KR20160099694A - 광의 통과를 조절하기 위한 장치 - Google Patents

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우르슐라 파트발
페어 키르슈
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Abstract

본 발명은, 특징적인 구조 요소를 포함하는 액정 혼합물을 포함하는 층을 포함하는 것을 특징으로 하는, 광의 통과를 조절하기 위한 장치에 관한 것이다.

Description

광의 통과를 조절하기 위한 장치{DEVICE FOR REGULATING THE PASSAGE OF LIGHT}
본원은, 광의 통과를 조절하기 위한 장치에 관한 것으로서, 상기 장치는, 염료 화합물 및 특징적인 구조 요소를 포함하는 화합물을 포함하는 액정 물질을 포함하는 층을 포함한다.
본원의 목적을 위해, "광"이라는 용어는, 특히, UV-A, VIS 및 NIR 영역의 전자기 복사선을 의미하는 것이다. 이는 또한, 특히, 윈도우에 일반적으로 사용되는 재료(예를 들면, 유리)에 의해 적은 정도로만 흡수되거나 전혀 흡수되지 않는 파장을 갖는 광을 의미한다. 일반적으로 사용되는 정의에 따르면, 상기 UV-A 영역은 320 내지 380 nm의 파장을 의미하고, VIS 영역은 380 내지 780 nm의 파장을 의미하고, NIR 영역은 780 내지 2000 nm의 파장을 의미한다.
본 발명에 따른 장치에 의해 통과가 조절되는 광은 바람직하게는 일광(daylight)을 의미한다. 일광은, 태양으로부터 발산되는 광이다. 일광은 바람직하게는 태양으로부터 직접 발산된다. 그러나, 이는 또한 미러링, 굴절, 또는 흡수 및 임의의 바람직한 물질에 의한 후속 방출을 통해 태양으로부터 직접 발산될 수 있다.
본원의 목적을 위해, "액정 물질"은, 특정 조건 하에 액정 특성을 갖는 물질을 의미한다. "액정 특성"이라는 용어는, 당업자에게 친숙하며, 물리 화학 분야에서 통상적인 것으로 이해된다. 더 좁은 의미에서, 이는, 해당 물질이 액체이고, 방향-의존적 특성을 가짐을 의미한다. 액정 특성은 전형적으로 온도에 의존적이다. 따라서, 더 좁은 의미에서, "액정 물질"은, 실온을 포함하는 온도 범위에서 액정 특성을 갖는 물질을 의미한다.
광의 통과를 조절하기 위한 장치는, 일정 영역을 커버하고 이러한 영역을 통한 광의 통과를 이의 스위칭 상태에 따라 더 많거나 적은 정도로 방해하는 스위칭 장치이다.
이러한 유형의 장치는 다양한 매커니즘에 기초할 수 있으며, 예를 들어 열적으로 또는 전기적으로 스위칭가능할 수 있다. 광의 통과를 조절하기 위한 전기적으로 스위칭가능한 장치의 예는 국제 특허 출원 공개 제 WO 2009/141295 호 및 미공개 국제 특허 출원 공개 제 WO 2014/090367 호 및 제 WO 2014/090373 호에 개시되어 있다.
상기 문헌에 기술된 장치는 액정 물질을 포함하는 층을 포함하며, 이때 액정 물질은 하나 이상의 염료 화합물 및 하나 이상의 호스트 물질을 포함한다. 호스트 물질은 상이한 액정 화합물들의 혼합물이다.
상기 언급된 선행 기술에서 개시된 장치가 고도로 유용하고 만족할만한 특성을 갖지만, 대안적 장치가 계속 요구되고 있다. 특히, 액정 물질을 포함하는 고 안정성 층을 갖고 이에 따라 긴 수명을 갖는 장치가 요구된다. 특히, 염료를 포함하는 액정 물질이 안정한 용액이 되고/되거나, 특히 저온에서 액정 물질 내의 결정화 또는 새로운 상의 형성이 일어나지 않는 것이 바람직하다. 또한, 상기 장치의 액정 물질이 높은 흡수 이방성을 갖는 것이 바람직하다.
본 발명의 맥락에서, 놀랍게도, 95℃ 이상의 등명점을 갖고 하기 제시되는 특정 구조 특징을 갖는 액정 물질을 상기 장치에 사용하면, 매우 긴 수명 및 저온까지 고도의 안정성을 갖는 장치가 수득되는 것으로 밝혀졌다.
하나 이상의 염료 화합물을 포함하는 본 발명에 따른 액정 물질은, 염료 화합물의 높은 용해도, 실온 및 저온에서 매우 장기간 안정성, 및 높은 흡수 이방성도 중 하나 이상, 바람직하게는 이들 모두를 특징으로 한다.
따라서, 본원은, 광의 통과를 조절하기 위한 장치에 관한 것이며, 상기 장치는 염료 화합물을 포함하는 액정 물질을 포함하는 층을 포함하고, 상기 액정 물질은 95℃ 이상의 등명점을 갖고, 하기 화학식 (E-1), (E-2) 및 (E-3)의 단위로부터 선택되는 단위를 하나 이상 포함하는 화합물 V를 하나 이상 포함하는 것을 특징으로 한다:
화학식 (E-1)
Figure pct00001
상기 식에서,
X는, 각각의 경우 동일하거나 상이하게, F, Cl, Br, I, -CN, -NCO, -NCS, -SCN, -OCN, -NC, -CNO, -CNS 및 N3로부터 선택되고;
W는, 각각의 경우 동일하거나 상이하게, F, Cl, Br, I, -CN, -NCO, -NCS, -SCN, -OCN, -NC, -CNO, -CNS 및 N3로부터 선택되고;
U는, 각각의 경우 동일하거나 상이하게, H, F, Cl, Br, I, CN, -NCO, -NCS, -SCN, -OCN, -NC, -CNO, -CNS, N3, 및 탄소수 1 내지 10의 알킬, 알콕시 또는 알킬티오 기로부터 선택되고, 이때 상기 알킬, 알콕시 또는 알킬티오 기에서 하나 이상의 수소 원자는 F 또는 Cl로 대체될 수 있고, 상기 알킬, 알콕시 또는 알킬티오 기에서 하나 이상의 CH2 기는 O 또는 S로 대체될 수 있고;
파선은 상기 화합물의 잔부에 대한 결합을 상징하고,
화학식 (E-3)의 단위 당 하나 이상의 U 기는 F, Cl, Br, I, CN, -NCO, -NCS, -SCN, -OCN, -NC, -CNO, -CNS 및 N3로부터 선택된다.
X는 바람직하게는, 각각의 경우 동일하거나 상이하게, F 및 -CN으로부터 선택된다.
W는 바람직하게는 -CN이다.
바람직하게는, 화학식 (E-3)의 단위 당 최대 4개, 특히 바람직하게는 최대 2개의 U 기가 F, Cl, Br, I, CN, -NCO, -NCS, -SCN, -OCN, -NC, -CNO, -CNS 및 N3로부터 선택된다. 매우 특히 바람직하게는, 화학식 (E-3)의 단위 당 정확히 하나의 U 기가 F, Cl, Br, I, CN, -NCO, -NCS, -SCN, -OCN, -NC, -CNO, -CNS 및 N3로부터 선택된다. 또한, 및 바람직하게는 이러한 바람직한 실시양태와의 조합으로, 화학식 (E-3)의 단위에서 나머지 U 기가 H이다.
U는 바람직하게는, 각각의 경우 동일하거나 상이하게, H, F 및 CN으로부터 선택된다.
또한, 화합물 V는 바람직하게는 화학식 (E-1)의 단위를 하나 이상, 특히 바람직하게는 화학식 (E-1)의 단위를 정확히 하나 포함한다.
화합물 V는 바람직하게는 화학식 (E-2)의 단위를 하나 이상, 특히 바람직하게는 화학식 (E-2)의 단위를 정확히 하나 포함한다.
또한, 화합물 V는 바람직하게는 화학식 (E-1), (E-2) 및 (E-3)의 단위로부터 선택되는 단위를 정확히 하나 포함한다. 화합물 V는 특히 바람직하게는 화학식 (E-1) 및 (E-2)의 단위로부터 선택되는 단위를 정확히 하나 포함한다.
화학식 (E-1)의 단위의 바람직한 실시양태는 하기 도시되는 화학식 (E-1-1) 내지 (E-1-3)의 단위이다:
Figure pct00002
상기 식에서,
파선은 상기 화합물의 잔부에 대한 결합을 나타내고, 또한
X1은, 각각의 경우 동일하거나 상이하게, F, Cl, Br 및 I로부터 선택되고;
X2는, 각각의 경우 동일하거나 상이하게, -CN,-NCO, -NCS, -SCN, -OCN, -NC, -CNO, -CNS 및 N3로부터 선택된다.
X1은 바람직하게는 F이다.
X2는 바람직하게는 CN이다.
화학식 (E-1)의 특히 바람직한 실시양태는 하기 도시되는 화학식 (E-1-1a) 내지 (E-1-3a)의 단위이다:
Figure pct00003
상기 식에서, 파선은 상기 화합물의 잔부에 대한 결합을 나타낸다.
화학식 (E-2)의 단위의 바람직한 실시양태는 하기 화학식 (E-2-1)의 단위이다:
Figure pct00004
상기 식에서, 파선은 상기 화합물의 잔부에 대한 결합을 나타낸다.
화학식 (E-3)의 바람직한 실시양태는 하기 화학식 (E-3-1)의 단위이다:
Figure pct00005
상기 식에서, 파선은 상기 화합물의 잔부에 대한 결합을 나타낸다.
화합물 V는 바람직하게는 하기 화학식 (V)의 구조를 가진다:
Figure pct00006
상기 식에서,
RV1 및 RV2는, 각각의 경우 동일하거나 상이하게, 탄소수 1 내지 10의 알킬 또는 알콕시 기 또는 탄소수 2 내지 10의 알켄일 또는 알켄일옥시 기를 나타내고, 이때 전술된 기에서 하나 이상의 수소 원자는 F 또는 Cl로 대체될 수 있고, 하나 이상의 CH2 기는 O 또는 S로 대체될 수 있고;
Figure pct00007
은, 각각의 경우 동일하거나 상이하게,
Figure pct00008
Figure pct00009
의 기 또는 화학식 (E-1), (E-2) 및 (E-3)의 단위로부터 선택되고;
Y는, 각각의 경우 동일하거나 상이하게, F, Cl, CN, 및 탄소수 1 내지 10의 알킬, 알콕시 또는 알킬티오 기로부터 선택되고, 이때 상기 알킬, 알콕시 또는 알킬티오 기에서 하나 이상의 수소 원자는 F 또는 Cl로 대체될 수 있고, 상기 알킬, 알콕시 또는 알킬티오 기에서 하나 이상의 CH2 기는 O 또는 S로 대체될 수 있고;
n은 1, 2 또는 3이고;
Figure pct00010
기 중 적어도 하나는 화학식 (E-1), (E-2) 및 (E-3)의 단위로부터 선택된다.
본원에서 화학식 (E-1), (E-2) 또는 (E-3)의 단위는, 바람직하게는 이들의 바람직한 실시양태에서, 특히 상기 실시양태에서, 화학식 (E-1-1a), (E-1-2a), (E-1-3a), (E-2-1) 및 (E-3-1)에 대응한다.
화학식 (V)의 화합물은 바람직하게는 화학식 (E-1), (E-2) 및 (E-3)의 단위로부터 선택되는 단위를 정확히 하나, 특히 바람직하게는 화학식 (E-1) 및 (E-2)로부터 선택되는 단위를 정확히 하나 포함한다.
화학식 (V)에서 지수 n은 바람직하게는 1 또는 2이다.
본원에서 고리
Figure pct00011
, 예를 들어
Figure pct00012
은, 본문을 좀더 읽기 쉽게 하기 위해 "Ax ", 예를 들어 "AV1 "로 약기된다.
AV1은 바람직하게는, 각각의 경우 동일하거나 상이하게,
Figure pct00013
, 및 화학식 (E-1-1a), (E-1-2a), (E-1-3a), (E-2-1) 및 (E-3-1)의 단위로부터 선택된다.
화합물 V의 바람직한 실시양태는 하기 화학식 (V-1) 내지 (V-8)로 표시된다:
Figure pct00014
Figure pct00015
상기 식에서, RV1, RV2 및 X는 상기 제시된 바와 같이 정의된다.
화학식 (V-1) 내지 (V-8)의 화합물의 경우, RV1 및 RV2 기는 바람직하게는, 각각의 경우 동일하거나 상이하게, 탄소수 1 내지 10의 알킬 또는 알콕시 기로부터 선택된다.
화학식 (V-1) 내지 (V-4)의 화합물의 경우, X 기는 바람직하게는, 각각의 경우 동일하거나 상이하게, F 및 CN으로부터 선택된다. 이는 특히 바람직하게는 F이다.
상기 액정 물질은 바람직하게는 100℃ 이상의 등명점, 특히 바람직하게는 105℃ 이상의 등명점을 가진다.
또한, 상기 액정 물질은 바람직하게는 적어도 -20℃ 내지 100℃의 온도 범위, 특히 바람직하게는 적어도 -30℃ 내지 100℃의 온도 범위, 매우 특히 바람직하게는 적어도 -40℃ 내지 105℃의 온도 범위, 가장 바람직하게는 적어도 -50℃ 내지 105℃의 온도 범위의 네마틱 액정이다.
또한, 상기 액정 물질은 바람직하게는 -2 내지 -10, 바람직하게는 -3 내지 -8, 특히 바람직하게는 -4 내지 -7의 유전 이방성(Δε)을 가진다. 유전 이방성의 측정 방법은 작업 실시예에 제시된다.
또한, 상기 액정 물질은 바람직하게는 0.01 내지 0.3, 특히 바람직하게는 0.03 내지 0.20의 광학 이방성(Δn)을 가진다. 광학 이방성의 측정 방법은 작업 실시예에 제시된다.
또한, 상기 액정 물질은 바람직하게는, 바람직하게는 그 자체가 액정 특성을 갖는 다양한 유기 화합물들의 혼합물이다. 상기 액정 물질은 특히 바람직하게는 8 내지 30종의 상이한 유기 화합물, 매우 특히 바람직하게는 10 내지 25종의 상이한 유기 화합물을 포함한다.
상기 유기 화합물은 바람직하게는 긴 형태를 가진다(즉, 이는, 3개의 공간 방향 중 2개의 다른 공간 방향보다 하나의 공간 방향에서 상다히 더 큰 치수를 가진다).
이러한 특성을 갖는 복수개의 유기 화합물은 당업자에게 공지되어 있다. 본 발명에 따른 액정 물질의 특히 바람직한 구성요소는, 2원 이상, 바람직하게는 2원, 3원, 4원 또는 6원 고리, 특히 사이클로헥산 고리, 사이클로헥센 고리, 벤젠 고리, 피리딘 고리, 피리미딘 고리 및 테트라하이드로피란 고리로부터 유래되는 유기 화합물이다.
화합물 V는 바람직하게는 전술된 유기 화합물과 같은 화합물이다. 상기 액정 물질은 바람직하게는, 각각 상이한 구조를 갖는 1 내지 20종의 화합물 V, 특히 바람직하게는 각각 상이한 구조를 갖는 5 내지 15종의 화합물 V를 포함한다.
상기 액정 물질은 바람직하게는 하기 화학식 (F)의 화합물을 하나 이상 포함한다:
Figure pct00016
상기 식에서,
R1 및 R2는, 각각의 경우 동일하거나 상이하게, F, Cl, -CN, -NCS, -SCN, R3-O-CO-, R3-CO-O-, 또는 탄소수 1 내지 10의 알킬 또는 알콕시 기, 또는 탄소수 2 내지 10의 알켄일 또는 알켄일옥시 기를 나타내고, 이때 전술된 기에서 하나 이상의 수소 원자는 F 또는 Cl로 대체될 수 있고, 하나 이상의 CH2 기는 O 또는 S로 대체될 수 있고;
R3은, 각각의 경우 동일하거나 상이하게, 탄소수 1 내지 10의 알킬 기를 나타내고, 이때 하나 이상의 수소 원자는 F 또는 Cl로 대체될 수 있고, 하나 이상의 CH2 기는 O 또는 S로 대체될 수 있고;
A1은, 각각의 경우 동일하거나 상이하게,
Figure pct00017
Figure pct00018
의 기 중 하나로부터 선택되고, 이때 Y는, 각각의 경우 동일하거나 상이하게, F, Cl, CN, 및 탄소수 1 내지 10의 알킬, 알콕시 또는 알킬티오 기로부터 선택되고, 이때 상기 알킬, 알콕시 또는 알킬티오 기에서 하나 이상의 수소 원자는 F 또는 Cl로 대체될 수 있고, 상기 알킬, 알콕시 또는 알킬티오 기에서 하나 이상의 CH2 기는 O 또는 S로 대체될 수 있고;
Z1은, 각각의 경우 동일하거나 상이하게, -CO-O-, -O-CO-, -CF2-CF2-, -CF2-O-, -O-CF2-, -CH2-CH2-, -CH=CH-, -CF=CF-, -CF=CH-, -CH=CF-, -C=C-, -OCH2-, -CH2O- 및 단일 결합으로부터 선택되고;
a는 0, 1, 2, 3, 4, 5 또는 6, 바람직하게는 0, 1, 2 또는 3, 특히 바람직하게는 1, 2 또는 3의 값을 가진다.
상기 액정 물질은 바람직하게는, 실록산 기를 포함하는 화합물을 포함하지 않으며, 특히 바람직하게는 규소를 포함하는 화합물을 포함하지 않는다.
또한, 상기 액정 물질은 바람직하게는 40 중량% 이상, 특히 바람직하게는 50 중량% 이상, 매우 특히 바람직하게는 60 중량% 이상, 가장 바람직하게는 70 중량% 이상의 화합물 V의 총 비율을 가진다.
또한, 상기 액정 물질은 바람직하게는, 하기 화학식 (F-1)로 표시되는 화합물을 하나 이상 포함한다,
Figure pct00019
상기 식에서,
R11 및 R12는, 각각의 경우 동일하거나 상이하게, F, Cl, -CN, -NCS, -SCN, R3-O-CO-, R3-CO-O-, 또는 탄소수 1 내지 10의 알킬 또는 알콕시 기, 또는 탄소수 2 내지 10의 알켄일 또는 알켄일옥시 기를 나타내고, 이때 전술된 기에서 하나 이상의 수소 원자는 F 또는 Cl로 대체될 수 있고, 하나 이상의 CH2 기는 O 또는 S로 대체될 수 있고;
R3은, 각각의 경우 동일하거나 상이하게, 탄소수 1 내지 10의 알킬 기를 나타내고, 이때 하나 이상의 수소 원자는 F 또는 Cl로 대체될 수 있고, 하나 이상의 CH2 기는 O 또는 S로 대체될 수 있고;
Z11은, 각각의 경우 동일하거나 상이하게, -CO-O-, -O-CO-, -CF2-CF2-, -CF2-O-, -O-CF2-, -CH2-CH2-, -CH=CH-, -CF=CF-, -CF=CH-, -CH=CF-, -C=C-, -OCH2-, -CH2O- 및 단일 결합로부터 선택되고;
A11은, 각각의 경우 동일하거나 상이하게,
Figure pct00020
Figure pct00021
의 기로부터 선택되고, 이때 Y는, 각각의 경우 동일하거나 상이하게, F, Cl, CN, 및 탄소수 1 내지 10의 알킬, 알콕시 또는 알킬티오 기로부터 선택되고, 상기 알킬, 알콕시 또는 알킬티오 기에서 하나 이상의 수소 원자는 F 또는 Cl로 대체될 수 있고, 상기 알킬, 알콕시 또는 알킬티오 기에서 하나 이상의 CH2 기는 O 또는 S로 대체될 수 있다.
R11 및 R12는, 각각의 경우 동일하거나 상이하게, 탄소수 1 내지 10의 알킬 기이다.
Z11은 바람직하게는, 각각의 경우 동일하거나 상이하게, -CO-O-, -O-CO- 및 단일 결합으로부터 선택된다.
A11은 바람직하게는, 각각의 경우 동일하거나 상이하게,
Figure pct00022
및
Figure pct00023
로부터 선택되고, 이때 Y는 상기와 같이 정의되고, 바람직하게는 F 또는 CN이다.
화학식 (F-1)의 특히 바람직한 화합물은 하기 화학식 (F-1-1) 내지 (F-1-4)로 표시된다:
Figure pct00024
Figure pct00025
상기 식에서, Y는 상기와 같이 정의되고, 바람직하게는 F이다.
상기 액정 물질은 바람직하게는 화학식 (F-1)의 화합물(들)을 0 중량% 내지 30 중량%, 특히 바람직하게는 5 중량% 내지 25 중량%, 매우 특히 바람직하게는 10 중량% 내지 20 중량%의 총 비율로 포함한다.
상기 액정 물질은 바람직하게는, 화학식 (E-2)의 단위를 포함하는 화합물 V를 하나 이상, 및 화학식 (F-1)의 화합물을 하나 이상 포함한다. 상기 액정 물질은 바람직하게는, 화학식 (E-2)단위를 하나 이상 포함하는 화합물 및 화학식 (F-1)의 화합물(들)로부터 선택되는 화합물을 10 중량% 이상, 특히 바람직하게는 20 중량% 이상, 매우 특히 바람직하게는 30 중량% 이상, 더욱 바람직하게는 40 중량% 이상, 가장 바람직하게는 50 중량% 이상의 총 비율로 포함한다.
또한, 상기 액정 물질은 바람직하게는 하기 화학식 (F-2)로 표시되는 화합물을 하나 이상 포함한다:
Figure pct00026
상기 식에서,
R21은 상기 R11에서와 같이 정의되고;
R22는 상기 R12에서와 같이 정의되고;
Z21은 상기 Z11에서와 같이 정의되고;
A21은 상기 A11에서와 같이 정의된다.
R21 및 R22는 바람직하게는, 각각의 경우 동일하거나 상이하게, 탄소수 1 내지 10의 알킬 기 또는 탄소수 1 내지 10의 알콕시 기이다.
Z21은 바람직하게는 단일 결합이다.
A21은 바람직하게는, 각각의 경우 동일하거나 상이하게,
Figure pct00027
로부터 선택된다.
특히 바람직한 화학식 (F-2)의 화합물은 하기 화학식 (F-2-1) 및 (F-2-2)로 표시된다:
Figure pct00028
상기 액정 물질은 바람직하게는 화학식 (F-2)의 화합물(들)을 0 중량% 내지 30 중량%, 특히 바람직하게는 3 중량% 내지 20 중량%, 매우 특히 바람직하게는 5 중량% 내지 15 중량%의 총 비율로 포함한다.
본 발명에 따르면, 본 발명에 따른 액정 물질이 하나 이상의 키랄 도판트를 포함하는 것이 바람직하다. 이 경우, 상기 액정 물질의 분자는 본 발명에 따른 장치의 층 내에서 바람직하게는 서로에 대해, 특히 바람직하게는 TN 모드의 디스플레이에서 공지된 바와 같이 비틀린다.
마찬가지로 대안적 바람직한 실시양태에 따르면, 본 발명에 따른 액정 물질은 키랄 도판트를 포함하지 않는다. 이 경우, 본 발명에 따른 액정 물질은 게스트-호스트 유형의 LC 장치에서 바람직하게는 서로에 대해 비틀리지 않는다. 이 경우, 상기 LC 장치는 특히 바람직하게는 역평행(antiparallel) 방식이다.
키랄 도판트는 본 발명에 따른 액정 물질에 0.01 중량% 내지 3 중량% , 특히 바람직하게는 0.05 중량% 내지 1 중량%의 총 농도로 사용된다. 높은 비틀림 값을 수득하기 위해서, 키랄 도판트의 총 농도는 또한 3 중량% 초과, 바람직하게는 10 중량% 이하로 선택될 수 있다.
이러한 화합물 및 미량으로 존재하는 다른 성분의 비율은, 액정 화합물 및 염료 화합물의 비율을 명시하는 경우에 무시된다.
바람직한 도판트는 하기 표에 도시되는 화합물이다:
Figure pct00029
Figure pct00030
Figure pct00031
본 발명에 따른 액정 물질은 또한 바람직하게는 하나 이상의 안정화제를 포함한다. 안정화제의 총 농도는 바람직하게는 전체 혼합물의 0.00001 중량% 내지 10 중량%, 특히 바람직하게는 0.0001 중량% 내지 1 중량%이다.
바람직한 안정화제는 하기 표에 도시된다:
Figure pct00032
Figure pct00033
Figure pct00034
Figure pct00035
Figure pct00036
본 발명에 따른 액정 물질은 하나 이상의 염료 화합물을 포함한다. 염료 화합물은 바람직하게는 유기 화합물, 특히 바람직하게는 하나 이상의 축합된 아릴 또는 헤테로아릴 기를 포함하는 유기 화합물이다.
본 발명에 따른 액정 물질은 바람직하게는 2종 이상, 특히 바람직하게는 3종 이상, 매우 특히 바람직하게는 3종 또는 4종의 상이한 염료 화합물을 포함한다. 2종 이상의 염료 화합물은 바람직하게는 각각 광 스펙트럼의 상이한 영역을 커버한다.
2종 이상의 염료 화합물이 본 발명에 따른 액정 물질에 존재하는 경우, 상기 염료 화합물의 흡수 스펙트럼은 바람직하게는, 본질적으로 광의 전체 가시광 스펙트럼이 흡수되도록 하는 방식으로 서로 보완된다. 이는, 인간의 눈에 흑색 칼라의 효과를 유발한다. 이는 바람직하게는, 3종 이상의 염료 화합물을 사용함으로써 달성되며, 이들 중 적어도 하나는 청색 광을 흡수하고, 이들 중 적어도 하나는 녹색 내지 황색 광을 흡수하고, 이들 중 적어도 하나는 적색 광을 흡수한다. 본원에서 광의 칼라는 문헌[B. Bahadur, Liquid Crystals - Applications and Uses, Vol. 3, 1992, World Scientific Publishing, Section 11.2.1]에 따른다. 각각의 경우 염료 화합물의 인지되는 칼라는 흡수되는 칼라에 대한 보색을 나타냄(즉, 청색 광을 흡수하는 화합물은 황색 칼라를 가짐)에 주목한다.
본 발명에 따른 액정 물질에서 염료 화합물(들)의 비율은 바람직하게는 총 0.01 내지 10 중량%, 특히 바람직하게는 0.1 내지 7 중량%, 매우 특히 바람직하게는 0.2 내지 7 중량%이다. 개별적인 염료 화합물의 비율은 바람직하게는 0.01 내지 10 중량%, 특히 바람직하게는 0.05 내지 7 중량%, 매우 특히 바람직하게는 0.1 내지 7 중량%이다.
상기 액정 물질에 존재하는 염료 화합물은 바람직하게는 상기 액정 물질에 용해된다. 상기 염료 화합물은 바람직하게는, 이의 정렬이 상기 액정 물질의 분자의 정렬에 의해 영향을 받는다.
또한, 상기 염료 화합물은 바람직하게는 이색성 염료 화합물, 특히 바람직하게는 양성 이색성(positively dichroic) 염료 화합물이다. "양성 이색성"이란, 작업 실시예에서 제시된 바와 같이 측정시, 상기 염료 화합물이 양의 이방성도(R)를 가짐을 의미한다. 이러한 이방성도(R)는 특히 바람직하게는 0.4 초과, 매우 특히 바람직하게는 0.5 초과, 가장 바람직하게는 0.6 초과이다.
광의 편광 방향이 상기 염료 화합물의 최장 길이 방향에 평행한 경우 상기 염료 화합물의 흡수는 바람직하게는 최대에 도달하고, 광의 편광 방향이 상기 염료 화합물의 최장 길이 방향에 수직인 경우 상기 염료 화합물의 흡수는 바람직하게는 최소에 도달한다.
본 발명에 따른 염료 화합물은 또한 바람직하게는 UV-VIS-NIR 영역(즉, 320 내지 2000 nm 범위의 파장)의 광을 주로 흡수한다.
상기 염료 화합물은 또한 바람직하게는 형광성 염료 화합물이다. 본원에서 "형광성"이란, 특정 파장을 갖는 광의 흡수에 의해 화합물이 전기적으로 여기된 상태에 놓이고, 이 화합물이 후속적으로 발광과 함께 바닥 상태로 전이됨을 의미한다. 방출된 광은 바람직하게는 흡수된 광보다 더 긴 파장을 가진다. 여기된 상태로부터 바닥 상태로의 전이는 또한 바람직하게는 스핀-허용된다(즉, 스핀의 변화 없이 일어난다). 형광성 화합물의 여기된 상태의 수명은 10-5 s 미만, 특히 바람직하게는 10-6 s 미만, 매우 특히 바람직하게는 10-9 내지 10-7 s이다.
상기 염료 화합물은 또한 바람직하게는 문헌[B. Bahadur, Liquid Crystals - Applications and Uses, Vol. 3, 1992, World Scientific Publishing, Section 11.2.1]에 제시된 염료 부류, 특히 바람직하게는 본원 표에서 명시적으로 언급되는 화합물로부터 선택된다.
상기 염료 화합물은 바람직하게는 아조 화합물, 안트라퀴논, 메틴 화합물, 아조메틴 화합물, 메로시아닌 화합물, 나프토퀴논, 테트라진, 페릴렌, 테릴렌, 쿼터릴렌, 고차 릴렌, 벤조티아다이아졸, 파이로메텐 및 다이케토-피롤로피롤로부터 선택된다. 이들 중에서, 페릴렌, 벤조티아다이아졸 및 다이케토피롤로피롤이 특히 바람직하다.
상기 염료 화합물은 문헌에서 수차례 기술되었다. 따라서, 예를 들어, 안트라퀴논 염료는 유럽 특허 제 34832 호, 유럽 특허 제 44893 호, 유럽 특허 제 48583 호, 유럽 특허 제 54217 호, 유럽 특허 제 56492 호, 유럽 특허 제 59036 호, 영국 특허 제 2065158 호, 영국 특허 제 2065695 호, 영국 특허 제 2081736 호, 영국 특허 제 2082196 호, 영국 특허 제 2094822 호, 영국 특허 제 2094825 호, 일본 특허 출원 제 55-123673 호, 독일 특허 제 3017877 호, 독일 특허 제 3040102 호, 독일 특허 제 3115147 호, 독일 특허 제 3115762 호, 독일 특허 제 3150803 호 및 독일 특허 제 3201120 호에 기술되어 있고, 나프토퀴논 염료는 독일 특허 제 3126108 호 및 독일 특허 제 3202761 호에 기술되어 있고, 아조 염료는 유럽 특허 제 43904 호, 독일 특허 제 3123519 호, 국제 특허 출원 공개 제 82/2054 호, 영국 특허 제 2079770 호, 일본 특허 출원 제 56-57850 호, 일본 특허 출원 제 56-104984 호, 미국 특허 제 4308161 호, 미국 특허 제 4308162 호, 미국 특허 제 4340973 호, 문헌[T. Uchida, C. Shishido, H. Seki and M. Wada: Mol. Cryst. Lig. Cryst. 39, 39-52 (1977)] 및 문헌[H. Seki, C. Shishido, S. Yasui and T. Uchida: Jpn. J. Appl. Phys. 21, 191-192 (1982)]에 기술되어 있고, 페릴렌은 유럽 특허 제 60895 호, 유럽 특허 제 68427 호 및 국제 특허 출원 공개 제 82/1191 호에 기술되어 있다
예를 들어, 독일 특허 제 3307238 호에 자세히 개시된 바와 같은 안트라퀴논 염료, 아조 염료 및 나프토퀴논 염료; 예를 들어, 유럽 특허 제 2166040 호, 미국 특허 출원 제 2011/0042651 호, 유럽 특허 제 68427 호, 유럽 특허 제 47027 호, 유럽 특허 제 60895 호, 독일 특허 제 3110960 호 및 유럽 특허 제 698649 호에 개시된 바와 같은 릴렌 염료; 및 예를 들어, 미공개 유럽 특허 출원 제 13002711.3 호에 개시된 바와 같은 벤조티아다이아졸 염료가 특히 바람직하다.
바람직한 염료 화합물의 예가 하기 표에 도시된다.
Figure pct00037
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Figure pct00048
본 발명은 또한, 광의 통과를 조절하기 위한 장치에서의 염료 화합물을 포함하는 액정 물질의 용도에 관한 것이며, 이때 상기 액정 물질은 95℃ 이상의 등명점을 가지며, 화학식 (E-1), (E-2) 및 (E-3)의 단위로부터 선택되는 단위를 하나 이상 포함하는 화합물 V를 하나 이상 포함한다.
여기에서도 화합물 V의 바람직한 실시양태가 바람직하며, 본 발명에 따른 액정 물질과 관련하여 상기 제시된 다른 바람직한 실시양태도 바람직하다.
상기 액정 물질은 상기 장치의 층 내에 존재한다. 이러한 층은 스위칭가능하다(즉, 스위칭가능 층이다).
본 발명에 따른 장치는 바람직하게는 일광 형태의 광이 환경으로부터 공간 내로 통과하는 것을 조절하기에 적합하다. 본원에서, 광 통과의 조절은 환경(공간 바깥쪽)으로부터 공간 내로 이루어진다. 본원에서 "공간"은, 환경으로부터 실질적으로 봉쇄된 임의의 목적하는 공간, 예를 들어 빌딩, 차량 또는 용기일 수 있다. 상기 장치는, 공간이 환경과 단지 제한적인 공기 교환을 갖고 광-투과성 경계 표면(이를 통해, 바깥쪽으로부터 광 에너지 형태의 에너지의 도입이 일어날 수 있음)을 갖는 경우, 일반적으로 임의의 목적하는 공간에 사용될 수 있다. 특히, 광-투과성 영역(예컨대, 윈도우 영역)을 통해 강한 일사량(insolation)에 노출되는 장치를 사용하는 것이 적절하다.
본 발명에 따른 장치는 바람직하게는 비교적 큰 2차원 구조의 개구 내에 배열되며, 이때 상기 2차원 구조 자체는 단지 약간의 광의 통과시키거나 전혀 통과시키지 않으며, 상기 개구부는 상대적 측면에서 더 큰 정도로 광을 통과시킨다. 상기 2차원 구조는 바람직하게는, 벽, 또는 바깥쪽으로부터의 공간의 다른 경계(delimitation)이다. 본 발명에 따른 장치는 바람직하게는 0.05 m2 이상, 바람직하게는 0.1 m2 이상, 특히 바람직하게는 0.5 m2 이상, 매우 특히 바람직하게는 0.8 m2 이상의 영역을 갖는 것을 특징으로 한다.
본 발명에 따른 장치는 스위칭가능하다. 본원에 "스위칭"이란, 장치를 통한 광의 통과가 변함을 의미한다. 본 발명에 따른 장치는 바람직하게는 전기적으로 스위칭가능하다.
상기 장치가 전기적으로 스위칭가능한 경우, 이는 바람직하게는, 상기 액정 물질을 포함하는 스위칭 층의 양쪽 면 상에 설치된 2개 이상의 전극을 포함한다. 상기 전극은 바람직하게는 ITO 또는 박형, 바람직하게는 투명한 금속 및/또는 금속-옥사이드 층, 예컨대 은 또는 FTO(불화된 주석 옥사이드), 또는 이러한 용도에 대해 당업자에게 공지된 대안적 물질로 이루어진다. 상기 전극은 바람직하게는 전기 접속부를 구비한다. 전압은 바람직하게는 배터리, 재충전가능한 배터리 또는 외부 전원장치에 의해 공급된다.
전기적 스위칭의 경우, 스위칭 작업은 전압의 인가에 의해 상기 액정 물질의 분자의 정렬을 통해 이루어진다.
바람직한 실시양태에서, 상기 장치는 전압의 인가에 의해, 높은 흡수율(즉, 낮은 광 투과율)을 갖는 상태(이는 전압 없이 존재함)로부터 더 낮은 흡수율(즉, 더 높은 광 투과율)을 갖는 상태로 전환된다. 상기 장치의 층 내의 액정 물질은 바람직하게는 이들 두 상태에서 네마틱이다. 이러한 무전압 상태는 바람직하게는, 상기 액정 물질의 분자 및 이에 따라 상기 염료 화합물의 분자가 스위칭 층의 평면에 평행하게 정렬되는 것을 특징으로 한다. 이는 바람직하게는, 대응적으로 선택된 정렬 층에 의해 달성된다. 이러한 전압 하의 상태는 바람직하게는, 상기 액정 물질의 분자 및 이에 따라 상기 염료 화합물의 분자가 스위칭 층의 평면에 수직으로 정렬되는 것을 특징으로 한다.
상기 언급된 실시양태에 대한 대안적 실시양태에서, 상기 장치는 전압의 인가에 의해, 낮은 흡수율(즉, 높은 광 투과율)을 갖는 상태(이는 전압 없이 존재함)로부터 더 높은 흡수율(즉, 더 낮은 광 투과율)을 갖는 상태로 전환된다. 상기 장치의 층 내의 액정 물질은 바람직하게는 이들 두 상태에서 네마틱이다. 이러한 무전압 상태는 바람직하게는, 상기 액정 물질의 분자 및 이에 따라 상기 염료 화합물의 분자가 스위칭 층의 평면에 수직으로 정렬되는 것을 특징으로 한다. 이는 바람직하게는, 대응적으로 선택된 정렬 층에 의해 달성된다. 이러한 전압 하의 상태는 바람직하게는, 상기 액정 물질의 분자 및 이에 따라 상기 염료 화합물의 분자가 스위칭 층의 평면에 평행하게 정렬되는 것을 특징으로 한다.
본 발명의 바람직한 실시양태에 따르면, 상기 장치는 외부 전원장치 없이, 태양 전지 또는 광 및/또는 열 에너지를 전기 에너지로 전환시키기 위한 다른 장치(이는 상기 장치에 연결됨)에 의해, 필요한 에너지가 공급됨으로써 작동할 수 있다. 태양 전지에 의한 에너지 공급은 직접적으로 또는 간접적으로(즉, 배터리, 재충전가능한 배터리 또는 중간에 연결된 다른 에너지 저장 유닛을 통해) 이루어질 수 있다. 태양 전지는 바람직하게는 상기 장치의 바깥쪽에 장착되거나, 예를 들어 국제 특허 출원 공개 제 2009/141295 호에 개시된 바와 같이 상기 장치의 내부 컴포넌트이다. 광을 확산시키는 경우에 특히 효과적인 태양 전지 및 투명한 태양 전지가 특히 바람직하다.
본 발명에 따른 장치는 바람직하게는 하기 층 순서를 가지며, 이때 다른 층이 추가적으로 존재할 수 있다. 하기 제시되는 층들은 바람직하게는 상기 장치 내에서 서로 직접 인접한다.
- 바람직하게는 유리 또는 중합체를 포함하는 기판 층,
- 바람직하게는 ITO를 포함하는 전기 전도성 투명 층,
- 정렬 층,
- 액정 물질을 포함하는 스위칭 층,
- 정렬 층,
- 바람직하게는 ITO를 포함하는 전기 전도성 투명 층,
- 바람직하게는 유리 또는 중합체를 포함하는 기판 층.
개별적인 층의 바람직한 실시양태는 하기 기술된다.
본 발명에 따른 장치는 바람직하게는 하나 이상, 특히 바람직하게는 2개의 정렬 층을 포함한다. 정렬 층은 바람직하게는, 액정 물질을 포함하는 층의 두 면에 직접 인접한다.
본 발명에 따른 장치에 사용되는 정렬 층은 이러한 목적을 위해 당업자에게 공지된 임의의 바람직한 층일 수 있다. 폴리이미드 층, 특히 바람직하게는 러빙된 폴리이미드를 포함하는 층이 바람직하다. 당업자에게 공지된 특정 방식으로 러빙된 폴리이미드는, 액정 물질의 분자가 정렬 층에 평행한 경우(평면 정렬), 액정 물질의 분자를 러빙 방향으로 정렬시킨다. 액정 물질의 분자가 정렬 층에 대해 완전히 평면이 되지 않고, 대신 약간의 선경사 각을 갖는 것이 바람직하다. 정렬 층의 표면에 대해 액정 물질의 화합물의 수직 정렬(호메오트로픽 정렬)을 달성하기 위해서, 바람직하게는 특정 방식으로 처리된 폴리이미드(매우 높은 선경사 각을 위한 폴리이미드)가 정렬 층을 위한 물질로서 사용된다. 또한, 정렬 축을 따르는 액정 물질 화합물의 정렬(광정렬)을 달성하기 위해서, 편광된 광에 대한 노출 공정에 의해 수득된 폴리이미드가 정렬 층으로서 사용될 수 있다.
본 발명에 따른 장치에서 액정 물질을 포함하는 층은 또한 바람직하게는 2개의 기판 층 사이에 배열되거나, 이들에 의해 밀폐된다. 기판 층은, 예를 들어 유리 또는 중합체, 바람직하게는 광-투과성 중합체로 이루어질 수 있다.
상기 장치는 바람직하게는, 중합체계 편광기를 포함하지 않고, 특히 바람직하게는 고체 물질 상의 편광기를 포함하지 않고, 매우 특히 바람직하게는 편광기를 전혀 포함하지 않는 것을 특징으로 한다.
그러나, 대안적 실시양태에 따라, 상기 장치는 또한 하나 이상의 편광기를 포함할 수 있다. 이 경우, 편광기는 바람직하게는 선형 편광기이다.
정확히 하나의 편광기가 존재하는 경우, 이의 흡수 방향은 바람직하게는, 상부에 편광기가 존재하는 스위칭 층의 면에서, 본 발명에 따른 장치의 액정 물질의 화합물의 배향 축에 수직이다.
본 발명에 따른 장치에서, 흡수식 및 또한 반사식 편광기가 둘 다 사용될 수 있다. 박형 광학 필름 형태의 편광기를 사용하는 것이 바람직하다. 본 발명에 따른 장치에 사용될 수 있는 반사식 편광기의 예는 DRPF(확산 반사식 편광기 필름, 쓰리엠(3M)), DBEF(이중 휘도 향상 필름, 쓰리엠), DBR(미국 특허 제 7,038,745 호 및 미국 특허 제 6,099,758 호에 기술된 바와 같은 층상-중합체 분포식 브래그(Bragg) 반사기) 및 APF 필름(고급 편광기 필름, 쓰리엠, 문헌[Technical Digest SID 2006, 45.1], 미국 특허 제 2011/0043732 호 및 미국 특허 제 7023602 호 참조)이다. 적외선 광을 반사하는 와이어 그리드에 기초한 편광기(WGP, 와이어-그리드 편광기)를 사용하는 것도 가능하다. 본 발명에 따른 장치에 사용될 수 있는 흡수식 편광기의 예는 이토스(Itos) XP38 편광기 필름 및 니토 덴코(Nitto Denko) GU-1220DUN 편광기 필름이다. 본 발명에 따라 사용될 수 있는 원형 편광기의 예는 APNCP37-035-STD 편광기(아메리칸 폴라라이저스(American Polarizers))이다. 다른 예는 CP42 편광기(이토스(ITOS))이다.
본 발명에 따른 장치는 또한 바람직하게는, 바람직하게는 국제 특허 출원 공개 제 2009/141295 호에 기술된 바와 같이, 광 및/또는 열 에너지를 전기 에너지로 전환시키기 위한 태양 전지 또는 다른 장치로 광을 수송하는 광학 도파관 시스템을 포함한다. 광학 도파관 시스템은 장치에 부딪히는 광을 수집하고 농축한다. 이는 바람직하게는 상기 염료 화합물에 의해 방출된 광을 수집하고 농축한다. 광학 도파관 시스템은, 광 에너지를 전기 에너지로 전환시키기 위한 장치, 바람직하게는 태양 전지와 접촉하여, 수집된 광이 농축된 형태로 상기 장치에 부딪힌다. 본 발명의 바람직한 실시양태에서, 광 에너지를 전기 에너지로 전환시키기 위한 장치는 상기 장치의 모서리에 제공되고, 본 발명에 따른 장치 내로 통합되고, 본 발명에 따른 장치의 전기적 스위칭을 위한 수단에 전기적으로 연결된다.
바람직한 실시양태에서, 본 발명에 따른 장치는 윈도우, 특히 바람직하게는 하나 이상의 유리 표면을 포함하는 윈도우, 매우 특히 바람직하게는 다중판(multipane) 단열 유리를 포함하는 윈도우의 컴포넌트이다.
본원에서 "윈도우"는, 특히, 프레임 및 이러한 프레임으로 둘러싸인 하나 이상의 유리 판을 포함하는, 빌딩 내의 구조를 의미한다. 이는 바람직하게는 단열 프레임 및 2개 이상의 유리 판(다중판 단열 유리)를 포함한다.
바람직한 실시양태에 따르면, 본 발명에 따른 장치는 윈도우의 유리 표면에, 특히 바람직하게는 다중판 단열 유리의 2개의 유리 판 사이의 내부공간에 직접 적용된다.
본 발명은 또한, 본 발명에 따른 장치를 포함하는, 바람직하게는 전술된 바람직한 특징을 갖는 윈도우에 관한 것이다.
작업 실시예
(A) 액정 혼합물의 제조
2개의 비교용 혼합물 V1 및 V2를 제조하였다. 또한, 본 발명에 따른 혼합물인 액정 혼합물 E1 내지 E10을 제조하였다.
혼합물 V1, V2 및 E1 내지 E10의 조성을 하기 제시한다. 이들 혼합물의 개별적 구성요소의 화학 구조를 약어(두음문자)로 재현하였다. 이러한 약어는 명시적으로 제시되며, 국제 특허 출원 공개 제 2012/052100 호(페이지 63 내지 89)에 설명되어 있고, 결과적으로 설명을 위해 상기 출원을 참조한다.
하기 약어는 상기 명명법에 대응하지 않으며, 결과적으로 대응 화학 구조를 명시적으로 도시한다.
Figure pct00049
Figure pct00050
혼합물의 경우, 등명점(℃), 광학 이방성(Δn) 및 유전 이방성(Δε)이 제시된다. 물리적 특성은 문헌["Merck Liquid Crystals, Physical Properties of Liquid Crystals", Status Nov. 1997, Merck KGaA, Germany]에 따라 결정되며, 20℃의 온도에 적용된다. Δn 값은 589 nm에서 결정되며, Δε 값은 1 kHz에서 결정된다.
저온 안정성은 각각의 경우 실온(+20℃) 및 -20℃, -30℃ 및 -40℃의 온도에서 약 6 마이크론의 두께를 갖는 병 및 시험 셀 내에서 결정된다.
시료를 24시간 간격으로 결정 또는 스멕틱 상의 형성에 대해 시각적으로 검사하였다. 임의의 상기 온도에서 상기 병 또는 시험 셀 내에서 결정 또는 스멕틱 상이 관찰되지 않는 한, 계속 시험하였다. 시료들 중 단지 하나일지라도 결정 또는 스멕틱 상이 관찰되면 바로 시험을 중단하고, 도달한 일 수를 저온 안정성으로서 나타내었다.
혼합물 V1 V2
등명점(℃) 91.5 79.5
Δε -3.7 -3.1
Δn 0.078 0.100
저온 안정성 8일 42일
조성
CY-3-O2 12 CY-3-O2 12
CY-5-O2 12 CY-5-O2 13
CCY-3-O2 13 CCY-3-O2 11
CCY-5-O2 13 CCY-5-O2 10
CCY-3-1 8 CCY-2-1 9
CCZC-3-3 4 CPP-3-2 6
CCZC-3-5 3 CPP-5-2 4
CCZC-4-3 3 CGP-3-2 6
CC-3-4 6 CC-3-4 6
CC-3-5 6 CC-3-5 6
CC-3-O3 8 CP-3-O2 17
CC-5-O1 4
CC-5-O2 4
CP-3-O2 4
혼합물 E1 E2
등명점(℃) 100.5 106
Δε -4.8 -6
Δn 0.044 0.118
저온 안정성 > 42일 > 73일
조성
CCN-47 20 CCN-33 10
CCN-55 21 CCN-47 10
CC-3-O1 11 CCN-57 10
CC-5-O1 5 CY-3-O2 5
CC-5-O2 5 NCB-53 13
CCZC-3-3 4 CCY-3-O2 5
CCZC-3-5 4 CCY-3-O3 5
CCZC-4-3 4 CCY-4-O2 6
CCZC-4-5 4 CPY-2-O2 9
BCN-55 22 CPY-3-O2 8
PYP-2-3 7
PYP-2-4 6
CGPC-3-3 2
CGPC-5-3 2
CGPC-5-5 2
혼합물 E3 E4
등명점(℃) 113.5 107.5
Δε -6.0 -4.9
Δn 0.127 0.103
저온 안정성 > 100일 > 83일
조성
CCN-33 8 CCN-33 13
CCN-47 8 CCN-47 15
CCN-55 9 CCN-55 12
CY-3-O2 5 NCB-53 10
NCB-53 12 CPY-2-O2 5
CCY-3-O2 5 CPY-3-O2 5
CCY-3-O3 5 CCY-4-O2 5
CCY-4-O2 6 PYP-2-3 10
CPY-2-O2 9 CP-3-O1 8
CPY-3-O2 8 CGPC-3-3 4
PYP-2-3 7 CGPC-5-3 3
PYP-2-4 6 CGPC-5-5 3
CGPC-3-3 2 CCZPC-3-3 3
CGPC-5-3 2 CCZPC-3-4 2
CGPC-55 2 CCZPC-3-5 2
CPP-3-2 3
CPP-5-2 3
혼합물 E5 E6
등명점(℃) 111.5 107.5
Δε -4.7 5.5
Δn 0.124 0.129
저온 안정성 > 73일 > 73일
조성
CCN-47 10 CCN-33 8
CCN-55 10 CCN-47 10
CY-3-O2 6 CCN-55 10
CP-3-O1 10 CY-3-O2 10
NCB-53 10 BCH-502F.N 10
CPY-2-O2 7 CPY-2-O2 6
CPY-3-O2 7 CPY-3-O2 9
CCY-3-O2 6 CCY-4-O2 5
CCY-5-O2 7 PYP-2-3 10
PYP-2-3 10 PYP-2-4 10
CGP-3-2 6 CGPC-3-3 3
CGPC-3-3 3 CGPC-5-3 3
CGPC-5-3 3 CGPC-5-5 3
CGPC-5-5 2 CCZPC-3-3 3
CCZPC-3-3 3
혼합물 E7 E8
등명점(℃) 110.5 74
Δε -4.9 -3.5
Δn 0.132 0.101
저온 안정성 > 76일 13일
조성
CY-3-O2 9 CC-3-V 41.5
CY-3-O4 9 CCY-3-O1 5
CY-5-O2 12 CCY-3-O2 11
CY-5-O4 8 CCY-4-O2 6
CCY-3-O2 5 CPY-2-O2 5
CCY-3-O3 5 CPY-3-O2 11
CCY-4-O2 5 CY-3-O2 3.5
CPY-2-O2 7 PY-3-O2 12
CPY-3-O2 6 B-3-O2 5
PYP-2-3 12
CCP-V-1 6
CCZPC-3-3 3
CCZPC-3-4 3
CGPC-3-3 5
CGPC-5-3 5
혼합물 E9 E10
등명점(℃) 74 87
Δε -3.6 -4.8
Δn 0.101 0.103
저온 안정성 15일 측정 안함
조성
CC-3-V 40.5 CY-3-O2 12.5
CCY-3-O1 5 CCY-3-O1 9
CCY-3-O2 11 CCY-3-O2 11
CCY-4-O2 6 CCY-4-O2 7
CPY-2-O2 5.5 CPY-3-O2 3
CPY-3-O2 11 CC-3-V 31
CY-3-O2 5 B-2O-O5 4
PY-3-O2 12 PY-V2-O2 5.5
B-3-O2 4 CPY-V-O2 6
CPY-V-O4 5
CCY-V-O2 6
(B) 염료를 포함하는 액정 혼합물의 제조 및 이의 물리적 특성 결정
상기 (A) 하에 제시된 모든 혼합물 E1 내지 E10 중의 하나 이상의 염료를 포함하는 혼합물을 제조하였다. 결과들 중 대표적으로 선발된 것을 하기 제시한다.
(B-1) 염료 F1을 포함하는 혼합물의 제조 및 이방성도 및 용해도 결정
액정 혼합물 V1, E1, E2, E3 및 E7 중 하나 중의 염료 F1을 포함하는 혼합물을 제조하였다(조성은 하기 표를 참조한다).
Figure pct00051
염료 F1
이방성도(R)는, 각각의 경우 해당 염료의 최대 흡수 파장에서의, 혼합물의 소멸 계수 E(p)(광의 편광 방향에 평행한 분자 정렬에 대한 혼합물의 소멸 계수) 값 및 혼합물의 소멸 계수 E(s)(광의 편광 방향에 수직인 분자 정렬에 대한 혼합물의 소멸 계수) 값으로부터 결정하였다. 염료가 복수개의 흡수 밴드를 갖는 경우, 최장 파장 흡수 밴드가 선택되었다. 상기 혼합물의 분자의 정렬은, LC 장치 분야의 당업자에게 공지된 바와 같은 정렬 층에 의해 달성되었다. 액정 매질에 의해 유발되는 영향(다른 흡수 및/또는 반사)을 제거하기 위해, 각각의 경우, 염료를 포함하지 않는 동일한 혼합물에 대해 측정을 수행하고, 수득된 값을 뺐다.
진동 방향이 정렬 방향과 평행하거나(E(p)의 결정) 정렬 방향과 수직인(E(s)의 결정) 선형 광을 사용하여 측정을 수행하였다. 이는 선형 편광기를 사용하여 달성될 수 있으며, 이때 2개의 상이한 진동 방향을 달성하기 위해 편광기는 상기 장치에 대해 회전된다. 따라서, E(p) 및 E(s)의 측정은 평광된 입사광의 진동 방향의 회전을 통해 수행된다. 다르게는, 편광된 입사광의 공간적으로 고정된 편광 방향에 대해 시료가 회전될 수 있다.
이방성도(R)는, 특히 문헌["Polarized Light in Optics and Spectroscopy", D. S. Kliger et al., Academic Press, 1990]에 제시된 바와 같은 하기 수학식에 따라, E(s) 및 E(p)에 대해 수득된 값으로부터 계산된다.
[수학식 1]
R=[E(p)-E(s)] / [E(p) + 2*E(s)],
이색성 염료를 포함하는 액정 매질의 이방성도의 결정 방법에 대한 자세한 설명은 문헌[B. Bahadur, Liquid Crystals - Applications and Uses, Vol. 3, 1992, World Scientific Publishing, Section 11.4.2]에서 발견할 수 있다.
상기 방법은 모든 하기 실시예에서 동일하게 사용된다.
Figure pct00052
상기 결과는, 본 발명에 따른 혼합물의 이방성도가 비교용 혼합물에 비해 높음을 보여준다.
또한, +20℃ 및 -20℃에서 다양한 액정 혼합물에 대한 염료 F1의 용해도를 조사하였다.
Figure pct00053
비교용 혼합물보다 본 발명에 따른 혼합물에 대한 용해도가 상당히 더 높음이 확인된다.
(B-2) 염료 F2를 포함하는 혼합물의 제조 및 이방성도 및 용해도 결정
절차는 상기 (B-1)에서 제시된 바와 같다.
Figure pct00054
염료 F2
Figure pct00055
Figure pct00056
상기 결과는, 본 발명에 따른 액정 혼합물을 사용하여, 개선된 용해도, 및 동시에, 필적하는 이방성도가 달성됨을 보여준다.
(B-3) 염료 F3을 포함하는 혼합물의 제조 및 이방성도 및 용해도 결정
절차는 상기 (B-1)에서 제시된 바와 같다.
Figure pct00057
염료 F3
Figure pct00058
Figure pct00059
상기 결과는, 본 발명에 따른 액정 혼합물을 사용하여, 개선된 용해도, 및 동시에, 필적하는 이방성도가 달성됨을 보여준다.
(B-4) 염료 F4를 포함하는 혼합물의 제조 및 이방성도 및 용해도 결정
절차는 상기 (B-1)에서 제시된 바와 같다.
Figure pct00060
염료 F4
Figure pct00061
상기 결과는, 비교용 혼합물 V1보다 본 발명에 따른 액정 혼합물을 사용하여, 필적할만한 또는 더 우수한 이방성도가 달성됨을 보여준다.
(B-5) 염료 F5를 포함하는 혼합물의 제조 및 이방성도 및 용해도 결정
절차는 상기 (B-1)에서 제시된 바와 같다.
Figure pct00062
염료 F5
Figure pct00063
본 발명에 따른 혼합물은 염료 F5에 대해 비교용 혼합물 V1과 동일하게 우수하거나 더 우수한 이방성도를 나타낸다.
(B-6) 염료 F6을 포함하는 혼합물의 제조 및 이방성도 및 용해도 결정
절차는 상기 (B-1)에서 제시된 바와 같다.
Figure pct00064
염료 F6
Figure pct00065
본 실시예는, 본 발명에 따른 혼합물이 염료 F6에 대해 비교용 혼합물 V1과 유사한 이방성도를 가짐을 보여준다.
비교용 혼합물 V2를 사용하여, 비교용 혼합물 V1과 유사한, 염료의 이방성도 및 용해도 값이 수득되었다.
상기 실시예는, 본 발명에 따른 화합물을 사용하여 각종 다양한 염료를 포함하는 액정 혼합물이 제조될 수 있음을 보여준다. 수득된 혼합물은, 염료 화합물의 높은 이방성도 및 높은 용해도, 및 동시에, 높은 용액 안정성을 특징으로 하며, 이에 따라 광의 통과를 조절하기 위한 장치에 사용하기에 매우 적합하다.
(C) 광의 통과를 조절하기 위한 장치에서의 본 발명에 따른 혼합물 E7의 용도
(C-1) 액정 혼합물 E7 및 염료 F1(0.10 중량%), F2(0.23 중량%), F7(0.09 중량%) 및 F8(0.33 중량%)의 혼합물을 제조하였다.
Figure pct00066
염료 F7
Figure pct00067
염료 F8
상기 제시된 방법에 의해 혼합물의 이방성도를 결정하였다. 이는, 430 nm 내지 630 nm의 넓은 범위의 광 파장에 걸쳐 0.8이다.
상기 염료를 포함하는 액정 물질을 광의 통과를 조절하기 위한 장치에 동입하였다. 이는 하기 층 순서를 가진다:
- 유리 기판 층,
- 전기 전도성 투명 ITO 층(200 Å),
- 역평행하게 러빙된 폴리이미드 정렬 층,
- 액정 물질을 포함하는 스위칭 층(24.4 μm),
- 폴리이미드 정렬 층,
- 전기 전도성 투명 ITO 층,
- 유리 기판 층.
이러한 배열에서, 액정 물질은 역평행 선경사각으로 평면 정렬된다. 이러한 정렬은, 서로 역평행 러빙된 폴리이미드 층에 의해 달성된다. 액정 층의 두께는 스페이서에 의해 제어된다. ITO 층에는, 액정 물질을 포함하는 스위칭 층을 통해 전압이 인가될 수 있도록, 전기 접촉부가 제공되어 있다.
전압의 인가는 상기 장치의 암(전압 없음)과 명(전압 인가) 사이의 중성-칼라(colour-neutral) 스위칭이 달성되도록 할 수 있다. 여기서 칼라 효과는 회색이다.
2개의 스위칭 상태에서 상기 장치에 대한 하기 광 투과율(τv) 값을 수득하였다:
τv 명 = 84%,
τv 암 = 49%.
광 투과율 τv 흐림( pale ) 및 τv 암을 유럽 표준 EN410, 수학식 (1)(판유리(glazing)의 발광 및 태양 특성 결정)에 따라 계산하였다. 상기 표준에 따른 광 투과율 τv는, 표준 광원의 상대적 스펙트럼 분포 및 표준 관찰자의 스펙트럼 휘도 민감성을 고려한다.
2개의 스위칭 층을 포함하는 본 발명에 따른 다른 장치를, 미공개 유럽 특허 출원 제 13002445.8 호의 작업 실시예에 개시된 바와 같이 제조하였다. 이 장치는 하기 층 배열을 가진다:
- 유리 층,
- ITO 층(200 Å),
- 역평행 러빙된 폴리이미드 정렬 층,
- 액정 물질을 포함하는 스위칭 층(24.4 μm),
- 역평행 러빙된 폴리이미드 정렬 층,
- ITO 층(200 Å),
- 유리 층,
- 층을 수직으로 통과하는 축에 대해 90° 회전된, 상기 언급된 7개의 층의 층 순서.
2개의 스위칭 상태에서 상기 장치에 대해 광 투과율 τv 값을 수득하였다:
τv 명 = 71%,
τv 암 = 11%.
(C-2) 액정 혼합물 E7 및 염료 F1(0.103 중량%), F8(0.287 중량%), F9(0.101 중량%) 및 F10(0.518 중량%)의 혼합물을 제조하였다.
Figure pct00068
염료 F9
Figure pct00069
염료 F10
상기 (1) 하에 제시된 바와 같은 혼합물을 사용하여, 단일 스위칭 층을 갖는, 광의 통과를 조절하기 위한 장치를 제조하였다.
2개의 스위칭 상태에서 상기 장치에 대해 광 투과율 τv 값을 수득하였다:
τv 명 = 81%,
τv 암 = 47%.
또한, 마찬가지로 상기 (1) 하에 제시된 바와 같은 혼합물을 사용하여, 이중 스위칭 층을 갖는, 광의 통과를 조절하기 위한 장치를 제조하였다.
2개의 스위칭 상태에서 상기 장치에 대해 광 투과율 τv 값을 수득하였다:
τv 명 = 66%,
τv 암 = 10%.
(C-3) 액정 혼합물 E7 및 염료 F1(0.048 중량%), F8(0.223 중량%), F9(0.116 중량%) 및 F11(0.679 중량%)의 혼합물을 제조하였다.
Figure pct00070
염료 F11
상기 (1) 하에 제시된 바와 같은 혼합물을 사용하여, 단일 스위칭 층을 갖는, 광의 통과를 조절하기 위한 장치를 제조하였다.
2개의 스위칭 상태에서 상기 장치에 대해 광 투과율 τv 값을 수득하였다:
τv 명 = 82%
τv 암 = 48%.
또한, 마찬가지로 상기 (1) 하에 제시된 바와 같은 혼합물을 사용하여, 이중 스위칭 층을 갖는, 광의 통과를 조절하기 위한 장치를 제조하였다.
2개의 스위칭 상태에서 상기 장치에 대해 광 투과율 τv 값을 수득하였다:
τv 명 = 68%
τv 암 = 12%.

Claims (26)

  1. 광의 통과를 조절하기 위한 장치로서,
    상기 장치가, 염료 화합물을 포함하는 액정 물질을 포함하는 층을 포함하고,
    상기 액정 물질은 95℃ 이상의 등명점을 갖고, 하기 화학식 (E-1), (E-2) 및 (E-3)의 단위로부터 선택되는 단위를 하나 이상 포함하는 화합물을 하나 이상 포함하는 것을 특징으로 하는, 장치:
    Figure pct00071

    상기 식에서,
    X는, 각각의 경우 동일하거나 상이하게, F, Cl, Br, I, -CN, -NCO, -NCS, -SCN, -OCN, -NC, -CNO, -CNS 및 N3로부터 선택되고;
    W는, 각각의 경우 동일하거나 상이하게, F, Cl, Br, I, -CN, -NCO, -NCS, -SCN, -OCN, -NC, -CNO, -CNS 및 N3로부터 선택되고;
    U는, 각각의 경우 동일하거나 상이하게, H, F, Cl, Br, I, CN, -NCO, -NCS, -SCN, -OCN, -NC, -CNO, -CNS, N3, 및 탄소수 1 내지 10의 알킬, 알콕시 또는 알킬티오 기로부터 선택되고, 이때 상기 알킬, 알콕시 또는 알킬티오 기에서 하나 이상의 수소 원자는 F 또는 Cl로 대체될 수 있고, 상기 알킬, 알콕시 또는 알킬티오 기에서 하나 이상의 CH2 기는 O 또는 S로 대체될 수 있고;
    파선은 상기 화합물의 잔부에 대한 결합을 상징하고,
    화학식 (E-3)의 단위 당 하나 이상의 U 기는 F, Cl, Br, I, CN, -NCO, -NCS, -SCN, -OCN, -NC, -CNO, -CNS 및 N3로부터 선택된다.
  2. 제 1 항에 있어서,
    X가, 각각의 경우 동일하거나 상이하게, F 및 -CN으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는, 장치.
  3. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
    W가 -CN인 것을 특징으로 하는, 장치.
  4. 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 있어서,
    U가, 각각의 경우 동일하거나 상이하게, H, F 및 -CN으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는, 장치.
  5. 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 화합물 V가, 화학식 (E-1), (E-2) 및 (E-3)의 단위로부터 선택되는 단위를 정확히 하나 포함하는 것을 특징으로 하는, 장치.
  6. 제 1 항 내지 제 5 항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 화합물 V가 하기 화학식의 구조를 갖는 것을 특징으로 하는, 장치:
    Figure pct00072

    상기 식에서,
    RV1 및 RV2는, 각각의 경우 동일하거나 상이하게, 탄소수 1 내지 10의 알킬 또는 알콕시 기 또는 탄소수 2 내지 10의 알켄일 또는 알켄일옥시 기를 나타내고, 이때 상기 언급된 기에서 하나 이상의 수소 원자는 F 또는 Cl로 대체될 수 있고, 하나 이상의 CH2 기는 O 또는 S로 대체될 수 있고;
    Figure pct00073
    은, 각각의 경우 동일하거나 상이하게,
    Figure pct00074

    의 기, 또는 화학식 (E-1), (E-2) 또는 (E-3)의 단위로부터 선택되고;
    Y는, 각각의 경우 동일하거나 상이하게, F, Cl, CN, 및 탄소수 1 내지 10의 알킬, 알콕시 또는 알킬티오 기로부터 선택되고, 이때 상기 알킬, 알콕시 또는 알킬티오 기에서 하나 이상의 수소 원자는 F 또는 Cl로 대체될 수 있고, 상기 알킬, 알콕시 또는 알킬티오 기에서 하나 이상의 CH2 기는 O 또는 S로 대체될 수 있고;
    n은 1, 2 또는 3이고;
    Figure pct00075
    기 중 적어도 하나는 화학식 (E-1), (E-2) 및 (E-3)의 단위로부터 선택된다.
  7. 제 6 항에 있어서,
    상기 화학식 (V)의 화합물이, 화학식 (E-1), (E-2) 및 (E-3)의 단위로부터 선택되는 단위를 정확히 하나 포함하는 것을 특징으로 하는, 장치.
  8. 제 6 항 또는 제 7 항에 있어서,
    화학식 (V)에서 지수 n이 1 또는 2인 것을 특징으로 하는, 장치.
  9. 제 6 항 내지 제 8 항 중 어느 한 항에 있어서,
    화학식 (V)에서 AV1이, 각각의 경우 동일하거나 상이하게,
    Figure pct00076
    , 및 화학식 (E-1-1a), (E-1-2a), (E-1-3a), (E-2-1) 및 (E-3-1)의 단위로부터 선택되는 것을 특징으로 하는, 장치.
  10. 제 1 항 내지 제 9 항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 액정 물질이 100℃ 이상의 등명점을 갖는 것을 특징으로 하는, 장치.
  11. 제 1 항 내지 제 10 항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 액정 물질이 -2 내지 -10의 유전 이방성(Δε)을 갖는 것을 특징으로 하는, 장치.
  12. 제 1 항 내지 제 11 항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 액정 물질이, 각각 상이한 구조를 갖는 5 내지 15종의 화합물 V를 포함하는 것을 특징으로 하는, 장치.
  13. 제 1 항 내지 제 12 항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 액정 물질이 40 중량% 이상의 화합물 V의 총 비율을 갖는 것을 특징으로 하는, 장치.
  14. 제 1 항 내지 제 13 항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 액정 물질이, 하기 화학식 (F-1)로 표시되는 화합물을 하나 이상 포함하는 것을 특징으로 하는, 장치:
    Figure pct00077

    상기 식에서,
    R11 및 R12는, 각각의 경우 동일하거나 상이하게, F, Cl, -CN, -NCS, -SCN, R3-O-CO-, R3-CO-O-, 또는 탄소수 1 내지 10의 알킬 또는 알콕시 기, 또는 탄소수 2 내지 10의 알켄일 또는 알켄일옥시 기를 나타내고, 이때 상기 언급된 기에서 하나 이상의 수소 원자는 F 또는 Cl로 대체될 수 있고, 하나 이상의 CH2 기는 O 또는 S로 대체될 수 있고;
    R3은, 각각의 경우 동일하거나 상이하게, 탄소수 1 내지 10의 알킬 기를 나타내고, 이때 하나 이상의 수소 원자는 F 또는 Cl로 대체될 수 있고, 하나 이상의 CH2 기는 O 또는 S로 대체될 수 있고;
    Z11은, 각각의 경우 동일하거나 상이하게, -CO-O-, -O-CO-, -CF2-CF2-, -CF2-O-, -O-CF2-, -CH2-CH2-, -CH=CH-, -CF=CF-, -CF=CH-, -CH=CF-, -C=C-, -OCH2-, -CH2O- 및 단일 결합으로부터 선택되고;
    A11은, 각각의 경우 동일하거나 상이하게,
    Figure pct00078

    Figure pct00079

    Figure pct00080

    의 기로부터 선택되고, 이때 Y는, 각각의 경우 동일하거나 상이하게, F, Cl, CN, 및 탄소수 1 내지 10의 알킬, 알콕시 또는 알킬티오 기로부터 선택되고, 이때 상기 알킬, 알콕시 또는 알킬티오 기에서 하나 이상의 수소 원자는 F 또는 Cl로 대체될 수 있고, 상기 알킬, 알콕시 또는 알킬티오 기에서 하나 이상의 CH2 기는 O 또는 S로 대체될 수 있다.
  15. 제 1 항 내지 제 14 항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 액정 물질이, 화학식 (E-2)의 단위를 하나 이상 포함하는 화합물 V 및 화학식 (F-1)의 화합물로부터 선택되는 화합물을 10 중량% 이상의 총 비율로 포함하는 것을 특징으로 하는, 장치.
  16. 제 1 항 내지 제 15 항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 액정 물질이, 하기 화학식 (F-2)로 표시되는 화합물을 하나 이상 포함하는 것을 특징으로 하는, 장치:
    Figure pct00081

    상기 식에서,
    R21은 제 14 항에서 R11과 같이 정의되고;
    R22는 제 14 항에서 R12와 같이 정의되고;
    Z21은 제 14 항에서 Z11과 같이 정의되고;
    A21은 제 14 항에서 A11과 같이 정의된다.
  17. 제 1 항 내지 제 16 항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 액정 물질이 3종 이상의 상이한 염료 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는, 장치.
  18. 제 1 항 내지 제 17 항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 염료 화합물의 이방성도(R)가 0.4 초과인 것을 특징으로 하는, 장치.
  19. 제 1 항 내지 제 18 항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 염료 화합물이 아조 화합물, 안트라퀴논, 메틴 화합물, 아조메틴 화합물, 메로시아닌 화합물, 나프토퀴논, 테트라진, 페릴렌, 테릴렌, 쿼테릴렌, 고차(higher) 릴렌, 벤조티아다이아졸, 파이로메텐 및 다이케토피롤로피롤로부터 선택되는 것을 특징으로 하는, 장치.
  20. 제 1 항 내지 제 19 항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 장치가, 일광(daylight) 형태의 광이 환경으로부터 공간 내로 통과하는 것을 조절하기에 적합한 것을 특징으로 하는, 장치.
  21. 제 1 항 내지 제 20 항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 장치가 0.5 m2 이상의 면적 범위를 갖는 것을 특징으로 하는, 장치.
  22. 제 1 항 내지 제 21 항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 장치가 전기적으로 스위칭가능한 것을 특징으로 하는, 장치.
  23. 제 1 항 내지 제 22 항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 장치가,
    - 기판 층,
    - 전기 전도성 투명 층,
    - 정렬 층,
    - 액정 물질을 포함하는 스위칭 층,
    - 정렬 층,
    - 전기 전도성 투명 층, 및
    - 기판 층
    의 층 순서를 갖되, 다른 층이 추가적으로 존재할 수 있는 것을 특징으로 하는, 장치.
  24. 제 1 항 내지 제 23 항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 장치가 편광기를 포함하지 않는 것을 특징으로 하는, 장치.
  25. 제 1 항 내지 제 24 항 중 어느 한 항에 따른 장치를 포함하는 윈도우.
  26. 광의 통과를 조절하기 위한 장치에서의, 염료 화합물을 포함하는 액정 물질의 용도로서, 상기 액정 물질이 95℃ 이상의 등명점을 갖고, 제 1 항에 정의된 바와 같은 화학식 (E-1), (E-2) 및 (E-3)의 단위로부터 선택되는 단위를 하나 이상 포함하는 화합물 V를 하나 이상 포함하는, 용도.
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