KR20130080789A - Optical element and method for improving viewing angle of polarizing film using same - Google Patents

Optical element and method for improving viewing angle of polarizing film using same Download PDF

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요시유키 야하기
준야 노구치
요시타카 오하시
유이치 사다미츠
요시히코 타이라
마유 카메다
고우이치 타나카
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Abstract

본 발명은 적어도 하나의 유기색소의 극대 흡수파장이 380nm 이상 550nm 미만이고, 다른 쪽의 적어도 하나의 유기색소의 극대 흡수파장이 550nm 이상 780nm 이하인 것을 특징으로 하는 유기색소를 포함하고, 3차원 굴절율이 nx>nz>ny의 관계를 만족하고, 또한 (nx-nz)/(nx-ny)가 0.2∼0.7인 광학 이방층으로 이루어지는 광학소자 에 관한 것으로, 그 광학소자는 위상차 소자로서의 기능을 가지고, 그 소자를 가지는 편광소자를 사용했을 경우, 450∼700nm의 파장역에 있어서, 흑 휘도가 파장 에 의하지 않고 한결같이 낮게 억제할 수 있고, 또, 경사 광누출이 적고, 또한 누출된 광의 색에 있어서도 착색이 발생하지 않거나, 매우 적다는 특징을 지닌다.The present invention includes an organic dye, wherein the maximum absorption wavelength of at least one organic dye is 380 nm or more and less than 550 nm, and the maximum absorption wavelength of the other at least one organic dye is 550 nm or more and 780 nm or less, and the three-dimensional refractive index is The optical element which satisfies the relationship of nx> nz> ny and consists of an optically anisotropic layer whose (nx-nz) / (nx-ny) is 0.2-0.7, and this optical element has a function as a phase difference element, In the case of using a polarizing element having the element, in the wavelength range of 450 to 700 nm, the black luminance can be suppressed to be low regardless of the wavelength, and there is little oblique light leakage and coloring also in the color of leaked light. It does not occur or is very few.

Description

광학소자 및 이것을 사용한 편광필름의 시야각 개량방법{OPTICAL ELEMENT AND METHOD FOR IMPROVING VIEWING ANGLE OF POLARIZING FILM USING SAME}OPTICAL ELEMENT AND METHOD FOR IMPROVING VIEWING ANGLE OF POLARIZING FILM USING SAME}

본 발명은 액정표시장치 등의 화상표시장치에 유용한 광학소자 및 이것을 사용한 편광필름의 시야각 개량방법에 관한 것이다.The present invention relates to an optical element useful for an image display device such as a liquid crystal display device and a method for improving the viewing angle of a polarizing film using the same.

액정표시장치에 있어서 필수적인 부재인 편광필름은 예를 들면 다음과 같이 해서 얻을 수 있다.The polarizing film which is an essential member in a liquid crystal display device can be obtained as follows, for example.

우선, 수용성의 이색성 염료나 다 요오드이온 등의 이색성 색소를 함침시킨 폴리비닐알코올 필름을 붕산 온수용액 중에서 1축 연신하거나, 또는, 폴리비닐알코올 필름을 1축연신하고, 이어서 탈수반응에 의해, 폴리엔 구조를 형성시키는 것에 의해 편광소자를 얻는다. 이어서, 표층이 알칼리 처리된 트리아세틸셀룰로오스 필름, 또는 사이클로올레핀폴리머 등의 보호 필름으로 그 편광소자를 접착제를 사용해서 협지하는 것에 의해, 목적으로 하는 편광판을 얻을 수 있다.First, uniaxially stretch a polyvinyl alcohol film impregnated with a dichroic dye such as a water-soluble dichroic dye or polyiodine in a boric acid warm water solution, or uniaxially stretch a polyvinyl alcohol film, followed by dehydration. And a polyene structure are formed, and a polarizing element is obtained. Next, the target polarizing plate can be obtained by sandwiching the polarizing element with an adhesive using a protective film such as an alkali-treated triacetyl cellulose film or a cycloolefin polymer.

그렇지만, 이러한 편광소자 또는 편광필름을 2장 사용하고, 각각의 흡수축을 직교하도록 배치했을 경우, 정면방향으로부터의 각각의 흡수축 방향과는 다른 방향에 관찰위치를 경사시키면, 입사측의 편광소자 또는 편광필름을 통과한 편광이 출사측 편광판에 충분하게 흡수되지 않고 광이 누출되어 버린다는 소위 편광소자 또는 편광필름의 시야각 의존성의 문제가 있었다. 이 현상은 수직배향(VA)형, In-Plane Switching(IPS)형, 벤드네마틱(OCB)형 등의 여러 가지의 액정셀을 사용한 액정표시장치의 시야각 특성에 특히 큰 영향을 끼치고 있었다.However, when using two such polarizing elements or polarizing films and arranging the respective absorption axes to be orthogonal to each other, when the observation position is inclined in a direction different from the respective absorption axis directions from the front direction, the polarizing elements on the incident side or There existed a problem of the viewing angle dependence of the so-called polarizing element or polarizing film that the polarized light which passed through the polarizing film will not be fully absorbed by an emission side polarizing plate, and light will leak. This phenomenon has a great influence on the viewing angle characteristics of liquid crystal display devices using various liquid crystal cells such as vertical alignment (VA) type, in-plane switching (IPS) type and bend nematic (OCB) type.

그러한 과제에 대해서, 특허문헌 1에서는 위상차 필름의 광학정수를 규정하는 것에 의해, 경사시야에 있어서의 액정층이나 광학보상 부재의 영향을 저감시키고, 경사방향의 흑 휘도의 개선 및 착색의 저감을 하는 방법이 제안되어 있다. 또, 비특허문헌 1에서는 2장의 위상차판을 사용해서 편광필름의 시야각 의존성을 저감시키는 방법이 개시되어 있다.With respect to such a problem, in Patent Document 1, by defining the optical constant of the retardation film, the influence of the liquid crystal layer and the optical compensation member in the inclined field is reduced to improve the black luminance in the inclined direction and to reduce the coloring. A method is proposed. Moreover, the nonpatent literature 1 discloses the method of reducing the viewing angle dependency of a polarizing film using two retardation plates.

그렇지만, 특허문헌 1의 방법에서는, 충분하게 시야각 의존성을 개선할 수 없다. 또, 비특허문헌 1의 방법에서는 사용하는 위상차 필름의 파장 의존성에 의해, 특정 파장의 시야각 의존성은 개선할 수 있어도 다른 파장에 대해서는 불충분하기 때문에, 착색된 광이 누출되어 버린다. However, in the method of patent document 1, a viewing angle dependency cannot fully be improved. Moreover, in the method of the nonpatent literature 1, although the viewing angle dependence of a specific wavelength can be improved by the wavelength dependence of the retardation film to be used, since it is insufficient about another wavelength, colored light leaks.

이러한, 편광필름의 시야각 개량 효과의 파장 의존성에 대해서는 특허문헌 2 혹은 비특허문헌 2에 있는 바와 같은 방법에 의해, 효과적으로 개선할 수 있지만, 복수의 필름을 적층해야 한다는 번잡함이 있다.Although the wavelength dependence of the viewing angle improvement effect of such a polarizing film can be effectively improved by the method as described in patent document 2 or the nonpatent literature 2, there exists the trouble of having to laminate | stack a some film.

일본 공개특허공보 제2008-310064호Japanese Laid-Open Patent Publication No. 2008-310064 일본특허 제4137438Japanese Patent No. 4137438

J.Chenet al., SID98DIGEST, P. 315(1998) J. Chenet al., SID98DIGEST, P. 315 (1998) T. Ishinabe et al., SID00DIGEST. P. 1094(2000) T. Ishinabe et al., SID00DIGEST. P. 1094 (2000)

이상과 같이, 편광소자 또는 편광필름의 시야각 의존성을 개량하는 방법은 여러 가지 있지만, 시야각 개량효과의 파장 의존성과 복수의 필름을 사용하는 번잡함을 동시에 해결할 수는 없었다. 그래서, 본 발명은 복수의 필름을 사용하지 않고, 편광소자 또는 편광필름의 시야각 의존성을 개선하는 동시에, 파장 의존성도 저감시키는 광학소자를 제공하는 것을 목적으로 한다.As mentioned above, although there are various methods of improving the viewing angle dependence of a polarizing element or a polarizing film, wavelength dependence of the viewing angle improvement effect and the complexity of using a some film could not be solved simultaneously. Then, an object of this invention is to provide the optical element which improves the viewing angle dependence of a polarizing element or a polarizing film, and also reduces wavelength dependence, without using a some film.

본 발명자들은 적어도 2종류 이상의 이색성 색소를 함유시킨 3차원 굴절율이 nx>nz>ny이고, 또한, Nz계수가 0.2∼0.7인 광학 이방층으로 이루어지는 광학소자(위상차 소자) 또는 그 광학소자를 투명기판 상에 가지는 위상차 필름이 상기의 과제해결을 위해서 매우 유용한 것임을 발견하였다. 또, 본 명세서에 있어서 Nz계수란 (nx-nz)/(nx-ny)의 값을 의미한다.MEANS TO SOLVE THE PROBLEM The present inventors made transparent the optical element (retardation element) which consists of an optically anisotropic layer whose dimensional refractive index which contains at least 2 or more dichroic dye is nx> nz> ny, and whose Nz coefficient is 0.2-0.7, or this optical element is transparent. It was found that the retardation film on the substrate is very useful for solving the above problems. In addition, in this specification, Nz coefficient means the value of (nx-nz) / (nx-ny).

예를 들면, 그 광학소자를 편광필름 상에 형성하는 등에 의해, 이 광학소자를 형성한 편광필름을 작성하고, 이 광학소자가 붙어 있는 편광필름과 통상의 편광필름을 그 광학소자가 편광소자 사이에 배치되도록, 양 편광소자의 흡수축을 직교시켜서 배치했을 경우 상기 문제를 해결할 수 있다는 것, 즉, 정면방향으로부터의 각각의 흡수축 방향과는 다른 방향에 관찰위치를 경사시켜도, 광의 누출이 저감되고, 또한, 누출된 약간의 광도 착색되지 않고, 편광필름의 시야각 의존성 및 시야각 개선효과의 파장 의존성도 대폭 저감할 수 있는 것을 신규로 발견하고, 본 발명에 이르렀다. 즉 본 발명은 하기의 발명에 관한 것이다.For example, a polarizing film on which the optical element is formed is formed by forming the optical element on the polarizing film, and the polarizing film to which the optical element is attached and a normal polarizing film are formed between the polarizing element. When the absorption axes of both polarizing elements are arranged at right angles to each other, the above problem can be solved. That is, even when the observation position is inclined in a direction different from the respective absorption axis directions from the front direction, leakage of light is reduced. Further, the inventors newly discovered that the slight leaked light was not colored, and that the dependence on the viewing angle of the polarizing film and the wavelength dependence of the viewing angle improvement effect could be greatly reduced. That is, this invention relates to the following invention.

(1) 적어도 2종의 유기색소를 포함하고, 면내의 최대 굴절율을 nx, nx와 면내에서 직교하는 굴절율을 ny, 면에 대해서 연직방향의 굴절율을 nz라고 했을 때, 3차원 굴절율이 nx>nz>ny이고, (nx-nz)/(nx-ny)가 0.2∼0.7인 착색 및 배향된 광학 이방층으로 이루어지는 광학소자.(1) Three-dimensional refractive index is nx> nz containing at least two organic pigments, when the maximum refractive index in the plane is nx, the refractive index orthogonal to the in-plane and ny and the refractive index in the vertical direction with respect to the plane is nz. An optical element consisting of colored and oriented optically anisotropic layers having> ny and (nx-nz) / (nx-ny) of 0.2 to 0.7.

(2) 상기 (1)에서, 상기 유기색소의 적어도 하나의 유기색소의 극대 흡수파장이 380nm 이상 550nm 미만이고, 다른 쪽의 적어도 하나의 유기색소의 극대 흡수파장이 550nm 이상 780nm 이하인 것을 특징으로 하는 광학소자.(2) In (1), the maximum absorption wavelength of at least one organic pigment of the organic dye is 380 nm or more and less than 550 nm, and the maximum absorption wavelength of the at least one organic dye of the other is 550 nm or more and 780 nm or less. Optical element.

(3) 상기 (1) 또는 (2)에서, 상기 유기색소가 아조계 화합물, 안트라퀴논계 화합물, 페릴렌 화합물, 퀴노프탈론계 화합물, 나프토퀴논계 화합물 또는 메로사이아닌계 화합물인 광학소자.(3) The optical device according to (1) or (2), wherein the organic pigment is an azo compound, an anthraquinone compound, a perylene compound, a quinophthalone compound, a naphthoquinone compound, or a merocyanine compound.

(4) 상기 (1) 내지 (3) 중 어느 하나에서, 측정파장 550nm에서의 광학 이방층의 면내 위상차값이 130nm∼300nm인 것을 특징으로 하는 광학소자.(4) The optical element according to any one of (1) to (3), wherein an in-plane retardation value of the optically anisotropic layer at a measurement wavelength of 550 nm is 130 nm to 300 nm.

(5) 상기 (1) 내지 (4) 중 어느 하나에 기재된 광학소자를 가지는 위상차 필름.(5) The retardation film which has an optical element as described in any one of said (1)-(4).

(6) 상기 (1) 내지 (4) 중 어느 하나에 기재된 광학소자 또는 상기 (5)에 기재된 위상차 필름과, 다른 위상차 필름을 적층한 복합 위상차 필름.(6) The composite retardation film which laminated | stacked the optical element in any one of said (1)-(4), or the retardation film as described in said (5), and another retardation film.

(7) 상기 (6)에서, 다른 위상차 필름이 네거티브C플레이트 또는 포지티브C플레이트인 것을 특징으로 하는 복합 위상차 필름(7) In (6), the composite retardation film is characterized in that the other retardation film is a negative C plate or a positive C plate.

(8) 상기 (1) 내지 (4) 중 어느 하나에 기재된 광학소자와 편광필름을 적층해서 이루어지는 광학필름.(8) The optical film formed by laminating | stacking the optical element and polarizing film in any one of said (1)-(4).

(9) 상기 (5)에 기재된 위상차 필름과 편광필름을 적층해서 이루어지는 광학필름.(9) An optical film obtained by laminating the retardation film and the polarizing film according to the above (5).

(10) 상기 (6) 또는 (7)에 기재된 복합 위상차 필름과 편광필름을 적층해서 이루어지는 광학필름.(10) An optical film obtained by laminating the composite retardation film and the polarizing film according to the above (6) or (7).

(11) 광학소자의 지상축(slow axis)과 편광필름의 흡수축이 직교가 이루어지도록 적층한 상기(8)에 기재의 광학필름.(11) The optical film according to the above (8), which is laminated so that the slow axis of the optical element and the absorption axis of the polarizing film are orthogonal to each other.

(12) 위상차 필름의 지상축(slow axis)과 편광필름의 흡수축이 직교가 이루어지도록 적층한 상기(9)에 기재의 광학필름.(12) The optical film according to (9), wherein the slow axis of the retardation film and the absorption axis of the polarizing film are orthogonal to each other.

(13) 상기 (1)∼(4)의 어느 하나에 기재된 광학소자, 상기 (5)에 기재된 위상차 필름, 상기 (6) 또는 (7)에 기재된 복합 위상차 필름 및 상기 (8) 내지 (12) 중 어느 하나에 기재된 광학필름으로 이루어지는 그룹에서 선택되는 적어도 하나를 구비해서 이루어지는 화상표시장치.(13) The optical element according to any one of (1) to (4), the retardation film according to (5), the composite retardation film according to (6) or (7), and the (8) to (12) An image display device comprising at least one selected from the group consisting of the optical film according to any one of the above.

(14) 상기 (13)에서, 화상표시장치가 액정표시장치인 화상표시장치.(14) The image display apparatus according to (13), wherein the image display apparatus is a liquid crystal display apparatus.

(15) 상기 (1)에서, 광학 이방층이 극대 흡수파장이 380nm 이상 550nm 미만인 유기색소와 극대 흡수파장이 550nm 이상 780nm 이하인 유기색소의 각각을 적어도 하나씩, 올리고페닐 화합물 및, 하기 화학식(A)의 화합물을 포함하는 조성물로 형성된 층인 광학소자:(15) In the above (1), the optically anisotropic layer is at least one of an organic dye having a maximum absorption wavelength of 380 nm or more and less than 550 nm and an organic dye having a maximum absorption wavelength of 550 nm or more and 780 nm or less, an oligophenyl compound and the following formula (A) An optical element which is a layer formed of a composition comprising a compound of:

Figure pct00001
Figure pct00001

상기 식에서, X는 -O-CH2-ph-CH2-O-, -O-CO-ph-CO-O- 또는 -NH-CO-ph-CO-NH-을 나타내고, ph는 설포 치환을 가질 수 있는 파라페닐렌기를 나타내고, n은 반복수를 나타낸다.Wherein X represents -O-CH2-ph-CH2-O-, -O-CO-ph-CO-O- or -NH-CO-ph-CO-NH-, and ph may have a sulfo substitution Present paraphenylene group, n represents a repeating number.

(16) 상기 (15)에서, 극대 흡수파장이 380nm 이상 550nm 미만인 유기색소로서, 하기 화학식(B)의 아조화합물 또는 그 염을, 또, 극대 흡수파장이 550nm 이상 780nm 이하인 유기색소로서 하기 화학식(C)의 화합물 또는 그 염을 포함하는 광학소자:(16) In (15), the organic dye having a maximum absorption wavelength of 380 nm or more and less than 550 nm, and an azo compound of formula (B) or a salt thereof, and an organic pigment having a maximum absorption wavelength of 550 nm or more and 780 nm or less. An optical element comprising the compound of C) or a salt thereof:

Figure pct00002
Figure pct00002

Figure pct00003
Figure pct00003

상기 식(B)에서, X는 설포기 또는 카르복시기, R1, R2는 각각 독립적으로 수소원자, C1∼C4알킬기, C1∼C4알콕실기를 나타내고, n은 1 또는 2을 나타내고, In said Formula (B), X represents a sulfo group or a carboxy group, R <1> , R <2> respectively independently represents a hydrogen atom, a C1-C4 alkyl group, a C1-C4 alkoxyl group, n represents 1 or 2,

상기 식(C)에서, Q21은 설폰산기를 1개 또는 2개 가지고, 추가로 수산기 또는 C1∼C4알콕시기를 가질 수 있는 나프틸기를, Q22, Q23은 각각 독립적으로 페닐렌기 또는 나프틸렌기(이들 기는 치환기로서 C1∼C4알킬기, C1∼C4알콕시기, 수산기 및 설폰산기로 이루어지는 그룹에서 선택된 1종 또는 2종의 치환기를 1개 또는 2개 갖는다.)를, R21은 수소원자, C1∼C4알킬기, 아세틸기, 벤조일기 또는 치환 혹은 무치환의 페닐기를, R23, R24는 각각 독립적으로 수소원자, 수산기, 설폰산기, C1∼C4알킬기 또는 C1∼C4알콕시기를, q는 0 또는 1을, r는 1 또는 2를 나타낸다.In the formula (C), Q 21 has one or two sulfonic acid groups, and may further have a hydroxyl group or a C 1 to C 4 alkoxy group, and Q 22 and Q 23 each independently represent a phenylene group or a naphthyl group. A ethylene group (these groups have one or two substituents selected from the group consisting of a C 1 -C 4 alkyl group, a C 1 -C 4 alkoxy group, a hydroxyl group and a sulfonic acid group as substituents), and R 21 represents a hydrogen atom; A C1-C4 alkyl group, an acetyl group, a benzoyl group or a substituted or unsubstituted phenyl group, each of R 23 and R 24 independently represents a hydrogen atom, a hydroxyl group, a sulfonic acid group, a C 1 -C 4 alkyl group or a C 1 -C 4 alkoxy group, q is 0 Or 1 and r represents 1 or 2.

본 발명의 광학소자는 위상차를 발생시키는 기능을 가지고, 위상차 소자로서 유용하고, 그 광학소자를 투명기판 필름 상에 설치하는 것에 의해, 위상차 필름으로서 사용할 수 있다. 특히, 편광필름 상에 그 광학소자, 또는 그 광학소자를 가지는 위상차 필름을 가지는 광학필름(이하에서는 광학소자가 붙어있는 편광필름이라고도 언급한다.)은 액정표시장치에 있어서의 관찰위치의 경사에 의한 광의 누출을 저감시키고, 또한, 누출된 약간의 광도 착색하지 않고, 편광필름의 시야각 의존성 및 시야각 개선효과의 파장 의존성을 대폭 저감시킬 수 있다는 효과를 가진다. 즉, 상기 광학소자가 붙어있는 편광필름과 통상의 편광필름을 광학소자가 편광소자 사이에 배치되도록, 각각의 흡수축을 직교시켜서 배치했을 경우, 정면방향으로부터의 각각의 흡수축 방향과는 다른 방향에 관찰위치를 경사시켜도, 광 누출이 저감되어, 또한, 누출된 약간의 광도 착색하지 않고, 편광필름의 시야각 의존성 및 시야각 개선효과의 파장 의존성도 대폭 저감시킬 수 있다.또, 이 광학소자를 설치한 편광필름을 액정디스플레이에 사용함으로써, 액정 디스플레이의 시야각 특성도 향상시킬 수 있다.The optical element of the present invention has a function of generating a phase difference, is useful as a phase difference element, and can be used as a phase difference film by providing the optical element on a transparent substrate film. In particular, an optical film having the optical element on the polarizing film or a retardation film having the optical element (hereinafter also referred to as a polarizing film having an optical element attached thereto) is caused by the inclination of the observation position in the liquid crystal display device. There is an effect that the leakage of light can be reduced, and the light leakage of the polarized film can be greatly reduced, and the wavelength dependency of the viewing angle improvement effect of the polarizing film can be greatly reduced without coloring the leaked light. That is, when the polarizing film to which the optical element is attached and the normal polarizing film are disposed so that the respective absorption axes are orthogonal to each other so that the optical elements are arranged between the polarizing elements, the polarizing film having the optical element is disposed in a direction different from the respective absorption axis directions from the front direction. Even when the observation position is inclined, light leakage is reduced, and the light dependence of the polarization film and the wavelength dependence of the viewing angle improvement effect can be greatly reduced without coloring any leaked light. By using a polarizing film for a liquid crystal display, the viewing angle characteristic of a liquid crystal display can also be improved.

도 1은 편광필름과의 접착 구성도이다.
도 2는 편광필름과의 접착 구성도이다.
도 3은 편광필름과의 접착 구성도이다.
도 4는 경사방향의 흑휘도 측정 샘플 구성도이다.
도 5는 경사방향의 흑휘도 측정 샘플 구성도이다.
도 6은 경사방향의 측정 방향의 설명도이다.
도 7은 극각 50°, 방위각 45°로부터의 직교투과율 파형의 그래프이다.1 is a block diagram of an adhesive composition with a polarizing film.
2 is a diagram illustrating an adhesive composition with a polarizing film.
3 is a diagram illustrating an adhesive composition with a polarizing film.
4 is a sample configuration diagram of the black luminance measurement in the oblique direction.
5 is a sample configuration diagram of the black luminance measurement in the oblique direction.
6 is an explanatory diagram of a measurement direction in an inclined direction.
7 is a graph of the orthogonal transmittance waveform from polar angle 50 ° and azimuth angle 45 °.

이하, 본 발명을 상세하게 설명한다.Hereinafter, the present invention will be described in detail.

본 발명의 광학소자는 적어도 2종류의 유기색소를 포함한 하기에 정의되는 이축성의 층으로 이루어진다. 본 발명에서 말하는 이축성이란 3차원 굴절율이 nx>nz>ny의 관계를 만족하고, 또한 Nz계수가 0.2∼0.7, 바람직하게는 0.3∼0.5인 것을 의미한다. 여기에서, nx란 면내의 최대 굴절율이고, ny란 nx와 면내에서 직교하는 굴절율이고, nz란 면에 대해서 연직방향의 굴절율을 나타낸다. 또, Nz계수란 (nx-nz)/(nx-ny)로 이루어지는 값을 나타낸다. 이 범위 외에서는 액정표시장치에 적용했을 때의 시야각 개량 등의 효과가 부족하게 될, 혹은 경사방향으로부터의 착색이 발생할 우려가 있다.The optical element of this invention consists of a biaxial layer defined below containing at least 2 type of organic dye. Biaxiality as used in the present invention means that the three-dimensional refractive index satisfies the relationship of nx> nz> ny, and the Nz coefficient is 0.2 to 0.7, preferably 0.3 to 0.5. Here, nx is the in-plane maximum refractive index, ny is the refractive index orthogonal to nx and in-plane, and nz represents the refractive index of a perpendicular direction with respect to a surface. In addition, Nz coefficient represents the value which consists of (nx-nz) / (nx-ny). Outside this range, effects such as improvement in viewing angle when applied to a liquid crystal display device may be insufficient, or coloring may occur from the inclined direction.

이 이축성을 나타내기 위해서는 필름을 연신시키는 방법과, 액정성 조성물을 배향하도록 도포하고, 건조하고, 도막 또는 도막층을 형성시키는 방법(이하, 배향 도막 형성법이라고도 언급한다.) 등을 들 수 있다.In order to show this biaxiality, the method of extending | stretching a film, the method of apply | coating so that a liquid crystalline composition may be oriented, and drying, and forming a coating film or a coating layer (henceforth an orientation coating film formation method), etc. are mentioned. .

필름을 연신하는 방법으로서는 예를 들면, 일본 공개특허공보 제2006-291192호, WO2006/117981호 등에 기재된 방법을 들 수 있다. 액정성 조성물을 도포해서 배향시키는 방법으로서는 예를 들면, 일본공개특허공보 제2009-540345호, W02010/020928호, 일본 공개특허공보 제2006-48078호, 일본 공개특허공보 제2006-316138호 등에 기재된 방법을 들 수 있다.As a method of extending | stretching a film, the method of Unexamined-Japanese-Patent No. 2006-291192, WO2006 / 117981, etc. is mentioned, for example. As a method of apply | coating and orienting a liquid crystalline composition, it is described in Unexamined-Japanese-Patent No. 2009-540345, W02010 / 020928, Unexamined-Japanese-Patent No. 2006-48078, 2006-316138, etc., for example. The method can be mentioned.

본 발명에 있어서는, 상기 후자의 배향 도막형성법이 바람직하다.In the present invention, the latter orientation coating film forming method is preferable.

이 액정성 조성물을 도포해서 배향시키는 방법 중에서, 공액π계와, 초분자 사이서 비공유 결합을 형성할 수 있는 작용기를 가지는 적어도 1개의 다환식 유기 화합물을 포함하는 초분자(supuramolecule)로 이루어지는 리오트로픽 액정성을 나타내는 액정성 조성물을 사용하는 것이 바람직하다. 그러한 리오트로픽 액정성을 가지는 다환식 유기 화합물로서는 예를 들면, 올리고페닐 화합물, 비벤즈이미다졸 화합물, 아세나프토퀴녹살린 화합물, 트리아진 화합물 등을 들 수 있다. 올리고페닐 화합물의 예를 표 1에, 비벤즈이미다졸 화합물의 예를 표 2에 각각 나타낸다. 아세나프토퀴녹살린 화합물의 예를 표 3에 나타낸다. 또, 트리아진 화합물의 예를 표 4에 나타낸다.In the method of apply | coating and orientating this liquid crystalline composition, lyotropic liquid crystalline which consists of a supramolecule containing a conjugated (pi) system and at least 1 polycyclic organic compound which has a functional group which can form a non-covalent bond between supramolecules. It is preferable to use the liquid crystalline composition which shows. As a polycyclic organic compound which has such a lyotropic liquid crystalline, an oligophenyl compound, a bibenzimidazole compound, an acenaphthoquinoxaline compound, a triazine compound, etc. are mentioned, for example. Examples of oligophenyl compounds are shown in Table 1 and examples of bibenzimidazole compounds are shown in Table 2, respectively. Table 3 shows examples of acenaphthoquinoxaline compounds. Moreover, the example of a triazine compound is shown in Table 4.

본 발명에 있어서는 상기 리오트로픽 액정성을 가지는 화합물 중 올리고페닐 화합물이 바람직하다. 올리고페닐 화합물 중에서 바람직한 화합물은 산소원자, 질소원자 및 황원자로 이루어지는 그룹에서 선택되는 적어도 1개의 이항원자를 포함하는 5 또는 6원 헤테로사이클을 통해서, 벤젠환, 비페닐 환 및 나프탈렌 환 으로 이루어지는 그룹에서 선택되는 적어도 2개의 환이 결합한 화합물이며, 그 벤젠환, 비페닐 환 또는 나프탈렌 환은 1개의 설포기를 갖다의가 바람직하다.In the present invention, an oligophenyl compound is preferable among the compounds having lyotropic liquid crystallinity. Preferred compounds among the oligophenyl compounds are selected from the group consisting of a benzene ring, a biphenyl ring and a naphthalene ring through a 5 or 6 membered heterocycle comprising at least one binary atom selected from the group consisting of an oxygen atom, a nitrogen atom and a sulfur atom. It is a compound in which at least 2 rings which couple | bonded become, The benzene ring, a biphenyl ring, or a naphthalene ring have one sulfo group, It is preferable.

예를 들면, 바람직한 화합물의 하나로서 하기 화학식(D)의 화합물을 들 수 있다.For example, the compound of the following general formula (D) is mentioned as one of the preferable compounds.

Figure pct00004
Figure pct00004

상기 식에서, Y1은 -O-, -NH- 또는 -SO2-, Y2는 단일 결합, -O- 또는 -NH-, A1 및 A2은 독립적으로, 벤젠환, 나프탈렌 환 또는 비페닐 환을 나타내고, 설포기(HSO3)는 그것들의 환상에 치환하고 있는 것으로 한다.Wherein Y 1 is -O-, -NH- or -SO 2- , Y 2 is a single bond, -O- or -NH-, A1 and A2 are independently a benzene ring, a naphthalene ring or a biphenyl ring It is assumed that the sulfo group (HSO 3 ) is substituted in their annular form.

이것들의 화합물 중에서도 4,4'-(5,5'-디옥사이드디벤조[b,d]티엔-3,7-디일)디벤젠설폰산(4,4'-(5,5'-dioxidodibenzo[b,d]thiene-3,7-diyl)dibenzenesulfonic acid)이 바람직하다.Among these compounds, 4,4 '-(5,5'-dioxidedibenzo [b, d] thiene-3,7-diyl) dibenzenesulfonic acid (4,4'-(5,5'-dioxidodibenzo [b , d] thiene-3,7-diyl) dibenzenesulfonic acid) is preferred.

이러한 화합물을 포함하는 액정성 조성물은 예를 들면, 전단에 의한 배향 처리를 실시했을 때에, nx>nz>ny의 관계를 만족하도록 배향하는 것을 특징으로 한다. The liquid crystal composition containing such a compound is characterized by being oriented so as to satisfy the relationship of nx> nz> ny, for example, when performing the alignment process by shearing.

Figure pct00005
Figure pct00005

Figure pct00006
Figure pct00006

Figure pct00007
Figure pct00007

Figure pct00008
Figure pct00008

Figure pct00009
Figure pct00009

Figure pct00010
Figure pct00010

Figure pct00011
Figure pct00011

본 발명에 있어서는, 상기의 액정성 화합물과 후기하는 유기염료를 포함하는 액정 조성물을 배향도막 형성법에 의해서 필름 등의 기판 상에, 배향된 액정 조성물의 건조 도막층을 형성시키는 것에 의해, 광학 이방층으로 이루어지는 광학소자를 가지는 기판으로 할 수 있다.In this invention, an optically anisotropic layer is formed by forming the dry coating layer of the liquid crystal composition oriented on the board | substrates, such as a film, by the liquid crystal composition containing said liquid crystalline compound and the organic dye mentioned later on by an orientation coating film formation method. It can be set as the board | substrate which has an optical element which consists of.

또, 상기의 리오트로픽 액정성을 나타내는 단수 또는 복수의 화합물의 이외에 액정성을 나타내는 폴리머를, 리오트로픽 액정성을 나타내는 조성물에 첨가하는 것도 가능하다.Moreover, it is also possible to add the polymer which shows liquid crystallinity to the composition which shows lyotropic liquid crystalline other than the single or some compound which shows said lyotropic liquid crystalline.

예를 들면, WO2010/020928호(16-17쪽)에 대표되는 막대상 분자의 액정 폴리머가 있고, 그 구체예를 표 5에 나타낸다. 이러한 액정성을 나타내는 폴리머를 첨가하는 것에 의해, 수득되는 광학소자의 nx, ny, nz의 관계를 조정하거나, 내구성을 향상시키거나 할 수 있기 때문에 바람직하다.For example, there is a liquid crystal polymer of rod-shaped molecules represented in WO2010 / 020928 (p. 16-17), and specific examples thereof are shown in Table 5. By adding a polymer showing such liquid crystallinity, the relationship between nx, ny, and nz of the obtained optical element can be adjusted and durability is preferable.

Figure pct00012
Figure pct00012

Figure pct00013
Figure pct00013

상기 막대상 분자의 액정성 폴리머 중에서, 하기 화학식(A)의 화합물이 바람직하다.Among the liquid crystalline polymers of the rod-shaped molecules, compounds of the general formula (A) are preferable.

Figure pct00014
Figure pct00014

상기 식에서, X는 -O-CH2-ph-CH2-O-, -O-CO-ph-CO-O- 또는 -NH-CO-ph-CO-NH-를, ph는 설포 치환을 가질 수 있는 파라 페닐렌기를, n은 반복수를 나타낸다.Wherein X represents -O-CH2-ph-CH2-O-, -O-CO-ph-CO-O- or -NH-CO-ph-CO-NH-, and ph may have a sulfo substitution N represents a repeating number in a para phenylene group.

그 액정성 폴리머의 중량평균 분자수는 1,000∼200,000 정도이고, 바람직하게는 2,000∼100,000 정도이다. 또, 경우에 따라, 그 중량평균 분자수는 3,000∼70,000 정도, 또는 4,000∼70,000 정도일 수도 있다.The weight average molecular number of this liquid crystalline polymer is about 1,000-200,000, Preferably it is about 2,000-100,000. In some cases, the weight average molecular number may be about 3,000 to 70,000, or about 4,000 to 70,000.

상기 2종류 이상의 유기색소, 리오트로픽 액정성을 가지는 다환식 유기 화합물, 및, 바람직하게는, 추가로, 상기 액정성 폴리머를 포함하는 액정성 조성물은, 도포액으로 하기 위해서 통상 용매를 포함한다. 사용되는 용매는 용해성이 뛰어나고, 또한, 조성물에 용매가 용해한 상태에서 리오트로픽성을 나타내는 것이라면 특별하게 제한은 없지만, 예를 들면, 물, 알코올류, 에테르류, 셀로솔브류, 카복시산류, 디메틸설폭사이드 등을 들 수 있다. 본 발명에 있어서는 취급의 점 등으로부터 물이 바람직하다. 이것들은 단독 혹은, 복수의 혼합물로서 사용할 수 있다. 또, 디메틸포름아미드, 글리세린, 에틸렌글리콜 등의 수용성의 용제가 첨가 될 수도 있다. 이것들의 첨가물은 이용성이나 수용액의 건조속도를 조정하기 위해서 사용할 수 있다.The two or more types of organic pigments, polycyclic organic compounds having lyotropic liquid crystallinity, and, preferably, the liquid crystal composition containing the liquid crystalline polymer further contains a solvent in order to form a coating liquid. The solvent used is not particularly limited as long as it is excellent in solubility and exhibits lyotropic properties in a state where a solvent is dissolved in the composition. For example, water, alcohols, ethers, cellosolves, carboxylic acids, and dimethyl sulfoxide The side etc. are mentioned. In the present invention, water is preferable from the point of handling. These can be used individually or as a some mixture. Moreover, water-soluble solvents, such as dimethylformamide, glycerin, and ethylene glycol, may be added. These additives can be used in order to adjust availability and the drying rate of aqueous solution.

용매의 양은 그 액정성 조성물을 도포할 수 있는 농도라면 특별하게 한정되지 않는다. 예를 들면, 용매를 포함하는 액정성 조성물에 있어서, 그 조성물의 총량에 대해서, 고형분 농도는 통상 5∼50중량%, 바람직하게는 8∼30중량%이다.The amount of the solvent is not particularly limited as long as it is a concentration capable of applying the liquid crystalline composition. For example, in the liquid crystalline composition containing a solvent, solid content concentration is 5-50 weight% normally with respect to the total amount of the composition, Preferably it is 8-30 weight%.

또, 그 액정성 조성물의 점도가 E형 점도계 25℃에서 측정했을 때의 점도가 200∼1000mPa·s일 때, 리오트로픽 액정의 생성에 호적하고, 이 범위의 점도일 때, MD방향으로 전단력을 걸어서 도포 또는 코팅하는 것에 의해, 액정의 배향이 MD방향으로 수직의 방향으로 배향되므로 바람직하다.Moreover, when the viscosity of this liquid crystalline composition is 200-1000 mPa * s when the viscosity measured at 25 degreeC of E-type viscometer, it is suitable for production | generation of a lyotropic liquid crystal, and when it is a viscosity of this range, a shear force is made to MD direction. It is preferable because the orientation of the liquid crystal is oriented in the vertical direction in the MD direction by coating or coating on a foot.

본 발명의 광학소자에 사용하는 적어도 2종의 유기색소로서는 아조계 화합물, 안트라퀴논계 화합물, 페릴렌 화합물, 퀴노프탈론계 화합물, 나프토퀴논계 화합물 또는 메로사이아닌계 화합물 등을 들 수 있고, 동종의 염료이더라도, 이종의 염료이더라도 지장은 없다. 통상은 동종의 화합물이 바람직하다. 더 바람직하게는 2색성을 나타내는 아조계 화합물이다. 예를 들면, 『기능성색소의 응용』(이리에 마사히로 감수, CMC 출판) 98-100쪽에 기재된 아조계 화합물, C. I. Direct. Yellow 28, C. I. Direct. Yellow 44, C. I. Direct. Orange 26, C. I. Direct. Orange 107, C. I. Direct. Orange 71, C. I. Direct. Red 2, C. I. Direct. Red 31, C. I. Direct. Red 79, C. I. Direct. Red 247, C. I. Direct. Green 80, C. I. Direct. Blue 202, C. I. Direct. Black 17, C. I. Direct. Blue 83, C. I. Direct. Orange 39, C. I. Direct. Red 79, C. I. Direct. Red 81, C. I. Direct. Yellow 12, C. I. Direct. Blue 67, C. I. Direct. Red 39, C. I. Acid. Red 37, C. I. Direct. Green 59, C. I. Direct. Orange 72, C. I. Direct. Red 89, C. I. Direct. Red 83, C. I. Direct. Violet 48, C. I. Direct. Blue 90 및, 일본 공개특허공보 제2001-33627호, 일본 공개특허공보 제2002-296417호, 일본 공개특허공보 제2003-215338호, WO2004/092282호, 일본 공개특허공보 제2001-0564112호, 일본 공개특허공보 제2001-027708호, 일본 공개특허공보 제H11-218611호, 일본 공개특허공보 졔H11-218610호, 일본 공개특허 제S60-156759호, 일본 공개특허공보 제2001-33627호, 일본특허 제2622748호 및 일본특허 제3963979호에 기재된 유기염료 등을 들 수 있다.As at least 2 types of organic pigment used for the optical element of this invention, an azo compound, an anthraquinone type compound, a perylene compound, a quinophthalone type compound, a naphthoquinone type compound, a merocyanine type compound, etc. are mentioned, Even if it is a dye of the same kind or a heterogeneous dye, there is no problem. Usually, the same kind of compound is preferable. More preferably, it is an azo compound which shows dichroism. For example, Azo compounds described in pages 98-100 of "Application of functional pigments" (subjected by Masahiro, published by CMC), C. I. Direct. Yellow 28, C. I. Direct. Yellow 44, C. I. Direct. Orange 26, C. I. Direct. Orange 107, C. I. Direct. Orange 71, C. I. Direct. Red 2, C. I. Direct. Red 31, C. I. Direct. Red 79, C. I. Direct. Red 247, C. I. Direct. Green 80, C. I. Direct. Blue 202, C. I. Direct. Black 17, C. I. Direct. Blue 83, C. I. Direct. Orange 39, C. I. Direct. Red 79, C. I. Direct. Red 81, C. I. Direct. Yellow 12, C. I. Direct. Blue 67, C. I. Direct. Red 39, C. I. Acid. Red 37, C. I. Direct. Green 59, C. I. Direct. Orange 72, C. I. Direct. Red 89, C. I. Direct. Red 83, C. I. Direct. Violet 48, C. I. Direct. Blue 90 and Japanese Unexamined Patent Publication No. 2001-33627, Japanese Unexamined Patent Publication No. 2002-296417, Japanese Unexamined Patent Publication No. 2003-215338, WO2004 / 092282, Japanese Unexamined Patent Publication No. 2001-0564112, Japan Japanese Patent Laid-Open No. 2001-027708, Japanese Patent Laid-Open No. H11-218611, Japanese Patent Laid-Open No. H11-218610, Japanese Patent Laid-Open No. S60-156759, Japanese Patent Laid-Open No. 2001-33627, Japanese Patent And organic dyes described in Japanese Patent No. 2622748 and Japanese Patent No. 3963979.

본 발명의 광학소자 또는 위상차 필름의 형성에 사용되는 적어도 2종의 유기색소는 바람직하게는, 적어도 하나의 유기색소의 극대 흡수파장은 380nm 이상 550nm 미만이고, 다른 쪽의 적어도 하나의 유기색소의 극대 흡수파장이 550nm 이상 780nm 이하이다. 더 바람직하게는 유기색소의 적어도 하나의 유기색소(제1 색소)의 극대 흡수파장이 430nm 이상 470nm 이하이고, 다른 쪽의 적어도 하나의 유기색소(제2 색소)의 극대 흡수파장이 570nm 이상 630nm 이하이다. 제1 색소로서, 예를 들면, C. I. Direct. Orange 39, C. I. Direct. Orange 71, C. I. Direct. Orange 26, C. I. Direct. Orange 107 및 WO2007/138980호에 기재된 유기염료를 들 수 있다.The at least two organic dyes used in the formation of the optical element or the retardation film of the present invention preferably have a maximum absorption wavelength of at least one organic dye of at least 380 nm and less than 550 nm, and the maximum of the other at least one organic pigment. Absorption wavelength is 550 nm or more and 780 nm or less. More preferably, the maximum absorption wavelength of at least one organic pigment (first pigment) of the organic dye is 430 nm or more and 470 nm or less, and the maximum absorption wavelength of the other at least one organic pigment (second pigment) is 570 nm or more and 630 nm or less. to be. As the first pigment, for example, C. I. Direct. Orange 39, C. I. Direct. Orange 71, C. I. Direct. Orange 26, C. I. Direct. Organic dyes described in Orange 107 and WO2007 / 138980.

그 중에서도 하기 화학식(B)의 아조화합물 또는 그 염이 바람직하다.Especially, the azo compound of the following general formula (B) or its salt is preferable.

Figure pct00015
Figure pct00015

상기 식에서, X는 설포기 또는 카르복시기, R1, R2는 각각 독립적으로 수소원자, C1∼C4알킬기, C1∼C4알콕실기를 나타내고, n은 1 또는 2을 나타낸다.Wherein X represents a sulfo group or a carboxy group, R 1 and R 2 each independently represent a hydrogen atom, a C 1 to C 4 alkyl group, a C 1 to C 4 alkoxyl group, and n represents 1 or 2.

제2 색소로서는 예를 들면, C. I. Direct. Blue 202, C. I. Direct. Black 17, C. I. Direct. Blue 83, Direct. Green 51, 일본 공개특허공보 제2001-33627호 및 일본특허 제3963979호(0022∼0027)에 기재된 유기염료를 들 수 있다.As the second pigment, for example, C. I. Direct. Blue 202, C. I. Direct. Black 17, C. I. Direct. Blue 83, Direct. The organic dye of Green 51, Unexamined-Japanese-Patent No. 2001-33627, and Japanese Patent No. 3963979 (0022-0027) is mentioned.

바람직한 색소로서 하기 화학식(C)의 화합물 또는 그 염을 들 수 있다.As a preferable pigment | dye, the compound of the following general formula (C) or its salt is mentioned.

Figure pct00016
Figure pct00016

상기 식에서, Q21은 설폰산기를 1개 또는 2개 가지고, 추가로 수산기 또는 C1∼C4알콕시기를 가질 수 있는 나프틸기를, Q22, Q23은 각각 독립적으로 페닐렌기 또는 나프틸렌기(이들 기는 치환기로서 C1∼C4알킬기, C1∼C4알콕시기, 수산기, 설폰산기로부터 선택된 1종 또는 2종의 치환기를 1개 또는 2개 갖는다.)를, R21은 수소원자, C1∼C4알킬기, 아세틸기, 벤조일기 또는 치환 혹은 무치환의 페닐기를, R23, R24는 각각 독립적으로 수소원자, 수산기, 설폰산기, C1∼C4알킬기 또는 C1∼C4알콕시기를, q는 0 또는 1을, r는 1 또는 2을 나타낸다.In the above formula, Q 21 has one or two sulfonic acid groups, and further a naphthyl group which may have a hydroxyl group or a C 1 -C 4 alkoxy group, and Q 22 , Q 23 are each independently a phenylene group or a naphthylene group (these groups And one or two substituents selected from a C1 to C4 alkyl group, a C1 to C4 alkoxy group, a hydroxyl group and a sulfonic acid group as a substituent.), R 21 represents a hydrogen atom, a C1 to C4 alkyl group, or an acetyl group. , A benzoyl group or a substituted or unsubstituted phenyl group, R 23 and R 24 each independently represent a hydrogen atom, a hydroxyl group, a sulfonic acid group, a C 1 -C 4 alkyl group or a C 1 -C 4 alkoxy group, q is 0 or 1, and r is 1 Or 2 is represented.

이와 같이, 극대 흡수파장이 다른 2종 이상의 색소를 함유시키는 것에 의해, 본 발명의 광학소자는 현저하게 우수한 효과를 발휘한다. 예를 들면, 본 발명의 광학소자를 설치한 편광필름과 통상의 편광필름을 광학소자가 편광소자 사이에 배치되도록, 각각의 흡수축을 직교시켜서 배치했을 경우, 정면방향으로부터의 각각의 흡수축 방향과는 다른 방향에 관찰위치를 경사시켜도, 광의 누출이 저감되고, 또한, 누출된 약간의 광도 착색하지 않고, 편광필름의 시야각 의존성 및 시야각 개선 효과의 파장 의존성도 대폭 저감시킬 수 있다.As described above, the optical element of the present invention exhibits a remarkably excellent effect by containing two or more kinds of dyes having different maximum absorption wavelengths. For example, when the polarizing film provided with the optical element of this invention and a normal polarizing film are arrange | positioned orthogonally to each absorption axis so that an optical element may be arrange | positioned between a polarizing element, each absorption axis direction from a front direction, Even if the observation position is inclined in a different direction, light leakage can be reduced, and the light leakage of the polarized film can be greatly reduced, and the wavelength dependence of the viewing angle dependency and the viewing angle improvement effect of the polarizing film can be greatly reduced.

상기의 유기색소의 합계 농도는 투과율이 대폭 저하되지 않을 정도로 첨가한다. 바람직하게는, 코팅액의 고형분의 총량에 대해서, 0.01∼10중량%, 바람직하게는 0.1∼5중량%, 더 바람직하게는 0.1∼3중량%이다. 또, 제1 색소와 제2 색소의 비율은 적당하게 선택할 수 있고, 제1 색소 1중량부에 대해서, 제2 색소를 0.1∼10중량부, 바람직하게는 0.2∼5중량부, 더 바람직하게는 0.5∼2중량부, 가장 바람직하게는 0.7∼1.5중량부의 비율이다.The total concentration of the above organic dyes is added to such an extent that the transmittance does not significantly decrease. Preferably, it is 0.01-10 weight% with respect to the total amount of solid content of a coating liquid, Preferably it is 0.1-5 weight%, More preferably, it is 0.1-3 weight%. Moreover, the ratio of a 1st pigment | dye and a 2nd pigment | dye can be selected suitably, 0.1-10 weight part of a 2nd pigment | dye with respect to 1 weight part of 1st pigment | dyes, Preferably 0.2-5 weight part, More preferably, It is a ratio of 0.5-2 weight part, Most preferably, 0.7-1.5 weight part.

본 발명의 광학소자를 위상차 필름으로 이용하는 경우에는 상기 리오트로픽 액정성을 가지는 다환식 유기 화합물과 유기색소를 포함하는 액정성 조성물, 바람직하게는 추가로, 상기 액정성 폴리머를 포함하는 액정성 조성물을 투명기재에 도포해서 배향시키고, 그 기재 상에 광학 이방층을 형성시키는 것에 의해, 위상차 필름으로 할 수 있다. 또, 직접 편광필름에 액정성 조성물을 도포하고, 편광필름 상에 배향한 광학 이방층을 직접 형성하고, 본 발명의 광학소자를 구비한 편광필름으로 할 수도 있다. 또, 경우에 따라, 최초에 전사용 기재(이형성 기재) 상에, 상기 배향한 광학 이방층을 형성하고, 그 광학 이방층을 편광필름 상에 전사 할 수 있다.When the optical element of the present invention is used as a retardation film, a liquid crystalline composition containing the polycyclic organic compound having the lyotropic liquid crystal and an organic pigment, and preferably, a liquid crystalline composition containing the liquid crystalline polymer It can be set as a retardation film by apply | coating to a transparent base material and orienting and forming an optically anisotropic layer on this base material. Moreover, a liquid crystalline composition is apply | coated directly to a polarizing film, the optical anisotropic layer orientated on the polarizing film can be directly formed, and it can also be set as the polarizing film provided with the optical element of this invention. Moreover, depending on a case, the optically anisotropic layer orientated above is first formed on the base material (releasable base material) for transcription | transfer, and this optically anisotropic layer can be transferred on a polarizing film.

바람직하게는 편광판의 MD방향(Machine Direction)에 대해서 수직방향으로 배향시켜 광학 이방층을 형성시킨다. 도포방법으로서는 균일하게 도포해 배향시켜지는 것이라면 특별하게 제한은 없다. 슬라이드 코터, 슬롯다이 코터, 바코터, 로드 코터, 롤 코터, 커튼 코터, 스프레이 코터, 립다이 코터, 버큠다이 코터, 그라비어 코터, 리버스그라비아 코터, 마이크로그라비어 코터 등의 적절한 코터를 사용해서 기재에 도포하는 방법이나 금속 드럼 상에 전개하는 방법을 들 수 있다. 바람직하게는 다이 코터류 또는 그라비어 코터류의 사용이고, 그라비어 코터류의 경우에는 다듬질 롤의 병용도 유효하다. 건조수단에 특별하게 제한은 없고, 자연건조, 감압건조, 가열건조, 감압 가열 건조 등을 사용할 수 있다. 가열건조 수단으로서는 공기 순환식 건조오븐이나 열 롤 등의 임의의 건조장치를 사용한 건조방법을 사용할 수 있다. 바람직한 건조 방법으로서는 0℃∼40℃의 저온에서, 또한, 상대습도 60%이하에서 건조하는 방법이다.Preferably, the optically anisotropic layer is formed by orienting in a direction perpendicular to the MD direction of the polarizing plate. The coating method is not particularly limited as long as it is uniformly coated and oriented. Apply to the substrate using appropriate coaters such as slide coaters, slot die coaters, bar coaters, rod coaters, roll coaters, curtain coaters, spray coaters, lip die coaters, burr die coaters, gravure coaters, reverse gravure coaters, microgravure coaters, etc. Or a method of spreading on a metal drum. Preferably, it is the use of die coaters or gravure coaters, and in the case of gravure coaters, the use of a finishing roll is also effective. There is no restriction | limiting in particular in a drying means, Natural drying, reduced pressure drying, heat drying, reduced pressure heating drying, etc. can be used. As a heat drying means, the drying method using arbitrary drying apparatuses, such as an air circulation type drying oven and a heat roll, can be used. As a preferable drying method, it is the method of drying at the low temperature of 0 degreeC-40 degreeC, and 60% or less of relative humidity.

본 발명의 위상차 필름에 사용되는 기재로서는 통상, 투명한 플라스틱 기재 혹은 글래스가 사용되고, 플라스틱 기재가 바람직하다. 본 발명에 사용되는 플라스틱 기판으로서는 아크릴 수지, 폴리카보네이트 수지, 에폭시 수지, 셀룰로오스 수지 등을 들 수 있고, 예를 들면, 트리아세틸셀룰로오스(TAC), 폴리에틸렌테레프탈레이트(PET), 폴리에틸렌나프탈레이트(PEN), 신디오탁틱폴리스티렌(SPS), 폴리페닐렌술피드(PPS), 폴리카보네이트(PC), 폴리아크릴레이트(PAr), 폴리설폰(PSF), 폴리에스테르 설폰(PES), 폴리에테르이미드(PEI), 사이클릭폴리올레핀, 폴리이미드(PI) 등을 들 수 있다. 바람직하게는 TAC이다. 기재두께는 용도에 의한 것 이외에는 특별하게 한정되지 않지만, 일반적으로는, 1㎛∼1000㎛의 범위이다. 또, 각 필름의 표면은 본 발명에서 사용하는 조성물의 젖음성을 조정하기 위해서, 코로나 처리나 플라스마 처리, 알칼리 처리, 프라이머 처리와 같은 표면처리를 실시하는 것이 바람직하다.As a base material used for the retardation film of this invention, a transparent plastic base material or glass is used normally, and a plastic base material is preferable. Examples of the plastic substrate used in the present invention include acrylic resins, polycarbonate resins, epoxy resins, cellulose resins, and the like, and examples thereof include triacetyl cellulose (TAC), polyethylene terephthalate (PET), and polyethylene naphthalate (PEN). , Syndiotactic polystyrene (SPS), polyphenylene sulfide (PPS), polycarbonate (PC), polyacrylate (PAr), polysulfone (PSF), polyester sulfone (PES), polyetherimide (PEI), Cyclic polyolefin, polyimide (PI), etc. are mentioned. Preferably TAC. The thickness of the substrate is not particularly limited except for the purpose, but is generally in the range of 1 µm to 1000 µm. Moreover, in order to adjust the wettability of the composition used by this invention, the surface of each film is preferably subjected to surface treatments such as corona treatment, plasma treatment, alkali treatment and primer treatment.

본 발명의 광학 이방층 또는 위상차 필름은 측정파장 550nm에서의 면내 위상차값이 130∼300nm이다. 바람직하게는 150∼270nm, 더욱 바람직하게는 180∼250nm이다. 광학 이방층의 두께는 액정셀의 방식이나 면내 위상차값 등의 여러 가지의 광학 파라미터에 의존하기 때문에 일률적으로는 말할 수 없지만, 통상 0.1∼10㎛이다. 더 바람직하게는 0.1∼2㎛이다.The in-plane retardation value at the measurement wavelength of 550 nm of the optically anisotropic layer or retardation film of this invention is 130-300 nm. Preferably it is 150-270 nm, More preferably, it is 180-250 nm. Although the thickness of an optically anisotropic layer depends on various optical parameters, such as a liquid crystal cell system and an in-plane phase difference value, it cannot be said uniformly, but is 0.1-10 micrometers normally. More preferably, it is 0.1-2 micrometers.

상기의 광학 이방층은 막형성 후는 내수성을 높이기 위한 처리를 할 수 있다. 예를 들면, 레이킹제(lacking agents)를 사용해서 물에 불용성 또는 난용성의 기로 치환하는 방법을 들 수 있다. 레이킹제로서는 Ni2 +, Ca2 +, Fe3 +, Cu2 +, Zn2 +, Al3+, Pd2 +, Cd2 +, Pb2 +, Sn2 +, Co2 +, Mn2 +, Ba2 +, Ce3 + 등의 금속이온의 염 혹은, 유기 아민의 염을 들 수 있다. 이것들의 레이킹제는 단독으로 사용할 수도 있고, 2종류 이상이 임의인 비율 및 조합에서 병용할 수도 있다. The above-described optically anisotropic layer can be treated to increase the water resistance after film formation. For example, there is a method of using lacing agents to substitute insoluble or poorly soluble groups in water. As the ray kingje Ni 2 +, Ca 2 +, Fe 3 +, Cu 2 +, Zn 2 +, Al 3+, Pd 2 +, Cd 2 +, Pb 2 +, Sn 2 +, Co 2 +, Mn 2 + , Ba + 2, a salt of metal ions such as Ce 3 +, or, there may be mentioned a salt of an organic amine. These lacing agents may be used alone, or two or more thereof may be used in any ratio and combination.

또 다른 방법으로서 광학 이방층 위로 보호층을 설치하는 방법을 들 수 있다. 보호층에 사용되는 재료는 특별하게 한정되는 것은 아니고, 예를 들면, 우레탄 수지, 에폭시 수지, 아크릴 수지 등을 들 수 있고, 이것들은 단독으로 사용할 수 있고, 2종류 이상 병용할 수 있다. 바람직하게는 소수성의 재료이고, 더 바람직하게는 폴리우레탄 수지의 사용이다. 유연성이 우수한 폴리우레탄 수지는 광학 이방층의 배향상태를 흩뜨리지 않아, 광학 이방층상으로의 적층이 가능하다.As another method, the method of providing a protective layer on an optically anisotropic layer is mentioned. The material used for a protective layer is not specifically limited, For example, a urethane resin, an epoxy resin, an acrylic resin, etc. are mentioned, These can be used independently and can be used together two or more types. It is preferably a hydrophobic material, more preferably the use of a polyurethane resin. Polyurethane resin excellent in flexibility does not disperse the alignment state of the optically anisotropic layer, and lamination on the optically anisotropic layer is possible.

상기 킬레이트제를 사용하는 방법, 및 보호층을 설치하는 방법은 병용해서 수행하는 것도 가능하다.The method of using the chelating agent and the method of providing the protective layer can also be performed in combination.

본 발명의 위상차 필름은 소망하는 특성값을 얻기 위해서, 기재 상에 광학 이방층을 적층하는 것도 가능하다. 이 경우의 킬레이트제를 사용한 내수화 처리, 및/또는 보호층을 형성하는 내수화 처리는 각 층별로 실시할 수도, 모든 광학 이방층 적층 후에 실시할 수도 있다.In order to obtain desired characteristic value, the retardation film of this invention can also laminate | stack an optically anisotropic layer on a base material. In this case, the water resistance treatment using a chelating agent and / or the water resistance treatment which forms a protective layer may be performed for each layer, or may be performed after all optically anisotropic layer lamination.

본 발명의 광학소자, 또는 위상차 필름은 편광필름 혹은 다른 위상차 필름과 조합시켜서 사용할 수 있다. 바람직하게는, 도 1에 나타내는 바와 같이, 광학소자 또는 위상차 필름(2)의 지상축(slow axis)(4)과 편광필름(1)의 흡수축(3)이 직교가 되도록 적층한다. 적층하기 위해서는 도 1과 같이 직접 편광필름(1)에 도포해 광학 이방층(2)을 형성시킨다.The optical element or retardation film of this invention can be used in combination with a polarizing film or another retardation film. Preferably, as shown in FIG. 1, the slow axis 4 of the optical element or the retardation film 2 and the absorption axis 3 of the polarizing film 1 are laminated so as to be perpendicular to each other. In order to laminate, the optically anisotropic layer 2 is formed by applying it directly to the polarizing film 1 as shown in FIG. 1.

도 2와 같이 광학 이방층(2)을 기재 상에 형성한 위상차 필름의 광학 이방층측을 아크릴계 점착제(5)를 개재해서 편광필름(1) 혹은 다른 위상차 필름과 적층한다.As shown in FIG. 2, the optically anisotropic layer side of the retardation film having the optically anisotropic layer 2 formed on the substrate is laminated with the polarizing film 1 or other retardation film via the acrylic pressure sensitive adhesive 5.

혹은, 도 3과 같이 기재(7) 상에 형성한 광학 이방층(2)을 아크릴계 점착제를 개재해서 편광필름(1) 혹은 다른 위상차 필름과 접착하고 기재(7)을 박리해서, 광학 이방층(2)을 편광필름(1) 혹은 다른 위상차 필름에 전사할 수도 있다. Or the optically anisotropic layer 2 formed on the base material 7 as shown in FIG. 3 is adhere | attached with the polarizing film 1 or another retardation film through an acryl-type adhesive agent, and the base material 7 is peeled off, and the optical anisotropic layer ( 2) may be transferred to the polarizing film 1 or another retardation film.

본 발명의 위상차 필름은 다른 위상차 필름과 적층해서 사용하는 것도 가능한데, 예를 들면, 네거티브C플레이트 또는 포지티브C플레이트와 조합시켜서 사용할 수 있다.Although the retardation film of this invention can also be laminated | stacked and used with another retardation film, For example, it can be used in combination with a negative C plate or a positive C plate.

본 발명의 광학소자가 붙어있는 편광필름의 작성에 사용되는 편광필름은 통상 사용되는 편광필름이라면 어느 것이나 사용할 수 있다. 그 편광필름에 사용되는 편광소자(편광자)는 광원으로부터의 광을 편광으로 하는 기능을 가지는 소자라면 특별하게 제한은 없고, 특정한 방향의 광을 흡수해서 편광으로 하는 흡수형 편광소자 및 특정한 방향의 광을 반사해서 편광으로 하는 반사형 편광소자의 어느 것이나 사용할 수 있다. 흡수형 편광소자로서는 예를 들면, 염료나 다가의 요오드 이온 등의 이색성 색소를 함유하는 폴리비닐알코올계 필름 등의 친수성 고분자 필름을 1축 연신해서 수득되는 편광소자, 폴리비닐알코올계 필름의 1축 연신의 전후로 산에 의해 탈수해서 폴리엔 구조를 형성해서 수득되는 편광소자, 및, 일정 방향으로 배향하도록 처리된 배향막 상에 리오트로픽 액정상태를 발현하는 이색성 색소의 용액을 도포하고, 그 후에 용제를 제거해서 수득되는 편광소자 등을 들 수 있다. 한편, 반사형 편광소자로서는 예를 들면, 복굴절이 다른 다수의 적층체로 이루어지는 편광소자, 선택 반사영역을 가지는 콜레스테릭 액정과 1/4파장판을 조합해서 이루어지는 편광소자, 및, 기판상에 미세한 와이어 그리드를 형성한 편광소자 등을 들 수 있다. 본 발명의 효과를 더 효과적으로 얻기 위해서는, 편광소자로서 편광특성이 우수한 염료 또는 다가의 요오드 이온 등의 이색성 색소를 함유하는 폴리비닐알코올계 필름 등의 친수성 고분자 필름을 1축 연신해서 수득되는 편광소자, 또는, 폴리비닐알코올계 필름의 1축 연신의 전후로 산에 의해 탈수해서 폴리엔 구조를 형성해서 수득되는 편광소자를 사용하는 것이 바람직하다.As for the polarizing film used for preparation of the polarizing film with an optical element of this invention, any polarizing film used normally can be used. The polarizing element (polarizer) used in the polarizing film is not particularly limited as long as it has a function of making light from a light source polarized, and an absorbing polarizing element which absorbs light in a specific direction to be polarized and light in a specific direction. Any of the reflective polarizers that reflect the polarized light to be used can be used. As an absorption type polarizing element, the polarizing element obtained by uniaxial stretching of hydrophilic polymer films, such as a polyvinyl alcohol-type film containing dichroic dyes, such as dye and polyvalent iodine ion, 1 of a polyvinyl alcohol-type film, for example Before and after axial stretching, a solution of a dichroic dye expressing a lyotropic liquid crystal state is applied onto a polarizing element obtained by dehydration with an acid to form a polyene structure, and an alignment film treated to be oriented in a predetermined direction. The polarizing element etc. which are obtained by removing a solvent are mentioned. On the other hand, as a reflective polarizing element, for example, a polarizing element composed of a plurality of laminates having different birefringence, a polarizing element formed by combining a cholesteric liquid crystal having a selective reflection region and a quarter-wave plate, and fine on a substrate The polarizing element which formed the wire grid, etc. are mentioned. In order to obtain the effect of this invention more effectively, the polarizing element obtained by uniaxially stretching hydrophilic polymer films, such as a polyvinyl alcohol-type film containing dichroic dyes, such as dye or polyvalent iodine ion which are excellent in polarization characteristics, as a polarizing element Or it is preferable to use the polarizing element obtained by dehydrating with an acid before and after uniaxial stretching of a polyvinyl alcohol-type film, and forming a polyene structure.

상기 편광소자는 종래 방법에 의해 제조할 수 있다. 예를 들면 염료 및 다가의 요오드 이온 등의 이색성 색소를 함유하는 폴리비닐알코올계 필름으로 이루어지는 편광소자의 경우, 우선, 폴리비닐알코올계 필름을 온수 등에서 팽윤시킨 후, 이색성 색소를 용해한 염색조에 침지시키고, 그 필름을 염색하고, 이어서, 붕산이나 붕사와 같은 가교제를 포함하는 조에서 1축 방향으로 연신하고, 건조시키는 것에 의해, 그 편광소자를 얻을 수 있다. 염색에 사용하는 색소로서는 요오드-요오드화 칼륨 수용액, 『기능성색소의 응용』(이리에 마사히로 감수, CMC 출판) 98-100쪽에 기재된 아조계 화합물, C. I. Direct. Yellow 12, C. I. Direct. Yellow 28, C. I. Direct. Yellow 44, C. I. Direct. Orange 26, C. I. Direct. Orange 39, C. I. Direct. Orange 107, C. I. Direct. Red 2, C. I. Direct. Red 31, C. I. Direct. Red 79, C. I. Direct. Red 81, C. I. Direct. Red 247, C. I. Direct. Green 80, C. I. Direct. Green 59, 및, 일본 공개특허공보 제2001-33627, 일본 공개특허공보 제2002-296417, 일본 공개특허공보 제2003-215338, WO2004/092282, 일본 공개특허공보 제2001-0564112, 일본 공개특허공보 제2001-027708, 일본 공개특허공보 제H11-218611, 일본 공개특허공보 제H11-218610, 일본 공개특허 제S60-156759호, 일본 공개특허공보 제2001-33627 및 일본특허 제2622748호에 기재된 유기염료 등을 들 수 있다. 이것들의 이색성 색소는 유리산 이외에, 알칼리 금속염(예를 들면, Na염, K염 및 Li염 등), 암모늄염, 아민류의 염, 또는 착염(예를 들면, Cu착체, Ni착체 및 Co착체 등) 등을 들 수 있다. 편광소자의 성능은 이색성 색소가 가지는 이색성이나 연신시의 연신배율 등으로 조정할 수 있다.The polarizing element can be manufactured by a conventional method. For example, in the case of a polarizing element consisting of a polyvinyl alcohol-based film containing a dichroic dye such as dye and polyvalent iodine ions, first, the polyvinyl alcohol-based film is swollen in hot water or the like, and then in a dye bath in which the dichroic dye is dissolved. The polarizing element can be obtained by immersing, dyeing the film, stretching in the uniaxial direction in a bath containing a crosslinking agent such as boric acid or borax, and drying. Examples of the dye used for dyeing include an aqueous solution of iodide-potassium iodide, the application of functional pigments (Isa Masahiro, published by CMC) on page 98-100, C. I. Direct. Yellow 12, C. I. Direct. Yellow 28, C. I. Direct. Yellow 44, C. I. Direct. Orange 26, C. I. Direct. Orange 39, C. I. Direct. Orange 107, C. I. Direct. Red 2, C. I. Direct. Red 31, C. I. Direct. Red 79, C. I. Direct. Red 81, C. I. Direct. Red 247, C. I. Direct. Green 80, C. I. Direct. Green 59 and Japanese Unexamined Patent Publication No. 2001-33627, Japanese Unexamined Patent Publication No. 2002-296417, Japanese Unexamined Patent Publication No. 2003-215338, WO2004 / 092282, Japanese Unexamined Patent Publication No. 2001-0564112, Japanese Unexamined Patent Publication The organic dyes described in 2001-027708, Japanese Unexamined Patent Publication No. H11-218611, Japanese Unexamined Patent Publication No. H11-218610, Japanese Unexamined Patent Publication No. S60-156759, Japanese Unexamined Patent Publication No. 2001-33627 and Japanese Patent No. 2622748. Can be mentioned. These dichroic dyes include, in addition to the free acid, alkali metal salts (e.g., Na salts, K salts and Li salts), ammonium salts, salts of amines, or complex salts (e.g., Cu complexes, Ni complexes, and Co complexes, etc.). ), And the like. The performance of a polarizing element can be adjusted by the dichroism which a dichroic dye has, the draw ratio at the time of extending | stretching, etc.

본 발명의 광학 이방층(광학소자)혹은 본 발명의 위상차 필름, 또는, 그 광학 이방층(광학소자) 또는 그 위상차 필름과 다른 위상차 필름을 적층한 복합 위상차 필름을, 화상표시장치의 광통로 내, 예를 들면, 액정표시장치의 적어도 액정셀의 한쪽 등에 편광판과 조합시켜서 배치함으로써, 본 발명의 화상표시장치, 예를 들면 액정표시장치를 얻을 수 있다. 액정표시장치는 사용하는 액정셀의 종류에 의해 여러 모드가 있지만, 어느 경우에도 본 발명의 광학 이방층(광학소자)을 형성한 편광필름을 사용할 수 있다. 예를 들면, VA(Virtical Alignment)형, IPS(In-Plane Switching)형, OCB(Optically Compensated Bend)형, TN(Twisted Nematic)형, STN(Super Twisted Nematic)형 등 여러 가지 모드의 액정표시장치에, 본 발명의 위상차 필름을 사용 할 수 있다. 각각의 시야각 특성에 따라 광학 이방층(광학소자) 또는 각위상차 필름의 NZ계수 및 위상차값을 조정할 수 있다.
The optical anisotropic layer (optical element) of the present invention or the retardation film of the present invention, or the composite anisotropic layer (optical element) or a composite retardation film obtained by laminating the retardation film and the other retardation film in the optical path of the image display apparatus. For example, the image display apparatus of this invention, for example, a liquid crystal display device, can be obtained by arrange | positioning in combination with a polarizing plate on at least one of liquid crystal cells, etc. of a liquid crystal display device. Although the liquid crystal display device has various modes depending on the kind of liquid crystal cell used, in either case, the polarizing film in which the optically anisotropic layer (optical element) of this invention was formed can be used. For example, various types of liquid crystal display devices such as VA (Virtical Alignment), IPS (In-Plane Switching), OCB (Optically Compensated Bend), TN (Twisted Nematic), STN (Super Twisted Nematic) In addition, the retardation film of this invention can be used. According to each viewing angle characteristic, the NZ coefficient and phase difference value of an optically anisotropic layer (optical element) or an angular phase difference film can be adjusted.

실시예Example

이하, 실시예에 의해 본 발명을 더욱 상세하게 설명하지만, 본 발명은 이것들에 의해 한정되는 것은 아니다.Hereinafter, although an Example demonstrates this invention still in detail, this invention is not limited by these.

또, 배합예 및 실시예에 있어서 부는 중량부를, %는 중량%를 각각 의미한다.
In addition, in a compounding example and an Example, a part means a weight part and% means weight%, respectively.

배합예Formulation example 1 One

일본공개특허공보 제2009-540345호에 기재된 하기 화합물 13.6부,13.6 parts of the following compound described in JP2009-540345A,

Figure pct00017
Figure pct00017

WO2010/020928호에 기재된 하기 화합물 2.4부,2.4 parts of the following compounds described in WO2010 / 020928,

Figure pct00018
Figure pct00018

물 84부, 및 WO2007/138980호에 기재된 유기염료(C. I. Direct. Orange 39) 0.08부 및 특허 제3963979호에 기재된 하기 유기염료 0.08부84 parts of water, and 0.08 parts of organic dyes (C. I. Direct. Orange 39) described in WO2007 / 138980 and 0.08 parts of the following organic dyes described in Patent No. 3963979.

Figure pct00019
Figure pct00019

를 균일하게 혼합 용해해서 고형분이 약 16%인 용액을 조제했다. 그 용액의 점도는 E형 점도계 25℃의 측정에서 330mPa·s이었다.
Was mixed and dissolved uniformly to prepare a solution having a solid content of about 16%. The viscosity of this solution was 330 mPa * s in the measurement of the E-type viscosity meter 25 degreeC.

배합예Formulation example 2 2

상기 배합예 1에 있어서, 일본특허 제3963979호에 기재된 상기 유기염료 0.08부 대신에, C. I. Direct. Blue 67을 0.08부 사용한 이외는, 배합예 1과 동일하게 해서 고형분이 약 16%인 용액을 조제했다. 그 용액의 점도는 E형 점도계 25℃의 측정에서 330mPa·s이었다.
In the said compounding example 1, it replaces 0.08 part of said organic dyes of Unexamined-Japanese-Patent No. 3963979, and CI Direct. A solution having a solid content of about 16% was prepared in the same manner as in Formulation Example 1 except that 0.08 parts of Blue 67 was used. The viscosity of this solution was 330 mPa * s in the measurement of the E-type viscosity meter 25 degreeC.

배합예Formulation example 3 3

상기 배합예 1에 있어서, 유기염료의 C. I. Direct. Orange 39 및 일본특허 제3963979호에 기재된 상기 유기염료의 양자의 배합을 중지한 이외는, 배합예 1과 동일하게 해서 고형분이 약 16%인 용액을 조제했다. 그 용액의 점도는 E형 점도계 25℃의 측정에서 330mPa·s이었다.
In the compounding example 1, CI Direct. A solution having a solid content of about 16% was prepared in the same manner as in Formulation Example 1 except that the blending of both of the organic dyes described in Orange 39 and Japanese Patent No. 3963979 was stopped. The viscosity of this solution was 330 mPa * s in the measurement of the E-type viscosity meter 25 degreeC.

배합예Formulation example 4 4

상기 배합예 1에 있어서, 유기염료로서 C. I. Direct. Orange 39의 배합을 중지한 이외는, 배합예 1과 동일하게 해서 고형분이 약 16%인 용액을 조제했다. 그 용액의 점도는 E형점도계25℃의 측정에서 330mPa·s이었다.
In the compounding example 1, CI Direct. A solution having a solid content of about 16% was prepared in the same manner as in Formulation Example 1 except that the blending of Orange 39 was stopped. The viscosity of this solution was 330 mPa * s in the measurement of E-type viscosity meter 25 degreeC.

실시예Example 1 One

배합예 1에서 수득된 용액을 옥소계 편광판(1a)(상품명: SKN, Polatechno Co., Ltd.) 상에 건조후의 두께가 1.0㎛가 되도록 도포하고 와이어 바(＃10)를 사용해서 MD방향으로 전단응력을 걸고, 컴프레서 에어를 분사해서 건조시켰다. 추가로, 도포 면에 10% 질산바륨 수용액을 분무기로 스프레이하고, 재차 컴프레서 에어를 분사 건조시켜서 광학 이방층을 형성하고, 본 발명의 광학소자가 붙어있는 편광필름(광학필름)을 제작했다.
The solution obtained in the compounding example 1 was applied on the oxo polarizing plate 1a (trade name: SKN, Polatechno Co., Ltd.) so that the thickness after drying would be 1.0 μm and the wire bar (# 10) was used in the MD direction. Shear stress was applied and the compressor air was sprayed to dry. Furthermore, 10% of barium nitrate aqueous solution was sprayed on the coating surface with a nebulizer, and the compressor air was spray-dried again to form an optically anisotropic layer to prepare a polarizing film (optical film) with the optical element of the present invention.

실시예Example 2 2

배합예 1에서 조제한 용액 대신에 배합예 2에서 조제한 용액을 사용하고, 실시예 1과 동일하게 해서, 본 발명의 광학소자가 붙어있는 편광필름(광학필름)을 제작했다.
Instead of the solution prepared in the compounding example 1, the solution prepared in the compounding example 2 was used, and it carried out similarly to Example 1, and produced the polarizing film (optical film) with the optical element of this invention.

실시예Example 3 3

배합예 1에서 조제한 용액을 표면을 알칼리처리를 한 트리아세틸셀룰로오스(TAC)필름 상에 건조후의 두께가 1.0㎛가 되도록 도포하고, 와이어 바(＃10)를 사용해서 MD방향으로 전단응력을 걸고, 컴프레서 에어를 분사해서 건조시켰다. 추가로, 도포 면에 10% 질산바륨 수용액을 분무기로 스프레이하고, 재차 컴프레서 에어를 분사해서 건조시키고, 필름 상에 광학 이방층을 가지는 위상차 필름을 제작했다. 이 위상차 필름의 TAC필름 면과 옥소계 편광판(1a)(상품명: SKN, Polatechno Co., Ltd.)를 위상차 필름의 지상축(slow axis)과 편광판의 흡수축이 직교하도록 아크릴 점착제(5)(상품명: PTR-2500, NIPPONKAYAKU Co., Ltd.)로 접착한 필름을 제작했다.
The solution prepared in the compounding example 1 was applied on a triacetyl cellulose (TAC) film treated with alkali on its surface so that the thickness after drying was 1.0 μm, and a shear stress was applied in the MD direction using a wire bar (# 10). Compressor air was sprayed and dried. Furthermore, 10% of barium nitrate aqueous solution was sprayed on the application surface by the atomizer, the compressor air was sprayed again, and it dried, and the retardation film which has an optically anisotropic layer on the film was produced. The acrylic adhesive (5) is made so that the TAC film surface of this retardation film and the oxo type polarizing plate 1a (brand name: SKN, Polatechno Co., Ltd.) are orthogonal to the slow axis of a retardation film and the absorption axis of a polarizing plate orthogonally. Trade name: PTR-2500, NIPPONKAYAKU Co., Ltd.) was produced.

비교예Comparative example 1 One

실시예 1에서 사용한 광학 이방층을 가지지 않는 옥소계 편광판(1a)(상품명: SKN, Polatechno Co., Ltd.)를 그대로 사용했다.
The oxo type polarizing plate 1a (brand name: SKN, Polatechno Co., Ltd.) which does not have the optically anisotropic layer used in Example 1 was used as it was.

비교예Comparative example 2 2

배합예 1에서 조제한 용액 대신에 배합예 3에서 조제한 용액을 사용하고, 실시예 1과 동일한 조작을 실시하고, 비교용 광학 이방층을 가지는 편광필름을 얻었다.
Instead of the solution prepared in the compounding example 1, using the solution prepared in the compounding example 3, the same operation as in Example 1 was carried out to obtain a polarizing film having a comparative optically anisotropic layer.

비교예Comparative example 3 3

배합예 1에서 조제한 용액 대신에 배합예 4에서 조제한 용액을 사용하고, 실시예 1과 동일한 조작을 실시하고, 비교용 광학 이방층을 가지는 편광필름을 얻었다.
Instead of the solution prepared in the compounding example 1, using the solution prepared in the compounding example 4, the same operation as in Example 1 was carried out to obtain a polarizing film having a comparative optically anisotropic layer.

상기에서 수득된 각광학 이방층의 nx, nz, ny 및, Nz계수는 하기한 바와 같았다. The nx, nz, ny and Nz coefficients of the optically anisotropic layer obtained above were as follows.

nx ny nz NZ계수nx ny nz NZ coefficient

실시예1 1.81 1.60 1.73 0.38Example 1 1.81 1.60 1.73 0.38

실시예2 1.80 1.60 1.73 0.35Example 2 1.80 1.60 1.73 0.35

실시예3 1.81 1.60 1.73 0.38Example 3 1.81 1.60 1.73 0.38

비교예1(광학 이방층 없음)Comparative Example 1 (without optical anisotropic layer)

비교예2 1.80 1.59 1.73 0.33Comparative Example 2 1.80 1.59 1.73 0.33

비교예3 1.80 1.60 1.73 0.35Comparative Example 3 1.80 1.60 1.73 0.35

또, 상기 광학 이방층에 있어서의 측정파장 550nm에서의 면내 위상차값은 하기한 바와 같았다.The in-plane retardation value at the measurement wavelength of 550 nm in the optically anisotropic layer was as described below.

실시예1 205nm Example 1 205 nm

실시예2 205nm Example 2 205 nm

실시예3 215nm Example 3 215 nm

비교예1 (광학 이방층 없음) Comparative Example 1 (No optically anisotropic layer)

비교예2 195nm Comparative Example 2 195 nm

비교예3 200nm Comparative Example 3 200 nm

<광학특성: 경사방향의 흑 휘도><Optical characteristic: black luminance in the oblique direction>

도 4에 나타낸 바와 같이, 실시예 1∼2 및 실시예 3에서 수득된 광학 이방층을 형성한 광학필름(본 발명의 광학소자가 붙어있는 편광필름)의 광학 이방층측(2)을 아크릴계 점착제(5)(상품명: PTR-2500, NIPPONKAYAKU Co., Ltd.)를 통해서 글래스판(8)의 편면에 접착했다. 글래스판(8)의 반대측 면에도 옥소계 편광판(1a)(상품명: SKN, Polatechno Co., Ltd.)를 아크릴 점착제(5)(상품명: PTR-2500, NIPPONKAYAKU Co., Ltd.)를 통해서, 옥소계 편광판(1a)(상품명: SKN, Polatechno Co., Ltd.)의 상호 흡수축이 직교가 되도록 배치하고, 광학특성 시험용 적층 샘플(광학계)을 작성했다. 또, 비교예 1∼3 에 대해서도 동일하게 해서, 광학특성 시험용 적층 샘플(광학계)을 작성했다.As shown in FIG. 4, the optically anisotropic layer side 2 of the optical film (polarizing film with an optical element of this invention) in which the optically anisotropic layer obtained in Examples 1-2 and Example 3 was formed was made into the acrylic adhesive ( 5) It adhere | attached on the single side | surface of the glass plate 8 through (brand name: PTR-2500, NIPPONKAYAKU Co., Ltd.). On the other side of the glass plate 8, an oxo-based polarizing plate 1a (trade name: SKN, Polatechno Co., Ltd.) is made of an acrylic adhesive 5 (brand name: PTR-2500, NIPPONKAYAKU Co., Ltd.), The laminated sample (optical system) for optical characteristic test was created so that the mutual absorption axis of the oxo type polarizing plate 1a (brand name: SKN, Polatechno Co., Ltd.) may become orthogonal. Moreover, similarly about Comparative Examples 1-3, the laminated sample (optical system) for optical characteristic tests was created.

상기 구성의 적층 샘플을 도 6에 나타낸 바와 같이, 극각 0°, 방위각 0°과 극각 50°, 방위각 45°로부터 측정해시 감도 보정 직교 투과율Yc(0,0), Yc(50,45)를 산출했다. 투과율 측정은 분광광도계(히타치분광주식회사, U-4100)를 사용했다. 경사방향의 흑 휘도는 Yc값이 작을 수록 양호하다. 실시예 1 및 비교예 1∼2에 대해서 도 7에서 직교투과율 파형을 나타낸다. 또, 실시예 1∼3 및 비교예 1∼3에 대한 결과를 표 6에 나타낸다.As shown in Fig. 6, the laminated samples having the above-described configuration were measured from polar angle 0 °, azimuth angle 0 ° and polar angle 50 °, and azimuth angle 45 °. Calculated. The transmittance | permeability measurement used the spectrophotometer (Hitachi spectroscopy company, U-4100). The black luminance in the oblique direction is better as the Yc value is smaller. The orthogonal transmittance waveform is shown in FIG. 7 for Example 1 and Comparative Examples 1 to 2. FIG. Moreover, Table 6 shows the result about Examples 1-3 and Comparative Examples 1-3.

본 발명의 광학소자를 구비한 액정 패널을 사용한 것에서는, 도 7로부터 분명한 바아 같이, 파장 450∼700nm 정도에 있어서 파장에 의하지 않고, 직교 투과율이 한결같이 낮고, 또한 표 6으로부터 알 수 있는 바와 같이, 경사방향의 흑휘도 Yc값이 낮고, 또, 경사방향의 착색도, 없거나 또는 매우 적은 것을 알 수 있다. In the case of using the liquid crystal panel provided with the optical element of the present invention, as apparent from FIG. 7, the orthogonal transmittance is consistently low regardless of the wavelength at a wavelength of about 450 to 700 nm, and as can be seen from Table 6, It can be seen that the blackness Yc value in the oblique direction is low and the coloring in the oblique direction is absent or very small.

<광학특성: 경사방향의 착색><Optical characteristic: oblique coloring>

IPS 모드의 액정셀을 포함하는 액정표시장치 [Hitach Ltd. 액정 텔레비젼 상품명 「Wooo」]에서, 액정 패널을 추출하고, 액정셀의 백라이트측에 배치되어 있었던 광학필름을 일부 제거하고, 상기 액정셀의 글래스면(표리)을 세정했다. 이 액정셀의 백라이트측에, 실시예 1∼3에서 수득된 광학 이방층을 형성해서 이루어지는 필름의 광학 이방층측(2)을 아크릴계 점착제(5)(상품명: PTR-2500, NIPPONKAYAKU Co., Ltd.)을 통해서 접착했다. 접착은 광학 이방층 및 위상차 필름의 지상축(slow axis)과 패널의 장변 방향을 평행하게 했다. 이에 따라 백라이트측에 접착한 실시예 1 및 실시예 2에서 수득된 광학 이방층을 형성해서 이루어지는 필름의 편광판(상품명: SKN, Polatechno Co., Ltd.)의 흡수축과, 당해 셀의 표면측 편광판의 흡수축은 직교가 된다. 수득된 액정 패널을 시험에 사용했다. 또, 비교예 1∼3에 대해서도 동일하게 해서, 시험용의 액정 패널을 작성했다.LCD including IPS mode liquid crystal cell [Hitach Ltd.] From the liquid crystal television brand "Wooo", the liquid crystal panel was extracted, a part of the optical film disposed on the backlight side of the liquid crystal cell was removed, and the glass surface (front and back) of the liquid crystal cell was washed. On the backlight side of this liquid crystal cell, the optically anisotropic layer side 2 of the film formed by forming the optically anisotropic layer obtained in Examples 1-3 is an acrylic adhesive 5 (brand name: PTR-2500, NIPPONKAYAKU Co., Ltd.). Glued through). Adhesion made the slow axis of an optically anisotropic layer and retardation film parallel to the long side direction of a panel. Thereby, the absorption axis of the polarizing plate (brand name: SKN, Polatechno Co., Ltd.) of the film formed by forming the optically anisotropic layer obtained by Example 1 and Example 2 adhere | attached on the backlight side, and the surface side polarizing plate of the said cell. The absorption axis of becomes orthogonal. The obtained liquid crystal panel was used for the test. Moreover, similarly about the comparative examples 1-3, the liquid crystal panel for a test was created.

수득된 시험용 액정 패널을 백라이트 상에 설치하고, 액정표시장치로 했다. 액정표시장치에 흑화면을 표시시키고, 암실에서 백라이트를 점등시키고 나서, 30분 경과한 후, 육안으로 경사방향(방위각 45°, 극각 50°)으로부터 착색의 정도를 관찰했다. 실시예 1∼3 및 비교예 1∼3에 대한 관찰 결과를 표 6에 나타낸다.The obtained test liquid crystal panel was installed on a backlight to make a liquid crystal display device. After the black screen was displayed on the liquid crystal display and the backlight was turned on in the dark room, after 30 minutes had elapsed, the degree of coloring was observed visually from the inclined direction (azimuth angle 45 °, polar angle 50 °). Table 6 shows the observation results for Examples 1-3 and Comparative Examples 1-3.

◎: 착색 없음◎: no coloring

○: 조금 착색 있음○: slightly colored

△: 착색 있음△: colored

×: 크게 착색 있음×: large coloring

상기의 평가 결과를 하기 표 6에 나타낸다.The above evaluation results are shown in Table 6 below.

Yc(0,0)Yc (0,0) Yc(50,45)Yc (50,45) 경사방향의 착색평가Color evaluation in inclined direction 실시예1Example 1 0.01%0.01% 0.20%0.20% ◎◎ 실시예2Example 2 0.01%0.01% 0.27%0.27% ○○ 실시예3Example 3 0.01%0.01% 0.21%0.21% ◎◎ 비교예1Comparative Example 1 0.01%0.01% 0.47%0.47% ×× 비교예2Comparative Example 2 0.01%0.01% 0.30%0.30% △△ 비교예3Comparative Example 3 0.01%0.01% 0.28%0.28% △△

(산업상의 이용 가능성)(Industrial availability)

본 발명의 광학소자를 구비한 광학필름을 사용하는 것에 의해, 다수의 위상차 필름을 사용하는 않고, 450∼700nm 정도의 범위의 파장에 있어서는 파장에 관계없이, 직교 투과율을 한결같이 낮게 억제할 수 있다. 또, 경사방향의 흑 휘도도 낮게 억제할 수 있는 동시에, 경사방향의 착색을 없애거나 또는 현저하게 낮게 억제할 수 있으므로, 광학소자로서 매우 유용하다.By using the optical film provided with the optical element of this invention, in the wavelength of the range of about 450-700 nm, without using many retardation films, orthogonal transmittance can be suppressed uniformly low regardless of a wavelength. In addition, since the black luminance in the oblique direction can be suppressed low and the coloring in the oblique direction can be eliminated or significantly lower, it is very useful as an optical element.

1: 편광필름
1a: 편광필름
2: 광학 이방층
3: 흡수축
4: 진상측(fast axis)
5: 점착제
6: 기재
7: 이형성 기재
8: 글래스판
9: 측정 샘플
10: 방위각θ
11: 극각φ
12: 정면방향(θ,φ)=(0,0)
13: φ가 0-180° 축1: polarizing film
1a: polarizing film
2: optical anisotropic layer
3: absorption axis
4: fast axis
5: adhesive
6: description
7: release substrate
8: glasspan
9: measure samples
10: azimuth angle θ
11: polar angle φ
12: front direction (θ, φ) = (0,0)
13: 0-180 ° shaft

Claims (16)

적어도 2종의 유기색소를 포함하고, 면내의 최대 굴절율을 nx, nx와 면내에서 직교하는 굴절율을 ny, 면에 대해서 연직방향의 굴절율을 nz라고 했을 때, 3차원 굴절율이 nx>nz>ny이고, (nx-nz)/(nx-ny)이 0.2∼0.7인 착색 및 배향된 광학 이방층으로 이루어지는 광학소자.Three-dimensional refractive index is nx> nz> ny containing at least 2 types of organic dyes, when the maximum refractive index in plane is nx, and the refractive index orthogonal in-plane is ny, and the refractive index in the vertical direction with respect to the plane is nz. and (nx-nz) / (nx-ny), wherein the optical element comprises a colored and oriented optically anisotropic layer having 0.2 to 0.7. 제 1 항에 있어서, 유기색소의 적어도 하나의 유기색소의 극대 흡수파장이 380nm 이상 550nm 미만이고, 다른 쪽의 적어도 하나의 유기색소의 극대 흡수파장이 550nm 이상 780nm 이하인 것을 특징으로 하는 광학소자.The optical element according to claim 1, wherein the maximum absorption wavelength of at least one organic pigment of the organic pigment is 380 nm or more and less than 550 nm, and the maximum absorption wavelength of the other at least one organic pigment is 550 nm or more and 780 nm or less. 제 1 항에 있어서, 유기색소가 아조계 화합물, 안트라퀴논계 화합물, 페릴렌 화합물, 퀴노프탈론계 화합물, 나프토퀴논계 화합물 또는 메로사이아닌계 화합물인 광학소자.The optical device according to claim 1, wherein the organic pigment is an azo compound, an anthraquinone compound, a perylene compound, a quinophthalone compound, a naphthoquinone compound, or a merocyanine compound. 제 1 항에 있어서, 측정파장 550nm에서의 광학 이방층의 면내 위상차값이 130nm∼300nm인 것을 특징으로 하는 광학소자.The optical element according to claim 1, wherein the in-plane retardation value of the optically anisotropic layer at a measurement wavelength of 550 nm is 130 nm to 300 nm. 제 1 항에 기재된 광학소자를 가지는 위상차 필름.Retardation film which has an optical element of Claim 1. 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 기재된 광학소자 또는 제 5 항에 기재된 위상차 필름과 다른 위상차 필름이 적층된 복합 위상차 필름.The composite retardation film in which the optical element of any one of Claims 1-4 or the retardation film of Claim 5 was laminated | stacked. 제 6 항에 있어서, 다른 위상차 필름이 네거티브C플레이트 또는 포지티브C플레이트인 것을 특징으로 하는 복합 위상차 필름.The composite retardation film according to claim 6, wherein the other retardation film is a negative C plate or a positive C plate. 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 기재된 광학소자와 편광필름을 적층해서 이루어지는 광학필름.The optical film formed by laminating | stacking the optical element and polarizing film of any one of Claims 1-4. 제 5 항에 기재된 위상차 필름과 편광필름을 적층해서 이루어지는 광학필름.The optical film formed by laminating | stacking the retardation film and polarizing film of Claim 5. 제 6 항 또는 제 7 항에 기재된 복합 위상차 필름과 편광필름을 적층해서 이루어지는 광학필름.The optical film formed by laminating | stacking the composite retardation film and polarizing film of Claim 6 or 7. 제 8 항에 있어서, 광학소자의 지상축(slow axis)과 편광필름의 흡수축이 직교가 되도록 적층해서 이루어지는 광학필름.The optical film according to claim 8, wherein the optical film is laminated so that the slow axis of the optical element and the absorption axis of the polarizing film are perpendicular to each other. 제 9 항에 있어서, 위상차 필름의 지상축(slow axis)과 편광필름의 흡수축이 직교가 되도록 적층한 광학필름.The optical film of Claim 9 laminated | stacked so that the slow axis of retardation film and the absorption axis of a polarizing film may become orthogonal. 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 기재된 광학소자, 제 5 항에 기재된 위상차 필름, 제 6 항 또는 제 7 항에 기재된 복합 위상차 필름 및 제 8 항 내지 제 12 항 중 어느 한 항에 기재된 광학필름으로 이루어지는 그룹에서 선택되는 적어도 하나를 구비해서 이루어지는 화상표시장치.The optical device according to any one of claims 1 to 4, the retardation film according to claim 5, the composite retardation film according to claim 6 or 7, and any one of claims 8 to 12. An image display device comprising at least one selected from the group consisting of optical films. 제 13 항에 있어서, 화상표시장치가 액정표시장치인 화상표시장치.The image display apparatus according to claim 13, wherein the image display apparatus is a liquid crystal display apparatus. 제 1 항에 있어서, 광학 이방층이 극대 흡수파장이 380nm 이상 550nm 미만인 유기색소와 극대 흡수파장이 550nm 이상 780nm 이하인 유기색소의 각각을 적어도 1개씩, 올리고페닐 화합물 및, 하기 화학식(A)의 화합물을 포함하는 조성물로 형성된 층인 광학소자:
Figure pct00020

상기 식에서,
X는 -O-CH2-ph-CH2-O-, -O-CO-ph-CO-O- 또는 -NH-CO-ph-CO-NH-을 나타내고,
ph는 설포 치환을 가질 수 있는 파라페닐렌기를 나타내며,
n은 반복수를 나타낸다.The oligophenyl compound according to claim 1, wherein the optically anisotropic layer comprises at least one organic pigment having a maximum absorption wavelength of 380 nm or more and less than 550 nm and at least one organic pigment having a maximum absorption wavelength of 550 nm or more and 780 nm or less. An optical element which is a layer formed of a composition comprising:
Figure pct00020

In this formula,
X represents -O-CH2-ph-CH2-O-, -O-CO-ph-CO-O- or -NH-CO-ph-CO-NH-,
ph represents a paraphenylene group which may have sulfo substitution,
n represents a repeating number. 제 15 항에 있어서, 극대 흡수파장이 380nm 이상 550nm 미만인 유기색소로서, 하기 화학식(B)의 아조화합물 또는 그 염을, 또, 극대 흡수파장이 550nm 이상 780nm 이하인 유기색소로서 하기 화학식(C)의 화합물 또는 그 염을 포함하는 광학소자:
Figure pct00021

Figure pct00022

상기 식(B)에서, X는 설포기 또는 카르복시기, R1, R2는 각각 독립적으로 수소원자, C1∼C4알킬기, C1∼C4알콕실기를 나타내고, n은 1 또는 2을 나타내며,
상기 식(C)에서, Q21은 설폰산기를 1개 또는 2개 가지고, 또한 수산기 또는 C1∼C4알콕시기를 가질 수 있는 나프틸기를, Q22, Q23은 각각 독립적으로 페닐렌기 또는 나프틸렌기(이들 기는 치환기로서 C1∼C4알킬기, C1∼C4알콕시기, 수산기 및 설폰산기로 이루어지는 그룹에서 선택된 1종 또는 2종의 치환기를 1개 또는 2개 갖는다.)를, R21은 수소원자, C1∼C4알킬기, 아세틸기, 벤조일기 또는 치환 혹은 무치환의 페닐기를, R23, R24는 각각 독립적으로 수소원자, 수산기, 설폰산기, C1∼C4알킬기 또는 C1∼C4알콕시기를, q는 0 또는 1을, r은 1 또는 2을 나타낸다.The azo compound of the following general formula (B) or its salt as an organic pigment whose maximum absorption wavelength is 380 nm or more and less than 550 nm, Moreover, the organic dye whose maximum absorption wavelength is 550 nm or more and 780 nm or less is represented by the following general formula (C) Optical device comprising a compound or a salt thereof:
Figure pct00021

Figure pct00022

In the formula (B), X represents a sulfo group or a carboxy group, R 1 and R 2 each independently represent a hydrogen atom, a C 1 to C 4 alkyl group, a C 1 to C 4 alkoxyl group, n represents 1 or 2,
In the formula (C), Q 21 is a naphthyl group which may have one or two sulfonic acid groups, and may have a hydroxyl group or a C 1 to C 4 alkoxy group, and Q 22 and Q 23 are each independently a phenylene group or a naphthylene group (These groups have one or two substituents selected from the group consisting of a C1 to C4 alkyl group, a C1 to C4 alkoxy group, a hydroxyl group and a sulfonic acid group as substituents.), R 21 represents a hydrogen atom, C1 A C4 alkyl group, an acetyl group, a benzoyl group or a substituted or unsubstituted phenyl group, each of R 23 and R 24 independently represents a hydrogen atom, a hydroxyl group, a sulfonic acid group, a C 1 -C 4 alkyl group or a C 1 -C 4 alkoxy group, q is 0 or 1 and r represent 1 or 2.
KR1020127029753A 2010-05-07 2011-05-02 Optical element and method for improving viewing angle of polarizing film using same KR20130080789A (en)

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