KR20150070928A - An electroluminescent compound and an electroluminescent device comprising the same - Google Patents
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Abstract
Description
본 발명은 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자에 관한 것이다.The present invention relates to an organic light emitting compound and an organic electroluminescent device including the same.
최근 자체 발광형으로 저전압 구동이 가능한 유기전계발광소자는 평판 표시 소자의 주류인 액정디스플레이에 비해, 시야각, 대조비 등이 우수하고 백라이트가 불필요하며 경량 및 박형이 가능하고 소비전력 측면에서도 유리하며 색 재현 범위가 넓어 차세대 표시소자로서 주목받고 있다.In recent years, organic light emitting devices capable of being driven by a low voltage in a self-emission type are superior in viewing angle and contrast ratio compared to a liquid crystal display, which is a mainstream of a flat panel display device, require no backlight and are lightweight and thin, And has been attracting attention as a next generation display device.
유기전계발광소자는 전자 주입 전극(음극)과 정공 주입 전극(양극) 사이에 형성된 유기 발광층에 전하를 주입하면 전자와 정공이 쌍을 이룬 후 소멸하면서 빛을 내는 소자로서, 플라스틱 같이 휠 수 있는 투명 기판 위에도 소자를 형성할 수 있을 뿐 아니라, 플라즈마 디스플레이 패널이나 무기전계 발광 디스플레이에 비해 10 V 이하의 낮은 전압에서 구동이 가능하고, 전력 소모가 비교적 적으며, 색감이 뛰어나다는 장점이 있다. 또한, 유기 전계발광소자는 녹색, 청색, 적색의 3 가지 색을 나타낼 수가 있어 차세대 풍부한 색 디스플레이 소자로 많은 관심의 대상이 되고 있다.An organic electroluminescent device is a device that injects electric charge into an organic light emitting layer formed between an electron injection electrode (cathode) and a hole injection electrode (anode) to form a pair of electrons and holes, The device can be formed on a substrate and can be driven at a voltage as low as 10 V or less as compared with a plasma display panel or an inorganic electroluminescence display, has a relatively low power consumption, and is excellent in color. In addition, organic electroluminescent devices are capable of displaying three colors of green, blue, and red, and thus are attracting much attention as next-generation rich color display devices.
유기전계발광소자에서 발광효율을 결정하는 가장 중요한 요인은 발광 재료이다. 발광 재료로는 현재 형광 재료가 널리 사용되고 있으나, 발광 메커니즘 상 인광 재료의 개발이 이론적으로 발광 효율을 보다 개선시킬 수 있는 방법 중의 하나이고, 이에 따라 현재까지 다양한 인광 재료에 대해서 개발이 이루어지고 있으며, 특히 인광 발광 호스트 재료로는 현재까지 CBP(4,4'-N,N'-dicarbazolbiphenyl)가 가장 널리 알려져 있고, 카바졸에 다양한 치환기가 도입된 물질들이 (일본 특허공개 2008-214244, 일본 특허공개 2003-133075) 또는 BAlq 유도체를 호스트로 이용한 유기전계발광소자가 공지되어 있다.The most important factor determining the luminous efficiency in an organic electroluminescent device is a light emitting material. However, the development of a phosphorescent material on a light-emitting mechanism is one of the ways that the luminous efficiency can be improved more theoretically. Accordingly, a variety of phosphorescent materials have been developed to date, Particularly, CBP (4,4'-N, N'-dicarbazolbiphenyl) is the most widely known phosphorescent host material, and materials in which various substituents are introduced into carbazole are disclosed in Japanese Patent Laid-Open Publication No. 2008-214244 2003-133075) or an organic electroluminescent device using a BAlq derivative as a host.
그러나, 인광 발광 재료를 사용한 유기전계발광소자는 형광 발광 재료를 사용한 소자에 비해 전류 효율이 상당히 높으나, 인광 발광 재료의 호스트로 BAlq, CBP 등의 재료를 사용할 경우, 형광재료를 사용한 소자에 비해 구동 전압이 높아서 전력 효율면에서 큰 이점이 없고, 또한, 소자의 수명 측면에서도 만족할만한 수준이 되질 못하여 더욱 안정적이고, 고성능의 호스트 재료의 개발이 요구되고 있다.However, an organic electroluminescent device using a phosphorescent material has a significantly higher current efficiency than a device using a fluorescent material. However, when a material such as BAlq or CBP is used as a host of a phosphorescent material, There is no significant advantage in terms of power efficiency due to a high voltage and satisfactory level of life of the device can not be achieved, and development of a more stable and high-performance host material is required.
따라서, 본 발명이 해결하고자 하는 과제는 상기 문제점을 해결하고자 하는 것으로서, 종래 재료보다 발광 효율이 우수하면서도 동시에 저전압 구동 및 장수명 특성을 갖는 유기발광 화합물을 제공하는 것이다.Accordingly, an object of the present invention is to provide an organic luminescent compound having a luminescent efficiency higher than that of a conventional material and having low-voltage driving and longevity.
또한, 본 발명은 상기 유기발광 화합물을 발광 재료로 채용하여 저전압 구동, 고효율 및 장수명의 유기전계발광소자를 제공하고자 한다.Further, the present invention is to provide an organic electroluminescent device employing the organic electroluminescent compound as a light emitting material, driving at low voltage, high efficiency, and long life.
본 발명은 상기 과제를 해결하기 위하여, 하기 [화학식 1]로 표시되는 유기발광 화합물을 제공한다.In order to solve the above problems, the present invention provides an organic luminescent compound represented by the following formula (1).
[화학식 1] [화학식 1a][Chemical Formula 1] [Formula 1a]
상기 [화학식 1] 및 [화학식 1-a]의 구조 및 각 치환기에 대한 구체적인 내용은 후술한다.
Details of the structures of the above-mentioned formulas (1) and (1-a) and the respective substituents will be described later.
또한, 상기 유기전계발광소자는 제1 전극, 제2 전극 및 상기 제1 전극 및 제2 전극 사이에 개재되는 1층 이상의 유기층으로 이루어져 있으며, 상기 유기층은 상기 유기발광 화합물을 최소한 1개 이상 포함할 수 있다.The organic electroluminescent device may include a first electrode, a second electrode, and at least one organic layer interposed between the first electrode and the second electrode, wherein the organic layer includes at least one organic electroluminescent compound .
또한, 상기 유기층은 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층 및 전자 주입층 중에서 선택되는 하나 이상을 포함할 수 있다.The organic layer may include at least one selected from a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, an electron transport layer, and an electron injection layer.
또한, 상기 유기발광 화합물은 호스트로 사용되고, 상기 유기층은 호스트 및 도판트 화합물을 하나 이상 더 포함할 수 있다.In addition, the organic light emitting compound may be used as a host, and the organic layer may further include at least one of a host and a dopant compound.
또한, 청색, 적색 또는 녹색 발광을 하는 유기 발광층을 하나 더 이상 포함하여 백색 발광을 하는 유기전계발광소자일 수 있다.The organic electroluminescent device may further include one or more organic electroluminescent layers emitting blue, red, or green light to emit white light.
본 발명에 따른 유기발광 화합물을 채용한 유기전계발광소자는 종래 인광 발광 호스트 재료를 채용한 소자에 비하여 보다 높은 발광 효율 및 장수명을 갖는다.The organic electroluminescent device employing the organic electroluminescent compound according to the present invention has higher luminous efficiency and longer life than the conventional device using the phosphorescent host material.
도 1은 본 발명의 일 구현예에 따른 다층 구조의 유기전계발광소자를 나타낸 개념도이다.1 is a conceptual diagram illustrating an organic electroluminescent device having a multilayer structure according to an embodiment of the present invention.
이하, 본 발명을 더욱 상세하게 설명한다.Hereinafter, the present invention will be described in more detail.
본 발명의 일 측면은 하기 [화학식 1]로 표시되는 유기발광 화합물에 관한 것이다.An aspect of the present invention relates to an organic luminescent compound represented by the following formula (1).
[화학식 1] [화학식 1a][Chemical Formula 1] [Formula 1a]
상기 [화학식 1]의 -*는 상기 [화학식 1a]의 A에 각각 연결되어 고리를 형성하고, 상기 [화학식 1] 내지 [화학식 1a]에서, A 및 W는 각각 탄소 원자이다.Wherein A * and W are each a carbon atom. In the formula (1), A and W are each a carbon atom.
상기 X1 내지 X8는 각각 독립적으로 CR1 내지 CR8이거나 N이다.The X 1 To X 8 are each independently CR 1 to CR 8 or N;
상기 R1 내지 R8 및 R은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환되고 이종 원자로 O, N 또는 S를 갖는 탄소수 3 내지 50의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 게르마늄기, 치환 또는 비치환된 붕소기, 치환 또는 비치환된 알루미늄기, 카르보닐기, 포스포릴기, 아미노기, 니트릴기, 히드록시기, 니트로기, 할로겐기, 셀레늄기, 텔루륨기, 아미드기 및 에스테르기로 이루어진 군에서 선택되며, 서로 인접하는 기와 함께 지방족, 방향족, 지방족헤테로 또는 방향족헤테로의 고리를 형성할 수 있다.Wherein R 1 to R 8 and R are the same or different and each independently represents a hydrogen atom, a deuterium atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 30 carbon atoms, Or a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkenyl group having 5 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms A substituted or unsubstituted C1-C30 alkylthio group, a substituted or unsubstituted C1-C30 alkylthio group, a substituted or unsubstituted C1-C30 arylthioxy group, a substituted or unsubstituted C1-C30 alkylamine group, An arylamine group having 5 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 5 to 50 carbon atoms, a heteroaryl group having 3 to 50 carbon atoms having a substituted or unsubstituted heteroatom, O, N or S, A substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted amino group, A selenium group, a tellurium group, an amide group, and an ester group, and may form an aliphatic, aromatic, aliphatic hetero or aromatic hetero ring together with the adjacent groups.
L은 단일결합이거나, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴렌기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴렌기 중에서 선택되는 2가의 연결기일 수 있고, 상기 m은 0 내지 4의 정수이며, m이 2 이상인 경우 복수 개의 L은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.L may be a single bond or a divalent linking group selected from a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 40 carbon atoms and a substituted or unsubstituted heteroarylene group having 2 to 30 carbon atoms and m is an integer of 0 to 4 And when m is 2 or more, a plurality of Ls may be the same or different from each other.
M은 단일결합이거나, CR9R10, NR11, O, S, Se, Te, Po, SiR12R13, GeR14R15, PR16, PR17(=O), C=O, S=O 및 BR18 중에서 선택되고, 상기 R9 내지 R18는 상기 R1 내지 R8의 정의와 동일하며, 상기 n은 0 내지 2의 정수이며, n이 2인 경우 복수 개의 M은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.M is either a single bond, CR 9 R 10, NR 11 , O, S, Se, Te, Po, SiR 12 R 13, GeR 14 R 15, PR 16, PR 17 (= O), C = O, S = O and BR 18 , wherein R 9 to R 18 have the same definitions as R 1 to R 8 , and n is an integer of 0 to 2, and when n is 2, a plurality of M's are the same or different from each other can do.
Y1 내지 Y2은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 시클로알키닐기 중에서 선택되며, 상기 각각의 탄소 원자는 헤테로 원자로 치환될 수 있다.
Y 1 to Y 2 each independently represent a substituted or unsubstituted aryl group having 5 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 30 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkenyl group having 3 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkynyl group having 5 to 30 carbon atoms , And each of the carbon atoms may be substituted with a hetero atom.
상기 '치환 또는 비치환된'에서 '치환'은 상기 R, R1 내지 R18, L 및 Ar1 내지 Ar2가 1종 이상의 치환기로 더 치환된 경우를 의미하는 것으로서, 여기서 1종 이상의 치환기는 상기 R의 정의로 기재된 치환기 중에서 선택될 수 있다.In the 'substituted or unsubstituted', 'substituted' means that R, R 1 to R 18 , L and Ar 1 to Ar 2 are further substituted by one or more substituents, wherein one or more substituents are May be selected from the substituents described for the definition of R above.
상기 1종 이상의 치환기는 보다 구체적으로 중수소, 니트릴기, 할로겐기, 히드록시기, 니트로기, 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 탄소수 1 내지 20의 알케닐기, 탄소수 1 내지 20의 알키닐기, 탄소수 1 내지 20의 할로겐화 알킬기, 탄소수 5 내지 24의 아릴기, 탄소수 2 내지 24의 헤테로아릴기, 탄소수 1 내지 20의 알콕시기, 탄소수 5 내지 24의 아릴옥시기, 탄소수 1 내지 20의 알킬실릴기, 탄소수 5 내지 24의 아릴실릴기, 탄소수 1 내지 20의 알킬아민기 및 탄소수 6 내지 24의 아릴아민기 등에서 선택된다.More specifically, the at least one substituent may be at least one selected from the group consisting of deuterium, a nitrile group, a halogen group, a hydroxy group, a nitro group, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an alkenyl group having 1 to 20 carbon atoms, an alkynyl group having 1 to 20 carbon atoms, A halogenated alkyl group, an aryl group having 5 to 24 carbon atoms, a heteroaryl group having 2 to 24 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, an aryloxy group having 5 to 24 carbon atoms, an alkylsilyl group having 1 to 20 carbon atoms, An arylsilyl group of 1 to 20 carbon atoms, an alkylamine group of 1 to 20 carbon atoms, and an arylamine group of 6 to 24 carbon atoms.
또한, R, R1 내지 R18, L 및 Ar1 내지 Ar2 및 이들의 치환기는 서로 또는 각각 인접한 치환기와 연결되어 지환족 고리, 단일환 또는 다환의 방향족 고리 또는 헤테로 고리를 형성할 수 있다.
Also, R, R 1 to R 18 , L and Ar 1 to Ar 2 And their substituents may be linked to each other or adjacent substituents to form an alicyclic ring, a monocyclic or polycyclic aromatic ring or a heterocyclic ring.
본 발명에 따른 유기발광 화합물에 포함된 아릴기는 하나의 수소 제거에 의해서 방향족 탄화수소로부터 유도된 유기 라디칼로서, 5 내지 7원, 바람직하게는 5 또는 6원을 포함하는 단일 또는 융합 고리계를 포함하며, 또한 상기 아릴기에 치환기가 있는 경우 이웃하는 치환기와 서로 융합(fused)되어 고리를 추가로 형성할 수 있다.The aryl group contained in the organic luminescent compound according to the present invention includes an organic radical derived from an aromatic hydrocarbon by one hydrogen elimination and includes a single or fused ring system containing 5 to 7 atoms, preferably 5 or 6 atoms , And when a substituent is present in the aryl group, it may be fused with an adjacent substituent to further form a ring.
상기 아릴기의 구체적인 예로서, 페닐기, o-비페닐기, m-비페닐기, p-비페닐기, o-터페닐기, m-터페닐기, p-터페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 페난트릴기, 피레닐기, 인데닐, 플루오레닐기, 테트라히드로나프틸기, 페릴렌일, 크라이세닐, 나프타세닐, 플루오란텐일 등과 같은 방향족 그룹을 들 수 있다.Specific examples of the aryl group include a phenyl group, o-biphenyl group, m-biphenyl group, p-biphenyl group, o-terphenyl group, m-terphenyl group, p-terphenyl group, naphthyl group, anthryl group, , Aromatic groups such as a pyrenyl group, an indenyl group, a fluorenyl group, a tetrahydronaphthyl group, a perylene group, a crycenyl group, a naphthacenyl group and a fluoranthenyl group.
또한, 상기 아릴기 역시 상기 R의 정의로 기재된 치환기 중에서 선택된 1종 이상의 치환기로 더 치환될 수 있으며, 보다 구체적으로 아릴기 중 하나 이상의 수소 원자는 중수소 원자, 할로겐 원자, 히드록시기, 니트로기, 시아노기, 실릴기, 아미노기(-NH2, -NH(R), -N(R')(R"), R'과 R"은 서로 독립적으로 탄소수 1 내지 10의 알킬기이며, 이 경우 "알킬아미노기"라 함), 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실기, 술폰산기, 인산기, 탄소수 1 내지 24의 알킬기, 탄소수 1 내지 24의 할로겐화된 알킬기, 탄소수 1 내지 24의 알케닐기, 탄소수 1 내지 24의 알키닐기, 탄소수 1 내지 24의 헤테로알킬기, 탄소수 6 내지 24의 아릴기, 탄소수 6 내지 24의 아릴알킬기, 탄소수 2 내지 24의 헤테로아릴기, 탄소수 2 내지 24의 헤테로아릴알킬기 등으로 치환될 수 있다.
The aryl group may be further substituted with at least one substituent selected from the substituents described in the definition of R. More specifically, at least one hydrogen atom of the aryl group may be substituted with a substituent selected from the group consisting of a deuterium atom, a halogen atom, a hydroxy group, a nitro group, , The silyl group, the amino group (-NH 2 , -NH (R), -N (R ') (R "), R' and R" are independently of each other an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, An alkyl group having 1 to 24 carbon atoms, a halogenated alkyl group having 1 to 24 carbon atoms, an alkenyl group having 1 to 24 carbon atoms, an alkenyl group having 1 to 24 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 1 to 24 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 1 to 24 carbon atoms, An aryl group having 6 to 24 carbon atoms, an arylalkyl group having 6 to 24 carbon atoms, a heteroaryl group having 2 to 24 carbon atoms, a heteroarylalkyl group having 2 to 24 carbon atoms, and the like can be substituted with an alkynyl group, a heteroalkyl group having 1 to 24 carbon atoms, .
본 발명에 따른 유기발광 화합물에 포함된 헤테로아릴기는 하기 [구조식 1] 내지 [구조식 10] 중에서 선택되는 어느 하나일 수 있다.The heteroaryl group contained in the organic luminescent compound according to the present invention may be any one selected from the following Structural Formulas 1 to 10:
[구조식 1] [구조식 2] [구조식 3] [구조식 4][Structural formula 1] [Structural formula 2] [Structural Formula 3] [Structural Formula 4]
[구조식 5] [구조식 6] [구조식 7][Structural Formula 5] [Structural Formula 6] [Structural Formula 7]
[구조식 8] [구조식 9] [구조식 10][Structural formula 8] [Structural Formula 9] [Structural Formula 10]
상기 [구조식 1] 내지 [구조식 10]에서,In the above Structural Formulas 1 to 10,
T1 내지 T12은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로, C(R41), C(R42)(R43), N, N(R44), O 및 S 중에서 선택되는 어느 하나일 수 있고, T1 내지 T12가 동시에 모두 탄소 원자인 경우는 없으며, 상기 R41 내지 R44는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴기 및 치환 또는 비치환되고 이종 원자로 O, N, S 또는 P를 갖는 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기 중에서 선택된다.T 1 to T 12 may be the same or different and are each independently any one selected from C (R 41 ), C (R 42 ) (R 43 ), N, N (R 44 ) and, T 1 to not is if the T 12 at the same time all the carbon atoms, wherein R 41 to R 44 are the same or different and each independently represent hydrogen, deuterium, an alkyl group, a substituted or unsubstituted 1 to 30 carbon atoms, substituted with each other Or a substituted or unsubstituted aryl group having 5 to 30 carbon atoms and a heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms having a substituted or unsubstituted heteroatom, O, N, S, or P, Is selected.
또한, 상기 [구조식 3]은 전자의 이동에 따른 공명구조에 의해 하기 [구조식 3-1]로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.The above-mentioned [formula 3] may include a compound represented by the following formula [3] by a resonance structure according to the movement of electrons.
[구조식 3-1][Structural Formula 3-1]
상기 [구조식 3-1]에서, T1 내지 T7은 상기 [구조식 1] 내지 [구조식 10]에서 정의한 바와 동일하다.In the above structural formula 3-1, T 1 to T 7 are the same as defined in [Structural formulas 1] to [Structural formula 10].
본 발명의 바람직한 실시예에 의하면, 상기 [구조식 1] 내지 [구조식10]은 하기 [구조식 11] 중에서 선택될 수 있다.According to a preferred embodiment of the present invention, the above Structural Formulas 1 to 10 can be selected from the following Structural Formula 11.
[구조식 11][Structural Formula 11]
상기 [구조식 11]에서,In the above structural formula 11,
X는 상기 [화학식 1]에서의 R의 정의와 동일하고, m 은 1 내지 11의 정수이며, m이 2 이상인 경우 복수 개의 X는 서로 동일하거나 상이하며, 각 구조식의 고리 내 인접한 탄소 또는 질소 원자는 상기 [화학식 1]의 M 및 W와 연결될 수 있다.
X is the same as defined for R in the above formula (1), m is an integer of 1 to 11, and when m is 2 or more, a plurality of X's are the same or different and each represents a carbon or nitrogen atom May be linked to M and W of the formula (1).
본 발명에 따른 상기 [화학식 1]로 표시되는 유기발광 화합물은 하기 [화합물 2] 내지 [화합물 224] 중에서 선택되는 것일 수 있다.The organic luminescent compound represented by the above formula (1) according to the present invention may be selected from the following [compounds 2] to [224].
또한, 본 발명의 다른 일 측면은 제1 전극, 제2 전극 및 상기 제1 전극 및 제2 전극 사이에 개재되는 1층 이상의 유기층으로 이루어진 유기전계발광소자에 관한 것으로서, 상기 유기층에 상기 [화학식 1]로 표시되는 본 발명에 따른 유기발광 화합물을 최소한 1 개 이상 포함할 수 있다.According to another aspect of the present invention, there is provided an organic electroluminescent device comprising a first electrode, a second electrode, and at least one organic layer interposed between the first electrode and the second electrode, ] Of at least one organic light emitting compound according to the present invention.
또한, 상기 본 발명의 유기발광 화합물이 포함된 유기층은 정공 주입층, 정공 수송층, 정공 주입 기능 및 정공 수송 기능을 동시에 갖는 기능층, 발광층, 전자 수송층 및 전자 주입층 중 적어도 하나를 포함할 수 있다.The organic layer containing the organic luminescent compound of the present invention may include at least one of a hole injecting layer, a hole transporting layer, a functional layer having both a hole injecting function and a hole transporting function, a light emitting layer, an electron transporting layer, and an electron injecting layer .
이때, 상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 개재된 유기층이 발광층을 포함할 수 있으며, 상기 발광층은 호스트와 도판트로 이루어지고, 본 발명의 유기발광 화합물은 호스트로서 사용될 수 있다.At this time, the organic layer interposed between the first electrode and the second electrode may include a light emitting layer, and the light emitting layer may be composed of a host and a dopant, and the organic light emitting compound of the present invention may be used as a host.
한편, 본 발명에서 상기 발광층에는 호스트와 더불어 도펀트 재료가 사용될 수 있다. 상기 발광층이 호스트 및 도펀트를 포함할 경우, 도펀트의 함량은 통상적으로 호스트 약 100 중량부를 기준으로 하여 약 0.01 내지 약 20 중량부의 범위에서 선택될 수 있다.
In the present invention, a dopant material may be used for the light emitting layer in addition to the host. When the light emitting layer includes a host and a dopant, the dopant content may be selected generally in the range of about 0.01 to about 20 parts by weight based on about 100 parts by weight of the host.
이하, 본 발명에 따른 유기전계발광소자의 일 실시예를 하기 도 1을 통해 보다 상세히 설명하고자 한다.Hereinafter, an embodiment of the organic electroluminescent device according to the present invention will be described in more detail with reference to FIG.
도 1은 본 발명의 유기전계발광소자의 구조를 나타내는 단면도로서, 본 발명에 따른 유기전계발광소자는 애노드(20), 정공수송층(40), 유기발광층(50), 전자수송층(60) 및 캐소드(80)을 포함하며, 필요에 따라 정공주입층(30)과 전자주입층(70)을 더 포함할 수 있으며, 그 이외에도 1층 또는 2층의 중간층을 더 형성하는 것도 가능하며, 정공저지층 또는 전자저지층을 더 형성시킬 수도 있으며, 소자의 특성에 따라 다양한 기능을 갖는 유기층을 더 포함할 수 있다.The organic electroluminescent device according to the present invention includes an
도 1을 참조하여 본 발명의 유기전계발광소자 및 그 제조방법에 대하여 살펴보면 다음과 같다.The organic electroluminescent device of the present invention and its manufacturing method will be described with reference to FIG.
먼저 기판(10) 상부에 애노드 전극용 물질을 코팅하여 애노드(20)를 형성한다. 여기에서 기판(10)으로는 통상적인 유기전계발광소자에서 사용되는 기판을 사용하는데 투명성, 표면 평활성, 취급 용이성 및 방수성이 우수한 유기 기판 또는 투명 플라스틱 기판이 바람직하다. 그리고, 애노드 전극용 물질로는 투명하고 전도성이 우수한 산화인듐주석(ITO), 산화인듐아연(IZO), 산화주석(SnO2), 산화아연(ZnO) 등을 사용한다.First, an anode electrode material is coated on the
상기 애노드(20) 전극 상부에 정공 주입층 물질을 진공열 증착 또는 스핀 코팅하여 정공주입층(30)을 형성한다. 그 다음으로 상기 정공주입층(30)의 상부에 정공수송층 물질을 진공 열증착 또는 스핀 코팅하여 정공수송층(40)을 형성한다.A hole injecting
상기 정공주입층 재료는 당업계에서 통상적으로 사용되는 것이라면, 특별히 제한되지 않고 사용할 수 있으며, 구체적인 예시로서, 2-TNATA[4,4',4"-tris(2-naphthylphenyl-phenylamino)-triphenylamine], NPD[N,N'-di(1-naphthyl)-N,N'-diphenylbenzidine)], TPD[N,N'-diphenyl-N,N'-bis(3-methylphenyl)-1,1'-biphenyl-4,4'-diamine], DNTPD[N,N'-diphenyl-N,N'-bis-[4-(phenyl-m-tolyl-amino)-phenyl]-biphenyl-4,4'-diamine] 등을 사용할 수 있다.The material for the hole injection layer is not particularly limited as long as it is commonly used in the art. Specific examples thereof include 2-TNATA [4,4 ', 4 "-tris (2-naphthylphenyl-phenylamino) -triphenylamine] , NPD [N, N'-diphenyl-N, N'-bis (3-methylphenyl) -1,1'- biphenyl-4,4'-diamine], DNTPD [N, N'-diphenyl-N, N'-bis- [4- ] Can be used.
또한, 상기 정공수송층의 재료로서 당업계에 통상적으로 사용되는 것이라면, 특별히 제한되지 않으며, 예를 들어, N,N'-비스(3-메틸페닐)-N,N'-디페닐-[1,1-비페닐]-4,4'-디아민(TPD) 또는 N,N'-디(나프탈렌-1-일)-N,N'-디페닐벤지딘(α-NPD) 등을 사용할 수 있다.The material for the hole transport layer is not particularly limited as long as it is commonly used in the art and includes, for example, N, N'-bis (3-methylphenyl) -N, N'- -Biphenyl] -4,4'-diamine (TPD) or N, N'-di (naphthalene-1-yl) -N, N'-diphenylbenzidine (? -NPD).
이어서, 상기 정공수송층(40)의 상부에 유기발광층(50)을 적층하고 상기 유기발광층(50)의 상부에 선택적으로 정공저지층(미도시)을 진공 증착 방법, 또는 스핀 코팅 방법으로서 박막을 형성할 수 있다. 상기 정공저지층은 정공이 유기발광층을 통과하여 캐소드로 유입되는 경우에는 소자의 수명과 효율이 감소되기 때문에 HOMO(Highest Occupied Molecular Orbital) 레벨이 매우 낮은 물질을 사용함으로써 이러한 문제를 방지하는 역할을 한다. 이 때, 사용되는 정공 저지 물질은 특별히 제한되지는 않으나 전자수송능력을 가지면서 발광 화합물보다 높은 이온화 포텐셜을 가져야 하며 대표적으로 BAlq, BCP, TPBI 등이 사용될 수 있다.A hole blocking layer (not shown) is selectively formed on the organic
상기 정공저지층에 사용되는 물질로서, BAlq, BCP, Bphen, TPBI, NTAZ, BeBq2, OXD-7, Liq 및 [화학식 301] 내지 [화학식 307] 중에서 선택되는 어느 하나가 사용될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.Wherein a material used for the hole blocking layer, BAlq, BCP, Bphen, TPBI, NTAZ, BeBq 2, OXD-7, Liq and [Formula 301] to, but any one may be used selected from [Formula 307], limited thereto It is not.
BAlq BCP BphenBAlq BCP Bphen
TPBI NTAZ BeBq2 TPBI NTAZ BeBq 2
OXD-7 LiqOXD-7 Liq
[화학식 301] [화학식 302] [화학식 303](301) (302) ≪ EMI ID =
[화학식 304] [화학식 305] [화학식 306](304) ≪ EMI ID = (306)
[화학식 307]≪ EMI ID =
이러한 정공저지층 위에 전자수송층(60)을 진공 증착 방법, 또는 스핀 코팅 방법을 통해 증착한 후에 전자주입층(70)을 형성하고 상기 전자주입층(70)의 상부에 캐소드 형성용 금속을 진공 열증착하여 캐소드(80) 전극을 형성함으로써 유기 EL 소자가 완성된다. 여기에서 캐소드 형성용 금속으로는 리튬(Li), 마그네슘(Mg), 알루미늄(Al), 알루미늄-리듐(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag) 등을 사용할 수 있으며, 전면 발광 소자를 얻기 위해서는 ITO, IZO를 사용한 투과형 캐소드를 사용할 수 있다.After the
상기 전자 수송층 재료로는 전자주입전극(Cathode)로부터 주입된 전자를 안정하게 수송하는 기능을 하는 것으로서 공지의 전자 수송 물질을 이용할 수 있다. 공지의 전자 수송 물질의 예로는, 퀴놀린 유도체, 특히 트리스(8-퀴놀리노레이트)알루미늄(Alq3), TAZ, Balq, 베릴륨 비스(벤조퀴놀리-10-노에이트)(beryllium bis(benzoquinolin-10-olate: Bebq2), ADN, [화학식 401], [화학식 402], 옥사디아졸 유도체인 PBD, BMD, BND 등과 같은 재료를 사용할 수도 있다.As the electron transporting layer material, a known electron transporting material can be used as a material that stably transports electrons injected from an electron injection electrode (cathode). Examples of known electron transporting materials include quinoline derivatives, especially tris (8-quinolinolate) aluminum (Alq3), TAZ, Balq, beryllium bis (benzoquinolin-10- materials such as olate: Bebq2), ADN, [Formula 401], [Formula 402], and oxadiazole derivatives PBD, BMD, BND and the like may be used.
TAZ BAlqTAZ BAlq
[화합물 401] [화합물 402] BCP[Compound 401] [Compound 402] BCP
또한, 본 발명에서 사용되는 전자 수송층은 하기 [화학식 C]로 표시되는 유기 금속 화합물이 단독 또는 상기 전자수송층 재료와 혼합으로 사용될 수 있다.Further, the electron transporting layer used in the present invention can be used as the organometallic compound represented by the following formula (C) alone or in combination with the electron transporting layer material.
[화학식 C]≪ RTI ID = 0.0 &
상기 [화학식 C]에서,In the above formula (C)
Y는 C, N, O 및 S에서 선택되는 어느 하나가 상기 M에 직접 결합되어 단일결합을 이루는 부분과, C, N, O 및 S에서 선택되는 어느 하나가 상기 M에 배위결합을 이루는 부분을 포함하며, 상기 단일결합과 배위결합에 의해 킬레이트된 리간드이다. M은 알카리 금속, 알카리 토금속, 알루미늄(Al) 또는 붕소(B)원자이다.Y is a moiety selected from C, N, O and S, which is directly bonded to M to form a single bond, and any moiety selected from C, N, O and S is a moiety coordinating to M And is a ligand chelated by coordination bond with the single bond. M is an alkali metal, an alkaline earth metal, an aluminum (Al), or a boron (B) atom.
OA는 상기 M과 단일결합 또는 배위결합 가능한 1가의 리간드로서, 상기 O는 산소이며, 상기 A는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 시클로알케닐기 및 치환 또는 비치환되고 이종 원자로 O, N 또는 S를 갖는 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기 중에서 선택되는 어느 하나이다.OA is a monovalent ligand capable of single bond or coordination bond with M, O is oxygen, A is a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 5 to 50 carbon atoms, Substituted or unsubstituted C2-C30 alkenyl, substituted or unsubstituted C2-C20 alkynyl, substituted or unsubstituted C3-C30 cycloalkyl, substituted or unsubstituted C5-C30 cycloalkyl, An alkenyl group, and a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 50 carbon atoms having a hetero atom O, N, or S.
또한, 상기 M이 알카리 금속에서 선택되는 하나의 금속인 경우에는 m=1, n=0이고, 상기 M이 알카리 토금속에서 선택되는 하나의 금속인 경우에는 m=1, n=1이거나, 또는 m=2, n=0이고, 상기 M이 붕소 또는 알루미늄인 경우에는 m = 1 내지 3중 어느 하나이며, n은 0 내지 2 중 어느 하나로서 m+n=3을 만족한다.When m is 1 or n = 0 when M is one metal selected from alkali metals and m is 1 or n = 1 when M is a metal selected from alkaline earth metals, or m = 2 and n = 0, and when M is boron or aluminum, m is any one of 1 to 3 and n is any of 0 to 2, and m + n = 3.
상기 '치환 또는 비치환된'에서의 '치환'은 중수소, 시아노기, 할로겐기, 히드록시기, 니트로기, 알킬기, 알콕시기, 알킬아미노기, 아릴아미노기, 헤테로 아릴아미노기, 알킬실릴기, 아릴실릴기, 아릴옥시기, 아릴기, 헤테로아릴기, 게르마늄, 인 및 보론으로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환되는 것을 의미한다.The 'substituted' in the 'substituted or unsubstituted' may be a substituent selected from the group consisting of deuterium, cyano, halogen, hydroxy, nitro, alkyl, alkoxy, alkylamino, arylamino, heteroarylamino, alkylsilyl, An aryl group, an aryl group, a heteroaryl group, germanium, phosphorus, and boron.
또한, 상기 Y는 각각 동일하거나 상이하며, 서로 독립적으로 하기 [구조식 C1] 내지 [구조식 C39]부터 선택되는 어느 하나일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.The Y may be the same or different and independently selected from the following Structural Formulas C1 to C39, but is not limited thereto.
[구조식 C1] [구조식 C2] [구조식 C3][Structural formula C1] [Structural formula C2] [Structural formula C3]
[구조식 C4] [구조식 C5] [구조식 C6][Structural formula C4] [Structural formula C5] [Structural formula C6]
[구조식 C7] [구조식 C8] [구조식 C9] [구조식 C10][Structural formula C7] [Structural formula C8] [Structural formula C9] [Structural formula C10]
[구조식 C11] [구조식 C12] [구조식 C13][Structural formula C11] [Structural formula C12] [Structural formula C13]
[구조식 C14] [구조식 C15] [구조식 C16][Structural formula C14] [Structural formula C15] [Structural formula C16]
[구조식 C17] [구조식 C18] [구조식 C19] [구조식 C20][Structural formula C17] [Structural formula C18] [Structural formula C19] [Structural formula C20]
[구조식 C21] [구조식 C22] [구조식 C23][Structural formula C21] [Structural formula C22] [Structural formula C23]
[구조식 C24] [구조식 C25] [구조식 C26][Structural formula C24] [Structural formula C25] [Structural formula C26]
[구조식 C27] [구조식 C28] [구조식 C29] [구조식 C30][Structural formula C27] [Structural formula C28] [Structural formula C29] [Structural formula C30]
[구조식 C31] [구조식 C32] [구조식 C33][Structural formula C31] [Structural formula C32] [Structural formula C33]
[구조식 C34] [구조식 C35] [구조식 C36][Structural formula C34] [Structural formula C35] [Structural formula C36]
[구조식 C37] [구조식 C38] [구조식 C39] [Structural formula C37] [Structural formula C38] [Structural formula C39]
상기 [구조식 C1] 내지 [구조식 C39]에서,In the above Structural Formula C1 to Structural Formula C39,
R은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30이 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴아미노기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴실릴기 중에서 선택되고, 인접한 치환체와 알킬렌 또는 알케닐렌으로 연결되어 스피로고리 또는 융합고리를 형성할 수 있다.R is the same or different and is each independently selected from the group consisting of hydrogen, deuterium, halogen, cyano, substituted or unsubstituted C1-30 alkyl, substituted or unsubstituted C6-30 aryl, A substituted or unsubstituted C1-C30 alkoxy group, a substituted or unsubstituted C3-C30 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C2-C30 alkenyl group, a substituted or unsubstituted C1-C30 alkoxy group, A substituted or unsubstituted alkylsilyl group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted arylamino group having 6 to 30 carbon atoms, and a substituted or unsubstituted arylsilyl group having 6 to 30 carbon atoms And may be connected to an adjacent substituent by alkylene or alkenylene to form a spiro ring or a fused ring.
L은 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 헤테로아릴기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 시클로알킬기 중에서 선택되고, 상기 L은 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 탄소수 3 내지 20의 시클로알킬기, 탄소수 6 내지 40의 아릴기, 탄소수 3 내지 20의 헤테로아릴기, 시아노기, 할로겐기, 중수소 및 수소 중에서 선택되는 1종 이상의 치환기로 더 치환되며, 인접한 치환체와 알킬렌 또는 알케닐렌으로 연결되어 스피로고리 또는 융합고리를 형성할 수 있다.
L represents a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted group having 5 to 30 carbon atoms A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 5 to 30 carbon atoms, L is an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a cycloalkyl group having 3 to 20 carbon atoms, an aryl group having 6 to 40 carbon atoms, an aryl group having 3 to 20 carbon atoms, A heteroaryl group, a cyano group, a halogen group, deuterium, and hydrogen, and may be connected to an adjacent substituent by an alkylene or an alkenylene to form a spiro ring or a fused ring.
또한, 본 발명에 따른 유기전계발광소자는 상기 유기층이 발광층을 포함하며, 상기 발광층은 상기 [화학식 1]로 표시되는 하나 이상의 유기발광 화합물 이외에 하나 이상의 인광 도펀트를 더 포함하는 것을 특징으로 하며, 본 발명의 유기전계발광소자에 적용되는 발광 도펀트는 특별히 제한되지는 않으나, 하기 [일반식 A-1] 내지 [일반식 J-1]으로 표시되는 화합물 중에서 선택되는 1종 이상의 화합물일 수 있다.The organic electroluminescent device according to the present invention is characterized in that the organic layer includes a light emitting layer and the light emitting layer further comprises at least one phosphorescent dopant in addition to at least one organic light emitting compound represented by Formula 1, The luminescent dopant to be applied to the organic electroluminescent device of the invention is not particularly limited, but may be at least one compound selected from compounds represented by the following formulas [A-1] to [J-1].
[일반식 A-1][General Formula A-1]
ML1L2L3 ML 1 L 2 L 3
상기 M은 7족, 8족, 9족, 10족, 11족, 13족, 14족, 15족 및 16족의 금속으로 이루어진 군으로부터 선택되고, 바람직하게는 Ir, Pt, Pd, Rh, Re, Os, Tl, Pb, Bi, In, Sn, Sb, Te, Au 및 Ag로부터 선택된다. 또한, 상기 L1, L2 및 L3은 리간드로 서로 동일하거나 상이하고 각각 독립적으로 하기 [구조식 D]에서 선택되는 어느 하나를 들 수 있지만, 이에 한정되는 것은 아니다. 또한, 하기 [구조식 D]내 *은 금속 이온 M에 결합하는 사이트(site)를 표현한다.Wherein M is selected from the group consisting of metals of
[구조식 D][Structural formula D]
상기 [구조식 D]에서,In the above structural formula D,
상기 R은 서로 상이하거나 동일하며 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 50의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴아미노기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴실릴기 중에서 선택되는 어느 하나일 수 있다.A substituted or unsubstituted C1-C30 alkyl group, a substituted or unsubstituted C6-C50 aryl group, a substituted or unsubstituted C1-C30 alkyl group, a substituted or unsubstituted C1- A substituted or unsubstituted C1 to C30 alkoxy group, a substituted or unsubstituted C3 to C30 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C2 to C30 alkenyl group, a substituted or unsubstituted C2 to C30 heteroaryl group, A substituted or unsubstituted alkylamino group having 1 to 30 carbon atoms, an unsubstituted alkylamino group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkylsilyl group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted arylamino group having 6 to 30 carbon atoms and a substituted or unsubstituted arylsilyl And the like.
상기 R은 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 탄소수 3 내지 20의 시클로알킬기, 탄소수 6 내지 40의 아릴기, 탄소수 3 내지 20의 헤테로아릴기, 시아노기, 할로겐기, 중수소 및 수소 중에서 선택되는 1종 이상의 치환기로 더 치환될 수 있다.Each R is independently selected from the group consisting of an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a cycloalkyl group having 3 to 20 carbon atoms, an aryl group having 6 to 40 carbon atoms, a heteroaryl group having 3 to 20 carbon atoms, a cyano group, a halogen group, deuterium and hydrogen And may be further substituted with one or more substituents.
또한, 상기 R은 각각의 인접한 치환기와 알킬렌 또는 알케닐렌으로 연결되어 지환족 고리 및 단일환 또는 다환의 방향족 고리를 형성할 수 있다.Further, the R may be connected to each adjacent substituent by alkylene or alkenylene to form an alicyclic ring and a monocyclic or polycyclic aromatic ring.
상기 L은 인접한 치환체와 알킬렌 또는 알케닐렌으로 연결되어 스피로 고리 또는 융합 고리를 형성할 수 있다.The L may be connected to an adjacent substituent by alkylene or alkenylene to form a spiro ring or a fused ring.
구체적인 일 예로서, 상기 [일반식 A-1]으로 표시되는 도펀트는 하기 화합물 중에서 선택된 어느 하나일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.As a specific example, the dopant represented by the above-mentioned [formula A-1] may be any one selected from the following compounds, but is not limited thereto.
[일반식 B-1][Formula B-1]
상기 [일반식 B-1]에서,In the above general formula B-1,
MA1은 [일반식 A-1]에서 정의한 바와 동일한 금속 이온을 나타내며, 또한, YA11, YA14, YA15 및 YA18 은 각각 독립적으로 탄소 원자 또는 질소 원자를 나타내며, YA12, YA13, YA16 및 YA17은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소 원자, 치환 또는 비치환된 질소원자, 산소원자, 황원자를 나타내고, LA11, LA12, LA13, LA14는 각각 앞서 정의한 바와 같은 연결기를 나타내며, QA11, QA12는 MA1에 결합하는 원자를 함유하는 부분 구조를 나타낸다.M A1 represents the same metal ion as defined in [formula A-1], and Y A11 , Y A14 , Y A15 and Y A18 Y A13 , Y A16 and Y A17 each independently represent a substituted or unsubstituted carbon atom, a substituted or unsubstituted nitrogen atom, an oxygen atom or a sulfur atom, and Y A12 , Y A13 , Y A16 and Y A17 each independently represent a substituted or unsubstituted carbon atom, L A11 , L A12 , L A13 and L A14 each represent a linking group as defined above, and Q A11 and Q A12 represent a partial structure containing an atom bonding to M A1 .
상기 [일반식 B-1]으로 표시되는 화합물의 예시적인 구조는 아래와 같으나, 이에 한정되지 않는다.Exemplary structures of the compound represented by the above-mentioned general formula B-1 are shown below, but the present invention is not limited thereto.
[일반식 C-1][Formula C-1]
상기 [일반식 C-1]에서, In the above general formula (C-1)
MB1 은 [일반식 A-1]에서 정의한 바와 동일한 금속 이온을 나타내며, YB11, YB14, YB15 및 YB18은 각각 독립적으로 탄소 원자 또는 질소 원자를 나타내고, YB12, YB13, YB16 및 YB17은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환의 탄소 원자, 치환 또는 비치환의 질소원자, 산소원자, 황원자를 나타내며, LB11, LB12, LB13, LB14는 연결기를 나타내고, QB11, QB12는 MB1에 결합하는 원자를 함유하는 부분 구조를 나타낸다.M B1 represents the same metal ion as defined from the following formula A-1], Y B11, Y B14, Y B15 and Y B18 each independently represents a carbon atom or a nitrogen atom, Y B12, Y B13, Y B16 And Y B17 each independently represent a substituted or unsubstituted carbon atom, a substituted or unsubstituted nitrogen atom, an oxygen atom or a sulfur atom, L B11 , L B12 , L B13 and L B14 represent a linking group, Q B11 and Q B12 represent Represents a partial structure containing an atom bonding to M B1 .
상기 [일반식 C-1]으로 표시되는 화합물의 예시적인 구조는 아래와 같으나, 이에 한정되지 않는다.Exemplary structures of the compound represented by the above-mentioned general formula C-1 are shown below, but the present invention is not limited thereto.
[일반식 D-1][Formula D-1]
상기 [일반식 D-1]에서,In the above general formula (D-1)
MC1은 금속 이온을 [일반식 A-1]에서 정의한 바와 동일한 금속 이온을 나타내며, RC11, RC12는 각각 독립적으로 수소 원자, 서로 연결하고 5 원 고리를 형성하는 치환기, 서로 연결하는 것의 없는 치환기를 나타내며, RC13, RC14는 각각 독립에 수소 원자, 서로 연결하고 5 원 고리를 형성하는 치환기, 서로 연결하는 것의 것이 없는 치환기를 나타내며, GC11, GC12는 각각 독립에 질소 원자, 치환 또는 비치환의 탄소 원자를 나타내며, LC11, LC12는 연결기를 나타내며, QC11, QC12는 MC1에 결합하는 원자를 함유하는 부분 구조를 나타낸다.M C1 represents a metal ion as defined in [formula A-1], R C11 and R C12 each independently represent a hydrogen atom, a substituent which is connected to each other to form a 5-membered ring, Each of R C13 and R C14 independently represents a hydrogen atom, a substituent which is connected to each other to form a 5-membered ring, or a substituent which does not have any one to be connected to each other, and G C11 and G C12 each independently represent a nitrogen atom, a substituent Or an unsubstituted carbon atom, L C11 and L C12 represent a linking group, and Q C11 and Q C12 represent a partial structure containing an atom bonding to M C1 .
상기 [일반식 D-1]으로 표시되는 화합물의 예시적인 구조는 아래와 같으나, 이에 한정되지 않는다. Exemplary structures of the compound represented by the above-mentioned general formula (D-1) are shown below, but the present invention is not limited thereto.
[일반식 E-1][Formula E-1]
상기 [일반식 E-1]에서,In the above general formula E-1,
MD1은 [일반식 A-1]에서 정의한 바와 동일한 금속 이온을 나타내며, GD11, GD12는 각각 독립적으로 질소 원자, 치환 또는 비치환된 탄소 원자를 나타내며, JD11, JD12, JD13 및 JD14는 각각 독립에 5 원 고리를 형성하는데도 필요한 원자군을 나타내며, LD11, LD12는 연결기를 나타낸다.M D1 represents the same metal ion as defined from the following formula A-1], G D11, G D12 each independently represent a nitrogen atom, a substituted or unsubstituted carbon atom, J D11, J D12, J D13 and J D14 each independently represents an atomic group necessary for forming a five-membered ring, and L D11 and L D12 represent a linking group.
상기 [일반식 E-1]으로 표시되는 화합물의 예시적인 구조는 아래와 같으나, 이에 한정되지 않는다.Exemplary structures of the compound represented by the above-mentioned formula (E-1) are as follows, but are not limited thereto.
[일반식 F-1][Formula F-1]
상기 [일반식 F-1]에서,In the above general formula F-1,
ME1은 [일반식 A-1]에서 정의한 바와 동일한 금속 이온을 나타내며, JE11, JE12는 각각 독립적으로 5 원 고리를 형성하는데도 필요한 원자군을 나타내며, GE11, GE12, GE13 및 GE14는 각각 독립적으로 질소 원자, 치환 또는 비치환된 탄소 원자를 나타내며, YE11, YE12, YE13 및 YE14는 각각 독립적으로 질소 원자, 치환 또는 비치환된 탄소원자를 나타낸다.M E1 represents the same metal ion as defined in [Formula A-1], J E11 and J E12 each independently represent an atom group necessary for forming a 5-membered ring, and G E11 , G E12 , G E13 and G E14 each independently represents a nitrogen atom, a substituted or unsubstituted carbon atom, and Y E11 , Y E12 , Y E13 and Y E14 each independently represent a nitrogen atom, a substituted or unsubstituted carbon atom.
상기 [일반식 F-1]으로 표시되는 화합물의 예시적인 구조는 아래와 같으나, 이에 한정되지 않는다.Exemplary structures of the compound represented by the above-mentioned general formula F-1 are shown below, but are not limited thereto.
[일반식 G-1][Formula G-1]
상기 [일반식 G-1]에서,In the above general formula G-1,
MF1은 [일반식 A-1]에서 정의한 바와 동일한 금속 이온을 나타낸다.M F1 represents the same metal ion as defined in [formula A-1].
LF11, LF12 및 LF13은 연결기를 나타내며, RF11, RF12, RF13 및 RF14는 치환기를 나타내고, RF11과 RF12, RF12 와 RF13, RF13과 RF14는 서로 연결되어 고리를 형성할 수 있고, 이때 RF1과 RF12, RF13과 RF14가 형성하는 고리는 5 원환이다. 또한 QF11, QF12는 MF1에 결합하는 원자를 함유하는 부분 구조를 나타낸다.L F11 , L F12 and L F13 represent a linking group, R F11 , R F12 , R F13 and R F14 represent substituents, R F11 and R F12 , R F12 And R F13 , R F13 and R F14 may be connected to form a ring, wherein the ring formed by R F1 and R F12 , R F13 and R F14 is a 5-membered ring. And Q F11 and Q F12 represent a partial structure containing an atom bonding to M F1 .
상기 [일반식 G-1]으로 표시되는 화합물의 예시적인 구조는 아래와 같으나, 이에 한정되지 않는다.Exemplary structures of the compound represented by the above-mentioned general formula G-1 are shown below, but the present invention is not limited thereto.
[일반식 H-1] [일반식 H-2] [일반식 H-3][Formula H-1] [Formula H-2] [Formula H-3]
상기 [일반식 H-1] 내지 [일반식 H-3]에서,In the above formulas H-1 to H-3,
R11, R12는 알킬, 아릴 또는 헤테로아릴의 치환기이며; 또한 서로 인접한 치환기와 융합고리를 형성할 수 있고, q11, q12는 0 내지 4의 정수로서, 바람직하게는 0 내지 2가 될 수 있다.R 11 and R 12 are substituents of alkyl, aryl or heteroaryl; And q11 and q12 may be an integer of 0 to 4, preferably 0 to 2, and may form a fused ring with substituents adjacent to each other.
또한, q11, q12가 2 내지 4인 경우, 복수 개의 R11 및 R12는 각각 동일하거나 상이할 수 있다.When q11 and q12 are 2 to 4, a plurality of R11 and R12 may be the same or different.
L1은 백금에 결합하는 리간드로서, 오르토 메탈(ortho metal)화 백금 착체를 형성할수 있는 리간드, 함질소헤테로환 리간드, 디케톤 리간드, 할로겐 리간드가 바람직하고, 보다 바람직하게는 오르토 메탈(ortho metal)화 백금 착체를 형성하는 리간드, 비피리딜 리간드 또는 페난트로린 리간드이다.L 1 is a ligand which binds to platinum and is preferably a ligand capable of forming an ortho metal platinum complex, a nitrogen-containing heterocyclic ligand, a diketone ligand, or a halogen ligand, more preferably an ortho metal ) Ligand, a bipyridyl ligand or a phenanthroline ligand, which form a platinum complex.
n1은 0 내지 3의 정수이며, 바람직하게는 0이고, m1은 1 또는 2이고 바람직하게는 2이다.n 1 is an integer of 0 to 3, preferably 0, m 1 is 1 or 2, and preferably 2.
또한, 상기 n1, m1 은 상기 일반식 H-1로 나타나는 금속 착체가 중성 착체가 되도록 하는 것이 바람직하다.It is preferable that n 1 and m 1 denote the metal complex represented by the general formula H-1 as a neutral complex.
상기 [일반식 H-2]에서,In the above-mentioned general formula H-2,
R21, R22, n2, m2, q22, L2는 각각 상기 R11, R12, n1, m1, q12, L1과 동일하고, q21은 0 내지 2의 정수이며, 0이 바람직하다.R 21 , R 22 , n 2 , m 2 , q 22 and L 2 are respectively the same as R 11 , R 12 , n 1 , m 1 , q 12 and L 1 , q 21 is an integer of 0 to 2 , 0 is preferable.
상기 [일반식 H-3]에서,In the above-mentioned general formula H-3,
R31, n3, m3, L3 은 각각 상기 R11, n1, m1, L1과 동일하고, q31은 0 내지 8의 정수를 나타내고, 0 내지 2가 바람직하고, 0이 보다 바람직하다.R 31 , n 3 , m 3 and L 3 are the same as R 11 , n 1 , m 1 and L 1 , q 31 is an integer of 0 to 8, preferably 0 to 2, desirable.
상기 [일반식 H-1] 내지 [일반식 H-3]의 구체적인 화합물의 예는 다음과 같으나, 이에 한정되는 것은 아니다.Examples of the specific compounds of the above-mentioned general formulas H-1 to H-3 are shown below, but the present invention is not limited thereto.
[일반식 I-1] [Formula I-1]
상기 [일반식 I-1]에서,In the above general formula I-1,
고리A, 고리B, 고리C 및 고리D는 상기 고리 A내지 D중의 어느 2개의 고리는 치환기를 가질 수 있는 질소 함유 헤테로고리를 나타내고, 나머지 2개의 환은 고리는 치환기를 가질 수 있는 아릴고리 또는 헤테로아릴고리를 나타내고, 나타내며, 고리A와 고리B, 고리A와 고리C 및/또는 고리B와 고리D로 축합환을 형성할 수 있다. X1, X2, X3 및 X4는 이 중의 어느 2개가 백금원자에 배위결합하는 질소원자를 나타내고, 나머지 2개는 탄소원자 또는 질소원자를 나타낸다. Q1, Q2 및 Q3은 각각 독립적으로 2가의 원자(단) 또는 결합을 나타내지만, Q1, Q2 및 Q3이 동시에 결합을 나타내지는 않는다. Z1, Z2, Z3 및 Z4는 어느 2개가 배위결합을 나타내고, 나머지 2개는 공유결합, 산소원자 또는 황원자를 나타낸다.Ring A, ring B, ring C and ring D represents a nitrogen-containing heterocyclic ring which may have a substituent, and the remaining two rings may be substituted with an aryl ring or a hetero ring which may have a substituent And may form a condensed ring with ring A and ring B, ring A and ring C and / or ring B and ring D, respectively. X 1 , X 2 , X 3 and X 4 represent a nitrogen atom in which two of them coordinate to a platinum atom, and the remaining two represent a carbon atom or a nitrogen atom. Q 1 , Q 2 and Q 3 each independently represent a divalent atom (or a bond), but Q 1 , Q 2 and Q 3 do not simultaneously represent a bond. Two of Z 1 , Z 2 , Z 3 and Z 4 represent coordinate bond, and the remaining two represent a covalent bond, an oxygen atom or a sulfur atom.
상기 [일반식 I-1]의 구체적인 화합물의 예는 다음과 같으나, 이에 한정되는 것은 아니다.Examples of the specific compounds of the above-mentioned general formula I-1 include, but are not limited to, the following.
[일반식 J-1][Formula J-1]
상기 [일반식 J-1]에 있어서,In the above general formula J-1,
M은 [일반식 A-1]에서 정의한 바와 동일한 금속 이온을 나타내며, Ar1은 치환 또는 비치환의 고리구조를 표현하고, 상기 M에 결합하는 2개의 아조메틴(azomethine) 결합(-C=N-)에 있어서, 질소원자(N)는 각각 상기 M에 결합하고, 전체로서 상기 M에 3좌에서 결합되는 3좌 배위자를 형성하고 있다. M represents the same metal ion as defined in [formula A-1], Ar1 represents a substituted or unsubstituted cyclic structure, and two azomethine bonds (-C = N-) , The nitrogen atom (N) binds to the M, respectively, and forms a three-coordinate ligand which is bonded to the M at the 3-position as a whole.
또한, Ar1에 있어서 C는 Ar1으로 표시되는 고리구조를 구성하는 탄소원자를 나타낸다. 또한 상기 R1 및 R2는, 서로 동일하거나 상이할 수 있고, 각각 치환 또는 비치환의 알킬기 또는 아릴기를 나타내며, L은 1좌 배위자를 표현한다.Further, in Ar 1, C represents a carbon atom constituting a ring structure represented by Ar 1. R 1 and R 2 may be the same or different and each represents a substituted or unsubstituted alkyl group or aryl group, and L represents a one-dimensional ligand.
상기 [일반식J-1]에 있어서, 상기 M은 Pt인 것이 바람직하다. 또한, 상기 Ar1으로서는, 5원환, 6원환 및 이들의 축합환기부터 선택되는 것이 바람직하다.In the above general formula J-1, it is preferable that M is Pt. The above-mentioned Ar1 is preferably selected from a 5-membered ring, a 6-membered ring and condensed ring group thereof.
상기 [일반식 J-1]의 구체적인 화합물의 예는 다음과 같으나, 이에 한정되는 것은 아니다.Examples of the specific compounds of the above-mentioned general formula J-1 include, but are not limited to, the following.
또한, 상기 발광층은 상기 도판트와 호스트 이외에도 다양한 호스트와 다양한 도펀트 물질을 추가로 포함할 수 있다.In addition, the light emitting layer may further include various dopants and various hosts in addition to the dopant and the host.
또한, 상기 정공주입층, 정공수송층, 전자저지층, 발광층, 정공저지층, 전자수송층 및 전자주입층으로부터 선택된 하나 이상의 층은 단분자 증착방식 또는 용액공정에 의하여 형성될 수 있으며, 여기서 상기 증착 방식은 상기 각각의 층을 형성하기 위한 재료로 사용되는 물질을 진공 또는 저압상태에서 가열 등을 통해 증발시켜 박막을 형성하는 방법을 의미하고, 상기 용액공정은 상기 각각의 층을 형성하기 위한 재료로 사용되는 물질을 용매와 혼합하고 이를 잉크젯 인쇄, 롤투롤 코팅, 스크린 인쇄, 스프레이 코팅, 딥 코팅, 스핀 코팅 등과 같은 방법을 통하여 박막을 형성하는 방법을 의미한다.At least one layer selected from the hole injecting layer, the hole transporting layer, the electron blocking layer, the light emitting layer, the hole blocking layer, the electron transporting layer and the electron injecting layer may be formed by a single molecular deposition method or a solution process, Means a method of forming a thin film by evaporating a material used as a material for forming each of the layers by heating or the like under a vacuum or a low pressure state and the solution process is used as a material for forming each of the layers Means a method of forming a thin film by a method such as ink jet printing, roll-to-roll coating, screen printing, spray coating, dip coating, spin coating and the like.
또한, 본 발명에 따른 유기전계발광소자는 평판 디스플레이 장치, 플렉시블 디스플레이 장치, 단색 또는 백색의 평판 조명용 장치 및 단색 또는 백색의 플렉시블 조명용 장치에서 선택되는 장치에 사용될 수 있다.
Further, the organic electroluminescent device according to the present invention can be used in a device selected from a flat panel display device, a flexible display device, a monochromatic or white flat panel illumination device, and a single color or white flexible illumination device.
이하, 바람직한 실시예를 들어 본 발명을 더욱 상세하게 설명한다. 그러나, 이들 실시예는 본 발명을 보다 구체적으로 설명하기 위한 것으로, 본 발명의 범위가 이에 의하여 제한되지 않는다는 것은 당업계의 통상의 지식을 가진 자에게 자명할 것이다.
Hereinafter, the present invention will be described in more detail with reference to preferred embodiments. It will be apparent, however, to those skilled in the art that these embodiments are for further explanation of the present invention and that the scope of the present invention is not limited thereby.
[합성예 1] 화합물 3의 합성[Synthesis Example 1] Synthesis of Compound 3
[반응식 1-1] [중간체 1-a]의 합성Synthesis of [Reaction Scheme 1-1] [Intermediate 1-a]
[중간체 1-a] [Intermediate 1-a]
2 L 반응기에 2-아미노벤조니트릴 45.0 g (381 mmol), 테트라하이드로퓨란 405 mL를 넣고 0 ℃로 냉각하였다. 3 M-페닐마그네슘브로마이드 279 mL (838 mmol)를 적가한 후 3시간 동안 환류시켰다. 0 ℃로 냉각한 다음 에틸클로로포메이트 62.0 g (571 mmol) 을 테트라하이드로퓨란 200 mL에 녹여 적가한 후 2시간 동안 환류시켰다. 포화 염화암모늄 수용액을 넣은 후 에틸아세테이트와 물을 사용하여 유기층을 추출하였다. 유기층을 감압농축한 후 컬럼크로마토그래피로 분리하여 [중간체 1-a]로 표시되는 화합물 50 g (수율 58.0 %)을 얻었다.
45.0 g (381 mmol) of 2-aminobenzonitrile and 405 mL of tetrahydrofuran were placed in a 2 L reactor and cooled to 0 占 폚. 3 M-Phenylmagnesium bromide (279 mL, 838 mmol) was added dropwise thereto, followed by refluxing for 3 hours. After cooling to 0 ° C, 62.0 g (571 mmol) of ethyl chloroformate was dissolved in 200 mL of tetrahydrofuran, and the mixture was refluxed for 2 hours. Saturated ammonium chloride aqueous solution was added thereto, and the organic layer was extracted with ethyl acetate and water. The organic layer was concentrated under reduced pressure and then separated by column chromatography to obtain 50 g (yield: 58.0%) of a compound represented by [Intermediate 1-a].
[반응식 1-2] [중간체 1-b]의 합성[Synthesis of Reaction Scheme 1-2] [Intermediate 1-b]
[중간체 1-b] [Intermediate 1-b]
2 L 반응기에 상기 [반응식 1-1]에서 얻은 [중간체 1-a] 50.0 g (225 mmol), 포스포러스 옥시클로라이드 500 mL를 넣고, 5시간 동안 환류시켰다. 0 ℃로 냉각한 후, 물을 적가하였다. 반응액을 여과하여 얻은 고체를 컬럼크로마토그래피로 정제하여 [중간체 1-b]로 표시되는 화합물 41 g (수율 75.1 %)을 얻었다.
50.0 g (225 mmol) of Intermediate 1-a obtained in the above Reaction Scheme 1-1 and 500 mL of phosphorus oxychloride were placed in a 2 L reactor and refluxed for 5 hours. After cooling to 0 < 0 > C, water was added dropwise. The reaction solution was filtered and the obtained solid was purified by column chromatography to obtain 41 g (yield 75.1%) of the compound represented by [Intermediate 1-b].
[반응식 1-3] [중간체 1-c]의 합성Synthesis of [Scheme 1-3] [Intermediate 1-c]
[중간체 1-c] [Intermediate 1-c]
500 mL 반응기에 2-페닐인돌 20.0 g(103mmol)과 [중간체 1-b] 30.0 g(124 mmol), 트리스(다이벤지리덴아세톤) 다이팔라듐 1.9 g (0.21 mmol), 트리터셔리 부틸포스포늄 테트라플루오로보레이트 3 g (1.03 mmol), 소듐터셔리부톡사이드 19.9 g (20.7 mmol) 및 자일렌 100 mL를 넣고 12 시간 동안 환류시켰다. 고온에서 여과하여 얻은 용액을 감압 건조 후에 컬럼크로마토그래피로 정제하여 [중간체 1-c]로 표시되는 화합물 40 g (수율 97.2 %)을 얻었다.
A 500 mL reactor was charged with 20.0 g (103 mmol) of 2-phenylindole, 30.0 g (124 mmol) of Intermediate 1-b, 1.9 g (0.21 mmol) of tris (dibenzylideneacetone) dipalladium, 3 g (1.03 mmol) of tetrafluoroborate, 19.9 g (20.7 mmol) of sodium tertiary butoxide and 100 mL of xylene were placed and refluxed for 12 hours. The solution obtained by filtration at high temperature was dried under reduced pressure and then purified by column chromatography to obtain 40 g (yield: 97.2%) of the compound represented by [Intermediate 1-c].
[반응식 1-4] [중간체 1-d]의 합성Synthesis of [Reaction Scheme 1-4] [Intermediate 1-d]
[중간체 1-d] [Intermediate 1-d]
2 L 반응기에 상기 [반응식 1-3]에서 얻은 [중간체 1-c] 45.4 g (101 mmol), 메틸렌 클로라이드 400 mL를 넣고, 0 ℃로 냉각하였다. 브롬 12.9 g (8.1 mmol)을 메틸렌 클로라이드 200 mL에 녹인 용액을 적가하고, 상온으로 승온하여 2시간 동안 교반하였다. 소듐바이카보네이트 수용액을 넣고, 유기층을 추출하고 감압농축 한 후, 컬럼크로마토그래피로 정제하여 [중간체 1-d]로 표시되는 화합물 45.4 g (수율 94.7 %)을 얻었다.
45.4 g (101 mmol) of the intermediate [1-c] obtained in the above Scheme 1-3 and 400 mL of methylene chloride were placed in a 2 L reactor and cooled to 0 占 폚. A solution of 12.9 g (8.1 mmol) of bromine in 200 mL of methylene chloride was added dropwise, the temperature was raised to room temperature, and the mixture was stirred for 2 hours. An aqueous sodium bicarbonate solution was added and the organic layer was extracted, concentrated under reduced pressure, and then purified by column chromatography to obtain 45.4 g (yield 94.7%) of a compound represented by [Intermediate 1-d].
[반응식 1-5] [중간체 1-e]의 합성[Reaction Scheme 1-5] Synthesis of [Intermediate 1-e]
[중간체 1-e] [Intermediate 1-e]
1 L 반응기에 상기 [반응식 1-4]에서 얻은 [중간체 1-d] 22.6 g (4.7 mmol), 테트라하이드로퓨란 230 mL를 넣고, -78 ℃로 냉각하였다. 엔-부틸리튬(1.6 M 헥산용액) 39.5 mL (63mmol) 를 적가하였다. -78 ℃에서 2 시간 동안 교반한 후, 9-플루오레논 9.5 g (5.3mmol)을 테트라하이드로퓨란 100 mL에 녹여 적가한 다음 상온으로 승온하여 2시간 동안 교반하였다. 물을 넣고 에틸아세테이트를 사용하여 유기층을 추출하고 감압농축한 다음 컬럼크로마토그래피로 정제하여 [중간체 1-e] 32.0 g (수율 97.9 %) 를 얻었다.
22.6 g (4.7 mmol) of the intermediate [1-d] obtained in the above Scheme 1-4 and 230 mL of tetrahydrofuran were placed in a 1 L reactor and cooled to -78 ° C. 39.5 mL (63 mmol) of en-butyllithium (1.6 M hexane solution) was added dropwise. After stirring at -78 ° C for 2 hours, 9.5 g (5.3 mmol) of 9-fluorenone was dissolved in 100 mL of tetrahydrofuran, and the mixture was heated to room temperature and stirred for 2 hours. Water was added, and the organic layer was extracted with ethyl acetate. The filtrate was concentrated under reduced pressure and purified by column chromatography to obtain 32.0 g (yield: 97.9%) of Intermediate 1-e.
[반응식 1-6] [화합물 3]의 합성[Reaction Scheme 1-6] Synthesis of [Compound 3]
[화합물 3] [Compound 3]
1 L 반응기에 상기 [반응식 1-5]에서 얻은 [중간체 1-d] 32.0 g (5.5 mmol), 아테트산 250 mL, 황산 3 mL를 넣고 12시간 동안 환류시켰다. 상온으로 냉각한 후 물을 넣고 교반하였다. 반응액을 여과한 후, 얻어진 고체를 재결정으로 정제하여 [화합물 3]으로 표시되는 화합물 9 g (수율 29 % )을 얻었다.32.0 g (5.5 mmol) of intermediate [1-d] obtained in the above Reaction Scheme 1-5, 250 mL of atatic acid and 3 mL of sulfuric acid were placed in a 1 L reactor and refluxed for 12 hours. After cooling to room temperature, water was added and stirred. The reaction solution was filtered, and the resulting solid was purified by recrystallization to obtain 9 g (yield: 29%) of a compound represented by [Compound 3].
MS [M]+ : 560.
MS [M] < + & gt ; : 560.
[합성예 2] 화합물 4의 합성[Synthesis Example 2] Synthesis of Compound 4
[반응식 2-1] [중간체 2-a]의 합성Synthesis of [Reaction Scheme 2-1] [Intermediate 2-a]
[중간체 2-a] [Intermediate 2-a]
2 L 반응기에 에틸 시아노아세테이트 139.8 g (123.6 mmol), 포타슘 시아나이드 29.5 g (453 mmol), 포타슘 하이드록사이드 46.2 g (824 mmol), 1-니트로나프탈렌 92 g (412 mol), 디메틸포름아마이드 920 mL를 넣고 60 ℃로 승온하여 4시간 동안 교반하였다. 반응액을 감압 농축 후 10% 소듐 하이드록사이드 수용액을 600 mL를 넣고 1시간 동안 환류시켰다. 반응액을 여과하여 얻은 고체를 컬럼크로마토그래피로 정제하여 [화학식 2-a]로 표시되는 화합물 50 g (수율 60 %)을 얻었다.
A 2 L reactor was charged with 139.8 g (123.6 mmol) of ethyl cyanoacetate, 29.5 g (453 mmol) of potassium cyanide, 46.2 g (824 mmol) of potassium hydroxide, 92 g (412 mol) of 1-nitronaphthalene, And the mixture was heated to 60 DEG C and stirred for 4 hours. The reaction solution was concentrated under reduced pressure, 600 mL of a 10% sodium hydroxide aqueous solution was added, and the mixture was refluxed for 1 hour. The reaction solution was filtered to obtain a solid, which was purified by column chromatography to obtain 50 g (yield: 60%) of a compound represented by the formula (2-a).
[반응식 2-2] [중간체 2-b]의 합성Synthesis of [Reaction Scheme 2-2] [Intermediate 2-b]
[중간체 2-b] [Intermediate 2-b]
합성예 1 [반응식 1-1]에서 사용한 2-아미노벤조니트릴 대신 [중간체 2-a]를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 [중간체 2-b]로 표시되는 화합물 104 g (수율 63 %)을 얻었다.
Synthesis Example 1 104 g (the yield: 63%) of the compound represented by [Intermediate 2-b] was synthesized except that [Intermediate 2-a] was used instead of the 2-aminobenzonitrile used in [Scheme 1-1] ).
[반응식 2-3] [중간체 2-c]의 합성Synthesis of [Reaction 2-3] [Intermediate 2-c]
[중간체 2-c] [Intermediate 2-c]
합성예 1 [반응식 1-2]에서 사용한 [중간체 1-a] 대신 [중간체 2-b]를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 [중간체 2-c]로 표시되는 화합물 104 g (수율 63 %)을 얻었다.
Synthesis Example 1 104 g (yield: 63%) of the compound represented by [Intermediate 2-c] was synthesized except that [Intermediate 2-b] was used instead of [Intermediate 1-a] used in [Scheme 1-2] %).
[반응식 2-4] [중간체 2-d]의 합성Synthesis of [Reaction Scheme 2-4] [Intermediate 2-d]
[중간체 2-d] [Intermediate 2-d]
합성예 1 [반응식 1-3]에서 사용한 [중간체 1-b] 대신 [중간체 2-c]를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 [중간체 2-d]로 표시되는 화합물 22 g (수율 95 %)을 얻었다.
Synthesis Example 1 22 g (the yield 95%) of the compound represented by [Intermediate 2-d] was synthesized except that [Intermediate 2-c] was used instead of [Intermediate 1-b] used in [Scheme 1-3] %).
[반응식 2-5] [중간체 2-e]의 합성Synthesis of [Reaction Scheme 2-5] [Intermediate 2-e]
[중간체 2-e] [Intermediate 2-e]
합성예 1 [반응식 1-4]에서 사용한 [중간체 1-c] 대신 [중간체 2-d]를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 [중간체 2-e]로 표시되는 화합물 22.1 g (수율 85.4 %)을 얻었다.
Synthesis Example 1 Synthesis was conducted in the same manner as in [Scheme 1-4], except that [Intermediate 2-d] was used instead of [Intermediate 1-c] to obtain 22.1 g of the compound represented by [Intermediate 2-e] %).
[반응식 2-6] [중간체 2-f]의 합성[Synthesis of Reaction Scheme 2-6] [Intermediate 2-f]
[중간체 2-f] [Intermediate 2-f]
합성예 1 [반응식 1-5]에서 사용한 [중간체 1-d] 대신 [중간체 2-e]를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 [중간체 2-f]로 표시되는 화합물 27.9 g (수율 94.2 %)을 얻었다.
Synthesis Example 1 The procedure of Synthesis Example 1 was repeated except for using [Intermediate 2-e] instead of [Intermediate 1-d] used in [Scheme 1-5] to obtain 27.9 g of the compound represented by [Intermediate 2-f] %).
[반응식 2-7] [화합물 4]의 합성[Reaction Scheme 2-7] Synthesis of [Compound 4]
[화합물 4] [Compound 4]
합성예 1 [반응식 1-6]에서 사용한 [중간체 1-e] 대신 [중간체 2-f]를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 [화합물 4]로 표시되는 화합물 10.1 g (수율 37.3 %)을 얻었다.Synthesis Example 1 10.1 g (the yield: 37.3%) of the compound represented by [Compound 4] was synthesized except that [Intermediate 2-f] was used instead of [Intermediate 1-e] used in [Scheme 1-6] ≪ / RTI >
MS [M]+ : 610
MS [M] < + & gt ; : 610
[합성예 3] 화합물 14의 합성[Synthesis Example 3] Synthesis of Compound 14
[반응식 3-1] [중간체 3-a]의 합성Synthesis of [Reaction Scheme 3-1] [Intermediate 3-a]
[중간체 3-a] [Intermediate 3-a]
1 L 반응기에 2-아미노벤조니트릴 35.1 g (297 mmol), 디메틸포름아마이드 350 mL, N-브로모썩신이미드 55.56 g (312 mmol)를 넣고, 상온에서 4시간 동안 교반하였다. 포화 탄산수소나트륨 수용액을 넣은 다음 여과하여 얻은 고체를 컬럼크로마토그래피로 정제하여 [중간체 3-a]로 표시되는 화합물 54.2 g (수율 92.6 %)을 얻었다.
35.1 g (297 mmol) of 2-aminobenzonitrile, 350 mL of dimethylformamide and 55.56 g (312 mmol) of N-bromosuccinimide were placed in a 1 L reactor, and the mixture was stirred at room temperature for 4 hours. A saturated aqueous solution of sodium hydrogencarbonate was added, and the obtained solid was purified by column chromatography to obtain 54.2 g (yield: 92.6%) of the compound represented by [Intermediate 3-a].
[반응식 3-2] [중간체 3-b]의 합성Synthesis of [Reaction Scheme 3-2] [Intermediate 3-b]
[중간체 3-b] [Intermediate 3-b]
300 mL 반응기에 상기 [반응식 3-1]에서 얻은 [중간체 3-a] 12 g (60.72 mmol), 페닐 보론산 8.88 g (72.8 mmol), 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐 1.4 g (1.21 mmol), 탄산칼륨 16.78 g (121.44 mmol), 1,4-다이옥산 60 mL, 톨루엔 60 mL, 증류수 24 mL에 넣고 100 ℃에서 12시간 동안 교반시켰다. 반응이 종료되면 상온으로 온도를 조절한 후 에틸아세테이트로 추출하여 유기층을 농축 후 컬럼 크로마토그래피를 하여 [중간체 3-b]로 표시되는 화합물 11.4 g (수율 97 %)을 얻었다.
12 g (60.72 mmol) of Intermediate 3-a obtained in the above Reaction Scheme 3, 8.88 g (72.8 mmol) of phenylboronic acid and 1.4 g (1.21 mmol) of tetrakis (triphenylphosphine) ), 16.78 g (121.44 mmol) of potassium carbonate, 60 mL of 1,4-dioxane, 60 mL of toluene and 24 mL of distilled water, and the mixture was stirred at 100 DEG C for 12 hours. After the reaction was completed, the temperature was adjusted to room temperature, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was concentrated and then subjected to column chromatography to obtain 11.4 g (yield 97%) of a compound represented by [Intermediate 3-b].
[반응식 3-3] [중간체 3-c]의 합성Synthesis of [Reaction Scheme 3-3] [Intermediate 3-c]
[중간체 3-c] [Intermediate 3-c]
합성예 1 [반응식 1-1]에서 사용한 2-아미노벤조니트릴 대신 [중간체 3-b]를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 [중간체 3-c]로 표시되는 화합물 11.07 g (수율 63 %)을 얻었다.
Synthesis Example 1 Synthesis was conducted in the same manner as in [Scheme 1-1], except that [intermediate 3-b] was used instead of 2-aminobenzonitrile used in [Scheme 1-1] to obtain 11.07 g of the compound represented by [Intermediate 3-c] ).
[반응식 3-4] [중간체 3-d]의 합성Synthesis of [Reaction Scheme 3-4] [Intermediate 3-d]
[중간체 3-d] [Intermediate 3-d]
합성예 1 [반응식 1-2]에서 사용한 [중간체 1-a] 대신 [중간체 3-c]를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 [중간체 3-d]로 표시되는 화합물 7.05 g (수율 60 %)을 얻었다.
Synthesis Example 1 Synthesis was conducted in the same manner as in [Scheme 1-2], except that [Intermediate 3-c] was used instead of [Intermediate 1-a] to obtain 7.05 g of the compound represented by [Intermediate 3-d] %).
[반응식 3-5] [중간체 3-e]의 합성Synthesis of [Reaction Scheme 3-5] [Intermediate 3-e]
[중간체 3-e] [Intermediate 3-e]
합성예 1 [반응식 1-3]에서 사용한 [중간체 1-b] 대신 [중간체 3-d]를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 [중간체 3-e]로 표시되는 화합물 22 g (수율 89.8 %)을 얻었다.
Synthesis Example 1 22 g (the yield: 89.8%) of the compound represented by [Intermediate 3-e] was synthesized except that [Intermediate 3-d] was used instead of [Intermediate 1-b] used in [Scheme 1-3] %).
[반응식 3-6] [중간체 3-f]의 합성Synthesis of [Reaction Scheme 3-6] [Intermediate 3-f]
[중간체 3-f] [Intermediate 3-f]
합성예 1 [반응식 1-4]에서 사용한 [중간체 1-c] 대신 [중간체 3-e]를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 [중간체 3-f]로 표시되는 화합물 22.7 g (수율 81.4 %)을 얻었다.
Synthesis Example 1 Synthesis was conducted in the same manner as in [Scheme 1-4], except that [Intermediate 3-e] was used instead of [Intermediate 1-c] to obtain 22.7 g of the compound represented by [Intermediate 3-f] %).
[반응식 3-7] [중간체 3-g]의 합성Synthesis of [Reaction Scheme 3-7] [Intermediate 3-g]
[중간체 3-g] [Intermediate 3-g]
합성예 1 [반응식 1-5]에서 사용한 [중간체 1-d] 대신 [중간체 3-f]를 사용하고 9-프루레논 대신 쟌톤을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 [중간체 3-g]로 표시되는 화합물 28.6 g (수율 93.1 %)을 얻었다.
Synthesis Example 1 [Intermediate 3-g] was synthesized except that [Intermediate 3-f] was used instead of [Intermediate 1-d] used in [Reaction scheme 1-5] (Yield: 93.1%) was obtained.
[반응식 3-8] [화합물 14]의 합성Synthesis of [Scheme 3-8] [Compound 14]
[화합물 14] [Compound 14]
합성예 1 [반응식 1-6]에서 사용한 [중간체 1-e] 대신 [중간체 3-g]를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 [화합물 14]로 표시되는 화합물 8.4 g (수율 30.2 %)을 얻었다.Synthesis Example 1 8.4 g (Yield: 30.2%) of a compound represented by [Compound 14] was synthesized except that [Intermediate 3-g] was used instead of [Intermediate 1-e] used in [Scheme 1-6] ≪ / RTI >
MS [M]+ : 652
MS [M] < + & gt ; : 652
[합성예 4] 화합물 15의 합성[Synthesis Example 4] Synthesis of Compound 15
[반응식 4-1] [중간체 4-a]의 합성Synthesis of [Reaction Scheme 4-1] [Intermediate 4-a]
[중간체 4-a] [Intermediate 4-a]
합성예 1 [반응식 1-5]에서 사용한 [중간체 1-d] 대신 [중간체 3-f]를 사용하고 9-프루레논 대신 싸이오쟌톤을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 [중간체 4- a]로 표시되는 화합물 24.7 g (수율 95.6 %)을 얻었다.
Synthesis Example 1 Synthesis was conducted in the same manner as in [Reaction Scheme 1-5] except that [Intermediate 3-f] was used instead of [Intermediate 1-d] and thiooxanthene was used instead of 9-prorenone to obtain Intermediate 4- 24.7 g (yield: 95.6%) of the compound represented by the formula [a] was obtained.
[반응식 4-2] [화합물 15]의 합성[Synthesis 4-2] Synthesis of [Compound 15]
[화합물 15] [Compound 15]
합성예 1 [반응식 1-6]에서 사용한 [중간체 1-e] 대신 [중간체 4-a]를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 [화합물 15]로 표시되는 화합물 6.5 g (수율 27 %)을 얻었다.Synthesis Example 1 Synthesis was conducted in the same manner as in [Reaction Scheme 1-6] except that [Intermediate 4-a] was used instead of [Intermediate 1-e] to obtain 6.5 g (yield 27% ≪ / RTI >
MS [M]+ : 668
MS [M] < + & gt ; : 668
[합성예 5] 화합물 17의 합성[Synthesis Example 5] Synthesis of Compound 17
[반응식 5-1] [중간체 5-a]의 합성Synthesis of [Reaction Scheme 5-1] [Intermediate 5-a]
[중간체 5-a] [Intermediate 5-a]
1 L 반응기에 4-브로모페닐하이드라진 16.0 g (86mmol)과 아세토페논 10.28 g (86 mmol), 폴리인산 250 g을 넣고 100 ℃에서 교반시켰다. 반응이 종료되면 0 ℃의 증류수를 투입하였다. 생성된 고체를 여과한 후 재결정하여 [중간체 5-a]로 표시되는 화합물 14.0 g (수율 61 %)을 얻었다.
16.0 g (86 mmol) of 4-bromophenylhydrazine, 10.28 g (86 mmol) of acetophenone and 250 g of polyphosphoric acid were placed in a 1 L reactor and stirred at 100 占 폚. When the reaction was completed, distilled water at 0 ° C was added thereto. The resulting solid was filtered and recrystallized to obtain 14.0 g (yield: 61%) of the compound represented by [Intermediate 5-a].
[반응식 5-2] [중간체 5-b]의 합성Synthesis of [Reaction Scheme 5-2] [Intermediate 5-b]
[중간체 5-b] [Intermediate 5-b]
합성예 3 [반응식 3-2]에서 사용한 [중간체 3-a] 대신 [중간체 5-a]를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 [중간체 5-b]로 표시되는 화합물 12.0 g (수율 86.6 %)을 얻었다.
Synthesis Example 3 Except for using [Intermediate 5-a] instead of [Intermediate 3-a] used in [Reaction Scheme 3-2], 12.0 g of the compound represented by [Intermediate 5-b] (Yield 86.6 %).
[반응식 5-3] [중간체 5-c]의 합성[Synthesis of Reaction Scheme 5-3] [Intermediate 5-c]
[중간체 5-c] [Intermediate 5-c]
합성예 1 [반응식 1-3]에서 사용한 [중간체 1-b] 대신 [중간체 5-b]를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 [중간체 5-c]로 표시되는 화합물 22.0 g (수율 83 %)을 얻었다.
Synthesis Example 1 Synthesis was conducted in the same manner as in [Scheme 1-3], except that [Intermediate 5-b] was used instead of [Intermediate 1-b] to obtain 22.0 g of the compound represented by [Intermediate 5-c] %).
[반응식 5-4] [중간체 5-d]의 합성Synthesis of [Reaction Scheme 5-4] [Intermediate 5-d]
[중간체 5-d] [Intermediate 5-d]
합성예 1 [반응식 1-4]에서 사용한 [중간체 1-c] 대신 [중간체 5-c]를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 [중간체 5-d]로 표시되는 화합물 15.5 g (수율 83 %)을 얻었다.
Synthesis Example 1 The procedure of Synthesis Example 1 was repeated except for using Intermediate 5-c instead of Intermediate 1-c to obtain 15.5 g of Intermediate 5-d (yield: 83%) %).
[반응식 5-5] [중간체 5-e]의 합성Synthesis of [Reaction Scheme 5-5] [Intermediate 5-e]
[중간체 5-e] [Intermediate 5-e]
합성예 1 [반응식 1-5]에서 사용한 [중간체 1-d] 대신 [중간체 5-d]를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 [중간체 5-e]로 표시되는 화합물 16.0 g (수율 87 %)을 얻었다.
Synthesis Example 1 Except for using [Intermediate 5-d] instead of [Intermediate 1-d] used in [Reaction Scheme 1-5], 16.0 g of the compound represented by [Intermediate 5-e] (Yield 87 %).
[반응식 5-6] [화합물 17]의 합성Synthesis of [Scheme 5-6] [Compound 17]
[화합물 17] [Compound 17]
합성예 1 [반응식 1-6]에서 사용한 [중간체 1-e] 대신 [중간체 5-e]를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 [화합물 17]로 표시되는 화합물 4.5 g (수율 29 %)을 얻었다.Synthesis Example 1 4.5 g (yield: 29%) of the compound represented by [Compound 17] was synthesized except that [Intermediate 5-e] was used instead of [Intermediate 1-e] used in [Scheme 1-6] ≪ / RTI >
MS [M]+ : 636.
MS [M] < + & gt ; : 636.
[합성예 6] 화합물 22의 합성[Synthesis Example 6] Synthesis of Compound 22
[반응식 6-1] [중간체 6-a]의 합성Synthesis of [Reaction Scheme 6-1] [Intermediate 6-a]
[중간체 6-a] [Intermediate 6-a]
합성예 1 [반응식 1-3]에서 사용한 [중간체 1-b] 대신 2-(2-나프틸)인돌 20.0 g (86 mmol)을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 [중간체 6-a]로 표시되는 화합물 24.5 g (수율 83 %)을 얻었다.
Synthesis Example 1 [Intermediate 6-a] was synthesized in the same manner as in [Scheme 1-3], except that 20.0 g (86 mmol) of 2- (2-naphthyl) indole was used in place of [Intermediate 1-b] (Yield: 83%) was obtained.
[반응식 6-2] [중간체 6-b]의 합성Synthesis of [Reaction Scheme 6-2] [Intermediate 6-b]
[중간체 6-b] [Intermediate 6-b]
합성예 1 [반응식 1-4]에서 사용한 [중간체 1-c] 대신 [중간체 6-a]를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 [중간체 6-b]로 표시되는 화합물 20.0 g (수율 85 %)을 얻었다.
Synthesis Example 1 20.0 g (yield: 85%) of the compound represented by [Intermediate 6-b] was synthesized except that [Intermediate 6-a] was used instead of [Intermediate 1-c] used in [Scheme 1-4] %).
[반응식 6-3] [중간체 6-c]의 합성Synthesis of [Reaction Scheme 6-3] [Intermediate 6-c]
[중간체 6-c] [Intermediate 6-c]
합성예 1 [반응식 1-5]에서 사용한 [중간체 1-d] 대신 [중간체 6-b]를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 [중간체 6-c]로 표시되는 화합물 22.0 g (수율 92 %)을 얻었다.
Synthesis Example 1 Synthesis was conducted in the same manner as in [Scheme 1-5], except that [Intermediate 6-b] was used instead of [Intermediate 1-d] to obtain 22.0 g of the compound represented by [Intermediate 6-c] %).
[반응식 6-4] [화합물 22]의 합성Synthesis of [Scheme 6-4] [Compound 22]
[화합물 22] [Compound 22]
합성예 1 [반응식 1-6]에서 사용한 [중간체 1-e] 대신 [중간체 6-c]를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 [화합물 22]로 표시되는 화합물 6.5 g (수율 30 %)을 얻었다.Synthesis Example 1 Synthesis was conducted in the same manner as in [Scheme 1-6] except that [Intermediate 6-c] was used instead of [Intermediate 1-e] to obtain 6.5 g (yield 30%) of the compound represented by [Compound 22] ≪ / RTI >
MS [M]+ : 610.
MS [M] < + & gt ; : 610.
[합성예 7] 화합물 24의 합성[Synthesis Example 7] Synthesis of Compound 24
[반응식 7-1] [중간체 7-a]의 합성Synthesis of [Reaction Scheme 7-1] [Intermediate 7-a]
[중간체 7-a] [Intermediate 7-a]
1L 반응기에 2-나프틸하이드라진 20.0 g (126 mmol)과 아세토페논 15.19 g (126 mmol), 폴리인산 370 g을 넣고 100 ℃에서 교반시켰다. 반응이 종료되면 0 ℃ 의 증류수를 투입하였다. 생성된 고체를 여과한 후 재결정하여 [중간체 7-a]로 표시되는 화합물 18.0 g (수율 58.9 %)을 얻었다.
In a 1 L reactor, 20.0 g (126 mmol) of 2-naphthylhydrazine, 15.19 g (126 mmol) of acetophenone and 370 g of polyphosphoric acid were added and stirred at 100 占 폚. When the reaction was completed, distilled water at 0 ° C was added thereto. The resulting solid was filtered and recrystallized to obtain 18.0 g (yield: 58.9%) of the compound represented by [Intermediate 7-a].
[반응식 7-2] [중간체 7-b]의 합성Synthesis of [Reaction Scheme 7-2] [Intermediate 7-b]
[중간체 7-b] [Intermediate 7-b]
합성예 1 [반응식 1-3]에서 사용한 [중간체 1-b] 대신 [중간체 7-a]를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 [중간체 7-b]로 표시되는 화합물 30.0 g (수율 90 %)을 얻었다.
Synthesis Example 1 Synthesis was conducted in the same manner except that [Intermediate 7-a] was used instead of [Intermediate 1-b] used in [Scheme 1-3] to obtain 30.0 g of the compound represented by [Intermediate 7-b] %).
[반응식 7-3] [중간체 7-c]의 합성Synthesis of [Reaction Scheme 7-3] [Intermediate 7-c]
[중간체 7-c] [Intermediate 7-c]
합성예 1 [반응식 1-4]에서 사용한 [중간체 1-c] 대신 [중간체 7-b]를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 [중간체 7-c]로 표시되는 화합물 19.0 g (수율 80 %)을 얻었다.
Synthesis Example 1 19.0 g (yield: 80%) of the compound represented by [Intermediate 7-c] was synthesized except that [Intermediate 7-b] was used instead of [Intermediate 1-c] used in [Scheme 1-4] %).
[반응식 7-4] [중간체 7-d]의 합성Synthesis of [Reaction Scheme 7-4] [Intermediate 7-d]
[중간체 7-d] [Intermediate 7-d]
합성예 1 [반응식 1-5]에서 사용한 [중간체 1-c] 대신 [중간체 7-c]를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 [중간체 7-d]로 표시되는 화합물 20.0 g (수율 88 %)을 얻었다.
Synthesis Example 1 20.0 g (yield 88%) of the compound represented by [Intermediate 7-d] was synthesized except that [Intermediate 7-c] was used instead of [Intermediate 1-c] used in [Reaction Scheme 1-5] %).
[반응식 7-5] [화합물 24]의 합성Synthesis of [Scheme 7-5] [Compound 24]
[화합물 24] [Compound 24]
합성예 1 [반응식 1-6]에서 사용한 [중간체 1-c] 대신 [중간체 7-d]를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 [화합물 24]로 표시되는 화합물 5.4 g (수율 27 %)을 얻었다.Synthesis Example 1 Synthesis was conducted in the same manner except that [Intermediate 7-d] was used instead of [Intermediate 1-c] used in [Scheme 1-6] to obtain 5.4 g (yield 27% ≪ / RTI >
MS [M]+ : 610.
MS [M] < + & gt ; : 610.
[합성예 8] 화합물 30의 합성[Synthesis Example 8] Synthesis of
[반응식 8-1] [중간체 8-a]의 합성Synthesis of [Reaction Scheme 8-1] [Intermediate 8-a]
[중간체 8-a] [Intermediate 8-a]
1L 반응기에 2-아미노벤조니트릴 20.0 g (169 mmol), 테트라하이드로퓨란 200 mL 을 넣고 0 ℃에서 3M-페닐마그네슘브로마이드 113 mL (339 mmol)를 천천히 적가한 후 3시간 환류 교반시켰다. 0 ℃로 냉각한 후 3-브로모벤조일크로라이드 44.58 g (0.203 mmol)을 테트라하이드로퓨란 200 mL 에 녹인 후 천천히 적가한 후 2 시간 환류 교반 시켰다.In a 1 L reactor, 20.0 g (169 mmol) of 2-aminobenzonitrile and 200 mL of tetrahydrofuran were added, and 113 mL (339 mmol) of 3M-phenylmagnesium bromide was slowly added dropwise thereto at 0 ° C. and refluxed for 3 hours. After cooling to 0 ° C, 44.58 g (0.203 mmol) of 3-bromobenzoyl chloride was dissolved in 200 mL of tetrahydrofuran, and the mixture was slowly added dropwise, followed by stirring under reflux for 2 hours.
반응이 종료되면 암모늄클로라이드 수용액을 투입한 다음 에틸아세테이트와 물로 추출하고 유기층을 감압농축한 후 컬럼크로마토그래피로 분리하여 [중간체 8-a]로 표시되는 화합물 37.0 g (60.3 %)을 얻었다.
After the completion of the reaction, an aqueous ammonium chloride solution was added thereto, followed by extraction with ethyl acetate and water. The organic layer was concentrated under reduced pressure and then subjected to column chromatography to obtain 37.0 g (60.3%) of a compound represented by [Intermediate 8-a].
[반응식 8-2] [중간체 8-b]의 합성Synthesis of [Reaction Scheme 8-2] [Intermediate 8-b]
[중간체 8-b] [Intermediate 8-b]
합성예 1 [반응식 1-3]에서 사용한 [중간체 1-b] 대신 [중간체 8-a]를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 [중간체 8-b]로 표시되는 화합물 18.0 g (수율 81 %)을 얻었다.
Synthesis Example 1 The same procedure was followed except for using [Intermediate 8-a] instead of [Intermediate 1-b] used in [Scheme 1-3] to obtain 18.0 g of the compound represented by [Intermediate 8-b] %).
[반응식 8-3] [중간체 8-c]의 합성Synthesis of [Reaction Scheme 8-3] [Intermediate 8-c]
[중간체 8-c] [Intermediate 8-c]
합성예 1 [반응식 1-4]에서 사용한 [중간체 1-c] 대신 [중간체 8-b]를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 [중간체 8-c]로 표시되는 화합물 19.0 g (수율 90 %)을 얻었다.
Synthesis Example 1 The procedure of Synthesis Example 1 was repeated except for using [Intermediate 8-b] instead of [Intermediate 1-c] to obtain 19.0 g of the compound represented by [Intermediate 8-c] %).
[반응식 8-4] [중간체 8-d]의 합성Synthesis of [Reaction Scheme 8-4] [Intermediate 8-d]
[중간체 8-d] [Intermediate 8-d]
합성예 1 [반응식 1-5]에서 사용한 [중간체 1-d] 대신 [중간체 8-c]를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 [중간체 8-d]로 표시되는 화합물 20.5 g (수율 91 %)을 얻었다.
Synthesis Example 1 20.5 g (yield: 91%) of the compound represented by [Intermediate 8-d] was synthesized except that [Intermediate 8-c] was used instead of [Intermediate 1-d] %).
[반응식 8-5] [화합물 30]의 합성Synthesis of [Reaction Scheme 8-5] [Compound 30]
[화합물 30] [Compound 30]
합성예 1 [반응식 1-6]에서 사용한 [중간체 1-e] 대신 [중간체 8-d]를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 [화합물 30]로 표시되는 화합물 5.5 g (수율 28 %)을 얻었다.Synthesis Example 1 The procedure of Synthesis Example 1 was repeated except that [Intermediate 8-d] was used instead of [Intermediate 1-e] in Reaction Scheme 1-6 to obtain 5.5 g (yield: 28% ≪ / RTI >
MS [M]+ : 636.
MS [M] < + & gt ; : 636.
[합성예 9] 화합물 35의 합성[Synthesis Example 9] Synthesis of Compound 35
[반응식 9-1][중간체 9-a]의 합성Synthesis of [Synthesis 9-1] [Synthesis of Intermediate 9-a]
[중간체 9-a] [Intermediate 9-a]
합성예 1 [반응식 1-5]에서 사용한 9-플루오레논 대신 싸이오쟌톤을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 [중간체 9-a]로 표시되는 화합물 27 g (수율 93.3 %)을 얻었다.
Synthesis Example 1 27 g (the yield: 93.3%) of a compound represented by [Intermediate 9-a] was obtained by the same method as in [Scheme 1-5] except that thioxantone was used instead of 9-fluorenone.
[반응식 9-2][화합물 35]의 합성Synthesis of [Synthesis 9-2] [Compound 35]
[화합물 35] [Compound 35]
합성예 1 [반응식 1-6]에서 사용한 [중간체 1-e] 대신 [중간체 9-a]를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 [화합물 35]로 표시되는 화합물 10 g (수율 30.8 %)을 얻었다.Synthesis Example 1 10 g (Yield: 30.8%) of a compound represented by [Compound 35] was synthesized except that [Intermediate 9-a] was used instead of [Intermediate 1-e] used in [Scheme 1-6] ≪ / RTI >
MS [M]+: 592
MS [M] < + & gt ; : 592
[합성예 10][화합물 36]의 합성[Synthesis Example 10] Synthesis of [Compound 36]
[반응식 10-1][중간체 10-a]의 합성Synthesis of [Synthesis 10-1] [Synthesis of Intermediate 10-a]
[중간체 10-a] [Intermediate 10-a]
합성예 1 [반응식 1-3]에서 사용한 2-페닐인돌 대신 3-브로모인돌을 사용하고, [중간체 1-b] 대신 2-클로로-4,6-다이페닐-1,3,5-트라아진을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 [중간체 10-a]로 표시되는 화합물 41 g (수율 93.6 %)을 얻었다.
Synthesis Example 1 Using 3-bromoindole instead of 2-phenylindole used in [Scheme 1-3], 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-tris Azine was used to synthesize 41 g (yield 93.6%) of the compound represented by [Intermediate 10-a].
[반응식 10-2][중간체 10-b]의 합성Synthesis of [Reaction Scheme 10-2] [Intermediate 10-b]
[중간체 10-b][Intermediate 10-b]
2 L 반응기에 [중간체 10-a] 40 g (94 mmol), 비스(피나콜라토)다이보론 30.9 g (122 mmol), 1,1-비스(다이페닐포스피노)페로센-팔라듐다이클로라이드 2.1 g (3 mmol), 포타슘아세테이트 27.6 g (281 mmol), 톨루엔 320 mL을 넣고 12 시간 동안 환류시켰다. 반응이 종료되면 반응액을 셀라이트에 여과시키고 여과액을 농축 후 컬럼 크로마토그래피를 하여 [중간체 10-b]로 표시되는 화합물 34 g (수율 76.6 %)을 얻었다.
To a 2 L reactor was added 40 g (94 mmol) of Intermediate 10-a, 30.9 g (122 mmol) of bis (pinacolato) diboron and 2.1 g of 1,1-bis (diphenylphosphino) ferrocene- (3 mmol), potassium acetate (27.6 g, 281 mmol), and toluene (320 mL), and the mixture was refluxed for 12 hours. When the reaction was completed, the reaction solution was filtered through celite, and the filtrate was concentrated and then subjected to column chromatography to obtain 34 g (yield 76.6%) of a compound represented by [Intermediate 10-b].
[반응식 10-3][중간체 10-c]의 합성Synthesis of [Reaction Scheme 10-3] [Intermediate 10-c]
[중간체 10-c] [Intermediate 10-c]
합성예 3 [반응식 3-2]에서 사용한 [중간체 3-a] 대신 [중간체 10-b]을 사용하고, 페닐 보론산 대신 2-브로모아이오도벤젠을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 [중간체 10-c]로 표시되는 화합물 23 g (수율 76.0 %)을 얻었다.
Synthesis Example 3 Synthesis was conducted in the same manner except that [Intermediate 10-b] was used instead of [Intermediate 3-a] used in [Reaction Scheme 3-2] and 2-bromoiodobenzene was used instead of phenylboronic acid, 23 g (yield: 76.0%) of the compound represented by the intermediate 10-c] was obtained.
[반응식 10-4][중간체 10-d]의 합성Synthesis of [Reaction Scheme 10-4] [Intermediate 10-d]
[중간체 10-d] [Intermediate 10-d]
합성예 1 [반응식 1-5]에서 사용한 [중간체 1-d] 대신에 [중간체 10-c]을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 [중간체 10-d]로 표시되는 화합물 26 g (수율 94.1 %)을 얻었다.
Synthesis Example 1 26 g (yield: 26%) of the compound represented by [Intermediate 10-d] was synthesized except that [Intermediate 10-c] was used instead of [Intermediate 1-d] 94.1%).
[반응식 10-5][화합물 36]의 합성Synthesis of [Formula 10-5] [Compound 36]
[화합물 36] [Compound 36]
합성예 1 [반응식 1-6]에서 사용된 [중간체 1-e] 대신에 [중간체 10-d]를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 [화합물 36]으로 표시되는 화합물 11 g (수율 33.8 %)을 얻었다.Synthesis Example 1 11 g (Yield: 33.8%) of the compound represented by [36] was obtained in the same manner as in [Synthesis Example 1], except that [Intermediate 10-d] ≪ / RTI >
MS [M]+: 587
MS [M] < + & gt ; : 587
[합성예 11][화합물 39]의 합성[Synthesis Example 11] Synthesis of [Compound 39]
[반응식 11-1][중간체 11-a]의 합성Synthesis of [Intermediate 11-a]
[중간체 11-a] [Intermediate 11-a]
합성예 1 [반응식 1-3]에서 사용한 2-페닐인돌 대신 3-브로모인돌을 사용하고, [중간체 1-b] 대신 [중간체 2-c]를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 [중간체 11-a]로 표시되는 화합물 44 g (수율 95.3 %)을 얻었다.
Synthesis Example 1 Synthesis was conducted in the same manner as in [Scheme 1-3] except that 3-bromoindole was used instead of 2-phenylindole and [intermediate 2-c] was used instead of [intermediate 1-b] 44 g (yield: 95.3%) of the compound represented by the intermediate 11-a] was obtained.
[반응식 11-2][중간체 11-b]의 합성Synthesis of [Reaction Scheme 11-2] [Intermediate 11-b]
[중간체 11-b] [Intermediate 11-b]
합성예 10 [반응식 10-2]에서 사용한 [중간체 10-a] 대신에 [중간체 11-a]를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 [중간체 11-b]로 표시되는 화합물 30 g (수율 67.9 %)을 얻었다.
Synthesis Example 10 The procedure of Synthesis Example 10 was repeated except that [Intermediate 11-a] was used instead of [Intermediate 10-a] to obtain 30 g of the compound [Intermediate 11-b] 67.9%).
[반응식 11-3][중간체 11-c]의 합성Synthesis of [Reaction Scheme 11-3] [Intermediate 11-c]
[중간체 11-c] [Intermediate 11-c]
합성예 3 [반응식 3-2]에서 사용한 [중간체 3-a] 대신 [중간체 11-b]을 사용하고, 페닐 보론산 대신 2-브로모아이오도벤젠을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 [중간체 11-c]로 표시되는 화합물 25 g (수율 79.5 %)을 얻었다.
Synthesis Example 3 Synthesis was conducted in the same manner except that [Intermediate 11-b] was used instead of [Intermediate 3-a] used in [Reaction Scheme 3-2] and 2-bromoiodobenzene was used instead of phenylboronic acid [ 25 g (yield: 79.5%) of the compound represented by the intermediate 11-c] was obtained.
[반응식 11-4][중간체 11-d]의 합성Synthesis of [Reaction Scheme 11-4] [Intermediate 11-d]
[중간체 11-d] [Intermediate 11-d]
합성예 1 [반응식 1-5]에서 사용한 [중간체 1-d] 대신에 [중간체 11-c]을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 [중간체 11-d]로 표시되는 화합물 27 g (수율 94.3 %)을 얻었다.
Synthesis Example 1 The procedure of Synthesis Example 1 was repeated except that [Intermediate 11-c] was used instead of [Intermediate 1-d] to obtain 27 g of the compound [Intermediate 11-d] 94.3%).
[반응식 11-5][화합물 39]의 합성Synthesis of [Formula 11-5] [Compound 39]
[화합물 39] [Compound 39]
합성예 1 [반응식 1-6]에서 사용된 [중간체 1-e] 대신에 [중간체 11-d]를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 [화합물 36]으로 표시되는 화합물 11 g (수율 32.8 %)을 얻었다.Synthesis Example 1 11 g (Yield: 32.8%) of the compound represented by [36] was obtained in the same manner as in [Reaction Scheme 1-6] except that [Intermediate 11-d] was used in place of [Intermediate 1-e] ≪ / RTI >
MS [M]+: 610
MS [M] < + & gt ; : 610
[합성예 12][화합물 49]의 합성[Synthesis Example 12] Synthesis of [Compound 49]
[반응식 12-1][중간체 12-a]의 합성[Synthesis of Intermediate 12-a]
[중간체 12-a] [Intermediate 12-a]
합성예 1 [반응식 1-3]에서 사용한 2-페닐인돌 대신 3-브로모인돌을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 [중간체 12-a]로 표시되는 화합물 39 g (수율 95.0 %)을 얻었다.
Synthesis Example 1 39 g (Yield: 95.0%) of the compound represented by [Intermediate 12-a] was synthesized except that 3-bromoindole was used instead of 2-phenylindole used in [Scheme 1-3] .
[반응식 12-2][중간체 12-b]의 합성Synthesis of [Reaction Scheme 12-2] [Intermediate 12-b]
[중간체 12-b] [Intermediate 12-b]
합성예 10 [반응식 10-2]에서 사용한 [중간체 10-a] 대신에 [중간체 12-a]를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 [중간체 12-b]로 표시되는 화합물 27 g (수율 64.4 %)을 얻었다.
Synthesis Example 10 The procedure of Synthesis Example 10 was repeated except that [Intermediate 12-a] was used instead of [Intermediate 10-a] to obtain 27 g of the compound [Intermediate 12-b] 64.4%).
[반응식 12-3][중간체 12-c]의 합성[Synthesis of Intermediate 12-c]
[중간체 12-c] [Intermediate 12-c]
합성예 3 [반응식 3-2]에서 사용한 [중간체 3-a] 대신 [중간체 12-b]을 사용하고, 페닐보론산 대신 2-브로모아이오도벤젠을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 [중간체 12-c]로 표시되는 화합물 22 g (수율 76.9 %)을 얻었다.
Synthesis Example 3 Synthesis was conducted in the same manner except that [Intermediate 12-b] was used instead of [Intermediate 3-a] used in [Reaction Scheme 3-2] and 2-bromoiodobenzene was used instead of phenylboronic acid [ 22 g (yield: 76.9%) of the compound represented by the intermediate 12-c] was obtained.
[반응식 12-4][중간체 12-d]의 합성Synthesis of [Reaction Scheme 12-4] [Intermediate 12-d]
[중간체 12-d] [Intermediate 12-d]
합성예 1 [반응식 1-5]에서 사용한 [중간체 1-d] 대신에 [중간체 12-c]을 사용하고 9-플루오레논 대신 쟌톤을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 [중간체 12-d]로 표시되는 화합물 26 g (수율 94.5 %)을 얻었다.
Synthesis Example 1 Synthesis was conducted in the same manner as Intermediate 12-d except that [Intermediate 12-c] was used instead of [Intermediate 1-d] used in [Reaction Scheme 1-5] and Buttone was used instead of 9-fluorenone ] (26 g, yield 94.5%).
[반응식 12-5][화합물 49]의 합성Synthesis of [Formula 12-5] [Compound 49]
[화합물 49] [Compound 49]
합성예 1 [반응식 1-6]에서 사용된 [중간체 1-e] 대신에 [중간체 12-d]를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 [화합물 49]으로 표시되는 화합물 9 g (수율 28.2 %)을 얻었다.Synthesis Example 1 9 g (yield: 28.2%) of the compound represented by [49] was obtained in the same manner as in [Reaction Scheme 1-6] except that [Intermediate 12-d] was used in place of [Intermediate 1-e] ≪ / RTI >
MS [M]+: 576
MS [M] < + & gt ; : 576
[합성예 13][화합물 73]의 합성[Synthesis Example 13] Synthesis of [Compound 73]
[반응식 13-1][중간체 13-a]의 합성[Synthesis of Intermediate 13-a]
[중간체 13-a] [Intermediate 13-a]
합성예 1 [반응식 1-3]에서 사용한 [중간체 1-b] 대신에 1-브로모나프탈렌을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 [중간체 13-a]로 표시되는 화합물 31 g (수율 93.3 %)을 얻었다.
Synthesis Example 1 31 g (yield: 93.3%) of the compound represented by [Intermediate 13-a] was synthesized except that 1-bromonaphthalene was used in place of [Intermediate 1-b] used in [Scheme 1-3] %).
[반응식 13-2][중간체 13-b]의 합성Synthesis of [Reaction Scheme 13-2] [Intermediate 13-b]
[중간체 13-b] [Intermediate 13-b]
합성예 1 [반응식 1-4]에서 사용한 [중간체 1-c] 대신에 중간체 [13-a]를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 [중간체 13-b]로 표시되는 화합물 37 g (수율 91.6 %)을 얻었다.
Synthesis Example 1 37 g (yield: 37%) of the compound represented by [Intermediate 13-b] was synthesized except that Intermediate [13-a] was used instead of Intermediate 1-c used in Reaction Formula 1-4 91.6%).
[반응식 13-3][중간체 13-c]의 합성[Synthesis of Intermediate 13-c]
[중간체 13-c] [Intermediate 13-c]
합성예 1 [반응식 1-5]에서 사용한 [중간체 1-d] 대신에 [중간체 13-b]를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 [중간체 13-c]로 표시되는 화합물 20 g (수율 85.7 %)을 얻었다.
Synthesis Example 1 20 g (yield: 20%) of the compound represented by [Intermediate 13-c] was synthesized except that [Intermediate 13-b] was used instead of [Intermediate 1-d] 85.7%).
[반응식 13-4][화합물 73]의 합성Synthesis of [Reaction formula 13-4] [Compound 73]
[화합물 73] [Compound 73]
합성예 1 [반응식 1-6]에서 사용한 [중간체 1-e] 대신 [중간체 13-c]를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 [화합물 73]로 표시되는 화합물 8 g (수율 30.2 %)을 얻었다.Synthesis Example 1 8 g (Yield: 30.2%) of a compound represented by [Compound 73] was synthesized except that [Intermediate 13-c] was used instead of [Intermediate 1-e] used in [Scheme 1-6] ≪ / RTI >
MS [M]+: 482
MS [M] < + & gt ; : 482
[합성예 14][화합물 114]의 합성[Synthesis Example 14] Synthesis of [Compound 114]
[반응식 14-1][중간체 14-a]의 합성[Synthesis of Intermediate 14-a]
[중간체 14-a] [Intermediate 14-a]
합성예 1 [반응식 1-3]에서 사용한 2-페닐인돌 대신 3-브로모인돌을 사용하고, [중간체 1-b] 대신 9-브로모페난쓰렌을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 [중간체 14-a]로 표시되는 화합물 36 g (수율 94.3 %)을 얻었다.
Synthesis Example 1 Synthesis was conducted in the same manner as in [Scheme 1-3] except that 3-bromoindole was used instead of 2-phenylindole and 9-bromophenanthrene was used instead of [Intermediate 1-b] 36 g (yield 94.3%) of the compound represented by the intermediate 14-a] was obtained.
[반응식 14-2][중간체 14-b]의 합성Synthesis of [Reaction Scheme 14-2] [Intermediate 14-b]
[중간체 14-b] [Intermediate 14-b]
합성예 10 [반응식 10-2]에서 사용한 [중간체 10-a] 대신에 [중간체 14-a]를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 [중간체 14-b]로 표시되는 화합물 27 g (수율 68.5 %)을 얻었다.
Synthesis Example 10 The procedure of Synthesis Example 10 was repeated except that [Intermediate 14-a] was used instead of [Intermediate 10-a] to obtain 27 g of the compound [Intermediate 14-b] 68.5%).
[반응식 14-3][중간체 14-c]의 합성Synthesis of [Reaction Scheme 14-3] [Intermediate 14-c]
[중간체 14-c] [Intermediate 14-c]
합성예 3 [반응식 3-2]에서 사용한 [중간체 3-a] 대신 [중간체 14-b]을 사용하고, 페닐 보론산 대신 2-브로모아이오도벤젠을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 [중간체 14-c]로 표시되는 화합물 19 g (수율 70.5 %)을 얻었다.
Synthesis Example 3 Synthesis was conducted in the same manner except that [Intermediate 14-b] was used instead of [Intermediate 3-a] used in [Reaction Scheme 3-2] and 2-bromoiodobenzene was used instead of phenylboronic acid [ 19 g (yield 70.5%) of the compound represented by the intermediate 14-c] was obtained.
[반응식 14-4][중간체 14-d]의 합성Synthesis of [Reaction Scheme 14-4] [Intermediate 14-d]
[중간체 14-d] [Intermediate 14-d]
합성예 1 [반응식 1-5]에서 사용한 [중간체 1-d] 대신에 [중간체 14-c]를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 [중간체 14-d]로 표시되는 화합물 23 g (수율 91.5 %)을 얻었다.
Synthesis Example 1 23 g (yield: 23%) of the compound represented by [Intermediate 14-d] was synthesized except that [Intermediate 14-c] was used instead of [Intermediate 1-d] 91.5%).
[반응식 14-5][화합물 114]의 합성Synthesis of [Scheme 14-5] [Compound 114]
[화합물 114] [Compound 114]
합성예 1 [반응식 1-6]에서 사용한 [중간체 1-e] 대신 [중간체 14-d]를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 [화합물 114]로 표시되는 화합물 8 g (수율 27.6 %)을 얻었다.Synthesis Example 1 8 g (Yield: 27.6%) of a compound represented by [Compound 114] was synthesized except that [Intermediate 14-d] was used instead of [Intermediate 1-e] used in [Scheme 1-6] ≪ / RTI >
MS [M]+: 532
MS [M] < + >: 532
[합성예 15] [화합물 189]의 합성[Synthesis Example 15] Synthesis of [Compound 189]
[반응식 15-1] [중간체 15-a]의 합성[Synthesis of Intermediate 15-a]
[중간체 15-a] [Intermediate 15-a]
2 L 반응기에 1-브로모나프탈렌 100 g(483 mmol), 벤조페논하이드라존 104.3 g(531 mmol), 다이팔라듐 아세테이트 10.8 g(48 mmol), 2,2'-비스(다이페닐포스피노)-1,1-바이나프틸 30.1 g(48 mmol), 소튬텨셔리부톡사이드 65.0 g(676 mmol) 및 톨루엔 800 mL를 넣고 12 시간 동안 환류시켰다. 고온에서 여과한 후, 여액을 감압 농축한 다음 컬럼크로마토그래피로 정제하여 [중간체 15-a]으로 표시되는 화합물 116.7 g (수율 75.0 %)을 얻었다.
A 2 L reactor was charged with 100 g (483 mmol) of 1-bromonaphthalene, 104.3 g (531 mmol) of benzophenone hydrazone, 10.8 g (48 mmol) of dipalladium acetate, -1,1-binaphthyl (30.1 g, 48 mmol), and sodium pentoxide (65.0 g, 676 mmol) and toluene (800 mL) were added and refluxed for 12 hours. After filtration at high temperature, the filtrate was concentrated under reduced pressure and then purified by column chromatography to obtain 116.7 g (yield 75.0%) of the compound represented by [Intermediate 15-a].
[반응식 15-2] [중간체 15-b]의 합성Synthesis of [Reaction Scheme 15-2] [Intermediate 15-b]
[중간체 15-b] [Intermediate 15-b]
2 L 반응기에 상기 [반응식 15-1]에서 얻은 [중간체 15-a] 116.7 g(362 mmol), 1-인다논 71.8 g(543 mmol), 파라-톨루엔설폰산 206.6 g(1086 mmol)과 에탄올 1167 mL를 넣고 48시간 동안 환류시켰다. 반응액을 감압농축하고 컬럼크로마토그래피로 정제하여 [중간체 15-b]로 표시되는 화합물 56.8 g (수율 61.5 %)을 얻었다.
116.7 g (362 mmol) of Intermediate 15-a, 71.8 g (543 mmol) of 1-indanone and 206.6 g (1086 mmol) of para-toluenesulfonic acid obtained in the above Reaction Scheme 15-1, 1167 mL was added and the mixture was refluxed for 48 hours. The reaction solution was concentrated under reduced pressure and purified by column chromatography to obtain 56.8 g (yield: 61.5%) of the compound represented by [Intermediate 15-b].
[반응식 15-3] [중간체 15-c]의 합성[Synthesis of Intermediate 15-c]
[중간체 15-c] [Intermediate 15-c]
합성예 1 [반응식 1-3]에서 사용한 2-페닐인돌 대신 [중간체 15-b]를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 [중간체 15-c]로 표시되는 화합물 21.9 g (수율 84.2 %)을 얻었다.
Synthesis Example 1 21.9 g (Yield: 84.2%) of the compound represented by [Intermediate 15-c] was synthesized except that [Intermediate 15-b] was used instead of 2-phenylindole used in [Scheme 1-3] ≪ / RTI >
[반응식 15-4] [화합물 189]의 합성Synthesis of [Reaction Formula 15-4] [Compound 189]
[화합물 189] [Compound 189]
300 L 반응기에 상기 [반응식 14-3]에서 얻은 [중간체 15-c] 10.0 g(22 mmol), 테트라하이드로퓨란 80 mL를 넣고, 0 ℃로 냉각하였다. 0 ℃에서 포타슘-텨서리-부톡사이드 7.3 g (65 mmol)을 천천히 넣고 교반한다. 10분 뒤 0 ℃도에서 1,5-다이아이오도펜탄 10.6 g (33 mmol)을 테트라하이드로퓨란 10 mL에 녹인 용액을 적가하고, 상온으로 승온하여 24시간 동안 교반하였다. 물을 넣고, 유기층을 추출하고 감압농축 한 후, 얻어진 고체를 재결정으로 정제하여 [화합물 189]로 표시되는 화합물 5.4 g (수율 47.0 %)을 얻었다. 10.0 g (22 mmol) of the intermediate [15-c] obtained in the above Reaction Scheme 14-3 and 80 mL of tetrahydrofuran were placed in a 300 L reactor and cooled to 0 占 폚. 7.3 g (65 mmol) of potassium-aluminum-butoxide is added slowly at 0 ° C and stirred. After 10 minutes, a solution of 10.6 g (33 mmol) of 1,5-diiodopentane dissolved in 10 mL of tetrahydrofuran was added dropwise at 0 DEG C, the temperature was raised to room temperature, and the mixture was stirred for 24 hours. Water was added and the organic layer was extracted and concentrated under reduced pressure. The obtained solid was purified by recrystallization to obtain 5.4 g (yield: 47.0%) of a compound represented by [Compound 189].
MS [M]+ : 528
MS [M] < + & gt ; : 528
실시예 : 유기 발광다이오드의 제조Example: Preparation of organic light emitting diode
ITO 글래스의 발광 면적이 2 mm × 2 mm 크기가 되도록 패터닝한 후 세정하였다. 기판을 진공 챔버에 장착한 후 베이스 압력이 1 × 10-6 torr가 되도록 한 후 유기물을 상기 ITO 위에 DNTPD(700 Å), NPD(300 Å), 본 발명에 의해 제조된 화합물 + RD-1 (10%)(300 Å), 화합물 E : Liq = 1:1 (250 Å), Liq(10 Å), Al(1,000 Å)의 순서로 성막하였으며, 0.4 mA에서 측정을 하였다.The ITO glass was patterned to have a light emitting area of 2 mm x 2 mm and then cleaned. After the substrate was mounted in a vacuum chamber, the substrate was adjusted to have a pressure of 1 × 10 -6 torr. Then, organic substances were injected onto the ITO using DNTPD (700 Å), NPD (300 Å) 10 Å) (300 Å), compound E: Liq = 1: 1 (250 Å), Liq (10 Å) and Al (1,000 Å).
상기 DNTPD, NPD, RD-1, 화합물 E, Liq의 구조는 다음과 같다.The structures of DNTPD, NPD, RD-1, compound E and Liq are as follows.
<DNTPD> <NPD><DNTPD> <NPD>
<RD-1>
<화합물 E>
<Liq>
<RD-1><CompoundE><Liq>
비교예Comparative Example
비교예를 위한 유기발광다이오드 소자는 상기 실시예의 소자구조에서 발명에 의해 제조된 화합물 대신 일반적으로 인광호스트 물질로 많이 알려져 있는 BAlq를 사용한 점을 제외하고 동일하게 제작하였으며 상기 BAlq의 구조는 아래와 같다.The organic light emitting diode device for the comparative example was fabricated in the same manner except that BAlq, which is generally known as a phosphorescent host material, was used instead of the compound prepared by the invention in the device structure of the embodiment, and the structure of the BAlq is as follows.
<BAlq><BAlq>
상기 실시예 1 내지 8, 비교예 1에 따라 제조된 유기전계발 광소자에 대하여, 전압, 전류밀도, 휘도, 색 좌표 및 수명을 측정하고 그 결과를 하기 [표 1]에 나타내었다. T95은 휘도가 초기휘도(3000 cd/m2)에서 95%로 감소되는데 소요되는 시간을 의미한다.The voltage, the current density, the luminance, the color coordinate, and the lifetime of the organic electroluminescence device fabricated according to Examples 1 to 8 and Comparative Example 1 were measured, and the results are shown in Table 1 below. T95 means the time required for the luminance to decrease from the initial luminance (3000 cd / m 2 ) to 95%.
상기 [표 1]에서 보는 바와 같이 본 발명에 의하여 확보된 유기화합물은 인광 발광성 호스트 재료로 많이 알려져 있는 BAlq에 비하여 구동전압이 낮고 발광효율이 높으며 장수명을 가진다.As shown in Table 1, the organic compound obtained according to the present invention has lower driving voltage, higher luminous efficiency, and longer lifetime than BAlq, which is well known as a phosphorescent host material.
Claims (7)
[화학식 1] [화학식 1a]
상기 [화학식 1]의 -*는 상기 [화학식 1a]의 A에 각각 연결되어 고리를 형성하고,
상기 [화학식 1] 내지 [화학식 1a]에서,
A 및 W는 각각 탄소원자이고,
X1 내지 X8는 각각 독립적으로 CR1 내지 CR8 또는 N이며,
상기 R1 내지 R8 및 R은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환되고 이종 원자로 O, N 또는 S를 갖는 탄소수 3 내지 50의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 게르마늄기, 치환 또는 비치환된 붕소기, 치환 또는 비치환된 알루미늄기, 카르보닐기, 포스포릴기, 아미노기, 니트릴기, 히드록시기, 니트로기, 할로겐기, 셀레늄기, 텔루륨기, 아미드기 및 에스테르기로 이루어진 군에서 선택되며, 서로 인접하는 기와 함께 지방족, 방향족, 지방족헤테로 또는 방향족헤테로의 고리를 형성할 수 있으며,
L은 단일결합이거나, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴렌기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴렌기 중에서 선택되는 2가의 연결기일 수 있고, 상기 m은 0 내지 4의 정수이며,
M은 단일결합 이거나, CR9R10, NR11, O, S, Se, Te, Po, SiR12R13, GeR14R15, PR16, PR17(=O), C=O, S=O 및 BR18 중에서 선택되고, 상기 R9 내지 R18는 상기 R1 내지 R8의 정의와 동일하며, 상기 n은 0 내지 2의 정수이고,
Y1 내지 Y2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알케닐기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 시클로알키닐기 중에서 선택되며, 상기 각각의 탄소원자는 헤테로원자로 치환될 수 있다.An organic light-emitting compound represented by the following Formula 1:
[Chemical Formula 1]
Wherein - * in the above formula (1) is connected to A of the above formula (1a) to form a ring,
In the above Chemical Formulas 1 to 1a,
A and W are each a carbon atom,
X 1 To X 8 each independently represent CR 1 to CR 8 Or N,
Wherein R 1 to R 8 and R are the same or different and each independently represents a hydrogen atom, a deuterium atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 30 carbon atoms, Or a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkenyl group having 5 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms A substituted or unsubstituted C1-C30 alkylthio group, a substituted or unsubstituted C1-C30 alkylthio group, a substituted or unsubstituted C1-C30 arylthioxy group, a substituted or unsubstituted C1-C30 alkylamine group, An arylamine group having 5 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 5 to 50 carbon atoms, a heteroaryl group having 3 to 50 carbon atoms having a substituted or unsubstituted heteroatom, O, N or S, A substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted amino group, A selenium group, a tellurium group, an amide group, and an ester group, and may form an aliphatic, aromatic, aliphatic hetero or aromatic hetero ring together with the adjacent groups,
L may be a single bond or a divalent linking group selected from a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 40 carbon atoms and a substituted or unsubstituted heteroarylene group having 2 to 30 carbon atoms and m is an integer of 0 to 4 Lt;
M is either a single bond, CR 9 R 10, NR 11 , O, S, Se, Te, Po, SiR 12 R 13, GeR 14 R 15, PR 16, PR 17 (= O), C = O, S = O and BR 18 , wherein R 9 to R 18 are the same as defined for R 1 to R 8 , and n is an integer of 0 to 2,
Y 1 to Y 2 each independently represent a substituted or unsubstituted aryl group having 5 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 30 carbon atoms, A substituted or unsubstituted C 3 -C 30 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C 3 -C 30 cycloalkenyl group, and a substituted or unsubstituted C 5 -C 30 cycloalkynyl group And each of the carbon atoms may be substituted with a hetero atom.
상기 [화학식 1]은 하기 [화합물 1] 내지 [화합물 224]로 표시되는 화합물 중에서 선택되는 것을 특징으로 하는 유기발광 화합물:
The organic luminescent compound according to claim 1, wherein the compound represented by Formula 1 is selected from the following compounds [1] to [224]:
상기 유기층은 상기 제1항에 따른 [화학식 1]로 표시되는 유기발광 화합물을 하나 이상 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자.A first electrode; A second electrode, and at least one organic layer interposed between the first electrode and the second electrode,
Wherein the organic layer comprises at least one organic electroluminescent compound represented by Formula 1 according to the first aspect of the present invention.
상기 유기층은 정공 주입층, 정공 수송층, 정공 주입 기능 및 정공 수송 기능을 동시에 갖는 기능층, 발광층, 전자 수송층 및 전자 주입층 중에서 선택되는 1층 이상을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자.The method of claim 3,
Wherein the organic layer comprises one or more layers selected from the group consisting of a hole injection layer, a hole transport layer, a functional layer having both a hole injection function and a hole transport function, a light emitting layer, an electron transport layer and an electron injection layer.
상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 개재된 유기층이 발광층을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자.5. The method of claim 4,
Wherein the organic layer interposed between the first electrode and the second electrode comprises a light emitting layer.
상기 발광층은 호스트 화합물과 도판트 화합물로 이루어지고, 상기 제1항에 따른 [화학식 1]로 표시되는 유기발광 화합물이 호스트로 사용되며,
상기 발광층은 도판트 화합물을 하나 이상을 더 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자.6. The method of claim 5,
Wherein the light emitting layer comprises a host compound and a dopant compound, and the organic light emitting compound represented by Formula 1 according to the first aspect of the invention is used as a host,
Wherein the light emitting layer further comprises at least one dopant compound.
상기 유기층에 적색, 녹색 또는 청색 발광을 하는 유기 발광층을 하나 이상을 더 포함하여 백색 발광을 하는 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자.The method of claim 3,
Wherein the organic layer further comprises one or more organic luminescent layers emitting red, green or blue light to emit white light.
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