KR20130073040A - A composition comprising hemistepsin a or b isolated from the extract of hemistepita lyrata bunge for preventing and treating dandruff - Google Patents

A composition comprising hemistepsin a or b isolated from the extract of hemistepita lyrata bunge for preventing and treating dandruff

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KR20130073040A
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dandruff
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이종록
정대화
문외숙
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Abstract

PURPOSE: A compound isolated from a Hemistepita lyrata Bunge extract, and a composition containing the same for preventing and treating dandruff are provided to strongly suppress M. obtuse, and to be used as an external use skin pharmaceutical composition or a cosmetic composition for preventing and treating dandruff. CONSTITUTION: A pharmaceutical composition for preventing and treating dandruff contains hemistepsin A, hemistepsin B, or a pharmaceutically acceptable salt thereof isolated from a Hemistepita lyrata Bunge extract as an active ingredient. The pharmaceutical composition is a cream, a gel, a patch, a spray, an ointment, a lotion, a liniment, a paste, or a cataplasma formulation. A cosmetic composition for preventing and treating dandruff contains hemistepsin A, hemistepsin B, or a pharmaceutically acceptable salt thereof as an active ingredient.

Description

지칭개 추출물로부터 분리된 헤미스텝신(Ｈｅｍｉｓｔｅｐｓｉｎ) Ａ 또는 Ｂ를 유효성분으로 함유하는 비듬의 예방 및 개선용 조성물 {A composition comprising Hemistepsin A or B isolated from the extract of Hemistepita lyrata Bunge for preventing and treating dandruff}A composition comprising Hemistepsin A or B isolated from the extract of Hemistepita lyrata Bunge for preventing and treating dandruff}

본 발명은 지칭개 추출물로부터 분리된 화합물을 유효성분으로 함유하는 비듬의 예방 및 개선용 조성물을 제공한다.The present invention provides a composition for the prevention and improvement of dandruff, which contains a compound isolated from the extract of Rhododendron as an active ingredient.

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지칭개(Hemistepita lyrata Bunge)는 국화과(Compositae)에 속하는 2년생 초본으로 5월경에 홍자색 꽃이 핀다. 중약(中藥)에서는 니호채(泥胡菜)라고도 불리우며 높이는 30~80 ㎝이고 다육질인 원뿔꼴의 뿌리가 있으며, 잎은 가늘고 긴 피침형으로 우리나라 전국의 산이나 들에서 자생한다. Hemistepita lyrata Bunge의 전초는 열을 내리고 해독하며 부기를 가라앉히고 어혈을 없애는 효능이 있으며, 조그마한 종기, 외상의 출혈, 골절을 치료하는 것으로 알려져 있다[1]. 지칭개에 대한 성분 연구는 지금까지 4종의 sesquiterpen lactone이 분리되었고[2-4] 3종의 diene-yn-diene chromaphore 화합물이 보고되어져 있다[8]. 이들의 생리활성에 관한 연구는 항암효과, FPTase(farnesyltransferase) 저해 효과, NO(nitric oxide) 생성 저해효과 등이 보고되었고[5-7], Hemistepsin A와 B는 세포독성과 식중독균에 대한 항균효과가 있는 것으로 보고되어져 있다[3,4]. Hemistepita lyrata Bunge is a biennial herb belonging to the genus Compositae. In Chinese medicine, it is also called Nihochae (에서는 胡 菜). Its height is 30 ~ 80 ㎝ with fleshy conical roots. The leaves are thin and long lanceolate, and grow wild in the mountains and fields of Korea. The outpost of Hemistepita lyrata Bunge has been shown to reduce heat, detoxify, relieve swelling and eliminate bleeding, and is known to treat small boils, bleeding from trauma and fractures [1]. So far, four studies of sesquiterpen lactone have been isolated [2-4] and three diene-yn-diene chromaphore compounds have been reported [8]. Studies on their physiological activities have reported anti-cancer effects, inhibitory effects on farnesyltransferase (FPTase), and inhibition of nitric oxide production [5-7]. Hemistepsin A and B have antimicrobial effects against cytotoxicity and food poisoning bacteria Have been reported [3,4].

두피에는 한선과 피지선이 널리 분포되어 미생물이 번식하기 좋은 환경으로 많은 미생물이 상주하고 있다[9]. 주요 상주 미생물은 3개 군으로 혐기성균, 호기성 구균과 진균인 Malassezia species가 있다. 비듬은 이러한 두피 상주균 중의 하나인 Malassezia 균이 남성 호르몬이 분비되는 사춘기 이후 두피와 같은 지루 부위에서 상존하기 시작하면서 생기게 된다[10]. 특히 기후, 땀, 음식 등의 환경적인 요인과 스트레스 등의 생리적인 요인에 의해 비듬균이 과다하게 증식하여 정상균 총의 74%가 넘으면 비듬이 생기고, 83%가 넘으면 지루성 피부염이 발생한다[11]. 이처럼 비듬이란 두피의 노화 각편이 쌀겨 모양으로 탈락하는 것과 피지의 분해 산화물이 혼합된 상태로 살아있는 피부 세포에서 자연스럽게 생겨나게 되는 신진대사의 부산물이며 경미한 지루성 피부염이라고 할 수 있다. 그러나 이러한 증상이 심해질 경우 이것을 비듬증, 임상학적으로는 두부 비강진, 의학적으로는 건성 지루라고 한다. 두피가 심한 통증이나 가려움증 또는 염증이나 홍반을 동반하는 경우에는 비듬균이 원인이 되어 나타나는 증상들로 반드시 비듬균의 성장을 억제해야 한다. 또한 과도한 비듬이 방치될 경우 탈모증까지 유발될 수 있으므로 주의해야 한다[10]. 지금까지 비듬 치료에 사용되어 온 약이나 삼푸에는 Zinc pyrithion, Ketoconazole, Piroctoneolamine, Selenium sulfide, Coal tar solution 등과 같은 화학물질이 함유되어 있다[11]. 비듬 방지제로 많이 사용되어 온 화학 물질의 경우 적은 양으로도 우수한 항균력을 가지는 반면 다른 한편으로는 체내에 흡수되어 임신 중인 태아를 기형으로 만들 수 있는 매우 위험한 물질이기도 하여 이러한 이유로 항균제의 성분이 위험성을 가진 합성화학물질이 아닌 인체에 전혀 해가 되지 않는 천연물질로 대체되어야 한다[12]. 지금까지 연구되어 있는 항비듬 효과가 있는 식물로는 구절초(Chrysanthemum zawadskii)[13], 대나무(Phyllosrachys Bambusoides)[14], 오이풀(Sanguisorba officinalis)[15], 송지(Resina pini)[16], 개나리(Forsythia viridissima)와 절굿대(Echinops setifer)[17] 등이 보고되었다.The scalp is widely distributed in the Korean gland and sebaceous glands, and many microorganisms reside in the environment for the growth of microorganisms [9]. The major resident microorganisms are three groups: anaerobic, aerobic and fungal Malassezia species. Dandruff occurs when Malassezia , one of these scalp bacteria, begins to persist in seborrheic areas such as scalp after puberty when male hormones are secreted [10]. In particular, due to environmental factors such as climate, sweat, food, and stress, physiological factors, such as stress, excessive growth of dandruff, more than 74% of the normal bacteria cause dandruff, more than 83% seborrheic dermatitis occurs [11]. As such, dandruff is a byproduct of metabolism that occurs naturally in living skin cells in which the aging fragments of the scalp fall into the shape of rice bran and the decomposition oxide of sebum, and can be said to be mild seborrheic dermatitis. However, if these symptoms worsen, it is called dandruff, clinically in the head nasal cavity, and medically dry seborrhea. If the scalp is accompanied by severe pain, itching, or inflammation or erythema, the symptoms caused by dandruff must be suppressed. Also, care should be taken if excessive dandruff is left untreated, which can lead to alopecia [10]. Medicines and sampu that have been used to treat dandruff up to now contain chemicals such as zinc pyrithion, ketoconazole, piroctoneolamine, selenium sulfide, and coal tar solution [11]. Chemicals that have been widely used as anti-dandruff agents have excellent antimicrobial activity in small amounts, while on the other hand they are very dangerous substances that can be absorbed into the body and deform a pregnant fetus. It should be replaced with natural substances that do not harm the human body at all. Plants with anti-dandruff effects that have been studied so far are Chrysanthemum zawadskii [13] and bamboo ( Phyllosrachys). Bambusoides ] [14], Sanguisorba officinalis ) [15], Resina pini [16], Forsythia viridissima ) and Echinops setifer ) [17] and others.

따라서 본 연구에서는 국내에 자생하는 식물인 지칭개로부터 부작용이 적고, 효능이 우수한 새로운 비듬균에 대한 항균활성 물질을 탐색하여, 이를 기능성 생활용품으로 개발할 수 있는 가능성을 알아보고자 하여, 비듬균에 대한 항균력이 있는 세스퀴테르펜 락톤(sesquiterpen lactone)계열의 화합물인 헤미스텝신(Hemistepsin) A와 B를 분리하여 유의성 있는 항비듬균 효과를 얻었기에 이를 보고하고자 한다.
Therefore, in this study, we investigated the antimicrobial activity against new dandruff bacteria with low side effects and excellent efficacy from Korean native wild ginseng plants, and to find out the possibility of developing them as functional household products. Hesestepsin A and B, a sesquiterpene lactone family of compounds, were isolated to obtain a significant anti-dandruff effect.

이에 본 발명자는 샴푸와 비누 등의 생활용품으로서의 이용가능성을 조사하기 위하여, 비듬균 M. obtusa 에 대한 항균활성을 지칭개 추출물로부터 분리된 헤미스텝신(Hemistepsin) A와 B의 효능을 시험한 결과, 이들이 강력한 비듬균 억제활성을 나타냄을 확인함으로써 본 발명을 완성하였다.Therefore, the present inventors, in order to investigate the availability as a daily necessities such as shampoo and soap, dandruff M. obtusa The antimicrobial activity against Hemistepsin A and B isolated from the extracts of the dogae was tested. As a result, the present invention was confirmed by confirming that they exhibit potent dandruff inhibitory activity.

상기 목적을 달성하기 위하여, 본 발명은 지칭개(Hemistepita lyrata Bunge) 추출물부터 분리된 헤미스텝신(Hemistepsin) A, 헤미스텝신(Hemistepsin) B 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염을 유효성분으로 함유하는 비듬의 치료 및 예방을 위한 피부외용 약학조성물을 제공한다.In order to achieve the above object, the present invention is referred to as Hemistepita Provided is an external skin pharmaceutical composition for the treatment and prevention of dandruff containing Hemistepsin A, Hemistepsin B, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, isolated from lyrata Bunge extract. .

또한 본 발명은 지칭개(Hemistepita lyrata Bunge) 추출물부터 분리된 헤미스텝신(Hemistepsin) A, 헤미스텝신(Hemistepsin) B 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염을 유효성분으로 함유하는 비듬의 예방 및 개선을 위한 화장료 조성물을 제공한다.The present invention is also referred to as Hemistepita It provides a cosmetic composition for the prevention and improvement of dandruff containing Hemistepsin A, Hemistepsin B or a pharmaceutically acceptable salt thereof isolated from lyrata Bunge extract as an active ingredient.

상기 화합물은 피부외용 약학조성물 총 중량에 대하여 0.1 내지 50 중량%으로 포함함을 특징으로 한다.The compound is characterized in that it comprises 0.1 to 50% by weight relative to the total weight of the external skin pharmaceutical composition.

상기 약학 조성물은 크림, 젤, 패취, 분무제, 연고제, 경고제, 로션제, 리니멘트제, 파스타제 또는 카타플라스마제 제형을 포함한다. The pharmaceutical composition includes a cream, a gel, a patch, a spray, an ointment, an alarm, a lotion, a liniment, a pasta or a cataplasmal formulation.

또한, 상기 화장료 조성물은 화장수, 스킨, 로션, 영양로션, 영양크림, 마사지 크림, 에센스, 팩의 제형을 포함한다. In addition, the cosmetic composition includes a lotion, skin, lotion, nutrition lotion, nutrition cream, massage cream, essence, the formulation of the pack.

본 발명의 화합물은 당해 기술분야에서 통상적인 방법에 따라 약학적으로 허용 가능한 염 및 용매화물로 제조될 수 있다.The compounds of the present invention may be prepared into pharmaceutically acceptable salts and solvates by methods conventional in the art.

약학적으로 허용 가능한 염으로는 유리산(free acid)에 의해 형성된 산부가염이 유용하다. 산부가염은 통상의 방법, 예를 들면 화합물을 과량의 산 수용액에 용해시키고, 이 염을 메탄올, 에탄올, 아세톤 또는 아세토니트릴과 같은 수혼화성 유기 용매를 사용하여 침전시켜서 제조한다. 동일한 몰량의 화합물 및 물 중의 산 또는 알코올(예, 글리콜 모노메틸에테르)을 가열하고 이어서 상기 혼합물을 증발시켜서 건조시키거나, 또는 석출된 염을 흡인 여과시킬 수 있다.Pharmaceutically acceptable salts include acid addition salts formed by free acids. The acid addition salt is prepared by a conventional method, for example, by dissolving the compound in an excess amount of an acid aqueous solution, and precipitating the salt using a water-miscible organic solvent such as methanol, ethanol, acetone or acetonitrile. The same molar amount of the compound and the acid or alcohol (e.g., glycol monomethyl ether) in water may be heated and then the mixture may be evaporated to dryness, or the precipitated salt may be filtered by suction.

이때, 유리산으로는 유기산과 무기산을 사용할 수 있으며, 무기산으로는 염산, 인산, 황산, 질산, 주석산 등을 사용할 수 있고 유기산으로는 메탄술폰산, p-톨루엔술폰산, 아세트산, 트리플루오로아 세트산, 시트르산, 말레인산(maleic acid), 숙신산, 옥살산, 벤조산, 타르타르산, 푸마르산, 만데르산, 프로피온산(propionic acid), 구연산(citric acid), 젖산(lactic acid), 글리콜산(glycollic acid), 글루콘산(gluconic acid), 갈락투론산, 글루탐산, 글루타르산(glutaric acid), 글루쿠론산(glucuronic acid), 아스파르트산, 아스코르빈산, 카본산, 바닐릭산 및 히드로 아이오딕산 등을 사용할 수 있다.In this case, organic acids and inorganic acids may be used as the free acid, hydrochloric acid, phosphoric acid, sulfuric acid, nitric acid, tartaric acid, and the like may be used as the inorganic acid, and methanesulfonic acid, p -toluenesulfonic acid, acetic acid, trifluoroacetic acid, Citric acid, maleic acid, succinic acid, oxalic acid, benzoic acid, tartaric acid, fumaric acid, manderic acid, propionic acid, citric acid, lactic acid, glycolic acid, gluconic acid ( gluconic acid), galacturonic acid, glutamic acid, glutaric acid, glucuronic acid, glucuronic acid, aspartic acid, ascorbic acid, carbonic acid, vanic acid, and hydroiodic acid.

또한, 염기를 사용하여 약학적으로 허용 가능한 금속염을 만들 수 있다. 알칼리 금속 또는 알칼리토 금속염은, 예를 들면 화합물을 과량의 알칼리 금속 수산화물 또는 알칼리토 금속 수산화물 용액 중에 용해하고, 비 용해 화합물염을 여과한 후 여액을 증발, 건조시켜 얻는다. 이때, 금속염으로서는 특히 나트륨, 칼륨 또는 칼슘염을 제조하는 것이 제약상 적합하며, 또한 이에 대응하는 은염은 알칼리 금속 또는 알칼리토 금속염을 적당한 은염(예, 질산은)과 반응시켜 얻는다.In addition, bases can be used to make pharmaceutically acceptable metal salts. The alkali metal or alkaline earth metal salt is obtained, for example, by dissolving a compound in an excess amount of an alkali metal hydroxide or alkaline earth metal hydroxide solution, filtering the non-soluble compound salt, and evaporating and drying the filtrate. At this time, it is preferable for the metal salt to produce sodium, potassium or calcium salt in particular, and the corresponding silver salt is obtained by reacting an alkali metal or alkaline earth metal salt with a suitable silver salt (for example, silver nitrate).

본 발명의 화합물의 약학적으로 허용 가능한 염은, 달리 지시되지 않는 한, 본 발명의 화합물에 존재할 수 있는 산성 또는 염기성기의 염을 포함한다. 예를 들면, 약학적으로 허용 가능한 염으로는 히드록시기의 나트륨, 칼슘 및 칼륨염이 포함되며, 아미노기의 기타 약학적으로 허용 가능한 염으로는 하이드로브로마이드, 황산염, 수소 황산염, 인산염, 수소 인산염, 이수소 인산염, 아세테이트, 숙시네이트, 시트레이트, 타르트레이트, 락테이트, 만델레이트, 메탄설포 네이트(메실레이트) 및 p-톨루엔설포네이트(토실레이트) 염이 있으며, 당업계에서 알려진 염의 제조 방법이나 제조과정을 통하여 제조될 수 있다. Pharmaceutically acceptable salts of the compounds of the present invention include, unless otherwise indicated, salts of acidic or basic groups that may be present in the compounds of the present invention. For example, pharmaceutically acceptable salts include sodium, calcium and potassium salts of hydroxy groups, and other pharmaceutically acceptable salts of amino groups include hydrobromide, sulfate, hydrogen sulfate, phosphate, hydrogen phosphate, dihydrogen phosphate phosphate, acetate, succinate, citrate, tartrate, lactate, mandelate rate, methane sulfonate (mesylate) and p - toluene sulfonate (tosylate) and a salt, the salt manufacturing method or manufacturing process known in the art ≪ / RTI >

이하, 본 발명을 더욱 상세히 설명한다. Hereinafter, the present invention will be described in more detail.

본 발명의 추출물 및 화합물들은 하기와 같은 제조방법으로 수득될 수 있다. The extracts and compounds of the present invention can be obtained by the following production methods.

예를 들어, 이하, 본 발명을 상세히 설명한다.For example, the present invention will be described in detail below.

본 발명의 지칭개 추출물은 하기와 같이 제조될 수 있다. 건조된 지칭개를 세척 및 세절 후 정제수를 포함한 물, 메탄올, 에탄올, 부탄올 등의 탄소수 1 내지 4의 저급알코올 또는 이들의 혼합용매로부터 선택된 용매, 바람직하게는 물 및 에탄올 혼합용매, 보다 바람직하게는 60~100% 에탄올을 수회 섞은 다음에 30℃ 내지 150℃, 바람직하게는 50℃ 내지 100℃의 온도에서 30분 내지 48시간, 바람직하게는 1시간 내지 12시간 동안 초음파 추출법, 열수 추출법, 상온 추출법 또는 환류추출법, 바람직하게는 초음파 추출법을 약 1 내지 20회, 바람직하게는 2 내지 10회 반복 수행하여 얻은 추출액을 여과, 감압 농축, 및 건조하여 추출물을 얻을 수 있다.The extract of Crabberry of the present invention can be prepared as follows. After washing and rinsing the dried chrysanthemum, a solvent selected from water including purified water, lower alcohols having 1 to 4 carbon atoms such as methanol, ethanol, butanol, or a mixed solvent thereof, preferably a mixed solvent of water and ethanol, more preferably 60 ~ 100% ethanol is mixed several times, followed by ultrasonic extraction, hydrothermal extraction, room temperature extraction for 30 minutes to 48 hours, preferably 1 to 12 hours at a temperature of 30 ℃ to 150 ℃, preferably 50 ℃ to 100 ℃ or The extract obtained by reflux extraction, preferably ultrasonic extraction method is repeated about 1 to 20 times, preferably 2 to 10 times can be filtered, concentrated under reduced pressure, and dried to obtain an extract.

또한, 본 발명의 추출물을 클로로포름 및 메탄올 혼합용매를 극성을 증가시키는 방법을 이용하여 플래쉬 컬럼크로마토그래피, RP C18 컬럼크로마토그래피 또는 실리카겔 오픈 컬럼크로마토그래피 등의 크로마토그래피를 이용한 정제방법을 선택적으로 수회 반복 수행하여 본 발명의 화합물들 즉, 헤미스텝신(Hemistepsin) A, 헤미스텝신(Hemistepsin) B 을 각각 정제 및 수득할 수 있다. In addition, using the method of increasing the polarity of the chloroform and methanol mixed solvent, the extract of the present invention is optionally repeated several times using a purification method using chromatography, such as flash column chromatography, RP C18 column chromatography or silica gel open column chromatography. The compounds of the present invention, ie Hemistepsin A, Hemistepsin B, can be purified and obtained, respectively.

본 발명자들은 비듬균 M. obtusa 에 대한 항균활성을 지칭개 추출물로부터 분리된 헤미스텝신(Hemistepsin) A와 B의 효능을 시험한 결과, 이들이 강력한 비듬균 억제활성을 나타냄을 확인함 상기 조성물을 비듬의 예방 및 치료용 피부외용 약학조성물 또는 화장료조성물로 유용함을 확인하였다.
The inventors have found that Dandruff M. obtusa Tests of the efficacy of Hemistepsin A and B isolated from the extracts of the dogae extract for the antimicrobial activity showed that they exhibit potent dandruff inhibitory activity. It was found to be useful as a cosmetic composition.

상기 화합물은 피부외용 약학조성물 총 중량에 대하여 0.1 내지 50 중량%으로 포함함을 특징으로 한다.The compound is characterized in that it comprises 0.1 to 50% by weight relative to the total weight of the external skin pharmaceutical composition.

상기 약학 조성물은 크림, 젤, 패취, 분무제, 연고제, 경고제, 로션제, 리니멘트제, 파스타제 또는 카타플라스마제 제형을 포함한다. The pharmaceutical composition includes a cream, a gel, a patch, a spray, an ointment, an alarm, a lotion, a liniment, a pasta or a cataplasmal formulation.

또한, 상기 화장료 조성물은 화장수, 스킨, 로션, 영양로션, 영양크림, 마사지 크림, 에센스, 팩의 제형을 포함한다. In addition, the cosmetic composition includes a lotion, skin, lotion, nutrition lotion, nutrition cream, massage cream, essence, the formulation of the pack.

본 발명은 상기의 제조공정으로 얻어진 헤미스텝신(Hemistepsin) A, 헤미스텝신(Hemistepsin) B 을 유효성분으로 함유하는 비듬의 예방 및 치료용 피부외용 약학조성물 또는 화장료 조성물을 제공한다.The present invention provides a skin external pharmaceutical composition or cosmetic composition for preventing and treating dandruff, which contains Hemistepsin A and Hemistepsin B obtained as the active ingredient.

본 발명의 지칭개 추출물을 함유하는 피부외용 약학조성물은 크림, 젤, 패취, 분무제, 연고제, 경고제, 로션제, 리니멘트제, 파스타제 또는 카타플라스마제의 피부 외용제 형태의 약학조성물로 제조하여 사용할 수 있으나, 이에 한정하는 것은 아니다.The external skin pharmaceutical composition containing the extract of the extract of the present invention may be prepared as a pharmaceutical composition in the form of an external skin preparation of cream, gel, patch, spray, ointment, warning, lotion, linen, pasta or cataplasma. But it is not limited thereto.

본 발명의 화합물의 바람직한 투여량은 환자의 상태 및 체중, 질병의 정도, 약물형태, 투여경로 및 기간에 따라 다르지만, 당업자에 의해 적절하게 선택될 수 있다. 그러나 바람직한 효과를 위해서, 본 발명의 지칭개 추출물의 hemistepsin A, B는 1일 0.0001 내지 100㎎/㎏으로, 바람직하게는 0.001 내지 10㎎/㎏으로 투여하는 것이 좋다. 투여는 하루에 한번 투여할 수도 있고, 수회 나누어 투여할 수도 있다. 상기 투여량은 어떠한 면으로든 본 발명의 범위를 한정하는 것은 아니다.The preferred dosage of the compound of the present invention varies depending on the condition and the weight of the patient, the degree of disease, the type of drug, the route of administration and the period of time, but can be appropriately selected by those skilled in the art. However, for the desired effect, hemistepsin A, B of the extract of the dogaegi of the present invention is preferably administered at 0.0001 to 100mg / kg, preferably 0.001 to 10mg / kg per day. The administration may be carried out once a day or divided into several times. The dose is not intended to limit the scope of the invention in any way.

또한, 본 발명의 화합물은 피부염증 개선 효과를 갖는 화장품 및 세안제 등에 다양하게 이용될 수 있다.In addition, the compound of the present invention can be used in a variety of cosmetics and facial cleansing and the like having a skin inflammation improvement effect.

본 조성물을 첨가할 수 있는 제품으로는, 예를 들어, 화장수, 스킨, 로션, 영양로션, 영양크림, 맛사지크림, 에센스, 팩 등과 같은 화장품류와 샴푸, 클렌징, 세안제, 비누, 트리트먼트, 미용액 등이 있다.Products to which the composition can be added include, for example, cosmetics such as lotion, skin, lotion, nourishing lotion, nourishing cream, massage cream, essence, pack, etc., and shampoo, cleansing, face wash, soap, treatment, essence Etc.

본 발명의 화장료는 수용성 비타민, 유용성 비타민, 고분자 펩티드, 고분자 다당, 스핑고 지질 및 해초 엑기스로 이루어진 군에서 선택된 조성물을 포함한다.The cosmetic composition of the present invention comprises a composition selected from the group consisting of water-soluble vitamins, oil-soluble vitamins, high molecular weight peptides, polymeric polysaccharides, sphingolipids and seaweed extracts.

수용성 비타민으로서는 화장품에 배합 가능한 것이라면 어떠한 것이라도 되지만, 바람직하게는 비타민 B1, 비타민 B2, 비타민 B6, 피리독신, 염산피리독신, 비타민 B12, 판토텐산, 니코틴산, 니코틴산아미드, 엽산, 비타민 C, 비타민 H 등을 들 수 있으며, 그들의 염 (티아민염산염, 아스코르빈산나트륨염 등)이나 유도체 (아스코르빈산-2-인산나트륨염, 아스코르빈산-2-인산마그네슘염 등)도 본 발명에서 사용할 수 있는 수용성 비타민에 포함된다. 수용성 비타민은 미생물 변환법, 미생물의 배양물로부터의 정제법, 효소법 또는 화학 합성법 등의 통상의 방법에 의해 수득할 수 있다.The water-soluble vitamin is not particularly limited as long as it can be compounded in cosmetics. Preferably, vitamin B, vitamin B2, vitamin B6, pyridoxine, pyridoxine hydrochloride, vitamin B12, pantothenic acid, nicotinic acid, nicotinic acid amide, folic acid, vitamin C, And their salts (thiamine hydrochloride, sodium ascorbate, etc.) or derivatives (sodium ascorbic acid-2-phosphate, magnesium ascorbate-2-phosphate etc.) can also be added to water-soluble vitamins . The water-soluble vitamin can be obtained by a conventional method such as a microorganism conversion method, a purification method from a culture of a microorganism, an enzymatic method, or a chemical synthesis method.

유용성 비타민으로서는 화장품에 배합 가능한 것이라면 어떠한 것이라도 되지만, 바람직하게는 비타민 A, 카로틴, 비타민 D2, 비타민 D3, 비타민 E (d1-알파 토코페롤, d-알파 토코페롤, d-알파 토코페롤) 등을 들 수 있으며, 그들의 유도체 (팔미틴산아스코르빈, 스테아르산아스코르빈, 디팔미틴산아스코르빈, 아세트산 dl-알파 토코페롤, 니코틴산 dl-알파 토코페롤비타민 E, dl-판토테닐알코올, D-판토테닐알코올, 판토테닐에틸에테르 등) 등도 본 발명에서 사용되는 유용성 비타민에 포함된다. 유용성 비타민은 미생물 변환법, 미생물의 배양물로부터의 정제법, 효소 또는 화학 합성법 등의 통상의 방법에 의해 취득할 수 있다.Usable vitamins include vitamins such as vitamin A, carotene, vitamin D2, vitamin D3, vitamin E (d1-alpha tocopherol, d-alpha tocopherol, d-alpha tocopherol) , Derivatives thereof (such as palmitic acid ascorbin, stearic acid ascorbic acid, dipalmitic acid ascorbin, dl-alpha tocopherol acetic acid, dl-alpha tocopherol nicotinic acid vitamin E, dl-pantothenyl alcohol, D-pantothenyl alcohol, Ether, etc.) are also included in the usable vitamins used in the present invention. Usability Vitamins can be obtained by a conventional method such as a microorganism conversion method, a purification method from a culture of a microorganism, an enzyme or a chemical synthesis method.

고분자 펩티드로서는 화장품에 배합 가능한 것이라면 어떠한 것이라도 되지만, 바람직하게는 콜라겐, 가수 분해 콜라겐, 젤라틴, 엘라스틴, 가수 분해 엘라스틴, 케라틴 등을 들 수 있다. 고분자 펩티드는 미생물의 배양액으로부터의 정제법, 효소법 또는 화학 합성법 등의 통상의 방법에 의해 정제 취득할 수 있으며, 또는 통상 돼지나 소 등의 진피, 누에의 견섬유 등의 천연물로부터 정제하여 사용할 수 있다.The polymeric peptide may be any compound as long as it can be compounded in cosmetics, and examples thereof include collagen, hydrolyzed collagen, gelatin, elastin, hydrolyzed elastin, and keratin. The polymeric peptide can be obtained by a conventional method such as purification from a culture broth of a microorganism, an enzymatic method, or a chemical synthesis method, or it can be purified from natural products such as ducks such as pigs and cows and silk fiber of silkworms.

고분자 다당으로서는 화장품에 배합 가능한 것이라면 어떠한 것이라도 되지만, 바람직하게는 히드록시에틸셀룰로오스, 크산탄검, 히알루론산나트륨, 콘드로이틴 황산 또는 그 염 (나트륨염 등) 등을 들 수 있다. 예를 들어, 콘드로이틴 황산 또는 그 염 등은 통상 포유동물이나 어류로부터 정제하여 사용할 수 있다.The polymeric polysaccharide may be any compound as long as it can be incorporated in cosmetics, and examples thereof include hydroxyethyl cellulose, xanthan gum, sodium hyaluronate, chondroitin sulfate or a salt thereof (sodium salt, etc.). For example, chondroitin sulfate or a salt thereof can be usually purified from mammals or fish.

스핑고 지질로서는 화장품에 배합 가능한 것이라면 어떠한 것이라도 되지만, 바람직하게는 세라미드, 피토스핑고신, 스핑고당지질 등을 들 수 있다. 스핑고 지질은 통상 포유류, 어류, 패류, 효모 또는 식물 등으로부터 통상의 방법에 의해 정제하거나 화학 합성법에 의해 취득할 수 있다.Sphingo lipids may be any as long as they can be incorporated into cosmetics, and preferable examples thereof include ceramides, phytosphingosine and sphingoglycolipids. Sphingoid lipids can be purified from ordinary mammals, fish, shellfish, yeast or plants by conventional methods or can be obtained by chemical synthesis.

해초 엑기스로는 화장품에 배합 가능한 것이라면 어떠한 것이라도 되지만, 바람직하게는 갈조 엑기스, 홍조 엑기스, 녹조 엑기스 등을 들 수 있으며, 또, 이들의 해초 엑기스로부터 정제된 칼라기난, 아르긴산, 아르긴산나트륨, 아르긴산칼륨 등도 본 발명에서 사용되는 해초 엑기스에 포함된다. 해초 엑기스는 해초로부터 통상의 방법에 의해 정제하여 취득할 수 있다.The seaweed extract may be any of those which can be compounded in cosmetics. Preferably, the seaweed extract is selected from the group consisting of algae extract, red pepper extract, green algae extract and the like. Also, the algae extract may be colored guanine, arginic acid, Potassium alginate and the like are also included in the seaweed extract used in the present invention. Seaweed extract can be obtained from seaweed by a conventional method.

본 발명의 화장료에는 상기 필수 성분과 더불어 필요에 따라 통상 화장료에 배합되는 다른 성분을 배합해도 된다.The cosmetic of the present invention may be blended with other essential ingredients, if necessary, in combination with the essential ingredients.

이외에 첨가해도 되는 배합 성분으로서는 유지 성분, 보습제, 에몰리엔트제, 계면 활성제, 유기 및 무기 안료, 유기 분체, 자외선 흡수제, 방부제, 살균제, 산화 방지제, 식물 추출물, pH 조정제, 알콜, 색소, 향료, 혈행 촉진제, 냉감제, 제한(制汗)제, 정제수 등을 들 수 있다.Other components that may be added include fats and oils, moisturizers, emollients, surfactants, organic and inorganic pigments, organic powders, ultraviolet absorbers, preservatives, fungicides, antioxidants, plant extracts, pH adjusters, alcohols, pigments, flavorings, Blood circulation accelerators, cooling agents, restriction agents, purified water and the like.

유지 성분으로서는 에스테르계 유지, 탄화수소계 유지, 실리콘계 유지, 불소계 유지, 동물 유지, 식물 유지 등을 들 수 있다.Examples of the oil retaining component include ester-based oil retaining, hydrocarbon-based oil retaining, silicone-based oil retaining, fluoric oil retaining, animal retention and plant retention.

에스테르계 유지로서는 트리2-에틸헥산산글리세릴, 2-에틸헥산산세틸, 미리스틴산이소프로필, 미리스틴산부틸, 팔미틴산이소프로필, 스테아르산에틸, 팔미틴산옥틸, 이소스테아르산이소세틸, 스테아르산부틸, 리놀레산에틸, 리놀레산이소프로필, 올레인산에틸, 미리스틴산이소세틸, 미리스틴산이소스테아릴, 팔미틴산이소스테아릴, 미리스틴산옥틸도데실, 이소스테아르산이소세틸, 세바신산디에틸, 아디핀산디이소프로필, 네오펜탄산이소알킬, 트리(카프릴, 카프린산)글리세릴, 트리2-에틸헥산산트리메틸롤프로판, 트리이소스테아르산트리메틸롤프로판, 테트라2-에틸헥산산펜타엘리슬리톨, 카프릴산세틸, 라우린산데실, 라우린산헥실, 미리스틴산데실, 미리스틴산미리스틸, 미리스틴산세틸, 스테아르산스테아릴, 올레인산데실, 리시노올레인산세틸, 라우린산이소스테아릴, 미리스틴산이소트리데실, 팔미틴산이소세틸, 스테아르산옥틸, 스테아르산이소세틸, 올레인산이소데실, 올레인산옥틸도데실, 리놀레산옥틸도데실, 이소스테아르산이소프로필, 2-에틸헥산산세토스테아릴, 2-에틸헥산산스테아릴, 이소스테아르산헥실, 디옥탄산에틸렌글리콜, 디올레인산에틸렌글리콜, 디카프린산프로필렌글리콜, 디(카프릴,카프린산)프로필렌글리콜, 디카프릴산프로필렌글리콜, 디카프린산네오펜틸글리콜, 디옥탄산네오펜틸글리콜, 트리카프릴산글리세릴, 트리운데실산글리세릴, 트리이소팔미틴산글리세릴, 트리이소스테아르산글리세릴, 네오펜탄산옥틸도데실, 옥탄산이소스테아릴, 이소노난산옥틸, 네오데칸산헥실데실, 네오데칸산옥틸도데실, 이소스테아르산이소세틸, 이소스테아르산이소스테아릴, 이소스테아르산옥틸데실, 폴리글리세린올레인산에스테르, 폴리글리세린이소스테아르산에스테르, 시트르산트리이소세틸, 시트르산트리이소알킬, 시트르산트리이소옥틸, 락트산라우릴, 락트산미리스틸, 락트산세틸, 락트산옥틸데실, 시트르산트리에틸, 시트르산아세틸트리에틸, 시트르산아세틸트리부틸, 시트르산트리옥틸, 말산디이소스테아릴, 히드록시스테아르산 2-에틸헥실, 숙신산디2-에틸헥실, 아디핀산디이소부틸, 세바신산디이소프로필, 세바신산디옥틸, 스테아르산콜레스테릴, 이소스테아르산콜레스테릴, 히드록시스테아르산콜레스테릴, 올레인산콜레스테릴, 올레인산디히드로콜레스테릴, 이소스테아르산피트스테릴, 올레인산피트스테릴, 12-스테알로일히드록시스테아르산이소세틸, 12-스테알로일히드록시스테아르산스테아릴, 12-스테알로일히드록시스테아르산이소스테아릴 등의 에스테르계 등을 들 수 있다.Examples of ester-based fats include glyceryl tri-2-ethylhexanoate, cetyl 2-ethylhexanoate, isopropyl myristate, butyl myristate, isopropyl palmitate, ethyl stearate, octyl palmitate, isostearyl isostearate, Butyl isopropyl myristate, isopropyl myristate, isopropyl myristate, isopropyl myristate, isopropyl myristate, isopropyl myristate, butyl, ethyl linoleate, isopropyl linoleate, ethyl oleate, isosilyl myristate, isostearic acid isostearyl, isostearyl palmitate, octyldodecyl myristate, Trimethylol propane, triisostearic acid trimethylol propane, tetra 2-ethylhexanoic acid pentaerythritol tetra (2-ethylhexanoate) , Decyl caprylate, decyl laurate, hexyl laurate, myristate decyl, myristyl myristate, myristine monoethyl stearate, stearyl stearate, decyl oleate, ricinoleic acid tri , Isostearyl stearate, isostearyl stearate, isodecyl stearate, octyldodecyl oleate, octyldodecyl linoleate, isopropyl isostearate, isopropyl stearate, isopropyl stearate, isopropyl stearate, -Hexyl stearate, stearyl ethylhexanoate, stearyl 2-ethylhexanoate, hexyl isostearate, ethylene glycol dioctanoate, ethylene glycol dioleate, propylene glycol dicaprate, di (capryl, capric acid) propylene glycol, Propyleneglycol propionate, propyleneglycol propionate, dicaproic acid neopentyl glycol, dioctanoic acid neopentyl glycol, tricarboxylic acid glyceryl, triunsaturated glyceryl, triisopalmitic acid glyceryl, triisostearic acid glyceryl, neopentanoic acid octyldodecyl Octanoic acid octanoate, octanoic acid octanoate, octanoic acid octanoate, octanoic acid octanoate, octanoic acid octanoate, octanoic acid octanoate, Octyldecyl lactate, octyldecyl lactate, octyldecyl lactate, polyglycerin oleic acid ester, polyglycerin isostearic acid ester, triisocetyl citrate, triisobutyl citrate, triisooctyl citrate, lauryl lactate, myristyl lactate, But are not limited to, ethyl, acetyltriethyl citrate, acetyltributyl citrate, trioctyl citrate, diisostearyl malate, 2-ethylhexyl hydroxystearate, di-2-ethylhexyl succinate, diisobutyl adipate, diisopropyl sebacate, But are not limited to, dioctyl sebacate, stearic acid cholesteryl, isostearic acid cholesteryl, hydroxystearic acid cholesteryl, oleic acid cholesteryl, oleic acid dihydrocholesteryl, isostearic acid pitostearyl, Stearoyl hydroxystearic acid isostearyl, 12-stearoyl stearyl hydroxystearate, 12-stearo And monohydroxystearic acid and esters such as sostearyl.

탄화 수소계 유지로서는 스쿠알렌, 유동 파라핀, 알파-올레핀올리고머, 이소파라핀, 세레신, 파라핀, 유동 이소파라핀, 폴리부덴, 마이크로크리스탈린왁스, 와셀린 등의 탄화 수소계 유지 등을 들 수 있다.Examples of the hydrocarbon hydrocarbon-based fats include hydrocarbon fats and oils such as squalene, liquid paraffin, alpha-olefin oligomer, isoparaffin, ceresin, paraffin, floating isoparaffin, polybutene, microcrystalline wax and vaseline.

실리콘계 유지로서는 폴리메틸실리콘, 메틸페닐실리콘, 메틸시클로폴리실록산, 옥타메틸폴리실록산, 데카메틸폴리실록산, 도데카메틸시클로실록산, 디메틸실록산ㆍ메틸세틸옥시실록산 공중합체, 디메틸실록산ㆍ메틸스테알록시실록산 공중합체, 알킬 변성 실리콘유, 아미노 변성 실리콘유 등을 들 수 있다.Examples of silicone based oils include polymethyl silicone, methylphenyl silicone, methyl cyclopolysiloxane, octamethylpolysiloxane, decamethylpolysiloxane, dodecamethylcyclosiloxane, dimethylsiloxane-methylcetyloxysiloxane copolymer, dimethylsiloxane-methylstarchoxysiloxane copolymer, alkyl Modified silicone oils, and amino-modified silicone oils.

불소계 유지로서는 퍼플루오로폴리에테르 등을 들 수 있다.Examples of the fluorine-based oil include perfluoropolyether and the like.

동물 또는 식물 유지로서는 아보카도유, 아르몬드유, 올리브유, 참깨유, 쌀겨유, 새플라워유, 대두유, 옥수수유, 유채유, 행인(杏仁)유, 팜핵유, 팜유, 피마자유, 해바라기유, 포도종자유, 면실유, 야자유, 쿠쿠이너트유, 소맥배아유, 쌀 배아유, 시아버터, 월견초유, 마커데이미아너트유, 메도홈유, 난황유, 우지(牛脂), 마유, 밍크유, 오렌지라피유, 호호바유, 캔데리러왁스, 카르나바왁스, 액상 라놀린, 경화피마자유 등의 동물 또는 식물 유지를 들 수 있다.Examples of animal or vegetable oils include avocado oil, almond oil, olive oil, sesame oil, rice bran oil, new flower oil, soybean oil, corn oil, rape oil, apricot kernel oil, palm kernel oil, palm oil, castor oil, , Corn oil, palm oil, palm oil, cucumber nut oil, wheat germ oil, rice germ oil, shea butter, coltsfoot colostrum, marker daisy nut oil, mead home oil, egg oil, , Canned wax, carnauba wax, liquid lanolin, hardened castor oil, and the like.

보습제로서는 수용성 저분자 보습제, 지용성 분자 보습제, 수용성 고분자, 지용성 고분자 등을 들 수 있다.Examples of the moisturizing agent include water-soluble low-molecular moisturizing agents, oil-soluble molecular moisturizing agents, water-soluble polymers, and oil-soluble polymers.

수용성 저분자 보습제로서는 세린, 글루타민, 솔비톨, 만니톨, 피롤리돈-카르복실산나트륨, 글리세린, 프로필렌글리콜, 1,3-부틸렌글리콜, 에틸렌글리콜, 폴리에틸렌글리콜B(중합도 n = 2 이상), 폴리프로필렌글리콜(중합도 n = 2 이상), 폴리글리세린B(중합도 n = 2 이상), 락트산, 락트산염 등을 들 수 있다.Examples of the water-soluble low-molecular moisturizing agent include serine, glutamine, sorbitol, mannitol, sodium pyrrolidone-carboxylate, glycerin, propylene glycol, 1,3-butylene glycol, ethylene glycol, polyethylene glycol B Glycol (polymerization degree n = 2 or more), polyglycerin B (polymerization degree n = 2 or more), lactic acid, lactic acid salt and the like.

지용성 저분자 보습제로서는 콜레스테롤, 콜레스테롤에스테르 등을 들 수 있다.Examples of the lipid-soluble low-molecular moisturizing agent include cholesterol and cholesterol ester.

수용성 고분자로서는 카르복시비닐폴리머, 폴리아스파라긴산염, 트라가칸트, 크산탄검, 메틸셀룰로오스, 히드록시메틸셀룰로오스, 히드록시에틸셀룰로오스, 히드록시프로필셀룰로오스, 카르복시메틸셀룰로오스, 수용성 키틴, 키토산, 덱스트린 등을 들 수 있다.Examples of the water-soluble polymer include carboxyvinyl polymer, polyaspartic acid, tragacanth, xanthan gum, methylcellulose, hydroxymethylcellulose, hydroxyethylcellulose, hydroxypropylcellulose, carboxymethylcellulose, water-soluble chitin, chitosan, dextrin, etc. .

지용성 고분자로서는 폴리비닐피롤리돈ㆍ에이코센 공중합체, 폴리비닐피롤리돈ㆍ헥사데센 공중합체, 니트로셀룰로오스, 덱스트린지방산에스테르, 고분자 실리콘 등을 들 수 있다.Examples of the oil-soluble polymer include polyvinylpyrrolidone / eicosene copolymer, polyvinylpyrrolidone / hexadecene copolymer, nitrocellulose, dextrin fatty acid ester, and polymer silicone.

에몰리엔트제로서는 장쇄아실글루타민산콜레스테릴에스테르, 히드록시스테아르산콜레스테릴, 12-히드록시스테아르산, 스테아르산, 로진산, 라놀린지방산콜레스테릴에스테르 등을 들 수 있다.Examples of the emollients include long chain acyl glutamic acid cholesteryl ester, hydroxystearic acid cholesteryl, 12-hydroxystearic acid, stearic acid, rosin acid and lanolin fatty acid cholesteryl ester.

계면 활성제로서는 비이온성 계면 활성제, 음이온성 계면 활성제, 양이온성 계면 활성제, 양성 계면 활성제 등을 들 수 있다.Examples of the surfactant include nonionic surfactants, anionic surfactants, cationic surfactants, and amphoteric surfactants.

비이온성 계면 활성제로서는 자기 유화형 모노스테아르산글리세린, 프로필렌글리콜지방산에스테르, 글리세린지방산에스테르, 폴리글리세린지방산에스테르, 솔비탄지방산에스테르, POE (폴리옥시에틸렌)솔비탄지방산에스테르, POE 솔비트지방산에스테르, POE 글리세린지방산에스테르, POE 알킬에테르, POE 지방산에스테르, POE 경화피마자유, POE 피마자유, POEㆍPOP (폴리옥시에틸렌ㆍ폴리옥시프로필렌) 공중합체, POEㆍPOP 알킬에테르, 폴리에테르변성실리콘, 라우린산알카놀아미드, 알킬아민옥시드, 수소첨가대두인지질 등을 들 수 있다.Examples of the nonionic surfactant include self emulsifying monostearate glycerin, propylene glycol fatty acid ester, glycerin fatty acid ester, polyglycerin fatty acid ester, sorbitan fatty acid ester, POE (polyoxyethylene) sorbitan fatty acid ester, POE sorbit fatty acid ester, POE (Polyoxyethylene / polyoxypropylene) copolymer, POE.POP alkyl ether, polyether-modified silicone, polyether-modified silicone, polyoxyethylene-polyoxypropylene (POE) Alkanolamides, alkylamine oxides, hydrogenated soybean phospholipids, and the like.

음이온성 계면 활성제로서는 지방산비누, 알파-아실술폰산염, 알킬술폰산염, 알킬알릴술폰산염, 알킬나프탈렌술폰산염, 알킬황산염, POE 알킬에테르황산염, 알킬아미드황산염, 알킬인산염, POE 알킬인삼염, 알킬아미드인산염, 알킬로일알킬타우린염, N-아실아미노산염, POE 알킬에테르카르복실산염, 알킬술포숙신산염, 알킬술포아세트산나트륨, 아실화 가수분해 콜라겐펩티드염, 퍼플루오로알킬인산에스테르 등을 들 수 있다.Examples of the anionic surfactant include fatty acid soap, alpha-acylsulfonate, alkylsulfonate, alkylarylsulfonate, alkylnaphthalenesulfonate, alkylsulfate, POE alkyl ether sulfate, alkylamide sulfate, alkyl phosphate, POE alkyl ginseng salt, Alkylsulfosuccinic acid salts, acylated hydrolyzed collagen peptide salts, and perfluoroalkyl phosphoric acid esters, and the like can be mentioned. have.

양이온성 계면 활성제로서는 염화알킬트리메틸암모늄, 염화스테아릴트리메틸암모늄, 브롬화스테아릴트리메틸암모늄, 염화세토스테아릴트리메틸암모늄, 염화디스테아릴디메틸암모늄, 염화스테아릴디메틸벤질암모늄, 브롬화베헤닐트리메틸암모늄, 염화벤잘코늄, 스테아르산디에틸아미노에틸아미드, 스테아르산디메틸아미노프로필아미드, 라놀린 유도체 제 4급 암모늄염 등을 들 수 있다.As cationic surfactant, alkyl trimethylammonium chloride, stearyl trimethyl ammonium chloride, stearyl trimethyl ammonium chloride, cetostearyl trimethyl ammonium chloride, distearyl dimethyl ammonium chloride, stearyl dimethyl benzyl ammonium bromide, behenyl trimethyl ammonium chloride, chloride Benzalkonium, diethylaminoethyl stearate, dimethylaminopropyl stearate, lanolin derivatives, quaternary ammonium salts, and the like.

양성 계면 활성제로서는 카르복시베타인형, 아미드베타인형, 술포베타인형, 히드록시술포베타인형, 아미드술포베타인형, 포스포베타인형, 아미노카르복실산염형, 이미다졸린 유도체형, 아미드아민형 등의 양성 계면 활성제 등을 들 수 있다.Examples of the amphoteric surfactant include carboxybetaine type, amide betaine type, sulfobetaine type, hydroxysulfobetaine type, amidosulfobetaine type, phosphobetaine type, aminocarboxylate type, imidazoline derivative type and amide amine type Amphoteric surfactants and the like.

유기 및 무기 안료로서는 규산, 무수규산, 규산마그네슘, 탤크, 세리사이트, 마이카, 카올린, 벵갈라, 클레이, 벤토나이트, 티탄피막운모, 옥시염화비스무트, 산화지르코늄, 산화마그네슘, 산화아연, 산화티탄, 산화알루미늄, 황산칼슘, 황산바륨, 황산마그네슘, 탄산칼슘, 탄산마그네슘, 산화철, 군청, 산화크롬, 수산화크롬, 칼라민 및 이들의 복합체등의 무기 안료 ; 폴리아미드, 폴리에스테르, 폴리프로필렌, 폴리스티렌, 폴리우레탄, 비닐수지, 요소수지, 페놀수지, 불소수지, 규소수지, 아크릴수지, 멜라민수지, 에폭시수지, 폴리카보네이트수지, 디비닐벤젠ㆍ스티렌 공중합체, 실크파우더, 셀룰로오스, CI 피그먼트옐로우, CI 피그먼트오렌지 등의 유기 안료 및 이들의 무기 안료와 유기 안료의 복합 안료 등을 들 수 있다.Examples of the organic and inorganic pigments include inorganic pigments such as silicic acid, silicic anhydride, magnesium silicate, talc, sericite, mica, kaolin, Bengala, clay, bentonite, titanium mica, titanium oxide, bismuth chloride, zirconium oxide, magnesium oxide, Inorganic pigments such as calcium sulfate, barium sulfate, magnesium sulfate, calcium carbonate, magnesium carbonate, iron oxide, chromium oxide, chromium oxide, chromium hydroxide, But are not limited to, polyamide, polyester, polypropylene, polystyrene, polyurethane, vinyl resin, urea resin, phenol resin, fluororesin, silicon resin, acrylic resin, melamine resin, epoxy resin, polycarbonate resin, Silk powder, cellulose, CI Pigment Yellow, CI Pigment Orange, and composite pigments of inorganic pigments and organic pigments thereof.

유기 분체로서는 스테아르산칼슘 등의 금속비누; 세틸린산아연나트륨, 라우릴린산아연, 라우릴린산칼슘 등의 알킬인산금속염; N-라우로일-베타-알라닌칼슘, N-라우로일-베타-알라닌아연, N-라우로일글리신칼슘 등의 아실아미노산 다가금속염; N-라우로일-타우린칼슘, N-팔미토일-타우린칼슘 등의 아미드술폰산 다가금속염; N-엡실론-라우로일-L-리진, N-엡실론-팔미토일리진, N-알파-파리토일올니틴, N-알파-라우로일아르기닌, N-알파-경화우지지방산아실아르기닌 등의 N-아실염기성아미노산; N-라우로일글리실글리신 등의 N-아실폴리펩티드; 알파-아미노카프릴산, 알파-아미노라우린산 등의 알파-아미노지방산; 폴리에틸렌, 폴리프로필렌, 나일론, 폴리메틸메타크릴레이트, 폴리스티렌, 디비닐벤젠ㆍ스티렌 공중합체, 사불화에틸렌 등을 들 수 있다.As the organic powder, metallic soap such as calcium stearate; Metal salts of alkyl phosphates such as sodium zinc cetylate, zinc laurylate and calcium lauryl laurate; Acylamino acid polyvalent metal salts such as N-lauroyl-beta-alanine calcium, N-lauroyl-beta-alanine zinc and N-lauroylglycine calcium; Amidosulfonic acid multivalent metal salts such as N-lauroyl-taurine calcium and N-palmitoyl-taurine calcium; Such as N-epsilon-lauroyl-L-lysine, N-epsilon-palmitoylidene, N-alpha-paratyylnitine, N-alpha-lauroyl arginine, Acyl basic amino acids; N-acylpolypeptides such as N-lauroylglycylglycine; Alpha-amino fatty acids such as alpha-aminocaprylic acid, alpha-aminoaurauric acid, and the like; Polyethylene, polypropylene, nylon, polymethylmethacrylate, polystyrene, divinylbenzene-styrene copolymer, ethylene tetrafluoride, and the like.

자외선 흡수제로서는 파라아미노벤조산, 파라아미노벤조산에틸, 파라아미노벤조산아밀, 파라아미노벤조산옥틸, 살리실산에틸렌글리콜, 살리신산페닐, 살리신산옥틸, 살리신산벤질, 살리신산부틸페닐, 살리신산호모멘틸, 계피산벤질, 파라메톡시계피산-2-에톡시에틸, 파라메톡시계피산옥틸, 디파라메톡시계피산모노-2-에틸헥산글리세릴, 파라메톡시계피산이소프로필, 디이소프로필ㆍ디이소프로필계피산에스테르 혼합물, 우로카닌산, 우로카닌산에틸, 히드록시메톡시벤조페논, 히드록시메톡시벤조페논술폰산 및 그 염, 디히드록시메톡시벤조페논, 디히드록시메톡시벤조페논디술폰산나트륨, 디히드록시벤조페논, 테트라히드록시벤조페논, 4-tert-부틸-4'-메톡시디벤조일메탄, 2,4,6-트리아닐리노-p-(카르보-2'-에틸헥실-1'-옥시)-1,3,5-트리아진, 2-(2-히드록시-5-메틸페닐)벤조트리아졸 등을 들 수 있다.Examples of ultraviolet absorbers include paraaminobenzoic acid, ethyl parnamobenzoate, amyl paranobenzoate, octyl paranobenzoate, ethyleneglycol salicylate, phenyl salicylate, benzyl salicylate, benzyl salicylate, butylphenyl salicylate, homomenthyl salicylate, benzyl cinnamate , Octyl methoxycinnamate, dioctyl methoxycinnamate, mono-2-ethylhexane glyceryl dipyrromethoxycinnamate, isopropyl paratumoxycinnamate, diisopropyl-diisopropyl cinnamate ester mixture, Carninoic acid, ethyl urocanoate, hydroxymethoxybenzophenone, hydroxymethoxybenzophenone sulfonic acid and salts thereof, dihydroxymethoxybenzophenone, sodium dihydroxymethoxybenzophenone disulfonate, dihydroxybenzophenone , Tetrahydroxybenzophenone, 4- tert -butyl-4'-methoxydibenzoylmethane, 2,4,6-trianylino- p- (carbo-2'-ethylhexyl-1'- , 3,5-triazine, 2- (2- And the like can be mentioned hydroxy-5-methylphenyl) benzotriazole.

살균제로서는 히노키티올, 트리클로산, 트리클로로히드록시디페닐에테르, 크로르헥시딘글루콘산염, 페녹시에탄올, 레조르신, 이소프로필메틸페놀, 아줄렌, 살리칠산, 진크필리티온, 염화벤잘코늄, 감광소 301호, 모노니트로과이어콜나트륨, 운데시렌산 등을 들 수 있다.Examples of the disinfectant include hinokitiol, trichloroacid, trichlorohydroxydiphenyl ether, crohexidine gluconate, phenoxyethanol, resorcin, isopropylmethylphenol, azulene, salicylic acid, zinc filitione, benzalkonium chloride, No. 301, mononitro and eicol sodium, and undecylenic acid.

산화 방지제로서는 부틸히드록시아니솔, 갈릭산프로필, 엘리소르빈산 등을 들 수 있다.Examples of the antioxidant include butylhydroxyanisole, gallic acid propyl, and eicosorbic acid.

pH 조정제로서는 시트르산, 시트르산나트륨, 말산, 말산나트륨, 프말산, 프말산나트륨, 숙신산, 숙신산나트륨, 수산화나트륨, 인산일수소나트륨 등을 들 수 있다.Examples of the pH adjuster include citric acid, sodium citrate, malic acid, sodium malate, fumaric acid, sodium fumarate, succinic acid, sodium succinate, sodium hydroxide, sodium monohydrogenphosphate and the like.

알코올로서는 세틸알코올 등의 고급 알코올을 들 수 있다.Examples of the alcohol include higher alcohols such as cetyl alcohol.

또한, 이외에 첨가해도 되는 배합 성분은 이에 한정되는 것은 아니며, 또, 상기 어느 성분도 본 발명의 목적 및 효과를 손상시키지 않는 범위 내에서 배합 가능하지만, 총중량에 대하여 바람직하게는 0.01-5 %중량, 보다 바람직하게는 0.01-3% 중량으로 배합된다.Moreover, the compounding component which may be added other than this is not limited to this, Moreover, Although all said components can be mix | blended within the range which does not impair the objective and effect of this invention, Preferably it is 0.01-5% weight with respect to gross weight, More Preferably 0.01-3% by weight.

본 발명의 화장료는 용액, 유화물, 점성형 혼합물 등의 형상을 취할 수 있다.The cosmetic of the present invention may take the form of a solution, an emulsion, a viscous mixture or the like.

본 발명의 화장료 조성물에 포함되는 성분은 유효성분으로서 상기 지칭개 추출물이외에 화장료 조성물에 통상적으로 이용되는 성분들을 포함할 수 있으며, 예를 들면, 안정화제, 용해화제, 비타민, 안료 및 향료와 같은 통상적인 보조제 및 담체를 포함한다.Ingredients included in the cosmetic composition of the present invention as an active ingredient may include components commonly used in cosmetic compositions in addition to the extract of the above mentioned dogae, for example, conventional stabilizers, solubilizers, vitamins, pigments and fragrances Adjuvants and carriers.

본 발명의 화장료 조성물은 당업계에서 통상적으로 제조되는 어떠한 제형으로도 제조될 수 있으며, 예를 들어 유액, 크림, 화장수, 팩, 파운데이션, 로션, 미용액, 모발화장료 등을 들 수 있다.The cosmetic composition of the present invention can be prepared into any formulation conventionally produced in the art, and examples thereof include emulsions, creams, lotions, packs, foundations, lotions, essences, and hair cosmetics.

구체적으로, 본 발명의 화장료 조성물은 스킨로션, 스킨소프너, 스킨토너, 아스트린젠트, 로션, 밀크로션, 모이스쳐 로션, 영양로션, 맛사지크림, 영양크림, 모이스처크림, 핸드크림, 파운데이션, 에센스, 영양에센스, 팩, 비누, 클렌징폼, 클렌징로션, 클렌징크림, 바디로션 및 바디클린저의 제형을 포함한다.Specifically, the cosmetic composition of the present invention can be used as a skin lotion, a skin softener, a skin toner, an astringent, a lotion, a milk lotion, a moisturizing lotion, a nutrition lotion, a massage cream, a nutrition cream, a moisturizing cream, a hand cream, Packs, soaps, cleansing foams, cleansing lotions, cleansing creams, body lotions and body cleansers.

본 발명의 제형이 페이스트, 크림 또는 겔인 경우에는 담체 성분으로서 동물섬유, 식물섬유, 왁스, 파라핀, 전분, 트라칸트, 셀룰로오스 유도체, 폴리에틸렌 글리콜, 실리콘, 벤토나이트, 실리카, 탈크 또는 산화아연 등이 이용될 수 있다.When the formulation of the present invention is a paste, cream or gel, animal fiber, plant fiber, wax, paraffin, starch, tracant, cellulose derivative, polyethylene glycol, silicone, bentonite, silica, talc or zinc oxide may be used as the carrier component .

본 발명의 제형이 파우더 또는 스프레이인 경우에는 담체 성분으로서 락토스, 탈크, 실리카, 알루미늄 히드록시드, 칼슘 실리케이트 또는 폴리아미드 파우더가 이용될 수 있고, 특히 스프레이인 경우에는 추가적으로 클로로플루오로히드로카본, 프로판/부탄 또는 디메틸 에테르와 같은 추진체를 포함할 수 있다.In the case where the formulation of the present invention is a powder or a spray, lactose, talc, silica, aluminum hydroxide, calcium silicate or polyamide powder may be used as a carrier component. Especially, in the case of a spray, a mixture of chlorofluorohydrocarbons, propane / Propane or dimethyl ether.

본 발명의 제형이 용액 또는 유탁액의 경우에는 담체 성분으로서 용매, 용매화제 또는 유탁화제가 이용되고, 예컨대 물, 에탄올, 이소프로판올, 에틸 카보네이트, 에틸 아세테이트, 벤질 알코올, 벤질 벤조에이트, 프로필렌 글리콜, 1,3-부틸글리콜 오일, 글리세롤 지방족 에스테르, 폴리에틸렌 글리콜 또는 소르비탄의 지방산 에스테르가 있다.In the case of the solution or emulsion of the present invention, a solvent, a solvent or an emulsifier is used as a carrier component, and examples thereof include water, ethanol, isopropanol, ethyl carbonate, ethyl acetate, benzyl alcohol, benzyl benzoate, propylene glycol, , 3-butyl glycol oil, glycerol aliphatic ester, polyethylene glycol or sorbitan fatty acid esters.

본 발명의 제형이 현탁액인 경우에는 담체 성분으로서 물, 에탄올 또는 프로필렌 글리콜과 같은 액상 희석제, 에톡실화 이소스테아릴 알코올, 폴리옥시에틸렌 소르비톨 에스테르 및 폴리옥시에틸렌 소르비탄 에스테르와 같은 현탁제, 미소결정성 셀룰로오스, 알루미늄 메타히드록시드, 벤토나이트, 아가 또는 트라칸트 등이 이용될 수 있다.When the formulation of the present invention is a suspension, a carrier such as water, a liquid diluent such as ethanol or propylene glycol, a suspending agent such as ethoxylated isostearyl alcohol, polyoxyethylene sorbitol ester and polyoxyethylene sorbitan ester, Cellulose, aluminum metahydroxide, bentonite, agar or tracant, etc. may be used.

본 발명의 제형이 계면-활성제 함유 클린징인 경우에는 담체 성분으로서 지방족 알코올 설페이트, 지방족 알코올 에테르 설페이트, 설포숙신산 모노에스테르, 이세티오네이트, 이미다졸리늄 유도체, 메틸타우레이트, 사르코시네이트, 지방산 아미드 에테르 설페이트, 알킬아미도베타인, 지방족 알코올, 지방산 글리세리드, 지방산 디에탄올아미드, 식물성 유, 리놀린 유도체 또는 에톡실화 글리세롤 지방산 에스테르 등이 이용될 수 있다.When the formulation of the present invention is an interfacial active agent-containing cleansing, the carrier component may include aliphatic alcohol sulfate, aliphatic alcohol ether sulfate, sulfosuccinic acid monoester, isethionate, imidazolinium derivative, methyltaurate, sarcosinate, fatty acid amide Ether sulfates, alkylamidobetaines, aliphatic alcohols, fatty acid glycerides, fatty acid diethanolamides, vegetable oils, linolenic derivatives or ethoxylated glycerol fatty acid esters.

상기에 언급한 바와 같이, 본 발명의 지칭개 추출물로부터 분리된 화합물 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염은 비듬균 M. obtusa 에 대하여 강력한 비듬균 억제활성을 나타냄을 확인하여 상기 조성물을 비듬의 예방 및 치료용 피부외용 약학조성물 또는 화장료 조성물로 유용하다.As mentioned above, the compound or pharmaceutically acceptable salts thereof isolated from the extract of Crabberry of the present invention may be used as dandruff M. obtusa It is confirmed that it exhibits a strong dandruff inhibitory activity against the composition is useful as a skin external pharmaceutical composition or cosmetic composition for the prevention and treatment of dandruff.

도 1는 헤미스텝신 A (1a) 및 B (1b)의 화학구조를 나타낸 도이며;
도 2는 헤미스텝신 A (a) 및 B (b)의 비듬균(M. obtusa) 생장에 대한 억제효과를 나타낸 도이다. 1 is a diagram showing the chemical structures of hemistepsin A (1a) and B (1b);
Figure 2 is a diagram showing the inhibitory effect on the growth of M. obtusa of hemistepsin A (a) and B (b).

이하, 본 발명을 하기 실시예 및 실험예에 의해 상세히 설명한다.Hereinafter, the present invention will be described in detail with reference to the following examples and experimental examples.

단, 하기 실시예 및 실험예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐, 본 발명의 내용이 하기 실시예, 참고예 및 실험예에 의해 한정되는 것은 아니다.
However, the following Examples and Experimental Examples are merely illustrative of the present invention, and the contents of the present invention are not limited by the following Examples, Reference Examples and Experimental Examples.

실시예Example 1.  One. 지칭개Dog 추출물로부터 분리된 화합물의 분리  Isolation of Compounds Isolated from Extracts

1-1. 식물체 재료1-1. Plant material

본 실험에서 사용한 지칭개 메탄올추출물은 국가지정 대구한의대학교 한약자원 향장 소재은행에서 분양받아 sesquiterpene lactone 분리에 사용하였다.
Methanol extracts used in this experiment were obtained from the National Bank of Oriental Medicine Resource, Daegu Haany University, and used for sesquiterpene lactone separation.

1-2. 1-2. CompoundCompound A와 B의 분리 Separation of A and B

국가지정 대구한의대학교 한약자원 향장 소재은행에서 분양받은 지칭개 메탄올추출물 150 g을 실리카겔(70~230 mesh) 칼럼(12×20㎝)에 걸은 후, 클로로포름/메탄올의 혼합용매에서 메탄올의 비율을 순차적으로 높여 가며(1/0→4/1) 칼럼크로마토그래피를 하였다. 용출액은 200㎖씩 회수하였으며, 이렇게 얻어진 80개의 분획을 TLC pattern에 따라 12개의 분획(Fr. 1~12)으로 분리하였다. 12개의 분획물 중에서 클로로포름/메탄올=19/1의 용매조건에서 용출되었으며 10% 황산에서 푸른색으로 발색되는 목표물질(UV254 ㎚; active, Rf 0.45 in CHCl3/MeOH=9/1)이 가장 많이 함유된 분획물 Fr. 7(21 g)을 실리카겔(230~400 mesh) 칼럼(5×20 ㎝)에 걸은 후, 2차 칼럼크로마토그래피를 실시하였다. 소분획물 6의 TCL 결과 목표물질들 주위에 몇 가지 색소성분이 존재하였기 때문에 이들을 제거하기 위해 헥산/에틸아세테이트=2/1을 초기용매로 사용하여 에틸아세테이트의 비율을 점점 높여 가면서 50 ㎖씩 용출액을 회수하였다. 그 결과, 헥산/에틸아세테이트=2/1의 용매조건에서 목표물질들이 용출되기 시작하였으며 그때부터 700 ㎖를 회수하여 농축하였다. 이렇게 얻어진 농축액을 TLC 한 결과 약 30% 정도의 불순물이 존재하였다. 150 g of Methanol extract extracted from the Daegu Haany University Herbal Medicine Resource Bank of Korea was hung on a silica gel (70 ~ 230 mesh) column (12 × 20 cm), and then the ratio of methanol in the chloroform / methanol mixed solvent was sequentially measured. Column chromatography was performed (1/0 → 4/1). The eluate was recovered 200 ml each, and the 80 fractions thus obtained were separated into 12 fractions (Fr. 1-12) according to the TLC pattern. Of the 12 fractions, the most eluted compound (UV 254 nm ; active, R f 0.45 in CHCl 3 / MeOH = 9/1) eluted under solvent conditions of chloroform / methanol = 19/1 and colored blue in 10% sulfuric acid was Highly contained fractions Fr. 7 (21 g) was hanged on a silica gel (230-400 mesh) column (5 × 20 cm), followed by secondary column chromatography. As a result of the TCL of subfraction 6, several pigments were present around the target substances. To remove them, hexane / ethyl acetate = 2/1 was used as an initial solvent. Recovered. As a result, the target materials began to elute under the solvent condition of hexane / ethyl acetate = 2/1, and from that time 700 ml was recovered and concentrated. TLC of the concentrate thus obtained resulted in about 30% impurities.

Hemistepsin A와 B의 순수 분리를 위하여 위의 소분획물을 Recycling preparative HPLC(JAI 9104, Japan)와 C18칼럼(20 × 400 ㎜, 10 ㎛; JAI, Japan)을 사용하였고 75% 메탄올 용매를 사용하여 하기 물성치들을 나타내는 유상물질인 Compound A (3’-hydroxy-10(2-hydroxymethyl propenoyl)-2,6,11-guaiatriene-12,8-olide; Hemistepsin A)와 담황색의 결정인 Compound B 3‘-hydroxy-10(2-methyl propenoyl)-2,6,11-guaiatriene-12,8-olide; Hemistepsin B)를 순수 분리 하였고 기존 문헌조사 결과로 그 구조를 확인하였다 (도 1a 및 1b 참조). For the pure separation of hemistepsin A and B, the above small fractions were recycled using Recycling preparative HPLC (JAI 9104, Japan) and C 18 column (20 × 400 mm, 10 μm; JAI, Japan), using 75% methanol solvent. Compound A (3'-hydroxy-10 (2-hydroxymethyl propenoyl) -2,6,11-guaiatriene-12,8-olide; Hemistepsin A), an oily substance having the following physical properties, and Compound B 3'-, a pale yellow crystal hydroxy-10 (2-methyl propenoyl) -2,6,11-guaiatriene-12,8-olide; Hemistepsin B) was purely separated and its structure was confirmed by previous literature studies (see FIGS. 1A and 1B).

각 화합물의 화학구조는 NMR(Bruker AW500, Germany), EI/MS(Jeol JMS-700, Japan), UV/Vis spectrophotometer(Beckman Coulter, USA), FT-IR(Mattson Genesis series, USA), Elemental analyzer(LECO CHNS-932, USA)로 분석하였다.The chemical structure of each compound is NMR (Bruker AW500, Germany), EI / MS (Jeol JMS-700, Japan), UV / Vis spectrophotometer (Beckman Coulter, USA), FT-IR (Mattson Genesis series, USA), Elemental analyzer (LECO CHNS-932, USA).

NMRNMR datadata forfor HemistepsinHemistepsin A A PositionPosition δC(ppm)δ C (ppm) δH(ppm)δ H (ppm) 1One 51.451.4 2.84(m, 1H)2.84 (m, 1 H) 22 139.4139.4 (Quaternary)(Quaternary) 33 73.773.7 4.55(m, 1H)4.55 (m, 1 H) 44 38.338.3 1.74(m, 1H)
2.23(m, 1H)1.74 (m, 1 H)
2.23 (m, 1 H) 55 45.745.7 2.97(m, 1H)2.97 (m, 1 H) 66 137.3137.3 (Quaternary)(Quaternary) 77 37.137.1 2.40(dd, J1=14.6 Hz, J2=3.8 Hz, 1H)
2.72(dd, J1=14.6 Hz, J2=5.2 Hz, 1H)2.40 (dd, J 1 = 14.6 Hz, J 2 = 3.8 Hz, 1H)
2.72 (dd, J 1 = 14.6 Hz, J 2 = 5.2 Hz, 1H) 88 73.473.4 5.14(m, 1H)5.14 (m, 1 H) 99 47.547.5 3.19(m, 1H)3.19 (m, 1 H) 1010 78.678.6 4.27(m, J1=10.6 Hz, J2=9.0 Hz, 1H)4.27 (m, J 1 = 10.6 Hz, J 2 = 9.0 Hz, 1H) 1111 141.8141.8 (Quaternary)(Quaternary) 1212 165.4165.4 (C=0)(C = 0) 1313 122.7122.7 5.62(d, J=3.1 Hz, 1H)
6.20(d, J=3.4 Hz, 1H)5.62 (d, J = 3.1 Hz, 1H)
6.20 (d, J = 3.4 Hz, 1H) 1414 113.5113.5 5.36(m, J=1.7 Hz, 1H)
5.48(m, 1H)5.36 (m, J = 1.7 Hz, 1H)
5.48 (m, 1 H) 1515 118.2118.2 4.94(d, J=1.4 Hz, 1H)
5.14(m, 1H)4.94 (d, J = 1.4 Hz, 1H)
5.14 (m, 1 H) 1’One' 169.1169.1 (C=0)(C = 0) 2’2' 152.2152.2 (Quaternary)(Quaternary) 3’3 ' 126.7126.7 5.96(d, J=1.2 Hz, 1H)
6.32(d, J=0.9 Hz, 1H)5.96 (d, J = 1.2 Hz, 1H)
6.32 (d, J = 0.9 Hz, 1H) 4’4' 62.162.1 4.38(s, 2H)4.38 (s, 2 H)

NMRNMR datadata forfor HemistepsinHemistepsin B B PositionPosition δC(ppm)δ C (ppm) δH(ppm)δ H (ppm) 1One 51.351.3 2.84(m, 1H)2.84 (m, 1 H) 22 137.4137.4 (Quaternary)(Quaternary) 33 73.773.7 4.55(m, 1H)4.55 (m, 1 H) 44 39.039.0 1.73(m, 1H)
2.20(m, 1H)1.73 (m, 1 H)
2.20 (m, 1 H) 55 45.345.3 2.98(m, 1H)2.98 (m, 1 H) 66 136.0136.0 (Quaternary)(Quaternary) 77 37.137.1 2.37(dd, J1=14.5 Hz, J2=3.9 Hz, 1H)
2.71(dd, J1=14.5 Hz, J2=5.2 Hz, 1H)2.37 (dd, J 1 = 14.5 Hz, J 2 = 3.9 Hz, 1H)
2.71 (dd, J 1 = 14.5 Hz, J 2 = 5.2 Hz, 1H) 88 73.173.1 5.08(m, 1H)5.08 (m, 1 H) 99 47.747.7 3.19(m, 1H)3.19 (m, 1 H) 1010 78.678.6 4.25(m, J1=10.6 Hz, J2=9.0 Hz, 1H)4.25 (m, J 1 = 10.6 Hz, J 2 = 9.0 Hz, 1H) 1111 141.9141.9 (Quaternary)(Quaternary) 1212 166.4166.4 (C=0)(C = 0) 1313 122.6122.6 5.60(d, J=3.0 Hz, 1H)
6.21(d, J=3.4 Hz, 1H)5.60 (d, J = 3.0 Hz, 1H)
6.21 (d, J = 3.4 Hz, 1H) 1414 113.5113.5 5.36(m, J=1.7 Hz, 1H)
5.49(m, J=1.9 Hz, 1H)5.36 (m, J = 1.7 Hz, 1H)
5.49 (m, J = 1.9 Hz, 1H) 1515 118.1118.1 4.94(d, J=1.5 Hz, 1H)
5.14(m, 1H)4.94 (d, J = 1.5 Hz, 1H)
5.14 (m, 1 H) 1’One' 169.2169.2 (C=0)(C = 0) 2’2' 152.3152.3 (Quaternary)(Quaternary) 3’3 ' 126.6126.6 5.67(d, J=1.5 Hz, 1H)
6.18(d, J=1.3 Hz, 1H)5.67 (d, J = 1.5 Hz, 1H)
6.18 (d, J = 1.3 Hz, 1H) 4’4' 18.318.3 4.38(s, 3H)4.38 (s, 3 H)

실험예Experimental Example 1. 비듬균에 대한 항균 실험 1. Antibacterial test for dandruff

실시예에서 얻은 본원 발명의 지칭개에서 분리한 2종의 sesquiterpene lactones인 Hemistepsin A와 B를 대상으로 샴푸와 비누 등의 생활용품으로서의 이용가능성을 조사하기 위하여, 비듬균 M. obtusa에 대한 항균활성을 하기와 같이 실험하였다.
In order to investigate the availability of Hemistepsin A and B, two sesquiterpene lactones isolated from the bark of the present invention obtained in the Examples, as daily necessities such as shampoo and soap, antibacterial activity against M. obtusa Experimented together.

1-1. 미생물 배양1-1. Microbial culture

비듬 원인균으로는 Malassezia obutusa(M. obtusa, KCTC 7847)를 생명자원센터(Korean Collection for Type Culture)로부터 분양받아 mLNA(modified Leeming & Notman agar) 배지(Bacteriologicalpeptone 10 g, Glucose 5 g, Yeast 0.1g, Ox bile 8 g, Glycerol 1 ㎎, Glycerol monostearate 0.5 g, Tween 60 0.5 ㎎, Cow’s milk 10 ㎖, Agar 12 g, Distilled water 1 L)에 배양하여 균체를 회수한 후, 멸균수로 3회 현탁하여 glycerol을 1:1의 비율로 첨가하여 -72℃에 보관하였으며 실험 3일 전에 균을 활성화시킨 후 사용하였다.
Dandruff is a pathogen Malassezia obutusa ( M. obtusa , KCTC 7847 from Korean Collection for Type Culture (mLNA), modified Leeming & Notman agar (mLNA) medium (Bacteriological peptone 10 g, Glucose 5 g, Yeast 0.1 g, Ox bile 8 g, Glycerol 1 mg, Glycerol monostearate) 0.5 g, Tween 60 0.5 mg, Cow's milk 10 ㎖, Agar 12 g, Distilled water 1 L) and recovered the cells, suspended three times with sterile water to add glycerol in a ratio of 1: 1 to -72 It was stored at ℃ and used after activating the bacteria three days before the experiment.

1-2. 항균활성 측정1-2. Antimicrobial Activity

분리된 Hemistepsin A와 B의 항균활성을 측정하기 위하여 한천배지 확산법을 이용하였다[18]. 먼저 비듬균인 M. obtusa는 24시간 동안 전 배양하였고, 1.5±0.5 × 108 cells/㎖로 균수를 조정하여 45℃로 유지된 top agar에 100 ㎕씩 접종하여 잘 혼합한 후, mLNA agar plate에 도말하였다. Hemistepsin A와 B는 100, 200, 400, 800 ㎍/20 ㎕/disc의 농도로 준비하여 8 ㎜ paper disc(Advactec, Japan)에 점적하고 대조군으로 Hemistepsin A와 B의 용해 용매인 DMSO를 20 ㎕ 점적하여 무균상태에서 건조한 후, 균주를 도말한 mLNA agar 배지 표면 위에 올리고 30℃에서 48시간 동안 배양하였다. 항균효과는 공시균주의 생육이 저해되면서 형성되는 생육저해환(Clear zone)의 크기로 확인하였다.Agar medium diffusion was used to measure the antimicrobial activity of isolated Hemistepsin A and B [18]. First, the dandruff M. obtusa was pre-cultivated for 24 hours, and after inoculating 100 μl to the top agar maintained at 45 ° C. by adjusting the number of bacteria to 1.5 ± 0.5 × 10 8 cells / ml, the mixture was well mixed on a mLNA agar plate. Smeared. Hemistepsin A and B were prepared at concentrations of 100, 200, 400, 800 ㎍ / 20 μl / disc and inoculated onto 8 mm paper discs (Advactec, Japan). As a control, 20 μl of DMSO, a soluble solvent of Hemistepsin A and B, was used as a control. After drying in aseptic state, the strain was placed on the surface of the plated mLNA agar medium and incubated for 48 hours at 30 ℃. Antibacterial effect was confirmed by the size of the growth zone (Clear zone) formed while inhibiting the growth of the test strain.

항균실험 결과, 하기 표 3과 도 2에서 보는 바와 같이 800 ㎍/disc 농도에서 Hemistepsin A와 B는 31 ㎜와 35 ㎜ 크기의 생육저해환을 보여 강한 항균활성을 나타내었다. 특히, Hemistepsin A의 항균활성은 농도 의존적으로 증가하였다. Hemistepsin A는 100, 200, 400, 800 ㎍/disc의 농도에서 각각 11, 18, 25, 31 ㎜의 Clear zone이 형성 되었으므로 최소 저해농도(MIC)는 100 ㎍/disc 이하이고, 반면에 Hemistepsin B는 특이하게 800 ㎍/disc의 높은 농도에서만 35 ㎜의 커다란 Clear zone이 형성 되었을 뿐 그 이하의 농도에서는 항균활성이 나타나지 않았기 때문에 400-800 ㎍/disc 범위에서 MIC 값이 나타날 것으로 예측된다.As a result of the antimicrobial test, Hemistepsin A and B showed a strong antimicrobial activity at the growth concentration of 31 mm and 35 mm at 800 ㎍ / disc as shown in Table 3 and Figure 2 below. In particular, the antimicrobial activity of Hemistepsin A was increased in a concentration dependent manner. Hemistepsin A has a clear zone of 11, 18, 25, and 31 mm at 100, 200, 400, and 800 μg / disc concentrations, respectively, so the minimum inhibitory concentration (MIC) is less than 100 μg / disc, whereas Hemistepsin B In particular, a large clear zone of 35 ㎜ was formed only at a high concentration of 800 ㎍ / disc, and antimicrobial activity was not observed at concentrations below that of MIC values of 400-800 ㎍ / disc.

Hemistepsin A, B와 같은 세스퀴테르펜 락톤(sesquiterpene lactone)의 다양한 생리활성은 이들의 α-메틸렌(methylene)-γ-부티로락톤(butyrolactone) 구조에 기인하는 것으로 알려져 있으며[19,20], DNA polymerase와 단백질 합성효소와 같은 함황효소(thiol-containing enzyme)의 티올기(thiol group)와 비가역적 알킬화(alkylation)를 유발함으로써 효소활성을 저해함이 보고되어져 있다[21]. 따라서, 헤미스텝신(Hemistepsin) A, B의 비듬균에 대한 항균활성도 이러한 구조적 특징에 기인할 것으로 사료되나, 정확한 기작 연구는 더 진행되어야 할 것이다.
The various physiological activities of sesquiterpene lactones such as hemistepsin A and B are known to be due to their α-methylene-γ-butyrolactone structure [19,20]. It has been reported to inhibit the enzyme activity by inducing a thiol group and irreversible alkylation of thiol-containing enzymes such as polymerase and protein synthetase [21]. Therefore, the antimicrobial activity of Hemistepsin A and B against dandruff is thought to be due to these structural features, but the exact mechanism research should be further progressed.

AntifungalAntifungal activityactivity ofof HemistepsinHemistepsin A  A andand B  B againstagainst M. M. obtusaobtusa Diameter of clear zonea (㎜)Diameter of clear zone a (mm) 100100 200200 400400 800800 (㎍/disc)(Μg / disc) Hemistepsin AHemistepsin a 11b 11 b 1818 2525 3131 Hemistepsin BHemistepsin b -c -c -- -- 3535 a Diameter of clear zone includes disc diameter of 8 ㎜.
b Data represent the mean of three separate experiments.
c Not detected.
 a Diameter of clear zone includes disc diameter of 8 mm.
b Data represent the mean of three separate experiments.
c Not detected.

결과적으로 Hemistepsin A와 B는 800 ㎍/disc 농도에서 비듬균 M. obtusa에 대해 31 ㎜와 35㎜ 크기의 생육저해환을 만들어 비교적 강한 항균활성이 확인되었기 때문에 저장안정성 등에 대한 후속연구가 뒷받침된다면 삼푸와 비누 등의 생활용품으로서의 개발이 가능할 것으로 사료된다. As a result, Hemistepsin A and B produced 31 and 35 mm growth inhibitory rings against dandruff M. obtusa at 800 ㎍ / disc concentration, and relatively strong antibacterial activity was confirmed. It is thought that the development as a household goods such as soap may be possible.

이하, 본 발명의 제형예로서 크림, 맛사지크림, 로션, 스킨로션, 에센스, 팩, 클렌징폼의 제형을 예시하고 있으나, 본 발명의 화장품 조성물을 포함하는 제형은 이에 한정되는 것은 아니다.
Hereinafter, formulations of cream, massage cream, lotion, skin lotion, essence, pack, and cleansing foam are exemplified as the formulation examples of the present invention, but the formulations including the cosmetic composition of the present invention are not limited thereto.

제형예 1. 크림조성물Formulation Example 1. Cream composition

유상과 수상을 각각 75 ℃로 가열 혼합한 후 실온으로 냉각한다.The oil phase and water phase are heated to 75 ° C and cooled to room temperature.

Figure pat00001

Figure pat00001

제형예Formulation Example 2.  2. 맛사지크림Massage Cream 조성물 Composition

유상과 수상을 각각 75 ℃로 가열 용해 혼합한 후 실온으로 냉각한다.     The oil phase and water phase are mixed by heating at 75 DEG C and then cooled to room temperature.

Figure pat00002

Figure pat00002

제형예Formulation Example 3. 로션 조성물 3. lotion composition

유상과 수상을 각각 75 ℃로 가열 혼합 유화한 후 실온으로 냉각한다.     The oil phase and water phase are mixed and emulsified by heating at 75 ° C and then cooled to room temperature.

Figure pat00003

Figure pat00003

제형예Formulation Example 4. 스킨로션 조성물 4. Skin lotion composition

수상과 에탄올상을 각각 제조 혼합한 후 여과한다.     The water phase and the ethanol phase are respectively prepared and mixed and then filtered.

Figure pat00004

Figure pat00004

제형예Formulation Example 5. 에센스 조성물 5. Essence composition

수상과 에탄올상을 각각 제조 혼합한 후 여과한다.     The water phase and the ethanol phase are respectively prepared and mixed and then filtered.

Figure pat00005

Figure pat00005

제형예Formulation Example 6. 팩 조성물 6. Pack composition

수상과 에탄올상을 각각 분산 용해하여 혼합시킨 후 실온으로 냉각한다.     The water phase and the ethanol phase are dispersively dissolved and mixed, and then cooled to room temperature.

Figure pat00006

Figure pat00006

제형예Formulation Example 7.  7. 클렌징폼Cleansing Foam 조성물 Composition

수상과 오일상을 각각 분산 용해하여 혼합 검화한 후 실온으로 냉각한다.     The water phase and the oil phase are dispersed and dissolved, mixed and sieved, and then cooled to room temperature.

Figure pat00007

Figure pat00007

상기 조성비는 비교적 기호음료에 적합한 성분을 바람직한 실시예로 혼합 조성하였지만 수요계층이나, 수요국가, 사용용도 등 지역적, 민족적 기호도에 따라서 그 배합비를 임의로 변형 실시하여도 무방하다.
Although the compositional ratio is relatively mixed with a component suitable for a favorite drink, it is also possible to arbitrarily modify the compounding ratio according to the regional or national preference such as the demand class, the demanding country, and the use purpose.

Claims (4)

지칭개(Hemistepita lyrata Bunge) 추출물부터 분리된 헤미스텝신(Hemistepsin) A, 헤미스텝신(Hemistepsin) B 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염을 유효성분으로 함유하는 비듬의 치료 및 예방을 위한 피부외용 약학조성물. Hemistepita A skin external pharmaceutical composition for the treatment and prevention of dandruff containing Hemistepsin A, Hemistepsin B, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, isolated from lyrata Bunge extract. 제 1항에 있어서,
상기 약학 조성물은 크림, 젤, 패취, 분무제, 연고제, 경고제, 로션제, 리니멘트제, 파스타제 또는 카타플라스마제 제형인 피부외용 약학조성물.The method of claim 1,
The pharmaceutical composition is an external skin pharmaceutical composition of the cream, gel, patch, spray, ointment, warning, lotion, linen, pasta or cataplasma formulation. 지칭개(Hemistepita lyrata Bunge) 추출물부터 분리된 헤미스텝신(Hemistepsin) A, 헤미스텝신(Hemistepsin) B 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염을 유효성분으로 함유하는 비듬의 개선 및 예방을 위한 화장료 조성물. Hemistepita Cosmetic composition for the improvement and prevention of dandruff containing Hemistepsin A, Hemistepsin B or a pharmaceutically acceptable salt thereof as an active ingredient isolated from lyrata Bunge extract. 제 1항에 있어서,
상기 화장료 조성물은 화장수, 스킨, 로션, 영양로션, 영양크림, 맛사지크림, 에센스, 팩, 샴푸, 클렌징, 세안제, 비누, 트리트먼트, 또는 미용액 형태인 화장료 조성물.The method of claim 1,
The cosmetic composition is a cosmetic composition in the form of a lotion, skin, lotion, nutrition lotion, nutrition cream, massage cream, essence, pack, shampoo, cleansing, face wash, soap, treatment, or cosmetic liquid.
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