KR20150135629A - Black disperse dye composition for polyester/spandex fibers or fabrics - Google Patents

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Abstract

Provided is a black disperse dye composition for polyester/spandex hybrid fibers comprising: a yellow disperse dye represented by chemical formula 1; a red disperse dye represented by chemical formula 2; and one or more blue disperse dyes selected from blue disperse dyes represented by chemical formulas 3 to 5.

Description

폴리에스테르/스판덱스 혼합섬유용 흑색 분산염료 조성물{Black disperse dye composition for polyester/spandex fibers or fabrics}{Black disperse dye composition for polyester / spandex fibers or fabrics}

본 발명은 폴리에스테르 및 스판덱스가 혼합된 섬유 또는 직물을 염색하기 위한 흑색 염료 조성물에 관한 것으로, 보다 상세히는 폴리에스테르/스판덱스 혼합섬유 또는 직물의 염색후 발생되는 황변 현상을 개선하는 한편, 제반 물성이 향상된 흑색 분산염료 조성물에 관한 것이다.
The present invention relates to a black dye composition for dyeing fibers or fabrics mixed with polyester and spandex, and more particularly to a black dye composition for dyeing fibers or fabrics mixed with polyester and spandex, and more particularly to a black dye composition for dyeing polyester or spandex blended fibers or fabrics, To an improved black disperse dye composition.

스판덱스(Spandex)는 1958년 미국 듀폰사에 의해 개발된 폴리우레탄 탄성섬유의 상표명이었으나, 미국 연방거래위원회에서 시행하는 섬유제품 품질표시법에 따라 오늘날 폴리우레탄 탄성섬유를 지칭하는 일반명으로 통용되고 있다. 유럽에서는 스판덱스 대신 엘라스탄(Elastan)이란 이름으로 불리우기도 한다. 스판덱스는 일반적으로 폴리에테르와 메틸렌디페닐이소시아네이트를 우레탄 중합하고 용융방사하여 제조되는 데, 스판덱스 분자구조는 굴곡성이 풍부한 소프트 세그먼트(soft segment)와 강한 분자력에 의해 결정구조를 갖는 하드 세그먼트(hard segment)가 순차적으로 반복된 구조로 이루어져 신축성과 탄성이 발현된다.Spandex was the brand name of polyurethane elastic fibers developed by DuPont in 1958, but it is now commonly used as a general name for polyurethane elastic fibers in accordance with the Textile Product Quality Labeling Act of the US Federal Trade Commission. In Europe, it is called Elastan instead of spandex. Spandex is generally produced by urethane polymerization of polyether and methylene diphenyl isocyanate and melt spinning. The molecular structure of spandex is composed of a soft segment with a high flexural strength and a hard segment having a crystalline structure by strong molecular force. And the elasticity and elasticity are expressed.

대부분의 스판덱스 직물은 폴레에스테르(PET), 나일론 등과 혼합된 섬유 또는 직물 형태로 제조되는 데 이때 스판덱스의 함량은 전체 섬유 또는 직물에 대해 약 10 ~ 20% 정도로 함유된다.Most spandex fabrics are made in the form of fibers or fabrics mixed with polyesters (PET), nylon, etc., where the content of spandex is about 10-20% of the total fiber or fabric.

폴리에스테르 섬유는 분산염료에 대해 염색성이 매우 우수하다. 반면, 스판덱스 섬유는 산성염료에 대해서는 염색성이 우수하지만, 분산염료에 대해서는 불량하다. 이는 스판덱스의 구조가 폴리에스테르 섬유에 비하여 치밀하지 못하므로 일단 분산염료가 쉽게 염착되기도 하지만, 반대로 탈착도 쉽게 일어나므로 결과적으로 환원세정후 분산염료 염색성은 불량하며, 오염성이 높다. 또한 스판덱스는 폴리에스테르, 나일론 등의 섬유에 비하여 열 또는 빛(자외선)에 의해 쉽게 열화되며 공기 중의 산화질소에 의해서도 쉽게 변색된다. 따라서 폴리에스테르/스판덱스의 혼합섬유를 염색하는 경우에는 상대적으로 혼합율이 높은 폴리에스테르의 염색에 초점을 맞추고 있으나, 현재 시판되는 대부분의 분산염료는 폴리에스테르/스판덱스의 혼합섬유에서 도 1에 보이는 바와 같이 황변 현상을 보이고 있다.Polyester fibers are excellent in dyeability for disperse dyes. On the other hand, spandex fibers are excellent in dyeability for acid dyes but poor for disperse dyes. This is because the structure of the spandex is not denser than that of the polyester fiber, so that the disperse dye can easily be easily dyed. On the contrary, the dye can easily be desorbed, resulting in poor dyeability of the disperse dye after the reduction washing. In addition, spandex is easily degraded by heat or light (ultraviolet rays) compared with fibers such as polyester and nylon, and easily discolored by nitrogen oxide in the air. Therefore, in the case of dyeing mixed fibers of polyester / spandex, the focus is on the dyeing of a polyester having a relatively high mixing ratio. However, most of the dispersing dyes presently available on polyester / spandex mixed fibers Yellowing.

현재 HUNTSMAN사는 폴리에스테르/스판덱스 혼합섬유용 분산염료로 Terasil Black W-ELTM\를 시판하고 있고, 일본 기화화학공업에서는 Kiwalon Black PUT-NRSTM를 시판하고 있으나, 전세계적으로 폴리에스테르/스판덱스 혼합섬유용 분산염료로 개발된 분산염료는 거의 없으며, 국내에서는 아직 폴리에스테르/스판덱스 혼합섬유용이라 할 만한 수준의 분산염료 조성물은 거의 없으며, 대부분 외국산 염료에 의존하고 있는 실정이다.HUNTSMAN currently sells Terasil Black W-EL TM as a disperse dye for polyester / spandex blended fibers and Kiwalon Black PUT-NRS TM available from Nihon Kaifa Chemical Industry, but polyester / spandex mixed fibers There are very few disperse dyes developed for disperse dyes. In Korea, there are few disperse dye compositions that can be used for polyester / spandex mixed fibers yet, and most of them depend on foreign dyes.

폴리에스테르는 분산염료를 사용하여 일반적으로 고온고압 염색을 하게 되므로, 이러한 염색조건에서 폴리에스테르/스판덱스 혼합물을 염색하면 고온고압염색에 의한 스판덱스의 물성저하 및 분산염료에 의한 스판덱스의 오염과 그에 따른 황변현상 및 견뢰도 저하 등과 같은 문제점이 쉽게 발생하게 된다. 따라서 폴리에스테르/스판덱스 혼합섬유를 황변현상 및 견뢰도 저하없이 향상된 농색성으로 염색 할 수 있는 전용 염료가 필요하며, 그러한 염료는 폴리에스테르/스판덱스 혼합물에 염색 시 폴리에스테르 섬유가 염색되는 온도에 도달할 때까지 스판덱스 섬유의 오염이 적고, 환원세정 후 스판덱스에 오염된 염료가 원활히 제거 되어 그 결과 얻어지는 염색물이 농색성이 우수하면서 황변현상 및 견뢰도 저하도 없어야 한다.Polyester is generally dyed at high temperature and high pressure using disperse dyes. Therefore, dyeing a polyester / spandex mixture under such dyeing conditions causes a decrease in the physical properties of spandex due to high temperature and high pressure dyeing, contamination of spandex by disperse dyes, Problems such as development and deterioration of the fastness are easily caused. Thus, there is a need for a special dye capable of dyeing polyester / spandex blended fibers with improved color tone without deteriorating yellowing and fastness, and such dyes are used when the polyester fibers are stained with a polyester / spandex blend , The dyes contaminated with spandex are removed smoothly after the reduction washing, and as a result, the dyed product obtained is excellent in the high coloring property, and the yellowing phenomenon and fastness should not be lowered.

대한민국 특허공개 제1997-006665호, 제2002-0009159호, 제2008-0105458호 등에서는 폴리에스테르/스판덱스 복합소재의 세탁견뢰도를 향상시키기 위해 염색방법, 조제의 선택, 염색온도, 후처리 공정을 개시하고 있으나, 이는 분산염료 조성물 자체에 대한 것은 아니다. 또한, 대한민국 특허공개 제2000-0060609호는 폴리에스테르/스판덱스 혼방섬유용 흑색 분산염료 조성물을 개시하고 있으나, 황변현상 및 물성에 대해서 아직 구체적으로 확인된 바 없다.Korean Patent Laid-Open Nos. 1997-006665, 2002-0009159, and 2008-0105458 disclose dyeing methods, selection of additives, dyeing temperature, and post-treatment steps to improve the fastness to washing of a polyester / spandex composite material But this is not for the disperse dye composition itself. Korean Patent Laid-Open Publication No. 2000-0060609 discloses a black disperse dye composition for polyester / spandex blend fibers, but yellowing phenomenon and physical properties have not yet been specifically confirmed.

폴리에스테르/스판덱스 복합 소재와 관련하여 여러문헌에서도 세탁견뢰도 향상을 위한 염색방법, 조제의 선택, 염색온도, 후처리에 대한 중요성이 언급되어 있을 뿐, 명확한 해결 방안을 제시하는 관련 기술은 거의 찾아볼 수 없다.In relation to polyester / spandex composites, many documents mention the importance of dyeing method, selection of preparation, dyeing temperature and post-treatment for improvement of washing fastness, and there is almost no related technique which suggests a clear solution I can not.

따라서 상기 언급한 단점을 개선하면서 농색성이 좋고, 특히 염색 후 황변현상이 발생되지 않고, 견뢰도가 양호한 폴리에스테르/스판덱스 혼합소재 전용 염료 개발과 염색공정의 개발이 요구된다.
Therefore, there is a need to develop dyes for dyeing polyester / spandex mixed materials having good color fastness, especially yellowing after dyeing, and having high fastness, while improving the aforementioned disadvantages.

본 발명은 상기 목적으로 해결하기 위한 것으로, 폴리에스테르/스판덱스 혼합섬유 염색시 발생되는 황변 현상을 억제하거나 개선하는 한편, 제반 견뢰도 등 염색 물성이 향상된 흑색 분산염료 조성물을 제공하는 데 목적이 있다.
The object of the present invention is to provide a black disperse dye composition which suppresses or improves the yellowing phenomenon occurring when dyeing polyester / spandex mixed fibers and improves dyeing properties such as fastness.

상기 목적을 달성하기 위하여, 본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 황색 분산염료; 하기 화학식 2로 표시되는 적색 분산염료; 및 하기 화학식 3 내지 5로 표시되는 청색 분산염료 중에서 선택된 1종 이상의 청색 분산염료를 포함하는 폴리에스테르/스판덱스 혼합섬유 염색용 흑색염료 조성물을 제공한다.In order to achieve the above object, the present invention provides a yellow disperse dye represented by the following formula (1): A red disperse dye represented by the following formula (2); And at least one blue disperse dye selected from blue disperse dyes represented by the following general formulas (3) to (5).

[화학식 1][Chemical Formula 1]

Figure pat00001
(C.I. Disperse Yellow 114)
Figure pat00001
(CI Disperse Yellow 114)

[화학식 2](2)

Figure pat00002
(C.I. Disperse Violet 33)
Figure pat00002
(CI Disperse Violet 33)

[화학식 3](3)

Figure pat00003
(C.I. Disperse Blue 284)
Figure pat00003
(CI Disperse Blue 284)

[화학식 4][Chemical Formula 4]

Figure pat00004
(C.I. Disperse Blue 367)
Figure pat00004
(CI Disperse Blue 367)

[화학식 5][Chemical Formula 5]

Figure pat00005
(C.I. Disperse Blue 79)
Figure pat00005
(CI Disperse Blue 79)

본 발명의 흑색 분산염료 조성물은 상기 황색 분산염료 20 ~ 30 중량부, 상기 적색 분산염료 20 ~ 30 중량부, 상기 청색 분산염료 40 ~ 60 중량부로 이루어 질 수 있다. 상기 흑색 조성물은 더욱 바람직하게는 상기 황색 분산염료 25 중량부, 상기 적색 분산염료 25 중량부, 상기 청색 분산염료 50 중량부로 이루어 질 수 있다. The black disperse dye composition of the present invention may comprise 20 to 30 parts by weight of the yellow disperse dye, 20 to 30 parts by weight of the red disperse dye, and 40 to 60 parts by weight of the blue disperse dye. The black composition may more preferably comprise 25 parts by weight of the yellow disperse dye, 25 parts by weight of the red disperse dye and 50 parts by weight of the blue disperse dye.

본 발명의 흑색 분산염료 조성물에서 청색 분산염료 성분은 상기 화학식 3의 청색 분산염료와 상기 화학식 4의 청색 분산염료의 혼합 또는 상기 화학식 3의 청색 분산염료와 상기 화학식 5의 청색 분산염료의 혼합으로 이루어질 수 있다.In the black disperse dye composition of the present invention, the blue disperse dye component comprises a mixture of the blue disperse dye of Formula 3 and the blue disperse dye of Formula 4 or the blue disperse dye of Formula 3 and the blue disperse dye of Formula 5 .

이때, 상기 화학식 3의 분산염료과 상기 화학식 4 또는 5의 분산염료의 함량비는 1:2 ~ 2:1인 것이 바람직하고, 1:1인 것이 더욱 바람직하다.
At this time, the content ratio of the disperse dye of Formula 3 and the disperse dye of Formula 4 or 5 is preferably 1: 2 to 2: 1, more preferably 1: 1.

본 발명에 따른 흑색 분산염료 조성물은 폴리에스테르/스판덱스 혼합섬유에 염색성이 우수할 뿐 아니라, 환원세정후 제반 견뢰도가 매우 우수하며, 특히 종래 분산염료 염색시 발생되는 황변 현상이 현저히 개선되는 효과가 있어, 폴리에스테르/스판덱스 혼합섬유 염색에 특화된 전용 분산염료를 제공한다.
The black disperse dye composition according to the present invention is excellent in dyeability to polyester / spandex mixed fibers and has excellent fastness after washing with redness, and has a remarkably improved yellowing phenomenon which occurs in conventional dyeing of disperse dyes , And a dedicated disperse dye specialized in polyester / spandex mixed fiber dyeing.

도 1의 (a),(b)는 시판되는 스판덱스용 흑색 분산염료 ARTRON BLACK ECLTM으로 염색한 폴리에스테르/스판덱스 혼합섬유의 확대사진이다.
도 2는 종래 흑색 분산염료 ARTRON BLACK ECLTM의 각 성분 별로 폴리에스테르 및 스판덱스에 대한 염착량 변화을 나타내는 그래프이다.
도 3은 종래 흑색 분산염료 ARTRON BLACK ECLTM의 각 성분 별로 폴리에스테르/스판덱스 혼합섬유에 대한 오염성을 확인하기 위한 perchloroethylene 테스트 사진이다.
도 4는 본 발명에 따른 화학식 1 내지 5의 분산염료 별로 폴리에스테르 및 스판덱스에 대한 염착량 변화를 나타내는 그래프이다.
도 5는 본 발명에 따른 화학식 1 내지 5의 분산염료 별로 폴리에스테르/스판덱스 혼합섬유에 대한 오염성을 확인하기 위한 perchloroethylene 테스트 사진이다.
도 6은 본 발명의 실시예 1 및 실시예 2에 따른 흑색 분산염료 조성물의 농도별, 단계별 색상(colorshade) 변화를 나타낸 사진이다.
도 7의 (a)는 본 발명의 실시예 1 및 실시예 2에 따른 흑색 분산염료 조성물의 폴리에스테르/스판덱스 섬유 염착곡선 그래프이고, (b)는 단계별 염색을 나타낸 사진이다.
도 8은 실시예 1의 흑색 분산염료 조성물과 대조구(KIWALON BLACK PUT-NRSTM, 일본)의 염색성을 비교한 데이터이다.
도 9는 실시예 2의 흑색 분산염료 조성물과 대조구(KIWALON BLACK PUT-NRSTM, 일본)의 염색성을 비교한 데이터이다.
도 10은 실시예 1 및 실시예 2의 흑색 분산염료 조성물과 대조구(KIWALON BLACK PUT-NRSTM, 일본)의 염색성을 비교한 한국생산기술연구원의 시험성적서이다.
도 11은 실시예 1 및 실시예 2의 흑색 분산염료 조성물과 대조구(KIWALON BLACK PUT-NRSTM, 일본)로 염색된 스판덱스 섬유의 perchloroethylene 테스트 사진이다.
도 12는 실시예 1 및 실시예2의 흑색 분산염료 조성물로 염색된 폴리에스테르/스판덱스 섬유의 견뢰도에 대한 FITI시험연구원의 시험성적서이다.
도 13은 실시예 1 및 실시예2의 흑색 분산염료 조성물로 염색된 폴리에스테르/스판덱스 섬유의 황변 현상에 대한 FITI시험연구원의 시험성적서이다.
(A), (b) of Figure 1 is dyed black dyes for spandex commercially available ECL ARTRON BLACK TM polyester / spandex enlarge the fiber mixture.
FIG. 2 is a graph showing the change in salt loading of polyester and spandex for each component of the conventional black disperse dye ARTRON BLACK ECL TM .
FIG. 3 is a photograph of a perchlorethylene test for confirming the staining property of a polyester / spandex mixed fiber for each component of the conventional black disperse dye ARTRON BLACK ECL TM .
FIG. 4 is a graph showing changes in salt loading on polyester and spandex according to the disperse dyes of formulas (1) to (5) according to the present invention.
FIG. 5 is a photograph of perchlorethylene test for confirming the staining property of the polyester / spandex mixed fibers according to the disperse dyes of Formulas 1 to 5 according to the present invention.
FIG. 6 is a photograph showing changes in colors and colors of the black disperse dye compositions according to Examples 1 and 2 of the present invention. FIG.
FIG. 7 (a) is a graph showing the polyester / spandex fiber dyeing curve of the black disperse dye composition according to Example 1 and Example 2 of the present invention, and FIG. 7 (b)
8 is data comparing the dyeability of the black disperse dye composition of Example 1 and the control (KIWALON BLACK PUT-NRS TM , Japan).
9 is data comparing the dyeability of the black disperse dye composition of Example 2 and the control (KIWALON BLACK PUT-NRS TM , Japan).
10 is a test report of the Korea Productivity Research Institute which compares the dyeing properties of the black disperse dye compositions of Examples 1 and 2 and the control (KIWALON BLACK PUT-NRS TM , Japan).
11 is a photograph of perchlorethylene test of spandex fibers dyed with the black disperse dye compositions of Examples 1 and 2 and control (KIWALON BLACK PUT-NRS TM , Japan).
12 is a test report of the FITI test researcher for the fastness of polyester / spandex fibers dyed with the black disperse dye compositions of Examples 1 and 2. [
13 is a test report of the FITI test researcher for yellowing of polyester / spandex fibers dyed with the black disperse dye compositions of Examples 1 and 2.

본 발명에서 있어서 용어 "섬유"는 직물을 포함하는 개념으로 사용된다.In the present invention the term "fiber" is used as a concept including fabrics.

본 발명자들은 현재 스판덱스용으로 시판되고 있는 흑색 분산염료(ARTRON BLACK ECLTM, (주)대영산업)의 황변 현상을 분석하였다. 도 1은 흑색 분산염료 ARTRON BLACK ECLTM으로 염색된 폴리에스테르/스판덱스 혼합섬유의 확대사진[(a),(b)]으로 스판덱스 섬유에 황변 현상이 발생되었음을 알 수 있다.The present inventors analyzed the yellowing phenomenon of a black disperse dye (ARTRON BLACK ECL ( TM ), Daeyoung Industrial Co., Ltd.) currently marketed for spandex. Fig. 1 shows an enlarged photograph of a polyester / spandex mixed fiber dyed with a black disperse dye ARTRON BLACK ECL ( TM ) [(a), (b)] showing that yellowing occurred in the spandex fiber.

흑색 분산염료 ARTRON BLACK ECLTM의 성분은 황색 염료로 C.I. Disperse Orange 288, 적색 염료로 C.I. Disperse Violet 93, 청색 염료로 C.I Disperse Blue 291:1 으로 이루어져 있으며, 이들의 화학식은 다음과 같다.The components of the black disperse dye ARTRON BLACK ECL ™ are CI Disperse Orange 288 as a yellow dye, CI Disperse Violet 93 as a red dye and CI Disperse Blue 291: 1 as a blue dye.

Figure pat00006
Figure pat00006

상기 흑색 분산염료 ARTRON BLACK ECLTM의 스판덱스 섬유 및 폴리에스테르 섬유에 대한 염착 특성을 확인하게 위하여 Orange 288, Violet 93, Blue 291:1 각성분을 폴리에스테르 섬유와 스판덱스 섬유를 무게비 1:1로 염욕에 첨가하여 염색한 후 온도별로 잔욕의 일부를 추출하여 각각의 흡광도를 측정하여 염착량의 변화를 측정하여 도 2에 나타내었다.In order to confirm the dyeing properties of the black disperse dye ARTRON BLACK ECL TM on spandex fiber and polyester fiber, each component of Orange 288, Violet 93, and Blue 291: 1 was mixed with polyester fiber and spandex fiber in a weight ratio of 1: And after dying, a part of the bath water was extracted by temperature, and the absorbance was measured to determine the change in salt concentration, and it is shown in Fig.

도 2에 보이는 바와 같이, 분산염료 Orange 288, Violet 93, Blue 291:1에 온도별 염착성을 비교 실험한 결과 스판덱스와 폴리에스테르는 매우 상이한 염착곡선을 보였으며, 스판덱스 섬유에서 초기 70℃ 부근에서 100℃까지 분산염료를 흡진하여 폴리에스테르 섬유의 잔욕과 비교시 잔욕이 차이가 있음을 알 수 있었다. 이는 폴리에스테르/스판덱스 혼용 섬유에 있어서 염색초기에서 100℃까지 스판덱스 섬유에 상대적으로 과도하게 염착되어 황변 현상 및 견뢰도가 저하되는 원인이 되는 것으로 판단된다.As shown in FIG. 2, the dyeing performance of disperse dyes Orange 288, Violet 93, and Blue 291: 1 were compared to each other. As a result, spandex and polyester exhibited very different dyeing curves. ℃, and it was found that there was a difference in the bath waste when compared with the bathing of the polyester fiber. It is considered that the polyester / spandex mixed fibers are excessively dyed in the spandex fiber at an initial stage of dyeing to 100 ° C, which causes the yellowing phenomenon and the fastness to be lowered.

한편, 종래 흑색 분산염료 ARTRON BLACK ECLTM의 스판덱스에 대한 오염도를 측정하여 위하여 각 성분 별로 염색된 스판덱스의 perchloroethylene 테스트를 실시하여 그 결과를 도 3에 나타내었다. Perchloroethylene 테스트는 HUNTSMAN사에서 제시하고 있는 스판덱스 오염측정 방법으로 스판덱스 섬유를 perchloroethylene 용액에 담구어 perchloroethylene 용액이 색깔을 띠면 스판덱스가 분산염료로 많이 오염되었음을 의미하는 것으로, 이러한 경우 스판덱스 섬유의 황변현상 및 견뢰도 저하의 원인이 된다. 도 3에 보이는 바와 같이 종래 흑색 분산염료 ARTRON BLACK ECLTM의 각 성분들은 perchloroethylene 테스트 결과 용액이 진한 색깔을 띰으로서 스판덱스 오염성이 높은 것을 확인할 수 있었다.Meanwhile, in order to measure the contamination degree of the conventional black disperse dye ARTRON BLACK ECL TM with respect to spandex, perchlorethylene test of dyed spandex for each component was carried out, and the results are shown in FIG. The perchlorethylene test is a measurement method of spandex contamination proposed by HUNTSMAN. It means that when the perchlorethylene solution is dipped in the perchlorethylene solution, the spandex is contaminated with the disperse dye. In this case, the yellowing and the fastness of the spandex fiber are deteriorated . As shown in FIG. 3, each of the components of the conventional black disperse dye ARTRON BLACK ECL TM was found to have high spandex stain due to the dark color of the solution as a result of the perchlorethylene test.

본 발명자는 환원세정 후 스판덱스에 대한 오염성을 낮은 분산염료를 개발하여 위하여 다양한 구조의 분산염료를 조사, 연구하였다. 본 발명자는 음이온성 염료는 환원세정 시 알칼리에 의해 음이온성 염료로 바뀌므로 스판덱스에 대한 친화도를 갖지 않을 것으로 판단하였고, 피리돈계 구조의 분산염료와 디에스테르형 분산염료들을 연구한 결과, 하기 화학식 1로 표시되는 황색 분산염료, 하기 화학식 2로 표시되는 적색 분산염료, 하기 화학식 3 내지 5로 표시되는 청색 분산염료에서 스판덱스 염착성과 폴리에스테르 섬유 염착성이 매우 비슷할 뿐 아니라, 스판덱스 perchloroethylene 오염테스트가 현저히 양호한 것을 확인하여 본 발명을 완성하였다.The present inventors investigated and studied disperse dyes having various structures in order to develop low dispersibility dyes for spandex after reduction washing. The present inventors have determined that anionic dyes will not have affinity for spandex because they are converted to anionic dyes by alkali during the reduction washing. As a result of studying the disperse dyes having a pyridone structure and diester type disperse dyes, 1, red disperse dyes represented by the following formula (2), blue disperse dyes represented by the following formulas (3) to (5) are very similar in spandex and polyester fiber durability and spandex perchlorethylene contamination test is remarkably good The present invention has been completed.

도 4는 본 발명에 따른 화학식 1 내지 5의 분산염료 별로 폴리에스테르 및 스판덱스에 대한 염착량 변화를 나타내는 그래프이다.FIG. 4 is a graph showing changes in salt loading on polyester and spandex according to the disperse dyes of formulas (1) to (5) according to the present invention.

도 5는 본 발명에 따른 화학식 1 내지 5의 분산염료 별로 폴리에스테르/스판덱스 혼합섬유에 대한 오염성을 확인하기 위한 perchloroethylene 테스트 사진이다.FIG. 5 is a photograph of perchlorethylene test for confirming the staining property of the polyester / spandex mixed fibers according to the disperse dyes of Formulas 1 to 5 according to the present invention.

본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 황색 분산염료; 하기 화학식 2로 표시되는 적색 분산염료; 및 하기 화학식 3 내지 5로 표시되는 청색 분산염료 중에서 선택된 1종 이상의 청색 분산염료를 포함하는 폴리에스테르/스판덱스 혼합섬유 염색용 흑색염료 조성물을 제공한다.The present invention relates to a yellow disperse dye represented by the following formula (1); A red disperse dye represented by the following formula (2); And at least one blue disperse dye selected from blue disperse dyes represented by the following general formulas (3) to (5).

[화학식 1][Chemical Formula 1]

Figure pat00007
(C.I. Disperse Yellow 114)
Figure pat00007
(CI Disperse Yellow 114)

[화학식 2](2)

Figure pat00008
(C.I. Disperse Violet 33)
Figure pat00008
(CI Disperse Violet 33)

[화학식 3](3)

Figure pat00009
(C.I. Disperse Blue 284)
Figure pat00009
(CI Disperse Blue 284)

[화학식 4][Chemical Formula 4]

Figure pat00010
(C.I. Disperse Blue 367)
Figure pat00010
(CI Disperse Blue 367)

[화학식 5][Chemical Formula 5]

Figure pat00011
(C.I. Disperse Blue 79)
Figure pat00011
(CI Disperse Blue 79)

본 발명의 흑색 분산염료 조성물은 상기 황색 분산염료 20 ~ 30 중량부, 상기 적색 분산염료 20 ~ 30 중량부, 상기 청색 분산염료 40 ~ 60 중량부로 이루어지는 것이 바람직하다. 상기 흑색 조성물은 상기 황색 분산염료 25 중량부, 상기 적색 분산염료 25 중량부, 상기 청색 분산염료 50 중량부의 범위에서 혼합되어 제조되는 것이 더욱 바람직하다. The black disperse dye composition of the present invention preferably comprises 20 to 30 parts by weight of the yellow disperse dye, 20 to 30 parts by weight of the red disperse dye, and 40 to 60 parts by weight of the blue disperse dye. It is more preferable that the black composition is prepared by mixing 25 parts by weight of the yellow disperse dye, 25 parts by weight of the red disperse dye and 50 parts by weight of the blue disperse dye.

본 발명의 흑색 분산염료 조성물에서 청색 분산염료 성분은 상기 화학식 3의 청색 분산염료와 상기 화학식 4의 청색 분산염료의 2성분 혼합 또는 상기 화학식 3의 청색 분산염료와 상기 화학식 5의 청색 분산염료의 2성분 혼합으로 이루어질 수 있다.In the black disperse dye composition of the present invention, the blue disperse dye component is a mixture of the blue disperse dye of Formula 3 and the blue disperse dye of Formula 4 or the blue disperse dye of Formula 3 and the blue disperse dye of Formula 5 Component mixture.

이때, 상기 화학식 3의 분산염료과 상기 화학식 4 또는 5의 분산염료의 함량비는 1:2 ~ 2:1인 것이 바람직하고, 1:1인 것이 더욱 바람직하다.At this time, the content ratio of the disperse dye of Formula 3 and the disperse dye of Formula 4 or 5 is preferably 1: 2 to 2: 1, more preferably 1: 1.

이하 실시예를 통하여 본 발명을 상세히 설명한다.Hereinafter, the present invention will be described in detail with reference to examples.

실시예 1: 흑색 분산염료 조성물의 제조(개선품 1)Example 1: Preparation of black disperse dye composition (Improvement 1)

하기 화학식 1의 황색 분산염료 25g, 하기 화학식 2의 적색 분산염료 25g, 하기 화학식 3의 청색 분산염료 25g 및 하기 화학식 4의 청색 분산염료 25g 를 배합장치에 넣고 혼합하여 흑색 분산염료 조성물을 제조하였다.25 g of the yellow disperse dye represented by the following formula (1), 25 g of the red disperse dye represented by the following formula (2), 25 g of the blue disperse dye represented by the following formula (3) and 25 g of the blue disperse dye represented by the following formula (4) were mixed and mixed to prepare a black disperse dye composition.

[화학식 1][Chemical Formula 1]

Figure pat00012
(C.I. Disperse Yellow 114)
Figure pat00012
(CI Disperse Yellow 114)

[화학식 2](2)

Figure pat00013
(C.I. Disperse Violet 33)
Figure pat00013
(CI Disperse Violet 33)

[화학식 3](3)

Figure pat00014
(C.I. Disperse Blue 284)
Figure pat00014
(CI Disperse Blue 284)

[화학식 4][Chemical Formula 4]

Figure pat00015
(C.I. Disperse Blue 367)
Figure pat00015
(CI Disperse Blue 367)

상기 제조된 흑색 분산염료 조성물을 이용하여 4%, 8%, 12% 염액을 제조한 후 하기의 염색 공정에 따라 폴리에스테르/스판덱스 혼합섬유에 염색한 후 환원세정(Thiourea dioxide 4g/l, NaOH 2g/l, 오염제거제 4g/l, 90℃ x 20min)하였다.After preparing 4%, 8% and 12% salt solutions by using the black disperse dye composition prepared above, they were dyed with polyester / spandex mixed fibers according to the following dyeing process and then subjected to reduction cleaning (4 g / l of Thiourea dioxide, / l, decontamination agent 4 g / l, 90 DEG C x 20 min).

Figure pat00016
Figure pat00016

<염색 공정><Dyeing Process>

도 6은 "개선품1"은 본 발명의 실시예 1에 따른 흑색 분산염료 조성물의 농도별 색상(colorshade) 변화를 나타낸 사진이다.Fig. 6 is a photograph showing the change in colorshade of the black disperse dye composition according to Example 1 of the present invention by "Improvement 1".

도 7의 (a)에서 "개선품1"는 본 발명의 실시예 1에 따른 흑색 분산염료 조성물의 염착곡선 그래프이고, (b)는 단계별 염색을 나타낸 사진이다.7A is a graph showing the dyeing curve of the black disperse dye composition according to Example 1 of the present invention, and FIG. 7B is a photograph showing the dyeing stepwise.

도 6 및 7에 보이는 바와 같이 본 발명의 실시예 1의 흑색 분산염료 조성물은 폴리에스테르/스판덱스 혼합섬유에 대해 염색성이 매우 우수한 것을 확인할 수 있다.
As shown in FIGS. 6 and 7, it can be confirmed that the black disperse dye composition of Example 1 of the present invention has excellent dyeability with respect to polyester / spandex mixed fibers.

실시예 2: 흑색 분산염료 조성물의 제조(개선품 2)Example 2: Preparation of black disperse dye composition (Improvement 2)

실시예 1의 흑색 분산염료 조성물에서 화학식 4의 청색 분산염료 대신 하기 화학식 5의 청색 분산염료 25g를 배합장치에 넣고 혼합하여 흑색 분산염료 조성물을 제조하였다.In the black disperse dye composition of Example 1, 25 g of a blue disperse dye represented by the following formula (5) was put into a mixing apparatus instead of the blue disperse dye of the formula (4) and mixed to prepare a black disperse dye composition.

[화학식 5][Chemical Formula 5]

Figure pat00017
(C.I. Disperse Blue 79)
Figure pat00017
(CI Disperse Blue 79)

상기 제조된 흑색 분산염료 조성물을 이용하여 4%, 8%, 12% 염액을 제조한 후 상기 실시예 1의 염색 공정과 동일한 방법으로 염색을 실시하였다.4%, 8%, and 12% salt solutions were prepared using the black disperse dye compositions prepared above, followed by dyeing in the same manner as in the dyeing process of Example 1.

도 6은 "개선품2"은 본 발명의 실시예 2에 따른 흑색 분산염료 조성물의 농도별 색상(colorshade) 변화를 나타낸 사진이다.6 is a photograph showing the change in colorshade of the black disperse dye composition according to Example 2 of the present invention in "Improvement 2".

도 7의 (a)에서 "개선품2"는 본 발명의 실시예 2에 따른 흑색 분산염료 조성물의 염착곡선 그래프이고, (b)는 단계별 염색을 나타낸 사진이다.7A is a graph showing a dyeing curve of the black disperse dye composition according to Example 2 of the present invention, and FIG. 7B is a photograph showing the dyeing stepwise.

도 6 및 7에 보이는 바와 같이 본 발명의 실시예 2의 흑색 분산염료 조성물은 폴리에스테르/스판덱스 혼합섬유에 대해 염색성이 매우 우수한 것을 확인할 수 있다.
As shown in FIGS. 6 and 7, the black disperse dye composition of Example 2 of the present invention shows excellent dyeability with respect to polyester / spandex mixed fibers.

실험예 1: Color Yield 측정Experimental Example 1: Measurement of Color Yield

실시예 1에 따라 제조된 흑색 염료 조성물(개선품1)을 폴리에스테르/스판덱스 직물에 염색한 후 Color Yield를 CCM(Datacolor SF650 Plus)를 사용하여 최대 흡수 파장에서의 K/S값을 측정한 결과를 도 8에 나타내었다.The K / S value at the maximum absorption wavelength was measured using a Color Yield CCM (Datacolor SF650 Plus) after dyeing the black dye composition (Improvement 1) prepared according to Example 1 in a polyester / spandex fabric Is shown in Fig.

실시예 2에 따라 제조된 흑색 염료 조성물(개선품2)을 폴리에스테르/스판덱스 직물에 염색한 후 Color Yield를 CCM(Datacolor SF650 Plus)를 사용하여 최대 흡수 파장에서의 K/S값을 측정한 결과를 도 9에 나타내었다.The K / S value at the maximum absorption wavelength was measured using a Color Yield CCM (Datacolor SF650 Plus) after dyeing the black dye composition (Improvement 2) prepared according to Example 2 in a polyester / spandex fabric Is shown in Fig.

도 8에 도시된 바와 같이, 실시예 1(개선품1)의 염료 조성물은 기화화학공업(일본)의 KIWALON BLACK PUT-NRSTM(Standard) 대비 112%의 결과를 보였으며, 도 9에 도시된 바와 같이, 실시예 2(개선품2)는 KIWALON BLACK PUT-NRSTM 대비 102%로 양호한 결과를 보였다.8, the Example 1 the dye composition of the (improved product 1) showed the result of 112% compared to KIWALON BLACK PUT-NRS TM (Standard) for vaporizing Chemical Industry (Japan), shown in Figure 9 As described above, Example 2 (Improvement 2) showed good results at 102% compared to KIWALON BLACK PUT-NRS TM .

공인시험기관인 한국생산기술연구원에 Color Yield를 의뢰한 결과를 도 10에 나타내었다. 도 10에 보이는 바와 같이 실시예 1(개선품1)은 KIWALON BLACK PUT-NRSTM 대비 120.6%, 실시예 2(개선품2)는 103.3%의 결과를 보여 본 발명에 따른 염료 조성물의 염색 특성이 매우 우수함을 확인되었다.
Fig. 10 shows the result of requesting Color Yield from Korea Institute of Industrial Technology, which is an authorized testing institute. As shown in FIG. 10, the dyeing properties of the dye composition according to the present invention were 120.6% compared to KIWALON BLACK PUT-NRS TM , and 103.3% for Example 2 (improved product 2) It was confirmed to be excellent.

실험예 2: 스판덱스 오염성 테스트(perchloroethylene 테스트)Experimental Example 2: Spandex stain test (perchlorethylene test)

실시예 1 및 2에 따라 제조된 흑색 분산염료 조성물로 염색된 스판덱스 섬유를 perchloroethylene 용액에 담구어 오염성 정도를 테스트하였다. 비교구로 기화화학공업(일본)의 KIWALON BLACK PUT-NRSTM(St를 동일한 방법으로 실시하여 도 11에 나타내었다.The spandex fibers dyed with the black disperse dye compositions prepared according to Examples 1 and 2 were immersed in perchlorethylene solution to test the degree of staining. The KIWALON BLACK PUT-NRS TM (St of the comparative sphere vaporized Chemical Industry (Japan) shown in FIG. 11, carried out in the same manner.

도 11에 보이는 바와 같이 본 발명에 따른 분산염료 조성물은 종래 시판되는 KIWALON BLACK PUT-NRSTM 에 비해 스판덱스 오염도가 현저히 낮은 것을 알 수 있다.
As shown in FIG. 11, the disperse dye composition according to the present invention has significantly lower spandex contamination than KIWALON BLACK PUT-NRS TM .

실험예 3: 황변 및 견뢰도 측정Experimental Example 3: Measurement of yellowing and fastness

실시예 1에 따라 제조된 흑색 염료 조성물(개선품1)과 실시예 2에 따라 제조된 흑색 염료 조성물(개선품2)을 공인시험기관인 FITI시험연구원에 세탁견뢰도, 마찰견뢰도, 승화견뢰도 및 황변 시험을 의뢰하여 그 결과를 하기 도 12 및 도 13에 나타내었고, 하기 표 1에 정리하였다.The black dye composition (refinement 1) prepared according to Example 1 and the black dye composition (refinement 2) prepared according to Example 2 were subjected to the washing fastness, friction fastness, sublimation fastness and yellowing test The results are shown in Fig. 12 and Fig. 13, and summarized in Table 1 below.

세 탁 견 뢰 도Tack tightness 마 찰
견뢰도friction
Fastness 승 화
견뢰도Sublimation
Fastness 오 염pollution 변퇴Disqualification 건key 습Wet AcetateAcetate CottonCotton NylonNylon PETPET AcrylicAcrylic WoolWool 실시예 1
(개선품1)Example 1
(Improved product 1) 4-54-5 4-54-5 4-54-5 4-54-5 4-54-5 4-54-5 4-54-5 4-54-5 4-54-5 4-54-5 실시예 2
(개선품2)Example 2
(Improved product 2) 4-54-5 4-54-5 4-54-5 4-54-5 4-54-5 4-54-5 4-54-5 4-54-5 4-54-5 4-54-5

도 12 및 도13에 보이는 바와 같이 본 발명에 따른 흑색 분산염료 조성물은 세탁견뢰도, 마찰견뢰도, 승화견뢰도 및 황변 시험에서 매우 우수함을 확인할 수 있다.As shown in FIG. 12 and FIG. 13, the black disperse dye composition according to the present invention is excellent in washing fastness, rubbing fastness, sublimation fastness and yellowing test.

Claims (5)

하기 화학식 1로 표시되는 황색 분산염료;
하기 화학식 2로 표시되는 적색 분산염료; 및
하기 화학식 3 내지 5로 표시되는 청색 분산염료 중에서 선택된 1종 이상의 청색 분산염료를 포함하여 이루어지는
폴리에스테르/스판덱스 혼합섬유용 흑색 분산염료 조성물.
[화학식 1]
Figure pat00018
(C.I. Disperse Yellow 114)
[화학식 2]
Figure pat00019
(C.I. Disperse Violet 33)
[화학식 3]
Figure pat00020
(C.I. Disperse Blue 284)
[화학식 4]
Figure pat00021
(C.I. Disperse Blue 367)
[화학식 5]
Figure pat00022
(C.I. Disperse Blue 79)
A yellow disperse dye represented by the following formula (1);
A red disperse dye represented by the following formula (2); And
And at least one blue disperse dye selected from the blue disperse dyes represented by the following formulas (3) to (5)
A black disperse dye composition for polyester / spandex mixed fibers.
[Chemical Formula 1]
Figure pat00018
(CI Disperse Yellow 114)
(2)
Figure pat00019
(CI Disperse Violet 33)
(3)
Figure pat00020
(CI Disperse Blue 284)
[Chemical Formula 4]
Figure pat00021
(CI Disperse Blue 367)
[Chemical Formula 5]
Figure pat00022
(CI Disperse Blue 79)
제1항에 있어서,
상기 흑색염료 조성물의 함량은 상기 황색 분산염료 20 ~ 30 중량부, 상기 적색 분산염료 20 ~ 30 중량부, 상기 청색 분산염료 40 ~ 60 중량부인 것을 특징으로 하는, 폴리에스테르/스판덱스 혼합섬유용 흑색 분산염료 조성물.
The method according to claim 1,
Wherein the content of the black dye composition is 20 to 30 parts by weight of the yellow disperse dye, 20 to 30 parts by weight of the red disperse dye and 40 to 60 parts by weight of the blue disperse dye. Dye composition.
제1항에 있어서,
상기 청색 분산염료는 상기 화학식 3의 청색 분산염료와 상기 화학식 4의 청색 분산염료의 혼합으로 이루어지는 것을 특징으로 하는, 폴리에스테르/스판덱스 혼합섬유용 흑색 분산염료 조성물.
The method according to claim 1,
Wherein the blue disperse dye is a mixture of the blue disperse dye of Formula 3 and the blue disperse dye of Formula 4. The black disperse dye for polyester /
제1항에 있어서,
상기 청색 분산염료는 상기 화학식 3의 청색 분산염료와 상기 화학식 5의 청색 분산염료의 혼합으로 이루어지는 것을 특징으로 하는, 폴리에스테르/스판덱스 혼합섬유용 흑색 분산염료 조성물.
The method according to claim 1,
Wherein the blue disperse dye is a mixture of the blue disperse dye of Formula 3 and the blue disperse dye of Formula 5. The black disperse dye for polyester /
제3항 또는 제4항에 있어서,
상기 화학식 3의 청색 분산염료과 상기 화학식 4 또는 5의 청색 분산염료의 함량비는 1:2 ~ 2:1인 것을 특징으로 하는, 폴리에스테르/스판덱스 혼합섬유용 흑색 분산염료 조성물.The method according to claim 3 or 4,
Wherein the content ratio of the blue disperse dye of Formula 3 to the blue disperse dye of Formula 4 or 5 is 1: 2 to 2: 1.
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