KR20140035917A - 빈대과 군의 방지 및 퇴치용 카르보닐 함유 화합물 - Google Patents
빈대과 군의 방지 및 퇴치용 카르보닐 함유 화합물 Download PDFInfo
- Publication number
- KR20140035917A KR20140035917A KR1020137031238A KR20137031238A KR20140035917A KR 20140035917 A KR20140035917 A KR 20140035917A KR 1020137031238 A KR1020137031238 A KR 1020137031238A KR 20137031238 A KR20137031238 A KR 20137031238A KR 20140035917 A KR20140035917 A KR 20140035917A
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- alkyl
- composition
- group
- compound
- bedbugs
- Prior art date
Links
Images
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N35/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical
- A01N35/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical containing aliphatically bound aldehyde or keto groups, or thio analogues thereof; Derivatives thereof, e.g. acetals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/02—Saturated carboxylic acids or thio analogues thereof; Derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/02—Saturated carboxylic acids or thio analogues thereof; Derivatives thereof
- A01N37/04—Saturated carboxylic acids or thio analogues thereof; Derivatives thereof polybasic
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/14—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group; Thio analogues thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
- A01N37/20—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof containing the group, wherein Cn means a carbon skeleton not containing a ring; Thio analogues thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/42—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing within the same carbon skeleton a carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a carbon atom having only two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. keto-carboxylic acids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
- A01N43/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
- A01N43/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings with oxygen as the ring hetero atom
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N49/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, containing compounds containing the group, wherein m+n>=1, both X together may also mean —Y— or a direct carbon-to-carbon bond, and the carbon atoms marked with an asterisk are not part of any ring system other than that which may be formed by the atoms X, the carbon atoms in square brackets being part of any acyclic or cyclic structure, or the group, wherein A means a carbon atom or Y, n>=0, and not more than one of these carbon atoms being a member of the same ring system, e.g. juvenile insect hormones or mimics thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/11—Aldehydes
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/13—Amines
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/16—Amides, e.g. hydroxamic acids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/21—Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates
- A61K31/215—Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates of carboxylic acids
- A61K31/22—Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates of carboxylic acids of acyclic acids, e.g. pravastatin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/21—Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates
- A61K31/215—Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates of carboxylic acids
- A61K31/22—Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates of carboxylic acids of acyclic acids, e.g. pravastatin
- A61K31/225—Polycarboxylic acids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/335—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin
- A61K31/34—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin having five-membered rings with one oxygen as the only ring hetero atom, e.g. isosorbide
- A61K31/341—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin having five-membered rings with one oxygen as the only ring hetero atom, e.g. isosorbide not condensed with another ring, e.g. ranitidine, furosemide, bufetolol, muscarine
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Public Health (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Insects & Arthropods (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Microbiology (AREA)
- Mycology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
Description
본 발명은 병충해 방지 그리고 특히, 빈대를 방지(controll), 감지(detect)및/또는 퇴치하는 조성물 및 방법에 관한 것이다.
빈대(bedbugs)(빈대과 ( Cimicidae ))는 온열동물(warm-blooded animals)에서 배타적으로 영양분을 취하는 기생충이다. 가장 일반적인 타입은 시멕스 렉타리우 스( Cimex lectarius)이다. 빈대는 수천년 동안 인간의 기생충으로 알려져 왔으며, 곤충의 바람직한 서식지는 사람이 자는 침대 또는 다른 지역을 포함한다. 빈대는 본질적으로 야행성이며, 이들의 숙주가 알아차리지 못하게 섭식(feeding)할 수 있다. 피부 발진, 심리적 효과 및 알레르기 증상을 포함하는 많은 건강에 대한 영향이 빈대로 인하여 일어날 수 있다. 빈대는 DDT와 같은 살충제로 1940년대에 대체로 근절되었다. 그러나, 잦아진 외국여행, 가정간의 더 빈번한 중고 비품의 교환 및 살충제에 대한 빈대의 내성 증가로 인하여, 1990년 이래로, 빈대의 유포 및 관련된 건강에 대한 영향이 증대되어 왔다.
많은 기술이 빈대를 방지하기 위해 개발되었다. 예를 들어, 피레스로이드(pyrethroids) 및 오가노포스페이트(organophosphates)로 예시되는 살충제가 빈대의 사멸에 사용되어 왔다. 그러나, 빈대는 이러한 살충제에 대한 내성(resistance)을 증진시킬 수 있으며, 효과적인 방지를 위해서는 더 많은 용량 및/또는 다른 살충제를 필요로 할 수 있다. 나아가, 가정에 살충제를 사용하기를 꺼리는 소비자가 증가하고 있다. 다른 해결방법은 빈대로 감염된 공간 및 물품을 처리하기 위해서, 드라이 아이스 및/또는 액화 질소를 사용하거나 또는 열을 적용하는 것이다. 그러나, 이들 처리(treatment)는 처리 지역에서 은신 지역으로 완전히 스며들 수 없으며, 이는 일부 빈대가 상기 처리에서 살아남도록 하며, 그 상기 공간 및 물품을 다시-감염시키도록 한다. 다른 처리 방법으로는 진공 청소 또는 물리적인 트랩을 사용하여 빈대를 물리적으로 제거하는 것을 포함한다. 또 다른 처리는 건조제 분제(desiccant dusts) 등의 적용으로 예시된다. 그러나, 많은 경우에, 빈대는 장기간 동안 은신 지역에 남아 있음으로써, 상기 분제와의 접촉을 피한다.
(E)-4-옥소-헥스-2-에날((E)-4-oxo-hex-2-enal) 및 (E)-4-옥소-옥트-2-에날((E)-4-oxo-oct-2-enal)은 청소년기의 빈대가 방출하는, 성욕 억제 방어 신호 화학 물질 신호(anti-aphrodisiac defense semiochemical signals)로 보고된바 있다. 상기 두 물질로부터의 반응의 유사성은 수용체 결합이 탄소 5 이상의 분자 부분에 대하여 매우 특이적이지 않을 수 있음을 제시한다.
별도의 연구에서, (E)-헥스-2-에날((E)-hex-2-enal) 및 (E)-옥트-2-에날((E)-oct-2-enal)은 알람 및/또는 집합 신호(aggregation signal)로서 작용하는 것으로 보고된바 있다. 이는 탄소 5 이상의 분자 부분으로부터의 화학적 결합이, 집합 신호(aggregation signal) 및/또는 알람 신호의 생성에, 불포화 알데히드 부분(탄소 1-4)와 같이 중요하지 않을 수 있음을 제시한다.
U.S. 특허 제7,288,573호는 하기 일반식을 갖는 화합물을 사용하여, 곤충, 특히, 모기, 진드기 및 바퀴벌레를 퇴치하는 방법을 기술한다:
식에서, R은 C4-C20 선형 또는 분지형 알킬, 바람직하게는 선형 그리고 바람직하게는 C7-C20 알킬이다.
U.S. 특허 제7,892,528호 및 U.S. 특허 출원 공개 제2011/0099886호는 합성 페로몬을 휘발시키고, 적외선 열을 발생시키고, 여기에 빈대를 노출시켜서, 빈대를 유인하고 이에 따라 방지하는 방법을 기술한다. 합성 페로몬을 포함하는 배합물은 모노테르펜, 포화 알데히드, 불포화 알데히드, 케톤 그리고 바람직하게는 아세테이트를 포함하는 것으로 기술된다. 가장 바람직한 것은 노나날(nonanal), 데카날(decanal), (E)-2-헥사날, (E)-2-옥테날, (E,E)-2,4-옥타디에날, 벤즈알데히드, 벤질 알코올, (+)-리모넨, (-)-리모넨 및 술카톤(sulcatone)을 포함하는 배합물이다.
U.S. 특허 출원 공개 제2011/0289824호는 빈대를 포함하는 곤충의 체내 침입을 검지(detecting) 및/또는 처리(treating)하기 위한 화합물, 방법 및 디바이스를 기술한다. 상기 화합물은 옥심, 히드라존, 아미딘, 이미노 또는 이민 작용기를 가지며, 곤충 유인제, 집합 화합물(aggregating compounds) 또는 검거 화합물(arresting compounds)로 작용한다. 상기 화합물은 살충제 또는 페로몬과 조합될 수 있다.
국제 특허출원 공개 제WO2010/126576호 및 U.S. 특허출원 공개 제2012/0046359호는 적어도 하나의 알킬 케톤 또는 시클릭 케톤 화합물을 포함하는 배합물을 사용하여 빈대를 방지(controlling) 또는 퇴치(repelling)하는 방법을 기술한다. 상기 알킬 케톤 또는 시클릭 케톤 화합물은 10 내지 16개의 탄소 원자 그리고 바람직하게는 12 내지 16 또는 13 내지 16개의 탄소 원자의 총 탄소 원자 수를 갖는다.
상기 배경기술의 정보는 출원인이 본 발명과 관련성 있을 것으로 생각하는 공지의 정보를 구성할 목적으로 제공된다. 상기한 어떠한 정보가 본 발명에 대해 불리한 종래 기술로, 의도되어서도 안 되고, 해석되어서도 안 된다.
본 발명의 목적은 빈대과 군(Cimicidae populations)의 방지 및 퇴치를 제공하는 것이다.
본 발명의 일 견지에 의하면, 캐리어 및 일반식(I)의 하나 이상의 화합물 또는 이의 프로-폼(pro-form) 또는 중간체(intermediate)를 포함하는, 빈대 퇴치 조성물이 제공된다:
상기 식에서 R1은 H, 히드록시, C1-C4 알킬 및 알콕시로 구성되는 그룹으로부터 선택되며,
R2는 C1-C4 아실, C1-C6 알킬, C2-C9 알케닐; C2-C4 알키닐, 알콕시, 푸릴 및 -NR3R4로 구성되는 그룹으로부터 선택되며, 여기서, R3 및 R4는 H, C1-C4 알킬, C2-C4 알케닐 및 -CH2C(OCH3)2로 구성되는 그룹으로부터 독립적으로 선택되며; 그리고 여기서,
각각의 C1-C6 알킬은 히드록시, C1-C4 아실, C1-C4 알킬, 알콕시, 카르보닐, 카르복시 및 -NR5R6로 구성되는 그룹으로부터 독립적으로 선택되는 하나 이상의 치환체로 임의로 치환되며, R5 및 R6은 독립적으로 C1-C4 알킬 또는 알콕시이며,
각각의 C2-C9 알케닐은 C1-C4 아실, C1-C4 알킬, 카르보닐, 카르복시, 히드록시 및 푸릴로 구성되는 그룹으로부터 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환체로 임의로 치환되며,
각각의 C2-C4 알키닐은 C1-C4 아실, C1-C4 알킬, 알콕시, 카르복시, 히드록시 및 푸릴로 구성되는 그룹으로부터 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환체로 임의로 치환되며,
각각의 알콕시는 카르보닐, 카르복시, 푸릴, 및 테트라하이드로푸릴로 구성되는 그룹으로부터 독립적으로 선택되는 하나 이상의 치환체로 임의로 치환되며; 그리고 상기 하나 이상의 화합물은 빈대 퇴치 활성을 갖는다.
다른 견지에 의하면, 본 발명의 조성물 및 사용 지시사항을 포함하는 빈대 퇴치용 키트가 제공된다.
다른 견지에 의하면, 본 발명에 의한 조성물의 빈대 퇴치용 용도가 제공된다.
다른 견지에 의하면, 빈대를 포함하는 것으로 알려지거나 의심되는 지역에 본 발명의 조성물을 적용하는 것을 포함하는 빈대 퇴치 방법이 제공된다.
다른 견지에 의하면, 빈대가 정착(colonization)하기 쉽거나 빈대가 은신할 수 있는 지역에 본 발명의 조성물을 적용하는 것을 포함하는 빈대의 정착(bedbug colonization)을 방지하는 방법이 제공된다.
다른 견지에 의하면, 빈대를 본 발명의 조성물 또는 이로부터의 증기와 접촉시키는 것을 포함하는 빈대 퇴치 방법이 제공된다.
본 발명의 이러한 특징 및 다른 특징은 첨부된 도면을 참고하여, 다음의 상세한 설명으로부터 보다 명확해질 것이다.
도 1은 (A) 서방(slow-release) 비드 상에 적셔진 헥산 중의 25% w/w 농도에서 빈대를 퇴치하는 본 발명에 의한 예시적인 화합물의 성능을 나타내는 막대 그래프를 나타낸다(%퇴치(%repellency)). 나타낸 값은 3회의 기간(1시간, 24시간 및 48시간) 동안 나타내어진 평균 퇴치이며, (B)는 각각의 화합물에 대한 %퇴치를 나타내는 챠트이다. STI-101-002는 4-옥소-2-헥세날; STI-101-004는 4-옥소-2-옥테날; 그리고 STI-101-088은 공지의 빈대 퇴치제(기피제, repellent) 페네틸 프로피오네이트(phenethyl propionate)이다.
도 1은 (A) 서방(slow-release) 비드 상에 적셔진 헥산 중의 25% w/w 농도에서 빈대를 퇴치하는 본 발명에 의한 예시적인 화합물의 성능을 나타내는 막대 그래프를 나타낸다(%퇴치(%repellency)). 나타낸 값은 3회의 기간(1시간, 24시간 및 48시간) 동안 나타내어진 평균 퇴치이며, (B)는 각각의 화합물에 대한 %퇴치를 나타내는 챠트이다. STI-101-002는 4-옥소-2-헥세날; STI-101-004는 4-옥소-2-옥테날; 그리고 STI-101-088은 공지의 빈대 퇴치제(기피제, repellent) 페네틸 프로피오네이트(phenethyl propionate)이다.
본 발명은 빈대 퇴치 활성을 갖는 조성물 및 빈대를 방지 및/또는 퇴치하는 방법에 관한 것이다. 본 발명의 조성물은 예를 들어, 형성된 빈대 군집의 침입(bedbug colony infestations) 근절 및/또는 빈대 군입의 형성을 방지하기 위한 예방 적용에 유용하다. 조성물을 적외선, 음파(sonic airwaves)의 생성 등으로 예시되는 다른 처리와 함께 적용하여, 빈대를 방지, 검지 및/또는 퇴치하는 것은 본 발명의 범위에 속한다.
따라서, 본 발명은 빈대 퇴치 활성을 갖는 하나 이상의 화합물을 포함하는 조성물을 제공하는 것이다. 특정한 예시적인 실시형태에서, 상기 화합물은 예를 들어, 자연적으로 발생하는 신호 화학 물질(semiochemicals) 또는 자연적으로 발생하는 신호 화학 물질의 유사체(analogs)일 수 있으며, 이러한 유사체는 구조적 유사체뿐만 아니라 기능적 유사체(즉, 단지 최소한의 기능적 유사성을 갖지만, 이로써 한정하는 것은 아니지만, 빈대 퇴치 활성(repellent activity, 기피 활성)을 포함하는 자연적으로 발생하는 신호 화학 물질의 하나 이상의 바람직한 활성을 나타내는 화합물)를 포함한다.
일부 실시형태에서, 상기 조성물은 보다 상세하게 후술하는 바와 같이, 일반식(I)의 하나 이상의 화합물을 포함한다. 상기 조성물은 다양한 포맷(formats), 예를 들어, 적합한 입자상 물질(particulate) 및/또는 분말 캐리어를 포함하는 건조제 분제(desiccant dusts), 액체, 유체(fluids), 용액, 겔 또는 서스펜션으로 배합될 수 있으며, 특정한 실시형태에서, 이는 적합한 캐리어 및/또는 매트릭스와 혼합되거나, 적합한 캐리어 및/또는 매트릭스에 적용될 수 있다.
정의
달리 정의되지 않는 한, 본원에 사용된 모든 기술적 및 과학적 용어는 본 발명이 속하는 분야에서 통상의 기술자 일인에 의해 통상적으로 이해되는 것과 동일한 의미를 갖는다.
본원에서 사용된 용어, "약"은 주어진 값의 +/- 10중량%의 변화를 말한다. 이러한 변화는 특별히 언급하거나 언급하지 않더라도, 여기에서 제시되는 어떠한 주어진 값에 이러한 변화가 항상 포함되는 것을 이해된다.
화합물 또는 조성물에 대하여 본원에서 사용된 용어 "빈대 퇴치 활성(빈대 기피 활성)(bedbug repellent activity)"은, 상기 화합물 또는 조성물이 본원에서 제시된 실시예에 기술된 바와 같이, 생물학적 검사(bioassay)로 시험되는 경우에, 적어도 하나의 검사에서 50%의 최소 %퇴치(기피)를 나타냄을 의미한다.
본원에서 사용된 용어 "C1-C4 아실"은 -C(O)R 그룹을 말하며, 여기서, R은 수소, C1-C4 알킬 또는 치환된 C1-C4 알킬을 말한다.
본원에서 사용된 용어 "C1-C6 알킬"은 1 내지 6개의 탄소 원자의 직쇄 또는 분지된 탄화수소를 말하며, 여기서 알킬은 본원에서 기술된 바와 같이 임의로 치환될 수 있다.
본원에서 사용된 용어 "C2-C9 알케닐"은 하나 이상의 탄소 대 탄소 이중결합을 갖는 2 내지 7개의 탄소 원자의 직쇄 또는 분지된 탄화수소이며, 여기서 알케닐은 본원에서 기술된 바와 같이 임의로 치환될 수 있다.
본원에서 사용된 용어 "C2-C4 알키닐"은 하나 이상의 탄소 대 탄소 삼중결합을 갖는 2 내지 4개의 탄소 원자의 직쇄 또는 분지된 탄화수소이며, 여기서 알기닐은 본원에서 기술되는 바와 같이 임의로 치환될 수 있다.
본원에서 사용된 용어 "알콕시"는 -OR 그룹을 말하며, 여기서, R은 C1-C4 알킬이며, 상기 알콕시는 본원에서 기술된 바와 같이 임의로 치환될 수 있다.
본원에서 사용된 용어 "카르보닐"은 =O 그룹을 말한다.
본원에서 사용된 용어 "카르복시"는 -C(O)OR 그룹을 말하며, 여기서 R은 C1-C4 알킬 또는 치환된 C1-C4 알킬을 말한다.
본원에서 사용된 용어 "다수"는 하나 보다 많은, 예를 들어, 2 이상, 3 이상, 4 이상 등을 의미한다.
상기 목적에 적용된 바와 같이, 본원에서 사용된 "자연적으로 발생하는(naturally occurring), 상기 목적이 자연에서 발견될 수 있음을 말한다. 예를 들어, 자연의 공급원에서 분리될 수 있으며, 실험실에서 사람이 의도적으로 변형하지 않은, 화합물은 자연적으로 발생하는 것이다.
화합물
본 발명의 조성물에 포함되는 화합물은 빈대 퇴치 활성을 갖는 화합물이다. 이러한 화합물은 예를 들어, 자연적으로 발생하는 신호 화학 물질 또는 자연적으로 발생하는 신호 화학 물질의 구조적 및/또는 기술적 유사체일 수 있다.
특정한 실시형태에서, 상기 조성물에 포함되는 하나 이상의 화합물은 일반식(I)의 화합물 또는 이의 프로-폼 또는 중간체이다.
상기 식에서,
R1은 H, 히드록시, C1-C4 알킬 및 알콕시로 구성되는 그룹으로부터 선택되며,
R2는 C1-C4 아실, C1-C6 알킬, C2-C9 알케닐; C2-C4 알키닐, 알콕시, 푸릴 및 -NR3R4로 구성되는 그룹으로부터 선택되며, R3 및 R4는 H, C1-C4 알킬, C2-C4 알케닐 및 -H2C(OCH3)2로 구성되는 그룹으로부터 독립적으로 선택되며:
각각의 C1-C6 알킬은 히드록시, C1-C4 아실, C1-C4 알킬, 알콕시, 카르보닐, 카르복시 및 -NR5R6로 구성되는 그룹으로부터 독립적으로 선택되는 하나 이상의 치환체로 임의로 치환되며; R5 및 R6은 독립적으로 C1-C4 알킬 또는 알콕시이며,
각각의 C2-C9 알케닐은 C1-C4 아실, C1-C4 알킬, 카르보닐, 카르복시, 히드록시 및 푸릴로 구성되는 그룹으로부터 독립적으로 선택되는 하나 이상의 치환체로 임의로 치환되며,
각각의 C2-C4 알키닐은 C1-C4 아실, C1-C4 알킬, 알콕시, 카르복시, 히드록시 및 푸릴로 구성되는 그룹으로부터 독립적으로 선택되는 하나 이상의 치환체로 임의로 치환되며,
각각의 알콕시는 카르보닐, 카르복시, 푸릴, 및 테트라하이드로푸릴로 구성되는 그룹으로부터 독립적으로 선택되는 하나 이상의 치환체로 임의로 치환된다.
일부 실시형태에서, 상기 조성물에 포함되는 하나 이상의 상기 화합물은 일반식(I)의 화합물이며, 다만, 상기 화합물은 게라닐락톤(geranylacetone)(6,10-디메틸-5,9-운데카디엔-2-온(6,10-dimethyl-5,9-undecadien-2-one)), 프세우도이오논(pseudoionone)(6,10-디메틸-3,5,9-운데카트리엔-2-온(6,10-dimethyl-3,5,9-undecatrien-2-one)) 또는 3-데센-2-온 이외의 것이다.
일부 실시형태에서, 상기 조성물에 포함되는 하나 이상의 상기 화합물은 일반식(I)의 화합물이며, 다만, R2가 C4-C6 알킬인 경우에, R1은 메틸 이외의 것이다.
일부 실시형태에서, 상기 조성물에 포함되는 하나 이상의 상기 화합물은 일반식(I)의 화합물이며, 다만, R1가 C1-C4 알킬 그리고 R2가 C1-C6 알킬 또는 C2-C9 알케닐인 경우에, 화합물에서 가장 긴 탄소 사슬은 길이가 10 탄소 원자 미만이다.
일부 실시형태에서, 상기 조성물에 포함되는 하나 이상의 상기 화합물은 일반식(I)의 화합물이며, 다만, R1가 C1-C4 알킬 그리고 R2가 C1-C6 알킬 또는 C2-C9 알케닐인 경우에, 상기 화합물에서 상기 탄소 원자의 총수는 10 미만이다.
일부 실시형태에서, 상기 조성물에 포함되는 하나 이상의 상기 화합물은 일반식(I)의 화합물이며, 다만, 각각의 C2-C4 알키닐은 하나 이상의 알콕시기로 임의로 치환된다.
일부 실시형태에서, 상기 조성물에 포함되는 하나 이상의 화합물은 일반식(I)의 화합물이며, 여기서, R2는:
(i) 일반식(II)의 치환체:
상기 식에서 ---은 이중 또는 삼중 결합을 나타내며, R7은 H, C1-C5 알킬, C1-C5 아실, 카르복시, 푸릴 및 테트라하이드로푸릴로 구성되는 그룹으로부터 선택되며; R8은 없거나 또는 R8는 H 또는 C1-C4 알킬이며, R9는 H 또는 C1-C4 알킬이며, 여기서, 상기 C1-C5 알킬은 C1-C4 알킬, 알콕시 및 히드록시로 구성되는 그룹으로부터 선택되는 하나 이상의 치환체로부터 임의로 치환되며:
또는 (ⅱ) 일반식(Ⅲ)의 치환체:
상기 식에서, a는 -O-이며, b는 CH2이거나, a-b는 -CHR'=CHR"-를 나타내며, 여기서, R' 및 R"는 각각 독립적으로 H 또는 C1-C4 알킬이며, n=0 또는 1이며;
또는 (iii) -NR10R11, C1-C6 알킬 및 C2-C9 알케닐로 구성되는 그룹으로부터 선택되며, 여기서, R10는 H 또는 C1-C4 알킬이며, R11은 C1-C4 알킬 또는 C2-C4 알케닐이며,
여기서, 상기 C1-C6 알킬은 히드록시, 알콕시, C1-C4 알킬, C1-C4 아실, 카르복시, 카르보닐 및 -NR5R6으로 구성되는 그룹으로부터 선택된 하나 이상의 치환체로 임의로 치환되며, 여기서, R5 및 R6은 독립적으로 C1-C4 알킬 또는 알콕시이며; 상기 C2-C9 알케닐은 히드록시, C1-C4 알킬, C1-C4 아실, 카르복시 및 카르보닐로 구성되는 그룹으로부터 선택된 하나 이상의 치환체로 임의로 치환되며;
또는 (iv)
로 구성되는 그룹으로부터 선택되는,
것이다.
일부 실시형태에서,
상기 조성물에 포함되는 하나 이상의 화합물은 일반식(I)의 화합물이며, 여기서, R1은 C1-C4 알킬 또는 알콕시이며, R2는:
(i) 일반식(II)의 치환체:
상기 식에서 ---은 이중 또는 삼중 결합을 나타내며, R7은 C1-C5 알킬, C1-C5 아실, 카르복시, 및 푸릴로 구성되는 그룹으로부터 선택되며; R8은 없거나 또는 R8는 H 또는 C1-C4 알킬이며, R9는 H 또는 C1-C4 알킬이며, 여기서, 상기 C1-C5 알킬은 알콕시 및 히드록시로 구성되는 그룹으로부터 선택되는 하나 이상의 치환체로부터 임의로 치환되며:
또는 (ⅱ) 일반식(Ⅲ)의 치환체:
상기 식에서, a는 -O-이며, b는 CH2이거나, a-b는 -CHR'=CHR"-를 나타내며, 여기서, R'는 H 또는 C1-C4 알킬이며, R"는 H이며, n=0 또는 1이며;
또는 (iii) C1-C6 알킬 및 C2-C9 알케닐로 구성되는 그룹으로부터 선택되며, 여기서, C1-C6 알킬은 C1-C4 알킬 및 카르보닐로 구성되는 그룹으로부터 선택된 하나 이상의 치환체로 임의로 치환되며, 상기 C2-C9 알케닐은 하나 이상의 C1-C4 알킬로 임의로 치환된다.
특정한 실시형태에서, 상기 조성물에 포함되는 하나 이상의 상기 화합물은 일반식(I)의 화합물이며, 여기서 R1은 H, C1-C4 알킬 및 알콕시로 구성되는 그룹으로부터 선택되며, R2는 상기 포인트(i)에 기술된 바와 같은 일반식(II)의 치환체이다.
특정한 실시형태에서, 상기 조성물에 포함되는 하나 이상의 상기 화합물은 일반식(I)의 화합물이며, 여기서 R1은 C1-C4 알킬 및 알콕시이며, R2는 상기 포인트(ii)에 기술된 바와 같은 일반식(III)의 치환체이다.
특정한 실시형태에서, 상기 조성물에 포함되는 하나 이상의 상기 화합물은 일반식(I)의 화합물이며, 여기서 R2는 상기 포인트(ii)에 기술된 바와 같은 일반식(III)의 치환체이며, a-b는 -CHR'=CHR"-를 나타내며, R'는 H 또는 C1-C4 알킬이며, R"는 H이다.
특정한 실시형태에서, 상기 조성물에 포함되는 하나 이상의 상기 화합물은 일반식(I)의 화합물이며, 여기서 R1은 H 또는 C1-C4 알킬이며, R2는 상기 포인트(iii)에 기술된 바와 같이, -NR10R11, C1-C6 알킬 및 C2-C9 알케닐로 구성되는 그룹으로부터 선택된다.
특정한 실시형태에서, 상기 조성물에 포함되는 하나 이상의 화합물은 일반식(I)의 화합물의 합성 도중에 형성되는 중간체이며, 일반식(IV)를 갖는다:
상기 식에서, R12는 C1-C4 알킬 또는 C2-C4 알케닐이며, R13은 H, C1-C4 알킬 또는 보호기이며,
여기서 각각의 C1-C4 알킬은 히드록시, C1-C4 아실, C1-C4 알킬, 알콕시, 카르보닐, 카르복시 및 NR5R6로 구성되는 그룹으로부터 독립적으로 선택되는 하나 이상의 치환체로 임의로 치환되며, 여기서, R5 및 R6는 H, C1-C4 알킬 및 알콕시로 구성되는 그룹으로부터 독립적으로 선택된다.
특정한 실시형태에서, 상기 조성물에 포함되는 하나 이상의 화합물은 일반식(I)의 화합물의 합성 도중에 형성되는 중간체이며, 상기한 바와 같이 일반식(IV)를 가지며, 여기서, R13은 H 또는 보호기이다.
특정한 실시형태에서, 상기 조성물에 포함되는 하나 이상의 화합물은 일반식(I)의 화합물의 합성 도중에 형성되는 중간체이며, 상기한 바와 같이 일반식(IV)를 가지며, 여기서, 각각의 C1-C4 알킬은 히드록시, C1-C4 알킬 및 알콕시로 구성되는 그룹으로부터 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환체로 임의로 치환된다.
특정한 실시형태에서, 상기 조성물에 포함되는 하나 이상의 화합물은 일반식(I)의 화합물의 합성 도중에 형성되는 중간체이며, 상기한 바와 같이 일반식(IV)를 가지며, 여기서, 각각의 C1-C4 알킬은 하나 이상의 C1-C4 알킬기로 임의로 치환된다.
특정한 실시형태에서, 상기 조성물에 포함되는 하나 이상의 상기 화합물은 일반식(I)의 화합물이며, 여기서, R1은 H, 알킬기, 예컨대 -CH3, -CH(CH3)2, -CH2CH3, -CH2CH2CH3, -CH2CH(CH3)2, -CH2CH2CH2CH3, -CH(CH3)CH2CH3, -CH(CH2CH3)2, -CH(CH3)CH2CH2CH3, -CH2CH(CH3)CH2CH3, -CH2CH2CH2CH(CH3)2, -CH2CH2CH2CH2CH3, -CH2CH2CH2CH2CH2CH3, CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3, 히드록시, 알콕시기, 예컨대 -OCH3, -OCH2CH3, -OCH(CH3)2, -OCH2CH2CH3, -OCH2CH(CH3)2, -OCH2CH2CH2CH3, -OCH(CH3)CH2CH3, -OCH(CH2CH3)2, -OCH(CH3)CH2CH2CH3, -OCH2CH(CH3)CH2CH3, -OCH2CH2CH2CH(CH3)2, -OCH2CH2CH2CH2CH3, -OCH2CH2CH2CH2CH2CH3, -OCH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3, 및 아미노기, 예컨대 -NH2, -NHCH3, -N(CH3)2, -NHCH2CH3, -NHCH(CH3)2, -NHCH2CH2CH3, -NHCH2CH(CH3)2, -NHCH2CH2CH2CH3, -NHCH(CH3)CH2CH3, -NHCH(CH2CH3)2, -NHCH(CH3)CH2CH2CH3, -NHCH2CH(CH3)CH2CH3, -NHCH2CH2CH2CH(CH3)2, -NHCH2CH2CH2CH2CH3, -NHCH2CH2CH2CH2CH2CH3, -NHCH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3로 구성되는 그룹으로부터 선택되며,
R2는
로 구성되는 그룹으로부터 선택된다.
특정한 실시형태에서, 상기 조성물에 포함되는 하나 이상의 화합물은 일반식(I)의 화합물이며, 여기서, R1은 H, 알킬기, 예컨대 -CH3, -CH(CH3)2, -CH2CH3, -CH2CH2CH3, -CH2CH(CH3)2, -CH2CH2CH2CH3, -CH(CH3)CH2CH3, 히드록시, 및 알콕시기, 예컨대, -OCH3, -OCH2CH3, -OCH(CH3)2, -OCH2CH2CH3, -OCH2CH(CH3)2, -OCH2CH2CH2CH3, -OCH(CH3)CH2CH3로 구성되는 그룹으로부터 선택되며,
R2는
로 구성되는 그룹으로부터 선택된다.
특정한 실시형태에서, 조성물에 포함되는 하나 이상의 화합물은 일반식(V)의 화합물 또는 이의 프로-폼 또는 중간체이다:
상기 식에서, R1은 H 또는 알킬기, 예를 들어 -CH3, -CH(CH3)2, -CH2CH2CH3, -CH2CH(CH3)2, -CH(CH3)CH2CH3, -CH(CH2CH3)2, -CH(CH3)CH2CH2CH3, -CH2CH(CH3)CH2CH3, -CH2CH2CH2CH(CH3)2, -CH2CH2CH2CH2CH3, -CH2CH2CH2CH2CH2CH3, CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3이거나;
여기서 R1는 히드록시 또는 알콕시기, 예를 들어 -OCH3, -OCH2CH3, -OCH(CH3)2, -OCH2CH2CH3, -OCH2CH(CH3)2, -OCH2CH2CH2CH3, -OCH(CH3)CH2CH3, -OCH(CH2CH3)2, -OCH(CH3)CH2CH2CH3, -OCH2CH(CH3)CH2CH3, -OCH2CH2CH2CH(CH3)2, -OCH2CH2CH2CH2CH3, -OCH2CH2CH2CH2CH2CH3, -OCH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3이거나;
여기서 R1은 아미노기, 예를 들어 -NH2, -NHCH3, -N(CH3)2, -NHCH2CH3, -NHCH(CH3)2, -NHCH2CH2CH3, -NHCH2CH(CH3)2, -NHCH2CH2CH2CH3, -NHCH(CH3)CH2CH3, -NHCH(CH2CH3)2, -NHCH(CH3)CH2CH2CH3, -NHCH2CH(CH3)CH2CH3, -NHCH2CH2CH2CH(CH3)2, -NHCH2CH2CH2CH2CH3, -NHCH2CH2CH2CH2CH2CH3, -NHCH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3이다.
특정한 실시형태에서, 상기 조성물에 포함되는 하나 이상의 화합물은 일반식(V)의 화합물이며, 여기서 R1은 H; -CH3, -CH(CH3)2, -CH2CH2CH3, -CH2CH(CH3)2, -CH(CH3)CH2CH3로 구성되는 그룹으로부터 선택된 알킬기; 히드록시; 또는 -OCH3, -OCH2CH3, -OCH(CH3)2, -OCH2CH2CH3, -OCH2CH(CH3)2, -OCH2CH2CH2CH3, -OCH(CH3)CH2CH3기로 구성되는 그룹으로부터 선택되는 알콕시기이다.
일부 실시형태에서, 상기 조성물은 (E)-4-옥소-헥스-2-에날((E)-4-oxo-hex-2-enal), (E)-4-옥소-옥트-2-에날((E)-4-oxo-oct-2-enal), (E)-헥스-2-에날((E)-hex-2-enal), 및 (E)-옥트-2-에날((E)-oct-2-enal)의 둘 이상의 혼합물을 포함한다. 일부 실시형태에서, 상기 조성물은 (i) (E)-4-옥소-헥스-2-에날, (E)-4-옥소-옥트-2-에날, (E)-헥스-2-에날 또는 (E)-옥트-2-에날 중 하나와, (ii) (E)-4-옥소-헥스-2-에날, (E)-4-옥소-옥트-2-에날, (E)-헥스-2-에날 또는 (E)-옥트-2-에날 중 하나 이상의 유사체가 되도록 혼합물을 포함할 수 있다. 일부 실시형태에서, 상기 조성물은 (E)-4-옥소-헥스-2-에날, (E)-4-옥소-옥트-2-에날, (E)-헥스-2-에날 및 (E)-옥트-2-에날의 하나 이상의 유사체를 포함할 수 있다. 특정한 실시형태에서, (E)-4-옥소-헥스-2-에날, (E)-4-옥소-옥트-2-에날, (E)-헥스-2-에날 및 (E)-옥트-2-에날의 이러한 유사체는 상기한 일반식(I)의 범위에 속한다.
특정한 실시형태에서, 상기 조성물에 포함되는 하나 이상의 화합물은
로 구성되는 그룹으로부터 선택된 화합물이다.
특정한 실시형태에서, 상기 조성물에 포함되는 하나 이상의 화합물은 표 2에 나타낸 화합물의 그룹으로부터 선택된 화합물이다.
특정한 실시형태에서, 상기 조성물에 포함되는 하나 이상의 화합물은
로 구성되는 그룹으로부터 선택되는 화합물이다.
화학식 (I)의 특정한 화합물은 하나 이상의 비대칭 (키랄) 중심 및/또는 하나 이상의 불포화 결합을 가질 수 있다. 그 결과, 이들 화합물은 라세미체, 각각의 거울상 이성질체(enantiomers), 거울상 이성질체의 혼합물, 각각의 부분입체이성질체(diastereomers), 부분입체이성질체의 혼합물, 각각의 이성질체, 및 이성질체의 혼합물로 존재할 수 있다. 본 발명의 특정한 실시형태는 상기 조성물에, 이러한 화합물이 거울상 이성질체, 부분입체이성질체 또는 이성질체 형태로 또는 거울상 이성질체, 부분입체이성질체 또는 이성질체의 혼합물로서 포함시키는 것을 제공한다.
또한, 본 발명의 특정한 실시형태에서 의도되는 것은, 화학식(I)의 화합물의 다양한 염이다. 이 기술분야의 기술자는 화학식(I)의 특정한 화합물이 충분한 산성, 충분한 염기성 또는 두 작용기 모두를 가질 수 있으며, 따라서, 다수의 유기 또는 무기 염기 또는 유기 또는 무기산과 반응하여 염을 형성할 수 있음을 이해할 것이다. 일반적으로, 상기 조성물에 포함되는 어떠한 염은 인간 및 애완용 동물에 대하여 비-독성일 것이다. 이러한 염의 일부를 형성하는 특정한 카운터 이온(counter ion)은, 전반적으로 상기 염이 독성 측면에서 그리고 이것이 적용되는 어떠한 표면과의 혼화성(compatibility) 측면에서 허용가능한 한 그리고 전반적으로 상기 카운터 이온이 상기 염에 대하여 바람직하지 않은 물성을 부여하지 않는 한, 일반적으로 중요한 특성을 갖는 것은 아니라는 것을 이 기술분야의 기술자는 이해할 것이다.
본 발명의 일부 실시형태는 상기 조성물에 포함되는 전구체 또는 "프로-폼(pro-form)"의 하나 이상의 화합물을 제공한다. 이 기술분야에 알려져 있는 바와 같이, 화합물의 프로-폼은 마스킹 그룹(masking group)이 제거될 때까지, 상기 화합물이 비활성이 되도록, "마스크된" 하나 이상의 작용기를 일반적으로 포함한다. 통상의 작용기를 마스킹하는데 적합한 다양한 그룹 및 이들의 제거 조건은 이 기술분야에 알려져 있다. 예를 들어, 카르보닐 관능성은 케탈, 아세탈 또는 히드라존으로 마스크될 수 있으며, 이는 열에 대한 노출, 물에 대한 노출, 염기성 용액에 대한 노출, 산성 용액에 대한 노출, 자외선에 대한 노출 등으로 예시되는 메카니즘에 의해 활성화되는 경우에 원하는 활성 화합물로 전환될 수 있다.
본 발명의 조성물에 포함되는 화합물은 다양한 상업적 공급원으로부터 얻어질 수 있거나(예를 들어, Sigma-Aldrich(세인트 루이스, 미주리)), 또는 쉽게 이용가능한 출발 물질을 사용하는 화학 합성의 통상적인 방법으로 사용하여 쉽게 합성될 수 있다. 또한, 많은 영리 회사가 주문 합성(custom synthesis)을 제공하고 있으며(예를 들어, Best West Labs(솔트 레이트 시트, 유타); Oakwood Products, Inc.(웨스트 콜롬비아, 사우스 캐롤라이나); 및 Tyger Scientific, Inc.(유잉, 뉴저지)), 상기 화합물의 공급원으로 사용될 수 있다.
조성물
본 발명의 예시적인 조성물은 본원에 개시되어 있는 화합물의 하나 이상의 조합을 포함한다. 상기 조성물은 또한, 하나 이상의 적합한 캐리어를 전형적으로 포함한다. 본 발명의 범위 내에서, 상기 용어 "캐리어"는 상기 화합물이 처리되는 장소 또는 대상에 대한 적용을 용이하게 하도록 사용될 수 있는 자연-발생 또는 합성 기원의 다양한 유기 또는 무기 재료를 말하는 것으로 사용될 수 있다. 특정한 실시형태에서, 하나 이상의 캐리어는 예를 들어, 저장 및/또는 운반 및/또는 취급 도중에 이들의 효과를 향상 및/또는 유지하기 위해, 상기 조성물에 대하여 원하는 안정성을 제공하도록 선택될 수 있다. 적합한 캐리어는 용액, 에멀션, 서스펜션, 에멀션화가능한 농축물, 스프레이 분말, 페이스트, 가용성 분말, 분진제(dusting agents), 그래뉼, 포움(foams), 페이스트, 태블릿(tablets), 에어로졸, 마이크로캡슐 등과 같은 통상의 살충성 분산가능한 캐리어 매체로 예시된다.
특정한 실시형태에서, 상기 화합물은 수성-베이스 또는 비-수성(즉, 유기 용매) 또는 이들의 조합일 수 있는, 적합한 액체 캐리어와 혼합되거나 이에 용해된다. 이러한 액체 배합물(formulations)은 예를 들어, 포움, 겔, 에멀션, 서스펜션, 마이크로에멀션 또는 에멀션화가능한 농축물로 사용될 수 있다. 액체 배합물은 또한, 고체 매트릭스, 예컨대, 중합체 또는 왁스 비드 또는 펠릿, 플라스틱, 금속, 천, 페이퍼, 목재 또는 다른 재료를 코트(coat), 이들에 주입(infuse) 또는 함침(impregnage, 스며듬)되도록 사용될 수 있다.
액체 희석 캐리어의 예로는 이로써 제한하는 것은 아니지만, 비활성 유기 용매, 예컨대 벤젠, 톨루엔, 자일렌, 알킬 나프탈렌으로 예시되는 방향족 탄화수소; 할로겐화 방향족 탄화수소; 시클로헥산으로 예시되는 시클로알칸; 석유 부분(petroleum fractions) 및 미네랄 오일 부분(mineral oil fractions)으로 예시되는 파라핀; 펜탄, 헥산, 헵탄으로 예시되는 지방족 탄화수소; 디클로로메탄, 메틸렌 클로라이드로 예시되는 클로르화 지방족 탄화수소; 클로로에틸렌; 메탄올, 에탄올, 프로판올, 부탄올, 이소프로필 알코올, 에틸렌 및 프로필렌 글리콜로 예시되는 알코올; 에테르; 에스테르 등을 포함한다. 다른 예로는 오일 및 에션셀 오일, 예컨대 미네랄 오일, 윈터그린 오일(wintergreen oil), 님 오일(neem oil), 시트로넬라 오일(citronella oil), 캠퍼 오일(camphor oil) 등을 포함한다.
적합한 캐리어는 또한, 정상 온도 및 압력에서 기체인 에어로졸 추진제, 예컨대 프로판, 부탄, 이소부텐 및 이산화탄소로 예시된다.
상기 조성물은 하나 이상의 부가적인 활성 또는 비활성 물질을 추가로 포함할 수 있다. 예를 들어, 일부 실시형태에서, 상기 조성물은 하나 이상의 리올로지 조절제, 에멀션화제, 계면활성제, 분산제, 중합체, 부형제(excipients), 바인더 및 향(fragrances)을 포함할 수 있다.
일부 실시형태에서, 상기 조성물은 자외선 흡수제 및/또는 라디칼 스캐빈져(radical scavengers), 예컨대 3-메틸-6-t-부틸페놀, 크로톤알데히드, N,N'-디페닐-1,4-페닐렌디아민, 부틸화 히드록시톨루엔(butylated hydroxytoluene, BHT), 부틸화 히드록시아니솔(butylated hydroxyanisole, BHA) 및/또는 알파-토코페롤로 예시되는 하나 이상의 안정화제 물질을 포함한다. 일부 실시형태에서, 상기 조성물은 전분(starches) 및 다른 다당류 또는 중합체 베이스 매트릭스로 예시되는 하나 이상의 제어-방출 매트릭스 물질(controlled-release matrix substances)을 포함한다. 특정한 실시형태에서, 향 물질이 상기 조성물에 첨가될 수 있다. 적합한 향 물질은 메틸 부티레이트, 에틸 부티레이트, 펜틸 부티레이트, 리날로르(linallor), 시트로네롤(citronellol), 제라니올(geraniol) 및 리모넨(limonene)으로 예시된다.
특정한 실시형태에서, 상기 조성물에 하나 이상의 공지의 살충제 또는 빈대 퇴치제(기피제)의 포함이 의도된다. 살충제의 예로는 이로써 제한하는 것은 아니지만, 인산 에스테르(phosphoric esters), 예컨대 아세페이트(acephate), 클로르피리포스(chlorpyrifos), 디클로로보스(dichlorovos), 말라티온(malathion) 또는 프로페탐포스(propetamphos); 카바메이트, 예컨대 벤디오카르브(bendiocarb), 카르바릴(carbaryl), 또는 프로폭서(propoxur); 피레트로이드(pyrethroids), 예컨대, 알레트린(allethrin), 비펜트린(bifenthrin), 바이오알렌트린(bioallethrin), 바이오레스메트린(bioresmethrin), 시클로프로트린(cycloprothrin), 시풀루트린(cyfluthrin), 베타-시플루트린(beta-cyfluthrin), 시할로트린(cyhalothrin), 람다-시할로트린(lambda-cyhalothrin), 감마-시할로트린(gamma-cyhalothrin), 사이퍼메트린(cypermethrin), 알파-사이퍼메트린(alpha-cypermethrin), 베타-사이퍼메트린(beta-cypermethrin), 세타-사이퍼메트린(theta-cypermethrin), 제타-사이퍼메트린(zeta-cypermethrin), 사이페노트린(cyphenothrin), 델타메트린(deltamethrin), 에스펜발레레이트(esfenvalerate), 에토펜프록스(etofenprox), 펜프로파트린(fenpropathrin), 펜발레레이트(fenvalerate), 플루메트린(flumethrin), 타우-플루발리네이트(tau-fluvalinate), 할펜프록스(halfenprox), 이미프로트린(imiprothrin), 페르메트린(permethrin), 페노트린(phenothrin), 프랄레트린(prallethrin), 피레트린스(pyrethrins)(피페트럼(pyrethrum)), 레스메트린(resmethrin), 실라플루오펜(silafluofen), 테플루트린(tefluthrin), 테트라메트린(tetramethrin) 또는 트랜스플루트린(transfluthrin); 니트로이민(nitroimines) 및 니트로메틸렌(nitromethylenes), 예컨대 1-[(6-클로로-3-피리디닐)-메틸]-4,5-디하이드로-N-니트로-1H-이미다졸-2-아민(이미다클로프리드(imidacloprid)), N-[(6-클로로-3-피리딜)메틸-]N2-시아노-N1-메틸아세트아미드(NI-25); 페닐피라졸, 예컨대 피프로닐(fipronil) 또는 에티프롤(ethiprole); 아베멕틴(avermectins), 예컨대 아바멕틴(abamectin) 또는 에마멕틴 벤조에이트(emamectin benzoate); 스피노신스(spinosyns), 예컨대 스피노사드(spinosad) 또는 스피네토람(spinetoram); 옥사디아진(oxadiazines), 예컨대 인독사카르브(indoxacarb) 또는 메타플루미존(metaflumizone); 안트라닐 디아민(anthranilic diamides), 예컨대 플루벤디아미드(flubendiamid), 클로르안트라닐리프롤(chlorantraniliprole) 또는 시안트라닐리프롤(cyantraniliprole); 술폭시민(sulfoximines), 예컨대 술폭사플로르(sulfoxaflor); 곤충 성장 조절제(insect growth regulators), 예컨대 메토프렌(methoprene), 클로르플루아주론(chlorfluazuron), 플루페노주론(flufenoxuron), 피리프록시펜(pyriproxyfen), 트리플루무론(triflumuron) 또는 플루페녹수론(flufenoxuron); 및 기타 살충활성 화합물, 예컨대 아자디라크틴(azadirachtin), 클로르페나피르(chlorfenapyr), 히드라메틸논(hydramethylnon), 석유(petroleum oils) 또는 식물성 오일(botanical oils)을 포함한다. 상기 조성물에 포함될 수 있거나 또는 상기 조성물과 함께 사용될 수 있는 공지의 빈대 퇴치제의 예로는 예를 들어, 페네틸 프로피오네이트(phenethyl propionate, PEP)를 포함한다.
일부 실시형태에서, 상기 조성물은 피부에 적용하기에 적합하게 배합되며 이 기술분야에서 알려져 있는 바와 같이, 피부과학적으로 허용가능한 성분을 포함할 수 있으며, 국부적 적용에 적합한 통상의 배합물, 예컨대 로션, 크림, 겔 또는 스프레이로 제공될 수 있는 것으로 고려된다.
이 기술분야의 기술자는 상기 조성물에 포함되는 화합물(들)의 양은 특정한 배합물의 특성에 따라 크게 달라질 수 있으며, 이는 농축물 형태이거나 또는 직접적으로 사용될 수 있다. 일반적으로, 각각의 화합물은 상기 조성물에 조성물의 적어도 0.0001 중량%의 양으로 포함될 수 있으나, 조성물의 중량의 50중량%, 60중량%, 70중량%, 80중량%, 90중량% 또는 99중량% 정도로 높을 수 있다. 특정한 실시형태에서, 약 0.01중량% 내지 약 90중량% 범위가 의도될 수 있으며, 예를 들어, 약 0.1중량%, 0.5중량%, 1.0중량% 또는 2.0중량% 내지 약 90중량%, 약 0.1중량%, 0.5중량%, 1.0중량% 또는 2.0중량% 내지 약 80중량%, 약 0.1중량%, 0.5중량%, 1.0중량% 또는 2.0중량% 내지 약 70중량%, 약 0.1중량%, 0.5중량%, 1.0중량% 또는 2.0중량% 내지 약 60중량%, 약 0.1중량%, 0.5중량%, 1.0중량% 또는 2.0중량% 내지 약 50중량% 그리고 약 0.1중량%, 0.5중량%, 1.0중량% 또는 2.0중량% 내지 약 25중량%일 수 있다. 일부 실시형태에서, 상기 조성물은 각각의 화합물을 약 1중량%, 2중량%, 3중량%, 4중량%, 5중량%, 6중량%, 7중량%, 8중량%, 9중량% 또는 10중량% 포함한다. 특정한 실시형태에서, 상기 조성물은 각각의 화합물을 약 15중량% 내지 약 25중량% 포함한다.
기술자에 의해 이해되는 바와 같이, 화합물(들)의 특성 및 조성물의 포맷에 따라, 특정한 실시형태에서, 상기 조성물에 포함되는 화합물(들)의 양을 부피로 측정하는 것이 적합할 수 있다. 따라서, 일부 실시형태에서, 각각의 화합물은 조성물에 상기 조성물의 적어도 0.0001부피%로 포함될 수 있으나, 조성물의 50부피%, 60부피%, 70부피%, 80부피%, 90부피% 또는 99부피%와 같이 많은 양일 수 있다. 특정한 실시형태에서, 약 0.01부피% 내지 약 90부피%의 범위가 의도되지만, 예를 들어, 약 0.1부피%, 0.5부피%, 1.0부피% 또는 2.0부피% 내지 약 90부피% 약 0.1부피%, 0.5부피%, 1.0부피% 또는 2.0부피% 내지 약 80부피%, 약 0.1부피%, 0.5부피%, 1.0부피% 또는 2.0부피% 내지 약 70부피%, 약 0.1부피%, 0.5부피%, 1.0부피% 또는 2.0부피% 내지 약 60부피%, 약 0.1부피%, 0.5부피%, 1.0부피% 또는 2.0부피% 내지 약 50부피% 그리고 약 0.1부피%, 0.5부피%, 1.0부피% 또는 2.0부피% 내지 약 25부피%일 수 있다. 일부 실시형태에서, 상기 조성물은 각각의 화합물을 약 1부피%, 2부피%, 3부피%, 4부피%, 5부피%, 6부피%, 7부피%, 8부피%, 9부피% 또는 10부피%로 포함한다. 특정한 실시형태에서, 상기 조성물은 각각의 화합물을 약 15부피% 내지약 25부피%로 포함한다.
본 발명은 상기 조성물이 다양한 형태로 배합되고 사용될 수 있는 것으로 의도된다. 예를 들어, 다양한 실시형태는 에어로졸 디스펜서(aerosol dispenser), 캡슐 서스펜션, 콜드 포깅 농축물(cold fogging concentrate), 분제(dustable powder), 에멀션화 농축물(emulsifiable concentrate), 수중 에멀션 오일(emulsion oil in water), 오일 중 에멀션 수(emulsion water in oil), 인캡슐화된 그래뉼(encapsulated granule), 미세한 그래뉼(fine granule), 그래뉼, 매크로그래뉼, 마이크로그래뉼, 오일 분산성 분말(oil dispersible powder), 오일 혼화성 유동성 농축물(oil miscible flowable concentrate), 오일 혼화성 액체(oil miscible liquid), 페이스트(paste), 발연봉(smoke candle), 스모크 카트리지(smoke cartridge), 연 제너레이터(smoke generator), 스모크 펠릿(smoke pellet), 스모크 로드렛(smoke rodlet), 스모크 태블릿(smoke tablet), 스모크 틴(smoke tin), 가용성 농축물(soluble concentrate), 가용성 분말(soluble powder), 서스펜션 농축물(suspension concentrate), 오일 중의 분산성 오일(oil dispersable in oil) 또는 오일 중 오일 서스펜션(oil suspension in oil), 트래킹 분말(tracking powder), 극저체적(ultra low volume, ulv) 액체, 극저 체적(ulv) 서스펜션, 증기 방출제품(vapour releasing product), 수 분산성 그래뉼(water dispersible granules) 또는 수 분산성 태블릿(water dispersible tablets), 슬러리 처리 용의 수 분산성 분말, 수용성 그래뉼 또는 수용성 태블릿 또는 종자 처리용의 수용성 분말 및 수화제(wettable powder) 형태 또는 서방(slow release)/제어 방출(controlled release) 배합물의 다른 형태로 조성물을 제공한다.
본 발명의 특정한 실시형태에서, 상기 조성물은 상기 화합물이 코팅(coated), 주입(infused) 또는 함침된(impregnated), 고체 매트릭스 형태로 제공된다. 이러한 매트릭스의 예로는 다양한 흡수제(absorbent) 재료, 페이퍼, 목재, 카드보드, 금속, 플라스틱, 면직물(cotton), 직물, 폴리머 비즈 등을 포함한다.
시험
후보 화합물 및 이를 포함하는 조성물이 이 기술분야에 알려져 있는 표준 기술로 이들의 빈대 퇴치 성능에 대하여 시험될 수 있다. 예시적인 기술은 본원에 제시되어 있는 실시예에 기술된다.
일반적으로, 분석은 폐쇄된 지역, 예를 들어, 비이커, 페트리 접시, 수족관 또는 다른 적합한 챔버 내에서 빈대를 상기 화합물 또는 조성물에 노출시키는 것과 적합한 일정기간의 시간(예를 들어, 약 1시간 내지 약 72시간) 동안 빈대의 움직임을 관찰하는 것을 포함한다. 상기 시험 화합물/조성물로부터 멀어지는 움직임은 퇴치 활성을 나타낸다. 네거티브 규준(negative controls)은 빈대에 영향이 없는 것으로 알려져 있는 공지의 전형적인 용매 또는 다른 화합물 또는 조성물이다. 포지티브 규준(Positive controls)은 예를 들어, 빈대 퇴치 활성을 갖는 것으로 알려져 있는 화합물을 필요하면 포함될 수 있다.
특정한 실시형태에 의하면, 이러한 분석에서, 최소 50% 퇴치를 나타내는 화합물이 본 발명의 조성물에 포함되는 퇴치 화합물로 선택된다. 일부 실시형태에서, 상기 분석의 적어도 3개의 복제물(replicates)에서, 50%의 평균 최소 퇴치를 나타내는 화합물이 본 발명의 조성물에 포함되는 퇴치 화합물로 선택된다.
이 기술분야의 기술자는 화합물이 포함되는 조성물의 특성에 따라, 유용한 화합물은 강한 기피제일 수 있으나, 활성 지속 기간이 짧거나, 약한 기피제이지만 활성 지속 기간이 길거나, 중간 기피성이지만 평균의 활성 지속기간을 갖거나 또는 다양한 강도와 기간의 조합일 수 있음을 이해할 것이다. 따라서, 다양한 실시형태에서, 유용한 화합물은 1시간의 기간에 걸쳐, 최소 50%의 퇴치성을 지속적으로 나타내는 것(예를 들어, 적어도 3회 분석), 24시간의 기간 동안 최소 50%의 퇴치성을 지속적으로 나타내는 것(예를 들어, 적어도 3회 분석) 또는 48시간의 기간 동안 최소 50%의 퇴치성을 지속적으로 나타내는 것(예를 들어, 적어도 3회 분석)일 수 있다.
적용
본 발명의 조성물은 빈대의 방지, 검지 및/또는 퇴치에 사용될 수 있다. 일부 실시형태에서, 상기 조성물은 빈대(시멕스 종(Cimex sp)). 또는 시미시대( Cimicidae ) 과에 속하는 다른 속, 예를 들어 해마토시폰(Haematosiphon) 속 또는 오에시아쿠스 ( Oeciacus ) 속의 빈대를 방지 및/또는 퇴치하는데 사용된다. 특정한 실시형태에서, 상기 빈대는 시멕스 렉투라리우스 ( Cimex lectularius ), 시멕스 헤미프테루스( Cimex hemipterus ), 렙토시멕스 보우에티 ( Leptocimex boueti ), 시멕스 필로셀루스 ( Cimex pilosellus ), 시멕스 피피스트렐라 ( Cimex pipistrella ), 또는 해마토시폰 이노도라 ( Haematosiphon inodora ) 종이다. 일부 실시형태에서, 상기 빈대는 시멕스 렉타리우스(Cimex lectarius)이다.
특정한 실시형태에서, 상기 조성물은 빈대를 함유하는 것으로 의심되거나 빈대가 감염되기 쉬운 지역 또는 대상에, 이로부터 빈대를 퇴치하기 위해, 여기에 놓이거나, 여기에 적용된다.
특정한 실시형태에서, 상기 조성물은 빈대의 정착을 방지하기 위해 빈대가 은신할 수 있거나 또는 빈대가 감염되기 쉬운 지역에 놓이거나 적용된다.
처리될 수 있는 예시적인 지역 및 대상은 예를 들어, 침대, 베개, 베개 주머니, 매트리스, 박스 스프링, 침대 프레임, 헤드 보드, 시트(sheets), 카펫, 가구, 커튼, 블라인드(blinds), 직물이 대어진 의자(upholstered chairs), 소파, 목재 가구, 베이스보드(baseboards)를 따라 그리고 베이스 보드 밑, 마루 지역, 침대 및/또는 쿠션 아래, 및 빈대가 서식하거나 숨기 쉬운 장소를 포함한다. 처리될 수 있는 지역 및 대상은 또한, 빈대가 한 곳에서 다른 곳으로 이동할 수 있도록 하는 대상, 예를 들어, 수화물(luggage), 바구니(hampers), 여행 가방(suitcases), 의류 가방(clothing bags), 리넨 제품(linens), 의복 등을 포함한다.
따라서, 일부 예시적인 용도는 가구, 매트리스 및/또는 박스 스프링, 드레퍼리(drapery, 커튼), 바닥재, 바닥재와 벽 사이의 연접부(junctures), 캐이싱(casings), 전기 설비(electrical fixtures), 배관 작업, 난방 및/또는 냉방 설비로 예시되는 설비를 구비한 바닥재 및/또는 벽 및/또는 천장의 연접부 내에 및/또는 그 위에 상기 조성물을 적용하는 것을 포함한다.
일부 실시형태에서, 상기 조성물은 상기 화합물이 코팅된, 주입된 또는 함침된 고체 매트릭스 형태로 제공되며, 상기 고체 매트릭스는 빈대를 포함하는 것으로 의심되는 지역 또는 빈대가 감염되기 쉬운 지역, 예를 들어, 매트리스, 바구니, 여행 가방, 의류 가방, 리넨 제품 저장벽장, 또는 다른 인클로져(울타리를 친 장소, enclosure)에 놓여진다. 예를 들어, 상기 조성물은 그 위에 상기 조성물이 흡수된, 흡수 재료를 함유하는 봉지(sachet), 또는 그 위에 또는 그 내부에 상기 조성물이 코팅 또는 흡수된 비즈(beads), 펠릿 또는 목재 물품으로 제공될 수 있다.
특정한 실시형태에서, 상기 조성물은 상기한 바와 같이, 인클로져에 또는, 깨끗한, 더러운 또는 오염된 세탁물을 포함하는 의류 더미에 놓일 수 있거나 또는, 통상의 드라이어 시트와 동일한 방식으로 드라이어(dryer)에 놓일 수 있는 드라이어 시트와 유사한 형태로 제공된다.
일부 실시형태에서, 상기 조성물은 카펫, 바닥, 벽, 벽장, 가구 등에 사용되는 다양한 가정용 세척 제품에 또는 로션, 파우더, 스프레이 및 샴푸와 같은 인간 및 동물에 사용되는 것으로 의도되는 제품에 포함될 수 있다.
일부 예시적인 실시형태는 본 발명의 조성물을 전개(배치, deployment) 및/또는 분산하는 디바이스 및/또는 장치에 관한 것이다. 일 예시적인 디바이스로는 상기 조성물을 에어로졸 스프레이로 제어 전달하도록 구성된 캐니스터(canisters)를 포함한다. 상기 캐니스터는 추진제, 또는 일회용 카트리지(disposable cartridges) 또는 재-사용가능한 카트리지에 의해 작동될 수 있다. 다른 예시적인 디바이스로는 상기 조성물을 함유하는 반-투과성(semi-permeable) 캡슐을 포함한다. 다른 예시적인 디바이스로는 그 위에 본 발명의 조성물이 포함된 직물 및/또는 테이프를 포함한다.
특정한 실시형태는 내부 공간에서 빈대를 검지하고, 이에 의해 빈대를 이들의 은신처(harbourage) 지역으로부터 이들이 검지될 수 있는 지역으로 퇴치하는 상기 조성물의 용도에 관한 것이다. 검지는 상기 은신 지역의 외부에서 빈대를 육안 관찰(visual observation)하여 행하여질 수 있다. 육안 관찰은 빈대를 확보하기 위해 물리적 트랩을 사용하여 용이하게 될 수 있다. 유용한 물리적 트랩은 점성 테이프, 일-방향 진입 포트가 제공된 콘테이너, 액체 살충 용액이 제공된 콘테이너 등으로 예시된다.
일부 실시형태는 빈대를 이들의 은신 지역으로부터 퇴거(displacement) 시키는 조성물의 용도에 관한 것이다. 일단 이들의 은신 지역으로부터 퇴거되면, 상기 빈대는 진공 흡입 또는 유인물질, 트랩 또는 접착 테이프를 사용한 함정(entrapment)으로 물리적으로 제거될 수 있거나 또는 살충제, 건조제, 열 처리 또는 냉동 처리로 사멸될 수 있거나 다른 곳에 새로운 은신처를 찾도록 할 수 있다.
일부 실시형태는 정상적인 재생산 사이클 및 정착 성장(colony growth)을 방지하는 방식으로, 빈대를 퇴거하는 조성물의 용도를 제공한다. 예를 들어, 상기 조성물은 군집 조성에 불균형을 일으키도록, 빈대 군집의 특정 구성원, 예를 들어, 수컷 성체(adult male)를 우선적인 대상으로 하여, 상기 군집이 계속적으로 증식하는 능력에 영향을 줄 수 있다. 특정한 실시형태는 정상적인 재생산 사이클 및 군집 성장을 방지하는 방식으로, 빈대 군집의 특정한 구성원을 혼란스럽게 하거나 방향 감각을 혼란시키도록 하는 상기 조성물의 용도를 제공한다. 예를 들어, 상기 조성물은 빈대 군집의 대상 구성원, 예를 들어 수컷 성체의 생식 행위(reproductive behaviour)에 대한 관여를 지연 또는 방지하여, 군집의 증식을 방지할 수 있다.
일부 실시형태는 본 발명의 조성물이 제공되는 장치에 관한 것이다. 상기 장치는 접착 테이프, 배리어-타입 직물 등으로 예시되는 물리적인 트랩을 포함할 수 있다. 상기 장치는 상기 조성물을 보유(retain)하는 콘테이너를 포함할 수 있으며, 여기서, 상기 콘테이너에는 빈대가 상기 콘테이너 내로 들어가게 하고, 그 후에, 빈대의 출구가 차단되는, 하나 이상의 일-방향 진입 포트가 제공된다. 상기 장치는 유체 조성물을 수용하는 콘테이너를 포함할 수 있으며, 콘테이너 내로 빈대가 떨어진 후에, 이들이 나가는 것이 방지된다. 상기 장치는 내부에 겔 조성물을 보유하는 콘테이너를 포함할 수 있으며, 이는 기피제 화합물(들)의 주위 분위기로의 느린, 지속적인 방출(sustained release)을 제공한다. 상기 장치는 상기 조성물을 에어로졸로서 제어 배출하도록 구성된 콘테이너를 포함할 수 있다. 상기 장치는 분말 또는 그래뉼 또는 미립자(particulate) 조성물을 제어 방출하도록 구성된 콘테이너를 포함할 수 있다.
키트(
KITS
)
본 발명은 빈대를 퇴치, 검지 및/또는 방지하는데 사용되는 본 발명의 조성물을 포함하는 키트를 부가적으로 제공한다. 상기 키트의 개별적인 구성요소는 별도의 콘테이너에 패킹될 수 있으며, 상기 키트는 또한, 빈대를 퇴치, 검지 및/또는 방지하도록 상기 조성물을 사용하는 지시사항을 포함할 수 있다.
상기 키트는 상기 조성물을 상기한 다양한 형태 중 하나, 예를 들어, 에어로졸 디스펜서(aerosol dispenser), 캡슐 서스펜션, 콜드 포깅 농축물(cold fogging concentrate), 분제(dustable powder), 에멀션화 농축물(emulsifiable concentrate), 수중 에멀션 오일(emulsion oil in water), 오일 중 에멀션 수(emulsion water in oil), 인캡슐화된 그래뉼(encapsulated granule), 미세한 그래뉼(fine granule), 그래뉼, 매크로그래뉼(macrogranule), 마이크로그래뉼(microgranule), 오일 분산성 분말(oil dispersible powder), 오일 혼화성 유동성 농축물(oil miscible flowable concentrate), 오일 혼화성 액체(oil miscible liquid), 페이스트(paste), 발연봉(smoke candle), 스모크 카트리지(smoke cartridge), 연 제너레이터(smoke generator), 스모크 펠릿(smoke pellet), 스모크 로드렛(smoke rodlet), 스모크 태블릿(smoke tablet), 스모크 틴(smoke tin), 가용성 농축물(soluble concentrate), 가용성 분말(soluble powder), 서스펜션 농축물(suspension concentrate), 오일 중 분산성 오일(oil dispersable in oil) 또는 오일 중 오일 서스펜션(oil suspension in oil), 트래킹 분말(tracking powder), 극저 체적(ultra low volume, ulv) 액체, 극저 체적(ulv) 서스펜션, 증기 방출 제품(vapour releasing product), 수 분산성 그래뉼(water dispersible granules) 또는 수 분산성 태블릿(water dispersible tablets), 슬러리 처리용의 수 분산성 분말, 수용성 그래뉼 또는 수용성 태블릿 또는 종자 처리용의 수용성 분말 및 수화제(wettable powder) 형태 또는 서방(slow release)/제어 방출(controlled release) 배합물의 다른 형태를 포함한다.
특정한 실시형태에서, 상기 조성물용 콘테이너는 또한, 디스펜서, 예를 들어, 에어로졸, 스프레이 또는 펌프 디스펜서로 작용할 것이다. 일부 실시형태에서, 상기 조성물은 적합한 용매에서, 재구성될 수 있는 농축된 형태 또는 고체 형태(예를 들어, 분말 또는 그래뉼)로 제공될 수 있으며, 이 경우에, 상기 키트는 적합한 용매를 추가로 포함할 수 있으며, 상기 키트의 성분의 혼합을 돕기 위한 하나 이상의 도구 및/또는 부가적인 용기를 또한 포함할 수 있다.
일부 실시형태에서, 상기 조성물은 기피제 화합물을 프로-폼으로 포함하며, 프로-폼은 적합한 용매 또는 활성제, 예를 들어, 산성 용매 또는 염기성 용매에 대한 노출에 의해 활성화될 수 있으며, 상기 키트는 사용하기 전에, 상기 화합물과의 혼합물에 대한 용매 또는 활성제를 추가로 임의로 포함할 수 있다.
특정한 실시형태에서, 상기 키트는 본 발명의 조성물을 사용하기 위한 상기한 바와 같은 장치를 포함하며, 상기 장치는 예를 들어, 접착 테이프, 배리어-타입 직물 등으로 예시되는 물리적 트랩을 포함한다.
본원에 기술된 본 발명의 이해를 돕기 위해, 다음의 실시예를 설명한다. 이들 실시예는 본 발명의 예시적인 실시형태를 기술하는 것으로 의도되며, 어떠한 방식으로든 본 발명의 범위를 제한하는 것으로 의도되지 않는다.
실시예
화합물은 상기한 기재사항을 참고로 하고, 숫자로 나타낸 실시예는 제로(0)(들)가 앞에 붙거나 붙지 않을 수 있다. 따라서, 예를 들어, 화합물 006은 또한, 화합물 6을 말하는 것으로 화합물 6과 동일하고; 화합물 035는 또한 화합물 35를 말하는 것으로 화합물 35와 동일하며, 다른 것도 마찬가지이다.
실시예
1: 생물학적 분석에서 화학식(I)의 화합물의 퇴치
시험 대상:
각각의 생물학적 분석마다, 혼합된 성별의, 10마리의 성체 또는 종령 애벌레(late-instar) 유충 빈대, 시멕스 렉투라리우스(Cimex lectularius)를 대상으로 했다. 빈대는 자생, 지역의 개체군에서 공급되었으며, 포획하고 2주 내에 시험되었다. 대상은 단지 1회만 시험되었다.
시험장
독립적인 시험장은 다음 구성중 하나였다:
(i) 표준 플라스틱의 덮개가 있는 페트리 접시로 구성된 페트리 접시 시험장, 여기서 시험 기재는 상기 접시의 반대면에 놓였다. 상기 접시의 크기는 지름 101.6mm, 깊이 25.4mm였다.
(ii) 글라스 튜브로 구성된 후각계(olfactometer). 튜브 말단은 시험 대상이 나가는 것을 방지하기 위해 마개로 막혔다. 시험 기재는 상기 튜브의 반대쪽 말단에 위치되었다. 튜브 후각계는 중심에 시험 대상을 도입하기 위한 포트를 포함한다. 상기 튜브의 크기는 직경 15.2mm, 길이 304.8mm였다.
(iii) 덮개가 구비된, 플라스틱 "Rubbermaid" 박스로 구성된 박스 시험장. 여기서, 상기 덮개는 시험장 내부와 외부 사이에 공기가 이동하도록, 메쉬 스크린을 장착하도록 개조되었다. 시험 기재는 상기 박스 시험장의 반대쪽 말단에 위치되었다. 상기 박스의 크기는 길이 304.8mm, 폭 200mm, 깊이 80mm였다.
시험 화합물:
화합물은 상업적 공급처에서 구입되거나 또는 통상의 합성 유기 화학기술을 사용하여 합성되었다(예를 들어, 실시예 5 내지 7 참조). 일부 화합물(014, 058 및 080)은 중복해서 시험되었으며(하나는 상업적 공급원으로부터 그리도 하나는 합성하여), 최고의 성능을 하기 표에 나타내었다. 하기 표에 나타낸 시험된 화합물 중, 다음 화합물이 합성되었다: 006, 010, 017, 018, 040, 041 내지 043, 045, 046, 048, 049, 058, 067 내지 075, 079, 080 내지 082, 089 및 090.
시험 화합물은 제어(control) 및 처리로 구성되었다. 상기 처리는 적합한 용매 중에서 퍼센트 w/w로 혼합된 시험 화합물로 구성되었다. 상기 시험 화합물 용매 자체는 규준으로 사용되었다. 사용된 용매는 헥산, 헥산:메탄올, 또는 디클로로메탄:메탄올이었다.
시험 기재:
시험 기재는 다음으로 구성되었다:
(i) 표준 크기로 자르고 시험 대상에 대하여 은신처를 제공하도록 그 자체가 접힌, 거즈(gauze).
(ii) 표준 크기이며, (i)과 같이 접힌, 필터 페이퍼.
(iii) 시험 화합물 및 규준 용매를 충분히 흡수하도록 충분한 시간이 주어진, 흡수성 중합체 "아로마(aroma)" 비즈(beads).
방법:
거즈 및 필터 페이퍼 기재의 경우에, 공지의 농도 및 부피의 규준 용매 및 시험 혼합물이 피펫을 사용하여 기재상에 직접 제공되었다. 중합체 비즈에 대하여, 비즈는 작은 유리 병에서 용매 또는 시험 화합물과 w/w 혼합되었다. 상기 병은 상기 비즈가 적셔지는 것을 용이하게 하도록 종종 교반되었다.
상기 기재에 시험 화합물 및 규준 용매가 주입된 후 즉시, 시험 대상이 상기 선택된 관찰 시험장의 중심에 도입되었다. 시험 대상은 3회 이상의 특정한 시간 간격, 전형적으로는 처음 도입 후, 30분, 1시간, 3시간, 24시간 및 48시간으로부터 선택되는, 특정한 시간 간격에서 관찰되었다. 처리 또는 규준 기재와 가까이 접촉된 대상에 대하여만 기록되었다. 시험장의 다른 부분의 대상은 퇴치 계산에 포함되지 않았다. 퍼센트 퇴치(percentage repellency)는 네거티브 퇴치(negative repellency)(유인(attraction))에 대한 Abbott's 식의 변형에 기초하여 계산되었다. 특히:
식에서, C는 규준 기재와 접촉된 시험 대상의 수이며, T는 처리 기재와 접촉된 시험 대상의 수이다.
각각의 화합물의 시험에 대한 상세 사항을 표 1에 나타낸다.
[표 1] 시험 상세 사항1 ,2
1 055를 제외한 모든 화합물은 후각계 시험장을 사용하여 시험되었다. 화합물 055는 페트리 접시 시험장을 사용하여 시험되었다.
2 067, 070 및 086 화합물(헥산:메탄올(1:1)), 및 화합물 074(디클로로메탄:메탄올(1:1))을 제외한, 모든 화합물은 헥산에서 시험되었다.
결과:
상기 결과는 표 2 내지 5에 나타내었으며, 일부 예시적인 화합물은 도 1에 나타내었다.
표에 나타낸 모든 평균 퇴치 결과는 각각의 보고된 시험에 대한 3회 반복에 기초하며, 각각의 시험은 적어도 3회의 관찰 기간을 포함한다. 상기 관찰 기간은 단-기간(30분), 중간-기간(1-2시간) 및 장-기간(24-48시간)이었다. 상기 표에 나타낸 "전체 평균(overall average)"은 3회의 관찰 기간에 대하여 3회 반복에 대한 평균을 나타낸다. 적어도 하나의 평균(>50%)은 단일 기간 관찰(예를 들어, 1시간)에 대한 3회 반복에 대한 평균을 나타낸다.
다음의 화합물은 %R>80%의 전체 평균을 나타내었다:
화합물 067; 화합물 079; 화합물 089; 화합물 041; 화합물 044; 화합물 048; 화합물 069; 화합물 035; 화합물 090; 화합물 040; 화합물 073; 화합물 086; 화합물 057; 화합물 061; 화합물 003; 화합물 024; 화합물 074; 화합물 058; 화합물 054; 화합물 078; 화합물 014; 화합물 082; 화합물 080 및 화합물 051.
[표 2] 화학식(I)의 화합물의 퇴치: 결과 정리
* 후각계 생물학적 분석으로 시험됨.
§페트리 접시 생물학적 분석
[표 3] >50% 전체 평균 퇴치를 나타내는 화합물
[표 4] 적어도 하나의 >50%* 평균 퇴치를 나타내는 화합물
* 그러나, 전체 평균 퇴치는 <50%
[표 5] 적어도 하나의 >50%* 퇴치를 나타내는 화합물
* 그러나 평균 퇴치(일 회 또는 전체)는 <50%임.
실시예 2: 화학식(I)의 화합물의 조합의 퇴치
기피제 조성물에서 화합물이 조합되어야하는지 여부를 결정하기 위해서, 화합물 14 및 35를 5%(w/w)의 농도로 그리고 각각의 화합물을 2.5%(w/w)의 농도로 포함하는 조합으로 각각 시험하였다. 상기 배합물은 상기 후각계 구성을 사용하여 실시예 1에 기술된 바와 같이 시험되었다. 결과를 표 6에 나타내었으며, 이는 화합물의 조합이 이들의 퇴거 활성에 악영향을 미치지 않음을 나타낸다.
[표 6] 화합물 14 및 35의 조합의 퇴치
실시예
3: 화합물 35의
배합물
화합물 35는 스프레이 배합물로 배합되었으며, 상기 화합물은 이소프로필 알코올(IPA)에 1%, 2.5% 및 5%의 농도로 용해되었다.
또한, 화합물 35는 플라스틱 서-방 비드에서 시험되었다. 상기 비드는 1) 20% (w/w) 니트(neat) 화합물 35, 또는 2) 20%의 화합물 35와 윈터그린 오일(메틸 살리실레이트)의 1:1 혼합물로 처리되었다.
상기 배합물은 박스 구성을 이용하여 실시예 1에 기술된 바와 같이 시험되었다. 결과를 표 7에 나타내었으며, 이는 화합물 35가 두 가지 배합물 포맷 모두에서 그리고 시험된 모든 농도에서 우수한 퇴치를 나타냄을 보여준다.
[표 7] 화합물 35의 배합물의 퇴치
실시예
4: 부가적인 예시적인
배합물
다음은 본 발명의 조성물에 대한 제시된 배합물의 포맷을 나타낸다.
배합물 1: 수화물(luggage) 및 의류에 적용하기 위한 퇴치 물질의 에어로졸 또는 펌프-스프레이 적용. 수화물의 경우에, 기피제 적용은 감염된 장소에서 감염되지 않은 감염된 장소로의 빈대의 이동을 방지하기 위한 것이다(예, 감염된 호텔 방에서 거주지로의). 의류의 경우에, 경찰, 준의료 활동 종사자, 소방관은, 이들의 집일 수 있는 빈대 감염된 부지에 들어가기 전에, 의류에 적합한 기피제의 적용에 대한 강력한 요구를 표명했다.
배합물 2: 기피제가 함침된 기재 디바이스가 기피제 물질을 의류 및 잠자리에 분배하도록 사용되는, 드라이어 시트 또는 볼(ball) 적용.
배합물 3: 빈대로부터의 보호가 요구되는, 예를 들어, 침대 주위인, 방 지역에 위치되거나 또는 수화물의 내부에 위치되는 통기성 봉지에 함유되어 있는 서방 중합체 비드. 비드 뿐만 아니라, 서방 배합물은 증기를 서서히 방출하는 왁스 기재를 포함할 수 있거나 또는 작은 가열 부재(예, "플러그-인(plugs-ins)")를 사용하여 증기를 방출하도록 유도된다.
배합물 4: 에어로졸의 방출 및 특정한 간격 또는 일(day)의 시간을 트리거하는 디바이스를 사용하는 시한 방출(Timed release) 적용(시한 간격(timed intervlas)으로 가정용 향을 분배하도록 사용되는 디바이스와 유사)
실시예
5: 화합물 10의 합성
화합물 10은 상기 스킴에 따라 제조되었다. 간단히, 소디움 포르메이트(0.27g, 4.0mmol)가 막자로 분쇄되었으며, 질소하에서 건조한 10ml 둥근-바닥 플라스크에 첨가되었다. 드라이 디클로로메탄(5ml)이 첨가되었으며, 그 후에, 15-크라운-5(0.65g, 3.0mmol)가 첨가되었다. 일단 완전히 혼합되면, 1-브로모-2-부탄온(0.30g, 2.0mmol)이 첨가되고, 상기 반응은 실온에서 밤새 교반되었다. 상기 고형분은 여과하여 제거되고, 상기 용액은 농축되었다. 용리액으로 헥산/에틸 아세테이트를 사용한 플래쉬 크로마토그래피(flash chromatography)로 무색 오일로서 화합물 10(0.10g, 43%)을 얻었다.
실시예
6: 화합물 45의 합성
250ml의 둥근-바닥 플라스크에서, 2-아미노벤즈알데히드 디메틸 아세탈(3.4 mL, 31mmol, 1.5equiv.) 및 트리에틸아민(5.7 mL, 41mmol, 2.0equiv.)을 새로 증류된 디클로로메탄(60ml)에 용해시키고 상기 용액을 0℃로 냉각하였다. 새로 증류된 디클로로메탄(60ml) 중의 프로피오닐 클로라이드(1.8 mL, 20mmol, 1.0equiv.) 용액을 시린지로 적가하였다. 상기 반응 혼합물을 0℃에서 3시간 동안 추가로 교반하고 실온으로 가온되도록 하였다. 그 후, 상기 혼합물은 실리카 겔 상에 담지되고(support) 실리카 겔 플러그(silica gel plug)를 통해 여과되고, 상기 필터 케익은 에틸 아세테이트(200ml)로 세척되었다. 그 후, 상기 여과물은 회전 증발기로 농축되어 연황색 오일로서 화합물 45를 3.48g(정량적 수율) 얻었다. NMR은 순수한 생성물을 나타내었다.
실시예
7: 화합물 46의 합성
화합물 46은 동일한 몰량의 화합물 3, Bu3SnH 및 HMPA를 사용하여 상기에 나타낸 스킴에 따라 제조되었다. 용매는 회전 증발로 제거되었으며, 잔류물은 플래시 크로마토그래피되었다(2:1 헥산:에틸 아세테이트). 화합물 46이 20% 수율로 얻어졌다.
본 명세서에 참고로 언급된 모든 특허, 특허 출원, 공개 및 데이타베이스의 개시사항은 이러한 각각의 특허, 특허 출원, 공개 및 데이타베이스 목록 각각이 구체적으로 그리고 개별적으로 참고문헌으로 포함되는 것으로 나타낸 경우와 동일한 정도로, 이들 전부가 참고로 본원에 구체적으로 포함된다.
본 발명은 특정한 실시형태를 참고하여 기술되었으나, 이들의 다양한 변형은 본 발명의 기술적 사상 및 범위를 벗어남이 없이 본 발명의 기술자에게 명백할 것이다. 이 기술분야의 기술자에게 명백한 바와 같이, 모든 이러한 변형은 다음의 특허청구범위의 범위에 속하는 것으로 의도된다.
Claims (30)
- 캐리어 및 일반식(I)의 하나 이상의 화합물 또는 이들의 프로-폼 또는 중간체를 포함하며, 상기 하나 이상의 화합물은 빈대 퇴치 활성을 갖는, 빈대 퇴치 조성물.
(상기 식에서:
R1은 H, 히드록시, C1-C4 알킬 및 알콕시로 구성되는 그룹으로부터 선택되며,
R2는 C1-C4 아실, C1-C6 알킬, C2-C9 알케닐; C2-C4 알키닐, 알콕시, 푸릴 및 -NR3R4로 구성되는 그룹으로부터 선택되며, 여기서, R3 및 R4는 H, C1-C4 알킬, C2-C4 알케닐 및 -CH2C(OCH3)2로 구성되는 그룹으로부터 독립적으로 선택되며;
여기서:
각각의 C1-C6 알킬은 히드록시, C1-C4 아실, C1-C4 알킬, 알콕시, 카르보닐, 카르복시 및 -NR5R6으로 구성되는 그룹으로부터 독립적으로 선택되는 하나 이상의 치환체로 임의로 치환되며, R5 및 R6은 독립적으로 C1-C4 알킬 또는 알콕시이며,
각각의 C2-C9 알케닐은 C1-C4 아실, C1-C4 알킬, 카르보닐, 카르복시, 히드록시 및 푸릴로 구성되는 그룹으로부터 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환체로 임의로 치환되며,
각각의 C2-C4 알키닐은 C1-C4 아실, C1-C4 알킬, 알콕시, 카르복시, 히드록시 및 푸릴로 구성되는 그룹으로부터 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환체로 임의로 치환되며,
각각의 알콕시는 카르보닐, 카르복시, 푸릴, 및 테트라하이드로푸릴로 구성되는 그룹으로부터 독립적으로 선택되는 하나 이상의 치환체로 임의로 치환된다.)
- 제1항에 있어서,
상기 R2는
(i) 일반식(II)의 치환체:
상기 식에서 ---은 이중 또는 삼중 결합을 나타내며, R7은 H, C1-C5 알킬, C1-C5 아실, 카르복시, 푸릴 및 테트라하이드로푸릴로 구성되는 그룹으로부터 선택되며; R8은 없거나 또는 R8는 H 또는 C1-C4 알킬이며, R9는 H 또는 C1-C4 알킬이며, 여기서, 상기 C1-C5 알킬은 C1-C4 알킬, 알콕시 또는 히드록시로 구성되는 그룹으로부터 선택되는 하나 이상의 치환체로 임의로 치환되며;
또는 (ⅱ) 일반식(Ⅲ)의 치환체:
상기 식에서, a는 -O-이며, b는 CH2이거나, a-b는 -CHR'=CHR"를 나타내며, 여기서, R' 및 R"는 각각 독립적으로 H 또는 C1-C4 알킬이며, n=0 또는 1이며;
또는 (iii) -NR10R11, C1-C6 알킬 및 C2-C9 알케닐로 구성되는 그룹으로부터 선택되며, 여기서, R10은 H 또는 C1-C4 알킬이고, R11은 C1-C4 알킬 또는 C2-C4 알케닐이며,
여기서, 상기 C1-C6 알킬은 히드록시, 알콕시, C1-C4 알킬, C1-C4 아실, 카르복시, 카르보닐 및 -NR5R6으로 구성되는 그룹으로부터 선택된 하나 이상의 치환체로 임의로 치환되며, 여기서, R5 및 R6은 독립적으로 C1-C4 알킬 또는 알콕시이며; 상기 C2-C9 알케닐은 히드록시, C1-C4 알킬, C1-C4 아실, 카르복시 및 카르보닐로 구성되는 그룹으로부터 선택된 하나 이상의 치환체로 임의로 치환되며;
또는 (iv)
로 구성되는 그룹으로부터 선택되는, 빈대 퇴치 조성물.
- 제2항에 있어서,
R1은 H, C1-C4 알킬 및 알콕시로 구성되는 그룹으로부터 선택되며, R2는 일반식 (II)의 치환체인, 빈대 퇴치 조성물.
- 제2항에 있어서,
상기 R1은 C1-C4 알킬 또는 알콕시이며, R2는 일반식 (III)의 치환체인, 빈대 퇴치 조성물.
- 제4항에 있어서,
상기 a-b는 -CHR'=CHR"-를 나타내며, R'는 H 또는 C1-C4 알킬이며, R"는 H인, 빈대 퇴치 조성물.
- 제2항에 있어서,
R1은 H 또는 C1-C4 알킬이며, R2는 -NR10R11, C1-C6 알킬 및 C2-C9 알케닐로 구성되는 그룹으로부터 선택되는, 빈대 퇴치 조성물.
- 제7항에 있어서,
상기 R13은 H 또는 보호기인, 빈대 퇴치 조성물.
- 제1항 내지 제10항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 조성물은 스프레이, 분말 또는 에어로졸로 배합되는,
빈대 퇴치 조성물.
- 제1항 내지 제10항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 조성물은 고체 매트릭스 상에 흡수되거나 또는 고체 매트릭스 내에 함침되는, 빈대 퇴치 조성물.
- 제1항 내지 제11항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 조성물은 피부에 적용하기에 적합한, 빈대 퇴치 조성물.
- 제1항 내지 제13항 중 어느 한 항의 조성물 및 사용 지시사항을 포함하는, 빈대 퇴치용 키트.
- 제14항에 있어서,
상기 조성물의 디스펜서를 추가로 포함하는, 빈대 퇴치용 키트
- 제1항 내지 제13항 중 어느 한 항에 조성물의 빈대 퇴치 용도.
- 빈대를 포함하는 것으로 알려지거나 또는 의심되는 지역에 제1항 내지 제13항 중 어느 한 항의 조성물을 적용하는 단계를 포함하는, 빈대 퇴치 방법.
- 제17항에 있어서,
상기 빈대는 시멕스 렉타리우스(Cimex lectarius)인, 빈대 퇴치 방법.
- 제17항 또는 제18항에 있어서,
상기 빈대를 포함하는 것으로 알려지거나 의심되는 지역은 가구인, 빈대 퇴치 방법.
- 제17항 또는 제18항에 있어서,
상기 빈대를 포함하는 것으로 알려지거나 의심되는 지역은 침대, 박스스프링, 매트리스, 베드 리넨(bed linene) 또는 이들의 조합인, 빈대 퇴치 방법.
- 제17항 또는 제18항에 있어서,
상기 빈대를 포함하는 것으로 알려지거나 의심되는 지역은 수화물(luggage)인, 빈대 퇴치 방법.
- 빈대가 정착하기 쉽거나 빈대가 은신할 수 있는 지역에 제1항 내지 제13항 중 어느 한 항의 조성물을 적용하는 단계를 포함하는, 빈대 정착(bedbug colonization) 방지 방법.
- 제22항에 있어서,
상기 빈대는 시멕스 렉타리우스(Cimex lectarius)인, 빈대 정착 방지 방법.
- 제22항 또는 제23항에 있어서,
상기 빈대가 정착하기 쉽거나 빈대가 은신할 수 있는 지역은 가구인, 빈대 정착 방지 방법.
- 제22항 또는 제23항에 있어서,
상기 빈대가 정착하기 쉽거나 빈대가 은신할 수 있는 지역은 침대, 박스스프링, 매트리스, 베드 리넨 또는 이들의 조합인, 빈대 정착 방지 방법.
- 제22항 또는 제23항에 있어서,
상기 빈대가 정착하기 쉽거나 빈대가 은신할 수 있는 지역은 수화물인, 빈대 정착 방지 방법.
- 제22항 또는 제23항에 있어서,
상기 빈대가 정착하기 쉽거나 빈대가 은신할 수 있는 지역은 리넨 또는 의류인, 빈대 정착 방지 방법.
- 제17항 내지 제27항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 적용하는 단계는 상기 지역에 상기 조성물을 스프레이하는 단계를 포함하는, 빈대 정착 방지 방법.
- 제17항 내지 제27항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 적용하는 단계는 상기 지역에 고체 매트릭스 상에 흡수되거나 또는 고체 매트릭스 내에 함침된 조성물을 위치시키는 단계를 포함하는, 빈대 정착 방지 방법.
- 빈대를 제1항 내지 제13한 중 어느 한 항의 조성물 또는 이의 증기와 접촉시키는 단계를 포함하는, 빈대 퇴치 방법.
Applications Claiming Priority (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US201161479000P | 2011-04-26 | 2011-04-26 | |
US61/479,000 | 2011-04-26 | ||
US201261592691P | 2012-01-31 | 2012-01-31 | |
US61/592,691 | 2012-01-31 | ||
PCT/CA2012/050203 WO2012129702A1 (en) | 2011-03-29 | 2012-03-29 | Carbonyl containing compounds for controlling and repelling cimicidae populations |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
KR20140035917A true KR20140035917A (ko) | 2014-03-24 |
Family
ID=49709264
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
KR1020137031238A KR20140035917A (ko) | 2011-04-26 | 2012-03-29 | 빈대과 군의 방지 및 퇴치용 카르보닐 함유 화합물 |
Country Status (10)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US11116212B2 (ko) |
EP (1) | EP2704569A4 (ko) |
JP (2) | JP2014512394A (ko) |
KR (1) | KR20140035917A (ko) |
CN (1) | CN103732061A (ko) |
AU (2) | AU2012234711A1 (ko) |
BR (1) | BR112013027628A2 (ko) |
CA (1) | CA2833910A1 (ko) |
MX (1) | MX2013012511A (ko) |
RU (1) | RU2013152063A (ko) |
Families Citing this family (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US10703705B2 (en) * | 2012-05-02 | 2020-07-07 | Bedoukian Research, Inc. | Control and repellency of bed bugs |
CN105017173A (zh) * | 2015-06-18 | 2015-11-04 | 广州白云山天心制药股份有限公司 | 一种头孢替安杂质a衍生物的制备方法 |
US20180242567A1 (en) * | 2017-02-27 | 2018-08-30 | Tick Trapper Inc. | Tick trap and method of trapping ticks |
CN109258638B (zh) * | 2018-11-07 | 2021-04-23 | 天津市农业科学院 | 一种蠋蝽性诱剂及其应用 |
CN112094181B (zh) * | 2019-06-17 | 2022-07-19 | 中国农业科学院植物保护研究所 | 4-氧代-反-2-己烯醛类似物的合成方法及其应用 |
JPWO2021019894A1 (ko) * | 2019-07-29 | 2021-02-04 |
Family Cites Families (17)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6420182B1 (en) * | 1999-06-17 | 2002-07-16 | Mediel Establishment | Prenatal gender prediction test |
US6437001B1 (en) | 2001-03-14 | 2002-08-20 | North Carolina State University | Method of repelling insects |
JP2002308864A (ja) * | 2001-04-11 | 2002-10-23 | Dainippon Jochugiku Co Ltd | 5−プロパルギルフルフリルアルコールの製造法 |
US7591099B2 (en) * | 2005-08-30 | 2009-09-22 | Ecolab Inc. | Bed bug monitor |
JP2007230894A (ja) * | 2006-02-28 | 2007-09-13 | Earth Chem Corp Ltd | 害虫忌避方法 |
US7892528B2 (en) * | 2007-01-12 | 2011-02-22 | Siljander Eric D | Controlling bedbugs with synthetic pheromones and/or infrared radiation |
US20080193387A1 (en) * | 2007-02-14 | 2008-08-14 | Ricki De Wolff | Essential oil compositions for killing or repelling ectoparasites and pests and methods for use thereof |
US7378557B1 (en) | 2007-07-13 | 2008-05-27 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of Agriculture | Methods for preparing isolongifolenone and its use in repelling arthropods |
JP5452975B2 (ja) * | 2008-05-21 | 2014-03-26 | 株式会社ロッテ | 内服用虫よけ剤 |
WO2010051027A1 (en) * | 2008-10-30 | 2010-05-06 | Bedoukian Research, Inc. | Control of bed bugs |
WO2010061354A2 (en) * | 2008-11-27 | 2010-06-03 | S.S. Arbel Holdings (1992) Ltd | Insect-repellent formulations |
US8088366B2 (en) * | 2009-02-04 | 2012-01-03 | The United States Of America, As Represented By The Secretary Of Agriculture | Attractant for Indian meal moth larve |
KR20110132352A (ko) * | 2009-03-13 | 2011-12-07 | 에프엠씨 코포레이션 | 빈대 유인용 조성물 |
MX2011011479A (es) * | 2009-04-28 | 2011-11-18 | Bedoukian Res Inc | Control y repelencia de chinches. |
US8551510B2 (en) * | 2009-04-28 | 2013-10-08 | Bedoukian Research, Inc. | Bed bug control and repellency |
MX2012003569A (es) * | 2009-09-28 | 2012-05-08 | Fmc Corp | Ampolleta para el almacenamiento y dispersion de liquidos volatiles. |
US20110289824A1 (en) | 2010-05-28 | 2011-12-01 | Tai-Teh Wu | Compounds, methods, and devices for detecting and/or treating insect infestation |
-
2012
- 2012-03-29 US US14/114,146 patent/US11116212B2/en active Active
- 2012-03-29 MX MX2013012511A patent/MX2013012511A/es unknown
- 2012-03-29 CA CA2833910A patent/CA2833910A1/en not_active Abandoned
- 2012-03-29 JP JP2014506700A patent/JP2014512394A/ja active Pending
- 2012-03-29 CN CN201280031360.7A patent/CN103732061A/zh active Pending
- 2012-03-29 EP EP12765792.2A patent/EP2704569A4/en not_active Withdrawn
- 2012-03-29 RU RU2013152063/13A patent/RU2013152063A/ru not_active Application Discontinuation
- 2012-03-29 KR KR1020137031238A patent/KR20140035917A/ko not_active Application Discontinuation
- 2012-03-29 AU AU2012234711A patent/AU2012234711A1/en not_active Abandoned
- 2012-03-29 BR BR112013027628A patent/BR112013027628A2/pt not_active IP Right Cessation
-
2016
- 2016-06-16 AU AU2016204062A patent/AU2016204062A1/en not_active Abandoned
- 2016-11-01 JP JP2016214516A patent/JP2017019875A/ja active Pending
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN103732061A (zh) | 2014-04-16 |
CA2833910A1 (en) | 2012-10-04 |
JP2017019875A (ja) | 2017-01-26 |
BR112013027628A2 (pt) | 2016-07-26 |
AU2012234711A8 (en) | 2014-01-09 |
EP2704569A1 (en) | 2014-03-12 |
MX2013012511A (es) | 2014-05-01 |
EP2704569A4 (en) | 2015-03-25 |
US20140105952A1 (en) | 2014-04-17 |
AU2016204062A1 (en) | 2016-07-07 |
RU2013152063A (ru) | 2015-06-10 |
AU2012234711A1 (en) | 2013-12-19 |
US11116212B2 (en) | 2021-09-14 |
JP2014512394A (ja) | 2014-05-22 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP2017019875A (ja) | トコジラミ科集団を抑制及び忌避するためのカルボニル含有化合物 | |
JP6063559B2 (ja) | トコジラミの防除及び忌避 | |
EP0847693B1 (en) | Acaricidal composition | |
WO2010051027A1 (en) | Control of bed bugs | |
WO2012129702A1 (en) | Carbonyl containing compounds for controlling and repelling cimicidae populations | |
WO2013165475A1 (en) | Killing of bed bugs | |
CN102134195A (zh) | 可用于杀虫的酯化合物 | |
JP2015521171A6 (ja) | トコジラミの死滅 | |
JPH01100101A (ja) | 第4級アンモニウム塩を有効成分とする無気門類ダニ用殺ダニ剤 | |
US9363995B2 (en) | Use of derivative compounds of 1,3-benzodioxole in insecticidal compositions | |
JP3748757B2 (ja) | 衣類用害虫防除剤の揮散方法 | |
JPS5896008A (ja) | ダニ忌避剤組成物 | |
JP2775482B2 (ja) | 屋内用殺ダニ剤 | |
CN102134194A (zh) | 具有杀虫活性的酯化合物 | |
JP3066671B2 (ja) | 屋内ダニ駆除組成物 | |
JPH06199615A (ja) | 殺虫殺ダニ組成物、該組成物を保持した殺虫殺ダニ材および該組成物又は該殺虫殺ダニ材を用いた殺虫殺ダニ方法 | |
JPH0517312A (ja) | カルボン酸エステル誘導体を含有する常温揮散性殺虫、防虫、忌避剤、ならびにこれを用いた殺虫、防虫、忌避方法 | |
KR790001033B1 (ko) | 살충성 조성물의 조성방법 | |
JP2615089B2 (ja) | アルキルジアミノアルキルグリシンおよびその塩を有効成分とする殺ダニ剤 | |
JP2005097294A (ja) | 繊維害虫忌避剤、繊維害虫卵殺卵剤、繊維害虫殺虫剤および防カビ剤 | |
JPH01265006A (ja) | 防虫シート | |
JPH04182407A (ja) | 殺虫、殺ダニ組成物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
WITN | Application deemed withdrawn, e.g. because no request for examination was filed or no examination fee was paid |