KR20130114080A - 살충 및 살비성을 지니는 활성 물질 배합물 - Google Patents

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Abstract

화학식 (I)의 화합물 및 추가의 살충 활성 성분 (II)를 함께 포함하는 신규 활성 성분 배합물은 곤충 및/또는 원치않는 진드기와 같은 동물 해충을 구제하는데 매우 적합하다.

Description

살충 및 살비성을 지니는 활성 물질 배합물{ACTIVE SUBSTANCE COMBINATIONS WITH INSECTICIDE AND ACARICIDE PROPERTIES}
본 발명은 화학식 (I)의 화합물 및 추가의 살충 활성 성분 (II)를 함께 포함하며, 곤충 및/또는 원치않는 진드기와 같은 동물 해충을 구제하는데 매우 적합한 신규 활성 성분 배합물에 관한 것이다.
화학식 (I)의 일부 화합물이 WO 2007/144100호에 의해 공지되었으며, 그의 살충 작용이 기술되었다. 상기 기술내용에서 그의 일반명으로 특정된 활성 성분들은 예를 들어, ["The Pesticide Manual" 14th ed., British Crop Protection Council 2006], 및 웹사이트 http://www.alanwood.net/pesticides로부터 공지되었다.
그러나, 살비 및/또는 살충 효과 및/또는 활성 스펙트럼 및/또는 공지 화합물과 식물, 특별히 작물과의 화합성이 항상 적절한 것은 아니다.
본 발명에 따라서, 그의 N-옥사이드 및 염을 포함한 하기 화학식 (I)의 화합물 및 하기 (1) 내지 (28) 중에서 선택되는 그룹 (II)의 하나 이상의 추가의 살충제 및/또는 살비제를 포함하는 활성 성분 배합물이 곤충 및/또는 진드기와 같은 동물 해충을 구제하는데 매우 적합한 것으로 밝혀졌다.
Figure pct00001
[상기 식에서,
R1은 수소, 아미노, 하이드록실이거나, 또는 각 경우 임의로 치환된 C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐 또는 C3-C6-사이클로알킬이고, 여기서 치환체는 각각 독립적으로 할로겐, 시아노, 니트로, 하이드록실, C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-알킬설피닐, C1-C4-알킬설포닐, (C1-C4-알콕시)카보닐, C1-C4-알킬아미노, 디-(C1-C4-알킬)아미노, C3-C6-사이클로알킬아미노 또는 (C1-C4-알킬)C3-C6-사이클로알킬아미노로부터 선택될 수 있고,
R2는 수소, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C6-사이클로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬아미노, 디-(C1-C4-알킬)아미노, C3-C6-사이클로알킬아미노, C1-C6-알콕시카보닐 또는 C1-C6-알킬카보닐이며,
R3은 수소 또는 각 경우 동일하거나 상이하게 임의로 일- 또는 다치환된 C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C12-사이클로알킬, C3-C12-사이클로알킬-C1-C6-알킬이고, 여기서 치환체는 각각 독립적으로 아미노, C3-C6-사이클로알킬아미노, 할로겐, 시아노, 카복실, 카바모일, 니트로, 하이드록실, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C3-C6-사이클로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-알킬설피닐, C1-C4-알킬설포닐, C1-C6-알콕시카보닐, C1-C6-알킬카보닐, C3-C6-트리알킬실릴 또는 포화 또는 부분 포화 헤테로사이클릭 환, 방향족 또는 헤테로방향족 환 또는 포화, 부분 포화 또는 방향족 헤테로바이사이클릭 환으로부터 선택될 수 있고, 여기에서 환 또는 환 시스템은 SF5, 할로겐, 시아노, 니트로, 하이드록실, 아미노, 카복실, 카바모일, 아미노설포닐, C1-C6-알킬, C3-C6-사이클로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C6-할로알킬, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-알킬설피닐, C1-C4-알킬설포닐, C1-C4-알킬설프이미노, C1-C4-알킬설프이미노-C1-C4-알킬, C1-C4-알킬설프이미노-C2-C5-알킬카보닐, C1-C4-알킬설폭스이미노, C1-C4-알킬설폭스이미노-C1-C4-알킬, C1-C4-알킬설폭스이미노-C2-C5-알킬카보닐, C1-C6-알콕시카보닐, C1-C6-알킬카보닐, C3-C6-트리알킬실릴, 벤질, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-할로알키닐, C3-C6-할로사이클로알킬, C1-C4-할로알킬티오, C1-C4-할로알킬설피닐, C1-C4-할로알킬설포닐, C1-C4-알킬아미노, 디-(C1-C4-알킬)아미노, C3-C6-사이클로알킬아미노, 또는 3- 내지 6-원 환에 의해 동일하거나 상이하게 임의로 일- 또는 다치환되며, 여기서 환은 C1-C6-알킬, 할로겐, 시아노, 니트로, 할로(C1-C6)-알킬, C1-C6-알콕시 또는 할로(C1-C6)-알콕시에 의해 임의로 치환될 수 있거나, 또는
R3은 C1-C6-알콕시카보닐, C1-C6-알킬카보닐, C1-C6-알킬아미노카보닐 또는 디(C1-C6)알킬아미노카보닐이거나,
R3은 또한 동일하거나 상이하게 일- 또는 다치환된 5- 또는 6-원 방향족 또는 헤테로방향족 환, 4, 5- 또는 6-원 부분 포화 환 또는 포화 헤테로사이클릭 환, 또는 포화, 부분 포화 또는 방향족 헤테로바이사이클릭 환이고, 이들은 O, S 및 N의 그룹으로부터 선택되는 1 내지 3개의 헤테로원자를 임의로 가질 수 있으며, 여기에서 치환체는 SF5, 할로겐, 시아노, 니트로, 하이드록실, 아미노, 카복실, 카바모일, C1-C6-알킬, C3-C6-사이클로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C6-할로알킬, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-알킬설피닐, C1-C4-알킬설포닐, C1-C4-알킬설프이미노, C1-C4-알킬설프이미노-C1-C4-알킬, C1-C4-알킬설프이미노-C1-C5-알킬카보닐, C1-C4-알킬설폭스이미노, C1-C4-알킬설폭스이미노-C1-C4-알킬, C1-C4-알킬설폭스이미노-C2-C5-알킬카보닐, C1-C6-알콕시카보닐, C1-C6-알킬카보닐, C3-C6-트리알킬실릴, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-할로알키닐, C3-C6-할로사이클로알킬, C1-C4-할로알킬티오, C1-C4-할로알킬설피닐, C1-C4-할로알킬설포닐, C1-C4-알킬아미노, 디-(C1-C4-알킬)아미노, C3-C6-사이클로알킬아미노, 또는 3- 내지 6-원 환으로부터 각각 독립적으로 선택되고, 여기서 환은 C1-C6-알킬, 할로겐, 시아노, 니트로, 할로(C1-C6)-알킬, C1-C6-알콕시 또는 할로(C1-C6)-알콕시에 의해 임의로 치환될 수 있으며,
R2 및 R3은 2 내지 6개의 탄소 원자를 통해 서로 결합할 수 있고 임의로 추가의 질소, 황 또는 산소 원자를 더 포함하며 C1-C2-알킬, C1-C2-할로알킬, 할로겐, 시아노, 아미노 C1-C2-알콕시 또는 C1-C2-할로알콕시에 의해 임의로 일- 내지 사치환될 수 있는 환을 형성할 수 있고,
R2, R3은 또한 =S(C1-C4-알킬)2, =S(O)(C1-C4-알킬)2이며,
R4는 수소, 할로겐, 시아노, 니트로 C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, SF5, C1-C4-알킬티오, C1-C4-알킬설피닐, C1-C4-알킬설포닐, C1-C4-할로알킬티오, C1-C4-할로알킬설피닐, C1-C4-할로알킬설포닐, C1-C4-알킬아미노, 디-(C1-C4-알킬)아미노, C3-C6-사이클로알킬아미노, (C1-C4-알콕시)이미노, (C1-C4-알킬)(C1-C4-알콕시)이미노, (C1-C4-할로알킬)(C1-C4-알콕시)이미노 또는 C3-C6-트리알킬실릴이거나, 또는
두 R4는 인접한 탄소 원자를 통해 -(CH2)3-, -(CH2)4-, -(CH2)5-, -(CH=CH-)2-, -OCH2O-, -O(CH2)2O-, -OCF2O-, -(CF2)2O-, -O(CF2)2O-, -(CH=CH-CH=N)- 또는 -(CH=CH-N=CH)-인 환을 형성하고,
두 R4는 인접한 탄소 원자를 통해 동일하거나 상이하게 임의로 일- 또는 다치환된 하기 융합 환을 형성하며: 여기서 치환체는 각각 독립적으로 수소, C1-C6-알킬, C3-C6-사이클로알킬, C1-C6-할로알킬, C3-C6-할로사이클로알킬, 할로겐, C1-C6-알콕시, C1-C4-알킬티오(C1-C6-알킬), C1-C4-알킬설피닐(C1-C6-알킬), C1-C4-알킬설포닐(C1-C6-알킬), C1-C4-알킬아미노, 디-(C1-C4-알킬)아미노 또는 C3-C6-사이클로알킬아미노로부터 선택될 수 있고:
Figure pct00002
n은0 내지 3이며,
R5는 C1-C6-알킬, C3-C6-사이클로알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-할로사이클로알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-할로알키닐, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-알킬설피닐, C1-C4-알킬설포닐, C1-C4-할로알킬티오, C1-C4-할로알킬설피닐, C1-C4-할로알킬설포닐, 할로겐, 시아노, 니트로 또는 C3-C6-트리알킬실릴이고,
QX는 임의로 동일하거나 상이하게 일- 또는 다 R7-치환되고 N, S, O의 그룹으로부터 선택되는 1 내지 3개의 헤테로원자를 함유할 수 있는 방향족 또는 헤테로방향족 5- 내지 6-원 환이며,
A는 임의로 일- 또는 다치환된 -(C1-C6-알킬렌)-, -(C2-C6-알케닐렌)-, -(C2-C6-알키닐렌)-, -R8-(C3-C6-사이클로알킬)-R8-, -R8-O-R8-, -R8-S-R8-, -R8-S(=O)-R8-, -R8-S(=O)2-R8-, -R8-N(C1-C6-알킬)-R8-, -R8-C=NO(C1-C6-알킬)- R8, -CH[CO2(C1-C6-알킬)-, -R8-C(=O)-R8, -R8-C(=O)NH-R8, R8-C(=O)N(C1-C6-알킬)-R8, -R8-C(=O)NHNH-R8-, -R8-C(=O)N(C1-C6-알킬)-NH-R8-, -R8-C(=O)NHN(C1-C6-알킬)-R8, -R8-O(C=O)-R8, -R8-O(C=O)NH-R8, -R8-O(C=O)N(C1-C6-알킬)-R8, -R8-S(=O)2NH-R8, -R8-S(=O)2N(C1-C6-알킬)-R8, -R8-S(C=O)-R8, -R8-S(C=O)NH-R8, -R8-S(C=O)N(C1-C6-알킬)-R8, -R8-NHNH-R8, -R8-NHN(C1-C6-알킬)-R8, -R8-N(C1-C6-알킬)-NH-R8, -R8-N(C1-C6-알킬)-N(C1-C6-알킬)-R8, -R8-N=CH-O-R8, -R8-NH(C=O)O-R8, -R8-N(C1-C6-알킬)-(C=O)O-R8, -R8-NH(C=O)NH-R8, -R8-NH(C=S)NH-R8, -R8-NHS(=O)2-R8, R8-NH-R8, R8-C(=O)-C(=O)-R8, R8-C(OH)-R8 , R8-NH(C=O)-R8, R8-Qz-R8 , R8-C(=N-NR'2)-R8 , R8-C(=C-R'2)-R8 또는 -R8-N(C1-C6-알킬)S(=O)2-R8이고,
여기서 치환체는 각각 독립적으로 할로겐, 시아노, 니트로, 하이드록실, C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, 할로겐-C1-C6-알킬, 아미노, (C1-C6-알킬)아미노, 디(C1-C6-알킬)아미노, C3-C6-사이클로알킬로부터 선택될 수 있으며,
여기서 환내 -(C3-C6-사이클로알킬)-은 임의로 N, S, O의 그룹으로부터 선택되는 1 내지 2개의 헤테로원자를 포함할 수 있고,
R8은 선형 또는 분지형 -(C1-C6-알킬렌)- 또는 직접 결합이며,
여기서 2 이상의 R8은 독립적으로 선형 또는 분지형-(C1-C6-알킬렌)- 또는 직접 결합이고,
예를 들어 R8-O-R8-은 -(C1-C6-알킬렌)-O-(C1-C6-알킬렌)-, -(C1-C6-알킬렌)-O-, -O-(C1-C6-알킬렌)-, 또는 -O-이며,
여기에서 R'는 임의로 일- 또는 다할로겐-치환될 수 있는 알킬, 알킬카보닐, 알케닐, 알키닐이고,
Qz는 3- 내지 4-원의 부분 포화 또는 포화, 또는 5- 내지 6-원의 부분 포화, 포화 또는 방향족 환 또는 6- 내지 10-원 바이사이클릭 환 시스템이며,
여기서 환 또는 바이사이클릭 환 시스템은 임의로 N, S, O의 그룹으로부터 선택되는 1 내지 3개의 헤테로원자를 포함할 수 있고,
여기에서 환 또는 바이사이클릭 환 시스템은 동일하거나 상이하게 임의로 일- 또는 다치환되고, 여기서 치환체는 각각 독립적으로 수소, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C6-사이클로알킬, C1-C6-할로알킬, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-할로알키닐, C3-C6-할로사이클로알킬, 할로겐, 시아노, 카바모일, 니트로, 하이드록실, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-알킬설피닐, C1-C4-알킬설포닐, C1-C4-할로알킬티오, C1-C4-할로알킬설피닐, C1-C4-할로알킬설포닐, C1-C4-알킬아미노, 디-(C1-C4-알킬)아미노, C3-C6-사이클로알킬아미노, (C1-C6-알킬)카보닐, (C1-C6-알콕시)카보닐, (C1-C6-알킬)아미노카보닐, 디-(C1-C4-알킬)아미노카보닐로부터 선택될 수 있으며,
QY는 5- 또는 6-원의 부분 포화 또는 포화 헤테로사이클릭 또는 헤테로방향족 환 또는 방향족 8-, 9- 또는 10-원 융합 헤테로바이사이클릭 환 시스템이고, 여기에서 환 또는 환 시스템은 동일하거나 상이하게 임의로 일- 또는 다치환되고, 여기서 치환체는 각각 독립적으로 수소, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C6-사이클로알킬, C1-C6-할로알킬, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-할로알키닐, C3-C6-할로사이클로알킬, 할로겐, 시아노, 카복실, 카바모일, 니트로, 하이드록실, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-알킬설피닐, C1-C4-알킬설포닐, C1-C4-할로알킬티오, C1-C4-할로알킬설피닐, C1-C4-할로알킬설포닐, C1-C4-알킬아미노, 디-(C1-C4-알킬)아미노, C3-C6-사이클로알킬아미노, (C1-C6-알킬)카보닐, (C1-C6-알콕시)카보닐, (C1-C6-알킬)아미노카보닐, 디-(C1-C4-알킬)아미노카보닐, 트리-(C1-C2)알킬실릴, (C1-C4-알킬)(C1-C4-알콕시)이미노로부터 선택될 수 있거나, 또는
여기서 치환체는 각각 독립적으로 페닐 또는 5- 또는 6-원 헤테로방향족 환으로부터 선택될 수 있고, 여기서 페닐 또는 환은 C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C6-사이클로알킬, C1-C6-할로알킬, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-할로알키닐, C3-C6-할로사이클로알킬, 할로겐, 시아노, 니트로, 하이드록실, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시에 의해 동일하거나 상이하게 임의로 일- 또는 다치환될 수 있으며,
R7은 수소, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C6-사이클로알킬, C1-C6-할로알킬, C2-C6-할로알케닐, C3-C6-사이클로알콕시 또는
Figure pct00003
이고,
R9는 독립적으로 수소, C1-C6-알킬, C3-C6-사이클로알킬, C1-C6-할로알킬, 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오 또는 C1-C4-할로알킬티오이며,
p는 0 내지 4이고,
Z는 N, CH, CF, CCl, CBr 또는 Cl이다],
그룹 (II):
(1) 아세틸콜린에스테라제(AChE) 저해제, 예컨대,
카바메이트, 이를테면 알라니카브, 알디카브, 벤디오카브, 벤푸라카브, 부토카복심, 부톡시카복심, 카바릴, 카보푸란, 카보설판, 에티오펜카브, 페노부카브, 포르메타네이트, 푸라티오카브, 이소프로카브, 메티오카브, 메토밀, 메톨카브, 옥사밀, 피리미카브, 프로폭수르, 티오디카브, 티오파녹스, 트리아자메이트, 트리메타카브, XMC 및 자일릴카브; 또는
유기 포스페이트, 이를테면 아세페이트, 아자메티포스, 아진포스(-메틸, -에틸), 카두사포스, 클로르에톡시포스, 클로르펜빈포스, 클로르메포스, 클로르피리포스(-메틸), 쿠마포스, 시아노포스, 데메톤-S-메틸, 디아지논, 디클로르보스/DDVP, 디크로토포스, 디메토에이트, 디메틸빈포스, 디설포톤, EPN, 에티온, 에토프로포스, 팜푸르, 펜아미포스, 페니트로티온, 펜티온, 포스티아제이트, 헵테노포스, 이소펜포스, 이소프로필 O-(메톡시아미노티오포스포릴)살리실레이트, 이속사티온, 말라티온, 메카르밤, 메타미도포스, 메티다티온, 메빈포스, 모노크로토포스, 날레드, 오메토에이트, 옥시데메톤-메틸, 파라티온(-메틸), 펜토에이트, 포레이트, 포살론, 포스메트, 포스파미돈, 폭심, 피리미포스(-메틸), 프로페노포스, 프로페탐포스, 프로티오포스, 피라클로포스, 피리다펜티온, 퀴날포스, 설포텝, 테부피림포스, 테메포스, 테르부포스, 테트라클로르빈포스, 티오메톤, 트리아조포스, 트리클로르폰 및 바미도티온;
(2) GABA-의존성 클로라이드 채널 길항제, 예컨대,
유기 염소, 이를테면 클로로단 및 엔도설판(알파-); 또는
피프롤(페닐피라졸), 예컨대, 에티프롤, 피프로닐, 피라플루프롤 및 피리프롤;
(3) 소듐 채널 조절제/전압 의존성 소듐 채널 봉쇄제, 예컨대,
피레트로이드, 이를테면 아크리나트린, 알레트린(d-시스-트랜스, d-트랜스), 비펜트린, 비오알레트린, 비오알레트린-S-사이클로펜틸, 비오레스메트린, 사이클로프로트린, 사이플루트린(베타-), 사이할로트린(감마-, 람다-), 사이퍼메트린(알파-, 베타-, 세타-, 제타-), 사이페노트린[(1R)-트랜스-이성체], 델타메트린, 디메플루트린, 엠펜트린((EZ)-(1R)-이성체), 에스펜발레레이트, 에토펜프록스, 펜프로파트린, 펜발레레이트, 플루사이트리네이트, 플루메트린, 플루발리네이트(타우-), 할펜프록스, 이미프로트린, 메토플루트린, 퍼메트린, 페노트린[(1R)-트랜스-이성체], 프랄레트린, 프로플루트린, 피레트린(피레트럼), 레스메트린, RU 15525, 실라플루오펜, 테플루트린, 테트라메트린[(1R)-이성체], 트랄로메트린, 트랜스플루트린, ZXI 8901; 또는
DDT; 또는 메톡시클로르;
(4) 니코틴성 아세틸콜린 수용체 작용제, 예컨대,
네오니코티노이드, 이를테면 아세트아미프리드, 클로티아니딘, 디노테푸란, 이미다클로프리드, 니텐피람, 티아클로프리드, 티아메톡삼; 또는
니코틴;
(5) 알로스테릭 아세틸콜린 수용체 조절제(작용제), 예컨대,
스피노신, 이를테면 스피네토람 및 스피노사드;
(6) 클로라이드 채널 활성제, 예컨대,
아버멕틴/밀베마이신, 이를테면 아바멕틴, 에마멕틴 벤조에이트, 레피멕틴 및 밀베멕틴;
(7) 유충 호르몬 유사체, 예컨대,
하이드로프렌, 키노프렌, 메토프렌; 또는 페녹시카브; 피리프록시펜;
(8) 미지 또는 비특이적 작용 기전의 활성 성분, 예컨대,
훈연제, 이를테면 메틸 브로마이드 및 다른 알킬 할라이드; 또는
클로로피크린; 설퍼릴 플루오라이드; 보랙스; 타르타르 구토제;
(9) 선택적 섭식기피제, 이를테면 피메트로진 또는 플로니카미드;
(10) 응애 성장 억제제, 이를테면 클로펜테진, 디플로비다진, 헥시티아족스, 에톡사졸;
(11) 곤충의 장막 미생물 파괴제, 예컨대, 바실러스 투링기엔시스(Bacillus thuringiensis) 아종 이스라엘렌시스(israelensis), 바실러스 스파에리쿠스(Bacillus sphaericus), 바실러스 투링기엔시스(Bacillus thuringiensis) 아종 아이자와이(aizawai), 바실러스 투링기엔시스(Bacillus thuringiensis) 아종 쿠르스타키(kurstaki), 바실러스 투링기엔시스(Bacillus thuringiensis) 아종 테네브리오니스(tenebrionis), 및 BT 식물 단백질: Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1Fa, Cry2Ab, mCry3A, Cry3Ab, Cry3Bb, Cry34/35Ab1;
(12) 산화적 포스포릴화 저해제, ATP 파괴제, 예컨대, 디아펜티우론; 또는
유기 주석, 이를테면 아조사이클로틴, 사이헥사틴 및 산화펜부타틴; 또는 프로파지트; 테트라디폰;
(13) H 양성자 구배 방해로 작용하는 산화적 포스포릴화 탈커플러, 예컨대, 클로르페나피르; 및 DNOC;
(14) 니코틴성 아세틸콜린 수용체 길항제, 예컨대, 벤설탑, 카탑(하이드로클로라이드), 티오사이클람 및 티오설탑(소듐);
(15) 키틴 생합성 저해제 0 형, 예컨대, 벤조일우레아, 이를테면 비스트리플루론, 클로르플루아주론, 디플루벤주론, 플루사이클록수론, 플루페녹수론, 헥사플루무론, 루페누론, 노발루론, 노비플루무론, 테플루벤주론 및 트리플루무론;
(16) 키틴 생합성 저해제 1 형, 예컨대, 부프로페진;
(17) 탈피 파괴제, 예컨대, 사이로마진;
(18) 엑디손 작용제/붕괴제, 예컨대,
디아실히드라진, 이를테면 크로마페노자이드, 할로페노자이드, 메톡시페노자이드 및 테부페노자이드;
(19) 옥토파미너직(octopaminergic) 작용제, 이를테면 아미트라즈;
(20) 컴플렉스-III 전자 운반 억제제, 예컨대, 하이드라메틸논, 아세퀴노실, 또는 플루아크리피림;
(21) 컴플렉스-I 전자 운반 억제제, 예컨대, METI 살비제, 이를테면 펜아자퀸, 펜피록시메이트, 피리미디펜, 피리다벤, 테부펜피라드, 톨펜피라드 또는 로테논(Derris);
(22) 전압-의존성 소듐 채널 봉쇄제, 예컨대, 인독사카브, 메타플루미존;
(23) 아세틸-CoA 카복실라제 저해제, 예컨대, 테트론산 유도체, 이를테면 스피로디클로펜 및 스피로메시펜; 또는 테트람산 유도체, 이를테면 스피로테트라메이트;
(24) 컴플렉스-IV 전자 운반 억제제, 예컨대, 포스핀, 이를테면 알루미늄 포스파이드, 칼슘 포스파이드, 포스핀, 아연 포스파이드 또는 시아나이드;
(25) 컴플렉스-II 전자 운반 억제제, 예컨대, 시에노피라펜;
(28) 리아노딘 수용체 이펙터, 예컨대 디아미드, 이를테면 클로란트라닐리프롤 및 플루벤디아미드.
기타 미지 작용 기전을 가지는 추가의 활성 성분, 예컨대, 아미도플루메트, 아자디라크틴, 벤클로티아즈, 벤족시메이트, 비페나제이트, 브로모프로필레이트, 키노메티오네이트, 크리오라이트, 시안트라닐리프롤(Cyazypyr), 사이플루메토펜, 디코폴, 디플로비다진, 플루엔설폰, 플루페네림, 플루피프롤, 플루오피람, 플루페노지드, 이미다클로티즈, 이미시아포스, 이프로디온, 피리달릴, 피리플루퀴나존 및 이오도메탄; 및 또한 바실러스 피르무스(Bacillus firmus)에 기초한 제제 (I-1582, BioNeem, Votivo), 디클로로프로펜, 오일(예를 들면 석유), 메트알데하이드, 메탐-소듐과 같은 추가 성분 및 하기 공지 활성 화합물:
3-브로모-N-{2-브로모-4-클로로-6-[(1-사이클로프로필에틸)카바모일]페닐}-1-(3-클로로피리딘-2-일)-1H-피라졸-5-카복사미드 (WO2005/077934호에 의해 공지), 4-{[(6-브로모피리드-3-일)메틸](2-플루오로에틸)아미노}푸란-2(5H)-온 (WO2007/115644호에 의해 공지), 4-{[(6-플루오로피리드-3-일)메틸](2,2-디플루오로에틸)아미노}푸란-2(5H)-온 (WO2007/115644호에 의해 공지), 4-{[(2-클로로-1,3-티아졸-5-일)메틸](2-플루오로에틸)아미노}푸란-2(5H)-온 (WO2007/115644호에 의해 공지), 4-{[(6-클로로피리드-3-일)메틸](2-플루오로에틸)아미노}푸란-2(5H)-온 (WO2007/115644호에 의해 공지), 4-{[(6-클로로피리드-3-일)메틸](2,2-디플루오로에틸)아미노}푸란-2(5H)-온 (WO2007/115644호에 의해 공지), 4-{[(6-클로로-5-플루오로피리드-3-일)메틸](메틸)아미노}푸란-2(5H)-온 (WO2007/115643호에 의해 공지), 4-{[(5,6-디클로로피리드-3-일)메틸](2-플루오로에틸)아미노}푸란-2(5H)-온 (WO2007/115646호에 의해 공지), 4-{[(6-클로로-5-플루오로피리드-3-일)메틸](사이클로프로필)아미노}푸란-2(5H)-온 (WO2007/115643호에 의해 공지), 4-{[(6-클로로피리드-3-일)메틸](사이클로프로필)아미노}푸란-2(5H)-온 (EP-A-0 539 588호에 의해 공지), 4-{[(6-클로로피리드-3-일)메틸](메틸)아미노}푸란-2(5H)-온 (EP-A-0 539 588호에 의해 공지), {[1-(6-클로로피리딘-3-일)에틸](메틸)옥시도-λ4-설파닐리덴}시아나미드 (WO2007/149134호에 의해 공지) 및 그의 디아스테레오머 {[(1R)-1-(6-클로로피리딘-3-일)에틸](메틸)옥시도-λ4-설파닐리덴}시아나미드 (A) 및 {[(1S)-1-(6-클로로피리딘-3-일)에틸](메틸)옥시도-λ4-설파닐리덴}시아나미드 (B) (마찬가지로 WO2007/149134호에 의해 공지) 및 설폭사플로르 (마찬가지로 WO2007/149134호에 의해 공지) 및 그의 디아스테레오머 [(R)-메틸(옥시도){(1R)-1-[6-(트리플루오로메틸)피리딘-3-일]에틸}-λ4-설파닐리덴]시아나미드 (A1) 및 [(S)-메틸(옥시도){(1S)-1-[6-(트리플루오로메틸)피리딘-3-일]에틸}-λ4-설파닐리덴]시아나미드 (A2) - 디아스테레오머 그룹 A로 표기 (WO 2010/074747, WO 2010/074751호에 의해 공지), [(R)-메틸(옥시도){(1S)-1-[6-(트리플루오로메틸)피리딘-3-일]에틸}-λ4-설파닐리덴]시아나미드 (B1) 및 [(S)-메틸(옥시도){(1R)-1-[6-(트리플루오로메틸)피리딘-3-일]에틸}-λ4-설파닐리덴]시아나미드 (B2) - 디아스테레오머 그룹 B로 표기 (마찬가지로 WO 2010/074747, WO 2010/074751호에 의해 공지), 및 11-(4-클로로-2,6-디메틸페닐)-12-하이드록시-1,4-디옥사-9-아자디스피로[4.2.4.2]테트라덱-11-엔-10-온 (WO2006/089633호에 의해 공지), 3-(4'-플루오로-2,4-디메틸비페닐-3-일)-4-하이드록시-8-옥사-1-아자스피로[4.5]덱-3-엔-2-온 (WO2008/067911호에 의해 공지), 1-{2-플루오로-4-메틸-5-[(2,2,2-트리플루오로에틸)설피닐]페닐}-3-(트리플루오로메틸)-1H-1,2,4-트리아졸-5-아민 (WO2006/043635호에 의해 공지), [(3S,4aR,12R,12aS,12bS)-3-[(사이클로프로필카보닐)옥시]-6,12-디하이드록시-4,12b-디메틸-11-옥소-9-(피리딘-3-일)-1,3,4,4a,5,6,6a,12,12a,12b-데카하이드로-2H,11H-벤조[f]피라노[4,3-b]크로멘-4-일]메틸 사이클로프로판카복실레이트 (WO2008/066153호에 의해 공지), 2-시아노-3-(디플루오로메톡시)-N,N-디메틸벤젠설폰아미드 (WO2006/056433호에 의해 공지), 2-시아노-3-(디플루오로메톡시)-N-메틸벤젠설폰아미드 (WO2006/100288호에 의해 공지), 2-시아노-3-(디플루오로메톡시)-N-에틸벤젠설폰아미드 (WO2005/035486호에 의해 공지), 4-(디플루오로메톡시)-N-에틸-N-메틸-1,2-벤조티아졸-3-아민 1,1-디옥사이드 (WO2007/057407호에 의해 공지), N-[1-(2,3-디메틸페닐)-2-(3,5-디메틸페닐)에틸]-4,5-디하이드로-1,3-티아졸-2-아민 (WO2008/104503호에 의해 공지), {1'-[(2E)-3-(4-클로로페닐)프로프-2-엔-1-일]-5-플루오로스피로[인돌-3,4'-피페리딘]-1(2H)-일}(2-클로로피리딘-4-일)메타논 (WO2003/106457호에 의해 공지), 3-(2,5-디메틸페닐)-4-하이드록시-8-메톡시-1,8-디아자스피로[4.5]덱-3-엔-2-온 (WO2009/049851호에 의해 공지), 3-(2,5-디메틸페닐)-8-메톡시-2-옥소-1,8-디아자스피로[4.5]덱-3-엔-4-일 에틸 카보네이트 (WO2009/049851호에 의해 공지), 4-(부트-2-인-1-일옥시)-6-(3,5-디메틸피페리딘-1-일)-5-플루오로피리미딘 (WO2004/099160호에 의해 공지), (2,2,3,3,4,4,5,5-옥타플루오로펜틸)(3,3,3-트리플루오로프로필)말로노니트릴 (WO2005/063094호에 의해 공지), (2,2,3,3,4,4,5,5-옥타플루오로펜틸)(3,3,4,4,4-펜타플루오로부틸)말로노니트릴 (WO2005/063094호에 의해 공지), 8-[2-(사이클로프로필메톡시)-4-(트리플루오로메틸)페녹시]-3-[6-(트리플루오로메틸)피리다진-3-일]-3-아자바이사이클로[3.2.1]옥탄 (WO2007/040280호에 의해 공지), 2-에틸-7-메톡시-3-메틸-6-[(2,2,3,3-테트라플루오로-2,3-디하이드로-1,4-벤조디옥신-6-일)옥시]퀴놀린-4-일 메틸 카보네이트 (JP2008/110953호에 의해 공지), 2-에틸-7-메톡시-3-메틸-6-[(2,2,3,3-테트라플루오로-2,3-디하이드로-1,4-벤조디옥신-6-일)옥시]퀴놀린-4-일 아세테이트 (JP2008/110953호에 의해 공지), PF1364 (CAS Reg. No. 1204776-60-2) (JP2010/018586호에 의해 공지), 5-[5-(3,5-디클로로페닐)-5-(트리플루오로메틸)-4,5-디하이드로-1,2-옥사졸-3-일]-2-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)벤조니트릴 (WO2007/075459호에 의해 공지), 5-[5-(2-클로로피리딘-4-일)-5-(트리플루오로메틸)-4,5-디하이드로-1,2-옥사졸-3-일]-2-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)벤조니트릴 (WO2007/075459호에 의해 공지), 4-[5-(3,5-디클로로페닐)-5-(트리플루오로메틸)-4,5-디하이드로-1,2-옥사졸-3-일]-2-메틸-N-{2-옥소-2-[(2,2,2-트리플루오로에틸)아미노]에틸}벤즈아미드 (WO2005/085216호에 의해 공지), 4-{[(6-클로로피리딘-3-일)메틸](사이클로프로필)아미노}-1,3-옥사졸-2(5H)-온, 4-{[(6-클로로피리딘-3-일)메틸](2,2-디플루오로에틸)아미노}-1,3-옥사졸-2(5H)-온, 4-{[(6-클로로피리딘-3-일)메틸](에틸)아미노}-1,3-옥사졸-2(5H)-온, 4-{[(6-클로로피리딘-3-일)메틸](메틸)아미노}-1,3-옥사졸-2(5H)-온 (모두 WO2010/005692호에 의해 공지), NNI-0711 (WO2002096882호에 의해 공지), 1-아세틸-N-[4-(1,1,1,3,3,3-헥사플루오로-2-메톡시프로판-2-일)-3-이소부틸페닐]-N-이소부티릴-3,5-디메틸-1H-피라졸-4-카복사미드 (WO2002096882호에 의해 공지), 메틸 2-[2-({[3-브로모-1-(3-클로로피리딘-2-일)-1H-피라졸-5-일]카보닐}아미노)-5-클로로-3-메틸벤조일]-2-메틸히드라진카복실레이트 (WO2005/085216호에 의해 공지), 메틸 2-[2-({[3-브로모-1-(3-클로로피리딘-2-일)-1H-피라졸-5-일]카보닐}아미노)-5-시아노-3-메틸벤조일]-2-에틸히드라진카복실레이트 (WO2005/085216호에 의해 공지), 메틸 2-[2-({[3-브로모-1-(3-클로로피리딘-2-일)-1H-피라졸-5-일]카보닐}아미노)-5-시아노-3-메틸벤조일]-2-메틸히드라진카복실레이트 (WO2005/085216호에 의해 공지), 메틸 2-[3,5-디브로모-2-({[3-브로모-1-(3-클로로피리딘-2-일)-1H-피라졸-5-일]카보닐}아미노)벤조일]-1,2-디에틸히드라진카복실레이트 (WO2005/085216호에 의해 공지), 메틸 2-[3,5-디브로모-2-({[3-브로모-1-(3-클로로피리딘-2-일)-1H-피라졸-5-일]카보닐}아미노)벤조일]-2-에틸히드라진카복실레이트 (WO2005/085216호에 의해 공지), (5RS,7RS;5RS,7SR)-1-(6-클로로-3-피리딜메틸)-1,2,3,5,6,7-헥사하이드로-7-메틸-8-니트로-5-프로폭시이미다조[1,2-a]피리딘 (WO2007/101369호에 의해 공지), 2-{6-[2-(5-플루오로피리딘-3-일)-1,3-티아졸-5-일]피리딘-2-일}피리미딘 (WO2010/006713호에 의해 공지), 2-{6-[2-(피리딘-3-일)-1,3-티아졸-5-일]피리딘-2-일}피리미딘 (WO2010/006713호에 의해 공지).
그룹 (II)의 활성 성분은 IRAC 분류에 따르며, 그의 작용 기전에 따라 서로 다른 부류 및 그룹으로 나누어진다.
이 설명에서 약기한 일반명의 활성 성분이 사용되는 경우, 각 경우 이는 모든 일반 유도체, 예컨대 에스테르 및 염, 및 이성체, 특히 광학 이성체, 특히 상업 형태(들)를 포함한다. 에스테르 또는 염이 일반명으로 언급된 경우, 이는 또한 각 경우 모든 다른 일반 유도체, 예컨대 다른 에스테르 및 염, 자유산 및 중성 화합물, 및 이성체, 특히 광학 이성체, 특히 상업 형태(들)를 가리킨다. 언급된 화합물명은 일반명으로 포괄되는 적어도 하나의 화합물, 흔히 바람직한 화합물을 나타낸다.
놀랍게도, 본 발명의 활성 성분 배합물의 살충 및/또는 살비 작용은 개별 활성 성분의 총 작용을 훨씬 능가한다. 단순 작용 보완이 아닌 예측할 수 없었던 진정한 상승 효과가 존재한다.
바람직한 배합물은 바람직하거나, 더욱 바람직하거나, 더욱더 바람직하거나, 특히 바람직한 것으로 언급된 화학식 (I)의 활성 성분의 적어도 하나 및 그룹 (II)로부터 선택되는 하나 이상의 활성 성분을 포함한다.
다음 화학식 (I)의 활성 성분이 바람직하거나, 더욱 바람직하거나, 더욱더 바람직하거나, 특히 바람직하다:
R1은 바람직하게는 수소, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C6-사이클로알킬, 시아노(C1-C6-알킬), C1-C6-할로알킬, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-할로알키닐, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, C1-C4-알킬티오-C1-C4-알킬, C1-C4-알킬설피닐-C1-C4-알킬 또는 C1-C4-알킬설포닐-C1-C4-알킬이고,
R1은 더욱 바람직하게는 수소, 메틸, 에틸, 사이클로프로필, 시아노메틸, 메톡시메틸, 메틸티오메틸, 메틸설피닐메틸 또는 메틸설포닐메틸이고,
R1은 더욱더 바람직하게는 수소이고,
R2는 바람직하게는 수소 또는 C1-C6-알킬이고,
R2는 더욱 바람직하게는 수소 또는 메틸이고,
R2는 더욱더 바람직하게는 수소이고,
R3은 바람직하게는 수소 또는 각 경우 동일하거나 상이하게 임의로 일- 또는 다치환된 C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C2-C4-알케닐, C2-C4-알키닐, C3-C6-사이클로알킬이고, 여기서 치환체는 각각 독립적으로 할로겐, 시아노, 카복실, 카바모일, 니트로, 하이드록실, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C3-C6-사이클로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-알킬설피닐, C1-C4-알킬설포닐, C1-C4-알콕시카보닐, C1-C4-알킬카보닐 또는 페닐 환 또는 4, 5- 또는 6-원의 방향족 부분 포화 또는 포화 헤테로사이클릭 환으로부터 선택될 수 있고, 여기서 페닐 환 또는 헤테로사이클릭 환은 동일하거나 상이하게 임의로 일- 또는 다치환되고, 여기서 치환체는 각각 독립적으로 수소, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C6-사이클로알킬, C1-C6-할로알킬, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-할로알키닐, C3-C6-할로사이클로알킬, 할로겐, 시아노, 카복실, 카바모일, NO2, 하이드록실, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-알킬설피닐, C1-C4-알킬설포닐, C1-C4-할로알킬티오, C1-C4-할로알킬설피닐, C1-C4-할로알킬설포닐, C1-C4-알킬아미노, 디-(C1-C4-알킬)아미노, C3-C6-사이클로알킬아미노, (C1-C6-알킬)카보닐, (C1-C6-알콕시)카보닐로부터 선택될 수 있거나, 또는
R3은 바람직하게는 C2-C4-알콕시카보닐, C2-C4-알킬카보닐, C2-C4-알킬아미노카보닐 또는 C2-C4-디알킬아미노카보닐이거나,
R3은 바람직하게는 페닐 환, 5- 또는 6-원 방향족 헤테로사이클릭 환 또는 N, S, O의 그룹으로부터 선택되는 1 내지 3개의 헤테로원자를 함유할 수 있는 4-, 5- 또는 6-원 부분 포화 또는 포화 헤테로사이클릭 환이고, 여기에서 페닐 환 또는 헤테로사이클릭 환은 동일하거나 상이하게 임의로 일- 또는 다치환되고, 여기서 치환체는 각각 독립적으로 수소, C1-C4-알킬, C2-C4-알케닐, C2-C4-알키닐, C3-C6-사이클로알킬, C1-C4-할로알킬, C2-C4-할로알케닐, C2-C4-할로알키닐, C3-C6-할로사이클로알킬, 할로겐, 시아노, 카복실, 카바모일, NO2, 하이드록실, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-알킬설피닐, C1-C4-알킬설포닐, C1-C4-할로알킬티오, C1-C4-할로알킬설피닐, C1-C4-할로알킬설포닐, C1-C4-알킬아미노, 디-(C1-C4-알킬)아미노, C3-C6-사이클로알킬아미노, (C1-C4-알킬)카보닐, (C1-C4-알콕시)카보닐로부터 선택될 수 있고,
R3은 더욱 바람직하게는 수소 또는 각 경우 동일하거나 상이하게 임의로 일- 또는 다치환된 C1-C4-알킬, 또는 C3-C6-사이클로알킬이고, 여기서 치환체는 각각 독립적으로 할로겐, 시아노, 카복실, 하이드록실, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C3-C6-사이클로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-알킬설피닐, C1-C4-알킬설포닐, C2-C4-알콕시카보닐, C2-C6-알킬카보닐 또는 페닐 환 또는 4-, 5- 또는 6-원 방향족, 부분 포화 또는 포화 헤테로사이클릭 환으로부터 선택될 수 있으며, 여기에서 페닐 환 또는 헤테로사이클릭 환은 동일하거나 상이하게 임의로 일- 또는 다치환되고, 여기서 치환체는 각각 독립적으로 수소, C1-C4-알킬, C3-C6-사이클로알킬, C1-C4-할로알킬, C2-C4-할로알케닐, C2-C4-할로알키닐, C3-C6-할로사이클로알킬, 할로겐, 시아노, 하이드록실, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시로부터 선택될 수 있거나, 또는
R3은 더욱 바람직하게는 C2-C4-알콕시카보닐, C2-C4-알킬카보닐, C2-C4-알킬아미노카보닐이거나,
R3은 더욱 바람직하게는 페닐 환, 5- 또는 6-원 방향족 헤테로사이클릭 환 또는 N, S, O의 그룹으로부터 선택되는 1 내지 3개의 헤테로원자를 함유할 수 있는 4-, 5- 또는 6-원 부분 포화 또는 포화 헤테로사이클릭 환이고, 여기에서 페닐 환 또는 헤테로사이클릭 환은 동일하거나 상이하게 임의로 일- 또는 다치환되고, 여기서 치환체는 각각 독립적으로 수소, C1-C4-알킬, C2-C4-알케닐, C2-C4-알키닐, C3-C6-사이클로알킬, C1-C4-할로알킬, C2-C4-할로알케닐, C2-C4-할로알키닐, C3-C6-할로사이클로알킬, 할로겐, 시아노, 카바모일, NO2, 하이드록실, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시로부터 선택될 수 있거나,
R3은 더욱더 바람직하게는 수소, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, sec-부틸, tert-부틸, 사이클로프로필, 사이클로부틸, 아제티딘, 옥세탄, 티에탄, 피롤리딘, 피라졸리딘, 이미다졸리딘, 이미다졸리디논, 테트라하이드로푸란, 테트라하이드로티오펜, 테트라하이드로티오펜 디옥사이드, 티아졸린, 티아졸리딘, 피페리딘, 피페라진, 테트라하이드로피란, 디하이드로푸라논, 디옥산, 모르폴린, 티오모르폴린, 티오모르폴린 디옥사이드, 페닐, 피리딜이거나,
R3은 특히 바람직하게는 수소, 메틸, 이소프로필, 사이클로프로필 또는 tert-부틸이고,
R4는 바람직하게는 수소, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, 할로겐, 시아노, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오 또는 C1-C4-할로알킬티오이고,
두 인접 R4 래디칼은 또한 바람직하게는 -(CH2)3-, -(CH2)4-, -(CH2)5-, -(CH=CH-)2-, -OCH2O-, -O(CH2)2O-,-OCF2O-, -(CF2)2O-, -O(CF2)2O-, -(CH=CH-CH=N)- 또는 -(CH=CH-N=CH)-이고,
R4는 더욱 바람직하게는 수소, C1-C4-알킬, C1-C2-할로알킬, 할로겐, 시아노 또는 C1-C2-할로알콕시이고,
두 인접 R4 래디칼은 더욱 바람직하게는 -(CH2)4-, -(CH=CH-)2-, -O(CH2)2O-, -O(CF2)2O-, -(CH=CH-CH=N)- 또는 -(CH=CH-N=CH)-이고,
R4는 더욱더 바람직하게는 수소, 메틸, 트리플루오로메틸, 시아노, 불소, 염소, 브롬, 요오드 또는 트리플루오로메톡시이다. 더욱더 바람직하게, 두 인접 R4 래디칼은 또한 -(CH2)4-, 또는 -(CH=CH-)2-이다.
R4는 특히 바람직하게는 염소, 불소 또는 브롬이고,
R4는 또한 특히 바람직하게는 요오드 또는 시아노이고,
두 인접 R4 래디칼은 특히 바람직하게는 -(CH=CH-)2이고,
n은 바람직하게는 0, 1, 2이고,
n은 더욱 바람직하게는 1 또는 2이고,
n은 더욱더 바람직하게는 1이고,
R5는 바람직하게는 C1-C4-알킬, C3-C6-사이클로알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C6-할로사이클로알킬, C2-C6-알케닐, C2-C4-할로알케닐, C2-C4-알키닐, C2-C4-할로알키닐, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-알킬설피닐, C1-C4-알킬설포닐, C1-C4-할로알킬티오, C1-C4-할로알킬설피닐, C1-C4-할로알킬설포닐, 할로겐, 시아노, 니트로 또는 C3-C6-트리알킬실릴이고,
R5는 더욱 바람직하게는 C1-C4-알킬, C3-C6-사이클로알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C6-할로사이클로알킬, C2-C6-알케닐, C2-C4-할로알케닐, C2-C4-알키닐, C2-C4-할로알키닐, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, 불소, 염소, 브롬, 요오드, 시아노, 니트로 또는 C3-C6-트리알킬실릴이고,
R5 는 더욱더 바람직하게는 메틸, 불소, 염소, 브롬 또는 요오드이고,
R5는 특히 바람직하게는 메틸 또는 염소이고,
QX는 바람직하게는 임의로 동일하거나 상이하게 일- 또는 다 R7-치환되고 N, O, S의 그룹으로부터 선택되는 1 내지 3개의 헤테로원자를 가질 수 있는 5 내지 6 원 헤테로방향족 환, 또는 페닐이고,
QX는 더욱 바람직하게는 임의로 동일하거나 상이하게 일- 또는 다 R7-치환된 푸란, 티오펜, 트리아졸, 이미다졸, 티아졸, 옥사졸, 이속사졸, 이소티아졸, 티아디아졸, 옥사디아졸, 피롤, 피리딘, 피리미딘, 피리다진, 피라진 페닐 또는 피라졸로 구성된 그룹중에서 선택되는 5- 또는 6-원 환이고,
QX는 더욱더 바람직하게는 R7 그룹
Figure pct00004
에 의해 일치환된 티아졸, 옥사졸, 피롤, 이미다졸, 트리아졸, 피리미딘, 페닐 또는 피라졸이고,
여기에서, Z, R 및 p는 상술된 일반적인 정의 또는 후술하는 바람직한 정의 또는 더욱 바람직한 정의를 가질 수 있고,
A는 바람직하게는 임의로 일- 또는 다치환된 -(C1-C4-알킬렌)-, -(C2-C4-알케닐렌)-, -(C2-C4-알키닐렌)-, -R8-(C3-C6-사이클로알킬)-R8-, -R8-O-R8-, -R8-S-R8-, -R8-S(=O)-R8-, -R8-S(=O)2-R8-, -R8-NH-(C1-C4-알킬)-, -R8-N(C1-C4-알킬)-R8, -R8-C=NO(C1-C4-알킬), -R8-C(=O)-R8, -R8-C(=S)-R8, -R8-C(=O)NH-R8, R8-C(=O)N(C1-C4-알킬)-R8, -R8-S(=O)2NH-R8, -R8-S(=O)2N(C1-C4-알킬)-R8, -R8-NH(C=O)O-R8, -R8-N(C1-C4-알킬)-(C=O)O-R8, -R8-NH(C=O)NH-R8, -R8-NHS(=O)2-R8, -R8-N(C1-C4-알킬)S(=O)2-R8, R8-NH-R8, R8-C(=O)-C(=O)-R8, R8-C(OH)-R8 , R8-Qz-R8이고,
여기서 치환체는 각각 독립적으로 할로겐, 시아노, 니트로, 하이드록실, C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시 또는 할로겐-C1-C6-알킬로부터 선택될 수 있으며
여기서 Qz는 상술된 일반적인 정의 또는 후술하는 바람직한 정의 또는 더욱 바람직한 정의를 가질 수 있고,
A는 더욱 바람직하게는 -CH2-, -CH2O-, -CH2OCH2-, -CH2S-, -CH2SCH2-, -CH2N(C1-C4-알킬)-, -CH2N(C1-C4-알킬)CH2-, -CH(Hal)-, -C(Hal)2-, -CH(CN)-, CH2(CO)-, CH2(CS)-, CH2CH(OH)-, -사이클로프로필-, CH2(CO)CH2-, -CH(C1-C4-알킬)-, -C(디-C1-C6-알킬)-, -CH2CH2-, -CH=CH-, -C≡C-, -C=NO(C1-C6-알킬), -C(=O)(C1-C4-알킬)-이고,
A는 더욱더 바람직하게는 -CH2-, -CH(CH3), C(CH3)2, -CH2CH2-, -CH(CN)-,
-CH2O- 또는 -C(=O)-CH2-이고,
A는 특히 바람직하게는 CH2, CH(CH3), -CH2O- 또는 -C(=O)-CH2-이고,
Qz는 바람직하게는 3- 내지 4-원의 부분 포화 또는 포화, 또는 5 내지 6-원의 부분 포화, 포화 또는 방향족 환이고, 여기서 환은 임의로 N, S, O의 그룹으로부터 선택되는 1 내지 3개의 헤테로원자를 가질 수 있으며,
여기에서 환은 동일하거나 상이하게 임의로 일- 또는 다치환되고, 여기서 치환체는 각각 독립적으로 수소, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C6-사이클로알킬, C1-C6-할로알킬, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-할로알키닐, C3-C6-할로사이클로알킬, 할로겐, 시아노, 하이드록실, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-알킬설피닐, C1-C4-알킬설포닐, C1-C4-할로알킬티오, C1-C4-할로알킬설피닐, C1-C4-할로알킬설포닐로부터 선택될 수 있으며,
Qz는 더욱 바람직하게는 3- 내지 4-원의 부분 포화 또는 포화, 또는 5-원의 부분 포화, 포화 또는 방향족 환이고, 여기서 환은 N, S, O의 그룹으로부터 선택되는 1 내지 2개의 헤테로원자를 가질 수 있으며,
여기에서 환은 동일하거나 상이하게 임의로 일- 또는 다치환되고, 여기서 치환체는 각각 독립적으로 수소, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C6-사이클로알킬, C1-C6-할로알킬, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-할로알키닐, C3-C6-할로사이클로알킬, 할로겐, 시아노, 하이드록실, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-알킬설피닐, C1-C4-알킬설포닐, C1-C4-할로알킬티오, C1-C4-할로알킬설피닐, C1-C4-할로알킬설포닐로부터 선택될 수 있으며,
Qz는 더욱더 바람직하게는 동일하거나 상이하게 임의로 일- 또는 다치환된 아제티딘, 옥세탄 또는 티에탄, 피롤리딘, 피롤린, 피라졸리딘, 피라졸린, 이미다졸리딘, 이미다졸리돈, 이미다졸린, 테트라하이드로푸란, 테트라하이드로티오펜, 티아졸리딘, 이소티아졸리딘, 이속사졸린이고, 여기서 치환체는 각각 독립적으로 수소, 메틸, 에틸, 이소프로필, 하이드록실, 메톡시, 트리플루오로메톡시, 불소, 염소, 브롬, 시아노, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸로부터 선택될 수 있으며,
R7은 바람직하게는 C1-C6-알킬 또는 래디칼
Figure pct00005
이고,
R7은 또한 바람직하게는 C3-C6-사이클로알콕시이고,
R7은 더욱 바람직하게는 메틸 또는 래디칼
Figure pct00006
이고,
R9는 독립적으로 바람직하게는 수소, 할로겐, 시아노, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알킬, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-할로알킬설포닐 또는 (C1-C4-알킬)C1-C4-알콕시이미노이고,
R9는 독립적으로 더욱 바람직하게는 수소, 할로겐, 시아노 또는 C1-C4-할로알킬이고,
R9는 독립적으로 더욱더 바람직하게는 불소, 염소 또는 브롬이고,
R9는 특히 바람직하게는 염소이고,
p는 바람직하게는 1, 2 또는 3이고,
p는 더욱 바람직하게는 1 또는 2이고,
p는 더욱더 바람직하게는 1이고,
Z는 바람직하게는 N, CH, CF, CCl, CBr 또는 Cl이고,
Z는 더욱 바람직하게는 N, CH, CF, CCl 또는 CBr이고,
Z는 더욱더 바람직하게는 N, CCl 또는 CH이고,
R8 은 바람직하게는 선형 또는 분지형 -(C1-C4-알킬렌)- 또는 직접 결합이고,
R8은 더욱 바람직하게는 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, n-부틸, sec-부틸 또는 이소부틸 또는 직접 결합이고,
R8은 더욱더 바람직하게는 메틸 또는 에틸 또는 직접 결합이고,
QY는 바람직하게는 5- 또는 6-원의 부분 포화 또는 포화 헤테로사이클릭 또는 헤테로방향족 환 또는 방향족 8-, 9- 또는 10-원 융합 헤테로바이사이클릭 환 시스템이고, 여기서 헤테로원자는 N, S, O의 그룹으로부터 선택될 수 있으며, 여기에서 환 또는 환 시스템은 동일하거나 상이하게 임의로 일- 또는 다치환되고, 여기서 치환체는 각각 독립적으로 수소, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C6-사이클로알킬, C1-C6-할로알킬, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-할로알키닐, C3-C6-할로사이클로알킬, 할로겐, 시아노, 카복실, 카바모일, 니트로, 하이드록실, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-알킬설피닐, C1-C4-알킬설포닐, C1-C4-할로알킬티오, C1-C4-할로알킬설피닐, C1-C4-할로알킬설포닐로부터 선택될 수 있거나, 또는
여기서 치환체는 각각 독립적으로 페닐 또는 5- 또는 6-원 헤테로방향족 환으로부터 선택될 수 있고, 여기서 페닐 또는 환은 C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C6-사이클로알킬, C1-C6-할로알킬, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-할로알키닐, C3-C6-할로사이클로알킬, 할로겐, 시아노, 니트로, 하이드록실, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시에 의해 동일하거나 상이하게 임의로 일- 또는 다치환될 수 있으며,
QY는 더욱 바람직하게는 임의로 일- 또는 다치환되고 Q-1 내지 Q-53 및 Q-58 내지 Q-59, Q-62 내지 Q-63의 그룹으로부터 선택되는 5- 또는 6-원 헤테로방향족 환, 방향족 9-원 융합 헤테로바이사이클릭 환 시스템 Q-54 내지 Q-56 및 5-원 헤테로사이클릭 환 Q-60 내지 Q-61이고, 여기서 치환체는 각각 독립적으로 C1-C3-알킬, C1-C3-할로알킬, C1-C2-알콕시, 할로겐, 시아노, 하이드록실, 니트로 또는 C1-C2-할로알콕시로부터 선택될 수 있거나, 또는
여기서 치환체는 각각 독립적으로 페닐 또는 5- 또는 6-원 헤테로방향족 환으로부터 선택될 수 있고, 여기서 페닐 또는 환은 C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C6-사이클로알킬, C1-C6-할로알킬, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-할로알키닐, C3-C6-할로사이클로알킬, 할로겐, 시아노, NO2, 하이드록실, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시에 의해 동일하거나 상이하게 임의로 일- 또는 다치환될 수 있으며,
QY는 더욱더 바람직하게는 임의로 일- 또는 다치환되고 Q-36 내지 Q-40, Q43, Q-58 내지 Q-59, Q-62, Q-63의 그룹으로부터 선택되는 5- 또는 6-원 헤테로방향족 환, 방향족 9-원 융합 헤테로바이사이클릭 환 시스템 Q-54 내지 Q-56 및 5-원 헤테로사이클릭 환 Q-60 내지 Q-61이고, 여기서 치환체는 각각 독립적으로 C1-C3-알킬, C1-C3-할로알킬, C1-C2-알콕시, 할로겐, 시아노, 하이드록실, 니트로 또는 C1-C2-할로알콕시로부터 선택될 수 있거나, 또는
여기서 치환체는 각각 독립적으로 페닐 또는 5- 또는 6-원 헤테로방향족 환으로부터 선택될 수 있고, 여기서 페닐 또는 환은 C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C6-사이클로알킬, C1-C6-할로알킬, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-할로알키닐, C3-C6-할로사이클로알킬, 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시에 의해 동일하거나 상이하게 임의로 일- 또는 다치환될 수 있으며,
QY는 특히 바람직하게는 동일하거나 상이하게 임의로 일- 또는 다치환되고 Q-37, Q-38, Q-39, Q-40, Q43, Q-58, Q-59, Q-62 및 Q-63의 그룹으로부터 선택되는 헤테로방향족 환, 및 5-원 헤테로사이클릭 환 Q-60이고, 여기서 치환체는 각각 독립적으로 메틸, 에틸, 사이클로프로필, tert-부틸, 염소, 불소, 요오드, 브롬, 시아노, 니트로, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 펜타플루오로에틸, 헵타플루오로-n-프로필 및 헵타플루오로이소프로필로부터 선택될 수 있거나, 또는
여기서 치환체는 각각 독립적으로 페닐 또는 5- 또는 6-원 헤테로방향족 환으로부터 선택될 수 있고, 여기서 치환체는 각각 독립적으로 메틸, 에틸, 사이클로프로필, tert-부틸, 염소, 불소, 요오드, 브롬, 시아노, 니트로, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 펜타플루오로에틸, 헵타플루오로-n-프로필 및 헵타플루오로이소프로필로부터 선택될 수 있다:
Figure pct00007
상술된 환 또는 환 시스템은 옥소, 티옥소, (=O)=NH, (=O)=N-CN, (=O)2에 의해 임의로 서로 독립적으로 추가 치환될 수 있다. 예로는 테트라하이드로티오펜 디옥사이드, 이미다졸리돈이 언급될 수 있다.
환 탄소 원자에서 치환체로서의 옥소 그룹은, 예를 들면, 헤테로사이클릭 환내의 카보닐 그룹이다. 따라서, 락톤 및 락탐이 또한 바람직하게는 포함된다. 옥소 그룹은 또한 헤테로 원자 환 에서 다양한 산화 수준으로 존재할 수 있으며, 예를 들어 N 및 S의 경우, 이들은 헤테로사이클릭 환에서 예를 들어, 2가 그룹 -N(O)-, -S(O)- (SO로도 또한 약기됨) 및 -S(O)2- (SO2로도 또한 약기됨)를 형성한다. -N(O)- 및 -S(O)- 그룹의 경우, 각각에 있어서 두 에난티오머가 모두 포함된다.
헤테로사이클릭 환에서, 골격의 질소 원자에서 수소 원자가 치환되는 경우, 옥소 그룹 이외의 치환체가 또한 헤테로원자, 예를 들어 질소 원자에 결합할 수 있다. 질소 원자 및 예를 들어, 황 원자와 같은 다른 헤테로원자의 경우, 추가 치환되어 사급 암모늄 성분 또는 설포늄 성분을 형성할 수 있다.
더욱 특히, 화학식 (I)의 화합물은 상이한 위치이성체 형태, 예를 들어 정의 Q-62 또는 Q-63을 가지는 성분의 혼합물 형태 또는 Q-58 및 Q-59의 혼합물 형태로 존재할 수 있다. 따라서, 본 발명은 또한 QY가 정의 Q-62 및 Q-63, 및 또한 Q-58 및 Q-59를 갖는 화학식 (I)의 화합물 및 그룹 (II) 중에서 선택되는 하나 이상의 활성 성분의 혼합물도 포함하며, 이때 상기 화학식 (I)의 화합물은 상이한 혼합비로 존재할 수 있다. 본 원에서는 래디칼 QY가 Q-62 또는 Q-58를 나타내는 화학식 (I)의 화합물 대 래디칼 QY가 Q-63 또는 Q-59를 나타내는 화학식 (I)의 화합물의 혼합비가 60:40 내지 99:1, 특히 바람직하게는 70:30 내지 97:3, 더욱더 바람직하게는 80:20 내지 95:5인 것이 바람직하다. 래디칼 QY가 Q-62 또는 Q-58를 나타내는 화학식 (I)의 화합물 대 래디칼 QY가 Q-63 또는 Q-59를 나타내는 화학식 (I)의 화합물의 혼합비가 80:20; 81:19; 82:18; 83:17; 84:16; 85:15, 86:14; 87:13; 88:12; 89:11; 90:10, 91:9; 92:8; 93:7; 96:6; 95:5인 것이 더욱 특히 바람직하다.
적어도 하나의 하기 화학식 (I-1)의 활성 성분 및 그룹 (II)로부터 선택되는 하나 이상의 활성 성분을 포함하는 활성 성분 배합물이 또한 바람직하다:
Figure pct00008
상기 식에서,
R3은 수소 또는 각 경우 동일하거나 상이하게 임의로 일- 또는 다치환된 C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C12-사이클로알킬, C3-C12-사이클로알킬-C1-C6-알킬이고, 여기서 치환체는 각각 독립적으로 할로겐, 아미노, 시아노, 니트로, 하이드록실, C1-C6-알킬, C3-C6-사이클로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C2-C6-알콕시카보닐, C1-C6-알킬카보닐 C3-C6-사이클로알킬아미노 또는 5- 또는 6-원 헤테로방향족 환으로부터 선택될 수 있으며,
R4는 할로겐, 시아노 또는 메틸이고,
R5는 메틸 또는 염소이며,
Z는 N, CCl 또는 CH이고,
Qy는 임의로 일- 또는 다치환된 Q-36 내지 Q-40, Q43, Q-58 내지 Q-59, Q-62, Q-63의 그룹으로부터 선택되는 5- 또는 6-원 헤테로방향족 환, 방향족 9-원 융합 헤테로바이사이클릭 환 시스템 Q-54 내지 Q-56 및 5-원 헤테로사이클릭 환 Q-60 내지 Q-61이고, 여기서 치환체는 각각 독립적으로 C1-C3-알킬, C1-C3-할로알킬, C1-C2-알콕시, 할로겐, 시아노, 하이드록실, 니트로 또는 C1-C2-할로알콕시로부터 선택될 수 있으며,
상기 화학식 (I-1)의 성분은 염 형태로 존재할 수 있다.
더욱 바람직한 배합물은 바람직하거나, 더욱 바람직하거나, 더욱더 바람직하거나 특히 바람직한 것으로 언급된 적어도 하나의 화학식 (I-1)의 활성 성분, 및 그룹 (II)로부터 선택되는 하나 이상의 활성 성분을 포함하는 것이다.
바람직하거나, 더욱 바람직하거나, 더욱더 바람직하거나 특히 바람직한 활성 성분은 다음 화학식 (I-1)의 것이다:
R3은 바람직하게는 수소 또는 각 경우 동일하거나 상이하게 임의로 일- 또는 다치환된 C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C6-사이클로알킬, C3-C6-사이클로알킬-C1-C6-알킬이고, 여기서 치환체는 각각 독립적으로 할로겐, 시아노, 아미노, 하이드록실, C1-C6-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C3-C6-사이클로알킬, N, O, S의 그룹으로부터 선택되는 1 내지 2개의 헤테로원자를 함유하고, 여기서 환내 두 산소 원자는 인접하지 않은 5- 또는 6-원 헤테로방향족 환으로부터 선택될 수 있고,
R3은 더욱 바람직하게는 하기 래디칼중 하나이며:
Figure pct00009
R4는 바람직하게는 할로겐, 시아노 또는 메틸이고,
R4는 더욱 바람직하게는 염소 및 시아노이고,
R4는 또한 더욱 바람직하게는 브롬, 불소, 요오드 또는 메틸이고,
R5는 바람직하게는 및 더욱 바람직하게는 메틸이고,
Z는 바람직하게는 N 또는 CH이고,
QY는 바람직하게는 동일하거나 상이하게 임의로 일- 또는 다치환된 Q-37, Q-38, Q-39, Q-40, Q43, Q-58, Q-59, Q-62 및 Q-63의 그룹으로부터 선택되는 헤테로방향족 환, 및 5-원 헤테로사이클릭 환 Q-60이고, 여기서 치환체는 각각 독립적으로 메틸, 에틸, 사이클로프로필, tert-부틸, 염소, 불소, 요오드, 브롬, 시아노, 니트로, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 펜타플루오로에틸, 헵타플루오로-n-프로필 및 헵타플루오로이소프로필로부터 선택될 수 있으며,
QY는 더욱 바람직하게는 동일하거나 상이하게 임의로 일- 또는 다치환된 Q-58 및 Q-59의 그룹으로부터 선택되는 헤테로방향족 환이고, 여기서 치환체는 각각 독립적으로 메틸, 에틸, 사이클로프로필, tert-부틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 펜타플루오로에틸, n-헵타플루오로프로필 및 이소헵타플루오로프로필로부터 선택될 수 있다.
더욱 특히, 화학식 (I-1)의 화합물은 상이한 위치이성체 형태, 예를 들어 정의 Q-62 또는 Q-63을 가지는 성분의 혼합물 형태 또는 Q-58 및 Q-59의 혼합물 형태로 존재할 수 있다. 따라서, 본 발명은 또한 QY가 정의 Q-62 및 Q-63, 및 또한 Q-58 및 Q-59를 갖는 화학식 (I-1)의 화합물 및 그룹 (II) 중에서 선택되는 하나 이상의 활성 성분의 혼합물도 포함하며, 이때 상기 화학식 (I-1)의 화합물은 상이한 혼합비로 존재할 수 있다. 본 원에서는 래디칼 QY가 Q-62 또는 Q-58를 나타내는 화학식 (I)의 화합물 대 래디칼 QY가 Q-63 또는 Q-59를 나타내는 화학식 (I)의 화합물의 혼합비가 60:40 내지 99:1, 특히 바람직하게는 70:30 내지 97:3, 더욱더 바람직하게는 80:20 내지 95:5인 것이 바람직하다. 래디칼 QY가 Q-62 또는 Q-58를 나타내는 화학식 (I)의 화합물 대 래디칼 QY가 Q-63 또는 Q-59를 나타내는 화학식 (I)의 화합물의 혼합비가 80:20; 81:19; 82:18; 83:17; 84:16; 85:15, 86:14; 87:13; 88:12; 89:11; 90:10, 91:9; 92:8; 93:7; 96:6; 95:5인 것이 더욱 특히 바람직하다.
적어도 하나의 화학식 (I) 또는 (I-1)의 활성 성분 및 다음에서 선택되는 그룹 (II)의 활성 성분을 포함하는 활성 성분 배합물이 또한 바람직하다:
Figure pct00010
Figure pct00011
Figure pct00012
적어도 하나의 화학식 (I) 또는 (I-1)의 활성 성분 및 다음에서 선택되는 그룹 (II)의 활성 성분을 포함하는 활성 성분 배합물이 또한 바람직하다:
Figure pct00013
적어도 하나의 화학식 (I) 또는 (I-1)의 활성 성분 및 다음에서 선택되는 그룹 (II)의 활성 성분을 포함하는 활성 성분 배합물이 또한 더욱 바람직하다:
Figure pct00014
Figure pct00015

적어도 하나의 화학식 (I) 또는 (I-1)의 활성 성분 및 다음에서 선택되는 그룹 (II)의 활성 성분을 포함하는 활성 성분 배합물이 또한 더욱 바람직하다:
Figure pct00016

더욱더 바람직하게, 활성 성분 배합물은 단 하나의 화학식 (I-1-1) 내지 (I-1-60)의 활성 성분 및 다음 그룹 (II)에서 선택되는 하나 이상의 활성 성분을 포함한다:
Figure pct00017
Figure pct00018
Figure pct00019
Figure pct00020
Figure pct00021
또한, 더욱더 바람직하게, 활성 성분 배합물은 화학식 (I-1-1) 내지 (I-1-60)의 활성 성분의 혼합물 및 후술하는 그룹 (II)에서 선택되는 하나 이상의 활성 성분을 포함한다.
이들 혼합물은 바람직하게는 80:20 내지 99:1의 혼합비로 존재한다. 예로는 화학식 I-1-1의 성분이 화학식 I-1-7의 성분에 대해 80:20 내지 99:1의 혼합비로 존재하는 혼합물 I-1-1/I-1-7이 언급될 수 있다. 또한 마찬가지로 화학식 I-1-2의 성분이 화학식 I-1-8의 성분에 대해 80:20 내지 99:1의 혼합비로 존재하는 혼합물 1-1-2/1-1-8이 예로 언급될 수 있다.
I-1-1-/1-1-7,
1-1-2/ 1-1-8,
1-1-3/1-1-9,
I-1-4/1-1-10,
I-1-5/1-1-11,
I-1-6/1-1-12,
I-1-13/I-1-1-19,
1-1-14/1-1-20,
I-1-15/I-1-21,
I-1-16/I-1-22,
I-1-17/I-1-23,
I-1-18/I-1-24,
1-1-25/1-1-31,
1-1-26/1-1-32,
I-1-27/ I-1-33,
1-1-28/1-1-34,
I-1-29/I-1-35,
I-1-30/I-1-36,
1-1-37/1-1-43,
1-1-38/1-1-44,
I-1-39/I-1-45,
I-1-40/I-1-46,
I-1-41/I-1-47,
I-1-42/I-1-48,
I-1-49/I-1-55,
I-1-50/I-1-56,
I-1-51/I-1-57,
I-1-52/I-1-58,
I-1-53/I-1-59,
I-1-54/I-1-60.
활성 성분 (I-1-1) 및 그룹 II에서 선택되는 단 하나의 활성 성분을 표 1에 언급된 혼합비로 포함하는 배합물이 특히 바람직하다.
활성 성분 (I-1-2) 및 그룹 II에서 선택되는 단 하나의 활성 성분을 표 1에 언급된 혼합비로 포함하는 배합물이 특히 바람직하다.
활성 성분 (I-1-3) 및 그룹 II에서 선택되는 단 하나의 활성 성분을 표 1에 언급된 혼합비로 포함하는 배합물이 특히 바람직하다.
활성 성분 (I-1-4) 및 그룹 II에서 선택되는 단 하나의 활성 성분을 표 1에 언급된 혼합비로 포함하는 배합물이 특히 바람직하다.
활성 성분 (I-1-5) 및 그룹 II에서 선택되는 단 하나의 활성 성분을 표 1에 언급된 혼합비로 포함하는 배합물이 특히 바람직하다.
활성 성분 (I-1-6) 및 그룹 II에서 선택되는 단 하나의 활성 성분을 표 1에 언급된 혼합비로 포함하는 배합물이 특히 바람직하다.
활성 성분 (I-1-7) 및 그룹 II에서 선택되는 단 하나의 활성 성분을 표 1에 언급된 혼합비로 포함하는 배합물이 특히 바람직하다.
활성 성분 (I-1-8) 및 그룹 II에서 선택되는 단 하나의 활성 성분을 표 1에 언급된 혼합비로 포함하는 배합물이 특히 바람직하다.
활성 성분 (I-1-9) 및 그룹 II에서 선택되는 단 하나의 활성 성분을 표 1에 언급된 혼합비로 포함하는 배합물이 특히 바람직하다.
활성 성분 (I-1-10) 및 그룹 II에서 선택되는 단 하나의 활성 성분을 표 1에 언급된 혼합비로 포함하는 배합물이 특히 바람직하다.
활성 성분 (I-1-11) 및 그룹 II에서 선택되는 단 하나의 활성 성분을 표 1에 언급된 혼합비로 포함하는 배합물이 특히 바람직하다.
활성 성분 (I-1-12) 및 그룹 II에서 선택되는 단 하나의 활성 성분을 표 1에 언급된 혼합비로 포함하는 배합물이 특히 바람직하다.
활성 성분 (I-1-13) 및 그룹 II에서 선택되는 단 하나의 활성 성분을 표 1에 언급된 혼합비로 포함하는 배합물이 특히 바람직하다.
활성 성분 (I-1-14) 및 그룹 II에서 선택되는 단 하나의 활성 성분을 표 1에 언급된 혼합비로 포함하는 배합물이 특히 바람직하다.
활성 성분 (I-1-15) 및 그룹 II에서 선택되는 단 하나의 활성 성분을 표 1에 언급된 혼합비로 포함하는 배합물이 특히 바람직하다.
활성 성분 (I-1-16) 및 그룹 II에서 선택되는 단 하나의 활성 성분을 표 1에 언급된 혼합비로 포함하는 배합물이 특히 바람직하다.
활성 성분 (I-1-17) 및 그룹 II에서 선택되는 단 하나의 활성 성분을 표 1에 언급된 혼합비로 포함하는 배합물이 특히 바람직하다.
활성 성분 (I-1-18) 및 그룹 II에서 선택되는 단 하나의 활성 성분을 표 1에 언급된 혼합비로 포함하는 배합물이 특히 바람직하다.
활성 성분 (I-1-19) 및 그룹 II에서 선택되는 단 하나의 활성 성분을 표 1에 언급된 혼합비로 포함하는 배합물이 특히 바람직하다.
활성 성분 (I-1-20) 및 그룹 II에서 선택되는 단 하나의 활성 성분을 표 1에 언급된 혼합비로 포함하는 배합물이 특히 바람직하다.
활성 성분 (I-1-21) 및 그룹 II에서 선택되는 단 하나의 활성 성분을 표 1에 언급된 혼합비로 포함하는 배합물이 특히 바람직하다.
활성 성분 (I-1-22) 및 그룹 II에서 선택되는 단 하나의 활성 성분을 표 1에 언급된 혼합비로 포함하는 배합물이 특히 바람직하다.
활성 성분 (I-1-23) 및 그룹 II에서 선택되는 단 하나의 활성 성분을 표 1에 언급된 혼합비로 포함하는 배합물이 특히 바람직하다.
활성 성분 (I-1-24) 및 그룹 II에서 선택되는 단 하나의 활성 성분을 표 1에 언급된 혼합비로 포함하는 배합물이 특히 바람직하다.
활성 성분 (I-1-25) 및 그룹 II에서 선택되는 단 하나의 활성 성분을 표 1에 언급된 혼합비로 포함하는 배합물이 특히 바람직하다.
활성 성분 (I-1-26) 및 그룹 II에서 선택되는 단 하나의 활성 성분을 표 1에 언급된 혼합비로 포함하는 배합물이 특히 바람직하다.
활성 성분 (I-1-27) 및 그룹 II에서 선택되는 단 하나의 활성 성분을 표 1에 언급된 혼합비로 포함하는 배합물이 특히 바람직하다.
활성 성분 (I-1-28) 및 그룹 II에서 선택되는 단 하나의 활성 성분을 표 1에 언급된 혼합비로 포함하는 배합물이 특히 바람직하다.
활성 성분 (I-1-29) 및 그룹 II에서 선택되는 단 하나의 활성 성분을 표 1에 언급된 혼합비로 포함하는 배합물이 특히 바람직하다.
활성 성분 (I-1-30) 및 그룹 II에서 선택되는 단 하나의 활성 성분을 표 1에 언급된 혼합비로 포함하는 배합물이 특히 바람직하다.
활성 성분 (I-1-31) 및 그룹 II에서 선택되는 단 하나의 활성 성분을 표 1에 언급된 혼합비로 포함하는 배합물이 특히 바람직하다.
활성 성분 (I-1-32) 및 그룹 II에서 선택되는 단 하나의 활성 성분을 표 1에 언급된 혼합비로 포함하는 배합물이 특히 바람직하다.
활성 성분 (I-1-33) 및 그룹 II에서 선택되는 단 하나의 활성 성분을 표 1에 언급된 혼합비로 포함하는 배합물이 특히 바람직하다.
활성 성분 (I-1-34) 및 그룹 II에서 선택되는 단 하나의 활성 성분을 표 1에 언급된 혼합비로 포함하는 배합물이 특히 바람직하다.
활성 성분 (I-1-35) 및 그룹 II에서 선택되는 단 하나의 활성 성분을 표 1에 언급된 혼합비로 포함하는 배합물이 특히 바람직하다.
활성 성분 (I-1-36) 및 그룹 II에서 선택되는 단 하나의 활성 성분을 표 1에 언급된 혼합비로 포함하는 배합물이 특히 바람직하다.
활성 성분 (I-1-37) 및 그룹 II에서 선택되는 단 하나의 활성 성분을 표 1에 언급된 혼합비로 포함하는 배합물이 특히 바람직하다.
활성 성분 (I-1-38) 및 그룹 II에서 선택되는 단 하나의 활성 성분을 표 1에 언급된 혼합비로 포함하는 배합물이 특히 바람직하다.
활성 성분 (I-1-39) 및 그룹 II에서 선택되는 단 하나의 활성 성분을 표 1에 언급된 혼합비로 포함하는 배합물이 특히 바람직하다.
활성 성분 (I-1-40) 및 그룹 II에서 선택되는 단 하나의 활성 성분을 표 1에 언급된 혼합비로 포함하는 배합물이 특히 바람직하다.
활성 성분 (I-1-41) 및 그룹 II에서 선택되는 단 하나의 활성 성분을 표 1에 언급된 혼합비로 포함하는 배합물이 특히 바람직하다.
활성 성분 (I-1-42) 및 그룹 II에서 선택되는 단 하나의 활성 성분을 표 1에 언급된 혼합비로 포함하는 배합물이 특히 바람직하다.
활성 성분 (I-1-43) 및 그룹 II에서 선택되는 단 하나의 활성 성분을 표 1에 언급된 혼합비로 포함하는 배합물이 특히 바람직하다.
활성 성분 (I-1-44) 및 그룹 II에서 선택되는 단 하나의 활성 성분을 표 1에 언급된 혼합비로 포함하는 배합물이 특히 바람직하다.
활성 성분 (I-1-45) 및 그룹 II에서 선택되는 단 하나의 활성 성분을 표 1에 언급된 혼합비로 포함하는 배합물이 특히 바람직하다.
활성 성분 (I-1-46) 및 그룹 II에서 선택되는 단 하나의 활성 성분을 표 1에 언급된 혼합비로 포함하는 배합물이 특히 바람직하다.
활성 성분 (I-1-47) 및 그룹 II에서 선택되는 단 하나의 활성 성분을 표 1에 언급된 혼합비로 포함하는 배합물이 특히 바람직하다.
활성 성분 (I-1-48) 및 그룹 II에서 선택되는 단 하나의 활성 성분을 표 1에 언급된 혼합비로 포함하는 배합물이 특히 바람직하다.
활성 성분 (I-1-49) 및 그룹 II에서 선택되는 단 하나의 활성 성분을 표 1에 언급된 혼합비로 포함하는 배합물이 특히 바람직하다.
활성 성분 (I-1-50) 및 그룹 II에서 선택되는 단 하나의 활성 성분을 표 1에 언급된 혼합비로 포함하는 배합물이 특히 바람직하다.
활성 성분 (I-1-51) 및 그룹 II에서 선택되는 단 하나의 활성 성분을 표 1에 언급된 혼합비로 포함하는 배합물이 특히 바람직하다.
활성 성분 (I-1-52) 및 그룹 II에서 선택되는 단 하나의 활성 성분을 표 1에 언급된 혼합비로 포함하는 배합물이 특히 바람직하다.
활성 성분 (I-1-53) 및 그룹 II에서 선택되는 단 하나의 활성 성분을 표 1에 언급된 혼합비로 포함하는 배합물이 특히 바람직하다.
활성 성분 (I-1-54) 및 그룹 II에서 선택되는 단 하나의 활성 성분을 표 1에 언급된 혼합비로 포함하는 배합물이 특히 바람직하다.
활성 성분 (I-1-55) 및 그룹 II에서 선택되는 단 하나의 활성 성분을 표 1에 언급된 혼합비로 포함하는 배합물이 특히 바람직하다.
활성 성분 (I-1-56) 및 그룹 II에서 선택되는 단 하나의 활성 성분을 표 1에 언급된 혼합비로 포함하는 배합물이 특히 바람직하다.
활성 성분 (I-1-57) 및 그룹 II에서 선택되는 단 하나의 활성 성분을 표 1에 언급된 혼합비로 포함하는 배합물이 특히 바람직하다.
활성 성분 (I-1-58) 및 그룹 II에서 선택되는 단 하나의 활성 성분을 표 1에 언급된 혼합비로 포함하는 배합물이 특히 바람직하다.
활성 성분 (I-1-59) 및 그룹 II에서 선택되는 단 하나의 활성 성분을 표 1에 언급된 혼합비로 포함하는 배합물이 특히 바람직하다.
활성 성분 (I-1-60) 및 그룹 II에서 선택되는 단 하나의 활성 성분을 표 1에 언급된 혼합비로 포함하는 배합물이 특히 바람직하다.
활성 성분 배합물은 또한 추가의 살진균, 살비 또는 살충 활성 혼합물의 성분들을 더 포함할 수 있다.
본 발명의 활성 성분 배합물중에 활성 성분이 특정 중량비로 존재하는 경우, 개선 효과가 뚜렷하다. 그러나, 활성 성분 배합물중 활성 성분의 중량비는 비교적 넓은 범위내에서 달라질 수 있다. 일반적으로, 본 발명의 배합물은 화학식 (I)의 활성 성분 및 그룹 (II)로부터 선택되는 혼합 파트너를 625:1 내지 1:625; 바람직하게는 하기 표 1에 열거된 바람직한 혼합비 및 더욱 바람직한 혼합비로 함유한다.
· 혼합비는 중량비에 기초한다. 이 비는 화학식 (I)의 활성 성분:혼합 파트너의 비로 이해하여야 한다.
Figure pct00022
Figure pct00023
Figure pct00024

본 발명에 따른 활성 성분 배합물은 식물 내성이 우수하고, 온혈종에 허용하는 정도의 독성을 가지며, 친환경성이 우수하여서 식물 및 식물 기관을 보호하고, 수확량을 증산시키고, 수확 물질의 품질을 향상시키고, 농업, 원예, 동물 사육, 임업, 정원, 레저 설비, 저장 제품 및 재료의 보호 및 위생 분야에서 마주치게 되는 동물 해충, 특히 곤충, 거미류, 장내 기생충, 선충 및 연체동물을 구제하는데 적합하다. 이들은 바람직하게는 작물 보호제로도 사용될 수 있다. 이들은 정상적인 감수성 및 내성 종 및 발달의 모든 단계 또는 일부 단계에 대하여 활성적이다. 상기 언급된 해충에는 다음의 것들이 포함된다:
이(Anoplura)목(Phthiraptera), 예를 들어 다말리니아 종(Damalinia spp.), 하에마토피누스 종(Haematopinus spp.), 리노그나투스 종(Linognathus spp.), 페디쿨루스 종(Pediculus spp.) 및 트리코덱테스 종(Trichodectes spp.).
거미(Arachnida)강, 예를 들어 아카루스 시로(Acarus siro), 아세리아 셸도니(Aceria sheldoni), 아쿨로프스 종(Aculops spp.), 아쿨루스 종(Aculus spp.), 암블리옴마 종(Amblyo㎜a spp.), 암피테트라니쿠스 비엔넨시스(Amphitetranychus viennensis), 아르가스 종(Argas spp.), 부필루스 종(Boophilus spp.), 브레비팔푸스 종(Brevipalpus spp.), 브리오비아 프라에티오사(Bryobia praetiosa), 코리오프테스 종(Chorioptes spp.), 데르마니수스 갈리나에 (Dermanyssus gallinae), 에오테트라니쿠스 종(Eotetranychus spp.), 에피트리메루스 피리(Epitrimerus pyri), 유테트라니쿠스 종(Eutetranychus spp.), 에리오피에스 종(Eriophyes spp.), 할로티데우스 데스트룩토(Halotydeus destructor), 헤미타소네무스 종(Hemitarsonemus spp.), 히알롬마 종(Hyalo㎜a spp.), 익소데스 종(Ixodes spp.), 라트로덱투스 막탄스(Latrodectus mactans), 메타테트라니쿠스 종(Metatetranychus spp.), 누페르사 종(Nuphersa spp.), 올리고니쿠스 종(Oligonychus spp.), 오르니토도로스 종(Ornithodoros spp.), 파노니쿠스 종(Panonychus spp.), 필로콥트루타 올레이보라(Phyllocoptruta oleivora), 폴리파고타르소네무스 라투스(Polyphagotarsonemus latus), 프소로프테스 종(Psoroptes spp.), 리피세팔루스 종(Rhipicephalus spp.), 리조글리푸스 종(Rhizoglyphus spp.), 사코프테스 종(Sarcoptes spp.), 스코르피오 마우루스(Scorpio maurus), 스테노타르소네무스 종(Stenotarsonemus spp.), 타르소네무스 종(Tarsonemus spp.), 테트라니쿠스 종(Tetranychus spp.) 및 바사테스 리코퍼시치(Vasates lycopersici).
비발바(Bivalva)강, 예를 들어 드레이스세나 종(Dreissena spp.).
지네(Chilopoda)목, 예를 들어 게오필루스 종(Geophilus spp.) 및 스쿠티게라 종(Scutigera spec.).
딱정벌레(Coleoptera)목, 예를 들어 아칼림마 비타툼(Acalymma vittatum), 아칸토스셀리데스 오브텍투스(Acanthoscelides obtectus), 아도레투스 종(Adoretus spp.), 아겔라스티카 알니 (Agelastica alni), 아그리오테스 종(Agriotes spp.), 암피말론 솔스티티알리스(Amphimallon solstitialis), 아노비움 푼크타툼(Anobium punctatum), 아노플로포라 종(Anoplophora spp.), 안토노무스 종(Anthonomus spp.), 안트레누스 종(Anthrenus spp.), 아피온 종(Apion spp.), 아포고니아 종(Apogonia spp.), 아토마리아 종(Atomaria spp.), 아타게누스 종(Attagenus spp.), 브루키디우스 오브텍투스(Bruchidius obtectus), 브루쿠스 종(Bruchus spp.), 카시다 종(Cassida spp.), 세로토마 트리푸르카타(Cerotoma trifurcata), 세우토린쿠스 종(Ceuthorrhynchus spp.), 차에토크네마 종(Chaetocnema spp.). 클레오누스 멘디쿠스(Cleonus mendicus), 코노데루스 종(Conoderus spp.), 코스모폴리테스 종(Cosmopolites spp.), 코스텔리트라 제알란디카(Costelytra zealandica), 크테니세라 종(Ctenicera spp.), 쿠르쿨리오 종(Curculio spp.), 크리프토린쿠스 라파티(Cryptorhynchus lapathi), 실린드로코프투루스 종(Cylindrocopturus spp.), 더메스테스 종(Dermestes spp.), 디아브로티카 종(Diabrotica spp.), 디코크로시스 종(Dichocrocis spp.), 딜로보데루스 종(Diloboderus spp.), 에필라크나 종(Epilachna spp.), 에피트릭스 종(Epitrix spp.), 파우스티누스 종(Faustinus spp.), 기비움 프실로이데스(Gibbium psylloides), 헬룰라 운달리스(Hellula undalis), 헤테로니쿠스 아라토르(Heteronychus arator), 헤테로닉스 종(Heteronyx spp.), 힐라모르파 엘레간스(Hylamorpha elegans), 힐로트루페스 바줄루스(Hylotrupes bajulus), 히페라 포스티카(Hypera postica), 히포테네무스 종(Hypothenemus spp.), 라크모스테르나 콘산귀네아(Lachnosterna consanguinea), 레마 종(Lema spp.), 렙티노타르사 데셈리네아타(Leptinotarsa decemlineata), 류코프테라 종(Leucoptera spp.), 리소르호프투스 오리조필루스(Lissorhoptus oryzophilus), 릭수스 종(Lixus spp.), 루페로데스 종(Luperodes spp.), 릭투스 종(Lyctus spp.), 메가셀리스 종(Megascelis spp.), 멜라노투스 종(Melanotus spp.), 멜리게테스 아에네우스(Meligethes aeneus), 멜로론타 종(Melolontha spp.), 미그돌루스 종(Migdolus spp.), 모노카무스 종(Monochamus spp.), 나우팍투스 크산토그라푸스(Naupactus xanthographus), 니프투스 홀로레우쿠스(Niptus hololeucus), 오릭테스 리노세로스(Oryctes rhinoceros), 오리자에필루스 수리나멘시스(Oryzaephilus surinamensis), 오리자파구스 오리자에(Oryzaphagus oryzae), 오티오린쿠스 종(Otiorrhynchus spp.), 옥시세토니아 주쿤다(Oxycetonia jucunda), 파에돈 코클레아리애(Phaedon cochleariae), 필로파가 종(Phyllophaga spp.), 필로트레타 종(Phyllotreta spp.), 포필리아 자포니카(Popillia japonica), 프렘노트리페스 종(Premnotrypes spp.), 프실리오데스 종(Psylliodes spp.), 프티누스 종(Ptinus spp.), 리조비우스 벤트랄리스(Rhizobius ventralis), 리조페르타 도미니카(Rhizopertha dominica), 시토필루스 종(Sitophilus spp.), 스페노포루스 종(Sphenophorus spp.), 스테르네쿠스 종(Sternechus spp.), 심필레테스 종(Symphyletes spp.), 타니메쿠스 종(Tanymecus spp.), 테네브리오 몰리토르(Tenebrio molitor), 트리볼리움 종(Tribolium spp.), 트로고더마 종(Trogoderma spp.), 티키우스 종(Tychius spp.), 자일로트레쿠스 종(Xylotrechus spp.) 및 자브루스 종(Zabrus spp.)
톡토기(Collembola)목, 예를 들어 오니키우루스 아르마투스(Onychiurus armatus).
노래기(Diplopoda)목, 예를 들어 블라니울루스 구툴라투스(Blaniulus guttulatus).
파리(Diptera)목, 예를 들어 아에데스 종(Aedes spp.), 아그로미자 종(Agromyza spp.), 아나스트레파 종(Anastrepha spp.), 아노펠레스 종 (Anopheles spp.), 아스폰딜리아 종(Asphondylia spp.), 박트로세라 종(Bactrocera spp.), 비비오 호르툴라누스(Bibio hortulanus), 칼리포라 에리트로세팔라(Calliphora erythrocephala), 세라티티스 카피타타(Ceratitis capitata), 키로노무스 종(Chironomus spp.), 크리소미아 종(Chrysomyia spp.), 코클리오미아 종(Cochliomyia spp.), 콘타리니아 종(Contarinia spp.), 코르딜로비아 안트로포카가(Cordylobia anthropophaga), 쿨렉스 종(Culex spp.), 쿠테레브라 종(Cuterebra spp.), 다쿠스 올레아에(Dacus oleae), 다시네우라 종(Dasyneura spp.), 델리아 종(Delia spp.), 데르마토비아 호미니스(Dermatobia hominis), 드로소필라 종(Drosophila spp.), 에키노크네무스 종(Echinocnemus spp.), 판니아 종(Fannia spp.), 가스트로필루스 종(Gastrophilus spp.), 히드렐리아 종(Hydrellia spp.), 힐레미이아 종(Hylemyia spp.), 힙포보스카 종(Hyppobosca spp.), 히포더마 종(Hypoderma spp.), 리비오미자 종(Liriomyza spp.), 루실리아 종(Lucilia spp.), 무스카 종(Musca spp.), 네자라 종(Nezara spp.), 오에스트루스 종(Oestrus spp.), 오시넬라 프리트(Oscinella frit), 페고미아 종(Pegomyia spp.), 포르비아 종(Phorbia spp.), 프로디플로시스 종(Prodiplosis spp)., 프실라 로사에(Psila rosae), 라골레티스 종(Rhagoletis spp.), 스토목시스 종(Stomoxys spp.), 타바누스 종(Tabanus spp.), 탄니아 종(Tannia spp.), 테타노프스 종(Tetanops spp.) 및 티풀라 종(Tipula spp.).
가스트로포다(Gastropoda)강, 예를 들어 아리온 종(Arion spp.), 비옴팔라리아 종(Biomphalaria spp.), 불리누스 종(Bulinus spp.), 데로세라스 종(Deroceras spp.), 갈바 종(Galba spp.), 림나에아 종(Lymnaea spp.), 온코멜라니아 종(Oncomelania spp.), 포마세아 종(Pomacea spp.) 및 숙시네아 종(Succinea spp.).
기생충 강, 예를 들어 안실로스토마 두오데날레(Ancylostoma duodenale), 안실로스토마 세일라니쿰(Ancylostoma ceylanicum), 안실로스토마 브라질리엔시스(Acylostoma braziliensis), 안실로스토마 종(Ancylostoma spp.), 아스카리스 루브리코이데스(Ascaris lubricoides), 아스카리스 종(Ascaris spp.), 브루기아 말라이(Brugia malayi), 브루기아 티모리(Brugia timori), 부노스토뭄 종(Bunostomum spp.), 차베티아 종(Chabertia spp.), 클로노르키스 종(Clonorchis spp.), 쿠페리아 종(Cooperia spp.), 디크로코엘리움 종(Dicrocoelium spp.), 딕티오카울루스 필라리아(Dictyocaulus filaria), 디필로보트리움 라툼(Diphyllobothrium latum), 드란쿤쿨루스 메디넨시스(Dracunculus medinensis), 에키노코쿠스 그라눌로수스(Echinococcus granulosus), 에키노코쿠스 물티로쿨라리스(Echinococcus multilocularis), 엔테로비우스 버미쿨라리스(Enterobius vermicularis), 파시올라 종(Faciola spp.), 해몬쿠스 종(Haemonchus spp.), 헤테라키스 종(Heterakis spp.), 히메노렙시스 나나(Hymenolepis nana), 히오스트롱굴루스 종(Hyostrongulus spp.), 로아 로아(Loa Loa), 네마토디루스 종(Nematodirus spp.), 오에소파고스토뭄 종(Oesophagostomum spp.), 오피스토키스 종(Opisthorchis spp.), 온코세스카 볼불루스(Onchocerca volvulus), 오스터타기아 종(Ostertagia spp.), 파라고니무스 종(Paragonimus spp.), 쉬스토소멘 종(Schistosomen spp.), 스트롱길로이데스 푸엘레보르니(Strongyloides fuelleborni), 스트롱길로이데스 스테르코랄리스(Strongyloides stercoralis), 스트롱일로이데스 종(Stronyloides spp.), 타에니아 사기나타(Taenia saginata), 타에니아 솔리움(Taenia solium), 트리키넬라 스피랄리스(Trichinella spiralis), 트리키넬라 나비타(Trichinella nativa), 트리키넬라 브리토비(Trichinella britovi), 트리키넬라 넬소니(Trichinella nelsoni), 트리키넬라 슈돕시랄리스(Trichinella pseudopsiralis), 트리코스트론굴루스 종(Trichostrongulus spp.), 트리쿠리스 트리추리아(Trichuris trichuria) 및 우헤레리아 반크로프티(Wuchereria bancrofti).
원충, 예를 들어 에이메리아(Eimeria)를 구제하는 것이 또한 가능하다.
이시아(Heteroptera)목, 예를 들어 아나사 트리스티스(Anasa tristis), 안테스티옵시스 종(Antestiopsis spp.), 블리수스 종(Blissus spp.), 칼로코리스 종(Calocoris spp.), 캄필롬마 리비다(Campylomma livida), 카벨레리우스 종(Cavelerius spp.), 시멕스 종(Cimex spp.), 콜라리아 종(Collaria spp.), 크레오티아데스 딜루투스(Creontiades dilutus), 다시누스 피페리스(Dasynus piperis), 디켈롭스 푸카투스(Dichelops furcatus), 디코노코리스 헤웨티(Diconocoris hewetti), 디스터쿠스 종(Dysdercus spp.), 에우키스투스 종(Euschistus spp.), 에우리가스터 종(Eurygaster spp.), 헬리오펠티스 종(Heliopeltis spp.), 호시아스 노빌렐루스(Horcias nobilellus), 렙토코리사 종(Leptocorisa spp.), 렙토글로수스 필로푸스(Leptoglossus phyllopus), 리구스 종(Lygus spp.), 마크로페스 엑스카바투스(Macropes excavatus), 미리다에(Miridae), 모날로니온 아트라툼(Monalonion atratum), 네자라 종(Nezara spp.), 오에발루스 종(Oebalus spp.), 펜토미다에(Pentomidae), 피에스마 쿼드라타(Piesma quadrata), 피에조도루스 종(Piezodorus spp.), 프살루스 종(Psallus spp.), 슈도다시스타 퍼세아(Pseudacysta persea), 로드니우스 종(Rhodnius spp.), 살버겔라 싱굴라리스(Sahlbergella singularis), 스카프토코리스 카스타네아(Scaptocoris castanea), 스코티노포라 종(Scotinophora spp.), 스테파니티스 나시(Stephanitis nashi), 티브라카 종(Tibraca spp.) 및 트리아토마 종(Triatoma spp.).
매미(Homoptera)목, 예를 들어 아크리토시폰 종(Acyrthosipon spp.), 아크로고니아 종(Acrogonia spp.), 아에네올라미아 종(Aeneolamia spp.), 아고노스세나 종(Agonoscena spp.), 알레우로데스 종(Aleurodes spp.), 알레우롤로부스 바로덴시스(Aleurolobus barodensis), 알레우로트릭수스 종(Aleurothrixus spp.), 암라스카 종(Amrasca spp.), 아우라피스 카르두이(Anuraphis cardui), 아오니디엘라 종(Aonidiella spp.), 아파노스트그마 피리(Aphanostigma piri), 아피스 종(Aphis spp.), 아보리디아 아피칼리스(Arboridia apicalis), 아스피디엘라 종(Aspidiella spp.), 아스피디오투스 종(Aspidiotus spp.), 아타누스 종(Atanus spp.), 아울라코르툼 솔라니(Aulacorthum solani), 베미시아 종(Bemisia spp.), 브라키카우두스 헬리크리시이(Brachycaudus helichrysii), 브라키콜루스 종(Brachycolus spp.), 브레비코리네 브라시카에(Brevicoryne brassicae), 칼리기포나 마르기나타(Calligypona marginata), 카르네오세팔라 풀기다(Carneocephala fulgida), 세라토바쿠나 라니게라(Ceratovacuna lanigera), 세르코피다에(Cercopidae), 세로플라스테스 종(Ceroplastes spp.), 차에토시폰 프라가에폴리이(Chaetosiphon fragaefolii), 키오나스피스 테갈렌시스(Chionaspis tegalensis), 클로리타 오누키이(Chlorita onukii), 크로마피스 주글란디콜라(Chromaphis juglandicola), 크리솜팔루스 피쿠스(Chrysomphalus ficus), 시카둘리나 엠빌라(Cicadulina mbila), 코코미틸루스 할리(Coccomytilus halli), 코쿠스 종(Coccus spp.), 크립토미주스 리비스(Cryptomyzus ribis), 달불루스 종(Dalbulus spp.), 디알레우로데스 종(Dialeurodes spp.), 디아포리나 종(Diaphorina spp.), 디아스피스 종(Diaspis spp.), 드로시카 종(Drosicha spp.), 디사피스 종(Dysaphis spp.), 디스미코쿠스 종(Dysmicoccus spp.), 엠포아스카 종(Empoasca spp.), 에리오소마 종(Eriosoma spp.), 에리스로네우라 종(Erythroneura spp.), 에우셀리스 빌로바투스(Euscelis bilobatus), 페리시아 종(Ferrisia spp.), 게오코쿠스 코페아에(Geococcus coffeae), 히에로글리푸스 종(Hieroglyphus spp.), 호말로디스카 코아굴라타(Homalodisca coagulata), 히알로프테루스 아룬디니스(Hyalopterus arundinis), 이세리아 종(Icerya spp.), 이디오세루스 종(Idiocerus spp.), 이디오스코푸스 종(Idioscopus spp.), 라오델팍스 스트리아텔루스(Laodelphax striatellus), 레카니움 종(Lecanium spp.), 레피도사페스 종(Lepidosaphes spp.), 리파피스 에리시미(Lipaphis erysimi), 마크로시품 종(Macrosiphum spp.), 마하나바 종(Mahanarva spp.), 멜라나피스 사카리(Melanaphis sacchari), 메트칼피엘라 종(Metcalfiella spp.), 메토폴로피움 디르호둠(Metopolophium dirhodum), 모넬리아 코스탈리스(Monellia costalis), 모넬리옵시스 페카니스(Monelliopsis pecanis), 미주스 종(Myzus spp.), 나소노비아 리비스니그리(Nasonovia ribisnigri), 네포테틱스 종(Nephotettix spp.), 닐라파바타 루겐스(Nilaparvata lugens), 온코메토피아 종(Oncometopia spp.), 오르테지아 프라엘론가(Orthezia praelonga), 파라베메시아 미리카에(Parabemisia myricae), 파라트리오자 종(Paratrioza spp.), 파라토리아 종(Parlatoria spp.), 펨피구스 종(Pemphigus spp.), 페레그리누스 마이디스(Peregrinus maidis), 페나코쿠스 종(Phenacoccus spp.), 플로에오미주스 파세리니이(Phloeomyzus passerinii), 포로돈 휴물리(Phorodon humuli), 필록세라 종(Phylloxera spp.), 피나스피스 아스피디스트라에(Pinnaspis aspidistrae), 플라노코쿠스 종(Planococcus spp.), 프로토풀비나리아 피리포르미스(Protopulvinaria pyriformis), 슈다울라캅시스 펜타고나(Pseudaulacaspis pentagona), 슈도코쿠스 종(Pseudococcus spp.), 실라 종(Psylla spp.), 프테로말루스 종(Pteromalus spp.), 피릴라 종(Pyrilla spp.), 쿼드라스피디오투스 종(Quadraspidiotus spp.), 퀘사다 기가스(Quesada gigas), 라스트로코쿠스 종(Rastrococcus spp.), 로팔로시품 종(Rhopalosiphum spp.), 사이세티아 종(Saissetia spp.), 스카포이데스 티타누스(Scaphoides titanus), 쉬자피스 그라미눔(Schizaphis graminum), 셀레나스피두스 아티쿨라투스(Selenaspidus articulatus), 소가타 종(Sogata spp.), 소가텔라 푸르시페라(Sogatella furcifera), 소가토데스 종(Sogatodes spp.), 스틱토세팔라 페스티나(Stictocephala festina), 테날라파라 말라엔시스(Tenalaphara malayensis), 티노칼리스 카리아에폴리아에(Tinocallis caryaefoliae), 토마스피스 종(Tomaspis spp.), 톡소프테라 종(Toxoptera spp.), 트리알레우로데스 종(Trialeurodes spp.), 트리오자 종(Trioza spp.), 티플로시바 종(Typhlocyba spp.), 유나스피스 종(Unaspis spp.), 비테우스 비티폴리(Viteus vitifolii) 및 지기나 종(Zygina spp.).
벌(Hymenopera)목, 예를 들어 아탈리아 종(Athalia spp.), 디프리온 종(Diprion spp.), 호플로캄파 종 (Hoplocampa spp.), 라시우스 종(Lasius spp.), 모노모리움 파라오니스 (Monomorium pharaonis) 및 베스파 종(Vespa spp.).
쥐며느리(Isopoda)목, 예를 들어 아르마딜리디움 불가레(Armadillidium vulgare), 오니스쿠스 아셀루스(Oniscus asellus) 및 포르셀리오 스카베르(Porcellio scaber).
흰개미(Isoptera)목, 예를 들어 아크로미멕스 종(Acromyrmex spp.), 아타 종(Atta spp.), 코르니테르메스 쿠물란스(Cornitermes cumulans), 미크로테르메스 오베시(Microtermes obesi), 오돈토터메스 종(Odontotermes spp.) 및 레티쿨리테르메스 종(Reticulitermes spp.).
나비(Lepidoptera)목, 예를 들어 아크로닉타 마조르(Acronicta major), 아독소피에스 종(Adoxophyes spp.), 아에디아 류코멜라스(Aedia leucomelas), 아그로티스 종(Agrotis spp.), 알라바마 종(Alabama spp.), 아미엘로시스 트란시텔라(Amyelois transitella), 아나르시아 종(Anarsia spp.), 안티카시아 종(Anticarsia spp.), 아기로플로세 종(Argyroploce spp.), 바라트라 브라시카에(Barathra brassicae), 보르보 신나라(Borbo cinnara), 바큘라트릭스 투르베리엘라(Bucculatrix thurberiella), 부팔루스 피니아리우스(Bupalus piniarius), 부세올라 종(Busseola spp.), 카코에시아 종(Cacoecia spp.), 칼로프틸리아 테이보라(Caloptilia theivora), 카푸아 레티쿨라나(Capua reticulana), 카르포카프사 포모넬라(Carpocapsa pomonella), 카르포시나 니포넨시스(Carposina niponensis), 케이마토비아 브루마타(Cheimatobia brumata), 칠로 종(Chilo spp.), 코리스토네우라 종(Choristoneura spp.), 클리시아 암비구엘라(Clysia ambiguella), 크나팔로세루스 종(Cnaphalocerus spp.), 크네파시아 종(Cnephasia spp.), 코노포모르파 종(Conopomorpha spp.), 코노트라첼루스 종(Conotrachelus spp.), 코피타르시아 종(Copitarsia spp.), 시디아 종(Cydia spp.), 달라카 녹투이데스(Dalaca noctuides), 디아파니아 종(Diaphania spp.), 디아트라에아 사카랄리스(Diatraea saccharalis), 에아리아스 종(Earias spp.), 에크디토롤파 아우란티움(Ecdytolopha aurantium), 엘라스모팔푸스 리그노셀루스(Elasmopalpus lignosellus), 엘다나 사카리나(Eldana saccharina), 에페스티아 쿠에니엘라(Ephestia kuehniella), 에피노티아 종(Epinotia spp.), 에피피야스 포스트비타나(Epiphyas postvittana), 에티엘라 종(Etiella spp.), 율리아 종(Eulia spp.), 유포에실리아 암비구엘라(Eupoecilia ambiguella), 유프록티스 종(Euproctis spp.), 육소아 종(Euxoa spp.), 펠티아 종(Feltia spp.), 갈레리아 멜로넬라(Galleria mellonella), 그라실라리아 종(Gracillaria spp.), 그라폴리타 종(Grapholitha spp.), 헤딜레프타 종(Hedylepta spp.), 헬리코베르파 종(Helicoverpa spp.), 헬리오티스 종(Heiiothis spp.), 호프만노필라 슈도스프레텔라(Hofmannophila Pseudospretella), 호모에오소마 종(Homoeosoma spp.), 호모나 종(Homona spp.), 히포노메우타 파델라(Hyponomeuta padella), 카키보리아 플라보파시아타(Kakivoria flavofasciata), 라피그마 종(Laphygma spp.), 라스페이레시아 몰레스타(Laspeyresia molesta), 류시노데스 오르보날리스(Leucinodes orbonalis), 류코프테라 종(Leucoptera spp.), 리토콜레티스 종(Lithocolletis spp.), 리토파네 안테나타(Lithophane antennata), 로베시아 종(Lobesia spp.), 록사그로티스 알비코스타(Loxagrotis albicosta), 리만트리아 종(Lymantria spp.), 리오네티아 종(Lyonetia spp.), 말라코소마 네우스트리아(Malacosoma neustria), 마루카 테스툴라리스(Maruca testulalis), 마메스트라 브라시카에(Mamestra brassicae), 모시스 종(Mocis spp.), 미티른다 세파라타(Mythirnna separata), 님풀라 종(Nymphula spp.), 오이케티쿠스 종(Oiketicus spp.), 오리아 종(Oria spp.), 오르타가 종(Orthaga spp.), 오스트리니아 종(Ostrinia spp.), 오울레마 오리자에(Oulema oryzae), 파놀리스 플람메아(Panolis fla㎜ea), 파르나라 종(Parnara spp.), 펙티노포라 종(Pectinophora spp.), 페리류코프테라 종(Perileucoptera spp.), 프토리마에아 종(Phthorimaea spp.), 필로크니스티스 시트렐라(Phyllocnistis citrella), 필로노릭터 종(Phyllonorycter spp.), 피에리스 종(Pieris spp.), 플라티노타 스툴타나(Platynota stultana), 플루시아 종(Plusia spp.), 플루텔라 크실로스텔라(Plutella xylostella), 프라이스 종(Prays spp.), 프로데니아 종(Prodenia spp.), 프로토파르세 종(Protoparce spp.), 슈달레티아 종(Pseudaletia spp.), 슈도플루시아 인클루덴스(Pseudoplusia includens), 피라우스타 누비랄리스(Pyrausta nubilalis), 리치플루시아 누(Rachiplusia nu), 쇠노비우스 종(Schoenobius spp.), 쉬르포파가 종(Scirpophaga spp.), 스코티아 세게툼(Scotia segetum), 세사미아 종(Sesamia spp.), 스파르가노티스 종(Sparganothis spp.), 스포도프테라 종(Spodoptera spp.), 스타트모포다 종(Stathmopoda spp.), 스토모프테릭스 수브세시벨라(Stomopteryx subsecivella), 시난테돈 종(Synanthedon spp.), 테시아 솔라니보라(Tecia solanivora), 테르메시아 겜마탈리스(Thermesia gemmatalis), 티네아 펠리오넬라(Tinea pellionella), 티네올라 비셀리엘라(Tineola bisselliella), 토르트릭스 종(Tortrix spp.), 트리코플루시아 종(Trichoplusia spp.), 투타 압솔루타(Tuta absoluta) 및 비라콜라 종(Virachola spp.).
메뚜기(Orthoptera)목, 예를 들어 아케타 도메스티쿠스(Acheta domesticus), 블라타 오리엔탈리스(Blatta orientalis), 블라텔라 게르마니카(Blatella germanica), 디크로플루스 종(Dichroplus spp.), 그릴로탈파 종(Gryllotalpa spp.), 류코파에아 마데라에(Leucophaea maderae), 로쿠스타 종(Locusta spp.), 멜라노플루스 종(Melanoplus spp.), 페리플라네타 아메리카나(Periplaneta americana) 및 쉬스토세르카 그레가리아(Schistocerca gregaria).
벼룩(Siphonaptera)목, 예를 들어 세라토필루스 종(Ceratophyllus spp.) 및 크세노프실라 케오피스(Xenopsylla cheopis).
심필라(Symphyla)목, 예를 들어 스쿠티게렐라 임마쿨라타(Scutigerella i㎜aculata).
총채벌레(Thysanoptera)목, 예를 들어 아나포트립스 옵스쿠루스(Anaphothrips obscurus), 발리오트립스 비포르미스(Baliothrips biformis), 드레파노트리스 류테리(Drepanothris reuteri), 에네오트립스 플라벤스(Enneothrips flavens), 프랑클리니엘라 종(Frakliniella spp.), 헬리오트립스 종(Heliothrips spp.), 헤르시노트리프스 페모랄리스(Hercinothrips femoralis), 리피포로트립스 크루엔타투스(Rhipiphorothrips cruentatus), 쉬르토트립스 종(Scirtothrips spp.), 타에니오트립스 카르다모니(Taeniothrips cardamoni) 및 트립스 종(Thrips spp.).
좀(Thysanura)목, 예를 들어 레피스마 사카리나(Lepisma saccharina).
식물 기생성 선충에는 예를 들어, 아펠렌코이데스 종(Aphelenchoides spp.), 부르사펠렌쿠스 종(Bursaphelenchus spp.), 디틸렌쿠스 종(Ditylenchus spp.), 글로보데라 종(Globodera spp.), 헤테로데라 종(Heterodera spp.), 롱기도루스 종(Longidorus spp.), 멜로이도기네 종(Meloidogyne spp.), 프라틸렌쿠스 종(Pratylenchus spp.), 라도폴루스 시밀리스(Radopholus similis), 트리코도루스 종(Trichodorus spp.), 틸렌쿨루스 세미페네트란스(Tylenchulus semipenetrans) 및 크시피네마 종(Xiphinema spp.)이 포함된다.
활성 성분 배합물은 용액제, 유제, 수화제, 현탁액, 산제, 분제, 페이스트, 가용성 산제, 과립제, 현탁액-유제 농축액, 활성 성분이 함침된 천연 산물 및 활성 성분이 함침된 합성 물질, 및 중합물질중의 마이크로캅셀제와 같은 통상의 제제로 전환시킬 수 있다.
이들 제제는 공지된 방법으로, 예를 들어, 경우에 따라 계면활성제, 즉 유화제 및/또는 분산제 및/또는 포움 형성제를 사용하여 활성 성분을 증량제, 즉 액체 용매 및/또는 고형 담체와 혼합하여 제조된다.
사용된 증량제가 물인 경우, 예를 들어 유기용매가 또한 보조 용매로 사용될 수 있다. 유용한 액체 용매는, 주로 크실렌, 톨루엔 또는 알킬나프탈렌과 같은 방향족 성분, 클로로벤젠, 클로로에틸렌 또는 메틸렌 클로라이드와 같은 염소화 방향족 및 염소화 지방족 탄화수소, 사이클로헥산 또는 파라핀, 예를 들어, 광유 분획물, 광유 및 식물유와 같은 지방족 탄화수소, 부탄올 또는 글리콜과 같은 알콜 및 이들의 에테르 및 에스테르, 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 메틸 이소부틸 케톤 또는 사이클로헥사논과 같은 케톤, 디메틸포름아미드 및 디메틸설폭사이드와 같은 강한 극성 용매 및 물이다.
유용한 고형 담체는, 예를 들어 암모늄염, 및 카올린, 점토, 활석, 쵸크, 석영, 아타펄기트, 몬트모릴로나이트 또는 규조토와 같은 분쇄된 천연 광물, 및 미분 실리카, 알루미나 및 실리케이트와 같은 분쇄된 합성 물질이다. 적합한 과립제용 고형 담체는, 예를 들어 방해석, 대리석, 경석, 해포석 및 백운석과 같은 분쇄 및 분류된 천연 암석, 및 무기 및 유기 가루의 합성 과립, 및 톱밥, 코코넛 껍질, 옥수수 속대 및 담배줄기와 같은 유기물질의 과립이다. 적합한 유화제 및/또는 포움 형성제는 예를 들어 비이온성 및 음이온성 유화제, 예를 들어 폴리옥시에틸렌 지방산 에스테르, 폴리옥시에틸렌 지방 알콜 에테르, 예를 들어 알킬아릴 폴리글리콜 에테르, 알킬설포네이트, 알킬설페이트, 아릴설포네이트 또는 단백질 가수분해물이다. 적합한 분산제는, 예를 들어 리그노설파이트 폐액 및 메틸셀룰로오즈이다.
점착부여제, 예를 들어 카복시메틸셀룰로오즈, 및 아라비아고무, 폴리비닐 알콜 및 폴리비닐 아세테이트와 같은 분말, 과립 또는 라텍스 형태의 천연 및 합성 중합체, 및 또한 세팔린 및 레시틴과 같은 천연 인지질, 및 합성 인지질이 제제에 사용될 수 있다. 추가의 첨가제는 광유 및 식물유일 수 있다.
착색제, 예를 들어 산화철, 산화티탄 및 프루시안 블루 등의 무기안료, 및 알리자린 착색제, 아조 착색제 및 금속 프탈로시아닌 착색제 등의 유기 착색제 및 철, 망간, 붕소, 구리, 코발트, 몰리브덴 및 아연의 염과 같은 미량 영양소가 사용될 수도 있다.
일반적으로, 제제는 0.1 내지 95 중량%, 바람직하게는 0.5 내지 90 중량%의 활성 성분을 함유한다.
본 발명의 활성 성분 배합물은 그의 상업적으로 입수가능한 제제 및 이들 제제로부터 제조된 사용형중에, 살충제, 유인제, 소독제, 살균제, 살비제, 살선충제, 살진균제, 성장조절제 또는 제초제와 같은 다른 활성 성분과의 혼합물로서 존재할 수 있다. 살충제는 특히, 예를 들어, 인산 에스테르, 카바메이트, 카복실산 에스테르, 염소화 탄화수소, 페닐우레아 및 미생물에 의해 생산된 물질을 포함한다.
제초제와 같은 기타 공지된 활성 성분, 또는 비료 및 성장조절제와의 혼합물이 또한 가능하다.
살충제로 사용되는 경우, 본 발명에 따른 활성 성분 배합물은 또한 상승제와의 혼합물로서 그의 상업적으로 입수가능한 제제 및 이들 제제로부터 제조된 사용형에 존재할 수 있다. 상승제는 첨가되는 상승제 그 자체가 활성화될 필요없이 활성 성분의 작용을 증가시키는 성분이다.
상업적으로 입수가능한 제제로부터 제조된 사용형의 활성 성분 함량은 넓은 범위내에서 변할 수 있다. 사용형의 활성 성분 농도는 0.0000001 내지 95 중량%, 바람직하게는 0.0001 내지 1 중량% 이다.
화합물은 사용형에 적합한 통상적인 방법으로 적용된다.
본 발명에 따라, 모든 식물 및 식물의 일부가 처리될 수 있다. 여기에서 식물이란 원하거나 원치않는 야생 식물 또는 작물(자연 발생 작물 포함)과 같은 모든 식물 및 식물 집단을 의미하는 것으로 이해되어야 한다. 작물은 식물 육종가의 권한에 의해 보호될 수 있거나 보호될 수 없는 식물 품종 및 형질전환(transgenic) 식물을 포함하여, 통상적인 육종 및 최적화 방법에 의해, 생명공학 및 유전자공학 방법에 의해 또는 이들 방법을 조합하여 얻을 수 있는 식물일 수 있다. 식물의 일부는, 예를 들어 싹, 잎, 꽃 및 뿌리와 같이 식물의 모든 지상 및 지하 부분 및 기관을 의미하는 것이며, 예로 잎, 침엽(needles), 자루(stalk), 줄기(stem), 꽃, 자실체, 과일, 종자, 뿌리, 괴경 및 뿌리 줄기가 언급될 수 있다. 식물의 일부는 또한 수확 물질, 및 영양 및 생식 번식 물질, 예를 들어 묘목, 괴경, 뿌리 줄기, 슬립 및 종자를 포함한다.
본 발명에 따라 활성 성분 배합물로 식물 및 식물의 일부를 처리하는 것은 통상의 처리 방법에 따라, 예를 들어 침지, 분무, 증발, 붓기, 분사, 살포, 솔질에 의해, 전파 물질, 특히 종자의 경우에는 또한 일 또는 다층 코팅에 의해 직접, 또는 이들의 환경, 서식지 또는 저장소에 작용시킴으로써 수행된다.
상기 언급된 바와 같이, 본 발명에 따라 모든 식물 및 이들 부위가 처리될 수 있다. 바람직한 구체예로, 야생 식물종 및 식물 재배종 또는 통상적인 생물학적 육종법, 예를 들어 교잡육종 또는 원형체 유합(protoplast fusion)에 의해 얻어진 식물종 및 식물 재배종뿐 아니라 이들의 일부가 처리된다. 또 다른 바람직한 구체예로, 적합하다면 통상적인 방법과 함께 유전자공학적으로 얻어진 형질전환 식물(transgenic plant) 및 식물 재배종(유전자 변형 유기체) 및 이들의 일부가 처리된다. 용어 "부분", "식물의 일부" 또는 "식물 부위"는 상기 설명되었다.
특히 바람직하게는, 각 경우에 시판되거나 사용중인 식물 재배종의 식물이 본 발명에 따라 처리된다.
식물 종 또는 식물 재배종, 이들의 장소 및 성장 조건(토양, 기후, 생장기, 영양분)에 따라, 본 발명에 따라 처리함으로써 또한 상가("상승")적 효과가 나타날 수 있다. 따라서, 예를 들어 본 발명에 따라 사용될 수 있는 화합물 및 조성물의 적용비율의 감소 및/또는 활성 스펙트럼의 확대 및/또는 활성 증가, 식물 성장성 향상, 고온 또는 저온 내성 증가, 가뭄, 또는 물 또는 토양 염분에 대한 내성 증가, 개화량 증가, 수확 용이성, 성숙성 촉진, 작화량 증가, 수확 산물의 품질 향상 및/또는 영양가 증대, 및 수확 산물의 저장 안정성 및/또는 처리성 향상과 같은 효과가 실제 기대되는 것 이상으로 나타날 수 있다.
본 발명에 따라 처리되는 바람직한 형질전환 식물 또는 식물 재배종(즉, 유전 공학적으로 얻어진 것)은 유전자 변형시 이들 식물에 특히 유리한 특성을 부여하는 유전자 물질을 수용하는 모든 식물을 포함한다. 이러한 성질의 예로는 식물 성장성 향상, 고온 또는 저온 내성 증가, 가뭄, 또는 물 또는 토양 염분에 대한 내성 증가, 개화량 증가, 수확 용이성, 성숙성 촉진, 작화량 증가, 수확 산물의 품질 향상 및/또는 영양가 증대, 및 수확 산물의 저장 안정성 및/또는 처리성 증대가 포함된다. 추가적으로 특히 주목할만한 상기 성질의 예로 동물 및 미생물 해충, 예를 들어 곤충, 응애, 식물병원성 진균, 박테리아 및/또는 바이러스에 대한 식물의 방어력 증가 및 또한 특정 제초 활성 성분에 대한 식물의 내약성 증가가 있다. 형질전환 식물의 예로 중요한 작물, 예를 들어 곡물(밀, 쌀), 옥수수, 대두, 감자, 목화, 유채 및 또한 과수 식물(사과, 배, 감귤 및 포도 과일이 열리는)이 언급될 수 있으며, 옥수수, 대두, 감자, 목화 및 유채가 특히 강조된다. 특히 강조할 만한 특성은 식물에 형성된 독소, 특히 바실러스 투린기엔시스(Bacillus thuringiensis)로부터 유전자 물질(예를 들어 유전자 CryIA(a), CryIA(b), CryIA(c), CryIIA, CryIIIA, CryIIIB2, Cry9c, Cry2Ab, Cry3Bb 및 CryIF 및 이들 조합)에 의해 식물(이후 "Bt 식물"로 언급)에 형성된 독소로 인한 곤충에 대한 식물의 방어력 증가이다. 특별히 강조할 만한 추가의 특성은 특정 제초 활성 성분, 예를 들어 이미다졸리논, 설포닐우레아, 글리포세이트 또는 포스피노트리신(예를 들어 "PAT" 유전자)에 대한 식물의 내약성 증가다. 목적하는 특성을 부여하는 해당 유전자가 또한 상호 조합으로 형질전환 식물에 존재할 수 있다. "Bt 식물"의 예로 YIELD GARD®(예: 옥수수, 목화, 대두), KnockOut®(예: 옥수수), StarLink®(예: 옥수수), Bollgard®(예: 목화), Nucotn®(예: 목화) 및 NewLeaf®(예: 감자) 상품명으로 시판되고 있는 옥수수 품종, 목화 품종, 대두 품종 및 감자 품종이 언급될 수 있다. 제초제-내약성 식물의 예로 Roundup Ready®(글리포세이트 내약성, 예: 옥수수, 목화, 대두), Liberty Link®(포스피노트리신 내약성, 예: 유채), IMI®(이미다졸리논 내약성) 및 STS®(설포닐우레아 내약성, 예: 옥수수) 상품명으로 시판되고 있는 옥수수 품종, 목화 품종 및 대두 품종이 언급될 수 있다. 제초제-내약성 식물(제초제 내약성을 위해 통상적인 방법으로 육종된 식물)의 예로 Clearfield® 명으로 시판되고 있는 품종(예: 옥수수)이 또한 언급될 수 있다. 물론, 상기 설명은 또한 미래에 개발되거나 후에 시장화될 식물로, 상술된 특성을 지니거나 유전자 특성이 여전히 개발될 여지가 남아 있는 식물 재배종에도 적용된다.
상기 언급된 식물들이 본 발명에 따른 활성 성분의 혼합물을 사용하여 본 발명에 따라 특히 유리한 방식으로 처리될 수 있다. 혼합물에 대한 상기 언급된 바람직한 범위가 또한 이들 식물의 처리에도 적용된다. 본 명세서에 구체적으로 언급된 혼합물로 식물을 처리하는 것이 특히 강조된다.
본 발명에 따른 활성 성분 배합물의 우수한 살충 및 살비 작용은 이후 실시예로 입증된다. 개별 활성 성분은 그의 작용이 미약하나, 배합물은 이 각 성분의 작용을 단순히 합한 것보다 큰 작용을 나타낸다.
활성 성분 배합물의 작용이 개별적으로 적용된 활성 성분의 총 작용 보다 크면 살충제 및 살비제의 상승 효과가 항상 존재한다.
사용 실시예
주어진 두 활성 성분 배합물에 대한 예상 활성은 콜비식에 따라 산출될 수 있다[S.R. Colby, Weeds, 15 (1967), 20-22].
주어진 두 활성 성분 배합물에 대한 예상 활성은 콜비식을 사용하여 다음과 같이 산출될 수 있다[S.R. Colby, Weeds, 15 (1967), 20-22]:
Figure pct00025
상기 식에서,
X는 활성 성분 A를 m g/㏊의 적용비율 또는 m ppm의 농도로 사용한 경우 비처리 대조군에 대한 %로 표시된 구제율이고,
Y는 활성 성분 B를 n g/㏊의 적용비율 또는 n ppm의 농도로 사용한 경우 비처리 대조군에 대한 %로 표시된 구제율이며,
E는 활성 성분 A 및 B를 mn g/㏊의 적용비율 또는 mn ppm의 농도로 사용한 경우 비처리 대조군에 대한 %로 표시된 구제율이다.
실제 구제율이 계산된 값을 초과하는 경우, 배합물의 구제율은 상가적(superadditive)이며, 즉 상승 효과가 존재한다. 이 경우, 실제 관찰된 구제율은 상기 식을 사용하여 계산된 예상 구제율(E)의 값보다 커야 한다.
실시예 A
미주스 퍼시카에( Myzus persicae ) 시험
용 매: 아세톤 78 중량부
디메틸포름아미드 1.5 중량부
유화제: 알킬아릴 폴리글리콜 에테르 0.5 중량부
활성 성분 1 중량부를 상기 언급된 양의 용매 및 유화제와 혼합하고, 농축물을 목적하는 농도가 되도록 유화제를 함유하는 물로 희석하여 활성 성분의 적합한 제제를 제조하였다.
복숭아 혹진딧물(미주스 퍼시카에(Myzus persicae))로 심하게 감염된 양배추 잎(브라시카 올레라세아(Brassica oleracea))에 활성 성분 제제를 목적 농도로 분무하여 처리하였다.
일정한 기간이 경과한 후에, 구제율을 %로 결정하였다. 100%란 모든 혹진딧물이 구제되었음을 의미하고; 0%란 혹진딧물이 하나도 구제되지 않았음을 의미한다. 결정된 구제율을 상기 콜비식에 대입하였다.
이 시험에서는, 본 발명에 따른 하기 활성 성분 배합물들이 개별적으로 적용된 활성 성분에 비해 상승적으로 증가된 활성을 나타내었다:
Figure pct00026
Figure pct00027
Figure pct00028
Figure pct00029
Figure pct00030
Figure pct00031
Figure pct00032
Figure pct00033
Figure pct00034
실시예 B
파에돈 코클레아리애( Phaedon cochleariae ) 유충 시험
용 매 : 아세톤 78 중량부
디메틸포름아미드 1.5 중량부
유화제 : 알킬아릴 폴리글리콜 에테르 0.5 중량부
활성 성분 1 중량부를 상기 언급된 양의 용매 및 유화제와 혼합하고, 농축물을 목적하는 농도가 되도록 유화제를 함유하는 물로 희석하여 활성 성분의 적합한 제제를 제조하였다.
양배추 잎(브라시카 올레라세아(Brassica oleracea))에 활성 성분 제제를 목적 농도로 분무하여 처리하고, 잎이 축축한 동안 겨자벌레(Phaedon cochleariae) 유충으로 감염시켰다.
일정한 기간이 경과한 후에, 구제율을 %로 결정하였다. 100%란 모든 겨자벌레 유충이 구제되었음을 의미하고; 0%란 겨자벌레 유충이 하나도 구제되지 않았음을 의미한다. 결정된 구제율을 상기 콜비식에 대입하였다.
이 시험에서는, 본 발명에 따른 하기 활성 성분 배합물들이 개별적으로 적용된 활성 성분에 비해 상승적으로 증가된 활성을 나타내었다:
Figure pct00035
Figure pct00036
Figure pct00037
Figure pct00038

실시예 C
스포도프테라 프루기페르다( Spodoptera frugiperda ) 시험
용 매 : 아세톤 78 중량부
디메틸포름아미드 1.5 중량부
유화제 : 알킬아릴 폴리글리콜 에테르 0.5 중량부
활성 성분 1 중량부를 상기 언급된 양의 용매 및 유화제와 혼합하고, 농축물을 목적하는 농도가 되도록 유화제를 함유하는 물로 희석하여 활성 성분의 적합한 제제를 제조하였다.
양배추 잎(브라시카 올레라세아(Brassica oleracea))에 활성 성분 제제를 목적 농도로 분무하여 처리하고, 잎이 축축한 동안 거염벌레(스포도프테라 프루기페르다(Spodoptera frugiperda)) 유충으로 감염시켰다.
일정한 기간이 경과한 후에, 구제율을 %로 결정하였다. 100%란 모든 거염벌레 유충이 구제되었음을 의미하고; 0%란 거염벌레 유충이 하나도 구제되지 않았음을 의미한다. 결정된 구제율을 상기 콜비식에 대입하였다.
이 시험에서는, 본 발명에 따른 하기 활성 성분 배합물들이 개별적으로 적용된 활성 성분에 비해 상승적으로 증가된 활성을 나타내었다:
Figure pct00039
Figure pct00040
Figure pct00041
실시예 D
테트라니쿠스( Tetranychus ) 시험(OP-내성/분무 처리)
용 매 : 아세톤 78 중량부
디메틸포름아미드 1.5 중량부
유화제 : 알킬아릴 폴리글리콜 에테르 0.5 중량부
활성 성분 1 중량부를 상기 언급된 양의 용매 및 유화제와 혼합하고, 농축물을 목적하는 농도가 되도록 유화제를 함유하는 물로 희석하여 활성 성분의 적합한 제제를 제조하였다.
전 단계의 점박이 응애(테트라니쿠스 우르티카에(Tetranychus urticae))로 감염된 대두잎(파세올루스 불가리스(Phaseolus vulgaris)) 디스크에 목적 농도의 활성 성분 제제를 분무하였다.
일정한 기간이 경과한 후에, 구제율을 %로 결정하였다. 100%란 모든 점박이 응애가 구제되었음을 의미하고; 0%란 점박이 응애가 하나도 구제되지 않았음을 의미한다. 결정된 구제율을 상기 콜비식에 대입하였다.
이 시험에서는, 본 발명에 따른 하기 활성 성분 배합물들이 개별적으로 적용된 활성 성분에 비해 상승적으로 증가된 활성을 나타내었다:
Figure pct00042
Figure pct00043
Figure pct00044
Figure pct00045
Figure pct00046

Claims (14)

  1. N-옥사이드 및 염을 포함한 적어도 하나의 하기 화학식 (I)의 화합물과 하기 (1) 내지 (28) 중에서 선택되는 그룹 (II)의 하나 이상의 추가의 살충제 및/또는 살비제의 상승적 활성 성분 배합물을 포함하는 활성 성분 배합물:
    Figure pct00047

    [상기 식에서,
    R1은 수소, 아미노, 하이드록실이거나, 또는 각 경우 동일하거나 상이하게 임의로 일- 또는 다치환된 C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐 또는 C3-C6-사이클로알킬이고, 여기서 치환체는 각각 독립적으로 할로겐, 시아노, 니트로, 하이드록실, C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-알킬설피닐, C1-C4-알킬설포닐, (C1-C4-알콕시)카보닐, C1-C4-알킬아미노, 디-(C1-C4-알킬)아미노, C3-C6-사이클로알킬아미노 및 (C1-C4-알킬)C3-C6-사이클로알킬아미노로부터 선택될 수 있고,
    R2는 수소, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C6-사이클로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬아미노, 디-(C1-C4-알킬)아미노, C3-C6-사이클로알킬아미노, C1-C6-알콕시카보닐 또는 C1-C6-알킬카보닐이며,
    R3은 수소 또는 각 경우 동일하거나 상이하게 임의로 일- 또는 다치환된 C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C12-사이클로알킬, C3-C12-사이클로알킬-C1-C6-알킬이고, 여기서 치환체는 각각 독립적으로 아미노, C3-C6-사이클로알킬아미노, 할로겐, 시아노, 카복실, 카바모일, 니트로, 하이드록실, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C3-C6-사이클로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-알킬설피닐, C1-C4-알킬설포닐, C1-C6-알콕시카보닐, C1-C6-알킬카보닐, C3-C6-트리알킬실릴 또는 포화 또는 부분 포화 헤테로사이클릭 환, 방향족 또는 헤테로방향족 환 또는 포화, 부분 포화 또는 방향족 헤테로바이사이클릭 환으로부터 선택될 수 있으며, 여기에서 환 또는 환 시스템은 SF5, 할로겐, 시아노, 니트로, 하이드록실, 아미노, 카복실, 카바모일, 아미노설포닐, C1-C6-알킬, C3-C6-사이클로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C6-할로알킬, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-알킬설피닐, C1-C4-알킬설포닐, C1-C4-알킬설프이미노, C1-C4-알킬설프이미노-C1-C4-알킬, C1-C4-알킬설프이미노-C2-C5-알킬카보닐, C1-C4-알킬설폭스이미노, C1-C4-알킬설폭스이미노-C1-C4-알킬, C1-C4-알킬설폭스이미노-C2-C5-알킬카보닐, C1-C6-알콕시카보닐, C1-C6-알킬카보닐, C3-C6-트리알킬실릴, 벤질 C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-할로알키닐, C3-C6-할로사이클로알킬, C1-C4-할로알킬티오, C1-C4-할로알킬설피닐, C1-C4-할로알킬설포닐, C1-C4-알킬아미노, 디-(C1-C4-알킬)아미노, C3-C6-사이클로알킬아미노, 또는 3- 내지 6-원 환에 의해 동일하거나 상이하게 임의로 일- 또는 다치환되고, 여기서 환은 C1-C6-알킬, 할로겐, 시아노, 니트로, 할로(C1-C6)-알킬, C1-C6-알콕시 또는 할로(C1-C6)-알콕시에 의해 임의로 치환될 수 있거나, 또는
    R3은 C1-C6-알콕시카보닐, C1-C6-알킬카보닐, C1-C6-알킬아미노카보닐 또는 디(C1-C6)알킬아미노카보닐이거나,
    R3은 또한 동일하거나 상이하게 일- 또는 다치환된 5- 또는 6-원 방향족 또는 헤테로방향족 환, 4, 5- 또는 6-원 부분 포화 환 또는 포화 헤테로사이클릭 환, 또는 포화, 부분 포화 또는 방향족 헤테로바이사이클릭 환이고, 이들은 O, S 및 N의 그룹으로부터 선택되는 1 내지 3개의 헤테로원자를 임의로 가질 수 있으며, 여기에서, 치환체는 SF5, 할로겐, 시아노, 니트로, 하이드록실, 아미노, 카복실, 카바모일, C1-C6-알킬, C3-C6-사이클로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C6-할로알킬, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-알킬설피닐, C1-C4-알킬설포닐, C1-C4-알킬설프이미노, C1-C4-알킬설프이미노-C1-C4-알킬, C1-C4-알킬설프이미노-C1-C5-알킬카보닐, C1-C4-알킬설폭스이미노, C1-C4-알킬설폭스이미노-C1-C4-알킬, C1-C4-알킬설폭스이미노-C2-C5-알킬카보닐, C1-C6-알콕시카보닐, C1-C6-알킬카보닐, C3-C6-트리알킬실릴, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-할로알키닐, C3-C6-할로사이클로알킬, C1-C4-할로알킬티오, C1-C4-할로알킬설피닐, C1-C4-할로알킬설포닐, C1-C4-알킬아미노, 디-(C1-C4-알킬)아미노, C3-C6-사이클로알킬아미노, 또는 3- 내지 6-원 환으로부터 각각 독립적으로 선택되고, 여기서 환은 C1-C6-알킬, 할로겐, 시아노, 니트로, 할로(C1-C6)-알킬, C1-C6-알콕시 또는 할로(C1-C6)-알콕시에 의해 임의로 치환될 수 있으며,
    R2 및 R3은 2 내지 6개의 탄소 원자를 통해 서로 결합할 수 있고 임의로 추가의 질소, 황 또는 산소 원자를 더 포함하며 C1-C2-알킬, C1-C2-할로알킬, 할로겐, 시아노, 아미노 C1-C2-알콕시 또는 C1-C2-할로알콕시에 의해 임의로 일- 내지 사치환될 수 있는 환을 형성할 수 있으며,
    R2, R3은 또한 =S(C1-C4-알킬)2, =S(O)(C1-C4-알킬)2이고,
    R4는 수소, 할로겐, 시아노, 니트로 C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, SF5, C1-C4-알킬티오, C1-C4-알킬설피닐, C1-C4-알킬설포닐, C1-C4-할로알킬티오, C1-C4-할로알킬설피닐, C1-C4-할로알킬설포닐, C1-C4-알킬아미노, 디-(C1-C4-알킬)아미노, C3-C6-사이클로알킬아미노, (C1-C4-알콕시)이미노, (C1-C4-알킬)(C1-C4-알콕시)이미노, (C1-C4-할로알킬)(C1-C4-알콕시)이미노 또는 C3-C6-트리알킬실릴이거나, 또는
    두 R4는 인접한 탄소 원자를 통해 -(CH2)3-, -(CH2)4-, -(CH2)5-, -(CH=CH-)2-, -OCH2O-, -O(CH2)2O-, -OCF2O-, -(CF2)2O-, -O(CF2)2O-, -(CH=CH-CH=N)- 또는 -(CH=CH-N=CH)-인 환을 형성하고,
    두 R4는 인접한 탄소 원자를 통해 동일하거나 상이하게 임의로 일- 또는 다치환된 하기 융합 환을 형성하며, 여기서 치환체는 각각 독립적으로 수소, C1-C6-알킬, C3-C6-사이클로알킬, C1-C6-할로알킬, C3-C6-할로사이클로알킬, 할로겐, C1-C6-알콕시, C1-C4-알킬티오(C1-C6-알킬), C1-C4-알킬설피닐(C1-C6-알킬), C1-C4-알킬설포닐(C1-C6-알킬), C1-C4-알킬아미노, 디-(C1-C4-알킬)아미노 또는 C3-C6-사이클로알킬아미노로부터 선택될 수 있고:
    Figure pct00048

    n은 0 내지 3이며,
    R5는 C1-C6-알킬, C3-C6-사이클로알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-할로사이클로알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-할로알키닐, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-알킬설피닐, C1-C4-알킬설포닐, C1-C4-할로알킬티오, C1-C4-할로알킬설피닐, C1-C4-할로알킬설포닐, 할로겐, 시아노, 니트로 또는 C3-C6-트리알킬실릴이고,
    QX는 임의로 동일하거나 상이하게 일- 또는 다 R7-치환되고 N, S, O의 그룹으로부터 선택되는 1 내지 3개의 헤테로원자를 함유할 수 있는 방향족 또는 헤테로방향족 5- 내지 6-원 환이며,
    A는 임의로 일- 또는 다치환된 -(C1-C6-알킬렌)-, -(C2-C6-알케닐렌)-, -(C2-C6-알키닐렌)-, -R8-(C3-C6-사이클로알킬)-R8-, -R8-O-R8-, -R8-S-R8-, -R8-S(=O)-R8-, -R8-S(=O)2-R8-, -R8-N(C1-C6-알킬)-R8-, -R8-C=NO(C1-C6-알킬)-R8, -CH[CO2(C1-C6-알킬)-, -R8-C(=O)-R8, -R8-C(=O)NH-R8, R8-C(=O)N(C1-C6-알킬)-R8, -R8-C(=O)NHNH-R8-, -R8-C(=O)N(C1-C6-알킬)-NH-R8-, -R8-C(=O)NHN(C1-C6-알킬)-R8, -R8-O(C=O)-R8, -R8-O(C=O)NH-R8, -R8-O(C=O)N(C1-C6-알킬)-R8, -R8-S(=O)2NH-R8, -R8-S(=O)2N(C1-C6-알킬)-R8, -R8-S(C=O)-R8, -R8-S(C=O)NH-R8, -R8-S(C=O)N(C1-C6-알킬)-R8, -R8-NHNH-R8, -R8-NHN(C1-C6-알킬)-R8, -R8-N(C1-C6-알킬)-NH-R8, -R8-N(C1-C6-알킬)-N(C1-C6-알킬)-R8, -R8-N=CH-O-R8, -R8-NH(C=O)O-R8, -R8-N(C1-C6-알킬)-(C=O)O-R8, -R8-NH(C=O)NH-R8, -R8-NH(C=S)NH-R8, -R8-NHS(=O)2-R8, R8-NH-R8, R8-C(=O)-C(=O)-R8, R8-C(OH)-R8 , R8-NH(C=O)-R8, R8-Qz-R8 , R8-C(=N-NR'2)-R8 , R8-C(=C-R'2)-R8 또는 -R8-N(C1-C6-알킬)S(=O)2-R8이고,
    여기서 치환체는 각각 독립적으로 할로겐, 시아노, 니트로, 하이드록실, C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, 할로겐-C1-C6-알킬, 아미노, (C1-C6-알킬)아미노, 디(C1-C6-알킬)아미노, C3-C6-사이클로알킬로부터 선택될 수 있으며,
    여기에서 환내 -(C3-C6-사이클로알킬)-은 임의로 N, S, O의 그룹으로부터 선택되는 1 내지 2개의 헤테로원자를 함유할 수 있고,
    R8은 선형 또는 분지형-(C1-C6-알킬렌)- 또는 직접 결합이며,
    여기서 2 이상의 R8은 각각 독립적으로 선형 또는 분지형 -(C1-C6-알킬렌)- 또는 직접 결합이고,
    예를 들어 R8-O-R8-은 -(C1-C6-알킬렌)-O-(C1-C6-알킬렌)-, -(C1-C6-알킬렌)-O-, -O-(C1-C6-알킬렌)- 또는 -O-이며,
    여기에서 R'는 임의로 일- 또는 다할로겐-치환될 수 있는 알킬, 알킬카보닐, 알케닐, 알키닐이고,
    Qz는 3- 내지 4-원의 부분 포화 또는 포화, 또는 5- 내지 6-원의 부분 포화, 포화 또는 방향족 환 또는 6- 내지 10-원 바이사이클릭 환 시스템이며,
    여기서 환 또는 바이사이클릭 환 시스템은 임의로 N, S, O의 그룹으로부터 선택되는 1 내지 3개의 헤테로원자를 포함할 수 있고,
    여기에서 환 또는 바이사이클릭 환 시스템은 동일하거나 상이하게 임의로 일- 또는 다치환되고, 여기서 치환체는 각각 독립적으로 수소, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C6-사이클로알킬, C1-C6-할로알킬, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-할로알키닐, C3-C6-할로사이클로알킬, 할로겐, 시아노, 카바모일, 니트로, 하이드록실, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-알킬설피닐, C1-C4-알킬설포닐, C1-C4-할로알킬티오, C1-C4-할로알킬설피닐, C1-C4-할로알킬설포닐, C1-C4-알킬아미노, 디-(C1-C4-알킬)아미노, C3-C6-사이클로알킬아미노, (C1-C6-알킬)카보닐, (C1-C6-알콕시)카보닐, (C1-C6-알킬)아미노카보닐, 디-(C1-C4-알킬)아미노카보닐로부터 선택될 수 있으며,
    QY는 5- 또는 6-원의 부분 포화 또는 포화 헤테로사이클릭 또는 헤테로방향족 환 또는 방향족 8-, 9- 또는 10-원 융합 헤테로바이사이클릭 환 시스템이고, 여기에서 환 또는 환 시스템은 동일하거나 상이하게 임의로 일- 또는 다치환되고, 여기서 치환체는 각각 독립적으로 수소, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C6-사이클로알킬, C1-C6-할로알킬, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-할로알키닐, C3-C6-할로사이클로알킬, 할로겐, 시아노, 카복실, 카바모일, 니트로, 하이드록실, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-알킬설피닐, C1-C4-알킬설포닐, C1-C4-할로알킬티오, C1-C4-할로알킬설피닐, C1-C4-할로알킬설포닐, C1-C4-알킬아미노, 디-(C1-C4-알킬)아미노, C3-C6-사이클로알킬아미노, (C1-C6-알킬)카보닐, (C1-C6-알콕시)카보닐, (C1-C6-알킬)아미노카보닐, 디-(C1-C4-알킬)아미노카보닐, 트리-(C1-C2)알킬실릴, (C1-C4-알킬)(C1-C4-알콕시)이미노로부터 선택될 수 있거나, 또는
    여기서 치환체는 각각 독립적으로 페닐 또는 5- 또는 6-원 헤테로방향족 환으로부터 선택될 수 있고, 여기서 페닐 또는 환은 C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C6-사이클로알킬, C1-C6-할로알킬, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-할로알키닐, C3-C6-할로사이클로알킬, 할로겐, 시아노, 니트로, 하이드록실, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시에 의해 동일하거나 상이하게 임의로 일- 또는 다치환될 수 있으며,
    R7은 수소, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C6-사이클로알킬, C1-C6-할로알킬, C2-C6-할로알케닐, C3-C6-사이클로알콕시 또는
    Figure pct00049

    이고,
    R9는 독립적으로 수소, C1-C6-알킬, C3-C6-사이클로알킬, C1-C6-할로알킬, 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오 또는 C1-C4-할로알킬티오이며,
    p는 0 내지 4이고,
    Z는 N, CH, CF, CCl, CBr 또는 Cl이다]
    그룹 (II):
    (1) 아세틸콜린에스테라제(AChE) 저해제, 예컨대,
    카바메이트, 이를테면 알라니카브, 알디카브, 벤디오카브, 벤푸라카브, 부토카복심, 부톡시카복심, 카바릴, 카보푸란, 카보설판, 에티오펜카브, 페노부카브, 포르메타네이트, 푸라티오카브, 이소프로카브, 메티오카브, 메토밀, 메톨카브, 옥사밀, 피리미카브, 프로폭수르, 티오디카브, 티오파녹스, 트리아자메이트, 트리메타카브, XMC 및 자일릴카브; 또는
    유기 포스페이트, 이를테면 아세페이트, 아자메티포스, 아진포스(-메틸, -에틸), 카두사포스, 클로르에톡시포스, 클로르펜빈포스, 클로르메포스, 클로르피리포스(-메틸), 쿠마포스, 시아노포스, 데메톤-S-메틸, 디아지논, 디클로르보스/DDVP, 디크로토포스, 디메토에이트, 디메틸빈포스, 디설포톤, EPN, 에티온, 에토프로포스, 팜푸르, 펜아미포스, 페니트로티온, 펜티온, 포스티아제이트, 헵테노포스, 이소펜포스, 이소프로필 O-(메톡시아미노티오포스포릴)살리실레이트, 이속사티온, 말라티온, 메카르밤, 메타미도포스, 메티다티온, 메빈포스, 모노크로토포스, 날레드, 오메토에이트, 옥시데메톤-메틸, 파라티온(-메틸), 펜토에이트, 포레이트, 포살론, 포스메트, 포스파미돈, 폭심, 피리미포스(-메틸), 프로페노포스, 프로페탐포스, 프로티오포스, 피라클로포스, 피리다펜티온, 퀴날포스, 설포텝, 테부피림포스, 테메포스, 테르부포스, 테트라클로르빈포스, 티오메톤, 트리아조포스, 트리클로르폰 및 바미도티온;
    (2) GABA-의존성 클로라이드 채널 길항제, 예컨대,
    유기 염소, 이를테면 클로로단 및 엔도설판(알파-); 또는
    피프롤(페닐피라졸), 예컨대, 에티프롤, 피프로닐, 피라플루프롤 및 피리프롤;
    (3) 소듐 채널 조절제/전압 의존성 소듐 채널 봉쇄제, 예컨대,
    피레트로이드, 이를테면 아크리나트린, 알레트린(d-시스-트랜스, d-트랜스), 비펜트린, 비오알레트린, 비오알레트린-S-사이클로펜테닐, 비오레스메트린, 사이클로프로트린, 사이플루트린(베타-), 사이할로트린(감마-, 람다-), 사이퍼메트린(알파-, 베타-, 세타-, 제타-), 사이페노트린[(1R)-트랜스-이성체], 델타메트린, 디메플루트린, 엠펜트린((EZ)-(1R)-이성체), 에스펜발레레이트, 에토펜프록스, 펜프로파트린, 펜발레레이트, 플루사이트리네이트, 플루메트린, 플루발리네이트(타우-), 할펜프록스, 이미프로트린, 메토플루트린, 퍼메트린, 페노트린[(1R)-트랜스-이성체], 프랄레트린, 프로플루트린, 피레트린(피레트럼), 레스메트린, RU 15525, 실라플루오펜, 테플루트린, 테트라메트린[(1R)-이성체], 트랄로메트린, 트랜스플루트린, ZXI 8901; 또는
    DDT; 또는 메톡시클로르;
    (4) 니코틴성 아세틸콜린 수용체 작용제, 예컨대,
    네오니코티노이드, 이를테면 아세트아미프리드, 클로티아니딘, 디노테푸란, 이미다클로프리드, 니텐피람, 티아클로프리드, 티아메톡삼; 또는
    니코틴;
    (5) 알로스테릭 아세틸콜린 수용체 조절제(작용제), 예컨대,
    스피노신, 이를테면 스피네토람 및 스피노사드;
    (6) 클로라이드 채널 활성제, 예컨대,
    아버멕틴/밀베마이신, 이를테면 아바멕틴, 에마멕틴 벤조에이트, 레피멕틴 및 밀베멕틴;
    (7) 유충 호르몬 유사체, 예컨대,
    하이드로프렌, 키노프렌, 메토프렌; 또는 페녹시카브; 피리프록시펜;
    (8) 미지 또는 비특이적 작용 기전의 활성 성분, 예컨대,
    훈연제, 이를테면 메틸 브로마이드 및 다른 알킬 할라이드; 또는
    클로로피크린; 설퍼릴 플루오라이드; 보랙스; 타르타르 구토제;
    (9) 선택적 섭식기피제, 이를테면 피메트로진 또는 플로니카미드;
    (10) 응애 성장 억제제, 이를테면 클로펜테진, 디플로비다진, 헥시티아족스, 에톡사졸;
    (11) 곤충의 장막 미생물 파괴제, 예컨대, 바실러스 투링기엔시스(Bacillus thuringiensis) 아종 이스라엘렌시스(israelensis), 바실러스 스파에리쿠스(Bacillus sphaericus), 바실러스 투링기엔시스(Bacillus thuringiensis) 아종 아이자와이(aizawai), 바실러스 투링기엔시스(Bacillus thuringiensis) 아종 쿠르스타키(kurstaki), 바실러스 투링기엔시스(Bacillus thuringiensis) 아종 테네브리오니스(tenebrionis), 및 BT 식물 단백질: Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1Fa, Cry2Ab, mCry3A, Cry3Ab, Cry3Bb, Cry34/35Ab1;
    (12) 산화적 포스포릴화 저해제, ATP 파괴제, 예컨대, 디아펜티우론; 또는
    유기 주석, 이를테면 아조사이클로틴, 사이헥사틴, 산화펜부타틴; 또는 프로파지트; 테트라디폰;
    (13) H 양성자 구배 방해로 작용하는 산화적 포스포릴화 탈커플러, 예컨대, 클로르페나피르; 및 DNOC;
    (14) 니코틴성 아세틸콜린 수용체 길항제, 예컨대, 벤설탑, 카탑(하이드로클로라이드), 티오사이클람 및 티오설탑(소듐);
    (15) 키틴 생합성 저해제 0 형, 예컨대, 벤조일우레아, 이를테면 비스트리플루론, 클로르플루아주론, 디플루벤주론, 플루사이클록수론, 플루페녹수론, 헥사플루무론, 루페누론, 노발루론, 노비플루무론, 테플루벤주론 및 트리플루무론;
    (16) 키틴 생합성 저해제 1 형, 예컨대, 부프로페진;
    (17) 탈피 파괴제, 예컨대, 사이로마진;
    (18) 엑디손 작용제/붕괴제, 예컨대,
    디아실히드라진, 이를테면 크로마페노자이드, 할로페노자이드, 메톡시페노자이드 및 테부페노자이드;
    (19) 옥토파미너직(octopaminergic) 작용제, 이를테면 아미트라즈;
    (20) 컴플렉스-III 전자 운반 억제제, 예컨대, 하이드라메틸논, 아세퀴노실, 또는 플루아크리피림;
    (21) 컴플렉스-I 전자 운반 억제제, 예컨대, METI 살비제, 이를테면 펜아자퀸, 펜피록시메이트, 피리미디펜, 피리다벤, 테부펜피라드, 톨펜피라드 또는 로테논(Derris);
    (22) 전압-의존성 소듐 채널 봉쇄제, 예컨대, 인독사카브, 메타플루미존;
    (23) 아세틸-CoA 카복실라제 저해제, 예컨대, 테트론산 유도체, 이를테면 스피로디클로펜 및 스피로메시펜; 또는 테트람산 유도체, 이를테면 스피로테트라메이트;
    (24) 컴플렉스-IV 전자 운반 억제제, 예컨대, 포스핀, 이를테면 알루미늄 포스파이드, 칼슘 포스파이드, 포스핀, 아연 포스파이드 또는 시아나이드;
    (25) 컴플렉스-II 전자 운반 억제제, 예컨대, 시에노피라펜;
    (28) 리아노딘 수용체 이펙터, 예컨대 디아미드, 이를테면 클로란트라닐리프롤 및 플루벤디아미드.
    기타 미지 작용 기전을 가지는 추가의 활성 성분, 예컨대, 아미도플루메트, 아자디라크틴, 벤클로티아즈, 벤족시메이트, 비페나제이트, 브로모프로필레이트, 키노메티오네이트, 크리오라이트, 시안트라닐리프롤(Cyazypyr), 사이플루메토펜, 디코폴, 디플로비다진, 플루엔설폰, 플루페네림, 플루피프롤, 플루오피람, 플루페노지드, 이미다클로티즈, 이미시아포스, 이프로디온, 피리달릴, 피리플루퀴나존 및 이오도메탄; 및 또한 바실러스 피르무스(Bacillus firmus)에 기초한 제제 (I-1582, BioNeem, Votivo), 디클로로프로펜, 오일(예를 들면 석유), 메트알데하이드, 메탐-소듐과 같은 추가 성분 및 하기 공지 활성 화합물:
    3-브로모-N-{2-브로모-4-클로로-6-[(1-사이클로프로필에틸)카바모일]페닐}-1-(3-클로로피리딘-2-일)-1H-피라졸-5-카복사미드, 4-{[(6-브로모피리드-3-일)메틸](2-플루오로에틸)아미노}푸란-2(5H)-온, 4-{[(6-플루오로피리드-3-일)메틸](2,2-디플루오로에틸)아미노}푸란-2(5H)-온, 4-{[(2-클로로-1,3-티아졸-5-일)메틸](2-플루오로에틸)아미노}푸란-2(5H)-온, 4-{[(6-클로로피리드-3-일)메틸](2-플루오로에틸)아미노}푸란-2(5H)-온, 4-{[(6-클로로피리드-3-일)메틸](2,2-디플루오로에틸)아미노}푸란-2(5H)-온, 4-{[(6-클로로-5-플루오로피리드-3-일)메틸](메틸)아미노}푸란-2(5H)-온, 4-{[(5,6-디클로로피리드-3-일)메틸](2-플루오로에틸)아미노}푸란-2(5H)-온, 4-{[(6-클로로-5-플루오로피리드-3-일)메틸](사이클로프로필)아미노}푸란-2(5H)-온, 4-{[(6-클로로피리드-3-일)메틸](사이클로프로필)아미노}푸란-2(5H)-온, 4-{[(6-클로로피리드-3-일)메틸](메틸)아미노}푸란-2(5H)-온, {[1-(6-클로로피리딘-3-일)에틸](메틸)옥시도-λ4-설파닐리덴}시아나미드 및 그의 디아스테레오머 {[(1R)-1-(6-클로로피리딘-3-일)에틸](메틸)옥시도-λ4-설파닐리덴}시아나미드 (A) 및 {[(1S)-1-(6-클로로피리딘-3-일)에틸](메틸)옥시도-λ4-설파닐리덴}시아나미드 (B) 및 설폭사플로르 및 그의 디아스테레오머 [(R)-메틸(옥시도){(1R)-1-[6-(트리플루오로메틸)피리딘-3-일]에틸}-λ4-설파닐리덴]시아나미드 (A1) 및 [(S)-메틸(옥시도){(1S)-1-[6-(트리플루오로메틸)피리딘-3-일]에틸}-λ4-설파닐리덴]시아나미드 (A2) - 디아스테레오머 그룹 A로 표기, [(R)-메틸(옥시도){(1S)-1-[6-(트리플루오로메틸)피리딘-3-일]에틸}-λ4-설파닐리덴]시아나미드 (B1) 및 [(S)-메틸(옥시도){(1R)-1-[6-(트리플루오로메틸)피리딘-3-일]에틸}-λ4-설파닐리덴]시아나미드 (B2), 디아스테레오머 그룹 B로 표기, 및 11-(4-클로로-2,6-디메틸페닐)-12-하이드록시-1,4-디옥사-9-아자디스피로[4.2.4.2]테트라덱-11-엔-10-온, 3-(4'-플루오로-2,4-디메틸비페닐-3-일)-4-하이드록시-8-옥사-1-아자스피로[4.5]덱-3-엔-2-온, 1-{2-플루오로-4-메틸-5-[(2,2,2-트리플루오로에틸)설피닐]페닐}-3-(트리플루오로메틸)-1H-1,2,4-트리아졸-5-아민, [(3S,4aR,12R,12aS,12bS)-3-[(사이클로프로필카보닐)옥시]-6,12-디하이드록시-4,12b-디메틸-11-옥소-9-(피리딘-3-일)-1,3,4,4a,5,6,6a,12,12a,12b-데카하이드로-2H,11H-벤조[f]피라노[4,3-b]크로멘-4-일]메틸 사이클로프로판카복실레이트, 2-시아노-3-(디플루오로메톡시)-N,N-디메틸벤젠설폰아미드, 2-시아노-3-(디플루오로메톡시)-N-메틸벤젠설폰아미드, 2-시아노-3-(디플루오로메톡시)-N-에틸벤젠설폰아미드, 4-(디플루오로메톡시)-N-에틸-N-메틸-1,2-벤조티아졸-3-아민 1,1-디옥사이드, N-[1-(2,3-디메틸페닐)-2-(3,5-디메틸페닐)에틸]-4,5-디하이드로-1,3-티아졸-2-아민, {1'-[(2E)-3-(4-클로로페닐)프로프-2-엔-1-일]-5-플루오로스피로[인돌-3,4'-피페리딘]-1(2H)-일}(2-클로로피리딘-4-일)메타논, 3-(2,5-디메틸페닐)-4-하이드록시-8-메톡시-1,8-디아자스피로[4.5]덱-3-엔-2-온, 3-(2,5-디메틸페닐)-8-메톡시-2-옥소-1,8-디아자스피로[4.5]덱-3-엔-4-일 에틸 카보네이트, 4-(부트-2-인-1-일옥시)-6-(3,5-디메틸피페리딘-1-일)-5-플루오로피리미딘, (2,2,3,3,4,4,5,5-옥타플루오로펜틸)(3,3,3-트리플루오로프로필)말로노니트릴, (2,2,3,3,4,4,5,5-옥타플루오로펜틸)(3,3,4,4,4-펜타플루오로부틸)말로노니트릴, 8-[2-(사이클로프로필메톡시)-4-(트리플루오로메틸)페녹시]-3-[6-(트리플루오로메틸)피리다진-3-일]-3-아자바이사이클로[3.2.1]옥탄, 2-에틸-7-메톡시-3-메틸-6-[(2,2,3,3-테트라플루오로-2,3-디하이드로-1,4-벤조디옥신-6-일)옥시]퀴놀린-4-일 메틸 카보네이트, 2-에틸-7-메톡시-3-메틸-6-[(2,2,3,3-테트라플루오로-2,3-디하이드로-1,4-벤조디옥신-6-일)옥시]퀴놀린-4-일 아세테이트, PF1364 (CAS Reg. No. 1204776-60-2), 5-[5-(3,5-디클로로페닐)-5-(트리플루오로메틸)-4,5-디하이드로-1,2-옥사졸-3-일]-2-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)벤조니트릴, 5-[5-(2-클로로피리딘-4-일)-5-(트리플루오로메틸)-4,5-디하이드로-1,2-옥사졸-3-일]-2-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)벤조니트릴, 4-[5-(3,5-디클로로페닐)-5-(트리플루오로메틸)-4,5-디하이드로-1,2-옥사졸-3-일]-2-메틸-N-{2-옥소-2-[(2,2,2-트리플루오로에틸)아미노]에틸}벤즈아미드, 4-{[(6-클로로피리딘-3-일)메틸](사이클로프로필)아미노}-1,3-옥사졸-2(5H)-온, 4-{[(6-클로로피리딘-3-일)메틸](2,2-디플루오로에틸)아미노}-1,3-옥사졸-2(5H)-온, 4-{[(6-클로로피리딘-3-일)메틸](에틸)아미노}-1,3-옥사졸-2(5H)-온, 4-{[(6-클로로피리딘-3-일)메틸](메틸)아미노}-1,3-옥사졸-2(5H)-온, NNI-0711, 1-아세틸-N-[4-(1,1,1,3,3,3-헥사플루오로-2-메톡시프로판-2-일)-3-이소부틸페닐]-N-이소부티릴-3,5-디메틸-1H-피라졸-4-카복사미드, 메틸 2-[2-({[3-브로모-1-(3-클로로피리딘-2-일)-1H-피라졸-5-일]카보닐}아미노)-5-클로로-3-메틸벤조일]-2-메틸히드라진카복실레이트, 메틸 2-[2-({[3-브로모-1-(3-클로로피리딘-2-일)-1H-피라졸-5-일]카보닐}아미노)-5-시아노-3-메틸벤조일]-2-에틸히드라진카복실레이트, 메틸 2-[2-({[3-브로모-1-(3-클로로피리딘-2-일)-1H-피라졸-5-일]카보닐}아미노)-5-시아노-3-메틸벤조일]-2-메틸히드라진카복실레이트, 메틸 2-[3,5-디브로모-2-({[3-브로모-1-(3-클로로피리딘-2-일)-1H-피라졸-5-일]카보닐}아미노)벤조일]-1,2-디에틸히드라진카복실레이트, 메틸 2-[3,5-디브로모-2-({[3-브로모-1-(3-클로로피리딘-2-일)-1H-피라졸-5-일]카보닐}아미노)벤조일]-2-에틸히드라진카복실레이트, (5RS,7RS;5RS,7SR)-1-(6-클로로-3-피리딜메틸)-1,2,3,5,6,7-헥사하이드로-7-메틸-8-니트로-5-프로폭시이미다조[1,2-a]피리딘, 2-{6-[2-(5-플루오로피리딘-3-일)-1,3-티아졸-5-일]피리딘-2-일}피리미딘, 2-{6-[2-(피리딘-3-일)-1,3-티아졸-5-일]피리딘-2-일}피리미딘.
  2. 제 1 항에 있어서,
    R1은 수소, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C6-사이클로알킬, 시아노(C1-C6-알킬), C1-C6-할로알킬, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-할로알키닐, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, C1-C4-알킬티오-C1-C4-알킬, C1-C4-알킬설피닐-C1-C4-알킬 또는 C1-C4-알킬설포닐-C1-C4-알킬이고,
    R2는 수소 또는 C1-C6-알킬이며,
    R3은 수소 또는 각 경우 동일하거나 상이하게 임의로 일- 또는 다치환된 C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C2-C4-알케닐, C2-C4-알키닐, C3-C6-사이클로알킬이고, 여기서 치환체는 각각 독립적으로 할로겐, 시아노, 카복실, 카바모일, 니트로, 하이드록실, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C3-C6-사이클로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-알킬설피닐, C1-C4-알킬설포닐, C1-C4-알콕시카보닐, C1-C4-알킬카보닐 또는 페닐 환 또는 4, 5- 또는 6-원의 방향족, 부분 포화 또는 포화 헤테로사이클릭 환으로부터 선택될 수 있으며, 여기에서 페닐 환 또는 헤테로사이클릭 환은 동일하거나 상이하게 임의로 일- 또는 다치환되고, 여기서 치환체는 각각 독립적으로 수소, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C6-사이클로알킬, C1-C6-할로알킬, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-할로알키닐, C3-C6-할로사이클로알킬, 할로겐, 시아노, 카복실, 카바모일, NO2, 하이드록실, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-알킬설피닐, C1-C4-알킬설포닐, C1-C4-할로알킬티오, C1-C4-할로알킬설피닐, C1-C4-할로알킬설포닐, C1-C4-알킬아미노, 디-(C1-C4-알킬)아미노, C3-C6-사이클로알킬아미노, (C1-C6-알킬)카보닐, (C1-C6-알콕시)카보닐로부터 선택될 수 있거나,
    R3은 C2-C4-알콕시카보닐, C2-C4-알킬카보닐, C2-C4-알킬아미노카보닐 또는 C2-C4-디알킬아미노카보닐이거나,
    R3은 페닐 환, 5- 또는 6-원 방향족 헤테로사이클릭 환 또는 N, S, O의 그룹으로부터 선택되는 1 내지 3개의 헤테로원자를 함유할 수 있는 4-, 5- 또는 6-원 부분 포화 또는 포화 헤테로사이클릭 환이고, 여기에서 페닐 환 또는 헤테로사이클릭 환은 동일하거나 상이하게 임의로 일- 또는 다치환되고, 여기서 치환체는 각각 독립적으로 수소, C1-C4-알킬, C2-C4-알케닐, C2-C4-알키닐, C3-C6-사이클로알킬, C1-C4-할로알킬, C2-C4-할로알케닐, C2-C4-할로알키닐, C3-C6-할로사이클로알킬, 할로겐, 시아노, 카복실, 카바모일, NO2, 하이드록실, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-알킬설피닐, C1-C4-알킬설포닐, C1-C4-할로알킬티오, C1-C4-할로알킬설피닐, C1-C4-할로알킬설포닐, C1-C4-알킬아미노, 디-(C1-C4-알킬)아미노, C3-C6-사이클로알킬아미노, (C1-C4-알킬)카보닐, (C1-C4-알콕시)카보닐로부터 선택될 수 있으며,
    R4는 수소, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, 할로겐, 시아노, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오 또는 C1-C4-할로알킬티오이고,
    두 인접 R4 래디칼은 또한 -(CH2)3-, -(CH2)4-, -(CH2)5-, -(CH=CH-)2-, -OCH2O-, -O(CH2)2O-,-OCF2O-, -(CF2)2O-, -O(CF2)2O-, -(CH=CH-CH=N)- 또는 -(CH=CH-N=CH)-이며,
    n은 0, 1, 2이고,
    R5는 C1-C4-알킬, C3-C6-사이클로알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C6-할로사이클로알킬, C2-C6-알케닐, C2-C4-할로알케닐, C2-C4-알키닐, C2-C4-할로알키닐, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-알킬설피닐, C1-C4-알킬설포닐, C1-C4-할로알킬티오, C1-C4-할로알킬설피닐, C1-C4-할로알킬설포닐, 할로겐, 시아노, 니트로 또는 C3-C6-트리알킬실릴이며,
    QX는 임의로 동일하거나 상이하게 일- 또는 다 R7-치환된 N, O, S의 그룹으로부터 선택되는 1 내지 3개의 헤테로원자를 가질 수 있는 5 내지 6 원 헤테로방향족 환 또는 페닐이고,
    A는 임의로 일- 또는 다치환된 -(C1-C4-알킬렌)-, -(C2-C4-알케닐렌)-, -(C2-C4-알키닐렌)-, -R8-(C3-C6-사이클로알킬)-R8-, -R8-O-R8-, -R8-S-R8-, -R8-S(=O)-R8-, -R8-S(=O)2-R8-, -R8-NH-(C1-C4-알킬)-, -R8-N(C1-C4-알킬)-R8, -R8-C=NO(C1-C4-알킬), -R8-C(=O)-R8, -R8-C(=S)-R8, -R8-C(=O)NH-R8, R8-C(=O)N(C1-C4-알킬)-R8, -R8-S(=O)2NH-R8, -R8-S(=O)2N(C1-C4-알킬)-R8, -R8-NH(C=O)O-R8, -R8-N(C1-C4-알킬)-(C=O)O-R8, -R8-NH(C=O)NH-R8, -R8-NHS(=O)2-R8, -R8-N(C1-C4-알킬)S(=O)2-R8, R8-NH-R8, R8-C(=O)-C(=O)-R8, R8-C(OH)-R8 , R8-Qz-R8이며,
    여기서 치환체는 각각 독립적으로 할로겐, 시아노, 니트로, 하이드록실, C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시 또는 할로-C1-C6-알킬로부터 선택될 수 있고,
    여기에서, Qz는 상술된 일반적인 정의 또는 후술하는 바람직한 정의 또는 특히 바람직한 정의를 가질 수 있으며,
    Qz는 3- 내지 4-원의 부분 포화 또는 포화, 또는 5 내지 6-원의 부분 포화, 포화 또는 방향족 환이고, 여기서 환은 임의로 N, O, S의 그룹으로부터 선택되는 1 내지 3개의 헤테로원자를 가질 수 있고,
    여기에서 환은 동일하거나 상이하게 임의로 일- 또는 다치환되고 여기서 치환체는 각각 독립적으로 수소, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C6-사이클로알킬, C1-C6-할로알킬, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-할로알키닐, C3-C6-할로사이클로알킬, 할로겐, 시아노, 하이드록실, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-알킬설피닐, C1-C4-알킬설포닐, C1-C4-할로알킬티오, C1-C4-할로알킬설피닐, C1-C4-할로알킬설포닐로부터 선택될 수 있으며,
    R7은 C1-C6-알킬 또는 래디칼
    Figure pct00050

    이거나,
    R7은 또한 C3-C6-사이클로알콕시이고,
    R9는 독립적으로 수소, 할로겐, 시아노, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알킬, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-할로알킬설포닐 또는 (C1-C4-알킬)C1-C4-알콕시이미노이며,
    p는 1, 2 또는 3이고,
    Z는 N, CH, CF, CCl, CBr 또는 Cl이며,
    R8은 선형 또는 분지형 -(C1-C4-알킬렌)- 또는 직접 결합이고,
    QY는 5- 또는 6-원의 부분 포화 또는 포화 헤테로사이클릭 또는 헤테로방향족 환 또는 방향족 8-, 9- 또는 10-원 융합 헤테로바이사이클릭 환 시스템이고, 여기에서 헤테로원자는 N, S, O의 그룹으로부터 선택될 수 있으며, 여기에서 환 또는 환 시스템은 동일하거나 상이하게 임의로 일- 또는 다치환되고, 여기서 치환체는 각각 독립적으로 수소, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C6-사이클로알킬, C1-C6-할로알킬, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-할로알키닐, C3-C6-할로사이클로알킬, 할로겐, 시아노, 카복실, 카바모일, 니트로, 하이드록실, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-알킬설피닐, C1-C4-알킬설포닐, C1-C4-할로알킬티오, C1-C4-할로알킬설피닐, C1-C4-할로알킬설포닐로부터 선택될 수 있거나, 또는
    여기서 치환체는 각각 독립적으로 페닐 또는 5- 또는 6-원 헤테로방향족 환으로부터 선택될 수 있고, 여기서 페닐 또는 환은 C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C6-사이클로알킬, C1-C6-할로알킬, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-할로알키닐, C3-C6-할로사이클로알킬, 할로겐, 시아노, 니트로, 하이드록실, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시에 의해 동일하거나 상이하게 임의로 일- 또는 다치환될 수 있음을 특징으로 하는 활성 성분 배합물.
  3. 제 1 항 또는 2 항에 있어서, 염 형태로 존재할 수 있는 적어도 하나의 하기 화학식 (I-1)의 활성 성분 및 그룹 (II)의 하나 이상의 추가의 살충제 및/또는 살비제를 포함함을 특징으로 하는 활성 성분 배합물:
    Figure pct00051

    상기 식에서,
    R3은 수소 또는 각 경우 동일하거나 상이하게 임의로 일- 또는 다치환된 C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C12-사이클로알킬, C3-C12-사이클로알킬-C1-C6-알킬이고, 여기서 치환체는 각각 독립적으로 할로겐, 아미노, 시아노, 니트로, 하이드록실, C1-C6-알킬, C3-C6-사이클로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C2-C6-알콕시카보닐, C1-C6-알킬카보닐 C3-C6-사이클로알킬아미노 또는 5- 또는 6-원 헤테로방향족 환으로부터 선택될 수 있으며,
    R4는 할로겐, 시아노 또는 메틸이고,
    R5는 메틸 또는 염소이며,
    Z는 N, CCl 또는 CH이고,
    Qy는 임의로 일- 또는 다치환된 Q-36 내지 Q-40, Q43, Q-58 내지 Q-59, Q-62, Q-63의 그룹으로부터 선택되는 5- 또는 6-원 헤테로방향족 환, 방향족 9-원 융합 헤테로바이사이클릭 환 시스템 Q-54 내지 Q-56 및 5-원 헤테로사이클릭 환 Q-60 내지 Q-61이고, 여기서 치환체는 각각 독립적으로 C1-C3-알킬, C1-C3-할로알킬, C1-C2-알콕시, 할로겐, 시아노, 하이드록실, 니트로 또는 C1-C2-할로알콕시로부터 선택될 수 있다:
    Figure pct00052

    Figure pct00053

    Figure pct00054
  4. 제 1 항 내지 3 항중 어느 한항에 있어서, Qy가 Q-62인 화학식 (I) 또는 (I-1)의 화합물 대 Qy가 Q-63인 화학식 (I) 또는 (I-1)의 화합물의 비가 80:20 내지 99:1인, Qy가 Q-62 및 Q-63인 화학식 (I) 또는 (I-1)의 화합물의 혼합물을 포함하는 활성 성분 배합물.
  5. 제 1 항 내지 3 항중 어느 한항에 있어서, Qy가 Q-58인 화학식 (I) 또는 (I-1)의 화합물 대 Qy가 Q-59인 화학식 (I) 또는 (I-1)의 화합물의 비가 80:20 내지 99:1인, Qy가 Q-58 및 Q-59인 화학식 (I) 또는 (I-1)의 화합물의 혼합물을 포함하는 활성 성분 배합물.
  6. 제 3 항에 있어서,
    R3은 수소 또는 각 경우 동일하거나 상이하게 임의로 일- 또는 다치환된 C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C6-사이클로알킬, C3-C6-사이클로알킬-C1-C6-알킬이고, 여기서 치환체는 각각 독립적으로 할로겐, 시아노, 아미노, 하이드록실, C1-C6-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C3-C6-사이클로알킬, N, O, S의 그룹으로부터 선택되는 1 내지 2개의 헤테로원자를 함유하며, 환내 두 산소 원자는 인접하지 않은 5 또는 6-원 헤테로방향족 환으로부터 선택될 수 있으며,
    R4는 할로겐, 시아노 또는 메틸이고,
    R5는 메틸이며,
    Z는 N 또는 CH이고,
    QY는 동일하거나 상이하게 임의로 일- 또는 다치환된 Q-37, Q-38, Q-39, Q-40, Q43, Q-58, Q-59, Q-62 및 Q-63의 그룹으로부터 선택되는 헤테로방향족 환, 및 5-원 헤테로사이클릭 환 Q-60이고, 여기서 치환체는 각각 독립적으로 메틸, 에틸, 사이클로프로필, tert-부틸, 염소, 불소, 요오드, 브롬, 시아노, 니트로, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 펜타플루오로에틸, 헵타플루오로-n-프로필 및 헵타플루오로이소프로필로부터 선택될 수 있음을 특징으로 하는 활성 성분 배합물.
  7. 제 1 항 내지 6 항중 어느 한항에 있어서, 화학식 (I) 또는 (I-1)의 화합물 또는 화학식 (I) 또는 (I-1)의 화합물의 혼합물 대 그룹 (II)의 화합물의 비가 625:1 내지 1:625임을 특징으로 하는 활성 성분 배합물.
  8. 제 1 항 내지 7 항중 어느 한항에 있어서, 그룹 (II)의 활성 성분이 다음으로부터 선택됨을 특징으로 하는 활성 성분 배합물:
    Figure pct00055

    Figure pct00056

    Figure pct00057

    Figure pct00058
  9. 제 1 항 내지 8 항중 어느 한항에 있어서, 화학식 (I-1)의 화합물이 화합물 (I-1-1) 내지 (I-1-60)로 구성된 그룹중에서 선택됨을 특징으로 하는 활성 성분 배합물.
  10. 제 4 항 또는 5 항에 있어서, 화학식 (I-1)의 화합물의 혼합물이 다음으로 구성된 그룹중에서 선택됨을 특징으로 하는 활성 성분 배합물:
    I-1-1-/1-1-7,
    1-1-2/ 1-1-8,
    1-1-3/1-1-9,
    I-1-4/1-1-10,
    I-1-5/1-1-11,
    I-1-6/1-1-12,
    I-1-13/I-1-1-19,
    1-1-14/1-1-20,
    I-1-15/I-1-21,
    I-1-16/I-1-22,
    I-1-17/I-1-23,
    I-1-18/I-1-24,
    1-1-25/1-1-31,
    1-1-26/1-1-32,
    I-1-27/ I-1-33,
    1-1-28/1-1-34,
    I-1-29/I-1-35,
    I-1-30/I-1-36,
    1-1-37/1-1-43,
    1-1-38/1-1-44,
    I-1-39/I-1-45,
    I-1-40/I-1-46,
    I-1-41/I-1-47,
    I-1-42/I-1-48,
    I-1-49/I-1-55,
    I-1-50/I-1-56,
    I-1-51/I-1-57,
    I-1-52/I-1-58,
    I-1-53/I-1-59,
    I-1-54/I-1-60.
  11. 제 1 항 내지 10 항중 어느 한항에 따른 활성 성분 배합물 및 증량제 및/또는 계면활성제를 포함하는 농약 조성물.
  12. 동물 해충을 구제하기 위한, 제 1 항 내지 10 항중 어느 한항에 따른 활성 성분 배합물 또는 제 11 항에 따른 조성물의 용도.
  13. 제 1 항 내지 10 항중 어느 한항에 따른 활성 성분 배합물 또는 제 11 항에 따른 조성물을 동물 해충 및/또는 이들의 서식지에 작용시킴을 특징으로 하는 동물 해충의 구제방법.
  14. 제 1 항 내지 10 항중 어느 한항에 따른 활성 성분 배합물을 증량제 및/또는 계면활성제와 혼합하는 것을 특징으로 하는, 농약 조성물의 제조방법.
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Families Citing this family (48)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
PL2582242T3 (pl) * 2010-06-18 2017-06-30 Bayer Intellectual Property Gmbh Kombinacje substancji czynnych o właściwościach owadobójczych i roztoczobójczych
AR082255A1 (es) * 2010-07-20 2012-11-21 Bayer Cropscience Ag Uso de derivados de amida de acido antranilico para la lucha contra insectos y acaros por rociado, mezcla con el suelo, tratamiento de los surcos, aplicacion por goteo, inyeccion en el suelo, los tallos o las flores, en sistemas hidroponicos, por tratamiento del hoyo de plantacion o aplicacion por inmersion, flotacion o semillero o por tratamiento de simientes, asi como para aumentar la tolerancia al estres en plantas frente al estres abiotico
EP2606732A1 (en) * 2011-12-19 2013-06-26 Bayer CropScience AG Use of an anthranilic diamide derivatives with heteroaromatic and heterocyclic substituents in combination with a biological control agent
US9414595B2 (en) 2011-12-19 2016-08-16 Bayer Cropscience Ag Use of anthranilic acid diamide derivatives for pest control in transgenic crops
CN103283771A (zh) * 2012-02-24 2013-09-11 陕西韦尔奇作物保护有限公司 一种含溴氰虫酰胺和拟除虫菊酯类的杀虫组合物
CN102939985B (zh) * 2012-10-18 2014-01-15 北京燕化永乐生物科技股份有限公司 农药组合物
JP6571532B2 (ja) * 2013-02-20 2019-09-04 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアBasf Se アントラニルアミド化合物、それらの混合物およびそれらの殺有害生物剤としての使用
JP2016521267A (ja) * 2013-04-19 2016-07-21 バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト 殺虫性を有する活性化合物の組合せ
CN103238619A (zh) * 2013-05-08 2013-08-14 姚卫平 一种噻虫嗪与氯噻啉复配杀虫剂
BR112016008555A8 (pt) 2013-10-18 2020-03-10 Basf Agrochemical Products Bv usos do composto carboxamida ativo pesticida e método de proteção de material de propagação vegetal
UA127329C2 (uk) 2013-10-18 2023-07-19 Басф Агрокемікал Продактс Б.В. Інсектицидно активні суміші, які містять сполуку карбоксаміду
AU2014336138B2 (en) 2013-10-18 2018-07-12 Basf Agrochemical Products B.V. Agricultural mixtures comprising carboxamide compound
CN103882104A (zh) * 2013-11-07 2014-06-25 南开大学 一种石油污染土壤中萘降解基因Nah含量的测定方法
CN103783056B (zh) * 2014-01-26 2016-04-20 上海艳紫化工科技有限公司 农药油悬浮剂
AR099584A1 (es) * 2014-03-03 2016-08-03 Bayer Cropscience Ag Combinaciones de compuestos activos que tienen propiedades insecticidas
BR112017015067B1 (pt) * 2015-01-16 2022-07-19 Valent Biosciences Llc Método para produzir uma formulação agrícola
CN105104402B (zh) * 2015-02-12 2017-06-23 四川利尔作物科学有限公司 杀虫杀螨组合物及其应用
CN106305758A (zh) * 2015-06-23 2017-01-11 沈阳中化农药化工研发有限公司 一种增效复配杀虫、杀螨组合物
CN105494408B (zh) * 2015-11-30 2019-03-01 浙江新安化工集团股份有限公司 一种含烯虫乙酯的高效杀虫组合物及其使用方法
EP3386299B1 (en) 2015-12-10 2024-04-24 Adama Makhteshim Ltd. Polyelectrolyte-layer forming block copolymers and compositions and uses thereof
EP3416489A1 (en) * 2016-02-19 2018-12-26 Basf Se Pesticidally active mixtures comprising anthranilamide compounds
KR20180129913A (ko) * 2016-04-06 2018-12-05 에프엠씨 코포레이션 거미강 종의 번식을 제어하기 위한 조성물 및 방법
CN106070335A (zh) * 2016-06-14 2016-11-09 广西农战士高工效农业技术有限公司 一种农药组合物及其含有该农药组合物的药肥混剂
CN107509731A (zh) * 2016-06-16 2017-12-26 深圳诺普信农化股份有限公司 农药组合物
CN106588894A (zh) * 2016-07-06 2017-04-26 河北农业大学 一类含呋喃的吡啶联吡唑甲酰胺类衍生物及其制备方法和用途
CN106417285A (zh) * 2016-08-27 2017-02-22 梁小萍 一种防治荔枝瘤瘿螨的农药及其制备方法
IL267063A (en) * 2016-12-09 2019-07-30 Adama Makhteshim Ltd Fluensulfone formulations in high concentration, their uses and processes for their preparation
CN106982837A (zh) * 2017-05-11 2017-07-28 深圳诺普信农化股份有限公司 一种含有氟氰虫酰胺的杀虫组合物及其应用
CN107027785A (zh) * 2017-05-28 2017-08-11 陕西康禾立丰生物科技药业有限公司 一种含有四唑虫酰胺和抗生素类的杀虫组合物
CN107494540A (zh) * 2017-08-22 2017-12-22 深圳诺普信农化股份有限公司 一种含有氟氰虫酰胺的增效杀虫组合物
CN107467023A (zh) * 2017-08-22 2017-12-15 深圳诺普信农化股份有限公司 一种含有氟氰虫酰胺的杀虫组合物及其应用
WO2019123194A1 (en) 2017-12-20 2019-06-27 Pi Industries Ltd. Anthranilamides, their use as insecticide and processes for preparing the same.
EP3728256A1 (en) 2017-12-20 2020-10-28 PI Industries Ltd. Pyrazolopyridine-diamides, their use as insecticide and processes for preparing the same
AR114185A1 (es) 2018-01-23 2020-07-29 Adama Makhteshim Ltd Síntesis de 5-cloro-2-[(3,4,4-trifluoro-3-buten-1-il)tio]-tiazol
JP7307079B2 (ja) 2018-01-30 2023-07-11 ピーアイ インダストリーズ リミテッド 新規アントラニルアミド、殺虫剤としてのその使用およびその製造方法
CN114041468A (zh) * 2018-02-13 2022-02-15 江苏龙灯化学有限公司 一种含硫虫酰胺和四唑虫酰胺的杀虫组合物及其预防或控制动物害虫的用途
CN111970929B (zh) * 2018-04-13 2022-12-06 拜耳公司 具有杀昆虫、杀线虫和杀螨特性的活性成分结合物
WO2019224143A1 (de) * 2018-05-24 2019-11-28 Bayer Aktiengesellschaft Wirkstoffkombinationen mit insektiziden, nematiziden und akariziden eigenschaften
CN108782571A (zh) * 2018-07-18 2018-11-13 安徽省农业科学院植物保护与农产品质量安全研究所 一种杀虫剂组合物及其使用方法
CN110731349A (zh) * 2018-07-18 2020-01-31 安徽农业大学 一种含四唑虫酰胺的杀虫剂组合物
CN109824689B (zh) * 2018-12-04 2021-07-30 海南师范大学 一种红树内生真菌中混元萜类化合物及其制备方法与应用
CN110583653A (zh) * 2019-10-15 2019-12-20 中国农业科学院棉花研究所 一种杀虫组合物及其用途
EP4059030A4 (en) * 2019-11-11 2024-05-29 Pertinent Sante Animale Sas BIOCIDE AND BIOPESTICIDE COMPOSITIONS AND METHODS FOR CONTROLLING ARTHROPODS
AR120925A1 (es) * 2019-12-31 2022-03-30 Adama Makhteshim Ltd Mezclas insecticidas
CN111374137A (zh) * 2020-04-03 2020-07-07 青岛滕润翔检测评价有限公司 一种含四唑虫酰胺与虫螨腈的杀虫组合物
CN113057174A (zh) * 2021-03-26 2021-07-02 合肥巨卓农业科技合伙企业(有限合伙) 一种包含依维菌素和四唑虫酰胺的杀虫组合物
WO2023012081A1 (en) 2021-08-05 2023-02-09 Syngenta Crop Protection Ag Method for controlling diamide resistant pests & compounds therefor
CN116172006B (zh) * 2023-03-02 2024-03-19 广西壮族自治区农业科学院 一种防治苦瓜瓜实蝇的杀虫剂组合物

Family Cites Families (50)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1992000964A1 (en) 1990-07-05 1992-01-23 Nippon Soda Co., Ltd. Amine derivative
ES2375223T3 (es) 2001-05-31 2012-02-27 Nihon Nohyaku Co., Ltd. Derivados de anilida substituidos, intermediarios de los mismos, productos químicos agrícolas y hortícolas y su utilización.
GB0213715D0 (en) 2002-06-14 2002-07-24 Syngenta Ltd Chemical compounds
EP1560820B1 (en) * 2002-11-15 2010-05-26 E.I. Du Pont De Nemours And Company Novel anthranilamide insecticides
TWI312272B (en) 2003-05-12 2009-07-21 Sumitomo Chemical Co Pyrimidine compound and pests controlling composition containing the same
UA79404C2 (en) 2003-10-02 2007-06-11 Basf Ag 2-cyanobenzenesulfonamide for controlling pests
DE102004021564A1 (de) * 2003-11-14 2005-07-07 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden Eigenschaften
KR100870171B1 (ko) 2003-12-04 2008-11-24 바이엘 크롭사이언스 아게 살충성을 가지는 활성 물질 배합물
DE102004021565A1 (de) * 2003-12-04 2005-06-30 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden Eigenschaften
DE10356550A1 (de) * 2003-12-04 2005-07-07 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden Eigenschaften
GB0329744D0 (en) 2003-12-23 2004-01-28 Koninkl Philips Electronics Nv A beverage maker incorporating multiple beverage collection chambers
PL2256112T3 (pl) 2004-02-18 2016-06-30 Ishihara Sangyo Kaisha Antraniloamidy, sposób ich wytwarzania oraz pestycydy je zawierające
JP4883296B2 (ja) 2004-03-05 2012-02-22 日産化学工業株式会社 イソキサゾリン置換ベンズアミド化合物及び有害生物防除剤
GT200500179AA (es) * 2004-07-01 2008-10-29 Mezclas sinergistas de agentes de antranilamida para el control de plagas de invertebrados
MY140912A (en) * 2004-07-26 2010-01-29 Du Pont Mixtures of anthranilamide invertebrate pest control agents
KR101310073B1 (ko) 2004-10-20 2013-09-24 이하라케미칼 고교가부시키가이샤 3-트리아졸릴페닐설파이드 유도체 및 그것을유효성분으로서 함유하는 살충·살진드기·살선충제
WO2006056433A2 (en) 2004-11-26 2006-06-01 Basf Aktiengesellschaft Novel 2-cyano-3-(halo)alkoxy-benzenesulfonamide compounds for combating animal pests
DE102005008021A1 (de) 2005-02-22 2006-08-24 Bayer Cropscience Ag Spiroketal-substituierte cyclische Ketoenole
AR053834A1 (es) 2005-03-24 2007-05-23 Basf Ag Compuestos de 2- cianobencenosulfonamida para el tratamiento de semillas
WO2007017433A2 (en) * 2005-08-10 2007-02-15 Basf Se Pesticidal mixtures
JP4871289B2 (ja) 2005-10-06 2012-02-08 日本曹達株式会社 環状アミン化合物および有害生物防除剤
BRPI0618810A2 (pt) 2005-11-21 2016-11-22 Basf Se métodos para combater ou controlar insetos, aracnídeos ou nematódeos e para proteger plantas em crescimento do ataque ou infestação por insetos, aracnídeos ou nematódeos e sementes de insetos do solo e as raízes e ramos de mudas de insetos do solo e foliares, semente e compostos de 3-amino-1, 2-benzisotiazol
TW200803740A (en) 2005-12-16 2008-01-16 Du Pont 5-aryl isoxazolines for controlling invertebrate pests
TWI324908B (en) * 2006-01-05 2010-05-21 Du Pont Liquid formulations of carboxamide arthropodicides
US20110183012A1 (en) * 2006-01-20 2011-07-28 Basf Aktiengesellschaft Pesticidal Mixtures
WO2007101369A1 (fr) 2006-03-09 2007-09-13 East China University Of Science And Technology Méthode de préparation et utilisation de composés présentant une action biocide
DE102006015468A1 (de) 2006-03-31 2007-10-04 Bayer Cropscience Ag Substituierte Enaminocarbonylverbindungen
DE102006015467A1 (de) 2006-03-31 2007-10-04 Bayer Cropscience Ag Substituierte Enaminocarbonylverbindungen
DE102006015470A1 (de) 2006-03-31 2007-10-04 Bayer Cropscience Ag Substituierte Enaminocarbonylverbindungen
DE102006032168A1 (de) * 2006-06-13 2007-12-20 Bayer Cropscience Ag Anthranilsäurediamid-Derivate mit heteroaromatischen Substituenten
CN101466702B (zh) * 2006-06-13 2014-04-02 拜尔农作物科学股份公司 具有杂芳族和杂环族取代基的邻氨基苯甲酰二胺衍生物
TWI381811B (zh) 2006-06-23 2013-01-11 Dow Agrosciences Llc 用以防治可抵抗一般殺蟲劑之昆蟲的方法
JP5047588B2 (ja) 2006-10-31 2012-10-10 Meiji Seikaファルマ株式会社 キノリン誘導体およびそれを含んでなる農園芸用殺虫剤
EP2107060B1 (en) 2006-11-30 2011-12-28 Meiji Seika Pharma Co., Ltd. Pest control agent
DE102006057036A1 (de) 2006-12-04 2008-06-05 Bayer Cropscience Ag Biphenylsubstituierte spirocyclische Ketoenole
JP5449669B2 (ja) * 2006-12-14 2014-03-19 石原産業株式会社 有害生物防除組成物
ZA200903336B (en) * 2006-12-14 2010-07-28 Ishihara Sangyo Kaisha Pesticidal compositions
WO2008104503A1 (en) 2007-03-01 2008-09-04 Basf Se Pesticidal active mixtures comprising aminothiazoline compounds
GB0720126D0 (en) 2007-10-15 2007-11-28 Syngenta Participations Ag Chemical compounds
EP2070413A1 (en) * 2007-12-11 2009-06-17 Bayer CropScience AG Active compound combinations
WO2010005692A2 (en) 2008-06-16 2010-01-14 E. I. Du Pont De Nemours And Company Insecticidal cyclic carbonyl amidines
JP5268461B2 (ja) 2008-07-14 2013-08-21 Meiji Seikaファルマ株式会社 Pf1364物質、その製造方法、生産菌株、及び、それを有効成分とする農園芸用殺虫剤
CN104642337B (zh) 2008-07-17 2017-08-01 拜耳知识产权有限责任公司 用作杀虫剂的杂环化合物
CA2747035C (en) * 2008-12-18 2017-01-24 Bayer Cropscience Ag Tetrazole substituted anthranilic acid amides as pesticides
WO2010074747A1 (en) 2008-12-26 2010-07-01 Dow Agrosciences, Llc Stable insecticide compositions and methods for producing same
BRPI0923724B8 (pt) 2008-12-26 2022-10-11 Dow Agrosciences Llc Composições inseticidas de sulfoximina estáveis, e método para controle de insetos
CN102883606A (zh) 2010-02-09 2013-01-16 拜尔农作物科学股份公司 肼取代的邻氨基苯甲酸衍生物
MX2012014574A (es) * 2010-06-15 2013-02-07 Bayer Ip Gmbh Derivados diamidoantranilicos que tienen cadenas laterales ciclicas.
MX2012014775A (es) * 2010-06-15 2013-01-29 Bayer Ip Gmbh Procedimiento para preparar derivados de antranilamia sustituidos con tetrazoles y polimorfos cristalinos novedosos de estos derivados.
PL2582242T3 (pl) * 2010-06-18 2017-06-30 Bayer Intellectual Property Gmbh Kombinacje substancji czynnych o właściwościach owadobójczych i roztoczobójczych

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AR084394A1 (es) 2013-05-15

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