KR20170044821A - 유기발광 재료 및 이를 포함하는 유기 발광장치 - Google Patents

유기발광 재료 및 이를 포함하는 유기 발광장치 Download PDF

Info

Publication number
KR20170044821A
KR20170044821A KR1020150144396A KR20150144396A KR20170044821A KR 20170044821 A KR20170044821 A KR 20170044821A KR 1020150144396 A KR1020150144396 A KR 1020150144396A KR 20150144396 A KR20150144396 A KR 20150144396A KR 20170044821 A KR20170044821 A KR 20170044821A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
chemical formula
donor
unit
emi
acceptor
Prior art date
Application number
KR1020150144396A
Other languages
English (en)
Other versions
KR101820208B1 (ko
Inventor
이준엽
전상규
오찬석
Original Assignee
성균관대학교산학협력단
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 성균관대학교산학협력단 filed Critical 성균관대학교산학협력단
Priority to KR1020150144396A priority Critical patent/KR101820208B1/ko
Publication of KR20170044821A publication Critical patent/KR20170044821A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR101820208B1 publication Critical patent/KR101820208B1/ko

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C211/43—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
    • C07C211/54—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to two or three six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D219/00—Heterocyclic compounds containing acridine or hydrogenated acridine ring systems
    • C07D219/02—Heterocyclic compounds containing acridine or hydrogenated acridine ring systems with only hydrogen, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the ring system
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D265/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
    • C07D265/28—1,4-Oxazines; Hydrogenated 1,4-oxazines
    • C07D265/34—1,4-Oxazines; Hydrogenated 1,4-oxazines condensed with carbocyclic rings
    • C07D265/38—[b, e]-condensed with two six-membered rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D279/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom and one sulfur atom as the only ring hetero atoms
    • C07D279/10—1,4-Thiazines; Hydrogenated 1,4-thiazines
    • C07D279/14—1,4-Thiazines; Hydrogenated 1,4-thiazines condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D279/18—[b, e]-condensed with two six-membered rings
    • C07D279/20—[b, e]-condensed with two six-membered rings with hydrogen atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/04—Ortho-condensed systems
    • H01L51/5012—
    • H01L51/5052—
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1014—Carbocyclic compounds bridged by heteroatoms, e.g. N, P, Si or B
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)

Abstract

유기발광 재료가 개시된다. 유기발광 재료는 도너 분자 및 억셉터 분자를 포함한다. 도너 분자는 제1 도너 단위 및 제1 도너 단위에 결합되고 이보다 전자 친화도가 큰 제1 억셉터 단위를 구비하고, 억셉터 분자는 제1 이온화 전위보다 큰 제3 이온화 전위를 갖는 제2 도너 단위 및 제2 도너 단위에 결합되고 제2 도너 단위 및 제1 억셉터 단위보다 전자 친화도가 큰 제2 억셉터 단위를 구비한다. 이와 같은 유기발광 재료는 고 효율의 엑시플렉스 발광을 생성할 수 있다.

Description

유기발광 재료 및 이를 포함하는 유기 발광장치{ORGANIC LIGHT EMITTING MATERIAL AND ORGANIC LIGHT EMITTING DEVICE HAVING THE ORGANIC LIGHT EMITTING MATERIAL}
본 발명은 유기발광 재료 및 이를 포함하는 유기발광장치에 관한 것으로서, 발광효율을 향상시키고 광대역의 광의 생성할 수 있다.
최근에 고화질 유기 발광 표시장치에 대한 연구 개발이 활발히 진행되고 있다. 하지만, 고화질 유기 발광을 위해서는 고연색성(high color rendering index)이 요구되는데, 이에 대한 기술 개발이 상대적으로 지연되고 있다.
일반적으로 고연색성을 위해서는 광대역 스펙트럼의 광을 발생시키는 것이 바람직한데, 분자 사이의 전하 이동에 의한 엑시플렉스 발광(exciplex emission)에 기반한 유기발광장치는 고연색성 달성을 위한 좋은 후보가 될 수 있다.
하지만, 엑시플렉스 발광에 기반한 유기발광장치는 인광 유기발광장치에 비해 발광 효율이 낮고, 효율 저하가 일찍 일어나는 문제점이 있다.
본 발명의 일 목적은 고 효율의 엑시플렉스 발광을 생성할 수 있는 유기발광 재료를 제공하는 것이다.
본 발명의 다른 목적은 상기 유기발광 재료를 포함하는 유기발광장치를 제공하는 것이다.
본 발명의 실시예에 따른 유기발광 재료는 제1 이온화 전위(ionization potential)를 갖는 제1 도너 단위 및 상기 제1 도너 단위에 결합되고 상기 제1 이온화 전위보다 큰 제2 이온화 전위를 가지며 상기 제1 도너 단위보다 전자 친화도가 큰 제1 억셉터 단위를 구비하는 도너 분자; 및 상기 제1 이온화 전위보다 큰 제3 이온화 전위를 갖는 제2 도너 단위 및 상기 제2 도너 단위에 결합되고 상기 제2 도너 단위 및 상기 제1 억셉터 단위보다 전자 친화도가 크며 상기 제1 도너 단위와 엑시플렉스를 형성하는 제2 억셉터 단위를 구비하는 억셉터 분자를 포함한다.
일 실시예에 있어서, 상기 제1 도너 단위는 하기 표 1에 기재된 화합물들로 이루어진 그룹에서 선택된 하나의 화합물의 유도체를 포함할 수 있고, 상기 제1 도너 단위와 엑시플렉스를 형성하는 상기 제2 억셉터 단위는 하기 표 2에 기재된 화합물들로 이루어진 그룹에서 선택된 하나의 화합물의 유도체를 포함할 수 있다.
일 실시예에 있어서, 상기 도너 분자는 하기 표 2에 기재된 화합물들로 이루어진 그룹에서 선택된 하나의 화합물을 포함할 수 있고, 상기 억셉터 분자는 하기 표 4에 기재된 화합물들로 이루어진 그룹에서 선택된 하나의 화합물을 포함할 수 있다.
일 실시예에 있어서, 상기 도너 분자는 하기 화학식 1의 분자 구조를 갖고, 상기 억셉터 분자는 하기 화학식 2 또는 화학식 3의 분자 구조를 가질 수 있다.
[화학식 1]
Figure pat00001
[화학식 2]
Figure pat00002
[화학식 3]
Figure pat00003
본 발명의 실시예에 따른 유기발광장치는 상기의 유기발광 재료를 포함하는 발광층을 포함한다. 이 경우, 상기 발광층은 상기 도너 분자 물질과 상기 억셉터 분자 물질의 벌크 헤테로접합(bulk heterojunction)을 포함할 수 있다.
본 발명의 실시예에 따른 유기발광 재료에 있어서는, 상기 도너 분자의 제1 도너 단위 및 상기 억셉터 분자의 제2 억셉터 단위가 엑시플렉스 형성에 참여하게 되고, 여기 상태에서 상기 도너 분자 내의 전하 이동 및 상기 억셉터 분자 내의 전하 이동에 의해 상기 제1 도너 단위는 더 강한 양(positive)의 전하 특성을 갖게 되고 상기 제2 억셉터 단위는 더 강한 음(negative)의 전하 특성을 갖게 되므로 상기 제1 도너 단위 및 상기 제2 억셉터 단위에 의한 엑시플렉스 형성이 용이하게 되고, 그 결과 엑시플렉스의 발광 효율이 향상될 수 있다.
이하, 본 발명의 실시예에 대해 상세히 설명한다. 본 발명은 다양한 변경을 가할 수 있고 여러 가지 형태를 가질 수 있는 바, 특정 실시 예들을 도면에 예시하고 본문에 상세하게 설명하고자 한다. 그러나 이는 본 발명을 특정한 개시 형태에 대해 한정하려는 것이 아니며, 본 발명의 사상 및 기술 범위에 포함되는 모든 변경, 균등물 내지 대체물을 포함하는 것으로 이해되어야 한다. 각 도면을 설명하면서 유사한 참조부호를 유사한 구성요소에 대해 사용하였다. 첨부된 도면에 있어서, 구조물들의 치수는 본 발명의 명확성을 기하기 위하여 실제보다 확대하여 도시한 것이다.
제1, 제2 등의 용어는 다양한 구성요소들을 설명하는데 사용될 수 있지만, 상기 구성요소들은 상기 용어들에 의해 한정되어서는 안 된다. 상기 용어들은 하나의 구성요소를 다른 구성요소로부터 구별하는 목적으로만 사용된다. 예를 들어, 본 발명의 권리 범위를 벗어나지 않으면서 제1 구성요소는 제2 구성요소로 명명될 수 있고, 유사하게 제2 구성요소도 제1 구성요소로 명명될 수 있다.
본 출원에서 사용한 용어는 단지 특정한 실시 예를 설명하기 위해 사용된 것으로서 본 발명을 한정하려는 의도가 아니다. 단수의 표현은 문맥상 명백하게 다르게 뜻하지 않는 한, 복수의 표현을 포함한다. 본 출원에서, "포함하다" 또는 "가지다" 등의 용어는 명세서 상에 기재된 특징, 단계, 동작, 구성요소, 부분품 또는 이들을 조합한 것이 존재함을 지정하려는 것이지, 하나 또는 그 이상의 다른 특징들이나 단계, 동작, 구성요소, 부분품 또는 이들을 조합한 것들의 존재 또는 부가 가능성을 미리 배제하지 않는 것으로 이해되어야 한다.
다르게 정의되지 않는 한, 기술적이거나 과학적인 용어를 포함해서 여기서 사용되는 모든 용어들은 본 발명이 속하는 기술 분야에서 통상의 지식을 가진 자에 의해 일반적으로 이해되는 것과 동일한 의미를 가지고 있다. 일반적으로 사용되는 사전에 정의되어 있는 것과 같은 용어들은 관련 기술의 문맥 상 가지는 의미와 일치하는 의미를 가지는 것으로 해석되어야 하며, 본 출원에서 명백하게 정의하지 않는 한, 이상적이거나 과도하게 형식적인 의미로 해석되지 않는다.
본 발명의 실시예에 따른 유기발광 재료는 전자를 공여하는 전자 도너(electron doner)로서 기능하는 도너 분자 및 전자를 수용하는 전자 억셉터(electron acceptor)로 기능하는 억셉터 분자를 포함한다. 상기 도너 분자는 상기 억셉터 분자보다 진공준위(vacuum level)에 더 가까운 최고준위 점유 분자궤도(Highest occupied molecular orbit, HOMO)를 가질 수 있고, 상기 억셉터 분자는 상기 도너 분자보다 더 낮은 최하준위 비점유 분자궤도(Lowest unoccupied molecular orbit, LUMO)를 가질 수 있다.
상기 도너 분자는 제1 이온화 전위(ionization potential)을 갖는 제1 도너 단위 및 상기 제1 도너 단위에 결합되고 상기 제1 이온화 전위보다 큰 제2 이온화 전위를 갖고 상기 제1 도너 단위보다 전자 친화도가 큰 제1 억셉터 단위를 포함할 수 있다. 그리고 상기 억셉터 분자는 상기 제1 이온화 전위보다 큰 제3 이온화 전위를 갖는 제2 도너 단위 및 상기 제3 이온화 전위보다 큰 제4 이온화 전위를 갖고 상기 제2 도너 단위 및 상기 제1 억셉터 단위보다 전자 친화도가 큰 제2 억셉터 단위를 포함할 수 있다. 이 경우, 상기 도너 분자의 제1 도너 단위와 상기 억셉터 분자의 제2 억셉터 단위가 엑시플렉스 형성에 참여하게 되는데, 여기 상태에서 상기 도너 분자 내의 전하 이동 및 상기 억셉터 분자 내의 전하 이동에 의해 상기 제1 도너 단위는 더 강한 양(positive)의 전하 특성을 갖게 되고 상기 제2 억셉터 단위는 더 강한 음(negative)의 전하 특성을 갖게 되므로, 상기 제1 도너 단위 및 상기 제2 억셉터 단위에 의한 엑시플렉스 형성이 용이하게 되고, 그 결과 엑시플렉스의 발광 효율이 향상될 수 있다.
일 실시예에 있어서, 상기 도너 분자의 제1 도너 단위는 하기 표 1에 기재된 화합물들 중 하나의 유도체를 포함할 수 있고, 상기 억셉터 분자의 제2 도너 단위는 하기 표 2에 기재된 화합물들 중 하나의 유도체를 포함할 수 있다.
구분 화합물 구분 화합물
1
Figure pat00004
 9
Figure pat00005
2
Figure pat00006
 10
Figure pat00007
3
Figure pat00008
 11
Figure pat00009
4
Figure pat00010
 12
Figure pat00011
5
Figure pat00012
 13
Figure pat00013
6
Figure pat00014
 14
Figure pat00015
7
Figure pat00016
 15
Figure pat00017
8
Figure pat00018
구분 화합물 구분 화 합물
1
Figure pat00019
 12
Figure pat00020
2
Figure pat00021
 13
Figure pat00022
3
Figure pat00023
 14
Figure pat00024
4
Figure pat00025
 15
Figure pat00026
5
Figure pat00027
 16
Figure pat00028
6
Figure pat00029
 17
Figure pat00030
7
Figure pat00031
 18
Figure pat00032
8
Figure pat00033
 19
Figure pat00034
9
Figure pat00035
 20
Figure pat00036
10
Figure pat00037
 21
Figure pat00038
11
Figure pat00039
일 실시예에 있어서, 상기 도너 분자는 하기 표 3에 기재된 화합물들 중 하나를 포함할 수 있다.
구분 화합물 구분 화합물
1
Figure pat00040
 27
Figure pat00041
2
Figure pat00042
 28
Figure pat00043
3
Figure pat00044
 29
Figure pat00045
4
Figure pat00046
 30
Figure pat00047
5
Figure pat00048
 31
Figure pat00049
6
Figure pat00050
 32
Figure pat00051
7
Figure pat00052
 33
Figure pat00053
8
Figure pat00054
 34
Figure pat00055
9
Figure pat00056
 35
Figure pat00057
10
Figure pat00058
 36
Figure pat00059
11
Figure pat00060
 37
Figure pat00061
12
Figure pat00062
 38
Figure pat00063
13
Figure pat00064
 39
Figure pat00065
14
Figure pat00066
 40
Figure pat00067
15
Figure pat00068
 41
Figure pat00069
16
Figure pat00070
 42
Figure pat00071
17
Figure pat00072
 43
Figure pat00073
18
Figure pat00074
 44
Figure pat00075
19
Figure pat00076
 45
Figure pat00077
20
Figure pat00078
 46
Figure pat00079
21
Figure pat00080
 47
Figure pat00081
22
Figure pat00082
 48
Figure pat00083
23
Figure pat00084
 49
Figure pat00085
24
Figure pat00086
 50
Figure pat00087
25
Figure pat00088
 51
Figure pat00089
26
Figure pat00090
일 실시예에 있어서, 상기 억셉터 분자는 하기 표 4에 기재된 화합물들 중 하나를 포함할 수 있다.
구분 화합물 구분 화합물
1
Figure pat00091
 25
Figure pat00092
2
Figure pat00093
 26
Figure pat00094
3
Figure pat00095
 27
Figure pat00096
4
Figure pat00097
 28
Figure pat00098
5
Figure pat00099
 29
Figure pat00100
6
Figure pat00101
 30
Figure pat00102
7
Figure pat00103
 31
Figure pat00104
8
Figure pat00105
 32
Figure pat00106
9
Figure pat00107
 33
Figure pat00108
10
Figure pat00109
 34
Figure pat00110
11
Figure pat00111
 35
Figure pat00112
12
Figure pat00113
 36
Figure pat00114
13
Figure pat00115
 37
Figure pat00116
14
Figure pat00117
 38
Figure pat00118
15
Figure pat00119
 39
Figure pat00120
16
Figure pat00121
 40
Figure pat00122
17
Figure pat00123
 41
Figure pat00124
18
Figure pat00125
 42
Figure pat00126
19
Figure pat00127
 43
Figure pat00128
20
Figure pat00129
 44
Figure pat00130
21
Figure pat00131
 45
Figure pat00132
22
Figure pat00133
 46
Figure pat00134
23
Figure pat00135
 47
Figure pat00136
24
Figure pat00137
 48
Figure pat00138
일반적으로 전자를 공여하는 도너 분자 및 전자를 수용하는 억셉터 분자를 포함하는 유기발광 재료는 분자들 사이의 전하 이동에 의해 엑시플렉스(exciplex) 발광 특성을 나타낼 수 있으나, 그 발광 효율이 낮은 문제점이 있었다.
하지만, 본 발명의 실시예에 따른 유기발광물질은 도너 분자와 억셉터 분자 모두가 도너 단위와 억셉터 단위를 포함하므로 여기 상태에서 분자내 전하 이동(intramolecular charge transfer)이 가능하여 용이하게 엑시플렉스를 형성할 수 있고, 엑시플렉스의 발광 효율을 향상시킬 수 있다. 구체적으로, 본 발명의 실시예에 따른 유기발광 재료에 있어서는, 상기 도너 분자의 제1 도너 단위 및 상기 억셉터 분자의 제2 억셉터 단위가 엑시플렉스 형성에 참여하게 되고, 여기 상태에서 상기 도너 분자 내의 전하 이동 및 상기 억셉터 분자 내의 전하 이동에 의해 상기 제1 도너 단위는 더 강한 양(positive)의 전하 특성을 갖게 되고 상기 제2 억셉터 단위는 더 강한 음(negative)의 전하 특성을 갖게 되므로 상기 제1 도너 단위 및 상기 제2 억셉터 단위에 의한 엑시플렉스 형성이 용이하게 되고, 그 결과 엑시플렉스의 발광 효율이 향상될 수 있다.
본 발명의 실시예에 따른 유기발광 재료는 유기발광장치의 발광층 재료로 사용할 수 있다. 이 경우, 상기 발광층은 상기 도너 분자 물질과 상기 억셉터 분자 물질의 벌크 헤테로접합(bulk heterojunction)을 포함할 수 있다.
상기와 같이 본 발명의 실시예에 따른 유기발광 재료를 유기발광장치의 발광층으로 사용하는 경우, 상기 발광층은 상기 도너 분자의 제1 도너 단위와 상기 억셉터 분자의 제2 억셉터 단위에 의해 형성되는 상기 엑시플렉스에 의한 발광 외에 상기 도너 분자에 의한 지연 형광 또는 상기 억셉터 분자에 의한 지연 형광을 생성할 수 있다. 구체적으로, 상기 도너 분자 및 상기 억셉터 분자 각각은 도너 단위 및 억셉터 단위를 포함하므로, 여기 단일항(singlet) 에너지와 여기 삼중항(triplet) 에너지의 차이가 작아서 열에너지에 의해 여기 삼중항 상태의 엑시톤이 여기 일중항 상태로 계간 전이될 수 있고 그 결과 지연 형광을 발광할 수 있다. 이 경우, 상기 엑시플렉스에 의한 발광, 상기 도너분자에 의한 지연 형광 및 상기 억셉터 분자에 의한 지연 형광은 서로 다른 파장대역을 가질 수 있으므로, 상기 발광층은 광대역의 광의 생성할 수 있다.
이하, 본 발명의 이해를 돕기 위하여 일부 실시예를 제시한다. 하기의 실시예는 본 발명의 이해를 돕기 위한 것일 뿐, 본 발명의 범위가 하기의 실시예에 의해 한정되는 것은 아니다.
[실시예 1]
도너 분자로 하기 화학식 1의 DMAC-DPS를 사용하고, 억셉터 분자로 하기 화학식 2의 DCzTrz를 사용하여 엑시플렉스 발광 소자를 제조하였다.
[화학식 1]: DMAC-DPS
Figure pat00139
[화학식 2]: DCzTrz
Figure pat00140
[실시예 2]
도너 분자로 상기 화학식 1의 DMAC-DPS를 사용하고, 억셉터 분자로 하기 화학식 3의 TCzTrz를 사용하여 엑시플렉스 발광 소자를 제조하였다.
[화학식 3]: TCzTrz
Figure pat00141
[실험예]
실시예 1에 따라 제조된 엑시플렉스 발광 소자는 약 13%의 양자 효율을 나타내었고, 실시예 2에 따라 제조된 엑시플렉스 발광 소자는 약 15%의 양자 효율을 나타내었다. 이러한 결과에 기초하면, 본 발명의 실시예에 따른 유기발광 재료을 사용하는 경우, 높은 효율의 엑시플렉스 발광을 생성할 수 있음을 알 수 있다.
상기에서는 본 발명의 바람직한 실시예를 참조하여 설명하였지만, 해당 기술 분야의 숙련된 당업자는 하기의 특허 청구 범위에 기재된 본 발명의 사상 및 영역으로부터 벗어나지 않는 범위 내에서 본 발명을 다양하게 수정 및 변경시킬 수 있음을 이해할 수 있을 것이다.

Claims (8)

  1. 제1 이온화 전위(ionization potential)를 갖는 제1 도너 단위 및 상기 제1 도너 단위에 결합되고 상기 제1 이온화 전위보다 큰 제2 이온화 전위를 가지며 상기 제1 도너 단위보다 전자 친화도가 큰 제1 억셉터 단위를 구비하는 도너 분자; 및
    상기 제1 이온화 전위보다 큰 제3 이온화 전위를 갖는 제2 도너 단위 및 상기 제2 도너 단위에 결합되고 상기 제2 도너 단위 및 상기 제1 억셉터 단위보다 전자 친화도가 크며 상기 제1 도너 단위와 엑시플렉스를 형성하는 제2 억셉터 단위를 구비하는 억셉터 분자를 포함하는 유기발광 재료.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 제1 도너 단위는 하기 화학식 1 내지 15의 화합물들로 이루어진 그룹에서 선택된 하나의 화합물의 유도체를 포함하고,
    상기 제2 억셉터 단위는 하기 화학식 16 내지 36에 기재된 화합물들로 이루어진 그룹에서 선택된 하나의 화합물의 유도체를 포함하는 것을 특징으로 하는 유기발광 재료:
    [화학식 1]
    Figure pat00142

    [화학식 2]
    Figure pat00143

    [화학식 3]
    Figure pat00144

    [화학식 4]
    Figure pat00145

    [화학식 5]
    Figure pat00146

    [화학식 6]
    Figure pat00147

    [화학식 7]
    Figure pat00148

    [화학식 8]
    Figure pat00149

    [화학식 9]
    Figure pat00150

    [화학식 10]
    Figure pat00151

    [화학식 11]
    Figure pat00152

    [화학식 12]
    Figure pat00153

    [화학식 13]
    Figure pat00154

    [화학식 14]
    Figure pat00155

    [화학식 15]
    Figure pat00156

    [화학식 16]
    Figure pat00157

    [화학식 17]
    Figure pat00158

    [화학식 18]
    Figure pat00159

    [화학식 19]
    Figure pat00160

    [화학식 20]
    Figure pat00161

    [화학식 21]
    Figure pat00162

    [화학식 22]
    Figure pat00163

    [화학식 23]
    Figure pat00164

    [화학식 24]
    Figure pat00165

    [화학식 25]
    Figure pat00166

    [화학식 26]
    Figure pat00167

    [화학식 27]
    Figure pat00168

    [화학식 28]
    Figure pat00169

    [화학식 29]
    Figure pat00170

    [화학식 30]
    Figure pat00171

    [화학식 31]
    Figure pat00172

    [화학식 32]
    Figure pat00173

    [화학식 33]
    Figure pat00174

    [화학식 34]
    Figure pat00175

    [화학식 35]
    Figure pat00176

    [화학식 36]
    Figure pat00177
  3. 제1항에 있어서,
    상기 도너 분자는 하기 화학식 37 내지 87의 분자구조를 갖는 화합물들로 이루어진 그룹에서 선택된 하나의 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기발광 재료:
    [화학식 37]
    Figure pat00178

    [화학식 38]
    Figure pat00179

    [화학식 39]
    Figure pat00180

    [화학식 40]
    Figure pat00181

    [화학식 41]
    Figure pat00182

    [화학식 42]
    Figure pat00183

    [화학식 43]
    Figure pat00184

    [화학식 44]
    Figure pat00185

    [화학식 45]
    Figure pat00186

    [화학식 46]
    Figure pat00187

    [화학식 47]
    Figure pat00188

    [화학식 48]
    Figure pat00189

    [화학식 49]
    Figure pat00190

    [화학식 50]
    Figure pat00191

    [화학식 51]
    Figure pat00192

    [화학식 52]
    Figure pat00193

    [화학식 53]
    Figure pat00194

    [화학식 54]
    Figure pat00195

    [화학식 55]
    Figure pat00196

    [화학식 56]
    Figure pat00197

    [화학식 57]
    Figure pat00198

    [화학식 58]
    Figure pat00199

    [화학식 59]
    Figure pat00200

    [화학식 60]
    Figure pat00201

    [화학식 61]
    Figure pat00202

    [화학식 62]
    Figure pat00203

    [화학식 63]
    Figure pat00204

    [화학식 64]
    Figure pat00205

    [화학식 65]
    Figure pat00206

    [화학식 66]
    Figure pat00207

    [화학식 67]
    Figure pat00208

    [화학식 68]
    Figure pat00209

    [화학식 69]
    Figure pat00210

    [화학식 70]
    Figure pat00211

    [화학식 71]
    Figure pat00212

    [화학식 72]
    Figure pat00213

    [화학식 73]
    Figure pat00214

    [화학식 74]
    Figure pat00215

    [화학식 75]
    Figure pat00216

    [화학식 76]
    Figure pat00217

    [화학식 77]
    Figure pat00218

    [화학식 78]
    Figure pat00219

    [화학식 79]
    Figure pat00220

    [화학식 80]
    Figure pat00221

    [화학식 81]
    Figure pat00222

    [화학식 82]
    Figure pat00223

    [화학식 83]
    Figure pat00224

    [화학식 84]
    Figure pat00225

    [화학식 85]
    Figure pat00226

    [화학식 86]
    Figure pat00227

    [화학식 87]
    Figure pat00228
  4. 제1항에 있어서,
    상기 억셉터 분자는 하기 화학식 88 내지 136의 분자구조를 갖는 화합물들로 이루어진 그룹에서 선택된 하나의 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기발광 재료:
    [화학식 88]
    Figure pat00229

    [화학식 89]
    Figure pat00230

    [화학식 90]
    Figure pat00231

    [화학식 91]
    Figure pat00232

    [화학식 92]
    Figure pat00233

    [화학식 93]
    Figure pat00234

    [화학식 94]
    Figure pat00235

    [화학식 95]
    Figure pat00236

    [화학식 96]
    Figure pat00237

    [화학식 97]
    Figure pat00238

    [화학식 98]
    Figure pat00239

    [화학식 99]
    Figure pat00240

    [화학식 100]
    Figure pat00241

    [화학식 101]
    Figure pat00242

    [화학식 102]
    Figure pat00243

    [화학식 103]
    Figure pat00244

    [화학식 104]
    Figure pat00245

    [화학식 105]
    Figure pat00246

    [화학식 106]
    Figure pat00247

    [화학식 107]
    Figure pat00248

    [화학식 108]
    Figure pat00249

    [화학식 109]
    Figure pat00250

    [화학식 110]
    Figure pat00251

    [화학식 111]
    Figure pat00252

    [화학식 112]
    Figure pat00253

    [화학식 113]
    Figure pat00254

    [화학식 114]
    Figure pat00255

    [화학식 115]
    Figure pat00256

    [화학식 116]
    Figure pat00257

    [화학식 117]
    Figure pat00258

    [화학식 118]
    Figure pat00259

    [화학식 119]
    Figure pat00260

    [화학식 120]
    Figure pat00261

    [화학식 121]
    Figure pat00262

    [화학식 122]
    Figure pat00263

    [화학식 123]
    Figure pat00264

    [화학식 124]
    Figure pat00265

    [화학식 125]
    Figure pat00266

    [화학식 126]
    Figure pat00267

    [화학식 127]
    Figure pat00268

    [화학식 128]
    Figure pat00269

    [화학식 129]
    Figure pat00270

    [화학식 130]
    Figure pat00271

    [화학식 131]
    Figure pat00272

    [화학식 132]
    Figure pat00273

    [화학식 133]
    Figure pat00274

    [화학식 134]
    Figure pat00275

    [화학식 135]
    Figure pat00276

    [화학식 136]
    Figure pat00277
  5. 제1항에 있어서,
    상기 도너 분자는 하기 화학식 46의 분자 구조를 갖고, 상기 억셉터 분자는 하기 화학식 88의 분자 구조를 갖는 것을 특징으로 하는 유기발광 재료:
    [화학식 46]
    Figure pat00278

    [화학식 88]
    Figure pat00279
  6. 제1항에 있어서,
    상기 도너 분자는 하기 화학식 46의 분자 구조를 갖고, 상기 억셉터 분자는 하기 화학식 136의 분자 구조를 갖는 것을 특징으로 하는 유기발광 재료:
    [화학식 46]
    Figure pat00280

    [화학식 136]
    Figure pat00281

  7. 청구항 1 내지 6 중 선택된 어느 하나의 유기발광 재료를 함유하는 발광층을 포함하는 유기발광장치.
  8. 제7항에 있어서,
    상기 발광층은 상기 도너 분자 물질과 상기 억셉터 분자 물질의 벌크 헤테로접합(bulk heterojunction)을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기발광장치.
KR1020150144396A 2015-10-16 2015-10-16 유기발광 재료 및 이를 포함하는 유기 발광장치 KR101820208B1 (ko)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020150144396A KR101820208B1 (ko) 2015-10-16 2015-10-16 유기발광 재료 및 이를 포함하는 유기 발광장치

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020150144396A KR101820208B1 (ko) 2015-10-16 2015-10-16 유기발광 재료 및 이를 포함하는 유기 발광장치

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR20170044821A true KR20170044821A (ko) 2017-04-26
KR101820208B1 KR101820208B1 (ko) 2018-01-18

Family

ID=58705143

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020150144396A KR101820208B1 (ko) 2015-10-16 2015-10-16 유기발광 재료 및 이를 포함하는 유기 발광장치

Country Status (1)

Country Link
KR (1) KR101820208B1 (ko)

Cited By (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN107602601A (zh) * 2017-09-29 2018-01-19 江苏三月光电科技有限公司 一种含硼多元杂环有机化合物及其在有机电致发光器件中的应用
KR20190012306A (ko) * 2017-07-26 2019-02-11 삼성디스플레이 주식회사 열 활성 지연 형광용 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
US10547014B2 (en) 2017-06-23 2020-01-28 Kyulux, Inc. Composition of matter for use in organic light-emitting diodes
WO2020075971A1 (ko) * 2018-10-11 2020-04-16 울산과학기술원 유기 광촉매 및 이의 제조방법
US10644249B2 (en) 2017-12-22 2020-05-05 Kyulux, Inc. Composition of matter for use in organic light-emitting diodes
CN111333615A (zh) * 2018-12-19 2020-06-26 三星显示有限公司 杂环化合物和包括该杂环化合物的有机发光器件
US10892425B1 (en) 2017-03-03 2021-01-12 Kyulux, Inc. Composition of matter for use in organic light-emitting diodes
CN112574231A (zh) * 2019-09-30 2021-03-30 三星显示有限公司 有机电致发光器件和用于有机电致发光器件的化合物
KR20210043468A (ko) * 2019-10-11 2021-04-21 주식회사 엘지화학 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
US11069860B2 (en) 2017-08-21 2021-07-20 Kyulux, Inc. Composition of matter for use in organic light-emitting diodes
US11104669B2 (en) 2018-02-02 2021-08-31 Kyulux, Inc. Composition of matter for use in organic light-emitting diodes
US11283027B1 (en) 2017-03-03 2022-03-22 Kyulux, Inc. Composition of matter for use in organic light-emitting diodes
CN114933595A (zh) * 2022-04-24 2022-08-23 长春工业大学 一种2-苯基苯并噁唑多刺激响应荧光材料及其制备方法
US11444250B2 (en) 2017-12-05 2022-09-13 Kyulux, Inc. Composition of matter for use in organic light-emitting diodes
US11498914B2 (en) 2018-03-30 2022-11-15 Kyulux, Inc. Composition of matter for use in organic light-emitting diodes
US11542260B2 (en) 2018-01-31 2023-01-03 Kyulux, Inc. Composition of matter for use in organic light-emitting diodes
US11575088B2 (en) 2017-12-22 2023-02-07 Kyulux, Inc. Composition of matter for use in organic light-emitting diodes
US11608333B2 (en) 2018-03-20 2023-03-21 Kyulux, Inc. Composition of matter for use in organic light-emitting diodes
US11778904B2 (en) 2018-05-09 2023-10-03 Kyulux, Inc. Composition of matter for use in organic light-emitting diodes

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR102633613B1 (ko) 2018-02-12 2024-02-07 삼성디스플레이 주식회사 유기 전계 발광 소자 및 유기 전계 발광 소자용 헤테로환 화합물

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104716268B (zh) * 2013-12-17 2017-09-29 北京维信诺科技有限公司 一种有机电致发光器件及其制备方法

Cited By (22)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US10892425B1 (en) 2017-03-03 2021-01-12 Kyulux, Inc. Composition of matter for use in organic light-emitting diodes
US11283027B1 (en) 2017-03-03 2022-03-22 Kyulux, Inc. Composition of matter for use in organic light-emitting diodes
US10547014B2 (en) 2017-06-23 2020-01-28 Kyulux, Inc. Composition of matter for use in organic light-emitting diodes
US11018306B2 (en) * 2017-07-26 2021-05-25 Samsung Display Co., Ltd. Compound for thermally activated delayed fluorescence and organic electroluminescence device including the same
KR20190012306A (ko) * 2017-07-26 2019-02-11 삼성디스플레이 주식회사 열 활성 지연 형광용 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
US11069860B2 (en) 2017-08-21 2021-07-20 Kyulux, Inc. Composition of matter for use in organic light-emitting diodes
CN107602601A (zh) * 2017-09-29 2018-01-19 江苏三月光电科技有限公司 一种含硼多元杂环有机化合物及其在有机电致发光器件中的应用
US11444250B2 (en) 2017-12-05 2022-09-13 Kyulux, Inc. Composition of matter for use in organic light-emitting diodes
US10644249B2 (en) 2017-12-22 2020-05-05 Kyulux, Inc. Composition of matter for use in organic light-emitting diodes
US11575088B2 (en) 2017-12-22 2023-02-07 Kyulux, Inc. Composition of matter for use in organic light-emitting diodes
US11542260B2 (en) 2018-01-31 2023-01-03 Kyulux, Inc. Composition of matter for use in organic light-emitting diodes
US11104669B2 (en) 2018-02-02 2021-08-31 Kyulux, Inc. Composition of matter for use in organic light-emitting diodes
US11608333B2 (en) 2018-03-20 2023-03-21 Kyulux, Inc. Composition of matter for use in organic light-emitting diodes
US11498914B2 (en) 2018-03-30 2022-11-15 Kyulux, Inc. Composition of matter for use in organic light-emitting diodes
US11778904B2 (en) 2018-05-09 2023-10-03 Kyulux, Inc. Composition of matter for use in organic light-emitting diodes
WO2020075971A1 (ko) * 2018-10-11 2020-04-16 울산과학기술원 유기 광촉매 및 이의 제조방법
CN111333615A (zh) * 2018-12-19 2020-06-26 三星显示有限公司 杂环化合物和包括该杂环化合物的有机发光器件
CN112574231A (zh) * 2019-09-30 2021-03-30 三星显示有限公司 有机电致发光器件和用于有机电致发光器件的化合物
US11980091B2 (en) 2019-09-30 2024-05-07 Samsung Display Co., Ltd. Organic electroluminescence device and compound for organic electroluminescence device
KR20210043468A (ko) * 2019-10-11 2021-04-21 주식회사 엘지화학 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
CN114933595A (zh) * 2022-04-24 2022-08-23 长春工业大学 一种2-苯基苯并噁唑多刺激响应荧光材料及其制备方法
CN114933595B (zh) * 2022-04-24 2024-04-30 长春工业大学 一种2-苯基苯并噁唑多刺激响应荧光材料及其制备方法

Also Published As

Publication number Publication date
KR101820208B1 (ko) 2018-01-18

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR101820208B1 (ko) 유기발광 재료 및 이를 포함하는 유기 발광장치
Pashaei et al. Polypyridyl ligands as a versatile platform for solid-state light-emitting devices
JP6689979B2 (ja) 有機エレクトロルミネセンス装置
KR102074031B1 (ko) 유기 일렉트로루미네선스 소자
EP2097938B1 (en) Long lifetime phosphorescent organic light emitting device (oled) structures
TWI556483B (zh) 發光體、發光層及發光裝置
JP5886945B2 (ja) 多成分発光層を有するｏｌｅｄ
KR101970863B1 (ko) 지연형광 재료 및 이를 포함하는 유기 발광장치
US9331299B2 (en) Efficient white organic light emitting diodes with high color quality
KR20080085000A (ko) 유기 전계 발광소자
KR20160073906A (ko) 컬러 안정성 유기 발광 다이오드 스택
JP2007287691A (ja) 有機ｅｌ素子及びその製造方法
JPWO2014128945A1 (ja) 有機発光材料及び有機発光素子
KR20170118113A (ko) 인광 화합물, 제조방법 및 유기발광다이오드 소자
EP3567646B1 (en) Organic electroluminescent device and manufacturing method therefor
US10355053B2 (en) Organic light-emitting diode, display panel and display device
US7306857B2 (en) Binuclear organometallic complexes and organic electroluminescence device using the same
CN112242493A (zh) 有机发光装置
Song et al. Pure-organic phosphine oxide luminescent materials
Ding et al. Retracted Article: Sublimable cationic Ir (III) phosphor using chlorine as a counterion for high-performance monochromatic and white OLEDs
JP5656228B2 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子
EP3742494A1 (en) Oled display panel with unpatterned emissive stack
CN108281557B (zh) 有机发光器件及其制备方法及显示装置
KR102629104B1 (ko) 유기 무기 페로브스카이트, 막, 발광막, 지연 형광 방사막, 발광 소자 및 발광 소자의 제조 방법
KR102179651B1 (ko) 마이크로웨이브 반응기를 이용한 oled 발광 재료용 중수소화 유기화합물의 제조방법

Legal Events

Date Code Title Description
E902 Notification of reason for refusal
AMND Amendment
E601 Decision to refuse application
AMND Amendment
X701 Decision to grant (after re-examination)