KR20160008349A - 고굴절률을 갖는 반응성 에폭시 스틸렌 구조를 포함하는 유무기 하이브리드 수지 조성물 및 상기 조성물을 포함하는 광학 필름 - Google Patents
고굴절률을 갖는 반응성 에폭시 스틸렌 구조를 포함하는 유무기 하이브리드 수지 조성물 및 상기 조성물을 포함하는 광학 필름 Download PDFInfo
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Abstract
본 발명은 에폭시 스틸렌을 포함하는 고분자 화합물을 포함하는 유무기 하이브리드 수지 조성물 및 이를 이용한 광학 필름에 관한 것으로, 상기 고분자 화합물을 함유함으로써, 굴절률을 획기적으로 향상시켜 높은 광투과성 및 투명성을 갖는 OLED 광추출용 평탄층에 적용 가능하며, 열 또는 광 경화 반응을 이용하여 박막 가공 및 패턴 형성이 용이하며, 황변이 적어 투과도를 높일 수 있어 OLED 조명 또는 디스플레이 분야 등에 응용가능성이 뛰어나다.
Description
본 발명은 고굴절률을 갖는 반응성 에폭시 스틸렌 구조를 포함하는 유무기 하이브리드 수지 조성물 및 상기 조성물을 포함하는 광학 필름에 관한 것이다.
디스플레이 또는 조명 등의 효율을 높이기 위하여 사용되는 고굴절 박막 소재로 차세대 유기발광다이오드(OLED, 유기EL(특히 AMOLED))가 유용하며, 핵심적인 소재로 인정받으면서 전자재료 시장에서 많은 연구가 진행되고 있다.
유기발광다이오드(OLED)의 외부양자효율은 내부양자효율과 광추출효율에 의해 결정된다. 현재 인광 유기소재의 개발로 내부양자효율은 100 %에 가까운 값을 나타내고 있으나 광추출효율이 낮아 외광효율은 아직 낮은 수준에 머물고 있다.
즉, OLED의 내부양자효율이 100%에 가까운 값을 나타내더라도 약 20 %만이 외부로 방출되고, 나머지 80 % 정도의 빛이 유기 기판과 ITO 및 유기물질의 굴절률 차이에 의한 wave guiding 효과와 유리 기판과 공기의 굴절률 차이에 의해 전반사 효과로 손실되게 된다.
고굴절 박막 소재 제조기술은 ITO층 및 유리층의 굴절율 차이에 의해 소모되는 광손실을 ITO층과 유사한 굴절율을 갖는 투명박막층을 위치하여 고립광을 외부로 추출하게 하여 OLED패널의 효율을 향상시킬 수 있는 것이다.
최근 OLED 소재의 성능이 급속히 발전함에 따라 유기 발광 소재 개발에 의한 OLED 전력효율의 향상은 한계점에 도달해 있어, 각 구조물의 굴절률 또는 계면의 평활도, 특히 고굴절 평탄층을 연구 개발하는 것이 필요하다.
광학필름이 광추출 효율을 갖기 위해서는 ITO의 굴절율과 유사한 1.8 내지 2.0의 높은 굴절율을 가져야 하며, 소자제작에 사용되는 공정에 따라 높은 온도에서 안정적인 내열성을 가져야 한다.
굴절율이 2.0 이상의 높은 소재로 TiO2, ZrO2 등의 무기물이 있지만, 성형과정이 매우 어렵고 복잡하며, 고분자 소재의 경우는 내부 구성 분자들의 전자 특성에 기인하여 1.60 이상의 굴절율을 얻기 어렵다.
따라서 고분자의 고유 특성에 의한 굴절율의 한계를 극복하고 고굴절율을 갖는 금속 나노입자의 필름 성형, 공정 온도 및 패턴 형성의 어려움을 해결하기위한, 성형 가공이 용이하고 고내열성 및 내화학성이 우수한 고굴절 유무기 하이브리드 소재를 개발이 절실하다.
이에 본 출원인은 1.80 이상의 고굴절 특성을 가지며, 투명성, 열안정성 및 내화학성이 우수하고, 무기물과의 반응 또는 자체 반응으로 크로스링킹될 수 있는 폴리스틸렌 고분자를 포함하는 유무기 하이브리드 수지 조성물 및 상기 조성물을 포함하는 광학 필름을 제공하고자 본 발명을 완성하였다.
본 발명의 목적은 고굴절률을 갖는 반응성 에폭시 스틸렌 구조를 포함하는 유무기 하이브리드 수지 조성물 및 상기 조성물을 포함하는 광학 필름에 관한 것으로 보다 구체적으로는 굴절률이 높고 투과성이 우수한 유기발광다이오드의 광추출용 평탄층에 적용이 가능한 유무기 하이브리드 수지 조성물, 이를 이용한 고굴절률 유무기 하이브리드 수지 및 이를 포함하는 광학 필름을 제공하는 것이다.
본 발명은 하기 화학식1로 표시되는 고분자 화합물; 무기 나노졸; 및 용매; 를 포함하는 유무기 하이브리드 수지 조성물을 제공한다.
[화학식 1]
[상기 화학식 1에 있어서,
상기 R1 및 R2는 수소 또는 (C1-C30)알킬이고;
상기 X는 단일결합, (C1-C20)알킬렌 또는 (C2-C20)알케닐렌이고;
상기 Y는 S, NH 또는 O이고;
상기 Z는 (C6-C30)아릴 또는 (C3-C30)헤테로아릴이고,
상기 a, b 및 c는 각각 독립적으로 0 내지 10의 정수이다.]
본 발명의 일실시예에 따른, 상기 고분자 화합물은 하기 화학식에서 선택되는 것일 수 있다.
[상기 화학식에 있어서,
상기 a, b 및 c는 각각 독립적으로 0 내지 10의 정수이다.]
본 발명의 일실시예에 따른, 상기 무기 나노졸은 산화 지르코니아, 티타니아, 실리카, 알루미나, 산화마그네슘, 산화주석, 산화아연, 바륨타이타네이트, 지르코늄타이타네이트, 스트론튬타이타네이트 및 이들의 화합물 중에서 선택되는 어느 하나 이상일 수 있다.
본 발명의 일실시예에 따른, 상기 무기 나노졸은 표면이 아크릴레이트, 에폭시, 알콜 및 아민 중에서 선택되는 유기물로 개질된 것일 수 있다.
본 발명의 일실시예에 따른, 상기 화학식1로 표시되는 고분자 화합물은 중량평균분자량이 500 내지 20,000 g/mol인 유무기 하이브리드 수지 조성물일 수 있다.
본 발명의 일실시예에 따른, 상기 용매는 (C1~4C)알코올, 아세톤 또는 이들의 혼합용매일 수 있다.
본 발명의 일실시예에 따른, 상기 고분자 화합물 1 중량부를 기준으로, 상기 무기 나노졸 1 내지 95 중량부 및 용매 10 내지 50 중량부로 포함하는 유무기 하이브리드 수지 조성물일 수 있다.
본 발명은 상기 유무기 하이브리드 수지 조성물을 포함하는 광학 필름을 제공한다.
본 발명의 일실시예에 따른, 상기 광학 필름은 굴절률이 1.6 내지 2.0일 수 있다.
본 발명에 따른 고굴절률 유무기 하이브리드 수지 조성물은 고분자 고유 특성에 의한 굴절률의 한계를 극복하여 굴절률을 극대화시킬 수 있으며, 높은 광투과성 및 투명성을 나타내어 굴절률 차이에 의해 감쇄되는 빛을 외부로 추출하는데 사용하는 광추출용 평탄층과 같은 버퍼층에 적용이 가능하다.
또한, 상기 고굴절률 유무기 하이브리드 수지 조성물은 열 및 광 경화 반응을 이용하여 박막의 성형이 용의하며, 고분자 자체 굴절율이 높기 때문에 무기졸을 적게 넣어도 고굴절율을 갖기 때문에 코팅성의 개선이 용의하며, 황변이 적어 투과도를 높일 수 있어 조명 또는 디스플레이 분야 등에 우수한 광학 특성을 발현할 수 있는 이점이 있다.
본 발명에 따른 고굴절률을 갖는 반응성 에폭시 스틸렌 구조를 포함하는 유무기 하이브리드 수지 조성물 및 상기 조성물을 포함하는 광학 필름에 대하여 이하 상술하나, 이때 사용되는 기술 용어 및 과학 용어에 있어서 다른 정의가 없다면, 이 발명이 속하는 기술 분야에서 통상의 지식을 가진 자가 통상적으로 이해하고 있는 의미를 가지며, 하기의 설명에서 본 발명의 요지를 불필요하게 흐릴 수 있는 공지 기능 및 구성에 대한 설명은 생략한다.
본 발명은 고굴절률을 갖는 하기 화학식1로 표시되는 고분자 화합물; 무기 나노졸; 및 용매; 를 포함하는 유무기 하이브리드 수지 조성물을 포함한다.
[화학식 1]
[상기 화학식 1에 있어서,
상기 R1 및 R2는 수소 또는 (C1-C30)알킬이고;
상기 X는 단일결합, (C1-C20)알킬렌 또는 (C2-C20)알케닐렌이고;
상기 Y는 S, NH 또는 O이고;
상기 Z는 (C6-C30)아릴 또는 (C3-C30)헤테로아릴이고,
상기 a, b 및 c는 각각 독립적으로 0 내지 10의 정수이다.]
상기 고분자 화합물은 높은 굴절률을 가지기 위한 측면에서, 하기 화학식에서 선택되는 것일 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다.
[상기 화학식에 있어서,
상기 a, b 및 c는 각각 독립적으로 0 내지 10의 정수이다.]
또한 상기 고분자 화합물은 카복실산 작용기를 갖고 있어 금속 나노졸과의 화학적 반응이 가능하며, 박막의 성형 및 패턴 형성을 위하여 말단에 에폭시기, 아크릴기 등의 작용기를 포함하는 것이 바람직하며, 치환될 수 있는 작용기는 반응성을 가지는 치환기라면 이에 한정되는 것은 아니다.
본 발명에 따른 상기 유무기 하이브리드 수지 조성물에 있어, 상기 무기 나노졸은 산화 지르코니아, 티타니아, 실리카, 알루미나, 산화마그네슘, 산화주석, 산화아연, 바륨타이타네이트, 지르코늄타이타네이트, 스트론튬타이타네이트 및 이들의 화합물 중에서 선택되는 어느 하나 이상일 수 있으며, 우수한 굴절률을 가지기 위한 측면에서 상기 무기 나노졸은 아크릴레이트, 에폭시, 알콜 및 아민 중에서 선택되는 유기물로 표면이 개질된 것일 수 있으나 상기 표면 개질을 위한 유기물은 이에 한정되는 것은 아니다.
또한 상기 무기 나노졸은 입경 크기가 1 내지 50 nm인 것을 사용하는 것이 좋고, 바람직하게는 5 내지 20nm인 것을 사용하는 것이 굴절률 향상을 위하여 좋다. 상기 무기 나노졸은 상기 고분자 화합물에 비하여 높은 굴절률을 가지고 있으나, 상기 범위를 만족하는 것이 높은 투과도를 확보할 수 있어 바람직하다.
본 발명에 따른 상기 유무기 하이브리드 수지 조성물에 있어, 상기 화학식1로 표시되는 고분자 화합물은 반응 용매 또는 코팅 시 상용성 및 패터닝 공정상 현상시 쉽게 녹아나는 특성을 향상시키기 위하여 중량평균분자량이 500 내지 20,000인 것이 바람직하며, 더욱 바람직하게는 1,000 내지 10,000인 것을 사용하는 것이 좋다.
또한 상기 화학식1로 표시되는 고분자 화합물은 아크릴 또는 메타아크릴 단량체와 사이오 에폭시 스틸렌 단량체를 라디칼 중합하여 측쇄에 에폭시기를 포함할 수 있다. 사이오 에폭시로부터 아크릴산 또는 메타아크릴산을 이용하여 광경화가 가능한 아크릴 말단을 갖는 단위체로 구조를 변경할 수 있으며, 이때 생성된 알콜에 선형 또는 분지형, 환형 카복실산 무수물을 도입하여 금속 옥시드 입자와 반응할 수 있는 작용기를 확보할 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다. 이때, 상기 고분자 화합물, 무기 나노졸 및 유기 용매를 포함하는 유무기 하이브리드 수지 조성물은 열 경화 반응 또는 광양이온개시제 등을 이용한 광 경화 반응을 이용하여 고분자와 무기 나노졸이 카복실산 작용기에 의해 결합하게 되면서 박막을 형성함으로써 우수한 굴절률, 투과도 특성을 발현할 수 있다.
본 발명에 따른 상기 유무기 하이브리드 수지 조성물에 있어, 상기 용매는 (C1~4C)알코올, 아세톤, N-메틸피롤리돈(NMP), PGMEA, N,N-디메틸포름아미드(DMF), N,N-디메틸아세트아마이드(DMAc), 테트라하이드로퓨란(THF) 또는 이들의 혼합용매일 수 있으나 반드시 이에 한정되는 것은 아니다.
또한 본 발명에 따른 상기 유무기 하이브리드 수지 조성물에 있어, 상기 무기 나노졸은 고분자 화합물 1 중량부를 기준으로, 1 내지 95 중량부를 포함될 수 있으며, 상기 무기 나노졸은 금속 아크릴레이트, 금속알콕사이드, 금속아세테이트, 금속나이트레이트 및 금속할라이드 중에서 선택되는 화합물을 포함할 수 있다.
본 발명에 따른 상기 유무기 하이브리드 수지 조성물에 있어, 상기 용매는 고분자 화합물 1 중량부를 기준으로, 10 내지 50 중량부로 포함될 수 있다.
본 발명은 상기 유무기 하이브리드 수지 조성물을 포함하는 광학 필름을 포함하며, 상기 광학 필름은 굴절률이 1.6 내지 2.0일 수 있다.
이하, 본 발명의 이해를 돕기 위하여 바람직한 실시예를 제시한다. 그러나 하기의 실시예 및 실험예는 본 발명을 보다 쉽게 이해하기 위하여 제공되는 것일 뿐, 하기 실시예에 의해 본 발명의 내용이 한정되는 것은 아니다.
(실시예 1)
(P1 고분자 용액 합성)
250ml의 3구 유리 반응기에 20ml의 PGMEA를 가하고 질소로 내부 공기를 치환하면서 온도를 65℃로 가열하였다. 상기 반응기에 나프탈렌싸이오에틸 아크릴레이트(NTEA, 70 mol %) 19g과 메타아크릴산(Methacrylic acid, 10 mol %) 1.2g, 개시제 V-65 1.60g, 에폭시 스틸렌(ES, 20 mol%) 2.92g을 40ml의 PGMEA에 녹인 용액을 65℃를 유지하면서 1시간동안 천천히 적가하였다. 적가가 완료된 후 반응물을 65℃를 유지하며 24시간 동안 교반하였다. 반응이 완료된 후 반응물을 전체 고체 생성물의 20 중량 %로 조정하여 PGMEA에 희석된 용액으로 만든다. 합성된 고분자 용액은 0.1um 테프론 필터로 여과하여 파티클이 제거된 고분자 용액을 만든다.
(실시예 2)
(P2 고분자 용액 합성)
250ml의 3구 유리 반응기에 20ml의 PGMEA를 가하고 질소로 내부 공기를 치환하면서 온도를 65℃로 가열하였다. 상기 반응기에 o-phenylphenoxy ethyl acrylate(OPPEA, 70 mol %) 18.76g과 메타아크릴산(Methacrylic acid, 10 mol %) 1.2g, 개시제 V-65 1.60g, 에폭시 스틸렌(ES, 20 mol%) 2.92g을 40ml의 PGMEA에 녹인 용액을 65℃를 유지하면서 1시간동안 천천히 적가하였다. 적가가 완료된 후 반응물을 65℃를 유지하며 24시간 동안 교반하였다. 반응이 완료된 후 반응물을 전체 고체 생성물의 20 중량 %로 조정하여 PGMEA에 희석된 용액으로 만든다. 합성된 고분자 용액은 0.1um 테프론 필터로 여과하여 파티클이 제거된 고분자 용액을 만든다.
(실시예 3)
100ml 유리 반응기에 상기 실시예 1에서 합성한 에폭시 스틸렌계 폴리머 용액 20 mL를 넣고 이 반응 용기에 50 wt %로 조절된 산화 지르코니아 나노졸을 천천히 첨가 한다. 반응물을 상온에서 12시간 동안 교반하여 유무기 하이브리드 화합물을 얻는다.
(실시예 4)
100ml 유리 반응기에 상기 실시예 2에서 합성한 에폭시 스틸렌계 폴리머 용액 20 mL를 넣고 이 반응 용기에 50 wt %로 조절된 산화 지르코니아 나노졸을 천천히 첨가 한다. 반응물을 상온에서 12시간 동안 교반하여 유무기 하이브리드 화합물을 얻는다.
(실시예 5)
실시예 3 및 4에서 제조한 고굴절률 유무기 하이브리드 수지를 4인치 웨이퍼 상에 부은 후, 스핀 코터(spin coater)을 이용하여 100 ~ 1,000rpm으로 20초 동안 소재를 코팅하여 300 ~ 900 nm 두께의 박막을 얻는다. 이 박막을 Hot plate에서 200℃로 30분 동안 열경화하여 최종 고굴절 필름을 얻는다..
상기 실시예 3 및 4에서 제조된 본 발명에 따른 유무기 하이브리드 수지는 각각 굴절율이 1.830@550nm, 1.820@550nm 가 나왔으며, 투과도(UV spectrometer) 측정결과 각각 93% 및 94%를 나타내어, 높은 굴절률 및 우수한 투과성을 발현하는 것을 확인할 수 있었으며, 이는 광추출용 평탄층에 적용 가능하여 조명 또는 디스플레이 분야에 그 응용 가능성을 높일 수 있는 이점이 있다.
이상과 같이 본 발명에서는 특정된 사항들과 한정된 실시예 및 도면에 의해 설명되었으나 이는 본 발명의 보다 전반적인 이해를 돕기 위해서 제공된 것일 뿐, 본 발명은 상기의 실시예에 한정되는 것은 아니며, 본 발명이 속하는 분야에서 통상의 지식을 가진 자라면 이러한 기재로부터 다양한 수정 및 변형이 가능하다.
따라서, 본 발명의 사상은 설명된 실시예에 국한되어 정해져서는 아니되며, 후술하는 특허청구범위뿐 아니라 이 특허청구범위와 균등하거나 등가적 변형이 있는 모든 것들은 본 발명 사상의 범주에 속한다고 할 것이다.
Claims (9)
- 제1항에 있어서,
상기 무기 나노졸은 산화 지르코니아, 티타니아, 실리카, 알루미나, 산화마그네슘, 산화주석, 산화아연, 바륨타이타네이트, 지르코늄타이타네이트, 스트론튬타이타네이트 및 이들의 화합물 중에서 선택되는 어느 하나 이상인 유무기 하이브리드 수지 조성물. - 제3항에 있어서,
상기 무기 나노졸은 표면이 아크릴레이트, 에폭시, 알콜 및 아민 중에서 선택되는 유기물로 개질된 것인 유무기 하이브리드 수지 조성물. - 제1항에 있어서,
상기 화학식1로 표시되는 고분자 화합물은 중량평균분자량이 500 내지 20,000 g/mol인 유무기 하이브리드 수지 조성물. - 제1항에 있어서,
상기 용매는 (C1~4C)알코올, 아세톤 또는 이들의 혼합용매인 유무기 하이브리드 수지 조성물. - 제1항에 있어서,
상기 고분자 화합물 1 중량부를 기준으로, 상기 무기 나노졸 1 내지 95 중량부 및 용매 10 내지 50 중량부로 포함하는 유무기 하이브리드 수지 조성물. - 제1항 내지 제7항에서 선택되는 어느 한 항에 따른 유무기 하이브리드 수지 조성물을 포함하는 광학 필름.
- 제8항에 있어서,
상기 광학 필름은 굴절률이 1.6 내지 2.0인 광학 필름.
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KR1020140088400A KR20160008349A (ko) | 2014-07-14 | 2014-07-14 | 고굴절률을 갖는 반응성 에폭시 스틸렌 구조를 포함하는 유무기 하이브리드 수지 조성물 및 상기 조성물을 포함하는 광학 필름 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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KR1020140088400A KR20160008349A (ko) | 2014-07-14 | 2014-07-14 | 고굴절률을 갖는 반응성 에폭시 스틸렌 구조를 포함하는 유무기 하이브리드 수지 조성물 및 상기 조성물을 포함하는 광학 필름 |
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Publication Number | Publication Date |
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Family
ID=55308884
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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KR1020140088400A KR20160008349A (ko) | 2014-07-14 | 2014-07-14 | 고굴절률을 갖는 반응성 에폭시 스틸렌 구조를 포함하는 유무기 하이브리드 수지 조성물 및 상기 조성물을 포함하는 광학 필름 |
Country Status (1)
Country | Link |
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KR (1) | KR20160008349A (ko) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US20180374415A1 (en) * | 2016-07-20 | 2018-12-27 | Japan Display Inc. | Display device |
KR200490609Y1 (ko) | 2019-08-06 | 2019-12-06 | 김태현 | 철근 안전캡 |
CN111849341A (zh) * | 2020-07-22 | 2020-10-30 | 绵阳麦思威尔科技有限公司 | 一种有机-无机纳米杂化水性耐高温防腐涂料及其制备方法 |
-
2014
- 2014-07-14 KR KR1020140088400A patent/KR20160008349A/ko not_active Application Discontinuation
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US20180374415A1 (en) * | 2016-07-20 | 2018-12-27 | Japan Display Inc. | Display device |
KR200490609Y1 (ko) | 2019-08-06 | 2019-12-06 | 김태현 | 철근 안전캡 |
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