KR20140108796A - 등심초 추출물을 유효 성분으로 포함하는 항암 효과를 갖는 약제학적 조성물 - Google Patents

등심초 추출물을 유효 성분으로 포함하는 항암 효과를 갖는 약제학적 조성물 Download PDF

Info

Publication number
KR20140108796A
KR20140108796A KR1020130022000A KR20130022000A KR20140108796A KR 20140108796 A KR20140108796 A KR 20140108796A KR 1020130022000 A KR1020130022000 A KR 1020130022000A KR 20130022000 A KR20130022000 A KR 20130022000A KR 20140108796 A KR20140108796 A KR 20140108796A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
extract
pharmaceutical composition
compound
composition according
structural formula
Prior art date
Application number
KR1020130022000A
Other languages
English (en)
Inventor
박찬익
안은미
Original Assignee
대구한의대학교산학협력단
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 대구한의대학교산학협력단 filed Critical 대구한의대학교산학협력단
Priority to KR1020130022000A priority Critical patent/KR20140108796A/ko
Publication of KR20140108796A publication Critical patent/KR20140108796A/ko

Links

Images

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K36/00—Medicinal preparations of undetermined constitution containing material from algae, lichens, fungi or plants, or derivatives thereof, e.g. traditional herbal medicines
    • A61K36/18—Magnoliophyta (angiosperms)
    • A61K36/88—Liliopsida (monocotyledons)
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/045—Hydroxy compounds, e.g. alcohols; Salts thereof, e.g. alcoholates
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/08—Solutions
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/20—Pills, tablets, discs, rods
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/48—Preparations in capsules, e.g. of gelatin, of chocolate

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Natural Medicines & Medicinal Plants (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Alternative & Traditional Medicine (AREA)
  • Mycology (AREA)
  • Microbiology (AREA)
  • Medical Informatics (AREA)
  • Botany (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Medicines Containing Plant Substances (AREA)

Abstract

본 발명은 등심초 추출물을 유효 성분으로 하는 항산화 및 항암 치료 또는 예방용 약제학적 조성물에 관한 기술로서, 항산화 및 항암 효과가 우수한 것을 특징으로 한다.

Description

등심초 추출물을 유효 성분으로 포함하는 항산화 및 항암 효과를 갖는 약제학적 조성물{Drug composition containing extract of Juncus Effusus L. for anti-oxidative and anti-tumor activity}
본 발명은 등심초 추출물을 유효 성분으로 하는 항산화 및 항암 효과를 갖는 약제학적 조성물에 관한 기술이다.
서구화된 식생활과 환경오염 및 과도한 스트레스로 인한 인체 내에서의 산화촉진으로 생성된 활성산소종(Reactive oxygen species; ROS)은 세포막 파괴, 효소 불활성화, 지질산화, DNA 변성 및 세포노화 등과 같은 잠재적인 세포 손상을 초래하여 암을 비롯한 동맥경화, 자가면역 질환 등의 심각한 병리적 장애를 일으키는 원인이 된다고 보고되고 있다.
인체 내에서 선천적으로 세포나 조직의 손상을 방어하는 SOD(superoxide dismutase), 카탈라아제, 글루타치온 페록시다제(glutathione peroxidase), 글루타치온 환원효소(glutathione reductase) 등의 항산화효소(antioxidant enzyme)가 존재하지만, 이러한 효소는 성인의 시점에서 점차 감소하여 체외에서의 섭취가 반드시 필요하다. 또한 노화와 성인병 질환의 원인이 활성산소에 기인된 것이라는 학설이 인정됨에 따라 이를 조절할 수 있는 물질로 알려진 항산화제의 개발 연구도 활발히 진행되고 있다.
최근 식품산업 분야에서는 노화를 지연시키거나 체내 활성산소의 생성을 효과적으로 억제하는 항산화제를 식품으로 섭취하는 것에 관심이 높아지고 있으며, 합성 항산화제, 항암제 등의 부작용이 심각하게 대두되면서 부작용은 없고, 높은 생리활성을 가지는 천연물에 대한 연구가 활발히 진행 중이다.
본 발명은 등심초를 이용한 약제학적 조성물에 관한 기술로서, 등심초(Juncus Effusus L.)는 골풀의 고갱이 부위(골풀의 단단한 껍질을 제거한 연한 속)로 소염, 해열, 이뇨, 지혈 등의 약리 작용이 있는 것으로 보고되고 있다. 골풀은 오래전부터 민간에서 뿌리와 고갱이 부위가 약초로 사용되었고 한국과 중국의 생약 규격집에 등록된 한약재이며, 소염, 해열, 이뇨, 지혈 등의 약리 작용이 있는 것으로 알려져 있다. 또한 골풀의 지상부위는 돗자리, 방석, 다다미 등을 만들 때 사용한다. 1970년대 국내에서 수출 목적으로 골풀 재배를 하였지만, 현재 인건비 문제로 재배 농가는 자취를 감추었고 전국 강가, 습지, 논 주변에서 야생적으로 자라고 있다. 본 발명을 통해 등심초에서 분리 및 동정된 화합물들의 생리활성을 탐구하고 나아가 새로운 천연물 소재로서의 이용가치를 높이고자 한다.
한편, 관련 특허를 살펴보면, 미국특허공개 2010-0104518에서는 등심초 추출물 등을 포함하는 츄잉검에 관한 기술을 제시하고 있으며, 미국특허공개 2008-0138491에서는 등심초 추출물을 포함하는 쥬스 파우더에 관한 기술을 제시하고 있다.
미국특허공개 제2010-0104518호 미국특허공개 제2008-0138491호
본 발명은 등심초 추출물을 이용한 항산화 효과 및 항암 효과를 갖는 약제학적 조성물에 관한 기술을 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명은 등심초(Juncus Effusus L.) 추출물을 유효 성분으로 포함하는 항산화 및 항암 치료 또는 예방용 약제학적 조성물을 제공한다.
특히, 상기 등심초 추출물은 하기 구조식 1의 디하이드로에퓨솔(dehydroeffusol)을 포함하는 것이 바람직하다.
[구조식 1]
Figure pat00001

특히, 상기 등심초 추출물은 하기 구조식 2의 에퓨솔(effusol)을 포함하는 것이 바람직하다.
[구조식 2]
Figure pat00002

특히, 상기 등심초 추출물은 메탄올 또는 에탄올로 추출하여 얻어진 추출물을 다시 에틸아세테이트로 분획하여 얻어지는 것이 바람직하다.
특히, 상기 항암 효과는 폐암을 대상으로 하는 항암 효과인 것이 바람직하다.
특히, 상기 약제학적 조성물은 정제, 경질 또는 연질 캅셀제, 과립제, 액제, 현탁제, 주사용 용액 또는 현탁액 중에서 선택되는 어느 하나의 제형인 것이 바람직하다.
특히, 상기 약제학적 조성물은 약제학적으로 허용되는 담체를 더 포함하는 것이 바람직하다.
본 발명의 실험에서는 등심초(Jucus effusus)의 에탄올 추출물에 대하여 용매별(Water, EtOAc, n-BuOH)로 분획을 실시하였고, 그 중 에틸아세테이트 분획물로 분리 및 동정하여 얻은 화합물 1(dehydroeffusol) 및 2(effusol)에 대하여 항산화 활성 및 항암효과를 측정하였다. 화합물 1 및 2는 500 μM에서 90% 이상의 DPPH 자유 라디칼, ABTS 자유 라디칼 소거능을 나타내 대조군(AsA;ascorbic acid, 비타민 C)과 유사한 항산화 활성을 보였다. 인체유래 위암세포(AGS) 및 폐암세포(A549)에 대한 성장억제 효과를 측정함으로써 항암효과를 살펴본 결과, 화합물 1 및 2 모두 항암약물(CPA, cyclophosphamide)과 유사하거나 더 높은 암세포 성장 저해 효과를 보였다. 특히 화합물 1은 A549 성장 저해에 뛰어난 효과가 있는 것이 확인되어 폐암세포를 타켓으로 하는 천연 항암제로서의 이용 가치가 있는 것을 확인할 수 있었다.
도 1a 및 도 1b는 각각 등심초 추출물인 화합물 1(dehydroeffusol)과 화합물 2(effusol) 및 대조군으로서 CPA(cyclophosphamide)의 농도별 위암세포 및 간암세포에 대한 항암 효과를 실험한 결과이다.
도 2는 등심초 추출물인 화합물 1과 화합물 2의 각 40 μＭ 농도에서 위암세포 및 간암세포에 대한 항암 효과를 측정한 결과 비교표이다.
이하에서는 본 발명에 대하여 실험을 통하여 설명하기로 한다.
실시예 : 등심초 추출물의 제조
등심초 추출물은 먼저 메탄올 또는 에탄올과 같은 알콜 용매로 추출한 후, 상기 추출물을 다시 물에 뿌옇게 현탁시켜서 에틸아세테이트, n-부탄올 등으로 분획추출하여 얻는 것이 바람직하다. 이하 실험에서는 에탄올을 이용하여 추출을 하였다.
본 발명의 실험에서 사용된 등심초(Juncus Effusus L.)는 경동시장에서 구매하여 사용하였다. 추출을 용이하게 하기 위해 건조 및 분쇄한 등심초 10 kg에 70% 에탄올(EtOH)을 첨가하여 실온에서 24시간 추출하였다. 추출물을 여과하고 남은 잔여물에 추출용매(EtOH)를 첨가하여 동일한 방법으로 2회 반복 추출하였다. 얻어진 여액을 모두 합쳐 감압농축하여 에탄올 추출물을 얻었다. 상기 에탄올 추출물을 물에 현탁한 후, 에틸아세테이트(EtOAc)로 분배 추출하였고, 다시 H2O층을 n-부틸 알콜(n-BuOH)로 분배 추출하였다. 각 층을 감압농축하여 에틸아세테이트 분획물(26.05g), n-부틸 알콜 분획물(10.18g) 및 H2O 분획물을 얻었다.
에틸아세테이트 분획(26.05g)으로부터 실리카겔 칼럼 크로마토그래피(c.c.) (φ 5×15cm, CHCl3 -MeOH=10:1→7:1→5:1, CHCl3 -MeOH-H2O=65:35:10→6:4:1)를 실시하여 16개의 분획물(JEE1~JEE16)을 얻었다. 이 중에서 JEE-8(2.2g) 분획물에 대하여 실리카젤 크로마토그래피(φ5×14cm, CHCl3-MeOH=45:1→40:1→30:1→20:1→5:1→2:1)를 실시하여 12개의 분획물을 얻었고, JEE8-4(668.9mg)에 대하여 다시 실리카겔 칼럼 크로마토그래피(φ 5×12cm, n-hexane-EtOAc=6:1→4:1→2:1)를 실시하여 8개의 분획물을 얻었다. JEE8-4-2(227.8mg)를 sephadex LH-20®을 통하여 화합물 1(20mg, SiO2 TLC Rf 0.5, n-hexane:EtOAc=1:2)]과 화합물 2(6.3mg, SiO2 TLC Rf 0.5, n-hexane:EtOAc=1:1)]로 분리하였다.
화합물 1(Dehydroeffusol): powder, mp 228-229℃, IR v max 3270, 1660, 1540, 1420, 1405, 1350, 1270, 1160 cm-1; 1H-NMR (400 MHz, CD3OD): 8.48 (1H, d, J=8.8 Hz, H-4), 7.85 (1H, d, J=9.0 Hz, H-10), 7.57 (1H, d, J=9.0 Hz, H-9), 7.47 (1H, dd, J=10.4, 17.6 Hz, H-12), 7.15 (2H, br.s, H-6, 8), 7.08 (1H, d, J=8.8 Hz, H-3), 5.74 (1H, d, J=1.2, 17.6 Hz, H-13'), 5.42 (1H, dd, J=1.2, 10.4 Hz, H-13), 2.55 (3H, s, H-11). 13C-NMR(100 MHz, CD3OD); 155.57(C-7), 153.45(C-2), 143.43 (C-12), 139.87 (C-5), 134.75 (C-8a), 133.99 (C-1a), 128.03 (C-9), 127.62 (C-4), 126.33 (C-4a), 124.62 (C-5a), 124.29 (C-10), 119.44 (C-6), 118.77 (C-1), 115.98 (C-3), 115.98 (C-3), 114.45 (C-13), 112.82 (C-8), 11.44 (C-11).
화합물 1은 1H-NMR 스펙트럼에서 6개의 방향족 수소(δH 8.48, d, J=8.8 Hz, H-4; 7.08, d, J=8.8 Hz, H-3), (δH7.85, d, J=9.0 Hz, H-10; 7.57, d, J=9.0 Hz, H-9), (δH,7.15, br.s, H-6, 8)이 관측되었고, 이들은 커플링상수(coupling contant) 값을 통해 오르토와 메타-커플링 시스템을 확인하였다. 또한 δH 5.74 (1H, d, J=1.2, 17.6 Hz, H-13'), 5.42 (1H, dd, J=1.2, 10.4 Hz, H-13)에서 엑소메틸렌 시그널(exo methylene signal)이 관측되었다. 13C-NMR 스펙트럼에서 17개의 탄소가 관측되었고, δc 155.57(C-7), 153.45(C-2)에서 2개의 히드록실화 방향족 탄소 시그널(hydroxylated aromatic carbon signal)과, 6개의 메틴 탄소가 관측되었으며, δc 114.44에서 메틸렌 탄소가 관측되었다. 이러한 결과를 토대로 화합물 1은 페난트렌(phenanthrene) 화합물인 디하이드로에퓨솔(dehydroeffusol)임을 알 수 있었다.
[구조식 1]
Figure pat00003

화합물 2(Effusol): mp. 210-211℃, IR v max3250, 1605, 915cm-1; 1H-NMR (400MHz,CD3OD): 7.19 (1H,d,J=8.0Hz,H-4), 6.94 (1H,dd,J=10.0,17.6Hz,H-12, 6.86 (1H,d,J=1.5Hz,H-6), 6.66(1H,d,J=8.0Hz,H-3), 6.65 (1H,d,J=1.5Hz,H-8), 5.65 (1H,dd,J=2.0,17.6Hz,H-13'), 5.21 (1H,dd,J=2.0,10.0Hz,H-13), 2.70 (2H,br.s,H-9), 2.64 (2H,br.s,H-10), 2.22 (3H,s,H-11) 결과를 나타냈다.
13C-NMR(100MHz,CD3OD) 측정결과, 156.54(C-7), 155.19(C-2), 141.80(C-5), 140.61(C-8a), 140.30(C-12), 137.43(C-1a), 128.51(C-4), 127.91(C-4a), 127.18(C-5a), 122.14(C-1), 115.13(C-6), 113.73(C-13), 113.72(C-3), 112.47(C-8), 31.65(C-9), 26.80(C-10), 11.90(C-11)를 나타냈다.
화합물 2는 화합물 1과 매우 비슷한 양상을 나타내었으며, δH 7.19(1H, d, J=8.0 Hz, H-4)과 6.66(1H, d, J=8.0 Hz, H-3)에서 오르토 커플링과 δH 6.86 (1H, d, J=1.5 Hz, H-6), 6.65 (1H, d, J=1.5 Hz, H-8)에서 메타 커플링하는 수소를 확인하였다. 또한 δH 5.65 (1H, dd, J=2.0, 17.6 Hz, H-13'), 5.21 (1H, dd, J=2.0, 10.0 Hz, H-13)에서 엑소-메틸렌 커플링이 관측되었다. 13C-NMR 스펙트럼에서는 모두 17개의 탄소가 관측되었으며 δc 31.65, 26.80에서 메틸렌 탄소(methylene carbon)가 관측되어 본 화합물 2는 에퓨솔(effusol)임을 알 수 있었다.
[구조식 2]
Figure pat00004

실험예
실험예 1: 항산화 활성 측정 실험 결과
등심초의 항산화 효과는 DPPH 자유 라디칼, ABTS 자유 라디칼에 대한 소거능을 근거로 평가하였다. 항산화 물질의 가장 특징적인 기작은 유리기와 반응하는 것으로 자유 라디칼 소거 작용은 활성라디칼에 전자를 공여하여 항산화 효과나 인체에서 노화를 억제하는 척도로 이용되고 있다. 천연물이 가지는 자유 라디칼 소거활성을 측정하기 위해 널리 사용되는 대표적인 방법은 DPPH와 ABTS 시스템이다. 등심초 분획물(EtOAc, n-BuOH, H2O)의 항산화력을 측정하기 위해 100, 250, 500 ug/mL로 희석하여 DPPH 자유 라디칼 소거활성을 측정하였고, 등심초의 에틸아세테이트 분획물에서 가장 높은 소거활성을 확인하였다(데이터 미첨부). 항산화력이 가장 높게 측정되었던 에틸아세테이트 분획물에서 분리된 화합물(화합물 1;Dehydroeffusol, 화합물 2;Effusol)을 DPPH와 ABTS 자유 라디칼 소거활성을 측정하여 항산화력을 확인한 결과를 표 1 및 2에 나타냈다.
DPPH(1,1-diphenyl-2-picrydrazyl) 자유 라디칼 소거활성은 Blois 등의 방법을 변형하여 DPPH 자유 라디칼 소거활성을 측정하였다. 즉, 각 농도별 추출물 0.1 mL에 2×10-4M DPPH용액 0.1 mL를 가하고 10초간 혼합한 뒤 상온에서 60분간 방치 후 525 nm에서 UV/VIS 분광측정기(spectrophotometer)를 사용하여 흡광도를 측정하였다. DPPH 자유 라디칼 소거능은 시료 용액의 첨가구와 무첨가구 사이의 흡광도의 차이를 백분율로 나타냈다.
[수학식 1]
free radical scavenging activity(%)＝{1－(Atest－ABlank/ Bcontrol)}×100
여기서, "Atest": 시료 첨가구의 흡광도, "ABlank": Blank의 흡광도, "Bcontrol": 시료 무첨가구의 흡광도임.
Figure pat00005
대조군(Positive control)은 우수한 항산화 효과가 검증된 천연항산화제 AsA(Ascorbic acid, 비타민 C)를 사용하였다. DPPH 자유 라디칼 소거활성을 측정한 결과, 상기 표 1과 같이, 화합물 1 및 2는 50 μM의 낮은 농도에서 79.1%, 83.7%의 뛰어난 소거활성을 확인할 수 있었으며, 100 μM에서는 90%의 활성을 보였다. 등심초 에틸아세테이트 분획물에서 분리된 두 화합물이 대조군인 AsA에 가까운 DPPH 자유 라디칼 소거능이 있음을 확인할 수 있었다.
또한, 시료의 항산화능 측정은 Re 등의 방법에 따라 ABTS를 이용하여 측정하였다. ABTS(2,2'-azinobis-(3-ethylbenzothiazoline-6-sulphonic acid))를 7 mM 농도로 증류수에 용해한 다음 2.4 mM의 과황산칼륨(potassium persulfate)을 가하여 ABTS 자유 라디칼을 생성시켜 실온의 암소에서 12 ~ 16시간 동안 방치 후 사용하였다. 라디칼이 생성된 ABTS 용액을 99% 에탄올 용액으로 희석하여 700 nm에서 흡광도가 0.70±0.02가 되도록 조정하였다. 소거능은 ABTS 용액 100 μL와 시료 100 μL를 혼합하여 6분간 반응 후 700 nm에서 흡광도를 측정하였다.
Figure pat00006
상기 표 2와 같이, ABTS 자유 라디칼 소거활성을 측정한 결과, 화합물 1 및 2는 농도 의존적으로 소거활성이 증가함이 확인되었다(p<0.05). 화합물 1의 경우 50 μM에서는 18.0%으로 낮은 소거활성을 나타냈으나 500 μM농도에서는 90% 이상의 소거활성을 보였다. 화합물 2의 경우 50 μM의 낮은 농도에서 화합물 1과 비교해 보면 35.9%로 비교적 높은 소거활성을 나타냈고, 500 μM에서 99.2%로 AsA와 유사한 소거활성을 보여 높은 항산화력을 확인할 수 있었다.
실험예 2 :암세포 성장 억제효과
한국인에게 대표적으로 발병되는 위암세포(AGS)와 폐암세포(A549)를 사용해 등심초에서 분리된 화합물 1 및 2가 암세포 성장에 미치는 영향을 살펴보았다.
앞서 항산화 실험을 통해 각 화합물이 가지는 우수한 자유 라디칼 소거활성을 확인할 수 있었고, 암세포 성장 억제 효과를 확인하기 위해서는 1, 10, 40 μM로 농도를 낮춰 실험을 진행하였다. 그 결과, 각각의 화합물은 AGS와 A549의 성장을 효과적으로 억제하는 것을 확인할 수 있었다(도 1a 및 1b 참조).
본 발명의 실험에서 사용한 암세포주는 인체유래 위암세포주(AGS)와 폐암 세포주(A549)를 한국 세포주은행(KCLB)에서 분양받아 사용하였다. 각각의 세포는 10% 소태야혈청(fetal bovine serum, FBS)과 100 U/mL 페니실린 G, 50μg/mL 스트렙토마이신을 첨가한 RPMI-1640(Gibco Co., Grand Island, NY, USA)를 사용하여 5% CO2, 37℃ 배양기에서 배양하였으며, 세포 밀도가 높아지면 트립신-EDTA를 처리하여 계대배양을 실시하였다.
시료의 암세포 성장억제 효과를 측정하기 위하여 Young 등의 방법에 따라 MTT(3-[4,5-dime thythizol-2-yl]-2,5-diphenyl tetrazolium bromide, Lonza) assay로 측정하였다. 암세포를 1 x 105 cells/ml의 농도로 준비하여 96-well microplate 각 well당 균일하게 100μl씩 분주한 후 세포배양용 인큐베이터에 48시간 배양하였고, 각 화합물들은 최종 농도가 1% 이하가 되게 DMSO(dimethylsulphoxide)로 용해시킨 후 RPMI 1640 배지로 희석하여 사용하였다. 불순물을 제거한 각 시료들을 1, 10, 40μM농도로 제작하여 100μl씩 넣어주었으며, 대조군은 시료용액 대신 RPMI 1640 배지를 100μl씩 넣어 다시 24시간 동안 배양시켰다. 그 후 MTT (1mg/ml PBS)를 각 well당 10μl씩 첨가하고 다시 인큐베이션한 뒤, 4시간 후 ELISA 리더기를 이용하여 540 nm에서 흡광도를 측정하였다.
도 1a를 참조하면, AGS의 경우 화합물 1은 1μM에서 8.5%로 비교적 낮은 성장 억제 효과를 나타냈고, 40 μM에서 20.1%로 가장 높은 억제 효과를 나타냈지만, 농도에 따른 유의적은 차이는 없었다. 화합물 2는 1-40 μM의 농도에서 20-28%의 AGS 성장 억제 효과를 나타냈고, 화합물 1과 마찬가지로, 농도에 따른 유의적인 차이는 나타내지 않았다. 화합물 1 및 2는 항암제로 사용되는 CPA(cyclophosphamide)과 비교해보면 유사한 성장 억제 효과를 나타내 우수한 항암 활성을 확인할 수 있었다.
도 1b를 참조하면, A549의 성장에 미치는 효과를 살펴본 결과, 1과 10 μM 농도에서 화합물 1(10.5-20.7%)과 화합물 2(5.1-7.3%)는 AGS 성장 억제 결과와 유사한 효과를 나타냈으며, 화합물 1 및 2간의 유의적인 차이는 없었다. 반면 40 μM에서는 화합물 1은 58.8%, 화합물 2는 44.9%로 유의적으로 A549 성장을 억제하였으며, 동일 농도에서 CPA와 비교하면 화합물 1은 1.5배, 화합물 2는 2배 정도로 대조군(CPA)보다 더 높은 성장 저해 효과를 보였다.
두 암세포(AGS, A549)에 대한 화합물 1 및 화합물 2의 세포 성장 억제 효과를 비교한 결과, AGS 보다 A549에 대한 성장을 효과적으로 억제하는 것을 확인할 수 있었다(p<0.05)(도 2 참조). 특히, 화합물 1의 경우에는 폐암세포(A549)를 타켓으로 하는 새로운 기능성 소재로서의 이용가치가 있을 것으로 예상된다.

Claims (7)

  1. 등심초(Juncus Effusus L.) 추출물을 유효 성분으로 포함하는 항산화 및 항암 효과를 갖는 약제학적 조성물.
  2. 제1항에서, 상기 등심초 추출물은 하기 구조식 1의 디하이드로에퓨솔(dehydroeffusol)을 포함하는 것을 특징으로 하는 항산화 및 항암 효과를 갖는 약제학적 조성물.
    [구조식 1]
    Figure pat00007

  3. 제1항에서, 상기 등심초 추출물은 하기 구조식 2의 에퓨솔(effusol)을 포함하는 것을 특징으로 하는 항산화 및 항암 효과를 갖는 약제학적 조성물.
    [구조식 2]
    Figure pat00008

  4. 제1항에서, 상기 등심초 추출물은 메탄올 또는 에탄올로 추출하여 얻어진 추출물을 다시 에틸아세테이트로 분획하여 얻어지는 분획물인 것을 특징으로 하는 항산화 및 항암 효과를 갖는 약제학적 조성물.
  5. 제1항에서, 상기 항암 효과는 폐암을 대상으로 하는 항암 효과인 것을 특징으로 하는 항산화 및 항암 효과를 갖는 약제학적 조성물.
  6. 제1항에서, 상기 약제학적 조성물은 정제, 경질 또는 연질 캅셀제, 과립제, 액제, 현탁제, 주사용 용액 또는 현탁액 중에서 선택되는 어느 하나의 제형인 것을 특징으로 하는 항산화 및 항암 효과를 갖는 약제학적 조성물.
  7. 제1항에서, 상기 약제학적 조성물은 약제학적으로 허용되는 담체를 더 포함하는 것을 특징으로 하는 항산화 및 항암 효과를 갖는 약제학적 조성물.
KR1020130022000A 2013-02-28 2013-02-28 등심초 추출물을 유효 성분으로 포함하는 항암 효과를 갖는 약제학적 조성물 KR20140108796A (ko)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020130022000A KR20140108796A (ko) 2013-02-28 2013-02-28 등심초 추출물을 유효 성분으로 포함하는 항암 효과를 갖는 약제학적 조성물

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020130022000A KR20140108796A (ko) 2013-02-28 2013-02-28 등심초 추출물을 유효 성분으로 포함하는 항암 효과를 갖는 약제학적 조성물

Publications (1)

Publication Number Publication Date
KR20140108796A true KR20140108796A (ko) 2014-09-15

Family

ID=51755668

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020130022000A KR20140108796A (ko) 2013-02-28 2013-02-28 등심초 추출물을 유효 성분으로 포함하는 항암 효과를 갖는 약제학적 조성물

Country Status (1)

Country Link
KR (1) KR20140108796A (ko)

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104606174A (zh) * 2015-01-06 2015-05-13 青岛市市立医院 一种治疗功能性消化不良的药物组合物及其应用
WO2019228794A1 (en) * 2018-05-31 2019-12-05 Societe Des Produits Nestle S.A. Direct ampk activator compounds
WO2020229375A1 (en) * 2019-05-15 2020-11-19 Société des Produits Nestlé S.A. Phenanthrene ampk activator compounds, compositions, methods and uses thereof
US20230310342A1 (en) * 2022-04-05 2023-10-05 Goldporp Pharma Limited Osteogenic agents and uses thereof

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104606174A (zh) * 2015-01-06 2015-05-13 青岛市市立医院 一种治疗功能性消化不良的药物组合物及其应用
WO2019228794A1 (en) * 2018-05-31 2019-12-05 Societe Des Produits Nestle S.A. Direct ampk activator compounds
US11583507B2 (en) 2018-05-31 2023-02-21 Societe Des Produits Nestle S.A. Direct AMPK activator compounds
WO2020229375A1 (en) * 2019-05-15 2020-11-19 Société des Produits Nestlé S.A. Phenanthrene ampk activator compounds, compositions, methods and uses thereof
US20230310342A1 (en) * 2022-04-05 2023-10-05 Goldporp Pharma Limited Osteogenic agents and uses thereof

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Chen et al. Anti-inflammatory effects and chemical study of a flavonoid-enriched fraction from adlay bran
Van de Velde et al. Quantitative comparison of phytochemical profile, antioxidant, and anti-inflammatory properties of blackberry fruits adapted to Argentina
JP5667561B2 (ja) ４’−デメチルノビレチン又は４’−デメチルタンゲレチンを有効成分として含有する神経突起伸長剤、記憶改善剤、抗アルツハイマー剤、並びに、その製造方法
Ye et al. Isolation and free radical scavenging activities of a novel biflavonoid from the shells of Camellia oleifera Abel.
Francis et al. Constituents in Easter lily flowers with medicinal activity
WO2012099247A1 (ja) 美白剤
KR20140108796A (ko) 등심초 추출물을 유효 성분으로 포함하는 항암 효과를 갖는 약제학적 조성물
Yao et al. Stereoisomeric guaiacylglycerol-β-coniferyl aldehyde ether induces distinctive apoptosis by downregulation of MEK/ERK pathway in hepatocellular carcinoma cells
KR100704299B1 (ko) 신규한 퀴놀린계 화합물, 및 지네 추출물 또는 이로부터 분리된 화합물을 포함하는 심장순환계 질환의 예방 및 치료용 조성물
KR100949417B1 (ko) 간 섬유화 억제활성을 갖는 석곡 추출물 및 화합물
CN102186457B (zh) 包含源自红果山胡椒的提取物、部分或化合物的皮肤增白组合物
JP6143167B2 (ja) 小眼球症関連転写因子抑制剤、メラニン産生抑制剤、化粧品組成物及び抗ガン剤
JP5149548B2 (ja) Ｔｈｙｍｅｌａｅａ属植物からの抽出物を有効成分とするメラニン産生抑制剤、及びこれを含有する美白用の医薬品組成物、並びに化粧料組成物
JP2017226612A (ja) ４’−デメチルノビレチンを有効成分として含有する美白剤および美白用飲食物
KR20110035127A (ko) 곰피와 감태 추출물 유래의 플로로탄닌을 유효성분으로 하는 염증억제용 조성물
KR100512482B1 (ko) 항산화 활성을 지닌 곰피 추출물로부터 분리한플로로탄닌류를 함유하는 조성물
KR101646916B1 (ko) 베타-카르볼린 알칼로이드 화합물을 함유하는 염증성 질환의 예방 또는 치료용 조성물
KR101592373B1 (ko) 고장초 추출물을 포함하는 미백 조성물 및 그 제조 방법
KR101418164B1 (ko) 자외선을 처리한 벼 추출물을 유효성분으로 포함하는 대장암 예방 또는 치료용 약학적 조성물
KR20150075514A (ko) 해조류에서 추출한 후코잔틴을 포함하는 항염증성 조성물
KR20190136769A (ko) 백산차 추출물의 분획물을 유효성분으로 함유하는 항산화 및 항염증용 조성물
KR100966837B1 (ko) 피부 미백 활성을 갖는 쿠마로일 화합물
KR20120054577A (ko) 곰피와 감태 추출물 유래의 플로로탄닌을 유효성분으로 하는 염증억제용 조성물
KR101201866B1 (ko) 고미신-ａ를 유효성분으로 함유하는 암 예방 및 치료를 위한 약학 조성물
KR102668013B1 (ko) (1r,4s,6s)-1,6-디하이록시-2-메텐을 이용한 항염증용 조성물

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E902 Notification of reason for refusal
E601 Decision to refuse application