KR20160053758A - 아민 유도체, 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료 및 이를 포함하는 유기 일렉트로루미네센스 소자 - Google Patents

아민 유도체, 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료 및 이를 포함하는 유기 일렉트로루미네센스 소자 Download PDF

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Abstract

발광 효율이 높은 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료 및 이를 포함하는 유기 일렉트로루미네센스 소자를 제공한다. 본 발명에 따른 아민 유도체는 하기 화학식 1로 표시된다.
[화학식 1]
Figure pat00052

Description

아민 유도체, 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료 및 이를 포함하는 유기 일렉트로루미네센스 소자{AMINE DERIVATIVES, ORGANIC ELECTROLUMINESCENCE MATERIAL AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENCE DEVICE INCLUDING THE SAME}
본 발명은 아민 유도체, 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료 및 이를 포함하는 유기 일렉트로루미네센스 소자에 관한 것이다. 특히, 청색 발광 영역에 있어서 높은 발광 효율을 표시되는 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료 및 이를 포함하는 유기 일렉트로루미네센스 소자에 관한 것이다.
최근, 영상 표시 장치로서, 유기 일렉트로루미네센스 표시 장치(Organic Electroluminescence Display : 유기 EL 표시 장치)의 개발이 왕성하게 이루어져 왔다. 유기 EL 표시 장치는 액정 표시 장치 등과는 다르고, 양극 및 음극으로부터 주입된 정공 및 전자를 발광층에 있어서 재결합시킴으로써, 발광층에 있어서 유기 화합물을 포함하는 발광 재료를 발광시켜서 표시를 실현하는 소위 자발광형의 표시 장치이다.
유기 일렉트로루미네센스 소자(유기 EL 소자)로서는, 예를 들어, 양극, 양극 상에 배치된 정공 수송층, 정공 수송층 상에 배치된 발광층, 발광층 상에 배치된 전자 수송층 및 전자 수송층 상에 배치된 음극으로 구성된 유기 소자가 알려져 있다. 양극으로부터는 정공이 주입되고, 주입된 정공은 정공 수송층을 이동하여 발광층으로 주입된다. 한편, 음극으로부터는 전자가 주입되고, 주입된 전자는 전자 수송층을 이동하여 발광층으로 주입된다. 발광층으로 주입된 정공과 전자가 재결합함으로써, 발광층 내에서 여기자가 생성된다. 유기 일렉트로루미네센스 소자는 그 여기자의 복사 비활성에 의해 발생하는 광을 이용하여 발광한다. 또한, 유기 일렉트로루미네센스 소자는 이상에 설명한 구성에 한정되지 않고, 여러 가지의 변경이 가능하다.
유기 일렉트로루미네센스 소자를 표시 장치에 응용함에 있어서, 유기 일렉트로루미네센스 소자의 저 구동 전압화, 고 발광 효율화 및 장수명화가 요구되고 있다. 유기 일렉트로루미네센스 소자의 저 구동 전압화, 고 발광 효율화 및 장수명화를 실현하기 위해, 정공 수송층의 정상화, 안정화 등이 검토되고 있다. 정공 수송층에 사용되는 정공 수송 재료로서는 방향족 아민계 화합물이 알려져 있지만, 그 캐리어 내성이 낮기 때문에, 유기 일렉트로루미네센스 소자의 수명에 과제가 있었다. 유기 일렉트로루미네센스 소자의 장수명화에 유리한 재료로서, 예를 들어, 헤테로아릴 고리로 치환한 아민 유도체가 제안되어 있다(특허문헌 1 및 특허문헌 2).
그러나, 특허문헌 1 및 2의 정공 수송 재료는 발광 효율이 충분하다고는 말하기 어렵다. 유기 일렉트로루미네센스 소자에 있어서는, 적색 발광 영역 및 녹색 발광 영역에 비해, 특히, 청색 발광 영역의 발광 효율이 낮은 경향이 있기 때문에, 청색 발광 영역의 발광 효율의 향상이 요구되고 있다. 또한, 특허문헌 1 및 2의 정공 수송 재료는 유기 일렉트로루미네센스 소자의 고온 내성이 충분하지 않고, 신규한 재료의 개발이 필요하다.
JP 2009-267255 A JP 2009-029726 A
본 발명의 일 실시 형태에 의하면, 하기 화학식 1로 표시되는 아민 유도체가 제공된다.
[화학식 1]
Figure pat00001
상기 화학식 1에서, n1은 1 이상 4 이하의 정수이고, n2는 2 이상 4 이하의 정수이고, n1+n2는 4 이상이다.
본 발명의 일 실시 형태에 따른 아민 유도체는 3-치환 디벤조퓨란을 아민에 도입함으로써, 발광 효율이 높고, 고온 내성을 가질 수 있다.
상기 아민 유도체에 있어서, 상기 상기 화학식 1에서, n1 및 n2는 2일 수 있다.
본 발명의 일 실시 형태에 따른 아민 유도체는 3-치환 디벤조퓨란 및 2 개의 터페닐기를 아민에 도입함으로써, 발광 효율이 높고, 고온 내성을 가질 수 있다.
상기 아민 유도체에 있어서, 상기 화학식 1에서, 질소 원자와 결합하는 아릴렌기에 결합하는 아릴렌기 및 아릴기가, 상기 질소 원자와 결합하는 상기 아릴렌기에 대하여 파라 위치에서 결합할 수도 있다.
본 발명의 일 실시 형태에 따른 아민 유도체는 질소 원자와 결합하는 아릴렌기에 결합하는 아릴렌기 및 아릴기가, 파라 위치에서 결합함으로써, 발광 효율이 높고, 고온 내성을 가질 수 있다.
상기 아민 유도체에 있어서, 상기 화학식 1에서, 질소 원자와 결합하는 아릴렌기에 결합하는 아릴렌기 및 아릴기가, 상기 질소 원자와 결합하는 상기 아릴렌기에 대하여 모두가 파라 위치에서 결합할 수도 있다.
본 발명의 일 실시 형태에 따른 아민 유도체는 질소 원자와 결합하는 아릴렌기에 결합하는 아릴렌기 및 아릴기가, 모두 파라 위치에서 결합함으로써, 발광 효율이 높고, 고온 내성을 가질 수 있다.
또한, 본 발명의 일 실시 형태에 의하면, 상기 어느 하나에 기재된 아민 유도체를 포함하는 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료가 제공된다.
본 발명의 일 실시 형태에 따른 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료는 상기의 아민 유도체를 포함함으로써, 발광 효율이 높고, 고온 내성의 유기 일렉트로루미네센스 소자를 제조할 수 있다.
또한, 본 발명의 일 실시 형태에 의하면, 상기 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료를 발광층과 양극 사이에 배치되는 적층막의 하나의 막 중에 포함하는 유기 일렉트로루미네센스 소자가 제공된다.
본 발명의 일 실시 형태에 따른 유기 일렉트로루미네센스 소자는 발광층과 양극 사이에 배치되는 적층막의 하나의 막에 3-치환 디벤조퓨란을 아민에 도입한 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료를 사용함으로써, 높은 발광 효율과, 고온 내성을 실현할 수 있다. 특히, 청색 영역에서의 현저한 효과를 얻을 수 있다.
본 발명에 의하면, 발광 효율이 높고, 고온 내성을 갖는 아민 유도체, 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료 및 이를 포함하는 유기 일렉트로루미네센스 소자를 제공할 수 있다. 특히, 본 발명에 의하면, 청색 발광 영역에 있어서, 발광층과 양극 사이에 배치되는 적층막의 하나의 막에 사용하는 발광 효율이 높고, 고온 내성을 갖는 아민 유도체, 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료 및 이를 포함하는 유기 일렉트로루미네센스 소자를 제공할 수 있다. 본 발명은 3-치환 디벤조퓨란을 아민에 도입함으로써, 고 발광 효율화와 고온 내성을 실현할 수 있다.
도 1은 본 발명의 일 실시 형태에 따른 유기 일렉트로루미네센스 소자를 표시되는 모식도이다.
상술한 문제를 해결하고자 예의 검토한 결과, 본 발명자들은 아민 유도체에 있어서, 3-치환 디벤조퓨란을 아민의 질소 원자와 직접 결합시킴으로써, 유기 일렉트로루미네센스 소자의 고 발광 효율화와 고온 내성을 실현할 수 있는 것을 발견하였다.
이하, 도면을 참조하여 본 발명에 따른 아민 유도체, 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료 및 이를 포함하는 유기 일렉트로루미네센스 소자에 대하여 설명한다. 단, 본 발명의 아민 유도체, 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료 및 이를 포함하는 유기 일렉트로루미네센스 소자는 많은 다른 실시 형태로 실시하는 것이 가능하고, 이하에 표시되는 실시의 형태의 기재 내용에 국한하여 해석되는 것은 아니다. 또한, 본 실시의 형태에서 참조하는 도면에 있어서, 동일 부분 또는 동일한 기능을 갖는 부분에는 동일한 부호를 붙이고, 그 반복 설명은 생략한다.
본 발명에 따른 아민 유도체는 하기 화학식 1로 표시되는 3-치환 디벤조퓨란을 아민의 질소 원자에 직접 결합하는 디페닐아민 구조를 갖는다.
[화학식 1]
Figure pat00002
상기 화학식 1에서, n1은 1 이상 4 이하의 정수이고, n2는 2 이상 4 이하의 정수이고, n1+n2는 4 이상이다. 아민의 질소 원자에 펜타페닐기 보다도 큰 치환기가 결합하면, 증착에서의 막 형성에 사용하는 재료로서는 바람직하지 않다.
또한, n1 및 n2는 각각 2인 것이 바람직하다. 즉, 일 실시 형태에 있어서, 2 개의 터페닐기를 갖는 아민 유도체인 것이 바람직하다. 본 발명에 따른 아민 유도체는 3-치환 디벤조퓨란 및 2 개의 터페닐기를 아민에 도입함으로써, 발광 효율이 높고, 고온 내성을 가질 수 있다.
또한, 일 실시 형태에 있어서, 질소 원자와 결합하는 아릴렌기에 결합하는 아릴렌기 및 아릴기가, 질소 원자와 결합하는 아릴렌기에 대해 파라 위치에서 결합하는 것이 바람직하고, 상기 질소 원자와 결합하는 상기 아릴렌기에 대해 모두가 파라 위치에서 결합하는 것이 보다 바람직하다. 본 발명에 따른 아민 유도체는 질소 원자와 결합하는 아릴렌기에 결합하는 아릴렌기 및 아릴기가, 파라 위치에서 결합함으로써, 발광 효율이 높고, 고온 내성을 가질 수 있고, 질소 원자와 결합하는 아릴렌기에 결합하는 아릴렌기 및 아릴기가, 모두 파라 위치에서 결합함으로써, 발광 효율 및 고온 내성을 보다 높게 할 수 있다.
본 발명에 있어서, 화학식 1에 표시되는 아민 유도체는 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료로서 이용할 수 있다. 본 발명 따른 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료는 상술한 구조를 갖는 아민 유도체를 포함하고, 발광 효율이 높고, 고온 내성의 유기 일렉트로루미네센스 소자를 제조할 수 있다.
본 발명에 따른 아민 유도체는 하기 화학식 2의 화합물들 중 적어도 하나를 포함할 수 있다.
[화학식 2]
Figure pat00003
본 발명에 따른 아민 유도체는 하기 화학식 3의 화합물들 중 적어도 하나를 포함할 수 있다.
[화학식 3]
Figure pat00004
본 발명에 따른 아민 유도체는 하기 화학식 4의 화합물들 중 적어도 하나를 포함할 수 있다.
[화학식 4]
Figure pat00005
본 발명에 따른 아민 유도체는 하기 화학식 5의 화합물들 중 적어도 하나를 포함할 수 있다.
[화학식 5]
Figure pat00006
본 발명에 따른 아민 유도체는 하기 화학식 6의 화합물들 중 적어도 하나를 포함할 수 있다.
[화학식 6]
Figure pat00007
본 발명에 따른 아민 유도체는 하기 화학식 7의 화합물들 중 적어도 하나를 포함할 수 있다.
[화학식 7]
Figure pat00008
본 발명에 따른 아민 유도체는 하기 화학식 8의 화합물들 중 적어도 하나를 포함할 수 있다.
[화학식 8]
Figure pat00009
본 발명에 따른 아민 유도체는 하기 화학식 9의 화합물들 중 적어도 하나를 포함할 수 있다.
[화학식 9]
Figure pat00010
본 발명에 따른 아민 유도체는 하기 화학식 10의 화합물들 중 적어도 하나를 포함할 수 있다.
[화학식 10]
Figure pat00011
Figure pat00012
본 발명에 따른 아민 유도체는 하기 화학식 11의 화합물들 중 적어도 하나를 포함할 수 있다.
[화학식 11]
Figure pat00013
Figure pat00014
본 발명에 따른 아민 유도체는 하기 화학식 12의 화합물들 중 적어도 하나를 포함할 수 있다.
[화학식 12]
Figure pat00015
Figure pat00016
본 발명에 따른 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료는 상술한 바와 같은 예시 화합물을 포함함으로써, 발광 효율이 높고, 고온 내성의 유기 일렉트로루미네센스 소자를 제조할 수 있다. 본 발명에 따른 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료는 유기 일렉트로루미네센스 소자의 발광층과 양극 사이에 배치된 적층막의 어느 한 층에 적절하게 사용할 수 있다. 또한, 본 발명에 따른 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료는 청색 영역에도 대응 가능한 넓은 에너지 갭을 갖고 있기 때문에, 녹색~ 적색 영역으로의 적용도 가능하다.
(유기 일렉트로루미네센스 소자)
본 발명에 따른 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료를 사용한 유기 일렉트로루미네센스 소자에 대해서 설명한다. 도 1은 본 발명의 일 실시 형태에 따른 유기 일렉트로루미네센스 소자(100)를 표시되는 모식도이다. 유기 일렉트로루미네센스 소자(100)는 예를 들어, 기판(102), 양극(104), 정공 주입층(106), 정공 수송층(108), 발광층(110), 전자 수송층(112), 전자 주입층(114), 및 음극(116)을 구비한다. 또한, 일 실시 형태에 있어서, 본 발명에 따른 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료는 발광층과 양극 사이에 배치된 적층막 중의 어느 한 층에 사용할 수 있다.
예를 들어, 본 발명에 따른 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료를 정공 수송층(108)에 사용하는 경우에 대해서 설명한다. 기판(102)은 예를 들어, 투명 유리 기판이나, 실리콘 등으로 이루어지는 반도체 기판 수지 등의 플렉시블한 기판일 수 있다. 양극(104)는 기판(102) 상에 배치되고, 산화인듐주석(ITO)이나 인듐아연산화물(IZO) 등을 사용하여 형성할 수 있다. 정공 주입층(106)은 양극(104) 상에 배치되고, 예를 들어, 4,4',4"-Tris[2-naphthyl(phenyl)amino]triphenylamine(2-TNATA),N,N,N',N'-Tetrakis(3-methylphenyl)-3,3'-dimethylbenzidine(HMTPD) 등을 포함한다. 정공 수송층(108)은 정공 주입층(106) 상에 배치되고, 본 발명에 따른 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료를 사용하여 형성된다. 일 실시 형태에 있어서, 정공 수송층(108)의 두께는 3 nm 이상 100 nm 이하인 것이 바람직하다.
발광층(110)은 정공 수송층(108) 상에 배치되고, 축합 다환 방향족의 유도체를 함유하는 것이 바람직하고, 안트라센 유도체, 피렌 유도체, 플루오란텐(Fluoranthene) 유도체, 크리센(chrysene) 유도체, 벤조안트라센 유도체 및 트리페닐렌 유도체로부터 선택되는 것이 바람직하다. 특히, 발광층(110)은 안트라센 유도체 또는 피렌 유도체를 함유하는 것이 바람직하다. 발광층(110)에 사용하는 안트라센 유도체로서는, 하기 화학식 13으로 표시되는 화합물을 들 수 있다.
[화학식 13]
Figure pat00017
상기 화학식 13에서, R11~R20은 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 1 이상 30 이하의 헤테로아릴기, 탄소수 1 이상 15 이하의 알킬기, 실릴기, 할로겐 원자, 수소 원자 또는 중수소 원자이다. 또한, c 및 d는 0 이상 5 이하의 정수이다. 또한, 인접한 복수의 R11~R20은 결합하고, 포화 혹은 불포화의 고리를 형성할 수 있다.
R11~R20에 사용하는 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 1 이상 30 이하의 헤테로아릴기로서는벤조티아졸릴기, 티오페닐기, 티에노티오페닐기, 티에노티에노티오페닐기, 벤조티오페닐기, 벤조후릴기, 디벤조티오페닐기, 벤조후릴기, N-아릴카르바졸릴기, N-헤테로아릴카르바졸릴기, N-알킬카르바졸릴기, 페녹사질(phenoxazyl)기, 페노티아질(phenothiazyl)기, 피리딜기, 피리미딜(pyrimidyl)기, 트리아질(triazile)기, 퀴놀리닐(quinolinyl)기, 퀴녹살릴(quinoxalyl)기 등을 예시할 수 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
또한, R11~R20에 사용하는 탄소수 1 이상 15 이하의 알킬기로서는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, s-부틸기, 이소부틸기, t-부틸기, n-펜틸기, n-헥실기, n-헵틸기, n-옥틸기, 하이드록실메틸기, 1-하이드록시에틸기, 2-하이드록시에틸기, 2-하이드록실이소부틸기, 1, 2-디하이드록실에틸기, 1, 3-디하이드록실이소프로필기, 2, 3-디하이드록실-t-부틸기, 1, 2, 3-트리하이드록실프로필기, 클로로메틸기, 1-클로로에틸기, 2-클로로에틸기, 2-클로로이소부틸기, 1, 2-디클로로에틸기, 1, 3-디클로로이소프로필기, 2, 3-디클로로-t-부틸기, 1, 2, 3-트리클로로프로필기, 브로모메틸기, 1-브로모에틸기, 2-브로모에틸기, 2-브로모이소부틸기, 1, 2-디브로모에틸기, 1, 3-디브로모이소프로필기, 2, 3-디브로모-t-부틸기, 1, 2, 3-트리브로모프로필기, 요오드메틸기, 1-요오드에틸기, 2-요오드에틸기, 2-요오드이소부틸기, 1, 2-디요오드에틸기, 1, 3-디요오드이소프로필기, 2, 3-디요오드-t-부틸기, 1, 2, 3-트리요오드프로필기, 아미노메틸기, 1-아미노에틸기, 2-아미노에틸기, 2-아미노이소부틸기, 1, 2-디아미노에틸기, 1, 3-디아미노이소프로필기, 2, 3-디아미노-t-부틸기, 1, 2, 3-트리아미노프로필기, 시아노메틸기, 1-시아노에틸기, 2-시아노에틸기, 2-시아노이소부틸기, 1, 2-디시아노에틸기, 1, 3-디시아노이소프로필기, 2, 3-디시아노-t-부틸기, 1, 2, 3-트리시아노프로필기, 니트로메틸기, 1-니트로에틸기, 2-니트로에틸기, 2-니트로이소부틸기, 1, 2-디니트로에틸기, 1, 3-디니트로이소프로필기, 2, 3-디니트로-t-부틸기, 1, 2, 3-트리니트로프로필기, 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 4-메틸시클로헥실기, 1-아다만틸기, 2-아다만틸기, 1-노르보닐기, 2-노르보닐기 등을 들 수 있지만, 특히, 이들에 한정되는 것은 아니다.
본 발명에 따른 유기 일렉트로루미네센스 소자의 발광층(110)에 사용하는 안트라센 유도체는 하기 화학식 14의 화합물들 중 적어도 하나를 포함할 수 있다.
[화학식 14]
Figure pat00018
본 발명에 따른 유기 일렉트로루미네센스 소자의 발광층(110)에 사용하는 안트라센 유도체는 하기 화학식 15의 화합물들 중 적어도 하나를 포함할 수 있다.
[화학식 15]
Figure pat00019
발광층(110)은 예를 들어, 스티릴 유도체(예를 들어, 1,4-bis[2-(3-N-ethylcarbazoryl)vinyl]benzene(BCzVB), 4-(di-p-tolylamino)-4'-[(di-p-tolylamino)styryl]stilbene(DPAVB), N-(4-((E)-2-(6-((E)-4-(diphenylamino)styryl)naphthalen-2-yl)vinyl)phenyl)-N-phenylbenzenamine(N-BDAVBi), 페닐렌 및 그 유도체(예를 들어, 2,5,8,11-tetra-t-butylperylene(TBPe)), 피렌 및 그 유도체 (예를 들어, 1,1-dipyrene, 1,4-dipyrenylbenzene, 1,4-Bis(N,N-Diphenylamino)pyrene) 등의 2,5,8,11-Tetra-t-butylper ryl lene(TBP) 등의 도펀트를 포함하고, 본발명에 있어서는 특히 한정되지 않는다.
전자 수송층(112)는 발광층(110) 상에는 예를 들어, Tris(8-hydroxyquinolinato)aluminium(Alq3)나, 함 질소 방향 고리를 갖는 재료(예를 들어, 1, 3, 5-tri[(3-pyridyl)-phen-3-yl]benzene과 같은 피리딘 고리를 포함하는 재료나, 2, 4, 6-tris(3'-(pyridin-3-yl)biphenyl-3-yl)-1, 3, 5-triazine과 같은 트리아진 고리를 포함하는 재료, 2-(4-(N-phenylbenzoimidazolyl-1-ylphenyl)-9, 10-dinaphthylanthracene과 같은 이미다졸 유도체를 포함하는 재료)를 포함하는 재료에 의해 형성된다.
전자 주입층(114)는 전자 수송층(112) 상에 배치되고, 예를 들어, 불화리튬(LiF) 리튬-8-퀴노리나토(Liq) 등을 포함하는 재료에 의해 형성된다. 음극(116)은 전자 주입층(114) 상에 배치되고, 알루미늄(Al), 은(Ag), 리튬(Li), 마그네슘(Mg), 및 칼슘(Ca) 등의 금속이나 산화인듐주석(ITO)이나 인듐아연옥사이드(IZO) 등의 투명 재료에 의해 형성된다. 상기 박막은 진공 증착, 스퍼터, 각종 도포 등 재료에 따른 적절한 성막 방법을 선택함으로써, 형성할 수 있다.
본 실시 형태에 따른 유기 일렉트로루미네센스 소자(100)에 있어서는, 상술한 본 발명에 따른 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료를 사용함으로써, 발광 효율이 높고, 고온 내성을 갖는 정공 수송층이 형성된다. 또한, 본 발명에 따른 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료는 TFT를 사용한 액티브 매트릭스의 유기 EL 발광 장치에도 적용할 수 있다.
또한, 본 실시 형태에 따른 유기 일렉트로루미네센스 소자(100)에 있어서는, 상술한 본 발명에 따른 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료를 발광층과 양극 사이에 배치된 적층막의 어느 한 층에 사용함으로써, 유기 일렉트로루미네센스 소자의 고 발광 효율화와 고온 내성을 실현할 수 있다.
[실시예]
(제조 방법)
상술한 본 발명에 따른 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료는 예를 들어, 이하와 같이 합성할 수 있다.
[화학식 16]
Figure pat00020
(상기 화학식 16의 화합물 1의 합성)
아르곤 분위기 하, 300 mL의 3구 플라스크에, 화합물 A 3.01g과 B 12.10g, 비스(디벤질리덴아세톤)파라듐(0)(Pd(dba)2) 1.19g, 트리-tert-부틸포스핀((t-Bu)3P) 2M 톨루엔 용액을 1.72 mL, 나트륨tert-부톡시드 6.30g을 첨가하여, 105 mL의 톨루엔 용매 중에서 3 시간 40분 가열 환류하였다. 공냉 후, 여과하고 용매를 증류하였다. 얻어진 조생성물을 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(디클로로메탄과 헥산의 혼합 용매를 사용)로 정제 후, 톨루엔 및 헥산 혼합 용매로 재결정을 행하고, 백색 고체의 화합물 1을 5.76g(수율 55%) 얻었다.
(상기 화학식 16의 화합물 1의 인식)
FAB-MS 측정에 의해 측정된 화합물 1의 분자량은 639이었다. 또한, 1H-NMR(CDCl3) 측정으로 측정된 화합물 1의 케미칼 쉬프트 값은 1H-NMR(CDCl3, δ in ppm) 7.89 (dd, J = 0.25 and 0.00 Hz, 1H), 7.84 (d, J = 0.27, 1H), 7.67 (m, 12H), 7.59 (m, 4H), 7.43 (m, 11H), 7.29 (m, 3H), 7.21 (dd, J = 0.03 and 0.01 Hz, 1H) 이었다.
(유기 일렉트로루미네센스 소자의 제작)
상술한 실시예 화합물 1,4,10,31,48 및 76을 정공 수송 재료로서 사용하여, 상술한 제조 방법에 의해, 하기 화학식 17의 실시예 1~6의 유기 일렉트로루미네센스 소자를 형성하였다.
[화학식 17]
Figure pat00021
또한, 하기 화학식 18의 비교예 화합물 82~86을 사용하여, 비교예 1~5의 유기 일렉트로루미네센스 소자를 형성하였다.
[화학식 18]
Figure pat00022
본 실시예에 있어서는, 기판(102)에는 투명 글래스 기판을 사용하고, 150 nm의 막 두께의 ITO로 양극(104)을 형성하고, 60 nm의 막 두께의 2-TNATA으로 정공 주입층(106)을 형성하고, 실시예 및 비교예의 화합물을 사용하여 30 nm의 막 두께의 정공 수송층(108)을 형성하고, ADN에 TBP을 3% 도프한 25 nm의 막 두께의 발광층(110)을 형성하고, 25nm의 막 두께의 Alq3로 전자 수송층(112)을 형성하고, 1nm의 막 두께의 LiF으로 전자 주입층(114)을 형성하고, 100nm의 막 두께의 Al으로 음극(116)을 형성하였다.
작성한 유기 일렉트로루미네센스 소자에 대하여, 발광 효율 및 고온 내성을 평가하였다. 또한, 제작한 유기 EL 소자의 발광 특성의 평가에는 하마마츠 포토닉스(HAMAMATSU Photonics)사 제 C9920-11 휘도 배향 특성 측정 장치를 사용하고, 전류 밀도를 10 mA/cm2에서 평가하였다. 유기 일렉트로루미네센스 소자의 고온 내성 평가는 작성한 소자를 100 , 200 시간 보존 후, 실온으로 되돌려 성능 평가를 행하였다. 변화가 없었던 것을 O, 변화가 보인 것을 X로 하였다. 유기 일렉트로루미네센스 소자의 평가 결과를 표 1에 표시된다.
소자 작성 예 정공 수송층 전류 밀도
(mA/cm2)		 발광 효율
(cd/A)		 소자 고온 내성
평가
실시예 1 실시예 화합물 1 10 7.5 O
실시예 2 실시예 화합물 4 10 7.3 O
실시예 3 실시예 화합물 10 10 7.4 O
실시예 4 실시예 화합물 31 10 7.3 O
실시예 5 실시예 화합물 48 10 7.0 O
실시예 6 실시예 화합물 76 10 6.9 O
비교예 1 비교예 화합물 82 10 5.2 X
비교예 2 비교예 화합물 83 10 6.0 X
비교예 3 비교예 화합물 84 10 6.3 X
비교예 4 비교예 화합물 85 10 6.5 O
비교예 5 비교예 화합물 86 10 6.4 △
또한, 실시예 화합물 1,4,10,31,48 및 76, 비교예 화합물 82~86에 대해서 Tg[℃]를 확인하였다. 측정에는, 히타치 하이테크사(Hitachi High-Technologies Corporation) 제 DSC7020X를 사용하고, DSC 측정을 실시하였다. 각 화합물의 Tg[℃]를 하기의 표 2에 표시된다.
Tg[℃] Tg[℃]
실시예 화합물1 115 비교예 화합물82 90
실시예 화합물4 105 비교예 화합물83 85
실시예 화합물10 108 비교예 화합물84 85
실시예 화합물31 100 비교예 화합물85 118
실시예 화합물48 125 비교예 화합물86 95
실시예 화합물76 140 - -
표 1을 참조하면, 실시예 1~6에서는, 비교예1~5에 비해 높은 발광 효율을 갖는 것이 명확해졌다. 또한, 실시예 1~6에서는 유기 일렉트로루미네센스 소자가 고온 내성을 갖는 것에 대해, 비교예에서는, 비교예 4 이외의 화합물에 있어서, 충분한 고온 내성을 얻을 수 없었다. 본 실시예의 화합물은 3-치환 디벤조퓨란을 아민에 도입함으로써, 고 발광 효율화와 고온 내성을 실현하였다. 또한, 실시예 1~4와 실시예 5를 비교하면, 비페닐을 터페닐기로 함으로써, 한층 더 고 발광 효율화와 고온 내성을 실현 가능하다 것이 명확해졌다. 이것은 터페닐기에 아민을 도입함으로써, 정공 이동도가 높아지고, 발광층에 정공이 쉽게 흘러들어 옴으로써, 발광 효율이 크게 개선한 것으로 생각할 수 있다. 또한, 실시예 1과 실시예 3을 비교하면, 질소 원자와 결합하는 아릴렌기에 결합하는 아릴렌기 및 아릴기가, 질소 원자와 결합하는 아릴렌기에 대해 모두가 파라 위치에서 결합하는 실시예 1은 아릴기가 파라 위치로 되지 않은 실시예 3에 비하여, 고온 내성을 갖는 것이 명확해졌다.
비교예 2의 결과로부터, 디벤조퓨란의 치환 위치가 다른 아민 유도체에서는, 발광 효율화, 고온 내성 모두 동시에 만족하지 않는 결과로 되었다. 2-치환 디벤조퓨란 유도체에서는, 3-치환 디벤조퓨란 유도체에 비해 전자의 블록성이 떨어지기 때문에, 발광층으로부터 정공 수송층으로 전자가 침입하고, 재결합 확률의 저하와 정공 수송층의 열화가 발생하기 때문인 것으로 생각된다.
또한, 표 2에 표시되는 바와 같이, 실시예 화합물1,4,10,31,48 및 76에서는 터페닐기를 도입함으로써, 높은 Tg[℃]를 실현하였다. 이것에 의해 화합물의 열내성도 향상하고 있는 것으로 생각된다. 상술한 바와 같이, 실시예 화합물 1,4,10,31,48 및 76의 유기 일렉트로루미네센스 소자에서는 고온 내성 평가에 문제없었으나, 비교예 화합물 82~86에서는 성능 변화가 발생하였다. n1은 1 이상 4 이하의 정수이고, n2는 2 이상 4 이하의 정수이고, n1+n2는 4 이상으로 되는 조건을 만족하지 않는 비교예 화합물 84에 있어서, Tg[℃]가 낮아진 것으로부터도 명확하다. 또한, 페닐기가 분기한 구조를 갖는 비교예 화합물 86에 있어서도, Tg[℃]가 낮아졌다. 한 편, 비교예 화합물 85는 Tg[℃]가 높지만, 페닐렌기를 통하여 디벤조퓨라닐기를 아민의 질소에 결합한 구조를 갖기 때문에, 발광 효율이 저하하였다.
이상과 같이 청색 영역에 있어서, 본 발명에 따른 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료는 3-치환 디벤조퓨란 및 2 개의 터페닐기를 아민에 도입함으로써, 유기 일렉트로루미네센스 소자의 고 발광 효율화와 고온 내성화를 달성할 수 있는 것이 명확해졌다. 본 발명에 있어서 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료는 청색 영역에도 대응 가능한 넓은 에너지 갭을 갖고 있기 때문에, 녹색~ 적색 영역으로의 적용도 가능하다.
100 : 유기 EL 소자 102 : 기판
104 : 양극 106 : 정공 주입층
108 : 정공 수송층 110 : 발광층
112 : 전자 수송층 114 : 전자 주입층
116 : 음극

Claims (14)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 것인 아민 유도체.
    [화학식 1]
    Figure pat00023

    상기 화학식 1에서,
    n1은 1 이상 4 이하의 정수이고,
    n2는 2 이상 4 이하의 정수이고,
    n1+n2는 4 이상이다.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 1에서, n1 및 n2는 2인 것인 아민 유도체.
  3. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 1에서, 질소 원자와 결합하는 아릴렌기에 결합하는 아릴렌기 및 아릴기가, 상기 질소 원자와 결합하는 상기 아릴렌기에 대해 파라 위치에서 결합하는 것인 아민 유도체.
  4. 제3항에 있어서,
    상기 화학식 1에서, 질소 원자와 결합하는 아릴렌기 에 결합하는 아릴렌기 및 아릴기가, 상기 질소 원자와 결합하는 상기 아릴렌기에 대해 모두가 파라 위치에서 결합하는 것인 아민 유도체.
  5. 하기 화학식 1로 표시되는 아민 유도체를 포함하는 유기 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료.
    [화학식 1]
    Figure pat00024

    상기 화학식 1에서,
    n1은 1 이상 4 이하의 정수이고,
    n2는 2 이상 4 이하의 정수이고,
    n1+n2는 4 이상이다.
  6. 제5항에 있어서,
    상기 화학식 1에서, n1 및 n2는 2인 것인 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료.
  7. 제5항에 있어서,
    상기 화학식 1에서, 질소 원자와 결합하는 아릴렌기에 결합하는 아릴렌기 및 아릴기가, 상기 질소 원자와 결합하는 상기 아릴렌기에 대해 파라 위치에서 결합하는 것인 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료.
  8. 제7항에 있어서,
    상기 화학식 1에서, 질소 원자와 결합하는 아릴렌기에 결합하는 아릴렌기 및 아릴기가, 상기 질소 원자와 결합하는 상기 아릴렌기에 대해 모두가 파라 위치에서 결합하는 것인 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료.
  9. 제5항에 있어서,
    상기 아민 유도체는
    하기 화학식 2, 하기 화학식 3, 하기 화학식 4, 하기 화학식 5, 하기 화학식 6, 하기 화학식 7, 하기 화학식 8, 하기 화학식 9, 하기 화학식 10, 하기 화학식 11 및 하기 화학식 12의 화합물들 중 적어도 하나를 포함하는 것인 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료.
    [화학식 3]
    Figure pat00025

    [화학식 4]
    Figure pat00026

    [화학식 5]
    Figure pat00027

    [화학식 6]
    Figure pat00028

    [화학식 7]
    Figure pat00029

    [화학식 8]
    Figure pat00030

    [화학식 9]
    Figure pat00031

    [화학식 10]
    Figure pat00032

    Figure pat00033

    [화학식 11]
    Figure pat00034


    [화학식 12]
    Figure pat00036

    Figure pat00037

  10. 발광층 및 양극 사이에 배치되는 적층막들 중 적어도 하나의 막에 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료를 포함하고,
    상기 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료는 하기 화학식 1로 표시되는 것인 유기 일렉트로루미네센스 소자.
    [화학식 1]
    Figure pat00038

    상기 화학식 1에서,
    n1은 1 이상 4 이하의 정수이고,
    n2는 2 이상 4 이하의 정수이고,
    n1+n2는 4 이상이다.
  11. 제10항에 있어서,
    상기 화학식 1에서, n1 및 n2는 2인 것인 유기 일렉트로루미네센스 소자.
  12. 제10항에 있어서,
    상기 화학식 1에서, 질소 원자와 결합하는 아릴렌기에 결합하는 아릴렌기 및 아릴기가, 상기 질소 원자와 결합하는 상기 아릴렌기에 대해 파라 위치에서 결합하는 것인 유기 일렉트로루미네센스 소자.
  13. 제12항에 있어서,
    상기 화학식 1에서, 질소 원자와 결합하는 아릴렌기 에 결합하는 아릴렌기 및 아릴기가, 상기 질소 원자와 결합하는 상기 아릴렌기에 대해 모두가 파라 위치에서 결합하는 것인 유기 일렉트로루미네센스 소자.
  14. 제10항에 있어서,
    상기 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료는
    하기 화학식 2, 하기 화학식 3, 하기 화학식 4, 하기 화학식 5, 하기 화학식 6, 하기 화학식 7, 하기 화학식 8, 하기 화학식 9, 하기 화학식 10, 하기 화학식 11 및 하기 화학식 12의 화합물들 중 적어도 하나를 포함하는 것인 유기 일렉트로루미네센스 소자.
    [화학식 3]
    Figure pat00039

    [화학식 4]
    Figure pat00040

    [화학식 5]
    Figure pat00041

    [화학식 6]
    Figure pat00042

    [화학식 7]
    Figure pat00043

    [화학식 8]
    Figure pat00044

    [화학식 9]
    Figure pat00045

    [화학식 10]
    Figure pat00046

    Figure pat00047

    [화학식 11]
    Figure pat00048

    Figure pat00049

    [화학식 12]
    Figure pat00050

    Figure pat00051

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