KR20150052875A - 알로파네이트 및 소수성 수지의 조성물 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 알로파네이트 및 소수성 수지로부터 (폴리)우레탄을 제조하기 위한 조성물에 관한 것이다. 본 발명은 또한, 특히 전기 장치를 캡슐화(encapsulating)하는 재료의 제조를 위하여, 폴리(메틸렌 디페닐 디이소시아네이트) (pMDI)의 대체(replacement)로서 이 조성물의 용도에 관한 것이다.

Description

알로파네이트 및 소수성 수지의 조성물{Composition of allophanate and hydrophobic resin}
본 발명은 알로파네이트 및 소수성 수지로부터 (폴리)우레탄을 제조하기 위한 조성물에 관한 것이다.
본 발명은 또한, 특히 전기 장치를 캡슐화(encapsulating)하는 재료의 제조를 위하여, 폴리(메틸렌 디페닐 디이소시아네이트) (pMDI)의 대체(replacement)로서의 이 조성물의 사용에 관한 것이다.
알로파네이트는 코팅 조성물을 위한 것으로 알려져 있다. WO-2010/067005는 알로파네이트 제조 방법 뿐만 아니라 알로파네이트 및 알로파네이트를 포함하고 코팅의 제조를 위한 조성물, 특히 페인트 조성물을 기술한다.
또한, 예를 들어, 전기 장치를 캡슐화하기 위한 또는 추가로 절연하기 위한 물질을 제조하기 위한, 열경화성 조성물의 제조를 위한 (폴리)이소시아네이트의 사용이 알려져 있다.
일반적으로, 이러한 시스템 또는 조성물은 두 부분을 포함한다. 제1 부분은 하이드록실 화합물, 충전제, 첨가제 및 촉매를 함유한다. 제2 부분은 폴리이소시아네이트를 함유한다.
사용하는 동안, 두 부분이 혼합되고 혼합물이 캡슐화하는 장치를 포함하는 주형(mould)으로 주조된다.
이 가교 가능한 조성물들의 사용은 조성물의 두 부분을 혼합한 후에 꽤 빠르게 일어날 수 있다. 실제로, 특정 시간 후에, 가교(cross-linking)가 너무 많이 진행되어 조성물을 사용할 수 없게 만든다.
조성물을 구성하는 다양한 요소들은 제조된 물질의 최종 특성을, 특히 물질의 물리적인 특성을 변하지 않게 하기 위해 완벽하게 호환되어야 한다. 제어되어야 하는 파라미터들 중에서, 점도(viscosity)가 특히 중요하다.
또한, 물의 존재는 이소시아네이트기들과 기생(parasitic) 반응 또는 2차 반응을 이끌 수 있고, 최종 물질에 기포 또는 결함의 생성을 일으킬 수 있다.
특히 전기 장치의 캡슐화를 위한 물질의 제조를 위한 폴리(메틸렌 디페닐 디이소시아네이트)(pMDI)의 사용이 알려져 있다.
EP-031207는 이소시아네이트와 질량이하의(submolar) 양을 가진 특정 모노-알콕시 폴리알킬렌 글리콜(분자 질량이 246 g/mol)의 반응에 의해 얻어진 디페닐메탄 디이소시아네이트의 액체 조성물의 제조를 기술한다. 기술된 반응은 알로파네이트가 아닌 생성물을 이끈다. 또한, 적용된 수지는 소수성이 아니다.
US-2011/0263797은 알로파네이트 단위를 갖는 디페틸메탄 디이소시아네이트로부터, 및 폴리에테르 또는 폴리올 수지로부터 유도된 폴리머로부터 실런트(sealant)의 제조를 기술한다. 상기 사용된 수지는 소수성이다.
US-5,124,427은 코팅 조성물에 사용되는 폴리이소시아네이트를 개시한다. 이 폴리시아네이트는, 특히, HDI로부터, 및 에틸렌 글리콜 모노메틸에테르로부터, 또는 메톡시-2-프로판올로부터 제조된다.
EP-2　289　963은 폴리우레탄 코팅 제조를 위한 폴리이소시아네이트 및 폴리올의 혼합물에 관한 것이다. 이 혼합물은 알로파네이트 및 하이드록시-스티렌 및 (메트)아크릴레이트 폴리머를 포함한다.
US-5,688,860은 전기 재료를 캡슐화하기 위한 폴리이소시아네이트로부터 유도된 엘라스토머에 관한 것이다. 이 엘라스토머는 폴리우레탄 또는 폴리요소(polyurea)로부터 제조된다. 폴리아민 수지의 체계적인 사용은 필수적이다.
이들 문헌들 중 어느 것도 본 기술 분야의 통상의 기술자에 의해 발생하는 문제에 대한 만족스러운 해결책을 제공하지 않는다.
그러므로, 가교 가능한 조성물, 및 특히, 전기 장치를 캡슐화하기 위한 물질을 제조하는데 유용한 가교 가능한 조성물을 제조하는 다른 해결책들에 대한 필요성이 존재한다. 실제로, 이 생성물은 때때로, 새로운 GHS 시스템의 H 351으로 분류되는(암을 유발하는 것으로 의심됨), 많은 양의 메틸렌 디페닐 이소시아네이트(MDI)를 포함할 수 있다. 그러므로 pMDI가, 사용 중에, 위험, 특히 건강 위험을 가질 수 있다는 것이 지금부터 인식될 것이다.
그들의 구성 성분들의 혼화성(miscibility) 문제 때문에 높은 점도를 갖는 (폴리)우레탄을 제조하기 위한 조성물이 또한 알려져 있다. 이러한 증가된 점도는 일반적으로 이는 최종 물질의 결함을 이끌 수 있는 기포를 포획(trap)하게 한다.
공지의 (폴리)이소시아네이트는 수지, 특히, 예를 들어 하이드록실화된 폴리부타디엔 (HTBP)와 같은 하이드록실 작용기를 갖는 탄화수소 수지와 호환성 문제를 가진다. 이러한 호환성 문제는 일반적으로 제어되지 않는 가교 현상을 이끈다.
(폴리)우레탄 제조용 조성물은, 또한, 이들이 일단 제조되면, 경화제로 도포된 수지의 가교를 회피하거나 제어함으로써 안적적이어야 한다. 불충분한 안정성은 제어되지 않은 가교 현상 때문에 점도에 있어서 드리프트를 이끌 수 있다.
(폴리)우레탄을 제조하기 위한 조성물의 유동성은 또한, 특히 주조 수지를 제조하기 위한 응용 분야에서, 중요한 특성이다.
(폴리)우레탄을 제조하기 위한 조성물에 의하여 제조된 물질의 소수성 또한 중요한 특성이다.
(폴리)우레탄을 제조하기 위한 조성물을 가교하는 능력간의 타협(compromise) 및 이소시아네이트 구성 성분 및 적용된 수지 사이의 호환성 또한 조성물의 이러한 타입의 필수적인 파라미터이다.
그러므로, 본 발명은 적어도 하나의 알로파네이트 및 적어도 하나의 수지를 포함하는 (폴리)우레탄 제조용 조성물을 제공하는 것으로, 이는 특히, 전기 장치를 캡슐화하기 위한 물질을 제조하는데 효율적으로 적용될 수 있다. 본 발명에 따른 조성물은 열경화성 조성물이다.
본 발명은 또한 pMDI의 사용에 대한 효율적인 대안을 제공한다.
그러므로, 본 발명은 종래 기술의 (폴리)우레탄 제조용 조성물에 관한 문제점들의 전부 또는 일부에 대한 해결책을 제공할 가능성을 제공한다.
본 발명에 따른 조성물은 특히, 물의 존재 하에서 가교하는 동안, 기생 반응 또는 2차 반응의 위험을 감소시키거나, 또는 심지어 억제시킬 수 있다.
본 발명에 따른 조성물은 유리하게는 예를 들어, 전기 장치를 캡슐화하기 위한 향상된 특성을 갖는 물질의 제조를 허용한다.
본 발명은 또한 점도가 특히 유리한, (폴리)우레탄 제조용 조성물을 제공한다. 본 발명에 따른 조성물은 일반적으로, (폴리)우레탄 제조용 조성물을 제조하는 동안 통상 사용되는 다른 구성성분들, 예를 들어, 첨가제(예를 들면, OH 작용기를 갖는 수지 또는 첨가제, 저분자량의 디올, 가소제, 촉매)와 매우 좋은 혼화성을 갖는다.
본 발명에 따른 조성물은 바람직하게는 이소시아네이트 구성 성분, 소수성 수지, 선택적으로 첨가제로 필수적으로 이루어진다. 그러므로, 본 발명에 따른 조성물은 단지 매우 소량의 용매, 예를 들어, 10 질량% 미만, 또는 심지어 5 질량% 미만을 포함하고, 바람직하게는 어떠한 자유 용매(free solvent)도 포함하지 않는다.
본 발명에 따른 조성물 내에서, 적용된 알로파네이트는 탄화수소 수지(예를 들어, HTBP)와 매우 좋은 호환성 및 매우 좋은 혼화성을 갖는다.
본 발명에 따른 조성물은 유리하게는 재생가능한 기판(substrate)의 사용을 허용한다.
따라서, 본 발명은 평균 작용도가 2 초과인 (폴리)우레탄 제조용 조성물로서,
(a) 1.9 내지 2.7의 NCO 작용도를 가지고,
NCO 작용도가 2 +/- 5%이고, 하기의 화학식 (Ⅰ)의 적어도 하나의 알로파네이트를 포함하는 이소시아네이트 구성 성분;
Figure pct00001
(여기서, R1은 OH 작용기의 수소와 이소시아네이트 작용기를 갖는 화합물의 반응 이후의, 에테르 또는 폴리에테르 작용기를 포함하는 모노-알콜 화합물의 잔기를 나타내고;
R2 및 R3은 동일하거나 다르고, 유도된 또는 비유도된 이소시아네이트 작용기를 포함하는 탄화수소기를 나타낸다.)
(b) 하이드록실 작용기를 갖는 적어도 하나의 소수성 수지로서,
500 g/mol 초과의 분자량을 가지고;
2 이상의 OH 작용도를 가지며;
20.4 MPa1 /2 미만의 값을 갖는 용해 파라미터(solubility parameter)를 가지고;
하이드록실기를 갖는 선형 또는 분지형 폴리-알킬렌, 하이드록실 말단기를 갖는 선형 또는 분지형 폴리-알킬렌으로부터 선택되고, 바람직하게는, 하이드록실기를 갖는 선형 또는 분지형 폴리-프로필렌, 하이드록실 말단기를 갖는 선형 또는 분지형 폴리-부타디엔, 하이드록실기를 갖는 선형 또는 분지형 폴리-알킬렌, 하이드록실 말단기를 갖는 선형 또는 분지형 폴리-부타디엔, 선형 또는 분지형 하이드록실화된 폴리-부타디엔으로부터 선택되는 소수성 수지를 포함하는 (폴리)우레탄 제조용 조성물을 제공한다.
본 발명에 따르면, 비유도된 이소시아네이트 작용기는 NCO 기가 접근 가능한 유리 이소시아네이트 작용기이다. 유도된 이소시아네이트 작용기는 NCO 기가 다른 화학기에 결합된 작용기이다.
본 발명에 따른 조성물에 대하여, 평균 작용도는
- 이소시아네이트 구성 성분 (a) 내에 존재하는, 유도된 또는 비유도된, 및 선택적으로 차폐된 이소시아네이트 (NCO) 및
- 소수성 수지 (b) 내에 존재하는 하이드록실 (OH) 작용기의 총 수를,
이소시아네이트 구성 성분 (a) 내에 이소시아네이트 작용기를 포함하는 분자들 및 소수성 수지 (b) 내에 하이드록실 작용기를 포함하는 분자들의 총 수로 나눈 값이다.
본 발명에 따른 조성물에 대하여, (NCO 작용기의 수/OH 작용기의 수)로 정의되는 몰 비가 0.9 내지 3; 1 내지 3; 0.9 내지 1.5; 1 내지 1.5; 0.9 내지 1.2; 또는 1 내지 1.2의 범위이다.
유리하게는, 본 발명에 따른 조성물은 1.9 내지 2.5 범위의 NCO 작용도; 1.9 내지 2.3 범위의 NCO 작용도; 1.9 내지 2.2 범위의 NCO 작용도; 1.9 내지 2.1 범위의 NCO 작용도; 2 내지 2.5 범위의 NCO 작용도; 2 내지 2.3 범위의 NCO 작용도; 2 내지 2.2 범위의 NCO 작용도;로부터 선택된 NCO 작용도를 갖는 이소시아네이트 구성성분 (a)를 포함한다.
그러므로, 특히 유리한 측면에서, 본 발명에 따른 조성물의 NCO 작용도는 2와 같거나 가깝고, 2.7까지이다. 이 NCO 작용도는, 특히, 화학식 (Ⅰ)의 알로파네이트를 제조하기 위한 조건에 따라, 때때로 2의 값 주위로 다양하게 달라질 수 있다.
그러므로, 바람직하게는, 본 발명에 따른 조성물은 NCO 작용도가 1.9 내지 2.1 범위 또는 NCO 작용도가 1.95 내지 2.05 범위인 화학식 (Ⅰ)의 적어도 하나의 알로파네이트를 포함한다.
본 발명에 따른 조성물의 화학식 (Ⅰ)의 알로파네이트에 대하여, R1은 에테르 또는 폴리에테르 작용기를 포함하는 모노-알콜 화합물의 잔기를 나타낸다. 바람직하게는, 이 모노-알콜은 에테르 또는 폴리에테르 작용기, 유리하게는 (폴리)(알킬렌옥사이드), 바람직하게는 (폴리)(에틸렌옥사이드) 작용기, 특히 유리하게는 평균 최대 10개의 에틸렌 옥사이드 모이어티를 포함하는 에틸렌 폴리옥사이드 모노에테르를 포함한다. 유리하게는, 모노-알콜은 평균적으로 5개 미만의 알킬렌 옥사이드 모이어티를 포함한다. 바람직하게는, 평균 2 내지 3개의 알킬렌 옥사이드 모이어티를 포함한다.
유리하게는, 모노-알콜은, 지방족 체인을 갖는 알콜, 특히, 지환족 체인을 갖는 알콜, 바람직하게는, 선형 알킬 체인을 갖는 알콜 또는 단일 OH 작용기를 포함하는 약간의 분지형 알킬 체인을 갖는 알콜로부터 선택된다. 이것은 옥세탄 타입의 헤테로사이클릭 알콜일 수 있다. 임의의 3차 및 네오펜틸 탄소 원자를 포함하지 않는다면, 알킬 체인은 약간 분지형일 수 있다.
매우 유리하게는, 모노-알콜은 C2 길이 이상, 또는 C5 길이 이상의 선형 또는 약간의 분지형 지방족 체인을 갖는 알콜로부터 선택된다. 적합한 알콜은 또한 선택적으로 하나 또는 몇개의 이중 결합을 포함할 수 있다. 낮은 점도의 관점에서 특히 유리한 다른 알콜은 하기의 화학식 (Ⅱ)의 화합물이다.
Figure pct00002
여기서, T는 선형 C1-C20-알킬기 또는 분지형 C1-C20-알킬기, 화학식 Q-CO- 기를 나타내고, 여기서, Q는 선형 C1-C20-알킬기 또는 분지형 C1-C20-알킬기를 나타내며;
n은 정수, 유리하게는, 1 내지 10, 바람직하게는 1 내지 5 범위의 정수를 나타내고;
L은 H 또는 알킬기 또는 C1-C8-알킬기, 특히, 메틸기, 또는 폴리에테르기, 특히, 화학식 -CH2OG 기를 나타내고, 여기서, G는 탄화수소 체인, 특히, 폴리옥시알킬렌 체인, 바람직하게는 폴리옥시에틸렌 체인을 나타낸다.
바람직하게는, 본 발명에 따른 조성물에 대하여, R1은 화학식 (Ⅱ)의 화합물로부터 선택된 모노-알콜 화합물의 잔기를 나타낸다.
본 발명에 따른 조성물에 대하여, 모노-알콜의 잔기의 지방족 체인은 사이클로알킬기 또는 헤테로사이클릭기에 의해 더 치환되거나 방해될 수 있다.
또한, 실란올 타입의 유도체를 본 발명에 따른 조성물의 알로파네이트의 R1 기를 제공하는 화합물로서 사용하는 것 또한 가능하다.
본 발명에 따르면, 알로파네이트는 바람직하게는 화학식 (Ⅰ)의 알로파네이트이고, 여기서, R2 및 R3은 동일하거나 다르고, 유도된 또는 비유도된 이소시아네이트 작용기를 포함하고, 지방족, 지환족, 헤테로사이클릭 또는 방향족 탄화수소기로부터 선택되며, 바람직하게는 유도된 또는 비유도된 이소시아네이트 작용기, 예를 들어, 화학식 -(CH2)6- 기를 포함하는 지방족 탄화수소기를 나타낸다.
유리하게는, 이소시아네이트 작용기가 이소시안유레이트와 다른 유도된 이소시아네이트일 수 있고, 카바메이트, 요소, 비우렛(biuret), 우레탄, 우레틴디온(uretinedione), 아실 요소, 차폐된 이소시아네이트(masked isocyanate), 알로파네이트 작용기로부터 선택된다.
본 발명에 따르면, 알로파네이트는 호모-알로파네이트 또는 화학식 (Ⅰ)의 알로파네이트일 수 있고, R2 및 R3은 동일하다.
본 발명에 따르면, 혼합된 알로파네이트 또는 화학식 (Ⅰ)의 알로파네이트일 수 있고, R2 및 R3은 다르다.
본 발명에 따른 조성물에 있어서, 이소시아네이트 구성 성분은 적어도 25 질량%, 유리하게는 적어도 33 질량%, 바람직하게는 적어도 50 질량%의 적어도 하나의 모노-알로파네이트를 포함하는 알로파네이트의 혼합물을 포함한다.
본 발명에 따른 조성물은 또한, 알로파네이트의 혼합물을 포함하고, 상기 알로파네이트 혼합물이 비스-알로파네이트, 트리스-알로파네이트, 하나 또는 여러개의 무거운 알로파네이트로부터 선택된 적어도 하나의 알로파네이트, 뿐만 아니라, 소수의 이소시아네이트 R2NCO 및 알콜 R1OH의 카바메이트; 또는 소수의 이소시아네이트 R3NCO 및 알콜 R1OH의 카바메이트; 또는 소수의 이소시아네이트 R2NCO 및 R3NCO 및 알콜 R1OH의 카바메이트을 포함한다.
바람직하게는 및 유리하게는, 본 발명에 따른 조성물의 소수성 수지는 아민 말단 작용기를 가진 아크릴로나이트릴/부탄디엔 코폴리머로부터 선택된 폴리아민이 아니다.
유리하게는, 본 발명에 따른 조성물은 2 내지 25 범위의 OH 작용도; 2 내지 15 범위의 OH 작용도; 2 내지 10 범위의 OH 작용도; 2 내지 5 범위의 OH 작용도; 2.1 내지 25 범위의 OH 작용도; 2.1 내지 15 범위의 OH 작용도; 2.1 내지 10 범위의 OH 작용도; 2.1 내지 5 범위의 OH 작용도를 갖는 소수성 수지를 포함한다.
본 발명에 따른 조성물의 소수성 수지의 분자량은 500 g/mol 초과이다. 바람직하게는, 상기 소수성 수지는 분자량이 1000 g/mol 초과인 소수성 수지이다.
특히 분자량은 1,000 내지 20,000 g/mol, 바람직하게는 1,000 내지 10,000 g/mol의 범위일 수 있다.
바람직하게는, 상기 소수성 수지는 용해 파라미터가 18.4 MPa1 /2 미만 또는 16.4 MPa1 /2 미만, 또는 16.4 및 18.4 MPa1 /2 사이인 수지이다.
본 발명에 따르면, 소수성 수지는 여러개의 하이드록실 작용기를 포함한다. 이들 하이드록실 작용기는 수지의 화학 구조 내에 존재할 수 있고, 말단 위치에 존재할 수 있다.
본 발명에 따른 소수성 수지로서, 선형 또는 분지형 하이드록실 말단 폴리부타디엔 (PBHT)이 바람직하고, 특히 선형 하이드록실 말단 폴리부타디엔이 바람직하다.
본 발명에 따른 조성물은 2 +/- 5%의 NCO 작용도를 가지고, 화학식 (Ⅰ)인 적어도 하나의 알로파네이트를 주로 기초로 하는 이소시아네이트 구성 성분을 포함한다. 이 이소시아네이트 구성 성분은 또한 하나 또는 여러개의 다른 알로파네이트와 뿐만 아니라 하나 또는 여러개의 다른 (폴리)이소시아네이트, 예를 들면 적어도 하나의 다작용성 이소시아네이트 3중축합물 (c)를 포함할 수 있다.
또한, 본 발명에 따른 조성물은 폴리올 타입이고 수지 (b)와 다른 적어도 하나의 첨가제를 포함할 수 있다.
본 발명에 따른 조성물은 또한 동시에, 적어도 하나의 다작용성 이소시아네이트 3중축합물 (c) 및 폴리올 타입이고 수지 (b)와 다른 적어도 하나의 첨가제를 포함할 수 있다.
본 발명에 따르면, 다작용성 이소시아네이트 3중축합물 (c)는 바람직하게는 화학식 (Ⅲ)의 화합물들로부터 선택된다:
Figure pct00003
여기서,
R4, R5 및 R6는 독립적으로, 유도되거나 비유도된 이소시아네이트 작용기를 포함하는 지방족, 지환족, 헤테로사이클릭 또는 방향족 헤테로카본 또는 탄화수소기를 나타내고;
m은 0, 1 또는 2를 나타내며;
A는 하기의 화학식 (A1) 내지 (A4) 각각의 이소시안유레이트기, 이미노 옥사디아진 디온기, 옥사디아진 트리온기, 비우렛기로부터 선택된 기를 나타내고,
Figure pct00004
여기서 B는 독립적으로 수소 원자; 탄화수소기; C1-C20 탄화수소기; O, N, S, Si로부터 선택된 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 헤테로카본기; O, N, S, Si로부터 선택된 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C1-C20 헤테로카본기; 하기의 화학식 (B1)의 기;를 나타내고,
Figure pct00005
여기서, n이 3 또는 4를 나타내고, Q는 유도된 또는 비유도된 이소시아네이트 작용기를 포함하고, 탄화수소기, 알코일기, 탄화수소기, 지방족, 지환족, 헤테로사이클릭 또는 방향족 헤테로카본기으로부터 선택된 기를 나타낸다.
바람직하게는 본 발명에 따르면, 다작용성 이소시아네이트 3중축합물 (c)는 실제 폴리이소시아네이트 이소시안유레이트를 포함한다.
본 발명에 따른 조성물의 이소시아네이트 구성 성분 (a)은 다음과 같은 특성 (i), (ii), (iii), (i)과 (ii)의 조합, (i)과 (iii)의 조합, (ii)와 (iii)의 조합, 또는 (i), (ii) 및 (iii)의 조합에 따른 적어도 하나의 다작용성 이소시아네이트 3중축합물 (c)을 포함할 수 있다:
(ⅰ) 상기 이소시아네이트 구성 성분 (a)의 알로파네이트와 다작용성 이소시아네이트 3중축합물 (c) 사이의 몰비가 60/40 내지 90/10, 30/70 내지 90/10, 60/40 내지 80/20, 30/70 내지 80/20, 60/40 내지 85/15, 30/70 내지 85/15의 범위이고;
(ⅱ) 상기 다작용성 이소시아네이트 3중축합물 (c)가, 동일하거나 다른, 상기 이소시아네이트 모노머들의 다작용성 폴리이소시아네이트로의 3중축합물로의 전환율(transformation rate)이 8% 초과 또는 10% 초과 또는 15% 초과인 3중축합 반응으로부터 유래되며;
(ⅲ) 상기 다작용성 이소시아네이트 3중축합물 (c)가 1 내지 99 질량%의 비우렛 또는 2 내지 75 질량%의 비우렛을 포함함.
본 발명에 따른 조성물 및 이소시아네이트 구성 성분 (a)는 종래 기술의 조성물 및 이소시아네이트에 비해 상대적으로 향상된 특성을 갖는다. 이러한 특성은 많은 기술적 분야 뿐만 아니라 다양한 사용의 범위 내에서 적용될 수 있다.
그러므로, 본 발명은 또한, 소수성 수지, 특히, 본 발명에 따른 소수성 수지의 경화제(hardener)로서의, 본 발명에 따른 이소시아네이트 구성 성분 (a) 또는 알로파네이트의 사용에 관한 것이다.
본 발명에 따른 바람직한 사용은 폴리우레탄 또는 폴리우레탄 물질을 제조하는 동안 적용된다.
그러므로 본 발명은 또한 (폴리)우레탄을 제조하기 위한, 특히, 캡슐화를 위한 (폴리)우레탄 물질을 제조하기 위한, 또는 전기 장치 캡슐화를 위한 (폴리)우레탄 물질을 제조하기 위한, 발명에 따른 조성물의 사용에 관한 것이다.
본 발명은 또한 본 발명에 따른 조성물로부터 제조된 (폴리)우레탄에 의해 캡슐화된 전기 장치에 관한 것이다.
게다가, 본 발명에 따른 소수성 수지로부터 (폴리)우레탄의 제조에 있어서, 본 발명은 또한 폴리(메틸렌 디페닐 디이소시아네이트) (pMDI)의 대체로서의, 본 발명에 따른 이소시아네이트 구성 성분 (a) 또는 알로파네이트의 사용에 관한 것이다. 이러한 사용은 캡슐화 물질 또는 전기 캡슐화 물질로서 (폴리)우레탄을 제조하기 위해 특히 유용하다.
본 발명의 다양한 관점 및 유리한 특성들은 하기의 실시예들에 의해 설명된다. 이러한 실시예는 본 발명의 범위를 제한하지 않는다.
실시예 1
장비
폴리이소시아네이트 P1은 WO-2010/067005에 기술된 방법에 따라, Rhodasurf LA30 (Rhodia) 및 헥사메틸렌 디이소시아네이트로부터 제조하였다. 이 제품의 주요 특성은 다음과 같다:
- NCO 작용도: 12.6%,
- 동적 점도 (25℃ 에서): 130 mPa.s,
- 밀도: 1.13.
본 발명에 따른 폴리이소시아네이트 P2는 폴리이소시아네이트 P1과 헥사메틸렌 디이소시아네이트로부터 제조된 Tolonate HDT (Perstorp)의 혼합물이다. 이 제품의 주요 특성은 다음과 같다:
- NCO 작용도: 16.5%,
- 동적 점도 (25℃ 에서): 363 mPa.s,
- 밀도: 1.13.
PolyBD 45R HTO (Cray Valley)은 다음의 화학식의 하이드록실 말단 가수분해 를 갖는 폴리-부타디엔(HTPB)이다:
Figure pct00006
이 제품의 주요 특성은 다음과 같다:
- OH 작용도: 1.39%,
- 동적 점도 (25℃ 에서): 6 665 mPa.s,
- 밀도: 0.9.
Tolonate HDT-LV2 (Perstorp) 는 헥사메틸렌 디이소시아네이트로부터 제조된 폴리이소시아네이트이다. 이 제품의 주요 특성은 다음과 같다:
- NCO 작용도: 23%,
- 동적 점도 (25℃ 에서): 600 mPa.s,
- 밀도: 1.13.
Desmodur VL (Bayer) 는 메틸렌 디페닐 디이소시아네이트의 폴리머로부터 제조된 폴리이소시아네이트이다. 이 제품의 주요 특성은 다음과 같다:
- NCO 작용도: 31.5%,
- 동적 점도 (25℃ 에서): 91 mPa.s,
- 밀도: 1.24.
결과
적어도 두 액체의 혼합물의 점도는 두 구성 성분의 혼화성이 완전한 것으로 고려하여, Refutas 식에 의해, 계산할 수 있다. 얻어진 실험 결과가 계산된 데이터와 일치하는지에 따라, 혼합물의 구성 성분의 점도를 결정할 것이다.
첫번째 단계는 혼합물의 각 구성 성분에 대하여 점도 지수(viscosity index) (점도 블렌딩 지수(viscosity blending index)-VBI)를 계산하는 것으로 이루어진다:
Figure pct00007
여기서, υ는 센티스토크(centistoke)로 표시되는 점도를 나타낸다.
다음 단계는 혼합물의 점도 지수(점도 블렌딩 지수(viscosity blending index)-VBI-blend)를 계산하는 것으로 이루어진다:
Figure pct00008
마지막으로, 혼합물의 점도는 다음의 식에 의해 얻어진다:
Figure pct00009
HTPB 및 폴리이소시아네이트는 스패튤라(spatula)에 의해 다른 비율로 혼합된다. 특히, HTPB가 대부분의 비율로서, 혼합물의 적어도 50%, 심지어 혼합물의 70 및 90% 사이를 나타낸다.
동적 점도(25℃ 에서)를 측정하였고, 그 다음 생성물 및 혼합물의 각각의 밀도로부터 정적 점도 값(kinematic viscosity value)으로 변환하였다.
최종적으로, 비교가 이루어졌다.
비교예 1.1 : HTPB 및 Tolonate HDT - LV2 혼합물
Figure pct00010
실시예 1.2 : HTPB 및 폴리이소시아네이트 P1 혼합물
Figure pct00011
실시예 1.3: HTPB 및 polyisocyanate P2 혼합물
Figure pct00012
실시예 1.4: HTPB 및 Desmodur VL 혼합물
Figure pct00013
폴리이소시아네이트 P1 및 P2를 갖는 HTPB 혼합물에 대해 측정한 점도는 계산된 점도에 더 가까웠다. 그러므로 다른 폴리이소시아네이트와 같이 HTPB 및 이러한 폴리이소시아네이트 P1 및 P2 사이에 더 좋은 호환성이 보인다.
특히, NCO 작용도/OH 작용도의 일정한 비율(NCO/OH = 1.03)에 대하여, 폴리이소시아네이트 P1 및 P2를 기반으로 한 혼합물은 Desmodur VL 및 Tolonate HDT-LV2를 기반으로 한 혼합물보다 더 낮은 점도를 갖고, Desmodur VL의 점도는 폴리이소시아네이트 P1 및 P2의 점도보다 더 낮다.
Figure pct00014

Claims (22)

  1. (폴리)우레탄 제조용 조성물로서,
    (a) 1.9 내지 2.7의 NCO 작용도(functionality)를 가지고,
    NCO 작용도가 2 +/- 5%이고, 하기의 화학식 (Ⅰ)의 적어도 하나의 알로파네이트를 포함하는 이소시아네이트 구성 성분; 및
    Figure pct00015

    여기서, R1은 OH 작용기의 수소와 이소시아네이트 작용기를 가진 화합물의 반응 이후의, 에테르 또는 폴리에테르 작용기를 포함하는 모노-알콜 화합물의 잔기를 나타내고;
    R2 및 R3은 동일하거나 다르고, 유도되거나 비유도된 이소시아네이트 작용기를 포함하는 탄화수소기를 나타낸다.
    (b) 하이드록실 작용기를 갖는 적어도 하나의 소수성 수지로서,
    500 g/mol 초과의 분자량을 가지고;
    2 이상의 OH 작용도를 가지며;
    20.4 MPa1 /2 미만의 값을 갖는 용해 파라미터(solubility parameter)를 가지고;
    하이드록실기를 갖는 선형 또는 분지형 폴리-알킬렌 및 하이드록실 말단기를 갖는 선형 또는 분지형 폴리-알킬렌으로부터 선택되는 소수성 수지;
    를 포함하는 (폴리)우레탄 제조용 조성물.
  2. 제1항에 있어서, 상기 조성물에 대하여 (NCO 작용기의 수/OH 작용기의 수)로 정의되는 몰 비가 0.9 내지 3; 1 내지 3; 0.9 내지 1.5; 1 내지 1.5; 0.9 내지 1.2; 또는 1 내지 1.2의 범위를 갖는 (폴리)우레탄 제조용 조성물.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, 1.9 내지 2.5 범위의 NCO 작용도; 1.9 내지 2.3 범위의 NCO 작용도; 1.9 내지 2.2 범위의 NCO 작용도; 1.9 내지 2.1 범위의 NCO 작용도; 2 내지 2.5 범위의 NCO 작용도; 2 내지 2.3 범위의 NCO 작용도; 및 2 내지 2.2 범위의 NCO 작용도;로부터 선택된 NCO 작용도를 갖는 이소시아네이트 구성성분 (a)를 포함하는 (폴리)우레탄 제조용 조성물.
  4. 제1항 내지 제3항에 있어서, 1.9 내지 2.1 범위의 NCO 작용도 또는 1.95 내지 2.05 범위의 NCO 작용도를 갖는 적어도 하나의 알로파네이트를 포함하는 (폴리)우레탄 제조용 조성물.
  5. 제1항 내지 제4항에 있어서,
    R1은 하기의 화학식 (Ⅱ)의 구성 성분들로부터 선택된 모노-알콜 화합물의 잔기를 나타내고,
    Figure pct00016

    여기서, T는 선형 C1-C20기 또는 분지형 C1-C20-알킬기, 화학식 Q-CO-기를 나타내고, Q는 선형 C1-C20-알킬기 또는 분지형 C1-C20-알킬기를 나타내며;
    n은 정수, 유리하게는, 1 내지 10, 바람직하게는 1 내지 5 범위의 정수를 나타내고;
    L은 H 또는 알킬기 또는 C1-C8-알킬기, 특히, 메틸기, 또는 폴리에테르기, 특히, 화학식 -CH2OG기를 나타내고, 여기서, G는 탄화수소 체인, 특히, 폴리옥시알킬렌 체인, 바람직하게는 폴리옥시에틸렌 체인을 나타내며; 또는
    R2 및 R3은 동일하거나 다르고, 유도된 또는 비유도된 이소시아네이트 작용기를 포함하고, 지방족, 지환족, 헤테로사이클릭 또는 방향족 탄환수소기로부터 선택되는 기, 바람직하게는 유도되거나 비유도된 이소시아네이트 작용기를 포함하는 지방족 탄화수소기를 나타내고; 또는
    R1은 하기의 화학식 (Ⅱ)의 화합물들로부터 선택된 모노-알콜 화합물의 잔기를 나타내고,
    Figure pct00017

    여기서, T는 선형 C1-C20 알킬기 또는 분지형 C1-C20-알킬기, 화학식 Q-CO- 기를 나타내고, Q는 선형 C1-C20-알킬기 또는 분지형 C1-C20-알킬기를 나타내며;
    n은 정수, 유리하게는, 1 내지 10, 바람직하게는 1 내지 5 범위의 정수를 나타내고;
    L은 H 또는 알킬기 또는 C1-C8-알킬기, 특히, 메틸기, 또는 폴리에테르기, 특히, 화학식 -CH2OG 기를 나타내고, 여기서, G는 탄화수소 체인, 특히, 폴리옥시알킬렌 체인, 바람직하게는 폴리옥시에틸렌 체인을 나타내며; 및
    R2 및 R3은 동일하거나 다르고, 유도된 또는 비유도된 이소시아네이트 작용기를 포함하고, 지방족, 지환족, 헤테로사이클릭 또는 방향족 탄환수소기로부터 선택되는 기, 바람직하게는 유도된 또는 비유도된 이소시아네이트 작용기를 포함하는 지방족 탄화수소기를 나타내는;
    (폴리)우레탄 제조용 조성물.
  6. 제1항 내지 제5항에 있어서, 상기 유도된 이소시아네이트 작용기가 이소시안유레이트와 다르고, 카바메이트, 요소, 비우렛(biuret), 우레탄, 우레틴디온(uretinedione), 아실 요소, 차폐된 이소시아네이트(masked isocyanate), 알로파네이트 작용기로부터 선택된 (폴리)우레탄 제조용 조성물.
  7. 제1항 내지 제6항에 있어서, 상기 알로파테이트가 호모-알로파네이트이고, R2 및 R3가 동일하거나, 또는 상기 알로파네이트가 혼합된 알로파네이트이고, R2 및 R3가 다른 (폴리)우레탄 제조용 조성물.
  8. 제1항 내지 제7항에 있어서, 적어도 25 질량%, 유리하게는 적어도 33 질량%, 바람직하게는 적어도 50 질량%의 적어도 하나의 모노-알로파네이트를 포함하는 알로파네이트의 혼합물을 포함하는 (폴리)우레탄 제조용 조성물.
  9. 제1항 내지 제8항에 있어서, 상기 조성물이 알로파네이트의 혼합물을 포함하고, 상기 알로파네이트 혼합물이 비스-알로파네이트, 트리스-알로파네이트, 하나 또는 여러개의 무거운 알로파네이트(heavy allophanates)로부터 선택된 적어도 하나의 알로파네이트, 뿐만 아니라, 이소시아네이트 R2NCO 및 알콜 R1OH의 소수의 카바메이트; 또는 이소시아네이트 R3NCO 및 알콜 R1OH의 소수의 카바메이트; 또는 이소시아네이트 R2NCO 및 R3NCO 및 알콜 R1OH의 소수의 카바메이트를 포함하는 (폴리)우레탄 제조용 조성물.
  10. 제1항 내지 제9항에 있어서, 2 내지 25 범위의 OH 작용도; 2 내지 15 범위의 OH 작용도; 2 내지 10 범위의 OH 작용도; 2 내지 5 범위의 OH 작용도; 2.1 내지 25 범위의 OH 작용도; 2.1 내지 15 범위의 OH 작용도; 2.1 내지 10 범위의 OH 작용도; 2.1 내지 5 범위의 OH 작용도를 갖는 소수성 수지를 포함하는 (폴리)우레탄 제조용 조성물.
  11. 제1항 내지 제10항에 있어서, 분자량이 1000 g/mol 초과인 소수성 수지를 포함하는 (폴리)우레탄 제조용 조성물.
  12. 제1항 내지 제11항에 있어서, 상기 용해 파라미터가 18.4 MPa1 /2 미만 또는 16.4 MPa1 /2 또는 16.4 및 18.4 MPa1 /2 사이인 소수성 수지를 포함하는 (폴리)우레탄 제조용 조성물.
  13. 제1항 내지 제12항에 있어서,
    상기 소수성 수지가 아민 말단 작용기를 가진 아크릴로나이트릴/부탄디엔 코폴리머로부터 선택된 폴리아민과 다르거나; 또는
    상기 소수성 수지가 하이드록실기를 가진 선형 또는 분지형 폴리-프로필렌; 하이드록실 말단기를 가진 선형 또는 분지형 폴리-프로필렌; 하이드록실기를 가진 선형 또는 분지형 폴리-부타디엔; 하이드록실 말단기를 가진 선형 또는 분지형 폴리-부타디엔; 선형 또는 분지형 하이드록실화된 폴리-부타디엔으로부터 선택되거나; 또는
    상기 소수성 수지가 아민 말단 작용기를 가진 아크릴로나이트릴/부타디엔 코폴리머로부터 선택된 폴리아민과 다르고, 하이드록실기를 가진 선형 또는 분지형 폴리-프로필렌; 하이드록실 말단기를 가진 선형 또는 분지형 폴리-프로필렌; 하이드록실기를 가진 선형 또는 분지형 폴리-부타디엔; 하이드록실 말단기를 가진 선형 또는 분지형 폴리-부타디엔; 선형 또는 분지형 하이드록실화된 폴리-부타디엔으로부터 선택된 (폴리)우레탄 제조용 조성물.
  14. 제1항 내지 제13항에 있어서, 적어도 하나의 다작용성 이소시아네이트 3중축합물 (c) 또는 폴리올 타입이고 상기 수지 (b)와 다른 적어도 하나의 첨가제; 또는 동시에, 적어도 하나의 다작용성 이소시아네이트 3중축합물 (c) 및 폴리올 타입이고 상기 수지 (b)와 다른 적어도 하나의 첨가제를 또한 포함하는 (폴리)우레탄 제조용 조성물.
  15. 제1항 내지 제14항에 있어서, 하기의 화학식 (Ⅲ)의 화합물들로부터 선택된 적어도 하나의 다작용성 이소시아네이트 3중축합물 (c)를 또한 포함하는 (폴리)우레탄 제조용 조성물:
    Figure pct00018

    여기서,
    R4, R5 및 R6는 독립적으로, 유도된 또는 비유도된 이소시아네이트 작용기를 포함하고, 지방족, 지환족, 헤테로사이클릭 또는 방향족 탄화수소 또는 탄화수소기를 나타내고;
    m은 0, 1 또는 2를 나타내고;
    A는 하기의 화학식 (A1) 내지 (A4) 각각의 이소시안유레이트기, 이미노 옥사디아진 디온기, 옥사디아진 트리온기, 비우렛기로부터 선택된 기를 나타내고,
    Figure pct00019

    여기서 B는 독립적으로 수소 원자; 탄화수소기; C1-C20 탄화수소기; O, N, S, Si로부터 선택된 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 헤테로카본기; O, N, S, Si로부터 선택된 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C1-C20 헤테로카본기; 하기의 화학식 (B1)의 기;를 나타내고,
    Figure pct00020

    여기서, n이 3 또는 4를 나타내고, Q는 유도된 또는 비유도된 이소시아네이트 작용기를 포함하고, 탄화수소기, 알코일기, 탄화수소기, 지방족, 지환족, 헤테로사이클릭 또는 방향족 헤테로카본기로부터 선택된 기를 나타낸다.
  16. 제1항 내지 제15항에 있어서, 실제(real) 폴리이소시아네이트 이소시안유레이트인 적어도 하나의 다작용성 이소시아네이트 3중축합물 (c)를 또한 포함하는 (폴리)우레탄 제조용 조성물.
  17. 제1항 내지 제16항에 있어서, 다음과 같은 특성 (i), (ii), (iii), (i)과 (ii)의 조합, (i)과 (iii)의 조합, (ii)와 (iii)의 조합, 또는 (i), (ii) 및 (iii)의 조합에 따른 적어도 하나의 다작용성 이소시아네이트 3중축합물 (c)를 또한 포함하는 (폴리)우레탄 제조용 조성물:
    (ⅰ) 상기 이소시아네이트 구성 성분 (a)의 상기 알로파네이트와 상기 다작용성 이소시아네이트 3중축합물 (c)의 몰비가 60/40 내지 90/10, 30/70 내지 90/10, 60/40 내지 80/20, 30/70 내지 80/20, 60/40 내지 85/15, 30/70 내지 85/15의 범위이고;
    (ⅱ) 상기 다작용성 이소시아네이트 3중축합물 (c)가, 동일하거나 다른, 상기 이소시아네이트 모노머(들)의 다작용성 폴리이소시아네이트로의 3중축합물로의 전환율(transformation rate)이 8% 초과 또는 10% 초과 또는 15% 초과인 3중축합 반응으로부터 유래되며;
    (ⅲ) 상기 다작용성 이소시아네이트 3중축합물 (c)가 1 내지 99 질량%의 비우렛 또는 2 내지 75 질량%의 비우렛을 포함함.
  18. 제1항, 제3항 내지 제9항, 제14항 내지 제17항에 따라 정의된 이소시아네이트 구성성분 (a) 또는 알로파네이트의, 제1항 또는 제10항 내지 제13항에 따라 정의된 소수성 수지의 경화제(hardener)로서의 용도.
  19. (폴리)우레탄 제조, 캡슐화를 위한 (폴리)우레탄 물질 제조, 전기 장치 캡슐화를 위한 (폴리)우레탄 물질 제조를 위한, 제1항 내지 제17항에 따른 조성물의 용도.
  20. 제1항 내지 제17항에 따른 조성물로부터 제조된 (폴리)우레탄에 의해 캡슐화된 전기 장치.
  21. 제1항, 제3항 내지 제9항, 제14항 내지 제17항에 따라 정의된 이소시아네이트 화합물 (a) 또는 알로파네이트의, 제1항 또는 제10항 내지 제13항에 따른 소수성 수지로부터 (폴리)우레탄의 제조에 있어서, 폴리(메틸렌 디페닐 디이소시아네이트)(pMDI) 대체로서의 용도.
  22. 제21항에 따른 이소시아네이트 화합물 (a) 또는 알로파네이트의, 캡슐화 물질 또는 전기 캡슐화 물질으로서의 (폴리)우레탄을 제조하기 위한 용도.
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