕시기, 할로겐으로 치환되어 있어도 되지만, M11 및 존재하는 M12의 적어도 하나 이상의 환상기는, 하나 이상의 탄소 원자수 1∼12의 알콕시기로 치환되어 있다.
당해 알콕시기는 탄소 원자수 1 내지 6의 알콕시기인 것이 바람직하며, 탄소 원자수 1 내지 5의 알콕시기인 것이 바람직하고, 탄소 원자수 1 내지 4의 알콕시기인 것이 바람직하고, 탄소 원자수 1 내지 3의 알콕시기인 것이 바람직하고, 탄소 원자수 1 내지 2의 알콕시기인 것이 바람직하고, 탄소 원자수 1의 알콕시기인 것이 특히 바람직하다.
L11은, 단결합, -O-, -S-, -CH₂-, -OCH₂-, -CH₂O-, -CO-, -C₂H₄-, -COO-, -OCO-, -OCOOCH₂-, -CH₂OCOO-, -OCH₂CH₂O-, -CO-NRa-, -NRa-CO-, -SCH₂-, -CH₂S-, -CH=CRa-COO-, -CH=CRa-OCO-, -COO-CRa=CH-, -OCO-CRa=CH-, -COO-CRa=CH-COO-, -COO-CRa=CH-OCO-, -OCO-CRa=CH-COO-, -OCO-CRa=CH-OCO-, -(CH₂)Y-C(=O)-O-, -(CH₂)Y-O-(C=O)-, -O-(C=O)-(CH₂)Y-, -(C=O)-O-(CH₂)Y-, -CH=CH-, -CF=CF-, -CF=CH-, -CH=CF-, -CF₂-, -CF₂O-, -OCF₂-, -CF₂CH₂-, -CH₂CF₂-, -CF₂CF₂- 또는 -C≡C-(식 중, Ra은 각각 독립해서 수소 원자 또는 탄소 원자수 1∼4의 알킬기를 나타내고, 상기 식 중, Y는 1∼4의 정수를 나타낸다)를 나타내지만, 단결합, -OCH₂-, -CH₂O-, -C₂H₄-, -COO-, -OCO-, -CH=CRa-COO-, -CH=CRa-OCO-, -COO-CRa=CH-, -OCO-CRa=CH-, -(CH₂)Y-COO-, -(CH₂)Y-OCO-, -OCO-(CH₂)Y-, -COO-(CH₂)Y-, -CH=CH-, -CF₂O-, -OCF₂- 또는 -C≡C-(식 중, Ra은 각각 독립해서 수소 원자 또는 탄소 원자수 1∼3의 알킬기를 나타내고, 상기 식 중, Y는 1∼4의 정수를 나타낸다)가 바람직하고, 단결합, -COO-, -OCO-, -CH=CH-COO-, -CH=CH-OCO-, -COO-CH=CH-, -OCO-CH=CH-, -(CH₂)₂-COO-, -(CH₂)₂-OCO-, -OCO-(CH₂)₂-, -COO-(CH₂)₂- 또는 -C≡C-가 보다 바람직하고, -COO-, -OCO-, -CH=CH-COO-, -OCO-CH=CH-, -(CH₂)₂-COO- 또는 -OCO-(CH₂)₂-가 더 바람직하고, -(CH₂)₂-COO- 또는 -OCO-(CH₂)₂-가 특히 바람직하다.
일반식(I-1)으로 표시되는 중합성 화합물로서, 구체적으로는, 이하의 일반식(I-11-01) 내지 (I-11-10), 일반식(I-12-01) 내지 (I-12-06), 일반식(I-13-01) 내지 (I-13-04), 일반식(I-14-01) 내지 (I-14-17), 일반식(I-15-01) 내지 (I-15-10)으로 표시되는 화합물이 바람직하다.
Figure pct00005
Figure pct00006
Figure pct00007
Figure pct00008
Figure pct00009
식 중, RM1은 P15-S15-를 나타내고, RM2 및 RM3은, 각각 독립해서 수소 원자, 탄소 원자수 1 내지 5의 알킬기, 탄소 원자수 1 내지 5의 알콕시기 또는 P16-S16-를 나타내고, P15 및 P16는, 일반식(I-1)으로 정의한 P11 및 P12와 동일한 기를 나타내고, S15 및 S16는, 일반식(I-1)으로 정의한 S11 및 S12와 동일한 기를 나타낸다. RM2 및 RM3은, 각각 독립해서 수소 원자, 탄소 원자수 1 내지 3의 알콕시기 또는 P16-S16- 중 어느 하나인 것이 바람직하고, 각각 독립해서 수소 원자 또는 P16-S16-인 것이 보다 바람직하다. 또한, P15 및 P16는, 각각 독립해서, 상기 식(R-1) 내지 식(R-5) 중 어느 하나인 것이 바람직하고, 식(R-1) 또는 식(R-2)인 것이 보다 바람직하다. 또한, S15 및 S16는, 각각 독립해서, 단결합 또는 탄소 원자수 1 내지 6의 알킬렌기가 바람직하고, 단결합 또는 탄소 원자수 1 내지 3의 알킬렌기가 보다 바람직하고, 단결합 또는 탄소 원자수 1 내지 2의 알킬렌기가 더 바람직하고, 당해 알킬렌기 중의 하나 또는 둘 이상의 -CH₂-는, 산소 원자가 직접 인접하지 않도록, -O-, -OCO- 또는 -COO-로 치환되어도 되지만, P16 및 S16가 복수 존재하는 경우는, 각각, 동일해도 되며 달라도 된다. 또한, 일반식(I-1)으로 표시되는 중합성 화합물은, 일반식(I-31) 및 일반식(I-32)으로 표시되는 화합물군에서 선택되는 화합물을 1종 또는 2종 이상 사용하는 것이 바람직하다.
Figure pct00010
(식 중, R107 및 R110은, P13-S13-를 나타내고,
R108, R109, R111 및 R112은, 각각 독립해서 P14-S14-, 탄소 원자수 1 내지 5의 알킬기, 탄소 원자수 1 내지 5의 알콕시기, 불소 원자 또는 수소 원자 중 어느 하나를 나타내지만, R108, R109, R111 및 R112의 적어도 하나 이상이 P14-S14-를 나타내는 것이 바람직하고, R111 또는 R112의 적어도 하나 이상이 P14-S14-를 나타내는 것이 보다 바람직하고, R111 또는 R112의 어느 하나가 P14-S14-를 나타내는 것이 특히 바람직하고, 여기에서, P13 및 P14는 일반식(I-1)으로 정의된 P11 및 P12와 동일한 것을 나타내고, S13 및 S14는 일반식(I-1)으로 정의된 S11 및 S12와 동일한 것을 나타내고, P13, P14, S13 및 S14가 복수 존재하는 경우는, 각각, 동일해도 되며 달라도 된다. 또한, P13 및 P14는, 각각 독립해서, 상기 식(R-1) 내지 식(R-5) 중 어느 하나인 것이 바람직하고, 식(R-1) 또는 식(R-2)인 것이 보다 바람직하다. 또한, S13 및 S14는, 각각 독립해서, 단결합 또는 탄소 원자수 1 내지 6의 알킬렌기가 바람직하고, 단결합 또는 탄소 원자수 1 내지 3의 알킬렌기가 보다 바람직하고, 단결합 또는 탄소 원자수 1 내지 2의 알킬렌기가 더 바람직하고, 당해 알킬렌기 중의 하나 또는 둘 이상의 -CH₂-는, 산소 원자가 직접 인접하지 않도록, -O-, -OCO- 또는 -COO-로 치환되어도 되지만, P13, P14, S13 및 S14가 복수 존재하는 경우는, 각각, 동일해도 되며 달라도 된다.
환상기 A12는, 1,4-페닐렌기, 1,4-시클로헥실렌기, 피리딘-2,5-디일기, 피리미딘-2,5-디일기, 나프탈렌-2,6-디일기, 인단-2,5-디일기, 1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌-2,6-디일기 또는 1,3-디옥산-2,5-디일기를 나타내지만, 당해 기는 무치환이거나 또는 탄소 원자수 1∼12의 알킬기, 탄소 원자수 1∼12의 알콕시기, 할로겐, 시아노기 또는 니트로기로 치환되어 있어도 되고, 환상기 A12는 1,4-페닐렌기, 나프탈렌-2,6-디일기, 페난트렌-2,7-디일기에서 선택되는 환상기가 바람직하다.
L14은 단결합, -OCH₂-, -CH₂O-, -C₂H₄-, -COO-, -OCO-, -CH=CRa-COO-, -CH=CRa-OCO-, -COO-CRa=CH-, -OCO-CRa=CH-, -(CH₂)t-COO-, -(CH₂)t-OCO-, -OCO-(CH₂)t-, -COO-(CH₂)t-, -CH=CH-, -CF₂O-, -OCF₂- 또는 -C≡C-(식 중, Ra은 각각 독립해서 수소 원자 또는 탄소 원자수 1∼3의 알킬기를 나타내고, t는 1∼4의 정수를 나타낸다)를 나타내지만, -COO-, -OCO-, -CH=CH-COO-, -CH=CH-OCO-, -COO-CH=CH-, -OCO-CH=CH-, -(CH₂)₂-COO-, -(CH₂)₂-OCO-, -OCO-(CH₂)₂-, -COO-(CH₂)₂- 또는 -C≡C-가 보다 바람직하고, -COO-, -OCO-, -CH=CH-COO-, -OCO-CH=CH-, -(CH₂)₂-COO- 또는 -OCO-(CH₂)₂-가 더 바람직하고, -(CH₂)₂-COO- 또는 -OCO-(CH₂)₂-가 특히 바람직하다.
X15, X16, X17 및 X18는, 각각 독립해서 수소 원자, 탄소 원자수 1 내지 12의 알킬기, 탄소 원자수 1 내지 12의 알콕시기 또는 불소 원자를 나타내지만, 각각 독립해서 수소 원자 또는 불소 원자를 나타내는 것이 바람직하고, 수소 원자를 나타내는 것이 보다 바람직하다.
단, R108, R109, R111, R112, X15, X16, X17 및 X18 중 어느 하나 이상은 알콕시기이거나, 및/또는 A12는, 하나 이상의 탄소 원자수 1 내지 5의 알콕시기로 치환되어 있다.
일반식(I-31) 및 일반식(I-32)으로 표시되는 중합성 화합물 중, 바람직하게는, 상술의 구조에서 나타나는 바와 같이, 둘 이상의 환상기를 갖는 메소겐 구조로서, 환과 환을 연결하는 연결기 L14에 특정 구조를 갖는 기를 사용하여, 환 구조 중의 1개소 이상에 알콕시기를 갖고, 또한, 중합성기를 둘 이상 갖는 화합물이라는 특징을 갖고 있다.
일반식(I-31)으로 표시되는 중합성 화합물로서, 구체적으로는, 일반식(I-31-01) 내지 (I-31-09)으로 표시되는 화합물을 들 수 있다.
Figure pct00011
식 중, RM1 및 RM2은, 각각 독립해서 P17-S17-를 나타내고, RM3은 각각 독립해서 수소 원자, 탄소 원자수 1 내지 5의 알킬기, 탄소 원자수 1 내지 5의 알콕시기 또는 P18-S18-를 나타내고, P17 및 P18는, 일반식(I-1)으로 정의한 P11 및 P12와 동일한 기를 나타내고, S17 및 S18는, 일반식(I-1)으로 정의한 S11 및 S12와 동일한 기를 나타낸다. RM3은, 각각 독립해서 수소 원자, 탄소 원자수 1 내지 3의 알콕시기 또는 P18-S18- 중 어느 하나인 것이 바람직하고, 각각 독립해서 수소 원자 또는 P18-S18-인 것이 보다 바람직하다. 또한, P17 및 P18는, 각각 독립해서, 상기 식(R-1) 내지 식(R-5) 중 어느 하나인 것이 바람직하고, 식(R-1) 또는 식(R-2)인 것이 보다 바람직하다. 또한, S17 및 S18는, 각각 독립해서, 단결합 또는 탄소 원자수 1 내지 6의 알킬렌기가 바람직하고, 단결합 또는 탄소 원자수 1 내지 3의 알킬렌기가 보다 바람직하고, 단결합 또는 탄소 원자수 1 내지 2의 알킬렌기가 더 바람직하고, 당해 알킬렌기 중의 하나 또는 둘 이상의 -CH₂-는, 산소 원자가 직접 인접하지 않도록, -O-, -OCO- 또는 -COO-로 치환되어도 되지만, P17 및 S17가 복수 존재하는 경우는, 각각, 동일해도 되며 달라도 된다. 일반식(I-32)으로 표시되는 중합성 화합물로서, 구체적으로는, 일반식(I-32-01) 내지 (I-32-06)으로 표시되는 화합물을 들 수 있다.
Figure pct00012
식 중, RM1 및 RM2은, 각각 독립해서 P19-S19-를 나타내고, RM3은 각각 독립해서 수소 원자, 탄소 원자수 1 내지 5의 알킬기, 탄소 원자수 1 내지 5의 알콕시기 또는 P20-S20-를 나타내고, P19 및 P20는, 일반식(I-1)으로 정의한 P11 및 P12와 동일한 기를 나타내고, S19 및 S20는, 일반식(I-1)으로 정의한 S11 및 S12와 동일한 기를 나타낸다. RM3은, 각각 독립해서 수소 원자, 탄소 원자수 1 내지 3의 알콕시기 또는 P20-S20- 중 어느 하나인 것이 바람직하고, 각각 독립해서 수소 원자 또는 P20-S20-인 것이 보다 바람직하다. 또한, P19 및 P20는, 각각 독립해서, 상기 식(R-1) 내지 식(R-5) 중 어느 하나인 것이 바람직하고, 식(R-1) 또는 식(R-2)인 것이 보다 바람직하다. 또한, S19 및 S20는, 각각 독립해서, 단결합 또는 탄소 원자수 1 내지 6의 알킬렌기가 바람직하고, 단결합 또는 탄소 원자수 1 내지 3의 알킬렌기가 보다 바람직하고, 단결합 또는 탄소 원자수 1 내지 2의 알킬렌기가 더 바람직하고, 당해 알킬렌기 중의 하나 또는 둘 이상의 -CH₂-는, 산소 원자가 직접 인접하지 않도록, -O-, -OCO- 또는 -COO-로 치환되어도 되지만, P19 및 S19가 복수 존재하는 경우는, 각각, 동일해도 되며 달라도 된다.
또한, 일반식(I-1)으로 표시되는 중합성 화합물은, 일반식(I-21) 및 일반식(I-22)으로 표시되는 화합물군에서 선택되는 화합물을 1종 또는 2종 이상 사용하는 것이 바람직하다.
Figure pct00013
식 중, R101 내지 R106은, 각각 독립해서 수소 원자, 탄소 원자수 1 내지 12의 알킬기, 탄소 원자수 1 내지 12의 알콕시기 또는 P21-S21-를 나타내고, P21는 일반식(I-1)으로 정의된 P11 및 P12와 동일한 것을 나타내고, S21는 일반식(I-1)으로 정의된 S11 및 S12와 동일한 것을 나타내고, P21 및 S21가 복수 존재하는 경우는, 각각, 동일해도 되며 달라도 된다.
더 상술하면, R101 내지 R106 중의 둘, 셋 또는 넷은 각각 독립해서 상기 P21-S21-인 것이 바람직하고, R101 내지 R106 중의 셋 또는 넷은 각각 독립해서 P21-S21-인 것이 바람직하고, R101 내지 R106 중의 셋은 각각 독립해서 P21-S21-인 것이 바람직하다. 또한, R101 내지 R106 중의 셋이 각각 독립해서 P21-S21-일 경우, R101 및 R104이 각각 독립해서 P21-S21-인 것이 바람직하다. 또한, P21는, 각각 독립해서, 상기 식(R-1) 내지 식(R-5) 중 어느 하나인 것이 바람직하고, 식(R-1) 또는 식(R-2)인 것이 보다 바람직하다. 또한, S21는, 각각 독립해서, 단결합 또는 탄소 원자수 1 내지 6의 알킬렌기가 바람직하고, 단결합 또는 탄소 원자수 1 내지 3의 알킬렌기가 보다 바람직하고, 단결합 또는 탄소 원자수 1 내지 2의 알킬렌기가 더 바람직하고, 당해 알킬렌기 중의 하나 또는 둘 이상의 -CH₂-는, 산소 원자가 직접 인접하지 않도록, -O-, -OCO- 또는 -COO-로 치환되어도 되지만, P21 및 S21가 복수 존재하는 경우는, 각각, 동일해도 되며 달라도 된다.
환상기 A11 및 B11는, 각각 독립해서 1,4-페닐렌기, 1,4-시클로헥실렌기, 나프탈렌-2,6-디일기 또는 1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌-2,6-디일기를 나타내고, 당해 기는 무치환이거나 또는 하나 이상의 탄소 원자수 1∼12의 알킬기, 탄소 원자수 1∼12의 알콕시기, 할로겐으로 치환되어 있어도 되지만, 무치환, 탄소 원자수 1∼3의 알킬기 치환 또는 불소기 치환의 1,4-페닐렌기 또는 나프탈렌-2,6-디일기인 것이 바람직하고, 무치환 또는 불소기 치환의 1,4-페닐렌기인 것이 더 바람직하다.
단, R101 내지 R106 모두 탄소 원자수 1 내지 5의 알콕시기가 아닌 경우는, 환상기 A11 및 B11의 적어도 하나는, 하나 이상의 탄소 원자수 1 내지 5의 알콕시기로 치환된다. 당해 알콕시기는 탄소 원자수 1 내지 4의 알콕시기인 것이 바람직하고, 탄소 원자수 1 내지 3의 알콕시기인 것이 바람직하고, 탄소 원자수 1 내지 2의 알콕시기인 것이 바람직하고, 탄소 원자수 1의 알콕시기인 것이 특히 바람직하다.
L13은 단결합, -OCH₂-, -CH₂O-, -C₂H₄-, -COO-, -OCO-, -CH=CRa-COO-, -CH=CRa-OCO-, -COO-CRa=CH-, -OCO-CRa=CH-, -(CH₂)t-COO-, -(CH₂)t-OCO-, -OCO-(CH₂)t-, -COO-(CH₂)t-, -CH=CH-, -CF₂O-, -OCF₂- 또는 -C≡C-(식 중, Ra은 각각 독립해서 수소 원자 또는 탄소 원자수 1∼3의 알킬기를 나타내고, t는 1∼4의 정수를 나타낸다)를 나타내지만, -OCH₂-, -CH₂O-, -C₂H₄-, -COO-, -OCO-, -CH=CH-COO-, -CH=CH-OCO-, -COO-CH=CH-, -OCO-CH=CH-, -(CH₂)₂-COO-, -(CH₂)₂-OCO-, -OCO-(CH₂)₂-, -COO-(CH₂)₂-, -CH=CH-, 또는 -C≡C-인 것이 바람직하고, -COO-, -OCO-, -CH=CH-COO-, -OCO-CH=CH-, -(CH₂)₂-COO- 또는 -OCO-(CH₂)₂-인 것이 보다 바람직하고, -CH=CH-COO-, -OCO-CH=CH-, -(CH₂)₂-COO- 또는 -OCO-(CH₂)₂-인 것이 더 바람직하고, -(CH₂)₂-COO- 또는 -OCO-(CH₂)₂-인 것이 특히 바람직하다.
일반식(I-21)으로 표시되는 중합성 화합물로서, 예를 들면, 일반식(I-21-01) 내지 (I-21-15)으로 표시되는 화합물을 들 수 있다.
Figure pct00014
식 중, RM1 및 RM2은, 각각 독립해서 P22-S22-를 나타내고, RM3은 각각 독립해서 수소 원자, 탄소 원자수 1 내지 5의 알킬기, 탄소 원자수 1 내지 5의 알콕시기 또는 P23-S23-를 나타내고, P22 및 P23는, 일반식(I-1)으로 정의한 P11 및 P12와 동일한 기를 나타내고, S22 및 S23는, 일반식(I-1)으로 정의한 S11 및 S12와 동일한 기를 나타낸다. RM3은, 각각 독립해서 수소 원자, 탄소 원자수 1 내지 3의 알콕시기 또는 P23-S23- 중 어느 하나인 것이 바람직하고, 각각 독립해서 수소 원자 또는 P23-S23-인 것이 보다 바람직하다. 또한, P22 및 P23는, 각각 독립해서, 상기 식(R-1) 내지 식(R-5) 중 어느 하나인 것이 바람직하고, 식(R-1) 또는 식(R-2)인 것이 보다 바람직하다. 또한, S22 및 S23는, 각각 독립해서, 단결합 또는 탄소 원자수 1 내지 6의 알킬렌기가 바람직하고, 단결합 또는 탄소 원자수 1 내지 3의 알킬렌기가 보다 바람직하고, 단결합 또는 탄소 원자수 1 내지 2의 알킬렌기가 더 바람직하고, 당해 알킬렌기 중의 하나 또는 둘 이상의 -CH₂-는, 산소 원자가 직접 인접하지 않도록, -O-, -OCO- 또는 -COO-로 치환되어도 되지만, P22 및 S23가 복수 존재하는 경우는, 각각, 동일해도 되며 달라도 된다.
일반식(I-22)으로 표시되는 중합성 화합물로서, 예를 들면, 일반식(I-22-01) 내지 (I-22-15)으로 표시되는 화합물을 들 수 있다.
Figure pct00015
식 중, RM1 및 RM2은, 각각 독립해서 P24-S24-를 나타내고, RM3은 각각 독립해서 수소 원자, 탄소 원자수 1 내지 5의 알킬기, 탄소 원자수 1 내지 5의 알콕시기 또는 P25-S25-를 나타내고, P22 및 P23는, 일반식(I-1)으로 정의한 P11 및 P12와 동일한 기를 나타내고, S24 및 S25는, 일반식(I-1)으로 정의한 S11 및 S12와 동일한 기를 나타낸다. RM3은, 각각 독립해서 수소 원자, 탄소 원자수 1 내지 3의 알콕시기 또는 P24-S24- 중 어느 하나인 것이 바람직하고, 각각 독립해서 수소 원자 또는 P25-S25-인 것이 보다 바람직하다. 또한, P24 및 P25는, 각각 독립해서, 상기 식(R-1) 내지 식(R-5) 중 어느 하나인 것이 바람직하고, 식(R-1) 또는 식(R-2)인 것이 보다 바람직하다. 또한, S24 및 S25는, 각각 독립해서, 단결합 또는 탄소 원자수 1 내지 6의 알킬렌기가 바람직하고, 단결합 또는 탄소 원자수 1 내지 3의 알킬렌기가 보다 바람직하고, 단결합 또는 탄소 원자수 1 내지 2의 알킬렌기가 더 바람직하고, 당해 알킬렌기 중의 하나 또는 둘 이상의 -CH₂-는, 산소 원자가 직접 인접하지 않도록, -O-, -OCO- 또는 -COO-로 치환되어도 되지만, P24 및 S24가 복수 존재하는 경우는, 각각, 동일해도 되며 달라도 된다. 일반식(I-1)으로 표시되는 중합성 화합물 중, 상기 일반식(I-31), 일반식(I-32), 일반식(I-21) 및 일반식(I-22)으로 표시되는 화합물군에서 선택되는 화합물을 1종 또는 2종 이상 사용하는 것이 바람직하다. 구체적으로는, 둘 이상의 환을 갖는 메소겐 구조로서, 환과 환을 연결하는 연결기에 -OCO-CH₂-CH₂-를 갖고, 환 구조 중의 1개소 이상에 알콕시기를 갖고, 또한, 중합성기를 셋 갖는 중합성 화합물을 함유하는 액정 조성물은, 응답 성능이 우수하며, 또한, 충분한 프리틸트각을 갖고, 잔류 모노머량이 적고, 전압 유지율(VHR)이 낮은 것 등에 기인한 배향 불량이나 표시 불량과 같은 문제가 없거나, 혹은 극히 적은 PSA형 또는 PSVA형 액정 표시 소자를 효율 좋게 제조할 수 있기 때문에, 특히 바람직하다.
또한, 일반식(I-1)으로 표시되는 중합성 화합물 중, 상기 일반식(I-31) 및 일반식(I-21)으로 표시되는 화합물군에서 선택되는 화합물을 1종 또는 2종 이상 사용하는 것이 바람직하다. 구체적으로는, 셋 이상의 환을 갖는 메소겐 구조로서, 환과 환을 연결하는 연결기 중, 말단에 존재하는 환에의 연결기로서 -OCO-CH₂-CH₂-를 갖고, 환 구조 중의 1개소 이상에 알콕시기를 갖고, 또한, 중합성기를 셋 갖는 화합물이, 액정 조성물과의 상용성이 양호하며, 모노머의 반응성이 빠르고, 안정한 프리틸트가 얻어지고, 프리틸트 형성 후의 VHR이 양호하기 때문에 보다 바람직하다.
본 발명의 액정 조성물은, 일반식(I-1)으로 표시되는 중합성 화합물을 0.01 내지 5질량% 함유하지만, 함유량의 하한은 0.02질량%가 바람직하며, 0.03질량%가 바람직하고, 0.04질량%가 바람직하고, 0.05질량%가 바람직하고, 0.06질량%가 바람직하고, 0.07질량%가 바람직하고, 0.08질량%가 바람직하고, 0.09질량%가 바람직하고, 0.1질량%가 바람직하고, 0.15질량%가 바람직하고, 0.2질량%가 바람직하고, 0.25질량%가 바람직하고, 0.3질량%가 바람직하고, 0.35질량%가 바람직하고, 0.4질량%가 바람직하고, 0.5질량%가 바람직하고, 0.55질량%가 바람직하고, 함유량의 상한은 4.5질량%가 바람직하며, 4질량%가 바람직하고, 3.5질량%가 바람직하고, 3질량%가 바람직하고, 2.5질량%가 바람직하고, 2질량%가 바람직하고, 1.5질량%가 바람직하고, 1질량%가 바람직하고, 0.95질량%가 바람직하고, 0.9질량%가 바람직하고, 0.85질량%가 바람직하고, 0.8질량%가 바람직하고, 0.75질량%가 바람직하고, 0.7질량%가 바람직하고, 0.65질량%가 바람직하고, 0.6질량%가 바람직하고, 0.55질량%가 바람직하다.
더 상술하면, 충분한 프리틸트각 또는 적은 잔류 모노머 또는 높은 전압 유지율(VHR)을 얻기 위해서는, 그 함유량은 0.2 내지 0.6질량%가 바람직하지만, 저온에 있어서의 석출의 억제를 중시하는 경우에는 그 함유량은 0.01 내지 0.4질량%가 바람직하다. 또한, 일반식(I-1)으로 표시되는 중합성 화합물을 복수 함유하는 경우는, 각각의 함유량이 0.01 내지 0.4질량%인 것이 바람직하다. 따라서, 모든 과제를 해결하기 위해서는, 일반식(I-1)으로 표시되는 중합성 화합물을 0.1 내지 0.6질량%의 범위로 조정하는 것이 바람직하다.
본 발명의 중합성 화합물을 포함하는 액정 조성물은, 일반식(II)
Figure pct00016
으로 표시되는 화합물을 포함하는 것을 특징으로 한다.
식 중, R21은 탄소 원자수 1 내지 10의 알킬기 또는 탄소 원자수 2 내지 10의 알케닐기를 나타내지만, 탄소 원자수 1 내지 5의 알킬기 또는 탄소 원자수 2 내지 5의 알케닐기인 것이 바람직하다.
식 중, R22은 탄소 원자수 1 내지 10의 알킬기, 탄소 원자수 1 내지 10의 알콕시기, 탄소 원자수 2 내지 10의 알케닐기 또는 탄소 원자수 2 내지 10의 알케닐옥시기를 나타내고, R22 중에 존재하는 1개의 -CH₂- 또는 인접하고 있지 않은 2개 이상의 -CH₂-는 각각 독립적으로 -O- 또는 -S-로 치환되어도 되고, R22 중에 존재하는 1개 또는 2개 이상의 수소 원자는 각각 독립적으로 불소 원자 또는 염소 원자로 치환되어도 되지만, 탄소 원자수 1 내지 5의 알킬기, 탄소 원자수 1 내지 5의 알콕시기, 탄소 원자수 2 내지 5의 알케닐기 또는 탄소 원자수 2 내지 5의 알케닐옥시기인 것이 바람직하고, 탄소 원자수 1 내지 5의 알킬기 또는 탄소 원자수 2 내지 5의 알케닐기인 것이 바람직하다.
식 중, n21은 0, 1 또는 2를 나타내지만, 0 또는 1인 것이 바람직하고, n21이 0인 화합물은 필수 성분이다.
본 발명의 액정 조성물은, 일반식(II)으로 표시되는 화합물을 1 내지 80질량% 함유하지만, 함유량의 하한은 1질량%가 바람직하며, 2질량%가 바람직하고, 3질량%가 바람직하고, 4질량%가 바람직하고, 5질량%가 바람직하고, 10질량%가 바람직하고, 15질량%가 바람직하고, 20질량%가 바람직하고, 25질량%가 바람직하고, 30질량%가 바람직하고, 함유량의 상한은 80질량%가 바람직하며, 75질량%가 바람직하고, 70질량%가 바람직하고, 65질량%가 바람직하고, 60질량%가 바람직하고, 55질량%가 바람직하고, 50질량%가 바람직하다.
일반식(II)으로 표시되는 화합물 중에서, 일반식(II-11) 및 일반식(II-12)
Figure pct00017
으로 표시되는 화합물이 바람직하고, 액정 표시 소자의 응답 속도를 중시하는 경우에는 호적하다.
식 중, RV 및 RV1은, 각각 독립적으로 탄소 원자수 1 내지 10의 알킬기 또는 탄소 원자수 2 내지 10의 알케닐기를 나타내지만, 탄소 원자수 1 내지 5의 알킬기 또는 탄소 원자수 2 내지 5의 알케닐기인 것이 바람직하고, 탄소 원자수 2 내지 5의 알킬기 또는 탄소 원자수 2 내지 3의 알케닐기인 것이 바람직하다.
일반식(II-11) 및 또는 일반식(II-12)으로 표시되는 화합물은, 예를 들면, 일반식(II-101) 내지 (II-110)인 것이 바람직하다.
Figure pct00018
더 상술하면, 빠른 응답 속도를 얻기 위해서는, 일반식(II-11) 및 일반식(II-12)으로 표시되는 화합물의 함유량은 20 내지 80질량%가 바람직하지만, 저온에 있어서의 석출의 억제를 중시하는 경우에는 그 함유량은 5 내지 40질량%가 바람직하다. 또한, 높은 전압 유지율(VHR)을 중시하는 경우에는, 일반식(II-11) 및 일반식(II-12)으로 표시되는 화합물을 1 내지 30질량% 함유하는 것이 바람직하고, 1 내지 20질량% 함유하는 것이 바람직하고, 1 내지 10질량% 함유하는 것이 바람직하다.
또한, 특히 높은 전압 유지율(VHR)을 얻기 위해서는, 일반식(II)으로 표시되는 화합물 중에서, R21이 탄소 원자수 1 내지 5의 알킬기이고, R22이 탄소 원자수 1 내지 5의 알킬기 또는 탄소 원자수 1 내지 5의 알콕시기인 화합물이 바람직하고, 탄소 원자수 1 내지 5의 알킬기인 화합물이 바람직하다.
본 발명의 액정 조성물은, 또한, 일반식(III-1) 및/또는 일반식(III-2)
Figure pct00019
으로 표시되는 화합물을 함유할 수 있다.
식 중, R31 내지 R34은, 각각 독립적으로 탄소 원자수 1 내지 10의 알킬기, 탄소 원자수 1 내지 10의 알콕시기, 탄소 원자수 2 내지 10의 알케닐기 또는 탄소 원자수 2 내지 10의 알케닐옥시기를 나타내고, R31 내지 R34 중에 존재하는 1개의 -CH₂- 또는 인접하고 있지 않은 2개 이상의 -CH₂-는 각각 독립적으로 -O- 또는 -S-로 치환되어도 되고, 또한, R31 내지 R34 중에 존재하는 1개 또는 2개 이상의 수소 원자는 각각 독립적으로 불소 원자 또는 염소 원자로 치환되어도 되지만, R31 및 R33은, 각각 독립적으로 탄소 원자수 1 내지 5의 알킬기, 탄소 원자수 1 내지 5의 알콕시기, 탄소 원자수 2 내지 5의 알케닐기 또는 탄소 원자수 2 내지 5의 알케닐옥시기가 바람직하고, 탄소 원자수 1 내지 5의 알킬기 또는 탄소 원자수 2 내지 5의 알케닐기가 더 바람직하고, 탄소 원자수 1 내지 3의 알킬기 또는 탄소 원자수 2 내지 3의 알케닐기가 더 바람직하고, R32 및 R34은, 각각 독립적으로 탄소 원자수 1 내지 5의 알킬기, 탄소 원자수 1 내지 5의 알콕시기, 탄소 원자수 2 내지 5의 알케닐기 또는 탄소 원자수 2 내지 5의 알케닐옥시기가 바람직하고, 탄소 원자수 1 내지 5의 알킬기, 탄소 원자수 1 내지 5의 알콕시기가 더 바람직하다.
환 A32, 환 B31 및 환 B32는, 각각 독립적으로 트랜스-1,4-시클로헥실렌기, 1,4-페닐렌기, 2-플루오로-1,4-페닐렌기, 3-플루오로-1,4-페닐렌기, 3,5-디플루오로-1,4-페닐렌기, 2,3-디플루오로-1,4-페닐렌기, 1,4-시클로헥세닐렌기, 1,4-비시클로[2.2.2]옥틸렌기, 피페리딘-1,4-디일기, 나프탈렌-2,6-디일기, 데카히드로나프탈렌-2,6-디일기 또는 1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌-2,6-디일기를 나타내지만, 트랜스-1,4-시클로헥실렌기 또는 1,4-페닐렌기가 바람직하다.
Z31 및 Z32는, 각각 독립적으로, -OCH₂-, -CH₂O-, -CF₂O-, -OCF₂-, -CH₂CH₂-, -CF₂CF₂- 또는 단결합을 나타내지만, -CH₂O-, -CF₂O-, -CH₂CH₂-, -CF₂CF₂- 또는 단결합이 바람직하고, -CH₂O-, -CH₂CH₂- 또는 단결합이 더 바람직하고, -CH₂O- 또는 단결합이 특히 바람직하다.
일반식(III-1)으로 표시되는 화합물은, 구체적으로는, 이하에 나타내는 일반식(III-A1) 내지 일반식(III-A4)으로 표시되는 화합물인 것이 바람직하며, 일반식(III-A1)으로 표시되는 화합물인 것이 바람직하고, 일반식(III-A3)으로 표시되는 화합물인 것이 바람직하고, 일반식(III-A4)으로 표시되는 화합물인 것이 바람직하고, 일반식(III-A1)으로 표시되는 화합물인 것이 더 바람직하고, 일반식(III-A3)으로 표시되는 화합물인 것이 더 바람직하고, 일반식(III-A1)으로 표시되는 화합물인 것이 특히 바람직하다.
Figure pct00020
식 중, R31 및 R32은, 상술과 같은 의미를 나타낸다.
일반식(III-2)으로 표시되는 화합물은, 구체적으로는, 이하에 나타내는 일반식(III-B1) 내지 일반식(III-B6)으로 표시되는 화합물인 것이 바람직하며, 일반식(III-B1)으로 표시되는 화합물인 것이 바람직하고, 일반식(III-B3)으로 표시되는 화합물인 것이 바람직하고, 일반식(III-B4)으로 표시되는 화합물인 것이 바람직하고, 일반식(III-B5)으로 표시되는 화합물인 것이 바람직하고, 일반식(III-B6)으로 표시되는 화합물인 것이 바람직하고, 일반식(III-B1)의 화합물인 것이 더 바람직하고, 일반식(III-B3)의 화합물인 것이 더 바람직하고, 일반식(III-B5)의 화합물인 것이 더 바람직하고, 일반식(III-B6)의 화합물인 것이 더 바람직하고, 일반식(III-B1)으로 표시되는 화합물인 것이 특히 바람직하고, 일반식(III-B5)으로 표시되는 화합물인 것이 특히 바람직하다.
Figure pct00021
식 중, R33 및 R34은, 상술과 같은 의미를 나타낸다.
본 발명의 액정 조성물은, 일반식(III-A1) 및 일반식(III-B1)의 조합으로 이루어지는 것이 바람직하며, 일반식(III-A1) 및 일반식(III-B1) 및 일반식(III-B4)의 조합으로 이루어지는 것이 더 바람직하고, 일반식(III-A1) 및 일반식(III-B1) 및 일반식(III-B5)의 조합으로 이루어지는 것이 더 바람직하다.
본 발명의 액정 조성물은, 일반식(III-A3) 및 일반식(III-B5)의 조합으로 이루어지는 것이 바람직하며, 일반식(III-A3) 및 일반식(III-B4) 및 일반식(III-B5)의 조합으로 이루어지는 것이 더 바람직하고, 일반식(III-A3) 및 일반식(III-B5) 및 일반식(III-B1)의 조합으로 이루어지는 것이 더 바람직하다.
본 발명의 액정 조성물은, 일반식(III-A4) 및 일반식(III-B1)의 조합으로 이루어지는 것이 바람직하며, 일반식(III-A4) 및 일반식(III-A1) 및 일반식(III-B1)의 조합으로 이루어지는 것이 더 바람직하고, 일반식(III-A4) 및 일반식(III-B5)의 조합으로 이루어지는 것이 바람직하고, 일반식(III-A4) 및 일반식(III-B5) 및 일반식(III-B4)의 조합으로 이루어지는 것이 바람직하고, 일반식(III-A4) 및 일반식(III-B1)의 조합으로 이루어지는 것이 바람직하고, 일반식(III-A4) 및 일반식(III-B1) 및 일반식(III-B5)의 조합으로 이루어지는 것이 더 바람직하다.
본 발명의 액정 조성물은, 일반식(III-1) 및/또는 일반식(III-2)으로 표시되는 화합물을 1종 또는 2종 이상 함유하지만, 2종 내지 10종 함유하는 것이 바람직하다. 그 함유량은 10 내지 90질량%이지만, 그 하한은 10질량%가 바람직하며, 15질량%가 바람직하고, 20질량%가 바람직하고, 25질량%가 바람직하고, 30질량%가 바람직하고, 35질량%가 바람직하고, 40질량%가 바람직하고, 45질량%가 바람직하고, 그 상한은 80질량%가 바람직하며, 75질량%가 바람직하고, 70질량%가 바람직하고, 65질량%가 바람직하고, 60질량%가 바람직하고, 55질량%가 바람직하고, 50질량%가 바람직하고, 45질량%가 바람직하다.
본 발명의 액정 조성물은, 그 밖의 성분으로서, 일반식(IV-A) 내지 일반식(IV-J)
Figure pct00022
으로 표시되는 화합물에서 선택되는 화합물을 1종 또는 2종 이상 함유하는 것이 바람직하다. 단, 일반식(II)과 같은 화합물을 제외한다.
식 중, R41 및 R42은, 각각 독립적으로 탄소 원자수 1 내지 5의 알킬기 또는 탄소 원자수 1 내지 5의 알콕시기, 탄소 원자수 2 내지 5의 알케닐기 또는 탄소 원자수 2 내지 5의 알케닐옥시기를 나타내지만, 탄소 원자수 2 내지 5의 알킬기 또는 탄소 원자수 1 내지 3의 알콕시기, 탄소 원자수 2 내지 5의 알케닐기인 것이 바람직하다.
X41는 탄소 원자수 1 내지 3의 알킬기, 탄소 원자수 1 내지 3의 알콕시기, 불소 원자 또는 수소 원자를 나타내지만, 메틸기, 불소 원자 또는 수소 원자인 것이 바람직하고, 불소 원자 또는 수소 원자인 것이 더 바람직하다.
또, 일반식(IV-F), 일반식(IV-G), 일반식(IV-H) 및 일반식(IV-I)의 R41 및 R42은, 각각 독립적으로 탄소 원자수 2 내지 5의 알케닐기 또는 탄소 원자수 2 내지 5의 알케닐옥시기여도 된다.
일반식(IV-A) 내지 일반식(IV-J) 중, 일반식(IV-A), 일반식(IV-D), 일반식(IV-F), 일반식(IV-G), 일반식(IV-H) 및 일반식(IV-I)에서 선택되는 화합물인 것이 바람직하며, 일반식(IV-A), 일반식(IV-F), 일반식(IV-G), 일반식(IV-H) 및 일반식(IV-I)에서 선택되는 화합물인 것이 더 바람직하고, 일반식(IV-F), 일반식(IV-H) 및 일반식(IV-I)에서 선택되는 화합물인 것이 더 바람직하고, 일반식(III-F) 및 일반식(III-H)에서 선택되는 화합물인 것이 특히 바람직하다.
일반식(IV-A) 내지 일반식(IV-J)으로 표시되는 화합물군에서 선택되는 화합물의 함유량은, 1질량% 내지 60질량%이지만, 5질량% 내지 50질량%가 바람직하며, 5질량% 내지 40질량%가 바람직하고, 10질량% 내지 40질량%가 바람직하고, 10질량% 내지 30질량%가 바람직하다.
본 발명의 액정 조성물은, 또한, 일반식(V)으로 표시되는 화합물을 1종 또는 2종 이상 함유할 수 있다.
Figure pct00023
식 중, R61 및 R62은 각각 독립적으로 탄소 원자수 1 내지 8의 알킬기, 탄소 원자수 1 내지 8의 알콕시기, 탄소 원자수 2 내지 8의 알케닐기 또는 탄소 원자수 2 내지 8의 알케닐옥시기를 나타내지만, 탄소 원자수 1 내지 5의 알킬기 또는 탄소 원자수 2 내지 5의 알케닐기가 바람직하다.
본 발명의 액정 조성물은, 일반식(N-001)으로 표시되는 화합물을 1종 또는 2종 이상 함유해도 된다.
Figure pct00024
식 중, RN1 및 RN2은 각각 독립적으로 탄소 원자수 1 내지 8의 알킬기, 탄소 원자수 1 내지 8의 알콕시기, 탄소 원자수 2 내지 8의 알케닐기 또는 탄소 원자수 2 내지 8의 알케닐옥시기를 나타내지만, 탄소 원자수 1 내지 5의 알킬기가 바람직하다.
식 중, L1 및 L2은 각각 독립적으로 수소 원자, 불소 원자, CH₃ 또는 CF₃를 나타내지만, L1 및 L2의 적어도 한쪽은 불소 원자인 것이 바람직하고, 양쪽이 불소 원자인 것도 바람직하다.
본 발명의 액정 조성물은, 하기 일반식(M)으로 표시되는 유전적으로 양의 화합물(Δε가 2보다 크다)을 일반식(III-1) 및/또는 일반식(III-2)으로 표시되는 화합물과 병용하거나, 또는, 하기 M으로 표시되는 화합물을 일반식(III-1) 및/또는 일반식(III-2)으로 표시되는 화합물 대신에 함유할 수 있다.
Figure pct00025
(식 중, RM1은 탄소 원자수 1∼8의 알킬기를 나타내고, 당해 알킬기 중의 1개 또는 비인접의 2개 이상의 -CH₂-는 각각 독립해서 -CH=CH-, -C≡C-, -O-, -CO-, -COO- 또는 -OCO-에 의해서 치환되어 있어도 되고,
nM1은, 0, 1, 2, 3 또는 4를 나타내고,
AM1 및 AM2는 각각 독립해서,
(a) 1,4-시클로헥실렌기(이 기 중에 존재하는 1개의 -CH₂- 또는 인접하고 있지 않은 2개 이상의 -CH₂-는 -O- 또는 -S-로 치환되어도 된다) 및
(b) 1,4-페닐렌기(이 기 중에 존재하는 1개의 -CH= 또는 인접하고 있지 않은 2개 이상의 -CH=는 -N=으로 치환되어도 된다)
으로 이루어지는 군에서 선택되는 기를 나타내고, 상기한 기(a) 및 기(b) 상의 수소 원자는 각각 독립해서 시아노기, 불소 원자 또는 염소 원자로 치환되어 있어도 되고,
ZM1 및 ZM2는 각각 독립해서 단결합, -CH₂CH₂-, -(CH₂)₄-, -OCH₂-, -CH₂O-, -OCF₂-, -CF₂O-, -COO-, -OCO- 또는 -C≡C-를 나타내고,
nM1이 2, 3 또는 4이며 AM2가 복수 존재하는 경우는, 그들은 동일해도 되며 달라도 되고, nM1이 2, 3 또는 4이며 ZM1가 복수 존재하는 경우는, 그들은 동일해도 되며 달라도 되고,
XM1 및 XM3는 각각 독립해서 수소 원자, 염소 원자 또는 불소 원자를 나타내고,
XM2는, 수소 원자, 불소 원자, 염소 원자, 시아노기, 트리플루오로메틸기, 플루오로메톡시기, 디플루오로메톡시기, 트리플루오로메톡시기 또는 2,2,2-트리플루오로에틸기를 나타낸다)
일반식(M) 중, RM1은, 탄소 원자수 1∼8의 알킬기, 탄소 원자수 1∼8의 알콕시기, 탄소 원자수 2∼8의 알케닐기 또는 탄소 원자수 2∼8의 알케닐옥시기가 바람직하며, 탄소 원자수 1∼5의 알킬기, 탄소 원자수 1∼5의 알콕시기, 탄소 원자수 2∼5의 알케닐기 또는 탄소 원자수 2∼5의 알케닐옥시기가 바람직하고, 탄소 원자수 1∼5의 알킬기 또는 탄소 원자수 2∼5의 알케닐기가 더 바람직하고, 탄소 원자수 2∼5의 알킬기 또는 탄소 원자수 2∼3의 알케닐기가 더 바람직하고, 탄소 원자수 3의 알케닐기(프로페닐기)가 특히 바람직하다.
신뢰성을 중시하는 경우에는 RM1은 알킬기인 것이 바람직하고, 점성의 저하를 중시하는 경우에는 알케닐기인 것이 바람직하다.
또한, 그것이 결합하는 환 구조가 페닐기(방향족)인 경우에는, 직쇄상의 탄소 원자수 1∼5의 알킬기, 직쇄상의 탄소 원자수 1∼4의 알콕시기 및 탄소 원자수 4∼5의 알케닐기가 바람직하고, 그것이 결합하는 환 구조가 시클로헥산, 피란 및 디옥산 등의 포화한 환 구조의 경우에는, 직쇄상의 탄소 원자수 1∼5의 알킬기, 직쇄상의 탄소 원자수 1∼4의 알콕시기 및 직쇄상의 탄소 원자수 2∼5의 알케닐기가 바람직하다. 네마틱상을 안정화시키기 위해서는 탄소 원자 및 존재할 경우 산소 원자의 합계가 5 이하인 것이 바람직하고, 직쇄상인 것이 바람직하다.
알케닐기로서는, 식(R1) 내지 식(R5) 중 어느 하나로 표시되는 기에서 선택되는 것이 바람직하다(각 식 중의 흑점은 환 구조 중의 탄소 원자를 나타낸다).
Figure pct00026
AM1 및 AM2는 각각 독립해서 Δn을 크게 하는 것이 요구되는 경우에는 방향족인 것이 바람직하고, 응답 속도를 개선하기 위해서는 지방족인 것이 바람직하고, 트랜스-1,4-시클로헥실렌기, 1,4-페닐렌기, 2-플루오로-1,4-페닐렌기, 3-플루오로-1,4-페닐렌기, 3,5-디플루오로-1,4-페닐렌기, 2,3-디플루오로-1,4-페닐렌기, 1,4-시클로헥세닐렌기, 1,4-비시클로[2.2.2]옥틸렌기, 피페리딘-1,4-디일기, 나프탈렌-2,6-디일기, 데카히드로나프탈렌-2,6-디일기 또는 1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌-2,6-디일기를 나타내는 것이 바람직하고, 하기의 구조를 나타내는 것이 보다 바람직하고,
Figure pct00027
하기의 구조를 나타내는 것이 보다 바람직하다.
Figure pct00028
ZM1 및 ZM2는 각각 독립해서 -CH₂O-, -CF₂O-, -CH₂CH₂-, -CF₂CF₂- 또는 단결합을 나타내는 것이 바람직하고, -CF₂O-, -CH₂CH₂- 또는 단결합이 더 바람직하고, -CF₂O- 또는 단결합이 특히 바람직하다.
조합할 수 있는 화합물의 종류에 특히 제한은 없지만, 저온에서의 용해성, 전이 온도, 전기적인 신뢰성, 복굴절률 등의 원하는 성능에 따라서 조합해서 사용한다. 사용하는 화합물의 종류는, 예를 들면 본 발명의 하나의 실시형태로서는 1종류이고, 2종류이고, 3종류이다. 추가로 또한, 본 발명의 다른 실시형태에서는 4종류이고, 5종류이고, 6종류이고, 7종류 이상이다.
본 발명의 조성물에 있어서, 일반식(M)으로 표시되는 화합물의 함유량은, 저온에서의 용해성, 전이 온도, 전기적인 신뢰성, 복굴절률, 프로세스 적합성, 적하흔, 소부, 유전율이방성 등의 요구되는 성능에 따라서 적의(適宜) 조정할 필요가 있다.
본 발명의 조성물의 총량에 대한 식(M)으로 표시되는 화합물의 바람직한 함유량의 하한값은, 1질량%이며, 10질량%이고, 20질량%이고, 30질량%이고, 40질량%이고, 50질량%이고, 55질량%이고, 60질량%이고, 65질량%이고, 70질량%이고, 75질량%이고, 80질량%이다. 바람직한 함유량의 상한값은, 본 발명의 조성물의 총량에 대해서, 예를 들면 본 발명의 하나의 형태에서는 95질량%이며, 85질량%이고, 75질량%이고, 65질량%이고, 55질량%이고, 45질량%이고, 35질량%이고, 25질량%이다.
본 발명의 조성물의 점도를 낮게 유지하고, 응답 속도가 빠른 조성물이 필요한 경우는 상기한 하한값을 낮게, 상한값을 낮게 하는 것이 바람직하다. 또한, 본 발명의 조성물의 Tni를 높게 유지하고, 온도안정성이 좋은 조성물이 필요한 경우는 상기한 하한값을 낮게, 상한값을 낮게 하는 것이 바람직하다. 또한, 구동 전압을 낮게 유지하기 위하여 유전율이방성을 크게 하고 싶을 때는, 상기한 하한값을 높게, 상한값을 높게 하는 것이 바람직하다.
신뢰성을 중시하는 경우에는 RM1은 알킬기인 것이 바람직하고, 점성의 저하를 중시하는 경우에는 알케닐기인 것이 바람직하다.
일반식(M)으로 표시되는 화합물은, 예를 들면 일반식(M-1)으로 표시되는 화합물군에서 선택되는 화합물인 것이 바람직하다.
Figure pct00029
(식 중, RM11은 탄소 원자수 1∼5의 알킬기, 탄소 원자수 2∼5의 알케닐기 또는 탄소 원자수 1∼4의 알콕시기를 나타내고, XM11 내지 XM15는 각각 독립해서 수소 원자 또는 불소 원자를 나타내고, YM11는 불소 원자 또는 OCF₃를 나타낸다)
조합할 수 있는 화합물의 종류에 특히 제한은 없지만, 저온에서의 용해성, 전이 온도, 전기적인 신뢰성, 복굴절률 등의 원하는 성능에 따라서 조합해서 사용한다. 사용하는 화합물의 종류는, 예를 들면 본 발명의 하나의 실시형태로서는 1종류이고, 2종류이고, 3종류 이상이다.
본 발명의 조성물의 총량에 대한 식(M-1)으로 표시되는 화합물의 바람직한 함유량의 하한값은, 1질량%이며, 2질량%이고, 5질량%이고, 8질량%이고, 10질량%이고, 13질량%이고, 15질량%이고, 18질량%이고, 20질량%이고, 22질량%이고, 25질량%이고, 30질량%이다. 바람직한 함유량의 상한값은, 30질량%이며, 28질량%이고, 25질량%이고, 23질량%이고, 20질량%이고, 18질량%이고, 15질량%이고, 13질량%이고, 10질량%이고, 8질량%이고, 5질량%이다.
본 발명의 조성물의 점도를 낮게 유지하고, 응답 속도가 빠른 조성물이 필요한 경우는 상기한 하한값을 낮게, 상한값을 낮게 하는 것이 바람직하다. 또한, 본 발명의 조성물의 Tni를 높게 유지하고, 온도안정성이 좋은 조성물이 필요한 경우는 상기한 하한값을 낮게, 상한값을 낮게 하는 것이 바람직하다. 또한, 구동 전압을 낮게 유지하기 위하여 유전율이방성을 크게 하고 싶을 때는, 상기한 하한값을 높게, 상한값을 높게 하는 것이 바람직하다.
또한, 일반식(M-1)으로 표시되는 화합물은, 구체적으로는 식(M-1.1) 내지 식(M-1.4)으로 표시되는 화합물인 것이 바람직하고, 식(M-1.1) 또는 식(M-1.2)으로 표시되는 화합물이 바람직하고, 식(M-1.2)으로 표시되는 화합물이 더 바람직하다. 또한, 식(M-1.1) 또는 식(M-1.2)으로 표시되는 화합물을 동시에 사용하는 것도 바람직하다.
Figure pct00030
본 발명의 조성물의 총량에 대한 식(M-1.1)으로 표시되는 화합물의 바람직한 함유량의 하한값은, 1질량%이며, 2질량%이고, 5질량%이고, 6질량%이다. 바람직한 함유량의 상한값은, 15질량%이며, 13질량%이고, 10질량%이고, 8질량%이고, 5질량%이다.
본 발명의 조성물의 총량에 대한 식(M-1.2)으로 표시되는 화합물의 바람직한 함유량의 하한값은, 1질량%이며, 2질량%이고, 5질량%이고, 6질량%이다. 바람직한 함유량의 상한값은, 30질량%이며, 25질량%이고, 23질량%이고, 20질량%이고, 18질량%이고, 15질량%이고, 13질량%이고, 10질량%이고, 8질량%이다.
본 발명의 조성물의 총량에 대한 식(M-1.1) 및 식(M-1.2)으로 표시되는 화합물의 합계의 바람직한 함유량의 하한값은, 1질량%이며, 2질량%이고, 5질량%이고, 6질량%이다. 바람직한 함유량의 상한값은, 30질량%이며, 25질량%이고, 23질량%이고, 20질량%이고, 18질량%이고, 15질량%이고, 13질량%이고, 10질량%이고, 8질량%이다.
또한, 일반식(M)으로 표시되는 화합물은, 예를 들면 일반식(M-2)으로 표시되는 화합물군에서 선택되는 화합물인 것이 바람직하다.
Figure pct00031
(식 중, RM21은 탄소 원자수 1∼5의 알킬기, 탄소 원자수 2∼5의 알케닐기 또는 탄소 원자수 1∼4의 알콕시기를 나타내고, XM21 및 XM22는 각각 독립해서 수소 원자 또는 불소 원자를 나타내고, YM21는 불소 원자, 염소 원자 또는 OCF₃를 나타낸다)
본 발명의 조성물의 총량에 대한 식(M-1)으로 표시되는 화합물의 바람직한 함유량의 하한값은, 1질량%이며, 2질량%이고, 5질량%이고, 8질량%이고, 10질량%이고, 13질량%이고, 15질량%이고, 18질량%이고, 20질량%이고, 22질량%이고, 25질량%이고, 30질량%이다. 바람직한 함유량의 상한값은, 30질량%이며, 28질량%이고, 25질량%이고, 23질량%이고, 20질량%이고, 18질량%이고, 15질량%이고, 13질량%이고, 10질량%이고, 8질량%이고, 5질량%이다.
본 발명의 조성물의 점도를 낮게 유지하고, 응답 속도가 빠른 조성물이 필요한 경우는 상기한 하한값을 낮게, 상한값을 낮게 하는 것이 바람직하다. 또한, 본 발명의 조성물의 Tni를 높게 유지하고, 소부가 발생하기 어려운 조성물이 필요한 경우는 상기한 하한값을 낮게, 상한값을 낮게 하는 것이 바람직하다. 또한, 구동 전압을 낮게 유지하기 위하여 유전율이방성을 크게 하고 싶을 때는, 상기한 하한값을 높게, 상한값을 높게 하는 것이 바람직하다.
또한, 일반식(M-2)으로 표시되는 화합물은, 식(M-2.1) 내지 식(M-2.5)으로 표시되는 화합물인 것이 바람직하고, 식(M-2.3) 또는/및 식(M-2.5)으로 표시되는 화합물인 것이 바람직하다.
Figure pct00032
본 발명의 조성물의 총량에 대한 식(M-2.2)으로 표시되는 화합물의 바람직한 함유량의 하한값은, 1질량%이며, 2질량%이고, 5질량%이고, 6질량%이다. 바람직한 함유량의 상한값은, 15질량%이며, 13질량%이고, 10질량%이고, 8질량%이고, 5질량%이다.
본 발명의 조성물의 총량에 대한 식(M-2.3)으로 표시되는 화합물의 바람직한 함유량의 하한값은, 1질량%이며, 2질량%이고, 5질량%이고, 6질량%이다. 바람직한 함유량의 상한값은, 30질량%이며, 25질량%이고, 23질량%이고, 20질량%이고, 18질량%이고, 15질량%이고, 13질량%이고, 10질량%이고, 8질량%이다.
본 발명의 조성물의 총량에 대한 식(M-2.5)으로 표시되는 화합물의 바람직한 함유량의 하한값은, 1질량%이며, 2질량%이고, 5질량%이고, 6질량%이다. 바람직한 함유량의 상한값은, 30질량%이며, 25질량%이고, 23질량%이고, 20질량%이고, 18질량%이고, 15질량%이고, 13질량%이고, 10질량%이고, 8질량%이다.
본 발명의 조성물의 총량에 대한 식(M-2.2), (M-2.3) 및 식(M-2.5)으로 표시되는 화합물의 합계의 바람직한 함유량의 하한값은, 1질량%이며, 2질량%이고, 5질량%이고, 6질량%이다. 바람직한 함유량의 상한값은, 30질량%이며, 25질량%이고, 23질량%이고, 20질량%이고, 18질량%이고, 15질량%이고, 13질량%이고, 10질량%이고, 8질량%이다.
함유량은, 본 발명의 조성물의 총량에 대해서 1질량% 이상인 것이 바람직하며, 5질량% 이상이 보다 바람직하고, 8질량% 이상이 더 바람직하고, 10질량% 이상이 더 바람직하고, 14질량% 이상이 더 바람직하고, 16질량% 이상이 특히 바람직하다. 또한, 저온에서의 용해성, 전이 온도, 전기적인 신뢰성 등을 고려해서, 최대 비율을 30질량% 이하로 한정하는 것이 바람직하고, 25질량% 이하가 더 바람직하고, 22질량% 이하가 보다 바람직하고, 20질량% 미만이 특히 바람직하다.
본 발명의 조성물에 사용되는 일반식(M)으로 표시되는 화합물은, 일반식(M-3)으로 표시되는 화합물인 것이 바람직하다.
Figure pct00033
(식 중, RM31은 탄소 원자수 1∼5의 알킬기, 탄소 원자수 2∼5의 알케닐기 또는 탄소 원자수 1∼4의 알콕시기를 나타내고, XM31 내지 XM36는 각각 독립해서 수소 원자 또는 불소 원자를 나타내고, YM31는 불소 원자, 염소 원자 또는 OCF₃를 나타낸다)
조합할 수 있는 화합물에 특히 제한은 없지만, 저온에서의 용해성, 전이 온도, 전기적인 신뢰성, 복굴절률 등을 고려해서 1종 내지 2종류 이상 조합하는 것이 바람직하다.
일반식(M-3)으로 표시되는 화합물의 함유량은, 저온에서의 용해성, 전이 온도, 전기적인 신뢰성, 복굴절률 등의 특성을 고려해서 실시형태마다 상한값과 하한값이 있다.
본 발명의 조성물의 총량에 대한 식(M-3)으로 표시되는 화합물의 바람직한 함유량의 하한값은, 1질량%이며, 2질량%이고, 4질량%이고, 5질량%이고, 8질량%이고, 10질량%이고, 13질량%이고, 15질량%이고, 18질량%이고, 20질량%이다. 바람직한 함유량의 상한값은, 20질량%이며, 18질량%이고, 15질량%이고, 13질량%이고, 10질량%이고, 8질량%이고, 5질량%이다.
또한, 본 발명의 조성물에 사용되는 일반식(M-3)으로 표시되는 화합물은, 구체적으로는 식(M-3.1) 내지 식(M-3.4)으로 표시되는 화합물인 것이 바람직하고, 그 중에서도 식(M-3.1) 및/또는 식(M-3.2)으로 표시되는 화합물을 함유하는 것이 바람직하다.
Figure pct00034
본 발명의 조성물의 총량에 대한 식(M-3.1)으로 표시되는 화합물의 바람직한 함유량의 하한값은, 1질량%이며, 2질량%이고, 4질량%이고, 5질량%이고, 8질량%이고, 10질량%이고, 13질량%이고, 15질량%이고, 18질량%이고, 20질량%이다. 바람직한 함유량의 상한값은, 20질량%이며, 18질량%이고, 15질량%이고, 13질량%이고, 10질량%이고, 8질량%이고, 5질량%이다.
본 발명의 조성물의 총량에 대한 식(M-3.2)으로 표시되는 화합물의 바람직한 함유량의 하한값은, 1질량%이며, 2질량%이고, 4질량%이고, 5질량%이고, 8질량%이고, 10질량%이고, 13질량%이고, 15질량%이고, 18%이고, 20%이다. 바람직한 함유량의 상한값은, 20질량%이며, 18질량%이고, 15질량%이고, 13질량%이고, 10질량%이고, 8질량%이고, 5질량%이다.
본 발명의 조성물의 총량에 대한 식(M-3.1) 및 식(M-3.2)으로 표시되는 화합물의 합계의 바람직한 함유량의 하한값은, 1질량%이며, 2질량%이고, 4질량%이고, 5질량%이고, 8질량%이고, 10질량%이고, 13질량%이고, 15질량%이고, 18질량%이고, 20질량%이다. 바람직한 함유량의 상한값은, 20%이며, 18질량%이고, 15질량%이고, 13질량%이고, 10질량%이고, 8질량%이고, 5질량%이다.
또한, 일반식(M)으로 표시되는 화합물은, 일반식(M-4)으로 표시되는 군에서 선택되는 화합물인 것이 바람직하다.
Figure pct00035
(식 중, RM41은 탄소 원자수 1∼5의 알킬기, 탄소 원자수 2∼5의 알케닐기 또는 탄소 원자수 1∼4의 알콕시기를 나타내고, XM41 내지 XM48는 각각 독립해서 불소 원자 또는 수소 원자를 나타내고, YM41는 불소 원자, 염소 원자 또는 OCF₃를 나타낸다)
조합할 수 있는 화합물에 특히 제한은 없지만, 저온에서의 용해성, 전이 온도, 전기적인 신뢰성, 복굴절률 등을 고려해서 1종, 2종 또는 3종류 이상 조합하는 것이 바람직하다.
일반식(M-4)으로 표시되는 화합물의 함유량은, 저온에서의 용해성, 전이 온도, 전기적인 신뢰성, 복굴절률 등의 특성을 고려해서 실시형태마다 상한값과 하한값이 있다.
본 발명의 조성물의 총량에 대한 식(M-4)으로 표시되는 화합물의 바람직한 함유량의 하한값은, 1질량%이며, 2질량%이고, 4질량%이고, 5질량%이고, 8질량%이고, 10질량%이고, 13질량%이고, 15질량%이고, 18질량%이고, 20질량%이다. 바람직한 함유량의 상한값은, 30질량%이며, 28질량%이고, 25질량%이고, 23질량%이고, 20질량%이고, 18질량%이고, 15질량%이고, 13질량%이고, 10질량%이고, 8질량%이고, 5질량%이다.
본 발명의 조성물이, 셀갭이 작은 액정 표시 소자용에 사용되는 경우는, 일반식(M-4)으로 표시되는 화합물의 함유량을 많게 하는 것이 적합하다. 구동 전압이 작은 액정 표시 소자용에 사용되는 경우는, 일반식(M-4)으로 표시되는 화합물의 함유량을 많게 하는 것이 적합하다. 또한, 저온의 환경에서 사용되는 액정 표시 소자용에 사용되는 경우는 일반식(M-4)으로 표시되는 화합물의 함유량을 적게 하는 것이 적합하다. 응답 속도가 빠른 액정 표시 소자에 사용되는 조성물인 경우는, 일반식(M-4)으로 표시되는 화합물의 함유량을 적게 하는 것이 적합하다.
또한, 본 발명의 조성물에 사용되는 일반식(M-4)으로 표시되는 화합물은, 구체적으로는 식(M-4.1) 내지 식(M-4.4)으로 표시되는 화합물인 것이 바람직하고, 그 중에서도 식(M-4.2) 내지 식(M-4.4)으로 표시되는 화합물을 함유하는 것이 바람직하고, 식(M-4.2)으로 표시되는 화합물을 함유하는 것이 보다 바람직하다.
Figure pct00036
또한, 일반식(M)으로 표시되는 화합물은, 일반식(M-5)으로 표시되는 화합물인 것이 바람직하다.
Figure pct00037
(식 중, RM51은 탄소 원자수 1∼5의 알킬기, 탄소 원자수 2∼5의 알케닐기 또는 탄소 원자수 1∼4의 알콕시기를 나타내고, XM51 및 XM52는 각각 독립해서 수소 원자 또는 불소 원자를 나타내고, YM51는 불소 원자, 염소 원자 또는 OCF₃를 나타낸다)
조합할 수 있는 화합물의 종류에 제한은 없지만, 저온에서의 용해성, 전이 온도, 전기적인 신뢰성, 복굴절률 등을 고려해서, 실시형태마다 적의 조합해서 사용한다. 예를 들면, 본 발명의 하나의 실시형태에서는 1종류, 다른 실시형태에서는 2종류, 또 다른 실시형태에서는 3종류, 추가로 또 다른 실시형태에서는 4종류, 추가로 또 다른 실시형태에서는 5종류, 추가로 또 다른 실시형태에서는 6종류 이상 조합한다.
본 발명의 조성물의 총량에 대한 식(M-5)으로 표시되는 화합물의 바람직한 함유량의 하한값은, 1질량%이며, 2질량%이고, 5질량%이고, 8질량%이고, 10질량%이고, 13질량%이고, 15질량%이고, 18질량%이고, 20질량%이고, 22질량%이고, 25질량%이고, 30질량%이다. 바람직한 함유량의 상한값은, 50질량%이며, 45질량%이고, 40질량%이고, 35질량%이고, 33질량%이고, 30질량%이고, 28질량%이고, 25질량%이고, 23질량%이고, 20질량%이고, 18질량%이고, 15질량%이고, 13질량%이고, 10질량%이고, 8질량%이고, 5질량%이다.
본 발명의 조성물의 점도를 낮게 유지하고, 응답 속도가 빠른 조성물이 필요한 경우는 상기한 하한값을 낮게, 상한값을 낮게 하는 것이 바람직하다. 또한, 본 발명의 조성물의 Tni를 높게 유지하고, 소부가 발생하기 어려운 조성물이 필요한 경우는 상기한 하한값을 낮게, 상한값을 낮게 하는 것이 바람직하다. 또한, 구동 전압을 낮게 유지하기 위하여 유전율이방성을 크게 하고 싶을 때는, 상기한 하한값을 높게, 상한값을 높게 하는 것이 바람직하다.
또한, 일반식(M-5)으로 표시되는 화합물은, 식(M-5.1) 내지 식(M-5.4)으로 표시되는 화합물인 것이 바람직하고, 식(M-5.1) 내지 식(M-5.4)으로 표시되는 화합물인 것이 바람직하다.
Figure pct00038
본 발명의 조성물의 총량에 대한 이들 화합물의 바람직한 함유량의 하한값은, 1질량%이며, 2질량%이고, 5질량%이고, 8질량%이고, 10질량%이고, 13질량%이고, 15질량%이다. 바람직한 함유량의 상한값은, 30질량%이며, 28질량%이고, 25질량%이고, 23질량%이고, 20질량%이고, 18질량%이고, 15질량%이고, 13질량%이고, 10질량%이고, 8질량%이고, 5질량%이다.
또한, 일반식(M-5)으로 표시되는 화합물은, 식(M-5.11) 내지 식(M-5.17)으로 표시되는 화합물인 것이 바람직하고, 식(M-5.11), 식(M-5.13) 및 식(M-5.17)으로 표시되는 화합물인 것이 바람직하다.
Figure pct00039
본 발명의 조성물의 총량에 대한 이들 화합물의 바람직한 함유량의 하한값은, 1질량%이며, 2질량%이고, 5질량%이고, 8질량%이고, 10질량%이고, 13질량%이고, 15질량%이다. 바람직한 함유량의 상한값은, 30질량%이며, 28질량%이고, 25질량%이고, 23질량%이고, 20질량%이고, 18질량%이고, 15질량%이고, 13질량%이고, 10질량%이고, 8질량%이고, 5질량%이다.
또한, 일반식(M-5)으로 표시되는 화합물은, 식(M-5.21) 내지 식(M-5.28)으로 표시되는 화합물인 것이 바람직하고, 식(M-5.21), 식(M-5.22), 식(M-5.23) 및 식(M-5.25)으로 표시되는 화합물인 것이 바람직하다.
Figure pct00040
본 발명의 조성물의 총량에 대한 이들 화합물의 바람직한 함유량의 하한값은, 1질량%이며, 2질량%이고, 5질량%이고, 8질량%이고, 10질량%이고, 13질량%이고, 15질량%이고, 18질량%이고, 20질량%이고, 22질량%이고, 25질량%이고, 30질량%이다. 바람직한 함유량의 상한값은, 40질량%이며, 35질량%이고, 33질량%이고, 30질량%이고, 28질량%이고, 25질량%이고, 23질량%이고, 20질량%이고, 18질량%이고, 15질량%이고, 13질량%이고, 10질량%이고, 8질량%이고, 5질량%이다.
또한, 일반식(M)으로 표시되는 화합물은, 일반식(M-6)으로 표시되는 화합물인 것이 바람직하다.
Figure pct00041
(식 중, RM61은 탄소 원자수 1∼5의 알킬기, 탄소 원자수 2∼5의 알케닐기 또는 탄소 원자수 1∼4의 알콕시기를 나타내고, XM61 내지 XM64는 각각 독립해서 불소 원자 또는 수소 원자를 나타내고, YM61는 불소 원자, 염소 원자 또는 OCF₃를 나타낸다)
조합할 수 있는 화합물의 종류에 제한은 없지만, 저온에서의 용해성, 전이 온도, 전기적인 신뢰성, 복굴절률 등을 고려해서 실시형태마다 적의 조합한다.
본 발명의 조성물의 총량에 대한 식(M-6)으로 표시되는 화합물의 바람직한 함유량의 하한값은, 1질량%이며, 2질량%이고, 4질량%이고, 5질량%이고, 8질량%이고, 10질량%이고, 13질량%이고, 15질량%이고, 18질량%이고, 20질량%이다. 바람직한 함유량의 상한값은, 30질량%이며, 28질량%이고, 25질량%이고, 23질량%이고, 20질량%이고, 18질량%이고, 15질량%이고, 13%이고, 10질량%이고, 8질량%이고, 5질량%이다.
본 발명의 조성물이, 구동 전압이 작은 액정 표시 소자용에 사용되는 경우는, 일반식(M-6)으로 표시되는 화합물의 함유량을 많게 하는 것이 적합하다. 또한 응답 속도가 빠른 액정 표시 소자에 사용되는 조성물인 경우는, 일반식(M-6)으로 표시되는 화합물의 함유량을 적게 하는 것이 적합하다.
또한, 일반식(M-6)으로 표시되는 화합물은 구체적으로는 식(M-6.1) 내지 식(M-6.4)으로 표시되는 화합물인 것이 바람직하고, 그 중에서도 식(M-6.2) 및 식(M-6.4)으로 표시되는 화합물을 함유하는 것이 바람직하다.
Figure pct00042
본 발명의 조성물의 총량에 대한 이들 화합물의 바람직한 함유량의 하한값은, 1질량%이며, 2질량%이고, 4질량%이고, 5질량%이고, 8질량%이고, 10질량%이고, 13질량%이고, 15질량%이고, 18질량%이고, 20질량%이다. 바람직한 함유량의 상한값은, 30질량%이며, 28질량%이고, 25질량%이고, 23질량%이고, 20질량%이고, 18질량%이고, 15질량%이고, 13질량%이고, 10질량%이고, 8질량%이고, 5질량%이다.
또한, 일반식(M-6)으로 표시되는 화합물은 구체적으로는 식(M-6.11) 내지 식(M-6.14)으로 표시되는 화합물인 것이 바람직하고, 그 중에서도 식(M-6.12) 및 식(M-6.14)으로 표시되는 화합물을 함유하는 것이 바람직하다.
Figure pct00043
본 발명의 조성물의 총량에 대한 이들 화합물의 바람직한 함유량의 하한값은, 1질량%이며, 2질량%이고, 4질량%이고, 5질량%이고, 8질량%이고, 10질량%이고, 13질량%이고, 15질량%이고, 18질량%이고, 20질량%이다. 바람직한 함유량의 상한값은, 30질량%이며, 28질량%이고, 25질량%이고, 23질량%이고, 20질량%이고, 18질량%이고, 15질량%이고, 13질량%이고, 10질량%이고, 8질량%이고, 5질량%이다.
또한, 일반식(M-6)으로 표시되는 화합물은 구체적으로는 식(M-6.21) 내지 식(M-6.24)으로 표시되는 화합물인 것이 바람직하고, 그 중에서도 식(M-6.21), 식(M-6.22) 및 식(M-6.24)으로 표시되는 화합물을 함유하는 것이 바람직하다.
Figure pct00044
본 발명의 조성물의 총량에 대한 이들 화합물의 바람직한 함유량의 하한값은, 1질량%이며, 2질량%이고, 4질량%이고, 5질량%이고, 8질량%이고, 10질량%이고, 13질량%이고, 15질량%이고, 18질량%이고, 20질량%이다. 바람직한 함유량의 상한값은, 30질량%이며, 28질량%이고, 25질량%이고, 23질량%이고, 20질량%이고, 18질량%이고, 15질량%이고, 13질량%이고, 10질량%이고, 8질량%이고, 5질량%이다.
또한, 일반식(M-6)으로 표시되는 화합물은 구체적으로는 식(M-6.31) 내지 식(M-6.34)으로 표시되는 화합물이 바람직하다. 그 중에서도 식(M-6.31) 및 식(M-6.32)으로 표시되는 화합물을 함유하는 것이 바람직하다.
Figure pct00045
본 발명의 조성물의 총량에 대한 이들 화합물의 바람직한 함유량의 하한값은, 1질량%이며, 2질량%이고, 4질량%이고, 5질량%이고, 8질량%이고, 10질량%이고, 13질량%이고, 15질량%이고, 18질량%이고, 20%이다. 바람직한 함유량의 상한값은, 30질량%이며, 28질량%이고, 25질량%이고, 23질량%이고, 20질량%이고, 18질량%이고, 15질량%이고, 13질량%이고, 10질량%이고, 8질량%이고, 5질량%이다.
또한, 일반식(M-6)으로 표시되는 화합물은 구체적으로는 식(M-6.41) 내지 식(M-6.44)으로 표시되는 화합물인 것이 바람직하고, 그 중에서도 식(M-6.42)으로 표시되는 화합물을 함유하는 것이 바람직하다.
Figure pct00046
본 발명의 조성물의 총량에 대한 이들 화합물의 바람직한 함유량의 하한값은, 1질량%이며, 2질량%이고, 4질량%이고, 5질량%이고, 8질량%이고, 10질량%이고, 13질량%이고, 15질량%이고, 18질량%이고, 20질량%이다. 바람직한 함유량의 상한값은, 30질량%이며, 28질량%이고, 25질량%이고, 23질량%이고, 20질량%이고, 18질량%이고, 15질량%이고, 13질량%이고, 10질량%이고, 8질량%이고, 5질량%이다.
또한, 일반식(M)으로 표시되는 화합물은, 일반식(M-7)으로 표시되는 화합물군에서 선택되는 화합물인 것이 바람직하다.
Figure pct00047
(식 중, XM71 내지 XM76는 각각 독립해서 불소 원자 또는 수소 원자를 나타내고, RM71은 탄소 원자수 1∼5의 알킬기, 탄소 원자수 2∼5의 알케닐기 또는 탄소 원자수 1∼4의 알콕시기를 나타내고, YM71는 불소 원자 또는 OCF₃를 나타낸다)
조합할 수 있는 화합물의 종류에 특히 제한은 없지만, 이들 화합물 중으로부터 1종∼2종류 함유하는 것이 바람직하고, 1종∼3종류 함유하는 것이 보다 바람직하고, 1종∼4종류 함유하는 것이 더 바람직하다.
일반식(M-7)으로 표시되는 화합물의 함유량은, 저온에서의 용해성, 전이 온도, 전기적인 신뢰성, 복굴절률 등의 특성을 고려해서 실시형태마다 상한값과 하한값이 있다.
본 발명의 조성물의 총량에 대한 식(M-7)으로 표시되는 화합물의 바람직한 함유량의 하한값은, 1질량%이며, 2질량%이고, 4질량%이고, 5질량%이고, 8질량%이고, 10질량%이고, 13질량%이고, 15질량%이고, 18질량%이고, 20질량%이다. 바람직한 함유량의 상한값은, 30질량%이며, 28질량%이고, 25질량%이고, 23질량%이고, 20질량%이고, 18질량%이고, 15질량%이고, 13질량%이고, 10질량%이고, 8질량%이고, 5질량%이다.
본 발명의 조성물이, 셀갭이 작은 액정 표시 소자용에 사용되는 경우는, 일반식(M-7)으로 표시되는 화합물의 함유량을 많게 하는 것이 적합하다. 구동 전압이 작은 액정 표시 소자용에 사용되는 경우는, 일반식(M-7)으로 표시되는 화합물의 함유량을 많게 하는 것이 적합하다. 또한, 저온의 환경에서 사용되는 액정 표시 소자용에 사용되는 경우는 일반식(M-7)으로 표시되는 화합물의 함유량을 적게 하는 것이 적합하다. 응답 속도가 빠른 액정 표시 소자에 사용되는 조성물인 경우는, 일반식(M-7)으로 표시되는 화합물의 함유량을 적게 하는 것이 적합하다.
또한, 일반식(M-7)으로 표시되는 화합물은, 식(M-7.1) 내지 식(M-7.4)으로 표시되는 화합물인 것이 바람직하고, 식(M-7.2)으로 표시되는 화합물인 것이 바람직하다.
Figure pct00048
본 발명의 조성물의 총량에 대한 이들 화합물의 바람직한 함유량의 하한값은, 1질량%이며, 2질량%이고, 4질량%이고, 5질량%이고, 8질량%이고, 10질량%이고, 13질량%이고, 15질량%이고, 18질량%이고, 20질량%이다. 바람직한 함유량의 상한값은, 30질량%이며, 28질량%이고, 25질량%이고, 23질량%이고, 20질량%이고, 18질량%이고, 15질량%이고, 13질량%이고, 10질량%이고, 8질량%이고, 5질량%이다.
또한, 일반식(M-7)으로 표시되는 화합물은, 식(M-7.11) 내지 식(M-7.14)으로 표시되는 화합물인 것이 바람직하고, 식(M-7.11) 및 식(M-7.12)으로 표시되는 화합물인 것이 바람직하다.
Figure pct00049
본 발명의 조성물의 총량에 대한 이들 화합물의 바람직한 함유량의 하한값은, 1질량%이며, 2질량%이고, 4질량%이고, 5질량%이고, 8질량%이고, 10질량%이고, 13질량%이고, 15질량%이고, 18질량%이고, 20질량%이다. 바람직한 함유량의 상한값은, 30질량%이며, 28질량%이고, 25질량%이고, 23질량%이고, 20질량%이고, 18질량%이고, 15질량%이고, 13질량%이고, 10질량%이고, 8질량%이고, 5질량%이다.
또한, 일반식(M-7)으로 표시되는 화합물은, 식(M-7.21) 내지 식(M-7.24)으로 표시되는 화합물인 것이 바람직하고, 식(M-7.21) 및 식(M-7.22)으로 표시되는 화합물인 것이 바람직하다.
Figure pct00050
본 발명의 조성물의 총량에 대한 이들 화합물의 바람직한 함유량의 하한값은, 1질량%이며, 2질량%이고, 4질량%이고, 5질량%이고, 8질량%이고, 10질량%이고, 13질량%이고, 15질량%이고, 18질량%이고, 20질량%이다. 바람직한 함유량의 상한값은, 30질량%이며, 28질량%이고, 25질량%이고, 23질량%이고, 20질량%이고, 18질량%이고, 15질량%이고, 13질량%이고, 10질량%이고, 8질량%이고, 5질량%이다.
또한, 일반식(M)으로 표시되는 화합물은, 일반식(M-8)으로 표시되는 화합물인 것이 바람직하다.
Figure pct00051
(식 중, XM81 내지 XM84는 각각 독립해서 불소 원자 또는 수소 원자를 나타내고, YM81는 불소 원자, 염소 원자 또는 -OCF₃를 나타내고, RM81은 탄소 원자수 1∼5의 알킬기, 탄소 원자수 2∼5의 알케닐기 또는 탄소 원자수 1∼4의 알콕시기를 나타내고, AM81 및 AM82는 각각 독립해서, 1,4-시클로헥실렌기, 1,4-페닐렌기 또는
Figure pct00052
Figure pct00053
Figure pct00054
을 나타내지만, 1,4-페닐렌기 상의 수소 원자는 불소 원자에 의해서 치환되어 있어도 된다)
본 발명의 조성물의 총량에 대한 일반식(M-8)으로 표시되는 화합물의 바람직한 함유량의 하한값은, 1질량%이며, 2질량%이고, 4질량%이고, 5질량%이고, 8질량%이고, 10질량%이고, 13질량%이고, 15질량%이고, 18질량%이고, 20질량%이다. 바람직한 함유량의 상한값은, 30질량%이며, 28%이고, 25질량%이고, 23질량%이고, 20질량%이고, 18질량%이고, 15질량%이고, 13질량%이고, 10질량%이고, 8질량%이고, 5질량%이다.
본 발명의 조성물의 점도를 낮게 유지하고, 응답 속도가 빠른 조성물이 필요한 경우는 상기한 하한값을 낮게, 상한값을 낮게 하는 것이 바람직하다. 또한, 소부가 발생하기 어려운 조성물이 필요한 경우는 상기한 하한값을 낮게, 상한값을 낮게 하는 것이 바람직하다. 또한, 구동 전압을 낮게 유지하기 위하여 유전율이방성을 크게 하고 싶을 때는, 상기한 하한값을 높게, 상한값을 높게 하는 것이 바람직하다.
또한, 본 발명의 조성물에 사용되는 일반식(M-8)으로 표시되는 화합물은, 구체적으로는 식(M-8.1) 내지 식(M-8.4)으로 표시되는 화합물인 것이 바람직하고, 그 중에서도 식(M-8.1) 및 식(M-8.2)으로 표시되는 화합물을 함유하는 것이 바람직하다.
Figure pct00055
본 발명의 조성물의 총량에 대한 이들 화합물의 바람직한 함유량의 하한값은, 1질량%이며, 2질량%이고, 4질량%이고, 5질량%이고, 8질량%이고, 10질량%이고, 13질량%이고, 15질량%이고, 18질량%이고, 20질량%이다. 바람직한 함유량의 상한값은, 30질량%이며, 28질량%이고, 25질량%이고, 23질량%이고, 20질량%이고, 18질량%이고, 15질량%이고, 13질량%이고, 10질량%이고, 8질량%이고, 5질량%이다.
또한, 본 발명의 조성물에 사용되는 일반식(M-8)으로 표시되는 화합물은, 구체적으로는 식(M-8.11) 내지 식(M-8.14)으로 표시되는 화합물인 것이 바람직하고, 그 중에서도 식(M-8.12)으로 표시되는 화합물을 함유하는 것이 바람직하다.
Figure pct00056
본 발명의 조성물의 총량에 대한 이들 화합물의 바람직한 함유량의 하한값은, 1질량%이며, 2질량%이고, 4질량%이고, 5질량%이고, 8질량%이고, 10질량%이고, 13질량%이고, 15질량%이고, 18질량%이고, 20질량%이다. 바람직한 함유량의 상한값은, 30질량%이며, 28질량%이고, 25질량%이고, 23질량%이고, 20질량%이고, 18%이고, 15질량%이고, 13질량%이고, 10질량%이고, 8질량%이고, 5질량%이다.
또한, 본 발명의 조성물에 사용되는 일반식(M-8)으로 표시되는 화합물은, 구체적으로는 식(M-8.21) 내지 식(M-8.24)으로 표시되는 화합물인 것이 바람직하고, 그 중에서도 식(M-8.22)으로 표시되는 화합물을 함유하는 것이 바람직하다.
Figure pct00057
본 발명의 조성물의 총량에 대한 이들 화합물의 바람직한 함유량의 하한값은, 1질량%이며, 2질량%이고, 4질량%이고, 5질량%이고, 8질량%이고, 10질량%이고, 13질량%이고, 15질량%이고, 18%이고, 20%이다. 바람직한 함유량의 상한값은, 30질량%이며, 28질량%이고, 25질량%이고, 23질량%이고, 20질량%이고, 18질량%이고, 15질량%이고, 13질량%이고, 10질량%이고, 8질량%이고, 5질량%이다.
또한, 본 발명의 조성물에 사용되는 일반식(M-8)으로 표시되는 화합물은, 구체적으로는 식(M-8.31) 내지 식(M-8.34)으로 표시되는 화합물인 것이 바람직하고, 그 중에서도 식(M-8.32)으로 표시되는 화합물을 함유하는 것이 바람직하다.
Figure pct00058
본 발명의 조성물의 총량에 대한 이들 화합물의 바람직한 함유량의 하한값은, 1질량%이며, 2질량%이고, 4질량%이고, 5질량%이고, 8질량%이고, 10질량%이고, 13질량%이고, 15질량%이고, 18질량%이고, 20질량%이다. 바람직한 함유량의 상한값은, 30질량%이며, 28질량%이고, 25질량%이고, 23질량%이고, 20질량%이고, 18질량%이고, 15질량%이고, 13질량%이고, 10질량%이고, 8질량%이고, 5질량%이다.
또한, 본 발명의 조성물에 사용되는 일반식(M-8)으로 표시되는 화합물은, 구체적으로는 식(M-8.41) 내지 식(M-8.44)으로 표시되는 화합물인 것이 바람직하고, 그 중에서도 식(M-8.42)으로 표시되는 화합물을 함유하는 것이 바람직하다.
Figure pct00059
본 발명의 조성물의 총량에 대한 이들 화합물의 바람직한 함유량의 하한값은, 1질량%이며, 2질량%이고, 4질량%이고, 5질량%이고, 8질량%이고, 10질량%이고, 13질량%이고, 15질량%이고, 18질량%이고, 20질량%이다. 바람직한 함유량의 상한값은, 30질량%이며, 28질량%이고, 25질량%이고, 23질량%이고, 20질량%이고, 18질량%이고, 15질량%이고, 13질량%이고, 10질량%이고, 8질량%이고, 5질량%이다.
또한, 본 발명의 조성물에 사용되는 일반식(M-8)으로 표시되는 화합물은, 구체적으로는 식(M-8.51) 내지 식(M-8.54)으로 표시되는 화합물인 것이 바람직하고, 그 중에서도 식(M-8.52)으로 표시되는 화합물을 함유하는 것이 바람직하다.
Figure pct00060
본 발명의 조성물의 총량에 대한 이들 화합물의 바람직한 함유량의 하한값은, 1질량%이며, 2질량%이고, 4질량%이고, 5질량%이고, 8질량%이고, 10질량%이고, 13질량%이고, 15질량%이고, 18질량%이고, 20질량%이다. 바람직한 함유량의 상한값은, 30질량%이며, 28질량%이고, 25질량%이고, 23질량%이고, 20질량%이고, 18질량%이고, 15질량%이고, 13질량%이고, 10질량%이고, 8질량%이고, 5질량%이다.
본 발명의 액정 조성물은, 일반식(VIII-a), 일반식(VIII-c) 또는 일반식(VIII-d)으로 표시되는 화합물을 1종 또는 2종 이상 함유할 수도 있다.
Figure pct00061
Figure pct00062
Figure pct00063
식 중, R51 및 R52은, 각각 독립적으로 탄소 원자수 1 내지 5의 알킬기, 탄소 원자수 2 내지 5의 알케닐기 또는 탄소 원자수 1 내지 5의 알콕시기를 나타내고, X51 및 X52는 각각 독립적으로 불소 원자 또는 수소 원자를 나타내고, X51 및 X52의 적어도 하나는 불소 원자이다.
본 발명의 액정 조성물은, 일반식(V-9.1) 내지 일반식(V-9.3)으로 표시되는 화합물을 1종 또는 2종 이상 함유해도 된다.
Figure pct00064
본 발명의 액정 조성물은, 식(I-1), 식(II), 일반식(III-A1) 및 일반식(IV-F)의 화합물을 동시에 함유하는 것이 바람직하며, 식(I-1), 식(II), 일반식(III-A3) 및 일반식(IV-F)의 화합물을 동시에 함유하는 것이 바람직하고, 식(I-1), 식(II), 일반식(III-A4) 및 일반식(IV-F)의 화합물을 동시에 함유하는 것이 바람직하고, 식(I-1), 식(II), 일반식(III-B1) 및 일반식(IV-F)의 화합물을 동시에 함유하는 것이 바람직하고, 식(I-1), 식(II), 일반식(III-B3) 및 일반식(IV-F)의 화합물을 동시에 함유하는 것이 바람직하고, 식(I-1), 식(II), 일반식(III-B4) 및 일반식(IV-F)의 화합물을 동시에 함유하는 것이 바람직하고, 식(I-1), 식(II), 일반식(III-B5) 및 일반식(IV-F)의 화합물을 동시에 함유하는 것이 바람직하다. 이 경우, 일반식(I-1)으로 표시되는 중합성 화합물을, 당해 일반식(I-1)으로 표시되는 화합물 및 상기 동시에 함유하는 것이 바람직한 화합물의 합계 함유량에 대하여, 0.01질량% 이상 5.00질량% 이하 함유하는 것이 바람직하고, 그 하한으로서는 0.02질량%가 바람직하며, 0.03질량%가 바람직하고, 0.04질량%가 바람직하고, 0.05질량%가 바람직하고, 0.06질량%가 바람직하고, 0.07질량%가 바람직하고, 0.08질량%가 바람직하고, 0.09질량%가 바람직하고, 0.10질량%가 바람직하고, 0.15질량%가 바람직하고, 0.20질량%가 바람직하고, 0.25질량%가 더 바람직하고, 0.30질량%가 더 바람직하고, 그 상한으로서는, 4.50질량%가 바람직하며, 4.00질량%가 바람직하고, 3.50질량%가 바람직하고, 3.00질량%가 바람직하고, 2.50질량%가 바람직하고, 2.00질량%가 바람직하고, 1.50질량%가 바람직하고, 1.00질량%가 바람직하고, 0.90질량%가 바람직하고, 0.80질량%가 바람직하고, 0.70질량%가 바람직하고, 0.60질량%가 더 바람직하고, 0.55질량%가 더 바람직하고, 0.50질량%가 더 바람직하고, 0.45질량%가 더 바람직하고, 0.40질량%가 더 바람직하다.
본 발명의 액정 조성물은, 식(I-1), 식(II), 일반식(III-A1), 일반식(III-B1) 및 일반식(IV-F)의 화합물을 동시에 함유하는 것이 더 바람직하며, 식(I-1), 식(II), 일반식(III-A3), 일반식(III-B5) 및 일반식(IV-F)의 화합물을 동시에 함유하는 것이 더 바람직하고, 식(I-1), 식(II), 일반식(III-A1), 일반식(III-B4) 및 일반식(IV-F)의 화합물을 동시에 함유하는 것이 더 바람직하고, 식(I-1), 식(II), 일반식(III-A1), 일반식(III-B5) 및 일반식(IV-F)의 화합물을 동시에 함유하는 것이 더 바람직하다. 이 경우, 일반식(I-1)으로 표시되는 중합성 화합물을, 당해 일반식(I-1)으로 표시되는 화합물 및 상기 동시에 함유하는 것이 바람직한 화합물의 합계 함유량에 대하여, 0.01질량% 이상 5.00질량% 이하 함유하는 것이 바람직하고, 그 하한으로서는 0.02질량%가 바람직하며, 0.03질량%가 바람직하고, 0.04질량%가 바람직하고, 0.05질량%가 바람직하고, 0.06질량%가 바람직하고, 0.07질량%가 바람직하고, 0.08질량%가 바람직하고, 0.09질량%가 바람직하고, 0.10질량%가 바람직하고, 0.15질량%가 바람직하고, 0.20질량%가 바람직하고, 0.25질량%가 더 바람직하고, 0.30질량%가 더 바람직하고, 그 상한으로서는, 4.50질량%가 바람직하며, 4.00질량%가 바람직하고, 3.50질량%가 바람직하고, 3.00질량%가 바람직하고, 2.50질량%가 바람직하고, 2.00질량%가 바람직하고, 1.50질량%가 바람직하고, 1.00질량%가 바람직하고, 0.90질량%가 바람직하고, 0.80질량%가 바람직하고, 0.70질량%가 바람직하고, 0.60질량%가 더 바람직하고, 0.55질량%가 더 바람직하고, 0.50질량%가 더 바람직하고, 0.45질량%가 더 바람직하고, 0.40질량%가 더 바람직하다.
본 발명의 액정 조성물은, 식(I-1), 식(II), 일반식(III-A1) 및 일반식(IV-H)의 화합물을 동시에 함유하는 것이 바람직하며, 식(I-1), 식(II), 일반식(III-A3) 및 일반식(IV-H)의 화합물을 동시에 함유하는 것이 바람직하고, 식(I-1), 식(II), 일반식(III-A4) 및 일반식(IV-H)의 화합물을 동시에 함유하는 것이 바람직하고, 식(I-1), 식(II), 일반식(III-B1) 및 일반식(IV-H)의 화합물을 동시에 함유하는 것이 바람직하고, 식(I-1), 식(II), 일반식(III-B3) 및 일반식(IV-H)의 화합물을 동시에 함유하는 것이 바람직하고, 식(I-1), 식(II), 일반식(III-B4) 및 일반식(IV-H)의 화합물을 동시에 함유하는 것이 바람직하고, 식(I-1), 식(II), 일반식(III-B5) 및 일반식(IV-H)의 화합물을 동시에 함유하는 것이 바람직하다. 이 경우, 일반식(I-1)으로 표시되는 중합성 화합물을, 당해 일반식(I-1)으로 표시되는 화합물 및 상기 동시에 함유하는 것이 바람직한 화합물의 합계 함유량에 대하여, 0.01질량% 이상 5.00질량% 이하 함유하는 것이 바람직하고, 그 하한으로서는 0.02질량%가 바람직하며, 0.03질량%가 바람직하고, 0.04질량%가 바람직하고, 0.05질량%가 바람직하고, 0.06질량%가 바람직하고, 0.07질량%가 바람직하고, 0.08질량%가 바람직하고, 0.09질량%가 바람직하고, 0.10질량%가 바람직하고, 0.15질량%가 바람직하고, 0.20질량%가 바람직하고, 0.25질량%가 더 바람직하고, 0.30질량%가 더 바람직하고, 그 상한으로서는, 4.50질량%가 바람직하며, 4.00질량%가 바람직하고, 3.50질량%가 바람직하고, 3.00질량%가 바람직하고, 2.50질량%가 바람직하고, 2.00질량%가 바람직하고, 1.50질량%가 바람직하고, 1.00질량%가 바람직하고, 0.90질량%가 바람직하고, 0.80질량%가 바람직하고, 0.70질량%가 바람직하고, 0.60질량%가 더 바람직하고, 0.55질량%가 더 바람직하고, 0.50질량%가 더 바람직하고, 0.45질량%가 더 바람직하고, 0.40질량%가 더 바람직하다.
본 발명의 액정 조성물은, 식(I-1), 식(II), 일반식(III-A1), 일반식(III-B1) 및 일반식(IV-H)의 화합물을 동시에 함유하는 것이 더 바람직하며, 식(I-1), 식(II), 일반식(III-A3), 일반식(III-B5) 및 일반식(IV-H)의 화합물을 동시에 함유하는 것이 더 바람직하고, 식(I-1), 식(II), 일반식(III-A1), 일반식(III-B4) 및 일반식(IV-H)의 화합물을 동시에 함유하는 것이 더 바람직하고, 식(I-1), 식(II), 일반식(III-A1), 일반식(III-B5) 및 일반식(IV-H)의 화합물을 동시에 함유하는 것이 더 바람직하다. 이 경우, 일반식(I-1)으로 표시되는 중합성 화합물을, 당해 일반식(I-1)으로 표시되는 화합물 및 상기 동시에 함유하는 것이 바람직한 화합물의 합계 함유량에 대하여, 0.01질량% 이상 5.00질량% 이하 함유하는 것이 바람직하고, 그 하한으로서는 0.02질량%가 바람직하며, 0.03질량%가 바람직하고, 0.04질량%가 바람직하고, 0.05질량%가 바람직하고, 0.06질량%가 바람직하고, 0.07질량%가 바람직하고, 0.08질량%가 바람직하고, 0.09질량%가 바람직하고, 0.10질량%가 바람직하고, 0.15질량%가 바람직하고, 0.20질량%가 바람직하고, 0.25질량%가 더 바람직하고, 0.30질량%가 더 바람직하고, 그 상한으로서는, 4.50질량%가 바람직하며, 4.00질량%가 바람직하고, 3.50질량%가 바람직하고, 3.00질량%가 바람직하고, 2.50질량%가 바람직하고, 2.00질량%가 바람직하고, 1.50질량%가 바람직하고, 1.00질량%가 바람직하고, 0.90질량%가 바람직하고, 0.80질량%가 바람직하고, 0.70질량%가 바람직하고, 0.60질량%가 더 바람직하고, 0.55질량%가 더 바람직하고, 0.50질량%가 더 바람직하고, 0.45질량%가 더 바람직하고, 0.40질량%가 더 바람직하다.
본 발명의 액정 조성물은, 식(I-1), 식(II), 일반식(III-A1) 및 일반식(IV-I)의 화합물을 동시에 함유하는 것이 바람직하며, 식(I-1), 식(II), 일반식(III-A3) 및 일반식(IV-I)의 화합물을 동시에 함유하는 것이 바람직하고, 식(I-1), 식(II), 일반식(III-A4) 및 일반식(IV-I)의 화합물을 동시에 함유하는 것이 바람직하고, 식(I-1), 식(II), 일반식(III-B1) 및 일반식(IV-I)의 화합물을 동시에 함유하는 것이 바람직하고, 식(I-1), 식(II), 일반식(III-B3) 및 일반식(IV-I)의 화합물을 동시에 함유하는 것이 바람직하고, 식(I-1), 식(II), 일반식(III-B4) 및 일반식(IV-I)의 화합물을 동시에 함유하는 것이 바람직하고, 식(I-1), 식(II), 일반식(III-B5) 및 일반식(IV-I)의 화합물을 동시에 함유하는 것이 바람직하다. 이 경우, 일반식(I-1)으로 표시되는 중합성 화합물을, 당해 일반식(I-1)으로 표시되는 화합물 및 상기 동시에 함유하는 것이 바람직한 화합물의 합계 함유량에 대하여, 0.01질량% 이상 5.00질량% 이하 함유하는 것이 바람직하고, 그 하한으로서는 0.02질량%가 바람직하며, 0.03질량%가 바람직하고, 0.04질량%가 바람직하고, 0.05질량%가 바람직하고, 0.06질량%가 바람직하고, 0.07질량%가 바람직하고, 0.08질량%가 바람직하고, 0.09질량%가 바람직하고, 0.10질량%가 바람직하고, 0.15질량%가 바람직하고, 0.20질량%가 바람직하고, 0.25질량%가 더 바람직하고, 0.30질량%가 더 바람직하고, 그 상한으로서는, 4.50질량%가 바람직하며, 4.00질량%가 바람직하고, 3.50질량%가 바람직하고, 3.00질량%가 바람직하고, 2.50질량%가 바람직하고, 2.00질량%가 바람직하고, 1.50질량%가 바람직하고, 1.00질량%가 바람직하고, 0.90질량%가 바람직하고, 0.80질량%가 바람직하고, 0.70질량%가 바람직하고, 0.60질량%가 더 바람직하고, 0.55질량%가 더 바람직하고, 0.50질량%가 더 바람직하고, 0.45질량%가 더 바람직하고, 0.40질량%가 더 바람직하다.
본 발명의 액정 조성물은, 식(I-1), 식(II), 일반식(III-A1), 일반식(III-B1) 및 일반식(IV-I)의 화합물을 동시에 함유하는 것이 더 바람직하며, 식(I-1), 식(II), 일반식(III-A3), 일반식(III-B5) 및 일반식(IV-I)의 화합물을 동시에 함유하는 것이 더 바람직하고, 식(I-1), 식(II), 일반식(III-A1), 일반식(III-B4) 및 일반식(IV-I)의 화합물을 동시에 함유하는 것이 더 바람직하고, 식(I-1), 식(II), 일반식(III-A1), 일반식(III-B5) 및 일반식(IV-I)의 화합물을 동시에 함유하는 것이 더 바람직하다. 이 경우, 일반식(I-1)으로 표시되는 중합성 화합물을, 당해 일반식(I-1)으로 표시되는 화합물 및 상기 동시에 함유하는 것이 바람직한 화합물의 합계 함유량에 대하여, 0.01질량% 이상 5.00질량% 이하 함유하는 것이 바람직하고, 그 하한으로서는 0.02질량%가 바람직하며, 0.03질량%가 바람직하고, 0.04질량%가 바람직하고, 0.05질량%가 바람직하고, 0.06질량%가 바람직하고, 0.07질량%가 바람직하고, 0.08질량%가 바람직하고, 0.09질량%가 바람직하고, 0.10질량%가 바람직하고, 0.15질량%가 바람직하고, 0.20질량%가 바람직하고, 0.25질량%가 더 바람직하고, 0.30질량%가 더 바람직하고, 그 상한으로서는, 4.50질량%가 바람직하며, 4.00질량%가 바람직하고, 3.50질량%가 바람직하고, 3.00질량%가 바람직하고, 2.50질량%가 바람직하고, 2.00질량%가 바람직하고, 1.50질량%가 바람직하고, 1.00질량%가 바람직하고, 0.90질량%가 바람직하고, 0.80질량%가 바람직하고, 0.70질량%가 바람직하고, 0.60질량%가 더 바람직하고, 0.55질량%가 더 바람직하고, 0.50질량%가 더 바람직하고, 0.45질량%가 더 바람직하고, 0.40질량%가 더 바람직하다.
본 발명의 액정 조성물은, 일반식(I-1)으로 표시되는 중합성 화합물을 함유하지만, 그 밖의 중합성 화합물을 병용해도 된다. 그 경우, 일반식(I-41) 및 일반식(I―42)
Figure pct00065
으로 표시되는 중합성 화합물이 바람직하다. 단, 일반식(I-1)으로 표시되는 화합물을 제외한다.
식 중, R107은, P107-S107-를 나타내고, R110은, P110-S110-를 나타내고, P107 및 P110는, 각각 독립적으로 상기 식(R-1) 내지 식(R-15) 중 어느 하나를 나타내고, S107 및 S110는, 각각 독립적으로 단결합 또는 탄소수 1∼15의 알킬렌기를 나타내고, 당해 알킬렌기 중의 하나 또는 둘 이상의 -CH₂-는, 산소 원자가 직접 인접하지 않도록, -O-, -OCO- 또는 -COO-로 치환되어도 되지만, 단결합 또는 탄소수 1∼6의 알킬렌기(당해 알킬렌기 중의 하나 또는 둘 이상의 -CH₂-는, 산소 원자가 직접 인접하지 않도록, -O-로 치환되어 된다)인 것이 바람직하고, 단결합인 것이 특히 바람직하다.
식 중, R108, R109, R111 및 R112은, 각각 독립적으로 상기 식(R-1) 내지 식(R-15), 탄소 원자수 1 내지 3의 알킬기, 탄소 원자수 1 내지 3의 알콕시기, 불소 원자 또는 수소 원자 중 어느 하나를 나타내고, A15는, 1,4-페닐렌기, 1,4-시클로헥실렌기, 피리딘-2,5-디일기, 피리미딘-2,5-디일기, 나프탈렌-2,6-디일기, 인단-2,5-디일기, 1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌-2,6-디일기 또는 1,3-디옥산-2,5-디일기를 나타내지만, 기는 무치환이거나 또는 탄소 원자수 1 내지 12의 알킬기, 할로겐(불소 원자, 염소 원자), 시아노기 또는 니트로기로 치환되어 있어도 되고, L15은 단결합, -OCH₂-, -CH₂O-, -C₂H₄-, -COO-, -OCO-, -CH=CRa-COO-, -CH=CRa-OCO-, -COO-CRa=CH-, -OCO-CRa=CH-, -(CH₂)Y-COO-, -(CH₂)Y-OCO-, -OCO-(CH₂)Y-, -COO-(CH₂)Y-, -CH=CH-, -CF₂O-, -OCF₂- 또는 -C≡C-(식 중, Ra은 각각 독립해서 수소 원자 또는 탄소 원자수 1 내지 3의 알킬기를 나타내고, 상기 식 중, Y는 1 내지 4의 정수를 나타낸다)를 나타낸다.
식 중, X15, X16, X17 및 X18는, 각각 독립적으로 수소 원자, 탄소 원자수 1 내지 3의 알킬기 또는 불소 원자를 나타낸다.
일반식(I-41) 및 일반식(I-42)으로 표시되는 중합성 화합물은, 둘 또는 세 환을 갖는 메소겐 구조인 것에 특징이 있고, 본 발명의 일반식(I-1)의 중합성 화합물에 병용함으로써 액정 조성물과의 상용성을 더 향상시킬 수 있다.
일반식(I-41) 및 일반식(I-42)으로 표시되는 중합성 화합물의 함유량은, 0.01 내지 5질량% 함유하지만, 함유량의 하한은 0.02질량%가 바람직하며, 0.03질량%가 바람직하고, 0.04질량%가 바람직하고, 0.05질량%가 바람직하고, 0.06질량%가 바람직하고, 0.07질량%가 바람직하고, 0.08질량%가 바람직하고, 0.09질량%가 바람직하고, 0.1질량%가 바람직하고, 0.15질량%가 바람직하고, 0.2질량%가 바람직하고, 0.25질량%가 바람직하고, 0.3질량%가 바람직하고, 0.35질량%가 바람직하고, 0.4질량%가 바람직하고, 0.5질량%가 바람직하고, 0.55질량%가 바람직하고, 함유량의 상한은 4.5질량%가 바람직하며, 4질량%가 바람직하고, 3.5질량%가 바람직하고, 3질량%가 바람직하고, 2.5질량%가 바람직하고, 2질량%가 바람직하고, 1.5질량%가 바람직하고, 1질량%가 바람직하고, 0.95질량%가 바람직하고, 0.9질량%가 바람직하고, 0.85질량%가 바람직하고, 0.8질량%가 바람직하고, 0.75질량%가 바람직하고, 0.7질량%가 바람직하고, 0.65질량%가 바람직하고, 0.6질량%가 바람직하고, 0.55질량%가 바람직하다.
일반식(I-42)으로 표시되는 화합물로서, 예를 들면, 식(XX-1) 내지 일반식(XX-10)으로 표시되는 화합물이 바람직하고, 식(XX-1) 내지 식(XX-4)이 더 바람직하다.
Figure pct00066
식(XX-1) 내지 일반식(XX-10) 중, Spxx는 탄소 원자수 1∼8의 알킬렌기 또는 -O-(CH₂)s-(식 중, s는 2 내지 7의 정수를 나타내고, 산소 원자는 환에 결합하는 것으로 한다)를 나타낸다.
식(XX-1) 내지 일반식(XX-10) 중, 1,4-페닐렌기 중의 수소 원자는, 또한, -F, -Cl, -CF₃, -CH₃, 식(R-1) 내지 식(R-15) 중 어느 하나에 의해서 치환되어 있어도 된다.
또한, 일반식(I-41)으로 표시되는 화합물로서, 예를 들면, 식(M31) 내지 식(M48)과 같은 중합성 화합물이 바람직하다.
Figure pct00067
또한, 식(M301) 내지 식(M316)과 같은 중합성 화합물도 바람직하다.
Figure pct00068
Figure pct00069
식(M301) 내지 식(M316) 중의 1,4-페닐렌기 및 나프탈렌기 중의 수소 원자는, 또한, -F, -Cl, -CF₃, -CH₃에 의해서 치환되어 있어도 된다.
또한, 식(Ia-1)∼식(Ia-31)과 같은 중합성 화합물도 바람직하다.
Figure pct00070
Figure pct00071
Figure pct00072
Figure pct00073
본 발명의 액정 조성물은, 상술의 화합물 이외에, 통상의 네마틱 액정, 스멕틱 액정, 콜레스테릭 액정, 산화방지제, 자외선 흡수제, 광안정제 또는 적외선 흡수제 등을 함유해도 된다.
산화방지제로서, 일반식(H-1) 내지 일반식(H-4)으로 표시되는 힌더드페놀을 들 수 있다.
Figure pct00074
일반식(H-1) 내지 일반식(H-4) 중, RH1은 탄소 원자수 1 내지 10의 알킬기, 탄소 원자수 1 내지 10의 알콕시기, 탄소 원자수 2 내지 10의 알케닐기 또는 탄소 원자수 2 내지 10의 알케닐옥시기를 나타내지만, 기 중에 존재하는 1개의 -CH₂- 또는 비인접의 2개 이상의 -CH₂-는 각각 독립적으로 -O- 또는 -S-로 치환되어도 되고, 또한, 기 중에 존재하는 1개 또는 2개 이상의 수소 원자는 각각 독립적으로 불소 원자 또는 염소 원자로 치환되어도 된다. 더 구체적으로는, 탄소 원자수 2 내지 7의 알킬기, 탄소 원자수 2 내지 7의 알콕시기, 탄소 원자수 2 내지 7의 알케닐기 또는 탄소 원자수 2 내지 7의 알케닐옥시기인 것이 바람직하고, 탄소 원자수 3 내지 7의 알킬기 또는 탄소 원자수 2 내지 7의 알케닐기인 것이 더 바람직하다.
일반식(H-4) 중, MH4은 탄소 원자수 1 내지 15의 알킬렌기(당해 알킬렌기 중의 하나 또는 둘 이상의 -CH₂-는, 산소 원자가 직접 인접하지 않도록, -O-, -CO-, -COO-, -OCO-로 치환되어 있어도 된다), -OCH₂-, -CH₂O-, -COO-, -OCO-, -CF₂O-, -OCF₂-, -CF₂CF₂-, -CH=CH-COO-, -CH=CH-OCO-, -COO-CH=CH-, -OCO-CH=CH-, -CH=CH-, -C≡C-, 단결합, 1,4-페닐렌기(1,4-페닐렌기 중의 임의의 수소 원자는 불소 원자에 의해 치환되어 있어도 된다) 또는 트랜스-1,4-시클로헥실렌기를 나타내지만, 탄소 원자수 1 내지 14의 알킬렌기인 것이 바람직하고, 휘발성을 고려하면 탄소 원자수는 큰 수치가 바람직하지만, 점도를 고려하면 탄소 원자수는 너무 크지 않은 편이 바람직하므로, 탄소 원자수 2 내지 12가 더 바람직하며, 탄소 원자수 3 내지 10이 더 바람직하고, 탄소 원자수 4 내지 10이 더 바람직하고, 탄소 원자수 5 내지 10이 더 바람직하고, 탄소 원자수 6 내지 10이 더 바람직하다.
일반식(H-1) 내지 일반식(H-4) 중, 1,4-페닐렌기 중의 1개 또는 비인접의 2개 이상의 -CH=는 -N=에 의해서 치환되어 있어도 된다. 또한, 1,4-페닐렌기 중의 수소 원자는 각각 독립적으로, 불소 원자 또는 염소 원자로 치환되어 있어도 된다.
일반식(H-1) 내지 일반식(H-4) 중, 1,4-시클로헥실렌기 중의 1개 또는 비인접의 2개 이상의 -CH₂-는 -O- 또는 -S-에 의해서 치환되어 있어도 된다. 또한, 1,4-시클로헥실렌기 중의 수소 원자는 각각 독립적으로, 불소 원자 또는 염소 원자로 치환되어 있어도 된다.
더 구체적으로는, 예를 들면, 식(H-11) 내지 식(H-15)을 들 수 있다.
Figure pct00075
본 발명의 액정 조성물에 산화방지제를 함유할 경우, 10질량ppm 이상이 바람직하고, 20질량ppm 이상이 바람직하고, 50질량ppm 이상이 바람직하다. 산화방지제의 함유하는 경우의 상한은 10000질량ppm이지만, 1000질량ppm이 바람직하고, 500질량ppm이 바람직하고, 100질량ppm이 바람직하다.
본 발명의 액정 조성물은, 25℃에 있어서의 유전율이방성(Δε)이 -2.0 내지 -8.0이지만, -2.0 내지 -6.0이 바람직하고, -2.0 내지 -5.0이 보다 바람직하고, -2.5 내지 -5.0이 특히 바람직하다.
본 발명의 액정 조성물은, 25℃에 있어서의 굴절률이방성(Δn)이 0.08 내지 0.14이지만, 0.09 내지 0.13이 보다 바람직하고, 0.09 내지 0.12가 특히 바람직하다. 더 상술하면, 얇은 셀갭에 대응하는 경우는 0.10 내지 0.13인 것이 바람직하고, 두꺼운 셀갭에 대응하는 경우는 0.08 내지 0.10인 것이 바람직하다.
본 발명의 액정 조성물은, 20℃에 있어서의 점도(η)가 10 내지 50mPa·s이지만, 10 내지 45mPa·s인 것이 바람직하며, 10 내지 40mPa·s인 것이 바람직하고, 10 내지 35mPa·s인 것이 바람직하고, 10 내지 30mPa·s인 것이 바람직하고, 10 내지 25mPa·s인 것이 더 바람직하고, 10 내지 22mPa·s인 것이 특히 바람직하다.
본 발명의 액정 조성물은, 25℃에 있어서의 회전 점성(γ1)이 50 내지 160mPa·s이지만, 55 내지 160mPa·s인 것이 바람직하며, 60 내지 160mPa·s인 것이 바람직하고, 60 내지 150mPa·s인 것이 바람직하고, 60 내지 140mPa·s인 것이 바람직하고, 60 내지 130mPa·s인 것이 바람직하고, 60 내지 125mPa·s인 것이 바람직하고, 60 내지 120mPa·s인 것이 보다 바람직하고, 60 내지 115mPa·s인 것이 보다 바람직하고, 60 내지 110mPa·s인 것이 보다 바람직하고, 60 내지 100mPa·s인 것이 특히 바람직하다.
본 발명의 액정 조성물은, 네마틱상-등방성 액체상 전이 온도(Tni)가 60℃ 내지 120℃이지만, 70℃ 내지 100℃가 보다 바람직하고, 70℃ 내지 85℃가 특히 바람직하다.
본 발명의 액정 조성물을 사용한 액정 표시 소자는, 고속 응답이라는 현저한 특징을 갖고 있고, 이에 더하여, 틸트각이 충분히 얻어지고, 잔류 모노머가 없거나, 문제되지 않을 정도로 적고, 전압 유지율(VHR)이 높기 때문에, 배향 불량이나 표시 불량과 같은 문제가 없거나, 충분히 억제되어 있다. 또한, 틸트각 및 잔류 모노머를 용이하게 제어할 수 있기 때문에, 제조를 위한 에너지 코스트의 최적화 및 삭감이 용이하기 때문에, 생산 효율의 향상과 안정한 양산에 최적하다.
본 발명의 액정 조성물을 사용한 액정 표시 소자는, 특히, 액티브 매트릭스 구동용 액정 표시 소자에 유용하며, PSA 모드, PSVA 모드, VA 모드, PS-IPS 모드 또는 PS-FFS 모드용 액정 표시 소자에 사용할 수 있다.
액정 표시 소자에 사용되는 액정 셀의 2매의 기판은 유리 또는 플라스틱과 같이 유연성을 갖는 투명한 재료를 사용할 수 있고, 한쪽은 실리콘 등의 불투명한 재료여도 된다. 투명 전극층을 갖는 투명 기판은, 예를 들면, 유리판 등의 투명 기판 상에 인듐주석옥사이드(ITO)를 스퍼터링함에 의해 얻을 수 있다.
컬러 필터는, 예를 들면, 안료분산법, 인쇄법, 전착법 또는, 염색법 등에 의해서 작성할 수 있다. 안료분산법에 의한 컬러 필터의 작성 방법을 일례로 설명하면, 컬러 필터용의 경화성 착색 조성물을, 당해 투명 기판 상에 도포하고, 패터닝 처리를 실시하고, 그리고 가열 또는 광조사에 의해 경화시킨다. 이 공정을, 적, 녹, 청의 3색에 대하여 각각 행함으로써, 컬러 필터용의 화소부를 작성할 수 있다. 그 외, 당해 기판 상에, TFT, 박막 다이오드, 금속 절연체 금속 비저항 소자 등의 능동 소자를 마련한 화소 전극을 설치해도 된다.
상기 기판을, 투명 전극층이 내측으로 되도록 대향시킨다. 그때, 스페이서를 개재해서, 기판의 간격을 조정해도 된다. 이때는, 얻어지는 조광층의 두께가 1∼100㎛로 되도록 조정하는 것이 바람직하다. 1.5 내지 10㎛가 더 바람직하고, 편광판을 사용하는 경우는, 콘트라스트가 최대로 되도록 액정의 굴절률이방성 Δn과 셀두께 d와의 곱을 조정하는 것이 바람직하다. 또한, 2매의 편광판이 있는 경우는, 각 편광판의 편광축을 조정해서 시야각이나 콘트라스트가 양호하게 되도록 조정할 수도 있다. 또한, 시야각을 넓히기 위한 위상차 필름도 사용할 수도 있다. 스페이서로서는, 예를 들면, 유리 입자, 플라스틱 입자, 알루미나 입자, 포토레지스트 재료 등을 들 수 있다. 그 후, 에폭시 계열 경화성 조성물 등의 씰제를, 액정 주입구를 마련한 형태로 당해 기판에 스크린 인쇄하고, 당해 기판끼리를 첩합하고, 가열하여 씰제를 열경화시킨다.
2매의 기판 간에 액정 조성물을 협지(挾持)시키는 방법은, 통상의 진공 주입법 또는 ODF법 등을 사용할 수 있다.
본 발명의 액정 조성물에 포함되는 중합성 화합물을 중합시키는 방법으로서는, 액정의 양호한 배향 성능을 얻기 위해서는, 적당한 중합 속도가 바람직하므로, 자외선 또는 전자선 등의 활성 에너지선을 단일 또는 병용 또는 순서대로 조사함에 의해서 중합시키는 방법이 바람직하다. 자외선을 사용할 경우, 편광 광원을 사용해도 되며, 비편광 광원을 사용해도 된다. 또한, 액정 조성물을 2매의 기판 간에 협지시킨 상태에서 중합을 행하는 경우에는, 적어도 조사면측의 기판은 활성 에너지선에 대해서 적당한 투명성이 부여되어 있어야만 한다. 또한, 광조사 시에 마스크를 사용해서 특정의 부분만을 중합시킨 후, 전장이나 자장 또는 온도 등의 조건을 변화시킴에 의해, 미중합 부분의 배향 상태를 변화시키고, 추가로 활성 에너지선을 조사해서 중합시킨다는 수단을 사용해도 된다. 특히 자외선 노광할 때에는, 액정 조성물에 교류 전계를 인가하면서 자외선 노광하는 것이 바람직하다. 인가하는 교류 전계는, 주파수 10Hz 내지 10kHz의 교류가 바람직하고, 주파수 60Hz 내지 10kHz가 보다 바람직하고, 전압은 액정 표시 소자의 원하는 프리틸트각에 의존해서 선택된다. 즉, 인가하는 전압에 의해 액정 표시 소자의 프리틸트각을 제어할 수 있다. MVA 모드의 액정 표시 소자에 있어서는, 배향안정성 및 콘트라스트의 관점에서 프리틸트각을 80도 내지 89.9도로 제어하는 것이 바람직하다.
조사 시의 온도는, 본 발명의 액정 조성물의 액정 상태가 유지되는 온도 범위 내인 것이 바람직하다. 실온에 가까운 온도, 즉, 전형적으로는 15∼35℃에서 중합시키는 것이 바람직하다. 자외선을 발생시키는 램프로서는, 메탈할라이드 램프, 고압 수은 램프, 초고압 수은 램프 등을 사용할 수 있다. 또한, 조사하는 자외선의 파장으로서는, 액정 조성물의 흡수 파장역이 아닌 파장 영역의 자외선을 조사하는 것이 바람직하고, 필요에 따라서, 자외선을 컷해서 사용하는 것이 바람직하다. 조사하는 자외선의 강도는, 0.1mW/㎠∼100W/㎠가 바람직하고, 2mW/㎠∼50W/㎠가 더 바람직하다. 조사하는 자외선의 에너지량은, 적의 조정할 수 있지만, 10mJ/㎠ 내지 500J/㎠가 바람직하고, 100mJ/㎠ 내지 200J/㎠가 더 바람직하다. 자외선을 조사할 때에, 강도를 변화시켜도 된다. 자외선을 조사하는 시간은 조사하는 자외선 강도에 따라 적의 선택되지만, 10초 내지 3600초가 바람직하고, 10초 내지 600초가 더 바람직하다.
(실시예)
이하에 실시예를 들어서 본 발명을 더 상술하지만, 본 발명은 이들 실시예로 한정되는 것은 아니다. 또한, 이하의 실시예 및 비교예의 조성물에 있어서의 「%」는 『질량%』를 의미한다.
실시예에 있어서 화합물의 기재에 대하여 이하의 약호를 사용한다.
(측쇄)
-n -CnH2n +1 탄소수 n의 직쇄상의 알킬기
n- CnH2n +1- 탄소수 n의 직쇄상의 알킬기
-On -OCnH2n +1 탄소수 n의 직쇄상의 알콕시기
nO- CnH2n +1O- 탄소수 n의 직쇄상의 알콕시기
-V -CH=CH₂
V- CH₂=CH-
-V1 -CH=CH-CH₃
1V- CH₃-CH=CH-
-2V -CH₂-CH₂-CH=CH₂
V2- CH₂=CH-CH₂-CH₂-
-2V1 -CH₂-CH₂-CH=CH-CH₃
1V2- CH₃-CH=CH-CH₂-CH₂-
-F -F
-OCF3 -OCF₃
(연결기)
-CF2O- -CF₂-O-
-OCF2- -O-CF₂-
-1O- -CH₂-O-
-O1- -O-CH₂-
-COO- -COO-
(환 구조)
Figure pct00076
실시예 중, 측정한 특성은 이하와 같다.
Tni : 네마틱상-등방성 액체상 전이 온도(℃)
Δn : 20℃에 있어서의 굴절률이방성
η : 20℃에 있어서의 점도(mPa·s)
γ1 : 20℃에 있어서의 회전 점성(mPa·s)
Δε : 25℃에 있어서의 유전율이방성
K33 : 20℃에 있어서의 탄성 정수 K33(pN)
잔류 모노머(UV1 조건) : 고압 수은 램프로 UV를 24J 조사한 후의 모노머량(ppm)
잔류 모노머(UV2 조건) : 고압 수은 램프로 UV를 36J 조사한 후의 모노머량(ppm)
VHR(UV) :고압 수은 램프로 UV를 12(J) 조사 후의 전압 유지율
또, 고압 수은 램프는 우시오덴키제 USH-500BY1을 사용했다.
(비교예 1, 비교예 2, 실시예 1 및 실시예 2)
LC-R1(비교예 1), LC-R2(비교예 2), LC-1(실시예 1) 및 LC-2(실시예 2)의 액정 조성물을 조제하여, 그 물성값을 측정했다. 액정 조성물의 구성과 그 물성값의 결과는 표 1과 같았다.
[표 1]
Figure pct00077
Figure pct00078
Figure pct00079
본 발명의 액정 조성물 LC-1 및 LC-2는, LC-001의 물성값을 유지하고 있고, 잔류 모노머(UV1 조건)가 없거나 매우 적고, 전압 유지율(VHR)이 높은 것이 확인되었다. 또한, 프리틸트각이 충분하게 되어 있는 것을 ELSICON제 측정 장치 PAS-301로 확인하고, 또한 그 프리틸트각의 안정성이 높은 것을 확인했다. 따라서, 프리틸트각의 불안정함에 기인하는 소부가 발생하지 않는 것이 시사되었다.
한편, 비교예 1인 LC-R1 및 비교예 2인 LC-R2는, 잔류 모노머(UV1 조건)가 많기 때문에, 중대한 표시 불량의 하나인 소부가 발생할 가능성이 높은 것이 시사되었다. 이들을 사용한 액정 표시 소자의 응답 속도를 측정한 바, 충분히 고속 응답인 것이 확인되었다. 또, 셀두께는 3.5um, 배향막은 JALS2096이고, 응답 속도의 측정 조건은, Von은 6V, Voff는 1V, 측정 온도는 25℃이며, 측정 기기는 AUTRONIC-MELCHERS사의 DMS703을 사용했다.
(비교예 3, 실시예 3, 실시예 4 및 실시예 5)
LC-R3(비교예 3), LC-3(실시예 3), LC-4(실시예 4) 및 LC-5(실시예 5)의 액정 조성물을 조제하여, 그 물성값을 측정했다. 액정 조성물의 구성과 그 물성값의 결과는 표 2와 같았다.
[표 2]
Figure pct00080
Figure pct00081
본 발명의 액정 조성물 LC-3, LC-4 및 LC-5는, 잔류 모노머(UV2 조건)가 LC-R3과 비교해서 절반 이하이어서, 중대한 표시 불량의 하나인 소부가 발생할 가능성이 보다 낮은 것이 시사되었다. 또한, 전압 유지율(VHR)이 높은 것이 확인되었다. 또한, 프리틸트각이 충분하게 되어 있는 것을 ELSICON제 측정 장치 PAS-301로 확인하고, 또한 그 프리틸트각의 안정성이 높은 것을 확인했다. 따라서, 프리틸트의 불안정함에 기인하는 소부가 발생하지 않는 것이 시사되었다.
이것을 사용한 액정 표시 소자의 응답 속도를 측정한 바, 충분히 고속 응답인 것이 확인되었다. 또, 셀두께는 3.5um, 배향막은 JALS2096이고, 응답 속도의 측정 조건은, Von은 6V, Voff는 1V, 측정 온도는 25℃이며, 측정 기기는 AUTRONIC-MELCHERS사의 DMS703을 사용했다.
(실시예 6 및 실시예 7)
LC-6(실시예 6) 및 LC-7(실시예 7)의 액정 조성물을 조제하여, 그 물성값을 측정했다. 액정 조성물의 구성과 그 물성값의 결과는 표 3과 같았다.
[표 3]
Figure pct00082
Figure pct00083
본 발명의 액정 조성물 LC-6 및 LC-7은, 잔류 모노머(UV1 조건)가 적고, 중대한 표시 불량의 하나인 소부가 발생할 가능성이 낮은 것이 시사되었다. 또한, 전압 유지율(VHR)이 높은 것이 확인되었다. 또한, 프리틸트각이 충분하게 되어 있는 것이 ELSICON제 측정 장치 PAS-301로 확인되었다.
이것을 사용한 액정 표시 소자의 응답 속도를 측정한 바, 충분히 고속 응답인 것이 확인되었다. 또, 셀두께는 3.0um, 배향막은 SE5300이고, 응답 속도의 측정 조건은, Von은 6V, Voff는 0V, 측정 온도는 25℃이며, 측정 기기는 AUTRONIC-MELCHERS사의 DMS703을 사용했다.
(실시예 8)
LC-8(실시예 8)의 액정 조성물을 조제하여, 그 물성값을 측정했다. 액정 조성물의 구성과 그 물성값의 결과는 표 1과 같았다.
[표 4]
Figure pct00084
Figure pct00085
본 발명의 액정 조성물 LC-8은, LC-001의 물성값을 유지하고 있고, 잔류 모노머(UV1 조건)가 매우 적고, 전압 유지율(VHR)이 높은 것이 확인되었다. 또한, 프리틸트각이 충분하게 되어 있는 것을 ELSICON제 측정 장치 PAS-301로 확인하고, 또한 그 프리틸트각의 안정성이 높은 것을 확인했다. 따라서, 프리틸트각의 불안정함에 기인하는 소부가 발생하지 않는 것이 시사되었다.
이것을 사용한 액정 표시 소자의 응답 속도를 측정한 바, 충분히 고속 응답인 것이 확인되었다. 또, 셀두께는 3.5um, 배향막은 JALS2096이고, 응답 속도의 측정 조건은, Von은 6V, Voff는 1V, 측정 온도는 25℃이며, 측정 기기는 AUTRONIC-MELCHERS사의 DMS703을 사용했다.
이상으로부터, 본 발명의 액정 조성물은, 굴절률이방성(Δn) 및 네마틱상-등방성 액체상 전이 온도(Tni)를 저하시키지 않으며, 점도(η)가 충분히 작고, 회전 점성(γ1)이 충분히 작고, 탄성 정수(K33)가 큰, 절대값이 큰 음의 유전율이방성(Δε)을 갖는 것이고, 이것을 사용한 VA형, PSVA형, PSA형, TN형, IPS형의 액정 표시 소자는, 프리틸트각이 충분히 얻어지며, 잔류 모노머가 적거나 전혀 없고, 전압 유지율(VHR)이 높은 표시 품위가 우수한 응답 속도가 빠른 것임이 확인되었다.

Claims (9)

  1. 일반식(I-1)
    Figure pct00086

    (식 중, Z는 수소 원자, 탄소 원자수 1 내지 12의 알킬기, 탄소 원자수 1 내지 12의 알콕시기 또는 P12-S12-를 나타내고, R11은, P11-S11-를 나타내고, P11 및 P12는 각각 독립해서, 식(R-1) 내지 식(R-15)
    Figure pct00087

    에서 선택되는 기를 나타내고,
    S11 및 S12는, 각각 독립해서, 단결합 또는 탄소수 1∼15의 알킬렌기를 나타내고, 당해 알킬렌기 중의 1개의 -CH₂- 또는 인접하고 있지 않은 2개 이상의 -CH₂-는, 산소 원자가 직접 인접하지 않도록, -O-, -OCO- 또는 -COO-로 치환되어도 되고,
    n11은 1 내지 3의 정수를 나타내고, n12은 1 내지 3의 정수를 나타내고, m11은 0 내지 4의 정수를 나타내고,
    M11은, 1,4-페닐렌기, 1,4-시클로헥실렌기, 피리딘-2,5-디일기, 피리미딘-2,5-디일기, 나프탈렌-2,6-디일기, 인단-2,5-디일기, 1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌-2,6-디일기, 1,3-디옥산-2,5-디일기, 또는 페난트렌-2,7-디일기에서 선택되는 2가의 환상기를 나타내지만, n11이 2 또는 3을 나타낼 경우, 및/또는 m11이 0을 나타내고 n12이 2 또는 3을 나타낼 경우, 상기 2가의 환상기의 임의의 위치에 추가로 결합수(結合手)를 갖고,
    M12은, 각각 독립해서 1,4-페닐렌기, 1,4-시클로헥실렌기, 피리딘-2,5-디일기, 피리미딘-2,5-디일기, 나프탈렌-2,6-디일기, 인단-2,5-디일기, 1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌-2,6-디일기, 1,3-디옥산-2,5-디일기, 또는 페난트렌-2,7-디일기에서 선택되는 2가의 환상기를 나타내지만, n12이 2 또는 3을 나타낼 경우, Z가 연결하는 M12은, 상기 2가의 환상기의 임의의 위치에 추가로 결합수를 갖고,
    M11 및 존재하는 M12의 적어도 하나 이상의 환상기는 하나 이상의 탄소 원자수 1∼12의 알킬기, 탄소 원자수 1∼12의 알콕시기, 할로겐으로 치환되어 있어도 되지만, M11 및 존재하는 M12의 적어도 하나 이상의 환상기는, 하나 이상의 탄소 원자수 1∼12의 알콕시기로 치환되어 있고,
    L11은, 단결합, -O-, -S-, -CH₂-, -OCH₂-, -CH₂O-, -CO-, -C₂H₄-, -COO-, -OCO-, -OCOOCH₂-, -CH₂OCOO-, -OCH₂CH₂O-, -CO-NRa-, -NRa-CO-, -SCH₂-, -CH₂S-, -CH=CRa-COO-, -CH=CRa-OCO-, -COO-CRa=CH-, -OCO-CRa=CH-, -COO-CRa=CH-COO-, -COO-CRa=CH-OCO-, -OCO-CRa=CH-COO-, -OCO-CRa=CH-OCO-, -(CH₂)Y-C(=O)-O-, -(CH₂)Y-O-(C=O)-, -O-(C=O)-(CH₂)Y-, -(C=O)-O-(CH₂)Y-, -CH=CH-, -CF=CF-, -CF=CH-, -CH=CF-, -CF₂-, -CF₂O-, -OCF₂-, -CF₂CH₂-, -CH₂CF₂-, -CF₂CF₂- 또는 -C≡C-(식 중, Ra은 각각 독립해서 수소 원자 또는 탄소 원자수 1∼4의 알킬기를 나타내고, Y는 1∼4의 정수를 나타낸다)이고,
    R11, Z, L11 및 M12이 복수 존재하는 경우는, 각각, 동일해도 되며 달라도 된다)으로 표시되는 중합성 화합물을 1종 또는 2종 이상 함유하는 액정 조성물.
  2. 제1항에 있어서,
    일반식(II)
    Figure pct00088

    (식 중, R21은 탄소 원자수 1 내지 10의 알킬기 또는 탄소 원자수 2 내지 10의 알케닐기를 나타내고, R22은 탄소 원자수 1 내지 10의 알킬기, 탄소 원자수 1 내지 10의 알콕시기, 탄소 원자수 2 내지 10의 알케닐기 또는 탄소 원자수 2 내지 10의 알케닐옥시기를 나타내고, R22 중에 존재하는 1개의 -CH₂- 또는 인접하고 있지 않은 2개 이상의 -CH₂-는 각각 독립해서 -O- 또는 -S-로 치환되어도 되고, R22 중에 존재하는 1개 또는 2개 이상의 수소 원자는 각각 독립해서 불소 원자 또는 염소 원자로 치환되어도 되고, n21은 0, 1 또는 2를 나타낸다)으로 표시되는 화합물을 함유하는 액정 조성물.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서,
    일반식(III-1) 및/또는 일반식(III-2)
    Figure pct00089

    (식 중, R31 내지 R34은, 각각 독립해서 탄소 원자수 1 내지 10의 알킬기, 탄소 원자수 1 내지 10의 알콕시기, 탄소 원자수 2 내지 10의 알케닐기 또는 탄소 원자수 2 내지 10의 알케닐옥시기를 나타내고, R31 내지 R34 중에 존재하는 1개의 -CH₂- 또는 인접하고 있지 않은 2개 이상의 -CH₂-는 각각 독립해서 -O- 또는 -S-로 치환되어도 되고, 또한, R31 내지 R34 중에 존재하는 1개 또는 2개 이상의 수소 원자는 각각 독립해서 불소 원자 또는 염소 원자로 치환되어도 되고,
    환상기 A32, B31 및 B32는, 각각 독립해서 트랜스-1,4-시클로헥실렌기, 1,4-페닐렌기, 2-플루오로-1,4-페닐렌기, 3-플루오로-1,4-페닐렌기, 3,5-디플루오로-1,4-페닐렌기, 2,3-디플루오로-1,4-페닐렌기, 1,4-시클로헥세닐렌기, 1,4-비시클로[2.2.2]옥틸렌기, 피페리딘-1,4-디일기, 나프탈렌-2,6-디일기, 데카히드로나프탈렌-2,6-디일기 또는 1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌-2,6-디일기를 나타내고,
    Z31 및 Z32는, 각각 독립해서, -OCH₂-, -CH₂O-, -CF₂O-, -OCF₂-, -CH₂CH₂-, -CF₂CF₂- 또는 단결합을 나타낸다)으로 표시되는 화합물군에서 선택되는 화합물을 1종 또는 2종 이상 함유하는 액정 조성물.
  4. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서,
    일반식(IV-A) 내지 일반식(IV-J)
    Figure pct00090

    (식 중, R41 및 R42은, 각각 독립해서 탄소 원자수 1 내지 5의 알킬기 또는 탄소 원자수 1 내지 5의 알콕시기를 나타내고, X41는 탄소 원자수 1 내지 3의 알킬기, 탄소 원자수 1 내지 3의 알콕시기, 불소 원자 또는 수소 원자를 나타낸다. 단, 일반식(II)으로 표시되는 화합물을 제외한다)으로 표시되는 화합물군에서 선택되는 화합물을 1종 또는 2종 이상 함유하는 액정 조성물.
  5. 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서,
    일반식(I-1)으로 표시되는 중합성 화합물이, 일반식(I-31) 및 일반식(I-32)
    Figure pct00091

    (식 중, R107 및 R110은, P13-S13-를 나타내고,
    R108, R109, R111 및 R112은, 각각 독립해서 P14-S14-, 탄소 원자수 1 내지 5의 알킬기, 탄소 원자수 1 내지 5의 알콕시기, 불소 원자 또는 수소 원자 중 어느 하나를 나타내고, P13 및 P14는 일반식(I-1)으로 정의된 P11 및 P12와 동일한 것을 나타내고, S13 및 S14는 일반식(I-1)으로 정의된 S11 및 S12와 동일한 것을 나타내고, P13, P14, S13 및 S14가 복수 존재하는 경우는, 각각, 동일해도 되며 달라도 되고,
    환상기 A12는, 1,4-페닐렌기, 1,4-시클로헥실렌기, 피리딘-2,5-디일기, 피리미딘-2,5-디일기, 나프탈렌-2,6-디일기, 인단-2,5-디일기, 1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌-2,6-디일기 또는 1,3-디옥산-2,5-디일기를 나타내지만, 당해 기는 무치환이거나 또는 탄소 원자수 1∼5의 알킬기, 탄소 원자수 1∼5의 알콕시기, 할로겐, 시아노기 또는 니트로기로 치환되어 있어도 되고,
    L14은 단결합, -OCH₂-, -CH₂O-, -C₂H₄-, -COO-, -OCO-, -CH=CRa-COO-, -CH=CRa-OCO-, -COO-CRa=CH-, -OCO-CRa=CH-, -(CH₂)z-COO-, -(CH₂)t-OCO-, -OCO-(CH₂)t-, -COO-(CH₂)t-, -CH=CH-, -CF₂O-, -OCF₂- 또는 -C≡C-(식 중, Ra은 각각 독립해서 수소 원자 또는 탄소 원자수 1∼3의 알킬기를 나타내고, t는 1∼4의 정수를 나타낸다)를 나타내고, X15, X16, X17 및 X18는, 각각 독립해서 수소 원자, 탄소 원자수 1 내지 5의 알킬기, 탄소 원자수 1 내지 5의 알콕시기 또는 불소 원자를 나타내지만,
    단, R108, R109, R111, R112, X15, X16, X17 및 X18 중 어느 하나 이상은 탄소 원자수 1 내지 5의 알콕시기이거나, 및/또는 A12는, 하나 이상의 탄소 원자수 1 내지 5의 알콕시기로 치환되어 있다)으로 표시되는 화합물군에서 선택되는 화합물을 1종 또는 2종 이상 함유하는 액정 조성물.
  6. 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서,
    일반식(I-1)으로 표시되는 중합성 화합물이, 일반식(I-21) 및 일반식(I-22)
    Figure pct00092

    (식 중, R101 내지 R106은, 각각 독립해서 수소 원자, 탄소 원자수 1 내지 5의 알킬기, 탄소 원자수 1 내지 5의 알콕시기 또는 P14-S14-를 나타내고, P14는 일반식(I-1)으로 정의된 P11 및 P12와 동일한 것을 나타내고, S14는 일반식(I-1)으로 정의된 S11 및 S12와 동일한 것을 나타내고, P14 및 S14가 복수 존재하는 경우는, 각각, 동일해도 되며 달라도 되고,
    환상기 A11 및 B11는, 각각 독립해서 1,4-페닐렌기, 1,4-시클로헥실렌기, 나프탈렌-2,6-디일기 또는 1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌-2,6-디일기를 나타내지만, 당해 환상기는 무치환이거나 또는 하나 이상의 탄소 원자수 1∼5의 알킬기, 탄소 원자수 1∼5의 알콕시기, 할로겐으로 치환되어 있어도 되지만, 단, R101 내지 R106의 적어도 하나 이상이 탄소 원자수 1 내지 5의 알콕시기가 아닌 경우는, 환상기 A11 및 B11의 적어도 하나는, 하나 이상의 탄소 원자수 1 내지 5의 알콕시기로 치환되고,
    L13은 단결합, -OCH₂-, -CH₂O-, -C₂H₄-, -COO-, -OCO-, -CH=CRa-COO-, -CH=CRa-OCO-, -COO-CRa=CH-, -OCO-CRa=CH-, -(CH₂)t-COO-, -(CH₂)t-OCO-, -OCO-(CH₂)t-, -COO-(CH₂)t-, -CH=CH-, -CF₂O-, -OCF₂- 또는 -C≡C-(식 중, Ra은 각각 독립해서 수소 원자 또는 탄소 원자수 1∼3의 알킬기를 나타내고, t는 1∼4의 정수를 나타낸다)를 나타낸다)으로 표시되는 화합물군에서 선택되는 화합물을 1종 또는 2종 이상 함유하는 액정 조성물.
  7. 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 기재된 액정 조성물을 사용한 액정 표시 소자.
  8. 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 기재된 액정 조성물을 사용한 액티브 매트릭스 구동용 액정 표시 소자.
  9. 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 기재된 액정 조성물을 사용한 PSA 모드, PSVA 모드, PS-IPS 모드 또는 PS-FSS 모드용 액정 표시 소자.
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