KR20170021843A - Liquid crystal composition and liquid crystal display element using same - Google Patents
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Abstract
본 발명은, 유전율 이방성이 양으로서, 그 유전율 이방성이 크고, 점도가 낮고, 또한, 동시에 내광성이 높은 액정 조성물에 관한 것이다. 저전압 구동, 고콘트라스트, 고속 응답성과 동시에 내광성이 높고, 소부(燒付)나 표시 불량이 발생하지 않는 표시 품질이 우수한 액정 표시 소자를 제공할 수 있다. 본 발명의 액정 조성물을 사용한 액정 표시 소자는 액티브 매트릭스 구동용 액정 표시 소자에 유용하고, TN형, IPS형, FSS형 등의 액정 표시 소자에 적용할 수 있다.The present invention relates to a liquid crystal composition having a positive dielectric anisotropy, a large dielectric anisotropy, a low viscosity, and a high light resistance simultaneously. It is possible to provide a liquid crystal display element which has low voltage driving, high contrast, high speed response, high light resistance, and excellent display quality without burning or display failure. The liquid crystal display device using the liquid crystal composition of the present invention is useful for liquid crystal display devices for driving an active matrix, and can be applied to liquid crystal display devices such as TN type, IPS type, and FSS type.
Description
본 발명은 전기 광학적 액정 표시 재료로서 유용한 유전율 이방성(Δε)이 양의 값을 나타내는 네마틱 액정 조성물에 관한 것이다.The present invention relates to a nematic liquid crystal composition useful as an electrooptical liquid crystal display material, wherein the dielectric anisotropy (DELTA epsilon) exhibits a positive value.
액정 표시 소자는, 시계, 전자계산기를 비롯해서, 각종 측정기기, 자동차용 패널, 워드 프로세서, 전자수첩, 프린터, 컴퓨터, 텔레비전, 시계, 광고표시판 등에 사용되도록 되어 있다. 액정 표시 방식으로서는, 그 대표적인 것에 TN(트위스티드 네마틱)형, STN(수퍼 트위스티드 네마틱)형, TFT(박막 트랜지스터)를 사용한 수직 배향을 특징으로 한 VA형이나 수평 배향을 특징으로 한 IPS(인 플레인 스위칭)형/FFS형 등이 있다. 이들 액정 표시 소자에 사용되는 액정 조성물은 수분, 공기, 열, 광 등의 외적 요인에 대해서 안정한 것, 또한, 실온을 중심으로 해서 가능한 한 넓은 온도 범위에서 액정상을 나타내고, 저점성이며, 또한 구동 전압이 낮은 것이 요구된다. 또한 액정 조성물은 개개의 표시 소자에 대해서 최적인 유전율 이방성(Δε) 또는 및 굴절률 이방성(Δn) 등을 최적인 값으로 하기 위하여, 수 종류 내지 수십 종류의 화합물로 구성되어 있다.The liquid crystal display device is intended to be used in various measuring instruments, automobile panels, word processors, electronic notebooks, printers, computers, televisions, watches, advertisement display boards, and the like, as well as watches and electronic calculators. As a liquid crystal display system, a VA type having a vertical alignment using a TN (twisted nematic) type, a STN (super twisted nematic) type, a TFT (thin film transistor) Plane switching) type / FFS type. The liquid crystal composition used in these liquid crystal display elements is stable against external factors such as moisture, air, heat, light, etc., and exhibits a liquid crystal phase in a wide temperature range as broad as possible centering on the room temperature. A low voltage is required. The liquid crystal composition is composed of several to several tens of compounds in order to optimize the values of the dielectric anisotropy (??) And refractive index anisotropy (? N) optimum for the individual display elements.
수직 배향형 디스플레이에서는 Δε이 음인 액정 조성물이 사용되고 있고, TN형, STN형 또는 IPS형 등의 수평 배향형 디스플레이에서는 Δε이 양인 액정 조성물이 사용되고 있다. 최근, Δε이 양인 액정 조성물을 전압 무인가 시에 수직으로 배향시키고, IPS형/FFS형 전계를 인가함으로써 표시하는 구동 방식도 보고되어 있어, Δε이 양인 액정 조성물의 필요성은 더 높아지고 있다. 한편, 모든 구동 방식에 있어서 저전압 구동, 고속 응답, 넓은 동작 온도 범위가 요구되고 있다. 즉, Δε이 양이며 절대값이 크고, 점도(η)가 작고, 높은 네마틱상-등방성 액체상 전이 온도(Tni)가 요구되고 있다. 또한, Δn과 셀갭(d)과의 곱인 Δn×d의 설정으로부터, 액정 조성물의 Δn을 셀갭에 맞춰서 적당한 범위로 조절할 필요가 있다. 이에 더하여 액정 표시 소자를 텔레비전 등에 응용하는 경우에 있어서는 고속 응답성이 중시되기 때문에, γ1이 작은 액정 조성물이 요구된다.A liquid crystal composition having negative? Is used in the vertical alignment type display, and a liquid crystal composition having positive?? Is used in the horizontal alignment type display such as TN type, STN type or IPS type. In recent years, there has also been reported a driving method in which a liquid crystal composition having a positive [Delta] [epsilon] value is oriented vertically at the time of no voltage application and an IPS / FFS type electric field is applied, and a liquid crystal composition with a positive [Delta] [epsilon] On the other hand, low-voltage driving, high-speed response, and a wide operating temperature range are required in all driving methods. That is, a high nematic phase-isotropic liquid phase transition temperature (T ni ) is required, in which the value of? Is positive, the absolute value is large, the viscosity (?) Is small. Further, from the setting of? N 占 d, which is the product of? N and the cell gap (d), it is necessary to adjust Δn of the liquid crystal composition to a proper range in accordance with the cell gap. In addition, when a liquid crystal display element is applied to a television or the like, a high-speed response is important, and therefore a liquid crystal composition having a small? 1 is required.
액정 조성물의 구성 성분으로서, Δε이 양인 액정 화합물인 식(A-1)이나 (A-2)으로 표시되는 화합물을 사용한 액정 조성물의 개시가 있지만(특허문헌 1 내지 특허문헌 4), 이들 액정 조성물은 충분히 낮은 점성을 실현하는데 이르지 않고 않다.(A-1) and (A-2) which are liquid crystal compounds having a positive value of DELTA epsilon as a constituent component of the liquid crystal composition (Patent Documents 1 to 4) Does not reach a sufficiently low viscosity.
한편, 액정 디스플레이의 성능을 개선하기 위하여, 극성기로서 불소 원자나 트리플루오로메톡시기를 갖는 것 이외에 다양한 기를 갖는 화합물 및 그것을 함유하는 조성물에 관한 발명의 개시가 있다(특허문헌 5 내지 특허문헌 18). 그러나, 마찬가지로 이들 액정 조성물은 반드시 충분히 낮은 점성을 실현하는데 이르러 있다고 할 수 없다.On the other hand, in order to improve the performance of a liquid crystal display, there is disclosed a compound having various groups other than those having a fluorine atom or a trifluoromethoxy group as a polar group and a composition containing the same (Patent Documents 5 to 18) . However, likewise, these liquid crystal compositions can not always be said to have realized a sufficiently low viscosity.
고속 응답을 위한 저점성화와 별도로, 액정 조성물에 있어서는, 액정 표시 소자의 고수명화를 위하여 장시간 사용해도 품질이나 성능이 경시적(經時的)으로 변화가 작은 것이 요구된다. 특히, 일반적으로 저분자 유기 화합물인 액정 재료는 자외선에 대해서 안정성이 강하지 않다는 문제도 있기 때문에, 이 문제를 해결하기 위하여, 피리미딘환을 갖는 화합물에 첨가제를 함유하는 액정 조성물(특허문헌 19)이나 특정의 화합물이 조합된 유전율 이방성이 음인 액정 조성물에 첨가제를 함유하는 액정 조성물(특허문헌 20)에 관한 발명의 개시가 있다.Apart from lowering the viscosity for high-speed response, it is required that the liquid crystal composition has a small change in quality or performance over a long period of time in order to increase the number of liquid crystal display elements. In order to solve this problem, a liquid crystal composition containing an additive in a compound having a pyrimidine ring (Patent Document 19) or a liquid crystal composition containing a specific Discloses a liquid crystal composition containing an additive in a liquid crystal composition having a negative dielectric anisotropy in combination with a compound (Patent Document 20).
또한, 액정 조성물을 사용하는 액정 표시 소자는 VA(수직 배향)형이나 IPS(인 플레인 스위칭)형 등이 널리 사용되기에 이르고, 그 크기도 50형 이상의 초대형 사이즈의 표시 소자가 실용화되기에 이르러 사용되게 되었다. 기판 사이즈의 대형화에 수반하여, 액정 조성물의 기판에의 주입 방법도 종래의 진공주입법에서 적하주입(ODF:One Drop Fill)법이 주입 방법의 주류로 되고(특허문헌 21 참조), 액정 조성물을 기판에 적하했을 때의 적하흔이 표시 품위의 저하를 초래하는 문제가 표면화되게 되어, 표시 불량에 의한 액정 표시 소자의 수율이 악화하는 케이스에 있어서 문제로 되어 있다. 또한, 액정 조성물 중에 산화방지제, 광흡수제 등의 첨가물을 첨가할 때에도 이와 같은 수율의 악화가 문제로 되는 경우가 있고, 또한, 이와 같은 적하흔과 별도로, 액정 표시 소자에 있어서 장시간 같은 표시를 계속 하면, 표시를 오프로 해도 그 표시를 어렴풋이 표시해버리는 소부(燒付)라 불리는 현상의 문제가 발생하는 경우도 있다. 액정 표시 소자로서의 기본적 성능인 콘트라스트나 응답 속도 등의 특성과, 소부나 적하흔이 발생하기 어렵다는 화질 품위의 신뢰성을 양립한 액정 표시 소자의 개발이 요구되어, 그것에 적합한 액정 조성물의 개발이 요구되고 있었다.In addition, VA (vertical alignment) type and IPS (in plane switching) type are widely used for a liquid crystal display device using a liquid crystal composition, and a very large size display device of size 50 or more is put into practical use . As the size of the substrate increases, the method of injecting the liquid crystal composition into the substrate also becomes the mainstream of the injection method in the conventional vacuum injection method (ODF: One Drop Fill method) (refer to Patent Document 21) A problem that droplets are dropped on the surface of the liquid crystal display element resulting in deterioration of the display quality is a problem in the case where the yield of the liquid crystal display element is deteriorated due to display failure. In addition, when such an additive such as an antioxidant or a light absorber is added to the liquid crystal composition, such a deteriorated yield may be a problem. Further, apart from such dropping traces, the same display is continued for a long time in the liquid crystal display element , There arises a problem of a phenomenon called "burning" in which the display is dimly displayed even if the display is turned off. Development of a liquid crystal display device that combines the characteristics such as contrast and response speed, which are basic performances of a liquid crystal display element, and the reliability of image quality, which is difficult to cause scarcity and droplet trail, has been demanded, and development of a liquid crystal composition suitable therefor has been required .
본 발명이 해결하려고 하는 과제는, 넓은 온도 범위의 액정상을 가지며, 점성이 작고, 저온에서의 용해성이 양호하고, 비저항이나 전압 유지율이 높고, 열이나 광에 대해서 안정한 Δε이 양인 액정 조성물을 제공하고, 또한 이것을 사용함으로써 표시 품위가 우수하고, 소부나 적하흔 등의 표시 불량이 발생하기 어려운 IPS형이나 TN형 등의 액정 표시 소자를 제공하는 것에 있다.A problem to be solved by the present invention is to provide a liquid crystal composition having a liquid crystal phase in a wide temperature range, a small viscosity, a good solubility at a low temperature, a high specific resistance and a high voltage holding ratio, And also to provide a liquid crystal display element such as IPS type or TN type which is excellent in display quality and hardly causes defective display such as baking and dropping by using it.
본 발명자는, 각종 액정 화합물 및 각종 화학 물질을 검토하고, 특정의 화합물을 조합함에 의해 상기 과제를 해결할 수 있는 것을 알아내어, 본 발명을 완성하기에 이르렀다.The inventors of the present invention have studied various liquid crystal compounds and various chemical substances, and found that the above problems can be solved by combining specific compounds, and have accomplished the present invention.
본 발명은, 제1 성분으로서, 일반식(I)The present invention provides, as a first component,
(식 중, R1은 수소 원자, 탄소 원자수 1 내지 10의 알킬기, 탄소 원자수 1 내지 10의 알콕시기 또는 탄소 원자수 2 내지 10의 알케닐기를 나타내고, R2∼R5은 탄소 원자수 1 내지 4의 알킬기를 나타낸다)으로 표시되는 부분 구조를 갖는 화합물을 0.001질량% 내지 5질량% 함유하고, (Wherein R 1 represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms, or an alkenyl group having 2 to 10 carbon atoms, and R 2 to R 5 represent a number of carbon atoms Represents an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms) in an amount of 0.001% by mass to 5% by mass,
제2 성분으로서, 일반식(III)As the second component, a compound represented by the general formula (III)
(식 중, R31은 탄소 원자수 1 내지 10의 알킬기 또는 탄소 원자수 2 내지 10의 알케닐기를 나타내고, M31∼M33은 서로 독립해서, 트랜스-1,4-시클로헥실렌기 또는 1,4-페닐렌기를 나타내고, 당해 트랜스-1,4-시클로헥실렌기 중의 1개 또는 2개의 -CH2-는 산소 원자가 직접 인접하지 않도록, -O-로 치환되어 있어도 되고, 당해 페닐렌기 중의 1개 또는 2개의 수소 원자는 불소 원자로 치환되어 있어도 되고, M34은, 식(A-1) 및 식(A-2)(Wherein R 31 represents an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 10 carbon atoms, M 31 to M 33 independently represent a trans-1,4-cyclohexylene group or 1 , And one or two -CH 2 - of the trans-1,4-cyclohexylene group may be substituted with -O- so that oxygen atoms are not directly adjacent to each other, and the phenylene group one or two hydrogen atoms are substituted with a fluorine atom, M 34 is the formula (A-1) and formula (A-2)
(식 중, X31∼X33는 서로 독립해서 수소 원자 또는 불소 원자를 나타내고, Y31는 불소 원자, 트리플루오로메톡시기 또는 트리플루오로메틸기를 나타낸다) 중 어느 하나를 나타내고, Z31는, -CF2O-, -OCH2- 또는 -CH2O-를 나타내고, n31은 및 n32은 서로 독립해서 0, 1 또는 2를 나타내고, n31+n32은, 1, 2 또는 3을 나타내고, M31 및 M33이 복수 존재하는 경우에는 동일해도 되며 달라도 된다)(Wherein X 31 to X 33 independently represent a hydrogen atom or a fluorine atom, and Y 31 represents a fluorine atom, a trifluoromethoxy group or a trifluoromethyl group), and Z 31 represents a hydrogen atom, or -CH 2 O- to represent, n is 31 and n is 32 to one another independently represents 0, 1 or 2, n 31 + n 32 is 1, 2 or 3 - -CF 2 O-, -OCH 2 , And when a plurality of M 31 and M 33 exist, they may be the same or different)
으로 표시되는 화합물로 이루어지는 군에서 선택되는 화합물을 1종 또는 2종 이상 함유하고, 유전율 이방성(Δε)이 양인 액정 조성물을 제공하고, 당해 액정 조성물을 사용한 액정 표시 소자를 제공한다., And a liquid crystal display element using the liquid crystal composition is provided. The present invention also provides a liquid crystal display device comprising the liquid crystal composition, wherein the liquid crystal composition has one or more compounds selected from the group consisting of compounds represented by the following formulas:
본 발명의 Δε이 양인 액정 조성물은, 대폭으로 낮은 점성을 얻을 수 있으며, 저온에서의 용해성이 양호하고, 비저항이나 전압 유지율이 열이나 광에 의해서 받는 변화가 극히 작고, 또한 제품을 제조할 때의 실용성이 높고, 이것을 사용한 IPS형이나 FFS형 등의 액정 표시 소자는 고속 응답을 달성할 수 있고, 소부나 적하흔 등의 표시 불량이 억제되어, 매우 유용하다.The liquid crystal composition having a positive dielectric anisotropy of? In the present invention can obtain a significantly low viscosity, has good solubility at low temperatures, has a very small change in resistivity and voltage retention due to heat and light, The liquid crystal display element such as IPS type or FFS type which uses this is high in practicality and high-speed response can be attained, and defective display such as baking and dropping is suppressed, which is very useful.
본원 발명에 있어서의 액정 조성물은, 제1 성분으로서, 일반식(I)The liquid crystal composition according to the present invention comprises, as the first component,
(식 중, R1은 수소 원자, 탄소 원자수 1 내지 10의 알킬기, 탄소 원자수 1 내지 10의 알콕시기 또는 탄소 원자수 2 내지 10의 알케닐기를 나타내고, R2∼R5은 탄소 원자수 1 내지 4의 알킬기를 나타낸다)으로 표시되는 부분 구조를 갖는 화합물을 1종 또는 2종 이상 함유한다.(Wherein R 1 represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms, or an alkenyl group having 2 to 10 carbon atoms, and R 2 to R 5 represent a number of carbon atoms Or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms).
상기 부분 구조를 갖는 화합물로서, 일반식(I-1) 및 일반식(I-2)으로 표시되는 화합물을 들 수 있다.Examples of the compound having the partial structure include the compounds represented by the general formula (I-1) and the general formula (I-2).
(식 중, RH1∼RH5은, 각각 독립적으로 수소 원자 또는 탄소 원자수 1 내지 10의 알킬기를 나타내고, M1은, 탄소 원자수 1 내지 20의 알킬기를 나타내지만, 알킬기 중의 1개의 -CH2-가, -O-, -COO- 또는 -OCO-로 치환되어 있어도 되고, M2은, 탄소 원자수 1 내지 20의 알킬렌기를 나타내지만, 알킬렌기 중의 1개의 -CH2-가, -O-, -COO- 또는 -OCO-로 치환되어 있어도 되고, 알킬렌기 중의 1개의 -CH2-CH2-가 -CH=CH-로 치환되어 있어도 되고, nH1 및 nH2은 각각 독립적으로 0 또는 1을 나타내고, nH3은 1 내지 4의 정수를 나타낸다. nH3이 2, 3 또는 4이고, RH5이 복수 존재하는 경우는, 그들은 동일해도 되며 달라도 된다)(Wherein R H1 to R H5 each independently represent a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms and M 1 represents an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, 2 - may be substituted with -O-, -COO- or -OCO-, M 2 represents an alkylene group having 1 to 20 carbon atoms, and one -CH 2 - in the alkylene group may be replaced by - O-, -COO-, or -OCO-, one of -CH 2 -CH 2 - in the alkylene group may be substituted with -CH═CH-, n H1 and n H2 each independently represent 0 Or 1 and n H3 represents an integer of 1 to 4. When n H3 is 2, 3 or 4 and plural R H5 are present, they may be the same or different)
일반식(I-1) 중, RH1은 수소 원자 또는 탄소 원자수 1 내지 10의 알킬기를 나타내지만, 수소 원자인 것이 특히 바람직하다. 알킬기인 경우는 탄소 원자수 1 내지 8인 것이 바람직하고, 탄소 원자수 1 내지 5인 것이 바람직하고, 탄소 원자수 1 내지 3인 것이 바람직하고, 탄소 원자수 1인 것이 더 바람직하다.In the general formula (I-1), R H1 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, particularly preferably a hydrogen atom. In the case of an alkyl group, it is preferably 1 to 8 carbon atoms, more preferably 1 to 5 carbon atoms, more preferably 1 to 3 carbon atoms, and even more preferably 1 carbon atom.
일반식(I-1) 중, M1은 탄소 원자수 1 내지 20의 알킬기를 나타내지만, 액정 조성물에 부여하는 점성이나 자신의 휘발성을 고려하면, M1은 탄소 원자수 5 내지 18의 알킬기가 바람직하고, 탄소 원자수 8 내지 18의 알킬기가 바람직하다.In the general formula (I-1), M 1 represents an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, but considering the viscosity given to the liquid crystal composition and its volatility, M 1 is an alkyl group having 5 to 18 carbon atoms And an alkyl group having 8 to 18 carbon atoms is preferable.
일반식(I-2) 중, RH1 및 RH2은, 각각 독립적으로 수소 원자 또는 탄소 원자수 1 내지 10의 알킬기를 나타내지만, 수소 원자인 것이 특히 바람직하다. 알킬기인 경우는 탄소 원자수 1 내지 8인 것이 바람직하고, 탄소 원자수 1 내지 5인 것이 바람직하고, 탄소 원자수 1 내지 3인 것이 바람직하고, 탄소 원자수 1인 것이 더 바람직하다.In the general formula (I-2), R H1 and R H2 each independently represent a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, particularly preferably a hydrogen atom. In the case of an alkyl group, it is preferably 1 to 8 carbon atoms, more preferably 1 to 5 carbon atoms, more preferably 1 to 3 carbon atoms, and even more preferably 1 carbon atom.
일반식(I-2) 중, M2은 탄소 원자수 1 내지 15의 알킬렌을 나타내지만, 액정 조성물에 부여하는 점성이나 자신의 휘발성을 고려하면, M2은 탄소 원자수 2 내지 10의 알킬렌이 바람직하고, 탄소 원자수 4 내지 8의 알킬렌이 바람직하고, 탄소 원자수 6 또는 8의 알킬렌이 바람직하다.In the general formula (I-2), M 2 represents alkylene having 1 to 15 carbon atoms, but considering the viscosity given to the liquid crystal composition and the volatility thereof, M 2 is alkyl having 2 to 10 carbon atoms Rhen is preferred, alkylene having 4 to 8 carbon atoms is preferable, and alkylene having 6 or 8 carbon atoms is preferable.
일반식(I-3) 중, RH3, RH4 및 RH5은, 각각 독립적으로 수소 원자 또는 탄소 원자수 1 내지 10의 알킬기를 나타내고, M1 및 M2은, 각각 독립적으로 탄소 원자수 1 내지 20의 알킬렌기를 나타내지만, 알킬렌기 중의 1개의 -CH2-가, -O-, -COO- 또는 -OCO-로 치환되어 있어도 되고, 알킬렌기 중의 1개의 -CH2-CH2-가 -CH=CH-로 치환되어 있어도 되지만, 수소 원자인 것이 특히 바람직하다. 알킬기인 경우는 탄소 원자수 1 내지 8인 것이 바람직하고, 탄소 원자수 1 내지 5인 것이 바람직하고, 탄소 원자수 1 내지 3인 것이 바람직하고, 탄소 원자수 1인 것이 더 바람직하다.In the general formula (I-3), R H3 , R H4 and R H5 each independently represent a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, M 1 and M 2 each independently represent an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms And -CH 2 - in the alkylene group may be substituted with -O-, -COO- or -OCO-, one of -CH 2 -CH 2 - in the alkylene group may be replaced by -CH = CH-, but it is particularly preferably a hydrogen atom. In the case of an alkyl group, it is preferably 1 to 8 carbon atoms, more preferably 1 to 5 carbon atoms, more preferably 1 to 3 carbon atoms, and even more preferably 1 carbon atom.
일반식(I-3) 중, nH1 및 nH2은 각각 독립적으로 0 또는 1을 나타내고, nH3은 1 내지 4의 정수를 나타낸다. nH3은 2, 3 또는 4를 나타내지만, 2를 나타내는 것이 바람직하다.In the general formula (I-3), n H1 and n H2 each independently represent 0 or 1, and n H3 represents an integer of 1 to 4. n H3 represents 2, 3 or 4, but preferably represents 2.
일반식(I-3)으로 표시되는 화합물은 유효 아민 농도가 높기 때문에, 보다 효과적으로 작용하는 화합물이다. 또한, 일반식(I-1)으로 표시되는 화합물에 있어서, 분자량이 작은 것은, 액정 표시 소자 중의 배향막에 흡착해 버려서, 표시 불균일을 유발하는 케이스도 보이지만, 일반식(I-3)으로 표시되는 화합물은 분자량이 커지기 때문에, 표시 불균일의 유발을 방지할 수 있다.The compound represented by the general formula (I-3) is a compound which acts more effectively because the effective amine concentration is high. In the compound represented by the general formula (I-1), the smaller molecular weight is adsorbed on the alignment film in the liquid crystal display element, and the display unevenness is caused. In the case of the compound represented by the general formula (I-1) Since the compound has a large molecular weight, it is possible to prevent the occurrence of display unevenness.
일반식(I-1)으로 표시되는 화합물로서, 일반식(I―1) 내지 일반식(I-7)As the compound represented by the general formula (I-1), the compounds represented by the general formulas (I-1) to (I-7)
으로 표시되는 화합물이 바람직하다.Are preferred.
일반식(I-2)으로 표시되는 화합물로서, 일반식(I-24), 일반식(I-26), 일반식(I-28)The compound represented by the general formula (I-24), the general formula (I-26), the general formula (I-28)
으로 표시되는 화합물이 바람직하다.Are preferred.
일반식(I-3)으로 표시되는 화합물로서, 일반식(I-31) 및 일반식(I-32)으로 표시되는 화합물을 들 수 있다. 이들 식 중의 RH3, RH4 및 RH5은 상술한 바와 같다.Examples of the compound represented by the general formula (I-3) include a compound represented by the general formula (I-31) and the general formula (I-32). R H3 , R H4 and R H5 in these formulas are as described above.
보다 구체적으로는, 일반식(I-32H)으로 표시되는 화합물이 바람직하다.More specifically, a compound represented by the general formula (I-32H) is preferable.
액정 조성물에 있어서, 일반식(I)으로 표시되는 화합물을 0.01 내지 5질량% 함유하는 것이 바람직하고, 0.01 내지 0.3질량%인 것이 바람직하고, 0.02 내지 0.3질량%인 것이 더 바람직하고, 0.05 내지 0.12질량%인 것이 특히 바람직하다. 더 상술하면, 저온에 있어서의 석출의 억제를 중시하는 경우에는 그 함유량은 0.01 내지 0.11질량%가 바람직하다. 또한, 일반식(I)으로 표시되는 화합물을 2종류 이상 병용해도 된다.The liquid crystal composition preferably contains 0.01 to 5% by mass, preferably 0.01 to 0.3% by mass, more preferably 0.02 to 0.3% by mass, and most preferably 0.05 to 0.12% by mass of the compound represented by formula (I) Particularly preferably in mass%. More specifically, when the suppression of precipitation at low temperatures is emphasized, the content thereof is preferably 0.01 to 0.11% by mass. Two or more kinds of compounds represented by the general formula (I) may be used in combination.
본원 발명에 있어서의 액정 조성물은, 제2 성분으로서, 일반식(III)The liquid crystal composition according to the present invention comprises, as the second component,
으로 표시되는 화합물을 1종 또는 2종 이상 함유한다.Or one or more compounds represented by the following general formula (1).
식 중, R31은 탄소 원자수 1 내지 10의 알킬기 또는 탄소 원자수 2 내지 10의 알케닐기를 나타내지만, 탄소 원자수 2 내지 5의 알킬기 또는 탄소 원자수 2 내지 5의 알케닐기인 것이 바람직하다.In the formulas, R 31 represents an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 10 carbon atoms, but is preferably an alkyl group having 2 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms .
R31이 알케닐기일 경우, 식(R1) 내지 식(R5)When R 31 is an alkenyl group, the groups represented by formulas (R 1) to (R 5)
(각 식 중의 흑점은 환과의 연결점을 나타낸다) 중 어느 하나로 표시되는 기에서 선택되는 것이 바람직하다.(Wherein the black point in each formula represents a connecting point with the ring).
M31∼M33은 서로 독립해서, 트랜스-1,4-시클로헥실렌기 또는 1,4-페닐렌기를 나타내고, 당해 트랜스-1,4-시클로헥실렌기 중의 1개 또는 2개의 -CH2-는 산소 원자가 직접 인접하지 않도록, -O-로 치환되어 있어도 되고, 당해 페닐렌기 중의 1개 또는 2개의 수소 원자는 불소 원자로 치환되어 있어도 되지만, 트랜스-1,4-시클로헥실렌기, 테트라히드로피란기, 1,4-디옥산-2,5-디일기 또는 1,4-페닐렌기인 것이 바람직하다.M 31 to M 33 independently represent a trans-1,4-cyclohexylene group or a 1,4-phenylene group, and one or two -CH 2 groups in the trans-1,4-cyclohexylene group - may be substituted with -O- so that oxygen atoms are not directly adjacent to each other, and one or two hydrogen atoms in the phenylene group may be substituted with a fluorine atom, but the trans-1,4-cyclohexylene group, tetrahydrofuran A pyran group, a 1,4-dioxane-2,5-diyl group or a 1,4-phenylene group.
M31 및 M33이 복수 존재하는 경우에는 동일해도 되며 달라도 된다.When a plurality of M 31 and M 33 exist, they may be the same or different.
M34은, 식(A-1) 및 식(A-2)M 34 is a group represented by the formula (A-1) and the formula (A-2)
을 나타내지만, 그 식 중, X31∼X33는 서로 독립해서 수소 원자 또는 불소 원자를 나타내지만, X31 및 X32는 모두 불소 원자인 것이 바람직하다. Y31는 불소 원자, 트리플루오로메톡시기 또는 트리플루오로메틸기를 나타내지만 불소 원자 또는 트리플루오로메톡시기인 것이 바람직하고, 불소 원자인 것이 보다 바람직하다., X 31 to X 33 independently represent a hydrogen atom or a fluorine atom, but it is preferable that X 31 and X 32 are all fluorine atoms. Y 31 is preferably a fluorine atom, a trifluoromethoxy group or a trifluoromethyl group, but preferably a fluorine atom or a trifluoromethoxy group, more preferably a fluorine atom.
Z31는, -CF2O-, -OCH2- 또는 -CH2O-를 나타낸다.Z 31 represents -CF 2 O-, -OCH 2 - or -CH 2 O-.
n31은 및 n32은 서로 독립해서 0, 1 또는 2를 나타내고, n31+n32은, 1, 2 또는 3을 나타내지만, n31+n32은, 1 또는 2인 것이 바람직하다.n 31 and n 32 independently represent 0, 1 or 2, and n 31 + n 32 represents 1, 2 or 3, but n 31 + n 32 is preferably 1 or 2.
일반식(III)으로 표시되는 화합물은, 3∼5개의 환을 갖고 있고, 또한, 연결기로서 -CF2O-, -OCH2- 또는 -CH2O- 중 어느 하나를 갖는 것을 특징으로 하고 있다.The compound represented by the general formula (III) has 3 to 5 rings and is characterized by having either of -CF 2 O-, -OCH 2 - or -CH 2 O- as a linking group .
일반식(III)으로 표시되는 액정 화합물은, 구체적으로는 하기 일반식(III-1) 내지 일반식(III-6)Specific examples of the liquid crystal compound represented by the general formula (III) include the following general formulas (III-1) to (III-6)
으로 표시된다..
일반식(III-1)으로 표시되는 액정 화합물은, 구체적으로는 하기 일반식(III-1-a) 내지 일반식(III-1-f)Specific examples of the liquid crystal compound represented by the general formula (III-1) include the following general formulas (III-1-a) to (III-1-f)
(식 중, X34∼X39는 서로 독립해서 수소 원자 또는 불소 원자를 나타낸다)으로 표시되는 화합물이 바람직하다.(Wherein X 34 to X 39 independently represent a hydrogen atom or a fluorine atom).
일반식(III-2)으로 표시되는 액정 화합물은, 구체적으로는 하기 일반식(III-2-a) 내지 일반식(III-2-d)Specific examples of the liquid crystal compound represented by the general formula (III-2) include the following general formulas (III-2-a) to (III-2-d)
으로 표시되는 화합물이 바람직하다.Are preferred.
일반식(III-3)으로 표시되는 액정 화합물은, 구체적으로는 하기 일반식(III-3-a) 내지 일반식(III-3-n)Specific examples of the liquid crystal compound represented by the general formula (III-3) include the following general formulas (III-3-a) to (III-3-n)
으로 표시되는 화합물이 바람직하다.Are preferred.
일반식(III-4)으로 표시되는 액정 화합물은, 구체적으로는 하기 일반식(III-4-a) 내지 일반식(III-4-g)Specific examples of the liquid crystal compound represented by the general formula (III-4) include the following general formulas (III-4-a) to (III-4-g)
으로 표시되는 화합물이 바람직하다.Are preferred.
일반식(III-5)으로 표시되는 액정 화합물은, 구체적으로는 하기 일반식(III-5-a) 내지 일반식(III-5-i)Specific examples of the liquid crystal compound represented by the general formula (III-5) include the following general formulas (III-5-a) to (III-5-i)
으로 표시되는 화합물이 바람직하다.Are preferred.
일반식(III-6)으로 표시되는 액정 화합물은, 구체적으로는 하기 일반식(III-6-a) 내지 일반식(III-6-c)Specific examples of the liquid crystal compound represented by the general formula (III-6) include the following general formulas (III-6-a) to (III-
으로 표시되는 화합물이 바람직하다.Are preferred.
제2 성분인 일반식(III)으로 표시되는 화합물의 함유량은, 1질량% 내지 60질량%이지만, 5질량% 내지 50질량%가 바람직하며, 5질량% 내지 40질량%가 바람직하고, 10질량% 내지 40질량%가 바람직하고, 10질량% 내지 35질량%가 바람직하고, 15질량% 내지 35질량%가 바람직하다.The content of the compound represented by the general formula (III) as the second component is preferably 1% by mass to 60% by mass, but preferably 5% by mass to 50% by mass, more preferably 5% by mass to 40% % To 40% by mass, preferably 10% by mass to 35% by mass, and more preferably 15% by mass to 35% by mass.
본원 발명에 있어서의 액정 조성물은, 제3 성분으로서, 일반식(II-a) 내지 일반식(II-j)The liquid crystal composition according to the present invention comprises, as the third component, at least one compound represented by any one of formulas (II-a) to (II-j)
으로 표시되는 화합물 1종 또는 2종 이상 함유하는 것이 바람직하다.Is preferably contained in one or two or more compounds.
식 중, R21 및 R22은, 서로 독립해서 탄소 원자수 1 내지 10의 알킬기 또는 탄소 원자수 1 내지 10의 알콕시기 또는 탄소 원자수 2 내지 10의 알케닐기를 나타내지만, 서로 독립해서 탄소 원자수 1 내지 5의 알킬기 또는 탄소 원자수 1 내지 5의 알콕시기 또는 탄소 원자수 2 내지 5의 알케닐기인 것이 바람직하다. X21는 탄소 원자수 1 내지 3의 알킬기, 탄소 원자수 1 내지 3의 알콕시기, 불소 원자 또는 수소 원자를 나타내지만, 탄소 원자수 1의 알킬기, 불소 원자 또는 수소 원자인 것이 바람직하고, 불소 원자 또는 수소 원자인 것이 더 바람직하다.In the formulas, R 21 and R 22 independently represent an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 10 carbon atoms, An alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms. X 21 represents an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 3 carbon atoms, a fluorine atom or a hydrogen atom, but is preferably an alkyl group having 1 carbon atom, a fluorine atom or a hydrogen atom, Or a hydrogen atom.
일반식(II-a) 내지 일반식(II-j) 중, 일반식(II-a), 일반식(II-d), 일반식(II-f), 일반식(II-g), 일반식(II-h) 및 일반식(II-i)에서 선택되는 화합물인 것이 바람직하고, 일반식(II-a), 일반식(II-f), 일반식(II-g), 일반식(II-h) 및 일반식(II-i)에서 선택되는 화합물인 것이 더 바람직하고, 일반식(II-a), 일반식(II-f) 및 일반식(II-i)에서 선택되는 화합물인 것이 더 바람직하고, 일반식(II-a) 및 일반식(II-i)에서 선택되는 화합물인 것이 특히 바람직하다.In general formula (II-a), general formula (II-d), general formula (II-f), general formula (II-g), general formula The compound represented by formula (II-a), the compound represented by formula (II-f), the compound represented by formula (II-g) (II-a), the compound represented by the general formula (II-f) and the compound represented by the general formula (II-i) And more preferably a compound selected from the general formulas (II-a) and (II-i).
제3 성분인 일반식(II-a) 내지 일반식(II-j)으로 표시되는 화합물군에서 선택되는 화합물의 함유량은, 1질량% 내지 60질량%이지만, 5질량% 내지 55질량%가 바람직하며, 5질량% 내지 50질량%가 바람직하고, 8질량% 내지 50질량%가 바람직하고, 10질량% 내지 50질량%가 바람직하고, 15질량% 내지 50질량%가 바람직하고, 20질량% 내지 50질량%가 바람직하고, 25질량% 내지 50질량%가 바람직하고, 25질량% 내지 45질량%가 바람직하다.The content of the compound selected from the group of compounds represented by the general formula (II-a) to the general formula (II-j) as the third component is 1% by mass to 60% by mass, but preferably 5% by mass to 55% by mass , Preferably from 5% by mass to 50% by mass, more preferably from 8% by mass to 50% by mass, and more preferably from 10% by mass to 50% Is preferably 50 mass%, more preferably 25 mass% to 50 mass%, and most preferably 25 mass% to 45 mass%.
본원 발명에 있어서의 액정 조성물은, 또한, 일반식(V)The liquid crystal composition according to the present invention may further contain,
으로 표시되는 화합물을 함유할 수 있다.≪ / RTI >
식 중, R51은 탄소 원자수 1 내지 10의 알킬기, 탄소 원자수 1 내지 10의 알콕시기 또는 탄소 원자수 2 내지 10의 알케닐기를 나타내지만, 탄소 원자수 1 내지 5의 알킬기, 탄소 원자수 1 내지 5의 알콕시기 또는 탄소 원자수 2 내지 5의 알케닐기가 바람직하다. X51 및 X52는 서로 독립해서 수소 원자 또는 불소 원자를 나타내지만, Y51는 불소 원자, 트리플루오로메톡시기 또는 트리플루오로메틸기를 나타내지만, X51는 불소 원자인 것이 바람직하다. M51∼M53은 서로 독립해서, 트랜스-1,4-시클로헥실렌기 또는 1,4-페닐렌기를 나타내고, 당해 트랜스-1,4-시클로헥실렌기 중의 1개 또는 2개의 -CH2-는 산소 원자가 직접 인접하지 않도록, -O-로 치환되어 있어도 되고, 당해 페닐렌기 중의 1개 또는 2개의 수소 원자는 불소 원자로 치환되어 있어도 되지만, 트랜스-1,4-시클로헥실렌기, 테트라히드로피란기, 1,4-디옥산-2,5-디일기 또는 1,4-페닐렌기인 것이 바람직하고, 트랜스-1,4-시클로헥실렌기 또는 1,4-페닐렌기인 것이 바람직하다. Z51∼Z53는 서로 독립해서, 단결합 또는 -CH2CH2-를 나타내지만, Z51∼Z53 중의 2개는 단결합인 것이 바람직하고, Z51∼Z53의 모두가 단결합인 것이 더 바람직하다. n51은 및 n52은 서로 독립해서 0, 1 또는 2를 나타내고, n51+n52은, 0, 1 또는 2를 나타내지만, n51+n52은, 1 또는 2인 것이 바람직하다. M51, M53, Z51 및 Z53가 복수 존재하는 경우에는 동일해도 되며 달라도 된다.In the formula, R 51 represents an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms, or an alkenyl group having 2 to 10 carbon atoms, but is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, An alkoxy group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms. X 51 and X 52 independently represent a hydrogen atom or a fluorine atom, and Y 51 represents a fluorine atom, a trifluoromethoxy group or a trifluoromethyl group, but it is preferable that X 51 is a fluorine atom. M 51 to M 53 independently of one another represent a trans-1,4-cyclohexylene group or a 1,4-phenylene group, and one or two of the trans-1,4-cyclohexylene groups, -CH 2 - may be substituted with -O- so that oxygen atoms are not directly adjacent to each other, and one or two hydrogen atoms in the phenylene group may be substituted with a fluorine atom, but the trans-1,4-cyclohexylene group, tetrahydrofuran Pyran group, a 1,4-dioxane-2,5-diyl group or a 1,4-phenylene group, and it is preferably a trans-1,4-cyclohexylene group or a 1,4-phenylene group. Z 51 to Z 53 each independently represent a single bond or -CH 2 CH 2 -, but two of Z 51 to Z 53 are preferably a single bond, and all of Z 51 to Z 53 are single bonds Is more preferable. n 51 and n 52 independently represent 0, 1 or 2, and n 51 + n 52 represents 0, 1 or 2, and n 51 + n 52 is preferably 1 or 2. M 51 , M 53 , Z 51 and Z 53 may be the same or different.
일반식(V)으로 표시되는 화합물로서, 구체적으로는 하기 일반식(V-1) 내지 일반식(V-26)Specific examples of the compound represented by the general formula (V) include the following general formulas (V-1) to (V-26)
(식 중, X54∼X59는 서로 독립해서 수소 원자 또는 불소 원자를 나타낸다)(Wherein X 54 to X 59 independently represent a hydrogen atom or a fluorine atom)
그 밖의 성분인 일반식(V)으로 표시되는 화합물의 함유량은, 0질량% 내지 50질량%이지만, 0질량% 내지 40질량%가 바람직하며, 5질량% 내지 40질량%가 바람직하고, 5질량% 내지 35질량%가 바람직하고, 5질량% 내지 30질량%가 바람직하고, 5질량% 내지 25질량%가 바람직하고, 5질량% 내지 20질량%가 바람직하다.The content of the compound represented by the general formula (V) as the other component is 0% by mass to 50% by mass, but preferably 0% by mass to 40% by mass, preferably 5% by mass to 40% % To 35 mass%, preferably 5 mass% to 30 mass%, more preferably 5 mass% to 25 mass%, and more preferably 5 mass% to 20 mass%.
본원 발명의 액정 조성물은, 제1 성분인 일반식(I)으로 표시되는 화합물, 제2 성분인 일반식(III)으로 표시되는 화합물, 제3 성분인 일반식(II-a) 내지 일반식(II-j)으로 표시되는 화합물군에서 선택되는 화합물 및 그 밖의 성분인 일반식(V)으로 표시되는 화합물의 합계의 함유량이, 70∼100질량%인 것이 바람직하며, 80∼100질량%인 것이 보다 바람직하고, 85∼100질량%인 것이 더 바람직하고, 90∼100질량%인 것이 더 바람직하고, 95∼100질량%인 것이 더 바람직하다.The liquid crystal composition of the present invention is a liquid crystal composition comprising a first component represented by the general formula (I), a second component represented by the general formula (III), a third component represented by the general formula (II-a) (II-j) and the other component represented by the general formula (V) is preferably 70 to 100 mass%, more preferably 80 to 100 mass% , More preferably from 85 to 100 mass%, even more preferably from 90 to 100 mass%, still more preferably from 95 to 100 mass%.
본원 발명의 액정 조성물은, 25℃에 있어서의 유전율 이방성(Δε)이 1.5 내지 20.0인 것이 바람직하며, 1.5 내지 18.0이 보다 바람직하고, 1.5 내지 15.0이 보다 바람직하고, 1.5 내지 11이 더 바람직하고, 1.5 내지 8이 특히 바람직하다.The liquid crystal composition of the present invention preferably has a dielectric anisotropy (DELTA epsilon) at 25 DEG C of 1.5 to 20.0, more preferably 1.5 to 18.0, more preferably 1.5 to 15.0, still more preferably 1.5 to 11, And particularly preferably from 1.5 to 8.
본원 발명의 액정 조성물은, 25℃에 있어서의 유전율 이방성(Δε)이 +1.5 내지 2.5인 것이 바람직하고, 또한 3.5 내지 8.0인 것이 바람직하고, +4.5 내지 7.0인 것이 바람직하고, +8.5 내지 10인 것이 바람직하다.The liquid crystal composition of the present invention preferably has a dielectric anisotropy (DELTA epsilon) at 25 DEG C of +1.5 to 2.5, more preferably 3.5 to 8.0, more preferably +4.5 to 7.0, .
본원 발명의 액정 조성물은, 20℃에 있어서의 굴절률 이방성(Δn)이 0.08 내지 0.14이지만, 0.09 내지 0.13이 보다 바람직하고, 0.09 내지 0.12가 특히 바람직하다. 더 상술하면, 얇은 셀갭에 대응하는 경우는 0.10 내지 0.13인 것이 바람직하고, 두꺼운 셀갭에 대응하는 경우는 0.08 내지 0.10인 것이 바람직하다.The liquid crystal composition of the present invention has a refractive index anisotropy (? N) at 20 占 폚 of 0.08 to 0.14, more preferably 0.09 to 0.13, and particularly preferably 0.09 to 0.12. More specifically, it is preferable that the thickness is in the range of 0.10 to 0.13 corresponding to a thin cell gap, and 0.08 to 0.10 in a case corresponding to a thick cell gap.
본원 발명의 액정 조성물은, 20℃에 있어서의 점도(η)가 10 내지 50mPa·s이지만, 10 내지 40mPa·s인 것이 보다 바람직하고, 10 내지 35mPa·s인 것이 특히 바람직하다.The liquid crystal composition of the present invention has a viscosity (?) At 20 占 폚 of 10 to 50 mPa 占 퐏, more preferably 10 to 40 mPa 占 퐏, and particularly preferably 10 to 35 mPa 占 퐏.
본원 발명의 액정 조성물은, 20℃에 있어서의 회전 점성(γ1)이 60 내지 130mPa·s이지만, 60 내지 110mPa·s인 것이 보다 바람직하고, 60 내지 100mPa·s인 것이 특히 바람직하다.The liquid crystal composition of the present invention has a rotational viscosity (? 1) at 20 占 폚 of 60 to 130 mPa 占 퐏, more preferably 60 to 110 mPa 占 퐏, and particularly preferably 60 to 100 mPa 占 퐏.
본원 발명의 액정 조성물은, 네마틱상-등방성 액체상 전이 온도(Tni)가 60℃ 내지 120℃이지만, 70℃ 내지 100℃가 보다 바람직하고, 70℃ 내지 90℃가 특히 바람직하다.The liquid crystal composition of the present invention has a nematic phase-isotropic liquid phase transition temperature (T ni ) of 60 占 폚 to 120 占 폚, more preferably 70 占 폚 to 100 占 폚, and particularly preferably 70 占 폚 to 90 占 폚.
본 발명의 액정 조성물은, 광학 활성 화합물을 1종 또는 2종 이상 함유할 수 있다. 광학 활성 화합물은, 액정 분자를 비틀게 해서 배향시키는 것이 가능하면 어느 것이라도 사용할 수 있다. 통상 이 비틀림은 온도로 변화하므로 원하는 온도의존성을 얻기 위해서 복수의 광학 활성 화합물을 사용할 수도 있다. 네마틱 액정상의 온도 범위나 점도 등에 악영향을 주지 않게 하기 위하여, 비틀림 효과가 강한 광학 활성 화합물을 선택하여 사용하는 것이 바람직하다. 이와 같은 광학 활성 화합물로서, 구체적으로는, 콜레스테릭노나네이트 등의 액정이나 하기 일반식(Ch-1) 내지 일반식(Ch-6)으로 표시되는 화합물이 바람직하다.The liquid crystal composition of the present invention may contain one or more optically active compounds. Any optically active compound can be used as long as it can orient liquid crystal molecules by twisting. Since this twist usually changes with temperature, a plurality of optically active compounds may be used to obtain the desired temperature dependency. It is preferable to select and use an optically active compound having a strong twisting effect so as not to adversely affect the temperature range and viscosity of the nematic liquid crystal phase. Specific examples of such optically active compounds are liquid crystals such as cholesteric nonanoate and compounds represented by the following formulas (Ch-1) to (Ch-6).
(식 중, Rc1, Rc2, R*은 각각 독립해서 탄소수 1∼15의 알킬기를 나타내고, 당해 알킬기 중의 1개 또는 2개 이상의 -CH2-는, 산소 원자가 직접 인접하지 않도록, -O-, -CH=CH-, -CO-, -OCO-, -COO-, -C≡C-, -CF2O- 또는 -OCF2-로 치환되어도 되고, 당해 알킬기 중의 1개 또는 2개 이상의 수소 원자는 임의로 할로겐로 치환되어 있어도 되고, 단 R*은 광학 활성을 갖는 분기쇄기 또는 할로겐치환기를 적어도 하나를 갖고 있고, Zc1, Zc2, 각각 독립해서 단결합, -CH=CH-, -C≡C-, -CH2CH2-, -(CH2)4-, -COO-, -OCO-, -OCH2-, -CH2O-, -OCF2- 또는 -CF2O-를 나타내고, D1, D2는 시클로헥산환 또는 벤젠환을 나타내고, 시클로헥산환 중의 1개 또는 2개 이상의 -CH2-는 산소 원자가 직접 인접하지 않도록 -O-로 치환되어 있어도 되고, 또한 당해 환 중의 1개 또는 2개 이상의 -CH2CH2-는 -CH=CH-, -CF2O- 또는 -OCF2-로 치환되어 있어도 되고, 벤젠환 중의 1개 또는 2개 이상의 -CH=는 질소 원자가 직접 인접하지 않도록, -N=으로 치환되어 있어도 되고, 당해 환 중의 1개 이상의 수소 원자가 F, Cl, CH3로 치환되어 있어도 되고, t1, t2는 0, 1, 2 또는 3을 나타내고, MG*, Qc1 및 Qc2는 하기의 구조( Wherein R c1 , R c2 and R * each independently represent an alkyl group of 1 to 15 carbon atoms, and one or more -CH 2 - groups in the alkyl group may be replaced by -O- , -CH = CH-, -CO-, -OCO-, -COO-, -C≡C-, -CF 2 O- or -OCF 2 -, and one or two or more hydrogen Wherein R < * > has at least one branching group or halogen substituent having optical activity, Z c1 and Z c2 each independently represent a single bond, -CH = CH-, -C ≡C-, -CH 2 CH 2 -, - (CH 2) 4 -, -COO-, -OCO-, -OCH 2 -, -CH 2 O-, -OCF 2 - or -CF 2 O- represents , And D 1 and D 2 represent a cyclohexane ring or a benzene ring, and one or more -CH 2 - in the cyclohexane ring may be substituted with -O- so that oxygen atoms are not directly adjacent to each other, One or more -CH 2 CH 2 - represents -CH = CH-, -CF 2 O- or -OCF 2 -, and one or more -CH═ in the benzene ring may be substituted with -N═ such that the nitrogen atoms are not directly adjacent to each other, and one of the rings F or more hydrogen atoms, and optionally substituted by Cl, CH 3, t 1, t 2 represents 0, 1, 2 or 3, MG *, Q c1 and c2 Q is structure to
(식 중, D3, D4는 시클로헥산환 또는 벤젠환을 나타내고, 시클로헥산환 중의 1개 또는 2개 이상의 -CH2-는 산소 원자가 직접 인접하지 않도록 -O-로 치환되어 있어도 되고, 또한 당해 환 중의 1개 또는 2개 이상의 -CH2CH2-는 -CH=CH-, -CF2O- 또는 -OCF2-로 치환되어 있어도 되고, 벤젠환 중의 1개 또는 2개 이상의 -CH=는 질소 원자가 직접 인접하지 않도록, -N=으로 치환되어 있어도 되고, 당해 환 중의 1개 이상의 수소 원자가 F, Cl, CH3로 치환되어 있어도 된다)를 나타낸다.(Wherein D 3 and D 4 represent a cyclohexane ring or a benzene ring, one or two or more -CH 2 - in the cyclohexane ring may be substituted with -O- so that oxygen atoms are not directly adjacent to each other, and One or two or more -CH 2 CH 2 - in the ring may be substituted with -CH = CH-, -CF 2 O- or -OCF 2 -, one or two or more of -CH = May be substituted with -N = so that the nitrogen atoms do not directly adjoin, and at least one hydrogen atom in the ring may be substituted with F, Cl, or CH 3 ).
본 발명의 액정 조성물은, 중합성 화합물을 1종 또는 2종 이상 함유해도 되고, 중합성 화합물이, 벤젠 유도체, 트리페닐렌 유도체, 트룩센 유도체, 프탈로시아닌 유도체 또는 시클로헥산 유도체를 분자의 중심의 모핵으로 하고, 직쇄의 알킬기, 직쇄의 알콕시기 또는 치환 벤조일옥시기가 그 측쇄로서 방사상으로 치환한 구조인 원반상 액정 화합물인 것이 바람직하다.The liquid crystal composition of the present invention may contain one or two or more kinds of polymerizable compounds and the polymerizable compound may be selected from benzene derivatives, triphenylene derivatives, , And is a novolak liquid crystal compound having a structure in which a linear alkyl group, a straight chain alkoxy group or a substituted benzoyloxy group is radially substituted as its side chain.
구체적으로는 중합성 화합물이 일반식(PC)Specifically, when the polymerizable compound is a compound represented by the general formula (PC)
으로 표시되는 중합성 화합물인 것이 바람직하다.(식 중, P1는 중합성 관능기를 나타내고, Sp1는 탄소 원자수 0∼20의 스페이서기를 나타내고, Qp1는 단결합, -O-, -NH-, -NHCOO-, -OCONH-, -CH=CH-, -CO-, -COO-, -OCO-, -OCOO-, -OOCO-, -CH=CH-, -CH=CH-COO-, -OCO-CH=CH- 또는 -C≡C-를 나타내고, p1 및 p2는 각각 독립해서 1, 2 또는 3을 나타내고, MGp는 메소겐기 또는 메소겐성 지지기를 나타내고, RP1는, 할로겐 원자, 시아노기 또는 탄소 원자수 1∼25의 알킬기를 나타내고, 당해 알킬기 중의 1개 또는 2개 이상의 CH2기는, O 원자가 직접 인접하지 않도록, -O-, -S-, -NH-, -N(CH3)-, -CO-, -COO-, -OCO-, -OCOO-, -SCO-, -COS- 또는 -C≡C-에 의해 치환되어 있어도 되고, 또는 RP1는 P2-Sp2-Qp2-일 수 있고, P2, Sp2, Qp2는 각각 독립해서 P1, Sp1, Qp1와 같은 의미를 나타낸다)(Wherein P 1 represents a polymerizable functional group, S p1 represents a spacer group having 0 to 20 carbon atoms, Q p1 represents a single bond, -O-, -NH -, -NHCOO-, -OCONH-, -CH = CH-, -CO-, -COO-, -OCO-, -OCOO-, -OOCO-, -CH = CH-, -CH = -OCO-CH = CH- or -C? C-, p 1 and p 2 each independently represent 1, 2 or 3, MG p represents a mesogen group or a mesogenic group, R P1 represents halogen An alkyl group having 1 to 25 carbon atoms, and one or two or more CH 2 groups in the alkyl group may be replaced by -O-, -S-, -NH-, -N (CH 3 ) -, -CO-, -COO-, -OCO-, -OCOO-, -SCO-, -COS- or -C≡C-, or R P1 may be substituted by P 2 -Sp 2 -Q p2 -, and P 2 , Sp 2 and Q p2 each independently represent the same meaning as P 1 , Sp 1 , Q p1 )
보다 바람직하게는, 중합성 화합물 일반식(PC)에 있어서의 MGp가 이하의 구조More preferably, the MG p in the polymerizable compound formula (PC) is represented by the following structure
로 나타나는 중합성 화합물이다.Lt; / RTI >
(식 중, C01∼C03는 각각 독립해서 1,4-페닐렌기, 1,4-시클로헥실렌기, 1,4-시클로헥세닐기, 테트라히드로피란-2,5-디일기, 1,3-디옥산-2,5-디일기, 테트라히드로티오피란-2,5-디일기, 1,4-비시클로(2,2,2)옥틸렌기, 데카히드로나프탈렌-2,6-디일기, 피리딘-2,5-디일기, 피리미딘-2,5-디일기, 피라진-2,5-디일기, 1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌-2,6-디일기, 2,6-나프틸렌기, 페난트렌-2,7-디일기, 9,10-디히드로페난트렌-2,7-디일기, 1,2,3,4,4a,9,10a-옥타히드로페난트렌2,7-디일기 또는 플루오렌2,7-디일기를 나타내고, 1,4-페닐렌기, 1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌-2,6-디일기, 2,6-나프틸렌기, 페난트렌-2,7-디일기, 9,10-디히드로페난트렌-2,7-디일기, 1,2,3,4,4a,9,10a-옥타히드로페난트렌2,7-디일기 및 플루오렌-2,7-디일기는치환기로서 1개 이상의 F, Cl, CF3, OCF3, 시아노기, 탄소 원자수 1∼8의 알킬기, 알콕시기, 알카노일기, 알카노일옥시기, 탄소 원자수 2∼8의 알케닐기, 알케닐옥시기, 알케노일기 또는 알케노일옥시기를 갖고 있어도 되고, Zp1 및 Zp2는 각각 독립해서 -COO-, -OCO-, -CH2CH2-, -OCH2-, -CH2O-, -CH=CH-, -C≡C-, -CH=CHCOO-, -OCOCH=CH-, -CH2CH2COO-, -CH2CH2OCO-, -COOCH2CH2-, -OCOCH2CH2-, -CONH-, -NHCO- 또는 단결합을 나타내고, p3는 0, 1 또는 2를 나타낸다)(Wherein C 01 to C 03 each independently represent a 1,4-phenylene group, a 1,4-cyclohexylene group, a 1,4-cyclohexenyl group, a tetrahydropyran-2,5-diyl group, Dioxane-2,5-diyl group, tetrahydrothiopyran-2,5-diyl group, 1,4-bicyclo (2,2,2) octylene group, decahydronaphthalene-2,6-di A pyrimidine-2,5-diyl group, a pyridine-2,5-diyl group, a 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,6-diyl group, a 2 , 6-naphthylene group, phenanthrene-2,7-diyl group, 9,10-dihydrophenanthrene-2,7-diyl group, 1,2,3,4,4a, 9,10a-octahydrophenan Diyl group or a fluorene 2,7-diyl group, and examples thereof include a 1,4-phenylene group, a 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,6-diyl group, a 2,6- A thienylene group, a phenanthrene-2,7-diyl group, a 9,10-dihydrophenanthrene-2,7-diyl group, a 1,2,3,4,4a, 9,10a-octahydrophenanthrene 2,7 -diyl group and a fluorene-2,7-diyl group is more than 1 F as a substituent, Cl, CF 3, OCF 3 of, a cyano group, the number of carbon atoms from 1 to 8 Kilgi, an alkoxy group, alkanoyl group, alkanoyloxy group, which may have an alkenyl group, an alkenyloxy group of 2 to 8 carbon atoms, alkenyl or alkenyl noilgi alkanoyl oxy, and, Z and Z p1 p2 are each independently -COO -, -OCO-, -CH 2 CH 2 -, -OCH 2 -, -CH 2 O-, -CH = CH-, -C≡C-, -CH = CHCOO-, -OCOCH = CH-, -CH 2 CH 2 COO-, -CH 2 CH 2 OCO-, -COOCH 2 CH 2 -, -OCOCH 2 CH 2 -, -CONH-, -NHCO- or represents a single bond, p 3 is 0, 1 or 2 )
여기에서, Sp1 및 Sp2는 각각 독립해서 알킬렌기일 경우, 당해 알킬렌기는 1개 이상의 할로겐 원자 또는 CN에 의해 치환되어 있어도 되고, 이 기 중에 존재하는 1개 또는 2개 이상의 CH2기는 O 원자가 직접 인접하지 않도록 -O-, -S-, -NH-, -N(CH3)-, -CO-, -COO-, -OCO-, -OCOO-, -SCO-, -COS- 또는 -C≡C-에 의해 치환되어 있어도 된다. 또한, P1 및 P2는 각각 독립해서 하기의 일반식When Sp 1 and Sp 2 are each independently an alkylene group, the alkylene group may be substituted by at least one halogen atom or CN, and one or two or more CH 2 groups present in this group may be replaced by O not directly adjacent atoms -O-, -S-, -NH-, -N ( CH 3) -, -CO-, -COO-, -OCO-, -OCOO-, -SCO-, -COS- , or - Or may be substituted by C? C-. P 1 and P 2 are each independently a group represented by the following general formula
중 어느 하나인 것이 바람직하다.Is preferable.
(식 중, Rp2 내지 Rp6은 각각 독립해서 수소 원자, 할로겐 원자 또는 탄소 원자수 1∼5의 알킬기를 나타낸다)(Wherein each of R p2 to R p6 independently represents a hydrogen atom, a halogen atom or an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms)
보다 구체적으로는, 중합성 화합물 일반식(PC)이 일반식(PC0-1) 내지 일반식(PC0-6)More specifically, the polymerizable compound represented by general formula (PC) is a compound represented by general formula (PC0-1) to general formula (PC0-6)
(식 중, p4는 각각 독립해서 1, 2 또는 3을 나타낸다)으로 표시되는 중합성 화합물인 것이 바람직하다. 더 구체적으로는, 일반식(PC1-1) 내지 일반식(PC1-9)(Wherein p 4 independently represents 1, 2 or 3). More specifically, the compounds represented by formulas (PC1-1) to (PC1-9)
(식 중, p5는 0, 1, 2, 3 또는 4를 나타낸다)으로 표시되는 중합성 화합물이 바람직하다. 그 중, Sp1, Sp2, Qp1 및 Qp2가 단결합인 것이 바람직하고, P1 및 P2가 식(PC0-a)인 것이 바람직하고, 아크릴로일옥시기 및 메타크릴로일옥시기인 것이 보다 바람직하고, p1+p4가 2, 3 또는 4인 것이 바람직하고, Rp1가 H, F, CF3, OCF3, CH3 또는 OCH3인 것이 바람직하다. 또한, 일반식(PC1-2), 일반식(PC1-3), 일반식(PC1-4) 및 일반식(PC1-8)으로 표시되는 화합물이 바람직하다.(Wherein p 5 represents 0, 1, 2, 3 or 4). Among them, it is preferable that Sp 1 , Sp 2 , Q p1 and Q p2 are a single bond, and P 1 and P 2 are preferably a group represented by the formula (PC 0 -a), and acryloyloxy group and methacryloyloxy group More preferably p 1 + p 4 is 2, 3 or 4, and R p1 is preferably H, F, CF 3 , OCF 3 , CH 3 or OCH 3 . The compounds represented by the general formulas (PC1-2), (PC1-3), (PC1-4) and (PC1-8) are preferred.
또한, 일반식(PC)에 있어서의 MGp가 일반식(PC1)-9으로 표시되는 원반상 액정 화합물인 것도 바람직하다.It is also preferable that the pendant liquid crystal compound represented by the general formula (PC1) -9 in the general formula (PC) is MG p .
(식 중, R7은 각각 독립해서 P1-Sp1-Qp1 또는 일반식(PC1-e)의 치환기를 나타내고, R81 및 R82은 각각 독립해서 수소 원자, 할로겐 원자 또는 메틸기를 나타내고, R83은 탄소 원자수 1∼20의 알콕시기를 나타내고, 당해 알콕시기 중의 적어도 1개의 수소 원자는 상기 일반식(PC0-a) 내지 (PC0-d)으로 표시되는 치환기로 치환되어 있다)(Wherein, R 7 are each independently represents a substituent P 1 -Sp 1 -Q p1 or the general formula (PC1-e), R 81 and R 82 are independently of each other by a hydrogen atom, a halogen atom or a methyl group, R 83 represents an alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms and at least one hydrogen atom in the alkoxy group is substituted with a substituent represented by the general formula (PC 0-a) to (PC 0-d)
중합성 화합물의 사용량은 바람직하게는 0.05∼2.0질량%이다.The amount of the polymerizable compound to be used is preferably 0.05 to 2.0% by mass.
본 발명의 액정 조성물은, 산화방지제를 1종 또는 2종 이상 더 함유할 수도 있고, UV흡수제를 1종 또는 2종 이상 더 함유할 수도 있다. 산화방지제로서는, 하기 일반식(E-1) 및 또는 일반식(E-2)으로 표시되는 것 중으로부터 선택하는 것이 바람직하다.The liquid crystal composition of the present invention may contain one or more antioxidants, or may further contain one or more UV absorbers. The antioxidant is preferably selected from those represented by the following general formula (E-1) and / or general formula (E-2).
(식 중, Re1은 탄소수 1∼15의 알킬기를 나타내고, 당해 알킬기 중의 1개 또는 2개 이상의 -CH2-는, 산소 원자가 직접 인접하지 않도록, -O-, -CH=CH-, -CO-, -OCO-, -COO-, -C≡C-, -CF2O- 또는 -OCF2-로 치환되어 되고, 당해 알킬기 중의 1개 또는 2개 이상의 수소 원자는 임의로 할로겐로 치환되어 있어도 되고, (Wherein R e1 represents an alkyl group having 1 to 15 carbon atoms, and one or two or more -CH 2 - groups in the alkyl group may be replaced by -O-, -CH = CH-, -CO -, -OCO-, -COO-, -C≡C-, -CF 2 O- or -OCF 2 -, wherein one or two or more hydrogen atoms of the alkyl group may be optionally substituted with halogen ,
Ze1, Ze2는 각각 독립해서 단결합, -CH=CH-, -C≡C-, -CH2CH2-, -(CH2)4-, -COO-, -OCO-, -OCH2-, -CH2O-, -OCF2- 또는 -CF2O-를 나타내고Z e1 and Z e2 each independently represent a single bond, -CH = CH-, -C≡C-, -CH 2 CH 2 -, - (CH 2 ) 4 -, -COO-, -OCO-, -OCH 2 -, -CH 2 O-, -OCF 2 - or -CF 2 O-,
E1는 시클로헥산환 또는 벤젠환을 나타내고, 시클로헥산환 중의 1개 또는 2개 이상의 -CH2-는 산소 원자가 직접 인접하지 않도록 -O-로 치환되어 있어도 되고, 또한 당해 환 중의 1개 또는 2개 이상의 -CH2CH2-는 -CH=CH-, -CF2O- 또는 -OCF2-로 치환되어 있어도 되고, 벤젠환 중의 1개 또는 2개 이상의 -CH=는 질소 원자가 직접 인접하지 않도록, -N=으로 치환되어 있어도 되고, 당해 환 중의 1개 이상의 수소 원자가 F, Cl, CH3로 치환되어 있어도 되고, q1는 0, 1, 2 또는 3을 나타낸다)E 1 represents a cyclohexane ring or a benzene ring, and one or more -CH 2 - in the cyclohexane ring may be substituted with -O- so that oxygen atoms are not directly adjacent to each other, and one or two Or more of -CH 2 CH 2 - may be replaced by -CH═CH-, -CF 2 O- or -OCF 2 -, and one or more -CH═ in the benzene ring may be substituted by , Or -N =, one or more hydrogen atoms in the ring may be substituted by F, Cl, or CH 3 , and q 1 represents 0, 1, 2, or 3)
본 발명의 액정 조성물은, 액정 표시 소자 특히 액티브 매트릭스 구동용 액정 표시 소자로서, 예를 들면 TN 모드, OCB 모드, ECB 모드, IPS(FFS 전극을 포함한다) 모드 또는 VA-IPS 모드(FFS 전극을 포함한다)에 사용할 수 있다. 여기에서, VA-IPS 모드란, 전압 무인가 시에, 유전율 이방성이 양인 액정 재료(Δε>0)를 기판면에 대하여 수직으로 배향시키고, 동일 기판면 상에 배치한 화소 전극과 공통 전극에 의해 액정 분자를 구동하는 방법이고, 화소 전극과 공통 전극에서 발생하는 만곡 전계의 방향으로 액정 분자가 배열하므로, 용이하게 화소 분할이나 멀티 도메인을 형성할 수 있어, 응답에도 우수한 이점이 있다. 비특허문헌 Proc.13th IDW, 97(1997), Proc.13th IDW, 175(1997), SID Sym.Digest, 319(1998), SID Sym.Digest, 838(1998), SID Sym.Digest, 1085(1998), SID Sym.Digest, 334(2000), Eurodisplay Proc., 142(2009)에 의하면, EOC, VA-IPS 등 각종 호칭이 되어 있지만, 본 발명에 있어서는 이하 「VA-IPS」라 약칭한다.The liquid crystal composition of the present invention is a liquid crystal display device, in particular, a liquid crystal display device for active matrix drive, and is provided with a TN mode, an OCB mode, an ECB mode, an IPS (including FFS electrode) mode or a VA- Can be used. Here, the VA-IPS mode is a mode in which a liquid crystal material (DELTA epsilon > 0) having a positive dielectric anisotropy is oriented perpendicular to the substrate surface at the time of no voltage application, Since the liquid crystal molecules are arranged in the direction of the curved electric field generated in the pixel electrode and the common electrode, pixel division and multi-domain can be easily formed, and there is also an advantage in response. (1997), Proc. 13th IDW, 175 (1997), SID Sym.Digest, 319 (1998), SID Sym.Digest, 838 (1998), SID Sym.Digest, 1085 (VA-IPS) according to SID Sym.Digest, 334 (2000), Eurodisplay Proc., 142 (2009), and so on.
일반적으로 TN, ECB 방식에 있어서의 프레데릭스 전이의 문턱값 전압(Vc)은 식(I)In general, the threshold voltage (Vc) of the Fredericks transition in the TN, ECB system is expressed by the equation (I)
에 의해 표시되고, STN 방식에 있어서는 식(Ⅱ)(II) in the STN system,
에 의해 표시되고, VA 방식은 식(Ⅲ)에 의해 표시된다., And the VA system is represented by the formula (III).
(식 중, Vc는 프레데릭스 전이(V), Π는 원주율, dcell는 제1 기판과 제2 기판의 간격(㎛), dgap는 화소 전극과 공통 전극의 간격(㎛), dITO는 화소 전극 및/또는 공통 전극의 폭(㎛), <r1>, <r2>, 및 <r3>은 외삽 길이(㎛), K11은 스프레이의 탄성 정수(N), K22는 트위스트의 탄성 정수(N), K33은 벤드의 탄성 정수(N)를 나타내고, Δε은 유전율의 이방성을 나타낸다)(Wherein, Vc is Fredericks transition (V), Π is pi, d cell is a gap (㎛), d gap the distance of the pixel electrode and the common electrode (㎛), d ITO of the first substrate and the second substrate is (Mm), r1, r2, and r3 of the pixel electrode and / or the common electrode are the extrapolation length (m), K11 is the elastic constant N of the spray, K22 is the elastic constant N of the twist ), K33 represents the elastic constant (N) of the bend, and DELTA epsilon represents the anisotropy of the dielectric constant)
한편, VA-IPS 방식에 있어서는, 본 발명자 등에 의해서, 식(Ⅳ)이 적용되는 것을 알아냈다.On the other hand, in the VA-IPS system, the present inventors have found that the formula (IV) is applied.
(식 중, Vc는 프레데릭스 전이(V), Π는 원주율, dcell는 제1 기판과 제2 기판의 간격(㎛), dgap는 화소 전극과 공통 전극의 간격(㎛), dITO는 화소 전극 및/또는 공통 전극의 폭(㎛), <r>, <r'>, <r3>은 외삽 길이(㎛), K33은 벤드의 탄성 정수(N), Δε은 유전율의 이방성을 나타낸다)(Wherein, Vc is Fredericks transition (V), Π is pi, d cell is a gap (㎛), d gap the distance of the pixel electrode and the common electrode (㎛), d ITO of the first substrate and the second substrate is (R), < r >, and < r3 > denote the extrapolation length (m), K33 denotes the elastic constant N of the bend and DELTA epsilon denotes the anisotropy of the dielectric constant.
식(Ⅳ)으로부터, 셀 구성은 dgap를 가능한 한 작게, dITO를 가능한 한 크게 함에 의해, 저구동전압화가 도모되고, 사용하는 액정 조성물의 Δε의 절대값이 크고, K33이 작은 것을 선택함에 의해, 저구동전압화가 도모된다.From the formula (IV), it can be seen that, in the cell structure, the d- gap is made as small as possible, d ITO is made as large as possible, the low driving voltage is obtained, and the absolute value of Δε of the liquid crystal composition used is large and K33 is small The driving voltage can be reduced.
본 발명의 액정 조성물은, 바람직한 Δε, K11, K33으로 조정할 수 있다.The liquid crystal composition of the present invention can be adjusted to a preferable??, K11, K33.
액정 조성물의 굴절률 이방성(Δn)과 표시 장치의 제1 기판과, 제2 기판과의 간격(d)의 곱(Δn·d)은, 시각 특성이나 응답 속도에 강하게 관련한다. 그 때문에, 간격(d)은 3∼4㎛로 얇아지는 경향이 있다. 곱(Δn·d)은, TN 모드, ECB 모드, IPS 모드의 경우 0.31∼0.33이 바람직하다. VA-IPS 모드에 있어서는, 양 기판에 대해서 수직 배향의 경우 0.20∼0.59가 바람직하고, 0.30∼0.40이 특히 바람직하다. 무인가 시의 액정 배향이 기판면에 대략 수평을 필요로 하는 TN 모드, ECB 모드의 경우의 틸트각은 0.5∼7°가 바람직하고, 무인가 시의 액정 배향이 기판면에 대략 수직을 필요로 하는 VA-IP 모드의 경우의 틸트각은 85∼90°가 바람직하다. 이와 같이 액정 조성물을 배향시키기 위해서는, 폴리이미드(PI), 폴리아미드, 칼콘, 신나메이트 또는 신나모일 등으로 이루어지는 배향막을 마련할 수 있다. 또한, 배향막은 광배향 기술을 사용해서 작성한 것을 사용하는 것이 바람직하다. 일반식(LC0)에 있어서의 X103가 F인 화합물을 함유하는 본 발명의 액정 조성물은, 배향막의 용이축에 나열하기 쉬워 원하는 틸트각을 제어하기 쉽다.The product? N 占 between the refractive index anisotropy? N of the liquid crystal composition and the interval d between the first substrate of the display device and the second substrate is strongly related to the visual characteristics and the response speed. Therefore, the interval d tends to be thinned to 3 to 4 占 퐉. The product (DELTA n d) is preferably 0.31 to 0.33 in the TN mode, the ECB mode, and the IPS mode. In the VA-IPS mode, in the case of vertical alignment with respect to both substrates, 0.20 to 0.59 is preferable, and 0.30 to 0.40 is particularly preferable. The tilt angle in the case of the TN mode or the ECB mode in which the liquid crystal alignment at the time of unattended operation is required to be substantially horizontal is preferably 0.5 to 7 degrees and the liquid crystal alignment at the time of unattended operation is preferably VA The tilt angle in the case of the IP mode is preferably 85 to 90 degrees. In order to align the liquid crystal composition in this manner, an alignment film composed of polyimide (PI), polyamide, chalcone, cinnamate, cinnamoyl, or the like can be provided. It is preferable that the alignment film is formed using a photo-alignment technique. The liquid crystal composition of the present invention containing a compound wherein X 103 is F in the general formula (LC0) is easy to align on the easy axis of the alignment film, so that it is easy to control a desired tilt angle.
또한, 중합성 화합물로서 일반식(PC)으로 표시되는 화합물 함유한 본 발명의 액정 조성물은, 전압 인가 하 또는 전압 무인가 하에서 당해 액정 조성물 중에 함유하는 중합성 화합물을 중합시켜서 제작한 고분자 안정화의 TN 모드, OCB 모드, ECB 모드, IPS 모드 또는 VA-IPS 모드용 액정 표시 소자를 제공할 수 있다.The liquid crystal composition of the present invention containing a compound represented by formula (PC) as a polymerizable compound can be obtained by polymerizing a polymerizable compound contained in the liquid crystal composition under a voltage or without a voltage, , An OCB mode, an ECB mode, an IPS mode, or a VA-IPS mode.
(실시예)(Example)
이하에 실시예를 들어서 본 발명을 더 상술하지만, 본 발명은 이들 실시예로 한정되는 것은 아니다. 또한, 이하의 실시예 및 비교예의 조성물에 있어서의 「%」는 「질량%」를 의미한다.Hereinafter, the present invention will be further described with reference to Examples, but the present invention is not limited to these Examples. In the compositions of the following Examples and Comparative Examples, "%" means "% by mass".
실시예 중의 조성예를, 측정한 특성은 이하와 같다.The properties of the composition in Examples are as follows.
Tni : 네마틱상-등방성 액체상 전이 온도(℃)Tni: nematic phase - isotropic liquid phase transition temperature (캜)
Δn : 298K에 있어서의 굴절률 이방성(별명 : 복굴절률) ? N: refractive index anisotropy at 298K (alias: birefringence)
Δε : 298K에 있어서의 유전율 이방성 ??: Dielectric constant at 298K Anisotropy
η : 293K에 있어서의 점도(mPa·s) ?: Viscosity at 293K (mPa 占 퐏)
γ1 : 298K에 있어서의 회전 점성(mPa·s) ? 1: rotational viscosity at 298K (mPa 占 퐏)
VHR : 주파수 60Hz, 인가 전압 5V의 조건 하에서 333K에 있어서의 전압 유지율(%) VHR: voltage holding ratio (%) at 333K under a condition of a frequency of 60 Hz and an applied voltage of 5 V
내광 VHR : 액정 조성물에 대해서, 두께 0.5㎜의 유리를 개재해서 초고압 수은 램프를 사용해서 자외선을 1kJ/㎡ 조사한다. 자외선 조사 후의 액정의 전압 유지율을 상술의 VHR 측정과 마찬가지의 방법으로 측정한다. 단, 조사 강도는 366㎚에서 1W/㎡로 했다. Light fast VHR: Ultraviolet light is irradiated at 1 kJ / m 2 on a liquid crystal composition using an ultra-high pressure mercury lamp through a glass having a thickness of 0.5 mm. The voltage holding ratio of the liquid crystal after ultraviolet irradiation is measured by the same method as the VHR measurement described above. However, the irradiation intensity was 1 W / m 2 at 366 nm.
화합물 기재에 하기의 약호를 사용한다.The following abbreviations are used for compound substrates.
[표 1][Table 1]
실시예 중에서 행한 평가는 이하와 같다.The evaluations performed in the examples are as follows.
소부 :Baking:
액정 표시 소자의 소부 평가는, 표시 에어리어 내에 소정의 고정 패턴을 임의의 시험 시간(Ht) 표시시킨 후에, 전화면 균일한 표시를 행했을 때의 고정 패턴의 잔상이, 허용할 수 없는 잔상 레벨에 달하기까지의 시험 시간(Ht)을 계측했다.The evaluation of the bake of the liquid crystal display element is carried out in such a manner that after the predetermined fixed pattern is displayed in the display area for an arbitrary test time (Ht), the afterimage of the fixed pattern at the time of full- And the test time (Ht) until reaching the month was measured.
1) 여기에서 말하는 시험 시간(Ht)이란 고정 패턴의 표시 시간을 나타내고, 이 시간이 길수록 잔상의 발생이 억제되어 있어, 성능이 높은 것을 나타내고 있다.1) Here, the test time Ht indicates the display time of the fixed pattern, and the longer this time is, the less the occurrence of the residual image is suppressed, and the higher the performance is.
2) 허용할 수 없는 잔상 레벨이란, 합격 여부 판정에서 불합격으로 되는 잔상이 관찰되는 레벨이다.2) The unacceptable afterimage level is the level at which the afterimage resulting from the acceptance decision is rejected.
적하흔 :Drop Shipping:
액정 표시 장치의 적하흔의 평가는, 액정 표시 패널을 제작 후 실온에서 1시간 유지하고, 전면 중간 톤 표시했을 경우에 하얗게 떠오르는 적하흔을 목시로 관찰하고, 이하의 5단계의 평가를 했다.The droplet tracing of the liquid crystal display device was evaluated by the following five steps when the liquid crystal display panel was manufactured and kept at room temperature for 1 hour and a drop trail rising in white when the front middle tone was displayed was observed.
5 : 적하흔 없음(우)5: No dripping (Right)
4 : 적하흔 아주 약간 있지만 허용할 수 있는 레벨(양)4: Drop shake very little, but acceptable level (quantity)
3 : 적하흔 약간 있고, 합격 여부 판정의 보더라인 레벨(조건부로 가)3: There are some drop shots, and the level of the acceptance judgment (conditionally a)
2 : 적하흔 있고, 허용할 수 없는 레벨(불가)2: Dropping shaded, unacceptable level (not allowed)
1 : 적하흔 있고, 매우 열악(악)1: Dropping shadows, very poor (evil)
프로세스 적합성:Process suitability:
45인치의 LCD 패널 제작 시, ODF 프로세스에 있어서, 정적(定積) 계량 펌프를 사용해서 1회 100μL씩 프런트 플레인 전면에 적량의 액정을 적하한다. 다음으로, 씰제를 개재해서 백 플레인과 프런트 플레인을 첩합(貼合)하여, LCD 패널을 제작한다. 완성된 LCD 패널을 420K의 고온조에서 30분 유지한 후, IC를 장착해서 평가용 LCD 패널을 제작한다. 이 LCD 패널을 전면 중간조 표시한 경우에 있어서의 휘도를 측정하고, 휘도 불균일의 발생 레벨을 1∼5의 5단계로 평가했다. 숫자가 클수록 ODF 프로세스에 의거한 휘도 불균일이 적은 것을 나타내며, 프로세스 적합성이 좋은 것을 나타낸다.When manufacturing a 45-inch LCD panel, in the ODF process, use a static metering pump to drop an appropriate amount of liquid crystal on the front plane front by 100 μL once. Next, the back plane and the front plane are bonded to each other with a sealing agent interposed therebetween to produce an LCD panel. After the finished LCD panel is held in a high-temperature bath of 420 K for 30 minutes, an IC is mounted to manufacture an evaluation LCD panel. The luminance at the time of front half-tone display of the LCD panel was measured, and the occurrence level of luminance unevenness was evaluated at five levels of 1 to 5. The larger the number, the smaller the luminance unevenness based on the ODF process, indicating that the process suitability is good.
5 : 휘도 불균일 없음(우)5: No luminance unevenness (right)
4 : 휘도 불균일 아주 약간 있지만 허용할 수 있는 레벨(양)4: Luminance unevenness Very slight but acceptable level (amount)
3 : 휘도 불균일 약간 있고, 합격 여부 판정의 보더라인 레벨(조건부로 가)3: There is a slight brightness unevenness, and the level of the acceptance judgment (conditionally a)
2 : 휘도 불균일 있고, 허용할 수 없는 레벨(불가)2: luminance uneven, unacceptable level (not applicable)
1 : 휘도 불균일 있고, 매우 열악(악)1: luminance unevenness, very poor (bad)
저온에서의 용해성 :Solubility at low temperature:
저온에서의 용해성 평가는, 액정 조성물을 조제 후, 2mL의 샘플병에 액정 조성물을 1g 칭량하고, 이것에 온도 제어식 시험조 중에서, 다음의 운전 상태 「-20℃(1시간 유지)→승온(0.1℃/매분)→0℃(1시간 유지)→승온(0.1℃/매분)→20℃(1시간 유지)→강온(-0.1℃/매분)→0℃(1시간 유지)→강온(-0.1℃/매분)→-20℃」를 1사이클로 해서 온도 변화를 계속 부여하고, 목시로 액정 조성물로부터의 석출물의 발생을 관찰하고, 석출물이 관찰되었을 때의 시험 시간을 계측했다.To evaluate the solubility at low temperature, 1 g of the liquid crystal composition was weighed in a sample bottle of 2 mL after the preparation of the liquid crystal composition, and the following operation state was set in the following operation state "-20 占 폚 (holding for 1 hour) ° C / minute) → 0 ° C (hold for 1 hour) → increase temperature (0.1 ° C / minute) → 20 ° C (hold 1 hour) → decrease temperature (-0.1 ° C / minute) → 0 ° C ° C / minute) -> -20 ° C "as a cycle, the occurrence of precipitates from the liquid crystal composition was observed at the time of observation, and the test time when the precipitates were observed was measured.
시험 시간이 길수록 장시간에 걸쳐서 안정해서 액정상을 유지하고 있어, 저온에서의 용해성이 양호하다.The longer the test time, the more stable the liquid crystal phase for a long time, and the better the solubility at low temperature.
제조 장치 오염성 :Manufacturing Equipment Pollution:
액정 재료의 휘발성 평가는, 진공 교반 탈포 믹서의 운전 상태를 스트로보스코프를 사용해서 관찰하고, 액정 재료의 발포를 목시에 의해 관찰함에 의해서 행했다. 구체적으로는, 용량 2.0L의 진공 교반 탈포 믹서의 전용 용기에 액정 조성물을 0.8㎏ 넣고, 4kPa의 탈기 하, 공전 속도 15S-1, 자전 속도 7.5S-1에서 진공 교반 탈포 믹서를 운전하고, 공전 속도에 동기해서 발광하도록 설정한 스트로보스코프를 사용해서 관찰하고, 발포가 시작될 때까지의 시간을 계측했다.The volatility of the liquid crystal material was evaluated by observing the operation state of the vacuum stirring defoamer using a stroboscope and observing the foaming of the liquid crystal material by visual inspection. Specifically, 0.8 kg of the liquid crystal composition was put into a special container of a vacuum stirring defoaming mixer having a capacity of 2.0 L, the vacuum stirring defoaming mixer was operated at a revolution speed of 15 S -1 and a rotation speed of 7.5 S -1 under a deaeration of 4 kPa, A stroboscope set to emit light in synchronization with the speed was used to observe the time until the foaming was started.
발포가 시작될 때까지의 시간이 길수록 휘발하기 어려워, 제조 장치를 오염할 가능성이 낮으므로, 고성능인 것을 나타낸다.It is difficult to volatilize as time elapses until the foaming starts and the possibility of contaminating the production equipment is low, indicating high performance.
(실시예 1∼21 및 비교예 1∼3)(Examples 1 to 21 and Comparative Examples 1 to 3)
이하에 나타내는 LC1, LC5, LC7, LC9, LC14의 액정 조성물을 조제하고, 그 물성값을 측정했다. 액정 조성물의 구성과 그 물성값의 결과는 표와 같았다.LC1, LC5, LC7, LC9 and LC14 shown below were prepared and their physical properties were measured. The composition of the liquid crystal composition and the results of the physical properties were as shown in the table.
[표 2][Table 2]
액정 조성물 LC1에 대해서, 식(I-28H)의 화합물을 첨가한 액정 조성물을 조제했다(실시예 1∼5).A liquid crystal composition was prepared by adding the compound of the formula (I-28H) to the liquid crystal composition LC1 (Examples 1 to 5).
LC1에 대해서, 식(I-28H)의 화합물의 첨가량을 증가시킴에 의해, 대응 VHR, 소부, 저온에서의 용해성을 개선하는 것을 확인했다. 또한, 식(I-28H)의 화합물의 유무에 의해, 적하흔이나 프로세스 적합성에 차이가 확인되었다.LC1, it was confirmed that by increasing the amount of the compound of formula (I-28H), the solubility at the corresponding VHR, baking, and low temperature was improved. Further, the presence or absence of the compound of the formula (I-28H) confirmed the difference in the drop shake or the process suitability.
[표 3][Table 3]
액정 조성물 LC5에 대해서, 식(I-28H)의 화합물 또는 식(I-32H)의 화합물을 첨가한 액정 조성물을 조제했다(실시예 6∼10). LC5에 대해서, 식(I-28H)의 화합물 또는 식(I-32H)의 화합물의 첨가량을 증가시킴에 의해, 대응 VHR, 소부, 저온에서의 용해성을 개선하는 것을 확인했다. 또한, 식(I-28H)의 화합물 또는 식(I-32H)의 화합물의 유무에 의해, 적하흔이나 프로세스 적합성에 차이가 확인되었다.A liquid crystal composition was prepared by adding the compound of the formula (I-28H) or the compound of the formula (I-32H) to the liquid crystal composition LC5 (Examples 6 to 10). For LC5, it was confirmed that by increasing the amount of the compound of formula (I-28H) or the compound of formula (I-32H), the solubility at the corresponding VHR, baking, and low temperature was improved. Further, the presence or absence of the compound of the formula (I-28H) or the compound of the formula (I-32H)
[표 4][Table 4]
액정 조성물 LC7에 대해서, 식(I-28H)의 화합물 또는 식(I-32H)의 화합물을 첨가한 액정 조성물을 조제했다(실시예 11∼15). LC7에 대해서, 식(I-28H)의 화합물 또는 식(I-32H)의 화합물의 첨가량을 증가시킴에 의해, 대응 VHR, 소부, 저온에서의 용해성을 개선하는 것을 확인했다. 또한, 식(I-28H)의 화합물 또는 식(I-32H)의 화합물의 유무에 의해, 적하흔이나 프로세스 적합성에 차이가 확인되었다.A liquid crystal composition was prepared by adding the compound of the formula (I-28H) or the compound of the formula (I-32H) to the liquid crystal composition LC7 (Examples 11 to 15). It was confirmed that for LC7, by increasing the addition amount of the compound of the formula (I-28H) or the compound of the formula (I-32H), the solubility at the corresponding VHR, baking and low temperature was improved. Further, the presence or absence of the compound of the formula (I-28H) or the compound of the formula (I-32H)
[표 5][Table 5]
액정 조성물 LC9, LC14에 대해서, 식(I-28H)의 화합물 또는 식(I-32H)의 화합물을 첨가한 액정 조성물을 조제했다(실시예 16∼21). 어느 액정 조성물에 대해서도, 식(I-28H)의 화합물 또는 식(I-32H)의 화합물의 첨가량을 증가시킴에 의해, 대응 VHR, 소부, 저온에서의 용해성을 개선하는 것을 확인했다. 또한, 식(I-28H)의 화합물 또는 식(I-32H)의 화합물의 첨가에 의해, 적하흔이나 프로세스 적합성이 양호한 결과로 되는 것이 확인되었다.Liquid crystal compositions were prepared by adding the compound of the formula (I-28H) or the compound of the formula (I-32H) to the liquid crystal compositions LC9 and LC14 (Examples 16 to 21). It has been confirmed that the liquid crystal composition improves the solubility at the corresponding VHR, bake, and low temperature by increasing the addition amount of the compound of the formula (I-28H) or the compound of the formula (I-32H). Further, it was confirmed that the addition of the compound of the formula (I-28H) or the compound of the formula (I-32H) resulted in good drop shrinkage and good process compatibility.
[표 6][Table 6]
(실시예 22∼63)(Examples 22 to 63)
또한, 이하에 나타내는 LC19, LC21, LC23, LC27, LC29, LC34, LC39, LC43, LC49, LC53, LC60, LC69, LC70, LC72, LC77, LC82, LC86, LC90의 액정 조성물을 조제하고, 그 물성값을 측정했다. 액정 조성물의 구성과 그 물성값의 결과는 표와 같았다.A liquid crystal composition of LC19, LC21, LC23, LC27, LC29, LC34, LC39, LC43, LC49, LC53, LC60, LC69, LC70, LC72, LC77, LC82, LC86 and LC90 shown below was prepared, Respectively. The composition of the liquid crystal composition and the results of the physical properties were as shown in the table.
[표 7][Table 7]
[표 8][Table 8]
[표 9][Table 9]
[표 10][Table 10]
[표 11][Table 11]
[표 12][Table 12]
액정 조성물 LC19, LC21, LC23에 대해서, 식(I-28H)의 화합물 또는 식(I-32H)의 화합물을 첨가한 액정 조성물을 조제했다(실시예 22∼27). 어느 액정 조성물에 대해서도, 식(I-28H)의 화합물 또는 식(I-32H)의 화합물의 첨가량을 증가시킴에 의해, 대응 VHR, 소부, 저온에서의 용해성이 양호한 결과를 나타내는 것이 확인되었다. 또한, 식(I-28H)의 화합물 또는 식(I-32H)의 화합물의 첨가에 의해, 적하흔이나 프로세스 적합성이 양호한 결과로 되는 것이 확인되었다.A liquid crystal composition was prepared by adding the compound of the formula (I-28H) or the compound of the formula (I-32H) to the liquid crystal compositions LC19, LC21 and LC23 (Examples 22 to 27). It was confirmed that, by increasing the amount of the compound of the formula (I-28H) or the compound of the formula (I-32H), the solubility in the corresponding VHR, the baking, and the low temperature was satisfactory for any liquid crystal composition. Further, it was confirmed that the addition of the compound of the formula (I-28H) or the compound of the formula (I-32H) resulted in good drop shrinkage and good process compatibility.
[표 13] [Table 13]
액정 조성물 LC27, LC29, LC34에 대해서, 식(I-28H)의 화합물 또는 식(I-32H)의 화합물을 첨가한 액정 조성물을 조제했다(실시예 28∼33). 어느 액정 조성물에 대해서도, 식(I-28H)의 화합물 또는 식(I-32H)의 화합물의 첨가량을 증가시킴에 의해, 대응 VHR, 소부, 저온에서의 용해성이 양호한 결과를 나타내는 것이 확인되었다. 또한, 식(I-28H)의 화합물 또는 식(I-32H)의 화합물의 첨가에 의해, 적하흔이나 프로세스 적합성이 양호한 결과로 되는 것이 확인되었다.A liquid crystal composition was prepared by adding the compound of the formula (I-28H) or the compound of the formula (I-32H) to the liquid crystal compositions LC27, LC29 and LC34 (Examples 28 to 33). It was confirmed that, by increasing the amount of the compound of the formula (I-28H) or the compound of the formula (I-32H), the solubility in the corresponding VHR, the baking, and the low temperature was satisfactory for any liquid crystal composition. Further, it was confirmed that the addition of the compound of the formula (I-28H) or the compound of the formula (I-32H) resulted in good drop shrinkage and good process compatibility.
[표 14][Table 14]
액정 조성물 LC39, LC43, LC49에 대해서, 식(I-28H)의 화합물 또는 식(I-26H)의 화합물을 첨가한 액정 조성물을 조제했다(실시예 34∼39). 어느 액정 조성물에 대해서도, 식(I-28H)의 화합물 또는 식(I-26H)의 화합물의 첨가량을 증가시킴에 의해, 대응 VHR, 소부, 저온에서의 용해성이 양호한 결과를 나타내는 것이 확인되었다. 또한, 식(I-28H)의 화합물 또는 식(I-26H)의 화합물의 첨가에 의해, 적하흔이나 프로세스 적합성이 양호한 결과로 되는 것이 확인되었다.A liquid crystal composition was prepared by adding the compound of the formula (I-28H) or the compound of the formula (I-26H) to the liquid crystal compositions LC39, LC43 and LC49 (Examples 34 to 39). It was confirmed that the liquid crystal composition exhibited good solubility at the corresponding VHR, low boiling point and low temperature by increasing the addition amount of the compound of the formula (I-28H) or the compound of the formula (I-26H). Further, it was confirmed that the addition of the compound of the formula (I-28H) or the compound of the formula (I-26H) resulted in good drop shake and good process compatibility.
[표 15][Table 15]
액정 조성물 LC53, LC60에 대해서, 식(I-28H)의 화합물 또는 식(I-24H)의 화합물을 첨가한 액정 조성물을 조제했다(실시예 40∼45). 어느 액정 조성물에 대해서도, 식(I-28H)의 화합물 또는 식(I-24H)의 화합물의 첨가량을 증가시킴에 의해, 대응 VHR, 소부, 저온에서의 용해성이 양호한 결과를 나타내는 것이 확인되었다. 또한, 식(I-28H)의 화합물 또는 식(I-24H)의 화합물의 첨가에 의해, 적하흔이나 프로세스 적합성이 양호한 결과로 되는 것이 확인되었다.A liquid crystal composition was prepared by adding the compound of the formula (I-28H) or the compound of the formula (I-24H) to the liquid crystal compositions LC53 and LC60 (Examples 40 to 45). It was confirmed that, by increasing the addition amount of the compound of the formula (I-28H) or the compound of the formula (I-24H), the solubility in the corresponding VHR, the baking, and the low temperature was satisfactory for any liquid crystal composition. It was also confirmed that the addition of the compound of the formula (I-28H) or the compound of the formula (I-24H) resulted in good drop shake and good process compatibility.
[표 16][Table 16]
액정 조성물 LC69, LC70에 대해서, 식(I-32H)의 화합물 또는 식(I-24H)의 화합물을 첨가한 액정 조성물을 조제했다(실시예 46∼51). 어느 액정 조성물에 대해서도, 식(I-32H)의 화합물 또는 식(I-24H)의 화합물의 첨가량을 증가시킴에 의해, 대응 VHR, 소부, 저온에서의 용해성이 양호한 결과를 나타내는 것이 확인되었다. 또한, 식(I-32H)의 화합물 또는 식(I-24H)의 화합물의 첨가에 의해, 적하흔이나 프로세스 적합성이 양호한 결과로 되는 것이 확인되었다.A liquid crystal composition was prepared by adding the compound of the formula (I-32H) or the compound of the formula (I-24H) to the liquid crystal compositions LC69 and LC70 (Examples 46 to 51). It was confirmed that the solubility at the corresponding VHR, the baking and the low temperature was good by increasing the addition amount of the compound of the formula (I-32H) or the compound of the formula (I-24H) in any liquid crystal composition. It was also confirmed that the addition of the compound of the formula (I-32H) or the compound of the formula (I-24H) resulted in good drop shrinkage and good process compatibility.
[표 17][Table 17]
액정 조성물 LC72, LC77에 대해서, 식(I-28H)의 화합물 또는 식(I-32H)의 화합물을 첨가한 액정 조성물을 조제했다(실시예 52∼57). 어느 액정 조성물에 대해서도, 식(I-28H)의 화합물 또는 식(I-32H)의 화합물의 첨가량을 증가시킴에 의해, 대응 VHR, 소부, 저온에서의 용해성이 양호한 결과를 나타내는 것이 확인되었다. 또한, 식(I-28H)의 화합물 또는 식(I-32H)의 화합물의 첨가에 의해, 적하흔이나 프로세스 적합성이 양호한 결과로 되는 것이 확인되었다.A liquid crystal composition was prepared by adding the compound of the formula (I-28H) or the compound of the formula (I-32H) to the liquid crystal compositions LC72 and LC77 (Examples 52 to 57). It was confirmed that, by increasing the amount of the compound of the formula (I-28H) or the compound of the formula (I-32H), the solubility in the corresponding VHR, the baking, and the low temperature was satisfactory for any liquid crystal composition. Further, it was confirmed that the addition of the compound of the formula (I-28H) or the compound of the formula (I-32H) resulted in good drop shrinkage and good process compatibility.
[표 18][Table 18]
액정 조성물 LC82, LC86, LC94에 대해서, 식(I-28H)의 화합물 또는 식(I-32H)의 화합물을 첨가한 액정 조성물을 조제했다(실시예 58∼63). 어느 액정 조성물에 대해서도, 식(I-28H)의 화합물 또는 식(I-32H)의 화합물의 첨가량을 증가시킴에 의해, 대응 VHR, 소부, 저온에서의 용해성이 양호한 결과를 나타내는 것이 확인되었다. 또한, 식(I-28H)의 화합물 또는 식(I-32H)의 화합물의 첨가에 의해, 적하흔이나 프로세스 적합성이 양호한 결과로 되는 것이 확인되었다.A liquid crystal composition was prepared by adding the compound of the formula (I-28H) or the compound of the formula (I-32H) to the liquid crystal compositions LC82, LC86 and LC94 (Examples 58 to 63). It was confirmed that, by increasing the amount of the compound of the formula (I-28H) or the compound of the formula (I-32H), the solubility in the corresponding VHR, the baking, and the low temperature was satisfactory for any liquid crystal composition. Further, it was confirmed that the addition of the compound of the formula (I-28H) or the compound of the formula (I-32H) resulted in good drop shrinkage and good process compatibility.
[표 19][Table 19]
(실시예 64∼69)(Examples 64 to 69)
또한, 이하에 나타내는 LC95, LC96, LC97의 액정 조성물을 조제하고, 그 물성값을 측정했다. 액정 조성물의 구성과 그 물성값의 결과는 이하의 표와 같았다.Further, liquid crystal compositions of LC95, LC96 and LC97 shown below were prepared, and their physical properties were measured. The composition of the liquid crystal composition and the results of the physical properties thereof were as shown in the following table.
[표 20][Table 20]
액정 조성물 LC95, LC96, LC97에 대해서, 식(I-28H)의 화합물 또는 식(I-32H)의 화합물을 첨가한 액정 조성물을 조제했다(실시예 64∼69). 어느 액정 조성물에 대해서도, 식(I-28H)의 화합물 또는 식(I-32H)의 화합물의 첨가에 의해, VHR, 소부, 저온에서의 용해성이 양호한 결과를 나타내는 것이 확인되었다. 또한, 적하흔이나 프로세스 적합성이 양호한 결과로 되는 것이 확인되었다.A liquid crystal composition was prepared by adding the compound of the formula (I-28H) or the compound of the formula (I-32H) to the liquid crystal compositions LC95, LC96 and LC97 (Examples 64 to 69). It was confirmed that the addition of the compound of the formula (I-28H) or the compound of the formula (I-32H) showed good solubility in VHR, baking, and low temperature for any liquid crystal composition. Further, it was confirmed that the drop shake or the process suitability was good.
[표 21][Table 21]
(실시예 70∼75)(Examples 70 to 75)
또한, 이하에 나타내는 LC98, LC99의 액정 조성물을 조제하고, 그 물성값을 측정했다. 액정 조성물의 구성과 그 물성값의 결과는 이하의 표와 같았다.Further, liquid crystal compositions of LC98 and LC99 shown below were prepared, and their physical properties were measured. The composition of the liquid crystal composition and the results of the physical properties thereof were as shown in the following table.
[표 22][Table 22]
액정 조성물 LC98, LC99에 대해서, 식(I-28H)의 화합물을 첨가한 액정 조성물을 조제했다(실시예 70∼75). 어느 액정 조성물에 대해서도, 식(I-28H)의 화합물의 첨가에 의해, VHR, 소부, 저온에서의 용해성이 양호한 결과를 나타내는 것이 확인되었다. 또한, 적하흔이나 프로세스 적합성이 양호한 결과로 되는 것이 확인되었다.A liquid crystal composition was prepared by adding the compound of the formula (I-28H) to the liquid crystal compositions LC98 and LC99 (Examples 70 to 75). It was confirmed that, with respect to any of the liquid crystal compositions, the addition of the compound of the formula (I-28H) showed good solubility in VHR, baking, and low temperature. Further, it was confirmed that the drop shake or the process suitability was good.
[표 23][Table 23]
(실시예 76∼81)(Examples 76 to 81)
또한, 이하에 나타내는 LC100, LC101, LC102의 액정 조성물을 조제하고, 그 물성값을 측정했다. 액정 조성물의 구성과 그 물성값의 결과는 이하의 표와 같았다.Further, liquid crystal compositions of LC100, LC101 and LC102 shown below were prepared, and their physical properties were measured. The composition of the liquid crystal composition and the results of the physical properties thereof were as shown in the following table.
[표 24][Table 24]
액정 조성물 LC100, LC101, LC102에 대해서, 식(I-28H)의 화합물 또는 식(I-32H)의 화합물을 첨가한 액정 조성물을 조제했다(실시예 76∼81). 어느 액정 조성물에 대해서도, 식(I-28H)의 화합물 또는 식(I-32H)의 화합물의 첨가에 의해, VHR, 소부, 저온에서의 용해성이 양호한 결과를 나타내는 것이 확인되었다. 또한, 적하흔이나 프로세스 적합성이 양호한 결과로 되는 것이 확인되었다.A liquid crystal composition was prepared by adding the compound of the formula (I-28H) or the compound of the formula (I-32H) to the liquid crystal compositions LC100, LC101 and LC102 (Examples 76 to 81). It was confirmed that the addition of the compound of the formula (I-28H) or the compound of the formula (I-32H) showed good solubility in VHR, baking, and low temperature for any liquid crystal composition. Further, it was confirmed that the drop shake or the process suitability was good.
[표 25][Table 25]
이상으로부터, 본 발명의 액정 조성물은, 굴절률 이방성(Δn) 및 네마틱상-등방성 액체상 전이 온도(Tni)를 저하시키지 않으며, 점도(η)가 충분히 작고, 회전 점성(γ1)이 충분히 작고, 저온에서의 용해성이 좋고, 내광 VHR이 높고, 소부, 적하흔, 프로세스 적합성이 양호하고 실용적인 것인 것이 확인되었다.From the above, the liquid crystal composition of the present invention, the refractive index anisotropy (Δn) and the nematic phase-does not degrade the isotropic liquid phase transition temperature (T ni), viscosity (η) is sufficiently small, the rotational viscosity (γ 1) is sufficiently small, It was confirmed that the composition had good solubility at low temperature, high light-resistant VHR, and was good in baking, dropping, and process suitability and practical.
Claims (12)
(식 중, R1은 수소 원자, 탄소 원자수 1 내지 10의 알킬기, 탄소 원자수 1 내지 10의 알콕시기 또는 탄소 원자수 2 내지 10의 알케닐기를 나타내고, R2∼R5은 탄소 원자수 1 내지 4의 알킬기를 나타낸다)으로 표시되는 부분 구조를 갖는 화합물을 0.001질량% 내지 5질량% 함유하고,
제2 성분으로서, 일반식(III)
(식 중, R31은 탄소 원자수 1 내지 10의 알킬기 또는 탄소 원자수 2 내지 10의 알케닐기를 나타내고, M31∼M33은 서로 독립해서, 트랜스-1,4-시클로헥실렌기 또는 1,4-페닐렌기를 나타내고, 당해 트랜스-1,4-시클로헥실렌기 중의 1개 또는 2개의 -CH2-는 산소 원자가 직접 인접하지 않도록, -O-로 치환되어 있어도 되고, 당해 페닐렌기 중의 1개 또는 2개의 수소 원자는 불소 원자로 치환되어 있어도 되고, M34은, 식(A-1) 및 식(A-2)
(식 중, X31∼X33는 서로 독립해서 수소 원자 또는 불소 원자를 나타내고, Y31는 불소 원자, 트리플루오로메톡시기 또는 트리플루오로메틸기를 나타낸다) 중 어느 하나를 나타내고, Z31는, -CF2O-, -OCH2- 또는 -CH2O-를 나타내고, n31은 및 n32은 서로 독립해서 0, 1 또는 2를 나타내고, n31+n32은, 1, 2 또는 3을 나타내고, M31 및 M33이 복수 존재하는 경우에는 동일해도 되며 달라도 된다)
으로 표시되는 화합물을 1종 또는 2종 이상 함유하고, 유전율 이방성(Δε)이 양인 액정 조성물.As the first component, a compound represented by the general formula (I)
(Wherein R 1 represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms, or an alkenyl group having 2 to 10 carbon atoms, and R 2 to R 5 represent a number of carbon atoms Represents an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms) in an amount of 0.001% by mass to 5% by mass,
As the second component, a compound represented by the general formula (III)
(Wherein R 31 represents an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 10 carbon atoms, M 31 to M 33 independently represent a trans-1,4-cyclohexylene group or 1 , And one or two -CH 2 - of the trans-1,4-cyclohexylene group may be substituted with -O- so that oxygen atoms are not directly adjacent to each other, and the phenylene group one or two hydrogen atoms are substituted with a fluorine atom, M 34 is the formula (A-1) and formula (A-2)
(Wherein X 31 to X 33 independently represent a hydrogen atom or a fluorine atom, and Y 31 represents a fluorine atom, a trifluoromethoxy group or a trifluoromethyl group), and Z 31 represents a hydrogen atom, or -CH 2 O- to represent, n is 31 and n is 32 to one another independently represents 0, 1 or 2, n 31 + n 32 is 1, 2 or 3 - -CF 2 O-, -OCH 2 , And when a plurality of M 31 and M 33 exist, they may be the same or different)
, And has a positive dielectric anisotropy (DELTA epsilon).
제3 성분으로서, 일반식(II-a) 내지 일반식(II-j)
(식 중, R21 및 R22은, 서로 독립해서 탄소 원자수 1 내지 10의 알킬기 또는 탄소 원자수 1 내지 10의 알콕시기 또는 탄소 원자수 2 내지 10의 알케닐기를 나타내고, X21는 탄소 원자수 1 내지 3의 알킬기, 탄소 원자수 1 내지 3의 알콕시기, 불소 원자 또는 수소 원자를 나타낸다)으로 표시되는 화합물군에서 선택되는 화합물을 1종 또는 2종 이상 함유하는 액정 조성물.The method according to claim 1,
(III-a) to (II-j) as the third component,
(Wherein R 21 and R 22 independently represent an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 10 carbon atoms and X 21 represents a carbon atom An alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 3 carbon atoms, a fluorine atom, or a hydrogen atom), wherein the liquid crystal composition contains one or more compounds selected from the group consisting of
일반식(I)으로 표시되는 부분 구조를 갖는 화합물이, 일반식(I-1)∼일반식(I-3)
(식 중, RH1∼RH5은, 각각 독립적으로 수소 원자 또는 탄소 원자수 1 내지 10의 알킬기를 나타내고, M1은, 탄소 원자수 1 내지 20의 알킬기를 나타내지만, 알킬기 중의 1개의 -CH2-가, -O-, -COO- 또는 -OCO-로 치환되어 있어도 되고, M2은, 탄소 원자수 1 내지 20의 알킬렌기를 나타내지만, 알킬렌기 중의 1개의 -CH2-가, -O-, -COO- 또는 -OCO-로 치환되어 있어도 되고, 알킬렌기 중의 1개의 -CH2-CH2-가 -CH=CH-로 치환되어 있어도 되고, nH1 및 nH2은 각각 독립적으로 0 또는 1을 나타내고, nH3은 1 내지 4의 정수를 나타낸다. nH3이 2, 3 또는 4이고, RH5이 복수 존재하는 경우는, 그들은 동일해도 되며 달라도 된다)으로 표시되는 화합물군에서 선택되는 화합물인 액정 조성물.3. The method according to claim 1 or 2,
When the compound having a partial structure represented by the general formula (I) is a compound represented by the general formula (I-1) to the general formula (I-3)
(Wherein R H1 to R H5 each independently represent a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms and M 1 represents an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, 2 - may be substituted with -O-, -COO- or -OCO-, M 2 represents an alkylene group having 1 to 20 carbon atoms, and one -CH 2 - in the alkylene group may be replaced by - O-, -COO-, or -OCO-, one of -CH 2 -CH 2 - in the alkylene group may be substituted with -CH═CH-, n H1 and n H2 each independently represent 0 Or 1, and n H3 represents an integer of 1 to 4. When n H3 is 2, 3 or 4 and plural R H5 are present, they may be the same or different) ≪ / RTI >
일반식(III)이, 일반식(III-1-a) 내지 일반식(III-1-f)
(식 중, X34∼X39는 서로 독립해서 수소 원자 또는 불소 원자를 나타낸다)으로 표시되는 화합물인 액정 조성물.4. The method according to any one of claims 1 to 3,
(III-1-a) to (III-1-f)
(Wherein X 34 to X 39 independently represent a hydrogen atom or a fluorine atom).
일반식(III)이, 일반식(III-2-a) 내지 일반식(III-2-d)
으로 표시되는 화합물인 액정 조성물.4. The method according to any one of claims 1 to 3,
(III-2-a) to (III-2-d)
Lt; / RTI >
일반식(III)이, 일반식(III-3-a) 내지 일반식(III-3-n)
으로 표시되는 화합물인 액정 조성물.4. The method according to any one of claims 1 to 3,
(III-3-a) to (III-3-n)
Lt; / RTI >
일반식(III)이, 일반식(III-4-a) 내지 일반식(III-4-g)
으로 표시되는 화합물인 액정 조성물.4. The method according to any one of claims 1 to 3,
(III-4-a) to (III-4-g)
Lt; / RTI >
일반식(III)이, 일반식(III-5-a) 내지 일반식(III-5-i)
으로 표시되는 화합물인 액정 조성물.4. The method according to any one of claims 1 to 3,
(III-5-a) to (III-5-i)
Lt; / RTI >
일반식(III)이, 일반식(III-6-a) 내지 일반식(III-6-c)
으로 표시되는 화합물인 액정 조성물.4. The method according to any one of claims 1 to 3,
(III-6-a) to (III-6-c)
Lt; / RTI >
또한, 일반식(V)
(식 중, R51은 탄소 원자수 1 내지 10의 알킬기, 탄소 원자수 1 내지 10의 알콕시기 또는 탄소 원자수 2 내지 10의 알케닐기를 나타내고, X51 및 X52는 서로 독립해서 수소 원자 또는 불소 원자를 나타내고, Y51는 불소 원자, 트리플루오로메톡시기 또는 트리플루오로메틸기를 나타내고, M51∼M53은 서로 독립해서, 트랜스-1,4-시클로헥실렌기 또는 1,4-페닐렌기를 나타내고, 당해 트랜스-1,4-시클로헥실렌기 중의 1개 또는 2개의 -CH2-는 산소 원자가 직접 인접하지 않도록, -O-로 치환되어 있어도 되고, 당해 페닐렌기 중의 1개 또는 2개의 수소 원자는 불소 원자로 치환되어 있어도 되고, Z51∼Z53는 서로 독립해서, 단결합 또는 -CH2CH2-를 나타내고, n51은 및 n52은 서로 독립해서 0, 1 또는 2를 나타내고, n51+n52은, 0, 1 또는 2를 나타내고, M51, M53, Z51 및 Z53가 복수 존재하는 경우에는 동일해도 되며 달라도 된다)으로 표시되는 화합물을 1종 또는 2종 이상 함유하는 액정 조성물.10. The method according to any one of claims 1 to 9,
In the formula (V)
(Wherein R 51 represents an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 10 carbon atoms, X 51 and X 52 independently represent a hydrogen atom or Y 51 represents a fluorine atom, a trifluoromethoxy group or a trifluoromethyl group, M 51 to M 53 independently represent a trans-1,4-cyclohexylene group or a 1,4-phenylene group One or two -CH 2 - of the trans-1,4-cyclohexylene group may be substituted with -O- so that oxygen atoms are not directly adjacent to each other, and one or two of the phenylene groups Z 51 to Z 53 independently represent a single bond or -CH 2 CH 2 -, n 51 and n 52 independently represent 0, 1 or 2 , n 51 + n 52 represents 0, 1 or 2, M 51 , M 53 , Z 51 and Z 53 May be the same or different, when two or more of them are present), the liquid crystal composition contains one or two or more kinds of compounds.
A liquid crystal display element for IPS mode, FFS mode or VA-IPS mode using the liquid crystal composition according to any one of claims 1 to 10.
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