KR20170020112A - 레티노이드 유도체를 유효성분으로 함유하는 피부 탄력 증진용 조성물 - Google Patents

레티노이드 유도체를 유효성분으로 함유하는 피부 탄력 증진용 조성물 Download PDF

Info

Publication number
KR20170020112A
KR20170020112A KR1020150114864A KR20150114864A KR20170020112A KR 20170020112 A KR20170020112 A KR 20170020112A KR 1020150114864 A KR1020150114864 A KR 1020150114864A KR 20150114864 A KR20150114864 A KR 20150114864A KR 20170020112 A KR20170020112 A KR 20170020112A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
cream
skin
composition
retinoid derivative
active ingredient
Prior art date
Application number
KR1020150114864A
Other languages
English (en)
Other versions
KR102400114B1 (ko
Inventor
박소현
이소연
김지현
김명래
Original Assignee
코웨이 주식회사
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 코웨이 주식회사 filed Critical 코웨이 주식회사
Priority to KR1020150114864A priority Critical patent/KR102400114B1/ko
Publication of KR20170020112A publication Critical patent/KR20170020112A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR102400114B1 publication Critical patent/KR102400114B1/ko

Links

Images

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/185Acids; Anhydrides, halides or salts thereof, e.g. sulfur acids, imidic, hydrazonic or hydroximic acids
    • A61K31/19Carboxylic acids, e.g. valproic acid
    • A61K31/20Carboxylic acids, e.g. valproic acid having a carboxyl group bound to a chain of seven or more carbon atoms, e.g. stearic, palmitic, arachidic acids
    • A61K31/203Retinoic acids ; Salts thereof
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/045Hydroxy compounds, e.g. alcohols; Salts thereof, e.g. alcoholates
    • A61K31/07Retinol compounds, e.g. vitamin A
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/16Amides, e.g. hydroxamic acids
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/02Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by special physical form
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/40Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
    • A61K8/42Amides
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/67Vitamins
    • A61K8/671Vitamin A; Derivatives thereof, e.g. ester of vitamin A acid, ester of retinol, retinol, retinal
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00Preparations for care of the skin

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Cosmetics (AREA)

Abstract

본 발명은 레티노이드 유도체를 유효성분으로 함유하는 피부 탄력 증진용 조성물을 제공한다. 본 발명의 레티노이드 유도체는 엘라스틴 합성을 촉진하고, 피부를 리프팅함으로써 피부 탄력을 증진을 위한 약학 조성물 또는 화장료 조성물의 활성성분으로 유용하게 이용될 수 있다.

Description

레티노이드 유도체를 유효성분으로 함유하는 피부 탄력 증진용 조성물{COMPOSITION FOR ENHANCING SKIN ELASTICITY COMPRISING RETINOIDS DERIVATIVE AS ACTIVE INGREDIENT}
본 발명은 레티노이드 유도체를 유효성분으로 함유하는 피부 탄력 증진용 화장료 조성물 또는 약학 조성물에 관한 것이다.
피부 노화는 내인성 노화(intrinsic aging or chronological aging)와 외인성 노화(extrinsic aging)로 크게 나눌 수 있다. 그 중, 내인성 노화는 조직학적으로 세포외기질에 엘라스틴이 감소하고 엘라스틴 섬유가 분해되는 자연적인 쇠퇴현상이다. 외인성 노화는 피부가 태양광 등에 반복적으로 노출되거나(photo-aging), 주변 환경의 공해 및 스트레스 등에 의해 피부의 외양 또는 기능이 변화되는 현상을 의미한다.
엘라스틴은 세포조직이 탄성력을 갖게 하는 단백질 섬유로 허파, 피부 및 혈관의 연결조직을 구성하는 중요한 단백질이다. 피부를 잡아당겼을 때 어느 정도 이상은 피부가 늘어나지 않는데, 이때 늘어나지 않게 작용하는 것이 콜라겐으로, 콜라겐은 피부에 가해지는 압력이나 외부의 힘에 대해 저항하는 역할을 한다. 반면에 엘라스틴은 용수철처럼 피부의 탄력성을 유지하는 역할을 한다. 즉, 잡아당긴 피부를 놓았을 때 원래의 상태로 다시 돌아오게 하는 것은 엘라스틴이 존재하기 때문이다. 따라서 피부를 당겼을 때 재빨리 원래의 상태로 돌아가는 것은 손상된 엘라스틴이 적다는 것을 의미한다.
엘라스틴은 사춘기 이후에 사람 신체에서 생성되지 않으며 노화가 시작된다. 이로 인해 피부 늘어짐이 나타난다. 따라서 피부 처짐을 유발하는 탄성의 손실을 방지하기 위해서는 엘라스틴의 분해 또는 손실을 방지하고 엘라스틴 생성을 촉진하는 것이 중요하다.
일반적으로 피부 노화를 방지하고 탄력을 향상시키기 위해 보습 또는 주름개선 화장품이 사용되고 있다. 그러나, 지금까지의 화장품들은 피부노화의 예방차원에서 사용되고 있을 뿐, 탄력향상에 대한 실질적인 개선효과를 얻기 힘든 단점이 있다.
대한민국 특허등록 제10-1503158호
본 발명의 과제는 피부 탄력에 중요한 역할을 하는 엘라스틴의 합성을 촉진하고, 피부를 리프팅하여 피부 처짐을 감소시켜 피부 탄력을 개선할 수 있는 피부 탄력 증진용 조성물을 제공하는 것이다.
이를 위해 본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 레티노이드 유도체를 유효성분으로 함유하는 피부 탄력 증진용 약학 조성물을 제공한다:
[화학식 1]
Figure pat00001
(상기 식에서,
R1 및 R2는 서로 같거나 다르며 수소 또는 C1~C6의 직쇄 또는 측쇄형의 알킬기이다.)
또한, 본 발명은 상기 화학식 1로 표시되는 레티노이드 유도체를 유효성분으로 함유하는 피부 탄력 증진용 화장료 조성물을 제공한다.
본 발명에 따른 레티노이드 유도체는 피부의 탄력성을 책임지는 엘라스틴을 합성을 촉진하고 피부를 리프링하므로, 이를 유효성분으로 함유하는 조성물은 피부 탄력 증진 개선 또는 치료에 매우 유용하다.
도 1은 섬유아세포에 실시예 1의 레티노이드 유도체 처리에 따른 엘라스틴 합성능 시험 결과를 나타낸 그래프이다.
도 2는 실시예 1의 레티노이드 유도체를 함유한 크림을 이용한 임상시험 결과를 나타낸 그래프이다.
이하 본 발명을 상세히 설명한다.
본 발명에 따른 조성물에 유효 성분으로 함유되는 레티노이드 유도체는 하기 화학식 1의 구조를 가진다.
[화학식 1]
Figure pat00002
(상기 식에서,
R1 및 R2는 서로 같거나 다르며 수소 또는 C1~C6의 직쇄 또는 측쇄형의 알킬기이다.)
더욱 바람직하게 상기 레티노이드 유도체는 상기 화학식 1에서 R1은 메틸기이고 R2 수소의 1,5-비스 레틴아미도 2-메틸 펜탄이다.
본 발명에 따른 상기 화학식 1의 레티노이드 유도체는 하기 화학식 2의 화합물 및 하기 화학식 3의 화합물을 반응시켜 제조될 수 있다:
[화학식 2]
Figure pat00003
[화학식 3]
Figure pat00004
(상기 식에서,
Y는 히드록시 또는 할로겐이고,
R1 및 R2는 서로 같거나 다르며 수소 또는 C1~C6의 직쇄 또는 측쇄형의 알킬기이다.)
Y가 히드록시인 경우, 상기 화학식 2의 화합물을 용매 중에서 축합제 및 유기 아민 촉매의 존재 하에 상기 화학식 3의 화합물과 반응시켜 레티노이드 유도체를 얻을 수 있다.
이때, 축합제로 N,N,N',N'-테트라메틸-(벤조트리아졸-1-일)-우로니움테트라플루오로보레이트(TBTU), N-(3-디메틸아미노프로필)-N'-에틸-카보디이미드(EDC), N,N'-디이소프로필카보디이미드(DIC) 또는 N,N‘-디사이클로헥실카보디이미드(DCC)을 사용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
또한, 축합반응을 촉진시키는 유기 아민 촉매로는 디이소프로필에틸아민(DIPEA) 또는 4-디메틸아미노피리딘(DMAP)을 사용할 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다. 용매로는 무수 유기용매, 예를 들어 디클로로메탄, 벤젠, 톨루엔, 테트라하이드로푸란 및 디에틸에테르 중에서 선택된 1종 이상을 사용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 반응은 통상 질소 대기 하에서 빛과 수분이 차단된 상태로 진행되는 것이 바람직하며, 냉각 내지 가온된 상태에서 진행될 수 있다.
Y가 할로겐인 경우, 상기 화학식 2의 화합물을 용매 중에서 유기 아민의 존재 하에 상기 화학식 3의 화합물과 반응시킴으로써 제조할 수 있다.
이때 염기로 작용하는 유기 아민으로 피리딘 또는 트리에틸아민을 사용할 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다. 용매로는 무수 유기용매, 예를 들어 디클로로메탄, 벤젠, 톨루엔, 테트라하이드로푸란 및 디에틸에테르 중에서 선택된 1종 이상을 사용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 이때, 유기아민은 화학식 3의 화합물을 기준으로 하여 1.0 내지 2.0 당량비로 사용하는 것이 바람직하다. 반응은 통상 질소 대기 하에서 빛과 수분이 차단된 상태로 진행되는 것이 바람직하며, 냉각 내지 가온된 상태에서 진행될 수 있다.
출발물질로 사용되는, Y가 할로겐인 화학식 2의 화합물은 레티노인산을 삼염화인, 티오닐클로라이드 및 옥살릴클로라이드와 같은 할로겐화제와 반응시켜 제조할 수 있다.
상기한 방법으로 제조된 화학식 1의 화합물은 통상의 분리, 정제 방법, 예를 들어 재결정이나 칼럼 크로마토그래피법을 사용하여 분리, 정제할 수 있다.
상기 화학식 1의 화합물은 피부가 탄력성을 갖는데 중요한 역할을 하는 엘라스틴의 합성을 촉진하고, 탄력을 잃어 늘어진 피부를 리프팅한다.
따라서, 상기 화학식 1의 화합물을 활성성분으로 포함하는 조성물은 피부 탄력 증진용 약학 조성물, 또는 화장료 조성물로 제제화될 수 있다.
약학 조성물로 제제화되는 경우, 본 발명의 조성물은 약제학적 분야에서 공지의 방법에 의해 제제화할 수 있고, 약제학적으로 허용되는 담체, 부형제 등과 혼합하여 통상의 약학적 제제, 예를 들면 액제, 시럽제, 캡슐제, 과립제, 분말, 연고, 에멀젼, 겔, 크림 등으로 제제화할 수 있으며, 이를 여러 경로로 투여할 수 있다. 바람직하기로 액상, 크림상, 페이스트상 또는 고체상으로 외용액제, 에멀젼, 연고제 등의 경피투여용 제형으로 제제화될 수 있다.
본 발명의 약학 조성물은 전체 약학 조성물 중 상기 화학식 1의 레티노이드 유도체를 0.001 내지 10 중량%로 함유한다. 이렇게 제조된 약학조성물은 1회 당 0.00001㎎/㎏ 내지 400㎎/㎏의 유효함량으로 사용하고, 활성 성분의 실제 투여량은 증상의 중증도, 선택된 투여 경로, 대상의 연령, 성별, 체중 및 건강상태 등의 여러 관련 인자에 비추어 결정되어야 하는 것으로 이해되어야 한다. 따라서, 상기 투여량은 어떠한 방법으로도 본 발명의 범위를 한정하는 것이 아니다. 투여는 하루에 한 번 내지 수회 나누어 투여할 수 있다.
화장료 조성물로 제제화되는 경우, 상기 화학식 1의 레티노이드 유도체의 함량은 화장료 조성물 총 중량에 대하여 0.0001 내지 10 중량%이며, 바람직하게는 0.01 내지 5.0 중량%이다. 최소한의 피부 탄력 개선 효과를 달성할 수 있도록 레티노이드 유도체의 함량은 상기 최소치 이상인 것이 바람직하며, 과량 첨가에 따른 사용감 저하 및 각종 제형에의 적용 가능성을 고려하여 레티노이드 유도체의 함량은 상기 최대치 이하인 것이 바람직하다. 이때, 레티노이드 유도체의 함량은 제형 또는 화장료 조성물에 함유되는 성분들의 함량에 따라 상기 범위 내에서 적절히 조절하는 것이 바람직하다.
본 발명의 화장품 조성물에 포함되는 성분은 유효 성분으로서의 레티노이드 유도체 이외에 화장품 조성물에 통상적으로 이용되는 성분들을 포함하며, 예컨대 항산화제, 안정화제, 용해화제, 비타민, 안료 및 향료와 같은 통상적인 보조제, 그리고 담체를 포함한다.
본 발명의 조성물은 당업계에서 통상적으로 제조되는 어떠한 제형으로도 제조될 수 있으며, 예를 들면 유연화장수, 수렴화장수, 영양화장수, 영양크림, 마사지크림, 에센스, 아이크림, 아이에센스, 클렌징크림, 클렌징폼, 클렌징워터, 팩, 젤, 파우더, 스프레이, 겔, 폼, 보디로션, 보디크림, 보디오일, 및 보디에센스 등의 화장료로 제형화 될 수 있다.
본 발명의 제형이 페이스트, 크림 또는 겔인 경우에는 담체 성분으로서 동물성유, 식물성유, 왁스, 파라핀, 전분, 트라칸트, 셀룰로오스 유도체, 폴리에틸렌 글리콜, 실리콘, 벤토나이트, 실리카, 탈크 또는 산화아연 등이 이용될 수 있다.
본 발명의 제형이 파우더 또는 스프레이인 경우에는 담체 성분으로서 락토스, 탈크, 실리카, 알루미늄 히드록시드, 칼슘 실리케이트 또는 폴리아미드 파우더가 이용될 수 있고, 특히 스프레이인 경우에는 추가적으로 클로로플루오로히드로카본, 프로판/부탄 또는 디메틸 에테르와 같은 추진체를 포함할 수 있다.
본 발명의 제형이 용액 또는 유탁액인 경우에는 담체 성분으로서 용매, 용해화제 또는 유탁화제가 이용되고, 예컨대 물, 에탄올, 이소프로판올, 에틸 카보네이트, 에틸 아세테이트, 벤질 알코올, 벤질 벤조에이트, 프로필렌 글리콜, 1,3-부틸글리콜 오일, 글리세롤 지방족 에스테르, 폴리에틸렌 글리콜 또는 소르비탄의 지방산 에스테르가 있다.
본 발명의 제형이 현탁액인 경우에는 담체 성분으로서 물, 에탄올 또는 프로필렌 글리콜과 같은 액상의 희석제, 에톡실화이소스테아릴 알코올, 폴리옥시에틸렌 소르비톨 에스테르 및 폴리옥시에틸렌 소르비탄 에스테르와 같은 현탁제, 미소결정성 셀룰로오스, 알루미늄 메타히드록시드, 벤토나이트, 아가 또는 트라칸트 등이 이용될 수 있다.
본 발명의 제형이 계면-활성제 함유 클린징인 경우에는 담체 성분으로서 지방족 알코올 설페이트, 지방족 알코올 에테르설페이트, 설포숙신산 모노에스테르, 이세티오네이트, 이미다졸리늄 유도체, 메틸타우레이트, 사르코시네이트, 지방산 아미드 에테르 설페이트, 알킬아미도베타인, 지방족 알코올, 지방산 글리세리드, 지방산 디에탄올아미드, 식물성 유, 라놀린유도체 또는 에톡실화 글리세롤 지방산 에스테르 등이 이용될 수 있다.
이하 본 발명의 바람직한 실시예를 기재한다. 하기 실시예는 본 발명을 더욱 명확히 표현하기 위한 목적으로 기재될 뿐 본 발명의 내용이 하기 실시예에 한정되는 것은 아니다.
실시예 1: 1,5- 비스 레틴아미도 2- 메틸 펜탄의 합성
Figure pat00005
레틴인산 35 g(0.0116 mol)을 무수 톨루엔 150 ㎖에 용해시킨 후 여기에 삼염화인(PCl3) 16.3 g(0.0116 mol)을 적가하고 상온에서 빛과 수분을 차단한 채 질소 하에서 15 시간 동안 교반하였다. 수득된 레티노인산클로라이드 용액을 2-메틸-1,5-디아미노펜탄 6.77 g(0.058 mol) 및 트리에틸아민 11.8 g(0.117 mol)이 무수 디클로로메탄 100 ㎖에 용해된 용액에 얼음 냉각하에서 30분간 적가해준 후 계속해서 5 시간 동안 상온에서 교반하였다. 반응용액을 포화 염화나트륨 수용액 250 ㎖에 가하고 유기층을 분리하여 물로 세척한 다음, 무수 황산나트륨으로 건조시키고 여과 및 농축시켰다. 잔류물을 컬럼 크로마토그래피로 분리(SiO2, 200~400 메쉬, 에탈아세테이트/헥산=1:3, v/v)하여 표제화합물 56.1 g(수욜 : 71%)를 수득하였다.
실험예 1: 엘라스틴( Elastin ) 합성 효과
인체 정상 섬유아세포를 24-웰 마이크로 플레이트에서 24시간 배양한 후 상기 실시예 1의 레티노이드 유도체 1ug/mL로 처리하여 1, 2일간 배양하였다. 섬유아세포가 새롭게 합성 분비한 엘라스틴의 양을 엘라스틴 키트(fastin elastin assay kit)를 이용하여 시간별로 측정하여, 그 결과를 도 1에 나타내었다.
도 1에 나타낸 바와 같이, 레티노이드 처리군은 대조군에 비해 엘라스틴 합성효과가 2~3배 증가하였다.
실험예 2: 임상시험
2-1. 실시예 1의 레티노이드 유도체를 함유한 크림의 제조
하기 표 1과 같은 성분 및 함량을 가진 레티노이드 유도체를 함유한 크림을 제조하였다. 구체적으로, 수상인 정제수, 트리에탄올 아민 및 프로필렌글리콜을 70℃로 가열하고 용해시킨 후, 유상인 지방산, 유성성분, 유화제 및 방부제를 70℃로 가열하여 용해한 액을 첨가하여 유화시켰다. 유화가 완료된 후 상기 용액을 45℃로 냉각시키고 레티노이드 유도체를 첨가하고 분산시킨 다음 30℃로 냉각하였다.
성분 함량 (중량%)
레티노이드 유도체 3
친유형 모노스테아린산글리세린 2
세테아릴알콜 2
스테아린산 1.5
폴리솔베이트 60 1.5
솔비탄스테아레이트 0.6
하이드로제네이티드 폴리이소부텐 1
스쿠알란 3
광물유 5
사이클로메치콘 5
디메치콘 1
초산토코페롤 0.5
글리세린 5
베타인 3
트리에탄올아민 1
산탄검 0.05
적량
방부제 적량
색소 적량
증류수 잔량
합계 100
2-2. 실시예 1의 레티노이드 유도체를 함유한 크림의 피부 탄력 개선 효과 측정
상기 2-1의 방법으로 제조한 크림을 평균 43.05세 건강한 여성 22명을 대상으로 각각 피검자의 얼굴에 1일 2회씩 3개월 동안 사용하게 하였다.
2-3. 평가부위 및 측정 방법
기기적 평가를 위하여 시험대상자는 실내온도 20~25℃, 습도 40~60%의 항온항습 조건의 대기실에서 30분간 안정을 취하여 피부표면 온도와 습도를 측정공간의 환경에 적응하게 하였으며, 안정을 취하는 동안에는 수분 섭취를 제한하였다. 객관적 측정을 위하여 연구자 1인이 측정하였으며, 매 측정 시 동일한 부위를 측정하였다.
2-4. 피부 탄력 측정
피부 탄력은 Cutometer CM580을 사용하여 측정하였다. 측정은 1회 실시하여 R2(피부의 재변형력)값을 피부 탄력 평가 자료로 사용하였다. R2값은 총체적인 탄성으로 1에 가까운 값일수록 더욱 탄력적임을 의미한다.
2-5. 안면 리프팅 측정
안면 리프팅 측정은 피부의 모습을 등고선으로 표현해 주는 기기인 F-ray를 사용하여 촬영한 이미지를 Image-pro plus로 분석하여 실시하였다. 측정은 시험제품 사용 전, 3주 후, 6주 후에 동일한 부위를 촬영하였고, 시험 부위 근처에 형성된 곡선을 기준으로 측정하였다. 측정은 광대뼈 근처에 형성된 원을 기준으로 원 가운데서 직선을 그어 입가에 걸치는 직선과의 각도를 재어 평가하였다. 두 직선의 각도가 작아질수록 리프팅 효과가 있음을 의미한다.
2-6. 피부 붓기 측정
피부 붓기 측정은 피부 3D 부피를 측정할 수 있는 PRIMOS Bodyscan 3D를 사용하여 안면을 촬영한 이미지를 분석하여 피부 붓기 평가 자료로 사용하였다. 데이터 분석을 위하여 Reference Image(왼쪽)와 비교하려는 Image(오른쪽)를 사용하였다. 저장된 Image의 얼굴 부피(㎖) 값을 분석하였고, 부피(㎖)가 줄어들수록 피부 붓기가 개선됨을 의미한다.
2-7. 통계적 분석
시험제품 사용 전 대비 피부 측정값의 유의성을 알아보기 위하여 통계분석 프로그램인 SPSS 19.0을 사용하였다. 95% 신뢰구간에서 유의확률 p<0.05일 때 유의성을 확인하였으며, 유의확률은 소수 셋째자리까지 반올림하여 나타내었다. 연속형 변수는 평균과 표준편차로, 범주형 변수는 빈도와 백분율로 요약하였다. 사용 전후 비교는 정규성 검정 후 모수적 방법인 repeated measures ANOVA(사후검정: Bonferroni correction)와 비모수적 방법인 Friedman test(사후검정: Wilcoxon signed rank test with Bonferroni correction)로 검정하였다.
임상 시험 결과는 도 2에 나타내었다. 도 2를 참조하면, 실시예 1의 레티노이드 유도체를 함유한 크림을 사용 3주 후 피부 탄력이 개선되고 피부가 리프팅 되었으며 피부 붓기가 감소하였다.
이하, 본 발명의 제형예로서 피부 외용연고, 유연 화장수, 수렴 화장수, 영양 화장수, 영양 크림, 마사지 크림, 에센스 및 팩을 예시하고 있으나, 본 발명 조성물의 제형은 이에 제한되는 것은 아니다.
제형예 1: 피부 외용연고
하기의 표 2와 같이 실시예 1의 레티노이드 유도체를 함유하는 피부 외용연고를 통상의 방법에 따라 제조하였다.
성분 함량(중량%)
레티노이드 유도체 10
디에틸 세바케이트 8
경납 5
폴리옥시에틸렌올레일에테르 포스페이트 6
벤조산 나트륨 적량
바셀린 잔량
합계 100
제형예 2: 유연화장수 ( 스킨 )
하기의 표 3과 같이 실시예 1의 레티노이드 유도체를 함유하는 유연화장수를 통상의 방법에 따라 제조하였다.
성분 함량 (중량%)
레티노이드 유도체 1
글리세린 5
1,3-부틸렌글리콜 3
베타인 1
알란토인 0.1
DL-판테놀 0.3
EDTA-2Na 0.02
소듐 히아루로네이트 파우더 0.05
에탄올 5
옥틸도데세스-16 0.2
폴리옥시에칠렌경화피마자유 0.2
적량
방부제 적량
색소 적량
정제수 잔량
합계 100
제형예 3: 영양화장수 (로션)
하기의 표 4와 같이 실시예 1의 레티노이드 유도체를 함유하는 영양화장수를 통상의 방법에 따라 제조하였다.
성분 함량 (중량%)
레티노이드 유도체 3
글리세릴 스테아레이트 SE 1.5
세테아릴알콜 1.0
쉐어버터 1.5
폴리솔베이트 60 1.3
솔비탄스테아레이트 0.5
경화식물유 1
광물유 5
스쿠알란 3
사이클로메치콘 2
디메치콘 0.8
초산 토코페롤 0.5
카보머 0.12
글리세린 5
1,3-부틸렌글리콜 3
소듐 히아루로네이트 파우더 0.05
트리에탄올아민 0.12
적량
방부제 적량
색소 적량
증류수 잔량
합계 100
제형예 4 : 맛사지 크림
하기의 표 5와 같이 실시예 1의 레티노이드 유도체를 함유하는 맛사지 크림을 통상의 방법에 따라 제조하였다.
성분 함량 (중량%)
레티노이드 유도체 3
친유형 모노스테아린산 글리세린 1.5
세테아릴알콜 1.5
스테아린산 1
폴리솔베이트 60 1.5
솔비탄스테아레이트 0.6
이소스테아릴 이소스테레이트 5
스쿠알란 5
광물유 35
디메치콘 0.5
히드록시에틸셀룰로오스 0.12
글리세린 6
1,3-부틸렌글리콜 3
트리에탄올아민 0.3
적량
방부제 적량
색소 적량
증류수 잔량
합계 100
제형예 5 : 에센스
하기의 표 6과 같이 실시예 1의 레티노이드 유도체를 함유하는 에센스를 통상의 방법에 따라 제조하였다.
성분 함량 (중량%)
레티노이드 유도체 3
글리세린 6
베타인 5
PEG 1500 2
알란토인 0.1
DL-판테놀 0.3
EDTA-2Na 0.02
하이드로제네이티드 레시친 0.6
히드록시에틸 셀룰로오스 0.1
소듐 히아루로네이트 파우더 0.08
카르복시비닐폴리머 0.2
트리에탄올아민 0.2
세라마이드 0.2
옥틸도데칸올 3
스쿠알란 3
폴리소르베이트 60 0.4
글리세릴 스테아레이트 SE 1.5
적량
방부제 적량
색소 적량
증류수 잔량
합계 100
제형예 6: 팩
하기의 표 7과 같이 실시예 1의 레티노이드 유도체를 함유하는 팩을 통상의 방법에 따라 제조하였다.
성분 함량 (중량%)
레티노이드 유도체 1
폴리비닐알콜 15
셀룰로오스 검 0.15
글리세린 3
PEG 1500 2
베타인 2
DL-판테놀 0.4
알란토인 0.1
트리에탄올아민 0.2
니코틴아미드 0.5
에탄올 6
PEG 40 경화피마자유 0.3
적량
방부제 적량
색소 적량
증류수 잔량
합계 100

Claims (8)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 레티노이드 유도체를 유효성분으로 함유하는 피부 탄력 증진용 약학 조성물:
    [화학식 1]
    Figure pat00006

    (상기 식에서,
    R1 및 R2는 서로 같거나 다르며 수소 또는 C1~C6의 직쇄 또는 측쇄형의 알킬기이다.)
  2. 제1항에 있어서,
    상기 R1은 메틸기이고 R2 수소인 것을 특징으로 하는 약학 조성물.
  3. 제1항에 있어서,
    상기 레티노이드 유도체의 함량은 전체 약학 조성물 총 중량에 대하여 0.001 내지 10 중량%로 함유되는 것을 특징으로 하는 약학 조성물.
  4. 제1항에 있어서,
    상기 조성물은 액상, 크림상, 페이스트상 또는 고체상임을 특징으로 하는 약학 조성물.
  5. 하기 화학식 1로 표시되는 레티노이드 유도체를 유효성분으로 함유하는 피부 탄력 증진용 화장료 조성물:
    [화학식 1]
    Figure pat00007

    (상기 식에서,
    R1 및 R2는 서로 같거나 다르며 수소 또는 C1~C6의 직쇄 또는 측쇄형의 알킬기이다.)
  6. 제5항에 있어서,
    상기 R1은 메틸기이고 R2 수소인 것을 특징으로 하는 화장료 조성물.
  7. 제5항에 있어서,
    상기 레티노이드 유도체의 함량은 전체 화장료 조성물 총 중량에 대하여 0.001 내지 10 중량%로 함유되는 것을 특징으로 하는 화장료 조성물.
  8. 제6항에 있어서,
    상기 화장료 조성물은 유연화장수, 수렴화장수, 영양화장수, 영양크림, 마사지크림, 에센스, 아이크림, 아이에센스, 클렌징크림, 클렌징폼, 클렌징워터, 팩, 젤, 파우더, 스프레이, 겔, 폼, 보디로션, 보디크림, 보디오일, 및 보디에센스로 이루어진 군으로부터 선택된 어느 하나의 제형임을 특징으로 하는 화장료 조성물.
KR1020150114864A 2015-08-13 2015-08-13 레티노이드 유도체를 유효성분으로 함유하는 피부 탄력 증진용 조성물 KR102400114B1 (ko)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020150114864A KR102400114B1 (ko) 2015-08-13 2015-08-13 레티노이드 유도체를 유효성분으로 함유하는 피부 탄력 증진용 조성물

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020150114864A KR102400114B1 (ko) 2015-08-13 2015-08-13 레티노이드 유도체를 유효성분으로 함유하는 피부 탄력 증진용 조성물

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR20170020112A true KR20170020112A (ko) 2017-02-22
KR102400114B1 KR102400114B1 (ko) 2022-05-19

Family

ID=58315236

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020150114864A KR102400114B1 (ko) 2015-08-13 2015-08-13 레티노이드 유도체를 유효성분으로 함유하는 피부 탄력 증진용 조성물

Country Status (1)

Country Link
KR (1) KR102400114B1 (ko)

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20120007199A (ko) * 2010-07-14 2012-01-20 주식회사 페라온 레티노이드 유도체 및 그를 포함하는 화장료 조성물
KR20140050872A (ko) * 2012-10-22 2014-04-30 코웨이 주식회사 레티노이드 유도체를 유효성분으로 함유하는 상처 치유용 조성물
KR101503158B1 (ko) 2013-10-14 2015-03-16 주식회사 엘지생활건강 피부 주름 개선 및 탄력 증진용 화장료 조성물

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20120007199A (ko) * 2010-07-14 2012-01-20 주식회사 페라온 레티노이드 유도체 및 그를 포함하는 화장료 조성물
KR20140050872A (ko) * 2012-10-22 2014-04-30 코웨이 주식회사 레티노이드 유도체를 유효성분으로 함유하는 상처 치유용 조성물
KR101503158B1 (ko) 2013-10-14 2015-03-16 주식회사 엘지생활건강 피부 주름 개선 및 탄력 증진용 화장료 조성물

Also Published As

Publication number Publication date
KR102400114B1 (ko) 2022-05-19

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2141944C1 (ru) Церамиды, способ их получения, косметическая композиция на их основе и способ гидратирующей обработки кожи или волос
KR101988675B1 (ko) 피부 및/또는 점막의 치료 및/또는 관리에 유용한 펩티드 및 화장품학적 또는 약제학적 조성물에 있어서의 이의 용도
KR101722289B1 (ko) 피부과 질환 또는 증상의 치료에 유용한 tofa 유사체
KR20060014047A (ko) 피부 노화 징후를 감소시키는 화장제 또는 피부약제 조성물
JPH04282304A (ja) 化粧品組成物
KR101514970B1 (ko) 피토스핑고신-1-포스페이트 또는 그 유도체를 포함하는 아토피 또는 피부상처 치료 또는 예방용 조성물
KR102088802B1 (ko) 신규한 유사 세라마이드 화합물 및 그 제조방법
KR101527280B1 (ko) 항노화 기능을 갖는 해파리 유래 펩타이드 유도체 및 이를 함유하는 피부 외용제 조성물
KR101186130B1 (ko) 니코틴산 아데닌 디뉴클레오티드 인산 또는 그의 유도체를 포함하는 약학적 또는 화장료 조성물
KR101851010B1 (ko) 항염증 및 항균활성을 가지는 조성물
US9463338B2 (en) Derivatives of the sinapinic acid
KR20140069931A (ko) 신규한 유사 세라마이드 화합물 및 그 제조방법
KR101440844B1 (ko) 아마씨 점액 또는 점액 추출물을 함유하는 화장료 조성물
KR101461625B1 (ko) 16-히드록시헥사데카노익 피토스핑고신을 유효성분으로 포함하는 피부장벽 손상의 개선 또는 치료, 또는 피부장벽 기능의 개선 또는 강화용 조성물
KR100539965B1 (ko) 신규한 유사 세라마이드를 포함하는 아토피 피부염 예방및 완화용 화장료 조성물
JP2005289873A (ja) シワ改善用皮膚外用剤
KR20100001374A (ko) 천연 세라마이드의 특성을 가진 세라마이드 유사 화합물
KR102400114B1 (ko) 레티노이드 유도체를 유효성분으로 함유하는 피부 탄력 증진용 조성물
KR20140050872A (ko) 레티노이드 유도체를 유효성분으로 함유하는 상처 치유용 조성물
KR101175193B1 (ko) 세라미드 함유 히알루론산 복합체를 포함하는 피부질환용 조성물
KR101451401B1 (ko) 비타민 c와 비타민 e의 컨쥬게이트 및 그를 포함하는 항산화제
JP6656890B2 (ja) フィラグリン産生促進剤
KR100643511B1 (ko) 히드록삼산 유도체 및 이의 제조방법
KR20220046360A (ko) 라우로일 메틸글루카마이드 라우레이트(lauroyl methylglucamide laurate)를 유효성분으로 함유하는 화장료 조성물
WO1995027474A1 (fr) Preparation dermatologique

Legal Events

Date Code Title Description
E902 Notification of reason for refusal
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant