KR102191780B1

KR102191780B1 - An electroluminescent compound and an electroluminescent device comprising the same

Info

Publication number: KR102191780B1
Application number: KR1020130156404A
Authority: KR
Inventors: 박지희; 심소영; 유세진
Original assignee: 에스에프씨 주식회사
Priority date: 2012-12-18
Filing date: 2013-12-16
Publication date: 2020-12-16
Also published as: KR20140079306A

Abstract

본 발명은 하기 [화학식 1]로 표시되는 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자에 관한 것으로서, 본 발명에 따른 유기발광 화합물은 발광 효율 및 재료의 수명 특성이 우수하여 발광효율이 우수하면서 동시에 전력효율 및 장수명 특성을 갖는 유기전계발광소자를 제조할 수 있다.
[화학식 1]

The present invention relates to an organic light-emitting compound represented by the following [Chemical Formula 1] and an organic light-emitting device comprising the same, wherein the organic light-emitting compound according to the present invention has excellent luminous efficiency and lifespan characteristics of a material, thus exhibiting excellent luminous efficiency and at the same time It is possible to manufacture an organic light emitting device having power efficiency and long life characteristics.
[Formula 1]

Description

유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자{An electroluminescent compound and an electroluminescent device comprising the same}An electroluminescent compound and an electroluminescent device comprising the same}

본 발명은 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자에 관한 것이다.The present invention relates to an organic light emitting compound and an organic electroluminescent device including the same.

최근 자체 발광형으로 저전압 구동이 가능한 유기전계발광소자는 평판 표시 소자의 주류인 액정디스플레이에 비해, 시야각, 대조비 등이 우수하고 백라이트가 불필요하며 경량 및 박형이 가능하고 소비전력 측면에서도 유리하며 색 재현 범위가 넓어 차세대 표시소자로서 주목받고 있다.Recently, organic light emitting devices capable of low voltage driving by self-luminous type have superior viewing angles and contrast ratios compared to liquid crystal displays, which are the mainstream of flat panel display devices. Due to its wide range, it is drawing attention as a next-generation display device.

유기전계발광소자는 전자 주입 전극(음극)과 정공 주입 전극(양극) 사이에 형성된 유기 발광층에 전하를 주입하면 전자와 정공이 쌍을 이룬 후 소멸하면서 빛을 내는 소자이다.The organic electroluminescent device is a device that emits light while electrons and holes form a pair and then disappear when electric charges are injected into an organic light emitting layer formed between an electron injection electrode (cathode) and a hole injection electrode (anode).

유기전계발광소자는 플라스틱 같이 휠 수 있는 투명 기판 위에도 소자를 형성할 수 있을 뿐 아니라, 플라즈마 디스플레이 패널이나 무기전계 발광 디스플레이에 비해 10 V 이하의 낮은 전압에서 구동이 가능하고, 전력 소모가 비교적 적으며, 색감이 뛰어나다는 장점이 있다. 또한, 유기 전계발광소자는 녹색, 청색, 적색의 3 가지 색을 나타낼 수가 있어 차세대 풍부한 색 디스플레이 소자로 많은 관심의 대상이 되고 있다.The organic light emitting device can be formed on a transparent substrate that can bend like a plastic, and can be driven at a voltage lower than 10 V compared to a plasma display panel or an inorganic light emitting display, and consumes relatively little power. , It has the advantage of excellent color. In addition, the organic electroluminescent device can display three colors of green, blue, and red, and thus has attracted much attention as a next-generation rich color display device.

유기전계발광소자에서 발광효율을 결정하는 가장 중요한 요인은 발광 재료이다. 발광 재료로는 현재 형광 재료가 널리 사용되고 있으나, 발광 메커니즘 상 인광 재료의 개발이 이론적으로 발광 효율을 보다 개선시킬 수 있는 방법 중의 하나이고, 이에 따라 현재까지 다양한 인광 재료에 대해서 개발이 이루어지고 있으며, 특히 인광 발광 호스트 재료로는 현재까지 CBP가 가장 널리 알려져 있고, BALq 유도체를 호스트로 이용한 유기전계발광소자가 공지되어 있다.The most important factor in determining the luminous efficiency in an organic electroluminescent device is a light emitting material. Currently, a fluorescent material is widely used as a light emitting material, but the development of a phosphorescent material is one of the methods that can theoretically improve luminous efficiency more due to the light emitting mechanism, and accordingly, various phosphorescent materials have been developed up to now. In particular, as a phosphorescent host material, CBP is the most widely known until now, and an organic electroluminescent device using a BALq derivative as a host is known.

그러나, 인광 발광 재료를 사용한 유기전계발광소자는 형광 발광 재료를 사용한 소자에 비해 전류 효율이 상당히 높으나, 인광 발광 재료의 호스트로 BAlq, CBP 등의 재료를 사용할 경우, 형광재료를 사용한 소자에 비해 구동 전압이 높아서 전력 효율면에서 큰 이점이 없고, 또한, 소자의 수명 측면에서도 만족할만한 수준이 되질 못하여 더욱 안정적이고, 고성능의 호스트 재료의 개발이 요구되고 있다.However, organic electroluminescent devices using phosphorescent materials have significantly higher current efficiency than devices using fluorescent materials, but when materials such as BAlq and CBP are used as the host of phosphorescent materials, they are driven compared to devices using fluorescent materials. Since the voltage is high, there is no great advantage in terms of power efficiency, and the lifespan of the device is not satisfactory, and thus, development of a more stable and high-performance host material is required.

따라서, 본 발명이 해결하고자 하는 과제는 상기 문제점을 해결하고자 하는 것으로서, 종래 재료보다 발광 효율이 우수하면서도 동시에 향상된 전력효율과 장수명 특성을 갖는 유기발광 화합물을 제공하는 것이다.Accordingly, the problem to be solved by the present invention is to solve the above problem, and to provide an organic light-emitting compound having superior luminous efficiency and improved power efficiency and long lifespan than conventional materials.

또한, 본 발명은 상기 유기발광 화합물을 발광 재료로 채용하여 고효율 및 장수명의 유기전계발광소자를 제공하고자 한다.In addition, the present invention is to provide a high-efficiency and long-life organic electroluminescent device by employing the organic light emitting compound as a light emitting material.

본 발명은 상기 과제를 해결하기 위하여, 하기 [화학식 1]로 표시되는 유기발광 화합물을 제공한다.The present invention provides an organic light emitting compound represented by the following [Chemical Formula 1] in order to solve the above problems.

[화학식 1][Formula 1]

각 치환기 또는 골격 원자에 대한 정의는 후술하기로 한다.The definition of each substituent or skeleton atom will be described later.

또한, 본 발명은 상기 [화학식 1] 또는 [화학식 2]로 구현되는 유기전계 발광 화합물을 최소한 1개 이상 포함하는 유기전계발광소자용 유기 박막층 및 이를 포함하는 유기전계발광소자를 제공한다.In addition, the present invention provides an organic thin film layer for an organic electroluminescent device including at least one or more organic electroluminescent compounds represented by [Chemical Formula 1] or [Chemical Formula 2], and an organic electroluminescent device including the same.

본 발명에 따른 유기발광 화합물은 발광 효율 및 재료의 수명 특성이 우수하여 발광효율이 우수하면서 동시에 전력효율 및 장수명 특성을 갖는 유기전계발광소자를 제조할 수 있다.The organic light-emitting compound according to the present invention has excellent luminous efficiency and lifespan characteristics of a material, so that it is possible to manufacture an organic light-emitting device having excellent luminous efficiency and power efficiency and long lifespan characteristics.

도 1은 본 발명의 일 실시예에 따른 유기전계발광소자의 개략도이다.1 is a schematic diagram of an organic light emitting diode according to an embodiment of the present invention.

이하, 본 발명을 더욱 상세하게 설명한다.Hereinafter, the present invention will be described in more detail.

본 발명의 일 측면은 하기 [화학식 1]로 표시되는 유기발광 화합물에 관한 것이다.One aspect of the present invention relates to an organic light emitting compound represented by the following [Chemical Formula 1].

[화학식 1][Formula 1]

상기 [화학식 1]에서,In the above [Formula 1],

K₁ 내지 K₅는 각각 독립적으로 CR₁ 또는 N이고, 상기 R₁이 복수 개인 경우 서로 동일하거나 상이하며, 인접하는 R₁은 서로 연결되어 포화 또는 불포화 고리를 형성할 수 있다.K ₁ to K ₅ are each independently CR ₁ or N, and when there are a plurality of R _1s , they are the same or different from each other, and adjacent R _1s may be linked to each other to form a saturated or unsaturated ring.

Y는 NR₂, S, O, P(=O)(R₃), SiR₄R₅, PR₆ 및 CR₇R₈ 중에서 선택되는 어느 하나이다.Y is any one selected from NR ₂ , S, O, P(=O)(R ₃ ), SiR ₄ R ₅ , PR ₆ and CR ₇ R ₈ .

L₁ 및 L₂는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 화학결합이거나, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 60의 알킬렌, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 알케닐렌, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 알키닐렌, 치환 또는 비치환된 탄소수 3내지 60의 시클로알킬렌, N, O 및 S로부터 선택된 하나 이상을 포함하고 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로시클로알킬렌, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴렌 및 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 50의 헤테로아릴렌으로 이루어진 군으로부터 선택되며, 상기 n 및 m은 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이다.L ₁ and L ₂ are the same as or different from each other, each independently a chemical bond, a substituted or unsubstituted alkylene having 1 to 60 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkenylene having 2 to 60 carbon atoms, a substituted or unsubstituted Alkynylene having 2 to 60 carbon atoms, substituted or unsubstituted cycloalkylene having 3 to 60 carbon atoms, substituted or unsubstituted heterocycloalkylene having 2 to 60 carbon atoms including at least one selected from N, O and S, substituted Or it is selected from the group consisting of unsubstituted C6-C50 arylene and substituted or unsubstituted C3-C50 heteroarylene, wherein n and m are each independently an integer of 0-4.

Ar은 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 60의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기 중에서 선택된다.Ar is a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 60 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 3 to 60 carbon atoms, a substituted or unsubstituted C 1 to C It is selected from 30 alkyl groups.

상기 R₁ 내지 R₈은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐기, 시아노기, 히드록실기, 니트로기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 60의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 60의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 60의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴아미노기. 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴실릴기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 알케닐기 중에서 선택되고, 상기 L₁ 및 L₂, R₁ 내지 R₈ 및 Ar은 서로 또는 인접한 치환기와 결합하여 포화 또는 불포화 고리를 형성할 수 있다.
R ₁ aboveTo R ₈ are the same as or different from each other, and each independently hydrogen, deuterium, a halogen group, a cyano group, a hydroxyl group, a nitro group, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 60 carbon atoms, a substituted or unsubstituted carbon number of 2 to A heteroaryl group of 60, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 60 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 60 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 60 carbon atoms, a substituted or unsubstituted A C6-C60 aryloxy group, a substituted or unsubstituted C1-C30 alkylamino group, and a substituted or unsubstituted C6-C30 arylamino group. Selected from a substituted or unsubstituted alkylsilyl group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted arylsilyl group having 6 to 30 carbon atoms, and a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 60 carbon atoms, and the L ₁ and L ₂ , R ₁ to R ₈ And Ar may be combined with each other or with an adjacent substituent to form a saturated or unsaturated ring.

상기 '치환 또는 비치환된'에서 '치환'은 상기 L₁ 및 L₂, Ar 및 R₁ 내지 R₈ 등이 각각 독립적으로 1종 이상의 치환기로 더 치환되는 것을 의미하고, 상기 1종 이상의 치환기는 수소, 중수소, 시아노기, 할로겐기, 니트로기, 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기, 탄소수 1 내지 30의 알킬아미노기, 탄소수 1 내지 30의 아릴아미노기, 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기, 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기 및 탄소수 6 내지 30의 아릴실릴기 중에서 선택될 수 있다. 또한, 상기 L₁ 및 L₂, R₁ 내지 R₈ _, Ar 및 이들의 치환기는 각각 서로 또는 인접한 치환기와 서로 결합하여 포화 또는 불포화 고리를 형성할 수 있다.
In the'substituted or unsubstituted', the'substituted' refers to the L ₁ and L ₂ , Ar and R ₁ to R ₈ And the like are each independently further substituted with one or more substituents, and the one or more substituents are hydrogen, deuterium, cyano group, halogen group, nitro group, alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, aryl group having 6 to 30 carbon atoms , C2-C30 heteroaryl group, C1-C30 alkylamino group, C1-C30 arylamino group, C1-C30 alkoxy group, C3-C30 cycloalkyl group, C6-C30 aryloxy group , It may be selected from an alkylsilyl group having 1 to 30 carbon atoms and an arylsilyl group having 6 to 30 carbon atoms. In addition, the L ₁ and L ₂ , R ₁ to R ₈ _, Ar and their substituents may be bonded to each other or adjacent substituents to form a saturated or unsaturated ring.

본 발명의 바람직한 구현예에 의하면, 상기 L₁ 및 L₂는 탄소수 3 내지 60의 시클로알킬렌, N, O 및 S로부터 선택된 하나 이상을 포함하는 탄소수 2 내지 60의 헤테로시클로알킬렌, 탄소수 6 내지 50의 아릴렌 및 탄소수 3 내지 50의 헤테로아릴렌으로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있고, 보다 바람직하게는 상기 L₁ 및 L₂가 아릴렌기인 경우에는 페닐렌기, 바이페닐렌기, 터페닐렌기, 쿼터페닐렌기, 나프틸렌기, 안트라센일렌기, 페난트릴렌기, 크라이센일렌기, 피렌일렌기, 페릴렌일렌기, 플루오렌일렌기 등일 수 있으며, 더 바람직하게는 페닐렌기, 바이페닐렌기, 터페닐렌기, 나프틸렌기, 페난트릴렌기 또는 플루오렌일렌기일 수 있다. 또한, 상기 L₁ 및 L₂가 헤테로아릴렌기인 경우에 피롤린렌기, 퓨란일렌기, 싸이오페닐렌기, 실롤릴렌기, 피리딜렌기, 이미다졸릴렌기, 피리미딜렌기, 카바졸릴렌기, 셀레노페닐렌기, 옥사다이아졸릴렌기, 트라이아졸릴렌기 등일 수 있으며, 이러한 아릴렌기, 헤테로아릴렌기가 복수 개로 각각 동일하게 또는 상이하게 연결될 수 있다.According to a preferred embodiment of the present invention, L ₁ and L ₂ are cycloalkylene having 3 to 60 carbon atoms, heterocycloalkylene having 2 to 60 carbon atoms including at least one selected from N, O and S, and 6 to carbon atoms. It may be selected from the group consisting of an arylene of 50 and a heteroarylene having 3 to 50 carbon atoms, and more preferably, when the L ₁ and L ₂ are arylene groups, a phenylene group, a biphenylene group, a terphenylene group, a quarter It may be a phenylene group, a naphthylene group, an anthracenylene group, a phenanthrylene group, a chrysenylene group, a pyrenylene group, a perylene group, a fluorenylene group, and the like, more preferably a phenylene group, a biphenylene group, a terphenylene group, It may be a naphthylene group, a phenanthrylene group, or a fluorenylene group. In addition, when L ₁ and L ₂ are heteroarylene groups, pyrrolinene group, furanylene group, thiophenylene group, silolylene group, pyridylene group, imidazolylene group, pyrimidine group, carbazolylene group, sele It may be a nophenylene group, an oxadiazolylene group, a triazolylene group, and the like, and a plurality of such arylene groups and heteroarylene groups may be connected identically or differently.

또한, 본 발명의 바람직한 구현예에 의하면, 상기 L₁ 및 L₂는 각각 독립적으로 하기 [구조식 C1] 내지 [구조식 C14] 중에서 선택되는 어느 하나일 수 있다.In addition, according to a preferred embodiment of the present invention, the L ₁ and L ₂ may each independently be any one selected from the following [Structural Formula C1] to [Structural Formula C14].

[구조식 C1] [구조식 C2] [구조식 C3] [구조식 C4][Structural Formula C1] [Structural Formula C2] [Structural Formula C3] [Structural Formula C4]

[구조식 C5] [구조식 C6] [구조식 C7] [구조식 C8] [구조식 C9][Structural Formula C5] [Structural Formula C6] [Structural Formula C7] [Structural Formula C8] [Structural Formula C9]

[구조식 C10] [구조식 C11] [구조식 C12] [구조식 C13] [구조식 C14][Structural Formula C10] [Structural Formula C11] [Structural Formula C12] [Structural Formula C13] [Structural Formula C14]

상기 [구조식C1] 내지 [구조식 C14]에서,각 구조식 내 고리의 탄소자리에는 수소 또는 중수소가 결합될 수 있으며, 상기 R은 상기 [화학식 1]에서의 R₁ 내지 R₈의 정의와 동일하다.
In the [Structural Formulas C1] to [Structural Formulas C14], hydrogen or deuterium may be bonded to the carbon site of the ring in each structural formula, and R is R ₁ in the [Formula 1]It is the same as the definition of R ₈ .

본 발명의 바람직한 구현예에 의하면, 상기 [화학식 1]에서의 상기 Ar-*은 하기 [구조식 1]로 표시되는 것일 수 있다.According to a preferred embodiment of the present invention, Ar-* in [Chemical Formula 1] may be represented by the following [Structural Formula 1].

상기 [구조식 1]에서,In [Structural Formula 1],

X 및 Z는 각각 독립적으로 NR₁₁, S, O, P(=O)(R₁₂), SiR₁₃R₁₄, PR₁₅ 및 CR₁₆R₁₇ 중에서 선택된다.X and Z are each independently selected from NR ₁₁ , S, O, P(=O)(R ₁₂ ), SiR ₁₃ R ₁₄ , PR ₁₅ and CR ₁₆ R ₁₇ .

상기 R₉ 내지 R₁₇은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐기, 시아노기, 히드록실기, 니트로기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 60의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 60의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 60의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴아미노기. 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴실릴기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 알케닐기 중에서 선택되고, 서로 또는 인접한 치환기와 결합하여 포화 또는 불포화 고리를 형성할 수 있으며, a 및 b는 0 내지 4의 정수이다.
The R ₉ to R ₁₇ are the same as or different from each other, and each independently hydrogen, deuterium, a halogen group, a cyano group, a hydroxyl group, a nitro group, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 60 carbon atoms, a substituted or unsubstituted C2-C60 heteroaryl group, a substituted or unsubstituted C3-C60 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C6-C60 aryl group, a substituted or unsubstituted C1-C60 alkoxy group, a substituted or An unsubstituted C6-C60 aryloxy group, a substituted or unsubstituted C1-C30 alkylamino group, and a substituted or unsubstituted C6-C30 arylamino group. Selected from a substituted or unsubstituted alkylsilyl group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted arylsilyl group having 6 to 30 carbon atoms, and a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 60 carbon atoms, and bonded to each other or with an adjacent substituent To form a saturated or unsaturated ring, and a and b are integers of 0 to 4.

한편, 본 발명에 따른 유기발광 화합물에 포함된 아릴기는 하나의 수소 제거에 의해서 방향족 탄화수소로부터 유도된 유기 라디칼로서, 5 내지 7원, 바람직하게는 5 또는 6원을 포함하는 단일 또는 융합 고리계를 포함하며, 또한 상기 아릴기에 치환기가 있는 경우 이웃하는 치환기와 서로 융합 (fused)되어 고리를 추가로 형성할 수 있다.On the other hand, the aryl group contained in the organic light-emitting compound according to the present invention is an organic radical derived from an aromatic hydrocarbon by the removal of one hydrogen, and a single or fused ring system containing 5 to 7 members, preferably 5 or 6 members. In addition, when the aryl group has a substituent, it may be fused with neighboring substituents to further form a ring.

상기 아릴기의 구체적인 예로 페닐기, 2-메틸페닐기, 3-메틸페닐기, 4-메틸페닐기, 4-에틸페닐기, o-비페닐기, m-비페닐기, p-비페닐기, 4-메틸비페닐기, 4-에틸비페닐기, o-터페닐기, m-터페닐기, p-터페닐기, 1-나프틸기, 2-나프틸기, 1-메틸나프틸기, 2-메틸나프틸기, 안트릴기, 페난트릴기, 피레닐기, 인데닐, 플루오레닐기, 테트라히드로나프틸기, 피렌일, 페릴렌일, 크라이세닐, 나프타세닐, 플루오란텐일 등과 같은 방향족 그룹을 들 수 있다.Specific examples of the aryl group include phenyl group, 2-methylphenyl group, 3-methylphenyl group, 4-methylphenyl group, 4-ethylphenyl group, o-biphenyl group, m-biphenyl group, p-biphenyl group, 4-methylbiphenyl group, 4 -Ethylbiphenyl group, o-terphenyl group, m-terphenyl group, p-terphenyl group, 1-naphthyl group, 2-naphthyl group, 1-methylnaphthyl group, 2-methylnaphthyl group, anthryl group, phenanthryl group, And aromatic groups such as pyrenyl group, indenyl, fluorenyl group, tetrahydronaphthyl group, pyrenyl, peryleneyl, chrysenyl, naphthacenyl, fluoranthenyl, and the like.

상기 아릴기 중 하나 이상의 수소 원자는 중수소 원자, 할로겐 원자, 히드록시기, 니트로기, 시아노기, 실릴기, 아미노기 (-NH₂, -NH(R), -N(R')(R"), R'과 R"은 서로 독립적으로 탄소수 1 내지 10의 알킬기이며, 이 경우 "알킬아미노기"라 함), 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실기, 술폰산기, 인산기, 탄소수 1 내지 24의 알킬기, 탄소수 1 내지 24의 할로겐화된 알킬기, 탄소수 1 내지 24의 알케닐기, 탄소수 1 내지 24의 알키닐기, 탄소수 1 내지 24의 헤테로알킬기, 탄소수 6 내지 24의 아릴기, 탄소수 6 내지 24의 아릴알킬기, 탄소수 2 내지 24의 헤테로아릴기 또는 탄소수 2 내지 24의 헤테로아릴알킬기로 치환될 수 있다.
At least one hydrogen atom in the aryl group is a deuterium atom, a halogen atom, a hydroxy group, a nitro group, a cyano group, a silyl group, an amino group (-NH ₂ , -NH(R), -N(R')(R"), R 'And R'are each independently an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, in this case referred to as an "alkylamino group"), an amidino group, a hydrazine group, a hydrazone group, a carboxyl group, a sulfonic acid group, a phosphoric acid group, an alkyl group having 1 to 24 carbon atoms, Halogenated alkyl group having 1 to 24 carbon atoms, alkenyl group having 1 to 24 carbon atoms, alkynyl group having 1 to 24 carbon atoms, heteroalkyl group having 1 to 24 carbon atoms, aryl group having 6 to 24 carbon atoms, arylalkyl group having 6 to 24 carbon atoms, carbon number It may be substituted with a 2 to 24 heteroaryl group or a C 2 to 24 heteroarylalkyl group.

한편, 본 발명에 따른 유기발광 화합물에 포함된 헤테로아릴기는 하기 [구조식 1] 내지 [구조식 10] 중에서 선택될 수 있고, 특히, 본 발명에 따른 [화학식 1]에서 상기 L₁에 연결되는

은 하기 [구조식 1] 내지 [구조식 10] 중에서 선택되는 것일 수 있다.On the other hand, the heteroaryl group included in the organic light-emitting compound according to the present invention may be selected from the following [Structural Formula 1] to [Structural Formula 10], and in particular, connected to the L ₁ in [Formula 1] according to the present invention

May be selected from the following [Structural Formula 1] to [Structural Formula 10].

[구조식 1] [구조식 2] [구조식 3] [구조식 4][Structural Formula 1] [Structural Formula 2] [Structural Formula 3] [Structural Formula 4]

[구조식 5] [구조식 6] [구조식 7][Structural Formula 5] [Structural Formula 6] [Structural Formula 7]

[구조식 8] [구조식 9] [구조식 10][Structural Formula 8] [Structural Formula 9] [Structural Formula 10]

상기 [구조식 1] 내지 [구조식 10]에서,In the [Structural Formula 1] to [Structural Formula 10],

T₁ 내지 T₁₂은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로, C(R₄₁), C(R₄₂)(R₄₃), N, N(R₄₄), O 및 S 중에서 선택되며, 상기 R₄₁ 내지 R₄₄은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴기 및 치환 또는 비치환되고 이종 원자로 O, N, S 또는 P를 갖는 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기 중에서 선택된다.T ₁ to T ₁₂ are the same as or different from each other, and each independently, is selected from C (R ₄₁ ), C (R ₄₂ ) (R ₄₃ ), N, N (R ₄₄ ), O and S, and the R ₄₁ To R ₄₄ are the same as or different from each other, and each independently hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted carbon number of 5 to It is selected from an aryl group of 30 and a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms having O, N, S or P as a hetero atom.

본 발명의 바람직한 구현예에 의하면, 상기 [구조식 1] 내지 [구조식 10]은 하기 [구조식 11] 중에서 선택되는 어느 하나일 수 있다.According to a preferred embodiment of the present invention, the [Structural Formula 1] to [Structural Formula 10] may be any one selected from the following [Structural Formula 11].

[구조식 11][Structural Formula 11]

상기 [구조식 11]에서,In [Structural Formula 11],

X는 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴기, 치환 또는 비치환되고 이종원자로 O, N, S 또는 P를 갖는 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기, 시아노기, 니트로기 및 할로겐기로 중에서 선택되고, m 은 1 내지 11의 정수이며, m이 2 이상인 경우 복수 개의 X는 서로 동일하거나 상이하다.
X is hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 5 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted carbon number 2 to 20 alkynyl group, substituted or unsubstituted C 3 to C 30 cycloalkyl group, substituted or unsubstituted C 5 to C 30 cycloalkenyl group, substituted or unsubstituted C 1 to C 30 alkoxy group, substituted or unsubstituted A substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkyl thioxy group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted arylthioxy group having 5 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkyl having 1 to 30 carbon atoms Among amine groups, substituted or unsubstituted aryl groups having 5 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted heteroaryl groups having 2 to 30 carbon atoms having O, N, S or P as heteroatoms, cyano groups, nitro groups and halogen groups Is selected, m is an integer of 1 to 11, and when m is 2 or more, a plurality of Xs are the same as or different from each other.

본 발명에서 사용되는 치환기인 알킬기의 구체적인 예로는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소 프로필기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, 펜틸기, iso-아밀기, 헥실기, 헵틸기, 옥틸기, 스테아릴기, 트리클로로메틸기, 트리플루오르메틸기 등을 들 수 있으며, 상기 알킬기 중 하나 이상의 수소 원자는 중수소 원자, 할로겐 원자, 히드록시기, 니트로기, 시아노기, 트리플루오로메틸기, 실릴기(이 경우 "알킬실릴기"라 함), 치환 또는 비치환된 아미노기(-NH₂, -NH(R), -N(R')(R"), 여기서 R, R' 및 R"은 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 24의 알킬기임(이 경우 "알킬아미노기"라 함)), 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실기, 술폰산기, 인산기, 탄소수 1 내지 24의 알킬기, 탄소수 1 내지 24의 할로겐화된 알킬기, 탄소수 2 내지 24의 알케닐기, 탄소수 2 내지 24의 알키닐기, 탄소수 1 내지 24의 헤테로알킬기, 탄소수 5 내지 24의 아릴기, 탄소수 6 내지 24의 아릴알킬기, 탄소수 3 내지 24의 헤테로아릴기 또는 탄소수 3 내지 24의 헤테로아릴알킬기로 치환될 수 있다.Specific examples of the alkyl group as a substituent used in the present invention include methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, isobutyl group, sec-butyl group, tert-butyl group, pentyl group, iso-amyl group, hexyl group, heptyl group , Octyl group, stearyl group, trichloromethyl group, trifluoromethyl group, etc., and at least one hydrogen atom of the alkyl group is a deuterium atom, a halogen atom, a hydroxy group, a nitro group, a cyano group, a trifluoromethyl group, a silyl group (In this case, referred to as "alkylsilyl group"), a substituted or unsubstituted amino group (-NH ₂ , -NH(R), -N(R')(R"), wherein R, R'and R" are each Independently, it is an alkyl group having 1 to 24 carbon atoms (referred to as an "alkylamino group" in this case), an amidino group, a hydrazine group, a hydrazone group, a carboxyl group, a sulfonic acid group, a phosphoric acid group, an alkyl group having 1 to 24 carbon atoms, and Halogenated alkyl group, C2-C24 alkenyl group, C2-C24 alkynyl group, C1-C24 heteroalkyl group, C5-C24 aryl group, C6-C24 arylalkyl group, C3-C24 hetero It may be substituted with an aryl group or a heteroarylalkyl group having 3 to 24 carbon atoms.

본 발명에서 사용되는 치환기인 알콕시기의 구체적인 예로는 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 이소부틸옥시기, sec-부틸옥시기, 펜틸옥시기, iso-아밀옥시기, 헥실옥시기 등을 들 수 있으며, 상기 알킬기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환가능하다.Specific examples of the alkoxy group as a substituent used in the present invention include a methoxy group, an ethoxy group, a propoxy group, an isobutyloxy group, a sec-butyloxy group, a pentyloxy group, an iso-amyloxy group, a hexyloxy group, and the like. May be substituted with the same substituent as in the case of the alkyl group.

본 발명의 화합물에서 사용되는 치환기인 할로겐기의 구체적인 예로는 플루오르(F), 클로린(Cl), 브롬(Br) 등을 들 수 있다.Specific examples of the halogen group that is a substituent used in the compound of the present invention include fluorine (F), chlorine (Cl), bromine (Br), and the like.

본 발명에 사용되는 치환기인 아릴옥시기는 -O- 아릴 라디칼을 의미하며, 이때 아릴기는 상기에서 정의된 바와 같고, 구체적인 예로서 페녹시, 나프톡시, 안트라세닐옥시, 페난트레닐옥시, 플루오레닐옥시, 인데닐옥시 등을 들 수 있고, 아릴옥시기에 포함되어 있는 하나 이상의 수소 원자는 추가로 치환가능하다.The aryloxy group used in the present invention refers to an -O- aryl radical, wherein the aryl group is as defined above, and specific examples include phenoxy, naphthoxy, anthracenyloxy, phenanthrenyloxy, fluorenyl Oxy, indenyloxy, and the like, and one or more hydrogen atoms contained in the aryloxy group may be further substituted.

본 발명에 사용되는 치환기인 실릴기의 구체적인 예로는 트리메틸실릴, 트리에틸실릴, 트리페닐실릴, 트리메톡시실릴, 디메톡시페닐실릴, 디페닐메틸실릴, 디페닐비닐실릴, 메틸사이클로뷰틸실릴, 디메틸퓨릴실릴 등을 들 수 있다.Specific examples of the silyl group as a substituent used in the present invention include trimethylsilyl, triethylsilyl, triphenylsilyl, trimethoxysilyl, dimethoxyphenylsilyl, diphenylmethylsilyl, diphenylvinylsilyl, methylcyclobutylsilyl, dimethyl Furylsilyl, etc. are mentioned.

본 발명에 사용되는 알케닐기의 구체적인 예로는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알케닐기를 나타내고, 3-펜테닐기, 4-헥세닐기, 5-헵테닐기, 4-메틸-3-펜테닐기, 2,4-디메틸-펜테닐기, 6-메틸-5-헵테닐기, 2,6-디메틸-5-헵테닐기 등을 들 수 있다.
Specific examples of the alkenyl group used in the present invention represent a linear or branched alkenyl group, 3-pentenyl group, 4-hexenyl group, 5-heptenyl group, 4-methyl-3-pentenyl group, 2,4 -Dimethyl-pentenyl group, 6-methyl-5-heptenyl group, 2,6-dimethyl-5-heptenyl group, etc. are mentioned.

본 발명의 바람직한 구현예에 의하면, 상기 [화학식 1]은 하기 [화학식 2] 내지 [화학식 185]로 표시되는 화합물 중에서 선택될 수 있다.According to a preferred embodiment of the present invention, [Chemical Formula 1] may be selected from compounds represented by the following [Chemical Formula 2] to [Chemical Formula 185].

[화학식2] [화학식3] [화학식4] [화학식5][Chemical Formula 2] [Chemical Formula 3] [Chemical Formula 4] [Chemical Formula 5]

[화학식6] [화학식7] [화학식8] [화학식9][Formula 6] [Formula 7] [Formula 8] [Formula 9]

[화학식10] [화학식11] [화학식12] [화학식13][Formula 10] [Formula 11] [Formula 12] [Formula 13]

[화학식14] [화학식15] [화학식16] [화학식17][Formula 14] [Formula 15] [Formula 16] [Formula 17]

[화학식18] [화학식19] [화학식20] [화학식21][Chemical Formula 18] [Chemical Formula 19] [Chemical Formula 20] [Chemical Formula 21]

[화학식22] [화학식23] [화학식24] [화학식25][Formula 22] [Formula 23] [Formula 24] [Formula 25]

[화학식26] [화학식27] [화학식28] [화학식29][Formula 26] [Formula 27] [Formula 28] [Formula 29]

[화학식30] [화학식31] [화학식32] [화학식33][Formula 30] [Formula 31] [Formula 32] [Formula 33]

[화학식34] [화학식35] [화학식36] [화학식37][Formula 34] [Formula 35] [Formula 36] [Formula 37]

[화학식38] [화학식39] [화학식40] [화학식41][Formula 38] [Formula 39] [Formula 40] [Formula 41]

[화학식42] [화학식43] [화학식44] [화학식45][Formula 42] [Formula 43] [Formula 44] [Formula 45]

[화학식46] [화학식47] [화학식48] [화학식49]

[Formula 46] [Formula 47] [Formula 48] [Formula 49]

[화학식50] [화학식51] [화학식52] [화학식53][Formula 50] [Formula 51] [Formula 52] [Formula 53]

[화학식54] [화학식55] [화학식56] [화학식57][Formula 54] [Formula 55] [Formula 56] [Formula 57]

[화학식58] [화학식59] [화학식60] [화학식61][Chemical Formula 58] [Chemical Formula 59] [Chemical Formula 60] [Chemical Formula 61]

[화학식62] [화학식63] [화학식64] [화학식65][Formula 62] [Formula 63] [Formula 64] [Formula 65]

[화학식66] [화학식67] [화학식68] [화학식69][Formula 66] [Formula 67] [Formula 68] [Formula 69]

[화학식70] [화학식71] [화학식72] [화학식73][Formula 70] [Formula 71] [Formula 72] [Formula 73]

[화학식74] [화학식75] [화학식76] [화학식77][Formula 74] [Formula 75] [Formula 76] [Formula 77]

[화학식78] [화학식79] [화학식80] [화학식81][Formula 78] [Formula 79] [Formula 80] [Formula 81]

[화학식82] [화학식83] [화학식84] [화학식85][Formula 82] [Formula 83] [Formula 84] [Formula 85]

[화학식86] [화학식87] [화학식88] [화학식89]

[Formula 86] [Formula 87] [Formula 88] [Formula 89]

[화학식90] [화학식91] [화학식92] [화학식93][Formula 90] [Formula 91] [Formula 92] [Formula 93]

[화학식94] [화학식95] [화학식96] [화학식97][Formula 94] [Formula 95] [Formula 96] [Formula 97]

[화학식98] [화학식99] [화학식100] [화학식101][Formula 98] [Formula 99] [Formula 100] [Formula 101]

[화학식102] [화학식103] [화학식104] [화학식105][Formula 102] [Formula 103] [Formula 104] [Formula 105]

[화학식106] [화학식107] [화학식108] [화학식109][Formula 106] [Formula 107] [Formula 108] [Formula 109]

[화학식110] [화학식111] [화학식112] [화학식113][Formula 110] [Formula 111] [Formula 112] [Formula 113]

[화학식114] [화학식115] [화학식116] [화학식117][Formula 114] [Formula 115] [Formula 116] [Formula 117]

[화학식118] [화학식119] [화학식120] [화학식121]

[Chemical Formula 118] [Chemical Formula 119] [Chemical Formula 120] [Chemical Formula 121]

[화학식122] [화학식123] [화학식124] [화학식125][Chemical Formula 122] [Chemical Formula 123] [Chemical Formula 124] [Chemical Formula 125]

[화학식126] [화학식127] [화학식128] [화학식129][Formula 126] [Formula 127] [Formula 128] [Formula 129]

[화학식130] [화학식131] [화학식132] [화학식133][Formula 130] [Formula 131] [Formula 132] [Formula 133]

[화학식134] [화학식135] [화학식136] [화학식137][Formula 134] [Formula 135] [Formula 136] [Formula 137]

[화학식138] [화학식139] [화학식140] [화학식141][Formula 138] [Formula 139] [Formula 140] [Formula 141]

[화학식142] [화학식143] [화학식144] [화학식145][Formula 142] [Formula 143] [Formula 144] [Formula 145]

[화학식146] [화학식147] [화학식148] [화학식149][Formula 146] [Formula 147] [Formula 148] [Formula 149]

[화학식150] [화학식151] [화학식152] [화학식153][Formula 150] [Formula 151] [Formula 152] [Formula 153]

[화학식154] [화학식155] [화학식156] [화학식157][Formula 154] [Formula 155] [Formula 156] [Formula 157]

[화학식158] [화학식159] [화학식160] [화학식161][Formula 158] [Formula 159] [Formula 160] [Formula 161]

[화학식162] [화학식163] [화학식164] [화학식165][Formula 162] [Formula 163] [Formula 164] [Formula 165]

[화학식166] [화학식167] [화학식168] [화학식169][Formula 166] [Formula 167] [Formula 168] [Formula 169]

[화학식170] [화학식171] [화학식172] [화학식173][Chemical Formula 170] [Chemical Formula 171] [Chemical Formula 172] [Chemical Formula 173]

[화학식174] [화학식175] [화학식176] [화학식177][Formula 174] [Formula 175] [Formula 176] [Formula 177]

[화학식178] [화학식179] [화학식180] [화학식181][Formula 178] [Formula 179] [Formula 180] [Formula 181]

[화학식182] [화학식183] [화학식184] [화학식185]
[Formula 182] [Formula 183] [Formula 184] [Formula 185]

본 발명의 또 다른 측면은 본 발명의 [화학식 1]에 따른 화합물을 최소한 1개 이상 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자용 유기 박막층에 관한 것이다.Another aspect of the present invention relates to an organic thin film layer for an organic electroluminescent device, characterized in that it comprises at least one compound according to the present invention [Formula 1].

본 발명의 일 구현예에 따르면, 상기 유기 박막층은 하기 [화학식 A-1] 내지 [화학식 J-1]로 표시되는 화합물을 최소한 1개 이상을 더 포함하는 것을 특징으로 한다.According to an embodiment of the present invention, the organic thin film layer is characterized in that it further comprises at least one or more compounds represented by the following [Chemical Formula A-1] to [Chemical Formula J-1].

[일반식 A-1][General Formula A-1]

ML₁L₂L₃ ML ₁ L ₂ L ₃

상기 M은 7족, 8족, 9족, 10족, 11족, 13족, 14족, 15족 및 16족의 금속으로 이루어진 군으로부터 선택되고, 바람직하게는 Ir, Pt, Pd, Rh, Re, Os, Tl, Pb, Bi, In, Sn, Sb, Te, Au 및 Ag로부터 선택된다. 또한, 상기 L₁, L₂ 및 L₃은 리간드로 서로 동일하거나 상이하고 각각 독립적으로 하기 [구조식 D]에서 선택되는 어느 하나를 들 수 있지만, 이에 한정되는 것은 아니다. 또한, 하기 [구조식 D]내 *은 금속 이온 M에 결합하는 사이트(site)를 표현한다.The M is selected from the group consisting of metals of groups 7, 8, 9, 10, 11, 13, 14, 15, and 16, preferably Ir, Pt, Pd, Rh, Re , Os, Tl, Pb, Bi, In, Sn, Sb, Te, Au and Ag. In addition, the L ₁ , L ₂ and L ₃ may be the same as or different from each other as a ligand, and may each independently include any one selected from the following [Structure D], but is not limited thereto. In addition, * in the following [structural formula D] represents a site that binds to the metal ion M.

[구조식 D][Structural Formula D]

상기 [구조식 D]에서,In the [Structural Formula D],

상기 R은 서로 상이하거나 동일하며 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 50의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴아미노기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴실릴기 중에서 선택되는 어느 하나일 수 있다.R is different from each other or the same, and each independently hydrogen, deuterium, halogen, cyano group, substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 carbon atoms, substituted or unsubstituted A heteroaryl group having 5 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 30 carbon atoms, a substituted or Unsubstituted C1-C30 alkylamino group, substituted or unsubstituted C1-C30 alkylsilyl group, substituted or unsubstituted C6-C30 arylamino group, and substituted or unsubstituted C6-C30 arylsilyl It may be any one selected from group.

상기 R은 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 탄소수 3 내지 20의 시클로알킬기, 탄소수 6 내지 40의 아릴기, 탄소수 3 내지 20의 헤테로아릴기, 시아노기, 할로겐기, 중수소 및 수소 중에서 선택되는 1종 이상의 치환기로 더 치환될 수 있다.Each of R is independently selected from an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a cycloalkyl group having 3 to 20 carbon atoms, an aryl group having 6 to 40 carbon atoms, a heteroaryl group having 3 to 20 carbon atoms, a cyano group, a halogen group, deuterium and hydrogen It may be further substituted with one or more substituents.

또한, 상기 R은 각각의 인접한 치환기와 알킬렌 또는 알케닐렌으로 연결되어 지환족 고리 및 단일환 또는 다환의 방향족 고리를 형성할 수 있다.In addition, the R may be connected to each of the adjacent substituents by alkylene or alkenylene to form an alicyclic ring and a monocyclic or polycyclic aromatic ring.

상기 L은 인접한 치환체와 알킬렌 또는 알케닐렌으로 연결되어 스피로 고리 또는 융합 고리를 형성할 수 있다.The L may be connected to an adjacent substituent with alkylene or alkenylene to form a spiro ring or a fused ring.

구체적인 일 예로서, 상기 [일반식 A-1]으로 표시되는 도펀트는 하기 화합물 중에서 선택된 어느 하나일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.As a specific example, the dopant represented by [General Formula A-1] may be any one selected from the following compounds, but is not limited thereto.

[일반식 B-1][General Formula B-1]

상기 [일반식 B-1]에서,In the above [general formula B-1],

M^A1은 [일반식 A-1]에서 정의한 바와 동일한 금속 이온을 나타내며, 또한, Y^A11, Y^A14, Y^A15 및 Y^A18 은 각각 독립적으로 탄소 원자 또는 질소 원자를 나타내며, Y^A12, Y^A13, Y^A16 및 Y^A17은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소 원자, 치환 또는 비치환된 질소원자, 산소원자, 황원자를 나타내고, L^A11, L^A12, L^A13, L^A14는 각각 앞서 정의한 바와 같은 연결기를 나타내며, Q^A11, Q^A12는 M^A1에 결합하는 원자를 함유하는 부분 구조를 나타낸다.M ^A1 represents the same metal ion as defined in [General Formula A-1], and Y ^A11 , Y ^A14 , Y ^A15 and Y ^A18 Each independently represents a carbon atom or a nitrogen atom, Y ^A12 , Y ^A13 , Y ^A16 and Y ^A17 each independently represent a substituted or unsubstituted carbon atom, a substituted or unsubstituted nitrogen atom, an oxygen atom, and a sulfur atom, L ^A11 , L ^A12 , L ^A13 , and L ^A14 each represent a linking group as defined above, and Q ^A11 and Q ^A12 represent a partial structure containing an atom bonded to M ^A1 .

상기 [일반식 B-1]으로 표시되는 화합물의 예시적인 구조는 아래와 같으나, 이에 한정되지 않는다.An exemplary structure of the compound represented by [General Formula B-1] is as follows, but is not limited thereto.

[일반식 C-1][General Formula C-1]

상기 [일반식 C-1]에서, In the above [general formula C-1],

M^B1 은 [일반식 A-1]에서 정의한 바와 동일한 금속 이온을 나타내며, Y^B11, Y^B14, Y^B15 및 Y^B18은 각각 독립적으로 탄소 원자 또는 질소 원자를 나타내고, Y^B12, Y^B13, Y^B16 및 Y^B17은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환의 탄소 원자, 치환 또는 비치환의 질소원자, 산소원자, 황원자를 나타내며, L^B11, L^B12, L^B13, L^B14는 연결기를 나타내고, Q^B11, Q^B12는 M^B1에 결합하는 원자를 함유하는 부분 구조를 나타낸다.M ^B1 represents the same metal ion as defined in [General Formula A-1], Y ^B11 , Y ^B14 , Y ^B15 and Y ^B18 each independently represent a carbon atom or a nitrogen atom, and Y ^B12 , Y ^B13 , Y ^B16 And Y ^B17 each independently represents a substituted or unsubstituted carbon atom, a substituted or unsubstituted nitrogen atom, an oxygen atom, and a sulfur atom, L ^B11 , L ^B12 , L ^B13 , L ^B14 represent a linking group, and Q ^B11 , Q ^B12 are It shows a partial structure containing an atom bonded to M ^B1 .

상기 [일반식 C-1]으로 표시되는 화합물의 예시적인 구조는 아래와 같으나, 이에 한정되지 않는다.An exemplary structure of the compound represented by [General Formula C-1] is as follows, but is not limited thereto.

[일반식 D-1][General Formula D-1]

상기 [일반식 D-1]에서,In the above [general formula D-1],

M^C1은 금속 이온을 [일반식 A-1]에서 정의한 바와 동일한 금속 이온을 나타내며, R^C11, R^C12는 각각 독립적으로 수소 원자, 서로 연결하고 5 원 고리를 형성하는 치환기, 서로 연결하는 것의 없는 치환기를 나타내며, R^C13, R^C14는 각각 독립에 수소 원자, 서로 연결하고 5 원 고리를 형성하는 치환기, 서로 연결하는 것의 것이 없는 치환기를 나타내며, G^C11, G^C12는 각각 독립에 질소 원자, 치환 또는 비치환의 탄소 원자를 나타내며, L^C11, L^C12는 연결기를 나타내며, Q^C11, Q^C12는 M^C1에 결합하는 원자를 함유하는 부분 구조를 나타낸다.M ^C1 represents the same metal ion as defined in [General Formula A-1], and R ^C11 and R ^C12 are each independently a hydrogen atom, a substituent that connects to each other to form a 5-membered ring, and does not have any Represents a substituent, and R ^C13 and R ^C14 are each independently a hydrogen atom, a substituent that connects to each other to form a five-membered ring, and represents a substituent that does not have anything that connects to each other, and G ^C11 and G ^C12 are each independently a nitrogen atom, substituted Or an unsubstituted carbon atom, L ^C11 and L ^C12 represent a linking group, and Q ^C11 and Q ^C12 represent a partial structure containing an atom bonded to M ^C1 .

상기 [일반식 D-1]으로 표시되는 화합물의 예시적인 구조는 아래와 같으나, 이에 한정되지 않는다. An exemplary structure of the compound represented by [General Formula D-1] is as follows, but is not limited thereto.

[일반식 E-1][General Formula E-1]

상기 [일반식 E-1]에서,In the above [general formula E-1],

M^D1은 [일반식 A-1]에서 정의한 바와 동일한 금속 이온을 나타내며, G^D11, G^D12는 각각 독립적으로 질소 원자, 치환 또는 비치환된 탄소 원자를 나타내며, J^D11, J^D12, J^D13 및 J^D14는 각각 독립에 5 원 고리를 형성하는데도 필요한 원자군을 나타내며, L^D11, L^D12는 연결기를 나타낸다.M ^D1 represents the same metal ion as defined in [General Formula A-1], G ^D11 and G ^D12 each independently represent a nitrogen atom, a substituted or unsubstituted carbon atom, and J ^D11 , J ^D12 , J ^D13 and Each of J ^D14 represents an atomic group required to form a five-membered ring independently, and L ^D11 and L ^D12 represent a linking group.

상기 [일반식 E-1]으로 표시되는 화합물의 예시적인 구조는 아래와 같으나, 이에 한정되지 않는다.An exemplary structure of the compound represented by [General Formula E-1] is as follows, but is not limited thereto.

[일반식 F-1][General Formula F-1]

상기 [일반식 F-1]에서,In the above [general formula F-1],

M^E1은 [일반식 A-1]에서 정의한 바와 동일한 금속 이온을 나타내며, J^E11, J^E12는 각각 독립적으로 5 원 고리를 형성하는데도 필요한 원자군을 나타내며, G^E11, G^E12, G^E13 및 G^E14는 각각 독립적으로 질소 원자, 치환 또는 비치환된 탄소 원자를 나타내며, Y^E11, Y^E12, Y^E13 및 Y^E14는 각각 독립적으로 질소 원자, 치환 또는 비치환된 탄소원자를 나타낸다.M ^E1 represents the same metal ion as defined in [General Formula A-1], and J ^E11 and J ^E12 each independently represent an atomic group required to form a 5-membered ring, and G ^E11 , G ^E12 , G ^E13 and G ^E14 each independently represents a nitrogen atom, a substituted or unsubstituted carbon atom, and Y ^E11 , Y ^E12 , Y ^E13 and Y ^E14 each independently represent a nitrogen atom, a substituted or unsubstituted carbon atom.

상기 [일반식 F-1]으로 표시되는 화합물의 예시적인 구조는 아래와 같으나, 이에 한정되지 않는다.An exemplary structure of the compound represented by [General Formula F-1] is as follows, but is not limited thereto.

[일반식 G-1][General Formula G-1]

상기 [일반식 G-1]에서,In the above [general formula G-1],

M^F1은 [일반식 A-1]에서 정의한 바와 동일한 금속 이온을 나타낸다.M ^F1 represents the same metal ion as defined in [General Formula A-1].

L^F11, L^F12 및 L^F13은 연결기를 나타내며, R^F11, R^F12, R^F13 및 R^F14는 치환기를 나타내고, R^F11과 R^F12, R^F12 와 R^F13, R^F13과 R^F14는 서로 연결되어 고리를 형성할 수 있고, 이때 R^F1과 R^F12, R^F13과 R^F14가 형성하는 고리는 5 원환이다. 또한 Q^F11, Q^F12는 M^F1에 결합하는 원자를 함유하는 부분 구조를 나타낸다.L ^F11 , L ^F12 and L ^F13 represent a linking group, R ^F11 , R ^F12 , R ^F13 and R ^F14 represent a substituent, and R ^F11 and R ^F12 , R ^F12 And R ^F13 , R ^F13 and R ^F14 may be linked to each other to form a ring, wherein the ring formed by R ^F1 and R ^F12 , R ^F13 and R ^F14 is a 5-membered ring. In addition, Q ^F11 and Q ^F12 represent a partial structure containing an atom bonded to M ^F1 .

상기 [일반식 G-1]으로 표시되는 화합물의 예시적인 구조는 아래와 같으나, 이에 한정되지 않는다.An exemplary structure of the compound represented by [General Formula G-1] is as follows, but is not limited thereto.

[일반식 H-1] [일반식 H-2] [일반식 H-3][General Formula H-1] [General Formula H-2] [General Formula H-3]

상기 [일반식 H-1] 내지 [일반식 H-3]에서,In the above [General Formula H-1] to [General Formula H-3],

R¹¹, R¹²는 알킬, 아릴 또는 헤테로아릴의 치환기이며; 또한 서로 인접한 치환기와 융합고리를 형성할 수 있고, q11, q12는 0 내지 4의 정수로서, 바람직하게는 0 내지 2가 될 수 있다.R ¹¹ , R ¹² are substituents of alkyl, aryl or heteroaryl; In addition, a fused ring may be formed with a substituent adjacent to each other, and q11 and q12 are integers of 0 to 4, preferably 0 to 2.

또한, q11, q12가 2 내지 4인 경우, 복수 개의 R11 및 R12는 각각 동일하거나 상이할 수 있다.In addition, when q11 and q12 are 2 to 4, a plurality of R11 and R12 may be the same or different, respectively.

L¹은 백금에 결합하는 리간드로서, 오르토 메탈(ortho metal)화 백금 착체를 형성할수 있는 리간드, 함질소헤테로환 리간드, 디케톤 리간드, 할로겐 리간드가 바람직하고, 보다 바람직하게는 오르토 메탈(ortho metal)화 백금 착체를 형성하는 리간드, 비피리딜 리간드 또는 페난트로린 리간드이다.L ¹ is a ligand that binds to platinum, and is preferably a ligand capable of forming an ortho metalized platinum complex, a nitrogen-containing heterocyclic ligand, a diketone ligand, a halogen ligand, and more preferably an ortho metal. ) A ligand, a bipyridyl ligand or a phenanthroline ligand that forms a platinum complex.

n¹은 0 내지 3의 정수이며, 바람직하게는 0이고, m¹은 1 또는 2이고 바람직하게는 2이다.n ¹ is an integer of 0 to 3, preferably 0, and m ¹ is 1 or 2, preferably 2.

또한, 상기 n¹, m¹ 은 상기 일반식 H-1로 나타나는 금속 착체가 중성 착체가 되도록 하는 것이 바람직하다.In addition, it is preferable that n ¹ and m ¹ make the metal complex represented by the general formula H-1 become a neutral complex.

상기 [일반식 H-2]에서,In the above [General Formula H-2],

R²¹, R²², n², m², q²², L²는 각각 상기 R¹¹, R¹², n¹, m¹, q¹², L¹과 동일하고, q²¹은 0 내지 2의 정수이며, 0이 바람직하다.R ²¹ , R ²² , n ² , m ² , q ²² , L ² are the same as R ¹¹ , R ¹² , n ¹ , m ¹ , q ¹² and L ¹ , respectively, and q ²¹ is an integer of 0 to 2 , 0 is preferred.

상기 [일반식 H-3]에서,In the above [General Formula H-3],

R³¹, n³, m³, L³ 은 각각 상기 R¹¹, n¹, m¹, L¹과 동일하고, q³¹은 0 내지 8의 정수를 나타내고, 0 내지 2가 바람직하고, 0이 보다 바람직하다.R ³¹ , n ³ , m ³ , L ³ are the same as R ¹¹ , n ¹ , m ¹ , and L ¹ , respectively, and q ³¹ represents an integer of 0 to 8, preferably 0 to 2, and more than 0 desirable.

상기 [일반식 H-1] 내지 [일반식 H-3]의 구체적인 화합물의 예는 다음과 같으나, 이에 한정되는 것은 아니다.Examples of specific compounds of the [General Formula H-1] to [General Formula H-3] are as follows, but are not limited thereto.

[일반식 I-1] [General Formula I-1]

상기 [일반식 I-1]에서,In the above [general formula I-1],

고리A, 고리B, 고리C 및 고리D는 상기 고리 A내지 D중의 어느 2개의 고리는 치환기를 가질 수 있는 질소 함유 헤테로고리를 나타내고, 나머지 2개의 환은 고리는 치환기를 가질 수 있는 아릴고리 또는 헤테로아릴고리를 나타내고, 나타내며, 고리A와 고리B, 고리A와 고리C 및/또는 고리B와 고리D로 축합환을 형성할 수 있다. X¹, X², X³ 및 X⁴는 이 중의 어느 2개가 백금원자에 배위결합하는 질소원자를 나타내고, 나머지 2개는 탄소원자 또는 질소원자를 나타낸다. Q¹, Q² 및 Q³은 각각 독립적으로 2가의 원자(단) 또는 결합을 나타내지만, Q¹, Q² 및 Q³이 동시에 결합을 나타내지는 않는다. Z¹, Z², Z³ 및 Z⁴는 어느 2개가 배위결합을 나타내고, 나머지 2개는 공유결합, 산소원자 또는 황원자를 나타낸다.Ring A, Ring B, Ring C, and Ring D represent a nitrogen-containing heterocycle in which any two rings of rings A to D may have a substituent, and the other two rings are an aryl ring or heterocycle that may have a substituent. Represents and represents an aryl ring, and a condensed ring can be formed by ring A and ring B, ring A and ring C, and/or ring B and ring D. X ¹ , X ² , X ³ and X ⁴ represent a nitrogen atom in which two of them are coordinated to a platinum atom, and the other two represent a carbon atom or a nitrogen atom. Q ¹ , Q ² and Q ³ each independently represent a divalent atom (term) or a bond, but Q ¹ , Q ² and Q ³ do not represent a bond at the same time. Z ¹ , Z ² , Z ³ and Z ⁴ are any two representing a coordination bond, and the other two represent a covalent bond, an oxygen atom or a sulfur atom.

상기 [일반식 I-1]의 구체적인 화합물의 예는 다음과 같으나, 이에 한정되는 것은 아니다.Examples of specific compounds of the [General Formula I-1] are as follows, but are not limited thereto.

[일반식 J-1][General Formula J-1]

상기 [일반식 J-1]에 있어서,In the above [general formula J-1],

M은 [일반식 A-1]에서 정의한 바와 동일한 금속 이온을 나타내며, Ar1은 치환 또는 비치환의 고리구조를 표현하고, 상기 M에 결합하는 2개의 아조메틴(azomethine) 결합(-C=N-)에 있어서, 질소원자(N)는 각각 상기 M에 결합하고, 전체로서 상기 M에 3좌에서 결합되는 3좌 배위자를 형성하고 있다. M represents the same metal ion as defined in [General Formula A-1], Ar1 represents a substituted or unsubstituted ring structure, and two azomethine bonds (-C=N-) bound to the M In this case, the nitrogen atom (N) is each bonded to the M, and as a whole, forms a tridentate ligand that is bonded to the M at three loci.

또한, Ar1에 있어서 C는 Ar1으로 표시되는 고리구조를 구성하는 탄소원자를 나타낸다. 또한 상기 R1 및 R2는, 서로 동일하거나 상이할 수 있고, 각각 치환 또는 비치환의 알킬기 또는 아릴기를 나타내며, L은 1좌 배위자를 표현한다.In addition, in Ar1, C represents a carbon atom constituting the ring structure represented by Ar1. In addition, R1 and R2 may be the same as or different from each other, and each represents a substituted or unsubstituted alkyl group or aryl group, and L represents a monodentate ligand.

상기 [일반식J-1]에 있어서, 상기 M은 Pt인 것이 바람직하다. 또한, 상기 Ar1으로서는, 5원환, 6원환 및 이들의 축합환기부터 선택되는 것이 바람직하다.In the above [general formula J-1], it is preferable that M is Pt. In addition, it is preferable that Ar1 is selected from a 5-membered ring, a 6-membered ring and a condensed ring group thereof.

상기 [일반식 J-1]의 구체적인 화합물의 예는 다음과 같으나, 이에 한정되는 것은 아니다.Examples of specific compounds of the [General Formula J-1] are as follows, but are not limited thereto.

또한, 상기 유기 박막층은 본 발명에 따른 유기전계발광 화합물과 상기 도판트 화합물 이외에도 다양한 호스트 화합물과 다양한 도판트 화합물을 더 포함할 수 있다.In addition, the organic thin film layer may further include various host compounds and various dopant compounds in addition to the organic electroluminescent compound and the dopant compound according to the present invention.

본 발명의 또 다른 측면은 상기 유기 박막층을 포함하는 유기전계발광소자에 관한 것으로서, 상기 유기전계발광소자 음극과 양극 사이에 발광층을 포함하는 1 이상의 유기 박막층이 협지되어 있고, 유기 박막층의 적어도 한 층이 본 발명에 따른 [화학식 1]의 유기발광 화합물을 단독 또는 혼합물의 성분으로 포함하고, 추가로 상기 예시된 도펀트 화합물을 더 포함할 수 있다.Another aspect of the present invention relates to an organic electroluminescent device including the organic thin film layer, wherein at least one organic thin film layer including a light emitting layer is sandwiched between a cathode and an anode of the organic electroluminescent device, and at least one layer of the organic thin film layer The organic light-emitting compound of [Chemical Formula 1] according to the present invention may be included alone or as a component of a mixture, and the dopant compound illustrated above may be further included.

본 발명에 따른 유기전계발광소자는 발광층 외에 정공주입층, 정공수송층, 전자저지층, 정공저지층, 전자수송층 및 전자주입층으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 층을 더 포함할 수 있고, 본 발명에 따른 유기발광 화합물은 발광층 외에, 정공 주입층, 정공 수송층, 전자 주입층, 전자 수송층에 이용할 수도 있다.The organic electroluminescent device according to the present invention may further include one or more layers selected from the group consisting of a hole injection layer, a hole transport layer, an electron blocking layer, a hole blocking layer, an electron transport layer, and an electron injection layer in addition to the emission layer. In addition to the light emitting layer, the organic light emitting compound may be used for a hole injection layer, a hole transport layer, an electron injection layer, and an electron transport layer.

구체적인 예로서, 정공수송층(HTL, Hole Transport Layer)이 추가로 적층되어 있고, 상기 캐소드와 상기 유기발광층 사이에 전자수송층(ETL, Electron Transport Layer)이 추가로 적층되어 있는 것일 수 있는데, 상기 정공수송층은 애노드로부터 정공을 주입하기 쉽게 하기 위하여 적층되는 것으로서, 상기 정공수송층의 재료로는 이온화 포텐셜이 작은 전자공여성 분자가 사용되는데, 주로 트리페닐아민을 기본 골격으로 하는 디아민, 트리아민 또는 테트라아민 유도체가 많이 사용되고 있다.As a specific example, a hole transport layer (HTL) may be additionally stacked, and an electron transport layer (ETL) may be additionally stacked between the cathode and the organic light-emitting layer. The hole transport layer Silver is laminated to make it easier to inject holes from the anode, and an electron donating molecule having a small ionization potential is used as a material for the hole transport layer. It is used a lot.

본 발명에서도 상기 정공수송층의 재료로서 당업계에 통상적으로 사용되는것인 한 특별히 제한되지 않으며, 예를 들어, N,N'-비스(3-메틸페닐)- N,N'-디페닐-[1,1-비페닐]-4,4'-디아민(TPD) 또는 N,N'-디(나프탈렌-1-일)-N,N'- 디페닐 벤지딘(α-NPD) 등을 사용할 수 있다.In the present invention, the material of the hole transport layer is not particularly limited as long as it is commonly used in the art. For example, N,N'-bis(3-methylphenyl)-N,N'-diphenyl-[1, 1-biphenyl]-4,4'-diamine (TPD) or N,N'-di(naphthalen-1-yl)-N,N'-diphenyl benzidine (α-NPD), and the like can be used.

상기 정공수송층의 하부에는 정공주입층(HIL, Hole Injecting Layer)을 추가적으로 더 적층할 수 있는데, 상기 정공주입층 재료 역시 당업계에서 통상적으로사용되는 것인 한 특별히 제한되지 않고 사용할 수 있으며, 예를 들어 CuPc(copper phthalocyanine) 또는 스타버스트(Starburst)형 아민류인 TCTA(4,4',4"-tri(N-carbazolyl)triphenyl-amine), m-MTDATA(4,4',4"-tris-(3- methylphenylphenylamino)triphenylamine)등을 사용할 수 있다.A hole injection layer (HIL) may be additionally stacked under the hole transport layer, and the hole injection layer material is not particularly limited as long as it is commonly used in the art. For example, CuPc (copper phthalocyanine) or Starburst-type amines TCTA (4,4',4"-tri(N-carbazolyl)triphenyl-amine), m-MTDATA(4,4',4"-tris- (3-methylphenylphenylamino)triphenylamine) can be used.

또한, 본 발명에 따른 유기전계발광소자에 사용되는 상기 전자수송층은 캐소드로부터 공급된 전자를 유기발광층으로 원활히 수송하고 상기 유기발광층에서 결합하지 못한 정공의 이동을 억제함으로써 발광층 내에서 재결합할 수 있는 기회를 증가시키는 역할을 한다.In addition, the electron transport layer used in the organic light emitting device according to the present invention smoothly transports electrons supplied from the cathode to the organic light emitting layer and inhibits the movement of holes that could not be combined in the organic light emitting layer, thereby recombining in the light emitting layer. It serves to increase.

상기 전자수송층 재료로는 당 기술분야에서 통상적으로 사용되는 것이면 특별히 제한되지 않고 사용할 수 있음은 물론이며, 예를 들어 옥사디아졸 유도체인 PBD, BMD, BND 또는 Alq3 등을 사용할 수 있다.The electron transport layer material is not particularly limited and may be used as long as it is commonly used in the art. For example, oxadiazole derivatives such as PBD, BMD, BND, or Alq3 may be used.

한편, 상기 전자수송층의 상부에는 캐소드로부터의 전자 주입을 용이하게 해주어 궁극적으로 파워효율을 개선 시키는 기능을 수행하는 전자주입층(EIL, Electron Injecting Layer)을 더 적층시킬 수도 있는데, 상기 전자주입층 재료 역시 당 기술분야에서 통상적으로 사용되는 것이면 특별한 제한없이 사용할 수 있으며, 예를 들어, LiF, NaCl, CsF, Li2O, BaO 등의 물질을 이용할 수 있다.
On the other hand, on the top of the electron transport layer, an electron injecting layer (EIL) that facilitates electron injection from the cathode and ultimately improves power efficiency may be further stacked. The material of the electron injection layer Also, as long as it is commonly used in the art, it may be used without particular limitation, and for example, materials such as LiF, NaCl, CsF, Li2O, and BaO may be used.

본 발명에 따른 유기전계발광소자는 표시소자, 디스플레이 소자 및 단색 또는 백색 조명용 소자 등에 사용될 수 있다.The organic electroluminescent device according to the present invention may be used in a display device, a display device, and a single color or white lighting device.

도 1은 본 발명의 유기전계발광소자의 구조를 나타내는 단면도이다. 본 발명에 따른 유기전계발광소자는 애노드(20), 정공수송층(40), 유기발광층(50), 전자수송층(60) 및 캐소드(80)을 포함하며, 필요에 따라 정공주입층(30)과 전자주입층(70)을 더 포함할 수 있으며, 그 이외에도 1층 또는 2층의 중간층을 더 형성하는 것도 가능하며, 정공저지층 또는 전자저지층을 더 형성시킬 수도 있다.1 is a cross-sectional view showing the structure of an organic light emitting device of the present invention. The organic electroluminescent device according to the present invention includes an anode 20, a hole transport layer 40, an organic light emitting layer 50, an electron transport layer 60, and a cathode 80, and if necessary, the hole injection layer 30 and An electron injection layer 70 may be further included, and in addition to that, a first or second intermediate layer may be further formed, and a hole blocking layer or an electron blocking layer may be further formed.

도 1을 참조하여 본 발명의 유기전계발광소자 및 그 제조방법에 대하여 살펴보면 다음과 같다. 먼저 기판(10) 상부에 애노드 전극용 물질을 코팅하여 애노드(20)를 형성한다. 여기에서 기판(10)으로는 통상적인 유기 EL 소자에서 사용되는 기판을 사용하는데 투명성, 표면 평활성, 취급용이성 및 방수성이 우수한 유기 기판 또는 투명 플라스틱 기판이 바람직하다. 그리고, 애노드 전극용 물질로는 투명하고 전도성이 우수한 산화인듐주석(ITO), 산화인듐아연(IZO), 산화주석(SnO2), 산화아연(ZnO) 등을 사용한다.Referring to FIG. 1, an organic light emitting device of the present invention and a method of manufacturing the same will be described as follows. First, an anode 20 is formed by coating a material for an anode electrode on the substrate 10. Here, as the substrate 10, a substrate used in a typical organic EL device is used, and an organic substrate or a transparent plastic substrate excellent in transparency, surface smoothness, ease of handling and waterproofness is preferable. In addition, as a material for the anode electrode, indium tin oxide (ITO), indium zinc oxide (IZO), tin oxide (SnO2), zinc oxide (ZnO), and the like, which are transparent and have excellent conductivity, are used.

상기 애노드(20) 전극 상부에 정공 주입층 물질을 진공열 증착, 또는 스핀 코팅하여 정공주입층(30)을 형성한다. 그 다음으로 상기 정공주입층(30)의 상부에 정공수송층 물질을 진공 열증착 또는 스핀 코팅하여 정공수송층(40)을 형성한다.The hole injection layer 30 is formed by vacuum thermal evaporation or spin coating on the anode 20 electrode. Then, a hole transport layer material is vacuum thermally evaporated or spin coated on the hole injection layer 30 to form the hole transport layer 40.

이어서, 상기 정공수송층(40)의 상부에 유기발광층(50)을 적층하고 상기 유기발광층(50)의 상부에 선택적으로 정공저지층(미도시)을 진공 증착 방법, 또는 스핀 코팅 방법으로서 박막을 형성할 수 있다. 상기 정공저지층은 정공이 유기발광층을 통과하여 캐소드로 유입되는 경우에는 소자의 수명과 효율이 감소되기 때문에 HOMO(Highest Occupied Molecular Orbital) 레벨이 매우 낮은 물질을 사용함으로써 이러한 문제를 방지하는 역할을 한다. 이 때, 사용되는 정공 저지 물질은 특별히 제한되지는 않으나 전자수송능력을 가지면서 발광 화합물보다 높은 이온화 포텐셜을 가져야 하며 대표적으로 BAlq, BCP, TPBI 등이 사용될 수 있다.Subsequently, an organic light-emitting layer 50 is stacked on the hole transport layer 40, and a hole blocking layer (not shown) is selectively formed on the organic light-emitting layer 50 by vacuum deposition or spin coating to form a thin film. can do. The hole blocking layer plays a role of preventing such a problem by using a material having a very low HOMO (Highest Occupied Molecular Orbital) level because when holes pass through the organic light emitting layer and flow into the cathode, the life and efficiency of the device are reduced. . In this case, the hole blocking material to be used is not particularly limited, but must have an electron transport ability and an ionization potential higher than that of the light emitting compound, and representatively, BAlq, BCP, TPBI, etc. may be used.

이러한 정공저지층 위에 전자수송층(60)을 진공 증착 방법, 또는 스핀 코팅 방법을 통해 증착한 후에 전자주입층(70)을 형성하고 상기 전자주입층(70)의 상부에 캐소드 형성용 금속을 진공 열증착하여 캐소드(80) 전극을 형성함으로써 유기 EL 소자가 완성된다. 여기에서 캐소드 형성용 금속으로는 리튬(Li), 마그네슘(Mg), 알루미늄(Al), 알루미늄-리듐(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag) 등을 사용할 수 있으며, 전면 발광 소자를 얻기 위해서는 ITO, IZO를 사용한 투과형 캐소드를 사용할 수 있다.After depositing the electron transport layer 60 on the hole blocking layer through a vacuum deposition method or a spin coating method, an electron injection layer 70 is formed, and a cathode-forming metal is vacuum-heated on the electron injection layer 70. The organic EL device is completed by vapor deposition to form the cathode 80 electrode. Here, the cathode-forming metal is lithium (Li), magnesium (Mg), aluminum (Al), aluminum-ridium (Al-Li), calcium (Ca), magnesium-indium (Mg-In), and magnesium-silver ( Mg-Ag) or the like may be used, and in order to obtain a top light emitting device, a transmissive cathode using ITO or IZO may be used.

또한, 본 발명의 다른 일실시예에 의하면, 상기 정공주입층, 정공수송층, 전자저지층, 발광층, 정공저지층, 전자수송층 및 전자주입층으로부터 선택된 하나 이상의 층은 단분자 증착방식 또는 용액공정에 의하여 형성될 수 있으며, 본 발명에따른 유기전계발광소자는 표시소자, 디스플레이 소자 및 단색 또는 백색 조명용 소자에 사용될 수 있다.
In addition, according to another embodiment of the present invention, at least one layer selected from the hole injection layer, the hole transport layer, the electron blocking layer, the light emitting layer, the hole blocking layer, the electron transport layer and the electron injection layer is a monomolecular deposition method or a solution process. The organic electroluminescent device according to the present invention may be used in a display device, a display device, and a single color or white lighting device.

이하, 바람직한 실시예를 들어 본 발명을 더욱 상세하게 설명한다. 그러나, 이들 실시예는 본 발명을 보다 구체적으로 설명하기 위한 것으로, 본 발명의 범위가 이에 의하여 제한되지 않고, 본 발명의 범주 및 기술사상 범위 내에서 다양한 변경 및 수정이 가능함은 당업계의 통상의 지식을 가진 자에게 자명할 것이다.
Hereinafter, the present invention will be described in more detail with reference to preferred embodiments. However, these examples are for describing the present invention in more detail, and the scope of the present invention is not limited thereto, and various changes and modifications are possible within the scope and spirit of the present invention. It will be self-evident to those who have knowledge.

<화학식 2>의 합성Synthesis of <Formula 2>

1-(1) 1-a의 합성1-(1) synthesis of 1-a

하기 반응식 1에 의하여 <1-a>를 합성하였다.<1-a> was synthesized according to the following Scheme 1.

[반응식 1][Scheme 1]

<1-a><1-a>

1000 mL의 둥근바닥 플라스크에 2-클로로-3-요오도-4-아미노피리딘(15 g, 58.5 mmol), 4-브로모티오페놀(10.5 g, 51 mmol), 요오드화구리(0.8 g, 4 mmol), 에틸렌글리콜(7.8 g, 156 mmol)을 이소프로판올 500 mL에 희석한 후 상온에서 30 분간 교반해준 후 탄산칼륨(21.6 g, 148 mmol)을 넣고 질소분위기 하에서 24 시간 동안 환류하여 반응하였다. 반응 종료 후 용매를 제거한 후 아세트산 500 mL에 희석한 후 t-뷰틸 나이트라이트 (11.5 g, 110 mmol)을 넣고 밤새 교반 해준다. 반응종료 후 반응액을 물에 부어준 후 생성된 고체를 컬럼 정제하여 목적물 9 g(수율 51%)을 얻었다.
In a 1000 mL round-bottom flask, 2-chloro-3-iodo-4-aminopyridine (15 g, 58.5 mmol), 4-bromothiophenol (10.5 g, 51 mmol), copper iodide (0.8 g, 4 mmol) ), ethylene glycol (7.8 g, 156 mmol) was diluted in 500 mL of isopropanol, stirred at room temperature for 30 minutes, potassium carbonate (21.6 g, 148 mmol) was added and refluxed for 24 hours under a nitrogen atmosphere to react. After the reaction was completed, the solvent was removed, diluted with acetic acid 500 mL, t-butyl nitrite (11.5 g, 110 mmol) was added and stirred overnight. After the reaction was completed, the reaction solution was poured into water, and the resulting solid was purified by column to obtain 9 g (51% yield) of the target product.

1-(2) 1-b의 합성1-(2) 1-b synthesis

하기 반응식 2에 의하여 <1-b>를 합성하였다.<1-b> was synthesized according to Scheme 2 below.

[반응식 2][Scheme 2]

<1-b><1-b>

500 mL의 둥근 바닥 플라스크에 반응식 1로부터 얻은 <1-a> (10 g, 33 mmol), 페닐보론산 (4.08 g, 33 mmol), 탄산칼륨 (9.26 g, 66 mmol), 테트라키스트리페닐포스핀팔라듐 (1.94 g, 1 mmol), 물 60 mL, 톨루엔 150 mL 및 테트라하이드로퓨란 150 mL를 투입하고 12시간 동안 환류시켰다. 반응이 종결되면, 반응의 결과물을 층 분리하여 수층을 제거하고 유기층을 분리하여 감압농축한 후, 메탄올을 이용해 결정을 석출시키고 여과하여 목적물 5.2 g (수율 51%)을 얻었다.
In a 500 mL round bottom flask obtained from Scheme 1 <1-a> (10 g, 33 mmol), phenylboronic acid (4.08 g, 33 mmol), potassium carbonate (9.26 g, 66 mmol), tetrakistriphenylphos Pinpalladium (1.94 g, 1 mmol), 60 mL of water, 150 mL of toluene, and 150 mL of tetrahydrofuran were added and refluxed for 12 hours. When the reaction was completed, the resultant product was separated into layers to remove an aqueous layer, and the organic layer was separated and concentrated under reduced pressure, and then crystals were precipitated using methanol and filtered to obtain 5.2 g (yield 51%) of the target product.

1-(3) 1-c의 합성1-(3) 1-c synthesis

하기 반응식 3에 의하여 <1-c>를 합성하였다.<1-c> was synthesized according to Scheme 3 below.

[반응식 3][Scheme 3]

<1-c><1-c>

1000 mL의 둥근 바닥 플라스크에 마그네슘(24.3 g, 0.935 mol), 요오드 1 g, 에테르 150 mL를 넣고 녹인 후 브로모벤젠(155.3 g, 0.985 mol) 을 넣어준 후 2시간 동안 환류하여 용액1을 준비한다. 1 L의 둥근 바닥 플라크에 사이아누릭 클로라이드 (70 g, 0.38 mol)을 에테르 300 mL에 녹인 후 10 ℃로 냉각한 후 용액 1을 1시간 동안 천천히 넣어준 후 4시간 동안 환류한다. 반응종료 후 고체를 걸러낸 후 여액을 감압증류 한 후 헥산으로 재결정하여 목적물 46.1g (수율 45%)이다.
To a 1000 mL round-bottom flask, add magnesium (24.3 g, 0.935 mol), 1 g of iodine, and 150 mL of ether, dissolve, add bromobenzene (155.3 g, 0.985 mol), and reflux for 2 hours to prepare Solution 1 do. After dissolving cyanuric chloride (70 g, 0.38 mol) in 300 mL of ether in 1 L round-bottom plaque, cooled to 10° C., and slowly added Solution 1 for 1 hour, and refluxed for 4 hours. After the reaction was completed, the solid was filtered off, the filtrate was distilled under reduced pressure, and recrystallized with hexane to give the target product 46.1g (yield 45%).

1-(4) 1-d의 합성1-(4) 1-d synthesis

하기 반응식 4에 의하여 <1-d>를 합성하였다.<1-d> was synthesized according to Reaction Scheme 4 below.

[반응식 4][Scheme 4]

<1-d><1-d>

500 mL의 둥근 바닥 플라스크에 반응식 3로부터 얻은 <1-c> (10 g, 37 mmol), 브로모페닐보론산 (7.5 g, 37mmol), 탄산칼륨 (10.33 g, 75 mmol), 테트라키스트리페닐포스핀팔라듐 (0.86 g, 1 mmol), 물 60 mL, 톨루엔 100 mL 및 테트라하이드로퓨란 100 mL를 투입하고 12시간 동안 환류시켰다. 반응이 종결되면 상온으로 냉각한 후 메탄올을 이용해 결정을 석출시키고 여과하여 목적물 14 g(수율 96.5%)을 얻었다.
In a 500 mL round bottom flask obtained from Scheme 3 <1-c> (10 g, 37 mmol), bromophenylboronic acid (7.5 g, 37 mmol), potassium carbonate (10.33 g, 75 mmol), tetrakistriphenyl Phosphine palladium (0.86 g, 1 mmol), 60 mL of water, 100 mL of toluene, and 100 mL of tetrahydrofuran were added and refluxed for 12 hours. When the reaction was completed, the mixture was cooled to room temperature, and crystals were precipitated using methanol and filtered to obtain 14 g (yield 96.5%) of the target product.

1-(5) 1-e의 합성1-(5) 1-e synthesis

하기 반응식 5에 의하여 <1-e>를 합성하였다.<1-e> was synthesized according to Scheme 5 below.

[반응식 5][Scheme 5]

<1-e><1-e>

500 mL의 둥근 바닥 플라스크에 반응식 4로부터 얻은 <1-d> (14 g, 36 mmol), 비스피나콜라토 디보론 (11 g, 43 mmol), 팔라듐(Ⅱ) 염화-1,1'-비스(다이페닐포스피노)페로센 (0.9 g, 1 mmol), 칼륨아세테이트 (7.1 g, 72 mmol), 톨루엔 150 mL를 넣고 5시간 동안 환류한다. 반응종료 후 고체를 걸러낸 후 여액을 감압하여 농축한 후 컬럼분리하여 목적물 12 g(수율 76.4%)를 얻었다.
In a 500 mL round bottom flask, <1-d> (14 g, 36 mmol) obtained from Scheme 4, bispinacolato diborone (11 g, 43 mmol), palladium(II) chloride-1,1'-bis (Diphenylphosphino)ferrocene (0.9 g, 1 mmol), potassium acetate (7.1 g, 72 mmol), and 150 mL of toluene were added and refluxed for 5 hours. After the reaction was completed, the solid was filtered, the filtrate was concentrated under reduced pressure, and then column separated to obtain 12 g (yield 76.4%) of the target product.

1-(6) <화학식 2>의 합성1-(6) Synthesis of <Formula 2>

하기 반응식 6에 의하여 <화학식 2>를 합성하였다.<Chemical Formula 2> was synthesized by the following Scheme 6.

[반응식 6][Scheme 6]

<화학식 2><Formula 2>

500 mL의 둥근 바닥 플라스크에 반응식 2로부터 얻은 <1-b> (5g, 17mmol), 반응식 4로부터 얻은 <1-d> (8.22g, 20mmol), 탄산칼륨 (4.67g, 34mmol), 테트라키스트리페닐포스핀팔라듐 (0.39g, 1mmol) 물 60 mL, 톨루엔 100 mL 및 테트라하이드로퓨란 100 mL를 투입하고 12시간 동안 환류시켰다. 반응이 종결되면 상온으로 냉각한 후 메탄올을 이용해 결정을 석출시키고 여과하여 목적물 5.3g (수율 55.1%)을 얻었다.In a 500 mL round bottom flask, <1-b> (5g, 17mmol) obtained from Scheme 2, <1-d> (8.22g, 20mmol) obtained from Scheme 4, potassium carbonate (4.67g, 34mmol), tetrakistri Phenylphosphine palladium (0.39g, 1mmol) 60 mL of water, 100 mL of toluene and 100 mL of tetrahydrofuran were added and refluxed for 12 hours. When the reaction was completed, the mixture was cooled to room temperature, and crystals were precipitated with methanol and filtered to obtain 5.3 g of the target product (yield 55.1%).

MS(MALDI-TOF) : m/z 568.17 [M]⁺Anal. Calc. for C₃₈H₂₄N₄S C, 80.26; H, 4.25; N, 9.85; S, 5.64 Found C, 80.27; H, 4.23; N, 9.84; S, 5.64
MS (MALDI-TOF): m/z 568.17 [M] ⁺ Anal. Calc. for C ₃₈ H ₂₄ N ₄ SC, 80.26; H, 4.25; N, 9.85; S, 5.64 Found C, 80.27; H, 4.23; N, 9.84; S, 5.64

<화학식 6>의 합성Synthesis of <Formula 6>

2-(1) 2-a의 합성Synthesis of 2-(1) 2-a

하기 반응식 7에 의하여 <1-a>를 합성하였다.<1-a> was synthesized according to Scheme 7 below.

[반응식 7][Scheme 7]

<2-a><2-a>

500 mL의 둥근 바닥 플라스크에 반응식 1로부터 얻은 <1-a> (10 g, 33 mmol), 페닐카바졸 보론산 (9.47 g, 33 mmol), 탄산칼륨 (9.26 g, 66 mmol), 테트라키스트리페닐포스핀팔라듐 (1.94 g, 1 mmol) 물 60 mL, 톨루엔 150 mL 및 테트라하이드로퓨란 150 mL를 투입하고 12시간 동안 환류시켰다. 반응이 종결되면, 반응의 결과물을 층 분리하여 수층을 제거하고 유기층을 분리하여 감압농축한 후, 메탄올을 이용해 결정을 석출시키고 여과하여 목적물 10.1g (수율 66%)을 얻었다.
In a 500 mL round bottom flask obtained from Scheme 1 <1-a> (10 g, 33 mmol), phenylcarbazole boronic acid (9.47 g, 33 mmol), potassium carbonate (9.26 g, 66 mmol), tetrakistri Phenylphosphine palladium (1.94 g, 1 mmol) 60 mL of water, 150 mL of toluene, and 150 mL of tetrahydrofuran were added and refluxed for 12 hours. When the reaction was completed, the resultant product of the reaction was separated into layers to remove the aqueous layer, and the organic layer was separated and concentrated under reduced pressure, and then crystals were precipitated using methanol and filtered to obtain 10.1 g (yield 66%) of the target product.

2-(2) <화학식 6>의 합성2-(2) Synthesis of <Formula 6>

하기 반응식 8에 의하여 <화학식 6>를 합성하였다.<Chemical Formula 6> was synthesized by the following Scheme 8.

[반응식 8][Scheme 8]

<화학식 6><Formula 6>

반응식 6에서 사용된 <1-b> 대신 <2-a>을 사용한 것을 제외하고는, 동일한 방법으로 합성하여 <화학식> 5.17g (수율 65%)을 얻었다.Except for using <2-a> instead of <1-b> used in Scheme 6, it was synthesized in the same manner to obtain 5.17g (yield 65%) of <Chemical Formula>.

MS(MALDI-TOF) : m/z 733.23 [M]⁺Anal. Calc. for C₅₀H₃₁N₅S C, 81.83; H, 4.26; N, 9.54; S, 4.37 Found C, 81.85; H, 4.28; N, 9.52; S, 4.35
MS (MALDI-TOF): m/z 733.23 [M] ⁺ Anal. Calc. for C ₅₀ H ₃₁ N ₅ SC, 81.83; H, 4.26; N, 9.54; S, 4.37 Found C, 81.85; H, 4.28; N, 9.52; S, 4.35

<화학식 30>의 합성Synthesis of <Formula 30>

3-(1) 3-a의 합성3-(1) Synthesis of 3-a

하기 반응식 9에 의하여 <3-a>를 합성하였다.<3-a> was synthesized according to Scheme 9 below.

[반응식 9][Scheme 9]

<3-a><3-a>

500 mL의 둥근 바닥 플라스크에 반응식1로부터 얻은 <1-a> (10 g, 33 mmol), 카르바졸 (16.68 g, 99 mmol), Pd2(dba)3(3.06 g, 3.32 mmol), 2-디시클로헥실포스피노-2',6'-디메톡시비페닐(5.56 g, 13.34 mmol), 나트륨 t-부톡시드(19.18 g, 200 mmol) 및 600 mL의 자이렌에 희석한 후 질소 분위기 하에서 밤새 환류 교반하였다. 반응종료 후 용매를 감압하여 제거한 후 컬럼분리하여 목적물 5.8g(수율 45%)을 얻었다.
In a 500 mL round bottom flask obtained from Scheme 1 <1-a> (10 g, 33 mmol), carbazole (16.68 g, 99 mmol), Pd2 (dba) 3 (3.06 g, 3.32 mmol), 2-dish Diluted in chlorhexylphosphino-2',6'-dimethoxybiphenyl (5.56 g, 13.34 mmol), sodium t-butoxide (19.18 g, 200 mmol) and 600 mL of xylene, and refluxed overnight under nitrogen atmosphere. Stirred. After the reaction was completed, the solvent was removed under reduced pressure, followed by column separation to obtain 5.8 g (yield 45%) of the target product.

3-(2) <화학식 30>의 합성3-(2) Synthesis of <Formula 30>

하기 반응식 10에 의하여 <화학식 30>를 합성하였다.<Chemical Formula 30> was synthesized according to Reaction Scheme 10 below.

[반응식 10][Scheme 10]

<화학식 30><Formula 30>

반응식 6에서 사용된 <1-b> 대신 <3-a>을 사용한 것을 제외하고는, 동일한 방법으로 합성하여 <화학식 30> 8.47g (수율 62%)을 얻었다.Except for using <3-a> instead of <1-b> used in Scheme 6, it was synthesized in the same manner to obtain 8.47 g (62% yield) of <Formula 30>.

MS(MALDI-TOF) : m/z 733.23 [M]⁺Anal. Calc. for C₄₄H₂₇N₅S C, 80.34; H, 4.14; N, 10.65; S, 4.87 Found C, 80.32; H, 4.12; N, 10.67; S, 4.89
MS (MALDI-TOF): m/z 733.23 [M] ⁺ Anal. Calc. for C ₄₄ H ₂₇ N ₅ SC, 80.34; H, 4.14; N, 10.65; S, 4.87 Found C, 80.32; H, 4.12; N, 10.67; S, 4.89

<화학식 65>의 합성Synthesis of <Formula 65>

4-(1) 4-a의 합성Synthesis of 4-(1) 4-a

하기 반응식 11에 의하여 <4-a>를 합성하였다.<4-a> was synthesized according to Scheme 11 below.

[반응식 11][Scheme 11]

<4-a><4-a>

반응식 3에서 사용된 브로모벤젠 대신 1-브로모-4-트리플루오로메틸벤젠을 사용한 것을 제외하고 동일한 방법으로 합성하여 목적물 24g (수율 43%)을 얻었다.
Except for using 1-bromo-4-trifluoromethylbenzene instead of bromobenzene used in Reaction Scheme 3, it was synthesized in the same manner to obtain 24 g of the target product (yield 43%).

4-(2) 4-b의 합성Synthesis of 4-(2) 4-b

하기 반응식 12에 의하여 <4-b>를 합성하였다.<4-b> was synthesized according to Scheme 12 below.

[반응식 12][Scheme 12]

<4-b><4-b>

반응식 4에서 사용된 <1-c> 대신 반응식 9에서 합성한 <4-a>를 사용한 것을 제외하고 동일한 방법으로 합성하여 목적물 14g<수율 90%>를 얻었다.
Except for using <4-a> synthesized in Scheme 9 instead of <1-c> used in Scheme 4, the target product 14g <yield 90%> was obtained.

4-(3) 4-c의 합성Synthesis of 4-(3) 4-c

하기 반응식 13에 의하여 <4-c>를 합성하였다.<4-c> was synthesized according to Scheme 13 below.

[반응식 13][Scheme 13]

<4-c><4-c>

반응식 6에서 사용된 <1-d> 대신 <4-b>을 사용한 것을 제외하고는, 동일한 방법으로 합성하여 목적물 14g (수율 72%)을 얻었다.
Except for using <4-b> instead of <1-d> used in Scheme 6, it was synthesized in the same manner to obtain 14 g of the target product (72% yield).

4-(4) <화학식 65>의 합성4-(4) Synthesis of <Formula 65>

하기 반응식 14에 의하여 <화학식 65>를 합성하였다.<Chemical Formula 65> was synthesized by the following Scheme 14.

[반응식 14][Scheme 14]

<화학식 65><Formula 65>

반응식 8에서 사용된 <1-e> 대신 <4-c>을 사용한 것을 제외하고는, 동일한 방법으로 합성하여 <화학식> 5.47g (수율 52%)을 얻었다.Except for using <4-c> instead of <1-e> used in Scheme 8, it was synthesized in the same manner to obtain 5.47g (yield 52%).

MS(MALDI-TOF) : m/z 793.17 [M]⁺Anal. Calc. for C₄₆H₂₅F₆N₅S C, 69.60; H, 3.17; F, 14.36; N, 8.82; S, 4.04 Found C, 69.59; H, 3.16; F, 14.35; N, 8.84; S, 4.05
MS (MALDI-TOF): m/z 793.17 [M] ⁺ Anal. Calc. for C ₄₆ H ₂₅ F ₆ N ₅ SC, 69.60; H, 3.17; F, 14.36; N, 8.82; S, 4.04 Found C, 69.59; H, 3.16; F, 14.35; N, 8.84; S, 4.05

<화학식 82>의 합성Synthesis of <Formula 82>

5-(1) 5-a의 합성Synthesis of 5-(1) 5-a

하기 반응식 15에 의하여 <5-a>를 합성하였다.<5-a> was synthesized according to Scheme 15 below.

[반응식 15][Scheme 15]

<5-a><5-a>

반응식 1에서 사용된 4-브로모티오페놀 대신 4-브로모페놀을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 목적물 6.2g (수율 34%)을 얻었다.
Except that 4-bromophenol was used instead of 4-bromothiophenol used in Scheme 1, it was synthesized in the same manner to obtain 6.2g (yield 34%) of the target product.

5-(2) 5-b의 합성Synthesis of 5-(2) 5-b

하기 반응식 16에 의하여 <5-b>를 합성하였다.<5-b> was synthesized according to Scheme 16 below.

[반응식 16][Scheme 16]

<5-b><5-b>

반응식 9에서 사용된 <1-a> 대신 <5-a>를 사용한 것을 제외하고 동일한 방법으로 합성하여 목적물 4.5g (수율 52%)을 얻었다.
Except for using <5-a> instead of <1-a> used in Scheme 9, it was synthesized in the same manner to obtain 4.5 g of the target product (52% yield).

5-(3) 5-c의 합성Synthesis of 5-(3) 5-c

하기 반응식 17에 의하여 <5-c>를 합성하였다.<5-c> was synthesized according to Scheme 17 below.

[반응식 17][Scheme 17]

<5-c><5-c>

5-(4) 5-d의 합성Synthesis of 5-(4) 5-d

하기 반응식 18에 의하여 <5-d>를 합성하였다.<5-d> was synthesized according to Scheme 18 below.

[반응식 18][Scheme 18]

<5-d><5-d>

반응식 4에서 사용된 <1-c> 대신 <5-c>를 사용한 것과 4-브로모페닐보론산 대신 3-브로모페닐보론산을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 목적물 12g<수율 90%>를 얻었다.
Except for using <5-c> instead of <1-c> used in Scheme 4 and using 3-bromophenylboronic acid instead of 4-bromophenylboronic acid, the target product 12g<yield 90 %> was obtained.

5-(5) 5-e의 합성Synthesis of 5-(5) 5-e

하기 반응식 19에 의하여 <5-e>를 합성하였다.<5-e> was synthesized according to Scheme 19 below.

[반응식 19][Scheme 19]

<5-e><5-e>

반응식 6에서 사용된 <1-d> 대신 <5-d>을 사용한 것을 제외하고는, 동일한 방법으로 합성하여 목적물 13g (수율 72%)을 얻었다.
Except for using <5-d> instead of <1-d> used in Scheme 6, it was synthesized in the same manner to obtain 13g of the target product (72% yield).

5-(6) <화학식 82>의 합성5-(6) Synthesis of <Formula 82>

하기 반응식 20에 의하여 <화학식 82>를 합성하였다.<Chemical Formula 82> was synthesized by the following Scheme 20.

[반응식 20][Scheme 20]

<화학식 65><Formula 65>

500 mL의 둥근 바닥 플라스크에 반응식 16로부터 얻은 <5-b> (5g, 14mmol), 반응식 19로부터 얻은 <5-e> (7.67g, 16mmol), 탄산칼륨 (3.75g, 27mmol), 테트라키스트리페닐포스핀팔라듐 (0.31g, 1mmol) 물 60 mL, 톨루엔 100 mL 및 테트라하이드로퓨란 100 mL를 투입하고 12시간 동안 환류시켰다. 반응이 종결되면 상온으로 냉각한 후 메탄올을 이용해 결정을 석출 시키고 여과하여 목적물 5.3g (수율 57.3%)을 얻었다.In a 500 mL round bottom flask, <5-b> (5g, 14mmol) obtained from Scheme 16, <5-e> (7.67g, 16mmol) obtained from Scheme 19, potassium carbonate (3.75g, 27mmol), tetrakistri Phenylphosphine palladium (0.31 g, 1 mmol) 60 mL of water, 100 mL of toluene and 100 mL of tetrahydrofuran were added and refluxed for 12 hours. When the reaction was completed, the mixture was cooled to room temperature, and then crystals were precipitated using methanol and filtered to obtain 5.3 g (yield 57.3%) of the target product.

<화학식 91>의 합성Synthesis of <Formula 91>

6-(1) 6-a의 합성Synthesis of 6-(1) 6-a

하기 반응식 21에 의하여 <6-a>를 합성하였다.<6-a> was synthesized according to the following Scheme 21.

[반응식 21][Scheme 21]

<6-a><6-a>

2000 mL의 둥근 바닥 플라스크에 3,5-다이브로모피리딘(30g, 127mmol), 페닐보론산 (18.53g, 152mmol), 탄산칼륨 (35.01g, 253mmol), 테트라키스트리페닐포스핀팔라듐 (2.93g, 1mmol) 물 200 mL, 톨루엔 300 mL 및 테트라하이드로퓨란 300 mL를 투입하고 12시간 동안 환류시켰다. 반응이 종결되면 상온으로 냉각한 후 메탄올을 이용해 결정을 석출 시키고 여과하여 목적물 20g (수율 67.5%)을 얻었다.
In a 2000 mL round bottom flask, 3,5-dibromopyridine (30 g, 127 mmol), phenylboronic acid (18.53 g, 152 mmol), potassium carbonate (35.01 g, 253 mmol), tetrakistriphenylphosphine palladium (2.93 g, 1mmol) 200 mL of water, 300 mL of toluene and 300 mL of tetrahydrofuran were added and refluxed for 12 hours. Upon completion of the reaction, the mixture was cooled to room temperature, and then crystals were precipitated using methanol and filtered to obtain 20 g of the target product (yield 67.5%).

6-(2) 6-b의 합성Synthesis of 6-(2) 6-b

하기 반응식 22에 의하여 <6-b>를 합성하였다.<6-b> was synthesized according to Scheme 22 below.

[반응식 22][Scheme 22]

<6-b><6-b>

반응식 5에서 사용된 <1-d> 대신 <6-a>을 사용한 것을 제외하고는, 동일한 방법으로 합성하여 목적물 18.47g (수율 82%)을 얻었다.
Except for using <6-a> instead of <1-d> used in Scheme 5, it was synthesized in the same manner to obtain 18.47g (82% yield) of the target product.

6-(3) 6-c의 합성Synthesis of 6-(3) 6-c

하기 반응식 23에 의하여 <6-c>를 합성하였다.<6-c> was synthesized according to Scheme 23 below.

[반응식 23][Scheme 23]

<6-c><6-c>

500 mL의 둥근바닥 플라스크에 <5-a> (10 g, 35 mmol), <5-b> (9.95 g, 35 mmol), 탄산칼륨 (9.078 g, 71 mmol), 테트라키스트리페닐포스핀팔라듐 (0.82 g, 1 mmol) 물 50 mL, 톨루엔 100 mL 및 테트라하이드로퓨란 100 mL를 투입하고 12시간 동안 환류시켰다. 반응이 종결되면 상온으로 냉각한 후 메탄올을 이용해 결정을 석출 시키고 여과하여 목적물 6.3g (수율 50%)을 얻었다.
In a 500 mL round-bottom flask <5-a> (10 g, 35 mmol), <5-b> (9.95 g, 35 mmol), potassium carbonate (9.078 g, 71 mmol), tetrakistriphenylphosphine palladium (0.82 g, 1 mmol) 50 mL of water, 100 mL of toluene and 100 mL of tetrahydrofuran were added and refluxed for 12 hours. When the reaction was completed, the mixture was cooled to room temperature, and then crystals were precipitated using methanol and filtered to obtain 6.3 g (yield 50%) of the target product.

6-(4) 6-d의 합성Synthesis of 6-(4) 6-d

하기 반응식 24에 의하여 <6-d>를 합성하였다.<6-d> was synthesized according to Reaction Scheme 24 below.

[반응식 24][Scheme 24]

<6-d><6-d>

반응식 3에서 사용된 브로모벤젠 대신 2-브로모나프탈렌을 사용한 것을 제외하고 동일한 방법으로 합성하여 목적물 15g (수율 44%)을 얻었다.
Except for using 2-bromonaphthalene instead of bromobenzene used in Scheme 3, it was synthesized in the same manner to obtain 15 g of the target product (yield 44%).

6-(5) 6-e의 합성Synthesis of 6-(5) 6-e

하기 반응식 25에 의하여 <6-e>를 합성하였다.<6-e> was synthesized according to Scheme 25 below.

[반응식 25][Scheme 25]

<6-e><6-e>

반응식 4에서 사용된 <1-c> 대신 <5-c>를 사용한 것을 제외하고 동일한 방법으로 합성하여 목적물 17g<수율 90%>를 얻었다.
Except for using <5-c> instead of <1-c> used in Scheme 4, it was synthesized in the same manner to obtain the target compound 17g <yield 90%>.

6-(6) 6-f의 합성Synthesis of 6-(6) 6-f

하기 반응식 26에 의하여 <6-f>를 합성하였다.<6-f> was synthesized according to Scheme 26 below.

[반응식 26][Scheme 26]

<6-f><6-f>

반응식 6에서 사용된 <1-d> 대신 <6-e>을 사용한 것을 제외하고는, 동일한 방법으로 합성하여 목적물 13g (수율 67%)을 얻었다.
Except for using <6-e> instead of <1-d> used in Scheme 6, it was synthesized in the same manner to obtain 13 g of the target product (yield 67%).

6-(7) <화학식 91>의 합성6-(7) Synthesis of <Formula 91>

하기 반응식 27에 의하여 <화학식 91>를 합성하였다.<Chemical Formula 91> was synthesized by the following Scheme 27.

[반응식 27][Scheme 27]

<화학식 91><Formula 91>

500 mL의 둥근 바닥 플라스크에 반응식 23으로부터 얻은 <6-c> (6 g, 17 mmol), 반응식 26으로부터 얻은 <6-f> (10.8 g, 20 mmol), 탄산칼륨 (4.65 g, 34 mmol), 테트라키스트리페닐포스핀팔라듐 (0.39 g, 2mmol) 물 20 mL, 톨루엔 100 mL 및 테트라하이드로퓨란 100 mL를 투입하고 12시간 동안 환류시켰다. 반응이 종결되면 상온으로 냉각한 후 메탄올을 이용해 결정을 석출시키고 여과하여 목적물 8.4g (수율 68.4%)을 얻었다.In a 500 mL round bottom flask, <6-c> (6 g, 17 mmol) obtained from Scheme 23, <6-f> (10.8 g, 20 mmol) obtained from Scheme 26, potassium carbonate (4.65 g, 34 mmol) , Tetrakistriphenylphosphine palladium (0.39 g, 2mmol) 20 mL of water, 100 mL of toluene and 100 mL of tetrahydrofuran were added and refluxed for 12 hours. When the reaction was completed, the mixture was cooled to room temperature, and crystals were precipitated using methanol and filtered to obtain 8.4 g of the target product (68.4% yield).

MS(MALDI-TOF) : m/z 729.25 [M]⁺Anal. Calc. for C₅₁H₃₁N₅O C, 83.93; H, 4.28; N, 9.60; O, 2.19 Found C, 83.95; H, 4.30; N, 9.58; O, 2.17
MS (MALDI-TOF): m/z 729.25 [M] ⁺ Anal. Calc. for C ₅₁ H ₃₁ N ₅ OC, 83.93; H, 4.28; N, 9.60; O, 2.19 Found C, 83.95; H, 4.30; N, 9.58; O, 2.17

<화학식 133>의 합성Synthesis of <Formula 133>

7-(1) 7-a의 합성Synthesis of 7-(1) 7-a

하기 반응식 28에 의하여 <7-a>를 합성하였다.<7-a> was synthesized according to Scheme 28 below.

[반응식 28][Scheme 28]

<7-a><7-a>

반응식 1에서 사용한 4-브로모티오페놀 대신 다이페닐아민을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 실험하여 목적물 15g(수율 20%)를 얻었다.
Except for using diphenylamine instead of 4-bromothiophenol used in Reaction Scheme 1, the experiment was conducted in the same manner to obtain 15 g of the target product (yield 20%).

7-(2) 7-b의 합성Synthesis of 7-(2) 7-b

하기 반응식 29에 의하여 <7-b>를 합성하였다.<7-b> was synthesized according to Scheme 29 below.

[반응식 29][Scheme 29]

<7-b><7-b>

500 mL의 둥근 바닥 플라스크에 <7-a> (20g. 72mmol>을 다이메틸포름아마이드 100 mL에 희석한 후 30분간 교반한 후 N-브로모숙신이미드 (12.77, 72mmol)를 다이메틸포름아마이드 60 mL에 희석한 후 20분간 적가한 후 밤새 교반한다. 반응 종료 후 물 1000 mL에 반응액을 붓고 고체를 석출하고 여과하여 목적물 20.52g(수율 80%)를 얻는다.
In a 500 mL round-bottom flask, <7-a> (20g. 72mmol) was diluted in 100 mL of dimethylformamide, stirred for 30 minutes, and then N-bromosuccinimide (12.77, 72mmol) was added to dimethylformamide. After diluting in 60 mL, adding dropwise for 20 minutes and stirring overnight After completion of the reaction, the reaction solution was poured into 1000 mL of water to precipitate a solid and filtered to obtain 20.52 g (yield 80%) of the target product.

7-(3) 7-c의 합성Synthesis of 7-(3) 7-c

하기 반응식 30에 의하여 <7-c>를 합성하였다.<7-c> was synthesized according to Scheme 30 below.

[반응식 30][Scheme 30]

<7-c><7-c>

반응식 9에서 사용된 <1-a> 대신 반응식 29로부터 얻은 <7-b>를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 실험하여 목적물 13g(수율 45%)를 얻었다.
Except for using <7-b> obtained from Scheme 29 instead of <1-a> used in Scheme 9, the experiment was conducted in the same manner to obtain 13g (yield 45%) of the target product.

7-(4) 7-d의 합성Synthesis of 7-(4) 7-d

하기 반응식 31에 의하여 <7-d>를 합성하였다.<7-d> was synthesized according to Scheme 31 below.

[반응식 31][Scheme 31]

<7-d><7-d>

건조된 2 L 반응기에 질소를 재워준 후 2-아미노벤조니트릴 (45.0 g, 381 mmol), 테트라하이드로퓨란 405 mL를 넣고 0 ℃에서 3 M 페닐마그네슘브로마이드 (279 mL, 838 mmol)를 천천히 적가한 후 3 시간 환류 교반시킨다. 저온으로 낮춘 후 에틸클로로포메이트 (62 g, 0.571 mmol)을 테트라하이드로퓨란 200 mL에 녹인 후 천천히 적가한 후 2 시간 환류교반시킨다. 컬럼 크로마토그래피로 분리하여 목적물 50 g (수율 58%)을 얻었다.
After nitrogen was placed in a dried 2 L reactor, 2-aminobenzonitrile (45.0 g, 381 mmol) and 405 mL of tetrahydrofuran were added, and 3 M phenylmagnesium bromide (279 mL, 838 mmol) was slowly added dropwise at 0 °C. Then, the mixture was stirred under reflux for 3 hours. After lowering to low temperature, ethylchloroformate (62 g, 0.571 mmol) was dissolved in 200 mL of tetrahydrofuran, slowly added dropwise, and stirred under reflux for 2 hours. Separated by column chromatography to give the target product 50 g (yield 58%).

7-(5) 7-e의 합성Synthesis of 7-(5) 7-e

하기 반응식 32에 의하여 <7-e>를 합성하였다.<7-e> was synthesized according to Scheme 32 below.

[반응식 32][Scheme 32]

<7-e><7-e>

<7-d> (50 g, 225 mmol), 포스포러스 옥시클로라이드 500 mL에 넣고 5 시간 동안 환류교반시킨다. 반응이 종료되면 온도를 낮춘 물에 천천히 적가한다. 적가가 완료되면 여과한 후 메틸렌클로라이드와 물로 추출하고 컬럼 크로마토그래피로 분리하여 목적물 41 g (수율 75%)을 얻었다.
<7-d> (50 g, 225 mmol), put in 500 mL of phosphorus oxychloride and stirred under reflux for 5 hours. When the reaction is complete, it is slowly added dropwise to the cooled water. When the dropwise addition was completed, the mixture was filtered, extracted with methylene chloride and water, and separated by column chromatography to obtain 41 g (yield 75%) of the target product.

7-(6) 7-f의 합성Synthesis of 7-(6) 7-f

하기 반응식 33에 의하여 <7-f>를 합성하였다.<7-f> was synthesized according to Scheme 33 below.

[반응식 33][Scheme 33]

<7-f><7-f>

반응식 6에서 사용된 <1-d> 대신 <7-e>을 사용한 것을 제외하고는, 동일한 방법으로 합성하여 목적물 40g (수율 72%)을 얻었다.
Except for using <7-e> instead of <1-d> used in Scheme 6, it was synthesized in the same manner to obtain 40 g of the target product (72% yield).

7-(7) 화학식 133 합성7-(7) Synthesis of Chemical Formula 133

하기 반응식 34에 의하여 화학식 133을 합성하였다.Chemical Formula 133 was synthesized according to Scheme 34 below.

[반응식 34][Scheme 34]

<화학식 133><Formula 133>

500 mL의 둥근 바닥 플라스크에 반응식 30로부터 얻은 <7-c> (5 g, 11 mmol), 반응식 33으로부터 얻은 <7-f> (4.65 g, 14 mmol), 탄산칼륨 (3.11 g, 23 mmol), 테트라키스트리페닐포스핀팔라듐 (0.26 g, 1 mmol) 물 20 mL, 톨루엔 100 mL 및 테트라하이드로퓨란 100 mL를 투입하고 12시간 동안 환류시켰다. 반응이 종결되면 상온으로 냉각한 후 메탄올을 이용해 결정을 석출시키고 여과하여 목적물 4.4g (수율 66%)을 얻었다.In a 500 mL round bottom flask, <7-c> (5 g, 11 mmol) obtained from Scheme 30, <7-f> (4.65 g, 14 mmol) obtained from Scheme 33, potassium carbonate (3.11 g, 23 mmol) , Tetrakistriphenylphosphine palladium (0.26 g, 1 mmol) 20 mL of water, 100 mL of toluene and 100 mL of tetrahydrofuran were added and refluxed for 12 hours. When the reaction was completed, the mixture was cooled to room temperature, and then crystals were precipitated with methanol and filtered to obtain 4.4 g (yield 66%) of the target product.

MS(MALDI-TOF) : m/z 613.23 [M]⁺Anal. Calc. for C₄₃H₂₇N₅ Elemental Analysis: C, 84.15; H, 4.43; N, 11.41 Found Elemental Analysis: C, 84.14; H, 4.44; N, 11.41
MS (MALDI-TOF): m/z 613.23 [M] ⁺ Anal. Calc. for C ₄₃ H ₂₇ N ₅ Elemental Analysis: C, 84.15; H, 4.43; N, 11.41 Found Elemental Analysis: C, 84.14; H, 4.44; N, 11.41

<화학식 140>의 합성Synthesis of <Formula 140>

8-(1) 8-a의 합성Synthesis of 8-(1) 8-a

하기 반응식 35에 의하여 <8-a>를 합성하였다.<8-a> was synthesized according to Scheme 35 below.

[반응식 35][Scheme 35]

<8-a><8-a>

반응식 3에서 사용된 브로모벤젠 대신 1-브로모-3,5-다이메틸벤젠을 사용한 것을 제외하고 동일한 방법으로 합성하여 목적물 14g (수율 53%)을 얻었다.
Except for using 1-bromo-3,5-dimethylbenzene instead of bromobenzene used in Scheme 3, it was synthesized in the same manner to obtain 14g (yield 53%) of the target product.

8-(2) 8-b의 합성Synthesis of 8-(2) 8-b

하기 반응식 36에 의하여 <8-b>를 합성하였다.<8-b> was synthesized according to Scheme 36 below.

[반응식 36][Scheme 36]

<8-b><8-b>

반응식 4에서 사용된 <1-c> 대신 반응식 35에서 합성한 <8-a>를 사용한 것을 제외하고 동일한 방법으로 합성하여 목적물 12g<수율 92%>를 얻었다.
Instead of using <1-c> used in Scheme 4, <8-a> synthesized in Scheme 35 was synthesized in the same manner to obtain 12 g of the target product <92% yield>.

8-(3) 8-c의 합성Synthesis of 8-(3) 8-c

하기 반응식 37에 의하여 <8-c>를 합성하였다.<8-c> was synthesized according to Scheme 37 below.

[반응식 37][Scheme 37]

<8-c><8-c>

반응식 6에서 사용된 <1-d> 대신 <8-b>을 사용한 것을 제외하고는, 동일한 방법으로 합성하여 목적물 12g (수율 82%)을 얻었다.
Except for using <8-b> instead of <1-d> used in Scheme 6, it was synthesized in the same manner to obtain 12 g of the target product (82% yield).

8-(4) 화학식 140의 합성8-(4) Synthesis of Formula 140

하기 반응식 38에 의하여 <화학식 140>를 합성하였다.<Chemical Formula 140> was synthesized by the following Scheme 38.

[반응식 38][Scheme 38]

<화학식 140><Formula 140>

반응식 34에서 사용된 <7-f> 대신 반응식 37에서 합성한 <8-c>를 사용한 것을 제외하고 동일한 방법으로 합성하여 목적물 4.3g(수율 67%)을 얻었다.Instead of using <7-f> used in Scheme 34, <8-c> synthesized in Scheme 37 was synthesized in the same manner to obtain 4.3 g (yield 67%) of the target product.

MS(MALDI-TOF) : m/z 772.94 [M]⁺Anal. Calc. for C₅₄H₄₀N₆ Elemental Analysis: C, 83.91; H, 5.22; N, 10.87 Found Elemental Analysis: C, 83.93; H, 5.23; N, 10.84
MS (MALDI-TOF): m/z 772.94 [M] ⁺ Anal. Calc. for C ₅₄ H ₄₀ N ₆ Elemental Analysis: C, 83.91; H, 5.22; N, 10.87 Found Elemental Analysis: C, 83.93; H, 5.23; N, 10.84

<화학식 154>의 합성Synthesis of <Formula 154>

9-(1) 9-a의 합성9-(1) Synthesis of 9-a

하기 반응식 39에 의하여 <9-a>를 합성하였다.<9-a> was synthesized according to Scheme 39 below.

[반응식 39][Scheme 39]

<9-a><9-a>

반응식 1에서 사용된 4-브로모티오페놀 대신 4-브로모페닐다이메틸실란을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 목적물 9.2g (수율 44%)을 얻었다.
Except for using 4-bromophenyldimethylsilane instead of 4-bromothiophenol used in Scheme 1, it was synthesized in the same manner to obtain 9.2g (yield 44%) of the target product.

9-(2) 9-b의 합성Synthesis of 9-(2) 9-b

하기 반응식 40에 의하여 <9-b>를 합성하였다.<9-b> was synthesized according to Scheme 40 below.

[반응식 40][Scheme 40]

<9-b><9-b>

반응식 9에서 사용된 <1-a> 대신 반응식 37에서 합성한 <9-a>를 사용한 것을 제외하고 동일한 방법으로 합성하여 목적물 3.8g (수율 42%)을 얻었다.
Except for using <9-a> synthesized in Scheme 37 instead of <1-a> used in Scheme 9, 3.8g (yield 42%) of the target product was obtained.

9-(3) 화학식 154의 합성9-(3) Synthesis of Formula 154

하기 반응식 41에 의하여 <화학식 154>를 합성하였다.<Chemical Formula 154> was synthesized by the following Scheme 41.

[반응식 41][Scheme 41]

<화학식 154><Formula 154>

반응식 2에서 사용된 <1-b> 대신 반응식 40에서 합성한 <9-b>를 사용한 것을 제외하고 동일한 방법으로 합성하여 목적물 3.8g (수율 52%)을 얻었다.Except for using <9-b> synthesized in Scheme 40 instead of <1-b> used in Scheme 2, 3.8g (yield 52%) of the target product was obtained.

MS(MALDI-TOF) : m/z 683.25 [M]⁺Anal. Calc. for C₄₆H₃₃N₅Si Elemental Analysis: C, 80.79; H, 4.86; N, 10.24; Si, 4.11 Found Elemental Analysis: C, 80.78; H, 4.85; N, 10.23; Si, 4.14
MS (MALDI-TOF): m/z 683.25 [M] ⁺ Anal. Calc. for C ₄₆ H ₃₃ N ₅ Si Elemental Analysis: C, 80.79; H, 4.86; N, 10.24; Si, 4.11 Found Elemental Analysis: C, 80.78; H, 4.85; N, 10.23; Si, 4.14

<화학식 182>의 합성Synthesis of <Formula 182>

10-(1) 10-a의 합성Synthesis of 10-(1) 10-a

하기 반응식 42에 의하여 <10-a>를 합성하였다.<10-a> was synthesized according to Scheme 42 below.

[반응식 42][Scheme 42]

<10-a><10-a>

반응식 2에서 사용된 페닐보론산 대신 4-다이벤조사이펜보론산을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 실험하여 목적물 21g(수율 67%)를 얻었다.
Except for using 4-dibenzocyfenboronic acid instead of phenylboronic acid used in Scheme 2, the experiment was conducted in the same manner to obtain 21 g (yield 67%) of the target product.

10-(2) 10-b의 합성Synthesis of 10-(2) 10-b

하기 반응식 43에 의하여 <10-b>를 합성하였다.<10-b> was synthesized according to Scheme 43 below.

[반응식 43][Scheme 43]

<10-b><10-b>

1-니트로나프탈렌 (97 g, 0.56 mol), 메틸시아노아세테이트 (166.5 g, 1.68 mol), 시안화칼륨 (40.1 g, 0.62 mol), 수산화칼륨 (62.9 g, 1.12 mol)을 넣고 교반하였다. 다음 디메틸포름아마이드 970 mL을 넣고 60 ℃에서 밤새 교반하였다. 상온에서 감압농축 하여 용매를 제거한 뒤 10% 수산화나트륨수용액 500 mL을 넣고 약 1시간 동안 환류시켰다. 에틸 아세테이트로 추출한 뒤 컬럼 크로마토그래피로 분리한 후 톨루엔과 헵탄으로 재결정하여 목적물 50.8 g (수율 75%)을 얻었다.
1-nitronaphthalene (97 g, 0.56 mol), methyl cyanoacetate (166.5 g, 1.68 mol), potassium cyanide (40.1 g, 0.62 mol), potassium hydroxide (62.9 g, 1.12 mol) were added and stirred. Then, 970 mL of dimethylformamide was added and stirred at 60°C overnight. After removing the solvent by concentrating under reduced pressure at room temperature, 500 mL of a 10% aqueous sodium hydroxide solution was added and refluxed for about 1 hour. After extraction with ethyl acetate, separation by column chromatography, and recrystallization from toluene and heptane to give the target product 50.8 g (75% yield).

10-(3) 10-c의 합성Synthesis of 10-(3) 10-c

하기 반응식 44에 의하여 <10-c>를 합성하였다.<10-c> was synthesized according to Scheme 44 below.

[반응식 44][Scheme 44]

<10-c><10-c>

반응식 31에서 사용된 2-아미노벤조니트릴 대신 <10-b>를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 실험하여 목적물 32.4 g(수율 80%)를 얻었다.
Except for using <10-b> instead of 2-aminobenzonitrile used in Scheme 31, the experiment was performed in the same manner to obtain 32.4 g (yield 80%) of the target product.

10-(4) 10-d의 합성Synthesis of 10-(4) 10-d

하기 반응식 45에 의하여 <10-d>를 합성하였다.<10-d> was synthesized according to Scheme 45 below.

[반응식 45][Scheme 45]

<10-d><10-d>

반응식 32에서 사용된 <7-d> 대신 <10-c>를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 실험하여 목적물 14.5 g(수율 45%)를 얻었다.
Except for using <10-c> instead of <7-d> used in Scheme 32, the experiment was performed in the same manner to obtain 14.5 g (yield 45%) of the target product.

10-(5) 10-e의 합성Synthesis of 10-(5) 10-e

하기 반응식 46에 의하여 <10-e>를 합성하였다.<10-e> was synthesized according to Scheme 46 below.

[반응식 46][Scheme 46]

<10-e><10-e>

<10-d> (20 g, 0.07 mol), 4-아이오도페닐 보론산(20.5 g, 0.08 mol), 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐 (4 g, 0.003 mol), 탄산칼륨 (19 g, 0.14 mol), 1,4-다이옥산 100 mL, 톨루엔 100 mL, 증류수 40 mL에 넣고 밤새 환류시켰다. 에틸 아세테이트로 추출한 뒤 디클로로메탄과 아세톤으로 재결정하여 목적물 19.9 g (수율 80%)을 얻었다.
<10-d> (20 g, 0.07 mol), 4-iodophenyl boronic acid (20.5 g, 0.08 mol), tetrakis (triphenylphosphine) palladium (4 g, 0.003 mol), potassium carbonate (19 g , 0.14 mol), 1,4-dioxane 100 mL, toluene 100 mL, distilled water 40 mL, and refluxed overnight. After extraction with ethyl acetate and recrystallization with dichloromethane and acetone, 19.9 g (yield 80%) of the target product was obtained.

10-(6) 10-f의 합성Synthesis of 10-(6) 10-f

하기 반응식 47에 의하여 <10-f>를 합성하였다.<10-f> was synthesized according to Scheme 47 below.

[반응식 47][Scheme 47]

<10-f><10-f>

반응식 6에서 사용된 <1-d> 대신 <10-e>를 사용한 것을 제외하고는, 동일한 방법으로 합성하여 목적물 14.9 g (수율 75%)을 얻었다.
Except for using <10-e> instead of <1-d> used in Scheme 6, it was synthesized in the same manner to obtain 14.9 g (75% yield) of the target product.

10-(7) 화학식 182의 합성10-(7) Synthesis of Formula 182

하기 반응식 48에 의하여 <화학식 182>를 합성하였다.<Chemical Formula 182> was synthesized according to Reaction Scheme 48 below.

[반응식 48][Scheme 48]

<화학식 182><Formula 182>

반응식 34에서 사용된 <7-c> 대신 <10-a>를 사용하고, <7-f> 대신 <10-f>를 사용한 것을 제외하고는, 동일한 방법으로 합성하여 <화학식 182> 5.17g (수율 75%)을 얻었다.Except that <10-a> was used instead of <7-c> used in Scheme 34, and <10-f> was used instead of <7-f>, it was synthesized in the same manner and <Chemical Formula 182> 5.17g ( Yield 75%).

MS(MALDI-TOF) : m/z 697.16 [M]⁺Anal. Calc. for C₄₇H₂₇N3S₂ C, 80.89; H, 3.90; N, 6.02; S, 9.19 Found C, 80.89; H, 3.88; N, 6.02; S, 9.21
MS (MALDI-TOF): m/z 697.16 [M] ⁺ Anal. Calc. for C ₄₇ H ₂₇ N3S ₂ C, 80.89; H, 3.90; N, 6.02; S, 9.19 Found C, 80.89; H, 3.88; N, 6.02; S, 9.21

실시예Example : 유기 발광다이오드의 제조 : Preparation of organic light emitting diode

ITO 글래스의 발광 면적이 2 mm × 2 mm 크기가 되도록 패터닝한 후 세정하였다. 기판을 진공 챔버에 장착한 후 베이스 압력이 1×10^-6torr가 되도록 한 후 유기물을 상기 ITO위에 DNTPD(700 Å), NPD(300 Å), 본 발명에 의해 제조된 화합물 + Ir(ppy)₃ (10%)(300 Å), Alq₃ (350 Å), LiF(5 Å), Al(1,000 Å)의 순서로 성막하였으며, 0.4 mA에서 측정을 하였다.
The ITO glass was patterned so that the light emitting area was 2 mm × 2 mm in size and washed. After mounting the substrate in the vacuum chamber, the base pressure is 1×10 ^-6 torr, and then the organic material is placed on the ITO DNTPD (700 Å), NPD (300 Å), the compound prepared by the present invention + Ir (ppy) Films were formed in the order of ₃ (10%) (300 Å), Alq ₃ (350 Å), LiF (5 Å), and Al (1,000 Å), and measured at 0.4 mA.

비교예Comparative example

비교예를 위한 유기발광다이오드 소자는 상기 실시예의 소자구조에서 발명에 의해 제조된 화합물 대신 일반적으로 인광호스트 물질로 많이 사용되고 있는 CBP를 사용한 점을 제외하고 동일하게 제작하였으며 상기 CBP의 구조는 아래와 같다.The organic light emitting diode device for the comparative example was fabricated in the same manner, except that CBP, which is commonly used as a phosphorescent host material, was used instead of the compound prepared according to the invention in the device structure of the above example.

구분division 호스트Host 도펀트Dopant 도핑농도
(%)Doping concentration
(%) VV Cd/㎡Cd/㎡ CIExCIEx CIEyCIEy T₈₀
(Hr)T ₈₀
(Hr) 비교예 1Comparative Example 1 CBPCBP Ir(ppy)₃ Ir(ppy) ₃ 1010 7.93 7.93 3801.03801.0 0.297 0.297 0.624 0.624 68 68 실시예 1Example 1 화학식 2Formula 2 Ir(ppy)₃ Ir(ppy) ₃ 1010 4.04 4.04 4960.0 4960.0 0.339 0.339 0.618 0.618 122 122 실시예 2Example 2 화학식 6Formula 6 Ir(ppy)₃ Ir(ppy) ₃ 1010 4.06 4.06 4958.0 4958.0 0.333 0.333 0.621 0.621 144 144 실시예 3Example 3 화학식 30Formula 30 Ir(ppy)₃ Ir(ppy) ₃ 1010 4.14 4.14 4752.0 4752.0 0.333 0.333 0.621 0.621 128 128 실시예 4Example 4 화학식 65Formula 65 Ir(ppy)₃ Ir(ppy) ₃ 1010 4.13 4.13 4643.0 4643.0 0.339 0.339 0.618 0.618 194 194 실시예 5Example 5 화학식 82Formula 82 Ir(ppy)₃ Ir(ppy) ₃ 1010 4.17 4.17 5129.0 5129.0 0.321 0.321 0.628 0.628 193 193 실시예 6Example 6 화학식 91Formula 91 Ir(ppy)₃ Ir(ppy) ₃ 1010 4.12 4.12 5417.0 5417.0 0.327 0.327 0.626 0.626 142 142 실시예 7Example 7 화학식133Chemical Formula 133 Ir(ppy)₃ Ir(ppy) ₃ 1010 4.19 4.19 4550.0 4550.0 0.326 0.326 0.625 0.625 114 114 실시예 8Example 8 화학식140Formula 140 Ir(ppy)₃ Ir(ppy) ₃ 1010 3.95 3.95 5782.0 5782.0 0.324 0.324 0.627 0.627 99 99 실시예 9Example 9 화학식154Formula 154 Ir(ppy)₃ Ir(ppy) ₃ 1010 3.83 3.83 5316.0 5316.0 0.316 0.316 0.630 0.630 161 161 실시예10Example 10 화학식182Formula 182 Ir(ppy)₃ Ir(ppy) ₃ 1010 3.82 3.82 5237.0 5237.0 0.315 0.315 0.631 0.631 121 121 실시예11Example 11 화학식 35Formula 35 Ir(ppy)₃ Ir(ppy) ₃ 1010 4.04 4.04 5753.0 5753.0 0.314 0.314 0.630 0.630 178 178 실시예12Example 12 화학식 17Formula 17 Ir(ppy)₃ Ir(ppy) ₃ 1010 3.94 3.94 5567.0 5567.0 0.322 0.322 0.627 0.627 215 215 실시예13Example 13 화학식 75Formula 75 Ir(ppy)₃ Ir(ppy) ₃ 1010 3.93 3.93 5529.0 5529.0 0.322 0.322 0.628 0.628 217 217 실시예14Example 14 화학식 79Formula 79 Ir(ppy)₃ Ir(ppy) ₃ 1010 3.94 3.94 5437.0 5437.0 0.321 0.321 0.628 0.628 155 155 실시예15Example 15 화학식 18Formula 18 Ir(ppy)₃ Ir(ppy) ₃ 1010 3.96 3.96 5518.0 5518.0 0.316 0.316 0.630 0.630 151 151 실시예16Example 16 화학식 62Formula 62 Ir(ppy)₃ Ir(ppy) ₃ 1010 4.39 4.39 5291.0 5291.0 0.324 0.324 0.626 0.626 119 119 실시예17Example 17 화학식 24Formula 24 Ir(ppy)₃ Ir(ppy) ₃ 1010 4.52 4.52 5519.0 5519.0 0.324 0.324 0.626 0.626 216 216 실시예18Example 18 화학식114Formula 114 Ir(ppy)₃ Ir(ppy) ₃ 1010 4.38 4.38 5147.0 5147.0 0.324 0.324 0.626 0.626 221 221 실시예19Example 19 화학식151Formula 151 Ir(ppy)₃ Ir(ppy) ₃ 1010 4.31 4.31 5144.0 5144.0 0.325 0.325 0.627 0.627 113 113 실시예20Example 20 화학식157Chemical Formula 157 Ir(ppy)₃ Ir(ppy) ₃ 1010 4.83 4.83 5943.0 5943.0 0.325 0.325 0.626 0.626 183 183

상기 [표 1]에서 T80은 휘도가 초기 휘도에 비해 80%로 감소되는데 소요되는 시간을 의미한다.In [Table 1], T80 refers to the time required for the luminance to be reduced to 80% compared to the initial luminance.

상기 [표 1]에서 보는 바와 같이, 본 발명에 따라 구현되는 유기발광 화합물을 유기전계발광소자의 발광층 호스트 화합물로 채용한 경우에 인광 발광성 호스트 재료로 많이 쓰이는 호스트물질 중 CBP에 비하여 구동전압이 최대 4 V 낮아서 전력효율이 크게 상승되고, 발광효율은 40%이상 증가하는 우수한 특성을 보인다.As shown in [Table 1], when the organic light-emitting compound implemented according to the present invention is employed as the host compound of the light-emitting layer of the organic light-emitting device, the driving voltage is the maximum compared to CBP among host materials that are frequently used as phosphorescent host materials. 4 V is low, so the power efficiency is greatly increased, and the luminous efficiency is increased by more than 40%.

10: 기판 20: 애노드
30: 정공주입층 40: 정공수송층
50: 유기발광층 60: 전자수송층
70: 전자주입층 80: 캐소드10: substrate 20: anode
30: hole injection layer 40: hole transport layer
50: organic light emitting layer 60: electron transport layer
70: electron injection layer 80: cathode

Claims

하기 [화학식 1]로 표시되는 유기발광 화합물:
[화학식 1]

상기 [화학식 1]에서,
상기 L₁에 연결되는

은 하기 [구조식 2] 내지 [구조식 6] 및 [구조식 8] 내지 [구조식 10] 중에서 선택되는 어느 하나이고,
[구조식 2] [구조식 3] [구조식 4]

[구조식 5] [구조식 6]

[구조식 8] [구조식 9] [구조식 10]

상기 [구조식 2] 내지 [구조식 6] 및 [구조식 8] 내지 [구조식 10]에서,
T₁ 내지 T₁₂은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 C(R₄₁), C(R₄₂)(R₄₃), N, N(R₄₄), O 및 S 중에서 선택되며 (단, 상기 각 구조식 내 복수의 T (구조식 2는 T₁ 내지 T₆; 구조식 3은 T₁ 내지 T₇; 구조식 4는 T₁ 내지 T₈; 구조식 5 및 구조식 6은 T₁ 내지 T₁₀; 구조식 8 및 구조식 9는 T₁ 내지 T₉; 구조식 10은 T₁ 내지 T₁₂;) 중에서 적어도 하나는 N, N(R₄₄), O 및 S 중에서 선택됨),
상기 R₄₁ 내지 R₄₄은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴기 및 치환 또는 비치환되고 이종 원자로 O, N, S 또는 P를 갖는 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기 중에서 선택되며,
Y는 NR₂, S, O, P(=O)(R₃), SiR₄R₅, PR₆ 및 CR₇R₈ 중에서 선택되는 어느 하나이며,
상기 R₂는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 60의 알킬기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기 중에서 선택되며,
상기 R₃내지 R₈은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐기, 시아노기, 히드록실기, 니트로기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 60의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 60의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 60의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴실릴기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 알케닐기 중에서 선택되고,
L₁은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴렌기이고 (n은 1 내지 4의 정수임),
L₂는 화학결합이거나, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴렌기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 50의 헤테로아릴렌기 중에서 선택되며 (m은 0 내지 4의 정수임),
Ar-*은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기이거나, 또는 하기 [구조식 1]로 표시되고,
[구조식 1]

상기 [구조식 1]에서,
X는 NR₁₁, S, O, P(=O)(R₁₂), SiR₁₃R₁₄, PR₁₅ 및 CR₁₆R₁₇ 중에서 선택되고, Z는 화학결합이며,
상기 R₉ 내지 R₁₇은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐기, 시아노기, 히드록실기, 니트로기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 60의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 60의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 60의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴실릴기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 알케닐기 중에서 선택되고, a 및 b는 0 내지 4의 정수이다.Organic light-emitting compound represented by the following [Formula 1]:
[Formula 1]

In the above [Formula 1],
Which is connected to the L ₁

Is any one selected from the following [Structural Formula 2] to [Structural Formula 6] and [Structural Formula 8] to [Structural Formula 10],
[Structural Formula 2] [Structural Formula 3] [Structural Formula 4]

[Structural Formula 5] [Structural Formula 6]

[Structural Formula 8] [Structural Formula 9] [Structural Formula 10]

In the [Structural Formula 2] to [Structural Formula 6] and [Structural Formula 8] to [Structural Formula 10],
T ₁ to T ₁₂ are the same or different from each other, each independently selected from C (R ₄₁ ), C (R ₄₂ ) (R ₄₃ ), N, N (R ₄₄ ), O and S (however, each A plurality of T in the structural formula (Structural Formula 2 is T ₁ to T ₆ ; Structural Formula 3 is T ₁ to T ₇ ; Structural Formula 4 is T ₁ to T ₈ ; Structural Formula 5 and Structural Formula 6 are T ₁ to T ₁₀ ; Structural Formula 8 and Structural Formula 9 Is T ₁ to T ₉ ; Structural Formula 10 is T ₁ to T ₁₂ ;) At least one is selected from N, N (R ₄₄ ), O and S),
The R ₄₁ to R ₄₄ are the same as or different from each other, and each independently hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted It is selected from an aryl group having 5 to 30 carbon atoms and a heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms having O, N, S or P as a substituted or unsubstituted hetero atom,
Y is any one selected from NR ₂ , S, O, P(=O)(R ₃ ), SiR ₄ R ₅ , PR ₆ and CR ₇ R ₈ ,
R ₂ is selected from a substituted or unsubstituted C1 to C60 alkyl group and a substituted or unsubstituted C6 to C60 aryl group,
The R ₃ to R ₈ are the same as or different from each other, and each independently hydrogen, deuterium, a halogen group, a cyano group, a hydroxyl group, a nitro group, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 60 carbon atoms, a substituted or unsubstituted C2-C60 heteroaryl group, a substituted or unsubstituted C3-C60 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C6-C60 aryl group, a substituted or unsubstituted C1-C60 alkoxy group, a substituted or Unsubstituted C6-C60 aryloxy group, substituted or unsubstituted C1-C30 alkylamino group, substituted or unsubstituted C6-C30 arylamino group, substituted or unsubstituted C1-C30 alkylsilyl Group, a substituted or unsubstituted arylsilyl group having 6 to 30 carbon atoms, and a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 60 carbon atoms,
L ₁ is a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 50 carbon atoms (n is an integer of 1 to 4),
L ₂ is a chemical bond, or is selected from a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 50 carbon atoms and a substituted or unsubstituted heteroarylene group having 3 to 50 carbon atoms (m is an integer of 0 to 4),
Ar-* is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 60 carbon atoms, or is represented by the following [Structural Formula 1],
[Structural Formula 1]

In [Structural Formula 1],
X is selected from NR ₁₁ , S, O, P(=O)(R ₁₂ ), SiR ₁₃ R ₁₄ , PR ₁₅ and CR ₁₆ R ₁₇ , and Z is a chemical bond,
The R ₉ to R ₁₇ are the same as or different from each other, and each independently hydrogen, deuterium, a halogen group, a cyano group, a hydroxyl group, a nitro group, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 60 carbon atoms, a substituted or unsubstituted C2-C60 heteroaryl group, a substituted or unsubstituted C3-C60 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C6-C60 aryl group, a substituted or unsubstituted C1-C60 alkoxy group, a substituted or Unsubstituted C6-C60 aryloxy group, substituted or unsubstituted C1-C30 alkylamino group, substituted or unsubstituted C6-C30 arylamino group, substituted or unsubstituted C1-C30 alkylsilyl A group, a substituted or unsubstituted arylsilyl group having 6 to 30 carbon atoms, and a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 60 carbon atoms, and a and b are integers of 0 to 4.

제1항에 있어서,
상기 L₁ 및 L₂, Ar 및 R₁ 내지 R₈은 각각 독립적으로 1종 이상의 치환기로 더 치환되고, 상기 1종 이상의 치환기는 수소, 중수소, 시아노기, 할로겐기, 니트로기, 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기, 탄소수 1 내지 30의 알킬아미노기, 탄소수 1 내지 30의 아릴아미노기, 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기, 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기 및 탄소수 6 내지 30의 아릴실릴기 중에서 선택되는 것을 특징으로 하는 유기발광 화합물.The method of claim 1,
The L ₁ and L ₂ , Ar and R ₁ to R ₈ are each independently further substituted with one or more substituents, and the one or more substituents are hydrogen, deuterium, cyano group, halogen group, nitro group, and 1 to 30 carbon atoms Alkyl group, aryl group having 6 to 30 carbon atoms, heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms, alkylamino group having 1 to 30 carbon atoms, arylamino group having 1 to 30 carbon atoms, alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms, cyclo of 3 to 30 carbon atoms An organic light emitting compound, characterized in that it is selected from an alkyl group, an aryloxy group having 6 to 30 carbon atoms, an alkylsilyl group having 1 to 30 carbon atoms, and an arylsilyl group having 6 to 30 carbon atoms.

삭제delete

제1항에 있어서,
상기 [구조식 2] 내지 [구조식 6] 및 [구조식 8] 내지 [구조식 10]은 하기 [구조식 11] 중에서 선택되는 어느 하나인 것을 특징으로 하는 유기발광 화합물:
[구조식 11]

상기 [구조식 11]에서,
X는 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴기, 치환 또는 비치환되고 이종원자로 O, N, S 또는 P를 갖는 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기, 시아노기, 니트로기 및 할로겐기로 중에서 선택되고,
m 은 1 내지 11의 정수이며, m이 2 이상인 경우 복수 개의 X는 서로 동일하거나 상이하다.The method of claim 1,
[Structural Formula 2] to [Structural Formula 6] and [Structural Formula 8] to [Structural Formula 10] is an organic light emitting compound, characterized in that any one selected from the following [Structural Formula 11]:
[Structural Formula 11]

In [Structural Formula 11],
X is hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 5 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted carbon number 2 to 20 alkynyl group, substituted or unsubstituted C 3 to C 30 cycloalkyl group, substituted or unsubstituted C 5 to C 30 cycloalkenyl group, substituted or unsubstituted C 1 to C 30 alkoxy group, substituted or unsubstituted A substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkyl thioxy group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted arylthioxy group having 5 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkyl having 1 to 30 carbon atoms Among amine groups, substituted or unsubstituted aryl groups having 5 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted heteroaryl groups having 2 to 30 carbon atoms having O, N, S or P as heteroatoms, cyano groups, nitro groups and halogen groups Is selected,
m is an integer of 1 to 11, and when m is 2 or more, a plurality of Xs are the same or different from each other.

제1항에 있어서,
상기 [화학식 1]은 하기 [화학식 2] 내지 [화학식 185]로 표시되는 화합물 중에서 선택되는 어느 하나인 것을 특징으로 하는 유기발광 화합물:

[화학식2] [화학식3] [화학식4] [화학식5]

[화학식6] [화학식7] [화학식8] [화학식9]

[화학식10] [화학식11] [화학식12] [화학식13]

[화학식14] [화학식15] [화학식16] [화학식17]

[화학식18] [화학식19] [화학식20] [화학식21]

[화학식22] [화학식23] [화학식24] [화학식25]

[화학식26] [화학식27] [화학식28] [화학식29]

[화학식30] [화학식31] [화학식32] [화학식33]

[화학식34] [화학식35] [화학식36] [화학식37]

[화학식38] [화학식39] [화학식40] [화학식41]

[화학식42] [화학식43] [화학식44] [화학식45]

[화학식46] [화학식47] [화학식48] [화학식49]

[화학식50] [화학식51] [화학식52] [화학식53]

[화학식54] [화학식55] [화학식56] [화학식57]

[화학식58] [화학식59] [화학식60] [화학식61]

[화학식62] [화학식63] [화학식64] [화학식65]

[화학식66] [화학식67] [화학식68] [화학식69]

[화학식70] [화학식71] [화학식72] [화학식73]

[화학식74] [화학식75] [화학식76] [화학식77]

[화학식78] [화학식79] [화학식80] [화학식81]

[화학식82] [화학식83] [화학식84] [화학식85]

[화학식86] [화학식87] [화학식88] [화학식89]

[화학식90] [화학식91] [화학식92] [화학식93]

[화학식94] [화학식95] [화학식96] [화학식97]

[화학식98] [화학식99] [화학식100] [화학식101]

[화학식102] [화학식103] [화학식104] [화학식105]

[화학식106] [화학식107] [화학식108] [화학식109]

[화학식110] [화학식111] [화학식112] [화학식113]

[화학식114] [화학식115] [화학식116] [화학식117]

[화학식118] [화학식119] [화학식120] [화학식121]

[화학식122] [화학식123] [화학식124] [화학식125]

[화학식126] [화학식127] [화학식128] [화학식129]

[화학식130] [화학식131] [화학식132] [화학식133]

[화학식134] [화학식135] [화학식136] [화학식137]

[화학식138] [화학식139] [화학식140] [화학식141]

[화학식142] [화학식143] [화학식144] [화학식145]

[화학식146] [화학식147] [화학식148] [화학식149]

[화학식150] [화학식151] [화학식152] [화학식153]

[화학식154] [화학식155] [화학식156] [화학식157]

[화학식158] [화학식159] [화학식160] [화학식161]

[화학식162] [화학식163] [화학식164] [화학식165]

[화학식166] [화학식167] [화학식168] [화학식169]

[화학식170] [화학식171] [화학식172] [화학식173]

[화학식174] [화학식175] [화학식176] [화학식177]

[화학식178] [화학식179] [화학식180] [화학식181]

[화학식182] [화학식183] [화학식184] [화학식185]The method of claim 1,
[Chemical Formula 1] is an organic light-emitting compound, characterized in that any one selected from compounds represented by the following [Chemical Formula 2] to [Chemical Formula 185]:

[Chemical Formula 2] [Chemical Formula 3] [Chemical Formula 4] [Chemical Formula 5]

[Formula 6] [Formula 7] [Formula 8] [Formula 9]

[Formula 10] [Formula 11] [Formula 12] [Formula 13]

[Formula 14] [Formula 15] [Formula 16] [Formula 17]

[Chemical Formula 18] [Chemical Formula 19] [Chemical Formula 20] [Chemical Formula 21]

[Formula 22] [Formula 23] [Formula 24] [Formula 25]

[Formula 26] [Formula 27] [Formula 28] [Formula 29]

[Formula 30] [Formula 31] [Formula 32] [Formula 33]

[Formula 34] [Formula 35] [Formula 36] [Formula 37]

[Formula 38] [Formula 39] [Formula 40] [Formula 41]

[Formula 42] [Formula 43] [Formula 44] [Formula 45]

[Formula 46] [Formula 47] [Formula 48] [Formula 49]

[Formula 50] [Formula 51] [Formula 52] [Formula 53]

[Formula 54] [Formula 55] [Formula 56] [Formula 57]

[Chemical Formula 58] [Chemical Formula 59] [Chemical Formula 60] [Chemical Formula 61]

[Formula 62] [Formula 63] [Formula 64] [Formula 65]

[Formula 66] [Formula 67] [Formula 68] [Formula 69]

[Formula 70] [Formula 71] [Formula 72] [Formula 73]

[Formula 74] [Formula 75] [Formula 76] [Formula 77]

[Formula 78] [Formula 79] [Formula 80] [Formula 81]

[Formula 82] [Formula 83] [Formula 84] [Formula 85]

[Formula 86] [Formula 87] [Formula 88] [Formula 89]

[Formula 90] [Formula 91] [Formula 92] [Formula 93]

[Formula 94] [Formula 95] [Formula 96] [Formula 97]

[Formula 98] [Formula 99] [Formula 100] [Formula 101]

[Formula 102] [Formula 103] [Formula 104] [Formula 105]

[Formula 106] [Formula 107] [Formula 108] [Formula 109]

[Formula 110] [Formula 111] [Formula 112] [Formula 113]

[Formula 114] [Formula 115] [Formula 116] [Formula 117]

[Chemical Formula 122] [Chemical Formula 123] [Chemical Formula 124] [Chemical Formula 125]

[Formula 126] [Formula 127] [Formula 128] [Formula 129]

[Formula 130] [Formula 131] [Formula 132] [Formula 133]

[Formula 134] [Formula 135] [Formula 136] [Formula 137]

[Formula 138] [Formula 139] [Formula 140] [Formula 141]

[Formula 142] [Formula 143] [Formula 144] [Formula 145]

[Formula 146] [Formula 147] [Formula 148] [Formula 149]

[Formula 150] [Formula 151] [Formula 152] [Formula 153]

[Formula 154] [Formula 155] [Formula 156] [Formula 157]

[Formula 158] [Formula 159] [Formula 160] [Formula 161]

[Formula 162] [Formula 163] [Formula 164] [Formula 165]

[Formula 166] [Formula 167] [Formula 168] [Formula 169]

[Chemical Formula 170] [Chemical Formula 171] [Chemical Formula 172] [Chemical Formula 173]

[Formula 174] [Formula 175] [Formula 176] [Formula 177]

[Formula 178] [Formula 179] [Formula 180] [Formula 181]

[Formula 182] [Formula 183] [Formula 184] [Formula 185]

제1항에 따른 화합물을 최소한 1개 이상 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 전계발광 소자용 유기 박막층.An organic thin film layer for an organic electroluminescent device comprising at least one compound according to claim 1.

제8항에 있어서,
상기 유기 박막층은 상기 [화학식 1]로 표시되는 유기발광 화합물을 호스트로하고, 도펀트 화합물을 최소한 1개 이상 더 포함하는 것을 특징으로 하는 유기박막층.The method of claim 8,
The organic thin film layer is an organic thin film layer, characterized in that the organic light-emitting compound represented by [Formula 1] as a host, and further comprises at least one dopant compound.

애노드; 상기 애노드에 대향되는 캐소드; 및 상기 애노드 및 캐소드 사이에 개재되는 제8항에 따른 유기 박막층;을 포함하는 유기전계발광소자.Anode; A cathode facing the anode; And the organic thin film layer according to claim 8 interposed between the anode and the cathode.

제10항에 있어서,
상기 유기전계발광소자는 애노드와 캐소드 사이에 발광층, 정공주입층, 정공수송층, 정공저지층, 전자수송층, 전자주입층 및 전자저지층으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 층을 더 포함하고,
상기 발광층, 정공주입층, 정공수송층, 정공저지층, 전자수송층, 전자주입층 및 전자저지층 중의 하나가 제8항에 따른 유기 박막층인 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자.The method of claim 10,
The organic electroluminescent device further includes at least one layer selected from the group consisting of a light emitting layer, a hole injection layer, a hole transport layer, a hole blocking layer, an electron transport layer, an electron injection layer, and an electron blocking layer between the anode and the cathode,
An organic electroluminescent device, wherein one of the light emitting layer, the hole injection layer, the hole transport layer, the hole blocking layer, the electron transport layer, the electron injection layer and the electron blocking layer is the organic thin film layer according to claim 8.

제11항에 있어서,
상기 유기전계발광소자는 청색, 적색 또는 녹색 발광을 하는 유기발광층을 하나 더 이상 포함하여 백색 발광을 하는 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자.The method of claim 11,
The organic light-emitting device is an organic light-emitting device, characterized in that it emits white light by including at least one organic light-emitting layer emitting blue, red, or green light.