KR20140099911A - 살진균 조성물 - Google Patents

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KR20140099911A
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울리히 요한네스 하아스
콜린 에드워드 밀스
크리스토프 노이만
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신젠타 파티서페이션즈 아게
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Abstract

본 발명은 화학식 I의 화합물 또는 이러한 화합물의 토오토머(A); 및 성분(B) 및 성분(C)를 포함하는, 유용한 식물 또는 이의 번식 물질에서 식물병원체으로 인한 질병을 방제하기 위한 조성물에 관한 것으로, 이는 제1항에 기재된 바와 같은 농약이다.
화학식 I

Description

살진균 조성물{Fungicidal compositions}
본 발명은 유용한 식물에서 식물병원체, 특히 식물병원성 진균류에 의한 질병의 방제에 적합한 신규한 살진균 조성물 및 유용한 식물에 대한 질병의 방제 방방법에 관한 것이다.
국제 공개공보 제WO 04/35589호에는 몇몇 카복사미드가 식물병원성 진균류에 대한 생물학적 활성을 갖고 있음이 공지되어 있다. 한편, 상이한 화학적 부류의 다양한 살진균제 화합물 및 이들의 일부 혼합물이 경작된 식물의 다양한 작물에서 시용하기 위한 식물 살진균제로서 광범위하게 공지되어 있다. 그러나, 식물병원성 진균류에 대한 작물 내성 및 활성이 여러 사건 및 관점에서 농업 실시에 있어서의 요구를 항상 충족시키지는 않는다.
따라서, 식물병원성 진균류에 대한 증가된 작물 내성 및/또는 증가된 활성에 대한 상기 언급된 농업 실시에 있어서의 요구 이외에,
(A) 화학식 I의 화합물 또는 이러한 화합물의 토오토머;
(B) 클로로탈로닐(142), 글리포세이트(419), 화학식 C-1의 화합물, 에폭시코나졸(298), 프로티오코나졸(685), 사이프로코나졸(207), 프로피코나졸(675), 펜코나졸(619), 테부코나졸(761), 메트코나졸(525), 이프코나졸(468), 디페노코나졸(247), 사이프로디닐(208), 아족시스트로빈(47) 및 화학식 C-4의 피리딜에틸벤즈아미드 유도체로 이루어진 그룹으로부터 선택된 화합물; 및
(C) 트리아졸로피리미딘 살진균제, 아졸 살진균제, 아닐리노-피리미딘 살진균제, 스트로빌루린 살진균제, 모르폴린 살진균제, 벤즈아미드 살진균제, 글리포세이트(419), 트리넥사팍-에틸(841) 및 아시벤졸라-S-메틸(6)로 이루어진 그룹으로부터 선택된 화합물을 포함하고;
이 때, 화합물(B)와 화합물(C)는 상이한 화합물인,
식물병원체으로 인한 질병의 방제에 적합한 신규한 조성물이 본 발명에 따라 제안된다.
[화학식 I]
Figure pat00001
[화학식 C-1]
Figure pat00002
[화학식 C-4]
Figure pat00003
상기 화학식 C-4에서,
p는 1, 2, 3 또는 4의 정수이고;
q는 1, 2, 3, 4 또는 5의 정수이고;
r은 0 또는 1의 정수이고;
각각의 치환체 X는 서로 독립적으로 할로겐, 알킬, 할로알콕시 및 할로알킬로부터 선택되고;
각각의 치환체 Y는 서로 독립적으로 할로겐, 알킬, 알케닐, 알키닐, 할로알킬, 알콕시, 아미노, 페녹시, 알킬티오, 디알킬아미노, 아실, 시아노, 에스테르, 하이드록시, 아미노알킬, 벤질, 할로알콕시, 할로설포닐, 할로티오알킬, 알콕시알케닐, 알킬설폰아미드, 니트로, 알킬설포닐, 페닐설포닐 및 벤질설포닐로부터 선택된다.
성분(B) 및 성분(C)를 성분(A)와 배합하여 사용하는 경우, 놀랍게도 진균류에 대해 후자의 효과를 상당히 향상시키고 그 반대의 경우도 마찬가지임이 밝혀졌다. 또한, 본 발명의 방법은, 본 발명의 방법의 활성 성분들을 단독으로 사용하여 박멸시킬 수 있는 진균류의 범위보다 넓은 범위의 진균류에 대해 효과적이다.
본 발명의 추가의 측면은 유용한 식물, 이의 재배지 또는 이의 번식 물질에 본 발명에 따른 조성물을 시용함을 포함하는, 유용한 식물 또는 이의 번식 물질에서 식물병원체으로 인한 질병을 방제하는 방법이다. 유용한 식물 또는 이의 재배지에 본 발명에 따른 조성물을 시용함을 포함하는, 유용한 식물 또는 이의 번식 물질에서 식물병원체으로 인한 질병을 방제하는 방법이 바람직하다. 유용한 식물의 번식 물질에 본 발명에 따른 조성물을 시용함을 포함하는, 유용한 식물 또는 이의 번식 물질에서 식물병원체으로 인한 질병을 방제하는 방법이 추가로 바람직하다.
본 발명의 목적을 위하여, 치환체 정의에서 할로겐은 전형적으로 염소, 브롬, 요오드 또는 플루오르를 의미한다. 본 발명의 목적을 위하여, 치환체 정의에서 각각의 알킬 또는 아실 라디칼은 전형적으로 1 내지 10개의 탄소 원자, 바람직하게는 1 내지 7개의 탄소 원자, 보다 바람직하게는 1 내지 5개의 탄소 원자를 함유하고, 직쇄 또는 측쇄일 수 있다. 치환체 정의에서 알킬 라디칼은, 예를 들면, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸, 3급-부틸, 펜틸, 헥실, 및 펜틸 및 헥실의 측쇄 이성체이다. 본 발명의 목적을 위하여, 치환체 정의에서 각각의 알케닐 또는 알키닐 라디칼은 전형적으로 2 내지 10개의 탄소 원자, 바람직하게는 2 내지 7개의 탄소 원자, 보다 바람직하게는 2 내지 5개의 탄소 원자를 함유하고, 직쇄 또는 측쇄일 수 있다.
화학식 I의 화합물인 3-디플루오로메틸-1-메틸-1H-피라졸-4-카복실산(9-이소프로필-1,2,3,4-테트라하이드로-1,4-메타노-나프탈렌-5-일)-아미드는 화학식 II, III, IIII 및 IIV의 단일 에난티오머로서 나타내는 상이한 4개의 입체이성체로 존재한다:
[화학식 II]
Figure pat00004
[화학식 III]
Figure pat00005
[화학식 IIII]
Figure pat00006
[화학식 IIV]
Figure pat00007

본 발명은 모든 이러한 입체이성체들 및 이들의 임의 비율의 혼합물을 포함한다.
본 발명에 따라, "라세미체 syn-3-디플루오로메틸-1-메틸-1H-피라졸-4-카복실산(9-이소프로필-1,2,3,4-테트라하이드로-1,4-메타노-나프탈렌-5-일)-아미드" 또는 "화학식 I의 라세미체 syn-화합물"은 화학식 II 및 III의 화합물의 라세미체 혼합물을 의미한다. 본 발명에 따라, "라세미체 anti-3-디플루오로메틸-1-메틸-1H-피라졸-4-카복실산(9-이소프로필-1,2,3,4-테트라하이드로-1,4-메타노-나프탈렌-5-일)-아미드" 또는 "화학식 I의 라세미체 anti-화합물"은 화학식 IIII 및 IIV의 화합물의 라세미체 혼합물을 의미한다.
본 발명의 바람직한 양태는 성분(A)로서 화학식 I의 라세미체 syn-화합물을 포함하는 조성물에 의해 대표된다. 본 발명의 추가의 바람직한 양태는 성분(A)로서 화학식 I의 라세미체 anti-화합물을 포함하는 조성물에 의해 대표된다. 본 발명의 추가의 바람직한 양태는 성분(A)로서 화학식 I의 라세미체 syn- 및 anti-화합물을 1:1 내지 100:1, 예를 들면, 1:1, 2:1, 3:1, 4:1, 5:1, 6:1, 7:1, 8:1, 9:1, 10:1, 20:1, 50:1 또는 100:1의 syn/anti-비율로 포함하는 조성물에 의해 대표된다. 2:1 내지 100:1, 매우 보다 바람직하게는 4:1 내지 10:1의 비율이 추가로 바람직하다.
화학식 I의 화합물 및 이의 제조방법은 국제 공개공보 제WO 04/35589호에 기재되어 있다. 화학식 I의 화합물은 화학식 III의 산 클로라이드를 화학식 IV의 아민과 반응시킴으로써 제조할 수 있다.
[화학식 III]
Figure pat00008
[화학식 IV]
Figure pat00009

화학식 III의 산 클로라이드는 실시예 H1에 기재된 바와 같이 4,4-디플루오로-3-옥소-부티르산 에틸 에스테르와 반응시킬 수 있는, 출발 물질로서의 디플루오로아세트산 에틸 에스테르를 사용하여 제조할 수 있다.
실시예 H1 : 4,4- 디플루오로 -3-옥소-부티르산 에틸 에스테르:
디플루오로아세트산 에틸 에스테르 12.4g(0.1mol) 및 아세트산 에틸 에스테르 88.1g(10당량)의 용액을 70℃에서 가열하였다. 나트륨 에틸레이트 용액(에탄올 중의 20%, 1.1당량)을 1시간 내에 가하고, 혼합물을 4시간 동안 70℃에서 교반하였다. 반응 혼합물을 에틸 아세테이트/HCl-용액으로 산성화시키고, 여과하여 침전물을 제거하였다. 증류시켜 용매를 제거하고, 4,4-디플루오로-3-옥소-부티르산 에틸 에스테르 17.2g을 수득하였다(순도: 78.2%; 수율: 81.0%). 수득된 4,4-디플루오로-3-옥소-부티르산 에틸 에스테르를 미국 특허 제5,093,347호에 기재된 방법에 따라 화학식 III의 산 클로라이드로 전환시킬 수 있다.
화학식 IV의 아민을 반응식 1에 따라 제조할 수 있다.
[반응식 1]
6-니트로-안트라닐산을 사용하는 화합물(IV)의 합성
Figure pat00010
화학식 D'의 9-이소프로필리덴-5-니트로-벤조노보나디엔을 동일 반응계에서 생성되는 벤진(B')의 딜스-알더(Diels-Alder) 첨가를 통해 합성할 수 있다[예를 들면, 실시예 H2에 기재된 바와 같이 화학식(A')의 6-니트로-안트라닐산으로부터 출발하고, 이를 3급-부틸 니트라이트로 디아조화시킨다].
화학식 C'의 6,6-디메틸풀벤은 문헌[참조: M. Neuenschwander et al., Helv. Chim. Acta, 54, 1037(1971), ibid 48, 955(1965). R.D. Little et al., J. Org. Chem. 49, 1849(1984), I. Erden et al., J. Org. Chem. 60, 813(1995) and S. Collins et al, J. Org. Chem. 55, 3395(1990)]에 따라 사용할 수 있다.
화학식 IV의 아닐린은 화학식 D'의 화합물로부터 원-포트(one-pot) 반응으로 실시예 H3 및 H4에 기재된 바와 같은 완전 수소화(exhaustive hydrogenation)를 통해 수득할 수 있다.
실시예 H2 : 9- 이소프로필리덴 -5-니트로- 벤조노보나디엔 :
디메톡시에탄 700㎖ 중의 6-니트로-안트라닐산(110.4g, 0.6mol) 및 6,6-디메틸풀벤(98.5g, 1.5당량) 혼합물을 N2 대기하에 72℃에서 20분 동안 1,2-디메톡시에탄 2ℓ 중의 3급-부틸 니트라이트(96.3g, 1.4당량) 용액에 적가하였다. 즉시 격렬한 기체 형성이 시작되고, 온도는 79℃로 상승하였다. 기체 형성은 30분 후에 중단되었다. 환류 온도 하에 3시간 후, 혼합물을 실온으로 냉각시키고, 증발시키고, 헥산-에틸 아세테이트 95:5 중에서 실리카 겔 상에서 정제하여 9-이소프로필리덴-5-니트로-벤조노보나디엔 76.7g을 황색 고체(융점 94 내지 95℃)로서 수득하였다.
실시예 H3 : 9-이소프로필-5-아미노- 벤조노보넨 : syn -풍부
테트라하이드로푸란 400㎖ 중의 9-이소프로필리덴-5-니트로-벤조노보나디엔 35.9g을 5% Rh/C 25g 존재하에 106시간 동안 완전 수소화시켰다. 여과하고, 용매를 증발시켜 9-이소프로필-5-아미노-벤조노보넨 32.15g을 오일의 형태로서 수득하였다(syn/anti-비율 9:1; 수율: 이론치의 97.4%).
실시예 H4 : 9-이소프로필-5-아미노- 벤조노보넨 : anti -풍부
테트라하이드로푸란 1ℓ 중의 9-이소프로필리덴-5-니트로-벤조노보나디엔 41.41g을 4시간 동안 5% Pd/C 22g의 존재하에 실온에서 대기압하에 완전 수소화시켰다. 여과하고, 증발시킨 다음, 헥산-에틸 아세테이트 7:1 중에서 실리카 겔 상에서 정제하여 9-이소프로필-5-아미노-벤조노보넨 29.91g을 오일 형태로 수득하였다(syn/anti-비율 3:7; 수율: 81.5%).
성분(B) 및 성분(C)는 공지되어 있다. 성분(B) 및 성분(C)는 문헌{참조: "The Pesticide Manual"[The Pesticide Manual - A World Compendium; Thirteenth Edition; Editor: C. D. S. Tomlin; The British Crop Protection Council]}에 포함되어 있고, 이들은 특정 성분(B) 또는 성분(C)에 대해 상기에서 둥근 괄호 내에 기재된 등록 번호로 문헌에 기재되어 있고, 예를 들면, 화합물 "클로로탈로닐"은 등록 번호(142)로 기재되어 있다.
대부분의 성분(B) 및 성분(C)는 상기에서 소위 "일반명"으로 언급된다.
하기 성분(C)들은 CAS-등록 번호하에 화합물 C-1(CAS 214706-53-3); 오리사스트로빈(CAS 248593-16-0); 알디모르프(CAS 91315-15-0); 화합물 C-2.1(CAS 238410-11-2) 및 화합물 C-2.2(CAS 366815-39-6)로 등록되어 있다.
화학식 C-2.1의 화합물은 유럽 특허공보 제EP-0-936-213호에 기재되어 있고, 또한 에네스트로빈으로 공지되어 있다. 화학식 C-3의 화합물은 유럽 특허공보 제EP-0-860-438호에 기재되어 있다. 화학식 C-1의 화합물은 국제 공개공보 제WO 98/46607호에 기재되어 있다. 화학식 C-4의 화합물, 및 공지되고 시중에서 구입할 수 있는 화합물로부터 출발하는 이의 제조방법이 국제 공개공보 제WO 04/16088호에 기재되어 있다. 화학식 C-4의 바람직한 화합물은 화학식 C-4.1의 화합물, 화학식 C-4.2의 화합물, 화학식 C-4.3의 화합물 및 화학식 C-4.4의 화합물이다.
[화학식 C-4.1]
Figure pat00011
[화학식 C-4.2]
Figure pat00012
[화학식 C-4.3]
Figure pat00013
[화학식 C-4.4]
Figure pat00014
화학식 C-4.1, C-4.2 및 C-4.3의 화합물은 또한 국제 공개공보 제WO 04/16088호에 기재되어 있다. 화학식 C-4.1의 화합물은 CAS-등록 번호 658066-35-4로 등록되어 있고, 또한 플루오피람으로 공지되어 있다. 화학식 C-4.4의 화합물은 국제 공개공보 제WO 05/77179호에 기재되어 있다.
본 발명의 하나의 양태에서, 성분(B)는 클로로탈로닐, 화학식 C-1의 화합물, 에폭시코나졸, 프로티오코나졸, 사이프로코나졸, 펜코나졸, 프로피코나졸, 테부코나졸, 메트코나졸, 이프코나졸, 디페노코나졸, 사이프로디닐, 아족시스트로빈 및 화학식 C-4의 피리딜에틸벤즈아미드 유도체로부터 선택되고; 성분(C)는 트리아졸로피리미딘 살진균제, 아졸 살진균제, 아닐리노-피리미딘 살진균제, 스트로빌루린 살진균제, 모르폴린 살진균제 및 벤즈아미드 살진균제로 이루어진 그룹으로부터 선택된다.
본 발명의 또 다른 양태에서, 성분(B)는 클로로탈로닐, 화학식 C-1의 화합물, 에폭시코나졸, 프로티오코나졸, 사이프로코나졸, 프로피코나졸, 테부코나졸, 메트코나졸, 이프코나졸, 디페노코나졸, 사이프로디닐, 아족시스트로빈 및 화학식 C-4의 피리딜에틸벤즈아미드 유도체로부터 선택되고; 성분(C)는 트리아졸로피리미딘 살진균제, 아졸 살진균제, 아닐리노-피리미딘 살진균제, 스트로빌루린 살진균제, 모르폴린 살진균제 및 벤즈아미드 살진균제로 이루어진 그룹으로부터 선택된다.
성분(C)로서 특히 적합한 화합물의 예는 하기 그룹 P로부터 선택된다.
그룹 P: 본 발명에 따른 조성물의 성분(C)로서 특히 적합한 화합물:
화학식 C-1의 화합물;
아자코나졸(40), 브로무코나졸(96), 사이프로코나졸(207), 디페노코나졸(247), 디니코나졸(267), 디니코나졸-M(267), 에폭시코나졸(298), 펜부코나졸(329), 플루퀸코나졸(385), 플루실라졸(393), 플루트리아폴(397), 헥사코나졸(435), 이마잘릴(449), 이미벤코나졸(457), 이프코나졸(468), 메트코나졸(525), 미클로부타닐(564), 옥스포코나졸(607), 페푸라조에이트(618), 펜코나졸(619), 프로클로라즈(659), 프로피코나졸(675), 프로티오코나졸(685), 시메코나졸(731), 테부코나졸(761), 테트라코나졸(778), 트리아디메폰(814), 트리아디메놀(815), 트리플루미졸(834), 트리티코나졸(842), 디클로부트라졸(1068), 에타코나졸(1129), 퍼코나졸(1198), 퍼코나졸-시스(1199) 및 퀸코나졸(1378)로부터 선택된 아졸 살진균제;
사이프로디닐(208), 메파니피림(508) 및 피리메타닐(705)로부터 선택된 아닐리노-피리미딘 살진균제;
아족시스트로빈(47), 디목시스트로빈(226), 플루옥사스트로빈(382), 크레속심-메틸(485), 메토미노스트로빈(551), 오리사스트로빈, 피콕시스트로빈(647), 피라클로스트로빈(690); 트리플록시스트로빈(832), 화학식 C-2.1의 화합물 및 화학식 C-2.2의 화합물로부터 선택된 스트로빌루린 살진균제;
알디모르프, 도데모르프(288), 펜프로피모르프(344), 트리데모르프(830), 펜프로피딘(343), 스피록사민(740), 피페랄린(648) 및 화학식 C-3의 화합물로부터 선택된 모르폴린 살진균제;
화학식 C-4의 피리딜에틸벤즈아미드 유도체; 및
글리포세이트(419).
화학식 C-4
Figure pat00015
상기 화학식 C-4에서,
p는 1, 2, 3 또는 4의 정수이고;
q는 1, 2, 3, 4 또는 5의 정수이고;
r은 0 또는 1의 정수이고;
각각의 치환체 X는 서로 독립적으로 할로겐, 알킬, 할로알콕시 및 할로알킬로부터 선택되고;
각각의 치환체 Y는 서로 독립적으로 할로겐, 알킬, 알케닐, 알키닐, 할로알킬, 알콕시, 아미노, 페녹시, 알킬티오, 디알킬아미노, 아실, 시아노, 에스테르, 하이드록시, 아미노알킬, 벤질, 할로알콕시, 할로설포닐, 할로티오알킬, 알콕시알케닐, 알킬설폰아미드, 니트로, 알킬설포닐, 페닐설포닐 및 벤질설포닐로부터 선택된다.
하기 조성물이 바람직하다:
(A) 화학식 I의 화합물, (B) 클로로탈로닐 및 (C) 그룹 P로부터 선택된 화합물을 포함하는 조성물.
(A) 화학식 I의 화합물, (B) 글리포세이트 및 (C) 그룹 P로부터 선택된 화합물을 포함하는 조성물.
(A) 화학식 I의 화합물, (B) 화학식 C-1의 화합물 및 (C) 그룹 P로부터 선택된 화합물을 포함하는 조성물.
(A) 화학식 I의 화합물, (B) 에폭시코나졸, 프로티오코나졸, 사이프로코나졸, 프로피코나졸, 테부코나졸, 메트코나졸, 이프코나졸 및 디페노코나졸로 이루어진 그룹으로부터 선택된 화합물 및 (C) 그룹 P로부터 선택된 화합물을 포함하는 조성물.
(A) 화학식 I의 화합물, (B) 에폭시코나졸 및 (C) 그룹 P로부터 선택된 화합물을 포함하는 조성물.
(A) 화학식 I의 화합물, (B) 펜코나졸 및 (C) 그룹 P로부터 선택된 화합물을 포함하는 조성물.
(A) 화학식 I의 화합물, (B) 프로티오코나졸 및 (C) 그룹 P로부터 선택된 화합물을 포함하는 조성물.
(A) 화학식 I의 화합물, (B) 사이프로코나졸 및 (C) 그룹 P로부터 선택된 화합물을 포함하는 조성물.
(A) 화학식 I의 화합물, (B) 프로피코나졸 및 (C) 그룹 P로부터 선택된 화합물을 포함하는 조성물.
(A) 화학식 I의 화합물, (B) 테부코나졸 및 (C) 그룹 P로부터 선택된 화합물을 포함하는 조성물.
(A) 화학식 I의 화합물, (B) 메트코나졸 및 (C) 그룹 P로부터 선택된 화합물을 포함하는 조성물.
(A) 화학식 I의 화합물, (B) 이프코나졸 및 (C) 그룹 P로부터 선택된 화합물을 포함하는 조성물.
(A) 화학식 I의 화합물, (B) 디페노코나졸 및 (C) 그룹 P로부터 선택된 화합물을 포함하는 조성물.
(A) 화학식 I의 화합물, (B) 사이프로디닐 및 (C) 그룹 P로부터 선택된 화합물을 포함하는 조성물.
(A) 화학식 I의 화합물, (B) 아족시스트로빈 및 (C) 그룹 P로부터 선택된 화합물을 포함하는 조성물.
(A) 화학식 I의 화합물, (B) 화학식 C-4의 화합물 및 (C) 그룹 P로부터 선택된 화합물을 포함하는 조성물.
(A) 화학식 I의 화합물, (B) 화학식 C-4.1의 화합물 및 (C) 그룹 P로부터 선택된 화합물을 포함하는 조성물.
(A) 화학식 I의 화합물, (B) 화학식 C-4.2의 화합물 및 (C) 그룹 P로부터 선택된 화합물을 포함하는 조성물.
(A) 화학식 I의 화합물, (B) 화학식 C-4.3의 화합물 및 (C) 그룹 P로부터 선택된 화합물을 포함하는 조성물.
(A) 화학식 I의 화합물, (B) 화학식 C-4.4의 화합물 및 (C) 그룹 P로부터 선택된 화합물을 포함하는 조성물.
이러한 바람직한 조성물의 예는 (A) 화학식 I의 화합물, (B) 클로로탈로닐 및 (C) 화학식 C-1의 화합물인, 그룹 P로부터 선택된 제1 화합물을 포함하는 조성물이다.
성분(B)로서 클로로탈로닐을 포함하고, 성분(C)로서 아졸 살진균제, 아닐리노-피리미딘 살진균제 또는 모르폴린 살진균제를 포함하는 조성물이 추가로 바람직하다. 상기 양태에서, 바람직한 성분(C)는 아졸 살진균제 또는 아닐리노-피리미딘 살진균제이다.
상기 양태에서, 추가의 바람직한 조성물은 성분(C)로서 사이프로코나졸, 프로피코나졸, 에폭시코나졸, 이프코나졸, 프로티오코나졸 또는 디페노코나졸을 포함한다.
상기 양태에서, 추가의 바람직한 조성물은 하기와 같다:
화학식 I의 화합물, 클로로탈로닐 및 에폭시코나졸을 포함하는 조성물.
화학식 I의 화합물, 클로로탈로닐 및 이프코나졸을 포함하는 조성물.
화학식 I의 화합물, 클로로탈로닐 및 프로티오코나졸을 포함하는 조성물.
화학식 I의 화합물, 클로로탈로닐 및 디페노코나졸을 포함하는 조성물.
화학식 I의 화합물, 클로로탈로닐 및 화학식 C-1의 화합물을 포함하는 조성물
화학식 I의 화합물, 클로로탈로닐 및 사이프로디닐을 포함하는 조성물.
화학식 I의 화합물, 클로로탈로닐 및 아족시스트로빈을 포함하는 조성물.
성분(B)으로서 에폭시코나졸, 프로티오코나졸, 사이프로코나졸, 프로피코나졸, 테부코나졸, 메트코나졸, 이프코나졸 및 디페노코나졸로 이루어진 그룹으로부터 선택된 화합물을 포함하고, 성분(C)로서 아졸 살진균제, 아닐리노-피리미딘 살진균제 또는 모르폴린 살진균제를 포함하는 조성물이 추가로 바람직하다.
상기 양태에서, 바람직한 조성물은 다음과 같다:
화학식 I의 화합물, 프로피코나졸 및 사이프로코나졸을 포함하는 조성물.
화학식 I의 화합물, 프로피코나졸 및 이프코나졸을 포함하는 조성물.
화학식 I의 화합물, 프로피코나졸 및 화학식 C-1의 화합물을 포함하는 조성물.
화학식 I의 화합물, 프로피코나졸 및 아족시스트로빈을 포함하는 조성물.
화학식 I의 화합물, 에폭시코나졸 및 프로티오코나졸을 포함하는 조성물.
화학식 I의 화합물, 에폭시코나졸 및 사이프로디닐을 포함하는 조성물.
화학식 I의 화합물, 에폭시코나졸 및 아족시스트로빈을 포함하는 조성물.
화학식 I의 화합물, 에폭시코나졸 및 화학식 C-1의 화합물을 포함하는 조성물.
화학식 I의 화합물, 에폭시코나졸 및 이프코나졸을 포함하는 조성물.
화학식 I의 화합물, 프로티오코나졸 및 사이프로디닐을 포함하는 조성물.
화학식 I의 화합물, 프로티오코나졸 및 아족시스트로빈을 포함하는 조성물.
화학식 I의 화합물, 프로티오코나졸 및 화학식 C-1의 화합물을 포함하는 조성물.
추가의 바람직한 조성물은 다음과 같다:
화학식 I의 화합물, 화학식 C-1의 화합물 및 사이프로코나졸을 포함하는 조성물.
화학식 I의 화합물, 화학식 C-1의 화합물 및 테부코나졸을 포함하는 조성물.
화학식 I의 화합물, 화학식 C-1의 화합물 및 사이프로디닐을 포함하는 조성물.
화학식 I의 화합물, 화학식 C-1의 화합물 및 아족시스트로빈을 포함하는 조성물.
화학식 I의 화합물, 화학식 C-1의 화합물 및 이프코나졸을 포함하는 조성물.
화학식 I의 화합물, 사이프로코나졸 및 디페노코나졸을 포함하는 조성물.
화학식 I의 화합물, 사이프로코나졸 및 아족시스트로빈을 포함하는 조성물.
화학식 I의 화합물, 디페노코나졸 및 아족시스트로빈을 포함하는 조성물.
화학식 I의 화합물, 디페노코나졸 및 펜프로피딘을 포함하는 조성물
화학식 I의 화합물, 테부코나졸 및 아족시스트로빈을 포함하는 조성물.
화학식 I의 화합물, 사이프로디닐 및 화학식 C-4.1의 화합물을 포함하는 조성물.
화학식 I의 화합물, 사이프로디닐 및 아족시스트로빈을 포함하는 조성물.
화학식 I의 화합물, 아족시스트로빈 및 펜프로피딘을 포함하는 조성물.
성분(B)으로서 클로로탈로닐, 글리포세이트, 화학식 C-1의 화합물, 에폭시코나졸, 프로티오코나졸, 사이프로코나졸, 프로피코나졸, 테부코나졸, 메트코나졸, 이프코나졸, 디페노코나졸, 사이프로디닐, 아족시스트로빈 및 화학식 C-4.1의 화합물로 이루어진 그룹으로부터 선택된 화합물을 포함하고, 성분(C)로서 트리넥사팍-에틸을 포함하는 조성물이 추가로 바람직하다.
성분(B)으로서 클로로탈로닐, 글리포세이트, 화학식 C-1의 화합물, 에폭시코나졸, 프로티오코나졸, 사이프로코나졸, 프로피코나졸, 테부코나졸, 메트코나졸, 이프코나졸, 디페노코나졸, 사이프로디닐, 아족시스트로빈 및 화학식 C-4.1의 화합물로 이루어진 그룹으로부터 선택된 화합물을 포함하고, 성분(C)로서 아시벤졸라-S-메틸을 포함하는 조성물이 추가로 바람직하다. 이러한 조성물의 예는 하기와 같다.
화학식 I의 화합물, 클로로탈로닐 및 아시벤졸라-S-메틸을 포함하는 조성물.
화학식 I의 화합물, 사이프로디닐 및 아시벤졸라-S-메틸을 포함하는 조성물.
화학식 I의 화합물, 디페노코나졸 및 아시벤졸라-S-메틸을 포함하는 조성물.
화학식 I의 화합물, 아족시스트로빈 및 아시벤졸라-S-메틸을 포함하는 조성물.
본원에서 "조성물"이라는 표현은 성분(A), 성분(B) 및 성분(C)의 다양한 혼합물 또는 배합물, 예를 들면, 단일한 "레디-믹스(ready-mix)" 형태, 개별 활성 성분의 개별 제형으로 구성된 배합된 분무 혼합물, 예를 들면, "탱크-믹스(tank-mix)", 및 순차적인 방식으로, 예를 들면, 수 시간 또는 수 일과 같은 적절하게 짧은 시간 간격으로 하나씩 시용하는 개별 활성 성분의 배합된 사용을 의미한다. 성분(A), 성분(B) 및 성분(C)의 시용 순서는 본 발명의 수행에 필수적이지 않다.
본 발명의 조성물은 또한 하나 이상의 추가의 농약을 포함할 수 있다. 본 발명에 따른 이러한 조성물의 예는 화학식 I의 화합물, 클로로탈로닐, 사이프로코나졸 및 프로피코나졸을 포함하는 조성물; 및 화학식 I의 화합물, 클로로탈로닐, 프로피코나졸, 테부코나졸 및 펜프로피딘을 포함하는 조성물이다.
본 발명에 따른 조성물은 유해한 미생물, 예를 들면, 식물병원성 진균류 및 박테리아에 대해 효과적이고, 바람직하게는 미생물은 식물병원성 진균류이다.
활성 성분 배합물은 다음의 부류에 속하는 식물병원성 진균류에 대해 특히 효과적이다: 자낭균류[예를 들면, 벤투리아(Venturia), 포도스파에라(Podosphaera), 에리시페(Erysiphe), 모닐리니아(Monilinia), 마이코스파에렐라(Mycosphaerella), 운시눌라(Uncinula)]; 담자균류[예를 들면, 헤밀레이아(Hemileia), 리족토니아(Rhizoctonia), 파콥소라(Phakopsora), 푸시니아(Puccinia), 우스틸라고(Ustilago), 틸레티아(Tilletia) 속]; 불완전균류[듀테로마이세테스(Deuteromycetes)라고도 공지되어 있음; 예를 들면, 보트리티스(Botrytis), 헬민토스포리움(Helminthosporium), 린코스포리움(Rhynchosporium), 푸사리움(Fusarium), 셉토리아(Septoria), 세르코스포라(Cercospora), 알테르나리아(Alternaria), 피리쿨라리아(Pyricularia) 및 슈도세르코스포렐라 (Pseudocercosporella)]; 난균류[예를 들면, 피토프토라(Phytophthora), 페로노스포라(Peronospora), 슈도페로노스포라(Pseudoperonospora), 알부고(Albugo), 브레미아(Bremia), 피티움(Pythium), 슈도스클레로스포라(Pseudosclerospora), 플라스모파라(Plasmopara)].
본 발명에 따라 "유용한 식물"은 전형적으로 하기 식물 종을 포함한다: 포도나무; 곡류, 예를 들면, 밀, 보리, 호밀 또는 귀리; 비트, 예를 들면, 사탕무 또는 사료무; 과실류, 예를 들면, 이과류, 핵과류 또는 장과류, 예를 들면, 사과, 배, 서양자두, 복숭아, 아몬드, 체리, 딸기, 레즈베리 또는 블랙베리; 콩과 식물, 예를 들면, 까치콩, 렌즈콩, 완두콩 또는 대두; 유량 식물, 예를 들면, 평지, 겨자, 양귀비, 올리브, 해바라기, 코코넛, 피마자유 식물, 코코아 콩 또는 땅콩; 오이과 식물, 예를 들면, 서양호박, 오이 또는 멜론; 섬유 식물, 예를 들면, 면, 아마, 대마 또는 황마; 감귤류, 예를 들면, 오렌지, 레몬, 그레이프프루트 또는 귤; 야채, 예를 들면, 시금치, 상추, 아스파라거스, 양배추, 당근, 양파, 토마토, 감자, 표주박 또는 파프리카; 녹나무과(lauraceae), 예를 들면, 아보카도, 계피 또는 장뇌; 옥수수; 담배; 견과; 커피; 사탕수수; 차; 덩굴식물; 홉; 두리안; 바나나; 천연 고무 식물; 잔디 또는 관상 식물, 예를 들면, 화초, 관목, 광엽수 또는 상록수, 예를 들면, 침엽수. 이러한 목록은 어떠한 제한도 나타내지 않는다.
용어 "유용한 식물"은 통상적인 품종 개량 방법 또는 유전 공학적 방법의 결과로서 브로목시닐과 같은 제초체 또는 제초제 부류(예를 들면, HPPD 억제제, ALS 억제제, 예를 들면, 프리미설푸론, 프로설푸론 및 트리플록시설푸론, EPSPS(5-에놀-피로빌-시키메이트-3-포스페이트-신타제) 억제제, GS(글루타민 신테타제) 억제제 또는 PPO(프로토포르피리노젠-옥시다제) 억제제)에 내성을 갖는 유용한 식물을 포함하는 것으로 이해된다. 통상적인 품종 개량 방법(돌연변이 생성)에 의해 이미다졸리논, 예를 들면, 이마자목스에 내성을 갖게 된 작물의 예는 클리어필드(Clearfield®) 여름 평지(캐놀라)이다. 유전 공학적 방법에 의해 제초제 또는 제초제 부류에 내성을 갖게 된 작물의 예는 상표명 라운드업레디(RoundupReady®), 헤르큘렉스 원(Herculex I®) 및 리버티링크(LibertyLink®)로 시중에서 구입할 수 있는 글리포세이트- 및 글루포시네이트-내성 옥수수 변종을 포함한다.
용어 "유용한 식물"은 하나 이상의 선택적으로 작용하는 독소를 합성할 수 있는 DNA 재조합 기술의 사용에 의해 형질 전환된 유용한 식물들을 또한 포함하는 것으로 이해되고, 이러한 것들은, 예를 들면, 독소-생성 박테리아, 특히 바실루스 속으로부터 공지되어 있다.
용어 "유용한 식물"은 선택적으로 작용하는 항병원성 물질, 예를 들면, 소위 "병인-관련 단백질"(PRPs, 예를 들면, 유럽 특허공개공보 제EP-A-O 392 225호 참조)을 합성할 수 있는 재조합 DNA 기술의 사용에 의해 변형된 유용한 식물을 포함하는 것으로 이해된다. 이러한 항병원성 물질 및 이러한 항병원성 물질을 합성할 수 있는 유전자 도입 식물의 예는, 예를 들면, 유럽 특허공개공보 제EP-A-O 392 225호, 국제 공개공보 제WO 95/33818호 및 유럽 특허공개공보 제EP-A-O 353 191호에 공지되어 있다. 이러한 유전자 도입 식물의 제조방법은 일반적으로 당해 분야의 숙련가에게 공지되어 있고, 예를 들면, 상기 언급된 문헌에 기재되어 있다.
본 발명에 사용된 용어 유용한 식물의 "재배지"는 유용한 식물들이 자라거나, 유용한 식물의 식물 번식 물질이 뿌려지거나 유용한 식물의 식물 번식 물질이 토양 속으로 도입되는 장소를 포함하도록 쓰여졌다. 이러한 재배지의 한 예는 작물 식물이 자라는 들판이다.
용어 "식물 번식 물질"은 식물의 생식부, 예를 들면, 식물의 증식을 위해 사용될 수 있는 종자, 및 영양 물질, 예를 들면, 삽수(cutting) 또는 덩이줄기, 예를 들면, 감자를 나타내는 것으로 이해된다. 예를 들면, 종자(엄격한 의미에서), 뿌리, 열매, 덩이줄기, 구근, 뿌리줄기 및 식물의 기관을 언급할 수 있다. 발아후 또는 토양으로부터의 출현 후 이식시키고자 하는 발아된 식물 및 어린 식물(young plant)도 언급할 수 있다. 이러한 어린 식물은 침지에 의한 전체적인 또는 부분적인 처리에 의해 이식전에 보호할 수 있다. 바람직하게는 "식물 번식 물질"은 종자를 의미하는 것으로 이해된다.
본 발명의 조성물은 또한 진균류의 공격에 대해 저장 제품(storage goods)을 보호하는 분야에서 사용될 수 있다. 본 발명에 따라, 용어 "저장 제품"은 자연 생명 순환에서부터 수확되고 장기간 보호가 목적되는, 식물 및/또는 동물 기원의 천연 물질 및 이의 가공된 형태인 것으로 이해된다. 식물 또는 이의 부분과 같은 식물 기원의 저장 제품, 예를 들면, 줄기, 잎, 덩이 줄기, 종자, 열매 또는 곡물은 신선하게 수확된 상태 또는 가공된 형태, 예를 들면, 예비-건조된 형태, 보습된 형태, 곱게 빻아진 형태, 빻아진 형태, 압축된 형태 또는 구워진 형태로 보호될 수 있다. 또한, 저장 제품의 정의에서는 목재가 포함되며, 이는 가공되지 않은 목재, 예를 들면, 건축용 목재, 전기 파일론(pylon) 또는 방벽(barrier)과 같은 형태이거나 가공된 물품 형태, 예를 들면, 가구 또는 나무로 만든 물품 형태이다. 동물 기원의 저장 제품은 피혁(hides), 가죽(leather), 모피, 털 등이다. 본 발명에 따른 조성물은 부패, 변색 또는 곰팡이와 같은 불리한 효과를 방지할 수 있다. 바람직하게는 "저장 제품"은 식물 기원 및/또는 이의 가공된 형태, 보다 바람직하게는 과실류 및 이의 가공된 형태, 예를 들면, 이과류, 핵과류, 장과류 및 감귤류 및/또는 이의 가공된 형태를 의미하는 것으로 이해된다. 본 발명의 또 다른 바람직한 양태에서, "저장 제품"은 나무를 의미하는 것으로 이해된다.
따라서, 본 발명의 추가의 측면은 저장 제품에 본 발명의 조성물을 시용함을 포함하는, 저장 제품의 보호 방법이다.
본 발명의 조성물은 또한 진균류의 공격에 대해 공업 물질(technical material)을 보호하는 분야에서 사용될 수 있다. 본 발명에 따른, 용어 "공업 물질"은 종이; 카페트; 구조물; 냉각 및 가열 시스템; 벽판; 환기 장치 및 에어컨디셔닝 시스템 등을 포함하고, 바람직하게는 벽판을 나타내는 것으로 이해된다. 본 발명에 따른 조성물은 부패, 변색 또는 곰팡이와 같은 불리한 효과를 방지할 수 있다.
본 발명에 따른 조성물은 특히 흰가루병균(powdery mildews); 녹병균(rusts); 반점병류(leafspot species); 겹둥근무늬병균(early blights) 및 곰팡이; 특히 곡류에서의 셉토리아, 푸시니아, 에리시페, 피레노포라(Pyrenophora) 및 타페시아(Tapesia); 대두에서의 파콥소라; 커피에서의 헤밀레이아; 장미에서의 프라그미디움(Phragmidium); 감자, 토마토 및 조롱박에서의 알테르나리아; 잔디, 야채, 해바라기 및 평지씨유에서의 균핵병균(Sclerotinia); 포도나무에서의 덩굴 마름병균(black rot), 붉은점무늬병균(red fire), 흰가루병균, 잿빛 곰팡이균(grey mold) 및 덩굴쪼김병균(dead arm disease); 과실의 보트리티스 시네레아(Botrytis cinerea); 과실에서의 모닐리니아균(Monilinia spp.) 및 과실에서의 푸른곰팡이균(Penicillium spp.)에 대해 효과적이다.
본 발명에 따른 조성물은 추가로 특히 종자 전염 및 토양 전염성 질병, 예를 들면, 알테르나리아 종(Alternaria spp.), 아스코키타 종(Ascochyta spp.), 보트리티스 시네레아, 세르코스포라(Cercospora spp.), 클라비셉스 푸르푸레아(Claviceps purpurea), 코클리오볼루스 사티부스(Cochliobolus sativus), 콜레토트리쿰 종(Colletotrichum spp.), 에피코쿰 종(Epicoccum spp.), 푸사리움 그라미네아룸(Fusarium graminearum), 푸사리움 모닐리포르메(Fusarium moniliforme), 푸사리움 옥시포룸(Fusarium oxysporum), 푸사리움 프로리퍼라툼(Fusarium proliferatum), 푸사리움 솔라니(Fusarium solani), 푸사리움 서브글루티난스(Fusarium subglutinans), 개우만노마이세스 그라미니스(Gaumannomyces graminis), 헬민토스포리움균(Helminthosporium spp.), 마이크로도키움 니발레(Microdochium nivale), 포마 종(Phoma spp.), 피레노포라 그라미네아(Pyrenophora graminea), 피리쿨라리아 오리자에(Pyricularia oryzae), 리족토니아 솔라니(Rhizoctonia solani), 리족토니아 세레알리스(Rhizoctonia cerealis), 스클레로티니아(Sclerotinia spp.), 셉토리아(Septoria spp.), 스파셀로테가 레일리아나(Sphacelotheca reilliana), 틸레티아(Tilletia spp.), 티풀라 인카르나타(Typhula incarnata), 유로사이스티스 오쿨타(Urocystis occulta), 우스틸라고 종(Ustilago spp.) 또는 베르티실리움 종(Verticillium spp.); 특히 곡류(예를 들면, 밀, 보리, 호밀 또는 귀리); 옥수수; 벼; 목화; 대두; 잔디; 사탕 무우; 평지씨유; 감자; 두류(예를 들면, 완두, 렌즈콩 또는 이집트콩); 및 해바라기의 병원체에 대해 효과적이다.
본 발명에 따른 조성물은 추가로 특히 수확 후의 질병에 대해, 특히 과실, 예를 들면, 이과(예를 들면, 사과 및 배), 핵과(예를 들면, 복숭아 및 서양자두), 감귤, 멜론, 파파야, 키위, 망고, 베리(예를 들면, 딸기), 아보카도, 석류 및 바나나 및 넛트의 병원체에 대한 보트리티스 시네레아, 콜레토리쿰 무사에(Colletotrichum musae), 쿠르불라리아 루나타(Curvularia lunata), 푸사리움 세미테쿰(Fusarium semitecum), 게오트리쿰 칸디둠(Geotrichum candidum), 모닐리니아 프룩티콜라(Monilinia fructicola), 모닐리니아 프룩티게나(Monilinia fructigena), 모닐리니아 락사(Monilinia laxa), 무코 피리포르미스(Mucor piriformis), 페니실리움 이탈리쿰(Penicilium italicum), 페니실리움 솔리툼(Penicilium solitum), 페니실리움 디지타툼(Penicillium digitatum) 또는 페니실리움 엑스판숨(Penicillium expansum)과 같은 것에 효과적이다.
본 발명에 따른 조성물은 특히 하기 작물에서의 질병을 방제하는데 유용하다:
과실 및 야채에서의 알테르나리아 종; 두류에서의 아스코시타 종; 딸기, 토마토, 해바라기, 두류, 야채 및 포도에서의 보트리티스 시네레아, 예를 들면, 포도에서의 보트리티스 시네레아; 땅콩에서의 세르코스포라 아라키디콜라(Cercospora arachidicola); 곡류에서의 코클리오볼루스 사티부스; 두류에서의 콜렉토트리쿰 종; 곡류에서의 에리시페 종, 예를 들면, 밀에서의 에리시페 그라미니스(Erysiphe graminis) 및 보리에서의 에리시페 그라미니스; 조롱박에서의 에리시페 시코라세아룸(Erysiphe cichoracearum) 및 스파에로테카 풀리지네아(Sphaerotheca fuliginea); 곡류 및 옥수수에서의 푸사리움 종; 곡류 및 잔디에서의 개우만노마이세스 그라미니스; 옥수수, 벼, 및 감자에서의 헬민토스포리움 종; 커피에서의 헤밀레이아 바스타트릭스(Hemileia vastatrix); 밀 및 호밀에서의 마이크로도키움 종; 바나나에서의 마이코스파에렐라 피지엔시스(Mycosphaerella fijiensis); 대두에서의 파콥소라 종, 예를 들면, 대두에서 파콥소라 파키리지(Phakopsora pachyrizi); 곡류, 활엽수 및 다년생 식물에서의 푸시니아 종, 예를 들면, 밀에서의 푸시니아 레콘디타(Puccinia recondita), 밀에서의 푸시니아 스트리포르미스(Puccinia striiformis) 및 보리에서의 푸시니아 레콘디타; 곡류에서의 슈도세르코스포렐라 종, 예를 들면, 밀에서의 슈도세르코스포렐라 헤르포트리코이데스(Pseudocercosporella herpotrichoides); 장미에서의 프라그미디움 무크로나툼(Phragmidium mucronatum); 과실에서의 포도스파에라(Podosphaera) 종; 보리에서의 피레노포라 종, 예를 들면, 보리에서의 피레노포라 테레스(Pyrenophora teres); 벼에서의 도열병균; 보리에서의 라물라리아 콜로-시그니(Ramularia collo-cygni); 목화, 대두, 곡류, 옥수수, 감자, 벼 및 잔디에서의 리족토니아 종, 예를 들면, 감자, 벼, 잔디 및 목화에서의 리족토니아 솔라니(Rhizoctonia solani); 보리에서의 린코스포리움 세칼리스(Rhynchosporium secalis) 및 호밀에서의 린코스포리움 세칼리스; 잔디, 상추, 야채 및 평지씨유에서의 스클레로티니아 종, 예를 들면, 평지씨유에서의 스클레로티니아 스클레로티오룸(Sclerotinia sclerotiorum) 및 잔디에서의 스클레로티니아 호메오카르파(Sclerotinia homeocarpa); 곡류, 대두 및 야채에서의 셉토리아 종, 밀에서의 셉토리아 트리티시(Septoria tritici), 밀에서의 셉토리아 노도룸(Septoria nodorum) 및 대두에서의 셉토리아 글리시네스(Septoria glycines); 옥수수에서의 스파세로테카 레일리아나; 곡류에서의 틸레티아 종; 포도 나무에서의 운시눌라 네카토르(Uncinula necator), 구이그나르디아 비드웰리이(Guignardia bidwellii) 및 포모프시스 비티콜라(Phomopsis viticola); 호밀에서의 유로사이스티스 오쿨타; 두류에서의 유로마이세스 종; 곡류 및 옥수수에서의 우스틸라고 병균 종; 과실에서의 벤투리아 종, 예를 들면, 사과에서의 벤투리아 이네쿠알리스(Venturia inequalis); 과실에서의 모닐리니아 종; 감귤 및 사과에서의 푸른 곰팡이균 종.
성분(A) 대 성분(B)의 중량 비율, 성분(A) 대 성분(C)의 중량 비율, 및 성분(B) 대 성분(C)의 중량 비율은 1000:1 내지 1:1000이다.
이러한 중량 비율의 비제한적인 예는 화학식 I의 화합물:클로로탈로닐:아족시스트로빈이 10:1:1인 것이다. 당해 예에서, 화학식 I의 화합물:클로로탈로닐(A:B)의 중량 비율은 10:1이고, 화학식 I의 화합물:아족시스트로빈(A:C)의 중량 비율은 10:1이고, 클로로탈로닐:아족시스트로빈(B:C)의 중량 비율은 1:1이다.
성분(A) 대 성분(B)의 중량 비율, 성분(A) 대 성분(C)의 중량 비율, 및 성분(B) 대 성분(C)의 중량 비율은 바람직하게는 100:1 내지 1:100이다. 보다 바람직하게는, 본 발명의 상기 양태에서, 성분(A) 대 성분(B)의 중량 비율, 성분(A) 대 성분(C)의 중량 비율, 및 성분(B) 대 성분(C)의 중량 비율이 20:1 내지 1:20이다. 훨씬 더 바람직하게는, 본 발명의 상기 양태에서, 성분(A) 대 성분(B)의 중량 비율, 성분(A) 대 성분(C)의 중량 비율, 및 성분(B) 대 성분(C)의 중량 비율은 10:1 내지 1:10이다.
놀랍게도, 성분(A) 대 성분(B)와 (C)의 배합물의 특정 중량 비율은 상승 작용을 야기할 수 있다. 따라서, 본 발명의 추가의 측면은 성분(A), 성분(B) 및 성분(C)가 조성물 중에 상승 효과를 발생시키는 양으로 존재하는 조성물이다. 이러한 상승 작용은 성분(A), 성분(B) 및 성분(C)를 포함하는 조성물의 살진균 활성이 성분(A)의 살진균 활성과 배합된 성분(B)와 성분(C)의 살진균 활성과의 합 보다 크다는 사실로부터 명백하다. 이러한 상승 작용은 성분(A), 성분(B) 및 성분(C)의 작용 범위를 두 가지 면에서 확장시킨다. 첫째, 성분(A), 성분(B) 및 성분(C)의 시용 비율(rate of application)이 낮으면서도 동등하게 우수하게 작용하고, 이는, 세개의 개별적인 성분은 이러한 낮은 시용 비율 범위에서 완전히 비효과적으로 되는 경우일지라도, 활성 성분 혼합물은 여전히 높은 수준의 식물병원체 방제를 성취할 수 있음을 의미한다. 둘째, 방제될 수 있는 식물병원체의 범주가 상당히 확장된다.
그러나, 본 발명에 따른 조성물은, 살진균 활성에 대한 실질적인 상승 작용 뿐 아니라, 추가의 놀라운 이점을 가지고 있다. 그러한 이점들의 예는 다음과 같다: 보다 유리한 분해성; 독성 및/또는 생태 독성 거동의 향상; 또는 다음과 같은 것을 포함하는 유용한 식물의 개선된 특징: 출현(emergence), 작물 생산량, 보다 개선된 뿌리 체계, 곁눈의 증가, 식물 신장의 증가, 보다 큰 엽신(leaf blade), 죽은 근생엽(basal leaves)의 감소, 보다 강한 곁눈, 보다 녹색인 잎 색깔, 보다 적은 비료의 필요, 보다 적은 씨앗의 필요, 보다 생산적인 곁눈, 빠른 개화, 빠른 곡물 성숙, 보다 적은 식물 도복(lodging), 발아 성장의 증대, 개선된 식물 생장력, 및 빠른 발아.
본 발명에 따른 일부 조성물은 전신 작용(systemic action)을 하고 잎, 토양 및 종자 처리 살진균제로 사용될 수 있다.
본 발명에 따른 조성물로, 상이한 유용한 식물들에서 식물 또는 식물의 일부(열매, 꽃, 잎, 줄기, 덩이 줄기, 뿌리)에 존재하는 식물병원성 미생물을 억제하거나 파괴하는 것이 가능함과 동시에, 나중에 자라는 식물의 부분 또한 식물병원성 미생물의 공격으로부터 보호한다.
본 발명에 따른 조성물은 식물병원성 미생물, 유용한 식물, 이의 재배지, 이의 번식 물질, 미생물 공격의 위협을 받는 저장 제품 또는 공업 물질에 시용할 수 있다.
본 발명에 따른 조성물은 미생물에 의해 유용한 식물, 이의 번식 물질, 저장 제품 또는 공업 물질이 감염되기 전 또는 후에 적용될 수 있다.
본 발명에 따른 조성물의 시용량은 다양한 인자, 예를 들면, 사용되는 화합물; 처리 대상, 예를 들면, 식물, 토양 또는 종자; 처리 유형, 예를 들면, 분무, 살포 또는 종자 드레싱; 처리 목적, 예를 들면, 예방 또는 치료; 방제될 진균류의 유형 또는 시용 회수에 따라 좌우될 것이다.
유용한 식물에 시용시, 성분(A)는 전형적으로 5 내지 2000g a.i./ha, 특히 10 내지 1000g a.i./ha, 예를 들면, 50, 75, 100 또는 200g a.i./ha의 비율로 시용되고, 이와 관련하여 성분(B)는 전형적으로 1 내지 5000g a.i./ha, 특히 2 내지 2000g a.i./ha, 예를 들면, 100, 250, 500, 800, 1000, 1500g a.i./ha로 시용되고, 이와 관련하여 성분(C)는 전형적으로 1 내지 2000g a.i./ha, 특히 1 내지 5000g a.i./ha, 특히 2 내지 2000g a.i./ha, 예를 들면, 100, 250, 500, 800, 1000, 1500g a.i./ha의 비율로 시용된다.
농업 실시에 있어서, 본 발명에 따른 조성물의 시용 비율은 목적하는 효과의 유형에 따라 좌우되고, 전형적으로 헥타르 당 총 조성물 7 내지 12000g의 범위, 보다 바람직하게는 헥타르 당 총 조성물 20 내지 4000g의 범위, 가장 바람직하게는 헥타르 당 총 조성물 50 내지 2000g의 범위이다.
본 발명에 따른 조성물을 종자 처리에 사용하는 경우, 종자 100kg 당 성분(A) 0.5 내지 100g, 바람직하게는 종자 100kg 당 2.5 내지 40g, 보다 바람직하게는 종자 100kg 당 5 내지 10g; 종자 100kg 당 성분(B) 0.01 내지 200g, 바람직하게는 종자 100kg 당 0.1 내지 50g, 보다 바람직하게는 종자 100kg 당 1 내지 20g; 및 종자 100kg 당 성분(C) 0.01 내지 200g, 바람직하게는 종자 100kg 당 0.1 내지 50g, 보다 바람직하게는 종자 100kg 당 1 내지 20g의 비율이면 일반적으로 충분하다.
본 발명의 조성물은 통상적인 형태, 예를 들면, 트윈 팩, 건조 종자 처리용 분말(DS), 종자 처리용 에멀젼(ES), 종자 처리용 유동성 농축물(FS), 종자 처리용 용액(LS), 종자 처리용 수분산성 분말(WS), 종자 처리용 캡슐 현탁액(CF), 종자 처리용 겔(GF), 에멀젼 농축물(EC), 현탁액 농축물(SC), 유현탁제(suspo-emulsion)(SE), 캡슐 현탁액(CS), 수분산성 과립(WG), 유화성 과립(EG), 유중수 에멀젼(EO), 수중유 에멀젼(EW), 마이크로-에멀젼(ME), 오일 분산액(OD), 오일 혼화성 유동액(OF), 오일 혼화성 액(OL), 수용성 농축물(SL), 초저용적 현탁액(SU), 초저용적 액(UL), 공업용 농축물(TK), 분산성 농축물(DC), 습윤성 분말(WP) 또는 농업적으로 허용 가능한 보조제와 배합된 공업적으로 적합한 제형의 형태로 사용될 수 있다.
이러한 조성물은 통상적인 방식으로, 예를 들면, 활성 성분을 적당한 불활성 제형 보조제(예를 들면, 희석제, 용매, 충전제 및 임의로 기타의 제형 성분, 예를 들면, 계면활성제, 살생물제, 동결방지제, 접착제, 증점제 및 보조 효과를 제공하는 화합물)와 혼합하여 제조할 수 있다. 또한, 장기간 지속되는 효능을 의도하는 경우에는 통상의 서방형 제형이 사용될 수 있다. 특히 수분산성 농축물(예를 들면, EC, SC, DC, OD, SE, EW, EO 등), 습윤성 분말 및 과립과 같은 분무 형태로 시용하고자 하는 제형은 계면활성제, 예를 들면, 습윤 및 분산 제제 및 보조 효과를 제공하는 기타 화합물, 예를 들면, 포름알데히드와 나프탈렌 설포네이트, 알킬아릴설포네이트, 리그닌 설포네이트, 지방 알킬 설페이트, 에톡시화 알킬페놀 및 에톡시화 지방 알콜의 축합 생성물을 함유할 수 있다.
본 발명에 따른 조성물은 또한 농약, 예를 들면, 살진균제, 살충제 또는 제초제를 추가로 포함할 수 있다.
종자 드레싱 제형은 본 발명의 조성물과 희석제를 적당한 종자 드레싱 제형 형태로, 예를 들면, 종자에 대한 밀착성이 우수한 수성 현탁액 또는 건조 분말로서 사용하여 자체 공지된 방식으로 종자에 시용한다. 이러한 종자 드레싱 제형은 당해 기술분야에 공지되어 있다. 종자 드레싱 제형은 단일 활성 성분 또는 활성 성분의 배합물을 캡슐화된 형태, 예를 들면, 서방형 캡슐 또는 마이크로캡슐로서 함유할 수 있다.
일반적으로, 제형은 활성제 0.01 내지 90중량%, 농업적으로 허용 가능한 계면활성제 0 내지 20중량% 및 고체 또는 액체 제형 불활성 성분 및 보조제(들) 10 내지 99.99중량%를 포함하며, 활성제는 적어도 성분(A)와 성분(B) 및 성분(C)와 함께 그리고 임의로 기타의 활성제, 특히 살미생물제 또는 방부제 등으로 이루어진다. 조성물의 농축 형태는 일반적으로 활성제를 약 2 내지 80중량%, 바람직하게는 약 5 내지 70중량% 함유한다. 제형의 시용 형태는 활성제를, 예를 들면, 0.01 내지 20중량%, 바람직하게는 0.01 내지 5중량% 함유할 수 있다. 시판품은 바람직하게는 농축물로서 제형화되는 반면, 최종 사용자는 통상적으로 희석된 제형을 사용할 것이다.
하기 실시예는 본 발명을 설명하기 위해 제공되고, "활성 성분"이라는 용어는 특정 혼합 비율의 성분(A), 성분(B) 및 성분(C)의 혼합물이다.
제형 실시예
습윤성 분말 (a) (b)
활성 성분[(A):(B):(C) = 1:3:3(a), 1:1:1(b)] 25% 75%
나트륨 리그노설포네이트 5% -
나트륨 라우릴 설페이트 3% 5%
나트륨 디이소부틸나프탈렌설포네이트 - 10%
(에틸렌 옥사이드 7 내지 8mol)
고도로 분산된 규산 5% 10%
카올린 62% -
활성 성분을 다른 제형 성분들과 완전히 혼합하고, 혼합물을 적합한 밀 속에서 완전히 분쇄하여, 물로 희석시 목적하는 농도의 현탁액을 제공할 수 있는 습윤성 분말을 수득한다.
건조 종자 처리용 분말 (a) (b)
활성 성분[(A):(B):(C) = 1:3:3(a), 1:1:1(b)] 25% 75%
경질 광유 5% 5%
고도로 분산된 규산 5% -
카올린 65% -
탈크 - 20%
활성 성분을 다른 제형 성분들과 완전히 혼합하고, 혼합물을 적합한 밀 속에서 완전히 분쇄하면, 종자 처리에 직접 사용할 수 있는 분말을 수득한다.
유화성 농축물
활성 성분[(A):(B):(C) = 1:6:6] 10%
옥틸페놀 폴리에틸렌 글리콜 에테르(에틸렌 옥사이드 4 내지 5mol) 3%
칼슘 도데실벤젠설포네이트 3%
피마자유 폴리글리콜 에테르(에틸렌 옥사이드 35mol) 4%
사이클로헥사논 30%
자일렌 혼합물 50%
물을 사용하는 희석에 의해 상기 농축물로부터, 식물 보호에 사용할 수 있는 임의의 목적하는 희석률의 에멀젼을 수득할 수 있다.
분산성 분말 a) b)
활성 성분[(A):(B):(C) = 1:6:6(a), 1:10:10(b)] 5% 6%
탈컴 95% -
카올린 - 94%
즉시 사용가능한 분제를 활성 성분을 담체와 혼합하고 혼합물을 적합한 밀 속에서 분쇄함으로써 수득한다. 상기 분말은 또한 종자에 대한 무수 드레싱에 사용할 수도 있다.
압출 과립 %w/w
활성 성분[(A):(B):(C) = 2:1:1] 15%
나트륨 리그노설포네이트 2%
나트륨 알킬 나프탈렌 설포네이트 1%
카올린 82%
활성 성분을 다른 제형 성분들과 혼합하고 분쇄한 다음, 혼합물을 물로 습윤화시킨다. 혼합물을 압출시킨 다음, 공기 스트림으로 건조시킨다.
현탁 농축물
활성 성분[(A):(B):(C) = 1:8:8] 40%
프로필렌 글리콜 10%
노닐페놀 폴리에틸렌 글리콜 에테르(에틸렌 옥사이드 15mol) 6%
나트륨 리그노설포네이트 10%
카복시메틸셀룰로스 1%
실리콘 오일(75% 수중 에멀젼 형태로) 1%
물 32%
미분된 활성 성분을 다른 제형 성분들과 긴밀하게 혼합하여, 현탁 농축물을 수득하고, 이를 물을 사용하여 임의의 목적하는 비율로 희석시켜 현탁액 농축물을 수득할 수 있다. 이러한 희석액을 사용하여, 분무하거나 주입하거나 침지시킴으로써, 살아있는 식물 및 식물 번식 물질을 미생물에 의한 감염으로부터 치료 및 보호할 수 있다.
종자 처리용 유동성 농축물
활성 성분[(A):(B):(C) = 1:8:8] 40%
프로필렌 글리콜 5%
공중합체 부탄올 PO/EO 2%
EO 10 내지 20몰을 포함하는 트리스티렌페놀 에톡실레이트 2%
1,2-벤즈이소티아졸린-3-온 0.5%
모노아조-안료 칼슘염 5%
실리콘 오일(75% 수중 에멀젼 형태) 0.2%
물 45.3%
미분된 활성 성분을 다른 제형 성분들과 긴밀하게 혼합하여, 현탁 농축물을 수득하고, 이를 물로 희석하여 종자에 시용할 현탁 농축물을 수득할 수 있다. 이러한 희석액을 사용하여, 분무하거나 주입하거나 침지시킴으로써, 식물 번식 물질을 미생물에 의한 감염으로부터 치료 및 보호할 수 있다.
서방형 캡슐 현탁액
화학식 I의 화합물, 성분(B)의 화합물 및 성분(C)의 화합물의 배합물을, 또는 개별적인 상기 화합물들 각각을 28부로 사용하여 방향족 용매 2부 및 톨루엔 디이소시아네이트/폴리메틸렌-폴리페닐이소시아네이트 혼합물(8:1) 7부와 혼합한다. 당해 혼합물을 폴리비닐알콜 1.2부, 소포제 0.05부 및 물 51.6부의 혼합물로 목적하는 입자 크기에 이를 때까지 유화시킨다. 당해 에멀젼에 물 5.3부 중의 1,6-디아미노헥산 2.8부의 혼합물을 가한다. 당해 혼합물을 중합 반응이 완료될 때까지 교반시킨다. 수득된 캡슐 현탁액을 증점제 0.25부 및 분산제 3부를 첨가하여 안정화시킨다. 캡슐 현탁액 제형은 활성 성분을 28% 함유한다. 중간 캡슐 직경은 8 내지 15㎛이다. 생성된 제형을 수성 현탁액으로서 상기 목적에 적합한 장치로 종자에 시용한다.
생물학적 실시예
활성 성분의 2-성분 혼합물, 예를 들면, (B+C)와 비교한, 주어진 세 성분(A+B+C)의 활성 성분 배합물에 대해 예상되는 작용(추가 작용)(E)을 다음과 같이 계산할 수 있다[참조: COLBY, S. R. "Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide combination". Weeds, Vol. 15, pages 20-22; 1967)].
ppm = 분무 혼합물(ℓ) 당 활성 성분(= a.i.)(mg)
XBC = 예를 들면, 활성 성분 p ppm 사용시의 혼합물(B+C)에 의한 작용(%)
Z = 활성 성분 r ppm 사용시의 활성 성분(A)에 의한 작용(%)
Figure pat00016
따라서, 세 활성 성분(A+B+C)의 주어진 배합물에 대해 관찰된 작용이 콜비 공식으로 예상되는 작용보다 큰 경우, 상승 작용이 존재한다.
실제적으로 관찰된 작용(O)이 예상되는 작용(E)보다 큰 경우에, 배합물의 작용은 초상가적(super-additive)이며, 즉 상승 효과가 존재한다. 수학적 용어에 있어서, 상승 작용은 (O-E)의 차에 대한 양의 값에 해당한다. 활성의 순수하게 보충적인 상가(complementary additive)(예상되는 활성)의 경우, 상기 차(O-E)는 0이다. 상기 차(O-E)의 음의 값은 예상되는 활성과 비교하여 활성을 손실하였음을 나타낸다.
다음 실시예에서, 화학식 I의 특정 화합물을 사용하였다. 상기 화학식 I의 화합물은 syn/anti 비율이 9:1인 화학식 I의 라세미체 syn- 및 anti-화합물의 혼합물이다.
실시예 B-1: 보트리티스 시네레아에 대한 작용
극저온 저장으로부터의 진균류의 분생자를 영양 브로스(PDB 감자 덱스트로스 브로스)에 직접 혼합하였다. 시험 화합물의 (DMSO) 용액을 미세적정 플레이트(96웰 포멧)에 넣은 후, 진균류 포자를 함유하는 영양 브로스를 가하였다. 시험 플레이트를 24℃에서 배양하고, 48 내지 72시간 후 광도 측정법으로 성장 억제율을 측정하였다. 배합물에서의 살진균 상호작용을 COLBY 방법에 따라 계산한다.
Figure pat00017

Figure pat00018

실시예 B-2: 피리쿨라리아 오리자에에 대한 작용
극저온 저장으로부터의 진균류의 분생자를 영양 브로스(PDB 감자 덱스트로스 브로스)에 직접 혼합하였다. 시험 화합물의 (DMSO) 용액을 미세적정 플레이트(96웰 포멧)에 넣은 후, 진균류 포자를 함유하는 영양 브로스를 가하였다. 시험 플레이트를 24℃에서 배양하고, 72시간 후 광도 측정법에 의해 성장 억제율을 측정하였다. 배합물에서의 살진균 상호작용을 COLBY 방법에 따라 계산한다.
Figure pat00019

Figure pat00020

Figure pat00021

Figure pat00022

실시예 B-3: 알테르나리아 솔라니( Alternaria solani )(겹둥근무늬병)에 대한 작용
진균류의 싱싱하게 성장한 콜로니로부터 수거한 분생자를 영양 브로스(PDB 감자 덱스트로스 브로스)에 직접 혼합하였다. 시험 화합물의 (DMSO) 용액을 미세적정 플레이트(96웰 포멧)에 넣은 후, 진균류 포자를 함유하는 영양 브로스를 가하였다. 시험 플레이트를 24℃에서 배양하고, 48시간 후 광도 측정법에 의해 성장 억제율을 측정하였다. 배합물에서의 살진균 상호작용을 COLBY 방법에 따라 계산한다.
Figure pat00023

Figure pat00024

Figure pat00025

Figure pat00026

Figure pat00027

실시예 B-4: 피레노포라 테레스(그물 무늬병)에 대한 작용
극저온 저장으로부터의 진균류의 분생자를 영양 브로스(PDB 감자 덱스트로스 브로스)에 직접 혼합하였다. 시험 화합물의 (DMSO) 용액을 미세적정 플레이트(96웰 포멧)에 넣은 후, 진균류 포자를 함유하는 영양 브로스를 가하였다. 시험 플레이트를 24℃에서 배양하고, 48시간 후 광도 측정법에 의해 성장 억제율을 측정하였다. 배합물에서의 살진균 상호작용을 COLBY 방법에 따라 계산한다.
Figure pat00028

실시예 B-5: 피티움 울티뭄(Pythium ultimum)(모잘록병)에 대한 작용
신선한 배양액으로부터 제조된 진균류의 균사체 분획을 영양 브로스(PDB 감자 덱스트로스 브로스)에 직접 혼합하였다. 시험 화합물의 (DMSO) 용액을 미세적정 플레이트(96웰 포멧)에 넣은 후, 진균류 포자를 함유하는 영양 브로스를 가하였다. 시험 플레이트를 24℃에서 배양하고, 48시간 후 광도 측정법에 의해 성장 억제율을 측정하였다. 배합물에서의 살진균 상호작용을 COLBY 방법에 따라 계산한다.
Figure pat00029

Claims (3)

  1. (A) 하기 화학식 I의 화합물 또는 이러한 화합물의 토오토머; 및
    화합물 (B)와 화합물 (C)의 배합물
    을 상승 효과를 발생시키는 양으로 포함하며, 이때,
    화합물 (B)가 사이프로코나졸이고 화합물 (C)가 아족시스트로빈이거나,
    화합물 (B)가 프로피코나졸이고 화합물 (C)가 사이프로코나졸이거나,
    화합물 (B)가 프로피코나졸이고 화합물 (C)가 이프코나졸이거나,
    화합물 (B)가 프로피코나졸이고 화합물 (C)가 아족시스트로빈이거나,
    화합물 (B)가 에폭시코나졸이고 화합물 (C)가 아족시스트로빈이거나,
    화합물 (B)가 에폭시코나졸이고 화합물 (C)가 이프코나졸이거나,
    화합물 (B)가 프로티오코나졸이고 화합물 (C)가 아족시스트로빈이거나,
    화합물 (B)가 테부코나졸이고 화합물 (C)가 아족시스트로빈인,
    식물병원체로 인해 발생하는 질병을 방제하기 위한 조성물.
    [화학식 I]
    Figure pat00030
  2. 제1항에 있어서, 성분(A) 대 성분(B)의 중량 비율, 성분(A) 대 성분(C)의 중량 비율 및 성분(B) 대 성분(C)의 중량 비율이 1000:1 내지 1:1000인, 조성물.
  3. 제1항에 따른 조성물을 유용한 식물, 이의 재배지 또는 이의 번식 물질에 시용함을 포함하는, 유용한 식물 또는 이의 번식 물질에서 식물병원체로 인해 발생하는 질병을 방제하는 방법.
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