KR20160013356A - 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 장치 - Google Patents

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KR20160013356A
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Abstract

신규한 유기 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 장치에 관한 것으로서, 보다 상세하게는 전기적인 안정성과 높은　전하 수송 능력을 갖고 있는 신규한 유기　화합물과 이를 포함한 유기층을 채용한 유기 발광 장치에 관한 것이다.

Description

유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 장치{ORGANIC COMPOUND AND ORGANIC LIGHT EMITTING DIODE DEVICE INCLUDING THE SAME}
유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 장치에 관한 것이다.
최근 모니터 또는 텔레비전 등의 경량화 및 박형화가 요구되고 있으며, 이러한 요구에 따라 음극선관(cathode ray tube, CRT)이 액정 표시 장치(liquid crystal display, LCD)로 대체되고 있다. 그러나, 액정 표시 장치는 수발광 소자로서 별도의 백라이트(backlight)가 필요할 뿐만 아니라, 응답 속도 및 시야각 등에서 한계가 있다.
최근 이러한 한계를 극복할 수 있는 표시 장치로서, 자발광형 표시소자로 시야각이 넓고 콘트라스트가 우수할 뿐만 아니라 응답시간이 빠르다는 장점을 가진 유기 발광장치(organic light emitting diode device)가 커다란 주목을 받고 있다.
유기 발광 장치는 하나의 전극으로부터 주입된 전자(electron)와 다른 전극으로부터 주입된 정공(hole)이 발광층에서 결합하여 여기자(exciton)를 형성하고, 여기자가 에너지를 방출하면서 발광한다.
일 구현예는 유기 발광 장치에 적용할 수 있는 신규한 유기 화합물을 제공한다.
다른 일 구현예는 상기 유기 화합물을 포함하는 유기 발광 장치를 제공한다.
또 다른 일 구현예는 상기 유기 발광 장치를 포함하는 표시장치를 제공한다.
일 구현예는 하기 화학식 1로 표현되는 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
Figure pat00001
상기 화학식 1에서,
X는 CRR' 또는 NR이고,
R 및 R'은 서로 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기이고,
R1 내지 R4는 서로 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 아민기, 또는 치환 또는 비치환된 실릴기이고,
R5는 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C50 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C50 헤테로아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 융합고리이고,
R6은 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C50 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C50 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 아민기, 또는 치환 또는 비치환된 융합고리이다.
상기 화학식 1은 하기 화학식 2로 표현될 수 있다.
[화학식 2]
Figure pat00002
상기 화학식 2에서,
Z1 내지 Z3은 서로 독립적으로 CR" 또는 N 일 수 있고, 단, Z1 내지 Z3 중 적어도 하나는 N일 수 있고,
R"은 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기일 수 있고,
R7 및 R8은 서로 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C50 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C50 헤테로아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 융합고리일 수 있다.
상기 R5, R7, 및 R8 중 적어도 하나는 융합 고리를 포함할 수 있다.
상기 융합고리는 하기 화학식 a 내지 화학식 s 중 어느 하나로 표현될 수 있다.
[화학식 a]
Figure pat00003
[화학식 b]
Figure pat00004
[화학식 c]
Figure pat00005
[화학식 d]
Figure pat00006
[화학식 e]
Figure pat00007
[화학식 f]
Figure pat00008
[화학식 g]
Figure pat00009
[화학식 h]
Figure pat00010
[화학식 i]
Figure pat00011
[화학식 j]
Figure pat00012
[화학식 k]
Figure pat00013
[화학식 l]
Figure pat00014
[화학식 m]
Figure pat00015
[화학식 n]
Figure pat00016
[화학식 o]
Figure pat00017
[화학식 p]
Figure pat00018
[화학식 q]
Figure pat00019
[화학식 r]
Figure pat00020
[화학식 s]
Figure pat00021
상기 화학식 a 내지 s에서,
R9 내지 R42는 서로 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기일 수 있고,
n1, n2, n3, m1, m2, 및 m3은 서로 독립적으로 0 또는 1의 정수일 수 있다.
상기 n1, n2, n3, m1, m2, 또는 m3이 0의 정수이면, (R34)n1, (R35)m1, (R37)n2, (R38)m2, (R40)n3, 또는 (R41)m3은 수소원자일 수 있다.
상기 X는 NR일 수 있고, 상기 R은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기일 수 있다.
상기 R1, R3, 및 R4는 모두 수소일 수 있고, 상기 R2는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C50 아릴기일 수 있다.
상기 R2는 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐기, 또는 치환 또는 비치환된 페난트레닐기, 또는 치환 또는 비치환된 피레닐기일 수 있다.
상기 화학식 1로 표현되는 화합물은 하기 화학식 3 내지 화학식 51 중 어느 하나로 표현될 수 있다.
다른 일 구현예는 애노드, 캐소드, 그리고 상기 애노드와 캐소드 사이에 개재된 유기층을 포함하고, 상기 유기층은 전술한 일 구현예에 따른 화합물을 포함하는 유기 발광 장치를 제공한다.
상기 유기층은 전자 주입층, 전자 수송층, 정공 주입층, 정공 수송층 또는 발광층일 수 있다.
상기 유기층은 전자 주입층 또는 전자 수송층일 수 있다.
상기 전자 수송층은 금속-함유 물질을 더 포함할 수 있다.
상기 금속-함유 물질은 Li 착체를 포함할 수 있다.
또 다른 일 구현예는, 전술한 일 구현예인 유기 발광 장치를 포함하는 표시장치를 제공한다.
기타 상기 구현예들의 구체적인 사항은 이하의 상세한 설명에 포함되어 있다.
일 구현예에 따른 화합물을 포함하는 유기 발광 장치는 수명 특성이 우수하며, 낮은 구동전압에서도 높은 발광효율을 가질 수 있다.
도 1 내지 도 3은 본 발명의 일 구현예에 따른 유기 발광 장치의 구조를 나타낸 도면이다.
이하, 첨부한 도면을 참조하여 구현예에 대하여 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자가 용이하게 실시할 수 있도록 상세히 설명한다. 그러나 본 발명은 여러 가지 상이한 형태로 구현될 수 있으며 여기에서 설명하는 구현예에 한정되지 않는다.
도면에서 여러 층 및 영역을 명확하게 표현하기 위하여 두께를 확대하여 나타내었다. 명세서 전체를 통하여 유사한 부분에 대해서는 동일한 도면 부호를 붙였다. 층, 막, 영역, 판 등의 부분이 다른 부분 "위에" 있다고 할 때, 이는 다른 부분 "바로 위에" 있는 경우 뿐만 아니라 그 중간에 또 다른 부분이 있는 경우도 포함한다. 반대로 어떤 부분이 다른 부분 "바로 위에" 있다고 할 때에는 중간에 다른 부분이 없는 것을 뜻한다.
본 명세서에서 "치환된"이란 별도의 정의가 없는 한, 적어도 하나의 수소 원자가 각각 중수소, C1 내지 C30 알킬기, C6 내지 C30 아릴기, C2 내지 C30 헤테로아릴기, C1 내지 C30 알콕시기, C2 내지 C30 알케닐기, C6 내지 C30 아릴옥시기, C1 내지 C30 실릴옥시기, C1 내지 C30 아실기, C2 내지 C30 아실옥시기, C2 내지 C30 헤테로아릴옥시기, C1 내지 C30 술포닐기, C1 내지 C30 알킬티올기, C6 내지 C30 아릴티올기, C1 내지 C30 헤테로시클로티올기, C1 내지 C30 인산아마이드기, C3 내지 C30 실릴기, NRaRb(여기에서, Ra 및 Rb은 각각 독립적으로, 수소 원자, C1 내지 C30 알킬기, 및 C6 내지 C30 아릴기로 이루어진 군에서 선택되는 치환기임), 카르복실기, 할로겐기, 시아노기, 니트로기, 아조기, 플루오렌기 및 하이드록시기로 이루어진 군에서 선택되는　치환기로 치환된 것을 의미한다.
또한 상기 치환된 C1 내지 C30 알킬기, C6 내지 C30 아릴기, C2 내지 C30 헤테로아릴기, C1 내지 C30 알콕시기, C2 내지 C30 알케닐기, C6 내지 C30 아릴옥시기, C1 내지 C30 실릴옥시기, C1 내지 C30 아실기, C2 내지 C30 아실옥시기, C2 내지 C30 헤테로아릴옥시기, C1 내지 C30 술포닐기, C1 내지 C30 알킬티올기, C6 내지 C30 아릴티올기, C1 내지 C30 헤테로시클로티올기, C1 내지 C30 인산아마이드기, C3 내지 C30 실릴기, NRaRb(여기에서, Ra 및 Rb은 각각 독립적으로, 수소 원자, C1 내지 C30 알킬기, 및 C6 내지 C30 아릴기로 이루어진 군에서 선택되는 치환기임), 카르복실기, 할로겐기, 시아노기, 니트로기, 아조기, 플루오렌기 또는 하이드록시기 중 인접한 두 개의 치환기가 융합되어 고리를 형성할 수도 있다.
본 명세서에서 "융합고리"란 별도의 정의가 없는 한, 상기 인접한 두 개의 치환기가 융합되어 형성한 고리를 의미한다.
또한, 본 명세서에서 "헤테로"란 별도의 정의가 없는 한, 하나의 고리 내에 N, O, S, 및 P로 이루어진 군에서 선택되는 헤테로 원자를 1개 내지 3개 함유하고, 나머지는 탄소인 것을 의미한다.
또한, 본 명세서에서 "이들의 조합"이란 별도의 정의가 없는 한, 둘 이상의 치환기가 연결기로 결합되어 있거나, 둘 이상의 치환기가 축합하여 결합되어 있는 것을 의미한다.
또한, 본 명세서에서, "유기층"이란 유기물을 포함하는 층을 포괄하여 지칭하는 것으로서, 반드시 유기물로만 이루어진 층을 의미하는 것이 아니라 유기물 외에 무기물, 금속 착체 등을 포함하는 것도 포괄하며, 적어도 1층 이상의 층을 포함한다.
본 명세서의 화학식들에서 사용된 그룹 중 대표적인 그룹의 정의를 살펴보면 다음과 같다.(치환기를 한정하는 탄소수는 비제한적인 것으로서 치환기의 특성을 한정하지는 않는다).
비치환된 C1 내지 C30 알킬기는 선형 및 분지형일 수 있으며, 이의 비제한적인 예로는 메틸, 에틸, 프로필, iso-부틸, sec-부틸, 펜틸, iso-아밀, 헥실, 헵틸, 옥틸, 노닐, 도데실 등을 들 수 있다.
비치환된 C2 내지 C30 알케닐기는 상기 비치환된 알킬기의 중간이나 맨 끝단에 하나 이상의 탄소 이중결합을 함유하고 있는 것을 의미한다. 예로서는 에테닐, 프로페닐, 부테닐 등을 들 수 있다.
비치환된 C2 내지 C30 알키닐기는 상기 정의된 바와 같은 알킬기의 중간이나 맨 끝에 하나 이상의 탄소 삼중결합을 함유하고 있는 것을 의미한다. 예로서는 아세틸렌, 프로필렌, 페닐아세틸렌, 나프틸아세틸렌, iso-프로필아세틸렌, t-부틸아세틸렌, 디페닐아세틸렌 등을 들 수 있다.
비치환된 C3 내지 C30 시클로알킬기는 탄소수 3 내지 30의 고리 형태의 알킬기를 의미한다.
비치환된 C1 내지 C30 알콕시기란 -OA(여기서, A는 상술한 바와 같은 비치환된 C1 내지 C30 알킬기임)의 구조를 갖는 그룹으로서, 이의 비제한적인 예로서, 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 이소프로필옥시, 부톡시, 펜톡시 등을 들 수 있다.
비치환된 C6 내지 C30 아릴기는 하나 이상의 고리를 포함하는 카보사이클 방향족 시스템을 의미하며, 2 이상의 고리를 가질 경우, 이들은 서로 융합되거나 단일결합 등을 통하여 연결될 수 있다. 아릴이라는 용어는 페닐, 나프틸, 안트라세닐 등과 같은 방향족 시스템을 포함한다. 상기 비치환된 C6 내지 C30 아릴기의 예로는 페닐기, 바이페닐기, 톨릴기, 나프틸기, 안트라세닐기, 터페닐기, 나프타세닐기, 페난트레닐기, 피레닐기, 디페닐안트라세닐기, 디나프틸안트라세닐기, 크리세닐기, 트리페닐레닐기, 페릴레닐기, 펜타세닐기, 브로모페닐기, 히드록시페닐기, 스틸벤기, 아조벤제닐기, 및 페로세닐기로 이루어진 군에서 선택된 것을 사용할 수 있다.
비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기는 N, O, S, 및 P로 이루어진 군에서 선택된 1, 2 또는 3개의 헤테로원자를 포함하고, 2 이상의 고리를 가질 경우, 이들은 서로 융합되거나 단일결합 등을 통하여 연결될 수 있다. 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기의 예로는, 피라졸일기, 이미다졸일기, 옥사졸일기, 티아졸일기, 트리아지닐기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 티아디아졸일기, 피리디닐기, 피리다지닐기, 피리미디닐기, 카바졸일기, 인돌일기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 티오펜기, 디벤조티오펜기, 디벤조퓨란기, 및 벤즈이미다졸일기로 이루어진 군에서 선택된 것을 사용할 수 있다.
비치환된 C6 내지 C30 아릴옥시기란 -OA1으로 표시되는 그룹으로서, 이 때 A1은 상기 C6 내지 C30 아릴기와 탄소수만 다를 뿐 동일한 종류의 작용기이다. 상기 아릴옥시기의 예로는 페녹시기 등을 들 수 있다.
비치환된 C6 내지 C30 아릴티오기는 -SA1으로 표시되는 그룹으로서, 이 때 A1은 상기 C6 내지 C30 아릴기와 탄소수만 다를 뿐 동일한 종류의 작용기이다. 상기 아릴티오기의 예로는 벤젠티오기, 나프틸티오기 등을 들 수 있다.
본 명세서에서 정공 특성이란, HOMO 준위를 따라 전도 특성을 가져 양극에서 형성된 정공의 발광층으로의 주입 및 발광층에서의 이동을 용이하게 하는 특성을 의미한다. 보다 구체적으로, 전자를 밀어내는 특성과도 유사할 수 있다.
본 명세서에서 전자 특성이란, LUMO 준위를 따라 전도 특성을 가져 음극에서 형성된 전자의 발광층으로의 주입 및 발광층에서의 이동을 용이하게 하는 특성을 의미한다. 보다 구체적으로 전자를 당기는 특성과도 유사할 수 있다.
이하에서 일 구현예 및 다른 일 구현예를 상세하게 설명하기로 한다.
일 구현예에 따른 유기 화합물은 하기 화학식 1로 표시될 수 있다:
[화학식 1]
Figure pat00022
상기 화학식 1에서,
X는 CRR' 또는 NR이고,
R 및 R'은 서로 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기이고,
R1 내지 R4는 서로 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 아민기, 또는 치환 또는 비치환된 실릴기이고,
R5는 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C50 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C50 헤테로아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 융합고리이고,
R6은 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C50 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C50 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 아민기, 또는 치환 또는 비치환된 융합고리이다.
또한, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 다양한 치환기를 도입함으로써 다양한 에너지 밴드 갭을 갖는 화합물이 될 수 있다.
상기 화합물의 치환기에 따라 적절한 에너지 준위를 가지는 화합물을 유기 발광 장치에 사용함으로써, 정공전달 능력 또는 전자전달 능력이 강화되어 효율 및 구동전압 면에서 우수한 효과를 가지고, 전기화학적 및 열적 안정성이 뛰어나 유기 발광 장치 구동시 수명 특성을 향상시킬 수 있다.
일 구현예에 따른 화합물은 하기 화학식 2로 표현될 수 있다.
[화학식 2]
Figure pat00023
상기 화학식 2에서,
Z1 내지 Z3은 서로 독립적으로 CR" 또는 N 일 수 있고, 단, Z1 내지 Z3 중 적어도 하나는 N일 수 있고,
R"은 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기일 수 있고,
R7 및 R8은 서로 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C50 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C50 헤테로아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 융합고리일 수 있다.
상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 피리딘, 피리미딘, 또는 1, 3, 5-트리아진 치환기를 가짐으로써, 상기 화합물이 전자주입층 또는 전자수송층에 적합한 특성을 가질 수 있다.
구체적으로, 상기 융합고리는 하기 화학식 a 내지 화학식 s 중 어느 하나로 표현될 수 있다.
[화학식 a]
Figure pat00024
[화학식 b]
Figure pat00025
[화학식 c]
Figure pat00026
[화학식 d]
Figure pat00027
[화학식 e]
Figure pat00028
[화학식 f]
Figure pat00029
[화학식 g]
Figure pat00030
[화학식 h]
Figure pat00031
[화학식 i]
Figure pat00032
[화학식 j]
Figure pat00033
[화학식 k]
Figure pat00034
[화학식 l]
Figure pat00035
[화학식 m]
Figure pat00036
[화학식 n]
Figure pat00037
[화학식 o]
Figure pat00038
[화학식 p]
Figure pat00039
[화학식 q]
Figure pat00040
[화학식 r]
Figure pat00041
[화학식 s]
Figure pat00042
상기 화학식 a 내지 s에서,
R9 내지 R42는 서로 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기일 수 있다.
구체적으로, 상기 R9 내지 R42는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기일 수 있다.
상기 화학식 a 내지 s에서,
n1, n2, n3, m1, m2, 및 m3은 서로 독립적으로 0 또는 1의 정수일 수 있고, 상기 n1, n2, n3, m1, m2, 또는 m3이 0의 정수이면, (R34)n1, (R35)m1, (R37)n2, (R38)m2, (R40)n3, 또는 (R41)m3은 수소원자일 수 있다.
일 구현예에서, 상기 X는 NR일 수 있고, 상기 R은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기일 수 있다. 보다 구체적으로 상기 R은 페닐기일 수 있다. 이러한 경우, 화합물 내 전자 특성이 보강될 수 있다.
일 구현예에서, 상기 R1, R3, 및 R4는 모두 수소일 수 있고, 상기 R2는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C50 아릴기일 수 있다. 보다 구체적으로 상기 R2는 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐기, 또는 치환 또는 비치환된 페난트레닐기, 또는 치환 또는 비치환된 피레닐기일 수 있다. 이러한 경우, 화합물의 정공 및/또는 전자 특성을 적절하게 조절할 수 있다.
본 발명의 일 구현예에 따른 화합물의 구체적인 예는 다음과 같으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
[화학식 3] [화학식 4] [화학식 5] [화학식 6]
Figure pat00043
Figure pat00044
Figure pat00045
Figure pat00046
[화학식 7] [화학식 8] [화학식 9] [화학식 10]
Figure pat00047
[화학식 11] [화학식 12] [화학식 13] [화학식 14]
Figure pat00048
[화학식 15] [화학식 16] [화학식 17] [화학식 18]
Figure pat00049
[화학식 19] [화학식 20] [화학식 21] [화학식 22]
Figure pat00050
[화학식 23] [화학식 24] [화학식 25] [화학식 26]
Figure pat00051
[화학식 27] [화학식 28] [화학식 29] [화학식 30]
Figure pat00052
[화학식 31] [화학식 32] [화학식 33]
Figure pat00053
[화학식 34] [화학식 35] [화학식 36]
Figure pat00054
[화학식 37] [화학식 38] [화학식 39]
Figure pat00055
[화학식 40] [화학식 41] [화학식 42]
Figure pat00056
[화학식 43] [화학식 44] [화학식 45]
Figure pat00057
[화학식 46] [화학식 47] [화학식 48]
Figure pat00058
[화학식 49] [화학식 50] [화학식 51]
Figure pat00059

이하 상술한 유기 화합물을 적용한 일 구현예에 따른 유기 발광 장치에 대하여 도 1 내지 도 3을 참고하여 설명한다.
도 1 내지 도 3은 일 구현예에 따른 유기 발광 장치를 도시한 단면도이다.
도 1을 참고하면, 일 구현예에 따른 유기 발광 장치는 애노드(10), 애노드(10)와 마주하는 캐소드(20), 그리고 애노드(10)와 캐소드(20) 사이에 개재되어 있는 유기층(100)을 포함한다.
유기층(100)은 전술한 일 구현예에 따른 화합물을 포함한다.
유기층(10)은 예컨대 진공 증착법, 스핀 코팅법, 캐스트법, LB법 등과 같은 다양한 방법을 이용하여 형성할 수 있다.
진공 증착법에 의하여 유기층을 형성하는 경우, 그 증착 조건은 유기층의 재료로서 사용하는 화합물, 목적으로 하는 유기층의 구조 및 열적 특성 등에 따라 다르지만, 일반적으로 증착온도 100 내지 500℃, 진공도 10-8 내지 10-3 torr, 증착속도 0.01 내지 100Å/sec의 범위에서 선택될 수 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.
스핀 코팅법에 의하여 유기층을 형성하는 경우, 그 코팅 조건은 유기층의 재료로서 사용하는 화합물, 목적으로 하는 유기층의 구조 및 열적 특성 등에 따라 상이하지만, 약 2000rpm 내지 5000rpm의 코팅 속도, 코팅 후 용매 제거를 위한 열처리 온도는 약 80℃ 내지 200℃의 온도 범위에서 선택될 수 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.
기판(도시하지 않음)은 애노드(10) 측에 배치될 수도 있고 캐소드(20) 측에 배치될 수도 있다. 기판은 예컨대 유리와 같은 무기 물질 또는 폴리카보네이트, 폴리메틸메타크릴레이트, 폴리에틸렌테레프탈레이트, 폴리에틸렌나프탈레이트, 폴리아미드, 폴리에테르술폰 또는 이들의 조합과 같은 유기 물질, 실리콘웨이퍼 등으로 만들어질 수 있다.
애노드(10)는 투명 전극 또는 불투명 전극일 수 있다. 상기 투명 전극은 예컨대 산화인듐주석(ITO), 산화인듐아연(IZO), 산화주석(SnO2), 산화아연(ZnO) 또는 이들의 조합과 같은 도전성 산화물 또는 알루미늄, 은, 마그네슘과 같은 금속을 얇은 두께로 형성할 수 있고, 상기 불투명 전극은 예컨대 알루미늄, 은, 마그네슘과 같은 금속으로 형성할 수 있다.
캐소드(20)는 전자주입이 용이하도록 일 함수가 작은 물질을 포함할 수 있다. 예컨대, 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 타이타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석, 납, 세슘, 바륨 등과 같은 금속 또는 이들의 합금을 들 수 있고, LiF/Al, LiO2/Al, LiF/Ca, LiF/Al 및 BaF2/Ca과 같은 다층 구조 물질 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 바람직하게는 상기 캐소드로 알루미늄 등과 같은 금속전극을 사용할 수 있다.
이하 도 2를 참고하여 일 구현예에 따른 유기 발광 장치를 설명한다.
도 2를 참고하면, 다른 구현예에 따른 유기 발광 장치는 전술한 구현예와 마찬가지로, 서로 마주하는 애노드(10)와 캐소드(20), 애노드(10)와 캐소드(20) 사이에 위치하는 유기층(100)을 포함한다. 그리고, 유기층(100)은 애노드(10)와 캐소드(20) 사이에 위치하는 발광층(50), 애노드(10)와 발광층(50) 사이에 위치하는 정공 수송층(30), 및 캐소드(20)와 발광층(50) 사이에 위치하는 전자수송층(40)을 더 포함한다.
전자 수송층(40)은 전술한 일 구현예에 따른 화합물을 포함하여, 전자 이동성을 높일 수 있다.
전자 수송층(40)은 전술한 일 구현예에 따른 화합물 외에 금속-함유 물질을 더 포함할 수 있다.
상기 금속-함유 물질은 Li 착체를 포함할 수 있다. 상기 Li 착체의 비제한적인 예로는, 리튬 퀴놀레이트(LiQ) 또는 하기 화합물 103 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
[화합물 103]
Figure pat00060
전자 수송층(40)은 진공 증착법, 또는 스핀 코티법, 캐스트법 등의 다양한 방법을 이용하여 발광층(50) 상에 형성할 수 있다. 진공 증착법 및 스핀 코팅법에 의해 상기 전자 수송층을 형성하는 경우, 그 조건은 사용하는 화합물에 따라 다를 수 있다.
발광층(50)은 단독의 화합물만을 포함하거나, 화합물과 다른 유기 화합물과의 혼합물을 포함할 수 있다. 혼합물의 경우, 보다 많은 양의 화합물이 형광 또는 인광 호스트로서 작용할 수 있고, 보다 적은 양의 화합물이 도펀트로서 작용할 수 있다.
공지된 호스트 물질로서 9,10-디(나프탈렌-2-일)안트라센(ADN) 등을 이용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure pat00061
ADN
한편, 공지된 적색 도펀트로서 PtOEP, Ir(piq)3, Btp2Ir(acac), DCJTB 등을 이용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure pat00062
또한, 공지된 녹색 도펀트로서, Ir(ppy)3(ppy=페닐피리딘), Ir(ppy)2(acac), Ir(mpyp)3, C545T 등을 이용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure pat00063
Figure pat00064
한편, 공지된 청색 도펀트로서, F2Irpic, (F2ppy)2Ir(tmd), Ir(dfppz)3, ter-플루오렌(fluorene), 4,4'-비스(4-디페닐아미노스티릴)비페닐(DPAVBi), 2,5,8,11-테트라-터-부틸 페릴렌(TBP) 등을 이용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure pat00065
상기 도펀트의 함량은 발광층 형성재료 100 중량부(즉, 호스트와 도펀트의 총 중량은 100중량부로 함)를 기준으로 하여 0.1 내지 15 중량부의 범위에서 선택될 수 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 도펀트의 함량이 상기 범위를 만족하면, 농도 소광 현상을 실질적으로 방지할 수 있다.
발광층(50)은 적색, 녹색, 청색의 삼원색 등 기본색들의 조합에 의해 백색 발광할 수 있으며, 이 때 색의 조합은 이웃하는 서브화소들의 색을 조합하여 백색 발광할 수도 있고 수직 방향으로 적층된 색을 조합하여 백색 발광할 수도 있다.
정공 수송층(30)은 정공 이동성을 높일 수 있다.
정공 수송층(30)은 공지된 정공 수송 재료를 포함할 수 있다. 예를 들면, N-페닐카바졸, 폴리비닐카바졸, 4,4',4''-트리스(카바졸-9-일)-트리페닐아민(4,4',4''-Tris(carbazol-9-yl)-triphenylamine, TCTA) 등의 카바졸 유도체, NPB, N,N'-비스(3-메틸페닐)-N,N'-디페닐-[1,1-비페닐]-4,4'-디아민(TPD) 등의 방향족 축합고리를 갖는 아민 유도체 등을 사용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 TCTA의 경우, 정공 수송 역할 외에도, 발광층으로부터 엑시톤이 확산되는 것을 방지하는 역할도 수행할 수 있다.
Figure pat00066
Figure pat00067
정공 수송층(30)은, 막의 전도율 등을 향상시키기 위하여 전하-보조 물질을 더 포함할 수 있다.
상기 전하-보조 물질은 예를 들면, p-도펀트일 수 있다. 상기 p-도펀트의 비제한적인 예로는, 테트라사이아노퀴논다이메탄(TCNQ) 및 2,3,5,6-테트라플루오로-테트라사이아노-1,4-벤조퀴논다이메탄(F4-CTNQ) 등과 같은 퀴논 유도체, 텅스텐 산화물 및 몰리브덴 산화물 등과 같은 금속 산화물, 또는 하기 화합물 100 등과 같은 시아노기-함유 화합물 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
[화합물 100]
Figure pat00068
정공 수송층(30)이 상기 전하-보조 물질을 더 포함할 경우, 상기 전하-보조 물질은 상기 층들 중에 균일하게 분산되거나, 또는 불균일하게 분포되어 있을 수 있는 등 다양한 변형이 가능하다.
이하 도 3을 참고하여 일 구현예에 따른 유기 발광 장치를 설명한다.
도 3을 참고하면, 다른 구현예에 따른 유기 발광 장치는 전술한 구현예와 마찬가지로, 서로 마주하는 애노드(10)와 캐소드(20), 애노드(10)와 캐소드(20) 사이에 위치하는 발광층(50), 애노드(10)와 발광층(50) 사이에 위치하는 정공 수송층(30), 및 캐소드(20)와 발광층(50) 사이에 위치하는 전자수송층(40)을 포함한다.
그러나 본 구현예에 따른 유기 발광 장치는 전술한 구현예와 달리, 애노드(10)와 정공수송층(30) 사이에 위치하는 정공주입층(60), 및 캐소드(20)와 전자수송층(40) 사이에 위치하는 전자주입층(70)을 더 포함한다.
정공주입층(60)은 공지된 정공 주입재료를 포함할 수 있는데, 예를 들면, 구리프탈로시아닌 등의 프탈로시아닌 화합물, m-MTDATA[4,4',4"-tris(3-methylphenylphenylamino)triphenylamine], NPB(N,N'-디(1-나프틸)-N,N'-디페닐벤지딘(N,N'-di(1-naphthyl)-N,N'-diphenylbenzidine)), TDATA, 2T-NATA, Pani/DBSA(Polyaniline/Dodecylbenzenesulfonic acid:폴리아닐린/도데실벤젠술폰산), PEDOT/PSS(Poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/Poly(4-styrenesulfonate):폴리(3,4-에틸렌디옥시티오펜)/폴리(4-스티렌술포네이트)), Pani/CSA(Polyaniline/Camphor sulfonicacid:폴리아닐린/캠퍼술폰산) 또는 PANI/PSS(Polyaniline)/Poly(4-styrenesulfonate):폴리아닐린)/폴리(4-스티렌술포네이트))등을 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure pat00069
정공 주입층(60)은, 막의 전도율 등을 향상시키기 위하여 상기에서 언급한 전하-보조 물질을 더 포함할 수 있다.
정공 주입층(60)이 상기 전하-보조 물질을 더 포함할 경우, 상기 전하-보조 물질은 상기 층들 중에 균일하게 분산되거나, 또는 불균일하게 분포되어 있을 수 있는 등 다양한 변형이 가능하다.
애노드(10) 상부에 진공 증착법, 스핀 코팅법, 캐스트법, LB법 등과 같은 다양한 방법을 이용하여 정공주입층(60)을 형성할 수 있다.
진공 증착법에 의하여 정공주입층(60)을 형성하는 경우, 그 증착 조건은 정공주입 재료로서 사용하는 화합물, 목적으로 하는 정공주입층의 구조 및 열적 특성 등에 따라 다르지만, 일반적으로 증착온도 100 내지 500℃, 진공도 10-8 내지 10-3 torr, 증착속도 0.01 내지 100Å/sec의 범위에서 적절히 선택하는 것이 바람직하다.
스핀 코팅법에 의하여 정공주입층(60)을 형성하는 경우, 그 코팅 조건은 정공주입층의 재료로서 사용하는 화합물, 목적으로 하는 정공주입층의 구조 및 열적 특성 등에 따라 상이하지만, 약 2000rpm 내지 5000rpm의 코팅 속도, 코팅 후 용매 제거를 위한 열처리 온도는 약 80℃ 내지 200℃의 온도 범위에서 적절히 선택하는 것이 바람직하다.
발광층(50)이 인광 도펀트를 포함할 경우, 삼중항 여기자 또는 정공이 전자수송층으로 확산되는 현상을 방지하기 위하여 정공저지층(도시하지 않음)을 발광층(50) 상부에 형성할 수 있다. 이 때 사용할 수 있는 정공저지 물질은 특별히 제한되지는 않으며, 공지된 정공저지 물질 중에서 임의로 선택하여 이용할 수 있다. 예를 들면 옥사디아졸 유도체나 트리아졸 유도체, 페난트롤린 유도체, Balq, BCP 등을 이용할 수 있다.
전자수송층(40) 상부에 음극으로부터 전자의 주입을 용이하게 하는 기능을 가지는 물질인 전자주입층(70)이 적층될 수 있다.
전자주입층(70)은 LiF, NaCl, CsF, Li2O, BaO 등과 같은 전자주입층 형성 재료로서 공지된 임의의 물질을 이용할 수 있다. 전자주입층(70)의 증착조건 및 코팅조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만, 일반적으로 정공주입층(60)의 형성과 거의 동일한 조건범위 중에서 선택된다.
일 구현예에 따른 유기 발광 장치는 애노드/정공 주입층/발광층/캐소드, 애노드/정공 주입층/정공 수송층/발광층/전자 수송층/캐소드, 또는 애노드/정공 주입층/정공 수송층/발광층/전자 수송층/전자 주입층/캐소드 구조를 가질 수 있다. 또는 상기 유기 발광 장치는 애노드/정공 주입기능 및 정공 수송기능을 동시에 갖는 기능층/발광층/전자 수송층/캐소드, 또는 애노드/정공 주입기능 및 정공 수송기능을 동시에 갖는 기능층/발광층/전자 수송층/전자 주입층/캐소드 구조를 가질 수 있다. 또는 상기 유기 발광 장치는 애노드/정공 수송층/발광층/전자 주입 및 전자 수송기능을 동시에 갖는 기능층/캐소드, 애노드/정공 주입층/발광층/전자 주입 및 전자 수송기능을 동시에 갖는 기능층/캐소드, 또는 애노드/정공 주입층/정공 수송층/발광층/전자 주입 및 전자 수송기능을 동시에 갖는 기능층/캐소드 구조를 가질 수 있다.
상기 유기발광장치는 예컨대 박막 트랜지스터에 전기적으로 연결될 수 있으며, 이 경우 박막 트랜지스터는 상기 기판과 전극 사이에 배치될 수 있다.
또한, 일 구현예에 따른 유기발광장치의 제 1 층은 일 구현예에 따른 유기 화합물을 사용하여 증착 방법으로 형성될 수 있거나, 또는 용액으로 제조된 일 구현예에 따른 유기 화합물을 코팅하는 습식방법으로도 형성될 수 있다.
본 발명의 또 다른 일 구현예는 전술한 일 구현예에 따른 유기 발광 장치를 포함하는 표시장치를 제공할 수 있다.
이하에서, 합성예 및 실시예를 통해서 본 발명을 보다 상세하게 설명한다. 다만 하기의 실시예는 단지 설명의 목적을 위한 것이며 본 발명의 범위를 제한하는 것은 아니다.
[ 합성예 ]
합성예 1. 화학식 5의 합성
Figure pat00070
2-(pyrimidin-2-yl)-1,5-dihydroimidazo[1,2-a]pyridine 7g (31.32mmol), bromobenzene 5.5g (35.03mmol), Pd(OAc)2 44.9mg (0.2 mmol), NaOt-Bu 19.22mg (0.20 mmol), P(t-Bu)3 38.37mg (0.19 mmol)을 톨루엔 20ml에 녹인 후 60분간 상온에서 교반한다. 반응 후 필터하여 1-phenyl-2-(pyrimidin-2-yl)-1,5-dihydroimidazo[1,2-a]pyridine을 얻는다. 1-phenyl-2-(pyrimidin-2-yl)-1,5-dihydroimidazo[1,2-a]pyridine 6.92g (25.23 mmol), BuSnCl 8.28g (25.43mmol) , n-BuLi 12.81mg (0.20mmol) 을 THF 50ml에 녹인 후 -78℃ 에서 10분 교반 후 상온으로 승온한다. 7-bromotetraphene 7.13g (23.2mmol), Pd(OAc)2 44.9mg (0.2 mmol), NaOt-Bu 19.22mg (0.20 mmol), P(t-Bu)3 38.37mg (0.19 mmol)을 톨루엔 20ml를 첨가하고 50℃에서 12시간 동안 환류시키며 교반시킨다. 반응물을 필터 후 Pd(PPh3)4 23.1mg (0.02 mmol), K2CO3 3.18g (23.0 mmol) 을 넣고 Dioxane 25ml와 증류수 25ml 혼합용액에 48시간동안 160℃에서 환류 교반시킨다.
각 반응종료 후 찬 증류수 20ml 를 첨가하고 에틸아세테이트(ethylacetate)로 추출한다. 마그네슘 설페이트(Magnessium sulfate)로 건조시켜 필터 후 용매를 증발시킨다.
이후 컬럼크로마토그래피를 통하여 최종적으로 화학식 5를 13.02g (20.77 mmol, 수율 64.3%)을 얻었다.
1H NMR (300 MHz, DMSO), d (ppm): 8.98 (1H, d), 8.80 (2H, d), 8.20-7.99 (5H, m), 7.90-7.88 (2H, d), 7.68-7.32 (12H, m), 7.20 (1H, d), 6.58 (2H, d), 6.17 (1H, d), 5.60 (1H, t), 4.73 (1H, s), 3.80 (1H, d)
m/z: 626.25
합성예 2. 화학식 11의 합성
Figure pat00071
2-(1,3,5-triazin-2-yl)-1,5-dihydroimidazo[1,2-a]pyridine 7g (35.14mmol), bromobenzene 6g (38.21mmol), Pd(OAc)2 44.9mg (0.2 mmol), NaOt-Bu 19.22mg (0.20 mmol), P(t-Bu)3 38.37mg (0.19 mmol)을 톨루엔 20ml에 녹인 후 60분간 상온에서 교반한다. 반응 후 필터하여 1-phenyl-2-(1,3,5-triazin-2-yl)-1,5-dihydroimidazo[1,2-a]pyridine을 얻는다. 1-phenyl-2-(1,3,5-triazin-2-yl)-1,5-dihydroimidazo[1,2-a]pyridine 6.95g (25.23 mmol), BuSnCl 8.28g (25.43mmol), n-BuLi 12.81mg (0.20mmol) 을 THF 50ml에 녹인 후 -78℃ 에서 10분 교반 후 상온으로 승온한다. 9-bromophenanthrene 4.7g (22.7mmol), Pd(OAc)2 44.9mg (0.2 mmol), NaOt-Bu 19.22mg (0.20 mmol), P(t-Bu)3 38.37mg (0.19 mmol)을 톨루엔 20ml를 첨가하고 50℃에서 12시간 동안 환류시키며 교반시킨다. 반응물을 필터 후 Pd(PPh3)4 23.1mg (0.02 mmol), K2CO3 3.18g (23.0 mmol) 을 넣고 Dioxane 25ml와 증류수 25ml 혼합용액에 48시간동안 160℃에서 환류 교반시킨다.
각 반응종료 후 찬 증류수 20ml 를 첨가하고 에틸아세테이트(ethylacetate)로 추출한다. 마그네슘 설페이트(Magnessium sulfate)로 건조시켜 필터 후 용매를 증발시킨다.
이후 컬럼크로마토그래피를 통하여 최종적으로 화학식 11을 8.63g (19.12mmol 수율 61.4%)을 얻었다.
1H NMR (300 MHz, DMSO), d (ppm): 9.63 (2H, s), 8.98 (1H, d), 8.84 (1H, d), 8.11 (1H, d), 7.90 (1H, d), 7.75-7.62 (5H, m), 7.32 (2H, t), 7.20 (1H, t), 6.58 (2H, d), 6.17 (1H, d), 5.60 (1H, t), 4.73 (1H, s), 3.80(1H, d)
m/z: 452.18
합성예 3. 화학식 16의 합성
Figure pat00072
2-(1,3,5-triazin-2-yl)-1,5-dihydroimidazo[1,2-a]pyridine 7g (35.14mmol), bromobenzene 6g (38.21mmol), Pd(OAc)2 44.9mg (0.2 mmol), NaOt-Bu 19.22mg (0.20 mmol), P(t-Bu)3 38.37mg (0.19 mmol)을 톨루엔 20ml에 녹인 후 60분간 상온에서 교반한다. 반응 후 필터하여 1-phenyl-2-(1,3,5-triazin-2-yl)-1,5-dihydroimidazo[1,2-a]pyridine을 얻는다. 1-phenyl-2-(1,3,5-triazin-2-yl)-1,5-dihydroimidazo[1,2-a]pyridine 6.95g (25.23 mmol), BuSnCl 8.28g (25.43mmol) , n-BuLi 12.81mg (0.20mmol) 을 THF 50ml에 녹인 후 -78℃에서 10분 교반 후 상온으로 승온한다. 6-bromo-13H-indeno[1,2-b]anthracene 8.80g (25.5mmol), Pd(OAc)2 44.9mg (0.2 mmol), NaOt-Bu 19.22mg (0.20 mmol), P(t-Bu)3 38.37mg (0.19 mmol)을 톨루엔 20ml를 첨가하고 50℃에서 12시간 동안 환류시키며 교반시킨다. 반응물을 필터 후 2-bromonaphthalene 4.76g (23.01mmol), Pd(PPh3)4 23.1mg (0.02 mmol), K2CO3 3.18g (23.0 mmol) 을 넣고 Dioxane 25ml와 증류수 25ml 혼합용액에 48시간동안 160℃에서 환류 교반시켜 3-(11-(naphthalen-2-yl)-13H-indeno[1,2-b]anthracen-6-yl)-1-phenyl-2-(pyrimidin-2-yl)-1,5-dihydroimidazo[1,2-a]pyridine를 얻는다. 3-(11-(naphthalen-2-yl)-13H-indeno[1,2-b]anthracen-6-yl)-1-phenyl-2-(pyrimidin-2-yl)-1,5-dihydroimidazo[1,2-a]pyridine 14g (21.0mmol), bromobenzene 3.6g (23.0mmol), Pd(OAc)2 13.5mg (0.06 mmol), NaOt-Bu 5.76mg (0.06 mmol), P(t-Bu)3 11.52mg (0.057 mmol)을 톨루엔 10ml에 녹인 후 60분간 상온에서 교반한다.
각 반응종료 후 찬 증류수 20ml를 첨가하고 에틸아세테이트(ethylacetate)로 추출한다. 마그네슘 설페이트(Magnessium sulfate)로 건조시켜 필터 후 용매를 증발시킨다. 이후 컬럼크로마토그래피를 통하여 최종적으로 화학식 16을 13.42g (18.11mmol, 수율 47.4%)을 얻었다.
1H NMR (300 MHz, DMSO), d (ppm): 8.80 (2H, d), 8.24-8.18 (2H, d), 8.09-7.92 (6H, m), 7.74 (1H, d), 7.63-7.52 (5H, m), 7.40-7.14 (12H, m), 6.58 (2H, d), 6.17 (1H, d), 5.60 (1H, t), 5.15 (1H, s), 4.73 (1H, s), 3.80 (1H, d)
m/z: 664.26
합성예 4. 화학식 22의 합성
Figure pat00073
2-(1,3,5-triazin-2-yl)-1,5-dihydroimidazo[1,2-a]pyridine 7g (35.14mmol), bromobenzene 6g (38.21mmol), Pd(OAc)2 44.9mg (0.2 mmol), NaOt-Bu 19.22mg (0.20 mmol), P(t-Bu)3 38.37mg (0.19 mmol)을 톨루엔 20ml에 녹인 후 60분간 상온에서 교반한다. 반응 후 필터하여 1-phenyl-2-(1,3,5-triazin-2-yl)-1,5-dihydroimidazo[1,2-a]pyridine을 얻는다. 1-phenyl-2-(1,3,5-triazin-2-yl)-1,5-dihydroimidazo[1,2-a]pyridine 6.95g (25.23 mmol), BuSnCl 8.28g (25.43mmol), n-BuLi 12.81mg (0.20mmol)을 THF 50ml에 녹인 후 -78℃에서 10분 교반 후 상온으로 승온한다. 11-bromo-13,13-dimethyl-13H-indeno[1,2-b]anthracene 8.14g (21.8mmol), Pd(OAc)2 44.9mg (0.2 mmol), NaOt-Bu 19.22mg (0.20 mmol), P(t-Bu)3 38.37mg (0.19 mmol)을 톨루엔 20ml를 첨가하고 50℃에서 12시간 동안 환류시키며 교반시킨다. 반응물을 필터 후 2-bromonaphthalene 4.76g (23.01mmol), Pd(PPh3)4 23.1mg (0.02 mmol), K2CO3 3.18g (23.0 mmol) 을 넣고 Dioxane 25ml와 증류수 25ml 혼합용액에 48시간 동안 160℃에서 환류 교반한다.
각 반응종료 후 찬 증류수 30ml 를 첨가하고 에틸아세테이트(ethylacetate)로 추출한다. 마그네슘 설페이트(Magnessium sulfate)로 건조시켜 필터 후 용매를 증발시킨다. 이후 컬럼크로마토그래피를 통하여 최종적으로 화학식 22를 9.89g (14.26mmol, 수율 37.31%)을 얻었다.
1H NMR (300 MHz, DMSO), d (ppm): 9.63 (2H, s), 8.24-8.18 (2H, d), 8.10-7.93 (6H, m), 7.74 (1H, d), 7.63-7.55 (4H, m), 7.40-7.32 (6H, m), 7.20 (1H, d), 6.58 (2H, d), 6.17 (1H, d), 5.60 (1H, t), 4.73 (1H, s), 3.80 (1H, d), 1.75 (2H, s)
m/z: 693.29
합성예 5. 화학식 29의 합성
Figure pat00074
2-(1,3,5-triazin-2-yl)-1,5-dihydroimidazo[1,2-a]pyridine 7g (35.14mmol), bromobenzene 6g (38.21mmol), Pd(OAc)2 44.9mg (0.2 mmol), NaOt-Bu 19.22mg (0.20 mmol), P(t-Bu)3 38.37mg (0.19 mmol)을 톨루엔 20ml에 녹인 후 60분간 상온에서 교반한다. 반응 후 필터하여 1-phenyl-2-(1,3,5-triazin-2-yl)-1,5-dihydroimidazo[1,2-a]pyridine을 얻는다. 1-phenyl-2-(1,3,5-triazin-2-yl)-1,5-dihydroimidazo[1,2-a]pyridine 6.95g (25.23 mmol), BuSnCl 8.28g (25.43mmol) , n-BuLi 12.81mg (0.20mmol) 을 THF 50ml에 녹인 후 -78℃에서 10분 교반 후 상온으로 승온한다. bromobenzene 6g (38.21mmol), Pd(OAc)2 44.9mg (0.2 mmol), NaOt-Bu 19.22mg (0.20 mmol), P(t-Bu)3 38.37mg (0.19 mmol)을 톨루엔 20ml를 첨가하고 50℃에서 12시간 동안 환류시키며 교반시킨다. 반응물을 필터 후 9-bromo-10-phenylanthracene 6.7g (20.01mmol), Pd(PPh3)4 23.1mg (0.02 mmol), K2CO3 2.90g (21.0 mmol)을 넣고 Dioxane 25ml와 증류수 25ml 혼합용액에 48시간 동안 160℃에서 환류 교반한다.
각 반응종료 후 찬 증류수 20ml를 첨가하고 에틸아세테이트(ethylacetate)로 추출한다. 마그네슘 설페이트(Magnessium sulfate)로 건조시켜 필터 후 용매를 증발시킨다. 이후 컬럼크로마토그래피를 통하여 최종적으로 화학식 29를 10.91g (18.08mmol, 수율 47.31%)을 얻었다.
1H NMR (300 MHz, DMSO), d (ppm): 9.26 (1H, s), 8.22-8.19 (4H, t), 7.71-7.32 (16H, m), 7.20 (1H, t), 6.58 (2H, d), 6.17 (1H, d), 5.60 (1H, t), 4.73 (1H, s), 3.80 (1H, d)
m/z: 332.02
합성예 6. 화학식 33의 합성
Figure pat00075
2-(1,3,5-triazin-2-yl)-1,5-dihydroimidazo[1,2-a]pyridine 7g (35.14mmol), bromobenzene 6g (38.21mmol), Pd(OAc)2 44.9mg (0.2 mmol), NaOt-Bu 19.22mg (0.20 mmol), P(t-Bu)3 38.37mg (0.19 mmol)을 톨루엔 20ml에 녹인 후 60분간 상온에서 교반한다. 반응 후 필터하여 1-phenyl-2-(1,3,5-triazin-2-yl)-1,5-dihydroimidazo[1,2-a]pyridine을 얻는다. 1-phenyl-2-(1,3,5-triazin-2-yl)-1,5-dihydroimidazo[1,2-a]pyridine 6.95g (25.23 mmol), BuSnCl 8.28g (25.43mmol), n-BuLi 12.81mg (0.20mmol) 을 THF 50ml에 녹인 후 -78℃에서 10분 교반 후 상온으로 승온한다. 2-bromonaphthalene 5.75g (27.8mmol), Pd(OAc)2 44.9mg (0.2 mmol), NaOt-Bu 19.22mg (0.20 mmol), P(t-Bu)3 38.37mg (0.19 mmol)을 톨루엔 20ml를 첨가하고 50℃에서 12시간 동안 환류시키며 교반시킨다. 반응물을 필터 후 9-bromoanthracene 4.89g (19.01mmol), Pd(PPh3)4 23.1mg (0.02 mmol), K2CO3 2.48g (18.0 mmol) 을 넣고 Dioxane 25ml와 증류수 25ml 혼합용액에 48시간 동안 160℃에서 환류 교반한다.
각 반응종료 후 찬 증류수 20ml 를 첨가하고 에틸아세테이트(ethylacetate)로 추출한다. 마그네슘 설페이트(Magnessium sulfate)로 건조시켜 필터 후 용매를 증발시킨다. 이후 컬럼크로마토그래피를 통하여 최종적으로 화학식 33을 8.67g (15.01mmol, 수율 39.27%)을 얻었다.
1H NMR (300 MHz, DMSO), d (ppm): 9.26 (1H, s), 8.55 (1H, s), 8.20 (2H, d), 8.01-7.95 (4H, m), 7.85-7.84 (3H, m), 7.53-7.47 (6H, m), 7.32 (2H, t), 7.20 (1H, t), 6.58 (2H, d), 6.17 (1H, d), 5.60 (1H, t), 4.73 (1H, s), 3.80 (1H, d)
m/z: 577.23
합성예 7. 화학식 37의 합성
Figure pat00076
2-(1,3,5-triazin-2-yl)-1,5-dihydroimidazo[1,2-a]pyridine 7g (35.14mmol), bromobenzene 6g (38.21mmol), Pd(OAc)2 44.9mg (0.2 mmol), NaOt-Bu 19.22mg (0.20 mmol), P(t-Bu)3 38.37mg (0.19 mmol)을 톨루엔 20ml에 녹인 후 60분간 상온에서 교반한다. 반응 후 필터하여 1-phenyl-2-(1,3,5-triazin-2-yl)-1,5-dihydroimidazo[1,2-a]pyridine을 얻는다. 1-phenyl-2-(1,3,5-triazin-2-yl)-1,5-dihydroimidazo[1,2-a]pyridine 6.95g (25.23 mmol), BuSnCl 8.28g (25.43mmol), n-BuLi 12.81mg (0.20mmol) 을 THF 50ml에 녹인 후 -78℃에서 10분 교반 후 상온으로 승온한다. 9-bromophenanthrene 5.86g (22.8mmol), Pd(OAc)2 44.9mg (0.2 mmol), NaOt-Bu 19.22mg (0.20 mmol), P(t-Bu)3 38.37mg (0.19 mmol)을 톨루엔 20ml를 첨가하고 50℃에서 12시간 동안 환류시키며 교반시킨다. 반응물을 필터 후 2-bromonaphthalene 3.73g (18.01mmol), Pd(pph3)4 23.1mg (0.02 mmol), K2CO3 2.48g (18.0 mmol) 을 넣고 Dioxane 25ml와 증류수 25ml 혼합용액에 48시간 동안 160℃에서 환류 교반한다.
각 반응종료 후 찬 증류수 20ml를 첨가하고 에틸아세테이트(ethylacetate)로 추출한다. 마그네슘 설페이트(Magnessium sulfate)로 건조시켜 필터 후 용매를 증발시킨다. 이후 컬럼크로마토그래피를 통하여 최종적으로 화학식 37을 8.92g (11.99mmol, 수율 31.37%)을 얻었다.
1H NMR (300 MHz, DMSO), d (ppm): 9.26 (1H, s), 8.98 (1H, d), 8.84 (1H, d), 8.41 (1H, s), 8.24-8.20 (2H, m), 8.11-8.10 (2H, m), 8.01 (1H, d), 7.92-7.90 (2H, m), 7.75-7.32 (12H, m), 7.20 (1H, t), 6.58 (1H, d), 6.17 (1H, d), 5.60 (1H, t), 4.73 (1H, s), 3.80 (1H, d), 1.75 (2H, s)
m/z: 743.30
상기에 나타낸 화합물 이외의 다른 화합물들도 위의 합성 경로 및 원료 물질을 참조하여 기술 분야에 숙련된 이들이 그 합성 방법을 용이하게 인식할 수 있다.
[ 실시예 ]
실시예 1
애노드는 코닝(corning)사의 15Ω/cm2 (500Å) ITO 유리 기판 50mm x 50mm x 0.5mm 크기로 잘라서 이소프로필 알코올과 순수를 이용하여 각 10분 동안 초음파 세정한 후, 10분 동안 자외선을 조사하고 오존에 노출시켜 세정하고 진공증착장치에 이 유리기판을 설치하였다. 기판 상부에 우선 정공주입층으로서 공지된 물질인 2-TNATA(4,4',4"-Tris(N-(2-naphthyl)-N-phenyl-amino)-triphenylamine)를 진공 증착하여 600Å 두께로 형성한 후, 이어서 정공수송성 화합물로서 NPB(N,N'-bis(naphthalen-1-yl)-N,N'-bis(phenyl)-benzidine)을 300Å의 두께로　진공 증착하여 정공수송층을 형성하였다.
Figure pat00077
이어서 정공수송층 상부에 청색 호스트 ADN(9,10-di(naphth-2-yl)anthracene)과 DNTPD(N1,N1'-(biphenyl-4,4'-diyl)bis(N1-phenyl-N4,N4-di-mtolylbenzene-1,4-diamine)을 중량비 96　: 4 로　동시 증착하여 300Å의 두께로 발광층을 형성하였다. 전자수송층으로 화학식 11을　300Å의 두께로 증착한 후,　Al를 1200Å(음극 전극)의 두께로 진공 증착하여 Al 전극을 형성함으로써 유기 발광 장치를 제조하였다.
Figure pat00078

실시예 2
전자수송층　형성시　화학식 11 대신 화학식 16를 이용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일하게 하여 유기 발광　장치를 제작했다. 　
Figure pat00079
화학식 16
실시예 3
전자수송층　형성시　화학식 11 대신 화학식 22를 이용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일하게 하여 유기 발광　장치를 제작했다. 　
Figure pat00080
화학식 22
실시예 4
전자수송층　형성시　화학식 11 대신 화학식 29를 이용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일하게 하여 유기 발광　장치를 제작했다. 　
Figure pat00081
화학식 29
실시예 5
전자수송층　형성시　화학식 11 대신 화학식 33을 이용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일하게 하여 유기 발광　장치를 제작했다. 　
Figure pat00082
화학식 33
실시예 6
전자수송층　형성시　화학식 11 대신 화학식 37을 이용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일하게 하여 유기 발광　장치를 제작했다. 　
Figure pat00083
화학식 37
비교예 1
전자수송층 형성시 화학식 11 대신 화합물 Alq3(Tris(8-hydroxy-quinolinato)aluminium)를 이용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일하게 하여 유기 발광 장치를 제작했다.
Figure pat00084

평가
실시예 1 내지 6 및 비교예 1에 따른 유기 발광 장치의 특성을 평가하였다.
그 결과는 표 1과 같다.
　 전자수송층
재료 		전압(V) 효율(Cd/A) 수명 (hr)
(T95%)
실시예 1 화학식 11 5.2 5.1 368
실시예 2 화학식 16 5.4 5.1 343
실시예 3 화학식 22 5.7 4.9 284
실시예 4 화학식 29 5.6 5.8 337
실시예 5 화학식 33 5.3 5.2 332
실시예 6 화학식 37 5.6 5.0 294
비교예 1 Alq3 6.4 4.8 243
(T95%라 함은, 초기 휘도를 100%로 놓고 전류밀도 0.550mA/cm2를 계속 가하면서 유기 발광 장치를 구동시켰을 때, 95%까지 휘도가 떨어지는데 걸리는 시간(H)을 의미함)
표 1을 참고하면, 실시예 1 내지 6에 따른 유기 발광 장치는 비교예 1에 따른 유기 발광 장치와 비교하여 구동 전압, 효율, 및 수명 특성이 모두 개선되는 것을 확인할 수 있다.
본 발명에 대해 상기 합성예 및 실시예를 참고하여 설명하였으나, 이는 예시적인 것에 불과하며, 본 발명에 속하는 기술 분야의 통상의 지식을 가진 자라면 이로부터 다양한 변형 및 균등한 타 실시예가 가능하다는 점을 이해할 것이다. 따라서 본 발명의 진정한 기술적 보호범위는 첨부된 특허청구범위의 기술적 사상에 의해 정해져야 할 것이다.
10 : 애노드 20 : 캐소드
30 : 정공 수송층 40 : 전자 수송층
50 : 발광층 60 : 정공 주입층
70 : 전자 주입층 100 : 유기층

Claims (14)

  1. 하기 화학식 1로 표현되는 화합물:
    [화학식 1]
    Figure pat00085

    상기 화학식 1에서,
    X는 CRR' 또는 NR이고,
    R 및 R'은 서로 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기이고,
    R1 내지 R4는 서로 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 아민기, 또는 치환 또는 비치환된 실릴기이고,
    R5는 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C50 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C50 헤테로아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 융합고리이고,
    R6은 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C50 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C50 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 아민기, 또는 치환 또는 비치환된 융합고리이다.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 1은 하기 화학식 2로 표현되는 화합물:
    [화학식 2]
    Figure pat00086

    상기 화학식 2에서,
    Z1 내지 Z3은 서로 독립적으로 CR" 또는 N 이고, 단, Z1 내지 Z3 중 적어도 하나는 N이고,
    R"은 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기이고,
    R7 및 R8은 서로 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C50 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C50 헤테로아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 융합고리이다.
  3. 제2항에 있어서,
    상기 R5, R7, 및 R8 중 적어도 하나는 융합 고리를 포함하는 화합물.
  4. 제3항에 있어서,
    상기 융합고리는 하기 화학식 a 내지 화학식 s 중 어느 하나로 표현되는 화합물:
    [화학식 a]
    Figure pat00087

    [화학식 b]
    Figure pat00088

    [화학식 c]
    Figure pat00089

    [화학식 d]
    Figure pat00090

    [화학식 e]
    Figure pat00091

    [화학식 f]
    Figure pat00092

    [화학식 g]
    Figure pat00093

    [화학식 h]
    Figure pat00094

    [화학식 i]
    Figure pat00095

    [화학식 j]
    Figure pat00096

    [화학식 k]
    Figure pat00097

    [화학식 l]
    Figure pat00098

    [화학식 m]
    Figure pat00099

    [화학식 n]
    Figure pat00100

    [화학식 o]
    Figure pat00101

    [화학식 p]
    Figure pat00102

    [화학식 q]
    Figure pat00103

    [화학식 r]
    Figure pat00104

    [화학식 s]
    Figure pat00105

    상기 화학식 a 내지 s에서,
    R9 내지 R42는 서로 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기이고,
    n1, n2, n3, m1, m2, 및 m3은 서로 독립적으로 0 또는 1의 정수이다.
  5. 제1항에 있어서,
    상기 X는 NR이고,
    상기 R은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기인 화합물.
  6. 제1항에 있어서,
    상기 R1, R3, 및 R4는 모두 수소이고,
    상기 R2는 수소 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C50 아릴기인 화합물.
  7. 제6항에 있어서,
    상기 R2는 수소, 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐기, 또는 치환 또는 비치환된 페난트레닐기, 또는 치환 또는 비치환된 피레닐기인 화합물.
  8. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 1로 표현되는 화합물은 하기 화학식 3 내지 화학식 51 중 어느 하나로 표현되는 화합물.
    [화학식 3] [화학식 4] [화학식 5] [화학식 6]
    Figure pat00106
    Figure pat00107
    Figure pat00108
    Figure pat00109

    [화학식 7] [화학식 8] [화학식 9] [화학식 10]
    Figure pat00110

    [화학식 11] [화학식 12] [화학식 13] [화학식 14]
    Figure pat00111

    [화학식 15] [화학식 16] [화학식 17] [화학식 18]
    Figure pat00112

    [화학식 19] [화학식 20] [화학식 21] [화학식 22]
    Figure pat00113

    [화학식 23] [화학식 24] [화학식 25] [화학식 26]
    Figure pat00114

    [화학식 27] [화학식 28] [화학식 29] [화학식 30]
    Figure pat00115

    [화학식 31] [화학식 32] [화학식 33]
    Figure pat00116

    [화학식 34] [화학식 35] [화학식 36]
    Figure pat00117

    [화학식 37] [화학식 38] [화학식 39]
    Figure pat00118

    [화학식 40] [화학식 41] [화학식 42]
    Figure pat00119

    [화학식 43] [화학식 44] [화학식 45]
    Figure pat00120

    [화학식 46] [화학식 47] [화학식 48]
    Figure pat00121

    [화학식 49] [화학식 50] [화학식 51]
    Figure pat00122

  9. 애노드,
    캐소드, 그리고
    상기 애노드와 캐소드 사이에 개재된 유기층
    을 포함하고,
    상기 유기층은 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 따른 화합물을 포함하는 유기 발광 장치.
  10. 제9항에 있어서,
    상기 유기층은 전자 주입층, 전자 수송층, 정공 주입층, 정공 수송층, 또는 발광층인 유기 발광 장치.
  11. 제9항에 있어서,
    상기 유기층은 전자 주입층 또는 전자 수송층인 유기 발광 장치.
  12. 제11항에 있어서,
    상기 전자 수송층은 금속-함유 물질을 더 포함하는 유기 발광 장치.
  13. 제12항에 있어서,
    상기 금속-함유 물질은 Li 착체를 포함하는 유기 발광 장치.
  14. 제9항의 유기 발광 장치를 포함하는 표시장치.
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