KR20140068531A - Phosphorescent compound and Organic light emitting diode device using the same - Google Patents

Phosphorescent compound and Organic light emitting diode device using the same Download PDF

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Abstract

The present invention provides a phosphorescent compound which is represented by the following chemical formula. X, Y, Z indicate carbon or nitrogen, and at least one among the same is nitrogen. R is selected from heterocyclic compounds.

Description

인광 화합물 및 이를 이용한 유기발광다이오드소자 {Phosphorescent compound and Organic light emitting diode device using the same}TECHNICAL FIELD The present invention relates to a phosphorescent compound and an organic light emitting diode (OLED)

본 발명은 유기발광다이오드소자에 이용되는 인광 화합물에 관한 것으로, 특히 높은 삼중항 에너지와 우수한 열적 안정성을 가져 발광 효율이 향상된 인광 화합물 및 이를 이용하는 유기발광다이오드소자에 관한 것이다.
TECHNICAL FIELD The present invention relates to a phosphorescent compound used in an organic light-emitting diode (OLED) device, and more particularly, to a phosphorescent compound having high triplet energy and excellent thermal stability to improve luminous efficiency and an organic light-emitting diode device using the same.

최근 표시장치의 대형화에 따라 공간 점유가 적은 평면표시소자의 요구가 증대되고 있는데, 이러한 평면표시소자 중 하나로서 유기전계발광소자(organic electroluminescent device: OELD)라고도 불리는 유기발광다이오드소자의 기술이 빠른 속도로 발전하고 있다.Recently, as the size of display devices has been increased, the demand for flat display devices with less space occupation has been increasing. The technology of organic light emitting diode devices, also referred to as organic electroluminescent devices (OELD) .

유기발광다이오드소자는 전자 주입 전극(음극)과 정공 주입 전극(양극) 사이에 형성된 발광물질층에 전하를 주입하면 전자와 정공이 쌍을 이룬 후 소멸하면서 빛을 내는 소자이다. 플라스틱 같은 휠 수 있는(flexible) 투명 기판 위에도 소자를 형성할 수 있을 뿐 아니라, 플라즈마 디스플레이 패널(Plasma Display Panel)이나 무기 전계발광(EL) 디스플레이에 비해 낮은 전압에서 (10V이하) 구동이 가능하고, 또한 전력 소모가 비교적 적으며, 색순도가 뛰어나다는 장점이 있다. 또한 유기 전계 발광(EL) 소자는 녹색, 청색, 적색의 3가지 색을 나타낼 수가 있어 차세대 풍부한 색 디스플레이 소자로 많은 사람들의 많은 관심의 대상이 되고 있다. 여기서 유기발광다이오드소자를 제작하는 과정을 간단히 살펴보면,When an electric charge is injected into a light emitting material layer formed between an electron injection electrode (cathode) and a hole injection electrode (anode), the organic light emitting diode device emits light while paired with electrons. The device can be formed on a flexible transparent substrate such as a plastic substrate and can be driven at a lower voltage (10 V or less) than a plasma display panel or an inorganic electroluminescence (EL) It also has a relatively low power consumption and excellent color purity. In addition, organic electroluminescence (EL) devices can display three colors of green, blue, and red, making them a next-generation rich color display device and attracting a lot of interest from many people. Here, the process of fabricating the organic light emitting diode device will be briefly described.

(1) 먼저, 투명기판 위에 인듐-틴-옥사이드(indium tin oxide; ITO)와 같은 물질을 증착하여 양극(anode)을 형성한다.(1) First, a material such as indium tin oxide (ITO) is deposited on a transparent substrate to form an anode.

(2) 상기 양극 상에 정공주입층(HIL:hole injecting layer)을 형성한다. 정공주입층은 주로 하기 화학식1-1로 표시되는 4,4'-bis[N-[4-{N,N-bis(3-methylphenyl)amino}phenyl]-N-phenylamino]biphenyl (DNTPD)를 10nm 내지 60nm 두께로 증착하여 형성된다.(2) A hole injecting layer (HIL) is formed on the anode. The hole injection layer mainly comprises 4,4'-bis [N- (4- {N, N-bis (3-methylphenyl) amino} phenyl] -N- phenylamino] biphenyl 10 nm to 60 nm thick.

(3) 다음, 상기 정공주입층 상에 정공수송층(HTL: hole transport layer)을 형성한다. 이러한 정공수송층은 하기 화학식1-2로 표시되는 4,4'-bis[N-(1-naphtyl)-N-phenylamino]-biphenyl (NPB)을 30nm 내지 60nm 정도 증착하여 형성된다.(3) Next, a hole transport layer (HTL) is formed on the hole injection layer. This hole transporting layer is formed by depositing 4,4'-bis [N- (1-naphtyl) -N-phenylamino] -biphenyl (NPB)

(4) 다음, 상기 정공수송층 상에 발광물질층 (EML: emitting material layer)을 형성한다. 이때 필요에 따라 도펀트(dopant)를 첨가한다. 예를 들어, 하기 화학식1-3으로 표시되는 호스트인 Bis(N-carbazolyl)biphenyl (CBP)에 하기 화학식1-4로 표시되는 인광 청색 Dopant인 tris((3,5-difluoro-4-cyanophenyl)pyridine)irdium(III) (FCNIr) 또는 하기 화학식1-5로 표시되는 Iridium(III) bis[(4,6-difluorophenyl)-pyridinato-N,C2’]picolinate (Firpic)를 도핑하여 청색 발광물질층을 형성한다.(4) Next, an emitting material layer (EML) is formed on the hole transport layer. At this time, a dopant is added as needed. For example, tris ((3,5-difluoro-4-cyanophenyl) phosphine) represented by the following formula (1-4) is added to bis (N-carbazolyl) biphenyl (CBP) (III) bis [(4,6-difluorophenyl) -pyridinato-N, C2 '] picolinate (Firpic) represented by the following formula (1-5) .

(5) 다음, 상기 발광물질층 상에 전자수송층(ETL:electron transport layer) 및 전자주입층(EIL: electron injecting layer)을 연속적으로 형성한다. (5) Next, an electron transport layer (ETL) and an electron injecting layer (EIL) are successively formed on the light emitting material layer.

(6) 다음, 상기 전자주입층 상에 음극(cathode)을 형성하고, 마지막으로 상기 음극 상에 보호막을 형성한다.(6) Next, a cathode is formed on the electron injection layer, and finally, a protective film is formed on the cathode.

화학식1Formula 1 -1-One

Figure pat00001
Figure pat00001

화학식1Formula 1 -2-2

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화학식1Formula 1 -3-3

Figure pat00003
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화학식1Formula 1 -4-4

Figure pat00004
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최근에는 발광물질층에 형광 물질보다 인광 물질이 많이 사용되는 추세이다. 형광 물질의 경우 발광물질층에서 형성되는 엑시톤 중에 약 25%의 단일항만이 빛을 만드는 데 사용되고 75%의 삼중항은 대부분 열로 소실되는 반면, 인광 물질은 단일항과 삼중항 모두를 빛으로 전환 시키는 발광 메커니즘을 가지고 있기 때문이다. 인광 도펀트(dopant)는 일반적으로 유기물의 중심부에 Ir, Pt, Eu와 같은 무거운 원소(heavy atom)를 포함하며 삼중항에서 단일항으로의 전자 전이 확률이 높다. In recent years, a phosphorescent material is used more frequently than a fluorescent material in a luminescent material layer. In the case of a fluorescent material, only about 25% of the single excitons formed in the emitter layer are used to make light, and 75% of the triplet is mostly lost to heat, while the phosphors convert both singlet and triplet to light It has a luminescent mechanism. Phosphorescent dopants generally contain heavy atoms such as Ir, Pt, and Eu in the center of organic matter, and have a high probability of electron transition from triplet to singlet.

하지만 이러한 도펀트는 농도 소광 현상으로 급격한 효율감소가 발생하기 때문에, 단독으로 발광물질층을 구성할 수는 없다. 따라서, 도펀트보다 열안정성 및 삼중항 에너지가 높은 호스트와 함께 발광층을 이루게 된다.However, since such a dopant is abruptly reduced in efficiency due to the concentration quenching phenomenon, the light emitting material layer can not be constituted by itself. Therefore, a light emitting layer is formed with a host having higher thermal stability and higher triplet energy than a dopant.

인광물질을 포함하는 유기발광다이오드소자의 발광 프로세스를 간단히 살펴 보면, 양극으로부터 주입된 홀과 음극으로부터 주입된 전자가 발광층의 호스트에서 만나게 되고, 호스트에서 형성된 단일항 엑시톤은 도펀트의 단일항 또는 삼중항으로 에너지 전이가 일어나며, 삼중항 엑시톤은 도펀트의 삼중항으로 에너지 전이가 일어나게 된다. 도펀트의 단일항으로 전이된 엑시톤은 다시 도펀트의 삼중항으로 전이되기 때문에, 모든 엑시톤의 종착지는 도펀트의 삼중항 준위이다. 이렇게 형성된 엑시톤은 기저상태(ground state)로 전이되며 빛을 발생한다. The hole injection from the anode and the electrons injected from the cathode are encountered in the host of the light emitting layer and the single-termed exciton formed in the host is a single or triple bond of the dopant. And the triplet exciton is energy transfer to the triplet of the dopant. Since the excitons transferred to a single term of the dopant are again transferred to the triplet of the dopant, all the excitons are terminated at the triplet level of the dopant. The excitons thus formed transition to the ground state and emit light.

이때, 도펀트로의 효율적인 에너지 전이를 위해 호스트의 삼중항 에너지는 도펀트의 삼중항 에너지보다 반드시 커야만 한다. 호스트의 삼중항 에너지가 도펀트의 삼중항 에너지보다 작은 경우, 도펀트에서 호스트로의 에너지 역전이 현상이 발생하여 효율이 저하된다. 이러한 삼중항 에너지는 호스트와 도펀트를 포함하는 발광층과 인접한 정공 수송층 및 전자 수송층에서도 중요하다.For effective energy transfer to the dopant, the triplet energy of the host must be greater than the triplet energy of the dopant. When the triplet energy of the host is smaller than the triplet energy of the dopant, the energy reversal from the dopant to the host occurs and the efficiency decreases. This triplet energy is also important in the hole transporting layer and the electron transporting layer adjacent to the light emitting layer including the host and the dopant.

즉, 도 1을 참조하면, 종래 호스트 물질로 널리 사용되는 CBP의 경우 삼중항 에너지가 2.6eV 이므로, 청색 인광 도펀트로 이용되는 Firpic 또는 FCNIr에 비해 삼중항 에너지가 작기 때문에 효율 감소가 발생한다. That is, referring to FIG. 1, CBP, which is widely used as a conventional host material, has a triplet energy of 2.6 eV, so that efficiency is reduced because triplet energy is smaller than that of Firpic or FCNIr used as a blue phosphorescent dopant.

따라서, 삼중항 에너지가 청색 인광 도펀트 보다 크고 열적 안정성이 우수한 인광 화합물의 개발이 요구된다.
Therefore, it is required to develop phosphorescent compounds having triplet energy higher than blue phosphorescent dopant and excellent thermal stability.

본 발명은 삼중항 에너지가 2.9eV이상이며 열적 안정성이 우수한 신규 인광 화합물을 제공하고자 한다.The present invention is to provide a novel phosphorescent compound having a triplet energy of 2.9 eV or more and excellent thermal stability.

또한, 높은 삼중항 에너지를 갖고 열적 안정성이 우수한 인광 화합물을 제공하여, 이를 이용한 유기발광다이오드소자의 효율 향상을 목적으로 한다.
Also, a phosphorescent compound having high triplet energy and excellent thermal stability is provided, and an object of the present invention is to improve the efficiency of an organic light emitting diode device using the same.

위와 같은 과제의 해결을 위해, 본 발명은 하기 화학식으로 표시되며, X, Y, Z는 탄소 또는 질소이고 이 중 적어도 어느 하나는 질소이며, R은 헤테로 고리 화합물 중에서 선택되는 것을 특징으로 하는 인광 화합물을 제공한다.In order to solve the above problems, the present invention provides a phosphorescent compound represented by the following formula, wherein X, Y, and Z are carbon or nitrogen, at least one of them is nitrogen, and R is selected from a heterocyclic compound .

Figure pat00005
Figure pat00005

본 발명의 인광 화합물에 있어서, 상기 R은 페닐(phenyl), 디벤조티오펜(dibenzothiophene), 디벤조퓨란(dibenzofuran), 페닐피리딘(phenylpyridine), 퀴놀린(quinoline), 이소퀴놀린(isoquinoline) 및 이들의 치환체로부터 선택되는 것을 특징으로 한다.In the phosphorescent compound of the present invention, R is preferably selected from the group consisting of phenyl, dibenzothiophene, dibenzofuran, phenylpyridine, quinoline, isoquinoline, And a substituent.

본 발명의 인광 화합물에 있어서, 상기 R은 하기 화학식으로 표시되는 다수의 물질 중 어느 하나인 것을 특징으로 한다.In the phosphorescent compound of the present invention, R is any one of a plurality of materials represented by the following formulas.

Figure pat00006
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Figure pat00007
Figure pat00007

본 발명의 인광 화합물에 있어서, 상기 R의 치환체는 알파-카볼린 (α-Carboline), 베타-카볼린 (β-Carboline), 감마-카볼린 (γ-Carboline) 및 이들의 치환체로부터 선택되는 것을 특징으로 한다.In the phosphorescent compound of the present invention, the substituent of R is selected from alpha-carboline, beta-carboline, gamma-carboline, and substituents thereof .

본 발명의 인광 화합물에 있어서, 하기 화학식으로 표시되는 다수의 물질에서 선택되는 것을 특징으로 한다.In the phosphorescent compound of the present invention, it is characterized in that it is selected from a plurality of materials represented by the following formulas.

Figure pat00008
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Figure pat00015

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다른 관점에서, 본 발명은 제 1 전극과; 상기 제 1 전극과 마주보는 제 2 전극과; 상기 제 1 및 제 2 전극 사이에 위치하는 발광물질층과; 상기 제 1 전극과 상기 발광물질층 사이에 위치하는 정공 수송층과; 상기 제 2 전극과 상기 발광물질층 사이에 위치하는 전자 수송층을 포함하고, 상기 발광물질층, 상기 정공 수송층 및 상기 전자 수송층 중 적어도 어느 하나는 하기 화학식으로 표시되며, X, Y, Z는 탄소 또는 질소이고 이중 적어도 어느 하나는 질소이며, R은 헤테로 고리 화합물 중에서 선택되는 인광 화합물을 포함하여 이루어지는 것이 특징인 유기발광다이오드소자를 제공한다.In another aspect, the present invention provides a liquid crystal display comprising: a first electrode; A second electrode facing the first electrode; A light emitting material layer disposed between the first and second electrodes; A hole transport layer disposed between the first electrode and the light emitting material layer; Wherein at least one of the light emitting material layer, the hole transporting layer, and the electron transporting layer is represented by the following chemical formula, and X, Y, and Z are carbon or Nitrogen, and at least one of them is nitrogen, and R is a heterocyclic compound.

Figure pat00016

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본 발명의 인광 화합물은 2.9eV이상의 삼중항 에너지를 갖는다. 따라서, 도펀트로의 에너지 역전이 현상에 따른 발광효율 저하를 방지할 수 있다.The phosphorescent compound of the present invention has a triplet energy of 2.9 eV or more. Therefore, the energy reversal of the energy to the dopant can be prevented from lowering due to the development.

즉, 카볼린 코어의 일측에 전자 특성이 강한 치환기를 도입하고 타측에 정공 특성이 강한 카바졸을 도입함으로써 양 극성(bipolar)을 갖고 삼중항 에너지가 2.9eV 이상인 신규 인광 물질을 제공한다.That is, a novel phosphorescent material having a bipolar and a triplet energy of 2.9 eV or more is introduced by introducing a substituent having a strong electron characteristic to one side of the carbene core and a carbazole having a high hole characteristic on the other side.

또한, 본 발명의 인광 화합물은 우수한 열적 안정성, 즉 높은 Tg를 갖기 때문에, 고온에서의 발광 효율 저하를 최소화할 수 있는 장점을 갖는다.Further, since the phosphorescent compound of the present invention has excellent thermal stability, that is, a high Tg, it has an advantage that the decrease in luminous efficiency at a high temperature can be minimized.

또한, 본 발명의 인광 화합물은 도펀트보다 큰 삼중항 에너지를 갖기 때문에, 유기발광층, 정공 수송층 또는 전자 수송층에 이용함으로써 유기발광다이오드소자의 발광효율이 향상되고 구동전압이 감소되는 효과를 갖는다.
In addition, since the phosphorescent compound of the present invention has triplet energy higher than that of the dopant, the phosphorescent compound of the present invention can be used for an organic light emitting layer, a hole transporting layer, or an electron transporting layer, thereby improving the luminous efficiency and driving voltage of the organic light emitting diode.

도 1은 종래 유기발광다이오드소자용 호스트 물질인 CBP의 PL 스펙트럼이다.
도 2a 및 2b 각각은 본 발명의 실시예에 따른 유기발광다이오드소자용 인광 화합물의 저온 PL 스펙트럼과 상온에서의 UV/PL 스펙트럼이다.
도 3은 본 발명의 실시예에 따른 유기발광다이오드소자의 개략적인 단면도이다.1 is a PL spectrum of CBP which is a host material for a conventional organic light emitting diode device.
Each of FIGS. 2A and 2B is a low-temperature PL spectrum of a phosphorescent compound for an organic light-emitting diode device according to an embodiment of the present invention and a UV / PL spectrum at room temperature.
3 is a schematic cross-sectional view of an organic light emitting diode device according to an embodiment of the present invention.

이하, 본 발명에 따른 인광 물질의 구조 및 그 합성예와, 이를 이용한 유기발광다이오드소자에 대해 설명한다.Hereinafter, the structure of the phosphor according to the present invention, the synthesis example thereof, and the organic light emitting diode device using the same will be described.

본 발명의 인광 화합물은 하기 화학식2로 표시된다. 즉, 카볼린(carboline) 코어의 일측에 전자 특성이 강한 치환기를 도입하고 타측에 정공 특성이 강한 카바졸(carbazole)을 도입함으로써, 높은 삼중항(triplet) 에너지 및 Tg와 바이폴라(bipolar) 특성을 갖게 된다.The phosphorescent compound of the present invention is represented by the following general formula (2). That is, a high triplet energy and a Tg and a bipolar characteristic can be obtained by introducing a substituent having a high electron characteristic at one side of a carboline core and a carbazole having a high hole characteristic at the other side. .

화학식2(2)

Figure pat00017
Figure pat00017

상기 화학식2에서 X, Y, Z는 각각 독립적으로 탄소(carbon)와 질소(nitrogen)으로부터 선택되며, 이중 적어도 어느 하나는 질소이다. 즉, X, Y, Z 중 적어도 어느 하나가 질소이기 때문에, 상기 화학식2의 화합물은 카볼린 코어를 갖게 된다.In Formula 2, X, Y and Z are each independently selected from carbon and nitrogen, and at least one of them is nitrogen. That is, since at least one of X, Y, and Z is nitrogen, the compound of Formula 2 has a carbene core.

예를 들어, X는 질소이고 Y와 Z가 탄소인 경우 알파-카볼린 (α-Carboline)기이며, Y는 질소이고 X와 Z가 탄소인 경우 -카볼린 (β-Carboline)기이고, Z는 질소이고 X와 Y가 탄소인 경우 감마-카볼린 (γ-Carboline)기이다.For example, when X is nitrogen and Y and Z are carbon, it is an? -Carboline group, Y is nitrogen, X and Z are carbon,? -Carboline group, and Z Is a nitrogen-containing group, and when X and Y are carbon, it is a gamma-carboline group.

또한, 상기 화학식2에서 R은 전자 특성이 강한 헤테로 고리 화합물 중에서 선택될 수 있다. 예를 들어, R은 페닐(phenyl), 디벤조티오펜(dibenzothiophene), 디벤조퓨란(dibenzofuran), 페닐피리딘(phenylpyridine), 퀴놀린(quinoline), 이소퀴놀린(isoquinoline) 및 이들의 치환체로부터 선택될 수 있다.In Formula 2, R may be selected from heterocyclic compounds having strong electron characteristics. For example, R can be selected from phenyl, dibenzothiophene, dibenzofuran, phenylpyridine, quinoline, isoquinoline, and substituents thereon. have.

또한, 상기 R의 치환체는 알파-카볼린 (α-Carboline), 베타-카볼린 (β-Carboline), 감마-카볼린 (γ-Carboline) 및 이들의 치환체로부터 선택될 수 있다.
The substituent of R may be selected from alpha-carboline, beta-carboline, gamma-carboline, and substituents thereof.

예를 들어, 상기 화학식2의 R은 하기 화학식3에 표시된 다수의 물질 중 어느 하나일 수 있다.For example, R in Formula 2 may be any of a number of materials represented by Formula 3 below.

화학식3(3)

Figure pat00018
Figure pat00018

Figure pat00019

Figure pat00019

예를 들어, 상기 화학식2의 물질은 하기 화학식4에 표시된 다수의 물질 중 어느 하나일 수 있다.For example, the material of Formula 2 may be any of a number of materials represented by Formula 4 below.

화학식4Formula 4

Figure pat00020
Figure pat00020

Figure pat00021
Figure pat00021

Figure pat00022
Figure pat00022

Figure pat00023
Figure pat00023

Figure pat00024
Figure pat00024

Figure pat00025
Figure pat00025

Figure pat00026
Figure pat00026

Figure pat00027

Figure pat00027

상기 화학식2로 표시된 인광 화합물은 아래에서 보여지는 바와 같이 높은 삼중항 에너지를 가져 발광효율의 저하를 방지한다. 또한, 높은 열적 안정성을 갖기 때문에 발광효율의 저하를 최소화할 수 있다.
The phosphorescent compound represented by Formula 2 has a high triplet energy as shown below to prevent the decrease in luminous efficiency. In addition, since it has high thermal stability, deterioration of the luminous efficiency can be minimized.

이하에서는, 본 발명에 따른 인광 화합물 중 하기 화학식5의 A-1, A-2, A-3으로 표시된 인광 화합물의 합성예를 설명한다.Hereinafter, synthesis examples of phosphorescent compounds represented by A-1, A-2 and A-3 of the following general formula (5) in the phosphorescent compound according to the present invention will be described.

화학식5Formula 5

Figure pat00028
Figure pat00029
Figure pat00030

Figure pat00028
Figure pat00029
Figure pat00030

1. A-1 화합물 합성1. Synthesis of Compound A-1

반응식1Scheme 1

Figure pat00031
Figure pat00031

250 mL 이구 플라스크(2-neck flask)에 2-iododibenzothiophene (1.7 g, 5.5 mmol), 6-Carbazol-9-yl-9H-pyrido[2,3-b]indole (1.5 g, 4.50 mmol), CuI (0.26 g, 1.37 mmol), K3PO4 (1.9 g, 9.0 mmol), trans-1,2-diaminocyclohexane (0.16 mL, 1.37 mmol)를 넣고 1,4-dioxane 80 mL로 녹인 후 24시간 동안 환류, 교반시켰다. 반응 종료 후 solvent를 감압 증류하고 dichloromethane으로 필터 하여 얻은 여액을 dichloromethane:hexane=1:1 전개용매를 사용하여 column하였다. 이후, chloroform 용매에서 재결정하여 흰색 고체(white solid)인 A-1 화합물 1.6 g (68%)을 얻었다.
2-iododibenzothiophene (1.7 g, 5.5 mmol), 6-Carbazol-9-yl-9H-pyrido [2,3-b] indole (1.5 g, 4.50 mmol), CuI 1,2-diaminocyclohexane (0.16 mL, 1.37 mmol), K 3 PO 4 (1.9 g, 9.0 mmol) was dissolved in 80 mL of 1,4-dioxane, , And stirred. After completion of the reaction, the solvent was distilled off under reduced pressure, and the filtrate was filtered through dichloromethane. The filtrate thus obtained was subjected to column chromatography using dichloromethane: hexane = 1: 1 developing solvent. Subsequently, recrystallization from a chloroform solvent gave 1.6 g (68%) of A-1 compound as a white solid.

2. A-2 화합물의 합성2. Synthesis of Compound A-2

반응식2Scheme 2

Figure pat00032
Figure pat00032

250 mL 이구 플라스크에 2-Iododibenzothiophene (2.1 g, 7.2 mmol), 6-Carbazol-9-yl-9H-pyrido[2,3-b]indole (2g, 6.0 mmol), CuI (0.34 g, 1.8 mmol), K3PO4 (2.55 g, 12.0 mmol), trans-1,2-diaminocyclohexane (0.22 mL, 1.8 mmol)를 넣고 1,4-dioxane 120 mL로 녹인 후 26시간 동안 환류, 교반시켰다. 반응 종료 후 solvent를 감압 증류하고 dichloromethane으로 필터 하여 얻은 여액을 dichloromethane:hexane=1:1 전개용매를 사용하여 column하였다. 이후, chloroform 용매에서 재결정하여 흰색 고체인 A-2 화합물 1.8 g (60%)을 얻었다.
2-Iododibenzothiophene (2.1 g, 7.2 mmol), 6-Carbazol-9-yl-9H-pyrido [2,3- b] indole (2 g, 6.0 mmol), CuI (0.34 g, 1.8 mmol) , 1,2-diaminocyclohexane (0.22 mL, 1.8 mmol) and K 2 PO 4 (2.55 g, 12.0 mmol) were dissolved in 120 mL of 1,4-dioxane. The mixture was refluxed for 26 hours and stirred. After completion of the reaction, the solvent was distilled off under reduced pressure, and the filtrate was filtered through dichloromethane. The filtrate thus obtained was subjected to column chromatography using dichloromethane: hexane = 1: 1 developing solvent. Then, it was recrystallized in a chloroform solvent to obtain 1.8 g (60%) of a white solid A-2 compound.

3. A-3 화합물 합성3. Synthesis of Compound A-3

반응식3Scheme 3

Figure pat00033

Figure pat00033

250 mL 이구 플라스크에 2-(2-Iodophenyl)pyridine (2.0g, 7.12 mmol), 6-Carbazol-9-yl-9H-pyrido[2,3-b]indole (2g, 6.0 mmol), CuI (0.34 g, 1.8 mmol), K3PO4 (2.55 g, 12.0 mmol), trans-1,2-diaminocyclohexane (0.22 mL, 1.8 mmol) 를 넣고 1,4-dioxane 120 mL로 녹인 후 26시간 동안 환류, 교반시켰다. 반응 종료 후 solvent를 감압 증류하고 dichloromethane으로 필터 하여 얻은 여액을 dichloromethane:hexane=1:1 전개용매를 사용하여 column하였다. 이후, chloroform 용매에서 재결정하여 흰색 고체인 A-3 화합물 1.9 g (66%)을 얻었다.
9-pyrido [2,3-b] indole (2 g, 6.0 mmol), CuI (0.34 g, 10 mmol) 1,2-diaminocyclohexane (0.22 mL, 1.8 mmol), K3PO4 (2.55 g, 12.0 mmol) was dissolved in 120 mL of 1,4-dioxane, and the mixture was refluxed and stirred for 26 hours. After completion of the reaction, the solvent was distilled off under reduced pressure, and the filtrate was filtered through dichloromethane. The filtrate thus obtained was subjected to column chromatography using dichloromethane: hexane = 1: 1 developing solvent. Thereafter, it was recrystallized in a chloroform solvent to obtain 1.9 g (66%) of a white solid A-3 compound.

인광 화합물 A-1, A-2, A-3 화합물의 저온 PL 스펙트럼과 상온에서의 UV/PL 스펙트럼을 도 2a 및 도 2b에 도시하였다. 또한, 종래 인광 화합물인 CBP, mCP와 본 발명의 인광 화합물 A-1, A-2, A-3의 특성을 표1에 나타내었다.Low-temperature PL spectra of phosphorescent compounds A-1, A-2 and A-3 and UV / PL spectra at room temperature are shown in Figs. The characteristics of the conventional phosphorescent compounds CBP and mCP and the phosphorescent compounds A-1, A-2 and A-3 of the present invention are shown in Table 1.

λabs (nm)λ abs (nm) λPL (nm)/77K? PL (nm) / 77K Band gap energy (eV)Band gap energy (eV) LUMO (eV)LUMO (eV) HOMO (eV)HOMO (eV) ET (eV)E T (eV) Tg (℃)T g (° C) CBPCBP 359359 478478 3.463.46 -2.5-2.5 -6.0-6.0 2.62.6 6060 mCPmCP 355355 421421 3.53.5 -2.4-2.4 -5.9-5.9 2.952.95 5555 A-1A-1 358358 424424 3.473.47 -2.37-2.37 -5.73-5.73 2.932.93 120120 A-2A-2 359359 424424 3.463.46 -2.93-2.93 -5.58-5.58 2.932.93 124124 A-3A-3 359359 424424 3.463.46 -2.16-2.16 -5.62-5.62 2.932.93 113113

표1에서 보여지는 바와 같이, 본 발명의 인광 화합물은 종래 인광 화합물인 CBP에 비해 높은 삼중항 에너지(ET)를 갖는다. 따라서, 도펀트로의 에너지 역 전이 현상이 방지되어 발광효율이 향상된다.As shown in Table 1, the phosphorescent compound of the present invention has a higher triplet energy (E T ) than the conventional phosphorescent compound CBP. Therefore, the energy reversal phenomenon to the dopant is prevented, and the luminous efficiency is improved.

또한, 인광 화합물 mCP와 동등 수준의 삼중항 에너지를 가지며 mCP보다 높은 Tg를 갖는다. 따라서, 고온에서의 농도 소광 현상을 방지함으로써 발광효율이 더욱 증대된다.
In addition, it has triplet energy equivalent to that of phosphorescent compound mCP and has a higher Tg than mCP. Therefore, the luminous efficiency is further increased by preventing the concentration quenching phenomenon at a high temperature.

이하, 상기 본 발명의 인광 화합물을 이용하여 유기발광다이오드소자를 제작하는 실험예와 비교예를 통해, 본 발명에 의한 인광 화합물 및 이를 이용한 유기발광다이오드소자의 성능을 비교 설명한다.Hereinafter, the performance of the phosphorescent compound according to the present invention and the organic light emitting diode device using the phosphorescent compound according to the present invention will be described with reference to experimental examples and comparative examples in which an organic light emitting diode device is manufactured using the phosphorescent compound of the present invention.

실험예Experimental Example

기판 상에 인듐-틴-옥사이드(ITO)층의 발광 면적이 3mm X 3mm 크기가 되도록 패터닝 한 후 세정하였다. 진공 챔버의 압력이 약 1*10-6torr인 상태에서 상기 ITO 층 상에 HAT-CN (hexaazatriphenylene-hexacarbonitirile, 50Å), NPB(550Å), TAPC(di-(4-(N,N'-ditolyl-amino)-phenyl)cyclohexane, 100Å), 호스트 A-2 + 도펀트 FCNIr(15%) (300Å), TmPyPB(1,3,5-tri[(3-pyridyl)-phen-3-yl]benzene, 400Å), LiF(5Å), Al(1000Å)의 순서로 성막하였다.
The ITO layer was patterned to have a light emitting area of 3 mm x 3 mm on the substrate and then cleaned. The pressure in the vacuum chamber of about 1 * 10 HAT-CN -6 torr in the state on the ITO layer (hexaazatriphenylene-hexacarbonitirile, 50Å), NPB (550Å), TAPC (di- (4- (N, N'-ditolyl -amino) -phenyl) cyclohexane, 100 Å, host A-2 + dopant FCNIr 15% (300 Å), TmPyPB (1,3,5- 400 Å), LiF (5 Å), and Al (1000 Å).

비교예Comparative Example

실험예와 호스트를 제외하고 동일한 구성으로 소자를 형성하였으며, 호스트로 하기 화학식5로 표시되는 mCP를 이용하였다.The device was formed with the same constitution except for the experimental examples and the host, and the mCP represented by the following formula (5) was used as a host.

화학식5Formula 5

Figure pat00034
Figure pat00034

상술한 실험예와 비교예의 실험결과를 아래 표2에 나타내었다. The results of the experiments of the above-mentioned Experimental Examples and Comparative Examples are shown in Table 2 below.

VV J (mA/cm2)J (mA / cm 2 ) 양자효율(%)Quantum efficiency (%) cd/Acd / A Lm/WLm / W CIE(x)CIE (x) CIE(y)CIE (y) 실험예Experimental Example 5.565.56 1010 12.212.2 18.618.6 10.510.5 0.1550.155 0.2430.243 비교예Comparative Example 6.056.05 1010 7.77.7 13.513.5 7.137.13 0.1560.156 0.2850.285

표2에서 알 수 있는 바와 같이, 본 발명의 인광 화합물을 이용한 유기발광다이오드소자는 종래 인광 화합물인 mCP를 이용한 유기발광다이오드소자에 비해 발광효율, 구동 전압, 색감에서 우수한 특성을 갖는다.
As can be seen from Table 2, the organic light emitting diode device using the phosphorescent compound of the present invention has characteristics superior to the organic light emitting diode device using mCP, which is a conventional phosphorescent compound, in terms of luminous efficiency, driving voltage, and color.

상기한 인광 화합물을 포함하여 이루어지는 유기발광다이오드소자에 대한 실시예를 도 3에 도시하였다.An embodiment of the organic light-emitting diode device including the phosphorescent compound is shown in FIG.

도시한 바와 같이, 유기발광다이오드소자는 서로 마주보는 제 1 및 제 2 기판(미도시)과, 상기 제 1 및 제 2 기판(미도시) 사이에 형성되어 있는 유기발광다이오드(E)를 포함한다.As shown, the organic light emitting diode device includes first and second substrates (not shown) facing each other, and an organic light emitting diode (E) formed between the first and second substrates (not shown) .

상기 유기발광다이오드(E)는 양극 역할을 하는 제 1 전극(110), 음극 역할을 하는 제 2 전극(130) 및 상기 제 1 및 제 2 전극(110, 130) 사이에 형성되는 유기발광층(120)으로 이루어진다. The organic light emitting diode E includes a first electrode 110 serving as an anode, a second electrode 130 serving as a cathode, and an organic emission layer 120 formed between the first and second electrodes 110 and 130. [ ).

상기 제 1 전극(110)은 일함수 값이 비교적 높은 물질, 예를 들어, 인듐-틴-옥사이드(ITO)로 이루어지며, 상기 제 2 전극(130)은 일함수 값이 비교적 낮은 물질, 예를 들어, 알루미늄(Al) 또는 알루미늄 합금(AlNd)로 이루어진다. 또한, 상기 유기발광층(120)은 적색, 녹색, 청색은 유기발광패턴으로 이루어진다.The first electrode 110 is made of a relatively high work function material such as indium-tin-oxide (ITO), and the second electrode 130 is made of a material having a relatively low work function value, For example, aluminum (Al) or an aluminum alloy (AlNd). In addition, the organic light emitting layer 120 has red, green, and blue organic light emission patterns.

상기 유기발광층(120)은 발광효율을 극대화하기 위해, 다중층 구조 즉, 제 1 전극(110)으로부터 순차적으로 정공주입층(hole injection layer; HTL) (121), 정공수송층(hole transporting layer; HIL) (122), 발광물질층(emitting material layer; EML) (123), 전자수송층(electron transporting layer)(124) 및 전자주입층(electron injection layer)(125)으로 이루어진다.The organic light emitting layer 120 may include a hole injection layer (HTL) 121, a hole transporting layer (HIL) 121, and a hole transporting layer (HIL) 121 sequentially from the first electrode 110 in order to maximize luminous efficiency. An emission layer 122, an emitting material layer (EML) 123, an electron transporting layer 124, and an electron injection layer 125.

여기서, 상기 발광물질층(123), 상기 정공 수송층(122) 및 전자 수송층(124) 중 적어도 어느 하나는 상기 화학식2로 표시된 본 발명의 인광 물질을 포함하여 이루어진다. At least one of the light emitting material layer 123, the hole transporting layer 122, and the electron transporting layer 124 includes the phosphorescent material according to the present invention.

예를 들어, 상기 발광물질층(123)이 본 발명의 인광 물질을 호스트 물질로 포함할 경우, 도펀트가 약 1~30wt% 첨가될 있으며, 청색을 발광하게 된다. 이때, 상기 인광 물질은 도펀트보다 큰 2.9eV 이상의 삼중항 에너지를 갖기 때문에, 호스트 물질에서 도펀트로의 에너지 역 전이현상의 발생이 방지된다. 또한, 높은 Tg 값을 가져 열적 안정성이 향상되기 때문에, 발광 효율의 저하가 방지된다.For example, when the light emitting material layer 123 includes the phosphorescent material of the present invention as a host material, a dopant is added in an amount of about 1 to 30 wt%, and a blue light is emitted. At this time, since the phosphorescent material has a triplet energy of 2.9 eV or more, which is larger than that of the dopant, the occurrence of the energy reversal phenomenon from the host material to the dopant is prevented. Further, since the Tg value is high and the thermal stability is improved, the decrease in the luminous efficiency is prevented.

한편, 상기 정공 수송층(122) 또는 전자 수송층(124)이 본 발명의 인광 물질로 이루어지는 경우, 상기 인광 물질은 발광물질층(123)의 도펀트보다 큰 삼중항 에너지를 갖기 때문에, 도펀트에서 정공 수송층(122) 또는 전자 수송층(124)으로의 에너지 역 전이현상의 발생이 방지되며 우수한 열적 안정성에 의해 고온에서의 농도 소광 현상이 방지된다. 따라서, 유기발광다이오드소자의 에너지 효율 저하를 방지할 수 있는 장점을 갖는다.
When the hole transport layer 122 or the electron transport layer 124 is made of the phosphorescent material of the present invention, the phosphorescent material has triplet energy greater than the dopant of the light emitting material layer 123, 122 or the electron transporting layer 124 is prevented from occurring and the concentration quenching phenomenon at a high temperature is prevented by the excellent thermal stability. Therefore, the organic light emitting diode device has an advantage that the energy efficiency of the organic light emitting diode device can be prevented from being lowered.

상기에서는 본 발명의 바람직한 실시예를 참조하여 설명하였지만, 해당 기술분야의 통상의 기술자는 하기의 특허청구범위에 기재된 본 발명의 기술적 사상 및 영역으로부터 벗어나지 않는 범위 내에서 본 발명을 다양하게 수정 및 변경시킬 수 있음을 이해할 수 있을 것이다.
It will be apparent to those skilled in the art that various modifications and variations can be made in the present invention without departing from the spirit or scope of the invention as defined in the appended claims. It can be understood that

110: 제 1 전극 120: 유기발광층
121: 정공주입층 122: 정공수송층
123: 발광물질층 124: 전자수송층
125: 전자주입층 130: 제 2 전극110: first electrode 120: organic light emitting layer
121: Hole injection layer 122: Hole transport layer
123: luminescent material layer 124: electron transport layer
125: electron injection layer 130: second electrode

Claims (6)

하기 화학식으로 표시되며, X, Y, Z는 탄소 또는 질소이고 이중 적어도 어느 하나는 질소이며, R은 헤테로 고리 화합물 중에서 선택되는 것을 특징으로 하는 인광 화합물.
Figure pat00035

Wherein X, Y and Z are carbon or nitrogen, at least one of which is nitrogen, and R is selected from heterocyclic compounds.
Figure pat00035

 제 1 항에 있어서,
상기 R은 페닐(phenyl), 디벤조티오펜(dibenzothiophene), 디벤조퓨란(dibenzofuran), 페닐피리딘(phenylpyridine), 퀴놀린(quinoline), 이소퀴놀린(isoquinoline) 및 이들의 치환체로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 인광 화합물.
The method according to claim 1,
Wherein R is selected from the group consisting of phenyl, dibenzothiophene, dibenzofuran, phenylpyridine, quinoline, isoquinoline, and substituents thereof. Phosphorescent compound.
제 2 항에 있어서,
상기 R은 하기 화학식으로 표시되는 다수의 물질 중 어느 하나인 것을 특징으로 하는 인광 화합물.
Figure pat00036

Figure pat00037

3. The method of claim 2,
Wherein R is any one of a plurality of materials represented by the following formula:
Figure pat00036

Figure pat00037

 제 2 항에 있어서,
상기 R의 치환체는 알파-카볼린 (α-Carboline), 베타-카볼린 (β-Carboline), 감마-카볼린 (γ-Carboline) 및 이들의 치환체로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 인광 화합물.
3. The method of claim 2,
Wherein the substituent of R is selected from alpha-carboline, beta-carboline, gamma-carboline, and their substituents.
제 1 항에 있어서,
하기 화학식으로 표시되는 다수의 물질에서 선택되는 것을 특징으로 하는 인광 화합물.
Figure pat00038

Figure pat00039

Figure pat00040

Figure pat00041

Figure pat00042

Figure pat00043

Figure pat00044

Figure pat00045

The method according to claim 1,
Wherein the phosphorescent compound is selected from a plurality of materials represented by the following formulas.
Figure pat00038

Figure pat00039

Figure pat00040

Figure pat00041

Figure pat00042

Figure pat00043

Figure pat00044

Figure pat00045

 제 1 전극과;
상기 제 1 전극과 마주보는 제 2 전극과;
상기 제 1 및 제 2 전극 사이에 위치하는 발광물질층과;
상기 제 1 전극과 상기 발광물질층 사이에 위치하는 정공 수송층과;
상기 제 2 전극과 상기 발광물질층 사이에 위치하는 전자 수송층을 포함하고,
상기 발광물질층, 상기 정공 수송층 및 상기 전자 수송층 중 적어도 어느 하나는 하기 화학식으로 표시되며, X, Y, Z는 탄소 또는 질소이고 이중 적어도 어느 하나는 질소이며, R은 헤테로 고리 화합물 중에서 선택되는 인광 화합물을 포함하여 이루어지는 것이 특징인 유기발광다이오드소자.
Figure pat00046
A first electrode;
A second electrode facing the first electrode;
A light emitting material layer disposed between the first and second electrodes;
A hole transport layer disposed between the first electrode and the light emitting material layer;
And an electron transport layer disposed between the second electrode and the light emitting material layer,
Wherein at least one of the light emitting material layer, the hole transporting layer and the electron transporting layer is represented by the following chemical formula, X, Y and Z are carbon or nitrogen, at least one of them is nitrogen, and R is a phosphorescent Wherein the organic light-emitting diode device comprises a compound.
Figure pat00046
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