KR20170076223A - Hydrogel Capsule, Preparation Method Thereof and Cosmetic Composition Comprising The Same - Google Patents
Hydrogel Capsule, Preparation Method Thereof and Cosmetic Composition Comprising The Same Download PDFInfo
- Publication number
- KR20170076223A KR20170076223A KR1020150186240A KR20150186240A KR20170076223A KR 20170076223 A KR20170076223 A KR 20170076223A KR 1020150186240 A KR1020150186240 A KR 1020150186240A KR 20150186240 A KR20150186240 A KR 20150186240A KR 20170076223 A KR20170076223 A KR 20170076223A
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- hydrogel
- active ingredient
- polymer
- capsule
- oil
- Prior art date
Links
Images
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/02—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by special physical form
- A61K8/11—Encapsulated compositions
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/02—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by special physical form
- A61K8/04—Dispersions; Emulsions
- A61K8/042—Gels
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/02—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by special physical form
- A61K8/14—Liposomes; Vesicles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
- A61K8/34—Alcohols
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
- A61K8/41—Amines
- A61K8/416—Quaternary ammonium compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
- A61K8/44—Aminocarboxylic acids or derivatives thereof, e.g. aminocarboxylic acids containing sulfur; Salts; Esters or N-acylated derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/72—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
- A61K8/73—Polysaccharides
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/72—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
- A61K8/73—Polysaccharides
- A61K8/736—Chitin; Chitosan; Derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
Abstract
본 발명은 하이드로젤 캡슐, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 화장료 조성물에 관한 것으로, 더욱 상세하게는 활성 성분 코어와 상기 코어를 둘러싸며 형성되고, 서로 이온 결합된 양이온성 고분자와 음이온성 고분자를 아미노산으로 가교결합시킨 고분자를 포함하여 수계에서 하이드로젤을 형성할 수 있는 쉘을 포함하는 하이드로젤 캡슐, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 화장료 조성물에 관한 것이다.
본 발명에 따르면, 하이드로젤 캡슐 내부에 포집된 활성 성분은 계면활성제 혹은 염이 존재하는 용액 조건의 제형에서도 안정성을 유지할 수 있다. 또한 하이드로젤을 형성하는 키토산, 히알루론산 등은 생체 친화적이고 고유의 피부 개선 효과가 있어 활성 성분의 효능 외에 하이드로젤 자체적인 피부 보습, 개선 등의 부가 효과를 나타낼 수 있다. The present invention relates to a hydrogel capsule, a method for producing the same, and a cosmetic composition containing the same. More particularly, the present invention relates to a hydrogel capsule, and a cosmetic composition containing the cationic polymer and the anionic polymer, And a shell capable of forming a hydrogel in an aqueous system including a crosslinked polymer, a process for producing the same, and a cosmetic composition containing the same.
According to the present invention, the active ingredient trapped in the hydrogel capsule can maintain its stability even in the form of a solution in the presence of a surfactant or a salt. In addition, chitosan, hyaluronic acid, etc. forming a hydrogel are biocompatible and have an original skin improving effect, so that they can exhibit additional effects such as moisturizing and improving the hydrogel itself in addition to the effect of the active ingredient.
Description
본 발명은 불안정한 활성 성분을 포접하여 효과적으로 안정화할 수 있을 뿐만 아니라 하이드로젤 자체의 보습, 피부 개선 효과를 발휘할 수 있는 하이드로젤 캡슐, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 화장료 조성물에 관한 것이다. The present invention relates to a hydrogel capsule capable of effectively stabilizing an unstable active ingredient by covering the active ingredient, and exhibiting moisturizing and skin-improving effects of the hydrogel itself, a method for producing the same, and a cosmetic composition containing the same.
하이드로젤의 대표적인 특성은 물에 팽윤할 수 있는 친수기 고분자의 망상구조로서 많은 양의 물을 함유할 수 있다는 것이다. 대부분 공유 결합에 의하여 생기는 화학적 가교에 의한 것과 물리적인 상호작용에 따른 물리적 가교에 의한 것의 두 가지로 구분된다. 물리적으로 구성된 망상구조는 공유 결합처럼 가교점들에 의해 만들어지지 않고 물리적 결합구역에 의해 생성된다. 이러한 비공유 결합성 상호 작용은 쌍극자 상호작용, 전기적 상호작용, 수소결합, 소수성 결합 등과 같은 상호 작용을 포함한다.A typical characteristic of a hydrogel is that it can contain a large amount of water as a network structure of a hydrophilic polymer capable of swelling in water. It is mainly classified into two types: chemical crosslinking caused by covalent bonding and physical crosslinking due to physical interaction. Physically constructed network structures are not created by crosslinking points like covalent bonds but are created by physical bonding regions. Such non-covalent interactions include interactions such as dipole interactions, electrical interactions, hydrogen bonds, hydrophobic interactions, and the like.
또한 하이드로젤은 친수성의 그물 구조를 갖는 중합체로 수분이 없는 상태에서는 유리와 같은 상태지만 물을 흡수하여 팽창하면 부드럽고 탄력성이 있는 젤 형태로 변한다. 이러한 점은 하이드로젤이 생체 내 주위의 조직과 기계적 마찰을 덜 일으켜 생체 적합성이 매우 크게 된다. 이에 하이드로젤을 약물전달, 조직공학 등에 응용하는 연구뿐만 아니라 화장료에도 응용하려는 시도가 다양하게 제안되고 있다.The hydrogel is a hydrophilic polymer with a net structure. In the absence of moisture, the hydrogel is in the same state as the glass, but when absorbed and expanded, it becomes a soft and elastic gel. This is because the hydrogel is less biocompatible due to less mechanical friction with tissues around the living body. There have been various attempts to apply hydrogels to cosmetics as well as to applications such as drug delivery and tissue engineering.
일 예로, 대한민국 등록특허 제10-1191268호는 자외선 차단제용 나노무기입자를 수계에서 하이드로젤을 형성할 수 있는 친수성 고분자 캡슐 내부에 봉입시킴으로써 피부에 도포 시 고분자가 얇은 하이드로젤 필름을 형성하여 캡슐 내 함유되어있는 나노무기입자를 잡아주어 나노무기입자의 피부 침투를 방지할 수 있는 캡슐 조성물을 제시하고 있다. For example, Korean Patent Registration No. 10-1191268 discloses a method of encapsulating nano-inorganic particles for ultraviolet screening agents into a hydrophilic polymer capsule capable of forming a hydrogel in a water system, thereby forming a thin hydrogel film of a polymer when applied to skin, The present invention proposes a capsule composition capable of preventing nano-inorganic particles from penetrating into the skin by holding nano-inorganic particles contained therein.
본 발명의 과제는 화장료 조성물에 내부에 포접된 활성 성분이 어떠한 환경 요인에도 영향을 받지 않고 그 구조와 기능을 그대로 유지할 수 있도록 함과 동시에 하이드로젤 자체의 피부 보습, 개선 효과를 나타낼 수 있는 하이드로젤 캡슐, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 화장료 조성물을 제공하는 것이다. Disclosure of the Invention The object of the present invention is to provide a cosmetic composition which is capable of maintaining the structure and function of the active ingredient encapsulated therein without being affected by any environmental factors and at the same time being capable of exhibiting moisturizing and improving effects of the hydrogel itself Capsule, a process for producing the same, and a cosmetic composition containing the same.
상기한 과제를 달성하기 위해 본 발명은In order to achieve the above object,
활성 성분 코어와,An active ingredient core,
상기 코어를 둘러싸며 형성되고, 서로 이온 결합된 양이온성 고분자와 음이온성 고분자를 아미노산으로 가교결합시킨 고분자를 포함하여 수계에서 하이드로젤을 형성할 수 있는 쉘A shell capable of forming a hydrogel in an aqueous medium, the polymer comprising a cationic polymer ionically bonded to the core and a polymer crosslinked with an amino acid and an anionic polymer,
을 포함하는 하이드로젤 캡슐을 제공한다. The present invention provides a hydrogel capsule comprising:
또한 본 발명은Also,
i) 오일과 계면활성제를 포함하는 유상 및 ii) 정제수, 활성성분, 양이온성 고분자, 음이온성 고분자와 아미노산을 포함하는 수상을 혼합하여 얻은 w/o 에멀젼에서 가교시키는 단계를 포함하는, 하이드로젤 캡슐의 제조방법을 제공한다.An aqueous gel composition comprising: i) an oil phase comprising an oil and a surfactant; and ii) crosslinking in a w / o emulsion obtained by mixing an aqueous phase containing purified water, an active ingredient, a cationic polymer and an anionic polymer and an amino acid. Of the present invention.
또한 본 발명은Also,
상기한 하이드로젤 캡슐을 포함하는 화장료 조성물을 제공한다. There is provided a cosmetic composition comprising the above-mentioned hydrogel capsules.
본 발명에 따르면, 하이드로젤 캡슐 내부에 포집된 활성 성분은 계면활성제 혹은 염이 존재하는 용액 조건의 제형에서도 안정성을 유지할 수 있다. 또한 하이드로젤을 형성하는 키토산, 히알루론산 등은 생체 친화적이고 고유의 피부 개선 효과가 있어 활성 성분의 효능 외에 하이드로젤 자체적인 피부 보습, 개선 등의 부가 효과를 나타낼 수 있다. According to the present invention, the active ingredient trapped in the hydrogel capsule can maintain its stability even in the form of a solution in the presence of a surfactant or a salt. In addition, chitosan, hyaluronic acid, etc. forming a hydrogel are biocompatible and have unique skin improving effect, so that they can exhibit additional effects such as moisturizing and improving the hydrogel itself in addition to the effect of the active ingredient.
도 1은 본 발명의 일 실시예에 따른 하이드로젤 캡슐 제조방법의 순서도이다.
도 2은 실험예 1에서 하이드로젤 캡슐 조성물의 피부세포 에너지 생성 증가 효과를 확인한 사진이다.
도 3은 실험예 2에서 하이드로젤 캡슐 조성물을 포함하는 시험 제형 사용에 따른 피부 수분량 변화를 관찰한 그래프이다.
도 4은 실험예 3에서 하이드로젤 캡슐 조성물을 포함하는 시험 제형 사용에 따른 경표피 수분 손실량 변화를 관찰한 그래프이다. 1 is a flowchart of a method of manufacturing a hydrogel capsule according to an embodiment of the present invention.
FIG. 2 is a photograph showing the effect of increasing the skin cell energy production of the hydrogel capsule composition in Experimental Example 1. FIG.
FIG. 3 is a graph showing changes in skin moisture content according to the use of a test formulation containing a hydrogel capsule composition in Experimental Example 2. FIG.
FIG. 4 is a graph showing changes in water loss of the hard skin according to the use of the test formulation containing the hydrogel capsule composition in Experimental Example 3. FIG.
이하, 본 발명을 보다 구체적으로 설명한다.Hereinafter, the present invention will be described more specifically.
본 발명의 하이드로젤 캡슐은 코어-쉘 구조로, 활성 성분을 포함하는 코어와, 상기 코어를 둘러싸도록 형성되며, 서로 이온 결합된 양이온성 고분자와 음이온성 고분자를 아미노산으로 가교결합시킨 고분자를 포함하여 수계에서 하이드로젤을 형성할 수 있는 쉘을 포함한다.The hydrogel capsule of the present invention is a core-shell structure comprising a core containing an active ingredient and a polymer formed to surround the core, wherein the cationic polymer ion-bonded to each other and the polymer crosslinked with an amino acid by an anionic polymer And a shell capable of forming a hydrogel in the aqueous system.
상기 쉘에 포함된 고분자는 수계에서 하이드로젤이 되어 캡슐의 벽제를 형성하므로 활성 성분 코어를 계면활성제, 물리적인 힘 등의 외부 환경으로부터 안정화 시킬 수 있다.The polymer contained in the shell becomes a hydrogel in the aqueous system to form a wall of the capsule, so that the core of the active ingredient can be stabilized from the external environment such as a surfactant and a physical force.
하이드로젤 캡슐 내부에 포접되는 활성 성분은 다양한 화장료의 제형에서 입자 내에 들어갈 수 있는 생리 활성 성분으로서, 화장료에 일정한 효능 또는 효과를 부여하기 위해 알려진 대부분의 검증된 생리 활성 소재가 사용될 수 있다.The active ingredient encapsulated in the hydrogel capsules is a physiologically active ingredient that can enter into the particles in various formulations of cosmetics. Most of the known physiologically active ingredients known to impart certain efficacy or effects to cosmetics can be used.
특히, 불안정한 생리 활성 소재로서 미백제, 콜라겐 합성 촉진제, 주름 제거제, 피부 장벽 강화제, 노화 억제제, 보습제 등의 화장료 조성에 사용되는 생리 활성 성분이 가능하다. Particularly, unstable physiologically active materials can be physiologically active ingredients used in cosmetic compositions such as whitening agents, collagen synthesis promoters, wrinkle removers, skin barrier strengtheners, aging inhibitors, moisturizers and the like.
상기 활성 성분은 수용성 뿐만 아니라 유용성 활성성분도 가능하다. 비제한적인 예로서 이데베논(Idebenone), 코엔자임 큐10, 토코페롤 및 그 유도체들, 비타민 C 유용성 유도체들, 레티놀, 레티날, 레티노인산, 레티닐 아세테이트, 레티닐 프로피오네이트, 레티닐 리놀리에이트, 레티닐 팔미테이트, 비스레틴아미도메틸펜탄, 올레아놀릭산(oleanolic acid), 우르솔릭산(ursolic acid), 디아세틸볼딘(diacetyl boldine), 유용성 캐비어 추출물, 유용성 감초추 출물 등의 유용성 활성성분이 가능하다. 또한, 수용성 활성성분으로는 아데노신, 알부틴, 비타민 C 및 그 친수성 유도체들, 비타민 B3, 비타민 B5 및 비타민 H를 포함하는 친수성 비타민류 및 그 유도체; 코직산 및 그 유도체들; 아세틸글루코사민 효모 추출물, 수용성 캐비어 추출물, 마데카소사이드를 포함한 센텔라아시아티카 추출물 및 셀레늄 아스파테이트를 포함하는 식물추출물; 및 세포배양을 통해 얻어진 각종 펩타이드가 가능하다. The active ingredient may be water-soluble as well as oil-soluble active ingredients. But are not limited to: Idebenone, Coenzyme Q10, tocopherol and its derivatives, vitamin C oil-soluble derivatives, retinol, retinal, retinoic acid, retinyl acetate, retinyl propionate, retinyl linoleate, Active active ingredients such as retinyl palmitate, bisretenamidomethylpentane, oleanolic acid, ursolic acid, diacetyl boldine, oiliness caviar extract, and soluble liquorice extract can be used . Examples of the water-soluble active ingredient include adenosine, arbutin, vitamin C and hydrophilic derivatives thereof, hydrophilic vitamins and derivatives thereof including vitamin B3, vitamin B5 and vitamin H; Kojic acid and its derivatives; Plant extracts including acetylglucosamine yeast extract, water-soluble caviar extract, Centella asiatica extract including madecassoside, and selenium aspartate; And various peptides obtained through cell culture are possible.
이때 활성 성분은 리포좀, 나노 입자, 나노 베지클, 사이클로덱스트린 캡슐 등으로 1차 안정화된 것을 사용할 수 있다. 이렇게 2차 캡슐화하여 이중의 멀티캡슐구조를 형성함으로써, 수용성 또는 유용성 활성 성분의 안정성을 증가시킬 수 있다. 일 예로 리포좀의 경우, 다양한 계면활성제가 존재하는 화장료 제형이나 각종 염이 함유된 수용액 제형에서 리포좀의 막이 깨어지고 미셀로 돌아가기 때문에 활성성분의 안정화를 기대할 수 없게 되는 문제점이 있으므로, 이러한 문제점을 하이드로젤 캡슐로 멀티캡슐을 형성함으로써 해결할 수 있다. In this case, the active ingredient may be firstly stabilized with liposome, nanoparticle, nanobegycle, cyclodextrin capsule or the like. By this secondary encapsulation to form a dual multi-capsule structure, the stability of the water-soluble or oil-soluble active ingredient can be increased. For example, in the case of liposomes, since the liposome membrane is broken and returned to the micelles in an aqueous solution formulation containing various surfactants or various salts, there is a problem that stabilization of the active ingredient can not be expected. Therefore, It can be solved by forming multi-capsules with gel capsules.
쉘을 형성하는 고분자는 서로 이온 결합된 양이온성 고분자와 음이온성 고분자를 아미노산으로 가교결합시킨 것이다. 구체적으로 양이온성 고분자와 음이온성 고분자가 이온 결합을 통해 망상 구조를 형성하고, 이들을 아미노산을 사용하여 공유가교결합시킴으로써 고분자는 수계에서 많은 양의 물을 함유하여 팽윤할 수 있게 된다. The polymer forming the shell is a cationic polymer ionically bonded to each other and an anionic polymer crosslinked with an amino acid. Specifically, the cationic polymer and the anionic polymer form a network structure through ionic bonding, and they are covalently bonded to each other using an amino acid, so that the polymer can swell a large amount of water in the aqueous system.
상기 양이온성 고분자는 양이온성 관능기를 갖는 고분자로 키토산, 폴리쿼터늄-51, 폴리쿼터늄-52, 폴리쿼터늄-61, 폴리아크릴레이트, 폴리비닐피리딘, 폴리비닐피롤리돈, 폴리에틸렌이민, 폴리메틸메타크릴레이트 공중합체, 스티렌 공중합체 등이 가능하다. The cationic polymer is a polymer having a cationic functional group and is selected from the group consisting of chitosan, polyquaternium-51, polyquaternium-52, polyquaternium-61, polyacrylate, polyvinylpyridine, polyvinylpyrrolidone, polyethyleneimine, poly Methyl methacrylate copolymer, styrene copolymer, and the like.
상기 음이온성 고분자는 음이온성 관능기를 갖는 고분자로 히알루론산, 폴리아크릴레이트, 단당류, 다당류, 셀룰로오즈, 젤라틴, 알긴산, 알긴산나트륨, 전분, 산화전분, 카복시메틸셀룰로오즈 등이 가능하다. The anionic polymer is a polymer having an anionic functional group and may be hyaluronic acid, polyacrylate, monosaccharide, polysaccharide, cellulose, gelatin, alginic acid, sodium alginate, starch, oxidized starch, carboxymethylcellulose and the like.
양이온성 고분자와 음이온성 고분자는 그 분자량이 10,000~1,000,000 Da인 것을 사용한다. The cationic polymer and the anionic polymer have a molecular weight of 10,000 to 1,000,000 Da.
상기 아미노산은 양이온성 고분자와 음이온성 고분자의 링커 역할을 하는 것으로, 아미노산의 R 그룹의 특성, pI 값, 분자량이 적절해야 가교결합 형성이 가능하다. The amino acid serves as a linker between a cationic polymer and an anionic polymer, and crosslinking can be formed by proper property of R group of amino acid, pI value and molecular weight.
구체적으로 R 그룹은 비극성 지방족, 극성 비전하, 양전하기이어야 하고, 분자량은 100 이상, pI 값은 5 내지 10인 아미노산을 사용한다. 구체적으로, 프롤린, 발린, 류신, 이소류신, 메티오닌, 세린, 트레오닌, 시스테인, 아스파라긴, 글루타민, 리신, 및 히스티딘으로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상이다. Specifically, the R group should be non-polar aliphatic, polar non-negatively charged, and an amino acid having a molecular weight of 100 or more and a pI value of 5 to 10 is used. Specifically, it is at least one selected from the group consisting of proline, valine, leucine, isoleucine, methionine, serine, threonine, cysteine, asparagine, glutamine, lysine and histidine.
본 발명의 하이드로젤 캡슐은 그 입자 크기가 1~1000 ㎛일 수 있다.The hydrogel capsules of the present invention may have a particle size of 1 to 1000 mu m.
본 발명의 하이드로젤 캡슐은 The hydrogel capsules of the present invention
a) 오일과 계면활성제를 포함하는 유상을 제조하는 단계;a) preparing an oil phase comprising an oil and a surfactant;
b) 정제수, 활성성분, 양이온성 고분자, 음이온성 고분자와 아미노산을 포함하는 수상을 제조하는 단계;b) preparing an aqueous phase comprising purified water, an active ingredient, a cationic polymer, an anionic polymer and an amino acid;
c) 상기 유상에 상기 수상을 투입하여 w/o 에멀젼을 형성하는 단계;c) adding the water phase to the oil phase to form a w / o emulsion;
d) 상기 w/o 에멀젼을 40~150℃로 가열하면서 수상에서 양이온성 고분자, 음이온성 고분자와 아미노산의 중합 및 가교반응을 진행시키는 단계; 및d) heating the w / o emulsion at 40 to 150 캜 to conduct polymerization and crosslinking reaction of the cationic polymer, anionic polymer and amino acid in the aqueous phase; And
e) 상기 d)의 w/o 에멀젼으로부터 하이드로젤 캡슐을 회수하는 단계e) recovering the hydrogel capsules from the w / o emulsion of d)
를 거쳐 제조된다.Lt; / RTI >
도 1은 본 발명의 일 실시예에 따른 하이드로젤 캡슐 제조방법의 순서도이다. 1 is a flowchart of a method of manufacturing a hydrogel capsule according to an embodiment of the present invention.
도 1을 참조하여 이하 각 단계별로 상세히 설명한다. Will be described in detail below with reference to FIG.
먼저, 오일과 계면활성제를 포함하는 유상을 제조한다. First, an oil phase containing oil and a surfactant is prepared.
본 발명에서 사용되는 오일로는 특별히 한정하지 않으며, 이 분야에서 통상적으로 사용하는 것이면 어느 것이든 가능하다. 대표적으로, 폴리데센 및 파라핀 오일을 포함하는 하이드로카본계 오일; 세틸에틸헥사노에이트, 글리세릴 트리옥타노에이트, 옥틸도데실미리스테이트, 이소프로필팔미테이트, 이소프로필미리스테이트,옥틸팔미테이트를 포함하는 에스테르계 합성오일; 사이클로메치콘, 디메치콘, 사이클로테트라실록산, 사이클로펜타실록산, 사이클로헥사실록산, 에칠트리실록산, 트리실록산 및 사이클로헵타실록산을 포함하는 실리콘오일; 동물성 오일; 망고 버터,쉐어버터, 코포아수 씨드버터, 마카다미아씨 오일을 포함하는 식물성 오일; 에톡시레이티드 알킬에스테르계오일; 카프릴릭/카프릭 트리글리세라이드, 세라마이드 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택된 1종이 사용될 수 있다.The oil used in the present invention is not particularly limited, and any oil conventionally used in this field is possible. Typically, hydrocarbon-based oils including polydecene and paraffin oil; Ester-based synthetic oils including cetyl ethylhexanoate, glyceryl trioctanoate, octyldodecyl myristate, isopropyl palmitate, isopropyl myristate and octyl palmitate; Silicone oil comprising cyclomethicone, dimethicone, cyclotetrasiloxane, cyclopentasiloxane, cyclohexasiloxane, ethenyltrisiloxane, trisiloxane and cycloheptasiloxane; Animal oil; Vegetable oils including mango butter, shea butter, copoic acid butter, macadamia seed oil; Ethoxylated alkyl ester oils; Caprylic / capric triglyceride, ceramide, and mixtures thereof.
상기 계면활성제는 W/O 에멀젼 형성을 위해 사용하는 것으로, 본 발명에서 특별히 한정하지 않으며, 이 분야에서 통상적으로 사용 가능한 계면활성제의 종류면 어느 것이든 사용 가능하다. 그 함량은 유상 총 중량에 대하여 1 내지 10 중량% 사용한다. The surfactant is used for the formation of a W / O emulsion, and is not particularly limited in the present invention, and any kind of surfactant generally usable in this field can be used. The content thereof is 1 to 10% by weight based on the total weight of the oil phase.
다음으로, 정제수, 활성성분, 양이온성 고분자, 음이온성 고분자와 아미노산을 포함하는 수상을 제조한다.Next, an aqueous phase containing purified water, an active ingredient, a cationic polymer, an anionic polymer and an amino acid is prepared.
활성성분, 양이온성 고분자, 음이온성 고분자, 아미노산은 상기 언급한 바를 따른다. The active ingredient, the cationic polymer, the anionic polymer, and the amino acid are mentioned above.
구체적으로 수상은 전체 100 중량%가 되도록 활성성분 1 내지 10 중량%, 양이온성 고분자 0.01 내지 3 중량%, 음이온성 고분자 0.01 내지 3 중량%, 아미노산 0.01 내지 5 중량%와 정제수 잔부를 포함한다. Specifically, the water phase contains 1 to 10% by weight of the active ingredient, 0.01 to 3% by weight of the cationic polymer, 0.01 to 3% by weight of the anionic polymer, 0.01 to 5% by weight of the amino acid and the balance water.
추가적으로 수상은 폴리올 10 내지 30 중량%를 포함할 수 있다. 수상 내에 포함된 폴리올은 삼투압을 유지하여 후속단계에서 제조되는 W/O 에멀젼의 강도를 높이는 역할을 수행할 수 있다. 비제한적인 예로 폴리올은 글리세린, 에리스리톨, 프로필렌글리콜, 1,3-부틸렌글리콜, 소르비톨, 폴리글리세린, 프로판디올, 말리톨글리세린, 디프로필렌글리콜, 1,2-펜탄디올, 이소프렌글리콜, 자일리톨, 폴리에틸렌글리콜, 이소프렌글리콜, 자일리톨 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택된 1종이 가능하다.In addition, the water phase may comprise from 10 to 30% by weight of the polyol. The polyol contained in the aqueous phase may serve to maintain the osmotic pressure and increase the strength of the W / O emulsion produced in the subsequent step. Non-limiting examples of the polyol include glycerin, erythritol, propylene glycol, 1,3-butylene glycol, sorbitol, polyglycerin, propanediol, malitol glycerin, dipropylene glycol, 1,2- pentanediol, isoprene glycol, xylitol, polyethylene Glycols, isoprene glycol, xylitol, and combinations thereof.
수상에 포함되는 활성성분은 리포좀, 나노 입자, 나노 베지클, 또는 사이클로덱스트린 캡슐 내부에 포집되어 1차 안정화될 수 있다. 리포좀, 나노입자, 나노 베지클, 또는 사이클로덱스트린 캡슐을 이용한 안정화 방법은 공지된 기술이므로 본 발명에서 상세한 설명은 생략한다. The active ingredient contained in the water phase can be trapped within the liposome, nanoparticles, nanobegycles, or cyclodextrin capsules and can be primary stabilized. The stabilization method using liposomes, nanoparticles, nanobegycles, or cyclodextrin capsules is a well-known technique and therefore, a detailed description thereof will be omitted in the present invention.
이어서 상기 유상에 상기 수상을 투입하여 W/O 에멀젼을 형성한다. The water phase is then added to the oil phase to form a W / O emulsion.
혼합 및 유화 공정은 통상의 방법에 의해 온도 조절과 교반이 가능한 진공 유화조 내에서The mixing and emulsification process can be carried out in a vacuum emulsification tank capable of temperature control and stirring by a conventional method
수행하며, 필요에 따라 교반 및 열을 가하는 방식이 이루어진다.And stirring and heating are performed as necessary.
유화는 통상의 혼합기(일예로, 호모 믹서) 내에서 수행하며, 바람직하기로 2000∼4000rpm, 바람직하게는 3000rpm의 속도로 3∼10분 동안 교반을 수행하여 제조한다. The emulsions are carried out in a conventional mixer (for example, a homomixer) and are preferably prepared by performing stirring for 3 to 10 minutes at a speed of 2000 to 4000 rpm, preferably 3000 rpm.
다음으로, 상기 w/o 에멀젼을 40~150℃로 가열하면서 수상에서 양이온성 고분자, 음이온성 고분자와 아미노산의 중합 및 가교반응을 진행시킨다. Next, the w / o emulsion is heated to 40 to 150 ° C, and polymerization and crosslinking reaction of the cationic polymer, the anionic polymer and the amino acid are carried out in the aqueous phase.
40~150℃, 바람직하게는 65~75 ℃에서 1시간 내지 3시간, 5 내지 15 rpm으로 교반하여 특별한 개시제 사용 없이 자발적인 고분자간의 중합과 경화를 유도한다. And stirring is carried out at 40 to 150 ° C, preferably 65 to 75 ° C, for 1 to 3 hours at 5 to 15 rpm to induce polymerization and curing of the polymer without spontaneous initiator use.
마지막으로, w/o 에멀젼으로부터 하이드로젤 캡슐을 회수한다.Finally, the hydrogel capsules are recovered from the w / o emulsion.
하이드로젤 캡슐 회수를 위해 반응이 완료된 에멀젼 중에 존재하는 오일을 알코올 등의 유기용매를 사용하여 녹이고 원심분리를 반복적으로 수행하여 세척하여 제거한다. For recovery of the hydrogel capsules, the oil present in the emulsion is dissolved in an organic solvent such as alcohol and centrifuged repeatedly to wash and remove.
상기 유기용매는 물에 혼합 가능한 것이면 제한되지 않지만, 에탄올, 메탄올, 아이소프로필알코올, 아세톤, 테트라하이드로퓨란 등을 사용할 수 있다. The organic solvent is not limited as long as it can be mixed with water, but ethanol, methanol, isopropyl alcohol, acetone, tetrahydrofuran and the like can be used.
이렇게 회수된 하이드로켈 캡슐은 수용액 중에 분산시켜 저장할 수 있다. The recovered hydrocel capsules can be dispersed and stored in an aqueous solution.
본 발명은 하이드로젤 캡슐을 화장료 조성물에 함유하여 내부 활성 물질이 안정화된 화장료 조성물을 제공한다. 상기 하이드로젤 캡슐은 전체 화장료 조성물 총 중량에 대하여 0.001 내지 99.0 중량%, 바람직하게는 0.01 내지 10.0 중량%, 더욱 바람직하게는 0.1 내지 3 중량%로 함유될 수 있다.The present invention provides a cosmetic composition in which a hydrogel capsule is contained in a cosmetic composition to stabilize an internal active material. The hydrogel capsules may be contained in an amount of 0.001 to 99.0% by weight, preferably 0.01 to 10.0% by weight, more preferably 0.1 to 3% by weight based on the total weight of the total cosmetic composition.
본 발명의 하이드로젤 캡슐은 공지된 바의 어떠한 제형의 화장품 조성물로 제조될 수 있으며, 화장수, 영양로션, 영양크림, 마사지크림, 에센스, 팩, 페이스트, 겔, 크림, 로션, 파우더, 비누, 오일, 파운데이션, 왁스 또는 스프레이 형태로 제형화할 수 있다.The hydrogel capsules of the present invention can be prepared in any form of cosmetic composition as known in the art and can be formulated into cosmetic compositions such as lotions, nutrition lotions, nutritional creams, massage creams, essences, packs, pastes, gels, creams, lotions, , Foundation, wax or spray.
또한, 각 제형의 화장료 조성물에 있어서, 상기의 세포 이외에 다른 성분들을 기타 화장료의 제형 또는 사용 목적 등에 따라 임의로 선정하여 배합할 수 있다. 또한, 각 제형의 조성들은 그 제형의 제제화에 필요하고 적절한 각종의 기제와 첨가물을 함유할 수 있으며, 그 효과를 떨어트리지 않는 범위 내에서 비이온 계면활성제, 실리콘 폴리머, 체질안료, 향료, 방부제, 살균제, 산화 안정화제, 유기 용매, 이온성 또는 비이온성 증점제, 유연화제, 산화방지제, 자유 라디칼 파괴제, 불투명화제, 안정화제, 에몰리언트(emollient), 실리콘, α-히드록시산, 소포제, 보습제, 비타민, 곤충 기피제, 향료, 보존제, 계면활성제, 소염제, 물질 P 길항제, 충전제, 중합체, 추진제, 염기성화 또는 산성화제, 또는 착색제 등 공지의 화합물을 포함하여 제조된다.In addition, in the cosmetic composition of each formulation, other components other than the above-mentioned cells can be arbitrarily selected and formulated according to the formulation of the other cosmetics, the purpose of use, and the like. In addition, the compositions of each formulation may contain various bases and additives necessary for formulation of the formulation, and may contain non-ionic surfactants, silicone polymers, extender pigments, flavorings, preservatives, But are not limited to, disinfectants, oxidative stabilizers, organic solvents, ionic or nonionic thickeners, plasticizers, antioxidants, free radical scavengers, opacifiers, stabilizers, emollients, silicones, A preservative, a surfactant, an anti-inflammatory agent, a substance P antagonist, a filler, a polymer, a propellant, a basicizing or acidifying agent, or a coloring agent.
본 발명의 제형이 페이스트, 크림 또는 겔인 경우에는 담체 성분으로서 동물성유, 식물성유, 왁스, 파라핀, 전분, 트라칸트, 셀룰로오스 유도체, 폴리에틸렌 글리콜, 실리콘, 벤토나이트, 실리카, 탈크 또는 산화아연 등이 이용될 수 있다.When the formulation of the present invention is a paste, cream or gel, an animal oil, vegetable oil, wax, paraffin, starch, tracant, cellulose derivative, polyethylene glycol, silicone, bentonite, silica, talc or zinc oxide may be used as the carrier component .
본 발명의 제형이 파우더 또는 스프레이인 경우에는 담체 성분으로서 락토스, 탈크, 실리카, 알루미늄 히드록시드, 칼슘 실리케이트 또는 폴리아미드 파우더가 이용될 수 있고, 특히 스프레이인 경우에는 추가적으로 클로로플루오로하이드로카본, 프로판/부탄 또는 디메틸 에테르와 같은 추진체를 포함할 수 있다.In the case where the formulation of the present invention is a powder or a spray, lactose, talc, silica, aluminum hydroxide, calcium silicate or polyamide powder may be used as a carrier component. Especially, in the case of a spray, a chlorofluorohydrocarbon, / Propane or dimethyl ether.
본 발명의 제형이 용액 또는 유탁액인 경우에는 담체 성분으로서 용매, 용해화제 또는 유탁화제가 이용되고, 예컨대 물, 에탄올, 이소프로판올, 에틸카보네이트, 에틸 아세테이트, 벤질 알코올, 벤질 벤조에이트, 프로필렌 글리콜, 1,3-부틸글리콜 오일, 글리세롤 지방족 에스테르, 폴리에틸렌 글리콜 또는 소르비탄의 지방산 에스테르가 있다.When the formulation of the present invention is a solution or an emulsion, a solvent, a dissolving agent or an emulsifying agent is used as a carrier component, and examples thereof include water, ethanol, isopropanol, ethyl carbonate, ethyl acetate, benzyl alcohol, benzyl benzoate, , 3-butyl glycol oil, glycerol aliphatic ester, polyethylene glycol or sorbitan fatty acid esters.
본 발명의 제형이 현탁액인 경우에는 담체 성분으로서 물, 에탄올 또는 프로필렌 글리콜과 같은 액상의 희석제, 에톡실화이소스테아릴 알코올, 폴리옥시에틸렌 소르비톨 에스테르 및 폴리옥시에틸렌 소르비탄 에스테르와 같은 현탁제, 미소결정성 셀룰로오스, 알루미늄 메타하이드록사이드, 벤토나이트, 아가 또는 트라칸트 등이 이용될 수 있다.In the case where the formulation of the present invention is a suspension, a carrier such as water, a liquid diluent such as ethanol or propylene glycol, a suspending agent such as ethoxylated isostearyl alcohol, polyoxyethylene sorbitol ester and polyoxyethylene sorbitan ester, Cellulose, aluminum metahydroxide, bentonite, agar or tracant, etc. may be used.
본 발명의 제형이 계면-활성제 함유 클렌징인 경우에는 담체 성분으로서 지방족 알코올 설페이트, 지방족 알코올 에테르설페이트, 설포숙신산 모노에스테르, 이세티오네이트, 이미다졸리늄 유도체, 메틸타우레이트, 사르코시네이트, 지방산 아미드 에테르 설페이트, 알킬아미도베타인, 지방족 알코올, 지방산 글리세리드, 지방산 디에탄올아미드, 식물성유, 라놀린 유도체 또는 에톡실화 글리세롤 지방산 에스테르 등이 이용될 수 있다.When the formulation of the present invention is an interfacial active agent-containing cleansing, the carrier component is selected from aliphatic alcohol sulfate, aliphatic alcohol ether sulfate, sulfosuccinic acid monoester, isethionate, imidazolinium derivative, methyltaurate, sarcosinate, fatty acid amide Ether sulfates, alkylamidobetaines, aliphatic alcohols, fatty acid glycerides, fatty acid diethanolamides, vegetable oils, lanolin derivatives or ethoxylated glycerol fatty acid esters.
이하, 본 발명의 이해를 돕기 위하여 바람직한 실시예를 제시한다. 그러나 하기의 실시예는 본 발명을 더욱 쉽게 이해하기 위하여 제공되는 것일 뿐, 실시예에 의해 본 발명의 내용이 한정되는 것은 아니다.Hereinafter, preferred embodiments of the present invention will be described in order to facilitate understanding of the present invention. However, the following examples are provided to further understand the present invention, and the present invention is not limited by the examples.
실시예Example 1 One
1.1 생체 유용성 활성성분이 함유된 내부입자(1.1 Biodegradable internal particles containing active ingredient ( 리포좀Liposome )의 제조)
본 발명의 실제 실험에 사용된 내부입자는 하기의 과정을 거쳐 제조하였다.The internal particles used in the actual experiments of the present invention were prepared by the following process.
상기의 처방을 통해 호모게나이져(ROBO MIXER, PRIMIX Corporation, Japan)로 1차 유화를 하고 초고압호모게나이져(MICROFLUIDIZER, Microfluidics, USA)로 1,000 bar, 3 pass를 거쳐 리포좀을 형성하였다.The liposomes were firstly emulsified with a homogenizer (ROBO MIXER, PRIMIX Corporation, Japan) through the above-mentioned prescription, and then subjected to 1,000 bar and 3 pass with an ultrahigh pressure homogenizer (Microfluidizer, Microfluidics, USA).
1) 수상부 (정제수, 글리세린, 하이드로제네이티드레시틴, 1,2-헥산디올, 글라이코스핑고리피드)와 유상부(카프릴릭/카프릭트리그리세라이드, 생체유효성분 (레티놀))를 70℃까지 가온하였다.1) The water phase (caprylic / capric triglyceride, biologically active ingredient (retinol)) and the upper part (purified water, glycerin, hydrogenated lecithin, 1,2-hexanediol, Lt; / RTI >
2) 유상부를 수상부에 천천히 부으며 ROBO MIXER를 통해 균질 교반하였다.2) The oil phase was slowly poured into the water and homogeneously stirred through a ROBO MIXER.
3) 균질 교반된 용액을 50℃까지 냉각하고 MICROFLUIDIZER를 통해 1,000 bar, 3 pass하에서 리포좀을 형성하였다.3) The homogeneously stirred solution was cooled to 50 ° C and liposomes were formed on a MICROFLUIDIZER at 1,000 bar, 3 pass.
1.2 내부입자를 포함하는 W/O 유화 입자의 제조1.2 Preparation of W / O Emulsion Particles Containing Internal Particles
상기 1.1에서 제조된 리포좀이 포접된 하이드로젤 입자의 제조 방법은, 표 2에 따라 내상(Inner Phase)을 제조하고, 표 3에 따라 계면활성제와 오일을 포함하는 외상(Outer Phase)을 제조하였다. 그리고 내상 : 외상을 1 : 1의 비율로 하여 외상에 천천히 내상을 투입하면서 ROBOMIXER를 통해 균질 교반하였다. The liposome-encapsulated hydrogel particles prepared in 1.1 above were prepared as an inner phase according to Table 2, and an outer phase containing a surfactant and an oil was prepared according to Table 3. Then, the inner and outer tracers were placed at the ratio of 1: 1, and the inner traces were slowly injected into the trauma, followed by homogeneous agitation through a ROBOMIXER.
1.3 생체 유용성 활성성분이 함유된 내부입자(1.3 Bioavailability The internal particles containing the active ingredient ( 리포좀Liposome )를 포함하는 ) 하이드로Hydro 젤 입자의 제조Manufacture of gel particles
상기 1.2에서 형성된 W/O 에멀젼의 내상(Inner phase)에는 리포좀, 하이드로젤을 형성하는 고분자 음이온성 가교제, 고분자 양이온성 가교제 및 링크용 아미노산의 혼합물이 포함되어 있어, 특별한 개시제를 사용하지 않고 65~75℃에서 1~3시간 5~15 rpm으로 교반하여 자발적인 고분자간 연결과 경화를 유도하였다. 상기 반응을 거친 후, 외상의 오일을 알코올을 이용하여 녹이고 원심분리를 통상 5회 이상 반복적으로 수행하여 오일을 제거하였다. 이렇게 제조된 최종 하이드로젤 입자는 수용액에 분산시키고 저장할 수 있다.The inner phase of the W / O emulsion formed in 1.2 above contains a mixture of a liposome, a polymeric anionic crosslinking agent forming a hydrogel, a polymeric cationic crosslinking agent and a linking amino acid, And the mixture was agitated at 75 ° C for 1 to 3 hours at 5 to 15 rpm to induce spontaneous polymer interconnection and curing. After the above reaction, the oil of the trauma was dissolved by using alcohol and centrifugation was repeatedly performed at least five times to remove the oil. The thus prepared final hydrogel particles can be dispersed and stored in an aqueous solution.
실험예Experimental Example 1: One: 하이드로젤Hydrogel 캡슐 조성물의 Of the capsule composition 피부세포Skin cell 에너지 생성 증가 확인 Confirm increased energy generation
본 실험에 사용된 측정기기와 측정조건은 다음과 같다: The measuring instrument and the measurement conditions used in this experiment are as follows:
측정기기 :Measuring equipment:
- 이광자 현미경(Two-photon microscope, DermaInspect; Jenlab)- Two-photon microscope (DermaInspect; Jenlab)
- Chroma 640DCSPXR 색선별 거울(dichroic mirror) (AHF analysentechnik AG, Tubingen, Germany)- Chroma 640DCSPXR dichroic mirror (AHF analysentechnik AG, Tubingen, Germany)
- Blue emission filter (BG39, Schott AG, Mainz, Germany)- Blue emission filter (BG39, Schott AG, Mainz, Germany)
- 40x/1.3 Plan-Apochromat oilimmersion objective (Zeiss, Gottingen, Germany)- 40x / 1.3 Plan-Apochromat oilimmersion objective (Zeiss, Gottingen, Germany)
측정조건 :Measuring conditions :
- Tunable infrared titanium-sapphire femtosecond-laser (710-920 nm tuning range; MaiTai; Spectra Physics, Darmstadt, Germany)- Tunable infrared titanium-sapphire femtosecond-laser (710-920 nm tuning range; MaiTai; Spectra Physics, Darmstadt, Germany)
- 여기원: 730 nm (NAD(P)H), 890nm (FAD).- excitation source: 730 nm (NAD (P) H), 890 nm (FAD).
상기의 측정기기와 측정조건에 따라 다음과 같은 단계를 거쳐 측정하였다.The measurement was performed by the following steps according to the above measuring apparatus and measurement conditions.
1) 사람섬유아세포(primary cell line) 또는 이와 유사한 섬유아세포(CCD-986sk, HS68, Detroit 5116 등)를 배양접시의 바닥에 접종한 후 페니실린(100 IU/mL), 스트렙토마이신(100 μg/mL), 10% FBS(fetal bovine serum)를 함유하는 DMEM(Dulbecco's Modified Eagle's Medium) 배지 혹은 동등 이상의 성장력을 갖는 배지를 넣고 37℃를 유지하여 5% 이산화탄소를 포함하는 배양기 내에서 배양하였다.1) After inoculating human fibroblasts or similar fibroblasts (CCD-986sk, HS68, Detroit 5116, etc.) to the bottom of the culture dish, penicillin (100 IU / mL), streptomycin (100 μg / mL ), DMEM (Dulbecco's Modified Eagle's Medium) medium containing 10% FBS (fetal bovine serum) or a medium having a growth rate equal to or higher than that of the medium was added and incubated at 37 ° C in an incubator containing 5% carbon dioxide.
2) 섬유아세포를 48-웰 플레이트에 웰당 5×104 개로 분주한 다음 세포배양조건에서 24시간 배양하였다. 배지를 버리고 10 % PBS(phosphate buffered saline)로 세척한 다음 검액 및 새로운 배지를 넣고 24시간 배양하였다.2) Fibroblasts were plated on a 48-well plate at 5 × 10 4 cells per well and cultured for 24 hours under cell culture conditions. The medium was discarded, washed with 10% PBS (phosphate buffered saline), and then incubated with the test solution and fresh medium for 24 hours.
3) 각 샘플을 이광자 현미경을 이용하여 730nm, 890nm에서 자연발광되는 NAD(P)H 및 FAD를 측정하여 이미지를 얻었다. 그 결과는 도 2에 나타내었다. 3) Images were obtained by measuring NAD (P) H and FAD which are naturally emitted at 730 nm and 890 nm using a two-photon microscope. The results are shown in Fig.
본 조건에서의 검액은 다음과 같이 대조군, 비교군, 실험군으로 하였다.The test solutions in this condition were as follows: control group, comparison group, and experimental group.
1) 대조군 : 정제수 (음성 대조군)1) Control group: Purified water (negative control group)
2) 비교군 : 하이드로젤 캡슐에 포접하지 않은 생체유용 활성성분(본 실험 레티놀 사용)2) Comparative group: Biologically active ingredient not encapsulated in hydrogel capsules (using this experiment retinol)
3) 실험군 : 하이드로젤 캡슐에 포접한 생체유용 활성성분3) Experimental group: Active ingredient of biologically active substance encapsulated in hydrogel capsules
도 2를 참조하면, 실험군의 경우 발광도가 가장 높아 하이드로젤 캡슐화 하는 경우 세포 전달력이 향상되는 것을 확인할 수 있었다. Referring to FIG. 2, in the case of the experimental group, it was confirmed that the cell power was improved when encapsulating the gel with the highest luminous intensity.
실험예Experimental Example 2: 피부 수분 변화율 측정 2: Measurement of skin moisture change rate
본 실험에 사용된 측정기기는 다음과 같다: The measuring instruments used in this experiment are as follows:
측정기기 :Measuring equipment:
- Corneometer (CM825, Courage+Khazaka electronic GmbH, Germany)- Corneometer (CM825, Courage + Khazaka electronic GmbH, Germany)
피험자 선정 :Subject selection:
- 만 20세~49세의 성인 여성 중에서 선정기준에 만족하며 제외기준에 해당되는 사항이 없는 사람을 대상으로 선정하였다. - Adults who are between 20 and 49 years of age and who are satisfied with the selection criteria and who do not meet the exclusion criteria are selected.
선정 기준 : Selection Criteria:
- 피험자가 알아야 할 사항에 대하여 충분히 설명을 듣고 숙지하여 자발적으로 임상 시험 참가 동의서를 작성하고 서명한 자 - Those who have written and signed a voluntary agreement to participate in the clinical trial,
- 피부 질환을 포함하는 급, 만성 신체 질환이 없는 건강한 자- Healthy person who does not have acute and chronic physical illness including skin disease
- 시험기간 동안 추적 관찰이 가능한 자- Those who can follow up during the test
제외 기준 : By exclusion:
- 임신 또는 수유중인 여성과 임신 가능성이 있는 여성- Pregnant or lactating women and women who are pregnant
- 피부 질환의 치료를 위해 스테로이드가 함유된 피부 외형제를 1개월 이상 사용한 자- A person who has used a skin external agent containing steroid for one month or more for the treatment of skin disease
- 동일한 시험에 참가한 뒤 6개월이 경과하지 않은 자- Those who have not passed six months after participating in the same test
- 민감성, 과민성 피부를 가진 자- Persons with sensitive, irritable skin
- 시험부위에 점, 여드름, 모세혈관확장 등의 피부 이상 소견이 있는 자- Those who have skin abnormalities such as dots, acne, capillary dilatation on the test site
- 연구 시작 전 3개월 내에 시험부위에 동일 또는 유사한 화장품 또는 의약품을 사용한 자- Those who used the same or similar cosmetics or medicines on the test site within 3 months before the start of the study
- 연구 시작 전 6개월 내에 피부박피시술, 주름제거시술 등을 받은 자- Those who have undergone skin peeling or wrinkle removal procedures within 6 months before the start of the study
- 그 외 주 시험자의 판단으로 시험에 부적합하다고 생각되는 자- Those who are deemed to be unsuitable for the examination by the State Expert
피험자 수 :Number of subjects:
- 피험자 선정 기준에 적합하며, 제외기준이 적용되지 않는 자로 20명 이상을 선정하였으며, 최종 참여인원은 22명이었다.- More than 20 persons were selected for the criteria that did not apply to the criteria for selection of the subjects. The final number of participants was 22 persons.
시험 방법 : Test Methods :
- 하기 표 4의 시험 제품을 전완부 선정된 시험부위(1.5cm X 1.5cm)에 Micro pipette을 사용하여 각각 2㎕/cm2의 양으로 4 군데 도포- The test product of Table 4 below was applied to the test site (1.5 cm X 1.5 cm) selected for the forearm using a micro pipette at 4 pcs of 2 μl / cm 2 each
- 제품 도포 전, 제품 도포 2주 후, 제품 도포 4주 후로 총 3회 측정하였으며, 최대값과 최소값을 제외한 3개의 값을 이용해 평균값을 구하였다.- Before the application of the product, 2 weeks after application, 4 weeks after application, total 3 times, and the average value was obtained by using 3 values excluding the maximum value and the minimum value.
- 측정 시 마다 측정부위를 kimwipes로 가볍게 닦아내고 측정- Wipe the measurement area with kimwipes and measure
- 피부 수분 측정은 Corneometer(CM825, Courage and Khazaka Electronic Co., Germany)를 이용하여 전완부를 측정- The skin moisture was measured using the Corneometer (CM825, Courage and Khazaka Electronic Co., Germany)
- Corneometer는 피부에 접촉하는 프로브를 통해 전달되는 전류의 정전부하용량 (capacitance)계측으로 이루어진다. 수분의 함량과 정전부하용량은 서로 비례하는 성질이 있어 수분이 높을수록 측정수치가 높아지며, 측정계수는 arbitrary unit(A.U.)이다. 측정결과는 도 3에 나타내었다.The Corneometer is made by measuring the static load capacitance of the current passing through the probe in contact with the skin. The water content and the static load capacity are proportional to each other, and the higher the water content, the higher the measured value, and the measurement factor is the arbitrary unit (A.U.). The measurement results are shown in Fig.
시험 제형: Test formulations:
상기의 임상테스트를 위해 하기 표 4의 조성대로 크림을 제조하여 실험에 사용하였다.For the above clinical test, creams were prepared according to the composition shown in Table 4 below and used in the experiment.
도 3에 나타낸 바와 같이, 시험 제형 사용에 따라 피부 수분량이 증가하여 하이드로젤 캡슐을 포함한 화장료 조성물의 피부 보습 효과를 확인할 수 있었다. As shown in FIG. 3, skin moisture content was increased with use of the test formulation, and skin moisturizing effect of the cosmetic composition including the hydrogel capsules was confirmed.
실험예Experimental Example 3: 3: 경표피Hard skin 수분손실량( Water loss ( TEWLTEWL ) 변화율 측정) Measurement of rate of change
측정 기기 :Measuring equipment:
- Tewameter (TM300, Courage+Khazaka electronic GmbH, Germany)- Tewameter (TM300, Courage + Khazaka electronic GmbH, Germany)
피험자 선정 :Subject selection:
- 만 20세~49세의 성인 여성 중에서 선정기준에 만족하며 제외기준에 해당되는 사항이 없는 사람을 대상으로 선정- Adult women between 20 and 49 years of age who satisfy the selection criteria and who do not meet the exclusion criteria.
선정 기준 : Selection Criteria:
- 피험자가 알아야 할 사항에 대하여 충분히 설명을 듣고 숙지하여 자발적으로 임상 시험 참가 동의서를 작성하고 서명한 자 - Those who have written and signed a voluntary agreement to participate in the clinical trial,
- 피부 질환을 포함하는 급, 만성 신체 질환이 없는 건강한 자- Healthy person who does not have acute and chronic physical illness including skin disease
- 시험기간 동안 추적 관찰이 가능한 자- Those who can follow up during the test
제외 기준 : By exclusion:
- 임신 또는 수유중인 여성과 임신 가능성이 있는 여성- Pregnant or lactating women and women who are pregnant
- 피부 질환의 치료를 위해 스테로이드가 함유된 피부 외형제를 1개월 이상 사용한 자- A person who has used a skin external agent containing steroid for one month or more for the treatment of skin disease
- 동일한 시험에 참가한 뒤 6개월이 경과하지 않은 자- Those who have not passed six months after participating in the same test
- 민감성, 과민성 피부를 가진 자- Persons with sensitive, irritable skin
- 시험부위에 점, 여드름, 모세혈관확장 등의 피부 이상 소견이 있는 자- Those who have skin abnormalities such as dots, acne, capillary dilatation on the test site
- 연구 시작 전 3개월 내에 시험부위에 동일 또는 유사한 화장품 또는 의약품을 사용한 자- Those who used the same or similar cosmetics or medicines on the test site within 3 months before the start of the study
- 연구 시작 전 6개월 내에 피부박피시술, 주름제거시술 등을 받은 자- Those who have undergone skin peeling or wrinkle removal procedures within 6 months before the start of the study
- 그 외 주 시험자의 판단으로 시험에 부적합하다고 생각되는 자- Those who are deemed to be unsuitable for the examination by the State Expert
피험자 수 :Number of subjects:
- 피험자 선정 기준에 적합하며, 제외기준이 적용되지 않는 자로 20명 이상을 선정하였으며, 최종 참여인원은 22명.- Twenty or more persons were selected for the criteria that did not apply to the selection criteria of the subjects, and the number of final participants was 22.
시험 방법 : Test Methods :
- 상기 표 4의 시험 제품을 전완부 선정된 시험부위(1.5cm X 1.5cm)에 Micro pipette을 사용하여 각각 2㎕/cm2의 양으로 4 군데 도포- The test product of Table 4 was applied to the test site (1.5 cm X 1.5 cm) selected for the forearm using a micro pipette at 4 pcs of 2 μl / cm 2 each
- 제품 도포 전, 제품 도포 2주 후, 제품 도포 4주 후로 총 3회 측정하였으며, 최대값과 최소값을 제외한 3개의 값을 이용해 평균값을 구하였다- Before the application of the product, 2 weeks after the application, 4 weeks after the application, and 3 times after the application, the mean value was calculated using the three values excluding the maximum value and the minimum value
- 측정 시 마다 측정부위를 kimwipes로 가볍게 닦아내고 측정- Wipe the measurement area with kimwipes and measure
- 피부 수분 측정은 Tewameter (TM300, Courage+Khazaka electronic GmbH, Germany)를 이용하여 전완부를 측정- Skin moisture was measured using a Tewameter (TM300, Courage + Khazaka electronic GmbH, Germany)
- Tewameter는 피부에 접촉하는 프로브를 통해 피부 장벽을 통해 증발되는 수분의 계측으로 이루어진다. 장벽의 손상과 수분의 증발량은 서로 비례하는 성질이 있어 피부 장벽의 손상이 높을수록 측정수치가 높아지며, 측정계수는 g/m2h이다. 측정결과는 도 4에 나타내었다. Tewameters are made up of water vapor that evaporates through the skin barrier through a probe that contacts the skin. Barrier damage and water evaporation are proportional to each other, so the higher the damage to the skin barrier, the higher the measured value and the measurement factor is g / m 2 h. The measurement results are shown in Fig.
도 5에 나타낸 바와 같이, 시험 제형 사용에 따라 경표피 수분손신량이 감소하여 하이드로젤 캡슐을 포함한 화장료 조성물의 피부 보습 효과를 확인할 수 있었다. As shown in FIG. 5, the skin moisture loss due to the use of the test formulation was decreased, and the skin moisturizing effect of the cosmetic composition including the hydrogel capsules was confirmed.
Claims (12)
상기 코어를 둘러싸며 형성되고, 서로 이온 결합된 양이온성 고분자와 음이온성 고분자를 아미노산으로 가교결합시킨 고분자를 포함하여 수계에서 하이드로젤을 형성할 수 있는 쉘
을 포함하는 하이드로젤 캡슐. An active ingredient core,
A shell capable of forming a hydrogel in an aqueous medium, the polymer being formed by surrounding the core and comprising a cationic polymer ion-bonded to each other and an anionic polymer cross-linked with an amino acid,
≪ / RTI >
수용성 활성 성분 또는 유용성 활성 성분인 것을 특징으로 하는 하이드로젤 캡슐. The composition according to claim 1, wherein the active ingredient is
A hydrogel capsule characterized by being a water-soluble active ingredient or an oil-soluble active ingredient.
키토산, 폴리쿼터늄-51, 폴리쿼터늄-52, 폴리쿼터늄-61, 폴리아크릴레이트, 폴리비닐피리딘, 폴리비닐피롤리돈, 폴리에틸렌이민, 폴리메틸메타크릴레이트 공중합체, 스티렌 공중합체 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택된 1종인 것을 특징으로 하는 하이드로젤 캡슐. The method of claim 1, wherein the cationic polymer comprises
Chitosan, polyquaternium-51, polyquaternium-52, polyquaternium-61, polyacrylate, polyvinylpyridine, polyvinylpyrrolidone, polyethyleneimine, polymethylmethacrylate copolymer, styrene copolymer and the like Wherein the hydrogel encapsulant is one selected from the group consisting of a mixture of water and an organic solvent.
히알루론산, 폴리아크릴레이트, 단당류, 다당류, 셀룰로오즈, 젤라틴, 알긴산, 알긴산나트륨, 전분, 산화전분, 카복시메틸셀룰로오즈 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택된 1종인 것을 특징으로 하는 하이드로젤 캡슐. The positive photosensitive composition according to claim 1, wherein the anionic polymer is
Wherein the hydrogel capsule is one selected from the group consisting of hyaluronic acid, polyacrylate, monosaccharide, polysaccharide, cellulose, gelatin, alginic acid, sodium alginate, starch, oxidized starch, carboxymethylcellulose and mixtures thereof.
프롤린, 발린, 류신, 이소류신, 메티오닌, 세린, 트레오닌, 시스테인, 아스파라긴, 글루타민, 리신, 히스티딘 및 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택된 1종인 것을 특징으로 하는 하이드로젤 캡슐. The method of claim 1, wherein the amino acid is
Wherein the hydrogel capsule is one selected from the group consisting of proline, valine, leucine, isoleucine, methionine, serine, threonine, cysteine, asparagine, glutamine, lysine, histidine and mixtures thereof.
리포좀, 나노 입자, 나노 베지클, 또는 사이클로덱스트린 캡슐 내부에 포집되어 1차 안정화된 것을 특징으로 하는 하이드로젤 캡슐. 6. The pharmaceutical composition according to any one of claims 1 to 5,
A liposome, a nanoparticle, a nano-beadlet, or a cyclodextrin capsule, and is firstly stabilized.
직경이 1 내지 1,000 ㎛인 것을 특징으로 하는 하이드로젤 캡슐. 7. The pharmaceutical composition according to any one of claims 1 to 6, wherein the hydrogel capsule
Wherein the diameter of the hydrogel capsule is 1 to 1,000 mu m.
a) 오일과 계면활성제를 포함하는 유상을 제조하는 단계;
b) 정제수, 활성성분, 양이온성 고분자, 음이온성 고분자와 아미노산을 포함하는 수상을 제조하는 단계;
c) 상기 유상에 상기 수상을 투입하여 w/o 에멀젼을 형성하는 단계;
d) 상기 w/o 에멀젼을 40~150℃로 가열하면서 수상에서 양이온성 고분자, 음이온성 고분자와 아미노산의 중합 및 가교반응을 진행시키는 단계; 및
e) 상기 d)의 w/o 에멀젼으로부터 하이드로젤 캡슐을 회수하는 단계
를 포함하는 하이드로젤 캡슐의 제조방법.9. The method of claim 8,
a) preparing an oil phase comprising an oil and a surfactant;
b) preparing an aqueous phase comprising purified water, an active ingredient, a cationic polymer, an anionic polymer and an amino acid;
c) adding the water phase to the oil phase to form a w / o emulsion;
d) heating the w / o emulsion at 40 to 150 캜 to conduct polymerization and crosslinking reaction of the cationic polymer, anionic polymer and amino acid in the aqueous phase; And
e) recovering the hydrogel capsules from the w / o emulsion of d)
≪ / RTI >
리포좀, 나노 입자, 나노 베지클, 또는 사이클로덱스트린 캡슐 내부에 포집되어 1차 안정화된 것을 특징으로 하는 하이드로젤 캡슐의 제조방법.10. The composition according to claim 8 or 9, wherein the active ingredient is
Liposomes, nanoparticles, nano-beads, or cyclodextrin capsules, and is firstly stabilized.
추가로 폴리올을 더 포함하는 것을 특징으로 하는 하이드로젤 캡슐의 제조방법.10. The method according to claim 8 or 9,
Further comprising a polyol. ≪ RTI ID = 0.0 > 21. < / RTI >
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020150186240A KR102555803B1 (en) | 2015-12-24 | 2015-12-24 | Hydrogel Capsule, Preparation Method Thereof and Cosmetic Composition Comprising The Same |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020150186240A KR102555803B1 (en) | 2015-12-24 | 2015-12-24 | Hydrogel Capsule, Preparation Method Thereof and Cosmetic Composition Comprising The Same |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR20170076223A true KR20170076223A (en) | 2017-07-04 |
| KR102555803B1 KR102555803B1 (en) | 2023-07-14 |
Family
ID=59357420
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1020150186240A KR102555803B1 (en) | 2015-12-24 | 2015-12-24 | Hydrogel Capsule, Preparation Method Thereof and Cosmetic Composition Comprising The Same |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| KR (1) | KR102555803B1 (en) |
Cited By (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20190029272A (en) * | 2017-09-12 | 2019-03-20 | 경상대학교산학협력단 | capsule cosmetics container |
| KR20190071209A (en) * | 2017-12-14 | 2019-06-24 | (주)바이오제닉스 | Horse fat capsule for moisturizing and manufacturing method thereof |
| KR20190071100A (en) * | 2017-12-14 | 2019-06-24 | 이호 | Skin-moisturizing hydrogel capsules and manufacturing method thereof |
| KR102015857B1 (en) | 2019-04-08 | 2019-08-30 | (주)우성씨앤티 | Cosmetic composition for comprising crosslinked hyaluronic acid and prebiotics |
| WO2020032710A1 (en) * | 2018-08-09 | 2020-02-13 | ㈜아모레퍼시픽 | Oil-simulating cosmetic composition having improved absorption |
| KR102104813B1 (en) | 2020-02-18 | 2020-04-27 | 구창섭 | Skin irritation-free UV-blocking cosmetic composition containing cross-linked hyaluronic acid as an active ingredient |
| KR102132551B1 (en) * | 2019-01-10 | 2020-07-09 | 류지만 | The manufacturing method of bio cellulose mask sheet |
| KR20210089391A (en) * | 2020-01-08 | 2021-07-16 | (주)에이티 랩 | Liposome with enhanced skin permeation and manufacturing method thereof |
| KR20210095352A (en) * | 2020-01-23 | 2021-08-02 | (주)에이티 랩 | Manufacturing method of liposome with enhanced skin permeation |
| KR102337309B1 (en) * | 2021-05-18 | 2021-12-08 | 엘앤피코스메틱(주) | An amino acid-based facial cleanser composition comprising beads type cosmetic phase and a method for manufacturing the same |
| CN114304143A (en) * | 2021-12-06 | 2022-04-12 | 盐城工学院 | Pesticide delivery system and preparation method thereof |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100849185B1 (en) * | 2006-01-19 | 2008-07-30 | 서울산업대학교 산학협력단 | Chitosan or Hyaluronic acid-Polyethylene oxide- and Chitosan-Hyaluronic acid-Polyethylene oxide-Based hydrogel and Manufacturing Method Therefor |
| JP2012504568A (en) * | 2008-10-02 | 2012-02-23 | カプサルーション ファルマ アクチェンゲゼルシャフト | Improved nanoparticle composition of poorly soluble compounds |
| KR101191268B1 (en) | 2012-05-11 | 2012-10-16 | (주)바이오제닉스 | Capsule composition contained nano inorganic particles for sunscreen product by hydrogel-forming polymers and manufacturing method thereof |
| KR101376135B1 (en) * | 2013-10-29 | 2014-03-19 | (주) 화천 | Physical encapsulation method of liposome containing bio-active material into the hydrogel particles and cosmetics thereof |
-
2015
- 2015-12-24 KR KR1020150186240A patent/KR102555803B1/en active IP Right Grant
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100849185B1 (en) * | 2006-01-19 | 2008-07-30 | 서울산업대학교 산학협력단 | Chitosan or Hyaluronic acid-Polyethylene oxide- and Chitosan-Hyaluronic acid-Polyethylene oxide-Based hydrogel and Manufacturing Method Therefor |
| JP2012504568A (en) * | 2008-10-02 | 2012-02-23 | カプサルーション ファルマ アクチェンゲゼルシャフト | Improved nanoparticle composition of poorly soluble compounds |
| KR101191268B1 (en) | 2012-05-11 | 2012-10-16 | (주)바이오제닉스 | Capsule composition contained nano inorganic particles for sunscreen product by hydrogel-forming polymers and manufacturing method thereof |
| KR101376135B1 (en) * | 2013-10-29 | 2014-03-19 | (주) 화천 | Physical encapsulation method of liposome containing bio-active material into the hydrogel particles and cosmetics thereof |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| 송수창 외. "하이드로젤을 이용한 약물전달 기술", News and Information for Chemical Engineers, 2010, Vol. 28, pp. 171-177 * |
Cited By (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20190029272A (en) * | 2017-09-12 | 2019-03-20 | 경상대학교산학협력단 | capsule cosmetics container |
| KR20190071209A (en) * | 2017-12-14 | 2019-06-24 | (주)바이오제닉스 | Horse fat capsule for moisturizing and manufacturing method thereof |
| KR20190071100A (en) * | 2017-12-14 | 2019-06-24 | 이호 | Skin-moisturizing hydrogel capsules and manufacturing method thereof |
| WO2020032710A1 (en) * | 2018-08-09 | 2020-02-13 | ㈜아모레퍼시픽 | Oil-simulating cosmetic composition having improved absorption |
| KR20200017672A (en) * | 2018-08-09 | 2020-02-19 | (주)아모레퍼시픽 | Oil-mimetic cosmetic composition having improved absorptivity |
| KR102132551B1 (en) * | 2019-01-10 | 2020-07-09 | 류지만 | The manufacturing method of bio cellulose mask sheet |
| KR102015857B1 (en) | 2019-04-08 | 2019-08-30 | (주)우성씨앤티 | Cosmetic composition for comprising crosslinked hyaluronic acid and prebiotics |
| KR20210089391A (en) * | 2020-01-08 | 2021-07-16 | (주)에이티 랩 | Liposome with enhanced skin permeation and manufacturing method thereof |
| KR20210095352A (en) * | 2020-01-23 | 2021-08-02 | (주)에이티 랩 | Manufacturing method of liposome with enhanced skin permeation |
| KR102104813B1 (en) | 2020-02-18 | 2020-04-27 | 구창섭 | Skin irritation-free UV-blocking cosmetic composition containing cross-linked hyaluronic acid as an active ingredient |
| KR102337309B1 (en) * | 2021-05-18 | 2021-12-08 | 엘앤피코스메틱(주) | An amino acid-based facial cleanser composition comprising beads type cosmetic phase and a method for manufacturing the same |
| CN114304143A (en) * | 2021-12-06 | 2022-04-12 | 盐城工学院 | Pesticide delivery system and preparation method thereof |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR102555803B1 (en) | 2023-07-14 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR102555803B1 (en) | Hydrogel Capsule, Preparation Method Thereof and Cosmetic Composition Comprising The Same | |
| JP5089887B2 (en) | Bioactive substance-containing complex | |
| EP1339413B1 (en) | Compositions comprising complexes of phosphate derivatives of tocopherol | |
| KR100394770B1 (en) | Stabilization method of nano-emulsion using tocopheryl derivatives and external application for skin containing the stabilized nano-emulsion | |
| US9849089B2 (en) | Hydrogel particle coated with lipid and method for manufacturing same | |
| US8541010B2 (en) | Cosmetic composition comprising double-shell nano-structure | |
| KR20140109804A (en) | Liquid Crystal Emulsified Organogel Composition and Mask Pack using Thereof | |
| KR20160093065A (en) | Lipid microcapsules preferably comprising a lipophilic active substance and composition containing same, method for the production thereof, and use of same in dermatology and in cosmetics | |
| KR20140069469A (en) | Cosmetic composition for improving atopic dermatitis comprising nano capsule containing natural complex extract and manufacturing method thereof | |
| EP3319583A1 (en) | Compositions for topical use | |
| JP2022022389A (en) | Method of treating signs of skin aging and method of moisturizing skin | |
| JP2003128512A (en) | Antibacterial composition for cosmetic | |
| JP2006028148A (en) | Composition for external use | |
| JP2010275250A (en) | Cosmetic | |
| JP4939936B2 (en) | Method for producing self-assembling polymer nanoparticles containing physiologically active ingredients, and external preparation composition containing the obtained self-assembling polymer nanoparticles | |
| KR101261388B1 (en) | Composition, Capsulation method and Cosmetic containing this capsulation for enhancing efficacy of Sodium polygamma glutamate | |
| JP4594661B2 (en) | Emulsified composition containing oil-soluble ascorbic acid derivative | |
| JP2007314427A (en) | Lipoic acid-containing complex | |
| US20240009644A1 (en) | Method for preparing multilayer spherical particles and cosmetic composition comprising multilayer spherical particles prepared thereby | |
| KR102536077B1 (en) | Triple Capsule With Stablizing Anemarrhena Asphodeloides B. Root Extract or Sarsasapogenin Isolated Therefrom And Cosmetic Composition Comprising Thereof for Improving Skin Volume and Elasticity | |
| JP4592347B2 (en) | External preparation composition | |
| KR20160071744A (en) | Thermo-sensitive color cosmetic composition and the method of producing the same | |
| JP2010275249A (en) | Cosmetic | |
| US20090274639A1 (en) | Composition for hair | |
| CN112691044B (en) | Positive charge modified solid lipid nanoparticle and preparation method thereof |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A201 | Request for examination | ||
| E902 | Notification of reason for refusal | ||
| E701 | Decision to grant or registration of patent right | ||
| GRNT | Written decision to grant |