KR20160048795A - 경화성 조성물 및 전자 소자에서의 용도 - Google Patents
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Abstract
전자 소자의 밀봉, 봉합 또는 라미네이팅을 위한 경화성 조성물이 제공된다. 경화성 조성물은 지방족 에폭시 화합물, 지방족 옥세탄 화합물 및 열 경화 개시제를 포함하며, 조성물은 경화 후에 우수한 투명도 및 양호한 방습 특성을 나타낸다.
Description
본 발명은 지방족 에폭시 화합물, 지방족 옥세탄 화합물 및 열 경화 개시제를 포함하는 열 경화성 조성물에 관한 것이다. 본 발명은 추가로 상기 경화성 조성물로부터 얻은 경화된 물질을 포함하는 전자 소자에 관한 것이다. 경화성 조성물은 특히 OLED (유기 발광 다이오드) 소자를 위한 라미네이팅 접착제, 봉합재 (encapsulant) 또는 밀봉재로서 적합하다.
OLED 와 같은 디스플레이 신기술은 LCD (액정 디스플레이) 와 비교하여 많은 장점이 있다. LCD 소자는 자가발광 소자가 아니라서, 밝기, 명암 및 시야각에 한계가 있다. 반면, OLED 디스플레이 소자는 자가발광 소자라서, 넓은 시야각, 높은 명암을 갖고 소비 전력이 낮다. 특히, 이것은 백라이트가 필요하지 않기 때문에 무게가 가볍고 얇다. 게다가, OLED 디스플레이 소자는 고체이기 때문에 넓은 온도 범위에서 사용될 수 있으며 단순한 공정으로 제조될 수 있다. 그러나, 이러한 유기 박막은 수분 및 산소에 매우 취약하다. 산화는 유기 박막의 변성을 일으켜 "반점"을 유발한다. 그러므로, 유기 박막은 수분과 산소의 침입을 막기 위해 봉합되어야 한다.
일반적인 구조는, 예를 들어, 2 개의 유리판 사이에 봉합하는 것이다. 제 1 기판 상에 OLED 층 구조를 형성하고, 상기 OLED 구조의 가장자리를 따라 접착제를 도포하여, 상기 기판에 유리 덮개를 접착한다. 이러한 봉합 방식을 "인캡 (Encap) 유리 유형" 이라고 일컫는다. 이와 같은 구성에서, 유리 기판과 유리 덮개 둘 다 산소 및 수분을 통과시키지 않으며, 밀봉재는 조금이라도 주목할 만한 투과성을 가지고 있는 소자를 둘러싼 유일한 물질이다. 광전자 소자의 경우에는, 수분 투과성이 산소 투과성 보다 매우 때때로 더욱 중요하다; 그 결과, 엣지 밀봉재의 수분 장벽 특성이 소자의 성공적인 성능에 중요하다.
"인캡 유리 유형" OLED 소자의 엣지 밀봉을 위한 경화성 조성물은 예를 들어 US 7,902,305 B2 에 기재되어 있다. 여기에 기재된 경화성 조성물은 옥세탄 화합물 및 양이온 개시제로 이루어지며, 상기 조성물은 낮은 수분 투수성 및 우수한 접착 강도를 제공한다. 그러나, 상기 조성물은 엣지 밀봉용이기 때문에 투명할 필요가 없다.
"인캡 유리 유형" 은 강도, 두께 및 작은 크기에 관하여 제약이 있다. 현재 인기있는 디자인은 OLED 기판 표면 전체에 접착제를 도포하는 것이고, 이것은 "전면적 봉합" 이라고도 알려져 있다. 전면적 봉합은 기판 및 덮개가 매우 강한 기계적인 유닛을 형성하며 엣지 봉합된 화합물보다 우수하다는 장점을 갖는다. 이 경우에, 전면적 봉합 화합물을 통해 훨씬 큰 유닛이 달성될 수 있다.
더욱 인기있는 OLED 는 발생된 빛이 음극을 통해 빠져나가는 방식의 투명 음극으로 디자인되고, "전면 발광 OLED" 라고 불린다. 전면 발광 OLED 는 특히 능동 매트릭스 OLED (AMOLED) 에서 높은 해상도 및 큰 디스플레이 크기에 적합하다. AMOLED 는 박막 트랜지스터 (TFT) 뒤판이 각각 개별 픽셀의 작동 또는 해제를 전환할 것을 요구한다. 배면 발광 OLED 를 사용하는 경우, TFT 가 특정 공간을 차지하고 있기 때문에 개구율에 제약이 있다. 이와는 달리, 전면 발광 OLED 는 TFT와 OLED 를 광학적으로 격리시키기 위해 반사성 산화전극을 사용한다.
전면 발광 OLED 는 상기 OLED 층 상부의 접착층을 포함한 모든 층이 투명할 것과 상승된 온도에서 습도에 노출된 후에 무황변을 유지할 것을 요구한다. 그러나, OLED 물질은 자외선에 취약한 본질적인 문제를 가지고 있기 때문에, 예를 들어 자외선 경화 방법을 이용한 상기 접착제의 방사선 경화는 상부에 자외선으로부터의 보호가 없으면 OLED 에 직접적으로 적용될 수 없다. OLED 의 열 민감도 또한 고려했을 때, 저온 열 경화 방법은 OLED 소자 제조업체에게 바람직한 선택이다.
우수한 OLED 소자용 수분 차단 접착제/ 밀봉재 제조를 위한 여러 시도가 있어 왔다. 예를 들어, US 20040225025 A1 에서 에폭시 수지 및 하이드록실 작용기 화합물을 포함하는 경화성 조성물을 기재하고 있고, 여기에서 상기 조성물은 우수한 장벽 특성을 제공하나 상승된 온도에 노출된 후에 계속 투명하게 남아 있지 않는다.
또 다른 특허 출원 WO 2012/045588 A1 에서 하나 이상의 방사선 경화성 수지, 하나 이상의 특정한 항산화제 및 하나 이상의 광 개시제 염을 포함하는 방사선 경화성 조성물을 기재하고 있으며, 상기 조성물은 낮은 투습도, 우수한 접착력을 갖으며 오랜 기간 동안 투명하게 남아있는 물질로 경화된다. 그러나, 이러한 방사선 경화 방법은 위에서 설명한 대로 전면 발광 방식 AMOLED 에서 사용될 수 없다.
많은 구성에서, 유리 기판 및 덮개 물질 둘 다 본질적으로 산소와 수분을 투과하지 않으며, 밀봉재는 조금이라도 주목할 만한 투과성을 가지고 있는 소자를 둘러싼 유일한 물질이다. 우수한 장벽 밀봉재는 낮은 벌크 투수성, 우수한 접착력 및 접착제/기판 계면에서 강한 상호작용을 나타낼 것이다. 밀봉재 경계면에 대한 기판의 접착 품질이 약하면, 경계면이 약한 가장자리로 작용하여, 밀봉재의 벌크 투수성에도 불구하고 수분의 소자 내부로의 빠른 침투를 가능하게 한다. 경계면이 최소한 벌크 밀봉재만큼 차단하고 있으면, 수분의 침투는 전형적으로 밀봉재 자체의 벌크 투수성에 의해 지배될 것이다.
기술 현황에도 불구하고 경화 후에 우수한 투명도, 우수한 수분 장벽 특성을 갖고, 표준 또는 상승된 온도에서 황변을 보이지 않는 OLED 소자용 접착제/코팅제로서 적합한 열 경화성 조성물을 제공하는 것이 요구된다. 또한 기판에 대한 접착력은 뛰어나야 할 것이다.
이러한 이유로 본 발명의 목적은 OLED 소자의 밀봉, 봉합, 또는 라미네이팅을 위한 열 경화성 조성물을 제공하는 것이며, 상기 경화된 생성물은 우수한 투명성, 낮은 투수성을 나타내고, 상승된 온도에서 습기와의 접촉 시에도 투명하게 남아 있는다.
이러한 목적은 열 경화 개시제 뿐만 아니라 정의된 에폭시 및 정의된 옥세탄 화합물의 혼합물을 포함하는 경화성 조성물에 의해 해결될 수 있다.
이러한 이유로, 본 발명의 첫번째 목적은 하기를 포함하는 경화성 조성물이다:
a) 지방족 에폭시 화합물,
b) 지방족 옥세탄 화합물, 및
c) 열 경화 개시제.
본 발명의 또 다른 목적은 기판, 상기 기판 상의 OLED 의 층, OLED 상의 접착층 및 기판 및 임의적으로 접착층 상부의 제 2 기판 (덮개) 을 포함하는 전자 소자이며, 여기에서 접착층은 본 발명에 따른 경화성 조성물을 경화하여 얻은 경화된 조성물이다.
기판 및 덮개를 위해 선택된 재료는 최종 용도 적용에 의존하고, 무기 물질, 금속 합금을 포함한 금속, 세라믹, 중합체 및 복합층을 포함한다. 유리와 같은 무기 재료는 수분, 산소 및 다른 해로운 종에 대한 우수한 장벽 특성을 제공하고, 또한 전자 회로가 구축될 수 있는 기판을 제공한다. 유연성이 요구되고 투명성이 필요하지 않는 경우, 금속 호일을 사용할 수 있다. 세라믹은 또한 낮은 투과성을 제공하고, 일부의 경우에서 투명도 또한 제공한다. 광학적 투과성이 요구되고 유연성이 요구되는 경우 중합체가 종종 바람직하다. 바람직한 낮은 투과성의 중합체는 폴리에틸렌 테레프탈레이트 (PET) 및 폴리에틸렌 나프탈레이트 (PEN), 폴리에테르술폰, 폴리이미드, 폴리카보네이트 및 플루오르카본과 같은 폴리에스테르를 포함하며, 상기 층은 보통 복합 기판 또는 덮개와 접촉하여 사용된다. 제 2 기판으로는 바람직하게 광학적으로 투명한 재료 예컨대 중합체 기판 또는 유리가 적용된다.
상면 발광 OLED 또는 접착층으로 봉합된 투명 OLED 의 경우, 접착층은 빛이 접착층 및 기판을 통해 투과할 수 있도록 광학적으로 투명해야 한다. 여기에서, 투명함은 가시광선 스펙트럼 영역 (400-800 nm) 이내에서 85 % 초과, 바람직하게는 90 % 초과의 투과도를 갖는 것으로 정의된다. 접착층의 추가 필요조건은 열 및 습도 에이징 후에 투명함과 무황변을 유지해야 하는 것이다. 투명하나 황변하는 재료는 긴 파장 (600-800 nm) 에서 90 % 의 높은 투과율을 보이나, 짧은 파장 (400-500 nm) 에서는 80 % 미만의 낮은 투과율을 보일 수 있다. 이는 전체 가시광선 파장 범위에서 일관된 투과율을 필요로 하는 OLED 디스플레이 특히 전색상 OLED 디스플레이 품질에 부정적인 영향을 미칠 것이다. 여기에서, 투명하며 무황변은 파장 400 nm 에서 투과도 85 % 초과를 갖는 것으로 정의된다.
우수한 투명도와 무황변 특성을 달성하기 위해, 지방족 에폭시 화합물이 조성물에서 사용된다. 본 명세서에서 사용되는 용어 "지방족 에폭시 화합물"은 둘 이상의 지방족 에폭시 화합물의 존재를 포함한다. 지방족 에폭시 화합물은 전형적으로 지방족 알콜 또는 폴리올의 글리시드화를 통해 형성된다. 산출된 화합물은 작용기가 1 개 (예컨대 도데칸올 글리시딜 에테르), 작용기가 2개 (예컨대 부탄디올 디글리시딜 에테르), 또는 작용기가 여러 개 (예컨대 트리메틸올프로판 트리글리시딜 에테르) 일 수 있다. "지방족" 은 에폭시 수지의 뼈대에 존재하는 방향족기 또는 C=C 결합처럼 불포화 결합이 없음을 의미한다. 열 경화 또는 상승된 온도에서 저장 동안 이들 불포화 결합의 산화 때문에, 방향족기 또는 C=C 결합은 경화된 물질의 황변을 쉽게 일으키는 것으로 알려져 있다.
본 발명의 한 구현예에서 지방족 에폭시 화합물은 지방족 에폭시 수지로부터 선택된다. 적합한 지방족 에폭시 화합물은 지방족 글리시딜 에테르, 지방족 글리시딜 에스테르, 지환족 글리시딜 에테르, 지환족 글리시딜 에스테르, 지환족 에폭시 수지 및 이들의 조합 또는 혼합물을 포함하나 여기에 한정되지는 않는다.
대표적인 지방족 글리시딜 에테르는 예로 Hexion 에서 시판 중이고, 1,4-부탄디올-디글리시딜에테르 (Heloxy 67), 1,6-헥산디올-디글리시딜에테르 (Heloxy modifier HD), 트리메틸올프로판-트리글리시딜에테르 (Heloxy 48), 네오펜틸글리콜-디글리시딜에테르 (Heloxy 68), 알킬 C12-14 글리시딜에테르 (Heloxy 8), 부틸-글리시딜에테르 (Heloxy 61), 및 2-에틸헥실-글리시딜에테르 (Heloxy 116) 를 포함한다.
대표적인 지환족 글리시딜 에테르는 수소 첨가 비스페놀 A 디글리시딜 에테르 (예를 들어 CVC Specialty Chemicals 에서 상표명 Epalloy 5000 및 Epalloy 5001 로 판매; 또는 Japanese Epoxy Resins Co. Ltd. 에서 YX8000 으로 판매), 수소 첨가 폴리비스페놀 A 디글리시딜 에테르 (예를 들어 Japanese Epoxy Resins Co. Ltd. 에서 상표명 YX8034 로 판매), 고체 수소 첨가 폴리비스페놀 A 디글리시딜 에테르 (예를 들어 Japanese Epoxy Resins Co. Ltd. 에서 상표명 YX8040 으로 판매), 시클로헥산디메틸올 디글리시딜에테르 (예를 들어 Hexion 에서 상표명 Heloxy 107 로 판매), 트리시클로데칸 디메탄올 디글리시딜에테르 (예를 들어 Adeka 에서 상표명 EP4088S 로 판매) 를 포함한다.
대표적인 지환족 에폭시 수지는 3,4-에폭시시클로헥실메틸-3',4'-에폭시시클로헥산 카복실레이트 (예를 들어 Cytec 에서 상표명 UVA Cure 1500 으로 판매; 또는 Dow 의 UVR-6105, UVR-6107 및 UVR-6110), 비스-(3,4-에폭시시클로헥실메틸)아디페이트 (예를 들어 Dow 에서 상표명 UVR-6128 로 판매), ε-카프로락톤 변성 3,4-에폭시시클로헥산메틸-3',4'-에폭시시클로헥실카복실레이트 (예를 들어 Daicel 에서 Celloxide 2081, Celloxide 2083, Celloxide 2085, Epolead GT 302 및 Epolead GT 403 과 같이 다양한 분자량으로 판매), 리모넨 디옥사이드를 포함한다.
대표적인 지방족 및 지환족 글리시딜 에스테르는 네오데칸산의 글리시딜 에스테르 (예를 들어 CVC Specialty Chemicals 에서 상표명 Erisys GS-110 또는 Hexion 에서 상표명 Cardura E10P 로 판매), 리놀레산 이량체의 글리시딜 에스테르 (예를 들어 CVC Specialty Chemicals 에서 상표명 Erisys GS-120 으로 판매), 이량체 산 디글리시딜 에스테르 (예를 들어 Hexion 에서 상표명 Heloxy Modifier 71 로 판매), 디글리시딜 1,2-시클로헥산디카복실레이트 (예를 들어 CVC Specialty Chemicals 에서 상표명 Epalloy 5200 으로 판매) 를 포함한다.
지방족 에폭시 화합물은 주변 온도 (25 ℃)에서 액체 또는 고체일 수 있다. 이는 단량체, 올리고머 또는 중합체 화합물을 포함할 수 있다. 에폭시 화합물의 작용기 수는 바람직하게 1 내지 4 이나, 약 2 (1.9 내지 2.1, 바람직하게 2.0) 의 평균 작용기 수가 바람직하다. 하나 이상의 지방족 에폭시 수지 또는 상이한 지방족 에폭시 수지의 혼합물이 사용될 수 있다. 지방족 에폭시 수지의 총량은 바람직하게 35 내지 97.9 중량%, 더욱 바람직하게 50 내지 92 중량% 이며, 그리고 가장 바람직하게 60 내지 90 중량%이며, 각각은 본 발명의 경화성 조성물의 총 중량에 기반한다.
조성물은 추가로 지방족 옥세탄 화합물, 즉 하나 이상의 옥세탄 기를 함유하는 지방족 화합물을 포함한다. 본 명세서에서 사용되는 용어 "지방족 옥세탄 화합물"은 둘 이상의 지방족 옥세탄 화합물의 존재를 포함한다. 적합한 지방족 화합물에서, 탄소 원자들은 결합하여 직선 사슬, 분지 사슬, 또는 비방향족 고리 (이 경우 지환족이라고 불림) 를 형성할 수 있다. 바람직하게 이 화합물은 분자 당 1 또는 2 개의 옥세탄 기를 포함한다. 바람직하게 2 개 이하의 반응성 옥세탄 군이 뼈대에 결합된다. 바람직하게 지방족 옥세탄 화합물은 본질적으로 에폭시 기가 없으며, 즉 화합물 내 옥세탄 기 당 평균적으로 0.01 개 미만의 에폭시 기를 포함하며, 더욱 바람직한 지방족 옥세탄 화합물에는 에폭시 기가 없다. 옥세탄 기는 추가 치환기, 예를 들어 O, S, N 과 같은 이원자 및 에테르로서 할로겐을 역시 포함할 수 있는 하나 이상의 알킬기, 에스테르 기 또는 그 밖의 유사한 것을 포함할 수 있다. 알킬 치환기로 선형, 분지형 또는 지환족 기가 선택될 수 있다. 알킬 치환기는 독립적으로 1 내지 12 개의 탄소 원자를 포함할 수 있다. 상기 치환기는 예를 들어 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 헥실과 같은 알킬; 메톡시, 에톡시, 부톡시와 같은 알콕시; 폴리에테르 구조; 에스테르 기 또는 그 밖의 유사한 것을 포함할 수 있다. 바람직하게 지방족 옥세탄 화합물은 500 g/mol 미만의 분자량을 갖는다. 바람직하게 옥세탄 화합물은 실온 (25 ℃) 에서 액체이다. 바람직하게 액체 지방족 옥세탄의 점성도는 25 ℃ 에서 약 1 mPas 내지 500 mPas 이다. 한 구현예에서 지방족 옥세탄 화합물은 알킬 에테르 치환기 또는 다리를 포함할 것이다.
바람직하게 지방족 옥세탄 화합물은 하기 구조식을 나타낸다:
식 중 R1 은 수소, 1 내지 12 개의 탄소 원자를 갖는 알킬, 1 내지 12 개의 탄소 원자를 갖는 할로알킬, 1 내지 12 개의 탄소 원자를 갖는 알콕시 및 1 내지 12 개의 탄소 원자를 갖는 알킬로일기로 이루어지는 군으로부터 선택되고; R2 는 1 내지 12 개의 탄소 원자를 갖는 알킬렌기로부터 선택되고; R3 은 수소, 1 내지 12 개의 탄소 원자를 갖는 선형 알킬, 3 내지 12 개의 탄소 원자를 갖는 분지형 알킬 및 5 내지 12 개의 탄소 원자를 갖는 시클로알킬기로부터 선택되고, x는 1 내지 2 의 정수임.
x 가 1 일 때, 상기 구조는 단 하나의 옥세탄 기를 포함한다. 예시로 다음을 포함하나 여기에 한정되지는 않는다.
x 가 2 일 때, R3 기는 존재하지 않으며, 이는 2개의 옥세탄 기가 산소로 연결된 R2 기에 의해 결합함을 의미한다. 예시는 다음을 포함하나 여기에 한정되지는 않는다.
대표적으로 시판되는 지방족 옥세탄 수지는 3-에틸-3-[(2-에틸헥실옥시)메틸] 옥세탄, 3-에틸-3-{[(3-에틸 옥세탄-3-일)메톡시]메틸}옥세탄, 3-에틸-3-하이드록시메틸옥세탄, 3-에틸-3-시클로헬실옥시메틸옥세탄을 포함한다.
지방족 옥세탄 화합물은 양이온 중합성이 뛰어나며, 이는 글리시딜 에테르 또는 글리시딜 에스테르의 양이온 중합성보다 더 좋다. 또한 경화된 조성물의 수분 장벽 특성은 지방족 옥세탄 화합물의 첨가로 인해 향상된다.
액체 옥세탄이 바람직하다. 바람직하게, 방향족 기를 함유하는 옥세탄 화합물은 본 발명에 따른 조성물로부터 제외되는데, 상기 화합물의 존재가, 예를 들어 접착층으로 사용될 때, 경화된 조성물의 증가된 황변 효과를 야기하기 때문이다.
지방족 옥세탄 화합물의 총량은 바람직하게 2 내지 50 중량%, 더욱 바람직하게 4 내지 40 중량%, 그리고 가장 바람직하게 6 내지 35 중량% 이며, 각각은 본 발명의 경화성 조성물의 총 중량에 기반하고 있다.
본 발명의 열 경화성 조성물에서 지방족 에폭시 화합물 및 지방족 옥세탄 화합물의 조합을 사용하는 것이 유리한데, 상기 혼합물은 감소된 경화 시간, 향상된 수분 장벽 특성 및 우수한 가공 점성도를 나타내기 때문이다.
본 발명에서, 열 경화 개시제는 가교화 반응을 위해 사용된다. 이러한 이유로, 본 발명에 따른 조성물은 추가로 열 경화 개시제를 포함한다. 본 명세서에 사용된 용어 "열 경화 개시제" 는 2 개 이상의 지방족 열 경화 개시제의 존재를 포함한다.
열 경화 개시제로서 본 발명의 경화성 조성물은 바람직하게 하나 또는 그 이상의 양이온성 개시제를 포함한다. 양이온성 개시제로서 브뢴스테드 산, 루이스 산 및 다양한 잠재성 개시제를 포함하는 이들의 유도체가 널리 사용된다. 브뢴스테드 산은 양성자 (H+ 이온) 주개이며, 이들은 일반적으로 중성 또는 양이온성이다. 루이스 산은 전자쌍 받개이다. 개시제는 예를 들어 할로겐으로부터의 금속 염과 같은 루이스산 이를테면 삼플루오르화화붕소, 염화주석 (Ⅳ) 및 염화 술포닐로부터 선택될 수 있다. 또한, 전형적인 브뢴스테드 산 이를테면 황산, 인산, 트리플루오르 아세트산 또는 그 밖의 다른 강산을 사용할 수 있다.
예시적인 열 경화 개시제는 브뢴스테드 산, 루이스 산 및 잠열 산 발생제를 포함한다. 잠열 산 발생제의 예는 디아릴이오도늄 염, 벤질술포늄 염, 페나실술포늄 염, N-벤질피리디늄 염, N-벤질피라지늄 염, N-벤질암모늄 염, 포스포늄 염, 하이드라지늄 염, 암모늄 보레이트 염, 등을 포함하나 여기에 한정되지는 않는다.
열 경화 개시제는 바람직하게 총량 0.1 내지 5 중량%, 더욱 바람직하게 0.2 내지 3 중량%, 특히 바람직하게 0.5 내지 2 중량%, 그리고 가장 바람직하게 0.5 내지 1 중량% 로 사용되며, 각각은 본 발명의 경화성 조성물의 총량에 기반한다.
본 발명에 따른 조성물은 추가로 바람직하게 접착 촉진제, 항산화제, 점착제, 가소제, 요변제와 같은 유동성 개질제, 또는 나노충전재로부터 선택된 하나 또는 그 이상의 첨가제를 포함할 수 있다.
바람직하게, 상기 첨가제는 경화된 조성물의 투명도에 악영향을 주지 않는 방식으로 선택되고 이러한 양으로 사용된다. 첨가제는 바람직하게 본 발명의 경화성 조성물 총 중량에 기반하여 0 내지 10 중량% 의 총량으로 사용된다.
바람직하게, 본 발명에 따른 경화성 조성물은 가교화 후에 400 nm 파장에서 85 % 이상, 바람직하게 90 % 이상, 더욱 바람직하게 92 % 이상의 초기 투과도를 나타낸다. 추가로 바람직하게, 85 ℃ 및 상대 습도 85 % 에서 10 일 간 에이징 후에 400 nm 파장에서 투과도는 85 % 이상, 바람직하게 90 % 이상, 더욱 바람직하게 91.5 % 이상을 나타냈다. 초기 투과도 및 에이징 후 투과도는 본 명세서의 실시예 부분에 투명도라는 제목 아래 기술한 바와 같이 측정되었다.
원하는 투과도의 달성을 가능하게 하는 본 발명에 따른 경화성 조성물의 주요 특색은 에폭시 화합물 및 옥세탄 화합물의 조합으로, 여기에서 두 화합물 모두 지방족이어야 한다. 뿐만 아니라, 에폭시 화합물 및 옥세탄 화합물의 중량 비는 적절하게 선택되어야 한다. 그러므로 지침은 앞서 기술한 바와 같이 상기 성분들 각각의 바람직하며 특히 바람직한 양의 실시예 및 명세서에서 찾아볼 수 있다. 게다가, 위에 이미 위에서 언급한 대로 첨가제의 양 및 종류는 투명도를 저하시키지 않도록 선택되어야 할 것이다. 바람직하게, 첨가제의 총량은 경화성 조성물의 총 중량에 기반하여 최대 10 중량% 이다.
이런 이유로, 본 발명의 한 바람직한 구현예에서 경화성 조성물은 하기를 포함한다:
a) 35 내지 97.9 중량% 의 지방족 에폭시 화합물,
b) 2 내지 50 중량% 의 지방족 옥세탄 화합물,
c) 0.1 내지 5 중량% 의 열 경화 개시제,
d) 0 내지 10 중량%, 바람직하게 0 내지 5 중량% 의 하나 또는 그 이상의 첨가제,
여기에서 모든 성분 a)-d)의 양을 모두 더하면 100 중량% 이다.
바람직하게, 본 발명에 따른 경화성 조성물은 액체 또는 점액성이며 25 ℃ 에서 50 내지 50,000 mPas, 바람직하게는 500 내지 10,000 mPas 의 점성도를 갖는다.
본 발명의 본 경화성 조성물은 적어도 기판, 발광 부품 및 본 발명에 따른 경화성 조성물을 경화하여 얻은 경화된 물질의 층을 포함하는 전자 소자의 제조에 적합하며, 여기에서 상기 층은 투명하며, 즉 400 nm 파장에서 85 % 이상의 초기 투과도를 나타낸다.
본 경화성 조성물이 이용될 수 있는 전자 소자의 추가적인 예는 OLED 소자를 포함한다. 본 경화성 조성물은 특히 OLED 내 유기 발광층 및/또는 전극을 산소 및/또는 수분으로부터 보호하기 위한 OLED 용 봉합재, 접착제 또는 밀봉재로서 적합하다.
본 발명의 추가적인 측면은 본 발명에 따른 경화된 조성물의 층을 포함하는 OLED 소자이다. OLED 소자 구성은 하기 2 가지 주요 구조를 가질 수 있다: 배면 또는 상면 발광. 배면 발광 소자는 빛이 투명한 기판을 통과하도록 투명 또는 반투명 하부 전극을 사용한다. 상면 발광 소자는 빛을 직접 방출하는 투명 또는 반투명 상부 전극을 사용한다. 다른 하나는 투명 OLED 이다. 투명 OLED 는 투명 또는 반투명 컨택트를 소자의 양쪽 면에 사용하여 상면 및 배면 발광 (투명) 모두로 제조될 수 있는 디스플레이를 구현한다. 상기 소자는 기판, OLED 적재물, 접착층 및 제 2 기판을 포함한다. 접착층이 도포되고 열 가교화에 의해 경화된다. 현 경화성 조성물은 이러한 모든 구조에서 적용될 수 있다.
본 발명의 추가적인 측면은 하기 단계를 포함하는 전자 소자의 제조 방법이다:
- 한쪽 면에 적어도 하나의 전자 회로를 가진 기판을 제공하는 단계,
- 상기 면 상에 본 발명에 따른 조성물의 층을 적층하는 단계,
- 임의로 상기 층에 제 2 기판을 결합하는 단계,
- 80-120 ℃ 의 온도로 가열하여 조성물을 경화하는 단계.
본 발명의 추가적인 목적은 적어도 기판, 발광 화합물 및 본 발명에 따른 경화된 조성물의 층을 포함하는 전자 소자이며, 여기에서 경화된 조성물의 층은 400 nm 파장에서 85 % 이상의 초기 투과도를 나타낸다.
본 발명의 추가적인 측면은 하기 단계를 포함하는 유기 발광 다이오드 (OLED) 소자의 제조 방법이다:
- 한쪽 면에 결합된 OLED 적재물들을 갖는 기판을 제공하는 단계,
- 본 발명에 따른 조성물의 층을 상기 OLED 표면에 적층하는 단계,
- 임의로 상기 층에 제 2 투명 기판을 결합하는 단계,
- 80-120 ℃ 의 온도로 가열하여 조성물을 경화하는 단계.
전형적인 응용 공정에서, 경화성 조성물은 혼합되고 OLED 소자에 적용되어, 80-120 ℃, 바람직하게는 90-100 ℃로, 경화 시간 30-90 분 이상, 바람직하게는 경화 시간 30-60 분 이상 가열함으로써 경화된다.
라미네이팅 접착제는 바람직하게 투명한 액체이고, 코팅 또는 프린팅으로, 예컨대, 커튼 코팅, 스프레이 코팅, 롤 코팅, 슬릿 코팅, 스텐실 프린팅, 스크린 프린팅 및 당 분야에 알려진 다른 코팅 및 프린팅 방법으로 도포될 수 있다. 조성물의 점성도는 적용 방법에 따라 선택될 수 있다.
본 발명에 따른 접착제는 반응성 지방족 옥세탄 화합물 및 지방족 에폭시 화합물을 포함한다. 혼합물은 열 경화 공정 동안 반응하여 투명한 접착층을 형성할 것이다. 경화된 접착제 필름은 기판에 대해서 우수한 결합을 보이며 OLED 소자의 발광에 대해 향상된 안정성을 갖는다. 수분에 대한 장벽 특성은 향상된다.
수분은 디스플레이 소자의 유기 물질에 손상을 줄 수 있다. 그러므로, 향상된 밀봉 공정은 실제적인 생산에서 중요하다. 수분에 의한 손상은 특히 상기 소자의 장기적인 안정성을 제한할 수 있다. 본 발명의 전자 소자의 특별한 장점은 전자 소자가 낮은 투습도를 나타내고/거나 오랜 기간에 걸쳐 임의의 상당한 황변을 나타내지 않으면서 투명성을 유지하는 것이다.
본 발명의 또 하나의 측면은 OLED 소자를 위한 라미네이팅 접착제, 봉합재 또는 밀봉재로서의 경화성 조성물의 용도이다. 본 발명의 또 다른 측면은 전자 소자 또는 광전 소자를 위한 습기 차단 밀봉재 및/또는 엣지 밀봉재로서의 경화성 조성물의 용도이다.
실시예
본 발명에 따른 경화성 조성물에서 사용된 성분들 및 비교 제형을 하기 표에 기재하였다. (표 1)
표 1
YX8000 (평균 n = 0.5) 및 YX8034 (평균 n = 1) 의 구조:
Celloxide 2021P의 구조:
Oxt 212의 구조:
Oxt 221의 구조:
실시예 및 비교예의 조성물을 표 2 에 나타냈다. 주어진 성분의 양은 중량부로 나타냈다. 전형적인 공정에서, 모든 화합물들을 혼합하여 조성물을 제조하였으며, 상기 혼합물을 100 ℃ 에서 30 분 간 경화하였고, 산출된 경화된 물질의 특성을 시험하였다. 경화된 생성물의 투습도 (WVTR) 및 투명도는 하기 시험 방법에 따라 결정하였다.
투습도 (WVTR)
각각의 조성의 경화 필름을 Mocon Permatran - W 모델 3/33 장비를 이용하여 측정하였다. 측정 파라미터는 50 ℃, 상대 습도 100 % 및 1013 mbar 이다. 경화 필름의 전형적인 두께는 150 내지 250 미크론 의 범위이다. 표 2 에 주어진 값은 평형화된 값이고 필름의 두께 1 mm 에 대하여 g/m2·day 단위를 이용하여 정규화되었다.
투명도
감압 접착제 (두께 200 미크론) 스트립 2 개를 사용하여 2 개의 투명한 유리판 (두께 각 1 mm) 을 서로 공간적으로 분리된 관계로 평행하게 부착한다. 2 개의 유리판과 감압 접착제 스트립 사이에 규정된 공간을 상기 혼합 조성물로 채운다. 그 다음 경화 조성물을 100 ℃ 에서 30 분 간 경화하여 2 개의 유리판 사이에 경화 필름을 생성한다. UV/vis 분광기 (Lambda 35) 를 이용하여 유리/경화 필름/유리 조립체에 400 nm 파장의 광선 빔을 직교 방향으로 통과시켜 초기 투과도를 결정한다. 유리/경화 필름/유리 조립체를 85 ℃, 상대습도 85 % (85RH) 에서 10 일 간 노출시킨 후 측정을 반복하였다. 상기 값을 표 2 에 나타냈다.
표 2
표 2 에 주어진 본 발명에 따른 실시예 (실시예 1-4) 에 대한 결과로부터 명확하게, 지방족 수지 및 지방족 옥세탄의 혼합물을 사용하는 것으로 매우 낮은 수증기 투과성을 얻을 수 있다. 이외에도, 경화물은 초기 투과도 92 % 이상의 매우 우수한 투명도를 나타냈고, 85 ℃/ 85RH 에서 10 일 간 저장한 후에도 우수한 투명도를 유지하였다. 다른 옥세탄에 대해서는, 실시예 4 에서 보이는 바와 같이 OXT 221 이 가장 낮은 WVTR 테이터를 나타냈고, 이는 더 많은 옥세탄 작용기로 인한 높은 가교화 때문이다.
그밖에, 실시예 1-4 의 투과도 데이터로부터, 어떠한 항산화제의 존재 없이도, 본 발명에 기재된 열 경화 조성물은 특허 출원 WO 2012/045588 A1 에 기재된 방사선 경화 조성물 보다 높은 투명도를 나타낸다는 결론을 내릴 수 있다.
실시예 1과 비교예 1의 비교는 방향족기 함유 비스페놀 F 디글리시딜 에테르 (EXA-835LV) 를 사용하는 것은 지방족 에폭시 수지를 사용하는 것 보다 높은 투수성을 나타냄을 증명한다. 뿐만 아니라, 산출된 필름은 보다 안정성이 떨어지며, 85 ℃/ 85RH 에서 10 일 간 저장 후에 황변을 나타냈다 (투과도 80 % 미만). 어떠한 옥세탄 화합물도 사용하지 않은 비교예 2 의 WVTR 데이터는 옥세탄 화합물의 첨가 없이는 원하는 매우 낮은 투수성을 달성할 수 없음을 나타냈다. 따라서, 지방족 옥세탄의 존재는 우수한 습기 장벽 특성을 얻는 데 필수적이다.
본 명세서의 전반에 사용되는 용어 "점성도" 는 Brookfield, EN ISO 2555 를 이용하여 측정한 점성도를 나타낸다.
본 명세서의 전반에 사용되는 용어 "분자량 (g/mol)" 은 GPC 로 측정한 수평균 분자량 (Mn) 을 나타낸다.
Claims (15)
- 하기 성분을 포함하는 경화성 조성물:
a) 지방족 에폭시 화합물,
b) 지방족 옥세탄 화합물,
c) 열 경화 개시제. - 제 1 항에 있어서, 지방족 에폭시 화합물이 지방족 글리시딜 에테르, 지방족 글리시딜 에스테르, 지환족 글리시딜 에테르, 지환족 글리시딜 에스테르, 지환족 에폭시 수지로부터 선택되는 경화성 조성물.
- 제 1 항에 있어서, 지방족 옥세탄 화합물이 분자당 1 또는 2 개의 옥세탄 기를 함유하고 에폭시 기를 갖고 있지 않은 경화성 조성물.
- 제 3 항에 있어서, 지방족 옥세탄 화합물이 분자량이 500 g/mol 미만인 경화성 조성물.
- 제 3 항에 있어서, 지방족 옥세탄 화합물이 하기 구조식을 나타내는 경화성 조성물:
[식 중, R1은 수소, 1 내지 12 개의 탄소를 갖는 알킬, 1 내지 12 개의 탄소 원자를 갖는 할로알킬, 1 내지 12 개의 탄소를 갖는 알콕시 및 1 내지 12 개의 탄소 원자를 갖는 알킬로일기로 이루어진 군으로부터 선택되고; R2는 1 내지 12 개의 탄소 원자를 갖는 알킬렌기로부터 선택되고; R3은 수소, 1 내지 12 개의 탄소를 갖는 선형 알킬, 3 내지 12 개의 탄소를 갖는 분지형 알킬 및 5 내지 12 개의 탄소를 갖는 시클로알킬기로부터 선택되고; x 는 1 내지 2 의 정수임]. - 제 1 항에 있어서, 열 경화 개시제가 브뢴스테드 산, 루이스 산, 및 잠열산 발생제 (latent thermal acid generators) 로부터 선택되는 경화성 조성물.
- 제 1 항 내지 제 5 항 중 어느 한 항에 있어서, 가교화 후에 조성물이 400 nm 파장에서 85 % 이상의 초기 투과도를 나타내는 경화성 조성물.
- 제 1 항 내지 제 5 항 중 어느 한 항에 있어서, 하나 또는 그 이상의 첨가제를 추가로 포함하는 경화성 조성물.
- 제 8 항에 있어서, 첨가제가 접착 촉진제, 항산화제, 나노충전재 (nanofillers) 또는 유동성 개질제로부터 선택되는 경화성 조성물.
- 제 1 항에 있어서, 하기 성분을 포함하는 경화성 조성물:
a) 35 내지 97.9 중량% 의 지방족 에폭시 화합물,
b) 2 내지 50 중량% 의 지방족 옥세탄 화합물,
c) 0.1 내지 5 중량% 의 열 경화 개시제,
d) 0 내지 10 중량% 의 첨가제,
여기에서 모든 성분 a)-d)의 양을 모두 더하면 100 중량% 임. - 하기 단계를 포함하는 전자 소자의 제조 방법:
- 한쪽 면에 적어도 전자 회로를 가진 기판을 제공하는 단계,
- 상기 면 상에 제 1 항 내지 제 10 항 중 어느 한 항에 따른 조성물의 층을 적층하는 단계,
- 임의로 상기 층에 제 2 기판을 결합하는 단계,
- 80-120 ℃ 의 온도로 가열하여 조성물을 경화하는 단계. - 적어도 기판, 발광 화합물 및 제 1 항 내지 제 10 항 중 어느 한 항에 따른 경화된 조성물의 층을 포함하며, 경화된 조성물의 층이 400 nm 의 파장에서 85 % 이상의 초기 투과도를 나타내는 전자 소자.
- 하기 단계를 포함하는 유기 발광 다이오드 (OLED) 소자의 제조방법:
- 한쪽 면에 결합된 하나 이상의 OLED 적재물들을 갖는 기판을 제공하는 단계,
- 제 1 항 내지 제 10 항 중 어느 한 항에 따른 조성물의 층을 상기 OLED 적재물들의 표면에 적층하는 단계,
- 임의로 상기 층에 제 2 기판을 결합하는 단계,
- 80-120 ℃의 온도로 가열하여 조성물을 경화하는 단계. - 제 1 항 내지 제 10 항 중 어느 한 항에 따른 경화성 조성물의 OLED 소자용 라미네이팅 접착제, 봉합재 또는 밀봉재로서의 용도.
- 제 1 항 내지 제 10 항 중 어느 한 항에 따른 경화성 조성물의 전자 소자 또는 광전자 소자를 위한 방습벽 밀봉재 (vapor barrier sealant) 및/또는 엣지 밀봉재 (edge sealant) 로서의 용도.
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